关于一種自由基，请见「**氢硫基自由基**」。
硫醇的结构通式；蓝色表示的是巯基。
**硫醇**（s，mercaptans）或**硫醇类**、**硫醇衍生物**，是任何以 R−SH 形式存在的有机硫化合物，其中 R 表示烷基或其他有机取代基；−SH官能团本身称为**巯（）基**（sulfhydryl）或**氫硫基**（sulfanyl）、**硫醇基**（thiol group）。因此硫醇是包含巯基的一类非芳香化合物，可以看成是"醇的硫类似物"，亦即在醇的羟基中，氧原子被硫原子替换。英语 thiol 是 *thio-* 与 *alcohol* 的混成词。

由于化学历史演进的缘故，硫醇的英语 thiols，有时称为 mercaptans 或 mercapto compounds，来自拉丁语 mercurio captāns（汞捕获），因为巯基与汞能够形成强键。尽管IUPAC建议放弃使用 mercaptan 这个历史惯用术语，但仍然被广泛使用。

结构和成键
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硫醇中，硫原子为不等性sp3杂化态，两个单电子占据的sp3杂化轨道分别与烃基碳和氢形成σ键，还有两对孤对电子占据另外的两个sp3杂化轨道。由于硫的3s和3p轨道形成的杂化轨道比氧的2s和2p轨道形成的杂化轨道大，故C-S和S-H键分别比C-O和O-H键长。在甲硫醇中C-S和S-H键键长分别为0.182 nm和0.134 nm，都比甲醇中的C-O和O-H键长。∠CSH则为96°，小于∠COH。

硫的电负性比氧小，所以硫醇的偶极矩也比相应的醇小。

物理性质
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除甲硫醇在室温下为气体外，其他硫醇均为液体或固体。硫醇分子间有偶极吸引力，但小于醇分子间的偶极吸引力，且硫醇分子间无明显的氢键作用，也无明显的缔合作用。因此，硫醇的沸点比分子量相近的烷烃高，比分子量相近的醇低，与分子量相近的硫醚相似。

硫醇与水间不能很好地形成氢键，所以硫醇在水中的溶解度比相应的醇小得多。常温下，乙硫醇在水中的溶解度仅为1.5g/100mL。

低级的硫醇有强烈且令人厌恶的气味，乙硫醇的臭味尤其明显，所以常用乙硫醇作为天然气中的警觉剂，用以警示天然气泄漏。

化学性质
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巯基是硫醇化学性质的主要体现。其中S-H键涉及硫较大的3s/3p组成的杂化轨道与氢较小的1s轨道成键，所以S-H键较弱，硫醇具有酸性。硫上还有孤对电子，所以巯基也可被氧化。

硫醇的酸性比相应的醇强，可溶于氢氧化钠的乙醇溶液中生成比较稳定的盐，通入二氧化碳又变回硫醇。硫醇可与一些重金属盐生成不溶于水的硫醇盐，两者软软相吸。许多重金属离子在体内的毒性即是因为其可与生物分子的巯基结合。另一方面，也可利用硫醇（如二巯基丙酸）通过形成不溶沉淀的方法将重金属离子从尿液排出，起到解毒作用。

硫醇很容易被氧化。弱氧化剂（如空气、碘、氧化铁、二氧化锰等）即可将硫醇氧化为二硫化物。硫醇与二硫化物形成的氧还共轭对是生物体内的常见机制，如半胱氨酸-胱氨酸还氧对。生成的二硫化物中的二硫键在维持蛋白质空间结构方面有重要作用。

{\displaystyle \mathrm {\ 2RSH\ {\xrightarrow {[O]}}\ RSSR+H\_{2}O} }
硫醇用强氧化剂（如高锰酸钾、硝酸、高碘酸）氧化，经过中间物次磺酸、亚磺酸，最终生成磺酸。此法可用于脂肪磺酸的制备。

{\displaystyle \mathrm {\ RSH\to [RSOH\to RS(O)OH]\to RS(O)\_{2}OH} }
对硫醇催化加氢，可实现脱硫，产生相应的烃。石油炼制中的加氢脱硫即是基于此反应。石油中有少量硫醇，硫醇的存在不仅会使汽油具有令人讨厌的气味，还会在燃烧时转变为有毒、腐蚀性的二氧化硫和三氧化硫。

{\displaystyle \mathrm {\ RSH+H\_{2}\ {\xrightarrow[{\Delta }]{MoS\_{2}}}\ RH+H\_{2}S} }
此外，硫醇还可发生一些与醇相似的反应，例如与羧酸生成硫醇酯，与醛、酮生成缩硫醛酮。后一反应用于在有机合成中保护羰基或除去羰基，或实现羰基的极性转换。

制取
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硫醇可通过卤代烃与硫氢化钠（或其他碱金属硫氢盐）起SN2反应得到：

{\displaystyle \mathrm {\ RX+NaSH\ {\xrightarrow {C\_{2}H\_{5}OH}}\ RSH+NaX} }
生成的硫醇与硫氢盐进一步反应，产生硫醇盐：

{\displaystyle \mathrm {\ RSH+HS^{-}Na^{+}\rightleftharpoons RS^{-}Na^{+}+H\_{2}S} }
不过硫醇盐中的烃硫负离子是很强的亲核试剂，易与卤代烷反应生成副产物硫醚：

