**Genciánová violeť** alebo **kryštálová violeť**, tiež známa ako **metylová violeť 10B** alebo **hexametylpararosanilínchlorid**, je triarylmetánové farbivo používané ako histologické farbivo a v Gramovej metóde klasifikácie baktérií. Genciánová violeť má antibakteriálne, protiplesňové a anthelmintické (vermicídne) vlastnosti a v minulosti bola dôležitá ako lokálne antiseptikum. Medicínske využitie farbiva bolo do značnej miery nahradené modernejšími liekmi, hoci je stále uvedené na zozname Svetovej zdravotníckej organizácie.

Názov *genciánová violeť* sa pôvodne používal pre zmes metylpararosanilínových farbív (metyfialovej). Názov sa vzťahuje na jeho farbu, ktorá je podobná farbe okvetných lístkov niektorých kvetov horca, no nevyrába sa z horcov ani z fialiek.

Výroba
------

Na prípravu genciánovej violeti je možné použiť množstvo možných spôsobov. Pôvodný postup vyvinutý nemeckými chemikmi Kernom a Carom zahŕňal reakciu dimetylanilínu s fosgénom za vzniku 4,4'-bis(dimetylamino)benzofenónu (Michlerov ketón) ako medziproduktu. Ten potom reagoval s ďalším dimetylanilínom v prítomnosti oxychloridu fosforečného a kyseliny chlorovodíkovej.

Farbivo možno pripraviť aj kondenzáciou formaldehydu a dimetylanilínu za vzniku leukofarbiva:

{\displaystyle {\ce {CH2O + 3 C6H5N(CH3)2 -> CH(C6H4N(CH3)2)3 + H2O}}}
Následne sa táto bezfarebná zlúčenina sa oxiduje na farebnú katiónovú formu (ďalej kyslíkom, alebo typickým oxidačným činidlom akým je oxid manganičitý, MnO2):

{\displaystyle {\ce {2 CH(C6H4N(CH3)2)3 + 2 HCl + O2 -> 2 [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + 2 H2O}}}

Farba farbiva
-------------

|  |
| --- |
| **Genciánová violeť** (indikátor) |
| *pod pH -1.0* |  | *nad pH 2.0* |
| **-1.0** | ↔ | **2.0** |

 

Black lumps in a glass beakerPevná genciánová violeťPurple liquid in a test tubeGenciánová violeť vo vodnom roztokuPo rozpustení vo vode má farbivo modrofialovú farbu s maximom absorbancie 590 nm a extinkčný koeficient 87 000 M-1 cm-1. Farba farbiva závisí od kyslosti roztoku. Pri pH +1,0 je farbivo zelené s absorpčným maximom 420 nm a 620 nm, zatiaľ čo v silne kyslom roztoku (pH -1,0) je farbivo žlté s maximom absorpcie pri 420 nm.

Rôzne farby sú výsledkom rôznych stavov nabitia molekuly farbiva. V žltej forme nesú všetky tri atómy dusíka kladný náboj, z ktorých dva sú protónované, zatiaľ čo zelená farba zodpovedá forme farbiva s dvoma kladne nabitými atómami dusíka. Pri neutrálnom pH sa obidva nadbytočné protóny v roztoku stratia a zostane len jeden z atómov dusíka kladne nabitý. Disociačná konštanta p*K*a pre stratu dvoch protónov je približne 1,15 a 1,8.

V alkalických roztokoch nukleofilné hydroxylové ióny atakujú elektrofilný centrálny uhlík za vzniku bezfarebnej trifenylmetanolovej alebo karbinolovej formy farbiva. Vzniká aj vo veľmi kyslých podmienkach, keď kladné náboje na atómoch dusíka vedú k zvýšeniu elektrofilného charakteru centrálneho uhlíka, čo umožňuje nukleofilný útok molekúl vody. Tento efekt spôsobuje mierne vyblednutie žltej farby.

Aplikácie
---------

### Nemedicínske

 Baktérie zafarbené genciánovou violeťou
Genciánová violeť sa používa ako farbivo na textil a papier a je súčasťou tmavomodrých a čiernych atramentov pre tlač, guľôčkové perá a atramentové tlačiarne. Niekedy sa používa na farbenie rôznych produktov, ako sú hnojivá, nemrznúca zmes, čistiace prostriedky a koža.

Farbivo sa používa ako histologické farbivo, najmä pri Gramovom farbení na klasifikáciu baktérií.

