Monosacharid α-D-fruktóza v Haworthovej projekcii.
**Monosacharidy** sú jednoduché sacharidy, ktoré môžu vytvárať polymérne zlúčeniny zvané polysacharidy. 

V ich molekulách je niekoľko hydroxylových skupín (funkčných skupín alkoholov) a buď aldehydová alebo ketónová funkčná skupina. Na základe toho sa rozdeľujú na aldózy a ketózy.

Aldózy a ketózy s rovnakým počtom atómov uhlíka v molekule majú rovnaký molekulový vzorec, preto sa používajú na ich zobrazenie štruktúrne vzorce (Tollensova projekcia). V roztoku okrem toho pentózy a vyššie monosacharidy vytvárajú vnútromolekulovú kovalentnú väzbu za vzniku furánového alebo pyránového heterocyklu. Ide o vnútromolekulovú reakciu medzi karbonylovou skupinou a hydroxylovou skupinou na poslednom chirálnom uhlíku molekuly, pričom vzniká *hemiacetál* alebo *hemiketál*.

V prírode sú najrozšírenejšie monosacharidy so šiestimi atómami uhlíka (hexózy) glukóza a fruktóza.

Názvoslovie
-----------

Ak chceme vytvoriť kompletný názov monosacharidu, musíme uviesť v názve tieto skutočnosti:

* anomériu (α/β)
* rad (D/L)
* názov monosacharidu (napríklad glukóza)
* typ cyklickej formy (furanozid/pyranozid)

Kompletný názov môže vyzerať napríklad takto: *α-D-glukopyranozid*. Pretože niekedy sú tieto názvy príliš dlhé, hlavne pri pomenovaní oligosacharidov, používamé často pri zápise skratky. Potom názov vyzerá takto: *α-D-glc-p*.

Význam monosacharidov
---------------------

Monosacharidy často mávajú sladkú chuť. Za chemickú podstatu vnímanie sladkej chuti je možno považovať zoskupenie -O-CH-CH-OH, ktoré sa okrem niektorých monosacharidov vyskytuje napríklad aj u alkoholu glycerolu, čo je pravdepodobne príčina sladkej chuti.

Rastliny často využívajú monosacharidy, často i sekundárne, k lákaniu hmyzu, napríklad pre opeľovanie, pre roznos semien, ... Sekundárne monosacharidy sú prekurzormi karboxylových kyselín, cukrových alkoholov a glykozidov.

Monosacharidy sú priame produkty fotosyntézy a je v nich nahromadená energia slnečného žiarenia. D-glukóza je teda pre väčšinu organizmov primárnym zdrojom energie.

Rozdelenie
----------

### Podľa smerovania funkčných skupín

Uhlík susediaci s uhlíkom s primárnou alkoholickou skupinou (`HO-CH2-C\*-`) sa vyznačuje tým, že na každej zo svojich štyroch väzieb má naviazaný iný atóm, alebo inú skupinu atómov. Takýto uhlík sa nazýva *asymetrický* alebo *chirálny*, pretože môže mať dve odlišné konformácie (usporiadanie v priestore), ktorú sú navzájom ako predmet a jeho zrkadlový obraz. Tieto dve konformácie sa nazývajú *stereoizoméry*. Asymetrický uhlík sa vyznačuje takzvanou *optickou aktivitou*, pretože otáča rovinu polarizovaného svetla doľava alebo doprava.

L- a D- stereoizomér monosacharidu.
Tieto dve vlastnosti (1. chiralita a 2. optická aktivita) sú súčasťou úplného názvu molekuly sacharidu:

* Sacharid s hydroxylovou skupinou orientovanou vľavo na asymetrickom uhlíku sa označuje ako *L-* (lat. *laevus* - ľavý); jeho zrkadlový stereoizomér sa označuje *D-* (lat. *dexter* - pravý).
* Sacharid otáčajúci rovinu polarizovaného svetla doľava sa označuje znamienkom (−), jeho optický protipól znamienkom (+).

Tetrózy a vyššie monosacharidy majú viac než jeden asymetrický uhlík. Pre ich zaradenie do radu D- alebo L- je rozhodujúci práve uhlík susediaci s uhlíkom s primárnou alkoholickou skupinou.

### Podľa druhu skupín

Monosacharidy sú chemické monooxopolyhydroxy zlúčeniny. Patria medzi ne:

* polyhydroxyaldehydy, takzvané aldózy, ktoré obsahujú aldehydovú skupinu -CHO a niekoľko skupín -OH.
* polyhydroxyketóny, takzvané ketózy, ktoré obsahujú CO skupinu a niekoľko skupín -OH.

