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쇼트 스트로크 방식의 경우 피스톤은 불과 몇 밀리미터만 움직이도록 할 수 있고, 피스톤 연결봉이 노리쇠 뭉치를 밀어줌으로써 에너지를 전달한다. 피스톤 연결봉과 노리쇠 뭉치의 무게가 가볍기 때문에 동작시 무게 중심의 이동과 이에 따른 반동이 롱 스트로크 방식에 비해 덜하다. 따라서 사격간에 조준선을 유지하는 데 더 유리하다.
"Jane's Infantry Weapons and Small Arms of the World", "Brassey's Encyclopedia of Land Forces and Warfare"를 포함하여 많은 문헌에서는 위에서 서술한 바와 같이 노리쇠 뭉치가 피스톤과 연결되어 있는 경우를 롱 스트로크 방식으로 분류한다. 이는 노리쇠 뭉치가 피스톤과 연결되어 있는 경우, 피스톤이 이동하는 거리가 길기 때문이다.
윈스턴 레너드 스펜서 처칠 경(, 1874년 11월 30일~1965년 1월 24일)은 영국의 정치인, 군인, 작가로 제2차 세계 대전 도중인 1940년부터 1945년과 그 이후 1951년부터 1955년까지 영국의 총리를 지냈다. 1900년부터 1964년 사이 62년 동안 하원의원(MP)이었으며 이 동안 총 5개의 선거구를 대표했다. 경제적 자유주의와 제국주의를 고수했던 처칠은 정치 경력 대부분을 자신이 1940년부터 1955년까지 이끌었던 보수당 소속으로 지냈으며, 1904년부터 1924년까지는 자유당 소속이었다.
처칠은 옥스퍼드셔주에서 귀족 가문 스펜서가에서 태어났다. 1895년 영국 육군에 입대하여 영국령 인도, 마흐디 전쟁, 제2차 보어 전쟁 등에서 전투를 치루었으며, 이후 전쟁 특파원으로 명성을 얻고 자신의 작전에 대한 책을 저술했다. 1900년 보수당 소속으로 하원의원으로 선출된 처칠은 1904년 자유당으로 당을 옮겼고, H. H. 애스퀴스의 자유정부에서 상무원 장관과 내무장관을 지내며 교도소 개혁과 노동자 사회 보장을 옹호했다. 제1차 세계 대전 도중 해군성 장관으로 갈리폴리 상륙작전을 감독했지만 작전 실패로 해임되었고 랭커스터 공국상으로 임명되었다. 1915년 11월 공국상에서 사임하여 서부 전선에서 6개월 동안 왕립 스코틀랜드 보병 연대에서 대대를 지휘했다. 1917년 데이비드 로이드 조지 정부에서 내각에 복귀하여 군수장관, 전쟁장관, 항공장관, 식민지 국무장관을 차례로 역임하면서 영국-아일랜드 조약과 중동에서의 외교 정책을 감독했다. 2년 동안 잠시 의회를 떠난 이후 스탠리 볼드윈의 보수정부에서 재무장관을 지냈지만, 1925년 처칠은 파운드제를 금본위제로 되돌려 경제 침체에 영향을 주었다.
1930년대 "황야의 시기"라고 불렸던 기간 동안 처칠은 공직에서 물러나 나치 독일의 군국주의 위협에 대처하기 위한 재무장을 요구하는 데 앞장섰으며, 제2차 세계 대전이 발발하자 해군성 장관으로 재임명되었다. 1940년 5월 네빌 체임벌린의 뒤를 이어 영국의 총리로 임명되었으며, 국민정부를 구성하여 추축국에 대항하는 연합국의 전쟁을 주도하여 1945년 승리를 얻어냈다. 1945년 총선에서 보수당이 패배하며 처칠은 제1야당 대표가 되었고 소련과의 냉전이 심화되면서 유럽에서의 공산주의 영향력 확대를 경고하는 "철의 장막"이라는 단어를 사용하며 유럽의 통합을 촉구했다. 처칠은 두 임기 사이에 여러 권의 책을 썼고, 1953년 노벨 문학상을 수상했다. 1950년 총선에서 패배했지만 1951년에 재집권했다. 처칠의 두 번째 임기는 외교, 특히 영국-미국 관계와 인도가 이탈한 대영제국을 유지하는 데 집중했다. 국내적으로 정부의 우선순위는 광범위한 주택 건설 프로그램이었고, 상당한 성공을 거두었다. 건강이 악화되자 처칠은 1955년 총리에서 사임했고, 하원의원직은 1964년까지 유지했다. 1965년 사망하자 국장을 치루었다.
20세기에 가장 중요한 인물들 중 한 명인 처칠은 영국과 영미권 지역에서 인기를 가지고 있으며, 일반적으로 파시즘의 확산에 맞서 자유민주주의를 수호하는 데 필수적인 역할을 한 전시 지도자로 여겨지고 있다. 처칠은 종종 제국주의와 인종에 대한 특정 발언, 지역 폭격과 같은 일부 전시 결정으로 비판을 받았지만, 역사학자들은 그를 역사상 가장 위대한 영국 총리 중 한 명으로 평가한다.
어린 시절과 학창 시절: 1874~1895년.
윈스턴 처칠은 1874년 11월 30일 처칠 가문의 본가인 옥스퍼드셔주 블레넘궁에서 태어났다. 친가는 제1대 말버러 공작 존 처칠의 후손으로 귀족 가문이었으며, 보수당의 대표였던 그의 아버지 랜돌프 처칠 경은 1874년 2월 우드스톡에서 하원의원(MP)으로 선출되었다. 처칠의 어머니는 미국의 사업가 레너드 제롬의 딸인 제니, 레이디 랜돌프 처칠이었다.
1876년, 처칠의 친할아버지인 제7대 말버러 공작 존 스펜서 처칠이 아일랜드 총독으로 임명되었고, 이 때 랜돌프가 그의 개인 비서로 일했기 때문에 가족들은 더블린으로 이주했다. 1880년 이주한 더블린에서 동생 잭 처칠이 태어났다. 1880년대 대부분 기간 동안 아버지 랜돌프와 어머니 제니는 자녀들에 대해 사실상 소원해졌고 두 형제는 유모인 엘리자베스 에베레스트의 보살핌을 받았다. 1895년 엘리자베스가 세상을 떠나자, 처칠은 "그녀는 내가 살아온 20년 동안 가장 소중하고 친밀한 친구였다."라고 썼다.
처칠은 7세의 나이에 버크셔주 애스콧의 세인트 조지 기숙학교에 입학했지만, 학업 성적이 좋지 않았고 품행도 좋지 못했다. 1884년 호브에 위치한 스토크 브런즈윅 학교로 전학을 갔고, 이곳에서 학업 성적이 좋아졌다. 1888년 4월, 처칠은 13세의 나이로 해로우 학교의 입학시험을 통과했다. 처칠의 아버지는 처칠이 군 경력을 쌓기를 원했기 때문에 처칠은 해로우에서의 마지막 3년을 육군사관학교에서 생활해야 했다. 샌드허스트 왕립 군사대학에 두 번이나 입학을 지원한 끝에 결국 합격할 수 있었고 1893년 9월 기병의 사관학생으로 입대했다. 아버지 랜돌프는 2년 뒤 1895년 1월에 사망했다.
쿠바, 인도와 수단: 1895~1899년.
1895년 2월, 처칠은 올더숏에 주둔한 영국 육군 제4 여왕 친위 경기병 연대에서 소위로 임관했고 군사 작전을 직접 보고 싶었던 그는 어머니의 도움을 통해 전쟁터로 파견되었다. 그 해 가을 처칠은 친구인 레지널드 반스와 함께 쿠바 독립 전쟁이 벌어지던 쿠바로 향했고, 독립군을 진압하려던 스페인군에 합류하여 소규모 접전에 참여했다. 처칠은 런던의 《데일리 그래픽》에 보고서를 보냈으며, 이후 뉴욕으로 가서 어머니에게 "미국인들은 얼마나 대단한 사람들인가!"라고 편지를 써서 보냈다. 처칠은 1896년 10월 경기병 연대와 함께 봄베이로 향했고, 방갈로르에 기반을 두고 19개월 동안 인도에 머물며 캘커타를 방문하고 하이데라바드와 북서부변경주 탐험에 참여했다.
