Asid amino proteinogenik ialah sebahagian kecil daripada semua asid amino.
**Asid amino proteinogenik** ialah asid amino yang digabungkan secara biosintetik ke dalam protein dalam terjemahan. Perkataan "proteinogenik" bermaksud "yang mencipta protein". Dalam hidupan diketahui, terdapat 22 asid amino yang dikodkan secara genetik (proteinogenik), 20 daripaada kod genetik piawai dan 2 lagi asid tambahan (selenosisteina dan pirolisina) yang boleh digabungkan dengan mekanisme terjemahan khas.

Sebaliknya, asid amino bukan proteinogenik ialah asid amino yang sama ada tidak digabungkan ke dalam protein (seperti GABA, L-DOPA atau triiodotironina), salah digabungkan sebagai ganti asid amino yang dikodkan secara genetik, atau tidak dihasilkan secara langsung dan diasingkan oleh sistem sel lazim (seperti hydroxyproline). Jenis terakhir ini selalunya terhasil daripada pengubahsuaian selepas terjemahan protein. Sesetengah asid amino bukan proteinogenik digabungkan ke dalam peptida bukan ribosom yang disintesis oleh sintetase peptida bukan ribosom.

Dalam eukariota, hanya terdapat 21 asid amino proteinogenik: 20 asid amino terbitan kod genetik lazim serta selenosisteina. Manusia boleh mensintesis 12 daripadanya daripada satu sama lain atau daripada molekul metabolisme perantara lain. Asid lain mesti diperoleh dari luar (pemakanan, biasanya sebagai terbitan protein mereka), dan oleh itu ia dipanggil asid amino perlu. Asid-asid amino ini ialah histidina, isoleusina, leusina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofan dan valina (iaitu H, I, L, K, M, F, T, W, V).

Asid amino proteinogenik didapati berkaitan dengan set asid amino yang boleh dikenali oleh sistem autoaminoasilasi ribozim. Oleh itu, asid amino bukan proteinogenik akan dikecualikan oleh kejayaan evolusi kontingen dalam hidupan berasaskan nukleotida. Sebab-sebab lain juga diberi untuk menjelaskan mengapa asid amino bukan proteinogenik tertentu secara amnya tidak digabungkan ke dalam protein; contohnya, ornitina dan homoserina bergelung di tulang belakang peptida, dan memecah protein dengan separuh hayat yang agak pendek, manakala yang lain bersifat toksik kerana boleh tersilap dimasukkan ke dalam protein secara salah seperti analog arginin,kanavanina.

Pemilihan evolusi asid amino proteinogenik tertentu daripada sup primordial telah dicadangkan kerana penggabungannya yang lebih baik ke dalam rantai polipeptida berbanding dengan asid amino bukan proteinogenik.

Struktur
--------

Yang berikut menggambarkan struktur dan singkatan 21 asid amino yang dikodkan secara langsung untuk sintesis protein oleh kod genetik eukariota. Struktur yang diberikan di bawah adalah struktur kimia piawai, bukan bentuk zwiterion biasa yang wujud dalam larutan akueus.

 Struktur 21 asid amino proteinogenik dengan kod 3 dan 1 huruf, dikumpulkan mengikut fungsi rantai sisi.
* L-Alanina (Ala / A)L-Alanina  
 (Ala / A)
* L-Arginina (Arg / R)L-Arginina  
 (Arg / R)
* L-Asparagina (Asn / N)L-Asparagina  
 (Asn / N)
* L-Asid aspartik (Asp / D)L-Asid aspartik  
 (Asp / D)
* L-Sisteina (Cys / C)L-Sisteina  
 (Cys / C)
* L-Asid glutamik (Glu / E)L-Asid glutamik  
 (Glu / E)
* L-Glutamina (Gln / Q)L-Glutamina  
 (Gln / Q)
* Glisina (Gly / G)Glisina  
 (Gly / G)
* L-Histidina (Nya / H)L-Histidina  
 (Nya / H)
* L-Isoleusina (Ile / saya)L-Isoleusina  
 (Ile / saya)
* L-Leusina (Leu / L)L-Leusina  
 (Leu / L)
* L-Lisina (Lys / K)L-Lisina  
 (Lys / K)
* L-Metionina (Bertemu / M)L-Metionina  
 (Bertemu / M)
* L-Fenilalanina (Phe / F)L-Fenilalanina  
 (Phe / F)
* L-Prolina (Pro / P)L-Prolina  
 (Pro / P)
* L-Serina (Ser / S)L-Serina  
 (Ser / S)
* L-Treonina (Thr / T)L-Treonina  
 (Thr / T)
* L-Triptofan (Trp / W)L-Triptofan  
 (Trp / W)
* L-Tirosia (Tyr / Y)L-Tirosia  
 (Tyr / Y)
* L-Valina (Val / V)L-Valina  
 (Val / V)

IUPAC/IUBMB kini turut mengesyorkan singkatan standard untuk dua asid amino berikut:

* L-Selenosisteina(Sek / U)L-Selenosisteina  
(Sek / U)
* L-Pirolisina(Pyl / O)L-Pirolisina  
(Pyl / O)

Sifat kimia
-----------

Berikut ialah jadual yang menyenaraikan simbol satu huruf, simbol tiga huruf, dan sifat kimia rantai sampingan asid amino piawai. Jisim yang disenaraikan adalah berdasarkan purata wajaran isotop unsur pada kelimpahan semula jadinya. Pembentukan ikatan peptida mengakibatkan penyingkiran molekul air. Oleh itu, jisim protein adalah sama dengan jisim asid amino protein terdiri daripada tolak 18.01524 Da bagi setiap ikatan peptida.

