**Метанолот** (исто така наречен метил алкохол и дрвен шпирт, меѓу другите имиња) е органска хемикалија и наједноставен алифатичен алкохол, со формулата CH3OH (метил група поврзана со хидроксилна група, често скратено како MeOH). Тоа е лесна, испарлива, безбојна, запалива течност со специфичен алкохолен мирис сличен на мирисот на етанол (алкохол за пиење).
Метанолот го добил името **дрвен алкохол** бидејќи некогаш се произведувал главно со деструктивна дестилација на дрво. Денес, метанолот главно се произведува индустриски со хидрогенизација на јаглерод моноксид.

Метанолот се состои од метил група поврзана со поларна хидроксилна група. Со повеќе од 20 милиони тони произведени годишно, тој се користи како претходник на други стокови хемикалии, вклучувајќи формалдехид, оцетна киселина, метил терц-бутил етер, метил бензоат, анизол, перокси киселини, како и мноштво повеќе специјализирани хемикалии.

Појава
------

Мали количини на метанол се присутни кај нормални, здрави луѓе. Едно истражување открило средна вредност од 4,5 ppm во издишениот здив на испитаниците. Просечниот ендоген метанол кај луѓето од 0,45 g/d може да се метаболизира од пектинот кој се наоѓа во овошјето; еден килограм јаболко произведува до 1,4 g пектин (0,6 g метанол.)

Метанолот се произведува од анаеробни бактерии и фитопланктон.

### Меѓуѕвездена средина

Метанолот исто така се наоѓа во изобилство во областите на вселената што формираат ѕвезди и се користи во астрономијата како маркер за таквите региони. Тој е откриен преку неговите спектрални емисиони линии.

Во 2006 година, астрономите користејќи ја низата радио телескопи MERLIN во опсерваторијата Jodrell Bank откриле голем облак од метанол во вселената со големина од 463 тераметри (288  милијарди милјаи). Во 2016 година, астрономите откриле метанол во форма на диск што формира планета околу младата ѕвезда TW Hydrae со помош на радио телескопот Атакама со голем милиметар.

Безбедност
----------

Метанолот е многу запалив. Неговите пареи се малку потешки од воздухот, можат да патуваат и да се запалат. Пожарите на метанол треба да се изгаснат со сува хемикалија, јаглерод диоксид, прскање со вода или пена отпорна на алкохол.

### Токсичност

Внесувањето дури 10 mL (0,34 US fl oz) чист метанол може да преизвика потенцијално фатални последици, може да предизвика трајно слепило со уништување на оптичкиот нерв. 30 mL (1,0 US fl oz). Просечната смртоносна доза е 100 mL (3,4 US fl oz), т.е. 1-2 mL/kg телесна тежина чист метанол. Референтната доза за метанол е 0,5 mg/kg на ден. Токсичните ефекти започнуваат неколку часа по ингестијата, а противотровите честопати можат да спречат трајно оштетување. Поради сличностите во изгледот и мирисот со етанол (алкохолот во пијалоците), тешко е да се направи разлика помеѓу двете; таков е случајот и со денатурираниот алкохол, фалсификуваните пијалоци или алкохолните пијалоци со многу низок квалитет.

Метанолот е токсичен со два механизми. Прво, метанолот може да биде фатален поради ефектите врз централниот нервен систем, делувајќи како депресив на централниот нервен систем на ист начин како и труењето со етанол. Второ, во процесот на токсикација, тој се метаболизира во мравја киселина (која е присутна како формат јон) преку формалдехид во процес инициран од ензимот алкохол дехидрогеназа (ADH) во црниот дроб. Метанолот се претвора во формалдехид преку алкохол дехидрогеназа (ADH), а формалдехидот се претвора во мравја киселина (формат) преку алдехид дехидрогеназа (ALDH). Конверзијата во формат преку ALDH продолжува целосно, без да остане забележлив формалдехид. Форматот е токсичен бидејќи ја инхибира митохондријалната цитохром c оксидаза, предизвикувајќи хипоксија на клеточно ниво и метаболна ацидоза, меѓу различните други метаболички нарушувања.

