Massimo Ambrosini

Ia mengawali karier melalui tim remaja Cesena pada tahun 1992. Tahun 1994 ia memulai debut profesional bersama Cesena di Serie B. Setahun kemudian, ia dibeli Milan namun ia dipinjamkan ke Vicenza pada musim 1997/98 karena jarang dimainkan. Sekembalinya ke Milan pada tahun 1999, ia sempat masuk tim inti sebelum mengalami cedera yang menyebabkannya jarang mendapat kesempatan bermain. Ia kembali sehat sepenuhnya dan mengantarkan Milan menjuarai Piala Italia dan Liga Champions pada tahun 2003, namun lagi-lagi setelah itu cedera menghantuinya sehingga ia lebih sering menghabiskan waktu sebagai cadangan, selain pula karena kehilangan bentuk permainan terbaiknya.