Kobe Bryant

November 1999, Bryant (21 tahun) bertemu Vanessa Laine (17 tahun) ketika ia bekerja sebagai penari latar di musik video Tha Eastsidaz "G'd Up". Bryant sedang membuat album perdananya. Keduanya mulai dan bertunangan 6 bulan kemudian pada Mei 2000, ketika Laine masih senior di Marina High School di Huntington Beach, Calfornia. Untuk menghindari media, ia menyelesaikan sekolahnya melalui studi independen. Menurut sepupu Vanessa Laila Laine, tidak ada perjanjian pranikah. Vanessa mengatakan Bryant "sangat mencintainya".