In 1964 Holt published his first book, How Children Fail, asserting that the academic failure of schoolchildren was not despite the efforts of the schools, but actually because of the schools.
Το 1964, ο Χολτ δημοσίευσε το πρώτο του βιβλίο Πώς μαθαίνουν τα παιδιά, όπου ισχυριζόταν ότι η ακαδημαϊκή αποτυχία των μαθητών δεν συνέβαινε «παρόλη» την προσπάθεια των σχολείων, αλλά στην πραγματικότητα «εξ' αιτίας» των σχολείων.