John F. Kennedy

Bobby merupakan manajer kampanye Kennedy pada kampanye senat tahun 1952 dan kampanye presiden 1960. Keduanya bekerja sama sejak 1957 sampai 1959 di Senate Select Committee on Improper Activities in the Labor and Management Field. Robert adalah kepala penasihat di komite tersebut. Selama masa kepresidenan Kennedy, Robert menjabat sebagai Jaksa Agung di kabinetnya dan merupakan penasihat terdekatnya.