Kebangkitan Kesultanan Utsmaniyah

Dia menikahi Theodora, puteri Pangeran Yohanes VI Kantakuzenos dari Bizantium. Tahun 1346, Orhan secara terbuka mendukung Yohanes VI dalam usahanya menggulingkan Kaisar Yohanes V Paleologos. Ketika menjadi kaisar (1347-1354), Yohanes VI mengijinkan Orhan menyerang Semenanjung Gelibolu yang kemudian memberikan Kesultanan Utsmaniyah benteng pertahanan pertama di Eropa.