Audrey Hepburn pada layar dan panggung

Peran berikutnya adalah sebagai Natasha Rostova dalam adaptasi film tahun 1956 dari "War and Peace" karya Leo Tolstoy. Pada 1957, Hepburn beradu peran dengan Gary Cooper dan Maurice Chevalier dalam film "Love in the Afternoon" karya Billy Wilder, dan dengan Fred Astaire dalam film musikal "Funny Face". Dua tahun kemudian, ia tampil dalam film petualangan romansa "Green Mansions", dan berperan sebagai biarawati dalam film "The Nun's Story". Pada 1961, Hepburn memerankan garis perhimpunan kafé Holly Golightly dalam film komedi romansa "Breakfast at Tiffany's", dan sebagai guru yang dituduh lesbian dalam film drama garapan Wyler "The Children's Hour" dimana ia beradu peran dengan Shirley MacLaine. Dua tahun kemudian, ia beradu peran dengan Cary Grant dalam film misteri romansa "Charade". Hepburn menyusulnya dengan membintangi film komedi romansa "Paris When It Sizzles" dimana ia beradu peran dengan William Holden, dan sebagai gadis bunga Cockney Eliza Doolittle dalam film musikal "My Fair Lady" (keduanya pada 1964). Pada 1967, ia memerankan seorang wanita buta yang dibawa oleh para diler narkoba ke rumahnya sendiri dalam film cerita seru suspen "Wait Until Dark" yang membuatnya meraih nominasi Oscar Aktris Terbaik. Sembilan tahun kemudian, Hepburn memerankan Maid Marian dimana ia beradu peran dengan Sean Connery sebagai Robin Hood dalam film "Robin and Marian".