Luís Carlos Almeida da Cunha

Nani bergabung dengan Sporting Clube de Portugal dari klub pertamanya, Real Massamá. Setelah dua musim di tim muda, di mana ia memenangkan Kejuaraan Junior Nasional 2004-05, Nani dipromosikan ke tim utama di awal musim 2005-06 . Pada tanggal 10 Agustus 2005 Nani membuat debutnya di Sporting, datang sebagai pengganti Custódio di menit ke-73 dalam kekalahan kandang 1-0 melawan Udinese di kualifikasi putaran ketiga mereka di Liga Champions. Nani membuat debut Liga Portugal pada 28 Agustus, menggantikan Deivid di menit ke-76 dari kemenangan 1-2 atas Marítimo di Estádio dos Barreiros. Nani mencetak gol pertamanya bagi Sporting pada tanggal 30 Oktober, membuka skor imbang 2-2 saat laga tandang melawan Boavista. Nani mengakhiri musim pertama dalam kariernya dengan 36 penampilan dan lima gol di semua kompetisi.