**Sykloheksan** (C6H12) er et syklisk (ringformet) hydrokarbon med seks karbonatomer i ringen. Den inngår i gruppen *naftener.*

Egenskaper
----------

Sykloheksan er en transparent fargeløs flyktig væske med en svak lukt lignende bensin. Uløselig i vann. Mangelen på polare grupper muliggjør anvendelse som upolart aprotisk løsningsmiddel.

Sammensetning
-------------

Sykloheksans konformasjoner er spesielt interessant, da ringen praktisk talt mangler de ringspenninger som finnes i både kortere og lengre sykloalkaner. Bindningsvinklene tilpasser seg etter karbonens orbitaler, som er sp³-hybridiserte, og blir 109,5°. Det finnes flere enn en måte å bygge en ring med vinkler i 109,5°, hvilket gir flere enn en konformasjon. Den absolutt vanligste formen kalles **stolkonformasjon**, ettersom molekylene da, med litt godvilje, ser ut som en solstol. En uvanligere form, som har høyere energi på grunn av interaksjoner mellom sidegrupper, er **båtkonformasjonen**.

|  |  |
| --- | --- |
| Sykloheksan i stolkonformasjon | Sykloheksan i båtkonformasjon |

Konformasjonene kan endres fritt mellom hvarandre, men holder seg til de former der minst energi trengs for å holde dem stabile. Sykloheksan har to former av stolkonformasjonen som den kan innta, imidlertid er disse konformasjoner identiske da sidegrupper ikke finnes. Å bytte konformasjon fra den ene stolformen til den andre kalles ringinversjon.

Det finnes også flere konformasjoner, såsom halvstol, men disse kan snarast ses som overgangstilstand mellom de vanligere konformasjonene.

Bindinger
---------

Det finnes to frie bindinger på hvert karbonatom som ikke inngår i selve ringstrukturen. I vanlig sykloheksan uten sidegrupper opptas samtlige av hydrogen. De følger dog et visst mønster: I stolkonformasjon ligger den ene av dem alltid i samme plan som ringstrukturen (**ekvatoriell** binding), mens den andre peker enten rett opp eller rett ned (**aksiell** binding). Når molekylene gjennomgår en ringinversjon, bytter bindingene oppgave; de som tidigere var ekvatorielle har nå blitt aksielle og vice versa.

Plasserer man en substituent på et hydrogenatoms plass, vil den legge seg ekvatorielt. I aksiell posisjon bygges energimessig ufordelaktige steriske interaksjoner mellom substituenten og andre aksielle grupper. Konformasjonen med substituenten i ekvatoriell retning har altså lavest energinivå og kommer til å dominere. Dog finnes hele tiden en likevektsreaksjon til den andre konformasjonen, så reaksjoner som krever substituenten i aksiell retning (eksempelvis eliminasjon) kan fortsatt skje, men langsomt.

|  |  |
| --- | --- |
| Aksielle (røde) og ekvatorielle (grønne) bindinger | Ringinvertert variant, fargene motsvarer samme bindinger som figuren over |

Produksjon
----------

På 1990-tallet produsertes i Europa ca. 900 000 tonn sykloheksan per år. Verdensproduksjonen økte 1997 til mer enn 4 400 000 tonn per år.

Anvendningsområdet er nesten bare som råmateriale ved produksjon av nylon. En mindre del anvendes som løsningsmiddel, bl a for lim.

Se også
-------

* Heksan

Referanser
----------

1. ↑  «Arkivert kopi». Arkivert fra originalen 27. september 2007. Besøkt 3. august 2007.  Liste fra Kemikalieinspektionen

|  |  |
| --- | --- |
| Oppslagsverk/autoritetsdata | Store norske leksikon **·** Store Danske Encyklopædi **·** Encyclopædia Britannica **·** Encyclopædia Universalis **·** GND **·** LCCN **·** NDL
 |