Pirola

Baik proton NH dan CH pada pirola bersifat asam moderat dan dapat dideprotonasi dengan basa kuat seperti butillitium dan logam hidrida. "Pirolida" yang dihasilkan bersifat nukleofilik. Dengan menangkap konjugat basa dengan elektrofil (misalnya alkil atau asil halida) akan menunjukkan bagian mana yang terdeprotonasi sehingga akan bereaksi sebagai nukleofil. Distribusi produk reaksi ini seringkali kompleks dan tergantung pada basa yang digunakan (terutama ion lawan seperti litium dari butillitium atau natrium dari natrium hidrida), substitusi pirola yang telah ada, dan elektrofil.