Inside Llewyn Davis

Llewyn berangkat ke Chicago bersama dua musisi, musisi beat Johnny Five (Garrett Hedlund) dan musisi jazz Roland Turner (John Goodman). Di restoran di tepi jalan, Roland pingsan akibat overdosis heroin. Ketiganya berhenti di tepi jalan raya untuk beristirahat. Ketika seorang petugas polisi menyuruh mereka untuk pindah, ia menduga Johnny mabuk dan menyuruhnya keluar dari mobil. Johnny menolak dan ditangkap. Tanpa kunci, Llewyn meninggalkan mobil, meninggalkan kucingnya dan Roland yang tidak sadar. Di Chicago, Llewyn mengikuti audisi Bud Grossman (F. Murray Abraham). Bud memberitahu bahwa Llewyn tidak cocok menjadi penyanyi solo namun ia menyarankan agar Llewyn bergabung membentuk trio baru yang dibentuk oleh Bud. Llewyn menolak tawaran tersebut dan kembali ke New York.