Randy Orton

Sebelum dia kembali dari cederanya, Randy Orton cedera kembali setelah kecelakaan dari sepeda motornya. Dia kembali bergulat pada tanggal 3 November 2008 di episode RAW di mana dia kalah kepada CM Punk melalui diskualifikasi setelah Ted DiBiase turut campur. Randy Orton membalas dendamnya dengan menendang kepalanya Ted DiBiase. Setelah itu dia, Cody Rhodes dan Afa Anoa'i, Jr. membentuk tim yang bernama The Legacy. pada acara Royal Rumble tahun 2009, dia memenangkan pertandingan Royal Rumble setelah mengeliminasi Triple H dan dengan bantuan oleh The Legacy. Karena memenangkan pertandingan Royal Rumble, Randy Orton mendapatkan kesempatan untuk bertanding dengan pegulat yang mempunyai gelar di acara WrestleMania XXV. Randy Orton memilih dia akan melawan WWE Championship, Triple H. Pada acara WrestleMania XXV, dia kalah kepada Triple H. tetapi pada acara Backlash dia memenangkan WWE Championship di Pertandingan 3-3 Tag Tim di mana dia dan The Legacy melawan Triple H yang memegang gelar, Batista dan Shane McMahon. Randy Orton kehilangan gelarnya pada acara Extreme Rules kepada Batista. tetapi besknya di episode RAW, Randy Orton dan The Legacy menyerang Batista dan akhirnya mencederakan Batista di mana Batista harus dioperasi dan Batista menyerahkan gelarnya. WWE Championship yang dikosongkan didapatkan kembali oleh Randy Orton pada tanggal 15 Juni di pertandingan Fatal Four Way yang melibatkan John Cena, Triple H dan The Big Show. Randy Orton kehilangan gelarnya lagi pada acara Breaking Point tahun 2009 di Pertandingan I Quit kepada John Cena. Tiga minggu kemudian, Randy Orton mendapatkan kembali gelarnya di acara Hell in a Cell di pertandingan Hell in a Cell. Randy Orton kehilangan gelarnya lagi pada acara Bragging Rights kepada John Cena di Pertandingan Iron Man selama 60 menit.
Pada acara Royal Rumble tahun 2010, Randy Orton melawan Sheamus untuk gelarnya Sheamus. Akan tetapi Randy Orton tidak memenangkan gelarnya karena Cody Rhodes turut campur. Pada acara WWE Elimination Chamber, Randy Orton dan Ted DiBiase berpartisipasi di Pertandingan Elimination Chamber, Randy Orton tidak bisa memenagkan pertanidingan ini karena di pertandingan itu, Ted Dibiase mengeliminasi dia setelah Cody Rhodes melempar benda ke Ted DiBiade dan Ted DiBiase menggunakan benda itu untuk memukul Randy Orton. Basoknya di episode RAW, Randy Orton membalas dendamnya dengan menyerang Cody Rhodes dan Ted DiBiase. Di acara WrestleMania XXVI, Randy Orton memenangkan pertandingan dari Ted DiBiase dan Cody Rhodes di pertandingan Triple Threat, membuat dirinya sebagai pegulat Face.