Andrea Pirlo

Pirlo memulai kariernya sebagai gelandang bertahan sampai pelatih Carlo Mazzone memberinya peran sebagai "playmaker" di Brescia, bersama Roberto Baggio yang menjadi gelandang serang. Sebuah momen penting dalam kariernya di Brescia adalah ketika umpan panjangnya membantu gol penyeimbang dari Baggio saat melawan di Stadion delle Alpi, pada tahun 2001. Fatih Terim dan Carlo Ancelotti mengembangkan lebih lanjut peran ini di Milan, memungkinkan Pirlo bermain bersama gelandang serang berbakat lainnya, seperti Rivaldo, Rui Costa dan akhirnya Kaka, menggantikan kekosongan yang ditinggalkan oleh legenda Milan Demetrio Albertini di lini tengah. Dia membentuk kemitraan yang tangguh dengan Gennaro Gattuso (serta dengan Clarence Seedorf dan Massimo Ambrosini, yang juga mendukung peran "playmaker" nya) di lini tengah dan dia diberi julukan metronom untuk caranya mengatur ritme tim. Pada bulan Oktober 2007, ia masuk nominasi penghargaan Pemain Terbaik Dunia FIFA 2007 dan Playmaker Terbaik Dunia 2007 tetapi dua penghargaan itu jatuh kepada rekan setimnya di Milan, Kaká. Setelah Kaká dan Ancelotti meninggalkan Milan pada musim panas tahun 2009, Chelsea menguji tekad Milan dengan melakukan penawaran $ 12 juta beserta Claudio Pizarro untuk ditukarkan dengan Pirlo. Klub menolak tawaran itu dan Pirlo dikatakan merenungkan permintaan transfer itu. Pada 5 Agustus, pemilik klub Silvio Berlusconi memutuskan untuk tidak menjual Pirlo, yang mengatakan bahwa ia sangat gembira dan ingin mengakhiri kariernya di Milan. Pada 21 Oktober 2009, Pirlo mencetak gol penting dari jarak 30 meter dalam kemenangan 3-2 Milan atas Real Madrid. Milan menyelesaikan musim 2008-09 di peringkat ketiga dibawah tempat kedua Juventus dalam kompetisi Serie A.