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1924년 5월 4일 허정숙은 경성부 제동 조선여자강습원에서 박원희, 정종명, 김필애, 정칠성, 주세죽 등과 함께 조선여성동우회 발기총회를 열었다. 1924년 5월 10일 경성부 종로방 간동(諫洞)의 능인강습소에서 허정숙은 김필애, 박원희, 주세죽 등과 함께 여성동우회(女性同友會)를 창립, 창립 발기인으로 참여하여 “우리 조선의 무산여성은 현재의 이중노예의 상태에서 벗어나자”는 강령을 채택하고, 박원희, 주세죽 등과 함께 여성동우회 공동 집행위원의 한사람으로 선출되었다. 여성동우회 창립발대식부터 이후 종로경찰서의 형사들이 와서 그를 감시하였다. 여성동우회는 경찰의 간섭으로 적극적인 활동을 할 수 없었으나, 여러 여성 식자들의 공감을 얻어 전국에 70개 이상의 지부를 조직하고 서울 회의에도 참여케 했다.
그는 여성도 한 사람의 인간이며 가정으로부터, 남자로부터 해방되어야 한다고 주장하였다. 단지 남자들과 동등한 권리, 연애의 자유, 결혼의 자유를 주장하는 견해에 대해서도 적당히 타협할 생각을 한다며 비판하였다. 그는 조선의 여성들에게 여성 스스로 생계에 뛰어들 것을 호소하는 한편, 조선총독부에 여성이 구직 활동과 육아를 병행하게 할 것을 요구했다. 1924년 여름, 동아일보 본사의 사회부 기자 임원근(林元根)과 결혼하였다.
1924년 11월 그는 '수가이'라는 필명으로 동아일보에 '여성해방은 경제적 독립이 근본'이란 글을 발표하였다. 동아일보 1924년 11월 3일자 동아일보에서 그녀는 여성이 억압받는 이유가 지금까지 기생충 같이 남성에게 의존해 먹고사는 문제를 해결했기 때문이라고 당시로서는 파격적인 주장을 하였다.
여성 해방론 발표.
허정숙은 여자도 인간이라고 선언하였다. 그는 여성이 해방되려면 우선 가정과 남자로부터 해방되어야 한다고 전제한 뒤, 남자와 가족으로부터 해방되려면 경제력을 갖추어야 된다고 주장하였다.
허정숙은 가정에서는 구가정의 부인이나 신가정의 부인이나 다 똑같이 남성이 우월권을 가지고 전횡하며, 여성과 자녀를 구속, 압박하여 여성의 인격이 유린받는다는 점에서는 (여성에게도 교육의 기회가 주어진 지금이나 과거나) 조금도 다름 없는 고통을 받는다고 지적한다. 그러므로 그녀는 자유연애론자들이 스스로 독립하려 하고 자기 생활을 자기 손으로 영위하려면 자유연애를 주장하기에 앞서, 경제적 독립이 근본이라고 보았다.
이후 그는 남자들로부터의 경제권을 독립해야 한다는 주장을 했는데, 남편에게 의존하지 말고 남자에게 의존하지 말고 여자들도 직업을 갖고 땀흘려 일할 것을 주장하였다. 또한 가정의 경제를 남자가 아니라 여자들도 부담할 수 있어야 된다고 하였다. 그리고 여성의 진정한 독립은 경제적 독립으로부터 시작된다고 하였다. 남자들에게 의존하고 기대는 습성을 버리지 않는다면 여자들은 영원히 남자들로부터 독립할 수 없고 남자의 부속물로 전락할 것이라 하였다.
1925년 1월 화요파는 경성여자청년동맹을 서울파는 경성여자청년회를 결성했다. 허정숙은 경성여자청년회와 경성여자청년동맹의 창립에도 참여, 가입하여 활동했다. 이후 허정숙은 세 단체의 주요 인사들을 만나 합심, 협력을 것을 호소하며 통합, 연대를 추진한다.
1925년 1월 초 경성여자청년동맹 결성에 참여하고 집행위원에 선출되었다. 그러나 그해 1월 여성동우회가 경성여자청년회계와 신사상연구회계의 계파싸움 끝에 분열되었다. 여성동우회의 분열로 허정숙은 경성여자청년동맹으로 건너갔다. 1월 17일 친경성여자청년회계로 조선여자강습소를 운영하던 김현제(金賢濟)와 대한애국부인회의 이정숙(李貞淑) 일파, 그리고 주옥경(朱鈺卿) 등 천도교 신파의 여성운동단체인 천도교내수단(天道敎內修團) 등의 주도로 여성해방동맹(女性解放同盟)이 결성되자 여성해방동맹에도 창립 발기인이자 회원으로 참여하였다. 허정숙은 분열은 세력의 약화를 꾀한다며 경성여자청년동맹과 여성해방동맹의 통합과 협력을 설득하였다.
1925년 1월 동아일보에 입사하여 학예부 기자, 부녀부 기자, 사회부 기자로 활동하였다. 당시 잡지사에는 많은 여기자가 있었지만 신문사 여기자는 허정숙 외에는 김경숙(金慶淑 또는 金敬淑) 외에는 거의 없어서 주목받기도 했다. 동아일보 입사 초반 그는 인도 국민회의의 의원이며 시인인 사로지니 나이두의 영문시를 한글로 번역 소개하기도 했다. 학예부와 부녀부, 사회부를 동시에 맡았지만 그는 모두 소화해냈고, 남자 기자들과 마찬가지로 산악과 교통편이 불편한 농촌 현장의 취재에도 직접 뛰어다녔다. 이때 그의 남편 임원근 역시 동아일보 기자로 있어서 당시로서는 드물게 부부가 한 신문사에서 근무하였다.
동아일보의 여성담당, 학예담당 기자로 재직 중이던 1925년 1월 21일에는 주세죽, 박정덕 등과 함께 경성여자청년동맹(京城女子靑年同盟)을 조직하여 경성여청에서도 활동하였다. 또한 주말에는 각 친목회의 주말 조기축구나 야구회에도 나가 남자 회원들과 함께 운동하면서 인맥을 쌓기도 했다.
1925년 3월 8일 전 세계 무산자 부녀들의 기념일인 국제무산부인데이(國際無産婦人紀念日) 기념행사에 참석하였다. 3개 여성단체인 조선여성동우회, 경성여자청년동맹, 경성여자청년회 등의 연합주최로 천도교 기념관 내에서 열린 기념대강연회에서 그는 김조이, 박희자, 주세죽, 박원희, 김희자 등과 함께 연사로 참석, '국제부인데이의 의의와 여성운동'이란 주제로 강연하였다.
허정숙은 러시아와 독일이 세계 여성의 날을 꾸준히 챙겨오고 있음을 소개하고, 반면에 “우리 조선에서는 한 번도 이 강연 날을 기념치 못하였다. 작년 3월 8일에 기념강연이 있었으나 그 역시 중지되어버리고 우금(于今)까지 아는 중 모르는 중 또 1년을 맞게 되었다”며 애석해하였다. 1924년 3월 8일 사회주의 예술단체인 염군사(焰群社)에서 이날을 기념하는 행사를 준비했으나 경찰의 방해로 중지되었다. (‘국제 부인 데이 기념강연 경찰 금지로 중지’, 『동아일보』, 1924. 3. 8) 그럼에도 여성운동가들은 매년 국제 부인 데이 기념식을 준비했고, 자주 금지조치를 당했다.
1925년 5월 박헌영 등과 함께 '철필구락부'의 임금 인상 투쟁에 가담하면서 1925년 5월 박헌영과 함께 기자직을 그만두었다. 그 뒤에도 1932년까지 그는 동아일보와 조선일보의 논설위원으로 칼럼을 송고하였다. 20년대 중반 그는 여성동우회·근우회·화요회·여자청년동맹 등의 지도자의 한 사람으로서 사회주의여성운동과 반일운동에 참여하였다.
