Britney Spears

Sampul majalah bulan April tahun 1999 dari "Rolling Stone" yang memasukkan fitur Spears berbaring ditempat tidurnya, memakai sebuah bra, celana pendek dan sebuah atasan terbuka. American Family Association (AFA) menggambarkan foto tersebut sebagai "sebuah campuran yang menjijikkan antara kepolosan masa anak-anak dan seksualitas orang dewasa" dan mengatakan "Tuhan menyayangi orang Amerika yang memboikot toko-toko yang menjual album Britney." Spears merespon dan berkomentar, "Apa masalahnya? Aku punya moral yang kuat. [...] Aku akan melakukannya lagi. Aku rasa foto-fotonya bagus. Dan aku lelah dibandingkan dengan Debbie Gibson dan semua artis bubblegum pop sepanjang waktu." Tak lama sebelum itu, Spears telah mengumumkan dihadapan publik dia akan tetap menjadi seorang perawan sampai menikah.Pada 28 Juni 1999, Spears memulai tur pertamanya ...Baby One More Time Tour di Amerika Utara, yang mendapat penilaian positif kritikus, tetapi menimbulkan beberapa kontroversi akibat dari pakaian-pakaian terbukanya. Sebuah lanjutan dari tur ini, berjudul Crazy 2k, mengikuti pada Maret 2000. Spears membawakan lagu-lagu dari album studio keduanya yang akan datang untuk pertama kali sepanjang pertunjukan ditur ini.