*Bài này nói về **ete** như là một lớp chung các hợp chất hữu cơ. Đối với các nghĩa khác, xem bài Ête (định hướng)*
Cấu trúc chung của một ête. R và R¹ đại diện cho bất kỳ Ankyl hoặc aryl nhóm thế
**Ete** hay **ête** là tên gọi chung cho một lớp hợp chất hữu cơ trong đó có chứa nhóm chức ête — nguyên tử oxy liên kết với hai (được thay thế) nhóm ankyl. Một ví dụ điển hình là dung môi và thuốc gây tê điêtyl ête (êthoxyêtan, CH3-CH2-O-CH2-CH3).

Các cấu trúc tương tự
---------------------

Không phải mọi hợp chất có công thức R-O-R' đều là các ête. Ête không nên nhầm lẫn với các lớp hợp chất hữu cơ sau có cùng một công thức cấu trúc tổng quát R-O-R'.

* Các hợp chất vòng thơm như furan trong đó nguyên tử oxy là một phần của vòng thơm.
* Các hợp chất trong đó một trong số các nguyên tử cacbon tiếp ngay sau nguyên tử oxy được liên kết với oxy, nitơ hay lưu huỳnh:
	+ Các este R-C(=O)-O-R
	+ Các axêtal R-CH(-O-R)-O-R
	+ Các aminal R-CH(-NH-R)-O-R
	+ Các anhyđrit R-C(=O)-O-C(=O)-R

Các ête bậc nhất, bậc hai, bậc ba
---------------------------------

Các thuật ngữ *"ête bậc nhất"*, *"ête bậc hai"* và *"ête bậc ba"* đôi khi được sử dụng và nó chỉ tới nguyên tử cacbon ngay sau nguyên tử oxy của ête. Trong *ête bậc nhất* thì nguyên tử cacbon này chỉ được nối với một nguyên tử cacbon khác, như trong điêtyl ête CH3-CH2-O-CH2-CH3. Ví dụ về *ête bậc hai* là điisoprôpyl ête (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 và ví dụ về *ête bậc ba* là đi-tert-butyl ête (CH3)3C-O-C(CH3)3.

Đimêtyl ête
Ête bậc nhất (điêtyl ête)
Ête bậc hai (điisoprôpyl ête)
Ête bậc ba (đi-tert-butyl ête)
  

Đimêtyl ête, *ête bậc nhất*, *ête bậc hai* và *ête bậc ba*.

Các polyête
-----------

Polyête là các hợp chất có nhiều hơn một nhóm ête. Trong khi thuật ngữ này nói chung để chỉ tới các polyme như polyêtylen glycol và polyprôpylen glycol, các hợp chất thấp phân tử như các ete lon đôi khi cũng có thể được gọi như thế.

Tổng hợp
--------

1. R-OH + R-OH → R-O-R + H2O
Phản ứng trực tiếp này cần các điều kiện mạnh (nhiệt và xúc tác acid) và thông thường không được áp dụng trong thực tế. Các điều kiện như thế có thể phá hủy các cấu trúc nhạy cảm của một số nhóm chức. Tồn tại một số phương pháp nhẹ nhàng hơn để sản xuất ête.
2. R-O- + R-X → R-O-R + X-
Phản ứng này gọi là tổng hợp ête Williamson. Nó bao gồm việc xử lý rượu gốc với các base mạnh để tạo ra anion ankoxide, tiếp theo là thêm một lượng vừa đủ hợp chất béo chứa nhóm thế thích hợp (R-X). Các nhóm thế thích hợp (X) bao gồm iodide, bromide hay sulfonat. Phương pháp này chỉ cho kết quả tốt nhất đối với các nguyên tử cacbon bậc nhất, do các nguyên tử cacbon bậc hai sẽ tham gia phản ứng khử E2 khi tiếp xúc với các anion ankoxide gốc sử dụng trong phản ứng. Các ête gốc aryl có thể được điều chế theo phản ứng tổng hợp ête Ullmann.
3. R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2 (xúc tác acid)

Tính chất hoá học
-----------------

Cấu trúc của điêtyl ête peroxide dạng polyme
Ête là các hợp chất có *phản ứng hóa học rất kém*. Chúng chỉ bị thủy phân trong những điều kiện rất mạnh chẳng hạn đốt nóng với BF3 hay đun sôi trong HBr. Các acid vô cơ chứa halôgen thấp phân tử khác, chẳng hạn HCl cũng sẽ chia cắt các ête, nhưng rất chậm. Chỉ có HBr và HI là có thể chia cắt chúng với tốc độ nhận thấy được.

Các ête có thể phản ứng như là các base Lewis. Ví dụ, điêtyl ête tạo ra phức chất với các hợp chất của bo, chẳng hạn như triflorua bo điêtyl êterat F3B:O(CH2CH3)2.

Các êpoxide, hay các ête vòng trong các vòng ba thành viên, là rất dễ bị tổn thương trước các tấn công kiểu ái lực hạt nhân (nucleophil) và chúng phản ứng theo cách này.

