Gandingan asas: Dua pasangan asas dihasilkan oleh empat monomer nukleotida, nukleobes *berwarna biru*. Guanina (G) dipasangkan dengan sitosina (C) melalui *tiga* ikatan hidrogen, *berwarna merah*. Adenina (A) dipasangkan dengan urasil (U) melalui *dua* ikatan hidrogen.
 Nukleobes purina ialah molekul gelang bercantum.
 Nukleobes pirimidina ialah molekul gelang tunggal ringkas.
**Nukleobes** (**bes nitrogen** atau ringkasnya *bes*) ialah sebatian biologi yang mengandungi nitrogen yang membentuk nukleosida yang seterusnya merupakan komponen nukleotida, dengan kesemua monomer ini membentuk blok binaan asas asid nukleik. Keupayaan nukleobes untuk membentuk pasangan bes dan menyusun satu sama lain membawa terus kepada struktur heliks rantai panjang seperti asid ribonukleik (RNA) dan asid deoksiribonukleik (DNA). Lima nukleobes— adenina (A), sitosina (C), guanina (G), timina (T), dan urasil (U)—dipanggil sebagai *primer* atau *kanonik*. Mereka berfungsi sebagai unit asas kod genetik, dengan asas A, G, C, dan T ditemui dalam DNA manakala A, G, C, dan U ditemui dalam RNA. Timina dan urasil dibezakan dengan hanya kehadiran atau ketiadaan kumpulan metil pada karbon kelima (C5) cincin beranggota enam heterosiklik ini. Selain itu, sesetengah virus mempunyai aminoadenina (Z) berbanding adenina. Ia berbeza dalam mempunyai kumpulan amina tambahan, mewujudkan ikatan yang lebih stabil kepada timina.

Adenina dan guanin mempunyai struktur rangka cincin bercantum yang diperoleh daripada purina, dan oleh itu, dipanggil **bes purina**. Bes bernitrogen purina dicirikan oleh kumpulan amino tunggal mereka (−NH  
2), pada karbon C6 dalam adenina dan C2 dalam guanina. Begitu juga, struktur cincin ringkas sitosina, urasil, dan timina diperoleh daripada pirimidina, jadi ketiga-tiga bes itu dipanggil **bes pirimidina**.

Setiap pasangan bes dalam DNA heliks berganda biasa terdiri daripada purina dan pirimidina: sama ada A berpasangan dengan T atau C berpasangan dengan G. Pasangan purina-pirimidina ini, yang dipanggil *komplemen bes*, menyambungkan dua untaian heliks dan sering dibandingkan dengan anak tangga. Hanya penggandingan purina dengan pirimidina memastikan kelebaran yang berterusan buat DNA. Gandingan A–T adalah berdasarkan dua ikatan hidrogen, manakala pasangan C–G adalah berdasarkan tiga ikatan. Dalam kedua-dua kes, ikatan hidrogen berada di antara kumpulan amina dan karbonil di bes-bes pelengkap.

Nukleobes seperti adenina, guanina, xantina, hipoxantina, purina, 2,6-diaminopurina, dan 6,8-diaminopurina mungkin telah terbentuk di angkasa lepas dan juga di bumi.

Asal istilah *bes* mencerminkan sifat kimia sebatian ini dalam tindak balas asid-bes, tetapi sifat tersebut tidak begitu penting dalam memahami kebanyakan fungsi biologi nukleobes.

Struktur
--------

 Struktur kimia DNA yang menunjukkan empat pasangan nukleobase yang dihasilkan oleh lapan nukleotida: adenina (A) bercantum dengan timina (T), dan guanina (G) bercantum dengan sitosina (C). + Struktur ini juga menunjukkan pengarahan setiap dua tulang belakang fosfat-deoksiribosa atau untaian. Arah 5' hingga 3' (*baca* "5 perdana hingga 3 perdana") ialah: *ke bawah* helai di sebelah kiri, dan *ke atas* helai di sebelah kanan. Helai berpusing antara satu sama lain untuk membentuk struktur heliks berganda.
Di sisi struktur asid nukleik, molekul fosfat secara berturut-turut menyambung dua cincin gula dua monomer nukleotida bersebelahan, dengan itu mencipta biomolekul rantai panjang. Sambungan rantai fosfat dengan gula (ribosa atau deoksiribosa) menghasilkan helai "tulang belakang" biomolekul heliks tunggal atau berganda. Dalam heliks berganda DNA, kedua-dua untaian berorientasikan berdasarkan kimia dalam arah yang bertentangan, membenarkan pasangan bes dengan menyediakan pelengkap antara dua bes, dan penting dalam replikasi atau transkripsi maklumat yang dikodkan yang terdapat dalam DNA.

