Zoolander 2

Pada Desember 2008, Stiller mengonfirmasi bahwa dia ingin menggarap sequel lanjutan dari film "Zoolander". Ketika melakukan wawancara pada 15 Mei, Stiller mengatakan bahwa dia melihat salah satu nomor naskah. Pada Februari 2010, Justin Theroux, yang juga menulis naskah "Tropic Thunder" bersama Stiller, menerima permintaan untuk menulis dan menyutradarai sequel tersebut. Pada bulan berikutnya, Stiller mengonfirmasi bahwa dia ingin ikut membantu menyusun naskah untuk sequel tersebut. Selanjutnya, tanpa keterangan yang jelas, Stiller mengambil alih tugas penyutradaraan. Pada 17 Desember 2010 dalam episode "The Tonight Show with Jay Leno", Owen Wilson mengatakan, "Zoolander" sequel akan segera digarap, dengan judul sementara "Twolander".