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&lt;고결한 인격자&gt;로 보는 시각이 있는 반면, &lt;편협하고 무능력하고 나약&gt;하다는 시각 등이 있다.
인물평으로는 총명하고 지성적이라는 평가가 있다. 1948년 대한민국의 건국과 수호에 발군의 역할을 한 외교관이며 1948년 9월 대한민국 정부 수립 직후 UN에 대한민국 정부 승인을 성사시킨 것과 1950년 6월부터 한국 전쟁 당시 미국과 국제 사회를 설득하여 미군과 UN군의 한국 전쟁 참전을 이끌어낸 점이 높이 평가된다. 단독정부 수립이후 남한에 대한 국제사회의 승인을 이끌어냈고, 6·25 전쟁 시 미군과 유엔군의 파병을 이끌어내 남한의 자유민주주의 체제를 지키는 데 있어 결정적인 역할을 한 건국공로자였다. 대한민국 정부 수립 후 최초로 의원내각제를 실시하였다는 평가와, 정부수립 후 최초로 민주적 선거절차에 의한 정권교체라는 의미를 둘 수 있다. 박정희 정권은 5·16 군사정변 이후 장면을 부정, 부패 무능의 상징이라 주장하였으나 박정희는 장면 내각 출범 이후 19일 뒤부터 군사 정변을 모의하였다. 군사 정권은 장면의 통솔력 부족과 무능력함을 집중적으로 조명했으나 이는 장면에게 부여된 시간적 여유가 없었다는 반론로 제기되고 있다.
한국헌법사를 쓴 김영수에 의하면 “급변하는 정치적 현실 속에서 이익의 조직화를 이루어 내는 능력을 갖고 있던 이승만과는 달리 안정적인 정치 상황 속에서만 장기적인 정책을 입안하고 수행하는데 적합한 행정적 인물이다. 그는 경제와 외교 분야에 상당한 의욕을 가졌던 것으로 생각된다”라고 평가를 내렸다.
언론인 봉두완은 그의 업적은 “건국의 주도자로서 국제사회에 대한민국 정부를 한반도 유일의 합법 정부로 자리매김한 외교적 성과에 있다”라고 평가했다. 그는 또 “해방과 함께 그는 입법위원회 의원, 제헌의원으로 활동했으며 대한민국의 정통성 확립을 위해 제3차 유엔 총회에 한국 수석 대표로 참가, 대한민국의 국제 승인을 이끌어냈다”는 점을 높이 평가했다.
봉두완은 그를 ‘청렴함’과 ‘온화함’의 상징으로 평가하였다. 바티칸 특시 당시 지원과 협력을 얻어낸 것에 대해 “지원자의 협력을 극대화할 수 있었던 것은 장면의 인품과 신앙의 힘이 음양으로 작용한 것”이라고 보았다. 경향신문의 편집국장을 지낸 이원교와 장면의 측근이었던 송원영은 “장면 박사야 말로 이 나라의 진정한 민주주의를 위한 속죄양이었다”라고 평가하였다.
대한민국의 가톨릭 추기경 김수환의 증언에 의하면 일제강점기 당시 동성고등학교의 교장이었던 그는 일본인 장학관이 방문했을 때 학교 학생 김수환은 “나는 황국신민이 아니어서 소감이 없다”며 발표하여 파문을 일으켰다. 장면 교장은 김수환 학생을 불러 체벌을 가하였으나 김수환은 “선생님께서 나를 살리시려고 일본인 선생들 앞에서 ‘오버’를 하신 것”이라며 증언하였다. 한편 김수환에 의하면 “선생님은 성인(聖人) 반열에 오르셔야 할 분”이라고 평가하였으며 친일파로 지목된 것을 안타까워 하였다. 김수환은 그 뒤 장면이 친일파가 아니라는 것을 입증하려 하였으나 뜻을 이루지 못하고 2009년 2월 16일 사망하였다. 한국 현대사가 민주주의를 정착시키고 국민경제를 발전시키며, 분단을 극복하려는 방향성을 갖는다고 한다면, 그 방향성을 제대로 지킨 제2공화국 정부는 긍정적인 평가를 받아 마땅하다는 평가도 있다.
14대 대통령 김영삼은 “박정희는 역사적 죄인으로 쿠데타가 없었으면 그가 나라를 잘 이끌었을 것”이라고 평가했다. 강원용은 기독교도 연맹에서 활동할 때 그를 보았다고 하며, 그는 본래 정치는 잘 모르는 사람이었다고 한다. 권모술수를 쓰지 않은 몇안되는 정치인이라는 시각도 있다.
허동현 교수는 장면이 “이승만의 최대의 협력자였다”라고 보았다. 더구나 그는 “당시 냉전논리적 반공 이데올로기는 남북 분단과 한국전쟁을 체험하는 과정에서 남한의 지식인들 대다수의 지지를 얻었던 정치적 이념”이었으며, 장면은 “남한에 대한 국제적 승인과 6.25 전쟁시 유엔군의 파병을 이끌어내 남한의 자유민주주의 체제를 지키는 데 있어 결정적인 역할을 한 건국공로자”라고 평가하였다. 노길명 교수는 “장면은 자유민주주의에 대한 신념과 가톨릭신앙이 결합되어 있는 분으로, 미국 유학을 통해 자유와 평화에 대한 열망을 지니게 되었고, 해방 후에 그가 택할 수 있었던 국가형태는 당연히 자유민주주의 국가였다”고 부연 설명하였다. 한편 노 교수는 해방 이전에는 정치적으로 무관심하던 교회가 해방 이후에 적극적인 정치참여에 나서게 되었으며, 장면이 가톨릭의 정치적 입장을 대변하게 되었다고 평가했다. 이 당시 교회가 반공주의 사목정책을 선택하였기 때문에 “신앙인으로서 장면은 선택의 여지가 없었으며, 교회의 방침에 따라서 단독정부 수립을 위해 나설 수밖에 없었다”고 덧붙였다. 그 밖에 근면하고 청렴하였다는 평가도 있다.
상대적 평가.
5대 민의원을 지낸 김영구는 '장면박사가 평화시에는 훌륭한 재상이 될 수 있지만 난세에는결국 어려웠다는 말들을 하는데 그렇게 볼 수도 있겠지요.하지만 장박사는 인간적으로,정치적으로 훌륭한 분입니다. 상대방 파트너들이 나빴지요.그같은 사람들을 만나지 않았으면 쿠데타에 빌미를 주지 않았을 것입니다.'라고 평하였다.
윤보선과의 비교.
이덕일은 5·16후 윤보선과 그의 행보를 비교하여 평가하였다. 그에 의하면 장면은 쿠데타를 막지 못한 역사의 죄인이란 죄의식 속에 참회하다가 죽어간 반면, 윤보선은 ‘올 것이 왔다’던 쿠데타세력의 박정희 후보와 1963년과 67년 두 차례 대결했으나 패배했다며 대조적으로 평가하였다. 또한, “현실적으로 대통령에 대한 꿈을 접었을 무렵인 1980년대에는 전두환 정권에 협력하다가 세상을 떠났다. 쿠데타 후 두 사람의 삶은 현재 우리 정치의 낙후성의 한 원인을 말없이 웅변해준다”라고 평가하였다. "장면은 1960년대 한국 상황에서는 등장이 너무 빨랐던 미래형 정치가이다. 자유민주주의에의 신념과 종교적 경건함이 밴 구도자적 정치가인 장면은 2000년 현재에도 시기상조일지 모를 정도로 선진적인 정치가였다."라고 평가하였다.
박정희와의 비교.
