Roberts' next role was with Richard Gere in the highly successful romantic comedy Pretty Woman (1990), for which she won the Golden Globe Award for Best Actress (Musical or Comedy).
Peran Roberts berikutnya adalah beradu peran dengan Richard Gere dalam film komedi romansa yang sangat sukses Pretty Woman (1990), yang membuatnya memenangkan Penghargaan Golden Globe untuk Aktris Terbaik (Musikal atau Komedi).