Enrique II dari Kastila

Sebagai kepala pasukan, dan dengan bantuan Bertrand Du Guesclin, ia mengusir Pedro dari tahtanya pada tahun 1366. Namun, ia dikalahkan pada tahun berikutnya di medan Pertempuran Nájera, dan Pedro dipulihkan kekuasaannya. Ketika Pedro kehilangan bantuan dari pasukannya. Enrique menyerbu kembali dengan sekutu Perancis dan mengalahkan Pedro di medan Pertempuran Montiel pada tahun 1369; dalam beberapa hari ia menangkap raja dan mengeksekusi saudara tirinya secara pribadi. Enrique kemudian pergi berperang melawan Portugal dan Inggris dalam Perang Seratus Tahun. Selama masa pemerintahannya ia harus berperang melawan John dari Gaunt, putra Edward III dari Inggris, untuk menuntut takhta Kastilia atas hak istri keduanya, putri Pedro, Constanza dari Kastilia (1354-1394).