Simon and Garfunkel

Semasa tinggal di London, Simon berkolaborasi menciptakan sejumlah lagu dengan Bruce Woodley dari The Seekers, seperti "I Wish You Could Be Here", "Cloudy", dan "Red Rubber Ball". Lagu yang disebut terakhir menjadi lagu hit nomor 1 di AS untuk kelompok The Cyrkle pada tahun 1967. Lagu pertama Simon yang berhasil menembus tangga lagu (di luar kolaborasinya dengan Garfunkel) adalah "Someday One Day," yang direkam bersama The Seekers, Maret 1966.