37 वर्षों के कैरियर में वाइस एडमिरल करमबीर सिंह ने कई महत्वपूर्ण पदों पर कार्य किया। उन्हें भारतीय तट रक्षक जहाज चांद बीबी मिसाइल से लैस आईएनएस विजयदुर्ग आईएनएस राणा और आईएनएस दिल्ली की कमान संभालने का अनुभव है।