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Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 京都攻防戦

==正平7年/文和元年（1352年）5月4日、幕府の小俣竹一丸が淡輪重継らを率いて、南朝の和泉国土丸城に攻撃（『淡輪文書』）。6日、正儀は和田助氏・淡輪助重らを率いて、幕府軍と和泉松村で交戦（『和田文書』『淡輪文書』）。11日、二ヶ月間の籠城を続けていた南朝軍だが、湯川荘司ら投降者が増えてきたため、後村上天皇は八幡を脱出して宇陀を経由して賀名生に遷幸、包囲突破の過程で天皇自らが鎧を着込んで武器を振るい、さらに南朝の重臣四条隆資や滋野井実勝らが戦死した。12日、正儀は前日に八幡から宇陀郡に脱出した後村上天皇に召し出され、穴太郡（賀名生）についての状況を諮問された（『園太暦』文和2年3月17日条）。正儀の意見を取り入れたのか、この後実際に後村上天皇は賀名生に行宮を定めた。続けて、16日には和泉加守郷で戦った（『和田文書』『淡輪文書』）。6月2日、北朝上皇らが、正儀の本拠地の河内国東条から南朝の賀名生行宮へ遷された（『園太暦』）。この時、後村上天皇の勅命により北畠顕能と共に護送の大任に当たった（『天野山金剛寺旧記』（『金剛寺文書』？））。
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Section: 生涯
Subsection: 京都攻防戦

==正平7年/文和元年（1352年）8月15日、摂津国に進軍した正儀は、まず志宜杜（現在の大阪府大阪市中央区法案寺）で幕府の赤松光範と交戦した（『北河原氏家蔵文書』）。9月30日、正儀はさらに攻撃を押し進め、摂津国渡辺・神埼で光範と戦った（『北河原家蔵文書』『森本文書』）11月3日、正儀は大攻勢を仕掛け、吉良満貞・石塔頼房と共に（『園太暦』）、摂津国尼崎溝口に兵を進めた（『古今消息集』9巻）。このとき摂津国で抗戦した主な幕将は赤松光範だった（『野上文書』）。石塔頼房は数百騎をもって神埼を攻め、同地の幕府軍は戦わずに逃走した（『兼綱公記』）。打出浜でも戦いがあり、幕府軍は敗退して神呪寺に籠城した（『北河原家蔵文書』）。11月4日、南朝が摂津国を攻撃したとの情報は京にも入り、京都にも攻め上るのではないか、と恐慌状態になった（『園太暦』）。11月6日、石塔頼房が摂津国守護代を敗走させた（『園太暦』）。11月7日、幕府は南朝を討つため、佐々木導誉の息子である佐々木秀綱・佐々木高秀兄弟を摂津国に派遣（『園太暦』）。24日、伊丹瓦で両軍の戦いがあった（『北河原家蔵文書』）。さらに27日、佐々木秀綱の本隊と交戦し、敗走させた（『園太暦』）。正平8年/文和2年（1353年）1月7日、佐々木秀綱は相次ぐ敗北で兵も武器も尽き、ついに摂津国奪還を諦め、京都に帰還した（『園太暦』）。この勢いに乗じ、11日、石塔頼房は北朝の摂津国伊丹城を攻めた（『北河原森本文書』）。
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Section: 生涯
Subsection: 京都攻防戦

==正平8年/文和2年（1353年）3月5日、幕府の宰相中将足利義詮は南征を本格化することを決め、土岐頼康を大将として摂津国に派兵、物々しい動きに京は大騒ぎになり、民衆は東西に逃げ散った（『園太暦』）。3月9日、これに応じ、正儀は和泉国の北朝武将である深日又二郎入道を南朝へ勧誘した（『岡本貞烋所蔵文書』深日又二郎入道宛書状正平八年三月十日付.）。3月18日、幕将仁木義長が佐藤元清らを率いて、河内国東条（正儀のを本拠地）を攻め勝利（『南狩遺文』）。3月23日、南朝は反撃に転じ、吉良（吉良満貞）・石塔（石塔頼房）が、摂津国吹田で土岐頼康の軍に攻撃を仕掛けるが、数十人が討ち取られ、40人が幕軍の捕虜となった（『園太暦』）。一方、土岐頼康の側も一定の死者を出し（『古今消息集』巻9）、勢いに押されて翌24日には神埼・尼崎に陣を移した（『北河原森本文書』）。3月末、ついに幕将土岐頼康・仁木義長らが南朝に敗退（『園太暦』）。このため4月1日、義詮自らが大将として立つことを決め、2日には軍馬を整えるが、3日ごろ周囲が逸る義詮を押し留めたため、7日には説得されて出陣を取りやめ、代わりに土岐頼康を大将に再起用して出陣させた（『園太暦』）。この勢いに乗じ、翌月、南朝は京都奪還戦の敢行を決定した（次節）。
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Section: 生涯
Subsection: 京都攻防戦

==正平8年/文和2年（1353年）5月15日、南朝が京都奪還を目指し、摂津国天王寺に参集しているとの情報が京に届く（『園太暦』）。16日、ついに戦が開始され、正儀は摂津国渡辺で土岐頼康を攻めて撃破し、幕府軍の伊丹基長が橋を焼き切って正儀の追撃を防いだ（『北河原森本文書』）。19日、北朝の公卿洞院公賢は、25日までに南朝軍が京都に攻め込むだろうとの見通しを武家から報告され、さらに南朝武将足利直冬が東上して周防国府（現在の山口県周防市）に入り、南朝武将山名師義も美作国（現在の岡山県東北部）で蜂起するなど、全国的に騒乱が起きていることを知る（『園太暦』）。20日、南朝後村上天皇は紀伊国誓度院に戦勝祈願をさせる（『誓度寺文書』『南狩遺文』巻3）。同日、関東では将軍足利尊氏によって南朝武将で北条得宗家最後の裔北条時行が斬首されている（『鶴岡社務記録』）。21日、楠木氏の軍によって京都と奈良の連絡網が遮断される（『園太暦』）。この頃、南朝軍は和泉国土丸城を攻め落として城主の日根野時盛を敗走させ（『日根文書』）、この報は23日に京に届き、京の市民は恐慌状態に陥り雑具を運んで東西に逃れた（『園太暦』）。26日、非常事態を鑑み、北朝後光厳天皇は関白第（関白の館）への行幸を引き伸ばしにする（『園太暦』）。29日、南朝の山名時氏・師義父子が但馬国で幕府の高師詮に敗退したとの噂が京に届くが、実はこれは誤報で、30日、実際は時氏が大勝していたと足利義詮自ら洞院公賢のもとに参じて釈明した（『園太暦』）。この頃、京都の情報系統は完全に混乱しきっており、南朝内で内乱があったとか、山名軍は女騎（女武者）を多く引き連れていたとか、南朝の公家中院具忠が北畠親房の娘で後村上天皇の女御を務めていた女性と密通して駆け落ちしたとか（具忠は前年に戦死しているので確実に不可能な事態）、意味の不明な噂ばかりが届くようになる（『園太暦』）。山城国八幡を占拠。5日、南朝の吉良・石塔らが八幡に侵攻（『園太暦』）。6月6日、南朝の吉良・石塔らが八幡に立てこもり、大渡橋を撤去（『園太暦』）。同日、南朝大納言の四条隆俊が紀伊国・熊野の勢力を引き連れて宇治路を上った（『園太暦』）。さらに、山名勢は足利直冬と合流したのではないか、数千騎を従えて上京し、父子で二軍に分け、西・北の二方向から同時に京を攻撃してくるのではないか、という噂が立つ（『園太暦』）。同6日、義詮は南朝の進軍を警戒し、北朝後光厳天皇を延暦寺に遷した（『園太暦』）。7日、義詮は京都雙林寺に2,000騎を連れて布陣（『園太暦』）。北朝前関白近衛基嗣・右大臣近衛道嗣・三位中将近衛経家ら北朝重臣も比叡山に逃れた（『園太暦』）。夜、京の西方と南方から炬火が盛んに燃え上がり、星を覆わんばかりだった（『園太暦』）。
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Subsection: 京都攻防戦