1925년 8월에는 주세죽, 김조이 등과 함께 경성부 시내에서 가위를 들고 공개 단발을 하여 화제가 되었다. 기자들이 몰려와 이들의 공개 단발은 신문과 잡지에 보도되었다. 신체발부는 수지부모라는 사상을 고수하던 유학자들은 이들의 행동을 사회를 어지럽히는 행각이라며 질타하였다.
기독교 비판 운동.
1924년 그는 기독교가 사회를 진작하지 않고, 오히려 유교만큼이나 수구적이며 인간을 노예화한다고 비판하였다. 그는 페미니즘 운동과 함께 기독교를 비판, 규탄하는 강연 활동을 다니기도 했다. 1924년, 1925년 그는 필명 '정숙'이라는 필명으로 삼천리, 신여성 지 등에 기독교 비판 칼럼을 발표하였다.
칼럼들에서 그는 기독교가 독선적이고, 폐쇄적이고 배타적이며 이기적이라고 지적하였다. 그리고 기독교가 유교만큼이나 조선 사람들을 세뇌, 노예화시킨다고 비판하였다. 이어 무신론, 진화론, 적자생존설에 대한 것을 소개하기도 했다.
1925년 10월 25일 기독교계가 준비한 제2회 전조선주일학교대회에 대한 조직적인 저항의 방편으로 한양청년동맹 등의 주최로 '반기독교대강연회'가 개최되었다. 강연에는 박헌영(朴憲永)의 '과학과 종교', 김장현의 '지배계급과 기독교', 김단야는 '기독교의 기원', 홍순준(洪淳俊)은 '기독교는 미신이다', 김평주(金平主)는 '대중아 속지 말아라', 박래원(朴來源) '양면양심의 기독교', 허정숙의 '현하 조선과 기독교의 해독(害毒)' 등의 주제로 강연이 열렸다. 그는 연단에서 기독교가 우리 민족에게 끼친 해악과 독이라며 기독교가 노예화를 촉진시켰다며 비판하였다. 허정숙은 기독교가 지나치게 인간에게 죄의식을 심어준다는 점과, 수동성과 타율성을 강요한다고 지적했다. 그런데 강연이 있기 전 기독교 계열의 밀고로 출동한 일제 경찰당국에 의해 해산되고 그도 경찰의 시선을 피해 피신하였다.
가정에 대한 비판.
그는 가정이 과연 여성과 인간의 행복을 가져오는가에 대해 회의를 품었다. 1925년 11월 허정숙은 신여성지에 '가정은 지옥'이라고 주장하여 논란이 되었다. 그는 "여성이라는 것은 오래 예전부터 구속과 압박 밑에서 자유 없이, 오직 노예의 생활을 하고 지나왔습니다. 가정이라는 지옥 속에서 남편의 노예, 부모의 노예, 자식의 노예, 예의도덕의 노예, 가사노동의 노예, 경제의 노예로써 이중 삼중의 노예로 있던 것은 (지금까지의) 사실이 웅변으로 증명"한다고 하였다."
허정숙은 서로, 상호간에 지키지 않는 예의와 도덕은 참된 예의, 도덕이 아니라고 하였다. 그가 예의와 도덕이 인간을 억압하는 굴레이며, 여자들을 괴롭히는 압제이며, 여자를 노예로 만드는 하나의 원인이라고 주장하자 성리학계에서는 이를 두고 인륜을 어지럽히는 망발이라며 발끈하고 나섰다. 가정은 지옥, 가족은 지옥이라고 규정한 것에 대해 기독교계와 남자 지식인들, 여자 지식인 일부에서도 그를 두고 이상한 사고방식을 가진 사람이라고 인신 비방을 가하였다.
그는 가정이 안락한 휴식처, 쉼터가 아니라 여자를 옭아매는 하나의 족쇄라고 주장하였다. 그는 가족이 지옥인 이유로 설날과 한식, 추석 등의 명절에 여자는 각종 음식과 잡일을 하는데 동원되어 쉬지도 못한다는 점과 성격이 이상한 가족, 친척들의 수발과 비위를 맞춰야 되는 이중, 삼중의 고통도 감내해야 된다고 들었다. 또한 가정이 여자를 '예의도덕의 노예, 가사노동의 노예, 경제의 노예'로 만들어 비참한 상태로 몰고간다고 했다.
그리고 지옥과 같은 가정에서 자기 인생의 가치를 찾지 못하고, 자식에게 과도하게 집착하여 자식들의 인생까지 망치는 악순환이 반복된다고 지적하였다. 허정숙은 내 인생의 주인공은 나다, 자기 삶의 주체는 자기 자신임을 잊지 말아야 한다고 역설하였다. 가정, 도덕, 유교와 성리학, 기독교에 대한 비판과 부정은 그에게 많은 적을 만들고, 비판과 험담의 소재가 되었지만 그는 자신의 신념을 후회하지 않았다.
신여성지 기자 생활.
1925년 10월 신여성지에 입사하여 《신여성》지 편집부 기자가 되었다. 여기서 김일엽 등을 만나 교분을 쌓게 된다. 그러나 자유로운 연애, 자유로운 남녀 관계를 주장하던 김일엽과 달리 허정숙은 남자들로부터의 완전한 독립을 주장하였으므로 어느정도 거리를 두게 된다. 개벽사 《신여성》지로 옮긴 지 얼마 되지 않아 그는 《신여성》의 편집 책임자가 되었다. 《신여성》지 편집 책임자로 옮긴 그는 논설, 편집, 인쇄교정에 이르기까지 능력을 한껏 발휘하였다. 그는 홀로 편집과 인쇄 교정 외에도 신문용지로 보급되는 종이의 재질을 검사하여 종이의 질이 좋고, 나쁘고를 판별해냈다.
《신여성》지의 기자, 편집, 인쇄교정, 종이재질 검수를 하면서도 동아일보 객원칼럼니스트 활동과 여성동우회 활동에도 게을리하지 않았다. 1925년 조선공산당이 결성되었을 때에 그는 직접 참여는 않았다. 그러나 그는 여성해방은 궁극적으로 사회 변혁 속에서만 구현될 수 있다는 이념을 가지고, 사회주의 사상을 적극 지지하였다.
그밖에도 그는 신여성을 비롯, 여러 잡지에 여성의식 계몽과 여성운동에 대한 수다한 글을 발표하고 있으며, 여성 해방론에 입각한 정연한 이론전개 위에 한국여성의 현실에 맞는 여성운동을 단계적으로 실시해야 함을 적극 주장하였다. 또한 유교의 도덕, 윤리, 예의는 허울뿐인 명분이며 여성을 억압하는 동시에 인간에게 자비심과 인간성을 박탈하는 족쇄가 된다고 주장하였다.
특히 《신여성》지에 〈단발호〉를 내어 여성 단발을 주창, 자신은 물론 주세죽 등 여성동우회원들의 단발을 대대적으로 보도하였다. 또한 그는 월급의 대부분을 동지들을 위한 단체 활동비로 썼으며, 그래도 모자라면 부친에게서, 또는 집안의 골동품을 팔아 사용하였다고 한다. 그해 11월에 발생한 조선공산당 사건으로 조선공산당원 전원이 체포되었다. 허정숙 역시 종로 관철동에서 종로경찰서 형사들에게 검거·투옥되면서 일시 휴직 제의를 사양하고 입사 2개월만에 신여성지 기자직을 그만두게 된다.
제2차 단발 운동.
