**Etilena oksida** ialah sebatian organik dengan formula kimia C  
2H  
4O. Ia merupakan suatu eter bergelung dan epoksida paling ringkas: cincin tiga anggota yang terdiri daripada satu atom oksigen dan dua atom karbon. Etilena oksida ialah gas tidak berwarna dan mudah terbakar dengan bau yang agak manis. Oleh kerana ia adalah cincin yang tegang, etilena oksida dengan mudah mengambil bahagian dalam beberapa tindak balas penambahan yang mengakibatkan pembukaan cincin. Etilena oksida ialah isomer bagi asetaldehid dan alkohol vinil. Etilena oksida dihasilkan secara industri melalui pengoksidaan etilena dengan kehadiran mangkin perak.

Kereaktifan yang bertanggungjawab terhadap pelbagai bahaya etilena oksida juga menjadikannya berguna. Walaupun bahan kimia ini terlalu berbahaya bagi kegunaan isi rumah secara langsung dan umumnya tidak dikenali oleh pengguna, etilena oksida digunakan untuk membuat banyak produk pengguna serta bahan kimia dan perantaraan bukan pengguna. Produk ini termasuk detergen, pemekat, pelarut, plastik dan pelbagai bahan kimia organik seperti etilena glikol, etanolamina, glikol ringkas dan kompleks, eter poliglikol dan sebatian lain. Walaupun ia merupakan bahan mentah penting dengan pelbagai aplikasi, termasuk pembuatan produk seperti polisorbat 20 dan polietilena glikol (PEG) yang selalunya lebih berkesan dan kurang beracun daripada bahan alternatif, etilena oksida itu sendiri adalah bahan yang sangat berbahaya. Dalam suhu bilik, ia merupakan gas yang sangat mudah terbakar, karsinogenik, mutagenik, merengsa, dan anestetik.

Etilena oksida ialah pembasmi kuman permukaan yang digunakan secara meluas di hospital dan industri peralatan perubatan untuk menggantikan stim dalam pensterilan alat dan peralatan sensitif haba, seperti picagari plastik pakai buang. Ia sangat mudah terbakar dan sangat meletup sehingga ia digunakan sebagai komponen utama senjata termobarik; oleh itu, ia biasanya dikendalikan dan dihantar sebagai cecair yang disejukkan untuk mengawal sifat bahayanya.

Struktur dan sifat molekul
--------------------------

 Etilena oksida terkondensasi.
Gelungan epoksi etilena oksida ialah segi tiga hampir sekata dengan sudut ikatan kira-kira 60° dan regangan sudut ketara sepadan dengan tenaga 105 kJ/mol. Sebagai perbandingan, dalam alkohol, sudut C–O–H adalah kira-kira 110°; dalam eter, sudut C–O–C ialah 120°. Momen inersia mengenai setiap paksi utama ialah *IA* = 7001329210000000000♠32.921, *IB* = 7001379260000000000♠37.926 dan *IC* = 7001595100000000000♠59.510.

Ciri-ciri fizikal
-----------------

Etilena oksida ialah gas tidak berwarna pada 25 °C (77 °F) dan merupakan cecair mudah alih pada 0 °C (32 °F) – kelikatan cecair etilena oksida pada 0 °C adalah kira-kira 5.5 kali lebih rendah daripada air. Gas mempunyai ciri bau manis eter yang menjadi ketara apabila kepekatannya dalam udara melebihi 500 ppm. Etilena oksida mudah larut dalam air, etanol, dietil eter dan banyak pelarut organik.

Sifat kimia
-----------

Etilena oksida mudah bertindak balas dengan pelbagai sebatian yang membawa kepada pembukaan cincin. Tindak balas lazimnya adalah dengan nukleofil melalui mekanisme SN2 dalam kedua-dua medium berasid (nukleofil lemah: air, alkohol) dan beralkali (nukleofil kuat: OH −, RO −, NH 3, RNH 2, RR'NH dsb). Gaya tindak balas umum adalah seperti di bawah:

Ethylene oxide reactions
### Penambahan air dan alkohol

Larutan berair bagi etilena oksida agak stabil dan boleh wujud dalam jangka masa yang lama tanpa sebarang tindak balas kimia yang ketara, tetapi dengan menambah sejumlah kecil asid seperti asid sulfurik dicairkan, serta-merta membawa kepada pembentukan etilena glikol, walaupun pada suhu bilik:

(CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–OH
Tindak balas juga berlaku dalam fasa gas, dengan kehadiran garam asid fosforik sebagai pemangkin.