Епидемии на труење со метанол се случиле првенствено поради контаминација на пиење алкохол. Ова е почеста појава во светот. Во 2013 година, повеќе од 1700 случаи се случиле во Соединетите држави. Засегнатите често се возрасни мажи. Резултатите може да бидат добри со ран третман. Токсичноста на метанолот била опишана уште во 1856 година.

Поради неговите токсични својства, метанолот често се користи како денатурант адитив за етанолот произведен за индустриска употреба. Овој додаток на метанол го ослободува индустрискиот етанол (попознат како „денатуриран алкохол" или „метилиран шппирт") од акциза на алкохол во САД и други земји.

За време на пандемијата СОВИД-19, Управата за храна и лекови на САД (ФДА) открила дека се продаваат голем број производи за дезинфекција на раце кои биле означени дека содржат етанол, но биле позитивни на контаминација со метанол. Поради токсичните ефекти на метанолот кога се апсорбира преку кожата или се внесува, за разлика од релативно побезбедниот етанол, ФДА наредила отповикување на таквите производи за дезинфекција на раце кои содржат метанол и издала предупредување за увоз за да се спречи нелегално влегување на овие производи на американскиот пазар.

Апликација
----------

### Формалдехид, оцетна киселина, метил tert-бутил етер

Метанолот првенствено се претвора во формалдехид, кој е широко користен во многу области, особено во полимерите. Конверзијата вклучува оксидација:

{\displaystyle {\ce {2 CH3OH + O2 -> 2 CH2O + 2 H2O}}}
Оцетнка киселина може да се произведе од метанол.

Cativa процес го претвора метанолот во оцетна киселина.
Метанолот и изобутенот се комбинираат за да се добие метил терц-бутил етер (MTBE). MTBE е главен октански засилувач во бензинот.

### Метанол до јаглеводороди, олефини и бензин

Кондензацијата на метанол за производство на јаглеводороди, па дури и ароматични системи е основата на неколку технологии поврзани со гас до течности. Тие вклучуваат метанол во јаглеводороди (MtH), метанол во бензин (MtG), метанол до олефини (MtO) и метанол до пропилен (MtP). Овие конверзии се катализирани од зеолити како хетерогени катализатори. Процесот MtG некогаш бил комерцијализиран во Motunui во Нов Зеланд.

### Адитиви за бензин

Европската директива за квалитет на горивото им овозможува на производителите на гориво да мешаат до 3% метанол, со еднаква количина на растворувач, со бензинот што се продава во Европа. Кина користи повеќе од 4,5 милијарди литри метанол годишно како транспортно гориво во мешавини на ниско ниво за конвенционални возила и мешавини на високо ниво во возила дизајнирани за горива со метанол. Меѓутоа, во последниве години, повеќето модерни возила што трошат бензин може да користат различни алкохолни горива, што резултира со слични или повисоки коњски сили, но за едноставна промена во софтверските поставки на возилото и евентуално заптивка или дел од цевка од 50 центи.

### Други хемикалии

Метанолот е претходник на повеќето едноставни метиламини, метил халиди и метил етери. Метил естерите се произведуваат од метанол, вклучувајќи трансестерификација на масти и производство на биодизел преку трансестерификација.

### Ниши и потенциални употреби

#### Носачи на енергија

Метанолот е ветувачки енергетски носач бидејќи, како течност, полесно се складира од водородот и природниот гас. Неговата енергетска густина е, сепак, помала од метанот, на кг. Неговата густина на енергија на согорување е 15,6 MJ/L (LHV), додека густината на етанолот е 24 и бензинот е 33 MJ/L.

Дополнителни предности на метанолот се неговата подготвена биоразградливост и ниската еколошка токсичност. Не опстојува ниту во аеробни (присутни со кислород) ниту во анаеробни (отсутни) средини. Полуживотот на метанолот во подземните води е само еден до седум дена, додека многу вообичаени компоненти на бензинот имаат полуживот во стотици дена (како што е бензенот на 10-730 дена). Бидејќи метанолот се меша со вода и биоразградлив, малку е веројатно дека ќе се акумулира во подземните води, површинските води, воздухот или почвата..