인도에서 처칠은 독학으로 공부를 시작하여 플라톤, 에드워드 기번, 찰스 다윈과 토머스 배빙턴 매콜리 등의 저서를 읽었다. 이 책들은 그의 어머니가 보내 준 것이었고, 그는 어머니와 자주 편지를 주고 받았다. 처칠은 정치에 대해 배우고 싶어 어머니에게 정치 연감인 《영국 연감》을 보내달라고 부탁했다. 1898년 편지에서 그는 자신의 신념에 대해 "나는 기독교나 다른 어떤 형태의 종교적 신념도 받아들이지 않는다"라고 말했다. 처칠은 잉글랜드 국교회에서 세례를 받았지만, 젊은 시절 기독교에 반감을 가졌고 성인이 되어서 불가지론자가 되었다. 사촌에게 보낸 또다른 편지에서 그는 개신교가 "이성에 한 걸음 더 가까이" 있다고 느꼈기 때문에 가톨릭교보다 개신교를 선호한다고 말했다.
의회 문제에 관심이 많았던 처칠은 자신을 "명목상 자유주의자"라고 말하며 아일랜드 자치를 주장하는 자유당의 의견에 결코 동의할 수 없다고 덧붙였다. 대신 처칠은 보수당 내 토리 민주주의 세력과 우호적으로 지내고 고향을 방문하여 클래버턴 다운에서 프림로즈 리그를 위한 첫 연설을 했다. 개혁주의와 보수주의적 관점을 혼합하여 처칠은 세속적이고 종교에 상관 없는 공교육의 증진을 지지하는 동시에 여성의 참정권에는 반대했다.
처칠은 인도 스와트 계곡에서 모흐만드족을 상대로 한 작전에 투입되는 빈든 블러드의 말라칸드 야전군에 자원 입대했다. 블러드는 처칠이 종군기자로 활동한다는 조건으로 입대를 수락했고, 이것이 작가로서 처칠의 경력의 시작이었다. 방갈로르로 돌아온 처칠은 첫 번째 책인 《말라칸드 야전군 이야기》를 집필하여 세간으로부터 호평을 받았고 그가 쓴 유일한 소설인 루테라니안 로맨스 《사브롤라》를 썼다. 로이 젱킨스가 "온전한 습관"이라고 말했던 것처럼 처칠은 글쓰기를 통해 시간을 보냈고, 주요 직책에서 물러난 이후에는 대부분의 시간을 글쓰기를 하며 보냈다. 또한 그는 글쓰기를 통해 자신이 "검은 개"라고 불렀던 재발성 우울증으로부터 자신을 보호할 수 있었다.
처칠은 런던의 인맥을 활용하여 《모닝 포스트》에서 기자로 활동하는 동안 제21창기병대의 준장으로 허버트 키치너 장군이 이끄는 수단 작전에 참여했다. 1898년 9월 옴두르만 전투에서 영국군의 마지막 기병 돌격 작전이 시행된 직후, 제21창기병대는 철수했다. 그 해 10월 처칠은 영국으로 돌아와 수단 전역에 관한 《강 전쟁》을 집필하기 시작하여 1899년 출판했다. 처칠은 키치너의 행동, 그 중에서도 특히 적군 부상자에 대한 무자비한 처우와 무함마드 아마드의 무덤을 모독한 행위를 비판하며 군을 떠나기로 결심했다.
1898년 12월 2일, 처칠은 군 업무를 정리하고 전역서를 제출하기 위해 인도로 향했고 이 시기에 자신이 유일하게 관심을 보였던 구기종목인 폴로를 하며 시간을 보냈다. 경기병 연대를 떠난 후, 1899년 3월 20일 처칠은 봄베이를 떠나며 정계 진출을 결심했다.
정계 진출과 남아프리카: 1899~1901년.
처칠은 보수당 내 회의에서 연설했고 1899년 6월 올덤 보궐선거에 출마할 보수당 후보 두 명 중 한 명이 되었다. 선거 운동 기간 동안 처칠은 스스로를 "보수당원이자 토리 민주주의자"라고 칭했다. 올덤 의석이 이전에 보수당에 의해 확보했었음에도 불구하고, 선거는 자유당의 근소한 승리였다.
《모닝 포스트》에서 기자로 일하던 시기, 처칠은 영국과 보어 공화국 간의 제2차 보어 전쟁의 발발을 예상하고 남아프리카로 향했고 10월 보어군의 포위 공격을 받고 있던 레이디스미스 인근의 분쟁 지역을 거친 뒤 콜렌소로 향했다. 치블리 전투에서 처칠이 탄 열차는 보어군의 포격으로 탈선했고, 그는 전쟁포로가 되어 프리토리아의 포로 수용소에 수감되었다. 처칠은 12월 화물 열차에 몰래 탑승하고 지뢰 속에 숨는 방식으로 탈출했고 포르투갈령 모잠비크의 안전한 지역으로 이동할 수 있었다. 그의 탈출은 많은 언론의 관심을 끌었다.
1900년 1월, 처칠은 남아프리카 경기병 연대의 중위로 잠시 군에 복귀하여 레드버스 불러의 레이디스미스 포위전 구원 작전에 참여하여 프리토리아를 탈환했다. 그는 두 지역에 진입한 최초의 영국군 두 명 중 한 명이었으며, 자신의 사촌인 찰스 스펜서처칠과 함께 포로수용소의 경비병 52명의 항복을 받아냈다. 전쟁 내내 처칠은 반보어 정서를 비판하며 "관대함과 관용"으로 대해야 하며 이후 영국이 승리하면 보어인들에게 관대한 조치를 해야 한다고 주장했다. 7월 중위에서 사임하고 영국으로 돌아왔으며, 처칠의 《모닝 포스트》 속보 기사는 〈프리토리아를 경유하여 런던에서 레이디스미스까지〉라는 제목으로 출판되어 호평을 받았다.
처칠은 런던 메이페어의 아파트를 빌려 6년 동안 그곳에서 살았다. 1900년 영국 총선에서 보수당 후보로 다시 올덤에 출마한 처칠은 근소한 차이로 승리하여 25세의 나이로 하원의원(MP)이 되었다. 같은 달, 처칠은 남아프리카에서의 경험을 담은 책인 《이언 해밀턴의 행진》을 출판했고, 이 책은 11월에 영국, 미국, 캐나다를 순회하는 강연 여행의 중심 주제가 되었다. 당시 하원의원은 무급이었기 때문에, 이러한 강연 여행은 이들에게 재정적으로 필수적이었다. 미국에서 처칠은 마크 트웨인, 윌리엄 매킨리와 시어도어 루스벨트를 만났지만, 그들과 사이가 좋지 않았다. 1901년 봄, 그는 파리, 마드리드, 지브롤터에서 강연 여행을 했다.
보수당 의원: 1901~1904년.
1901년 2월, 처칠은 하원에 의석을 확보했고 그의 첫 연설은 널리 알려졌다. 그는 "휴리건스"이라고 불리던 보수당 그룹과 교류했지만, 여러 문제, 특히 군 예산 증액에 관련해 보수당 정부를 비판했다. 처칠은 추가 군사 지출이 해군에 투자되어야 한다고 생각했다. 이러한 주장은 보수당의 정책에 정면으로 부딪히는 것이었지만, 처칠의 주장은 자유당, 특히 H. H. 애스퀴스와 같은 자유제국주의자들의 지지를 받았다. 처칠은 나중에 이 시기에 대해 자신이 "점점 더 좌파로 기울었다"라고 썼다. 그는 개인적으로 "보수당 내에 민주적 또는 진보적 성향의 계파가 점진적으로, 진화적 과정을 통해 편입되는 것" 또는 보수당과 자유당을 통합하기 위한 "중앙당"을 창설하는 것 등을 고려했다.
