**Fridrix Avgust Kekule**, keyinroq **Fridrix Avgust Kekule fon Stradonitz** (/ˈkeɪkəleɪ/ *KAY-kə-lay*. nemischa: [ˈfʁiːdʁɪç ˈʔaʊɡʊst ˈkeːkuleː fɔn ʃtʁaˈdoːnɪts]; 1829-yil 7-sentyabr — 1896-yil 1-iyul), nemis organik kimyogari edi. 1850-yillardan to vafotigacha Kekule Yevropaning eng koʻzga koʻringan kimyogarlaridan biri boʻlgan, ayniqsa nazariy kimyoda. U kimyoviy tuzilish nazariyasining, xususan, benzolning Kekule tuzilishining asosiy asoschisi edi.

Ism
---

Kekule hech qachon oʻzining birinchi ismini ishlatmagan; u butun umri davomida Avgust Kekule nomi bilan tanilgan. 1895-yilda u kayzer tomonidan olijanob boʻlganidan soʻng, u ikkinchi „e" ustiga fransuz urgʻusisiz Avgust Kekule fon Stradonitz ismini oldi. Fransuz tilida soʻzlashuvchi odamlar uchinchi boʻgʻinni talaffuz qilishlarini taʼminlash uchun Napoleon tomonidan Gessenni Fransiya tomonidan bosib olinganida Kekulening otasi ismga fransuzcha urgʻu qoʻshgan.

Dastlabki yillar
----------------

Davlat xizmatchisining oʻgʻli Kekule Gessen Buyuk Gertsogligining poytaxti Darmshtadtda tugʻilgan. Oʻrta maktabni (Darmshtadtdagi Buyuk Gertsog gimnaziyasi) tugatgandan soʻng, 1847-yil kuzida u arxitekturani oʻrganish niyatida Gissen universitetiga oʻqishga kirdi. Birinchi semestrda Yustus fon Libigning maʼruzalarini eshitib, u kimyo fanini oʻrganishga qaror qildi. Gissenda toʻrt yillik oʻqish va qisqa muddatli harbiy xizmatdan soʻng u Parijda (1851-52), Shveysariyaning Chur shahrida (1852-53) va Londonda (1853-55) vaqtinchalik yordamchi boʻlib, bu yerda unga hal qiluvchi taʼsir koʻrsatdi. Aleksandr Uilyamson tomonidan. Uning Gissen doktori darajasi 1852-yilning yozida berilgan.

Kimyoviy tuzilish nazariyasi
----------------------------

1856-yilda Kekule Geydelberg universitetida Privatdozent boʻldi. 1858-yilda u Gent universitetining professori lavozimiga ishga qabul qilindi, keyin 1867-yilda Bonnga chaqirildi va u yerda oʻz faoliyatining qolgan qismini qoldirdi. Uilyamson, Charlz Gerxardt, Edvard Franklend, Uilyam Odling, Auguste Loran, Charlz-Adolf Vurts va boshqalar kabi oʻz gʻoyalariga asoslanib, Kekule kimyoviy tuzilish nazariyasining asosiy formulachisi (1857—58) edi. Bu nazariya atom valentligi, ayniqsa uglerodning tetravalentligi (bu haqda Kekule 1857-yil oxirida eʼlon qilgan) va uglerod atomlarining bir-biri bilan bogʻlanish qobiliyati (1858-yil may oyida chop etilgan maqolada eʼlon qilingan) gʻoyasidan kelib chiqadi. molekuladagi barcha atomlarning bogʻlanish tartibini aniqlash. Archibald Skott Kuper mustaqil ravishda uglerod atomlarini oʻz-oʻzidan bogʻlash gʻoyasiga keldi (uning qogʻozi 1858-yil iyun oyida paydo boʻlgan) va birinchi molekulyar formulalarni taqdim etdi, unda chiziqlar atomlarni bogʻlaydigan aloqalarni anglatadi. Organik kimyogarlar uchun struktura nazariyasi tushunishning keskin yangi ravshanligini va analitik va ayniqsa sintetik ish uchun ishonchli qoʻllanmani taqdim etdi. Natijada, organik kimyo sohasi shu paytdan boshlab portlash bilan rivojlandi. Dastlabki tuzilmaviy tadqiqotlarni olib borishda eng faol boʻlganlar orasida Kekule va Kuperdan tashqari, Frankland, Vurts, Aleksandr Krum Braun, Emil Erlenmeyer va Aleksandr Butlerov bor edi.