### Podľa uhlíkatého reťazca

Základom molekuly sacharidu je uhlíkový reťazec s 3 až 9 atómami uhlíka. Na základe toho rozoznávame:

* triózy (`C-C-C`)
* tetrózy (`C-C-C-C`)
* pentózy (`C-C-C-C-C`)
* hexózy (`C-C-C-C-C-C`)
* heptózy (`C-C-C-C-C-C-C`)
* októzy (`C-C-C-C-C-C-C-C`)
* nonózy (`C-C-C-C-C-C-C-C-C`)

### Furanozidy a pyranozidy

D-glukóza (D-aldohexóza) tvorí D-glukopyranozid. (Tollensov vzorec)
Pri vyšších monosacharidoch, ako sú pentózy a hexózy, reaguje aldehydická alebo ketónová skupina s hydroxy skupinou na opačnom konci molekuly a uzatvára cyklus. Vznikajú tak 5-členné alebo 6-členné heterocyklické zlúčeniny, ktoré môžeme považovať za deriváty furánu alebo pyránu. Takéto sacharidy sa preto nazývajú tiež *furanozidy*, respektíve *pyranozidy*.

Pri vzniku hemiacetálu alebo hemiketálu sa z aldehydického alebo ketonického uhlíka vytvára ďalšie asymetrické centrum, pretože vzniknutá hydroxylová skupina môže byť orientovaná nad alebo pod rovinu heterocyklu. Pri D-monosacharidoch sa α-forma vyznačuje tým, že jej hemiacetálová (hemiketálová) hydroxyskupina smeruje v Haworthovej projekcii hore, u β-formy je tomu naopak. V závislosti od toho rozoznávame *α-* a *β-* formu sacharidu, ktoré sa opäť odlišujú svojou optickou aktivitou. Molekuly, ktoré sa líšia len svojou *α-* alebo *β-* konformáciou sa nazývajú *anoméry*. Oba anoméry sa líšia svojimi fyzikálnymi vlastnosťami. V roztoku sú prítomné väčšinou oba anoméry.

Primárne monosacharidy
----------------------

Medzi primárne monosacharidy, ktoré sú prítomné ako metabolické produkty vo väčšine organizmov patrí iba pomerne malý počet monosacharidov.

Triózy
Z trióz sú to D-glyceraldehyd a dihydroxyacetón, ktoré sú súčasťou životne nevyhnutnej glykolytickej dráhy.
Tetrózy
Z tetróz sa v organizme bežne vyskytuje iba D-erytróza. Jej forma erytróza-4-fosfát je medziproduktom pri pentózovom cykle, v rastlinách tiež pri Calvinovom cykle, ktorý je súčasťou fotosyntézy.
Pentózy
Pre primárny metabolizmus sú dôležité tri pentózy. D-ribóza, zložka kyseliny ribonukleovej a D-2-deoxyribóza, zložka kyseliny deoxyribonuklovej. Okrem týchto dvoch je tiež dôležitá D-ribulóza, jej deriváty sú dôležité pri premenách sacharidov a pri fotosyntéze.
Hexózy
Z hexóz sú dôležité D-glukóza (hroznový cukor, dextróza), často sa vyskytujúca v plodoch a D-fruktóza (ovocný cukor, levulóza). Tieto hexózy sú reaktantami glykolýzy a sú často základnou stavebnou jednotkou mnohých oligosacharidov, polysacharidov a glykozidov.

Sekundárne monosacharidy
------------------------

Sekundárne monosacharidy sú monosacharidy, ktoré nie sú súčasťou základného metabolizmu väčšiny organizmov a ich prítomnosť nie je pre bunku nevyhnutná.

Význam týchto monosacharidov je veľmi rozmanitý. Môžu tvoriť súčasť niektorých polysacharidov, glykozidov alebo glykolipidov. Aminosacharidy sú súčasťou bunečnej steny baktérií, sacharidy s rozvetveným reťazcom môžu byť súčasťou antibiotík.

Sekundárne monosacharidy tvoria širokú a rozmanitú skupinu látok. Radíme sem:

### Monosacharidy s netypickou konfiguráciou

Do tejto skupiny radíme niekoľko základných monosacharidov, ktoré nie sú súčasťou základných metabolických dráh. Patria sem aj monosacharidy neobvyklej L-rady. Je to hlavne L-arabinóza, D-xylóza, D-manóza, D-galaktóza a D-gulóza.

Tieto monosacharidy sú v organizme syntetizované zvláštnou reakciou zvanou epimerácia, ktorú katalyzujú enzým y zvané epimerázy. Pri epimerácii dochádza ku zmene konfigurácie na jedinom chirálnom uhlíku. Príkladom môžu byť epimerácie na uhlíku C-2 a C-4 glukózy, pri ktorých vzniká D-manóza a D-galaktóza.

### Deoxysacharidy

Je častým javom, že určitý monosacharid je deoxymonosacharidom, ktorý je zároveň O-metylovaný. Radíme sem primárne metabolické D-2-deoxyribózu, ale patrí sem mnoho ďalších sekundárnych metabolických monosacharidov. Zástupcami tejto skupiny sú deoxymonosacharidy L-ramóza, L-fukóza alebo D-digitoxóza.

