โครงสร้างทั่วไปของสฟิงโกลิพิด
**สฟิงโกไมอีลิน** (อังกฤษ: sphingomyelin) เป็นสฟิงโกลิพิดชนิดหนึ่งที่พบในเยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์ โดยเฉพาะเยื่อไมอีลินที่หุ้มรอบแอกซอนของเซลล์ประสาท ส่วนใหญ่ประกอบด้วยฟอสโฟโคลีน (phosphocholine) และเซราไมด์ (ceramide) หรือหมู่ฟังก์ชันเอทาโนลามีน (ethanolamine) ดังนั้นสฟิงโกไมอีลินจึงสามารถจัดอยู่ในกลุ่มสฟิงโกฟอสโฟลิพิด (sphingophospholipids) ในมนุษย์ สฟิงโกไมอีลินนับเป็นประมาณร้อยละ 85 ของสฟิงโกลิพิดในร่างกาย และคิดเป็น 10–20 ร้อยละโมลของลิพิดในเยื่อหุ้มเซลล์

สฟิงโกไมอีลินถูกแยกครั้งแรกโดยนักเคมีชาวเยอรมัน Johann L.W. Thudicum ในทศวรรษที่ 1880 โครงสร้างของสฟิงโกไมอีลินถูกรายงานครั้งแรกในปี ค.ศ. 1927 ในชื่อ เอ็น-เอซิล-สฟิงโกซีน-1-ฟอสฟอริลโคลีน (N-acyl-sphingosine-1-phosphorylcholine) ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม สฟิงโกไมอีลินเป็นส่วนประกอบตั้งแต่ร้อยละ 2-15 ในเนื้อเยื่อส่วนใหญ่โดยพบมากในเนื้อเยื่อประสาท เม็ดเลือดแดง และในเลนส์ตา สฟิงโกไมอีลินมีบทบาทสำคัญในโครงสร้างและการทำงานของเซลล์ เป็นส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์และมีส่วนในการถ่ายทอดสัญญาณ เมแทบอลิซึมของสฟิงโกไมอีลินทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มีส่วนสำคัญภายในเซลล์

โมเลกุลสฟิงโกไมอีลินประกอบด้วยฟอสโฟโคลีน (phosphocholine) หรือฟอสโฟเอทานอลามีน (phosphoethanolamine) เป็นหมู่ฟังก์ชันส่วนหัวที่มีขั้ว และจัดเป็นฟอสโฟลิพิดเช่นเดียวกับกลีเซรอฟอสโฟลิพิด (glycerophospholipid) สฟิงโกไมอีลินมีความคล้ายฟอลฟาทิดิลโคลีน (phosphatidylcholine) ในแง่คุณสมบัติทั่วไปและโครงสร้างสามมิติรวมถึงไม่มีขั้วสุทธิในหมู่ฟังก์ชันส่วนหัว เนื่องจากสฟิงโกไมอีลินพบในเยื่อหุ้มเซลล์ของเซลล์สัตว์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเยื่อไมอีลินที่หุ้มและเป็นฉนวนของแอกซอนในเซลล์ประสาท จึงมีชื่อว่า **สฟิงโกไมอีลิน**

ลักษณะทางกายภาพ
---------------

โครงสร้างของสฟิงโกไมอีลิน  
**ดำ:** สฟิงโกซีน; **แดง:** ฟอสโฟโคลีน; **น้ำเงิน:** กรดไขมัน
### องค์ประกอบ

โครงสร้างของสฟิงโกไมอีลินประกอบด้วยหมู่ฟังก์ชันส่วนหัวฟอสโฟโคลีน (phosphocholine) สฟิงโกซีน (sphingosine) และกรดไขมัน มันเป็นหนึ่งในฟอสโฟลิพิดในเยื่อหุ้มส่วนน้อยที่ไม่ได้สังเคราะห์มาจากกลีเซอรอล สฟิงโกซีนและกรดไขมันสามารถเรียกรวมกันว่าเซราไมด์ (ceramide) องค์ประกอบดังกล่าวทำให้สฟิงโกไมอีลินมีบทบาทสำคัญในวิถีการส่งสัญญาณระดับเซลล์ กล่าวคือการย่อยสลายและสังเคราะห์สฟิงโกไมอีลินทำให้เกิดสารนำรหัสสำหรับการถ่ายโอนสัญญาณ

