ক্যাথরিন হেপবার্ন

ক্যাথরিন হৌটন হেপবার্ন (; ১২ই মে ১৯০৭ - ২৯শে জুন ২০০৩) ছিলেন একজন মার্কিন অভিনেত্রী। তিনি ষাট বছরের অধিক সময় হলিউডের প্রধান অভিনেত্রী হিসেবে কাজ করে গেছেন। তিনি স্কুবল কমেডি থেকে শুরু করে সাহিত্যিক নাট্যধর্মীসহ অনেক ধরনের চলচ্চিত্রে অভিনয় করেছেন। তিনি চারবার শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে একাডেমি পুরস্কার লাভ করেন, যা অভিনয় শাখায় যেকোন অভিনয়শিল্পীর জন্য সর্বাধিকবার অস্কার বিজয়। ১৯৯৯ সালে আমেরিকান ফিল্ম ইনস্টিটিউট তাকে ধ্রুপদী হলিউড চলচ্চিত্রের সেরা নারী তারকা বলে ঘোষণা দেয়। তিনি তার উগ্র স্বাধীনতা, প্রফুল্ল ব্যক্তিত্ব এবং নারীদের সীমানা অতিক্রমের জন্য পরিচিত ছিলেন।
কানেটিকাটে ধনী ও প্রগতিশীল পিতামাতার ঘরে বেড়ে ওঠা হেপবার্ন ব্রিন মার কলেজে অধ্যয়নকালীন অভিনয় শুরু করেন। ব্রডওয়ে থিয়েটারে চার বছর অভিনয় করে ইতিবাচক সাড়া পাওয়ার পর তিনি হলিউডে মনোনিবেশ করেন। চলচ্চিত্রে তার শুরুর বছরগুলোতে তিনি সফলতা অর্জন করেন এবং তার অভিনীত তৃতীয় চলচ্চিত্র "মর্নিং গ্লোরি" (১৯৩৩) দিয়ে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে একাডেমি পুরস্কার লাভ করেন। তবে এরপরে সমালোচকদের দ্বারা প্রশংসিত হলেও ধারাবাহিক বাণিজ্যিক ব্যর্থতার পর তিনি ক্যারি গ্র্যান্টের সাথে "ব্রিংগিং আপ বেবি" (১৯৩৮) চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। ১৯৩৮ সালে তাকে "বক্স অফিস পয়জন" উপাধি দেয়া হয়। হেপবার্ন ঘুরে দাড়ানোর পরিকল্পনা করেন এবং তিনি শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করবেন এই শর্তে আরকেও রেডিও পিকচার্সের সাথে চুক্তিতে যান ও "দ্য ফিলাডেলফিয়া স্টোরি" মঞ্চনাটকটির চলচ্চিত্র উপযোগকরণের স্বত্ব গ্রহণ করেন। পুনরায় গ্রান্টের বিপরীতে অভিনীত এই হাস্যরস চলচ্চিত্রটি বক্স অফিসে সাফল্য অর্জন করেছিল এবং হেপবার্ন তার তৃতীয় একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।
১৯৪০-এর দশকে তিনি মেট্রো-গোল্ডউইন-মেয়ার কোম্পানির সাথে চুক্তিবদ্ধ হন। সেখানে তিনি স্পেন্সার ট্রেসির সাথে জুটি গড়েন এবং এই যুগল ২৬ বছর একসাথে অভিনয় করেন ও ৯টি চলচ্চিত্র প্রযোজনা করেন। যদিও বিবাহিত ট্রেসির সাথে তার প্রণয় জনসাধারণের কাছ সে সময়ে গোপন ছিল। এই জুটির প্রথম কাজ "যৌনতার লড়াই" ও প্রণয়ধর্মী হাস্যরস "ওম্যান অব দ্য ইয়ার" (১৯৪২), এবং পরে "অ্যাডাম্‌স রিব" (১৯৪৯) সহ বর্ণ-সমস্যাধর্মী নাট্য চলচ্চিত্র "গেজ হুজ কামিং টু ডিনার" (১৯৬৭) চলচ্চিত্রের মধ্য দিয়ে এই জুটির সমাপ্তি ঘটে। চলচ্চিত্রের চিত্রগ্রহণের অল্প সময়ের মধ্যেই ট্রেসি মারা যান।
হেপবার্ন পরবর্তীতে শেকসপিয়রিয় মঞ্চনাটকে অভিনয় করেন এবং বিভিন্ন সাহিত্যিক চরিত্রে কাজ করেন। তিনি "দি আফ্রিকান কুইন" (১৯৫১) চলচ্চিত্রে মধ্যবয়সী স্পিনস্টারের মতো একটি প্রকৃত চরিত্রে অভিনয় করেছেন, যার জন্য তিনি একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেছিলেন। "সাডেনলি, লাস্ট সামার" (১৯৫৯) ছিল আরেকটি বাণিজ্যিক এবং সমালোচনামূলক সাফল্য যার জন্য তাকে অস্কারের মনোনীত করা হয়েছিল। তিনি "গেজ হুজ কামিং টু ডিনার" (১৯৬৭), "দ্য লায়ন ইন উইন্টার" (১৯৬৮) এবং "অন গোল্ডেন পন্ড" (১৯৮১) চলচ্চিত্রে তার কাজের জন্য বাকি তিনটি অস্কার লাভ করেন। ১৯৭০-এর দশকে তিনি টেলিভিশন চলচ্চিত্রে অভিনয় শুরু করেন এবং তার বাকি কর্মজীবনে টেলিভিশন পর্দায় কাজ করেছেন। তিনি বৃদ্ধ বয়স পর্যন্ত অভিনয়ে সক্রিয় ছিলেন। তিনি সর্বশেষ কাজ করেন ১৯৯৪ সালে ৮৭ বছর বয়সে। শারীরিকভাবে দুর্বল হয়ে পড়ায় তিনি আর কাজ করতে পারেননি এবং ২০০৩ সালে ৯৬ বছর বয়সে মৃত্যুবরণ করেন।
হেপবার্ন হলিউডের গণমাধ্যম থেকে দূরে থাকতেন এবং সমাজের নারীর প্রতি প্রত্যাশা পূরণের রীতি মেনে চলার বিরোধী ছিলেন। তিনি সবসময় স্পষ্টবাদী, ইতিবাচক, ও মল্লক্রীড়াসুলভ ছিলেন এবং নারীদের জন্য কেতাদুরস্ত হওয়ার পূর্ব থেকেই ট্রাউজার পড়তেন। তিনি ওগডেন লুডলোকে বিয়ে করেন এবং অল্প কিছুদিন পরে তাদের বিচ্ছেদ হয়ে যায়। স্পেন্সার ট্রেসির সাথে তার ২৬ বছরের সম্পর্ক গণমাধ্যমের কাছে গোপন ছিল। তার রীতিবিরুদ্ধ জীবনযাত্রা ও পর্দায় তার স্বাধীন চরিত্রগুলো তাকে বিংশ শতাব্দীর "আধুনিক নারী"র প্রতীক এবং গুরুত্বপূর্ণ সাংস্কৃতিক প্রতিমূর্তি হিসেবে স্মরণীয় করে তোলে।
হেপবার্ন ১৯০৭ সালের ১২ই মে কানেটিকাটের হার্টফোর্ডে জন্মগ্রহণ করেন। তার পিতা থমাস নরভাল হেপবার্ন (১৮৭৯-১৯৬২) ছিলেন হার্টফোর্ড হাসপাতালের মূত্ররোগবিদ এবং মাতা ক্যাথরিন মার্থা হৌটন (১৮৭৮-১৯৫১) ছিলেন একজন নারীবাদী সমাজকর্মী। তার পিতামাতা দুজনেই মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সামাজিক পরিবর্তনের জন্য কাজ করেন। থমাস যৌনবাহিত রোগ সম্পর্কে জনগণকে সচেতন করে তুলতে নিউ ইংল্যান্ড সোশ্যাল হাইজিন অ্যাসোসিয়েশন গড়ে তুলেন এবং ক্যাথরিন মার্থা কানেটিকাট ওম্যান সাফ্রেজ অ্যাসোসিয়েশনের প্রধান ছিলেন ও পরবর্তীতে মার্গারেট স্যাঙ্গারের সাথে মিলে জন্ম নিয়ন্ত্রণ বিষয়ে সামাজিক সচেতনতা গড়ে তুলেন। শৈশবে হেপবার্ন তার মায়ের সাথে কয়েকবার নারীর ভোটাধিকার আন্দোলনে যোগ দেন। হেপবার্ন ছিলেন তার পিতামাতার ছয় সন্তানের মধ্যে দ্বিতীয়। হেপবার্ন পরিবারের সন্তানদের ছেলেবেলা থেকেই বাক-স্বাধীনতার ব্যবহার এবং যে কোন বিষয়ে চিন্তা-ভাবনা ও বিতর্ক করার সুযোগ দেওয়া হত। তার পিতামাতাকে তাদের এমন অগ্রবর্তী আচরণের জন্য সমালোচিত হতে হয়েছে, ফলে হেপবার্ন এমন পরিস্থিতির বিরুদ্ধে সংগ্রাম করতে হয়েছে। হেপবার্ন বলেন তিনি শৈশবেই বুঝেছিলেন তিনি দুজন খুবই অসাধারণ ব্যক্তির সন্তান এবং তার সৌভাগ্যময় বেড়ে ওঠাকে তার সফলতার ভিত্তি বলে উল্লেখ করেন। তিনি সারাজীবন তার পরিবারের সাথে ঘনিষ্ঠ সম্পর্ক বজায় রেখেছেন।
কিশোরী হেপবার্ন ছেলেদের মত চুল ছোট রাখতেন এবং নিজেকে জিমি বলে পরিচয় দিতেন। থমাস তার সন্তানদের তাদের মন ও দেহ ব্যবহারের বিষয়ে আগ্রহী ছিলেন এবং তাদের সাঁতার কাটা, দৌড়ানো, ঘোড়ায় চড়া, কুস্তি খেলা, গলফ ও টেনিস খেলা শেখাতেন। হেপবার্নের পছন্দ ছিল গলফ। তিনি প্রতিদিনই গলফের পাঠ নিতেন এবং খুবই দক্ষ হয়ে ওঠেন। তিনি কানেটিকাট যুব প্রমীলা গলফ প্রতিযোগিতায় সেমি-ফাইনাল পর্যন্ত পৌঁছান। তিনি লং আইল্যান্ড সাউন্ডে সাঁতার কাটতে পছন্দ করতেন। তিনি প্রতিদিন সকালে ঠাণ্ডা-বরফ দিয়ে গোসল করতেন এবং বিশ্বাস করতেন "ঔষধ যত তিক্ত, ততই ভাল"। হেপবার্ন শৈশব থেকেই চলচ্চিত্রের ভক্ত ছিলেন এবং প্রতি শনিবার রাতে প্রেক্ষাগৃহে চলচ্চিত্র দেখতে যেতেন। তিনি নাভায়ো সম্প্রদায়ের জন্য তহবিল সংগ্রহের লক্ষ্যে তার প্রতিবেশী বন্ধু ও ভাইবোনদের সাথে মঞ্চনাটকে অভিনয় করতেন।
১৯২১ সালের মার্চে, ১৩ বছর বয়সী হেপবার্ন এবং তার ১৫ বছর বয়সী ভাই টম নিউ ইয়র্কে বেড়াতে এসেছিল, ইস্টার বিরতির সময় তারা গ্রিনউইচ গ্রামে তাদের মায়ের এক বন্ধুর সাথে থেকেছিল। ৩০ মার্চ, হেপবার্ন তার ভাই টমের মৃত দেহ খুঁজে পান। টমকে একটি খুটিতে চাদর পেঁচানো অবস্থায় পাওয়া যায়। হেপবার্ন পরিবার তার আত্মহত্যার বিষয়টি নাকচ করে দিয়ে বলেন টম সম্ভবত কোন প্রকার নিরীক্ষাধর্মী কাজ করতে গিয়েছিল কিন্তু তাতে ভুল হয়েছিল। এই ঘটনা কিশোরী হেপবার্নকে উদ্বিগ্ন, বদমেজাজি ও সন্দেহপ্রবণ করে তুলে। তিনি অন্য বাচ্চাদের এড়িয়ে চলতেন এবং অক্সফোর্ড স্কুল থেকে ঝড়ে পরায় বাড়িতেই শিক্ষাগ্রহণ করেন। অনেক বছর তিনি টমের জন্মদিন (৮ নভেম্বর) নিজের জন্মদিন হিসেবে পালন করতেন। ১৯৯১ সালে তার আত্মজীবনী "মি: স্টোরিজ অব মাই লাইফ" প্রকাশিত হওয়ার পূর্ব পর্যন্ত কেউ তার সত্যিকার জন্মদিন জানত না।
১৯২৪ সালে হেপবার্ন তার মাকে খুশির করার জন্য ব্রিন মার কলেজে ভর্তি হন। তার মাও এই প্রতিষ্ঠানে পড়াশোনা করেন। এই প্রতিষ্ঠানে পড়াশুনার অভিজ্ঞতা শেষ পর্যন্ত হেপবার্নের কাছে মনোমুগন্ধকর ছিল। বেশ কয়েক বছর আবার স্কুলে আসায় তিনি আত্ম-সচেতন ছিলেন এবং তার সহপাঠীদের সাথে মিশতে পারতেন না। তিনি বিশ্ববিদ্যালয়ের পাণ্ডিত্যপূর্ণ চাহিদা মেটাতে কষ্ট করেন এবং একবার তার কক্ষে ধূমপানের জন্য বহিষ্কৃত হন। হেপবার্ন অভিনয়ের প্রতি আকৃষ্ট হন, কিন্তু কলেজে ভালো ফলাফলকারীরা মূল চরিত্রগুলোতে অভিনয়ের সুযোগ পেত। একবার তার ফলাফলে উন্নতি হলে তিনি নিয়মিত অভিনয় শুরু করেন। তিনি "দ্য ওম্যান ইন দ্য মুন" নাটকে মূল চরিত্রে অভিনয় করেন এবং এর ইতিবাচক সাড়া তাকে মঞ্চে অভিনয়ের শুরু করতে অনুপ্রাণিত করে। তিনি ১৯২৮ সালের জুনে ইতিহাস ও দর্শন বিষয়ে স্নাতক ডিগ্রি অর্জন করেন।
হেপবার্ন অভিনেত্রী হওয়ার সংকল্প নিয়ে বিশ্ববিদ্যালয় ত্যাগ করেন। স্নাতক সম্মান অর্জনের পরের দিন তিনি বাল্টিমোরে এডউইন এইচ. নফের সাথে সাক্ষাৎ করতে যান। নফ তখন একটি সফল স্টক মঞ্চ কোম্পানি চালাতেন। হেপবার্নের আগ্রহে মুগ্ধ হয়ে নফ তাকে সে সময়ে চলমান "দ্য জারিনা" মঞ্চনাটকে অভিনয়ের সুযোগ দেন। তিনি তার ছোট এই চরিত্রের জন্য ইতিবাচক পর্যালোচনা অর্জন করেন এবং মুদ্রিত সংস্করণে তার অভিনয়কে "স্তব্ধ" করে দেওয়ার মত বলে উল্লেখ করা হয়। পরবর্তী সপ্তাহের একটি নাটকে তাকে আরেকটি চরিত্রে কাজের সুযোগ দেওয়া হয়, কিন্তু তার দ্বিতীয় কাজ কিছুটা কম সমাদৃত হয়। তার কটু কণ্ঠের জন্য তাকে সমালোচিত হতে হয়, এবং এর ফলে তিনি বাল্টিমোর ছেড়ে দিয়ে নিউ ইয়র্ক সিটিতে এক কণ্ঠ প্রশিক্ষকের কাছে পাঠ গ্রহণ করতে যান।
নফ নিউ ইয়র্কে "দ্য বিগ পন্ড" মঞ্চস্থ করার সিদ্ধান্ত নেন এবং পাঠরত হেপবার্নকে শ্রেষ্ঠাংশে কাজের জন্য নিয়োগ দেন। মূলত নাটকটি মঞ্চস্থ করার এক সপ্তাহ পূর্বে পূর্ব নির্বাচিত প্রধান অভিনেত্রীকে বাদ দেওয়া হয় এবং তার স্থলে হেপবার্নকে নেওয়া হয়। ফলে তিনি তার মঞ্চ কর্মজীবনের চতুর্থ সপ্তাহেই শ্রেষ্ঠাংশে কাজ করার সুযোগ পান। নাটকটির উদ্বোধনী রাতে হেপবার্ন দেরি করে আসেন, তার সংলাপ গুলিয়ে ফেলেন, লঘু পদক্ষেপ ফেলেন এবং এতো দ্রুত সংলাপ বলছিলেন যে তা বোধগম্য হচ্ছিল না। তাকে অতিসত্তর বাদ দেওয়া হয় এবং পূর্ব নির্বাচিত প্রধান অভিনেত্রীকে পুনরায় নিয়ে আসা হয়। হেপবার্ন প্রযোজক আর্থার হপকিন্সের সাথে যোগ দেন এবং "দিজ ডেজ" নাটকে স্কুল বালিকা চরিত্রে অভিনয় করেন। ১৯২৮ সালের ১২ই নভেম্বর কর্ট থিয়েটারে তার ব্রডওয়ে মঞ্চস্থ নাটকে অভিষেক হয়। কিন্তু নাটকটি নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করলে আট রাত চলার পর তা বন্ধ হয়ে যায়। হপকিন্স হেপবার্নকে ফিলিপ ব্যারির "হলিডে" নাটকে কাজের জন্য নিয়োগ দেন। ডিসেম্বর মাসের শুরুর দিকে মাত্র দুই সপ্তাহ পর তিনি তার কলেজে পরিচিত হওয়া লুডলো ওগডেন স্মিথকে বিয়ে করার জন্য তিনি এই কাজ ছেড়ে দেন। তিনি মঞ্চে অভিনয় ছেড়ে দেওয়ার সিদ্ধান্ত নেন, কিন্তু তার কাজের মায়া ত্যাগ করতে পারেন না এবং পুনরায় "হলিডে" নাটকে কাজ শুরু করেন। তিনি এই নাটকে আরও ছয় মাস কাজ করেন।
১৯২৯ সালে হেপবার্ন "ডেথ টেকস আ হলিডে" চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করার জন্য থিয়েটার গিল্ডের একটি প্রস্তাব ফিরিয়ে দেন। তিনি মনে করেন তিনি এই চরিত্রের জন্য যোগ্য, তবুও তাকে বাদ দেওয়া হয়, তিনি গিল্ডের নাটকে ফিরে যান এবং খুবই অল্প পারিশ্রমিক "আ মান্থ ইন দ্য কান্ট্রি" নাটকে ছোট চরিত্রে অভিনয় করেন। ১৯৩০ সালের বসন্তে হেপবার্ন ম্যাসাচুসেটসের স্টকব্রিজের একটি থিয়েটার কোম্পানিতে যোগ দেন। তিনি গ্রীষ্মের মাঝামাঝি পর্যন্ত কাজ করার পর এই নাটক ছেড়ে চলে যান এবং নাট্য শিক্ষকের কাছে পাঠ গ্রহণ চালিয়ে যান। ১৯৩১ সালের শুরুর দিকে তাকে ব্রডওয়ের "আর্ট অ্যান্ড মিসেস বোটল" নাটকের জন্য তাকে নির্বাচিত করা হয়। কিন্তু নাট্যকার তাকে পছন্দ না করায় তাকে এই ভূমিকা থেকে বাদ দেওয়া হয়। তিনি বলেন, "তাকে দেখতে ভীত লেগেছিল, তার আচরণ প্রশ্নবিদ্ধ এবং তার কোন প্রতিভা নেই।" কিন্তু অন্য কোন অভিনেত্রীকে পাওয়া না যাওয়ায় হেপবার্নকেই আবার নিয়োগ দেওয়া হয়। নাটকটি অল্প-বিস্তর সফলতা লাভ করে।
হেপবার্ন কানেক্টিকাটের আইভরিটনে গ্রীষ্মকালীন স্টক কোম্পানিতে বেশ কয়েকটি মঞ্চনাটকে অভিনয় করেন এবং নিজেকে হিটের তালিকায় নিয়ে আসেন। ১৯৩১ সালে গ্রীষ্মে ফিলিপ ব্যারি তাকে তার নতুন নাটক "দ্য অ্যানিমেল কিংডম"-এ লেসলি হাওয়ার্ডের বিপরীতে অভিনয়ের জন্য বলেন। তারা নভেম্বরে মহড়া শুরু করেন। হেপবার্ন মনে করতে থাকেন এই চরিত্রটি তাকে তারকা খ্যাতি এনে দিবে, কিন্তু হাওয়ার্ড তাকে অপছন্দ করেন এবং আবার তাকে বাদ দেওয়া হয়। যখন তিনি ব্যারির কাছে জানতে চান তাকে কেন বাদ দেওয়া হল, তখন ব্যারি জানান তার কাজ খুব ভালো ছিল না। এতে হেপবার্নের কর্মজীবন অনিশ্চিত হয়ে পড়ে, কিন্তু তিনি কাজ খুঁজতে থাকেন। তিনি একটি আসন্ন মঞ্চস্থ নাটকে ছোট ভূমিকায় কাজ পান। কিন্তু যখন মহড়া শুরু হয় তাকে গ্রিক নীতিকথা অবলম্বনে প্রস্তুতকৃত এই নাটক "দ্য ওয়ারিয়র্স হাসবেন্ড"-এর প্রধান নারী চরিত্রের জন্য মহড়া দিতে বলা হয়।
"দ্য ওয়ারিয়র্স হাসবেন্ড" নাটকটি ছিল তাকে ঘুরে দাঁড়াতে সাহায্য করে। জীবনীকার চার্লস হাইয়াম বলেন এই চরিত্রটি তার জন্য আদর্শ চরিত্র ছিল, যার জন্য তেজদীপ্ত ও ব্যায়ামদক্ষ হওয়া প্রয়োজন ছিল, এবং তিনি আগ্রহের সাথেই এই কাজে নিজেকে যুক্ত করেন। নাটকটি ১৯৩২ সালের ১১ই মার্চ মরস্কো থিয়েটারে ব্রডওয়েতে মঞ্চস্থ হয়। নাটকটি তিন মাস চলে এবং হেপবার্ন ইতিবাচক সমালোচনা অর্জন করেন। নিউ ইয়র্ক ওয়ার্ল্ড-টেলিগ্রামের রিচার্ড গারল্যান্ড লিখেন, "অনেক রাত পর জমকালো এই অভিনয় ব্রডওয়ে দৃশ্যকে উজ্জ্বল করে তুলেছে।"
হলিউড এজেন্ট লিল্যান্ড হেওয়ার্ড "দ্য ওয়ারিয়র্স হাসবেন্ড" নাটকে তার অভিনয় দেখেন এবং তাকে সিডনি ফেয়ারফিল্ডের আসন্ন আরকেও চলচ্চিত্র "আ বিল অব ডিভোর্সমেন্ট"-এর জন্য পরীক্ষা দিতে বলেন। পরিচালক জর্জ কিউকার মুগ্ধ হয়ে তাকে "অদ্ভুত প্রজাতি" বলে উল্লেখ করেন এবং বলেন, "আমি তার মতো কাউকেই চিনি না।" কিউকার তার গ্লাস তোলার আচরণটি পছন্দ করে বলেন "আমি মনে করি তিনি এই কাজের জন্য খুবই প্রতিভাবান।" তাকে এই চরিত্রের জন্য প্রস্তাব দেওয়া হলে হেপবার্ন প্রতি সপ্তাহে ১,৫০০ মার্কিন ডলার দাবী করেন, যা একজন অখ্যাত অভিনেত্রীর জন্য বড় অঙ্কের পারিশ্রমিক। কিউকার স্টুডিওকে তার দাবী মেনে নিতে বলেন এবং তারা হেপবার্নের সাথে তিন সপ্তাহের একটি চুক্তিতে আবদ্ধ হয়। আরকেও প্রধান ডেভিড ও. সেলৎসনিক বলেন কিউকার অখ্যাত একজন অভিনেত্রীকে নিতে "ভয়ানক রকমের সুযোগ" নেন।
হেপবার্ন ১৯৩২ সালের জুলাইয়ে ২৫ বছর বয়সে ক্যালিফোর্নিয়ায় আগমন করেন। তিনি "আ বিল অব ডিভোর্সমেন্ট" চলচ্চিত্রে জন ব্যারিমোরের বিপরীতে অভিনয় করেন, কিন্তু তার মধ্যে কোন ভীতি ছিল না। যদিও তিনি চলচ্চিত্রে অভিনয়ের প্রকৃতির সাথে একাত্ম হতে সময় নেন, তিনি শুরু থেকেই এই শিল্পের প্রতি আগ্রহী ছিলেন। যাই হোক, চলচ্চিত্রটি সফলতা লাভ করে এবং হেপবার্ন ইতিবাচক সমালোচনা অর্জন করেন। "দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমসের" মরডন্ট হল তার অভিনয়কে চমৎকার বলে উল্লেখ করে বলেন, "মিস হেপবার্নের চরিত্রায়ন পর্দায় অন্যতম সুন্দর কাজ ছিল।" "ভ্যারাইটি" এক পর্যালোচনায় লিখে, "ক্যাথরিন হেপবার্ন তার প্রথম চলচ্চিত্রের কাজে বিদীর্ণকারী ভাব প্রকাশ করেছেন। তার মধ্যে আবশ্যকীয় এমন কিছু রয়েছে যা তাকে আলাদা করেছে।" "আ বিল অব ডিভোর্সমেন্ট" চলচ্চিত্রের সফলতার পর আরকেও তার সাথে দীর্ঘ চুক্তিতে আবদ্ধ হয়। জর্জ কিউকার তার আজিবনের বন্ধু ও সহকর্মী হয়ে যান এবং তারা একত্রে দশটি চলচ্চিত্রে কাজ করেন।
হেপবার্নের দ্বিতীয় চলচ্চিত্র ছিল "ক্রিস্টোফার স্ট্রং" (১৯৩৩)। এটি ছিল একজন মহিলা বৈমানিক ও একজন বিবাহিত পুরুষের সাথে তার সম্পর্কের গল্প। চলচ্চিত্রটি বাণিজ্যিকভাবে সফল না হলেও হেপবার্ন ইতিবাচক সমালোচনা লাভ করেন। "জার্নাল আমেরিকানে" রেজিনা ক্রিউ লিখেন, "যদিও তার আচরণগুলো বিরক্ত লাগছিল, তারা মনোযোগ ধরে রেখেছিল এবং দর্শকদের মুগ্ধ করেছিল। তিনি স্বতন্ত্র, যথাযথ এবং ইতিবাচক ব্যক্তিত্ব।" হেপবার্নের তৃতীয় চলচ্চিত্র তাকে হলিউডের বড় অভিনেত্রী হিসেবে স্বীকৃতি প্রদান করে। তিনি "মর্নিং গ্লোরি" চলচ্চিত্রে একজন প্রতিশ্রুতিশীল অভিনেত্রী ইভা লাভলেস চরিত্রে অভিনয় করেন। চরিত্রটি প্রথম অভিনেত্রী কনস্ট্যান্স বেনেটের করার কথা ছিল। হেপবার্ন প্রযোজক পান্ড্রো এস. বারম্যানের টেবিলের উপর এই চলচ্চিত্রের পান্ডুলিপি দেখেন এবং তাকে বুঝাতে সক্ষম হন যে তিনি এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্যই জন্মেছিলেন এবং তাকে এই চরিত্র প্রদানের জন্য পীড়াপীড়ি করেন। যাই হোক, এই চরিত্রে অভিনয়ের জন্য তিনি তার প্রথম শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে একাডেমি পুরস্কার লাভ করেন। হেপবার্ন অস্কার আয়োজনে অংশগ্রহণ না করার সিদ্ধান্ত নেন-যেমনটি তিনি তার সমস্তা কর্মজীবন জুড়েই করেছেন; তবে পুরস্কারটি জিতে তিনি উচ্ছসিত ছিলেন। "লিটল উইমেন" (১৯৩৩) চলচ্চিত্রে জো চরিত্রে অভিনয় করেও তিনি সফল হন। ছবিটি হিট হয়, যা সে সময়ের চলচ্চিত্র শিল্পের অন্যতম সফল চলচ্চিত্র ছিল। হেপবার্ন ভেনিস চলচ্চিত্র উৎসবে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রীর পুরস্কার লাভ করেন। "লিটল উইমেন" হেপবার্নের অন্যতম ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র ছিল এবং তিনি তার এই কাজ নিয়ে গর্ব করতেন ও পরবর্তী সময়ে বলেন, "আমি যে কাউকে এই চরিত্রে আমার মত ভাল করতে আহ্বান জানাই।"
১৯৩৩ সালের শেষের দিকে হেপবার্ন সম্মানিত চলচ্চিত্র অভিনেত্রী হয়ে ওঠেন, কিন্তু তিনি তখনও ব্রডওয়েতে নিজেকে প্রমাণ করতে উদগ্রীব ছিলেন। ১৯২০-এর দশকের অন্যতম মঞ্চ প্রযোজক জেড হ্যারিস তার কর্মজীবন পতনের দিকে যাচ্ছিল। তিনি হেপবার্নকে "দ্য লেক" নাটকে অভিনয় করার প্রস্তাব দেন। অল্প পারিশ্রমিক হলেও তিনি এতে রাজি হন। ছুটি দেওয়ার আগে, আরকেও হেপবার্নকে স্পিটফায়ার (১৯৩৪) চলচ্চিত্রে অভিনয় করতে বলেন। হেপবার্ন এতে পর্বতশ্রেণির পার্শ্ববর্তী একজন অশিক্ষিত বালিকা ট্রিগার হিক্‌স চরিত্রে অভিনয় করেন। বক্স অফিসে ভালো করলেও, ছবিটি হেপবার্নের কর্মজীবনের সবচেয়ে বাজে চলচ্চিত্র বলে বিবেচিত হয়, এবং হেপবার্ন নিজেও নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করেন। তিনি "নিজেকে বিনয়ী রাখতে" বাকি জীবন তার শোওয়ার ঘরে হিক্‌সের একটি ছবি রেখে দেন।
"দ্য লেক" মঞ্চনাটকটি ওয়াশিংটন ডিসিতে মঞ্চস্থ হয় এবং অনেক অগ্রিম টিকেট বিক্রি হয়। হ্যারিসের নির্দেশনার দুর্বলতা হেপবার্নের আত্মবিশ্বাস কমিয়ে দেয় এবং তার অভিনয় খারাপ হতে থাকে। তা স্বত্ত্বেও হ্যারিস আরও অভিনয়ের মহড়া না করেই নিউ ইয়র্কে নাটকটি মঞ্চস্থ করেন। ১৯৩৩ সালের ২৬শে ডিসেম্বর মার্টিন বেক থিয়েটারে নাটকটি মঞ্চস্থ হয় এবং হেপবার্নের কাজ সমালোচকদের মিশ্র প্রতিক্রিয়া লাভ করে। ডরোথি পার্কার লিখেন, "তিনি তার ভাবভঙ্গির স্বরগ্রাম এ থেকে বি তে উত্থান-পতন করতে থাকেন।" দশ সপ্তাহের জন্য চুক্তিবদ্ধ হওয়ার পর তাকে বক্স অফিসে বিক্রি কমতে থাকার লজ্জা সহ্য করতে হয়। হ্যারিস এই নাটকটি নিয়ে শিকাগো যাওয়ার সিদ্ধান্ত নেন এবং তাকে বলেন যে তাকে দিয়ে তিনি কেবল টাকাই উপার্জন করতে চান। হেপবার্ন এই প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করেন এবং এর পরিবর্তে এই নাটকটি বন্ধের জন্য হ্যারিসকে ১৪,০০০ মার্কিন ডলার প্রদান করেন, যা ছিল তার জীবনের প্রায় পুরো সঞ্চয়।। পরবর্তীতে তিনি হ্যারিস সম্পর্কে বলেন, "নিঃসন্দেহে তিনি আমার দেখা সব থেকে দানবীয় ব্যক্তি", এবং দাবী করেন এই অভিজ্ঞতা তার নিজ কর্মজীবনের ব্যাপারে দায়িত্ব নিতে তাকে গুরুত্বপূর্ণ শিক্ষা দিয়েছিল।
"স্পিটফায়ার" ও "দ্য লেক"-এ ব্যর্থ হওয়ার পর হেপবার্ন জেমস ব্যারির ভিক্টোরীয় যুগের উপন্যাস অবলম্বনে নির্মিত "দ্য লিটল মিনিস্টার" (১৯৩৪) চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। আরকেও মূলত "লিটল ওম্যান" চলচ্চিত্রের সফলতাকে কাজে লাগাতে চেয়েছিল। কিন্তু তার পুনরাবৃত্তি হয়নি, এবং চলচ্চিত্রটি বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ হয়। শার্ল বোয়ায়ের বিপরীতে প্রণয়ধর্মী নাট্য চলচ্চিত্র "ব্রেক অব হার্টস" (১৯৩৫) ও নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করে ও বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ হয়। তিনটি চলচ্চিত্রে ব্যর্থ হওয়ার পর "অ্যালিস অ্যাডামস" (১৯৩৫) চলচ্চিত্রে তিনি আবার সফলতা লাভ করেন। চলচ্চিত্রে একজন তরুণীর সমাজে উপরের স্তরে ওঠার প্রচেষ্টা ও সংকল্প দেখানো হয়েছে। হেপবার্ন "বইটি" পছন্দ করেন এবং এই চলচ্চিত্রে কাজ করার প্রস্তাব পেয়ে অত্যন্ত খুশি হন। চলচ্চিত্রটি হিট হয় এবং তার ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র ছিল। তিনি তার দ্বিতীয় অস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন এবং বিজয়ী বেটি ডেভিসের পর দ্বিতীয় সর্বাধিক ভোট পান।
