H. H. Holmes

Pada bulan Juli 1894, Holmes ditangkap dan dipenjara sebentar untuk pertama kalinya, atas tuduhan menjual barang yang digadaikan di St. Louis, Missouri. Dia segera diselamatkan, tapi saat dipenjara, dia mengobrol dengan perampok kereta yang dihukum bernama Marion Hedgepeth, yang menjalani hukuman 25 tahun. Holmes telah merancang sebuah rencana untuk menipu perusahaan asuransi dari $ 10.000 dengan mengambil kebijakan tentang dirinya sendiri dan kemudian berpura-pura kematiannya. Holmes menjanjikan Hedgepeth komisi $ 500 dengan imbalan nama seorang pengacara yang bisa dipercaya. Holmes diarahkan ke seorang pengacara St. Louis muda bernama Jeptha Howe. Howe sedang berlatih dengan kakaknya, Alphonso Howe, yang tidak terlibat dengan Holmes atau Pitezel atau kegiatan curang mereka. Jeptha Howe, bagaimanapun, menemukan bahwa skema Holmes brilian. Meski begitu, rencana Holmes untuk memalsukan kematiannya sendiri gagal saat perusahaan asuransi menjadi curiga dan menolak membayar. Holmes tidak mendesaknya; Sebagai gantinya, ia menyusun rencana serupa dengan rekannya Pitezel.