After spending the earlier part of his career in the lower leagues, including his hometown club Livorno, Allegri joined Pescara in 1991.
Pasi që pjesën e hershme të karrierës së tij e kaloi në ligat më të ulëta, përfshirë këtu edhe klubin nga vendlindja e tij Livorno, Allegri iu bashkua Pescaras në vitin 1991.