Władysław II Jagiełło

Pada awal pemerintahannya, Jogaila disibukkan dengan ketidaktenangan wilayah-wilayah Rus Lituania. Pada tahun 1377–78, Andrius Algirdaitis, putra sulung Algirdas, menentang otoritas Jogaila dan berupaya untuk menjadi Adipati Agung. Pada tahun 1380, Andrius dan saudaranya yang lain, Dmitrijus, berpihak dengan Pangeran Pangeran Dimitrii dari Moskwa menentang aliansi Jogaila dengan emir Mamai, khan "de facto" Angkatan Emas. Jogaila gagal mendukung Mamai, keluyuran disekitar medan perang, yang menyebabkan kekalahan telak pasukan Mamai di tangan Pangeran Dmitrii di dalam Pertempuran Kulikovo. Kemenangan Muscovite cukup bagus atas Golden Horde di dalam jangka panjang, namun, merupakan awal peningkatan kekuasaan Wilayah Adipati Agung Moskwa, sehingga dalam waktu seabad menjadi saingan masa depan yang paling serius dan ancaman terhadap integritas, kesejahteraan dan kelangsungan hidup Lituania. Namun, pada saat itu Muscovy sangat lemah oleh kerugian besar yang diderita selama pertempuran terkenal dan dengan demikian pada tahun yang sama Jogaila bebas untuk memulai perjuangan supremasi dengan Kęstutis.