Dihidroksilasi asimetris Sharpless

Diastereoselektivitas SAD ditentukan terutama berdasarkan pemilihan ligan (yaitu, AD-mix-α vs AD-mix-β), namun, faktor-faktor seperti khiralitas yang sudah ada dalam substrat atau gugus fungsi tetangga dapat juga memainkan peranan. Dalam contoh di bawah, substituen "para"-metilbenzoil bertindak terutama sebagai sumber sterik besar demi memungkinkan katalis membedakan dua wajah alkena.