Thomas Holland II

Ketika ayahnya wafat pada tahun 1360 Thomas menjadi Baron Holand. Ibunya masih merupakan Comtesse Kent atas haknya sendiri. Pada usia 16 tahun, pada tahun 1366, Holland ditunjuk sebagai kapten dari pasukan Inggris di Aquitania. Ia berperang di dalam berbagai kampanye selama tahun-tahun berikutnya, dan dibuat menjadi seorang Ordo Garter pada tahun 1375.