Antrakuinon

Chemical compound

Antrakuinon, juga dipanggil antrasenadion atau dioxoantrasena, ialah sebatian organik aromatik dengan formula . Isomer termasuk pelbagai derivatif kuinon. Istilah antrakuinon walau bagaimanapun merujuk kepada isomer, 9,10-antrakuinon (IUPAC : 9,10-dioksoantrasena) di mana kumpulan keto terletak pada cincin tengah. Ia adalah bahan binaan banyak pewarna dan digunakan dalam pelunturan pulpa untuk pembuatan kertas. Ia adalah pepejal kuning, sangat berhablur, kurang larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik panas. Ia hampir tidak larut sepenuhnya dalam etanol berhampiran suhu bilik tetapi 2.25 g akan larut dalam 100 g etanol mendidih. Ia ditemui di alam semula jadi sebagai mineral hoelit yang jarang ditemui.

Sintesis 
Terdapat beberapa kaedah perindustrian untuk menghasilkan 9,10-antrakuinon:

 Pengoksidaan antrasena; kromium(VI) ialah pengoksida lazim.
 Tindak balas Friedel-Crafts benzena dengan anhidrida ftalik dengan kehadiran AlCl3. Asid o-benzoilbenzoik ialah perantaraan. Tindak balas ini berguna untuk menghasilkan antrakuinon yang digantikan.
 Tindak balas Diels-Alder naphthoquinone dan butadiena diikuti oleh dehidrogenasi oksidatif.
 Dimerisasi stirena yang dimangkinkan asid untuk memberikan 1,3-difenilbutena, yang kemudiannya boleh ditukar kepada antrakuinon. Proses ini dipelopori oleh BASF.

Ia juga timbul melalui tindak balas Rickert-Alder, sebuah tindak balas retro-Diels-Alder.

Tindak balas 
Penghidrogenan memberikan dihidroantrakuinon (antrahidrokuinon). Pengurangan dengan tembaga memberikan Antron. Sulfonasi dengan asid sulfurik menghasilkan asid antrokuinon-1-sulfonat yang bertindak balas dengan natrium klorat untuk menghasilkan 1-kloroanthakuinon.

Aplikasi

Pelarut aditif dalam pembuatan kertas 
9,10-Antrakuinon digunakan sebagai bahan tambahan penghadam dalam penghasilan pulpa kertas melalui proses beralkali, seperti kraft, sulfit beralkali atau proses Soda-AQ. Antrakuinon ialah pemangkin redoks. Mekanisme tindak balas mungkin melibatkan pemindahan elektron tunggal (SET). Antrakuinon mengoksidakan hujung penurun polisakarida dalam pulpa, iaitu, selulosa dan hemiselulosa, dan dengan itu melindunginya daripada degradasi alkali (pengelupasan). Antrakuinon dikurangkan kepada 9,10-dihidroksiantrasena yang kemudiannya boleh bertindak balas dengan lignin. Lignin terdegradasi dan menjadi lebih larut air dan dengan itu lebih mudah dibersihkan daripada pulpa, manakala antrakuinon dijana semula. Proses ini memberikan peningkatan dalam hasil pulpa, biasanya 1–3% dan pengurangan bilangan kappa.

Penggunaan dalam bateri aliran 
9,10-Antrakuinon digunakan sebagai elektrolit dalam bateri aliran yang boleh menyediakan simpanan elektrik jangka panjang.

Kegunaan pencilan 
9,10-antrakuinon digunakan sebagai penghalau burung pada biji benih, dan sebagai penjana gas dalam belon satelit. Ia juga telah dicampur dengan lanolin dan digunakan sebagai semburan bulu untuk melindungi kawanan biri-biri daripada serangan kea di New Zealand.

Isomer lain 
Beberapa isomer lain antrakuinon boleh terhasil seperti 1,2-, 1,4- dan 2,6-antrakuinon. Mereka mempunyai kepentingan yang agak kecil. Istilah ini juga digunakan dalam erti kata yang lebih umum bagi mana-mana sebatian yang boleh dilihat sebagai antrakuinon dengan beberapa atom hidrogen digantikan oleh atom lain atau kumpulan berfungsi. Derivatif ini termasuk bahan yang berguna secara teknikal atau memainkan peranan penting dalam makhluk hidup.

Baru-baru ini, kelas derivat antrakuinon telah ditunjukkan mempunyai sifat penyembuhan diri apabila didop dalam matriks PMMA.

Keselamatan 
Antrakuinon tidak mempunyai nilai LD50 yang direkodkan, mungkin kerana ia sangat tidak larut dalam air.

Dari segi metabolisme antrakuinon yang digantikan, enzim yang dikodkan oleh gen UGT1A8 mempunyai aktiviti glukuronidase dengan banyak substrat termasuk antrakuinon.

Rujukan

Pautan luar 

 Inventori Pencemaran Kebangsaan — Lembaran Fakta Hidrokarbon Aromatik Polisklik
 Molekul Secara Spontan Membentuk Rangkaian Sarang Lebah

Antrakuinon
Kimia