Organik kimyada **nitril**, −C≡N fonksiyonel grubuna sahip herhangi bir organik bileşiktir. Siyano- ön eki, endüstriyel literatürde nitril terimi ile eş anlamlıdır. Nitriller, süper yapıştırıcılarda kullanılan metil siyanoakrilat ve lateks içermeyen laboratuvar ve tıbbi eldivenlerde kullanılan nitril içeren bir polimer olan nitril kauçuk dahil olmak üzere birçok yararlı bileşikte bulunur. Asetonitril (yapısal olarak metil siyanür) çözücü olarak kullanılır. 

Bir nitrilin trajik yapısı: fonksiyonel grup mavi ile gösterilmiştir.
−C≡N grubu içeren inorganik bileşiklere nitril değil, siyanür denir. Hem nitriller hem de siyanürler siyanür tuzlarından elde edilebilse de, çoğu nitril, siyanürler kadar toksik değildir.

Yapı ve özellikler
------------------

N−C−C geometrisi nitrillerde doğrusaldır ve üçlü bağlı karbonun sp hibritleşmesini yansıtır. C−N mesafesi 1,16 Å'de kısa, üçlü bağ ile tutarlıdır. Nitriller, yüksek dipol momentlerinin gösterdiği gibi polardır.

Asetonitrilin yapısındaki CCN iskeleti düzdür.

Tarihi
------

Nitrillerin homolog dizisinin ilk bileşiği, formik asidin nitrili hidrojen siyanür (HCN) ilk olarak 1782'de Carl Wilhelm Scheele tarafından sentezlendi. 1811'de J. L. Gay-Lussac çok zehirli ve uçucu saf asidi hazırlamayı başardı. 1832 civarında benzoik asidin nitrili olan benzonitril, Friedrich Wöhler ve Justus von Liebig tarafından hazırlandı, ancak sentezin minimum verimi nedeniyle ne fiziksel ne de kimyasal özellikler belirlenmedi ve bir yapı önerilmedi. 1834'te Théophile-Jules Pelouze, propiyonitrili sentezledi ve bunun bir propiyonik alkol (propanol) ve hidrosiyanik asit eteri olduğunu öne sürdü.

1844 yılında Hermann Fehling tarafından amonyum benzoatın ısıtılmasıyla benzonitril sentezi, kimyasal araştırmalar için yeterli miktarda madde veren ilk yöntemdi. Fehling, sonuçlarını amonyum formatı ısıtarak hâlihazırda bilinen hidrojen siyanür senteziyle karşılaştırarak yapıyı belirledi. Bu bileşik grubunun adı hâline gelen yeni bulunan madde için "nitril" adını buldu.

Sentez
------

Endüstriyel olarak, nitril üretmenin ana yöntemleri amoksidasyon ve hidrosiyanasyondur.

### Amoksidasyon

Amoksidasyonda, bir hidrokarbon amonyak varlığında kısmen oksitlenir. Bu yöntem, akrilonitril üretimi için büyük ölçekte uygulanmaktadır:

{\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 -> NCCH=CH2 + 3 H2O}}}
Akrilonitril üretiminde bir yan ürün asetonitrildir.

Endüstriyel ölçekte, çeşitli benzonitril, ftalonitril ve izobütironitril türevleri amoksidasyon ile hazırlanır. İşlem metal oksitler tarafından katalize edilir ve imin yoluyla ilerlediği varsayılır.

Kaynakça
--------

1. ↑  IUPAC Gold Book *nitriles* 25 Mart 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
2. ↑  NCBI-MeSH *Nitriles* 2 Aralık 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
3. ↑  Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). "Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction". *Bulletin of the Chemical Society of Japan*. **47** (2): 299-304. doi:10.1246/bcsj.47.299 Özgürce erişilebilir.
4. ↑  See:

	* Carl W. Scheele (1782) "Försök, beträffande det färgande ämnet uti Berlinerblå" (Experiment concerning the colored substance in Berlin blue), *Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens handlingar* (Royal Swedish Academy of Science's Proceedings), 3: 264–275 (in Swedish).
	* Reprinted in Latin as: "De materia tingente caerulei berolinensis" in: Carl Wilhelm Scheele with Ernst Benjamin Gottlieb Hebenstreit (ed.) and Gottfried Heinrich Schäfer (trans.), *Opuscula Chemica et Physica* (Leipzig ("Lipsiae"), (Germany): Johann Godfried Müller, 1789), vol. 2, pages 148–174.
5. ↑  David T. Mowry (1948). "The Preparation of Nitriles" (PDF). *Chemical Reviews*. **42** (2): 189-283. doi:10.1021/cr60132a001. PMID 18914000.  [*ölü/kırık bağlantı*]
6. ↑  Gay-Lussac, J (1811). ""Note sur l'acide prussique" (Note on prussic acid)". *Annales de chimie*. **44**: 128-133.
7. ↑  J. Pelouze (1834). "Notiz über einen neuen Cyanäther" [Note on a new cyano-ether]. *Annalen der Pharmacie*. **10** (3): 249. doi:10.1002/jlac.18340100302.
8. ↑  Hermann Fehling (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme (On the decomposition of ammonium benzoate by heat)". *Annalen der Chemie und Pharmacie*. **49** (1): 91-97. doi:10.1002/jlac.18440490106.  Sayfa 96'da, Fehling şunu yazdı: "Da Laurent den von ihm entdeckten Körper schon Nitrobenzoyl genannt hat, auch schon ein Azobenzoyl existirt, so könnte man den aus benzoësaurem Ammoniak entstehenden Körper vielleicht Benzonitril nennen." (Laurent, keşfettiği maddeye "nitrobenzoil" adını verdiğinden - zaten bir "azobenzoil" de mevcut - bu nedenle, amonyum benzoattan kaynaklanan madde belki "benzonitril" olarak adlandırılabilir.))
9. ↑  *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17\_363.