D.C. United

Pada bulan Oktober 1998, Arena meninggalkan D.C. United untuk melatih . Keberangkatan Arena menandai awal dari penurunan prestasi tim. Selanjutnya klub memenangkan lagi Piala MLS pada tahun 1999 di bawah pelatih Thomas Rongen, hasil buruk pada tahun 2000 dan 2001 menyebabkan Rongen meninggalkan tim dan digantikan oleh Ray Hudson pada tahun 2002. Piotr Nowak menggantikannya sebelum dimulainya musim 2004. Musim pertama klub di bawah asuhan Nowak dirusak oleh cedera dan beberapa pemain diketahui mengeluh tentang metode Nowak dalam melatih. Namun hasil akhir yang kuat, dibantu oleh akuisisi akhir musim gelandang Argentina Christian Gómez, mendorong United melaju ke "playoff" sebagai unggulan kedua. Di sana mereka maju melewati New England Revolution melalui babak adu penalti pada apa yang disebut sebagai salah satu pertandingan terbaik dalam sejarah MLS. United kemudian mengalahkan Kansas City Wizards dan meraih gelar Piala MLS untuk yang keempat kalinya.