Melaka Portugis

Sultan Johor berulang kali berupaya merebut Malaka dari kekuasaan Portugis. Imbauan Sultan Johor yang disampaikan kepada Jawa pada 1550 ditanggapi oleh Ratu Kalinyamat, penguasa Jepara, dengan mengirimkan bala bantuan sebanyak 4.000 prajurit yang diangkut 40 kapal untuk merebut Malaka. Pasukan Jepara kemudian menyatukan kekuatan dengan pasukan persekutuan Melayu dan berhasil mengumpulkan sekitar 200 kapal perang sebagai persiapan penyerbuan. Pasukan gabungan ini menyerbu dari utara dan merebut sebagian besar wilayah Malaka, namun Portugis mampu membalas dan memukul mundur para penyerangnya. Pasukan persekutuan Melayu dipukul mundur ke laut, sementara pasukan Jepara terus bertahan di darat dan baru mundur setelah para pemimpinnya dibantai. Pertempuran berlanjut di pantai dan di laut sehingga lebih dari 2.000 prajurit Jepara terbunuh. Dua kapal Jepara didamparkan badai ke pantai Malaka menjadi mangsa Portugis. Hanya kurang dari setengah prajurit Jepara yang sanggup lolos meninggalkan Malaka.