Organic compound ((CH3)2CO); simplest ketoneПредлошка:SHORTDESC:Organic compound ((CH3)2CO); simplest ketone

**Ацетон** (**пропан-2-он** или **диметил кетон**), е органско соединение со формула (CH  
3)  
2CO. Тој е наједноставниот и најмалиот кетон (>C=O). Тоа е безбојна, многу испарлива и запалива течност со карактеристичен остар мирис.

Ацетонот се меша со вода, но и самиот по себе служи како важен органски растворувач, во индустријата, домот и лабораторијата. Околу 6,7 милиони тони беа произведени ширум светот во 2010 година, главно за употреба како растворувач и производство на метил метакрилат (и од него за производство на PMMA) како и бисфенол А. Тоа е вообичаен градежна компонента во органската хемија. Познатата употреба на ацетон во домаќинството е како активна состојка во отстранувачот на лакови за нокти и како разредувач на боја. Има ослободен статус од испарливи органски соединенија (VOC) во Соединетите Држави.

Ацетонот се произведува и се отстранува во човечкото тело преку нормални метаболички процеси. Нормално е присутен во крвта и урината. Луѓето со дијабетична кетоацидоза го произведуваат во поголеми количини. Кетогени диети кои ги зголемуваат кетонските тела (ацетон, β-хидроксибутерна киселина и ацетооцетна киселина) во крвта се користат за да се спротивстават на епилептичните напади кај доенчиња и деца кои страдаат од рефракторна епилепсија.

Историја
--------

Ацетон првпат бил произведен од Андреас Либавиус во 1606 година со дестилација на олово(II) ацетат.

Во 1832 година, францускиот хемичар Жан-Батист Думас и германскиот хемичар Јустус фон Либиг ја утврдиле емпириската формула за ацетон. Во 1833 година, француските хемичари Антоан Буси и Мишел Шеврул решија да го именуваат ацетонот со додавање на суфиксот -еден на основата на соодветната киселина (односно, оцетна киселина) исто како што беше сличен подготвен производ од она што тогаш беше помешано со маргаринската киселина наречен маргарон. До 1852 година, англискиот хемичар Александар Вилијам Вилијамсон сфатил дека ацетонот е метил ацетил; следната година, францускиот хемичар Чарлс Фредерик Герхард се согласил. Во 1865 година, германскиот хемичар Август Кекуле ја објавил модерната структурна формула за ацетон. Јохан Јозеф Лошмит ја претстави структурата на ацетон во 1861 година, но неговата приватно објавена книга доби малку внимание. За време на Првата светска војна, Хаим Вајцман го развил процесот за индустриско производство на ацетон (Вајцман процес).

Производство
------------

Во 2010 година, светскиот производствен капацитет за ацетон беше проценет на 6,7 милиони тони годишно. Со 1,56 милиони тони годишно, Соединетите Американски Држави имаа најголем производствен капацитет, следен од Тајван и континентална Кина. Најголемиот производител на ацетон е INEOS Phenol, кој поседува 17% од светскиот капацитет, со исто така значителен капацитет (7–8%) од Mitsui, Sunoco и Shell во 2010 година. INEOS Phenol, исто така, ја поседува најголемата производна локација во светот (420.000 тони/годишно) во Беверен (Белгија). Цената на ацетон во летото 2011 година беше 1100–1250 УСД/тон во САД.

### Тековен метод

Ацетон се произведува директно или индиректно од пропилен. Приближно 83% од ацетонот се произвеOtдува преку процесот на кумен; како резултат на тоа, производството на ацетон е поврзано со производството на фенол. Во процесот на кумен, бензенот се алкилира со пропилен за да се произведе кумен, кој се оксидира со воздух за да произведе фенол и ацетон:

Overview of the cumene process
Други процеси вклучуваат директна оксидација на пропилен (процес Wacker-Hoechst), или хидратација на пропилен за да се добие 2-пропанол, кој се оксидира (дехидрогенира) до ацетон.

### Постари методи

Претходно, ацетонот се произведуваше со сува дестилација на ацетати, на пример калциум ацетат со кетонска декарбоксилација.

{\displaystyle {\ce {Ca(CH3COO)2 -> CaO\_{(s)}{}+ CO2\_{(g)}{}+ (CH3)2CO v}}}
За време на Првата светска војна, ацетонот беше произведен со помош на ацетон-бутанол-етанол ферментација со бактеријата Clostridium acetobutylicum, која беше развиена од Хаим Вајзман (подоцна првиот претседател на Израел) со цел да им помогне на британските воени напори, во подготовката на Кордит. Оваа ацетон-бутанол-етанол ферментација на крајот беше напуштена кога беа пронајдени понови методи со подобри приноси.

Хемиски својства
----------------

### Кето/енол тавтомеризам

Како и повеќето кетони, ацетонот покажува кето-енол тавтомеризам во кој номиналната кето структура (CH  
3)  
2C=O на самиот ацетон е во рамнотежа со енолниот изомер (CH  
3)C(OH)=(CH  
2) (**prop-1-en-2-ol**). Во пареата на ацетон на амбиентална температура, само 2.4×10−7% од молекулите се во форма на енол.

### Алдолна кондензација

Во присуство на соодветни катализатори, две молекули на ацетон се комбинираат и формираат соединение диацетон алкохол (CH  
3)C=O(CH  
2)C(OH)(CH  
3)  
2, кој при дехидрација дава мезитил оксид (CH  
3)C=O(CH)=C(CH  
3)  
2.. Овој производ може дополнително да се комбинира со друга молекула на ацетон, со губење на друга молекула вода, со што се добива форон и други соединенија.