박정희와 비교하여 적극적이지 못함을 지적하는 시각도 존재한다. 만약 장면 총리가 책임성이 강한 지도자였다면 개인의 안위를 위하여 수도원으로 피신할 것이 아니로, 군통수권자인 대통령에게 연락해야 했을 것이고, 그의 각료와 자신을 지지하는 장성들에게도 연락하여 사태를 저지하는 방향으로 노력해야 했을 것이다. 그리고 그를 신뢰하는 미대사관측과 주한미군사령부와 연락을 취하여 보다 높은 차원에서 사태해결책을 찾았어야 했을 것이다. 그러나 장 총리는 어떤 곳에도 연락하지 않았고 대응책을 구하지도 않았다.
또, '그런 면에서 15일 밤부터 새벽까지, 갖가지 위험을 무릎쓰고 쿠데타군을 독려 지휘한 박정희와 장면은 좋은 대조가 된다. 박정희는 장면에게 유리하였으되 그에게는 불리했던 조건들을 두려워하지 않고 적극적으로 대응함으로써 역사를 그의 편으로 바꾸어 놓았고, 20년 강압통치의 신화를 만드는 장을 열었다.'는 비판도 존재한다.
고려대학교 한국사학과 교수 조광은 한 대담에서 '각종 한국사 개설서를 들춰보았는데 자유당에서 민주당으로 넘어가는 과정을 부정 일변도로 기술했습니다.연구가 축적되지 않은 상황에서 잘못 평가한 것이지요.저는 장면정부가 부패하고 무능한 정권이 아니었다는 말에 전적으로 동감합니다.부패,무능은 쿠데타이후 군사정권이 정당성을 강변하려고 조작한 것입니다.'라고 평하였다.
그는 민주의원과 과도입법위원회 의원으로 있을 무렵부터 이승만으로부터 그 능력을 인정받은 바 있다. 이승만은 자신이 대통령직을 내놓을 경우, 자신 대신 대통령이 될 인물로 장면과 조병옥을 꼽았다. 그러나 이승만은 이 두 사람의 도덕성과 능력, 그리고 애국심, 특히 미국에 대한 독립적인 자세를 가질 수 있는지에 대해 의심하였다. 따라서 그들에게 위태로운 상태에 놓여 있는 나라를 맡기느니 차라리 욕을 더 먹더라도 자기가 좀 더 오래 집권하면서 나라를 보위하고 그 기반을 다지는 것이 대한민국을 위해 낫다고 판단했다.
장면은 직접 가톨릭 교회의 교리관련 서적을 한글로 번역하여 발표, 출간하기도 했다. 현석호에 의하면 “그는 웬만한 성직자보다 많은 교리를 알고 있었으며, 또한 성직자 못지 않게 엄격하고 정결된 신앙 생활을 하였다. 그 분은 교리에 금지된 행위는 절대로 하지 않았다”고 회고한다. 전차가 만원이어서, 표를 주지 못한 채 그대로 내릴 때면 전차표 한 장을 반드시 그 자리에서 찢어 없앴다 한다. 언론인 봉두완이 장면의 혜화동 사저를 방문했을 때 “집이 무척 작았다”고 한다. 내각 책임제 하에서는 총리는 집권자나 다름이 없는데, 그런 그의 집이 연탄난로를 땔 정도로 초라했다 한다. 그는 총리 재직 중에도 호화로운 식사를 마다하고 직접 도시락을 집에서 싸들고 다니며 식사하였다.
개인적인 일가 친족의 이해 청탁이나 만남을 거절하였고, 민주당 신파 내에서도 장면의 총리 취임 후, 신파 내부에서 미는 인물에 대한 인사 청탁 압력이 수시로 들어왔으나 장면은 이를 모두 거절하였다. 한편 자녀들 중에도 그가 국회의원이나 국무총리 재직 중에 아버지의 전용 차량을 이용하려 하였으나 장면은 자녀들을 향해 너희가 언제부터 정치가였느냐며 단호하게 물리쳤다 한다.
주미 대사로 재직할 당시 그는 흑인 운전수를 채용하였다. 흑인 운전수는 장면이 이임한 뒤에도 주미한국대사관의 운전수로 있었고, 그는 한국에서 미국을 방문하는 사절단에게 장면의 소식을 물었다고 한다. 그는 “지금까지 나를 사람으로 취급을 해준 사람은 그분밖에 없었다”고 회고하였다.
독실한 가톨릭 신앙인이었던 그는 술도 담배도 하지 않을 뿐만 아니라 바둑 같은 취미도 없었다. 그러나 현석호에 의하면 누군가를 만나게 되어 낮이면 점심을 나누고 밤이면 저녁 식사까지 나누면서 시간이 가는 줄 모르고 주로 종교에 대한 토론을 했다고 한다. 현석호는 “그는 종교에 관한 얘기만 나오면 피로한 줄도 모르고 정열을 다해 말씀했고, 자기의 뜻이 전달되지 않으면 몹시 안타까워하기도 했다”라고 말했다. 한편 자유당을 탈당하여 그의 문하에 온 김영삼은 술도 담배도 하지 않고 종교 이야기만 하는 그에게 고리타분함을 느끼고 그의 곁을 떠나 조병옥에게 갔다고 한다.
장면의 영향으로, 당시 민주당 신파에 속해있던 정치인들은 장면을 따라 가톨릭 세례를 받았다. 김대중 전 대통령 역시 장면과의 인연으로 1957년 영세를 받았으며, 장면이 김대중의 대부를 섰다. 이러한 장면과 김대중의 신앙은 후대의 정치인들에게도 영향을 미쳐, 민주당 신파의 직속 후계 정당으로 분류되는 더불어민주당의 정치인들의 상당수가 가톨릭 신자이다. 한나라당의 총재를 지냈던 이회창의 경우, 부친이 자유당으로부터 박해를 받을 뻔한 위기에서 장면이 도움을 준 인연으로 전 가족이 가톨릭 영세를 받았다.
7대 국무총리 재직 당시 장면은 윤치영을 영입하려 하였으나 거절당하였다. 장면의 영입 제의에 윤치영은 “당신이 그렇게도 바라던 내각책임제 세상이 되었으니 잘 해 보시오, 국민의 한 사람으로 말한다면 치안부터 안정시키길 바랄 뿐이오”라며 냉소적인 반응을 보였다.
그는 춤도 출 줄 몰랐고, 술을 마실 줄도 몰랐으며, 노래라고는 성가와 팝송 몇 곡이 전부였다고 한다. 그는 마음에도 없는 말을 하는 것은 사기행위라며 쇼맨십에 대해서도 거부감을 드러냈다.
장면은 개인적으로 사돈 관계였던 경향신문 사장 한창우와 경향신문 관계자들이 추천하는 인사에 관련 되어서도 채용을 주저하였고, 이 때문에 경향신문은 장면의 집권기간 중에도 비판적인 기사를 쓰기도 했다. 독실한 가톨릭신자이자 민주주의 신봉자이며 온건 합리주의자라는 평가도 있다. 한편 군사 정권은 5·16 군사 정변의 정당화를 위해 장면 내각이 부패했다고 주장해왔으나 이를 입증할 만한 근거는 밝혀지지 않고 있다. 오히려 장면 내각 출범 후 23일 되는 날부터 군사 정변을 준비해온 박정희 등의 5·16 군사 정변이 준비된 무력 정변일 수 있다.
고지식하였고 원리원칙주의자였으며 그 자신이 약속한 것은 어떻게든 실행하는 성격이었다. 배짱이 부족하다는 인물평도 있다. 정윤재에 의하면 그는 독실한 천주교 신자로서 깊은 신앙심과 자신에 대한 엄격한 자제력을 소유했던 인물로 항상 단정한 차림으로 자세를 흐트리지 않았다.
그는 술과 담배를 하지 않았다고 한다. 맨해튼 대학교 재학 시절 위궤양과 위장 질환으로 병원에 입원해, 대학을 6개월간 휴학하기도 했다.
