Grammy Awards ke-42

Annual Grammy Awards ke-42 diadakan pada 23 Februari 2000 di Staples Center, Los Angeles, California. Acara tersebut menghargai prestasi para musisi dari tahun 1999. Santana menjadi penerima utama dengan delapan Grammy, menyalip rekor Michael Jackson untuk penghargaan terbanyak yang dimenangkan salah satu malam. Album Santana "Supernatural" dianugerahi sebanyak sembilan penghargaan.