### Полимеризација

OМоже да се очекува дека ацетон исто така ќе формира полимери и (можеби циклични) олигомери од два типа. Во еден тип, единиците би можеле да бидат ацетонски молекули поврзани со етерски мостови –O– добиени со отварање на двојната врска, за да се добие синџир сличен на поликетал (PKA) [–O–C(CH  
3)  
2–]  
*n*. Другиот тип може да се добие преку повторена алдолна кондензација, со отстранување на по една молекула вода на секој чекор, со што се добива поли(метилацетилен) (PMA) синџир [–CH=C(CH  
3)–]  
*n*.

#### PKA тип

Конверзијата на ацетон во поликетал (ПКА) би била аналогна на формирањето на параформалдехид од формол и на тритиоацетон од тиоацетон. Во 1960 година, советските хемичари забележале дека термодинамиката на овој процес е неповолна за течниот ацетон, така што тој (за разлика од тиоацетонот и формолот) не се очекува спонтано да се полимеризира, дури и со катализатори. Сепак, тие забележаа дека термодинамиката стана поволна за кристалниот цврст ацетон на неговата точка на топење (−96 °C). Тие тврдеа дека добиле таков полимер (бел еластичен цврст, растворлив во ацетон, стабилен неколку часа на собна температура) со депонирање на пареа од ацетон, со малку магнезиум како катализатор, на многу ладна површина.

Во 1962 година, Васабуро Каваи пријавил синтеза на сличен производ, од течен ацетон ладен на -70 до -78 °C, користејќи n-бутил литиум или триетилалуминиум како катализатори. Тој тврдеше дека инфрацрвениот спектар на апсорпција покажува присуство на –O– врски, но нема C=O groups. Сепак, спротивставени резултати беа добиени подоцна од други истражувачи.

Структура на можен ацетонски полимер
#### PMA тип

Полимерите од PMA типот на ацетон би биле еквивалентни на производот од полимеризација на пропин, освен за крајната кето група.

Биохемија
---------

Поврзано: Кетоза
### Биосинтеза

Мали количини на ацетон се создаваат во телото со декарбоксилација на кетонски тела. Одредени шеми на исхрана, вклучително и продолжено постење и диета со ниски јаглени хидрати со висока содржина на масти, може да предизвикаат кетоза, во која ацетон се формира во телесното ткиво. Одредени здравствени состојби, како што се алкохолизмот и дијабетесот, може да предизвикаат кетоацидоза, неконтролирана кетоза што доведува до нагло и потенцијално фатално зголемување на киселоста на крвта. Бидејќи е нуспроизвод на ферментацијата, ацетонот е нуспроизвод на дестилериската индустрија.

Ацетонот може да се произведе од оксидација на проголтан изопропанол или од спонтано/ензимско разградување на ацетоацетат (кетонско тело) кај кетотични индивидуи.

### Метаболизам

Иако некои учебници по биохемија и тековните истражувачки публикации покажуваат дека ацетонот не може да се метаболизира, постојат докази и за спротивното. Може да се метаболизира или преку CYP2E1 преку метилглиоксал до Д-лактат и пируват и на крајот гликоза/енергија или по друг пат преку пропилен гликол до пируват, лактат, ацетат (корисен за енергија) и пропионалдехид.

Употреба
--------

### Индустриска

Околу една третина од ацетонот во светот се користи како растворувач, а четвртина се троши како ацетон цијанохидрин, прекурсор на метил метакрилат.

#### Растворувач

Ацетонот е добар растворувач за многу видови на пластика и некои синтетички влакна. Се користи за разредување на полиестерска смола, за чистење на алати што се користат со неа и за растворање на дводелни епоксиди и суперлепак пред да се стврднат. Се користи како една од испарливите компоненти на некои бои и лакови. Како тешко средство за одмастување, тој е корисен за подготовка на метал пред бојадисување или лемење и за отстранување на флуксот на колофон по лемењето (за да се спречи лепење на нечистотија и електрично истекување, а можеби и корозија или од козметички причини), иако може да нападне некои електронски компоненти, како што се полистиренските кондензатори.

#### Носач на ацетилен

Иако сам по себе е запалив, ацетонот интензивно се користи како растворувач за безбеден транспорт и складирање на ацетилен, кој не може безбедно да биде под притисок како чисто соединение. Садовите што содржат порозен материјал прво се полнат со ацетон, а потоа со ацетилен, кој се раствора во ацетон. Еден литар ацетон може да раствори околу 250 литри ацетилен под притисок од 10 бари.

#### Хемиски посредник

Ацетон се користи за синтеза на метил метакрилат. Започнува со почетната конверзија на ацетон во ацетон цијанохидрин преку реакција со водород цијанид (HCN):

{\displaystyle {\ce {(CH3)2CO + HCN -> (CH3)2C(OH)CN}}}
Во следниот чекор, нитрилот се хидролизира до незаситен амид, кој е естерифициран:

{\displaystyle {\ce {(CH3)2C(OH)CN + CH3OH -> CH2=C(CH3)CO2CH3 + NH3}}}
Третата голема употреба на ацетон (околу 20%) еза синтетизa на бисфенол А. Бисфенол А е компонента на многу полимери како што се поликарбонати, полиуретани и епоксидни смоли. Синтезата вклучува кондензација на ацетон со фенол:

{\displaystyle {\ce {(CH3)2CO + 2 C6H5OH -> (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O}}}
Многу милиони килограми ацетон се трошат во производството на растворувачите метил изобутил алкохол и метил изобутил кетон. Овие производи се јавуваат преку почетна алдолна кондензација за да се добие диацетон алкохол.

