**Deskriptor** je v chemickom názvosloví predpona, ktorá sa nachádza na začiatku systematického názvu látok, ktorá popisuje konfiguráciu alebo stereochémiu molekuly. Niektoré deskriptory uvedené nižšie sa používali historicky, ale už by sa nemali používať v publikáciách, pretože neodpovedajú moderných odporučeniam IUPAC. Stereodeskriptory sa často používajú v spojení s lokantmi, aby bola chemická štruktúra definovaná jednoznačne.

Deskriptory sa zvyčajne používajú na začiatku systematického názvu a neberú sa do úvahy pri abecednom zoradzovaní substituentov.

Konfiguračné deskriptory
------------------------

Konfiguračné deskriptory zvyčajne udávajú konfiguráciu substituentov vzhľadom na iné časti molekuly alebo iné substituenty. 

### *cis*, *trans*

*Bližšie informácie v hlavnom článku: cis-trans izoméria*
Dvojitá väzba so substituentmi v polohách *cis* (vľavo) and *trans* (vpravo): kyselina maleínová a fumarová
Deskriptory *cis* (lat. *na tejto strane*) a *trans* (lat. *krížom*) sa používajú v rôznych situáciách na popis chemických konfigurácií:

*cis* (vľavo) and *trans* (vpravo) izoméry kruhových systémov.
* V organickej štruktúrnej chémii sa môžu použiť na popis konfigurácie substituentov na dvojitej väzbe. Platí to však len pre látky s jednoduchout substitúciou s dvoma reziduami. Pozícia týchto reziduí voči sebe navzájom môže byť v rôznych častiach kruhov alebo väčších molekúl takist popísaná týmito deskriptormi, ak je konfigurácia štruktúry pevne daná a nepovoľuje zmenu.
* V anorganickej chémii komplexov sa deskriptory *cis* a *trans* používajú na popis pozičných izomérov u oktaédrickych komplexov s konfiguráciou A2B4X alebo u štvorcovo planárnych komplexov s konfiguráciou A2B2X.

Deskriptory *cis* a *trans* sa píšu kurzívou a malými písmenami.

Názvoslovie s *cis*/*trans* deskriptormi nie je dostatočne jasné pre dvojité väzby s väčším počtom substituentov a aktuálne bolo nahradené (*E*)/(*Z*) notáciou.

* Oktaédrický komplex s cis konfiguráciouOktaédrický komplex s *cis* konfiguráciou
* Oktaédrický komplex s trans konfiguráciouOktaédrický komplex s *trans* konfiguráciou
* Štvorcovo planárny komplex: cisplatinaŠtvorcovo planárny komplex: cisplatina

### (*E*), (*Z*)

Systematický názov tejto molekuly je (*E*,*Z*)-nona-2,6-dienál. Obsahuje jednu (*E*)- a jednu (*Z*)- dvojitú väzbu
*Bližšie informácie v hlavnom článku: E-Z notácia*
Deskriptory (*E*) (z nemeckého *entgegen*, oproti) a (*Z*) (z nemeckého *zusammen*, spolu) sa používajú na jasné určenie polôh substituentov u alkénov, kumulénov a iných systémov s dvojitými väzbami, napríklad oximov.

Priradenie deskriptoru (*E*) alebo (*Z*) závisí na relatívnej pozícii dvoch substituentov s vyššou prioritou na každej strane dvojitej väzby. Priorita je priradzovaná podľa pravidiel CIP. *E-Z* notácia sa dá použiť u akéhokoľvek systému s dvojitými väzbami (vrátane heteroatómov), ale nie na substituované kruhové systémy. Tieto deskriptory sa vždy píšu veľkými písmenami a kurzívou v zátvorke, podobne ako dodatočné lokanty.

### *o*-, *m*-, *p*-

*Bližšie informácie v hlavnom článku: Názvoslovie substituovaných arénov*
Skratky *o*- (z *orto*, z gréckeho *orthós* pre rovný), *m*- (*meta*, z gréčtiny, (približne) v strede) a *p*- (*para*, z gréckeho *pará* pre na boku) popisujú tri možné pozičné izoméry dvoch substituentov na benzénovom kruhu. Zvyčajne sa jedná o nezávislé substituenty, ale pre spojené kruhové systémy sa *orto*-spojenie takisto uvádza, ak nie je táto substitúcia uvedená priamo v názve, ako je napríklad u [2.2]paracyklofánu. V aktuálnom systematickom názvosloví sa tieto skratky často nahrádzajú lokantmi (1,2-dimetylbenzén namiesto *o*-xylén).

