Fidel Castro

Di sisi lain, Castro menuai banyak kritikan dari pemerintahan dan organsiasi HAM di Barat, terutama di AS. Ia dicap sebagai "diktator" oleh beberapa pakar politik. Setelah kematian Castro, Presiden Terpilih AS Donald Trump menyebutnya sebagai seorang "diktator yang brutal", sementara politikus Kuba-Amerika Marco Rubio menganggapnya sebagai "seorang diktator pembunuh dan jahat" yang mengubah Kuba menjadi "sebuah penjara pulau yang miskin".
Castro secara terbuka menolak cap "diktator", dan menyatakan bahwa kewenangannya secara konstitusional tidaklah sebesar sebagian besar kepala negara di wilayah-wilayah lain, dan ia mengklaim bahwa rezimnya membuka lebih banyak ruang demokratis dalam proses pengambilan kebijakan ketimbang negara-negara demokrasi liberal Barat. Walaupun begitu, para kritikus menyatakan bahwa Castro secara tidak resmi sangatlah berpengaruh terhadap pemerintahan di Kuba. Quirk mengamati bahwa Castro memegang "kekuasaan mutlak" di Kuba, meskipun tidak secara hukum dan konstitusional, sementara Bourne mengklaim bahwa kekuasaan di Kuba "seluruhnya dipegang" oleh Castro, dan ia menambahkan bahwa sangat jarang ada "suatu negara dan bangsa" yang sangat didominasi oleh "kepribadian satu orang". Sondrol berkesimpulan bahwa gaya kepemimpinan Castro di dalam "sebuah sistem politik yang kebanyakan diciptakan olehnya" dapat disandingkan dengan gaya para pemimpin totalitarian seperti Mao Zedong, Hideki Tojo, Joseph Stalin, Adolf Hitler, dan Benito Mussolini.