그는 위장이 몹시 약해 육식을 하지 않고 국수를 즐겨 먹었다 한다. 그는 국수류나 면류를 좋아하였다. 그는 또, 배나 비행기를 타면 멀미를 하기 때문에 처음부터 한쪽에 누워서 조용히 책을 보거나 명상에 잠기곤 했다. 얼굴이 하얗게 질려 멀미를 앓자 수행원 중 “술을 먹으면 멀미를 하지 않을 뿐 아니라 뱃속에 있는 벌레들도 죽으니 이런 때 술을 좀 하시오” 하고 술을 권하면 그는 웃으며 “공연히 내게 술 먹이려고 하시는군….” 하고 술은 전혀 입에 대지 않았다.
대한민국 정부 수립 초기에는 과로로 혈새병에 걸리기도 했고, 제2대 국무총리 시절에는 간장염으로 미국 체류 중 병원에 입원하기도 했다. 키는 작고 마른 체구였으나 배가 나왔다.
별명과 풍자.
별명으로는 자장면(짜장면), 삼다선생(三多先生) 등이 있었다. 자장면이라는 별명은 그의 어리숙하고 고지식함을 풍자하였고, 삼다선생은 겁이 많고, 권력욕은 있었으나, 세상 물정을 모르는 것이 많다는 것에 대한 풍자였다.
1961년 1월 1일 범죄행위와 반역 이외에는, 어떠한 형태의 자유든 존중해야 된다는 신념에 따라 풍자의 자유를 허용하자, 그의 별명을 비꼰 각종 풍자들이 쏟아져 나왔다.
해공 신익희의 가까운 명고 송필만은 진천에서 고향 사람들이 자기 가족의 비석에 쓸 비문 부탁을 받고 신익희를 찾아오자, 시중에서 들은 삼다 선생 이야기를 꺼냈다.
그에 의하면 '밖에서들 운석을 삼다선생(三多先生)이라 한다우! 하나는 욕다(慾多), 곧 욕심이 많다는 것이고, 둘째는 겁다(怯多), 곧 겁이 많다는 것이며, 셋째는 무지다(無知多), 곧 모르는 것이 많다고 이래서 삼다 선생이라 한다우.'라고 했다.
&lt;죽도 밥도 아니라는 뜻&gt;에서 «자장면»이라는 별명은 착하지만 어리숙한 모습을 꼬집은 것이었다.
평소 범죄행위와 반역 이외에는 어떠한 형태의 자유든 존중해야 된다고 한 그의 소신대로 풍자의 자유를 허용했다. 한편 시인 김수영은 김일성 만세라는 시에서 김일성을 찬양할 자유도 주지 않으면서 자유를 말한다며 조롱하였다.
이심()은 튜멘 주 남부에 위치한 도시이다. 이심 강이 흐른다.
허정(許政, 1896년 4월 8일 ~ 1988년 9월 18일)은 대한민국의 독립운동가이며, 정치인이다. 지난날 무소속 초선 제헌 국회의원·제2대 교통부 장관·제3대 사회부 장관·국무총리 서리·제8대 서울특별시장·제5대 외무부 장관·제6대 국무총리·대통령 권한대행을 지냈다.
제1공화국 당시 국무총리 서리를 지냈고, 수석국무위원 겸 외무부장관을 지내다가 이승만 하야 후 대통령 권한대행 겸 수석국무위원, 제2공화국의 대통령 권한대행 겸 국무총리 등을 역임했다. 호(號)는 우양(友洋), 본명은 허성수(許聖壽), 별칭은 '국로'(國老)이다.
일제강점기 당시 대한민국 임시정부 구미위원부의 위원으로 활동하였으며, 미국에서 독립운동을 하던 이승만을 보좌하였다. 1928년에는 교포신문인 삼일신보를 창간, 발행하다 귀국, 충남의 형석광을 매입, 광업과 상업에 종사했다.
광복 직후 한국민주당 창당에 참여하였으나 호헌동지회와 민주당 결성에는 불참했다. 이승만 내각에서 1948년 교통부 장관·1950년 사회부 장관·국무총리 서리를 거쳐 1952년 무임소 장관에 재임중 부산정치파동으로 사퇴했다. 1957년부터 1959년까지 제8대 서울특별시장을 지내고, 1959년 한일회담 수석대표로 일본에 다녀온 뒤 민주당 최고위원에 선출되었고 1960년 4월 외무부 장관에 발탁되었다가 4·19 혁명 이후 내각 수반과 대통령 권한대행을 지냈다.
1960년 4월 27일부터 1960년 6월 15일까지, 1960년 6월 23일부터 1960년 8월 12일까지 대통령 권한대행이었으며 1960년 4월 27일부터 1960년 6월 15일까지 수석국무위원이었다. (당시 내각수반이라는 이름은 내각의 수반이라는 뜻의 관습적인 표현이었을 뿐 법률적인 직함은 아니었다.) 3차 개헌으로 국무총리직이 부활하자 헌법 부칙에 따라 수석국무위원직이 폐지되고 6월 15일에 제6대 국무총리에 자동 취임되어 8월 18일까지 재임했다. 1963년 대통령 선거에도 출마하였으나, 후보단일화를 위해 사퇴하였다. 이후 박정희 정권 기간 중에는 야당 정치인으로 활동하다가 제5공화국 때는 정계원로로서 자문역할을 하기도 했다. 개인적으로는 이승만과 친분이 있었으나 자유당에는 가담하지 않았다. 제1공화국과 과도 정부 기간 중 공무원의 노동 조합 설립을 반대, 공무원 노조 및 교원 노조 조직 활동을 원천 차단하였다. 4·19 혁명 이후 이승만에게 하야를 권고하기도 했다.
초명은 ‘성수’이다. 아호는 우양(友洋)이고, 본관은 김해이다. '국로'(國老)라는 별칭 도 있다. 부산 출생이다. 그가 태어날 당시 부산은 경상남도 예하였다.
1896년 4월 8일 경상남도 부산부 초량동(草梁洞) 19통 10호에서 허문일(許文逸)과 모친 김술이(金述伊)의 5남 1녀 중 셋째 아들로 태어났다. 그의 처음 이름은 허성수(許聖壽)라고 지어졌다. 아버지 허문일은 해상무역, 장사에 종사하던 물산객주였으며, 아버지 허문일이 무역업과 물산객주로 재산을 모았으므로 비교적 유복한 환경에서 유년기를 보내며 나중에는 정계 입문을 할 수 있게 되었다. 그의 조상들은 울산군에 살다가 아버지 허문일이 사업을 하면서 동래부로 내려와 정착하게 되었다.
소년 허성수는 당시의 관례에 따라 서당에 다니면서 한학을 배웠다. 6세 때 고향 초량동에 영국인 개신교 선교사가 와서 교회를 짓고 그 옆에 작은 집을 지어 동리 아이들에게 신학문을 가르쳤다. 이 곳을 주민들은 양국서당(洋國書堂)이라 불렀으며 허정도 그곳에 다녔다. 그곳에서 그도 크리스찬이 되었다.
8세 때 초량동에 있는 초량사립보통학교에 입학하여 신학문을 배웠다. 그 뒤 14세 되던 해에 초량사립학교를 졸업했다. 소년 시절 그는 주시경이 쓴 잔 다르크전 을 읽고 크게 감명받았다고 한다. 잔 다르크의 나이는 어리지만 그 뜨거운 애국심에 감격했다는 것이다. 초량학교 재학 시절 그는 이동휘(李東輝)의 강연을 듣게 되었는데, 이동휘의 강연 역시 허정에게 감격을 주었다. 이동휘는 자신을 환영하는 학생들에게 '여러분의 환영은 고맙지만 이 환영은 두었다가 우리나라가 독립이 되거든 해달라.'라고 하였는데 허정은 이것을 잊혀지지 않는다고 하였다. 1910년 초량보통학교를 졸업하자 곧 서울로 상경하여 보성중학교(普成中學敎)에 입학했다.
