John F. Kennedy, Jr.

Setelah hubungannya dengan Daryl Hannah berakhir, Kennedy mulai hidup dengan Carolyn Jeanne Bessette, putri bungsu dari William J. Bessette dan Ann Messina Freeman. Mereka menikah dalam sebuah pernikahan rahasia pada tanggal 21 September 1996, di Pulau Cumberland, Georgia. Kakaknya Caroline bertindak. Sebagai sipir kehormatan dan sepupunya Anthony Stanislaw Albert Radziwill adalah pendampingnya. Carolyn memberikan saran Kennedy pada "berbagai aspek" dari majalahnya. Seorang teman berkata Kennedy tidak "menginginkan istri yang pergi ke kantor. Ia menyukai kenyataan bahwa dia berada di sana ketika dia pulang." Kennedy dan istrinya dilaporkan telah ingin memiliki anak.