In 1389 his son Murdoch Stewart was appointed Justiciar North of the Forth, and father and son would now work together to expand their family interest, bringing them into violent confrontation with other members of the nobility such as Donald McDonald, 2nd Lord of the Isles.
Pada tahun 1389 putranya Murdoch Stewart ditunjuk sebagai Justiciar Utara dan Sebagainya, ayah dan anak sekarang akan bekerja bersama untuk memperluas kepentingan keluarga mereka, membawa mereka ke dalam konfrontasi dengan anggota lain dari kaum bangsawan seperti Donald McDonald, Lord kedua Kepulauan.