Пиридин, хетероциклично соединение
**Хетероцикличните соединенија** се една од најголемата и најваријабилна фамилија на органски соединенија. Всушност, секое карбоциклично соединение (соединение кое се состои од јаглероден прстен), независно од структурата и функционалноста, во принцип може да се претвори во повеќе хетероциклични аналози со замена на еден или повеќе јаглеродни атоми со атоми на друг елемент. Дури и ако како хетероатоми се сметаат само кислород, азот и сулфур (кои се и најчестите хетероатоми во хетероцикличните соединенија), пермутациите и комбинациите на таквите распределби во карбоцикличните соединенија се огромни.

Именување
---------

Донесувањето на систематска номенклатура за хетероцикличните соединенија претставувало тежок предизвик, кој сѐ уште не е целосно разработен. Многу хетероциклични соединенија (понатаму: хетероцикли), особено амините, биле идентификувани многу порано од донесувањето на номенклатурата за хетероциклите, па така добиле тривијални имиња кои сѐ уште се во употреба. Некои моноциклични соединенија од овој вид се покажани подолу, со болдирани тривијални имиња и систематски имиња основани на Ханч-Видман системот, дадени под нив со сина боја.

Чести хетероциклични соединенија.Чести хетероциклични соединенија.
Именувањето на хетероциклите се состои во тоа што се наведува претставката на елементот кој е хетероатом, по што следи името на соодветното карбоциклично соединение. Кратка список на некои чести претставки е дадена во следната табела. Примери за оваа номенклатура се: етилен оксид (*оксациклопропан*), фуран (*оксациклопента-2,4-диен*), пиридин (*азабензен*) и морфоин (*1-окса-4-азациклохексан*).

| Елемент | Валентност | Претставка |
| --- | --- | --- |
| кислород | II | окса- |
| сулфур | II | тиа- |
| селен | II | селена- |
| азот | III | аза- |
| фосфор | III | фосфа- |
| силициум | IV | сила- |
| бор | III | бора- |

Ханч-Видманов систем
--------------------

 *Повеќе за оваа тема ќе најдете на: Ханч-Видманов систем.*
Ханч-Видмановиот систем овозможува посистематски метод на именување на хетероциклите кој не е зависен од претходните карбоциклични имиња. Тој ја користи истата претставка на хетероатомот која е опишана погоре (со испуштање на последното „а"), по што следи наставка која ја опишува големината на прстенот и заситеноста. Секоја наставка се состои од корен (големина на прстенот) и завршеток кој е наменет да го опише степенот на незаситеност во прстенот. Во оваа смисла, важно е да се нагласи дека наставката за заситеност се употребува само за целосно заситени прстени, додека наставката за незаситеност се употребува за прстени во кои има максимален број на некумулирани двојни врски. На системите кои имаат помал степен на незаситеност им треба соодветна претставка, како *дихидро* или *тетрахидро*.

Моноциклични и полициклични соединенија
---------------------------------------

Хетероцикличните соединенија можат да бидат *моноциклични* (со еден простен) и *полициклични* (со повеќе прстени). На претходната шема се дадени моноциклични соединенија. Меѓутоа, постојат и многу полициклични соединенија. Некои од нив се прикажани подолу. Болдираните имиња се тривијални, додека сините се систематски. Двете имиња на хинолините илустрираат друга нијанса на хетероцикличната номенклатура. Како резултат на ова, локацијата на фузираниот прстен може да се напише со мали букви кои ја означуваат површината на хетероцикличниот прстен со која тој е фузиран со друг прстен, како што е покажано на пиридинскиот прстен во зелениот квадрат.

Фузирани (полициклични) соединенија.Фузирани (полициклични) соединенија.

Наоѓање во природата
--------------------

Хетероцикличните прстени се наоѓаат во многу природни материјали. Така, тие се составен дел на моносахаридите и полисахаридите, како и во четирите бази во молекулата на ДНК кои го сочинуваат генетскиот код.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * п
* р
* у
Јаглеводороди |
| --- |
|  |
| Заситениалифатичнијаглеводороди | 

|  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| АлканиC*n*H2*n* + 2 | 

|  |  |
| --- | --- |
| Линеарни | 
* Метан
* Етан
* Пропан
* Бутан
* Пентан
* Хексан
* Хептан
* Октан
* Нонан
* Декан

 |
|  |
| Разгранети | 
* Изобутан
* Изопентан
* 3-метилпентан
* Неопентан
* Изохексан
* Изохептан
* Изооктан
* Изононан
* Изодекан

 |

 |
|  |
| Циклоалкани | 
* Циклопропан
* Циклобутан
* Циклопентан
* Циклохексан
* Циклохептан
* Циклооктан
* Циклононан
* Циклодекан

