Britney Spears

Dua minggu kemudian, eksekutif-eksekutif dari Jive Records menelepon balik Rudolph. Wakil presiden senior dari A&R Jeff Fenster menyatakan tentang audisi Spears "sangat jarang mendengar seseorang dengan usia sepertinya dapat mengantarkan konten emosi dan daya tarik komersial...Untuk artis apapun, motivasi—pandangan pertama—sangatlah penting. Dan Britney mempunyai itu." Spears kemudian menyanyikan lagu Houston berjudul "I Have Nothing" (1992) untuk para eksekutif, dan tak lama dikontrak oleh perusahaan rekaman tersebut. Setelah mendengar bahan rekamannya, presiden Clive Calder meminta album penuh. Spears pada awalnya membayangkan musik Sheryl Crow, "tetapi lebih muda; lebih ke arah adult kontemporer" tetapi gelisah dengan pertemuan perusahaan rekaman bersama para produser. Dia pergi ke Cheiron Studios di Stockholm, Swedia, dimana setengah dari albumnya direkam dari Maret sampai April 1998, bersama produser-produser Max Martin, Denniz Pop dan Rami Yacoub, dan lainnya.