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7월 국회 민의원에서 열린 대통령 선거에 대통령후보자로 지목되었으나 2표를 얻었다. 7월 27일 딸 허원이 하와이 감리교 예배당에서 결혼하였으나 국내 정치사정상 불참하게 되었다. 8월 미국 대통령 아이크가 방한하여 서울 용산에서 그를 맞이하여 시청 앞까지 카퍼레이드를 함께 하였다. 1960년 8월 12일 제4대 대통령에 선출된 윤보선이 대통령에 취임하면서 대통령권한대행을 물러났다. 이어 윤보선이 지명한 총리후보 김도연이 탈락하고, 8월 18일 제2차로 지명된 장면이 국무총리에 인준되자 국무총리직에서 물러나 야인이 되었다.
신임 장면 내각에 그는 부정적이고 비판적이었다. 그는 당색으로는 민주당 구파(舊派)였다. 그러나 다른 구파들의 모임에 참석하지도 않았고, 윤보선이나 김도연을 지지하지도 않았다.
3공, 유신 시절.
5.16 군사 정변 전후.
제2공화국 기간 중 외부 활동을 줄이고 칩거하였다. 그는 제2공화국 기간 중 이승만의 귀국운동에 동참했는데, 제2공화국 출범 이후 그는 윤치영, 장택상, 이범석, 함태영, 허정 등과 이승만의 귀국을 추진하는 이승만 박사 환국운동을 주도했다.
1961년 5월 16일 5·16 군사 정변의 소식을 접했다. 이때 'UN군 측의 저지 노력에도 불구하고 혁명은 성공했고, 장면 내각의 총사퇴와 함께 혁명정부가 정권을 정식으로 인수했다.'고 주장했다.
정변 소식 전달 직후 허정은 UN군이 작전권을 장악하고 있는 한국에서 군사혁명이 성공할 수 있을까 하는 안도감도 있었으나 군사혁명은 성공해 가고 있었다. 매그루더 UN군 사령관의 원대 복귀 호소도 실효를 거두지 못했다. 정변 직후 허정은 장면 총리와 윤보선 대통령에게 연락하였으나 모두 연락이 불통이었다.
그 무렵 매그루더 사령관과 주한미국 대리대사가 허정을 찾아왔다. 그들의 말로는 군사혁명의 저지를 위해 UN군 병력을 동원할 허가를 받으려고 혁명이 일어난 직후 대통령 윤보선을 찾아갔다고 한다. 그때 장면 총리는 은신 중이어서 윤 대통령을 찾아갔던 것이다. 그러나 3시간 여에 걸쳐 병력 동원을 허가해주기를 간청했으나 윤 대통령은 끝내 허락해주지 않았다고 한다. 그린 주한미국 대리대사는 '국헌 준수를 서약하고 대통령에 취임한 만큼, 지금 병력 동원을 허락하지 않는 것은 의무의 포기가 하닌가'하고 힐난까지 했다는 것이다. 허정은 1963년 초의 야당 대통령 후보 단일화 경선에서 이 점을 문제삼아 윤보선을 공격하여 언쟁을 벌이기도 했다.
1962년 3월 정치활동정화법의 대상자가 되는 불운을 겪었다. 그는 자신이 부패정치와는 거리가 멀다는 것을 주장하고 정치정화법에서 해제해 줄 것을 군정에 요청했지만 거절당했다. 이승만 정권의 고위관료 등 구 정치인에 대한 정치정화법을 적용하면서 자신이 정정법 대상자에 묶인 것에 분개한 그는 언론에 정계복귀를 선언한다.
정계 복귀.
그에 의하면 '과도정부에서 물러난 다음, 사실상 정치와 전혀 관계하지 않고 있던 나로써는 의외의 재난이었다. 점잖은 사람도 몰라보고 나까지도 정쟁법으로 묶는가 하는 분노도 느꼈다.', 4.19 의거 이후의 다급한 사태를 수습하고 조용히 물러난 나를 4·19 정신을 계승한다는 혁명정부가 정쟁법의 대상사로 만들 수 있단 말인가 하는 분노였다.'는 것이다.
군사정권 세력은 허정에게도 참여를 종용하였으나 그는 한마디로 거절했다. 창당을 은밀하게 준비하고 있던 민주공화당에서도 그의 참여를 희망하고 있었다. 하루는 정구영(鄭求瑛), 김정렬(金貞烈), 김성진(金晟鎭) 등이 허정의 집으로 찾아와 민주공화당 창당에 참여하기를 요청했다. 허정은 그들에게 말했다.
허정은 군부정권 측의 영입 제의를 거절했다. 그는 이승만의 귀국 추진 운동에도 참여하여 활동했는데, 63년 1월 이승만 박사 환국추진회의 결성에 동참하였다.
야당 정치인 활동.
1963년 3월 7일 신정당(新政黨)을 창당하였으나 민우당의 이범석, 대법원장 출신 김병로 등과 국민의 당 결성에 참여하게 된다. 1963년 3월 박정희가 군정연장을 발표하자, 3월 20일 허정은 윤보선과 각각 측근들을 데리고 서울시청과 을지로 주변, 주한미국 대사관 주변 등을 활보하며 산책데모를 하였다. 곧 윤보선, 이윤영, 이범석 등과 함께 군정연장 반대투쟁위원회를 조직하고 전국 순회강연을 하였다. 3월 30일부터 윤보선과 함께 3차례 박정희와 조야영수회담을 개최하여 박정희의 군정연장을 철회시켰다. 63년 7월 제5대 대통령 선거에 출마하였다
1963년 8월 1일 서울 시민회관에서 국민의 당 창당발기인대회를 가졌을 때 참석하였다. 이날 대회는 민정당 대표위원 김병로, 신정당 위원장 허정, 민우당 고문 이범석을 당 공동대표로, 김도연, 이응준, 이인, 안호상, 전진한을 당 지도위원에 선출했다. 대통령 후보 윤보선의 사퇴로 대통령 후보는 허정과 김도연의 2파전으로 압축되었지만 사전합의가 이루어지지 않자 김도연이 포기를 선언해 후보경쟁은 다시 윤보선과 허정의 대결로 전환되었다.
허정은 본래 야당 단일후보로 김병로가 지목되면 양보하겠다는 의사를 보였으나 해위(윤보선)라면 양보할 용의가 없다고 강하게 밀어붙였고, 윤보선은 대통령 후보직을 사퇴하였다. 대통령 후보 윤보선의 사퇴로 대통령 후보는 허정과 김도연의 2파전으로 압축되었지만 사전합의가 이루어지지 않자 김도연이 포기를 선언해 후보경쟁은 다시 윤보선과 허정의 대결로 전환되었다. 윤보선이 대통령 후보로 지목되자 허정은 김병로나 이인, 김도연이라면 양보할 의사가 있으나 윤보선에게는 절대 양보할 수 없음을 들어 끝까지 경선에 나서 경합하였으나, 결국 야당 후보 단일화를 위해 허정이 자진 용퇴하면서 윤보선은 야당의 범야권 대통령 후보로 추대되었다. 허정은 윤보선에게 당초 그가 5.16 군사 정변에 호응한 점과 혁신 세력의 반발을 들어 김병로에게 후보자리를 양보하라고 종용하였으나 윤보선은 양보할 이유가 없다며 거절했고, 허정은 그가 독단적이고 고집에 세다며 질타했다. 윤보선이 대통령 후보로 지목되자 허정은 양보할 수 없음을 들어 끝까지 경선에 나서 경합하였으나, 결국 야당 후보 단일화를 위해 허정이 자진 용퇴하면서 윤보선은 야당의 범야권 대통령 후보로 추대되었다.
야당 정치인.
