O. Henry

Kehidupan sosial Porter di Austin juga aktif. Ia bergabung dengan grup-grup bernyanyi dan drama. Porter dulunya seorang penyanyi dan musisi yang baik. Ia dapat memainkan gitar dan mandolin. Dia menjadi anggota dari "Hill City Quartet," kelompok pria muda yang bernyanyi di pertemuan-pertemuan dan menyanyikan serenade untuk wanita-wanita muda di kota. Porter lalu bertemu dan berpacaran dengan Athol Estes yang tujuh belas tahun lebih tua dan dibesarkan oleh sebuah keluarga kaya. Ibu sang pacar berkeberatan keduanya berhubungan karena Athol sakit, menderita tuberkulosis. Pada tanggal 1 Juli 1887, Porter melarikan Athol ke rumah Pendeta RK Smoot, dan keduanya menikah di sana.
Pasangan suami istri Porter itu terus berpartisipasi dalam kelompok musik dan teater. Athol mendorong suaminya untuk berkonsentrasi menulis. Athol melahirkan seorang putra pada tahun 1888, namun meninggal beberapa jam setelah lahir. Anak kedua mereka lahir pada bulan September 1889, seorang anak perempuan yang diberi nama Margaret Worth Porter. Richard Hall, teman lama Porter ketika itu sudah menjabat Komisaris Tanah Texas dan menawari Porter pekerjaan. Porter mula bekerja sebagai juru gambar di Kantor Agraria Texas (General Land Office) pada tahun 1887 dengan gaji AS$100 per bulan. Pekerjaannya menggambar peta dari survei dan catatan lapangan. Meskipun gaji yang diterimanya cukup untuk menghidupi keluarga, ia terus menulis untuk majalah dan surat kabar.