โครงสร้างทางเคมีของเพกทิน
**เพกทิน** (อังกฤษ: pectin) เป็นพอลิเมอร์ชีวภาพ (biopolymer) หรือพอลิเมอร์ธรรมชาติ ที่มีการใช้กันอย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรมอาหารและเครื่องดื่มมาช้านานโดยใช้เป็นสารเพิ่มความข้นหนืด สารก่อเจล ในผลิตภัณฑ์แยม เจลลี่ และสารเพิ่มความคงตัวของระบบคอลลอยด์ในเครื่องดื่มน้ำผลไม้และผลิตภัณฑ์ที่มีลักษณะเนื้อคล้ายเยลลี่ และจัดเป็นคาร์โบไฮเดรตประเภทไฟเบอร์หรือเส้นใยอาหารที่ไม่ถูกย่อยโดยเอนไซม์ในระบบการย่อยของร่างกายมนุษย์ ซึ่งได้รับความสนใจจากนักโภชนาการมากขึ้น เพราะจากการวิจัยให้ผลออกมาว่าอาหารที่มีไฟเบอร์สูงจะช่วยป้องกันการเกิดโรคต่างๆ หรือในทางกลับกันคนที่กินอาหารที่มีไฟเบอร์น้อยก็มีความเสี่ยงที่จะเกิดโรคต่างๆ ได้ง่ายขึ้น

เพกทินเป็นโพลีแซคคาไรด์ที่เป็นโครงสร้างของผนังเซลล์ของพืชชั้นสูงเกือบทุกชนิด จัดเป็นสารประกอบคาร์โบไฮเดรตเช่นเดียวกับแป้งและเซลลูโลส ค้นพบในศตวรรษที่ 18 ทำหน้าที่เป็นสารที่ทำให้เกิดเจล โดยในปี ค.ศ.1825 Henri Braconnot (เภสัชกรและนักพฤกษเคมีชาวฝรั่งเศส) ได้ตั้งชื่อและริเริ่มศึกษากรรมวิธีการสกัดเพกทิน  เพกทินมาจากภาษากรีกว่า "pektikos" ซึ่งแปลว่าทำให้ข้นแข็ง (to congeal) หรือทำให้กลายเป็นของแข็ง (to solidify). Kertesz ได้ให้คำจำกัดความของเพกทินว่าเป็นกรดเพกตินิก (pectinic acid) ชนิดละลายน้ำได้ซึ่งมีปริมาณหมู่เมทิลเอสเทอร์หลากหลาย สามารถเกิดเป็นเจลในสภาวะที่มีน้ำตาลและความเป็นกรดที่เหมาะสมหรือสภาวะที่มีเกลือแคลเซียมร่วมอยู่ด้วย

สารประกอบเพกทินทำหน้าที่เป็นโครงสร้างของเซลล์และเป็นสารที่สำคัญในบริเวณชั้นผนังเชื่อมยึดระหว่างเซลล์หรือมิดเดิลลาเมลลา (middle lamella) ที่ยึดเหนี่ยวเซลล์เข้าด้วยกัน โดยจับกับเซลลูโลส เฮมิเซลลูโลส และไกลโคโปรตีนของผนังเซลล์พืช เพกทินช่วยเสริมผนังเซลล์ให้หนา แข็งแรง และยืดหยุ่นได้เล็กน้อย โดยเฉพาะบริเวณที่มีเนื้อเยื่ออ่อนนุ่ม เช่น ต้นอ่อน ใบ และผลไม้

