Bradley Cooper di layar dan teater

Peran pendukung Cooper dalam film komedi sukses secara komersial "Wedding Crashers" (2005) tak hanya mempengaruhi prospek kariernya, namun juga membuatnya menjadi pemeran khas sebagai sahabat untuk karakter utama seperti dalam film-film komedi "Failure to Launch" (2006), "The Rocker" (2008), dan "He's Just Not That Into You" (2009). Pada masa tersebut, Cooper juga masih membintangi acara-acara televisi, seperti sitkom 2005 "Kitchen Confidential", dan memainkan peran ganda dalam produksi panggung 2006 "Three Days of Rain". Namun, "Kitchen Confidental" tertunda setelah empat episode karena rating rendah. Puncak kariernya datang dengan peran seorang guru dalam film komedi Todd Phillips "The Hangover" (2009), yang menjadi salah satu film berating R dengan keuntungan tertinggi sepanjang masa. Cooper masih ikut dalam beberapa blockbuster, yang meliputi "The A-Team" (2010), "Limitless", dan "The Hangover Part II" (keduanya pada 2011).