**Diacetyl** er en organisk forbindelse med kjemisk formel (CH3CO)2. Det er en gul væske med en intens smak som minner om smør. Det er en nærliggende diketon (to (C = O)-grupper, side ved side). Diacetyl forekommer naturlig i alkoholholdige drikkevarer og legges til som en smakstilsetning til noen matvarer for å gi smørliknende smak.

Kjemisk struktur
----------------

Et særtrekk for diacetyl (og andre nærliggende diketoner) er det lange C-C-bondet som forbinder karbonylsentrene. Denne bånddistansen er ca. 1,54 Å, sammenlignet med 1,45 Å for den tilsvarende C-C-bindingen i 1,3-butadien. Forlengelsen skyldes avstøt mellom de polariserte karbonylkarbonesentrene.

Opptreden og biosyntese
-----------------------

Diacetyl oppstår naturlig som et biprodukt av gjæring. I noen fermenterende bakterier dannes det via Tiaminpirofosfat-mediert kondensasjon av pyrovat og acetyl CoA.

Produksjon
----------

Diacetyl produseres industrielt ved dehydrogenering av 2,3-butanediol. Acetoin er et mellomprodukt.

Bruksområder
------------

### I næringsmidler

Diacetyl og Acetoin er to forbindelser som gir smør sin karakteristiske smak. På grunn av dette legger produsenter av kunstig smør, Margariner eller lignende oljebaserte produkter vanligvis til diacetyl og acetoin (sammen med beta-karoten for den gule fargen) for å gi det endelige produktet smør-smak, da det ellers ville være relativt smakløst.

### Elektroniske sigaretter

Diacetyl brukes som et aromastoff i noen væske som brukes i elektriske sigaretter. Folk i nærheten kan bli utsatt for det i utåndet aerosol på nivåer nær den grense som er satt for yrkeseksponering.

### I alkoholholdige drikkevarer

I noen ølstiler (f.eks. i mange ølstiler produsert i Storbritannia, som stouts, engelske bitters og skotske ale), kan tilstedeværelsen av diacetyl være akseptabelt eller ønskelig ved lave eller i noen tilfeller moderate nivåer. I andre stilarter anses tilstedeværelsen av den som en feil eller uønsket.

Diacetyl produseres under gjæring som et biprodukt av valinsyntesen, når gjær produserer α-acetolaktat, som slipper ut av cellen og blir spontan dekarboxilerte til diacetyl. Gjæren absorberer deretter diacetyl og reduserer keton til å danne Acetoin og 2,3-butanediol.   []

Øl blir noen ganger "diacetylhvilt", hvor temperaturen økes litt i to eller tre dager etter at gjæringen er fullført, for å la gjæren absorbere det diacetyl den produserte tidligere i gjæringssyklusen. Produsenter av noen viner, som Chardonnay, fremmer bevisst produksjonen av diacetyl på grunn av følelsen og smaken den gir.  Diacetyl er til stede i noen chardonnays kjent som "smørbomber", selv om det nå er en trend tilbake mot de mer tradisjonelle franske stiler. 

Konsentrasjoner fra 0,005 mg/L til 1,7 mg/L ble målt i Chardonnay-viner, og mengden som trengs for at smaken skal bli lagt merke til er minst 0,2 mg/L.

Bruk som smørsmak
-----------------

Smør-vaniljesmak, en kombinasjon av smør- og vanilje
### Kontroverser om smørsmak

Kronisk industriell eksponering for diacetylforekomster, som i mikrobølgepopcorn, har vært forbundet med oblerativ bronkiolitt, en sjelden og livstruerende form for ikke-reversibel obstruktiv Lungesykdom hvor bronkiolet (små luftveier) komprimeres og fortettes av fibrose (arrvev) og/eller betennelse.

