Jordan Belfort

Pada tahun 1998, Belfort dituduh melakukan penipuan sekuritas dan pencucian uang. Setelah bekerja sama dengan FBI, ia menghabiskan 22 bulan di penjara federal karena melakukan skema "pump and dump" yang mengakibatkan kerugian investor kurang lebih sebesar $200 juta. Belfort diwajibkan membayar ganti rugi sebesar $110,4 juta kepada para pembeli saham. Di penjara, ia bertemu Tommy Chong yang menyarankan agar Belfort menulis dan menerbitkan perjalanan hidupnya. Mereka tetap berteman setelah bebas dari penjara.