Resonansi (kimia)

Membandingkan dua struktur yang memberikan kontribusi pada benzena, seluruh ikatan tunggal dan rangkap dua saling dipertukarkan. Panjang ikatan dapat diukur, misalnya menggunakan difraksi sinar-X. Rata-rata panjang dari suatu ikatan tunggal C–C adalah 154 pm; ikatan rangkap dua C=C adalah 133 pm. Dalam sikloheksatriena terlokalisasi, ikatan karbon–karbon seharusnya berada pada panjang 154 dan 133 pm. Namun, seluruh ikatan karbon–karbon dalam benzena ditemukan sekitar 139 pm, suatu panjang ikatan intermediet antara ikatan tunggal dan rangkap dua. Karakter campuran pada ikatan tunggal dan rangkap dua (atau ikatan rangkap tiga) adalah khas untuk semua molekul di mana ikatan memiliki orde ikatan yang berbeda dalam struktur berkontribusi yang berbeda. panjang ikatan dapat dibandingkan menggunakan orde ikatan. Misalnya, dalam sikloheksana orde ikatannya adalah 1 sedangkan dalam benzena adalah 1 + (3 ÷ 6) = . Akibatnya, benzena memiliki lebih banyak karakter ikatan rangkap dan karenanya memiliki panjang ikatan lebih pendek dari sikloheksana.
Dalam kasus ion adalah hal biasa untuk berbicara mengenai muatan terdelokalisasi (delokalisasi muatan). Contoh muatan terdelokalisasi dalam ion dapat ditemukan pada gugus karboksilat, dimana muatan negatif berpusat merata pada dua atom oksigen. Delokalisasi muatan dalam anion merupakan faktor penting yang menentukan reaktivitasnya (umumnya: semakin tinggi tingkat delokalisasi, semakin rendah reaktivitasnya) dan, khususnya, kekuatan asam pada asam konjugat mereka. Sebagai aturan umum, semakin baik muatan terdelokalisasi dalam anion, semakin kuat asam konjugasinya. Misalnya, muatan negatif dalam anion perklorat () didistribusikan secara merata di antara atom oksigen yang berorientasi simetris (dan sebagian darinya juga disimpan oleh atom klor pusat). Delokalisasi muatan yang sangat baik ini dikombinasikan dengan tingginya jumlah atom oksigen (empat) dan tingginya elektronegativitas pada atom klor pusat yang menyebabkan asam perklorat menjadi salah satu asam terkuat yang diketahui dengan nilai p"K" sebesar −10.
Besarnya delokalisasi muatan dalam anion dapat secara kuantitatif dinyatakan melalui parameter WAPS (rata-rata sigma positif tertimbang) dan parameter analog WANS (rata-rata sigma negatif tertimbang) yang digunakan pada kation.