**Mravlja kiselina** (ili **metanska kiselina**) je najjednostavnija karboksilna kiselina. Njena formula je HCOOH ili CH2O2. Značajna je kao posrednik hemijske sinteze i javlja se u prirodi, najčešće u otrovu pčele ili žaoci mrava kao i u koprivama.

U prirodi se nalazi u žaokama mnogih insekata reda Hymenoptera, uglavnom mrava.

Takođe je značajan proizvod sagorevanja vozila sa alternativnim gorivom u kojima se metanol sagoreva. Naziv "formijatna kiselina" je izveden iz latinske reči koja znači mrav (*formica*) zbog toga što se nekada izolovala destilacijom tela mrava. Hemijsko jedinjenje kao so dobijena neutralizacijom mravlje kiseline bazom ili estar dobijen iz mravlje kiseline se označava kao **formijat** (ili **metanoat**). Formijatni jon ima formulu HCOO−.

Svojstva
--------

Mravlja kiselina se može rastvoriti u vodi kao i u mnogim polarnim organskim rastvaračima. Delimično je rastvorna i u ugljovodonicima. Kada je rastvorena u ugljovodonicima ili kada je u fazi pare, izgrađena je od dimera vezanih zajedno vodoničnim vezama. U fazi gasa, zbog prisustva vodoničnih veza veoma odstupa od idealnog gasnog zakona. Tečna i čvrsta mravlja kiselina se sastoji od molekula vezanih vodoničnom vezom.

Reakcije
--------

Mravlja kiselina ima slične osobine kao i druge karboksilne kiseline iako pri normalnim uslovima ne formira ni acil-hlorid ni anhidrid. Svi pokušaji da se ovo uradi nisu bili uspešni sve dok Džordž Olah nije 1979. godine objavio četiri uspešne metode. Jedna se sastojala iz reakcije formil-fluorida sa natrijum-formijatom. Za druge tri bilo je potrebno koristiti dehidratacione agense. Formijatni anhidrid je samo stabilan u rastvoru etra, a razlaže se pri pokušaju izolovanja.

Toplota takođe uzrokuje da se mravlja kiselina razloži na ugljen-monoksid i vodu. Mravlja kiselina deli neke redukcione osobine aldehida.

Mravlja kiselina je jedinstvena zbog toga što je jedina kiselina koja može da se adira na alkene. Mravlja kiselina i alkeni odmah reaguju da bi nagradili formijatni estar. U prisustvu određenih kiselina (sumporna, fluorovodonična...), jedna varijanta Kohove reakcije se odigrava umesto toga, i dobija se jedna viša karboksilna kiselina.

Najjednostavniji formijati su rastvorni u vodi.

Dobijanje
---------

Značajna količina mravlje kiseline se dobija kao međuproizvod u proizvodnji drugih hemikalija (npr. sirćetna kiselina). Ovakva proizvodnja je nedovoljna da zadovolji trenutnu tražnju za mravljom kiselinom, tako da se mravlja kiselina mora proizvoditi baš sa tim ciljem.

Kada su metanol i ugljen-monoksid spojeni u prisustvu jake baze, derivat mravlje kiseline metil-formijat se nagradi, prema reakciji:

CH3OH + CO → HCOOCH3
U industriji, ova reakcija se odvija u tečnoj fazi pri povišenom pritisku. Tipični uslovi za reakciju su 80 °C i 40 atm. Najšire korišćena baza je natrijum-metoksid (natrijum-metanolat). Hidroliza metil-formijata nagrađuje mravlju kiselinu:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
Direktna hidroliza metil-formijata zahteva ogroman izvor vode da bi reakcija tekla efikasno. Neki proizvođači izvode je indirektnim putem reagujući metil-formijat prvo sa amonijakom da bi se nagradio formamid, nakon čega hidrolizuju formamid sa sumpornom kiselinom da bi se nagradila mravlja kiselina:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½(NH4)2SO4
Ova tehnika ima svojih problema, najviše zbog toga što je nezgodno reciklirati amonijum-sulfat.

