**Benzylalkohol** (taktiež: **fenylkarbinol**, **benzénmetanol**; systematický názov: **fenylmetanol**) je aromatický alkohol. Ide o bezfarebnú kvapalinu s vôňou typickou pre aromatické zlúčeniny. Vďaka svojej nízkej toxicite a nízkemu tlaku pár patrí benzylalkohol medzi často používané rozpúšťadlá.

Výroba
------

Benzylalkohol sa vyrába hydrolýzou benzylchloridu hydroxidom sodným.

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Ďalším spôsobom výroby je Grignardova reakcia fenylmagnéziumbromidu s formaldehydom s následným okyslením.

Reakcie
-------

Tak ako aj ostatné alkoholy, aj benyzlaokohol reaguje s karboxylovými kyselinami za vyniku príslušného esteru. Estery benzylalkoholu sú pri organických syntézach využívané ako chrániace skupiny, pretože sa dajú odstrániť hydrogenáciou.

Reakciou s akrylonitrilom vzniká benzylakrylamid

Využitie
--------

Benzylalkohol sa vo všeobecnosti používa ako rozpúšťadlo atramentov, voskov, šelakových živíc, farieb a lakov, epoxidových živíc. Je východiskovou látkou na výrobu rôznych esterov používaných v parfumoch, mydlách a dochucovadlách. Benyzlalkohol je takisto používaný v náplniach do elektronických cigariet na zvýraznenie chuti náplne, a pri farbení vlny, kože a nylónu sa používa na rozpúšťanie farbív. Zriedkavo sa používa ako odpudzovač hmyzu a na vyvolávanie fotografického filmu. Benyzlalkohol má bakteriostatické účinky vďaka čomu sa používa ako konzervačná látka v rôznych kozmetických výrobkoch a liekoch.

### Využitie v medicíne

5 % roztok benzylalkoholu sa používa pri liečbe zavšivavenia u dospelých a detí starších ako 6 mesiacov. Takýto roztok ovplyvňuje dýchacie prieduchy vší, ktoré sa potom nemôžu uzatvoriť, čím sa nakoniec nečistotami upchajú a voš sa udusí.

10 % roztok sa používa na dezinfekciu poranenej kože, pričom funguje taktiež ako lokálne anestetikum.

### Ostatné využitia

Benzylalkohol má takmer taký istý index lomu ako kremeň; to znamená, že ak ponoríme objekt vyrobený z kremeňa do benzylalkoholu, stane sa takmer priehľadný. Táto skutočnosť sa používa pri nedeštruktívnom testovaní toho, či je skúmaný objekt z kremeňa. Aj biela vlna má podobný index lomu ako benyzlakohol, ktorá je po ponorení taktiež takmer priehľadná, čím je možné odhaliť zvyškové nečistoty a tmavšie vlákna.

Zdravie a bezpečnosť
--------------------

Benzylalkohol má vysokú letálnu dávku – 1,23 až 3,12 g/kg pre potkany pri ústnom podaní. U zdravých ľudí sa rozkladá na kyselinu benzoovú, ktorá sa spolu s glycínom rozkladá na kyselinu hipurovú. V toxických koncentráciách a dávkach spôsobuje rozšírenie ciev, zlyhanie pľúc, paralýzu a kŕče.

Benzylalkohol je však toxický pre novorodencov, u ktorých môže vyvolať takzvaný syndróm lapavého dychu.

Benzylalkohol je taktiež veľmi dráždivý a nebezpečný pri vniknutí do očí. Koncentrovaný benzylalkohol dokáže pri kontakte s očami spôsobiť nekrózu rohovky.

Benzylalkohol nie je považovaný za karcinogén a ani údaje nenaznačujú tomu, že by mohol byť teratogénny.

### Dermatitída

Vďaka svojim antibakteriálnym a antimikotickým účinkom sa benzylalkohol často pridáva do rôznych hygienických výrobkov a produktov, ktoré môžu vyvolať závažnú alergickú dermatitídu vo veľkej časti populácie.

Referencie
----------

1. ↑  CHIRAL (ACYLOXY)BORANE COMPLEX-CATALYZED ASYMMETRIC DIELS-ALDER REACTION: (1R)-1,3,4-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-CARBOXALDEHYDE, orgsynth.org
2. ↑  N-BENZYLACRYLAMIDE, orgsynth.org
3. ↑  ASH, Michael. *Handbook of Preservatives*. [s.l.] : Synapse Info Resources, 2004. Google-Books-ID: XZ2QB7bu5LwC. Dostupné online. ISBN 9781890595661. (po anglicky)
4. ↑
5. ↑  BENZYL ALCOHOL, toxnet
6. ↑  GERSHANIK, Juan; BOECLER, Betty; ENSLEY, Harry. The Gasping Syndrome and Benzyl Alcohol Poisoning. *New England Journal of Medicine*, 1982-11-25, roč. 307, čís. 22, s. 1384–1388. PMID: 7133084. Dostupné online [cit. 2019-02-27]. ISSN 0028-4793. DOI: 10.1056/NEJM198211253072206.
7. ↑  Benzyl Alcohol, Contact Dermatitis Alergen Database
8. ↑  FISHER, Alexander A.. Allergic paraben and benzyl alcohol hypersensitivity relationship of the "delayed" and "immediate" varieties. *Contact Dermatitis*, 1975, roč. 1, čís. 5, s. 281–284. Dostupné online [cit. 2019-02-27]. ISSN 1600-0536. DOI: 10.1111/j.1600-0536.1975.tb05436.x. (po anglicky)