NASCAR Seri Piala Winston musim 1998

NASCAR Seri Piala Winston 1998 merupakan musim ke 50 dari NASCAR Seri Piala Winston. Musim ini berlangsung dari bulan Februari 1999 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam NAPA 500 di Atlanta Motor Speedway.