Andoza:Chembox

Chemical compound
**Dixlorometan** (**DCM** yoki metilenxlorid, **metilen** **bixlorid**) formulaga ega bo'lgan organxlorli birikmadir.CH2Cl2. Xloroformga o'xshash, shirin hidli rangsiz, uchuvchi suyuqlik erituvchi sifatida keng qo'llaniladi. Suv bilan aralashmasa ham, u qutbli va ko'plab organik erituvchilar bilan aralashib ketadi.

Tabiatda uchrashi
-----------------

Dixlorometanning tabiiy manbalariga okean manbalari, makroalglar, suv-botqoqlar va vulqonlar kiradi. Biroq, atrof-muhitdagi diklorometanning aksariyati sanoat chiqindilarining natijasidir.

Olinishi
--------

DCM xlorometan yoki metanni 400-500  °C haroratda xlor gazi bilan ishlov berish orqali ishlab chiqariladi.. Bunday haroratlarda metan ham, xlorometan ham bir qator reaksiyalarga kirishadi va asta-sekin xlorlangan mahsulotlarni hosil qiladi. Shunday qilib, 1993-yilda AQSh, Yevropa va Yaponiyada taxminan 400 000 tonna ishlab chiqarilgan 

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Ushbu jarayonlarning chiqishi xlorometan, dixlorometan, xloroform va uglerod tetraxlorid aralashmasi, shuningdek yon mahsulot sifatida vodorod xloriddir. Ushbu birikmalar distillash orqali ajratiladi.

DCM birinchi marta 1839-yilda fransuz kimyogari Anri Viktor Regnault (1810-1878) tomonidan tayyorlangan bo'lib, uni quyosh nuri ta'sirida bo'lgan xlorometan va xlor aralashmasidan ajratib olgan.

Ishlatilishi
------------

DCM ning uchuvchanligi va keng doiradagi organik birikmalarni eritish qobiliyati uni ko'plab kimyoviy jarayonlar uchun foydali erituvchiga aylantiradi. Oziq-ovqat sanoatida qahva va choyni kofeinsizlantirish uchun, shuningdek aromatizatorlar ekstraktlarini tayyorlash uchun ishlatiladi. Uning o'zgaruvchanligi, aerozolli buzadigan amallar propellanti sifatida va poliuretan ko'piklari uchun puflovchi vosita sifatida foydalanishga olib keldi.

### Vodorod bog'lanishi

Metilenxlorid - elektron donorlar bilan vodorod bog'lashi mumkin bo'lgan Lyuis kislotasi. U qattiq kislota sifatida tasniflanadi va ECW modeliga kiritilgan. Bu donor-akseptor bog'lanishining ko'plab termodinamik tadqiqotlarida ishlatilgan erituvchi. Ushbu termodinamik tadqiqotlarda metilen xloridning donor vodorod bog'lanish tuzatishlari haqida xabar berilgan.

### Maxsus foydalanish

 Dixlorometanning IQ yutilish spektriga yaqin, o'rta IR yutilish xususiyatlarining bir-biriga o'xshash murakkab ohanglarini ko'rsatadi.
Kimyoviy birikmaning qaynash nuqtasi pastligi kimyoviy moddaning issiqlik dvigatelida ishlashiga imkon beradi, u kichik harorat farqlaridan mexanik energiyani ajratib oladi. DCM issiqlik dvigatelining misoli ichimlik qushidir. O'yinchoq xona haroratida ishlaydi. Bundan tashqari, u issiqlik manbai sifatida chiroq ustidagi rangli pufakchali naychaga ega bo'lgan musiqa qutisi displeylari va bayram qabariq chiroqlarida suyuqlik sifatida ishlatiladi va termal massa va fazani o'zgartiruvchi erituvchi uchun yadro hosil bo'lishini ta'minlash uchun oz miqdorda tosh tuzi.

DCM ma'lum plastmassalarni kimyoviy tarzda payvandlaydi. Masalan, elektr hisoblagichlarning korpusini yopish uchun ishlatiladi. Ko'pincha plastmassa payvandlash yopishtiruvchi moddalarning asosiy komponenti sifatida sotiladi, shuningdek, plastik qismlarni bir-biriga ulash uchun model qurish hobbilari tomonidan keng qo'llaniladi. Odatda "Di-clo" deb ataladi.