Tindak balas biasanya dilakukan dalam suhu kira-kira 60 °C (140 °F) dengan lebihan air yang banyak untuk mengelakkan tindak balas etilena glikol yang terbentuk dengan etilena oksida yang akan membentuk di- dan trietilena glikol:

2 (CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–O–CH2CH2–OH
3 (CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–O–CH2CH2–O–CH2CH2–OH
Penggunaan pemangkin alkali boleh menyebabkan pembentukan polietilena glikol:

n (CH2CH2)O + H2O → HO–(–CH2CH2–O–)n–H
Tindak balas dengan alkohol diteruskan dengan cara yang sama menghasilkan eter etilena glikol:

(CH2CH2)O + C2H5OH → HO–CH2CH2–OC2H5
2 (CH2CH2)O + C2H5OH → HO–CH2CH2–O–CH2CH2–OC2H5
Tindak balas dengan alkohol yang lebih rendah berlaku kurang aktif berbanding dengan air dan memerlukan keadaan yang lebih ekstrem, seperti pemanasan hingga 160 °C (320 °F) dan memberi tekanan kepada 3 MPa (440 psi) dan menambah pemangkin asid atau alkali.

Tindak balas etilena oksida dengan alkohol berlemak diteruskan dengan kehadiran logam natrium, natrium hidroksida atau boron trifluorida dan digunakan dalam sintesis surfaktan.

Kemalangan
----------

Etilena oksida sangat mudah terbakar, dan campurannya dengan udara adalah mudah meletup. Apabila dipanaskan ia boleh mengembang dengan cepat, menyebabkan kebakaran dan letupan. Beberapa kemalangan industri telah dikaitkan dengan letupan etilena oksida.

Suhu autonyala ialah 429 °C (804 °F), suhu penguraian pula ialah 571 °C (1,060 °F) pada 101.3 kPa (14.69 psi), kandungan mudah terbakar minimum di udara ialah 2.7%, dan had maksimum ialah 100%. Penarafan NFPA 704 ialah Kesihatan, 3; Kemudahbakaran, 4; Ketidakstabilan 2. Etilena oksida, dengan kehadiran air, boleh mengalami hidrolisis kepada etilena glikol dan membentuk polietilena oksida, yang kemudiannya teroksida oleh udara dan membawa kepada titik panas yang boleh mencetuskan penguraian letupan.

Kebakaran yang disebabkan oleh etilena oksida dipadamkan dengan media konvensional termasuk buih, karbon dioksida atau air. Penindasan aktiviti ini boleh dilakukan dengan menyelimutkan dengan gas lengai sehingga jumlah tekanan mencapai julat bukan letupan. Pemadaman pembakaran etilena oksida adalah rumit disebabkan oleh keupayaannya untuk meneruskan pembakaran dalam suasana lengai dan dalam larutan air. Pencegahan kebakaran hanya dicapai apabila pencairan dengan air melebihi 22:1.

Kesan fisiologi
---------------

### Kesan ke atas mikroorganisma

Pendedahan kepada gas etilena oksida menyebabkan pengalkilan kepada mikroorganisma pada tahap nukleus. Kesan disinfektan etilena oksida adalah serupa dengan pensterilan haba, tetapi kerana penembusan terhad, ia hanya memberi kesan di kawasan permukaan. Pensterilan ETO boleh mengambil masa sehingga 12 jam kerana tindakannya yang perlahan terhadap mikroorganisma, dan masa pemprosesan dan pengudaraan yang panjang.

