Microsoft Internet Security and Acceleration Server

Lalu, beberapa bulan berselang, Proxy Server versi 2.0 dirilis pada bulan Desember 1997, dan mencakup integrasi dengan manajemen akun dalam Windows NT, peningkatan kinerja untuk filter paket dan dukungan untuk protokol yang lebih luas. Proxy Server 2.0 ini juga telah dihentikan dukungannya oleh Microsoft semenjak 31 Desember 2004.
Pada tanggal 18 Maret 2001, Microsoft merilis ISA Server 2000. ISA Server 2000 memperkenalkan dua edisi, yakni edisi Standard dan Enterprise dengan perbedaan pada fungsi "High-Availability Clustering" yang hanya dimiliki oleh edisi Enterprise. ISA Server 2000 membutuhkan Windows 2000 (edisi apa saja) dan juga bisa berjalan di atas Windows Server 2003. Sesuai dengan "Microsoft Support Lifecycle Policy", ISA Server 2000 merupakan produk ISA pertama yang menggunakan kebijakan dukungan 10 tahun (support lifecycle) dengan 5 tahun dukungan "mainstream" dan 5 tahun dukungan tambahan. ISA Server 2000 akan mencapai waktunya pada tanggal 12 April 2011.
Pada tanggal 8 September 2004, Microsoft memperbarui ISA Server dengan ISA Server 2004. ISA Server 2004 memperkenalkan dukungan "multi-networking", konfigurasi VPN terintegrasi, model autentikasi yang variatif, dukungan "firewall" lapisan aplikasi, dukungan untuk protokol H.323, integrasi dengan Active Directory, SecureNAT, Secure Server Publishing, dan fitur manajemen dan pelaporan yang telah ditingkatkan. Konfigurasi berbasis rule dalam firewall juga telah disederhanakan, jika dibandingkan dengan ISA Server 2000.