คุณสมบัติทางเคมี
----------------

สารกลุ่มเพกทินเป็นโพลีแซกคาไรด์เชิงซ้อนในพืช พบในพืชชั้นสูงโดยปรากฏในชั้นระหว่างเซลล์หรือจุดเชื่อมต่อระหว่างผนังเซลล์ ทำให้เกิดช่องสำหรับอาหารและน้ำผ่าน ในผนังเซลล์ สารกลุ่มเพกทินเป็นสารเคลือบเส้นใยเซลลูโลสที่สำคัญและอาจจะเชื่อมต่อกับพันธะโควาเลนต์กับโพลีเมอร์อื่นๆ สารกลุ่มเพกทินจัดจำแนกได้เป็น โปรโตเพกทิน เพกทิน (เพกทินมีหมู่ methoxyl สูง – เพกทินจัดตัวเร็วและเพกทินจัดตัวช้า- และเพกทินมีหมู่ methoxyl ต่ำ) และกรดเพกติก เพกทินมีอิทธิพลต่อการเจริญ พัฒนาการและการแก่ชรา และมีผลต่อลักษณะเนื้อสัมผัสของเนื้อเยื่อพืชและผลไม้ มีการใช้เพกทินอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมอาหารด้วยคุณสมบัติในการก่อรูปเป็นเจล โดยใช้เป็นสารก่อเจและความคงตัวในแยม เยลลี่ และผลิตภัณฑ์นมเปรี้ยว ผิวของผลพืชตระกูลส้ม กากผลแอปเปิล และลำต้นของซูการ์ บีต เป็นแหล่งที่ดีของเพกทิน

เพกทินเป็นเฮเทอโรโพลีแซกคาไรด์ที่ซับซ้อน ประกอบด้วย homogalactoronan, rhamnogalactoronan I, และ rhamnogalactoronan II เป็นโครงสร้างหลัก homogalactoronan ประกอบด้วย (1→4) -linked α-D-galacturonic acid หมู่คาร์บอกซิล หมู่เอสเทอร์ที่เติมเมทิลและหมู่ไฮดรอกซิล บางกลุ่มถูกเติมหมู่อะซีติลเชื่อมติดกับออกซิเจนตัวที่ 2 หรือ 3 ซึ่งมีผลต่อคุณสมบัติของเพกทิน rhamnogalactoronan I ประกอบด้วย (1→4) -linked α-D-galacturonic acid และ (1→2) -linked α-L-rhamnose ซึ่งจะรวมตัวซึ่งกันและกันในส่วนที่เป็นสายหลัก และบางส่วนของ rhamnose มีการแตกกิ่งเป็นสายย่อยด้านข้าง ซึ่งมี arabinose, galactan, และ arabinogalactan ที่ออกซิเจนตำแหน่งที่ 4 ของ rhamnose rhamnogalactoronan II มีโครงสร้างที่ซับซ้อนมาก ประกอบด้วย (1→4) -linked α-D-galacturonic acid ในส่วนสายหลัก และมีน้ำตาลแปลกๆ เช่น D-apiose, 2-keto-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (Rdo) , 3-deoxy-D-lyxo-2-heptolosaric acid (Dha) และอื่นๆซึ่งอยู่ในสายย่อยเชื่อมติดกับออกซิเจนตัวที่ 2 หรือ 3 ของ galacturonic acid ที่สายหลัก

ปริมาณของเพกทินที่มีอยู่ในพืชผักผลไม้
-------------------------------------

| ชนิดพืช | ปริมาณเพกทิน |
| --- | --- |
| ถั่วลิสง | 5.88% |
| ส้มเช้ง | 3.90% |
| ถั่วเหลือง | 3.45% |
| มะนาว | 2.90% |
| ส้ม | 2.36% |
| แครอท | 2.00% |
| ฟักทอง | 1.24% |
| กระเทียม | 1.11% |
| กล้วย | 0.94% |
| มัน | 0.83% |
| แอปเปิล | 0.78% |
| สตรอเบอร์รี่ | 0.75% |
| ถั่วเขียว | 0.70% |
| หัวหอม | 0.35% |
| มะเขือเทศ | 0.20% |
| องุ่น | 0.19% |
| แตงโม | 0.18% |
| แตงกวา | 0.16% |
| สับปะรด | 0.09% |
| พริกเขียว | 0.09% |

