D–fenylalanín**Fenylalanín** (skratka **Phe** alebo **F**) patrí medzi kódované glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny. Je to zároveň esenciálna aminokyselina, čo znamená, že ľudské telo si ju nevie samo vyrobiť a musí ju získavať z potravy. V čistom stave je to biela kryštalická látka. Fenylalanín je veľmi dôležitý ako zlúčenina, ktorá slúži k tvorbe neurotransmiterov (prenášačov nervového vzruchu), teda pre činnosť nervovej sústavy.

Vlastnosti
----------

Guľôčkový model molekuly fenylalanínu
Paličkový model molekuly fenylalanínu
Podľa chemického charakteru jej bočného reťazca sa fenylalanín radí medzi nepolárne a aromatické aminokyseliny. Bočný reťazec sa uplatňuje v hydrofóbnych interakciách bielkovín. Fenylalanín obsahuje asymetrický atóm uhlíka, existuje preto v dvoch enantiomérnych konfiguráciách – D a L, v bielkovinách sa vyskytujú len L-formy. Aromatický kruh fenylalanínu funguje ako chromofor a absorbuje ultrafialové žiarenie v oblasti vlnových dĺžok 260-300 nm.

Výskyt
------

Vyskytuje sa vo všetkých organizmoch, najmä ako súčasť bielkovín. V rastlinách je biochemicky syntetizovaný z fosfoenolpyruvátu a erytróza-4-fosfátu cez šikimát, ktorý reaguje s ďalším fosfoenolpyruvátom na chorizmát. Z neho vzniká prefenát, ďalej fenylpyruvát a konečne fenylalanín. Ľudské telo si ho však nevie syntetizovať, preto patrí medzi esenciálne aminokyseliny, ktoré musí prijímať v potrave.

### Zdroje fenylalanínu

V strave je najviac obsiahnutý fenylalanín v čokoláde. Tiež sa vyskytuje v syroch, semenách, orechoch, mäse, rybách, mlieku, vajciach či v sladkostiach ako napríklad žuvačky. Najviac hodnotné sú kvasnice, izolovaný sójový proteín, tofu a parmezán. Tvoria tiež súčasť umelého sladidla NutraSweet (Aspartám) hojne používaného napr. ako sladidlo do malinoviek.

Príprava a výroba
-----------------

Priemyselne je fenylalanín (rovnako ako väčšina aminokyselín) vyrábaný biosyntézou s použitím mikroorganizmov, chemickou syntézou alebo kombináciou chemickej syntézy a rôznych biotechnologických postupov. Priamo sa dá racemát D- a L-fenylalanínu pripraviť Streckerovou syntézou z kyseliny fenyloctovej.

Metabolizmus
------------

V tele sa fenylalanín premieňa na fenyletylamín:

Hydroxyláciou pôsobením enzýmu fenylalanínhydroxylázy, obsiahnutého predovšetkým v pečeňových bunkách, sa fenylalanín premieňa na aminokyselinu tyrozín:

Fyziologické pôsobenie
----------------------

Tyrozín slúži k tvorbe neurotransmiterov: v dreni nadobličiek a v mozgu sa vyrábajú katecholamíny (dopamín, adrenalín, noradrenalín), v štítnej žľaze tyroxín, trijódtyronín a biosyntézou sa z neho tiež syntetizuje melanín (pigment kože, vlasov, fúzov, očí). Zvyšných 10 % fenylalanínu, ktorý dospelý človek skonzumuje, sa použije na syntézu proteínov. U detí je tento pomer trochu obrátený, 60 % príjmu fenylalanínu ide na výstavbu proteínov a 40 % sa premení na tyrozín.

### Pozitívne účinky

V súvislosti s vytváraním ketecholamínov fenylalanín zlepšuje pamäť, odolnosť voči stresu, duševnú a sexuálnu výkonnosť. Okrem toho uvoľňuje hormóny, ktoré tlmia chuť do jedla. S úspechom ho možno použiť aj ako prirodzené analgetikum (proti bolesti). Používa sa ako doplnok stravy pri depresiách a bipolárnych psychických poruchách (v kombinácii s vitamínom B6 a vitamínom D), pri zápaloch, roztrúsenej skleróze, chronickej bolesti, Parkinsonovej chorobe (napomáha proti tuhosti, zlepšuje chôdzu) a reumatoidnej artritíde. Denná dávka fenylalanínu by sa mala pohybovať medzi 500 – 1 500 mg.

Nedostatok fenylalanínu sa u človeka môže prejaviť zmätenosťou, emočnou agitáciou, depresiami, zlými pamäťovými funkciami, zmenami v správaní, zníženým záujmom o sex, či sivým zákalom.

### Nežiaduce účinky

V čistej forme vo vyššej koncentrácii môže spôsobovať úzkosť, bolesti hlavy, zvýšenie krvného tlaku.

Porucha premeny fenylalanínu na tyrozín sa nazýva fenylketonúria, jedna z najčastejších recesívne dedičných chorôb (takmer jeden postihnutý na 10 000 narodených). Jej liečba sa musí začať už pred 3. mesiacom veku dieťaťa; nerozpoznaná fenylketonúria sa prejaví mentálnou retardáciou, záchvatmi, nadmerným svalovým napätím, triaškou a hyperaktivitou. Týmto chorým je nutné maximálne znižovať príjem fenylalanínu v potrave a naopak dodávať tyrozín.