*o*-, *m*- a *p*- (alebo *orto*-, *meta*- a *para*-) sa píšu malými písmenami kurzívou.

* o-Krezol*o*-Krezol
* m-Krezol*m*-Krezol
* p-Krezol*p*-Krezol

### *exo*, *endo*

*Bližšie informácie v hlavnom článku: Endo-exo izoméria*
Deskriptory *exo* (z gréčtiny, vonku) alebo *endo* (z gréčtiny, vnútri) označujú relatívnu konfiguráciu bicyklických zlúčenín s mostíkovými atómami. Pozícia substituentu na hlavnom kruhu vzhľadom na mostíkový atómy tvoriace najkratší mostík (respektíve, podľa pravidiel IUPAC, mostíkové atómy s najvyšším číselným lokantom) sa označuje týmito deskriptormi. Substituent označený ako *exo* je natočený smerom k mostíku, naopak deskriptor *endo* naznačuje jeho natočenie od mostíka. Ak sú na tom istom uhlíku dva substituenty, používa sa *exo*/*endo* na označenie substituentu s vyššou prioritou podľa pravidiel CIP.

* 2-endo-bróm-7-syn-fluór-bicyklo[2.2.1]heptán2-*endo*-bróm-7-*syn*-fluór-bicyklo[2.2.1]heptán
* 2-exo-bróm-7-syn-fluór-bicyklo[2.2.1]heptán2-*exo*-bróm-7-*syn*-fluór-bicyklo[2.2.1]heptán
* 2-endo-bróm-7-anti-fluór-bicyklo[2.2.1]heptán2-*endo*-bróm-7-*anti*-fluór-bicyklo[2.2.1]heptán
* 2-exo-brón-7-anti-fluór-bicyklo[2.2.1]heptán2-*exo*-brón-7-*anti*-fluór-bicyklo[2.2.1]heptán

### *syn*, *anti*

*Pozri aj: Syn a anti adícia*
Isomerie der Aldoxime: links ein früher als syn-, heute als (E)-konfiguriert zu beschreibendes Aldoxim, rechts das entsprechende (Z)-  (veraltet: anti)-Isomer.Isomerie der **Aldoxime**: links ein früher als *syn*-, heute als (*E*)-konfiguriert zu beschreibendes Aldoxim, rechts das entsprechende (*Z*)- (veraltet: *anti*)-Isomer.
Ak majú mostíkové atómy najkratšieho mostíka v bicyklických systémov substituent, *exo* a *endo* deskriptory nemožno použiť. Preto sa pre tieto izoméry používa *syn*/*anti* notácia. Ak je substituent otočený smerom ku kruhu s vyšším počtom atómov, konfigurácia je *syn* (z gréčtiny, spolu), inak je *anti* (z gréčtiny, proti). Ak majú oba kruhy rovnaký počet atómov, porovnáva sa s tým kruhom, ktorý má substituent s najvyššou prioritou podľa pravidiel CIP.

Kedysi sa deskriptory *syn* a *anti* používali na popis dvojitých väzieb, ale už sa nepoužívajú, hlavne u aldoximov a aldehydov odvodených od hydrazónov. Zlúčeninám bola priradená konfigurácia *syn*, ak bol aldehydový vodík a oximový kyslík (prípadne hydrazónový dusík) na tej istej strane (teda *cis*). Tieto zlúčeniny sa aktuálne správne označujú pomocou *E-Z* notácie. Aldoximy a hydrazóny predtým klasifikované ako *syn* sú teda aktuálne (*E*).

Pri popise diastereomérov sa *syn* a *anti* používajú na popis skupín na rovnakej/opačnej strane cikcak projekcie.

Deskriptory *syn* a *anti* sa vždy píšu malými písmenami a kurzívou, lokanty sa píšu pred ne a oddeľujú sa pomlčkou.