==8日、南朝本軍がついに上洛し、鳥羽横大路に陣を敷く（『園太暦』）。南朝山名時氏の軍は西山法華山寺、上杉氏（上杉顕能？）の軍も長坂（現在の京都市北区鷹峯長坂）もしくは加茂瓦屋（現在の北区西加茂）正伝寺に布陣した（『園太暦』）。南朝左馬頭吉良満貞は園城寺衆徒に京都攻略に加わるように要請（『園城寺文書』）。南朝の勢いに押され、義詮は神楽岡吉田神社まで退却した（『園太暦』）。9日、正儀・和田正武・石塔頼房らは八幡から討って出、山名時氏らと合流し、義詮を撃破（『園太暦』）。続いて幕府高師詮・赤松則祐らが京に入るが、時既に遅く義詮が敗走した後だったため、西山に撤退する（『園太暦』）。南朝は京の制圧を確定し、以降、（7月24日の撤退まで）京都では南朝の「正平」の年号が用いられた（『異本長者補任』）。12日、南朝軍は高師詮を攻めて敗死させた（『園太暦』）。13日、義詮は後光厳天皇を奉じて東走するが、南朝軍はそれを追い詰め、幕将佐々木秀綱を敗死させた（『園太暦』）。義詮と天皇は美濃国に逃れ小島行宮に遷る（『皇代暦』）。
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Subsection: 京都攻防戦

==こうして寡兵にもかかわらず正儀の軍略によって再び覇を唱えた南朝だったが、翌7月、すぐに京を奪い返された。7月12日、幕府の赤松則祐が兵庫に進軍したのに対し、正儀は西宮（現在の兵庫県西宮市）に陣取り、23日、京都清水にある南朝国府に対し、四条隆俊を将とする増援要請を行い、後村上天皇もそれを許可した（『園太暦』）。ところが、24日、義詮が近江国で再挙し、正儀が不在では勝てないと思ったのか、南朝の山名時氏・山名師義・石塔頼房・吉良満貞の四将は戦わずに京から撤退した（『園太暦』）。25日、赤松則祐・石橋和義ら北朝軍7,000騎は悠々と入京した（『園太暦』）。翌26日、義詮も帰京（『園太暦』）。28日にはまだ戦いが続き、南朝の原氏と蜂屋氏の軍勢が奮闘、幕府の近江守護後見山内定詮・佐々木高秀ら3,000騎を撃破する（『園太暦』）。しかし、同日、義詮が丹波・神埼を攻めたため、南朝山名時氏は丹波国を退き端午の丹後・但馬へ逃走、正儀もまた神埼を撤退した（『園太暦』）。正儀はただ一人しばらく踏み留まっていたが、味方が四散してしまってはどうしようもなく、29日、ついに大和国（奈良県）春日大社の辺りから退却した（『園太暦』）。そもそも山名父子・石塔・吉良は一時的に南朝に付いているが、本来足利氏に属する武将であって、戦意は薄かった。一方、幕府の側は関東に尊氏率いる士気の高い大軍が駐留し、これの西進を警戒するならば、南朝は京から撤退するほかはなかった（尊氏はのち9月21日に入京）。また、物流の要である近江国の琵琶湖を抑えられたのも、兵站へのダメージとなった。京の攻略は時期尚早に過ぎたのである。
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Section: 生涯
Subsection: 京都攻防戦

==正平10年/文和4年（1355年）1月10日（『園太暦』）もしくは1月16日（『壬生官務日記』『東寺長者補任』）、南朝桃井直常は1,000余騎を率いて坂本から入京し、法成寺跡に布陣。尊氏は戦いを避け、近江国から上野国勢多郡（現在の群馬県東部）に一旦退却する。1月22日、直常は京都如意ヶ嶽に兵を移して尊氏の西進を監視するとともに、直冬を迎えた。同日、直冬は数千の兵を引き連れて入京し、ここに第三次攻略が完了した（『園太暦』『壬生官務日記』）。尊氏は東坂本に布陣し、これに対し南朝の山名軍は西山に布陣。また1月25日、直冬は東寺実相院を南朝軍の本営とした。両軍は開戦に向けて一触即発状態となった。直冬の京攻略戦に呼応し、正儀は、1月26日、鳩ヶ峰（男山石清水八幡宮）に進軍（『壬生官務日記』）。第一次から第三次の攻略戦まで、正儀は毎回この地を制圧しており、これは本拠地である南東条との連絡に便利だからだったと考えられる。2月3日、尊氏は東坂本から神楽岡に陣を移し、義詮は奈良斑鳩に待機した。2月6日、ついに両軍の交戦が開始し、正儀は山名氏の武将（『太平記』は山名師義とする）と連携して芥河（現在の大阪府高槻市芥川町）で戦うが、苦戦し、多くの兵が命を落とした（『壬生官務日記』）。このため、八幡方面に退却。2月6日から7日、京市街でも戦闘が始まり、直冬を将とする南朝軍が防戦。7日、北朝後光厳天皇が近江から東坂本に遷った。8日、錦小路・猪熊・太宮で両軍引き分け、15日に大市街戦でも勝負はつかず、28日には北朝の義詮が、西山法華寺を攻める。3月12日、東寺の南朝軍主力と、仁木・細川・土岐・佐々木を主力とする北朝軍主力が、七条・西洞院で接戦、未刻（午後2時ごろ）から晡時（午後4時ごろ）まで戦い、両軍多大な死傷者を出した。翌3月13日、寅刻（午前4時ごろ）、薄暗闇にまぎれ、南朝軍はついに淀・八幡・天王寺・住吉など現在の大阪府方面に敗走した（以上『壬生官務日記』『園太暦』『太平記』）。前記の通り、正儀は2月6日に一旦退却しているが、その後に直冬の京市街での戦いに合流したかどうかは、史料が欠落しよくわかっていない。北朝軍の南進を警戒するために、市街には行かず八幡を防備していたとも考えられる。藤田精一は足利氏を悪逆の徒とみなす皇国史観から「正儀は足利父子間の醜い私戦に加わることを良しとしなかったのではないか」などと尊氏・直冬を誹謗中傷しているが、史料がない以上、実際のところは不明で、正儀と直冬の不和を示す直接証拠はない。
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Section: 生涯
Subsection: 京都攻防戦

