Katherine dari Aragon

Untuk menyelesaikan masalah tersebut, disepakati bahwa Katherine akan menikah dengan putra kedua Henry VII, Pangeran Henry, Adipati York, yang berusia lima tahun lebih muda dari Katherine. Namun atas kematian ibunda Katherine, berarti bahwa "nilai"nya di pasar pernikahan menurun. Kastilia, wilayah kekuasaan Isabel, merupakan sebuah kerajaan yang jauh lebih besar daripada Aragon, wilayah kekuasaan Fernando, dan Kastilia diwariskan kepada saudari Katherine yang sakit mental, Ratu Juana. Berpura-pura menunda pernikahan sampai Henry berusia cukup dewasa, namun Henry VII menunda pernikahan itu terlalu lama dan menimbulkan keraguan jika pernikahan itu akan benar-benar dilangsungkan. Katherine hidup sebagai tahanan rumah di Istana Durham di London. Beberapa surat yang ditulis kepada ayahandanya tentang keluhannya mengenai perlakuan yang dia terima. Di dalam surat-surat tersebut ia menuliskan bahwa "Saya memilih apa yang saya percayai, dan tidak mengatakan apa-apa. Karena saya tidak sesederhana seperti yang saya mungkin tampak." Ia memiliki sedikit uang dan berjuang untuk bertahan karena ia harus menyokong dayang-dayangnya dan juga dirinya sendiri. Pada tahun 1507 ia bekerja sebagai duta besar Spanyol di Inggris dan menjadi seorang duta besar wanita pertama di dalam sejarah Eropa. Henry VII beserta pejabat-pejabatnya beranggapan bahwa ia dapat dengan mudah dimanipulasi, Katherine membuktikan bahwa anggapan mereka itu tidak benar.