{\displaystyle \mathrm {\ RS^{-}+RX\to RSR+X^{-}} }
所以必须使用过量的硫氢盐以避免副反应的发生。

硫醇也可通过二硫化物（R-S-S-R'）还原得到。还原剂可以是氢化铝锂、液氨中的金属锂，或锌加酸（如乙酸）。

{\displaystyle \mathrm {\ R-S-S-R'\to RSH+HSR'} }
另外，用硫脲与卤代烃反应，生成S-烷基异硫脲盐，后者易水解生成尿素和硫醇，也是实验室制备硫醇的常用的方法，反应产率高。

{\displaystyle \mathrm {\ RX+H\_{2}NC(=S)NH\_{2}\to RSC(=NH\_{2}^{+}X^{-})NH\_{2}\ {\xrightarrow {H\_{2}O/NaOH}}\ RSH+H\_{2}NCONH\_{2}} }

例子
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* 甲硫醇
* 乙硫醇
* 乙二硫醇
* 1-丙硫醇
* 2-丙硫醇
* 1,3-丙二硫醇
* 半胱氨酸
* 乙酰半胱氨酸
* 巯基丁酸
* 二巯基丙酸
* 二硫苏糖醇
* 二硫赤藓糖醇
* 卡托普利
* 辅酶A
* 青霉胺
* 谷胱甘肽
* 高半胱氨酸
* 美司那

参考文献
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1. ↑ .  [2023-03-04]. （原始内容存档于2023-03-04）.
2. ↑ . Wikipedia. 2022-03-03 （英语）.
3. ↑ .  [2023-03-04]. （原始内容存档于2023-03-04）.

参见
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* 化学主题

* 硫酚，酚的含硫类似物
* 硫醚，硫醇的烃化产物


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* 论
* 编
常见醇及类似物 |
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| 醇母体 | 
* 甲醇
* 乙醇
* 乙二醇
* 正丙醇
* 异丙醇
* 丙三醇
* 正丁醇

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| 羟基氧被取代 | 

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| 羟基氧被全部取代 | 

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| 硫醇 | 
* 甲硫醇
* 甲二硫醇
* 乙硫醇
* 1,1-乙二硫醇
* 1,2-乙二硫醇
* 正丙硫醇
* 異丙硫醇
* 正丁硫醇
* 叔丁硫醇

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|  |
| 硒醇 | 
* 甲硒醇
* 乙硒醇
* 正丙硒醇
* 异丙硒醇
* 正丁硒醇

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|  |
| 碲醇 | 
* 甲碲醇
* 乙碲醇
* 正丙碲醇
* 正丁碲醇

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| 羟基氧被部分取代 | 
* 2-巯基乙醇
* 二巯基丙醇
* 二硫苏糖醇

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| 烃基被取代 | 
* 芳香基
	+ 酚
	+ 萘酚
* 醚基
	+ 二甘醇
	+ 三甘醇
	+ 聚乙二醇
* 氰基
	+ 氰醇

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| * 
* 论
* 编
有机官能团 |
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| 碳氢 | 
* 烷烃
* 烷基
	+ 甲基
	+ 乙基
	+ 丙基
	+ 丁基
	+ 戊基
* 累积二烯烃
* 烯烃
	+ 烯丙基
	+ 乙烯基
* 炔烃
* 苄基
* 卡宾
* 亚甲基
* 次甲基
* 苯基

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| 碳氢氧 | 

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| 一个氧 | 
* 羟基
	+ 醇
		- 羟甲基
	+ 酚
	+ 烯醇
	+ 炔醇
* 醚与烃氧基
	+ 烷氧基
		- 甲氧基
	+ 烯氧基与芳烃氧基等
	+ 一氧杂环基与环氧基
* 酰基
	+ 乙酰基
	+ 丙烯酰基
	+ 苯甲酰基
* 羰基
	+ 醛
	+ 酮
	+ 烯酮
	+ 炔酮

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|  |
| 两个氧 | 
* 羧基
* 乙酰氧基
* 酯
* 二氧杂环基与亞甲二氧基
* 有机过氧化物
	+ 过氧化酮

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| 三个氧 | 
* 酸酐
* 过氧酸
* 三氧杂环基
* 原酸酯

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|  |
| 除碳氢氧外仅一种元素 | 

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| 氮 | 

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| 无氧 | 
* 胺
* 烯胺
* 偶氮化物
* 亚胺
* 腙
* 腈
* 胍
* 异腈
* 哌啶
* 吡啶

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|  |
| 有氧 | 
* 氰酸酯
* 尿素
* 肟
* 羟胺
* 酰胺
	+ 酰亚胺
* 异氰酸酯
* 硝基化合物
* 亚硝基化合物

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|  |
| 磷 | 
* 膦酸酯
* 亞膦酸二酯

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| 硫 | 

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| 二价 | 
* 硫醚
* 二硫醚
* 硫醇
* 硫酯
* 硫脲
* 硫代羧酸

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| 四价 | 
* 亚砜
* 亞硫酸酯
* 亚磺酸
* 次磺酸

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| 六价 | 
* 砜
* 磺酸
* 硫酸酯

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|  |
| 硒 | 
* 硒醇
* 硒酸酯
* 硒酮
* 次硒酸
* 亚硒酸
* 硒酸

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| 碲 | 
* 碲醇
* 碲酮

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| 卤素 | 
* 卤代烷烃

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| 其他情况 | 
* 异硫氰酸酯
* 硫氰酸酯
* 硒氰酸酯
* 硼酸
* 硼酸酯
* 磷酰胺（英语：）
* 磺酰胺

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| 另见：化学分类（英语：） · 化学命名法(无机物、有机物) · 金属有机化合物 |

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