Damon's attempts at essaying leading characters in romantic dramas such as 2000's All the Pretty Horses and The Legend of Bagger Vance were commercially and critically unsuccessful.
Οι προσπάθειες του Ντέιμον στους δοκιμασμένους πρωταγωνιστικούς χαρακτήρες σε ρομαντικά δράματα όπως το Όλα τα Όμορφα Άλογα του 2000 και το Ο Θρύλος του Μπάγκερ Βανς ήταν εμπορικά και κριτικά ανεπιτυχείς.