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1953년 2월 4일 일본 어선이 제주도 남쪽 바다를 침범, 이를 나포하는 과정에서 한국 경찰이 총을 쏘아 일본 선장이 사망한 다이호마루 사건이 발생됐다. 이후에도 한국 영해를 넘나드는 일본 선박에 대해서는 체포, 억류 등의 강경대응을 하여 1965년 평화선이 한일어업협정으로 대체되기 전까지 한국 해경은 328척의 일본 배와 3929명의 선원들을 나포·억류하였으며 나포한 일본 배를 해양경비대의 경비정으로 쓰게 하기도 했다.
1953년 10월 15일, 제3차 한일회담에서 일본의 구보타 간이치로는 '구보타 망언'을 내뱉으며 과거 한국민족에게 저지른 죄악에 대한 반성은커녕 오히려 미군정령(美軍政令)에 의해 소멸된 재한 일본재산에 대해 역청구권(逆請求權)을 주장했다. 이에 회담이 결렬되었다.
1954년 3월 초 한미상호방위조약이 공식적으로 체결된 직후 양유찬 대사에게 다시 보낸 편지에서도 여전히 미국이 언젠가는 일본을 위해 한국을 희생시킬 가능성이 많다는 점을 항상 유념해야 한다고 강조했다. 4월과 11월 한표욱에게도 편지를 보내 "덜레스는 일본을 증강시키기로 작심한 인물", "덜레스는 일본 때문에 한국군대를 증강시키지 않을 것"이라고 말하기도 했다.
1954년 3월 28일 이승만은 대한민국 국군의 증강을 미국이 보장하면 제네바 회담에 대표를 파견하겠다고 미국에 통고하였다. 4월 7일 미군 제315공수사단을 방문하여 직접 표창장을 수여하였다.
1954년 4월 26일, 제네바 회담에서 한국전쟁의 공식적인 종료, 한반도 평화협정 체결, 한국 재통일 방안에 관해 논의가 됐는데, 미국 국무부 장관 존 덜레스가 논의조차 거부하여 협상이 진행되지 못하였다. 일부 참가국들과 비평가들은 미국이 소련과 중국을 감시·견제하고 미국의 패권을 지키기 위하여 한국의 재통일에 대해 고의적으로 회피하고 한반도 문제를 이용하는 태도를 보였다고 비난하였다. 4월 28일 일본의 반공연맹 가입을 반대하였다.
1954년 8월 3일, 이승만은 유엔 총회에서 한국 통일에 대한 지원을 역설하고, 8월 9일에는 한일회담 재개용의를 표명하는 한편 일본의 반성을 촉구했다. 8월 30일 일본에 대한 미국의 편파적 정책을 경고하고, 11월 4일 일본의 한국 재침략 망상을 비난했다. 11월 14일 미 국무부가 제안한 일본의 반공동맹 참가 반대 성명을 발표했고, 12월 15일 적성 중립국감시위원단 축출을 언명하였다. 12월 말 아이젠하워에게 보낸 편지에서도 이승만은 미국의 친일정책을 강력히 비판하였다.
대아시아 외교.
1953년 11월 27일, 대만을 방문하여 장개석 총통과 아시아 반공 동맹 구상에 대해 논의하였다.
1954년 1월 28일 존 헐 유엔군사령관 겸 극동군사령관에게 라오스에 국군 1개 사단을 파병하겠다고 제안했다. 미 합참은 이승만의 제의를 즉각 검토했지만 정치적·심리적 실익은 있으나 군사적 실익이 크지 않다는 평가를 내리고 파병을 거절하였다.
1954년 5월 21일, 외신과의 회견에서 한국군의 인도차이나 파병을 제안하였다.(「I.N.S. 통신사에 제공한 성명서」,1954년 5월21일,『담화집』2, 33-36쪽) 6월 미 군사원조프로그램을 검토하기 위해 한국을 찾은 밴 플리트 전 미8군 사령관에게 베트남에 국군 3개 사단을 파병하겠다고 제안했다. 7월 브릭스 주한 미 대사에게 2~3개 사단을 파병하겠다는 입장을 전달하기도 했다. 그러나 이승만 정권의 이러한 제안은 곧 제네바 회담에서 베트남의 휴전이 합의됨에 따라 백지화되었다.
중화인민공화국의 영해침략에 대해서 강경대응을 했다. 1955년 12월 25일엔 해양경찰대 866정이 흑산도 서남방 근해의 평화선을 침범한 중국 어선 15척을 나포하려다가 총격전이 벌어졌다. 대한민국 경찰관 네 명이 중화인민공화국 배에 납치되어 가서 12년 5개월간 옥살이를 해야 했으며 1960년 1월10일엔 해양경찰대 701정이 서해 서청도 부근에서 중화인민공화국 어선단을 검문 중 총격을 받고 두 사람이 사망하고 세 명이 부상당하기도 했다.
불교 정화 유시 (1954).
1954년 5월 20일 이승만은 전통불교사원에서 '대처승은 물러가라'는 요지의 유시를 내려 불교정화운동이 발단되었다. 대처승이란 한국불교의 독신 전통과 달리 일제강점기 조선총독부에 의해 승려들을 강제 결혼시키면서 나타나게 된 것으로, 불교정화운동은 우선 일본 불교의 대처승단 영향으로부터 한국 불교의 독신 승단 전통을 복원시키려는 운동이었다.
이승만의 유시를 계기로 비구와 대처승 간의 심각한 대결양상이 나타났다. 1955년 8월 12~13일 전국승려대회를 계기로 종권과 사찰 주도권이 비구승에게 넘어왔고 이승만 정부도 이를 공인하였다. 그런데 1960년 4.19 혁명으로 이승만 정권이 무너지고, 1960년 11월 24일 대법원은 불교정화운동을 근본적으로 부정하는 판결을 내렸으며, 이에 비구들은 명분을 내세우기 위해서 할복 사건을 일으켰다. 불교정화운동은 1961년 5.16 군사 정변 후 정권을 장악한 군부에 의해 1962년 4월 11일 통합종단을 출범하면서 외형적으로 막을 내렸다.
사사오입 개헌 (1954).
1954년 5월 6일 제네바 회담에 참석한 6.25 전쟁 참전 16개국 대표들은 한반도 문제에 대한 소련과 중국의 동의를 얻기 위해 대한민국 정부를 해체하고 유엔 감시 하의 남북한 총선거를 실시해 통일정부를 수립하기로 합의하였다. 이에 남한 측은 이미 1948년에 자유선거가 실시되었으며 나머지 과업은 정권을 참칭하고 있는 북한지역에서 동일한 선거를 실시하는 것이라고 주장했다. 5월 12일 미국은 로버트 올리버 박사를 통해 이승만을 설득하려 했으나, 이승만은 유엔 감시 하의 남북한 총선거를 맹렬히 반대했고 이에 유엔은 한반도 재선거안을 철회하였다.
1954년 10월 26일 뉴델리 밀회 사건이 발생하였다. 민주국민당 선전부장 함상훈이 '민주국민당 대표 신익희가 1953년 7월 26일 인도 뉴델리에서 한국전쟁 당시 납북 당한 조소앙을 비밀리에 만나 영세중립화를 꾀했다'는 내용의 성명서를 발표한 사건으로, 무혐의 종결되었다. 그러나 이는 국내 반공 분위기를 고조시켜서, 개헌을 추진 중이었던 자유당에게 정치적 호재로 작용하였다.
이승만과 자유당은 이러한 국내외 정세를 이용하여 3선개헌안을 작성하였다. 대통령 3선금지조항 폐지, 국무원의 연대 책임제 폐지, 개별 국무원 불신임 인정, 부통령의 대통령 승계권 부여, 그리고 여기에 국민투표제 도입안을 더하여 개헌의 명분과 타당성을 선전하였다.
