Shortly before the Nazi bombing of British cities began in September 1940, Kennedy once again sought a personal meeting with Hitler without the approval of the U. S. Department of State, in order to "bring about a better understanding between the United States and Germany".
Sesaat sebelum pengeboman udara Nazi kota-kota Inggris dimulai pada bulan September 1940, Kennedy sekali lagi meminta untuk mengadakan pertemuan pribadi dengan Hitler, lagi tanpa persetujuan dari Departemen Luar Negeri, "untuk membawa pemahaman yang lebih baik antara Amerika Serikat dan Jerman ".