Henry Hoʻolulu Pitman

Lahir dan besar di Hilo, Hawaiʻi, dia merupakan putera tertua dari Kinoʻoleoliliha, seorang ketua tinggi suku Hawaii, dan Benjamin Pitman, seorang pelopor pendatang dari Massachusetts. Setelah bisnis ayahnya sukses di bidang penangkapan ikan paus, gula, dan industri perkebunan kopi, dan hubungan kekeluargaan ibunya ke keluarga kerajaan Hawai, keluarga Pitman cukup kemakmuran dan memiliki tanah di Pulau Hawaii dan Honolulu. Dia dan kakaknya belajar di sekolah misi di Hilo bersama anak-anak lainnya dari keturunan campuran. Setelah kematian ibunya pada tahun 1855, ayahnya menikah kembali dengan seorang janda seorang misionaris, sehingga terhubung dengaan keluarga komunitas misionaris Amerika Serikat di Hawaii. Tetapi, setelah kematian istri pertamanya dan kemudian istri keduanya, ayahnya memutuskan untuk keluar dari pulau itu dan kembali ke Massachusetts bersama keluarga, sekitar tahun 1860. Dia melanjutkan pendidikannya di sekolah umum Roxbury, di mana keluarga besar Pitman tinggal untuk beberapa waktu.