Kiro Gligorov

Ia menjabat selama dua periode dari 27 Januari 1991 hingga 19 November 1999. Semasa kepemimpinannya, Gligorov berusaha menghindari Republik Makedonia dari pengaruh perang dan konflik yang berkecamuk di negara-negara tetangga, di samping menanggapi sengketa dengan Yugoslavia, Albania, Bulgaria dan Yunani.