Nitrobenzena

Nitrobenzena ialah sebatian organik dengan formula kimia C6H5NO2. Ia merupakan minyak kuning pucat yang tidak larut dalam air dengan bau seperti badam. Pembekuan menerbitkan kristal kuning kehijauan. Ia dihasilkan secara besar-besaran daripada benzena sebagai prekursor kepada anilina. Dalam makmal, ia kadang-kadang digunakan sebagai pelarut, terutamanya bagi reagen elektrofilik.

Pengeluaran 
Nitrobenzena disediakan melalui penitratan benzena dengan campuran asid sulfurik pekat, air dan asid nitrik. Campuran ini kadang-kadang dipanggil "asid campuran." Penghasilan nitrobenzena adalah salah satu proses paling berbahaya yang dijalankan dalam industri kimia kerana sifatnya yang begitu eksotermik atau banyak melepaskan haba (Δ H = -117 kJ/mol).

Kapasiti dunia nitrobenzena pada 1985 adalah kira-kira 1.7 juta tan.

Proses penitratan melibatkan pembentukan ion nitronium (NO2+), diikuti dengan tindak balas penggantian aromatik elektrofilik dengan benzena. Ion nitronium dihasilkan oleh tindak balas asid nitrik dan agen dehidrasi berasid, biasanya asid sulfurik:

 HNO 3 + H + ⇌ NO 2 + + H 2 O

Kegunaan 
Kira-kira 95% nitrobenzena yang dihasilkan secara industri dihidrogenkan kepada anilin:

 C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Aniline ialah pelopor kepada polimer uretana, bahan kimia getah, racun perosak, pewarna (terutamanya pewarna azo), bahan letupan dan bahan farmaseutikal.

Aplikasi khusus 
Nitrobenzena juga digunakan untuk menutup bau tidak menyenangkan dalam pengilat kasut dan lantai, pembalut kulit, pelarut cat dan bahan lain. Melalui penyulingan sebagai minyak mirbane, nitrobenzena pernah digunakan sebagai minyak wangi murah dalam sabun; ia telah digantikan dengan bahan kimia yang kurang beracun dalam tujuan ini. Pasaran penting bagi nitrobenzena ialah penggunaannya dalam pengeluaran parasetamol analgesik (juga dikenali sebagai asetaminofen) (Mannsville, 1991). Nitrobenzena juga digunakan dalam sel Kerr, kerana mempunyai pemalar Kerr yang luar biasa besar. Bukti mencadangkan penggunaannya dalam pertanian sebagai perangsang pertumbuhan/pembungaan tumbuhan.

Tindak balas organik 
Selain daripada penukarannya kepada anilin, nitrobenzena boleh diturunkan secara terpilih menjadi azoksibenzena, azobenzena, nitrosobenzena, hidrazobenzena, dan fenilhidroksilamina. Ia telah digunakan sebagai pengoksida ringan dalam tindak balas seperti sintesis kuinolina Skraup.

Keselamatan 
Nitrobenzene adalah sangat toksik (nilai had ambang 5 mg/m3) dan mudah diserap melalui kulit.

Pendedahan yang berpanjangan boleh menyebabkan kerosakan serius pada sistem saraf pusat, menjejaskan penglihatan, menyebabkan kerosakan hati atau buah pinggang, anemia dan kerengsaan paru-paru. Penyedutan wap boleh menyebabkan sakit kepala, loya, keletihan, pening, sianosis, kelemahan pada lengan dan kaki, dan dalam kes langka, boleh membawa maut. Minyak mudah diserap melalui kulit dan boleh meningkatkan kadar denyutan jantung, menyebabkan sawan atau jarang-jarang, kematian. Penelanan juga boleh menyebabkan sakit kepala, pening, loya, muntah dan kerengsaan gastrousus, kehilangan sensasi/penggunaan pada anggota badan dan juga menyebabkan pendarahan dalaman.

Nitrobenzena dianggap sebagai karsinogen manusia yang berkemungkinan oleh Agensi Perlindungan Alam Sekitar Amerika Syarikat, dan diklasifikasikan oleh IARC sebagai karsinogen Kumpulan 2B yang "mungkin karsinogenik kepada manusia". Ia telah terbukti menyebabkan adenoma dan karsinoma hati, buah pinggang dan tiroid pada tikus.

Ia diklasifikasikan sebagai bahan yang sangat berbahaya di Amerika Syarikat seperti yang ditakrifkan dalam Seksyen 302 Perancangan Kecemasan AS dan Akta Hak-untuk-Tahu Komuniti (42 USC 11002), dan tertakluk kepada keperluan pelaporan yang ketat oleh kemudahan yang menghasilkan, menyimpan, atau menggunakannya dalam kuantiti yang banyak.

Rujukan 

 Kad Keselamatan Kimia Antarabangsa 0065
 Panduan Poket NIOSH untuk Bahaya Kimia
 Monograf IARC: "Nitrobenzene"
 Lembaran fakta EPA AS
 https://patents.google.com/patent/US9113628

Sebatian fenil
Nitrobenzena
Pelarut aromatik
Pelarut nitro
Karsinogen Kumpulan 2B IARC
Bahan optik tidak linear