**色氨酸**（英語：, 縮寫**Trp**或**W**）是22個標準氨基酸之一，人體不能合成的必需氨基酸，因此它須從食物中汲取。它的標準遺傳密碼的密碼子編碼為**UGG**，只有L-立體異構體色氨酸有構造或酶活蛋白質的作用，R-立體異構體則偶爾在自然產生的肽中發現。色氨酸的明顯結構式特徵是，它含有吲哚官能團。它是血清素（亦称"5-羟色胺"）的前體，血清素是重要的神經递质。還能合成菸鹼素。

色氨酸的合成
色氨酸的合成(英文)

### 分離

通過乾酪素的水解，弗雷德里克·霍普金斯於1901年首先報導了色氨酸的分離。由600克的粗乾酪素可以得到4-8克色氨酸。

### 生物合成和工業生產

植物和微生物的合成通常經由莽草酸或茴色氨酸。後者與磷酸核糖焦磷酸(PRPP)會聚，生成焦磷酸作為副產物。核糖基團開環後和接下的還原脫羧，產生吲哚-3-甘油磷酸鹽，反過來又被轉換成吲哚。最後一步，由色氨酸合酶催化經吲哚形成色氨酸和氨基酸絲氨酸。

工業生產色氨酸的也是經由生物合成，運用野生型或遺傳修飾的細菌將絲氨酸和吲哚發酵，這些細菌如解澱粉芽孢桿菌，枯草芽孢桿菌，谷氨酸棒桿菌或大腸桿菌。這些菌株攜帶任一突變防止芳香族氨基酸的再攝取，或多次/過度色氨酸操縱子。該轉換是通過色氨酸合酶催化的。

### 功能

L-色氨酸代謝成血清素和褪黑激素(左)和菸鹼酸(右) 每種化學反應後的轉化官能團以紅色顯示。
對於許多生物(包括人類)，色氨酸是一種必需氨基酸。這意味著，它是人的生命必不可少的，不能由生物體合成的，因此必須成為我們的飲食的一部分。氨基酸，包括色氨酸，作為在蛋白質生物合成的構建物。此外，色氨酸為下列化合物的生化前體，血清素(一種神經遞質)，菸鹼酸，植物生長素(一種植物激素)。果糖吸收不良症導致色氨酸在腸道吸收不正常，造成色氨酸在血液中的濃度降低和抑鬱。在細菌合成色氨酸，這種氨基酸在細胞的高含量，激活一個阻抑蛋白，能夠結合該色氨酸操纵子。結合這種阻抑物到色氨酸操縱子，防止轉錄下游DNA，這酶的代碼參與色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通過負反饋迴路合成色氨酸。當細胞的色氨酸水平降低，來自色氨酸操縱子恢復轉錄。色氨酸操縱子的基因組織從而允許緊密調節和快速反應，改變在細胞的內部和外部的色氨酸水平。

食物來源
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色氨酸是大多數含蛋白質的食品或膳食蛋白質的一個常規成分。

它在巧克力，燕麥，乾棗，牛奶，酸奶，奶酪，紅肉，蛋類，魚類，家禽，芝麻，鷹嘴豆，葵花籽，南瓜籽，螺旋藻，花生中特別豐富。某些報導稱香蕉含有豐富色胺酸，但食用所含營養成分實際並非如此(香蕉的色胺酸成分集中在香蕉皮與皮上的白色纖維，「香蕉果肉」幾乎不含有色胺酸)。

火雞含有特別高量的色氨酸。色氨酸顯著存在於幾乎所有形式的植物蛋白質中，某些還非常豐富。

### 用作膳食補充劑和藥物

因為色氨酸被轉化成5-羥色氨酸（5-HTP），其後被轉化成神經遞質「血清素」，已提出消耗色氨酸或5-HTP，因此可能通過增加腦中血清素的水平而改善抑鬱症狀。

### 代謝產物

色氨酸的代謝物，5-羥色氨酸(5-HTP)，已被建議作為癲癇和抑鬱症的治療，因為5-HTP容易穿越血-腦屏障，此外迅速脫羧到血清素(5-羥色胺或5-HT)。臨床試驗，血清素具有相對短的半衰期，因為它快速通過單胺氧化酶代謝。由於5-HTP通過肝臟轉化為血清素，從羥色胺對心臟的作用，有可能是心臟瓣膜病一個顯著風險。

