Milos Raonic

Pada Juli, sebagai peserta wildcard, Raonic kalah di putaran pertama beberapa turnamen Challenger yang diadakan di Kanada, Granby dan Moncton. Di kategori ganda, bersama Vasek Pospisil, mereka melaju ke putaran kedua di Granby tetapi kalah di putaran pertama Moncton. Seminggu kemudian ia menerima wildcard untuk berlomba di Rogers Cup 2008, tetapi kalah di putaran pertama melawan peringkat ke-203 Alexander Kudryavtsev 3–6, 4–6.