**Penyabunan** atau **saponifikasi** ialah proses yang menghasilkan sabun, biasanya daripada lemak, lipid dan minyak.

Trigliserida
------------

Rencana utama: Pembuatan sabun
Minyak sayuran dan lemak binatang merupakan antara bahan-bahan utama yang digunakan dalam proses penyabunan. Bahan-bahan ini mengandungi minyak, triester yang dipanggil trigliserida iaitu campuran pelbagai lemak. Trigliserida boleh diproses menjadi sabun dalam proses satu atau dua langkah. Dalam proses tradisional yang melibatkan proses satu langkah, trigliserida dirawat dengan bes yang kuat (contohnya, lai), yang mempercepatkan pembelahan ikatan ester serta melepaskan asid lemak garam dan gliserol. Proses ini merupakan kaedah utama industri menghasilkan gliserol. Jika perlu, sabun boleh terhasil oleh mengeluarkan garam dengan natrium klorida tepu. 

Nilai penyabunan adalah jumlah asas yang diperlukan untuk menyabunkan sampel lemak. Lemak mentah untuk membuat sabun iaitu trigliserida adalah bahan yang sangat tulen, tetapi bahan-bahan yang lain termasuk hidrolisis bes lain bagi trigliserida yang tidak ditulenkan, contohnya penukaran lemak dalam tubuh mayat kepada adiposer yang sering disebut "lilin kuburan". Proses ini lebih biasa dilakukan di mana jumlah tisu lemak adalah tinggi, agen penguraian tiada ataupun bersifat sementara.

### Mekanisme hidrolisis bes

Pemisahan ester oleh bes melibatkan satu siri keseimbangan dalam mekanisme ini. Hidroksida anion menambah (atau "menyerang") kumpulan karbonil dalam ester. Produk yang terhasil dipanggil ortoester:

Pengusiran alkosida menghasilkan asid karboksilik:

Ion alkosida merupakan bes kuat agar proton yang dipindahkan dari asid karboksilik ke ion alkosida dapat mewujudkan alkohol:

Di dalam prosedur makmal yang lama, trigliserida trimiristin diperolehi melalui cara pengekstrakan daripada pala dengan eter. Penyabunan untuk garam natrium daripada asid miristik bertindak balas dengan NaOH di dalam air. Asid tersebut boleh diperolehi dengan menambah asid hidroklorik cair.

### Wap hidrolisis

Trigliserida turut melalui penyabunan dalam proses dua langkah yang bermula dengan wap hidrolisis daripada trigliserida. Proses ini menghasilkan asid karboksilik, tidak garam, serta gliserol. Seterusnya, lemak asid dineutralkan dengan alkali untuk menghasilkan sabun. Kelebihan proses dua langkah ialah asid lemak boleh menjadi tulen, yang menjadikan sabun lebih berkualiti. Wap hidrolisis melalui mekanisme yang sama dengan laluan berpemangkin bes, melibatkan serangan air (bukan hidroksida) di pusat karbonil. Proses ini mengambil masa yang lama kerana memerlukan wap.

Kegunaan
--------

### Sabun-sabun jenis lembut dan liat

Sabun mempunyai sifat berbeza bergantung pada sifat alkali yang digunakan dalam pengeluarannya, Natrium hidroksida (NaOH) menghasilkan "sabun liat" (*hard soap*) di mana ia boleh digunakan dalam air keras, yakni air yang mengandungi garam-garam magnesium, klorin dan kalsium. Kalium hidroksida (KOH) pula menghasilkan sabun lembut yang tidak berkesan dalam air tersebut.

### Sabun litium

Bahan-bahan terbitan litium daripada 12-hidroksistearat serta beberapa asid karboksilik yang lain merupakan bahan penting menghasilkan pelincir. Litium karboksilat adalah bahan pemekat dalam pelincir berasaskan litium. "Sabun komplex" merupakan gabungan sabun berlogam, seperti sabun-sabun jenis litium dan kalsium.

### Alat pemadam kebakaran

Kebakaran yang yang berpunca daripada lemak dan minyak masak (dikelaskan sebagai kelas K (Amerika Syarikat) atau F (Australia/Eropah/Asia)) membakar pada suhu yang lebih panas daripada cecair mudah terbakar; hal ini menyebabkan pemadam api kelas B tidak berkesan. Cecair mudah terbakar seperti minyak masak mempunyai takat kilat di bawah 37 darjah Celsius. Oleh itu, api nyalaan bahan ini harus dipadamkan dengan pemadam kimia yang basah. Pemadam jenis ini direka untuk memadamkan lemak dan minyak masakan melalui penyabunan. Agen pemadam cepat menukarkan bahan yang terbakar kepada sabun yang tidak mudah terbakar. Proses ini bersifat endotermik, yakni ia menyerap tenaga haba dari persekitarannya mengurangkan suhu persekitaran lalu menghalang api daripada marak.

