Matt Damon

Upaya Damon menjadi karakter-karakter utama dalam film drama romantis seperti dalam "All the Pretty Horses" dan "The Legend of Bagger Vance" ternyata mendapatkan kegagalan komersial dan kritikan. Majalah "Variety" mengatakan bahwa dalam "All the Pretty Horses": "[Damon] tidak cukup tampak seperti seorang pemuda yang menghabiskan hidupnya di tengah-tengah debu dan kotoran peternakan Texas. Ia juga tidak "menyambut" setiap perasaan [Penelope] Cruz." Ia juga dianggap "tidak nyaman menjadi pusat" dari film "The Legend of Bagger Vance" arahan sutradra Robert Redford.