Daftar singel nomor satu Billboard Hot 100 pada 1999

Pada tahun tersebut, 12 pihak meraih sebuah singel nomor satu AS pertama, yang meliputi: Britney Spears, Christina Aguilera, Destiny's Child, Enrique Iglesias, Jennifer Lopez, dan Jay-Z. Singel nomor satu berjangka terpanjangnya adalah "Smooth" karya Santana bersama Rob Thomas, yang menjalani 12 pekan di peringkat satu. Sepuluh pekan berlangsung pada 1999 dan dua pekan lainnya berlangsung pada 2000.