Všeobecný vzorec azozlúčeniny (na obrázku *trans* izomér)
**Azozlúčeniny** alebo **diazény** sú zlúčeniny, ktoré obsahujú funkčnú skupinu R−N=N−R′, kde R a R′ sú alkylové alebo arylové skupiny. Podľa IUPAC sú to „deriváty diazénu, HN=NH, kde sú oba vodíky substituované za uhľovodíkové skupiny, napríklad azobenzén PhN=NPh." Najstabilnejšie sú deriváty, ktoré obsahujú dve arylové skupiny. Skupina N=N sa nazýva **azoskupina**. Jej názov pochádza z francúzskeho názvu pre dusík, *azote*, ktorý je odvorený z gréckeho ἀ- (*a-*, „nie") + ζωή (*zōē*, „život").

Mnohé textílie a kožené výrobky sa farbia pomocou azofarbív a pigmentov.

Aromatické azozlúčeniny
-----------------------

Azobenzén je typickém zástupcom azozlúčenín.
Arylové (aromatické) azozlúčeniny sú zvyčajne stabilné kryštalické látky. Azobenzén je typickou aromatickou azozlúčeninou. Existuje hlavne v podobe *trans* izoméru, ale po ožiarení sa z neho stáva *cis* izomér.

Aromatické azozlúčeniny je možné syntetizovať kopuláciou, ktorá spočíva v elektrofilnej substitúcii, kde je aryldiazóniový katión atakovaný iným arylovým kruhom, hlavne takými, ktoré sú substituované skupinami dodávajúcimi elektrónovú hustotu:

ArN2+ + Ar′H → ArN=NAr′ + H+
Keďže diazóniové soli sú často nestabilné pri izbovej teplote, tieto reakcie bežne prebiehajú pri teplotách blízkych 0 °C. Azo zlúčeniny je možné získať i oxidáciou hydrazínov (R−NH−NH−R′). Azofarbivá sa takisto pripravujú kondenzáciou nitroaromatických látok s anilínmi a následnou redukciou azoxy intermediátu: 

ArNO2 + Ar′NH2 → ArN(O)=NAr′ + H2O
ArN(O)=NAr′ + C6H12O6 → ArN=NAr′ + C6H10O6 + H2O
Pre výrobu textilných farbív je typickou nitrozlúčeninou 4,4'-dinitrostilbén-2,2'-disulfonát disodný.

### Použitie

Oranžové azofarbivo
Vďaka delokalizácii pí elektrónov majú aromatické azozlúčeniny žiarivé farby, hlavne v odtieňoch červenej, oranovej a žltej. Kvôli tomu sa používajú ako farbivá a sú bežne známe ako azofarbivá. Medzi ne patrí napríklad farbivo Disperse Orange 1.
Niektoré azozlúčeniny, napríklad metyloranž, sa používajú ako acidobázické indikátory, pretože ich kyslá forma a soľ majú rôzne farby.
Väčšina DVD-R/+R a niektoré CD-R majú modré azofarbivá na nahrávacej vrstve. Komerčný úspech azozlúčenín podporil všeobecný vývoj azozlúčenín.

Alkylové azozlúčeniny
---------------------

Alifatické azozlúčeniny (kde R a/alebo R' je alifatický reťazec) sú menej bežné než aromatické azozlúčeniny. Rozkladajú sa za vzniku molekuly dusíka a alifatických radikálov. Komerčne dôležitou alkylovou azozlúčeninou je azobisizobutyronitril (AIBN), ktorý sa bežne používa ako iniciátor v radikálovej polymerizácii a iných reakciách indukovaných radikálmi. Túto iniciáciu zahajuje svojím rozkladom, kde sa z neho uvoľňuje molekula dusíka a vznikajú dve molekuly 2-kyanoprop-2-ylové radikály:

AIBN vzniká reakciou acetónkyanhydrínu s hydrazínom a následnou oxidáciou:

2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
Napríklad zmes styrénu a maleínanhydridu v toluéne spolu reaguje pri zahriatí a po pridaní AIBN tvoria kopolymér.

Jednoduchou dialkylovou azozlúčeninou je dietyldiazén, EtN=NEt. Azozlúčeniny však nesú riziko explózie kvôli svojej nízkej stabilite.

Bezpečnosť
----------

Mnohé azofarbivá sú netoxické, ale niektoré, napríklad dinitroanilínová oranžová a orto-nitroanilínová oranžová sú mutagénne. Podobne existujú štúdie, ktoré našli spojenie medzi azozlúčeninami a bazocelulárnym karcinómom.

### Európske regulácie

Niektoré azozlúčeniny sa pri reduktívnych podmienkach rozkladajú a vypúšťajú zlúčeniny definované ako aromatické amíny. Výroba a predaj tovaru, ktorý obsahuje látky zo zoznamu aromatických amínov, pochádzajúcich z azofarbív, boli zakázané v krajinách Európskej únie v septembri 2003. Keďze len málo farbív obsahovalo amíny, tento zákaz sa dotkol len malého množstva produktov.

