Preppies

Derby sombong, tinggi hati dan kejam bahkan untuk ukuran Preppy. Dia memaki Bif setelah ia kalah pertandingan tinju melawan Jimmy. Dia juga seorang Ahli Manipulatori, namun, tidak seperti Gary ia tidak memiliki kepentingan dalam menjalankan sekolah. Sedangkan tokoh Preppies lain ternyata mulai menyukai Jimmy, Derby tidak pernah kehilangan cara menghina-Nya, juga tidak pernah memperlakukan Jimmy dengan hormat kecuali terancam atau dipaksa. Meskipun bertunangan dengan sepupunya, Pinky, ia tidak-menunjukkan berkencan dengannya. Derby ternyata telah berselingkuh dengan pengasuh di masa lalunya, tetapi tertangkap dan dipukuli untuk itu oleh ayahnya.