1925년 8월 허정숙은 주세죽, 김조이와 함께 경성부에서 공개적으로 가위를 들고 단발을 감행했다. 이는 화제가 되어 기자들이 취재를 하기도 했다. 그 날의 조선일보 기사에 의하면 '1925년 당대의 여성 명사이자 '주의자(主義者)'인 주세죽(朱世竹) 허정숙(許貞淑) 김조이(金祚伊) 3명이 한꺼번에 단발을 감행하는 '사건'을 저질렀다. '종래 제도의 구속을 타파하고, 부자연한 인습을 개혁'한다는 이유에서다.(조선일보 1925년 8월 22일자)'고 보도하였다. 8월 23일자 조선일보 시평(時評)란은 "외국에 잇서서는 이미 진부한 사(事)"이나, "우리 조선에 잇서서 단행한 그 용기는 다대타"고 논평했다. 그리고 단발 운동의 홍보와 단발의 위생성, 편리함 등을 홍보하고 다녔다.
한편 이를 옹호하는 시각도 존재하였다. 1925년 11월 7일의 시대일보 기사에는 '요사이 경성 시내에는 단발 여자를 종종 보게 되는데 구식의 썩은 인습에 중독된 머리를 가진 자들이 꽁무니 빠진 새 모양 같거니, 여승이 되려고 하였거니 하고 별별 망칙한 말로 은연히 혹은 공공연히 조롱하고 비웃지만 단발 여자는 날로 늘어감에야 시대의 변천을 누구의 힘으로 막을 줄 알랴?'는 내용의 기사가 나가기도 했다.
그해 11월 7일 허정숙은 주세죽, 김조이의 공개단발에 영향을 받은 경성여자청년동맹의 조원숙, 심은숙, 김영희 등이다시 경성부 종로 시내에서 공개 단발을 감행하였다. 1925년 11월 7일자 시대일보는 '여성단발'이라는 제목의 기사를 통해 '두어 달 전에 허정숙, 주세죽,김조이 삼 씨가 단발한 후로 지난 7일에 또 시내 낙원동 경성여자청년동맹에서 조원숙, 심은숙, 김영희 삼씨가 수십년 길러오던 머리를 한 가위날로 잘라버렸다고 하는데 그들의 감상을 들어본 즉 "우리는 아무런 감상도 없소이다. 다만 일을 하는데 편리롭고 위생상에도 퍽 적합하므로 구태여 긴 머리를 틀어서 엮을 필요가 없기 때문에 잘랐습니다." 하는 단순한 답변으로 인습에 얽매인 자들의 조롱과 미소를 도리어 조롱하는 듯 하였다'고 한다.
허정숙은 단발 여성의 대명사로 인식되었다. 1927년 별건곤 9호에 실린 단발여자의 계보(斷髮女譜)에 따르면, 1921년 기생 강향란이 단발한 이래 단발 여성은 손꼽을 정도였다. 허정숙은 단발 운동을 확산시키려 노력했고, 여러 서양 여성들의 단발머리 사진을 입수, 인쇄해서 각지에 배포하기도 했다.
제1차 조선공산당 사건.
1925년 11월 30일 조선공산당 관련자들을 체포할 때 관련 혐의로 체포되었다. 11월 30일 종로경찰서 고등계 사상범 전담반은 그를 공산당 결성 혐의자로 지목, 종로 관철동 변호사 허헌 사무실을 압수수색하고, 관철동 자택에서 허정숙과 남편 임원근을 함께 체포하였다. 바로 12월 1일 종로경찰서에 수감되고 가택 수색을 당한 후, 경성부 시내에서 체포한 공산주의자 4, 5명을 추가로 체포하였다. 허정숙과 임원근이 검거된 이후 '제1차 조선공산당 탄압사건'이 터져 100여 명 이상의 조선공산당 당원들이 추가로 검거되면서 이 사건은 사상 최대 규모의 사건으로 커져 갔습니다. 연행된 후 검찰에 송치되었다가, 허정숙은 무혐의 처분을 받고 풀려났지만 남편 임원근은 구속수감되었다.
동아일보에 재직 당시 허정숙과 임원근을 ‘원앙 기자’라 부르며 부러워하였지만 제1차 조선공산당 사건으로 임원근이 옥살이를 하자 허정숙은 남편 임원근의 면회를 다니면서도 여러 남자들과 어울리던 중 북풍회의 송봉우와 연애하여 동거하였다. 그는 당시 흔치 않은 자유 연애와, 같은 사회주의자에 대한 동지애에 뿌리를 둔 '붉은 연애'로 화제가 되었다.
1925년 당시 조선공산당을 주도했던 화요회는 북풍회를 흡수하려다가 실패하게 된다. 그런데 허정숙은 화요회 계열이었고, 동거하던 송봉우는 북풍회 계열이었다. 1926년 초 그는 오해를 사게 되었는데, 조선공산당에서는 북풍회원인 송봉우가 당의 정보를 얻기 위해 허정숙에게 의도적으로 접근했다고 규정하고, 허정숙이 송봉우에게 화요회 계열의 정보와 동태를 넘겨서 흡수, 통합에 방해를 했다고 그를 비난했다. 허정숙은 억울함을 호소했지만 들어주지 않았다. 일본으로 건너가 다시 간사이 학원에 복학했지만 수료하고 되돌아왔다. 허정숙이 1926년 봄 경성에서 둘째 아들 송길한(다른 이름은 송영)을 출산하자, 시중의 화제가 된 반면 조선공산당에서 그에 대한 비난은 계속 거세어졌다.
또한 평소 허정숙의 공개 단발 운동을 상당히 부정적으로 보던 유교 사상가들 역시 허정숙이 송봉우의 아들을 낳은 것을 계기로 그에 대한 인신공격을 가하였다. 시중에서는 허정숙이 어우동이나 황진이의 환생 또는 어우동과 황진이의 자손이라는 풍자와 비아냥이 돌아다녔다.
이 무렵 조선공산당을 주도했던 화요계는 북풍회를 당으로 포섭하려다가 실패하게 된다. 이때 허정숙은 화요계, 송봉우는 북풍회에서 활동하고 있었는데 조선공산당에서는 북풍회원인 송봉우가 당의 정보를 얻기 위해 허정숙에게 의도적으로 접근하였다고 규정하고, 허정숙과 송봉우를 조선공산당을 내분으로 빠지게 한 위해인물로 규정하였다. 1926년 12월의 제2차 조선공산당 전당대회에서 허정숙과 송봉우의 연애는 민감한 사안이 되었다. 조선공산당에서는 허정숙과 송봉우를 당을 내분으로 빠지게 한 반역행위의 장본인으로 지목했고, 제2차 조선공산당의 당수였던 화요회계의 인사 강달영은 코민테른에 이들의 사사로운 관계까지도 모두 소련의 코민테른에 보고하였다고 한다. 더군다나 조선공산당에서는 허정숙의 남편인 임원근이 제1차 조선공산당 사건으로 구속되어 감옥에 수감 중이었는데, 수감중인 남편을 외면하고 다른 남자들과 사귀었고, 송봉우와 동거한다고 공개 비난을 가하였다.
자유 연애 활동.
허정숙은 남편 임원근이 감옥에 있는 동안 동지 송봉우와 사랑에 빠져 동거한 뒤 주위로부터 “정조관념이 희박하다”는 비난을 받았다. 그러나 허정숙은 이에 개의치 않고 다른 남자들과도 만나며 자유롭게 연애하고, 동거하였다. 허정숙은 정조를 문제삼는 견해에 대해 정조는 무엇이며 누가 만들었느냐. 남자들은 여러 여자를 첩으로 두고, 술집 여자와도 놀아나면서 왜 여자에게만 정조를 강요하느냐며 반박하였다. 허정숙은 강연과 칼럼을 통해 정조는 의미가 없다는 정조 무용론을 주장했다. 그는 자신이 오래전부터 주장하던 자유 연애론, 연애 유희론을 직접 실천하였다. 그는 자유로운 연애와 동거, 결혼에 얽매이지 않는 것 역시 남성과 가정, 가족으로부터의 해방이라 역설하였다.
