Chemical compound
**Purin** geterosiklik aromatik organik birikma bo'lib, u qo'shilgan ikkita halqadan ( pirimidin va imidazol ) iborat. U suvda eriydi. Shuningdek, molekulalarning kengroq sinfiga o'z nomini beradi, ular o'rniga qo'yilgan **purinlar** va ularning tautomerlarini o'z ichiga oladi. Ular tabiatda eng ko'p uchraydigan, azot saqlagan geterosiklik birikmalardir.

Oziqlanish manbalari
--------------------

Purinlar go'sht va go'sht mahsulotlarida, ayniqsa jigar va buyrak kabi ichki organlarda yuqori konsentratsiyada mavjud. Umuman olganda, o'simlikka asoslangan dietalarda purinlar kam. Yuqori purinli o'simliklar va yosunlarga ba'zi dukkaklilar ( yasmiq va qora no'xat ) va spirulina (xun takviyesi) kiradi. Tarkibida ko'p miqdorda purin saqlagan manbalarga quyidagilar kiradi: shirin nonlar, hamsi (hamsi baliq go'shti), sardalya, jigar, mol go'shti buyraklari, miyalar ( ovqat sifatida ), go'sht ekstraktlari (masalan, Oxo, Bovril ), seld, skumbriya, qoraqo'tirlar, ov go'shti, xamirturush ( pivo, xamirturush ekstrakti, ozuqaviy xamirturush ) va sous .

Purinning o'rtacha miqdori qizil go'sht, mol go'shti, cho'chqa go'shti, parranda go'shti, baliq va dengiz mahsulotlari, qushqo'nmas (sarsabil), gulkaram, ismaloq, qo'ziqorin, yashil no'xat, yasmiq, quritilgan no'xat, loviya, jo'xori uni (yulaf yormasi), bug'doy kepagi, bug'doy va bug'doyda ( crataegus monogyana ) ham mavjud. .

Purinlar va pirimidinlar azotli asoslarning ikki guruhini tashkil qiladi, shu jumladan bular nukleotid asoslari hisoblanadi. Purin asoslari guanin (G) va adenin (A) bo'lib, ular tegishli nukleozidlarni - dezoksiriboza qismi bilan dezoksiribonukleozidlarni ( dezoksiguanozin va dezoksiadenozin ) va riboza qismi bilan ribonukleozidlarni ( guanozin, adenozin ) hosil qiladi. Fosfot kislota bilan ushbu nukleozidlar mos ravishda DNK va RNKning qurilish bloklari bo'lgan tegishli nukleotidlarni (deoksiguanilat, deoksidenilat va guanilat, adenilat) hosil qiladi. Purin asoslari, guanozin monofosfat (GMP) va adenozin monofosfat (AMP) birikmalari orasidagi ko'plab metabolik va signalizatsiya jarayonlarida muhim vazifani bajaradi.

Purin ham, pirimidin ham o'z-o'zini qarshilik qiladi va faollashtiradi. Purinlar hosil bo'lganda, ular ko'proq purin hosil bo'lishi uchun zarur bo'lgan fermentlarni faolsizlantiradi, chunki ular pirimidin hosil bo'lishi uchun zarur bo'lgan fermentlarni ham faollashtiradi.Shu sababli hujayrada har doim ikkala moddaning deyarli teng miqdori mavjud.

Xossalari
---------

Purin ham juda kuchsiz kislota ( pK <sub id="mwXw">a</sub> 8,93) va undan ham kuchsiz asosdir ( pK <sub id="mwYQ">a</sub> 2,39). Agar toza suvda eritilsa, pH qiymati bu ikki pKa qiymatining yarmiga teng bo'ladi.

Purin aromatik birikma bo'lib, har birida to'rtta azot atomidan boshqasiga bog'langan. Ular 1-H, 3-H, 7-H va 9-H sifatida aniqlanadi. Umumiy kristall shakl 7-H tautomerini qo'llab-quvvatlaydi, qutbli erituvchilarda esa 9-H va 7-H tautomerlari ustunlik qiladi. Halqalarning o'rnini bosuvchi moddalar va boshqa molekulalar bilan o'zaro ta'sirlar, bu tautomerlarning muvozanatini o'zgartirishi mumkin.

Mashhur purinlar
----------------

Tabiiy paydo bo'lgan ko'plab purinlar mavjud. Ularga adenin (**2**) va guanin (**3**) nukleobazalari kiradi. DNKda bu asoslar mos ravishda komplementar pirimidinlar, timin va sitozin bilan vodorod aloqalarini hosil qiladi. Bu qo'shimcha tayanch juftligi deb ataladi. RNKda adeninning komplementi timin o'rniga uratsildir .

Tabiatda eng ko'p uchraydigan purinlar gipoksantin, ksantin, teofilin, teobromin, kofein, siydik kislotasi va izoguanindir .

Funksiyalar
-----------

 Purindan olingan asosiy nukleobazalar .
Purinlarning (adenin va guanin) DNK va RNKdagi hal qiluvchi rolidan tashqari, yana ATF, GTF, siklik AMF, NADH va A koenzimi kabi bir qator boshqa muhim biomolekulalarning ham muhim tarkibiy qismidir. Purinning (**1**) o'zi (erkin holatda) tabiatda topilmagan, ammo uni organik sintez orqali labortoriyada ishlab chiqarish mumkin.

