Alex Ferguson

Pada musim 1999/00 dominasi United bersama Fergie semakin terlihat di klasemen akhir Liga Inggris, di mana "Setan Merah" unggul jauh atas rival mereka dengan 18 poin. Pada Desember 1999 United meraih trofi Piala Toyota mereka yang pertama dalam sejarah klub dengan mengalahkan Palmeiras di final. Giggs keluar sebagai pemain United pertama yang meraih gelar pemain terbaik pada ajang ini. Kepiwaian Fergie dalam mengembangkan United sebagai merek global tutur mendongkrak performa klub pada ajang kompetisi. Hal ini membuat United menjadi magnet bagi pesepak bola terbaik dunia untuk bergabung di Old Trafford. Pada akhir musim Fergie mendatangkan Ruud van Nistelrooy dari PSV Eindhoven seharga £18 juta, rekor pembelian pemain bagi klub Inggris saat itu, namun karena cedera maka United menunda kedatangan Nistelrooy setahun berikutnya. Fabien Barthez juga didatangkan dari AS Monaco senilai £7.8 juta, menjadikannya sebagai kiper termahal dunia saat itu. Barthez menggantikan posisi Bosnich dan Massimo Taibi sebagai kiper yang tampil buruk sepanjang musim. Musim 2000/01 diakhiri United dengan raihan Liga Premier Inggris untuk yang ketiga kalinya secara beruntun. Fergie jelas menjadi figur penting dalam raihan trofi United selama 3 musim terakhir. Namun performa United pada Liga Champion menemui kegagalan setelah kalah pada perempat final oleh Real Madrid pada musim 1999/00 dan Bayern München pada musim 2000/01. Pada akhir musim 2000/01 United mentransfer Juan Sebastián Verón dari Lazio senilai £28.1 juta. Verón menjadi pemain termahal yang pernah dibeli oleh Fergie saat itu.Ia bergabung bersama dengan van Nistelrooy yang telah sembuh dari cederanya tahun lalu.