Pewarna indigo

Cincin benzena pada indigo dapat dimodifikasi untuk memberikan berbagai zat warna yang terkait. Tioindigo, di mana kedua gugus NH digantikan oleh atom S, berwarna merah tua. Ungu Tyre adalah pewarna ungu kusam yang disekresikan oleh siput Mediterania biasa. Pewarna tersebut sangat berharga di zaman kuno. Pada tahun 1909, struktur tersebut ditunjukkan sebagai 6,6'-dibromoindigo. Pewarna tersebut tidak pernah diproduksi secara komersial. Pewarna biru ciba (5,7,5′,7′-tetrabromoindigo) yang terkait adalah, namun, merupakan nilai komersilnya. Indigo dan turunannya menampilkan ikatan hidrogen intra- dan antar-molekul yang memiliki kelarutan yang sangat rendah dalam pelarut organik. Mereka dapat dibuat larut dengan menggunakan gugus pelindung transien seperti gugus tBOC, yang menekan ikatan antarmolekul. Pemanasan hasil tBOC indigo pada deproteksi termal yang efisien serta regenerasi pigmen yang terikat-H induk.