Kekulening maʼlum atomlarni molekula ichidagi maʼlum pozitsiyalarga belgilash va ularni „Verwandtschaftseinheiten" („yaqinlik birliklari", hozir „valentlik" yoki „bogʻlar" deb ataladi) yordamida sxematik ravishda bogʻlash gʻoyasi asosan kimyoviy reaksiyalar dalillariga asoslangan edi. X-nurli kristallografiya kabi molekulaga toʻgʻridan-toʻgʻri qaray oladigan instrumental usullardan koʻra. Strukturani aniqlashning bunday fizik usullari hali ishlab chiqilmagan edi, shuning uchun Kekule davridagi kimyogarlar deyarli butunlay „hoʻl" kimyo deb ataladigan narsaga tayanishlari kerak edi. Baʼzi kimyogarlar, xususan, Hermann Kolbe, uning fikricha, isbotsiz taklif qilingan strukturaviy formulalardan foydalanishni qattiq tanqid qilishdi. Biroq, koʻpchilik kimyogarlar Kekulening rahbarligidan baʼzilari „klassik" tuzilish nazariyasi deb ataydigan narsaga ergashdilar, bu nazariya elektronlar kashf etilgandan (1897) va kvant mexanikasining rivojlanishidan (1920-yillarda) keyin oʻzgartirildi.

Berilgan elementning valentlik sonining oʻzgarmasligi haqidagi gʻoya Kekulening strukturaviy kimyo versiyasining asosiy komponenti edi. Ushbu umumlashtirish koʻplab istisnolardan aziyat chekdi va keyinchalik valentliklarning maʼlum oksidlanish darajalarida oʻrnatilishi haqidagi taklif bilan almashtirildi. Masalan, Kekulean tuzilish nazariyasiga koʻra davriy kislota IOOOOH zanjir tuzilishi bilan ifodalanishi mumkin. Aksincha, (meta) davriy kislotaning zamonaviy tuzilishi tetraedral geometriyada yodni oʻrab turgan barcha toʻrtta kislorod atomiga ega.

Benzol
------

 Oʻzgaruvchan qoʻsh bogʻlar bilan benzolning kekule tuzilishi
Kekulening eng mashhur ishi benzolning tuzilishiga bagʻishlangan. 1865-yilda Kekule fransuz tilida maqola chop etdi (chunki u oʻsha paytda u hali Belgiyada edi) strukturada oʻzgaruvchan bitta va qoʻsh bogʻlar bilan olti aʼzoli uglerod atomlari halqasi borligini koʻrsatadi. Keyingi yili u xuddi shu mavzuda nemis tilida ancha uzunroq maqola chop etdi.

Benzolning empirik formulasi uzoq vaqtdan beri maʼlum boʻlgan, ammo uning juda toʻyinmagan tuzilishini aniqlash qiyin edi. 1858-yilda Archibald Skott Kuper va 1861-yilda Jozef Loshmidt bir nechta qoʻsh bogʻlanish yoki bir nechta halqalarni oʻz ichiga olgan mumkin boʻlgan tuzilmalarni taklif qilishdi, ammo aromatik birikmalarni oʻrganish dastlabki yillarida edi va kimyogarlarga har qanday muayyan tuzilmani tanlashga yordam beradigan juda kam dalillar mavjud edi.

Koʻproq dalillar 1865-yilga kelib, ayniqsa aromatik izomerlarning munosabatlariga oid boʻlgan. Kekule benzol hosilalari uchun kuzatilgan izomerlar sonini hisobga olgan holda oʻzining taklif qilingan tuzilishini isbotladi. Benzolning har bir monoderivativi uchun (C6H5X, bu yerda X = Cl, OH, CH3, NH2 va boshqalar) faqat bitta izomer topilgan, bu oltita uglerodning barchasi ekvivalent ekanligini anglatadi, shuning uchun har qanday uglerodga almashtirish faqat bitta mumkin boʻlgan mahsulot. Toluidinlar, C6H4(NH2)(CH3) kabi diderivlar uchun uchta izomer kuzatildi, ular uchun Kekule ikkita almashtirilgan uglerod atomlari bir, ikki va uchta uglerod-uglerod aloqalari bilan ajratilgan tuzilmalarni taklif qildi, keyinchalik bu nom berildi. mos ravishda orto, meta va para izomerlari.

