How I Met Your Mother (musim 1)

Musim pertama melibatkan lima aktor yang mendapatkan kesempatan peran. Josh Radnor memerankan Ted, arsitek muda yang sedang mencari calon istri. Jason Segel dan Alyson Hannigan memerankan Marshall Eriksen dan Lily Aldrin, pasangan yang baru bertunangan. Cobie Smulders memerankan Robin Scherbatsky, wartawan ambisius yang disukai Ted. Barney Stinson, teman baik Ted sekaligus perayu wanita, diperankan oleh Neil Patrick Harris. Musim satu juga memperkenalkan sejumlah pemeran berulang seperti Lyndsy Fonseca dan David Henrie sebagai anak-anak Ted, dan Ashley Williams sebagai Victoria, perempuan yang disukai Ted sepanjang paruh terakhir musim ini. Episode pertama musim satu dicantumkan oleh Casting Society of America dalam nominasi Artios Award kategori "Best Comedy Pilot Casting".