1954년 11월 27일 국회 비밀투표 결과 재적의원 203명, 참석의원 202명 중 찬성 135표, 반대 60표, 기권 7표가 나왔다. 당시의 개헌 가능 의결정족수는 재적의원의 2/3 이상이었으므로 이 개헌안이 가결되기 위한 충분한 선은 136명이어야 했다(재적의원 2/3는 135.33…명이므로, 자연인은 136명이어야 함). 따라서 당시 사회자였던 국회부의장 최순주는 부결을 선포하였다. 그러나 자유당은 수학의 4사5입(반올림)을 적용하여 135.33명은 논리적으로 성립되지 않으며 0.33이란 자연인으로 존재할 수 없으므로, 반(半)도 안되는 소수점 이하는 삭제하는 것이 이론상 옳다고 주장하였다. 그리하여 1954년 11월 29일 자유당은 의원총회에서 이 안을 채택하여 국회에서 재론하기로 하였고 이에 반발한 야당 의원들은 모두 국회의사당에서 퇴장하였다. 자유당 의원들만 남은 자리에서, 자유당 의원 125명 중 찬성 123명, 반대 2명(김두한, 민관식)으로 개헌안을 통과시키고 이를 정부로 이송하여 개헌안을 공표·발효하였다.
사실 사사오입이라는 논리 자체는 오늘날의 헌법에도 적용되고 있는데, 예를 들어 '태아가 독자적으로 생존할 수 있는 시점은 임신 22주 내외'라고 설정하고 임신부의 자기결정권에 따라 그보다 어린 태아는 죽여도 합법이라는 2019년 헌법재판소의 선고가 있다. 그러나 사사오입 개헌의 경우, 개헌안의 표결 결과에 대한 의장 또는 사회자의 의사 표시가 취소 또는 번복되려면 먼저 타당한 법적 근거가 갖추어져 있어야 하고 또 그 근거에 따라 절차대로 진행돼야 하는데, 그런 근거와 절차가 없었던 당시 법의 허점을 이용해 즉석에서 표결을 번복하였다. 또한 대통령의 지위를 영구적으로 헌법적 보장을 하는 것은 민주주의의 이념과 조화될 수가 없다. 이러한 행위가 가능했던 것은 이승만의 압도적 권위 하에 자유당 정권의 독재적 행태가 더해졌기 때문이었다. 이를 토대로 이승만은 1956년 대통령 선거에서 당선되어 3선 대통령의 뜻을 이루었고, 자유당은 집권 연장의 뜻을 이루었다. 그러나 이 사건 이후 자유당 내 양심적 의원들이 탈당하면서 점차 당의 정당성과 위력이 붕괴되어 갔다. 반대로 야당세력은 호헌동지회를 설립하면서 한데 뭉쳐 강력한 야당으로 발전하게 되었다.
이승만 암살 음모 사건 (1955).
이승만 암살 음모 사건은 나재하 등 9명이 이종태를 사주해 1955년 10월 3일 개천절 행사 때 이승만에 대한 수류탄 암살을 기도하였다가 사전에 발각되어 체포된 사건이다. 재판 결과 나재하, 김병호, 민영수, 김재호, 김익중, 유성연, 김동혁에게는 징역 15년형이 선고됐다. 수류탄을 구해준 김재호의 아들 김동훈과 이종태를 포섭했다는 혐의를 받은 이범륜에게는 사형이 선고됐다. 징역형을 선고 받은 이들은 4.19 혁명 이후 출감되었다.
1955년 10월 14일 대한민국 공보실은 이 사건은 월북한(납북된) 조소앙의 지령에 의한 것이라고 발표하였다. 훗날 피고인들의 후손들은 이 사건이 육군특무대장 김창룡과 이종태의 함정수사였다고 주장하였다.
제3대 대통령 선거 출마 당시 (1956).
그러자 1956년 3월 6일 국민회·대한노총·부인회 등이 궐기대회를 갖고 민의를 전하기 위한다는 목적으로 서울로 상경했다. 3월 9일 전국 각지에서 측근들과 자유당, 국민회, 애련, 노동조합 등 친위단체들 주최로 '이 대통령 3선 출마 호소 궐기대회'가 열렸다. 3월 11일부터 민의가 전국 각지에서 발동되었다. 영화인, 무대예술인, 댄서도 가만 있지 않았다. 3월 13일 대한노총이 이승만 재출마를 요구하며 정치파업을 하였다. 대한노총에 소속된 우마차조합에서 우마차 800대를 동원하여 소와 말까지 출마를 원하는 우의마의를 이승만에게 알렸다. 이날 이승만은 민의는 글로 써서 해도 된다고 타일렀다. 3월 15일 자유당·국민회·애련·노동조합 등이 합동주최한 이승만·이기붕 재출마 요청 궐기대회가 열렸다. 3월 20일 이승만은 공보실을 통해 민의는 글로 써서 해도 된다는 말을 다시 전달했다.
1956년 3월 23일 이승만은 3백만명 이상이 날인한 탄원서와 혈서가 들어와 할 수 없이 민의에 양보하기로 했다며 입후보 의사를 표명했다. 그는 이 담화에서 '대통령 후보 한 사람의 선거 비용으로 백만 환 이상 쓰지 못하도록 법률을 만들어야 한다'고 피력했다. 3월 25일 공보실을 통해 재출마 결의 담화를 발표하였다.
이후의 선거전은 정치공세와 정치음해가 심하였다. 1956년 3월 28일 민주당(1955)은 '이승만 대통령 3선지지 데모는 조작 민의'라는 성명을 냈다. 3년 29일 민주당은 정부통령후보 지명 전국대회에서 민의운동 진상규명을 추진하였다.
1956년 4월 4일 민주당 대통령 입후보자 신익희는 한일회담을 제의하였다. 이에 4월 12일 이승만은 선거자금 외부유입 엄금 및 선거에서 대공협상과 친일 주장 불가를 언명하였다. 4월 6일 야당연합전선 구성이 추진되었다. 4월 13일 야당 연합구성 관련 민주당과 진보당의 성명이 있었다. 4월 16일 진보당의 민주당 공격으로 야당연합은 파국에 직면하였다는 보도가 나왔다. 4월 25일 야당계 연합전선을 위해 신익희·조봉암 비밀회담이 이루어졌다. 4월 27일 민주당과 진보당은 야당연합 결렬을 선언하였다. 4월 29일 민주당에 중국 통화를 동봉한 괴서한 발송되었다. 그러나 다음날인 4월 30일 서울시경은 민주당 괴서한 사건이 민주당의 중상모략으로 확인되었다고 발표했다.
1956년 5월 2일 이승만은 논산훈련소와 논산, 대선 등 7개 역 플랫폼에서 유세를 벌였다. 그는 역 구내에 가득 모인 군중 앞에서 "일본과 회동하여 국가의 독립과 자유를 발전케 하겠다든가 또는 공산당과 싸우지 않고 평화적으로 통일을 하겠다든가 하는 것은 다시 국권을 일본에게 빼앗겨도 좋다는 것이고, 또 소련을 조국이라고 하는 류의 언동이다."라고 역설했다. "이들이 정권을 잡게 되면 이것은 반역분자들이 나라를 팔아먹는 것뿐만 아니라 민중이 나라를 팔아먹는 것"이라고 말했다. 같은 날 5월 2일 신익희는 한강 백사장에서 "만약 내가 대통령에 당선된다면 일본 지도자들과 회담할 용의가 있다. 한일 양국 정부는 무엇보다 먼저 부당한 감정을 청산해야 한다"고 유세하였고, 이승만과 자유당은 신익희를 친일분자라고 비난하였다.
