You Belong with Me

Video musik "You Belong with Me" dimulai dengan adegan Lucas Till (yang berperan sebagai teman laki-laki Swift) berdebat dengan kekasihnya melalui telepon. Segera setelah Swift, sebagai si protagonis, bertanya pada Till, mereka mulai berkomunikasi dengan mengangkat kertas yang ditulisi kalimat satu sama lain melalui jendela kamar mereka. Till menutup tirai kamarnya, dan Swift mengangkat kertas yang bertuliskan "I love you". Pada saat mendekati chorus, Swift mulai bernyanyi dan menari di depan sebuah cermin, mengubah-ubah pakaian yang berbeda-beda beberapa kali. Setelah itu, Swift, si protagonis, terlihat sedang duduk di sebuah bangku taman sembari membaca buku. Till datang ke arah Swift dan mereka berbincang-bincang. Lalu, Swift, sebagai si antagonis, datang dalam sebuah mobil terbuka berwarna merah dan Till masuk ke dalam mobil tersebut; Swift, si antagonis mencium Till dan memandang dengan perasaan benci pada si protagonis. Tiba-tiba, si antagonis terlihat sedang menjadi pemandu sorak pada sebuah pertandingan futbol sementara si protagonis sedang berada di tempat duduk terbuka, tampil sebagai band sekolah. Setelah mencetak touchdown kemenangan, Till berjalan ke arah kekasihnya dan melihat kekasihnya sedang bermain mata dengan teman satu timnya, mengakibatkan pertengkaran yang mana menyebabkan mereka putus. Sementara itu, Swift, si protagonis memandang takjub pada pertengkaran Till dan si antagonis. Kembali ke jendela kamar mereka, mereka berkomunikasi kembali melalui kertas. Till bertanya pada Swift, si protagonis, apakah si protagonis akan datang ke pesta prom dan si protagonis menjawab, "Tidak, aku sedang belajar." Namun, Swift yang melihat Till pergi ke pesta prom dengan sedih mengubah pikirannya. Tak lama setelahnya, Swift terlihat memasuki ruangan pesta prom dengan gaun putih, ia tidak lagi terlihat seperti seorang kutu buku, sementara semua teman-temannya memandang Swift dengan takjub. Ketika Till menemukan Swift, Till berjalan ke arah Swift dan Swift yang lain, si antagonis yang bergaun merah, mencoba untuk menghalangi Till, tetapi Till mengabaikan si antagonis. Di akhir video, Till dan Swift menunjukkan kertas yang terlipat bertuliskan, "I love you" pada satu sama lain dan berciuman.