Stiles' greatest challenge occurred in July 1779 when hostile British forces occupied New Haven and threatened to raze the College.
Η μεγαλύτερη πρόκληση του Στάιλς εμφανίστηκε τον Ιούλιο του 1779 όταν Βρετανικές εχθρικές δυνάμεις κατέλαβαν το Νιου Χέβεν και απείλησαν να ισοπεδώσουν το Κολλέγιο.