Madonna

Pada November 1990, Madonna merilis album kompilasi terbaik pertamanya bertajuk "The Immaculate Collection". Album ini berisikan 15 hits Madonna sepanjang dekade 1980-an, ditambah 2 lagu barunya, "Justify My Love" dan "Rescue Me". Album ini tercatat sebagai kompilasi terlaris di dunia oleh seorang penyanyi wanita dengan penjualan lebih dari 26 juta kopi. Singel nomor-satu kesembilan Madonna di Amerika, "Justify My Love", kembali menuai kontroversi dengan video musiknya yang menampilkan kekerasan seksual, ciuman sesama jenis dan ketelanjangan. Akibatnya, video ini dilarang tayang oleh MTV dan VH1. Pada masa ini, Madonna juga berpacaran dengan model dan aktor Tony Ward, lalu kemudian dengan rapper Vanilla Ice.