Lauryn Hill

Pada Grammy Awards 1999, Hill memecahkan rekor dengan menjadi wanita yang memperoleh keduanya yaitu sebgai wanita pertama yang pernah dinominasikan dalam sepuluh kategori dalam satu tahun, dan wanita pertama yang memenangkan lima kali dalam satu malam. Hill memenangkan penghargaan untuk Album of the Year (mengalahkan Madonna, menurut kritikus akan menang, dalam Ray of Light dan penjualan terbaik Shania Twain, Come on Over), Best R & B Album, Best R & B Song, Best Female R&B Vocal Performance, dan Best New Artist. Antara 1998 dan 1999, Hill meraih 25 juta USD dari penjualan rekaman dan tur. [7]