Substitusi asil nukleofilik

Karena reaktivitas yang rendah, amida tidak berpartisipasi dalam reaksi substitusi nukleofilik sama banyaknya seperti halnya turunan asil lain lakukan. Amida yang stabil terhadap air, dan kira-kira 100 kali lebih stabil terhadap hidrolisis dari ester. Amida dapat, namun, dihidrolisis menjadi asam karboksilat dengan adanya asam atau basa. Stabilitas ikatan amida memiliki implikasi biologis, karena asam amino yang membentuk protein dihubungkan dengan ikatan amida. Ikatan amida cukup tahan terhadap hidrolisis untuk mempertahankan bentuk dan struktur protein di lingkungan berair, tapi cukup rentan bahwa mereka dapat rusak bila diperlukan.