Brewster turned professional in 1996 and was undefeated for his first three years as a pro until losing decisions to Clifford Etienne and Charles Shufford in 2000.
Brewster siirtyi ammattilaiseksi vuonna 1996 ja oli voittamaton ensimmäiset kolme vuotta, kunnes vuonna 2000 hävisi Cliffort Etiennelle ja Charles Shuffordille vuonna 2000.