Karboksilat eferi. R' har qanday alkil yoki aril guruhini bildiradi.
Kimyoda **efir** oksokislotadan olingan birikma boʻlib, unda kamida bitta gidroksil guruhi (−OH) yoki alkoksi guruhi bilan almashtiriladi (−O−), karbosiklik kislota va spirtni almashtirish reaksiyasida boʻlgani kabi, Glitseridlar - glitserinning yog' kislota eferlari bo'lib, ular biologiyada muhim ahamiyatga ega. Lipidlarning asosiy sinfiga hayvonlarning yogʻlari va o'simlik moylarining asosiy qismi hisoblanadi.

Eferlar odatda yoqimli hidga ega, past molekulyar ogʻirlikdagilari odatda xushboʻy moddalar sifatida ishlatiladi va efir moylari feromonlarda mavjud. Ular keng koʻlamli plastmassalar, plastifikatorlar, qatronlar va laklar uchun yuqori sifatli erituvchilar sifatida ishlaydi. Tijorat bozorida sintetik moylash materiallarining eng katta sinflaridan biri hisoblanadi. Polyeferlar muhim plastik boʻlib, monomerlarni efer qismlari bilan bogʻlangan. Fosfoeferlar DNK molekulalarining asosini tashkil qiladi. Nitrogliserin kabi nitrat eferlari portlovchi xususiyatlari bilan mashhur.

Nomenklaturasi
--------------

### Etimologiya

*Efer* soʻzini 1848-yilda nemis kimyogari Leopold Gmelin tomonidan kiritilgan, nemischa-Essigather soʻzini qisqarishi sifatida „sirka efirini" ishlab chiqqan.

### IUPAC nomenklaturasi

Eferlarning nomlari spirt va asosiy kislotadan olingan boʻlib, ikkinchisi organik yoki noorganik boʻlishi mumkin. Eng oddiy karboksilik kislotalardan olingan efirlar odatda anʼanaviy „ arzimas nomlar" boʻyicha nomlanadi. Masalan format, atsetat, propionat va butirat, IUPAC nomenklaturasi metanoat, etanoat, propanoat va butanoatdan farqli oʻlaroq. Boshqa tomondan, murakkabroq karboksilik kislotalardan olingan eferlar, *aksincha*, kislota nomidan keyin qoʻshilgan IUPAC nomidan foydalangan holda koʻproq nomlanadi. Masalan, geksil kaprilat nomi bilan ham tanilgan efer oktanoat formulasi quyidagicha CH3 (CH2)6CO2 (CH2)5CH3.

 Alkogoldan olingan (koʻk) karboksilik kislotada. Asil guruhidan (sariq) olingan etil asetat.
Organik eferlarning kimyoviy formulasi odatda RCO2R’ shaklni oladi, bu yerda R va R' mos ravishda karbosilik kislota va spirtning uglevodorod qismlari. Masalan, butanol va sirka kislotasidan (sistematik ravishda etanoik kislota) olingan butil asetat (tizimli butil etanoat) CH3CO2C4H9. Muqobil taqdimotlarda keng tarqalgani CH3COOC4H9.

Siklik efirlar organik yoki noorganik kislotadan olinganligidan qatʼi nazar, laktonlar deb ataladi. Organik laktonga misollardan biri γ-valerolaktondir.

### Ortoeferlari

Organik efirlarning kam uchraydigan sinfi ortoeferlardir, ular quyidagicha RC (OR′)3 formulaga ega. Trietilortoformat (HC (OC2H5)3), ortoform kislota (HC (OH)3) va etanol moddalari kiradi.

### Noorganik efirlar

 Fosfor kislota efiri
Eferlarni noorganik kislotalardan ham olish mumkin.

