Kleopatra

Mungkin Kleopatra mulai menganggap Markus Antonius sebagai beban belaka, ketika ia bersiap-siap untuk melepas Mesir kepada putranya, Kaisarion, pada pada akhir musim panas tahun 31 SM. Kleopatra berencana menyerahkan takhta kepada Kaisarion, menarik armadanya dari Laut Tengah ke Laut Merah, lalu bertolak ke luar negeri, mungkin untuk tetirah di India. Rencana ini akhirnya batal karena kapal-kapal armada Kleopatra dibakar oleh Malkos I atas anjuran Kuintus Didius, Wali Negeri Suriah yang diangkat oleh Oktavianus. Pembakaran kapal merupakan bentuk balas dendam Malkos I terhadap Kleopatra, pemicu utama perang antara dirinya dan Herodes, yang telah membuatnya merugi. Dengan demikian Kleopatra tidak dapat berbuat apa-apa lagi selain tetap tinggal di Mesir dan bernegosiasi dengan Oktavianus. Konon kabarnya semenjak saat itu ia mulai menguji keampuhan berbagai macam racun pada para narapidana bahkan pada pelayan-pelayannya sendiri, tetapi kabar ini mungkin sekali hanyalah propaganda kubu Oktavianus yang baru disiarkan di kemudian hari.
Atas perintah Kleopatra, Kaisarion mulai menjalani pelatihan selaku seorang "efebos" (taruna akademi militer). Keputusan ini, serta keterangan dari relief pada sebuah tugu prasasti di Koptos yang bertarikh 21 September 31 SM, menunjukkan bahwa kala itu Kleopatra sedang mempersiapkan putranya menjadi penguasa tunggal Mesir. Untuk menunjukkan rasa kesetiakawanannya, Markus Antonius juga mengirim Markus Antonius Antilus, putra dari perkawinannya dengan Fulvia, untuk menjalani pelatihan sebagai "efebos" pada waktu yang sama. Markus Antonius dan Kleopatra mengirim pesan dan dutanya masing-masing kepada Oktavianus, yang kala itu masih bermarkas di Rodos, tetapi Oktavianus hanya mengirim balasan kepada Kleopatra. Kleopatra meminta agar anak-anaknya dibenarkan mewarisi tanah Mesir, dan Markus Antonius dibiarkan hidup sebagai orang buangan di Mesir. Kleopatra juga mengirim hadiah-hadiah mahal dan berjanji akan memberikan sejumlah uang di kemudian hari. Oktavianus mengutus diplomatnya yang bernama Tirsos ke Mesir setelah Kleopatra mengancam akan membakar diri bersama sejumlah besar harta kekayaannya di dalam sebuah gedung makam yang kala itu sedang dikerjakan. Tirsos membujuk Kleopatra untuk membunuh Markus Antonius demi keselamatan nyawa Kleopatra sendiri. Markus Antonius dapat mengendus rencana kotor itu, dan memerintahkan agar Tirsos didera serta dipulangkan kepada Oktavianus tanpa kesepakatan apa-apa.