1954년부터 '초등 의무교육완성 6개년 계획'을 실시하고 교육예산 약 80%를 의무교육비에 배정할 정도로 주력했다. 그 결과 초등 의무교육 취학률이 1957년 90%를 넘겼고, 1959년에는 96% 목표를 달성하였다.
1954년 4월 20일, 제1차 교육과정이 제정되었다. 최초로 우리 손으로 만든 국가수준 교육과정 체제를 확립하였다.
1954년 7월, 미국 로스앤젤레스 등을 방문했고 모교 조지워싱턴 대학교와 컬럼비아 대학교에서 명예 법학 박사 학위를 받았다. 1955년 3월에는 자유수호에 힘쓴 공로로 미국 금영자유훈장을 받았다.
1956년 2월, 김창룡 특무대장이 암살되자, 2월 5일 직접 헌병 총사령부내에 김창룡 중장 피살사건 전담 수사본부 설치를 지시하였다. 2월 21일 국회 연설에서 판사의 월권행위에 유감을 표명했다.
1956년 3월 29일, 서울 운동장에서 이승만의 81회 탄생 경축식이 정부 및 서울시 주최로 열렸다.
1956년 7월 8일, 환율 고수 및 공무원 인력 감원을 단행하였다.
제3차 이승만 정부 (1956~1960).
1956년 5월 13일 유엔 한국 위원회 대표 전원이 선거 감시 차 각 지방에 출동하였다. 1956년 5월 15일 직접 선거로 실시된 제3대 대통령 선거에서 이승만이 재선(3선)되었으며, 제4대 부통령 선거에서는 장면이 당선되었다. 이 선거는 6.25 전쟁의 결과로 대한민국으로 편입된 수복지구 유권자들이 참여한 첫 선거이기도 했다. 1956년 8월 15일 제3차 이승만 정부가 출범하였다.
1956년 9월 17일 기자회견에서 야당의 지나친 반정부적 태도를 비난했고, 9월 22일 대통령령으로 10월 1일을 국군의 날로 공포하였다. 11월 4일 동해안 시찰 도중 이북동포 구출 태세를 갖추어야 한다고 강조했다.
1957년 3월 21일 82회 생일을 맞아 우남장학회를 발족하였다. 또한 열녀상(賞)을 부활시켜서 매년 열녀상을 수여하기도 했다.
한편 미국은 중앙정보국(CIA)를 본뜬 정보기관을 설치하도록 이승만에게 요청했지만 CIA를 불신하던 이승만 대통령은 그 제의를 받아 주는 척 하면서 국방부 산하에 설치함으로써 기능을 격하시켰었다. 1958년 국방부 장관 김정렬로부터 CIA의 요구에 따라 정보기관을 설치할 것을 건의받자 그는 당초 거절했다. 결국 정보기관은 국방부 산하에 두는 것으로 낙착된다.
1959년 2월 4일자 경향신문 조간에는 무기명 컬럼 여적을 통해 이승만 정권에 비판적인 내용에 대한 단평이 게재되었다. 이를 계기로 장면을 지지하였던 경향신문이 폐간되었다. 그해 4월 손병희선생기념사업회 명예 회장에 추대되었다.
1950년대 대한민국의 경제 발전은 미국의 무상원조 위주로 이루어졌고, 그만큼 대한민국의 경제정책은 원조 공여국이었던 미국의 목표대로 추진되는 측면이 컸다. 이승만 정부는 미국에 중공업 중심의 경제성장 정책을 요구했으나, 미국은 한국을 일본 공산품시장으로 위치지우기 위해 경제안정 정책을 추진하였다. 그런데 1955년 말부터 베트남 전쟁이 시작되고 미국 경제에 불황이 찾아오자 미국의 원조자금은 베트남으로 이동했다. 이와 동시에 대한민국에 대한 미국의 무상원조가 유상차관의 형태로 바뀌었는데, 이는 대한민국 경제에 불황을 초래했지만 한편으론 대한민국 경제정책에 대한 미국의 간섭이 줄어들었다.
1957년 미국은 개발차관기금(Development Loan Fund)을 설치하여 대한민국 정부, 기업과 개인 사업자가 미국으로부터 낮은 이자로 대출을 받을 수 있게 하였고, 1959년 3월 부흥부 산하 산업개발위원회는 시장 경제 원칙 하에서도 국가가 개입하여 사회기반시설을 조성하고 중화학 공업 중심의 자립경제체제를 확립할 것을 목표로 하는 '경제 개발 3개년 계획(1960~1962)'의 초안을 완성했다. 그러나 1960년 4.19 혁명으로 계획은 전면 중단되었고, 제2공화국에서 경제 개발 5개년 계획으로 재수립된다.
1958년 10월 28일 이승만은 에너지를 발전을 위해 핵력(원자력)이 필요하다는 전문가의 조언을 듣고 핵력 공학과 개발을 추진하였다. 그러나 1960년 4.19 혁명으로 계획은 전면 중단되었다.
한국전쟁을 통해 재정적자가 심각해진 미국은 1950년대 중반부터 국방비 감축 및 대외원조 축소 등을 통해 정부 지출을 줄이고자 했다. 1950년대 중반 대한민국에 대한 미국의 경제 및 군사 지원 액수는 1년 평균 10억 달러 안팎이었다. 이 상황에서 대한민국에 대한 경제 원조를 줄이기 위한 방안의 하나는 한일관계 개선이었다. 대한민국과 일본이 적대 관계를 청산하고 수교하면 일본이 미국 대신 대한민국에 원조할 수 있고 한미일 삼국조약(tripartite treaty)을 맺을 수 있기 때문이었다. 또 다른 방안의 하나는 주한 미군 핵무기 배치 후 병력 감축이었다. 1950년대 중반 북한 병력은 약 35만 명이었는데 남한 병력은 두 배가 넘는 72만 명이었다. 대한민국은 미국의 원조로 거대한 병력을 유지하고 있었기에 미국이 재정 적자를 줄이려면 남한 병력을 감축해야 했다.
1956년 6월 25일 이승만은 6.25동란은 미국의 오판에서 일어났고 중공군 철수가 통일의 선행조건임을 강조하였고, 7월 26일 휴전협정은 이미 사문화되었음을 강조했다. 9월 1일 미국의 극동정책은 패배주의와 유화주의로 전락했다고 비판하였다. 9월 13일 유엔가입을 적극 추진하도록 임병직 대사에게 훈령을 내렸으나 한국의 UN가입은 무산되었다.
1956년 9월 30일 일본이 한일관계 개선을 요구하자 그 조건으로 한국에 대한 역재산권 청구 철회를 요구하였다. 일본은 1957년 12월 구보타 망언을 정식으로 취소하였다.
1957년 1월 휴전협정 폐기와 군비강화를 강조하였다. 8월 31일 방한한 UP통신의 극동 총국장인 호브라이트씨 부자를 면담하였으며 미국 오클라호마 주지사가 증정한 명예 시민증을 전달받았다. 9월 13일 중화민국과 중화인민공화국의 군사적 충돌 사태에 미국이 적극 개입하자, 이에 대한 미국의 태도를 지지하는 성명서를 발표했다.
1958년 4월 15일 제4차 한일회담이 재개되었다. 5월 19일 이승만은 일본 총리가 보낸 특사를 면담하였으나 협의점은 찾지 못하였다.
