Párovanie báz: zo štyroch nukleotidov vznikajú dva rôzne páry. Dusíkaté bázy sú na obrázku znázornené modrou farbou a väzba medzi nimi žltou (vodíkové väzby sú znázornené červenou farbou). Guanín (G) sa páruje s cytozínom (C), s ktorým tvorí tri vodíkové väzby. Adenín (A) sa páruje s uracilom (U) a tvoria dve vodíkové väzby.
**Bázy** (takisto **dusíkaté bázy**, **dusíkové bázy**, **dusíkové zásady**, **N-zásady**, **nukleové bázy** či **bázy nukleových kyselín**) sú zásadité heterocyklické zložky nukleových kyselín. Bázy sú súčasťou nukleozidov, ktoré sú súčasťou nukleotidov. Nukleotidy tvoria monomérne stavebné kamene nukleových kyselín. Majú schopnosť tvoriť páry a skladať sa na seba, vďaka čomu sú schopné tvoriť dlhé helikálne štruktúry, ako sú ribonukleová (RNA) a deoxyribonukleová kyselina (DNA). Dusíkaté bázy tvoria kód na zápis genetickej informácie. Komplementárne párovanie potom umožňuje túto informáciu realizovať pri procesoch replikácie, transkripcie a translácie.

Existuje päť primárnych (kanonických) dusíkatých báz - adenín (A), cytozín (C), guanín (G), tymín (T) a uracil (U). Tvoria základné jednotky genetického kódu. Bázy A, C, G a T sa nachádzajú v DNA a bázy A, C, G a U sa nachádzajú v RNA. Tymín a uracil sú si veľmi podobné a líšia sa len metylovou skupinou na uhlíku C5 na ich šesťčlennom heterocyklickom kruhu. Niektoré vírusy majú aminoadenín (Z) namiesto adenínu. Aminoadenín ma amínovú skupinu naviac a tvorí pevnejšiu väzbu na tymín.

Dusíkaté bázy ako sú adenín, guanín, hypoxantín, xantín, purín, 2,6-diaminopurín a 6,8-diaminopurín mohli vzniknúť vo vesmíre a zároveň i na Zemi.

Označenia "báza "vychádza z acidobázických vlastností týchto zlúčenín. Tieto vlastnosti však nie sú zvlášť dôležité pre pochopenie ich biologickej funkcie.

Štruktúra
---------

Purínové dusíkaté bázy
Pyrimidínové bázy
Adenín a guanín majú bicyklickú štruktúru, ktorej základom je purín, preto sa nazývajú i **purínové bázy**. Purínové bázy majú charakteristickú aminoskupinu (NH2-), ktorá je prítomná na C6 uhlíku adenínu a C2 uhlíku guanínu. Podobným spôsobom sú cytozín, tymín a uracil odvodené od pyrimidínu, takže sa označujú ako **pyrimidínové bázy**. 

Každý pár báz v dvojzávitnici DNA sa skladá z jedného purínu a jedného pyrimidínu: buď sa jedná o pár A-T alebo o pár C-G. Tieto báze sú takzvane komplementárne a spájajú dva reťazce dvojzávitnice. Niekedy sa prirovnávajú k priečkam rebríku. Párovanie purínov s pyrimidínmi môže do istej miery vychádzať z rozmerových obmedzení, pretože táto kombinácia (jeden purín a jeden pyrimidín) zaručuje usporiadanie s konštantnou šírkou, čo umožňuje tvorbu pravidelného helixu. Medzi jednotlivými pármi báz sú vodíkové väzby tvorené amino a karbonylovými skupinami komplementárnych báz, ktoré držia páry A-T (dve vodíkové väzby) a C-G (tri vodíkové väzby) pohromade.

Na okrajoch štruktúry nukleových kyselín vystupujú molekuly fosfátu, ktoré spájajú dve kruhové molekuly cukrov susediacich nukleotidov do dlhého reťazca, čím vzniká dlhá biomolekula. Tento reťazec tvorený fosfátom a cukrom (ribózou alebo deoxyribózou) tvorí kostru jedného reťazca jedno- alebo dvojzávitnice. Tieto reťazce sa označujú i ako cukor-fosfátová kostra. V dvojzávitnicovej DNA sú jednotlivé reťazce orientované opačnými smermi, čo umožňuje párovanie báz vďaka ich komplementarite, čo je nutné pre replikáciu a transkripciu informácie kódovanej v DNA.

