Angelina Jolie

Jolie kemudian memainkan peran pendukung sebagai seorang pasien mental sosiopatik dalam film "Girl, Interrupted" (1999), sebuah adaptasi dari memoir bernama sama karya Susanna Kaysen. Meskipun Winona Ryder memainkan karakter utama dalam apa yang diharapkan menjadi sebuah kesuksesan lagi untuknya, film tersebut menandai terobosan akhir Jolie di Hollywood. Dia memenangkan Golden Globe Awards ketiganya, Screen Actors Guild Award keduanya, dan sebuah Academy Award untuk Aktris Pendukung Terbaik. Untuk "Variety", Emanuel Levy menyatakan, "Jolie sempurna sebagai gadis yang tak bertanggung jawab, flamboyan yang menjadi jauh lebih instrumental ketimbang para dokter di rehabilitasi Susanna."