Zaman Nanboku-cho

Kekuatan Istana Selatan semakin melemah setelah sejumlah panglima militer Istana Selatan gugur secara berturut-turut hingga tahun 1338. Nawa Nagatoshi, Yūki Chikamitsu, Chigusa Tadaaki, dan Kitabatake Akiie, serta Nitta Yoshisada semuanya tewas. Di pihak yang berseberangan, kekuatan militer Istana Utara jauh mengungguli kekuatan militer Istana Selatan. Dalam Pertempuran Shijōnawate 1348, kakak beradik Kusunoki Masatsura-Kusunoki Masatoki (putra Kusunoki Masashige) yang memimpin pasukan Istana Selatan tewas dibunuh Kō no Moronao dari pihak Ashikaga. Pertempuran ini menyebabkan Istana Yoshino jatuh ke tangan musuh. Kaisar Go-Murakami dan para pengikut Istana Selatan melarikan diri ke Anō (sekarang kota Gojō, Prefektur Nara) untuk menutup-nutupi kemerosotan Istana Selatan.