How to Lose a Guy in 10 Days

Saingan rekan kerja Ben, Judy Spears dan Judy Green, yang sebelumnya berada di Majalah Composure dan menyadari tugas baru Andie, berkonspirasi untuk mempertemukan Andie dan Ben malam itu dan mulai penyelidikan mereka. Baik Andie maupun Ben mengungkapkan maksud mereka yang sebenarnya. Andie menempatkan Ben melalui berbagai pengalaman agar membuat ia cepat putus dengannya, tapi Ben tetap bertahan disekitarnya untuk membuat ia jatuh cinta kepadanya. Andie bertindak dengan cara yang posesif, mengganggu malam poker Ben, dan malah membawanya ke sebuah konser Celine Dion daripada ke pertandingan basket New York Knicks. Ben tetap bersamanya meskipun segala sesuatu terjadi dan keduanya mengungkapkan motif mereka yang sebenarnya di akhir, ketika keinginan mereka telah berubah. Disamping perbedaan mereka, mereka benar-benar saling mencintai.Gwyneth Paltrow awalnya akan membintangi Andie Anderson tetapi kemudian ditarik keluar sebelum pra-produksi dimulai, dan diganti dengan Kate Hudson.