#### Гориво

Метанолот повремено се користи за гориво на мотори со внатрешно согорување. Согорува формирајќи јаглерод диоксид и вода:

{\displaystyle {\ce {2 CH3OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 4 H2O}}}
Метанолското гориво е предложено за копнен транспорт. Главната предност на економичноста на метанол е тоа што може да се прилагоди на бензинските мотори со внатрешно согорување со минимална промена на моторите и на инфраструктурата што испорачува и складира течно гориво. Неговата енергетска густина, сепак, е помала од бензинот, што значи дека ќе биде потребно почесто полнење. Сепак, тоа е еквивалентно на супер високооктански бензин во коњски сили, а повеќето модерни системи за вбризгување гориво контролирани од компјутер веќе можат да го користат.

Метанолот е алтернативно гориво за бродовите што и помага на бродската индустрија да ги исполни сè построгите регулативи за емисии. Тоа значително ги намалува емисиите на сулфур оксиди (SOx), азотни оксиди (NOx) и честички. Метанолот може да се користи со висока ефикасност во морски дизел мотори по мали модификации со користење на мала количина на пилот гориво (Двојно гориво).

Во Кина, метанолот ги снабдува индустриските котли, кои интензивно се користат за производство на топлина и пареа за различни индустриски апликации и за греење на станбени простории. Неговата употреба го поместува јагленот, кој е под притисок од сè построгите еколошки регулативи.

Горивните ќелии со директен метанол се единствени по нивната работа со ниски температури и атмосферски притисок, што им овозможува да бидат многу минијатуризирани. Ова, во комбинација со релативно лесното и безбедно складирање и ракување со метанол, може да ја отвори можноста за потрошувачката на метанол во електроника на погон на горивни ќелии, како што се лаптоп компјутери и мобилни телефони.

Метанолот е исто така широко употребувано гориво во печките за кампување и пловење. Метанолот добро согорува во горилник без притисок, така што шпоретите за алкохол често се многу едноставни, понекогаш малку повеќе од една чаша за чување гориво. Овој недостаток на сложеност ги прави омилени на планинарите кои поминуваат подолго време во дивината. Слично на тоа, алкохолот може да се желати за да се намали ризикот од истекување или истурање, како кај брендот „Стерно".

Метанолот се меша со вода и се вбризгува во дизел и бензински мотори со високи перформанси за зголемување на моќноста и намалување на температурата на влезниот воздух во процес познат како вбризгување на метанол во вода.

#### Други апликации

Метанолот се користи како денатурант за етанолот, а производот е познат како „денатуриран алкохол" или „метилиран шпирт". Ова било вообичаено користено за време на забраната на САД за да се обесхрабри консумацијата на пијалак, но на крајот предизвикала неколку смртни случаи. Овие типови на практики сега се нелегални во САД, бидејќи се сметаат за убиство.

Метанолот се користи како растворувач и како антифриз во цевководите и течност за миење на шофершајбните. Метанолот се користел како антифриз за течноста за ладење за автомобили во раните 1900-ти. Од мај 2018 година, метанолот бил забранет во ЕУ за употреба при миење или одмрзнување на шофершајбната поради ризикот од човечка конзумација, како резултат на труења со метанол во Чешка во 2012 година.

Во некои станици за третман на отпадни води, мала количина на метанол се додава во отпадната вода за да се обезбеди извор на јаглерод за бактериите коишто денитрифицираат, кои ги претвораат нитратите во азотен гас и ја намалуваат нитрификацијата на чувствителните водоносни слоеви.

Метанолот се користи како средство за разбојување при електрофореза на полиакриламид гел.

Продукција
----------

### Синтеза од гас

Јаглерод моноксид и водород реагираат преку катализатор и произведуваат метанол. Денес, најшироко користен катализатор е мешавина од бакар и цинк оксид, поддржани на алумина, како што првпат се користело од ICI во 1966 година. Реакцијата 

{\displaystyle {\ce {CO + 2 H2 -> CH3OH}}}
се одликува со висока селективност (>99,8%). Производството на синтезен гас од метан произведува три мола водород за секој мол јаглерод моноксид, додека синтезата троши само два мола гас водород по мол јаглерод моноксид. Еден начин за справување со вишокот водород е да се инјектира јаглерод диоксид во реакторот за синтеза на метанол, каде што исто така реагира и формира метанол според равенката

{\displaystyle {\ce {CO2 + 3 H2 -> CH3OH + H2O}}}.
Во однос на механизмот, процесот се случува преку почетната конверзија на CO во CO2, wпотоа се хидрогенизира:

{\displaystyle {\ce {CO2 + 3 H2 -> CH3OH + H2O}}}
каде нуспроизводот H2O се рециклира преку реакцијата на поместување вода-гас

{\displaystyle {\ce {CO + H2O -> CO2 + H2}}}.
Ова дава севкупна реакција

{\displaystyle {\ce {CO + 2 H2 -> CH3OH}}},
што е исто како што е наведено погоре. Во процес тесно поврзан со производството на метанол од синтезен гас, внесување на водород и CO2 може да се користи директно. Главната предност на овој процес е тоа што е заробен CO2 и водородот добиен од електролиза може да се користи, отстранувајќи ја зависноста од фосилните горива.

### Биосинтеза

Каталитичката конверзија на метанот во метанол се врши од ензими вклучувајќи метански монооксигенази. Овие ензими се оксигенази со мешана функција, т.е. оксигенацијата е поврзана со производство на вода и NAD+:

{\displaystyle {\ce {CH4 + O2 + NADPH + H^+ -> CH3OH + H2O + NAD^+}}}.
Се одликуваат и ензимите зависни од Fe и Cu. Преземени се интензивни, но главно неплодни напори за да се имитира оваа реактивност. Метанолот полесно се оксидира од суровина метан, така што реакциите имаат тенденција да не бидат селективни. Постојат некои стратегии за да се заобиколи овој проблем. Примерите вклучуваат Шилов системи и зеолити кои содржат Fe- и Cu. Овие системи не мора да ги имитираат механизмите што ги користат металоензимите, туку црпат одредена инспирација од нив. Активните места може значително да се разликуваат од оние познати во ензимите. На пример, двонуклеарно активно место е предложено во ензимот sMMO, додека мононуклеарно железо (алфа-кислород) е предложено во Fe-зеолитот.

Глобалните емисии на метанол од растенијата се проценуваат на помеѓу 180 и 250 милиони тони годишно. Ова е меѓу два и три пати поголемо од вештачкото индустриско производство на метанол.

Спецификација за квалитет и анализи
-----------------------------------

Метанолот е комерцијално достапен во различни степени на чистота. Комерцијалниот метанол е генерално класифициран според степените на чистота на ASTM А и АА. И чистотата и степенот А и степенот АА се 99,85% метанол по тежина. Метанолот „АА" содржи и траги на етанол.

Метанолот за хемиска употреба вообичаено одговара на степенот АА. Покрај водата, типичните нечистотии вклучуваат ацетон и етанол (кои многу тешко се одвојуваат со дестилација). УВ-вис спектроскопијата е пригоден метод за откривање на ароматични нечистотии. Содржината на вода може да се одреди со титрација на Карл-Фишер.

Историја
--------

Во процесот на балсамирање, старите Египќани користеле мешавина од супстанции, вклучувајќи метанол, кој го добивале од пиролиза на дрво. Чистиот метанол, сепак, првпат бил изолиран во 1661 година од Роберт Бојл, кога го произвел преку дестилација на буксус (шимширова). Подоцна станал познат како „пироксилен шпирт". Во 1834 година, француските хемичари Жан-Батист Думас и Јуџин Пелигот го утврдиле неговиот елементарен состав..

Тие, исто така, го вовеле зборот „метилен" во органската хемија, формирајќи го од грчкиот methy = „алкохолна течност" + hȳlē = „шума, дрво, дрво, материјал". „Метилен" означувал „радикал" кој содржи околу 14% водород по тежина и содржел еден јаглероден атом. Ова би било CH2, но во тоа време се мислело дека јаглеродот има атомска тежина само шест пати поголема од водородот, па формулата била CH. Потоа метанолот бол наречен дрвниот алкохол (l'esprit de bois) „бихидрат де метилен" (бихидрат затоа што се мислело дека формулата е C4H8O4 = (CH)4(H2O)2). Терминот „метил" е изведен во околу 1840 година со формирање назад од „метилен", а потоа се применува за да се опише „метил алкохол". Ова било скратено на "метанол" во 1892 година од страна на Меѓународната конференција за хемиска номенклатура.. Наставката -yl, која, во органската хемија, формира имиња на јаглеродни групи, е од зборот метил.

