Ryanair

O'Leary kembali dari kunjungan ke Southwest Airlines yakin bahwa Ryanair bisa membuat terobosan besar ke pasar udara Eropa, pada waktu itu didominasi oleh operator nasional, yang disubsidi berbagai tingkatan oleh negara induknya. Dia bersaing dengan maskapai besar dengan menyediakan layanan murah "tanpa embel-embel". Penerbangan dijadwalkan ke bandar udara regional, yang menawarkan biaya mendarat dan biaya penanganan yang lebih rendah dari bandar udara internasional yang lebih besar dan mapan. O'Leary sebagai pejabat tertinggi eksekutif mengambil bagian dalam aksi publisitas, di mana ia membantu mengeluarkan bagasi dalam penanganan bagasi pada penerbangan Ryanair di bandar udara Dublin. Pada tahun 1995, setelah secara konsisten menjalankan bisnis dengan model bisnis murahnya, Ryanair merayakan ulang tahun ke 10 dengan membawa 2,25 juta penumpang.