Alex Kawilarang

Selesai dari pendidikan menengahnya, Kawilarang mengikuti jejak ayahnya dan masuk pendidikan militer, mula-mula di Korps Pendidikan Perwira Cadangan KNIL ("Corps Opleiding Reserve Officeren", CORO) pada tahun 1940, yang dilanjutkannya ke Akademi Militer Kerajaan ("Koninklijk Militaire Academie") darurat di Bandung dan Garut, Jawa Barat dari tahun 1940 sampai 1942. Teman-teman sekelasnya termasuk AH Nasution dan TB Simatupang. Setelah lulus, Kawilarang ditempatkan di Magelang sebagai komandan peleton dan kemudian ditugaskan kembali ke Bandung sebagai instruktur. Kelak ia juga sempat mengikuti pendidikan di Sekolah Staf dan Komando AD (SSKAD) di Jakarta.