**Kyselina prefénová** je jeden z intermediátov v biosyntéze aromatických aminokyselín, konkrétne fenylalanínu a tyrozínu. Takisto vystupuje ako prekurzor mnohých sekundárnych metabolitov šikimátovej dráhy. Jej konjugovanou zásadou je **prefenát**.

Stereochémia
------------

Kyselina prefénová je príkladom achirálnej (opticky neaktívnej) molekuly, ktorý má dva pseudoasymetrické atómy (teda stereogénne, ale výsledné štruktúry nie sú enantioméry), konkrétne atómy uhlíka C1 a C4 cyklohexadiénového kruhu. V roku 1979 sa ukázalo, že z dvoch možných stereoizomérov kyseliny prefénovej má prírodný stereoizomér oba substituenty s vyššou prioritou (podľa CIP pravidiel) na pseudoasymetrických atómov, teda karboxylovú skupinu a hydroxylovú skupinu, na tej istej strane kruhu (*cis* voči sebe), čo v nomenklatúre IUPAC (z roku 2013) odpovedá konfigurácii (1*s,*4*s*).

Druhý stereoizomér, teda *trans* alebo (1*r,*4*r*), sa nazýva **kyselina epiprefénová**.

Metabolizmus
------------

### Biosyntéza

Kyselina prefénová vzniká [3,3]-sigmatropným Claisenovým prešmykom z chorizmátu. Túto reakciu katalyzuje chorizmátmutáza:

### Ďalšie premeny

#### Vznik fenylalanínu a tyrozínu

Prefenát sa môže premieňať dvoma spôsobmi na dve aromatické aminokyseliny, a to fenylalanín a tyrozín. 

V prípade fenylalanínu reakciu katalyzuje prefenátdehydratáza, pričom vzniká fenylpyruvát:

prefenát → fenylpyruvát + OH- + CO2
V prípade tyrozínu reakciu katalyzuje prefenátdehydrogenáza, čím vzniká 4-hydroxyfenylpyruvát:

prefenát + NAD+ → 4-hydroxyfenylpyruvát + NADH + H+ + CO2
Oba tieto produkty, fenylpyruvát i 4-hydroxyfenylpyruvát, sa následne transaminujú za vzniku fenylalanínu a tyrozínu. Tyrozín okrem tejto cesty môže vznikať i z fenylalanínu pomocou tyrozinázy.

Alternatívne sa prefenát môže transaminovať za vzniku arogenátu, ktorý sa potom mení na fenylalanín/tyrozín. Reakciu katalyzuje arogenát:glutamát transamináza alebo arogenát:aspartát transamináza:

prefenát + aspartát/glutamát → prefenát + oxaloacetát/2-oxoglutarát
#### Sekundárne metabolity

Okrem aminokyselín je prefenát prekurzorom i pre mnoho iných látok, napríklad pre syntézu novobiocínu, rôznych alkaloidov (napríklad katinónu alebo efedrínu), vanilínu a kapsaicínu alebo napríklad antibiotík. Mnohé tieto látky vznikajú z fenylalanínu alebo tyrozínu.

Referencie
----------

1. ↑  ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. *Biochémia*. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 298.
2. 1 2 3 4 5  VOET, Donald. *Biochemistry*. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1075-1078.
3. ↑   Synthesis of disodium prephenate and disodium epiprephenate. Stereochemistry of prephenic acid and an observation on the base-catalyzed rearrangement of prephenic acid to p-hydroxyphenyllactic acid. *Journal of the American Chemical Society*, 1979-11-01, s. 7013–7018. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00517a039.
4. ↑  FAVRE, Henri A; POWELL, Warren H. *Nomenclature of Organic Chemistry*. [s.l.] : [s.n.], 2013-12-17. ISBN 9780854041824. DOI:10.1039/9781849733069 (po anglicky)
5. ↑  Helmut Goerisch. On the mechanism of the chorismate mutase reaction. *Biochemistry*, 1978, s. 3700–3705. DOI: 10.1021/bi00611a004. PMID 100134.
6. ↑  Peter Kast, Yadu B. Tewari, Olaf Wiest, Donald Hilvert, Kendall N. Houk, and Robert N. Goldberg. Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions. *J. Phys. Chem. B*, 1997, s. 10976–10982. DOI: 10.1021/jp972501l.
7. ↑   *28. Sekundární metabolity* [online]. orion.chemi.muni.cz, [cit. 2023-11-13]. Dostupné online.
8. ↑   *KEGG REACTION: R07276* [online]. www.genome.jp, [cit. 2023-11-13]. Dostupné online.
9. ↑   *KEGG REACTION: R01731* [online]. www.genome.jp, [cit. 2023-11-13]. Dostupné online.
10. ↑   *KEGG PATHWAY: Novobiocin biosynthesis - Reference pathway* [online]. www.genome.jp, [cit. 2023-06-20]. Dostupné online.
11. 1 2   *KEGG PATHWAY: Biosynthesis of various alkaloids - Reference pathway* [online]. www.genome.jp, [cit. 2023-06-20]. Dostupné online.
12. ↑   *KEGG PATHWAY: Biosynthesis of various antibiotics - Reference pathway* [online]. www.genome.jp, [cit. 2023-06-20]. Dostupné online.

Zdroj
-----

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Prephenic acid na anglickej Wikipédii.*