당시 아버지 허헌은 사위인 임원근을 비롯한 제1차 조선공산당 사건으로 수감된 이들의 변론을 맡고 있었는데, 허정숙이 송봉우와 동거하고 그의 아들을 출산한 일로 상당한 충격과 심적 스트레스를 받았던 것으로 보인다. 이를 두고 "그의 집에는 온후하든 아버지 허헌을 비롯하여 싸늘하고 떼리케잇트한 공기가 떠도는 것을 엇절길이 업섯다."다는 기록이 남아 있다. 한편 옥중에서 허정숙이 다른 남자들과 사귀었고, 송봉우와 동거한다는 사실을 접한 임원근은 시를 한수 남겼는데, 역시 허정숙의 연애 활동과 함께 화제가 되었다.
한편 조선공산당의 비난은 계속되었다. 허정숙은 억울함을 호소하였으나 북풍회를 심하게 경계하던 화요회계 인사들은 이를 믿어주지 않았다. 허정숙은 송봉우에게 당의 정보를 빼냈다는 소문은 코민테른에도 보고되었는데 이슈는 정보 유출에서 허정숙과 송봉우의 동거로 확산된다. 1926년 12월 제2차 조선공산당 전당 대회에서 허정숙과 송봉우의 동거 사실이 매우 민감한 사안이 되어 주제로 오르기도 했다. 공산주의자나 사회주의자들 조차도 편견을 가졌다.
자신에게 쏟아지는 시중의 비난에 대해 그는 여성에게도 성욕이 있다고 주장하였다. 허정숙은 “성적 해방과 경제적 해방이 극히 적은 조선여성에게 사회가 일방적으로 수절을 요구하는 것은 여성의 본능을 무시하는 허위”라며 반박했다. 그는 사랑과 성욕은 지극히 당연한 것이며 이를 터부시하거나 비판하는 것은 위선자들이 부르짖는 무지의 소치라고 하였다.
시중의 편견과 저항.
그의 다채로운 연애 경력은 또한 일엽 김원주, 정월 나혜석, 탄실 김명순 등의 신여성의 경력과 비견된다. 그러나 허정숙의 연애 경력에 대한 세인과 언론의 태도는 김일엽, 김명순 등 자유주의적 연애실천론자들에 대한 언론의 태도와는 사뭇 달랐다. 김일엽, 김명순의 연애 경력은 김명순을 모델로 한 김동인의 소설 김연실전에서 그들의 연애행각이 비꼼의 형태로, 김기진에 의한 공개장 형태로 비난되었는데, 특히 김기진은 김명순에 대해 성욕생활이 무절제하다고 하면서, 그런 사람 치고 훌륭한 사람이 없다고 공개적으로 비난을 가했다.
이에 반해 허정숙은 언론의 주목을 거의 받지 않았을 뿐더러, 간혹 잡지책의 주요 인물 소식란에 진보적 혹은 희박한 정조관을 가진 여사, 콜론타이 여사 식의 소위 진보적 정조관을 친히 실천해 나가는 양반 정도의 기사가 실릴 정도였다. 1930년대에 이르러 허정숙의 자유 연애는 신문과 잡지의 이슈가 되었다.
당대 남성 지식인들은 그녀의 민족적·사회적 활동보다 그녀의 스캔들에 더 관심이 많았다. 그녀는 1921년 사회주의 운동가 임원근과 결혼했다가 1925년 남편이 검거된 뒤 송봉우와 동거를 시작하고, 1929년 송봉우가 전향하자 다시 그와 헤어지고 중국 항일운동단체에 있던 최창익과 결혼했는데, 이러한 과정들이 남성 지식인들의 조롱거리가 되었던 것이다. 임원근이 투옥당했을 때 몇명의 남자들과 어울려 자유로운 성관계를 갖기도 했고, 송봉우와 헤어진 뒤에는 신일룡과도 동거하였다. 이전의 나혜석, 김명순 등에 대한 비판이 쏟아질 때보다는 비판이 다소 누그러졌지만 시중의 편견과 비방은 계속되었다. 허정숙은 자신에 대한 비방이 쏟아지는 것의 원인을 유교 봉건 잔재 때문으로 해석하였다.
또한 그는 성적 만족을 위해서라면 정신적인 사랑 없이 육체적 결합이 가능하다는 '연애 유희론'을 주장하였다. 그는 사랑과 연애, 성교는 각각 다른 별개의 문제라며 사랑이 없이도 성적인 만족과 쾌락을 위해 성관계를 할 수도 있다고 밝혔다. 사랑 없이는 성관계가 있을 수 없다는 연애지상주의자와 낭만주의 지식인들의 비판에 대해 사랑 없이도 성관계를 갖고, 사는 사람들의 존재를 어떻게 설명할 것이냐며 반박하였다.
콜론타이 사상 소개.
그는 소비에트 연방의 유명한 페미니스트이자 여성 사회주의자였던 알렉산드라 콜론타이의 여성 해방 사상을 국내에 소개하기도 했다. 미국, 일본, 프랑스 등으로부터 받아들인 자유주의 페미니즘과는 또다른 형태의 사회주의와 결합한 형태의 페미니즘 사상이었다.
허정숙은 "연애는 사사다"라는 콜론타이의 구호를 실제의 삶에서 구현한 지식인 여성이었다. 동아일보의 여기자이자 여성동우회와 근우회, 청총간부로 맹렬히 활동했던 허정숙은 남편 임원근이 옥에 갇혔을 때 냉정하게 이혼장을 가지고 찾아갔으며, 나이 30세 이전에 애인을 세 번 가졌고, 애인과 사귈 때마다 아이를 낳았다는 개인사를 빌미로 대중매체의 가십꺼리가 되었다. 그러나 이에 굴하지 않고 오히려 콜론타이의 사랑론을 설파하였으며, 그 외에도 여러 남성과 자유롭게 사귀었다.
콜론타이만큼의 확고한 계급적, 젠더적 자각 속에서 자신의 사생활을 영위하였다고 하더라도, 조선에서 급진적인 콜론타이 연애론의 실행은 격렬한 반발과 충돌을 피할 수 없었다. 그는 알렉산드라 콜론타이의 동지애적 사랑에 공감했다. 마음이 맞을 때 사귀고 그렇지 않으면 헤어지되 동지적인 유대관계는 유지하자는 것에 깊이 공감하였다. 콜론타이의 삼대의 사랑에서 재현된 여성의 자유분방한 성의식과 가족의 부적은 유교적 습속이 강고하게 유지되던 20세기 초 조선에서는 뿌리내릴 수 없는 공상적 가설에 가까웠다. 그러나 그는 자유 연애를 감행하였고, 오히려 유교가 종교적, 도덕적인 핑계로 여성의 성과 자유를 억압 통제한다며 오히려 유교 사상과 가부장제의 비인간성을 지적, 질타하였다.
1926년 근우회 상무위원회 상무위원에 피선되었고, 근우회 서무부장, 출판부장을 역임했다. 동아일보와 신여성에서 근무하던 기자 시절 그는 자신의 월급이나 원고료를 고스란히 경성여자청년동맹, 신간회와 근우회의 활동비로 전액 기부하기도 했다.
그러나 그의 자유 연애와 단발 문제는 여러가지로 인신공격과 각종 시달림의 대상이 되었다. 미국에 다녀올 예정이던 아버지 허헌은 허정숙을 데려갈까를 고민한다. 이어 딸 허정숙을 데리고 하와이와 미국을 거쳐 유럽으로 세계일주를 할 결심을 한다.