{\displaystyle {\ce {2 (CH3)2CO -> (CH3)2C(OH)CH2C(O)CH3}}}
Кондензацијата со ацетилен дава 2-метилбут-3-ин-2-ол, прекурсор на синтетичките терпени и терпеноиди.

### Лабораторија

#### Хроматографија

Refer to caption. HPLC читање на таблета Excedrin. Пиковите од лево кон десно се ацетаминофен, аспирин и кофеин.
Ацетонот често се користи, најчесто како органски растворувач или мобилна фаза во аналитиката на разни супстанци со помош на различни аналитички техники меѓу кои и хроматографијата. 
Техниките на спектроскопија се корисни кога примерокот што се тестира е чист или многу вообичаена смеса. Кога се анализира непозната смеса, таа мора да се разложи на поединечни делови. Техниките на хроматографија може да се користат за разделување на мешавините во нивните компоненти што овозможува секој дел да се анализира посебно.
Тенкослојната хроматографија (TLC) е брза алтернатива на посложените методи на хроматографија. TLC може да се користи за анализа на мастила и бои со екстракција на поединечните компоненти. Ова може да се користи за да се истражат белешките или влакната оставени на местото на настанот, бидејќи производот на секоја компанија е малку различен и тие разлики може да се видат со TLC. Единствениот ограничувачки фактор со TLC анализата е неопходноста компонентите да бидат растворливи во кој било раствор што се користи за носење на компонентите до плочата за анализа. Ова раствор се нарекува мобилна фаза. Форензичкиот хемичар може да споредува непознати со познати стандарди со гледање на растојанието што го поминала секоја компонента. Ова растојание, кога се споредува со почетната точка, е познато како фактор на задржување (Rf) за секоја извлечена компонента. Ако секоја вредност на Rf се совпаѓа со познат примерок, тоа е индикација за идентитетот на непознатото.

Течна хроматографија со високи перформанси може да се користи за екстракција на поединечни компоненти од смеса растворена во раствор. HPLC се користи за неиспарливи мешавини кои не би биле погодни за гасна хроматографија. Ова е корисно во анализата на лекови каде што фармацевтскиот производ е комбиниран лек бидејќи компонентите ќе се одвојат или ќе се елуираат во различно време што овозможува верификација на секоја компонента. Елуатите од HPLC колоната потоа се внесуваат во различни детектори кои произведуваат пик на графиконот во однос на неговата концентрација додека се елуира од колоната. Најчестиот тип на детектор е ултравиолетово-видливиот спектрометар бидејќи најчестиот предмет од интерес тестиран со HPLC, фармацевтските производи, имаат УВ апсорпција.

Гасната хроматографија (GC) ја врши истата функција како течната хроматографија, но се користи за испарливи мешавини. Во форензичката хемија, најчестите GC инструменти користат масена спектрометрија како нивен детектор. GC-MS може да се користи во истраги за подметнување пожар, труење и експлозии за да се утврди што точно е користено. Теоретски, GC-MS инструментите можат да детектираат супстанции чиишто концентрации се во опсегот на фемтограмот (10−15). Сепак, практичната граница за откривање за GC-MS е во опсегот на пикограмот (10−12) range. GC-MS е исто така способен да ги квантифицира супстанциите што ги детектира; Хемичарите можат да ги користат овие информации за да го утврдат ефектот што супстанцијата би го имала врз поединецот. На GC-MS инструментите им треба околу 1.000 пати повеќе од супстанцијата за да се измери количеството отколку што им е потребно едноставно за да се открие; границата на квантификација е типично во опсегот на нанограми (10−9).

#### Хемиско истражување

Во лабораторија, ацетонот се користи како поларен, апротичен растворувач во различни органски реакции, како што се SN2 реакциите. Употребата на ацетонски растворувач е критична за Џонсовата оксидацијата. Не формира азеотроп со вода (види табели со азеотроп). Тоа е вообичаен растворувач за плакнење лабораториски стакларија поради неговата ниска цена и испарливост. И покрај неговата вообичаена употреба како наводно средство за сушење, тој не е ефикасен освен со поместување и разредување. Ацетонот може да се олади со сув мраз до -78 °C без замрзнување; Бањите со ацетон/сув мраз најчесто се користат за спроведување на реакции на ниски температури. Ацетонот е флуоресцентен под ултравиолетова светлина, а неговата пареа може да се користи како флуоресцентен трагач во експериментите со проток на течности.

Ацетонот се користи за таложење на белковините.

#### Чистење

Ацетонот со низок степен на чистота најчесто се користи во академски лабораториски услови како средство за плакнење на стаклени садови за отстранување на остатоци и цврсти материи пред последното перење.

#### Бања со ниска температура

Мешавина од ацетон и сув мраз е популарна бања за ладење која одржува температура од -78 °C сè додека останува малку сув мраз.

#### Хистологија

Ацетонот се користи во полето на патологијата за да се пронајдат лимфни јазли во масните ткива за стадиум на туморот (како што е барањето на лимфните јазли во маснотиите што ги опкружуваат цревата). Ова помага во растворање на маснотиите и ги зацврстува јазлите, што го олеснува нивното наоѓање.

Ацетон, исто така, се користи за разбојување на одредени дамки на микроскопски слајдови.

