Tionil klorida

Dengan proses yang sama, juga mengubah alkohol menjadi alkil klorida. Jika alkoholnya kiral, reaksi tersebut umumnya berlanjut melalui mekanisme SNi dengan mempertahankan stereokimia; namun, tergantung pada kondisi pasti yang digunakan, stereo-inversi juga dapat dicapai. Secara historis penggunaan SOCl dalam kombinasi dengan amina tersier seperti piridin disebut halogenasi Darzens namun nama ini jarang digunakan oleh ahli kimia modern.