Hotel Tryp Habana Libre

Hotel tersebut dibangun dengan nama Habana Hilton dengan biaya sejumlah $24 miliar di bawah naungan pribadi Presiden Fulgencio Batista, sebagai investasi oleh rencana pensiun Serikat Buruh Katering Kuba, dan dioperasikan oleg grup Hilton Hotels asal Amerika. Hotel tersebut dirancang oleh arsitek Los Angeles terkenal Welton Becket, yang sebelumnya merancang Beverly Hilton untuk jaringan tersebut, dalam kolaborasi dengan arsitek-arsitek yang berbasis di Havana, Lin Arroyo dan Gabriela Menéndez. Arroyo menjadi Menteri Pekerjaan Publik di bawah pemerintahan Batista.