On July 21, 2016, Cuban appeared on a live segment on The Late Show with Stephen Colbert entitled "Gloves Off: Mark Cuban Edition" in which he mocked Trump, including referencing the Trump companies' multiple bankruptcies and the failed Trump University program, and questioning the size of Trump's actual net worth.
Vào ngày 21 tháng 7 năm 2016, Cuban đã xuất hiện trên một phân đoạn trực tiếp trên The late Show với Stephen Colbert với tựa đề "Găng tay tắt: Phiên bản Mark Cuban", trong đó ông chế giễu Trump, bao gồm cả việc tham khảo nhiều vụ phá sản của các công ty Trump và chương trình Đại học Trump thất bại, và đặt câu hỏi về quy mô giá trị tài sản ròng thực tế của Trump.