Masagos left the private sector for politics in 2006, after being elected as one of the five Members of Parliament representing the Tampines Group Representation Constituency in the general election that year.
Masagos terjun ke dunia politik tahun 2006 setelah terpilih sebagai satu dari lima anggota parlemen yang mewakili Konstituensi Perwakilan Kelompok Tampines dalam pemilu tahun itu.