Nukleobes diubah suai
---------------------

DNA dan RNA juga mengandungi bes lain (bukan primer) yang telah diubah suai selepas rantaian asid nukleik terbentuk. Dalam DNA, bes yang paling biasa diubah suai ialah 5-metilsitosina (m5C). Dalam RNA, terdapat banyak bes yang diubah suai, termasuk yang terkandung dalam nukleosida pseudouridina (Ψ), dihidrouridina (D), inosina (I) dan 7-metilguanosina (m7G).

Hipoxantina dan xantina ialah dua daripada banyak bes yang dicipta melalui kehadiran mutagen, kedua-duanya melalui deaminasi (penggantian kumpulan amina dengan kumpulan karbonil). Hipoxantina dihasilkan daripada adenina, xantina daripada guanina, dan urasil terhasil daripada deaminasi sitosina.

### Nukleobase purina diubah suai

Ini adalah contoh adenosina atau guanosina yang diubah suai.

### Nukleobase pirimidina diubah suai

Ini adalah contoh sitidina, timidina atau uridina yang diubah suai.

Nukleobase buatan
-----------------

Sebilangan besar analog nukleobase wujud. Aplikasi yang paling biasa digunakan sebagai prob pendarfluor, sama ada secara langsung atau tidak langsung, seperti aminoalil nukleotida yang digunakan untuk melabel cRNA atau cDNA dalam mikroarai. Beberapa kumpulan sedang mengusahakan pasangan asas "tambahan" alternatif untuk melanjutkan kod genetik, seperti isoguanina dan isositosina atau pendarfluor 2-amino-6-(2-tienil)purina dan pirol-2-karbaldehid.  

Dalam perubatan, beberapa analog nukleosida digunakan sebagai agen antikanser dan antivirus. Polimerase virus menggabungkan sebatian ini dengan bes bukan lazim. Sebatian ini diaktifkan dalam sel dengan ditukar kepada nukleotida; ia ditadbir sebagai nukleosida kerana nukleotida bercas tidak boleh merentasi membran sel dengan mudah.[*perlu rujukan*] Sekurang-kurangnya satu set pasangan asas baharu telah diumumkan pada Mei 2014.

Pemeluwapan prebiotik nukleobes dengan ribosa
---------------------------------------------

Untuk memahami bagaimana kehidupan timbul pengetahuan diperlukan tentang laluan kimia yang membenarkan pembentukan blok binaan utama kehidupan di bawah keadaan prebiotik yang munasabah. Menurut hipotesis dunia RNA, ribonukleotida terapung bebas dalam sup primordial. Ini adalah molekul asas yang digabungkan secara bersiri untuk membentuk RNA. Molekul sekompleks RNA mesti timbul daripada molekul kecil yang kereaktifannya dikawal oleh proses fizik-kimia. RNA terdiri daripada nukleotida purina dan pirimidina, kedua-duanya diperlukan untuk pemindahan maklumat yang boleh dipercayai, dan dengan itu, evolusi Darwin. Nam et al. menunjukkan pemeluwapan langsung nukleobes dengan ribosa untuk memberikan ribonukleosida dalam titisan mikro akueus, satu langkah penting yang membawa kepada pembentukan RNA. Keputusan yang sama diperolehi oleh Becker et al.