=正平12年/延文2年（1357年）、8月、摂津国大覚寺に兵士らが乱入狼藉する行為を禁じ、背いたものには罪科を与えると禁制を出す（『大覚寺文書』）。この後、正平16年/康安元年（1361年）4月にも同内容の禁制を触れ回るなど（『大覚寺文書』）、当時摂津国の南朝軍の軍紀は乱れており、正儀はそれを正すのに苦慮していた。9月20日、正儀が和泉国久米田寺に当てた添状の形式から（『久米田寺文書』）、森茂暁はこの頃までに正儀が和泉守護に任じられていたのではないかとしている（幕府のそれに比べてマイナーだが、建武政権・南朝でも守護という職分は存在した）。同年内（9月20日時点では左衛門少尉のため、それ以降）に左馬頭（従五位上相当）に任じられ、南朝重臣としての地位を確立した。正平13年/延文3年（1358年）4月30日、室町幕府初代将軍足利尊氏が薨去。12月、嫡子の足利義詮が第2代将軍となった。正平14年/延文4年（1359年）11月、北朝関東執事畠山国清が関東からの大軍を率い、南朝に大攻勢をかけた。12月23日、後村上天皇が、南朝行宮（仮の都）を金剛寺から楠木氏の菩提寺である河内国観心寺に遷した（『天野山金剛寺旧記』）。これは、畠山国清の攻撃を避けるためであるとともに、正儀の奏上を採択したものと考えられ、後村上天皇との信頼関係がこの頃までに強まっていたものと考えられる。同23日（もしくは24日）、将軍義詮は自らを大手大将として、東寺を発し、兵2,000を率いて尼ヶ崎に進軍。翌24日（25日？）畠山国清が搦手大将として、八幡路から真木・葛葉を通って、正儀の本拠地の東条に迫る。25日、河内国四条村で正儀と国清が交戦（『園太暦』）。さらに26日、仁木義長が別働隊として500騎を率いて西宮を出立（『園太暦』『太平記』）。このころ、南朝の有力氏族和泉和田氏の和田助氏が畠山国清に投降した（『和田文書』）。
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Section: 生涯
Subsection: 京都攻防戦

=正平15年/延文5年（1360年）1月30日、当時北朝右大臣だった近衛道嗣は、秘密裡に南北朝間で和平交渉があったという話を記している（『愚管記』）。秘密裡の交渉のため、代表や内容は不明だが、交渉の場は「陣中」とあるように、両軍の武将同士の会談であり、そこに南朝総大将で和平派筆頭の正儀が代表として関わっていたのはほぼ確実である。ただ、右大臣である道嗣が厳しく非難するように、この年、北朝側では公家層は和平を全く望んでおらず、室町幕府の武士たちの独断によるものだった。当然、交渉は破断した。
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Section: 生涯
Subsection: 京都攻防戦

=和平交渉が不首尾に終わったため、幕府軍は南征を続けた。将軍義詮自らを大将とし、関東執事畠山国清・幕府執事細川清氏という幕府きっての武闘派が協力して攻勢に出たことから、幕府軍が南朝を終始圧倒した。正平15年/延文5年（1360年）3月17日、畠山国清は南朝攻略を進め、去年末まで南朝行宮があった金剛寺を制圧、焼き払った（『天野山旧記』）。4月25日、滅亡の危機に瀕した南朝に対し、さらに最悪の事態が発生した。南朝の皇族で南朝征夷大将軍に任じられていた赤松宮が、北朝に寝返り、義詮から軍勢を借りて、吉野・賀名生に進軍したのである（『大乗院日記目録』）。赤松宮は、後醍醐天皇皇子大塔宮の遺児興良親王であるという説と、興良とは別人でその兄弟の陸良親王であるという説がある。赤松宮は観応の擾乱の際にも、幕府の赤松則祐に擁立されて南朝にも北朝にも属さない第三勢力として台頭したことがあり、もともと独立志向が強かった。しかし、赤松宮は南朝の前関白（二条師基）が率いる軍に敗北し、奈良に撤退した（『大乗院日記目録』）。さらに、同月28日、和田（和田正武？）・楠（楠木正儀？）が、赤松宮の立てこもる奈良を陥落させ、乱はわずか3日で収束した（『大乗院日記目録』）。とはいえ、皇族将軍の謀反という事態は、南朝へ物理的にも精神的にも大きな傷を与え、南朝はこの後も連戦連敗が続いた。閏4月12日、南朝軍は紀伊国で大敗（『愚管記』）、一族の楠木正久が戦死した（『南狩遺聞』）。5月1日、楠木軍は3城を落とされた（『愚管記』）。楠木七城（楠木氏の本城）の一つ赤坂城に対しても5月8日夜から総攻撃が仕掛けられ、翌9日に落城（『武家雲箋』所載『豊田幹家軍忠状』）。もはや南朝の滅亡は秒読み段階だった。ところが、ここで南朝に有利な事態が発生した。長引いた遠征によって、幕府の武将に内部対立が起こり、仁木義長・畠山国清・細川清氏という幕府を代表する3人の武将が諍いを起こしたのである。幕軍内の対立と厭戦感情を抑えきれなくなった足利義詮は、南朝後村上天皇が座す観心寺行宮を眼の前にして、撤退せざるを得なくなった。5月27日、義詮は撤兵を宣言し、摂津国尼ヶ崎の本陣を引き払い、翌28日に京都に到着した（『愚管記』）。これは決して「幸運」ではなく、義詮の指導力不足に加えて、楠木氏が山岳地帯という攻めにくく守りやすい地の利を活かした防衛戦術に長けていたからである。かつて、元弘の乱の千早城の戦いでも、父の楠木正成が幕府の厭戦感情を高めて同士討ちさせた戦略を使用している。この後、7月から9月にかけて、仁木・畠山・細川というこの遠征に関わった幕将はすべて失脚した。7月6日、細川清氏が南朝追討という名目で大軍を伴って出陣（『愚管記』）。しかし、真の狙いは、幕府でのライバルの仁木義長の排斥にあった。これを察した仁木義長は、京都で乱を起こそうとするが失敗、7月18日には京都から脱出し、幕府を離れる（『愚管記』『大乗院日記目録』）。最盛期は9ヶ国の守護を占めた仁木氏は没落、伊勢一国を領すのみとなる。さらに8月4日、幕軍大将の関東執事畠山国清が関東に帰還（『大乗院日記目録』）。関東を発ってから既に一年近くも経っていた。このあまりに長すぎる遠征に嫌気が差したのだとされる。翌年国清は失脚し、さらにその翌年、流浪中に死亡。9月23日、将軍義詮は細川清氏に謀反の気があるとして、後光厳天皇を奉じて京都新熊野に移り、清氏誅殺のための兵を徴収、清氏は若狭国（現在の福井県南部）に逃れた（康安の政変）（『愚管記』）。10月25日、清氏は若狭国で幕府の追討軍に敗れ、27日に近江国坂本に逃走、かつて幕府執事として栄華を極めた清氏の軍はわずか50騎にまで減っており、進退極まって南朝に投降した（『柳原家記録』152（『後愚昧記』））。幕府の混乱に乗じ、正儀は本拠地である河内国東条などの旧領を回復した。
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Section: 生涯
Subsection: 京都攻防戦

