In October 2009, Wanjiru won the Chicago Marathon in a time of 2:05:41, setting a new course record for the city and the fastest marathon time ever run in the United States.
Vào tháng 10 năm 2009, Wanjiru giành được vận đơn Chicago Marathon trong khoảng thời gian 2:05:41, lập kỷ lục khóa học mới cho thành phố và thời gian chạy marathon nhanh nhất từ ​​trước tới nay tại Hoa Kỳ.