* Fosfor kislotasi fosfat efirlarini hosil qiladi, masalan, trifenilfosfat
* sulfat kislota sulfat efirlarini hosil qiladi, masalan, dimetilsulfat
* nitrat kislota nitrat efirlarini hosil qiladi, masalan, metil nitrat
* borik kislotasi boratlar hosil qiladi, masalan, trimetilborat
* karbonat kislota karbonat efirlarini hosil qiladi, masalan, etilen karbonat

Tautomerlar sifatida mavjud boʻlgan noorganik kislota turli xil efirlarni hosil qiladi.

* fosfor kislotasi ikki xil fosfit efirlarini hosil qiladi, masalan, trietilfosfit (P (OEt)3) va dietilfosfit (HP (O)(OEt)2).

Noorganik kislotalar barqaror boʻlmagan yoki qiyin efirlarni hosil qiladi.

* hech qachon aniqlanmagan xrom kislotasi di-tert-butilxromat hosil qiladi
* kam uchraydigan oltingugurt kislotasi dimetilsulfitni hosil qiladi

Asosan yuzlab maʼlum boʻlgan barcha metall va metalloid alkoksidlarni, gipotetik kislotalarning efirlari deb tasniflash mumkin.

Tuzilishi va bogʻlanishi
------------------------

Eferlar karbonil markazini oʻz ichiga oladi, C-C-O va O-C-O tuzilishi 120°da burchaklarni hosil qiladi. Amidlardan farqli oʻlaroq, efirlar strukturaviy moslashuvchan funktsional guruhlardir, chunki C-O-C atrofida aylanishi past. Ularning moslashuvchanligi va past polaritesi ularning jismoniy xususiyatlarida namoyon boʻladi. Ular mos keladigan amidlarga qaraganda kamroq (pastki erish nuqtasi) va koʻproq uchuvchan (pastki qaynash nuqtasi) boʻlishga moyil. Efirlardagi alfa-vodorodlarning p*K*a 25 ga teng.

Koʻpgina efirlar konformatsion izomeriya uchun potentsialga ega, ammo ular giperkontugatsiya va dipolni minimallashtirish effektlari kombinatsiyasi tufayli *s*-trans (yoki E) muqobilidan koʻra *s*-cis (yoki Z) konformatsiyasini qabul qilishga moyildirlar. Z konformatsiyasini afzal koʻrishda boʻlsa, oʻrinbosar va erituvchining tabiati taʼsir qiladi. Kichik halqali laktonlar *s*-trans siklik tuzilishi tufayli konformatsiyalanadi.

 Metil benzoat uchun metrik detal, pikometrlardagi masofalar.

Fizik xususiyatlari va xarakteristikasi
---------------------------------------

Eferlar qutbli, ammo spirtlarga qaraganda kamroq qutblanadi. Ular vodorod bogʻlanishlarida vodorod bogʻlarini qabul qiluvchi sifatida ishtirok etadilar, lekin spirtlardan farqli oʻlaroq, vodorod bogʻlarining donorlari sifatida harakat qila olmaydilar. Vodorod bogʻlanishida ishtirok etish qobiliyati suvda bir oz eruvchanlikni beradi. Vodorod bogʻlarini berish qobiliyati yoʻqligi sababli, efirlar oʻz-oʻzidan birlashmaydi. Shunday qilib, eferlarga oʻxshash molekulyar ogʻirlikdagi karboksilik kislotalarga qaraganda ancha uchuvchan.

### Xarakterlash va tahlil qilish

Eferlarni gaz xromatografiyasidan foydalanib uchuvchanlik hususiyati aniqlanadi. Eferlar uchun IQ spektrlari 1730-1750sm−1 oraligʻida kuchli oʻtkir chiziqqa va *v*C=O ga teng boʻladi. Bu karbonilga biriktirilgan funksional guruhlarga qarab oʻzgaradi. Misol uchun, benzol halqasining karbonil gurihidagi qoʻsh bogʻlarini sonini taxminan 30sm−1 gacha boʻladi.

