Siklohexanon

Articles containing unverified chemical infoboxes

Chemical compound
Articles with short description
Short description matches Wikidata

Siklohexanon ialah sebuah sebatian organik dengan formula (CH2)5CO. Molekul ini terdiri daripada molekul kitaran enam karbon dengan kumpulan berfungsi keton. Cecair berminyak tidak berwarna ini  mempunyai bau yang mengingatkan aseton. Dari masa ke masa, sampel sikloheksanone mengambil warna kuning pucat. Sikloheksanone sedikit larut dalam air dan boleh bercampur dengan pelarut organik biasa. Berbilion kilogram sikolheksanon dihasilkan setiap tahun, kerana kegunaannya sebagai pendahulu kepada nilon.

Pengeluaran 
Sikolheksanon dihasilkan melalui pengoksidaan sikloheksana dalam udara, biasanya menggunakan pemangkin kobalt: 

 C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O

Proses ini membentuk sikloheksanol sebagai hasil sampingan, dan campuran ini, yang dipanggil "Minyak KA" untuk minyak keton-alkohol, adalah bahan suapan utama untuk penghasilan asid adipik. Pengoksidaan melibatkan radikal dan hidroperoksida C6H11O2H sebagai perantaraan. Dalam sesetengah kes, sikloheksanol yang telah dimurnikan (purified), yang diperoleh melalui penghidratan sikloheksena, ialah pendahulunya. Sebagai alternatif, sikloheksanone boleh dihasilkan oleh penghidrogenan separa fenol :

 C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO

Proses ini juga boleh diselaraskan untuk menyokong pembentukan sikloheksanol.

ExxonMobil membangunkan proses di mana benzena dihidroalkilasi kepada sikloheksilbenzena. Produk terakhir ini dioksidakan kepada hidroperoksida dan kemudian dibelah menjadi fenol dan sikloheksanone. Oleh itu, proses yang lebih baru ini tanpa menghasilkan hasil sampingan aseton kelihatan menarik dan serupa dengan proses kumin (cumene) apabila hidroperoksida terbentuk dan kemudiannya terurai untuk menghasilkan dua produk utama.

Kaedah makmal 
Sikloheksanon boleh disediakan daripada sikloheksanol melalui pengoksidaan dengan kromium trioksida (pengoksidaan Jones). Kaedah alternatif menggunakan natrium hipoklorit oksidan yang lebih selamat dan mudah didapati.

Kegunaan 
Sebilangan besar sikloheksanone digunakan dalam penghasilan prekursor kepada Nylon 6,6 dan Nylon 6. Kira-kira separuh daripada bekalan dunia ditukar kepada asid adipik, satu daripada dua prekursor untuk nilon 6,6. Untuk aplikasi ini, minyak KA (lihat di atas) dioksidakan dengan asid nitrik. Separuh lagi daripada bekalan sikloheksanone ditukar kepada sikloheksanone oksim. Dengan kehadiran pemangkin asid sulfurik, oksim menyusun semula kepada kaprolaktam, pelopor kepada nilon 6:

Reaksi makmal 
Sebagai tambahan kepada tindak balas skala besar yang dijalankan dalam perkhidmatan industri polimer, banyak tindak balas telah dibangunkan untuk sikloheksanone. Dengan kehadiran cahaya, reaksi alfa-pengklorinan boleh berlaku untuk memberikan 2-chlorocyclohexanone.  Ia membentuk eter trimetilsilylenol apabila dirawat dengan trimetilsillklorida dengan kehadiran bes.  Ia juga membentuk enamin dengan pyrrolidine.

Penggunaan haram 
Cyclohexanone telah digunakan dalam pengeluaran haram phencyclidine dan analognya.  Disebabkan itu, phenycyclidine selalunya tertakluk kepada pemeriksaan tambahan sebelum pembelian.

Keselamatan 
Seperti sikloheksanol, sikloheksanon tidak karsinogenik dan sederhana toksik, dengan TLV 25 ppm untuk wap. Ia adalah perengsa (irritant).

Rujukan 

Kimia
Sikloheksanon