Senyawa azo

Karena garam diazonium terkadang tidak stabil pada suhu mendekati suhu ruang, reaksi kopling azo biasanya dilakukan pada suhu es. Oksidasi hidrazin (R–NH–NH–R′) juga menghasilkan senyawa azo. Pewarna azo juga dapat dibuat melalui kondensasi nitroaromatik dengan anilin diikuti dengan reduksi zat antara azoksi yang dihasilkan:
Untuk pewarna tekstil, partner kopling nitro yang biasa digunakan adalah dinatrium 4,4′-dinitrostilben-2,2′-disulfonat. Partner anilin yang biasa digunakan ditunjukkan di bawah ini.
Senyawa azo alifatik (R dan/atau R′ = alifatik) kurang umum ditemui daripada senyawa aril azo. Senyawa alkil azo yang sangat penting secara komersial adalah azobisisobutironitril (AIBN), yang digunakan secara luas sebagai inisiator polimerisasi radikal bebas dan berbagai reaksi yang melibatkan radikal. Senyawa ini mencapai inisiasi melalui dekomposisi, mengeliminasi sebuah molekul gas nitrogen untuk membentuk dua radikal 2-sianoprop-2-il:
Sebagai contoh, campuran stirena dan maleat anhidrida dalam toluena akan bereaksi jika dipanaskan, membentuk kopolimer pada penambahan AIBN.