Karbon alfa

Keton (sejenis karbonil) mempunyai hidrogen alfa yang asam pada kedua sisi karbon karbonilnya. Selektivitas deprotonasi bisa dicapai dengan kondisi-kondisi tertentu. Pada temperatur yang rendah (-78 °C, penangas es kering), pelarut aprotik, dan basa yang meruab ("bulky") (misalnya LDA), proton "kinetik" dapat dilepaskan. Proton "kinteik" merupakan proton yang secara sterik paling dapat dijangkau. Di bawah kondisi termodinamik (temperatur yang lebih hangat, basa lemah, dan pelarut protik), kesetimbangan dapat terjadi antara keton dengan dua enolat yang memungkinkan, enolat yang difavoritkan diistilahkan dengan enolat "termodinamik". Hal ini karena ia memiliki aras energi yang lebih rendah daripada enolat lainnya. Sehingga, dengan memiliki kondisi yang tepat untuk menghasilkan sebuah enolat, seseorang dapat meningkatkan rendemen kimia dari sebuah produk yang diinginkan dan meminimalisasi pembentukan produk yang tidak diinginkan.