Isabel dari Kastila

Kehidupan Isabel mulai membail di Segovia. Di sana, dia belajar pendidikan dasar yang terdiri dari membaca, menulis, matematika, seni, catur, menari, menjahit, musik, dan agama. Isabel hidup dalam keadaan nyaman, tetapi dia jarang meninggalkan Segovia lantaran Enrique melarangnya. Saudara tirinya itu tetap menjaga agar Isabel menjauhi urusan perpolitikan, meskipun Isabel memahami secara utuh keberjalanan kerajaan.
Pada masa selanjutnya, para bangsawan mulai terlibat perselisihan dengan Enrique dan menuntut agar Pangeran Alfonso ditetapkan sebagai pewarisnya. Mereka bahkan meminta jauh agar Alfonso duduk di takhta. Hal ini menyebabkan mereka harus berhadapan dengan pasukan Enrique dalam Perang Olmedo Kedua pada 1467. Perang berakhir seri dan Enrique setuju untuk menetapkan Alfonso sebagai pewaris takhta bila Alfonso menikahi putrinya, Juana. Namun sebentar setelah Alfonso ditetapkan sebagai Pangeran Asturias (gelar untuk putra mahkota), Alfonso meninggal pada Juli 1468, kemungkinan karena wabah. Namun para bangsawan pendukungnya menduga bahwa Alfonso diracun. Setelah itu, para bangsawan mengalihkan dukungan mereka pada Isabel. Namun dukungan mereka terus melemah dan Isabel lebih menyukai perundingan untuk melanjutkan perang. Dia bertemu dengan Enrique dan, di Toros de Guisando, mereka mencapai kesepakatan bahwa perang harus berhenti. Enrique menetapkan Isabel sebagai pewarisnya dan Isabel tidak akan menikah tanpa persetujuan Enrique, tetapi Enrique sendiri juga tidak dapat memaksakan kehendak untuk menikahkan Isabel tanpa persetujuannya.