Henry Hoʻolulu Pitman

Keluar sekolah tanpa sepengetahuan keluarganya, dia memutuskan ikut berperang dalam Perang Saudara pada bulan Agustus 1862. Walaupun dia keturunan dua ras, Pitman dikesampingkan masalah pada saat prekrutan dan dia masuk daftar Resimen Massachusetts Infantri Sukarela ke-22, sebuah resimen putih. Dia mengabdi sebagai seorang pribadi di Tentara Kesatuan dalam Pertempuran Antietam dan Kampanye Maryland. Dalam kesatuannya, Private Robert G. Carter berteman dengan bagian dari tentara Hawaii dan menuliskan dalam pengalaman umum mereka di 22nd Massachusetts. Disusun selama beberapa dasawarsa sesudahnya dari surat-surat lama, laporan Carter mendeskripsikan rincian seputar nasibnya setelah perang. Dalam perjalanannya ke Fredericksburg, Pitman terpisah dengan resimennya dan ditangkap oleh gerilyawan konfederasi. Dia dipaksa untuk berjalan ke Richmond dipenjarakan dalam Penjara Libby Konfederasi, di mana dia menderita "demam paru" karena kondisi yang keras dalam penjara, dan meninggal pada 27 Februari 1863, beberapa bulan setelah dia menerima pembebasan bersyarat. Sejarawan modern menganggap, Henry Hoʻolulu Pitman merupakan satu-satunya orang Hawaii atau penghuni kepulauan Pasifik yang meninggal dalam penjara dalam Perang Saudara.