Parameswara

Seperti disebutkan dalam Sejarah Melayu, kisah jatuhnya Singapura dan larinya raja terakhir, disebabkan atas tuduhan Iskandar Shah kepada salah satu selirnya yang melakukan perzinaan. Sebagai hukuman, raja menelanjangi selir itu di depan umum. Untuk membalaskan dendamnya, ayah selir itu, Sang Rajuna Tapa yang juga seorang pejabat di pengadilan Iskandar Shah, diam-diam mengirim pesan kepada Wikramawardhana dari Majapahit, untuk menyerang Singapura. Pada tahun 1398, Majapahit mengirimkan armadanya yang terdiri dari tiga ratus kapal perang utama dan ratusan kapal kecil, membawa tidak kurang dari 200.000 orang. Awalnya, tentara Jawa bertempur di luar benteng dengan penduduk Singapura. Sebelum akhirnya memaksa mereka untuk mundur ke belakang tembok. Kekuatan invasi Jawa terus melakukan pengepungan kota dan berulang kali mencoba untuk menyerang benteng, namun benteng tak dapat ditembus.