เอนโดซัลแฟน

เอนโดซัลแฟน () เป็นยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนคลอรีน เป็นของแข็ง ไม่มีสี เป็นสารที่มีความเป็นพิษสูง สะสมในสิ่งมีชีวิตได้ดี และรบกวนระบบการทำงานของต่อมไร้ท่อ ถูกห้ามใช้แล้วใน 50 ประเทศ แต่ยังคงใช้อยู่ในอินเดีย บราซิล และออสเตรเลีย
เอนโดซัลแฟนมีการใช้งานในการเกษตรทั่วโลกเพื่อควบคุมแมลงศัตรูพืชรวมทั้ง เพลี้ย เพลี้ยจักจั่นและหนอนในมันฝรั่งและกะหล่ำปลี เนื่องจากมีการออกฤทธิ์ที่เป็นเอกลักษณ์จึงเป็นประโยชน์ในการจัดการกับแมลงที่มีความต้านทาน แต่เพราะไม่เฉพาะเจาะจงมีผลกระทบในเชิงลบต่อประชากรของแมลงที่มีประโยชน์ เป็นพิษระดับปานกลางต่อผึ้ง และเป็นพิษต่อผึ้งน้อยกว่ายาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟต
องค์การอนามัยโลกประมาณการการผลิตเอนโดซัลแฟนทั่วโลกประมาณ 9,000 ตัน (t)ต่อปี ในในราว พ.ศ. 2523 จากพ.ศ. 2523 - 2532 การใช้งานทั่วโลกเฉลี่ย 10,500 ตันต่อปีและสำหรับพ.ศ. 2533 การใช้งานเพิ่มขึ้นเป็น 12,800 ตันต่อปี

เอนโดซัลแฟนเป็นอนุพันธ์ของ hexachlorocyclopentadiene และมีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกับอัลดริน คลอร์เดนและเฮปตาคลอร์ ผลิตโดยปฏิกิริยา Diels-Alder ของ hexachlorocyclopentadiene กับ cis-butene-1,4-diol ตามด้วยปฏิกิริยาการดึงเข้าหากันด้วย thionyl chloride เอนโดซัลแฟนระดับเทคนิคคอล เกรด เป็นส่วนผสมของ ไอโซเมอร์แบบอัลฟาและเบตา 7:3, อัลฟา - และ เบตาเอนโดซัลแฟน เป็นสารอินทรีย์ที่เกิดขึ้นจากโครงสเตอริโอไอโซเมอร์ของกำมะถัน อัลฟาเอนโดซัลแฟนมีความคงตัวทางเทอร์โมไดนามิกส์มากกว่า ส่วนเบตาเอนโดซัลแฟนสามารถเปลี่ยนเป็นรูปอัลฟาได้อย่างถาวรแม้จะเปลี่ยนแปลงช้า .
เอนโดซัลแฟนเป็นหนึ่งในสารกำจัดศัตรูพืชที่เป็นพิษมากที่สุดที่มีในตลาด เกี่ยวข้องกับการเป็นพิษของสารกำจัดศัตรูพืชที่ร้ายแรงหลายเหตุการณ์ทั่วโลก เอนโดซัลแฟนยังเป็นสารสังเคราะห์ที่เลียนแบบหรือช่วยเพิ่มผลของเอสโตรเจน(xenoestrogen) และเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อทำให้เกิดความเสียหายต่อระบบสืบพันธุ์และการพัฒนาทั้งในสัตว์และมนุษย์ และเป็นที่ถกเถียงกันว่าเอนโดซัลแฟนอาจทำให้เกิดโรคมะเร็ง
เอนโดซัลแฟนเป็นพิษต่อระบบประสาท อย่างรุนแรงต่อแมลงและสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมรวมทั้งมนุษย์ EPA จัดให้เป็นหมวดหมู่ "เป็นพิษเฉียบพลันอย่างรุนแรง" โดยพิจารณาจากค่า LD 30 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมสำหรับหนูตัวเมีย ในขณะที่องค์การอนามัยโลกจัดประเภทเป็น ประเภท II"อันตรายปานกลาง"ตาม LD 80 mg / kg สำหรับหนู มีผลต่อต้านตัวรับ GABA ยับยั้ง ATPase ที่มี Ca, Mg เป็นโคแฟกเตอร์ เอนไซม์เหล่านี้เกี่ยวข้องกับการส่งสัญญาณประสาท อาการของพิษเฉียบพลันรวมถึงสมาธิสั้น ชัก ทรงตัวลำบาก หายใจลำบากและอาการคลื่นไส้อาเจียน ท้องเสียและ หมดสติในกรณีที่รุนแรง ปริมาณที่ต่ำประมาณ 35 mg / kg ทำให้คนตายได้ และหลายกรณีที่ความเป็นพิษที่ไม่ถึงตายทำให้สมองเสียหายถาวร คนงานฟาร์มที่ได้รับเอนโดซัลแฟนเรื้อรังมีความเสี่ยงของการเกิดผื่นและการระคายเคือง

