Pengepungan Naxos (499 SM)

Pada tahun 500 SM, Aristagoras didekati oleh beberapa aristokrat yang terusir dari Naxos. Mereka meminta Aristagoras untuk menyediakan pasukan agar dapat membantu mereka kembali berkuasa di Naxos. Melihat adanya kesempatan untuk memperkuat posisinya di Miletos dengan cara menaklukkan Naxos, Aristagoras merasa bahwa dia harus menerima tawaran para aritokrat Naxos yang terusir itu. Akan tetapi Aristagoras tidak punya cukup pasukan sehingga dia pun memberitahu mereka bahwa dia akan terlebih dahulu meminta bantuan kepada Artaphernes. Mendengar itu, para aristokrat Naxos menyerahkan segala urusan kepada Aristagoras. Mereka juga menjanjikan banyak hadiah kepada Aristagoras dan mengatakan bahwa mereka akan membayar biaya ekspedisi untuk penaklukan Naxos. Mereka yakin bahwa jika berhasil kembali berkuasa di Naxos, maka mereka akan memperoleh banyak uang dari rakyat Naxos dan juga dari penduduk di pulau-pulau di sekitarnya.