ক্যানিজারো বিক্রিয়া

ক্যানিজারো বিক্রিয়া হল একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যেখানে গাঢ় ক্ষার দ্রবণে আলফা কার্বনবিহীন কিংবা আলফা অবস্থানের হাইড্রোজেনবিহীন দুই অণু অ্যালডিহাইড যুগপৎ জারিত ও বিজারিত হয়ে যথাক্রমে অ্যালকোহল এবং কার্বোক্সিলিক এসিডের লবণে পরিণত হয়। বিক্রিয়াটির আবিষ্কারক স্ট্যানিসলাও ক্যানিজারোর নামানুসারে বিক্রিয়াটির নামকরণ করা হয়। এ বিক্রিয়ায় অ্যালডিহাইডের আলফা অবস্থানের হাইড্রোজেন বিমুক্ত হয়ে বিক্রিয়াটি সম্পন্ন করে।
১৮৫৩ সালে ক্যানিজারো সর্বপ্রথম এই বিক্রিয়া সম্পন্ন করেন। সেই বিক্রিয়াতে তিনি বেনজালডিহাইড ও পটাশের (পটাশিয়াম কার্বনেট) মাধ্যমে বেনজাইল অ্যালকোহল ও পটাশিয়াম বেনজোয়েট লাভ করেন। বিক্রিয়াটি কস্টিক সোডা বা কস্টিক পটাশের উপস্থিতিতে সম্পন্ন হয়েছিল।:
জারণ বিক্রিয়ার ফলে তৈরি হয় কার্বোক্সিলিক এসিড এবং বিজারণ বিক্রিয়ার মাধ্যমে তৈরি হয় অ্যালকোহল।
বিক্রিয়াতে অ্যালডিহাইডের নিউক্লিওফিলিক অ্যাসাইল প্রতিস্থাপনের মাধ্যমে বিমুক্ত গ্রুপ দ্বিতীয় ধাপে অপর অ্যালডিহাইডকে আক্রমণ করে। প্রথম, হাইড্রোক্সাইড কার্বোনিল গ্রুপকে আক্রমণ করে। ফলে একটি চতুস্তলকীয় মধ্যবর্তী ধাপের সৃষ্টি হয়, যা ভেঙে গিয়ে পুনরায় কার্বোনিল গ্রুপ সৃষ্টি করে এবং হাইড্রাইড গ্রুপ তখন অপর কার্বনিলকে আক্রমণ করে। বিক্রিয়ার শেষ ধাপে প্রোটনের বিনিময়ের মাধ্যমে এসিড ও অ্যালকোক্সাইড আয়ন তৈরি হয়।
ক্ষারের অধিক ঘনত্বের কারণে, অ্যালডিহাইড প্রথমে দ্বি-আধানগ্রস্ত অ্যানায়ন তৈরি করে; যা থেকে হাইড্রাইড আয়ন দ্বিতীয় অ্যালডিহাইড অণুতে স্থানান্তরিত হয়ে কার্বোক্সিলেট ও অ্যালকক্সাইড আয়ন তৈরি করে। শেষে অ্যালকক্সাইড আয়ন দ্রাবক থেকে প্রোটন গ্রহণ করে।
মূলত বিক্রিয়াটি তৃতীয় ক্রমের গতিবিদ্যা অনুসরণ করে। এটির দ্বিতীয় ক্রম দ্বিতীয় ক্রম এবং ক্ষারে প্রথম ক্রম: 
অতিক্ষারের উপস্থিতিতে দ্বিতীয় পথটি (k') অধিক গুরুত্বপূর্ণ হয়ে উঠে যা ক্ষারে দ্বিতীয় ক্রমের:
k' পথক্রমেও দ্বি-আধানগ্রস্ত অ্যানায়ন (RCHO) ও অ্যালডিহাইডের মধ্যকার বিক্রিয়া সম্পন্ন করে। DO এর উপস্থিতিতে বিক্রিয়া সম্পন্ন হলে হাইড্রাইড আয়ন সরাসরি স্থানান্তরিত হয় বলে দেখা গেছে এবং সৃষ্ট অ্যালকোহলের α-কার্বন সংলগ্ন কোনো ডিউটেরিয়াম থাকে না।
শক্তিশালী ক্ষারের উপস্থিতিতে আলফা হাইড্রোজেনবিশিষ্ট অ্যালডিহাইড ডিপ্রোটোনেশনের বদলে ইনোলেট তৈরি করে অ্যালডল ঘনীভবন বিক্রিয়া দেয়। আদর্শ অবস্থায় এ বিক্রিয়ায় মাত্র ৫০% অ্যালকোহলের সাথে কার্বোক্সিলিক এসিড তৈরি করে। এক এসিড ও এক অ্যালকোহল তৈরি করতে দুই অণু অ্যালডিহাইডের প্রয়োজন হয়। অধিক উৎপাদনের জন্য তাই প্রায়শই ক্রস ক্যানিজারো বিক্রিয়া সম্পন্ন করা হয়। এতে এক অণু আত্মদানকারী অ্যালডিহাইড, মূল্যবান এক রাসায়নিকের সাথে মিশান হয়। এতে ফরমালডিহাইড বিজারক হিসেবে কাজ করে এবং নিজে জারিত হয়ে সোডিয়াম ফরমেটে পরিণত হয় এবং অন্য অ্যালডিহাইড বিজারিত হয়ে অ্যালকোহলে পরিণত হয়। এতে পৃথকভাবে দুই অণ্য অ্যালডিহাইড সম্পূর্ণরূপে সংশ্লিষ্ট উৎপাদে পরিণত হয়, সাধারণভাবে উভয় উৎপাদ তৈরিতে যে ৫০% ক্ষয় হয়, তা এক্ষেত্রে ঘটে না। তাই মূল্যবান এ রাসায়নিকের উৎপাদন অধিক হারে করা হয়; যদিও এক্ষেত্রে অ্যাটম ইকোনোমি খুব একটা বেশি নয়।
বিচূর্ণ তরল ২-ক্লোরোবেনজালডিহাইডের সাথে পটাশিয়াম হাইড্রোক্সাইডের সাথে একটি দ্রাবকমুক্ত বিক্রিয়াও সম্পন্ন হয়, মর্টার ও পেসল এর মাধ্যমে:
তিশ্চেঙ্কো বিক্রিয়ার সময় ক্ষার ব্যবহৃত হয় অ্যালকক্সাইডে, হাইড্রোক্সাইডের বদলে। বিক্রিয়ার উৎপাদ হিসেবেও তৈরি হয় এস্টার, অ্যালকোহল কিংবা কার্বোক্সিলেট গ্রুপ নয়। নিউক্লিওফিলিক ক্ষার অ্যালডিহাইডকে আক্রমণ করে, ফলে নতুন অক্সিজেন অ্যানায়ন অপর এক অ্যালডিহাইডকে আক্রমণ করে দুটি অ্যালডিহাইড বহনকারী বিক্রিয়কের মধ্যে হেমিঅ্যাসিটাল লিঙ্কেজ তৈরি করে, এ ধাপেই চতুস্তলকীয় গঠন সৃষ্টি হয়না। তবে এরপর খুব কম সময়ের জন্য চতুস্তলকীয় কাঠামো তৈরি হয়, যা এস্টার গঠন করে ফেলে:
কিছু কিটোন অনুরূপ ক্যানিজারো বিক্রিয়া প্রদর্শন করে। এখানে দুটি কার্বন গ্রুপের একটি স্থানান্তরিত হয়, অ্যালডিহাইডের ন্যায় হাইড্রাইড নয়।