### *fac*, *mer*

Deskriptory *fac*(z latinského *facies*) a *mer* (z latinského *meridonal*) popisujú usporiadanie troch identických ligandov viazaných na centrálny atóm v oktaédrických komplexoch. Tieto deskriptory sa dnes už nepoužívajú, ale sú povolené. Predpona *fac* sa používa, keď všetky tri ligandy tvoria vrcholy steny osemstenu. Predpona *mer* sa používa vtedy, keď tri ligandy tvoria rovinu, v ktorej sa nachádza centrálny atóm.

* fac-[CoCl3(NH3)3] *fac*-[CoCl3(NH3)3]
* mer-[CoCl3(NH3)3] *mer*-[CoCl3(NH3)3]

### *n*, *iso*, *neo*, cyklo

Predpony *n* (normálny), *izo* (z gréckeho *ísos*, rovnaký), *neo* (z gréckeho *néos*, nový/mladý) a cyklo (z gréckeho *kyklos*, kruh) sa používajú hlavne na popis usporiadania atóm, hlavne u uhlíkovej kostry. Deskriptory *n*, *izo* a *neo* sa už v systematickom názvosloví nepoužívajú, ale stále sa bežne vyskytujú v triválnych názvoch.

Predpona *n* označuje lineárnu uhlíkovú kostru bež postranných reťazcov, zatiaľ čo *izo* popisuje vetvenú kostru bez ďalšíchdetailov. Všeobecne sa *izo* používa pre zlúčeniny izomérne s *n* zlúčeninami.

Deskriptor *neo* je nešpecifický termín je „novú", typicky synteticky produkovanú zlúčeninu alebo izomér dlho znýmych *n* zlúčenín či prírodných látok (napríklad neomentol odvodený od mentolu alebo kyselina neoabietová od kyseliny abietovej). Podľa IUPAC sa predpona *neo* odporúča len pre neopentán alebo neopentylovú skupinu.

Predpona *cyklo* sa naďalej bežne používa na označenie všetkých cyklických a heterocyklických zlúčenín. U mnohých názvov sa *cyklo* nepoužíva ako predpona, ale priamo ako súčasť názvu, napríklad cyklohexán alebo cyklooktatetraén.

Zatiaľ čo *n*, *izo* a *neo* sú zvyčajne písané malými písmenami a kurzívou, pri *cyklo* to platí len u anorganických zlúčenín. U organických zlúčenín sa *cyklo* používa ako súčasť názvu, nie je oddelená pomlčkou a uvažuje i pri abecednom radení substituentov.

* n-pentán*n*-pentán
* IzopentánIzopentán
* NeopentánNeopentán
* CyklopentánCyklopentán

### *sec*-, *ter*c-

*Bližšie informácie v článkoch: Sekundárny (chémia) a Terciárny (chémia)*
Predpony *sec* a *terc* sa používajú na upresnenie okolia substituentu v molekule. Nepopisujú teda polohu substituentu, ale počet skupín naviazaných na vedľajší atóm (typicky uhlík). U *n*-butanolu je OH skupina viazaná na primárny uhlík, u *sec*-butanolu na sekundárny uhlík a u *terc*-butanolu na terciárny uhlík.

Pojmy sec a terc sú považované za zastarané a mali by sa používať len na nesubstituované sec-butoxy, sec-butylové a terc-butylové skupiny. Používajú sa i iné spôsoby zápisu, ako „sec-butyl", „s-butyl", „sBu" alebo „bus", ale i tieto sú považované za zastarané. Napriek tomu sa bežne používa názov t-Bu pre terc-butyl.

* n-Butanol*n*-Butanol
* sec-Butanol*sec*-Butanol
* terc-Butanol*terc*-Butanol

### spiro

*Pozri aj: Spirozlúčenina*
Spiro[4.5]dekán
Predpona „spiro" popisuje názvoslovie organických zlúčenín, ktoré majú cykly spojené jediným spoločným atómom, spiroatómom. Ak je takýchto atómov viac, používajú sa predpony na určenie počtu (dispiro, trispiro...). 

### *catena*

Pojem *catena* sa používa v anorganickom názvosloví na popis lineárnych polymérov pripomínajúcich reťazce tvorených identickými polyatómovými jednotkami. Príkladom sú catenatrifosfazény. Príbuznými zlúčeninami v organickej chémii sú katenany.