Modifikované bázy
-----------------

Chemická štruktúra DNA, ktorá ukazuje štyri páry dusíkatých báz, ktoré sú tvorené ôsmimi nukleotidmi: adenín (A) sa páruje s tymínom (T) a guanín (G) sa páruje s cytozínom (C). Táto štruktúra takisto ukazuje rôzne smery jednotlivých cukor-fosfátových kostier. Jednotlivé reťazce sú v smere od 5' konca 3' koncu (smerom dole u ľavého reťazca a smerom hore u pravého reťazca). Reťazce sa ovíjajú okolo seba navzájom, čím vzniká dvojzávitnica.
DNA a RNA obsahujú mnoho ďalších báz, ktoré sú modifikované po tom, čo vznikne reťazec nukleovej kyseliny. V DNA je najčastejšou modifikovanou bázou 5-metylcytozín (m5C). V RNA existuje mnoho modifikovaných báz, vrátane tých, ktoré sa vyskytujú v nukleozidoch pseudouridíne (Ψ), dihydrouridíne (D), inozíne (I) a 7-metylguanozíne (m7G).

Hypoxantín a xantín sú dve z mnohých báz, ktoré vznikajú v prítomnosti mutagénov. Oba vznikajú deamináciou (náhradou amino skupiny za karbonylovú skupinu). Hypoxantín vzniká z adenínu, zatiaľ čo xantín vzniká z guanínu. Podobným spôsobom vzniká uracil z cytozínu. Hypoxantín i xantín sú však bežnou súčasťou purínového metabolizmu.

### Modifikované purínové bázy

Nižšie sú zobrazené príklady modifikovaných purínov:

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
| **Báza** | Hypoxantín | Xantín | 7-Metylguanín |
| **Nukleozid** | InozínI | XantozínX | 7-Metylguanozínm7G |

### Modifikované pyrimidínové bázy

Nižšie sú zobrazené príklady modifikovaných pyrimidínov:

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
| **Báza** | 5,6-Dihydrouracil | 5-Metylcytozín | 5-Hydroxymetylcytozín |
| **Nukleozid** | DihydrouridínD | 5-Metylcytidínm5C |  |

Umelé dusíkaté bázy
-------------------

*Bližšie informácie v hlavnom článku: Analóg nukleovej kyseliny*
Existuje veľké množstvo analógov dusíkatých báz. Najčastejšie sa používajú ako fluorescentné sondy, buď priamo alebo nepriamo, napríklad aminoalylnukleotidy, ktoré sa používajú na označenie cRNA alebo cDNA v mikrodoštičkách. Niekoľko výskumných skupín pracuje na alternatívnych "extra" bázach na rozšírenie genetického kódu, napríklad izoguaníne a izocytozíne či fluorescentných 2-amino-6-(2-tienyl)puríne a pyrol-2-karbaldehyde.

V medicíne sa používa niekoľko analógov nukleozidov na liečbu proti rakovine a vírusom. Virálna polymeráza zabudováva tieto zlúčeniny s nekanonickými bázami. Tie sa potom aktivujú v bunke konverziou na nukleotidy - podávajú sa ako nukleozidy, keďže nukleotidy nemôžu jednoducho prestúpiť bunkovou membránou, takže je nutné ich aktivovať.[chýba zdroj] V roku 2014 bol ohlásený semi-syntetický organizmus využívajúci nový pár báz.

Prebiotická kondenzácia báz s ribózou
-------------------------------------

Pre pochopenie vzniku života je nutné poznanie chemických dráh, ktoré umožnili vznik kľúčových stavebných kameňov života pri možných prebiotických podmienkach. Podľa hypotézy RNA sveta boli prítomné voľne plávajúce ribonukleotidy v prebiotickej polievke. Tak komplexné molekuly, ako je RNA, museli vzniknúť z menších molekúl, ktorých reaktivita je daná fyzikálne-chemickými procesmi. RNA sa skladá z purínových a pyrimidínových nukleotidov, ktoré sú oboje nutné pre spoľahlivý prenos informácii a teda prirodzený výber a evolúciu. Nam a kolektív ukázali priamu kondenzáciu nukleobáz s ribózou za vzniku ribonukleozidov vo vodných mikrokvapkách, kľúčový krok pre tvorbu RNA. Becker a kolektív dosiahli podobné výsledky.

