Kei Nishikori

Michael Chang menjadi pelatih Kei Nishikori pada tahun 2014. Nishikori melaju ke babak keempat di Australia Terbuka, tetapi dihentikan oleh Rafael Nadal dua set langsung tanpa mengalami kesulitan. Dia mempertahankan gelar di U.S. National Indoor Tennis Championships di Memphis, mengalahkan Ivo Karlović di babak final. Dia kemudian mengikuti Masters 1000 di Miami, dimana ia menjadi unggulan ke-20. Nishikori menyelamatkan empat "match point" sebelum mengalahkan unggulan keempat David Ferrer dan maju ke semi final dengan kemenangan tiga set melawan unggulan kelima Roger Federer. Karena cedera pangkal paha kiri, dia walkover dalam pertandingan menghadapi Novak Djokovic di semi final. Ia mengundurkan diri dari tim Jepang untuk perempat final Piala Davis menghadapi Republik Ceko. Nishikori kembali pada akhir April, di Barcelona, memenangkan babak final melawan Santiago Giraldo dari Kolombia melalui dua set. Pada 10 Mei 2014, Nishikori membuat sejarah dengan mencapai final Madrid Terbuka. Nishikori mengalahkan David Ferrer dalam tiga set di babak semi final, dan menghadapi petenis nomor satu dunia sekaligus juara bertahan Rafael Nadal di final. Nishikori memenangi set pertama dan memimpin perolehan poin di set kedua, tetapi Nadal menyamakan kedudukan dan Nishikori terpaksa untuk mundur di set ketiga karena cedera punggung. Hasil ini membuatnya mencapai peringkat ke-9 ATP. Nishikori kalah di babak pertama pada Perancis Terbuka oleh Martin Kližan dalam tiga set. Di Final ATP pertamanya, Nishikori mengalahkan Andy Murray dan David Ferrer, namun dikalahkan oleh Roger Federer dengan straight set. Dengan hasil ini, ia lolos ke semi final dan menghadapi Novak Djokovic, yang mengalahkannya dalam tiga set.