Pertempuran Kinoskefalon

Flamininus, bersama sekutunya dari Liga Aitolia, berposisi di Thebes, Yunani, dan kemudian bergerak menuju Ferai untuk mencari Filipos, yang berada di Larisa. Ketika Flamininus mulai bergerak menuju Larisa dia memiliki pasukan sekitar 32,500 sampai 33,400 prajurit. Selain pasukan reguler Romawi dan unit tambahan, pasukan Flamininus juga terdiri dari para prajurit yang berasal dari Liga Aitolia, yang merupakan sekutu Romawi. Pasukan dari Liga Aitolia antara lain: infantri ringan dari Athamania, pemanah bayaran dari Kreta, serta gajah perang dan kavaleri Numidia dari Raja Masinissa. Sementara Filipos memliki sekitar 16,000 infantri berat dalam formasi phalanx, 2000 peltast, 5,500 infantri ringan dari Illyria, Thrakia, dan Kreta, dan 2.000 kavaleri, sehingga secara keseluruhan jumlah pasukannya sekitar 25,500 prajurit. Kedua pihak bertemu di dekat Ferai, dan pasukan Filipos dikalahkan dalam pertempuran kavaleri di bukit di luar kota tersebut. Kedua pihak lalu bergerak menuju Skotusa untuk memeproleh suplai makanan, namun kedua pasukan tidak saling melihat karena terhalang perbukitan.
Ketika pasukan bergerak, terjadi hujan badai, dan pada pagi hari setelahnya muncul kabut di perbukiran dan ladang yang memisahkan perkemahan kedua pasukan. Namun, Filipos tetap melanjutkan pergerakan pasukannya, dan pasukannya menjadi bingung dan tak tentu arah akibat kabut yang tebal. Filipos lalu mengirim pasukan kecil untuk menguasai perbukitan Kinoskefalon. Sementara itu Flamininus, yang masih tidak menyadari keberadaan Flipos, mengirim beberapa kavaleri dan infantri ringan ke perbukitan. Kedua pasukan itu pun berhadapan di atas perbukitan. Pertempuran tersebut semakin lama semakin brutal dan Flamininus mengirim 500 kavaleri dan 2.000 infantri sebagai bala bantuan, yang sebagian besar merupakan prajurit Aitolia. Akibatnya, pasukan Filipos harus mundur dari perbukitan. Filipos lalu mengirim lebih banyak orang, yaitu kavaleri Thessalia dan Makedonianya, yang berhasil memukul mundur pasukan Romawi dari atas perbukitan, sampai kavaleri Aitolia menstabilkan situasi. Filipos, meskpun keras kepala untuk mengirim pasukan phalanxnya meunuju medan yang berbukit itu pada akhirnya memerintahkan serangan dengan 8.000 prajurit ketika dia mendengar bahwa pasukan Romawi mundur. Flamininus juga meletakkan pasukannya di medan tempur. Dia meninggalkan sayap kanan pasukannya, dengan gajah perang di bagian depan, dan memimpin sayap kirinya melawan Filipos. Sementara itu pasukan phalanx Filipos telah mencapai puncak bukit, dan setelah bergabung degan infantri ringan dan kavaleri yang dia posisikan di sayap kanannya, Filipos mengirim pahalanxnya menuruni bukit mengahdapai legiun Romawi yang datang mendekat. Ketika sayap kiri Romawi secara perlahan dipukul mundur, Flamininus memimpin sayap kanannya dan memerintahkan serangan.