Avril Lavigne

Pada tahun 1999, Lavigne memenangkan sebuah kontes radio untuk tampil bersama dengan penyanyi Kanada Shania Twain di Corel Centre di Ottawa, sebelum tampil di hadapan 20,000 penonton. Twain dan Lavigne menyanyikan lagu Twain, "What Made You Say That", dan Lavigne memberitahu Twain bahwa dia akan menjadi "seorang penyanyi terkenal". Ketika sedang tampil dengan Lennox Community Theatre, Lavigne ditemukan oleh penyanyi folk lokal bernama Stephen Medd. Diaa mengundang Lavigne untuk menyumbangkan vokal di lagunya, "Touch the Sky", untuk albumnya pada tahun 1999, "Quinte Spirit". Lavigne kemudian bernyanyi di lagu berjudul "Temple of Life" dan "Two Rivers" di album Medd yang berikutnya, "My Window to You", di tahun 2000.