Brad Pitt

Pitt bertemu pemeran "Friends" Jennifer Aniston pada 1998 dan menikahinya dalam upacara pernikahan pribadi di Malibu pada 29 Juli 2000. Pada Januari 2005, Pitt dan Aniston mengumumkan bahwa mereka memutuskan untuk berpisah. Dua bulan kemudian, Aniston memberkaskan perceraian, dengan alasan perbedaan yang tak terbendung. Perceraian Pitt dan Aniston difinalisasi oleh Pengadilan Tinggi Los Angeles pada 2 Oktober 2005. Meskipun media melaporkan bahwa Pitt dan Aniston memiliki hubungan yang kurang harmonis, Pitt berkata dalam wawancara Februari 2009 bahwa ia dan Aniston "memeriksa diri satu sama lain", dengan menyatakan bahwa mereka sama-sama menjadi bagian besar dari kehidupan mereka satu sama lain.