On 30 August 2008, he became the first Japanese player to reach the round of 16 at the US Open in 71 years, when he beat fourth seed David Ferrer in five sets in what was considered one of the tournament's major upsets.
Pada 30 Agustus 2008, ia menjadi pemain Jepang pertama yang mencapai babak 16 besar di AS Terbuka dalam 71 tahun, ketika ia mengalahkan unggulan keempat David Ferrer dalam lima set dalam, dianggap sebagai salah satu kejutan terbesar dalam turnamen tersebut.