A.C. Milan

Memasuki bagian akhir musim Serie A April 2010, Milan yang tengah berada di peringkat ketiga dan hanya selisih 4 poin dari peringkat pertama kelasemen AS Roma, dan hanya berjarak 1 poin dengan peringkat kedua Inter Milan. Namun pada akhirnya Milan harus takluk dua kali berturut-turut dari Sampdoria 2-1, dan dari Palermo dengan skor 3-1. Dengan kekalahan tersebut, impian Milan untuk meraih gelar musim ini pupus. Pada pertandingan di "giornata" terakhir Serie A 2009-10 antara Milan melawan Juventus, Leonardo memimpin Milan mengalahkan Juventus 3-0 di San Siro, sekaligus memberi kontribusi terakhirnya bagi "rossoneri", dan mengumumkan bahwa ia akan berhenti melatih Milan untuk musim depan. Sejak mundurnya Leonardo, banyak spekulasi yang berpendapat mengenai pelatih baru Milan, tetapi pada 25 Juni 2010, secara mengejutkan pihak Milan mengumumkan untuk memilih Massimiliano Allegri sebagai pelatih baru Milan.