Jack Sparrow

Jack kemudian pergi ke Tortuga untuk mencari orang-orang yang akan diangkat sebagai kru. "Kru" itu sebenarnya tidak akan dijadikan kru kapal "Black Pearl", melainkan sebagai kru Davy Jones (ingat, Davy menugaskan Jack untuk mencari 100 nyawa), karenanya mereka mencari orang-orang yang sudah patah semangat dan tidak memiliki keinginan untuk hidup, dan salah satu di antara mereka adalah mantan-komodor James Norrington yang kariernya hancur akibat ulah Jack. Di Tortuga pula Jack bertemu dengan Elizabeth yang sedang mencari Will. Jack mengatakan bahwa Will ditangkap oleh Davy. Setelah itu, Jack memberitahu kemampuan kompas miliknya dan mengatakan jika Elizabeth ingin menyelamatkan Will, maka ia harus mencari "Dead Man's Chest". Di tangan Elizabeth, kompas itu bekerja. Merekapun segera berangkat ke arah yang dituju oleh kompas, Isla Cruces. Elizabeth kemudian memberitahu Jack bahwa Cutler Beckett lah yang mengirim Will kemudian menunjukkan "Letter of Marquee" yang dimilikinya kepada Jack dan Gibbs tanpa menyadari Norrington menguping pembicaraan mereka. Jack juga sempat merayu Elizabeth sebelum ia melihat "Black Spots" di tangannya. Sang Kraken sedang memburu mereka.
Di Isla Cruces, Sparrow, Elizabeth, dan Norrington berhasil menemukan peti tersebut. Will juga datang bersama kunci untuk membukanya (setelah melarikan diri dari "Flying Dutchman"). Alih-alih bekerja sama, mereka malah bertempur memperebutkan jantung itu; Turner menginginkan jantung itu ditusuk untuk membebaskan ayahnya, Jack menginginkan jantung itu tetap berdetak sehingga ia dapat menguasai Davy Jones sementara Norrington ingin mempersembahkan jantung tersebut kepada Beckett dan memperbaiki nama baiknya. Sparrow berhasil keluar dari pertempuran itu dan membawa jantungnya. Namun, Norrington berhasil mencurinya dan kabur sementara kru Jones membawa peti tanpa menyadari bahwa peti tersebut sebenarnya kosong (karena isinya sudah diambil oleh Norrington). Di laut, Dutchman berusaha mengejar Pearl, tetapi gagal. Jones kemudian memanggil Kraken. Jack sempat mencoba menyelamatkan dirinya sendiri sebelum akhirnya ia kembali untuk menyelamatkan krunya. Mengetahui bahwa Kraken akan menyerang lagi, ia memerintahkan kru untuk meninggalkan kapal.