2-Nitroklorobenzena

Chemical compound

2-Nitroklorobenzena ialah sebatian organik dengan formula ClC6H4NO2. Ia adalah salah satu daripada tiga isomer nitroklorobenzena.  Ia adalah pepejal kristal kuning yang penting sebagai pelopor kepada sebatian lain kerana kehadiran dua kumpulan berfungsi dalam strukturnya.

Sintesis 
Nitroklorobenzena biasanya disintesis melalui penitratan klorobenzena dengan kehadiran asid sulfurik:

 C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O

Tindak balas ini menghasilkan campuran isomer. Menggunakan nisbah asid 30% asid nitrik, 56% asid sulfurik dan 14% air, campuran produk biasanya mengandungi 34-36% 2-nitroklorobenzena dan 63-65% 4-nitroklorobenzena, dengan hanya kira-kira 1% 3-nitroklorobenzena yang dihasilkan.

Tindak balas 
Alkilasi dan penggantian aromatik elektrofilik boleh berlaku di pusat karbon berklorin, dan pelbagai tindak balas boleh dijalankan menggunakan kumpulan nitro. 2-Nitroklorobenzena boleh dikurangkan kepada 2-kloroanilina dengan campuran Fe/HCl melalui penurunan Bechamp.

2-Nitroklorobenzena, seperti isomernya, adalah reaktif terhadap nukleofil, mengakibatkan penggantian klorida. Dengan polisulfida, ia bertindak balas untuk memberikan di-ortonitrofenil disulfida:

  

2-Nitroklorobenzena juga bertindak balas dengan natrium metoksida untuk memberikan 2-nitroanisol.

Penggantian klorida dengan fluorida juga diamalkan secara komersial untuk menukar 2-nitroklorobenzena kepada 2-fluoronitrobenzena. Proses Halex menggunakan kalium fluorida dalam pelarut polar seperti sulfolana:

Aplikasi 
2-Nitroklorobenzena tidak berharga dengan sendirinya, tetapi ia merupakan pendahulu kepada sebatian berguna yang lain. Kompaun ini amat berguna oleh kerana kedua-dua tapak reaktifnya boleh digunakan untuk mencipta sebatian orto selanjutkan. Terbitannya, 2-kloroanilina, ialah prekursor kepada 3,3'-diklorobenzidina, dengan sendirinya prekursor kepada pelbagai pewarna dan racun perosak.

Rujukan 

Nitrobenzena
Kimia