Kabupaten Sumenep

Bidang Pendidikan di Sumenep telah berkembang sejak zaman Penjajahan Hindia Belanda, di wilayah ini pernah berdiri sekolah HIS (Hollandsch-Inlandsche School) tahun 1901an yang terletak di daerah Pajagalan. Selain itu Pada tanggal 31 Agustus 1931 di daerah ini juga pernah berdiri sekolah setara HIS yakni "HIS Partikelir (PHIS) Sumekar Pangabru" yang terletak di daerah Karembangan tak jauh dari sekolah HIS milik pemerintah Hindia Belanda. PHIS didirikan oleh Meneer Muhammad Saleh Werdisastro, putra dari budayawan dan sejarawan Madura, R. Musaid Werdisastro penulis ""babad Songenep"". Saat ini, di Sumenep tercatat ada 70 Sekolah Menengah Atas baik Negeri Maupun Swasta dan Madrasah Aliyah serta 2 sekolah Menengah kejuruan.. Selain pendidikan umum tsb, Pendidikan Pesantren juga hampir terdapat diseluruh penjuru Sumenep, beberapa pondok pesantren besar yang terkenal antara lain, PP. Annuqayyah Guluk-Guluk, PP. Al-Amien Prenduan, PP. Mathaliul Anwar Sumenep, PP Al-Karimiyah, PP At-Taufiqiyah Aengbaja Raja, dsb.