Францускиот хемичар Пол Сабатиер го претстави првиот процес што може да се користи за синтетички производство на метанол во 1905 година. Германските хемичари Алвин Миташ и Матијас Пјер, кои работеле за Badische-Anilin & Soda-Fabrik (BASF), развиле средство за претворање на синтетниот гас (мешавина од јаглерод моноксид, јаглерод диоксид и водород) во метанол и добиле патент. Според Bozzano и Manenti, процесот на BASF за прв пат бил искористен во Леуна, Германија во 1923 година. Работните услови се состоеле од „високи" температури (помеѓу 300 и 400 °C) и притисоци (помеѓу 250 и 350 atm) со катализатор на цинк/хром оксид.

Американскиот патент 1,569,775 (Предлошка:Патент) бил аплициран на 4 септември 1924 година и издаден на 12 јануари 1926 година на BASF; процесот користел катализатор на хром и манган оксид со екстремно енергични услови: притисоци кои се движат од 50 до 220 атм и температури до 450 °C. Современото производство на метанол е поефикасно со употреба на катализатори (најчесто бакар) способни да работат при пониски притисоци. Современиот процес на метанол низок притисок (LPM) бил развиен од ICI кон крајот на 1960-тите Предлошка:Патент со технолошки патент одамна истечен.

За време на Втората светска војна, метанолот се користел како гориво во неколку дизајни на германски воени ракети, под името M-Stoff, и во приближно 50/50 мешавина со хидразин, познат како C-Stoff.

Употребата на метанол како моторно гориво привлекло внимание за време на нафтените кризи во 1970-тите. До средината на 1990-тите, во САД биле воведени над 20.000 „возила со флексибилно гориво" (FFV) со метанол, способни да работат на метанол или бензин. Почетокот на 1990-тите производителите на автомобили престанале да градат FFV со метанол до крајот на 1990-тите, пренасочувајќи го своето внимание кон возилата со гориво со етанол. Додека програмата за метанол FFV била технички успех, зголемувањето на цените на метанолот во средината до крајот на 1990-тите за време на периодот на пад на цените на бензинските пумпи го намалиле интересот за горивата со метанол.

Во раните 1970-ти, Mobil развил процес за производство на бензин гориво од метанол.

Помеѓу 1960-тите и 1980-тите, метанолот се појавил како претходник на хемикалиите за суровина оцетна киселина и оцетна анхидрид. Овие процеси вклучуваат синтеза на оцетна киселина Монсанто, процес Катива и процес на оцетен анхидрид во Тенеси Истман.

