Štruktúra piperidínu
**Heterocyklická zlúčenina** je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva **heterocyklus** a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.

Delenie heterocyklických zlúčenín
---------------------------------

Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.

Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:

* kyslíkaté
* sírnaté
* dusíkaté

Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:

* trojčlánkové
* štvorčlánkové
* päťčlánkové
* šesťčlánkové

Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.

Využitie
--------

Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.

Trojčlánkové heterocykly
------------------------

Štruktúra Etylénsulfidu
Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:

| heteroatóm | nasýtený | nenasýtený |
| --- | --- | --- |
| Dusík | aziridín |  |
| Kyslík | oxirán (etylénoxid) |  |
| Síra | etylénsulfid |  |

Štvorčlánkové heterocykly
-------------------------

Štruktúra azetidínu

| heteroatóm | nasýtené | nenasýtené |
| --- | --- | --- |
| Dusík | azetidín |  |
| Kyslík | oxetán |  |

Päťčlánkové heterocykly
-----------------------

### Päťčlánkové s 1 heteroatómom

Štruktúra arzolu

| heteroatóm | nasýtené | nenasýtené |
| --- | --- | --- |
| Dusík | pyrolidín | pyrol |
| Kyslík | tetrahydrofurán | furán |
| Síra | tetrahydrotiofén | tiofén |
| Arzén |  | arzol |

#### Furán

Štruktúra furánu
*Hlavný článok, pozri Furán.*
V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje atóm kyslíka a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.

#### Tiofén

Štruktúra tiofénu
*Hlavný článok, pozri Tiofén.*
Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.

#### Pyrol

*Bližšie informácie v hlavnom článku: Pyrol*
Štruktúra porfínu
Štruktúra pyrolu
Z gréčtiny *Phyros* - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).

Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:

* Porfín(aj ako Prolín) (základ pre zlúčeninu HEM (krvné farbivo), tvoriacu hemoglobín)
* 4 hydroxyprolín
* Indol (súčasť indiga, aminokyseliny Tryptofánu a alkaloidov; vôňa ako jazmín)

### Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami

* PyrazolPyrazol
* ImidazolImidazol
* 1,2,3-triazol1,2,3-triazol
* 1,2,4-triazol1,2,4-triazol
* tetrazoltetrazol
* oxazoloxazol
* izoxazolizoxazol
* tiazoltiazol

Šesťčlánkové heterocykly
------------------------

### Šesťčlánkové s 1 heteroatómom

| heteroatóm | nasýtené | nenasýtené |
| --- | --- | --- |
| Dusík | piperidín | pyridín |
| Kyslík |  | pyrán |
| Síra |  | tiopyrán |

#### Pyridín

Štruktúra pyridínu
*Hlavný článok, pozri Pyridín.*
Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.

Deriváty pyridínu sú:

* kyselina nikotínová
* kyselina izonikotínová
* Tymín
* Cytozín

#### Chinolín

Štruktúra chinolínu
*Hlavný článok, pozri Chinolín.*
Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.

Derivát chinolínu je chinilín.

### Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami

* PyridazínPyridazín
* PyrimidínPyrimidín
* PyrazínPyrazín
* PiperazínPiperazín
* 1,2,3-triazín1,2,3-triazín
* 1,2,4-triazín1,2,4-triazín
* 1,3,5-triazín1,3,5-triazín
* morfolínmorfolín
* DioxánDioxán

Zložitejšie heterocykly
-----------------------

Existuje veľké množstvo zložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich:

* PteridínPteridín
* AdenínAdenín
* GuanínGuanín
* TymínTymín
* UracilUracil
* CytozínCytozín
* KofeínKofeín
* Kyselina močováKyselina močová
* NikotínNikotín
* Kyselina barbiturováKyselina barbiturová


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portál |