**อีริโธรมัยซิน (Erythromycin)** เป็นยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่งในกลุ่ม*แมคโครไลด์(Macrolides)* ซึ่งใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อที่มีสาเหตุจากแบคทีเรีย  ซึ่งยาในกลุ่มดังกล่าว รวมถึงอีริโธรมัยซินนั้นมีฤทธิ์ในการต้านเชื้อแบคทีเรียได้คล้ายคลึงหรือกว้างกว่ายาในกลุ่มเพนนิซิลิน (Penicillins) เล็กน้อย โดยยาดังกล่าวมักถูกสั่งใช้ในกรณีที่ผู้ป่วยเกิดอาการแพ้ต่อยากลุ่มเพนนิซิลิน สำหรับในกรณีที่ใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อในทางเดินหายใจนั้น ยาดังกล่าวจะออกฤทธิ์ครอบคุลมเชื้อกลุ่ม Atypical pathogens ได้ดีกว่า ได้แก่ *ไมโคพลาสมา (Mycoplasma)* และ *ลิจิโอเนลลา (Legionella)* โดยบริษัทแรกที่ผลิตยาชนิดนี้ออกสู่ตลาดเป็นรายแรกคือ Eli Lilly and Company  จนกระทั่งในปัจจุบัน ยาชนิดนี้เป็นที่รู้จักกันโดยทั่วไปในชื่อ erythromycin ethylsuccinate (EES) ซึ่งเป็นรูปแบบเกลือเอสเทอร์ที่ถูกใช้กันโดยส่วนใหญ่ และยาดังกล่าวมักถูกนำไปปรับประยุกต์เพื่อใช้ในการบริหารยาโดยการหยอดตาสำหรับเด็กแรกเกิดเพื่อป้องกันเยื่อตาอักเสบในทารกแรกเกิด (neonatal conjunctivitis) และถือเป็นยาทางเลือกรองสำหรับการรักษาโรคติดต่อทางเพศสัมพันธ์ (Sexual transmitted diseases; STDs) บางโรคอีกด้วย

นอกจากนี้แล้ว ยังมีการใช้อีริโธรมัยซินเพื่อรักษาภาวะที่มีระยะเวลาที่ใช้ในการบีบตัวของกระเพาะอาหารเพื่อดันอาหารลงสู่ลำไส้เล็กนานกว่าปกติ (Delayed gastric emptying time) แต่การใช้ในข้อบ่งชี้ดังกล่าวนั้น เป็นการใช้ยาจากประโยชน์นอกเหนือจากที่ระบุไว้ในฉลาก (Off-label use basis) ในกรณีที่ต้องการผลทางเภสัชจลนศาตร์ที่ดีกว่าในผู้ป่วยที่ต้องเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล (hospitalized patients) อาจมีการพิจารณาใช้ยาอีริโธรมัยซินในรูปแบบฉีดเข้าหลอดเลือดดำ (IV) แทน อย่างไรก็ตาม การใช้ยาอีริโธรมัยซินในรูปแบบรับประทานเพื่อแก้ไขความผิดปกติของทางเดินอาหารข้างต้นนั้นยังมีข้อมูลจำกัดในเรื่องของประสิทธิภาพของยาในระยะยาว

จากสูตรโคงสร้างทางเคมีของอีริโธรมัยซินซึ่งเป็นสารประกอบแมคโครไซคลิค (macrocyclic compound) ที่ประกอบไปด้วยวงแหวนแลคโตน (Lactone ring) จำนวน 14 วง, มีศูนย์ไครัล (Chiral center หรือ asymmetric center) มากถึง 10 ตำแหน่ง และต่อกับน้ำตาลอีก 2 โมเลกุล คือ (L-cladinose และ D-desosamine) ทำให้สารประกอบชนิดนี้ยากต่อการสังเคราะห์เลียนแบบเป็นอย่างมาก  ดังนั้น การผลิตยาอีริโธรมัยซินนี้จึงต้องผลิตจากการคัดแยกจากสารผสมที่ได้จากการสันดาปของเชื้อแอคติโนมัยสีท (Actinomycete) [ชื่อวิทยาศาสตร์ แซคคาโรโพลีสปอรา อีรีธราอี (*Saccharopolyspora erythraea*)] 

อีริโธรมัยซินเป็นยาอีกหนึ่งชนิดในรายการจำเป็นขององค์การอนามัยโลก (World Health Organization's List of Essential Medicines) ซึ่งเป็นรายการยาที่มีความสำคัญมากที่สุดในระบบบริการสุขภาพพื้นฐาน (ฺBasic health system) ของแต่ละประเทศ

ประวัติการค้นพบ
---------------

ในปี ค.ศ. 1949 นักวิทยาศาสตร์ชาวฟิลิปปินส์ ชื่อ Dr. Abelardo B. Aguilar ได้ส่งตัวอย่างดินที่เก็บได้ไปให้บริษัทผู้ว่าจ้างของเขา ซึ่งก็คือบริษัท Eli Lilly ในขณะนั้น จากนั้นทีมนักวิจัยของบริษัท ซึ่งนำโดย J. M. McGuire ได้ทำการแยกอีริโธรมัยซินออกจากสารผสมที่ได้จากการสันดาป (metabolic products) ของเชื้อ *Streptomyces erythreus]* (ต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็น "*Saccharopolyspora erythraea*" ในภายหลัง) ที่พบในตัวอย่างดินดังกล่าวได้สำเร็จ 

บริษัท Eli Lilly ได้รับความคุ้มครองด้านสิทธิบัตรจากการค้นพบสารดังกล่าวในปี ค.ศ.1953 (US patent 2653899) ผลิตภัณฑ์ยาที่ได้ถูกนำออกสู่ตลาดในปี ค.ศ.1952 ภายใต้ชื่อการค้า **Ilosone** (ตามชื่อพื้นที่ที่ค้นพบตัวอย่าง ซึ่งก็คือจังหวัดอิโลอิโล่ (Iloilo) ในประเทศฟิลิปปินส์) และในสมัยก่อนมีการเรียกชื่ออีริโธรมัยซินในอีกชื่อหนึ่ง คือ **Ilotycin**

ในปี ค.ศ. 1981 Robert B. Woodward ศาสตร์ตราจาย์ด้านเคมี ณ มหาวิทยาลัยฮาวาร์ด (Harvard University) ซึ่งเป็นผู้ที่ได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีในปี 1965 (ได้รับรางวัลหลังจากเสียชีวิตแล้ว)  ร่วมกับทีมนักวิจัยจำนวนหนึ่งได้ค้นพบ stereocontrolled asymmetric center ตำแหน่งแรกของการสังเคราะห์อีริโธรมัยซิน เอ (erythromycin A)

ยาปฏิชีวนะอีกชนิดหนึ่งที่มีชื่อว่า **คลาริโธรมัยซิน (clarithromycin)** ได้ถูกพัฒนาขึ้นในปี ค.ศ. 1970 โดยนักวิทยาศาสตร์ของบริษัทยาสัญชาติญี่ปุ่นที่มีชื่อว่า Taisho Pharmaceutical ซึ่งยาดังกล่าวมีคุณสมบัติที่เหนือกว่าอีริโธรมัยซินคือ มีความคงทนต่อกรดได้มากกว่า จึงสามารถบริหารยาโดยการรับประทานหลังอาหารได้