#### Својства на Луисова база

Ацетонот е слаба Луисова база која формира адукти со меки киселини како I2 и тврди киселини како фенол. Ацетон, исто така, формира комплекси со двовалентни метали.

### Медицинска употреба

#### Растворувач и помошна супстанца за лекови

Ацетонот се користи како растворувач во фармацевтската индустрија и како денатурант во денатурираниот алкохол.
Ацетонот е исто така присутен како помошна супстанца во некои фармацевтски лекови.

#### Одмастување на кожата

Дерматолозите користат ацетон со алкохол за третмани за акни за хемиско лупење на сувата кожа. Вообичаени средства што се користат денес за хемиски пилинг се салицилна киселина, гликолна киселина, азелаична киселина, 30% салицилна киселина во етанол и трихлороцетна киселина (TCA). Пред хемeксфолијацијата, кожата се чисти и вишокот маснотии се отстранува во процес наречен одмастување. Во овој процес вообичаено се користат ацетон, септизол или комбинација од овие агенси.

#### Антиконвулзант

Се покажа дека ацетонот има антиконвулзивни ефекти кај животинските модели на епилепсија, во отсуство на токсичност, кога се администрира во милимоларни концентрации. Се претпоставува дека кетогената диета со висока содржина на масти и ниски јаглени хидрати, која се користи клинички за контрола на епилепсијата отпорна на лекови кај децата, функционира со зголемување на ацетонот во мозокот. Поради нивните поголеми потреби за енергија, децата имаат поголемо производство на ацетон од повеќето возрасни индивидуи и колку е помладо детето, толку е поголемо очекуваното производство. Ова покажува дека децата не се единствено подложни на изложеност на ацетон. Надворешната изложеност е мала во споредба со изложеноста поврзана со кетогената диета.

### Домашна и друга употреба

Ацетонот често е примарна компонента во средствата за чистење како што се лакови и отстранувачи на суперлепак. Меѓутоа, може да нападне и некоја пластика.

Шминкерите користат ацетон за да го отстранат лепилото за кожа од мрежата на периките и мустаќите со потопување на предметот во ацетонска бања, а потоа отстранување на омекнатиот остаток од лепак со цврста четка.

Ацетонот често се користи за полирање со пареа на артефакти за печатење на 3D-печатени модели печатени со ABS пластика. Техниката наречена измазнување со ацетонска парна бања, вклучува ставање на испечатениот дел во запечатена комора која содржи мала количина ацетон и загревање на околу 80 степени Целзиусови 10 минути. Ова создава пареа на ацетон во садот. Ацетонот рамномерно се кондензира по целиот дел, предизвикувајќи површината да омекнува и втечнува. Површинскиот напон потоа ја измазнува полутечната пластика. Кога делот ќе се отстрани од комората, ацетонската компонента испарува оставајќи стаклено-мазен дел без бразди, шаблони и видливи рабови на слојот, вообичаени одлики во нетретирани 3D печатени делови.

Ацетонот ефикасно ги отстранува трагите од пенкалото со фломастер од стакло и метали.

Ацетонот ефикасно ги отстранува обоените стаклени садови со катран, како што се бонгите.

Безбедност
----------

### Хемиска

Ацетонот е некомпатибилен со мешавини на концентрирана азотна киселина и сулфурна киселина. Може да експлодира и кога се меша со хлороформ во присуство на база. Кога се оксидира, на пример при реакција со водород пероксид, тој формира ацетон пероксид, кој е многу нестабилно експлозивно соединение. Може да се формира случајно, на пр. кога отпадот од водород пероксид се истура во отпаден растворувач кој содржи ацетон. Поради неговата нестабилност, индустриската употреба на ацетон пероксид е забранета во Европа. Во Соединетите Држави е ограничено на помали примени, како што е белењето на брашното.

### Запаливост

Најопасното својство на ацетон е неговата екстремна запаливост. Во мали количини ацетон гори со тап син пламен, во поголеми количини испарувањето на горивото предизвикува нецелосно согорување и светло жолт пламен. На температури поголеми од точката на палење на ацетон од −20 °C (−4 °F), ), воздушните мешавини од помеѓу 2,5% и 12,8% ацетон, по волумен, може да експлодираат или да предизвикаат блиц. Пареата може да тече по површините до далечните извори на палење и да се врати назад. Статичкото празнење може исто така да ги запали пареите на ацетон, иако ацетонот има многу висока енергетска точка на иницијација на палење и затоа случајното палење е ретко. Дури и истурање или прскање на ацетон врз јаглен што свети црвено нема да го запали, поради високата концентрација на пареа и ефектот на ладење од испарувањето на течноста. Автоматски се пали на 465 °C (869 °F). Температурата на автоматско палење зависи од експерименталните услови, како што е времето на експозиција, и затоа може да се наведе до 535 °C. ] Температурата на пламенот на чистиот ацетон е 1980 °C.

### Токсичност

Ацетонот е опширно проучуван и се верува дека покажува само мала токсичност при нормална употреба. Не постојат силни докази за хронични здравствени ефекти доколку се следат основните мерки на претпазливост. Општо е познато дека има ниска акутна и хронична токсичност доколку се проголта и/или се вдишува. Во моментов, ацетонот не се смета за канцерогена, мутагена хемикалија, ниту пак дека е загрижувачка за хроничните невротоксичности.

Ацетонот може да се најде како состојка во различни производи за широка потрошувачка, почнувајќи од козметика до преработена и непреработена храна. Ацетонот е оценет како општо призната безбедна (GRAS) супстанца кога е присутен во пијалоци, печени јадења, десерти и конзерви во концентрации кои се движат од 5 до 8 mg/L.

