**Терт-бутилитиум** е хемиско соединение со формулата (CH 3 ) 3 CLi. Како органолитиумско соединение, има примена во органската синтеза бидејќи е силна основа, способна да депротонира многу јаглеродни молекули, вклучувајќи го и бензенот. Тој е комерцијално достапен како раствори на јаглеводороди; обично не се подготвува во лабораторија.

Подготовка
----------

*терц* -бутиллитиум се произведува комерцијално со третирање *на терц* -бутил хлорид со литиум метал. Нејзината синтеза првпат беше пријавена од RB Woodward во 1941 година

Структура и поврзување
----------------------

Како и другите органолитиумски соединенија, *терц* -бутиллитиумот е кластер соединение. Додека *n* -бутилитиум постои и како хексамер и како тетрамер, *терц* -бутиллитиумот постои исклучиво како тетрамер со кубанска структура. Сврзувањето во органолитиумските кластери вклучува делокализација на сигма и значајно поврзување Li-Li. И покрај неговата комплицирана структура, *терц* -бутиллитиумот обично се прикажува во равенките како мономер.

Литиум-јаглеродна врска во *терц* -бутиллитиум е многу поларизирана, има околу 40 проценти јонски карактер. Молекулата реагира како карбанион, како што е претставено со овие две резонантни структури .

Реакции
-------

*терц* -Бутилитиум е познат по депротонација на јаглеродни киселини (CH врски). Еден пример е двојната депротонација на алил алкохолот. Други примери се депротонација на винил етери .

Во комбинација со *n* -бутиллитиум, *терц* -бутиллитиум го монолити фероценот. *терц* -бутилитиум депротонира дихлорометан :

H  
2CCl  
2 + RLi → HCCl  
2Li + RH
Слично на *n* -бутиллитиум, *терц* -бутиллитиумот може да се користи за реакции на размена на литиум-халоген .

### Компатибилност со растворувачи

За да се минимизира разградувањето од растворувачите, реакциите кои вклучуваат *терц* -бутиллитиум често се изведуваат на многу ниски температури во специјални растворувачи, како што е мешавината на растворувачи Trapp .

Повеќе од другите соединенија на алкилитиум, *терц* -бутиллитиумот реагира со етери. Во диетил етер, полуживотот на *терц* -бутиллитиум е околу 60 минути на 0 °C. Тој е уште пореактивен кон тетрахидрофуран (THF), полуживотот во растворите на THF е околу 40 минути на -20 °C. Во диметоксиетан, полуживотот е околу 11 минути на -70 °C  Во овој пример, реакцијата на *терц* -бутиллитиум со (THF) е прикажана:

Безбедност
----------

*терц* -бутиллитиум е пирофорна супстанција, што значи дека спонтано се запали при изложување на воздух. Техниките без воздух се важни за да се спречи ова соединение да реагира насилно со кислород и влага:

*t* -BuLi + O 2 → *t* -BuOOLi
*t* -BuLi + H 2 O → *t* -BuH + LiOH
Растворувачите што се користат во заедничките комерцијални препарати сами по себе се запаливи. Иако е можно да се работи со ова соединение користејќи пренос на канила, трагите од *терц* -бутиллитиум на врвот на иглата или канилата може да се запалат и да ја затнат канилата со соли на литиум. Додека некои истражувачи го земаат овој ефект на „пилот светло" како знак дека производот е „свеж" и не е деградиран поради време или несоодветно складирање/ракување, други претпочитаат да го затворат врвот на иглата или канилата во кратка стаклена цевка, која е исплакнат со инертен гас и затворен на секој крај со прегради. Се случија сериозни лабораториски несреќи со *терц* -бутиллитиум. На пример, во 2008 година, асистент за истражување на персоналот, Шехарбано Санџи, во лабораторијата на Патрик Харан  на Универзитетот во Калифорнија, Лос Анџелес, почина откако беше сериозно изгорен од пожар запален од *терц* -бутиллитиум.

Реакциите од големи размери може да доведат до неизбежни реакции, пожари и експлозии кога *терц* -бутиллитиумот се меша со етери како што се диетил етер и тетрахидрофуран. Може да се претпочита употреба на јаглеводородни растворувачи.