Stereodeskriptory absolútnej konfigurácie
-----------------------------------------

*Bližšie informácie v hlavnom článku: Absolútna konfigurácia*
Deskriptory uvedené vyššie popisujú pozíciu substituentov relatívne voči inému substituentu či časti štruktúry. Deskriptory absolútnej konfigurácie popisujú konfiguráciu bez nutnosti poznať konfiguráciu či polohu iných substituentov.

### (*R*), (*S*)

*Bližšie informácie v hlavnom článku: Cahnova-Ingoldova-Prelogova nomenklatúra*
Priradene konfigurácie stereocentru „X". Substituenty sú zoradené podľa pravidiel CIP a ich klesajúce poradie je naznačené šípkou.
Stereochemické deskriptory (*R*) (z latinského *rectus*, vpravo) a (*S*) (z latinského *sinister*, vľavo) sa používajú na popis absolútnej konfigurácie stereocentier (zvyčajne chirálnych uhlíkových atómov). Pri ich použití je každému substituentu na stereocentre priradená priorita podľa pravidiel CIP a substituent s najnižšou prioritou (na obrázku „D") sa otočí smerom za rovinu (od pozorovateľa). Stereocentru je priradená konfigurácia (*R*), ak sú ostávajúce substituenty v kruhu v smere hodinových ručičiek (v zostupnom poradí priorít, teda na obrázku „A" → „B" → „C"). Konfigurácia (*S*) je priradená v opačnom prípade (v zostupnom poradí priorít sú substituenty proti smeru hodinových ručičiek.

Ak má jedna molekula viac stereocentier, je nutné použiť lokanty pred každým deskriptorom (napríklad (1*R*, 2*S*)-2-amino-1-fenylpropan-1-ol, čo je systematický názov pre norefedrín). Ak majú všetky stereocentrá rovnakú konfiguráciu, lokanty možno vynechať a nahradiť ich za „all-*R*" alebo „all-*S*".

Deskriptory (*R*) a (*S*) sa píšu veľkými písmenami a kurzívou do zátvorky na začiatku názvu štruktúry. Pri väčšom počte sa pred každý z nich píše lokant a oddeľujú sa čiarkou (všetko bez kurzívy).

### (*r*), (*s*)

Deskriptory (*r*) a (*s*) sa používajú v prípade pseudoasymetrických (pseudochirálnych) centier. Pseudoasymetrické centrá vznikajú vtedy, ak má atóm štyri rôzne substituenty, z ktorých dva sa líšia len absolútnou konfiguráciou. Príkladom takýchto mezozlúčenín sú tropánové alkaloidy, odvodené od tropínu, ktorého systematický názov je (1*R*, 3*r*, 5*S*)-8-metyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-ol. V tejto molekule je C3 atóm (uhlík s hydroxylovou skupinou) pseudoasymetrický. Kvôli tomu je jeho stereochemický deskriptor v systematickom názve napísaný malým písmom a kurzívou, zatiaľ čo ostatné chirálne uhlíky (C1 a C5) sú popísané klasickými veľkými písmenami.

* TropínTropín
* All-cis 1,2,3-trichlórcyklopentánAll-*cis* 1,2,3-trichlórcyklopentán

### D-, L-

*Bližšie informácie v hlavnom článku: Fischerova projekcia*
Deskriptory D- (z latinského *dexter*, vpravo) a L- (z latinského *laevus*, vľavo) sa používajú na popis konfigurácie aminokyselín a cukrov, prípadne iných biologicky významných molekúl. Najprv je nutný prepis trojdimenzionálnho vzorca molekuly do definovaného dvojdimenzionálneho zápisu (Fischerovej projekcie). Počas toho sa uhlíkový atóm s najvyššou prioritou podľa klasických pravidiel názvoslovia umiestni úplne navrch a najvzdialenejší uhlík sa umiestni zvislo úplne dole. Chirálny uhlíkový atóm, ktorý je najvzdialenejší od skupiny s najvyššou prioritou, sa používa na určenie D- alebo L-. Ak reziduum na tomto atóme (typicky OH skupina) ukazuje doľava, správny deskriptor je L-. Ak ukazuje doprava, je D-.

