Epoksida

Reaksi pembukaan-cincin mendominasi reaktivitas epoksida—mereka adalah elektrofil yang potensial. Alkohol, air, amina, tiol dan banyak pereaksi lainnya dapat bertindak sebagai nukleofil untuk reaksi ini. Reaksi ini adalah dasar bagi pembentukan perekat epoksi dan produksi glikol. Dalam kondisi asam, posisi serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek sterik (seperti yang biasa terlihat dalam reaksi S2) dan oleh kestabilan karbokation (seperti yang biasa terlihat dalam reaksi S1). Hidrolisis suatu epksida dalam kehadiran suatu katalis asam menghasilkan suatu glikol. Hidrolisis mensyaratkan adisi nukleofilik air ke epoksida. Dalam kondisi basa, nukleofil menyerang karbon "yang kurang tersubstitusi", sesuai dengan pola standar untuk proses S2. Ketika diperlakukan dengan tiourea, epoksida diubah menjadi sulfida, yang disebut thiirana.