허정은 소년기에 중매로 역시 부산의 상인의 딸과 결혼하였다. 그러나 장기간의 유학 생활을 하다가 관계가 소원해지면서 본부인과 이혼하게 되었다. 이혼한 허정은 1932년 10월 이화여전의 음악교사로 있던 백귀란을 만나 재혼하게 된다.
보성중학교에 입학한 후 경성부로 상경 경성의 안국동 네거리의 대동기숙사에서 월 3원 50전의 기숙비를 내고 하숙하며 학교에 다녔다. 어느정도 형편이 되었던 그의 집안에서는 하숙비와 학비를 일부 부쳐주었다. 보성중학교에 다니면서 한편으로는 경성YMCA에도 나가면서 영어를 배웠다.
1912년 YMCA 기독교청년회 학당에서 그는 임병직(林炳稷), 윤치영(尹致暎), 이원순(李元淳), 김영섭(金永燮) 등과 함께 이승만에게서 배웠다. 이후 허정은 위의 동문들과 함께 이승만의 추종자가 되었다. 이후 중앙학교에서 수학하였고, 1917년 보성전문학교 상과에 진학하였다. 보전 상과 졸업후 중국 상해 오송상선학교와 중국 남경(南京) 항해학교 등에서 수학하였고 프랑스에서 미국으로 건너간 그는 미국 컬럼비아대학에서 하계학교 강의를 들었다. 그 이후 다시 영국으로 건너가 영국 런던 항해학교에서도 수학하였다.
중국 망명과 독립운동.
1919년 3월 3·1 만세운동이 벌어지자 그는 만세운동에 참여하였다. 그 뒤 중국으로 망명하여 상하이 임시정부의 조직에 참여, 4월 상하이 임시정부가 결성되자 임정 직원으로 활약하였다. 이어 임시의정원 의원을 지냈고, 4월 초 미국을 방문했다. 3·1 운동 소식을 접한 이승만은 만세운동에 호응하기 위해 4월 초에 공지하여 4월 13일, 필라델피아에서 제1차 한인연합회의(The First Korean Congress)를 소집하였다. 임시의정원 의원인 허정도 4월 13일부터 4월 15일까지 3일간 필라델피아에서 개최된 이 회의에 참석하였다. 이 대회에서 허정도 연사로 참여하였다.
이동휘·안창호 등이 상해를 떠난 뒤 허정은 그의 표현에 의하면 '이곳에 머물러 있을 필요가 없다는 생각'이 들어 1919년 11월 신규식과 중국 국민당(國民黨)의 주선으로 신동식 등 6명의 청년들과 함께 마르세유로 가는 영국 화물선에 승선, 프랑스에 유학하였다. 이때 그는 일본의 추격을 피하기 위해 편법으로 중국인 여권을 사용하였다. 그리고 1920년 프랑스에 도착했다.
화물선 안에서 어릴 적 이름인 허성수(許聖壽)에서 허정으로 이름을 바꾸었고, 바다를 보고 우양이라는 아호가 떠올랐다 한다. 이후 그는 호를 우양이라 하였다.
프랑스 유학시절.
프랑스에 간 그는 파리위원부로 찾아가 김규식을 찾아갔으나 김규식은 이미 떠난 뒤였으므로 만나지 못하였다. 프랑스 대표부의 주선으로 프랑스 정부와 연결되어 그는 슈프랑으로 건너갔다. 그곳에서 허정은 막노동으로 학비를 조달하였다.
1920년 6개월 정도 체류하는 동안 프랑스 거주 한국인 거류민 회장이 되어 교민들을 결속하는 데 힘쓰고, 막노동 중 노령에서 건너온 한국인 노동자들의 무식함과 외국인 노동자들에게 멸시당하는 것에 충격을 받고, 임시정부 파리위원부의 도움을 얻어 유법한인회(留法韓人會)라는 프랑스 한국인 유학생 친목조직을 결성하였다. 또한 낮에는 막노동과 밤에는 노동을 하고 돌아온 한국인들을 모아서 한국의 역사, 지리, 국어, 산수, 등을 가르쳤다.
미국 체류 초기.
1920년 7월 프랑스를 떠나, 미국 뉴욕주 뉴욕 항에 도착하였다. 이후 미국으로 건너가서는 생업에 종사하면서 미국 뉴욕 한인유학생회장·1922년 북미 거주 한국인 교민단 총단장 등을 지냈으며, 1923년 6월 &lt;3·1 신보사&gt;를 창간했다. 이 무렵 그를 찾아온 안창호를 면담하고 흥사단의 단원들이 그에게 가입권고가 있었으나 허정은 거절하였다. 비록 그는 자신을 도와달라는 안창호의 요청은 거절하였으나, 후일 안창호와 이승만이 갈등할 때와 국민회와 동지회, 재미 동포사회간 갈등이 있을 때마다 중재에 적극 나서기도 했다.
미국으로 건너온 뒤 학업이 여의치 앉자 그는 교민 사업에 헌신하였다. 그의 헌신성에 감격한 이승만과 안창호는 어떻게든 그를 자신의 곁에 두려고 했고, 나중에 그가 귀국할 때는 이승만이 그의 귀국을 말리기도 했다.
처음에는 이승만을 돕는 것에 대해 소극적이었으나 나중에 이승만이 김현구 등과 그를 영입하면서 이승만을 적극적으로 돕게 된다. 허정은 뉴욕에서 대한인공동회를 만들어 이승만파와 안창호파를 통합하려고 했으나 실패하고 결국 이승만을 지지하는 교민단의 회장직을 맡게 되었다. 그는 서재필 등을 찾아가 이승만과 안창호 사이의 갈등을 조절하려 했지만 서재필 역시 실패하면서 포기하고 동지회와 구미위원부 활동에 참여하게 된다.
1921년 세계군사축소회의가 개최되자 한국인 대표단의 한 사람으로 선출, 참석했다.
재미국 한인들이 세계군축회의 대표자로 서재필박사를 파견할 것을 결정하고 이승만을 선출하지 않자, 그는 서재필에게 장거리 전화를 걸어 이승만도 대표로 참여시킬 것을 설득하여 이에 성공하였으며, 이로부터 이승만은 그를 신임하게 되었다.
미국 체류와 독립운동.
1923년 미국 교포신문인 〈삼일신보〉 사장에 취임하는 한편, 임시정부의 주미외교위원회에서 일했다. 구미외교위원부에서 1921년 연상인 위원장 이승만과 개인적으로 가깝게 지내면서 그의 독립운동을 도왔다.
구미위원부에서 그가 맡은 일은 한인 교포들에 대한 인두세 징수와 구미위원부 기관지인 구미위원부 통보의 발간이었다. 허정에 의하면 '임시정부의 교민단법에 나와 있는 인두세는 국민 모두 납부해야 하는 기본세와 같은 성격을 지닌 것'이라고 하였다. 그는 기사를 쓰고, 문선을 하고 미미오그라프를 돌려 큰 타이프용지 2장을 잇댄 정도의 크기로 구미위원부 기관지인 통보 제1호를 발간했다. 이후 계속 통보를 발행했다.
통보에서 그는 3·1운동의 결정체인 임시정부를 독립운동의 최고 기관으로 삼고 임시정부의 활동을 재정적으로 뒷밭침하기 위해 인두세를 납부하는 것은 해외 한국인 교포의 의무임을 강조하는 글을 싣고 인두세를 구미위원부로 보내달라고 호소하였다. 허정은 통보를 구미 각 지역에 보냈을 뿐만 아니라 멀리 만주에 있는 동포들에게까지 발송하였다. 통보를 본 구미의 각 동포들은 각자의 여유에 따라서 10달러, 또는 20달러 등을 구미위원부로 보내주어 얼마 되지 않아 몇천 달러의 돈이 모였다.
