Jembatan Monnow

Baik Monmouth dan kastilnya tidak diserang selama pemberontakan Owain Glyndŵr, padahal kota Abergavenny dan Grosmont di dekatnya habis dibakar ketika itu, dan kota ini terkena dampak tidak langsung akibat kerusakan daerah sekitarnya. Dua abad setelah itu, selama Perang Saudara, kota ini berpindah tangan beberapa kali, dan pada 1645 jembatan ini menjadi tempat peperangan antara tentara Royalis dari Raglan dan Parlementarian di bawah komando Kolonel Kirle. Pada 1705, gerbang jembatan diperbaiki. Krenelasi aslinya diganti dengan dinding padat, dan bangunannya dirombak menjadi rumah bertingkat dua dengan kayu dan lat tambahan yang menghadap sungai. Rumah ini kemudian disewakan kepada seorang penjaga yang bertugas memperbaiki dan mengelolanya. Sebagian rumah masih digunakan sebagai gudang, dan baik jembatan maupun rumah gerbangnya diperbaiki secara menyeluruh antara 1771-75. Rumah gerbang menjadi terabaikan sampai tahun 1804.