Pri vykonávaní DNA gélovej elektroforézy možno genciánovú violeť použiť ako netoxické DNA farbivo ako alternatívu k fluorescenčným interkalačným farbivám, ako je etídiumbromid. Ak sa použije týmto spôsobom, môže byť buď začlenená do agarózového gélu alebo aplikovaná po ukončení procesu elektroforézy. Používa sa v koncentrácii 0,001 % a nechá sa farbiť gél po elektroforéze počas 30 minút, dokáže detekovať už 16 ng DNA. Použitím kontrastného farbenia metylovou oranžou a zložitejšou metódou farbenia možno citlivosť ďalej zlepšiť na 8 ng DNA. Keď sa genciánová violeť použije ako alternatíva k fluorescenčným markerom na zvýraznenie škvŕn, nie je potrebné použiť ultrafialové svetlo. Vďaka tomu je genciánová violeť populárna ako prostriedok na zabránenie deštrukcii DNA vyvolanej UV pri vykonávaní klonovania DNA *in vitro*.

V biomedicínskom výskume možno použiť genciánovú violeť na farbenie jadier adherentných buniek. V tejto aplikácii genciánová violeť funguje ako interkalačné farbivo a umožňuje kvantifikáciu DNA, ktorá je úmerná počtu buniek.

V súdnom lekárstve sa genciánová violeť používala na odber odtlačkov prstov. Genciánová violeť sa tiež používa ako tkanivové farbivo pri príprave rezov pre svetelnú mikroskopiu. V laboratóriu sa roztoky obsahujúce genciánovú violeť a formalín často používajú na súčasnú fixáciu a farbenie buniek pestovaných v tkanivovej kultúre, aby sa zachovali a boli ľahko viditeľné, pretože väčšina buniek je bezfarebná. Niekedy sa tiež používa ako lacný spôsob umiestnenia identifikačných označení na laboratórne myši; keďže mnohé kmene laboratórnych myší sú albíni, fialová farba zostáva na ich srsti niekoľko týždňov.

V telovom piercingu sa genciánová violeť bežne používa na označenie miesta pre umiestnenie piercingu, vrátane povrchového piercingu.

Značkovacia modrá, ktorá sa používa na označovanie kusov pri obrábaní kovov, sa skladá z metylalkoholu, šelaku a genciánovej violeti.

### Lekárstvo

Genciánová violeť má antibakteriálne, antifungálne, antihelmintické, antitrypanozomálne, antiangiogénne a protinádorové vlastnosti. Pre tieto vlastnosti sa používa v medicíne, najmä v zubnom lekárstve, a je tiež známa ako „pyoktanín". Bežne sa používa na:

* Označovanie kože na prípravu na operáciu a testovanie alergie;
* Liečba *Candida albicans* a príbuzných plesňových infekcií, ako sú afty, kvasinkové infekcie, rôzne typy tinea (lišaj, atletická noha, svrbenie);
* Liečba impetigo; to bolo používané predovšetkým pred príchodom antibiotík, ale stále užitočné pre osoby, ktoré môžu byť alergické na penicilín.

V prostredí s obmedzenými zdrojmi sa genciánová violeť používa na liečbu popálenín, zápalu pupočnej šnúry (omfalitída) v novorodeneckom období, orálnej kandidózy u pacientov infikovaných HIV a vredov v ústach u detí, s osýpkami.

### Veterinárne

Pre svoju antimikrobiálnu aktivitu sa genciánová violeť, používa na liečbu krupičky u rýb. Zvyčajne je však nezákonné používať ju u rybách určených pre ľudskú spotrebu.

### Biologický výskum

Genciánová violeť môže byť použitá ako alternatíva k brilantovej modrej coomassie (CBB) pri farbení proteínov separovaných pomocou SDS-PAGE, pričom údajne vykazuje 5x lepšiu citlivosť v porovnaní s CBB.

História
--------

 Báza genciánovej violeti (metylrozanilín, tris[4-(dimetylamino)fenyl]methanol, C25H31N3O)
### Syntéza

Genciánová violeť je jednou zo zložiek metylfialovej, farbiva, ktoré prvýkrát syntetizoval Charles Lauth v roku 1861. Od roku 1866 vyrábala metylfialovú firma Poirrier et Chappat so sídlom v Saint-Denis a predávala ju pod názvom "Violet de Paris". Bola to zmes tetra-, penta- a hexametylovaných pararozanilínov.

Samotná genciánová violeť bola prvýkrát syntetizovaná v roku 1883 Alfredom Kernom (1850–1893) pracujúcom v Bazileji vo firme Bindschedler and Busch. Na optimalizáciu zložitej syntézy, pri ktorej sa využíval vysoko toxický fosgén, nadviazal Kern spoluprácu s nemeckým chemikom Heinrichom Carom zo spoločnosti BASF. Kern tiež zistil, že ak by začal s dietylanilínom namiesto dimetylanilínu, mohol by syntetizovať blízko príbuzné fialové farbivo teraz známe ako CI 42600 alebo CI Základná fialová 4.

### Genciánová violeť

Predpokladá sa, že názov „genciánová violeť" (alebo v nemčine *Gentianaviolett*) zaviedol nemecký lekárnik Georg Grübler, ktorý v roku 1880 založil v Lipsku spoločnosť špecializujúcu sa na predaj farbiacich činidiel pre histológiu. Farbivo genciánovú violeť, ktoré predával Grübler, pravdepodobne obsahovalo zmes metylovaných pararozanilínových farbív. Farba sa ukázala ako populárna a v roku 1884 ju použil Hans Christian Gram na farbenie baktérií. Zmes anilínu a genciánovej violete sa pripísuje Paulovi Ehrlichovi. Grüblerova genciánová violeť bola pravdepodobne veľmi podobná, ak nie identická, s Lauthovou metylfialovou, ktorú ako histologické farbivo použil Victor André Cornil v roku 1875.

Aj keď sa pre histologické farbenie naďalej používal názov genciánová violeť, vo farbiarskom a textilnom priemysle sa tento názov nepoužíval. Zloženie farbiva nebolo definované a rôzni dodávatelia používali rôzne zmesi. V roku 1922 Biological Stain Commission vymenovala komisiu, aby preskúmala vhodnosť rôznych komerčných produktov. Harold Conn, ktorý predsedal komisii pre genciánovú violeť, ju vo svojej knihe *Biologické farbivá,* opisuje ako „zle definovanú zmes fialových rozanilínov ".

Za objavenie antiseptických vlastností genciánovej violete sa pripisuje nemeckému oftalmológovi Jakobovi Stillingovi. V roku 1890 vydal monografiu o baktericídnych účinkoch roztoku, ktorý nazval „pyoktanín", čo bola pravdepodobne zmes anilínových farbív podobných genciánovej violeti. Založil spoluprácu s E. Merck & Co. na predaj "Pyoktanin caeruleum" ako antiseptikum.

V roku 1902 Drigalski a Conradi zistili, že hoci gencianová violeť inhibuje rast mnohých baktérií, má malý vplyv na *Bacillus coli* (*Escherichia coli*) a *Bacillus typhi* (*Salmonella typhi*), ktoré sú obe gramnegatívne baktérie. Oveľa podrobnejšiu štúdiu účinkov Grüblerovej genciánovej violeti na rôzne kmene baktérií publikoval John Churchman v roku 1912. Zistil, že väčšina Gram-pozitívnych baktérií (skazených) bola citlivá na farbivo, zatiaľ čo väčšina Gram-negatívnych baktérií (nezafarbených) nie, a pozoroval, že farbivo má tendenciu pôsobiť skôr ako bakteriostatické činidlo než ako baktericíd.

#### Opatrenia

Jedna štúdia na myšiach preukázala karcinogénny potenciál závislý od dávky na niekoľkých rôznych miestach orgánov. Úrad pre potraviny a liečivá v USA (FDA) zistil, že genciánová violeť sa podľa primeraných vedeckých údajov nepreukázala ako bezpečná na použitie v krmive pre zvieratá. Používanie genciánovej violete v krmive pre zvieratá spôsobuje falšovanie krmiva a je porušením federálneho zákona o potravinách, liečivách a kozmetike v USA. 28. júna 2007 vydala FDA „upozornenie na dovoz" morských plodov z Číny, ktoré sa pestovali na farmách, pretože vo výrobkoch sa neustále nachádzali neschválené antimikrobiálne látky vrátane genciánovej violete. Správa FDA uvádza:

„Rovnako ako MG (malachitová zeleň), CV (genciánová violeť) sa ľahko absorbuje do tkaniva rýb pri vystavení vode a je metabolicky redukovaný rybami na leukoskupinu, leukokryštálovú fialovú (LCV). Niekoľko štúdií Národného toxikologického programu uvádza karcinogénne a mutagénne účinky genciánovej violeti u hlodavcov. Leuko forma indukuje obličkové, pečeňové a pľúcne nádory u myší."

