Shepherd won the 1966 "Miss Teenage Memphis" contest at age 16 and the 1968 "Model of the Year" contest at age 18, making her a fashion star of the 1960s and resulting in fashion model assignments through high school and afterward.
Shepherd đã giành chiến thắng trong cuộc thi "Miss Teenage Memphis" năm 1966 ở tuổi 16 và cuộc thi "Người mẫu của năm" năm 1968 ở tuổi 18, biến cô thành một ngôi sao thời trang của thập niên 1960 và dẫn đến sự phân công người mẫu thời trang qua trung học và sau đó.