Fearless Tour

"Fearless Tour" diumumkan pada tanggal 29 Januari 2006 lewat situs resmi Swift. Siaran awal pers mengumumkan bahwa Swift akan mengunjungi 54 kota di 39 negara bagian dan provinsi di Amerika Serikat dan Kanada. Mantan kontestan "American Idol", Kellie Pickler dan grup musik country, Gloriana akan membuka "Fearless Tour". "Fearless Tour" dimulai pada tanggal 23 April 2009 di Roberts Stadium di Evansville, Indiana. Rekaman dari salah satu konser ini dijadikan sebagai video klip lagu "Fearless" yang merupakan salah satu lagu dari album dengan nama yang sama.