그 뒤 국민의당 대표 최고위원을 역임한 뒤에 1964년 12월 12일 민주당과 국민의당의 통합에 국민의당 대표 자격으로 통합선언서에 서명하였다. 이후 그는 군사 정권에 대한 강경투쟁과 야당으로서의 선명성을 유지해야 된다고 역설하였다. 또한 기성 정치인을 부패정치인으로 낙인찍은 것은 군인 출신들의 자기합리화라며 강도높게 비판했다.
민주당은 1964년 12월 12일 서울 시민회관에서 양당 통합전당대회를 열고 박정희정권의 퇴진을 위해 불굴의 투쟁을 전개할 것을 선언하고 대표최고위원에 박순천을, 최고위원에 허정을 만장일치로 추대하였다. 1965년 민중당 창당에 참여하였고, 이후 민중당 최고위원으로 활동하였다.
1965년 7월 19일 이승만의 부고 소식을 듣고, 7월 22일 비행기를 통해 이승만의 유해가 귀국하자, 오전 8시경 김포공항에 도착하여 그의 유해를 영접하였다. 허정, 윤치영, 이범석, 장택상 등은 국장(國葬)으로 장례를 치를것을 요구하였다. 대통령 박정희는 이승만의 국민장(國民葬)을 추진하였으나, 허정, 윤치영, 이범석, 장택상 등은 국장(國葬)을 고수하였다. 4.19 관련 단체에서는 이에 반발하여 국장은 물론 국민장으로 예우해줘서는 안된다며 대규모 시위, 집회를 열었다. 장례식 때 그는 친히 추도사를 지어 낭독하기도 했다.
1966년 민중당 고문이 되었다. 1966년 6월 5일 장면의 빈소를 방문한 뒤 장면의 국민장에도 참석하였다.
1966년 12월 24일 야당통합과 대통령후보 단일화 추진을 위한 위원회가 설치되자 후보단일화 추진위원으로 위촉되었다. 1967년 민중당과 신한당이 통합하여 신민당이 되자 신민당에 입당하였다. 그러나 6대 대통령 선거에서 윤보선이 패한 뒤 정계에서 은퇴하였다.
정계 은퇴와 국정 원로.
군정 이후 그는 박정희와 군부 정권에 대한 한치의 타협도 없는 강경 투쟁과 군정 반대를 역설하였다. 그는 1963년 12월의 박정희 정부는 군정이 민간 정권으로 변장한 것이라고 비판하기도 했다.
그러나 정계 은퇴 이후 박정희 정권에 어느 정도 호의를 보여 1969년 국토통일원 고문직을 수락하였으며, 1969년부터 1979년 박정희 정권의 붕괴때까지 국토통일원 고문을 지내기도 했다. 그러나 처음부터 그는 이승만의 측근이었고 제1공화국의 각료였으므로 그의 타협에 대하여 야당 인사들은 냉소적이거나 무관심했다.
1981년 4월 23일 다시 국정자문회의 위원에 위촉되어 1988년까지 국정자문위원 등을 지냈다. 1983년 5월 ~ 6월 국정자문회의 의원 김용완, 남덕우 등과 함께 동남아시아를 시찰하고 귀국했다. 싱가포르를 방문했을 때는 주 싱가포르 대사와 밤새 대화하기도 했다. 인촌문화상(仁村文化賞)을 수상했고, 1988년 청조근정훈장을 수여받았다. 사후 서울특별시 동작구 동작동 산44-7번지 국립서울현충원 국가유공자 제1묘역에 안장되었다.
2009년 기준으로 동작동 국립서울현충원 국가유공자 묘역에 허정의 묘가 있다. 상훈으로는 인촌문화상을 받았으며, 자서전 〈내일을 위한 증언〉이 있다.
성격이 청렴 강직하여 몇 안 되는 한국정계의 원로로 대우받는 요인이 되었다. 학창 시절에 만난 이승만을 존경하여 1919년 이후부터 이승만의 측근으로 활동하였으나, 자유당에는 가담하지 않았다.
이승만이 하야하기 이틀 전, 이승만에 의해 외무부장관에 임명된 허정이 과도정부의 내각 수반에 임명되었다. 따라서 일반 국민의 입장에서 허정은 이승만 정권의 연장을 의미했다. 4·19 이후 그가 보여준 정치적 행동에 대한 논의는 여러 갈래로 이해되고 있지만, 혁명의 불길을 개혁의 성격으로 전환시키면서 사회를 안정시켰다는 기여를 지적할 수 있다.
역사학자 이병도는 그가 4·19 혁명 당시에 내각의 수반 내지 대통령 권한대행으로서 다난한 시국을 수습하는데 큰 공을 세웠다 고 평가하였다.
이병도는 허정이 이승만을 출국시킨 일을 두고, '그(이승만)를 그대로 서울에 머무르게 하여 어떤 일이라도 생기게 된다면 피차의 체면이 어찌될 것인가 이처럼 우양의 대단한 과단성과 정의감에 나는 그를 다시 한번 쳐다보기도 하였다. 고 평가하였다.
이병도는 그를 '어수선한 판국의 수반으로서의 우양은 각료, 기타 부하들을 잘 통솔하여 과오없이 뒤처리에 진력하였고, 특히 공명한 총선거를 치른 후 민주당 내각에 정권을 넘겨주었다. 가히 공성명수, 신퇴(功成名遂, 身退)라 하여도 과언이 아니라 하겠다.'고 평하였고 이어, '우양은 온화한 군자(君子)이면서도 내강(內强)하여 의지가 굳고 자기의 이념에 비추어 옳다고 생각하는 바는 기어이 관철시키는 성격의 소유자이다. 또한 정치적·행정적 경험을 많이 쌓은 만큼 어디까지나 정치적인 풍모(風貌)를 띄고 있는 것도 사실이나, 한편 인정도 있고 의리를 중히 여기는 인격자'라고 평하였다.
고려대학교 법학과 교수 유진오는 '빛나는 경력을 가진 정계의 거물이라면 보통은 마주 앉으면 어째 거북함을 느끼는 것이 보통인데, 우양은 남에게 그러한 냄새를 풍기지 않는 분이다. 소탈하다고 할까, 학자 타입이라고 할까, 옛날 선비풍이라고 할까, 우양은 그런 인품의 분이다.'라고 평가했다. '연하자라고 해서 자기의 고집을 밀어붙이려고 하지 않고, 이승만 박사를 존경한다고 해서 사사친분에 얽매이지 않는다. 모든 계루(係累)를 떠나 자기가 옳다고 생각하는 쪽으로 용기있게 나가는 사람이다. 라고 평하였다.
3.15 부정선거 관련자 처벌에 미약한 대처를 했다는 비판이 제기되고 있다. 장면은 과도정부에 이승만의 탈출 경위와 진상을 밝히도록 요구하고 부패와 독재와 학정에 인책·사과하지 않고 망명함은 무책임한 행동 이라며 망명주선을 비판하였고, 한편 윤치영, 장택상, 이범석 등 이승만의 측근 및 우익 단체에서도 이승만을 해외로 몰아냈다며 비판했다. 특히 이승만의 측근 윤치영은 한 두어 주일 후에는 돌아오게 될 것 이라고 담담한 표정으로 떠나간 이박사는 이것이 영영 살아서 고국과의 이별이 되고 말았으니 그런 일을 꾸민 자세한 음모가 무엇이냐며 그를 비난하였다.
정치관.
일찍부터 다수의 주장이 무조건 민주주의인가 여부에 대해서는 논란이 되어 왔다. 대한민국 건국 초기의 정치인 허정은 다수의 주장이 곧 민주주의라는 견해에 홀로 반대하기도 했다. 허정에 의하면 '사람의 머릿수, 정당 당원들의 총 수가 많다는 것이 정당의 우수성의 증명은 아니다라고 주장하기도 했다. 허정은 소수의 의견이라고 해도 합리적이고 올바른 주장이면 수용하는 것이 민주주의라 했다.
또한 허정은 정치인에 대해서도 '참된 정치가란 국민의 어떠한 자유도, 어떠한 권리도, 어떠한 발언도, 또한 어떠한 활동도 두려워하지 않는 사람이다.'라고 정의하였다.
허정에 의하면 실력을 갖추고 그 실력을 바탕으로 정치, 외교력을 행사해야 된다며 민족자주, 자주외교론을 비판하였다. 그는 '흔히 민족의 자주성이니 자주 외교니 하는 말을 하지만, 나는 그들이 어느 정도의 경제적 실력을 토대로 이 말을 하는지 헤아려 보고 싶다.'며 입으로 자주성을 들먹이는 정치인을 비판하였다. 동시에 반미주의를 위험한 것이라고 판단했다.
민족 자주, 민족 해방, 자주외교에 대한 일부의 주장을 감정적인 것으로 해석했다. 그에 의하면 '오늘날의 국제정치에 있어서는 경제적 강자가 가장 자주적일 수 있다는 것은 냉혹한 현실인 것이다. 경제적인 자주성이 없는 한, 진정한 민족의 자주성이나 자립 외교는 거의 불가능하다. 그러므로 경제적 번영을 성취하는 것이 선결문제인 것이다.' 한국이 미국의 식민지라고 하던 학생운동계 일부의 주장은 근거없는 낭설이라며 반박했다.
또한 민족주의를 표방하며 외세의존적인 정치가들에 대한 비판을 가하기도 했다. '겉으로는 강한 민족주의적 색채를 노출시키면서도 사실은 외국 자본에 매달리는 허식적인 자세는 절대로 긍정할 수 없다. 내자(內資)의 결핍으로 외자(外資, 외국 자본)를 도입한다는 것은 불가피한 문제이지만, 도입한 외자가 국민의 이익을 크게 증진시키지 못하고 일부 재벌, 일부 정객(정치인)이나 정당의 이익에만 공헌하는 겉치레 경제 부흥에 절대로 동조할 수 없다.'는 것이다. 실력을 갖추지 못한 자주성 남발은 국익에 도움이 되지 못한다는 것이 그의 지론이었다.
공무원 노조설립 반대.
허정은 교원 노조에도 부정적이었다. 1960년 4월 29일 대구의 여러 중등학교 대표 약 60명이 중등교원노조를 결성한 것을 필두로 국민학교 교원들의 노조도 결성되어 나가다가 5월 22일에는 서울에서 전국의 교원들의 노조도 결성되어 나가다가 5월 22일에는 서울에서 전국의 교원 대표 200여 명이 참석한 가운데 '전국교원노조연맹'(全國敎員勞組聯盟)이 조직되었다. 새로 조직된 이 연맹은 종래의 '대한교련'(大韓敎聯)을 즉시 해체하고 연맹을 유일한 전국교원조직으로 정부가 공식적으로 승인해줄 것을 요구했다. 교원노조가 전국적인 규모로 확산되어 나가자 허정 과도정부는 지극히 비판적인 입장을 취하였다.
그는 또한 "다른 일반공무원보다는 교육자들의 생활보장면이 우선되어 있고 사회적으로 스승의 대접을 받고 있는데 투쟁에 의해서만 그들이 권익을 옹호하려는 방법에는 납득이 가지 않는다"라는 논리를 폈다. 허정은 공무원 및 교직원 노조 결성 움직임을 관계자 문책 및 해임, 파면 등으로 강경 단속하였다.
자본 경영에 대한 관점.
그는 자본은 민영화, 개인 운영이 타당하다고 주장하였다. 그러나 한민당 창당 초기에 허정은 앞장서서 자본의 일시적인 국유, 국영화를 주장하여 한국민주당의 당 강령으로 정착시켰다. 허정에 의하면 하민당이 중요 산업의 국영 또는 통제 관리를 정책으로 내세운 것은 한민다이 사회주의 경제를 지향하기 위해서는 결코 아니었다. 고 해명했다. 허정에 의하면 자유민주주의의 구현이 한민당의 지상과제인 만큼 경제정책도 기회 균등이 보장되는 자유경쟁 체제를 원칙으로 삼고 있었다. 그러나 일본인들이 남겨놓고 간 많은 산업시설을 인수할 만한 민족자본이 형성되지 못한 때에 자유경쟁의 원칙만을 고집하면 경제적 혼란이 오고, 이에 따라 기업 윤리가 혼미에 빠지고 급조 재벌이 횡행하여 민생이 위협받을 것이므로, 건전한 민족자본과 기업윤리가 형성될 때까지 국영 또는 통제 관리를 잠정적으로 실시하려고 한 것이다.
허정에 의하면 '토지 문제에서는 경자유전(耕者有田)을 원칙으로 삼고 있었다. 당시 공산당과 그 계열은 경자유전을 말하면서도 토지의 무상몰수, 무상분배를 주장하고 있었다. 그런데 이것은 토지의 국유화를 w전제로 해서 가능한 만큼, 토지의 소유권이 농민에게 돌아가는 것이 아니었다.'는 것이다.
허정은 농민은 단지 경작권만을 얻을 수 있을 뿐이었다. 그러나 농민은 남의 땅 경작이 아니라 자신이 소유하는 땅을 원하고 있었다. 그들은 자기 땅에 자기가 씨앗을 뿌리고 거둬들이는 기쁨을 희구했으며, 남의 땅에 씨앗을 뿌리고 거둬들이는 슬픔을 바라지는 않았다. 따라서 지주가 개인으로부터 국가로 바뀌는 차이밖에 없는 무상몰수, 무상분배는 경자유전의 원칙과는 거리가 멀었다. 허정과 한민당은 공산당이 말하는 무상몰수 무상분배는 완전한 국유화 국영화는 농민을 소작농으로만드는 것이라고 비판했다.
한민당은 유상 매수 또는 유상 분배를 주장했다. 저렴한 대가 내지는 국가에 토지세를 상환해서 갚아나가는 것이었다. 허정에 의하면 '한민당은 모든 농민에게 자기 땅에 씨앗을 뿌리는 기쁨을 주기 위해 농민이 땅을 사서 사유화하는 유상분배의 원칙을 세웠다.'는 것이다. 가난한 농민을 위해 국가가 지주로부터 토지를 사들여 농민에게 분배하고, 농민은 땅값을 국가에 장기 분할로 갚아나가고, 지주는 토지를 매각한 자금으로 산업 자본가로 전환하는 토지의 합리적 재편성을 의도했다 고 하였다.
허정은 보성전문학교 재학 시절부터 방학때 해외 여행을 다녔고 졸업 후에는 미국으로 가서 독립운동에 참여하였다. 그런데 허정은 독립운동가들이 일정한 직업이 없이 교포들의 돈에만 의존하는 것을 보고 놀랐다는 기록을 남기기도 했다.
허정에 의하면 '내가 미국에 가서 독립운동 지도자들을 만나보고 놀란 것은, 그들이 생계 수단이 될 직업을 갖지 않고 독립운동에만 전념한다는 점이었다. 이러한 독립운동 지도자들을 뒷받침해주기 위해 교포들은 자신의 수입의 많은 부분을 떼어내고 있었다. 이러한 생활을 알게 되자, 나는 자기 생활조차 자기 힘으로 해결하지 못하면서 어떻게 독립운동을 할 수 있을 것인가, 적어도 교포들의 피땀어린 성금이 독립운동 아닌 개인의 생활비로 쓰이는 일만은 없어야 할 것이 아닌가 하고 의문이 들었다.' 한다.
