Zaman Nanboku-cho

Setelah kalah dalam konflik internal keshogunan, Hosokawa Kyōji dan Kusunoki Masanori bergabung dengan Istana Selatan. Keduanya berhasil menduduki Kyoto hingga ditaklukkan pada tahun 1367. Sejak itu pula, Istana Selatan tidak lagi memiliki kekuatan militer yang patut diperhitungkan. Sewaktu shogun Ashikaga Yoshiakira berkuasa di Istana Utara, kekuatan militer Istana Selatan sempat mengalami pasang surut di bawah pimpinan Ōuchi Hiroyo dan Yamana Tokiuji. Setelah shogun Yoshiakira wafat, Keshogunan Muromachi mengangkat Ashikaga Yoshimitsu yang masih berusia 11 tahun sebagai Seii Taishogun. Atas petunjuk pejabat kanrei Hosokawa Yoriyuki yang menjadi wakil shogun Yoshimitsu, perlawanan terhadap Istana Selatan terus gencar dilakukan. Termasuk di antaranya membuat panglima Istana Selatan, Kusunoki Masanori (putra Kusunoki Masashige) berada pihak Istana Utara.