**提示**：此条目的主题不是**二硫化物**。 

**雙硫鍵**在化學上是一條從結合硫醇而衍生的單共價鍵。它又稱為**二硫鍵**或**雙硫橋**，大部分用於生物化學的範疇。其正式名稱應為**過硫化物**，但卻甚少使用。與過氧化物（R-O-O-R）相似，它的整體連結是R-S-S-R。雙硫鍵一般都是從巯基的氧化形成：

\mbox{R-SH} + \mbox{R-SH} \rightarrow \mbox{R-S-S-R} + \mbox{2H}^{\mbox{+}} + \mbox{2e}^{\mbox{-}}

三個硫原子按序列連結有時被稱為**三硫鍵**，但其實只是兩個雙硫鍵。雙硫鍵在橡膠的硫化有著重要的地位。

雙硫鍵

蛋白質
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雙硫鍵在一些蛋白質的摺疊及穩定性佔有重要的地位，而這些蛋白質多是分泌在細胞外的環境。由於大部份細胞的區間都是還原環境，這令在细胞质基质中的雙硫鍵十分不穩定（但亦有例外）。

胱氨酸是由兩個半胱氨酸以雙硫鍵連合而組成。
雙硫鍵.
蛋白質的雙硫鍵是在半胱氨酸殘基的硫醇之間形成。其他含有硫的胺基酸——蛋氨酸就不能形成雙硫鍵。一條雙硫鍵一般是將半胱氨酸的簡寫用連結符號來表示，例如「Cys26-Cys84雙硫鍵」，或簡化為「26-84雙硫鍵」，或更簡單的「C26-C84」，當中已暗示了雙硫鍵而不須明言。蛋白質雙硫鍵的原型是雙胺基酸肽的胱氨酸，它是以雙硫鍵將兩個半胱氨酸結合組成。雙硫鍵結構是以它在C^{\beta}-S^{\gamma}-S^{\gamma}-C^{\beta}原子之間的\chi\_{ss}兩面角來描述，而一般都是接近±90°。

雙硫鍵從以下方式穩定摺疊後的蛋白質：

1. 它將蛋白質的兩部份緊握，使蛋白質形成摺疊的形狀。另一種說法則是它降低非摺疊形狀的蛋白質的熵，使其不穩定。
2. 它會成為摺疊後蛋白質的疏水核心，亦即局部的疏水殘基會凝聚在雙硫鍵的周邊，透過疏水性的相互作用而緊扣在一起。
3. 與1及2有關的，它會與蛋白質鏈的兩段連結，增加蛋白質殘基的局部有效濃度，並降低水分子的局部有效濃度。因為水分子會攻擊氨基之間的氫鍵及打破二級結構，雙硫鍵就可以穩定在附近的二級結構。例如，有研究顯示肽的不同部份在分隔後沒有結構，但在建立雙硫鍵後就有著穩定的二級結構及三級結構。

蛋白質的雙硫鍵是由硫醇雙硫交換反應來形成。*disulfide species*是指半胱氨酸在雙硫連接蛋白質中的特定配對，一般會以括號來表示，例如「(26-84, 58-110)disulfide species」。*disulfide ensemble*則是一組有著相同編號雙硫鍵的disulfide species．並以1S ensemble、2S ensemble等來分別表示有一條、兩條等雙硫鍵的disulfide ensemble。因此，(26-84) disulfide species屬於1S ensemble，而(26-84, 58-110) species則屬於2S ensemble。而沒有雙硫鍵的species就會以R來表示，代表完全還原的意思。在一般的情況下，雙硫鍵的重新現置是比形成新雙硫鍵或是它們的還原來得要快。所以，在ensemble中的disulfide species比在 ensemble之間更快獲得平衡。

蛋白質的原始形式一般是一個單一的disulfide species，而有些蛋白質在功能上會轉變雙硫鍵的狀態，例如硫氧還蛋白。在多於兩個半胱氨酸的蛋白質中，可以生成非原始的雙硫鍵，而這些蛋白質差不多都是沒有摺疊的。當半胱氨酸的數量增加時，非原始的蛋白質會以幾何級數增加。從n個半胱氨酸生成p條雙硫鍵的方法的數量可以由以下方程式獲得：

\frac{n!}{p! \ (n - 2p)! \ 2^{p}}

例如8個半胱氨酸的蛋白質（如核糖核酸酶A）有著105種不同的four-disulfide species，只有一個是原始的disulfide species。異構酶可以催化disulfide species之間的轉變，加速形成原始的disulfide species。

有著原始雙硫鍵的Disulfide species是以des及方括號來表示。例如des[40-95] disulfide species就有著除了40及95的半胱氨酸外的所有雙硫鍵。缺乏一條原始雙硫鍵的Disulfide species多是摺疊的，尤其是當它暴露於在已摺疊及原始的蛋白質中的溶劑。

原核生物
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雙硫鍵在細菌中負責重要的保護作用，當細菌暴露於氧化反應時，雙硫鍵可以作為可逆的開關，將蛋白質開啟或關閉。若沒有雙硫鍵的保護作用，低濃度的過氧化氫就能嚴重地破壞細菌的DNA及殺死細菌。

