Manchester City F.C.

Cowan menjadi kapten City, menggantikan Jimmy McMullan. Selama menjadi kapten, City mencapai final Piala FA sebanyak 2 kali. Yang pertama adalah pada tahun 1933, melawan Everton. Selama pertandingan Cowan sering berhadapan langsung melawan Kapten Everton Dixie Dean. Kedua pemain terkenal karena kemampuan mereka dalam menjaga daerahnya. Matt Busby mengatakan bahwa "Cowan bisa menyundul bola sama jauhnya jika kita menendang dengan kaki". Tetapi Dean menang dalam pertempuran udara, mencetak gol kedua Everton dengan sundulan kepala. Kehadiran Dean memberi Cowan dilema, dia terpecah antara tekad untuk tidak meninggalkan Dean dan keinginan untuk membantu menyerang ke depan. Akhirnya Everton menang 3-0.