Fenylalanín nedokáže metabolizovať aj organizmus postihnutý hyperfenylalaninémiou, Hartnupovou chorobou a generalizovanou aminoacidúriou.

Fenylalanín by sa nemal podávať osobám s vysokým krvným tlakom, ľuďom s fenylketonúriou a chorým na rakovinu (konkrétne malígny melanóm).

Použitie
--------

Fenylalanín sa používa k výrobe voňaviek a syntéze nízkokalorického umelého peptidového sladidla aspartamu (L-Asp-L-Phe-metylester). Je používaný ako dochucovadlo potravín, konzervačných a antioxidačných prípravkov.

Referencie
----------

1. ↑   *Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides* [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.

Iné projekty
------------

Commons
* Spolupracuj na Commons Commons ponúka multimediálne súbory na tému **Fenylalanín**

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Fenylalanin na českej Wikipédii.*

| * z
* d
* u
Proteínogénne aminokyseliny |
| --- |
| 
* alanín
* arginín
* asparagín
* cysteín
* fenylalanín
* glutamín
* glycín
* histidín
* izoleucín
* kyselina asparágová
* kyselina glutámová
* leucín
* lyzín
* metionín
* prolín
* serín
* treonín
* tryptofán
* tyrozín
* valín

 |
| 
* esenciálne aminokyseliny
* pyrolyzín
* selenocysteín
* bielkovina
* peptid
* genetický kód

 |

| * z
* d
* u
Intermediáty metabolických dráh aminokyselín |
| --- |
| Ketogénne aminokyseliny(K) | 

|  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| K→acetyl-CoA | 

|  |  |
| --- | --- |
| Lyzín→ | 
* Sacharopín
* Allyzín
* Kyselina 2-aminoadipová
* Kyselina 2-oxoadipová
* Glutaryl-CoA
* Glutakonyl-CoA
* Krotonyl-CoA
* 3-hydroxybutyryl-CoA
* Acetoacetyl-CoA
* 3-hydroxy-3-metylglutaryl-CoA

 |
| Leucín→ | 
* Kyselina 2-ketoizokaprónová
* Izovaleryl-CoA
* 3-metylkrotonyl-CoA
* 3-metylglutakonyl-CoA
* 3-hydroxy-3-metylglutaryl-CoA

* Kyselina 3-hydroxy-3-metylbutyrová
* 3-hydroxy-3-metylbutyryl-CoA

* β-Leucín
* Kyselina 3-ketoizokaprónová
* 3-ketoizokapronyl-CoA

 |

 |

 |
| Glukogénne aminokyseliny(G) | 

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| G→Pyruvát→Citrát | 

|  |  |
| --- | --- |
| Glycín→ | 
* Serín

* Kyselina guanidínoctová
* Kreatín
* Kreatínfosfát
* Kreatinín

 |
| Treonín→ | 
* Kyselina 2-amino-3-ketobutyrová→Glycín

 |
| Tryptofán→Alanín | 
* *N*′-Formylkynurenín
* Kynurenín
* 3-hydroxykynurenín
* Kyselina 3-hydroxyantranilová
* 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd
* 2-aminomukonát-6-semialdehyd
* Kyselina 2-aminomukonová
* Kyselina 2-oxoadipová

* Kyselina antranilová
* Kyselina chinolínová

 |

 |
| G→Glutamát→α-ketoglutarát | 

|  |  |
| --- | --- |
| Histidín→ | 
* Kyselina urokanová
* Kyselina imidazol-4-ón-5-propiónová
* Kyselina formiminoglutámová

 |
| Prolín→ | 
* Kyselina 1-pyrolín-5-karboxylová
* Glutamát-5-semialdehyd

 |
| Arginín→ | 
* Ornitín
* Glutamát-5-semialdehyd

* Agmatín
* Kadaverín
* Putrescín

* *pozri aj:* Citrulín
* Močovinový cyklus

 |
| iné | 
* Cysteín + Glutamát → Glutatión: γ-Glutamylcysteín

 |

 |
| G→Propionyl-CoA→Sukcinyl-CoA | 

|  |  |
| --- | --- |
| Valín→ | 
* Kyselina 2-ketoizovalérová
* Izobutyryl-CoA
* Metylakrylyl-CoA
* 3-hydroxyizobutyryl-CoA
* Kyselina 3-hydroxyizobutyrová
* Kyselina 2-metyl-3-oxopropánová

 |
| Izoleucín→ | 
* Kyselina 2-keto-3-metylvalérová
* 2-metylbutyryl-CoA
* Tiglyl-CoA
* 2-metyl-3-hydroxybutyryl-CoA
* 2-metylacetoacetyl-CoA

 |
| Metionín→ | 
* *premena na homocysteín:* *S*-Adenozylmetionín
* *S*-Adenozylhomocysteín
* Homocysteín

* *premena na cysteín:* Cystationín
* Kyselina 2-ketobutyrová + Cysteín

 |
| Propionyl-CoA→ | 
* Metylmalonyl-CoA

 |

 |
| G→Fumarát | 

|  |  |
| --- | --- |
| Fenylalanín→Tyrozín→ | 
* 4-hydroxyfenylpyruvát
* Kyselina homogentisová
* Kyselina 4-maleylacetooctová
* Kyselina 4-fumarylacetooctová

 |

 |
| G→Oxalacetát | 
* *pozri močovinový cyklus*

 |

 |
| Ďalšie | 

|  |  |
| --- | --- |
| Metabolizmus cysteínu | 
* Kyselina cysteínsulfínová

 |

 |