Angelina Jolie

Pada tahun 1999, Jolie membintangi film komedi-drama "Pushing Tin", bersama dengan John Cusack, Billy Bob Thornton, dan Cate Blanchett. Film tersebut meraih sambutan campuran dari para kritikus, dan karakter Jolie—istri dari Thornton—sangat dikritik; menulis untuk "The Washington Post", Desson Howe, menyatakannya sebagai "sebuah penciptaan dari seorang penulis yang sangat lugu dari seorang wanita berjiwa bebas yang mengumpulkan tumbuhan-tumbuhan kembang sepatu yang mati, kehilangan tempat cincin dan menyendiri saat Russell menjalani sepanjang malam jauh dari rumah." Jolie kemudian beradu peran dengan Denzel Washington dalam film "The Bone Collector" (1999), berperan sebagai seorang perwira polisi yang membantu detektif paraplegia Washington dalam memecahkan sebuah pembunuhan berantai. Film tersebut meraih keuntungan kotor sebesar $151.5 juta di seluruh dunia, namun mengalami kegagalan secara kritis. Terry Lawson dari "Detroit Free Press" menyatakan, "Jolie, yang seringkali tampak bagus, bersikap sederhana dan salah langkah."