이승만은 정부 재정의 70% 이상을 국방비로 쓰면서도 무력 북진통일을 이룰 때까지 병력을 조금도 감축할 수 없다며 미국의 계획에 거세게 반발했다. 그의 반발을 누그러뜨리며 남한 병력을 감축함으로써 미국의 군사 지원을 줄일 수 있는 방안이 핵무기를 비롯한 주한미군 장비의 현대화였다. 이에 미국은 1958년 1월부터 한국에 핵무기를 배치하기 시작했고 1959년부터 한국에 대한 경제 및 군사 원조를 급격히 줄이면서 이승만을 더욱 압박했다. 그래도 이승만은 여전히 한일협상을 완강하게 거부하며 비타협적 자세를 취했다.
1959년 1월 26일, 외신 기자들과의 인터뷰에서 일본에게 약탈한 문화재에 대한 반환을 요구하였다.
1959년 1월 30일, 후지야마 아이이치로 일본 외상이 기자회견에서 재일 조선인의 북송이 곧 시작될 것이라고 발표하였다. 노동력의 부족을 메우려는 북한의 정책과 한국을 압박하려는 일본의 이해가 일치하여 생겨났다. 이승만은 북송은 추방이라며 강하게 비난하였다.
1959년 3월 25일 미국에 서한을 보내 남북통일을 위한 미국의 결단을 요구했다. 년 3월 29일에는 미국 언론에 자유진영의 단결을 위해 미국의 강경정책이 필요하다고 미국 국민들에게 호소했다. 4월 초부터 미국과 소련이 정상회담을 계획하자 4월 15일 이승만은 미국과 소련의 정상회담이 쓸모없음을 강조했다.
1959년 6월 25일 미국 적십자사에 일본의 재일동포 북송을 저지해줄 것을 요청했다. 8월 이승만은 "일본은 인도주의의 이름으로 북한의 공산주의 건설을 도우려 하는 것 같다"고 비난하며, 예정되어 있던 한일회담의 중지를 지시했다.
1959년 8월, 인도 콜카타에서 한일 적십자사간에 송환 협정이 체결되었다. 한편 재일본대한민국거류민단은 북송 반대투쟁위원회를 결성하였다. 8월 25일, 재일본대한민국거류민단원들이 일본 적십자사 본사에 난입하는 사건이 발생하였다.
1959년 12월 14일 최초의 북송선(北送船)이 일본의 니가타항(新瀉港)을 출발한 이래로 1968년 3월 북송업무에 일단 종지부를 찍을 때까지 북한과 일본은 총 88,600명의 재일한국인을 불법적으로 북송하였고, 그 후에도 인도주의 명목 하에 재일교포 북송을 진행하였다. 북송자 대다수가 북측이 아닌 경상도, 전라도, 제주도 등지의 한반도 남부 출신이었기에 진정한 의미의 귀향이라고도 볼 수 없었다.
1960년 4월 15일에는 한일회담이 다시 열렸다. 그러나 4월 27일 이승만의 하야로 중단되었다.
1958년 3월 31일 미국 기자와의 회견에서 인도차이나 전쟁에 한국군 파견용의를 표명했고, 4월 26일 아드난 멘데레스 튀르키예 총리에게 대한민국 건국훈장 대한민국장(훈1등)을 수여했다.
1958년 11월 5일 베트남 대통령의 초청으로 베트남을 방문, 베트남전 참전 의사를 발표했다. 파병은 1964년에 가서야 첫 파병군이 지원된다. 12월 12일 CBS 방송국과의 기자회견에서 기자에게 UN군 철수 불가, 국가보안법의 필요성을 언명하였다.
1958년 라오스에서 좌익 쿠데타가 일어나 내전이 벌어지자 이승만은 '국군을 파병, 라오스 우익정권을 돕는 방안을 검토하라'고 국방부에 지시하였다. 이에 연합참모본부는 1959년 9월 21일 국군을 파견하여 라오스 왕국 내 공산군을 격퇴한다는 내용의 '라오스 파병계획'을 작성하였다. 파견군 규모는 사단·여단·대대급이 모두 검토대상이었고, 군 수뇌부는 정글작전에 적합하게 파견군의 편제를 구성할 것을 지시했다. 또 해상수송 기동전단과 수송비행대를 만들어 라오스 파견군을 지원토록 했다. 또한 비밀리에 국방부 내의 정보기관인 '79호실' 책임자 이후락을 라오스에 보내어 상황을 파악하도록 하였다. 이후락은 당시 베트남 대사 최덕신의 도움을 받아 푸미 노사반을 만난 결과를 이승만에게 직접 보고했다. 하지만 국군의 라오스 파병은 깊이 있게 검토되다가 미국의 반대로 무산되었다.
측근들에 의한 고립.
1958년 2월 16일 민간여객기가 김순기 등에 의해 공중납치되어 납북된 KNA 여객기 납북 사건이 발생했다. 이 사건을 계기로 자유당 정부는 불온사상에 대한 내사와 반국가적 행동에 대한 단속요강을 발표했다. 3월 8일 이승만은 북한을 비난하며 북한에 납북된 KNA 민간여객기 기체 송환을 요구했다.
한편 이승만의 4선을 원한다며 자유당에서 사람을 고용하여 대통령 선거 출마를 원하는 관제 시위를 주도했다. 허정에 의하면 이승만은 자신이 국민의 절대적 지지를 받고 있다는 측근들의 말을 조금도 의심하지 않았고, 그는 자신이 국민의 절대적지지 위에서 민의를 대표하고 있다고 믿었다. 국민과 이승만을 격리시킨 일부 측근들에 의해 그는 현실로부터 고립되어 있었다.
1958년 5월 2일 협상선거법에 따라 실시된 제4대 민의원의원 선거에서 자유당과 민주당은 의도한 대로 압도적 의석을 차지했고, 무소속과 군소정당은 큰 타격을 입었다. 협상선거법의 언론 규제 조항 삽입은 자유당이 본격적으로 3.15 부정선거를 기획할 수 있도록 기초를 제공했으며, 언론과 국민의 기본권이 규제를 당하게 되는 결과를 낳았다.
1958년 8월 11일 자유당은 국가보안법 개정을 국회에 상정하였다. 야당은 야당 탄압의 수단으로 사용될 법이라고 주장하며 강력히 반대했으나, 여당은 12월 24일 무술 경관을 국회에 투입하여 야당 의원들을 감금하고 국회의사당 정문을 폐쇄시킨 채 여당인 자유당만이 출석한 국회에서 국가보안법과 지방자치법 개정안을 비롯해 1959년 예산안 등 10개 법안 27개 의안을 통과시켰다.
자유당 일파의 속임수를 얄밉게 생각한 이승만의 최측근 윤치영은 일부러 4대 부통령 선거와 1960년의 정부통령 선거에 출마하여 이기붕의 표를 갉아먹는다. 윤치영에 의하면 '내가 자유당 사람들의 미움을 산 것은 3대 정부통령 선거에 부통령으로 출마하여 이기붕과 맞서서 결국 장면으로 하여금 당선이 되도록 한 사실이며'라고 밝히기도 했다. 윤치영은 부통령 후보로 나서되 대통령 후보로는 이승만을 지지한다 하고, 이기붕을 떨어뜨리기 위해서 출마한다고 호언하였다.
이기붕 일파의 행동을 미워한 이승만의 또다른 측근인 이윤영 역시 부통령에 출마한다. '이기붕을 떨구기 위해서'였다. 1959년 이윤영은 나라의 운이 다 되었다고 생각하고 이승만에 진언을 하러 경무대로 찾아갔다. 그러나 4대 부통령에 출마했던 이윤영을 밉게 본 이기붕 일파가 못만나게 해 놓아서 결국 이윤영은 뜻을 이루지 못하고 돌아섰다. 이승만과의 면회를 거절당하자 이윤영은 부통령 후보에 다시 입후보하였다. 주위에서 부통령 입후보는 해서 무엇하느냐고 말리기도 하였다. 그러나 이윤영은 "씨름판에 나가는 사람이 꼭 이기려고 나가느냐? 씨름에 져도 잠뱅이나 찢으려 나가는 거지! 이기붕이를 떨구기 위해서다"라고 말했다.
