Tadakatsu also served at Tokugawa's greatest defeat, the Battle of Mikatagahara (1572), where he commanded the left wing of his master's army, facing off against troops under one of the Takeda clan's more notable generals, Naitō Masatoyo.
Tadakatsu cũng chiến đấu trong trận thua lớn nhất của Tokugawa, trận Mikatagahara (1572), ông chỉ huy cánh trái, đối mặt với cánh quân dưới quyền chỉ huy của một vị tướng nổi danh hơn của dòng họ Takeda, Naito Masatoyo.