Mikroskopski izgled holesterol kristala u vodi of. Fotografija napravljena u polarizovanoj svetlosti.
**Holesterol** je najrasprostranjeniji sterol u organizmu. U pogledu hemijske strukture, holesterol kao i svi steroli, sadrži ugljenikov skeleton ciklo-pentano-perhidro-fenantrena, sa -OH grupom na trećem C-atomu, cis orijentisanom u odnosu –CH3 grupu na C10-atomu (iznad ravni prstena), bočni niz od 8 C-atoma. Holesterol ima dvostruku vezu između C-atoma 5 i 6.

Metabolizam holesterola
-----------------------

Porijeklo holesterola u organizmu je dvojako (endogeno i egzogeno). Većina ćelija raspolaže mogućnošću i sintetiše holesterol, a drugi njegov izvor je hrana kojom se unosi.
Ustanovljeno je da oko 2/3 holesterola nastaje sintezom u organizmu (kod odrasle osobe oko 800-900 mg na dan), a svega 1/3 se unosi hranom. S obzirom na sposobnost organizma da ga stvara u velikim količinama, dovoljno je da se hranom unese oko 150-300 mg na dan. Djeci je potrebna proporcionalno veća količina, što je jasno kada se ima u vidu njegova značajna uloga kao strukturnog elementa svih ćelijskih i unutar ćelijskih membrana.

Najveći dio holesterola nastaje u jetri, a do njegove sinteze može doći i u sluzokoži crijeva i nadbubrežnim žlijezdama. Odatle se putem krvotoka transportuje do ćelija organizma. Pošto je kao i ostali lipidi nerastvorljiv u vodi, u krvi se holesterol transportuje tako što se veže za proteine gradeći lipoproteine. Postoji više vrsta ovih lipoporoteina. Podijeljeni su prema gustini na:

* hilomikrone, koji su najvećeg dijametra a imaju najmanju gustinu (i najveći sadržaj triacilglicerola)
* VLDL (engl. ), lipoproteini vrlo male gustine
* IDL (engl. ), lipoproteini intermedijerne (prelazne) gustine
* LDL (engl. ), lipoproteini male gustine
* HDL (engl. ), lipoproteini velike gustine.

Lipoproteini sa mnogo lipida imaju i nižu gustoću.

U krvi je holesterol prisutan u slobodnom i esterifikovanom obliku vezan sa jednim molekulom masne kiseline. Esterifikacja holesterola odigrava se u plazmi pod dejstvom enzima lecitin-holesterol-acetiltransferaze (LCAT) koji se nalazi u krvnoj plazmi. U plazmi je približno 75% ukupnog holesterola esterifikovano najčešće polinezasićenom masnom kiselinom, linolnom kiselinom (55%). Kod nekih ljudi se LCAT enzim nalazi u vrlo maloj količini što se naziva LCAT-manjak. Kod takvih bolesnika povišena je koncentracija holesterola u krvi.

Mnoge ćelije imaju specifične receptore (najčešće se radi o ApoB-100 receptoru) za lipoproteine i pinocitiju ih unutar ćelije gdje ih razgrađuju lizozomi i pri tome se oslobađa holesterol, pa se tako ćelije snabdijevaju holesterolom. Najveći dio slobodnog holesterola se nalazi u tkivima.

Eliminacija holesterola iz organizma se vrši preko žuči (konverzijom u holne kiseline), perutanjem kože, mala količina se gubi sa urinom, dok žene koje doje gube nešto holesterola preko mlijeka.

Uloga u organizmu
-----------------

Holesterol je nephodan sastavni dio organizma, potreban za normalno funkcionisanje svake ćelije. Strukturni je element svih ćelijskih i intraćelijskih membrana, a u određenim organima ima i posebne, specifične uloge kao što su:

* sinteza žučnih kiselina u hepatocitima
* sinteza steroidnih hormona u kori nadbubrežnih i polnih žlijezda
* transport liposolubilnih vitamina (A, D, E i K).

### Posljedice povećanog prisustva u organizmu

Štetno djelovanje se ispoljava tek kada je u krvi prisutan u znatno većim koncentracijama od normalnih. Povećan unos holesterola hranom utiče na vrijednost njegovog nivoa u krvi. Dokazano je da sa svakih 100 mg povećanog unosa holesterola sa hranom, vrijednost holesterola u krvi odraslih raste za 0,25 mmol/l. Drugi faktori (genetički, endokrini...) takođe značajno mogu uticati na nivoe holesterola u krvi.

1. Ateroskleroza. Povećanje LDL-a, a time i koncentracije holesterola u krvnoj plazmi, dovodi do povišenog ulaska estara holesterola u ćelije krvnih sudova, gdje dolazi do taloženja estara holesterola što može da dovede do začepljenja krvnih sudova, smanjenja njihove prirodne elastičnosti, a u kasnijim stadijumima, formiranja tromba i infarkta miokarda.

