Diana spent time working as a nanny for the Robertsons, an American family living in London, and worked as a nursery teacher's assistant at the Young England School in Pimlico.
Diana đã dành thời gian để làm bảo mẫu cho Robertsons, một gia đình người Mỹ sinh sống ở London, và làm trợ lý giáo viên mầm non tại Trường Young England ở Pimlic.