Substitusi asil nukleofilik

Asil halida merupakan turunan asil yang paling reaktif, dan dapat dengan mudah dikonversi menjadi apapun yang lain. Asil halida akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk anhidrida. Jika struktur asam dan asil klorida berbeda, produk yang dihasilkan adalah anhidrida campuran. Pertama, asam karboksilat menyerang asil klorida (1) untuk menghasilkan zat antara tetrahedral 2. Zat antara tetrahedral terpecah, mendepak keluar ion klorida sebagai gugus pergi dan membentuk spesi oksonium 3. Deprotonasi menghasilkan anhidrida campuran, 4, dan suatu ekivalen HCl.