Laboratorijski, mravlja kiselina se može dobiti zagrevanjem oksalne kiseline u anhidrovanom glicerolu i ekstrakcijom pomoću parne destilacije. Još jedan način (koji se mora izvoditi pod kapelom) je kisela hidroliza etil-izonitrila koristeći rastvor HCl.

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH
Izonitril se može dobiti reakcijom etil-amina sa hloroformom (kapela je samo potrebna zbog veoma jakog mirisa izonitrila)

Upotrebe
--------

Glavna upotreba mravlje kiseline je kao antibakterijski agens u prehrani stoke. Kada se prska na svežu slamu, uzrokuje da se nutritivna vrednost duže zadrži, i zbog toga se koristi da bi se hrana sačuvala preko zime za prehranu krava. Druge upotrebe:

* Koristi se za pretvaranje organskog lateksa u sirovu gumu.
* Pčelari koriste mravlju kiselinu kao insekticid protiv Acarapis woodi vaši i Varroa vaši.
* Od manje je važnosti u tekstilnoj industriji i za štavljenje kože.
* Neki formijatni estri se koriste za veštačke arome parfema.
* Bitniji je sastojak u tečnosti za uklanjanje kamenca.
* Koristi se u laboratorijama za kliničku patologiju da bi dezinfikovala aktivnost priona u uzorcima mozga.

Boca industrijske mravlje kiseline i menzura koja pokazuje izgled mravlje kiseline u tečnom stanju
U organskoj sintezi, mravlja kiselina se često koristi kao izvor hidridnog jona. U Ešvajler-Klarkovoj reakciji i u Leukart-Valahovoj reakciji mravlja kiselina ima upravu tu ulogu.

U laboratoriji, mravlja kiselina se takođe koristi kao izvor za ugljen-monoksid, koji se oslobađa adicijom sumporne kiseline.

Istorija
--------

Neki alhemičari i prirodnjaci su bili svesni da su mravinjaci davali kisele pare čak u 15. veku. Prva osoba koja je opisala izolaciju ove supstance (destilacijom ogromnog broja mrava) je bio engleski prirodnjak Džon Rej 1671. godine. Mravi luče mravlju kiselinu u svrhe napada i odbrane. Mravlju kiselinu je prvu sintetisao francuski hemičar Džozef Gej-Lisak. 1855. godine još jedan francuski hemičar, Marselin Bertelo, je razvio sintezu iz ugljen-monoksida koja je slična današnjoj.

Mravlja kiselina je dugo razmatrana kao hemijsko jedinjenje veoma malog značaja u hemijskoj industriji. Bilo kako bilo, značajne količine ove kiseline postale su dostupne kao međuproizvod u proizvodnji sirćetne kiseline.

Sigurnost
---------

Glavna opasnost od mravlje kiseline je dodir sa kožom i očima kada je ona u tečnom stanju ili kada su u pitanju njene pare. Bilo koji od ovih izloženja uzrokuju značajnije hemijske rane a izloženost oka rezultuje u trajnim štetnim posledicama. Udahnute pare takođe moku škoditi disajnom traktu.

Mravlja kiselina se konstantno metaboliše i eliminiše iz tela. Nasuprot tome, ima specifične toksične efekte: mravlja kiselina i formaldehid dobijeni sintezom metanola su odgovorni za štetu na optičkom nervu što zapravo uzrokuje slepilo. Neki hronični efekti izloženosti mravljoj kiselini su dokumentovani.

Nepogodnosti rastvora mravlje kiseline zavise od koncentracije. Sledeća tabela ilustruje EU klasifikaciju rastvora mravlje kiseline:

| koncentracija (maseni udeo) | Klasifikacija | R-fraza |
| --- | --- | --- |
| 2%–10% | Iritantno(**Xi**) | R36/38 |
| 10%–90% | Korozivno(**C**) | R34 |
| >90% | Korozivno(**C**) | R35 |
|

Spoljašnje veze
---------------

***Formic acid*** na Wikimedijinoj ostavi

* European Chemicals Bureau.
* Internacionalna hemijska sigurnosna kartica 0485.
* NIOSH Džepni priručnik hemijskim nepogodama.
* ChemSub onlajn(Mravlja kiselina).