Substitusi asil nukleofilik

Zat antara tetrahedral pada suatu senyawa asil yang mengandung substituen yang menempel pada karbon pusat dapat bertindak sebagai gugus pergi. Setelah zat antara tetrahedral terbentuk, kemudian terpecah, membentuk kembali ikatan karbonil C=O dan melepaskan gugus pergi dalam reaksi eliminasi. Sebagai hasil dari proses adisi/eliminasi dua tahap ini, nukleofil menggantikan posisi gugus pergi pada senyawa karbonil dengan cara dari suatu keadaan antara yang tidak mengandung karbonil. Kedua tahapan diatas bersifat bolak-balik dan karenanya, reaksi substitusi asil nukleofilik merupakan proses kesetimbangan. Karena kesetimbangan akan mendukung produk yang mengandung nukleofil terbaik, gugus pergi harus menjadi nukleofil yang relatif buruk agar reaksi menjadi praktis.