แอสตาแซนทิน

แอสตาแซนทิน () เป็นสารแคโรทีนอยด์กลุ่มแซนโทฟิลล์ ลักษณะเป็นของแข็งสีชมพูถึงม่วงเข้ม ไม่ละลายน้ำ มีสูตรเคมีคือ C40H52O4 มีมวลโมเลกุล 596.8 g/mol แอสตาแซนทินเป็นสารไฮโดรคาร์บอนกลุ่มเทอร์พีนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรง ประกอบด้วยไอโซพรีน 8 หมู่ ร่วมกับหมู่ฟังก์ชันคีโตนและไฮดรอกซิล ทั้งหมดเชื่อมด้วยพันธะคู่ 13 พันธะ โดยพันธะคู่เหล่านี้เป็นแบบคอนจูเกต (พันธะเดี่ยวสลับกับพันธะคู่) ทำให้สามารถดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นต่างกันได้มาก แอสตาแซนทินมีตำแหน่งไครัล 2 ตำแหน่งที่ตำแหน่ง 3- และ 3′ ส่งผลให้มีสเตอริโอไอโซเมอร์ (สูตรเคมีเหมือนกัน แต่การจัดเรียงอะตอมต่างกัน) 3 แบบ ซึ่งทั้งหมดสามารถพบได้ในธรรมชาติ ชื่อแอสตาแซนทินมาจากการรวมคำระหว่างแอสตาซิน (astacin) กลุ่มเอนไซม์ที่ได้จากเครย์ฟิชยุโรป (Astacus astacus) กับคำภาษากรีก ξανθός (xanthos) แปลว่าสีเหลือง

สาหร่ายและเห็ดราสังเคราะห์แอสตาแซนทินจากโมเลกุลของไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟตจับกับไดเมทิลแอลลิลไพโรฟอสเฟต แล้วกลายเป็นเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต (GGPP) จากนั้น GGPP จะสลายกลายเป็นไฟโตอีน ไลโคปีน และบีตา-แคโรทีนตามลำดับ หากบีตา-แคโรทีนถูกเอนไซม์คีโตเลสสลายจะกลายเป็นเอคีนีโนน แต่หากถูกเอนไซม์ไฮโดรเลสสลายจะกลายเป็นคริปโทแซนทิน ทั้งเอคีนีโนนและคริปโทแซนทินจะถูกเอนไซม์สองชนิดนี้สลายไปเรื่อย ๆ จนได้แอสตาแซนทิน เมื่อนกฟลามิงโก ปลาแซลมอน ปลาเทราต์ หรือสัตว์พวกกุ้งกั้งปูกินสาหร่ายหรือเคยที่มีแอสตาแซนทินเข้าไป จะทำให้เปลือกนอก ขนหรือเนื้อมีสีชมพู เมื่อเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ แอสตาแซนทินซึ่งละลายในไขมันจะจับกับกรดน้ำดี ก่อนจะถูกดูดซึมที่ลำไส้เล็ก องค์การอนามัยโลกรายงานปริมาณการได้รับแอสตาแซนทินที่เหมาะสมในแต่ละวันอยู่ที่ 0.34–0.85 มิลลิกรัม/วัน

แหล่งธรรมชาติของแอสตาแซนทินที่ใช้ในอุตสาหกรรม ได้แก่ เคยแปซิฟิก (Euphausia pacifica), เคยแอนตาร์กติก (Euphausia superba), กุ้งแดงแอตแลนติก-แปซิฟิก (Pandalus borealis) และสาหร่ายน้ำจืดชนิด Haematococcus pluvialis แอสตาแซนทินสามารถสังเคราะห์ได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่าง cis-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol กับ C10-dialdehyde ผ่านปฏิกิริยาวิททิก เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร แอสตาแซนทินจะมีเลขอีคือ E161j แอสตาแซนทินใช้เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ ผลิตภัณฑ์อาหารเสริม และสารเพิ่มสีในกุ้ง ปู ปลาแซลมอน และไข่แดง แม้ว่าสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาสหรัฐจะระบุให้แอสตาแซนทินทั้งจากธรรมชาติและสังเคราะห์นั้น "ยอมรับโดยทั่วไปว่าปลอดภัย" แต่ประโยชน์ทางการแพทย์และผลข้างเคียงยังไม่เป็นที่สรุป

อ้างอิง

แหล่งข้อมูลอื่น 
 
 

แคโรทีนอยด์
แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ
รงควัตถุ
สารต้านอนุมูลอิสระในอาหาร
ผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร