Pertempuran Bileća

Ancaman serangan Kesultanan Utsmaniyah terhadap Bosnia muncul pada awal bulan Agustus 1388. Penguasa Kesultanan Utsmaniyah Murad I telah mengirim Lala Şahin Pasha untuk membantu Đurađ. Pihak berwenang Ragusa mengirim utusan kepada Đurađ untuk memberi tahu tentang adanya pasukan Turki yang telah masuk ke Zachlumia, wilayah kekuasaan Tvrtko di bagian selatan dan sangat dekat dengan Ragusa sendiri. Pada tanggal 15 Agustus, orang Ragusa membuat keputusan untuk memberikan perlindungan di negara mereka bagi rakyat Tvrtko yang melarikan diri dari gerak maju penyerbu. Mereka mengizinkan para bangsawan dan orang-orang biasa untuk berlindung, masing-masing di kota Dubrovnik dan pulau Ston.Dinding Ston dipersiapkan untuk pertahanan. Pada tanggal 19 Agustus, semua penduduk ditugaskan untuk mempertahankan pulau itu, dan hari berikutnya Tvrtko juga mengirim 1.000 orang untuk membantu penduduk. Seorang utusan juga dikirim pada hari itu untuk menemui Lala Şahin Pasha, yang sudah berada di dekatnya. Orang Ragusa berniat untuk mengamankan diri mereka sendiri dalam menghadapi pertempuran yang akan terjadi. Utusan yang dikirim menemui komandan pasukan Kesultanan Utsmaniyah itu mungkin dimaksudkan untuk bernegosiasi dan mencari informasi intelijen. Pada tanggal 22 Agustus, mereka juga meminta saran dari Kerajaan Hongaria.