Ryan Flynn

Pada tanggal 14 Juli 2011, Flynn menandatangani kontrak dengan Sheffield United dengan biaya yang tidak diungkapkan dalam kontrak tiga tahun dan membuat debut klub kompetitifnya pada hari pertama musim 2011-12, memulai pertandingan Football League melawan Oldham Athletic. Selama musim pertamanya di Bramall Lane Flynn menjadikan dirinya sebagai pemain tim utama meski bersaing dengan orang-orang seperti Republik Irlandia Internasional Stephen Quinn untuk mendapatkan tempat di starting eleven. Dia menyelesaikan kampanye yang telah menghasilkan tiga puluh lima penampilan dan mencetak tiga gol. Kampanye ini berakhir dengan United finis ke-3 di League One dan membuat final Play Off. Flynn memulai permainan ini saat United kalah adu penalti ke Huddersfield di Wembley.