Grand Theft Auto: Vice City

Dengan berjalannya waktu, Tommy berteman Cortez dan mulai melakukan pekerjaan rutin baginya sebagai pesuruh dan pembunuh bayaran. Di satu pekerjaan seperti Tommy memberikan perlindungan bagi raja obat bius Ricardo Diaz selama kesepakatan yang disergap oleh sekelompok warga Haiti. Tommy menyimpan kehidupan Diaz, Diaz terkemuka untuk mulai mempekerjakan Tommy untuk agenda sendiri. Tommy mengambil pekerjaan ini karena membayar dengan baik, meskipun kebenciannya kepada karakter Diaz.