After the sale of Broadcast.com, Cuban diversified his wealth to avoid exposure to a market crash. The Guinness Book of Records credits Cuban with the "largest single e-commerce transaction", after he paid $40 million for his Gulfstream V jet in October 1999.
Sau khi bán Broadcast.com, Cuban đã đa dạng hóa tài sản của mình để tránh tiếp xúc với sự sụp đổ của thị trường.   Sách kỷ lục Guinness ghi nhận Cuban là "giao dịch thương mại điện tử cá nhân lớn nhất", sau khi ông trả 40 triệu đô la cho máy bay phản lực Gulfstream V của mình vào tháng 10 năm 1999.