Anna Wintour

Pada umur 15, dia mulai berkencan dengan pria lebih tua yang memiliki koneksi bagus. Dia terlibat hubungan singkat dengan Piers Paul Read, yang berusia 24 tahun. Diakhir masa remajanya, dia dan kolumnis gosip Nigel Dempster menjadi perlengkapan tetap di sirkuit klub London.