*Nezamieňať s heslami guanín alebo guanozín.*

**Guanidín** je organická zlúčenina, ktorej vzorec je HNC(NH2)2. Je to bezfarebná pevná látka, ktorá je rozpustná v polárnych rozpúšťadlách. Guanidín je silná zásada používaná vo výrobe plastov a výbušnín. Nachádza sa v moči ako bežný produkt metabolizmu bielkovín. Guanidínová skupina sa takisto nachádza vo väčších organických molekulách vrátane bočného reťazca arginínu.

Štruktúra
---------

Guanidín je vlastne dusíkatý analóg kyseliny uhličitej. To znamená, že skupina C=O v kyseline uhličitej je nahradená C=NH skupinou a každá OH skupina je nahradená NH2 skupinou. Podobne sa dá predstaviť i izobutylén ako uhlíkový analóg. Napriek jednoduchosti štruktúry guanidínu bola jeho detailná kryštalografická analýza prvýkrát opísaná až 148 rokov po jeho prvej syntéze. V roku 2013 bola presne určená pozícia vodíkových atómov pomocou jednokryštálovej neutrónovej difrakcie.

Výroba
------

Guanidín sa dá získať z prírodných zdrojov a prvýkrát ho izoloval Adolph Strecker rozkladom guanínu. Prvýkrát bol syntetizovaný v roku 1861 oxidatívnou degradáciou aromatického prírodného produktu, guanínu, izolovaného z peruánskeho guána.

Laboratórnou metódou prípravy guanidínu je mierny (180 – 190 °C) tepelný rozklad suchého tiokyanátu amónneho v bezvodom prostredí:

{\displaystyle {\ce {3 NH4SCN -> 2 CH5N3 + H2S + CS2}}}
Komerčný proces výroby sa skladá z dvoch krokov. Prvým je reakcia dikyanamidu s amónnymi soľami. Pri tejto amonolýze vzniká biguanidín, z ktorého vznikajú soli s guanidíniovým katiónom. V druhom kroku reagujú soli so zásadou, napríklad metoxidom sodným.

Chemické vlastnosti
-------------------

### Guanidíniový katión

S p*K*b = 0,4 je guanidín silná zásada. Väčšina guanidínových derivátov sú v skutočnosti soli obsahujúce jeho konjugovanú kyselinu.

Konjugovaná kyselina sa nazýva **guanidínium** a jeho vzorec je C(NH2)3+. Je to planárny symetrický ión, ktorý pozostáva z troch amino skupín viazaných na centrálny uhlíkový atóm s kovalentnou väzbou s rádom väzby 4/3. Vo vodných roztokoch je to veľmi stabilný jednomocný katión vďaka jeho výhodnej rezonančnej stabilite náboja a efektívnej solvatácii molekulami vody. Výsledkom toho je p*K*aH = 13.6, čo znamená, že guanidín je vo vode veľmi silná zásada. V neutrálnej vode existuje prakticky výhradne ako guanidínium.

* 3D model3D model
* Rezonančný hybridRezonančný hybrid
* Rezonančné štruktúryRezonančné štruktúry

### Skúšky na guanidín

Guanidín sa dá selektívne detegovať pomocou 1,2-naftochinón-4-sulfonátu sodného (Folinovo činidlo) a okyslenej močoviny.

Použitie
--------

### Priemysel

Najväčší komerčný záujem je o dusičnan guanidínu, [C(NH2)3]NO3, ktorý sa používa ako propelant napríklad v airbagoch.

### Biochémia

Guanidín sa pri fyziologickom pH nachádza v protónovanej podobe ako guanidínium.

Guanidíniumchlorid je chaotropné činidlo a používa sa na denaturáciu proteínov. Guanidíniumchlorid denaturuje proteíny. Existuje lineárny vzťah medzi koncentráciou guanidíniumchloridu a voľnou energiou rozbalenia proteínu. Vo vodných roztokoch, kde je koncentrácia guanidíniumchloridu 6 M, strácajú skoro všetky proteíny svoju sekundárnu štruktúru a stávajú sa z nich náhodne usporiadané peptidové reťazce. Guanidíniumtiokyanát sa takisto používa na denaturáciu rôznych biologických vzoriek.

