**Izoleucín** (skratka **Ile** alebo **I**) je α-aminokyselina, ktorá sa objavuje pri biosyntéze bielkovín. Obsahuje α-aminoskupinu (ktorá je za fyziologických podmienok v protónovanom stave −NH3+), α-karboxylovú skupinu (ktorá je za fyziologických podmienok v deprotónovanej forme −COO-) a uhľovodíkový bočný reťazec (s centrálnym atómom uhlíka viazanom na tri ďalšie atómy uhlíka). Je klasifikovaný ako nepolárna, nenabitá (pri fyziologickom pH), alifatická aminokyselina s rozvetveným reťazcom. Pre ľudí je nevyhnutný, čo znamená, že telo si ho nedokáže syntetizovať a musí byť prijímané v strave. Izoleucín sa syntetizuje z pyruvátu pomocou enzýmov biosyntézy leucínu v iných organizmoch, ako sú baktérie. Je kódovaný kodónmi AUU, AUC a AUA.

Izoleucín je konštitučný izomér leucínu. Sú to jediné dve proteinogénne aminokyseliny s rovnakým sumárnym vzorcom, čo komplikuje ich rozlíšenie pri stanovení hmotnostnou spektrometriou peptidov. V takých prípadoch je možné ich súhrnne označiť skratkami **Xle** alebo **J**.

Chemická syntéza
----------------

Izoleucín je možné syntetizovať viacstupňovým postupom z 2-brómbutánu a dietylmalonátu. Syntetický izoleucín bol pôvodne opísaný v roku 1905 francúzskym chemikom Louisom Bouveaultom.

Nemecký chemik Felix Ehrlich objavil izoleucín v roku 1903 v hemoglobíne.[chýba zdroj]

Metabolizmus
------------

### Biosyntéza

Izoleucín je esenciálna aminokyselina, takže sa v tele nesyntetizuje, preto sa musí prijímať v strave, zvyčajne ako súčasť bielkovín. V rastlinách a mikroorganizmoch sa syntetizuje v niekoľkých krokoch, počínajúc pyruvátom a alfa-ketobutyrátom. Enzýmy zapojené do tejto biosyntézy sú:

1. Acetolaktátsyntáza
2. Izomeroreduktáza acetohydroxykyselín
3. Dehydratáza dihydroxykyselín
4. Valínaminotransferáza

### Katabolizmus

Izoleucín je glukogénna aj ketogénna aminokyselina. Po transaminácii s alfa-ketoglutarátom sa uhlíkový skelet oxiduje a štiepi na propionyl-CoA a acetyl-CoA. Propionyl-CoA sa premieňa na sukcinyl-CoA, jeden z medziproduktov citrátového cyklu, ktorý sa môže premeniť na oxaloacetát a vstúpiť do glukoneogenézy (preto je izoleucín glukogénny). U cicavcov sa acetyl-CoA nemôže premeniť na uhľohydráty, ale môže vstúpiť do citrátového kondenzáciou s oxaloacetátom za vzniku citrátu, takisto sa môže použiť pri syntéze ketolátok (preto je izoleucín aj ketogénny) alebo mastných kyselín.

Rezistencia na inzulín
----------------------

Izoleucín, podobne ako iné aminokyseliny s rozvetveným reťazcom, je spojený s inzulínovou rezistenciou: v krvi diabetických myší, potkanov a ľudí sú pozorované vyššie hladiny izoleucínu. Myši kŕmené jeden deň izoleucínovou deprivačnou diétou mali zlepšenú citlivosť na inzulín a kŕmenie izoleucínovou deprivačnou diétou počas jedného týždňa výrazne znížilo hladinu glukózy v krvi. U obéznych myší (ktorých obezita bola dosiahnutá pomocou stravy) a myší rezistentných na inzulín mala diéta so zníženými hladinami izoleucínu (s alebo bez iných aminokyselín s rozvetveným reťazcom) za následok zníženie adipozity a zlepšenie citlivosti na inzulín. Pre priaznivé metabolické účinky nízkobielkovinovej diéty sú potrebné nižšie hladiny izoleucínu v strave. U ľudí diéta s obmedzeným množstvom bielkovín znižuje hladinu izoleucínu v krvi a znižuje hladinu glukózy v krvi nalačno. Vyššia hladina izoleucínu v strave je u ľudí spojená s vyšším indexom telesnej hmotnosti.

