He worked as a correspondent on Comedy Central's The Daily Show from 2006 to 2008, as a cast member on Saturday Night Live from 2004 to 2005, and for his comedic roles in films such as The Hangover, The Other Guys, Let's Be Cops, Dumb & Dumber To, 21 Jump Street, 22 Jump Street, The Goods: Live Hard, Sell Hard, and Step Brothers.
Anh được biết đến nhiều nhất với vai trò là phóng viên trong The Daily Show của Comedy Central từ năm 2006 đến năm 2008, với tư cách diễn viên trong Saturday Night Live từ năm 2004 đến 2005, và vai diễn hài của anh trong các bộ phim như The Hangover, The Other Guys, Let's Be Cops, Dumb & Dumber To, 21 Jump Street, 22 Jump Street, The Goods: Live Hard, Sell Hard, và Step Brothers.