Organizácia Health Canada nedávno zistila, že zdravotnícke pomôcky, ktoré používajú genciánovú violeť, sú bezpečné na použitie, ale odporučili prestať používať všetky liekové produkty, ktoré obsahujú genciánovú violeť, a to aj na zvieratách, čo spôsobilo, že kanadské inžinierske školy prehodnotili používanie tohto farbiva počas orientácie.

V populárnej kultúre
--------------------

V *Hlave 22* sú medici vyobrazení, ako používajú genciánovú violeť na chodidlá a ďasná ako všeliek.

V románe *Piknik na Hanging Rock* sirota Sara spomína, ako ju kedysi potrestala predstavená sirotinca, „natrela mi hlavu genciánovou violeťou".

Študenti inžinierstva v Kanade používajú genciánovú violeť na farbenie kože a búnd, čo je tradícia, ktorá sa začala na počesť námorných inžinierov, ktorých fialové pásky na rukávoch nechali kožu zafarbenú po nespočetných dňoch strávených v kotolniach. Ďalším príbehom je, že fialová bola farba inžinierov *Titanicu*, ktorí zostali vzadu aby oddialili potopenie lode.

Pozri aj
--------

* Metylfialová
* Hexakyanoželeznatan draselný
* Hexakyanoželezitan draselný

Referencie
----------

1. 1 2   *Colour Index 3rd Edition Volume 4* [online]. Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, [cit. 2023-05-31]. S. 4391. Dostupné online. Archivované 2011-07-19 z originálu. (po anglicky)
2. 1 2  GESSNER, Thomas; MAYER, Udo. *Triarylmethane and Diarylmethane Dyes*. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a27\_179 S. a27\_179. (po anglicky)
3. 1 2  REINHARDT, Carsten; TRAVIS, A. S. *Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry*. Dordrecht : Kluwer Academic Publishers, 2000. Dostupné online. ISBN 0-7923-6602-6. Archivované z originálu. (po anglicky)
4. 1 2   *Espacenet - Bibliographic data* [online]. worldwide.espacenet.com, [cit. 2022-12-11]. Dostupné online.
5. ↑  THETNER, D. *Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*. [s.l.] : Wiley, 2000-12-04. (1.) Dostupné online. ISBN 978-0-471-48494-3. DOI:10.1002/0471238961 Archivované z originálu. (po anglicky)
6. 1 2  ADAMS, Elliot Q; ROSENSTEIN, Ludwig. The color and ionization of crystal-violet. *Journal of the American Chemical Society*, 1914-07, roč. 36, čís. 7, s. 1452–1473. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja02184a014. (po anglicky)
7. ↑  YANG, Y; JUNG, D. W; BAI, D. G. Counterion-dye staining method for DNA in agarose gels using crystal violet and methyl orange. *Electrophoresis*, 2001-03, roč. 22, čís. 5, s. 855–859. Dostupné online [cit. 2022-12-16]. ISSN 0173-0835. DOI: 10.1002/1522-2683()22:5<855::AID-ELPS855>3.0.CO;2-Y. PMID 11332752. (po anglicky)
8. ↑  KLINGENBERG, Marcel; BECKER, Jürgen; EBERTH, Sonja. The NADPH oxidase inhibitor imipramine-blue in the treatment of Burkitt lymphoma. *Molecular Cancer Therapeutics*, 2014-04, roč. 13, čís. 4, s. 833–841. PMID: 24482381. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1538-8514. DOI: 10.1158/1535-7163.MCT-13-0688. (po anglicky)
9. ↑  FELDMAN, M. A; MELOAN, C. E; LAMBERT, J. L. A new method for recovering latent fingerprints from skin. *Journal of Forensic Sciences*, 1982-10, roč. 27, čís. 4, s. 806–811. PMID: 7175462. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0022-1198. (po anglicky)
10. ↑  HENNEMAN, Sheila A; KOHN, Frank S. Methylene blue staining of tissue culture monolayers. *Tissue Culture Association Manual*, 1975-06, roč. 1, čís. 2, s. 103–104. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0361-0268. DOI: 10.1007/BF01352624. (po anglicky)
11. ↑  BRINK, C. G; MCNAMARA, B. *Engineering fabrication: boilermaking*. Cape Town : Pearson South Africa, 2008. Dostupné online. ISBN 978-1-77025-374-2. S. 44. Archivované 2021-07-14 z originálu. (po anglicky)
