Jorge Drexler

Setelah itu, ia merilis "12 Segundos de Oscuridad" (2006); album tersebut berisi sepuluh lagu asli dan dua lagu cover: "High and Dry" dari grup musik Inggris Radiohead dan "Disneylandia" dari Titãs asal Brasil. Meskipun ia menjalani sebagian besar hidupnya di Spanyol, albumnya sebagian besar direkam di Uruguay dengan musisi Uruguay. Juan Campodónico dan Carlos Casacuberta, mantan anggota grup musik rock El Peyote Asesino, telah memproduksi album-album Drexler dari "Frontera" sampai "12 Segundos De Oscuridad". Pada 2008, ia merilis sebuah album double live, yang direkam di konser-konser diverse di Spanyol: "Cara B" (2008), yang utamanya berisi lagu-lagu yang sebelumnya belum dirilis. Pada 2009, Drexler bekerja dengan penampil Kolombia Shakira pada versi bahasa Spanyol dari singel-nya "She Wolf", "Did it Again" dan "Waka Waka (This Time for Africa)", dan merekam "Amar la Trama" (2010) di Madrid, Spanyol selama empat hari dengan para musisi yang bermain secara langsung di studio. Drexler menganggap album tersebut sangat bermain, tanpa "melankolis dan anguish" dari "12 Segundos".