Všeobecný vzorec urushiolu. R naznačuje alkylovú skupinu, ktorá má zvyčajne 15 alebo 17 uhlíkových atómov a môže byť nasýtená i nenasýtená.
**Urushiol** alebo **urušiol** je olejovitá zmes organických látok, ktoré vyvolávajú alergénové reakcie, ktorá sa nachádza v rastlinách čeľade Anacardiaceae, hlavne v *Toxicodendron* *spp*. (napr. sumachu jedovatom), *Comocladia spp.* a *Metopium spp*. ale aj v častiach stromu mangovníka a v ovocí obličkovca západného. U väčšiny ľudí vyvoláva urushiol pri dotyku s kožou alergickú reakciu v podobe vyrážky, známu ako urushiol-indukovaná kontaktná dermatitída.

Názov urushiol pochádza z japonského názvu pre sumachovec fermežový (jap. 漆 – uruši). Oxidácia a polymerizácia urushiolu v miazge stromov, ktoré prebiehajú v prítomnosti vlhkosti, mu umožňuje tvoriť lak, nazývaný uruši, ktorý sa používa pri výrobe tradičných čínskych, kórejských a japonských lakovaných výrobkov.

História
--------

Aj keď laky s obsahom urushiolu a ich dráždivosť kože boli vo Východnej Ázii známe po tisícročia, prvý záznam v západných textoch je z roku 1624, kedy ho John Smith prirovnal k brečtanu popínavému. Spočiatku ho neoznačil ako jed, kvôli rýchlosti, s ktorou vyrážka ustupovala, a Smith predpokladal, že by rastlina mohla mať lekárske použitie. V 18. a 19. storočí prebehlo mnoho experimentov, aby sa zistilo, či je to pravda alebo nie. Keďže vtedajšia éra lekárstva bola založená hlavne na liekoch z rastlín, doktori verili, že silný účinok týchto látok by mohol byť nejakým spôsobom účinný. André-Ignace-Joseph Dufresnoy bol prvý, kto prišiel s lekárskym použitím tejto látky v roku 1780, kedy uvaril sumach jedovatý a vyrobil z neho nálev pre vnútorné použitie. To viedlo k vzniku destilovaného extraktu sumachu, ktorý predpísal mnohým ľuďom trpiacim na problémy s kožou a dokonca i s paralýzou. Tvrdil, že tento liek priniesol niekoľko prípadov s pozitívnymi výsledkami.

Dlho sa predpokladalo, že sumach patrí do rodu Rhus, ale v 20. storočí bol preklasifikovaný do vhodnejšieho rodu, Toxicodendron, čo v preklade znamená „jedovatý strom". Existovalo mnoho opísaných prípadov podráždenia a alergických reakcií spôsobených touto rastlinou a jeho použitie v lekárstve sa rýchlo vytratilo. Po tejto zmene zaradenia začali vedci skúmať, čo spôsobovalo jedovatosť tohto rodu, pričom začali s hypotézou prchavých olejov prítomných v týchto rastlinách. I keď táto teória nebola správna, Rikó Madžima z Japonska ukázal, že dráždenie spôsoboval urushiol. Neskôr zistil, že ide o druh alkylkatecholu a vďaka svojej štruktúre je schopný prejsť kožou a prežiť na porvchov mesiace až roky. Schopnosť urushiolu polymerizovať do tvrdých lesklých povrchov tvorí chemický základ pre jeho použitie v tvorbe lakovaných výrobkov v mnohých ázijských krajinách. Po tom, čo sa urushiol dostane do styku s kyslíkom, sa za istých podmienok premení na čierny lak.

Charakteristika
---------------

Urushiol je v čistej forme svetložltá tekutina, ktorej hustota je 0,968 g/cm3 a jeho bod varu je 200 °C. Rozpúšťa sa v dietyléteri, acetóne, etanole, chloride uhličitom a benzéne. Urushiol je lepkavý, takže sa ľahko zachytí na koži či oblečení.

