Roberto Di Matteo

Pada musim berikut, Di Matteo kembali tampil baik dengan menorehkan catatan sembilan gol dan sejumlah "assist". Ia juga berhasil membawa Chelsea meraih gelar juara Piala Liga Inggris 1998 dengan mencetak gol penutup kemenangan 2–0 atas Middlesbrough di laga final dan Piala Winners UEFA 1998, yang merupakan gelar juara pada kejuaraan sepak bola Eropa pertama mereka sejak tahun 1971.