Matt Damon

Selama awal 1990-an, Damon dan Affleck menulis skenario film "Good Will Hunting" (1997), bercerita tentang seorang anak muda yang genius dalam matematika, skenario itu awalnya merupakan sebuah tugas kuliahnya di Harvard, lalu ia kembangkan dengan berbagai saran dan masukan dari sutradara Rob Reiner, penulis skenario William Goldman, dan penulis/sutradara Kevin Smith. Film tersebut menerima sembilan nominasi Academy Award, Damon dan Affleck mendapatkan Oscar dan Golden Globe untuk Skenario Terbaik. Damon juga masuk nominasi Aktor Terbaik Academy Award, sementara itu lawan mainnya dalam film tersebut, Robin Williams meraih penghargaan Aktor Pendukung Terbaik. Ia dan Affleck masing-masing dibayar dengan gaji sebesar $ 600.000, sementara itu pendapatan kotor film tersebut lebih dari $ 225 juta di seluruh dunia. Ia kemudian memparodikan perannya sebagai Will Hunting di film arahan sutradara Kevin Smith, "Jay and Silent Bob Strike Back".