| อินโดล |
| --- |
| Chemical structure of indole |
| ทั่วไป |
| Systematic name | Indole |
| ชื่ออื่น | 2,3-Benzopyrrole, ketole,1-benzazole |
| สูตรโมเลกุล | C8H7N |
| SMILES | C1(NC=C2)=C2C=CC=C1 |
| Molar mass | 117.15 g/mol |
| ลักษณะทั่วไป | ของแข็งขาว |
| CAS number | 120-72-9 |
| คุณสมบัติ |
| Density and phase | 1.22 g/cm3, ของแข็ง |
| การละลาย ใน น้ำ | 0.19 g/100 ml (20 °C)Soluble in hot water |
| ใน เอตทานอล, etherIn benzene | Highly solubleSoluble |
| จุดหลอมเหลว | 52 - 54°C (326 K) |
| จุดเดือด | 253 - 254°C (526 K) |
| Acidity (p*K*a) | 16.2(21.0 in DMSO) |
| Basicity (p*K*b) | 17.6 |
| โครงสร้าง |
| Molecular shape | Planar |
| Crystal structure |  ? |
| Dipole moment | 2.11 D in benzene |
| วัตถุอันตราย |
| MSDS | External MSDS |
| Main hazards |  ? |
| NFPA 704 |
| Flash point | 121°C |
| R/S statement | R: 21/22-37/38-41-50/53 S: 26-36/37/39-60-61 |
| RTECS number | NL2450000 |
| Supplementary data page |
| Structure andproperties | *n*, *εr*, etc. |
| Thermodynamicdata | Phase behaviourSolid, liquid, gas |
| Spectral data | UV, IR, NMR, MS |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง |
| Related aromaticcompounds | เบนซีน (benzene), เบนโซฟูแรน (benzofuran),  คาร์บาโซล (carbazole), คาร์โบลีน (carboline),อินดีน (indene), อินโดลีน (indoline),ไอสาติน (isatin), เมตทิลอินโดล (methylindole),ออกซินโดล (oxindole), ไพโรล (pyrrole),สกาโตล (skatole) |
| Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)Infobox disclaimer and references |
|

**อินโดล** (อังกฤษ: Indole) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก มันเป็นโครงสร้าง 2 วงแหวน (bicyclic structure) ส่วนที่เป็น 6 เหลี่ยมเรียกเบนซีนเชื่อมกับวงแหวน 5 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน 1 อะตอม เชื่อมต่อกับคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งเรียกว่า วงแหวน ไพร์โรล (pyrrole) การเชื่อมต่อไนโตรเจนกับวงแหวนอะโรมาติก มีความหมายว่าอินโดลจะประพฤติตัวไม่เป็นด่าง และมันก็ไม่เป็นเอมีนธรรมดา อินโดลเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องมีกลิ่นคล้ายอุจจาระ แต่ที่ความเข้มข้นต่ำๆ มันจะมีกลิ่นดอกไม้

โครงสร้าง อินโดล สามารถพบได้ในสารประกอบอินทรีย์มากมายเช่น กรดอะมิโน ทริปโตแฟน (tryptophan) ในอัลคะลอยด์ หรือ ในปิกเมนต์ อินโดล (indole)
เป็นคำที่ได้จาก อินดิโก (indigo) เป็นสีน้ำเงินที่ได้จากพืชชนิดหนึ่ง โมเลกุลของอินดิโก
ประกอบด้วยโครงสร้างอินโดล 2 หน่วยมาเชื่อมกัน

ประวัติ (History)
-----------------

สูตรโครงสร้างต้นแบบ อินโดล ของ ไบเออร์, 1869
การศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอินโดลเริ่มที่การศึกษาสี อินดิโก (indigo) 
เริ่มจากการเปลี่ยน ไอสาติน (isatin)ออกซินโดล (oxindole) และในปี 1866
อดอล์ฟ วอน ไบเออร์ (Adolf von Baeyer) ได้รีดิว ออกซินโดล ไปเป็น
อินโดล โดยใช้ สังกะสีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

การสังเคราะห์อินโดล
-------------------

อินโดลเป็นส่วนประกอบหลักของโคล-ทาร์ มีวิธีสังเคราะห์ดังนี้

###  การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช (Leimgruber-Batcho)

The Leimgruber-Batcho indole synthesisThe Leimgruber-Batcho indole synthesis
 การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการสังเคราะห์อินโดล และส่วนประกอบของมัน และถูกจดสิทธิบัตรในปี 1976วิธีนี้ให้ผลผลิตสูงที่สุดและนิยมมากที่สุดใน
เภสัชอุตสาหกรรม

### การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์ (Fischer)

การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์
การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์เป็นวิธีที่นิยมและเก่าแก่มากที่สุดซึ่งคิดค้นและพัฒนาในปี
1883 โดย อีมิล ฟิสเซอร์ (Emil Fischer)

### การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ

* การสังเคราะห์อินโดลแบบบิสเชอร์-โมลัว (Bischler-Möhlau)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบแกสส์แมน (Gassman)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบฮีเมตเบอร์เกอร์ (Hemetsberger)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบลาร์รอคก์ (Larock)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบมาดีลุง (Madelung)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบนีนิซีสกุ (Nenitzescu)
* การสังเคราะห์อินโดลแบบไรยส์เซอร์ต (Reissert)

ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล
----------------------

### Electrophilic substitution

The Vilsmeyer-Haack formylation of indoleThe Vilsmeyer-Haack formylation of indole
กรามีน (Gramine) สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาแมนนิช (Mannich reaction)ของอินโดลกับ ไดเมตทิลามีน (dimethylamine) และ ฟอร์มาดิไฮด์ (formaldehyde)

Synthesis of Gramine from indoleSynthesis of Gramine from indole
### Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes

Formation and reactions of the indole anionFormation and reactions of the indole anion
### Carbon acidity and C-2 lithiation

2-position lithiation of indole2-position lithiation of indole
### Oxidation of indole

Oxidation of indole by N-bromosuccinimideOxidation of indole by N-bromosuccinimide
### Cycloadditions of indole

Example of a cycloaddition of indoleExample of a cycloaddition of indole

การใช้ประโยชน์
--------------

มะลิ (jasmine)ในธรรมชาติและ น้ำมันหอมระเหย ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม
มีอินโดลประมาณ 2.5 % กลิ่นมะลิที่สกัดจากธรรมชาติจะมีราคากิโลกรัมละ $10,000 แต่ถ้า
สังเคราะจากอินโดลจะมีราคาเพียง $10/kg

ดูเพิ่ม
-------

* Martinet dioxindole synthesis
* Skatole (3-methylindole)
* Tryptamines

อ้างอิง
-------

* *Indoles Part One*, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
* J. A. Joule, K. Mills *Heterocyclic Chemistry*, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.

1. **^**  A. Baeyer, A. Emmerling, *Chemische Berichte*, **2**, 679 (1869).
2. **^**  Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.539; Vol. 39, p.30 Article
3. **^**  Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.104; Vol. 54, p.58 Article
4. **^**  Bergman, J.; Venemalm, L. *J. Org. Chem.* **1992**, *57*, 2495 - 2497.
5. **^**  Lynch, S. M. ; Bur, S. K.; Padwa, A.; *Org. Lett.* **2002**, *4*, 4643 - 4645. Abstract