**Хлорофлуоројаглеводородите** (**CFC**) и **хидрохлорофлуоројаглеводородите** (**HCFCs**) се халогени јаглеводороди кои во структурата содржат јаглерод (C), водород (H), хлор (Cl) и флуор (F). Тие претставуваат испарливи деривати на метан, етан и пропан. Тие се исто така познати под бренд-името **Фреон** .

Најчестиот претставник на оваа група соединенија е дихлородифлуорометан (R-12 или фреон-12). Хлорофлуоројаглеводородите (CFC) може да се применуваат како средства за ладење, погонски средства (како аеросоли) и растворувачи. Производството на ова соединенија е постепено укината според Монтреалскиот протокол поради тоа што тие придонесуваат кон оштетувањето на озонската обвивка. Тие се заменуваат со други производи како што се флуоројаглеводородите (HFCs)

Структура, својства и производство
----------------------------------

Како и кај поедноставните алкани, јаглеродот во CFC се поврзува со тетраедрална симетрија. Бидејќи атомите на флуор и хлор значително се разликуваат по големина, CFC добиени од метан отстапуваат од совршената тетраедрална симетрија.

Генерално CFC и HCHC соединенијата се испарливи, но помалку од нивните матични алкани. Поради нивниот поларитет, CFC се корисни како растворувачи, а нивните точки на вриење ги прават погодни како средства за ладење. CFCs се многу помалку запаливи од метанот, делумно затоа што содржат помалку CH врски, а делумно затоа што во случајот на хлоридите и бромидите, ослободените халиди ги гаснат слободните радикали кои го одржуваат пламенот.

Густините на CFC се повисоки од нивните соодветни алкани. Генерално, густината на овие соединенија е во корелација со бројот на хлориди.

CFC и HCFC вообичаено се произведуваат со размена на халогени атоми, почнувајќи од хлорирани метани и етани како прекурсор. Илустративно синтезата на хлородифлуорометан од хлороформ може да се прикаже како:

HCCl 3 + 2 HF → HCF 2 Cl + 2 HCl
Броминираните деривати се генерираат со реакции на слободни радикали на хлорофлуоројаглеводородите, каде CH врските се заменуваат со C-Br врски. Производството на анестетикот 2-бромо-2-хлоро-1,1,1-трифлуороетан („халотан") е илустративно прикажан со формулата:

CF 3 CH 2 Cl + Br 2 → CF 3 CHBrCl + HBr

Примени
-------

CFC и HCFC имаат различни примени поради нивната мала токсичност, реактивност и запаливост. Секоја пермутација на флуор, хлор и водород врз основа на метан и етан е испитана и повеќето се комерцијализирани. Употребата вклучува средства за ладење, средства за дување, аеросолни погони во медицински апликации и растворувачи за одмастување.

Годишно се произведуваат милијарди килограми хлородифлуорометан како претходник на тетрафлуороетиленот, мономерот кој се претвора во тефлон.

Класи на соединенија, номенклатура
----------------------------------

* Хлорофлуоројаглероди (CFCs): кога се добиени од метан и етан, овие соединенија имаат формули CCl mF4−m и C 2Cl mF 6−m, каде што m не е нула.
* Хидрохлорофлуоројаглеводороди (HCFCs): кога се добиени од метан и етан, овие соединенија имаат формула CCl mF nH 4−m−n и C2Cl xF yH 6−x−y, каде m, n, x и y не се нула.
* Бромофлуоројаглеродите имаат формули слични на CFC и HCFC, но исто така вклучуваат и бром.
* Флуоројаглеводороди (HFCs): кога се добиени од метан, етан, пропан и бутан, овие соединенија ги имаат соодветните формули CF mH 4−m, C 2F mH 6−m, C 3F mH 8−m и C 4F mH 10−m, каде што m не е нула.

