Surat Paulus yang Kedua kepada Timotius

Surat 2 Timotius diperkirakan ditulis pada periode yang sama dengan Surat Filipi. Satu-satunya alasan untuk memperkirakan bahwa surat 2 Timotius ini ditulis menjelang akhir hidup Paulus (kecuali jika disimpulkan dari bahwa surat ini ditulis di Roma) adalah kesan bahwa Paulus menyadari kematiannya sudah dekat. Namun, menurut , sebelum sampai di Roma, Paulus sudah mengatakan pada musim semi tahun 57 di Melitus: "Tetapi aku tidak menghiraukan nyawaku sedikitpun, asal saja aku dapat mencapai garis akhir dan menyelesaikan pelayanan yang ditugaskan oleh Tuhan Yesus kepadaku untuk memberi kesaksian tentang Injil kasih karunia Allah." Tetapi urusannya menjadi berlarut-larut. Mulanya Paulus mengira bahwa kasusnya akan segera selesai begitu kepala pasukan Lisias datang dari Yerusalem ke Kaisarea () dan ia mengharapkan untuk segera dilepaskan. Sampai saat itu, sepanjang yang diketahui, Paulus tidak mengalami penahanan dalam waktu lama, dan kalaupun dimasukkan dalam penjara setempat (seperti insiden di Filipi yang dicatat dalam sebagai contoh) hanya semalam saja (), meskipun tanpa pengaruh adanya gempa bumi. Kata yang dipakai untuk melukiskan pengalamannya, φυλακαί ("fulakai", "tahanan"; ) pada ), tidak pernah digunakan dalam surat-surat yang ditulis dalam masa penjara, di mana selalu dipakai kata δέσμοι ("desmoi"); dan situasi yang digambarkan memang berbeda. Setelah beberapa bulan, keyakinan Paulus bahwa ia akan dilepaskan mulai kendor. Dalam surat Filipi, meskipun tidak tahu bagaimana akhirnya, Paulus yakin akan bertemu mereka kembali sebentar lagi ( dst.; ). Dalam surat Filemon ia berharap, doa-doa mereka dikabulkan (). Dalam surat Kolose dan surat Efesus, ia hanya mengatakan bahwa Tikhikus akan menyampaikan segara berita mengenai dirinya kepada mereka, serta berdoa agar diberi kata-kata yang tepat pada waktunya (). Pada waktu menulis surat 2 Timotius tampaknya hanya kemungkinan kematian yang muncul, harapan untuk dilepaskan rupanya pudar; ia ditinggalkan dan mengharapkan orang-orang untuk mendatanginya (). Sebagaimana ia menjelaskan kemudian, sebagaimana dicatat dalam , ia "tidak mempunyai pilihan lain" - selain kartu terakhirnya, "naik banding kepada Kaisar".