13C NMR spektrum etanolu CH3CH2OH. V spektre vidíme dva signály zodpovedajúce dvom rôznym uhlíkom v molekule. Napravo (upfield) vidíme signál uhlíka metylovej skupiny (CH3), naľavo (downfield) signál uhlíka metylénovej skupiny (CH2) voazanej na hydroxyl (OH).
Typické oblasti chemických posunov v 13C NMR spektrách organických látok
**13C NMR** je spektroskopická technika nukleárnej magnetickej rezonancie izotopu uhlíka 13C. Spektra jadier 13C sú po 1H experimentoch druhé najčastejšie merané spektrá pri štruktúrnej analýze organických molekúl. Kvôli širokopásmovému dekaplingu, ktorý vedie k NOE obohateniu niektorých signálov, a kvôli dlhým relaxačným časom T1 niektorých uhlíkových jadier nie je možné bežne merané uhlíkové spektrá presne kvantifikovať (integrovať, pretože intenzity nezodpovedajú relatívnym počtom uhlíkov). Najdôležitejšou informáciou, ktorú je možné z 13C spektier získať, sú tak chemické posuny jednotlivých signálov. Signály uhlíkových atómov v bežných organických zlúčeninách nájdeme v spektre najčastejšie medzi 0–220 ppm.

Chemický posun
--------------

Najvyššie chemické posuny v 13C NMR spektrách organických látok zvyčajne patria karbonylovým zlúčenínám (aldehydy a ketóny) a karbonátom (diestery kyseliny uhličitej). Signál aldehydového uhlíka odlíšime od signálu ketónového uhlíka pomocou ATP (*attached proton test*), keďže uhlík alhedydu nesie jeden vodík a uhlík ketónu nenesie žiadny vodík.

Alkány
------

Chemické posuny uhlíkov v substituovanom propáne. 
Chemický posun uhlíka v alkánoch závisí od počtu uhlíkových atómov v α a β pozíciách k sledovanému uhlíku a od ich rozvetvenia. Značný vplyv na uhlíkové chemické posuny majú neuhlíkové substituenty. Elektronegatívne substituenty odčerpávajú elektrónovú hustotu z okolia uhlíkového jadra, daný uhlík je potom menej tienený a má teda vyšší chemický posun. Súvislosť chemického posunu s elektronegativitou je dobre vidieť napríklad na posunoch uhlíkov susediacich s fluórom, chlórom a brómom. Jód je výnimkou z efektu elektronegatívnych substituentov: chemický posun uhlíka priamo naviazaného na atóm s veľkým atómovým číslom je nižší ako pri nesubstituovanom alkáne. Tomuto javu sa hovorí efekt ťažkého atómu a najčastejšie je pozorovateľný práve pri zlúčeninách obsahujúcich jód. Napríklad chemický posun uhlíka v molekule jodidu uhličitého CI4 je –292 ppm, teda úplne mimo rozsahu bežne meraných uhlíkových spektier. Uhlík v β polohe k elektronegatívnemu substituentu je tiež menej tienený, a jeho signál je teda posunutý k vyšším hodnotám ppm, ale tento efekt je oveľa slabší ako v prípade α uhlíkov (priamo naviazaných na substituent). Signály uhlíkov v polohe γ k substituentom sú naopak mierne posunuté smerom do nižších hodnôt chemických posunov, tomuto javu sa hovorí **γ-efekt** a je pravdepodobne spôsobený sterickými interakciami.

Cykloalkány
-----------

Chemické posuny nesubstituovaných cykloalkánov sa objavujú v rozmedzí 22–29 ppm, jedinou výnimkou je cyklopropán, ktorý má uhlíkový chemický posun záporný –2,8 ppm. Neobvykle nízke chemické posuny sú pozorované aj u ďalších trojčlenných cyklických zlúčenín, napríklad chemické posuny uhlíkov v oxirane sú 40 ppm, zatiaľ čo chemický posun uhlíka priamo naviazaného na kyslík vo viacčlenných kruhoch alebo v acyklických zlúčeninách býva vyšší ako 50 ppm. Všetky uhlíky nesubstituovaných cykloalkánov sú ekvivalentné, takže vykazujú jediný signál v spektrách.

Chemické posuny uhlíkov v cykloalkánoch| Cykloalkán | δ/ppm |
| --- | --- |
| cyklopropán | -2,8 |
| cyklobután | 22,4 |
| cyklopentán | 25,8 |
| cyklohexán | 27,0 |
| cykloheptán | 28,8 |