After passing an exam for would-be state employees and several months of preparations, Oerip moved to Magelang in 1908 to attend the School for Native Government Employees (Opleidingsschool Voor Inlandse Ambtenaren, or OSVIA); his parents intended for him to become a regent like his grandfather.
Setelah lulus ujian calon pegawai negeri dan persiapan selama beberapa bulan, Oerip pindah ke Magelang pada tahun 1908 untuk melanjutkan pendidikan ke Sekolah Pendidikan Pegawai Pribumi (Opleidingsschool Voor Inlandse Ambtenaren, atau OSVIA); orangtuanya ingin Oerip menjadi bupati seperti kakeknya.