**次氟酸**指化学式为HOF的化合物。有的教科书因此将次氟酸中的氟视作+1氧化态，实际上，该名称并不准确，由于电负性的缘故，"次氟酸"中的氟仍为-1氧化态。它可由水/冰以氟气氧化得到，是唯一可分离出固态的"次卤酸"，具爆炸性，会分解为HF和氧气：

2HOF → 2HF + O2
根据X射线晶体学的研究，固态次氟酸分子为角形，键角为101°， O-F和O-H距离分别为1.442和0.78A，分子间有O-H…O键连成的链。右图是气态次氟酸分子的结构。

有机合成
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次氟酸是一个较新颖的氧化剂。分子中，O-F键不稳定；氧与电负性比氧強的氟连接，以致當中的氧偏向帶正電，因此次氟酸是具有高度亲电性的供氧试剂(次氟酸中的氧有亲電性)，应用性极强。

有机合成中最常用的是它的乙腈溶液（HOF·CH3CN）。该溶液具有较高的稳定性，可由氮气稀释的氟气通过含水分的乙腈得到，室温下可稳定存在数小时。一般用它作供氧试剂或羟基化试剂。它参与的反应也称为"Rozen反应"（*Rozen oxidation*），一般有两个特点：

1. 反应性强：反应速率快，与很多不活泼或钝化的有机化合物也会发生反应；
2. 产率高，一般都超过70%。

它参与的反应大致可分为几类：

### 烯烃环氧化

次氟酸可与烯烃发生环氧化反应，反应通常很快，产率很高，与缺电子的对硝基二苯乙烯反应都能得到70%的产率：

由次氟酸作环氧化试剂发生的环氧化反应
  

次氟酸与带有双键的羧酸反应时，不需用酯来保护羧基，直接反应即可得到环氧化物，且产率很高。与肉桂酸反应时，虽然分子中双键与羧基相连，但生成环氧化物的产率仍超过90%。

### 羟基化

#### 制取α-羟基羰基化合物

对α-羟基羰基化合物的研究一直吸引着有机化学家的兴趣。用次氟酸作氧化剂氧化烯醇醚（通常为三甲硅基）制得α-羟基羰基化合物的方法，避免了其他方法残留的重金属废料，减少了对环境的污染。一般认为该反应中次氟酸先对烯醇的双键进行环氧化，然后发生氟离子和水分子对环碳原子的亲核进攻，引入羟基，三元环打开。而后氟/羟基及硅基离去，恢复羰基，得到α-羟基羰基化合物。

次氟酸在室温下与苯乙酮的三甲硅基烯醇醚反应时，反应在5-10分钟内完成，产物为α-羟基苯乙酮，产率高于90%。

下图中的化合物与1,2-茚二酮都可用于检验指纹。在制备方面，次氟酸作原料的路线产率最高，有很强的优越性：

次氟酸制取1,2-茚二酮及甲氧基取代物
#### 其他

次氟酸可与富电子的叔碳反应，生成构型保持的叔醇。与金刚烷反应生成1-金刚烷醇，产率80%：

次氟酸氧化金刚烷为醇
### 其他氧化反应

* 氧化硫醚为砜

硫醚和芳香性的噻吩都会被次氟酸氧化，且产率很高。不能被过氧酸及二甲基双环氧乙烷（DMDO）氧化的2,5-二氯噻吩，在室温下与次氟酸反应30分钟后，可以成功被转化为相应的砜，产率70%。
硫醚及2,5-二甲基噻吩被次氟酸氧化为砜
* 氧化胺为硝基化合物

无论脂肪族还是芳香族的胺类都可以被次氟酸氧化为硝基化合物，通常反应很快且产率不俗。所有的氨基酸都可以通过此反应被转化为硝基酸，如下图中，缬氨酸的甲基酯与次氟酸乙腈溶液反应，成功以超过80%的产率得到了2-硝基-3-甲基丁酸甲酯：
胺被次氟酸氧化为硝基化合物
* 其他：次氟酸可将膦和胺分别氧化为氧化膦和氧化胺。它与邻菲罗啉反应成功得到了1,10-二氧化邻菲罗啉。

次氟酸盐
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次氟酸盐是含有 OF−（次氟酸的共轭碱）的化合物。一种次氟酸盐的例子是次氟酸三氟甲酯 (CF3OF)。

参见
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* 次氯酸、次溴酸、次碘酸—同族的卤素形成的卤(I)酸
* 二甲基双环氧乙烷、过氧酸—其他可进行环氧化的试剂

参考资料
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1. 1 2  W. Poll, G. Pawelke, D. Mootz, E. H. Appelman, "The Crystal Structure of Hypofluorous Acid : Chain Formation by O-H.. . O Hydrogen Bonds" *Angewandte Chemie International Edition in English* **1988**, volume *27*, pp 392-3.
2. ↑  S. Rozen, M. Brand, *Angew. Chem. Int. Ed.* **1986**, *25*, 554-5; S. Dayan, Y. Bareket, S. Rozen, *Tetrahedron* **1999**, *55*, 3657.
3. ↑  该环氧化合物通常采用非直接的环氧化反应制取：E. Ramirez, A. S. Gulati, C. P. Smith. *J. Org. Chem.* **33**, 13 (1968).
4. ↑  S. Rozen, Y. Bareket, S. Dayan. *Tetrahedron Lett.* **37**, 531 (1996).
5. ↑  S. Rozen, Y. Bareket. *J. Chem. Soc. Chem. Commun.* 627 (1996).
6. ↑  S. Dayan, I. Almog, O. Khodzhaev, S. Rozen. *J. Org. Chem.* **63**, 2752 (1998).
7. ↑  S. Rozen, Y. Bareket. *J. Org. Chem.* **62**, 1457 (1997).
8. ↑  7 S. Rozen, M. Kol. *J. Org. Chem.* **57**, 7342 (1992).
9. ↑  S. Rozen, A. Bar-Haim, E. Mishani. *J. Org. Chem.* **59**, 1208 (1994).
10. ↑  S. Rozen, S. Dayan, *Angew. Chem. Int. Ed.* **1999**, *38*, 3471-3.
11. ↑  F. Linsker, R.L. Evans, *J. Am. Chem. Soc.* **1946**, *68*, 403.

外部链接
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* HOF·CH3CN在有机合成中的应用 （页面存档备份，存于）

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| * 
* 论
* 编
氢化合物 |
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|  |
| 非金属含氧酸 | 
* HBO2
* H3BO3
* H2CO3
* H2SiO3
* H4SiO4
* HNO
* HOONO
* HNO3
* HNO4
* H2N2O2
* H3NO4
* H3PO2
* H3PO3
* H4P2O6
* H3PO4
* H4P2O7
* H5P3O10
* H6P4O13
* H7P5O16
* H3AsO3
* H3AsO4
* H2SO2
* H2SO3
* H2SO4
* H2SO5
* H2S2O3
* H2S2O5
* H2S2O6
* H2S2O7
* H2S2O8
* H2SeO3
* H2SeO4
* H2TeO3
* H6TeO6
* HFO
* HClO
* HClO2
* HClO3
* HClO4
* HBrO
* HBrO2
* HBrO3
* HBrO4
* HIO
* HIO2
* HIO3
* HIO4
* H5IO6
* H2XeO4
* H4XeO6

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* HTcO4
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| 配合物酸 | 
* H[BF4]
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* HBr
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| 稀有气体化合物 | 
* HArF

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