กรดแมนดีลิก

กรดแมนดีลิก () เป็นกรดอะโรมาติกอัลฟาไฮดรอกซี มีสูตรโครงสร้างโมเลกุลเป็น C6H5CH (OH) CO2H มีส่วนของโมเลกุลที่เป็นไครัลอะตอม โดยสารผสมราซิมิค (racemic mixture) ของกรดแมนดีลิกมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดพาราแมนดีลิก (paramandelic acid) ทั้งนี้ กรดแมนดีลิกบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายได้ดีในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว กรดแมนดีลิกถือเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายชนิด

กรดแมนดีลิกถูกค้นพบโดยเฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ เภสัชกรชาวเยอรมัน เมื่อปี 1831 จากการให้ความร้อนแก่สารสกัดที่ได้จากอัลมอนด์ขม นอกจากนี้ยังพบการเกิดกรดแมนดีลิกขึ้นได้จากกระบวนการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน ในร่างกาย ปัจจุบันสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกขึ้นได้หลากหลายช่องทางภายในห้องปฏิบัติการ โดยกรดแมนดีลิกนี้ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อเป็นยาปฏิชีวนะในการรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ รวมไปถึงการใช้เพื่อช่วยในการผลัดเซลล์ผิว

การค้นพบและการผลิต 
กรดแมนดีลิกถูกค้นพบเมื่อปี ค.ศ. 1831 โดยเภสัชกรชาวเยอรมัน เฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ (ค.ศ. 1801–1868) ในขณะที่เขากำลังให้ความร้อนแก่อะมิกดาลิน ซึ่งเป็นสารที่สกัดได้จากอัลมอนด์ชนิดขม ในสารละลายกรดไฮโดรคลอริก เขาจึงได้ตั้งชื่อให้กับสารนี้ว่า กรดแมนดีลิก ซึ่งมีที่มาจากคำว่า "Mandel" ในภาษาเยอรมันที่หมายถึง "อัลมอนด์" นอกจากนี้ยังมีอนุพันธ์ของกรมแมนดีลิกที่สามารถเกิดขึ้นได้เองตามธรรมชาติจากการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน โดยเอนไซม์โมโนเอมีนออกซิเดสและ แคทีโคล-โอ-เมทิล ทรานส์เฟอเรส

โดยส่วนใหญ่แล้ว กรดแมนดีลิกมักถูกสังเคราะห์ขึ้นได้จากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสของแมนดีโลไนไตรล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (acid-catalysed hydrolysis), ได้ผลิตภัณฑ์กลางปฏิกิริยาเป็นไซยาโนไฮดรินของเบนซอลดีไฮด์  ทั้งนี้ แมนดีโลไนไตรล์สามารถเตรียมขึ้นได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเบนซอลดีไฮด์กับโซเดียมไบซัลไฟต์ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์กึ่งกลางที่จะต้องเข้าทำปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสกับโซเดียมไซยาไนด์จนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นแมนดีโลไนไตรล์ 

ปฏิกิริยาการสังเคราะห์กรดกรดแมนดีลิกจากแมนดีโลไนไตรล์ ดังแสดงด้านล่าง:

นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกจากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสระหว่างกรดเฟนิลคลอโรอะเซติก (phenylchloroacetic acid) กับไดโบรมาซีโตฟีโนน (dibromacetophenone),  การให้ความร้อนแก่เฟนิลไกลออกซาลในสภาวะด่าง รวมไปถึง พบการเกิดได้ในกระบวนการเสื่อมสลายของสไตรีน ซึ่งตรวจพบได้ในปัสสาวะ

การใช้ประโยชน์ 
กรดแมนดีลิกได้ถูกนำมาใช้เชิงการแพทย์มาอย่างยาวนานในฐานะยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการใช้เพื่อรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ ยานี้มีในรูปแบบยารับประทาน และเป็นส่วนผสมของสารเคมีขัดลอกหน้า (chemical face peels) บางสูตร เนื่องจากกรดแมนดีลิกเป็นสารในกลุ่มกลุ่มอัลฟาโฮดรอกซี (AHAs) ซึ่งมีสรรพคุณในการช่วยผลัดเซลล์ผิวได้ดี

นอกจากนี้ กรดแมนดีลิกยังเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายๆชนิด อย่าง แอโมลาโนน หรือไซแคลนดีเลท และโฮมาโทรพีน ซึ่งเป็นเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิก และ พีโมลีน ซึ่งสังเคราะห์ขึ้นจากการควบแน่นเอทิลเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิกกับกวานิดีน

ดูเพิ่ม 

 สารานุกรมบริตานิกา
 กรดอัลฟาไฮดรอกซี

อ้างอิง 
 

แมนดีลิก
แมนดีลิก
ยาปฏิชีวนะที่ไม่ได้จำแนกกลุ่ม