Katherine dari Aragon

Pada titik ini, Henry VII menghadapi tantangan menghindari kewajiban untuk mengembalikan mas kawin Katherine sebesar 200.000 dukat kepada Raja Fernando yang setengahnya belum Henry terima. Setelah meninggalnya istri Henry, Permaisuri Elizabeth dari York, pada Februari 1503, Henry berniat untuk menikahi Katherine sendiri. Namun penentangan dari Raja Fernando dan pertanyaan mengenai keabsahan anak dari mereka nantinya mengakhiri gagasan tersebut.