Britney Spears

Pada bulan Juli 2004, Spears bertunangan dengan penari Amerika Serikat Kevin Federline, yang bertemu dengannya tiga bulan sebelumnya. Hubungan mereka menarik perhatian intens dari media, dikarenakan Federline baru saja putus dari aktris Shar Jackson, dalam keadaan hamil anak kedua mereka pada waktu itu. Kronik tahapan hubungan mereka masuk kedalam acara realitas Spears yang pertama "Britney & Kevin: Chaotic". Mereka mengadakan upacara pernikahan pada 18 September 2004, tetapi belum secara legal menikah setelah tiga minggu kemudian pada 6 Oktober yang ditunda peresmiannya karena perjanjian pranikah pasangan ini. Tak lama kemudian, dia merilis parfum pertamanya bersama Elizabeth Arden, dinamakan "Curious", yang memecahkan rekor penjualan perusahaan ini diminggu pertama untuk sebuah parfum. Pada Oktober 2004, Spears mengambil cuti untuk membangun keluarga. "Greatest Hits: My Prerogative", album kompilasi hit-hitnya yang pertama, dirilis pada November 2004. Versi cover Spears dari lagu Bobby Brown berjudul "My Prerogative" dirilis sebagai single utama dari album ini, berada dipuncak tangga lagu di Finlandia, Irlandia, Italia dan Norwegia. Single keduanya, "Do Somethin'", merupakan hit sepuluh besar di Australia, Britania Raya dan negara-negara lain di Europe. Pada Agustus 2005, Spears merilis "Someday (I Will Understand)", yang dia dedikasikan untuk anak pertamanya, seorang putra, yang lahir dibulan berikutnya. Pada November 2005, dia merilis kompilasi remix pertamanya, "B in the Mix: The Remixes", yang terdiri dari sebelas kompilasi. Album ini terjual lebih dari 1 juta eksemplar diseluruh dunia.