=第四次京都攻防戦は、室町幕府の元執事細川清氏が、室町幕府の政争（康安の政変）で失脚し南朝に降ったことを契機に進められ、正平16年/康安元年（1361年）12月8日から12月27日まで京都を占領したが、再挙した義詮の武威に押されて戦わずに撤退した。正儀は開戦前からこの占領作戦は無益だとして批判的だったと言う説がある。以下、詳細を述べる。正平16年/康安元年（1361年）9月、南朝後村上天皇は観心寺行宮から住吉在住の津守国量の館に遷幸（『李花集』）。12月3日、南朝軍は天王寺に集い、前関白二条師基（もしくは二条教基）を名目上の総大将として、四条隆俊・正儀・頼房・清氏らが実質の主将となり、楠木氏・河内和田氏・湯浅氏・生地氏・贄河氏・福塚氏・河辺氏、および橋本新判官らの軍が集った。12月5日、将軍足利義詮は東寺に布陣。7日、南朝軍の勢いを見て、近江国に退却し（『仁和寺年代記』『壬生官務日記』『東寺長者補任』）、8日、北朝後光厳天皇も比叡山から近江国武佐行宮に逃れる（『皇年代略記』）。同日、南朝軍2,000騎は戦いもなく京を占領した。軍記物『太平記』によれば、これは正儀率いる槍歩兵と清氏率いる騎兵による新陣形が功を奏したのだという（→楠木氏と槍）。12月27日、近江国から幕府軍が上京することを聞いた正儀と清氏は出河原に後退し、一戦も交えずに宇治路に向かって退却した（『壬生官務日記』）。交戦することなく撤退したことについては、真偽不明だが、『太平記』流布本巻37「清氏正儀京へ寄する事」が描くエピソードとして、正儀は開戦前から既にこの攻防戦に難色を示しており、「故尊氏卿がさる（建武3年（1336年））1月16日に（京で）負けて以来、筑紫（九州）に落ち延びてから、朝敵（北朝）が都を落とされること5回に及びます（2回は新田義貞・楠木正成・北畠顕家らに、3回は正儀・北畠顕能・足利直冬らに落とされている）。しかし、天下の士卒で皇天（南朝）を奉じる者がまだ少ないので、（そこをまず解決しない限り、何度も占領しても）京に足を留めることが出来ないのです。一度京都を落とす程度なら、細川清氏の力を借りるまでもありません。（たかが京を陥落させる程度は）この正儀一人の軍でも容易くできますが、また敵に取って返されて（京を）攻撃されたとき、一体どこの国が官軍（南朝）の助けに来てくれるというのでしょうか。そして仮にもし退くことを恥じて、京に踏み留まって戦ったとしても、四国・西国（九州）の敵が船を出して押し寄せ、美濃・尾張・越前・加賀の敵も、宇治・勢多から押し寄せて決戦するので、また天下を奪われることは必至でしょう。とはいえ、それがしは愚案短才の身でありますから、公儀で開戦を決定するのなら、とにかくも従いましょう」と主張していた。そもそも、京は盆地にあって攻めやすく守りにくい立地である。呉座勇一によれば、特に、越前国・若狭国（現在の福井県）から京への物流の要である、近江国（現在の滋賀県）琵琶湖西岸の湖西路を制圧されると、京の防衛側は途端に干上がって撤退せざるを得ない。ただ京を制圧しただけでは、何の益にもならないのである。前述の『太平記』の逸話について、亀田は、「［正儀の］現状認識の正確さには驚かされる」と称賛している。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 後村上天皇の治世末期

=既に南北間は5年ほど和平交渉は途絶えていた。しかし長引いた戦乱に両朝とも疲れたのか、南朝後村上天皇は徐々に態度を和らげ、将軍足利義詮も文治派の斯波高経を起用するなど、徐々に歩み寄りをするようになった。正平20年/貞治4年（1365年）4月ごろ、南朝の領地である摂津国四天王寺で金堂上棟式が行われ、後村上天皇が臨席した際、幕府も馬を献上している。同年8月ごろ、再び交渉を再開をしようとするが、しかし一旦は北朝の側から断られている（『華頂要略門主伝』貞治4年8月23日条）。8月3日、後村上天皇綸旨の奉者を、武士の身分に過ぎない正儀が務めており（『土屋孫三郎氏文書』）、このとき帝にとって最大の側近となっていた。正平21年/貞治5年（1366年）8月末から9月初頭ごろ、南朝は再度和平交渉を持ちかけた（『吉田家日次家』同年9月5日条）。今回は両陣営が非常に乗り気であり、今までになく合一の機運が高かった。8月、貞治の変で幕府の実権を握る斯波高経・幕府執事斯波義将父子が失脚するが、将軍義詮は斯波氏の融和路線をそのまま継続した。11月10日、法皇寺長老空照が北朝の大外記中原師茂に告げて、南方御合体（南北朝合一）については両朝でほぼ合意が形成されてきて大詰めの段階にあるが、まだ関東（鎌倉公方足利基氏/関東執事上杉氏）との意見調整が終わっていないため、使者を派遣して返答待ちの状況だと言う（『師守記』）。翌正平22年/貞治6年（1367年）にも交渉は継続して続き、この頃は南朝前大納言洞院実守が交渉を代表した。4月27日、南朝の勅使葉室光資（中納言）が上洛、五条東洞院に宿泊した（『師守記』）。4月29日、勅使葉室光資は寝殿で将軍足利義詮と対面し、和睦の綸旨を手渡す（『師守記』）。ところが、綸旨の内容を知った義詮は激怒し、和睦は破断となってしまった（『師守記』）。この部分、史料の文字が摩耗しており解読しづらいが、「降参」という語があり（『師守記』）、南朝側が「北朝・室町幕府の南朝への降参」という形式にこだわったことに、義詮が気分を害したのではないかと考えられている。森茂暁の推測によれば、このころ後村上天皇が病気か何かで影響力が弱まり、そのため主戦派が台頭して、「降参」などという文言が入ったのではないかという。当時、南朝の皇子懐良親王は九州の主要部をほぼ制圧し独自の王国とも言える一大勢力を築いており、このことも主戦派を強気にさせた。佐々木導誉はこの和平交渉に幕府側として関わっていたため、義詮から譴責された（『師守記』）。5月2日、南朝勅使葉室光資が出京し、南朝に帰還（『師守記』同年5月16日条）。武士たちの憤懣は収まらず、5月16日、将軍義詮は南朝を7、8月には攻めるとまで言い放った（『師守記』）。だが、正儀は和平を決して諦めず、自身が替わって南朝代表となり、6月に至っても、粘り強く働きかけ続けた。6月8日、正儀は代官の河辺駿河守を特使として派遣し、義詮に謁見させた（『師守記』）。7月14日、清水坂に宿を取っていた楠木代官の河辺駿河守が30騎を引き連れ、出京し南朝に戻る（『師守記』）。7月29日朝、摂津能直が幕府側の使者となり、若党10余人をつれて南朝に向かう（『師守記』）。8月9日、幕府使者摂津能直が帰京し、正儀本人に会うことはできなかったが、南朝から料馬1疋を、楠木氏から束馬1疋と鎧1装を、和田氏（和田正武？）から馬1疋と腹巻1つを贈られたことを報告した（『師守記』）。南朝を攻めるとまで憤った義詮だが、このように戦は回避され交渉は続けられており、藤田精一の主張によれば、正儀の誠意に、義詮が心を動かされたのだという。正儀の功績に報いるためか、あるいは箔付けして代表として動きやすくするためか、後村上天皇は正儀を昇進させることにした。同年10月4日までには右兵衛督に（『久我家文書』河野辺駿河守宛書状）、さらに翌正平23年/応安元年（1368年）12月8日までには左兵衛督に任じられている（『東寺百合文書』）。兵衛督は中納言や参議などの公卿が兼任することもある高官で、南朝側の武士では新田義貞が就いていたこともあり、室町幕府側では足利氏鎌倉公方家当主や後には三管領筆頭斯波氏当主が任じられ、当時の武士にとっては征夷大将軍に次ぐ地位である。正平22年/貞治6年12月7日（1367年12月28日）、二代将軍足利義詮薨去。細川頼之が幕府管領となり、若き足利義満を補佐することになった。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 後村上天皇の治世末期

