During his time in Mexico he works as a plaster mixer for the mural artist Diego Rivera then as a cook for both him and his artist wife Frida Kahlo, with whom Shepherd develops a lifelong friendship.
במהלך זמנו במקסיקו הוא עובד בתור מערבל גבס עבור אמן הציור דייגו ריוורה אז בתור טבח עבור אותו ואת אשתו אמן פרידה קאלו, עם שפרד מפתחת ידידות לכל החיים.