To earn the required funds, he gained his colonel's agreement to observe the Cuban War of Independence; his mother, Lady Randolph Churchill, used her influence to secure a contract for her son to send war reports to The Daily Graphic.
Untuk mengumpulkan dana tersebut, ia mendapatkan izin dari kolonelnya untuk memantau Perang Kemerdekaan Kuba; ibunya, Lady Randolph Churchill, memanfaatkan pengaruh pribadinya untuk menjaga kontrak bagi putranya untuk mengirim laporan-laporan perang ke The Daily Graphic.