Joseph Patrick Kennedy, Sr.

Diperkirakan bahwa Kennedy membuat lebih dari $ 5 juta dari investasi di Hollywood. Selama urusan tiga tahun dengan bintang film Gloria Swanson, ia mengatur pembiayaan untuk film nya" The Love of Sunya" (1927) dan naas" Ratu Kelly" (1928). Duo ini juga digunakan terkenal "tubuh pematung" Hollywood, pemijat Sylvia Hollywood. Hubungan mereka berakhir ketika Swanson bertanya-tanya mengapa hadiah yang mahal dari Joseph telah dibebankan ke rekeningnya.