Winston Churchill

Di India, Churchill menghabiskan sebagian besar waktunya bermain polo. Situasi ini tidak memuaskan Churchill yang masih muda dan haus pengalaman militer. Ia mulai mencari kesempatan untuk bisa bergabung dalam perang. Tahun 1895, Churchill dan Reggie Barnes mendapatkan izin pergi ke Kuba untuk menjadi pengamat perang antara prajurit Spanyol dan gerilyawan Kuba. Churchill juga mendapatkan komisi untuk menjadi koresponden surat kabar "Daily Graphic". Churchill sangat gembira ketika ia terlibat dalam baku tembak untuk pertama kali pada ulang tahunnya yang ke 21. Sewaktu dalam perjalanan ke Kuba, ia sempat mengunjungi Amerika Serikat untuk pertama kalinya dan diperkenalkan ke komunitas New York oleh teman dekat ibunya, Bourke Cockran.