হেপবার্নকে পরবর্তী কাজ নিজে পছন্দ করে নেওয়ার সুযোগ দেওয়া হলে তিনি জর্জ কিউকারের "সিলভিয়া স্কারলেট" (১৯৩৫) চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করার সিদ্ধান্ত নেন। এতে তিনি প্রথমবারের মত ক্যারি গ্রান্টের বিপরীতে কাজ করেন। এই চরিত্রের জন্য তার চুল কেটে ছোট করা হয় এবং চলচ্চিত্রের বেশির ভাগ অংশে তাকে ছেলেদের মত দেখা যায়। সমালোচকেরা সিলভিয়া স্কারলেটকে অপছন্দ করেন এবং দর্শকদের কাছে ছবিটি জনপ্রিয়তা লাভ করেনি। তিনি পরবর্তীতে জন ফোর্ড পরিচালিত "ম্যারি অব স্কটল্যান্ড" (১৯৩৬) চলচ্চিত্রে ম্যারি স্টুয়ার্ট চরিত্রে অভিনয় করেন। এটিও পূর্ববর্তী চলচ্চিত্রের জন্য নেতিবাচক প্রতিক্রিয়া অর্জন করে। তার পরবর্তী চলচ্চিত্র "আ ওম্যান রেবেল্‌স" (১৯৩৬) ছিল ভিক্টোরীয় যুগীয় গল্প, যেখানে হেপবার্নের চরিত্রটি বিবাহ বহির্ভূত সন্তান জন্মদান করে সামাজিক প্রথা ভাঙ্গার আহ্বান জানায়। অন্যদিকে "কোয়ালিটি স্ট্রিট" (১৯৩৭) ছিল হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্র। এই দুটি চলচ্চিত্রও জনপ্রিয়তা লাভ করতে পারেনি। ফলে তার অভিনীত ঠানা চারটি চলচ্চিত্র ব্যর্থ হয়।
কয়েকটি চলচ্চিত্রটি ব্যর্থ হওয়ার পাশাপাশি হেপবার্নের আচরণেও পরিবর্তন দেখা দেয়। গণমাধ্যমের সাথে তার সম্পর্ক খারাপ হতে থাকে, তিনি গণমাধ্যমকর্মীদের সাথে বিরূপ ও উত্তেজিত ব্যবহার করতে থাকেন। তিনি সাক্ষাৎকার দিতেন না এবং স্বাক্ষর দেওয়ার অনুরোধ প্রত্যাখ্যান করতেন। ফলে তাকে "বদমেজাজী ক্যাথরিন" নামে ডাকা হতো। দর্শকও তার বালকসুলভ আচরণ ও পোশাকের পছন্দে হতবুদ্ধি হতো এবং তিনি খুবই অজনপ্রিয় হয়ে ওঠতে থাকেন। হেপবার্ন মনে করেন তার হলিউড ছেড়ে দেওয়া দরকার, তাই তিনি জেন আয়ারের মঞ্চস্থ একটি নাটকে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। নাটকটির একটি সফর সফল হয়, কিন্তু পাণ্ডুলিপির বিষয়ক অনিশ্চয়তা ও "দ্য লেক" নাটকের মত ব্যর্থ হওয়ার ঝুঁকির কথা ভেবে হেপবার্ন নাটকটি ব্রডওয়েতে না নেওয়ার সিদ্ধান্ত নেন। ১৯৩৬ সালের শেষের দিকে হেপবার্ন "গন উইথ দ্য উইন্ড" চলচ্চিত্রের স্কারলেট ওহারা চরিত্রের জন্য পরীক্ষা দেন। প্রযোজক ডেভিড ও. সেলৎসনিক তাকে এই চরিত্রে নিতে মানা করেন, কারণ তার কাছে মনে হয়েছিল হেপবার্নের মধ্যে যৌন আবেদন নেই।
হেপবার্নের পরবর্তী চলচ্চিত্র "স্টেজ ডোর" (১৯৩৭) এ জিঞ্জার রজার্সের সাথে কাজ করেন। এতে তিনি তার নিজের জীবনের প্রতিবিম্ব চরিত্রে অভিনয় করেন, যেখানে একজন বিত্তবান তরুণী অভিনেত্রী হওয়ার চেষ্টা করছে। চলচ্চিত্র মুক্তির পূর্বতন পর্যালোচনায় হেপবার্নের কাজ প্রসংসিত হন এবং এতে তিনি রজার্সের চেয়ে বেশি পারিশ্রমিক লাভ করেন। ছবিটি শ্রেষ্ঠ চলচ্চিত্র বিভাগে একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করে, কিন্তু আরকেওর প্রত্যাশা অনুযায়ী বক্স অফিসে হিট হতে পারেনি। চলচ্চিত্র শিল্পের পণ্ডিতেরা এই অল্প মুনাফার জন্য হেপবার্নকে দোষারোপ করেন, কিন্তু স্টুডিওটি তার জনপ্রিয়তা পুনর্জ্জীবিত করার প্রতিজ্ঞা রাখে। তারা তাকে হাওয়ার্ড হক্‌সের স্ক্রুবল কমেডি "ব্রিংগিং আপ বেবি" (১৯৩৮) চলচ্চিত্রে সুযোগ দেয়। তিনি আত্মবিশ্বাসের সাথে চলচ্চিত্রে কাজ করেন, এবং তার সহশিল্পী ওয়াল্টার ক্যাটলেটের কাছ থেকে হাস্যরসাত্মক কাজের শিক্ষা নেন। সমালোচকেরা চলচ্চিত্রটির প্রশংসা করেন, তবুও চলচ্চিত্রটি বক্স অফিসে ব্যর্থ হয়। জীবনীকার এ. স্কট বার্গ মনে করেন হেপবার্নকে চলচ্চিত্রগামী দর্শকদের প্রত্যাখ্যান করার কারণে সে সময়ে চলচ্চিত্রের এই ধরন এবং গ্র্যান্টের বিপুল জনপ্রিয়তার পরও এই চলচ্চিত্রটি ব্যর্থ হয়।
"ব্রিংগিং আপ বেবি" মুক্তির পর ইন্ডিপেন্ডেন্ট থিয়েটার ওনার্স অব আমেরিকা হেপবার্নকে তাদের "বক্স অফিস পয়জন" তালিকায় অন্তর্ভুক্ত করে। তার যশ কমতে থাকলে আরকেও তাকে তাদের পরবর্তী চলচ্চিত্র "মাদার ক্যারিস চিকেন্স" নামে একটি বি শ্রেণীর চলচ্চিত্রের প্রস্তাব দেয়। হেপবার্ন এই প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করেন এবং তার চুক্তির ৭৫,০০০ মার্কিন ডলার ফেরত দেওয়ার সিদ্ধান্ত নেন। অনেক অভিনয়শিল্পী তখন এই স্টুডিও ছাড়তে ভয় পেত, কিন্তু হেপবার্নের নিজস্ব সম্পত্তির কারণে তিনি স্বাধীনভাবে কাজ করার সিদ্ধান্ত নেন। তিনি কলাম্বিয়া পিকচার্সের "হলিডে" (১৯৩৮) চলচ্চিত্রের জন্য চুক্তিবদ্ধ হন। এতে তিনি তৃতীয়বারের মত গ্র্যান্টের বিপরীতে কাজ করেন। চলচ্চিত্রে তিনি উচ্চবিত্ত তরুণী চরিত্রে অভিনয় করেন, যে তার বোনের বাগদত্তার সাথে সম্পর্কে জড়িয়ে যায়। হাস্যরসাত্মক এই চলচ্চিত্রটি ইতিবাচক পর্যালোচনা লাভ করলেও দর্শকদের আকৃষ্ট করতে ব্যর্থ হয়। ফলে তার পরবর্তী চলচ্চিত্রের জন্য ১০,০০০ মার্কিন ডলার পারিশ্রমিকের প্রস্তাব আসে, যা তার প্রথম চলচ্চিত্রের পারিশ্রমিকের চেয়েও কম।
চলচ্চিত্র কর্মজীবনের ব্যর্থতার পর হেপবার্ন নিজেই নিজের ফিরে আসার পদক্ষেপ নেন। তিনি হলিউড ছেড়ে দিয়ে মঞ্চে কাজের খোঁজ করেন এবং ফিলিপ ব্যারির নতুন মঞ্চনাটক "দ্য ফিলাডেলফিয়া স্টোরি"-তে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয়ের জন্য চুক্তিবদ্ধ হন। এতে তাকে হাস্যরসসমৃদ্ধ, ক্রোধোন্মত্ত, উদ্বিগ্ন ও ভঙ্গুর ট্রেসি লর্ড চরিত্রে দেখা যায়। হেপবার্নের সে সময়ের সঙ্গী হাওয়ার্ড হিউজ বুঝতে পারেন এই নাটকটি তার পুনরায় হলিউডের তারকাখ্যাতি ফিরিয়ে দিতে পারে এবং তিনি তাকে সদ্য মঞ্চায়িত হওয়ার এই নাটকের চলচ্চিত্র স্বত্ব কিনে দেন। "দ্য ফিলাডেলফিয়া স্টোরি" নাটকটি প্রথমে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে সফর করে এবং ইতিবাচক পর্যালোচনা লাভ করে। পরবর্তীতে ১৯৩৯ সালের ২৮শে মার্চ নিউ ইয়র্কের শুবার্ট থিয়েটারে নাটকটি মঞ্চায়িত হয়। এটি সমালোচনামূলক ও ব্যবসায়িক দুই দিক থেকেই হিট হয় এবং ৪১৭টি প্রদর্শনী হওয়ার পর দ্বিতীয়বার আরেকটি সফল সফরে বের হয়।
কয়েকটি বড় প্রযোজনা কোম্পানি ব্যারি এই নাটকটির চলচ্চিত্র সংস্করণ প্রযোজনা করতে হেপবার্নকে প্রস্তাব দেয়। তিনি নিজেই এতে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করবেন এই শর্তে তিনি হলিউডের এক নাম্বার স্টুডিও মেট্রো-গোল্ডউইন-মেয়ারের কাছে এর স্বত্ব বিক্রয় করেন। চুক্তির অংশ হিসেবে তিনি নিজেই পরিচালক হিসেবে জর্জ কিউকারকে নির্বাচন করেন এবং সহ-শিল্পী হিসেবে জেমস স্টুয়ার্ট ও ক্যারি গ্রান্টকে নির্বাচন করেন এবং তাদের নিজের থেকে বেশি পারিশ্রমিক দেন। চিত্রায়ন শুরুর পূর্বে হেপবার্ন চালাকি করে বলেন, "এই চলচ্চিত্রে আমি নিজের জন্য বড় আয়োজন রাখতে চাইনি।" তাই চলচ্চিত্রটি শুরু এমন দৃশ্য দিয়ে যেখানে গ্র্যান্ট হেপবার্নের ফ্ল্যাটে ঠোকা দিচ্ছেন এবং হেপবার্নকে পিছন দিক থেকে দেখানো হচ্ছে। বার্গ এই চরিত্রটি কীভাবে দর্শকদের মনে গেঁতে গিয়েছিল এই প্রসঙ্গে বলেন, "তাকে নিয়ে যথেষ্ঠ হাসিঠাট্টা হওয়ার পর তার প্রতি সহানুভূতি চলে এসেছিল।" হেপবার্ন মনে করেছিলেন তার ভাবমূর্তি ফিরিয়ে আনতে এরকম করাটা গুরুত্বপূর্ণ ছিল। "দ্য ফিলাডেলফিয়া স্টোরি" চলচ্চিত্রটি ১৯৪০ সালের অন্যতম হিট চলচ্চিত্র ছিল। এটি রেডিও সিটি মিউজিক হলে টিকেট বিক্রির পূর্ববর্তী রেকর্ড ভেঙ্গে দিয়েছিল। "টাইম" সাময়িকীর পর্যালোচনায় বলা হয়, "ক্যাটি, ফিরে আসুন, সবকিছু ক্ষমা করে দেওয়া হল।" "ভ্যারাইটির" হার্ব গোল্ডেন বলেন, "এটি ছিল ক্যাথরিন হেপবার্নের চলচ্চিত্র... গল্পটি তাকে ছাড়া অভাবনীয় ছিল।" হেপবার্ন ট্রেসি লর্ড চরিত্রে তার কাজের জন্য শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে তার তৃতীয় একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন এবং শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে নিউ ইয়র্ক ক্রিটিক্স সার্কেল পুরস্কার লাভ করেন।
হেপবার্নের পরবর্তী চলচ্চিত্র ছিল "ওম্যান অব দ্য ইয়ার"। প্রণয়ধর্মী হাস্যরসাত্মক এই চলচ্চিত্রে তিনি একজন রাজনৈতিক সাংবাদিক চরিত্রে অভিনয় করেন, যে একজন ক্রীড়া সাংবাদিকের সাথে সম্পর্কে জড়ায়, কিন্তু তার অবাধ স্বাধীনতার জন্য তাদের সম্পর্কে ফাটল ধরতে শুরু করে। ১৯৪১ সালে হেপবার্নকে চলচ্চিত্রের পাণ্ডুলিপিটির প্রস্তাব দিয়েছিলেন গারসন ক্যানিন। তিনি জানান হেপবার্ন এই পাণ্ডুলিপির কাজে তাকে কতটা সহায়তা করেছিলেন। তিনি চূড়ান্ত পাণ্ডুলিপি এমজিএমের কাছে উপস্থাপন করেন এবং ২৫০,০০০ মার্কিন ডলার দাবী করেন, যার অর্ধেক তার নিজের জন্য ও বাকি অর্ধেক লেখকের জন্য। হেপবার্নের দাবী মেনে নেওয়া হয় এবং তাকে পুনরায় পরিচালক ও অভিনেতা নির্বাচনের দায়িত্ব দেওয়া হয়। তিনি জর্জ স্টিভেন্সকে পরিচালক ও স্পেন্সার ট্রেসিকে অভিনেতা হিসেবে নির্বাচন করেন। ১৯৪২ সালে মুক্তিপ্রাপ্ত ছবিটি সফল হয়। সমালোচকেরা তারকাদের রসায়নের প্রশংসা করেন এবং হাইয়াম হেপবার্নের অভিনয়কে "পরিপক্ব ও গোছানো" বলে উল্লেখ করেন। "দ্য ওয়ার্ল্ড-টেলিগ্রাম" দুটি "উজ্জ্বল অভিনয়ের" প্রশংসা করেন। হেপবার্ন তার চতুর্থ একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। এই চলচ্চিত্রের কাজ চলাকালীন হেপবার্ন এমজিএমের সাথে একটি চুক্তিতে আবদ্ধ হন।
১৯৪২ সালে হেপবার্ন ব্রডওয়েতে ফিরে আসেন এবং ফিলিপ ব্যারির আরেকটি নাটক "উইদাউট ইউ"-এ অভিনয় করেন। এই নাটকটিও হেপবার্নের কথা মাথায় রেখে লেখা হয়। সমালোচকেরা এই নাটকের বিষয়ে তেমন আগ্রহী ছিলেন না, কিন্তু হেপবার্নের জনপ্রিয়তার জন্য নাটকটি ১৬ সপ্তাহ ধরে চলে। এমজিএম ট্রেসি ও হেপবার্নকে নিয়ে আরেকটি চলচ্চিত্র নির্মাণে আগ্রহী হয়ে ওঠে এবং "কিপার অব দ্য ফ্লেম" (১৯৪২) নির্মাণ করে। চলচ্চিত্রটি সমালোচকদের কাছ থেকে প্রশংসা অর্জন না করলেও ট্রেসি-হেপবার্ন জুটির জনপ্রিয়তার জন্য ব্যবসায়িকভাবে সফল হয়।
