Brad Pitt

Pitt memerankan Paul Maclean dalam film biografi tahun 1992 "A River Runs Through It", garapan Robert Redford. Perannya sebagai karakter tersebut dideskripsikan oleh Janet Mock dari "People" sebagai penampilan yang membentuk karier, menyatakan bahwa Pitt dapat lebih dari sebuah "bongkahan bertopi koboi." Ia merasa berada di bawah tekanan saat pembuatan film tersebut dan menganggapnya salah satu "penampilan menonjolnya ... Ini sangat memberatkan bahwa ini berakhir menjadi salah satu yang paling saya perhatikan." Pitt meyakini bahwa ia tergerak untuk berkarya dengan para pemeran dan kru berbakat semacam itu. Ia membandingkan karyanya dengan Redford saat bermain tenis dengan seorang pemain papan atas, dengan berkata bahwa "saat kamu bermain dengan seseorang yang lebih dari kamu, permainanmu menjadi lebih baik." Pada 1993, Pitt disatukan kembali dengan Juliette Lewis untuk film jalanan "Kalifornia". Ia memerankan Early Grayce, seorang pembunuh berantai dan pacar dari karakter Lewis dalam sebuah penampilan yang disebut oleh Peter Travers dari "Rolling Stone" sebagai "luar biasa, seluruh kerampingan kelaki-lakian dan kemudian sebuah endusan yang menimbulkan aura murni." Pitt juga meraih perhatian untuk penampilan singkat dalam hit kultus "True Romance" sebagai seorang pelempar batu bernama Floyd, yang menyediakan pemulihan komika yang sangat dibutuhkan untuk film aksi. Pada tahun tersebut, ia memenangkan sebuah ShoWest Award for Male Star of Tomorrow.