Mary Boleyn

Meskipun Mary dikatakan lebih menarik dari kakaknya, Anne tampaknya lebih ambisius dan cerdas. Ketika raja menaruh minat pada Anne, dia menolak untuk menjadi gundiknya, ia cukup cerdas untuk tidak menyerahkan dirinya kepada keinginan seksual raja dan mengembalikan hadiah-hadiahnya. Sampai pada pertengahan tahun 1527, Henry bertekad untuk menikahinya. Ini memberinya dorongan lebih lanjut untuk membatalkan pernikahannya dengan Catherine dari Aragon. Setahun kemudian, ketika suami Mary meninggal karena wabah penyakit berkeringat , Henry memberikan Anne Boleyn tugas mengasuh keponakannya, Henry Carey. Suami Mary meninggalkan utang yang cukup besar, dan Anne mengatur supaya keponakannya menjalani pendidikan di sebuah biara Cistercian yang terhormat. Anne juga menengahi untuk mengamankan pensiun janda Mary £100.