Pengepungan Naxos (499 SM)

Sekitar 40 tahun setelah penaklukan Persia atas Ionia, dan pada masa pemerintahan raja Persia keempat, Darius Agung, tiran Miletos saat itu, Aristagoras, mendapati dirinya berada dalam permasalahan seperti di atas. Paman Aristagoras, Histiaios, pernah menemani Darius dalam kampanyenya pada tahun 415 SM, dan ketika ditawarkan imbalan, meminta bagian wilayah Thrakia yang telah ditaklukkan Persia. Meskipun permintaan itu dikabulkan, ambisi Histiaios membuat para penasehat Darius cemas, akibatnya Histaios kembali diberi "hadiah" lain, yaitu dijadikan "Kawan Semeja Raja" (kemungkinan sebagai penasehat) Darius, yang membuat Histaios harus terus berada di Susa, sehingga Persia tak perlu cemas lagi akan ambisinya. Jabatan tiran kemudian diwariskan kepada Aristagoras, yang harus menghadapi rasa ketidaksukaan rakyat Miletos kepada Persia.
Dan memang, periode ini dalam sejarah Yunani terkenal atas pergolakan sosial dan politik di banyak negara kota Yunani, khususnya pendirian demokrasi pertama di Athena. Pulau Naxos, bagian dari kepulauan Kyklades di Laut Aigea, juga dipengaruhi oleh kericuhan politik pada periode ini. Naxos dikuasai oleh Lygdamis, anak didik tiran Athena Peisistratos, hingga sekitar tahun 524 SM dia digulingkan oleh Sparta. Setelah itu, aristokrasi peribumi berkuasa, dan Naxos tampaknya menjadi salah satu kota paling makmur dan kuat di Aigea. Meskipun begitu, Naxos tetap ditimpa ketegangan antarkelas sosial dan kericuhan internal. Rakyat merasa marah terhadap pemerintah yang menerapkan pajak tinggi kepada mereka. Akiabtnya, tidak lama sebelum tahun 500 SM, rakyat memberontak dengan mengusir para aristokrat dan mendirikan demokrasi.