Melaka Portugis

Sebagai pangkalan kerajaan niaga Kristiani Eropa pertama di Asia Tenggara, Malaka dikelilingi oleh banyak negara Muslim baru. Selain itu, akibat kontak awal yang tak bersahabat dengan kekuasaan Melayu setempat, Malaka Portugis harus berhadapan dengan sikap permusuhan yang sengit. Kota ini bertahan digempur peperangan bertahun-tahun yang dikobarkan sultan-sultan Melayu demi menyingkirkan orang-orang Portugis dan kembali menduduki negerinya. Sultan Mahmud beberapa kali berusaha merebut kembali ibu kota Malaka. Beliau mengimbau dukungan dari sekutunya Kesultanan Demak di Jawa yang, pada 1511, menanggapi dengan mengirimkan angkatan perang laut sebagai bala bantuan. Di bawah pimpinan Pati Unus, Sultan Demak, kerja sama Melayu–Jawa itu berakhir gagal dan sia-sia. Portugis balas menyerang membuat sultan terpaksa melarikan diri ke Pahang. Sultan kemudian bertolak ke Pulau Bintan, tempat beliau mendirikan ibu kota baru. Setelah memiliki pangkalan baru, sultan mulai menghimpun pasukan-pasukan Melayu yang tercerai-berai lalu mengatur sejumlah penyerbuan dan blokade untuk menggempur pihak Portugis. Serangan yang bertubi-tubi datangnya membuat Portugis sangat menderita. Pada 1521, untuk kedua kalinya, Demak melancarkan peperangan guna membantu Sultan Melayu merebut kembali Malaka, namun juga berakhir gagal untuk kedua kalinya, bahkan merenggut nyawa Sultan Demak sendiri. Beliau kelak dikenang sebagai "Pangeran Sabrang Lor" atau "Pangeran yang menyeberang (Laut Jawa) ke Utara (Semenanjung Malaya)". Serangan-serangan itu menjadikan Portugis yakin bahwa sultan yang tersingkir itu harus dibungkam. Berkali-kali Portugis berusaha menekan pasukan Melayu, namun barulah pada 1526 Portugis berjaya meluluhlantakkan Bintan. Sultan mundur ke Kampar di Riau, Sumatra, tempat beliau wafat dua tahun kemudian. Beliau meninggalkan dua putera: Muzaffar Shah, dan Alauddin Riayat Shah II.