Sigismund, Kaisar Romawi Suci

Pada beberapa kesempatan, dan khususnya pada tahun 1410, Sigismund bersekutu dengan Ordo Teutonik melawan Władysław II dari Polandia. Sebagai imbalan 300.000 ducat ia aka menyerang Polandia dari selatan setelah gencatan senjata pada hari peringatan Santo Yohanes tanggal 24 Juni berakhir. Sigismund memerintahkan sahabatnya yang paling setia, Stibor dari Stiboricz untuk menyerang Polandia. Stibor dari Stiboricz berasal dari Polandia dan keturunan langsung Wangsa Ostoja yang berkuasa yang juga menentang memilih Jagiełło sebagai Raja Polandia. Dengan dukungan Sigismund, Stibor menjadi salah satu tokoh paling berpengaruh di akhir abad pertengahan Eropa, memegang gelar sebagai Adipati Transilvania dan memiliki sekitar 25% dari Slowakia modern, termasuk 31 kastil yang 15 di antaranya berlokasi di sekitar 406 km sungai Váh dengan tanah sekitarnya yang diberikan kepadanya oleh Sigismund. Dalam perjuangan diplomatik untuk mencegah perang antara Polandia-Lithuania, yang didukung oleh warga Moskow, dan Ksatria Teutonik, Sigismund menggunakan diplomasi halus Stibor untuk mendapatkan uang secara finansial. Sisi Polandia menunjuk beberapa negosiator dan kebanyakan dari mereka juga berasal dari Wangsa Ostoja, kerabat jauh Stibor. Namun, "pertemuan keluarga" tersebut tidak dapat mencegah perang dan persekutuan dua puluh dua negara bagian barat membentuk sebuah tentara melawan Polandia dalam Pertempuran Grunwald pada bulan Juli 1410. Stibor menyerang yang kemudian Nowy Sącz dan membakarnya hangus, namun setelah itu kembali dengan pasukannya ke Kastil Beckov. Setelah kemenangan Polandia-Lithuania dalam Pertempuran Grunwald, para ksatria Teutonik harus membayar sejumlah besar perak ke Polandia sebagai reparasi dan sekali lagi, melalui diplomasi sahabatnya Stibor, Sigismund dapat meminjam semua perak ini dari Raja Władysław II dari Polandia dalam kondisi baik. Mengingat fakta tentang karya diplomatik Stibor dan Wangsa Ostoja yang mengikuti politik Raja Sigismund, seseorang dapat mempertanyakan apakah Sigismund benar-benar bergabung dengan aliansi anti-Polandia.