Pengepungan Naxos (499 SM)

Armada Persia dikumpulkan pada musim semi tahun 499 SM, dan berlayar ke Ionia. Artaphernes menunjuk sepupunya (yang juga sepupu Darius) Megabates sebagai pemimpin ekspedisi, dan mengirimnya ke Miletos bersama pasukan Persia. Di sana pasukan Miletos, yang dipimpin Aristagoras, bergabung dengan mereka, dan bersama-sama kemudian berangkat berlayar. Supaya orang Naxos tidak curiga, armada mereka pada awalnya berlayar ke utara, menuju Hellespontos, namun ketika sampai di Khios mereka berbalik arah dan berlayar menuju suatu tempat yang disebut Kaukasa, dan dari sana, dengan memanfaatkan angin utara, mereka berlayar ke Naxos.
Herodotos menceritakan bahwa suatu ketika Megabates memeriksa kapal-kapal (kemungkinan ketika armada sedang berlabuh pada malam hari), dan mendatangi satu kapal dari Myndos yang tidak menyertakan petugas jaga. Megabates marah dan memerintahkan anak buahnya untuk mencari kapten kapal itu yang bernama Skylax. Sang kapten lalu dihukum dengan ditempatkan di lubang dayung kapal dengan keadaan kepalanya berada di luar sementara badannya berada di dalam. Aristagoras mendengar berita ini dan bergegas mendatangi Megabates dan memintanya untuk membebaskan sang kapten kapal. Megabates tidak mau mengampuninya, sehingga Aristagoras terpaksa harus turun tangan membebaskan sang kapten itu sendiri. Mengetahui hal ini, Megabates memarahi Aristagoras, yang kemudian membalas dengan mengatakan:
Menurut Herodotos, Megabates sangat marah sehingga dia mengirim orang ke Naxos untuk memberitahu mengenai kedatangan pasukan Persia. Para sejarawan modern, yang meragukan bahwa seorang komandan Persia akan menyabotase invasinya sendiri, mengusulkan beberapa kemungkinan skenario lainnya. Sebagian berpendapat bahwa yang memberitahu orang Naxos adalah Aristagoras sendiri, dalam usahanya untuk membuat Megabates tampak buruk. Beberapa lainnya mengusulkan bahwa ada sejumlah aristokrat terusir dari Naxos yang berubah pikiran dan memutuskan untuk membantu Naxos. Ada pula teori bahwa orang Naxos diberitahu oleh marinir Yunani dalam pasukan Persia yang bersimpati kepada Naxos. Selain itu, teori lainnya adalah bahwa orang Naxos sama sekali tidak mengetahui bahwa mereka akan diserang, dan pengepungan itu gagal karena serangan pasukan Persia terlalu lemah sedangkan pertahanan Naxos terlalu kuat. Walau bagaimanapun, tidak mungkin untuk mengetahui secara pasti bagaimana caranya rakyat Naxos bisa mengetahui akan terjadi serangan, namun kemungkinan besar mereka memang mengetahuinya dan melakukan persiapan untuk menghadapinya.