Andriy Shevchenko

Pada tahun 1999, Shevchenko bergabung dengan klub asal Italia AC Milan dengan biaya kesepakatan $25 juta. Ia menjalani debutnya pada 28 Agustus 1999 saat imbang 2–2 kontra Lecce. Bersama 5 pemain lain — Michel Platini, John Charles, Gunnar Nordahl, Istvan Nyers, and Férénc Hirzer — ia berhasil, sebagai pemain asing, menjadi pencetak gol terbanyak Serie A pada musim debut dengan mengumpulkan 24 gol dari 32 pertandingan. Shevchenko melanjutkan performa apiknya pada musim 2000–01, dengan mencetak 24 gol dari 34 pertandingan.