มีไธโอนีน

มีไธโอนีน (, ตัวย่อ Met หรือ M) เป็นกรดอะมิโนชนิดแอลฟา มีสูตรเคมีคือ C5H11NO2S ลักษณะเป็นของแข็งสีขาว ละลายน้ำได้ มีมวลโมเลกุล 149.21 g/mol โครงสร้างมีไธโอนีนประกอบด้วยแอมโมเนียที่ได้โปรตอน (−NH3+) และกรดคาร์บอกซิลิกที่เสียโปรตอน (−COO−) และมีโซ่ข้างเป็นไทโออีเทอร์ มีไธโอนีนและซิสตีอีนเป็นกรดอะมิโนโปรตีโนเจนิกสองชนิดที่มีอะตอมกำมะถัน มีไธโอนีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน AUG

มีไธโอนีนถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1921 โดยจอห์น ฮาวเวิร์ด มูลเลอร์ นักเคมีชาวอเมริกัน และได้ชื่อจากการผสมคำระหว่าง methyl, thion และ -ine ชีวสังเคราะห์ของมีไธโอนีนในพืชและจุลชีพเริ่มต้นที่แอสปาร์เตตที่กลายสภาพเป็นแอสปาร์เตต-เบตา-เซมิแอลดีไฮด์แล้วเปลี่ยนเป็นฮอโมเซรีน ต่อมาฮอโมเซรีนจะถูกกระตุ้นร่วมกับหมู่ฟอสเฟต แอซิติลหรือซักซินิล ก่อนจะทำปฏิกิริยากับซิสตีอีน ไฮโดรเจนซัลไฟด์หรือเมทาเนธิออล หากทำปฏิกิริยากับซิสตีอีนหรือไฮโดรเจนซัลไฟด์จะได้กรดอะมิโนฮอโมซิสตีนซึ่งสามารถเปลี่ยนสภาพเป็นมีไธโอนีน แต่หากทำปฏิกิริยากับเมทาเนธิออล จะได้มีไธโอนีนโดยตรง

มีไธโอนีนเป็นกรดอะมิโนจำเป็นที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้ แต่ได้รับจากอาหารจำพวกเนื้อสัตว์ ปลา และไข่ มีไธโอนีนเป็นตัวถูกเปลี่ยนของกรดอะมิโนอื่นอย่างซิสตีอีนและทอรีน มีไธโอนีนเป็นส่วนประกอบสำคัญของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต และเอส-อะดีโนซิลมีไธโอนีน (SAM-e) โคแฟกเตอร์ที่มีส่วนสำคัญในการควบคุมฮอร์โมน ดีเอ็นเอและระบบภูมิคุ้มกันของร่างกาย

อ้างอิง 

กรดอะมิโนโปรตีโนเจนิก
กรดอะมิโนกลูโคเจนิก
กรดอะมิโนจำเป็น