Ashcroft immediately made his debut against Burton Swifts on 15 September 1900; although Arsenal lost 1–0, Ashcroft kept his place and remained an ever-present for that season, and the following one.
Ashcroft nhanh chóng có trận ra mắt đối đầu với Burton Swifts vào ngày 15 tháng 9 năm 1900; mặc dù Arsenal thua 1-0 nhưng Ashcroft vẫn giữ được vị trí của mình một cách vững chắc cho đến hết mùa giải đó, và kể cả mùa giải tiếp theo.