W Connection F.C.

Tim didirikan sebagai W Connection Sports Club pada 1986 oleh David John Williams dan Patrick John Williams. Karena tim bergabung ke TT Pro League pada tahun 1999, maka W Connection F.C. secara offisial didirikan pada 1999. Di musim pertama mereka di liga, musim 1999, mereka finis di urutan ketiga dan menjuarai FA Trophy. Kesuksesan tim di musim pertama akan terus berlanjut di musim berikutnya dengan juara Piala dan Liga secara berturut-turut.