1903년, 보수당과 처칠 사이에는 갈등이 있었으며, 주요한 이유는 처칠이 보수당의 보호무역주의 주장에 반대했기 때문이었다. 자유 무역을 주장했던 그는 "자유 식량 연맹"의 설립에 기여했다. 당원들의 적대감 때문에 보수당 정부 하에서 내각 직책을 맡는 것이 어려울 것이라고 생각했고 자유당은 점점 더 많은 지지를 받고 있었기에, 제임스는 1904년 그가 보수당을 탈당한 것은 그의 야심 때문이었을 가능성이 높다고 주장했다. 그는 점점 더 자유당을 지지했다. 예를 들어 그는 군사 지출 증가를 반대했으며, 노동조합의 합법적 권리를 회복하는 자유당 법안을 지지한 동시에, 수입 관세 도입에도 반대했다. 아서 밸푸어 내각은 1903년 10월 보호무역주의 법안을 발표했다. 발표 두 달 뒤, 처칠의 정부 비판에 분노한 올덤의 보수당 지점은 다음 선거에서 그의 출마를 지지하지 않겠다고 통보했다.
1904년 5월, 처칠은 유대인들의 이민을 억제하기 위한 정부의 외국인 관련 법안에 반대했다. 그는 이 법안이 "외국인에 대한 베타적인 편견, 유대인에 대한 인종적 편견, 그리고 경쟁에 대한 노동계의 편견에 호소할 것"이며 영국이 오랫동안 지켜 오고 그로부터 큰 이익을 얻어 온 "자유로운 입국과 망명 허용이라는 오래된 관용적이고 관대한 전통"을 지지한다는 입장을 밝혔다. 1904년 5월 31일, 그는 보수당을 지지하지 않고 자유당 소속 의원으로 활동하기 시작했다.
자유당 의원: 1904~1908년.
자유당원으로서 처칠은 정부 정책을 비판했고, 존 몰리와 데이비드 로이드 조지의 영향으로 급진주의자라는 평판을 얻었다. 1905년 12월, 아서 밸푸어는 총리직을 사임했고, 국왕 에드워드 7세는 자유당 지도자인 헨리 캠벨배너먼을 후임 총리로 임명했다. 캠벨배너먼은 과반 의석 확보를 목표로 1906년 1월 총선을 실시했고, 자유당이 총선에서 승리를 거두었으며 처칠은 멘체스터 북서부 선거구에서 당선되었다. 1906년 그의 아버지 랜돌프의 전기가 출판되었으며 처칠은 전기 출판으로 8,000파운드(£)의 선급금을 받았다. 이 전기는 대체로 잘 팔렸고, 자유당 소속 맥캘럼 스콧이 집필한 처칠 본인에 대한 전기도 이 무렵 출판되었다.
새 정부에서 처칠은 자신이 요청했던 장관급 직책인 식민지부 정무차관이 되었다. 처칠은 식민지부 장관인 제9대 엘긴 백작 빅터 브루스 휘하에서 일하면서, 에드워드 마쉬를 자신의 비서로 삼았고, 마쉬는 이후 25년 동안 처칠의 비서로 일했다. 처칠의 첫 업무는 트란스발의 헌법 초안을 작성하는 것을 돕는 것이었고, 이후 오렌지강 식민지 정부 수립을 감독하는 일을 했다. 남아프리카 문제를 다루면서 그는 영국인과 보어인 사이에 평등을 보장하고자 노력했다. 그는 남아프리카에서 중국인 계약 노동자 사용을 단계적으로 폐지하겠다고 발표했는데, 이는 갑작스러운 금지 조치는 너무 큰 혼란을 야기하고 식민지 경제에 피해를 줄 수 있다고 처칠과 정부가 판단했기 때문이었다. 그는 유럽 정착민과 흑인 아프리카 인구 간의 관계에 대해 우려를 표명했다. 줄루족이 나탈 식민지에서 밤바타 반란을 일으킨 이후, 처칠은 유럽인들이 저지른 "원주민에 대한 역겨운 도살"을 비판했다.
애스퀴스 내각: 1904~1924년.
상무원 의장: 1908~1910년.
캠벨배너먼이 말기 질환을 겪게 되자, 1908년 4월 H. H. 애스퀴스가 총리로 임명되었고, 그는 처칠을 상무원 장관으로 임명했다. 당시 33세였던 처칠은 1866년 이후 영국 의회에서 활동한 역대 최연소 내각 구성원이 되었다. 새로 임명된 내각 장관은 법적으로 보궐선거에서 재선에 출마해야 했는데, 4월 24일 처칠은 멘체스터 북서부 선거구 보궐선거에서 429표 차이로 패배했다. 5월 9일, 자유당은 처칠을 낙선 가능성이 적은 던디 선거구로 옮겼고 그는 던디 선거구의 보궐선거에서 승리했다.
처칠은 이 시기에 클레멘타인 호지에에게 청혼했다. 두 사람은 1908년 9월 12일 웨스트민스터 세인트 마거릿 교회에서 결혼했고, 베네치아의 바베노와 모라바의 비베르지에서 신혼여행을 했다. 처칠 부부는 런던 에클리스턴 스퀘어 33번지에 살았고, 첫째 딸 다이애나가 1909년 태어났다. 두 사람의 성공적인 결혼 생활은 처칠에게 있어서 매우 중요했는데, 이는 클레멘타인의 변함없는 애정이 처칠에게 안정적이고 행복한 바탕을 제공해주었기 때문이다.
처칠이 장관으로서 처음으로 맡은 임무 중 하나는 타인강의 조선소에서 노동자들과 고용주 간의 노동 분쟁을 해결하는 것이었다. 이후 처칠은 산업 분쟁을 처리하기 위해 "상설중재재판소"()를 설치하여 중재자로서의 평판을 얻었다. 그는 로이드 조지와 함께 사회 개혁을 옹호했고, 독일에서의 사례와 유사한, 그가 "국가 개입과 규제의 네트워크"라고 부른 것을 장려했다.
처칠은 로이드 조지의 업무를 이어받아 광부들의 하루 8시간 초과 근무를 금지하는 〈1908년 석탄 광산 규제법〉을 발의했다. 1909년에는 착취하는 고용주를 기소할 수 있는 무역위원회를 설립하는 〈1909년 무역위원회법〉을 발의했으며, 대다수의 찬성으로 통과된 이 법안은 최저임금 제도와 식사 휴식 권리를 확립했다. 1909년 5월, 처칠은 실업자들의 구직 활동을 지원하기 위해 200개 이상의 노동조합을 설립하는 〈1909년 노동거래법〉을 발의했고 국가가 일부 자금을 지원하는 실업 보험 제도도 추진했다.
