It's Complicated

Saat anaknya akan diwisuda, Jane pergi ke Kota New York dan menginap di hotel yang—secara kebetulan—sama dengan Jake. Di malam pertama ia menginap di sana, Jane pergi ke bar di hotel itu dan tak sengaja menemui Jake. Di sana mereka makan malam, minum-minum, hingga berdansa bersama dalam keadaan mabuk. Mereka lalu tidur bersama dan mulai berselingkuh. Mereka tak hanya melakukannya di hotel itu, tapi juga di rumah milik Jane beberapa hari kemudian. Jane merasa hancur karena perselingkuhan itu, tetapi Jake tidak. Di saat mereka akan melakukannya untuk ketiga kalinya di sebuah hotel di Santa Barbara, Jake terjatuh pingsan. Jane lalu memanggil dokter untuk memeriksakan kondisinya. Karena dokter itu merasa bahwa mungkin itu adalah pengaruh obat yang Jake konsumsi secara rutin, maka ia menyuruh Jake untuk berhenti mengonsumsi obat itu. Di saat yang bersamaan, Lauren, anak Jane yang tertua, beserta tunangannya, Harley, juga berada di hotel yang sama untuk makan siang bersama. Harley memang tahu kalau Jake dan Jane juga berada di sana, namun ia memilih untuk diam dan tidak memberitahukannya pada Lauren.