**Acylácia** alebo niekedy **alkanoylácia** je proces v organickej chémii, v ktorom dochádza k naviazaniu acylovej skupiny (zvyšku od karboxylovej kyseliny) na inú zlúčeninu. Látka, ktorá poskytuje acylovú skupinu, sa nazýva **acylačné činidlo**.

Acylhalogenidy sa bežne používajú ako acylačné činidlá, pretože pri pôsobení kovových katalyzátorov tvoria silné elektrofily. Friedel-Craftsova acylácia napríklad využíva acetylchlorid (etanoylchlorid), CH3COCl, ako acylačné činidlo a chlorid hlinitý, AlCl3, ako kovový katalyzátor na naviazanie etanoylovej (acetylovej) skupiny na benzén:

Mechanizmus tejto reakcie je elektrofilná aromatická substitúcia.

Acylhalogenidy a anhydridy karboxylových kyselín sa takisto bežne používajú ako acylačné činidlá. V niektorých prípadoch majú i aktivované estery porovnateľnú reaktivitu. Všetky tieto látky reagujú s amínmi za vzniku amidov a s alkoholmi za vzniku esterov. Tieto reakcie prebiehajú ako nukleofilná acylová substitúcia

Acyláciu je možné využiť na predídenie prešmykom, ktoré bežne prebiehajú pri alkylácii. Pri takomto použití sa využije acylačná reakcia a karbonyl sa potom odstráni pomocou Clemmensenovej redukcie alebo obdobného procesu.

Acylácia v biológii
-------------------

*Pozri aj: Lipidácia bielkovín*
Acylácia bielkovín je posttranslačná úprava bielkovín, pri ktorej sa na bielkoviny viažu funkčné skupiny cez acylové skupiny. Proteinová acylácia predstavuje mechanizmus, ktorým sa riadi biologická signalizácia. Jeden z dôležitých druhov je acylácia mastnými kyselinami, pri ktore dochádza k naviazaniu mastných kyselín na konkrétne aminokyseliny (procesy ako myristoylácia, palmitoylácia, palmitoleoylácia a iné). Rôzne druhy mastných kyselín sa účastnia acylácie bielkovín. Palmitoleoylácia je druh acylácie, kde dochádza ku kovalentnému naviazaniu jedenkrát nenasýtenej kyseliny palmitoleovej na serín alebo treonín v proteínoch. Táto úprava má zjavne dôležitú úlohu v presúvaní a cielení bielkovín a takisto vo funkcii Wnt proteínov.

Referencie
----------

1. ↑  acylácia. In: BÍNA, Jaroslav. *Malá encyklopédia chémie*. Bratislava : Obzor, 1981. S. 70.
2. ↑  VOLLHARDT, Peter; Neil E. Schore. *Organic Chemistry: Structure and Function.*. 7th. vyd. New York, NY : W.H. Freeman and Company, 2014. ISBN 978-1-4641-2027-5. S. 714–715.
3. ↑   The Biology and Enzymology of Eukaryotic Protein Acylation. *Annual Review of Biochemistry*, 1988, s. 69–97. DOI: 10.1146/annurev.bi.57.070188.000441. PMID 3052287.
4. ↑   Fatty acylation of proteins: New insights into membrane targeting of myristoylated and palmitoylated proteins. *Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research*, 1999, s. 1–16. DOI: 10.1016/S0167-4889(99)00075-0. PMID 10446384.
5. ↑   A method for the gross analysis of global protein acylation by gas–liquid chromatography. *IUBMB Life*, 2019, s. 340–346. ISSN 1521-6551. DOI: 10.1002/iub.1975. PMID 30501005.
6. ↑  HANNOUSH, Rami N.. Synthetic protein lipidation. *Current Opinion in Chemical Biology*, October 2015, s. 39–46. ISSN 1879-0402. DOI: 10.1016/j.cbpa.2015.05.025. PMID 26080277.
7. ↑  PELEGRI, Francisco; DANILCHIK, Michael; SUTHERLAND, Ann. *Vertebrate development : maternal to zygotic control*. Cham, Switzerland : [s.n.], 2016-12-13. ISBN 9783319460956.
8. ↑   Wnt lipidation: Roles in trafficking, modulation, and function. *Journal of Cellular Physiology*, 2018-10-20, s. 8040–8054. ISSN 1097-4652. DOI: 10.1002/jcp.27570. PMID 30341908.
9. ↑   Fatty acylation of Wnt proteins. *Nature Chemical Biology*, February 2016, s. 60–69. ISSN 1552-4469. DOI: 10.1038/nchembio.2005. PMID 26784846.

Pozri aj
--------

* Acetyl
* Ketén

Zdroj
-----


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portál |

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Acylation na anglickej Wikipédii.*