**Limonene** — rangsiz suyuq alifatik uglevodorod boʻlib, siklik monoterpen sifatida tasniflanadi va tsitrus mevalari qobigʻining yogʻidagi asosiy komponent hisoblanadi. Tabiatda apelsinning xushboʻy hidi sifatida koʻproq uchraydigan D — izomeri oziq-ovqat ishlab chiqarishda xushboʻylashtiruvchi vosita sanaladi. Shuningdek, u kimyoviy sintezda karvonning kashfiyoti sifatida va tozalovchi mahsulotlarda qayta tiklanadigan manbalarga asoslangan erituvchi sifatida ishlatiladi. Kamroq tarqalgan L — izomeri piysimon, skipidarga oʻxshash hidga ega va zira, arpabodiyon va bergamot apelsin oʻsimliklari kabi oʻsimliklarning yeyiladigan qismlarida uchraydi.

Kimyoviy reaksiyalari
---------------------

Limonene nisbatan barqaror monoterpen boʻlib, uni parchalanmasdan distillash mumkin, ammo yuqori haroratda u izopren hosil qilish uchun yorilib ketadi. U nam havoda oson oksidlanib, karveol, karvon va limonen oksidini hosil qiladi. Oltingugurt bilan u *p* — simenga dehidrogenatsiyaga uchraydi.

### Biosintezi

Tabiatda limonene geranil pirofosfatdan, koʻrsatilganidek, neril karbokatsiyasi yoki uning ekvivalentini siklizatsiya qilish orqali hosil boʻlar ekan. Yakuniy bosqich alken hosil qilish uchun kationdan protonni yoʻqotishni oʻz ichiga oladi.

center[Biosynthesis of limonene from geranyl pyrophosphate

Limonenening eng koʻp qoʻllaniladigan konvertatsiyasi karvondir. Uch bosqichli reaksiya nitrozilxloridning uch oʻrinli qoʻsh bogʻlanish boʻylab regioselektiv qoʻshilishi bilan boshlanadi. Keyinchalik bu tur asos bilan oksimga aylanadi va keton oʻz ichiga olgan karvonni berish uchun gidroksilamin chiqarilar ekan.

Xavfsizlik va tadqiqot
----------------------

Limonene qayta tiklanadigan manbadan (sitrusli efir moyi, apelsin sharbati ishlab chiqarishning yon mahsuloti sifatida) ishlab chiqarilganligi sababli, yopishtiruvchi tozalash yoki mashina qismlaridan yogʻni olib tashlash kabi tozalash maqsadlarida hal qiluvchi sifatida ishlatilib kelinadi. U boʻyoqlarni tozalash vositasi sifatida ishlatiladi va turpentinga xushboʻy muqobil sifatida ham foydalidir. Limonene shuningdek, baʼzi bir samolyot elimlarida erituvchi sifatida va baʼzi boʻyoqlarda tarkibiy qism sifatidaham ishlatiladi. Konvert qogʻozidan oʻz-oʻzidan yopishtiruvchi pochta markalarini olib tashlash uchun limonenni oʻz ichiga olgan havo propellantlari boʻlgan tijorat havo spreylarida ham qoʻllanilib kelinadi.

Limonene shuningdek, eritilgan filament ishlab chiqarishga asoslangan 3D bosib chiqarish uchun hal qiluvchi sifatida ishlatiladi. Printerlar model uchun tanlagan plastmassani chop etishi mumkin, ammo limoneneda oson eriydigan polistirolli plastmassadan yuqori taʼsirli polistirol (HIPS) dan tayanch va bogʻlovchilarni tikadi.

Toʻqimalarni gistologiya yoki gistopatologiyaga tayyorlashda D -limonen koʻpincha suvsizlangan namunalarni tozalashda ksilenning kamroq zaharli oʻrnini bosuvchi vosita sifatida ham ishlatilinar ekan. Tozalash vositalari spirtli ichimliklar (masalan, etanol yoki izopropanol) va eritilgan kerosin mumi bilan aralashadigan suyuqliklar boʻlib, ular mikroskopiya uchun ingichka boʻlaklarni kesishni osonlashtirish uchun namunalar kiritilib berilgan.

Bundan tashqari, yonuvchan va bioyoqilgʻi sifatida ham qabul qilingan ekan.

Yana qarang
-----------

* Monoterpenlar
* Qatronlar
* Efir moyi

Manbalar
--------

1. ↑  „-Limonene". *PubChem Compound Database*.  National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine (2017). Qaraldi: 2017-yil 22-dekabr.
2. 1 2  Fahlbusch, Karl-Georg „Flavors and Fragrances",*. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, 2003. DOI:10.1002/14356007.a11\_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
3. ↑  „Molecule of the Week Archive: Limonene" (en). *ACS.org*.  American Chemical Society (2021-yil 1-noyabr). Qaraldi: 2021-yil 5-noyabr.
4. ↑  Pakdel, H. (2001). "Production of -limonene by vacuum pyrolysis of used tires". *Journal of Analytical and Applied Pyrolysis* **57**: 91–107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
5. ↑
6. ↑  Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). "Air oxidation of -limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". *Contact Dermatitis* **26** (5): 332–340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597.
7. ↑  Weitkamp, A. W. (1959). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". *Journal of the American Chemical Society* **81** (13): 3430–3434. doi:10.1021/ja01522a069.
8. ↑  Mann, J. C.*. Natural Products: Their Chemistry and Biological Significance*. Harlow, Essex: Longman Scientific & Technical, 1994 — 308–309 bet. ISBN 0-582-06009-5.
9. ↑  Sharma, Kavita; Mahato, Neelima; Cho, Moo Hwan; Lee, Yong Rok (2017). "Converting citrus wastes into value-added products: Economic and environmentally friendly approaches". *Nutrition* **34**: 29–46. doi:10.1016/j.nut.2016.09.006. ISSN 0899-9007. PMID 28063510.
10. ↑  Butler, Peter (October 2010). "It's Like Magic; Removing Self-Adhesive Stamps from Paper". *American Philatelist* (American Philatelic Society) **124** (10): 910–913. Archived from the original on 2017-10-11.. Qaraldi: 2022-12-04. Limonene]]
11. ↑  „Using -Limonene to Dissolve 3D Printing Support Structures". *fargo3dprinting.com*. Fargo 3D Printing (2014-yil 26-aprel). Qaraldi: 2015-yil 30-dekabr.
12. ↑  Wynnchuk, Maria (1994). "Evaluation of Xylene Substitutes for a Paraffin Tissue Processing". *Journal of Histotechnology* (2): 143–149. doi:10.1179/014788894794710913. .
13. ↑  Carson, F.*. Histotechnology: A Self-Instructional Text*. Chicago: ASCP Press, 1997 — 28–31 bet. ISBN 0-89189-411-X.
14. ↑  Kiernan, J. A.*. Histological and Histochemical Methods*, 4th, Bloxham, Oxon, 2008 — 54, 57 bet. ISBN 978-1-904842-42-2.
15. ↑  „Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event". *greencarcongress.com*.  Green Car Congress (2007-yil 20-sentyabr).

Havolalar
---------

* Limonenning massa spektri
* Xalqaro kimyoviy xavfsizlik kartalarida D -limonenning tavsifi
* Qoʻshma D atrof-muhitni muhofaza qilish agentligidan D -Limonen maʼlumotlari