Karikatur

Karikatur teatris Hirschfeld mulai dimuat di sejumlah surat kabar di New York setelah karikatur aktor Prancis Sacha Guitry karyanya, yang semula ia gambar pada salah satu pertunjukan teater Guitry dan membuat seorang wartawan terkesan hingga menyarankan Hirschfeld untuk menjualnya, dimuat di halaman depan surat kabar "New York Herald Tribune" pada tahun 1926. Akan tetapi, gaya khas karikatur kaligrafis linear Hirschfeld baru berkembang setelah ia mengunjungi Bali pada tahun 1932 atas undangan Covarrubias. Ia mengaku terkesan dengan wayang kulit Jawa dan dipengaruhi oleh gaya seniman "ukiyo-e" Jepang seperti Harunobu, Utamaro, dan Hokusai, maupun oleh Covarrubias. Sepanjang kariernya, ia membuat karikatur hampir semua tokoh penting teater Amerika Serikat, dan orang yang sudah dibuat karikaturnya oleh Hirschfeld menjadi dianggap tokoh sukses. Karyanya tampil pada hampir semua terbitan ternama selama sembilan dekade, termasuk hampir tujuh puluh lima tahun pada harian "The New York Times", serta banyak poster, buku, dan sampul rekaman, hingga kematiannya pada tahun 2003.