สฟิงโกไมอีลินพบในธรรมชาติเช่นในไข่ หรือสมองสัตว์ ซึ่งจะมีกรดไขมันที่มีความยาวหลากหลาย สฟิงโกไมอีลินที่มีความยาวจำเพาะเช่น ปาล์มิโตอิลสฟิงโกไมอีลิน (palmitoylsphingomyelin) ซึ่งมีกรดไขมันอิ่มตัว 16 หมู่เอซิลมีจำหน่ายเพื่อการค้า

### คุณสมบัติ

ตามหลักการแล้วโมเลกุลสฟิงโกไมอีลินมีรูปร่างคล้ายทรงกระบอก แต่โมเลกุลสฟิงโกไมอีลินจำนวนมากที่สายไฮโดรโฟบิกไม่เข้าคู่กัน คือมีความยาวระหว่างสองสายที่แตกต่างกันมาก สายไฮโดรโฟบิกของสฟิงโกไมอีลินมีแนวโน้มที่จะอิ่มตัวมากกว่าฟอสโฟลิพิดชนิดอื่น อุณหภูมิในการเปลี่ยนสถานะหลักของสฟิงโกไมอีลินยังสูงกว่าเมื่อเทียบกับฟอสโฟลิพิดที่คล้ายกัน คือประมาณ 37 องศาเซลเซียส ซึ่งทำให้เกิดความแตกแบบกันในทางด้านข้างของเยื่อหุ้มและเกิดเป็นขอบเขตในเยื่อหุ้มชนิดสองชั้น

สฟิงโกไมอีลินมีปฏิกิริยาสำคัญกับคอเลสเตอรอล คอเลสเตอรอลมีคุณสมบัติในการหยุดการเปลี่ยนสถานะจากของเหลวเป็นของแข็งในฟอสโฟลิพิด เนื่องจากอุณหภูมิในการเปลี่ยนสถานะของสฟิงโกไมอีลินอยู่ในช่วงอุณหภูมิสรีรวิทยาของร่างกาย คอเลสเตอรอลจึงสามารถมีบทบาทสำคัญในสถานะของสฟิงโกไมอีลิน สฟิงโกไมอีลินยังมีแนวโน้มสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลอื่นมากกว่าฟอสโฟลิพิดชนิดอื่น

### ตำแหน่ง

สฟิงโกไมอีลินถูกสังเคราะห์ที่ร่างแหเอนโดพลาซึม (endoplasmic reticulum) และ ทรานส์-กอลจิคอมเพล็กซ์ พบมากในเยื่อหุ้มเซลล์โดยมีความเข้มข้นมากในเนื้อเยื่อชั้นนอกมากกว่าชั้นใน กอลจิคอมเพล็กซ์เป็นตัวกลางระหว่างร่างแหเอนโดพลาซึมและเยื่อหุ้มเซลล์ โดยมีความเข้มข้นของสฟิงโกไมอีลินมากกว่าบริเวณด้านทรานส์

