**1,3-Бутадиен**  е органско соединение со формула (CH2=CH)2. Тоа е безбоен гас кој лесно се кондензира во течност. Индустриски е важен како претходник на синтетичката гума Молекулата може да се гледа како спој на две винилни групи. Тоа е наједноставниот конјугиран диен.

Иако бутадиенот брзо се распаѓа во атмосферата, тој се наоѓа во амбиенталниот воздух во урбаните и приградските области како последица на неговата постојана емисија од моторните возила.

Името бутадиен може да се однесува и на изомерот1,2-бутадиен, кој е акумулиран диен со структура H2C=C=CH−CH3. Овој ален нема индустриско значење.

Историја
--------

Во 1863 година, францускиот хемичар Е. Кавенту го изолирал бутадиенот од пиролизата на амил алкохол. Овој јаглеводород бил идентификуван како бутадиен во 1886 година, откако Хенри Едвард Армстронг го изолирал од производите на пиролиза на нафтата. Во 1910 година, рускиот хемичар Сергеј Лебедев полимеризирал бутадиен и добил материјал со својства слични на гума. Сепак, било откриено дека овој полимер е премногу мек за да ја замени природната гума во многу апликации, особено во автомобилските гуми.

Употреба
--------

Генерално бутадиен се користи за производство на синтетичка гума за производство на гуми и еластични ленти.

Конверзијата на бутадиен во синтетичка гума се нарекува полимеризација, процес со кој малите молекули (мономери) се поврзуваат за да направат големи (полимери). Самата полимеризација на бутадиен дава полибутадиен, кој е многу мек материјал. Полимеризација на бутадиен и стирен и/или акрилонитрил, како што се акрилонитрил бутадиен стирен (ABS), нитрил-бутадиен (NBR) и стирен-бутадиен (SBR). Овие кополимери се цврсти и/или еластични во зависност од односот на мономерите што се користат при нивната подготовка. SBR е материјалот кој најчесто се користи за производство на автомобилски гуми. Прекурсори на уште други синтетички гуми се подготвуваат од бутадиен. Еден од нив е хлоропрен .

Помали количини на бутадиен се користат за да се направи адипонитрил, претходник на некои најлони. Конверзијата на бутадиен во адипонитрил повлекува додавање на водород цијанид на секоја од двојните врски во бутадиенот. Процесот се нарекува хидроцијанизација .

Бутадиенот се користи за производство на растворувачот сулфолан.

Бутадиенот е исто така корисен во синтезата на циклоалканите и циклоалкените, бидејќи реагира со двојни и тројни врски јаглерод-јаглерод преку реакциите на Дилс-Алдер. Најшироко користените вакви реакции вклучуваат реакции на бутадиен со една или две други молекули на бутадиен, т.е. димеризација и тримеризација соодветно. Преку димеризација, бутадиенот се претвора во 4-винилциклохексен и циклооктадиен. Всушност, винилциклохексенот е вообичаена нечистотија која се акумулира кога се складира бутадиенот. Преку тримеризација, бутадиенот се претвора во циклододекатриен. Некои од овие процеси користат катализатори кои содржат никел или титаниум.

Структура, конформација и стабилност
------------------------------------

 Споредба на бутадиен ( *с-транс* конформер) и етилен.
1,3-бутадиенот е термодинамички стабилизиран. Додека моносупституираната двојна врска ослободува околу 30,3 kcal/mol топлина при хидрогенизација, 1,3-бутадиен ослободува нешто помалку (57,1 kcal/mol) од двојно оваа енергија (60,6 kcal/mol), што се очекува за две изолирани двојни врски. Тоа подразбира енергија на стабилизација од 3,5 kcal/mol. Слично на тоа, хидрогенизацијата на крајната двојна врска на 1,4-пентадиен ослободува 30,1 kcal/mol топлина, додека хидрогенизацијата на крајната двојна врска на конјугиран ( *E* )-1,3-пентадиен ослободува само 26,5 kcal/mol, што значи многу слична вредност од 3,6 kcal/mol за енергијата на стабилизација. Разликата од ~ 3,5 kcal/mol во овие жештини на хидрогенизација може да се земе како резонантна енергија на конјугиран диен.

Реакции
-------

Индустриските употреби ја илустрираат тенденцијата на бутадиенот да се полимеризира. Неговата подложност на реакции на 1,4-додавање е илустрирана со неговата хидроцијанизација. Како и многу диени, тој е подложен на реакции катализирани од Pd кои продолжуваат преку алил комплекси. Тој е партнер во реакциите на Diels-Alder, на пр. со малеински анхидрид за давање тетрахидрофтален анхидрид .

Структурата на (бутадиен) железо трикарбонил .

Здравје и безбедност на животната средина
-----------------------------------------

Бутадиенот е со ниска акутна токсичност.

Долготрајната изложеност е поврзана со кардиоваскуларни болести. Постои постојана поврзаност со леукемијата, како и значајна поврзаност со други видови на рак.

1,3-бутадиенот е препознаен како високо реактивно испарливо органско соединение (HRVOC) поради неговиот потенцијал лесно да формира озон.

Наводи
------

1. ↑  „BUTADIENE | Meaning & Definition for UK English". Lexico.com. Архивирано од изворникот на 20 August 2020. Посетено на 2022-08-24.
2. ↑  „1,3-Butadiene". US Environmental Protection Agency US EPA. Посетено на 2014-09-02.
3. ↑  Caventou, E. (1863). „Ueber eine mit dem zweifach-gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens". *Justus Liebigs Annalen der Chemie*. **127**: 93–97. doi:10.1002/jlac.18631270112.
4. ↑  Armstrong, H. E.; Miller, A. K. (1886). „The decomposition and genesis of hydrocarbons at high temperatures. I. The products of the manufacture of gas from petroleum". *J. Chem. Soc*. **49**: 74–93. doi:10.1039/CT8864900074.
5. ↑  J. Grub, E. Löser (2012), „Butadiene", *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a04\_431.pub2CS1-одржување: користи параметар authors (link)
6. ↑  *4-Vinylcyclohexene* (PDF). IARC. ISBN 9789283212607. Посетено на 2009-04-19.
7. ↑  Vollhardt, K. Peter C. (2007). *Organic chemistry : structure and function*. Schore, Neil Eric, 1948- (5. изд.). New York: W.H. Freeman. ISBN 978-0716799498. OCLC 61448218.
8. ↑  Carey, Francis A. (2002). *Organic chemistry* (5. изд.). London: McGraw-Hill. ISBN 978-0071151498. OCLC 49907089.
9. ↑  J. E. Nyström, T. Rein, J. E. Bäckvall (1989). „1,4-Functionalization of 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Chloroacetoxylation and Allylic Amination: 1-Acetoxy-4-diethylamino-2-butene and 1-Acetoxy-4-benzylamino-2-butene". *Org. Synth*. **67**: 105. doi:10.15227/orgsyn.067.0105.CS1-одржување: повеќе имиња: список на автори (link)
10. ↑  Arthur C. Cope, Elbert C. Herrick (1950). „cis-Δ4-Tetrahydrophthalic Anhydride". *Org. Synth*. **50**: 93. doi:10.15227/orgsyn.030.0093.
11. ↑  Reiss, Guido J. (2010). „Redetermination of (η4-s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0)". *Acta Crystallographica Section E*. **66** (11): m1369. doi:10.1107/S1600536810039218. PMC 3009352. PMID 21588810.
12. ↑  „NPI sheet". Архивирано од изворникот на 22 December 2003. Посетено на 10 January 2006.