James Taylor

Diapit oleh dua lagu ‘’hit’’ terbesarnya, "October Road" muncul pada 2002 dan memperoleh sambutan hangat. Album ini menampilkan sejumlah lagu instrumental yang tenang featured a number of quiet instrumental accompaniments dan passages. Album ini muncul dalam dua versi, sebuah versi piringan tunggal dan sebuah "edisi terbatas" dengan dua piringan yang memuat tiga lagu tambahan termasuk sebuah duet dengan Mark Knopfler, "Sailing to Philadelphia", yang juga muncul dalam album Knopfer "Sailing to Philadelphia". Pada tahun 2002 pula, Taylor bergabung dengan musikus bluegrass Alison Krauss dalam menyanyikan "The Boxer" dalam acara penghormatan kepada Paul Simon di Kennedy Center Honors. Mereka belakangan membuat rekaman duet lagu dari Louvin Brothers, "How's the World Treating You?"