허정은 일부 독립운동가들이 교민들에게 손벌리는 것을 부정적으로 봤다. 허정은 자기 직업을 갖고 있었던 독립운동가로 대학교 강사인 서재필과 교수로 강단에 선 김규식 등 소수였다는 증언을 하기도 했다. 또한 허정은 자기 직업도 없이 무슨 애국을 하는가 하며 의문을 제기하기도 했다. '이러한 말은 당시의 독립운동 지도자들을 비난하려는 뜻은 아니다. 그분들의 사생활을 돌보지 않는 열렬한 활동에 대해 나는 그때나 지금이나 존경을 아끼지 않는다. 다만 그분들은 사생활을 위해 쓸 시간이 있으면 독립운동에 바치겠다는 입장이었으나, 나는 모든 애국 활동, 독립운동은 시민적 자각, 스스로 깨닭음에 입각한 순수한 봉사여야 한다는 입장이었다.
허정은 '나는 비록 하우스 워크였지만 내 생활에 불편이 없을 정도의 자활책을 강구해 놓은 다음' 독립운동에 가담하였다. 그는 식당 서빙, 접시닦이, 상점 점원 등 자신의 생계, 생활비를 스스로 조달하면서 독립운동 자금 모집, 홍보 활동을 병행하였다. 허정은 일부 독립운동가들이 현지 교포들에게 민폐를 끼치는 점을 지적했다. 그리고 그는 독립운동가들의 도덕적 우월감도 부정적으로 봤다. '독립운동은 순수한 시민적 자각, 깨닭음에 입각한 순수한 봉사여야 한다'고 지적하기도 했다.
한민당이 창당될 때 조선공산당원 일부가 창당대회장을 습격하여 엉망으로 만들었다는 소문이 한때 유포되었다. 그러나 한민당 창당 발기인의 한사람인 허정은 이를 두고 루머라고 해명하였다.
허정에 의하면 '한민당 창당과 관련하여 덧붙여서 말해두어야 할 것은 창당대회 때 공산당의 습격을 받았다는 항간에 떠도는 이야기에 대해서이다. 내 기억으로는 공산당의 습격은 전혀 없었던 것 같다.'고 하였다. 그 이유로 허정은 '그 때만 해도 해방 직후여서 좌우의 대결은 물리적인 힘의 대결로 번지지는 않았을 때이다. 다만 이념상의 문제, 정책상의 문제로 대결을 하고 있었을 뿐이다. 실력 행사까지 벌이게 된 것은 시일이 좀더 지난 다음이었다'고 하였다.
허정은 한민당 창당대회 때 박헌영이 내빈으로 참석하여 창당을 축하한다는 축사를 한 것을 증언하였다. 한국민주당 창당대회 때만 하더라도 박헌영이 참석하여 내빈 축사를 했다. 우두머리는 축사를 하고 졸개는 습격을 하는 일은 없었다는 것이다.
한민당에 대한 관점.
한민당은 창당 초기부터 전라도 당, 호남 갑부의 정당이라고 비난받아 왔다. 이를 두고 창당 멤버인 허정은 한민당을 가리켜 전라도 당, 호남 갑부의 정당이니 친일파의 소굴이니 하고 비난하는 것은 공산당의 악의의 찬 비난에 지나지 않았다 고 해명하였다. 한민당의 주요 인사는 전북 고창(또는 부안) 출신의 김성수, 김병로, 금산의 임영신, 유진산, 전남 담양 출신 송진우, 백관수, 백남훈, 전남 영암 출신의 김준연, 전북 고창 출신의 이철승 외에도 황해남도 해주 출신의 장덕수, 경북 영천 출신의 이활, 충청남도 출신의 윤보선, 윤치영, 충남 천안 출신의 조병옥, 서울 출신의 원세훈, 이기붕, 김도연, 대구 출신 서상일, 경북 출신 장택상, 이인, 부산 출신의 허정, 김약수 등이 있었다.
라며 지역 정당이 아니라고 반박하였다. 한편 허정은 한민당이 전라도 당, 호남 갑부 정당이라는 비난은 공산당이 지어낸 것이라고 주장했다.
한민당은 창당 초기부터 친일파들을 일부 받아들인 것을 두고 논란거리가 되었다. 창당멤버의 한 사람인 허정은 일부 친일파의 수용을 인정하였지만 나름대로 엄선 기준이 있었다 한다. 그에 의하면 '일제 하에서 고급 관리를 지냈거나 친일파로 지목받던 사람들이 몇 사람 있었다고 하더라도, 이들이 극악한 친일파나 민족반역자는 아니었다. 고 주장했다.
허정은 또 정당 당원들의 총 수가 많다는 것이 정당의 우수성의 증명은 아닌 것 쯤은 알고 있었다. 며 당시 우리로서는 아무리 문호 개방을 원칙으로 하기는 했더라도 무원칙, 무분별하게 입당시켰던 것은 아니다. 단지 좀더 문을 넓게 열어 민족 진영의 대집결체가 되자는 뜻에서 인선의 원칙을 크게 완화시켰을 뿐이다.
1919년 허정은 상하이에서 신한청년당의 당원이자 행동대원으로 활동하던 신성모를 만나게 되었다. 해방 후 그를 이승만에게 천거했는데, 이를 후회하게 된다.
신성모는 신채호, 김원봉 등과 함께 임시정부에서 이승만을 탄핵하는데 찬성한 전력이 있어 이승만의 눈밖에 났었다. 그러나 허정의 간곡한 설득으로 내각에 입각하게 된다. 그러나 그는 6.25 전쟁 당시 신성모의 태도에 실망하여 절교하게 된다.
4·19에 대한 해석.
그는 4·19 혁명을 의거나 사태로 평가했다. 제6대 국무총리에 취임했을 때와 제5대 민의원 개원식에서는 4.19 혁명이라고 하였으나, 퇴임 후에 그는 4·19를 가리켜 4·19 사태라고 표현했다. 그에 의하면 4.19 사태는 혁명으로 보고 싶지 않다고 하며 '4월의 사자들'의 민주회복을 위한 투쟁은 의거였고 결코 혁명은 아니었다.'는 것이다. 그는 또한 '4.19 사태는 꺼져가는 민주주의의 횃불을 지키려는 의로운 궐기였을 뿐, 정권에는 조금도 뜻이 없던 한없이 투명한 젊은 애국심의 발로였다. 이러한 의거는 혁명과는 분명 구별되어야 한다.'고 하였다.
또 당시 출국한 이승만에 대한 국회의 추궁에 대해서는 '정치적인 편협한 각도에서만 책임을 추궁하려한다면 그것은 나로서는 퍽 불쾌한 일이다. 심지어 이 박사를 4.19 사태의 원흉으로 몰아 그 문제를 해외 도피로 간주하는 경향에 대해서는 내가 보기에 불순하기 짝이 없는 처사라고 생각하지 않을 수 없다. 물론 이 박사 말년의 정치적인 과오는 인정한다. 하지만 뒤에서 말할 기회가 있겠지만 그 과오는 그분 자신에게서 유래하는 것보다는 그 측근자들의 치명적인 과오였다.'고 자신의 의견을 피력하였다.
1947년 12월 장덕수가 암살당하자 한독당을 용의자로 의심되었고, 조소앙은 용의선상에 오르게 된다. 허정은 조소앙을 찾아가 '왜 설산을 죽였소'라고 항의하였고 조소앙은 너털웃음을 짓고 직접적인 답변을 회피하였다. 허정은 장덕수 암살이 임정 짓이라고 확신하였다. 그러나 차마 김구 주석에게는 가서 따지지 못하고 소년시절부터 친하게 지내던 조소앙을 찾아가서 따졌다.
장덕수가 암살당하자 허정은 조소앙을 찾아가서 "왜 설산을 죽였소"라며 따졌다. 구미위원부에 10년간 근무했던 허정은 한인애국단과 이봉창, 윤봉길 거사를 준비하는데 조소앙이 기여한 점을 근거로 조소앙을 찾아갔던 것이다. 허정은 격렬하게 항의하였다. 그러나 조소앙은 너털웃음을 터뜨리며 말을 피했다. 허정은 "너털웃음으로 숨길 수 있을 줄 아시오? 끝내 속이지는 못합니다."라고 외치고는 뛰쳐나왔다. 결국 장덕수 암살 사건의 배후로 임정과 한독당, 민주의원에 모두 간부로 몸담던 김석황, 조상항이 체포되면서 김구까지 법정에 서게 되었다.
