Jalur kereta api Rembang–Bojonegoro

Mendapatkan berita itu, pada pagi hari tanggal 22 Desember 1948 mereka yang tergabung dalam Tentara Genie Pelajar (TGP) ditugaskan untuk menghancurkan semua jembatan di sekitar Bojonegoro untuk menghambat gerak laju musuh. Tak terkecuali jembatan kereta api Kaliketek yang berada di sungai Bengawan Solo yang menjadi penghubung utama dari daerah Tuban bagian selatan ke Bojonegoro maupun sebaliknya. Waktu yang diberikan kepada pasukan itu paling lambat pukul 21.00 harus sudah dihancurkan. Sepasukan TGP itu kemudian dibagi menjadi dua kelompok yang sebagian bertugas di selatan sungai Bengawan Solo dan sebagian lagi di utara sungai Bengawan Solo.