Mikhail II Asen

Ioannis III Doukas Vatatzes, Kaisar Nicea, dan Mikhael II dari Epirus, menyerbu Bulgaria tak lama setelah kenaikan Mikhail. Vatatzes menangkap benteng-benteng Bulgaria di sepanjang sungai Vardar; Mikhael dari Epirus menguasai Makedonia barat. Dalam aliansi dengan Republik Ragusa, Mikhail II Asen masuk ke Serbia pada tahun 1254, tetapi ia tidak dapat menduduki wilayah Serbia. Setelah Vatatzes meninggal, ia merebut kembali sebagian besar wilayah yang hilang ke Nicea, tetapi putra dan penerus Vatatzes, Theodoros II Laskaris, meluncurkan serangan balik yang sukses, yang memaksa Mikhail menandatangani perjanjian damai. Tak lama setelah perjanjian, para "boyar" (atau bangsawan) yang tidak dikenal membunuh Mikhail.