Tracy Chapman

Selama berada di college, Chapman mulai melakukan pertunjukan di jalanan dan bermain gitar di kafe-kafe di Cambridge, Massachusetts. Setelah lulus dari Tutfts, ia mendatangi Elektra Records, dan usahanya itu berhasil menghasilkan sebuah album Tracy Chapman (1988). Album tersebut disambut baik oleh publik. Tak lama setelah ia mengadakan pertunjukan di TV pada acara "Nelson Mandela 70th Birthday Tribute concert" di bulan Juni 1988, Lagu "Fast Car"nya mulai masuk ke tangga lagu di Amerika dan akhirnya berhasil menjadi Top 10 lagu pop versi "Billboard Hot 100".