Dihidroksilasi asimetris Sharpless

Mekanisme reaksi dihidroksilasi Sharpless diawali dengan pembentukan kompleks osmium tetroksida – ligand (2). Suatu [3+2]-sikloadisi dengan alkena (3) menghasilkan intermediat siklik4. Hidrolisis dalam suasana basa membebaskan diol (5) dan mereduksi osmat (6). Terakhir, oksidan stoikiometris meregenerasi kompleks osmium tetroksida – ligand (2).