Gregg has been featured in a number of supporting roles in films, such as Lovely & Amazing, The Human Stain, and In Good Company, and a number of guest spots on TV series, such as Will & Grace, Sports Night, Sex and the City and The West Wing.
Ο Γκρεγκ έχει χαρακτηριστεί σε μια σειρά από υποστηρικτικού ρόλους σε ταινίες, όπως Ο Υπέροχος και Φανταστικός, Σε Καλή Παρέα, Ο Ανθρώπινος Λεκές, και μια σειρά από σημεία καλεσμένων σε τηλεοπτικές σειρές, όπως Γουίλ & Γκρέις, Νύχτα Σπορ, Sex and the City και Το Δυτικό Φτερό.