Pewarna indigo

Mengingat pentingnya nilai ekonominya, indigo dipersiapkan melalui banyak metode, salah satunya sintesis indigo Baeyer-Drewson yang bermula pada tahun 1882. Sintesis ini melibatkan kondensasi aldol dari o-nitrobenzaldehida dengan aseton, diikuti oleh siklisasi dan dimerisasi oksidatif indigo. Rute ini sangat berguna untuk memperoleh indigo dan banyak turunannya pada skala laboratorium, tetapi tidak praktis untuk sintesis skala industri. Johannes Pfleger dan Karl Heumann () kemudian hadir dengan sintesis produksi massal untuk industri. Rute praktis komersial pertama adalah dikreditkan kepada Pfleger pada tahun 1901. Dalam proses ini, "N"-fenilglisin diberi perlakuan dengan suatu campuran lelehan natrium hidroksida, kalium hidroksida, dan sodamida. Lelehan yang sangat sensitif ini menghasilkan indoksil, yang kemudian teroksidasi di udara membentuk indigo. Variasi dari metode ini masih digunakan sampai sekarang. Rute alternatif dan juga layak untuk indigo dikreditkan kepada Heumann pada tahun 1897. Metode ini melibatkan pemanasan "N"-(2-karboksifenil)glisin hingga suhu dalam suasana inert dengan natrium hidroksida. Proses ini lebih mudah daripada metode Pfleger, namun prekursornya lebih mahal. Asam indoksil-2-karboksilat terbentuk. Material ini mudah mengalami dekarboksilasi untuk memberikan indoksil, yang akan teroksidasi di udara membentuk indigo. Preparasi pewarna indigo is dipraktekkan pada kelas laboratorium perguruan tinggi sesuai dengan rute Baeyer-Drewsen yang asli.