| **Dihidroksiaseton** |
| --- |
|  |
| Kimyasal adı | Dihidroksiaseton |
| Diğer adları | DHAGliseron |
| Kimyasal formül | C3H6O3 |
| Molekül ağırlığı | 90.08 g/mol |
| CAS numarası | 96-26-4 |
| Ergime noktası | 75-80 °C |
| Kaynama noktası | °C |
| SMILES | OCC(=O)CO |
| Kaynakça ve sorumluluk reddi |
|

**Dihidroksiaseton** veya bilinen adlarıyla **DHA**, **Gliseron**, ışıksız solaryum ve gıda sektörlerinde kullanılan basit bir üç karbonlu karbonhidrattır. Bu şeker türü çoğu zaman şeker pancarı ve şeker kamışından gliserinin fermantasyonuyla elde edilir.

Kimya
-----

DHA, C3H6O3 formülüyle gösterilen üç karbonlu bir şekerdir. Higroskopik kristal toz halinde bulunan DHA, şekerli bir tada ve karakteristik bir kokuya sahiptir. Tüm ketozlar arasında en basiti olan DHA, bu grup içinde optik etkinliği olmayan tek şeker olup, yine kiraliteye (moleküllerin karşılıklı simetrik olma durumu) sahip olmayan da tek şekerdir. Normal halde çift molekül halinde bulunan DHA, suda ve etanolde yavaşça çözünür. Taze olarak hazırlandığında yavaşça monomer haline geri döner. DHA molekülü, monomer halde suda, etanolde, dietil eterde ve asetonda çok rahat çözünebilir.

DHA, gliseraldehit ile beraber, gliserol ile olan yavaş yanma ile hazırlanabilir. Örneğin katalizör olarak hidrojen peroksit ve demir tuzlarının kullanılması bu yönteme girer.

Biyoloji
--------

DHA'nın fosfat formu olan dihidroksiaseton fosfat, (DHAP) glikolizde kullanılır. Pirüvat ile karşılaştırıldığında, DHA, spor besini şeklinde satılmaktadır. Bu sayede sporcuların ağız yoluyla aldığı DHA, yağ yakıcı ve kas arttırıcı olarak işlev görmektedir.

Kullanım
--------

DHA, 1920'lerde ilk kez bir deri renklendirme ürünü olarak Alman kimyacılar tarafından keşfedildi. X ışını işleminde kullanılan DHA'nın, deriye döküldüğünde deriyi kahverengiye çevirdiği gözlemlenmişti. II. Dünya Savaşı başladığında DHA üretimi savaş ürünlerinin bir parçası oldu.

1950'lerde Cincinnati Üniversitesi'nden Eva Wittgenstein, dihidroksiaseton ile yaptığı çalışmalarla tanındı. Wittgenstein'ın çalışmaları arasında çocuklardaki glikojen depolama hastalığını önlemek amacıyla DHA'nın hap olarak çocuklara verilmesi yer almaktaydı. Çocuklar üzerindeki bu çalışma sırasında birtakım denekler DHA'yı üstüne döktü ve bunu izleyen birkaç saat sonra dökülen bölgenin kahverengiye döndüğü keşfedildi.

Eva Wittgenstein bu madde üzerinde çalışmaya devam etti. Önce kendi derisini DHA ile boyadı ve bunun bir pigmentasyon ürünü olarak kullanılabileceğini fark etti. Tüm bunların yanında DHA maddesi, derinin biraz daha altındaki tabakalara kadar ulaşamamaktaydı. Aynı şekilde çözelti, ölü derilerde etkisizdi. Bu keşif, vitiligo hastalığı için yeni bir çözümdü. Bu renklendirme yöntemi toksik olmadığı gibi Maillard tepkimesine benzerdir. Günümüzde gıda sanayisinde önemli bir yere sahip olan bu tepkime, 1912 yılında ilk kez Louis Camille Maillard tarafından keşfedilmiştir.

