On 20 August 2010, shortly after his 17th birthday, Oxlade-Chamberlain signed his first professional contract lasting for three years.
Vào ngày 20 tháng 8 năm 2010, hai ngày sau sinh nhật lần thứ 17, Oxlade-Chamberlain đã ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên có thời hạn trong vòng 3 năm.