1926년 5월 아버지 허헌은 미국으로 가는데, 딸 허정숙을 데리고 떠난다. 미국 유학을 생각하던 아버지 허헌은 유럽까지 돌아보고 세계일주를 하거나 미국에 체류하면서 학업을 더 하거나 두가지 복안을 마련해놓고 있었다. 아버지 허헌은 허정숙에게 가해지는 비판도 막을 겸, 자신의 학업도 계속할 겸 떠나면서 그에게 함께 미국 여행을 가자고 권고했다. 허정숙은 어머니에게 아들을 맡기고 허헌을 따라 구미로 외유한다. 그러나 미국 체류 중에도 허정숙은 국내의 사회주의인사 및 여성운동가들과 연락하며 활동 소식을 접하였다.
해외 활동과 독립운동.
출국과 세계 일주 여행.
1926년 가을 그가 아버지와 함께 세계일주 여행을 할 때에는 유창한 영어로 통역 역할을 하기도 했다. 미국에 간 그는 아버지 허헌을 따라 하와이의 이승만, 안창호, 조병옥, 하와이 교민단장 최창덕, 하와이 중앙교회 목사 민찬호, 허정 등을 만났다.
또한 체류 기간은 짧았지만 아버지를 따라 미국 정·재계의 주요 인사를 만났다. 그러나 그는 미국 사회를 물질로 운영되는 사회이며 인간이 존재하지 않는 사회로 규정하였다. 또한 미국 여성의 권리가 조선 여성보다 개선되어 있음은 인정하면서도 상류층 여성이 하층민 남성을 무시하고 착취하는 형태를 지적, 진정한 남녀 평등이 아니라고 규정하였다.
짧은 체류 기간 중 아버지를 따라 미국 정·재계의 주요 인사를 만난 그녀는 미국에 대해 거리를 두고 날카롭게 비판했다. 미국은 “돈의 힘이 아니면 유지할 수 없는 것이 이 나라”로 파악한 허정숙은 재미 한인 동포들을 가리켜“자본가들에게 사역을 당하는 무리”로, 미국의 여성을 “돈이라면 얼른 삼키는 인형”이라고 평가하기도 했다. 일부 재미 교포들의 호화로운 생활은 허정숙으로 하여금 자본주의에 대한 반감을 품게 하였다.
허정숙이 출국하자 언론에는 서대문 형무소에 수감 중이며 허정숙의 남편이었던 임원근을 인터뷰한다. 옥중에서 허정숙이 다른 남자들을 만났고, 송봉우와 동거한다는 사실을 접하고 있었다. 그때 잡지 삼천리지는 옥중기라는 제목으로 임원근의 감옥생활을 회고하는 글을 게재하였다. 여기에서 임원근은 "사랑의 결정체인 귀엽은 아들 '표'(경한)를 안아 주고 싶지만 모든 것은 환상이었다."고 밝히기도 했다.
그는 유학 도중 미국 컬럼비아 대학에서 문학과 철학, 사상 연구에 전념할 작정이었으나 일년 반만에 귀국하게 된다. 미국으로 건너갔던 허정숙은 동료들과의 편지, 전보를 통해 미국 체류 중 근우회의 활동에 참여하였고, 1927년 11월 귀국하였다.
그는 귀국 직후에 발표한 성명서에서 과거의 연애 활동을 혼탁한 정신이라고 표현하였지만, 이후에도 송봉우와 동거를 계속하였다. 그는 1928년 1월 3일부터 1월 5일까지 동아일보에 '부인운동과 부인문제 연구'라는 논문을 3회에 걸쳐 발표하였다. 허정숙은 이 글에서 '부인문제는 기필코 무산계급문제와 동일한 해결을 요한다'고 하여 여성문제와 사회의 근본적인 문제의 관련성을 주장하고, 사회적 모순을 해결해야 여성문제도 해결된다고 주장하였다.
귀국 직후 그는 신간회에도 가담했고, 근우회에서 본격 활동하였다. 근우회는 창립 초기 민족협동전선 신간회의 여성부 형태가 아니라 여성만의 별도 조직으로 출범했다. 이를 당시에는 '성별 조직'이라고 불렀다. 일각에서는 성별 조직을 만들어서 민족 운동 단체의 분열을 촉진시킨다고 비난하기도 했다. 그러나 허정숙은 분열을 원하는 것은 아니라며 이에 대해 해명하였다. 그는 여성만의 조직을 만든 이유를 해명하였다.
송계월(당시 경성여자상업학교 재학) 등 여성운동에 관심이 있는 학생들을 근우회 등으로 인도하기도 했다. 송계월이 허정숙과 만나면서 사회주의와 여성 해방론에 공감하기 시작한 것도 이즈음이었다. 1928년 1월 근우회 본부 중앙집행위원의 한 사람에 선출되었다.
신간회의 활동에도 참여했지만 이후 그는 근우회의 활동에 주로 주력하게 된다. 1929년부터는 근우회본부 회관 마련을 목적으로 계몽 강연활동 외에도, 어학원의 시간제 영어 강사와 공장 노동자 등 다중 아르바이트를 하며 기금을 마련하였다.
근우회 활동.
1928년 2월 근우회 경성지회 창립에 참여하였고, 5월 1일 경성청년총동맹 상임위원에 피선되었으며, 근우회 경성지회 중앙위원에 선출됐다. 5월 10일부터는 근우회의 기관지 근우의 편집, 발간에도 참여하였다. 1928년 7월 경성에서 근우회 임시전국대회가 개최되자 근우회 전형위원과 중앙집행위원의 한 사람에 선출되었다. 근우회 임시전국대회에서 전형위원, 중앙집행위원으로 선출된 그는 바로 박호진, 정칠성, 심은숙 등과 지방순회강연을 정기적으로 하기도 하였다.
1929년 1월부터는 한신광, 정칠성, 박호진 등과 함께 근우회의 기관지인 《근우》의 편집 겸 발행위원으로 참여했고, 허정숙은 근우 지 발행 책임위원으로 선임되었다. 3월에는 사리원청년회 주최 사상강연대회에 연사로 참여하였다.
이는 그가 전국순회강연이나 근우회 주최 강연 등에서 강조한 내용으로 추정된다. 허정숙은 대중여성운동체로서의 근우회의 나아갈 방향을 제시하였다. 근우회가 일부 배운 여성들만의 모임이 아닌 전체 여성의 모임으로 발전하고 사회로 침투할 것을 주장했다.
그는 근우회 강연이나 그밖의 여러 활동 등으로 언제나 경찰의 요주의 대상인물이 되었으며 걸핏하면 검거, 조사받곤 하였다. 1929년 9월에는 정칠성과 함께 전주여자고등보통학교 학생퇴학처분에 항의문을 발송했다가, 1929년 9월 30일에 종로경찰서에검거, 각각 구류 3일 처분을 받기도 하였다.
1929년 일본인의 조선여학생 희롱 문제로 광주 학생 항일 운동이 발생하여 서울까지 확대되자, 근우회 서무부장으로 있던 그는 모교인 이화여자고등보통학교를 찾아가 시위 동참을 호소, 독려하였다. 바로 이화여전 여학생과 함께 학생시위운동을 주도하였으며, 만세운동을 사주, 선동했다 하여 검거되었다가 곧 풀려났다. 29년 8월 근우회 상무위원회 위원에 임명되었다.
광주 학생운동 전후.
1929년 이후 광주학생운동 후속 시위의 배후 조종 혐의 등으로 여러 차례 감옥에 갇히는 탄압을 받자 1930년대 중반 병원을 다른 의사에게 넘기고 옌안으로 망명하게 된다. 1929년 11월 3일 전라남도 광주에 내려간 허정숙은 일본인 학생들에게 희롱당하던 박기옥·암성금자·이광춘 등 세 여학생과 박준채를 면담한 뒤 경성으로 올라와 여학생들과 여성 운동가들에게 항의 시위를 할 것을 촉구하였다. 광주 학생 항일 운동이 터지자 경성에서 이화여자전문학교, 배화여자고등보통학교 등을 찾아다니며 광주에서 일본인 남학생이 조선인 여학생을 성추행했다며 동맹휴학과 시위를 홍보하였다. 1929년 9월 근우회 교섭위원의 한사람에 선출되었다.
