Madonna

Pada tahun 1987, Madonna kembali membintangi film "Who's That Girl" dan merilis album soundtracknya. Pada tahun ini, Madonna menggelar tur musiknya bertajuk "Who's That Girl World Tour". Madonna merilis album remix dari lagu-lagu "hits"-nya bertajuk "You Can Dance". Pada tahun 1988, pemerintah Kota Pacentro, Italia mulai merancang patung Madonna setinggi 13 kaki (4 meter). Patung ini dibangun untuk menandakan bahwa nenek moyang Madonna berasal dari kota tersebut. Pada Januari 1989, Madonna resmi bercerai dengan suami pertamanya, Sean Penn.