**Kan-Ingold-Prelog pravila** (***C**ahn-**I**ngold-**P**relog*), češće nazivana **CIP sistem**, **CIP konvencije** ili **CIP nomenklatura**, predstavljaju niz konvencija koje se koriste primarno u organskoj hemiji za potpuno opisivanje prostornog oblika posmatranog molekula dodeljivanjem stereodeskriptora hiralnim atomima. Primenom CIP pravila, svim supstituentima svakog stereocentra ponaosob se dodeljuju prioriteti, na osnovu čega se određuje konfiguracija molekula. CIP pravilima se ne može dati bilo kakva informacija o konstituciji molekula (koja se opisuje IUPAC nomenklaturom) već se njenom primenom potpuno opisuje konfiguracija molekula, prvenstveno enantiomera i diastereoizomera, ali i nekih jedinjenja koja sadrže dvostruku vezu kao što su alkeni. Konvenciju su predložili Robert Sidni Kan, Kristofer Kelk Ingold i Vladimir Prelog, po kojima sistem i nosi ime.

Primena pravila
---------------

Po konvenciji, pravilno određivanje konfiguracije se sastoji iz nekoliko koraka:

1. Određivanje hiralnih atoma u molekulu
2. Dodeljivanje prioriteta svim supstituentima (ligandima) posmatranog hiralnog atoma
3. Okretanje molekula u prostoru tako da se supstituent sa najmanjim prioritetom nalazi najudaljeniji od posmatrača
4. Dodeljivanje stereodeskriptora (određivanje konfiguracije)

Postupak se ponavlja za sve hiralne atome u molekulu.

### Određivanje prioriteta

Dodeljivanje prioriteta, rotacija molekula i određena konfiguracija
Dodeljivanje prioriteta supstituentima se vrši na osnovu nekoliko njihovih osobina. Prvo se razmatra atomski (radni) broj atoma direktno vezanog za hiralni atom, pri čemu većem atomskom broju odgovara i veći prioritet supstituenta. Tako npr. prioritet halogenih supstituenata opada u sledećem nizu:

-I > -Br > -Cl > -F
Ukoliko dva ili više supstituenta imaju iste atomske brojeve atoma direktno vezanih za hiralni, traži se prvo mesto razlikovanja. Ilustrovano:

-OEt > -OMe > -OH
Ako su u supstituentu prisutne višestruke veze, po konvenciji, one se multipliciraju, odnosno prilikom određivanja prioriteta zamenjuju odgovarajućim brojem jednostrukih veza sa istim atomom vezanim za sve umnožene veze.

-OH > -COOH > -CHO > -CH(CH3)OH > -CH2OH
U slučaju da su dva supstituenta različiti izotopi jednog elementa, prioritet ima onaj sa većom atomskom masom.

Ukoliko su dva supstituenta konstituciono identična, a razlikuju se po konfiguraciji:

* R- oblik ima veći prioritet u odnosu na S- oblika
* *cis-* oblik ima veći prioritet u odnosu na *trans-* oblik

### Pozicioniranje molekula

Pre dodeljivanja stereodeskriptora posmatranom stereocentru potrebno je molekul u prostoru pozicionirati tako da se supstituent sa najmanjim prioritetom nalazi najudaljeniji od posmatrača. U zavisnosti od veličine molekula, i projekcije u kojoj je on predstavljen, često je potrebno izvršiti prebacivanje u neku drugu projekciju. Ne postoji šablonski način za izvođenje ovog koraka, ali je često pogodno molekul predstaviti Fišerovom projekcijom, jer je dozvoljenim operacijama sa Fišerovim formulama pojednostavljeno određivanje konfiguracije. Ukoliko se konfiguracija određuje iz Fišerove projekcije, supstituent sa najmanjim prioritetom treba da zauzima donje mesto u formuli.

### Dodeljivanje stereodeskriptora

Nakon pravilnog pozicioniranja molekula, konfiguracija se određuje na sledeći način: ukoliko opadajući redosled prioriteta supstituenata prati smer kazaljke na satu, konfiguracija se obeležava kao ***R*** (lat. *rectus*), dok u slučaju kada je smer suprotan smeru kazaljke na satu, konfiguracija se obeleževa stereodeskriptorom ***S*** (lat. *sinister*). U slučaju pseudoasimetričnih hiralnih atoma, umesto R/S oznaka, koriste se ***r/s*** deskriptori.

Primena kod alkena
------------------

Kod alkena i sličnih jedinjenja sa dvostrukom vezom, prvi korak predstavlja određivanje prioriteta supstituenata sa obe strane dvostruke veze. Primena CIP pravila omogućava opisivanje geometrije ovakvih molekula i u slučajevima kada razlikovanje *cis/trans* oblika nije moguće jer ne postoje dva ista (ili veoma slična) supstituenta sa dve strane dvostruke veze. U takvim slučajevima stereoizomera koriste se drugačije oznake konfiguracije: ***Z*** (nem. *Zusammen*) i ***E*** (nem. *Entgegen*). Z konfiguracija odgovara *cis* obliku, i označava da su supstituenti sa najvišim prioritetom sa iste strane dvostruke veze, dok E konfiguracija odgovara *trans* obliku, tako da su dva supstituenta sa najvišim prioritetima sa različitih strana dvostruke veze.

Literatura
----------

* *Organska hemija, struktura i funkcija*, četvrto izdanje, K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Data status, Beograd, ISBN 86-7478-007-5

* Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen (1994). *Stereochemistry of Organic Compounds* (1 izd.). Wiley, John & Sons, Incorporated. ISBN 0-471-01670-5.
* Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Michael P. Doyle (2001). *Basic Organic Stereochemistry*. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-37499-7.
* Kurt Martin Mislow Kurt Mislow (Jan 15, 2003). *Introduction to Stereochemistry*. Dover Publications. ISBN 0-486-42530-4.
* D. Nasipuri (1994). *Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications* (2 edition izd.). South Asia Books. ISBN 81-224-0570-3.