Сепак, ацетонот е раздразнувач, предизвикувајќи блага иритација на кожата и умерена до тешка иритација на очите. При високи концентрации на пареа, може да го потисне централниот нервен систем како и многу други растворувачи. Акутната токсичност за глувците со голтање (LD50) е 3 g/kg, а со вдишување (LC50) е 44 g/m3 во тек на 4 часа.

### EPA класификација

Во 1995 година, Агенцијата за заштита на животната средина на САД (ЕПА) го отстрани ацетонот од листата на испарливи органски соединенија. Компаниите кои бараа отстранување тврдеа дека тоа „ќе придонесе за постигнување на неколку важни еколошки цели и ќе ги поддржи напорите на EPA за спречување на загадувањето" и дека ацетонот може да се користи како замена за неколку соединенија кои се наведени како опасни загадувачи на воздухот (HAP) според член 112 од Законот за чист воздух. При донесувањето на својата одлука, ЕПА спроведе опсежен преглед на достапните податоци за токсичноста на ацетон, кој продолжи во текот на 2000-тите. Откри дека проценливите „податоци се несоодветни за проценка на човечкиот канцероген потенцијал на ацетонoт".

Ефектите врз животната средина
------------------------------

Иако ацетонот природно се појавува во животната средина кај растенијата, дрвјата, вулканските гасови, шумските пожари и како производ на разградувањето на телесните масти, поголемиот дел од ацетонот што се ослободува во животната средина е од индустриско потекло. Ацетонот брзо испарува, дури и од водата и почвата. Откако е во атмосферата, има полуживот од 22 дена и се разградува со УВ светлина преку фотолиза (првенствено во метан и етан.) ]) Конзумирањето од микроорганизми придонесува за дисипација на ацетон во почвата, животните или водните патишта.

LD50 на ацетон за цицачи, како што се стаорци, зајаци и овци, варира од десетици до стотици mg на kg телесна тежина, во зависност од начинот на администрација (орален или интравенски) и други експериментални услови. IНеговиот полуживот во вода е од 2 до 20 дена, а во човечката крв е 18 часа. Ацетонот може да претставува значителен ризик за намалување на кислородот во водните системи поради потрошувачката од страна на микробите.

Вонземска појава
----------------

OНа 30 јули 2015 година, научниците известија дека при првото соборување на лендерот Philae на површината на кометата 67P, мерењата со инструментите COSAC и Птоломеј откриле шеснаесет органски соединенија, од кои четири за прв пат биле видени на комета, вклучувајќи ацетамид, ацетон, метил изоцијанат и пропиoналдехид.

