During the following season, under new Milan manager Óscar Tabárez, Baggio was initially started in his preferred role behind George Weah, and, on occasion, as a left winger or as a central midfielder playmaker.
Gjatë sezonit të ardhshëm, nën drejtimin e trajnerit të ri të Milanit Óscar Tabárez, Baggio luajti fillimisht në rolin e tij të preferuar mbrapa George Weah, dhe, në disa raste, si anësor i majtë ose organizator në qëndër.