In July 2003, Milito was due to be transferred to Real Madrid, but the Spaniards rejected the player after medical results showed, according to them, a not-fully-recovered knee injury.
Trong tháng 7 năm 2003, Milito chuyển đến Real Madrid, nhưng đội Tây Ban Nha đã từ chối cầu thủ sau khi kết quả y tế cho thấy, theo các câu lạc bộ, do anh chưa phục hồi chấn thương đầu gối.