**İndigo boya**, kendine özgü mavi renkte olan organik bileşiktir. Tarihsel olarak indigo, bazı bitkilerin yapraklarından çıkarılan doğal bir boyaydı ve bu süreç ekonomik olarak önemliydi, çünkü mavi boyalar bir zamanlar nadirdi. Bugün üretilen indigo boyanın büyük bir yüzdesi, her yıl birkaç bin ton sentetiktir. Genellikle denim kumaşı ve mavi denim pantolonla ilişkilendirilen mavidir.

Kullanımı
---------

İndigo boya
İndigo öncelikli olarak, mavi denim pantolonlar için kot kumaş üretimindeki pamuk ipliği için kullanılan bir boyadır. Ortalama olarak, bir çift mavi denim 3-12 g indigo boyası gerektirir. Yün ve ipliğin boyanmasında küçük miktarlarda kullanılır.

İndigo karmin veya indigo, renklendirici olarak da kullanılan bir indigo türevidir. Yine mavi kot pantolonlar için yılda yaklaşık 20 bin ton üretim yapılmaktadır. Aynı zamanda bir gıda renklendirici olarak kullanılır ve Amerika Birleşik Devletleri'nde FD&C Blue No. 2 olarak listelenir.

Kaynakça
--------

### Doğal kaynaklar

Tarih boyunca çeşitli bitkiler indigo sağladı, ancak çoğu doğal indigo, dönencelere özgü olan *Indigofera* cinsinden, özellikle de Hindistan alt kıtasından elde edildi. Asya'daki başlıca ticari indigo türleri gerçek indigo idi (*I. sumatrana* olarak da bilinen *Indigofera tinctoria*). Japonya'nın Ryukyu Adaları ve Tayvan gibi nispeten soğuk subtropikal bölgelerde yaygın olarak kullanılan alternatifi *Strobilanthes cusia*'dır. Dyer'ın madımağı (*Polygonum tinctorum*), daha fazla boya veren *Indigofera* türlerinin güneyden gelmesine kadar Doğu Asya'daki en önemli mavi boyaydı. Orta ve Güney Amerika'da yetiştirilen türleri *anil*'dir. Avrupa'da mavi boya için aynı boyayı içeren çivit otu kullanılmıştır. Bazı bitkiler indigo içerir, ancak düşük konsantrasyonlar çalışmayı zorlaştırır ve daha sonra renk, genellikle yeşilimsi bir renk tonuna yol açan diğer boya maddeleri tarafından daha kolay renklendirilir.

İndigonun öncüdü, amino asit triptofanın renksiz, suda çözünür bir türevi olan bir indikandır. İndikan, β-D-glukoz ve indoksili serbest bırakmak için kolayca hidrolize olur. Havaya maruz kalma ile oksidasyon, indoksili indigo boyanın son noktası olan çözünmez mavi kimyasal olan indigotine dönüştürür. Indican, bu bileşiğin %0,2-0,8'ini içeren bitki yapraklarının işlenmesinden elde edilmiştir. Yapraklar suya batırılmış ve bitkide bulunan glikozit indikanın mavi boya **indigotin**ine dönüştürülmesi için fermente edilmiştir. Maya gibi güçlü bir baz ile karıştırıldığında, keklere basıldığında, kurutulduğunda ve toz hâline getirildiğinde fermente yaprak çözeltisinden çökelirler. Daha sonra toz, farklı mavi ve mor tonları üretmek için diğer çeşitli maddelerle karıştırılır.

Ayrıca bakınız:  § İndigo türevleri
Doğal kaynaklar ayrıca yumuşakçaları da içerir. Murex deniz salyangozları, birlikte sur moru olarak bilinen bir dizi mor tonu üreten bir indigo ve 6,6'-dibromoindigo (kırmızı) karışımı üretir. Boyama sürecinin bir kısmı sırasında ışığa maruz kalma, dibromoindigoyu indigoya dönüştürebilir ve bu da kraliyet mavisi, sümbül moru veya tekhelet olarak bilinen mavi tonlara neden olabilir.

