Paris Hilton

Setelah awalnya menjadi model ketika anak-anak di acara amal, Hilton dikontrak oleh agensi pemodelan Donald Trump, T Management, di usia 19 tahun. Dia menjadi perlengkapan penting di berbagai pesta dan acara sosial, dan kepribadian tengah malamnya didokumentasikan dengan baik di tabloid lokal. Sebuah artikel "New York Post", menjelaskan Hilton, menulis: "[Pewaris yang berbasis di Kota New York City] yang paling keterlaluan adalah pewaris hotel bernama Paris Hilton, berusia 19 tahun, model paruh waktu dengan kecenderungan untuk menunjukkan celana dalam-nya". Demikian pula, produser bernama Cisco Adler menyebut Hilton "seorang gadis muda yang tersedot ke adegan pesta L.A. dan tumbuh sedikit terlalu cepat" dalam sebuah profil di "Vanity Fair". Dia memainkan seorang karakter bernasib buruk dalam film independen thriller remaja berjudul "Sweetie Pie" (2000).