ACF Fiorentina

Titik balik terjadi di musim 2009-10, mereka sukses membuktikan diri sebagai kuda hitam di kancah Eropa dan mengekor pemuncak klasemen Serie A, Internazionale, Juventus, dan Sampdoria di awal musim, namun mereka terlempar dari jalur juara di paruh kedua musim. Di Eropa mereka berhasil melewati Sporting Clube de Portugal di babak kualifikasi dan satu grup dengan Olympique Lyonnais, Liverpool and Debrecen. Kalah melawan Lyon di laga pertama, Fiorentina berhasil "comeback" di pertandingan-pertandingan berikutnya, termasuk mengalahkan Liverpool di laga kandang dan tandang. "La Viola" lolos ke babak berikutnya dan kalah gol tandang oleh Bayern Munich serta kepemimpinan wasit yang buruk di laga tersebut. Tom Henning Øvrebø, yang memimpin leg pertama mendapat banyak kritik dari tokoh dan media Italia, karena keputusannya mengesahkan gol offside Miroslav Klose (yang menyebabkan Bayern lolos ke babak berikutnya). Fiorentina tetap konsisten di ajang Coppa Italia, berhasil mencapai semifinal sebelum dikalahkan oleh Internazionale. Di kompetisi domestik, Fiorentina harus merelakan tiket menuju ajang Eropa. Di periode ini, Andrea Della Valle mengundurkan diri dari posisi presiden pada 24 September 2009. Tugas untuk sementara di alihkan ke Wakil Presiden klub, Mario Cognini.