Matt Damon

Pada tahun 2009, ia menjadi bintang tamu dalam serial "Entourage" dan berperan sebagai dirinya sendiri, pada saat itu ia mencoba untuk menekan Vincent Chase (Adrian Grenier) agar mau menyumbang ke yayasan ONEXONE. Peran berikutnya adalah dalam film komedi hitam karya Steven Soderbergh, "The Informant!" (2009), atas penampilannya dalam film tersebut, ia masuk nominasi Golden Globe. Menurut "Entertainment Weekly" penampilan Damon dalam film tersebut seperti: "Bintang - yang diam-diam dan terus berubah menjadi aktor besar - yang memegang kendali dengan gesit karena ia mengungkapkan kegilaan yang mendalam pada karakternya." Juga pada tahun 2009, Damon memerankan tokoh kapten tim nasional uni rugbi Afrika Selatan Francois Pienaar dalam film arahan sutradara Clint Eastwood, "Invictus", yang ceritanya berdasarkan pada buku tahun 2008 karangan John Carlin berjudul "Playing the Enemy: Nelson Mandela and the Game That Changed a Nation", dalam film itu juga menampilkan Morgan Freeman sebagai Nelson Mandela. "Invictus" memperoleh nominasi Academy Award untuk Aktor Pendukung Terbaik bagi Damon.