Zdroje v potrave a význam
-------------------------

Aj keď sa táto aminokyselina u zvierat nevytvára, uchováva sa vo veľkých množstvách. Potraviny s vysokým obsahom izoleucínu zahŕňajú vajcia, sójový proteín, morské riasy, morčacie mäso, kuracie mäso, jahňacie mäso, syry a ryby.

Výbor pre potravu a výživu (FNB) amerického Inštitútu medicíny stanovil odporúčané denné dávky pre esenciálne aminokyseliny v roku 2002. V prípade izoleucínu je to pre dospelých vo veku 19 rokov a starších 19 mg/kg telesnej hmotnosti/deň.

Okrem svojej biologickej úlohy ako živiny sa ukázalo, že izoleucín sa podieľa aj na regulácii metabolizmu glukózy.

Niektoré zdroje uvádzajú, že izoleucín znižuje únavu, avšak podľa review z roku 2019 nemajú BCAA výrazný efekt na zníženie únavy. Pomáhajú však so znížením hladiny laktátu (ktorý vzniká počas cvičenia a jeho hromadenie v svaloch sa prejavuje ako svalovica) a okrem toho pomáhajú regulovať hladiny amoniaku (ktorý spolu s laktátom spôsobuje únavu), glukózy, voľných mastných kyselín a kreatínkinázy.

Izoméry
-------

Izoleucín je jednou z dvoch proteinogénnych aminokyselín, ktoré majú dve chirálne centrá. Druhou je treonín. Prítomnosť dvoch chirálnych centier v tomto prípade vedie k celkom štyrom rôznym izomérom podľa Le Belovho-van ’t Hoffov vzťahu. V živých systémoch je prítomný len L-izoleucín. 

Izoleucín je konštitučný izomér leucínu.

Z izoméru L-aloizoleucínu sa syntetizuje kyselina koronamová, ktorá je súčasťou fytotoxínu koronatínu, ktorý produkuje baktéria *Pseudomonas syringae*. Ako aloizoleucín vzniká nie je známe.

| **Izoméry izoleucínu** |
| --- |
| **Triviálny názov** | izoleucín | d-izoleucín | l-izoleucín | dl-izoleucín | d-aloizoleucín | l-aloizoleucín | dl-aloizoleucín |
| **Synonymum** |  | (*R*)-izoleucín | L-(+)-izoleucín | (*R*\*,*R*\*)-izoleucín |  | aloizoleucín |  |
| **CAS číslo** | 443-79-8 | 319-78-8 | 73-32-5 |  | 1509-35-9 | 1509-34-8 | 3107-04-8 |

|  |
| --- |
|  |
| L-izoleucín (*2S*,*3S*) a D-izoleucín (*2R*,*3R*) |
|  |
| L-aloizoleucín (*2S*,*3R*) a D-aloizoleucín (*2R*,*3S*) |

