Havana

Havana pindah ke lokasinya yang sekarang di sebelah apa yang saat itu dikenal sebagai "Puerto de Carenas" (arti harafiah, "Teluk Perbaikan Kapal"), pada 1519. Kualitas teluk alamiah ini, yang kini menjadi tempat pelabuhan Havana, mendukung perubahan lokasi ini. Bartolomé de las Casas menulis:
...salah satu kapal, atau kedua-duanya, membutuhkan perbaikan, dalam arti memperbarui atau memperbaiki bagian-bagian yang berada di bawah, dan melapisinya dengan ter dan lilin, dan memasuki pelabuhan yang kini kita sebut Havana, dan di sana kapal-kapal itu diperbaiki sehingga pelabuhan itu pun disebut "de Carenas". Teluk ini sangat baik dan dapat menampung banyak kapal, yang saya kunjungi beberapa tahun setelah Penemuan... ada segelintir di Spanyol, atau di tempat-tempat lain di seluruh dunia, yang sebanding dengannya...
Tak lama setelah dibangunnya kota-kota pertama Kuba, pulau ini berfungsi sedikit lebih daripada sekadar sebuah pangkalan untuk "Conquista" (penaklukan) atas daerah-daerah lainnya. Hernán Cortés mengorganisasi ekspedisinya ke Meksiko dari sini. Kuba, pada tahun-tahun pertama Penemuan, tidak memberikan harta kekayaan langsung bagi para conquistadores, karena daerah ini tidak mempunyai emas, perak dan batu berharga, dan banyak di antara para pemukimnya pindah ke daerah-daerah yang lebih menjanjikan di Meksiko dan Amerika Selatan, yang mulai ditemukan dan dikolonisasikan pada waktu itu. Legenda-legenda tentang Eldorado dan Tujuh Kota Emas menarik banyak petualang dari Spanyol, tetapi juga dari koloni-koloni di sekitarnya, meninggalkan Havana, dan bagian Kuba lainnyaa, yang umumnya yang berpenduduk.