Tiffany Trump

Pada tahun 2014, ketika masih kuliah di Universitas Pennsylvania, Trump merilis satu singel musik berjudul "Like a Bird". Ia berkata kepada Oprah Winfrey bahwa ia sedang mempertimbangkan untuk menaikkan karier musiknya "hingga tingkat profesional". Trump pernah bekerja sebagai karyawan magang di majalah "Vogue" dan model pada parade busana Andrew Warren dalam rangkaian New York Fashion Week 2016.