O. Henry

Periode menulis paling produktif dimulainya pada tahun 1902, setelah ia pindah ke New York City untuk tinggal dekat dengan penerbit-penerbitnya. Semasa tinggal di sana, ia menulis 381 cerita pendek. Dia dapat menyelesaikan sebuah cerita dalam seminggu, dan itu dilakukannya selama lebih dari setahun untuk "New York World Sunday Magazine". Kecerdasannya menulis, karakterisasi, dan akhir cerita yang tidak terduga menjadikan dirinya dikagumi pembaca, tetapi sering dikecam para kritikus. Pada tahun 1907, Porter menikah lagi dengan pacar masa kanak-kanaknya yang bernama Sarah (Sallie) Lindsey Coleman. Keduanya bertemu kembali setelah Porter pulang mengunjungi negara bagian asalnya Carolina Utara.