안창호와 이승만.
그가 미국에 있을 때 안창호는 직접 찾아와 그와 정치, 사회 시사에 대한 담론을 하고 그에게 흥사단에 가입해줄 것을 요청하였다. 오랫동안 이승만과 안창호의 사이에서 비교, 대조하면서 고민하던 그는 결국 이승만을 선택하였다. 미국 정부에서는 당시 한국인 교포 사회의 분열, 임시정부의 분열을 이유로 대한민국 임시정부 승인을 거부했다. 임시정부의 승인을 위한 방법은 교포사회의 단결이라 봤던 그는 이승만을 선택했지만 그는 한국인 교포사회의 이승만계와 안창호계의 대립과 반목을 조절하려 노력하였으나 실패했다.
이승만에 대한 평가.
1966년, 그는 인터뷰에서 이승만에 대해 다음과 같이 평가하였다.
4·19 혁명 직후 미국은 대통령직과 국무총리직을 임시로 대행하던 그에게 자유당계열 인사들에 대한 보복조치가 없게 할 것을 주문하였고, 그는 미국측의 의견을 그대로 수용하였다. 그러나 이 문제로 혁신 세력은 물론이고 일부 같은 민주당 계열로부터도 방탄 내각, 이승만 정권의 연장이라는 등의 비난을 받게 됐다. 또한 그가 평소 이기붕에게도 동정적이었다는 점과 이기붕과 오랫동안 친하게 지낸 점도 문제화되었다.
이 정권 하에서 내각의 일원으로 활약하였지만 자유당 당적을 갖지 않음으로 해서 무소속을 대변하는 입장에 서기도 했다. 민주당 구파로 분류되는 그는 외무부장관으로 임명될 때까지 그는 한국민주당→민주국민당→민주당의 당적을 갖고 있었다.
1960년 5월, 당시 사회적 파장을 고려하여 비밀리에 이승만의 출국조치 시켰다.
1982년 청와대의 홀에 약 20명의 원로가 모여 앉아 서로 잡담을 하고 있는데 의전실장이 대통령께서 나오시니 모두 앞으로 나와서 줄을 지어 서라고 지시하였다. 이 지시가 떨어지자마자 허정은 벼락같은 소리를 냈다 한다.
"무엇이 어째? 줄을 서라고? 내가 이럴줄 알고 안나오려고 했다!"하고 외치자 모두가 어리둥절하여 그를 쳐다보고 있는데, Y씨가 "대통령께서 나오시는데 줄을지어 서야 할 것 아니오?"라고 하자 허정은 더 큰 소리를 질렀다. "당신 혼자나 나가서 서시오!" 이렇게 되니 누구 한 사람 나가서 서려고 하지 않았다. 비서들이 몇번씩 들락거리고 나서야 전두환 대통령이 홀 안으로 들어섰다. 원로들이 앉은 자리에서 모두 일어섰고 대통령이 창가로 돌아다니면서 위촉장을 한 사람씩 전달하였다. 유달영은 참으로 기이한 위촉식이었으며 나는 근래에 이런 기골있는 인물을 처음 보았다고 평하였다.
일제강점기 당시 안창호는 여러 번 사람을 보내 그에게 흥사단에 가입할 것을 권고하였으나 그는 안창호의 부탁을 조용히 사양하였다. 이후 그는 이승만을 보좌하며 이승만계열의 동지회와 안창호에게 비교적 우호적이었던 국민회 간의 중재와 화합을 위한 모임과 만남을 주선하였다. 1920년대 재미 한국인 교포 중 이승만계와 안창호계, 박용만계의 파벌다툼에 염증을 느껴 한인 사회에 대한 관심을 끊던 서재필을 설득하여 한인 사회에 다시 관심갖게끔 마음을 되돌리게 하기도 했다.
1919년 구미외교위원부에 재직 당시 만났던 김규식을 그는 상당히 냉정한 사람이라고 평가했다. 김규식을 처음 만난 날 허정은 김규식과 저녁을 함께 하면서 프랑스에서 고생하는 한국청년들을 데려와야 한다고 말했다. 허정에 의하면 "김규식은 내가 워싱턴에 있을 때, 한국인 유학생들이 나를 찾아와 괴롭혔다고 말하면서, ‘자기가 좋아서 미국에 왔으면 노동을 하든 공부를 하든 자신의 역량껏 할 것이지 왜 구미위원부를 찾아와 괴롭히느냐?’ 라고 쌀쌀한 어조로 말했다."는 것이다. 구미위원부의 수금위원으로 독립자금을 모금하러 다녔던 그는 상하이의 임시정부에 거액의 송금을 부쳐주기도 했다. 그러면 김구는 감사 표시로 그에게 백범일지의 친필본을 택배로 미국에 있는 그에게 부치기도 했다.
이기붕 옹호.
이기붕과 오랜 친구였던 그는 이기붕 일가를 동정하기도 했다. 4.19 이후 3.15 부정선거의 주역인 이기붕에 대한 비난, 규탄 여론이 주를 이루었다. 이기붕의 친지들 마저도 외면하거나, 언급을 회피하거나 이기붕과의 관련성을 부정하였으나, 허정은 이기붕을 동정하였다.
그는 이기붕의 해외망명을 주선하려다가 실패했는데, 실각이 정치보복으로 이어져서는 안 된다고 봤기 때문이라고 해명하였다. 이기붕을 동정하는 몇 안되는 사람이기도 했다.
칸스크(Канск)는 러시아의 크라스노야르스크 지방의 도시이다. 칸 강에 접해 있으며 크라스노야르스크에서 247km 떨어져 있다. 현 시장은 2004년 3월에 취임한 세르게이 니콜라예비치 구로프(Сергей Николаевич Гуров)이다.
장택상(張澤相, 1893년 10월 22일~1969년 8월 1일)은 일제강점기와 대한민국의 정치인이다. 초대 외무부장관, 제3대 국무총리를 지냈다.
1945년 8월 15일 광복 직후 경기도 경찰청 경찰부장, 제1관구 경찰청장, 수도경찰청장 등으로 활동하였고, 조선공산당원과 남로당 진압을 주도하였으며, 해방정국에서 10차례나 테러를 당하였다. 1948년 대한민국 수립 직후 제1대 외무장관을 역임하였고 제5차·6차 UN총회의 대표단으로 파견되기도 했다. 1952년 5~7월 무렵 피난지인 부산에서 이범석 등과 함께 부산정치파동에 주동적 역할을 수행하고, 1952년 5월 6일부터 1952년 10월 5일까지 대한민국의 제3대 국무총리를 역임하였다.
부통령 후보로도 출마하였으나 낙선하였다. 4·19 혁명 이후 장면 정권과 박정희 정부 기간 중에는 야당 지도자로 활동하였다. 자유당을 재건하여 총재가 되었고, 야당 정치인으로 활동하며 1964년 이후 박정희 정권의 한일회담에 반대하여 윤보선, 장준하, 함석헌 등과 대일굴욕외교반대투쟁위원회를 결성하고 위원장을 역임하고, 1969년 신민당 고문이 되었다.
해방 정국에서 조선공산당과 남로당 등 좌익 정당과 좌익 정치운동을 단속하였으나, 여운형, 이만규, 조봉암 등과는 인간적인 친분관계를 유지하였다. 진보당 사건으로 조봉암 등이 이적행위자와 공산주의자로 몰리자 조봉암의 석방, 구명운동을 폈고, 법정에서 조봉암을 변호하기도 했다. 학자 여현 여헌 장현광의 후손으로 이조판서 장석용의 손자이자 경기도관찰사를 지낸 장승원과 정부인 풍양 조씨(豊壤 趙氏)의 셋째 아들이었다. 본관은 인동(仁同)이며 경상도 인동군 북삼면 오태동리 출신이다.
