Gilbert O'Sullivan

Setelah tamat kuliah, ia pindah ke London pada tahun 1967 dan bekerja sambilan sebagai wiraniaga toko serba ada. Salah seorang rekan kerjanya, Mike Ward dikontrak oleh CBS Records. Bersama Ward, O'Sullivan pergi menemui pimpinan CBS Records untuk memainkan pita demo. Ia dikontrak selama lima tahun dengan syarat setiap tahunnya menghasilkan sebuah singel. Stephen Shane, manajer divisi penerbitan April/Blackwood milik CBS menciptakan nama panggung Gilbert O'Sullivan. Idenya berasal dari nama tim penulis Gilbert and Sullivan yang banyak menulis opera Savoy. Dua singel dirilis berturut-turut pada tahun 1967 dan 1968, "Disappear" dan "What Can I Do", namun kedua tidak sukses. Tidak puas dengan CBS Records, ia bergabung dengan label "Major Minor" dari Irlandia, dan merilis singel "I Wish I Could Cry" (1969).