Ilovalar va hodisalari
----------------------

Eferlar tabiatda koʻp tarqalgan va sanoatda keng miqyosda ishlab chiqariladi. Tabiatda keng tarqalgan yog'lar, glitserin va yog' kislotalaridan olingan eferlar trieferlar deb nomlanadi. Eferlar olma, nok, banan, ananas va qulupnay kabi mevalarning xushboʻy hidlariga ega. Har yili sanoatda bir necha milliard kilogramm poliefer ishlab chiqariladi, muhim mahsulotlari sifatida polietilen tereftalat, akrilat efir va sellyuloza asetatlar kiradi.

 Triglitseridning vakili zigʻir yogʻida, **linoleik kislotadan** (pastki oʻngda), alfa-linolenik kislotadan (chapda) va **oleyk kislotadan** (oʻng tomonda) olingan triester (triglitserid) mavjud.

Tayyorgarlik
------------

Eferifikatsiya kimyoviy reaksiyaning umumiy nomi boʻlib, unda ikkita reaktiv reaksiyaga kirishib (odatda spirt va kislota) reaksiya mahsuloti sifatida efir hosil qiladi. Eferlar organik kimyo va biologik materiallarda keng tarqalgan boʻlib, koʻpincha yoqimli meva hidiga ega. Xushboʻy hidga ega ekanligi sababli, sanoatda keng qoʻllaniladi. Eferlar polimer moddalar tarkibida ham mavjud.

### Karboksilik kislotalarning spirtlar bilan eferlanishi

Klassik sintez Fisher eferifikatsiyasi boʻlib, u karboksilik kislotani alkogol bilan suvsizlantiruvchi vosita ishtirokida davolashni oʻz ichiga oladi.

RCO2H + R’OH <=> RCO2R' + H2O
Bunday reaksiyalar uchun muvozanat konstantasi, masalan, etil asetat uchun taxminan 5 ga teng. Katalizator boʻlmaganda reaksiya sekin boradi. Sulfat kislota bu reaksiyaning tipik katalizatoridir. Sulfonik kislotalar kabi koʻplab boshqa kislotalar ham qoʻllaniladi. Eferifikatsiyaning qaytarilishi yuqori boʻlganligi sababli, eferning rentabelligini Le Chatelier prinsipi yordamida yaxshilash mumkin.

* Spirtli ichimliklarni koʻp miqdorda ishlatish (yaʼni, erituvchi sifatida).
* Suvsizlantiruvchi vositadan foydalanish. Sulfat kislota nafaqat reaksiyani katalizlaydi, balki suvni (reaksiya mahsuloti) sekvestr qiladi. Molekulyar elaklar kabi boshqa quritish vositalari ham samarali.

Spirtli ichimliklar va karboksilik kislotalar aralashmalarining suvsizlanishiga olib keladigan reaktivlar maʼlum. Steglich eferifikatsiyasi, bu yumshoq sharoitda eferlarni hosil qilish usulidir. Bu usul peptid sintezida mashhur boʻlib, substratlar yuqori issiqlik kabi ogʻir sharoitlarga ega. DCC (disikloheksilkarbodiimid) karboksilik kislotani keyingi reaksiyaga faollashtirish uchun ishlatiladi. 4-Dimetilaminopiridin (DMAP) asil-transfer katalizatori sifatida ishlatiladi.

Spirtli ichimliklar va karboksilik kislotalar aralashmalarini suvsizlantirishning yana bir usuli Mitsunobu reaksiyasi.

RCO2H + R’OH + P (C6H5)3 + R2N2 -> RCO2R' + OP (C6H5)3 + R2N2H2
Karboksilik kislotalarni diazometan yordamida eferlash mumkin.

RCO2H + CH2N2 -> RCO2CH3 + N2
Ushbu diazometandan foydalanib, karboksilik kislotalarning aralashmalarini gaz xromatografiyasi orqali tahlil qilish uchun, miqdoriy rentabelliklarda ularning metil efirlariga aylantirilish mumkin bu ixtisoslashtirilgan organik sintetik operatsiyalarda foydalidir, ammo keng koʻlamli ilovalar uchun juda xavfli va qimmat hisoblanadi.