창랑 장택상은 1893년 10월 22일 경상북도 칠곡 북삼읍 오태동에서 판서를 지낸 장석룡(張錫龍)의 손자이며 경기도관찰사를 지낸 운정(雲庭) 장승원(張承遠)과 정부인 조남철(趙南徹, 풍양 조씨(豊壤 趙氏))의 아들로 태어났다. 본관은 인동이다.
조선중기의 학자 여헌 장현광의 후손이었다. 할아버지 장석룡은 이조판서와 형조판서를 지낸 고관으로 동지중추부사를 지낸 장학추(張學樞)의 아들이었으나, 후에 증 이조판서에 추증된 장덕추(張悳樞)의 양자로 출계하였다. 고모는 현풍군수와 의금부도사를 지낸 김화식에게 시집갔다.
아버지 장승원은 경기도관찰사와 경상북도관찰사, 비서원경과 중추원 찬의 등을 지내고 정2품 자헌대부에 이르렀으며 일본 치하 때는 광복회등의 군자금 조달 약속을 이행치 않고 밀고등 친일 행적을 하였기에 광복회 총사령 박상진의 지시로 처단되는 운명을 맞게 된다. 이후 친일로 축적한 재산과 이를 바탕으로 출세시킨 장택상등 삼형제의 필사적인 친일행적 지우기에도 불구하고 그의 묘는 그의 행적에 분개한 주민들에 의해 처참하게 관리되어 남아있다.
청산리 대첩으로 유명한 김좌진 장군을 부사령으로 거느리고 국내 무장독립운동의 시금석이었던 대한광복회의 총사령 박상진 의사가 독립된 조국에서 이렇듯 제대로 된 평가를 받지 못하는데에는 장택상의 제 아비에 대한 원한이 그 이유였다고 전해지고 있다.
처음 이름은 '삼욱(三旭)'이었고 자(字)는 치우(致雨)라 했으며, 훗날 호는 '창랑'이라 지었다. 뒤에 택상으로 개명하였다. 경북 칠곡은 그의 일가의 집성촌이기도 했는데, 후일 대한민국 임시정부에서 활동했으며, 나중에 2대 국회의원을 지낸 장건상(張建相) 역시 칠곡 출신이었다. 촌수로 족형제가 되는 장건상과 호형호제하며 가까이 지냈다.
양반가의 자손으로 태어난 그는 1900년 7세에 한학을 수학하고 10세때는 사서삼경, 한사, 당송팔대가, 외교사 등을 통독하였다 한다. 그러나 우연히 접하게 된 신문물에 대한 호기심을 갖다가 그는 경성으로 올라가 신문물을 배울 것을 결심한다.
이듬해 경성으로 상경하여 우남학회가 운영하는 한성소학교에 입학하여 신학문을 수업하였다. 여기서 그는 서구의 과학, 수학, 천문학 등의 서구의 문물에 대한 것을 처음으로 접하였다.
12세에 집안의 주선으로 4년 연상의 진주정씨와 결혼하였고 1906년 연상의 일가 조카인 장태화에게서 강남해와 양계초의 저작들을 얻어 독서하고 경성으로 상경하였다. 그러나 15세 되던해, 본처 진주 정씨가 사망, 이웃에 사는 풍산 류씨(서애 류성룡의 후손)와 재혼하였다.
유학 시절.
1908년 15세에 일본으로 유학, 8개월간 일본어 공부를 하다가 야마구치현에 있는 소학교로 입학했다. 소학교 졸업 후 1909년 10월 만주 하얼빈에서 안중근이 이토 히로부미를 저격하였다. 도쿄 조선 공사관에서 파견한 시학관이 훈시 중 안중근의 의거를 모독하는 발언을 하자, 소년 장택상은 그것은 의병행위이지 어떻게 폭도행위인가 하며 규탄하자, 한인 학생들은 연단에 올라가 시학관을 끌어내리는 소동이 발생했다.
1910년 10월 한일합방 소식을 접하였다. 그러나 다른 누군가에게 속박당하는 것을 불쾌히 여긴 그는 자신의 회고에 의하면 '일본인들의 통제와 발굽 밑에 살아갈 수 있는 내 기질이 아니라'는 이유로 망명을 결심하였다.
두번째 부인 풍산류씨가 사망하자 공주김씨 김연식과 재혼했다. 그는 경성으로 상경, 경성부 수표동에 정착했고 해방 뒤에도 서울특별시 중구 수표동 91번지, 종로구 수표동 91번지에 살다가 생애 후반에는 서울시 영등포구 대방동 산 52-100번지로 이주했다.
유학과 항일독립운동.
중국 망명과 유학.
1910년 중국 상하이로 망명하였으며, 러시아로 갔다가 1911년 1월 17일 군항인 해삼위 블라디보스토크에 도착하였다. 항구에 내렸을 때 청년들에게 납치되었다. 장택상을 납치한 청년들은 그를 이상설에게 인도하였다. 그의 아버지 장승원의 벗이었던 이상설의 추천으로 러시아의 호텔에서 투숙하였다. 이상설은 러시아 페테르부르크에 있는 이갑에게 보내는 소개 편지와 추천장, 여비를 주어 페테르부르크로 보냈다. 이상설의 권유와 주선으로 그는 영국행을 택하여 고생을 무릅쓰고 영국으로 향하였다. 페테르부르크에 도착, 이갑이 입원한 병실에 도착하여 이갑과 안병찬을 만나 2개월간 지내며 이갑의 투지와 항일투쟁 내용을 전수받았다. 병중이었던 이갑은 독일 베를린 대학에서 공부하는 김중세에게 소개장을 써서 주고, 문병하러 온 러시아인 판사에게 출발 편의를 부탁해 주었다.
이갑은 떠나는 그에게 러시아인 판사 안씨를 잘 따를 것과 독일에 도착하면 안창호 선생을 만날 것과 대성하여 큰 일꾼이 되어줄 것을 주문하였다. 작별 시 이갑의 뜨거운 눈물에 감격하였다 한다. 1966년에 쓴 자신의 회고록에서도 장택상은 나는 지금도 그 광경을 기억하면 눈시울이 뜨거워지는 것을 금치 못한다고 회상하고 있다.
안창호와의 만남.
러시아 교포 안 판사의 부탁을 받은 러시아 여성에 의해 여비를 루블으로 환전한 뒤 베를린역에서 헤어졌다. 이갑이 소개한 유학생 김중세를 만난 뒤 이갑의 추천장을 들고 독일에 도착, 안창호를 처음으로 만나게 된다. 안창호는 장택상을 비롯한 여러 유학생들과 만나 토론, 담론하였다. 담론 중에도 안창호는 학생들에게 반말을 하지 않았고, 문제를 질문할 때는 스스로 의문을 품고 답하게끔 유도하였다.
안창호와 시국과 사물, 철학에 대한 담론을 들으면서 논리력과 웅변력을 키우는데 노력하였다. 안창호와의 토론과 그 가르침에 감화받은 장택상은 안창호를 "만약 조국이 독립한다면 대통령감인 분이신데 그만 광복을 못 보고 돌아가셨다"며 한탄하기도 했다.
독일을 경유, 영국에 도착하여 영국에 유학, 1919년 에든버러 대학교 경제학과에 입학하였다. 그러나 곧 중퇴하였다.
임정 구미위원부 활동.
영국에서 체류하는 동안 장택상은 집안에서 보내주는 학비 외에 노동과 아르바이트로 학비를 조달했다. 한때 청구회 회장을 지내기도 했다. 1918년 미국 대통령 우드로 윌슨이 민족 자결주의를 발표했고, 그는 국제사회의 이상주의 대로 독립이 가능하리라 믿었다. 윌슨의 민족자결주의의 영향을 받은 한국의 독립운동가들은 프랑스의 파리에 대표부를 설치하고 파리강화회의를 열던 프랑스와 열강에게 조선의 독립을 청원해줄 것을 요청하였다. 파리위원부와 구미위원부의 지도자들은 유럽에 유학중인 한인 청년들에게 미국에 집결해줄 것을 호소하였다.
