Brad Pitt

Pada tahun berikutnya, Pitt beradu peran dengan Julia Roberts dalam film komedi romansa "The Mexican", sebuah film yang meraih serangkaian ulasan but enjoyed box office success. Peran Pitt berikutnya, dalam film cerita seru Perang Dingin tahun 2001 berkeuntungan $143 juta "Spy Game", adalah sebagai Tom Bishop, seorang operatif dari Special Activities Division dari CIA, yang dimentori oleh karakter Robert Redford. Mark Holcomb dari Salon.com menyukai film tersebut, meskipun ia menyatakan bahwa baik Pitt maupun Redforf menyediakan "kelebihan hubungan emosional untuk penonton".