May (Pokémon)

May kemudian mendapatkan beberapa rival besar, yaitu Drew, Harley, dan Jessie dari Team Rocket. Namun dalam beberapa kesempatan, Jessie-lah yang menjadi rival utama May, dikarenakan ia sangat berambisi untuk mencuri semua Pokémon milik teman-teman Ash. Meskipun begitu, May selalu dapat mengatasi kejahatan yang akan dilakukan Jessie, selain karena dibantu beragam kesialan yang didapat Jessie bersama dua rekannya, James dan Meowth yang bisa bicara.