허정은 이 돈을 즉시 당시의 임시정부 재정부장 이시영(李始榮)에게 보냈다. 허정은 그때는 미국에서 상하이로 쉽게 송금했다고 한다. 이 돈을 받자 김구(金九)와 이시영은 곧 감사와 격려의 편지를 허정에게 보냈고, 김구는 자신의 독특한 붓글씨(피격 후유증으로 몸에 박힌 총알 때문에 수전증이 심했다. 그래서 사람들은 그의 글씨체를 떨림체, 김구 자신은 자신의 글씨체를 총알체로 불렀다.)로 쓴 자서전 백범일지를 보내주었다. 1932년 초 향수병으로 허정은 구미위원부 위원직을 사직하고 귀국을 결심한다.
사업 활동.
1932년 허정은 삼일신보를 이기붕에게 맡기고 미국을 떠나 하와이를 경유하여 6개월간 체류하며 태평양 잡지의 발행책임자를 맡았다. 1932년 7월 귀국했다. 귀국 후 부산에서 가사를 돌보며,건강회복에 힘을 쏟던 허정은 1932년 10월에 이화전문학교 음악과를 졸업하고 동래 일신여학교 음악교사로 있던 백귀란(白貴蘭)과 결혼했다.
일시적으로 장사도 해 보았으나 이재에 별로 밝지 않았고 사업 수완이 없었던 그는 장사에 실패했다. 이후 1933년 이기붕이 귀국하자 이후 이기붕과 함께 한때 광산 일을 동업하기도 했다.
이후 집과 광산을 오가며 소일하다가 1938년 흥업구락부(興業俱樂部) 사건으로 끌려가 고문을 당하였고, 42년 조선어학회 사건 등으로 일본 경찰에 끌려가 고문을 받기도 했다. 조선어학회 사건 당시 그는 사건의 가담자로 조선총독부 경찰에 연행되었으나 별 혐의점이 없어 풀려났다.
1940년대 이후 그는 독립운동에 적극 개입하지 않았으나 이승만의 측근이자 요시찰 인물로 분류되어 감시당하였고, 그는 이승만과의 관련설을 일체 자백하지 않았다. 1940년대에 들어 일제는 태평양전쟁을 도발하고, 조선인에 대한 감시와 사상탄압을 더욱 강화했다. 이 무렵 허정은 호구지책을 위해 이기붕과 공동 투자하여 충북 영동의 형석광(螢石鑛)을 매입하여 경영했다. 일제는 창씨개명을 강요하였으나 그는 창씨개명을 거절했고 일체의 정치문제에 관여하지 않고 광산업과 장사로 돈을 모았다.
한민당 창당.
광복 직후 허정은 건국준비위원회로부터 참여 요청이 왔으나 거절하고, 국민대회준비위원회에 가입하였다. 8월 15일 허정과 장덕수는 정당 결성의 필요성을 두고 상의하였다. 8월 16일 허정은 보성전문학교 교사 장덕수를 찾아가 정당 창당을 합의하였다. 허정에 의하면 '내가 해방 다음날 보성전문학교로 설산을 찾아가 정당 창당에 합의한 다음, 꼭 한달 만에 보람있는 결실이 맺어졌다.'고 하였다. 허정은 정당 창당이 나라를 위하는 가장 올바른 길 이라고 판단하였다.
그해 9월 한민당의 창당에 참여하였다. 11월 임정 요인들이 귀국하자 그는 김구를 찾아갔으나 환영받지 못하였고, 1948년 5월의 5.10 총선거에 출마하여 제헌 국회의원으로 당선되었다.
1945년 11월 임시정부 귀국 제1진이 환국하자 송진우, 김성수, 장택상, 조병옥, 김준연과 함께 경교장을 찾았다. 그러나 경교장에 근무서던 광복군은 잠시 기다리라 해놓고는 청사로 들어가 6시간 뒤에 나타났다. 6시간 눈밭에서 떨고 있던 허정은 노발대발했으나 장택상이 이왕에 온 것 참자고 권고하여 참았다 한다. 12월 한민당의 수석총무 송진우가 암살되자 그의 빈소를 찾아갔다. 송진우의 암살 이후 그는 임정 측을 다소 부정적으로 보거나 경계하게 되었다.
광복 직후의 정치 활동.
45년 12월 8일 서울특별시장 시정 고문관에 임명되었다. 한편 그는 이승만을 찾아가 과도한 탁치 반대운동은 자제해줄 것을 설득하였다. 허정의 설득으로 이승만은 과격한 탁치 반대운동에서 한발 빼게 된다. 2월 남조선대한국민대표민주의원이 개원되자 2월 26일 그는 민주의원 비서의 한사람으로 선출되었다.
1946년 6월 29일 민족통일총본부(民族統一總本部) 10인협의회 위원으로 선출되었다. 그 뒤 이승만의 단정 수립 노선을 따라 1948년의 대한민국 단정 수립론에 참여하였다. 5월 10일 제헌국회의원 선거에 부산을구에서 출마하여 당선되었다.
1948년 한민당 지역총무의 한사람으로 선출되었다. 1945년 11월 이승만·김구의 주도하에 독립촉성중앙회가 설립되자 그는 독립촉성중앙회에도 참여하여 활동하였다.
단독 정부 수립 참여.
이승만이 단독정부 수립론을 역설하자 그는 이승만의 단정 수립론을 지지했다. 장덕수가 암살되기 전까지 그는 이승만과 김구를 화합, 연결시키려 노력하였다. 그러나 장덕수가 백의사 계열과 한독당의 당원들에 의해 피살되자 한독당과의 연대 노력을 포기했다.
1947년 12월 장덕수가 암살당하자 그는 한독당을 용의자로 보았다. 그는 조소앙을 찾아가 '왜 설산을 죽였소'라고 항의하였고 조소앙은 너털웃음을 짓고 직접적인 답변을 회피하였다. 그 뒤 미군정의 보고서에 의하면 김구는 김성수의 암살을 기도 해왔다 한다. 이후 그는 조소앙 등과는 개인적으로는 친분관계를 계속 유지했다. 그러나 김구나 임시정부에 대한 부정적인 시각으로 돌아섰다.
한편 남북 협상론이 대두되자 이상적으로는 옳지만 현실적으로는 불가능한 노선이라며 실현 가능성에 회의적이었다. 4월 조소앙이 38선을 넘어 평양을 방문하려 하자 북한이 최고인민회의를 2월에 이미 결성한 점과 협상이 되지 않을 것을 알리며 만류하였으나 조소앙은 북한으로 가고 말았다.
5월 초 이승만으로부터 선거 준비를 위해서는 경찰력이 필요하다 하여 군정청 경무부장 제의를 받았으나 거절하였다. 역시 경상남도 경찰부장의 제위를 받았지만 역시 거절했다. 1948년 5월 10일 부산 을구에서 한민당 공천으로 제헌국회의원에 출마하여 무난히 당선되었다. 허정은 한민당 경상남도지구당 선거 총책임자 일도 함께 보게 되었다. 5월 10일의 제헌국회의원 총선거에 그는 부산부 을 지역구에 한국민주당 공천으로 출마하여 당선되었다.
5월 30일 제헌국회가 열린 뒤에는 유진오, 백관수, 조봉암 등과 함께 헌법기초위원회 위원에 피선되어 활동하였다. 6월 4일 ~ 6월 21일 헌법기초위원 회의에 참여하였다. 6월 21일 허정, 김도연 등은 내각책임제, 대통령중심제 안건이 나오자 대통령중심제를 강력히 주장하였다. 7월 초대 상공부 장관직을 제의받았다. 그러나 초대 상공부 장관직에는 임영신이 임명되었고, 8월 15일 정부 수립 직후 이승만으로부터 총무처장직을 제의받았으나 거절하였다.
