Fidel Castro

Meskipun membuat waswas Soviet, Castro masih meneruskan seruan untuk mengobarkan revolusi global, dan ia pun mendanai kelompok-kelompok militan kiri dan gerakan-gerakan kemerdekaan. Kebijakan luar negeri Kuba sangat anti-imperialis dan menyatakan bahwa setiap bangsa harus mengendalikan sumber daya alam mereka sendiri. Castro mendukung "proyek Andes" yang dilancarkan oleh Che Guevara, yaitu sebuah rencana untuk membentuk pergerakan gerilyawan di dataran tinggi Bolivia, Peru, dan Argentina, walaupun rencana tersebut tidak berhasil; Castro juga mengizinkan kelompok-kelompok revolusioner dari berbagai belahan dunia (dari gerakan Viet Cong sampai Black Panther Party) berlatih di wilayah Kuba. Ia menganggap Afrika sebagai wilayah dengan potensi revolusi yang besar, alhasil ia mengirim pasukan dan tenaga medis untuk membantu rezim sosialis Ahmed Ben Bella di Aljazair selama terjadinya Perang Pasir. Ia juga bersekutu dengan pemerintahan sosialis pimpinan Alphonse Massamba-Débat di Kongo-Brazzaville, dan pada 1965 Castro mengizinkan Guevara berangkat ke Kongo-Kinshasa untuk melatih kaum revolusioner melawan pemerintahan yang didukung oleh Barat. Castro sendiri sangat terpukul saat mendengar kabar bahwa Guevara telah dibunuh oleh militer Bolivia yang didukung oleh CIA pada Oktober 1967, dan ia merasa bahwa penyebabnya adalah sifat Che yang tidak memedulikan keselamatan dirinya. Pada 1966, Castro mengadakan Konferensi Tiga Benua di Havana, sehingga semakin memperkuat martabatnya di kancah dunia. Berkat konferensi tersebut, Castro dapat mendirikan Organisasi Solidaritas Amerika Latin (OLAS), yang memiliki semboyan "Tugas revolusi adalah untuk mengobarkan revolusi", yang menunjukkan bagaimana Havana telah menjadi pemimpin gerakan revolusioner di Amerika Latin.