กรดอุสนิก

กรดอุสนิก () เป็นอนุพันธ์ของไดเบนโซฟูแรนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งพบได้ในไลเคนหลายชนิด โดยมีสูตรเคมี C18H16O7 ถูกแยกได้ครั้งแรกโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน วิลเฮ็ล์ม คนอป (Wilhelm Knop) ใน พ.ศ. 2387 และสังเคราะห์ได้ครั้งแรกช่วงระหว่าง พ.ศ. 2476–2480 โดย แฟรงก์ เคิร์ด (Frank H. Curd) และอเล็กซานเดอร์ โรเบิร์ตสัน (Alexander Robertson) กรดอุสนิกพบในไลเคนหลายสกุลได้แก่สกุล Usnea, Cladonia, Hypotrachyna, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia และ Alectoria แม้ว่าจะเชื่อกันโดยทั่วไปว่ากรดอุสนิกนั้นพบเฉพาะในไลเคน แต่ในบางกรณีที่ไม่ได้รับการยืนยันรายงานว่าแยกสารประกอบนี้ได้ในชาหมักคอมบูชาและราในชั้น Ascomycetes ที่ไม่ใช่ฟังไจในไลเคน

ในสภาวะปกติ กรดอุสนิกเป็นสารที่มีรสขม มีสีเหลือง และเป็นของแข็ง ทราบกันว่าเกิดขึ้นในธรรมชาติทั้งในรูปของดี (D-form) และรูปของแอล (L-form) และเป็นสารผสมราซีมิก เกลือของกรดอุสนิกเรียกว่า อุสเนต เช่น คอปเปอร์อุสเนต (copper usnate)

บทบาททางชีวภาพในไลเคน 
กรดอุสนิกเป็นสารทุติยภูมิในไลเคนซึ่งบทบาทยังไม่ได้รับการอธิบายอย่างสมบูรณ์ เป็นที่เชื่อกันว่ากรดอุสนิกปกป้องไลเคนจากผลกระทบของแสงแดด และขัดขวางการกินของปศุสัตว์จากการมีรสขม

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ 
กรดอุสนิกเป็นสารประกอบพอลิคีไทด์ที่ได้จากการสังเคราะห์ทางชีวภาพผ่านสารมัธยันต์ เมทิลฟลอโรอะซิโตฟีโนน (methylphloroacetophenone)

ความปลอดภัย 
กรดอุสนิกและเกลือของกรดนั้น มีความเกี่ยวข้องกับความเป็นพิษต่อตับอย่างรุนแรงและภาวะตับวาย โดยไม่ขึ้นกับขนาดที่ได้รับ (idiosyncratic) การรับประทานวันละ 300–1,350 มิลลิกรัม ในช่วงเวลาหลายสัปดาห์ทำให้เกิดพิษต่อตับอย่างรุนแรงในคนจำนวนมาก

โซเดียมอุสไนเอต (sodium usniate) เป็นส่วนประกอบหนึ่งในผลิตภัณฑ์ที่เรียกว่า "Lipokinetix" ซึ่งอ้างว่าทำให้น้ำหนักของผู้บริโภคลดลงโดยเพิ่มอัตราการเผาผลาญซึ่ง Lipokinetix ถูกระบุเป็นคำเตือนโดยองค์การอาหารและยาสหรัฐ จากความเป็นพิษต่อตับที่อาจเกิดขึ้น แม้ว่าจะไม่มีความชัดเจนว่าความเป็นพิษที่อาจเกิดขึ้นมาจากเกลือดังกล่าวหรือไม่ เนื่องจาก Lipokinetix ยังมีสาร นอร์อีเฟดรีน (PPA), คาเฟอีน, โยฮิมบีน และ 3,5-ไดไอโอโดไทโรนีน (3,5-diiodothyronine)

เภสัชวิทยา 
กรดอุสนิกถูกพบในการวิจัยเบื้องต้นว่ามีฤทธิ์กระตุ้นตัวรับอะดรีเนอร์จิก (adrenergic receptor) ในแบบจำลองรอยต่อระหว่างเซลล์ประสาททั้งของกบและของไส้เดือน

เคมีวิเคราะห์ 
สามารถตรวจสอบปริมาณกรดอุสนิก ในสารสกัดไลเคนได้โดยใช้วิธีรีเวอร์สเฟสโครมาโทกราฟีของเหลวสมรรถนะสูง (reverse-phase high performance liquid chromatography) และการวิเคราะห์แคปิลลารีโซนอิเล็กโทรโฟรีซีส (capillary zone electrophoresis)

อ้างอิง

แหล่งข้อมูลอื่น 
 

พอลิฟีนอล
กรดอินทรีย์
ไดเบนโซฟูแรน
คีโทน
พอลิคีไทด์
รีซอร์ซินอล
ผลิตภัณฑ์จากไลเคน