ปริมาณที่ทำให้เกิดพิษเฉียบพลันของ EPA เมื่อได้รับเอนโดซัลแฟนทางอาหารคือ 0.015 มก. / กก. สำหรับผู้ใหญ่และ 0.0015 mg / kg สำหรับเด็ก สำหรับการสัมผัสทางอาหารที่ทำให้เกิดพิษเรื้อรังคือ 0.006 mg / (วัน · กก. ) สำหรับเด็กและ 0.0006 mg / (วัน · กก. ) สำหรับผู้ใหญ่ .
Theo Colborn ผู้เชี่ยวชาญในการรบกวนต่อมไร้ท่อได้รายงานว่าเอนโดซัลแฟนเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อ และทั้ง EPA และตัวแทนการลงทะเบียนสารพิษและเชื้อโรคพิจารณาว่าเอนโดซัลแฟนเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อที่มีประสิทธิภาพ การศึกษาระดับเนื้อเยื่อได้แสดงศักยภาพในการรบกวนฮอร์โมนและเป็นพิษต่อการสืบพันธุ์และการพัฒนาของสัตว์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในตัวผู้ เป็นสารต่อต้านเอนโดรเจนในสัตว์ ปริมาณ0.006 mg / วัน / กก. มีผลต่อการแสดงออกของยีนในหนูตัวเมียใกล้เคียงกันกับผลของเอสโตรเจน ไม่แน่ชัดว่าเป็นพิษต่อตัวอ่อนของมนุษย์ แม้ว่าจะมีผลทำให้ตัวอ่อนพิการอย่างมีนัยสำคัญในหนู การทำลายต่อมไร้ท่อเกิดขึ้นเฉพาะเมื่อได้รับเอนโดซัลแฟนในขนาดที่ก่อให้เกิดพิษต่อระบบประสาท 
เอนโดซัลแฟนมีผลต่อพัฒนาการของมนุษย์ เด็กจากหลายหมู่บ้านใน ตำบลกาสรรฆท รัฐเกรละ มีความเชื่อมโยงกับการสัมผัสเอนโดซัลแฟนทำให้เด็กผู้ชายมีพัฒนาการช้า เอนโดซัลแฟนเป็นสารกำจัดศัตรูพืชชนิดเดียวที่ฉีดให้ต้นมะม่วงหิมพานต์ในหมู่บ้านเป็นเวลา 20 ปีและพบปนเปื้อนในหมู่บ้าน เมื่อเปรียบเทียบกับหมู่บ้านอื่นที่ไม่ได้สัมผัสกับเอนโดซัลแฟน เด็กชายที่มีระดับเอนโดซัลแฟนในร่างกายสูงจะมีระดับของเทสโทสเตอโรนต่ำ ในพ.ศ. 2550 กระทรวงสาธารณสุขของฟลอริดารายงานว่าหญิงที่อยู่ใกล้ฟาร์มที่ฉีดพ่นเอนโดซัลแฟนในระหว่างที่ตั้งครรภ์จะมีโอกาสมีลูกเป็นโรคออทิสติกมาก 
เอนโดซัลแฟนไม่ได้เป็นสารก่อมะเร็งตามรายชื่อของ EPA IARC หรือหน่วยงานอื่น ไม่มีรายงานที่แสดงถึงความเชื่อมโยงระหว่างการสัมผัสเอนโดซัลแฟนกับการเกิดมะเร็งในมนุษย์ แต่ในระดับห้องปฏิบัติการ เอนโดซัลแฟนส่งเสริมการขยายตัวของเซลล์มะเร็งเต้านมได้