Otoko wa Tsurai yo

Ia lalu tiba di sebuah kota terpencil dengan maksud menjual barang dagangannya kepada penduduk setempat. Di kota kecil itulah, Tora-san biasanya bertemu dengan sang "Madonna", seorang wanita lajang yang sedang galau. Tora-san biasanya langsung tergila-gila jatuh cinta kepada wanita itu. Namun upayanya yang malu-malu untuk memenangi hati sang Madonna selalu berakhir dengan kegagalan. Tora-san secara tidak sengaja justru membuat sang Madonna akur kembali dengan bekas pacarnya atau malah menjodohkannya dengan laki-laki lain.