ACF Fiorentina

Di Akhir musim, Ranieri meninggalkan Fiorantina dan pindah ke Valencia, posisinya kemudian diisi oleh Alberto Malesani. Fiorentina bermain bagus namun tidak konsisten saat melawan tim kecil, meskipun begitu mereka berhasil lolos ke Piala UEFA. Malesani meninggalkan Fiorentina setelah melatih selama semusim dan digantikan oleh Giovanni Trapattoni. Dibawah kepelatihan Trapattoni dan gol-gol yang dibuat Batistuta, Fiorentina menguasai paruh musim 1998-99 namun akhirnya berada di posisi ketiga di akhir musim. Mereka pun lolos ke Liga Champions. Musim berikutnya Fiorentina kembali menjalani musim yang mengecewakan di Serie A, namun "La Viola" memainkan beberapa pertandingan bersejarah di Liga Champions, mengalahkan Arsenal 1-0 di Wembley Lama dan mengalahkan Manchester United di Artemio Franchi. Mereka akhirnya tersingkir di penyisihan grup kedua.