Ryan Flynn

Pada 2014-15 Flynn dan Sheffield United melanjutkan lari piala yang terkenal, kali ini membuat semifinal Piala Liga. Mereka mengalahkan West Ham di Upton Park dan Southampton di Bramall Lane dalam perjalanan ke Semi Final di mana mereka bertemu dengan Spurs dan kalah secara sempit dengan agregat 3-2. Flynn menunjukkan fleksibilitasnya dengan memulai kedua pertandingan melawan Spurs di bek kanan dan tampil mengesankan. Musim ini berakhir sekali lagi dengan United membuat League One Play Offs hanya kalah dari Swindon Town 7-6 secara agregat.