Here We Go Again

Musik video (disutradarai oleh Malloys) difilmkan pada tanggal 8 Juni 2009, dan ditayangkan pada 26 Juni di Disney Channel. Melalui situs resminya, penggemar diberitahu bahwa mereka dapat berpartisipasi dalam pembuatan video. Video dimulai dengan Lovato di kamar riasnya berbicara dengan pacarnya di telepon. Hal ini diasumsikan bahwa pacarnya telah berakhir hubungan saat ia merobek sebuah foto dirinya. Namun beberapa menit kemudian dia menelepon kembali tetapi Lovato mengabaikan telepon. Pacarnya ditampilkan mengunjungi konser, dan setelah selesai ia kembali ke kamar riasnya, di mana ia bertemu dengan mawar, sehingga awal hubungan mereka lagi, tetap setia dengan tema lagu tersebut. Dalam video ini, Demi Lovato gaun serba hitam.