Janko Tipsarević

Setelah itu, di Rogers Cup, Tipsarević tampil impresif, mengalahkan Alejandro Falla, Fernando Verdasco, Ivan Dodig, dan Tomáš Berdych untuk mencapai semifinal Masters Series pertamanya, di mana ia dikalahkan Mardy Fish 3–6, 4–6. Atas prestasinya itu, ia memasuki jajaran 20 besar untuk pertama kalinya. Pada Western & Southern Open 2011, Tipsarević mengalahkan peringkat 113 dunia Édouard Roger-Vasselin 6–0, 3–6, 7–6, sebelum dikalahkan juara Hamburg Gilles Simon 7–6, 2–6, 3–6.