Anne Bonny

Ketika di Bahama, Anne mulai berhubungan dengan bajak laut di bar lokal. Ia bertemu dengan John "Calico Jack" Rackham, pasangan selingkuhnya. Ketika Rackham dan bajak laut lainnya sedang di sebuah pub, James Bonny menarik Anne ke hadapan Gubernur untuk dihukum cambuk karena telah selingkuh, James juga menawarkan pilihan lain pada Anne, yaitu Rackham harus membeli Anne. Anne jelas menolak diperjual-belikan seperti hewan, ia memilih untuk dihukum cambuk. Setelah itu, ia dan Rackham pergi dari New Providence dan memulai hidup baru sebagai bajak laut.