Perang Zhongyuan

Dibandingkan dengan pejabat senior partai lainnya seperti Hu Hanmin dan Wang Jingwei, status politik Chiang Kai-shek di Kuomintang (KMT) lebih rendah pada awalnya. Chiang mulai tampil menonjol pada tahun 1917 pada masa Gerakan Perlindungan Konstitusional dan pembentukan pemerintahan Guangzhou, di mana dia menunjukkan bakat militernya. Titik baliknya datang pada tahun 1923 ketika Chen Jiongming melancarkan pemberontakan melawan Sun Yat-sen di Guangzhou. Peran Chiang dalam membantu Sun untuk mundur dari Guangzhou akhirnya membantunya menjadi anak didik Sun.