1930년 1월 15일 경에 대규모 만세시위를 계획하고 실천에 옮겼다. 광주 학생 항일 운동이 전국으로 확산되었을 때 경성에서도 여학생들을 중심으로 만세운동이 확산되었다. 서울의 여학생궐기는 당시 근우회의 간부인 허정숙의 영향이 컸던 것으로 알려졌다. 여학생 운동의 가장 주동적 인물은 이화여고보 4학년의 최복순(崔福順)이었는데 그는 광주 학생 운동이 터지자 서울에서도 같은 운동을 벌여야겠다는 마음을 먹고 여러 모로 생각하던 끝에, 근우회 간부 허정숙을 찾아가 그 뜻을 전하고 그의 찬동을 얻었다.
여학생 만세 운동 독려.
그는 여학생들에게 언니와 같은 자세로 임했고, 누구나 자신보다도 나라와 민족을 먼저 생각해야 한다고 말해왔다. 학생 중 항일운동을 하면 부모님을 걱정시켜드린다고 꺼리는 학생이 있으면 나라를 위해 운동하는 것은 부모에 대한 효도에 앞서는 것이라고 역설하여 모든 여학생들을 운동에 참여케 했다. 그는 노예로 사는 것은 자유인으로 죽는 것만 못하다고 하였다.
1929년 12월 14일~12월 15일 경성부내 각 여학교에서는 만세 시위를 하였다. 각 학교에서 이날 9시 반을 기해 고창하고 교내를 출발해서 시위운동을 하면서 종로로 나갈 것, 경찰에 체포돼도 관계 학생의 이름을 대지 말 것, 구속 중에는 단식을 할 것, 부르는 구호는 '광주학생석방 만세'. '피압박민족 만세'. '약소민족 만세'로 결정했다. 이때 허정숙은 각 학교연락책이던 송계월에게 정치적 불온구호는 삼가하는게 좋다고 주지시켰다고 한다.
1930년 1월 초 이화여전 외에도 동덕여학교, 배화여전, 근화여자상업학교, 경성보육학교, 정신여학교, 실천여학교, 태화여자미술학교, 숙명여자고보 등의 여학생 수백 명이 이에 동조하여 거사를 계획하였다. 그러나 총독부 경무국 밀정에게 정보가 입수되어 그해 말 1차 만세 운동은 실패로 돌아가고 만다. 1차 만세 운동은 실패하였으나 구체적인 물증을 찾지못해 여학생들은 체포를 모면하였다 학생들의 비상연락망은 살아 있었고, 허정숙은 계속 사람들을 만나 두 번째로 만세 시위를 기도한다.
1930년 1월 15일에 이화여고보는 서울 시내의 다른 여학교들과 함께 연합 시위에 나섰다. 이화여고보 4학년 최복순(崔福順)이 근우회 간부 허정숙을 수 차례 찾아가 조언을 구하였으며 허정숙을 통해 경성 시내 이화여고보, 동덕여고보, 배화여고보, 숙명여고보, 경성여자미술학교, 경성실천여학교, 경성여자상업학교, 태화여학교, 경성보육학교의 여학생들이 서로 규합하여 벌인 대규모 시위였다. 이 뒤를 잇는 동맹휴학은 1931년까지도 치열하게 전개되어 1930년~1931년에 걸쳐 백여 건의 동맹휴학이 있었다. 그러나 1932년 이후로는 동맹휴학이 급속히 감소하고 학생운동은 소수 정예의 사회주의적 비밀 결사 운동으로 이어졌다. 1930년 1월 서울에서 일어난 제2차 여학생 만세 운동은 일면 근우회 사건 또는 허정숙 사건으로 부른다. 1929년 12월과 1930년 1월의 경성에서의 항일동맹휴교운동을 주도한 혐의로 그는 1930년 1월 중순 종로경찰서에 체포되었다.
1930년 1월, 제2차 학생 시위를 주도한 근우회사건은 당시 근우회 서무부장 허정숙이 이화여고보의 최복순, 최윤숙, 김진현 등 여학생들과 경성학생시위운동을 계획, 전개한 것이다. 이때 정칠성, 박차정 등도 함께 검거되었으나 곧 석방되었다.
1929년 12월 허정숙은 12월 중순 경에 최복순 등과 함께 만세운동을 기도했다. 그러나 사전에 누설, 발각되어 실패한다. 1929년 12월 13일에는 신간회의 민중대회 계획이 누설되어 20명이 체포된 민중대회사건, 또는 허헌 사건이 발생, 허헌도 수감되었다. 허정숙은 다시 연락망을 구성하여 1월 중순 만세운동 거사날자를 잡고 유인물과 태극기를 등사하여 살포한다. 이화여고보를 비롯한 시내 공사립 여자고등보통학교와 그밖에 중등학교 등 13개교가 일제히만세를 부른 여학생 만세운동 결과, 구속자 34명에 불구속자 55명이 보안법 위반 및 치안유지법 위반으로 기소되었으며, 그들 모두가 여학생이었다는 점이 당시 사회의 커다란 관심거리로 주목받았다.
질병과 출소, 재수감.
체포 당시 허정숙은 임신 중이었다. 그러나 임신을 핑계로 회피하지 않고, 나는 감옥에서 죽어서 나갈 것이라며 투옥된다. 1930년 5월에 감옥에서 아이를 출산하였지만, 출산 후유증으로 간성 늑막염과 신경통 등이 발생했고, 몸에 심한 부기와 열이 났다. 출산 후유증으로 결국 보석되었지만 1931년 재수감된다.
1931년 6월 광주학생운동 배후조종, 경성 항일학생 시위 주도, 조선공산당 재건 등의 혐의, 유언비어 날조 및 선동 혐의 등으로 총독부 검사국에서 '보안법 및 치안유지법 위반죄'로 징역 1년형을 선고받고, 서대문 형무소에 투옥되었다. 이때 허정숙과 학생들의 변론은 김병로 변호사가 전담하였다. 서대문 형무소에 투옥된 상태에서 그는 경성지방법원에서 재판을 받았고, 당시 허정숙과 여학생들의 변호를 맡은 이는 줄곧 김병로였다. 1932년 3월 3심 재판에서 집행유예 처분을 받고 가석방되었다.
출소와 연애 활동.
30대가 되기 이전에 남편 임원근을 비롯하여 세 명의 남자 연인을 둔 그에 대한 주변의 시선은 따가웠다. 시중에서는 그를 꼬리 잘린 여우가 자신이 꼬리가 잘렸으니 꼬리잘린 것을 자랑하는 것이라며 비판하기도 했다. 1931년 7월 삼천리지 1931.7월호에 붉은 연애의 주인공들을 소개할 때 그에 대한 기사도 소개하였다. 그러나 허정숙에 대해서는 "아직 나이 30 이전에 애인을 세 번" 가지게 된 과정만 장황하게 늘어놓았다.
송봉우와의 동거는 미국 여행을 갔다 온 이후에도 송봉우와 동거하였다. 1932년 3월 출감한 뒤에도 송봉우와 동거하였다. 시중에서는 이를 비꼬고 조롱하는 허송세월(許宋歲月, 허씨와 송씨가 달을 센다, 몰래 만난다)이라는 단어가 유행하였다. 하는 일 없이 세월만 헛되이 보낸다는 뜻의 허송세월(虛送歲月)을 한자 음이 비슷한 허송세월(許宋歲月)로 바꿔서 허정숙과 송봉우의 관계를 조롱한 것이었다.
그러나 후일 송봉우가 공산당 사건으로 체포된 이후 전향하였다. 여러 번 송봉우를 설득하였으나 결국 전향하자 그녀는 송봉우에게 결별을 선언, 관계를 끊어버렸다. 이후 신일룡을 만나 사귀었으며, 그와의 사이에서 셋째 아들 신영한을 두었다.