그는 김규식의 파리위원부의 일을 도왔으나 파리강화회의에서 조선의 문제는 상정되지 않았다. 그는 실망했고, 크게 낙심한 김규식은 청년들을 이끌고 미국으로 건너갔다. 이때까지만 해도 그는 이상주의자였으나 이상론을 버리고 외교독립론자로 변화한다.
25세에 파리위원부 위원들과 함께 미국에 건너갔고, 미국에서 이승만, 조병옥 등과 함께 구미외교위원회 위원으로 활동하다가 1922년 29세때에 영국에서 출발, 귀국하였다. 1919년 8월 미국 필라델피아에서 인쇄업을 하던 서재필이 뉴욕시에 도착하여 한국인 유학생들을 모아 사회를 봤고, 조병옥도 참석하였는데 이때 처음으로 조병옥을 만나게 됐다 한다.
가담한 고학생자조단체(苦學生自助團體)인 이른바 갈돕회에 가담했다가, 1923년 1월 4일 국일관에서 발생한 갈돕회사건에 연루되기도 했다. 그 뒤 일본을 방문, 1929년 일본 도쿄에서 김준연을 만났다. 귀국 이후에는 주로 이권용(내무부장관을 지낸 이순용의 형), 김성수, 장덕수, 조병옥 등과 만나 교류하였고, 수표동의 그의 집, 혹은 계동의 김성수의 집에서 주로 모였다.
그의 집안은 조선의 손꼽히는 거부집안의 하나였다. 그는 총독부 당국에 반하여 임정의 구미위원부 등에서 활동했음에도, 영국 에든버러대학에서 유학을 마치고 돌아올 때 조선총독이 마중을 나갔을 정도였다. 그는 귀국 후에도 비밀리에 항일운동을 계속 하였고, 주로 임시정부와 미국 구미위원부 쪽 독립운동가들에게 비밀리에 독립운동 자금을 송금해주기도 하였다. 그밖에 그는 고학생 갈돕회와 여자고학생상조회에 주기적으로 쌀과 기탁금을 후원하였다.
대외활동을 자제했지만 기생집에 출입했던 그는 본부인 김연식 외에 이유앵(李柳鶯)이라는 기생첩을 두기도 했다. 기생 출신 첩인 이유앵은 서울 동대문에 살았다.
1925년 6월 형 장길상에게 돈 300원을 빌렸다가 갚지 못한 경기도 고양군 벽제면 성석리 114번지에 사는 이수철(李秀喆)을 사람을 시켜 잡아다가 집에 감금한 뒤 구타했다. 이는 그대로 6월 25일자 동아일보에 보도되었다.
1930년 6월 12일에는 두 형인 장길상, 장직상이 설립한 경일은행 상무에 임명되었다. 1935년 상무직을 그만두었다. 장택상은 해외에서 항일 독립운동에 참여했고 그의 형제들도 무장독립군에 군자금을 보내주었다. 1934년 6월 17일 동아일보에 칼럼을 기고하다. 기고한 칼럼에서 그는, 추사 김정희를 일컬어 "조선은 고사하고 극동 대륙에 유일무이하고 한자가 발생된 이후에 처음 보는 능서가(能書家)"로서 그의 "서법은 조선 산천과 같다"고 하였다.
고미술품 수집가이기도 했던 그는 1935년 6월에 발행된 '조선고적도보' 제15권에는 그의 도자기 8점이 수록되기도 했다. 1937년 3월 잡지 조광(朝光)의 기자와 인터뷰를 하였다. 그의 인터뷰 기사에서 창랑은 "선생의 가지신 자기는 몇 점이나 됩니까"라는 기자의 질문에 "네 한 천여 점 됩니다. 그중에 쓸 만한 것은 삼백여 점밖에 되지 않습니다"라고 대답했다.
1938년 다시 흥업구락부 사건에 연루되어 조사받았다. 그러나 윤치호에 의하면 그는 흥업구락부내 기독교계 인사들에게 영향을 주었으며, 사적으로도 자신의 인척인 신흥우를 싫어하여 뒤에서 비난했다고 한다.
1938년 청구구락부 사건(靑丘俱樂部事件)으로 총독부 일경에 의해 투옥되어 고문을 받았다. 석방 후 그는 비밀리에 독립운동가들에게 자금을 지원해주기도 했고, 일본으로부터 요시찰 인물로 지정되기도 했던 것이다. 1938년 3월 10일, 안창호가 경성대학병원에서 사망하자 장택상은 일본 경찰의 감시와 위험을 감수하고 아내 김연식을 동반하고 안창호의 장례식에 참석하였다.
석방 후 수표동의 사저에 은거하였다. 연희전문학교 교수를 그만두고 하숙을 하던 조병옥이 궁색한 차림으로 그를 찾아왔으나 그는 조병옥을 돕지 않았다. 그는 아내로부터 '당신은 몇천 석을 하면서도 친구 외투 한벌 못해 입히느냐.'고 타박을 받기도 했다고 한다.
요시찰 인물로 분류되었던 그는 1940년 이후 창씨개명을 거절하고 고향에 칩거하였다. 1942년에는 송진우, 김성수, 여운형 등과 '미국의 소리 단파방송'을 청취하기도 했다. 이후 그는 송진우, 안재홍, 여운형 등과 함께 공공연히 일본의 패망을 주장하기도 했다.
1945년 7월 향리인 경상북도 칠곡군 오태동에서 은거하다가 8월 15일 8·15 해방이 되자 상경하였다. 해방 직후 그는 주소지를 경상북도 칠곡에서 서울시 중구 수표동 91번지로 옮겼다.
1945년 8월 16일 칩거하고 있던 경북 칠곡에서 동아일보 김성수 사장의 '급히 상경'의 전보를 받고 서울로 올라와 계동의 김성수 집을 향했다. 그러나 가던 길에 안국동 로터리에서 장택상은 친구였던 이만규를 만났다. 이만규는 '오오 창랑! 잘 만났네. 그렇지 않아도 자네를 찾던 중일세. 우리 어서 몽양댁으로 가세.'라고 했으나 '나는 선약이 있으니 다음날 만나세.'라며 거절하였다. 이것이 장택상과 이만규가 서로 다른 길을 걷게 되는 갈림길이었다. 이때 그는 송진우로부터 국민대회준비회(國民大會準備會)에 참여해 달라는 부탁을 받았다. 동시에 이만규, 여운형 등으로부터 건국준비위원회에 참여해달라는 권고를 받았으나 모두 거절하였다. 이후 9월 16일 송진우 등과 국민대회준비위원회를 창설하였다. 같은 날 그는 국민대회준비위원회의 외교부장에 선출됐고, 군정청 물가조정위원에 위촉되었다.
이후 그는 쓰촨성 충칭에 있는 대한민국 임시정부를 정식 정부로 봉대해야 된다는 견해를 반복하며 좌파에 맞섰다. 9월 2일 미군이 진주하고 미군정이 선포되자 그는 미군정 서울특별시청 상임고문에 선출되었다.
