By the early 2000s, he was frequently cast in romantic comedies, including The Wedding Planner and How to Lose a Guy in 10 Days, both of which were successful at the box office.
Nga fillim të viteve 2000, ai ishte shpesh të hedhura në komedi romantike, duke përfshirë Dasmës Planifikuesi dhe se Si për të Humbur një Djalë në 10 Ditë, dy nga të cilat ishin të suksesshme në zyrën kuti.