**Tetrahidrofuran** (**THF**), atau **oksolana**, ialah sebatian organik dengan formula (CH2)4O. Kompaun ini dikelaskan sebagai sebatian heterosiklik, khususnya eter kitaran. Ia adalah cecair organik tidak berwarna, boleh larut dalam air dengan kelikatan yang rendah. Ia digunakan terutamanya sebagai prekursor kepada polimer.  Menjadi polar dan mempunyai julat cecair yang luas, THF ialah pelarut serba boleh.

Penghasilan
-----------

Kira-kira 200,000 tan tetrahidrofuran dihasilkan setiap tahun.  Proses perindustrian yang paling kerap digunakan melibatkan dehidrasi bermangkin asid 1,4-butanadiol. Ashland/ISP adalah salah satu pengeluar terbesar tetrahidrofuran melalui proses kimia ini. Kaedahnya adalah serupa dengan penghasilan dietil eter daripada etanol. Butanadiol terhasil daripada pemeluwapan asetilena dengan formaldehid diikuti dengan penghidrogenan. DuPont membangunkan proses untuk menghasilkan THF dengan mengoksidakan *n*-butana kepada anhidrida maleik mentah, diikuti dengan penghidrogenan pemangkin. Laluan perindustrian utama ketiga memerlukan hidroformilasi alil alkohol diikuti dengan penghidrogenan kepada 1,4-butanadiol.

### Kaedah lain

THF juga boleh disintesis melalui penghidrogenan pemangkin furan. Ini membolehkan gula tertentu ditukar kepada THF melalui pencernaan bermangkin asid kepada furfural dan penyahkarbonilasi kepada furan,  walaupunbagaimanapun kaedah ini tidak diamalkan secara meluas. Oleh itu THF boleh diperolehi daripada sumber boleh diperbaharui.

Aplikasi
--------

### Pempolimeran

Dengan kehadiran asid kuat, THF boleh bertukar kepada polimer linear yang dipanggil poli(tetrametilena eter) glikol (PTMEG), yang juga dikenali sebagai politetrametilena oksida (PTMO):

{\displaystyle {\ce {{\mathit {n}}\ C4H8O->[][{\text{strong}} \atop {\text{acid}}][-CH2CH2CH2CH2O-]\_{\mathit {n}}}}}
Polimer ini digunakan terutamanya untuk membuat gentian poliuretana elastomer seperti Spandex.

### Sebagai pelarut

Aplikasi utama THF yang lain adalah sebagai pelarut industri untuk polivinil klorida (PVC) dan dalam varnis. Ia adalah pelarut aprotik dengan pemalar dielektrik bernilai 7.6. Ia adalah pelarut sederhana polar dan boleh melarutkan pelbagai sebatian kimia nonpolar dan polar.  THF adalah larut air dan boleh membentuk struktur terhidrat klatrat pepejal dengan air pada suhu rendah. 

THF telah diterokai sebagai pelarut bersama tercampur dalam larutan akueus untuk membantu dalam pencairan dan penyahliginan biojisim lignoselulosa tumbuhan untuk pengeluaran bahan kimia dan gula platform boleh diperbaharui sebagai pelopor berpotensi kepada biobahan api. THF berair menambah hidrolisis glycans daripada biojisim dan melarutkan sebahagian besar lignin biojisim menjadikannya pelarut yang sesuai untuk prarawatan biojisim.

THF juga sering digunakan dalam kajian sains polimer. Sebagai contoh, ia boleh digunakan untuk melarutkan polimer sebelum menentukan jisim molekulnya menggunakan kromatografi resapan gel. THF melarutkan PVC juga, dan dengan itu ia adalah bahan utama dalam pelekat PVC. Ia boleh digunakan untuk mencairkan simen PVC lama dan sering digunakan secara industri untuk mencairkan bahagian logam.

THF digunakan sebagai komponen dalam fasa mudah alih untuk kromatografi cecair fasa terbalik. Ia mempunyai kekuatan elusi yang lebih besar daripada metanol atau asetonitril, tetapi metod kromatografi jarang dijalankan daripada pelarut ini.

THF digunakan sebagai pelarut dalam percetakan 3D apabila menggunakan plastik PLA. Ia boleh digunakan untuk membersihkan bahagian pencetak 3D yang tersumbat, serta semasa menamatkan cetakan untuk mengeluarkan garisan penyemperit dan menambah kilauan pada produk yang telah siap dicetak. Baru-baru ini THF digunakan sebagai pelarut bersama untuk bateri logam litium, membantu menstabilkan anod logam. 

