Vzorec poloacetálu
Poloketál
**Poloacetál** alebo **poloketál**, občas i **hemiacetál** alebo **hemiketál**, je organická zlúčenina, ktorá vzniká adíciou alkoholu na aldehyd alebo ketón (karbonylové zlúčeniny). Prvá časť názvu, *polo-* alebo *hemi-* (z gréčtiny), poukazuje na to, že na karbonylovú skupinu bol naadovaný len jeden alkohol, narozdiel od acetálov a ketálov, ktoré vznikajú adíciou dvoch alkoxy skupín.

Vzorce a vznik
--------------

Hore: 1-etoxybután-1-ol, poloacetál. Dole: 1,1-dietoxybután, acetál
Všeobecný vzorec poloacetálu je R1R2C(OH)OR, kde R1 alebo R2 je často vodík a R (viazaný na kyslík) nie je vodík. Definícia poloacetálu podľa IUPAC uvádza, že R1 alebo R2 môže ale nemusí byť vodík, u poloketálu nemôže byť vodík ani jednou z týchto skupín. Poloketály sú vlastne špeciálnym prípadom poloacetálov, kde ani jeden uhľovodíkový zvyšok R nie je vodík, čo z nich robí podskupinu poloacetálov.

|  |
| --- |
|  |
| Vznik poloacetálov |
|  |
|  |
| Vznik poloketálov |

### Cyklické poloacetály a poloketály

| Ribopyranóza | Fruktopyranóza |
| Vľavo je laktol ribózy, cyklický poloacetál. 
Vpravo je laktol fruktózy, cyklický poloketál. |

Poloacetály a poloketály sú zvyčajne nestabilné zlúčeniny. V niektorých prípadoch však môžu tvoriť stabilné cyklické poloacetály a poloketály, nazývané laktoly, a to hlavne v prípadoch, ak sú cykly päť- alebo šesťčlenné. V takom prípade reaguje intramolekulárna -OH skupina s karbonylovou skupinou. Glukóza a mnoho iných aldóz existuje ako ckylické poloacetály, zatiaľ čo fruktóza a podobné ketózy existujú ako cyklické poloketály.

Syntéza
-------

Poloacetály je možné pripraviť niekoľkými spôsobmi:

* Nukleofilnou adíciou alkoholu na karbonylovú skupinu aldehydu
* Nukleofilnou adíciou alkoholu na rezonančne stabilizovaný poloacetálový katión
* Parciálnou hydrolýzou acetálu

Reakcie
-------

Poloacetály a poloketály sa dajú považovať za medziprodukty v reakciách alkoholov a aldehydov alebo ketónov, kde konečným produktom je acetál alebo ketál:

R2C=O + 2 R'OH ⇌ R2C(OH)(OR') + R'OH ⇌ R2C(OR')2 + H2O
Poloacetál môže reagovať s alkoholom v kyslom prostredí za tvorby acetálu a môže disociovať na aldehyd a alkohol.

poloacetál + alkohol (nadbytok) + kyselina (katalyzátor) ↔ acetál + voda
Aldehyd rozpustený vo vode existuje v rovnováhe s malou koncentráciou jeho hydrátu, R-CH(OH)2. Podobne sa pri nadbytku alkoholu v roztoku nachádzajú aldehyd, jeho poloacetál a acetál.

Poloacetál vzniká nukleofilným atakom hydroxylovej skupiny alkoholu na uhlík C=O väzby. Acetály vznikajú substitučnými reakciami katalyzovanými kyselinou. Prítomnosť kyseliny zlepšuje schopnosť hydroxylovej skupiny odstúpiť a umožňuje jej náhradu alkoxylovou skupinou (-OR). Premena poloacetálu na acetál je SN1 reakcia.

Z ketónov vznikajú poloketály a ketály. Ich tvorba je pomalšia, než tvorba poloacetálov acetálov. Na zvýšenie výťažku ketálov alebo acetálov je možné odstraňovať vodu počas reakcie, na základe Le Châtelierovho princípu.

Referencie
----------

1. ↑  FOX, Marye Anne; WHITESELL, James K.. *Organic Chemistry*. [s.l.] : Jones & Bartlett Learning, 2004. Dostupné online. ISBN 9780763721978. S. 590. (po anglicky)
2. ↑  CHEMISTRY (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. *IUPAC - hemiketals (H02776)* [online]. goldbook.iupac.org, [cit. 2021-03-30]. DOI: 10.1351/goldbook.H02776. Dostupné online.
3. ↑  CHEMISTRY (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. *IUPAC - lactols (L03438)* [online]. goldbook.iupac.org, [cit. 2021-03-30]. DOI: 10.1351/goldbook.L03438. Dostupné online.

Zdroj
-----


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portál |

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Hemiacetal na anglickej Wikipédii.*

| * z
* d
* u
Funkčná skupina |
| --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Uhľovodíky (C, H) | 
* Alén
* Alkén
	+ Alyl
	+ Vinyl
* Alkyl
	+ Metyl
	+ Etyl
	+ Propyl
	+ Butyl
	+ Pentyl
* Alkín
* Aryl
	+ Benzyl
	+ Fenyl
* Karbén
* Kumulén
* Metylénový mostík
* Metylénová skupina
* Metín

 |
| Len uhlík,vodík a kyslík(C, H, O) | 
* Acetál
* Acetoxy
* Akryloyl
* Acyl
	+ Acetyl
	+ Benzoyl
* Aldehyd
* Alkoxy
	+ Metoxy
* Karbonyl
* Karboxyl
* Anhydrid karboxylovej kyseliny
* Dioxirán
* Enol
* Epoxid
* Ester
* Éter
* Etyléndioxy
* Halo
* Hydroxy
* Ketón
* Metyléndioxy
* Peroxy
	+ Organický peroxid
	+ Peroxokyselina
* Poloacetál / poloketál
* Ortoester
* Ynón

 |
| Len jedenprvok okremC, H, O | 

|  |  |
| --- | --- |
| Dusík (N) | 
* Amín
* Azo
* Énamín
* Karbamát
* Karboxamid
* Kyanát
* Hydrazón
* Imid
* Imín
* Izokyanát
* Izonitril
* Dusičnan
* Nitrén
* Nitril
* Nitro
* Nitrózo
* Nitrózooxy
* Oxim

 |
| Fosfor (P) | 
* Fosfonát
* Fosfonit

 |
| Síra (S) | 
* Disulfid
* Persulfid
* Sulfid
* Sulfónová kyselina
* Sulfonyl
* Sulfón
* Sulfoxid
* Sulfinová kyselina
* Tioaldehyd
* Tioester
* Tiol
* Tioketón
* Tionoester
* Thionyl
* Tiosulfinát
* Tiosulfonát
* Tioxantát

 |
| Selén (Se) | 
* Selenol
* Kyselina selénová
* Kyselina seleničitá
* Kyselina selénatá
* Selón

 |
| Telúr (Te) | 
* Telúrol
* Telúroketón

 |

 |
| Ostatné | 
* Fluóroetyl
* Izotiokyanát
* Fosforamid
* Sulfenylchlorid
* Sulfónamid
* Tiokyanatan

 |

 |