Наводи
------

1. ↑  *The Merck Index*, **15th Ed.** (2013), p. 13, Acetone Monograph **65**, O'Neil: The Royal Society of Chemistry.Предлошка:Subscription needed
2. ↑  ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'пропан-2-он'.
3. ↑  *Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)*. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
4. 1 2 3 4  Acetone in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); *NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69*, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD)
5. 1 2 3 4  „Џебен водич за опасните хемиски материи #0004". Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
6. ↑  Klamt, Andreas (2005). *COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design*. Elsevier. стр. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
7. ↑  Myers, Richard L. (2007). *The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide*. Greenwood. стр. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.
8. 1 2  Toxicological Profile for Acetone. U.S. Environmental Protection Agency. June 2022. p. 7.
9. 1 2 3 4
10. ↑  Haynes, p. 5.173
11. ↑  Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). „The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". *Journal of the American Chemical Society*. **106** (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.
12. ↑  Bordwell, Frederick G. (1988). „Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". *Accounts of Chemical Research*. **21** (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
13. ↑  Haynes, p. 3.576
14. ↑  Haynes, p. 6.254
15. ↑  Haynes, p. 6.243
16. ↑  Haynes, p. 9.60
17. 1 2 3  Haynes, p. 15.13
18. 1 2 3  „Acetone". *Immediately Dangerous to Life and Health*. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
19. ↑  Allen, P.W.; Bowen, H.J.M.; Sutton, L.E.; Bastiansen, O. (1952). „The molecular structure of acetone". *Transactions of the Faraday Society*. **48**: 991. doi:10.1039/TF9524800991.
20. 1 2 3  Acetone, World Petrochemicals report, January 2010
21. 1 2 3 4 5 6  Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
22. ↑  „Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds". *American Coatings Association*. 2018-01-30. Архивирано од изворникот на 2021-02-08. Посетено на 2019-03-20.
23. ↑  Freeman, JM; Kossoff, EH; Hartman, AL (Mar 2007). „The ketogenic diet: one decade later". *Pediatrics*. **119** (3): 535–43. doi:10.1542/peds.2006-2447. PMID 17332207. S2CID 26629499.
24. ↑  Libavius, Andreas (1606). *Alchymia* (латински). Frankfurt, Germany: printed by Joannes Saurius, at the expense of Peter Kopff. стр. 123.
25. ↑  „Aceton". *Chemgapedia*.
26. ↑  Dumas, J. (1832) "Sur l'esprit pyro-acétique" (On pyro-acetic spirit), *Annales de Chimie et de Physique*, 2nd series, **49** : 208–210.
27. ↑  Liebig, Justus (1832) "Sur les combinaisons produites par l'action du gas oléfiant et l'esprit acétique" (On compounds produced by the action of ethylene and acetic spirit), *Annales de Chimie et de Physique*, 2nd series, **49** : 146–204 (especially 193–204).
28. ↑  Bussy, Antoine (1833) "De quelques Produits nouveaux obtenus par l’action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température" (On some new products obtained by the action of alkalies on fatty substances at a high temperature), *Annales de Chimie et de Physique*, 2nd series, **53** : 398–412; see footnote on pp. 408–409.
29. ↑  „Acetone". 28 September 2018.
30. ↑  Williamson, A. W. (1852) "On Etherification," *Journal of the Chemical Society*, **4** : 229–239; (especially pp. 237–239).
31. ↑  Gerhardt, Charles (1853) "Researches sur les acids organiques anhydres" (Research on anhydrous organic acids), *Annales de Chimie et de Physique*, 3rd series, **37** : 285–342; see p. 339.
32. ↑  Kekulé, Auguste (1865) "Sur la constitution des substances aromatiques," *Bulletin de la Société chimique de Paris*, **1** : 98–110; (especially p. 110).
33. ↑  Kekulé, Auguste (1866) "Untersuchungen über aromatischen Verbindungen" (Investigations into aromatic compounds), *Annalen der Chemie und Pharmacie*, **137** : 129–196; (especially pp. 143–144).
34. ↑  Loschmidt, J. (1861) *Chemische Studien* Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold's Sohn.
35. ↑  Chaim Weizmann. chemistryexplained.com
36. 1 2  Greiner, Camara; Funada, C (June 2010). „CEH Marketing Research Report: ACETONE". *Chemical Economics Handbook*. SRI consulting. Посетено на 2 September 2016.Предлошка:Paywall
37. ↑  „Acetone Uses and Market Data". ICIS.com. October 2010. Архивирано од изворникот на 2009-05-15. Посетено на 2011-03-21.
38. ↑  Acetone (US Gulf) Price Report – Chemical pricing information Архивирано на 16 мај 2013 г.. ICIS Pricing. Retrieved on 2012-11-26.
39. ↑  Wittcoff, M.M.; Green, H.A. (2003). *Organic chemistry principles and industrial practice* (1. ed. 1. reprint.. изд.). Weinheim: Wiley-VCH. стр. 4. ISBN 3-527-30289-1.
40. ↑  Hine, Jack; Arata, Kazushi (1976). „Keto-Enol Tautomerism. II. The Calorimetrical Determination of the Equilibrium Constants for Keto-Enol Tautomerism for Cyclohexanone and Acetone". *Bulletin of the Chemical Society of Japan*. **49** (11): 3089–3092. doi:10.1246/bcsj.49.3089.
41. ↑  Sowa, John R. (2005). *Catalysis of organic reactions*. Boca Raton: Taylor & Francis. стр. 363. ISBN 978-0-8247-2729-1. OCLC 67767141.
42. 1 2 3  Cataldo, Franco (1996). „Synthesis of ketonic resins from self-polymerization of acetone, 1 Action of protic and Lewis acids on acetone". *Die Angewandte Makromolekulare Chemie*. **236** (1): 1–19. doi:10.1002/apmc.1996.052360101.
