Che Guevara

Untuk memadamkan pemberontakan, pasukan pemerintah Kuba mulai menghukum mati para pemberontak yang ditahan, dan secara berkala menangkapi, menyiksa, dan menembaki warga sipil sebagai bagian dari taktik intimidasi. Pada Maret 1958, kekejaman yang dilakukan oleh pasukan Batista membuat Amerika Serikat menghentikan penjualan senjata kepada pemerintahan Kuba. Kemudian, pada akhir Juli 1958, Guevara memainkan peranan penting dalam Pertempuran Las Mercedes dengan menugaskan barisannya untuk menghalangi 1.500 pasukan yang dikerahkan oleh Jenderal Cantillo dalam upaya untuk mengepung dan menghancurkan pasukan Castro. Beberapa tahun kemudian, Mayor Larry Bockman dari Korps Marinir Amerika Serikat menganggap taktik Che dalam pertempuran tersebut sebagai taktik yang "brilian". Pada masa itu, Guevara juga telah menjadi "ahli" taktik dalam melakukan penyerangan dan kemudian mundur ke pedesaan sebelum tentara Batista dapat melakukan serangan balasan.
Ketika perang terus berlanjut, Guevara memimpin barisan pejuang baru yang dikerahkan ke barat untuk mendekati kota Havana. Pasukan tersebut berjalan kaki selama tujuh minggu dan hanya bergerak pada malam hari agar tidak disergap musuh, dan mereka seringkali tidak makan selama berhari-hari. Pada hari-hari terakhir Desember 1958, tugas Guevara adalah membagi Kuba menjadi dua dengan merebut Provinsi Las Villas. Dalam waktu beberapa hari, ia berhasil memperoleh sejumlah "kemenangan taktis yang brilian", sehingga ia dapat menguasai seluruh provinsi tersebut kecuali ibu kotanya di Santa Clara. Guevara kemudian mengirim "regu bunuh diri"-nya ke Santa Clara, tetapi mereka malah berhasil memperoleh kemenangan yang gemilang. Sebagai catatan, selama enam minggu sebelum Pertempuran Santa Clara, terdapat masa ketika pasukan Che dikepung di segala arah, kalah persenjataan, dan kalah jumlah 10:1. Walaupun begitu, Che masih dapat menang, sehingga beberapa pengamat menganggapnya sebagai "pencapaian yang luar biasa dalam peperangan modern".