Referencie
----------

1. 1 2 3 4  azozlúčeniny. In:  *Encyclopaedia Beliana*. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
2. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "azo compounds". DOI:10.1351/goldbook.A00560
3. 1 2  European Ban on Certain Azo Dyes Archivované 2012-08-13 na Wayback Machine, Dr. A. Püntener and Dr. C. Page, Quality and Environment, TFL
4. 1 2 3  azofarbivá. In:  *Encyclopaedia Beliana*. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
5. ↑   *Methyl red* [online]. Organic Syntheses Procedure, [cit. 2022-08-17]. Dostupné online. (po anglicky)
6. ↑  MARCH, J.. *Advanced Organic Chemistry*. 5th. vyd. New York : J. Wiley and Sons, 1992. ISBN 978-0-471-60180-7.
7. ↑  SCHIRMANN, Jean-Pierre; BOURDAUDUCQ, Paul. *Hydrazine*. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2001-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a13\_177. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a13\_177 S. a13\_177. (po anglicky)
8. ↑  KLUMPERMAN, L. *Free radical copolymerization of styrene and maleic anhydride : kinetic studies at low and intermediate conversion* [online]. [Cit. 2022-08-17]. [10.6100/IR421456 Dostupné online.]
9. ↑  BAG, Sagar; GHOSH, Soumyadeep; PAUL, Soumya. Styrene‐Maleimide/Maleic Anhydride Alternating Copolymers: Recent Advances and Future Perspectives. *Macromolecular Rapid Communications*, 2021-12, roč. 42, čís. 23, s. 2100501. Dostupné online [cit. 2022-08-17]. ISSN 1022-1336. DOI: 10.1002/marc.202100501. (po anglicky)
10. ↑   *Azoethane* [online]. Organic Syntheses Procedure, [cit. 2022-08-17]. Dostupné online. (po anglicky)
11. ↑  Tucson University. Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists. *Tucson University Studies*. Dostupné online.
12. ↑   Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb. *Dermatology*, 2008, s. 76–80. DOI: 10.1159/000109363. PMID 18032904.

Pozri aj
--------

* Kopulačná reakcia

Zdroj
-----


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portál |

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Azo compound na anglickej Wikipédii.*

| * z
* d
* u
Funkčná skupina |
| --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Uhľovodíky (C, H) | 
* Alén
* Alkén
	+ Alyl
	+ Vinyl
* Alkyl
	+ Metyl
	+ Etyl
	+ Propyl
	+ Butyl
	+ Pentyl
* Alkín
* Aryl
	+ Benzyl
	+ Fenyl
* Karbén
* Kumulén
* Metylénový mostík
* Metylénová skupina
* Metín

 |
| Len uhlík,vodík a kyslík(C, H, O) | 
* Acetál
* Acetoxy
* Akryloyl
* Acyl
	+ Acetyl
	+ Benzoyl
* Aldehyd
* Alkoxy
	+ Metoxy
* Karbonyl
* Karboxyl
* Anhydrid karboxylovej kyseliny
* Dioxirán
* Enol
* Epoxid
* Ester
* Éter
* Etyléndioxy
* Halo
* Hydroxy
* Ketón
* Metyléndioxy
* Peroxy
	+ Organický peroxid
	+ Peroxokyselina
* Poloacetál / poloketál
* Ortoester
* Ynón

 |
| Len jedenprvok okremC, H, O | 

|  |  |
| --- | --- |
| Dusík (N) | 
* Amín
* Azo
* Énamín
* Karbamát
* Karboxamid
* Kyanát
* Hydrazón
* Imid
* Imín
* Izokyanát
* Izonitril
* Dusičnan
* Nitrén
* Nitril
* Nitro
* Nitrózo
* Nitrózooxy
* Oxim

 |
| Fosfor (P) | 
* Fosfonát
* Fosfonit

 |
| Síra (S) | 
* Disulfid
* Persulfid
* Sulfid
* Sulfónová kyselina
* Sulfonyl
* Sulfón
* Sulfoxid
* Sulfinová kyselina
* Tioaldehyd
* Tioester
* Tiol
* Tioketón
* Tionoester
* Thionyl
* Tiosulfinát
* Tiosulfonát
* Tioxantát

 |
| Selén (Se) | 
* Selenol
* Kyselina selénová
* Kyselina seleničitá
* Kyselina selénatá
* Selón

 |
| Telúr (Te) | 
* Telúrol
* Telúroketón

 |

 |
| Ostatné | 
* Fluóroetyl
* Izotiokyanát
* Fosforamid
* Sulfenylchlorid
* Sulfónamid
* Tiokyanatan

 |

 |