เมแทบอลิซึม
-----------

### การสังเคราะห์

การสังเคราะห์สฟิงโกไมอีลินเกี่ยวข้องกับการใช้เอนไซม์เปลี่ยนแปลงฟอสโฟโคลีน (phosphocholine) จากฟอสฟาทิดิลโคลีน (phosphatidylcholine) เป็นเซราไมด์ ขั้นตอนแรกในการสังเคราะห์สฟิงโกไมอีลินคือการควบแน่น แอล-ซีรีน (L-serine) และปาล์มิโทอิล-โคเอ (palmitoyl-CoA) โดยใช้เอนไซม์ซีรีน ปาล์มิโทอิลทรานซเฟอเรส (serine palmitoyltransferase) ผลผลิตจากปฏิกิริยารีดิวซ์ได้ไดไฮโดรสฟิงโกซีน (dihydrosphingosine) ไดไฮโดรสฟิงโกซีนผ่านกระบวนการ เอ็น-เอซิเลชัน (N-acylation) ตามด้วยปฏิกิริยาเติมพันธะคู่จนได้เซราไมด์ ปฏิกิริยาดังกล่าวเกิดขึ้นบนพื้นผิวด้านในเซลล์ของร่างแหเอนโดพลาซึม เซราไมด์จะถูกขนส่งไปยังกอลจิคอมเพล็กซ์เพื่อเปลี่ยนเป็นสฟิงโกไมอีลิน เอนไซม์สฟิงโกไมอีลินซินเทส (sphingomyelin synthase) มีบทบาทในการสร้างสฟิงโกไมอีลินจากเซราไมด์ ผลพลอยได้ที่เกิดจากการขนส่งฟอสโฟโคลีนคือไดเอซิลกลีเซอรอล (diacylglycerol)

### การสลาย

การสลายสฟิงโกไมอีลินมีส่วนในการเริ่มวิถีการส่งสัญญาณระดับเซลล์มากมาย สฟิงโกไมอีลินถูกไฮโดรไลซิสโดยเอนไซม์สฟิงโกไมอีลิเนส (sphingomyelinases; sphingomyelin specific type-C phospholipases) หมู่ฟังก์ชันส่วนหัวฟอสโฟโคลีนถูกปล่อยเข้าไปในของเหลวในขณะที่เซราไมด์จะแพร่เข้าในเยื่อหุ้ม

ภาพอื่นๆ
--------

* แบบจำลอง ball-and-stick ของสฟิงโกไมอีลินแบบจำลอง ball-and-stick ของสฟิงโกไมอีลิน
* สูตรโครงสร้างแบบเส้นของสฟิงโกไมอีลินสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสฟิงโกไมอีลิน
* เซราไมด์เซราไมด์
* สฟิงโกซีนสฟิงโกซีน

อ้างอิง
-------

1. 1 2  Donald J. Voet; Judith G. Voet; Charlotte W. Pratt (2008). "Lipids, Bilayers and Membranes". *Principles of Biochemistry, Third edition*. Wiley. p. 252. ISBN 978-0470-23396-2.
2. 1 2 3  Ramstedt B, Slotte JP. Membrane properties of sphingomyelins. FEBS Lett 2002 10/30;531 (1) :33-7
3. ↑  "Archived copy". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2014-03-29. สืบค้นเมื่อ 2013-07-16.`{{cite web}}`: CS1 maint: archived copy as title (ลิงก์)
4. 1 2  Barenholz Y, Thompson TE. Sphingomyelin: Biophysical aspects. Chem Phys Lipids 1999 11;102 (1–2) :29-34.
5. ↑  Massey JB. Interaction of ceramides with phosphatidylcholine, sphingomyelin and sphingomyelin/cholesterol bilayers. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes 2001 2/9;1510 (1–2) :167-84.
6. 1 2  Testi R. Sphingomyelin breakdown and cell fate" *Trends Biochem Sci* 1996 12;21 (12) 468-71.
7. ↑  Bragger B, Sandhoff R, Wegehingel S, Gorgas K, Malsam J, Helms JB, Lehmann W, Nickel W, Wieland FT. Evidence for segregation of sphingomyelin and cholesterol during formation of COPI-coated vesicles. J Cell Biol 2000 10/30;151 (3) :507-17
8. ↑  Tafesse FG, Ternes P, Holthuis JCM. The multigenic sphingomyelin synthase family. J Biol Chem 2006 10/06;281 (40) :29421-5.

แหล่งข้อมูลอื่น
---------------

* Sphingomyelins ในหอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติอเมริกัน สำหรับหัวข้อเนื้อหาทางการแพทย์ (MeSH)