Kota Kupang

Pada tanggal 29 Desember 1645, seorang padri Portugis yang bernama Antonio de Sao Jacinto tiba di Kupang. Dia mendapat tawaran yang sama dengan yang diterima VOC dari Raja Helong. Tawaran tersebut disambut baik oleh Antonio de Sao Jacinto dengan mendirikan sebuah benteng, namun kemudian benteng tersebut ditinggalkan karena terjadi perselisihan di antara mereka.
VOC semakin menyadari pentingnya Nusa Tenggara Timur sebagai salah satu kepentingan perdagangannya, sehingga pada tahun 1625 sampai dengan 1663, VOC melakukan perlawanan ke daerah kedudukan Portugis di pulau Solor dan dengan bantuan orang-orang Islam di Solor, Benteng Fort Henricus berhasil direbut oleh VOC.