Tim McGraw (lagu)

Segera setelahnya, Scott Borchetta, pejabat tertinggi eksekutif dari label rekaman Big Machine Records mengontrak Swift ke label rekaman yang baru dibentuknya itu. Sebelum album "Taylor Swift" diproduksi, Borchetta dan Swift bertemu. Mereka mendiskusikan lagu-lagu potensial untuk album debut Swift itu. Swift menampilkan lagu "Tim McGraw" di depan Borchetta menggunakan alat musik ukulele. Swift berkata, seusai Borchetta mendengarkan lagu "Tim McGraw", Borchetta berdiri menghadap Swift dan mengatakan, "(Lagu) itu adalah singel pertamamu.". Swift menjawab, "Yah, itulah cara kerjanya kemudian.". Sebelum Swift mengadakan pertemuan dengan Borchetta, Swift tidak percaya bahwa lagu "Tim McGraw" termasuk sebuah singel. Namun, Swift menanyakan kepastian hal itu pada Borchetta dan Borchetta bilang bahwa hal itu benar adanya. 
Swift menempatkan lagu debutnya itu di urutan pertama dalam album "Taylor Swift" karena lagu itu sangat berarti untuknya. Singel pertama Swift itu dirilis dalam format CD single pada tanggal 19 Juni 2006.