Leonard is a three-time Tony Award nominee (1993, 2001 and 2003), winning in 2001 (Best Actor – Featured Play) for his role as A. E. Housman in Tom Stoppard's The Invention of Love.
Leonard, selama tiga kali masuk nominasi dalam ajang penghargaan Tony Award (1993, 2001 dan 2003), memenangi penghargaan pada tahun 2001 (Best Actor – Featured Play) atas perannya sebagai A. E. Housman dalam karya Tom Stoppard berjudul The Invention of Love.