Brad Pitt

Pada 1995, Pitt beradu peran dengan Morgan Freeman dan Gwyneth Paltrow dalam film cerita seru kejahatan "Seven", memerankan seorang detektif yang menangani kasus seorang pembunuh berantai. Pitt menyebutnya sebuah film besar dan mendeklarasikannya bagian yang akan meluaskan horizon aktingnya. Ia mengekspresikan niatnya untuk beralih dari "'bocah cantik' yang kurus [...] dan memainkan beberapa hal dengan lihai." Penampilannya meraih sambutan kritis, dengan "Variety" berkata bahwa ini adalah akting layar lebar terbaiknya, yang makin menunjang kemampuan Pitt untuk mengambil "pekerjaan menentu, enerjik, dan kreditabel" sebagai detektif. "Seven" meraih $327 juta di box office internasional. Setelah kesuksesan "Seven", Pitt mengambil peran pendukung sebagai Jeffrey Goines dalam film fiksi-ilmiah 1995 garapan Terry Gilliam "12 Monkeys". Film tersebut umumnya meraih ulasan positif, dengan utamanya memuji Pitt. Janet Maslin dari "New York Times" menyebut "Twelve Monkeys" "sengit dan mengganggu" dan menampilkan "penampilan yang sangat membekukan" dari Pitt, menyatakan bahwa ia "menyetrum Jeffrey dengan magnetisme berat yang menjadi bagian penting dalam film tersebut." Ia memenangkan sebuah Penghargaan Golden Globe untuk Aktor Pendukung Terbaik untuk film tersebut dan meraih nominasi Oscar pertamanya untuk Aktor Pendukung Terbaik.