Windows Live Hotmail

Hotmail dijual kepada "Microsoft" pada Desember 1997 seharga $ 400 juta, dan bergabung ke dalam layanan grup MSN. "Hotmail" dengan cepat meraih popularitas, karena layanan ini dialokasikan untuk pasar yang berbeda di seluruh dunia dan menjadi layanan "webmail" terbesar di dunia, serta memiliki lebih dari 30 juta anggota aktif pada Februari 1999. "Hotmail" awalnya berjalan atas kombinasi "FreeBSD" dan sistem operasi "Solaris". Kemudian, sebuah proyek mulai memindahkan "Hotmail" ke "Windows" 2000, dan pada Juni 2001, "Microsoft" mengklaim proyek tersebut tercapai; namun beberapa hari setelahnya ditarik kembali dan diakui bahwa fungsi DNS dari sistem Hotmail masih bergantung pada "FreeBSD". Setelahnya, pembangunan melihat bahwa layanan ini terikat pada skema otentikasi "web Microsoft, Microsoft Passport" (sekarang disebut "Windows Live ID"), dan integrasi dengan "instant messaging Microsoft" dan program jejaring sosial, "MSN Messenger" dan "MSN Spaces" (yang sekarang disebut "Windows Live Messenger"). Pada periode tersebut, muncul insiden keamanan yang paling luas penyebarannya dalam sejarah "web", yaitu setiap orang dapat memasuki akun "Hotmail" apapun hanya dengan menggunakan password "eh".