Наводи
------

1. ↑  *Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)*. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 692. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ↑  Lide, D. R. уред. (2005). *CRC Handbook of Chemistry and Physics* (LXXXVI. изд.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
3. ↑  Ballinger, P.; Long, F. A. (1960). „Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds". *J. Am. Chem. Soc*. **82** (4): 795–798. doi:10.1021/ja01489a008.
4. ↑  „Methyloxonium". *pubchem.ncbi.nlm.nih.gov*. Посетено на 21 December 2018.
5. ↑  „Methanolate". *pubchem.ncbi.nlm.nih.gov*. Посетено на 21 December 2018. Methoxide is an organic anion that is the conjugate base of methanol. ... It is a conjugate base of a methanol.
6. ↑  „RefractiveIndex.INFO – Refractive index database". *refractiveindex.info*.
7. ↑  González, Begoña (2007). „Density, dynamic viscosity, and derived properties of binary mixtures of methanol or ethanol with water, ethyl acetate, and methyl acetate at *T* = (293.15, 298.15, and 303.15) K". *The Journal of Chemical Thermodynamics*. **39** (12): 1578–1588. doi:10.1016/j.jct.2007.05.004.
8. 1 2  Toxicity on PubChem
9. 1 2 3 4  „Methanol" (PDF). *Lab Chem*. Valtech. Архивирано од изворникот (PDF) на 2016-03-10. Посетено на 10 March 2016.
10. ↑  „Methanol Safe Handling Manual" (PDF). *Methanol Institute*. 2017. стр. 253. Посетено на 3 August 2018.
11. ↑  „Technical Information & Safe Handling Guide for Methanol". Methanex Corporation. Архивирано од изворникот на 11 March 2012.
12. ↑  „Methanol Safe Handling Manual" (PDF). *Methanol Institute*. 2017. стр. 243. Посетено на 3 August 2018.
13. 1 2 3 4  „Џебен водич за опасните хемиски материи #0397". Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
14. 1 2 3  „Methanol". *Immediately Dangerous to Life and Health*. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
15. ↑  National Institute for Occupational Safety and Health (22 August 2008). „The Emergency Response Safety and Health Database: Methanol". Посетено на 17 March 2009.
16. 1 2 3  Fiedler, E.; Grossmann, G.; Burkhard Kersebohm, D.; Weiss, G. and Witte, C. (2005). „Methanol". *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16\_465. ISBN 978-3527306732.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
17. ↑  Turner C (2006). „A longitudinal study of methanol in the exhaled breath of 30 healthy volunteers using selected ion flow tube mass spectrometry, SIFT-MS". *Physiological Measurement*. **27** (7): 637–48. Bibcode:2006PhyM...27..637T. doi:10.1088/0967-3334/27/7/007. PMID 16705261. S2CID 22365066.
18. ↑  Lindinger W (1997). „Endogenous production of methanol after the consumption of fruit". *Alcoholism: Clinical and Experimental Research*. **21** (5): 939–43. doi:10.1111/j.1530-0277.1997.tb03862.x. PMID 9267548.
19. ↑  „Major Source of Methanol in the Ocean Identified". *Woods Hole Oceanographic Institution*. 10 March 2016. Посетено на 2016-03-30.
20. ↑  Mincer, Tracy J.; Aicher, Athena C. (2016). „Methanol Production by a Broad Phylogenetic Array of Marine Phytoplankton". *PLOS ONE*. **11** (3): e0150820. Bibcode:2016PLoSO..1150820M. doi:10.1371/journal.pone.0150820. PMC 4786210. PMID 26963515.
21. ↑  Brooks Hays (17 April 2015). „Why astronomers hate the lawn-mowing Roomba". Space Daily.
22. ↑  Jodrell Bank Centre for Astrophysics (19 април 2006). "Upgraded MERLIN spies cloud of alcohol spanning 288 billion miles". Соопштение за печат. Архивирано на 20 јули 2011 г. „архивски примерок". Архивирано од изворникот на 2011-07-20. Посетено на 2023-03-03.
23. ↑  Amos, Jonathan (5 April 2006). „Merlin sees vast alcohol stream". *BBC News*.
24. ↑  „First Detection of Methyl Alcohol in a Planet-forming Disc". Посетено на 22 June 2016.
25. 1 2  Vale A (2007). „Methanol". *Medicine*. **35** (12): 633–4. doi:10.1016/j.mpmed.2007.09.014.
26. ↑  „Methanol Poisoning Overview". Antizol. Архивирано од изворникот на 5 October 2011.
