A.C. Milan

Musim 2009-10 diawali Milan dengan hasil yang tidak memuaskan. Bermula ketika Milan meraih hasil imbang 2-2 melawan Los Angeles Galaxy, seterusnya, Milan terus menuai hasil negatif. Milan terperosok di ajang World Football Challange 2009. Di ajang Audi Cup, Milan juga kalah oleh Bayern München dengan skor 1–4. Bahkan, ketika menghadapi "derby" 30 Agustus 2009 melawan Internazionale di San Siro, Milan kalah memalukan dengan skor 0-4, sekaligus memecahkan rekor kemenangan terbesar Inter di San Siro.