শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন (শার্পলেস বিসহাইড্রোক্সিলেশন) হল একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যার মাধ্যমে অ্যালকিন কাইরাল কুইনিন লিগান্ডের উপস্থিতিতে অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইডের সাথে বিক্রিয়া করে ভিসিনাল ডাইঅল উৎপন্ন করে।  কেন্দ্র|থাম্ব|635x635px|শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন,RL=বৃহত্তম প্রতিস্থাপক, RM= মধ্যতর প্রতিস্থাপক, RS= ক্ষুদ্রতম প্রতিস্থাপক|alt=শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন সাধারণত এই বিক্রিয়ায় অনুঘটক বা প্রভাবক পরিমাণ অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইড ব্যবহার করা হয়,যা বিক্রিয়ার পর পটাশিয়াম ফেরিসায়ানাইড ও N-মিথাইলমরফোলিন N-অক্সাইড রিঅক্সিডেন্টের মতো পুনরায় উৎপাদিত হয়। এটি বিক্রিয়ার জন্য অত্যন্ত বিষাক্ত ও অত্যধিক ব্যয়বহুল অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইডের প্রয়োজনীয় পরিমাণ অনেক কমিয়ে দেয়।এই চারটি বিকারক একসাথে মিশ্রণ আকারে  "AD-mix" নামে বাণিজ্যিকভাবে উৎপাদন করা হয়। AD-mix-α-মিশ্রণে (DHQ)2-PHAL থাকে ও  AD-mix-β-মিশ্রণে  (DHQD)2-PHAL থাকে।  এধরনের কাইরাল ডাইঅল জৈব সংশ্লেষণে গুরুত্বপূর্ণ। কাইরাল প্রভাবক দ্বারা নন-কাইরাল বিকারকে কাইরালিটির প্রবর্তন জৈব সংশ্লেষণে বেশ গুরুত্বপূর্ণ একটি ধারণা। প্রধানত  K. Barry Sharpless এই বিক্রিয়াটি ইতোমধ্যে পরিচিত রেসিমিক আপ-জন ডাইহাইড্রোক্সিলেশনের (racemic Upjohn dihydroxylation) উপর ভিত্তি করে করা হয়েছে  এবং এই অবদানের জন্য তিনি ২০০১ সালে রসায়নে নোবেল পুরস্কার পান।   পটভূমি  অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইডের সাথে অ্যালকিনের ডাইহাইড্রোক্সিলেশন অলেফিনে নতুন কার্যকরী মূলক সন্নিবেশনের একটি পুরনো ও বহুল ব্যবহৃত পদ্ধতি। যাই হোক, অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইডের (OsO4)মতো অসমিয়াম(VIII) বিকারকগুলো অনেক ব্যয়বহুল ও বিষাক্ত,প্রভাবকীয় রূপগুলোর বিকাশই কাম্য।পটাশিয়াম ক্লোরেট,হাইড্রোজেন পারঅক্সাইড(Milas hydroxylation,মিলাস হাইড্রোক্সিলেশন), N-মিথাইলমরফোলিন N-অক্সাইড(NMO, Upjohn dihydroxylation),টারশিয়ারী বিউটাইল হাইড্রোপারঅক্সাইড্র্র(tBHP),পটাশিয়াম ফেরিসায়ানাইড(K3Fe(CN)6)  মতো কিছু প্রান্তিক স্টোয়িকিওমেট্রিক অক্সিডেন্ট এসব প্রভাবকীয় বিক্রিয়ায় নিযুক্ত। K. Barry Sharpless-ই প্রথম সাধারণ এনানসিওসিলেক্টিভ অ্যালকিন ডাইহাইড্রোক্সিলেশনের প্রবর্তন করেন যা শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন (SAD) নামে পরিচিত।কাইরাল নাইট্রোজেন লিগান্ডের উপস্থিতিতে অল্প পরিমাণ অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইড স্টোয়িকিওমেট্রিক ফেরিসায়ানাইড অক্সিডেন্টের সাথে যুক্ত হয়ে অক্সিডেন্টের চারপাশে অ্যাসিমেট্রিক পরিবেশ তৈরি করে।   বিক্রিয়ার মেকানিজম  শার্পলেস ডাইহাইড্রোক্সিলেশন বিক্রিয়ার মেকানিজম শুরু হয় অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইড-লিগান্ড(2) কমপ্লেক্স তৈরির মাধ্যমে।