Invasi Asia Kecil oleh Abbasiyah (806)

Setelah menyelesaikan masalah di Khurasan, Harun kembali ke barat pada bulan November 805 dan menyiapkan ekspedisi pembalasan besar-besaran pada tahun 806, menarik pasukan-pasukannya dari Suriah, Palestina, Persia, dan Mesir. Menurut al-Tabari, pasukan Abbasiyah berjumlah 135.000 orang yang terdiri dari pasukan reguler dan relawan, bahkan penulis sejarah Bizantium, Theophanes, mengklaim angka yang lebih fantastis mengenai jumlah pasukan Abbasiyah, ia menyebut kekuatan pasukan Abbasiayah berjumlah 300.000 pasukan. Angka-angka ini merupakan jumlah pasukan Abbasiyah terbesar yang pernah tercatat sepanjang sejarah kekhalifahan dan jumlahnya jauh lebih banyak daripada perkiraan kekuatan seluruh pasukan Bizantium. Meskipun angka tersebut pasti dibesar-besarkan, namun tetap mengindikasikan ukuran kekuatan Abbasiyah sebenarnya. Pada saat yang sama, pasukan angkatan laut di bawah komando laksamana Humaid bin Ma'yuf Al-Hajuri siap untuk menyerang Siprus.
Pasukan tersebut meninggalkan kediaman Harun di Raqqa, Suriah utara pada tanggal 11 Juni 806, di mana sang Khalifah sendiri yang memimpinnya, diduga Harun memimpin pasukan dengan mengenakan topi yang bertulisan "ghazi, haji". Pasukan Abbasiyah menyeberangi Kilikia, di mana Harun memerintahkan untuk membangun kembali kota Tarsus, dan memasuki wilayah Kapadokia Bizantium melalui Gerbang Kilikia. Harun kemudian bergerak ke Tyana, yang pada saat itu tampaknya telah ditinggalkan. Di sana, ia mulai mendirikan markas operasinya, meminta 'Uqbah bin Ja'far Al-Khuza'i untuk membangun kembali kota dan mendirikan sebuah masjid. Salah seorang jenderal yang berada di bawah komando Harun, Sharahil bin Ma'n bin Za'ida menaklukan apa yang disebut sebagai "Benteng Slavia" ("Hisn al-Saqalibah") dan kota Thebasa yang padahal baru dibangun kembali, sementara Yazid bin Makhlad menaklukan "Benteng "Willow"" ("al-Safsaf") dan Malakopea. Kota Andrasos juga berhasil ditaklukan dan kota Kyzistra berada dalam kepungan, serangan juga telah hampir mencapai wilayah Ancyra, yang tidak berhasil mereka kuasai. Harun sendiri dengan separuh pasukannya bergerak ke barat dan merebut Herakleia setelah melakukan pengepungan selama sebulan pada bulan Agustus atau September. Kota itu dijarah dan dihancurkan, dan penduduknya diperbudak dan dideportasi ke wilayah Kekhalifahan Abbasiyah. Pada saat yang sama di Siprus, Humaid menghancurkan pulau itu dan membawa sekitar 16.000 orang Siprus sebagai tawanan, termasuk uskup agung, ke Suriah di mana mereka dijual di sana sebagai budak.