Mariah Carey

Tahun 1999, album berikutnya dirilis dengan judul Rainbow yang melibatkan Jimmy Jam dan Terry Lewis. Lagu-lagu dalam album ini memiliki unsur R&B dan Hip hop yang lebih kuat terutama karena kolaborasi Mariah Carey penyanyi-penyanyi seperti Jay Z, Snoop Dogg, Missy Elliott, Da Brat, dan Usher. Selain itu, ia juga berkolaborasi dengan Joe, 98 Degrees, dan Westlife. Singel "Heartbreaker" dan "Thank God I Found You" menempati nomor satu di Billboard, tetapi sayang "Cry Baby"/"Can't Take That Away" menjadi singel Mariah pertama yang tidak masuk 20 besar. Album ini pun juga tidak sesukses album-album sebelumnya. Mariah menyalahkan perusahaan labelnya dalam hal ini. Mariah juga mengakui bahwa ada orang-orang kuat yang sengaja berusaha untuk menghancurkan kariernya. Walaupun begitu Mariah Carey tetap menerima penghargaan Billboard's Artist of the Decade Award dan World Music Award untuk Best-Selling Female Artist of the Millennium atas prestasinya yang gemilang dari awal kariernya di awal dekade 90an hingga memasuki dekade baru. Mariah menyelenggarakan tur berjudul Rainbow World Tour.