Muhammad Ali Jinnah

Persengketaan paling berkelanjutan terjadi di negara kepangeranan Kashmir. Negara kepangeranan tersebut memiliki penduduk mayoritas Muslim dan seorang maharaja Hindu, Sir Hari Singh, yang tidak memberikan keputusan untuk memilih bergabung dengan negara yang mana. Dengan pemberontakan penduduk pada Oktober 1947, yang dibantu oleh pasukan khusus Pakistan, maharaja bergabung dengan India; pasukan India pun diterjunkan. Jinnah keberatan akan tindakan tersebut, dan memerintahkan agar pasukan Pakistan bergerak ke Kashmir. Angkatan Darat Pakistan masih dikomandai oleh para perwira Inggris, dan perwira komandonya, Sir Jenderal Douglas Gracey, menolak perintah tersebut, dengan alasan bahwa ia tidak dapat berpindah ke apa yang ia anggap teritorial negara lainnya tanpa persetujuan dari otoritas tingginya, yang tidak datang-datang. Jinnah menarik perintah tersebut. Peristiwa tersebut tak menghentikan kekerasan disana, dimana pecah peperangan antara India dan Pakistan dari waktu ke waktu semenjak itu.
Beberapa sejarawan menuduh bahwa bujukan Jinnah terhadap para penguasa negara-negara mayoritas Hindu dan kedekatannya dengan Junagadh merupakan bukti pandangan buruk terhadap India, karena Jinnah yang telah dituduh memisahkan diri atas dasar agama, berusaha untuk meraih aksesi dari negara-negara mayoritas Hindu. Dalam bukunya "Patel: A Life", Rajmohan Gandhi menyatakan bahwa Jinnah berharap mendapatkan Junagadh, yang gagal Pakistan dapatkan, dengan harapan agar juga bisa mendapatkan Kashmir. Namun, saat Mountbatten menyatakan kepada Jinnah bahwa, di seluruh Negara-negara kepangeranan dimana penguasanya tidak masuk sebuah Dominion yang diisi oleh populasi mayoritas (yang meliputi Junagadh, Hyderabad dan juga Kashmir), akses akan ditolak oleh sebuah `rujukan impartial atas kehendak rakyat', Jinnah menolak tawaran tersebut.
Di samping , yang dikeluarkan atas permintaan India untuk mengukuhkan kedaulatannya atas Kashmir setelah penarikan tentara Pakistan, tak pernah terwujud.