Angelina Jolie

Pencapaian pertama Jolie datang saat dia memerankan supermodel Gia Carangi di kanal HBO dalam film "Gia" (1998). Film tersebut mengisahkan kehancuran kehidupan dan karier Carangi akibat kecanduan heroin, dan penurunan kesehatan dan kematiannya akibat AIDS pada pertengahan tahun 1980-an. Vanessa Vance dari Reel.com menyatakan, "Jolie meraih sambutan besar atas perannya sebagai pemeran utama Gia, dan gampang untuk melihat alasannya. Jolie cerdik dalam mengisi perannya dalam bagian tersebut dengan keberanian, daya tarik dan kenekatan—dan perannya dalam film tersebut sangat memungkinkan reruntuhan kereta paling indah dapat difilmkan." Untuk tahun kedua berturut-turut, Jolie memenangkan Penghargaan Golden Globe dan dinominasikan untuk sebuah Emmy Award. Dia juga memenangkan Screen Actors Guild Award pertamanya.