허정숙은 자신과 헤어졌던 전 남자친구 혹은 잠시 사귀다가 헤어진 남자친구들과도 친구처럼 지내거나 함께 사회주의 운동, 사회 운동에 참여하였다. 이를 두고 허정숙이나 정종명이 애인과 동지를 구별하고 연애관계는 끝이 나도 동지로서 일은 같이 한다든지, 혹은 정치적 입장이 달라지면서 연애관계도 끝을 낸다든지 하는 것은 양자를 구별하는 동시에 새로운 종류의 성적 정체성 찾기를 모색한 것으로 볼 수 있다는 시각도 있다. 그는 헤어졌다 하여 원수처럼 지내는 것은 잘못이라고 역설하였다. 허정숙은 일은 일이고 연애는 연애라며 그는 옛날에 연인이었다가 헤어진 것과 사회 활동은 아무런 관련이 없다고 주장하였다.
자유 연애에 대한 논쟁.
그의 자유 연애는 이슈화되어 1930년 11월 삼천리지에 '남편의 재옥과 망명중 처의 수절 문제'라는 특집 기사가 실리기도 했다. 허정숙은 이를 불쾌히 여기지 않고 오히려 삼천리지의 특집 기사를 위한 설문조사에도 참여했다.
1930년 11월 남편이 감옥에 갇혔거나 독립운동으로 망명했을 때 부인이 순결을 지켜야 되느냐 라는 주제로 삼천리지 등의 주최하에 공개 토론회가 열렸다. 여기에서 정칠성과 이덕요 등은 정조를 지켜야 된다라고 주장했고, 허정숙과 유영준은 '경제적인 문제 혹은 성욕 문제 때문에 현실적으로 불가능하다'는 주장을 제시했다. 허정숙은 몸이 멀어지면 마음도 멀어지는 것이며, 그 사람과 영원히 갈라서지 않는 한도 내에서는 다른 남자와의 자유로운 연애도 가능하다고 하였다. 김일엽은 '최소한 1년에서 3년 정도는 참아야 된다'고 절충안을 내세우기도 했다. 남편이 투옥되거나 망명했을 때 부인이 정조를 지켜야 되느냐를 두고 토론회가 벌어지자 일부 성리학자들이 상경해서 회의를 무산시키려 했다가 저지되기도 했다.
한편 그의 콜론타이식 연애론과 자유 연애론, 연애 유희론에 대해 김옥엽은 1931년 11월 신여성지에 '청산할 연애론'을 발표, 일시적인 성 결합은 프롤레타리아 계층에게 부정적인 효과를 준다며 비판했고, 안회남은 1933년 5월 신여성지에 청춘과 연애를 발표하여 연애를 가벼운 것으로 취급한다며 비판하기도 했다. 허정숙은 이들과도 토론, 논쟁을 벌이며 사랑이라는 개념이 항구적이고 영원한가에 대해 의문을 제기하기도 했다.
허정숙은 여러 남자와 연애, 동거한 것으로 유명하였다. 당시 신문에는 "정조 관념이 희박한 허정숙 여사"라고 비난하는 기사가 실릴 정도였다. 이들은 민족해방운동을 하면서 동료로 만나 연애를 했으며, 봉건적인 정조 관념에 얽매이지 않았다. 그녀의 남성 중 알려진 남성이 7명으로, 장건상은 후일 '허정숙은 시집을 일곱 번이나 간 여자입니다.'라고 증언하였다.
병원 운영과 망명 결심.
출소 이후 그는 감옥에서 배운 의학지식을 활용, 태양광선치료소 병원을 경영한 것으로 이어지면서 비교적 안정된 생활을 보내기도 했다. 1932년 둘째 아들 송길한과 어머니 정긍자가 병으로 사망했다. 허정숙은 직접 침을 놓을 줄 알았고, 뜸을 뜨기도 했다.
그 후 한때 송봉우와의 재결합설이 나돌기도 했으나 그가 전향하면서 둘의 관계는 끊어졌다. 그는 병원을 운영하면서 1932년 내내 정치적인 문제에는 관여하지 않았지만 그에 대한 감시는 계속되었다. 또한 사회주의 사상과 페미니즘 사상을 버리라는 권고를 받기도 한다.
조선사상범보호관찰령 하에 전향을 강요받는 국내 사정을 감안, 그는 망명을 결심한다. 병원 운영 외에도 그는 틈틈이 주말에 시간을 내어 명천군과 북청군, 원산 등지로 계몽 강연 활동을 다니기도 했다. 1933년 3월에는 잠시 병원을 다른 한의사에게 맡기고 경상남도 동래군으로 내려갔다. 부당한 월급 미지급과 적은 월급, 해고가 자행되는 곳이 있다는 소문을 들은 그는 동래군으로 내려가 (주)율전고무에 위장 취업하였다. 4월 30일부터 그는 율전고무의 휴직을 주도하였다.
1933년 5월 5일에는 동래군 율전고무공장 여공 파업을 주도하였다. 월급을 올려주지 않으며, 작은 월급을 미지급하는 일이 잦자 결국 그는 휴직과 파업을 주도한다. 4월 30일부터 율전고무의 파업을 주도하였으나 월급이 지급되지 않자, 5월 5일 총파업을 주도하였다. 그러나 공장장 강원길이 그를 강제로 끌어내자마자 갑자기 기절하였고 시위는 각지로 보도되었다. 이때 총파업을 유도하기 위해 파견된 남성 운동가 2명이 체포되었으나, 그는 실신을 이유로 체포를 모면하였다. 그는 정숙, 정자라는 이름을 병행하여 사용하였고, 얼마 뒤 감시망을 피해 다시 서울로 올라왔다.
1930년대에 사회주의 운동 쪽의 여성운동가들은 근우회의 해산과 함께 자기 자리를 찾지 못하게 되었다. 허정숙은 중국으로 가게 되고 정종명과 정칠성은 특별한 조직적 활동 없이 개인적인 생활을 하게 된다. 조선총독부의 탄압이 한결 심화되자 허정숙은 망명을 결심한다.
감시와 망명.
조선총독부의 감시는 계속되었고, 1933년 내내 그의 강연 활동과 토론장, 야학당에는 총독부 헌병이 따라붙었다. 국내에서의 항일 저항활동과 여성 해방 운동이 어렵다고 본 그는 아버지 허헌의 집에 출입하던 최창익, 한빈 등을 만나 이들과 망명을 계획한다. 1934년 최창익이 석방되자 구체적인 망명 계획을 세운다. 1936년 11월 그는 아들 임경한(임표)와 신영한을 아버지 허헌과 계모 유덕희에게 맡기고, 배편으로 최창익, 한빈 등과 함께 중국으로 떠난다.
허정숙은 "비록 녀성의 몸이기는 하나 총을 메고 반일투쟁의 대오에 참가할 것을 결심하고 낯설은 이국 땅으로 망명한다."고 하였다. 그는 여성 해방 운동을 비판하는 아버지 허헌과 수시로 마찰을 빚었으나, 아버지 허헌은 그를 일종의 정치적 동지로 보기도 했다. 장사꾼으로 위장한 그는 곧 난징의 조선민족혁명당을 찾아간다. 한편 아버지 허헌은 딸이 죽었다고 거짓으로 부고를 고하고, 동사무소에 사망신고를 한 뒤 장례식을 치루어, 조선총독부나 일본 헌병의 추적을 피하게 해주었다.
중국 망명 초반.
1936년 최창익 등과 함께 중국 상하이로 건너갔다가 조선에서 석방되어 망명한 한빈(韓斌) 등을 만났다. 이후 허정숙은 최창익, 한빈 등과 함께 난징으로 가 조선민족혁명당에 가입하여 활동하고 조선의용대에도 가담했으며, 조선청년 전위동맹 부대표로 선출되었다. 한편 그는 최창익, 박효삼, 한빈 등과 함께 대한민국 임시정부에 참여하려는 김원봉 등의 견해를 부정적으로 평가했다.