### Kimyasal sentez

Heumann'ın indigo senteziPfleger'ın indigo sentezi
Ekonomik önemi göz önüne alındığında, indigo birçok yöntemle hazırlanmaktadır. Baeyer-Drewson indigo sentezi, 1882 yılına kadar uzanmaktadır. O-nitrobenzaldehitin asetonla aldol yoğunlaşmasını, ardından siklizasyon ve indigoya oksidatif dimerizasyonu içerir. BU yol, indigo ve türevlerinin birçoğunu laboratuvar ölçeğinde elde etmek için oldukça yararlıdır, ancak endüstriyel ölçekli sentez için pratik değildir. Johannes Pfleger ve Karl Heumann, nihayetinde endüstriyel seri üretim sentezi bulmuştur. İlk ticari olarak pratik yol 1901 yılında Pfleger'e aktarılmıştır. Bu süreçte *N*-fenilglisin, erimiş bir sodyum hidroksit, potasyum hidroksit ve sodamit karışımı ile işlenmiştir. Bu son derece hassas eriyik, daha sonra indigo oluşturmak için havada oksitlenen indoksil üretir. Bu yöntemin varyasyonları bugün hâlâ kullanılmaktadır. İndigo'ya alternatif ve aynı zamanda geçerli bir yol 1897 yılında Heumann'a aktarılmıştır. *N*-(2-karbofenil)glisinin, eylemsiz bir atmosferde sodyum hidroksit ile 200 °C (392 °F) ısıtılmasını içermektedir. İşlem, Pfleger yönteminden daha kolaydır, ancak öncüler daha pahalıdır. İndoksil-2-karboksilik asit üretilmektedir.Bu malzeme, indigo oluşturmak için havada oksitlenen indoksili vermek üzere kolaylıkla dekarboksilatlar. İndigo boya hazırlanması, orijinal Baeyer-Drewsen yoluna göre üniversite laboratuvar sınıflarında uygulanmaktadır.

Tarihi
------

İndigo, Dresden Teknik Üniversitesi'nin tarihî boya koleksiyonu, Almanya
İndigo, tekstil boyama ve baskıda kullanılacak en eski boyalar arasındadır. 6000 yıl öncesine kadar bilinen en eski kumaş boyalı indigo mavisi 2009 yılında Peru'nun Huaca Prieta şehrinde keşfedilmiştir. Hindistan, Japonya ve Güneydoğu Asya ülkeleri gibi birçok Asya ülkesi, indigo rengini yüzyıllardır boya (özellikle ipek boya) olarak kullanmıştır. Boya Mezopotamya, Mısır, Britanya, Mezoamerika, Peru, İran ve Afrika'daki eski uygarlıklar tarafından da bilinmekteydi. İndigo, aynı zamanda üretim ve işlemenin en eski ana merkezi olan Hindistan'da da yetiştirilmiştir. *I. tinctoria* türü, Hindistan'da evcilleştirilmiştir. Boya olarak kullanılan indigo, lüks bir ürün olarak değerlendirildiği Yunanlara ve Romalılara gitmiştir.

Hindistan, Greko-Romen döneminde Avrupa'ya birincil indigo mavisi tedarikçisidir. Hindistan'ın indigo ile ilişkisi Yunanca boya, *indikón* (Ἰνδικόν, Hintçe) kelimesine yansımaktadır. Romalılar, kelimeyi *indicum* olarak latinize ettikten sonra nihayetinde indigo kelimesi olarak İngilizceye geçmiştir.

İndigo keki, yaklaşık 2 cm
Mezopotamya'da, MÖ yedinci yüzyılın neo-Babil çivi yazısı tableti, lapis renkli yünün (*uqnatu*) kumaşın tekrar daldırılması ve havalandırılmasıyla üretildiği yünün boyanması için bir reçete vermiştir. Indigo büyük olasılıkla Hindistan'dan ithal edilmiştir. Romalılar indigoyu boyama ve tıbbi ve kozmetik amaçlı bir pigment olarak kullanmıştır. Arap tüccarlar tarafından Hindistan'dan Akdeniz'e ithal edilen lüks bir üründür.

