**Пропионската киселина** (името е изведено од грчките зборови *protos*, што значи "прво", и *pion*, што значи "маснотија") е карбоксилна киселина со хемиска формула C2H5COOH. Таа е течност со ужегнат и непријатен мирис, кој подсетува на мирис на пот. Нејзиниот анјон CH3CH2CO2-, како и нејзините соли и естри, се познати како пропионати (или пропаноати).

Историја
--------

Пропионската киселина за првпат била опишана во 1844 година, од страна на Јохан Готлиб, кој ја открил меѓу производите на деградацијата на шеќерот. Во текот на следните неколку години, уште неколку хемичари успеале да ја добијат пропионската киселина на разни други начини, без да се свесни дека всушност ја добиле истата супстанца. Во 1847 година, францускиот хемичар Жан-Батист Думас утврдил дека сите тие киселини се исто соединение, кое го нарекол пропионска киселина, од грчките зборови πρῶτος (*prōtos*), што значи прво, и πίων (*piōn*), што значи маснотија, бидејќи е најмалата H(CH2)nCOOH киселина, која има својства на масна киселина.

Својства
--------

Физичките својства на пропионската киселина се измеѓу физичките својства на помалите карбоксилни киселини, како мравјата и оцетната киселина, и поголемите масни киселини. Се меша со вода, но може да се отстрани од водата со додавање на сол. Слично на оцетната и мравјата киселина, пропионската киселина се состои од парови на молекули поврзани со водородни врски, како во течна така и во гасовита агрегатна состојба.

Пропионската киселина ги покажува општите својства на карбоксилни киселини: може да формира амиди, естери, анхидриди и хлоридни деривати. Може да биде подложена на алфа халогенирање со бром, во присуство на PBr3 како катализатор, (Хел-Волхард-Зелински халогенација) за да се формира CH3CHBrCOOH.

Добивање
--------

Во индустријата, пропионската киселина главно се добива со хидрокарбоксилација на етилен, со користење на никел карбонил како катализатор:

H2C=CH2 + H2O + CО → CH3CH2CО2H
Се добива и со аеробна оксидација на пропионалдехид. Во присуство на кобалтни или манганови јони, оваа реакција брзо се одвива на умерени температури, меѓу 40-50 °C:

CH3CH2CHO +  1⁄2 O2 → CH3CH2COOH.
Големи количини на пропионска киселина некогаш биле добивани како нуспроизвод во производство на оцетна киселина. Во моментов, најголем производител на пропионска киселина во светот е BASF, со околу 150 kt/a производствен капацитет.

Во биолошките системи, пропионската киселина се јавува во форма на нејзиниот естер со коензим А, наречен пропионил-КоА, кој се добива при катаболизмот на масните киселини со непарен број на јаглеродни атоми, како и при катаболизам на некои аминокиселини. Бактериите од родот *Propionibacterium* произведуваат пропионска киселина како краен производ на нивниот анаеробен метаболизам. Оваа класа на бактерии најчесто се наоѓа во дигестивниот систем на преживарите и во потните жлезди на луѓето, а нивната активност е делумно одговорна за мирисот на швајцарското сирење и на потта.

Исто така, таа се биосинтетизира во дебелото црево кај луѓето, при бактериска ферментација на прехранбени влакна.

Употреба во индустријата
------------------------

Пропионската киселина го инхибира растот на мувлата и некои бактерии на нивоа помеѓу 0,1 и 1% по тежина. Поради тоа, најголема количина од произведената пропионска киселина се употребува како конзерванс за добиточна храна и храна за луѓе. Во добиточната храна се користи директно или во форма на амониумова сол. Антибиотикот Monensin се додава во добиточната храна за да ги фаворизира пропионските бактерии наместо млечно-киселинските бактерии во руменот, при што се произведува помалку јаглерод диоксид, а искористливоста на добиточната храна е подобра. За оваа употреба се користи околу половина од светското производство на пропионска киселина. Друга голема примена наоѓа како конзерванс во пекарската индустрија, каде се користат нејзините натриумови и калциумови соли. Како додаток на храна, таа е одобрена за употреба во ЕУ, САД, Австралија и Нов Зеланд. Таа е наведена според нејзиниот INS број (280) или Е-број E280.