12. ↑  DOCAMPO, R; MORENO, S. N. The metabolism and mode of action of gentian violet. *Drug Metabolism Reviews*, 1990, roč. 22, čís. 2-3, s. 161–178. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0360-2532. DOI: 10.3109/03602539009041083. PMID 2272286. (po anglicky)
13. ↑  MALEY, Alexander M; ARBISER, Jack L. Gentian violet: a 19th century drug re-emerges in the 21st century. *Experimental Dermatology*, 2013-12, roč. 22, čís. 12, s. 775–780. PMID: 24118276, PMCID: PMC4396813. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1600-0625. DOI: 10.1111/exd.12257. (po anglicky)
14. ↑  GORGAS, Ferdinand James Samuel. *Dental Medicine: A Manual Of Dental Materia Medica And Therapeutics*. 7. vyd. Philadelphia : P. Blakiston's Son & Co. 1907. Dostupné online. Kapitola Pyoctanin – Methyl-Violet – Pyoctanine. (po anglicky)
15. ↑  CHOUDHARY, K. N; SONI, P. P; SAO, D. K. Role of gentian violet paint in burn wound management: a prospective randomised control trial. *Journal of the Indian Medical Association*, 2013-04, roč. 111, čís. 4, s. 248–250. PMID: 24475556. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0019-5847. (po anglicky)
16. ↑  QAMAR, Farah Naz; TIKMANI, Shiyam Sundar; MIR, Fatima. Community-based management and outcome of omphalitis in newborns in Karachi, Pakistan. *JPMA. The Journal of the Pakistan Medical Association*, 2013-11, roč. 63, čís. 11, s. 1364–1369. PMID: 24392520. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0030-9982. (po anglicky)
17. ↑  JUREVIC, R. J; TRABOULSI, R. S; MUKHERJEE, P. K. Identification of gentian violet concentration that does not stain oral mucosa, possesses anti-candidal activity and is well tolerated. *European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases: Official Publication of the European Society of Clinical Microbiology*, 2011-05, roč. 30, čís. 5, s. 629–633. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1435-4373. DOI: 10.1007/s10096-010-1131-8. PMID 21210170. (po anglicky)
18. ↑  BERMAN, Stephen; NYQUIST, Christine; LYNCH, Julia A. *Module 5. Management of Prevalent Infections in Children Following a Disaster* [online]. American Association of Pediatrics, 2014-08-08, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2014-08-08 z originálu.
19. ↑  ERDELY, Holly; SANDERS, Pascal. *5. Gentian violet – Food and Agriculture Organization* [online]. Food and Agriculture Organization, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2017-08-30 z originálu. (po anglicky)
20. ↑  KRAUSE, Robert G. E; GOLDRING, J. P. Dean. Crystal violet stains proteins in SDS-PAGE gels and zymograms. *Analytical Biochemistry*, 2019-02-01, roč. 566, s. 107–115. PMID: 30458124. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1096-0309. DOI: 10.1016/j.ab.2018.11.015. (po anglicky)
21. ↑  FIRTH, James. *The laboratory : [vol. 1] 1867. april to october. a weekly record of scientific research*. 1. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1867. Dostupné online. Kapitola On the new aniline dye, 'Violet de Paris', s. 138–139. (po anglicky)
22. ↑  GARDNER, Walter Myers. *The British Coal-Tar Industry; Its Origin Development and Decline*. 1. vyd. Londýn : Williams and Norgate, 1915. Dostupné online.
23. ↑  KERN, A. *Manufacture of dye-stuff or coloring-matter* [online]. worldwide.espacenet.com, 1883, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online.
24. 1 2  CONN, H. J. AN INVESTIGATION OF AMERICAN GENTIAN VIOLETS REPORT OF COMMITTEE ON BACTERIOLOGICAL TECHNIC. *Journal of Bacteriology*, 1922-09, roč. 7, čís. 5, s. 529–536. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0021-9193. DOI: 10.1128/jb.7.5.529-536.1922. (po anglicky)
25. ↑  TITFORD, M. George Grubler and Karl Hollborn: two founders of the biological stain industry. *Journal of Histotechnology*, 1993-06, roč. 16, čís. 2, s. 155–158. PMID: 11615369. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0147-8885. DOI: 10.1179/his.1993.16.2.155. (po anglicky)