Referencie
----------

1. ↑   *Nukleové kyseliny* [online]. Biopedia.sk, [cit. 2022-01-21]. Dostupné online.
2. 1 2 3  ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. *Biochémia*. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1.
3. ↑  SOUKUP, Garrett A.. *eLS*. [s.l.] : American Cancer Society, 2003. ISBN 9780470015902. DOI:10.1038/npg.els.0001335 Nucleic Acids: General Properties. (po anglicky)
4. ↑   *Some viruses thwart bacterial defenses with a unique genetic alphabet* [online]. 5 May 2021. Dostupné online.
5. ↑   Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases. *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America* (PNAS), August 2011, s. 13995–8. DOI: 10.1073/pnas.1106493108. PMID 21836052.
6. ↑  STEIGERWALD, John. *NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space* [online]. NASA, 8 August 2011, [cit. 2022-01-21]. Dostupné online. Archivované 2011-08-13 z originálu.
7. ↑  ScienceDaily Staff. *DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests* [online]. 9 August 2011. Dostupné online.
8. ↑   Section 25.2, Purine Bases Can Be Synthesized de Novo or Recycled by Salvage Pathways.. *Biochemistry. 5th Edition*. Dostupné online [cit. 2019-12-11].
9. ↑   *Cukr-fosfátová kostra – Aldebaran Glossary* [online]. www.aldebaran.cz, [cit. 2022-01-21]. Dostupné online.
10. ↑  "Role of 5' mRNA and 5' U snRNA cap structures in regulation of gene expression" – Research – Retrieved 13 December 2010.
11. ↑   DNA damage and mutation in human cells exposed to nitric oxide in vitro. *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America*, April 1992, s. 3030–4. DOI: 10.1073/pnas.89.7.3030. PMID 1557408.
12. ↑   A third base pair for the polymerase chain reaction: inserting isoC and isoG. *Nucleic Acids Research*, 2004, s. 1937–41. DOI: 10.1093/nar/gkh522. PMID 15051811.
13. ↑   Fluorescent probing for RNA molecules by an unnatural base-pair system. *Nucleic Acids Research*, 2007, s. 5360–69. DOI: 10.1093/nar/gkm508. PMID 17693436.
14. ↑   A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet. *Nature*, May 2014, s. 385–8. DOI: 10.1038/nature13314. PMID 24805238.
15. ↑  NAM, Inho; NAM, Hong Gil; ZARE, Richard N.. Abiotic synthesis of purine and pyrimidine ribonucleosides in aqueous microdroplets. *Proceedings of the National Academy of Sciences*, 2018-01-02, roč. 115, čís. 1, s. 36–40. Dostupné online [cit. 2022-01-21]. ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.1718559115. (po anglicky)
16. ↑  BECKER, Sidney; FELDMANN, Jonas; WIEDEMANN, Stefan. Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides. *Science*, 2019-10-04, roč. 366, čís. 6461, s. 76–82. Dostupné online [cit. 2022-01-21]. ISSN 0036-8075. DOI: 10.1126/science.aax2747. (po anglicky)

Zdroj
-----


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portálBiologický portál |

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Nucleobase na anglickej Wikipédii.*

| * z
* d
* u
Nukleové kyseliny a genetická informácia |
| --- |
| Nukleové bázy | 
* Puríny
	+ Adenín
	+ Guanín
	+ Hypoxantín
	+ Xantín
* Pyrimidíny
	+ Cytozín
	+ Tymín
	+ Uracil
* Purínový analóg
* Pyrimidínový analóg
* Umelý bázový pár

 |
| Nukleozidy | 
* Puríny
	+ Adenozín
	+ Guanozín
	+ Inozín
	+ Xantozín
* Pyrimidíny
	+ Cytidín
	+ 5-Metyluridín
	+ Uridín

* Deoxypuríny
	+ Deoxyadenozín
	+ Deoxyguanozín
	+ Deoxyinozín
	+ Deoxyxantozín
* Deoxypyrimidíny
	+ Deoxycytidín
	+ Tymidín
	+ Deoxyuridín

* Cukry
	+ Ribóza
	+ Deoxyribóza

* Modifikované nukleozidy
	+ Dihydrouridín
	+ 3-Metyluridín
	+ 5-Metylcytidín
	+ *N*6-Metyladenozín
	+ Pseudouridín
	+ Wybutozín
	+ Wyozín

 |
| Nukleotidy | 

|  |  |
| --- | --- |
| Monofosfáty | 
* Ribonukleotidy
	+ AMP
	+ CMP
	+ GMP
	+ IMP
	+ m5UMP
	+ UMP
	+ XMP

* Deoxyribonukleotidy
	+ dAMP
	+ dCMP
	+ dGMP
	+ dIMP
	+ dTMP
	+ dUMP
	+ dXMP

* Cyklické
	+ cAMP
	+ cGMP
	+ c-di-AMP
	+ c-di-GMP
	+ cADPR
	+ cGAMP

 |
| Difosfáty | 
* ADP
* CDP
* GDP
* IDP
* m5UDP
* UDP
* XDP

* dADP
* dCDP
* dGDP
* dIDP
* dTDP
* dUDP
* dXDP

 |
| Trifosfáty | 
* ATP
* CTP
* GTP
* ITP
* m5UTP
* UTP
* XTP

* dATP
* dCTP
* dGTP
* dITP
* dTTP
* dUTP
* dXTP

 |

 |
| Nukleové kyseliny | 
* DNA
* RNA
* LNA
* PNA
* mtDNA
* ptDNA
* Oligonukleotid

 |
| Genetická informácia | 
* Antikodón
* Epigenetika
* Genóm
* Gén
* Genetický kód
* Kodón
* Triplet
* Ribozým

 |