Pertempuran Sekigahara

Mogami Yoshiaki yang ingin wilayah yang dekat dengan laut melihat kesempatan emas untuk merebut wilayah kekuasaan Uesugi menyusun rencana penyerangan bekerja sama dengan Date Masamune. Pengikut setia klan Uesugi seperti Naoe Kanetsugu yang mendengar rencana ini mengambil keputusan untuk menyerang lebih dulu daripada diserang. Pada tanggal 9 September 1600, kekuatan Naoe Kanetsugu yang datang dari arah Yonezawa berhasil mendesak masuk ke dalam wilayah Mogami dan beberapa hari kemudian berhasil mengepung Istana Yamagata yang merupakan tempat kediaman Mogami Yoshiaki.