Reaksi Friedel-Crafts

Sebagai contoh, pada adisi bromoetana pada benzena, substitusi "orto" dan "para" diharapkan terjadi pada tahap substitusi yang pertama karena gugus alkil termasuk dalam gugus aktivasi. Namun hasil produk reaksi yang sebenarnya adalah 1,3,5-trietilbenzena dengan seluruh gugus alkilnya berada pada posisi meta. Kontrol reaksi termodinamika menyebabkan substitusi "meta" lebih difavoritkan daripada substitusi "orto" dan "para" yang melalui reaksi kesetimbangan kimia. Oleh karena itu, hasil paling akhir reaksi ini disebabkan oleh rentetan reaksi alkilasi dan dealkilasi.