Randy Orton

Pada tahun 2005 sampai pada tahun 2006 Randy Orton bermusuhan dengan banyak pegulat lain dan juga berhubungan romantik dengan diva, seperti pada tahun 2005 awal, Randy Orton mulai berhubungan dengan diva Stacy Keibler tetapi dua bulan kemudian, hubungan ini berakhir ketika Randy Orton melakukan jurus pemungkasnya kepada Stacy Keibler di arenanya RAW. Randy Orton juga bermusuhan dengan The Undertaker, permusuhan ini dimulai dengan Randy Orton mengatakan dia tidak takut kepada The Undertaker, dia juga turut campur dengan The Undertaker bisnis, Akhirnya permusuhan ini berakhir sebentar setelah The Undertaker mengalahkan Randy Orton di pertandingan tunggal pada acara WrestleMania 21.
Setelah itu Randy Orton pindah ke merek SmackDown pada WWE Draft Lottery tahun 2005. Di acara SummerSlam tahun 2005, Randy Orton mengalahkan The Undertaker setelah ayahnya, Bob Orton mengganggu The Undertaker. Dua bulan kemudian, dia dan ayahnya mengalahkan The Undertaker di Pertandingan Hadicap 2-1 Peti Mati. Di acara Survivor Series tahun 2005, Randy Orton berpartisipasi di pertandingan 5-5 eliminasi di tim SmackDown untuk melawan tim RAW. Di acara itu dia sendiri memenangkan pertandingan oleh mengeliminasi Shawn Michaels. Pada acara ini juga The Undertaker kembali setelah dua bulan absen karena Orton membunuhnya di episode SmackDown, dia kembali dari peti mati yang terbakar. Permusuhan ini berakhir ketika mereka bertading di Pertandingan Hell in a Cell di acara Armageddon tahun 2005, di mana The Undertaker menawarkan jika Randy Orton menang, dia akan pensiun. Sebelum pertandingan ini, di episode SmackDown tanggal 16 Desember 2005, The Undertaker datang ke arena dengan satu druidnya untuk menyampaikan promo. Tetapi selagi promo itu, Randy Orton datang dan menyerang The Undertaker dengan juru pemungkasnya, RKO. Kemudian druidnya The Underkater mengungkapkan dirinya sebagai ayahnya Randy Orton dan memberikan Randy Orton pasunya The Undertaker yang alur cerita pada saat itu mengatakan bahwa kekuatan The Undertaker berada di pasu itu. Tetapi di Armageddon, The Undertaker mengalahkan Randy Orton dan mengahiri permusuhan yang hidup selama sembilan bulan.