Karbonilna grupa
U organskoj hemiji, **karbonilna grupa** je familija funkcionalnih grupa koje se sastoje od ugljenikovog atoma dvostruko-vezanog za kiseonikov atom: C=O.

Termin karbonil se takođe može odnositi na ugljen-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, npr. nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna jedinjenja
---------------------

Karbonilna grupa karakteriše sledeće tipove jedinjenja:

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| **Jedinjenje** | Aldehid | Keton | Karboksilna kiselina | Estar | Amid | Enon | Acil halid | Acil anhidrid |
| **Struktura** | Aldehyde | Ketone | Carboxylic acid | Ester | Amide | Enone | Acyl chloride | Acid anhydride |
| **Generalna formula** | RCHO | RCOR' | RCOOH | RCOOR' | RCONR'R'' | RC(O)C(R')CR''R''' | RCOX | (RCO)2O |
|

Ugljen dioksid
Drugi organski karbonili su ureja i karbamati, derivati acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati, i izocijanati. Primeri neorganskih karbonilnih jedinjenja su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Specijalna grupa karbonilnih jedinjenja su *1,3-dikarbonil jedinjenja* koja imaju kisele protone na centralnoj metilenskoj jedinici. Primeri su meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

Reaktivnost
-----------

Karbonilna grupa
*Kiseonik* je elektronegativniji od *ugljenika*, tako da odvlači elektronsku gustinu sa ugljenika čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljenik postaje elektrofilan, i stoga lakše reaguje sa nukleofilima. Isto tako, elektronegativni kiseonik može da reaguje sa elektrofilima; na primer sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodonici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~103 puta kiseliji) nego u vodonici tipične C-H veze. Na primer, pKa vrednosti acetaldehida i acetona su 16.7 i 19, respektivno. Karbonil je u tautomernoj rezonanci sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom proizvodi enolat, koji je snažan nukleofil i može da alkiluje elektrofile kao što su drugi karbonili.

Literatura
----------

* L.G. Wade, Jr. *Organic Chemistry, 5th ed.* Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
* The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
* Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
* William Reusch. tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
* Purdue Chemistry Department  (retrieved Sep 2006). Includes water solubility data.
* William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Arhivirano 2002-09-17 na Wayback Machine-u, Pristupljeno 23. 5. 2005.
* ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

  


| * p
* r
* u
Funkcionalne grupe |
| --- |
| 
Alkohol • Aldehid • Alkan • Alken • Alkin • Amid • Amidin • Amin • Azo jedinjenje • Derivat benzena • Karboksil • Cijanat • Disulfid • Estar • Etar • Haloalkan • Hidrazon • Imid • Imin • Izocijanid • Izocijanat • Izonitril • Izotiocijanat • Karbamat • Keton • Organofosfor • Oksim • Nitril • Nitro • Nitrozo • Peroksid • Fosfonit • Fosfonat • Derivat piridina • Sulfon • Sulfonska kiselina • Sulfoksid • Tiocijanat • Tioestar • Tioetar • Tiol
 |
| Vidi isto Hemijska klasifikacija |

***Karbonil*** na Wikimedijinoj ostavi