He began his military career in August 1492 at the age of fifteen under Sir Edward Poynings at the siege of Sluys.
הוא החל את הקריירה הצבאית שלו ב-1492, בגיל חמש-עשרה, כשהשתתף תחת פיקודו של סר אדוארד פוינינגס במצור על סלויס (Sluys).