In November 2008, Real Madrid announced that Van Nistelrooy would miss the remainder of the 2008–09 season after exploratory arthroscopic surgery revealed a partially torn meniscus in his right knee, with an expected recovery time of six to nine months following a second operation to repair the damage.
Bulan November 2008, Real Madrid mengumkan bahwa van Nistelrooy akan absen di sisa laga musim 2008–09, setelah sebuah pemeriksaan menunjukkan adanya sebagian menikus di lutut kirinya yang robek, yang membutuhkan waktu penyembuhan sekitar 6-9 bulan, ditambah dengan jadwal pelaksanaan operasi kedua.