นักวิทยาศาสตร์แห่ง Chugai Pharmaceuticals ได้ค้นพบว่าอนุพันธ์ของอีริโธรมัยซิน (Erythromycin-derivertives) ที่มีชื่อว่า Mitemcinal มีฤทธิ์กระตุ้นการทำงานของเอนไซม์โมทิลิน (Motilin) อย่างไรก็ตาม อนุพันธ์ดังกล่าวนั้นไม่มีคุณสมบัติในการยับยั้งการเจริญเติบโตหรือฆ่าเชื้อแบคทีเรียได้ ด้วยเหตุนี้เอง อีริโธรมัยซินจึงถูกใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติดังกล่าวซึ่งเป็นการใช้ประโยชน์ที่นอกเหนือจากที่ระบุไว้ในฉลาก (Off-label use) กันอย่างแพร่หลายในการรักษาภาวะที่มีการเคลื่อนไหวของทางเดินอาหารที่ผิดปกติ อย่างเช่น ภาวะที่กล้ามเนื้อกระเพาะอาหารทำงานน้อยลง (Gastroparesis) ซึ่งหาก mitemcinal มีประสิทธิภาพในการเป็นสารพวกโปรไคเนติกส์ (Prokinetic agents) ซึ่งมีฤทธิ์เพิ่มการเคลื่อนไหวของทางเดินอาหารส่วนบน แสดงว่าสารดังกล่าวก็จะมีประโยชน์อย่างมีนัยสำคัญในการรักษาความผิดปกติที่มีการเคลื่อนไหวของทางเดินอาหารน้อย อย่างไรก็ตาม การเลือกใช้อีริโธรมัยซินเพื่อแก้ไขปัญหาความผิดปกติของทางเดินอาหารในประเด็นดังกล่าวถือเป็นความเสี่ยงหนึ่งต่อการทำให้เกิดเชื้อแบคทีเรียดื้อยาได้

อาการไม่พึงประสงค์
------------------

ปฏิกิริยาการแพ้ยาแบบกลุ่มอาการสตีเฟนส์-จอห์นสัน (Stevens–Johnson syndrome) ผื่นลมพิษ Urticaria) ที่เกิดจากการแพ้ยา ความผิดปกติของระบบทางเดินอาหาร อย่างเช่น ท้องเสีย, ปวดท้อง, และอาเจียน เป็นอาการข้างเคียงที่พบได้ทั่วไปในผู้ป่วยที่ได้รับการรักษาด้วยยาอีริโธรมัยซิน เนื่องจากยาดังกล่าวมีผลกระตุ้นการทำงานของเอนไซม์โมทิลิน (Motilin) ด้วยเหตุนี้เอง จึงไม่ค่อยมีการสั่งจ่ายอีริโธรมัยซินเป็นยาทางเลือกแรกในการรักษามากเท่าใดนัก อย่างไรก็ตาม ยาดังกล่าวอาจมีประโยชน์ในการรักษาผู้ป่วยที่มีการทำงานของกล้ามเนื้อกระเพาะอาหารลดน้อยลง (Gastroparesis) เนื่องจากยาดังกล่าวมีคุณสมบัติกระตุ้นการบีบตัวของทางเดินอาหารส่วนบน (Prokinetic effect) นอกจากนี้ ยังมีการใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติดังกล่าวในการเร่งการบีบตัวเพื่อไล่เศษอาหารออกจากกระเพาะอาหารในผู้ป่วยที่จะได้รับการส่องกล้องตรวจกระเพาะอาหาร (esophagogastroduodenoscopy) 

อาการไม่พึงประสงค์ที่รุนแรงที่อาจเกิดขึ้นได้ในผู้ป่วยที่ได้รับการรักษาด้วยยาอีริโธรมัยซิน ได้แก่ หัวใจเต้นผิดจังหวะ (Arrhythmia) ร่วมกับการมีช่วง QT segment ที่นานกว่าปกติ (Prolonged QT intervals) รวมไปถึงการเกิด torsades de pointes ซึ่งภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะชนิดร้ายแรงอย่างหนึ่ง นอกจากนี้ยาดังกล่าวอาจทำให้เกิดภาวะหูหนวกได้ชั่วคราว (reversible erythromycin-induced deafness) ซึ่งจะสามารถกลับเป็นปรกติได้เมื่อหยุดยา   แต่ในบางรายอาจเกิดความผิดปกติดังกล่าวแบบถาวรได้  ยิ่งไปกว่านั้นยาดังกล่าวอาจทำให้เกิดปฏิกิริยาการแพ้ยาได้ ซึ่งอาจมีอาการได้ตั้งแต่การเกิดผื่นลมพิษ (Urticaria) ไปจนถึงการเกิดปฏิกิริยาการแพ้ยาที่รุนแรงอย่าง Anaphylaxis ซึ่งเป็นอันตรายถึงแก่ชีวิตได้ ภาวการณ์คั่งของน้ำดี (Cholestasis), ปฏิกิริยาการแพ้ยาแบบกลุ่มอาการสตีเฟนส์-จอห์นสัน (Stevens–Johnson syndrome) และปฏิกิริยาการแพ้ยาแบบท็อกซิก อีพิเดอร์มัล เนโครไลซิส (toxic epidermal necrolysis) เป็นอาการข้างเคียงรุนแรงที่อาจเกิดขึ้นได้ แต่พบอุบัติการณ์การเกิดได้ค่อนข้างน้อย แต่อาจรุนแรงจนถึงแก่ชีวิตได้

การศึกษาหลายการศึกษาที่ผ่านมาแสดงให้เห็นเชิงประจักษ์ถึงความสัมพันธ์ของการได้รับยาอีริโธรมัยซินทั้งในเด็กก่อนคลอดและเด็กทารกหลังคลอดกับการเกิดการตีบตันช่องไพลอริค (pyloric stenosis) ซึ่งเป็นทางผ่านของอาหารจากกระเพาะอาหารลงสู่ลำไส้เล็ก   การใช้ยาอีริโรมัยซิน (โดยเฉพาะอย่างยิ่ง การใช้ยาเป็นระยะเวลานานในขนาดที่มีฤทธิ์ในการฆ่าเชื้อแบคทีเรีย รวมไปถึงการได้รับผ่านทางน้ำนม) ในทารกแรกเกิดอาจนำไปสู่การเกิดการตีบตันช่องไพลอริคได้  การใช้ยาอีริโรมัยซินเพื่อรักษาภาวะ ที่มีกระแสเลือดไปเลี้ยงลำไส้ลดลงจนทำให้ทารกรับนมไม่ได้ (feeding intolerance) พบว่าไม่มีความสัมพันธ์กับการเกิดการหนาตัวของกล้ามเนื้อหูรูดไพลอริคจนทำให้เกิดการตีบตันของช่องไพลอริค (hypertrophic pyloric stenosis ) 
นอกจากนี้ ยังพบว่าอีริโธรมัยซิน เอสไทเลทมีความสัมพันธ์กับการเกิดโรคพิษต่อตับชนิดผันกลับได้ (reversible hepatotoxicity) ในหญิงตั้งครรภ์ โดยยาดังกล่าวจะทำให้เกิดการเพิ่มขึ้นของเอนไซม์ glutamic-oxaloacetic transaminase ในกระแสเลือด จึงไม่แนะนำให้ใช้ยาดังกล่าวในหญิงที่อยู่ระหว่างการตั้งครรภ์ ยิ่งไปกว่านั้นแล้ว หลักฐานเชิงประจักษ์ทางการแพทย์บางแหล่งค้นพบว่ายาดังกล่าวอาจทำให้เกิดพิษต่อตับได้เช่นกันในกลุ่มประชากรทั่วไป
ส่วนผลข้างเคียงต่อระบบประสาทส่วนกลางนั้น พบว่าการได้รับอีริโธรมัยซินอาจทำให้เกิดความผิดปกติทางจิต (psychotic reaction), ฝันร้าย (nightmares) และเหงื่อออกตอนกลางคืน (night sweats) ได้  
ทั้งนี้ การใช้ยาอีริโธรมัยซินรวมกับยาเม็ดคุมกำเนิดชนิดรับประทาน อาจทำให้ประสิทธิภาพของยาเม็ดคุมกำเนิดลดลง เนื่องจากอีริโธรมัยซินมีผลต่อเชื้อประจำถิ่น (Normal flora) ในลำไส้ จึงมีผลต่อกระบวนการดูดซึมยาฮอร์โมนกลับ (enterohepatic circulation) ได้ นอกจากนี้แล้ว อีริโธรมัยซินยังมีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของระบบ cytochrome P450 ซึ่งทำหน้าที่ในการเปลี่ยนแปลงยาหลากหลายชนิด ดังนั้น เมื่อใช้ยาอีริโธรมัยซินร่วมกับยาชนิดอื่น อาจทำให้ระดับของยาอื่นที่ใช้ร่วมเปลี่ยนแปลงไป จนเกิดอันตรายได้ เช่น ยาวาร์ฟาริน (warfarin) เป็นต้น

