Henry Hoʻolulu Pitman

Semasa di Hawaiʻi, Pitman dan kakak perempuannya, Mary, menempuh pendidikan di sekolah anak-anak Mrs. Wetmore di Hilo. Sekolah ini berlokasi di residen Wetmores di Jalan Gereja. Diajar oleh Lucy Sheldon Taylor Wetmore, istri misionaris Amerika Serikat, doktor, dan fisikawan pemerintah, Charles Hinckley Wetmore, kedua anak Pitman menerima pendidikan bahasa Inggris lebih dari bahasa Hawaiian. Ini tidak biasa sejak bahasa Hawaiian menjadi bahasa resmi di Kerajaan Hawaiʻi, dan semua sekolah lain di Hilo diajar dengan bahasa Hawaiian. Mrs. Wetmore mengajarkan anak-anak membaca, menulis, mengeja aritmetika, dan menyanyi, sementara itu, diperkuat pula dengan kurikulum dengan kepatuhan terhadap prinsip-prinsip iman Protestant. Seperti saudara-saudara, Pitman, teman--teman sekelas mereka juga merupakan setengah dari keturunan Hawaiian ("hapa-kanaka") yang mayoritaas dari mereka adalah Tionghoa-Hawaiian ("hapa-pake").