**Nukleozidy** sú organické molekuly, ktoré pozostávajú z nukleovej bázy a sacharidu. Nukleová báza je so sacharidom spojená glykozidovou väzbou, sú to teda glykozylamíny. Na rozdiel od nukleotidov neobsahujú zvyšok kyseliny trihydrogenfosforečnej (H3PO4), teda nemajú fosfátovú skupinu. V prípade sacharidu ide obvykle o D-ribózy alebo 2-deoxy-D-ribózy. V prvom prípade potom nazývame molekulu ribonukleozidom, v druhom prípade deoxyribonukleozidom (prípadne skrátene deoxynukleozid). Nukleotidy sú stavebnými kameňmi nukleových kyselín (DNA alebo RNA).

Zoznam nukleozidov a príslušných báz
------------------------------------

| Nukleová báza | Nukleozid | Deoxynukleozid |
| --- | --- | --- |
| Adenín(**A** alebo **Ade**) | Adenozín(**A** alebo **Ado**) | Deoxyadenozín(**dA** alebo **dAdo**)  |
| Guanín(**G** alebo **Gua**) | Guanozín(**G** alebo **Guo**) | Deoxyguanozín(**dG** alebo **dGuo**) |
| Tymín(5-metyluracil)(**T** alebo **Thy**) | 5-Metyluridín(ribotymidín)(**m5U**) | Tymidín(Deoxytymidín)(**dT** alebo **dThd**,prípadne**T** alebo **Thd**) |
| Uracil(**U** alebo **Ura**) | Uridín(**U** alebo **Urd**) | Deoxyuridín(**dU** alebo **dUrd**) |
| Cytozín(**C** alebo **Cyt**) | Cytidín(**C** alebo **Cyd**) | Deoxycytidín(**dC** alebo **dCyd**) |

Pre báze a nukleozidy sa používajú dve rôzne skupiny skratiek, kratšie (jedno/dvojpísmenové) a dlhšie (troj/štvorpísmenové). Kratšie skratky sú vhodnejšie pre použitie, kde zámena nukleozidov a báz nie je problémom (pretože je z kontextu jasné, o ktoré sa jedná) a dlhšie sú vhodné pre prípady, kedy to z kontextu jasné nie je alebo je to vhodnejšie. Pri popisovaní dlhých sekvencií báz v genóme postačí CATG oproti Cyt-Ade-Thy-Gua, ale ak by mohlo dôjsť k zmätku, môžu sa použiť dlhšie skratky.

Zdroje
------

Nukleozidy je možné syntetizovať z nukleotidov *de novo*, hlavne v pečeni, ale dajú sa hojne získať z potravy a následným rozkladom nukleových kyselín, kde nukleotidázy rozkladajú nukleotidy (napr. tymidínmonofosfát) na nukleozidy (napr. tymidín) a fosfát. Nukleozidy sú potom rozkladané nukleozidázami v luméne tráviaceho traktu na bázy a ribózu alebo deoxyribózu. V bunkách môžu byť nukleotidy rozkladané na dusíkaté bázy a ribóza-1-fosfát alebo deoxyribóza-1-fosfát.

Použitie v medicíne a technológia
---------------------------------

V lekárstve sa niekoľko analógov nukleozidov používa ako antivirotiká alebo lieky proti rakovine. Virálna polymeráza zabudováva tieto zlúčeniny s nekanonickými bázami. Tieto zlúčeniny sa v bunke aktivujú zmenou na nukleotidy. Podávajú sa ako nukleotidy, pretože nabité nukleotidy nemôžu prejsť cez bunkovú membránu.

V molekulárnej biológii existuje niekoľko analógou cukrovej kostry nukleových kyselín. RNA má nízky stabilitu a je náchylná na hydrolýzu, takže sa využívajú stabilnejšie analógy nukleozidov/nukleotidov, ktoré sa správne párujú s RNA. To je možné vďaka použitiu iného cukru v kostre. Medzi tieto analógy patrí uzamknutá nukleová kyselina (LNA), morfolínová a peptidová nukleová kyselina (PNA).

Pri sekvenovaní sa používajú dideoxynukleotidy (takzvaná Sangerova metóda sekvenovania DNA). Tieto nukleotidy obsahujú ako cukor dideoxyribózu, ktorej chýba 3' hydroxylová skupina (na ktorú sa viaže fosfát). Kvôli tomu sa nemôže viazať s ďalšou bázou (nukleozidom), čím sa ukončí reťazec, keďže DNA polymeráza nie je schopná rozlíšiť dideoxynukleotidy od normálnych deoxynukleotidov.

