Webb became a second lieutenant in the United States Marine Corps, and he served as a Marine Corps pilot on active duty from 1930 to 1932.
Webb trở thành trung úy thứ hai trong Thủy quân Lục chiến Hoa Kỳ và ông từng là một phi công của Thủy quân lục chiến làm nhiệm vụ từ năm 1930 đến 1932.