Natrium hidrida

NaH terutama digunakan untuk mendeprotonasi asam karbon seperti 1,3-dikarbonil dan analog seperti ester malonat. Turunan natrium yang dihasilkan dapat dialkilasi. NaH banyak digunakan untuk mempromosikan reaksi kondensasi senyawa karbonil melalui kondensasi Dieckmann, kondensasi Stobbe, kondensasi Darzens, dan kondensasi Claisen. Asam karbon lainnya yang rentan terhadap deprotonasi oleh NaH meliputi garam sulfonium dan DMSO. NaH digunakan untuk membuat belerang ilida, yang pada gilirannya digunakan untuk mengubah keton menjadi epoksida, seperti pada reaksi Johnson–Corey–Chaykovsky.