Juan I dari Kastila

Dia juga harus bersaing dengan permusuhan John dari Gaunt, Adipati Lancaster pertama, yang menggugat mahkota Kastila dengan hak istrinya Constance, putri sulung Pedro dari Kastilia. Raja Kastila akhirnya menerima gugatan tersebut dari pesaing Inggrisnya dengan mengatur pernikahan pada tahun 1388 di antara putranya Enrique dan Catherine, putri Constance dan John dari Gaunt, sebagai bagian dari perjanjian yang diratifikasi di Bayonne.