Caroline Kennedy

Kennedy bersekolah di The Brearley School dan Convent of the Sacred Heart di New York City. Pada tahun 1975, ia lulus dari sekolah menengah atas Concord Academy di Massachusetts. Pada tahun 1980, ia menerima gelar Bachelor of Arts dari Radcliffe College di Universitas Harvard. Pada tahun 1988, ia lulus dari Columbia Law School dengan gelar Juris Doctor, dan termasuk ke dalam 10 persen siswa dengan nilai terbaik di kelasnya. Sewaktu masih di bangku kuliah, Kennedy "mempertimbangkan untuk menjadi wartawan foto, namun ia segera menyadari kalau dirinya tidak akan pernah dapat mencari makan dari mengamati orang lain karena mereka justru lebih sibuk memperhatikan dirinya." Namun pada Olimpiade Musim Dingin 1976 di Innsbruck, Austria, ia berkesempatan bekerja sebagai asisten fotografer. Pada musim panas tahun 1977, ia magang di "New York Daily News" dengan upah AS$156 seminggu untuk "mengambilkan kopi untuk redaktur dan reporter yang terburu-buru, mengganti pita mesin tik dan menyampaikan pesan-pesan." Kennedy kabarnya "duduk sendirian di sebuah bangku selama dua jam sebelum pegawai lainnya berani menyapanya."; dan menurut mantan reporter Daily News, Richard Licata, "Semua orang terlalu takut [kepadanya]."