Kada i kako je nastao današnji grad Kijev nije poznato. Legende, koje citira *Povest minulih leta*, obično spominju godinu 482. kada su istočnoslavenske poglavice Kij, Šček i Horiv i njihova sestra Libid osnovali naselje na obalama Dnjepra. Prema legendi riječ Kijev dolazi od Kijevog imena ("Kijev grad"). Dio historičara vjeruje da je legenda barem djelomično utemeljena na stvarnim ličnostima i događajima, a kao slavensko pleme se najčešće spominju Istočni Poljani. Arheološki nalazi sugeriraju da je nedugo potom - u 6. vijeku - uistinu postojalo naselje na mjestu današnjeg Kijeva. 

To je, naselje, međutim u sljedećim vijekovima bilo napušteno. Tragovi sljedećeg naselja, odnosno tvrđave, datiraju iz 8. vijeka; među historičarima je nejasno da li su tu tvrđavu sagradili Slaveni ili Hazari, koji su u to vrijeme vladali područjiem današnje Ukrajine. U svakom slučaju, Kijev je zbog svog položaja postao važno trgovačko središte. Krajem 9. (ili, prema nekim tumačenjima, početkom 10. vijeka) su ga osvojili nordijski Varjazi na čelu s Olegom (Helgi od Homgarda). On je od Kijeva učinio prijestolnicu varjaške države koja će postati poznata kao Kijevska Rusija. 

Oleg i njegovi potomci, koji su poznati kao Rjurikovići, su postepeno slavenizirali, a pod njihovom vlašću je Kijev postao ne samo političko i ekonomsko, nego i kulturno središte Istočnih Slavena. Nakon što je godine 968. Kijev uspješno izdržao opsadu Pečenega, uspon grada se nastavio. Upravo u njemu je 988. otpočelo pokrštavanje Kijevske Rusije kada je knez Vladimir Veliki naredio svim svojim podanicima da se krste u Dnjepru. Pod vlašću Jaroslava Mudrog u 11. vijeku je doživio svoje zlatno doba. Njemu nije naškodila ni Istočno-zapadna šizma s obzirom da su kijevski vladari, iako su bili pravoslavci održavali jednako dobre odnose sa pravoslavnim Bizantom i katoličkim vladarima Evrope i papom. Međutim, fragmentacija Kijevske Rusije na kneževine pod vlašću ogranaka Rjurikovića je dovela do političkog slabljenja Kijeva tako da je u 12. vijeku Kijevska kneževina činila tek širu okolicu grada. Godine 1169. je knez Andrej Bogoljubski od Vladimir-Suzdalja napao i opljačkao Kijev nakon čega će njegova država preuzeti primat među ruskim državama.

Godine 1203. je Kijev opljačkan od novgorodskog kneza Rjurika Rostislaviča, a 1230-ih još nekoliko puta od suparničkih ruskih knezova. Međutim, sve je to zasjenila mongolska invazija Rusije pod Batu Kanom koji je opsjeo, te 6. decembra 1240. zauzeo i potpuno uništio Kijev. Grad je postepeno obnovljen, ali su mu trebali vijekovi da dosegne svoju nekadašnju veličinu. Lokalni ruski knezovi su svedeni na vazale mongolske Zlatne Horde. Posljednjeg od njih, Stanislava, je početkom 1320-ih u bitci na rijeci Irpin porazio litvanski vojvoda Gediminas i zauzeo Kijev. Iako su njegovi nasljednici sljedećih decenija morali plaćati danak Zlatnoj Hordi, Algirdas je u Bitci na plavim vodama konačno Kijev pripojio Velikom Vojvodstvu Litva.

Otada pa sve do 1471. su Kijevom vladale razne litvanske plemićke porodice. Godine 1471. ga je litvanski veliki vojvoda i poljski kralj Kazimir IV učinio sjedištem Kijevskog Vojvodstva. U grad su se počeli doseljavati katolički trgovci sa Zapada, a početkom 16. vijeka je nastala i brojna jevrejska zajednica. Od 1494. su se u Kijevu počela primjenjivati tzv. Magdeburška prava na temelju kojih je nastala gradska samouprava, a godine 1515. Žigmund je odobrio gradsku povelju.

