**Skatol** eller **3-metylindol** er en mildt toksisk hvit krystallin organisk forbindelse som tilhører indolfamilien og har en metyl-substituent i posisjon 3 på indolringen. Det forekommer naturlig i avføring (det produseres fra tryptofan i fordøyelseskanalen hos pattedyr), beter og steinkulltjære og har en sterkt fekal odør. I lave konsentrasjoner har det en blomsteraktig duft og kan finnes i en rekke blomster og eteriske oljer, deriblant de fra blomstrende appelsintrær, sjasmin og *Ziziphus mauritania*. Det blir brukt som duftelement og fiksativ i mange parfymer og som en aromakomponent. Navnet har det fra *skato*, det greske ordet for dyreekskrementer.

Skatol har vist seg å kunne forårsake lungeødem hos geiter, sauer, rotter og enkelte musestammer. Det ser ut til å feste seg selektivt til Claraceller som er et viktig forekomststed for cytokrom P450-enzymer i lungene. Disse enzymene konverterer skatol til et reaktivt mellomprodukt, 3-metylenindolenin, som skader cellene gjennom å danne proteinframføringer(?)

Skatol er hovedkomponenten i rånelukt, som noen ganger forekommer i svinekjøtt. Nedre grense for at man kan merke skatol i kjøtt, ligger rundt 0.15 mg/kg. I Norge utsorteres råner som inneholder 0,21 mg/kg eller mer av skatol. 

Skatol kan bli funnet som et hvitt krystallint stoff eller fint pulver, og det brunes ved aldring. Det er nitrogenholdig og en av ringene er et pyrrol. Det er trolig årsaken til den ubehagelige stanken. Det er løselig i alkohol og benzen og det gir fiolett farge i kalium ferrocyanid (K4Fe(CN)6·3H2O) og svovelsyre (H2SO4). Skatol har et dobbeltring-system som viser aromatiske egenskaper som skyldes nitrogenatomets enslige elektronpar. Det er kontinuerlig (alle atomene i ringen er sp²-hybridisert), planart og følger 4n+2-regelen fordi det har 10 π elektroner. Det kan syntetiseres gjennom en Fischer indolsyntese som ble utviklet av Emil Fischer.

Smakstilsetning i sigaretter
----------------------------

I en rapport fra 1994 publisert av fem av de største tobakksselskapene, er skatol et av 599 tilsetningsstoffer i sigaretter, som et smakstilsetningsstoff.

Se også
-------

* Indol
* 1-Metylindol
* 2-Metylindol (metylketol)
* 5-Metylindol
* 7-Metylindol

Referanser
----------

1. ↑  Miller M, Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V og Evans T (2003). «3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies». *Veterinary Pathology*. 40: 262-70. CS1-vedlikehold: Flere navn: forfatterliste (link)
2. ↑   "Rånekjøtt", Animalia, 21 mars 2017
3. ↑  «What's in a cigarette?». Arkivert fra originalen 23. mai 2006. Besøkt 31. mai 2006.

* Miller M, Kottler S, Ramos-Vara J, Johnson P, Ganjam V and Evans T (2003). 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies. *Veterinary Pathology* **40**, 363-370.

Eksterne lenker
---------------

* 

| * v
* d
* r
Helsemessige forbehold |
| --- |
| Helsenotis | Du bør aldri bruke informasjon fra internett, inkludert Wikipedia, som eneste kilde til avgjørelser eller tiltak i helsemessige spørsmål. Ved legemiddelspørsmål bør du rådspørre apotek eller lege, ved helsespørsmål relevant autorisert helsepersonell, og ved dyresykdom bør du rådspørre veterinær. Bruk aldri reseptbelagte legemidler uten etter råd fra lege. Søk råd på apoteket ved bruk av reseptfrie legemidler, kosttilskudd og naturmidler, spesielt om du også bruker reseptbelagte midler. Bruk av flere legemidler samtidig kan gi utilsiktede effekter. |

|  |  |
| --- | --- |
| Oppslagsverk/autoritetsdata | Store norske leksikon **·** Encyclopædia Britannica **·** GND
 |