After being released in 2000 from the California Substance Abuse Treatment Facility and State Prison where he was incarcerated on drug charges, Downey joined the cast of the TV series Ally McBeal playing Calista Flockhart's love interest.
Setelah dibebaskan pada tahun 2000 dari Fasilitas California Pengobatan Penyalahgunaan Zat dan Penjara Negara di mana ia dengan tuduhan narkoba, Downey bergabung menjadi tokoh dari serial TV Ally McBeal bermain Calista Flockhart cinta bunga.