Daniel Levy

Kemajuan lebih lanjut dibuat pada musim 2009-10, dengan Spurs finis di empat besar dan masuk ke babak kualifikasi UEFA Champions League untuk pertama kalinya. 2010–11 Tottenham mampu membuktikan musim yang sangat baik, mereka menyelesaikan grup Liga Champions dengan mengalahkan Inter Milan di sepanjang jalan, dan kemudian mengirim AC Milan ke babak knock-out. Pertandingan Liga Champions Tottenham berakhir di klub Real Madrid. Tottenham finis di urutan kelima di Liga Inggris, kehilangan kualifikasi Liga Champions tetapi mengamankan tempat di Liga Europa setelah mengalahkan Liverpool dengan kemenangan di Anfield dalam pertandingan kedua terakhir musim ini.