He was appointed Prime Minister of the Federation in 1995, re-appointed Prime Minister in March 2000 and again in October 2004 after the Labour Party won a third term with seven of the eight seats on St. Kitts.
Dia diangkat Perdana Menteri Federasi pada tahun 1995, diangkat kembali Perdana Menteri pada Maret 2000 dan lagi pada Oktober 2004 setelah Partai Buruh memenangkan masa jabatan ketiga dengan tujuh dari delapan kursi di St Kitts.