Jack Sparrow

Tiga belas tahun yang lalu, Kapten Sparrow berhasil mendapatkan "Black Pearl" dari Davy Jones dan sebagai gantinya ia berjanji akan memberikan nyawanya untuk mengabdi selama 100 tahun di kapal Flying Dutchman. Kini, tiba saatnya untuk membayar utang tersebut. Suatu malam, teman lama Jack, "Bootstrap Bill" Turner muncul dan memberikan tanda "Black Spot", suatu tanda bahwa Kraken akan memburunya. Di lain tempat, Lord Cutler Beckett dari East India Trading Company menangkap Will Turner dan Elizabeth Swann dengan tuduhan membantu bajak laut. Beckett menawarkan pengampunan kepada Will jika Will bisa mendapatkan sebuah kompas yang kini dimiliki oleh Jack dan mengajak Jack untuk bekerja sebagai privateer. Jika tidak, Will, Elizabeth, dan mantan-komodor James Norrington akan dieksekusi. Will berhasil menemukan Sparrow dan kru-nya yang sedang terlibat masalah di pulau kanibal Pelegosto. Untungnya mereka dapat melarikan diri dari pulau itu dan kembali berlayar bersama "Black Pearl".