Reaksi Mannich

Prolina memasuki siklus katalitik dengan bereaksi dengan aldehida, membentuk enamina. Kedua reaktan (imina dan enamina) berposisi dalam reaksi Mannich dengan penyerangan muka Si imina oleh muka Si enamina-aldehida. Pelepasan terikan sterik menyebabkan residu alkil R dari enamina dan gugus imina antiperiplanar. Enantioselektivitas juga dikontrol lebih jauh oleh ikatan hidrogen antara gugus asam karboksilat prolina dengan imina. Keadaan transisi untuk adisi ini adalah cincin beranggota sembila dengan konformasi kursi dengan ikatan tunggal dan ganda parsial. Gugus prolina kemudian diubah kembali menjadi aldehida dan isomer S,S tunggal terbentuk.