Republik Makedonia

Karena kekacauan politik, Kekaisaran Bulgaria gagal mempertahankan kekuasaannya atas Makedonia, yang kemudian kekuasaan ini direbut kembali oleh Bizantium. Pada abad ke-14 Masehi, Makedonia menjadi bagian dari Kekaisaran Serbia, yang menampakkan diri mereka sebagai pembebas bangsa Slav dari kekuasaan Bizantium. Skopje kemudian menjadi ibukota dari kekaisaran Tsar Stefan Dusan. Setelah kematian Dusan, kekuasaan Serbia melemah dikarenakan pewaris tahta yang tidak sekuat pendahulunya dan
persaingan antara bangsawan di Makedonia. Tanpa perlawanan, Makedonia kemudian jatuh ketangan Turki Utsmaniyah.