이기붕은 사람을 보내 이윤영에게 돈 1억원을 보내드릴 터이니 사퇴하고 자기를 밀어 줄 것을 제안하였으나 이윤영은 크게 나무란 후에 되돌려보냈다. 제4대 부통령 선거에서 그는 낙선하였다. 이후 이기붕 세력의 견제를 받아 한동안 경무대에 출입하지 못하였으며 결국 이승만이 윤치영과 이윤영을 다시 만나게 된 것은 3.15 부정 선거가 터진 직후였다.
3·15 부정선거와 4·19 혁명 (1960).
1960년 3월 15일 제5대 부통령 선거가 있었고, 개표 과정에서 이기붕의 부통령 당선을 위한 개표조작이 벌어졌다. 이에 대한 항의가 전국적으로 진행된 가운데 경남 마산에서는 조직적 저항으로 발전한 3·15 마산 의거가 발생했다. 그러나 관계자 처벌은 이루어지지 않았고, 사태는 확대되었다.
1960년 4월 11일 3·15 부정선거 반대시위에 참가했다 실종되었던 마산상고 1학년 김주열이 한 낚시꾼에 의해 마산 앞바다에서 숨진채로 발견되었다. 시체의 왼쪽 눈에서 박힌 최루탄이 확인되었고, 이는 부정선거 비판여론을 전국적으로 확대시켰다. 당시 이승만 정부는 언론을 통해 3·15 마산 의거를 남한에 잠복한 공산주의자 간첩이 배후가 된 폭동이라고 밝히고 마산에 계엄령을 선포하였다.
1960년 4월 21일 이승만은 전직 각료들을 경무대로 불러 상의하였다. 4월 22일 변영태와 허정 등을 다시 경무대로 불러 사태수습을 위한 논의를 하였다. 4월 23일 시위진압 경찰의 발포에 따른 시민들의 사망에 대해 애도의 뜻을 발표하였다. 4월 24일 4.19 유혈사태에 책임을 지고 자유당 총재직을 사퇴하고 대통령직에만 전념하겠다 하였다.
이승만은 4·19 의거 부상자들이 수용된 병원을 찾아 부상자들을 위문하였다. 그는 학생들의 궐기를 높이 평가하며 "불의를 보고 일어나지 못하는 민족은 죽은 민족이다. 우리 선열들의 독립투쟁과 3.1운동을 이어받은 것이다."라고 하였다.
대통령직 사퇴 (1960).
1960년 4월 26일 새벽 6시경 허정은 이승만에게 하야를 권고할 결심으로 경무대를 방문했다. 이때 이승만은 구 비서에게 국민이 원한다면 대통령직을 하야하겠다는 성명서를 구술하고 있었다. 이승만은 '25일 저녁에도 학생들이 많이 죽고 다쳤다'는 보고를 듣고 어떻게 국민들을 죽일 수가 있느냐. 내가 물러 나야지 하며 하야를 결심했다. 이승만의 하야 권고를 하러 간 허정은 하야 성명을 구술하는 이승만을 문전에서 보고 목이 메어 아무 말도 나오지 않았다고 한다. 이날 이승만은 시위대 대표 5명과 면담 후 하야를 약속하였다. 그 직후 대국민 담화문을 통해 '국민이 원하면 대통령직을 사임, 정부통령 재선거, 이기붕의 공직 사퇴, 국민이 원하면 본인이 책임지겠다'를 약속하였다.
1960년 4월 27일 이승만은 국회에 대통령직 사임서를 제출하였고, 즉시 수리되었다. 한편 부통령 당선자 이기붕은 4월 28일 경무대에서 이기붕의 장자이자 이승만의 양자인 이강석에 의해서 가족들과 함께 타살되었다. 자유당 정권이 저지른 부정선거에 항의하는 학생을 중심으로 시작한 4·19 혁명은 일본의 민중운동인 안보투쟁에도 영향을 주게 되었다.
1960년 4월 28일 경무대를 떠나 이화장에 있을 때 중화민국의 장제스 총통으로부터 위로 편지가 왔다. 이승만은 '정의를 사랑하는 우리 청년학도들이 있는 한 대한민국의 미래는 밝다'라고 답신하였다.
미국 망명 (1960).
이승만은 1960년 5월 29일 하와이로 망명하였다. 그는 처음에 대한민국을 떠날 때 영구 망명을 생각하진 않았다. 다만 한 달 정도 잠시 머무는 정도로만 생각했었다. 그러나 허정 과도 내각과 제2공화국 장면 정권은 이승만의 귀국을 허락하지 않았다.
하와이에서 망명 생활 중이던 이승만은 향수병에 걸렸다. 대한민국에 돌아오고 싶어 1962년 3월 17일자 비행기표까지 끊어놓고, 3월 16일 '사과 성명'을 발표하기도 했었다. 그러나 3월 17일 박정희는 특별 지시를 통해 입국을 거부, 이승만의 귀국을 막는다고 알려졌는데 실은 허락했다는 이야기도 있으나 당시 실제 외교문서 기록에 불허했던 것으로 나온다. 3월 18일자 신문들도 사설을 통해 이승만의 귀국을 반대했다. 이승만은 실어증에 걸려서 고생했다. 영어에 유창했던 이승만은 실어증 이후 프란체스카 도너의 간호를 받으며 약간의 한글과 한문으로 대화할 수 있었다.
서거 (1965).
1960년부터 심장병이 있던 그는 트리폴리 육군 병원에 자주 진료하였다. 이승만은 망명생활 중 병세가 악화되면서 망명지 하와이에서 살다가, 1965년 7월 19일 하와이 현지 시간 0시 35분 (대한민국 시간 19시 35분) 하와이 마우날라니 요양원에서 심장병으로 서거하였다. 향년 91세였다. 이승만이 부인과 양자 이인수 박사를 통해 남긴 마지막 기도와 유언은 다음과 같다.
장례 (1965).
서거 직후 데스 마스크를 만든 뒤 유해는 전 주한 미군 사령관 벤프리트 장군이 마련한 특별 비행기편으로 호놀룰루를 출발하였다. 1965년 7월 23일 오후 3시 미 공군 수송기가 '고향 생각'이 연주되는 가운데 이승만의 유해를 운구하여 김포국제공항에 도착하였다. 박정희 대통령은 이효상 국회의장, 조진만 대법원장, 정일권 국무총리 등 3부 요인들을 대동하고 공항으로 나가 그의 유해를 영접하였다.
그밖에 내외 귀빈으로 윤보선, 허정, 장면, 윤치영, 이범석, 장택상 등이 김포 공항에 나와 이승만의 유해를 영접했다. 허정이 직접 지은 추도사를 낭독하였다. 이승만의 유해가 운구되자 민중당 대변인 김영삼은 '적잖은 정치적 과오가 있으나 평생을 조국의 독립투쟁에 몸바쳐 왔으며, 제1대 대통령을 지냈다는 것을 감안하여 전 국민과 더불어 깊은 애도의 뜻을 표한다는 애도 성명서를 발표하였다.
