Milos Raonic

Raonic kembali menerima fasilitas wildcard pada Rimouski Challenger, di mana ia kalah di putaran pertama melawan José de Armas setelah mengambil set pertama. Tetapi, di kategori ganda, bersama dengan Vasek Pospisil, mereka berhasil memenangkan gelar Challenger pertamanya. Di semifinal, mereka mengalahkan unggulan kedua, dan mereka mengalahkan unggulan ketiga Kristian Pless dan Michael Ryderstedt 5–7, 6–4, 10–6. Raonic mengakhiri musim 2008 dengan menempati peringkat ke-915 di tunggal dan ke-513 di ganda. Mulai musim inilah, Raonic menolak tawaran dari Universitas Virginia dan masuk pro, menandatangani kontrak dengan SFX Agency.