บทบาทในเชิงสุขภาพ
-----------------

ในปัจจุบันการใช้เส้นใยอาหาร (dietary fiber) เป็นอาหารเสริมสุขภาพมีมากขึ้นเรื่อยๆ เนื่องจากผู้บริโภคได้รับข้อมูลข่าวสารทั้งแง่วิชาการและสื่อโฆษณาเกี่ยวกับประโยชน์ในเชิงสุขภาพและการแพทย์ของเส้นใยอาหารเพิ่มมากขึ้น นอกจากเส้นใยอาหารจำพวกรำข้าวและเซลลูโลสแล้ว เพกทินก็จัดว่าเป็นเส้นใยอาหารชนิดที่ละลายน้ำได้แต่ไม่ถูกย่อยโดยเอนไซม์ในทางเดินอาหาร เพกทินเป็นส่วนประกอบหลักในเส้นใยอาหารที่ได้จากพืชและผลไม้ส่วนใหญ่ 

พืชสกุลส้มเป็นแหล่งที่มีเพกทินปริมาณมากซึ่งพบได้ทั้งในส่วนที่รับประทานได้และส่วนที่รับประทานไม่ได้ เช่น เปลือก กาก และแกน ในการศึกษาเกี่ยวกับเส้นใยอาหารที่ได้จากพืชสกุลส้มส่วนใหญ่มักใช้เพกทินบริสุทธิ์มากกว่าการใช้เปลือกหรือกากผลแห้ง อย่างไรก็ตามการบริโภคผลไม้จำพวกส้มช่วยเพิ่มปริมาณเพกทินในอาหารอย่างมีนัยสำคัญ แม้ว่าในปัจจุบันจะมีการผลิตเพกทินสกัดชนิดเข้มข้นที่ได้จากเปลือกส้มซึ่งเป็นผลพลอยได้จากอุตสาหกรรมผลิตน้ำผลไม้ก็ตาม 

การนำเอาเพกทินผสมร่วมในสูตรอาหารมีผลต่อกระบวนการเมแทบอลิซึมและการย่อย เช่น ผลต่อการดูดซึมกลูโคส ผลต่อระดับคอเลสเตอรอล  มีการศึกษาจำนวนมากทั้งในสัตว์ทดลองและในมนุษย์ที่แสดงถึงประสิทธิภาพของเพกทินที่รับประทานในการลดอัตราการใช้น้ำตาลและการผลิตอินซูลินในผู้ป่วยเบาหวานชนิดไม่พึ่งอินซูลิน (เบาหวานชนิดที่ 2) ซึ่งโดยปกติจะทำการรักษาโดยการควบคุมอาหารเป็นอันดับแรก นอกจากนั้นการนำเอาเพกทินผสมร่วมในสูตรอาหารยังสามารถลดระดับคอเลสเตอรอลได้ ทั้งนี้ขึ้นกับระดับคอเลสเตอรอลในเลือดที่เป็นอยู่เดิมและอาหารที่รับประทานเป็นประจำ นอกจากนั้นเพกทินยังมีผลยับยั้งการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็งและมีผลต่อการควบคุมน้ำหนักตัวแต่ไม่มีผลรบกวนการดูดซึมแร่ธาตุในร่างกาย

การใช้เพกทินในขนาดสูงอาจทำให้เกิดอาการไม่พึงประสงค์ซึ่งต้องให้ความสำคัญและศึกษาเพิ่มเติมต่อไป การใช้เพกทินเป็นสารสำคัญในตำรับยาเพื่อรักษาอาการท้องเสียโดยเพกทินช่วยกระตุ้นการเจริญของเนื้อเยื่อบุผิวในลำไส้ใหญ่หรือไปลดการยึดติดเยื่อบุผิวในลำไส้ใหญ่ของเชื้อจุลินทรีย์ก่อโรค การใช้เพกทินร่วมกับยาอื่นต้องระมัดระวังเนื่องจากเพกทินสามารถเกิดอันตรกิริยากับตัวยาโดยเฉพาะอย่างยิ่งยาที่มีประจุบวกหรือเพกทินอาจดูดซับตัวยาไว้ทำให้ตัวยาออกฤทธิ์ได้ไม่เต็มประสิทธิภาพ