| Главни CFCs |
| --- |
| Систематско име | Заедничко/тривијалноиме(и), код | Точка на вриење (°C) | Формула |
| Трихлорофлуорометан | Фреон-11, R-11, CFC-11 | 23,77 | CCl 3F |
| Дихлородифлуорометан | Фреон-12, R-12, CFC-12 | −29,8 | CCl 2F 2 |
| Хлоротрифлуорометан | Фреон-13, R-13, CFC-13 | −81 | CClF 3 |
| Дихлорофлуорометан | R-21, HCFC-21 | 8.9 | CHCl 2F |
| Хлородифлуорометан | R-22, HCFC-22 | −40,8 | CHClF 2 |
| Хлорофлуорометан | Фреон 31, R-31, HCFC-31 | −9.1 | CH 2 ClF |
| Бромохлородифлуорометан | BCF, Халон 1211, H-1211, фреон 12B1 | −3.7 | CBrClF 2 |
| 1,1,2-Трихлоро-1,2,2-трифлуороетан | Фреон 113, R-113, CFC-113, 1,1,2-Трихлоротрифлуороетан | 47.7 | Cl 2 FC-CClF 2 |
| 1,1,1-Трихлоро-2,2,2-трифлуороетан | Фреон 113a, R-113a, CFC-113a | 45,9 | Cl 3 C-CF 3 |
| 1,2-Дихлоро-1,1,2,2-тетрафлуороетан | Фреон 114, R-114, CFC-114, Дихлоротетрафлуороетан | 3.8 | ClF 2 C-CClF 2 |
| 1-Хлоро-1,1,2,2,2-пентафлуороетан | Фреон 115, R-115, CFC-115, хлоропентафлуороетан | −38 | ClF 2 C-CF 3 |
| 2-Хлоро-1,1,1,2-тетрафлуороетан | R-124, HCFC-124 | −12 | CHFClCF 3 |
| 1,1-Дихлоро-1-флуороетан | R-141b, HCFC-141b | 32 | Cl 2 FC-CH 3 |
| 1-Хлоро-1,1-дифлуороетан | R-142b, HCFC-142b | −9.2 | ClF 2 C-CH 3 |
| Тетрахлоро-1,2-дифлуороетан | Фреон 112, R-112, CFC-112 | 91,5 | CCl 2 FCCl 2 F |
| Тетрахлоро-1,1-дифлуороетан | Фреон 112a, R-112a, CFC-112a | 91,5 | CClF 2 CCl 3 |
| 1,1,2-Трихлоротрифлуороетан | Фреон 113, R-113, CFC-113 | 48 | CCl 2 FCClF 2 |
| 1-бромо-2-хлоро-1,1,2-трифлуороетан | Халон 2311а | 51.7 | CHClFCBrF 2 |
| 2-бромо-2-хлоро-1,1,1-трифлуороетан | Халон 2311 | 50.2 | CF 3 CHBrCl |
| 1,1-Дихлоро-2,2,3,3,3-пентафлуоропропан | R-225ca, HCFC-225ca | 51 | CF 3 CF 2 CHCl 2 |
| 1,3-Дихлоро-1,2,2,3,3-пентафлуоропропан | R-225cb, HCFC-225cb | 56 | CClF 2 CF 2 CHClF |

Реакции
-------

Најважната реакција[] на CFC е фото-индуцираното раскинување на врската C-Cl:

CCl 3 F → CCl 2 **F.** + Cl **.**
Атомот на хлор, Cl **.**, се однесува многу различно од молекулата на хлорот (Cl 2). Радикалот Cl **.** е долговечен во горниот дел на атмосферата, каде што ја катализира конверзијата на озонот во кислород (О2). Озонот апсорбира УВ-Б зрачење, така што неговото осиромашување овозможува повеќе од ова високо енергетско зрачење да стигне до површината на Земјата. Атомите на бром се уште поефикасни катализатори; оттука и бромирани CFC се регулирани.

CFC беа постепено отстранети преку Монтреалскиот протокол поради нивниот удел во осиромашувањето на озонската обвивка .

Атмосферските влијанија на CFC не се ограничени на нивната улога како хемикалии кои го осиромашуваат озонот. Инфрацрвените апсорпциони ленти ја спречуваат топлината на таа бранова должина да избега од земјината атмосфера. CFC-ите ги имаат своите најсилни појаси на апсорпција од врските CF и C-Cl во спектралниот регион од 7,8-15,3 μm  - познат како „атмосферски прозорец" поради релативната транспарентност на атмосферата во овој регион.

Јачината на лентите за апсорпција на CFC и уникатната подложност на атмосферата на бранови должини каде што CFC апсорбираат зрачење  создава „супер" ефект на стаклена градина од CFC и други нереактивни гасови што содржат флуор, како што се перфлуоројаглеродите, HFCs, HCFC, бромофлуоројаглероди, SF <sub id="mwAWI">6</sub> и NF <sub id="mwAWQ">3</sub>. Хлорофлуоројаглеродите се стакленички гасови со многу поголем потенцијал за подобрување на ефектот на стаклена градина од CO 2 .

Постојат групи кои активно ги отстрануваат наследените CFC за да го намалат нивното влијание врз атмосферата.

Според НАСА во 2018 година, дупката во озонската обвивка почнала да се опоравува како резултат на забраните за CFC.

Историја
--------

Јаглеродниот тетрахлорид (CCl 4) од крајот на деветнаесеттиот век до крајот на Втората светска војна се користел во противпожарни апарати и стаклени „противпожарни гранати". Експериментирањето со хлороалкани за гаснење пожар на воени авиони започнало во 1920-тите. *Фреон* е трговско име за група CFC кои се користат првенствено како средства за ладење, но исто така имаат употреба во гаснење пожари и како погони во аеросолни лименки. Бромометанот е широко користен како фумигант. Дихлорометан е разновиден индустриски растворувач.

Белгискиот научник Фредерик Свартс беше пионер во синтезата на CFC во 1890-тите. Тој развил ефективно средство за размена за да го замени хлоридот во јаглерод тетрахлорид со флуорид за да синтетизира CFC-11 (CCl 3 F) и CFC-12 (CCl 2 F 2 ).

