Roberto Di Matteo

Pada musim 1999–2000, Di Matteo mengalami cedera sehingga tidak dapat tampil sampai menjelang akhir musim. Namun, ia memberi kontribusi krusial setelah dapat bermain kembali dengan mencetak gol tunggal kemenangan 1–0 atas Aston Villa pada laga final Piala FA tahun 2000.