Monmouth

Raja Edward II sempat dipenjara sementara di Monmouth Castle pada tahun 1326 setelah digulingkan oleh istrinya, Isabella dan kekasihnya Roger Mortimer, Earl March. Pada pertengahan abad ke-14, kastil dan kota ini dikuasai Wangsa Lancaster melalui pernikahan John dari Gaunt dengan Blanche dari Lancaster. John dari Gaunt memperkuat kastil ini dengan menambahkan Great Hall dan kastil ini menjadi tempat tinggal favorit Wangsa Lancaster. Pada tahun 1387, cucu John dari Gaunt dilahirkan oleh Mary de Bohun di Queen's Chamber di dalam menara gerbang Monmouth Castle, sementara ayahnya, Henry Bolinbroke, berburu di daerah tersebut. Cucu John tersebut dikenal sebagai Henry dari Monomuth sebelum diangkat menjadi Henry V; berkat dukungan pemanah panjang dari Monmouth, ia memenangkan Pertempuran Agincourt tahun 1415. Hubungan antara Monmouth dengan Henry diabadikan dalam nama alun-alun utama Monmouth, Agincourt Square, dan patung Henry di depan Shire Hall.