การสังเคราะห์
-------------

เป็นเวลามากกว่าสามทศวรรษแล้วหลังจากการค้นพบตัวยาและฤทธิ์ในการต้านเชื้อแบคทีเรียของอีริโรมัยซินเอ นักวิจัยที่เกี่ยวข้องต่างก็พยายามที่จะสังเคราะห์ยาชนิดดังกล่าวขึ้นให้ได้ภายในห้องปฏิบัติการ อย่างไรก็ตาม ด้วยเหตุที่ยาชนิดดังกล่าวมี stereospecific carbon มากถึง 10 ตำแหน่ง และมีหมู่แทนที่ที่จำเพาะเจาะจงหลากหลายตำแหน่งทำให้เป็นการยากลำบากที่จะสังเคราะห์อีริโธรมัยซินเอขึ้นในห้องปฏิบัติการได้อย่างครบถ้วนสมบูรณ์เหมือนต้นแบบ การสังเคราะห์โครงสร้างที่มีความสัมพันธ์กับอีริโรมัยซินเอและสารตั้งต้น อย่าง 6-deoxyerythronolide B ได้สำเร็จ เป็นการค้นพบแนวทางใหม่ที่เป็นไปได้ที่จะการสังเคราะห์อีริโรมัยซิน และยาปฏิชีวนะกลุ่มแมคโครไลด์อื่นขึ้นมาได้ในห้องปฏิบัติการ อย่างไรก็ตาม ถึงแม้จะมีนักวิทยาศาสตร์หลากหลายแขนง อย่างเช่น Robert Burns Woodward นักเคมีอินทรีย์ชาวอเมริกันที่ได้พยายามที่จะสังเคราะห์ยาอีริโรมัยซินเอขึ้นมาจากห้องปฏิบัติ แต่ความพยายามเหล่านั้นก็ประสบล้มเหลวในที่สุด  โดยกระบวนการสังเคราะห์โดยสังเขปเริ่มจากการสังเคราะห์จากตำแหน่งที่ (7) และ (8) จากนั้นนำสารสังเคราะห์ทั้งสองที่ได้มาทำปฏิกิริยากัน สารที่ได้จากปฏิกิริยาจะเป็นสารตั้งต้นในการเกิดปฏิกิริยาในลำดับขั้นต่อๆไป ได้แก่ การเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิส (Hydrolysis) และปฏิกิริยาการสร้างสารกลุ่มอัลดอลเพื่อให้เป็น stereospecific centers ของโครงสร้าง (stereospecific aldolization) สารประกอบอีโนน (enone) บริสุทธ์ที่ได้ในขั้นตอนสุดท้ายจะถูกเปลี่ยนเป็นสาร dithiadecalin (9) โดยปฏิกิริยารีดักชัน (reduction) และออกซิเดชัน (oxidation) จากนั้น dithiadecalin ที่ได้จะถูกเปลี่ยนเป็นสารประกอบคีโตน (10) และอัลดีไฮด์ (11) ในที่สุด

รูปแบบยาที่มีจำหน่าย
--------------------

ในปัจจุบัน อีริโธรมัยซินมีทั้งในรูปแบบยาเม็ดชนิดแตกตัวในลำไส้ (enteric-coated tablets), ยาแคปซูลชนิดออกฤทธิ์เนิ่น (slow-release capsules), ยาน้ำแขวนตะกอน (oral suspensions), ยาหยอดตา (ophthalmic solutions), ขี้ผึ้ง (ointments), เจล (gels), ยาแคปซูลชนิดแตกตัวในลำไส้ (Enteric-coated Capsules), ยาเม็ดธรรมดา (Non Enteric-coated tablets), ยาแคปซูลธรรมดา (Non Enteric-coated capsules) และในรูปแบบยาฉีด (injections)

ยาอีริโธรมัยซิน ชนิดEnteric-coated capsule –ของบริษัท Abbott Labs
รายการดังต่อไปนี้เป็นรายการยาอีริโรมัยซินชนิดรับประทานที่มีจำหน่าย:

* erythromycin base (ชนิดแคปซูล, ชนิดเม็ด)
* erythromycin estolate (ชนิดแคปซูล, ยาน้ำแขวนตะกอน, ชนิดเม็ด), ห้ามใช้ในหญิงตั้งครรภ์
* erythromycin ethylsuccinate (ยาน้ำแขวนตะกอน, ชนิดเม็ด)
* erythromycin stearate (ยาน้ำแขวนตะกอน, ชนิดเม็ด)

รายการดังต่อไปนี้เป็นรายการยาอีริโรมัยซินชนิดฉีดที่มีจำหน่ายในประเทศไทย:

* erythromycin gluceptate
* erythromycin lactobionate

ชื่อการค้าของอีริโธรมัยซิน ได้แก่ Robimycin, E-Mycin, E.E.S. Granules, E.E.S.-200, E.E.S.-400, E.E.S.-400 Filmtab, Erymax, Ery-Tab, Eryc, Ranbaxy, Erypar, EryPed, Eryped 200, Eryped 400, Erythrocin Stearate Filmtab, Erythrocot, E-Base, Erythroped, Ilosone, MY-E, Pediamycin, Zineryt, Abboticin, Abboticin-ES, Erycin, PCE Dispertab, Stiemycine, Acnasol, และ Tiloryth.

ส่วนประกอบ
----------

อีริโธรมัยซินที่ได้มาตรฐานมักประกอบไปด้วยตัวยา 4 ชนิด คือ อีริโธรมัยซิน เอ, บี, ซี, และ ดี ซึ่งสัดส่วนของตัวยาสำคัญทั้ง 4 ชนิดนี้อาจแตกต่างกันไปตามรอบที่ผลิต และพบว่าในตัวยาสำคัญทั้ง 4 ชนิดนี้ อีริโรมัยซิน เอ เป็นชนิดที่มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียแรงที่สุด ตามมาด้วยอีริโธรมัยซิน บี ส่วนอีริโธรมัยซิน ซี และ ดี นั้นพบว่ามีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียประมาณครึ่งหนึ่งของอีริโธรมัยซิน เอ  ตัวยาสำคัญทั้ง 4 ชนิดนี้สามารถแยกออกมาเป็นสารบริสุทธิ์เพื่อจุดประสงค์ในการศึกษาวิจัยคุณสมบัติของตัวยาแต่ละชนิดได้

ชนิดของแบคทีเรียที่ไวต่อยา (Spectrum of susceptibility)
-------------------------------------------------------