이에 사회주의자들의 이탈이 계속되자 그도 1938년 6월 민족혁명당을 탈당하고, 그해 7월 조선청년 전위동맹 결성에 참여했다. 최창익이 전위동맹 대표에 선출되고 허정숙은 전위동맹 부대표가 되었다. 1938년 10월 다시 민족혁명당에 합류했지만 곧 무한 함락 후 탈퇴하였다.
그 뒤 조선의용대 일도 그만두었고, 춥고 험난할 것이라는 동지들의 걱정을 뒤로하고 1938년 11월 최창익, 한빈 등과 함께 일본밀정의 눈을 피해 전위동맹원들을 이끌고 화북의 옌안(延安)으로 이동하였다. 최창익과 허정숙 등 많은 사회주의자들은 중국공산당의 해방구인 연안으로 옮겨 간다. 이때 그는 최창익과 옌안에서 결혼했고, 늦은 나이에 항일군정대학을 졸업한 뒤 조선독립동맹 소속으로 중국공산당과 함께 항일 투쟁을 전개했다. 이어 무정, 최창익 등과 함께 화북조선청년연합회를 만들었다. 또한 조선여성동맹을 설립하고 여자 독립운동가 규합에도 나섰다.
당시 그는 정은주(鄭恩珠)라는 가명을 썼다. 당시 사람들은 그를 정은주 동무라 불렀다 한다.
조선독립동맹 활동.
수려한 미모와 달변으로 인기를 끌었던 허정숙은 세 번째 남편인 최창익과 결혼하기 전에도 임원근이 감옥에 있는 사이, 여러 남성들과 사귀었고, 한때 북풍회의 송봉우와 동거하는 등 당시 흔치 않은 자유 연애, 사회주의 사상, 같은 사회주의자에 대한 동지애에 뿌리를 둔 '붉은 연애'로 화제를 모았다. 최창익과의 사이에서 얻은 자녀들은 이혼 후 허정숙이 양육하였고 뒤에 어머니 성을 따라 허씨로 바꾸었다. 그의 자녀들 중 한 명과 이름이 비슷한 이복동생 허종욱이 동명이인으로 한때 혼동되기도 하였다.
1938년 팔로군에 입대, 바로 팔로군 제120사단에 배속되고, 120사단 본부 정치지도원이 되었다. 바로 중국공산당 산하 항일군정대학 제7분교 정치군사학과에 제5기로 입학하여, 공산당 이론보충교육 및 대인심리술, 공산당 간부 교육을 받았다.
1940년 항일군정대학 정치군사학과를 졸업했다. 졸업후 조선여성동맹의 선봉이었던 허정숙은 연안 군정대학의 교무를 보았다. 이후 팔로군에 복무하면서 군정대학 교무주임일을 겸하였다. 1941년 다시 팔로군 제120사단 정치지도원이 되고, 김두봉의 조선문제연구소에서 일했다. 이후 광복 직전까지 팔로군 120사단 간부이자 조선혁명군정학교의 교관으로 훈련과 이론을 교육하였다.
1938년 11월 옌안으로 이주한 직후 허정숙은 화북 지역의 조선인 젊은이들을 끌어모으기 위해 청년 단체 조직의 필요성을 역설하고 화북조선청년연합회를 결성하였다. 그는 매주 청년들의 모임을 만들어 젊은이들을 조선독립동맹으로 이끌었다. 1941년 중국공산당 안에서 투쟁해오던 김무정 을 화북조선청년연합회에 참여시켜 조직을 확장시켰다.
무장 투쟁.
1942년 중국 각지에 산재해 있는 조선인들을 포섭하기 위해 조선독립동맹의 지부 설치, 홍보활동을 전개하였다. 1942년 7월 화북조선독립동맹 집행위원이 되고, 그해 화북조선혁명군정학교 교원이 되었다. 군정학교 교원으로 소련의 레닌주의 이론에 대해 가르쳤으며, 기서(驥西) 지역에서 선전, 조선인 일본군 및 만주군 탈영자들을 합류, 훈련시키는 등의 역할을 담당했다. 또한 김명시 등과 함께 여성 교관으로써 여군 병력 양성과 관리도 맡아보았다.
1942년 조선의용군 창설에 참여하였다. 조선의용대 화북지대는 그때까지 김원봉과 연락했지만 1942년 연락을 끊고 독자적으로 조선의용군을 창설하였다. 무정은 1942년 여름 중국공산당의 지원을 받아 그들의 치하에 있는 산서성을 근거지로 하여 김두봉, 최창익, 김창만, 박일우, 허정숙 등과 함께 조선독립동맹의 산하에 조선의용군을 창설했다. 이때 허정숙은 조선의용군의 훈련교관 겸 정치부 주임으로 병력 양성과 교육에 참여하였다. 1944년 조선독립동맹의 집행위원, 조선의용군 참모에 선출되었으며, 반일 반제국주의 운동을 전개하였다.
한편 선전, 홍보활동을 통해 만주군과 일본군을 탈영한 병사들을 끌어들이기 위해 한국광복군의 3개 지대와 경쟁하였다. 1945년 조선혁명군정학교 교육과장이 되고, 조선독립동맹 집행위원에 선출되었다. 8월 15일 해방 소식을 듣고 배편으로 출발, 그해 9월 남한으로 귀국하였다.
1945년 8월 해방이 되자 그해 9월 경성부로 왔다가 새로 개편한 조선독립동맹의 집행위원이 되었으나 1945년 11월 월북했다. 이후 소군정 지역에 정착한 뒤 남북을 오가며 활동했다. 그러나 시중에서는 그를 청소년들을 타락시킬 위험이 있는 유해한 인물이라며 멸시와 욕설이 가해졌다. 1945년 9월 조선공산당 선전선동부 부부장이 되고, 10월 북조선임시인민위원회가 구성되자 임시인민위원회 선전국장이 되었으며, 11월 11일에는 조쏘문화협회와 조쏘친선협회가 창설되자 조쏘문화협회·조쏘친선협회 회원으로 위촉되었다. 1946년 북조선로동당 간부부장에 선출되었다.
1945년 12월 27일 신탁통치가 발표되자 처음에는 박헌영 등과 함께 반탁을 선언했다가 찬탁이 결정되자 결국 찬탁으로 돌아섰다. 해방 직후 그는 남북을 자유로이 오고 갔으나 1946년 5월 이후 테러를 두려워하여 남한 지역에 다시는 내려오지 않았다. 북한으로 올라가면서 남쪽은 이상하게도 애국심, 민족, 가족 등의 명분만 있으면 범죄도 정당화되는 이상한 사회라는 한탄을 남기고 월북했다. 3.8선 이북에서 그는 아버지 허헌에게 새로 호적신고를 해달라 하여 1908년생으로 하고 새로 호적신고를 했다. 이때 이름은 정자에서 필명이자 가명으로 써오던 정숙(貞淑)으로 정식 개명하였다.
1946년 1월 민주주의민족전선 결성주비회에 참여하고, 2월의 민주주의민족전선 결성에 참여하였다. 그녀는 남편 최창익이 새로운 여성과 사랑에 빠져 먼저 이혼을 제안하자, 흔쾌히 동의하며 이혼하였다. 1946년 최창익이 재혼하자, 그는 오히려 남편 최창익의 결혼식에 참석하여 축사를 낭독하기도 했다. 이후 전 남편인 최창익과는 정치적 동지이자 친구로 지냈으나 1950년대 이후 서서히 멀어진다. 두 아들의 양육권은 허정숙이 맡았으며, 당시 나중에 두 아들은 소련 모스크바로 유학보냈다.