真核生物
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在真核生物細胞中，雙硫鍵一般是在粗面內質網內生成，而非原生質。這是因內質網的氧化環境及原生質的還原環境（參考穀胱甘肽）。所以雙硫鍵多會在分泌的蛋白質、溶酶蛋白質及膜蛋白質的外漿區域中找到。

但是亦有例外的情況。在原生質的蛋白質附近出現的半胱氨酸殘基會成為氧化感應器，當細胞的還原潛能轉弱時，它們氧化及觸發細胞反應。牛痘病毒亦會產生有著多個雙硫鍵的原生質蛋白質及肽，雖然原因不明，它們有著保護的效力抵抗細胞間的蛋白質加水分解。

雙硫鍵亦會在多種哺乳動物的精子染色質內的精蛋白之間產生。

毛髮
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毛髮是一種生物聚合體，乾重量超過90%是由角質素的蛋白質造成。在正常情況下，人類毛髮約有10%的水份，相當影響毛髮的機械特性。毛髮蛋白質是由雙硫鍵經半胱氨酸連在一起。這個連結非常堅韌，在古埃及墓穴內就曾發現接近完整的毛髮。毛髮的不同部位亦有不同的半胱氨酸水平，造成較硬或較軟的髮質。建立或破壞雙硫鍵可以用來控制波浪或捲曲的髮型。燙髮的基礎原理就是破壞及重造雙硫鍵。

二硫键属共价键，某些蛋白质肽链中含有一些半胱氨酸残基, 这种氨基酸残基可形成二硫键, 二硫键可在同一条肽链内或不同肽链之间形成，这种共价键比上述非共价键的强度大,是头发强度的决定因素，其存在的数量对头发的物理化学性能影响很大。烫发过程其实就是二硫键的破坏与重建。

有機化學
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**京克二硫化物分裂**是一個有機反應，將一個二硫化物轉變為硫鹵化物（R-S-X），當中X是溴（Br）或氯（Cl）。例如將二硫化鄰硝基苯（di-o-nitrophenyl disulfide）轉為氯化鄰硝基苯基硫（o-nitrophenylsulphur chloride），及其他相關反應等。

參考
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* Sela M and Lifson S.. Biochimica et Biophysica Acta. 1959, **36**: 471–478.
* Stark GR.. Methods in Enzymology. 1977, **11**: 238–255.
* Thornton JM.. Journal of Molecular Biology. 1981, **151**: 261–287.
* Thannhauser TW, Konishi Y and Scheraga HA.. Analytical Biochemistry. 1984, **138**: 181–188.
* Wu J and Watson JT.. Analytical Biochemistry. 1998, **258**: 268–276.
* Futami J, Tada H, Seno M, Ishikami S and Yamada H.. J. Biochem. 2000, **128**: 245–250.
* Kadokura H, Katzen F, Beckwith J.. Annu Rev Biochem. 2003, **72**: 111–35. PMID 12524212.
* Ellgaard L, Ruddock LW.. EMBO Rep. Jan 2005, **6** (1): 28–32. PMID 15643448.

註釋
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1. ↑  Zincke, Ber. **44**, 770 (1911); Zincke and Farr, Ann. **391**, 63 (1912)
2. ↑  Max. H Hubacher.  (PDF). Organic Syntheses. 1943, **2**: 455  [2006-11-28]. （原始内容存档 (PDF)于2009-09-26）.
3. ↑  Daniel S Reno; Richard J Pariza.  (PDF). Organic Syntheses. 1998, **9**: 662  [2006-11-28]. （原始内容存档 (PDF)于2009-09-26）.  引文使用过时参数`coauthors` (帮助)
4. ↑  Irwin B Douglass; Richard V Nortan.  (PDF). Organic Syntheses. 1973, **5**: 709  [2006-11-28]. （原始内容存档 (PDF)于2009-09-26）.  引文使用过时参数`coauthors` (帮助)

外部連結
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* 二硫醚的合成 （页面存档备份，存于）（英文）
* 双硫键与染发（英文）

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| * 
* 论
* 编
有机官能团 |
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| 碳氢 | 
* 烷烃
* 烷基
	+ 甲基
	+ 乙基
	+ 丙基
	+ 丁基
	+ 戊基
* 累积二烯烃
* 烯烃
	+ 烯丙基
	+ 乙烯基
* 炔烃
* 苄基
* 卡宾
* 亚甲基
* 次甲基
* 苯基

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|  |
| 碳氢氧 | 

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| --- | --- |
| 一个氧 | 
* 羟基
	+ 醇
		- 羟甲基
	+ 酚
	+ 烯醇
	+ 炔醇
* 醚与烃氧基
	+ 烷氧基
		- 甲氧基
	+ 烯氧基与芳烃氧基等
	+ 一氧杂环基与环氧基
* 酰基
	+ 乙酰基
	+ 丙烯酰基
	+ 苯甲酰基
* 羰基
	+ 醛
	+ 酮
	+ 烯酮
	+ 炔酮

 |
|  |
| 两个氧 | 
* 羧基
* 乙酰氧基
* 酯
* 二氧杂环基与亞甲二氧基
* 有机过氧化物
	+ 过氧化酮

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|  |
| 三个氧 | 
* 酸酐
* 过氧酸
* 三氧杂环基
* 原酸酯