Пропионската киселина, исто така, се користи како меѓупроизвод во производството на други хемикалии, особено полимери. Целулоза-ацетат-пропионат е корисен термопластичен производ, како и винил пропионатот. Исто така се користи во производството на пестициди и лекови. Естерите на пропионска киселина имаат мирис на овошје и понекогаш се користат како растворувачи или вештачки ароми.

Во постројките за биогас, пропионската киселина е чест меѓупроизвод, а се формира при ферментација со пропионбактерии. За нејзина деградација во анаеробни услови, (на пример, постројки за биогас) потребна е активноста на сложени микробиолошки заедници.

Улога во живиот свет
--------------------

Метаболизмот на пропионската киселина започнува со нејзино претворање во пропионил коензим А (пропионил-КоА), што е прв чекор во метаболизмот на сите карбоксилни киселини. Бидејќи пропионската киселина има три јаглеродни атоми, пропионил-КоA не може директно да влезе во бета-оксидација или во циклусот на лимонска киселина. Кај повеќето ’рбетници, пропионил-КоA се карбоксилира во D-метилмалонил-КоA, кој се изомеризира во L-метилмалонил-КоA. Ензим кој користи витамин Б12 како кофактор го катализира преуредувањето на L-метилмалонил-КоA во сукцинил-КоA, кој е интермедиер во циклусот на лимонска киселина.

Кај пропионската ацидемија, која е ретко, наследно, генетско заболување, пропионатот делува како метаболен токсин во клетките на црниот дроб, со акумулирање во митохондриите во форма на пропионил-КоА и неговиот дериват, метилцитрат, кои се инхибитори на Кребсовиот циклус. Оксидативниот метаболизам на пропионатот се одвива во глија клетките, што укажува на астроцитна вулнерабилност кај пропионската ацидемија, кога интрамитохондријалниот пропионил-КоA се акумулира. Пропионската ацидемија може да ја смени генската експресија кај невроните и глија клетките, влијаејќи на ацетилацијата на хистоните. Кога пропионската киселина се инфузира директно во мозокот на глодачите, таа предизвикува реверзибилно однесување (на пример, хиперактивност, дистонија, социјално нарушување и персеверација) и промени во мозокот (на пример, вродена невроинфламација, осиромашување на глутатион) што може да се користи како начин за имитација на аутизам кај стаорци.

Како молекула со три јаглеродни атоми, пропионската киселина може да се искористи во хепаталната глуконеогенеза (т.е. синтеза на глукоза од не-јаглехидратни соединенија во црниот дроб).

### Присуство во човековиот организам

Човечката кожа е домаќин на неколку видови бактерии познати како *Propionibacteria*, кои се именувани според нивната способност да произведуваат пропионска киселина. Најзначаен е *Propionibacterium acnes*, кој живее главно во лојните жлезди на кожата, и е еден од причинителите за појава на акни.

