Asid melitik

Asid melitik, juga dikenali dengan nama asid grafitik atau asid benzenaheksakarboksilik, ialah sebuah asid yang pertama kali ditemui pada tahun 1799 oleh Martin Heinrich Klaproth dalam mineral melit, iaitu sebuah asid garam aluminium. Ia menghablur dalam jarum sutera halus dan larut dalam air dan alkohol.

Struktur 
Konformasi stabil molekul ini mempunyai kumpulan asid karboksilik yang diputar keluar dari satah cincin benzena pusat. Molekul ini menggunakan konformasi seperti kipas di mana kecondongan setiap kumpulan asid karboksilik berbanding cincin benzena pusat berbeza-beza disebabkan oleh ikatan hidrogen intramolekul.

Penyediaan 
Asid melit boleh disediakan dengan memanaskan melit dengan ammonium karbonat, mendidihkan lebihan garam ammonium, dan menambahkan ammonia ke dalam larutan. Alumina termendak ditapis, turasan disejat, dan garam ammonium asid ditulenkan dengan penghabluran semula. Garam ammonium kemudiannya ditukarkan kepada garam plumbum melalui pemendakan dengan plumbum asetat, dan garam plumbum kemudiannya diuraikan oleh hidrogen sulfida. Asid juga boleh disediakan melalui pengoksidaan karbon tulen, grafit atau heksametilbenzena, oleh kalium permanganat beralkali dalam keadaan sejuk, atau dengan asid nitrik pekat panas.

Reaksi kimia 
Ia adalah sebatian yang sangat stabil; klorin, asid nitrik pekat dan asid hidriodik tidak bertindak balas dengan asid melit. Ia boleh terurai melalui proses penyulingan kering, menjadi karbon dioksida dan asid piromelitik, C10H6O8; apabila disuling dengan kapur ia memberikan karbon dioksida dan benzena. Pencernaan lama asid dengan lebihan fosforus pentaklorida membentukkan asid klorida, yang menghablur dalam jarum, dan cair pada suhu 190 °C. Dengan memanaskan garam ammonium asid kepada suhu 150–160 °C semasa ammonia berkembang, campuran paramida (melimida, formula molekul ) dan ammonium euchroate boleh diperolehi. Campuran boleh diasingkan dengan melarutkan ammonium euchroate dengan air. Paramid adalah serbuk amorf putih, tidak larut dalam air dan alkohol.

Kestabilan tinggi garam asid melitik dan kehadirannya sebagai hasil akhir pengoksidaan hidrokarbon aromatik polisiklik, yang terdapat dalam sistem suria, menjadikannya sebagai sebuah bahan organik yang mungkin wujud di tanah Marikh.

Melitate (dan garam asid benzena polikarboksilik lain) daripada besi dan kobalt mempunyai sifat magnetik yang menarik.

Rujukan

Bacaan lanjut 
 Henry Enfield Roscoe, Carl Scholemmer, "Mellitene Group", "A Treatise on Chemistry: V.III: The Chemistry of the Hydrocarbons and their Derivatives on Organic Chemistry: P.V:529. D. Appleton and Co. (1889).

Asid benzoik
Semua rencana dengan pautan luar mati