สฟิงโกไมอีลิน

สฟิงโกไมอีลิน () เป็นสฟิงโกลิพิดชนิดหนึ่งที่พบในเยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์ โดยเฉพาะเยื่อไมอีลินที่หุ้มรอบแอกซอนของเซลล์ประสาท ส่วนใหญ่ประกอบด้วยฟอสโฟโคลีน (phosphocholine) และเซราไมด์ (ceramide) หรือหมู่ฟังก์ชันเอทาโนลามีน (ethanolamine) ดังนั้นสฟิงโกไมอีลินจึงสามารถจัดอยู่ในกลุ่มสฟิงโกฟอสโฟลิพิด (sphingophospholipids) ในมนุษย์ สฟิงโกไมอีลินนับเป็นประมาณร้อยละ 85 ของสฟิงโกลิพิดในร่างกาย และคิดเป็น 10–20 ร้อยละโมลของลิพิดในเยื่อหุ้มเซลล์

สฟิงโกไมอีลินถูกแยกครั้งแรกโดยนักเคมีชาวเยอรมัน Johann L.W. Thudicum ในทศวรรษที่ 1880 โครงสร้างของสฟิงโกไมอีลินถูกรายงานครั้งแรกในปี ค.ศ. 1927 ในชื่อ เอ็น-เอซิล-สฟิงโกซีน-1-ฟอสฟอริลโคลีน (N-acyl-sphingosine-1-phosphorylcholine) ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม สฟิงโกไมอีลินเป็นส่วนประกอบตั้งแต่ร้อยละ 2-15 ในเนื้อเยื่อส่วนใหญ่โดยพบมากในเนื้อเยื่อประสาท เม็ดเลือดแดง และในเลนส์ตา สฟิงโกไมอีลินมีบทบาทสำคัญในโครงสร้างและการทำงานของเซลล์ เป็นส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์และมีส่วนในการถ่ายทอดสัญญาณ เมแทบอลิซึมของสฟิงโกไมอีลินทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนสำคัญภายในเซลล์

โมเลกุลสฟิงโกไมอีลินประกอบด้วยฟอสโฟโคลีน (phosphocholine) หรือฟอสโฟเอทานอลามีน (phosphoethanolamine) เป็นหมู่ฟังก์ชันส่วนหัวที่มีขั้ว และจัดเป็นฟอสโฟลิพิดเช่นเดียวกับกลีเซรอฟอสโฟลิพิด (glycerophospholipid) สฟิงโกไมอีลินมีความคล้ายฟอลฟาทิดิลโคลีน (phosphatidylcholine) ในแง่คุณสมบัติทั่วไปและโครงสร้างสามมิติรวมถึงไม่มีขั้วสุทธิในหมู่ฟังก์ชันส่วนหัว เนื่องจากสฟิงโกไมอีลินพบในเยื่อหุ้มเซลล์ของเซลล์สัตว์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเยื่อไมอีลินที่หุ้มและเป็นฉนวนของแอกซอนในเซลล์ประสาท จึงมีชื่อว่า สฟิงโกไมอีลิน

โครงสร้างของสฟิงโกไมอีลินประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันส่วนหัวฟอสโฟโคลีน (phosphocholine) สฟิงโกซีน (sphingosine) และกรดไขมัน มันเป็นหนึ่งในฟอสโฟลิพิดในเยื่อหุ้มส่วนน้อยที่ไม่ได้สังเคราะห์มาจากกลีเซอรอล สฟิงโกซีนและกรดไขมันสามารถเรียกรวมกันว่าเซราไมด์ (ceramide) องค์ประกอบดังกล่าวทำให้สฟิงโกไมอีลินมีบทบาทสำคัญในวิถีการส่งสัญญาณระดับเซลล์ กล่าวคือการย่อยสลายและสังเคราะห์สฟิงโกไมอีลินทำให้เกิดสารนำรหัสสำหรับการถ่ายโอนสัญญาณ

สฟิงโกไมอีลินพบในธรรมชาติเช่นในไข่ หรือสมองสัตว์ ซึ่งจะมีกรดไขมันที่มีความยาวหลากหลาย สฟิงโกไมอีลินที่มีความยาวจำเพาะเช่น ปาล์มิโตอิลสฟิงโกไมอีลิน (palmitoylsphingomyelin) ซึ่งมีกรดไขมันอิ่มตัว 16 หมู่เอซิลมีจำหน่ายเพื่อการค้า