### Sifat kimia am

| Asid amino | Singkatan | Jisim purata(Da) | pI | pK1(α-COOH) | pK2(α-+NH3) |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Alanina | A | Ala | 89.09404 | 6.01 | 2.35 | 9.87 |
| Sisteina | C | Cys | 121.15404 | 5.05 | 1.92 | 10.70 |
| Asid aspartik | D | Asp | 133.10384 | 2.85 | 1.99 | 9.90 |
| Asid glutamik | E | Glu | 147.13074 | 3.15 | 2.10 | 9.47 |
| Fenilalanina | F | Phe | 165.19184 | 5.49 | 2.20 | 9.31 |
| Glisina | G | Gly | 75.06714 | 6.06 | 2.35 | 9.78 |
| Histidina | H | His | 155.15634 | 7.60 | 1.80 | 9.33 |
| Isoleusina | I | Ile | 131.17464 | 6.05 | 2.32 | 9.76 |
| Lisina | K | Lys | 146.18934 | 9.60 | 2.16 | 9.06 |
| Leusina | L | Leu | 131.17464 | 6.01 | 2.33 | 9.74 |
| Metionina | M | Met | 149.20784 | 5.74 | 2.13 | 9.28 |
| Asparagina | N | Asn | 132.11904 | 5.41 | 2.14 | 8.72 |
| Pirolisina | O | Pyl | 255.31 | ? | ? | ? |
| Prolina | P | Pro | 115.13194 | 6.30 | 1.95 | 10.64 |
| Glutamina | Q | Gln | 146.14594 | 5.65 | 2.17 | 9.13 |
| Arginina | R | Arg | 174.20274 | 10.76 | 1.82 | 8.99 |
| Serina | S | Ser | 105.09344 | 5.68 | 2.19 | 9.21 |
| Treonina | T | Thr | 119.12034 | 5.60 | 2.09 | 9.10 |
| Selenosisteina | U | Sec | 168.053 | 5.47 | 1.91 | 10 |
| Valina | V | Val | 117.14784 | 6.00 | 2.39 | 9.74 |
| Triptofan | W | Trp | 204.22844 | 5.89 | 2.46 | 9.41 |
| Tirosina | Y | Tyr | 181.19124 | 5.64 | 2.20 | 9.21 |

Rujukan
-------

1. ↑  "Natural expansion of the genetic code". *Nature Chemical Biology*. **3** (1): 29–35. January 2007. doi:10.1038/nchembio847. PMID 17173027.
2. ↑  "Adult amino acid requirements: the case for a major revision in current recommendations" (PDF). *The Journal of Nutrition*. **124** (8 Suppl): 1517S–1523S. August 1994. doi:10.1093/jn/124.suppl\_8.1517S. PMID 8064412.
3. ↑  "A model of proto-anti-codon RNA enzymes requiring L-amino acid homochirality". *Journal of Molecular Evolution*. **73** (1–2): 10–22. August 2011. Bibcode:2011JMolE..73...10E. doi:10.1007/s00239-011-9453-4. PMC 3223571. PMID 21779963.
4. ↑  Frenkel-Pinter, Moran; Haynes, Jay W.; C, Martin; Petrov, Anton S.; Burcar, Bradley T.; Krishnamurthy, Ramanarayanan; Hud, Nicholas V.; Leman, Luke J.; Williams, Loren Dean (2019-08-13). "Selective incorporation of proteinaceous over nonproteinaceous cationic amino acids in model prebiotic oligomerization reactions". *Proceedings of the National Academy of Sciences* (dalam bahasa Inggeris). **116** (33): 16338–16346. doi:10.1073/pnas.1904849116. ISSN 0027-8424. PMC 6697887. PMID 31358633.

| * l
* b
* s
20 asid amino yang selalu dijumpai |
| --- |
| Perkara umum | 
* Protein
* Peptida
* Kod genetik

 |  |
| Mengikut ciri-ciri | 

|  |  |
| --- | --- |
| Alifatik | 
* Asid amino rantaian bercabang (Valina
* Isoleusina
* Leusina)
* Metionina
* Alanina
* Prolina
* Glisina

 |
| Aromatik | 
* Fenilalanina
* Tirosina
* Triptofan
* Histidina

 |
| Kutub, tidak bercas | 
* Asparagina
* Glutamina
* Serina
* Treonina

 |
| Cas positif (p*K*a) | 
* Lisina (≈10.8)
* Arginina (≈12.5)
* Histidina (≈6.1)

 |
| Cas negatif (p*K*a) | 
* Asid aspartik (≈3.9)
* Asid glutamik (≈4.1)
* Sisteina (≈8.3)
* Tirosina (≈10.1)

 |

 |
| Pengelasan lain | 
* Asid amino yang diperlukan
* Asid amino ketogenik
* Asid amino glukogenik
* Asid amino tidak berproteinogenik

 |
| 
* **Keluarga biokimia**
	+ karbohidrat
		- alkohol
		- glikoprotein
		- glikosida
	+ lipid
		- eikosanoid
		- asid lemak
		- gliserida
		- fosfolipid
		- sfingolipid
		- steroid
	+ asid nukleik
		- konstituen
	+ protein
		- asid amino
	+ tetrapirrola

 |