### Karboksilik kislotalarning epoksidlar bilan eferifikatsiyasi

Karboksilik kislotalar epoksidlar bilan ishlov berish orqali eferlanadi va β-gidroksiefirlarni beradi.

RCO2H + RCHCH2O -> RCO2CH2CH (OH)R
Ushbu reaksiyada akril kislotadan, vinil efer ishlab chiqarishda qoʻllaniladi.

### Asilxloridlar va kislotali angidridlarning alkogollizi

Spirtli ichimliklar asilxloridlar va kislota angidridlari bilan reaksiyaga kirishib, efirlarni hosil qiladi.

(RCO)2O + R’OH -> RCO2R' + RCO2H
Reaksiyani qaytarib boʻlmaydi va ishni qiyinlashtiradi. Asilxloridlar va kislota angidridlari ham suv bilan reaksiyaga kirishganligi sababli, suvsiz sharoitlarga afzallik beradi. Amidlarni hosil qilish uchun aminlarning oʻxshash asilatsiyasi kamroq sezgirdir, chunki aminlar kuchli nukleofillardir va suvga qaraganda tezroq reaksiyaga kirishadi.Faqat laboratoriya miqyosidagi protseduralar uchun qoʻllaniladi, chunki u qimmat.

### Karboksilat tuzlarining alkillanishi

Eferifikatsiya qilish uchun keng qoʻllanilmasa ham, karboksilat anionlarining tuzlari eferlarni berish uchun alkilgalogenidlar bilan alkillashtiruvchi vosita boʻlishi mumkin. Agar alkilxlorid ishlatilgan boʻlsa, yodid tuzi reaksiyani katalizlashi mumkin (Finkelshteyn reaksiyasi). Karboksilat tuzi koʻpincha *joyida* hosil boʻladi. Qiyin holatlarda kumush karboksilatdan foydalanish mumkin, chunki kumush ioni galogenid bilan koordinatalanadi, bu uning ketishiga yordam beradi va reaksiya tezligini oshiradi. Ushbu reaksiya anion mavjudligi bilan bogʻliq muammolardan aziyat chekishi mumkin va shuning uchun fazalarni uzatish katalizatorlari yoki DMF kabi yuqori qutbli aprotik erituvchilar qoʻshilishi mumkin.

### Transeferifikatsiyasi

Bir eferni boshqasiga almashtirishni oʻz ichiga olgan transeferifikatsiya keng qoʻllaniladi.

RCO2R' + CH3OH -> RCO2CH3 + R’OH
Transeferifikatsiya gidrolizlanish kabi kislotalar va asoslar tomonidan katalizlanadi. Reaksiya triglitseridlarni parchalash uchun keng qoʻllaniladi, masalan, yogʻ kislotasi efirlari va spirtli ichimliklarni ishlab chiqarishda. Poli (etilen tereftalat) dimetiltereftalat va etilen glikolning transeferifikatsiyasi natijasida hosil boʻladi.

(C6H4)(CO2CH3)2 + 2 C2H4 (OH)2 ->(C6H4)(CO2)2 (C2H4)+ 2 CH3OH
Transeferifikatsiyani kichik toʻplami diketenning alkogolizidir. Bu reaksiya, 2-ketoeferlarni hosil qiladi.

(CH2CO)2 + ROH -> CH3C (O)CH2CO2R
Alkenlar metall karbonil katalizatorlari ishtirokida „gidroeferifikatsiya" ga uchraydi. Propan kislotasining eferlarini, ushbu usul orqali savdo-sotiq uchun ishlab chiqariladi.

C2H4 + ROH + CO -> C2H5CO2R
Metil propionat preparati yorqin misoldir.

C2H4 + CO + MeOH -> MeO2CCH2CH3
Metanolning karbonillanishi formik kislotaning asosiy tijorat manbai boʻlgan metil formatini hosil qiladi. Reaksiya natriy metoksid bilan katalizlanadi.

