In an interview with The New York Times, Jackson said he was kicked out of high school once because of The Jon Stewart Show: " played, at least where I grew up, at 1:30 in the morning, so I would stay up at night to watch Jon Stewart, but then I'd be too tired—or too lazy—to go to school in the morning.
The New York Timesin haastattelun mukaan Jackson sanoi, että hänet erotettiin High Schoolista The Jon Stewart Shown takia: "Show alkoi siellä missä asuin kello 1.30 aamulla, joten valvoin ja katsoin Jon Stewartia, mutta sitten olin liian väsynyt – tai laiska – mennäkseni kouluun aamulla.