Gary Cahill

Cahill memulai karier bersama AFC Dronfield, sebuah tim Sunday League di Derbyshire, hingga mencapai usia 15 tahun. "Teman-temanku bermain untuk klub lokal AFC Dronfield, maka aku mengikuti juga dengan bermain sebagai bek tengah dan gelandang bertahan," ungkap Cahill dalam sebuah wawancara dengan harian "Manchester Evening News". Pada masa awal kariernya, ia dipantau sejumlah pencari bakat dari klub-klub seperti Barnsley, Sheffield Wednesday, Derby County dan Aston Villa. Cahill pada akhirnya memilih bergabung dengan akademi sepak bola Aston Villa.