อีริโธรมัยซินสามารถใช้ในการรักษาโรคติดเชื้อที่มีสาเหตุมาจากแบคทีเรียที่ไวต่อยานี้ได้ เช่น การติดเชื้อบริเวณผิวหนัง การติดเชื้อในทางเดินหายใจส่วนบน เป็นต้น เชื้อเหล่านั้น ได้แก่ เชื้อในสกุล (genus) *Streptococcus*, *Staphylococcus*, และ *Haemophilus* เมื่อเปรียบเทียบการออกฤทธิ์ครอบคุลมเชื้อต่างๆกับยาปฏิชีวนะชนิดอื่นในกลุ่มเดียวกัน หรือกลุ่มอื่น ได้ผลดังตารางต่อไปนี้

| เชื้อ | Erythromycin | Azithromycin | Clarithromycin | Clindamycin | Chloramphenicol | Doxycycline | Minocycline | Ciprofloxacin | Ofloxacin |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| *Strephylococcus* Group A, B, C, G | ± | ± | ± | + | + | ± | + | ± | ± |
| *S. pneumoniae* | + | + | + | + | + | + | + | ± | ± |
| *Enterococcus faecalis* | 0 | 0 | 0 | 0 | ± | 0 | 0 | \*\* | \*\* |
| *Enterococcus faecium* | 0 | 0 | 0 | 0 | ± | 0 | 0 | 0 | 0 |
| *S. aureus* (MSSA) | ± | + | + | + | ± | ± | + | + | + |
| *S. aureus* (MRSA) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ± | ± | 0 | 0 |
| *S. aureus* (CA-MRSA) | ± | ± | ± | ± | *N/A* | + | + | ± | *N/A* |
| *S.epidermidis* | ± | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | + | + |
| *C. jeikeium* | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| *L. monocytogenes* | + | + | + | *N/A* | + | + | + | + | 0 |
| *N. gonorrhea* | ± | ± | ± | 0 | + | ± | ± | +**1** | +**1** |
| *N. meningitidis* | + | + | *N/A* | 0 | + | + | + | + | + |
| *M. catharrhalis* | + | + | + | 0 | + | + | + | + | + |
| *H. influenzae* | ± | + | + | 0 | + | + | + | + | + |
| Aeromonas | *N/A* | *N/A* | *N/A* | *N/A* | + | + | + | + | + |
| *E. coli* | 0 | 0 | 0 | 0 | + | + | + | + | + |
| *Klepsiella sp*. | 0 | 0 | 0 | 0 | ± | ± | ± | + | + |
| *E. coli*/*Kleps. sp.* ESBL+ | 0 | 0 | 0 | 0 | ± | ± | ± | + | + |
| *E. coli*/*Kleps. sp.* KPC+ | *N/A* | *N/A* | *N/A* | *N/A* | *N/A* | *N/A* | *N/A* | *N/A* | *N/A* |
| *Enterobactor sp.* | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | + | + |
| *Salmonella sp.* | 0 | ± | 0 | 0 | + | ± | ± | + | + |
| *Shigella sp.* | 0 | ± | 0 | 0 | + | ± | ± | + | + |
| *Serratia marcescens* | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | + | + |
| *Proteus vulgaris* | 0 | 0 | 0 | 0 | ± | 0 | 0 | + | + |
| *Acinetobacter sp.* | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ± | ± |
| *Ps. aeruginosa* | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | + | ± |
|

**1** ความชุกของ quinolones-resistant CG มีความแตกต่างกันในแต่ละประเทศ ซึ่งพบความชุกอยู่ระหว่าง <1% ถึง 30.9% ในทวีปยุโรป, และพบมากกว่า 90% ในไต้หวัน และจากข้อมูลปี ค.ศ. 2006 พบว่าในสหรัฐอเมริการพบอุบัติการณ์ดังกล่าวประมาณ 6.7% CDC จึงไม่แนะนำให้ใช้ยากลุ่มฟลูออโรควิโนโลนส์ (Fluoroquinolones) เป็นทางเลือกแรกในการรักษาโรคติดเชื้อที่มีสาเหตุจากเชื้อกลุ่ม Gonococcus

**+ = มีประสิทธิภาพในการรักษา หรือเชื้อมีความไวต่อยามากกว่า 60%; ± = ยังขาดผลการศึกษาที่เด่นชัดในทางคลินิก หรือเชื้อมีความไวต่อยา 30%-60%; 0 = ไม่มีประสิทธิภาพในการรักษา หรือเชื้อมีความไวต่อยาน้อยกว่า 30%; *N/A* = ไม่มีข้อมูล**

\*\* เชื้อส่วนใหญ่มีความไวต่อยา 30%-60% หรือยังขาดผลการศึกษาทางคลินิกที่เด่นชัด แต่สามารถใช้ได้ในกรณีที่เป็นการติดเชื้อในระบบทางเดินปัสสาวะ และไม่ใช้ในกรณีที่มีติดเชื้อในกระแสเลือด

กลไกการออกฤทธิ์
---------------

อีริโธรมัยซินมีฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อแบคทีเรีย (Bacteriostatic activity) โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เมื่อระดับยามีความเข้มข้นสูง, แต่กลไกการออกฤทธิ์ของยาดังกล่าวยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัดนัก คาดว่ายาดังกล่าวน่าจะออกฤทธิ์จับกับหน่วยย่อย 50s (50s subunit) บนไรโบโซมของแบคทีเรีย ทำให้การสังเคราะห์โปรตีนและโครงสร้างต่างๆของเซลล์ที่ต้องใช้โปรตีนเป็นส่วนประกอบ รวมไปถึงกระบวนการทำงานต่างๆ ที่สัมพันธ์กับโปรตีนซึ่งมีความจำเป็นสำหรับการดำรงชีวิตของแบคทีเรียและการจำลองตัวของดีเอ็นเอ (DNA replication) หยุดชะงักลง นอกจากนี้ อีริโธรมัยซินยังมีผลรบกวนกระบวนการ aminoacyl translocation ซึ่งจะขัดขวางการส่งผ่าน tRNA จาก A site ของ rRNA complex ไปยัง P site ของ rRNA complex เมื่อเชื้อแบคทีเรียไม่สามารถเกิดกระบวนการ translocation ดังกล่าวได้ และ A site ยังคงถูกจับอยู่ด้วย tRNA โมเลกุลเดิม ทำให้ tRNA โมเลกุลที่จะนำกรดอะมิโนอีกโมเลกุลมาต่อเข้ากับสาย polypeptide หยุดชะงักลง ผลจากการรบกวนกระบวนการสังเคราะห์โปรตีนของอีริโธรมัยซินทำให้แบคทีเรียขาดโปรตีนที่จำเป็นต่อการทำงานในกระบวนการต่างๆของเซลล์ และตายไปในที่สุด

คุณสมบัติทางเภสัชพลนศาสตร์และเภสัชจลนศาสตร์
-------------------------------------------

อีริโธรมัยซินสามารถทำให้สูญเสียสภาพได้ง่ายในสภาวะที่เป็นกรด ซึ่งรวมถึงกรดในทางเดินอาหาร ดังนั้นอีริโธรมัยซินที่มีใช้ในปัจจุบันทุกรูปแบบจึงถูกทำให้อยู่ในรูปแบบยาเม็ดเคลือบ หรืออยู่ในรูปแบบเกลืองที่มีความคงทนต่อกรดมากขึ้น หรือในรูปของเอสเทอร์ (esters) เช่น erythromycin ethyl succinate เป็นต้น 
อีริโธรมัยซินสามารถถูกดูดซึมได้อย่างรวดเร็วจากทางเดินอาหาร และกระจายไปยังเนื้อเยื่อต่างๆ รวมถึง phagocyte ได้ค่อนข้างดี การที่มีระดับความเข้มข้นของอีริโธรมัยซินใน phagocyte ในปริมาณที่สูง ทำให้ระหว่างเกิดกระบวนการกลืนกินเชื้อของ phagocyte (phagocytosis) ทำให้มีอีริโธรมัยซินปริมาณมากถูกปลดปล่อยออกมา 

