**3-甲基戊烷**，是五個一結構異構體的己烷，也是分子式為{\displaystyle {\ce {C6H14}}}的支鏈烷烴，是在正戊烷的第三個碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的結構異構體。

命名
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由IUPAC命名法指定的"3-甲基戊烷" 

"3-甲基"表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接

"戊烷"表示主幹上有五個碳

用途
--

3-甲基戊烷在快速乾燥塗料，印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑

此外，它也可用於在燃料，潤滑劑

化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質

安全性
---

3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物

該化合物的閃點低於-20℃

以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積％（40克/米3）比爆炸下限（LEL）和7.0％（體積）（250克/米3）作為爆炸上限（UEL）

所述的點火溫度為300℃ 所述的織物因而落入內溫度類 T3。

特性
--

3-甲基戊烷是可燃的，易揮發的無色液體，苯酚氣味

在1大氣壓下，該化合物的沸點為63℃ 

該蒸氣壓力函數由下式給出log10(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凱氏溫標(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337K 

最重要的熱力學性質列於下表：

| 屬性 | 單位 | 數值 |
| --- | --- | --- |
| 標準焓 | ΔfH0gas | −171,6 kJ·mol−1 |
| 標準摩爾熵 | S0liquid
S0g | 292,5 J·mol−1·K−1 液體
382,88 J·mol−1·K−1 氣體 |
| 燃燒熱 | ΔcH0liquid | −4159,98 kJ·mol−1 |
| 熱容量 | cp | 191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)液體 |
| 熔融焓 | ΔfH0 | 5,3032 kJ·mol−1在熔點 |
| 融化 | ΔfS0 | 48,101 kJ·mol−1在熔點 |
| 蒸發 | ΔVH0 | 28,08 kJ·mol−1在常壓下的沸點
30,47 kJ·mol−1 在25℃下 |
| 臨界溫度 | TC | 231 °C |
| 臨界壓力 | PC | 31,1 bar |
| 臨界體積 | VC | 0,368 l·mol−1 |
| 臨界密度 | ρC | 2,72 mol·l−1 |

蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 的單位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低溫度），在298K和353K之間的溫度範圍內， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K

物理性質和同分異構體
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3-甲基戊烷是一種無色液體，具有微弱的特殊氣味(苯酚味)

C6H12顯示出了4個異構體：

1. 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3
2. 2-甲基戊烷（異己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2
3. 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3
4. 2,3-二甲基丁烷：(CH3)2 CHCH(CH3)2

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 結構式 | 名稱 | 分子量 | **沸點**(°C, 1 atm) | 結構簡式 |
|  | 正己烷
己烷 | 86,18 | 69 | CH3(CH2)4CH3 |
|  | 2-甲基戊烷
異己烷 | 58,12 | 60 | (CH3)2CH(CH2)2CH3 |
|  | 3-甲基戊烷 | 58,12 | 64 | CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 |
|  | 2,2-二甲基丁烷
新己烷 | 58,12 | 49,73 | CH3C(CH3)2CH2CH3 |
|  | 2,3-二甲基丁烷 | 58,12 | 57,9 | CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 |

生產(製備)
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### 自然和工業的分離

1. 從石油分離
2. 從石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離

### 合成

在催化劑 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷與乙烯的反應可以製造3-甲基戊烷

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+C\_{2}H\_{4}{\xrightarrow[{400^{o}C,200bar}]{PCl\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

### 透過合成反應製備：低級碳鏈的起始原料

* 結構上，3-甲基戊烷由二部分組成：丁烷（）和乙烷（{\displaystyle {\ce {CH3CH2}}}）。

因此，製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是：

1.仲丁基鹵化物 與 乙基鋰 或 丁基鋰 與 乙基鹵化物 反應 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}XCH\_{3}+2Li{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}LiCH\_{3}+LiX} } {\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}XCH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+LiX} }

或

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}Li+LiX} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}XCH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+LiX} }

2.武慈(Wurtz)反應可以得到該產品的混合物：{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}XCH\_{3}+6Na{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHCH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+6NaX} }

* 該反應對於前者是無利可圖的，但是這些產物相對的比較容易分離：3,4-二甲基己烷是液體（沸點164℃) ，3-甲基戊烷也是液體，但更具揮發性（沸點：64℃），丁烷只要冷卻或壓縮就會液化（沸點：-1-1℃左右）

### 無碳鏈變化反應的製備

#### 還原鹵代化合物

1. 產生氫，即金屬+酸(H+)：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+ZnX\_{2}} }

或

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHXCH\_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+ZnX\_{2}} }

或

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CX(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+ZnX\_{2}} }

或

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+ZnX\_{2}} }

2. 氫化鋁鋰(LiAlH4) 或 硼氫化鈉(NaBH4)：

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}X+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+AlX\_{3}+LiX} }

或

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHXCH\_{3}+Zn+HX+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+AlX\_{3}+LiX} }

或

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}CX(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Zn+HX+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+AlX\_{3}+LiX} }

或

{\displaystyle \mathrm {4(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}X+Zn+HX+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+AlX\_{3}+LiX} }

3. 使用碘化氫(HI)還原烷基碘：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+I\_{2}} }

