Thomas Menino

Menino telah menjabat selama sembilan tahun di Dewan Kota Boston ketika Ray Flynn mengundurkan diri dari jabatannya sebagai wali kota untuk menjadi duta besar AS untuk Vatikan. Presiden dewan pada waktu itu, Menino, menjadi wali kota sementara selama empat bulan sebelum terpilih pada November 1993, mengalahkan Perwakilan Negara Bagian James Brett dengan perolehan suara 64% dan menjadi wali kota non-Irlandia-Amerika pertama di kota iini sejak tahun 1930. Setelah menjabat tanpa oposisi pada tahun 1997, Menino mengalahkan Anggota Dewan Kota Boston Peggy Davis-Mullen pada tahun 2001 untuk masa jabatan ketiganya dengan perolehan suara 76%  dan mengalahkan anggota dewan Maura Hennigan pada tahun 2005 dengan perolehan suara 67%.  Pada tanggal 13 Juli 2009, Menino menjadi wali kota dengan masa jabatan terlama sepanjang sejarah Boston. Tanggal 3 November 2009, Menino memperoleh suara 57%, mengalahkan Anggota Dewan Kota Boston Michael F. Flaherty dan menduduki masa jabatan wali kota untuk kelima kalinya.