Chelsea F.C.

Diawal musim kompetisi 2009–10, Chelsea mengumumkan Carlo Ancelotti sebagai manajer baru, dengan masa kontrak selama 3 musim. Ancelotti langsung memberikan gelar dengan membawa Chelsea menjuarai Community Shield 2009 setelah mengalahkan dalam adu penalti. Kemenangan dalam adu penalti tersebut merupakan pertama kalinya bagi Chelsea sejak 1998, saat Chelsea menghadapi Ipswich Town di Piala Liga. Pada akhir musim, Chelsea berhasil menjuarai Liga Utama Inggris dan Piala FA, yang merupakan pencapaian pertama dalam sejarah Chelsea. Chelsea juga menjadi klub ketujuh yang berhasil mendapat rekor mengawinkan gelar "Double winner" tersebut. Striker Chelsea, Didier Drogba berhasil mendapatkan Golden Boot sebagai Pencetak Gol Terbanyak dengan torehan 29 gol. Pada pertandingan terakhir liga pada 9 Mei 2010, Chelsea mempermalukan Wigan dengan skor telak 8–0 dengan Drogba mencetak 3 gol. Chelsea juga mencetak rekor menang mutlak 100% terhadap semua tim empat besar Premier League (Manchester United, Liverpool, dan Arsenal). Pada musim keduanya, Ancelotti dipecat Chelsea pada Mei 2011 setelah kekalahan 1-0 dari Everton di pertandingan terakhir musim 2010–11.