**Kyanatan** je anión formálne odvodený od kyseliny kyanatej, ktorého štruktúrny vzorec je [N≡C-O]−, zvyčajne zapisovaný vo forme NCO-. Tento názov označuje i soli obsahujúce tento anión, napríklad kyanatan amónny. Je to izomér omnoho menej stabilného aniónu fulminátu, [C−≡N+O]−.

Látky, ktoré obsahujú skupinu -OCN, sa nazývajú kyanátestery.

Tento anión funguje ako ambidentátny ligand v koordinačných zlúčeninách s kovovými prvkami, pričom donorom elektrónového páru môže byť buď atóm dusíka, alebo atóm kyslíka. Kyanatan môže takisto fungovať ako mostíkový ligand (medzi dvoma atómami kovu).

Štruktúra a vlastnosti
----------------------

Atómy tvoriace kyanatan ležia na priamke, takže tento anión má lineárnu štruktúru. Štruktúru možno opísať ako jednoduchú väzbu medzi uhlíkom a kyslíkom, O-C, a trojitú väzbu medzi uhlíkom a dusíkom, C≡N. V infračervenom spektre možno u kyanatanov pozorovať pás približne u 2096 cm−1, pričom takto vysoká frekvencia je charakteristická pre trojitú väzbu. Kyanatan je Lewisova zásada (má voľný elektrónový pár). Kyslík i dusík majú voľné elektrónové páry, takže oba môžu poskytnúť elektrónov pár nejakej Lewisovej kyseline. Na základe toho je tento anión možné označiť za ako ambidentátny ligand.

Soli
----

Kyanatan sodný má veľmi podobnú štruktúru ako fulminát sodný, čo potvrdzuje lineárnu štruktúru kyanatanu. Priemyselne sa vyrába reakciou uhličitanu sodného s močovinou:

{\displaystyle {\ce {Na2CO3 + 2 (NH2)2CO -> 2 NaNCO + CO2 + 2 NH3 + H2O}}}
Podobnou reakciou možno pripraviť aj kyanatan draselný. Kyanatany vyznikajú i oxidáciou kyanidov. Táto skutočnosť sa používa pri dekontaminácii kyanidov, kde sa využívajú oxidovadlá ako magnanistany a peroxid vodíka, ktoré premieňajú kyanidy na bezpečnejšie kyanatany.[chýba zdroj]

Koordinačné zlúčeniny
---------------------

Kyanatan je ambidentátny ligand, ktorý môže poskytnúť elektrónový pár na atóme dusíka, kyslíka alebo oboch. Štruktúrne je možné jednotlivé izoméry rozlíšiť podľa geometrie komplexu. V prípade kyanatanov viazaných cez atóm dusíka má M-NCO niekedy lineárnu štruktúru alebo v prípade väzby cez atóm kyslíka je uhol M-O-C menší než 180°. V prípade komplexu so striebrom, [Ag(NCO)2]−, je geometria lineárna, ako bolo potvrdené pomocou röntgenovej kryštalografie. V prípade soli kyanatanu strieborného sú však prítomné lomené reťazce dusíkových a strieborných atómov.

Na rozlíšenie izomérov sa často používa infračervená spektroskopia. Mnohé komplexy dvojväzbových kovov sa viažu cez atóm dusíka. Väzba cez atóm kyslíka sa predpokladá u komplexov [M(OCN)6]*n*−, kde M = Mo(III), Re(IV) a Re(V). Žltý komplex Rh(PPh3)3(NCO) a oranžový komplex Rh(PPh3)3(OCN) (kde PPh3 je trifenylfosfín) sú väzbové izoméry a je medzi nimi možné vidieť rozdiel v infračervenom spektre.

Kyanatan môže tvoriť mostík medzi dvoma atómami kovov, pričom oba koncové atómy (dusík i kyslík) fungujú ako donory elektrónov. Takto je to napríklad u komplexu [Ni2(NCO)2(en)2][BPh4]2. V tejto zlúčenine sú skupiny Ni−N−C a Ni−O−C lomené, aj keď v prvom prípade je prítomná väzba cez atóm dusíka.

```
   NCO
  /   \
Ni     Ni
  \   /
   OCN
```

Organické zlúčeniny
-------------------

V organickej chémii sa bežne vyskytuje izokyanatanová skupina, -N=C=O, ktorá je izomérom kyanatanu. Zlúčeniny obsahujúce kyanatanovú skupinu, -O-C≡N, sa označujú ako kyanatany alebo kyanatanestery. Arylkyanatany, napríklad fenylkyanatan, C6H5OCN, vznikajú reakciou fenolov s chlórkyánom v prítomnosti zásady.[chýba zdroj]

V nukleofilnej substitúcii sa kyanatany často menia na izokyanatany. Izokyanatany sa potom používajú na výrobu polyuretánových produktov a pesticídov. Metylizokyanatan, ktorý sa používa vo výrobe pesticídov, bol hlavným faktorom v Bhópálskej katastrofe.

