Piala Grand Slam 1999 – Putra

Marcelo Ríos merupakan juara bertahan kategori ini, tetapi tidak ikut karena tidak memenuhi syarat.Greg Rusedski memenangkan turnamen ini setelah mengalahkan Tommy Haas dengan skor 6-3, 6-4, 6-7 (5), 7-6 (5).
 Andriy Medvedev "(Semifinal)
 Thomas Enqvist "(Perempatfinal)