#### Penggunaan dalam makmal

Di makmal, THF adalah pelarut yang popular apabila ketercampuran airnya tidak menjadi masalah. Ia lebih asas daripada dietil eter  dan membentuk kompleks yang lebih kuat dengan Li+, Mg2+, dan boran. Ia adalah pelarut yang popular untuk tindak balas hidroborasi dan untuk sebatian organologam seperti organolitium dan reagen Grignard. Oleh itu, sementara dietil eter kekal sebagai pelarut pilihan untuk beberapa tindak balas (cth, tindak balas Grignard), THF mengisi peranan itu dalam banyak yang lain, di mana koordinasi yang kuat adalah wajar dan sifat-sifat tepat pelarut halus seperti ini (sendiri dan dalam campuran dan pada pelbagai suhu) membenarkan penalaan halus tindak balas kimia moden.

Produk komersial THF mengandungi kandungan air yang banyak sehingga ia mesti dikeluarkan sebelum menggunakannya untuk operasi sensitif, contohnya yang melibatkan sebatian organologam. Walaupun THF secara tradisinya dikeringkan melalui penyulingan daripada bahan pengering yang agresif, penapis molekul adalah lebih baik. 

#### Tindak balas dengan hidrogen sulfida

Dengan adanya mangkin asid pepejal, THF boleh bertindak balas dengan hidrogen sulfida untuk memberikan tetrahydrothiophene.

Sifat bes Lewis
---------------

 Struktur VCl3(thf)3. 
THF ialah bes Lewis yang terikat kepada pelbagai asid Lewis seperti I2, fenol, trietilaluminum dan bis(hexafluoroacetylacetonato)kuprum(II). THF telah dikelaskan dalam model ECW dan telah ditunjukkan bahawa tiada satu susunan kekuatan asas.  Banyak kompleks adalah daripada stoikiometri MCl3(THF)3.

Langkah berjaga-berjaga
-----------------------

THF ialah pelarut tidak toksik yang agak akut, dengan median dos maut (LD50) setanding dengan aseton. Walau bagaimanapun, pendedahan yang kronik terhadap THF boleh disyaki menyebabkan kanser.  Hal ini kerana sifat pelarutnya yang luar biasa, ia menembusi kulit, menyebabkan dehidrasi yang cepat. THF mudah melarutkan lateks dan oleh itu hendaklah dikendalikan dengan sarung tangan getah nitril. Ia sangat mudah terbakar.

Satu potensi untuk kejadian bahaya yang ditimbulkan oleh THF ialah kecenderungannya untuk membentuk sebatian letupan 2-hidroperoksitetrahidrofuran apabila bertindak balas dengan udara:

Untuk meminimumkan tindak balas ini, bekalan komersial THF selalunya distabilkan dengan hidroksitoluena terbutil (BHT). Penyulingan THF kepada kekeringan adalah tidak selamat kerana bahan letupan peroksida boleh tertumpu di dalam sisa.

Sebatian yang berkaitan
-----------------------

### Tetrahidrofuran

 Struktur kimia annonacin, acetogenin.
 Eribulin (nama jenama: Halaven), ubat antikanser yang mengandungi THF komersial.
Cincin tetrahidrofuran ditemui dalam pelbagai produk semula jadi termasuk lignan, acetogenin, dan produk semula jadi polyketide. Metodologi yang pelbagai telah dibangunkan untuk sintesis THF yang diganti. 

### Oksolana

Tetrahydrofuran adalah salah satu kelas eter kitaran pentik yang dipanggil *oksolana*. Terdapat tujuh struktur yang mungkin, iaitu: 

* Monoksolana, akar kumpulan, sinonim dengan *tetrahidrofuran*
* 1,3-dioxolan
* 1,2-dioxolan
* 1,2,4-trioxolane
* 1,2,3-trioxolane
* tetroxolane
* pentoxolane

