Shawn Kemp

Kemp bermain selama tiga musim untuk Cavaliers, dimana ia berperang melawan masalah berat badannya. Meski demikian, dia berhasil membuat "points per game" (PPG) tertinggi selama kariernya, tetapi dia tidak dapat membawa Cavaliers melangkah lebih jauh lagi seperti ke Final Wilayah Timur. Dia akhirnya menuju ke Portland Trail Blazers setelah (musim 1999-00). Pertukaran ini membuat Kemp reuni dengan Bob Whitsitt, orang yang membawa Kemp ke Seattle SuperSonics. Tetapi, permainan Kemp justru mulai turun secara drastis. Beberapa musim terakhir Kemp malah didera banyak masalah, dari kenaikan berat badan serta pemakaian kokain dan alkohol.