1965년 7월 20일 박정희는 이승만의 장례를 처음에는 국민장으로 장례를 치르기로 결정하였으나, 이승만의 문중 사람들과 그의 측근들은 정부의 국민장 결정은 이승만에 대한 홀대라고 판단했다. 7월 22일 유해를 영접한 허정, 윤치영, 이범석, 장택상 등 구 자유당 측 인사들은 국민장을 거부하고 국장으로 장례를 치룰 것을 요구하였다. 양자인 이인수를 비롯한 그의 유족들은 당초 정부에 “건국 대통령으로서 국장으로 예우해 달라”고 요구했다. 하지만 이는 야당인 민주당과 학생과 시민단체들이 반발했다. 이에 4월 혁명동지회 등 4·19 혁명 관련 단체들은 국장도 국민장도 과분한 조치라며 3일간 항의 농성을 하였다.
당시 한민당계 정당의 기관지였던 동아일보도 1965년 7월 23일자 사설에서 국장도, 국민장도 불가하다며 정부는 즉시 이승만의 장례에서 손을 떼라고 항의하였다. 양자 간의 합의가 되지 않으면서 박정희는 이승만의 유족에게 국민장으로 장례를 치룰것을 권유하였으나 이승만의 양자 이인수는 국민장을 거부하고 가족장으로 모시겠다고 밝히면서 결국 장례는 가족장으로 장례를 치루기로 결정하였다. 그의 유해는 운구차량과 경찰의 호송을 받고 서울 이화장에 안치되었다가, 1965년 7월 27일 서울특별시 정동교회에서 영결식을 갖고 서울 시가행진 후 국립서울현충원에 도착하였다. 정일권 국무총리가 박정희 대통령의 조사(弔辭)를 대독하는 간단한 영결식을 갖고 국립서울현충원에 안장되었다.
자유민주주의.
자유민주주의(liberal democracy) 또는 서구식 민주주의(Western democracy)는 고전적 자유주의 원리 하에 대의 민주주의가 작동되는 형태의 정치 이념 및 통체 체제를 말한다. 이승만은 초지일관 미국을 모델로 한 자유민주주의를 추구하였다.
1904년 6월 29일 국민계몽서인 《독립정신》의 원고를 완성하였다. 《독립정신》은 총 52편으로 이뤄졌고, 서양의 선진문명을 배워 부국강병을 이룩할 것을 백성에게 호소한 책이었다. 크게 근대 역사관과 정치관으로 이뤄진 앞부분과 당시 시대상황을 해석한 뒷부분으로 나눌 수 있다. 이승만은 이 책에서 입헌군주제의 도입을 주장했지만 실제로 해외 사례를 언급하는 부분 상당수가 미국의 독립선언문과 대통령제에 대한 설명으로 가득차 있다.
1942년 2월 27일부터 3월 1일까지 워싱턴 D.C.의 라파예트 호텔에서 한인자유대회(The Korean Liberty Conference)가 개최되었다. 이승만이 이끄는 한미협회와 재미한족연합위원회가 공동 주최하였다. 한인자유대회에서 이승만인 한 연설 내용 중에는 다음과 같은 내용이 있다. "우리의 미국인 동지들에게 본인은 수년 동안 우리를 격려, 지원해 준데 대해 심심한 감사를 드리는 바입니다." "세계 도처에 자유와 민주주의를 나눠 갖도록 노력하는 것은 고귀한 정신이며 관용 있는 태도입니다. 우리의 오랜 친구이며 성실한 동지인 여러분 미국인들은 우리와 함께 이 일을 해오고 있습니다. 당신들을 제외하고 누구에게 감사를 드릴 수 있겠습니까?" "우리는 우리가 23년 동안 지탱해 온 우리의 대한민국 임시정부에 대한 승인을 미국 정부에 요구하기 위해 만났습니다. 비록 대한민국 임시정부가 이국땅에 비밀리에 설립되긴 했지만 그렇다고 승인을 받지 말라는 이유는 없습니다." "이번 회의는 단 하나 밖에 없는 우리의 정부에 대한 충성심을 보여 줍시다. 우리는 한번도 일본인들의 오류에 싸인 통치 집단을 정부로 간주한 적이 없습니다."
반공주의.
1946년 1월 14일, 이승만은 정례 기자회견에서 신탁 통치 찬성으로 급선회한 공산주의자들을 친일파와 다름없는 매국노라고 규정하고 결별을 선언하였다.
1946년 2월, 6주간의 민정 시찰을 위해 지방을 순회하며 돌면서 연설을 하였는데 그 때 공산주의에 대한 자신의 솔직한 의견을 피력하였다.
임정법통론.
2000년대 들어 민중사학 일각에서 '민주공화정으로서 대한민국 임시정부'에 주목하는 연구 경향이 생겨났다. 우파 내부에서 뉴라이트 주도 하에 건국절 논쟁이 벌어지자 일부 좌파 인사가 갑자기 임정의 역사적 의의를 옹호하고 백범기념관으로 몰려가 행사를 열기 시작했다. 그러나 본디 임정법통론은 일본 제국, 창조파, 개조파, 사회주의자(여운형 등), 조선민족혁명당(김원봉 등), 한국민주당(내각책임제) 등으로부터 대한민국 임시정부를 지키기 위한 이승만과 김구의 주된 주장이었다. 김구와 이승만 등 임시정부 계열 우익인사들은 임시정부 수립 초기부터 대한민국 정부 수립 때까지 임정법통론을 제기하였다.
1948년 6월 7일 제헌 헌법 제정에 관한 논의가 활발할 때 김구는 대통령책임제를 지지하면서, 내각책임제를 거론하는 한국민주당 중심의 국회는 임시정부 법통 계승과 무관함을 시사하였다. "대통령을 군주같이 앉혀놓고 수상이 모든 일에 책임을 진다는 것은 비민주제도일 것이다. 민중이 대통령을 전출한 이상 모든일을 잘하던지 못하던지 대통령이 책임을 지고 일을 하여나가야 할 것이지 그렇지 않다면 사리에 맞지 않는 일이라고 아니할 수 없다." 이날 이승만도 기자회견에서 대통령책임제와 임시정부 계승을 언급하였다. "현재의원 형태(내각책임제)로서는 대한민국임시정부의 법통을 계승하는 아무 조건도 없다고 본다." 1948년 6월 25일 한국민주당이 "헌법초안(내각책임제)을 대체로 지지하는 것이 타당하다"고 했으나, 제헌 헌법은 대통령책임제를 기초로 하는 것으로 조정되었다.
1962년 12월 26일 개정된 대한민국 헌법 제6호에는 제헌 헌법 시기부터 전문에 수록된 "기미 삼일운동으로 대한민국을 건립하여" 부분이 "3·1운동의 숭고한 독립정신을 계승하고 4·19의거와 5·16혁명의 이념에 입각하여 새로운 민주공화국을 건설함"이라고 바뀌었다. 이는 박정희를 위시한 군부 쿠데타에 정당성을 부여하기 위해서였다. 박정희 정부는 그런 한편 임시정부를 중심으로 독립운동을 크게 선양하였다. 1962년, 1963년, 1968년 등 여러 차례에 걸쳐 오늘날 김구 등 우리가 아는 독립운동가들 대부분에게 대대적으로 건국훈장을 서훈하였다. 또 한편 박정희 정부가 헌법에서 임정법통론과 관련된 부분을 없애자 1948년 장덕수 피살 사건 이후 임정봉대론을 철회했던 민주당계 정당이 보수계 정당보다 오히려 더 임정법통론(그들 입장에선 임정봉대론)에 적극적이게 되었다.
