Ashlee Simpson

Penampilan pertamanya yang berarti di dunia peran dimulai saat Ashlee bermain di salah satu episode "Malcolm in the middle" pada tahun 2001 dalam salah satu episodenya yang berjudul "Reese Cooks."
Sebelumnya ia sudah sering tampil di layar televisi seperti pada acara "Disney Christmas show and concert special," "The Tonight Show with Jay Leno" (1992), "Saved by the Bell: The New Class" (1993), "The Rosie O'Donnell Show" (1996), "The View" (1997) dan sebagai bintang tamu di "Malcolm in the Middle" pada tahun 2000.
Debutnya dalam layar lebar dilakukan saat ia bersama Rob Schneider tampil dalam film The Hot Chick pada tahun 2002 sebagai Monique.