Diego Velázquez de Cuéllar

Velásquez sempat diberhentikan dari jabatannya sebagai Gubernur Kuba pada tahun 1521 karena perlakuannya terhadap tenaga kerja pribumi, tetapi jabatannya dikembalikan pada tahun 1523. Pada saat ia meninggal secara mendadak pada tahun 1524 pada usia 59 tahun, ia merupakan "orang Spanyol terkaya di Amerika" meskipun ia kehilangan uang akibat ekspedisi Francisco Hernández de Córdoba dan Hernán Cortés. Ia berhasil menaklukkan Kuba, mendirikan kota-kota yang hingga saat ini menjadi kota yang penting, membuat Kuba menjadi kaya dan menjadikannya tempat dilancarkannya ekspedisi-ekspedisi penaklukan ke tempat-tempat lain di benua Amerika.