Filmografi Jake Gyllenhaal

Pada 2001, ia tampil dalam film komedi "Bubble Boy", yang mengalami kegagalan kritis dan bom box office namun sejak itu meraih status sebagai "komedi kultus". Kemudian pada tahun yang sama, ia membintangi film drama garapan Richard Kelly "Donnie Darko" bersama dengan saudarinya Maggie, dan Drew Barrymore. Perannya sebagai karakter Donnie Darko menjadikannya pemeran utama kultus. Meskipun film tersebut meraih sambutan kritis, film tersebut mengalami kegagalan dalam hal komersial. Gyllenhaal membintangi film bencana tahun 2004 "The Day After Tomorrow", yang, meskipun meraih sambutan campuran dari para kritikus, meraih kesuksesan komersial di box office.