I Want Someone to Eat Cheese With Me

Hidup sangat mengecewakan bagi James, lajang berusia 39 tahun yang tinggal bersama ibunya di Chicago, seorang pemain teater dan memiliki permasalahan pada pola makan sehingga mengalami kegemukan. Dia ditinggalkan kekasihnya, agennya, dan saudaranya. James berkali-kali gagal audisi ketika mengincar peran yang diinginkannya. Hingga suatu ketika dia mengalami sebuah keadaan yang membuatnya harus memilih antara memperbaiki kariernya dengan mulai hidup terpisah dengan ibunya atau tetap menjalani kehidupannya.