Nelson Mandela

Para tahanan politik bekerja dan mogok makan–cara terakhir dianggap tidak efektif oleh Mandela—demi memperbaiki kondisi penjara dan melihatnya sebagai dunia perjuangan antiapartheid berukuran kecil. Para tahanan ANC mengangkat Mandela sebagai anggota "High Organ" bersama Sisulu, Govan Mbeki, dan Raymond Mhlaba. Mandela juga terlibat dalam sebuah grup yang mewakili semua tahanan politik di pulau itu, Ulundi; dari situ ia membina hubungan dengan anggota PAC dan Yu Chi Chan Club. Setelah merintis "University of Robben Island," tempat para tahanan berceramah tentang bidang yang dikuasainya, ia memperdebatkan topik-topik seperti homoseksualitas dan politik dengan teman-temannya sampai terlibat perdebatan panas soal politik dengan penganut Marxis seperti Mbeki dan Harry Gwala. Meski rajin menghadiri misa Minggu, Mandela juga mempelajari Islam. Ia juga belajar bahasa Afrikaans dengan harapan mampu membuat penjaga penjara mengerti dan mendukung perjuangannya. Sejumlah pejabat menjenguk Mandela, termasuk perwakilan parlemen liberal Helen Suzman dari Partai Progresif yang melanjutkan perjuangan Mandela di luar penjara. Pada September 1970, Mandela dijenguk AP Partai Buruh Britania Raya Dennis Healey. Menteri Kehakiman Afrika Selatan Jimmy Kruger berkunjung bulan Desember 1974, namun Healey dan Mandela gagal menemuinya. Ibu Mandela berkunjung tahun 1968 dan meninggal tidak lama kemudian. Putra pertama Mandela, Thembi, meninggal dunia akibat kecelakaan mobil setahun berikutnya; Mandela dilarang menghadiri pemakaman ibu maupun putranya. Istrinya jarang menjenguk karena sering dipenjara akibat aktivitas politiknya, sementara putri-putrinya pertama menjenguk Mandela bulan Desember 1975; Winnie keluar penjara tahun 1977 namun dipaksa menetap di Brandfort, sehingga tidak bisa menjenguk ayahnya.
Sejak 1967, kondisi penjara membaik, tahanan berkulit hitam diberikan celana panjang (sebelumnya celana pendek), permainan boleh diselenggarakan, dan kualitas makanan meningkat. Pada 1969, rencana kabur untuk Mandela disusun oleh Gordon Bruce, namun dibatalkan setelah diketahui agen South African Bureau of State Security (BOSS) yang ingin melihat Mandela ditembak saat kabur. Tahun 1970, Komandan Piet Badenhost mengambil alih kendali. Merasa penyiksaan fisik dan mental terhadap tahanan meningkat, Mandela menyampaikan keluhannya ke hakim-hakim yang berkunjung; Badenost akhirnya dipindahtugaskan. Ia digantikan oleh Komandan Willie Willemse yang membina hubungan baik dengan Mandela dan mau memperbaiki standar penjara. Pada 1975, Mandela menjadi tahanan Kelas A, sehingga ia berhak mendapat jatah kunjungan dan surat yang lebih besar; ia menghubungi para aktivis antiapartheid seperti Mangosuthu Buthelezi dan Desmond Tutu. Tahun itu pula, ia mulai menulis otobiografi yang kemudian diselundupkan ke London, namun tidak diterbitkan; otoritas penjara menemukan beberapa lembar halaman dan hak belajar Mandela dihentikan selama empat tahun. Ia lantas menghabiskan waktunya dengan berkebun dan membaca sampai melanjutkan studi LLB-nya tahun 1980.