Dihidroksilasi asimetris Sharpless

Dihidroksilasi alkena menggunakan osmium tetroksida adalah metod lawas dan sangat berguna bagi fungsionalisasi olefin. Namun, karena osmium(VIII) mahal dan sangat beracun, maka perlu dikembangkan variasi katalitik untuk reaksi ini. Beberapa oksidan terminal stoikiometrik yang telah digunakan dalam reaksi katalitik ini antara lain kalium klorat, hidrogen peroksida (hidroksilasi Milas), NMO (dihidroksilasi Upjohn), tBHP ("tert"-butil hidroperoksida), dan kalium ferisianida. K. Barry Sharpless adalah yang pertama mengembangkan dihidroksilasi alkena enansioselektif yang berlaku umum dan handal, dirujuk sebagai Dihidroksilasi Asimetris Sharpless ("Sharpless Asymmetric Dihydroksilasi", SAD). Reaksi ini masih melibatkan penggunaan sejumlah kecil dengan oksidan stoikiometris (), namun ini memanfaatkan ligan nitrogen khiral yang menciptakan lingkungan asimetris di sekitar oksidan.