John F. Kennedy, Jr.

Dari tahun 1984 sampai 1986, ia bekerja untuk Kantor New York City Pengembangan Bisnis. Ia menjabat sebagai wakil direktur 42nd Street Development Corporation pada tahun 1986 Ia juga melakukan sedikit akting selama waktu itu, suatu kegiatan yang telah menjadi salah satu gairah.; ia muncul di banyak drama sementara pada Brown. Dia menyatakan minatnya untuk bertindak sebagai karier, tetapi ibunya sangat tidak setuju sebagai profesi yang cocok. Pada tanggal 4 Agustus 1985, Kennedy membuat debut akting New York di depan undangan-hanya penonton di Teater Irlandia pada sisi barat Manhattan. Akting Kennedy dipuji, meskipun panjang pendek dari penampilannya. Direktur Eksekutif Irlandia Arts Center Nye Heron mengatakan bahwa Kennedy adalah "salah satu yang terbaik aktor muda yang pernah kulihat dalam tahun". Pada tanggal 26 April 1986, Kennedy dan ibunya Jacqueline menghadiri pernikahan sepupunya Maria Shriver, yang menikah dengan aktor Arnold Schwarzenegger. Kennedy menjabat sebagai putra altar untuk upacara peringatan menandai ulang tahun kedua puluh pembunuhan Robert F. Kennedy. Kennedy ditujukan 1988 Konvensi Nasional Partai Demokrat. Dia berpartisipasi dalam kampanye sepupunya Patrick J. Kennedy untuk kursi di Pulau Rhode DPR dengan mengunjungi kabupaten.