Thomas Holland

Pada awal karier militernya, ia berperang di Flandria. Ia bertunangan pada tahun 1340, di dalam ekspedisi Inggris ke Flandria dan dikirimkan, dua tahun kemudian, dengan Sir John D'Artevelle ke Bayonne, untuk membela perbatasan Gascon melawan bangsa Perancis. Pada tahun 1343, ia kembali di dalam pelayanan di Perancis; dan, pada tahun berikutnya, mendapatkan penghargaan dengan dipilih menjadi satu dari pendiri Perintah Yang Paling Mulia Garter. Pada tahun 1346, ia menghadiri Edward III dari Inggris ke Normandie di dalam iringan rombongan Earl Warwick; dan, di dalam perebutan Caen, Raoul II, Comte Eu, dan Comte Tancarville menyerahkan diri mereka sendiri kepadanya sebagai tawanan. Di dalam Perang Crécy, ia merupakan satu dari komandan terpenting di bawah Pangeran Wales dan ia, kemudian melayani Pengepungan Calais pada tahun 1346-7.