Damon's attempts at essaying leading characters in romantic dramas such as 2000's All the Pretty Horses and The Legend of Bagger Vance were commercially and critically unsuccessful.
Обидите на Дејмон како главен лик во романтичните драми како што е “Сите убави коњи” (All the Pretty Horses) и “Д Леџенд оф Багер Венс” (The Legend of Bagger Vance), во 2000 година, беа комерцијално и критички неуспешни.