43. ↑  Kargin, V. A.; Kabanov, V. A.; Zubov, V. P.; Papisov, I. M. (1960). „Polymerisation of acetone". *Doklady Akademii Nauk SSSR*. **134** (5): 1098–1099.
44. ↑  Kawai, Wasaburo (1962). „Polymerization of Acetone". *Bulletin of the Chemical Society of Japan*. **35** (3): 516A. doi:10.1246/bcsj.35.516a.
45. 1 2  Karch, Steven B. (1998). *Drug abuse handbook*. Boca Raton, Fla.: CRC Press. стр. 369. ISBN 978-1-4200-4829-2. OCLC 61503700.
46. ↑  Vujasinovic, M; Kocar, M; Kramer, K; Bunc, M; Brvar, M (2007). „Poisoning with 1-propanol and 2-propanol". *Human & Experimental Toxicology*. **26** (12): 975–8. doi:10.1177/0960327107087794. PMID 18375643. S2CID 11723110.
47. ↑  Glew, Robert H (2010). „You Can Get There From Here: Acetone, Anionic Ketones and Even-Carbon Fatty Acids can Provide Substrates for Gluconeogenesis". *Nig. J. Physiol. Sci*. **25**: 2–4. Архивирано од изворникот на 2013-09-26. Посетено на 2013-09-01.
48. ↑  Miller, DN; Bazzano, G (1965). „Propanediol metabolism and its relation to lactic acid metabolism". *Ann NY Acad Sci*. **119** (3): 957–973. Bibcode:1965NYASA.119..957M. doi:10.1111/j.1749-6632.1965.tb47455.x. PMID 4285478. S2CID 37769342.
49. ↑  Ruddick, JA (1972). „Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol". *Toxicol Appl Pharmacol*. **21** (1): 102–111. doi:10.1016/0041-008X(72)90032-4. PMID 4553872.
50. 1 2  Ivanov, Vitalii; Trojanowska, Justyna; Machado, Jose; Liaposhchenko, Oleksandr; Zajac, Jozef; Pavlenko, Ivan; Edl, Milan; Perakovic, Dragan (2019). *Advances in design, simulation and manufacturing II : proceedings of the 2nd International Conference on Design, Simulation, Manufacturing: The Innovation Exchange, DSMIE-2019, June 11-14, 2019, Lutsk, Ukraine*. Cham. стр. 430–435. ISBN 978-3-030-22365-6. OCLC 1104227601.
51. ↑  Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene Архивирано на 22 јануари 2016 г.. Msha.gov. Retrieved on 2012-11-26.
52. ↑  History – Acetylene dissolved in acetone Архивирано на 15 септември 2015 г.. Aga.com. Retrieved on 2012-11-26
53. ↑  Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. (2004). *Industrial organic chemicals*. Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. стр. 259. ISBN 0-471-44385-9. OCLC 53307689.
54. 1 2 3 4 5 6  Carlysle, Felicity (2011-07-26). „TLC the Forensic Way". *theGIST*. Glasgow Insight Into Science & Technology. Архивирано од изворникот на July 30, 2016. Посетено на October 10, 2015.
55. ↑  Picó, Yolanda, уред. (2012). *Chemical Analysis of Food: Techniques and Applications*. Elsevier. стр. 501. ISBN 9780123848628 – преку Google Books.
56. ↑  Nikolin, B; Imamović, B; Medanhodzić-Vuk, S; Sober, M (May 2004). „High Performance Liquid Chromatography in Pharmaceutical Analyses". *Bosnian Journal of Basic Medical Sciences*. **4** (2): 5–9. doi:10.17305/bjbms.2004.3405. PMC 7250120. PMID 15629016.
57. ↑  Dong, Michael W. (2016). *Modern HPLC for Practicing Scientists*. John Wiley & Sons. ISBN 9780471727897 – преку Google Books.
58. ↑  „A Simplified Guide to Forensic Drug Chemistry" (PDF). National Forensic Science Technology Center. Архивирано од изворникот (PDF) на March 21, 2016. Посетено на September 24, 2015.
59. ↑  Fialkov, Alexander; Steiner, Urs; Lehotay, Steven; Amirav, Aviv (January 15, 2007). „Sensitivity and Noise in GC-MS: Achieving Low Limits of Detection for Difficult Analytes". *International Journal of Mass Spectrometry*. **260** (1): 31–48. Bibcode:2007IJMSp.260...31F. doi:10.1016/j.ijms.2006.07.002.
60. 1 2  Smith, Michael L.; Vorce, Shawn P.; Holler, Justin M.; Shimomura, Eric; Magluilo, Joe; Jacobs, Aaron J.; Huestis, Marilyn A. (June 2007). „Modern Instrumental Methods in Forensic Toxicology". *Journal of Analytical Toxicology*. **31** (5): 237–253. doi:10.1093/jat/31.5.237. PMC 2745311. PMID 17579968.
61. ↑  What is an Azeotrope?. Solvent—recycling.com. Retrieved on 2012-11-26.
62. ↑  Lozano, A.; Yip, B.; Hanson, R.K. (1992). „Acetone: a tracer for concentration measurements in gaseous flows by planar laser-induced fluorescence". *Exp. Fluids*. **13** (6): 369–376. Bibcode:1992ExFl...13..369L. doi:10.1007/BF00223244. S2CID 121060565.
63. ↑  Simpson, Deborah M.; Beynon, Robert J. (2009). „Acetone precipitation of proteins and the modification of peptides". *Journal of Proteome Research*. **9** (1): 444–450. doi:10.1021/pr900806x. PMID 20000691.
64. ↑  „Cleaning Glassware" (PDF). *Wesleyan University*. September 2009. Посетено на July 7, 2016.
65. ↑  Addison, Ault (1998). *Studyguide for Techniques and Experiments for Organic Chemistry*. Sausalito, CA. стр. 310. ISBN 9780935702767.
66. ↑  Basten, O.; Bandorski, D.; Bismarck, C.; Neumann, K.; Fisseler-Eckhoff, A. (2009). „Acetonkompression". *Der Pathologe* (германски). **31** (3): 218–224. doi:10.1007/s00292-009-1256-7. PMID 20012620.
67. ↑  Leung, C. A. W.; Fazzi, G. E.; Melenhorst, J.; Rennspiess, D.; Grabsch, H. I. (November 2018). „Acetone clearance of mesocolic or mesorectal fat increases lymph node yield and may improve detection of high-risk Stage II colorectal cancer patients" (PDF). *Colorectal Disease*. **20** (11): 1014–1019. doi:10.1111/codi.14335. PMID 29989291. S2CID 205030844.
68. ↑  Engbaek, K; Johansen, KS; Jensen, ME (February 1979). „A new technique for Gram staining paraffin-embedded tissue". *Journal of Clinical Pathology*. **32** (2): 187–90. doi:10.1136/jcp.32.2.187. PMC 1145607. PMID 86548.
