That year, Gilbert sailed for the Caribbean with the intention of engaging in piracy and establishing a colony in North America, but the expedition was aborted before it had crossed the Atlantic.
Την ίδια χρονιά ο Γκίλμπερτ έπλευσε στις Δυτικές Ινδίες με στόχο την συμμετοχή σε πειρατεία και την ίδρυση αποικίας στη Βόρεια Αμερική, αλλά η εκστρατεία ματαιώθηκε πριν διασχίσει τον Ατλαντικό.