İndigo, Orta Çağ boyunca Avrupa'da nadir bir ürün olarak kalmıştır. Bunun yerine, indigo bitkisinden *(Isatis tinctoria)* türetilmiş kimyasal olarak özdeş bir boya kullanılmıştır. 15. yüzyılın sonlarında Portekizli kaşif Vasco da Gama, Hindistan'a bir deniz yolu keşfetmiştir. Bu, Hindistan, Maluku Adaları, Çin ve Japonya ile doğrudan ticaretin kurulmasına yol açmıştır. İthalatçılar artık Fars, Levant ve Yunan aracılarının getirdiği ağır görevlerden ve daha önce kullanılmış olan uzun ve tehlikeli kara yollarından kaçınabilmiştir. Sonuç olarak, Avrupa'da indigo ithalatı ve kullanımı önemli ölçüde artmıştır. Asya'dan gelen birçok Avrupa indigosu Portekiz, Hollanda ve İngiltere'deki limanlardan gelmiştir. Tropikal iklimlerde Avrupalı güçler tarafından birçok indigo tarlası kurulmuştur. İspanya, boyayı Güney Amerika'daki kolonilerinden ithal etmiştir ve Haiti ve Jamaika'da, esir Afrikalılar ve Afrikalı Amerikalılar tarafından yapılan emeğin büyük bir kısmı veya tamamı ile büyük bir mahsuldür. İspanyol sömürge döneminde, modern El Salvador bölgesinde dünya pazarı için yoğun indigo mavisi üretimi, zararlı koşullarda çalışmaya zorlanan yerel yerli nüfusun sağlıksız koşullarda yer aldığını belirtmiştir. İndigo tarlaları da Virgin Adaları'nda gelişmiştir. Ancak Fransa ve Almanya, 16. yüzyılda yerel boya endüstrisini korumak için ithal indigoyu yasaklamıştır.

İndigo renkli tagelmust giyen bir adam.
Indigo, Batı Afrika'da asırlık tekstil geleneklerinin temelini oluşturmuştur. Sahra'nın Tuareg göçebelerinden Kamerun'a kadar, indigo ile boyanmış kıyafetler servet anlamına gelmekteydi. Kadınlar, Nijerya'dan Yorubalar ve Mali'den Mandinkalar'ın uzmanlıklarıyla tanınan birçok alanda kumaşları boyamıştır. Hausa erkek boyacıları arasında, ortak boya çukurlarında çalışmak, antik Kano kentinin zenginliğinin temelini oluşturmuş ve bugün ticaretlerini aynı çukurlarda sürdürürken hala görülebilmektedir.

Japonya'da indigo, özellikle Edo döneminde önemli hâle gelmiştir. Bu, büyüyen bir tekstil endüstrisinden kaynaklanarak, halkın ipek giymesi yasaklanmış olduğundan, pamuğun artan tarımına bağlı olarak indigo, boyanabilecek birkaç renkten biri olmuştur.

Newton, 1675 yılında *Lectiones Opticae* eserindeki gökkuşağının revize edilmiş açıklamasında, başlangıçta adlandırdığı beş yeni renkten birini tanımlamak için "indigo"yu kullanmıştır.

Kimyasal özellikleri
--------------------

İndigo, boşluk doldurma
İndigo boya, 390-392 °C (734-738 °F)'de süblimleşen koyu mavi kristal bir tozdur. Su, alkol veya eter içinde çözünmez, ancak DMSO, kloroform, nitrobenzen ve konsantre sülfürik asit içinde çözünür. İndigonun kimyasal formülü C16H10N2O2'dir.

Molekül spektrumun turuncu kısmındaki (λmax = 613 nm) ışığı emer. Bileşik, derin rengini çift bağların konjugasyonuna borçludur, yani molekül içindeki çift bağlar bitişiktir ve molekül düzlemseldir. İndigo mavisinde, molekül düzlemsel olmadığı için konjugasyon kesilir.

### İndigo türevleri

Sur morunun yapısı.
İndigo karmininin yapısı.
İndigodaki benzen halkaları, çeşitli ilgili boya maddeleri verecek şekilde modifiye edilebilir. İki NH grubunun S atomu ile değiştirildiği tiyoindigo, koyu kırmızıdır. Sur moru, ortak bir Akdeniz salyangozu tarafından salgılanan, antik çağda çok değerli olan donuk mor bir boyadır. 1909 yılında yapısının 6,6'-dibromoindigo (kırmızı) olduğu gösterilmiştir. 6-bromoindigo (mor) da bir bileşendir. Hiçbir zaman ticarî olarak üretilmemiştir. Bununla birlikte, ilişkili Ciba mavisi (5,7,5′,7′-tetrabromoindigo), ticarî değerdedir.