"ওম্যান অব দ্য ইয়ার" চলচ্চিত্রের পর থেকে হেপবার্ন ও ট্রেসির মধ্যে প্রণয়ের সম্পর্ক গড়ে ওঠে। তিনি ট্রেসিকে মাদকাসক্তি ও ইনসোমনিয়া থেকে মুক্তির চেষ্টায় রত হন। এর ফলে তার কর্মজীবন ধীরগতিসম্পন্ন হয়ে যায়। তিনি পরবর্তী এক দশক তার পূর্ববর্তী ১৯৩০-এর দশকের চেয়ে কম কাজ করেন, বিশেষ করে ১৯৫০ সালের পূর্বে আর কোন মঞ্চনাটকে অভিনয় করেননি। ১৯৪৩ সালে তিনি শুধু "স্টেজ ডোর ক্যান্টিন" চলচ্চিত্রে তার নিজের চরিত্রেই ক্ষণিক সময়ের জন্য অভিনয় করেন। ১৯৪৪ সালে তিনি বড় বাজেটের নাট্যধর্মী "ড্রাগন সিড" চলচ্চিত্রে একজন চীনা কৃষক চরিত্রে অভিনয় করেন। হেপবার্ন ছবিটি নিয়ে আশাবাদী ছিলেন, কিন্তু ছবিটি কিছুটা তীক্ষ্ণ প্রতিক্রিয়া লাভ করে এবং তার চরিত্রটিকে ভুল চরিত্রায়ণ বলে উল্লেখ করা হয়। তিনি পরবর্তীতে পুনরায় ট্রেসির সাথে "উইদাউট লাভ" নাটকের "চলচ্চিত্ররূপে" কাজ করেন। ট্রেসিকে তার ব্রডওয়েতে ফিরে যাওয়ায় সাহায্য করতে হেপবার্ন "দ্য রেজর্স এজ" চলচ্চিত্রের একটি চরিত্রে অভিনয়ের প্রস্তাব বাতিল করেন। "উইদাউট লাভ" ছবিটি নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করে, কিন্তু ট্রেসি-হেপবার্ন জুটির এই চলচ্চিত্রটি এই বছরের বড় ঘটনার একটি ছিল এবং মুক্তির পর এটি জনপ্রিয়তা লাভ করে। ১৯৪৫ সালের ইস্টার সপ্তাহে ছবিটির রেকর্ড সংখ্যক টিকেট বিক্রি হয়।
হেপবার্নের পরবর্তী চলচ্চিত্র ছিল নোয়া চলচ্চিত্র "আন্ডারকারেন্ট" (১৯৪৬)। রবার্ট টেলর ও রবার্ট মিচামের সাথে অভিনীত তার এই চলচ্চিত্রটি নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করে। ট্রেসি-হেপবার্ন জুটির চতুর্থ চলচ্চিত্র "দ্য সি অব গ্রাস" ১৯৪৭ সালে মুক্তি পায়। "কিপার অব দ্য ফ্লেম" ও "উইদাউট লাভ" চলচ্চিত্র দুটির মত এটিও সমাদৃত না হলেও দেশ ও দেশের বাইরে ব্যবসাসফল হয়। একই বছর হেপবার্ন জীবনীধর্মী "সং অব লাভ" চলচ্চিত্রে ক্লারা উইক শুম্যান ভূমিকায় অভিনয় করেন। তিনি এই চরিত্রের জন্য একজন পিয়ানো বাদকের কাছে প্রশিক্ষণ নেন। অক্টোবর মাসে এই চলচ্চিত্র মুক্তিকালে হলিউডে সাম্যবাদী বিরোধী আন্দোলনে তার বিরোধিতা তার কর্মজীবনে প্রভাব ফেলে। কয়েকজন তার এই বিরোধিতাকে বিপজ্জনক রকমের অগ্রগামী সিদ্ধান্ত হিসেবে দেখেন এবং পরবর্তী নয় মাস তাকে কোন চলচ্চিত্রের প্রস্তাব দেয়া হয়নি, এমনকি "সং অব লাভ" ছবির প্রদর্শনীতে দর্শকেরা জিনিসপত্র ছুড়ে মারছিল। তার পরবর্তী চলচ্চিত্রে কাজ করার প্রস্তাব আসে অপ্রত্যাশিতভাবে, তাকে শুটিং শুরুর মাত্র একদিন পূর্বে ফ্রাঙ্ক ক্যাপ্রার রাজনৈতিক নাট্যধর্মী "স্টেট অব দ্য ইউনিয়ন" (১৯৪৮) চলচ্চিত্রে ক্লডেট কোলবার্টের স্থলাভিষিক্ত করা হয়। ট্রেসি অনেক দিন আগে থেকেই এই চলচ্চিত্রের কেন্দ্রীয় অভিনেতা হিসেবে কাজ করার জন্য চুক্তিবদ্ধ ছিলেন। ফলে হেপবার্ন এই গল্পের সাথে পরিচিত ছিলেন এবং তিনি ট্রেসি-হেপবার্ন জুটির পঞ্চম চলচ্চিত্রে কাজের জন্য সম্মত হন। সমালোচকেরা ছবিটির প্রশংসা করে এবং এটি বক্স অফিসেও সফল হয়।
ট্রেসি ও হেপবার্ন ১৯৪৯ সালে টানা তৃতীয় বছরে "অ্যাডাম্‌স রিব" চলচ্চিত্রে একসাথে কাজ করেন। "ওম্যান অব দ্য ইয়ার"-এর মত এটিও হাস্যরসাত্মক ধরনের ছিল এবং তাদের বন্ধু গারসন ক্যানিন ও রুথ গর্ডন বিশেষভাবে তাদের জন্য এই চিত্রনাট্য রচনা করেন। এটি দুজন বিবাহিত আইনজীবীর গল্প যারা আদালতে একে অপরের বিরুদ্ধে লড়েন। হেপবার্ন বলেন "এটি তার [ট্রেসি] ও আমার জন্য উপযুক্ত ছিল।" যদিও তার রাজনৈতিক মতাদর্শের কারণে তখনও দেশের বিভিন্ন স্থানে প্রেক্ষাগৃহে লোকজন ঢিল মারত, "অ্যাডাম্‌স রিব" হিট তকমা লাভ করে। ছবিটি ইতিবাচক সমালোচনা অর্জন করে এবং সে সময় পর্যন্ত এটিই ট্রেসি-হেপবার্ন জুটির সবচেয়ে ব্যবসাসফল চলচ্চিত্র ছিল। "দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমসের" বসলি ক্রাউদার চলচ্চিত্রটির এবং এই জুটির "পরিপূর্ণ সঙ্গতি"র উচ্চ প্রশংসা করেন।
১৯৫০-এর দশকে হেপবার্ন তার কর্মজীবনে আরও কয়েকটি কঠিন কাজে হাত দেন এবং তার জীবনের সবচেয়ে সফল বিন্দুতে আরোহণ করেন। এই সময়ে অন্যান্য অভিনেত্রীরা নিজেদের গুটিয়ে নিতে শুরু করেন। বার্গ এই দশককে "তার বৃহত্তর উত্তরাধিকারের কেন্দ্রবিন্দু" ও "তার নিজের সত্তায় আসার সময়কাল" বলে বর্ণনা করেন। ১৯৫০ সালের জানুয়ারি মাসে হেপবার্ন শেকসপিয়রীয় নাটকে কাজ শুরু করেন এবং "অ্যাজ ইউ লাইক ইট" মঞ্চনাটকে রোজালিন্ড চরিত্রে অভিনয় করেন। তিনি আশাবাদী ছিলেন যে তিনি ইতোমধ্যে প্রতিষ্ঠিত এই নাটকে নিজের প্রমাণ দিতে পারবেন, এবং বলেন, "কিছু ভিন্ন ও ব্যর্থ কিছু করার চেয়ে সব সময় নিরাপদ এমন কিছু করাই ভালো।" নাটকটি নিউ ইয়র্কের কর্ট থিয়েটারে বিপুল পরিমাণ দর্শকের সামনে মঞ্চস্থ হয় এবং ১৪৮ বার মঞ্চায়ন হয়। পরবর্তীতে তারা এই নাটকটি নিয়ে সফরে বের হন। হেপবার্নের অভিনয় নিয়ে মিশ্র পর্যালোচনা আসে, কিন্তু হলিউডের প্রধান অভিনেত্রী হিসেবে তিনি মঞ্চে উচ্চ অভিনয় গুণের জন্য প্রশংসিত হন।
১৯৫১ সালে হেপবার্ন "দি আফ্রিকান কুইন" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। এটি তার অভিনীত প্রথম টেকনিকালার চলচ্চিত্র। এতে তিনি প্রথম বিশ্বযুদ্ধ শুরুর সময়ে জার্মান পূর্ব আফ্রিকার একজন মিশনারি রোজ সেয়ার চরিত্রে অভিনয় করেন। হামফ্রি বোগার্টের বিপরীতে কাজ করা এই চলচ্চিত্রটি বেলজিয় কঙ্গোতে চিত্রায়িত হয়। প্রবাসে কাজ করার অভিজ্ঞতা কঠিন ছিল, এবং চিত্রায়ন চলাকালীন হেপবার্ন আমাশয়ে আক্রান্ত হয়ে অসুস্থ হয়ে পড়েন। পরবর্তী জীবনে তিনি তার আত্মকথায় এই অভিজ্ঞতার কথা লিখেন। চলচ্চিত্রটি ১৯৫১ সালের শেষের দিকে মুক্তি পায় এবং দর্শক ও সমালোচকদের প্রশংসা লাভ করেন। এই কাজের জন্য হেপবার্ন শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে তার পঞ্চম একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। এটি ট্রেসিকে ছাড়া তার প্রথম সফল চলচ্চিত্র। প্রায় এক দশক পূর্বে "দ্য ফিলাডেলফিয়া স্টোরি"র পর এই ছবির সফলতা তার জনপ্রিয়তাকে পুনঃপ্রতিষ্ঠিত করে এবং প্রমাণ করে যে তিনি ট্রেসিকে ছাড়াও হিট চলচ্চিত্র উপহার দিতে পারেন।
হেপবার্ন ক্রীড়া-হাস্যরসাত্মক "প্যাট অ্যান্ড মাইক" (১৯৫২) চলচ্চিত্রে কাজ করেন। এটি বিশেষভাবে ট্রেসি-হেপবার্ন জুটির জন্য কানিন ও গর্ডন রচিত দ্বিতীয় চলচ্চিত্র। চলচ্চিত্রে হেপবার্নকে অ্যাথলেট চরিত্রে দেখা যায়। এই চলচ্চিত্রের গল্পের প্রেরণা প্রসঙ্গে কানিন বলেন তিনি একদিন তাকে টেনিস খেলতে দেখেন এবং মনে করেন তার দর্শকদের তার এই বিশেষ দিকটি দেখানো প্রয়োজন। হেপবার্নকে তার চরিত্রের জন্য কয়েক ধরনের খেলা খেলতে হয়েছিল এবং চলচ্চিত্রে তিনি কয়েকটি খেলা খেলতে পারেন নি। "প্যাট অ্যান্ড মাইক" এই যুগলদের সবচেয়ে জনপ্রিয় ও সমাদৃত চলচ্চিত্রের একটি এবং ট্রেসির বিপরীতে করা নয়টি চলচ্চিত্রের মধ্যে হেপবার্নের ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র। তার এই কাজের জন্য তিনি সঙ্গীতধর্মী বা হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।
১৯৫২ সালের গ্রীষ্মে হেপবার্ন লন্ডনের ওয়েস্ট এন্ডে দশ সপ্তাহ ব্যাপী চলা জর্জ বার্নার্ড শ'য়ের "দ্য মিলিয়নিয়ার্স" মঞ্চনাটকে অভিনয় করেন। তার শৈশবে তার পিতামাতা তাকে শ'য়ের নাটক পড়ে শুনাতেন, ফলে এই নাটকটি তার জন্য বিশেষ অভিজ্ঞতা ছিল। দুই বছর অত্যধিক কাজের ফলে তিনি বিষণ ক্লান্ত হয়ে পড়েন। তার বন্ধু কনস্ট্যান্স কলিয়ার লিখেন হেপবার্ন স্নায়ু পীড়ার শেষ প্রান্তে পৌছেছিলেন। বিপুল প্রশংসিত "দ্য মিলিয়নিয়ার্স" ব্রডওয়ে মঞ্চে নিয়ে আসা হয়। ১৯৫২ সালের অক্টোবরে নাটকটি শুবার্ট থিয়েটারে মঞ্চস্থ হয় এবং নেতিবাচক সমালোচনা লাভের পরও দশ সপ্তাহের টিকেট বিক্রি হয়ে যায়। হেপবার্ন পরবর্তীতে নাটকটির চলচ্চিত্ররুপ দিতে চান। প্রেস্টন স্টার্জেস চলচ্চিত্রের জন্য চিত্রনাট্য প্রস্তুত করেন। হেপবার্ন বিনা পারিশ্রমিকে কাজ করতে চান এবং পরিচালককে নিজে পারিশ্রমিক দিতে চান, কিন্তু কোন স্টুডিও এই কাজের জন্য এগিয়ে আসে নি। তিনি পরবর্তীতে এই বিষয়টিকে তার কর্মজীবনের সবচেয়ে হতাশাজনক বিষয় বলে উল্লেখ করেন।
এমজিএমের সাথে চুক্তির হেপবার্নের শেষ সম্পূর্ণ চলচ্চিত্র হল "প্যাট অ্যান্ড মাইক" এবং পরে তিনি স্বাধীনভাবে কাজের সুযোগ পান। তিনি ডেভিড লিনের প্রণয়মূলক নাট্যধর্মী "সামারটাইম" (১৯৫৫)-এ কাজ করতে আগ্রহ প্রকাশ করার আগে দুই বছর বিশ্রাম নিয়ে ও ভ্রমণ করে কাটান। চলচ্চিত্রটির চিত্রায়ন হয় ভেনিসে, এতে হেপবার্ন একাকী কুমারী চরিত্রে অভিনয় করেন, যিনি আবেগপূর্ণ প্রেমে লিপ্ত। তিনি এটিকে "খুবই আবেগপূর্ণ চরিত্র" এবং লিনের সাথে কাজ করাকে মনোমুগ্ধকর বলে উল্লেখ করেন। তার নিজের ইচ্ছাতেই হেপবার্ন খালে পড়ে যাওয়ার একটি দৃশ্যে অংশগ্রহণ করেন এবং এর ফলশ্রুতিতে তার চোখে ক্রনিক ইনফেকশন তৈরী হয়। এই চরিত্রের জন্য তিনি আরেকটি একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন এবং এটিকে তার অন্যতম সুন্দর কাজ বলে অভিহিত করা হয়। লিন পরবর্তী কালে বলেন এটি তার নির্মিত ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র এবং হেপবার্ন তার প্রিয় অভিনেত্রী। পরের বছর হেপবার্ন ওল্ড ভিস থিয়েটার কোম্পানির সাথে ছয়মাস অস্ট্রেলিয়া সফরে কাটান এবং শেকসপিয়ারীয় "দ্য মার্চেন্ট অব ভেনিস" নাটকে পোর্শিয়া, "দ্য টেমিং অব দ্য শ্রু" নাটকে কেট এবং "মেজার ফর মেজার" নাটকে ইসাবেলা চরিত্রে অভিনয় করেন। সফরটি সফল হয় এবং হেপবার্ন এই কাজগুলোর জন্য বিপুল প্রশংসা লাভ করেন।
হেপবার্ন বার্ট ল্যাঙ্কেস্টারের বিপরীতে "দ্য রেইনমেকার" (১৯৫৬) চলচ্চিত্রে অভিনয় করে টানা দ্বিতীয়বারের মত একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। এই ছবিতেও তাকে প্রেমে লিপ্ত একাকী নারী চরিত্রে দেখা যায় এবং এটা স্পষ্ট হয়ে যায় যে প্রেমে আসক্ত কুমারী চরিত্রে তার অভিনয় সমালোচকগণ ও দর্শকগণ উপযোগ করতেন। হেপবার্ন এইসব চরিত্রে অভিনয় সম্পর্কে বলেন, "লিজি কারি [দ্য রেইনমেকার], জেন হাডসন [সামারটাইম], ও রোজি সয়ার [দি আফ্রিকান কুইন] চরিত্রে আমি নিজেকেই চরিত্রায়িত করেছি। আমার জন্য এই চরিত্রগুলোতে অভিনয় করা কষ্টকর ছিল না, কারণ আমি একজন কুমারী।" একই বছরে ধ্রুপদী হাস্যরসাত্মক "নিনোচকা" চলচ্চিত্রের পুনর্নির্মাণ "দ্য আয়রন পেটিকোট" (১৯৫৬) ছবিটি কম সফলতা অর্জন করে। এই চলচ্চিত্রে বব হোপের বিপরীতে তিনি হৃদয়হীণ সোভিয়েত পাইলট চরিত্রে অভিনয় করেন, বসলি ক্রাউদার তার এই কাজকে "ভয়াবহ" বলে উল্লেখ করেন। এটি সমালোচনামূলক ও বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ এবং হেপবার্ন তার কর্মজীবনে এটিকে সবচেয়ে বাজে চলচ্চিত্র বলে গণ্য করেন।
