Brad Pitt

Pada proses perceraian Pitt, keterlibatannya dengan lawan main film "Mr. & Mrs. Smith" Angelina Jolie meraih perhatian media. Jolie menyatakan bahwa tidak ada yang salah, dan Pitt dan Jolie menyatakan bahwa mereka "jatuh cinta" pada pembuatan film tersebut. Pada April 2005, sebulan setelah Aniston memberkaskan perceraian, sejumlah foto paparazzi menampilkan Pitt, Jolie dan putranya Maddox di sebuah pantai di Kenya; pers menafsirkan gambar-gambar tersebut sebagai bukti hubungan antara Pitt dan Jolie. Pada 2005, keduanya tampak makin akrab, dan media hiburan menjuluki keduanya "Brangelina". Pada 11 Januari 2006, Jolie mengkonfirmasi kepada "People" bahwa ia mengandung anak Pitt, sehingga masyarakat mengetahui hubungan mereka untuk pertama kalinya. Pitt dan Jolie mengumumkan pertunangan mereka pada April 2012 setelah tujuh tahun bersama. Mereka menikah pada 23 Agustus 2014, dalam sebuah upacara pribadi di Château Miraval, Perancis. Pada 19 September 2016, Jolie memberkaskan perceraian dari Pitt dengan alasan perbedaan yang tak terelakkan.