As the Milan and Italy captain for many years he was considered a leader by fellow footballers, leading to the nickname "Il Capitano" ("The Captain").
Maldini gjithashtu ka qënë kapiten i Milanit dhe i Italisë për shumë vite duke u konsideruar si një udhëheqës në mesin e udhëheqësve nga futbollistët e tjerë, duke bërë që ai të fitoj pseudonimin "Il Capitano" (Kapiteni).