정부 수립에 참여.
1948년 10월 교통부 장관에 피선되었고, 수락하였다. 이어 한민당 고문직에 임명되었다가 곧 사퇴하였다.
9월 경부선 열차사고 후 제2대 교통부 장관에 임명된 허정은 좌익 계열의 농성과 파업이 치열하게 전개되었던 철도에 행정력을 집중하여 철도와 교통부 직원의 노조활동을 금지시켰다. 1949년 민국당이 조직되자 민국당에 입당했다. 당시 전진한은 초대 사회부 장관이었고, 허정은 초대 내각에서 40일만에 사임한 민희식의 뒤를 이어 교통부 장관으로 부임했다. 교통부장관에 취임하자, 한민당계 사람들이 한민당의 당원이기도 한 허정을 찾아와 인사 청탁을 하였다.
한민당에서는 고문이라는 직함을 주기는 했으나 그는 당과 멀리 지냈다. 그 뒤 그는 민주국민당 고문에 선출되었으나 참여하지는 않았다. 또한 평소에 맺고 끊는 것이 명확한 점 때문에 구 한민당계 인사들 사이에서도 적을 많이 만들게 된다. 허정이 입각하자 이승만 대통령은 중요 부서의 장관들에게 중요한 일은 허정과 협의하도록 지시를 내려 김효석 내무부 장관, 신성모 국방부 장관 등이 중요한 정책에 대해서는 허정을 찾아와 협의를 했으므로 그는 광범한 행정에 관여하고 있었다. 그러나 그는 상당한 부담과 피로를 느꼈고, 교통부장관에서 물러난 뒤에 그는 심경을 이렇게 피력했다.
정부수립 직후 철도 노조에 가입한 남로당계 인사들이 폭동을 준비하자 직원의 이념도를 색출하여 남로당이나 민전 등 부역자와 관련자들을 대대적으로 해고, 파면하였다. 이어 불거진 공무원의 노조 결성 운동에 적극적으로 나서서 반대하였다. 그는 중일 전쟁 이후 광산업에 참가했다가 투자금을 잃은 경험이 있는데, 석탄 수송을 보고 석탄, 자원을 관리하는 기관을 세울 것을 이승만에게 건의하였다. 그의 건의는 받아들여져 1949년 10월부터 대한석탄공사 창립 운동이 추진되었다.
사회부 장관 시절.
그런데 허정과 전진한 사이에 공무원의 노동조합 가입 문제로 시비가 벌어졌다. 그는 공무원의 노동조합 가입 주장을 일축했다. 허정은 공무원이 노동조합에 가입할 필요가 없다고 했고, 전진한은 공무원도 가입해야 된다는 주장으로 맞섰다. (장택상에 의하면) '이 때문에 연속으로 3일간 국무회의가 벌어졌는데, 하루는 전진한이 노발대발해 가지고 나가더니 다시는 돌아오지 않고 자퇴해 버렸다. 주위 사람들이 그렇게 만루했건마 결국 전진한은 장관직을 헌신짝처럼 던져 버렸다.'는 것이다. 전진한은 공무원도 일종의 노동자로 간주했으나, 허정은 공무원은 국가의 공복이므로 노동자가 될 수 없다고 일축했다.
1949년 3월 18일 고려역도구락부 고문에 위촉되었다. 6월 26일 김구가 암살되자 빈소에 참석하고, 국민장 기간 중 참석하였다. 1950년 1월 9일 학생정구연맹 고문에 위촉되었다.
1950년 3월 사회부 장관이 되었다. 6월 25일 6.25 전쟁이 터지자 무정부상태로 혼란이 지속되던 중, 국방장관 신성모가 국방차관 장경근을 보내 떠나야 한다는 소식을 접하였다. 승용차도 없던 그는 아내 백씨와 아들 준, 딸 원과 함께 담요 한장을 들고 피난길에 올랐다. 시흥역을 거쳐 충청남도 온양시(現 아산시)의 온양 철도호텔에 일시 피신했다가 다시 대전으로 내려갔다. 1950년부터 사회부 장관으로 전시의 혼란기에 수많은 이재민과 고아들을 구제하는 정책을 추진하였다.
공무원의 노동조합 설립운동이 추진되자 그는 강력히 반대하였다. 이후 제1공화국 기간 중 그는 공무원들의 노조 결성 움직임을 계속 반대하였다. 그는 재야에 물러나서도 공무원의 노조 설립은 안된다며 반대했다. 1950년 5월 11일 민국당에 입당했으나 6.25 전쟁으로 이렇다할 활동은 할수 없었다. 제2대 국회의원 선거에 그는 불출마 입장을 언론에 발표했으며, 민주국민당 당적은 유지하고 있었다. 불출마 사유는 밝히지 않았다.
1950년 5월 27일 서울 상공부 청사에서 대한석탄공사 설립준비위원회가 조직, 허정은 위원장에 유기동이 부위원장에 각각 선출되었다. 역시 6.25 전쟁으로 잠정 중단되었다.
1950년 6월 25일 북한 인민군이 3.8선을 넘어왔다는 뉴스를 듣고 그는 늘 38선에서의 무력 충돌이 약간 심하게 일어난 모양이라고 가볍게 생각했다. 그러나 6월 25일 낮 제2대 국회의원에 당선되어 6월 19일에 막 첫 등원을 한 박찬현 의원 등 몇 사람이 허정을 찾아와서 이번의 38선상에서의 충돌은 심상치 않다 고 하는 말을 전달받았다. 그날 오후에는 야크기가 서울 상공에 나타나 용산 철도관사에 기총소사를 퍼부었다는 소식을 듣고, 자세한 정보를 알기 위해 교통부를 찾아갔다. 그의 후임자인 김석관 장관은 평상시와 다름없이 근무한다고 하며 태연한 태도였다.
전황이 수상하다 여긴 그는 지인들의 집에 전화했지만 괜찮을 것이라는 대답을 들었다. 그러나 일부 지인들의 집에는 전화도 불통이었고, 일부는 벌써 떠났습니다 라는 대답을 듣게 되자 그는 사태가 심상치 않음을 인식하였다. 얼마 후 신성모 국방장관이 보냈다며 장경근 국방차관이 찾아와 곧 떠나야 한다고 일러주었다. 허정을 가까이에서 도와주던 설국환(薛國煥)이 달려와 차를 한 대 구해주었다.
당시 그는 자동차도 없었다.6월 28일 그는 짐을 싸서 피난길에 오른다. 대전을 거쳐서 대구, 부산으로 가서 피난 온 정부에 합류했다. 이승만은 무임소 장관직을 제의했지만 사양했다. 1950년 11월 23일 피난지 부산에서 사회부장관에 임명되고, 민국당을 탈당하였다.
1950년 11월 1일 부산에서 대한석탄공사가 창립되자, 석탄공사 총재에 선출되었다. 설립 광고문에는 서울 중구 남대문로 2가 13번지로 광고를 내기도 했다. 사회부장관으로 석탄공사 총재직을 겸직하다가 1951년 11월 23일 총재직을 부총재 김성호(金成浩)에게 넘겼다.
국무총리 서리 시절.