69. ↑  Driessen, W.L.; Groeneveld, W.L. (1969). „Complexes with ligands containing the carbonyl group. Part I: Complexes with acetone of some divalent metals containing tetrachloro‐ferrate(III) and ‐indate(III) anions". *Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas*. **88** (8): 77977–988. doi:10.1002/recl.19690880811.
70. ↑  Kilner, C. A.; Halcrow, M. A. (2006). „An unusual example of a linearly coordinated acetone ligand in a six-coordinate iron(II) complex". *Acta Crystallographica C*. **62** (9): 1107–1109. doi:10.1107/S0108270106028903. PMID 16954630.
71. ↑  Weiner, Myra L.; Lois A. Kotkoskie (1999). *Excipient Toxicity and Safety*. стр. 32. ISBN 978-0-8247-8210-8.
72. ↑  Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products, FDA/Center for Drug Evaluation and Research
73. ↑  MacFarlane, Deborah F. (2010). *Skin cancer management : a practical approach*. New York: Springer. стр. 35. ISBN 978-0-387-88495-0. OCLC 663098001.
74. 1 2  Likhodii SS; Serbanescu I; Cortez MA; Murphy P; Snead OC; Burnham WM (2003). „Anticonvulsant properties of acetone, a brain ketone elevated by the ketogenic diet". *Ann Neurol*. **54** (2): 219–226. doi:10.1002/ana.10634. PMID 12891674. S2CID 3213318.
75. ↑  American Chemistry Council Acetone Panel (September 10, 2003). „Acetone (CAS No. 67-64-1) VCCEP Submission" (PDF). стр. 6, 9. Архивирано од изворникот (PDF) на 2020-03-14. Посетено на 2018-04-14.
76. ↑  Davis, Gretchen; Hall, Mindy (2012). *The makeup artist handbook : techniques for film, television, photography, and theatre*. Waltham, MA: Focal Press. стр. 3. ISBN 978-0-240-81894-8. OCLC 776632427.
77. ↑  "Quality Finish 3D Prints with Acetone". instructables.com
78. ↑  Haynes, p. 16.3
79. ↑  Haynes, p. 16.5
80. ↑  Bingham, Eula; Cohrssen, Barbara; Patty, F. A. (2012). *Patty's toxicology*. Hoboken, New Jersey. стр. 736. ISBN 978-1-62198-026-1. OCLC 810064538.
81. ↑  Cauvain, Stanley P.; Young, Linda S. (2009). *The ICC handbook of cereals, flour, dough & product testing : methods and applications*. Lancaster, PA: DEStech Pub. стр. 115. ISBN 978-1-932078-99-2. OCLC 318875533.
82. 1 2  Acetone MSDS. Hazard.com (1998-04-21). Retrieved on 2012-11-26.
83. ↑  Hauptmanns, Ulrich (2014). *Process and plant safety*. Berlin. стр. 20. ISBN 978-3-642-40954-7. OCLC 888160502.
84. ↑  Haynes, p. 15.49
85. ↑  Basic Information on Acetone. Ccohs.ca (1999-02-19). Retrieved on 2012-11-26.
86. 1 2  „SIDS Initial Assessment Report: Acetone" (PDF). Environmental Protection Agency. Архивирано од изворникот (PDF) на 2014-03-09. Посетено на 2014-09-11.
87. ↑  „What are the potential health effects of acetone?". Canadian Centre for Occupational Health and Safety. Архивирано од изворникот 2008-10-17. Посетено на 2008-10-21.
88. ↑  Safety (MSDS) data for propanone Архивирано на 16 март 2018 г.. sciencelab.com/msds. Retrieved on 2018-03-19
89. ↑  U.S. Environmental Protection Agency (June 16, 1995). „Air Quality: Revision to Definition of Volatile Organic Compounds—Exclusion of Acetone" (PDF). *Federal Register*. **60** (116): 31634–31637.
90. 1 2  Acetone, Agency for Toxic Substances and Disease Registry ToxFAQs, 1995
91. ↑  Darwent, B. deB.; Allard, M. J.; Hartman, M. F.; Lange, L. J. (1960). „The Photolysis of Acetone". *Journal of Physical Chemistry*. **64** (12): 1847–1850. doi:10.1021/j100841a010.
92. ↑  Negherbon, W.O. (1959) *Handbook of Toxicology: Insecticides*. Saunders. p. 162
93. ↑  Vincoli, Jeffrey W. (1997). *Risk management for hazardous chemicals*. Boca Raton, Fla.: CRC Lewis Publishers. стр. 5. ISBN 1-56670-200-3. OCLC 35521567.
94. ↑  National Research Council. Subcommittee on Spacecraft Exposure Guidelines (2004). *Spacecraft water exposure guidelines for selected contaminants. Volume 2*. Washington, D.C.: National Academy of Sciences. стр. 14. ISBN 0-309-18007-4. OCLC 1317408038.
95. ↑  „Safety Data Sheet Acetone" (PDF). J.M. Loveridge. Архивирано од изворникот (PDF) на 2009-03-20. Посетено на 2012-11-26.
96. ↑  Jordans, Frank (30 July 2015). „Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs". *The Washington Post*. Associated Press. Архивирано од изворникот на 23 December 2018. Посетено на 30 July 2015.
97. ↑  „Science on the Surface of a Comet". European Space Agency. 30 July 2015. Посетено на 30 July 2015.
98. ↑  Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, K.J.; Spohn, T.; Wright, I. (31 July 2015). „Philae's First Days on the Comet – Introduction to Special Issue". *Science*. **349** (6247): 493. Bibcode:2015Sci...349..493B. doi:10.1126/science.aac5116. PMID 26228139.

Цитирани извори
---------------

* Haynes, William M. уред. (2016). *CRC Handbook of Chemistry and Physics* (97th. изд.). CRC Press. ISBN 9781498754293.

Надворешни врски
----------------

|  |  |
| --- | --- |
| Ризница | „Ацетон" на Ризницата ? |

* Меѓународна картичка за хемиска безбедност 0087 (англиски)
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
* Acetone Safety Data Sheet (SDS)
* Hazardous substances databank entry at the national library of medicine Архивирано на 4 декември 2018 г.
* СНСН: Првичен извештај за проценката за Acetone од Организацијата за економска соработка и развој (OECD) (англиски)
* Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of acetone

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Нормативна контрола | 
* WorldCat
* LCCN: sh85000462
* GND: 4141244-8
* BNF: cb119847890 (податоци)
* NDL: 00560382
* NKC: ph118249

 |

 |