Macklemore

Macklemore merilis sebuah album mini berjudul "Open Your Eyes" pada tahun 2000 dengan nama Professor Macklemore. Ia lalu menghilangkan "Profesor" pada namanya dan merilis album resmi pertamanya, "The Language of My World" pada tahun 2005. Pada 2006, ia bertemu dengan Ryan Lewis, yang kemudian menjadi produser dan mitra bermusiknya.