Henry Hoʻolulu Pitman

Setelah penangkapan Pitman, dia dibawa ke Richmond dengan kondisi fisik yang lemah. Dia dipenjara di Libby Prison Konfederasi dan Belle Isle, yang terkenal sebagai penjara kejam. Surat-surat Pitman yang dikirimkan ke rumah mendeskripsikan tempatnya dikurung sebagai "the Pen" di mana "makanan kotor dilemparkan kepada mereka serupa anjing". Kondisi penjara termasuk kekurangan makanan, tidak adanya sanitasi, fisik yang melemah membuat dia mudah terserang penyakit. Carter mendeskripsikan bagaimana seperti apa penjara "mengenakan semangat gagah berani". Selama sebuah pertukaran tawanan penjara, Pitman dilepaskan oleh Confederate Army di City Point, Virginia, 12 Desember 1862, dan kemudian dikirim ke Annapolis Parole Camp. Menderita komplikasi akibat kondisi dalam penjara, dia terserang "demam paru", yang mungkin juga pneumonia. Carter menulis bagaimana temannya "tertinggal dalam keadaan lema selama beberapa pekan, kemudian diam-diam meninggal pergi ke alam keabadian". Pitman meninggal di Kamp Parole 27 Februari 1863, hanya beberapa pekan setelah ulang tahunnya yang ke delapan belas tahun.