Pengepungan Naxos (499 SM)

Karena orang Naxos telah melakukan segala persiapan tersebut, ketika pasukan Ionia dan Persia tiba di kota Naxos, mereka dihadapkan dengan tembok pertahanan yang kuat dan kota yang tersuplai secara baik. Herodotos tidak secara jelas mengatakannya, namun kota ini kemungkinan adalah ibu kota negara Naxos. Dia hanya menuliskan sedikit rincian mengenai tindakan militer yang terjadi kemudian, meskipun ada pendapat bahwa dilakukan serangan awal ke kota tersebut, yang berhasil dipukul mundur. Pasukan Ionia dan Persia akhirnya terpaksa berdiam dan mengepung kota. Akan tetapi, setelah melakukan pengepungan selama empat bulan, persediaan uang yang dibawa oleh pasukan Persia mulai menipis. Selain itu, Aristagoras sendiri telah menghabiskan banyak mereka dalam pengepungan itu. Dengan kondisi pengepungan yang terus menuntut pengeluaran uang, yang sudah mulai habis, sementara pasukan Persia juga sudah benar-benar kehilangan semangat, ekspedisi ini pun diakhiri dan pasukan Persia memutuskan untuk kembali ke Asia Kecil tanpa membawa kemenangan. Sebelum pergi, mereka membangun sebuah benteng di pulau tersebut bagi para aristokrat Naxos yang terusir. Ini adalah strategi yang lazim di dunia Yunani bagi mereka yang dikucilkan oleh konflik dalam negeri, memberi mereka basis untuk kembali dengan cepat, jika memungkinkan. Mengenai pengepungan itu, Bauer menuturkan sebagai berikut: