Strukturformel vanillin
**Vanillin**, **metylvanillin**, eller *4-hydroksi-3-metoksybenzaldehyd*, er en kjemisk forbindelse med formel C8H8O3. Det er hovedkomponenten i naturlig vanilje. Syntetisk vanillin anvendes som smaktilsetting og kalles kunstig vanilje eller vaniljesmak. Vaniljesukker er tilsatt vanillin.

Metylvanillin sammen med etylvanillin blir anvendt som smakstilsetting i matvarer for å gi vaniljesmak. Etylvarianten er dyrere, men har noe kraftigere smak. Naturlig vaniljeekstrakt er en blanding av mange hundre forskjellige komponenter i tillegg til vanilin. På grunn av begrenset tilgang og høyere pris på ekte vanilje er det syntetisk fremstilt vanillin som anvendes mest i industriell produksjon.

Historie
--------

Vanilje ble dyrket og brukt som smakstilsetting i førcolombisk tid i Mellom-Amerika. Ved erobringen av Hernán Cortés anvendte Aztekerene den i sjokolade. Europeerne ble oppmerksom både på sjokolade og vanilje rundt 1520.

Vanillin ble først isolert av Nicolas-Theodore Gobley i 1858. Han dampet inn vaniljeekstrakt og omkrystalliserte i varmt vann.

I 1874 utledet de tyske vitenskapsmennene Ferdinand Tiemann og Wilhelm Haarmann den kjemiske strukturen til vanillin. Samtidig utviklet de en syntese av vanillin fra coniferin, ett glukosid av isoeugenol som finnes i furubark. Tiemann og Haarmann startet den første industrielle produksjonen av kunstig vanillin.

I 1876 syntetiserte Karl Reimer vanillin fra guajakol. På slutten av 1800-tallet ble en halvsyntetisk vanillin fremstilt fra eugenol funnet i kryddernellikolje kommersielt tilgjengelig.

I 1930-årene økte tilgjengeligheten på vanillin betraktelig da det ble lagd fra lignin som biprodukt fra papirmassefremstilling med sulfittprosessen. I 1981 sto ett enkelt papir- og massebruk for 60% av verdens produksjon av syntetisk vanillin. Senere utvikling i massefremstilling har gjort at lignin er mindre attraktivt som råvare for vanillin. I dag er det mer vanlig å anvende petrokjemiske råvarer (guajakol og glyoksalsyre).

På begynnelsen av 2000 begynte Rhodia markedsføring av biosyntetisk vanillin som er konkurransedyktig med petrokjemisk vanillin. Denne råvaren kan merkes som naturlig smakstilsetting i motsetning til vanillin fra lignin eller guajakol.

Forekomst
---------

Vanillin er den komponenten som står for mesteparten av smaken i vanilje. Tørkede vaniljestenger inneholder ca. 2% ren vanillin. Relativt ren vanillin kan dannes som et hvitt støv på utsiden av vaniljestengene.

I lave konsentrasjoner finnes vanillin som smak og aroma i matvarer så forskjellige som olivenolje, smør, bringebær og litchi. Aldring av alkoholholdige drikker i eikefat setter vaniljesmak på vin- og sprittyper. Ved varmebehandling dannes vanillin i en del matvarer, som kaffe, lønnesirup, og maisprodukter inkludert maistortilla og havregryn.

Fremstilling
------------

De grønne frøbelgene inneholder vanillin kun i glukosidform og mangler den karakteristiske vaniljelukten.
### Naturlig vanillin

Naturlig vanillin blir ekstrahert fra de tørkede frøkapslene (vaniljestang) til *Vanilla planifola*, en orkide naturlig hjemmehørende i Mexico, men som blir dyrket i tropiske områder rundt om på kloden. Madagaskar er verdens største produsent av naturlig vanillin.

