Madonna

Pada tahun 1985, Madonna mulai mencoba bidang akting dengan memerankan sosok seorang penyanyi klub di film "Vision Quest". Ia juga merilis singel tema film tersebut, "Crazy for You", yang berhasil menjadi singel nomor-satu kedua Madonna di Amerika Serikat. "Crazy for You" mendapatkan reaksi kritikan yang amat bagus dari kritikus dunia, yang menyatakan bahwa Madonna juga handal dalam menyanyikan lagu balada. Hal inilah yang menjadikan Madonna menjadi favorit dalam memenangkan ajang Grammy Awards, dimana "Crazy for You" mendapatkan nominasi Best Female Pop Vocal Performance. Namun, "the biggest upset" terjadi ketika Madonna gagal memenangkan penghargaan itu, meski banyak kritikus yang memprediksi Madonna akan menang. Selanjutnya, Madonna juga tampil dalam film komedi "Desperately Seeking Susan", yang memperkenalkan singel nomor-satu perdana Madonna di Britania Raya, "Into the Groove". Madonna menjalin cinta dengan aktor Sean Penn, lalu kemudian mereka menikahi pada hari ulang tahun Madonna ke-27.