Ular, shuningdek, to'g'ridan-to'g'ri mediatorlar sifatida faoliyat ko'rsatishi ham mumkin, purinerik retseptorlarga ta'sir qiladi. Adenozin adenozin retseptorlarini faollashtiradi.

Tarix
-----

*Purin*  soʻzini 1884-yilda nemis kimyogari Emil Fisher kiritgan U birinchi marta 1898 yilda sintez qilgan Reaksiya ketma-ketligi uchun boshlang'ich material, 1776 yilda Karl Vilgelm Sheele tomonidan buyrak toshlaridan ajratilgan siydik kislotasi ( **8** ) edi Urik kislotasi (8) PCl <sub id="mwsA">5</sub> bilan reaksiyaga kirishib, 2,6,8-trixloropurinni ( **10** ) hosil qildi, u HI va PH4I bilan 2,6-diiodopurin ( **11** ) ga aylantirildi.

Metabolizm
----------

Ko'plab organizmlarda purinni sintez qilish va parchalash uchun metabolik yo'llar mavjud.

Purin biologik jihatdan nukleozidlar ( riboza bilan biriktirilgan asoslar) sifatida sintez qilinadi.

O'zgartirilgan purin nukleotidlarining to'planishi turli xil hujayra jarayonlari, ayniqsa DNK va RNK bilan bog'liq jarayonlar uchun nuqsonli. 

Tanada purin ishlab chiqarish va parchalanishini nazorat qiluvchi fermentlardagi nuqsonlar hujayraning DNK ketma-ketligini jiddiy ravishda o'zgartirishi mumkin. 

### Hayotning uchta sohasida purin biosintezi

Hayotning har uch sohasidagi organizmlar: eukariotlar, bakteriyalar va arxeyalar purinlarning de novo biosintezini amalga oshirishga qodir. Bu qobiliyat organizmlar hayoti uchun purinlarning muhimligini bildiradi. Sintezning biokimyoviy yo'li eukariotlar va bakterial turlarda juda o'xshash, ammo arxey turlari orasida ko'proq o'zgaruvchan. Purin biosintezi uchun zarur bo'lgan deyarli to'liq yoki to'liq genlar to'plami o'rganilgan 65 ta arxeya turning 58 tasida mavjudligi aniqlandi. Ko'rinib turibdiki, purinlarni sintez qila olmaydigan arxeya turlar o'sish uchun ekzogen purinlarni olishga qodir, va shuning uchun eukaryotlarning purin mutantlariga o'xshashdir, masalan, *Neurospora crassa* Ascomycete qo'ziqorinining purin mutantlari, ular ham ekzogen purinlarni o'sish uchun talab qiladi.

Laboratoriya sintezi
--------------------

Purin almashinuvida, purinlarning *in vivo* sintezidan tashqari, sun'iy ravishda ajratib olish mumkin.

Purin (**1**) formamid ochiq idishda 170 ga qizdirilganda yaxshi hosil bo'ladi. (28 soat davomida ° C)

Ushbu reaksiya va shunga o'xshash boshqa narsalar hayotning kelib chiqishi kontekstida muhokama qilinadi.

  

Oro, Orgel va hamkasblari HCN ning to'rtta molekulasi diaminomaleodinitril (**12**) hosil qilish uchun tetramerizatsiya qilishi mumkinligini amalda ko'rsatishdi, bu deyarli barcha tabiiy ravishda paydo bo'lgan purinlarni hosil qilish mumkin. Masalan, HCN ning besh molekulasi ekzotermik reaksiyada adenin hosil qilish uchun kondensatsiyalanadi, ayniqsa ammiak mavjud bo'lganida.

**Traube purin sintezi** (1900) - bu amin bilan almashtirilgan pirimidin va chumoli kislotasi o'rtasidagi klassik reaksiya (Vilgelm Traube nomi bilan atalgan).

Traube purine synthesis

Purin ribonukleozidlarining prebiyotik sintezi
----------------------------------------------

Hayot qanday paydo bo'lganini tushunish uchun, prebiyotik sharoitlarda (abiogenez) hayotning asosiy bloklarini shakllantirishga imkon beradigan kimyoviy yo'llar haqida bilim talab etiladi. Purin va pirimidin nukleobazalarining riboza bilan toʻgʻridan-toʻgʻri kondensatsiyasini koʻrsatib, RNK hosil boʻlishiga olib keladigan asosiy qadam boʻlgan suvli mikrodamlalarda ribonukleozidlarni hosil qildi. Shuningdek, purin ribonukleozidlarini sintez qilish uchun ishonchli prebiyotik jarayon Becker va boshqalar tomonidan taqdim etilgan.

Yana qarang
-----------

* Purinonlar
* pirimidin
* Oddiy aromatik halqalar
* O'tish
* Transversiya
* Gut, purin almashinuvining buzilishi
* Adenin
* Guanin

Ma'lumotnomalar
---------------

1. ↑  "The chemodiversity of purine as a constituent of natural products". *Chemistry & Biodiversity* **1** (3): 361–401. March 2004. doi:10.1002/cbdv.200490033. PMID 17191854.
2. ↑  „Gout: List of Foods High and Low in Purine Content". *Dietaryfiberfood.com* (8-aprel 2016-yil). 12-noyabr 2011-yilda asl nusxadan arxivlandi. Qaraldi: 16-iyul 2016-yil.
3. ↑  "Total purine and purine base content of common foodstuffs for facilitating nutritional therapy for gout and hyperuricemia". *Biological & Pharmaceutical Bulletin* **37** (5): 709–721. 2014. doi:10.1248/bpb.b13-00967. PMID 24553148.
4. ↑  „Gout Diet: What Foods To Avoid". *Healthcastle.com*. 14-avgust 2017-yilda asl nusxadan arxivlandi. Qaraldi: 16-iyul 2016-yil.
5. ↑  *Textbook of Medical Physiology*. Philadelphia, PA: Elsevier, 2006 — 37 bet. ISBN 978-0-7216-0240-0.
6. ↑  *Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry*, 4th Supplement: Hetarenes III (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation) - Part 2b, 2014 — 310 bet. ISBN 9783131815040. 15-may 2020-yilda qaraldi.
7. ↑  "Purine tautomeric preferences and bond-length alternation in relation with protonation-deprotonation and alkali metal cationization". *Journal of Molecular Modeling* **26** (5): 93. April 2020. doi:10.1007/s00894-020-4343-6. PMID 32248379. PMC 7256107. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=7256107.
8. ↑  "Effect of the H-bonding on aromaticity of purine tautomers". *The Journal of Organic Chemistry* **77** (8): 4035–4045. April 2012. doi:10.1021/jo300406r. PMID 22448684.
9. ↑  *An Introduction To Chemical Pharmacology*. P. Blakiston's Sons & Co. 1921 — 283 bet. 18-iyul 2012-yilda qaraldi.  Wayback Machine saytida arxivlandi (2020-04-16).
10. ↑
11. ↑  "Examen chemicum calculi urinari [A chemical examination of kidney stones]". *Opuscula* **2**: 73. 1776.
12. 1 2 3  Brown, Anne M.; Hoopes, Samantha L.; White, Robert H.; Sarisky, Catherine A. (2011). "Purine biosynthesis in archaea: Variations on a theme". *Biology Direct* **6**: 63. doi:10.1186/1745-6150-6-63. PMID 22168471. PMC 3261824. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=3261824.
13. ↑  Bernstein, H. (1961). "Imidazole Compounds Accumulated by Purine Mutants of Neurospora crassa". *Journal of General Microbiology* **25**: 41–46. doi:10.1099/00221287-25-1-41.
14. ↑  "A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide". *Chemical & Pharmaceutical Bulletin* **20** (3): 623. 1972. doi:10.1248/cpb.20.623. Archived from the original on 2016-05-16. .
15. ↑  "About a formamide-based origin of informational polymers: syntheses of nucleobases and favourable thermodynamic niches for early polymers". *Origins of Life and Evolution of the Biosphere* **36** (5–6): 523–531. December 2006. doi:10.1007/s11084-006-9053-2. PMID 17136429.
16. ↑  "Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide". *Journal of Molecular Biology* **30** (2): 223–253. December 1967. doi:10.1016/S0022-2836(67)80037-8. PMID 4297187.
17. ↑  "An Unusual Photochemical Rearrangement in the Synthesis of Adenine from Hydrogen Cyanide". *Journal of the American Chemical Society* **88** (5): 1074. March 1966. doi:10.1021/ja00957a050.
18. ↑  "Photochemical reactions and the chemical evolution of purines and nicotinamide derivatives". *Science* **166** (3906): 765–766. November 1969. doi:10.1126/science.166.3906.765. PMID 4241847.
19. ↑  "Amino-acid synthesis from hydrogen cyanide under possible primitive earth conditions". *Nature* **190** (4774): 442–443. April 1961. doi:10.1038/190442a0. PMID 13731262.
20. ↑  *Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 5, 4th Edition Supplement*. Thieme Georg Verlag, 1985 — 1547 bet. ISBN 9783131811547.
21. ↑  *Organic Syntheses Based on Name Reactions*, 2nd, Elsevier, 2002. ISBN 0-08-043259-X.
22. ↑  Becker S, Thoma I, Deutsch A, Gehrke T, Mayer P, Zipse H, Carell T. A high-yielding, strictly regioselective prebiotic purine nucleoside formation pathway. Science. 2016 May 13;352(6287):833-6. doi: 10.1126/science.aad2808. PMID 27174989.

Havolalar
---------

* Oziq-ovqat tarkibidagi purin Wayback Machine saytida arxivlandi (2011-11-12).

Andoza:Nucleobases, nucleosides, and nucleotidesAndoza:Purinergics

|  |  |
| --- | --- |
| Tashqi havolalar Buni Vikimaʼlumotlarda tahrirlash | 
* NDL: 00569220
* NKC: ph390000

 |