Daftar singel nomor satu Billboard Hot 100 pada 1999

"Billboard" Hot 100 adalah sebuah tangga rekaman yang memeringkatkan singel-singel terbaik dari Amerika Serikat. Diterbitkan oleh majalah "Billboard", data tersebut dikompilasikan oleh Nielsen SoundScan secara kolektif berdasarkan pada penjualan fisik mingguan dan pemutaran radio dari setiap singel. Terdapat 15 singel yang memuncaki tangga rekaman pada tahun tersebut. Singel pertamanya, "I'm Your Angel" karya R. Kelly dan Celine Dion, bertahan dua pekan di peringkat atas, menuntaskan penampilan selama enam pekan yang dimulai pada Desember 1998.