Kada je 1569. formirana Poljsko-Litavska Unija, Kijev je iz Litve prešao u poljski dio nove zajednice. Nastojanje poljskih vlastodržaca da na svojim oblastima promoviraju katoličanstvo je potaklo pravoslavnog kijevskog metropolita Petra Mogilu da u svrhu očuvanja kulture 1623. osnuje prvu modernu visoku školu u pravoslavnim zemljama danas poznatu kao Nacionalni univerzitet Kijevo-Mogiljanska akademija. 

Godine 1648. su Zaporoški Kozaci na čelu sa Bogdanom Hmeljnickim digli ustanak protiv poljske vlasti te osvojili Kijev. Tokom sljedećih nekoliko godina su kozački vlastodršci lavirali između ostanka u Uniji - gdje su Poljaci nudili državnopravnu reogranizaciju i izjendačenje Kijeva s Poljskom i Litvom - i Rusije koja je s Poljskom 1654. započela rat. Dugotrajni sukob je okončan 1667. Andrusovskim sporazumom kojim je Unija izgubila dio istočnih teritorija, uključujući sam Kijev. 

Kijev je pod ruskom vlašću ostao sljedećih četvrt milenijuma. Autonomija Kijevskog Vojvodstva se u okviru Ruskog Carstva održala sve do ukidanja od strane Katarine Velike 1775. a sam grad je feudalne gradske povlastice izgubio pod carem Nikolajem 1834. Iste godine je osnovan Univerzitet Sv. Vladimira. U 19. vijeku je Kijev narastao na oko 250.000 stanovnika. Grad je izložen procesu rusifikacije, najviše na štetu lokalnog poljskog plemstva i aristokracije, ali se u njemu počeo stvarati i zasebna ukrajinska nacionalna svijest. U Kijevu se tada počinje razvijati i industrija, a početkom 20. vijeka će postati i rodno mjesto ruske avio-industrije. Upravo u Kijevu je Igor Sikorski testirao svoj prvi helikopter.

Jedno od najburnijih perioda svoje historije je u Kijevu počeo tokom prvog svjetskog rata i ruske revolucije. Nedugo nakon zbacivanja cara u proljeće 1917. je u Kijevu od strane lokalnih nacionalističkih organizacija formirana Centralna rada koja je zahtijevala autonomiju Ukrajine u okviru novostvorene Ruske Republike. Ona je u novembru 1917. proglasila Ukrajinsku Narodnu Republiku sa sjedištem u Kijevu; njena vlast je prestala nakon bitke kod Kijeva u februaru 1918. kada su grad okupirali boljševičke trupe odane novoformiranoj Ukrajinskoj SSR sa sjedištem u Harkovu. U martu 1918. su grad okupirale njemačke trupe te nešto kasnije uspostavile pro-njemački režim Ukrajinske Države na čelu sa Pavlom Skoropadskim. Taj je režim u decembru 1918. zamijenila obnovljena Ukrajinska Narodna Republika na čelu sa Simonom Petljurom. Međutim, već 6. februara 1919. su Kijev ponovno zauzele trupe boljševičke Crvene armije. Kijev je pod boljševičkom vlašću ostao sve do sovjetsko-poljskog rata kada su ga uz poljsku pomoć zauzele trupe UNR 7. maja 1920. Međutim, već 12. juna 1920. su grad preotele trupe sovjetskog maršala Buđonija. Kijev je tada trajno ušao pod vlast Ukrajinske SSR.

Ispočetka je glavni grad sovjetske Ukrajine - koja je 1922. postala dio SSSR - bio Harkov. Grad se međutim nastavio razvijati 1920-ih, pa je u njemu uveden redovni autobuski, a potom i trolejbusski saobraćaj. Početkom 1930-ih je okolica grada pogođena holodomorom; sovjetska politika ukrajinizacije i intenzivne industrijalizacije je dovela do naglog priliva ruralnog stanovništva u Kijev, gdje je upravo tada ukrajinski postao dominantni jezik. Godine 1932. je Kijev postao sjedište novoformirane Kijevske oblasti, a 1934. i novi glavni grad Ukrajine. Isti je period obilježila i ateistička kampanja rušenja crkvenih kulturnih spomenika, a Kijev je, kao i ostatak SSSR, teško pogođen Velikom čistkom krajem 1930-ih.

