Kerusuhan Stonewall

Polisi berusaha mengendalikan sebagian dari kerumunan, dan merobohkan beberapa orang di antaranya. Namun tindakan itu justru makin memanaskan suasana. Beberapa orang yang diborgol melarikan diri dari dalam van setelah polisi meninggalkan mereka tanpa penjagaan (disengaja, menurut beberapa saksi). Ketika van polisi itu berusaha dijungkirkan oleh massa, dua mobil polisi dan van polisi itu, dengan beberapa ban sudah teriris, pergi dengan segera. Namun Inspektur Pine memerintahkan mereka untuk kembali secepat mungkin. Keributan itu menarik lebih banyak orang yang sudah tahu apa yang telah terjadi. Seseorang di dalam kerumunan menyatakan bahwa bar itu digerebek karena "mereka tidak membayar polisi", dan langsung dijawab oleh orang lainnya dengan teriakan "Ayo kita bayar mereka!" Uang-uang logam beterbangan di udara ke arah polisi diiringi teriakan oleh massa, "Babi!" dan "Polisi homo!" Kaleng-kaleng bir dilemparkan dan polisi menyerang dengan tiba-tiba, membubarkan sebagian dari kerumunan yang lalu memunguti tumpukan batu bata dari situs konstruksi berdekatan. Polisi yang sudah kalah banyak melawan massa yang berjumlah 500 hingga 600 orang, meringkus beberapa orang, termasuk penyanyi folk Dave Van Ronk yang tertarik menonton keributan dari sebuah bar, dua bangunan bersebelahan dari Stonewall. Meski Van Rok bukan gay, ia telah berpengalaman menghadapi kekerasan polisi ketika ikut dalam unjuk rasa antiperang. "Sepengetahuanku, siapa saja yang berpihak melawan polisi, semuanya berada di pihakku, dan itulah alasannya aku bertahan... Setiap kali kau menoleh, polisi sedang menciptakan kemarahan" Sepuluh perwira polisi, termasuk dua polisi wanita, membarikade diri mereka sendiri, Van Ronk, Howard Smith (penulis untuk "The Village Voice"), dan beberapa tahanan diborgol diamankan di dalam Stonewall Inn demi keselamatan mereka.