이승만은 정당 정치 자체를 파벌싸움이나 일으키는 갈등의 요인으로 해석하였다. 이승만은 정당정치를 조선시대 당파 싸움 개념의 연장선으로 이해하였다. 이승만은 한민당의 영수가 되어달라는 허정의 주장에 대해 '나는 일당 일파의 영수가 아니라 온 국민의 벗이 되고 싶다.' '지금 내가 할 일은 민족을 단합시켜 한 뜻을 갖고 일하게 하는 것이오. 지금 내가 한 정당에 소속한다면, 반드시 이루어야 할 전민족의 단합이라는 더 큰 일을 버리는 것이오'라고 답했다. 허정은 이러한 정책을 높이 평했다.
반면 이승만의 정당정치 혐오를 두고 신익희와 윤보선 등은 비판을 하였다. 1949년 2월 민주국민당 창당 사실을 이승만에게 알리기 위해 신익희와 김성수는 경무대를 방문했다. 그런데 신익희는 이승만이 창당에 대한 비판을 늘어놓자 이를 불쾌히 여긴다. 면담은 오래 걸렸고 그 날 오후에 나왔다. 나온 후 김성수는 차에 오르자 마자 벌레 씹은 우거지상을 하고 말이 없었다. 신익희는 "정당은 무엇 때문에 조직하는 건데 이 어른 정당을 조직했다고 인사온 사람보고 정권에는 도전하지 말라니... 모든 것을 혼자서 도맡아서 두고두고 하시겠다는 말씀이야. 우리들을 아간지(兒看之), 어린아이 보듯 하시는 말씀이지. 노골적으로 불쾌감을 드러내지 않았지만 신익희에 의하면 김성수 역시 정당 정치를 비판하는 그의 태도에 불쾌감을 드러냈다 한다.
이승만이 자유당을 창당한 것을 두고도 반응은 엇갈렸다. 신익희는 국회의원들이 간접선거로 하면 당선이 어려우니까 재선을 위해 수를 쓴 것으로 해석하였다. 허정은 귀국 초기의 입장처럼 중립적인 시각을 보이라며 촉구했다.
만사에 직접 개입, 결재.
이원순은 이승만이 사소한 것까지 관여, 간섭하면서도 일면 사소한 것은 대강 넘겼다고 했다. 그는 정사의 세부에까지만 관여하고 있으면서도 실제로 행정부의 자세한 사무에는 초연하였고, 원칙상 기본적이고, 전체적인 정책에 주의를 집중하도록 하였다.
신익희 역시 이승만이 사소한 것까지 일일이 간섭해야만 직성이 풀린다고 증언하였다. 신익희는 취임 초 그를 찾아가 그가 시시콜콜 간섭, 개입하는 것을 염려하여 "국무총리 이하 각 부 장관만 학식과 능력, 그리고 덕망 있는 사람으로 골라서 맡기시고, 그 아래는 그 사람들로 하여금 골라서 임용하도록 권리와 책임을 주십시오. 우남장께서는 이열 한 부의 장관과 네 처장만 딱 거머쥐셔서 번적 들며 줄줄이 따라 올라오고, 내려 놓으면 모두가 내려 앉습니다. 라며 각 해당부서 소관 업무나 인사권한은 장관, 차관선에서 해결하라고 충고하였다. 그러나 이승만은 내가 직접 보지 않으면 다른 짓을 할지도 모른다며 응수하였다. 이승만은 "믿을 사람이 누구란 말이오"하고는 국회의장실 한 구석에 앉아 있던 여자 사무원을 가리키며 "저기 앉아 있는 사환들 까지도 내가 일일이 간섭해야 해요. 그래야 모든 일이 제대로 됩니다."라고 하였다.
허정은 이승만이 소인배들의 농간 외에도 그의 판단을 흐리게 하는 또하나의 요인이 있었다. 그것은 좋게 말하면 사명감이라고도 할 수 있는 집념 또는 아집이었다. 허정에 의하면 '우남은 자기 손으로, 그리고 자기만이 한국을 훌륭한 민주국가로 키울 수 있고 분단된 조국을 통일할 수 있다고 확신했다. 이것은 스스로 설정한 정치적 목표였고 스스로 내세운 사명이었다. 그는 대통령직에서 물러나게 될 때까지 이 사명을 수행하는 길에서 조금도 벗어나지 않았다고 믿었을 것이다. 그에 대한 국민의 절대적 신뢰를 의심하지 않게 되었을 때, 그는 국민의 이러한 신뢰는 그의 정치적 사명에 대한 국민의 정치적 동의라고 생각했을 것이다.'라고 보기도 했다. 만사에 일일이 개입하는 업무 스타일을 그의 최측근 이외의 부하직원들은 피곤하게 여겼고, 이기붕 일파와 자유당은 이승만에게 소와 말까지 동원해가며 국민이 재출마를 희망한다(우의마의)며 그를 속이기도 했다.
기독교인.
현대의 기독교 또는 기독교 우파에 대한 비판적 인식과 평가와는 달리, 근현대의 기독교 세력은 항일독립운동과 반공운동을 주도하고 유교적 사회분위기에 변화를 주는 등 오늘날 대한민국을 있게 한 주요 세력 중 하나였다. 이승만, 김구, 유관순, 안창호 등 한민족을 대표하는 독립운동가들은 대부분 기독교인이었다. 또 프란체스카 일기에 기록된 일화들을 보면 개인적으로 신에 대한 신심은 꽤 깊었을 것으로 추정된다.
독립운동가.
장면은 "이 박사 밑에 국무총리로서 1년 가까이 지낸 내가 본 그분은 장점도 많고 단점도 많았다. 그분의 애국심은 의심할 여지가 없었다. 일평생 독립 운동에 바친 공적이 이를 말하고도 남는다. 특히 대외적으로 철석 같은 반공 태세, 의연한 대일(對日) 태도, 과감한 반공 포로 석방 등은 이 박사의 용단이 아니고는 아무도 따를 사람이 없었다. 독립 주권 의식의 철저한 시범도 경복할 만큼 위대했다"고 평가하였다.
허정은 '부정선거에 항거하는 4.19의 노도가 장안을 휩쓸었을 때 비로소 민의의 소재를 정확히 파악한 그는 '부정을 보고서 일어서지 않는 백성은 죽은 것이라며 깨끗이 권부에서 물러났다.' 며 '젊은 학생들의 애국 기상을 가상히 여기고 국민이 원한다면 사퇴하겠다면서 자진해서 대통령직을 내던지고 하야함은 이승만이 아니고서는 하지 못할 결단이었다.' 고 평하였다. 또 '우리는 그의 마지막 모습만을 보고 그의 전부를 평가해서는 안 될 것이다. 남한 단독정부 수립으로 한반도 전체의 적화를 막은 그의 슬기와 용단 만으로도 우남은 한국 현대 정치사에 커다란 공적을 남긴 것이다.'라고 평가하였다.
농지개혁법 시행.
농지개혁법은 일제강점기의 봉건적인 지주-소작인 관계의 사회를 자작농-자유인의 사회로 바꾸는 혁명적인 계기로 평가된다. 산업 자본주의의 발전을 가로막는 낡은 요소는 사라지고 지주 대신 자본가가 새로운 경제의 주역으로 급성장하였다. 자기 땅을 일구게 된 농가에서는 높은 교육 수준을 갖춘 미래의 노동자들이 배출됐다. 또한 6.25 전쟁 중 남한에 공산주의가 스며드는 것을 방지하였다. '토지개혁을 통해 주인의식이 생긴 농민들이 많아져 당시 조선민주주의인민공화국의 김일성, 박헌영 등이 주장하던 '100만 봉기설'이 무용지물이 됐다는 것이 정설이다. 김일영 교수는 "농지를 받은 농민은 이승만의 지지기반이면서 동시에 대한민국이라는 국가의 구성원으로 포섭되었다”며 “대한민국 국민이라는 정체성을 만든 첫째 계기가 농지개혁"이라고 주장했다. 역사상 처음으로 자기 땅을 갖게 된 소작농들은 한국전쟁 동안 북한의 선전 공세에도 불구하고 대한민국의 국민으로 충실히 남을 수 있었다.
