Juan Guillermo Castillo

Castillo memulai kariernya dengan tim muda Sporting Defensor dan membuat debutnya di Primera División pada musim 1999. Dia dipinjamkan ke Huracán Buceo pada tahun 2001. Namun, ia segera pindah ke Peñarol dan melakukan debutnya pada tahun 2006. Setelah penampilan yang baik dengan Peñarol, dua tahun kemudian pada tahun 2008, ia bergabung ke Serie A klub Brasil Botafogo. Pada bulan Desember 2009, dia dilepas dari klub dan kemudian ia pindah ke klub Kolombia Deportivo Cali dan menetap selama satu musim, memenangkan Copa Kolombia 2010. Pada musim berikutnya, ia meninggalkan klub untuk biaya tinggi dan kemudian menandatangani satu musim kesepakatan kontrak dengan Colo Colo untuk memainkan turnamen nasional dan Copa Libertadores 2011. Namun, ia memainkan musim yang sangat buruk dan dipecat dari klub pada bulan Desember. Pada tanggal 16 Februari 2012, ia bergabung ke Liverpool de Montevideo pada hari terakhir batas waktu transfer pemain sepak bola Amerika Selatan.