Uruchiol je zmes niekoľkých príbuzných organických zlúčenín. Každá z nich sa skladá z katecholu substituovaného na pozícii 3, na ktorej je naviazaný uhľovodíkový reťazec s 15 alebo 17 uhlíkovými atómami. Tento uhľovodíkový reťazec môže byť nasýtený alebo nenasýtený. Presné zloženie urushiolu závisí na rastline, z ktorého je izolovaný. Urushiol z *Toxicodendron diversilobum* obsahuje hlavne ketcholy s bočnými reťazcami, ktoré majú 17 uhlíkových atómov, *Toxicodendron radicans* má hlavne bočné reťazce s 15 uhlíkovými atómami.[chýba zdroj]

Pravdepodobnosť závažnej alergikej reakcie na urushiol závisí hlavne na stupni nenasýtenosti uhľovodíkového reťazca. Ak je urushiol nasýtený, alergický reakcia sa objavuje u menej než polovice populácie, ale ak obsahuje aspoň dve nenasýtené väzby (dvojité väzby), reakcia sa objavuje až u 90 %. Dlhšie reťazce zvyčajne vedú k silnejšej reakcii.

Urushiol je živica, ktorá sa nachádza v miazge sumachu jedovatého a príbuzných rastlín. Po poranení rastliny alebo v neskoršej jeseni vyteká na porvch tasliny, kde sa za určitých teplôt a vlhkosti urushiol po styku s kyslíkom premieňa na načernalý lak. Lak z urushiolu je veľmi stabilný. Vydrží kyseliny, zásady i alkoholy a odoláva i teplotám nad 300 °C. Lak však možno rozložiť UV svetlom zo slnka alebo iných zdrojov.

V Spoených štátoch sa rastliny obsahujúce urushiol nachádzajú po celom území. Sumach jedovatý možno nájsť všade s výnimkou Kalifornie, Aljašky a Havaja. *Toxicodendron diversilobum* možno nájsť na západnom pobreží Severnej Ameriky, *Toxicodendron pubescens* možno nájsť na juhovýchode Spojených štátov a *Toxicodendron vernix* sa nachádza na celom západe kontinentu.
Tieto rastliny majú znaky, podľa ktorých je možné ich identifikovať. Sumach jedovatý má vždy tri lesklé špicaté listy. T*oxicodendron diversilobum* vyzerá podobne, ale má väčšie a okrúhlejšie listy, ktoré sú chlpaté a rastú v skupinách po troch, piatich alebo siedmich. *Toxicodendron vernix* má listy v skupinách od 7 do 13, ale vždy v nepárnom počte. Jeho listy sú lesklé a majú tvar pierok.

Alergická reakcia
-----------------

Než sa urushiol dostane do kože, je možné ho odstrániť pomocou vody a mydla. Významné množstvá urushiolu sa môžu absorbovať už v priebehu minút. Keď sa urushiol dostane do kože, pokusy odstrániť ho vodou sú neúčinné. Reakcia vzniká po 12-48 hodinách a môže trvať až 8 týždňov. Po absorbcii do kože je rozoznávaný dendritickými bunkami imunitného systému, tiež nazývanými Langerhansove bunky. Tieto bunky sa presúvajú do lymfatických uzlín, kde ukazujú urushiol T-lymfocytom a tým ich nabádajú na presun do kože, kde T-lymfocyty vytvárajú cytokíny a spôsobujú cytotoxické poškodenie kože. Tým vzniká bolestivá vyrážka, pľuzgiere a svrbenie.

Keď sa objavia tieto príznaky, len málo liekov je účinných, napríklad kortizón a prednizón. Medzi lieky, ktoré znižujú podráždenie, patria antihistaminiká (difenhydramín (Benadryl) alebo cetirizín (Zyrtec)). Medzi ďalšie spôsoby liečby patrí oplach studenou vodou alebo použitie kalamínového krému, ktorý tíši bolesť a zastavuje svrbenie.

