ไพนีน

ไพนีน () เป็นสารประกอบประเภทมอโนเทอร์พีนสองวงแหวน มีสูตรเคมีคือ C10H16 ไพนีนมีสองไอโซเมอร์ในธรรมชาติคือ แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีน สารสองชนิดนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญในยางไม้และน้ำมันสน

ไอโซเมอร์

ชีวสังเคราะห์ 
แอลฟา-ไพนีนและบีตา-ไพนีนได้จากเจรานิลไพโรฟอสเฟต ผ่านทางกระบวนการไซคลิเซชันของลินาลูลไพโรฟอสเฟต ตามด้วยการเสียโปรตอนจากกระบวนการคาร์บอเนชัน

พืชที่พบ 
แอลฟา-ไพนีนเป็นสารเทอร์พีนอยด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติ และใช้เป็นสารไล่แมลง แอลฟา-ไพนีนพบในสนและพืชชนิดอื่น ๆ เช่น สกุลกัญชา (Cannabis),  สกุล Heterotheca และ Artemisia tridentata เป็นส่วนประกอบสำคัญในน้ำมันหอมระเหยในพืชสกุล Sideritis, Salvia และยางจากพืชชนิด Pistacia terebinthus

ผิวมะกรูดมีน้ำมันหอมระเหยที่มีส่วนประกอบสำคัญคือ บีตา-ไพนีนและลิโมนีน

การใช้ประโยชน์ 
ไพนีนที่ผ่านการออกซิเดชันกับตัวเร่งปฏิกิริยาบางตัวใช้เป็นส่วนประกอบในน้ำหอม ผลิตภัณฑ์จากการออกซิเดชันไพนีนได้แก่ เวอร์บีโนน, ไพนีนออกไซด์, เวอร์บีนอลและเวอร์บีนิลไฮโดรเพอร์ออกไซด์

ไพนีนเคยใช้เป็นยาต้านมะเร็งในการแพทย์แผนจีน รวมถึงเป็นยาแก้อักเสบ ยาฆ่าเชื้อ ยาขับเสมหะและยาขยายหลอดลม

อ้างอิง

แหล่งข้อมูลอื่น 
 
 alpha-Pinene - MSDS - VWR International
 beta-Pinene - MSDS - VWR International

สารเคมี
มอโนเทอร์พีน