Kadipaten Surabaya

Ketiika Mataram dan Surabaya memperluas wilayah mereka dan pengaruhnya, mereka mulai bersaing untuk hegemoni di jawa Timur dan Jawa Tengah. Pada tahun 1590, Mataram, di bawah pemerintahan Panembahan Senopati, menyerang dan mengambil alih Madiun, yang didukung oleh bawahan Surabaya. Mataram dan Surabaya yang didukung saingan pewaris takhta di Kediri. Pihak Surabaya menang pada tahun 1591, dan pihak yang kalah melarikan diri ke Mataram. Pada tahun 1598 dan 1599 Mataram gagal menyerang Tuban, anggota sekutu Surabaya. Pada tahun 1610 Mataram mulai melakukan penggerebekan di Surabaya sendiri, menghancurkan tanaman padi dan menjarah Gresik pada tahun 1613. Belanda penulis laporan dari pos perdagangan Gresik menulis sering terjadi konflik Mataram–Surabaya di awal abad ke-17. Belanda menutup posnya pada tahun 1615 ketika konflik semakin intensif.