Ivan Illich

Ia menulis disertasi yang berfokus pada sejarawan Arnold Toynbee J. dan akan kembali ke subjek dalam tahun-tahun terakhirnya. Pada tahun 1951, ia "mendaftar untuk menjadi pastor paroki di salah satu lingkungan termiskin di New York - Washington Heights, di ujung utara Manhattan, dan segera meninggalkan daerah imigran Puerto Rico menggunakan pesawat." Pada tahun 1956, di usia 30, ia diangkat sebagai wakil rektor Universitas Katolik Puerto Rico, "posisi yang berhasil menjaga selama beberapa tahun sebelum dikeluarkan -Illich hanya sedikit terlalu keras dalam kritiknya terhadap pernyataan Vatikan tentang pengendalian kelahiran dan sikap dingin terkait bom nuklir." Di Puerto Rico, Illich bertemu dengan Everett Reimer, dan keduanya mulai menganalisis fungsi mereka sendiri sebagai "pendidikan" para pemimpin. Pada tahun 1959, ia melakukan perjalanan di seluruh Amerika Selatan dengan berjalan kaki dan dengan naik bus.