The Freewheelin' Bob Dylan

Lirik Dylan memaparkan cerita dari berita utama tentang hak-hak sipil dan dia mengartikulasikan kegelisahan tentang ketakutan akan perang nuklir. Untuk menyeimbangkan tema politik, album ini juga terdapat lagu-lagu cinta, yang kadang-kadang pahit dan menuduh, dan material yang menampilkan humor surealis. "Freewheelin" menunjukkan bakat Dylan menulis lagu untuk pertama kalinya, mendorong dia untuk nasional dan ketenaran internasional. Keberhasilan album dan pengakuan selanjutnya Dylan menyebabkan dirinya disebut sebagai "Juru Bicara Generasi".