Anna Wintour

Setelah membuat perubahan besar dalam staf, Wintour juga mengubah gaya gambar sampul. Mirabella lebih menyukai pemotretan kepala dari model yang telah dikenal baik di dalam studio; sementara sampul Wintour menampilkan lebih banyak bagian tubuh dan diambil di luar ruangan, seperti yang telah dilakukan Diana Vreeland bertahun-tahun sebelumnya. Dia menggunakan model yang belum terlalu dikenal sebelumnya, dan menggabungkan pakaian dengan harga murah dengan pakaian dengan merk ternama dan mahal: terbitan pertama yang dikerjakan olehnya adalah edisi November 1988, berkolaborasi dengan seorang potografer Peter Lindbergh dan model Michaela Bercu yang berusia 19 tahun dengan sebuah celana jeans pudar seharga $50 dan sebuah jaket permata karya Christian Lacroix seharga $10,000. Itu adalah kali pertama seorang model majalah sampul Vogue memakai jeans (Bercu seharusnya memakai sebuah rok yang cocok dengan jaket tersebut, tapi berat badannya bertambah dan rok tersebut tidak muat). Pada tahun 2012 Wintour menggambarkan sampul tersebut: