After playing for the youth side Tottenham Thursday, Bowering joined Tottenham Hotspur where the left half appeared in seven matches in the second half of the 1911–12 season.
Sau khi thi đấu cho đội trẻ Tottenham Thursday, Bowering gia nhập Tottenham Hotspur nơi tiền vệ cánh trái xuất hiện trong 7 trận đấu ở nửa sau của mùa giải 1911–12.