Наводи
------

1. 1 2 3 4  Lagowski, J.J. уред. (2012). *The Chemistry of Nonaqueous Solvents*. **III**. Elsevier. стр. 362. ISBN 0323151035.
2. ↑  Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). *Solubilities of Inorganic and Organic Compounds* (2. изд.). D. Van Nostrand Company. стр. 569.
3. 1 2
4. 1 2  CID 1032 from PubChem
5. 1 2  Strieter, F. J.; Templeton, D. H.; Scheuerman, R. F.; Sass, R. L. (1962). „The crystal structure of propionic acid". *Acta Crystallographica*. **15** (12): 1233–1239. doi:10.1107/S0365110X62003278.
6. 1 2 3  Sigma-Aldrich Co. Propionic acid. Посетено на 2014-06-13.
7. ↑  „Justus Liebig's Annalen der Chemie. v.51-52 1844". *HathiTrust* (англиски). Посетено на 2018-07-10.
8. ↑  texte, Académie des sciences (France). Auteur du (1847-07). „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels". *Gallica* (француски). Посетено на 2018-07-10. Проверете ги датумските вредности во: `|date=` (help)
9. ↑  „http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0093". *www.orgsyn.org* (англиски). Посетено на 2018-07-10. Надворешна врска во `|title=` (help)
10. 1 2 3  Bertleff, Werner (2000-06-15). „Carbonylation". *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry* (англиски). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. doi:10.1002/14356007.a05\_217. ISBN 3527306730.
11. ↑  den Besten, Gijs; van Eunen, Karen; Groen, Albert K.; Venema, Koen; Reijngoud, Dirk-Jan; Bakker, Barbara M. (2013-9). „The role of short-chain fatty acids in the interplay between diet, gut microbiota, and host energy metabolism". *Journal of Lipid Research*. **54** (9): 2325–2340. doi:10.1194/jlr.R036012. ISSN 1539-7262. PMC 3735932. PMID 23821742. Проверете ги датумските вредности во: `|date=` (help)CS1-одржување: PMC-формат (link)
12. ↑  „EU Approved additives and E Numbers". *Food Standards Agency* (англиски). Посетено на 2018-07-10.
13. ↑  Health. „Australia New Zealand Food Standards Code - Standard 1 февруари 4 - Labelling of Ingredients". *www.legislation.gov.au* (англиски). Посетено на 2018-07-10.
14. ↑  Ahlert, Stephan; Zimmermann, Rita; Ebling, Johannes; König, Helmut (2016-07-01). „Analysis of propionate‐degrading consortia from agricultural biogas plants". *MicrobiologyOpen*. **5** (6): 1027–1037. doi:10.1002/mbo3.386. ISSN 2045-8827. PMC 5221444. PMID 27364538.CS1-одржување: PMC-формат (link)
15. 1 2  „Neurobiological effects of intraventricular propionic acid in rats: Possible role of short chain fatty acids on the pathogenesis and characteristics of autism spectrum disorders". *Behavioural Brain Research* (англиски). **176** (1): 149–169. 2007-01-10. doi:10.1016/j.bbr.2006 јули 025 Проверете ја вредноста `|doi=` (help). ISSN 0166-4328.
16. ↑  Nguyen, Nga H. T.; Morland, Cecilie; Gonzalez, Susana Villa; Rise, Frode; Storm-Mathisen, Jon; Gundersen, Vidar; Hassel, Bjørnar (2007-5). „Propionate increases neuronal histone acetylation, but is metabolized oxidatively by glia. Relevance for propionic acidemia". *Journal of Neurochemistry*. **101** (3): 806–814. doi:10.1111/j.1471-4159.2006.04397.x. ISSN 0022-3042. PMID 17286595. Проверете ги датумските вредности во: `|date=` (help)
17. ↑  Aschenbach, Jörg R.; Kristensen, Niels B.; Donkin, Shawn S.; Hammon, Harald M.; Penner, Gregory B. (2010). „Gluconeogenesis in dairy cows: the secret of making sweet milk from sour dough". *IUBMB life*. **62** (12): 869–877. doi:10.1002/iub.400. ISSN 1521-6551. PMID 21171012.

