**Izoprén** alebo **2-metylbuta-1,3-dién** je bežná organická zlúčenina, ktorej vzorec je CH2=C(CH3)−CH=CH2. V čistej podobe je to bezfarebná prchavá kvapalina. Izoprén je nenasýtený uhľovodík. Je produkovaný mnohými rastlinami a zvieratami (vrátane ľudí) a jeho polyméry sú hlavnou zložkou prírodného kaučuku. Izoprén pomenoval C. G. Williams v roku 1860 potom, ako ho získal termálnym rozkladom (pyrolýzou) prírodného kaučuku a takisto správne určil jeho empirický vzorec C5H8.

Prírodný výskyt
---------------

Izoprén tvorí a vypúšťa mnoho druhov stromov (hlavne duby, topole, eukalypty a niektoré strukoviny). Ročne vypustí vegetácia do vzduchu asi 600 miliónov ton izoprénu, polovicu vypustia tropické listnaté stromy a zvyšok hlavne kere. Toto približne odpovedá emisiám metánu a tvorí asi tretinu všetkých uhľovodíkov vypustených do atmosféry. U lesov tvorených opadavými stromami tvorí izoprén asi 80 % uhľovodíkových emisií. Mikroskopické a makroskopické riasy takisto produkujú izoprén, aj keď v porovnaní so stromami netvoria tak veľké množstvo.

### Rastliny

Izoprén vzniká metylerytritol-4-fosfátovou dráhou (MEP dráhou, takisto známou ako nemevalonátová dráha) v chloroplastoch rastlín. Jeden z konečných produktov tejto dráhy je dimetylallylpyrofosfát (DMAPP), ktorý je štiepený enzýmom izoprénsyntázou, čím vzniká izoprén a pyrfosfát. Inhibítory, ktoré blokujú túto dráhu, ako napríklad fosmidomycín, teda blokujú aj tvorbu izoprénu. Emisie izoprénu sa dramaticky zvyšujú s teplotou a dosahujú maximum pri asi 40 °C. To viedlo k hypotéze, že izoprén by mohol chrániť rastliny pred tepelným stresom (termotolerancia). Emisia izoprénu bola takisto pozorovaná u niektorých baktérii, čo je pravdepodobne kvôli neenzymatickej degradácii DMAPP.

#### Regulácia

Emisie izoprénu u rastlín sú riadené dostupnosťou substrátu (DMAPP) a aktivity enzýmu (izoprénsyntázy). Závislosť emisie izoprénu na svetle, CO2 a O2 je daná dostupnosťou substrátu, zatiaľ čo závislosť na teplote je regulovaná množstvom substrátu i enzýmovou aktivitou.

### Ostatné organizmy

Izoprén je najhojnejšie sa vyskytujúci uhľovodík, ktorý je merateľný v dychu človeka. Izoprén sa u ľudí tvorí mevalonátovou dráhou. Odhadovaná rýchlosť tvorby izoprénu u človeka je 0.15 µmol/(kg·h), čo odpovedá približne 17 mg/deň pre osobu, ktorá váži 70 kg. Izoprén je bežne prítomný v nízkych koncentráciách v mnohých jedlách. Mnoho druhov zemných a morských baktérií, napríklad Actinobacteria, sú schopné izoprén rozložiť a použiť ho ako zdroj energie.

Biologická úloha
----------------

Chemická štruktúra *cis*-polyizoprénu, hlavnej zložky prírodného kaučuku
Emisia izoprénu vyzerá byť jedným zo spôsobou, ako stromy bojujú s abiotickým stresom. Bolo preukázané, že izoprén ochraňuje pred stredným tepelným stresom (asi 40 °C). Takisto môže ochrániť rastlinami pred veľkými zmenami teploty listov. Izoprén sa zabudováva do membrán buniek a pomáha ich stabilizovať počas tepelného stresu.

Izoprén takisto pomáha s rezistenciou voči reaktívnym formám kyslíka (ROS). Množstvo izoprénu vypúšťané vegetáciou záleží na hmotnosti listov, ploche listou, svetle (konkrétne hustote fotosyntetického toku fotónov, PPFD) a teplote listov. V noci sa z listov stromov teda vylučuje malé množstvo izoprénu, zatiaľ čo počas teplých a slnečných dní sa očakáva omnoho vyššie množstvo, a to až 25 μg/(g sušiny listov)/hodina u mnohých druhov dubov.

