Leto played supporting roles in The Thin Red Line (1998), Fight Club (1999) and American Psycho (2000), as well as the lead role in Urban Legend (1998), and earned critical acclaim after portraying heroin addict Harry Goldfarb in Requiem for a Dream (2000).
Leto ka luajtur role mbështetjes në Red Line The Thin (1998) , Fight Club (1998) dhe American Psycho ( 2000) , si dhe rol udhëheqës në Legjenda Urbane ( 1998), dhe fitoi kritika shumë të mira pas portretizuimit e varësisë ndaj heroinës me rolin e Harry Goldfarb në Requiem for a Dream (2000 ).