Benjamin's comedy career began at age twenty-four in Boston where he was in a comedy duo with Sam Seder, then a member of Cross Comedy, a comedy team led by David Cross.
Benjamin bắt đầu ở tuổi 24 ở Boston, nơi anh là trong một bộ đôi hài với Sam Seder, sau đó là một thành viên của Cross Comedy, một nhóm hài do David Cross.