With Weiss and George "Bugs" Moran, O'Banion established the North Side Gang, a criminal organization that eventually controlled bootlegging and other illicit activities in the northern part of Chicago.
Tämä perusti yhdessä Weissin ja George "Bugs" Moranin kanssa North Side Gang -jengin, järjestäytyneen rikollisryhmän, mikä lopulta hallitsi trokausta ja muita luvattomia aktiviteettejä Chicagon pohjoisosassa.