Kadipaten Surabaya

Seorang penulis Portugis Tomé Pires menyebutkan bahwa seorang penguasa muslim berkuasa di Surabaya pada tahun 1513, meskipun menjadi bawahan Kerajaan Majapahit yang Hindu-Buddha. Pada waktu itu, Surabaya sudah menjadi pelabuhan dagang utama, karena lokasinya di delta Sungai Brantas dan pada rute perdagangan antara Malaka dan Kepulauan Maluku melalui Laut Jawa. Selama kejatuhan Majapahit, penguasa dari Surabaya menolak penguasa dari Kesultanan Demak, dan akhirnya takluk pada kekuasaannya pada tahun 1530. Surabaya menjadi merdeka setelah kematian Sultan Trenggana dari Demak pada tahun 1546. Ada kelangkaan catatan sejarah tentang kadipaten di paruh kedua abad ke-16. Pada tahun 1589 Surabaya memimpin kerajan kecil lain dalam menentang Kesultanan Pajang, penerus negara Demak, di Japanan (hari ini Mojokerto), yang akhirnya mengakhiri ekspansi Pajang ke timur. Sejarawan Jawa mengatakan bahwa orang suci, keturunan Sunan Giri, meyakinkan sisi yang berlawanan untuk kembali tanpa bertempur. Sejarawan Belanda H. J. de Graaf menulis bahwa di paruh kedua abad ke-16, keraton Surabaya menjadi pusat budaya Islam dan Jawa kuno sastra, sebagai lawan dari "sesepuh" keraton Jawa Tengah seperti Pajang dan Kesultanan Mataram.