醚的一般结构
不是所有结构为R-O-R'的化学物质都是一种醚。
**醚（）**（英語：），是一種有机化合物，其特徵為具有醚官能团。醚官能团是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为：R–O–R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。

乙醚是一種常見的醚类，它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。由于其在化学中的常用性（乙醚是最常用的醚类溶剂），我们还有时将乙醚直接简称为"醚"。結構最簡單的醚类是二甲醚 。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学，它们还可作为糖类和木质素的连接片段。

结构和化学键
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醚的结构通式为：R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')（R＝烃基，Ar＝芳烃基）。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能垒的能量很小，而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论，氧原子的杂化状态是sp3。

氧原子的电负度比碳更强，因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子，然而其酸性比不上羰基α氢原子。

分类
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醚可以根据醚键是否成环分为**直链醚**和**环醚**两大类。

分子中含有多个乙烯氧基（-CH2CH2O-）结构单元的大环醚称为冠醚。冠醚是一种大环多醚，因分子形状类似王冠而得名。

在直链醚中，氧原子所連結的兩個烴基相同者被稱為**单醚**，不同者被稱為**混醚**，若含芳基者則被稱為**芳香醚**。

命名
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醚的普通命名法是于烃基后加上"醚"字，习惯上对称醚的"二"字可省略。醚的两个不同基团排列顺序通常是：先小基团后大则为：苯基或芳烃基在前。英文命名则按字母顺序。

遇到复杂的直链氧时，使用**烃氧基**（如烷氧基、烯氧基、苯氧基等）官能团命名。例如，"1,2-二(1-丙烯氧基)乙烷"（1,2-di(1-propenoxy)ethane）、"1,2-双(烯丙氧基)乙烷"（1,2-Bis(allyloxy)ethane）等等。

环醚则使用氧杂环命名法命名，但氧杂环丙烷通常用环氧基作用到烷烃的方式命名。遇到对称的冠醚时，还可命名为 x-冠-y，x代表环总原子数，y代表环中氧原子数。

物理性质
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醚分子不能互相形成氢键，因此它们具有和醇类相比较低的沸点。醚具有微弱的极性，这是由于醚官能团中碳氧碳的键角约110度，而碳氧之间的极性差异没有抵消（不同于二硫化碳之类的线型分子）。醚类极性不如醇、酯与酰胺类化合物，但是强于烯烃的极性。醚氧原子的孤电子对使它有可能与水分子形成氢键。

环状醚类比如四氢呋喃和1,4-二噁烷能与水混溶，这是因为这类醚分子的氧原子比起烷基醚（链状醚）来说更暴露于分子之外，所以极性比起后者更大。

| 常見烷基醚的理化数据 |
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| 醚 | 结构 | 熔点(°C) | 沸点 (°C) | 一升水当中的溶解度 H2O | 偶极矩 (D) |
| 甲醚 | CH3-O-CH3 | -138.5 | -23.0 | 70 g | 1,30 |
| 甲乙醚 | CH3-O-CH2CH3 | -113 | 7.4 |  |  |
| 乙醚 | CH3CH2-O-CH2CH3 | -116.3 | 34.4 | 6.9 g | 1.14 |
| 正丁醚 | C8H18O | −95 | 141 | 0.3 |  |
| 叔丁醚 | C8H18O | −61 | 107.2 |  |  |
| 甲基叔丁基醚 | C5H12O | −109 | 55.2 | 42 |  |
| 四氢呋喃 | O(CH2)4 | -108.4 | 66.0 | 互溶 | 1.74 |
| 二氧六环 | O(C2H4)2O | 11.8 | 101.3 | 互溶 | 0.45 |
|

反应
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乙醚过氧化物多聚体的结构
醚类总体来说化学活性都较低，但强于烷烃（环氧化物、酮、缩醛参见各自条目）。

与醚相关的重要反应讲解如下：

### 醚的裂解

虽然醚不能轻易的发生水解反应，但于酸性条件下（如：氢溴酸或氢碘酸），可断裂为醇。盐酸条件下，断裂醚的速度非常慢。如：甲醚制备溴化甲烷：

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH
该类反应都是通过鎓中间体进行，如：[RO(H)CH3]+Br-.

有些醚类能于三溴化硼条件中迅速分解，有时还可用更强的路易斯酸如：三氯化铝反应，制备溴代烷烃。这些都取决于取代基的不同，还有些醚类可在特定的试剂中发生裂解，如非常强的碱。

### 过氧化物

临近氧原子，含有CH基团的一级醚或二级醚易形成有机过氧化物，如：乙醚过氧化物。该反应需要氧气（或者空气）参与，且在光、金属和醛的催化下加速反应。得到的过氧化物在高温或高浓度下具爆炸性，因此操作二异丙基醚、四氢呋喃等醚类溶剂大多都不可蒸干，而厂商在分装醚类试剂也会放入一些稳定剂，防止大量产生过氧化物。