অ্যালকিনের(3) সাথে [3+2]সাইক্লোঅ্যাডিশন একটি অন্তর্বর্তী সাইক্লিক যৌগ(4) উৎপন্ন করে।হাইড্রোলাইসিসের ফলে তা ভেঙ্গে ডাইঅল(5) ও বিজারিত অসমেটে(6) পরিণত হয়। শেষে  স্টোয়িকিওমেট্রিক অক্সিডেন্ট অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইড-লিগান্ড(2) কমপ্লেক্স পুনরায় উৎপন্ন করে। alt=শার্পলেস ডাইহাইড্রোক্সিলেশন বিক্রিয়ার মেকানিজম|কেন্দ্র|613x613px|থাম্ব  শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন বিক্রিয়ার মেকানিজম নিয়ে অনেক গবেষণা করা হয়েছিল এবং একটি সম্ভাব্য সেকেন্ডারি প্রভাবকীয় চক্র সম্পর্কে জানা গেছে (নিচে দেখুন)।যদি অসমিলেট এস্টার অন্তর্বর্তী  যৈাগ পৃথক হওয়ার আগে জারিত হয়,তাহলে অসমিয়াম(VIII)-ডাইঅল কমপ্লেক্স তৈরি হয় যা পরে আরেকটি অ্যালকিনের ডাইহাইড্রোক্সিলেট করতে পারে।প্রাইমারী পথের চেয়ে সেকেন্ডারি পথে হওয়া ডাইহাইড্রোক্সিলেশনে এনানসিওসিলেক্টিভিটি কম।সেকেন্ডারি প্রভাবকীয় পথের পরিকল্পনা নিচে দেখানো হল।এই সেকেন্ডারি পথ বেশি মোলার ঘনমাত্রার লিগান্ড ব্যবহার করে দমন করা যায়।  alt=শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশনের প্রভাবকীয় চক্র|কেন্দ্র|ফ্রেমহীন|615x615পিক্সেল|শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশনের প্রভাবকীয় চক্র   মেকানিস্টিক স্টাডি  শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন বিক্রিয়ার যথার্থ মেকানিজম নিয়ে বিতর্ক রয়েছে।K. Barry Sharpless  ১৯৮০ সালে SAD বা শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন বিক্রিয়ার বিবরণ দেন এবং তার আসল রিপোর্টে তিনি প্রস্তাব করেন যে বিক্রিয়াটি অ্যালকিনে অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইডের [২+২] সাইক্লোঅ্যাডিশনের মাধ্যমে অসমাঅক্সিটান অন্তর্বর্তী যৈাগ ‍উৎপন্ন হবার মধ্য দিয়ে অগ্রসর হয়। তারপর এই অন্তর্বর্তী যৈাগে ১,১- মাইগ্রেটরি ইনসার্শনের ফলে অসমাইলেট এস্টার তৈরি হয় যা হাইড্রোলাইসিসের পর অনুরূপ ডাইঅল দেয়। ১৯৮৯ সালে E. J. Corey এই বিক্রিয়ার কিছুটা ভিন্ন বিকল্প প্রকাশ করেন এবং প্রস্তাব করেন যে এই বিক্রিয়াটি অ্যালকিনে অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইডের [৩+২] সাইক্লোঅ্যাডিশনের মাধ্যমে অগ্রসর হয়ে সরাসরি অসমাইলেট এস্টার তৈরি করে। Corey -র প্রস্তাব জর্গেনসন ও হফম্যানের পূর্ববর্তী গণনা সমীক্ষার উপর ভিত্তি করে দেয়া হয়েছিল যা নির্ধারণ করে [৩+২] বিক্রিয়া পথ নিম্ন শক্তির পথ। আবার Corey যুক্তি দেন অক্টাহেড্রাল অন্তর্বর্তী যৈাগে স্টেরিক বিকর্ষণ [২+২] পথের অনুকূল নয়।  alt=অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইড ডাইহাইড্রোক্সিলেশনের প্রস্তাবিত ও যথার্থ মেকানিজম|কেন্দ্র|ফ্রেমহীন|975x975পিক্সেল|অসমিয়াম টেট্রাঅক্সাইড ডাইহাইড্রোক্সিলেশনের প্রস্তাবিত ও যথার্থ মেকানিজম   প্রভাবকের কাঠামো    প্রভাবকীয় পদ্ধতি    রেজিওসিলেক্টিভিটি    স্টেরিওসিলেক্টিভিটি   তথ্যসূত্র  বিষয়শ্রেণী:সংযোজন বিক্রিয়া বিষয়শ্রেণী:ব্যক্তিনামাঙ্কিত বিক্রিয়া বিষয়শ্রেণী:জৈব জারণ-বিজারণ বিক্রিয়া