**Tetrahydropyrán** (**THP**) je organická zlúčenina, ktorá pozostáva z nasýteného šesťčlenného kruhu, ktorý sa skladá z piatich atómov uhlíka a jedného atómu kyslíka. Je pomenovaný podľa pyránu, ktorý obsahuje dve dvojité väzby, a dá sa z neho získať pridaním štyroch vodíkových atómov. V roku 2013 bol jeho preferovaný názov podľa IUPAC zmenený na **oxán**. THP je bezfarebná prchavá tekutina. Deriváty THP sú však bežnejšie, než THP samotný. 2-Tetrahydropyranylové (THP-) étery vznikajú reakciou alkoholov s 3,4-dihydropyránom a bežne sa používajú ako chrániace skupiny v organickej syntéze. Tetrahydropyránový kruhový systém, teda päť uhlíkových atómov a jeden kyselíkový atóm, sú základom pyranózových cukrov, ako je napríklad glukóza.

Štruktúra a príprava
--------------------

V plynnom skupenstve existuje THP v CS symetrickej stoličkovej konformácii, ktorá má najnižiu energiu.

Jeden z bežných postupov prípravy THP v organickej syntéze je hydrogenácia 3,4-dihydropyránu pomocou Raneyho niklu.

Tetrahydropyranylové deriváty
-----------------------------

Aj keď THP je relatívne vzácnou zlúčeninou, tetrahydropyranylové étery sa vyskytujú v organickej syntéze bežne. Konkrétne 2-tetrahydropyranylová (THP) skupina sa využíva ako chrániaca skupina pre alkoholy. Alkoholy reagujú s 3,4-dihydropyránom, čím vznikajú 2-tetrahydropyranylové étery. Tieto étery sú odolné voči mnohým reakciám. Alkohol sa potom dá znovu obnoviť pomocou kyslo katalyzovanej hydrolýzy. Táto hydrolýza obnovuje pôvodný alkohol a 5-hydroxypentanál. THP étery odvodené od chirálnych alkoholov tvoria diastereoméry. Jednou z nevýhod týchto éterov je, že majú komplexné NMR spektrá, čo môže sťažiť analýzu.

Chránenie alkoholu pomocou THP a následné odstránenie THP. Oba kroky vyžadujú kyslé prostredie.
V bežnom postupe reaguje alkohol s 3,4-dihydropyránom a kyselinou *p*-toluénsulfónovou v dichlórmetáne pri izbovej teplote.

Ochrana pomocou THP sa používa v celkovej syntéze solandelaktónu E.
THP étery je možné tvoriť i v podmienkach podobných Mitsunobuovej reakcii. Alkohol reaguje s 2-hydroxytetrahydropyranylom, trifenylfosfínom a dietylazodikarboxylátom (DEAD) v tetrahydrofuráne (THF).

Chrániaca skupina sa z THP éterov bežne odstraňuje pomocou kyseliny octovej v roztoku vody/THF, pomocou kyseliny *p*-toluénsulfónovej vo vode alebo pyridínium *p*-toluénsulfonátom (PPTS) v etanole.

Oxány
-----

Oxány sú zlúčeniny so šesťčlenným cyklickým éterovým kruhom, po vzore THP. Oxány majú jeden alebo viac uhlíkových atómov nahradených kyslíkovým atómom.

Referencie
----------

1. ↑   *New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN* [online].. Dostupné online.
2. ↑   *Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols*. Hoboken, NJ, USA : John Wiley & Sons, Inc.. Dostupné online. DOI:10.1002/9780470053485.ch2 S. 16–366.
3. ↑   A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane. *Journal of Chemical Physics*, 2013, s. 034306. Dostupné online. DOI: 10.1063/1.4813237.
4. ↑   *TETRAHYDROPYRAN* [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-03-13]. Dostupné online. (po anglicky)
5. ↑   *METHYL 4-HYDROXY-2-BUTYNOATE* [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-03-13]. Dostupné online. (po anglicky)
6. ↑   *DIETHYL [(2-TETRAHYDROPYRANYLOXY)METHYL]PHOSPHONATE* [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-03-13]. Dostupné online. (po anglicky)
7. 1 2  WUTS, Peter G. M.; GREENE, Theodora W.. *Greene's Protective Groups in Organic Synthesis*. 4th. vyd. [s.l.] : [s.n.], 2006. ISBN 9780470053485. DOI:10.1002/9780470053485.ch2 Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2‐ and 1,3‐Diols, s. 16–366.
8. ↑   Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence. *Angewandte Chemie International Edition*, 2010, s. 6673–6675. DOI: 10.1002/anie.201003236.
9. ↑   *New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN* [online].. Dostupné online.
10. ↑  Ferenc Notheisz, Mihály Bartók, "Hydrogenolysis of C–O, C–N and C–X bonds", p. 416 in, R. A. Sheldon, Herman van Bekkum (eds), *Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis*, John Wiley & Sons, 2008 ISBN 3527612971.

Pozri aj
--------

* Pyrán
* Dioxán
* Trioxán

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tetrahydropyran na anglickej Wikipédii.*