พิเพอรีน

พิเพอรีน  () เป็นแอลคาลอยด์ในกลุ่มพิเพอริดีน พบมากในเมล็ดพริกไทยและดีปลีซึ่งอยู่ในวงศ์ Piperaceae สารพิเพอรีน เป็นสารที่ให้รสร้อน ออกฤทธิ์กระตุ้นต่อมรับรส ทำให้กรดในในกระเพาะถูกหลั่งขึ้นมา มีฤทธิ์ทางยาในการขับเหงื่อ ปัสสาวะ และไล่แมลงด้วย

การสกัดสาร
เนื่องจากความสามารถในการละลายน้ำต่ำ โดยทั่วไปแล้วพิเพอรีนจะถูกสกัดจากพริกไทยดำโดยใช้ตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดคลอโรมีเทน ปริมาณของพิเพอรีนแตกต่างกันไปตั้งแต่ 1–2% ในพริกไทยยาวไปจนถึง 5–10% ในพริกไทยขาวและพริกไทยดำ

ไพเพอรีนยังสามารถเตรียมได้จากโดยใช้การสกัดพริกไทยดำด้วยสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ในแอลกอฮอล์เพื่อกำจัดเรซิน (ซึ่งมีคาวิซีน ที่เป็นไอโซเมอร์ของไพเพอรีน) สารละลายจะถูกแยกออกจากสารตกค้างที่ไม่ละลายน้ำและปล่อยทิ้งไว้ข้ามคืน ในช่วงเวลานี้ อัลคาลอยด์จะค่อยๆ ตกผลึกจากสารละลาย

นอกจากนี้ ไพเพอรีนสามารถสังเคราะห์จากไพเพอโรโนอิลคลอไรด์กับพิเพอริดีน

ปฏิกิริยา
พิเพอรีนเกิดเกลือได้ จากกรดแก่เท่านั้น platinichloride B4·H2PtCl6 ก่อตัวเป็นเข็มสีส้มแดง ("B" หมายถึงหนึ่งโมลของเบสอัลคาลอยด์ในสูตรนี้และสูตรต่อไปนี้) ไอโอดีนในโพแทสเซียมไอโอไดด์ที่เติมลงในสารละลายแอลกอฮอล์ของเบสโดยมีกรดไฮโดรคลอริกเพียงเล็กน้อยจะให้สารที่มีลักษณะเฉพาะคือ B2·HI·I2 ตกผลึกในเข็มเหล็กสีน้ำเงินที่มีจุดหลอมเหลว 145 °C

พิเพอรีนสามารถถูกไฮโดรไลซ์โดยใช้เบสให้เป็นพิเพอริดีนและกรดพิเพอริกได้

การค้นพบ
Piperine ถูกค้นพบในปี 1819 โดย Hans Christian Ørsted ซึ่งแยกได้จากผลของ Piper nigrum ซึ่งเป็นต้นตอของพริกไทยดำและพริกไทยขาว นอกจากนี้ยังพบพิเพอรีนใน Piper longum และ Piper officinarum (Miq.) C. DC (=Piper retrofractum Vahl) สองชนิดเรียกว่าพริกไทยยาว

ชีวเคมีและด้านการแพทย์
ส่วนประกอบของความฉุนโดยพิเพอรีนเป็นผลมาจากการกระตุ้นช่องไอออนของช่องไอออนของตัวรับชั่วคราวที่รับรู้ความร้อนและความเป็นกรด TRPV1 และ TRPA1 บนตัวรับความรู้สึกเจ็บปวด ซึ่งเป็นเซลล์ประสาทที่รับรู้ความเจ็บปวด Piperine อยู่ภายใต้การวิจัยเบื้องต้นสำหรับศักยภาพในการส่งผลต่อการดูดซึมของสารประกอบอื่นๆ ในอาหารและผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร เช่น ผลที่เป็นไปได้ต่อการดูดซึมของเคอร์คูมิน

อ้างอิง

เคมี