U kiyim-kechak matbaa sanoatida issiqlik bilan yopilgan kiyim o'tkazmalarini olib tashlash uchun ishlatiladi.

DCM qurilish muhandisligining moddiy sinov sohasida qo'llaniladi; Xususan, u bitumli materiallarni sinovdan o'tkazishda, materiallarni sinab ko'rishga imkon berish uchun bog'lovchini asfalt yoki makadam agregatidan ajratish uchun hal qiluvchi sifatida ishlatiladi.

Asparagopsis taxiformis ning diklorometan ekstrakti, qoramollar uchun dengiz o'tlari ozuqasi, ularning metan chiqindilarini 79% ga kamaytirishi aniqlandi.

U bo'yoqlarni tozalash vositasining asosiy komponenti sifatida ishlatilgan, ammo uni bu maqsadda ishlatish endi Qo'shma Shtatlar va Yevropa Ittifoqida taqiqlangan.

Toksiklik
---------

DCM oddiy xlorouglevodorodlarning eng kam zaharlisi bo'lsa ham, u jiddiy sog'liq uchun xavf tug'diradi. Uning yuqori o'zgaruvchanligi uni o'tkir inhalatsiya xavfiga aylantiradi. U teri orqali ham so'rilishi mumkin. Nafas olish yo'li bilan diklorometanga o'tkir haddan tashqari ta'sir qilishning belgilari diqqatni jamlashda qiyinchilik, bosh aylanishi, charchoq, ko'ngil aynish, bosh og'rig'i, uyqusizlik, zaiflik va yuqori nafas yo'llari va ko'zlarning tirnash xususiyati. Keyinchalik og'irroq oqibatlarga bo'g'ilish, ongni yo'qotish, koma va o'lim kiradi.

DCM, shuningdek, uglerod oksidi zaharlanishiga olib kelishi mumkin bo'lgan uglerod oksidiga organizm tomonidan metabolize qilinadi. Nafas olish orqali o'tkir ta'sir qilish optik neyropatiya va gepatitga olib keldi. Uzoq muddatli teri bilan aloqa qilish DCM ning teridagi ba'zi yog'li to'qimalarni eritishiga olib kelishi mumkin, natijada terining tirnash xususiyati yoki kimyoviy kuyishlar paydo bo'lishi mumkin.

Bu kanserogen bo'lishi mumkin, chunki u laboratoriya hayvonlarida o'pka, jigar va oshqozon osti bezi saratoni bilan bog'liq. Hayvonlarning boshqa tadqiqotlari ko'krak saratoni va tuprik bezlari saratonini ko'rsatdi. Qaysi darajalar kanserogen bo'lishi mumkinligi haqida tadqiqotlar hali aniq emas. DCM platsenta orqali o'tadi, ammo homiladorlik paytida unga duchor bo'lgan ayollarda homila toksikligi isbotlanmagan. Hayvonlarda o'tkazilgan tajribalarda onalik uchun toksik bo'lgan dozalarda fetotoksik bo'lgan, ammo teratogen ta'sir ko'rsatilmagan.

Oldindan yurak bilan bog'liq muammolari bo'lgan odamlarda DCMga ta'sir qilish anormal yurak ritmi va yurak xurujiga olib kelishi mumkin, ba'zida ortiqcha ta'sir qilishning boshqa belgilarisiz. Jigar, asab tizimi yoki teri muammolari bo'lgan odamlar metilen xlorid ta'siridan keyin yomonlashishi mumkin.

### Reglament

Ko'pgina mamlakatlarda DCM o'z ichiga olgan mahsulotlar sog'liq uchun xavf haqida ogohlantiruvchi yorliqlarga ega bo'lishi kerak.

2013-yil fevral oyida AQSh Mehnat xavfsizligi va salomatligi boshqarmasi (OSHA) va Milliy mehnat xavfsizligi va salomatligi instituti 2000-yildan beri kamida 14 ta vannani qayta ishlovchi DCM taʼsiridan nobud boʻlganligi haqida ogohlantirdi. Bu ishchilar yolg'iz, yomon shamollatiladigan hammomlarda, nafas olish a'zolarini himoyalanmagan yoki himoyalanmagan va DCM xavfi haqida hech qanday o'qitilmagan holda ishlagan. O'shandan beri OSHA DCM standartini chiqardi. Evropa Ittifoqida Evropa Parlamenti 2009-yilda iste'molchilar va ko'plab mutaxassislar uchun bo'yoqlarni tozalash vositalarida DCM dan foydalanishni taqiqlash uchun ovoz berdi. Taqiq 2010-yilning dekabr oyida kuchga kirdi

Yevropada Kasbiy ta'sirlanish chegarasi qiymatlari bo'yicha ilmiy qo'mita (SCOEL) DCM uchun kasbiy ta'sir qilish chegarasini (vaqt bo'yicha o'rtacha 8 soat) 100 ppm va qisqa muddatli ta'sir qilish chegarasini (15 min) 200 ppm tavsiya qiladi.