  
รายละเอียดคุณสมบัติทางเภสัชพลนศาสตร์และเภสัชจลนศาสตร์อื่นๆของอีริโธรมัยซิน ดังแสดงต่อไปนี้

| คุณสมบัติ | รายละเอียด |
| --- | --- |
| **การดูดซึม** | การดูดซึมค่อนข้างหลากหลายขึ้นกับรูปแบบของยาและชนิดของเกลือที่บริหาร โดยทั่วไปการให้ยาในรูปแบบเกลือ (salt form) จะถูกดูดซึมได้ดีกว่าการให้ยาในรูปแบบพื้นฐาน (base form) โดยทั่วไปสัดส่วนการดูดซึมจะอยู่ที่ประมาณ 18% ถึง 45%; อีริโธรมัยซินในรูปแบบ ethylsuccinate จะถูกดูดซึมได้ดีเมื่อรับประทานยาพร้อมกับอาหาร |
| **การกระจายยา** | การแพร่จากกระแสเลือดเข้าสู่น้ำหล่อเลี้ยงสมองและไขสันหลัง (Cerebrospinal fluid; CSF) ของอีริโธรมัยซินนั้นเกิดขึ้นได้น้อย ถึงแม้จะมีการอักเสบก็ตาม โดยในภาวะที่ไม่มีการอักเสบของเยื่อหุ้มสมอง อีริโทรมัยซินจะสามารถแพร่ผ่านเข้าไปสู่ CSF ได้ประมาณ 2% ถึง 13% แต่ในกรณีภาวะที่มีการอักเสบของเยื่อหุ้มสมองอาจเพิ่มขึ้นเป็น 7%-25% |
| **การจับกับโปรตีนในกระแสเลือด** | อีริโธรมัยซินในรูปแบบ base form สามารถจับกับโปรตีนในกระแสเลือดได้ประมาณ 73% ถึง 81% |
| **การเปลี่ยนแปลงยา** | โดยทั่วไปเกิดการเปลี่ยนผ่านปฏิกิริยา Demethylation ที่ CYP3A4 ของตับ |
| **ค่าครึ่งชีวิตการกำจัดยา** | ประมาณ 1.5-2 ชั่วโมง แต่ในกรณีที่ผู้ป่วยไตเรื้อรังระยะสุดท้ายอาจมากถึง 5-6 ชั่วโมง |
| **ระยะเวลาที่ระดับยาในกระแสเลือดขึ้นถึงระดับสูงสุด** | สำหรับ base form ประมาณ 4 ชั่วโมง, เกลือ Ethylsuccinate ประมาณ 0.5-2.5 ชั่วโมง; อาหารมีผลรบกวนการดูดซึมยา อาจทำให้การดูดซึมยาแตกต่างกันออกไปในแต่ละบุคคล |
| **การกำจัดยา** | โดยทั่วไปอีริโธรมัยซินจะถูกขับทางอุจจาระเป็นหลัก ส่วนการขับออกทางปัสสาวะในรูปแบบที่ไม่เปลี่ยนแปลง (unchanged drug) คิดเป็นร้อยละ 2-15 ของปริมาณยาทั้งหมด |
|

  

### การเปลี่ยนแปลงยาของร่างกาย

ส่วนใหญ่อีริโธรมัยซิยจะถูกเปลี่ยนแปลงโดยปฏิกิริยา demethylation ในตับโดยเอนไซม์ CYP3A4 ช่องทางหลักของการขับอีริโธรมัยซินออกจากร่างกาย คือ การขับออกทางน้ำดี และมีบางส่วนถูกขับออกทางปัสสาวะ ประมาณร้อยละ 2-15 ของยาที่ถูกขับออกนี้จะอยู่ในรูปแบบที่ไม่เปลี่ยนแปลง โดยค่าครึ่งชีวิตการกำจัด (elimination half-life) ของอีริโธรมัยซินของคนที่มีการทำงานของไตปรกตินั้นมีค่าอยู่ระหว่าง 1.5 - 2.0 ชั่วโมง ส่วนผู้ที่มีภาวะไตวายระยะสุดท้าย (End stage renal disease; ESRD) อาจมีค่าสูงถึง 5-6 ชั่วโมง โดยส่วนใหญ่แล้วระดับอีริโธรมัยซินในกระแสเลือดจะขึ้นถึงระดับสูงสุดที่ระยะเวลาประมาณ 4 ชั่วโมงหลังจากการรับประทานยา แต่สำหรับอีริโธรมัยซินในรูปแบบ ethylsuccinate ระดับสูงสุดในกระแสเลือดจะเกิดขึ้นภายในระยะเวลาเพียง 0.5-2.5 ชั่วโมงหลังการรับประทานยาเท่านั้น อย่างไรก็ตาม เวลาที่ระดับยาในเลือดขึ้นถึงจุดสูงสุดนั้นอาจช้ากว่าปรกติได้ในผู้ที่รับประทานยาร่วมกับอาหาร เนื่องจากอาหารมีผลรบกวนการดูดซึมยา  

อีริโธรมัยซินสามารถแพร่ผ่านรกของขับออกทางน้ำนมได้ อย่างไรก็ตาม สมาคมกุมารเวชศาสตร์แห่งสหรัฐอเมริกา (The American Association of Pediatrics) ได้ลงความเห็นไว้ว่า การใช้ยาอีริโธรมัยซินในหญิงให้นมบุตรนั้นมีความปลอดภัย เนื่องจากไม่พบความผิดปกติของทารกที่ได้รับนมจากแม่ที่ได้รับยาอีริโธรมัยซิน  การดูดซึมยาอีริโธรมัยซินในหญิงในครรภ์นั้นพบว่ามีความแตกต่างกันออกในแต่ละบุคคล ส่วนมากมักพบว่าหญิงตั้งครรภ์มักมีระดับยาอีริโธรมัยซินในเลือดต่ำกว่าคนทั่วไป