Mechanizmus pôsobenia
---------------------

Video, ktoré popisuje mechanizmus pôsobenia *Toxicodendron spp.*, ktoré obsahujú urushiol
*Bližšie informácie v hlavnom článku: urushiol-indukovaná kontaktná dermatitída*
Než spôsobí alergickú dermatitídu, urushiol sa najprv oxiduje, čím vznikajú dva atómy kyslíka viazané dvojitou väzbou na benzénové jadro, teda vzniká chinón. Tento chinón potom reaguje s proteínovým nukleofilom, ktorým sa spúšťa reakcia v koži. Dermatitída vzniká imunitnou reakciou. Urushiol je príliš malý na to, aby priamo vyvolal imunitnú odpoveď. Namiesto toho sa naviaže na niektoré bielkoviny, kde funguje ako haptén, čo vedie k hypersenzitívnej reakcii typu IV.

Hydrokortizón, aktívna forma kortizónu, zastavuje uvoľňovaniu týchto látok, ktoré spôsobujú dermatitídu, čím uľavuje pri alergickej reakcii. Hydrokortizón inak s urushiolom nijak nereaguje.

Základný mechanizmus, ktorým urushiol spôsobuje alergickú dermatitídu. V prvom kroku dochádza k oxidácii, pri ktorej vzniká chinón. Chinón sa potom redukuje a oxiduje iné látky vo svojom okolí.

Referencie
----------

1. ↑  CRUSE, Julius M.; LEWIS, Robert E.. *Atlas of Immunology, Second Edition*. [s.l.] : CRC Press, 2003. Dostupné online. ISBN 978-1-4200-3994-8. S. 375.
2. ↑   *Can Reaction to Poison Ivy Cause Mango Allergy?* [online]. American College of Allergy, Asthma and Immunology, [cit. 2022-12-11]. Dostupné online. Archivované 2014-08-03 z originálu.
3. ↑   *Urushiol: Human Health Effects* [online]. NIH. Dostupné online. Archivované 2019-12-09 z originálu.
4. ↑  RIETSCHEL, Robert L.; FOWLER, Joseph F.; FISHER, Alexander A.. *Fisher's Contact Dermatitis*. [s.l.] : PMPH-USA, 2008. Dostupné online. ISBN 978-1-55009-378-0. S. 407.
5. ↑  APPLEBY, Maia. *Mango & Skin Rashes* [online]. Livestrong, Aug 2013. Dostupné online.
6. ↑   Toxic Phenols in various Anacardiaceae species. *Economic Botany*, 2003-09-01, s. 354. [0354:TPIVAS2.0.CO;2 Dostupné online]. ISSN 1874-9364. DOI: 10.1663/0013-0001(2003)057[0354:TPIVAS2.0.CO;2]. (po anglicky)
7. ↑  TILTON, Buck. *Wilderness First Responder: How to Recognize, Treat, and Prevent Emergencies in the Backcountry*. [s.l.] : Globe Pequot, 2004. ISBN 978-0-7627-2801-5.
8. 1 2 3 4 5  KOVÁČIKOVÁ CURKOVÁ, A.; ŽILÍNEK, O.; BENOVÁ, B.. *Alergická reakcia na kontakt s rastlinou*
*Toxicodendron radicans''* [online]. www.prolekare.cz, [cit. 2022-12-11]. Dostupné online.
9. ↑  ČUMLIVSKÁ, Anna. *Manuál japonského laku*. V Praze : [s.n.], 2016. (Vydání první.) Dostupné online. ISBN 978-80-87989-02-9.
10. 1 2 3 4 5 6 7 8 9   *No Ill Nature: The Surprising History and Science of Poison Ivy and Its Relatives* [online]. 2013-06-02. Dostupné online. (po anglicky)
11. 1 2   *Urushiol* [online]. RSC Education, [cit. 2022-12-11]. Dostupné online. (po anglicky)
12. 1 2  BARCELOUX, Donald G.. *Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals*. [s.l.] : John Wiley and Sons, 2008. Dostupné online. ISBN 978-0-471-72761-3. S. 681–.
13. ↑   *Hawley's Condensed Chemical Dictionary*. 14th. vyd. [s.l.] : John Wiley & Sons, 2002. Dostupné online.
14. ↑   Solubility of the Dermatitis-Producing Fraction of Poison Ivy. *Archives of Dermatology*, 1 October 1941, s. 665. DOI: 10.1001/archderm.1941.01500040120010.
15. ↑  HOGAN, C. Michael. *Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum* [online]. 2008. Dostupné online. Archivované 2009-07-21 z originálu.
16. 1 2 3   Botanical Dermatology. *International Journal of Dermatology*, 1998, s. 321–334. DOI: 10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x. PMID 9620476.
17. ↑  RIETSCHEL, Robert L.; FOWLER, Joseph F.; FISHER, Alexander A.. *Fisher's Contact Dermatitis*. [s.l.] : PMPH-USA, 2008. Dostupné online. ISBN 978-1-55009-378-0. S. 408.
18. ↑   *Poisonous Plants – Geographic Distribution | NIOSH | CDC* [online]. 2020-02-21. Dostupné online. (po anglicky)
19. ↑   *Slideshow: Images of Poison Ivy, Poison Oak, Poison Sumac* [online].. Dostupné online. (po anglicky)
20. ↑  GOBER, D. Michael. Human Natural Killer T Cells infiltrate into the Skin at Elicitation Sites of Allergic Contact Dermatitis. *Journal of Investigative Dermatology*, 2008, s. 1460–1469. DOI: 10.1038/sj.jid.5701199. PMID 18079745.
21. ↑   *Forget 'Polytetrafluoroethene', Pentadecacatechol is where it's at* [online]. 2012-07-11. Dostupné online.
22. ↑  Marwa, K; Kondamudi, NP. *StatPearls*. Treasure Island (FL) : StatPearls Publishing, 2021-01-01. Dostupné online. Type IV Hypersensitivity Reaction.
23. ↑   *Hydrocortisone cream: a steroid medicine* [online]. 2019-01-17. Dostupné online. (po anglicky)