### Izoprenoidy

Zjednodušené zobrazenie dráhy syntézu steroidov s intermediátmi izopentenylpyrofosfátom (IPP), dimetylallylpyrofosfátom (DMAPP), geranylfosfátom (GPP) a skvalénom. Niektoré intermediáty sú vynechané.
Izoprenová kostra je prítomná v prirodzene sa vyskytujúcich látkach nazývaných terpény (takisto známe ako izoprenoidy), ale tieto zlúčeniny sa netvoria priamo z izoprénu. Ich prekurzorom je namiesto izoprénu dimetylallylpyrofosfát (DMAPP) a jeho izomér izopentenylpyrofosfát (IPP). DMAPP a IPP sú funkčné izoprénové jednotky sú v biologických systémoch, z ktorých sa biosyntetizujú ostatné izoprenoidy. Občas sa používa množné číslo „izoprény" na označenie terpénov.

Príklady izoprenoidov sú karotén a karotenoidy, fytol, retinol (vitamín A), tokoferol (vitamín E), dolichol a skvalén. Hem A má izoprenoidový reťazec a lanosterol, prekurzor sterolov u zvierat, je derivátom skvalénu a teda izoprénu. Izoprény sú i súčasťou bunkových membrán niektorých archeónov a vypĺňajú miesto medzi diglyceroltetraéterovými hlavičkami. Predpokladá sa, že membránam dodávajú štrukturálnu rezistenciu v drsných podmienkach, v ktorých sa mnohé archeóny nachádzajú.

Obdobne je prírodný kaučuk zložený z lineárnych polyizoprénových reťazcov s veľmi vysokou molekulovou hmotnosťou a iných prirodzených látok.

Účinok na aerosóly
------------------

Po vypustení sa izoprén premieňa kratkodobými voľnými radikálmi (napríklad hydroxylovým radikálom) a v menšej miere ozónom na rôzne iné zlúčeniny, napríklad aldehydy, hydroperoxidy, organické dusičnany a epoxidy, ktoré sa miešajú s kvapkami vody a tvoria aerosóly a hmlu.

Zatiaľ čo väčšina expertov uznáva, že emisie izoprénu ovplyvňujú tvorbu aerosólov, je otázne, či izoprén znižuje alebo zvyšuje ich tvorbu. Druhým významným účinkom izoprénu v atmosfére je to, že v prítomnosti oxidov dusíka (NOx) prispieva k tvorbe troposférického ozónu, ktorý je jedným z hlavných polutantov v mnohých krajinách. Izoprén sa zvyčajne nepovažuje za polutant, pretože je to prirodzený produkt rastlín. Tvorba troposférického ozónu je možná len pri vysokých koncentráciách NOx, ktoré pochádzajú prakticky výlučne z priemyselnej činnosti. Izoprén môže mať opačný efekt a pri nízkych koncentráciách NOx môže zastaviť tvorbu ozónu.

Blue Ridge Mountains sú známe modrou farbou pri pohľade z väčšej vzdialenosti. Sú modré práve kvôli izoprénu, ktorý stromy vylučujú. Izoprén prispieva k charakteristickej hmle na horách a ich špecifickej farbe.

Priemyselná produkcia
---------------------

Izoprén je priemyselne najdostupnejší ako vedľají produkt tepelného krakovania nafty alebo ropy pri tvorbe etylénu. Ročne sa vyprodukuje asi 800,000 ton izoprénu. Asi 95 % produkcie sa použije na tvorbu *cis*-1,4-polyizoprénu, teda syntetickej verzie prírodného kaučuku.

Prírodný kaučuk pozostáva hlavne z poly-*cis*-izoprénu s molárnou hmotnosťou od 100,000 do 1,000,000 g/mol. Prírodný kaučuk typicky obsahuje niekoľko percent iných materiálov, ako sú proteíny, mastné kyseliny, živice a anorganických materiálov. Niektoré zdroje prírodného kaučuku, nazývané gutaperča, sa skladajú z trans-1,4-polyizoprénu, štruktúrneho izoméru s podobnými, ale nie identickými, vlastnosťami.

