Mentol

Mentol merupakan sebatian organik yang diperbuat secara sintetik ataupun diperolehi daripada minyak-minyak pudina. Ia merupakan bahan berlilin dan berhamblur, berwarna jernih atau putih, yang berkeadaan pepejal pada suhu bilik dan mencair pada suhu melebihi suhu bilik. Bentuk utama mentol secara semula jadi ialah (−)-mentol.  Mentol mempunyai keupayaan anestetik tempatan dan penawar kerengsaan, dan sering digunakan secara meluas untuk melegakan sakit tekak ringan. Sifat mentol yang mengujakan rasa dingin serta keupayaan analgesiknya menyebabkan mentol digunakan secara meluas dalam merawat penyakit-penyakit ringan seperti sakit tekak, batuk, dsb.

Struktur
Mentol semula jadi wujud sebagai satu stereoisomer tulen, hampir sentiasa dalam bentuk (1R,2S,5R) (bahagian penjuru bawah kiri pada gambar di bawah). Lapan stereoisomer yang mungkin ialah:

Dalam sebatian semula jadi, kumpulan isopropil adalah dalam orientasi trans pada kedua-dua kumpulan metil dan hidroksil. Oleh itu, ia boleh dilukis dalam pelbagai cara seperti di bawah:

 

Enantiomer (+) dan (–) mentol adalah yang paling stabil antara kesemuanya berasaskan konformasi sikloheksananya. Dengan cecincin itu sendiri di dalam konformasi kerusi, ketiga-tiga kumpulan pukal berorientasi di kedudukan yang seimbang.

Dua bentuk hablur bagi mentol rasemik mempunyai takat lebur pada 28 °C dan 38 °C. (−)-mentol tulen mempunyai empat bentuk hablur, yang mana bentuk paling stabil ialah bentuk α, iaitu bentuk jejarum yang dikenali.

Sifat biologi
Keupayaan mentol untuk memicu reseptor TRPM8 yang sensitif pada keadaan sejuk secara kimia bertanggungjawab kepada rasa sejuk yang diujakannya apabila dihidu, dimakan, atau disapu pada kulit. Dalam keadaan ini, ia menyerupai kapsaisin, sejenis bahan kimia yang bertanggungjawab mengujakan rasa pedas cili (yang menstimulasikan reseptor haba, juga tanpa menyebabkan perubahan sebenar suhu).

Tindak balas
Mentol bertindak balas dalam pelbagai cara seperti alkohol sekunder biasa. Ia teroksida kepada mentona oleh agen pengoksidaan seperti asid kromik atau dikromat, walaupun sesetengah keadaan pengoksidaan boleh melangkau jauh sehingga memecahkan cecincin. Mentol mudah terdehidrat untuk menghasilkan terutamanya 3-mentena, oleh tindakan asid sulfurik 2%.  Fosforus pentaklorida (PCl5) menghasilkan mentil klorida.

Sejarah
Terdapat bukti bahawa mentol sudah lama digunakan di Jepun selama lebih 2000 tahun, tetapi di Barat pula penggunaannya tidak diketahui sehingga tahun 1771, oleh Hieronymus David Gaubius. Perwatakan terawalnya dilakukan oleh Oppenheim, Beckett, Moriya, dan Atkinson.

Nota dan rujukan

Bacaan lanjut
 E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
 Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
 The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
 Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

Lihat juga
 Kapur barus
 Pudina

Pautan luar

Colacot T. J. Platinum Metals Review 2002, 46(2), 82-83.
Ryoji Noyori Nobel lecture (2001)
Menthol Information
A review of menthol from the Science Creative Quarterly

Sikloheksanol
Monoterpena
Sebatian isopropil
Agonis reseptor kapa-opioid
Pemodulat alosterik positif reseptor GABAA
Analgesik
WPPER