Reaksi Diels-Alder

Dalam reaksi permintaan normal ("normal demand") Diels-Alder, dienofil memiliki gugus penarik elektron dalam konjugasi dengan alkena; Dalam skenario permintaan invers ("inverse demand"), dienofil dikonjugasikan dengan gugus pendonor elektron. Dienofil dapat dipilih untuk mengandung "fungsi menopeng". Dienofil mengalami reaksi Diels-Alder dengan diena yang memperkenalkan fungsionalitas semacam itu pada molekul produk. Serangkaian reaksi kemudian diikuti untuk mengubah fungsionalitas menjadi gugus yang diinginkan. Produk akhir tidak dapat dilakukan dalam satu langkah DA karena ekuivalen dienofil sama tidak reaktif atau tidak dapat diakses. Contoh dari pendekatan tersebut adalah penggunaan α-kloroakrilonitril (CH=CClCN). Bila direaksikan dengan diena, dienofil ini akan memperkenalkan fungsional α-kloronitril pada molekul produk. Ini adalah "fungsi menopeng" yang kemudian dapat dihidrolisis untuk membentuk keton. Dienofil α-kloroakrilonitril setara dengan dienofil ketena (CH=C=O), yang akan menghasilkan produk yang sama dalam satu langkah DA. Masalahnya adalah bahwa ketena itu sendiri tidak dapat digunakan dalam reaksi Diels-Alder karena bereaksi dengan diena dengan cara yang tidak diinginkan (oleh sikloadisi [2+2]), dan oleh karena itu "fungsi menopeng" harus digunakan. Fungsi lainnya adalah substituen fosfonium (menghasilkan ikatan rangkap eksosiklik setelah reaksi Wittig), berbagai fungsional sulfoksida dan sulfonil (keduanya setara dengan asetilena), dan gugus nitro (setara ketena).