개혁을 위한 자금을 확보하기 위해 로이드 조지와 처칠은 레지널드 매케나의 해군 확장 정책을 비판했고 독일과의 전쟁이 불가피하다고 생각하지 않았다. 1909년 4월 29일 재무장관으로서 로이드 조지는 "인민 예산"을 발표하며 이를 빈곤 퇴치를 위한 전쟁적 예산이라고 규정했다. 처칠을 가장 가까운 동맹으로 삼은 로이드 조지는 자유당의 복지 프로그램에 자금을 대기 위해 부자들에게 전례 없는 세금을 부과할 것을 제안했다. 이러한 예산안은 상원을 장악한 보수당 상원의원들에 의해 거부되었다. 사회 개혁이 위협받자 처칠은 "예산 연맹"의 의장이 되어 상류층의 방해가 영국 노동계급의 분노를 불러일으켜 계급 전쟁으로 이어질 수 있다고 경고했다. 정부는 1910년 1월 총선을 시행했고, 선거 결과 자유당이 승리했으며 처칠은 던디 선거구에서 자신의 의석을 유지했다. 처칠은 내각 각서에서 상원 폐지를 제안했으며, 대신 보수당에 내재적인 이점이 없는 단원제나 더 작은 양원제로 대체할 것을 주장했다. 4월이 되어 상원이 양보할 때까지 "인민 예산"의 통과는 지연되었다. 처칠은 상원에 관한 주장을 지속했고 상원의 권한을 축소하고 제한하는 〈1911년 의회법〉의 통과를 도왔다.
내무장관: 1910~1911년.
1910년 2월, 처칠은 내무장관으로 승진하여 경찰과 교도소를 총괄하는 권한을 갖게 되었고, 교도소 개혁 계획을 실행하기 시작했다. 이 조치에는 형사범과 정치범을 구분하고 정치범에 대한 규정을 완화하는 것이 포함되었다. 교도소의 도서관 설립과 같은 교육적 혁신이 이루어졌고, 연 4회 오락 프로그램을 개최해야 하는 의무도 추가되었다. 또한 독방 감금 규정도 완화되었고, 벌금을 내지 않은 사람에 대한 자동 구금 제도를 폐지할 것을 건의했다. 16세에서 21세 사이의 청소년에 대한 구금은 강한 중범죄의 경우를 제외하고는 폐지되었다. 처칠은 내무장관 재임 중 사형 선고 43건 중 21건을 감형했다.
당시 주요 국내 문제는 여성의 참정권이었다. 처칠은 여성에서 투표권을 부여하는 것에 동의하지만, 남성 유권자들의 과반수 지지가 있을 경우에만 법안을 지지할 것이라고 했다. 처칠은 국민투표를 제안했지만, 애스퀴스 총리는 이에 동의하지 않았고, 결국 여성 참정권 문제는 1918년까지 해결되지 않았다. 이로 인해 많은 여성 참정권 운동가들은 처칠이 참정권에 대한 확고한 반대파라고 생각하고 처칠의 연설지를 항의의 대상으로 삼았다. 1910년 11월, 여성 참정권 운동가 휴 프랭클린은 채찍으로 처칠을 공격했고, 이 혐의로 프랭클린은 6주 동안 감옥에 투옥되었다.
1910년 11월, 처칠은 글러모건주 론다 밸리의 탄광 노동자들이 노동 조건에 항의하며 격렬하게 시위를 벌인 토니팬디 폭동을 진압해야 했다. 글래모건 경찰서장은 폭동 진압을 위해 경찰 병력을 지원해 달라고 요청했고, 처칠은 이미 경찰 병력이 이동하고 있다는 사실을 알고 스윈던에서 카디프까지 이동하는 것은 허락했지만, 더 이상의 직접적인 배치는 막았다. 이는 처칠이 유혈 사태를 우려했기 때문이었으며, 이 대신 총기를 갖추지 않은 런던 경찰 270명을 파견하여 지원했다. 폭동이 계속되자 처칠은 시위대에게 정부의 수석 산업 중재자와의 면담을 제안했고, 시위대는 이를 수락했다. 그러나 개인적으로 처칠은 광산 소유주와 파업 중인 광부들에 대해 "매우 불합리하다"고 생각하고 있었다. 《더 타임즈》를 비롯한 여러 신문은 처칠이 광산의 폭도들에게 관대하다고 비난했으며, 이 동시에 노동조합과 연계된 많은 노동당의 당원들은 처칠이 지나치게 강경하다고 생각했다. 이로 인해 훗날까지 처칠은 노동권의 장기적인 의심을 받게 되었다.
애스퀴스는 1910년 12월 총선을 실시했고, 자유당은 다시 승리했으며 처칠도 던디 선거구에서 의석을 유지했다. 1911년 1월, 처칠은 시드니 거리 포위전에 참여했는데, 이는 세 명의 라트비아인 강도가 경찰관을 살해하고 이스트엔드오브런던의 한 집에 숨어 경찰 병력에 포위되었던 사건이다. 처칠은 경찰의 작전을 지휘하지는 않았지만 경찰관들과 동행했다. 이후 강도가 갇힌 집에서 불이 났고, 처칠은 무장한 강도들의 위협을 우려하고 소방관들에게 집 안으로 진입하지 말라고 지시했다. 그 후 집에서 강도 두 명이 사망한 채로 발견되었다. 처칠의 결정은 비판을 받았지만, 처칠은 "그 흉악한 악당들을 구출하는 데 영국인들의 목숨을 바치기보다는 집을 불태우는 것이 낫다고 생각했다."라고 말했다.
1911년 3월, 처칠은 〈1911년 석탄광산법〉을 제2독회에서 발의했고, 이 법안이 시행되자 더욱 엄격한 안전 기준이 실시되었다. 또한 처칠은 상업 종사 노동자들의 근무 환경을 개선하기 위한 〈1911년 상점법〉을 제정했지만, 상점주들의 강력한 반대에 부딪혀 훨씬 약화된 상태로 통과되었다. 4월, 로이드 조지는 처칠이 초안 작성에 주도적인 역할을 했던 〈1911년 국민보험법〉을 발의했다. 5월, 처칠의 부인 클레멘타인은 둘째 랜돌프을 낳았고, 이름은 처칠의 아버지의 이름을 따서 지어졌다. 1911년 격화되는 민간 소요 사태에 대응하여, 처칠은 리버풀에 병력을 파견해 항의 중인 부두 노동자들을 진압했고, 전국 철도 파업에도 맞섰다.
1911년 4월 아가디르 위기 당시 프랑스와 독일 사이에 전쟁 위협이 있었을 때, 처칠은 독일의 팽창에 대한 가능성에 대응하고 벨기에, 덴마크, 네덜란드의 독립을 지키기 위해 프랑스와 러시아와의 동맹을 제안했다. 이 위기는 처칠에게 많은 영향을 미쳤고, 해군 확장의 필요성에 대해 반대하던 자신의 견해를 바꾸었다.
해군성 장관: 1911~1915년.
1911년 10월, 애스퀴스는 처칠을 해군성 장관으로 임명했고, 처칠은 애드미럴티 하우스에 공식적으로 관저를 마련했다. 처칠은 해군 참모부를 창설하고 이후 2년 반 동안 해군 준비에 집중하며 해군 기지와 조선소를 방문하고, 사기를 북돋우고, 독일 해군의 발전을 면밀히 주시했다. 독일이 군함 건조를 늘리기 위해 〈1912년 해군법〉을 통과시킨 후, 처칠은 독일이 새로운 전함을 한 척씩 건조할 때마다 영국은 두 척씩 건조하겠다고 공언했다. 그는 독일에 상호 긴장 완화를 제안했지만, 독일은 거절했다.
처칠은 해군 참모진의 급여 인상과 더 넓은 레크리에이션 시설 확보, 더 많은 잠수함 건조, 왕립 해군 항공대에 대한 재집중을 추진하며 항공기를 군사적 목적으로 활용할 수 있는 방법을 실험하도록 장려했다. 처칠은 "수상기"라는 표현을 사용하고 100대의 제작을 명령했다. 일부 자유당원들은 그의 해군 지출 증가에 반대했다. 그럼에도 불구하고 처칠은 1913년 2월, 1914년에 1년에 걸쳐 4척의 신형 전함을 건조하는 제안을 거부할 경우 사임하겠다고 위협했다. 1914년 6월, 그는 하원을 설득하여 해군의 석유 접근성을 확보하기 위해 영국-페르시아 석유 회사의 수익의 51%를 정부가 매입하도록 만들었다.
