Milos Raonic

Seminggu setelahnya, Raonic mendapatkan wildcard di Rogers Cup 2009, di mana ia memulainya dengan menang melawan peringkat ke-77 Teymuraz Gabashvili dalam tiga set, dilanjutkan dengan kemenangan dua set langsung melawan peringkat ke-117, Michaël Llodra pada babak kualifikasi. Di babak utama, ia kalah melawan peringkat ke-10 Fernándo Gonzalez dalam tiga set. Raonic menyelesaikan pertandingannya dengan servis pertama dan pengembalian pukulan yang baik lebih dari lawannya, dan memenangkan banyak poin dalam pertandingan, 112 dibanding 107. Setelah hasil ini, ia kalah melawan Kittipong Wachiramanowong tiga set di final Thailand F1, dan berpasangan dengan Nikolaus Moser, mereka memenangkan gelar ganda. Dua minggu ke depannya, hanya bermain tunggal, ia memenangkan Thailand F2 dan mencapai semifinal Thailand F3 (kalah melawan Jamie Baker).