Ayumi Hamasaki

Dengan "Ayu-mi-x" (Maret 1999), album remixnya yang pertama, Ayumi mulai menjajaki musik di luar pop rok dengan lagu "A Song for XX" dan mulai memadukan berbagai aliran musik seperti trance, musik dansa, dan orkestra. Dikomposisi oleh Yasuhiko Hoshino dan Dai Nagao (dari Do As Infinity), single itu kemudian dirilis tahun itu yang bernada dansa dan Ayumi mendapat single nomor satu pertamanya ("") dan penjualan sejuta single pertamanya ("A"). Album studionya yang kedua, "Loveppears" (November 1999), tidak hanya menduduki posisi puncak tangga lagu Oricon, album itu juga terjual sebanyak hampir 3 juta kopi. Album itu juga memperlihatkan perubahan pada lirik-lirik Ayumi. Meskipun lirik "Loveppears" masih berkisar pada kesendirian, banyak lirik yang ditulis dari sudut pandang orang ketiga. Untuk mendukung "Loveppears", ia memulai tur pertamanya , "Ayumi Hamasaki Concert Tour 2000 A".