Når de grønne frøkapslene høstes inneholder de vanillin i form av β-D-glysosidet. De grønne frøene har ingen lukt eller smak av vanilje. Etter høstningen blir smaken utviklet i en månedslang prosess, som varierer noe fra sted til sted. Hovedpunktene er de samme. Først blir frøbelgene forvellet for å stoppe livsprosessene i plantematerialet. Deretter blir de vekselvis tørket i solen om dagen og svettet i luftette bokser om natten i 1-2 uker. I løpet av denne prosessen blir frøbelgene mørkebrune og enzymer i frøene danner vanillin. Så tørkes frøene i flere måneder. Forkortelser av denne prosessen er beskrevet, men blir ikke anvendt. Fokuset er snarere å lage et førsteklasses produkt med tradisjonelle metoder enn å risikere innovasjoner som kan endre smaksprofilen.

Vanillin står for ca. 2 % av den tørkede vekten av vaniljestenger og er hovedkomponentet av de ca. 200 andre smakskomponentene som fins i vanilje.

### Kjemisk syntese

På grunn av begrenset tilgang på naturlig vaniljeekstrakt fremstilles vanillin hovedsakelig syntetisk. I 2001 var den årlige etterspørselen etter vanillin 12 000 tonn, men bare 1 800 tonn naturlig vanillin ble produsert. Det resterende ble dekket av syntetisk vanillin.

Den første, kommersielle syntesen av vanillin startet med det lettere tilgjengelige, naturlige stoffet eugenol. Nå lages hovedsakelig kunstig vanillin fra enten guajakol eller lignin. Guajakol er et petrokjemisk produkt. Lignin er en bestanddel i tre og er et biprodukt fra fremstilling av kjemiske papirmasser, da spesielt sulfittprosessen.

I 1981 ble 60 prosent av verdensproduksjonen av vanilin, 3,4 millioner tonn, fremstilt ved én papirfabrikk i Ontario i Canada. På grunn av miljøhensyn har de fleste fabrikker sluttet å lage vanilin av lignin. Borregaard i Sarpsborg er den eneste fabrikken som forsatt har slik produksjon.

Anvendelse
----------

Størstedelen av vanillin anvendes som smakstilsetting, oftest i søte matvarer. Iskrem- og sjokoladeindustrien står tilsammen for ca. 75% av forbruket av vanillin.

Vanillin anvendes i parfyme, som smakstilsetting i medisiner for å kamuflere vond lukt og smak. Dyrefor og rengjøringsprodukter tilsettes også vanillin.

Vanillin kan også anvendes som kjemisk mellomprodukt for produksjon av farmasøytiske produkter og finkjemikalier. På 1970-tallet ble omtrent halvparten av verdens vanillinproduksjon brukt som råvare i produksjon av andre kjemikalier. Frem til 2004 har dette sunket til kun 13%.

Vanillin kan brukes som farge i tynnsjiktkromatografi.

Se også
-------

* Eugenol
* Anisaldehyd
* Fenol
* Guaiakol

Fotnoter
--------

1. 1 2 3  Esposito 1997
2. ↑  Gobley 1858
3. ↑  Tiemann 1874
4. ↑  Reimer 1876
5. 1 2 3  Hocking 1997
6. ↑  Rouhi 2003
7. ↑  Brenes 1999
8. ↑  Adahchour 1999
9. ↑  Roberts 1996
10. ↑  Ong 1998
11. ↑  Viriot 1993
12. ↑  Blank 1992
13. ↑  Kermasha 1995
14. ↑  Buttery 1995
15. ↑  Guth 1993
16. ↑  Walton 2003
17. ↑  Dignum 2001 gjennomgår flere foreslåtte inovasjoner med frysing, varming, knusing, behandling med enzymer, etc. Problemet med dette er at de tørkede frøbelgene også selges som vaniljestang.
18. ↑  Dignum 2001
19. ↑  «Smaken som bærer». Borregaard. 12. april 2014. Besøkt 7. mars 2016.
20. ↑  FRIDGE 2004, p. 33
21. ↑  FRIDGE 2004, p. 32