27. ↑  „Integrated Risk Information System". US EPA, ORD, NCEA, IRISD. 15 March 2013.
28. ↑  „Toxicological Review of Methanol (Noncancer) (CAS No. 67-56-1) In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS)" (PDF). EPA. September 2013. EPA/635/R-11/001Fa. Посетено на 30 March 2021.
29. ↑  Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM (2009). „A seaman with blindness and confusion". *BMJ*. **339**: b3929. doi:10.1136/bmj.b3929. PMID 19793790. S2CID 6367081.
30. ↑  Liesivuori J, Savolainen H (September 1991). „Methanol and formic acid toxicity: biochemical mechanisms". *Pharmacol. Toxicol*. **69** (3): 157–63. doi:10.1111/j.1600-0773.1991.tb01290.x. PMID 1665561.
31. ↑  Beauchamp, GA; Valento, M (September 2016). „Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management in the Emergency Department". *Emergency Medicine Practice*. **18** (9): 1–20. PMID 27538060.
32. ↑  Ferri, Fred F. (2016). *Ferri's Clinical Advisor 2017: 5 Books in 1*. Elsevier Health Sciences. стр. 794. ISBN 9780323448383.
33. ↑  Kruse, JA (October 2012). „Methanol and ethylene glycol intoxication". *Critical Care Clinics*. **28** (4): 661–711. doi:10.1016/j.ccc.2012.07.002. PMID 22998995.
34. ↑  Clary, John J. (2013). *The Toxicology of Methanol*. John Wiley & Sons. стр. 3.4.1. ISBN 9781118353103.
35. ↑  „Hand Sanitizers COVID-19". *U.S. Food and Drug Administration*. 9 July 2020. Архивирано од изворникот на 9 July 2020.
36. ↑  „FDA updates hand sanitizers consumers should not use". U.S. Food and Drug Administration. 31 July 2020. Архивирано од изворникот на 1 August 2020.
37. ↑  Sunley, G. J.; Watson, D. J. (2000). „High productivity methanol carbonylation catalysis using iridium – The Cativa process for the manufacture of acetic acid". *Catalysis Today*. **58** (4): 293–307. doi:10.1016/S0920-5861(00)00263-7.
38. ↑  Olsbye, U.; Svelle, S.; Bjorgen, M.; Beato, P.; Janssens, T. V. W.; Joensen, F.; Bordiga, S.; Lillerud, K. P. (2012). „Conversion of Methanol to Hydrocarbons: How Zeolite Cavity and Pore Size Controls Product Selectivity". *Angew. Chem. Int. Ed*. **51** (24): 5810–5831. doi:10.1002/anie.201103657. hdl:2318/122770. PMID 22511469. S2CID 26585752.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
39. ↑  Tian, P.; Wei, Y.; Ye, M.; Liu, Z. (2015). „Methanol to Olefins (MTO): From Fundamentals to Commercialization". *ACS Catal*. **5** (3): 1922–1938. doi:10.1021/acscatal.5b00007.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
40. ↑  „Pump The Movie Methanol Clip". *YouTube*. Посетено на 7 June 2022.
41. ↑  „Biodiesel – METHANOL INSTITUTE". *METHANOL INSTITUTE*. Посетено на 2018-03-24.
42. ↑  „Biodiesel Production Principles and Processes – eXtension". Архивирано од изворникот на 2018-03-25. Посетено на 2018-03-24.
43. ↑  Evaluation of the Fate and Transport of Methanol in the Environment Архивирано на 16 мај 2016 г. Malcolm Pirnie, Inc. January 1999.
44. ↑  „Methanol Wins". *National Review*. December 2011. Посетено на 7 June 2022.
45. ↑  „Methanol as a Marine Fuel". Methanex Corporation. Посетено на 2021-04-10.
46. ↑  Andersson, Karin; Márquez Salazar, Carlos (2015). Methanol as a Marine Fuel Report (PDF) (Report). FC Business Intelligence. Посетено на 2021-04-10.
47. ↑  „Methanol as an Industrial Boiler Fuel". Methanex Corporation. Посетено на 2021-04-10.
48. ↑  Kamitani, A.; Morishita, S.; Kotaki, H.; Arscott, S. (2008). „Miniaturized microDMFC using silicon microsystems techniques: Performances at low fuel flow rates" (PDF). *Journal of Micromechanics and Microengineering*. **18** (12): 125019. Bibcode:2008JMiMi..18l5019K. doi:10.1088/0960-1317/18/12/125019. S2CID 110214840.
49. ↑  Kamitani, A.; Morishita, S.; Kotaki, H.; Arscott, S. (2011). „Microfabricated microfluidic fuel cells". *Sensors and Actuators B: Chemical*. **154** (2): 174. doi:10.1016/j.snb.2009.11.014.
50. ↑  Berger, Sandy (30 September 2006). „Methanol Laptop Fuel". Compu·Kiss. Архивирано од изворникот на 2007-02-03. Посетено на 22 May 2007.