或

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHICH\_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+I\_{2}} }

或

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CI(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+I\_{2}} }

或

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+I\_{2}} }

4. 使用甲矽烷(SiH4)中還原烷基鹵化物，在三氟化硼的催化下製備丁烷：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}X+SiH\_{4}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+SiH\_{3}X} }

或

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHXCH\_{3}+SiH\_{4}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+SiH\_{3}X} }

或

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CX(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+SiH\_{4}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+SiH\_{3}X} }

或

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}X+SiH\_{4}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+SiH\_{3}X} }

5. 使用烷基錫烷還原烷基鹵化物：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}X+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+RSnH\_{2}X} }

或

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHXCH\_{3}+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+RSnH\_{2}X} }

或

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CX(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+RSnH\_{2}X} }

或

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}X+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+RSnH\_{2}X} }

6.金屬的還原，得到水解的有機金屬化合物：

使用鋰(Li)：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}Li+LiX} } {\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}Li+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+LiOH} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHXCH\_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHLiCH\_{3}+LiX} } {\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHLiCH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+LiOH} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CX(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CLi(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+LiX} } {\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CLi(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+LiOH} }

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}Li+LiX} } {\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}Li+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+LiOH} }

使用鎂(Mg)：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}MgX} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}MgX+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Mg(OH)X} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHXCH\_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHMgXCH\_{3}} } {\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHMgXCH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Mg(OH)X} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CX(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CMgX(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} } {\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CMgX(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Mg(OH)X} }

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}MgX} } {\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}MgX+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Mg(OH)X} }

### 氫化不飽和烴

1. 3-甲基-1-戊烯：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH=CH\_{2}+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

2.  3-甲基-2-戊烯：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})=CHCH\_{3}+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

3.  2-乙基-1-丁烯：

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C=CH\_{2}+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

4. 3-甲基-1,2-戊二烯：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})=C=CH\_{2}+2H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

5.  3-甲基-1,3-戊二烯：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C(CH\_{3})CH=CH\_{2}+2H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

6.  3-甲基-1,4-戊二烯：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CHCH(CH\_{3})CH=CH\_{2}+2H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

7. 3-甲基戊烷-1：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\_{2}HCH(CH\_{3})C\equiv CH+2H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

8.  3-甲基-1,2,4-戊二烯：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CHC(CH\_{3})=C=CH\_{2}+3H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

9.  3-甲基-4-戊烯-2-炔：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C(CH\_{3})C\equiv CH+3H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

10. 3-甲基-4-戊烯-1-炔：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CHCH(CH\_{3})C\equiv CH+3H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

### 還原氧化物

#### 1.還原醛 - 沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應**(**Wolf-Kishner)反應：

3-甲基戊醛：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+N\_{2}+H\_{2}O} }

甲基丁醛：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}CH\_{3})CHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+N\_{2}+H\_{2}O} }

#### 2.還原酮 - 克萊門森還原反應(Clemmensen)反應：

3-甲基戊酮

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})COCH\_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+ZnCl\_{2}+ZnO} }

### 還原硫化物

1.還原硫醇可以產生3-甲基戊烷。

例如 通過還原 3-甲基-1-戊硫醇 （雷尼鎳催化）：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}SH+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}S} }

2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..

例如 通過還原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼鎳催化）：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}SCH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+2H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}S} }

### 減少碳鏈的長度的分解反應

加熱鹼性的 4-甲基己酸溶液 [CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH] {\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}COONa+H\_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+NaHCO\_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+NaOH+CO\_{2}} }

或 2,3-二甲基戊酸 [CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH]{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})(CH\_{2}CH\_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})(CH\_{2}CH\_{3})COONa+H\_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+NaHCO\_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+NaOH+CO\_{2}} }

或 2-乙基-2-甲基丁酸 [CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH]{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH(CH\_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH(CH\_{3})COONa+H\_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+NaHCO\_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+NaOH+CO\_{2}} }

或 3-乙基戊酸 [(CH3)2CHCH2CH2COOH]{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{2}COONa+H\_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+NaHCO\_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+NaOH+CO\_{2}} }

化學性質
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### 氧化

1.完全燃燒：就像所有的烷烴一樣，3-甲基戊烷與過量的氧氣燃燒，產生二氧化碳和水：

{\displaystyle \mathrm {2C\_{6}H\_{14}+19O\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}12CO\_{2}+14H\_{2}O+8343kJ} }

* 儘管反應強烈放熱，但其起始必須首先克服CC鍵，CH鍵，OO鍵斷裂的障礙，所以溫度不會太高

2.水煤氣：

{\displaystyle \mathrm {C\_{6}H\_{14}+6H\_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}6CO+14H\_{2}} }

3.催化氧化的主要產物為3-甲基戊醇-3：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{2}}O\_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}CH\_{3}CH\_{2}C(OH)(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

4.使用高錳酸鉀(KMnO4)氧化的產物為3-甲基戊醇-3：

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(OH)(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+2MnO\_{2}+K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O} }

### 鹵化

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+X\_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}aCH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}X+bCH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHXCH\_{3}+cCH\_{3}CH\_{2}CX(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+dCH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}X)CH\_{2}CH\_{3}+HX} }

