WrestleMania XXVI

Tahun lalu acara WrestleMania XXV Shawn Michaels gagal mengalahkan The Undertaker. Setelah acara itu, Shawn Michaels menjadi terobsesi untuk mengalahkan The Undertaker. Obsesi ini muncul pada bulan Desember ketika dia memenangkan perhargaan pertahunan dengan kategori pertandingan terbaik tahun 2009, pertandingan terbaik tahun 2009 adalah Shawn MIchaels melawan The Undertaker di acara WrestleMania XXV. Dia mencari jalan untuk bertanding dengan The Undertaker di acara WrestleMania tahun ini seperti memenangkan Royal Rumble tahun 2010, tetapi dia kalah dan yang lain lain. Jalan yang terakhir yang diambilnya adalah mencampuri pertandingannya The Undertaker dan membuat The Undertaker kehilangan World Heavywight Championship kepada Chris Jericho di acara Elimination Chamber. Dengan itu The Undertaker mau bertanding bersama Shawn Michaels pada acara WrestleMania XXVI. Tetapi karena The Undertaker sudah marak kepada Shawn Michaels, dia memuat keputusan di pertandingan ini kalau Shawn Michaels kalah kariernya akan berakhir. Shawn Michaels setuju dan Shawn Michaels membuat pertandingan ini lebih seru dengan pertandingan ini akan menjadi tidak diskualifikasi dan tidak menghitung pertandingan, satu-satunya cara untuk memenangkan pertandingan ini kalau pegulat membuat lawannya menyerah atau menutup lawannya selama tiga detik.