Alaska Airlines

Dengan mulai dikirimnya Boeing 737 Next Generation pesanannya, pada tahun 1999, Alaska pun mulai meluncurkan beberapa rute jarak menengah baru. Seperti pada tahun 2000, saat Alaska membuka rute Anchorage-Chicago. Pada tanggal 15 Mei 2001, Alaska menerima 737–900 pertamanya. Pada tahun 2001, Alaska mendapatkan slot baru untuk dapat mengoperasikan penerbangan nonstop dari Bandara Ronald Reagan Washington ke Seattle, tetapi penerbangan ini hanya dapat berlangsung selama satu minggu, akibat adanya Serangan 11 September 2001. Rute ini akhirnya kembali dilayani pada tanggal 4 Desember 2001.