A.C. Milan

Meskipun sukses di musim sebelumnya, Zaccheroni gagal untuk mentransformasikan Milan seperti "The Dream Team" dulu. Pada musim berikutnya, meskipun munculnya striker Ukraina Andriy Shevchenko, Milan mengecewakan fans mereka baik dalam Liga Champions UEFA 1999-2000 ataupun Serie A. Milan keluar dari Liga Champions lebih awal, hanya memenangkan satu dari enam pertandingan (tiga seri dan dua kalah) dan mengakhiri musim 1999-2000 di tempat ke-3. Milan tidaklah menjadi sebuah tantangan bagi dua pesaing "Scudetto" kala itu, S.S. Lazio dan Juventus.