Osmium tetroksida

Alkena ditambahkan kepada OsO untuk menghasilkan spesies diolat yang terhidrolisis menjadi "cis"-diol. Proses bersihnya disebut dihidroksilasi. Proses ini melalui reaksi [3 + 2] sikloadisi antara OsO dan alkena untuk membentuk intermediat ester osmat yang cepat terhidrolisis menghasilkan visinal diol. Karena atom oksigen ditambahkan dalam langkah terpadu, stereokimia yang dihasilkan adalah "cis".