The sentence is much easier to understand with added punctuation and emphasis: James, while John had had "had", had had "had had"; "had had" had had a better effect on the teacher.
Lause tarkoittaa vapaasti suomennettuna ”Kun John oli käyttänyt muotoa ’had’, James oli käyttänyt muotoa ’had had’; ’had had’ -muodolla oli ollut parempi vaikutus opettajaan.”