José Mourinho

Jose Mourinho diperkenalkan sebagai manajer Chelsea pada tanggal 2 Juni 2004. Pada musim pertamanya (2004-2005), berhasil menjadikan Chelsea sebagai juara Liga Utama Inggris setelah masa penantian selama 50 tahun. Pada musim berikutnya, 2005-2006, kembali ia mengantar Chelsea menjadi juara.
Pada musim ketiga, 2006-2007, Chelsea mengalami banyak cobaan karena cedera serius para pemain utamanya, antara lain kiper utama Petr Cech, kiper kedua Carlo Cudicini, kapten John Terry, serta Joe Cole, yang semuanya memerlukan istirahat panjang. Namun, pada perode 2006-2007 ini, Mourinho tetap berhasil mengantar Chelsea meraih gelar ganda sebagai juara Piala Carling dan Piala FA.