Fidel Castro

Dengan berlandaskan pada model pembangunan Marxis-Leninis, Castro mengubah Kuba menjadi negara sosialis satu partai yang dipimpin oleh Partai Komunis. Kebijakan-kebijakannya meliputi perencanaan ekonomi terpusat dan pendanaan yang besar untuk bidang pendidikan dan kesehatan. Kebijakan-kebijakan ini juga diiringi oleh kendali pers oleh pemerintah dan pembungkaman kritik. Di luar negeri, Castro mendukung pemerintahan-pemerintahan yang berhaluan Marxis, seperti pemerintahan Salvador Allende di Chili, Junta Rekonstruksi Nasional di Nikaragua, serta Pemerintahan Revolusioner Rakyat di Grenada. Ia juga mengirim pasukan untuk membantu negara-negara Arab dalam Perang Yom Kippur, Etiopia dalam Perang Ogaden, dan MPLA dalam Perang Saudara Angola. Tindakan-tindakan ini, ditambah dengan posisi Castro sebagai pemimpin Gerakan Non-Blok dari 1979 hingga 1983 dan program internasionalisme medis Kuba, memperkuat martabat Kuba di kancah internasional. Namun, setelah pembubaran Uni Soviet pada 1991, Kuba mengalami kemunduran ekonomi, dan Castro lalu mulai mengemban gagasan-gagasan pro-lingkungan dan anti-globalisasi. Pada era 2000-an, Castro membentuk persekutuan dengan negara-negara Amerika Latin yang dilanda "gelombang merah jambu", khususnya dengan Presiden Hugo Chávez di Venezuela. Menjelang hari ulang tahunnya yang ke-80 pada 2006, Castro menyerahkan tampuk kepemimpinannya kepada adiknya, Raúl. Raúl kemudian secara resmi menggantikannya sebagai presiden pada 2008.