CH3OH + CO -> CH3O2CH
### Karbon kislotalarning alken va alkinlarga qoʻshilishi

Gidroeferifikatsiyada alkenlar va alkinlar karboksilik kislotalarning H-O bogʻiga qoʻshiladi. Vinil asetat sanoatda rux asetat katalizatorlari ishtirokida asetilenga sirka kislota qoʻshilishi yoʻli bilan ishlab chiqariladi. Hozirda katalizator sifatida rux asetat qoʻllaniladi.

RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH
Vinil asetat, etilen, sirka kislotasi va kislorodning, palladiy bilan katalizlangan reaksiyasi orqali ham ishlab chiqarish mumkin.

RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH
Silikotungstik kislotasi, etilen bilan sirka kislotasini, alkillash orqali etil asetat ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

C2H4 + CH3CO2H -> CH3CO2C2H5
### Aldegidlarda

Tishchenko reaksiyasi suvsiz asos ishtirokida aldegidni disproporsiyalash orqali efir hosil qiladi. Katalizatorlar sifatida alyuminiy alkoksidlari yoki natriy alkoksidlari ishlatiladi. Benzaldegid natriy benziloksid (natriy va benzil spirtidan hosil boʻlgan) bilan reaksiyaga kirishib, benzil benzoat hosil qiladi.Bu usul orqali asetaldegiddan, etil asetat ishlab chiqarishda qoʻllaniladi.

### Boshqa usullari

* Baza borligida α- galoketonlarning Favorskiy qayta joylash
* Beyer-Villiger ketonlarning peroksidlar bilan oksidlanishi
* Nitrillarning alkogol bilan pinner reaksiyasi
* Metall-atsil kompleksining nukleofil abstraktsiyasi
* Ortoeferlarning suvli kislotada gidrolizlanishi
* Eferifikatsiya orqali
* Xlorid kislota va turli spirtlar ishtirokida ishlaydigan alkenlarning ozonolizi.
* Metil eferlarga olib keladigan metil ketonlarning anodik oksidlanishi.
* Intereferifikatsiya turli efirlarning yog 'kislotalari guruhlarini almashtiradi.

Reaksiyalari
------------

Eferlar, uglerod karbonili orqali nukleofillar bilan reaksiyaga kirishadi. Karbonil zaif elektrofil, ammo kuchli nukleofillar (aminlar, alkoksidlar, gidrid manbalari, organolitiy birikmalari va boshqalar) bilan reaksiyaga kirishadi. Karbonilga tutashgan C-H aloqalari zaif kislotali, ammo kuchli asoslar bilan deprotonatsiyaga uchraydi. Bu jarayon odatda kondensatsiya reaksiyalarini boshlaydi. Efirlardagi karbonil kislorod, amidlardagi azotdan elektron juftining rezonansli donatsiyasi tufayli, amidlardagi karbonil kisloroddan kamroq qo'shimchalar hosil qiladi.

### Gidroliz va sovunlanishi

Eferifikatsiya teskari reaksiyadir. Eferlar kislotali va asosli sharoitlarda gidrolizga uchraydi. Kislotali sharoitda reaksiya Fisher eferifikatsiyasining teskari reaksiyasi hisoblanadi. Asosiy sharoitlarda gidroksid nukleofil rolini oʻynaydi, alkoksid esa tark etuvchi guruhdir. Bu reaksiya sovunlanish, yaʼni sovun ishlab chiqarishning mahzuli hisoblanadi.

Ester saponification (basic hydrolysis)
Alkoksid guruhi kuchliroq nukleofillar, masalan, ammiak birlamchi yoki ikkilamchi aminlar bilan almashtirilib, amidlarni hosil qilishi mumkin.

RCO2R' + NH2R *-> RCONHR* + R'OH
Bu reaksiya odatda qaytmaydi. Aminlar oʻrniga gidrazinlar va gidroksilaminlar qoʻllanilishi mumkin. Eferlar Lossen qayta tashkil etishda oraliq gidroksamik kislotalar orqali izosiyanatlara aylantirilishi mumkin.

