Sideways

Di Santa Ynez Valley, Miles dan Jack mengunjungi restoran favorit Miles, The Hitching Post II, dan bertemu dengan Maya (Virginia Madsen), seorang pelayan yang akrab dengan Miles. Jack merasakan bahwa Maya tertarik pada Miles, yang percaya bahwa Maya telah menikah. Jack berbohong kepada Maya bahwa naskah Miles telah diterima untuk diterbitkan, meskipun naskah itu masih dalam pertimbangan. Ketika mereka mencicipi anggur lokal, Jack dan Miles bertemu dengan seorang penuang anggur bernama Stephanie (Sandra Oh), yang juga mengenal Maya. Jack tertarik dengan Stephanie dan mengatur kencan setelah mengetahui bahwa Maya tidak lama lagi akan menikah.