Teardrops on My Guitar

Hingga bertahun-tahun kemudian, Hardwick masih berhubungan dengan Candice dan Swift tetap tak berani untuk mengungkapkan perasaannya. Setelah lagu "Teardrops on My Guitar" rilis, Hardwick baru menyadari bahwa sosok "Drew" yang dimaksud dalam lagu tersebut adalah dirinya. Hardwick mencoba untuk menelepon Swift dan meninggalkan pesan untuk Swift, namun Swift merasa canggung untuk membalas pesan dan telepon dari Hardwick. Hingga akhirnya pada tahun 2008 ketika Swift sedang keluar bersama Kellie Pickler dan Carrie Underwood untuk menonton pertandingan hoki, Hardwick menghadang laju mobil Swift dan kedua sahabatnya. Kemudian Swift keluar dari mobilnya dan berbincang-bincang bersama Hardwick. Hardwick ingin mengajak Swift berkencan setelah ia mengetahui perasaan Swift yang sebenarnya, namun Swift berkata bahwa ia sangat ingin berkencan dengan Hardwick, hanya saja ia sudah siap untuk mencintai laki-laki lain. Swift berujar bahwa ia tak takut untuk memakai nama depan Hardwick atau nama laki-laki lain yang ia cintai untuk lagunya, karena Swift merasa bahwa itu adalah sebuah kejujuran.