Fidel Castro

Setelah berakhirnya perdagangan dengan blok Soviet, Castro secara terbuka mengumandangkan bahwa Kuba memasuki "Periode Istimewa pada Masa Damai". Jatah minyak bumi berkurang drastis, sepeda-sepeda Tiongkok diimpor untuk menggantikan mobil-mobil, dan pabrik-pabrik yang dianggap kurang penting ditutup. Kerbau mulai menggantikan traktor, kayu bakar mulai digunakan untuk memasak, dan pemadaman listrik dapat berlangsung selama 16 jam dalam sehari. Castro mengakui bahwa Kuba sedang menghadapi keadaan terburuk dan mereka mungkin harus bergantung pada pertanian subsisten. Ekonomi Kuba mengalami kemunduran sebesar 40% dalam rentang waktu dua tahun hingga 1992, dan persediaan pangan juga menipis, malagizi merebak, dan terjadi kekurangan barang-barang untuk memenuhi kebutuhan dasar. Castro berharap agar Marxisme-Leninisme ditegakkan kembali di Uni Soviet, tetapi ia tidak mendukung percobaan kudeta di negara tersebut pada 1991. Setelah Gorbachev berhasil mempertahankan kekuasaannya, hubungan Kuba dengan Soviet semakin memburuk dan pasukan Soviet ditarik dari Kuba pada September 1991. Pada bulan Desember, Uni Soviet secara resmi dibubarkan setelah Boris Yeltsin menutup Partai Komunis Uni Soviet dan memperkenalkan sistem demokrasi multipartai dengan ekonomi kapitalis. Yeltsin tidak menyukai Castro dan malah menjalin hubungan dengan Yayasan Nasional Kuba Amerika yang berbasis di Miami. Alhasil Castro berupaya memperbaiki hubungannya dengan negara-negara kapitalis. Ia menyambut para politikus dan investor Barat yang datang ke Kuba, berteman dengan Manuel Fraga dari Spanyol, dan bahkan ia sangat tertarik dengan kebijakan-kebijakan Margaret Thatcher di Britania Raya, karena ia yakin bahwa sosialisme Kuba bisa belajar dari kebijakan penurunan pajak dan penggalakkan inisiatif individual yang diberlakukan oleh Thatcher. Ia tidak lagi mendukung kelompok-kelompok militan asing, ia tidak memuji FARC saat mengunjungi Kolombia pada 1994, dan ia juga menyerukan perdamaian antara pasukan Zapatista dan pemerintah Meksiko pada 1995. Secara terbuka, ia menampilkan dirinya sebagai seorang moderat di pentas dunia.