SNi

Contoh khas reaksi organik yang menunjukkan mekanisme ini adalah klorinasi dengan tionil klorida, atau dekomposisi alkil kloroformat, di mana ciri utamanya adalah retensi pada konfigurasi stereokimia. Beberapa contoh untuk reaksi ini dilaporkan oleh Edward S. Lewis dan Charles E. Boozer pada tahun 1952. Studi mekanistik dan kinetik dilaporkan beberapa tahun kemudian oleh berbagai peneliti.