Za vrijeme drugog svjetskog rata je Kijev u ljeto 1941. bio jedan od glavnih njemačkih ciljeva operacije Barbarossa; nastojanje Sovjeta da grad iz političkih i propagandnih razloga zadrže je u kasno ljeto 1941. dovelo do kijevske bitke koja je završila katastrofalnim sovjetskim porazom i ulaskom Nijemaca u grad 19. septembra. Iako je u vojničkom smislu predstavljao fijasko, uporni sovjetski otpor je ipak omogućio pravovremenu evakuaciju ključnih industrijskih postrojenja uključujući znameniti Kijevski arsenal. Nastojeći spriječiti Nijemce da koriste kijevske resurse, Sovjeti su prije konačnog povlačenja grad načičkali tempiranim bombama, koje su aktivirane 24. septembra i prouzročile smrt najmanje 1000 njemačkih vojnika. Njemačke okupacijske vlasti su za to optužile lokalno jevrejsko stanovništvo te 29. i 30. septembra izvele zloglasni masakr u Babi Jaru koji se smatra najvećim pojedinačnim zločinom Holokausta.

Iako je uglavnom bio razrušen, Kijev je od strane okupacijskih vlasti proglašen sjedištem jednog od šest distrikata u Rajhkomesarijatu Ukrajina. U njemu se provodio Plan gladi, odnosno politika intenzivnog izgladnjivanja lokalnog stanovništva. Njemačka vlast nad gradom je prestala tokom Druge kijevske bitke kada su 6. novembra 1943. sovjetske trupe ponovno ušle u Kijev. Usprkos toga što mu se ime vezivalo za vjerojatno najveći vojni poraz u historiji Sovjetskog Saveza, poslije rata je Kijev dobio titulu grada heroja.

Poratni period sovjetske vlasti je karakterizirala intenzivna obnova, a 1953. je nakon uspona Ukrajinca Nikite Hruščova počelo njegovo novo "zlatno doba". Potreba za sustizanjem Zapada u hladnom ratu je Kijev učinila jednim od naučnih središta SSSR-a, a intenzivno su se gradile nove stambene zgrade, mostovi, aerodorom. U tom je periodu Kijev dobio i svoj metro. U grad nastavilo doseljevati stanovništvo iz svih dijelova SSSR. 

1970-ih za vrijeme Brežnjevljeve stagnacije otpočela nova kampanja tihe rusifikacije, zbog čega se u Kijevu kao reakcija stvara pokret ukrajinskih nacionalističkih disidenata. Najgori događaj poratnog sovjetskog perioda je, pak, bila černobilska katastrofa 1986. godine koja se zbila samo 100 km od grada. Iako je grad djelomično pogođen zračenjem iz uništenog reaktora, lokalna partijska organizacija je svejedno 1. maja 1986. odlučila održati tradicionalnu paradu "kako bi zaustavila paniku". 

Sve to je krajem 1980-ih omogućilo da se tokom politike glasnosti u Kijevu stvori pokret za ukrajinsku nezavisnost kome će se na kraju priključiti i dotadašnji lokalni sovjetski političari. 24. augusta 1991. je u Kijevu formalno proglašena nezavisnot Ukrajine, koja je i formalno priznata formalnim raspuštanjem SSSR-a krajem godine. 

Kijev je kao glavni grad nezavisne Ukrajine imao uglavnom iste probleme kao i mnogi drugi post-sovjetski glavni gradovi. Duboko nezadovoljstvo građana post-komunističkom tranzicijom se često odražavalo i kroz ulične proteste, od kojih su najpoznatiji oni iz doba tzv. Narančaste revolucije krajem 2004. godine. Sljedeće godine je Kijev postao prva post-sovjetski grad u kome je održan Eurosong.

***Historija Kijeva*** na Wikimedijinoj ostavi