한국 전쟁 중인 1951년 11월부터 유엔 총회 참석차 출국 중인 장면을 대신하여 국무총리 서리를 겸직하였다. 1952년 2월 13일 기자단과의 회견에서 부당한 휴전은 단호히 거부한다는 의사와 부흥부 발족은 나중에 처리하겠다고 언명하였다. 30일 중앙청 출입기자단과의 회견석상에서 '앞서 정부가 행한 인접영해선언은 한국의 근린수역에 관한 주권의 한계를 국제적인 관례에 따라서 명백히 획정한 것이므로 하등의 불합리적인 것은 아니라고 정부의 태도를 재천명하였다. 며칠 전 일본정부가 한국의 영해선언을 공해에 있어서의 항해와 어로에 관한 자유를 규정한 국제법을 무시한 일방적인 조치라고 지적하여 정식 항의해온 데 대해서 이상과 같이 정부의 태도를 밝히면서 계속하여 허총리서리는 영해선언을 가리켜 이론이나 정의 또는 공정에 있어서 어긋나는 아무런 점도 없으며 순전히 한국의 정당한 자위책을 위한 것을 강조하고 한편 타국의 수역이나 주권을 무시 혹은 침범하는 것이 절대로 아니'라고 말하였다.
1952년 이승만은 국회에서의 간접선거로는 재선이 힘들다고 보고, 직선제를 추진한다. 이승만은 개헌안을 국회에 제출하기에 앞서 당시 국무총리 서리였던 허정에게 대통령 직선제 개헌안을 준비하도록 지시했다. 그러나 그는 이승만 대통령의 직선제 개헌에 반대하였다. 반대 이유로 그는 첫째, 전쟁을 수행중인데 개헌파동으로 정치적인 혼란을 야기해서는 안 된다는 것이었고, 둘째, 당시 국회의 세력분포로 볼 때 개헌안 통과가 어려울 것이라는 것이었다. 허정 국무총리는 직선제 개헌안을 강행하는 대신 국회와의 타협을 모색할 것을 건의했다. 허정은 '개헌으로 평지풍파를 일으키는 것보다는 오히려 국회에서 원만하게 재선되시도록 국회의원들의 등을 좀 두드려 주십시오. 그 사람들도 선량이라서 자부심이 있는데 그동안 선생님이 그들을 너무 무시해 왔지 않습니까?'라고 하면서 이승만 대통령이 국회를 대하는 태도를 고쳤다면 타협의 여지가 있었을 것이라 보았다. 곧 국회에 출석해, 국회의원들과의 타협과 절충에 나섰다. 그러나 일각에서 장면(張勉)을 대통령으로 추대한다는 설이 나돌면서 이승만의 대통령 직선제 개헌안을 막을 수 없었다.
부산정치파동 직전인 1952년 4월 국무총리 서리를 사임했다. 사임 후 놀면 뭐하느냐는 이승만의 직설적인 요청으로 무임소 장관으로 국무회의에 입각하였으나, 5월의 부산정치파동을 본 뒤 두 달만에 무임소 장관직을 사퇴하고 야인으로 생활했다.
한때 그는 미국으로부터 이승만의 대안으로 여겨지기도 했다. 52년 2월에는 미국에서 이승만을 제거하고 대안으로 고려되기도 하였으나 추종세력이 미약하다 하여 곧 배제되었다. 1954년 5월의 제3대 민의원 선거에 그는 부산시 을구에서 민주국민당 후보자로 입후보, 출마하였다. 그러나 관권 동원으로 경찰들이 투입되어 그의 선거를 방해하고, 선거운동원 손홍병(孫洪秉, 당시 59세)이 사망하는 불상사가 발생했다.
야인생활을 하는 그에게 신익희, 조병옥 등 민국당 인사들은 함께 야당의 대열에 서자고 권유했으나 그는 완곡하게 거절하였다. 일단 이 대통령 정부에 있었던 사람으로서 그를 반대하는 일선에 선다는 것은 정치 도의상 있을 수 없는 일 같았기 때문 이었다는 것이다.
1954년 반이승만 세력은 김성수, 신익희, 조병옥, 곽상훈, 윤보선, 장면, 박순천, 서상일 등을 중심으로 호헌동지회를 결성했다. 이후 조봉암과 자유당을 탈당한 장택상 등도 호헌동지회에 가담하였다. 그러나 허정은 민국당의 당론과는 달리 호헌동지회에 가담하지 않았다.
제8대 서울특별시장.
1957년 12월 14일 서울특별시장에 임명되어 1959년 6월 11일까지 재임했다. 취임 직후 그는 관청의 장이 갈릴 때마다 늘 벌어지는 인사파동에 대해서 "꼭 갈 필요가 있는 사람들은 갈아야 되겠지만, 무턱대고 인사이동발령을 남발하지는 않을 작정이다."라고 소신을 피력하기도 했다. 자신만의 독자적인 세력이 없었고 별다른 야심이 없었던 그는 인사문제 등으로 불협화음을 겪지는 않는다.
그의 친여 적인 성향은 야당 국회의원들의 불평 불만의 대상이 되었다. 시장 재직 중 그는 서울시장 집무실 문을 발로 걷어차며 드나들곤 하던 모 야당 국회의원을 "깡패같은 놈"이라고 호통치며 수위를 불러 시청 밖으로 끌어내 화제가 되기도 했다. 이어 이게 뭐하는 짓이냐며 야당을 향해 정식으로 항의했다. 이 일로 민주당 및 진보당의 눈밖에 나기도 했다. 서울시장 재직 당시 그는 일체의 선물을 받지 않아 의혹, 구설수에 오르는 것을 피하였다.
그는 서울시 시경국장에게 지시, 서울시내에서의 데모, 집회, 대회를 일체 금지했다. 이 일로 1959년 1월 16일 야당 등으로부터 보안법 위반 혐의로 고소당했다.
1959년 5월 30일 중화민국 타이베이에 대한민국특사 자격으로 방문, 6월 2일까지 체류하고 미국 필라델피아 시장의 초청을 받아 필라델피아를 여행한 후 6월 11일 귀국했다. 귀국 직후 1959년 6월 12일 서울특별시장직에서 전격 경질되었다. 그가 서울시장에서 경질된 것은 귀국 직후, 경무대를 방문한 뒤에 알게 됐다 한다. 서울시장 퇴직 직후 이승만은 다시 그에게 무임소 장관직을 제의하며 입각을 권고했으나 사양했다. 민주당에서도 바로 입당을 제의했으나 역시 사양했다.
제1공화국 후반.
1958년 한국 YMCA 재건위원회 위원장이 되었다. 1959년 8월 11일 한·일 회담 대표단 수석대표로 임명되어 유태하, 장경근, 이호, 유진오 등 대표단원을 데리고 바로 출국했다. 부산 해운대에 내려갔다가 수석대표로 임명되자 사양했으나, 적임자가 그 밖에 없다는 장경근의 여러번의 설득을 받고 수락하였다.
8월 12일부터 주일공사 최규하의 임석 하에 일본 도쿄로 가 4차 한일회담 수석대표로 참석하였으나 배상 금액 문제로 마찰을 빚다가 일본측 택전염삼(澤田廉三)과 언쟁이 벌어지고, 협상은 성과 없이 종결되었다. 택전 등 일본 정부 측에서는 북조선의 일본인 납치 문제를 언급하면서 말을 돌리려 했고 협상은 결렬됐다. 10월 23일 허정은 대표단을 이끌고 주일미국대사 맥아더를 면담하고 10월 27일 귀국했다. 1959년 민주당 최고위원의 한사람에 선출되었다. 민주당 대표의 물망에 올랐으나 10월 14일에 있던 장면, 조병옥 간의 언쟁 소식을 접한 그는 민주당 대표직 추대를 사양했다.
1960년 4월 이승만에 의해 혼란 수습을 위한 개각으로 외무부 장관으로 기용되었다. 동시에 수석국무위원직을 겸직했다.
