Vanilla Ice

Robert Matthew Van Winkle lahir di Dallas, Texas pada 31 Oktober 1967. Van Winkle tidak pernah mengetahui ayah biologisnya; ia diberi nama keluarga dari seorang pria dan ibunya menikah pada waktu kelahirannya. Ketika Van Winkle berusia empat tahun, ibunya bercerai. Setelah itu, ia berpindah ke Dallas dan Miami, di mana ayah tirinya yang baru bekerja di sebuah tempat dealer mobil. Hip hop memiliki pengaruh bagi Van Winkle pada tahun-tahun awalnya. Antara usia 13 dan 14 tahun, Van Winkle mempraktikan breakdance, yang membuat teman-temannya menjulukinya "Vanilla", karena ia adalah satu-satunya orang yang bukan orang Afrika Amerika dalam grup tersebut. Meskipun ia tidak menyukai julukan tersebut. Tak lama kemudian, Van Winkle memulai battle rapping di pesta-pesta dan karena ritmenya, teman-temannya mulai memanggilnya "MC Vanilla." Namun, ketika ia menjadi anggota dari sebuah kelompok breakdance, nama panggung Van Winkle adalah "Vanilla Ice" yang menggabungkan julukannya "Vanilla" dengan salah satu nama gerakan breakdance-nya, "Ice". Ketika ayah tiri Ice mendapatkan sebuah pekerjaan yang bagus di Carrollton, Texas, ia kembali ke Texas bersama dengan ibunya. Ia masuk ke Sekolah Tinggi R. L. Turner untuk waktu yang pendek sebelum akhirnya keluar. Ketika Ice tidak dapat mengendarai sepeda motor, ia menari sebagai penampil jalanan dengan grup group-nya, yang sekarang disebut "The Vanilla Ice Posse". Ice menulis "Ice Ice Baby" pada usia 16 tahun, yang lirik-liriknya ia pakai bersama dengan temannya dan disjoki D-Shay di Florida Selatan.