Guanidíniumchlorid sa používa ako adjuvans pri liečbe botulizmu. Prvýkrát bol použitý v roku 1968, ale aktuálne sa jeho úloha pri liečbe pokladá za kontroverznú – u niektorých pacientov totiž po podaní lieku nenastalo zlepšenie. 

### Iné

Guanidíniumhydroxid je aktívnou látkou niektorých vlasových relaxérov (prípravkov na vyrovnanie vlasov) bez lúhu.

Deriváty guanidínu
------------------

Všeobecná štruktúra guanidínov
**Guanidíny** sú skupina organických zlúčenín, ktoré obsahujú spoločnú funkčnú skupinu, ktorej všeobecná štrukúra je (R1R2N)(R3R4N)C=NR5. Centrálna väzba na túto skupinu je imínová a táto skupina je štruktúrne podobná amidínom a močovinám. Príkladom guanidínov sú arginín, kreatín, triazabicyklodecén a saxitoxín. Galegín je izoamylén guanidínu.

Referencie
----------

1. ↑   First structural characterization of guanidine. *Chem. Commun.*, 2007, s. 3180–2. DOI: 10.1039/B705100J. PMID 17653381.
2. ↑   Solid-state structure of free base guanidine achieved at last. *Chem. Eur. J.*, 2009, s. 5651–5. DOI: 10.1002/chem.200900508. PMID 19388036.
3. ↑   Single-Crystal Neutron Diffraction Study on Guanidine, CN3H5. *Cryst. Growth Des.*, 2013, s. 1730–5. DOI: 10.1021/cg400054k.
4. 1 2  GÜTHNER, Thomas; MERTSCHENK, Bernd; SCHULZ, Bernd. *Guanidine and Derivatives*. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2006-07-15. DOI: 10.1002/14356007.a12\_545.pub2. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a12\_545.pub2 S. a12\_545.pub2. (po anglicky)
5. ↑  STRECKER, A.. Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin. *Liebigs Ann. Chem.*, 1861, s. 151–177. Dostupné online. DOI: 10.1002/jlac.18611180203.
6. ↑  PERRIN, D. D.. *Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution*. Supplement. vyd. London : Butterworths, 1972. .
7. ↑  SULLIVAN, M. X.. A Colorimetric Test for Guanidine. *Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine*, 1935-10-01, s. 106–108. ISSN 0037-9727. DOI: 10.3181/00379727-33-8270C. (po anglicky)
8. ↑  SMITH, J. S.; SCHOLTZ, J. M.. Guanidine hydrochloride unfolding of peptide helices: separation of denaturant and salt effects. *Biochemistry*, 1996-06-04, roč. 35, čís. 22, s. 7292–7297. PMID: 8679559. Dostupné online [cit. 2022-01-14]. ISSN 0006-2960. DOI: 10.1021/bi960341i.
9. ↑   Botulism, type A, and treatment with guanidine. *Annals of Neurology*, 1979, s. 69–71. DOI: 10.1002/ana.410060117. PMID 389150.
10. ↑   Botulism and Guanidine: Ten Years Later. *J. Am. Med. Assoc.*, 1978, s. 2276–7. DOI: 10.1001/jama.1978.03290210058027. PMID 702753.
11. ↑  BROOK, Itzhak. *Pediatric Anaerobic Infections: Diagnosis and Management*. 3rd. vyd. [s.l.] : Taylor & Francis, 2001. ISBN 0824741862. S. 529.
12. ↑   The blooming of the French lilac. *Journal of Clinical Investigation*, 2001, s. 1105–7. DOI: 10.1172/JCI14178. PMID 11602616.

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Guanidine na anglickej Wikipédii.*