Sideways

Miles Raymond (Paul Giamatti) adalah seorang penulis gagal, seorang pecinta anggur dan seorang duda alkoholik yang depresi dan tinggal di San Diego untuk bekerja sebagai guru bahasa Inggris. Ia mengajak Jack Cole (Thomas Haden Church), temannya yang bekerja sebagai aktor dan akan segera menikah sekaligus mantan teman sekamarnya di perguruan tinggi, melakukan perjalanan ke negara anggur Santa Ynez Valley. Meskipun Jack masih dikenal dalam setiap kesempatan, karier aktingnya tampaknya telah mencapai puncaknya beberapa tahun sebelumnya ketika Jack berperan dalam sinetron televisi yang terkenal. Jack sekarang terlibat menjadi pengisi suara komersial dan berencana untuk melakukan bisnis "real estate" yang sukses milik calon ayah mertuanya. Miles ingin menghabiskan waktu selama seminggu untuk bersantai, bermain golf dan menikmati makanan dan anggur yang enak. Namun, Miles khawatir jika Jack menjadi liar dan ingin melakukan hubungan seksual terakhir sebelum menjalani kehidupan rumah tangga.