**Kyselina adipová**, systematicky **kyselina hexándiová**, je organická dikarboxylová kyselina. Z priemyselného hľadiska je to najdôležitejšia dikarboxylová kyselina, každý rok sa jej vyrába asi 2,5 miliardy kg, predovšetkým na výrobu nylonu. Je to biely kryštalický prášok. Kyselina adipová je v prírode vzácna, ale používa sa ako prídavná látka v potravinách, kde má označenie **E355**. Jej konjugovaná zásada sa nazýva **hexándioát** alebo **adipát**.

Historicky sa kyselina adipová vyrábala oxidáciou rôznych tukov, z čoho pochádza jej názov (latinsky *adeps*, *adipis* – „zvierací tuk").

Kyselina adipová nie je biochemicky významná, ale jej deriváty vystupujú v rôznych metabolických procesoch, napríklad v rozklade lyzínu a tryptofánu.

Príprava a reaktivita
---------------------

Kyselina adipová sa vyrába zo zmesi cyklohexanónu a cyklohexanolu, ktorá sa zmieša s kyselinou dusičnou, čím vzniká kyselina adipová v niekoľkokrokovom procese. Počas reakcie sa cyklohexanol premieňa na ketón, čo vedie k uvoľneniu kyseliny dusitej:

HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O
Cyklohexanón podstupuje mnoho reakcií, v jednej z nich sa naňho viaže nitrózoskupina, -NO, čo neskôr umožňuje štiepenie C-C väzby:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3− + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
Medzi vedľajšie produkty tejto metódy výroby patria kyseliny glutárová a sukcinová. Okrem toho vzniká oxidu dusný, ktorý vzniká v pomere 1:1 s kyselinou adipovou, ktorý vzniká z medziproduktu, ktorého vzorec má podobu RC(NO2)NOH.

Obdobné procesy začínajú cyklohexanolom, ktorý sa vyrába hydrogenáciou fenolu.

### Iné metódy

Niekoľko metód využíva karbonyláciu butadiénu. Jednou z nich je hydroxykarbonylácia:

CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Medzi ďalšie metódy patrí oxidačné štiepenie cyklohexénu pomocou peroxidu vodíka. Odpadným produktom je voda.

### Reakcie

Kyselina adipová je dvojsýtna kyselina, keďže má dve karboxylové skupiny. p*K*a hodnoty postupných deprotonácií sú 4,41 a 5,41.

Keďže karboxylové skupiny sú oddelené štyrmi metylénovými mostíkmi, kyselina adipová je vhodná na intramolekulárna kondenzačné reakcie. Pri pôsobení hydroxidu bárnatého pri vysokých teplotách podstupuje ketonizáciu, čím vzniká cyklopentanón.

Použitie
--------

Asi 60 % z 2,5 miliardy kilogramov kyseliny adipovej, ktoré sa ročne vyrobia, sa používa na výrobu nylonu pomocou polykondenzačnej reakcie s hexametyléndiamínom, čím vzniká nylon 66. Medzi ďalšie hlavné použitia patrí takisto tvorba polymérov – kyselina adipová sa používa pri výrobe polyuretánu a jej estery sú plastifikátory, hlavne v PVC.

### V medicíne

Kyselina adipová je možné použiť v tabletách na postupné uvoľňovanie látok, čo umožňuje uvoľňovanie nezávislé na pH pre liečivá, ktoré sú mierne kyslé i mierne zásadité. Okrem toho je možné ju použiť do polymérneho obalu hydrofilných monolitických systémov na úpravu intragélového pH. Rozklad polymérneho šelaku pri pH v žalúdku sa zlepšuje pri použití kyseliny adipovej a zároveň nedochádza k ovplyvneniu uvoľnenia látky do kyslého roztoku. Niektoré použitia kyseliny adipovej mali naopak za cieľ dosiahnuť neskoré uvoľnenie látky.

### V potravinách

Malé ale významné množstvo kyseliny adipovej sa používa ako potravinárska látka na dochutenie a želírovanie. Používa sa v niektorých antacidách s uhličitanom vápenatým na okyslenie. V práškoch na pečenie sa používa na úpravu kyslosti, nemá hygroskopické vlastnosti ako kyselina vínna. Kyselina adipová, i keď je v prírode vzácna, sa vyskytuje v cvikle, i keď tento zdroj nie je ekonomicky výhodný oproti priemyselnej syntéze.

Bezpečnosť
----------

Kyselina adipová, podobne ako väčšina karboxylových kyselín, mierne dráždi pokožku. Je slabo toxická, jej LD50 pre orálne podanie u potkanov je 3600 mg/kg.

