Ashlee Simpson

Ashlee memulai kiprahnya di dunia seni dengan mulai menari pada usia 4 tahun. Pada usia 11 tahun dia menjadi siswi termuda yang pernah diterima di sekolah tari prestise, School of American Ballet. Di usianya yang ke-14 dia memulai karier professionalnya dalam bidang tari bersama kakaknya, Jessica Simpson. Pada periode 1999-2002 ia bergabung dalam perjalanan konser Jessica Simpson, mendukung kakaknya itu dan menambah jumlah penggemarnya sendiri.