Yermak Timofeyevich

Yermak pertama memulai perjalanannya menembus Siberia dari benteng perbatasan Perm di Sungai Chusovaya pada 1 September 1582, tetapi sumber-sumber lain mengklaim bahwa ia mungkin telah memulai operasinya sejak tahun 1579 atau 1581. Ketika melayari sungai, krunya menggunakan kapal bersisi tinggi dari Rusia. Sepanjang perjalanan mereka, mereka menghadapi oposisi keras dari sekutu pribumi Kuchum Khan, tetapi sisi tinggi perahu mereka berperan sebagai perisai. Ketika melintasi Ural, Cossack harus membawa harta benda mereka di punggung karena ketiadaan kuda. Setelah dua bulan, tentara Yermak akhirnya melewati Ural. Mereka meniti Sungai Tura dan sampai di pinggiran kekaisaran Kuchum Khan. Segera setelahnya, mereka mencapai Ibukota Qashliq. Pada 23 Oktober 1582, tentara Yermak berjuang dalam Pertempuran Chuvash Cape yang memulai pertempuran tiga hari melawan keponakan Kuchum, Mahmet-kul, dan tentara Tatar. Infanteri Yermak memblokir serangan Tatar dengan banyak senapan api, melukai Mahmet-kul dan mencegah Tatar mencetak satupun korban di pihak Rusia. Yermak berhasil merebut Qashliq dan pertempuran tersebut pun dikenal sebagai "Penaklukan Siberia." Kronik Stroganov mencatat reaksi Kuchum Khan terhadap serangan pada Qashliq dan kesuksesan Yermak:
Khan Kuchyum, melihat kehancurannya dan kehilangan kerajaan dan kekayaannya, berkata kepada orang-orangnya dengan ratapan pahit: 'Oh murza dan pangeran sekalian, mari kita melarikan diri tanpa menunda ... Keluarga Stroganov mengirimkan pasukan dari orang-orang biasa melawanku dari benteng-benteng mereka untuk membalaskan dendam atas kejahatan yang telah kutimbulkan; mereka mengirim para ataman dan Cossack, Yermak dan kawan-kawan, dengan jumlah tidak banyak. Ia mendatangi kita, mengalahkan kita, dan menimpa kita dengan kerusakan yang sedemikian besarnya.'
Meskipun Yermak berhasil merampas Qashliq, pertempuran mengurangi pasukan Cossack menjadi 500 orang. Yermak pun menghadapi masalah suplai; walau para tentara menemukan harta karun seperti bulu, sutra, dan emas di kota Tatar, tidak ada makanan atau persediaan yang ditinggalkan. Para penduduk telah melarikan diri dari kota, menghindari permintaan bantuan. Namun, empat hari setelah Yermak memperoleh Qashliq, mereka kembali dan Yermak segera berteman dengan orang-orang Ostyak. Warga Ostyak kemudian secara resmi menyatakan kesetiaan mereka kepada Yermak pada 30 Oktober, melengkapi janji mereka dengan memberikan persembahan makanan ke kota.