Raymond Massey

Massey lahir di Toronto, Ontario, putra Anna (née Vincent), yang kelahiran Amerika, dan Chester Daniel Massey, pemilik perusahaan Massey-Harris Tractor, dan putra Hart Massey dan cucu pendiri Daniel Massey.Cabangnya dari keluarga Massey beremigrasi ke Kanada dari New England beberapa tahun sebelum Perang 1812, nenek moyang mereka bermigrasi dari Inggris ke koloni Massachusetts pada 1630-an. Dia menghadiri sekolah menengah sebentar di Upper Canada College sebelum pindah ke Appleby College di Oakville, Ontario, dan mengambil beberapa program di University of Toronto, di mana dia adalah anggota aktif dari Masyarakat Kappa Alpha.