Shima Kiyooki

Berkat pengalaman bertempur di bawah komando Tsutsui Junsei, Sakon diterima bergabung dengan klan Tsutsui, dan menjadi salah seorang pemilik tanah. Kecerdasan dan kemampuan militer Sakon menjadikan dirinya diangkat sebagai "samurai daishō" yang memimpin pasukan milik Tsutsui Junkei yang meneruskan kekuasaan ayahnya, Tsutsui Junsei. Sakon memimpin perang berkelanjutan melawan Matsunaga Hisahide yang sedang berusaha merebut Provinsi Yamato. Pada waktu itu, Tsutsui Junkei terkenal dengan dua penasehat militer yang mendampinginya, Matsukura Shigenobu yang terkenal dengan sebutan Ukon, dan Shima Sakon. Duet kedua penasehat militer tersebut dikenal dengan sebutan Ukon-Sakon.