**Depurinácia** je chemická reakcia purínových deoxyribonukleozidov, deoxyadenozínu a deoxyguanozínu, a ribonukleozidov, adenozínu a guanozínu, v ktorej sa hydrolyticky štiepi β-N-glykozidová väzba a uvoľňuje sa nukleová báza, adenín alebo guanín. Druhým produktom depurinácie deoxyribonukleozidov a ribonukleozidov je cukor, 2'-deoxyribóza alebo ribóza. Komplexnejšie zlúčeniny obsahujúce nukleozidové reziduá, ako sú nukleotidy a nukleové kyseliny, môžu takisto podliehať depurinácii. Deoxyribonukleozidy a ich deriváty sú omnoho náchylnejšie než ich ribonukleozidové ekvivalenty. Strata pyrimidínovej báze (cytozín a tymín) prebieha podobným mechanizmom, ale omnoho pomalšie.

Chemická štruktúra apurínovej polohy prítomnej v úseku jednozávitovej DNA.
Depurinácia v DNA vedie k apurínovej polohe, čo následne vedie k zmene štruktúry. Štúdie odhadhujú, že každý deň sa týmto spôsobom stratí asi 5 000 purínov v bežnej ľudskej bunke. Jedným z hlavných dôvodov depurinácie v bunkách je prítomnosť endogénnych metabolitov podstupujúcich chemické reakcie. Apurínové polohy v dvojzávitovej DNA sú po kúskoch účinne opravované vďaka base excision repair (BER) dráhe. Depurinácia báz v jednozávitovej DNA podstupujúcej replikáciu môže viesť k mutáciám, pretože bez prítomnosti informácie o komplementárnom vlákne môže BER doplniť nesprávnu bázu do apurínovej polohy, čím vzniká tranzičná alebo tranzverzná mutácia.

Depurinácia hrá dôležitú úlohu v rozvine rakoviny.

Hydrolytická depurinácia je jedna z hlavných foriem poškodenia starobylej DNA u fosílií a subfosílneho materiálu, keďže báza ostane neopravená. Toto vedie k strate genetickej informácie (sekvencie báz) a problémom s obnovou a *in vitro* repikláciou poškodenej molekuly v polymerázovej reťazovej reakcii (PCR).

Chémia reakcie
--------------

Depurinácia nie je neobvyklá, pretože puríny sú dobré odstupujúce skupiny kvôli 9N-dusíku (pozri štruktúru purínu). Anomérny uhlík je navyše veľmi reaktívny voči nukleofilnej substitúcii (väzba uhlík-kyslík je kratšia, silnejšia a polárnejšia, zatiaľ čo väzba uhlík-purín je dlhšia a slabšia). Na základe tohto je táto väzba veľmi náchylná k hydrolýze.

V chemickej syntéze oligonukleotidov je depurinácia jedným z hlavných limitných faktorov obmedzujúcich dĺžku syntetických oligonukleotidov.

Referencie
----------

1. ↑  
LINDAHL, T.. Instability and decay of the primary structure of DNA. *Nature*, 22 April 1993, s. 709–715. ISSN 0028-0836. DOI: 10.1038/362709a0. PMID 8469282.
2. ↑  
CARR, Steven M.. *Depurination produces transversion mutations* [online]. Memorial University of Newfoundland, 2009, [cit. 2010-08-19]. Dostupné online.
3. ↑   Mechanism of DNA depurination by carcinogens in relation to cancer initiation.. *IUBMB Life*, 2012, s. 169–179. DOI: 10.1002/iub.586. PMID 22162200.
4. ↑   Synthesis of high-quality libraries of long (150mer) oligonucleotides by a novel depurination controlled process.. *Nucleic Acids Res.*, 2010, s. 2522–2540. DOI: 10.1093/nar/gkq163. PMID 20308161.

Literatúra
----------

* HARTWELL, Leland; HOOD, Leroy; GOLDBERG, Michael L.. *Genetics: From Genes to Genomes*. 2nd. vyd. New York, NY : McGraw-Hill, 2004. Dostupné online. ISBN 978-0-07-291930-1.
* WEINBERG, Robert Allan. *The Biology of Cancer*. 1st. vyd. [s.l.] : Garland Science, 2006. Dostupné online. ISBN 978-0-8153-4076-8.
* ALBERTS, Bruce; JOHNSON, Alexander; LEWIS, Julian. *Molecular Biology of the Cell*. 4th. vyd. New York, NY : Garland Science, 2002. Dostupné online. ISBN 978-0-8153-3218-3. [nefunkčný odkaz]

Zdroj
-----


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portál |

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Depurination na anglickej Wikipédii.*