Pengepungan Naxos (499 SM)

Ekspedisi ini dengan cepat berubah menjadi bencana. Aristagoras dan Megabates bersitegang dalam perjalanan ke Naxos, dan seseorang (kemungkinan Megabates) memberi tahu rakyat Naxos mengenai kedatangan pasukan Persia. Akibatnya, ketika mereka tiba, pasukan Persia dan Ionia harus berhadapan dengan kota yang sudah bersiap menghadapi pengepungan. Pasukan ekspedisi tetap mengepung kota itu, namun setelah empat bulan tanpa keberhasilan dan kekurangan uang, mereka pun terpaksa kembali ke Asia Kecil.