Peperangan Bulgaria-Latin

Bulgaria mengepung Adrianopel sebanyak dua kali, tetapi gagal merebut kota ini karena pasukan kavaleri Cuman mereka mundur. Pada tahun 1207, Bulgaria mendirikan persekutuan anti-Latin dengan Theodore I Laskaris dari Kekaisaran Nikea. Pada tahun yang sama, orang-orang Bulgaria berhasil membunuh Boniface dari Montferrat (4 September 1207), penguasa Latin di Kerajaan Thessalonika. Kaloyan memanfaatkan kesempatan ini dan mengepung kota Thessalonika, tetapi ia meninggal secara misterius pada Oktober 1207.