A.C. Milan

Terim digantikan oleh Carlo Ancelotti, meskipun rumor bahwa Franco Baresi akan menjadi manajer baru. Terlepas dari masalah cedera pemain belakang Paolo Maldini, Ancelotti berhasil dan mengakhiri musim 2001-02 dalam peringkat empat, tempat terakhir untuk di Liga Champions. "Starting XI" pada saat itu adalah Cristian Abiatti; Cosmin Contra, Alessandro Costacurta, Martin Laursen, Kakha Kaladze, Gennaro Gattuso, Demetrio Albertini, Serginho; Manuel Rui Costa; Andriy Shevchenko, Filippo Inzaghi.
Ancelotti membawa Milan meraih gelar juara Liga Champions pada musim 2002-03 ketika mengalahkan Juventus lewat drama adu penalti di Manchester, Inggris. Milan terakhir kali meraih gelar prestisus dengan merebut juara Liga Italia pada musim kompetisi 2003-04 sekaligus menempatkan penyerang Andriy Shevchenko sebagai pencetak gol terbanyak di Liga Italia, maka "Rossoneri"-pun semakin ditakuti.
Pada musim 2004-05 Milan mengakhirinya tanpa gelar sama sekali. Setelah kandas di babak perempat final Coppa Italia oleh Udinese Calcio dan kalah bersaing dengan Juventus di pentas Serie A, Milan harus pulang dari Istanbul dengan tangan hampa setelah takluk dari Liverpool secara dramatis di laga Final Liga Champions UEFA 2005. Pada laga tersebut Milan berhasil unggul 3-0 di babak pertama lewat gol cepat Paolo Maldini pada detik ke-52 dan sepasang gol Hernan Crespo pada menit ke-38 dan 42. Namun kelengahan, kecerobohan dan seolah tak belajar dari pengalaman mereka kala dikalahkan oleh Deportivo La Coruna pada babak perempat final Liga Champions edisi sebelumnya (kala itu Milan berhasil menang 4-1 di leg 1 namun kalah 0-4 di leg kedua) membuyarkan harapan mereka untuk merengkuh gelar ke-7 mereka di pentas tertinggi ranah Eropa tersebut. Liverpool berhasil menyamakan kedudukan pada babak kedua yang masing-masing dicetak oleh sang kapten Steven Gerrard, Vladimír Šmicer, dan Xabi Alonso dalam kurun waktu hanya 6 menit (52', 54', dan 60') memaksa laga harus diselesaikan hingga adu penalti. Andriy Shevchenko yang menjadi pahlawan Milan memenangi gelar ke-6 di Old Trafford dua musim sebelumnya kini menjadi pecundang, setelah sebelumnya gagal mengonversi peluang emas menjadi gol pada babak tambahan ia pun gagal mengeksekusi penalti kala tendangannya berhasil diblok oleh Jerzy Dudek dan memastikan trofi jatuh ke tangan klub asal Inggris tersebut.