Bob Tutupoly

Enteng Tanamal, pemimpin Band Panca Nada, mengajak Bob untuk merekam lagu-lagu Natal bersama Pattie bersaudara di Remaco. Selanjutnya, Bob pun mulai merekam berbagai lagu seperti Gunung Seribu Janji, Tak Mungkin Kulupa, Tiada Maaf Bagimu, dan Batu Nisan. Ia tidak hanya tampil di dalam negeri tetapi juga di Malaysia, Singapura, dan Hongkong. Pada tahun 1966-1969, ia meraih predikat sebagai Penyanyi Kesayangan Siaran ABRI. Selain itu, ia juga dianugrahi golden records (piringan emas) karena hasil penjualan piringan hitamnya laku di pasaran. Pada tahun 1969, Bob Tutupoly pindah ke Amerika Serikat atas tawaran dari grup Venturas (grup yang berisi orang Indonesia dan bermarkas di Los Angeles) yang berjanji akan mencarikan produser dan melakukan rekaman di negara tersebut. Sayangnya kedua hal tersebut tidak terwujud dan Bob malah bekerja paruh waktu di Yamaha Buena Park dan bergabung dengan The Midnighters untuk bernyanyi di San Fransisco dan Los Angeles. Bob pun akhirnya berpindah ke Las Vegas untuk bernyanyi di klub malam dan kasino-kasino yang ada di sana. Di sana, ia sempat merekam beberapa lagu seperti "Hello LA" dan "Bye-Bye Birmingham" yang tidak diedarkan. Di kota ini pula, ia bertemu dengan Haryono, Direktur Utama Pelita (anak perusahaan Pertamina) yang memberikan kesempatan kepadanya untuk menjadi "public relation" dan penyanyi di Restoran Ramayana. Restoran itu merupakan restoran Indonesia yang didirikan oleh Pertamina di New York dan berfungsi sebagai agen promosi wisata Indonesia. Bob pun pernah menduduki jabatan sebagai pemimpin restoran tersebut hingga akhirnya pada tahu 1976, ia kembali ke Indonesia dan merekam lagu "Widuri" ciptaan Slamet Aryadi. Pada tahun 1978, Bob dan Grace Simon terpilih untuk menjadi wakil Indonesia dalam pertukaran artis ASEAN. Ia juga menjadi pemenang pertama dalam Festival Lagu Populer 1980 dan mewakili Indonesia dalam Festival Internasional di Budakan Hall, Jepang. Beberapa album yang telah direkam oleh Bob adalahSejak masih muda, Bob Tutupoly telah dikenal melalui berbagai acara yang dipandunya seperti kuis Pesona 13 (selama 1,5 tahun), Silih berganti (selama 2 tahun), dan Ragam Pesona (selama 5 tahun). Selebritis Indonesia yang pernah menjadi tamu di acara-acara Bob adalah Benyamin Sueb, Chintami Atmanagara, Henny Purwonegoro, Meriam Bellina, Iis Sugianto, Neno Warisman, dan lain-lain. Di usianya yang tidak lagi muda, Bob sempat membawakan acara Tembang Kenangan di Indosiar selama beberapa tahun.