2020년 기준으로 한미상호방위조약은 성공작으로 평가받고 있는데 제2의 한국 전쟁이 일어나지 않았기 때문이다. 조약의 가장 큰 목적인 전쟁 방지를 이뤄낸 것이다. 여기에 국방 역량을 미군이 부담하여 대한민국은 경제개발에 그만큼 힘을 집중할 수 있게 되었다는 의의도 존재한다. 즉, 산업화를 바탕으로 한강의 기적을 가능케 하여 이후 북한과의 체제경쟁에서 승리하게 만든 보이지 않는 공신이라고 볼 수 있다. 한국은 안보적 위기가 높은 국가에 속함에도 불구하고 GDP 대비 국방비 지출은 3% 미만으로 세계 평균과 그리 차이나지 않으며, 경제적으로 매년 수백억 달러에 이르는 예산절감 효과를 내고 있다. 또한 항시 전쟁 재발의 위험이 존재하는 한반도에 '미국이 전쟁을 막아준다.'라는 안정감을 제공함으로써 일명 '코리아 디스카운트'를 억제하여 해외 투자자금의 안정적 유치에 크게 기여해 왔다.
역으로 북한 입장에서는 적화통일을 좌절시킨 근원이라 볼 수 있다. 휴전 당시 그리고 지금까지도 명실상부한 세계 최강국의 군사적 보호를 담보하여 북한 수뇌부의 침략 의지를 무력화시켰다. 그래서 북한 정권과 종북주의자들이 빼놓지 않고 외치는 요구사항 중에 '한미상호방위조약의 폐기'가 있는 것이다.
한때 반공포로 석방 사건을 두고 이승만 제거 작전인 에버레디 작전 명령을 하달 받았던 마크 웨인 클라크 전 유엔군사령관의 회고록에서 그는 이승만에 대해 다음과 같이 평가하였다.
비록 발췌개헌안을 통과시키는 과정에 무리가 있었지만 아이러니하게도 국민의 손으로 국민의 대표를 선출하는 대통령 직선제를 최초로 마련하였다는 평가가 있다. 지난 총선에서 야당이 다수당이 되어 간선제하에서 직선제로의 개헌은 임기연장의 수단으로 볼 수 도 있는 부분이 있어 이를 긍정적 평가로 보기에는 어렵다.
1952년 7월 4일 몇몇 발췌개헌안 반대 의원들이 국회 불출석을 선언한 가운데, 군경들은 무력충돌에 대비해 국회의사당을 포위하였다. 국회의원 총 210석 중 166명이 출석한 가운데 기립투표 결과 찬성 163표, 반대 0표, 기권 3표로 발췌개헌안이 통과되었고, 7월 7일 공포하였다.
자유민주주의자.
1991년의 한국논단과의 인터뷰에서 윤치영은 '우리는 거시적인 차원에서 이박사를 평가해야 할 것이다. 그분은 평생을 독립투쟁에 몸바쳐 온 분이고, 민주주의를 가장 신봉하는 인물이었다.'라고 평하였다.
(SFL: 자유를 위한 학생들) 한국지부 전계운 대표는 이승만 대통령은 민족주의를 품으며 자유민주제도를 통한 대한민국의 번영을 꿈꾸었다고 평했다. 민족주의가 한국 성장의 밑거름이 되었는지는 잘 모르겠지만, 확실한 것은 자유주의의 핵심 가치인 경제적 자유의 보장을 함으로써 눈부신 번영을 이루어 냈다는 것은 의심의 여지가 없다는 부연 설명을 그 평가 다음에 덧붙였다.
1954년부터 문해교육 정책, 문맹퇴치 5개년 사업 등을 진행하여 문맹률을 1945년 78%에서 1958년 4.1%로 급감시켰다. 1954년부터 취학률을 70% 수준에서 95% 이상으로 끌어올리기 위해 ‘초등 의무교육완성 6개년계획’을 실시하고 교육예산 약 80%를 의무교육비에 배정할 정도로 주력했다. 총 학령아동의 취학률은 1957년 90%를 넘겼고, 1959년에는 96% 목표를 달성하였다.
개신교 보급.
역사학자 이주영은 그를 윤치호와 함께 지난 1세기 동안 한국의 역사에서 개신교와 문명 개화의 연결 고리가 가장 확실하게 드러난 대표적 인물로 평가했다. 이주영은 이승만에 대해서 “이승만 전 대통령은 통치 기간에 모두 135명의 장관과 장관급 부서장을 임명했는데, 그 가운데 기독교인은 절반에 가까운 47.7%였다. 그리고 군대와 감옥에 기독교를 보급하기 위해 군목제도와 형목제도를 도입했다”고 말했다. 또 사회 전반의 미성숙으로 실패로 끝나기는 했지만, 개인의 평등을 전제로 하는 자유선거제도의 확립에도 많은 노력을 쏟았다고 덧붙였다.
친일파 등용.
제주 4.3 사건, 여순사건, 반민특위 습격사건, 장면 부통령 암살 미수 사건 등의 배후에는 친일 경찰이 있었다고 한다. 노덕술, 이구범, 최운하 등은 일제강점기부터 고문을 잘해서 출세한 사람들이다. 이들은 '반공'을 이용해 국민들에게 공포를 심었다. 당시에는 친일행위 청산을 주장하면 빨갱이로 몰리기 쉬웠다고 한다. 이승만도 친일파청산 주장은 공산당의 연관성이 긴밀하다는 취지의 발언을 했다.
많은 사학자들은 제주4.3사건, 여순사건 진압 과정에서 발생된 대규모 민간인 피해에 대해 대통령 이승만의 책임을 제기한다. 또한 6.25 전쟁 시기 한강 인도교 폭파, 보도연맹 학살, 국민방위군 사건, 거창 양민 학살 사건으로 인한 민간인 피해 등에도 대통령 이승만의 책임을 제기한다.
국가 보안법 남용.
1948년 여순사건이 발발하는 과정에서 "국가의 안전과 국민의 생존 및 자유를 확보한다"는 명분으로 이른바 국가 보안법이 제정되었다. 문제는 이것이 일제시대 독립투사들을 탄압하기 위해 만들었던 그 악명높은 치안유지법을 모태로 했다는 사실이다. 1949년 이승만이 친일파 청산을 위해 만들어진 반민특위를 해체하려고 했을 때, 국가보안법 제정에 극렬 반대했던 노일환 의원 등 반대파 소장의원 13명을 이 국가 보안법을 통해 국회 프락치 사건으로 구속했으며, 1949년 한 해 동안 국가보안법으로 잡아 가둔 사람의 숫자가 12만 명이 넘었다.
장기집권을 위한 개헌.
1954년 제2차 개헌의 의도가 국익보다는 이승만과 자유당의 사리사욕에 있었다는 비판을 받는다. 개헌안의 표결 결과에 대한 국회의장 또는 사회자의 의사 표시가 취소 또는 번복되려면 먼저 타당한 법적 근거가 갖추어져 있어야 하고 또 그 근거에 따라 절차대로 진행돼야 하는데, 자유당은 그런 근거와 절차가 없었던 당시 법의 허점을 이용해 즉석에서 표결을 번복하였다(의결 정족수는 무조건 올림을 해야 하는데, 135 1/3을 불법적으로 사사오입해서 135석을 의결 정족수라고 해서 가결 선포). 이에 따라 제2차 개헌은 '사사오입 개헌'이라는 오명을 쓰게 되었다.
언론탄압.
부정선거의 책임.