Referencie
----------

1. ↑  William R. Martin and David W. Ball (2019): "Small organic fulminates as high energy materials. Fulminates of acetylene, ethylene, and allene". *Journal of Energetic Materials*, volume 31, issue 7, pages 70-79. DOI:10.1080/07370652.2018.1531089
2. ↑  NAKAMOTO, Kazuo. *Infrared and Raman spectra of inorganic and coordination compounds*. New York : Wiley, 1997. (5th ed.) Dostupné online. ISBN 0-471-19406-9. S. 171.
3. ↑  WELLS, A. F.. *Models in structural inorganic chemistry,*. Oxford, : Clarendon P, 1970. Dostupné online. ISBN 0-19-855125-8. S. 722.
4. 1 2 3  GREENWOOD, N. N.. *Chemistry of the elements*. Oxford [Oxfordshire] : Pergamon Press, 1984. (1st ed.) Dostupné online. ISBN 0-08-022056-8. S. 325.
5. ↑  D. Britton, J. D. Dunitz: *The crystal structure of silver cyanate*, Acta Crystallogr. (1965). 18, 424-428, DOI:10.1107/S0365110X65000944
6. ↑  NAKAMOTO, Kazuo. *Infrared and Raman spectra of inorganic and coordination compounds*. New York : Wiley, 1997. (5th ed.) Dostupné online. ISBN 0-471-19406-9. S. 121-123.
7. ↑   Polyurethanes: A Class of Modern Versatile Materials. *J. Chem. Educ.*, 1992, s. 909. DOI: 10.1021/ed069p909.

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cyanate na anglickej Wikipédii.*

| * z
* d
* u
Funkčná skupina |
| --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Uhľovodíky (C, H) | 
* Alén
* Alkén
	+ Alyl
	+ Vinyl
* Alkyl
	+ Metyl
	+ Etyl
	+ Propyl
	+ Butyl
	+ Pentyl
* Alkín
* Aryl
	+ Benzyl
	+ Fenyl
* Karbén
* Kumulén
* Metylénový mostík
* Metylénová skupina
* Metín

 |
| Len uhlík,vodík a kyslík(C, H, O) | 
* Acetál
* Acetoxy
* Akryloyl
* Acyl
	+ Acetyl
	+ Benzoyl
* Aldehyd
* Alkoxy
	+ Metoxy
* Karbonyl
* Karboxyl
* Anhydrid karboxylovej kyseliny
* Dioxirán
* Enol
* Epoxid
* Ester
* Éter
* Etyléndioxy
* Halo
* Hydroxy
* Ketón
* Metyléndioxy
* Peroxy
	+ Organický peroxid
	+ Peroxokyselina
* Poloacetál / poloketál
* Ortoester
* Ynón

 |
| Len jedenprvok okremC, H, O | 

|  |  |
| --- | --- |
| Dusík (N) | 
* Amín
* Azo
* Énamín
* Karbamát
* Karboxamid
* Kyanát
* Hydrazón
* Imid
* Imín
* Izokyanát
* Izonitril
* Dusičnan
* Nitrén
* Nitril
* Nitro
* Nitrózo
* Nitrózooxy
* Oxim

 |
| Fosfor (P) | 
* Fosfonát
* Fosfonit

 |
| Síra (S) | 
* Disulfid
* Persulfid
* Sulfid
* Sulfónová kyselina
* Sulfonyl
* Sulfón
* Sulfoxid
* Sulfinová kyselina
* Tioaldehyd
* Tioester
* Tiol
* Tioketón
* Tionoester
* Thionyl
* Tiosulfinát
* Tiosulfonát
* Tioxantát

 |
| Selén (Se) | 
* Selenol
* Kyselina selénová
* Kyselina seleničitá
* Kyselina selénatá
* Selón

 |
| Telúr (Te) | 
* Telúrol
* Telúroketón

 |

 |
| Ostatné | 
* Fluóroetyl
* Izotiokyanát
* Fosforamid
* Sulfenylchlorid
* Sulfónamid
* Tiokyanát

 |

 |