How to Lose a Guy in 10 Days

Pada saat yang sama, eksekutif periklanan Benjamin Barry (Matthew McConaughey) mengatakan kepada bosnya bahwa ia bisa membuat wanita jatuh cinta padanya hanya dalam sepuluh hari. Untuk membuktikannya, ia akan menemukan seorang wanita dan membawanya ke perusahaan bola mendatang saat kencannya. Jika ia berhasil, ia bisa bertanggung jawab atas iklan untuk perusahaan berlian baru lainnya yang dipimpin oleh bosnya.