Illness forced Liiv to leave school and return home, where he wrote poetry and occasional columns for the Olevik newspaper.
Η ασθένεια ανάγκασε τον Λίιβ να εγκαταλείψει το σχολείο και να επιστρέψει στο σπίτι, όπου έγραψε ποίηση και περιστασιακά αρθρογραφούσε για την εφημερίδα Όλεβικ.