=正平23年/応安元年3月11日（1368年3月29日）、後村上天皇崩御。後村上天皇は、その治世の初期には強硬的な側面もあったが、徐々に態度を和らげ、条件によっては和睦による和平も厭わない政治的バランス感覚に優れた君主だった。年齢も近く、20年もの間に渡り、強固な信頼関係を構築してきた主君の崩御は、正儀に痛恨の打撃を与えた。先帝崩御で南朝全体が喪に服していたためしばらく交渉は止まっていたが、百日忌を終えると、正儀は再び和平交渉を続け、少なくとも正平23年/応安元年7月19日までは努力が続いていた形跡が確認できる（『河野文書』重綱（判）河野通堯宛書状同年7月19日付）。しかし、後村上天皇・足利義詮という両首脳を立て続けに失ったことにより、交渉は以前にも増して困難となった。しかも、次節で述べるように、後村上天皇の長子で主戦派の長慶天皇が即位することとなり、やがて交渉は打ち切られた。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 後村上天皇の治世末期

=正平23年/応安元年（1368年）、和平派の熙成親王（後の後亀山天皇）ではなく、北朝に対して強硬だったと言われる主戦派の長慶天皇が即位し、和平派の中心であった正儀は南朝内で孤立することになってしまった。長慶天皇は、現実路線よりも理想論を奉じる強硬派だったが、決して無策な愚君ではなかった。『源氏物語』の日本最古の辞書形態の注釈書『仙源抄』を著すなど、文人・学者としての優れた素養もあり、芸術の怪物的天才だった祖父・後醍醐天皇譲りのカリスマを受け継いでいた。のち、二条派の大歌人でもある宗良親王が36年もの長征から戻ったこともあって、長慶天皇は歌合・和歌会を盛んに催した。現代の感覚からすれば公務を放棄して遊戯に興じたように一見思えるが、当時の歌合・和歌会は高度に政治的な場であり、王権を権威付ける公的な文化装置の役割があった。また、このような歌合を通してわかるのは、長慶天皇政権が、人員的にも政治・訴訟制度的にも、それなりのものを維持できていたということである。長慶天皇が主宰する文学サロンによって、この後、弘和元年/永徳元年（1381年）12月3日、宗良親王を撰者とする準勅撰集『新葉和歌集』という傑作が生み出されている。実際、長慶天皇のカリスマ向上政策は功を奏しており、のち正儀が北朝に寝返ったときも、棟梁の正儀の決定に唯々諾々と従った楠木氏とその同族の武将は楠木正直ぐらいしかおらず、他はほぼ全て長慶天皇のもとに留まった（→北朝へ出奔）。特に河内和田氏と和泉橋本氏は楠木氏の同族だが、その棟梁と思われる和田正武と橋本正督は、正儀不在中、長慶天皇の股肱の臣として活躍した。しかし、長慶天皇にどのような政治的ビジョンがあろうとも、そして同族がどれだけ長慶天皇を支持しようとも、それが戦乱の継続を意味する限り、正儀とは全く相容れるものではなかった。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 細川頼之と協同する

=正平24年/応安2年（1369年）1月2日および2月7日、正儀は将軍義満への謁見を書状で願い出た（『花営三代記』）。記事中では内容は不明だが、この後の行動を見る限り、南朝総大将である正儀自らが北朝側に寝返ることを申し出たと見られる。2月18日、はやくも北朝武将として活動を開始し、幕府の田代顕綱に対し、本領を安堵する旨の書状（年号も北朝の「応安」を使用）を送った（『田代文書』）。このことが南朝内に知れ渡ると、主戦派長慶天皇からは無論のこと、同族からすら怒りを買った。3月16日、裏切りの棟梁たる正儀を仕留めるため、南朝の有力武将で楠木氏の同族でもある和田（和田正武？）と橋本（橋本正督？）の二将が河内国と和泉国に進撃した（『寺院細々記』）。前述したように（→和平交渉（1351年初））、和田正武は観応の擾乱の頃から主戦派寄りだった。他の楠木一族もまた正儀の決定には従わず、正儀の館を攻撃した（『後愚昧記』同月3月22日条）。なお、幕末の飯田忠彦『大日本野史』は、正儀は一族でただ一人北朝に投降し、そのため嫡子の正勝すら正儀に逆らって南朝に留まり、この時期父子対決が起こったとしているが、『大日本史料』に集められた一次史料では、正儀の子が父に対し戦ったという記述は特に無い。正儀一人だけが北朝に投降したというのも誤りで、楠木正直という武将は正儀に従って幕府に降り、後に北朝の刑部少輔に任じられている（『花営三代記』康暦2年12月25日条）。ただ、逆に言えば、一次史料としても、正儀と正直以外にめぼしい楠木の姓を持つ武将が北朝・幕府の記録に登場しないため、正儀の嫡子が南朝側に残っていても不思議ではない。正儀の窮地を救うために、室町幕府は正儀救出作戦を敢行。3月16日には赤松大夫判官入道（赤松光範）が、3月18日には細川頼基（管領細川頼之の養嫡子で実弟）が亡命を手助けするために派遣され、20日、正儀は無事天王寺まで逃れた（『花営三代記』）。4月2日、正儀上洛、その夜、管領の細川頼之と面会し、翌3日夜に義満に謁見した（『花営三代記』）。翌5月16日には早速、幕府の役人として公務を開始しており、河野辺駿河守（不詳）に対し、仁和寺と禁野で地下人が南禅寺造営木材船を濫妨狼藉しているのを防ぐように指示している（『里見忠三郎氏所蔵文書応安2年5月16日』）。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 細川頼之と協同する

=北朝の朝廷からは、手放しに歓迎された訳ではないものの、一定の好評価を受けた。南朝で得ていた左兵衛督の官職は、はじめ北朝でも安堵された（『里見忠三郎氏所蔵文書』応安2年5月16日付）。室町幕府の前々左兵衛督は初代将軍尊氏の弟足利直義で、前左兵衛督は尊氏の子の鎌倉公方足利基氏であり、外様の武将にもかかわらず、足利将軍家に匹敵する家格に見なされたことになる。ただし、正儀が帰順する直前、左兵衛督のポジションは幕府ではなく公家に占められていて、御子左家の二条為遠（御子左為遠）が、前年の正平23年/応安元年（1368年）2月21日から左兵衛督に付いていた（『公卿補任』『愚管記』）。そのため、正儀の左兵衛督任官は、あくまで臨時的に北朝の要職を歴任させて箔を付ける処置だったようであり、その後遅くとも同年（1369年）11月12日までには二条為遠が左兵衛督に復任している（『公卿補任』）。幕府は正儀に見合う朝廷での高職が用意できなかったのか、正儀は12月13日のときには「散位」（位階はもつが官職の無い身分）を名乗っている（『南行雑録』『渡辺文書』）。散位時代の正儀の通称については、父である「楠木河内判官正成」が当時著名だったためか、三条公忠は正儀のことを「楠木判官正儀」と呼んでいる（『後愚昧記』）。4年後、朝臨時首都天野行宮を陥落させた功績からか、中務大輔（正五位上相当）の官職を得た（→天野行宮攻防戦）。これは元の左兵衛督（従四位下相当）よりは一つ下ではあるが、この時代、中務大輔は主に将軍家御一家の吉良氏（及びその分家今川氏）や渋川氏（吉良満家、吉良満義、吉良尊義、今川範氏、渋川直頼等）が、それ以外では奥州管領畠山国氏などが任じられ、将軍家に次ぐ名門出身の人物、もしくはそれに匹敵する実力者が選ばれた。さらに、室町幕府（というよりは、管領の細川頼之個人）からは全面的な信任と高待遇を受けた。河内・和泉両国の守護に任じられ、さらに摂津国住吉郡の一群守護ともなった。これらはほぼ現在の大阪府に相当する広大な領域で、当時から交通・軍事・商売の要衝を為し、室町幕府の心臓部とも言える地域だった。しかも、河内国は足利一門が属する河内源氏発祥の地であり、イデオロギー的にも室町幕府の根拠となる領域である。正儀の後、幕府は守護の反乱を警戒して、摂津は管領細川京兆家（宗家）に、河内は管領畠山金吾家に、堺港を擁する和泉に至っては、一国の領有だけでも強大になりすぎるため、細川氏の分家二つに分割統治させるなど、本来ならば管領およびそれに準じるクラスの氏族4人によって分割で担当される地域だった。楠木氏の実効支配領域への現状追認の側面もあるとはいえ、これほどの要地を正儀がたった一人で任されたことは、類のない極めて異例な厚遇である。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 細川頼之と協同する

