True Blue

Album ini merilis lima buah single: "Live to Tell", "Papa Don't Preach", "Open Your Heart", yang mencapai posisi satu di Billboard Hot 100 serta "True Blue" dan "La Isla Bonita," yang mencapai peringkat Top 5. True Blue tercatat sebagai album yang menjadikan Madonna superstar di seluruh penjuru dunia. "Live To Tell" adalah lagu yang dirilis pertama dari album ini. Album ini melakukan debutnya di nomor 65 Billboard Hot 100, dan mendapatkan posisi puncak setelah sebelas minggu. Meskipun lagu ini hanya menyimpan satu minggu di puncak Hot 100, namun singel ini adalah singel sendu tersukses ketiga dari Madonna, setelah "Take a Bow" dan "Secret" pada tahun 1994. "Papa Don't Preach" adalah singel kedua yang dirilis dari album, yang menceritakan tentang aborsi. Lagu ini melakukan debutnya diposisi 26, minggu berikutnya singel ini langsung melompat keposisi 10. Tiga minggu berikutnya, lagu ini menjadi singel nomor satu keempat Madonna, dan kedua dari "True Blue". "True Blue" adalah singel yang dirilis ketiga dari album ini. Singel ini adalah singel pertama dari album yang gagal menduduki posisi puncak di Hot 100, tepatnya diposisi 3. Meskipun begitu, di UK singel ini menduduki posisi pertama untuk dua minggu. "Open Your Heart" adalah singel keempat yang dirilis dari album, kembali membuat Madonna menambah koleksi nomor satunya di Hot 100. Singel ini merajai tangga lagu tersebut setelah tujuh minggu dari perilisannya, sedikit lebih lambat daripada "Papa Don't Preach", namun lebih cepat daripada "Live To Tell". "La Isla Bonita" adalah singel yang dirilis kelima sekaligus terakhir dari album. Singel ini menjadi singel kedua Madonna yang luput ke posisi puncak, tetapi masih memegang posisi top 5, tepatnya 4. Dan juga, walaupun singel ini tidak sesukses singel lainnya di US, di UK singel ini adalah singel terlaris ketiga Madonna dari album, setelah "Papa Don't Preach" dan "Live To Tell".