Pondok Modern Darussalam Gontor

Pada pertengahan abad ke-19 yaitu pada masa Kyai Hasan Khalifah, Pondok Tegalsari mulai mengalami kemunduran. Pada saat itu, dia mempunyai seorang santri kesayangan bernama R.M. Sulaiman Djamaluddin, seorang keturunan Keraton Kasepuhan Cirebon. Kyai Hasan Khalifah kemudian menikahkan putri bungsunya Oemijatin (dikenal dengan Nyai Sulaiman) dengan R.M. Sulaiman Djamaluddin dan mereka diberi tugas mendirikan pesantren baru untuk meneruskan Pondok Tegalsari, yang di kemudian hari pesantren baru ini dikenal dengan Pondok Gontor Lama.