In September 1999, she took this interest further by beginning to sell a line of handbags bearing her name, under the company name The Real Monica, Inc. They were sold online as well as at Henri Bendel in New York, Fred Segal in California, and The Cross in London.
Trong tháng 9 năm 1999, Lewinsky đã đưa sự quan tâm này đi xa hơn bằng việc bắt đầu bán các túi xách có dòng chữ mang tên cô , dưới tên công ty The Real Monica, Inc. Họ bán qua mạng cũng như tại Henri Bendel ở New York, Fred Segal tại California và The Cross tại Luân Đôn .