Gary Cahill

Cahill bergabung ke dengan menandatangani kontrak berdurasi tiga setengah tahun pada 30 Januari 2008. Ia membuat debut liga saat kemenangan tandang 2–0 atas . Sejak saat itu, Cahill menjadi pemain favorit publik Stadion Reebok dan berhasil meraih penghargaan ""Best Newcomer"" pada akhir musim. Pada bulan July 2008, ia diberikan kaus bernomor punggung 5 oleh manajer saat itu Gary Megson, yang sebelumnya dikenakan oleh Abdoulaye Méïté. Pada 5 Oktober 2008, Cahill mencetak gol pertamanya saat kemenangan tandang 3–1 atas West Ham United. Pada bulan Agustus 2009, 18 bulan setelah bergabung dengan Bolton, Cahill menandatangani kontrak baru berdurasi tiga tahun.