Brad Pitt

Pada 1999, Pitt memerankan Tyler Durden dalam "Fight Club", sebuah adaptasi film dari novel bernama sama karya Chuck Palahniuk, garapan David Fincher. Pitt mempersiapkan bagiannya dengan belajar tinju, taekwondo, dan pergumulan. Untuk mementaskan bagian tersebut, Pitt tertantang untuk menghilangkan sejumlah gigi depannya yang direstorasi saat pemfilman berakhir. Saat mempromosikan "Fight Club", Pitt berkata bahwa film tersebut tak mengeksplorasi agresi seseorang terhadap orang lainnya namun "memiliki sebuah pengalaman, lebih mengambil sebuah pukulan dan melihat cara kamu datang ke ujung lain." "Fight Club" tayang perdana di Festival Film Internasional Venesia tahun 1999. Disamping opini kritikal yang terbagi pada film tersebut secara keseluruhan, Penampilan Pitt banyak dipuji. Paul Clinton dari CNN menyebut risiko dari kesuksesan film tersebut, sementara "Variety" menyatakan bahwa kemampuan Pitt "tampan, karismatik dan berfisik sangat dinamis, ketimbang [...] penampilan puncaknya dalam "Thelma and Louise"". Di samping penampilan box office yang tampak buruk, "Fight Club" menjadi klasik kultus setelah dirilis dalam format DVD pada 2000.