Elektrofil

Dari mekanisme diatas kita dapat mengambil contoh Klorinasi. Reaksi benzena dengan klorin berjalan sangat lambat tanpa katalis, tetapi menjadi sangat cepat bila ada katalis. Apa yang dilakukan oleh katalis? Ia bertindak sebagai asam lewis dan mengonversi klorin menjadi elektrofili kuat dengan membentuk suatu kompleks dan mempolarisasikan ikatan C—C.
Alasan mengapa diperlukan elektrofili kuat akan menjadi jelas sebentar lagi. Elektrofili mengikat salah satu atom karbon pada cincin benzena, menggunakan dua elektron pi dari awan pi untuk membentuk ikatan sigma dengan atom karbon cincin. Atom karbon ini menjadi terhibridisasi "sp". Cincin benzene bertindak sebagai donor elektron pi, atau nukleofili,terhadap reagen elektrofilik. Karbokation yang dihasilkan ialah ion benzenonium'", dengan muatan positif terdelokalisasi oleh resonansi pada atom karbon "orto" dan "para" terhadap atom karbon yang dilekati oleh atom klorin; artinya "orto" dan "para" terhadap atom karbon "sp. Ion benzenonium mirip seperti karbokation alilik, tetapi muatan positifnya terdelokalisasi pada tiga atom karbon, bukan hany dua. Meskipun distabilkan oleh resonansi dibandingkan dengan karbokation lain, energi resonansinya jauh lebih rendah daripada cincin benzene awalnya.
Sunstitusi diselesaikan dengan melepaskan satu proton dari atom karbon "sp", yaitu atom yang sama yang telah dilekati oleh elektrofilik.
Alasan mengapa elektrofili harus kuat, dan mengapa yang terjadi ialah substitusi dan bukan adisi, sekarang menjadi jelas. Pada langkah 1, energi stabilisasi (energi resonansi) dari cincin aromatik telah hilang, karena perusakan sistem pi aromatik. Perusakan ini, yang disebabkan oleh adisi elektrofili pada salah satu karbon cincin, memerlukan energi dan elektrofili kuat. Pada langkah 2, energi resonansi aromatik tercapai kembali dengan melepaskan satu proton. Hal ini tidak akan terjadi karbokation intermedietnya mengadisi nukleofili.
Klorin atau bromin dimasukkan ke dalam cincin aromatik dengan menggunakan halogen bersam-sama dengan besi halidanya yang sesuai sebagai katalis (yaitu, Cl + FeCl atau Br + FeBr). Biasanya reaksi dilaksanakan dengan menambahkan halogen perlahan-lahan pada campuran senyawa aromatik dan serbuk besi. Besi bereaksi dengan halogen membentuk besi halida, yang kemudian mengkatalisis halogenisasi.
Flourinasi dan iodinasi langsung pada cincin aromatik juga dimungkinkan tetapi memerlukan metode khusus.
pereaksi adalah asam nitrat (HNO) dengan katalisator asam sulfat (HSO) dan mekanisme pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut:
(HNO) + (HSO) → NO + HSO + HO
Pereaksi adalah alikil halida (R-X) adalah katalisator AlX atau FeX dan mekanisme pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut :
R-X + AlX/FeX → R + AlX/FeX