Aleksander Agung

Pasukan Filipus bergabung dengan Aleksander pada tahun 338 SM, dan mereka bergerak ke selatan menuju Thermopylai, yang mereka lakukan setelah menghadapi perlawanan yang keras kepala dari orang-orang Thebes yang menghuninya. Mereka pergi untuk menduduki kota Elateia, berjarak beberapa hari dari kota Athena dan Thebes. Sementara itu, rakyat Athena, dipimpin oleh Demosthenes, memilih untuk bersekutu dengan Thebes dalam perang melawan Makedonia. Baik Athena dan Filipus kemudian mengirim utusan untuk memperoleh keberpihakan Thebes, dan yang berhasil melakukannya adalah Athena. Filipus bergerak menuju Amphissa (secara teoretis beraksi atas permintaan Liga Amphikyton), menangkap tentara bayaran yang dikirim ke sana oleh Demosthenes, dan menerima penyerahan kota itu. Lalu Filipus kembali ke Elateia dan mengirim penawaran perdamaian untuk yang terakhir kalinya pada Athena dan Thebes, yang berujung pada penolakan kedua kota itu.
Ketika Filipus sedang bergerak ke selatan, dia dihalangi di dekat Khaironeia, Boiotia oleh pasukan Athena dan Thebes. Dalam pertempuran tersebut, Filipus memimpin sayap kanan, dan Aleksander memimpin sayap kiri dengan ditemani oleh para jenderal Filipus yang terpercaya. Berdasarkan sumber-sumber kuno, dua pihak itu bertempur dengan sengit cukup lama. Filipus lalu memerintahkan pasukan di sayap kanan untuk mundur dan memancing hoplite-hoplite Athena supaya mengikutinya dan meninggalkan barisan mereka. Di sayap kiri, Aleksander adalah orang pertama yang berhasil menerobos barisan Thebes, diikuti oleh para jenderal Filipus. Setelah memperoleh terobosan, Filipus memerintahkan pasukannya untuk menekan ke depan dan mengepung musuh. Dengan mundurnya pasukan Athena, pasukan Thebes pun mesti bertempur sendiri; dikeliling oleh musuh, pasukan Thebes pun dikalahkan.