Paolo Maldini

Setelah pensiun dari timnas, Paolo Maldini masih bermain untuk AC Milan, dan membantu klub tersebut memenangi gelar juara Liga Champions tahun 2003 dan juara Serie A Italia pada tahun berikutnya. Sehingga muncul tuntutan publik yang menginginkan Maldini untuk keluar dari masa pensiun timnas-nya guna mengikuti Piala Eropa pada tahun 2004, namun hal tersebut ditolak dengan alasan pribadi. Pada 31 Mei 2009 menjadi lembaran akhir Maldini berkaos AC Milan. Ia resmi gantung sepatu di laga terakhirnya AC Milan versus Fiorentina di kandang Fiorentina. Pertandingan itu dimenangkan AC Milan dengan skor 2-0.