José Bosingwa

Debut bagi Chelsea di Liga Utama Inggris ia lakukan saat kemenangan 4–0 atas Portsmouth pada 17 Agustus di Stamford Bridge. Debut bagi Chelsea di Liga Champions UEFA ia jalani saat menghadapi Bordeaux sebulan kemudian (di tempat yang sama dan skor yang sama). Gol perdananya bagi Chelsea ia cetak saat Chelsea menghadapai Stoke City pada 27 September 2008. Ia juga mencetak gol dengan tendangan jarak jauh dari jarak 25 yard saat kemenangan tandang Chelsea 3–0 atas West Bromwich Albion.