Pada cat minyak
---------------

Butiran *Madame X* karya John Singer Sargent, 1884, menunjukkan penyabunan dalam bahagian gaun hitam potret.
Penyabunan boleh berlaku dalam lukisan minyak dalam beberapa tempoh masa lama, menyebabkan kerosakan yang nyata dan akan mengubah bentuk. Lapisan tanah atau lapisan cat lukisan minyak yang biasa mengandungi logam berat dalam pigmen berwarna tertentu. Jika logam berat bertindak balas dengan asidlemak dalam minyak yang sederhana yang dapat mengikat pigmen bersama-sama, sabun barangkaliny akan terbentuk pada lapisan cat yang boleh dipindahkan keluar ke permukaan lukisan.

Penyabunan dalam lukisan minyak telah digambarkan seawal tahun 1912 melalui pengamatan pada kerja lukisan telah dilihat dalam bertarikh dari abad ke-15 hingga abad ke-20 dengan mengira keadaan geografi tempat asal karya-karya ini serta permukaan melukis seperti kanvas, kertas, kayu, dan tembaga. Analisis kimia boleh menunjukkan penyabunan berlaku pada lapisan mendalam lukisan sebelum keadaan tersebut dapat muncul di permukaan, bahkan dalam lukisan tua yang sudah berabad lamanya.

Penyabunan tidak akan berlaku dalam semua lukisan minyak yang mengandungi bahan yang betul.

Saponifikasi asid lemak
-----------------------

Kaedah saponifikasi utama yang lain adalah tindak balas asid lemak dengan bes. Dalam kes ini, tindak balas yang berlaku melibatkan peneutralan asid karboksilik .Kaedah peneutralan ini digunakan untuk menghasilkan sabun industri seperti sabun-sabun yang diperolehi daripada magnesium, logam peralihan dan aluminium.Kaedah ini sesuai untuk menghasilkan sabun yang berasal daripada asid lemak tunggal, seterusnya menghasilkan sabun dengan sifat fizikal yang boleh diramal, seperti yang diperlukan dalam banyak aplikasi kejuruteraan.

Lihat juga
----------

* Sabun

Rujukan
-------

1. ↑  Schumann, Klaus; Siekmann, Kurt (2000). "Soaps". *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a24\_247. ISBN 3-527-30673-0.
2. ↑  John McMurry, *Organic Chemistry* (Edisi ke-2).
3. ↑  G. D. Beal (1926). "Trimyristin". *Organic Syntheses*. **6**: 100. doi:10.15227/orgsyn.006.0100.
4. ↑  G. D. Beal (1926). "Myristic Acid". *Organic Syntheses*. **6**: 66. doi:10.15227/orgsyn.006.0066.
5. ↑  Bartels, Thorsten; Bock, Wolfgang; Braun, Jürgen; Busch, Christian; Buss, Wolfgang; Dresel, Wilfried; Freiler, Carmen; Harperscheid, Manfred; Heckler, Rolf-Peter; Hörner, Dietrich; Kubicki, Franz; Lingg, Georg; Losch, Achim; Luther, Rolf; Mang, Theo; Noll, Siegfried; Omeis, Jürgen (2003). "Lubricants and Lubrication". *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15\_423. ISBN 3-527-30673-0.
6. ↑  Silvia A. Centeno; Dorothy Mahon (Musim panas tahun 2009). Macro Leona (penyunting). "The Chemistry of Aging in Oil Paintings: Metal Soaps and Visual Changes". *The Metropolitan Museum of Art Bulletin*. Muzium Seni Metropolitan New York. **67** (1): 12–19. JSTOR 40588562. Check date values in: `|date=` (bantuan) Lihat muka surat 12–19.
7. ↑  Fleury, Paul (1912). "MANUFACTURE AND TREATMENTS OF WHITE ZINC". *The Preparation and Uses of White Zinc Paints* (ed. pertama). London: Scott, Greenwood & son. and although Petit declares this theory false, it is none the less on it and on its data that he bases his system of manufacture of hydrated white zinc, of which he is the inventor that is to say, the saponification of the oil, or the formation of metallic salts, dissolved therein
8. ↑  Silvia A. Centeno; Dorothy Mahon (Musim panas tahun 2009). Macro Leona (penyunting). "The Chemistry of Aging in Oil Paintings: Metal Soaps and Visual Changes". *The Metropolitan Museum of Art Bulletin*. Muzium Seni Metropolitan New York. **67** (1): 12–19. JSTOR 40588562. Check date values in: `|date=` (bantuan) Lihat muka surat 16.