Strange Fruit

Holiday mendekati Columbia tentang kemungkinan merekam lagu ini, namun ia ditolak karena isi kata-katanya. Ia kemudian mendekati sebuah perusahaan rekaman lainnya, Commodore, yang membawakan label jazz alternatif dari Milt Gabler pada 1939. Di kemudian hari ia melakukan dua rekaman besar di Commodore, yang pertama pada 1939 dan yang kedua pada 1944. "Strange Fruit" sangat disanjung dan dikagumi oleh para intelektual, dan sangat berperan dalam memopulerkan nama Holiday. Popularitas "Strange Fruit" juga mendorong Holiday untuk merekam jenis-jenis lagu yang kelak menjadi ciri khasnya, yakni balada-balada cinta yang lambat dan mengharukan (meskipun jelas bahwa "Strange Fruit" sendiri bukanlah sebuah lagu cinta).