Moonwalker

Merupakan segemen terpanjang dari film Moonwalker. Menceritakan persahabatan antara Jackson dan sekelompok anak-anak jalanan (yang salah satunya diperankan leh Sean Lennon). Pada suatu hari ketika Jackson dan anak-anak tersebut sedang bermain, secara tidak sengaja mereka menemukan markas penjahat kelas kakap yang bernama Frankie Lideo (plesetan dari manejer Jackson, Frank DiLeo) atau yang lebih dikenal dengan ""Mr. Big"" (diperankan oleh aktor Joe Pesci). Namun keberadaan Jackson dan kawan-kawannya diketahui oleh "Mr.BiG" dan anak buahnya. Akibatnya, Jackson menjadi incaram kelompok penjahat itu. Selanjutnya, dalam adegan yang bernuansa tahun 1930-an, Jackson berhasil melarikan diri dari kejaran "Mr.Big" dengan berubah menjadi mobil sport futuristik. Jackson kemudian bersembunyi dalam sebuah kafe tua yang ternyata dihuni oleh hantu-hantu Mafia era 1930-an. Pada adegan berikutnya diperlihatkan Jackson bertarung dengan mafia-mafia tersebut dengan gaya musikal yang diiringi dengan lagu ""Smooth Criminal"". Sayangnya "Mr.Big" yang mengepung kafe tua itu kemudian menangkap Katie, salah satu teman cilik Jackson yang diam-diam mengikuti Jackson dari belakang. Untuk menyelamatkan teman ciliknya itu, Jackson kemudian bertarung dengan "Mr.Big" dengan berubah menjadi robot raksasa. Setelah "Mr.Big" berhasil dikalahkan, Jackson akhirnya pergi dengan mengubah diri menjadi pesawat jet futurististik