Shima Kiyooki

Sehari sebelum Pertempuran Sekigahara, Sakon memimpin 500 prajurit kubu pasukan barat dalam pertempuran kecil melawan kubu pasukan timur dalam Pertempuran Sungai Kuise. Pertempuran dimenangkan pasukan barat yang dipimpin Sakon dengan bantuan Akashi Takenori (pengikut Ukita Hideie). Malam sebelum pecahnya Pertempuran Sekigahara, Sakon bersama Shimazu Yoshihiro dan Konishi Yukinaga merencanakan serangan mendadak di malam hari terhadap kubu pasukan timur. Rencana tersebut batal karena ditolak Mitsunari. Kubu pasukan barat awalnya unggul dalam Pertempuran Sekigahara, tetapi keadaan berubah menjadi keunggulan kubu Ieyasu setelah Kobayakawa Hideaki membelot ke kubu pasukan timur. Sakon tahu dirinya segera akan mati, dan menyerang pasukan timur yang dipimpin Tanaka Yoshimasa dan Kuroda Nagamasa langsung dari depan. Sakon tewas terkena tembakan musuh.