Winston Churchill sebagai penulis

Pada tahun 1899, Churchill keluar dari penugasannya dan berkunjung ke Afrika Selatan sebagai koresponden dari harian "The Morning Post", dengan gaji £250 sebulan ditambah seluruh pengeluaran, atas laporannya tentang Perang Boer Kedua. Ia ditangkap oleh pasukan Boer pada bulan November pada tahun yang sama, namun berhasil melarikan diri. Ia masih berada di negara tersebut dan tetap mengirim laporan-laporannya ke surat kabar. Ia kemudian menerbitkan penjelasannya dalam dua karya, "London to Ladysmith via Pretoria" dan "Ian Hamilton's March" (keduanya terbit tahun 1900). Ia pulang ke Inggris pada tahun 1900 dan terpilih menjadi anggota parlemen untuk konstituensi Oldham di pemilihan umum pada tahun tersebut.
Saat menjabat sebagai anggota parlemen, ia mulai menerbitkan pamflet-pamflet yang berisi sejumlah pidato atau jawaban-jawabannya atas pertanyaan-pertanyaan parlementer yang tergolong penting. Diawali dengan "Mr Winston Churchill on the Education Bill" (1902), sekitar 135 traktat sejenisnya kemudian diterbitkan sepanjang kariernya. Beberapa di antaranya kemudian dikompilasikan menjadi bundel, beberapa lainnya disunting oleh putranya, Randolph dan yang lainnya disunting oleh Charles Eade, yang merupakan penyunting "Sunday Dispatch". Selain tugas-tugas parlementernya, Churchill menulis sebuah biografi berjumlah dua volume tentang ayahnya, Lord Randolph Churchill, yang diterbitkan pada tahun 1906, dimana ia "menggambarkan ayahnya sebagai seorang "tory" dengan rasa simpati radikal yang meningkat", menurut sejarawan Paul Addison.