โมโนแซ็กคาไรด์

โมโนแซ็กคาไรด์ (ภาษาอังกฤษ: monosaccharide) หรือ น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว เป็นรูปแบบคาร์โบไฮเดรตที่พื้นฐานที่สุด เนื่องจากเป็นมอนอเมอร์ของคาร์โบไฮเดรต

โมโนแซ็กคาไรด์ ประกอบด้วยหนึ่งโมเลกุลของน้ำตาล ซึ่งอยู่ในรูปของผลึกของแข็งไม่มีสี ละลายน้ำได้ดี มอโนแซ็กคาไรด์บางตัวมีรสหวาน 

ตัวอย่างของโมโนแซ็กคาไรด์ มีดังนี้
 กลูโคส (glucose หรือ dextrose) 
 ฟรักโทส (fructose) 
 กาแล็กโทส (galactose)

กลูโคสเป็นน้ำตาลที่สำคัญที่สุด เพราะร่างกายสามารถดูดซึมเอาไปใช้ได้โดยตรง ถ้าร่างกายมีกลูโคสในเลือดต่ำกว่า 90-110 มิลลิกรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตรของเลือด จะมีอาการวิงเวียน อ่อนเพลีย ไม่มีแรง และอาจทำให้หมดสติได้ ผู้ป่วยหลังผ่าตัดจะได้รับสารละลายกลูโคส 0.6-0.9% ผ่านทางหลอดเลือด

ร่างกายสามารถดูดซึมกลูโคสเข้าไปในผนังลำไส้เล็กได้ทันที แต่แป้งหรือน้ำตาลชนิดอื่น ร่างกายไม่สามารถนำไปใช้ได้โดยตรง กลูโคสจะถูกดูดซึมไปที่ลำไส้เล็ก เพื่อสลายเป็นพลังงานให้พอเพียงกับความต้องการของร่างกาย ที่เหลือจะนำไปเก็บไว้ที่ตับ เพื่อรักษาระดับกลูโคสในเลือดและส่งไปเลี้ยงสมอง เมื่อร่างกายขาดแคลนพลังงาน ไกลโคเจนที่ถูกสะสมจะถูกนำมาสลายเป็นกลูโคส ซึ่งทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่เราหายใจ เรียกว่าเป็นการหายใจระดับเซลล์

โครงสร้าง 
โมโนแซ็กคาไรด์เป็นโครงสร้างพื้นฐานของไดแซ็กคาไรด์ อย่างซูโครส และพอลิแซ็กคาไรด์ (เช่น เซลลูโลส และแป้ง) ยิ่งไปกว่านั้นแต่ละคาร์บอนอะตอมที่ติดอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิล (ยกเว้นอันแรกและอันสุดท้าย) เป็นไคราลลิตี (chirality) ตามจำนวนรูปแบบของไอโซเมอร์ (isomer) ทั้งที่มีสูตรเคมีเหมือนกัน ตัวอย่างเช่น กาแล็กโทส และกลูโคส ทั้งสองเป็นอัลโดเฮกโซสเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติทั้งทางฟิสิกส์และเคมีต่างกัน

ด้วยข้อยกเว้นที่น้อย เช่น ดีออกซีไรโบส (deoxyribose) โมโนแซ็กคาไรด์มีสูตรเอมไพริกัล ดังนี้:

 (CH2O)n

โมโนแซ็กคาไรด์ไม่มีหมู่ฟังก์ชันคีโตน ก็จะเป็น อัลดีไฮด์ และหมู่ไฮดรอกซิลเป็นส่วนใหญ่ หรือ ทั้งหมดของคาร์บอน อะตอมที่ไม่ใช่ -คาร์บอนิล โมโนแซ็กคาไรด์เกือบทั้งหมดมีสูตรโครงสร้างดังนี้ H(CHOH)nC=O(CHOH)mH ถ้า n หรือ m เป็น 0 มันจะเป็นอัลโดส หรือมิฉะนั้นก็เป็นคีโตส

ไอโซเมอริซึม 
จำนวนความเป็นไปได้ทั้งหมดของ สเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomer) ของสารปรกอบตัวหนึ่ง (n) เป็นอิสระต่อจำนวนของศูนย์ไครัล (chiral centers) (c) ในโมเลกุล: n = 2c

การตั้งชื่อโมโนแซ็กคาไรด์ 
โมโนแซ็กคาไรด์ ถูกจัดกลุ่มตามจำนวนของคาร์บอนอะตอมที่มีดังนี้:
 Monose - 1 คาร์บอนอะตอม
 Diose - 2 คาร์บอนอะตอม
 Triose - 3 คาร์บอนอะตอม
 Tetrose - 4 คาร์บอนอะตอม
 Pentose - 5 คาร์บอนอะตอม
 Hexose - 6 คาร์บอนอะตอม
 Heptose - 7 คาร์บอนอะตอม
 Octose - 8 คาร์บอนอะตอม
 Nonose - 9 คาร์บอนอะตอม

โมโนแซ็กคาไรด์ ที่ถูกจัดกลุ่มตามประเภทของหมู่ฟังก์ชันคีโต มีดังนี้:

 อัลโดส, -CHO (อัลดีไฮด์)
 คีโตส, C=O (คีโตน)

การจัดกลุ่มทั้งหมดนี้สามารถจะผสมผสานกันได้ เป็นผลให้มีชื่อดังนี้ D-อัลโดเฮกเซส (D-aldohexose) หรือ คีโตไตรโอส (ketotriose) โมโนแซ็กคาไรด์ถูกจัดกลุ่มตามการจัดเรียงตัว (configuration) ที่คาร์บอน 2:
 D หรือ d, การจัดเรียงตัวเหมือนใน D-glyceraldehyde
 L or l, การจัดเรียงตัวเหมือนใน L-glyceraldehyde

รายชื่อโมโนแซ็กคาไรด์ 
ต่อไปนี้เป็นรายชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์บางตัว บางส่วนพบในธรรมชาติ บางส่วนได้จากการสังเคราะห์:

 Monose: formaldehyde
 Diose: glycolaldehyde
 Trioses: glyceraldehyde and dihydroxyacetone
 Tetroses: erythrose threose 
 Pentoses: 
 Aldo-pentoses: arabinose, lyxose, ribose, deoxyribose, xylose
 Keto-pentoses: ribulose, xylulose 
 Hexoses: 
 Aldo-ketoses: allose, altose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, tagatose
 Keto-hexoses: fructose 
 Heptoses:
 Keto-heptoses: mannoheptulose, sedoheptulose
 Octoses: octolose, 2-keto-3-deoxy-manno-octonate
 Nonoses: sialose

ปฏิกิริยา 
 การเกิด acetals
 การเกิด hemiacetals และ hemiketals
 การเกิด ketals

ดูเพิ่ม 
 คาร์โบไฮเดรต
 ไดแซ็กคาไรด์
 โอลิโกแซ็กคาไรด์
 พอลิแซ็กคาไรด์

อ้างอิง

แหล่งข้อมูลอื่น 
 Nomenclature of Carbohydrates