Značajna je ne samo ukupna koncentracija holesterola u krvi, već i odnos njegovih dijelova u pojedinim lipoproteinskim frakcijama. Najveći njegov dio u krvi nalazi se u obliku LDL-holesterola (oko 70% ukupnog holesterola), a on ima štetno, aterogeno djelovanje. Manja frakcija, HDL-holesterol, ima zaštitni efekat u odnosu na proces ateroskleroze.

2. Kamenac u žučnoj kesi. Prilikom uklanjanja holesterola iz organizma slobodni holesterol dospijeva u žuč u kojoj je nerastvoran. On se u žuči inkorporira u micele koje čine lecitin i žučne soli. Ove micele se rastvaraju u vodi tako da se holesterol bez taloženja prenosi preko žuči u duodenum.

Opisane micele imaju ograničeni kapacitet rastvaranja holesterola. Kod ljudi sa kamencem u žučnoj kesi dolazi do formiranja abnormalne žuči koja postaje prezasićena holesterolom. Pod djelovanjem raznih faktora, među kojima je infekcija, dolazi do taloženja viška holesterola u obliku kristala. Ako se ti kristali brzo ne izluče u crijevo putem žuči, narastaju i formiraju kamenje. 

Na nivo holesterola u krvi utiču tri elementa u ishrani: 

1. sadržaj aterogenih zasićenih masnih kiselina
2. sadržaj holesterola
3. prekomjerni energetski unos, što dovodi do gojaznosti, koja je vrlo često praćena povišenjem holesterola u krvi.

Esencijalne masne kiseline utiču na regulisanje količine holesterola u krvi. Masti sa većim sadržajem esencijalnih masnih kiselina mogu sniziti količinu holesterola u krvi, kao i hrana koja ga sadrži u maloj količini. 

Od faktora koji snižavaju holesterol u krvi, najčešće je proučavana zamjena nekih zasićenih masnih kiselina u hrani polinezasićenim masnim kiselinama. Prirodna ulja koja naročito snižavaju nivo holesterola u plazmi su: ulje kukuruzne klice, suncokreta, soje i kikirikija. Kokosovo ulje i mliječne masti podižu nivo holesterola u krvi.

Sadržaj u hrani
---------------

Holesterol je tipični produkt životinjskog organizma, pa se zato javlja u hrani životinjskog porijakla, dok ga u biljnoj hrani nema. Posebno bogat izvor holesterola je žumance (jedno kokošije jaje sadrži oko 300 mg), sve iznutrice, riblja ikra, punomasno mlijeko, meso i mesne prerađevine. Sadržaj holesterola u mesu nije posebno velik, ali ako je svakodnevni dio ishrane, ipak, predstavlja bitan faktor povećanog unosa holesterola hranom. 

Sadržaj u hrani| vrsta namirnice |  | holesterol (mg/100g) |
| Mlijeko | obrano | 2 |
| sa 3,6% masti | 14 |
| jogurt (3,2% masti) | 13 |
| maslac | 225 |
| punomasno u prahu | 109 |
| kisela pavlaka (10% masti) | 43 |
| slatka pavlaka (30% masti) | 111 |
| sirni namaz (30% masti) | 50 |
| gauda (45% masti) | 105 |
| Majonez |  | 105 |
| Meso | govedina | 67 |
| svinjetina | 60 |
| teletina | 68 |
| jagnjetina | 71 |
| Iznutrice | srce | 140 |
| jetra | 270 |
| mozak | 2000 |
| Mesne prerađevine | hrenovke | 50 |
| mesni narezak | 92 |

Holesterol se u namirnicama određuje spekrofotometrijski, enzimski, gasnom i tečnom hromatografijom.

Vanjske veze
------------


|  |  |
| --- | --- |
|  | ***Portal Hemija***  |


***Holesterol*** na Wikimedijinoj ostavi

* GMD MS Spectrum
* Detection, Evaluation, and Treatment of High Blood Cholesterol in Adults US National Institutes of Health Adult Treatment Panel III
* American Heart Association – "About Cholesterol"
* Cholesterol at Lab Tests Online

  


| * p
* r
* u
Tipovi lipida |
| --- |
| Proste masti | Zasićena mast • Nezasićena mast • Mononezasićena mast • Polinezasićena mast |
| Geometrija | Transmasti • Omega-3 masna kiselina • Omega-6 masna kiselina • Omega-9 masna kiselina |
| Masne kiseline | Laurinska kiselina • Palmitinska kiselina • Miristinska kiselina • Stearinska kiselina • Kaprilna kiselina |
| Fosfolipidi | Fosfatidilserin • Fosfatidilinozitol • Fosfatidil etanolamin • Kardiolipin • Dipalmitoil fosfatidilholin |
| Steroidi | Holesterol • Kortikosteroidi • Seksualni steroidi |
| Sfingolipidi | Keramid |
| Eikozanoidi | Arahidonska kiselina • Prostaglandin • Prostaciklin • Tromboksan • Leukotrien |
| **Biohemijske familije:** Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) •  Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) •  Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) •  Nukleobaze/Nukleinske kiseline |