Lin Chi-ling

Setelah lulus kuliah, Lin kembali ke Taiwan. Ia ingin berkarier dalam bidang seni rupa dan mencari pekerjaan di Museum Seni Rupa Taipei, tetapi ia gagal karena tidak mempunyai salah satu syarat gelar pendidikan pascasarjana dalam bidang seni rupa. Lin lantas melakukan pekerjaan paruh waktu dalam bidang permodelan sebelum meninggalkan bisnis dan pernah bekerja selama beberapa waktu sebagai asisten administrasi untuk Yayasan Pendidikan dan Kebudayaan Fubon. Pada tahun 2000, Lin meninggalkan Fubon dan menghabiskan tiga bulan untuk belajar di Jepang, kemudian kembali ke Taiwan dan memulai karier permodelan dengan bergabung dalam Catwalk Production House.
Pada tahun 2001, ia mengikuti kursus privat di Sekolah Seni Hua Gang.