9월 16일 장택상은 조병옥, 윤보선, 김도연, 김준연 등과 한국민주당의 결성에 참여하였다. 장택상은 외교부장에 선출되었다. 그러나 그가 수도경찰청장, 경기도경찰부장 등으로 있으면서 한민당 활동에 소홀하였고, 46년 이후 이승만의 측근으로 활동하게 되면서 한민당을 탈당하게 된다. 이것 오류이고 악의적 표현입니다. 1945년 12월 30일 한국민주당 초대당수 송진우 암살이후 구심점이 사라져 흔들리게 됩니다. 한민당은 1947년 이후 과도입법의원에서 적극적으로 활동하였습니다. 과도입법의원은 1947년 친일파 처리문제, 토지개혁 등을 내용으로 하는 법안을 심의하였는데, 한민당은 법안 심의과정에서 보수적인 입장을 표명하였습니다. 즉, ‘附日協力者 등에 관한 특별법률안’과 ‘토지개혁법안’에 대하여 반대하였고, 결국 양 법안은 보류되었습니다. 普通選擧法의 제정과 관련해서 한민당은 25세 이상의 사람들에게 선거권을 주어야 한다고 주장함으로써 진보적인 입장의 젊은층들이 선거에 참여할 수 없도록 하는 방안을 제기하기도 하였습니다. 이런 시국에서 1946년 이후 소위 한국민주당 비주류파의 탈당이 있게됩니다. 그러나 장택상은 이때 한민당을 탈당하지 않았고, 이승만이 자유당을 설립할때 장택상과 조병옥의 갈등을 이용해서 장택상이 자유당에 합류합니다. 조병옥과 장택상은 어려서부터 친구였고 미군정때 경찰권을 넘겨받은 한국민주당의 발기인이었으나 경찰직 수행과정에서의 충돌로 인간적으로 갈등을 가지게 됩니다.
경찰관 활동.
10월 2일 미군 주둔 이후 영국에 유학하여 교육받은 경력과 영어에 능통한 점을 인정받아 미군정의 수도경찰청 청장에 천거되었으며 1945년 10월부터 1948년까지 수도경찰청장을 역임하였고 1945년 10월 15일 대한승마협회 초대회장에 선출되었다. 1946년 1월 경기도경찰부장이 되었다.
친일파 경찰의 채용은 경무부장 조병옥과 수도경찰청장 장택상에 의해 추진되었다. 일제강점기에 그를 고문하던 형사가 있었다. 수도경찰청장에 취임한 후 자신을 고문하던 경찰관들이 부하로 만나게 되었다. 그들은 보복을 염려하였으나 장택상은 보복하지 않고 그때가 때이니만큼 어쩔수 없었다며 직무를 수행하는 열의는 대단했다고 치하하였다. 나아가 자기 직책을 완수한 것은 어느 때나 높이 평가해야 한다며 일계급을 특진시켜서 경찰관들의 사기를 돋우기도 했다.
조병옥과 장택상의 친일경찰 채용 소신이 드러난 것은 1946년 1월에 있었던 서울시내 8서장 임명이었다. 서울시내 8개 경찰서의 서장으로 새로이 임명된 이들은 모두 전직 일제 경찰관들이었다.
장택상과 조병옥은 서로 상대방의 업무능력을 인정하였고, 최능진이나 김규식 등이 군정청 경찰 치안을 공격할 때는 서로를 극구 변호하기도 했다. 그러나 개인적으로는 사이가 별로 좋지 않았다.
그러나 원래부터 조병옥과 사이가 나쁘지는 않았다는 진술도 있다. 당시 군정청 경찰에 근무하던 박병배에 의하면 '원래 창랑 선생과 유석 선생은 인간적으로 볼 때 남이 부러울 정도로 더할 나위 없는 다정한 친구였다. 그러나 두 분의 성격상의 차이를 역이용한 일부 부하들의 아첨은 패권 다툼의 양상을 띠어 수십년에 걸친 두 분의 우정을 그대로 두지 않았다.'고 회상하였다.
임시정부 지지와 철회.
1945년 11월 대한민국 임시정부와 임정 요인들이 귀국할 때 장택상은 전폭적 지지환영을 하여 김성수·송진우·조병옥·김준연·백관수 등과 함께 임시정부 주석 김구를 방문하였다. 오후 3시에 경교장에 도착하자 경비원 5, 6명에게 제지당하였다. 83 경비원들은 문밖에서 기다리라 하였으나 감감무소식이었고 장택상과 일행은 3시간 동안 영하 15도의 혹한에서 경교장 정문 밖에서 기다려야 했다 한다. 임시정부 인사들의 고자세에 반발한 장택상은 김구를 이후 부정적으로 보게 됐다. 또한 우익 청년단원들이 미군정 경찰청에 감금당했을 때는 김구, 김성수, 조소앙, 신익희 등으로부터 석방하라는 전화를 계속 받으며 장시간 전화 통화에 시달림당하기도 했다.
1945년 12월 2일 장택상은 환국지사후원회를 국민대회 준비회 대표 송진우와 함께 임정요인들을 예방하면서 후원회 기금 900만원을 전달하였다. 12월 29일 새벽의 반탁운동의 방향에 대한 경교장 모임에 참석했다. 경교장 회의에서 송진우는 미군정에 대항하면 무력 충돌이 발생하거나 정권이 돌아가지 않을 것을 경고하고 무력 충돌은 자제해줄 것을 촉구했다. 12월 30일 새벽 2시 송진우와 함께 돌아가던 길에 같이 밤을 보내자는 송진우의 요청을 거절하고 수표동의 자택으로 되돌아갔다. 새벽 6시 송진우가 원서동 자택에서 한현우, 유근배 외 5명의 청년에게 피살당했다는 소식을 듣고 서울 원서동의 송진우 자택으로 찾아갔다.
송진우의 빈소에서 그는 송진우의 원수를 갚을 것을 다짐했는데, 이후 그는 임시정부 측을 부정적으로 보게 되었다. 이후 신탁통치 반대운동을 두고 미군정과 임시정부가 충돌하자 조병옥과 함께 양측 사이에서 조절, 중재하였다.
1946년 1월 19일 새벽 4시경 장택상이 직접 이끄는 경찰이 서울 삼청동에 있는 학병동맹회관을 습격해 총기를 난사하면서 체포하는 과정에서 3명의 학병동맹원이 사망하였다. 학병동맹원의 사망 사건으로 그는 좌파측과 수시로 마찰하게 되었다.
군정청 사령장관 존 하지는 이승만과 김구를 꺼리고 상대적으로 온건한 김규식과 안재홍, 김성수를 신뢰하게 되었다. 군정청에 근무하던 그는 이승만의 열렬한 지지자였지만, 이승만과 김구로부터 진의를 의심받기도 한다.
1946년 경기도경찰청 경찰부장 거쳐 제1관구 경찰청장을 지냈다. 제1관구 경찰청장이 된 이후 그는 정판사 위조지폐 사건의 수사를 담당했고, 이를 남조선로동당의 일망타진 기회로 삼는다. 5월 15일 제1관구 경찰청장 장택상은 위조지폐 사건에 대한 수사결과를 발표하였다. 46년 8월 18일 좌파 검거선풍이 지난 지 일주일이 지난 뒤, 장택상은 신문 기자단에게 그 검거 이유를 밝힐 수 없다고 대답을 흐렸다.(남로당이 선동한 것이라고 했지만 아무 증거도 찾을 수 없었다.) 한편 조선정판사 사건 이후 좌파에 대한 대대적인 탄압을 가하면서 그는 좌파측으로부터도 공격, 증오의 대상이 된다. 이후 그는 반탁관련 극우 단체와, 학병동맹원과 조선정판사 사건을 계기로 좌익 단체 양측으로부터 공격 대상이 된다.
조선정판사 사건.
그해 5월 정판사 위조지폐 사건을 계기로 수도경찰청장 장택상은 박헌영, 리승엽, 리강국, 김순남 등에 대한 체포령을 내렸다. 그러나 장택상의 큰딸 장병민(張炳敏)과 사위 채항석(蔡恒錫)은 조선공산당 당원이라 이 정보를 사전에 감지해 김순남에게 알려주어 이들은 지하로 잠적할 수 있었다. 채항석은 청주고보와 동경제대 경제학부를 졸업하고 당시 산업은행 계리부장으로 있었다.