Glutaraldehid

Glutaraldehid ialah sebatian organik dengan formula  . Molekul itu terdiri daripada lima rantai karbon yang diakhiri dengan dua kumpulan formil (CHO). Ia biasanya digunakan sebagai larutan dalam air, dan larutan sedemikian wujud dalam bentuk pengumpulan hidrat, terbitan siklik, dan beberapa produk pemeluwapan yang saling bertukar bentuk. Oleh kerana molekul tersebut mempunyai dua kumpulan karbonil yang reaktif terhadap kumpulan amina utama (walaupun sebagai hidratnya), ia boleh berfungsi sebagai agen pemaut silang untuk mana-mana bahan dengan kumpulan amina utama dan membentuk pautan bersambung dengan imina. Proses pautan silang menegar dan menyahaktifkan banyak fungsi biologi, maka dengan cara ini larutan glutaraldehid digunakan sebagai biosid dan sebagai bahan pengawet. Ia dijual di bawah nama dagang Cidex dan Glutaral. Sebagai pembasmi kuman, ia digunakan untuk mensterilkan instrumen pembedahan.

Kegunaan

Biokimia 
Glutaraldehid digunakan dalam aplikasi biokimia sebagai pemaut silang dan fiksatif homodwifungsi bereaktif amina. Ia membunuh sel dengan cepat melalui pemautsilangan protein mereka. Ia biasanya digunakan secara bersendirian atau dicampur dengan formaldehid sebagai langkah pertama daripada dua proses fiksatif untuk menstabilkan spesimen seperti bakteria, bahan tumbuhan, dan sel manusia. Prosedur fiksatif kedua menggunakan osmium tetroksida untuk memaut silang dan menstabilkan sel serta lipid membran organel.

Satu lagi aplikasi rawatan protein dengan glutaraldehid ialah penyahaktifan toksin bakteria untuk menghasilkan vaksin-vaksin toksoid, contohnya seperti komponen toksoid pertusis (batuk kokol) dalam vaksin Boostrix Tdap yang dihasilkan oleh GlaxoSmithKline.

Sains Bahan 
Dalam sains bahan, julat aplikasi glutaraldehid bermula dari polimer sehingga logam serta biobahan lain. Glutaraldehid biasanya digunakan sebagai agen penetapan sebelum pencirian biobahan melalui mikroskopi. Glutaraldehid ialah agen penghubung silang yang kuat untuk banyak polimer yang mengandungi kumpulan amina utama. Glutaraldehid juga boleh digunakan sebagai agen penghubung untuk meningkatkan daya lekatan antara dua jenis salutan polimer. Glutaraldehid juga digunakan untuk melindungi paip bawah laut daripada kakisan.

Perubatan

Kegunaan klinikal 
Glutaraldehid digunakan sebagai pembasmi kuman dan ubat. Ia biasanya digunakan dalam bentuk larutan untuk mensterilkan peralatan pembedahan dan kawasan lain.

Kegunaan dermatologi 
Sebagai ubat ia digunakan untuk merawat ketuat plantar. Untuk tujuan ini, larutan 10% w/v digunakan. Ia mengeringkan kulit, memudahkan penyingkiran ketuat secara fizikal.

Glutaraldehid juga digunakan dalam rawatan hiperhidrosis di bawah kawalan pakar dermatologi, terutamanya pada orang yang kerap berpeluh tetapi tidak bertindak balas terhadap aluminium klorida. Larutan glutaraldehid adalah agen yang berkesan untuk merawat hiperhidrosis palmar dan plantar sebagai alternatif kepada asid tannik dan formaldehid.

Kegunaan lain

Hobi akuarium 
Glutaraldehid yang dicairkan dengan air sering dipasarkan sebagai alternatif kepada suntikan gas karbon dioksida untuk tumbuhan akuarium. Ia biasanya juga digunakan oleh ahli akuarium dalam dos rendah sebagai algasid.

Keselamatan 
Kesan sampingan termasuk kerengsaan kulit. Jika terdedah dalam jumlah yang banyak, loya, sakit kepala, dan sesak nafas mungkin berlaku. Peralatan pelindung disyorkan apabila penggunaan bahan ini, terutamanya dalam kepekatan tinggi. Glutaraldehid berkesan terhadap pelbagai mikroorganisma termasuk spora. Glutaraldehid ialah dialdehid. Ia berfungsi melalui beberapa mekanisme.

Sebagai pensterilan yang kuat, glutaraldehid bersifat toksik dan merengsa dengan kuat. Tiada bukti kukuh aktiviti karsinogenik, Walau bagaimanapun, sesetengah pekerjaan yang bekerja dengan bahan kimia ini mempunyai peningkatan risiko terhadap beberapa jenis kanser.

Penghasilan dan tindak balas

Penghasilan 
Glutaraldehid dihasilkan secara industri melalui pengoksidaan pemangkin siklopentena oleh hidrogen peroksida, yang boleh dicapai dengan kehadiran pelbagai pemangkin asid heteropoli berasaskan asid tungstik. Tindak balas ini pada asasnya meniru ozonolisis. Alternatif lain pula, ia boleh dibuat melalui tindak balas Diels-Alder antara akrolein dan eter vinil diikuti oleh hidrolisis.

Tindak balas 
Seperti dialdehid lain, (contohnya glioksal) dan aldehid ringkas (contohnya, formaldehid), glutaraldehid terhidrat dalam larutan akueus, membentuk diol geminal. Diol ini pula diseimbangkan dengan hemiasetal siklik. Glutaraldehid monomerik berpolimer melalui pemeluwapan aldol dan tindak balas Michael menghasilkan poliglutaraldehid tak tepu alfa dan beta serta oligomer-oligomer lain. Tindak balas ini berlaku pada nilai pH beralkali.

 

Beberapa mekanisme telah digunakan untuk menerangkan sifat biosidal dan fiksatif glutaraldehid. Seperti kebanyakan aldehid lain, ia bertindak balas dengan amina utama dan kumpulan tiol, yang merupakan kumpulan berfungsi umum dalam protein, asid nukleik dan bahan polimer.  Glutaraldehid bersifat dwifungsi kerana ia merupakan pemaut silang yang menegarkan struktur makromolekul dan menghentikan kereaktifannya.

 

Kumpulan aldehid dalam glutaraldehid mudah terdedah kepada pembentukan imina melalui tindak balas dengan amina lisin dan asid nukleik. Terbitan-terbitan daripada pemeluwapan aldol pada pasangan glutaraldehid juga mengalami pembentukan imina.

Rujukan

Pautan luar 

 
 Glutaraldehyde: Sources of emissions AU National Pollutant Inventory
 Glutaraldehyde US National Institute for Occupational Safety and Health
 Glutaraldehyde NIST Standard Reference Data

Disinfektan
Aldehid
Pemeliharaan anatomi