Leessang

Pada tahun 1997, Gary bergabung dengan X-Teen, sebuah grup hip hop, di mana ia bertemu dengan Gil. Grup tersebut merilis dua album. Gary kemudian mengatakan bahwa ia tidak memiliki penampilan luar dan talenta yang baik sehingga mereka keluar dari grup tersebut. Gary dan Gil kemudian bergabung dengan Honey Family. Mereka merilis dua album yang sukses pada tahun 1999 dan 2000. Anggota lain dalam grup ini adalah Digitty, Miryo, Park Myung Hou, Jura, Young Poon, dan Su-Jung. Hingga saat ini, grup ini masih diakui sebagai salah satu grup hip hop paling sukses sepanjang masa karena dapat perpaduan keunikan gaya rap mereka.