Diderivativlar uchun mumkin boʻlgan izomerlarni sanash, Kekulening sobiq talabasi Albert Ladenburg tomonidan tanqid qilindi, u Kekulening 1865-yildagi tuzilishi almashtirilgan uglerodlar bitta yoki juft bilan ajratilganligiga qarab ikkita alohida „orto" tuzilmani nazarda tutadi, deb taʼkidladi. rishta. Benzolning orto hosilalari hech qachon bir nechta izomerik shaklda topilmaganligi sababli, Kekule 1872-yilda oʻz taklifini oʻzgartirdi va benzol molekulasi ikkita ekvivalent tuzilma oʻrtasida tebranadi, shunda bitta va qoʻsh bogʻlanishlar doimiy ravishda oʻrin almashadi. Bu shuni anglatadiki, barcha oltita uglerod-uglerod aloqalari ekvivalentdir, chunki ularning har biri vaqtning yarmini va ikki barobarini tashkil qiladi. Shunga oʻxshash gʻoya uchun yanada mustahkamroq nazariy asos keyinchalik 1928-yilda Linus Pauling tomonidan taklif qilindi, u Kekulening tebranishini kvant-mexanik tuzilmalar orasidagi rezonans tushunchasi bilan almashtirdi.

### Kekulening orzusi

 Ouroboros, Kekulening benzol tuzilishi uchun ilhom manbai.
Benzol va shuning uchun barcha aromatik birikmalar haqidagi yangi tushuncha 1865-yildan keyin ham sof, ham amaliy kimyo uchun shunchalik muhim boʻlib chiqdiki, 1890-yilda Nemis Kimyo Jamiyati Kekule sharafiga keng qamrovli taqdirlash marosimini oʻtkazdi va uning birinchi yilligining yigirma besh yilligini nishonladi. benzol qogʻozi. Bu yerda Kekule nazariyaning yaratilishi haqida gapirdi. Uning soʻzlariga koʻra, u benzol molekulasining halqa shaklini ilonning oʻz dumini tutib olishini orzu qilgan yoki tushida koʻrganidan keyin kashf qilgan (bu bizning qadimiy ramz Ouroboros deb nomlanadi). Bu, ehtimol, gomospatial va janus jarayonlarini oʻz ichiga olgan maʼlum bir xayoliy holatni amalga oshirishga misol boʻlishi mumkin, keyin bosqichma-bosqich mantiqiy fikrlash.

Benzolning xuddi shunday kulgili tasviri 1886-yilda *Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft* (Channaqa kimyo jamiyati jurnali), *Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft* parodiyasida paydo boʻlgan, faqat parodiyada oltita maymun aylanada bir-birini ushlagan. Kekulening latifasidagi kabi bitta ilondan koʻra. Baʼzi tarixchilarning taʼkidlashicha, bu parodiya ilon latifasi boʻlib, u hali bosma nashrlarda chiqmagan boʻlsa ham, ogʻzaki uzatish orqali allaqachon maʼlum boʻlgan. Boshqalar, Kekulening 1890-yildagi hikoyasi maymun parodiyasining qayta parodiyasi boʻlgan va uning hayotidagi voqeani eslashdan koʻra oddiy ixtiro boʻlgan deb taxmin qilishdi.

Kekulening 1890-yildagi nutqi, unda bu latifalar paydo boʻlgan, ingliz tiliga tarjima qilingan. Agar kimdir latifani haqiqiy voqeaning aniq xotirasini aks ettiruvchi sifatida qabul qilsa, hikoyada keltirilgan holatlar bu 1862-yil boshida sodir boʻlganligini koʻrsatadi.

U 1890-yildagi nutqida yana bir avtobiografik latifani, 1858-yil may oyida nashr etilgan tuzilish nazariyasiga olib kelgan raqsga tushadigan atomlar va molekulalarning oldingi tasavvurini aytdi. Bu Londonda ot minadigan omnibusning yuqori palubasida ketayotganida sodir boʻldi, deb daʼvo qildi u. Yana bir bor, latifani real voqeaning aniq xotirasini aks ettiruvchi sifatida qabul qiladigan boʻlsak, latifada bogʻliq boʻlgan holatlar uning 1855-yil yoz oxirida sodir boʻlganligini koʻrsatadi.

