He led uprisings against both the government of the Hawaiian Kingdom under King Kalākaua and the Republic of Hawaii under Sanford Dole, what are now known as the Wilcox rebellions.
Ia memimpin kebangkitan melawan pemerintahan Kerajaan Hawaii di bawah kepemimpinan Raja Kalākaua dan Republik Hawaii di bawah kepemimpinan Sanford Dole, yang sekarang dikenal sebagai pemberontakan Wilcox.