**Alkadiény**, skrátene **diény**, známe i ako **diolefíny**, sú nenasýtené alifatické uhľovodíky s dvoma dvojitými väzbami. Ich sumárny vzorec je CnH2n-2. Obsahujú teda dve alk*én*ové časti, s adekvátnou predponou *di-* podľa chemického názvoslovia. 

Diény sa bežne nachádzajú ako časti zložitejších molekúl v prirodzene sa vyskytujúcich molekulách i syntetických chemikáliách v organickej syntéze. Konjugované diény sa často využívajú ako monoméry v polymérovom priemysle. Polynenasýtené tuky sú dôležité z výživového hľadiska. 

1,3-butadién

Delenie
-------

Diény je možné zaradiť do 3 druhov podľa vzájomnej polohy dvojitých väzieb.

1. **kumulované diény** - dvojité väzby sa nachádzajú bezprostredne za sebou, takže zdieľajú jeden uhlík, takisto nazývané alény
2. **konjugované diény** - medzi dvojitými väzbami sa nachádza jedna jednoduchá väzba, tieto diény sú najstabilnejšie vďaka rezonančným štruktúram
3. **izolované diény** - dvojité väzby sú oddelené dvomi alebo viacerými jednoduchými väzbami

Štruktúra rôznych alkadiénov.
Príklady diénov: **A**: 1,2-Propadién, tiež známy ako alén, je najjednoduchší kumulovaný dién. **B**: Izoprén, takisto známy ako 2-metyl-1,3-butadién, prekurzor kaučuku. **C**: 1,3-Butadién, prekurzor syntetických polymérov. **D**: 1,5-Cycloktadién, izolovaný dién (dvojité väzby sú vzdialené dva uhlíky od seba). **E**: Norbornadién, bicyklický izolovaný dién s veľkým pnutím. **F**: Dicyklopentadién.

  

Podľa definície v Gold Book od IUPAC môže jeden nenasýtený uhlík v diéne byť nahradený heteroatómom, čím by vznikali heterodiény.

Zlúčeniny s viac ako dvoma dvojitými väzbami sa všeobecne nazývajú polyény. Majú mnoho spoločných vlastností s diénmi.

Syntéza diénov
--------------

Na priemyselnej škále sa butadién pripravuje tepelným krakovaním butánu. Podobným spôsobom je týmto neselektívnym procesom izolovaný dicyklopentadién z dechtu. 

Chemicky je možné využiť cielené a jemnejšie procesy, ako napríklad dehydrohalogenáciu, dehalogenáciu alebo koncenzačné reakce. Bolo vytvorených mnoho metód, ako je napríklad Whitingova reakcia. Dimerizácia a oligomerizácia konjugovaných diénov vytvára celé skupiny izolovaných diénov. Príkladom môžu byť 1,5-cyklooktadién a vinylcyklohexén, ktoré vznikajú dimerizáciou 1,3-butadiénu.

Mastné kyseliny obsahujúce diény sa syntetizujú z acetylkoenzýmu A.

α,ω-Diény majú vzorec (CH2)n(CH=CH2)2. Priemyselne sa pripravujú eténolýzou (rozkladom pomocou eténu) cyklických diénov. Týmto procesom vznikajú napríklad 1,5-jexadién a 1,9-dekadién, syntetické intermediáty a užitočné reagenty na prepájanie reťazcov molekúl, vznikajú z 1,5-cyklooktadiénu a cyklookténu. Katalyzátor tejto reakcie je odvodený od Re2O7 na oxide hlinitom.

Reaktivita a použitie
---------------------

### Polymerizácia

Najbežnejšie využívaná reakcia alkénov, vrátane diénov, je polymerizácia. 1,3-Butadién je prekurzorom umelej gumy používanej v pneumatikách, izoprén je prekurzorom kaučuku. 

### Cykloadícia

Veľmi dôležitou reakciou konjugovaných diénov je Diels-Alderova reakcia. V tejto reakcii spolu reaguje dién a dienofil. Bolo pripavených mnoho špecializovaných diénov, ktoré využívajú túto reaktivitu, na tvorbu prirodzených produktov (napríklad Danishefského dién).

### Ostatné adičné reakcie

Konjugované diény podstupujú 1,2-adíciu aj 1,4-adíciu s mnohými reagentmi, ako sú napríklad vodík a bróm. Pridaním polárnych reagentov je možné tvoriť i zložitejšie štruktúry:
2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane, synthesis and reactions

### Metatézové reakcie

Izolované diény sú substrátom pre metatézové reakcie, ktoré vedú k uzavretiu kruhu. V týchto reakciách si reagenty navzájom vymenia časti dvojitých väzieb, čo má za následok odštiepenie etylénu. Často sú to reakcie opačné k eténolýze. Reakcie prebiehajú cez uzatvorený štvorčlenný kruh a vyžadujú kovový katalyzátor.

### Kyslosť

Diény obsahujú kyslý vodík priamo susediaci s dvojitou väzbou, pretože po jeho odštiepení vzniká stabilný alylový anion stabilizovaný rezonančnými štruktúrami. Tento efekt sa zvýrazní zapojením viacerých väzieb. Deprotonáciou 1,4-diénu v pozícii 3 alebo 1,3-diénu v pozícii 5 vzniká pentadienylový anión. Tento efekt je ešte väčší u aromatických aniónov, ako je cyklopentadién, z ktorého vzniká cyklopentadienylový anión.

  

C2-symetrický diénový ligand používaný v asymetrickej katalýze.
### Ligandy

Diény sa často využívako ako chelačné ligandy v organokovovej chémii. V niektorých prípadoch sú dočasné a počas katalytického cyklu sa odstraňujú. Takýmto ligandom je cyklooktadiénový ("cod") ligand v molekule zvanej bis(cyklooctadién)nikel, avšak tento ligand je labilný. V niektorých prípadoch ligandy ostávajú počas celej reakcie a tým ovplyvňujú výsledný produkt a jeho stereoizomériu. Popísané boli i chirálne diény.  Diénové komplexy potom zahŕňajú napríklad butadién trikarbonyl železa, cyklobutadién trikarbonyl železa alebo dimér cyklooktadién chloridu ródia.

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Diene na anglickej Wikipédii.*