Robert Guiscard

Dari tahun 999 hingga 1042, Bangsa Norman di Italia mulanya datang sebagai peziarah, terutama tentara bayaran yang melayani para bangsawan Bizantium dan Langobardi. Dari para tuan Norman yang pertama mandiri adalah Rainulf Drengot yang memproklamirkan dirinya di benteng Aversa sebagai Comte Aversa dan Adipati Gaeta.
Pada tahun 1038 tiba Guglielmo Berlengan Besi dan Drogone, dua putra tertua Tancredi d'Altavilla, seorang bangsawan kecil dari Semenanjung Cotentin di Normandie. Keduanya bergabung dalam pemberontakan bangsa Langobardi melawan kendali Bizantium di Puglia. Pada tahun 1040 Bizantium telah kehilangan sebagian besar provinsi itu. Pada tahun 1042 Melfi dipilih sebagai ibukota Norman, dan pada bulan September tahun itu rakyat Normandie memilih sebagai comte mereka, Guglielmo Berlengan Besi, yang digantikan oleh saudara-saudaranya, Drogone, "Comes Normannorum totius Apuliæ e Calabriæ" ("Comte seluruh bangsa Norman di Puglia dan Calabria"), dan Umfredo, yang tiba pada sekitar tahun 1044.
Robert Guiscard adalah putra keenam Tancredi d'Altavilla dan yang tertua dari istri keduanya Fressenda. Menurut sejarawati Bizantium, Anna Comnena, ia meninggalkan Normandie dengan hanya lima pengendara yang terpasang dan tiga puluh pengikut dengan berjalan kaki. Setibanya di Langobardia pada tahun 1047, ia menjadi kepala grup perampok keliling. Anna Comnena juga meninggalkan deskripsi fisik Guiscard:
Tanah langka di Puglia pada saat itu dan Guiscard keliling tidak bisa mengharapkan ada hibah dari Drogone, kemudian memerintah, karena Umfredo baru saja menerima countynya sendiri di Lavello. Guiscard segera bergabung dengan Pangeran Pandolfo IV dari Capua dalam perang tanpa henti dengan Pangeran Guaimario IV dari Salerno (1048). Namun tahun berikutnya Guiscard meninggalkan Pandolfo, menurut Amatus dari Montecassino menurut Amatus dari Montecassino karena Pandolfo mengingkari janji sebuah puri dan jodoh putrinya. Guiscard kembali ke saudaranya, Drogone dan meminta untuk diberikan sebuah fief. Drogone, yang baru saja selesai berkampanye di Calabria, memberi Guiscard komando benteng Scribla. Tidak puas dengan posisi ini, Guiscard pindah ke puri San Marco Argentano (setelah itu ia kemudian menamai puri Norman pertama di Sisilia, di lokasi Aluntium kuno).