Basileios II Boulgaroktonos

Selama tahun-tahun ketika Basileios terganggu dengan pemberontakan internal dan memulihkan situasi militer di perbatasan timurnya, Samuil telah memperpanjang kekuasaannya dari Laut Adriatik ke Laut Hitam, memulihkan sebagian besar tanah yang telah Bulgaria sebelum invasi Svyatoslav. Dia juga melakukan serangan yang merusak ke wilayah Bizantium sejauh Yunani. Arus berubah pada tahun 996 ketika Jenderal Bizantium Nikiforos Ouranos menjatuhkan kekalahan yang menghancurkan pada tentara Bulgaria yang menyerang di pertempuran di sungai Sperkheios di Thessalia. Samuil dan putranya Gabriel beruntung lolos dari penangkapan.
Mulai tahun 1000, Basileios II bebas untuk fokus pada perang penaklukan langsung melawan Bulgaria, perang yang dituntutnya dengan kegigihan dan wawasan strategis. Pada tahun 1000 jenderal Bizanitum Nikiforos Xifias dan Theodorokanos mengambil ibu kota lama Bulgaria, Veliki Preslav dan kota-kota Preslav Hilir dan Pliskova. Pada 1001, Basileios sendiri, yang beroperasi dari Tesalonika, mampu mendapatkan kembali kendali atas Vodena, Verrhoia, dan Servia. Tahun berikutnya ia mendasarkan pasukannya di Philippopolis dan menduduki sepanjang jalan militer dari Pegunungan Haemus barat ke Donau, dengan demikian memotong komunikasi antara jantung Makedonia Samuil dan Moesia. Setelah keberhasilan ini, Basileios mengepung Vidin, yang akhirnya jatuh menyusul perlawanan yang berkepanjangan. Samuil bereaksi terhadap kampanye Bizantium dengan gerakan berani; ia meluncurkan serangan besar-besaran ke jantung Bizantium Trakia dan mengejutkan kota besar Adrianopel.