Sulfonácia je proces zavedenia sulfónovej skupiny (na obrázku modrou farbou) do aromatických zlúčenín.
**Sulfonácia** je vnášanie sulfónovej skupiny, –SO3H, do molekuly aromatickej zlúčeniny. Ide o elektrofilnú substitučnú reakciu, pri ktorej dochádza k náhrade atómu vodíka za sulfónovú skupinu. Vznikajúce arylsulfónové kyseliny sa používajú ako farbivá, liečivá a detergenty.[chýba zdroj]

Priebeh a mechanizmus
---------------------

Reakcia zvyčajne prebieha pôsobením olea (roztoku koncentrovanej kyseliny sírovej a oxidu sírového) na aromatický uhľovodík, často pri vyššej teplote. Reakcia prebieha i pôsobením koncentrovanej kyseliny sírovej, ale prebieha pomalšie.

Príkladom reakcie je sulfonácia benzénu, čím vzniká kyselina benzénsulfónová:

Aromatic sulfonation of benzene
Počas tejto reakcie vystupuje ako elektrofil oxid sírový alebo jeho protónovaná forma (HSO3+). Namiesto olea možno použiť i kyselinu chlórsírovú.[chýba zdroj]

Táto reakcia je osobitá tým, že je vratná. Vďaka tomu je možné tento proces zvrátiť zmenou reakčných podmienok. Sulfonácia prebieha vo veľmi kyslých roztokov, naopak je možné sulfónovú skupinu odštiepiť v zahriatych zriedených kyslých roztokoch. Použitím napríklad zriedenej kyseliny sírovej sa rovnováha reakcie posunie doľava (k reaktantom). Rovnako možno rovnováhu reakcie posunúť smerom k produktom použitím dehydratačných činidiel, napríklad chloridom tionylu.[chýba zdroj]

Sulfónovú skupinu možno vniesť do molekuly i ako chrániacu skupinu alebo ako skupinu, ktorá riadi vnášanie ďalších skupín. Takisto ju možno použiť na "zablokovanie" polohy na aromatickom jadre a následne túto polohu uvoľniť.

Podobnou reakciou, ktorá takisto vedie k zavedeniu sulfónovej skupiny do aromatického jadra je sulfochlorácia.

Špecializované metódy
---------------------

Okrem priamej sulfonácie opísanej vyššie boli vyvinuté rôzne ďalšie metódy vnášanie sulfónovej skupiny.

### Piriova reakcia

Počas **Piriovej reakcie**, pomenovanej podľa Raffaelea Piriu (1851), reaguje nitrobenzén s kovovým hydrogensiričitanom, čím vzniká aminosulfónová kyselina. Počas reakcie dochádza k redukcii nitroskupiny a sulfonácii zároveň:

Syntéza kyseliny sulfanilovej z anilínu a kyseliny sírovej.
### Tyrerova sulfonácia

Počas Tyrerovho sulfonačného procesu (1917) boli pary benzénu vedené nádobou s 90% kyselinou sírovou, ktorej teplota bola medzi 100 a 180 °C. Z nádoby sa priebežne odstraňovali benzén a voda pomocou kondenzátoru, pričom benzén sa dopravoval naspäť do nádoby. Týmto spôsobom bolo možné získať výťažok až 80 %.

Použitie
--------

Allura červená AC je potravinárske farbivo, ktoré vzniká dvojitou sulfonáciou
Arylsulfónové kyseliny vystupujú ako intermediáty pri syntéze farbív a mnohých farmaceutík. Sulfonácia anilínov vedie k syntéze sulfónamidov.

Sulfonáciou polystyrénu vzniká polystyrénsulfonát sodný, ktorý sa používa ako ionexová živica na zmäkčenie vody.[chýba zdroj]

Referencie
----------

1. 1 2 3 4 5  sulfonácia. In: BÍNA, Jaroslav. *Malá encyklopédia chémie*. Bratislava : Obzor, 1981. S. 637.
2. ↑  MARCH, Jerry. *Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure*. New York : Wiley, 1985. (3. ed.) ISBN 978-0-471-85472-2.
3. 1 2 3 4 5 6  MCMURRY, John. *Organic chemistry*. Boston, MA, USA : Cengage Learning, 2016. (Ninth edition.) ISBN 978-1-305-08048-5.
4. ↑  Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a03\_507
5. 1 2 3 4 5 6  SOLOMONS, Thomas W. Graham; FRYHLE, Craig B.. *Organic chemistry*. Hoboken, NJ : Wiley, 2011. (10. ed. internat. student version.) ISBN 978-0-470-40141-5. S. 682-683, 716.
6. ↑  MCMURRY, John. *Organic chemistry*. Boston, MA, USA : Cengage Learning, 2016. (Ninth edition.) ISBN 978-1-305-08048-5.
7. ↑   Über einige Produkte der Einwirkung des schwefligsäuren Ammoniaks auf Nitronaphtalin. *Annalen der Chemie und Pharmacie*, 1851, s. 31–68. Dostupné online. ISSN 0075-4617. DOI: 10.1002/jlac.18510780103.
8. ↑  *THE PIRIA REACTION. I. THE OVER-ALL REACTION* W. H. Hunter, Murray M. Sprung J. Am. Chem. Soc. 1931, 53 (4), pp 1432–1443 DOI:10.1021/ja01355a037.
9. ↑  Siegfried Hauptmann: *Organische Chemie*, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, s. 511, ISBN 3-342-00280-8.
10. ↑  Patent v USA 1,210,725

Pozri aj
--------

* Elektrofilná halogenácia
* Nitrácia

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Aromatic sulfonation na anglickej Wikipédii.*


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portál |