A History of the English-Speaking Peoples

Salah satu alasan mengapa Churchill memilih "sejarah bangsa-bangsa yang menuturkan bahasa Inggris" sebagai tema karena ia mempercayai keberadaan "hubungan khusus" antara rakyat Britania dengan Persemakmuran yang disatukan oleh Tahta Inggris (seperti Selandia Baru, Kanada, Australia, dan Afrika Selatan), dan juga dengan rakyat Amerika Serikat yang telah memisahkan diri sebelumnya. Maka dari itu, buku ini juga membahas isu perpecahan "bangsa-bangsa yang menuturkan bahasa Inggris".