The 2009–10 season saw Di Natale finish as runner-up for the European Golden Shoe with Chelsea striker Didier Drogba on 29 goals, five behind Barcelona forward Lionel Messi.
Musim 2009-10 Di Natale finish sebagai runner-up untuk Sepatu Emas Eropa dengan striker Chelsea Didier Drogba pada 29 gol, peringkat lima di belakang pemain FC Barcelona Lionel Messi.