외무부 장관에 기용된 뒤 4·19혁명 이후의 민심 수습안으로 이승만 대통령에게 하야할 것을 권고하였다. 법무부장관 권승렬의 하야 건의 이후 허정 역시 이승만에게 하야를 권고했다. 1960년 4월 25일 장면이 부통령직을 사퇴하고, 같은 날 이승만이 대통령직을 사퇴했다. 이승만의 사퇴 직후 허정 역시 외무부장관직 사직서를 국회에 제출하였으나 부통령 장면이 사퇴하고, 당선자 이기붕의 사퇴와 대통령 이승만이 사퇴하였으며 국무총리직까지 궐위인데 그마저 사퇴하면 정부는 공백상태로 가게 될 것이라는 국회의원들의 설득, 건의를 받아들여 외무부장관 사퇴의사를 철회하였다.
1960년 4월 4·19혁명으로 자유당 정권이 무너지자, 부통령 장면이 사퇴하고 후임 이기붕은 사망하였으므로 수석국무위원 허정이 과도 정부의 대통령 권한대행이 되었다. 대통령 권한대행에 취임한 허정은 '혁명적 목표를 비혁명적 방법으로 수행한다' 고 시정방침을 발표했다. 그러나 관련자 처벌을 주저하거나 온건한 처벌, 감정이 가라앉은 뒤에 처벌할 것을 호소하자, 비난을 받기도 했다.
허정은 '비혁명적인 방법에 의한 혁명'을 수행하겠다는 방침을 천명하면서 4월 28일 과도정부의 입각자 명단을 발표했다. 외무에 허정 자신(겸임)을 비롯하여 내무 이호, 법무 권승렬(유임), 재무 윤황병, 문교 이병도, 부흥 전예용, 상공 전택무, 보사 김성진, 교통 석상옥 등을 임명하고 5월 2일 추가로 국방 이종찬, 체신 오정수, 농림 이해익, 공보실장 서석순 등을 임명하여 과도정부의 조각을 완료했다.
그러나 그는 치안을 유지하면서 부정선거관련자와 부정축재자를 철저하게 처벌하는 한편, 새 정부 수립이라는 당면 과제를 해결해야 했다. 그러나 허정 과도정부는 구체제 청산에 대한 의지가 부족했으며,'혁명적 정치개혁을 비혁명적 방법으로 수행한다'는 슬로건에서도 드러나듯이 민중의 혁명적 열기를 제대로 이어가지는 못했다.
4·19 혁명 전후.
혼란 수습.
4월 27일 경무대의 비서관 박찬일이 허정의 집을 방문했다. 박찬일은 이기붕의 딱한 처지를 말하며 망명의 길을 열어줄 수 없겠느냐고 물었다. 허정 자신의 표현에 의하면 그는 '박 비서관에게 확실한 언질을 주지는 않았다. 그러나 마음속으로는 만송을 해외로 내보내기로 작정했던 것이다.'는 것이다.
그는 '만송이 부패와 부정에 대한 책임을 면할 수 없다는 것은 사실이었지만, 공산국가에서처럼 실권(失權)이 곧 죽음이라는 사태가 벌어진다면 민주국가로서의 대한민국의 체면에도 관계되는 일이었다.'고 했다. 그는 사태가 가라앉아 만송에 대한 공정한 재판이 가능할 때까지만 그를 해외로 안전하게 피신시킬 생각이었다. 또한 그는 프란체스카 여사의 부탁으로 건강이 악화되어 요양차 이승만의 도미를 돕게되었다. 허정은 각료들까지도 모르게 단독으로 주한 미 대사와 상의하여 이승만의 출국을 추진했다.
이승만 출국 주선.
1960년 5월 29일 새벽, 허정은 이수영 외무부 차관에게 이화장으로 가서 직접 이승만 내외를 모시고 나오도록 지시하고, 그는 직접 김포공항으로 나가 그를 영접하였다. 허정의 이승만 출국 정보를 입수한 경향신문은 5월 초, 이화장에 사람을 보내 이승만의 동태를 감시했다.
허정은 김포공항에 미리 도착하여 이승만 내외를 면담했다. 이승만은 그의 손을 잡고 '바쁜데 왜 여기까지...'하며 말을 잇지 못했다. 뒤따라온 신문 기자가 이승만에게 소감을 묻자 옆에서 프란체스카가 대신 대답했다. 허정은 당시의 감정을 '나는 이승만의 아픈 심정을 직접 느끼는 듯해서 목이 메었다.'고 회고했다.
허정은 바로 공보실을 통해 이승만의 출국을 발표했고, 국회와 언론은 이승만의 출국 문제로 논란을 벌였다. 허정은 즉시 각의(閣議)를 열고 평소 그와의 사적 관계라든가 기타 여러가지 사리로 보아 그런 결단을 하였다는 말을 하면서, 이에 대해서는 자기가 책임을 지겠노라고 하였다.
1960년 5월 30일, 국회에서는 이승만 출국에 대한 책임추궁이 있었다. 허정은 국회에 불려가서 그 경위에 대해 다음과 같이 답변하였다.
유진산 민주당 의원은 허정에게 '자신의 손으로 만든 자유당 원흉과 이승만과의 한계를 어디에 두었는가'라고 추궁하자 그는 '이승만도 구 정권의 모든 불법, 악법, 부패에 책임이 없는 초연한 존재라고는 생각지 않으나, 자기는 국민투표에 붙이더라도 그 당시 이승만에게 여권을 발급한 것은 찬성을 받았으리라고 믿었고 또 믿고있다고 증언하였다.
장면 민주당 대표는 과도정부에 이승만의 탈출 경위와 진상을 밝히도록 요구하고 부패와 독재와 학정에 인책·사과하지 않고 망명함은 무책임한 행동이라는 성명을 발표하여 정부를 비난했다. 또한 허정을 이승만의 심복이라고 평가하였다. 그가 설명을 마치고 하단하자 같은 민주당 곽상훈 의장과 그 밖의 많은 간부들은 '영감 잘 내보냈소.'라며 오히려 허정을 격려해 주었다. 그는 국회에 나가서도 그러한 경위를 자세히 설명하고 양해를 구함으로서 그 일을 무사히 매듭지었다. 그러나 윤치영, 장택상 등 이승만의 최측근들은 개인적으로 이승만을 비밀리에 출국조치시킨 허정을 비판하였다.
부정선거 후유증 수습.
허정은 이승만 정권 당시 3·15 부정 선거의 관련자 및 부정축재자를 과감하게 처벌하려는 의지를 보였다. 4.19 이후 과도정부가 추진하고 있는 이승만정권하의 부정축재자 처단에 지대한 관심을 가진 미국은 이들에 대한 과격한 처벌을 피하도록 시사한 공문을 국무총리 허정과 민주당 대표최고위원인 장면에 게 보냈다. 그러나 허정 역시 제1공화국의 각료 출신이고 이승만의 측근이었으므로 제1공화국 당시 부패관료를 처벌하려는 시도에는 한계로 작용하였다.
한편 이승만정권 내내 교원의 정치중립화라는 명분으로 규제되었던 교원노조가 허용되자, 교사들의 파업이 빗발쳐 각급 학교의 분규 사건과 각처에서 교사 노조가 궐기하여 교원노조 사건이 발생하기도 했다. 허정은 교사들의 불평불만을 수용하지 않고 강경하게 대응하면서도, 관련자들에 대한 처벌은 유보하여 사태를 수습하였다.
1960년 6월 15일 허정은 정식 국무총리에 취임하고 6월 16일 대통령 권한대행직을 사퇴하였으나, 대통령 권한대행을 이어받은 민의원 의장 곽상훈이 권한대행직을 맡을 수 없다며 허정에게 대통령 권한대행직을 계속 수행할 것을 권고했다. 곽상훈이 대통령 권한대행직을 사퇴하면서 6월 23일 다시 대통령 권한대행이 되었다. 국무총리로 대통령 권한대행을 겸하게 되었다. 1960년 6월 20일 아이젠하워 미국 대통령이 방한하자, 대통령 권한대행 겸 국무총리였던 허정은 아이젠하워와 면담하였다.