Prebiotická syntéza ribonukleotidov
-----------------------------------

Pre pochopenie vzniku života je nutné poznanie chemických dráh, ktoré umožnili vznik kľúčových stavebných kameňov života pri možných prebiotických podmienkach. Podľa hypotézy RNA sveta boli prítomné voľne plávajúce ribonukleozidy a ribonukleotidy v prebiotickej polievke. Tak komplexné molekuly, ako je RNA, museli vzniknúť z menších molekúl, ktorých reaktivita je daná fyzikálne-chemickými procesmi. RNA sa skladá z purínových a pyrimidínových nukleotidov, ktoré sú oboje nutné pre spoľahlivý prenos informácii a teda prirodzený výber a evolúciu. Nam a kolektív ukázali priamu kondenzáciu nukleobáz s ribózou za vzniku ribonukleozidov vo vodných mikrokvapkách, kľúčový krok pre tvorbu RNA. Becker a kolektív ukázali možný prebiotický proces syntézy pyrimidínových a purínových ribonukleozidov a ribonukleotidov s použitím vlkhých a suchých cyklov.

Referencie
----------

1. ↑   Therapeutic potential of uracil and its derivatives in countering pathogenic and physiological disorders. *European Journal of Medicinal Chemistry*, December 2020, s. 112801. DOI: 10.1016/j.ejmech.2020.112801. PMID 32927231.
2. ↑   Nucleoside analogues and nucleobases in cancer treatment. *The Lancet Oncology*, 2002, s. 415–424. DOI: 10.1016/S1470-2045(02)00788-X. PMID 12142171.
3. ↑   Advances in the development of nucleoside and nucleotide analogues for cancer and viral diseases. *Nature Reviews Drug Discovery*, 2013, s. 447–464. DOI: 10.1038/nrd4010. PMID 23722347.
4. ↑   Advances in Nucleoside and Nucleotide Analogues in Tackling Human Immunodeficiency Virus and Hepatitis Virus Infections. *ChemMedChem*, 12 February 2021, s. 1403–1419. Dostupné online [cit. 2021-03-13]. DOI: 10.1002/cmdc.202000849. PMID 33427377.
5. ↑  Nam I, Nam HG, Zare RN. Abiotic synthesis of purine and pyrimidine ribonucleosides in aqueous microdroplets. Proc Natl Acad Sci U S A. 2018 Jan 2;115(1):36-40. doi: 10.1073/pnas.1718559115. Epub 2017 Dec 18. PMID: 29255025; PMCID: PMC5776833
6. ↑  Becker S, Feldmann J, Wiedemann S, Okamura H, Schneider C, Iwan K, Crisp A, Rossa M, Amatov T, Carell T. Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides. Science. 2019 Oct 4;366(6461):76-82. doi: 10.1126/science.aax2747. PMID: 31604305.

Pozri aj
--------

* Arabinozylový nukleotid
* Syntéza nukleozidov

Zdroj
-----


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portál |

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Nucleoside na anglickej Wikipédii.*

| * z
* d
* u
Nukleové kyseliny a genetická informácia |
| --- |
| Nukleové bázy | 
* Puríny
	+ Adenín
	+ Guanín
	+ Hypoxantín
	+ Xantín
* Pyrimidíny
	+ Cytozín
	+ Tymín
	+ Uracil
* Purínový analóg
* Pyrimidínový analóg
* Umelý bázový pár

 |
| Nukleozidy | 
* Puríny
	+ Adenozín
	+ Guanozín
	+ Inozín
	+ Xantozín
* Pyrimidíny
	+ Cytidín
	+ 5-Metyluridín
	+ Uridín

* Deoxypuríny
	+ Deoxyadenozín
	+ Deoxyguanozín
	+ Deoxyinozín
	+ Deoxyxantozín
* Deoxypyrimidíny
	+ Deoxycytidín
	+ Tymidín
	+ Deoxyuridín

* Cukry
	+ Ribóza
	+ Deoxyribóza

* Modifikované nukleozidy
	+ Dihydrouridín
	+ 3-Metyluridín
	+ 5-Metylcytidín
	+ *N*6-Metyladenozín
	+ Pseudouridín
	+ Wybutozín
	+ Wyozín

 |
| Nukleotidy | 

|  |  |
| --- | --- |
| Monofosfáty | 
* Ribonukleotidy
	+ AMP
	+ CMP
	+ GMP
	+ IMP
	+ m5UMP
	+ UMP
	+ XMP

* Deoxyribonukleotidy
	+ dAMP
	+ dCMP
	+ dGMP
	+ dIMP
	+ dTMP
	+ dUMP
	+ dXMP

* Cyklické
	+ cAMP
	+ cGMP
	+ c-di-AMP
	+ c-di-GMP
	+ cADPR
	+ cGAMP

 |
| Difosfáty | 
* ADP
* CDP
* GDP
* IDP
* m5UDP
* UDP
* XDP

* dADP
* dCDP
* dGDP
* dIDP
* dTDP
* dUDP
* dXDP

 |
| Trifosfáty | 
* ATP
* CTP
* GTP
* ITP
* m5UTP
* UTP
* XTP

* dATP
* dCTP
* dGTP
* dITP
* dTTP
* dUTP
* dXTP

 |

 |
| Nukleové kyseliny | 
* DNA
* RNA
* LNA
* PNA
* mtDNA
* ptDNA
* Oligonukleotid

 |
| Genetická informácia | 
* Epigenetika
* Genóm
* Gén
* Genetický kód
* Kodón
* Triplet
* Ribozým

 |