Različiti tipovi izomera. Stereohemija se bavi stereoizomerima
**Stereoizomeri** su jedinjenja iste konstitucije a različitih konfiguracija. Pojednostavljeno, ovo su jedinjenja koja imaju identične supstituente ali je prostorni raspored tih supstituenata različit.

Enantiomerija
-------------

Primer enantiomera
*Glavni članak: Enantiomer*
Enantiomeri su stereoizomeri koji se odnose kao predmet i lik u ogledalu. Svaki stereocentar jednog enantiomera ima suprotnu konfiguraciju na odgovarajućem hiralnom atomu drugog enantiomera. Enantiomeri imaju identične fizičke osobine osim u jednom aspektu: jedan enantiomer okreće ravan polarizovane svetlosti u levo, drugi u desno. Po pitanju hemijskih osobina, postoji značajna razlika u reaktivnosti enantiomera sa drugim optički aktivnim jedinjenjima. Enantiomere je stoga moguće razlikovati ili propuštanjem polarizovane svetlosti kroz njihov standardizovan rastvor i merenjem ugla za koji ravan svetlosti skreće, ili u reakciji sa nekim hiralnim reagensom. U prirodi, važi pravilo da je najčešće jedan enantiomer zastupljen u značajno većoj meri od drugog, kao što je to slučaj kod aminokiselina, što za posledicu ima i veoma različitu biološku aktivnost enantiomera.

Dijastereoizomerija
-------------------

*Glavni članak: Dijastereoizomer*
Dijastereoizomeri su stereoizomeri koji se ne odnose kao predmet i lik u ogledalu, odnosno to su svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri. Geometrijska izomerija kod nekih klasa jedinjenja potpada pod dijastereoizomeriju, ali se u najužem smislu odnosi na optički aktivne ne-enantiomerne oblike jedinjenja. U dole datom primeru, vinska kiselina ima 2 hiralna ugljenikova atoma, što znači da bi po pravilu trebala da ima 4 stereoizomera. Od toga se dva, -(+)-vinska kiselina i -(-)-vinska kiselina odnose kao enantiomeri, dok druga dva oblika zapravo predstavljaju identično jedinjenje - mezo-vinsku kiselinu. Zbog prisustva ravni simetrije u ovom obliku, mezo-vinska kiselina ne pokazuje optičku aktivnost, ali se sa dva enantiomerna oblika odnosi kao prema dijastereoizomerima. Dijastereoizomeri se gotovo uvek razlikuju po fizičkim i hemijskim osobinama.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| (natural) tartaric acidL-(+)-tartaric aciddextrotartaric acid | D-(-)-tartaric acidlevotartaric acid | mesotartaric acid |
| (1:1)DL-tartaric acid"racemic acid" |  |

Geomatrijska izomerija
----------------------

*cis*-but-2-en
*trans*-but-2-en
*Glavni članak: Geometrijska izomerija*
Stereoizomerija kod jedinjenja sa dvostrukom vezom javlja se usled relativne nemogućnosti rotacije oko dvostruke veze što znači da se supstituenti nalaze u stalnom položaju jedan u odnosu na drugi. O prostornim odlikama ovakvih molekula ne može se govoriti ukoliko sa bilo koje strane dvostruke veze (gledano u odnosu na ravan normalnu na vezu) postoje isti supstituenti. Tradicionalni način opisivanja stereohemije jedinjenja sa dvostrukom vezom obuhvata upotrebu  opisa, preuzetih od opisivanja položaja suspstituenata u cikličnim jedinjenjima kao iznad ili ispod ravni prstena.  nomenklatura se može koristiti samo kada su posmatrani supstituenti isti ili slični. Nešto dosledniji sistem propisan od , koji se može koristiti i kada posmatrani supstituenti nisu identični, ali je moguće ustanoviti njihov redosled prioriteta, obuhvata dodeljivanje prioriteta svakom od supstituenata, nakon čega se konfiguracija označava kao  (nem. *entgegen* - suprotno) ukoliko su supstituenti viših prioriteta na suprotnim stranama dvostruke veze, ili  (nem. *zusammen* - zajedno) ako su supstituenti sa višim prioritetom sa iste strane dvostruke veze. Vrlo često je  konfiguracija ujedno i  a  - , ali kako što se vidi u datim primerima, ovo nije pravilo.

|  |  |
| --- | --- |
|   |   |
| *trans*-1,2-dichlorocyclohexane | *cis*-1,2-dichlorocyclohexane |

Konformacije
------------

*Glavni članak: Konformaciona izomerija*
Konformacije predstavljaju različite prostorne oblike nekog jedinjenja koji nastaju rotacijom oko jedne ili više jednostrukih veza. Različite konformacije imaju različite sadržaje energije što zavisi od niza faktora i interakcija u samom molekulu. U zavisnosti od broja jednostrukih veza i prirode samog molekula, on se može naći u većem broju konformacija, međutim, praktično je nemoguće izolovati pojedinačni oblik, odnosno odvojiti ga od ostalih. Takav primer je cikloheksan, koji se javlja u konformaciji „stolice" i „lađe", ali je ove dve nemoguće razdvojiti jednu od druge. Kod nekih jedinjenja kao što su 2,2,2,2-tetrasupstutuisani bifenili, ovo je, pak, moguće zbog velikih energetskih barijera između dve konformacije. Ova pojava se naziva atropizomerija i može se smatrati jednim vidom enantiomerije, mada je neki autori izdvajaju zasebno.

Literatura
----------

* Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen (1994). *Stereochemistry of Organic Compounds* (1 izd.). Wiley, John & Sons, Incorporated. ISBN 0-471-01670-5.
* Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Michael P. Doyle (2001). *Basic Organic Stereochemistry*. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-37499-7.
* Kurt Martin Mislow Kurt Mislow (Jan 15, 2003). *Introduction to Stereochemistry*. Dover Publications. ISBN 0-486-42530-4.
* D. Nasipuri (1994). *Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications* (2 edition izd.). South Asia Books. ISBN 81-224-0570-3.

Spoljašnje veze
---------------

***Stereoizomerija*** na Wikimedijinoj ostavi

* Chemwiki:stereoisomerism