### 作为路易斯碱

醚类可作为路易斯碱及布仑斯惕碱。强酸与醚发生反应，可提供给醚氧原子一个质子，从而形成："鎓离子"，如：乙醚可以与三氟化硼形成络合物(BF3.OEt2) 。醚还可与二价镁络合成格氏试剂。多聚醚都可与碱金属离子牢固的结合。

### α-卤化反应

该反应类似于醚的α氢原子发生过氧化的反应，如：单质氯制备α-氯化醚的反应。

合成
--

参见：有机反应
醚在实验室条件下可通过许多方法合成，以下枚舉數種。

### 醇的脱水

醇可通过脱水反应制备醚：

2 R-OH → R-O-R +H2O（高温下）
该反应过程需要高温（通常在125°C）。该反应还需要酸的催化（通常为硫酸）。上述方法对于制备对称醚来说有效，但对于不对称醚却无能为力，如：乙醚易于通过此法制备，环醚也同样可用此方法制备（分子内脱水）。另外此方法还会引入一定的副产物，如分子内脱水产物：

R-CH2-CH2(OH) → R-CH=CH2 + H2O
另外此法只能合成一些简单的醚，对于复杂的分子醚类分子不太试用。对于复杂分子则需要更温和的条件来合成。

### 威廉森醚合成

卤化烃和醇盐发生亲核取代反应：

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX
该反应称作：威廉姆逊合成。该反应通过用强碱处理醇，形成醇盐，而后与带有合适离去基团的烃类分子反应。这里的离去基团包括：碘、溴等卤素，或磺酸酯。该方法对于芳香卤代烃一般不适用（如：溴苯，参见Ullmann缩合）。该方法还只局限于一级卤代烃才可得到较好的收率，对于二级卤代烃与三级卤代烃则由于太易生成E2消除产物而不适用。

在相似的反应中，烷基卤代烃还可与酚负离子发生亲核取代反应。R-X虽不能与醇反应，但酚却能够进行该反应（酚酸性远高于醇），它可通过一个强碱，如：氢化钠先形成酚负离子再进行反应。酚可取代卤代烃中的X离去基团，形成酚醚的结构，该过程为SN2机理。

C6H5OH + OH- → C6H5-O- + H2O
C6H5-O- + R-X → C6H5OR
### Ullmann二芳醚合成

Ullmann二芳醚合成的反应很类似于威廉姆逊反应，不同之处在于底物是芳香卤代烃。该反应需要催化剂才能进行，如：铜。

### 醇对于烯烃的亲电加成反应

醇可与活化后的烯烃进行亲电加成：

R2C=CR2+ R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2
该反应需要酸催化，三氟醋酸汞(Hg(OCOCF3)2)常可作为这种反应的催化剂，反应生成具有弗拉基米尔·瓦西里耶维奇·马尔科夫尼科夫（Markovnikov）立体化学的醚类。使用相似的反应条件，四氢吡喃醚（THP）可作为一种醇的保护基。

### 制备环氧化合物

条目：环氧化合物
环氧化合物通常由烯烃氧化制备。在工业生产中，最重要的环氧化合物是：环氧乙烷，它通过乙烯和氧气制备。其他的过氧化合物还可通过以下方法制备：

* 通过过氧酸和烯烃来制备，如：间氯过氧苯甲酸（mCPBA）。
* 通过卤化醇分子内的亲核取代反应来制备。

重要的醚
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| Chemical structure of ethylene oxide | 环氧乙烷 | 最小的环状醚。 |
| Chemical structure of dimethyl ether | 甲醚 | 一种新型的可再生替代燃料，可以和十六烷以一定的比例混合作为柴油内燃机的燃料。 |
| Chemical structure of diethyl ether | 乙醚 | 一种常用的低沸点溶剂 (沸点：34.6°C)，早期用作麻醉剂。可以用作启动柴油发动机的燃料。 |
| Chemical structure of Dimethoxyethane | 二甲氧基乙烷(DME) | 一种高沸点溶剂 (沸点为 85°C)。 |
| Chemical structure of dioxane | 二氧六环 | 一种高沸点的环状的醚 （沸点为101.1°C）。 |
| Chemical structure of THF | 四氢呋喃(THF) | 一种环状醚类，是有机合成当中极性最大醚类溶剂之一。 |
| Chemical structure of anisole | 茴香醚(苯甲醚) | 一种"芳香醚"，是大茴香种子精油的主要组分。 |
| Chemical structure of 18-crown-6 | 冠醚 | 环状多聚醚用来做相转移催化剂。 |
| Chemical structure of polyethylene glycol | 聚乙二醇(PEG) | 一种线形的多聚醚，可以用作化妆品添加剂或者药物材料（其具有高水溶性，可以让一些非水溶性分子大大增加水溶性）。 |

参考文献
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1. ↑  國際純化學和應用化學聯合會，*化學術語概略*，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "ethers"。doi:10.1351/goldbook.E02221
2. ↑  （页面存档备份，存于） 2-[苯氧基(丙-2-烯氧基)甲基]氧杂环丙烷 - PubChem
3. ↑  Heitmann, Wilhelm; Strehlke, Günther; Mayer, Dieter.. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编).. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-06-15: a10\_023. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a10\_023 （英语）.
4. ↑  J. F. W. McOmie and D. E. West (1973). "3,3'-Dihydroxylbiphenyl". *Org. Synth.*; *Coll. Vol.* **5**: 412.

