Matt Damon

Juga pada tahun 1997, Damon menjadi pemeran utama film drama, "The Rainmaker", atas penampilannya tersebut ia diakui oleh "Los Angeles Times" sebagai "aktor muda berbakat yang berada di ambang kebintangan." Setelah bertemu Damon pada set film "Good Will Hunting", sutradara Steven Spielberg meng-"casting" dia sebagai karakter Prajurit Ryan dan bermain dalam film tahun 1998 berlatar Perang Dunia II, "Saving Private Ryan". Ia kemudian bersama dengan Edward Norton membintangi film bertemakan poker, berjudul "Rounders", di mana ia berperan sebagai penjudi dan juga siswa di sekolah hukum yang harus kembali bermain poker dengan taruhan besar untuk membantu temannya melunasi pinjamannya di rentenir. Lalu ia berperan sebagai antihero bernama Tom Ripley di film "The Talented Mr. Ripley" (1999) yang merupakan sebuah film adaptasi dari sebuah novel yang berjudul sama karangan Patricia Highsmith, "Damon secara luar biasa membawakan perubahan karakter dari yang tadinya seorang antusiasme yang tidak bersalah menjadi seorang yang dingin dan penuh kalkulasi", menurut majalah "Variety". Ia bermain sebagai malaikat yang jatuh dan membahas budaya populer sebagai subjek intelektual bersama dengan Affleck di film "Dogma" (1999).