=投降した直接の理由は、主戦派の長慶天皇との不和である。もうひとつの直接的理由として、1年前もしくは2年前から既に、細川頼之は正儀を室町幕府に引き抜こうとたびたび打診していたとも言われており（『予章記』正平22年2月10日条、『後愚昧記』応安2年3月22日）、こうした頼之からの熱烈なアピールも北朝帰順に影響していた。なお、頼之の父の細川頼春は17年前に正儀の軍勢によって討たれており（→第一次京都攻防戦）、いわば父の仇であるにもかかわらず、正儀の能力・人格に心酔していた。内面の心情や、北朝に移って何を為そうとしていたのか、という推測には以下のようなものがある。南朝・北朝という枠には囚われず、内戦の早期終結を模索したのではないかとする説。昭和初期の藤田精一は、「自分の主張を捨てて主戦派の長慶天皇に服従するか」「恥を忍んででも天下平和の福祉を追求するか」の二択を迫られた結果、後者を選んだのではないかとし、その心境は憐憫の情に耐えないと同情的に見ている。また、当時の幕府管領の細川頼之が弭兵（びへい、停戦）を是とする思想の持ち主のため、幕府についた方が講和が速く進むと見たのではないか、としている。昭和時代の言論人徳富蘇峰は、正儀は南朝の皇室と人民の両方を全滅から救うため、幕府方の宥和派である細川頼之と通じて和平に向けた空気作りに努めたのであって、南北朝合一は正儀と頼之の代には実現しなかったとはいえ、その礎を築いた二人の功績は大きいのではないかとしている。亀田俊和は、正儀は撫民思想（人民をいたわる思想）の持ち主で、南朝にいても勝ち目がない以上、北朝の武将として早々に戦乱を終わらせる方が民の利益になる、と考えたのではないかとしている。その論拠として、『太平記』で無意味な京都攻防戦に難色を示す場面があること（→第四次京都攻防戦）、及び、南北朝合一時の南朝天皇後亀山天皇が「君主とは民を第一に考えるもの」と持論を語っていたこと（『吉田家日次記』）を挙げている。南朝護持のためにあえて北朝に移ったとする説。同時代の政敵が主張していた説。室町幕府内では細川氏と赤松氏以外の武将とはあまり仲が良くなく、特に斯波氏派閥の幕府の武将からは南朝からのスパイなのではと疑われていた（次節以降）。江戸後期の松島履郷（1814–1844年）は、長慶天皇の下では重用されず大した動きが出来ないため、むしろ北朝に移って幕府内から便宜を図った方が南朝のためになると考えたのではないか、としている。江戸後期の頼山陽は、『日本政記』（天保3年（1832年）脱稿、弘化2年（1845年）刊）で、今北朝と決戦すれば南朝は滅んでしまうが、南朝最大の名将の自分が北朝に移れば、南朝は大した戦いはできないから無茶はしないだろうし、また北朝としても自分を無視して大きな戦争を仕掛けることはできないから、逆に南朝の存続のためになると考えたのではないか、としている。自己の利益のために北朝に移ったとする説。水戸学や皇国史観で支持された説。江戸時代の徳川光圀『大日本史』は、正儀は「二心」を持つ人物だったとし、時局に「臨機応変」だったと揶揄している。明治時代から昭和初期までは、一般的には正儀は邪悪な変節漢と見なされた（→皇国史観による非難）。ただし、皇国史観の下でも前述の藤田精一など正儀に好意的だった研究者は存在した。前述したように、亀田は正儀が投降した主な理由は民のためだったと考えている。しかし、別の理由として、自分の現実策は愚かな上層部に全く評価されない、その上で敵が自分の才能を評価してくれて巨大な権益を提示してきたのならば、裏切っても当然なのではないか、と同情を交えて推測している。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 細川頼之と協同する

=正儀は帰順してから一年の間、全く南朝への軍事行動を取らず、また南朝も総大将を欠いて混乱にあったのか、軍事衝突がなかった。このころ細川頼之が南朝に和平交渉を持ちかけるも一蹴されたという説があるが、それは戦国時代最末期の陽翁の創作物『太平記評判秘伝理尽鈔』の推測であって歴史的事実ではない。ただし、頼之が戦争をそれほど好まず、宥和路線を取っていたことそのものは確かだと推測されている。呉座勇一によれば、特に、正平23年/応安元年6月17日（1368年7月2日）に発布された応安大法は、「戦争の象徴」である半済令（幕府の守護が荘園の年貢の半分を徴収できる法令）を制限するものであり、事実上の「大規模戦争終結宣言」であるという。その後、ようやく建徳元年/応安3年（1370年）4月、河内国瓜破（うりわり、天王寺の東南にある地域）で南北軍の衝突（『異本年代記』）。11月1日、南朝の和田（和田正武？）らが正儀の拠点を攻めたが、正儀は防衛に成功、4日には首級9つが京にもたらされた（『花営三代記』）。しかし2年もの間、正儀が全く攻勢に出ないことについて、徐々に幕府の同僚からやはりまだ南朝と内通しているのではないか、正儀を手引きした頼之もそれに関わっているのではないか、と疑われるようになってきた。建徳2年/応安4年（1371年）5月8日、頼之は養嫡子の細川頼基を派遣して、正儀を助けさせる（『花営三代記』）。数日後、頼之は正儀への援軍を増やすことを決めた。ところが、将たちは「正儀には河内国を平定する意志がないから、命を救ったとしても何の意味もない」と言って、幕府管領である頼之の命令を拒絶した（『愚管記』応安4年5月20日条）。頼之は噴怨のあまり、20日未明、管領を辞め出家すると言って西方寺に引きこもった（『愚管記』）。そこで、当時満12歳の幼将軍足利義満は慌てて御所を出立し、西方寺に駆けつけて頼之の出家を制止、明け方に二人は一緒に帰京した（『愚管記』）。頼之がなおも意地を張って一身に正儀救援を主張し続けたため、ようやく増援が実行された（『愚管記』）。当時、幕府の九州探題今川貞世による九州攻略が上手くいっていて畿内に注意を割けるようになったことと、また、幕府の身内からの疑惑を払拭するためか、正儀と頼之はこのあとしばらく南征を続けている。同年6月22日および8月6日にも正儀に加勢するための幕軍が集められた。8月13日、南朝軍が正儀の居城を攻撃（『花営三代記』）。南朝軍の主将は四条隆俊と和田正武だった（『朽木文書』）。28日、細川頼基が援軍として正儀に加勢する（『花営三代記』）。しかし、これでも撃退できず、10月1日には佐々木氏（朽木氏）の佐々木出羽二郎が（『朽木文書』）、10月4日には赤松則祐の息子が（『祇園執行日記』）、正儀に加勢する。11月3日、細川頼基を大将とする大軍が南征し、淀川を渡る（『吉田家日次記』）。11月5日、幕府軍は、河内国瓜破城を攻城中だった南朝軍に勝利、南朝の湯浅党は100余人の戦死者を出した（『花営三代記』）。11月9日には首級50余りが京に届く（『吉田家日次記』）。文中元年/応安5年（1372年）8月、南朝が唯一成功を収めていた九州でも、幕将の今川貞世によって大宰府が陥落して懐良親王が落ち延び、ここに南朝主戦派の望みは完全に絶たれた。11月24日、南朝の和田正頼（和田判官代）が、高山寺領河内新荘栂尾田を荒らしたため、幕府の河野辺駿河守某に護らせる（『高山寺文書』）。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 細川頼之と協同する

