Fly to the Sky

Segera setelah itu, duo ini merilis album debut mereka "Day by Day" pada tanggal 9 Desember 1999, dan membuat penampilan resmi pertama mereka di televisi dua hari kemudian. Berbeda dengan pendahulu mereka di SM Entertainment, di mana idola yang populer pada waktu itu memilih genre musik techno dan dance-pop, Fly To The Sky memilih genre balada mid-tempo. Debut ini menjadi sangat sukses dan berhasil menjual lebih dari 250.000 kopi. Duo ini memperoleh status sebagai bintang generasi selanjutnya setelah menerima penghargaan "Best New Artist" pada tahun 2000. Namun di saat yang sama, duo ini harus gagal meraih bintang instan seperti pendahulu mereka H.O.T, yang penjualan albumnya telah melewati satu juta.