The medieval gate-tower itself was taken by Lord Charles Somerset a Royalist on 17 November 1644 and around 5am during the Civil War and was the point in which the Royalist entered Monmouth to take the town from the Parliamentarians.
Menara gerbang abad pertengahan ini ditaklukan oleh Lord Charles Somerset, seorang Royalis, pada 17 November 1644 pukul 5 pagi ketika Perang Saudara dan menjadi titik tempat kaum Royalis memasuki Monmouth untuk merebut kota dari kaum Parlementarian.