John F. Kennedy

Jack bertemu calon istrinya, Jacqueline Lee "Jackie" Bouvier (1929–1994), ketika menjabat sebagai anggota kongres. Charles L. Bartlett, seorang jurnalis, memperkenalkan keduanya dalam sebuah acara makan malam. Mereka menikah satu tahun setelah Kennedy terpilih menjadi senator, tepatnya pada tanggal 12 September 1953. Keluarga Kennedy adalah salah satu keluarga politikus paling berpengaruh di Amerika Serikat. Beberapa anggotanya terdiri dari satu presiden, tiga senator, dan beberapa anggota DPR baik di tingkat federal maupun negara bagian. Ayah Jack, Joe, adalah pebisnis dan tokoh politik ternama Amerika Serikat yang pernah memegang banyak jabatan, termasuk Duta Besar untuk Britania Raya sejak 1938 sampai 1940.
Di luar halaman Gedung Putih, keluarga Kennedy membangun kolam renang dan rumah pohon. Caroline menjalani prasekolah di rumah pohon tersebut bersama 10 anak lainnya.