At the First Battle of Winchester, as Union forces under Maj. Gen. Nathaniel P. Banks were retreating, Ashby failed to cut off their retreat because his troopers were plundering captured wagons.
Ensimmäisessä Wincherin taistelussa kun Unionin joukot Nathaniel P. Banksin komentamina vetäytyivät, Ashby epäonnistui estämään heidän perääntymistään, koska hänen miehensä ryöstivät kaapattuja vankkureita.