Bobby (penyanyi rap)

Pada Mei 2014, Bobby berhasil lolos audisi kompetisi rap "Show Me The Money 3." Ia menjadi bagian dari tim "Illionaire" bersama Dok2 dan The Quiett dari Illionaire Records. Semua lagu yang Bobby bawakan pada acara ini dirilis secara digital dan memasuki tangga lagu Korea. Pada akhir acara, ia keluar sebagai juara pertama musim ini setelah berkompetisi melawan rapper Iron dan Vasco di putaran final.