Pertempuran Tanjung Esperance

Usaha besar-besaran yang pertama dilakukan Angkatan Darat Jepang untuk merebut kembali Lapangan Udara Henderson dilakukan pada 21 Agustus 1942 dalam Pertempuran Tenaru, dan kemudian dalam Pertempuran Punggung Bukit Edson 12 September hingga 14 September. Kedua usaha tersebut gagal. Jepang menjadwalkan serangan berikutnya untuk merebut kembali Lapangan Udara Henderson pada tanggal 20 Oktober 1942. Sebagai persiapan sebelum dikerahkan ke Guadalkanal, Jepang memindahkan sebagian besar anggota Divisi Infanteri 2 dan Divisi Infanteri 38 yang berjumlah 17.500 orang dari Hindia Belanda ke Rabaul. Antara 14 September dan 9 Oktober 1942, konvoi Tokyo Ekspres berkali-kali berhasil mengantarkan pasukan dari Divisi Infanteri 2 ke Guadalkanal, termasuk membawa Jenderal Hyakutake. Selain memakai kapal penjelajah dan kapal perusak, misi Tokyo Ekspres beberapa kali mengikutsertakan kapal induk pesawat terbang laut untuk mengantarkan peralatan berat ke Guadalkanal, termasuk kendaraan dan artileri berat yang tidak dapat dibawa oleh kapal-kapal perang jenis lain karena keterbatasan ruang kargo. Angkatan Laut Jepang berjanji untuk mendukung ofensif angkatan darat dengan mengantarkan pasukan, peralatan, dan perlengkapan yang diperlukan di Guadalkanal. Selain itu, pihak angkatan laut juga berjanji untuk mengirim kapal-kapal perang untuk melakukan bombardemen dan meningkatkan frekuensi serangan udara ke Lapangan Udara Henderson.