Green Day

Lookout! kemudian merilis album studio perdana Green Day, "39/Smooth", pada awal tahun 1990. Green Day juga merekam 2 mini album pada tahun yang sama, "Slappy" dan "Sweet Children". Pada tahun 1991, Lookout! Records merilis album kompilasi berjudul "1,039/Smoothed Out Slappy Hours" yang menggabungkan lagu-lagu dari album "39/Smooth" beserta mini album "Slappy" dan "1,000 Hours". Pada akhir 1990, Segera setelah tour nasional pertama mereka, Sobrante meninggalkan area East Bay untuk kuliah. Drummer The Lookouts, Tre Cool, mulai mengisi sebagai pengganti sementara. Ketika Sobrante memutuskan untuk keluar dari band, posisi Cool sebagai drummer Green Day menjadi permanen. Mereka melakukan tour hampir sepanjang tahun 1992 dan 1993. Mereka bahkan pernah tampil di Eropa. Album kedua Green Day, "Kerplunk", yang dirilis pada tahun 1992 berhasil menuai sukses dengan menjual 50.000 "copy" di Amerika Serikat.