Penukargantian nukleofilik

Dalam kimia organik dan tak organik, penukargantian nukleofilik (Jawi: ڤنوکرݢنتين نوکليوفيليق) merupakan kelas tindak balas yang asas di mana suatu elektron yang kaya dengan nukleofil secara terpilih diikat dengan atau menyerang cas positif atau separa positif suatu atom atau sekumpulan atom untuk menggantikan kumpulan keluar. Atom positif atau separa positif itu merujuk kepada elektrofil. Keseluruhan entiti molekul di mana elektrofil dan kumpulan keluar merupakan bahagian yang dipanggil substrat.

Bentuk paling umum untuk tindak balas mungkin diberikan seperti berikut:
 Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG:

Pasangan elektron (:) daripada nukleofil (Nuc) menyerang substrat (R-LG) untuk membentuk ikatan baru, sementara kumpulan keluar (LG) ditolak dengan pasangan elektron. Hasil utama dalam kes ini adalah R-Nuc. Nukleofil mungkin secara elektriknya neutral atau bercas negatif, manakala substrat secara lazimnya neutral atau bercas positif.

Contoh penukargantian nukleofilik ialah hidrolisis bagi suatu alkil bromida, R-Br, di bawah syarat asas, di mana nukleofil yang "menyerang" merupakan OH− dan kumpulan keluar ialah Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−

Tindak balas penukargantian nukleofilik adalah biasa dalam kimia organik dan ia boleh dikategorikan secara meluas sebagai tempat pengambilan karbon alifatik ditepukan atau (jarang) aromatik atau pusat karbon tidak ditepukan yang lain.

Rujukan 

Tindak balas kimia
Tindak balas penukargantian