Ikatan pisang

Terdapat dua penjelasan berbeda yang diajukan untuk menjelaskan sifat-sifat ikatan kovalen rangkap dua dan rangkap tiga dalam molekul organik pada tahun 1930-an. Linus Pauling mengajukan bahwa ikatan rangkap dua merupakan akibat dari dua ikatan yang setara. Model ikatan ini kemudian disebut ikatan pisang. Sengkan Erich Hückel mengajukan bahwa ikatan rangkap dua merupakan kombinasi antara ikatan sigma dengan ikatan pi. Model Hückel merupakan yang paling dikenal dan dapat ditemukan pada kebanyakan buku-buku teks kimia akhir abad ke-20. Terdapat perdebatan mengenai representasi siapakah yang paling tepat, walaupun kimiawan teoretis menganggap kedua model tersebut memiliki kedudukan yang setara. Pada tinjauan tahun 1996, Kenneth B. Wiberg menyimpulkan bahwa "walaupun pernyataan yang konklusif tidak dapat dibuat berdasarkan informasi yang ada sekarang ini, tampaknya kita dapat terus memperlakukan deskripsi σ/π dan ikatan pisang etilena sebagai dua penjelasan yang setara."