ทาแลมพิซิลลิน

ทาแลมพิซิลลิน () เป็นยาปฏิชีวนะกลุ่มเบตาแลคแทมในตระกูลเพนิซิลลิน เป็นโปร-ดรักภายใต้ภาวะที่เป็นกรดซึ่งให้ทางการรับประทาน ไม่ได้รับการอนุมัติจากองค์การอาหารและยาสหรัฐให้ใช้ในสหรัฐอเมริกา ในผู้เป็นโรคตับควรหลีกเลี่ยง

การสังเคราะห์ 
แอมพิซิลลิน ยังคงเป็นสารในกลุ่มเพนิซิลลินที่เลือกใช้สำหรับรักษาการติดเชื้อหลายชนิด เนื่องจากมีฤทธิ์ในช่องปากและมีฤทธิ์ที่ดีในการต่อต้านแบคทีเรียแกรมลบ มีการตรวจสอบโปร-ดรักจำนวนหนึ่งในความพยายามที่จะปรับปรุงตามลักษณะทางเภสัชพลศาสตร์ และหนึ่งในนั้นคือทาแลมพิซิลลิน

การสังเคราะห์แบบหนึ่งเกี่ยวข้องกับการป้องกันหมู่อะมิโนปฐมภูมิของแอมพิซิลลิน (1) ทำปฏิกริยาเป็นอีนามีนโดยเอทิลอะซีโตอะซีเตต (2) จากนั้นจึงทำปฏิกิริยากับ 3-โบรมอพทาไลด์ ทำให้เกิดสารประกอบเอสเทอร์ (3) และอีนามีนถูกไฮโดรไลซ์อย่างระมัดระวังด้วยกรดไฮโดรคลอริกเจือจางในอะซีโตไนไตรล์ได้ผลผลิตเป็นทาแลมพิซิลลิน (4)

อ้างอิง

แหล่งข้อมูลอื่น 
 

เพนิซิลลิน
ไอโซเบนโซฟูแรน
แลกโทน