Logam alkali

Aplikasi senyawa organonatrium dalam kimia terbatas, karena persaingan dari senyawa organolithium, yang tersedia secara komersial dan menunjukkan reaktivitas yang lebih baik. Senyawa organonatrium utama yang penting secara komersial adalah natrium siklopentadiena. Natrium tetrafenilborat juga dapat diklasifikasikan sebagai senyawa organonatrium karena natrium dalam keadaan padat terikat pada gugus aril. Senyawa organologam dari logam alkali yang lebih tinggi lebih reaktif daripada senyawa organonatrium dan manfaatnya terbatas. Pereaksi yang terkenal adalah basa Schlosser, suatu campuran "n"-butillithium dan kalium "tert"-butoksida. Pereaksi ini bereaksi dengan propena membentuk senyawa alilkalium (). "cis"-2-Butena dan "trans"-2-butena berada dalam kesetimbangan ketika bereaksi dengan logam alkali. Sementara isomerisasi berlangsung cepat dengan lithium dan natrium, isomerisasi berlangsung lambat dengan logam alkali yang lebih tinggi. Logam alkali yang lebih tinggi juga menyukai konformasi kongesti akibat halangan sterik. Beberapa struktur kristal senyawa organokalium telah dilaporkan, memantapkan bahwa senyawa tersebut, seperti senyawa natrium, bersifat polimer. Senyawa organonatrium, organokalium, organorubidium dan organocaesium sebagian besar bersifat ionik dan (hampir) tidak larut dalam pelarut nonpolar.