Jessica Chastain di layar dan panggung

Tahun 2011 menjadi puncak karier bagi Chastain. Enam filmnya dirilis pada tahun tersebut, ia beradu peran dengan Brad Pitt dalam film "The Tree of Life", sebuah film drama eksperimental dari sutradara Terrence Malick, dan memerankan seorang sosialita di Amerika pada 1960an dalam "The Help", sebuah adaptasi dari novel Kathryn Stockett dengan nama yang sama. Untuk film "The Help", Chastain meraih nominasi Academy Award pertamanya dalam kategori aktris pendukung. Pada 2012, ia mengisi suara karakter Gia dalam film animasi yang meraih keuntungan sejumlah $747 juta "". Ia juga berperan sebagai analis CIA dalam film cerita seru Kathryn Bigelow "Zero Dark Thirty"sebuah bagian dari catatan fiksi pemburuan Osama bin Ladenyang membuatnya meraih nominasi Aktris Terbaik (Oscar).