การวิจัยเพกทินทางด้านเทคโนโลยีเภสัชกรรม
---------------------------------------

สำหรับการวิจัยเพกทินทางด้านเทคโนโลยีเภสัชกรรม สามารถใช้เพกทินในรูปแบบยาน้ำโดยใช้เพกทินผสมกับเกลือแคลเซียมรูปเชิงซ้อนซึ่งสามารถเกิดเป็นเจลของเพกทินกับเกลือแคลเซียมเมื่อตำรับยาอยู่ในทางเดินอาหาร (in-situ gelation) เพกทินสามารถใช้เป็นสารที่ทำให้อนุภาคจับกลุ่มกันอย่างหลวมๆ หรือเป็นสารช่วยแขวนตะกอนในตำรับยาน้ำแขวนตะกอนและเป็นสารก่ออิมัลชันโดยป้องกันการจับกลุ่มกันของวัฏภาคภายในของอิมัลชันได้ ส่วนการประยุกต์ใช้เพกทินในรูปแบบยาของแข็งอาจเตรียมเป็นรูปแบบที่ออกฤทธิ์ทันทีหรือออกฤทธิ์นาน การวิจัยและพัฒนารูปแบบยาที่ออกฤทธิ์ได้ทันทีโดยการใช้เพกทินเป็นสารเพิ่มปริมาณ สารช่วยแตกตัว สารยึดเกาะในเม็ดยา หรือสารก่อเพลเลต ส่วนในรูปแบบยาชนิดออกฤทธิ์นานสามารถใช้เพกทินเป็นสารก่อเมทริกซ์เพื่อควบคุมการปลดปล่อยให้ช้าลง หรือโดยการเตรียมเป็นเจลบีดโดยอาศัยการเกิดพันธะระหว่างเพกทินกับเกลือแคลเซียม หรือการเตรียมอนุภาคขนาดไมโครเมตรโดยใช้เพกทินร่วมกับพอลิเมอร์อื่นโดยวิธีการพ่นแห้งหรือวิธีโคแอเซอร์เวชันเชิงซ้อน การเตรียมเพลเลตเคลือบฟิล์มเพกทินโดยใช้เทคนิคการเกิดปฏิกิริยาเคมีที่ผิวของเพลเลตช่วยให้ได้ชั้นเคลือบที่มีความหนาสม่ำเสมอและมีสมบัติเชิงกลที่ดีขึ้น รวมถึงสามารถชะลอการปลดปล่อยตัวยาได้ดี สามารถประยุกต์ใช้ได้กับตัวยาที่มีขีดการละลายแตกต่างกันได้ 

เพกทินสามารถใช้ในระบบนำส่งยาชนิดติดอยู่ในกระเพาะอาหารเพื่อให้ระบบนำส่งยาลอยตัวได้ในกระเพาะอาหาร ระบบนำส่งนี้สามารถใช้ในกรณียาที่มีช่วงการดูดซึมในทางเดินอาหารแคบ ยาที่มีปัญหาเรื่องความคงตัวในลำไส้เล็ก หรือใช้เพื่อต้องการให้ยาออกฤทธิ์เฉพาะที่ในกระเพาะอาหาร เช่น กรณีต้องการกำจัดเชื้อ Helicobacter pylori ส่วนการนำส่งยาไปสู่ลำไส้ใหญ่สามารถใช้ได้ในกรณีที่ยาไม่คงตัวหรือไม่ถูกดูดซึมในทางเดินอาหารส่วนต้น ยาที่ใช้ในการรักษาพยาธิสภาพในลำไส้ใหญ่ หรือยาที่ต้องการให้ดูดซึมหรือออกฤทธิ์ช้า ระบบนำส่งยาสู่ลำไส้ใหญ่ต้องไม่ปลดปล่อยตัวยาออกมาในกระเพาะอาหารและลำไส้เล็ก และยอมให้ตัวยาปลดปล่อยออกมาเมื่อระบบนำส่งยาไปถึงบริเวณลำไส้ใหญ่ ซึ่งมีการนำเพกทินมาใช้ในการวิจัยและพัฒนาระบบนำส่งยาสู่ลำไส้ใหญ่ในรูปยาเม็ดเมทริกซ์ เจลบีด ยาเม็ดชนิดตอกเคลือบและยาเม็ดเคลือบฟิล์ม รวมถึงการใช้เพกทินเพื่อเตรียมเป็นบรรพเภสัชโดยต่อเชื่อมกับตัวยาเพื่อนำส่งยาไปสู่ลำไส้ใหญ่ 

