Substitusi asil nukleofilik

Reaksi kimia anhidrida dan asil halida hampir serupa. Ketika anhidrida tidak dapat dikonversi ke asil halida, mereka dapat dikonversi ke turunan asil yang tersisa. Anhidrida juga berpartisipasi dalam reaksi jenis-Schotten-Baumann untuk memberikan ester dan amida dari alkohol dan amina, dan air dapat menghidrolisis anhidrida asam yang sesuai adanya. Seperti halnya asil halida, anhidrida juga dapat bereaksi dengan nukleofil karbon untuk memberikan keton dan/atau alkohol tersier, serta dapat berpartisipasi baik dalam asilasi Friedel-Crafts dan sintesis keton Weinreb. Tidak seperti asil halida, namun, anhidrida tidak bereaksi dengan reagen Gilman.