After moving from Perthshire to Birmingham to set up business as a draper, McGregor became involved with local football club Aston Villa, which he helped to establish as one of the leading teams in England.
Sau khi chuyển từ Perthshire tới Birmingham để thành lập doanh nghiệp với nghề buôn bán vải, McGregor tham gia với câu lạc bộ bóng đá địa phương Aston Villa, mà ông đã giúp thành lập như là một trong những đội bóng hàng đầu ở Anh.