Gugghiermu II dari Sisilia

Karena tidak dapat menghidupkan kembali wilayah Afrika, Gugghiermu mengarahkan serangannya ke Mesir Ayyubid, dimana Salahuddin Ayyubi mengancam Kerajaan Yerusalem. Pada bulan Juli 1174, 30,000 orang mendarat sebelum Aleksandria, namun kedatangan Salahuddin Ayyubi memaksa bangsa Sisilia kembali menimbulkan kerusuhan. Prospek yang lebih baik terbuka di dalam kekacauan urusan-urusan Bizantium yang menyusul kematian Manouel I Komnenos (1180), Gugghiermu mengambil alih desain lama dan perseteruan melawan Kekaisaran Bizantium. Durrës diduduki (11 Juni 1185). Setelah itu sementara tentara (yang diduga sebanyak 80,000 orang termasuk 5,000 ksatria) berbaris di Thessaloniki, armada (200 kapal) berlayar menuju ke sasaran yang sama dengan menangkap Kepulauan Ionia di Kerkyra, Kefalonia, Ithaki dan Zakynthos. Pada bulan Agustus, Thessaloniki jatuh di dalam serangan gabungan armada dan tentara Sisilia kemudian akhirnya dijarah (7,000 bangsa Yunani tewas).