Bob Tutupoly

Di samping aktif bernyanyi, Bob Tutupoly juga sering menjadi duta budaya yang bertugas membawa kesenian Indonesia di pentas Asia bahkan internasional. Bob juga pernah membawa rombongan kesenian Maluku "Siswa Lima" pergi pentas ke beberapa kota di Belanda pada tahun 1985 dan 1988. Ia sering berolahraga dengan bermain golf, bola voli, basket, dan bulu tangkis. Bob Tutupoly juga pernah mendirikan usaha bernama PT Widuri Utama dan Widuri Promotion, serta memiliki kerjasama dengan Depertemen Transmigrasi dan "Departemen Kehutanan". Seorang Bob Tutupoly juga pernah menduduki jabatan sebagai Ketua Umum Keluarga Besar Organisasi Sosial Keagamaan Anak-Anak Negeri. Bersama dengan Bubi Chen, Enteng Tanamal, Bob Tutupoli, John Reny Rehatta, Christ Manusama dan Zeth Lekatompessy, Bob Tutupoly pernah meraih penghargaan Ambon Jazz Plus atas dedikasinya memajajukan musik tanah air, terutama Maluku.
Ketika menjabat sebagai "public relation" di Restoran Ramayana (NY), Bob berkenalan dengan seorang penari Indonesia bernama Rosmayasuti Nasution (Yosie) yang sedang tampil di tempat tersebut. Bob Tutupoly melamar istrinya pada tahun 1972. Istrinya tersebut merupakan None Jakarta 1972. Pada tanggal 15 April 1977, Bob dan Yosie resmi menjadi suami-istri di hadapan petugas catatan sipil. Pernikahan tersebut dihadiri oleh Adnan Buyung Nasution sebagai saksi atas keluarga Yosie dan Leo Lopusila sebagai saksi dari pihak Bob. Sebelumnya mereka berdua harus menjalani persidangan selama sembilan bulan dikarenakan perbedaan keyakinan yang mereka anut. Putri semata wayang mereka lahir di Jakarta pada tanggal 29 Januari 1978 dan diberi nama Sasha Karina Tutupoly.