ซิสตีอีน

ซิสตีอีน (, ตัวย่อ Cys หรือ C) เป็นกรดอะมิโนที่มีสูตรเคมี C3H7NO2S มีโซ่ข้างเป็นหมู่ไธออล ซึ่งเป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ ซิสตีอีนมีโครงสร้างเหมือนซีรีน แต่โซ่ข้างที่เป็นอะตอมออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยกำมะถัน หากอะตอมกำมะถันถูกแทนที่ด้วยซีลีเนียมจะกลายเป็นซีลีโนซิสตีอีน ซิสตีอีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน UGU และ UGC

ซิสตีอีนถูกค้นพบทางอ้อมในปี ค.ศ. 1810 โดยวิลเลียม ไฮด์ วูลลาสตัน นักเคมีชาวอังกฤษและเรียกว่าซิสติกออกไซด์ (cystic oxide) ต่อมาสารนี้รู้จักในชื่อซิสตีน (cystine) ซิสตีนเป็นสารที่เกิดจากโมเลกุลของซิสตีอีนสองตัวจับกันด้วยพันธะไดซัลไฟด์ วูลลาสตันสกัดสารนี้จากนิ่วไตจึงตั้งชื่อตามคำในภาษากรีกโบราณ κύστις (kústis) ที่แปลว่า กระเพาะปัสสาวะ

ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์มาจากซิสตาไธโอนีน ซึ่งเกิดจากกรดอะมิโนซีรีนได้รับอะตอมกำมะถันจากฮอโมซิสตีอีน กรดอะมิโนอีกชนิดที่กลายสภาพมาจากมีไธโอนีน จากนั้นซิสตาไธโอนีนจะถูกเอนไซม์ซิสตาไธโอนีนแกมมา-ไลเอสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและกรดแอลฟา-คีโตบิวทีริก ขณะที่ในพืชและแบคทีเรียเริ่มต้นที่ซีรีนเช่นกัน โดยเปลี่ยนสภาพเป็น O-acetylserine ด้วยเอนไซม์ serine O-acetyltransferase หลังจากนั้น O-acetylserine จะจับกับอะตอมกำมะถันของไฮโดรเจนซัลไฟด์ และถูกเอนไซม์ซิสตีอีนซินเทสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและปล่อยแอซิเตต

โดยทั่วไปแล้ว ซิสตีอีนจัดเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นต่อร่างกาย แต่บางครั้งจัดว่าจำเป็นต่อทารก ผู้สูงอายุและผู้ป่วยที่มีปัญหาด้านเมตาบอลิซึมและการดูดซึมสารอาหารผิดปกติ ซิสตีอีนพบในเนื้อสัตว์ ไข่ ผลิตภัณฑ์นมและถั่ว เป็นส่วนหนึ่งของเบตา-เคราติน ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในผิวหนัง เส้นผม และเล็บ และเป็นหนึ่งในสารตั้งต้นของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต

อ้างอิง

แหล่งข้อมูลอื่น 
 
 

กรดอะมิโนโปรตีโนเจนิก
กรดอะมิโนกลูโคเจนิก
วัตถุเจือปนอาหาร