A Cinderella Story

Dengan latar belakang situasi di Sekolah Menengah Umum di San Fernando Valley, cerita ini mengenai seorang gadis yang tidak populer bernama Sam Montgomery (diperankan oleh Hilary Duff), yang tinggal dengan ibu tiri dan saudara perempuan tirinya, setelah meninggalnya sang ayah. Sang ibu tiri, yang dahulunya bekerja sebagai seorang pramusaji, menyuruh Sam untuk mengerjakan semua pekerjaan kasar di rumah. Di sekolah, Sam memiliki beberapa sahabat, namun ia tidak bergaul dengan sang primadona sekolah, yaitu Shelby Cummings, yang berasal dari keluarga kaya raya.