**Glyoxál** (systematický názov: **etándiál**) je alifatická aldehydová organická zlúčenina so vzorcom OHC-CHO. Je to najmenší dialdehyd (zlúčenina s dvoma aldehydovými skupinami).

Fyzikálne vlastnosti
--------------------

Pri teplote nižšej, ako 15 °C má vzhľad bielej kryštalickej látky, v kvapalnom skupenstve je žltý a v plynnom zelený. Horí fialovým plameňom. Vrie pri teplote vyššej, než 50,4 °C. Molekula je planárna, medzi uhlíkmi je väzba s dĺžkou 0,147 nm, väzba C=O má dĺžku 0,120 nm a C-H 0,109 nm.

Chemické vlastnosti
-------------------

Hydratované formy glyoxálu vo vodnom roztoku
V bežne dostupnom 40 % vodnom roztoku sa vyskytuje predovšetkým v podobe troch hydratovaných foriem: monoméru, diméru a triméru (obrázok). V koncentrovanom roztoku je najčastejšou formou trimér. V zmesi s alkoholmi pri kyslej katalýze tvorí širokú škálu rôznych acetálov a poloacetálov, s primárnymi amínmi tvorí diimíny. Kontrolovanou oxidáciou vzniká najprv kyselina glyoxylová a v druhom kroku kyselina šťaveľová.

Výroba
------

Ako prvý pripravil glyoxál chemik nemecko-britského pôvodu Heinrich Debus (1824 – 1915) reakciou etanolu s kyselinou dusičnou.

Komerčne je glyoxál dostupný vo forme 40 % vodného roztoku a vyrába sa dvoma priemyselnými cestami. Prvou je tzv. Laporte proces - oxidácia plynného etylénglykolu v prítomnosti katalyzátorov s obsahom medi alebo striebra. Reakcia prebieha pri teplotách 400-600 °C s výťažkami 70-80 %. Hlavným znečisťujúcim vedľajším produktom je formaldehyd, ktorého separácia je spravidla veľmi komplikovaná.

Druhou je oxidácia acetaldehydu rôznymi činidlami, buďto kyselinou dusičnou (podľa Ljubowina 1942), alebo oxidom seleničitým (podľa Zumbrunna). Oxidácia s kyselinou dusičnou má výťažky maximálne 70 %, s oxidom seleničitým až 84 %.

Iné spôsoby prípravy sú oxidácia eténu s atmosférickým kyslíkom na paládiovom katalyzátore, oxidáciou acetylénu alebo benzénu s ozónom za prítomnosti dimetylsulfidu (obrázok), redukčnou ozonolýzou niektorých zlúčenín, napríklad hexa-1,3-diénu a podobne. Tieto metódy však nie sú implementované v priemysle.

Použitie
--------

V reakcii s močovinou vzniká 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinón (DHEU), ktorý sa spolu so svojimi derivátmi (napríklad dimetylol-derivátmi - DMDHEU) tvorí základ živíc, ktoré sa používajú na hydrofóbne ošetrovanie umelých aj prírodných vláken a tkanív (obrázok).

Redukčné vlastnosti sa využívajú vo fotografickom priemysle a pri výrobe zrkadiel (redukcia kovového striebra z jeho zlúčenín). Glyoxál sa tiež využíva pri syntéze niektorých heterocyklických zlúčenín (napríklad imidazolu) a pri fixácii biologických preparátov.

Bezpečnosť
----------

Glyoxál má pomerne nízku toxicitu, jeho LD50 pri orálnom podaní potkanom súc 3300 mg/kg. Môže spôsobovať alergické kožné reakcie a má podráždenie slizníc pri vdýchnutí. Je podozrivý z genetického poškodenia, pretože jeden z testov (Amesov test) na mutagenitu je s glyoxálom pozitívny.

Referencie
----------

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9  
MATTIODA; BLANC. *Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry*. [s.l.] : [s.n.], 2011. DOI:doi:10.1002/14356007.a12\_491.pub2 Kapitola „Glyoxal".
2. ↑  Karta bezpečnostných údajov na carlroth.com
3. ↑  Glyoxál na PubChem
4. ↑  DEBUS, Heinrich. On the action of nitric acid on alcohol at common temperatures. *Philosophical Magazine*, 1857, roč. 4, čís. 13, s. 39-49. Dostupné online [cit. 2020-12-01].
5. ↑  MEČIAROVÁ, Mária; MAGDOLEN, Peter; ZÁHRADNÍK, Pavol. *Organická chémia*. prvé. vyd. Bratislava : UK, 2015. ISBN 978-80-223-3850-9.

Pozri aj
--------

* Acetaldehyd
* Kyselina šťaveľová
* propándiál

Iné projekty
------------

Commons
* Spolupracuj na Commons Commons ponúka multimediálne súbory na tému **Glyoxál**

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov Glyoxal na anglickej Wikipédii a Glyoxal na českej Wikipédii.*