Madaschi was part of the Atalanta youth side that won back to back Primavera Coppa Italia (Italian Youth Cups) in 1999–00 and 2000–01, along with losing the Italian Scudetto (Youth Championship final) to Inter in 2000–01.
Madaschi adalah bagian dari tim yunior Atalanta yang memenangkan kembali ke belakang Primavera Coppa Italia (Italia Piala Pemuda) di 1999-00 dan 2000-01, serta kalah dalam Scudetto Italia (final Kejuaraan junior) dari Inter pada 2000-01.