Milos Raonic

Ia memenangkan pertandingan ITF pertamanya pada Oktober 2005, mengalahkan kompatriotnya Tony Dang dalam tiga set, sebelum dikalahkan di perdelapanfinal oleh petenis Amerika Serikat, Christopher Racz. Di kategori ganda, bersama kompatriotnya Mohammed Niaki, mereka melaju ke babak semifinal. Dua minggu kemudian, pada Kejuaraan ITF Grade 3 Kanada, Raonic mencapai final pertamanya, di mana ia dengan pasangannya Sinitsyn kalah melawan Marrack dan Peter Polansky. Di tunggal, ia kembali kalah melawan Marrack di putaran pertama.