Urby Emanuelson

Ketika Marco van Basten mengambil alih posisi pelatih klub pada 2008-09, Emanuelson awalnya diposisikan sebagai bek kiri. Tapi kemudian, setelah beberapa pertandingan yang mengecewakan dan buruk dalam bertahan, Emanuelson ditempatkan di gelandang kiri atau sayap kiri, membiarkan dia lebih fokus dalam menyerang daripada bertahan. Pada 30 Nopember 2008, Emanuelson memainkan pertandingan ke-150-nya untuk klub ini. Pada masa terakhirnya di Ajax, Emanuelson sering dimainkan sebagai gelandang kiri karena kemampuan bertahannya yang lemah. Sejak terbiasa dengan peran barunya di sayap kiri, dia sering membuat aksi dan umpan dari sisi lapangan bahkan mencetak banyak gol dari kakinya.