Silvio Berlusconi

Karier Berlusconi sebagai seorang wiraswastawan juga telah sering dipertanyakan oleh lawan-lawannya. Tuduhan-tuduhan yang diajukan kepadanya umumnya mencakup kecurigaan tentang betapa cepat ia meningkatkan aktivitasnya sebagai seorang pengusaha konstruksi pada tahun 1961-1963, sambil memunculkan dugaan-dugaan bahwa pada tahun-tahun itu ia memperoleh uang dari sumber-sumber yang tidak dikenal dan kemungkinan ilegal. Tuduhan-tuduhan ini dianggap oleh Berlusconi dan para pendukungnya sebagai fitnah kosong, yang berusaha mencemarkan reputasinya sebagai seseorang yang berhasil karena sukses pribadinya. Lawan-lawannya juga sering menyebut-nyebut peristiwa-peristiwa pada tahun 1980-an, termasuk apa yang dianggap sebagai “pertukaran bantuan” antara Berlusconi dan bekas perdana menteri Bettino Craxi, yang pada tahun 1990-1991 dituduh dengan berbagai tuduhan korupsi; dan bahkan juga kemungkinan koneksinya dengan Mafia Italia. Tuduhan-tuduhan yang terakhir ini terutama muncul karena ia mempekerjakan Vittorio Mangano. Berlusconi mengakui bahwa ia mempunyai hubungan persahabatan pribadi hanya dengan Craxi, dan sudah tentu menyangkal setiap kaitan dengan Mafia. Perdebatan panas tentang masalah ini baru-baru ini (2004) meletus lagi ketika Marcello Dell'Utri, manajer (belakangan direktur pelaksana) perusahaan penerbitan Berlusconi, Publitalia 80 dan seorang senator Forza Italia serta sahabat lama Berlusconi, dijatuhi hukuman 9 tahun oleh pengadilan Palermo atas tuduhan "hubungan eksternal dengan Mafia". Berlusconi menolak mengomentari hal ini.