Milos Raonic

Pada Desember 2007, Raonic melaju ke babak utama turnamen prestisius Kejuaraan Tenis Orange Bowl, sebuah turnamen Grade A. Ia berhasil mencapai putaran ketiga, di mana ia dikalahkan petenis Amerika Serikat Chase Buchanan 4–6 pada set ketiga. Raonic memulai musim 2008 di turnamen junior dengan prestasi, memenangkan kategori ganda turnamen ITF Grade 1 Nottinghill, berpasangan dengan Bradley Klahn asal Amerika Serikat. Seminggu setelahnya, mereka berhasil mencapai putaran kedua Australia Terbuka sebelum memenangkan turnamen Grade 1 Kejuaraan Internasional Musim Semi USTA pada Maret–April. Pada turnamen tersebut, ia berhasil mencapai perempatfinal pertamanya di sebuah turnamen Grade 1, dikalahkan Klahn dua set langsung.