Sandra Bullock

Pada November 2009, Bullock dan James masuk pengadilan dalam kasus perebutan perwalian anak melawan mantan istri kedua James, aktris porno, Janine Lindemulder. Bullock dam James akhirnya memenangkan hak perwalian dari putri James yang saat itu berusia lima tahun.
Pada Maret 2010, sebuah skandal mencuat dengan beberapa wanita bersama-sama menyatakan bahwa mereka pernah berselingkuh dengan James selama pernikahannya dengan Bullock. Bullock membatalkan perjalanannya ke Eropa untuk promosi film "The Blind Side" dengan alasan "persoalan pribadi tidak terduga". Pada 18 Maret 2010, James menanggapi rumor-rumor perselingkuhannya dengan permintaan maaf kepada Bullock secara publik. Dia menyatakan, "Kebanyakan tuduhan yang diberitakan media tidak benar adanya dan tidak mempunyai bukti. Dan selain itu saya tidak akan menanggapi masalah pribadi ini dengan pernyataan lebih lanjut." James kemudian menyatakan, “Hanya ada satu orang yang bersalah dalam situasi ini, yaitu saya sendiri,” dan ia kemudian memohon istri dan anak-anaknya agar suatu hari dapat memaaafkannya atas segala penderitaan dan kemaluan yang terjadi. Pada 30 Maret 2010 juru bicara James mengumumkan bahwa James telah masuk fasilitas rehabilitasi untuk memperbaiki persoalan-persoalan pribadinya dan menyelamatkan perkawinannya dengan Bullock. Namun, pada 28 April 2010 Bullock telah menggugat cerai di Austin. Perceraian mereka diresmikan pada 28 Juni 2010 dengan alasan “pertikaian dari dua belah pihak”.