Itachi Uchiha

Sebelum Itachi membulatkan tekad untuk membantai seluruh klan Uchiha, ia dicegah oleh Shisui yang berniat menggunakan cara damai melalui jurus Sharingan miliknya untuk memanipulasi pikiran Fugaku tentang kudeta di Konoha. Akan tetapi usaha ini justru dihalangi oleh Danzou yang ingin memiliki Sharingan hingga merebut satu Sharingan milik Shisui. Menyadari banyak rintangan yang menghadang, Shisui menemui dan menyarankan Itachi untuk melanjutkan rencana semula. Shisui memberikan satu Sharingan tersisa kepada Itachi sambil bicara tentang nama baik Uchiha, kebanggaan Konoha dan ketentraman dunia shinobi kemudian menjatuhkan diri dari atas air terjun.
Karena tidak ada pilihan lain, Itachi dibantu Tobi membantai seluruh klan Uchiha, hanya Sasuke yang disisakan hidup. Kutukan Kebencian yang menaungi Uchiha tidak bisa dihindari, namun kebencian itu pula yang menjadikan seorang Uchiha semakin kuat. Oleh karena pertimbangan ini, Itachi membuat Sasuke sangat membencinya dengan harapan ia termotivasi untuk berkembang sebagai shinobi yang hebat juga satu-satunya kebanggan Uchiha yang disegani di Konoha. Meski Itachi menyadari bahwa cara ini adalah salah, namun ia tetap bermaksud ingin adiknya semakin kuat sebagai rasa sayang yang sulit dikatakan kepada Sasuke setelah pembantaian klan Uchiha. Di saat Itachi akan meninggalkan desa, tampak ia meneteskan air mata melihat Sasuke. Ketika Danzo berada di wilayah Uchiha, tiba-tiba Itachi dalam wujud orang berjubah dengan topeng mengancamnya apabila berani menyakiti Sasuke.