=文中2年/応安6年（1373年）3月28日には細川氏春が征南総将として淡路から攻め入る。8月10日、細川氏春を大将として正儀と赤松光範が南朝臨時首都の天野行宮を攻め、正儀は先鋒武将として幕軍を先導し、天野行宮は陥落、長慶天皇は逃れた（『後愚昧記』同年8月13日条）。このとき、南朝軍は幕府軍に対し夜襲を仕掛け（10日未明なのか10日夜なのかは不明）、数刻（2〜6時間）の戦闘になった（『花営三代記』）。この戦いで幕府軍は40人余りが戦死、南朝軍は四条隆俊以下70人余りが討ち取られ、また「楠木の手の者」（南北に分かれていたどちらの楠木党のことを指すかは不明）も多く戦死した（『後愚昧記』）。そもそも、正儀はかつて南朝の畿内での軍事力を事実上一人で支えていたため、その名将正儀が北朝に降ったことで、南朝の衰退に拍車が掛かり、幕府側の覇権が確立することになった。なお、南朝の和平派後亀山天皇の即位はこの10年後とされる場合が多いが、正儀のこの年の軍事行動によって南朝の軍事力が崩壊した結果、南朝の主戦派が力を失い、和平派が力を得たことで、天野行宮陥落8日前の8月2日頃に即位したとする異説もある（→後亀山天皇の擁立）。天野行宮攻めが評価されたのか、翌年の文中3年/応安7年（1374年）7月11日までには中務大輔の官職を与えられている（『渡辺文書』）。9月20日、南朝の淡輪左衛門大輔に対し、淡輪荘の本領安堵を保証し、北朝に勧誘した（淡輪左衛門大輔は2年前に北朝から南朝側に離反したばかり）（『淡輪文書』）。また、日本最大の軍記物『太平記』は、ちょうどこの頃（1375–1379年頃）に、現在伝わる形が完成した。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 細川頼之と協同する

=正儀の北朝での凋落のターニングポイントになったのが、楠木氏同族和泉橋本氏の棟梁橋本正督の去就である。正儀が天野行宮を陥落させたことで、当時の南朝筆頭武将和田正武に次ぐ次席武将だった正督が北朝に投降し、当初、幕府での正儀の面目は大いに増した。文中3年/応安7年（1374年）7月26日には、正督は和泉和田氏の和田助氏（当時南朝。前記の河内和田氏の和田正武とは別族）を勧誘するなど積極的に北朝武将として行動しており、しかも南朝での民部大輔（正五位下相当）の官職を北朝でも安堵されているなど、正儀と同様、北朝から破格の厚遇を受けていた（『和田文書』）。ところが、正督はたびたび幕府からの離反行動を行った。天授元年/永和元年（1375年）8月ごろ、橋本正督は南朝側に離反して和泉国土丸城に立てこもった。幕府はこれを攻め、8月25日、南朝の和泉国土丸城が陥落、城主の正督は幕府に投降し、今度は幕府方として紀伊国に向かわされた（群書類従本『花営三代記』）。造反した理由は不明だが、『花営三代記』ではこのとき、正督の官職を「宮内少輔」（従五位下相当）としており、同書が書き間違えたのでなければ、民部大輔から降格が行われていて、それと何か関係がある可能性もある。正督は、この時は一旦また幕府に従って罪を許され、紀伊の南朝軍を攻撃した。9月、紀伊国で南朝軍が敗退、幕府の紀伊守護らが在田郡に攻め入り、諸城を陥落させた（群書類従本『花営三代記』）。天授4年/永和4年（1378年）11月2日、橋本正督は再び北朝から寝返って紀伊国で蜂起し、細川頼之の親族細川業秀を攻めたため、業秀は救援を求め、救援要請が5日に京に届いた（『花営三代記』『愚管記』『関岡始末記』）。17日、正督は細川頼基らと戦ったが敗退、夜には撤退した（『花営三代記』『後愚昧記』『愚管記』）。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 細川頼之と協同する

=一旦は橋本正督を退けた細川氏だったが、ここで追撃の手を緩めた。天授4年/永和4年（1378年）12月2日、細川頼基は勝利を宣言して軍を解き帰京（『愚管記』）。同月13日、幕府側総大将の細川業秀も密かに陣営を抜け出して淡路に撤退した（『花営三代記』）。このことについて、藤田精一は、正儀と頼之は宥和派であるから、南朝の戦力が削がれたのをもって、攻撃の手を緩め、無益な戦いを避けたのでないか、としている。一方、亀田は、細川氏の求心力が低下して全軍を思うように動かせなかったのではないか、としている。どちらにしても、細川氏の意見が他の幕府軍から受け入れられなかったことや、楠木氏同族橋本氏の反乱で正儀の信用が落ちたのは確かである。特に、徹底追撃を主張したのが将軍足利義満だった。12月20日までに、細川業秀は紀伊守護を解任され山名義理に交代、正儀も和泉守護を解任されて山名氏清に交代させられた（『花営三代記』『後愚昧記』）。このときに、摂津国住吉郡の権益も山名氏清に奪われたのではないかともいう。12月中には、将軍義満自らが南征した（『異本年代記』）。天授5年/永和5年（1379年）1月25日、山名義理・山名氏清は、南朝の正督が守る和泉国土丸城を陥落させ、2月9日、紀伊国の湯浅・石垣の諸城を落とした（『花営三代記』）。幕臣らの頼之への不信感は頂点に達し、ついに行動を起こした。天授5年/康暦元年（1379年）閏4月14日、康暦の政変により頼之失脚、出家（『後愚昧記』）。後ろ盾を失った正儀は、今度は北朝内で孤立することとなる。天授6年/康暦2年（1380年）7月、反細川派の筆頭だった斯波義将が、摂津国多田院地頭の紛争について、赤松義則と正儀の家人が寺家雑掌を追い出し、横暴狼藉を働いていると非難。細川氏の片腕だった赤松氏と楠木氏を政界から追放するため、本格的に動き出した。7月17日には、抵抗を続けていた橋本正督がついに山名氏清に討たれて橋本党の武将11人の首が晒され（『花営三代記』）、かつての同僚にして同族の正儀は失意の底にあった。ただし、河内守護として一定の勢力を持つ正儀が室町幕府の中枢部からすぐに排斥された訳ではなく、12月25日には一族の楠木正直が幕府のパレードに参加していた（『花営三代記』）。弘和2年/永徳2年（1382年）1月30日にはまだ北朝の中務大輔として活動していて、和田備前入道（和泉和田氏の和田助氏？）に所領安堵の書状を送っていた（『和田文書』）。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 一天平安

=弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月、正儀は南朝に帰参した。正儀の出奔で空位となった室町幕府の河内国守護職は、畠山基国が引き継いだ。南朝帰参の契機となったのは、直接的には幕府での後ろ盾である細川頼之を失ったからである。これに加えて、林屋辰三郎は、正儀の長年の努力が実り、南朝内で和平派を支持する層が増えたからではないか、としている。幕府の報復措置は速やかで、裏切った正儀に対し同月内に山名氏清を派遣した。弘和2年/永徳2年（1382年）閏1月17日ごろ、正儀は山名氏清と対峙し、24日、河内国平尾で交戦（『三刀屋文書』所収『出雲国須波郡新左衛門入道軍忠状永徳2年3月日』）。正儀は野戦で敗退したため、「旧居之要害」（平尾城？土丸城？）に籠城し、河内国の南朝軍を招集した（『河内国通法寺文書』）。なお、徳川光圀『大日本史』は『和漢合運暦』（＝吉田光由『和漢編年合運図』？）を引いて、このとき正儀は氏清に大敗し、宗族6人、家人140が死亡したとし、『南方紀伝』等も同様に伝える。しかし、これらは江戸時代初期の著作のため、数字が正確かどうかは不明である。また、前記一次史料では、正儀が野戦で敗北したことまではわかるが、平尾城に立てこもった後の籠城戦の勝敗まではわからない。この後、軍記物『後太平記』は、元中5年/嘉慶2年（1388年）8月17日に嫡子の楠木正勝が河内国平尾で氏清に大敗したとしている（平尾合戦）。後世の軍記物のため、日付や戦闘内容をそのまま鵜呑みにしてよいかは疑問である。しかし、一次史料である元中7年/康応2年（1390年）3月7日『尼妙性等売券』（国会図書館編『貴重書解題』四）には、「平尾合戦」のとき山名氏の乱入によって荘園の券文（土地書類）が失われたとあるから、1380年代のどこかで楠木氏が氏清から手痛い打撃を受けて平尾城が陥落し、幕府の報復が成功したことは事実と考えられている。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 一天平安

=その後、弘和2年/永徳2年（1382年）2月28日までには、北朝側に離反する前に南朝で任じられていた左兵衛督の官職に復帰した（『渡辺文書』弘和2年2月18日付下知状）。同年12月24日までに参議に任じられ、議政官（国政を司る太政官の最高幹部）となった（『観心寺文書』河野辺兵庫頭宛書状12月24日付）。楠木氏は四姓（源平藤橘）のひとつ橘氏の後裔を自称し、少なくとも『建武記』に収録されている当時の公文書でも橘氏として扱われている。橘氏は永観元年（983年）に参議橘恒平が没したのち没落して議政官が絶えていたため、正儀は実に399年ぶりの橘朝臣姓を称する議政官ということになる。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 一天平安

=弘和3年/永徳3年（1383年）末、主戦派の長慶天皇が譲位し、替わって和平派の後亀山天皇が即位。林屋辰三郎によれば、これは楠木正儀ら和平派が本格的に台頭した結果だった。森茂暁もまた、和平派が優勢となったことで譲位が行われたのだとする。なお、別説として、『花営三代記』文中2年/応安6年（1373年）8月2日条には、北朝側の著者が聞いた噂話として、この頃長慶天皇から後亀山天皇への譲位があったという。この噂を真実と仮定する場合、同年、当時幕府の武将だった正儀が南朝に度重なる攻撃を加えた結果（→細川頼之との友情）、長慶天皇はその軍事力を喪失して主戦派は権威を失い、替わって和平派の後亀山天皇が台頭したのだと説明される。現代では、長慶天皇の在位確定に功績のあった八代国治の弘和3年説をそのまま踏襲する場合が多いが、文中2年説についても、古くは藤田精一が可能性を提示し、21世紀に至っても森茂暁が綸旨発給状況の研究から強く支持している。弘和3年説、文中2年説のいずれを取るにしても、長慶天皇から後亀山天皇への譲位が、主に正儀の行動によるものであったことは一致する。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 一天平安

=その後、元中2年/至徳2年（1385年）に河内国二王山で合戦があったという説もある（『天野山金剛寺旧記』）。譲位させられた長慶院は元中3年/至徳3年（1386年）4月5日に院宣を発しており、この頃まではまだ南朝内に一定の権力を有した。その前年の元中2年/至徳2年（1385年）9月10日には、「今度の雌雄」について高野山丹生社に願文をしたためており（紀伊高野山文書『宝簡集』39）、雌雄を決する相手は室町幕府だったという説と、弟の後亀山天皇だったという説がある。しかし、仮にクーデターだったとしても、南朝内の和平派に未然に防がれたと思われ、後亀山天皇は在位し続けている。その他の活動は不明だが、森茂暁は、これまでの経歴からして、北朝との和睦がまとまるよう、南朝内で和平の実現に向けた土壌作りに努めたのではないか、と推測している。
Title: 楠木正儀 (Kusunoki Masanori)
Section: 生涯
Subsection: 一天平安

=その後、南北朝の合一を見ぬまま、元中年間に卒去したとされるが、その正確な年月日は不明である。『国史大辞典』は帰参してから6–7年後（つまり、1388–1389年ごろ）に没したのではないかという説をあげている。少なくとも元中3年/至徳3年（1386年）にはまだ生存しており、河内国・和泉国に下知状を出すなど公務を果たしている（『淡輪文書』）。一方、元中7年/明徳元年（1390年）4月4日に「伊予守」という者が「楠木右馬頭」へ当てた書状の文面（『南狩遺文』所収）が残るため、遅くともこの頃までには正儀は死去もしくは隠居し、嫡子（楠木正勝？）が右馬頭として家督を継いでいた。異説として、伊勢楠木氏の家系図『全休庵楠系図』（慶安（1648–1652）頃）は弘和元年/永徳元年（1381年）に数え52歳で病死とするが、一次史料で弘和2年の書状があるから明らかに誤りである。第二の異説として、大阪府枚方市楠葉の久親恩寺過去帳によれば、元中8年/明徳2年（1391年）8月22日に赤坂で討死したとも伝わる。この過去帳では享年62とされていることから、没年逆算で生年は元徳2年（1330年）になる。しかし、この説も前記一次史料の『南狩遺文』で、元中7年/明徳元年（1390年）に正儀ではない人物が楠木氏の指揮を取っていることと矛盾する。説によって数年のずれがあるとはいえ、正儀の生没年（1330年代前半–1388年？)は、南北朝時代の始終期（1336–1392年）とほぼ重なり、乱世と共に生まれ、乱世を終わらせるために費やした生涯だった。