Don Cheadle

Cheadle kemudian berperan sebagai Rocket di film "Colors" pada 1988. Pada 1989, ia tampil dalam video Angela Winbush's hit single no. 2 "It's the Real Thing", melakukan gerakan tarian dalam kostum jingga, bekerja sebagai pencuci mobil.Pada 1990, dia muncul dalam episod "The Fresh Prince of Bel-Air yang berjudul" "Homeboy, Sweet Homeboy", berperan sebagai teman Will Smith dan cinta pertama Hilary, Ice Tray.Pada 1992, dia berperan pemeran pendukung dalam "The Golden Girls" spin-off "The Golden Palace". Cheadle berturut-turut berperan dalam district attorney John Littleton selama dua musim "Picket Fences".