Ishlar
------

* *Lehrbuch der Organischen Chemie* (olmoncha). Erlangen: Enke, 1859–1861.
* *Lehrbuch der Organischen Chemie* (olmoncha). Erlangen: Enke, 1862–1866.
* *Lehrbuch der Organischen Chemie* (olmoncha). Erlangen: Enke, 1867.
* *Lehrbuch der Organischen Chemie* (olmoncha). Stuttgart: Enke, 1880.
* *Lehrbuch der Organischen Chemie* (olmoncha). Stuttgart: Enke, 1881.
* *Lehrbuch der Organischen Chemie* (olmoncha). Stuttgart: Enke, 1882.
* *Lehrbuch der Organischen Chemie* (olmoncha). Stuttgart: Enke, 1887.

Faxrlar
-------

 1964 Gʻarbiy Germaniya benzolning molekulyar formulasini kashf etgani uchun yuz yillik shtamp.
1895-yilda Kekule germaniyalik Kayzer Vilgelm II tomonidan obroʻ-eʼtiborga sazovor boʻldi va unga Stradonitsa, Bogemiyadagi ota-bobolarining mulkiga ishora qilib, oʻz nomiga „von Stradonitz" qoʻshish huquqini berdi. Shunday qilib, uning ismi Fridrix Avgust Kekule fon Stradonitz boʻldi, uning ismining oxirgi „e" harfida fransuzcha urgʻusiz va bu baʼzi kutubxonalar foydalanadigan ism shaklidir. Bu unvon uning oʻgʻli, genealogist Stefan Kekule fon Stradonitzga meros boʻlib oʻtdi. Kimyo boʻyicha birinchi beshta Nobel mukofotidan uchtasini Kekulening sobiq shogirdlari qoʻlga kiritdilar: 1901-yilda vanʼt Xoff, 1902-yilda Fisher va 1905-yilda Bayer .

1903-yilda ochilgan Kekulening hayotidan kattaroq yodgorligi Bonn universitetidagi sobiq Kimyo instituti (1868-yilda tugatilgan) oldida joylashgan. Uning haykali koʻpincha talabalar tomonidan hazil bilan bezatilgan, masalan, Sevishganlar kuni yoki Xellouin uchun.