Надворешни врски
----------------

* NIST стандардна референтна база на податоци (англиски)
* Интернационална карта за хемиска безбедност 0806 (англиски)
* NIOSH Водич за хемиски опасности (англиски)
* Технички податоци за пропионска киселина на BASF (англиски)
* Пропионска киселина. Гастроинтестинална токсичност кај разни видови (англиски)
* Листа со технички податоци за пропионска киселина (англиски)

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * п
* р
* у
Липиди: масни киселини |
| --- |
|  |
| Заситени | 
* Пропионска (C3)
* Путерна (C4)
* Валеринска (C5)
* Капронска (C6)
* Енантинска (C7)
* Каприлна (C8)
* Пеларгонска (C9)
* Капринска (C10)
* Ундеканска (C11)
* Лауринска (C12)
* Тридеканска (C13)
* Миристинска (C14)
* Пентадеканска (C15)
* Палмитинска (C16)
* Маргаринска (C17)
* Стеаринска (C18)
* Нонадеканска (C19)
* Арахидинска (C20)
* Хенеикозилинска (C21)
* Бехенска (C22)
* Трикозилна (C23)
* Лигноцеринска (C24)
* Пентакозилинска (C25)
* Керотинска (C26)
* Хептакозилинска (C27)
* Монтанска (C28)
* Нонакозилинска (C29)
* Мелисинска (C30)
* Хентриаконтилинска (C31)
* Лакцероинска (C32)
* Псилинска (C33)
* Гединска (C34)
* Церопластинска (C35)
* Хексатријаконтаноинска (C36)
* Хептатријаконтаноинска (C37)
* Октатријаконтаноинска (C38)
* Нонатријаконтаноинска (C39)
* Тетраконтаноинска (C40)

 |
|  |
| ω−3 незаситени | 
* Октеноинска (8:1)
* Декеноинска (10:1)
* Декадиеноинска (10:2)
* Лауролеинска (12:1)
* Лауролинолна (12:2)
* Миристовакценска (14:1)
* Миристолинолна (14:2)
* Миристолиноленска (14:3)
* Палмитолиноленска (16:3)
* Палмитидонска (16:4)
* α-линоленска (18:3)
* Стеаридонска (18:4)
* Дихомо-α-линоленска (20:3)
* Еикозатетраеноинска (20:4)
* Еикозпентаеноинска (20:5)
* Клупанодонска (22:5)
* Докозахексаеноинска (22:6)
* 9,12,15,18,21-тетракозапентаеноинска (24:5)
* 6,9,12,15,18,21-тетракозахекаеноинска (24:6)

 |
|  |
| ω−5 незаситени | 
* Миристолеинска (14:1)
* Палмитовакценска (16:1)
* α-елеостеаринска (18:3)
* β-елеостеаринска (*транс*-18:3)
* Пуницинска (18:3)
* 7,10,13-октадекатриеноинска (18:3)
* 9,12,15-еикозатриеноинска (20:3)
* β-еикозатетраеноинска (20:4)

 |
|  |
| ω−6 незаситени | 
* 8-тетрадекеноинска (14:1)
* 12-октадекеноинска (18:1)
* Линолна (18:2)
* Линолеладинска (*транс*-18:2)
* γ-линолна (18:3)
* Календинска (18:3)
* Пиноленска (18:3)
* Дихомо-линолна (20:2)
* Дихомо-γ-линоленска (20:3)
* Арахидонска (20:4)
* Адренска (22:4)
* Озбонска (22:5)

 |
|  |
| ω−7 незаситени | 
* Палмитолеинска (16:1)
* Вакценска (18:1)
* Руменска (18:2)
* Паулинска (20:1)
* 7,10,13-еикозатриеноинска (20:3)

 |
|  |
| ω−9 незаситени | 
* Олеинска (18:1)
* Елаидинска (*транс*-18:1)
* Гондоинска (20:1)
* Ерукинска (22:1)
* Невронска (24:1)
* 8,11-еикозадиеноинска (20:2)
* Мидова (20:3)

 |
|  |
| ω−10 незаситени | 
* Сапиенска (16:1)

 |
|  |
| ω−11 незаситени | 
* Гадолеинска (20:1)

 |
|  |
| ω−12 незаситени | 
* 4-ексадекеноинска (16:1)
* Петроселинска (18:1)
* 8-еикозеноинска (20:1)

 |

 |