26. ↑  TITFORD, M. Comparison of historic Grübler dyes with modern counterparts using thin layer chromatography. *Biotechnic & Histochemistry: Official Publication of the Biological Stain Commission*, 2007-08, roč. 82, čís. 4-5, s. 227–234. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1473-7760. DOI: 10.1080/10520290701714005. PMID 18074269. (po anglicky)
27. ↑  CLARK, George; KASTEN, Frederick H; CONN, H. J. *History of staining*. 3. vyd. Baltimore : Williams & Wilkins, 1983. Dostupné online. ISBN 0-683-01705-5. (po anglicky)
28. ↑  CORNIL, V. *Sur la dissociation du violet de méthylaniline et sa séparation en deux couleurs sous l'influence de certains tissus normaux et pathologiques, en particulier par les tissus en dégénérescence amyloïde* [online]. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, 1875-01-01, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. (po anglicky)
29. 1 2  CONN, Harold Joel; AMBLER, Joseph Alfred; KORNHAUSER, Sidney Isaac. *Biological stains : a handbook on the nature and uses of the dyes employed in the biological laboratory*. 7. vyd. Baltimore : Williams & Wilkins, 1977. Dostupné online. S. 68–69. (po anglicky)
30. ↑  COUNCIL ON PHARMACY AND CHEMISTRY (AMERICAN MEDICAL ASSOCIATION). *New and nonofficial remedies, 1937*. [s.l.] : Chicago : American Medical Association, 1937. Dostupné online.
31. ↑   *Sammlung Vester (DFG) / Anilin-Farbstoffe als Antiseptica und ihre Anwendung in der Praxis : 2 / von J. Stilling. Strassburg. 1890*. [s.l.] : [s.n.], 1890. Dostupné online. (po nemecky)
32. ↑  DRIGALSKI; CONRADI, H.. Ueber ein Verfahren zum Nachweis der Typhusbacillen. *Zeitschrift für Hygiene und Infektionskrankheiten*, 1902-12, roč. 39, čís. 1, s. 283–300. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0300-8584. DOI: 10.1007/BF02140310. (po nemecky)
33. ↑  CHURCHMAN, John W.. THE SELECTIVE BACTERICIDAL ACTION OF GENTIAN VIOLET. *Journal of Experimental Medicine*, 1912-08-01, roč. 16, čís. 2, s. 221–247. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 1540-9538. DOI: 10.1084/jem.16.2.221. (po anglicky)
34. ↑  LITTLEFIELD, N. A; BLACKWELL, B. N.; HEWITT, C. C. Chronic toxicity and carcinogenicity studies of gentian violet in mice. *Fundamental and Applied Toxicology: Official Journal of the Society of Toxicology*, 1985-10, roč. 5, čís. 5, s. 902–912. PMID: 4065463. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. ISSN 0272-0590. DOI: 10.1016/0272-0590(85)90172-1. Archivované 2022-02-28 z originálu.
35. ↑   *Gentian violet: Carcinogenic Potency Database* [online]. cpdb.thomas-slone.org, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2020-06-08 z originálu.
36. ↑   *CFSAN - Questions and Answers on FDA's Import Alert on Farm-Raised Seafood From China* [online]. US Food and Drug Administration, 2009, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2010-05-28 z originálu.
37. ↑   *Wayback Machine* [online]. US Food and Drug Administration, 2007, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online. Archivované 2015-09-24 z originálu.
38. ↑  GOVERNMENT OF CANADA, Health Canada. *Health Canada warns Canadians of potential cancer risk associated with gentian violet - Recalls, advisories and safety alerts – Canada.ca* [online]. recalls-rappels.canada.ca, 2021-08-25, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online.
39. ↑  SZKLARSKI, Cassandra. Popular campus 'purpling' practice under review in wake of Health Canada warning. *CityNews* (Canadian Press), 2019-07-10. Dostupné online [cit. 2023-05-31]. Archivované 2019-07-11 z originálu. (po anglicky)

Externý odkaz
-------------

* *Drug Information Portal: Crystal violet* [online]. US National Library of Medicine, National Institutes of Health, [cit. 2023-05-31]. Dostupné online.

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Crystal violet na anglickej Wikipédii.*