Pertempuran Gegodog

Tentara Mataram berpawai menuju Jepara, dan kemudian ke arah timur menuju wilayah yang dikuasai para pemberontak. Mereka bertemu dengan tentara pemberontak di Gegodog, timur Tuban di pantai utara dari Jawa timur. Putra mahkota awalanya berharap bahwa dia dan pengikutnya, Trunajaya hanya akan bertarung dalam suatu pertempuran palsu dan kemudian kedua pasukan bergabung melawan sang raja. Namun, Trunajaya mengkhianati mantan teman dan pendukungnya, dan kehadiran para pangeran lainnya mungkin telah menghalangi putra mahkota dari berpura-pura dalam pertempuran. Setelah keraguan panjang, sang pangeran memerintahkan serangan pada tanggal 13 Oktober. Trunajaya memberikan pertempuran nyata, yang berakhir buruk bagi tentara kerajaan. Dalam suatu upaya putus asa, Pangeran Purbaya yang berusia lanjut mengerahkan pasukan dan memimpin serangan akhir. Menurut Thomas Stamford Raffles, dia "melakoni perbuatan gagah berani yang luar biasa", kudanya telah ditembak di bawah dia dan terus bertempur dengan berjalan kaki, sebelum dia dikalahkan dan dibunuh. Serangan tersebut gagal, dan pertempuran berakhir dengan kemenangan mutlak untuk para pemberontak. Pasukan Mataram hancur dan mundur, bersama dengan putra mahkota dan para pangeran lainnya, menuju ibu kota.