**Hekzaklorobütadien** (genellikle "HCBD" olarak kısaltılır) Cl2C=C(Cl)C(Cl)=CCl2 (C: %18,42, Cl: %81,58), oda sıcaklığında terebentine benzer bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Niş uygulamaları olan klorlu alifatik bir diendir, ancak en yaygın olarak klor içeren diğer bileşikler için bir çözücü olarak kullanılır.

Elde edilişi
------------

Hekzaklorobütadien veya HCBD, öncelikle klorinoliz tesislerinde karbon tetraklorür ve tetrakloroeten üretiminde bir yan ürün olarak üretilir. Klorinoliz, hidrokarbonlar pirolitik koşullar altında klor gazına maruz kaldığında meydana gelen radikal bir zincir reaksiyonudur. Hidrokarbon klorlanır ve elde edilen klorokarbonlar parçalanır. Bu işlem yanmaya benzer, ancak oksijen yerine klor ile reaksiyona girer.

Hekzaklorobütadien, hem karbon tetraklorür hem de tetrakloroeten üretiminde bütan türevlerinin klorinolizi sırasında bir yan ürün olarak ortaya çıkar. Bu iki mal o kadar büyük ölçekte üretilir ki, genellikle endüstriyel talebi karşılamaya yetecek kadar HCBD elde edilebiliyor. Alternatif olarak, hekzaklorobütadien, bütan veya bütadienin klorlanması yoluyla doğrudan sentezlenebilir.

Tepkinlik
---------

Klorinoliz reaksiyonlarının ürünleri büyük ölçüde reaksiyonun meydana geldiği sıcaklığa ve basınca bağlıdır. Böylece, klor gazı varlığında bu reaksiyon koşulları ayarlanarak, hekzaklorobütadien daha da klorlanarak tetrakloroetilen, hekzakloroetan, oktaklorobüten ve hatta dekaklorobütan elde edilebilir. Genel olarak, bir bileşik üzerindeki klor sübstitüentlerinin sayısını artırmak, onun toksisitesini artırır ancak yanıcılığını azaltır.

Karbon iskeleti bölünmesi yoluyla klorlama termodinamik olarak tercih edilirken, klorlu dört karbonlu ürünler daha düşük sıcaklık ve basınçlarda tercih edilir. Hekzaklorobütadienin üç klorinoliz ürünü aşağıdaki reaksiyonlarda gösterilmiştir.

Kullanım alanları
-----------------

Hekzaklorobütadienin birincil uygulamalarından biri, klor için bir çözücü olarak, "benzer benzeri çözer" yaygın sözünün iyi bir örneğidir. 0 °C'de HCBD'de klorun molar çözünürlüğü yaklaşık %34'tür (2,17 mol/L). Başka bir klor çözücü olan karbon tetraklorürde 0 °C'deki çözünürlüğü yaklaşık %30'dur (3,11 mol/L). Bir mol HCBD, bir mol karbon tetraklorürden daha fazla kloru çözebilir, ancak iki çözücü arasındaki moleküler ağırlık farkı öyledir ki, litre başına karbon tetraklorürde daha fazla klor çözünebilir. Aşağıda gösterilen, çeşitli sıcaklıklarda klorun karbon tetraklorür ve hekzaklorobütadiendeki çözünürlüğüdür.

| Sıcaklık (C) | HCBD'nin molar çözücülüğü | CCl4'ün molar çözücülüğü |
| --- | --- | --- |
| -20 | 60 | 60 |
| 0 | 34 | 30 |
| 20 | 21 | 18 |
| 40 | 13 | 10 |
| 60 | 10 | 8 |
| 80 | 6 | 5 |

Tıpkı klor gibi, diğer birçok klor içeren bileşik de bir hekzaklorobütadien çözeltisi içinde kolayca çözülebilir. Bir çözücü olarak, yaygın asitlere karşı reaktif değildir ve nükleofilik olmayan bazları seçer. Çözücü olarak HCBD'nin açıklayıcı bir uygulaması, pentaklorometilbenzen verecek şekilde toluenin FeCl3 ile katalize edilmiş klorlanmasıdır. Hekzaklorobütadien, bu reaksiyonda yalnızca karbon tetraklorür yerine kullanılır çünkü ferrik klorür (FeCl3) CCl4'te çözünmez.

Klorlu bileşiklere olan yakınlığı göz önüne alındığında, sıvı HCBD, gaz akımlarından klor içeren kirleticileri uzaklaştırmak için yıkayıcı olarak kullanılır. Bu uygulamanın bir örneği, birincil kirletici maddeler, özellikle klor, hekzaklorobütadien içinde gaz hâlindeki hidrojen klorürden daha fazla çözünür olduğundan, HCI gazının üretiminde kullanılmasıdır.

Toksisite
---------

Hekzaklorobütadienin oral, solunum ve dermal yollarla maruz kalmanın ardından sistemik toksisiteyi yol açtığı gözlemlenmiştir. Etkiler arasında yağlı karaciğer dejenerasyonu, epitelyal nekrotizan nefrit, merkezî sinir sistemi depresyonu ve siyanoz sayılabilir.

Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı, hekzaklorobütadieni *C grubu Olası İnsanlar için Kanserojen* olarak sınıflandırmıştır.

Kaynakça
--------

1. 1 2 3  NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0314". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
2. 1 2 3 4 5  Manfred Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons," Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006, DOI:10.1002/14356007.a06\_233.pub2
3. 1 2 3  Kenric A. Marshall, "Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons, Survey," Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2003, DOI:10.1002/0471238961.1021182218050504.a01.pub2
4. 1 2  Peter Schmittinger et al. "Chlorine," Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006, DOI:10.1002/14356007.a06\_399.pub2
5. ↑  Pravin Khandare ve Ron Spohn, "Toluenes, Ring-Chlorinated," Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 2001, DOI:10.1002/0471238961.18091407120914.a01.pub2
6. ↑  
Michael T. Holbrook, "Carbon Tetrachloride," Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons Inc, 1993, DOI:10.1002/0471238961.0301180208151202.a01
7. ↑  ATSDR (Agency for Toxic Substances and Disease Registry). [1994]. Toxicological Profile for Hexachlorobutadiene. U.S. Department of Health and Human Services. Public Health Service.
8. ↑  U.S. EPA (United States Environmental Protection Agency) [1987]. Hexachlorobutadiene. Integrated Risk Information System. Washington, DC: United States Environmental Protection Agency. Available at:  15 Mart 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Accessed 7/14/2021.