**吲哚**（讀音：jan⁵ do²）係一個芳香雜環有機化合物，係一個雙環結構，包含咗一個六元苯環同一個五元含氮嘅吡咯環。因為氮嘅孤對電子參與形成芳香環，所以吲哚唔係一個鹼，性質亦唔同簡單嘅胺。

喺室溫下，吲哚係一個固體。自然情況下，吲哚存在喺人類嘅糞便之中，並且有強烈嘅屎臭味。然而，喺好低嘅濃度下，吲哚具有類似花嘅香味，係好多花香嘅組成部分，例如橘子花，吲哚亦俾人用來整香水。喺煤焦油亦可以發現吲哚嘅存在。

喺好多有機化合物中能發現吲哚結構，比如色氨酸同含色氨酸嘅蛋白質，生物鹼同色素中亦包含有吲哚結構。

吲哚能發生親電取代反應，多取代於3號位。取代吲哚係好多色胺鹼嘅基礎結構，譬如神經傳遞素複合胺、褪黑素、迷幻藥、二甲基色胺、5-甲氧基-二甲基色胺同埋LSD。其他嘅吲哚化合物包括植物生長素（吲哚-3-乙酸），抗炎藥物消炎痛（茚甲新）同埋血管舒張藥物心得樂。

吲哚個名indole係由indigo（靛系染料）同埋oleum（發煙硫酸）所組成，因為吲哚係通過混合靛藍同埋發煙硫酸首次製成。

歷史
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拜爾喺1869年設想得吲哚嘅結構
吲哚化學係隨著對靛青嘅研究開始發展嘅，繼而轉化為研究靛紅，然後係羥吲哚。喺1866年，阿道夫·馮·拜爾用鋅粉將羥吲哚還原為吲哚。 1869年，佢假設出吲哚嘅結構，至今仍然被大家公認。

直到19世紀末，某​​啲吲哚化合物亦僅僅係作為重要嘅染料嚟看待。到咗20世紀30年代，啲人對吲哚嘅興趣逐漸增強，因為吲哚作為一個核心基團出現喺好多重要嘅生物鹼中，例如色氨酸同植物激素，到現喺對於吲哚嘅研究仍然好活躍。

吲哚嘅合成
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吲哚係煤焦油嘅主要成分，其中220-260℃嘅蒸餾產物係重要嘅工業原料。喺工業上吲哚可以由苯胺同乙二醇喺催化劑存在下嘅氣相反應產生。

Reaction of aniline and ethylene glycol to give indole.
反應溫度控制喺200至500℃，產率可高達60%。

### 合成吲哚嘅反應

* Leimgruber-Batcho吲哚合成
* Fischer吲哚合成
* Bartoli吲哚合成
* Bischler-Möhlau吲哚合成
* Fukuyama吲哚合成
* Gassman吲哚合成
* Hemetsberger吲哚合成
* Larock吲哚合成
* Madelung合成
* Nenitzescu吲哚合成
* Reissert吲哚合成
* Baeyer-Emmerling吲哚合成

吲哚嘅化學反應
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### 鹼性

唔同大多數胺，吲哚幾乎冇鹼性。它嘅成鍵環境同吡咯極為相似，只有好似鹽酸噉嘅強酸至可能將佢質子化，得到嘅共軛酸嘅pKa係-3.6。好多吲哚類化合物（如色胺）喺酸性環境下嘅活性都係噉樣產生嘅。

### 親電取代反應

吲哚最容易發生親電取代反應嘅位置係3位，佢嘅活性係苯環碳嘅1013倍。例如Vilsmeier-Haack酰化反應喺室溫下會喺3位碳上發生。由於吡咯環上電子富集，往往喺1位氮同2、3位碳都被取代後，苯環上嘅親核取代反應至有可能發生。

The Vilsmeyer-Haack formylation of indole
蘆竹鹼係一種由吲哚、二甲亞胺同甲醛通過Mannich反應得到嘅常用中間體。佢係3-吲哚乙酸同色氨酸嘅前體。

Synthesis of Gramine from indole
### N位氫嘅酸性同金屬有機鹽

N位氫喺DMSO中電離嘅pKa係21，所以得非常強嘅鹼，諸如氫化鈉或者丁基鋰，至有可能喺無水環境下將佢之去質子化。得到嘅金屬有機鹽（具有非常強嘅鹼性）有兩種在形式。對於難成共價鍵嘅鉀、鈉離子，負電荷集中喺1位氮上；而對於可以成共價鍵嘅鎂（包括Grignard試劑）同（尤其係）鋅，負電荷就集中喺3位碳上。類似嘅，喺極性非質子溶劑譬如DMF或DMSO中，1位氮易受到親電試劑進攻；而喺非極性溶劑譬如甲苯中，就係3位碳更活潑。

Formation and reactions of the indole anion
### 碳上氫嘅酸性和2位碳嘅鋰化

2位碳上嘅氫酸性排第二。對於氮被保護咗嘅吲哚衍生物，丁基鋰或二異丙基氨基鉀就專一地喺2位碳上發​​生去質子反應，得到非常強嘅親核試劑。
Bergman同Venemalm 開發出喺唔保護氮嘅條件下喺2位碳上取代嘅反應。

2-position lithiation of indole
Alan Katrizky 亦曾開發出過類似嘅技術。

### 吲哚嘅氧化

由於吲哚富電子性，吲哚好易氧化。N-溴代丁二酰亞胺可以選擇性將吲哚氧化為羥吲哚。

Oxidation of indole by N-bromosuccinimide
### 吲哚嘅環加成反應

只有2位碳同3位碳上嘅π鍵能夠發生環加成反應。吲哚發生分子間環加成嘅傾向唔高，但其衍生物嘅分子異變就可以有好高嘅產率。例如Padwa et al 通過Diels-Alder反應合成士嘅寧嘅下一步中間體。喺呢個反應中，2-氨基呋喃作為雙烯體，而吲哚作為親雙烯體。

Example of a cycloaddition of indole
吲哚亦可以發生分子內嘅[2+3] 同[2+2] 環加成反應。

參考
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1. ↑
2. ↑  Baeyer, A. (1866). "Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub". *Ann.* **140** (3): 295. doi:10.1002/jlac.18661400306.
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