Isabel dari Kastila

Paman Fernando, Alfonso V, mangkat pada 1458. Semua wilayah Alfonso di Spanyol, begitu juga kepulauan Sisilia dan Sardinia, jatuh ke tangan saudaranya, Joan II. Kedudukan Joan II menjadi lebih kuat dari sebelumnya, membuatnya tidak merasa membutuhkan perlindungan dari persekutuannya dengan Enrique. Ini membuat Enrique membutuhkan sekutu baru dan dia menjalin persekutuan dengan Carlos (Charles dalam ejaan Inggris), putra Joan II yang lain. Carlos menjalin persekutuan rahasia dengan Enrique dan hendak melanjutkannya dengan menikahi Isabel, tetapi kemudian Joan II memenjarakannya atas dakwaan berusaha melakukan pemberontakan. Carlos meninggal pada tahun 1461.