Itachi Uchiha

Setelah ujian chunin selesai, dua orang tampak memandangi Konoha. Dua orang ini adalah anggota Akatsuki yaitu Itachi Uchiha dan partnernya yaitu Kisame Hoshigaki. Saat Kurenai dan Asuma sedang berjalan-jalan, mereka melihat 2 anggota akatsuki itu. Beruntung Kakashi cepat datang dan menolong mereka. Namun, kakashi terkena "Tsukuyomi" milik Itachi. Itachi dan Kisame mundur setelah kedatangan Might Guy, dan Itachi mengatakan bahwa mereka tidak datang untuk bertarung. Saat Naruto dan Jiraiya akan masuk ke hotel, Jiraiya menyuruh Naruto masuk dulu karena Jiraiya melihat perempuan yang sudah dihipnotis Itachi. Ketika Itachi datang ke kamar Naruto, Sasuke juga tepat waktu datang. Namun, Sasuke dengan mudah dikalahkan oleh Itachi. Saat Sasuke kalah, Jiraiya datang dan menyerang Itachi dengan jutsu "Kuchiyose: Gamaguchi Shibari". Akhirnya, Itachi berhasil keluar dan kabur dengan jurus "Amaterasu".