Referanser
----------

* Adahchour, Mohamed (1999). «Trace-level determination of polar flavour compounds in butter by solid-phase extraction and gas chromatography–mass spectrometry». *Journal of Chromatography A*. 844 (1-2): 295–305. doi:10.1016/S0021-9673(99)00351-9.
* Blank, Imre (1992). «Potent odorants of the roasted powder and brew of Arabica coffee». *Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A*. 195 (3): 239–245. doi:10.1007/BF01202802.
* Brenes, Manuel (1999). «Phenolic Compounds in Spanish Olive Oils». *Journal of Agricultural and Food Chemistry*. 47 (9): 3535–3540. doi:10.1021/jf990009o.
* Buttery, Ron G. (1995). «Volatile Flavor Components of Corn Tortillas and Related Products». *Journal of Agricultural and Food Chemistry*. 43 (7): 1878–1882. doi:10.1021/jf00055a023.
* Dignum, Mark J. W. (2001). «Vanilla Production: Technological, Chemical, and Biosynthetic Aspects». *Food Reviews International*. 17 (2): 119–120. doi:10.1081/FRI-100000269. Besøkt 9. september 2006.
* Esposito, Lawrence J. (1997). «Vanillin». 24. New York: John Wiley & Sons: 812–825.
* Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE) (2004). *Study into the Establishment of an Aroma and Fragrance Fine Chemicals Value Chain in South Africa, Part Three: Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks*. National Economic Development and Labor Council. Arkivert fra originalen 30. september 2007.  Arkivert 30. september 2007 hos Wayback Machine.
* Gobley, N.-T. (1858). «Recherches sur le principe odorant de la vanille». *Journal de Pharmacie et de Chimie*. 34: 401–405.
* Guth, Helmut (1995). «Odorants of extrusion products of oat meal: Changes during storage». *Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A*. 196 (1): 22–28. doi:10.1007/BF01192979.
* Hocking, Martin B. (1997). «Vanillin: Synthetic Flavoring from Spent Sulfite Liquor» (PDF). *Journal of Chemical Education*. 74 (9): 1055. doi:10.1021/ed074p1055. Besøkt 9. september 2006.
* Kermasha, S. (1995). «Determination of Phenolic Compound Profiles in Maple Products by High-Performance Liquid Chromatography». *Journal of Agricultural and Food Chemistry*. 43 (3): 708–716. doi:10.1021/jf00051a028.
* Lampman, Gary M. (1977). «Preparation of vanillin from eugenol and sawdust». *Journal of Chemical Education*. 54 (12): 776–778.
* Ong, Peter K. C. (1998). «Gas Chromatography/Olfactory Analysis of Lychee (Litchi chinesis Sonn.)». *Journal of Agricultural and Food Chemistry*. 46 (6): 2282–2286. doi:10.1021/jf9801318.
* Reimer, K. (1876). «Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde». *Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft*. 9 (1): 423–424. doi:10.1002/cber.187600901134.
* Roberts, Deborah D. (1996). «Effects of Heating and Cream Addition on Fresh Raspberry Aroma Using a Retronasal Aroma Simulator and Gas Chromatography Olfactometry». *Journal of Agricultural and Food Chemistry*. 44 (12): 3919–3925. doi:10.1021/jf950701t.
* Rouhi, A. Maureen (2003). «Fine Chemicals Firms Enable Flavor And Fragrance Industry». *Chemical and Engineering News*. 81 (28): 54.
* Tiemann, Ferd. (1874). «Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille». *Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft*. 7 (1): 608–623. doi:10.1002/cber.187400701193.
* Van Ness, J. H. (1983). «Vanillin». 23. New York: John Wiley & Sons: 704–717.
* Viriot, Carole (1993). «Ellagitannins and lignins in aging of spirits in oak barrels». *Journal of Agricultural and Food Chemistry*. 41 (11): 1872–1879. doi:10.1021/jf00035a013.
* Walton, Nicholas J. (2003). «Vanillin». *Phytochemistry*. 63 (5): 505–515. doi:10.1016/S0031-9422(03)00149-3.

Eksterne lenker
---------------

* (en) Vanillin – kategori av bilder, video eller lyd på Commons Rediger på Wikidata

|  |  |
| --- | --- |
| Oppslagsverk/autoritetsdata | Store norske leksikon **·** Store Danske Encyklopædi **·** Encyclopædia Britannica **·** GND
 |