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| 除碳氢氧外仅一种元素 | 

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| 氮 | 

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| 无氧 | 
* 胺
* 烯胺
* 偶氮化物
* 亚胺
* 腙
* 腈
* 胍
* 异腈
* 哌啶
* 吡啶

 |
|  |
| 有氧 | 
* 氰酸酯
* 尿素
* 肟
* 羟胺
* 酰胺
	+ 酰亚胺
* 异氰酸酯
* 硝基化合物
* 亚硝基化合物

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|  |
| 磷 | 
* 膦酸酯
* 亞膦酸二酯

 |
|  |
| 硫 | 

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| --- | --- |
| 二价 | 
* 硫醚
* 二硫醚
* 硫醇
* 硫酯
* 硫脲
* 硫代羧酸

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|  |
| 四价 | 
* 亚砜
* 亞硫酸酯
* 亚磺酸
* 次磺酸

 |
|  |
| 六价 | 
* 砜
* 磺酸
* 硫酸酯

 |

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|  |
| 硒 | 
* 硒醇
* 硒酸酯
* 硒酮
* 次硒酸
* 亚硒酸
* 硒酸

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|  |
| 碲 | 
* 碲醇
* 碲酮

 |
|  |
| 卤素 | 
* 卤代烷烃

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|  |
| 其他情况 | 
* 异硫氰酸酯
* 硫氰酸酯
* 硒氰酸酯
* 硼酸
* 硼酸酯
* 磷酰胺（英语：）
* 磺酰胺

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| 另见：化学分类（英语：） · 化学命名法(无机物、有机物) · 金属有机化合物 |

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| * 
* 论
* 编
蛋白质一级结构与对应的翻译后修饰 |
| --- |
|  |
| 总览 | 
* 肽键
* 蛋白質生物合成
* 蛋白酶解
* 外消旋
* N-O酰基转移

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|  |
| N端修饰 | 
* 乙醯化
* 氨甲酰化
* 甲酰化
* 糖化
* 甲基化
* 豆蔻酰化（甘氨酸）

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|  |
| C端修饰 | 
* 酰胺化
* 糖基化磷脂酰肌醇（GPI）
* O-甲基化

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|  |
| 单个特定的氨基酸修饰 | 

|  |  |
| --- | --- |
| 丝氨酸/苏氨酸 | 
* 磷酸化
* 醣基化
* 亚甲基-咪唑啉（MIO）结构

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|  |
| 酪氨酸 | 
* 磷酸化
* 硫酸化（英语：）
* 卟啉环连接
* 黄素连接（英语：）
* 多巴醌（TPQ）结构（英语：）

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|  |
| 半胱氨酸 | 
* 棕榈酰化（英语：）
* 异戊二烯化（英语：）

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|  |
| 天冬氨酸 | 
* 琥珀酰亚胺结构（英语：）

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|  |
| 谷氨酸 | 
* 羧化
* 甲基化
* 聚谷氨酰化（英语：）
* 聚甘氨酰化

 |
|  |
| 天冬酰胺 | 
* 脱酰胺（英语：）
* 醣基化

 |
|  |
| 谷氨酰胺 | 
* 转谷氨酰胺化（英语：）

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|  |
| 赖氨酸 | 
* 甲基化
* 乙醯化
* 酰化
* 羟基化
* 泛素化
* 泛素相关小修饰蛋白化
* ADP-核糖基化
* 脱氨基
* 氧化脱氨成醛
* *O*-糖基化
* 亚胺结构
* 糖化
* 氨甲酰化

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|  |
| 精氨酸 | 
* 瓜氨酸化
* 甲基化
* ADP-核糖基化

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| 脯氨酸 | 
* 羟基化

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|  |
| 组氨酸 | 
* 白喉酰胺结构

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|  |
| 色氨酸 | 
* C-甘露糖基化

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|  |
| 两个氨基酸之间的交联 | 

|  |  |
| --- | --- |
| 半胱氨酸–半胱氨酸 | 
* 二硫键

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| 甲硫氨酸–羟赖氨酸 | 
* 烃基硫亚胺键

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|  |
| 赖氨酸–酪氨酰醌 | 
* 赖氨酸酪氨酸醌（LTQ）结构

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| 色氨酸–色氨酰醌 | 
* 色氨酸色氨酰醌（TTQ）结构

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|  |
| 三个氨基酸之间的交联（通常为发色团结构） | 

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| --- | --- |
| 丝氨酸–酪氨酸–甘氨酸 | 
* 对羟苄基-咪唑啉酮结构

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|  |
| 组氨酸–酪氨酸–甘氨酸 | 
* 4-对羟苄基-5-咪唑啉酮结构

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|  |
| 四个氨基酸之间的交联 | 

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| ε-醛赖氨酸–ε-醛赖氨酸–ε-醛赖氨酸–赖氨酸 | 
* 锁链素

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←氨基酸

二级结构→
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