John dari Bretagne

Meskipun kegagalan militer dan politik yang kental, pemerintahan Inggris memandang Richmond sebagai seorang diplomat yang terpercaya. Ia adalah seorang perantara yang cakap, dan koneksi Perancisnya merupakan aset yang berguna. Pada tahun 1305, Edward I menunjuknya sebagai Pengawal Skotlandia, sebuah posisi yang dikonfirmasikan setelah aksesi Edward II pada tahun 1307. Pada saat ini Richmond juga merupakan salah seorang earl yang tertua di negara tersebut. Karena hubungan di antara Edward II dan bangsawannya memburuk, Richmond tetap setia kepada raja; pada tahun 1309 ia melanjutkan kedutaan untuk Paus Klemens V demi orang kesayangan Edward Piers Gaveston. Richmond diduga adalah sahabat dekat Gaveston, dan tidak bersikap antagonis yang dimiliki oleh earl tertentu lainnya. Akan tetapi, pada tahun 1310 hubungan di antara Edward II dan para earlnya memburuk ke titik dimana sebuah komite tokoh terkemuka mengambil alih pemerintahan raja. Richmond merupakan salah satu dari delapan earl yang ditunjuk ke dalam kelompok tersebut of 21, yang disebut sebagai Lords Ordainers.
Richmond kemudian melakukan perjalanan ke Perancis untuk negosiasi diplomatik, sebelum kembali ke Inggris. Gaveston, diasingkan oleh para Ordainer tapi yang kemudian berbalik, menjadi terbunuh di bulan Juni 1312 oleh Thomas dari Lancaster dan para bangsawan lainnya. Kejadian itu menimpa Richmond, bersama dengan Gilbert de Clare, untuk mendamaikan kedua belah pihak setelah kejadian itu. Pada tahun 1313 ia mengikuti Edward pada kunjungan negara ke Perancis, dan setelah itu ia tinggal sebagai seorang pengikut yang terpercaya. Pada tahun 1318 ia menyaksikan Traktat Leake, yang memulihkan Edward ke kekuasaan penuh.