Caroline Kennedy

Dalam sebuah wawancara dengan Associated Press, Kennedy mengakui bahwa ia perlu membuktikan dirinya sendiri. "Terjun ke politik adalah sesuatu yang terus menerus ditanyakan orang-orang kepadaku," kata Kennedy. "Ketika kesempatan ini tiba, yang memang agak di luar perkiraan, aku pikir, 'Baik, mungkin sekarang. Bagaimana kalau sekarang?'"
"[Aku harus] bekerja dua kali lipat lebih keras daripada orang lainnya... Aku adalah pilihan nonkonvensional...Kita mulai melihat ada banyak jalan menuju kehidupan publik dan layanan publik." Pada akhir Desember 2008, Kennedy kembali dikritik oleh beberapa media massa karena kurang jelas ketika diwawancara, dan karena menggunakan kata ""you know"" sebanyak 168 kali dalam sebuah wawancara berdurasi 30 menit dengan NY1.