Jack Sparrow

Setelah pistolnya, benda yang paling disayangi oleh Jack adalah topinya. Jarang sekali ia terlihat tanpa menggunakan topi, dan ia sering menyebutkan topi ketika ia berbicara tentang peralatannya. Dalam suatu adegan ketika Jack mengetahui bahwa dirinya diburu Kraken, Jack memerintahkan agar kapal diarahkan ke daratan, namun sayang topinya jatuh ke laut akibat ulah "Jack si Monyet" (monyet milik Barbossa). Ketika krunya bersiap untuk mengambil topi itu, Jack yang panik segera melarang mereka "tinggalkan topi itu!" kata Jack. Para kru terkejut karena biasanya Jack sangat menyayangi topinya dan rela melakukan apa saja demi topi itu. Sepanjang film, Jack terus menerus mencari pengganti topinya tersebut, misalnya ketika ia mencuri topi milik para pemabuk di pub Tortuga. Namun akhirnya, Jack berhasil menemukan topinya keluar dari mulut Kraken beberapa saat sebelum ia dan kapalnya diseret ke dasar laut oleh monster tersebut.