Uglerod nukleofillarining manbalari, Grignard reagentlari, organolitiy birikmalari karbonilga osongina qoʻshiladi.

### Kamaytirilishi

Ketonlar va aldegidlar bilan solishtirganda, efirlar qaytarilishga nisbatan chidamli. XX asrning boshlarida katalitik gidrogenatsiyaning kiritilishi yutuq boʻldi. Yogʻ kislotalarining eferlari yog'li spirtlarga vodorodlanadi.

RCO2R' + 2 H2 -> RCH2OH + R’OH
Odatda katalizator sifatida mis xromitdan foydalanilgan. Katalitik gidrogenatsiyani ishlab chiqishdan oldin efirlar Bouveauult-Blanc reduksiyasi yordamida keng miqyosda kamaytirilgan. Koʻp jihatdan eskirgan bu usul proton manbalari mavjudligida natriydan foydalanilgan.

Ayniqsa, nozik kimyoviy sintezlar uchun lityum alyuminiy gidrid eferlarni ikkita asosiy spirtga kamaytirish uchun ishlatiladi. Tegishli reagent natriy borgidrid bu reaksiyada sekin. DIBAH eferlarni aldegidlarga kamaytiradi.

Tegishli efirni berish uchun toʻgʻridan-toʻgʻri qaytarilish qiyin, chunki oraliq yarimatsetal parchalanishga moyil boʻlib, spirt va aldegidni beradi. Reaksiyani turli Lyuis kislotalari bilan trietilsilan yordamida amalga oshirish mumkin.

### Boshqa reaksiyalari

* Fenil eferlar Fries qayta tashkil etishda gidroksiarilketonlar bilan reaksiyaga kirishadi.
* Maxsus efirlar Chan qayta tashkil etilishida α-gidroksil guruhi bilan ishlaydi.
* β-vodorod atomlari boʻlgan eferlar, efer pirolizida alkenlarga aylanishi mumkin.
* Eferlarning toʻgʻridan-toʻgʻri nitrillarga aylanishi.

Eferlar karboksilik kislotalar uchun himoya guruhlari boʻlib xizmat qiladi. Karboksilik kislotani himoya qilish bifunksional aminokislotalarning reaksiyasini oldini olish uchun peptid sintezida foydalidir. Koʻpgina aminokislotalar uchun metil va etil eferlar odatda mavjud. *t*-butil efer qimmat boʻladi. Shu bilan birga, *t*-butil efirlari foydali, chunki kuchli kislotali sharoitda *t* -butil efirlari eliminatsiyadan oʻtib, karboksilik kislota va izobutilen hosil qiladi, bu esa ishni soddalashtiradi.

Efer hidli moddalar roʻyxati
----------------------------

Koʻpgina eferlar mevaga oʻxshash oʻziga xos hidlarga ega va ularning koʻplari tabiiy ravishda oʻsimliklarning efir moylarida uchraydi. Shuningdek, ularni sunʼiy xushboʻy hidlarni taqlid qilishda keng qoʻllaniladi.