外部連結
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* ILPI page about ethers.
* An Account of the Extraordinary Medicinal Fluid, called Aether （页面存档备份，存于）, by M. Turner, circa 1788, from Project Gutenberg

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* 论
* 编
有机官能团 |
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| 碳氢 | 
* 烷烃
* 烷基
	+ 甲基
	+ 乙基
	+ 丙基
	+ 丁基
	+ 戊基
* 累积二烯烃
* 烯烃
	+ 乙烯基
	+ 丙烯基
	+ 烯丙基
* 炔烃
	+ 乙炔基
* 苄基
* 卡宾
* 亚甲基
* 次甲基
* 苯基

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|  |
| 碳氢氧 | 

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| 一个氧 | 
* 羟基
	+ 醇
		- 羟甲基
	+ 酚
	+ 烯醇
	+ 炔醇
* 醚与烃氧基
	+ 烷氧基
		- 甲氧基
	+ 烯氧基与芳烃氧基等
	+ 一氧杂环基与环氧基
* 酰基
	+ 乙酰基
	+ 丙烯酰基
	+ 苯甲酰基
* 羰基
	+ 醛
	+ 酮
	+ 烯酮
	+ 炔酮

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|  |
| 两个氧 | 
* 羧基
* 乙酰氧基
* 酯
* 二氧杂环基与亞甲二氧基
* 有机过氧化物
	+ 过氧化酮

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|  |
| 三个氧 | 
* 酸酐
* 过氧酸
* 三氧杂环基
* 原酸酯

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| 除碳氢氧外仅一种元素 | 

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| 氮 | 

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| 无氧 | 
* 胺
* 烯胺
* 偶氮化物
* 亚胺
* 腙
* 腈
* 胍
* 异腈
* 哌啶
* 吡啶

 |
|  |
| 有氧 | 
* 氰酸酯
* 尿素
* 肟
* 羟胺
* 酰胺
	+ 酰亚胺
* 异氰酸酯
* 硝基化合物
* 亚硝基化合物

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|  |
| 磷 | 
* 膦酸酯
* 亞膦酸二酯

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|  |
| 硫 | 

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| --- | --- |
| 二价 | 
* 硫醚
* 二硫醚
* 硫醇
* 硫酯
* 硫脲
* 硫代羧酸

 |
|  |
| 四价 | 
* 亚砜
* 亞硫酸酯
* 亚磺酸
* 次磺酸

 |
|  |
| 六价 | 
* 砜
* 磺酸
* 硫酸酯

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|  |
| 硒 | 
* 硒醇
* 硒酸酯
* 硒酮
* 次硒酸
* 亚硒酸
* 硒酸

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|  |
| 碲 | 
* 碲醇
* 碲酮

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|  |
| 卤素 | 
* 卤代烷烃

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| 其他情况 | 
* 异硫氰酸酯
* 硫氰酸酯
* 硒氰酸酯
* 硼酸
* 硼酸酯
* 磷酰胺（英语：）
* 磺酰胺

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| 另见：化学分类（英语：） · 化学命名法(无机物、有机物) · 金属有机化合物 |

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| * 
* 论
* 编
常见醇及类似物 |
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| 醇母体 | 
* 甲醇
* 乙醇
* 乙二醇
* 正丙醇
* 异丙醇
* 丙三醇
* 正丁醇

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| 羟基氧被取代 | 

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| 羟基氧被全部取代 | 

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| 硫醇 | 
* 甲硫醇
* 甲二硫醇
* 乙硫醇
* 1,1-乙二硫醇
* 1,2-乙二硫醇
* 正丙硫醇
* 異丙硫醇
* 正丁硫醇
* 叔丁硫醇

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| 硒醇 | 
* 甲硒醇
* 乙硒醇
* 正丙硒醇
* 异丙硒醇
* 正丁硒醇

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| 碲醇 | 
* 甲碲醇
* 乙碲醇
* 正丙碲醇
* 正丁碲醇

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| 羟基氧被部分取代 | 
* 2-巯基乙醇
* 二巯基丙醇
* 二硫苏糖醇

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| 烃基被取代 | 
* 芳香基
	+ 酚
	+ 萘酚
* 醚基
	+ 二甘醇
	+ 三甘醇
	+ 聚乙二醇
* 氰基
	+ 氰醇

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| * 
* 论
* 编
有机化学的概念 |
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* 芳香性
* 共价键
* 官能团
* 有机化学命名法
* 有机化合物
* 有机反应
* 有机合成
* 光谱学
* 立体化学
* 有机化合物列表

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| 规范控制 編輯維基數據鏈接 | 
* BNF: cb121494550 (data)
* FAST: 915813
* GND: 4070978-4
* J9U: 987007555681805171
* LCCN: sh85045088
* NKC: ph241924

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