การเกิดปฏิกิริยาระหว่างยา
-------------------------

อีริโธรมัยซินถูกเปลี่ยนแปลงโดยเอนไซม์ในระบบไซโตโครม พี450 (cytochrome P450) โดยเฉพาะอย่างยิ่ง โดยไอโซเอนไซม์ตระกูล CYP3A  ซึ่งการทำงานของไอโซเอนไซม์ดังกล่าวนั้นสามารถถูกเหนี่ยวนำหรือยับยั้งได้ด้วยยาชนิดอื่นหลายชนิด (เช่น เด็กซาเมธาโซน เป็นต้น) ซึ่งจะทำให้ประสิทธิภาพในการเปลี่ยนแปลงยาหลายชนิด ซึ่งรวมถึงอีริโธรมัยซิน เปลี่ยนแปลงไป ซึ่งถ้าหากได้รับอีริโธรมัยซินร่วมกับสารหรือยาอื่นที่มีผลลดการทำงานของ CYP3A เช่น ยาลดไขมันในเลือด simvastatin, lovastatin, หรือ atorvastatin จะทำให้ระดับยาอีริโธรมัยซินในกระแสเลือดเพิ่มสูงขึ้นจนทำให้เกิดอาการไม่พึงประสงค์จากยาได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งผลจากการเกิดปฏิกิริยาระหว่างอีริโธรมัยซินกับซิมวาสเตติน (simvastatin) จะทำให้ระดับของซิมวาสเตตินในกระแสเลือดเพิ่มสูงขึ้น จนทำให้เกิดอาการข้างเคียงที่รุนแรงของระบบกล้ามเนื้ออย่าง rhabdomyolysis ได้ ยาอีกกลุ่มที่อาจทำให้เกิดอาการข้างเคียงที่รุนแรงเมื่อใช้ร่วมกับอีริโธรมัยซิน คือ ยารักษาไมเกรน ได้แก่ ergotamine และ dihydroergotamine โดยยาดังกล่าวทั้งสองชนิดล้วนถูกเปลี่ยนแปลงที่ CYP3A4 เป็นหลัก เมื่อให้ร่วมกับอีริโธรมัยซินจะทำให้การเปลี่ยนยาดังกล่าวลดลง ส่งผลให้ระดับยาในเลือดเพิ่มสูงขึ้น จนเกิดอาการข้างเคียงจากยาในที่สุด  ผลจากการศึกษาแบบ cohort study เมื่อไม่นานมานี้พบว่ามีการเกิดอาการข้างเคียงที่สัมพันธ์กับการใช้ยาอีริโธรมัยซินที่รุนแรงจนทำให้เสียชีวิตได้ในทันที ได้แก่ ภาวะหัวใจห้องล่างเต้นเร็วกว่าปกติ (Ventricular tachycardia) และ การเสียชีวิตฉับพลันจากโณคหัวใจ (Sudden cardiac death) ซึ่งการเกิดความผิดปกติดังกล่าวมีความสัมพันธ์กับการใช้ยาอื่นที่มีผลรบกวนการทำงานของ CYP3A4 จนทำให้การเปลี่ยนแปลงยาอีริโธรมัยซินของร่างกายลดน้อย (เช่น verapamil, diltiazem)  ดังนั้น จึงไม่ควรใช้อีริโธรมัยซินร่วมกับยากลุ่มดังกล่าว หรือยาอื่นที่มีผลทำให้ช่วง QT segment ยาวนานขึ้น (prolnged QT interval) เช่น terfenadine (Seldane, Seldane-D), astemizole (Hismanal), cisapride (Propulsid, ถูกถอนทะเบียนยาในหลายประเทศ เนื่องจากทำให้เกิด prolong QT interval ได้มาก) และ pimozide (Orap) รวมไปถึง Theophylline, ซึ่งใช้กันเป็นอย่างมากในผู้ป่วยโรคหอบหืด (asthma) หรือโรคปอดอุดกั้นเรื้อรัง (chronic obstructive pulmonary disease; COPD)

อีริโธรมัยซินอาจมีผลต่อกระบวนการสื่อประสาทของระบบกล้ามเนื้อ (neuromuscular transmission) โดยออกฤทธิ์ที่ presynaptic neurons ดังนั้นอีริโธรมัยซินอาจมีผลทำให้อาการของโรคกล้ามเนื้ออ่อนแรง (myasthenia gravis) กำเริบหรือรุนแรงขึ้นได้ นอกจากนี้ยาปฏิชีวนะในกลุ่มเดียวกันกับอีริโธรมัยซิน อย่างเทลิโธรมัยซิน (Telitromycin) และอะซิโธรมัยซิน (Azithromycin) ก็พบรายงานว่าทำให้เกิดความผิดปกติดังกล่าวได้เช่นกัน 

นอกจากนี้ ยังไม่แนะนำให้ใช้อีริโธรมัยซินร่วมกับผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนผสมของคลินดามัยซิน (Clindamycin) ถึงแม้จะเป็นผลิตภัณฑ์ในรูปแบบทาบริเวณผิวหนัง เช่น Duac , Clinda M หรือ BenzaClin ก็ตาม รวมไปถึงหลีกเลี่ยงการใช้ร่วมกับอนุพันธ์ของอีริโธรมัยซิน (เช่น ใช้คลินดามัยซินร่วมกับ mitecinal) เนื่องจากยาทั้งสองชนิดจะมีผลต้านฤทธิ์ซึ่งกันและกัน (Antagonism) ก่อให้เกิดความล้มเหลวในการรักษาได้ในที่สุด 

นอกจากนี้แล้วอีริโธรมัยซินและด็อกซีซัยคลิน (Doxycycline) ยังสามารถออกฤทธิ์เสริมกัน (synergistic effects) ในการฆ่าเชื้อแบคทีเรีย (*E. coli*) ในอัตรามากเกินกว่าผลรวมของความแรงของยาทั้งสองชนิดรวมกัน อย่างไรก็ตาม การเสริมฤทธิ์กันของยาทั้งสองชนิดนี้เกิดขึ้นเพียงชั่วคราวเท่านั้น หลังจากนั้นประมาณ 72 ชั่วโมง ยาทั้งสองจะออกฤทธิ์ต้านซึ่งกันและกันแทน (antagonistic effect) โดยประสิทธิภาพในการฆ่าเชื้อแบคทีเรียของยาทั้งสองชนิดจะลดลงประมาณร้อยละ 50 เมื่อเปรียบเทียบกับการบริหารยาทั้งสองแยกจากกัน

อนุพันธ์ของอีริโธรมัยซิน
------------------------

* Ansamycin
* Azithromycin (Zithromax, Zitromax, Sumamed)
* Carbomycin
* Cethromycin
* Clarithromycin (Biaxin)
* Dirithromycin (Dynabac)
* Mitemcinal
* Oleandomycin
* Roxithromycin (Rulid, Surlid, Roxid)
* Spiramycin
* Telithromycin
* Tylosin (Tylocine)