### Aminomonosacharidy

Aminosacharidy obsahujú na niektej hydroxylovej skupine aminoskupinu. Patrí sem D-glukozamín alebo D-manozamín. Vznikajú z príslušných ketóz po ich reakcii s aminačným činidlom, najčastejšie amoniakom alebo glutamínom. Skratku vytvoríme pridaním písmena N za skratku monosacharidu, napríklad glcN je glukozamín, GalNAc je N-acetylgalaktozamín. D-glukozamín má hlavný biochemický význam. V prírode sa vyskytuje viazaný vo forme polysacharidu chitínu, ktorý je základnou stavebnou jednotkou kostry hmyzu a bunkovej steny húb. Ďalej je tiež zložkou glykolipidov a glykoproteínov.

### Monosacharidy s rozvetveným reťazcom

Niektoré menej typické sacharidy nemajú základný reťazec lineárny, ale rozvetvený. Napríklad D-kladinóza, L-mykaróza, D-apióza, L-streptóza, D-hamamelóza. Tieto monosacharidy sú tvorené dvoma základnými spôsobmi:

* C-metylácia – metylová skupina určitých vetvených monosacharidov, ako napríklad D-kladinózy, L-mykarózy, pochádza z metylovej skupiny metionínu
* prestavba uhlíkatého reťazca – prídavné CH2OH- alebo CHO- skupiny D-apiózy a L-streptózy sú odvodené od tretieho uhlíka glukózy

Iné projekty
------------

CommonsWikislovník
* Spolupracuj na Commons Commons ponúka multimediálne súbory na tému **Monosacharid**
* Spolupracuj na Wikislovníku Wikislovník ponúka heslo ****Monosacharid****


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portál |

| * z
* d
* u
Druhy sacharidov |
| --- |
| Všeobecné | 
* Aldóza
* Ketóza
* Furanóza
* Pyranóza

 |
| Geometria | 
* Anomér
* Cyklohexánová konformácia
* Epimér
* Mutarotácia

 |
| Monosacharidy | 

|  |  |
| --- | --- |
| Diózy | 
* Aldodiózy
	+ Glykolaldehyd

 |
| Triózy | 
* Aldotriózy
	+ Glyceraldehyd
* Ketotriózy
	+ Dihydroxyacetón

 |
| Tetrózy | 
* Aldotetrózy
	+ Erytróza
	+ Treóza
* Ketotetrózy
	+ Erytrulóza

 |
| Pentózy | 
* Aldopentózy
	+ Arabinóza
	+ Lyxóza
	+ Ribóza
	+ Xylóza
* Ketopentózy
	+ Ribulóza
	+ Xylulóza
* Deoxycukry
	+ Deoxyribóza

 |
| Hexózy | 
* Aldohexózy
	+ Alóza
	+ Altróza
	+ Galaktóza
	+ Glukóza
	+ Gulóza
	+ Idóza
	+ Manóza
	+ Talóza
* Ketohexózy
	+ Fruktóza
	+ Psikóza
	+ Sorbóza
	+ Tagatóza
* Deoxycukry
	+ Fukóza
	+ Fukulóza
	+ Ramnóza

 |
| Heptózy | 
* Ketoheptózy
	+ Manoheptulóza
	+ Sedoheptulóza

 |
| Viac než 7 uhlíkov | 
* Októzy
* Nonózy
	+ Kyselina neuramínová

 |

 |
| Sacharidy s väčším počtommonosacharidových jednotiek | 

|  |  |
| --- | --- |
| Disacharidy | 
* Celobióza
* Izomaltóza
* Izomaltulóza
* Laktóza
* Laktulóza
* Maltóza
* Sacharóza
* Trehalóza
* Turanóza

 |
| Trisacharidy | 
* Maltotrióza
* Melezitóza
* Rafinóza

 |
| Tetrasacharidy | 
* Stachyóza

 |
| Iné oligosacharidy | 
* Akarbóza
* Fruktooligosacharid (FOS)
* Galaktooligosacharid (GOS)
* Izomaltooligosacharid (IMO)
* Maltodextrín

 |
| Polysacharidy | 
* Beta-glukán
	+ Ovsený beta-glukán
	+ Lentinan
	+ Sizofiran
	+ Zymozan
	+ Celulóza
	+ Chitín
* Chitozan
* Dextrín / Dextrán
* *Fruktóza / Fruktán*
	+ Inulín
* *Galaktóza / Galaktán*
* *Glukóza / Glukán*
	+ Glykogén
* Hemicelulóza
* Lignín
* Manan
* Pektín
* Škrob
	+ Amylopektín
	+ Amylóza
* Xantánová guma

 |

 |
| 
* Kategória

 |