Во доцните 1920-ти, Томас Мидгли Џуниор го подобрил процесот на синтеза и ги предводел напорите да се користи CFC како ладилно средство за замена на амонијакот (NH3), хлорометан (CH3Cl) и сулфур диоксид (SO2), кои се токсични. Во потрага по ново средство за ладење, барањата за соединението биле: ниска точка на вриење, ниска токсичност и да биде генерално нереактивна. Во 1930та година, со демонстрација за Американското хемиско друштво, Мидгли ги покажал сите овие својства со вдишување на здивот на гасот и искористувајќи го за да издува свеќа.

#### Регулаторна празнина

Додека производството и потрошувачката на CFC се регулирани со Монтреалскиот протокол, емисиите од постоечките извори на CFC не се регулирани со договорот. Во 2002 година било проценето дека има околу 5.791 килотони CFC во постојните производи како што се фрижидери, климатизери, аеросолни лименки и други. Приближно една третина од овие CFC се предвидува да се емитираат во текот на следната деценија доколку не се преземат мерки, што претставува закана и за озонската обвивка и за климата. Дел од овие CFC може безбедно да се заробат и уништат.

Наводи
------

1. ↑  „Climate Change". *The White House*. 19 March 2021. Архивирано од изворникот на 19 March 2021. Посетено на 11 April 2022.
2. ↑  Mironov, O. G. (1968). „Hydrocarbon pollution of the sea and its influence on marine organisms". *Helgoländer Wissenschaftliche Meeresuntersuchungen*. **17** (1–4): 335–339. Bibcode:1968HWM....17..335M. doi:10.1007/BF01611234.
3. ↑  Darby, Megan (19 August 2014). „Ozone layer treaty could tackle super polluting HFCs". *rtcc.org*. Архивирано од изворникот на 19 August 2014. Посетено на 11 April 2022.
4. ↑  Siegemund, Günter *et al.* (2002) "Fluorine Compounds, Organic" in *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11\_349
5. ↑  Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06\_233.pub2
6. ↑  Rothman, L; Gordon, I.E.; Barbe, A.; Benner, D.Chris; Bernath, P.F.; Birk, M.; Boudon, V.; Brown, L.R.; Campargue, A. (2009). „The HITRAN 2008 molecular spectroscopic database" (PDF). *Journal of Quantitative Spectroscopy and Radiative Transfer*. **100** (9–10): 533–572. Bibcode:2009JQSRT.110..533R. doi:10.1016/j.jqsrt.2009.02.013. Архивирано од изворникот (PDF) на 2015-04-03.CS1-одржување: display-автори (link)
7. ↑  Ramanathan, V (1975). „Greenhouse Effect Due to Chlorofluorocarbons: Climatic Implications". *Science*. New Series. **190** (4209): 50–52. Bibcode:1975Sci...190...50R. doi:10.1126/science.190.4209.50. JSTOR 1740877.
8. ↑  Bera, Partha P.; Francisco, Joseph S. and Lee, Timothy J.; ‘Identifying the Molecular Origin of Global Warming’; *Journal of Physical Chemistry*; 113 (2009), pp. 12694-12699
9. ↑  Ramanathan, V; Y. Feng (2009). „Air pollution, greenhouse gases and climate change: Global and regional perspectives". *Atmospheric Environment*. **43** (1): 37–50. Bibcode:2009AtmEn..43...37R. doi:10.1016/j.atmosenv.2008.09.063.
10. ↑  „One overlooked way to fight climate change? Dispose of old CFCs". *Environment*. 2019-04-29. Архивирано од изворникот на 2019-04-29. Посетено на 2019-04-30.
11. ↑  Samson Reiny (4 January 2018). „NASA Study: First Direct Proof of Ozone Hole Recovery Due to Chemicals Ban". NASA. Архивирано од изворникот на 24 September 2020. Посетено на 2 October 2019.
12. ↑  Bellis, Mary (12 August 2016). „Where Does Freon Come From?". *ThoughtCo*. Посетено на 11 April 2022.
13. ↑  Carlisle, Rodney (2004). *Scientific American inventions and discoveries : all the milestones in ingenuity--from the discovery of fire to the invention of the microwave oven*. Hoboken, N.J: John Wiley & Sons. стр. 351. ISBN 0-471-24410-4. OCLC 53284995.
14. ↑  McNeill, J.R. (2001). *Something New Under the Sun: An Environmental History of the Twentieth-Century World (The Global Century Series)*. The Global Century Series. W. W. Norton. стр. 421. ISBN 978-0-393-32183-8. Посетено на 11 April 2022. (as reviewed in the *Journal of Political Ecology [{{{1}}} Архивирано] на {{{2}}}.*)
15. ↑  Campbell, Nick *et al.* "HFCs and PFCs: Current and Future Supply, Demand and Emissions, plus Emissions of CFCs, HCFCs and Halons", Ch. 11 in *IPCC/TEAP Special Report: Safeguarding the Ozone Layer and the Global Climate System*