Rujukan
-------

1. ↑  Soukup, Garrett A. (2003). "Nucleic Acids: General Properties". *eLS* (dalam bahasa Inggeris). American Cancer Society. doi:10.1038/npg.els.0001335. ISBN 9780470015902.
2. ↑  "Some viruses thwart bacterial defenses with a unique genetic alphabet". 5 May 2021.
3. ↑  "Section 25.2, Purine Bases Can Be Synthesized de Novo or Recycled by Salvage Pathways". *Biochemistry. 5th Edition*. Dicapai pada 2019-12-11.
4. ↑  "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America*. PNAS. **108** (34): 13995–8. August 2011. Bibcode:2011PNAS..10813995C. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMC 3161613. PMID 21836052.
5. ↑  Steigerwald, John (8 August 2011). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". NASA. Dicapai pada 2011-08-10.
6. ↑  ScienceDaily Staff (9 August 2011). "DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests". *ScienceDaily*. Dicapai pada 2011-08-09.
7. ↑  Stavely, Brian E. "BIOL2060: Translation". *www.mun.ca*. Dicapai pada 17 August 2020.
8. ↑  "Role of 5' mRNA and 5' U snRNA cap structures in regulation of gene expression" – Research – Retrieved 13 December 2010.
9. ↑  "DNA damage and mutation in human cells exposed to nitric oxide in vitro". *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America*. **89** (7): 3030–4. April 1992. Bibcode:1992PNAS...89.3030N. doi:10.1073/pnas.89.7.3030. PMC 48797. PMID 1557408.
10. ↑  "A third base pair for the polymerase chain reaction: inserting isoC and isoG". *Nucleic Acids Research*. **32** (6): 1937–41. 2004. doi:10.1093/nar/gkh522. PMC 390373. PMID 15051811.
11. ↑  "Fluorescent probing for RNA molecules by an unnatural base-pair system". *Nucleic Acids Research*. **35** (16): 5360–69. 2007. doi:10.1093/nar/gkm508. PMC 2018647. PMID 17693436.
12. ↑  "A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet". *Nature*. **509** (7500): 385–8. May 2014. Bibcode:2014Natur.509..385M. doi:10.1038/nature13314. PMC 4058825. PMID 24805238.
13. ↑  Nam, Inho; Nam, Hong Gil; Zare, Richard N. (2018). "Abiotic synthesis of purine and pyrimidine ribonucleosides in aqueous microdroplets". *Proceedings of the National Academy of Sciences*. **115** (1): 36–40. Bibcode:2018PNAS..115...36N. doi:10.1073/pnas.1718559115. PMC 5776833. PMID 29255025.
14. ↑  Becker, Sidney; Feldmann, Jonas; Wiedemann, Stefan; Okamura, Hidenori; Schneider, Christina; Iwan, Katharina; Crisp, Antony; Rossa, Martin; Amatov, Tynchtyk (2019). "Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides" (PDF). *Science*. **366** (6461): 76–82. Bibcode:2019Sci...366...76B. doi:10.1126/science.aax2747. PMID 31604305.

Pautan luar
-----------

* Gandingan asas dalam DNA Double Helix (menunjukkan ikatan hidrogen tertentu)

| * l
* b
* s
Juzuk asid nukleik |
| --- |
| Nukleobes | 
* Purina
	+ Adenina
	+ Guanina
	+ Hipoxantina
	+ Xantina
	+ Analog purina
* Pirimidina
	+ Urasil
	+ Timina
	+ Sitosina
	+ Analog pirimidina
* Pasangan bes tak semula jadi

 |
| Nukleosida | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ribonukleosida | 
* Adenosina
* Guanosina
* 5-Metiluridina
* Uridina
* 5-Metilsitidina
* Sitidina
* Pseudouridina
* Inosina
* *N*6-Metiladenosina
* Xantosina
* Wibutosina

 |
| Deoksiribonukleosida | 
* Deoksiadenosina
* Deoksiguanosina
* Timidina
* Deoksiuridina
* Deoksisitidina
* Deoksiinosina
* Deoksixantosina

 |

 |
| Nukleotida(Nukleosida monofosfat) | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ribonukleotida | 
* AMP
* GMP
* m5UMP
* UMP
* CMP
* IMP
* XMP

 |
| Deoksiribonukleotida | 
* dAMP
* dGMP
* dTMP
* dUMP
* dCMP
* dIMP
* dXMP

 |
| Nukleotida siklik | 
* cAMP
* cGMP
* c-di-GMP
* c-di-AMP
* cADPR
* cGAMP

 |

 |
| Nukleosida difosfat | 

|  |
| --- |
| 
* ADP
* GDP
* m5UDP
* UDP
* CDP

 |
| 
* dADP
* dGDP
* dTDP
* dUDP
* dCDP

 |

 |
| Nukleosida trifosfat | 

|  |
| --- |
| 
* ATP
* GTP
* m5UTP
* UTP
* CTP
* ITP
* XTP

 |
| 
* dATP
* dGTP
* dTTP
* dUTP
* dCTP
* dITP
* dXTP

 |

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Kawalan kewibawaan: Perpustakaan negara Sunting ini di Wikidata | 
* Jerman

 |