ট্রেসি ও হেপবার্ন পাঁচ বছর পর একত্রে অফিস-ভিত্তিক হাস্যরসাত্মক "ডেস্ক সেট" (১৯৫৭) চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। বার্গ বলেন এই ছবিটি তাদের প্রণয়ধর্মী হাস্যরসাত্মক সফলতা ও হেপবার্নের কুমারী ব্যক্তিত্বকে ত্বরান্বিত করে, কিন্তু এটি বক্স অফিসে অল্প ব্যবসা করে। এই গ্রীষ্মে হেপবার্ন শেকসপিয়ারীয় নাটকে অভিনয় করেন। কানেটিকাটের স্ট্যাটফোর্ডে আমেরিকান শেকসপিয়ার থিয়েটারে তিনি পুনরায় "দ্য মার্চেন্ট অব ভেনিস" নাটকে পোর্শিয়া চরিত্রে এবং "মাচ অ্যাডু অ্যাবাউট নাথিং" নাটকে বিয়াত্রিচ চরিত্রে অভিনয় করেন। নাটক দুটি ইতিবাচক পর্যালোচনা লাভ করে।
দুই বছর চলচ্চিত্র থেকে বাইরে থাকার পর, হেপবার্ন টেনেসি উইলিয়ামসের বিতর্কিত নাটক "সাডেনলি, লাস্ট সামার" অবলম্বনে নির্মিত "একই নামের" চলচ্চিত্রে (১৯৩৭) এলিজাবেথ টেলর ও মন্টগামারি ক্লিফটের সাথে অভিনয় করেন। চলচ্চিত্রটির চিত্রায়ন হয় লন্ডনে এবং হেপবার্নের জন্য তা খুবই দুঃসহ অভিজ্ঞতা ছিল। পরিচালক জোসেফ এল. ম্যাংকাভিৎসের সাথে তার দ্বন্দ্ব হয় এবং এর ফলস্বরূপ হেপবার্ন তার দিকে থুতু ছুড়েন। ছবিটি ব্যবসায়িক সফলতা অর্জন করে এবং ভায়োলেট ভেনেবল চরিত্রে তার কাজ তাকে তার অষ্টম অস্কারের মনোনয়ন পাইয়ে দেয়। উইলিয়ামস তার কাজে সন্তুষ্ট হয়ে লিখেন, "কেট হলেন একজন নাট্যকারের স্বপ্নের অভিনেত্রী। তিনি সৌন্দর্য ও বাচনভঙ্গি দিয়ে সংলাপগুলো শ্রুতিমধুর করে তুলেন।" তিনি হেপবার্নের কথা মাথায় রেখে "দ্য নাইট অব দ্য ইগুয়ানা" (১৯৬১) রচনা করেন, কিন্তু হেপবার্ন এতে আনন্দবোধ করলেও তিনি এই চরিত্রটিতে অভিনয় করতে অপারগতা জানান এবং এই চরিত্রটি ফিরিয়ে দেন। পরবর্তী কালে বেটি ডেভিস এই চরিত্রে অভিনয় করেন।
হেপবার্ন ১৯৬০ সালের গ্রীষ্মে স্ট্যাটফোর্ডে ফিরে যান এবং "টুয়েলফথ নাইট" নাটকে ভায়োলা ও "অ্যান্টনি অ্যান্ড ক্লিওপেট্রা" নাটকে ক্লিওপেট্রা চরিত্রে অভিনয় করেন। "দ্য নিউ ইয়র্ক পোস্ট" তার ক্লিওপেট্রা চরিত্রে অভিনয় সম্পর্কে লিখে, "হেপবার্ন খুবই বৈচিত্রময় কাজ করেছেন... তার বিখ্যাত আচরণের জন্য এক বা দুইবার দেখতে যাওয়া যায় এবং আকর্ষণীয় কাজ দেখতে বারবার যাওয়া যায়।" হেপবার্ন নিজেও এই চরিত্রে কাজ করতে পেরে গর্বিত ছিলেন। তার খ্যাতি আরও বৃদ্ধি পায় যখন তিনি ইউজিন ওনিলের নাটক অবলম্বনে সিডনি লুমেট পরিচালিত "লং ডেস জার্নি ইনটু নাইট" (১৯৬২) চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। স্বল্প নির্মাণব্যয়ের এই চলচ্চিত্রে তিনি তার নিয়মিত পারিশ্রমিকের এক দশমাংশ পারিশ্রমিকে কাজ করেন। হেপবার্ন একে "এই দেশে রচিত সেরা [নাটক]" বলে অভিহিত করেন এবং মরফিনে আসক্ত ম্যারি টাইরন চরিত্রটিকে "মার্কিন নাটকে সবচেয়ে কঠিন নারী চরিত্র" বলে উল্লেখ করেন এবং মনে করেন এই কাজটি তার কর্মজীবনে পর্দায় অভিনীত সেরা কাজ। "লং ডেস জার্নি ইনটু নাইট" ছবিটির জন্য তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে অস্কার ও কান চলচ্চিত্র উৎসবে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। এটি তার সবচেয়ে প্রশংসিত কাজের একটি।
"লং ডেস জার্নি ইনটু নাইট" চলচ্চিত্র সম্পূর্ণ হওয়ার পর হেপবার্ন অসুস্থ্য স্পেন্সার ট্রেসির সেবার জন্য অভিনয় থেকে বিরতি নেন। তিনি ১৯৬৭ সাল পর্যন্ত কোন কাজ করেননি। ১৯৬৭ সালে তিনি "গেজ হুজ কামিং টু ডিনার" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন, এটি ট্রেসির সাথে তার নবম চলচ্চিত্র। এই চলচ্চিত্রের মূল বিষয় ছিল ভিন্ন বর্ণের বিবাহ, এতে হেপবার্নের ভাইঝি ক্যাথরিন হৌটন তার কন্যার চরিত্রে অভিনয় করেন। ট্রেসি এই সময়ে হৃদরোগে আক্রান্ত হয়ে মুমূর্ষু হয়ে পড়েন এবং হৌটন পরবর্তী কালে বলেন যে তার ফুফু চলচ্চিত্রটি নির্মাণকালে "খুবই উদ্বিগ্ন" ছিলেন। ট্রেসি তার শেষ দৃশ্যের চিত্রায়নের ১৭ দিন পর মারা যান। "গেজ হুজ কামিং টু ডিনার" দিয়ে হেপবার্ন সফলতার সাথে ফিরে আসেন এবং এটি সে সময়ে তার অভিনীত সবচেয়ে ব্যবসাসফল চলচ্চিত্র ছিল। তিনি এই কাজের জন্য শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে তার দ্বিতীয় অস্কার অর্জন করেন। তিনি তার প্রথম অস্কার বিজয়ের ৩৪ বছর পর তার দ্বিতীয় অস্কার লাভ করেন। হেপবার্ন মনে করেন এই পুরস্কারটি শুধু তার জন্য নয়, বরং ট্রেসিকে সম্মান প্রদর্শনের জন্য প্রদান করা হয়েছে।
ট্রেসির মৃত্যুর পর হেপবার্ন দ্রুতই অভিনয়ে ফিরে আসেন এবং এই দুঃখ ভুলে যাওয়ার জন্য কাজে নিমগ্ন হন। তিনি বেশ কয়েকটি পাণ্ডুলিপি পান, এবং "দ্য লায়ন ইন উইন্টার" (১৯৬৮) চলচ্চিত্রে আকুইতাইনের এলিনর চরিত্রে অভিনয়ের প্রস্তাব গ্রহণ করেন। তিনি এই চরিত্রটিকে "মনোমুগ্ধকর" বলে উল্লেখ করেন। এই চরিত্রের প্রস্তুতির জন্য তিনি বই পড়া বাড়িয়ে দেন, এতে তিনি পিটার ওটুলের বিপরীতে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন। দক্ষিণ ফ্রান্সের মঁতমাজুর অ্যাবিতে ছবিটির চিত্রায়ন হয়। পরিচালক অ্যান্থনি হার্ভির মতে সেখানে চিত্রায়ন "খুবই অরক্ষিত" হলে হেপবার্নের নিকট এই অভিজ্ঞতা সুখকর ছিল। "দ্য টাইমস"-এর জন রাসেল টেলর লিখেন, "এলিনর তার কর্মজীবনের সেরা কাজ", এবং প্রমাণ করেছেন তিনি "বিকশিত হচ্ছেন, উন্নতি করছেন এবং এখনো বিস্ময়কর অভিনেত্রী।" চলচ্চিত্রটি একাডেমি পুরস্কারের সবকয়টি প্রধান পুরস্কারের জন্য মনোনীত হয় এবং হেপবার্ন টানা দ্বিতীয়বারের মত শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে অস্কার লাভ করেন (যৌথভাবে "ফানি গার্ল" চলচ্চিত্রের জন্য বারবারা স্ট্রাইস্যান্ডের সাথে)। এই কাজ ও "গেজ হুজ কামিং টু ডিনার"-এর কাজের জন্য তিনি শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে বাফটা পুরস্কারও অর্জন করেন। হেপবার্নের পরবর্তী কাজ ছিল "দ্য ম্যাডওম্যান অব চ্যাইলট" (১৯৬৯), যা "দ্য লায়ন ইন উইন্টার" চলচ্চিত্রের কাজ সম্পন্ন করার পর নিস শহরে চিত্রায়িত হয়েছিল। ছবিটি সমালোচনামূলক ও ব্যবসায়িকভাবে ব্যর্থ হয়, এবং হেপবার্নকে ভুল কাজ নির্বাচনের জন্য সমালোচিত হতে হয়।
১৯৬৯ সালের ডিসেম্বর থেকে ১৯৭০ সালের আগস্ট পর্যন্ত হেপবার্ন ফরাসি পোশাক নকশাবিদ ও ব্যবসায়ী কোকো শানেলের জীবনী সম্পর্কিত ব্রডওয়ের সঙ্গীতনাট্য "কোকো"-এ অভিনয় করেন। তিনি জানান এই নাটকে অভিনয়ের আগে তিনি কখনো কোন সঙ্গীতনাট্য দেখতে যাননি। তিনি ভালো গায়িকা ছিলেন না, তবে তিনি এই প্রস্তাবটির লোভ সংবরণ করতে পারেননি। বার্গ লিখেন, "ধ্বনি-মাধুর্যে তার কমতি ছিল, কিন্তু তিনি এই কাজটি করতে দৃঢ় সংকল্প ছিলেন।" এই নাটকটির প্রস্তুতি হিসেবে তিনি প্রতি সপ্তাহে ছয়বার কণ্ঠ অনুশীলন করতেন। তিনি তার প্রতিটি কাজের জন্য উদ্বিগ্ন ছিলেন এবং তা স্মরণ করে বলেন, "আমি ভাবতাম আমি সেখানে কি করছি।" এই কাজের প্রতিক্রিয়া ছিল গড়পড়তা, কিন্তু হেপবার্ন প্রশংসিত হন। "কোকো" এতটা জনপ্রিয়তা লাভ করে যে এর মঞ্চায়ন দুগুণ বাড়িয়ে দেওয়া হয়। হেপবার্ন পরবর্তী কালে বলেন যে "কোকো" নাটকের মধ্য দিয়ে তিনি প্রথম বুঝতে পারেন দর্শক তার বিরুদ্ধে নয়, বরং তারা তাকে ভালোবাসে। এই কাজের জন্য তিনি সঙ্গীতনাট্যে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে টনি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।
হেপবার্ন ১৯৭০-এর দশকে অভিনয়ে সক্রিয় ছিলেন। অ্যান্ড্রু ব্রিটন তার অভিনীত চরিত্রগুলোকে "অনুরক্ত মা বা পাগলাটে স্বভাবের নিঃসঙ্গ বৃদ্ধ মহিলা" হিসেবে বর্ণনা করেন। তিনি ইউরিপিদেসের "দ্য ট্রোজান উইমেন" নাটকে "চলচ্চিত্ররূপে" (১৯৭১) কাজ করতে স্পেন যান। এতে তার সাথে অভিনয় করেন ভানেসা রেডগ্রেভ। তিনি কেন এই চরিত্রে কাজ করার সিদ্ধান্ত নিয়েছেন এই প্রশ্নের জবাবে তিনি বলেন তিনি তার কাজের পরিধি বাড়াতে চান এবং তার যেহেতু সময় রয়েছে তিনি সবকিছুতে কাজ করার চেষ্টা করতে চান। চলচ্চিত্রটি নেতিবাচক পর্যালোচনা লাভ করে, কিন্তু ক্যানসাস সিটি ফিল্ম ক্রিটিকস সার্কেল হেপবার্নের কাজকে সে বছরের অভিনেত্রীদের মধ্য থেকে সেরা কাজ বলে উল্লেখ করে। ১৯৭১ সালে তিনি গ্রাহাম গ্রিনের "ট্রাভেলস উইথ মাই আন্ট" চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য চুক্তিবদ্ধ হন, কিন্তু তিনি এই নাটকের পূর্ববর্তী কাজে অসন্তুষ্ট ছিলেন এবং নিজেই এর পূনর্লিখনের দায়িত্ব নেন। স্টুডিও তার পরিবর্তন পছন্দ করেনি, তাই হেপবার্ন এই কাজটি ত্যাগ করেন এবং ম্যাগি স্মিথ তার স্থলাভিষিক্ত হন। তার পরবর্তী চলচ্চিত্র ছিল এডওয়ার্ড অ্যালবি'র নাটক অবলম্বনে টনি রিচার্ডসন পরিচালিত "আ ডেলিকেট ব্যালেন্স"। ছবিটি সীমিত পরিসরে মুক্তি পেয়েছিল এবং নেতিবাচক পর্যালোচনা লাভ করেছিল।
১৯৭৩ সালে হেপবার্ন প্রথমবারের মত টেলিভিশনে কাজ করেন। তিনি টেনেসি উইলিয়ামসের "দ্য গ্লাস মেনেজারি" নাটকে অভিনয় করেন। তিনি তার জন্য নতুন এই মাধ্যমে কাজের ব্যাপারে উদ্বিগ্ন ছিলেন, কিন্তু এটিই সে বছরের প্রধান টেলিভিশন অনুষ্ঠান হয়ে ওঠে ও নিয়েলসেন রেটিঙে সর্বোচ্চ স্কোর অর্জন করে। হেপবার্ন অ্যামান্ডা উইংফিল্ড চরিত্রে অভিনয় করে একটি এমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন, ফলে তিনি ভবিষ্যতেও ছোট পর্দায় কাজের ব্যাপারে ভাবেন। টেলিভিশনে তার পরবর্তী কাজ ছিল টিভি চলচ্চিত্র "লাভ অ্যামং দ্য রুইন্স" (১৯৭৫)। এটি ছিল লন্ডন-ভিত্তিক এডওয়ার্ডীয় নাটকীয় কাজ, এতে তার সহশিল্পী ছিলেন তার বন্ধু লরন্স অলিভিয়ে। এটি ইতিবাচক পর্যালোচনা ও উচ্চ রেটিং অর্জন করে এবং হেপবার্ন তার একমাত্র এমি পুরস্কার অর্জন করেন।
