Dimetil sulfoksida

Deprotonasi DMSO memerlukan basa kuat seperti litium diisopropilamida dan natrium hidrida. Stabilisasi karbanion yang dihasilkan disediakan oleh gugus S(O)R. Turunan natrium dari DMSO yang terbentuk dengan cara ini disebut sebagai ""dimsyl natrium"". Senyawa ini adalah basa, misalnya, untuk deprotonasi keton untuk membentuk natrium enolat, garam fosfonium untuk membentuk pereaksi Wittig, serta garam formamidinium untuk membentuk diaminokarbena. Senyawa ini juga merupakan nukleofil kuat.