Frank Sinatra

Sinatra kemudian dikontrak oleh Capitol Records dan meluncurkan beberapa album yang dipuji para kritikus musik, seperti "In the Wee Small Hours", "Songs For Swingin' Lovers", "Come Fly With Me", "Only the Lonely" dan "Nice 'n' Easy". Ia meninggalkan Capitol Records untuk mendirikan perusahaan rekaman sendiri, Reprise Records (yang sukses dengan album-albumnya "Ring-A-Ding-Ding", "Sinatra at the Sands" dan "Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim"), melakukan tur internasional. Sahabat baiknya antara lain The Rat Pack (Dean Martin, Sammy Davis, Jr., Peter Lawford, dan Joey Bishop) dan Presiden John F. Kennedy di awal era tahun 1960-an.