Literatúra
----------

* Effectiveness of various barrier preparations in preventing and/or ameliorating experimentally produced Toxicodendron dermatitis. *Journal of the American Academy of Dermatology*, August 1992, s. 182–188. DOI: 10.1016/0190-9622(92)70167-e. PMID 1430354.
* Poison Ivy 'Urushiol'. *Journal of the American Chemical Society*, June 1954, s. 2959–2963. DOI: 10.1021/ja01640a030.
* Synthesis and properties of thermosetting resin based on urushiol. *RSC Advances*, 2012, s. 2768. DOI: 10.1039/C2RA00829G.
* Enrichment and function of urushiol (poison ivy)-specific T lymphocytes in lesions of allergic contact dermatitis to urushiol. *Journal of Immunology*, 1 December 1990, s. 3706–3713. PMID 2147199.
* UV-induced polymerization of urushiol without photoinitiator. *Progress in Organic Coatings*, January 2008, s. 7–10. DOI: 10.1016/j.porgcoat.2007.08.007.
* Poison Oak Hyposensitization: Evaluation of Purified Urushiol. *Archives of Dermatology*, 1 March 1974, s. 356–360. DOI: 10.1001/archderm.1974.01630030016002. PMID 4273614.
* Natural urushiol as a novel under-water adhesive. *Chemical Engineering Journal*, January 2021, s. 126424. DOI: 10.1016/j.cej.2020.126424.
* Enzymic oxidative coupling of urushiol in sap of the lac tree, Rhus vernicifera. *The Journal of Organic Chemistry*, July 1985, s. 2613–2621. DOI: 10.1021/jo00215a002.

Pozri aj
--------

* Ginko a kešu, rastliny obsahujúce látky chemicky príbuzné urushiolu
* Mangovník

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Urushiol na anglickej Wikipédii.*

Autoritné údaje: * LCCN: sh95008320