Jimmy Wales

Sejak 1994 hingga 2000, Wales bekerja sebagai direktur riset di Chicago Options Associates, suatu perusahan pialang bursa berjangka dan option di Chicago. Menurut Daniel Pink dari majalah Wired, dengan melakukan "spekulasi tingkat bunga dan mata uang asing" ia segera bisa mengumpulkan cukup uang untuk "membiayai dirinya sendiri dan istri selama hidup".