DHA molekülleri, aminoasit gruplarıyla tepkimeye girebilir. Bunun en bilinen örneği de bir çeşit protein olan keratin kaplı olan deride yol açtığı renk değişikliğidir. Her bir aminoasit türü, DHA ile farklı şekilde tepkimeye girer. Bu tepkimeler sonucunda, sarıdan kahverengiye kadar olan bir renk aralığında renk değişimleri gözlenir. Bu yeni pigmentler de melanoidin olarak adlandırılır. Bunlar melanine yakın bir pigmenttir ve ultraviyole ışınların etkisi kadar koyu bir renk verebilir.

### Şarap yapımı

Asetik asit bakterileri olan *A. aceti* ve *G. oxydan* gliserolü bir karbon kaynağı olarak kullanır. Sonuç olarak da bu tepkimelerden dihidroksiaseton çıkar. DHA, bir bakıma gliserolün ketogenezidir. DHA, bir şarabın kalitesine ve tadına etki edebilir. Yine DHA, prolin ile birleşerek kabuksu bir aroma elde etmede kullanılabilir. Dihidroksiaseton, şarapta SO2 moleküllerini bağlayarak antibakteriyel bir etki de gösterir.

### Işıksız solaryum

*Coppertone* adlı güneşsiz solaryum losyonları ilk defa 1960'larda tüketiciye tanıtıldı. Başta "Quick Tan" veya "QT" olarak tanınan ürünün ardından aynı formülle diğer markalar izledi. Ancak tüketiciler bu ürünlerden kısa sürede ümidini kesti. Çünkü bu losyonların birçoğu hafif bir renk koyulaştırma dışında hiçbir pigment değişimi göstermemekteydi. 1970'lerde FDA, DHA'yı kozmetik kataloğuna ekledi.

1980'lerde ise yeni nesil güneşsiz solaryum ürünleri marketlerde yerini aldı. Bu kuşaktaki ürünler daha tatmin ediciydi. Bu başarıların ardından birçok firma kendine ait formüle sahip ve renk çeşidi olan ürünler çıkardı. Günümüzde dihidroksiaseton, bu koyulaştırıcı ürünlerin temel maddesidir. Tene değen bir DHA solüsyonu, su veya başka çözücülerle geçmemektedir. Bu koyu rengin açılması için 3 ilâ 10 günün geçmesi gerekmektedir.

Kaynakça
--------

1. ↑  *Merck Index*, 12th Edition, **3225**.
2. ↑  "Pyruvate Biochemical Information". 26 Haziran 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Şubat 2009.
3. ↑  "Pyruvate combined with DHA as a supplement". 30 Eylül 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Şubat 2009.
4. ↑  "Eva Wittgenstein and DHA". 1 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Şubat 2009.
5. ↑  WITTGENSTEIN E, GUEST GM (1961). "Biochemical effects of dihydroxyacetone". *J. Invest. Dermatol*. Cilt 37. ss. 421-6. PMID 14007781.
6. ↑  GOLDMAN L, WITTGENSTEIN E, BLANEY D, GOLDMAN J, SAWYER F (1961). "Studies of some physical properties of the dihydroxyacetone color complex". *J. Invest. Dermatol*. Cilt 36. ss. 233-4. PMID 13706567. KB1 bakım: Birden fazla ad: yazar listesi (link)
7. ↑  WITTGENSTEIN E, BERRY HK (1960). "Staining of skin with dihydroxyacetone". *Science*. Cilt 132. ss. 894-5. doi:10.1126/science.132.3431.894. PMID 13845496.
8. 1 2  Drysdale, G.S. and Fleet, G.H. (1988). "Acetic acid bacteria in winemaking: a review". *American Journal of Enology Viticulture*. Cilt 39. ss. 143-154. KB1 bakım: Birden fazla ad: yazar listesi (link)
9. ↑  Margalith, Pinhas *Flavor microbiology* Thomas, 1981. ISBN 0-398-04083-4
10. ↑  Roger B. Boulton, Vernon L. Singleton, Linda F. Bisson, Ralph E. Kunkee *Principles and Practices of Winemaking* Springer, 1999. ISBN 0-8342-1270-6
11. ↑  Eschenbruch R, Dittrich HH. (1986). "Metabolism of acetic acid bacteria in relation to their importance to wine quality". *Zentrablatt für Mikrobiologie*. Cilt 141. ss. 279-289.
12. ↑  "FDA Approval of DHA". 3 Aralık 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Şubat 2009.