১৯৭৪ সালে হেপবার্নের একমাত্র পর্দা উপস্থিতি ছিল একাডেমি পুরস্কারে লরেন্স ওয়েইনগার্টেনকে আরভিং জি. থালবার্গ পুরস্কার প্রদানে। তাকে দর্শকেরা দাঁড়িয়ে অভ্যর্থনা জানায় এবং তিনি তাদের উদ্দেশ্যে কৌতুক করে বলেন, "আমি খুবই খুশি আমি কাউকে বলতে শুনিনি 'এটা সময় সম্পর্কিত'।" পরের বছর তিনি জন ওয়েনের অস্কার জয়ী চলচ্চিত্র "ট্রু গ্রিট"-এর অনুবর্তী পর্বে পশ্চিমা ধারার "রুস্টার কগবার্ন"-এ ওয়েনের সাথে যুগলবন্দি হয়ে অভিনয় করেন। "আফ্রিকান কুইন" চলচ্চিত্রে তার অভিনীত চরিত্রের অনুরূপ হেপবার্ন এতে একজন ধার্মিক কুমারী চরিত্রে অভিনয় করেন যিনি পরিবারের এক সদস্যের মৃত্যুর প্রতিশোধ নিয়ে বের হওয়া এক পেশিবহুল নিঃসঙ্গ ব্যক্তির সহচর হন। ছবিটি মিশ্র প্রতিক্রিয়া অর্জন করে। এর অভিনয়শিল্পীরা বক্স অফিসে সাফল্য অর্জনের জন্য দর্শক টানতে পেরেছিল, কিন্তু এটি স্টুডিওর প্রত্যাশা পূরণ করতে পারেনি এবং মধ্যমমানের সফল হয়।
১৯৭৬ সালে হেপবার্ন ব্রডওয়ে মঞ্চে এনিড ব্যাগনোল্ডের নাটক "আ ম্যাটার অব গ্র্যাভিটি"-এ অভিনয় করেন, যা তিন মাস চলে। নাটকটিতে মিসেস ব্যাসিল চরিত্রটি তার পরিপূর্ণ চিত্রায়ন এবং নেতিবাচক পর্যালোচনা সত্ত্বেও নাটকটি জনপ্রিয়তা লাভ করেছিল। পরবর্তী কালে নাটকটি দেশব্যাপী সফল সফর করে। লস অ্যাঞ্জেলেসে নাটকটি চলাকালীন হেপবার্ন তার কোমরে ব্যথা পান, কিন্তু তিনি হুইলচেয়ারে বসে তার অভিনয় চালিয়ে যান। এই বছর পিপল চয়েস পুরস্কার তাকে জনপ্রিয় চলচ্চিত্র অভিনেত্রী হিসেবে ভোট দেয়। বড় পর্দা থেকে তিন বছরের বিরতির পর তিনি ১৯৭৮ সালে "অলি অলি অক্সেন ফ্রি" চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন। রোমাঞ্চকর হাস্যরসাত্মক এই চলচ্চিত্রটি তার কর্মজীবনের অন্যতম ব্যর্থ চলচ্চিত্র। হেপবার্নের সাথে কাজ করা চিত্রনাট্যকার জেমস প্রিদু পরবর্তী কালে বলেন যে এটি "মুক্তির সময়েই শেষ হয়ে যায়" এবং একে তার "হারানো চলচ্চিত্র" বলে উল্লেখ করেন। হেপবার্ন দাবী করেন এই চলচ্চিত্রে কাজ করার পিছনে অন্যতম কারণ ছিল এতে তিনি উত্তপ্ত বায়ুপূর্ণ বেলুনে চড়তে পারবেন। পরের বছর ওয়েলসে তিনি টিভি চলচ্চিত্র "দ্য কর্ন ইজ গ্রিন" (১৯৭৯) চিত্রায়নে অংশ নেন। এটি জর্জ কিউকারের পরিচালনায় তার অভিনীত দশটি চলচ্চিত্রের সর্বশেষ চলচ্চিত্র এবং এই কাজের জন্য তিনি তার তৃতীয় এমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।
১৯৮০-এর দশকে হেপবার্নের শারীরিক কাঁপন স্পষ্ট হয়ে ওঠে এবং স্থায়ীভাবে তার মাথা কাঁপতে থাকে। তিনি দুই বছর কোন কাজ করেননি, এবং এক টেলিভিশন সাক্ষাৎকারে বলেন, "আমি আমার জীবন উপভোগ করেছি, এখন অন্যদের তা উপভোগ করতে দাও।" এই সময়ে তিনি ব্রডওয়ের "অন গোল্ডেন পন্ড" নাটকটি দেখেন এবং এতে বয়োবৃদ্ধ দম্পতির বার্ধক্যকালীন সমস্যার সাথে মানিয়ে চলার চিত্রায়ন দেখে মুগ্ধ হন। জেন ফন্ডা তার পিতা অভিনেতা হেনরি ফন্ডার জন্য এই নাটকটির পর্দা স্বত্ব কিনে নেন এবং হেপবার্নকে তার বিপরীতে ইথেল থায়ার চরিত্রে অভিনয়ের প্রস্তাব দেন। "অন গোল্ডেন পন্ড" চলচ্চিত্রটি সফলতা অর্জন করে এবং ১৯৮১ সালে সর্বোচ্চ আয়কারী চলচ্চিত্র হয়ে ওঠে। এতে ৭৪ বছর বয়সী হেপবার্ন কতটা বলবান তা দেখা যায় যখন তিনি স্কোয়াম লেকে সারা শরীর বস্ত্র আবৃত অবস্থায় ঝাঁপ দেন এবং গান পরিবেশন করেন। এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য তিনি তার দ্বিতীয় বাফটা পুরস্কার অর্জন করেন এবং রেকর্ড সংখ্যক চতুর্থ একাডেমি পুরস্কার অর্জন করেন। হেপবার্নকে নিয়ে লেখা বইতে হোমার ডিকেন্স লিখেন এটি আবেগঘন এক বিজয় হিসেবে গণ্য ও "তার দীর্ঘস্থায়ী কর্মজীবনের প্রতি সম্মাননা প্রদর্শন।"
হেপবার্ন ১৯৮১ সালে মঞ্চে ফিরে আসেন এবং "দ্য ওয়েস্ট সাইড ওয়াল্টজ" নাটকে অভিনয় করে তার দ্বিতীয় টনি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। "ভ্যারাইটি" এই চরিত্রটিকে হেপবার্নের নিজের ভাবমূর্তির স্পষ্টত ও সম্পূর্ণ গ্রহণযোগ্য সংস্করণ বলে উল্লেখ করে। "দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমস"-এর ওয়াল্টার কের হেপবার্ন ও তার কাজ সম্পর্কে লিখেন, "তিনি রহস্যময় একটি বিষয় শিখেছেন, তা হল প্রাণহীন ছত্রের মাধ্যমে অনাহূত জীবনে বাঁচতে পারা।" তিনি এই নাটক অবলম্বনে একটি চলচ্চিত্র নির্মাণের আশা করেছিলেন, কিন্তু কেউ এর স্বত্ব ক্রয় করেননি। এই সময়ে মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের সবচেয়ে প্রিয় অভিনেত্রী হিসেবে তার সুনাম প্রতিষ্ঠিত হয় যখন তিনি পিপল ম্যাগাজিনের জরিপ অনুসারে পুনরায় পিপলস চয়েসের জনপ্রিয় অভিনেত্রীর পুরস্কার লাভ করেন।
১৯৮৪ সালে হেপবার্ন ডার্ক কমেডি চলচ্চিত্র "গ্রেস কুইগলি"-এ অভিনয় করেন, যেখানে একজন বৃদ্ধ মহিলা একজন পেশাদার খুনীকে (নিক নল্টে) তাকে খুন করতে ভাড়া করে। হেপবার্ন এই বিষয়বস্তুতে হাস্যরস খুঁজে পান, কিন্তু পর্যালোচনাগুলো নেতিবাচক ছিল এবং বক্স অফিসেও ছবিটি ব্যর্থ হয়। ১৯৮৫ সালে তিনি স্পেন্সার ট্রেসির জীবন ও কর্ম সম্পর্কিত একটি টেলিভিশন প্রামাণ্যচিত্র উপস্থাপন করেন। এই সময়ের পর থেকে হেপবার্ন টেলিভিশন চলচ্চিত্রে কাজ করতে থাকেন, যা এই মাধ্যমে তার পূর্ববর্তী কাজগুলোর মত প্রশংসিত হয়নি, কিন্তু দর্শকদের কাছে তা জনপ্রিয় ছিল। প্রতিটি কাজের পর হেপবার্ন ঘোষণা দিতে এটিই হবে তার শেষ কাজ, কিন্তু তিনি নতুন কাজ নিতে থাকেন। ১৯৮৬ সালে তিনি "মিসেস ডেলাফিল্ড ওয়ান্টস টু ম্যারি"-এ অভিনয় করে একটি এমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। দুই বছর পর তিনি হাস্যরসাত্মক "লরা ল্যান্সিং স্লেপ্ট হিয়ার"-এ তার ভাগ্নির কন্যা শুইলার গ্র্যান্টের সাথে অভিনয় করেন।
১৯৯১ সালে হেপবার্ন তার আত্মজীবনী "মি: স্টোরিজ অব মাই লাইফ" প্রকাশ করেন, যা এক বছরে সর্বোচ্চ বিক্রীত বইয়ের তালিকায় শীর্ষ স্থান দখল করে। তিনি ১৯৯২ সালে টেলিভিশনে রায়ান ওনিলের সাথে "দ্য ম্যান আপস্টেয়ার্স"-এ অভিনয় করেন, যার জন্য তিনি একটি গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন। ১৯৯৪ সালে তিনি অ্যান্থনি কুইনের সাথে "দিস ক্যান্ট বি লাভ"-এ অভিনয় করেন, যা হেপবার্নের নিজের জীবন, তার ব্যক্তিত্ব ও কর্মজীবনের উপর ভিত্তি করে নির্মিত। এই চরিত্রটি "কেট হেপবার্নের চরিত্রের কাল্পনিক সংস্করণ" হিসেবে বর্ণিত হয় এবং সমালোচকেরা মনে করে হেপবার্ন নিজের চরিত্রেই কাজ করেছেন।
হেপবার্নের সর্বশেষ চলচ্চিত্র ছিল "লাভ অ্যাফেয়ার" (১৯৯৪)। ৮৭ বছর বয়সী হেপবার্ন অ্যানেট বেনিং ও ওয়ারেন বেটির সাথে পার্শ্বচরিত্রে অভিনয় করেন। স্টেজ ডোর ক্যান্টিন-এ ক্ষণিক চরিত্রাভিনয় ব্যতীত এটি তার একমাত্র কাজ যেখানে তিনি শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেননি। রজার ইবার্ট লিখেন এই প্রথমবার তাকে দুর্বল দেখাচ্ছিল, কিন্তু তখনো তার চমকপ্রদ তেজস্বিতা অটুট ছিল এবং পর্দায় কাজগুলো দৃষ্টি আকর্ষক ছিল। "দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমস"-এ একজন লেখক বড় পর্দায় তার সর্বশেষ কাজ সম্পর্কে লিখেন, যদি তিনি চালচলনে আগের চেয়ে আরও মন্থর গতিতে চলাফেরা করতেন, তবে তিনি আরও আধুনিক হতে পারতেন। হেপবার্নের সর্বশেষ টেলিভিশন ভূমিকা ছিল "ওয়ান ক্রিসমাস" (১৯৯৪), যার জন্য তিনি ৮৭ বছর বয়সে স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন।
হেপবার্ন প্রচণ্ড রকম নিজের মধ্যে সীমাবদ্ধ থাকতেন, এবং তার কর্মজীবনে তিনি ভক্তদের সাক্ষাৎকার বা তাদের সাথে কথা বলতেন না। তিনি তারকাসমৃদ্ধ জীবনযাপন থেকে নিজেকে দূরে রাখতেন। সামাজিক ঘটনাবলিতে অনাগ্রহী ছিলেন এবং তিনি মনে করতেন তা বিরক্তিকর ও গভীরতা বর্জিত। তিনি নৈমিত্তিক পোশাক পরিধান করতেন যা জাঁকজমকের যুগে প্রচলিত রীতির তীব্র বিরোধী ছিল। তিনি খুব কম জনসমক্ষে বের হতেন, এমনকি রেস্তোরাঁয়ও যেতেন না, এবং একবার তিনি তার অনুমতি ব্যতীত তার ছবি তোলার জন্য একজন আলোকচিত্রশিল্পীর হাত থেকে ক্যামেরা কেড়ে নিয়েছিলেন। নিজের মধ্যে সীমাবদ্ধ থাকার পরও তিনি তার খ্যাতি উপভোগ করতেন এবং পরবর্তী কালে স্বীকার করেন যে তিনি চাইতেন না গণমাধ্যম তাকে উপেক্ষা করুক। তার ব্যক্তিগত জীবন নিয়ে তার এই রক্ষণশীল মনোভাব বয়সের সাথে সাথে গলতে শুরু করে; যার শুরু হয় ১৯৭৩ সালে দুই ঘণ্টাব্যাপী "দ্য ডিক ক্যাভেট শো" সাক্ষাৎকারের মধ্য দিয়ে, হেপবার্ন জনসাধারণের নিকট আরও উন্মোচিত হন।
হেপবার্নের অবিশ্রান্ত কর্মশক্তি ও উদ্যম প্রায়ই তার জীবনীগুলোতে উল্লেখিত হয়েছে এবং তার একগুঁয়ে স্বাধীনতা তার তারকা খ্যাতির মূল চালিকাশক্তি। তার এই আত্ম-নিশ্চয়তা তাকে নিয়ন্ত্রিত করে তোলে। তার বন্ধু গারসন ক্যানিন তাকে স্কুলশিক্ষকের তুলনা করেন, এবং তিনি খুবই কাঠখোট্টা ও স্পষ্টবাদী ছিলেন। ক্যাথরিন হৌটন তার খালা সম্পর্কে বলেন, "পাগলাটে রকমের আত্ম-নিষ্ঠাবাদ ও কর্তৃত্বপরায়ণ।" হেপবার্ন নিজেকে, বিশেষ করে তার প্রারম্ভিক জীবনে, আমিত্বের বৈশিষ্টসুলত ব্যক্তি বলে মনে করতেন। তিনি নিজেকে সবসময় সুখী মনে করতেন এবং বলেন, "আমি জীবনকে পছন্দ করি এবং আমি খুবই ভাগ্যবান ছিলাম, আমি কেন সুখী হব না?" স্কট বার্গ হেপবার্নকে তার শেষ জীবনে কাছে থেকে জেনেছেন এবং বলেন তিনি যখন কিছু চাইতেন, তখন তিনি বিনয় ও মনুষ্যত্বের জ্ঞান বজায় রাখতেন।
হেপবার্নে সক্রিয় জীবনযাপন করতেন, তিনি প্রতিদিন সকালে সাঁতার কাটতেন ও টেনিস খেলতেন। আশি বছর বয়সেও তিনি নিয়মিত টেনিস খেলতেন, যা তার ১৯৯৩ সালের প্রামাণ্যচিত্র "অল অ্যাবাউট মি"-তে দেখা যায়। তিনি চিত্রাঙ্কন পছন্দ করতেন, শেষ জীবনে তিনি এতে মোহগ্রস্থ হয়ে পড়েন। রাজনীতি সম্পর্কে জিজ্ঞাসা করা হলে তিনি এক সাক্ষাৎকারে বলে আমি সবসময় ইতিবাচক ও উদার পক্ষে। কখনো না-বোধক হবেন না। ১৯৪০-এর দশকে হলিউডের সাম্যবাদী-বিরোধী মনোভাব তাকে রাজনৈতিক কর্মকাণ্ডে তৎপর করেছিল এবং তিনি কমিটি ফর দ্য ফার্স্ট অ্যামেন্ডমেন্টে যোগদান করেছিলেন। হাউজ আন-আমেরিকান অ্যাক্টিভিটিজ কমিটির শুনানিতে তার নাম উল্লেখ করা হয়েছিল, কিন্তু হেপবার্ন নিজেকে কমিউনিস্টদের প্রতি সহানুভূতিপূর্ণ নন বলে দাবী করেন। জীবনের শেষভাগে তিনি জন্ম নিয়ন্ত্রণ বিষয়ে তৎপর হন এবং গর্ভপাতের আইনি অধিকারের সমর্থন করেন। তিনি নিজেকে ডেমোক্র্যাট হিসেবে বর্ণনা করেন। তিনি অ্যালবার্ট সোয়েটজারের "জীবনের প্রতি শ্রদ্ধা" তত্ত্ব পালন করতেন, কিন্তু ধর্ম বা মৃত্যু পরবর্তী জীবনে বিশ্বাস করতেন না। ১৯৯১ সালে হেপবার্ন একজন সাংবাদিককে বলেন, "আমি নাস্তিক এবং এটাই যথেষ্ট। আমি বিশ্বাস করি আমরা জানি না এমন কিছুই নেই, শুধু আমাদের একে অপরের প্রতি সহানুভূতিসম্পন্ন হতে হবে এবং অন্যের জন্য যা কিছু করা সম্ভব তা করতে হবে।" তার বিশ্বাস সম্পর্কিত এই ঘোষণার প্রেক্ষিতে আমেরিকান হিউম্যানিস্ট অ্যাসোসিয়েশন তাকে ১৯৮৫ সালে হিউম্যানিস্ট আর্ট পুরস্কার প্রদান করে।