ตามหลักการแล้วโมเลกุลสฟิงโกไมอีลินมีรูปร่างคล้ายทรงกระบอก แต่โมเลกุลสฟิงโกไมอีลินจำนวนมากที่สายไฮโดรโฟบิกไม่เข้าคู่กัน คือมีความยาวระหว่างสองสายที่แตกต่างกันมาก สายไฮโดรโฟบิกของสฟิงโกไมอีลินมีแนวโน้มที่จะอิ่มตัวมากกว่าฟอสโฟลิพิดชนิดอื่น อุณหภูมิในการเปลี่ยนสถานะหลักของสฟิงโกไมอีลินยังสูงกว่าเมื่อเทียบกับฟอสโฟลิพิดที่คล้ายกัน คือประมาณ 37 องศาเซลเซียส ซึ่งทำให้เกิดความแตกแบบกันในทางด้านข้างของเยื่อหุ้มและเกิดเป็นขอบเขตในเยื่อหุ้มชนิดสองชั้น

สฟิงโกไมอีลินมีปฏิกิริยาสำคัญกับคอเลสเตอรอล คอเลสเตอรอลมีคุณสมบัติในการหยุดการเปลี่ยนสถานะจากของเหลวเป็นของแข็งในฟอสโฟลิพิด เนื่องจากอุณหภูมิในการเปลี่ยนสถานะของสฟิงโกไมอีลินอยู่ในช่วงอุณหภูมิสรีรวิทยาของร่างกาย คอเลสเตอรอลจึงสามารถมีบทบาทสำคัญในสถานะของสฟิงโกไมอีลิน สฟิงโกไมอีลินยังมีแนวโน้มสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลอื่นมากกว่าฟอสโฟลิพิดชนิดอื่น

สฟิงโกไมอีลินถูกสังเคราะห์ที่ร่างแหเอนโดพลาซึม (endoplasmic reticulum) และ ทรานส์-กอลจิคอมเพล็กซ์ พบมากในเยื่อหุ้มเซลล์โดยมีความเข้มข้นมากในเนื้อเยื่อชั้นนอกมากกว่าชั้นใน กอลจิคอมเพล็กซ์เป็นตัวกลางระหว่างร่างแหเอนโดพลาซึมและเยื่อหุ้มเซลล์ โดยมีความเข้มข้นของสฟิงโกไมอีลินมากกว่าบริเวณด้านทรานส์

การสังเคราะห์สฟิงโกไมอีลินเกี่ยวข้องกับการใช้เอนไซม์เปลี่ยนแปลงฟอสโฟโคลีน (phosphocholine) จากฟอสฟาทิดิลโคลีน (phosphatidylcholine) เป็นเซราไมด์ ขั้นตอนแรกในการสังเคราะห์สฟิงโกไมอีลินคือการควบแน่น แอล-ซีรีน (L-serine) และปาล์มิโทอิล-โคเอ (palmitoyl-CoA) โดยใช้เอนไซม์ซีรีน ปาล์มิโทอิลทรานซเฟอเรส (serine palmitoyltransferase) ผลผลิตจากปฏิกิริยารีดิวซ์ได้ไดไฮโดรสฟิงโกซีน (dihydrosphingosine) ไดไฮโดรสฟิงโกซีนผ่านกระบวนการ เอ็น-เอซิเลชัน (N-acylation) ตามด้วยปฏิกิริยาเติมพันธะคู่จนได้เซราไมด์ ปฏิกิริยาดังกล่าวเกิดขึ้นบนพื้นผิวด้านในเซลล์ของร่างแหเอนโดพลาซึม เซราไมด์จะถูกขนส่งไปยังกอลจิคอมเพล็กซ์เพื่อเปลี่ยนเป็นสฟิงโกไมอีลิน เอนไซม์สฟิงโกไมอีลินซินเทส (sphingomyelin synthase) มีบทบาทในการสร้างสฟิงโกไมอีลินจากเซราไมด์ ผลพลอยได้ที่เกิดจากการขนส่งฟอสโฟโคลีนคือไดเอซิลกลีเซอรอล (diacylglycerol)
การสลายสฟิงโกไมอีลินมีส่วนในการเริ่มวิถีการส่งสัญญาณระดับเซลล์มากมาย สฟิงโกไมอีลินถูกไฮโดรไลซิสโดยเอนไซม์สฟิงโกไมอีลิเนส (sphingomyelinases; sphingomyelin specific type-C phospholipases) หมู่ฟังก์ชันส่วนหัวฟอสโฟโคลีนถูกปล่อยเข้าไปในของเหลวในขณะที่เซราไมด์จะแพร่เข้าในเยื่อหุ้ม