당시 영국의 핵심 논쟁은 아일랜드의 자치에 관한 것이었고, 1912년 애스퀴스 내각은 〈1914년 아일랜드 자치법〉을 발의했다. 처칠은 이러한 법안을 지지했고 아일랜드의 분할에 반대했기 때문에 얼스터 연합주의자들에게 이를 수용할 것을 촉구했다. 분할 가능성에 관해 처칠은 "얼스터가 어떤 권리를 가지고 있든 간에, 이들은 아일랜드 나머지 전체의 길을 막을 수 없다. 한 지방의 절반이 국가 전체에 영구적인 거부권을 행사할 수는 없다. 한 지방의 절반이 영국과 아일랜드 양국 민주주의 사이의 화해를 영원히 가로막을 수는 없다."라고 말했으며, 1922년 2월 16일 하원에서는 "전 세계 아일랜드인들이 가장 바라는 것은 이 나라에 대한 적대감이 아니라 그들 자신의 통합이다."라고 연설했다. 내각의 결정에 따라, 그는 연합주의자들의 반란에 대응하기 위해 아일랜드 해군을 증강했다. 처칠은 타협안을 모색하며 아일랜드가 연합 왕국의 일부로 남아야 한다고 제안했지만, 이러한 제안은 자유당 내부와 아일랜드 민족주의자들의 분노를 샀다.
1914년 8월 제1차 세계 대전이 발발했을 때, 처칠은 영국 해군을 총괄하는 임무를 맡았다. 해군은 12만 명의 병력을 프랑스로 수송하고 북해에 접해 있는 독일의 항구들을 봉쇄하기 시작했다. 처칠은 러시아 해군을 지원하기 위해 발트해에 잠수함을 파견하고, 해병 여단을 오스텐더에 파견하여 독일군의 재배치를 이끌어냈다. 9월, 처칠은 영국의 공중 방어도 전담했다. 10월 7일, 클레멘타인은 셋째 아이 세라를 출산했다. 10월, 처칠은 독일군 포위 공격에 맞서 벨기에의 방어선을 시찰하기 위해 안트베르펜을 방문하고 증원군을 약속했다. 그러나 얼마 지나지 않아 안트베르펜은 독일군에 함락당했고, 처칠은 언론의 비난을 받았다. 처칠은 자신의 행동이 장기적인 저항을 불러왔고 연합군이 칼레와 됭케르크를 확보하는 데 도움이 되었다고 주장했다. 11월이 되어 애스퀴스는 처칠을 포함해서 전쟁위원회를 소집했다. 이후 처칠은 전차 개발을 올바른 방향으로 이끌고 해군성 자금으로 제작 비용을 지원했다.
처칠은 중동 전선에 관심이 있었고, 다르다넬스 해협에서 튀르키예를 공격하여 캅카스 전역에서의 러시아에 대한 압박을 줄이기를 원했다. 그는 영국이 콘스탄티노폴리스를 점령할 수 있기를 바랐다. 처칠의 계획에 대한 승인이 이루어지고, 1915년 3월 영국-프랑스 합동 기동부대가 튀르키예 방어선에 대한 해상 포격을 시도했고, 4월부터는 오스트레일리아 뉴질랜드 군단을 포함한 지중해 원정군이 갈리폴리에 대한 공격을 시작했다. 포격과 전투 모두 실패했고 많은 의원들, 특히 보수당 의원들은 처칠에게 책임을 돌리려고 했다. 5월, 애스퀴스는 의회의 압력에 따라 모든 정당이 참여하는 연립내각을 구성하는 데 동의했지만, 보수당은 가입 조건으로 처칠의 해군성 장관 해임을 걸었다. 처칠은 애스퀴스와 보너 로에게 자신의 입장을 호소했지만, 최종적으로 해임을 받아들여야만 했다.
군복무: 1915~1916년.
1915년 11월 25일, 처칠은 하원의원직은 유지했지만 내각에서 사임했다. 애스퀴스 총리는 자신을 동아프리카 보호령의 총독으로 임명해 달라는 처칠의 요청을 거부했다. 처칠은 군대로 복귀하여 육군 현역으로 복무하기로 결정했고, 서부 전선의 제2 근위척탄병대에 배정되었다. 1916년 1월 중령으로 임시 진급하고 제6 왕립 스코틀랜드 보병 연대의 지휘를 맡았다. 그가 지휘하는 대대는 플뢰그슈테르트 인근의 벨기에 전선으로 이동했고, 이곳에서 이들은 직접적인 독일군의 공세를 받지는 않았지만 끊임없는 포격에 직면했다. 사촌 말버러 공작이 방문했을 때 처칠은 유산탄 폭발로 인한 큰 파편이 이들이 머물던 곳에 떨어져 목숨을 간신히 건졌다. 5월 제6 왕립 스코틀랜드 보병 연대는 제15사단으로 통합되었다. 처칠은 새로운 지휘권을 요청하지 않고 현역에서 물러날 수 있는 허가를 받았다. 1916년 5월 16일 처칠의 임시 진급된 직위 중령은 종료되었고 소위로 복귀했다.
하원으로 돌아온 처칠은 전쟁 문제에 대해 목소리를 높이며 아일랜드인들에 대한 징병제를 확대하고, 병사들의 용맹함을 더욱 높게 공로를 사고, 철제 헬멧을 도입할 것을 촉구했다. 1916년 11월 처칠은 〈지상 공세 수행을 위한 기계력의 더 큰 적용〉이라는 제목의 글을 썼지만, 그 누구도 그의 의견에 귀 기울이지 않았다. 처칠이 직위에서 박탈된 것에 좌절하고 있을 동안 보수 언론들은 계속해서 처칠에게 갈리폴리 참사의 책임을 뒤집어씌웠다. 처칠은 다르다넬스 위원회에서 자신의 사정을 주장했고 위원회의 보고서는 작전의 실패에 대해 처칠 개인을 비난하지 않았다.
로이드 조지 내각: 1916~1922년.
군수장관: 1917~1919년.
1916년 10월, 애스퀴스는 총리직에서 사임하고 로이드 조지가 이어받았다. 1917년 5월 로이드 조지는 처칠을 프랑스의 전쟁 과정을 시찰하기 위해 프랑스로 파견했다. 7월 처칠은 군수장관으로 임명되었다. 처칠은 클라이드강 강변 군수공장의 파업을 끝내고 군수품 생산량을 증가시키도록 협상했다. 1917년 10월 내각 동료들에게 보낸 편지에서 처칠은 연합국에게 최종적인 승리를 가져다줄 다음 년도의 공격 계획을 제안했다. 1918년 6월 처칠은 파업했던 노동자들에게 군대에 징집하겠다고 위협함으로써 두 번째로 파업을 끝냈다. 하원에서 처칠은 일부 여성에게 투표권을 부여한 〈1918년 국민대표법〉에 찬성하는 투표를 했고, 1918년 11월, 휴전 4일 후 처칠의 4번째 자녀인 메리골드가 태어났다.
전쟁부와 공군부 장관: 1919~1921년.
로이드 조지는 1918년 12월 14일 총선을 실시했다. 선거운동 기간 동안 처칠은 철도 국유화, 독점 기업 통제, 세제 개혁, 그리고 전쟁 방지를 위한 국제연맹의 창설 등을 주장했다. 처칠은 던디 선거구에서 의석을 유지했으며, 보수당이 과반을 차지했지만 여전히 자유당의 로이드 조지는 총리직을 유지할 수 있었다. 1919년 1월, 로이드 조지는 처칠을 전쟁부로 이동시켜 전쟁부 장관 겸 공군부 장관으로 임명했다.
