Dean was subsequently elected to five two-year terms, serving from 1991 to 2003, making him the second longest-serving governor in Vermont history, after Thomas Chittenden (1778–1789 and 1790–1791).
Dean sau đó đã được bầu vào năm nhiệm kỳ hai năm, phục vụ 1991-2003, khiến ông trở thành thống đốc thứ hai phục vụ lâu nhất trong lịch sử Vermont, sau khi Thomas Chittenden (1778-1789 và 1790-1791).