Shawn Michaels

Pada acara WWE Match Of The Years michaels memenangkannya di pertandingannya di WrestleMania XXV dengan Undertaker walaupun di kalah di pertandingan tersebut. Selanjutnya Michaels menantang Undertaker sekali lagi di WrestleMania XXVI, namun Undertaker menolaknya. Michaels pun berusaha untuk mendapatkan petandingan dengan Undertaker di Wrestlemania, seperti berpatisipasi Di Royal Rumble, tetapi di gagal. Jalan yang terakhir diambilnya adalah membuat Undertaker kehilangan World HeavyWeight Campion nya, Setelah itu Undertaker mau bertandingan dengan michaels, dengan michaels menaruh kariernya di pertandingan tersebut akhirnya Shawn Michaels pensiun setelah kalah pada pertandingan terakhirnya dengan The Undertaker.
pada "WWE Slammy Awards 2011-WWE Moment Of The Years 2011", Michaels memenangkannya dengan The Undertaker WrestleMania XXVII ia menerimanya via satelit.