처칠은 군 동원 해제를 담당했지만, 로이드 조지에게 라인군의 100만 병력을 유지하도록 설득했다. 처칠은 독일에 대한 가혹한 조치에 반대했던 몇 안 되는 내각 인사 중 한 명이었으며, 그는 독일군을 해산하는 것에 대해 경고하면서 소비에트 러시아에 대한 방벽으로 필요할 수 있다고 주장했다. 처칠은 블라디미르 레닌의 볼셰비키 정부에 대해 공개적으로 비판했다. 처음에 처칠은 러시아 내전에서 영국군이 개입하여 반볼셰비키 백군을 돕는 것을 지지했지만, 곧 국민들의 군대의 본국 복귀에 대한 주장을 인정하고 포기했다. 볼셰비키가 러시아 내전에서 승리한 이후, 처칠은 방역선을 설치할 것을 제안했다.
아일랜드 독립 전쟁 당시, 처칠은 준군사조직인 흑갈부대를 활용하여 아일랜드 혁명군과 싸우는 것을 지지했다. 이라크에서 영국군이 쿠르드족 반군과 충돌하자, 처칠은 두 개 비행 중대를 그 지역에 파견하도록 승인했으며, 그들에게 "완강히 저항하는 원주민들에게 심각한 상해를 입히지 않으면서도 징벌을 가할 수 있도록" "독가스"를 장비시킬 것을 제안했지만 실행되지 않았다. 이후 그는 이라크 점령이 영국에 부담을 주기 때문에 정부가 통제권을 튀르키예에 돌려주어야 한다고 주장했지만 받아들여지지 않았다.
식민지 국무장관: 1921~1922년.
1921년 2월, 처칠은 식민지 국무장관으로 임명되었다. 다음 날, 처칠은 가명으로 파리에서 자신의 그림 전시회를 열었다. 그 해 6월 처칠의 어머니 제니 스펜서처칠이 세상을 떠났고, 8월에 2살이었던 처칠의 딸 메리골드가 패혈증으로 사망했다. 이후 처칠은 평생 동안 메리골드의 사망에 고통받았다.
처칠은 신 페인 지도자들과의 협상에 참여했고, 영국-아일랜드 조약 초안 작성에도 참여했다. 처칠은 영국의 중동 점령 비용 절감에 기여했으며, 이라크의 파이살 1세와 요르단의 압둘라 1세의 집권에 기여했다. 처칠은 시온주의 지지자로서 팔레스타인 위임통치령에서 유대인 이주를 금지해 달라는 아랍계 팔레스타인인들의 요청을 거부했다. 야파 폭동 이후 그는 일시적인 제한 조치를 승인했다.
1922년 9월 차나칼레 위기가 발생했다. 이는 튀르키예군이 차나칼레에 주둔한 영국군이 치안을 담당하던 다르다넬스 해협의 중립 지대를 점령하려고 위협하면서 시작되었다. 처칠과 로이드 조지는 튀르키예의 진군에 군사적으로 대항하는 것을 지지했지만, 연립 내각의 거대 야당인 보수당은 이를 반대했다. 이로 인해 정치적 혼란이 발생하여 보수당이 내각에서 빠져나왔고, 결국 1922년 11월 새 총선이 시행되었다.
9월에 처칠의 5번째이자 마지막 자녀인 메리가 태어났고, 같은 달 처칠은 켄트주의 차트웰을 매입하여 가정의 보금자리로 삼았다. 1922년 10월 처칠은 맹장 절제술을 받았으며, 그가 병원에 입원해 있는 동안 로이드 조지 연립 내각은 붕괴되었다. 총선에서 처칠은 던디 선거구 의석을 금주법을 지지하던 에드윈 스크림주에게 내주면서 패배했다. 이 직후 처칠은 "직책도 없고, 의석도 없고, 정당도 없고, 맹장도 없다"고 쓰며 상황을 질타했다. 그는 로이드 조지의 50명의 1922년 내각 해산 명예 명단에 컴패니언 오브 아너 수훈자 중 한 명이 되었다.
의회 밖에서: 1922~1924년.
처칠은 의석을 잃은 이후 6개월 동안 프랑스 칸 근방의 빌라 레브 도르에서 그림을 그리거나 회고록을 집필하는 데 전념했다. 이 시기 그는 자서전적 역사서인 《세계 위기》를 썼고, 책의 첫 번째 권은 1923년 4월에 출판되었으며 나머지 권은 10년에 걸쳐 출판되었다. 1923년 총선이 예정된 후에, 7개 자유당 협회는 처칠에게 출마를 요청했고, 그는 레스터 웨스트 선거구를 선택했지만 패배했다. 총선 결과 램지 맥도널드가 이끄는 노동당 정부가 집권했으며, 이는 보수당-자유당 연립내각이 형성되기를 바랐던 처칠의 바램에 반대되는 일이었다. 그는 맥도널드 내각의 소비에트 연방에 자금을 차관하기로 한 결정에 격렬히 반대했으며, 영국-소비에트 연방 조약의 체결을 우려했다.
1924년 3월, 노동당을 지지하는 자유당에 대해 반감을 가진 처칠은 웨스트민스터 사원 선거구에 무소속 반사회주의 후보로 출마했지만 낙선했다. 5월, 처칠은 리버풀에서 열린 보수당 회의에서 연설하면서 정치권에서 자유당의 자리는 없다고 선언하면서, 노동당을 저지하고 "사회주의의 성공적인 패배"를 보장하기 위해 자유당이 보수당을 지지해야 한다고 주장했다. 7월에 그는 보수당 대표 스탠리 볼드윈과 10월 29일에 시행될 차기 총선에서 보수당 후보로 출마하기로 합의했다. 처칠은 에핑 선거구에 출마하며 스스로를 "입헌주의자"라고 칭했다. 총선에서 보수당이 승리했고, 볼드윈은 새로운 내각을 구성했다. 처칠은 금융이나 경제학에 관한 어떠한 배경 지식도 없었지만 볼드윈은 그를 재무장관으로 임명했다.
재무장관: 1924~1929년.
1924년 11월 6일 재무장관으로 임명되고 1년 뒤, 처칠은 공식적으로 보수당에 재입당했다. 재무장관으로서 그는 자유당 하의 사회 개혁을 주도했던 것처럼 자유방임주의의 형태로 자유 무역 원칙을 추구하고자 했다. 1925년 4월, 처칠은 존 메이너드 케인스와 같은 경제학자들의 조언에 반하여 논란을 일으키면서도 마지못해 첫 예산에서 금본위제을 1914년과 같은 수준으로 복원했다. 금본위제로의 복귀는 디플레이션과 그로 인한 실업을 초래하여 석탄 산업에 파괴적인 영향을 미쳤다고 평가받는다. 처칠은 1929년 4월까지 총 5개의 예산안을 발표했다. 여기에는 국가연금 수령 연령을 70세에서 65세로 낮춘 것, 미망인의 연금을 즉시 지급하는 것, 군사비 지출 감축, 소득세 감면과 사치품 세금 부과 등의 조치가 있었다.
1926년 영국 총파업 당시 처칠은 정부의 반파업 선전 신문인 《영국 가제트》를 편집했다. 파업이 끝난 이후, 그는 광부와 고용주들 사이에서 중재자 역할을 했으며, 이후 법적 구속력이 있는 최저 임금제의 도입을 촉구했다. 1926년 하원에서의 연설에서 처칠은 아일랜드 통일에 관한 자신의 견해를 분명히 밝혔다. 그는 아일랜드가 자체적으로 통일되어야 하지만 "대영제국과도 통일되어야 한다."라고 주장했다. 1927년 초, 처칠은 로마를 방문하여 베니토 무솔리니를 만났고, 레닌주의에 반대하는 무솔리니의 입장을 칭찬했다.
"황야의 시기": 1929~1939년.
말버러와 인도 문제: 1929~1932년.
