Caroline Kennedy

Kennedy juga menulis untuk majalah "Rolling Stone" mengenai kunjungannya ke Graceland tidak lama setelah kematian Elvis Presley. Setelah lulus dari universitas pada tahun 1980, Kennedy bekerja sebagai asisten riset di Departemen Film dan Televisi Metropolitan Museum of Art New York. Ia kemudian menjadi "petugas penghubung antara staf museum dan produser serta sutradara yang melakukan syuting potongan film di museum", serta membantu mengoordinasikan acara spesial "Sesame Street", "Don't Eat the Pictures". Sewaktu bekerja di museum, Kennedy bertemu calon suaminya, Edwin Schlossberg yang waktu itu bekerja sebagai perancang pameran. Keduanya menikah pada 19 Juli 1986 di Gereja Our Lady of Victory Church di Centerville, Massachusetts. Maria Shriver sepupunya menjadi pengiring pengantin wanita, sementara paman dari pihak ayah, Edward M. "Ted" Kennedy mendampinginya ketika berjalan di lorong menuju altar. Meski namanya sering ditulis sebagai "Caroline Kennedy Schlossberg", Caroline Kennedy tidak pernah mengganti namanya setelah menikah. Kennedy memiliki tiga orang anak: Rose, Tatiana, dan John, dan sekarang memiliki tanah pertanian Red Gate Farm seluas 151 hektare (7.571,2 m²) di Aquinnah (dulu Gay Head) di Martha's Vineyard. Surat kabar "Daily News" New York memperkirakan kekayaan bersih Caroline Kennedy pada tahun 2008 di atas AS$100 juta.