บรรณานุกรม
----------

1. 1 2 3 4 5 6 7 8  Lacy FC, Armstrong LL, Goldman PM, Lance LL, editors. Drug Information Handbook with international trade name index. 18th edition, New Tork, Lexi-Comp®, 2014, p. 585-588, ISBN 978-1-59195-255-8
2. 1 2  Gilbert DN, Chambers FH, Elliopoulos MG, Saag SM, et al. The Sandford Guide to Antimicrobial Therapy. 44th edition, Sperryville (VA), Sandford Guide, 2014, p. 66-71, ISBN 978-1-9308-0878-2
3. 1 2  EspaceNet. "Bibliographic data: US2653899 (A) ― 1953-09-29". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
4. 1 2  Thomas J. Dougherty and Michael J. Pucci (2011). "Antibiotic Discovery and Development". *Springer*. doi:10.1007/978-1-4614-1400-1. ISBN 978-1-4614-1399-8.
5. 1 2  Centers for Disease Control and Prevention. "Update to CDC's Sexually Transmitted Diseases Treatment Guidelines, 2006: Fluoroquinolones No Longer Recommended for Treatment of Gonococcal Infections". *Department of Health and Human Services*. สืบค้นเมื่อ 9 August 2015.
6. 1 2  M. Camilleri, H.P. Parkman, M.A. Shafi, T.L. Abell and L. Gerson (2013). "Management of Gastroparesis". *Am J Gastroenterol*. **108**: 18–37. doi:10.1038/ajg.2012.373.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
7. 1 2  R. W. McCallum and O. Cynshi (2007). "Clinical trial: effect of mitemcinal (a motilin agonist) on gastric emptying in patients with gastroparesis – a randomized, multicentre, placebo-controlled study". *Aliment Pharmacol Ther*. pp. 1121–1130. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
8. ↑  P. F. Wiley , K. Gerzon , E. H. Flynn , M. V. Sigal Jr. O. Weaver , U. C. Quarck , R.R. Chauvette , R. Monahan (1957). "Erythromycin. X.1 Structure of Erythromycin". *J. Am. Chem. Soc*. **79** (22): 6062–6070. doi:10.1021/ja01579a059.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
9. ↑  "WHO Model List of Essential Medicines" (PDF). *World Health Organization*. October 2013. สืบค้นเมื่อ 22 April 2014.
10. ↑  Florence F. Hibionada (2005). "Remembering the battle of Dr. Abelardo Aguilar:Cure for millions, deprived of millions". *The News Today*. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
11. ↑  Johanna Son (1994). "MEDICINE-PHILIPPINES: Who Really Discovered Erythromycin ? (1) An Inter Press Service Feature". *Inter Press Service News Agency*. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
12. ↑  Robert C. Anderson, Paul N. Harris andK. K. Chen (1955). "Further toxicological studies with ilotycin® (Erythromycin, Lilly)". *Journal of the American Pharmaceutical Association*. **44** (4): 199–204. doi:10.1002/jps.3030440404.
13. ↑  Nobel Media AB2015 (2015). "Robert B. Woodward - Biographical". *Nobel Prize Prganization*. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
14. 1 2  Woodward R. B. Logusch E. Nambiar K. P. Sakan K. Ward D. E. Au-Yeung , Balaram P. Browne L. J. Card P. J.; และคณะ (1981). "Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 1. Synthesis of an Erythronolide A Seco Acid Derivative via Asymmetric Induction". *J. Am. Chem. Soc*. **103** (11): 3210–3213. doi:10.1021/ja00401a049.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
15. 1 2  Woodward R. B. Logusch E. Nambiar K. P. Sakan K. Ward D. E. Au-Yeung , Balaram P. Browne L. J. Card P. J.; และคณะ (1981). "Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 2. Synthesis of an Erythronolide A Lactone System". *J. Am. Chem. Soc*. **103** (11): 3213–3215. doi:10.1021/ja00401a050.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
16. 1 2  Woodward R. B. Logusch E. Nambiar K. P. Sakan K. Ward D. E. Au-Yeung , Balaram P. Browne L. J. Card P. J.; และคณะ (1981). "Asymmetric Total Synthesis of Erythromycin. 3. Total Synthesis of Erythromycin". *J. Am. Chem. Soc*. **103** (11): 3215–3217. doi:10.1021/ja00401a051.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
17. ↑  Project Gutenberg Self-Publishing Press (2015). "CLARITHROMYCIN". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
18. ↑  Peeters TL (2001). "GM-611 (Chugai Pharmaceutical)". *Curr Opin Investig Drugs*. **2** (4): 555–557. PMID 11566017.
19. ↑  Kenji Yogo, Mitsu Onoma, Ken-ichi Ozaki, Masao Koto, Zen Itoh, and Satoshi Åmura (2008). "Effects of Oral Mitemcinal (GM-611), Erythromycin, EM-574 and Cisapride on Gastric Emptying in Conscious Rhesus MonkeysEffects of Oral Mitemcinal (GM-611), Erythromycin, EM-574 and Cisapride on Gastric Emptying in Conscious Rhesus Monkeys". *Digestive Diseases & Sciences*. **53** (4): 912.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
20. ↑  Weber FH Jr (April 1993). "Erythromycin: a motilin agonist and gastrointestinal prokinetic agent". *American Journal of Gastroenterology*. **88** (4): 485–90. PMID 8470625.
21. ↑  V. J. Kopp, D. C. Mayer, and N. J. Shaheen (1997). "Intravenous Erythromycin Promotes Gastric Emptying Prior to Emergency Anesthesia". *Anesthesiology*. **87**: 703–705.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
22. ↑  N. S. Winstead, and C. M. Wilcox (2007). "Erythromycin prior to endoscopy for acute upper gastrointestinal haemorrhage: a cost-effectiveness analysis". *Alimentary Pharmacology & Therapeutics*. **26** (10): 1371–1377.
23. ↑  A. Ahmed,and S. Quraishi (2006). "Aetiological causes of reversible sensorineural hearing loss". *The Internet Journal of Otorhinolaryngology*. **6** (2).
24. ↑  R.E. Brummett, and K. E. Fox (1989). "Vancomycin- and Erythromycin-Induced Hearing Loss in Humans" (PDF). *Antimicrobial Agents and Chemotherapy*. **6** (2): 791–796. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2018-07-18. สืบค้นเมื่อ 2015-08-16.
25. ↑  J. Dylewski (1988). "Irreversible sensorineural hearing loss due to erythromycin". *CMAJ*. **139** (3): 230–231. PMC 1268068.
26. 1 2  Lexicomp® OnlineTM. "Pregnancy and Lactation". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
27. 1 2  Maheshwai N (March 2007). "Are young infants treated with erythromycin at risk for developing hypertrophic pyloric stenosis?". *Arch. Dis. Child*. **92** (3): 271–3. doi:10.1136/adc.2006.110007. PMC 2083424. PMID 17337692.
28. ↑  M. Lund, B. Pasternak, R. B. Davidsen, B. Feenstra, C. Krogh, L. J. Diaz, J. Wohlfahrt, and M. Melbye (2014). "Use of macrolides in mother and child and risk of infantile hypertrophic pyloric stenosis: nationwide cohort study". *BMJ*. **348**: g1908. doi:10.1136/bmj.g1908.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
29. ↑  McCormack WM, George H, Donner A, Kodgis LF, Albert S, Lowe EW, Kass EH (1997). "Hepatotoxicity of erythromycin estoate during pregnancy". *Antimicrob Agents Chemother*. **12** (5): 630–5. doi:10.1128/AAC.12.5.630. PMC 429989. PMID 21610.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
30. 1 2  Belgisch Centrum voor Farmacotherapeutische Informatie. "Erythromycin". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2012-11-14. สืบค้นเมื่อ 20 July 2008.
31. 1 2  Hunt M.C. Watcins B.P. Saenger P. Stave M.G. Barlascini N. Watlington O.C. Wright T.J. and Guzelain S.P. (1992). "Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol". *Clinical Pharmacology and Therapeutics*. **51** (1): 18–23. doi:10.1038/clpt.1992.3.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
32. ↑  Pal S (2006). "A journey across the sequential development of macrolides and ketolides related to erythromycin". *Tetrahedron*. **62** (14): 3171–3200. doi:10.1016/j.tet.2005.11.064.
33. ↑  Evans D. A. Kim A. S. (1997). "Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B. Implementation of a General Strategy for the Synthesis of Macrolide Antibiotics". *Tetrahedron Lett*. **38**: 53–56. doi:10.1016/S0040-4039(96)02258-7.
34. 1 2  Drugs.com. "erythromycin (Oral route, Parenteral route)". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
35. ↑  I. O. Kibwage, J. Hoogmartens, E. Roets, H. Vanderhaeghe, L. Verbist, M. Dubost, C. Pascal, P. Petitjean, and G. Levol (1985). "Antibacterial activities of erythromycins A, B, C, and D and some of their derivatives". *Antimicrob Agents Chemother*. **28** (5): 630–633. PMC 176346.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
36. ↑  TOKU-E. "Erythromycin A, EvoPure® Susceptibility and Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data Issue date 08/15/2015" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2015-09-27. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
37. ↑  Connie R. Mahon, Donald C. Lehman, and George Manuselis Jr (2011). Textbook of Diagnostic Microbiological. W.B. Saunders Company, ISBN 978-1-1460-6165-6
38. 1 2  Katzung PHARMACOLOGY, 9e Section VIII. Chemotherapeutic Drugs Chapter 44. Chloramphenicol, Tetracyclines, Macrolides, Clindamycin, & Streptogramins
39. ↑  J R Menninger and D P Otto (1982). "Erythromycin, carbomycin, and spiramycin inhibit protein synthesis by stimulating the dissociation of peptidyl-tRNA from ribosomes". *Antimicrob Agents Chemother*. **21** (5): 811–818. doi:10.1128/AAC.21.5.811. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-05-31. สืบค้นเมื่อ 2015-08-16.
40. ↑  Martina Bosnar, Željko Kelnerić, Vesna Munić, Vesna Eraković, and Michael J. Parnham (2005). "Cellular Uptake and Efflux of Azithromycin, Erythromycin, Clarithromycin, Telithromycin, and Cethromycin". *Antimicrob Agents Chemother*. **49** (6): 2372–2377. doi:10.1128/AAC.49.6.2372-2377.2005.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
41. 1 2 3  Lexicomp® OnlineTM. "Erythromycin". สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
42. ↑  America academy of Padiatrics: committee on drug. "The Transfer of Drugs and Other Chemicals Into Human Milk" (PDF). *The American Association of Pediatrics*. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2016-03-05. สืบค้นเมื่อ 16 August 2015.
43. ↑  Matsuda S. (1984). "Transfer of antibiotics into maternal milk". *Biol Res Pregnancy Perinatol*. **5** (2): 57–60. PMID 6743732.
44. ↑  Ray WA, Murray KT, Meredith S, Narasimhulu SS, Hall K, and Stein CM (2004). "Erythromycin and the Risk of Sudden Death from Cardiac Causes". *N Engl J Med*. **351**: 1089–96. doi:10.1056/NEJMoa040582.`{{cite journal}}`: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
45. ↑  A Ahmed, and Z Simmons (2008). "Drugs Which May Exacerbate or Induce Myasthenia Gravis: A Clinician's Guide Drugs Which May Exacerbate or Induce Myasthenia Gravis: A Clinician's Guide". *The Internet Journal of Neurology*. **10** (2): 1–7.
46. ↑  RxList Inc. "Cleosin (Clindamycin) Drug Interaction". สืบค้นเมื่อ 17 August 2015.
47. ↑  WebMD. "Interaction between Clindamycin HCl oral and lincosamides-erythromycin". สืบค้นเมื่อ 17 August 2015.
48. ↑  Pena-Miller R, Laehnemann D, Jansen G, Fuentes-Hernandez A, Rosenstiel P, Schulenburg H, Beardmore R (April 23, 2013). "When the most potent combination of antibiotics selects for the greatest bacterial load: the smile-frown transition". *PLOS Biology*. **11** (4): e1001540. doi:10.1371/journal.pbio.1001540. PMC 3635860. PMID 23630452.