色氨酸在歐洲銷售以品牌「Cincofarm」和「Tript-OH」銷售，用於抑鬱症和其他適應症。

在美國5-HTP不需要處方，因為它受到膳食補充劑法案覆蓋。膳食補充劑的質量現在由美國食品和藥物管理局規定，製造商必須向市場的產品，標籤其匹配的成分，而產品的功效是不需要標示。肝臟的主要產物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻擊天然氨基酸，基本上是由分裂掉二氧化碳和用羥基取代的氨基。通過該反應，色氨酸產生了能誘導睡眠的色醇。

### 色氨酸補充劑和嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵

美國於1989年發生一次嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵(EMS)的大爆發，1500人造成終身殘疾以及至少37人死亡。經過初步調查透露該爆發與攝入色氨酸是聯繫在一起的，在1991年美國食品和藥物管理局(FDA)禁止在美國銷售大多數色氨酸，其他國家也跟進。

然而隨後的流行病學研究查明，該綜合徵是由一個日本廠商，昭和電工供給的L-色氨酸的特定批次有關，它最終的結果是1980年代昭和電工的製造工藝缺陷，微量雜質污染這些批次，而這些雜質是反過來引起1989年嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵的爆發。這樣的背景下，2001年2月美國食品藥品管理局解除其對銷售和營銷色氨酸限制，但繼續禁止其進口。

### 火雞肉與昏沉感

美國有個常見的說法是：因為火雞肉中含有高含量的色氨酸，所以吃大量火雞肉會導致昏沈嗜睡。然而色氨酸在火雞肉中的量，其實跟其他肉類差不多。此外餐後嗜睡可能更多的是與什麼被消耗，火雞，碳水化合物尤其如此。據已被證明在動物和人類模型，一頓富含碳水化合物的飯，觸發胰島素釋放。胰島素反過來刺激的大的中性支鏈氨基酸(BCAA)的攝取，但不是色氨酸(芳族氨基酸)進入肌肉，在血流中增加色氨酸在(BCAA)的比例。由此產生增加色氨酸比率，降低在大型中性氨基酸傳送的競爭(其傳輸兩者(BCAA)和芳族氨基酸)，從而導致吸收更多的色氨酸，穿過血腦屏障進入腦脊液。一旦在腦脊液，在中縫核（英语：）色氨酸通過正常酶途徑轉化為血清素。所得的血清素是由松果體進一步代謝成褪黑素。因此，該數據表明，"大餐引起昏睡" - 或餐後嗜睡 - 可能的結果是很大量的飯含有豐富的碳水化合物，這間接增加了生產了促進大腦睡眠的褪黑素。

### 研究

色氨酸會影響大腦血清素的合成，心理學上以純化的形式口服給藥時，用於研究改變血清素濃度。由於給色氨酸缺乏蛋白質的藥技術誘導而產生腦中的血清素低，被稱為"急性色氨酸耗竭"。使用這種方法研究評估血清素對情緒和社會行為的影響，發現血清素可減少侵略性和增加隨和性。

色氨酸是一個重要的固有熒光探針(氨基酸)，它可以用來估計色氨酸的微環境的性質。大多數折疊蛋白的內在的熒光發射，是由於色氨酸殘基的激發。

参见
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* 色氨酸代谢

性质：
白色片状结晶。对光敏感。迅速加热至289℃分解。溶于热乙醇、氢氧化碱溶液和稀盐酸，微溶于水，不溶于氯仿、乙醚。水溶液呈弱酸性反应。
熔点：277℃

延伸閱讀
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* Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD.. Neuropsychopharmacology. May 2006, **31** (5): 1075–84. PMID 16407905. doi:10.1038/sj.npp.1300932.
* Sturtz R.. The Lidtke letter. 2009: 1  [2014-01-25]. （原始内容存档于2013-12-08）.

