Return of the Shirt

Ted (Josh Radnor) mengenakan baju yang dimilikinya selama enam tahun tetapi tidak pernah disukainya. Ia bertemu teman-temannya di bar, dan menyadari bahwa dirinya menyukai Bourbon, minuman yang dulu dibencinya. Menyadari bahwa seleranya sudah berubah, ia memutuskan untuk mempertimbangkan kembali orang-orang yang pernah dikencaninya yang terlihat tidak cocok baginya waktu itu. Barney (Neil Patrick Harris) keberatan dan mengatakan bahwa hanya ada "dua alasan" untuk mengencani lagi perempuan yang sudah pernah kamu kencani: implan payudara. Ted mengenang kembali beberapa perempuan yang pernah dikencaninya dan membayangkan masa-masa yang dilaluinya bersama Natalie (Anne Dudek), tetapi ia belum ingin membina hubungan serius pada masa itu. Awalnya Ted tidak yakin Natalie masih mengingatnya, namun ternyata ia masih ingat dan langsung menutup telepon dari Ted. Lily (Alyson Hannigan) mengamuk setelah mengetahui alasan Natalie kecewa dengan Ted, apalagi setelah Ted mengaku memutuskan Natalie pada hari ulang tahunnya dan melakukannya dengan meninggalkan pesan di mesin penjawab telepon. Ted kemudian mengunjungi apartemen Natalie, meminta maaf atas kelakuannya pada masa lalu, dan menawarkan boneka "sock monkey" sebagai hadiah ulang tahun. Natalie menjelaskan bahwa ia punya banyak alasan untuk marah tanpa sepengetahuan Ted. Ternyata teman-teman Natalie membuat pesta kejutan di apartemennya dan mendengar pesan yang ditinggalkan Ted. Lantas Ted meminta kesempatan kedua meskipun cuma minum kopi. Mereka akhirnya baikan kembali.