แหล่งข้อมูลอื่น
---------------

* "Erythromycin". *Drug Information Portal*. U.S. National Library of Medicine.
* U.S. Patent 2,653,899

| * ด
* ค
* ก
ยาปฏิชีวนะที่ออกฤทธิ์ยับยั้งการสังเคราะห์โปรตีน (J01A, J01B, J01F, J01G, QJ01XQ) |
| --- |
| 30S | 

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| อะมิโนไกลโคไซด์(ยับยั้งที่ขั้นเริ่มต้น) | 

|  |  |
| --- | --- |
| -มัยซิน (*Streptomyces*) | 
* สเตรปโตมัยซิน#
* ไดไฮโดรสเตรปโตมัยซิน

* นีโอมัยซิน#
	+ ฟรามัยซีติน
	+ พาโรโมมัยซิน
	+ ไรบอสตามัยซิน

* กานามัยซิน เอ#
	+ อะมิกาซิน#
	+ อาร์บีกาซิน
	+ บีกานามัยซิน
	+ ไดบีกาซิน
	+ โทบรามัยซิน

* อาปรามัยซิน
* ไฮโกรมัยซิน บี
* นีบรามัยซิน ทู
* นัวร์เซโอธริซิน
* พูโรมัยซิน
* สเปคติโนมัยซิน#

 |
| -มัยซิน (*Micromonospora*) | 
* เจนตามัยซิน#
	+ เนติลมัยซิน
	+ ซิโซมัยซิน
	+ พลาโซมัยซิน†
	+ ไอเซปามัยซิน
	+ จีนีติซิน

* เวอร์ดามัยซิน

* แอสโตรมัยซิน

 |
| อื่นๆ | 
* บูตริโรซิน

 |

 |
| เตตราไซคลีน(จับกับทีอาร์เอ็นเอ) | 

|  |  |
| --- | --- |
| เตตราไซคลีน | 
* ดอกซีไซคลีน#
* คลอร์เตตราไซคลีน
* โคลโมไซคลีน
* เดเมโคลไซคลีน
* ไลมีไซคลีน
* เมโคลไซคลีน
* เมตาไซคลีน
* มิโนไซคลีน
* โอมาดาไซคลีน†
* ออกซิเตตราไซคลีน
* เพนิเมพิไซคลีน
* โรลิเตตราไซคลีน
* ซาเรไซคลีน†
* เตตราไซคลีน

 |
| ไกลซิลไซคลีน | 
* ไทกีไซคลีน

 |
| ฟลูออโรไซคลีน | 
* อีวาราไซคลีน†

 |

 |

 |
| 50S | 

|  |  |
| --- | --- |
| ออกซาโซลิไดโอน(ยับยั้งที่ขั้นเริ่มต้น) | 
* อีพีริโซลิด
* ไลนิโซลิด#
* โพซิโซลิด
* ราดิโซลิด
* แรนบิโซลิด
* ซูติโซลิด
* ทีดิโซลิด

 |
| เปปทิดิลทรานส์เฟอเรส | 

|  |  |
| --- | --- |
| เอมเฟนิคอล | 
* คลอแรมเฟนิคอล#
* อะซิดามเฟนิคอล
* ไทแอมเฟนิคอล
* ฟลอร์เฟนิคอล

 |
| พลิวโรมูติลิน | 
* เรตาพามูลิน
* ทิอามูลิน
* วาลเนมูลิน

 |

 |
| เบ็ดเตล็ด (ยับยั้งที่การย้ายตำแหน่ง) | 

|  |  |
| --- | --- |
| แมคโครไลด์ | 
* อะซิโทรมัยซิน#
* โบโรมัยซิน
* คลาริโทรมัยซิน#
* ดิริโทรมัยซิน
* อิริโทรมัยซิน#
* ฟลูริโทรมัยซิน
* โจซามัยซิน
* ไมดีกามัยซิน
* ไมโอกามัยซิน
* โอลีแอนโดมัยซิน
* โรกิตามัยซิน
* ร็อกซิโทรมัยซิน
* สไปรามัยซิน
* โทรลีแอนโดมัยซิน
* ไทโลซิน
* คีโตไลด์
	+ เทลิโทรมัยซิน
	+ ซีโธรมัยซิน
	+ โซลิโธรมัยซิน†

 |
| ลินโคซาไมด์ | 
* คลินดามัยซิน#
* ลินโคมัยซิน
* เปียร์ลิมัยซิน

 |
| สเตรปโตกรามิน | 
* ปริสตินามัยซิน
* ควินูปริสติน/ดาลโฟปริสติน
* เวอร์จิเนียมัยซิน

 |

 |

 |
| EF-G | 

|  |  |
| --- | --- |
| สเตอรอยด์ที่มีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย | 
* กรดฟูซิดิค

 |

 |
| 
* #รายการยาจำเป็นขององค์การสหประชาติ
* ‡ถูกถอนทะเบียนออกจากตลาด
* อยู่ระหว่างการศึกษาทางคลินิก:
	+ †ระยะ 3
	+ §ระยะที่ 2

 |

สถานีย่อย:* icon แพทยศาสตร์