Perjalanan keliling dunia Kalākaua

Hubungan Kalākaua dengan Masonik sebagai Master Lodge Le Progres de L'Oceanie akan memberikannya persaudaraan global dalam perjalanannya. Ia dan para pengikut pilihannya menumpangi kapal uap "City of Sydney" pada pukul 6:30 pagi, 20 Januari, menuju San Francisco. Saat Raja dalam perjalanan, beberapa orang di dok mengerumuninya. Mayor George W. Macfarlane, aide-de-camp-nya, menemaninya sampai California. Raja melakukan perjalanan sebagai Aliʻi Kalākaua dan sebagai Pangeran Kalākaua, ketimbang dalam kapasitasnya sebagai kepala negara. Tujuannya adalah demi menjadikannya sebagai perjalanan pribadi, sehingga menghindari biaya yang lebih besar yang diminta untuk bisnis resmi. Royal Hawaiian Band, tentara Hawaii, dan sebagian besar pendukungnya menyambut mereka saat "City of Sydney" berlabuh.