Rujukan
-------

1. ↑  "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF).
2. 1 2 3 4 5 6  *NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards*. "#0602" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. 1 2 3  Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Nov 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". *International Journal of Thermophysics*. **40** (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9.
4. ↑  NIST Chemistry WebBook.
5. 1 2 3  Templat:GESTIS
6. 1 2  "Tetrahydrofuran". *Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)*. Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).
7. "New Environment Inc. - NFPA Chemicals". *Newenv.com*. Dicapai pada 2016-07-16.
8. ↑  Müller, Herbert (2005), "Tetrahydrofuran", *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry* (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26\_221
9. ↑  "Ethers". *Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*. John Wiley & Sons. 2004.
10. ↑  Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). *Organic Chemistry* (ed. 2nd). Allyn and Bacon. m/s. 569.
11. ↑  Hoydonckx, H. E.; Rhijn, W. M. Van; Rhijn, W. Van; Vos, D. E. De; Jacobs, P. A. (2007), "Furfural and Derivatives", *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry* (dalam bahasa Inggeris), American Cancer Society, doi:10.1002/14356007.a12\_119.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2
12. ↑  "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers". *Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*. John Wiley & Sons. 1996.
13. ↑  "Chemical Reactivity". Michigan State University. Diarkibkan daripada yang asal pada 2010-03-16. Dicapai pada 2010-02-15.
14. ↑  "NMR–MRI study of clathrate hydrate mechanisms" (PDF). *Fileave.com*. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 2011-07-11. Dicapai pada 2010-02-15.
15. ↑  Cai, Charles; Zhang, Taiying; Kumar, Rajeev; Wyman, Charles (13 August 2013). "THF co-solvent enhances hydrocarbon fuel precursor yields from lignocellulosic biomass". *Green Chemistry*. **15** (11): 3140–3145. doi:10.1039/C3GC41214H.
16. ↑  Lucht, B. L.; Collum, D. B. (1999). "Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat". *Accounts of Chemical Research*. **32** (12): 1035–1042. doi:10.1021/ar960300e.
17. ↑  Elschenbroich, C.; Salzer, A. (1992). *Organometallics: A Concise Introduction* (ed. 2nd). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-28165-7.
18. ↑  Williams, D. B. G.; Lawton, M. (2010). "Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants". *Journal of Organic Chemistry*. **75** (24): 8351–4. doi:10.1021/jo101589h. PMID 20945830.
19. ↑  F.A.Cotton, S.A.Duraj, G.L.Powell, W.J.Roth (1986). "Comparative Structural Studies of the First Row Early Transition Metal(III) Chloride Tetrahydrofuran Solvates". *Inorg. Chim. Acta*. **113**: 81. doi:10.1016/S0020-1693(00)86863-2.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
20. ↑  Vogel G. C.; Drago, R. S. (1996). "The ECW Model". *Journal of Chemical Education*. **73** (8): 701–707. Bibcode:1996JChEd..73..701V. doi:10.1021/ed073p701.
21. ↑  Manzer, L. E. "Tetrahydrofuran Complexes of Selected Early Transition Metals," *Inorganic Synthesis*. 21, 135–140, (1982).
22. ↑  "Material Safety Data Sheet Tetrahydrofuran, 99.5+%, for spectroscopy". *Fisher Scientific*. Dicapai pada 2022-07-27.
23. ↑  Lorente, Adriana; Lamariano-Merketegi, Janire; Albericio, Fernando; Álvarez, Mercedes (2013). "Tetrahydrofuran-Containing Macrolides: A Fascinating Gift from the Deep Sea". *Chemical Reviews*. **113** (7): 4567–4610. doi:10.1021/cr3004778. PMID 23506053.
24. ↑  Wolfe, John P.; Hay, Michael B. (2007). "Recent advances in the stereoselective synthesis of tetrahydrofurans". *Tetrahedron*. **63** (2): 261–290. doi:10.1016/j.tet.2006.08.105. PMC 1826827. PMID 18180807.
25. ↑  Cremer, Dieter (1983). "Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. XI. The Puckering of Oxolanes". *Israel Journal of Chemistry*. **23**: 72–84. doi:10.1002/ijch.198300010.

Rujukan umum
------------

* Loudon, G. Mark (2002). *Organic Chemistry* (ed. 4th). New York: Oxford University Press. m/s. 318. ISBN 9780981519432.

Pautan luar
-----------

* Kad Keselamatan Kimia Antarabangsa 0578
* Panduan Poket NIOSH untuk Bahaya Kimia
* Maklumat OSHA AS tentang THF Diarkibkan 2017-05-02 di Wayback Machine
*