Zoolander 2

Pada tanggal 20 November 2014, Penélope Cruz bergabung untuk mendukung produksi film, dan pada 29 Januari 29, 2015, Christine Taylor mengonfirmasi kesediaan memerankan sebagai Matilda Jeffries. Pada 9 Februari 2015, diumumkan bahwa pengambilan gambar akan dilaksanakan di Cinecittà studios Roma, pada musim panas 2015. Pada 10 Maret 2015, Stiller dan Wilson tampil di perhelatan Paris Fashion Week melalui karakter Derek Zoolander dan Hansel McDonald. Pada 13 April 2015, diungkapkan bahwa Cyrus Arnold telah ditunjuk memerankan sebagai anak dari Zoolander. Pada 21 April 2015, Fred Armisen bergabung pula dalam film tersebut. Dan di bulan yang sama, Lewis Hamilton dan Olivia Munn tampil dalam salah satu spot film sebuah pameran busana. Mei 2015, Stiller mengungkapkan melalui Instagram tentang peran Kyle Mooney, Beck Bennett, dan Nathan Lee Graham.