Kondō Isami

Kondō menikahi Otsune pada tahun 1860. Pernikahan ini menguntungkan Kondō. Otsune adalah putri dari Matsui Yasogorō (松井八十五郎), pengikut klan Shimizu-Tokugawa. Pada 30 September 1861, Isami diangkat menjadi guru generasi keempat ("sōke no yondai me" 宗家四代目) Tennen Rishin-ryū dengan nama Kondō Isami dan mengambil alih kepemimpinan Shieikan. Setahun kemudian lahir anak perempuannya yang diberi nama Tamako (1862–1886). Satu-satunya cucu laki-laki Kondō yang bernama Kondō Hisatarō terbunuh dalam tugas dalam Perang Rusia-Jepang.
Meskipun tidak pernah menjadi pegawai keshogunan sebelum bergabung dengan Shinsengumi, Kondō dicalonkan untuk mengisi jabatan pengajar di Kobusho pada tahun 1862. Kobusho adalah sekolah pelatihan militer yang muridnya terutama pengikut keshogunan. Sekolah ini didirikan oleh Keshogunan Tokugawa pada tahun 1855 untuk memperbarui sistem militer setelah kedatangan Kapal Hitam di bawah pimpinan Komodor Perry.