Teardrops on My Guitar

Video klip "Teardrops on My Guitar" disutradarai oleh Trey Fanjoy, yang sebelumnya juga menyutradarai video klip "Tim McGraw". Drew Hardwick diperankan oleh Tyler Hilton. Swift memilih Hilton untuk berperan sebagai Drew Hardwick karena menurut Swift, Hilton sangat menggambarkan sosok Drew Hardwick yang berkarakter lucu dan bermata biru. Video klip "Teardrops on My Guitar" diambil di Hume-Fogg High School di pusat kota Nashville pada bulan Maret 2007. Dan ruangan drama sekolah tersebut disimulasi menjadi kamar dimana tampak adegan Swift menangis sembari memeluk gitarnya di atas ranjang tidurnya.