Matt Kenseth

Usai sukses di daerah sendiri, Kenseth memutuskan untuk mencari tantangan baru dengan membalap di luar Wisconsin pada 1996. Ia bergabung bersama Carl Wegner dalam kejuaraan Hooters Series Late Model. Rencananya mereka akan turun di Seri Hooters, NASCAR Craftsman dan NASCAR Busch Series. Di seri Hooters, Kenseth berhasil finis kedua di klasemen. Debutnya di ajang NASCAR Busch (sekarang Nationwide Series) dimulai di Lowe's Motor Speedway dengan hasil finis P22 setelah start dari P30, namun hal ini membuat Kenseth kecewa dan kerjasamanya dengan Wegner diakhiri di akhir musim. Kenseth kemudian bergabung bersama Alan Kulwicki di tim Gerry Gunderman dan ia sempat membalap selama dua seri sebelum akhirnya Kenseth ditawari membalap di salah satu tim rival dari Gunderman.