Calleja began singing at the age of 16, having been discovered by tenor Brian Cefai and continued his studies with Paul Asciak.
Ξεκίνησε το τραγούδι στην ηλικία των 16 ετών, αφού τον ανακάλυψε ο τενόρος Brian Cefai και συνέχισε τις σπουδές του με τον Paul Asciak.