Kei Nishikori

Dengan Murray, Federer dan Nadal absen, Nishikori menjadi unggulan ke-3 untuk Rogers Cup 2016 di Toronto Masters. Setelah mengalahkan Grigor Dimitrov dan Stan Wawrinka di perempat final dan semifinal, Nishikori kemudian kalah dari Djokovic dalam straight sets di babak final. Nishikori kemudian berpartisipasi di Olimpiade Rio, dimana ia mencapai babak semi final sebelum dikalahkan oleh petenis momor dua dunia Andy Murray dalam dua set langsung. Namun, ia kemudian memperoleh medali perunggu setelah mengalahkan Rafael Nadal dengan skor 6-2, 6-7, 6-3, menjadi pemain Jepang pertama yang memenangkan medali di cabang olahraga tenis dalam 96 tahun.