Musthafa Husein al-Mandili

Sejak mendirikan Madrasah Musthafawiyah sampai wafatnya Syekh Musthafa Husein, kepemimpinan pesantren tetap berada di tangannya . Pada periode tersebut Syekh Musthafa Husein memegang kepemimpinan tunggal ("single leader"). Ia hanya dibantu oleh seorang sekretaris dan bendahara dalam mengoperasikan pesantren, dan pada akhir jabatannya, ia mewariskan 9 ruang belajar dan 450 orang santri .