Mahmassani started his judicial career in 1929, during the French Mandate over Lebanon, as a court clerk while he was still pursuing his higher education.
بدأ المحمصاني حياته المهنية في القضاء اللبناني في سنة 1929 خلال فترة الإنتداب الفرنسي على لبنان بصفة كاتب في المحكمة، وذلك في نفس الوقت الذي كان يتابع فيه تعليمه العالي في القانون.