Brad Pitt

Mempersembahkan kembali perannya sebagai Rusty Ryan dalam sebuah film ketiga, Pitt membintangi film tahun 2007 "Ocean's Thirteen". Meskipun tampil lebih rendah ketimbang dua film pertama, sekuel tersebut meraih $311 juta di box office internasional. Peran film Pitt berikutnya adalah sebagai penjahat Amerika Jesse James dalam film drama Barat tahun 2007 "The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford", yang diadaptasi dari novel tahun 1983 bernama sama karya Ron Hansen. Disutradarai oleh Andrew Dominik dan diproduksi oleh perusahaan Pitt, Plan B Entertainment, film tersebut tayang perdana di Festival Film Venesia 2007, dengan Pitt memainkan peran "menakutkan dan karismatik", menurut Lewis dari "Film Journal International", dan membuat Pitt meraih penghargaan Piala Volpi untuk Aktor Terbaik di Festival Film Internasional Venesia ke-64. Ia kemudian meraih penghargaan tersebut setahun kemudian di festival tahun 2008.