* X的活性：氟(F2) >氯(Cl2) >溴(Br2) >碘(I2)。
* 其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 0
* 氟(F2)和氯(Cl2)的活性高，選擇性低，丙基鹵化物的比例主要取決於置換氫原子比例，氯:

* + 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
	+ 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
	+ 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
	+ 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3
* 也就是說，所得混合物為：
	+ 20.5％ 3-甲基戊基氯-1
	+ 52.1％ 3-甲基戊基氯化物-2
	+ 17.1％ 3-甲基戊基氯化物-3
	+ 10.3％ 2-乙基丁基氯化物-1

* 溴(Br2)和碘(I2)，較不活躍所以更具選擇性
	+ 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
	+ 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
	+ 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
	+ 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3

* 也就是說，所得混合物為：
	+ 0.3％ 3-甲基戊基溴-1
	+ 16.9％ 3-甲基戊基溴-2
	+ 82.6％ 3-甲基戊基溴-3
	+ 0.1％ 2-乙基丁基溴化物-1

#### CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析：

參見:統計學
1.發生：自由基生產
{\displaystyle \mathrm {Cl\_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ} }
所需要的能量從紫外光(UV)或熱(D)吸收

2.擴散：消耗舊自由基，形成新的自由基{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,21CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}^{\bullet }+0,52CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH^{\bullet }CH\_{3}+0,17CH\_{3}CH\_{2}C^{\bullet }(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+0,1CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}^{\bullet })CH\_{2}CH\_{3}+HCl+14kJ} } {\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}^{\bullet }+Cl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ} }
{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH^{\bullet }CH\_{3}+Cl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH(Cl)CH\_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}C^{\bullet }(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Cl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(Cl)(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}^{\bullet })CH\_{2}CH\_{3}+Cl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}Cl)CH\_{2}CH\_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ} }

3.終止：自由基在罕見的情況下消耗
{\displaystyle \mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl\_{2}+239kJ} }
{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}Cl+339kJ} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH^{\bullet }CH\_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH(Cl)CH\_{3}+339kJ} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}C^{\bullet }(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(Cl)(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+339kJ} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}^{\bullet })CH\_{2}CH\_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}Cl)CH\_{2}CH\_{3}+339kJ} }

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+347kJ} }

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH^{\bullet }CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH(CH\_{3})CH(CH\_{3})CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+347kJ} }

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}C^{\bullet }(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C(CH\_{3})C(CH\_{3})(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}+347kJ} }

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}^{\bullet })CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{2}CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+347kJ} } 

然而，在製造單鹵化物時，實際上難以停止反應，如果使用等摩爾量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 則將產生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部鹵素衍生物的混合物
如果使用過量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，則單一衍生物的產率，由於與自由基遇到和X的機率相關的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的統計機率的增加而大大增加
導致剩餘的X衍生物的生產
### 碳烯干擾

碳烯（例如[：CH2]）反應是極少消耗的，可以插入C-H鍵。 例如 :
{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{7}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {2}{7}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH(CH\_{3})\_{2}+{\frac {1}{14}}CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {2}{7}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+KCl+H\_{2}O} }

1. 碳烯在六鍵 CH-1,5- 2 -h：6
2. 碳烯在四鍵 2,4-CH-H：4
3. 插鍵CH：1
4. 三個插入物（3）鏈路CH-1' 2 -H）：4。
5. 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

### 硝化

與硝酸(HNO3)的蒸氣反應：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+HNO\_{3}{\xrightarrow {\triangle }}aCH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}NO\_{2}+bCH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH(NO\_{2})CH\_{3}+cCH\_{3}CH\_{2}C(NO\_{2})(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+dCH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{2}NO\_{2})CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 1

### 添加到多個鏈接

3-甲基戊烷可以在 (CH3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含義內產生多個鍵合反應。如：

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CHCH\_{3}+RCH=CH\_{2}{\xrightarrow[{0^{o}C}]{HF}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C(CH\_{3})CH(R)CH\_{3}} }

### 催化異構化

2-甲基戊烷可經催化異構化變成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}{\stackrel {AlCl\_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}{\stackrel {AlCl\_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}{\stackrel {AlCl\_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH\_{3})\_{4}C{\stackrel {AlCl\_{3}}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}CH\_{3}CH(CH\_{3})CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}} }

参考文獻
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18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β. με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α. με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
20. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
21. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
22. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
23. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
24. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α. με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
25. 1 2 3 4 5 6 7 8 9  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
26. 1 2 3  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
27. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
28. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = CH3CH2CH2CH(CH3)2
29. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
30. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
31. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α. με R = CH3CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH3
32. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
33. ↑  ΔHC-C= +347 kJ/mol
34. ↑  ΔHC-H = +415 kJ/mol
35. ↑  ΔHO-O=+146 kJ/mol
36. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β. με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2
37. ↑  καθοριστικό ταχύτητας}
38. ↑  不因空間位置阻礙進行
39. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.
40. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.
41. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.

外部链接
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* 有关于该烷烃材料安全性的资料（页面存档备份，存于）