Isabel dari Kastila

Saat Enrique menyatakan Isabel sebagai pewaris takhta pada 19 September 1468, Enrique berjanji untuk tidak memaksa Isabel menikah tanpa persetujuannya, dan Isabel tidak menikah tanpa izin Enrique. Terdapat beberapa wacana untuk menikahkan Isabel dengan Edward IV, Raja Inggris atau kepada salah seorang saudaranya, Richard, Adipati Gloucester, tetapi persekutuan ini tidak pernah dijalankan dengan sungguh-sungguh. Sekali lagi, lamaran datang dari Alfonso V, Raja Portugal. Tanpa mengindahkan janji yang telah dibuat, Enrique mencoba membuat pernikahan itu menjadi nyata. Bila Isabel menikah dengan Alfonso, putri Enrique, Juana, akan menikah dengan putra Alfonso, João. Diharapkan setelah mangkatnya Alfonso dan Enrique, João dan Juana dapat mewarisi takhta Portugal dan Kastila. Isabel menolak dan membuat perjanjian rahasia untuk menikahi tunangan pertamanya, Fernando.