H. H. Holmes

Pada usia 18 tahun, Holmes mendaftarkan diri di Universitas Vermont di Burlington, namun merasa tidak puas dengan sekolah tersebut dan pergi setelah hanya satu tahun. Pada tahun 1882, dia memasuki Departemen Kedokteran dan Operasi Universitas Michigan dan lulus pada bulan Juni 1884 setelah lulus ujiannya. Ketika terdaftar, dia bekerja di laboratorium anatomi di bawah Profesor Herdman, lalu demonstran anatomi kepala, dan desas-desus beredar di antara para siswa bahwa tidak semua mayat itu diperoleh secara legal. Dia sebelumnya magang di New Hampshire di bawah Dr Nahum Wight, seorang pembela terkenal tentang pembedahan manusia. Bertahun-tahun kemudian, ketika Holmes dicurigai melakukan pembunuhan dan mengaku tidak lain adalah seorang penipu asuransi, dia mengaku menggunakan mayat untuk menipu perusahaan asuransi jiwa beberapa kali di perguruan tinggi. Housemates menggambarkannya sebagai memperlakukan Clara dengan keras, dan pada tahun 1884, sebelum lulus, dia kembali ke New Hampshire dan kemudian menulis bahwa dia hanya tahu sedikit tentang dirinya setelah itu. Setelah pindah ke Mooers Forks, New York, rumor menyebar bahwa Holmes pernah melihat seorang anak laki-laki yang kemudian lenyap. Dia mengklaim anak itu kembali ke rumahnya di Massachusetts. Tidak ada investigasi yang terjadi dan Holmes segera meninggalkan kota. Dia kemudian melakukan perjalanan ke Philadelphia dan akhirnya mendapat pekerjaan sebagai penjaga di Norristown State Hospital, namun berhenti setelah beberapa hari. Selanjutnya, dia mendapat posisi di apotek di Philadelphia, tapi saat dia bekerja di sana, seorang anak laki-laki meninggal karena minum obat yang dibeli dari toko. Holmes membantah terlibat dengan kematian anak tersebut dan segera meninggalkan kota. Tepat sebelum pindah ke Chicago, dia memutuskan untuk mengganti namanya menjadi Henry Howard Holmes untuk menghindari kemungkinan korban penipuan sebelumnya menyusul dan melaporkannya.