Ōshima graduated from the 18th class of the Imperial Japanese Army Academy in June 1905 and was promoted to second lieutenant in June 1906 and to lieutenant in June 1908.
Ōshima lulus dari kelas ke-18 Akademi Angkatan Darat Kekaisaran Jepang pada Juni 1905 dan dinaikkan pangkatnya menjadi letnan kedua pada Juni 1906 dan letnan pada Juni 1908.