Các ête bậc nhất và bậc hai với nhóm CH ngay sau nguyên tử oxy của ête dễ dàng tạo ra các peroxide hữu cơ có khả năng gây nổ cao (ví dụ điêtyl ête peroxide) khi có mặt oxy, ánh sáng và kim loại cũng như các tạp chất alđêhít). Vì lý do này các ête như điêtyl ête và THF thông thường không nên sử dụng làm dung môi trong các quy trình công nghiệp.

Ete có thể được dùng làm nhiên liệu

R-O-R’ + O2 -> CO2 + H2O

Điều này quan trọng vì các vùng/quốc gia có khí hậu lạnh như Alaska(Hoa Kỳ) hoặc Nga, Canada, hay các bang từ Washington đến Maine( Hoa Kỳ) thường xuyên có nhiệt độ thấp trong mùa đông.

Ether có thể được khử thành hydrocarbon:

R – O – R’ + 2H2 -> R-H + R’-H + H2O (to, p, xúc tác Mo-Ni hoặc Co-Mo trên nền γ-alumina)

Thuộc tính vật lý
-----------------

Các phân tử ête không thể tạo ra các liên kết hiđrô với nhau, vì thế kết quả là chúng có điểm sôi tương đối thấp khi so sánh với các ancol tương tự. Các ête là không ưa nước hơn nhiều so với các este hay amit với cấu trúc tương tự.

Danh pháp
---------

Trong hệ thống danh pháp IUPAC, các ête được đặt tên theo nguyên tắc chung *"ank-oxy-ankan"*, ví dụ CH3-CH2-O-CH3 là mêtoxyêtan. Nếu ête là một phần của các phân tử phức tạp hơn thì nó được miêu tả như là gốc thay thế ankoxy, vì thế -OCH3 có thể coi như là nhóm *"mêtoxy-"*. Tên gọi kiểu hai nhóm ankyl và chèn thêm *"ête"*, ví dụ *"êtyl mêtyl ête"* trong ví dụ trên đây, là cách gọi thông thường.

Các ête quan trọng
------------------

* Êtylen oxide (epoxide), là ête vòng nhỏ nhất: Cấu trúc hóa học của êtylen oxide.
* Đimêtyl ête, chất đẩy trong các bình xịt: Cấu trúc hóa học của đimêtyl ête.
* Điêtyl ête, một dung môi thông dụng có điểm sôi thấp: Cấu trúc hóa học của điêtyl ête.
* Đimêtoxyêtan, dung môi có điểm sôi cao: Cấu trúc hóa học của đimêtoxyêtan.
* Điôxan, ête vòng có điểm sôi cao: Cấu trúc hóa học của điôxan.
* THF, một ête vòng, một trong các ête phân cực đơn giản nhất được sử dụng làm dung môi: Cấu trúc hóa học của THF.
* Anisol (mêtoxybenzen), thành phần chính của tinh dầu hồi: Cấu trúc hóa học của anisol
* Các ête vòng hoa (*crown*), các polyête vòng được sử dụng như là các chất xúc tác chuyển pha: Cấu trúc hóa học của 18-crown-6.
* Polyêtylen glycol, polyête thẳng, được sử dụng trong mỹ phẩm: Cấu trúc hóa học của polyêtylen glycol.

Tham khảo
---------

1. ↑  Hoàng Phê, Từ điển Tiếng Việt, Viện Ngôn ngữ học Việt Nam
2. ↑  Nguyễn Như Ý, Từ điển Tiếng Việt, Trung tâm Ngôn ngữ và Văn hóa Việt Nam

Xem thêm
--------

* Nhóm chức
* Mêtoxy
* Xăng ête, không phải là ête mà là hỗn hợp các ankan có điểm sôi thấp.
* Thiôête, các hợp chất tương tự của ête trong đó nguyên tử oxy được thay thế bằng nguyên tử lưu huỳnh.

Liên kết ngoài
--------------

* Ether (chemical compound) tại *Encyclopædia Britannica* **(tiếng Anh)**
* Trang web của ILPI về các ête.

|  |  |
| --- | --- |
| Tiêu đề chuẩn Sửa dữ liệu tại Wikidata | 
* BNF: cb121494550 (data)
* GND: 4070978-4
* LCCN: sh85045088
* NKC: ph241924

 |

| * x
* t
* s
Các nhóm chức |
| --- |
| **Lớp hóa học**: Rượu • Aldehyde • Alkan • Alken • Alkyl • Alkadien • Hydrocarbon thơm • Amid • Amin • Azo • Dẫn xuất benzen • Acid carboxylic • Cyanat • Disulfide • Este • Ether • Haloalkan • Hydrazon • Imin • Isocyanide • Isocyanat • Keton • Oxim • Nitril • Nitro • Nitroso • Peroxide • Acid phosphoric • Dẫn xuất pyridin • Sulfon • Acid sulfonic • Sulfoxide • Thioeste • Thioether • Thiol • Methylen • Methyl • Methin • Methyliden |