Životné prostredie
------------------

Produkcia kyseliny adipovej je spojená s emisiami N2O, čo je silný skleníkový plyn, ktorý spôsobuje vyčerpanie stratosferického ozónu. Niektoré spoločnosti vyrábajúce kyselinu adipovú preto používajú procesy, ktoré katalyticky premieňajú oxid dusný na jednotlivé prvky:

2 N2O → 2 N2 + O2

Referencie
----------

1. 1 2 3  PAVLOVIČ, Milan; HOLOMÁŇOVÁ, Anna; KADLEC, Oskár. *Slovenské chemické názvoslovie v medicíne* [online]. [Cit. 2022-11-16]. Dostupné online.
2. 1 2  MAC GILLAVRY, C. H.. The crystal structure of adipic acid. *Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas*, 2010-09-03, roč. 60, čís. 8, s. 605–617. Dostupné online [cit. 2022-11-17]. DOI: 10.1002/recl.19410600805. (po anglicky)
3. 1 2 3 4 5  MUSSER, M. T.. *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. Weinheim : Wiley-VCH, 2005. ISBN 3527306730. DOI:10.1002/14356007.a01\_269 Adipic Acid.
4. ↑  INCE, Walter. Preparation of adipic acid and some of its derivatives. *Journal of the Chemical Society, Transactions*, 1895, s. 155–159. Dostupné online. DOI: 10.1039/CT8956700155.
5. ↑  VOET, Donald. *Biochemistry*. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1040-1041.
6. ↑   Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production. *Catalysis Today*, 2005, s. 115–131. DOI: 10.1016/j.cattod.2004.12.012.
7. ↑   *Organic Syntheses Procedure* [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-11-17]. Dostupné online. (po anglicky)
8. ↑   A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide. *Science*, 1998, s. 1646–47. DOI: 10.1126/science.281.5383.1646. PMID 9733504.
9. ↑  CORNILS, Boy; LAPPE, Peter. *Dicarboxylic Acids, Aliphatic*. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a08\_523. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a08\_523 S. a08\_523. (po anglicky)
10. ↑   *CYCLOPENTANONE* [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-11-17]. Dostupné online. (po anglicky)
11. ↑   *Adipic Acid* [online].. Dostupné online. Archivované 2015-05-18 z originálu.  PCI abstract for adipic acid
12. ↑  ROWE, Raymond. *Handbook of pharmaceutical excipients*. London : APhA/Pharmaceutical Press, 2009. (6th ed.) Dostupné online. ISBN 978-1-58212-135-2. S. 11-12.
13. ↑   *Cherry Jell-O Nutrition Facts* [online]. Kraft Foods. Dostupné online. Archivované 2019-09-24 z originálu.
14. ↑   *Adipic Acid | The Merck Index Online* [online]. www.rsc.org, [cit. 2022-11-17]. Dostupné online.
15. ↑  American Chemical Society. *Molecule of the Week: Adipic Acid* [online]. 9 February 2015. Dostupné online.
16. ↑  US EPA. *U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes* [online]. 12 August 2013. Dostupné online.
17. ↑  Reimer, R. A.; Slaten, C. S.; Seapan, M.. *Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation*. Netherlands : Springer, 2000. ISBN 978-94-015-9343-4. DOI:10.1007/978-94-015-9343-4\_56 Adipic Acid Industry — N2O Abatement, s. 347–358.

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Adipic acid na anglickej Wikipédii.*

| * z
* d
* u
Dikarboxylové kyseliny |
| --- |
| Nasýtené dikarboxilové kyseliny | 
* Kyselina šťaveľová ((COOH)2)
* Kyselina malónová (CH2(COOH)2)
* Kyselina jantárová ((CH2COOH)2)
* Kyselina oxaloctová (COCH2(COOH)2)
* Kyselina glutarová (CH2(CH2COOH)2)
* Kyselina adipová ((CH2)2(CH2COOH)2)
* Kyselina pimelová ((CH2)3(CH2COOH)2)
* Kyselina suberová ((CH2)4(CH2COOH)2)
* Kyselina azelaová ((CH2)5(CH2COOH)2)
* Kyselina sebaková ((CH2)6(CH2COOH)2)
* Kyselina jablčná (C2H4O(COOH)2)

 |
| Nenasýtené dikarboxylové kyseliny | 
* Kyselina maleinová (C2H2(COOH)2)
* Kyselina fumarová (C2H2(COOH)2)
* Kyselina mukónová (C4H4(COOH)2)

 |