### Kesan kepada manusia dan haiwan

Etilena oksida ialah agen pengalkilasi; ia mempunyai kesan kerengsaan, pemekaan dan narkotik. Pendedahan kronik kepada etilena oksida juga bersifat mutagenik. Agensi Penyelidikan Kanser Antarabangsa mengklasifikasikan etilena oksida kepada kumpulan 1, bermakna ia adalah karsinogen yang terbukti. Etilena oksida dikelaskan sebagai karsinogen kelas 2 oleh komisen MAK Jerman dan sebagai karsinogen kelas A2 oleh ACGIH. Kajian 2003 terhadap 7,576 wanita yang terdedah semasa bekerja di kemudahan pensterilan komersial di AS menunjukkan etilena oksida dikaitkan dengan kejadian kanser payudara. Kajian susulan 2004 yang menganalisis 18,235 pekerja lelaki dan wanita yang terdedah kepada etilena oksida dari 1987 hingga 1998 menyimpulkan "terdapat sedikit bukti tentang sebarang kematian kanser yang berlebihan bagi kohort secara keseluruhan, kecuali kanser tulang berdasarkan bilangan yang kecil. Trend pendedahan-respons positif bagi tumor limfoid ditemui dalam lelaki sahaja. Sebab kekhususan jantina kesan ini tidak diketahui. Terdapat juga beberapa bukti tindak balas pendedahan positif untuk kematian kanser payudara." Peningkatan insiden tumor otak dan leukemia sel mononukleus didapati pada tikus yang telah menyedut etilena oksida pada kepekatan 10, 33 atau 100 mL/m3 (0.0100, 0.0329 atau 0.0997 imp fl oz/ka3) dalam tempoh dua tahun. Peningkatan insiden mesotelioma peritoneal juga diperhatikan pada haiwan yang terdedah kepada kepekatan 33 dan 100 mL/m3 (0.0329 dan 0.0997 imp fl oz/ka3). Keputusan kajian epidemiologi manusia terhadap pekerja yang terdedah kepada etilena oksida berbeza. Terdapat bukti daripada kajian manusia dan haiwan bahawa pendedahan penyedutan kepada etilena oksida boleh mengakibatkan pelbagai kesan karsinogenik.

Etilena oksida mudah meresap melalui pakaian dan kasut biasa, menyebabkan kerengsaan kulit dan dermatitis dengan pembentukan lepuh, demam dan leukositosis.

Peraturan kesihatan dan keselamatan
-----------------------------------

Menurut Helaian Data Keselamatan Merck Life Science UK 2020 yang diberikan kepada Pendaftaran, Penilaian, Kebenaran dan Sekatan Bahan Kimia (REACH) Agensi Bahan Kimia Eropah — peraturan Kesatuan Eropah 2006, etilena oksida "dianggap mempunyai potensi karsinogenik kepada manusia."

Rujukan
-------

1. ↑  International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). *Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013*. The Royal Society of Chemistry. m/s. 714. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. 1 2 3 4 5  Haynes, p. 3.430
3. 1 2 3 4  *NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards*. "#0275" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
4. ↑  Haynes, p. 3.576
5. 1 2 3  Haynes, p. 15.20
6. 1 2 3 4  Haynes, p. 5.22
7. ↑  "Ethylene oxide 387614". *Sigma-Aldrich*. Diarkibkan daripada yang asal pada 5 December 2020. Dicapai pada 1 September 2020. Alt URL
8. ↑  "Ethylene oxide". *Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)*. Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).
9. 1 2  Rebsdat, Siegfried and Mayer, Dieter (2005) "Ethylene Oxide" in *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*.
10. ↑  McKetta, John J.; Cunningham, William A. (1984). *Encyclopedia of Chemical Processing and Design*. **20**. CRC Press. m/s. 309. ISBN 0-8247-2470-4.
11. ↑  Croddy, Eric; Wirtz, James J. (2005). *Weapons of mass destruction: an encyclopedia of worldwide policy, technology, and history, Volume 2*. ABC-CLIO. m/s. 136. ISBN 1-85109-490-3.
12. ↑  Meyer, Rudolf; Köhler, Josef; Homburg, Axel (2007). *Explosives*. Wiley-VCH. m/s. 142. ISBN 978-3-527-31656-4.
13. ↑  *Ethylene Oxide Sterilization: Are ETO Treated Spices Safe?*, SuperFoodly, 10 April 2017
14. ↑  "Chemical Encyclopedia". *Soviet encyclopedia*. **3**. 1988. m/s. 330–334.
15. 1 2  Traven VF (2004). V. F. Traven (penyunting). *Organic chemistry: textbook for schools*. **2**. ECC "Academkniga". m/s. 102–106. ISBN 5-94628-172-0.
16. ↑  Cunningham G. L.; Levan W. I.; Gwinn W. D. (1948). "The Rotational Spectrum of Ethylene Oxide". *Phys. Rev*. **74** (10): 1537. Bibcode:1948PhRv...74.1537C. doi:10.1103/PhysRev.74.1537.
17. ↑  "Medical Management Guidelines for Ethylene Oxide". *Medical Management Guidelines (MMGs)*. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Diarkibkan daripada yang asal pada 21 August 2011. Dicapai pada 29 September 2009.
18. ↑  "Этилена окись (Ethylene oxide)" (dalam bahasa Rusia). Great Soviet Encyclopedia. Dicapai pada 25 September 2009.
19. 1 2  Zimakov, P.V.; Dyment, O. H. penyunting (1967). "Chapter III. Review of the individual reactions of ethylene oxide". *Ethylene oxide*. Khimiya. m/s. 90–120.
20. ↑  "Epoxyethane (Ethylene Oxide)". *Alkenes menu*. Chemguide. Dicapai pada 5 October 2009.
21. ↑  "Ethylene oxide". *ICSC/International Chemical Safety Cards*. Institute of Industrial Safety, Labour Protection and Social Partnership. Diarkibkan daripada yang asal pada 28 December 2005. Dicapai pada 21 September 2009.
22. ↑  "CSB Issues Final Report in 2004 Explosion at Sterigenics International Facility in Ontario, California: Notes Lack of Engineering Controls, Understanding of Process Hazards – Investigations – News – CSB". *www.csb.gov*. Dicapai pada 29 March 2018.
23. ↑  "Ethylene Oxide Explosion at Sterigenics – Safety Videos – Multimedia – CSB". *www.csb.gov*. Dicapai pada 29 March 2018.
24. ↑  "OSHA Inspection Detail". *www.osha.gov*. Dicapai pada 24 May 2018.
25. ↑  "Ethylene Oxide". *Health and Safety Guide*. International Programme on Chemical Safety (IPCS) INCHEM. 1988. Dicapai pada 23 September 2009.
26. ↑  "ETHYLENE OXIDE WITH NITROGEN | CAMEO Chemicals | NOAA". *cameochemicals.noaa.gov*. Dicapai pada 2023-03-21.
27. ↑  "Ethylene Oxide Safety Literature" (PDF). Shell Chemicals. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 3 March 2016. Dicapai pada 23 October 2009.
28. ↑  "Ethylene Oxide Sterilization". *NASPCO*. Diarkibkan daripada yang asal pada 8 July 2018. Dicapai pada 10 February 2017.
29. ↑  "Ethylene Oxide (ETO): Properties, Mode of Action and Uses". *Microbe Online*. 26 December 2013. Dicapai pada 10 February 2017.
30. 1 2  "Harmful substances. Section 4. Heterocyclic compounds. Triplex heterocyclic compounds". ChemAnalitica.com. 1 April 2009. Dicapai pada 21 September 2009.
31. ↑  "Epoxy compounds". *Encyclopedia of the ILO*. Institute of Industrial Safety, Labour Protection and Social Partnership. Dicapai pada 25 September 2009.
32. ↑  "Vol. 60. Some Industrial Chemicals". *IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans*. Lyon: International Agency for Research on Cancer. 1999. ISBN 978-92-832-1297-3. Diarkibkan daripada yang asal pada 3 Mac 2016. Dicapai pada 28 Jun 2007.
33. ↑  Steenland, K.; Whelan, E.; Deddens, J.; Stayner, L.; Ward, E. (2003). "Ethylene oxide and breast cancer incidence in a cohort study of 7576 women (United States)". *Cancer Causes and Control*. **14** (6): 531–9. doi:10.1023/A:1024891529592. PMID 12948284.
34. ↑  Steenland, K; Stayner, L; Deddens, J (2004). "Mortality analyses in a cohort of 18 235 ethylene oxide exposed workers: Follow up extended from 1987 to 1998". *Occupational and Environmental Medicine*. **61** (1): 2–7. PMC 1757803. PMID 14691266.
35. ↑  Toxicological Profile For Ethylene Oxide.
36. ↑  Regulation (EC) No 1907/2006.

|  |  |
| --- | --- |
| Kawalan kewibawaan: Perpustakaan negara Sunting ini di Wikidata | 
* Jerman
* Israel
* Amerika Syarikat
* Republik Czech

 |