Date Masamune

Masamune menunjukkan simpati pada misionaris dan pedagang Kristen di Jepang. Selain mengizinkan mereka datang dan mengabarkan Injil di provinsinya, ia melepaskan tahanan misionaris Luis Sotelo (Padre Sotelo) dari tangan Tokugawa Ieyasu. Date Masamune membiarkan Sotelo dan misionaris lain untuk menjalankan agamanya dan menerima orang yang beralih agama di Tōhoku.
Prestasi terbesar Masamune adalah membiayai salah satu perjalanan Jepang yang tidak banyak jumlahnya, untuk membina hubungan diplomatik dan eksplorasi, pada periode ini. Ia memerintahkan pembuatan kapal eksplorasi "Date Maru" atau "San Juan Bautista", menggunakan teknik pembuatan kapal Eropa. Ia mengirimkan salah satu anak buahnya, Hasekura Tsunenaga, Sotelo, dan rombongan duta berjumlah 180 orang, melakukan perjalanan yang sukses dalam membina hubungan dengan Paus di Roma. Ekspedisi ini juga mengunjungi tempat-tempat seperti Filipina, Meksiko, Spanyol dan Roma, menjadi perjalanan Jepang pertama yang berlayar mengelilingi dunia. Sebelumnya, tuan-tuan tanah di Jepang tidak pernah mau membiayai petualangan semacam itu, sehingga ini mungkin adalah yang pertama kalinya berhasil. Paling sedikit, lima anggota ekspedisi tinggal di Coria del Río (Seville) di Spanyol untuk menghindari penganiayaan orang Kristen di Jepang. 600 keturunan mereka, dengan nama keluarga Japón (Jepang), sekarang hidup di Spanyol.