Наводи
------

1. ↑  Bartlett, Paul D.; C. Gardner Swain; Robert B. Woodward (1941). „t-Butyllithium". *J. Am. Chem. Soc*. **63** (11): 3229–3230. doi:10.1021/ja01856a501.
2. 1 2  Elschenbroich, C. (2006). *Organometallics*. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.
3. ↑  K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore (1999). „Organometallic reagents: sources of nucleophilic carbon for alcohol synthesis". *Organic Chemistry : Structure And Function, 3rd edition*.
4. ↑  Rick L. Danheiser, David M. Fink, Kazuo Okano, Yeun-Min Tsai, Steven W. Szczepanski (1988). „(1-Oxo-2-Propenyl)Trimethylsilane". *Organic Syntheses*. **66**: 14. doi:10.15227/orgsyn.066.0014.CS1-одржување: повеќе имиња: список на автори (link)
5. ↑  John A. Soderquist (1990). „Acetyltrimethylsilane". *Organic Syntheses*. **68**: 25. doi:10.15227/orgsyn.068.0025.
6. ↑  M. A. Tschantz, L. E. Burgess, A. I. Meyers (1996). „4-Ketoundecanoic Acid". *Organic Syntheses*. **73**: 215. doi:10.15227/orgsyn.073.0215.CS1-одржување: повеќе имиња: список на автори (link)
7. ↑  Krzysztof Jarowicki, Philip J. Kocienski, Liu Qun (2002). „1,2-Metallate Rearrangement: (Z)-4-(2-Propenyl)-3-Octen-1-Ol". *Organic Syntheses*. **79**: 11. doi:10.15227/orgsyn.079.0011.CS1-одржување: повеќе имиња: список на автори (link)
8. ↑  Carl A. Busacca, Magnus C. Eriksson, Nizar Haddad, Z. Steve Han, Jon C. Lorenz, Bo Qu, Xingzhong Zeng, Chris H. Senanayake (2013). „Practical Synthesis of Di-*tert*-Butylphosphinoferrocene". *Organic Syntheses*. **90**: 316. doi:10.15227/orgsyn.090.0316.CS1-одржување: повеќе имиња: список на автори (link)
9. ↑  Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh (1983). „Homologation of Boronic Esters to α-Chloro Boronic Esters". *Organometallics*. **2** (11): 1529–1535. doi:10.1021/om50005a008.
10. ↑  Adam P. Smith, Scott A. Savage, J. Christopher Love, Cassandra L. Fraser (2002). „Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy: 5-Methyl-2,2'-bipyridine". *Organic Syntheses*. **78**: 51. doi:10.15227/orgsyn.078.0051.CS1-одржување: повеќе имиња: список на автори (link)
11. ↑  Mercedes Amat, Sabine Hadida, Swargam Sathyanarayana, Joan Bosch (1997). „Regioselective Synthesis of 3-Substituted Indoles: 3-Ethylindole". *Organic Syntheses*. **74**: 248. doi:10.15227/orgsyn.074.0248.CS1-одржување: повеќе имиња: список на автори (link)
12. ↑  Stanetty, P; Koller, H.; Mihovilovic, M. (1992). „Directed ortho Lithiation of Phenylcarbamic acid 1,1-Dimethylethyl Ester (*N*-BOC-aniline). Revision and Improvements". *Journal of Organic Chemistry*. **57** (25): 6833–6837. doi:10.1021/jo00051a030.
13. ↑  Fitt, J. J.; Gschwend, H. E. (1984). „Reaction of n-, sec-, and tert-butyllithium with dimethoxyethane (DME): a correction". *Journal of Organic Chemistry*. **49**: 209–210. doi:10.1021/jo00175a056.
14. ↑  Errington, R. M. (1997). *Advanced practical inorganic and metalorganic chemistry* (Google Books excerpt). London: Blackie Academic & Professional. стр. 47–48. ISBN 978-0-7514-0225-4.
15. ↑  „Harran Lab: UCLA". Архивирано од изворникот на 2012-10-13. Посетено на 2023-02-24.
16. ↑  Jyllian Kemsley (2009-01-22). „Researcher Dies After Lab Fire". Chemical & Engineering News.
17. ↑  Jyllian Kemsley (2009-04-03). „Learning From UCLA: Details of the experiment that led to a researcher's death prompt evaluations of academic safety practices". Chemical & Engineering News.
18. ↑  *Los Angeles Times*, 2009-03-01