Benzil

Articles containing unverified chemical infoboxes
Chemical compound
Articles with short description
Short description matches Wikidata

Benzil (iaitu Bz2, secara sistematiknya dikenali sebagai 1,2-diphenylethane-1,2-dione) ialah sebatian organik dengan formula (C<sub id="mwGQ">6</sub>H<sub id="mwGg">5</sub>CO)2, secara amnya disingkatkan (PhCO)2 . Pepejal bewarna kuning ini adalah salah satu diketone yang paling biasa. Kegunaan utamanya adalah sebagai fotoinisiator dalam kimia polimer.

Struktur 
Ciri struktur sebatian benzil yang paling penting ialah ikatan karbon-karbon yang panjang ialah 1.54 Å. Ini menunjukkan ketiadaan ikatan pi antara dua pusat karbonil. Pusat PhCO adalah bersifat satah, tetapi pasangan kumpulan benzoil dipintal sehubungan dengan yang lain dengan sudut dihedral 117°.  Dalam analog yang kurang terhalang ( glioxal, biacetyl, derivatif asid oksalik), kumpulan (RCO)2 mengamalkan planar, anti-konformasi.

Aplikasi 
Kebanyakan benzil boleh digunakan sebagai fotoinisiator dalam pengawetan radikal bebas rangkaian polimer. Ia menyerap sinaran ultraungu pada panjang gelombang 260 nm, yang boleh mengurai bahan dengan pembentukan spesies radikal bebas dan pembentukan pautan silang dalam bahan. Walau bagaimanapun, ia adalah fotoinisiator yang agak lemah, dan jarang digunakan. Ia mengalami pelunturan foto, yang membolehkan cahaya pengawetan mencapai lapisan bahan yang lebih dalam pada pendedahan yang lebih lama.  Derivatif asetal, seperti 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, mempunyai sifat yang lebih baik untuk aplikasi ini. 

Benzil adalah perencat yang kuat untuk aktiviti karboksilesterase dalam manusia, sebuah enzim yang terlibat dalam hidrolisis karboksilester dan banyak ubat yang digunakan secara klinikal.

Tindak balas 
Benzil ialah blok binaan standard dalam sintesis organik. Ia terkondensasi dengan amina untuk memberikan ligan diketimine. Tindak balas organik klasik benzil ialah penyusunan semula asid benzilik, di mana bes memangkinkan penukaran benzil kepada asid benzilik. Kereaktifan ini dieksploitasi dalam penyediaan ubat fenitoin. Benzil juga bertindak balas dengan 1,3-diphenylacetone dalam pemeluwapan aldol untuk memberikan tetraphenylcyclopentadienone.

Penyediaan 
Benzil disediakan daripada benzoin, seperti contoh tindak balas dengan kuprum(II) asetat di bawah: 

 PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

Agen pengoksidaan lain yang sesuai seperti asid nitrik (HNO3) digunakan secara rutin.

Besi(III) klorida (FeCl3) juga boleh digunakan sebagai pemangkin yang murah untuk tindak balas penukaran kimia ini.

Rujukan 

Keton
Diketon
Bahan kimia