Dış bağlantılar
---------------

* DHA Nasıl Kullanılır 14 Ocak 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
* FDA Koyulaştırıcı İlaçların yorumları
* Skincancer.org on Koyulaştırıcılar
* Işıksız Koyulaştırıcılar hakkında
* DHA ve Vitiligo
* Vitiligo önleyici olarak DHA 17 Temmuz 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
* Güvenirlik26 Eylül 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
* Amerikan Kanser Derneği ve DHA 1 Kasım 2007 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
* Yeni Zelanda Dermatoloji Derneği8 Temmuz 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

| * g
* t
* d
Karbonhidratlar |
| --- |
| Genel | Aldoz **·**  Ketoz **·**  Piranoz **·**  Furanoz |
| Geometri | Siklohekzan uyumu **·**  Anomer **·**  Döndürme açısı |
| Monosakkaritler | 

|  |  |
| --- | --- |
| Triozlar | Ketotrioz (Dihidroksi aseton) **·**  Aldotrioz (Gliseraldehit) |
| Tetrozlar | Ketotetroz (Eritruloz) **·**  Aldotetroz (Eritroz, Treoz) |
| Pentozlar | Ketopentoz (Ribuloz, Ksiluloz)

Aldopentoz (Riboz, Arabinoz, Ksiloz, Liksoz)
Deoksi şeker (Deoksiriboz) |
| Heksozlar | Ketoheksoz (Psikoz, Fruktoz, Sorboz, Tagatoz)

Aldoheksoz (Alloz, Altroz, Glukoz, Mannoz, Guloz, İdoz, Galaktoz, Taloz)

Deoksi şeker (Fukoz, Fukuloz, Ramnoz) |
| >6 | Heptoz (Sedoheptuloz) **·**  Oktoz  **·**  Nonoz (Nöraminik asit) |

 |
| Çoklular | 

|  |  |
| --- | --- |
| Karbonhidratler | Sakkaroz **·**  Laktoz **·**  Maltoz  **·**  Trehaloz **·**  Turanoz **·**  Sellobiyoz |
| Trisakkaritler | Rafinoz **·**  Melezitoz **·**  Maltotrioz |
| Tetrasakkaritler | Acarboz **·**  Staçioz |
| Diğer oligosakkaritler | Frukto-oligosakkarit (FOS) **·**  Galakto-oligosakkarit (GOS) **·**  Mannan-oligosakkaritler (MOS) |
| Polisakkaritler | *Glukoz:* Glikojen **·**  Nişasta (Amiloz, Amilopektin) **·**  Selüloz **·**  Dekstrin **·**  Glukan (Beta-glukan)

*Fruktoz:* Fruktan (İnülin, Levan beta 2→6)
*N-Asetilglukozamin:* Kitin |

 |
| Glikozaminoglikanlar | Heparin **·**  Kondroitin sülfat **·**  Hyalüronik asit **·**  Heparan sülfat **·**  Dermatan sülfat **·**  Keratan sülfat |
| Aminoglikozitler | Kanamisin **·**  Streptomisin **·**  Tobramisin **·**  Neomisin **·**  Paromomisin **·**  Apramisin **·**  Gentamisin **·**  Netilmisin **·**  Amikasin |
| 

| * g
* t
* d
Temel biyokimyasal aileler |
| --- |
| Sakkaritler **·**  Karbonhidratlar **·**  Glikozitler **·**  Amino asitler **·**  Peptitler **·**  Proteinler **·**  Glikoproteinler **·**  Yağlar **·**  Terpenler **·**  Steroidler **·**  Karotenoidler  Alkaloidler **·**  Nükleobazlar **·**  Nükleik asitler **·**  Enzim kofaktörleri **·**  Flavonoitler **·**  Poliketitler **·**  Tetrapiroller |

 |