Teardrops on My Guitar

Swift terinspirasi untuk menulis lagu "Teardrops on My Guitar" karena pengalaman Swift bersama sahabatnya semasa SMA, Drew Hardwick. Pada tahun pertama saat masuk SMA Hendersonville High School di Tennessee, Swift duduk bersebelahan dengan Hardwick. Seiring waktu, mereka menjadi sahabat. Dan dari persahabatan, Swift diam-diam menyukai Hardwick, sedangkan Hardwick telah menyukai gadis lain yang bernama Candice. Karena Hardwick tak menyadari bahwa Swift menyukainya, Hardwick terus menerus bercerita tentang Candice, yang menurut Hardwick sangat sempurna. Dan Swift berpura-pura bahagia atas segala hal bahagia yang dialami oleh Hardwick dan Candice, meskipun sebenarnya Swift cemburu dan patah hati. Swift sendiri bahkan pernah menyatakan bahwa ia sampai tak bisa menghitung berapa kali ia berkata "Aku turut bersuka cita padamu!" pada Hardwick.