Anna dari Bretagne

Ketika Charles VIII meninggal pada tahun 1498, Anna berusia 21 tahun dan tidak memiliki keturunan. Secara sah, ia sekarang diharuskan menikah dengan raja yang baru, Louis XII; akan tetapi, ia telah menikah dengan Jeanne, putri Louis XI dan saudari Charles VIII. Pada tanggal 19 Agustus 1498, di Étampes, ia setuju untuk menikah dengan Louis jika ia mendapat pembatalan dari Jeanne selama setahun. Ia bertaruh bahwa pembatalan tersebut akan ditolak, namun ia kalah: Pernikahan pertama Louis dibatalkan oleh Paus sebelum akhir tahun itu.