**Piratskipene** som ble brukt av de karibiske piratene på 16- og 1700-tallet var grunnlaget for deres suksess. Et piratskip måtte være raskt, solid og godt bestykket. Av denne grunn ble de enkelt-mastede sluppene fra Bermuda og Jamaica foretrukket. De fleste skipene var priser, mens enkelte ble overtatt etter mytteri. Skipene ble godt vedlikeholdt og ble ofte strandet slik at de kunne overhales. På denne måten kunne de oppnå høy hastighet slik at de kunne unnslippe fiendtlige skip. 

 Pirater forlater brennende slupp
Skipene måtte også være solide for å kunne motstå karibiske stormer og for å kunne krysse hav og sjø. Sjørøvertokt kunne foregå fra Newfoundland i nord til Karibia i sør, og skipene kunne også krysse Atlanterhavet for raid mot Guinea på Afrikas vestkyst. Enkelte rundet også Kapp det gode håp for raid i Det indiske hav.

Når piratene valgte å benytte en prise som piratskip var hurtigheten det viktigste aspektet. Bestykningen var sekundær, denne kunne oppgraderes på et senere tidspunkt. Skip som ble kapret ble også modifisert for piratvirksomhet. Skottene ble fjernet for å få plass til flere kanoner og deler av skipet ble fjernet for å gjøre det om til en kampplattform. Piratene hadde også med seg skipssnekkere som lett kunne lage ekstra kanonporter. Resultatet av ombyggingen kunne være formidabel og skipene kunne være vanskelige å ta, selv for et linjeskip.

Størrelsen på skipet var også viktig. Et stort skip var raskere, bedre skikket for uvær og kunne holde flere kanoner. Mindre skip hadde også sine fordeler. De var mer manøvrerbare og kunne lettere strandes og overhales.

Skipene som best passet disse spesifikasjonene var sluppene som ble brukt av den britiske marine på 1700-tallet. Disse var mellom 40 og 60 fot lange og 10 til 12 fot brede og bestykket med 4-6 kanoner. Enkelte piratkapteiner foretrakk større skip, inntil 200 tonn med 30 til 40 kanoner. Det var imidlertid det store mannskapet som utgjorde hovedvåpenet. Få piratskip hadde et mannskap under 30 mann og de fleste hadde mellom 150 og 200, mens de fleste handelsskip hadde mellom 10 og 20 mann i mannskapet og mellom 4 og 6 kanoner.

Et resultat av piratvirksomheten var at båtbyggere på Bermuda og Jamaica begynte å lage skip og båter som kunne unnslippe piratene, de såkalte Bermuda-sluppene.

Noen kjente piratkapteiner og deres skip
----------------------------------------

* Edward Lowther – «Delivery» – tidligere «Gambia Castle»
* Edward England – «Royal James» – tidligere «Pearl» – handelsskip, «Victory I» – tidligere «Peterborough» – handelsskip, «Victory II» – tidligere «Cassandra» – indiafarer
* Bartholomy Roberts – «Royal Rover» – tidligere «Mark de Campo» – Ostender, «Royal Fortune I» – handelsskip, «Royal Fortune II», – handelsskip, «Royal Fortune III» – tidligere «Onslow» – fregatt
* Henry Every – «Fancy» – tidligere «King Charles II» – privateer
* Samuel Bellamy – «Whydah Galley» – galei
* Edward Teach – «Queen Anne's Revenge» – tidligere «La Concorde» – fregatt, og «Adventure»
* William Moody- «Rising Sun»
* William Kidd – «Adventure Galley» – galei, «Quedah Merchant», «Antonio»
* Stede Bonnet – «Revenge» – senere omdøpt til «Royal James»
* John Bowen – «Speaker» – slaveskip, «Speedy Return» – handelsskip, «Content» – handelsskip, «Defiance»
* Howell Davis og Walter Kennedy – «Buck», «King James» – handelsskip, «Royal Rover» – tidligere «Mark de Campo» – Ostender
* John Gow – «Revenge» – senere omdøpt til «George» – tidligere «Caroline» – handelsskip
* Walter Kennedy – «Flying Eagle» – tidligere «Eagle»
* Olivier Levasseur – «Indian Queen» handelsskip, «Victory I» – tidligere «Peterborough» – handelsskip
* John Taylor – «Royal James» – tidligere «Pearl» – handelsskip, «Victory I» – tidligere «Peterborough» – handelsskip, «Fancy (II)» – handelsskip, «Victory II» – tidligere «Cassandra» – indiafarer
* Jack Rackham – «Revenge» – tidligere «Neptune»

Barbareskpiratene
-----------------

Barbareskpiratene benyttet stort sett galeier som ble rodd av slaver. Disse skipene var lange og tynne og kunne også seiles. De var svært effektive ved kapring av store skip i vindstille vær. De hadde liten bestykning, kun en eller to kanoner i baugene samt flere mindre kanoner langs rekkene. Hovedvåpenet lå imidlertid i mannskapet som kunne telle inntil 100 mann.