হেপবার্ন খালি পায়ে হাটতে পছন্দ করতেন, এবং তার অভিনীত প্রথম মঞ্চনাটক "দ্য ওম্যান ইন দ্য মুন"-এ তিনি তার প্যান্ডোরা চরিত্রের জন্য জুতা না পড়ে মঞ্চে যাওয়ার জন্য পীড়াপীড়ি করেছিলেন। পর্দার বাইরে তিনি সাধারণত স্ল্যাকস ও স্যান্ডেল পড়তেন, এমনকি টিভি সাক্ষাৎকারের মত আনুষ্ঠানিকতায়ও। তার ভাষ্যমতে, "মোজা পড়ার ঝামেলা এড়ানোই আমাকে স্কার্ট না পড়তে উৎসাহিত করে... এই জন্যই আমি সবসময় প্যান্ট পড়তাম... এভাবেই সবসময় খালি পায়ে থাকা যায়।"
হেপবার্ন একবার বিবাহ বন্ধনে আবদ্ধ হন। ফিলাডেলফিয়ার সমাজকর্মী-ব্যবসায়ী লুডলো ওগডেন স্মিথের সাথে তার পরিচয় হয়েছিল ব্রায়ান মাউর কলেজে অধ্যয়নকালে। তারা ১৯২৮ সালের ১২ ডিসেম্বর বিয়ে করেন, তখন হেপবার্নের বয়স ছিল ২১ এবং স্মিথের ২৯। স্মিথ তার না পরিবর্তন করে এস. ওগডেন লুডলো রাখেন, যেন হেপবার্নকে তার নাম পরিবর্তন করে ‘কেট স্মিথ’ না রাখতে হয়। হেপবার্ন এই বিয়েতে পুরোপুরি সংসারী হয়ে ওঠেননি এবং তার কর্মজীবনকে প্রাধান্য দিয়েছিলেন। ১৯৩২ সালে তার হলিউডে চলে যাওয়া তাদের আলাদা হওয়ার ভিত গড়ে ওঠে, এবং ১৯৩৪ সালে তিনি মেক্সিকো যান ও তাদের বিবাহবিচ্ছেদ ঘটে। হেপবার্ন প্রায়ই তার কর্মজীবনের শুরুর দিকে তাকে আর্থিক ও নৈতিক সহায়তার জন্য স্মিথের প্রতি কৃতজ্ঞতা জানান। ১৯৭৯ সালে স্মিথের মৃত্যু পর্যন্ত তাদের মধ্যে বন্ধুত্ব ছিল।
ক্যালিফোর্নিয়ায় আসার পর হেপবার্ন তার প্রতিনিধি লিল্যান্ড হেওয়ার্ডের সাথে প্রেমের সম্পর্কে জড়ান, যদিও তারা তখনও বিবাহিত ছিলেন। তারা দুজনের বিবাহবিচ্ছেদের পর হেওয়ার্ড তাকে বিয়ের প্রস্তাব দেন, কিন্তু হেপবার্ন তার প্রত্যাখ্যান করেন ও ব্যাখ্যা দেন, "আমি আমার নিজের মত থাকতে পছন্দ করা শুরু করি।" তাদের এই সম্পর্ক চার বছর স্থায়ী ছিল। ১৯৩৬ সালে জেন আইয়ার নাটকের সফরে হেপবার্ন ব্যবসায়ী হাওয়ার্ড হিউজের সাথে প্রেমের সম্পর্কে জড়ান। তাকে হিউজের সাথে পরিচয় করিয়ে দেন তাদের উভয়ের বন্ধু ক্যারি গ্র্যান্ট। হিউজ তাকে বিয়ে করার ইচ্ছাপোষণ করে এবং পত্রিকাগুলোতে তাদের আসন্ন বিবাহের প্রতিবেদন প্রকাশ করে, কিন্তু হেপবার্ন তার ব্যর্থ কর্মজীবনের পুনরুজ্জীবিতকরণে মনোযোগী ছিলেন। ১৯৩৮ সালে হেপবার্ন বক্স অফিস পয়জন লেবেল নিয়ে হলিউড ত্যাগ করার সময় তারা আলাদা হয়ে যান।
হেপবার্ন তার বিয়ে না করার সিদ্ধান্তে অটল ছিলেন এবং সতর্কতার সাথে কোন সন্তান না নেওয়ার সিদ্ধান্ত নেন। তিনি মনে করতেন মাতৃত্বের জন্য পূর্ণকালীন অঙ্গীকারাবদ্ধ হতে হয় এবং তিনি তা হতে চান না। তিনি বার্গকে বলেন, "আমি ভয়াবহ রকমের মা হতাম, কারণ আমি মূলত একজন স্বার্থপর মানুষ।" তিনি মনে করতেন তিনি তার চেয়ে অনেক ছোট ভাইবোনদের মাধ্যমে পিতামাতার দায়িত্বের অভিজ্ঞতা অর্জন করেন, যা তার নিজের সন্তানের চাহিদা পূরণ করেছে। ১৯৩০-এর দশক থেকে গুজব রটে যে হেপবার্ন হয়ত সমকামী বা উভকামী, যা নিয়ে তিনি নিজেই প্রায়ই কৌতুক করতেন। ২০০৭ সালে উইলিয়াম জে. মান তার এক জীবনী বইতে এই সম্পর্কে যুক্তি দেখান। ক্যাথরিন হৌটন তার খালার সম্পর্কে এই সন্দেহের প্রত্যুত্তরে বলেন, "তিনি সমকামী ছিলেন কিনা আমি কখনো এমন কোন প্রমাণ পাইনি।" যাই হোক, ২০১৭ সালের এক প্রামাণ্যচিত্রে হেপবার্নের একজন ঘনিষ্ঠ বন্ধু কলামিস্ট লিজ স্মিথ তাকে সমকামী বলে উল্লেখ করেন।
হেপবার্নের জীবনের সবচেয়ে উল্লেখযোগ্য সম্পর্ক ছিল স্পেন্সার ট্রেসির সাথে। তারা একত্রে নয়টি চলচ্চিত্রে অভিনয় করেছেন। হেপবার্ন তার আত্মজীবনীতে লিখেন, "ট্রেসির জন্য আমার এক ধরনের অনন্য অনুভূতি কাজ করত। আমি তার জন্য যে কোন কিছুই করতে পারতাম।" তার ঘনিষ্ঠ বন্ধু লরেন বাকল পরবর্তী কালে হেপবার্ন ট্রেসির প্রতি কতটা অন্ধভাবে অনুরক্ত ছিলেন তা সম্পর্ক লিখেন। তাদের সম্পর্ককে প্রায়ই হলিউডের কিংবদন্তিতুল্য প্রেমের সম্পর্ক হিসেবে প্রচার করা হত। হেপবার্নের যখন ৩৪ বছর বয়স ও ট্রেসির যখন ৪১ বছর বয়স, তখন তারা একে অপরের সাথে পরিচিত হন। ট্রেসি শুরুতে হেপবারন সম্পর্কে সতর্ক ছিলেন, তার নোংরা হাতের নখের জন্য অপ্রভবিঞ্চু ছিলেন এবং তিনি সমকামী এমন ধারণা পোষণ করেছিলেন। কিন্তু হেপবার্ন তাকে অপ্রতিরোধ্য বলে মনে করেছিলেন। তার মধ্যে সম্পর্ক গড়ে ওঠলেও ট্রেসি বিবাহিত ছিলেন। ১৯৩০-এর দশকের পর থেকে ট্রেসি ও তার স্ত্রী লুইস আলাদাভাবে বসবাস করছিলেন, তথাপি তাদের মধ্যে কোন বিচ্ছেদ বা কোন পক্ষই বিবাহবিচ্ছেদের ঘোষণা দেননি। হেপবার্ন এতে কখনো হস্তক্ষেপ করেননি এবং কখনো বিবাহের জন্য ঝগড়া করেননি।
হেপবার্ন ও ট্রেসি দুজনেই ট্রেসির স্ত্রীর নিকট থেকে তাদের সম্পর্কের বিষয়টি লুকিয়ে রাখতে চেষ্টা করেন, এবং তা গোপন রয়ে যায়। তারা দুজনেই জনসম্মুখে যেন তাদের একসাথে দেখা না যায় সে ব্যাপারে সতর্ক ছিলেন এবং দুজনেই আলাদা বাড়িতে বসবাস করতেন। ট্রেসি অতিরিক্ত মদপান করতেন এবং প্রায়ই বিষণ্ণ থাকতেন। হেপবার্ন তাকে "পীড়িত" বলে বর্ণনা করেন এবং তার জীবনকে স্বাভাবিক করতে নিজেকে উৎসর্গ করেন। যারা তাদের একত্রে দেখেছেন তারা জানান ট্রেসি আশেপাশে থাকলে কীভাবে হেপবার্নের সম্পূর্ণ আচার-আচরণ পরিবর্তন হয়ে যেত। তিনি ট্রেসিকে মাতৃসুলভ স্নেহ করতেন ও তার অনুগত ছিলেন, এবং ট্রেসি তার উপর নির্ভরশীল হয়ে পড়েন। তারা প্রায়ই তাদের কাজের জন্য দীর্ঘসময় একে অপরের নিকট থেকে দূরে থাকতেন, বিশেষ করে ১৯৫০-এর দশকে যখন হেপবার্ন প্রায়ই তার কাজের জন্য দেশের বাইরে যেতেন।
১৯৬০-এর দশকে ট্রেসির স্বাস্থ্য অবনতির দিকে যেতে থাকে এবং হেপবার্ন তার সেবা-শুশ্রুষার জন্য অভিনয় থেকে পাঁচ বছরের জন্য বিরতি নেন। এই সময়ে তিনি ট্রেসির বাড়িতে থাকতে শুরু করেন এবং ১৯৬৭ সালের ১০ জুন ট্রেসি যখন মারা যান তখন তার পাশেই ছিলেন। ট্রেসির পরিবারের ইচ্ছানুসারে তিনি তার শেষকৃত্যে অংশগ্রহণ করেননি। ১৯৮৩ সালে ট্রেসির স্ত্রী লুইস ট্রেসির মৃত্যুর পর হেপবার্ন তার সহশিল্পীর ব্যাপারে তার অনুভূতি সম্পর্কে জনসম্মুখে কথা বলেন। তাদের সম্পর্কের ধরন স্বত্ত্বেও তিনি ট্রেসির সাথে এত দীর্ঘ সময় কেন ছিলেন এই প্রশ্নের জবাবে তিনি বলেন, "সত্যিকার অর্থে আমি জানি না। আমি শুধু বলতে পারি যে আমি তাকে ছাড়তে পারতাম না।" তিনি জানান ট্রেসির সম্পর্কে তার অনুভূতি কেমন তা তিনি বলতে পারবেন না, তা স্বত্ত্বেও তারা একত্রে ২৭ বছর অতিক্রান্ত করেছেন যা তার কাছে পরম সুখময়।
হেপবার্ন তার আশি বছর বয়সে বলেন, "আমার মৃত্যুভয় নেই। তা দীর্ঘ ঘুমের মত চমকপ্রদ হবে।" পর্দায় তার সর্বশেষ কাজের অল্প কিছুদিন পরেই তার স্বাস্থ্যহানি ঘটতে শুরু করে। ১৯৯৩ সালের মার্চে তাকে একেবারে নিঃশেষিত অবস্থায় হাসপাতালে ভর্তি করা হয়। ১৯৯৬ সালের শীতকালে তাকে নিউমোনিয়া রোগে আক্রান্ত অবস্থায় হাসপাতালে ভর্তি করা হয়। ১৯৯৭ সালে তিনি খুবই দুর্বল হয়ে পড়েন এবং খুব কম কথা বলতেন ও কম আহার করতেন। ধারণা করা হয়েছিল তিনি মারা যাবেন। তার শেষ দিনগুলোতে তার মতিভ্রষ্ট দেখা দিয়েছিল। ২০০৩ সালের মে মাসে তার ঘাড়ে টিউমার ধরা পড়ে এবং এর চিকিৎসা না করার সিদ্ধান্ত নেওয়া হয়েছিল। ২০০৩ সালের ২৯শে জুন তার ৯৬তম জন্মদিনের একমাস পর তিনি হৃদরোগে আক্রান্ত হয়ে কানেটিকাটের ফেনউইকে তার নিজ বাড়িতে মৃত্যুবরণ করেন। তাকে হার্টফোর্ডের সিডার হিল সমাধিতে সমাহিত করা হয়। হেপবার্ন কোন প্রকার স্মরণ সভার আয়োজন না করার অনুরোধ করেছিলেন।
হেপবার্নের মৃত্যু ব্যাপক জনসংযোগ লাভ করে। টেলিভিশনে অনেকগুলো শ্রদ্ধাঞ্জলি অনুষ্ঠান সম্প্রচারিত হয় এবং সংবাদপত্র ও ম্যাগজিনে তাকে উৎসর্গ করে বিশেষ সংখ্যা প্রকাশিত হয়। তৎকালীন মার্কিন রাষ্ট্রপতি জর্জ ডব্লিউ. বুশ বলেন, "হেপবার্ন দেশের একজন অন্যতম শৈল্পিক সম্পদ হিসেবে স্মরণীয় হয়ে থাকবেন।" মঞ্চনাটকে তার বিস্তৃত কর্মের প্রতি সম্মাননা প্রদর্শনের লক্ষ্যে ২০০৩ সালের ১লা জুলাই সন্ধ্যায় ব্রডওয়ে মঞ্চের আলো নিষ্প্রভ রাখা হয়েছিল। ২০০৪ সালে হেপবার্নের ইচ্ছানুসারে তার যাবতীয় সম্পত্তি নিউ ইয়র্ক শহরের সথবিসে নিলামে তোলা হয়। এই নিলাম থেকে ৫.৮ মিলিয়ন মার্কিন ডলার আসে, যা হেপবার্ন তার পরিবারকে দান করে যান।
প্রতিবেদন অনুসারে জানা যায় হেপবার্ন সহজাত অভিনয়শিল্পী ছিলেন না। বিষয়টি সম্পর্কে নিশ্চিত হওয়ার জন্য তিনি সতর্কতার সাথে পাণ্ডুলিপি ও চরিত্র পাঠ করতেন এবং যতবার সম্ভব মহড়ায় অংশ নিতেন। এমনকি কোন দৃশ্যের জন্য একাধিকবার চিত্রায়নে অংশ নিতেন। অভিনয়ের প্রতি অকৃত্রিম অনুরাগ থেকে তিনি প্রতিটি চরিত্রের জন্য গভীরভাবে নিবিষ্ট হতেন এবং প্রয়োজনীয় দক্ষতা অর্জন করতেন ও নিজের স্টান্ট নিজেই করতেন। তিনি নিজের দৃশ্যের ছত্রগুলোর পাশাপাশি তার সহশিল্পীদের ছত্রগুলোও আত্মস্ত করতেন। তার প্রেষণা দেখে স্ট্যানলি ক্রেমার বলেন, "কাজ, কাজ, কাজ। অন্যরা না পারলেও তিনি কাজ করতে পারতেন।" হেপবার্ন তার সকল চলচ্চিত্রের নির্মাণের সাথে জড়িত থাকতেন এবং পাণ্ডুলিপি পরিবর্তনের সুপারিশ করতেন এবং পোশাক থেকে শুরু করে আলোকসজ্জা ও ক্যামেরার কাজের ব্যাপারে মন্তব্য করতেন।
হেপবার্ন যেসকল চরিত্রে কাজ করতেন, তার বেশিরভাগই ধনবতী ও বুদ্ধিমতী এবং প্রায়ই শক্তিশালী ও স্বাধীন। এই কঠোর চরিত্রগুলোতে কিছু ক্ষেত্রে নম্র এবং কিছু লুকায়িত দুর্বলতা থাকত। গারসন ক্যানিন উচ্চবিত্ত, অনুগত... তরুণী, দয়ালু মনোভাবাপন্ন, নিম্নবিত্ত, বা আকস্মিক ও প্রচণ্ড পরবর্তিত অবস্থা-সম্পন্ন চরিত্রে অভিনয়কে হেপবার্নের সফলতার সূত্র হিসেবে বর্ণনা করেন। এইরকম বারবার একই ধরনের কাজের জন্য ব্রিটন হেপবার্নের মধ্যে নারীর প্রকৃতি ও অবস্থানের বৈপরীত্য দেখেছেন, যত ক্ষমতাসম্পন্ন চরিত্রে তিনি অভিনয় করেছেন তা তার সামাজিক অবস্থানকে অক্ষত অবস্থায় ধরে রেখেছে। চলচ্চিত্র সমালোচক মলি হাস্কেল হেপবার্নের কর্মজীবনে এই সামাজিক অবস্থান সম্পর্কে মন্তব্য করেন "বাধ্যগত উপস্থিতিসহ তার চরিত্রাবলিকে নিজের মানক্ষুণ্ণ হয় এমন কাজ করতে হয়েছে দর্শকদের কাছে ভালো থাকার জন্য, যা তার জন্য দরকারী ছিল।"
