Kleopatra

Dalam Perang Saudara Liberator (43–42 SM), Kleopatra berpihak pada "Triumviratus" II (persekutuan triwira kali kedua) yang dibentuk oleh Oktavianus, Markus Antonius dan Markus Emilius Lepidus. Setelah bertemu di Tarsos pada tahun 41 SM, Kleopatra dan Markus Antonius menjalin hubungan asmara yang membuahkan tiga orang putra-putri, yakni pasangan kembar Aleksandros Helios dan Kleopatra Selene II, serta Ptolemaios Filadelfos. Markus Antonius memanfaatkan kewenangannya selaku salah seorang triwira untuk mengeksekusi mati Arsinoe IV atas permintaan Kleopatra. Markus Antonius kian bergantung pada Kleopatra sebagai sumber dana maupun bala bantuan semasa menginvasi Kekaisaran Partia dan Kerajaan Armenia. Pada 34 SM, putra-putri Kleopatra dan Markus Antonius dipermaklumkan sebagai penguasa atas sejumlah wilayah Romawi yang sebelumnya berada di bawah kewenangan Markus Antonius. Tindakan ini dikenal dengan nama Donasi Aleksandria. Peristiwa ini, ditambah pula dengan tindakan Markus Antonius menikahi Kleopatra setelah menceraikan Oktavia, kakak Oktavianus, menyulut perang terakhir Republik Romawi. Setelah melakukan perang propaganda, Oktavianus memaksa sekutu-sekutu Markus Antonius yang duduk di dalam Senat Romawi untuk menyingkir dari Roma pada tahun 32 SM, dan mengumumkan perang terhadap Kleopatra. Armada tempur Markus Antonius dan Kleopatra dikalahkan dalam Pertempuran Aktion pada tahun 31 SM, oleh panglima kubu Oktavianus, Markus Vipsanius Agripa. Bala tentara Oktavianus menginvasi Mesir pada tahun 30 SM, dan berhasil mengalahkan bala tentara Markus Antonius, yang akhirnya bunuh diri. Ketika mengetahui bahwa Oktavianus berniat memboyongnya ke Roma untuk dipertontonkan dalam pawai kemenangan bala tentara Romawi, Kleopatra pun memutuskan untuk bunuh diri dengan menggunakan racun. Menurut keyakinan umum, Kleopatra bunuh diri dengan cara dipatuk ular beludak.