Władysław II Jagiełło

Pada tahun 1389, pemerintahan Władysław di Lituania menghadapi tantangan yang dihidupkan kembali oleh Vytautas, yang marah kekuasaan diberikan kepada Skirgaila di Lituania dengan mengorbankan warisan sendiri. Vytautas memulai perang sipil di Lituania, dengan tujuan untuk menjadi Adipati Agung. Pada tanggal 4 September 1390, pasukan gabungan Vytautas dan Guru Besar Teutonik, Konrad dari Wallenrode, yang mengepung Vilnius, yang dipegang oleh wali Władysław Skirgaila dengan gabungan pasukan Polandia, Lituania dan Rutenia. Meskipun Ordo mengangkat pengepungan puri setelah sebulan, mereka menjadikan luar kota puing-puing. Konflik berdarah ini akhirnya menimbulkan penghentian sementara pada tahun 1392 dengan Perjanjian Ostrów, dimana Władysław menyerahkan pemerintahan Lituania kepada sepupunya sebagai imbalan perdamaian: Vytautas memerintah Lituania sebagai Adipati Agung ("magnus dux") sampai kematiannya, dibawah kedudukan maharaja Adipati Tinggi ("dux supremus") dari seorang bangsawan Polandia. Skirgaila pindah dari Wilayah Adipati Trakai menjadi pangeran Kiev. Vytautas menerima status barunya namun terus menuntut perpisahan Lituania sepenuhnya dari Polandia.