Teardrops on My Guitar

Banyak pengamat musik yang mempertimbangkan genre lagu "Teardrops on My Guitar" antara genre country pop dan genre country, karena instrumen yang digunakan adalah instrumen elemen tradisional musik country. Lagu ini mendapatkan ulasan yang positif dari para pengamat musik. Mereka meninjaunya dari vokal Swift dan cara Swift menulis lagu ini. Lagu "Teardrops on My Guitar" merupakan lagu debut Swift secara internasional. Lagu "Teardrops on My Guitar" sukses secara komersil. Lagu "Teardrops on My Guitar" memuncak pada posisi ke-13 pada tangga lagu "Billboard" Hot 100. Lagu "Teardrops on My Guitar" juga telah disertifikasi tiga kali platinum oleh Recording Industry Association of America.