The Undertaker

Calaway bersekolah di Walstrip High School pada tahun 1981. Di sekolahnya ia adalah salah satu anggota tim basket. Pada tahun 1989 Calaway menikah dengan Jodi Lynn dan mempunyai satu anak yang bernama Gunner. Gunner lahir pada tahun 1993. Akhirnya Calaway bercerai pada tahun 1999. Calaway menikah lagi dengan Sara di St. Petersburg, Florida pada tanggal 21 Juli 2000. Pernikahan yang kedua ini Calaway mendapatkan dua anak yaitu Chasey dan Gracia. Pada tahun 2007 Calaway dan Sara berpisah, setelah itu ia menikah dengan salah satu mantan pegulat WWE, Michelle McCool pada tahun 2010. Calaway adalah salah satu pengoleksi motor Harley Davidson.
ia pun ditakuti karena pernah dibunuh namun tetap hidup oleh sebab itu ia disebut mayat hidup.