Dalam tatanama kimia, **nama IUPAC pilihan** ialah nama unik, diberikan kepada bahan kimia dan diutamakan antara nama yang boleh dijana oleh tatanama IUPAC. "Tatanama IUPAC pilihan" menyediakan satu set peraturan untuk memilih antara pelbagai kemungkinan dalam situasi yang penting untuk membuat keputusan mengenai nama unik. Ia bertujuan untuk digunakan dalam situasi undang-undang dan peraturan.

Takriffan
---------

Nama IUPAC pilihan (*preferred IUPAC name*, PIN) ialah nama yang diutamakan antara dua atau lebih nama IUPAC. Nama IUPAC ialah nama sistematik yang memenuhi peraturan IUPAC yang disyorkan. Nama IUPAC termasuk nama yang dikekalkan. Nama IUPAC am ialah sebarang nama IUPAC yang bukan "nama IUPAC pilihan". Nama yang dikekalkan ialah nama tradisional atau biasa digunakan, biasanya nama trivia, yang boleh digunakan dalam tatanama IUPAC.

Oleh kerana nama sistematik selalunya tidak boleh dibaca oleh manusia, PIN mungkin merupakan nama yang dikekalkan. Kedua-dua "PIN" dan "nama dikekalkan" perlu dipilih (dan ditubuhkan oleh IUPAC) secara khusus, tidak seperti nama IUPAC lain, yang secara automatik timbul daripada peraturan tatanama IUPAC. Oleh itu, PIN kadangkala ialah nama yang dikekalkan (cth, fenol dan asid asetik, bukannya benzenol dan asid etanoik), manakala dalam kes lain, nama sistematik dipilih berbanding nama dikekalkan yang sangat biasa (cth, propan-2-ona berbanding aseton).

Nama prapilih ialah nama pilihan yang dipilih antara dua atau lebih nama bagi hidrida induk atau struktur induk lain yang tidak mengandungi karbon (induk bukan organik). "Nama prapilihan" digunakan dalam tatanama sebatian organik sebagai asas PIN dalam terbitan organik. Ia diperlukan bagi terbitan sebatian organik yang tidak mengandungi karbon itu sendiri. Nama yang telah dipilih tidak semestinya PIN dalam tatanama kimia bukan organik.

Prinsip asas
------------

Sistem tatanama kimia yang dibangunkan oleh Kesatuan Kimia Tulen dan Gunaan Antarabangsa (IUPAC) secara tradisinya tertumpu pada memastikan bahawa nama kimia adalah jelas, iaitu nama hanya boleh merujuk kepada satu bahan. Walau bagaimanapun, satu bahan boleh mempunyai lebih daripada satu nama yang boleh diterima, seperti toluena, yang juga boleh dinamakan dengan betul sebagai "metilbenzena" atau "fenilmetana". Sesetengah nama alternatif kekal tersedia sebagai "nama dikekalkan" bagi konteks yang lebih umum. Sebagai contoh, tetrahidrofuran kekal sebagai nama yang tidak jelas dan boleh diterima untuk pelarut organik biasa, walaupun nama IUPAC pilihan ialah "oksolana".

Tatanamya adalah seperti yang berikut:

* Nama yang telah dipilih akan digunakan.
* Tatanama penggantian (penggantian atom hidrogen dalam struktur induk) digunakan secara meluas, contohnya "etoksietana" dan bukannya dietil eter dan "tetraklorometana" dan bukannya karbon tetraklorida.
* Penamaan kelas berfungsi (juga dikenali sebagai tatanama radikofungsi) kemudian lebih diutamakan. Dalam kes asid anhidrida, ester, asil halida, pseudohalida dan garam, kaedah ini lebih diutamakan daripada penggantian.
* Penggantian rangka ('a', dinamakan untuk akhiran), jika kedua-duanya terpakai dan heteroatom ditemui dalam rantai, lebih diutamakan daripada penggantian. Jika ia terpakai, tetapi tiada heteroatom ditemui dalam rantai, ia diutamakan berbanding tatanama berganda. Contoh: 3-fosfa-2,5,7-trisilaoktana merujuk kepada CH3-SiH2-PH-CH2-SiH2-CH2-SiH2-CH3.
	+ Penggantian rangka, terutamanya menggantikan karbon dengan atom lain, atau dalam kes tatanama fana, keseluruhan gelang "superatom". Ia juga termasuk penggantian yang lebih kompleks, seperti konvensyen lambda.
* Tatanama berganda harus diutamakan berbanding penggantian mudah jika ia boleh digunakan. Ini ialah tatanama dengan koma atas selepas nombor seperti 4'; ia membenarkan berbilang kejadian kumpulan ciri utama atau kelas kompaun dirawat bersama. Contoh: Asid 4,4'-sulfanadiildibenzoik merujuk kepada (COOH-C6H4)2S.

Sistem berikut juga tersedia, tetapi tidak diberi keutamaan khusus:

* Tatanama konjunktif tersedia, tetapi penggantian, penggandaan atau rangka harus diutamakan. Contoh: asid benzena-1,3,5-triasetik sebaliknya harus dinamakan asid 2,2′,2′′-(benzena-1,3,5-triyl)triasetik.
* Operasi tambahan dan tolakan kekal tersedia seperti kes umum. Sebagai contoh, seseorang terus menukar "ana" kepada "ena" bagi ikatan berganda. Operasi tambahan biasanya mempunyai nama yang lebih baik yang diperoleh daripada peraturan di atas, seperti feniloksirana untuk stirena oksida.

Nama IUPAC dikekalkan
---------------------

Bilangan nama trivia dan tidak sistematik yang dikekalkan bagi sebatian organik ringkas (contohnya asid formik dan asid asetik) telah dikurangkan dengan ketara untuk berpihak kepada nama IUPAC pilihan, walaupun set nama tertahan yang lebih besar tersedia bagi tatanama umum. Nama tradisional monosakarida ringkas, asid α-amino dan banyak produk semula jadi telah dikekalkan sebagai nama IUPAC pilihan; dalam kes ini, nama sistematik mungkin sangat rumit dan hampir tidak pernah digunakan. Nama untuk air itu sendiri ialah nama IUPAC dikekalkan.

Skop tatanama bagi sebatian organik
-----------------------------------

Dalam tatanama IUPAC, semua sebatian yang mengandungi atom karbon dianggap sebatian organik. Tatanama organik hanya terpakai kepada sebatian organik yang mengandungi unsur daripada Kumpulan 13 hingga 17. Sebatian organologam Kumpulan 1 hingga 12 tidak terpakai dalam tatanama organik.

Nota dan rujukan
----------------

1. ↑  *Preferred names in the nomenclature of organic compounds*, International Union of Pure and Applied Chemistry, dicapai pada 2017-08-12.
2. 1 2 3  IUPAC Provisional Recommendations 2004, par. 10-12, Chapter 1
3. ↑  IUPAC Provisional Recommendations 2004, Rule P-53.2.2, Chapter5
4. ↑  IUPAC Provisional Recommendations 2004, P-51, Chap P-5
5. ↑  IUPAC Provisional Recommendations 2004, P-51, Chap P-5
6. ↑  IUPAC Provisional Recommendations 2004, P-69.0 Organometallic compounds

Bacaan lanjut
-------------

* Wisniewski, Janusz Leon (5 May 2008). "Chemical Nomenclature and Structure Representation: Algorithmic Generation and Conversion". *Handbook of Chemoinformatics*. m/s. 51–79. doi:10.1002/9783527618279.ch4. – background on why a preferred name is needed (multiple dialects of "systematic" such as CAS and Beilstein)