O'Kelly earned a controversial reputation over his key role in attempts to publicly humiliate the then Governor-General of the Irish Free State, James McNeill.
או'קלי זכה למוניטין שנוי במחלוקת על חלקו בניסיונות להשפיל את מי שהיה אז המושל הכללי של מדינת אירלנד החופשית, ג'יימס מק'ניל.