Windows Live Hotmail

Pada tahun 2001, layanan "Hotmail" kembali dikompromikan oleh para "hacker" yang menemukan bahwa siapapun dapat "login" ke akun "Hotmail" mereka kemudian memisahkan pesan-pesan dari akun "Hotmail" lain dengan menyusun URL dengan "username" dari akun kedua dan nomor pesan yang valid. Sungguh sebuah serangan simpel, puluhan surat kabar dan ratusan situs mempublikasikan deskripsi tepat yang memungkinkan puluhan ribu "hacker" merajai "Hotmail". Eksploitasi kerentanan ini menyebabkan jutaan akun terkena gangguan, yaitu antara 7 Agustus dan 31 Agustus 2001. Setelah stagnasi teknologi, industri "webmail" melakukan perbaikan signifikan pada tahun 2004, ketika "Google" mengumumkan layanan "e-mail"-nya sendiri, "Gmail". Memiliki ruang penyimpanan data yang lebih besar, fleksibilitas kecepatan dan tampilan, pesaing baru ini memacu gelombang inovasi dalam industri webmail. Pemegang industri utama kelas berat, "Hotmail" dan "Yahoo! Mail", kemudian memperkenalkan versi "upgrade" dari layanan "e-mail" mereka dengan kecepatan yang lebih tinggi, serta fitur dan tingkat keamanan yang lebih baik.