ระบบนำส่งยาชนิดยึดติดเยื่อเมือกในทางเดินอาหารได้รับการพัฒนาเพื่อให้ยาอยู่ในทางเดินอาหารยาวขึ้นเพื่อเพิ่มความเข้มข้นของยาในบริเวณเฉพาะที่หรือเพิ่มการดูดซึมยาเข้าสู่กระแสเลือด โดยเพิ่มระยะเวลาการสัมผัสของระบบนำส่งยากับเนื้อเยื่อในทางเดินอาหารซึ่งต้องอาศัยสารที่มีสมบัติยึดติดเยื่อเมือก โดยเพกทินได้รับการวิจัยยืนยันว่ามีสมบัติการยึดติดเยื่อเมือกที่ดี มีการใช้เพกทินในระบบนำส่งยาชนิดยึดติดในช่องปากโดยทำในรูปยาเม็ดหรือแผ่นแปะหรือยึดติดในทางเดินอาหารเพื่อเพิ่มระดับยาในกระแสเลือด การศึกษาสมบัติการยึดติดเยื่อเมือกแบบภายนอกร่างกายพบว่าเพกทินมีสมบัติยึดติดเยื่อเมือกในลำไส้ใหญ่ได้ดีที่สุด ส่วนการยึดติดในกระพุ้งแก้มจะมีค่ามากเมื่อเพกทินอยู่ในสภาวะแห้ง รูปแบบยาที่เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของเพกทินและลิโพโซมสามารถยึดติดเยื่อเมือกในลำไส้เล็กของหนูทดลองได้ดีที่สุด การศึกษาทางเภสัชวิทยาพบว่าระดับแคลเซียมในกระแสเลือดลดลงเมื่อให้สารประกอบเชิงซ้อนที่มียาแคลซิโทนินในหนูเมื่อเปรียบเทียบกับการให้แคลซิโทนินในรูปสารละลาย การเลือกชนิดของเพกทินที่เหมาะสมอาจช่วยให้รูปแบบยาสามารถยึดติดเยื่อเมือกในบริเวณที่ต้องการให้มีการดูดซึมยาได้

อ้างอิง
-------

1. ↑  Nussinovitch, A. Pectins. In: Nussinovitch A, ed. Hydrocolloid Application: Gum Technology in the Food and Other Industries. London: Blackie Academic and Professional, 1997; pp. 83-104.
2. ↑  Rolin, C. Pectin. In: Whistler RL, Bemiller JN, eds. Industrial Gums: Polysaccharides and Their Derivatives. New York: Academic Press, 1993; pp. 257-293.
3. ↑  Sriamornsak, P. Chemistry of pectin and its pharmaceutical uses: A review. Silpakorn University International Journal 2003; 3: 206-228. ( เก็บถาวร 2012-06-03 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน)
4. 1 2  Endress, H.U. Nonfood uses of pectin. In: Walter RH, ed. The chemistry and technology of pectin. New York: Academic Press, 1991; pp. 251-268.
5. 1 2 3  Sriamornsak, P. Pectin: The role in health. Silpakorn University Journal 2001-2002; 21-22: 60-77.
6. ↑  Tamaki, Y. et al. Isolation and structural characterization of pectin from endocarp of *Citrus* *depressa*. Food Chemistry, (2007) Doi:10.1016/j.foodchem.2007.08.027
7. 1 2  พรศักดิ์ ศรีอมรศักดิ์. เพกทิน: พอลิเมอร์ชีวภาพทางเภสัชกรรม. 2551; นครปฐม: โรงพิมพ์มหาวิทยาลัยศิลปากร. 188 หน้า.] (ISBN 978-974-641-217-9).

แหล่งข้อมูลอื่น
---------------

* โครงสร้างทางเคมีของเพกทิน (อังกฤษ)