外部連結
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* G.P. Moss.. Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB).  [2008-04-20]. （原始内容存档于2003-09-13）.
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* 论
* 编
编码胺基酸 |
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| 一般主题 | 
* 蛋白质
* 肽
* 遗传密码

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| 以性质分 | 

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| 脂肪族 | 
* 支鏈基酸
	+ 纈酸
	+ 異酸
	+ 酸
* 甲硫酸
* 丙酸
* 脯酸
* 甘酸

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| 芳香族 | 
* 苯丙酸
* 酪酸
* 色酸
* 組酸

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| 极性不带电 | 
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* 絲酸
* 蘇酸

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| 带正电（pKa） | 
* 酸（≈10.8）
* 精酸（≈12.5）
* 組酸（≈6.1）

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| 带负电（pKa） | 
* 天门冬酸（≈3.9）
* 酸（≈4.1）
* 半胱酸（≈8.3）
* 酪酸（≈10.1）

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| 其他分类方法 | 
* 必需胺基酸
* 生酮胺基酸
* 生糖胺基酸
* 非蛋白胺基酸

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* 论
* 编
生物化學物質種類索引 |
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| 糖类 | 
* 醇類
* 糖醇
* 醣蛋白
* 苷

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| 酯質 | 
* 类花生酸类
* 脂肪酸
	+ 中間物
* 甘油酯
* 磷脂
* 鞘脂類
* 胆固醇与甾体中间产物

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| 核酸 | 
* 成分
	+ 中間物

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| 蛋白質 | 
* 胺基酸
	+ 中間物

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| 其他 | 
* 四吡咯
	+ 中間物

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* 论
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氨基酸代谢代謝中間產物 |
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| 生酮氨基酸→乙酰辅酶A | 

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| 赖氨酸→ | 
* 酵母氨酸
* ε-醛赖氨酸
* α-氨基己二酸
* α-酮己二酸
* 戊二酰辅酶A
* 戊烯二酰辅酶A
* 巴豆酰辅酶A
* β-羟丁酰辅酶A

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| 亮氨酸→ | 
* α-酮异己酸
* 异戊酰辅酶A
* 3-甲基巴豆酰辅酶A
* 3-甲基戊烯二酰辅酶A
* β-羟-β-甲戊二酸单酰辅酶A

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|  |
| 色氨酸→丙氨酸→ | *N'*-甲酰犬尿氨酸
* 犬尿氨酸
* 邻氨基苯甲酸
* 3-羟基犬尿氨酸
* 3-羟基-2-氨基苯甲酸
* 2-氨基-3-羧基粘康酸半醛
* 2-氨基粘康酸半醛
* 2-氨基粘康酸
* 戊二酰辅酶A
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| 生糖氨基酸 | 

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| 生糖氨基酸→丙酮酸→柠檬酸 | 

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| 甘氨酸→絲氨酸→ | 3-磷酸甘油酸
甘氨酸→肌酸：胍基乙酸
* 磷酸肌酸
* 肌酸酐
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| 生糖氨基酸→谷氨酸→α-酮戊二酸 | 

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| 组氨酸→ | 
* 尿刊酸
* 咪唑-4-酮-5-丙酸
* 胺亚甲基谷氨酸
* 谷氨酸-1-半醛

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|  |
| 脯氨酸→ | 1-吡咯啉-5-羧酸 |
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| 精氨酸→ | 
* 鸟氨酸
* 腐胺
* 胍基丁胺

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| 其他 | 半胱氨酸+谷氨酸→谷胱甘肽：γ-谷氨酰半胱氨酸 |

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| 生糖氨基酸→丙酰辅酶A→琥珀酰辅酶A | 

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| 缬氨酸→ | 
* α-酮异戊酸
* 异丁酰辅酶A
* 甲基丙烯酰辅酶A
* 3-羟异丁酰辅酶A
* 3-羟基异丁酸
* 2-甲基-3-氧代丙酸

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|  |
| 异亮氨酸→ | 
* 2,3-二羟-3-甲基戊酸
* 2-甲基丁酰辅酶A
* 惕格酰辅酶A
* 2-甲基乙酰乙酰辅酶A

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| 甲硫氨酸→ | *生成高半胱氨酸：* *S*-腺苷甲硫氨酸
* *S*-腺苷-L-高半胱氨酸
* 高半胱氨酸

