Joseph Patrick Kennedy, Sr.

Sebuah cerita yang sering muncul tentang Kennedy adalah bahwa ia membuat uang dalam bootlegging, impor ilegal dan distribusi alkohol selama Larangan. Meskipun tidak ada bukti kuat ini, Kennedy memang memiliki investasi yang luas dalam impor hukum roh. The "bootlegging" cerita itu sendiri mungkin dapat dilacak pada penyuling Kanada Samuel Bronfman dan New England pembuat minuman keras Danny Walsh dan sindikat kejahatan, yang memang pada kenyataannya menyelundupkan roh melintasi perbatasan Kanada-Amerika selama periode ini. Pasca Larangan, Bronfman memiliki persaingan sengit dengan Kennedy dalam memperoleh hak distribusi minuman keras Amerika Utara. Pada awal Franklin Roosevelt administrasi, Kennedy dan James Roosevelt didirikan Somerset Importir, entitas yang bertindak sebagai agen Amerika eksklusif Haig & Haig Scotch, Gordon Dry Gin dan Dewar Scotch. Hal ini dikabarkan bahwa mereka telah mengumpulkan persediaan besar saham, yang mereka seharusnya dijual untuk keuntungan jutaan dolar ketika Larangan dicabut. Sebenarnya, hal itu tidak sampai lama setelah Larangan berakhir bahwa Kennedy menjual perusahaannya Somerset. (Kennedy sendiri minum sedikit alkohol. Dia sangat tidak setuju apa yang dianggap sebagai wakil Irlandia stereotip bahwa ia menawarkan anak-anaknya $ 1.000 untuk tidak minum sampai mereka berpaling 21.) Kennedy menginvestasikan uang ini di real estat perumahan dan komersial di New York, Le Pavillon restoran, dan Hialeah Park Race Track di Hialeah, Florida. Pembelian yang paling penting adalah gedung perkantoran terbesar di negara ini, Chicago 's Merchandise Mart, yang memberikan keluarganya dasar penting di kota itu dan aliansi dengan para pemimpin politik Irlandia-Amerika di sana.