Windows NT 5.x

Keluarga Windows NT 5.x, bertambah satu lagi dengan munculnya Microsoft Windows Fundamentals for Legacy PCs yang dirilis pada tahun 2006, yang memungkinkan bagi para pengguna korporat yang menggunakan mesin-mesin tua untuk memperoleh standar keamanan yang modern yang hanya dapat diperoleh melalui Windows versi baru, sementara mereka belum mau melakukan upgrade ke perangkat keras yang baru.
Keluarga sistem operasi Windows NT 5.x dimulai saat Windows 2000 dikembangkan, yang secara internal di dalam Microsoft disebut sebagai Cairo dan kemudian diubah menjadi Windows NT 5.0, sebagai calon penerus sistem operasi Windows NT 4.0 yang rencananya hendak dirilis pada tahun 1998, dua tahun setelah NT 4.0 dirilis. Tetapi, ketika sampai pada September 1998, NT 5.0 belum selesai dikerjakan (masih pada tahap beta 2 yang dirilis pada Agustus 1998) dan akhirnya peluncurannya pun ditunda hingga akhir tahun 1999 atau pada awal 2000. Pada waktu itu, Microsoft pun menunjukkan bahwa masa depan sistem operasi Windows adalah penggabungan antara kemudahan yang dimiliki oleh Windows untuk pengguna rumahan (Windows 95/98/ME) dengan kestabilan dari kernel Windows NT. NT 5 diharapkan merupakan perwujudan dari ide seperti itu.