Carlo Ancelotti

Ancelotti, yang biasa dipanggil "Carletto" memulai karier kepelatihan pada tahun 1995. Pada tahun 1996, ia berhasil membawa Reggiana promosi ke Serie A. Pada tahun yang sama, Ancelotti kemudian dikontrak menjadi pelatih Parma. Pada tahun 1999 ia pindah ke Juventus. Pada bulan November 2001, Ancelotti melatih AC Milan hingga berhasil membawa Milan menjadi semifinalis Piala UEFA dan bertengger di posisi keempat Serie A di akhir musim pertamanya. Delapan musim bersama Milan, ia berhasil meraih berbagai gelar juara seperti dua gelar juara Liga Champions UEFA (2002–03 dan 2006–07), Piala Dunia Antarklub FIFA 2007, Serie A 2003–04, Piala Italia 2003, dan Piala Super Eropa 2003. Pada bulan Juni 2009, Ancelotti menjadi manajer klub Liga Primer Inggris Chelsea menggantikan Guus Hiddink. Ia membuat sejarah baru bagi klub London Barat tersebut dengan berhasil meraih gelar juara Liga Primer Inggris dan Piala FA di akhir musim pertamanya. Namun Ancelotti gagal mempertahankan gelar juara liga di musim berikut sehingga Chelsea memecatnya pada bulan Mei 2011. Pada akhir bulan Desember 2011, Paris Saint-Germain menunjuknya menjadi pelatih menggantikan Antoine Kombouaré.