Following an impressive season with them, Allegri was called to head Grosseto, then in Serie C1, but his experience with the biancazzurri proved not to be as successful as with Aglianese and he was ultimately sacked shortly after the beginning of the 2006–07 Serie C1 season.
Pas një sezoni mbresëlënës me ta, Allegri u ftua për ta udhëhequr Grosseton, atëherë në Serie C1; eksperienca e tij me biancorossi-t, megjithatë nuk ishte aq e suksesshme sa ajo me Aglianesen, dhe ai u shkarkua menjëherë pas fillimit të sezonit 2006-07 në Serie C1.