Deskriptory D- a L- sa píšu malými veľkými písmenami a oddeľujú sa pomlčkou od zvyšnej časti názvu.

* Zostrojenie Fischerovej projekcieZostrojenie Fischerovej projekcie
* D-glukóza vo Fischerovej projekciiČervená: skupina s najvyššou prioritou.Modrá: Skupina na určenie D-/L-.Fialová: Skupina s achirálnym uhlíkom.D-glukóza vo Fischerovej projekcii  
Červená: skupina s najvyššou prioritou.  
Modrá: Skupina na určenie D-/L-.  
Fialová: Skupina s achirálnym uhlíkom.

### *d*-, *l*-, (+)-, (-)-

Tieto deskriptory popisujú smer stáčania roviny polarizovaného svetla (*d*- alebo (+)- doprava a *l*- alebo (-)- doľava). Niekedy je možné si deskriptory D- a L- pomýliť so staršími *d*- a *l*- (malé písmená a kurzívou), ktoré odpovedajú (+)- a (-)- stereodeskriptorom.

Referencie
----------

1. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "stereodescriptor". DOI:10.1351/goldbook.S05976
2. ↑   *RÖMPP - cis- - Georg Thieme Verlag KG* [online].. Dostupné online.
3. ↑   *trans-* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
4. ↑  IUPAC guidelines E-2, E-3 (PDF; 542 kB).
5. ↑  IUPAC guidelines R-7.1.1.
6. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "*cis*, *trans*". DOI:10.1351/goldbook.C01092
7. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "E, Z". DOI:10.1351/goldbook.E01882
8. ↑   *Ortho-* [online]. 2012-09-14. Dostupné online.
9. ↑   *Met(a)...* [online]. 2012-09-14. Dostupné online.
10. ↑   *Para-* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
11. ↑   *exo-* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
12. ↑   *endo-* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
13. 1 2  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "*endo*, *exo*, syn, anti". DOI:10.1351/goldbook.E02094
14. 1 2   *syn-* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
15. ↑   *Anti-* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
16. ↑   *fac-* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
17. ↑   *Mer* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
18. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "fac-". DOI:10.1351/goldbook.F02313
19. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "mer-". DOI:10.1351/goldbook.M03828
20. ↑   *Iso...* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
21. ↑   *Neo...* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
22. ↑   *Cyclo...* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
23. ↑  IUPAC guidelines A-2.1, A-2.25.
24. ↑  IUPAC-Regel R-9.1, Tabelle 19b Archivované 2014-02-08 na Wayback Machine.
25. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "cyclo-". DOI:10.1351/goldbook.C01495
26. ↑  IUPAC guidelines A-2.25, C-205.1, R-5.5.1.1.
27. 1 2   IUPAC-Regel R-9.1, Tabelle 26b.
28. ↑  IUPAC-Regel A-2.25.
29. ↑   *sec-* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
30. ↑   *tert-Butyl...* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
31. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "catena-". DOI:10.1351/goldbook.C00903
32. ↑   *catena-* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
33. ↑  S. Gorter and G. C. Verschoor: *The crystal structure of catena-tri-µ2-(1,12-dodecanedinitrile)copper(II)hexachloroantimonate(V) Cu(C12H20N2)3(SbCl6)2.* In: Acta Crystallogr. (1976). B32, 1704-1707, DOI:10.1107/S0567740876006262.
34. ↑  IUPAC guidelines D-4.4, I-9.7.3 und I-10.8.3.5.
35. ↑   *CIP-Regeln* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
36. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "R,S". DOI:10.1351/goldbook.R05423
37. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "pseudo-asymmetric carbon atom". DOI:10.1351/goldbook.P04921
38. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "d, l, dl". DOI:10.1351/goldbook.D01512
39. ↑  IUPAC, *Compendium of Chemical Terminology*, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "Fischer–Rosanoff convention (or Rosanoff convention)". DOI:10.1351/goldbook.F02392
40. ↑   *d* [online]. 2016-02-12. Dostupné online.
41. ↑   IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-102.3.2". In Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC–RSC. ISBN 978-0-85404-182-4.

Zdroj
-----


|  |  |
| --- | --- |
| Portal | Chemický portál |

*Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Descriptor (chemistry) na anglickej Wikipédii.*