Atrof-muhit ta'siri
-------------------

### Ozon

 CH 2 Cl 2 dunyo bo'ylab stantsiyalarda atmosferaning quyi qatlamlarida (troposferada) ilg'or global atmosfera gazlari eksperimenti (AGAGE) tomonidan o'lchanadi. Mo'l-ko'llik ifloslanishsiz oylik o'rtacha mol fraktsiyalari sifatida beriladi - trillionda.
Monreal protokoli bo'yicha diklorometan ozonni yemiruvchi modda sifatida tasniflanmagan. AQShning Toza havo to'g'risidagi qonuni diklorometanni ozonni buzuvchi vosita sifatida tartibga solmaydi. Yaqinda o'tkazilgan tadqiqotlar shuni ko'rsatadiki, dixlorometan va boshqa galogenlangan juda qisqa muddatli moddalar (VSLS) 0,5 yildan kam bo'lgan qisqa muddatli atmosferaga qaramay, stratosfera ozon qatlamining yemirilishiga hissa qo'shishi mumkin, ayniqsa stratosferaga tez tashish sodir bo'ladigan hududlarda chiqariladi. Atmosferada diklorometanning ko'pligi so'nggi yillarda ortib bormoqda.

1998-yildan 2016-yilgacha yerdan stratosfera orqali o'rta kengliklarda o'lchangan ozon kontsentratsiyasi 2,2 Dobson birligiga 1% dan sal kamroq kamaydi. Ushbu pasayishning sabablari aniq emas, ammo tasdiqlanmagan farazlardan biri - atmosferaning pastki qismida diklorometan kabi qisqa muddatli moddalarning mavjudligi.

Yana qarang
-----------

* Xlorometan
* Trixlorometan
* Tetraklorometan
* Kimyoviy birikmalar ro'yxati
* Organik birikmalar ro'yxati
* Uglerod oksidi chiqaradigan molekulalar

Manbalar
--------

1. ↑  Methylene chloride
2. 1 2  Gribble, Gordon W.*. Naturally Occurring Organohalogen Compounds*. Springer, 2009. ISBN 978-3211993248.
3. ↑  Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), *Annales de chimie et physique*, series 2, **71** : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e. chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name *éther hydrochlorique monochloruré* (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C2H4Cl4 because during that era, chemists used incorrect atomic masses.  