### Forordning

Den europeiske EU-Kommisjonen har erklært diacetyl lovlig for bruk som et aromastoff i alle EU-stater. Som diketon er diacetyl inkludert i EUs aromatikklassifikasjon Aromatsgruppene Evaluering 11 (FGE.11). En vitenskapelig panel fra EU-kommisjonen evaluerte seks aromastoffer (uten diacetyl) fra FGE.11 i 2004. Som en del av denne studien gjennomgikk panelet tilgjengelige studier på flere andre aromastoffer i FGE.11, inkludert diacetyl. På grunnlag av de tilgjengelige dataene gjentok panelet at det ikke var noen sikkerhetsproblemer for bruk av diacetyl som aromat.  [][]

I 2007 erklærte European Food Safety Authority (EFSA), EUs regulator for matsikkerhet, at sitt vitenskapelige panel om mattilskudd og aromastoffer (AFC) vurderte diacetyl sammen med andre aromastoffer som en del av en større studie.

I 2016 ble diacetyl forbudt i e-væsker/e-sigaretter i EU i henhold til EU tobakksproduktdirektiv.

Referanser
----------

1. ↑  *Introduction to Organic Laboratory Techniques* (4th utg.). Cengage Learning. ISBN 978-0-495-28069-9.
2. ↑  Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences (2018). «Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents». *Public Health Consequences of E-Cigarettes* **(engelsk)**. National Academies Press. s. 175. ISBN 9780309468343. PMID 29894118. Arkivert fra originalen 7. januar 2020. Besøkt 30. november 2019.
3. ↑  Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences (2018). «Chapter 3: E-Cigarette Devices, Uses, and Exposures». *Public Health Consequences of E-Cigarettes* **(engelsk)**. National Academies Press. s. 82. ISBN 9780309468343. PMID 29894118. Arkivert fra originalen 18. november 2018. Besøkt 17. november 2018.
4. ↑  Janson, Lee (1996). *Brew Chem 101*. Storey Books. ISBN 978-0-88266-940-3.
5. ↑  «Diacetyl». ECMDB. Arkivert fra originalen 20. oktober 2013. Besøkt 20. oktober 2013.
6. ↑  «Trends in Chardonnay». Besøkt 2. desember 2015.
7. ↑  «Control of flavor development in wine during and after malolactic fermentation by Oenococcus oeni». *Applied and Environmental Microbiology*. 65 (2): 740–745. februar 1999. Bibcode:1999ApEnM..65..740N. PMC 91089 Åpent tilgjengelig. PMID 9925610. doi:10.1128/AEM.65.2.740-745.1999.
8. ↑  «Reassessment of the Influence of Malolactic Fermentation on the Concentration of Diacetyl in Wines». *Am. Soc. Enol. Vitic*. 46 (3): 385–388. doi:10.5344/ajev.1995.46.3.385.
9. ↑  Merriam-Webster Medical Dictionary > bronchiolitis obliterans Arkivert 2017-08-01 hos Wayback Machine Retrieved on August, 2010
10. ↑  «Adopting a register of flavouring substances used in or on foodstuffs drawn up in application of Regulation (EC) No 2232/96 of the European Parliament and of the Council» (PDF). Arkivert fra originalen (PDF) 19. november 2007.
11. ↑  «Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in contact with Food (AFC) on a request from the Commission» (PDF).
12. ↑  «Europe takes 'wait-and-see' stance on diacetyl flavouring». Arkivert fra originalen 8. mars 2023. Besøkt 4. desember 2023.
13. ↑  «European Commission – Press Releases – 10 key changes for tobacco products sold in the EU». Arkivert fra originalen 20. oktober 2018. Besøkt 17. november 2018.

Eksterne lenker
---------------

* Toxikologiske data
* NIOSH-varsel: Forebygge lungesykdommer og arbeidere som bruker eller lager smaker
* En sak med lovlig feil - Popcorn Workers Lung, fra *www.defendingscience.org*.
* Forskere oppfordrer arbeidsministeren til å beskytte arbeidstakere mot Diacetyl, en pressemelding fra defingscience.org. Linker til studier om helseeffekter av diacetyl og til en rekke relaterte dokumenter, inkludert OSHAs siste petisjon og vitenskapelig støttebrev, kan finnes her.
* Smaging mistenkt i sykdom, Washington Post, 7. mai 2007.
* NIOSH International Safety Card for 2,3-butanedione
* National Institute for Occupational Safety and Health - Aromasterrelaterte lungesykdommer
* IFIC - Diacetyl