Ashby avidly followed politics and ran for the state legislature, but as a Whig (the minority party in Fauquier County) and follower of Henry Clay, he failed to win election.
Ashby oli innokas politiikan seuraaja, ja haki osavaltion lainsäätäjäksi, mutta Whiginä (vähemmistöpuolue Fauquier Countyssä) ja Henry Clayn seuraajana jäi valitsematta.