*转变为半胱氨酸：* 胱硫醚\*α-丁酮酸+半胱氨酸 |
|  |
| 苏氨酸→ | α-丁酮酸 |
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| 丙酰辅酶A→ | 甲基丙二酰辅酶A |

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| 生糖氨基酸→延胡索酸 | 

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| 苯丙氨酸→酪氨酸→ | 
* 4-羟苯丙酮酸
* 尿黑酸
* 4-马来酰乙酰乙酸

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| 生糖氨基酸→草酰乙酸 | *见尿素循环* |

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| 其他 | 

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| 半胱氨酸代谢 | 半胱氨酸亚磺酸 |

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医学导航：遗传代谢缺陷
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代谢、k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/l/o/e,a/u,n,m
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k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征
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药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)
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* 论
* 编
生物化學物質種類索引 |
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| 糖类 | 
* 醇類
* 糖醇
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* 苷

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| 酯質 | 
* 类花生酸类
* 脂肪酸
	+ 中間物
* 甘油酯
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* 鞘脂類
* 胆固醇与甾体中间产物

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| 核酸 | 
* 成分
	+ 中間物

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| 蛋白質 | 
* 胺基酸
	+ 中間物

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| 其他 | 
* 四吡咯
	+ 中間物

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* 论
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神经递质代謝中間產物 |
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| 儿茶酚胺 | 

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| 合成代謝(酪氨酸→肾上腺素) | 
* 酪氨酸 → L-多巴 → 多巴胺 → 去甲肾上腺素 → 肾上腺素

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| 代謝/代謝產物 | 

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| *多巴胺:* | 
* 3,4-二羟基苯乙酸
* 3,4-二羟基苯乙醛
* 高香草醇
* 羟基酪醇
* 3-甲氧基酪胺
* 高香草酸

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|  |
| *去甲腎上腺素:* | 
* 3,4-二羟基扁桃酸
* 去甲變腎上腺素
* 香草扁桃酸
* 3-甲氧基-4-羟基苯乙二醇
* 3,4-二羟基苯基乙二醇

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| *腎上腺素:* | 
* 變腎上腺素

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| 色氨酸→血清素 | 

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| 合成代謝: | 
* 5-羟色氨酸

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| 分解代謝: | 
* 5-羟基吲哚乙酸

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| 血清素→褪黑素 | 
* N-乙酰血清素

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医学导航：遗传代谢缺陷
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k,cgrp/y/i,f/h/s/l/o/e,au,n,m,人名体征
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药物(A16/C10)、中间产物(k,c/g/r/p/y/i,f/h/s/o/e,a/u,n,m)
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* 论
* 编
褪黑素 |
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| 褪黑素受體（英语：）(配體) | 

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| 激动剂 | 
* 阿戈美拉汀
* LY-156,735（英语：）
* 褪黑素
* NAS (Normelatonin)
* 柔速瑞
* 他司美琼

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| 受体拮抗剂 | 
* Afobazole（英语：）
* Luzindole（英语：）
* Prazosin（英语：） (at MT3)

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| 酶抑制剂 | 

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| 同化作用 | 

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| AANAT（英语：）抑製劑 |   |
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| ASMT（英语：）抑製劑 |   |

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| 异化作用 |   |

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| 其它相關 | 

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| 前体 | 
* 色氨酸 → 5-HTP → 血清素 → NAS (Normelatonin)

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| 辅因子 | 
* 黑色金属 铁 (Fe2+)
* 镁 (Mg2+)
* S-腺苷甲硫氨酸
* 四氢生物蝶呤
* 維生素B3 (烟酸
* 烟酰胺 → NADPH)
* 维生素B6 (吡哆醇
* 吡哆胺
* 吡哆醛 → 磷酸吡哆醛)
* 維生素B9 (叶酸 → 四氢叶酸)
* 维生素C (抗坏血酸)
* 锌 (Zn2+)

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| 规范控制 編輯維基數據鏈接 | 
* BNF: cb122624834 (data)
* J9U: 987007539178205171
* LCCN: sh86000850
* NDL: 00573319
* NKC: ph126775

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