Referencie
----------

1. ↑   *Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides* [online]. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, 1983. Dostupné online. Archivované 2008-10-09 z originálu.
2. ↑   Pathway for isoleucine formation form pyruvate by leucine biosynthetic enzymes in leucine-accumulating isoleucine revertants of Serratia marcescens. *Journal of Biochemistry*, July 1977, s. 95–103. DOI: 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a131698. PMID 142769.
3. 1 2   *Codes Used in Sequence Description* [online]. www.ddbj.nig.ac.jp, [cit. 2023-06-30]. Dostupné online. (po anglicky)
4. ↑   *Selenocysteine* [online]. iubmb.qmul.ac.uk, [cit. 2023-06-30]. Dostupné online.
5. ↑   dl-ISOLEUCINE. *Organic Syntheses*, 1941, roč. 21, s. 60. Dostupné online [cit. 2022-10-12]. ISSN 0078-6209. DOI: 10.15227/orgsyn.021.0060. (po anglicky)
6. ↑   Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse. *Compt. Rend.*, 1905, s. 1593–1595. Dostupné online. (po francúzsky)
7. ↑  LEHNINGER, Albert L.. *Lehninger principles of biochemistry.*. New York : Worth Publishers, 2000. (3rd ed..) Dostupné online. ISBN 1-57259-153-6.
8. ↑  COLE, Jeffrey T.. *Branched Chain Amino Acids in Clinical Nutrition*. [s.l.] : [s.n.], 14 November 2014. ISBN 978-1-4939-1923-9. Chapter 2: Metabolism of BCAAs.
9. ↑   Branched-chain amino acids in metabolic signalling and insulin resistance. *Nature Reviews. Endocrinology*, December 2014, s. 723–36. DOI: 10.1038/nrendo.2014.171. PMID 25287287.
10. ↑   Effects of individual branched-chain amino acids deprivation on insulin sensitivity and glucose metabolism in mice. *Metabolism*, June 2014, s. 841–50. DOI: 10.1016/j.metabol.2014.03.006. PMID 24684822.
11. ↑   Restoration of metabolic health by decreased consumption of branched-chain amino acids. *The Journal of Physiology*, February 2018, s. 623–645. DOI: 10.1113/JP275075. PMID 29266268.
12. 1 2 3   The adverse metabolic effects of branched-chain amino acids are mediated by isoleucine and valine. *Cell Metabolism*, May 2021, s. 905–922.e6. DOI: 10.1016/j.cmet.2021.03.025. PMID 33887198.
13. ↑   Decreased Consumption of Branched-Chain Amino Acids Improves Metabolic Health. *Cell Reports*, July 2016, s. 520–530. DOI: 10.1016/j.celrep.2016.05.092. PMID 27346343.
14. ↑   *Foods highest in Isoleucine* [online]. Condé Nast. Dostupné online.
15. ↑  INSTITUTE OF MEDICINE. *Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids*. Washington, DC : The National Academies Press, 2002. Dostupné online. ISBN 978-0-309-08525-0. DOI:10.17226/10490 Protein and Amino Acids, s. 589–768.
16. ↑  YOSHIZAWA, Fumiaki. *Effects of Leucine and Isoleucine on Glucose Metabolism*. [s.l.] : [s.n.], October 2015. Dostupné online. ISBN 978-1-4939-1922-2. DOI:10.1007/978-1-4939-1923-9\_6 S. 63–73.
17. ↑   *BCAA - Ako vybrať najlepšie aminokyseliny ? Dávkovanie a Ceny* [online]. Fitgo, [cit. 2017-12-04]. Dostupné online.
18. 1 2  HORMOZNEJAD, Razie; ZARE JAVID, Ahmad; MANSOORI, Anahita. Effect of BCAA supplementation on central fatigue, energy metabolism substrate and muscle damage to the exercise: a systematic review with meta-analysis. *Sport Sciences for Health*, 2019-08-01, roč. 15, čís. 2, s. 265–279. Dostupné online [cit. 2022-10-12]. ISSN 1825-1234. DOI: 10.1007/s11332-019-00542-4. (po anglicky)
19. ↑  VAILLANCOURT, Frédéric H.; YEH, Ellen; VOSBURG, David A.. Cryptic chlorination by a non-haem iron enzyme during cyclopropyl amino acid biosynthesis. *Nature*, 2005-08, s. 1191–1194. Dostupné online. ISSN 1476-4687. DOI: 10.1038/nature03797. (po anglicky)

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Isoleucine na anglickej Wikipédii.*

| * z
* d
* u
Proteínogénne aminokyseliny |
| --- |
| 
* alanín
* arginín
* asparagín
* cysteín
* fenylalanín
* glutamín
* glycín
* histidín
* izoleucín
* kyselina asparágová
* kyselina glutámová
* leucín
* lyzín
* metionín
* prolín
* serín
* treonín
* tryptofán
* tyrozín
* valín

 |
| 
* esenciálne aminokyseliny
* pyrolyzín
* selenocysteín
* bielkovina
* peptid
* genetický kód

 |