Ronde van Vlaanderen

Van Wijnendaele adalah anak kelima dari 15 bersaudara dalam sebuah keluarga di Wijnendaele (Wijnendale), di dekat Torhout. Ayahnya, seorang pembuat kain lenan, meninggal saat Karel berumur 18 bulan. Dia menulis pada tahun 1942: "Dilahirkan di keluarga miskin, itulah kekuatanku. Jika kau dilahirkan tanpa apapun ["sober opgekweekt wordt"] dan kau tahu bagaimana rasanya lapar ["door een mager leven gaat"], itu membuatmu sulit untuk bertahan dalam sebuah balap sepeda." Dia meninggalkan sekolah pada usia 14 tahun dan bekerja kepada pembuat roti, menggembalakan sapi, mencuci botol, dan mengirimkan parsel. Dia bekerja pada keluarga berbahasa Prancis di Brussels dan Ostend dan merasa dipermalukan oleh cara mereka memperlakukannya.