In July 1998, Ip was appointed to the post of Secretary for Security – again, the first woman to hold that post – and became one of the so-called 14 principal officials and a member of the Executive Council during Tung Chee-hwa's second term in government on 1 July 2002.
Pada Juli 1998, Ip dilantik menjadi Sekretaris Keamanan – kembali, wanita pertama yang memegang jabatan tersebut – dan menjadi salah satu 14 pejabat prinsipal dan anggota Dewan Eksekutif pada masa jabatan kedua Tung Chee-hwa dalam pemerintahan pada 1 Juli 2002.