You Belong with Me

Video musik "You Belong with Me" disutradarai oleh Roman White dan diambil selama dua hari di Gallatin dan Hendersonville, Tennessee. Pada hari pertama pengambilan video, Swift menggunakan body double dalam rangka menjadikan Swift sebagai dua tokoh di waktu yang sama, sebagai tokoh protagonis (Swift sendiri) dan tokoh antagonis (kekasih teman laki-laki Swift).