Following high school graduation, Lewinsky attended Santa Monica College, a two-year community college, and worked for the drama department at Beverly Hills High School and at a tie shop.
Μετά την αποφοίτηση του γυμνασίου, η Λεβίνσκι παρακολούθησε το κολλέγιο της Σάντα Μόνικα , ένα κοινοτικό σχολείο διετούς διάρκειας, και εργάστηκε για το τμήμα δράματος στο γυμνάσιο του Μπεβερλυ Χιλς και σε ένα κατάστημα πώλησης γραβατών.