İndigo ve molekül içi ile moleküller arası hidrojen bağı içeren türevleri organik çözücülerde çok düşük çözünürlüğe sahiptir. Moleküller arası bağı baskılayan tBOC grubu gibi geçici koruyucu gruplar kullanılarak çözülebilir hale getirilebilirler. TBOC indigo'nun ısıtılması, etkin termal korumanın kaldırılması ve ana H-bağlı pigmentin rejenerasyonu ile sonuçlanır.

Sülfürik asit ile işlenmesi, indigoyu indigo karmin (sülfonlanmış indigo) adı verilen mavi-yeşil bir türeve dönüştürür. 18. yüzyılın ortalarında kullanılabilir hale gelmiştir. Gıda, ilaç ve kozmetik için renklendirici olarak kullanılmaktadır.

Organik bir yarı iletken olarak indigo
--------------------------------------

İndigo ve türevlerinin bir kısmı, vakumla buharlaştırma yoluyla ince filmler halinde bırakıldığında iki kutuplu organik yarı iletken olarak bilinmektedir.

Güvenlik ve çevre
-----------------

İndigo, memelilerde 5000 mg/kg'de LD50 ile düşük bir oral toksisiteye sahiptir. 2009 yılında Lesotho'daki bir mavi kot pantolon üreticisinin mansabında büyük mavi boya dökülmeleri bildirilmiştir.

Bileşiğin, aril hidrokarbon reseptörünün bir agonisti olarak işlev gördüğü bulunmuştur.

Kaynakça
--------

1. 1 2 3  Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a14\_149.pub2 10.1002/14356007.a14\_149.pub2
2. ↑  Schorlemmer, Carl (1874). *A Manual of the Chemistry of the Carbon compounds; or, Organic Chemistry*. Londra.  Quoted in the Oxford English Dictionary, second edition, 1989
3. ↑  "Indigo Dyeing". *Coyuchi Inc.* (İngilizce). 24 Mayıs 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 Mayıs 2019.
4. ↑  "Arşivlenmiş kopya". 29 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Mart 2020.
5. ↑  "Archived copy". 4 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Ocak 2015.
6. ↑  McKee, James R.; Zanger, Murray (1991). "A microscale synthesis of indigo: Vat dyeing". *Journal of Chemical Education*. **68** (10). s. A242. Bibcode:1991JChEd..68..242M. doi:10.1021/ed068pA242.
7. ↑  Splitstoser JC, Dillehay TD, Wouters J, Claro A (14 Eylül 2016). "Early pre-Hispanic use of indigo blue in Peru". *Science Advances*. **2** (9). ss. e1501623. Bibcode:2016SciA....2E1623S. doi:10.1126/sciadv.1501623. PMC 5023320 $2. PMID 27652337.
8. 1 2 3  Kriger & Connah, s. 120
9. 1 2  St. Clair, Kassia (2016). *The Secret Lives of Colour*. Londra: John Murray. s. 189. ISBN 9781473630819. OCLC 936144129.
10. ↑  Fowler, Walter (6 August 1991). *The Formation of Complex Society in Southeastern Mesoamerica*. CRC Press.
11. ↑  Kriger, Colleen E. & Connah, Graham (2006). *Cloth in West African History*. Rowman Altamira. 0-7591-0422-0.
12. ↑  Eiko Ikegami (28 Şubat 2005). *Bonds of Civility: Aesthetic Networks and the Political Origins of Japanese Culture*. Cambridge University Press. s. 284. ISBN 978-0-521-60115-3. 3 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
13. ↑  John H. Sagers (20 Temmuz 2018). *Confucian Capitalism: Shibusawa Eiichi, Business Ethics, and Economic Development in Meiji Japan*. Springer. s. 27. ISBN 978-3-319-76372-9. 3 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
14. ↑  Trudy M. Wassenaar (3 Kasım 2011). *Bacteria: The Benign, the Bad, and the Beautiful*. John Wiley & Sons. s. 105. ISBN 978-1-118-14338-4. 3 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
15. ↑  Quoted in Hentschel, Klaus (2002). *Mapping the spectrum: techniques of visual representation in research and teaching*. Oxford, England: Oxford University Press. s. 28. ISBN 978-0-19-850953-0.
16. ↑  Wouten, J.; Verhecken, A. (1991). "High-performance liquid chromatography of blue and purple indigoid natural dyes". *Journal of the Society of Dyers and Colourists*. Cilt 107. ss. 266-269.
17. ↑  Ramig, Keith; Lavinda, Olga; Szalda, David J.; Mironova, Irina; Karimi, Sasan; Pozzi, Federica; Shah, Nilam; Samson, Jacopo; Ajiki, Hiroko; Massa, Lou; Mantzouris, Dimitrios; Karapanagiotis, Ioannis; Cooksey, Christopher (Haziran 2015). "The nature of thermochromic effects in dyeings with indigo, 6-bromoindigo, and 6,6′-dibromoindigo, components of Tyrian purple". *Dyes and Pigments*. Cilt 117. ss. 37-48. doi:10.1016/j.dyepig.2015.01.025.
18. ↑  Głowacki, Eric Daniel; Voss, Gundula; Demirak, Kadir; Havlicek, Marek; Sünger, Nevsal; Okur, Aysu Ceren; Monkowius, Uwe; Gąsiorowski, Jacek; Leonata, Lucia; Sariciftcia, Niyazi Serdar (2013). "A facile protection–deprotection route for obtaining indigo pigments as thin films and their applications in organic bulk heterojunctions". *Chemical Communications*. **49** (54). ss. 6063-6065. doi:10.1039/C3CC42889C. PMID 23723050.
19. ↑  Irimia-Vladu, Mihai; Głowacki, Eric D.; Troshin, Pavel A.; Schwabegger, Günther; Leonat, Lucia; Susarova, Diana K.; Krystal, Olga; Ullah, Mujeeb; Kanbur, Yasin; Bodea, Marius A.; Razumov, Vladimir F.; Sitter, Helmut; Bauer, Siegfried; Sarıçiftçi, Niyazi Serdar (2012). "Indigo - A Natural Pigment for High Performance Ambipolar Organic Field Effect Transistors and Circuits". *Advanced Materials*. **24** (3). ss. 375-80. doi:10.1002/adma.201102619. PMID 22109816.
20. ↑  "Gap alarm". *The Sunday Times*. 9 Ağustos 2009. 28 Mayıs 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Ağustos 2011.
21. ↑  Denison MS, Nagy SR (2003). "Activation of the aryl hydrocarbon receptor by structurally diverse exogenous and endogenous chemicals". *Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol*. Cilt 43. ss. 309-34. doi:10.1146/annurev.pharmtox.43.100901.135828. PMID 12540743.

Konuyla ilgili yayınlar
-----------------------

* Balfour-Paul, Jenny (2016). *Indigo: Egyptian Mummies to Blue Jeans*. Londra: British Museum Press. ss. 264 pages. ISBN 978-0-7141-1776-8.
* Ferreira, E.S.B.; Hulme A. N.; McNab H.; Quye A. (2004). "The natural constituents of historical textile dyes" (PDF). *Chemical Society Reviews*. **33** (6). ss. 329-36. doi:10.1039/b305697j. PMID 15280965. 1 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Mart 2020.
* Sequin-Frey, Margareta (1981). "The chemistry of plant and animal dyes" (PDF). *Journal of Chemical Education*. **58** (4). s. 301. Bibcode:1981JChEd..58..301S. doi:10.1021/ed058p301.

Dış bağlantılar
---------------

* Bitki Kültürleri: botanik, indigo tarihi ve kullanım alanları
* İndigotin üzerine FD&C düzenlemesi 2 Ağustos 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

|  |  |
| --- | --- |
| Otorite kontrolü Bunu Vikiveri'de düzenleyin | 
* BNF: cb119554784 (data)
* GND: 4161503-7
* LCCN: sh85065667
* NDL: 00942895
* NKC: ph938812
* NLI: 987007545811705171

 |