Ashfield began his career with Stockport County without making any league appearances before going on to play 14 games in The Football League for top–flight side Aston Villa and Division Four club Chester in the late 1950s.
Ashfield bắt đầu sự nghiệp với Stockport County mà không ra sân trận nào ở giải vô địch trước khi thi đấu 14 trận ở Football League cho Aston Villa và câu lạc bộ tại Division Four Chester cuối thập niên 1950.