| Efer nomi | Tuzilishi | Hid yoki hodisasi |
| --- | --- | --- |
| Allil geksanoat |  | ananas |
| Benzil asetat |  | nok, qulupnay, yasmin |
| Bornil asetat |  | qaragʻay |
| Butil asetat |  | olma, asal |
| Butil butirat |  | ananas |
| Butil propanoat |  | nok tomchilari |
| Etil asetat |  | tirnoq tozalash vositasi boʻyogʻi, samaliyot buyogʻi, nok |
| Etil benzoat |  | shirin mevalar, olcha, uzum |
| Etil butirat |  | banan, ananas, qulupnay |
| Etil geksanoat |  | ananas, mumsimon yashil banan |
| Etil sinnamat |  | dolchin |
| Ethyl formate |  | limon, rom, qulupnay |
| Etil heptanoat |  | oʻrik, olcha, uzum, malina |
| Etil izovalerat |  | olma |
| Etil laktat |  | sariyogʻ, qaymoq |
| Etil nonanoat |  | uzum |
| Etil pentanoat |  | olma |
| Geranil asetat |  | geranium |
| Geranyl butyrate |  | gilos |
| Geranil pentanoat |  | olma |
| Izobutil asetat |  | gilos, malina, qulupnay |
| Izobutil formati |  | malina |
| Izoamil asetat |  | nok, banan (nok tomchilarida lazzatlanish) |
| Izopropil asetat |  | mevali |
| Linalil asetat |  | lavanta |
| Linalil butirat |  | shaftoli |
| Linalil formati |  | olma, shaftoli |
| Metil asetat |  | yelim |
| Metil antranilat |  | uzum, yasmin |
| Metil benzoat |  | feyxoa |
| Metil butirat (metil butanoat) |  | ananas, olma, qulupnay |
| Metil sinnamat |  | qulupnay |
| Metil pentanoat (metil valerat) |  | gul |
| Metil fenilatsetat |  | asal |
| Metil salitsilat (qishki oʻsimlik moyi) |  | Zamonaviy ildizli pivo, Germolen va Ralgex malhamlari (Buyuk Britaniya) |
| Nonil kaprilat |  | apelsin |
| Oktil asetat |  | mevali-apelsin |
| Oktil butirat |  | parsnip |
| Amil asetat (pentil asetat) |  | olma, banan |
| Pentil butirat (amil butirat) |  | Oʻrik, nok, ananas |
| Pentil geksanoat (amil kaproat) |  | olma, ananas |
| Pentil pentanoat (amil valerat) |  | olma |
| Propil asetat |  | nok |
| Propil geksanoat |  | BlackBerry, ananas, pishloq, sharob |
| Propil izobutirat |  | rom |
| Terpenil butirat |  | gilos |

Yana qarang
-----------

* Eferlar roʻyxati
* Amid, azot bilan almashtirilgan kislorodli efer analogi
* Siyanat eferi
* Oligoefer
* Poliefer
* Tioefer, oltingugurt bilan almashtirilgan kislorodli efer analogi
* Transeferifikatsiya
* Efir lipidlari