Yana qarang
-----------

* Kekule boʻlmagan molekula
* Skelet formulasi
* Kekule dasturi
* Auguste Loran

Maʼlumotnomalar
---------------

1. ↑  „Kekulé's formula". *Random House Webster's Unabridged Dictionary*.
2. ↑  Nickon, Alex*. Organic Chemistry: The Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins* (inglizcha). Elsevier, 22-oktabr 2013-yil. ISBN 978-1-4831-4523-5.
3. 1 2 3   Chisholm, Hugh, ed. (1911) "Kekulé, Friedrich August" *Encyclopædia Britannica* **15** (11chi nashri) Cambridge University Press 717–718 b
4. ↑  Aug. Kekulé (1858). „Ueber die Constitution und die Metamorphosen der chemischen Verbindungen und über die chemische Natur des Kohlenstoffs". *Annalen der Chemie und Pharmacie*. 106-jild, № 2. 129–159-bet. doi:10.1002/jlac.18581060202.
5. ↑  Aug. Kekulé (1857). „Über die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radicale". *Annalen der Chemie und Pharmacie*. 104-jild, № 2. 129–150-bet. doi:10.1002/jlac.18571040202.
6. ↑  Aug. Kekulé (1858). „Ueber die Constitution und die Metamorphosen der chemischen Verbindungen und über die chemische Natur des Kohlenstoffs". *Annalen der Chemie und Pharmacie*. 106-jild, № 2. 129–159-bet. doi:10.1002/jlac.18581060202.
7. ↑  A.S. Couper (1858). „Sur une nouvelle théorie chimique". *Annales de chimie et de physique*. 53-jild. 488–489-bet.
8. ↑  Alan J. Rocke*. Image and Reality: Kekulé, Kopp, and the Scientific Imagination*. University of Chicago Press, 2010. ISBN 978-0-226-72332-7.
9. ↑  Aug. Kekulé (1865). „Sur la constitution des substances aromatiques". *Bulletin de la Société Chimique de Paris*. 3-jild, № 2. 98–110-bet.
10. ↑  Aug. Kekulé (1866). „Untersuchungen uber aromatische Verbindungen". *Annalen der Chemie und Pharmacie*. 137-jild, № 2. 129–196-bet. doi:10.1002/jlac.18661370202.
11. ↑  „Friedrich August Kekule von Stradonitz –inventor of benzene structure – World Of Chemicals". *worldofchemicals.com*. 10-noyabr 2022-yilda asl nusxadan arxivlandi. Qaraldi: 2-mart 2018-yil.
12. ↑  Ladenburg, Albert (1869) „Bemerkungen zur aromatischen Theorie" (Observations on the aromatic theory), *Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft*, **2** : 140-142.
13. ↑  Kekulé, August (1872). „Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds (On some condensation products of aldehydes)". *Annalen der Chemie und Pharmacie* (nemischa). 162-jild, № 2–3. Wiley. 309–320-bet. doi:10.1002/jlac.18721620211. ISSN 0075-4617.
14. ↑  Pierre Laszlo (2004-yil aprel). „Book Review: Jerome A. Berson: Chemical Discovery and the Logicians' Program. A Problematic Pairing, Wiley-VCH, Weinheim, 2003". *International Journal for Philosophy of Chemistry*. 10-jild, № 1. Hyle. ISSN 1433-5158. Qaraldi: 6-iyul 2013-yil. `{{cite magazine}}`: sana kiritilishi kerak boʻlgan parametrga berilgan qiymatni tekshirish lozim: `|date=` (yordam)
15. ↑  Pauling, Linus (1–aprel 1928–yil). „The Shared-Electron Chemical Bond" (PDF). *Proceedings of the National Academy of Sciences*. 14-jild, № 4. 359–362-bet. Bibcode:1928PNAS...14..359P. doi:10.1073/pnas.14.4.359. PMC 1085493. PMID 16587350. Qaraldi: 29 November 2020.`{{cite magazine}}`: CS1 maint: date format ()
16. ↑  Read, John*. From Alchemy to Chemistry*, 1957 — 179–180 bet. ISBN 978-0-486-28690-7.
17. ↑  Rothenberg, Albert (1995). „Creative Cognitive Processes in Kekulé's Discovery of the Structure of the Benzene Molecule". *The American Journal of Psychology*. 108-jild, № 3. 419–438-bet. doi:10.2307/1422898. ISSN 0002-9556. JSTOR 1422898.
18. ↑  Translated into English by D. Wilcox and F. Greenbaum, *Journal of Chemical Education*, 42 (1965), 266-67.
19. ↑  A.J. Rocke (1985). „Hypothesis and Experiment in Kekulé's Benzene Theory". *Annals of Science*. 42-jild, № 4. 355–81-bet. doi:10.1080/00033798500200411.
20. ↑  Aug. Kekulé (1890). „Benzolfest: Rede". *Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft*. 23-jild, № 1. 1302–11-bet. doi:10.1002/cber.189002301204.
21. ↑  O. T. Benfey (1958). „August Kekulé and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858". *Journal of Chemical Education*. 35-jild, № 1. 21–23-bet. Bibcode:1958JChEd..35...21B. doi:10.1021/ed035p21.
22. ↑  Jean Gillis (1966). „Auguste Kekulé et son oeuvre, realisee a Gand de 1858 a 1867". *Mémoires de l'Académie Royale de Belgique*. 37-jild, № 1. 1–40-bet.
23. ↑  Alan J. Rocke*. Image and Reality: Kekulé, Kopp, and the Scientific Imagination*. University of Chicago Press, 2010 — 60–66 bet. ISBN 978-0-226-72332-7.

Qoʻshimcha oʻqish
-----------------

* Benfey, O. Teodor. „Avgust Kekule va 1858-yilda organik kimyoning strukturaviy nazariyasining tugʻilishi". *Kimyoviy taʼlim jurnali*. 35-jild, 1-son, 1958-yil yanvar. 21-23. — Kekulening 1890-yildagi nutqining ingliz tilidagi tarjimasini oʻz ichiga oladi, unda u struktura nazariyasi va benzol nazariyasi rivojlanishi haqida gapirdi.
* Rok, AJ, *Tasvir va haqiqat: Kekule, Kopp va ilmiy tasavvur* (Chikago Press universiteti, 2010).

Havolalar
---------

|  |  |
| --- | --- |
|  | Vikiiqtibosda ***August Kekulé***ga tegishli iqtiboslar mavjud. |

|  |  |
| --- | --- |
|  | Vikiomborda ***August Kekulé*** haqida turkum mavjud |

* Kekulés Traum (Kekuléning orzusi, nemis tilida)
* Kekule: Olim va xayolparast
*