Reprinted in German in:
4. ↑  „FAQs – Dorset Tea UK". *dorsettea.co.uk*. Qaraldi: 17-may 2021-yil.
5. ↑  Nozari, M. S.; Jensen, C. D.; Drago, R. S. (1973). „Eliminating solvation contributions to the enthalpy of adduct formation in weakly polar, acidic solvents". *Journal of the American Chemical Society*. 95-jild, № 10. 3162–3165-bet. doi:10.1021/ja00791a015.
6. ↑  Perelman, Yakov*. Physics for Entertainment* [1936], 1972 — 175–178 bet. ISBN 978-1401309213.
7. ↑  Shell Bitumen*. The Shell Bitumen Handbook*, 2003-09-25. ISBN 978-0-7277-3220-0.
8. ↑  Lorenna Machado, Marie Magnusson, Nicholas Paul, Nigel Tomkins (2016). „Identification of bioactives from the red seaweed *Asparagopsis taxiformis* that promote antimethanogenic activity in vitro". *Journal of Applied Phycology*. 28-jild, № 5. 3117–3126-bet. doi:10.1007/s10811-016-0830-7.`{{cite magazine}}`: CS1 maint: multiple names: authors list ()
9. ↑  „Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review". *J Emerg Med*. 6-jild, № 3. 1988. 227–238-bet. doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7. PMID 3049777.
10. ↑  CDC (2012). „Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011". *MMWR*. 61-jild, № 7. 119–122-bet. PMID 22357403.
11. ↑
12. 1 2 3 4 5  *Hall.* „Dangers of Bathtub Refinishing".  National Institute for Occupational Safety and Health (4-fevral 2013-yil). Qaraldi: 21-yanvar 2015-yil.
13. ↑  „Carbon monoxide poisoning secondary to inhaling methylene chloride". *Br Med J*. 281-jild, № 6253. 1980. 1461-bet. doi:10.1136/bmj.281.6253.1461. PMC 1714874. PMID 7437838.
14. ↑  „Severe optic neuropathy caused by dichloromethane inhalation". *J Ocul Pharmacol and Ther*. 24-jild, № 6. 2008. 607–612-bet. doi:10.1089/jop.2007.0100. PMID 19049266.
15. ↑  „Chemically induced hepatitis after inhaling organic solvents". *West J Med*. 148-jild, № 4. 1988. 458–460-bet. PMC 1026148. PMID 3388849.
16. ↑  „Methylene chloride burns". *Br J Ind Med*. 41-jild, № 3. 1984. 420-bet. doi:10.1136/oem.41.3.420. PMC 1009322. PMID 6743591.
17. 1 2  *USDHHS.* „Toxicological Profile for Methylene Chloride". Qaraldi: 10-sentyabr 2006-yil.
18. ↑  „Methylene chloride exposure and birthweight in Monroe County, New York". *Environ Res*. 55-jild, № 1. 1991. 31–9-bet. Bibcode:1991ER.....55...31B. doi:10.1016/S0013-9351(05)80138-0. PMID 1855488.
19. 1 2  „Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers". *OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110*.  OSHA and NIOSH. Qaraldi: 22-yanvar 2015-yil.
20. ↑  OSHA QuickTakes, February 1, 2013;
21. ↑  Methylene Chloride. Occupational Safety & Health Administration. osha.gov
22. ↑  "EU Banning Most DCM Paint Strippers," PaintSquare News, retrieved 1/5/14.
23. ↑  „COMMISSION REGULATION (EU) No 276/2010 (Official Journal of the European Union, L 86/7)" (1-aprel 2010-yil). Qaraldi: 7-fevral 2012-yil.
24. ↑  „SCOEL recommendations" (22-aprel 2011-yil). Qaraldi: 22-aprel 2011-yil.
25. ↑  *United States Environmental Protection Agency.* „Ozone-Depleting Substances" (17-iyul 2015-yil). Qaraldi: 20-aprel 2018-yil.
26. ↑  *United States Environmental Protection Agency.* „Questions and Answers on Ozone-Depleting Solvents and Their Substitutes" (oktyabr 1995). Qaraldi: 20-aprel 2018-yil.
27. ↑   *World Meteorological Organization, United Nations Environmental Program.* „Scientific Assessment of Ozone Depletion: 2018".
28. ↑  Reese, April (2018-02-09). „As polar ozone mends, UV shield closer to equator thins". *Science* (inglizcha). 359-jild, № 6376. 623-bet. Bibcode:2018Sci...359..623R. doi:10.1126/science.359.6376.623. ISSN 0036-8075. PMID 29439223.
29. ↑  „Nasa Ozone Watch: Dobson Unit facts". *ozonewatch.gsfc.nasa.gov*. 14-oktyabr 2011-yilda asl nusxadan arxivlandi. Qaraldi: 16-sentyabr 2021-yil.
30. ↑  Ball, W. T.; Alsing, J.; Mortlock, D. J.; Staehelin, J.; Haigh, J. D.; Peter, T.; Tummon, F.; Stübi, R.; Stenke, A. (2018-02-06). „Evidence for a continuous decline in lower stratospheric ozone offsetting ozone layer recovery" (PDF). *Atmos. Chem. Phys*. 18-jild, № 2. 1379–1394-bet. Bibcode:2018ACP....18.1379B. doi:10.5194/acp-18-1379-2018. ISSN 1680-7324.

Havolalar
---------

* International Chemical Safety Card 0058
* 
* National Pollutant Inventory – Dichloromethane Fact Sheet
* Dichloromethane at National Toxicology Program
* IARC Summaries & Evaluations Vol. 71 (1999)
* Canadian Environmental Protection Act Priority Substances List Assessment Report
* Organic Compounds Database
* Sustainable uses and Industry recommendations