**Tiokyanatan** (iné názvy: **tiokyanát**, **sulfokyanatan**, **tiokyanid** alebo staršie **rodanid**) je funkčná skupina odvodená od kyseliny tiokyanatej a tvoriaca iónové zlúčeniny založené na [SCN]- a konjugovanom hydroxide). Medzi typické zlúčeniny patrí bezfarebné soli tiokyanatanu draselného a sodného. Ako tiokyanatany sa označujú tiež organické zlúčeniny obsahujúce funkčnú skupinu SCN.

Charakteristika
---------------

Tiokyanatan je analógom kyanatanu, [OCN]-, kde je kyslík nahradený sírou. Tiokyanatan je jedným z pseudohalogenidov, vzhľadom k podobnosti reakciou s tými, ktoré prebiehajú u halogenidových iónov. Tiokyanatan sa predtým označoval ako *rodanid* (z gréckeho slová pre ružu), pretože komplexy so železom mali červenú farbu. Tiokyanatan vzniká reakciou elementárnej síry alebo tiosíranu s kyanidmi:

8 CN- + S8 → 8 SCN-
CN- + S2O32- → SCN- + SO32-
Druhá z reakcií je katalyzovaná enzýmom sulfotransferázou, ktorá je známa tiež ako rodanáza a môže mať význam pri detoxikácii organizmu od kyanidov.

Štruktúra, väzby a koordinačné chémia
-------------------------------------

Rezonančná štruktúra tiokyanatanového iónu
V anióne tiokyanatanu zdieľa záporný náboj približne rovnakým dielom síra a dusík. V dôsledku toho môže tiokyanatan pôsobiť ako nukleofil, ako na síre, tak na dusíku - je obojväzbným ligandom. [SCN]- môže byť tiež mostíkom pre dve (M-SCN-M) alebo aj tri kovové atómy (>SCN- or -SCN<). 

Experimentálne dôkazy vedú k všeobecnému záveru, že trieda kovov A (tvrdé kyseliny) tvorí *N*−väzbové tiokyanatanové komplexy, keď to trieda B (mäkké kyseliny) tvorí *S​​*−väzbové komplexy. Niekedy sa prejavujú aj iné faktory, napríklad kinetika a rozpustnosť, môže sa objaviť aj väzobný izomerizmus, napríklad [Co(NH3)5(NCS)] Cl2 a [Co(NH3)5(SCN)] Cl2.

Organické tiokyanatany
----------------------

Organické deriváty tiokyanatanov a deriváty s prechodnými prvkami môžu existovať ako väzbové izoméry. Organická skupina alebo prvok sa viaže na síru: R-S-C≡N, medzi uhlíkom a sírou je jednoduchá a, medzi uhlíkom a dusíkom je trojitá väzba. V izotiokyanatanoch sa substituent viaže na dusík: R-N=C=S, medzi uhlíkom a sírou je dvojitá a, medzi uhlíkom a dusíkom je taktiež dvojitá väzba.

Organické tiokyanatany sa hydrolyzujú na tiokarbamáty v Riemschneiderovej tiokarbamátovej syntéze.

Test na železo Fe3+
-------------------

Komplex krvavočervenej farby [Fe(NCS)(H2O)5]2+, indikujúce prítomnosť železitých iónov (Fe3+) v roztoku
Ak sa pridá tiokyanatan ([SCN]-) do roztoku obsahujúceho železité ióny (Fe3+), sfarbí sa roztok do krvavočervená, pretože sa vytvoria ióny [Fe(NCS)(H2O)5]2+.

Výskyt v tele
-------------

Málo pravdepodobný sa javí výskyt tiokyanatanov v ľudských slinách. Tu sa totiž môžu tvoriť tiokyanatany, ak je osoba fajčiarom. U nefajčiarov sa vyskytnu len vtedy, ak sa pohybuje v zafajčenom prostredí. Už jedna vyfajčená cigareta je podnetom pre ich tvorbu. Ako dôkaz môže poslúžiť vyššie popísaná dôkazová reakcia. U pravidelných fajčiarov vznikne červený komplex, u občasných fajčiarov a nefajčiarov s pohybom v zafajčených prostrediach vzniká oranžový až jemne červený komplex. Nutné dodať, že tvorba v ľudských slinách má isté antibakteriálne účinky, a teda aj protektívne účinky na zuby, lebo tak v dôsledku zníženého výskytu baktérií v dutine ústnej znižuje riziko tvorby zubného kazu.

Referencie
----------

1. ↑  Greenwood&Earnshaw p. 326
2. ↑  Guy, R. G. "Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates" in "Chemistry of Cyanates and Their Derivatives," vol II. Patai, S. (Editor), John Wiley, 1977. New York

Iný projekt
-----------

Commons
* Spolupracuj na Commons Commons ponúka multimediálne súbory na tému **Tiokyanatan**

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Thiokyanatan na českej Wikipédii.*

| * z
* d
* u
Funkčná skupina |
| --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Uhľovodíky (C, H) | 
* Alén
* Alkén
	+ Alyl
	+ Vinyl
* Alkyl
	+ Metyl
	+ Etyl
	+ Propyl
	+ Butyl
	+ Pentyl
* Alkín
* Aryl
	+ Benzyl
	+ Fenyl
* Karbén
* Kumulén
* Metylénový mostík
* Metylénová skupina
* Metín

 |
| Len uhlík,vodík a kyslík(C, H, O) | 
* Acetál
* Acetoxy
* Akryloyl
* Acyl
	+ Acetyl
	+ Benzoyl
* Aldehyd
* Alkoxy
	+ Metoxy
* Karbonyl
* Karboxyl
* Anhydrid karboxylovej kyseliny
* Dioxirán
* Enol
* Epoxid
* Ester
* Éter
* Etyléndioxy
* Halo
* Hydroxy
* Ketón
* Metyléndioxy
* Peroxy
	+ Organický peroxid
	+ Peroxokyselina
* Poloacetál / poloketál
* Ortoester
* Ynón

 |
| Len jedenprvok okremC, H, O | 

|  |  |
| --- | --- |
| Dusík (N) | 
* Amín
* Azo
* Énamín
* Karbamát
* Karboxamid
* Kyanát
* Hydrazón
* Imid
* Imín
* Izokyanát
* Izonitril
* Dusičnan
* Nitrén
* Nitril
* Nitro
* Nitrózo
* Nitrózooxy
* Oxim

 |
| Fosfor (P) | 
* Fosfonát
* Fosfonit

 |
| Síra (S) | 
* Disulfid
* Persulfid
* Sulfid
* Sulfónová kyselina
* Sulfonyl
* Sulfón
* Sulfoxid
* Sulfinová kyselina
* Tioaldehyd
* Tioester
* Tiol
* Tioketón
* Tionoester
* Thionyl
* Tiosulfinát
* Tiosulfonát
* Tioxantát

 |
| Selén (Se) | 
* Selenol
* Kyselina selénová
* Kyselina seleničitá
* Kyselina selénatá
* Selón

 |
| Telúr (Te) | 
* Telúrol
* Telúroketón

 |

 |
| Ostatné | 
* Fluóroetyl
* Izotiokyanát
* Fosforamid
* Sulfenylchlorid
* Sulfónamid
* Tiokyanatan

 |

 |