Penaklukan Surabaya oleh Mataram

Mataram mengirim lima ekspedisi untuk menyerang Surabaya. pertama, pada tahun 1620, melibatkan 70,000 pasukan Mataram melawan 30.000 pasukan Surabaya, tetapi pengepungan gagal karena tidak cukup persediaan untuk pasukan Mataram. Upaya kedua pada tahun 1622, juga gagal karena kurangnya persediaan makanan. Upaya ketiga pada tahun 1623, juga gagal menaklukkan Surabaya. Mataram mengepung Surabaya lagi pada tahun 1624, menduduki dan menjarah wilayah pemukiman di sekitarnya serta memaksa warga untuk mengungsi ke dalam kota. Pada saat yang sama, Mataram juga mengirimkan ekspedisi terhadap sekutu Surabaya yang tersisa, terutama Sukadana di Kalimantan, yang jatuh pada tahun 1622, dan Madura, yang jatuh pada tahun 1624. kedua sekutu di luar pulau ini telah memasok Surabaya, dan kekalahan mereka sangat berdampak bagi kota ini.