1929년 영국 총선에서 처칠은 에핑 선거구의 의석은 유지했지만, 보수당이 패배하여 맥도널드는 두 번째의 노동당 내각을 구성했다. 재무장관에서 퇴임한 이후, 처칠은 스스로 "검은 개"라고 불렀던 우울증에 시달렸지만, 글쓰기를 통해 이를 억제했다. 이 시기에 그는 조상인 제1대 말버러 공작 존 처칠의 생애를 다루는 《》의 집필을 시작했고, 같은 시기 처칠은 술꾼이라는 별명을 얻었지만 로이 젱킨스는 이러한 표현이 과장되었다고 생각했다.
노동당 내각이 붕괴되기를 바라면서 처칠은 볼드윈의 동의를 얻어 보수당-자유당 연합을 구성하기 위해 노력했지만, 많은 자유당원들이 이를 꺼려했다. 1930년 10월, 북아메리카 여행에서 돌아온 처칠은 《나의 어린 시절》을 출간했고, 인기 있었던 이 책은 여러 언어로 번역되었다. 1931년 1월, 볼드윈이 인도에 자치령 지위를 부여하기로 한 내각의 결정에 대해 지지를 표명하자 처칠은 즉시 보수당 예비 내각에서 사임했다. 그는 자치권 확대가 완전한 독립을 요구하는 주장에 힘을 실어줄 것이라고 생각했다. 처칠은 특히 모한다스 간디를 싫어했으며, 그에 대해 "선동적인 미들 템플 출신 변호사가 이제는 파키르 행세를 하고 있다."라고 적었다. 이러한 처칠의 견해는 노동당과 자유당의 여론을 격분시켰지만, 많은 풀뿌리 보수당원들의 지지를 받았다.
1931년 10월 총선은 보수당의 압승이었다. 처칠은 에핑 선거구에서 자신의 의석 수를 거의 두 배로 늘렸지만 장관직을 맡지는 못했다. 12월 3일 하원에서 인도의 자치령 지위에 대해 논의했고 처칠은 하원을 분할해야 한다고 주장했지만, 그를 지지하는 의원은 43명에 불과해 역효과를 냈다. 처칠은 월스트리트 대폭락으로 인한 재정적 손실을 메꾸기 위해 북아메리카로 강연 순회에 나섰는데, 9월 13일 뉴욕 5번가를 건너던 중 차에 치여 신경염에 걸렸다. 요양을 위해 클레멘타인과 함께 나소를 향해 배를 타고 갔지만, 처칠은 재정적, 정치적 손실에 대해 매우 우울해 했다. 그는 1932년 1월 말 미국으로 돌아와 3월 18일 귀국하기 전까지 대부분의 강연을 마쳤다.
1932년 대부분을 《말버러: 그의 삶과 시대》를 집필하면서 보낸 처칠은 8월이 되어 말버러의 전장을 방문하기로 결정했다. 처칠은 뮌헨에서 당시 두각을 나타내고 있던 아돌프 히틀러의 친구였던 에른스트 한프스타엔글을 만났다. 한프스타엔글은 히틀러와 처칠의 만남을 주선하려고 했지만, 히틀러는 "그에게 도대체 무슨 이야기를 해야 합니까?"라며 별로 달가워하지 않았다. 블린트하임을 방문한 직후 파라티푸스에 걸린 처칠은 잘츠부르크의 요양원에서 2주간 지냈다. 9월 25일 처칠은 차트웰로 돌아와 책의 집필을 계속했다. 돌아온 지 이틀 후, 파라티푸스가 재발하여 궤양과 촐혈로 이어졌고 쓰러졌다. 런던의 요양원으로 이송되어 그곳에서 10월까지 머물렀다.
독일에 대한 경고와 퇴위 위기: 1933~1936년.
1933년 1월 히틀러가 집권하자 처칠은 이러한 정권의 위협성을 빠르게 인식하고 영국 정부가 공군의 군비 지출을 감소한 것에 경각심을 표하면서 독일의 공군 생산량이 곧 영국을 앞지를 것이라고 주장했다. 처칠은 고위 공무원인 데스몬드 모튼과 레이프 위그럼이 비밀리에 제공한 자료를 바탕으로 독일에서 일어나고 있는 일, 특히 루프트바페의 발전에 대해 자신 있게 발언할 수 있었다. 그는 1934년 11월 라디오 방송에서 자신의 우려를 표명했으며, 하원에서 나치즘의 편협함과 군국주의를 비난했다. 처칠은 이탈리아를 공산주의 혁명의 위협에 맞서는 방벽으로, 에티오피아를 미개한 국가로 생각했음에도 불구하고, 이탈리아의 에티오피아 침공에는 반대했다. 처칠은 망명 중이었던 스페인 국왕 알폰소 13세에게 존경을 표했으며 스페인 내전 당시 공산주의가 침투하는 것을 우려했다. 처음에 처칠은 프란시스코 프랑코의 세력을 "반공산주의 운동"이라고 긍정적으로 표현했지만, 나중에는 프랑코가 무솔리니나 히틀러와 너무 가깝다고 비판했다.
1933년 10월부터 1938년 9월까지 4권으로 구성된 《말버러: 그의 삶과 시대》가 출판되어 호평을 받았다. 1934년 12월, 〈인도 정부법〉이 의회에 상정되어 처칠과 83명의 보수당 의원들이 반대표를 던졌음에도 불구하고 1935년 2월이 되어 통과되었다. 1935년 6월, 맥도널드가 사임하고 볼드윈이 총리를 승계했다. 볼드윈은 1935년 총선에서 보수당을 승리로 이끌었고, 총선에서 처칠도 의석을 유지했지만 다시 내각에서 배제되었다. 1936년 1월 조지 5세의 뒤를 이어 에드워드 8세가 왕이 되었는데, 에드워드 8세의 이혼한 경험이 있던 월리스 심프슨과 결혼하려는 시도는 퇴위 위기를 발생시켰다. 처칠은 에드워드 8세 국왕의 의견을 지지했고, 이는 볼드윈과의 충돌로 이어졌다. 퇴위 이후 처칠은 새로 국왕이 된 조지 6세에게 즉시 충성을 맹세했지만, 개인적으로 퇴위는 "시기상조이며 아마 매우 불필요했다."라고 썼다.
유화정책 비판: 1937~1939년.
1937년 5월, 볼드윈이 총리직에서 사임했고 네빌 체임벌린이 승계했다. 처음에 처칠은 체임벌린의 총리 임명을 환영했지만, 1938년 2월 체임벌린이 무솔리니에 대한 유화정책을 추진하면서 앤서니 이든 외무장관이 사임하자 문제가 심각해졌다. 이에 더불어 체임벌린은 히틀러를 향해서도 유화정책을 추구하고 있었다. 1938년 처칠은 정부의 유화정책을 비판하며 독일의 침략을 억제하기 위한 집단 행동을 촉구했다. 안슐루스 직후 처칠은 하원에서 다음과 같이 연설했다.
처칠은 독일의 팽창주의에 위협받는 유럽 국가들 간의 상호 방위 조약 체결을 촉구하며, 이것이 히틀러를 막을 수 있는 유일한 방법이라고 주장했다. 9월, 독일은 체코슬로바키아의 주데텐란트를 침공하기 위해 동원령을 발령했다. 처칠은 체임벌린에게 독일이 체코슬로바키아 영토를 침공할 경우 영국이 선전포고를 할 것이라고 독일에 전하라고 촉구했지만, 체임벌린은 이를 주저했다. 9월 30일, 체임벌린은 독일의 주데텐란트 합병을 인정하는 뮌헨 협정에 서명했고, 10월 5일 처칠은 이에 대해 하원에서 "철저하고도 완전한 패배"라고 비난했다. 1939년 3월 체코슬로바키아가 독일에 완전히 점령되자 처칠과 그의 지지자들은 국민연합의 설립을 촉구했고, 그 결과 처칠의 인기는 상승했다.
해군장관: 1939년 5월~1940년 5월.