Manbalar
--------

1. ↑  Cameron Wright*. A worker's guide to solvent hazards*. The Group, 1986 — 48 bet. ISBN 9780969054542.
2. ↑  E. Richard Booser*. CRC Handbook of Lubrication and Tribology, Volume III: Monitoring, Materials, Synthetic Lubricants, and Applications*. CRC, 21 December 1993 — 237 bet. ISBN 978-1-4200-5045-5.
3. ↑  Leopold Gmelin, *Handbuch der Chemie*, vol. 4: *Handbuch der organischen Chemie* (vol. 1) (Heidelberg, Baden (Germany): Karl Winter, 1848), page 182.
4. 1 2  March, J. *Advanced Organic Chemistry* 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2
5. ↑  „Chemistry of Enols and Enolates – Acidity of alpha-hydrogens".
6. ↑  Diwakar M. Pawar; Abdelnaser A. Khalil; Denise R. Hooks; Kenneth Collins; Tijuana Elliott; Jefforey Stafford; Lucille Smith; Eric A. Noe (1998). „*E* and *Z* Conformations of Esters, Thiol Esters, and Amides". *J. Am. Chem. Soc.* 120-jild, № 9. 2108–2112-bet. doi:10.1021/ja9723848.
7. ↑  Christophe Dugave; Luc Demange (2003). „Cis−Trans Isomerization of Organic Molecules and Biomolecules: Implications and Applications". *Chem. Rev.* 103-jild, № 7. 2475–2932-bet. doi:10.1021/cr0104375. PMID 12848578.
8. ↑  A. A. Yakovenko, J. H. Gallegos, M. Yu. Antipin, A. Masunov, T. V. Timofeeva (2011). „Crystal Morphology as an Evidence of Supramolecular Organization in Adducts of 1,2-Bis(chloromercurio)tetrafluorobenzene with Organic Esters". *Cryst. Growth Des*. 11-jild, № 9. 3964–3978-bet. doi:10.1021/cg200547k.`{{cite magazine}}`: CS1 maint: multiple names: authors list ()
9. ↑  Isolation of triglyceride from nutmeg: G. D. Beal „Trimyristen" Organic Syntheses, Coll.
10. ↑  McGee, Harold.
11. ↑  Williams, Roger J.; Gabriel, Alton; Andrews, Roy C. (1928). „The Relation Between the Hydrolysis Equilibrium Constant of Esters and the Strengths of the Corresponding Acids". *J. Am. Chem. Soc*. 50-jild, № 5. 1267–1271-bet. doi:10.1021/ja01392a005.
12. ↑  Matsumoto, Kouichi; Shimazaki, Hayato; Miyamoto, Yu; Shimada, Kazuaki; Haga, Fumi; Yamada, Yuki; Miyazawa, Hirotsugu; Nishiwaki, Keiji; Kashimura, Shigenori (2014). „Simple and Convenient Synthesis of Esters from Carboxylic Acids and Alkyl Halides Using Tetrabutylammonium Fluoride". *Journal of Oleo Science* (inglizcha). 63-jild, № 5. 539–544-bet. doi:10.5650/jos.ess13199. ISSN 1345-8957. PMID 24770480.
13. ↑  Ignatyev, Igor; Charlie Van Doorslaer; Pascal G.N. Mertens; Koen Binnemans; Dirk. E. de Vos (2011). „Synthesis of glucose esters from cellulose in ionic liquids". *Holzforschung*. 66-jild, № 4. 417–425-bet. doi:10.1515/hf.2011.161.
14. ↑  Neumeister, Joachim; Keul, Helmut; Pratap Saxena, Mahendra; Griesbaum, Karl (1978). „Ozone Cleavage of Olefins with Formation of Ester Fragments". *Angewandte Chemie International Edition in English*. 17-jild, № 12. 939–940-bet. doi:10.1002/anie.197809392.
15. ↑  Makhova, Irina V.; Elinson, Michail N.; Nikishin, Gennady I. (1991). „Electrochemical oxidation of ketones in methanol in the presence of alkali metal bromides". *Tetrahedron*. 47-jild, № 4–5. 895–905-bet. doi:10.1016/S0040-4020 (01)87078-2. `{{cite magazine}}`: Check `|doi=` value (yordam)
16. ↑  *W. Reusch.* „Carboxyl Derivative Reactivity". *Virtual Textbook of Organic Chemistry*. 2016-yil 16-mayda asl nusxadan arxivlangan.
17. ↑  Yato, Michihisa; Homma, Koichi; Ishida, Akihiko (2001-yil iyun). „Reduction of carboxylic esters to ethers with triethyl silane in the combined use of titanium tetrachloride and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate". *Tetrahedron*. 57-jild, № 25. 5353–5359-bet. doi:10.1016/S0040-4020 (01)00420-3. `{{cite magazine}}`: Check `|doi=` value (yordam); sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: `|date=` (yordam)
18. ↑  Sakai, Norio; Moriya, Toshimitsu; Konakahara, Takeo (2007-yil iyul). „An Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Ethers: A Directly Reductive Deoxygenation of Esters Using an InBr3/Et3SiH Catalytic System". *The Journal of Organic Chemistry*. 72-jild, № 15. 5920–5922-bet. doi:10.1021/jo070814z. PMID 17602594. `{{cite magazine}}`: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: `|date=` (yordam)
19. ↑  Wood, J. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. (1979). „A direct conversion of esters to nitriles". *Tetrahedron Letters*. 20-jild, № 51. 4907-bet. doi:10.1016/S0040-4039 (01)86746-0. `{{cite magazine}}`: Check `|doi=` value (yordam)

Havolalar
---------

* Eferlarga kirish
* Oyning molekulasi. Etil asetat va boshqa efirlar