Having represented Middlesex's youth sides and Second XI, Stirling signed a contract with the club in December 2009.
मिडलसेक्स के युवा पक्षों और सेकंड इलेवन का प्रतिनिधित्व करने के बाद, स्टर्लिंग ने दिसंबर 2009 में क्लब के साथ एक अनुबंध पर हस्ताक्षर किए।