Wilkins won the FA Cup with both sides, scoring for United in the initial 1983 FA Cup Final tie, and winning it three times as assistant manager of Chelsea – in 2000, 2009 and 2010.
Wilkins memenangkan Piala FA dengan kedua tim, mencetak gol untuk United di awal imbang Final Piala FA 1983, dan memenangkannya tiga kali sebagai asisten manajer Chelsea – pada tahun 2000, 2009 dan 2010.