Cubana de Aviacion

Ketika komunisme runtuh di awal dekade 1990an, Cubana mulai kesulitan memperoleh suku cadang pesawatnya, seperti Ilyushin Il-62, armada jarak jauh milik Cubana. Sanksi ekonomi Amerika, ditambah kekurangan devisa negara membuat Cubana, dengan segala upayanya mempertahankan armadanya agar dapat terbang, meskipun telah berusia tua. Cubana juga menyewa pesawat-pesawat barat, seperti McDonnell Douglas DC-10, Boeing 747, Boeing 767, Airbus A320 dan A330, Untuk rute jarak dekat, maskapai ini juga menyewa Fokker 27 dan ATR 42 Tahun 2004, Cubana memulai program modernisasi armadanya dengan membeli pesawat Rusia generasi baru, seperti Tupolev Tu-204, Ilyushin Il-96, dan Antonov An-148. Cubana juga meningkatkan kemampuan perawatan pesawat dengan mendirikan perusahaan "joint-venture" dengan maskapai Spanyol Iberia, pada tahun 2005 untuk perawatan pesawat buatan Barat seperti Boeing dan Airbus.
Tahun 2006, pemerintah Kuba menandatangani kontrak kerjasama penerbangan dengan Rusia, yang berarti bahwa Cubana akan menambah pesanan pesawat Rusia generasi terbarunya, serta mempererat relasi dengan maskapai Rusia seperti Aeroflot.