Referencie
----------

1. ↑   Isoprene synthesis by plants and animals. *Endeavour*, 1996, s. 74–8. DOI: 10.1016/0160-9327(96)10014-4. PMID 8690002.
2. ↑   On isoprene and caoutchine. *Proceedings of the Royal Society of London*, 1860, s. 516–519. Dostupné online. DOI: 10.1098/rspl.1859.0101.
3. ↑   *Analysis of Rubber and Rubber-like Polymers*. [s.l.] : Springer, 2012-12-06. Dostupné online. ISBN 9789401144353. S. 10.
4. ↑   Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature). *Atmospheric Chemistry and Physics*, 2006, s. 3181–3210. DOI: 10.5194/acp-6-3181-2006.
5. ↑   Identification and characterisation of isoprene-degrading bacteria in an estuarine environment. *Environmental Microbiology*, September 2017, s. 3526–3537. DOI: 10.1111/1462-2920.13842. PMID 28654185.
6. ↑  RASULOV, Bahtijor; HÜVE, Katja; VÄLBE, Mikk. Evidence That Light, Carbon Dioxide, and Oxygen Dependencies of Leaf Isoprene Emission Are Driven by Energy Status in Hybrid Aspen. *Plant Physiology*, 2009-09, roč. 151, čís. 1, s. 448–460. Dostupné online [cit. 2021-12-11]. ISSN 0032-0889. DOI: 10.1104/pp.109.141978. (po anglicky)
7. ↑   Isoprene-the main hydrocarbon in human breath. *Biochemical and Biophysical Research Communications*, April 1981, s. 1456–60. DOI: 10.1016/0006-291X(81)90782-8. PMID 7259787.
8. ↑   Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath. *Journal of Theoretical Biology*, December 2010, s. 626–37. DOI: 10.1016/j.jtbi.2010.09.028. PMID 20869370.
9. ↑   Cinema audiences reproducibly vary the chemical composition of air during films, by broadcasting scene specific emissions on breath. *Scientific Reports*, May 2016, s. 25464. DOI: 10.1038/srep25464. PMID 27160439.
10. ↑   Isoprene emission from plants: why and how. *Annals of Botany*, January 2008, s. 5–18. DOI: 10.1093/aob/mcm240. PMID 17921528.
11. ↑   Isoprene synthesis protects transgenic tobacco plants from oxidative stress. *Plant, Cell & Environment*, May 2009, s. 520–31. DOI: 10.1111/j.1365-3040.2009.01946.x. PMID 19183288.
12. ↑   Low-emitting urban forests: A taxonomic methodology for assigning isoprene and monoterpene emission rates. *Atmospheric Environment*, 1996, s. 1437–1452. DOI: 10.1016/1352-2310(95)00439-4.
13. 1 2 3   *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. [s.l.] : [s.n.], 2000. ISBN 978-3527306732. DOI:10.1002/14356007.a23\_225 Rubber, 2. Natural.
14. ↑  IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation – Data Sheet Ox\_VOC7, 2007
15. ↑  Organic Carbon Compounds Emitted By Trees Affect Air Quality, ScienceDaily, Aug. 7, 2009
16. ↑  A source of haze Archivované 2011-06-04 na Wayback Machine, ScienceNews, August 6, 2009
17. ↑   *Invitation To Organic Chemistry*. [s.l.] : Jones & Bartlett Learning, 1998. Dostupné online. ISBN 978-0-7637-0432-2. S. 261.
18. ↑   *Blue Ridge Parkway, Frequently Asked Questions* [online]. National Park Service, 2007. Dostupné online. Archivované 2007-12-28 z originálu.

Literatúra
----------

* *The Merck Index*. 11th. vyd. Rahway NJ. USA : Merck & Co Inc. 1989. ISBN 978-0-911910-28-5.
* Some physical properties of isoprene. *Journal of Research of the National Bureau of Standards*, 1936, s. 883. DOI: 10.6028/jres.017.052.
* Impact of Non-Methane Hydrocarbons on Tropospheric Chemistry and the Oxidizing Power of the Global Troposphere: 3-Dimensional Modelling Results. *Journal of Atmospheric Chemistry*, 2000, s. 157–230. DOI: 10.1023/A:1006300616544.
* Formation of secondary organic aerosols through photooxidation of isoprene. *Science*, February 2004, s. 1173–6. DOI: 10.1126/science.1092805. PMID 14976309.
* Seasonal isoprene emission rates and model comparisons using whole-tree emissions from white oak. *Journal of Geophysical Research: Atmospheres*, 1997, s. 23963–23971. DOI: 10.1029/96JD03786.
* Development and Intercomparison of Condensed Isoprene Oxidation Mechanisms for Global Atmospheric Modeling. *Journal of Atmospheric Chemistry*, 2000, s. 29–52. DOI: 10.1023/A:1006391009798.
* Biospheric Trace Gas Fluxes and Their Control over Tropospheric Chemistry. *Annual Review of Ecology and Systematics*, 2001, s. 547–576. DOI: 10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136.

Pozri aj
--------

* Prírodný kaučuk
* Neoprén

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Isoprene na anglickej Wikipédii.*