This is probably because Greece, since 2004, seems to send very popular singers that have a well established fan-club in Cyprus, while Cyprus usually elects their contestants through an open contest, which often results in young and somewhat unknown artists representing the country.
Αυτό πιθανότατα οφείλεται στο γεγονός ότι η Ελλάδα, από το 2004, φαίνεται να στέλνει πολύ δημοφιλείς τραγουδιστές που έχουν καλά εδραιωμένο φαν κλάμπ στην Κύπρο, ενώ η Κύπρος συνήθως εκλέγει τους διαγωνιζόμενους μέσω ανοικτού διαγωνισμού, που συχνά οδηγεί σε νέους και κάπως άγνωστους καλλιτέχνες που εκπροσωπούν τη χώρα.