Frank Sinatra

Ketika Sinatra berusia lima puluh tahun pada tahun 1965, ia merekam album retrospeksi berjudul "September of My Years" dan memenangkan Grammy Award Best Album Of The Year. Lagu-lagunya "Strangers in the Night" dan "My Way" meledak di pasaran di dekade 1960. Ia berupaya untuk bertahan di tengah-tengah perubahan selera dalam musik pop. Tapi dengan menurunnya penjualan album-albumnya, setelah terlibat dalam beberapa film yang gagal di pasaran dan mid-life crisis yang dialaminya (kematian ibunya dan penggantian keadaan fisik) ia memutuskan untuk pensiun dari dunia seninya pada tahun 1971.