Brad Pitt

Pada tahun berikutnya, ia memainkan sebuah peran dalam film drama hukum "Sleepers" (1996), berdasarkan pada novel bernama sama karya Lorenzo Carcaterra. Film tersebut meraih ulasan campuran. Dalam film 1997 "The Devil's Own", Pitt beradu peran dengan Harrison Ford, sebagai teroris Irish Republican Army Rory Devany, sebuah peran dimana ia harus belajar aksen Irlandia. Opini kritikal terbagi tentang aksennya; "Pitt menemukan nada ambiguitas moral yang baik, namun berkali-kali logat Irlandianya terlalu dipaksakan – sulit dimengerti tentang apa yang ia katakan," tulis "San Francisco Chronicle." "The Charleston Gazette" beropini bahwa aksen Pitt berjalan baik sepanjang film tersebut. "The Devil's Own" meraih keuntungan sejumlah $140 juta di seluruh dunia, namun mengalami kegagalan kritikal. Setahun kemudian, ia berperan sebagai pendaki Austria Heinrich Harrer dalam film Jean-Jacques Annaud "Seven Years in Tibet". Pitt berlatih selama berbulan-bulan untuk peran tersebut, yang menuntut praktik trekking dan pendakian gunung signifikan, termasuk mendaki batu di California dan Alpen Eropa dengan rekan pemerannya David Thewlis. Film tersebut meraih banyak ulasan negatif, dan umumnya menyatakan ketidaksukaan. Pitt memainkan peran utama dalam film romansa fantasi tahun 1998 "Meet Joe Black". Ia memerankan sebuah personifikasi orang mati yang mendiami tubuh seorang pemuda untuk mengetahui seperti apa menjadi manusia. Film tersebut meraih ulasan campuran, dan beberapa orang mengkritik penampilan Pitt. Menurut Mick LaSalle dari "San Francisco Chronicle", Pitt tak dapat "membuat audien percaya bahwa ia mengetahui semua misteri kematian dan keabadian." Roger Ebert menyatakan "Pitt adalah aktor sempurna, namun penampilannya salah diperhitungkan."