হেপবার্ন একজন অন্যতম প্রসিদ্ধ মার্কিন অভিনেত্রী, তবুও তিনি বৈচিত্রতা কম থাকার কারণে সমালোচিতও ছিলেন। তার পর্দা ব্যক্তিত্বের সাথে তার বাস্তব ব্যক্তিত্বের খুবই মিল ছিল, যা হেপবার্ন নিজেও স্বীকার করেছেন। ১৯৯১ সালে তিনি একজন সাংবাদিককে বলেন, "আমি মনে করি আমি সবসময় একই রকম। আমার নির্দিষ্ট কিছু ব্যক্তিত্ব রয়েছে এবং আমি এমন বিষয় পছন্দ করি যা সেই ব্যক্তিত্বের প্রকাশ ঘটায়।" নাট্যকার ও লেখক ডেভিড ম্যাকারি বলেন, "ক্যাথরিন হেপবার্ন অভিনয় করেছেন এমন সব চলচ্চিত্র দেখুন এবং নিজেকে জিজ্ঞাসা করুন তিনি সকল চলচ্চিত্রে একই ভূমিকায় কাজ করছেন কিনা... আইকন বা আইকন নয়, একজন সত্যিকারের মনোমুগ্ধকর ও অদ্বিতীয় নারীর সাথে একজন প্রকৃষ্ট অভিনেত্রীকে গুলিয়ে ফেলবেন না।" আরেকটি বারবার উল্লেখিত সমালোচনা হল তার আচার-আচরণ খুবই শীতল ছিল।
হেপবার্নকে একজন গুরুত্বপূর্ণ ও প্রভাবশালী সাংস্কৃতিক প্রতিমূর্তি হিসেবে গণ্য করা হয়। রস হর্টন ও স্যালি সিমন্স তাদের বিশ্বের ইতিহাস ও সংস্কৃতির রূপায়নে সহায়তাকারী ৫০ জন নারীকে নিয়ে রচিত "উইমেন হু চেঞ্জড দ্য ওয়ার্ল্ড" বইতে তার নাম অন্তর্ভুক্ত করেন। "এনসাইক্লোপিডিয়া ব্রিটানিকা"র "৩০০ নারী যারা পৃথিবীকে পরিবর্তন করেছেন" তালিকায়ও তার নাম অন্তর্ভুক্ত হয়েছে। "লেডিজ হোম জার্নাল"-এর "২০শ শতাব্দীর ১০০ প্রভাবশালী নারী" বইয়ে, "ভ্যারাইটি" ম্যাগাজিনের "শতাব্দীর ১০০ আইকন" তালিকা তার নাম অন্তর্ভুক্ত হয়েছে, এবং ভিএইচওয়ান তাদের "সর্বকালের সেরা ২০০ জনপ্রিয় সংস্কৃতির আইকন" তালিকায় তাকে ৮৪তম স্থান প্রদান করে। ১৯৯৯ সালে আমেরিকান ফিল্ম ইনস্টিটিউট হেপবার্নকে ধ্রুপদী মার্কিন চলচ্চিত্রশিল্পের শীর্ষ নারী তারকার স্বীকৃতি প্রদান করে।
হেপবার্নের চলচ্চিত্র সম্পর্কে তার একজন জীবনীকার শেরিডান মর্লি বলেন তিনি হলিউডে নারীর ছাঁচ ভেঙ্গেছেন, যেখানে তিনি পর্দায় প্রবল ইচ্ছা-সম্পন্ন নারীদের নতুন প্রজন্মকে নিয়ে এসেছেন। চলচ্চিত্র শিক্ষায়তনিক অ্যান্ড্রু ব্রিটন হেপবার্নের ধ্রুপদী হলিউডে নিয়মিত ও মৌলিক উত্তেজনা সম্পন্ন উপস্থিতির উপর গবেষণা করে আনুপুঙ্খিক বিবরণ লিখেন এবং পর্দায় নারীবাদী বিষয়কে নিয়ে আসায় তার প্রভাবের গুরুত্ব তুলে ধরেন। ম্যারিঅ্যান পাসডা ডিএডওয়ার্ডো দাবী করেন হেপবার্নের কাজসমূহ নারীর নব দর্শনের প্রতি এক ধরনের সিদ্ধান্ত গ্রহণ করার ক্ষমতাকে ত্বরান্বিত করেছে।
পর্দার বাইরে হেপবার্নের জীবনযাত্রা তার সময় থেকে এগিয়ে ছিল, তিনি আধুনিক নারীর প্রতীকরূপে আবির্ভূত হন এবং লিঙ্গ বিষয়ক দৃষ্টিভঙ্গি পরিবর্তনে ভূমিকা রাখেন। হর্টন ও সিমন্স লিখেন, "আত্মবিশ্বাসী, বুদ্ধিদীপ্ত ও উপস্থিত বুদ্ধিমত্তাসম্পন্ন, চারবারের অস্কার বিজয়ী ক্যাথরিন হেপবার্ন তার পেশাদার ও ব্যক্তিগত জীবনে প্রচলিত রীতিনীতিকে উপেক্ষা করেন... হেপবার্ন একজন ইতিবাচক নারীর প্রতিমূর্তি গড়ে তুলেন যা [নারীরা] দেখতে ও শিখতে পারে।" হেপবার্নের মৃত্যুর পর চলচ্চিত্র ইতিহাসবেত্তা জিনিন ব্যাসিঙ্গার বলেন, "তিনি আমাদের সামনে এক নতুন প্রকৃতির বীরাঙ্গনাকে নিয়ে এসেছেন- আধুনিক ও স্বাধীন। তিনি সুন্দরী ছিলেন, কিন্তু তিনি এর প্রতি নির্ভরশীল ছিলেন না।" "লস অ্যাঞ্জেলেস টাইমস"-এর বিনোদন সাংবাদিক ও পর্যালোচক ম্যারি ম্যাকনামারা লিখেন, "একজন চলচ্চিত্র তারকার চেয়েও বেশি কিছু ছিলেন ক্যাথরিন1 হেপবার্ন, তিনি স্বাধীন মার্কিন নারীর পৃষ্ঠপোষক সিদ্ধনারী।" নারীবাদীদের কাছে তিনি সর্বজনীনভাবে উল্লেখিত নন, কারণ নারীরা সবকিছু পায় না, অর্থাৎ পরিবার ও কর্মজীবন তার এই ঘোষণায় অনেকে তার প্রতি ক্রুদ্ধ।
মার্কিন ফ্যাশনেও হেপবার্নের অবদান রয়েছে, সে সময়ে তিনি ট্রাউজার পড়ার অগ্রদূত ছিলেন যা তখন একজন নারীর জন্য সংস্কারমূলক কাজ ছিল। তিনি নারীদের জন্য ট্রাউজারকে গ্রহণযোগ্য করে তুলতে সহায়তা করেন এবং তার ভক্তরা তার পোশাক পরিচ্ছদ অনুকরণ করতে শুরু করে। ১৯৮৬ সালে তিনি নারীর ফ্যাশনে তার প্রভাবের স্বীকৃতি হিসেবে কাউন্সিল অব ফ্যাশন ডিজাইনার্স অব আমেরিকা থেকে আজীবন সম্মাননা পুরস্কার অর্জন করেন। হেপবার্নের একাধিক চলচ্চিত্র মার্কিন চলচ্চিত্রের ধ্রুপদী চলচ্চিত্র হিসেবে আখ্যায়িত করা হয়, তন্মধ্যে চারটি (দি আফ্রিকান কুইন, দ্য ফিলাডেলফিয়া স্টোরি, ব্রিঙিং আপ বেবি, ও গেজ হুজ কামিং টু ডিনার) আমেরিকান ফিল্ম ইনস্টিটিউটের সর্বকালের ১০০ সেরা মার্কিন চলচ্চিত্র তালিকায় অন্তর্ভুক্ত হয়। অ্যাডাম্‌স রিব ও ওম্যান অব দ্য ইয়ার আমেরিকান ফিল্ম ইনস্টিটিউটের সেরা মার্কিন হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্র তালিকায় অন্তর্ভুক্ত হয়। তার দ্রুত ও অভিজাত কণ্ঠ চলচ্চিত্র ইতিহাসের অন্যতম স্বতন্ত্র বলে গণ্য করা হয়। []
হেপবার্ন কয়েকটি স্মরণিকায় সম্মানিত হয়েছেন। নিউ ইয়র্ক শহরের ম্যানহাটনে যেখানে তিনি ৬০ বছরের অধিক সময় বাস করছেিলনে, সেখানে টার্টল বে সম্প্রদায় ১৯৯৭ সালে তার নামে একটি বাগান উৎসর্গ করে। ২০০৩ সালে হেপবার্নের মৃত্যুর পর ইস্ট ফোর্টি-নাইন্থ স্ট্রিট ও সেকেন্ড অ্যাভিনিউয়ের সংযোগকারী স্থানটিকে "ক্যাথরিন হেপবার্ন প্লেস" নামে পুনর্নামকরণ করা হয়। তিন বছর পর হেপবার্নের শিক্ষা প্রতিষ্ঠান ব্রিন মার কলেজ ক্যাথরিন হৌটন হেপবার্ন সেন্টার চালু করে। এটি তাকে এবং তার মাতাকে উৎসর্গ করা হয়, এবং তাদের প্রতি প্রভাব ফেলে এমন গুরুত্বপূর্ণ বিষয়সমূহকে আলোকপাত করতে উৎসাহিত করে। এই সেন্টার থেকে প্রতি বছর "চার বারের অস্কার বিজয়ী অভিনেত্রীর মত বুদ্ধিমত্তা, প্রেরণা ও স্বাধীনতা সম্পন্ন জীবনযাপন, কর্ম ও অবদানের স্বীকৃতি" হিসেবে ক্যাথরিন হেপবার্ন পুরস্কার প্রদান করা হয় এবং পুরস্কার বিজেতাদের "হেপবার্নের নারীর প্রধান অনুরাগ - সামাজিক দায়বদ্ধতা ও শিল্পকলায় অবদানের ভিত্তিতে" নির্বাচন করা হয়। ২০০৯ সালে কানেটিকাটের ওল্ড সেইব্রুকে হেপবার্ন পরিবারের সৈকত পার্শ্ববর্তী বাড়িতে ক্যাথরিন হেপবার্ন কালচারাল আর্টস সেন্টার চালু করা হয়। এই ভবনে পরিবেশনার স্থান ও ক্যাথরিন হেপবার্ন জাদুঘর রয়েছে।
একাডেমি অব মোশন পিকচার আর্টস অ্যান্ড সায়েন্সেস গ্রন্থাগার ও নিউ ইয়র্ক গণগ্রন্থাগারে হেপবার্নের ব্যক্তিগত কাগজপত্রের সংগ্রহ রয়েছে। নিউ ইয়র্কের সংগ্রহ থেকে হেপবার্নের মঞ্চ কর্মজীবনের নথিপত্র নিয়ে ২০০৯ সালে "ক্যাথরিন হেপবার্ন: ইন হার ওন ফাইলস" নামে পাঁচমাস ব্যাপী প্রদর্শনী অনুষ্ঠিত হয়। অন্যান্য প্রদর্শনীগুলো হেপবার্নের কর্মজীবনকে উপস্থাপন করে। ২০০৭ সালের নভেম্বর থেকে ২০০৮ সালের সেপ্টেম্বর পর্যন্ত ওয়াশিংটনের ন্যাশনাল পোট্রেট গ্যালারিতে "ওয়ান লাইফ: কেট, আ সেন্টেনিয়াল সেলিব্রেশন" নামে একটি প্রদর্শনী অনুষ্ঠিত হয়। কেন্ট স্টেট বিশ্ববিদ্যালয় ২০১০ সালের অক্টোবর থেকে ২০১১ সালের সেপ্টেম্বর পর্যন্ত "ক্যাথরিন হেপবার্ন: ড্রেসড ফর স্টেজ অ্যান্ড স্ক্রিন" প্রদর্শনীতে তার চলচ্চিত্র ও মঞ্চের পোশাকের প্রদর্শনী করে। "হলিউডের কিংবদন্তি" ডাকটিকেট ধারাবাহিকের অংশ হিসেবে তার ছবি সংবলিত ডাকটিকেট ছাপার মাধ্যমে তাকে সম্মানিত করা হয়। ২০১৫ সালে ব্রিটিশ ফিল্ম ইনস্টিটিউট হেপবার্নের কাজের দুই মাসের ফিরে দেখা অনুষ্ঠান আয়োজন করে।
হেপবার্ন, ম্যাথু লমবার্ডো রচিত "টি অ্যাট ফাইভ" নামে একটি একক-চরিত্র বিশিষ্ট নাটকের মূল বিষয়বস্তু। প্রথম অঙ্কে ১৯৩৮ সালে "বক্স অফিস পয়জন লেবেল" পাওয়ার পর তার চিত্রায়ন এবং দ্বিতীয় অঙ্কে তার জীবন ও কর্মজীবন চিত্রায়িত হয়েছে। ২০০২ সালে হার্টফোর্ড মঞ্চে নাটকটির উদ্বোধনী মঞ্চায়ন হয়। "টি অ্যাট ফাইভ" নাটকে হেপবার্নের ভূমিকায় অভিনয় করেন কেট মুলগ্রিউ, টোভাহ ফেল্ডশু, স্টেফানি জিমবালিস্ট ও চার্লস বুশ। ফেল্ডশু পূর্বে ১৯৭৭ সালে "দি অ্যামেজিং হাওয়ার্ড হিউজ" টেলিভিশন চলচ্চিত্রে হেপবার্নের ভূমিকায় অভিনয় করেছিলেন। ১৯৮০ সালে "দ্য স্কারলেট ওহারা ওয়ার"-এ মার্লে অ্যান টেলর তার ভূমিকায় অভিনয় করেছিলেন। ২০০৪ সালে মার্টিন স্কোরসেজি পরিচালিত হাওয়ার্ড হিউজের জীবনীমূলক "দি অ্যাভিয়েটর" চলচ্চিত্রে কেট ব্লানচেট হেপবার্নের ভূমিকায় অভিনয় করে শ্রেষ্ঠ পার্শ্ব অভিনেত্রী বিভাগে একাডেমি পুরস্কার অর্জন করেন। এটি প্রথমবার যেখানে একজন অস্কার বিজয়ীর চরিত্র চিত্রণে অপর একজন অস্কার লাভ করেছেন।
হেপবার্ন চারবার একাডেমি পুরস্কার অর্জন করেন, যা অভিনয় শাখায় যেকোন অভিনয়শিল্পীর জন্য রেকর্ড সংখ্যক বিজয়। তিনি ১২বার শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে অস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন, যে রেকর্ড কেবল মেরিল স্ট্রিপই ছাড়িয়ে গেছেন। এছাড়া তিনি প্রথম ও শেষ অস্কার মনোনয়নের ব্যাপ্তির রেকর্ডও ধরে রেখেছেন, তার প্রথম ও শেষ অস্কার মনোনয়নের সময়ের ব্যাপ্তি ৪৮ বছর। তিনি পাঁচটি মনোনয়ন থেকে দুটি ব্রিটিশ একাডেমি চলচ্চিত্র পুরস্কার, ছয়টি মনোনয়ন থেকে একটি এমি পুরস্কার, আটটি গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন, দুটি টনি পুরস্কারের মনোনয়ন এবং একটি করে কান চলচ্চিত্র উৎসব, ভেনিস চলচ্চিত্র উৎসব, নিউ ইয়র্ক ফিল্ম ক্রিটিকস সার্কেল পুরস্কার, পিপল’স চয়েজ পুরস্কার অর্জন করেন। ১৯৭৯ সালে আমেরিকান থিয়েটার হল অব ফেমে তার নাম অন্তর্ভুক্ত হয়। ১৯৭৯ সালে স্ক্রিন অ্যাক্টর্স গিল্ড তাকে আজীবন সম্মাননা পুরস্কার প্রদান করে এবং শিল্পকলায় তার আজীবন অবদানের ১৯৯০ সালে কেনেডি সেন্টার সম্মাননায় ভূষিত হন।
নিম্নে উল্লেখিত অভিনয়গুলির জন্য হেপবার্ন একাডেমি অব মোশন পিকচার আর্টস অ্যান্ড সায়েন্সেস কর্তৃক স্বীকৃত লাভ করেছিল:
তার ৬৬ বছরের কর্মজীবনে, হেপবার্ন ৪৪টি পূর্ণদৈর্ঘ্য চলচ্চিত্র, ৪টি টেলিভিশন চলচ্চিত্র এবং ৩৩টি মঞ্চনাটকে অভিনয় করেছেন। তার চলচ্চিত্র কর্মজীবনে স্ক্রুবল কৌতুক, পিরিয়ড ড্রামা এবং শীর্ষ মার্কিন নাট্যকারদের রচনাগুলির অভিযোজন সহ বিভিন্ন ধারার কাজ রয়েছে। তিনি ১৯২০-এর দশক থেকে ১৯৬০-এর দশক পর্যন্ত মঞ্চে নিয়মিত উইলিয়াম শেকসপিয়র, জর্জ বার্নার্ড শ'র নাটক এবং ব্রডওয়ে সঙ্গীত পরিবেশন করেন।