"가짜 전쟁"과 노르웨이 전역.
영국이 독일에 선전포고를 한 1939년 9월 3일, 체임벌린은 처칠을 해군장관으로 재임명했고, 이를 통해 처칠은 체임벌린의 전시 내각에 참여했다. 처칠은 "가짜 전쟁" 기간 동안 가장 중요한 장관 중 한 명이었다. 그는 1939년 12월 13일 라플라타강 해전에서 돌아와 기세가 꺾이지 않은 채로 귀국한 선원들을 환영하며 "훌륭한 해전"이라고 말했다. 1940년 2월 16일, 처칠은 구축함 HMS 카자크호의 필립 비안 함장에게 노르웨이 해역에서 독일 보급선 알트마르크에 승선하여 독일 장갑함 그라프슈페에 포로로 잡혀 있던 영국 상선 선원 299명을 구출하라고 명령했다. 이러한 행동과 더불어 처칠의 연설은 그의 명성을 더욱 높였다. 처칠은 발트해에서 독일군의 활동에 대해 우려했고 해군을 파견하고 싶어했지만, 이후 이 계획은 나르비크에서 독일로의 철광석 운송을 중단하기 위한 윌프레드 작전이라는 작전명으로 변경되었다. 의견의 충돌로 인해 윌프레드 작전은 독일군의 노르웨이 침공 하루 전인 1940년 4월 8일까지 연기되었다.
노르웨이 논쟁과 체임벌린의 사임.
연합군이 독일군의 노르웨이 점령 저지를 실패한 후, 하원에서는 5월 7일부터 9일까지 정부의 전쟁 수행 방식에 대해 논의했다. 이는 영국 의회 역사상 가장 중요한 사건 중 하나인 노르웨이 논쟁으로 알려졌다. 둘째 날, 야당인 노동당은 체임벌린 내각에 대한 불신임 결의인 분열을 요구했다. 처칠은 논쟁을 마무리하라는 요구를 받았고, 이로 인해 자신의 명예를 훼손하지 않고 내각을 옹호해야 하는 어려운 입장에 놓였다. 내각이 투표에서 승리했지만, 국민정부 수립 요구 속에서 과반 의석은 크게 감소했다.
5월 10일 아침, 독일은 프랑스 침공의 서곡으로 벨기에, 룩셈부르크, 네덜란드를 침공했다. 분열 투표 이후, 체임벌린은 연립내각을 구성하려고 노력했지만, 금요일에 노동당은 체임벌린이 이끄는 내각에 참여하지 않을 것이라고 발표했다. 노동당은 다른 보수당 의원이 내각을 이끌면 그 때 참여할 것이라고 말했고, 이로 인해 후보는 외무장관 핼리팩스 경과 처칠뿐이었다. 이 문제는 이미 9일에 체임벌린, 핼리팩스, 처칠, 그리고 정부 수석 원내총무 데이비드 마게슨이 참여한 회의에서 이미 논의된 상태였다. 핼리팩스 경은 자신이 상원의원으로 내각을 충분히 통제할 수 없음을 인정했고, 체임벌린은 국왕에게 처칠을 불러오라고 전했고, 처칠은 곧바로 총리로 임명되었다. 이후 처칠은 모든 상황에 대해 통제권을 갖게 되면서 깊은 안도감을 느꼈으며, 지금까지의 삶이 "이 순간과 이 시련을 위한 준비"였다고 적었다.
총리: 1940~1945년.
됭케르크에서 진주만까지: 1940년 5월~1941년 12월.
전시 내각 수립.
5월까지도, 처칠은 여전히 많은 보수당원들과 노동당원들에게 인기가 없었다. 체임벌린은 10월까지 보수당 대표직을 유지했다. 그때쯤 처칠은 반대파들을 설득하는 데 성공했으며, 그의 승계는 형식상 절차에 불과했다. 처칠은 자신의 총리 임기를 전시 내각을 구성하면서 시작했다. 처칠은 체임벌린은 추밀원 고문으로, 노동당 대표 클레멘트 애틀리는 옥새상서(이후 부총리)로, 핼리팩스 경은 외무장관으로, 아서 그린우드는 무임소 장관으로 임명했다. 실제로는 이 다섯 명에 더해, 대부분의 회의에 참석하던 군 수뇌부와 장관들이 보강되었다. 전쟁이 진행되면서 내각의 규모와 구성원이 변동되었으며, 주요 인사 임명에는 노동조합원인 어니스트 베빈을 고용부 장관으로 임명한 것이 있다. 이러한 비판에 대응하여 처칠은 국방부 장관직을 신설하고 직접 취임하여 역사상 가장 강력한 권력을 가진 전시 총리가 되었다. 특히 처칠은 국내 전선에서 중요한 기능을 수행하기 위해 외부 전문가들을 정부에 초빙했으며, 여기에는 비버브룩 경과 프레데릭 린데만과 같은 처칠의 사적인 친구들도 포함되었다.
끝까지 싸우겠다는 결의.
5월 말, 영국 원정군이 됭케르크로 후퇴하고 프랑스의 함락이 임박하자 핼리팩스 경은 내각이 여전히 중립을 지키던 무솔리니의 이탈리아를 중재자로 삼아 평화 협상을 모색해야 한다고 주장했다. 5월 26일부터 28일까지 프랑스 총리 폴 레노를 포함한 고위급 회담이 열렸다. 처칠은 프랑스가 항복하더라도 끝까지 싸우겠다는 결의를 굳혔지만, 처칠의 주장은 체임벌린이 그를 지지하기로 결정하기 전까지 매우 위태로웠다. 전시 내각에서 처칠은 두 노동당 의원의 전폭적인 지지를 얻었지만, 핼리팩스와 체임벌린 모두가 자신에게 반대한다면 자신이 총리직을 유지할 수 없다는 것을 알고 있었다. 처칠은 전시 내각 밖에서 지지를 얻어 핼리팩스를 제치고 체임벌린의 지지를 얻는 데에 성공했다.
처칠은 어린 시절부터 언어 장애를 겪었음에도 불구하고 연설가로서 성공했다. 처칠은 측음성 발음 장애가 있어 's' 발음을 제대로 발음하지 못하고 불분명하게 발음했다. 처칠은 's' 발음 문제를 해결하기 위해 고안된 문구들을 반복하며 연습했다. 그는 결국 성공하여 그 발음 장애를 하나의 장점으로 바꾸었으며, 그 예시로 히틀러를 일반적인 발음인 '나치(Nazi, 'ts' 발음)'가 아닌 '나르-지(Nar-zee)'라고 부르며 '변소'라는 뜻의 '카지(khazi)'와 운을 맞추고, ‘z’에 강세를 두는 식으로 발음했다. 처칠의 총리 취임 후 첫 연설은 5월 13일에서 한 "피, 수고, 눈물, 그리고 땀" 연설이었다. 처칠은 연설에서 앞으로 갈 길이 멀고 승리가 최종 목표임을 분명히 강조했다.
연설에서 처칠의 수사적 표현은 평화적 해결에 대한 여론을 강경하게 만들었다. 이에 대해 로이 젱킨스는 "시민들에게는 영감이 되었고, 처칠 자신에게는 카타르시스가 되었다."라고 말했다.
다이나모 작전과 프랑스 공방전.
338,226명의 연합군 병사들을 됭케르크에서 철수시키려는 작전은 6월 4일 프랑스 후위대가 항복할 때 끝났다. 후퇴에 성공한 총 인원은 예상을 훨씬 뛰어넘었고, 됭케르크가 기적, 아니 승리였다는 대중의 인식을 만들기에 충분했다. 처칠 자신도 그날 오후 하원에서 한 연설인 "우리는 해변에서 싸울 것이다" 도중 "구원의 기적"이라고 언급했으며, 연설은 미국에 대한 분명한 호소와 저항의 어조로 마무리되었다.