The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford

Pada Maret 2004, Warner Bros. dan Plan B Entertainment mengakuisisi hak film fitur untuk novel 1983 Ron Hansen "The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford". Andrew Dominik ditugaskan untuk menulis dan menyutradarai adaptasi film tersebut. Pitt ditugaskan untuk memerankan Jesse James. Peran Ford dipilih antara Affleck dan Shia LaBeouf; Affleck menjadi pemerannya karena LaBeouf terlalu muda. Ahli strategi kampanye presidensial Bill Clinton James Carville dipilih untuk memerankan Gubernur Missouri. Pada Januari 2005, Pitt memainkan peran, dan pemfilmannya dimulai pada 29 Agustus 2005 di Calgary. Pemfilman juga mengambil tempat di bagian lainnya dari Alberta, termasuk Flat-Flat McKinnon, Taman Warisan, Hotel Fairmont Palliser, wilayah Kananaskis, beberapa ranch pribadi dan Taman Benteng Edmonton yang bersejarah. Kota dalam sejarah Creede, Colorado dibuat ulang dengan biaya sebesar $1 juta di dekat Goat Creek di Alberta. Pemfilmannya juga mengambil tempat di Winnipeg di Distrik Exchange yang bersejarah di kota tersebut; Burton Cummings Theatre (awalnya dikenal sebagai The Walker Theatre) dan Pantages Playhouse Theatre, dan dilakukan pada Desember 2005.