 |
|  |
| Алкилциклоалкани | 
* Метилциклопропан
* Метилциклобутан
* Метилциклопентан
* Метилциклохексан
* Изопропилциклохексан

 |
|  |
| Бициклоалкани | 
* Хаусан (бицикло[2.1.0]пентан)
* Норборнан (бицикло[2.2.1]хептан)
* Декалин (бицикло[4.4.0]декан)

 |
|  |
| Полициклоалкани | 
* Адамантан
* Дијамантоид
* Перхидрофенантрен
* Стеран
* Кубан
* Призман
* Додекаедран
* Баскетан
* Черчан
* Пагодан
* Твистан

 |
|  |
| Други | 
* Спироалкани

 |

 |
|  |
| Незаситениалифатичнијаглеводороди | 

|  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| АлкениC*n*H2*n* | 

|  |  |
| --- | --- |
| Линеарни | 
* Етен
* Пропен
* Бутен
* Пентен
* Хексен
* Хептен
* Октен
* Нонен
* Децен

 |
|  |
| Разгранети | 
* Изобутен
* Изопентен
* Изохексен
* Изохептен
* Изооктен
* Изононен
* Изодецен

 |

 |
|  |
| АлкиниC*n*H2*n* − 2 | 

|  |  |
| --- | --- |
| Линеарни | 
* Етин
* Пропин
* Бутин
* Пентин
* Хексин
* Хептин
* Октин
* Нонин
* Декин

 |
|  |
| Разгранети | 
* Изопентин
* Изохексин
* Изохептин
* Изооктин
* Изононин
* Изодекин

 |

 |
|  |
| Циклоалкени | 
* Циклопропен
* Циклобутен
* Циклопентен
* Циклохексен
* Циклохептен
* Циклооктен
* Циклононен
* Циклодецен

 |
|  |
| Алкилциклоалкени | 
* Метилциклопропен
* Метилциклобутен
* Метилциклопентен
* Метилциклохексен
* Изопропилциклохексен

 |
|  |
| Бициклоалкени | 
* Норборнен

 |
|  |
| Циклоалкини | 
* Циклопропин
* Циклобутин
* Циклопентин
* Циклохексин
* Циклохептин
* Циклооктин
* Циклононин
* Циклодекин

 |
|  |
| Диени | 
* Пропадиен
* Бутадиен
* Пентадиен
* Хексадиен
* Хептадиен
* Октадиен
* Нонадиен
* Декадиен

 |
|  |
| Други | 
* Алкатриен
* Алкадиен
* Кумулен
* Циклооктатетраен
* Циклододекатриен
* Енин

 |

 |
|  |
| Ароматичнијаглеводороди | 

|  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| ПАЈ | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ацени | 
* Нафтален
* Антрацен
* Тетрацен
* Пентацен
* Хексацен
* Хептацен

 |
|  |
| Други | 
* Азулен
* Флуорен
* Хелицени
* Циркулени
* Бутален
* Фенантрен
* Хризен
* Пирен
* Коранулен
* Кекулен

 |

 |
|  |
| Алкилбензени | 
* Толуен

|  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| C2-бензени | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ксилени | 
* *o*-ксилен
* *m*-ксилен
* *p*-ксилен

 |
|  |
| Други | 
* Етилбензен

 |

 |
|  |
| C3-бензени | 

|  |  |
| --- | --- |
| Триметилбензени | 
* Мезитилен
* Псевдокумен
* Хемелитен

 |
|  |
| Други | 
* Кумен
* *n*-пропилбензен
* 4-етилтолуен

 |

 |
|  |
| C4-бензени | 

|  |  |
| --- | --- |
| Цимени | 
* *o*-цимен
* *m*-цимен
* *p*-цимен

 |
|  |
| Тетраметилбензени | 
* Дурен
* Пренитен
* Изодурен

 |
|  |
| Други | 
* *n*-бутилбензен
* *сек*-бутилбензен
* *терт*-бутилбензен
* Изобутилбензен

 |

 |
|  |
| Други | 
* Хексаметилбензен
* 2-фенилхексан
* 1,3,5-Триетилбензен
* 1,3,5-Трихептилбензен

 |

 |
|  |
| Винилбензени | 
* Стирен
* Дивинилбензен
* 4-винилтолуен

 |
|  |
| Други | 
* Бензен
* Циклопропенилиден
* Фенилацетилен
* *транс*-пропенилбензен

 |

 |
|  |
| Други | 
* Анулени
* Анулини
* Алициклични соединенија
* Вазелин

 |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Нормативна контрола | 
* WorldCat
* LCCN: sh85060525
* BNF: cb12117283k (податоци)
* NDL: 00563641
* NKC: ph167608
* BNE: XX528450

 |

 |