After eight auditions and two subsequent years of training, on 28 June 2008, Holland made his West End debut in Billy Elliot the Musical as Michael, Billy's best friend.
Sau 8 lần thử giọng và hai năm huấn luyện, vào ngày 28 tháng 6 năm 2008, Holland đã ra mắt West End trong Billy Elliot The Musical với Michael, người bạn thân nhất của Billy.