As a young man, he accompanied King Richard I on the Third Crusade, and it was while the crusading forces rested at Messina, Sicily that Robert was invested with the Earldom of Leicester in early 1191.
Sebagai seorang pemuda, ia menemani Raja Richard I pada Perang Salib Ketiga, dan ketika pasukan Perang Salib beristirahat di Messina, Sisilia bahwa Robert diinvestasikan dengan Earldom Leicester pada awal tahun 1191.