Sultan Alauddin Riayat Syah

Kapal-kapal dagang Eropa dari Belanda, Inggris dan kapal Perancis mulai berdatangan di wilayah itu selama pemerintahan Sultan Alauddin ini. Hal ini menciptakan situasi baru di kawasan sejak bangsa pelaut ini bersahabat dengan bangsa Portugis. Meskipun hubungan dengan Portugis senantiasa menghadirkan rasa was-was bagi siapapun di kawasan itu. Pemimpin armada Belanda Cornelis de Houtman tiba di Aceh pada bulan Juni 1599. Komunikasi antara Belanda dengan kesultanan pada awalnya berlangsung dengan baik dan ramah, tetapi intrik Portugis memprovokasi Aceh menyerang kapal-kapal Belanda. Serangan Aceh menewaskan De Houtman dan saudaranya Frederik de Houtman ditangkap dan dipenjarakan. Pada bulan november 1600 dua buah kapal Belanda yang lain di bawah pimpinan Van Caerden berlabuh di pantai Aceh. Kedatangan kapal-kapal ini diterima dengan baik oleh sultan. Beberapa tahanan Belanda segera melarikan diri ke kapal Van Caerden sehingga membuat tentara Aceh melakukan penggeledahan atas kapal-kapal Belanda. Namun Van Caerden menduga Aceh sedang merencanakan sesuatu yang buruk terhadap kapal-kapal mereka, lalu mereka merampas banyak lada di pelabuhan dan segera meninggalkan pelabuhan yang diikuti oleh tembakan yang dilepaskan oleh tentara Aceh. Van Caerden berhasil melepaskan diri dan ia meninggalkan beberapa kapal milik Aceh dan Portugis yang telah dibakar oleh orang-orangnya di pelabuhan.