Leonardo de Araújo

Akhir Mei 2009, selepas Ancelotti pergi untuk melatih Chelsea di Inggris, secara resmi manajemen "I Diavollo Rosso" mengumumkan Leonardo sebagai "allenatore" baru AC Milan. Pemilik AC Milan, Silvio Berlusconi ingin mengikuti jejak FC Barcelona yang meraih sukses dengan menggunakan jasa pelatih muda, yaitu Josep Guardiola.
Leonardo mengundurkan diri dari jabatan pelatih AC Milan pada 15 Mei 2010.