51. ↑  Blum, Deborah (19 February 2010). „The little-told story of how the U.S. government poisoned alcohol during Prohibition". *Slate Magazine*. Посетено на 10 June 2010.
52. ↑  „22 USC Ch. 75: CHEMICAL WEAPONS CONVENTION IMPLEMENTATION". *uscode.house.gov*.
53. ↑  Yant, W. P.; Schrenk, H. H.; Sayers, R. R. (1931). „Methanol Antifreeze and Methanol Poisoning". *Industrial & Engineering Chemistry*. **23** (5): 551. doi:10.1021/ie50257a020.
54. ↑  „EUR-Lex – 32018R0589 – EN – EUR-Lex". *eur-lex.europa.eu*. Посетено на 2018-11-28.
55. ↑  „Corrigendum to Commission Regulation (EU) 2018/589 of 18 April 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards methanol (OJ L 99, 19.4.2018)" (англиски). 2018-04-23. Посетено на 2020-07-07.
56. ↑  „Annex XV Restriction Report: Proposal For a Restriction Substance Name: Methanol – table D.1-4-page 79". 2015-01-16.
57. ↑  Deutschmann, Olaf; Knözinger, Helmut; Kochloefl, Karl and Turek, Thomas (2012) "Heterogeneous Catalysis and Solid Catalysts, 3. Industrial Applications" in *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o05\_o03
58. ↑  Bozzano, Giulia; Manenti, Flavio (2016). „Efficient methanol synthesis: Perspectives, technologies and optimization strategies". *Progress in Energy and Combustion Science* (англиски). **56**: 76. doi:10.1016/j.pecs.2016.06.001. ISSN 0360-1285.
59. ↑  Mu-Hyun Baik, Martin Newcomb, Richard A. Friesner, Stephen J. Lippard (2003). „Mechanistic Studies on the Hydroxylation of Methane by Methane Monooxygenase". *Chem. Rev*. **103** (6): 2385–2420. doi:10.1021/cr950244f. PMID 12797835.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
60. 1 2  Lawton, T. J.; Rosenzweig, A. C. (2016). „Biocatalysts for methane conversion: big progress on breaking a small substrate". *Curr. Opin. Chem. Biol*. **35**: 142–149. doi:10.1016/j.cbpa.2016.10.001. PMC 5161620. PMID 27768948.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
61. ↑  Alayon, E. M. C.; Nachtegaal, M.; Ranocchiari, M.; Van Bokhoven, J. A. (2012). „Catalytic Conversion of Methane to Methanol Using Cu-Zeolites". *CHIMIA International Journal for Chemistry*. **66** (9): 668–674. doi:10.2533/chimia.2012.668. PMID 23211724.
62. ↑  Hammond, C.; Jenkins, R. L.; Dimitratos, N.; Lopez-Sanchez, J. A.; Ab Rahim, M. H.; Forde, M.M.; Thetford, A.; Murphy, D.M.; Hagen, H.; Stangland, E.E.; Moulijn, J.M.; Taylor, S. H.; Willock, D. J.; Hutchings, G.J. (2012). „Catalytic and Mechanistic Insights of the Low-Temperature Selective Oxidation of Methane over Cu-Promoted Fe-ZSM-5". *Chemistry: A European Journal*. **18** (49): 15735–45. doi:10.1002/chem.201202802. PMID 23150452.
63. ↑  Snyder, Benjamin E. R.; Bols, Max L.; Schoonheydt, Robert A.; Sels, Bert F.; Solomon, Edward I. (2017-12-19). „Iron and Copper Active Sites in Zeolites and Their Correlation to Metalloenzymes". *Chemical Reviews*. **118** (5): 2718–2768. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00344. PMID 29256242. Архивирано од изворникот на 2021-05-26. Посетено на 2023-03-03.
64. ↑  Snyder, Benjamin E. R.; Vanelderen, Pieter; Bols, Max L.; Hallaert, Simon D.; Böttger, Lars H.; Ungur, Liviu; Pierloot, Kristine; Schoonheydt, Robert A.; Sels, Bert F. (2016). „The active site of low-temperature methane hydroxylation in iron-containing zeolites". *Nature*. **536** (7616): 317–321. Bibcode:2016Natur.536..317S. doi:10.1038/nature19059. PMID 27535535. S2CID 4467834.
65. ↑  Stavrakou, T.; Guenther, A.; Razavi, A.; Clarisse, L.; Clerbaux, C.; Coheur, P.-F.; Hurtmans, D.; Karagulian, F.; De Mazière, M.; Vigouroux, C.; Amelynck, C.; Schoon, N.; Laffineur, Q.; Heinesch, B.; Aubinet, M. (2011-05-25). „First space-based derivation of the global atmospheric methanol emission fluxes". *Atmospheric Chemistry and Physics* (англиски). **11** (10): 4873–4898. Bibcode:2011ACP....11.4873S. doi:10.5194/acp-11-4873-2011. ISSN 1680-7324. S2CID 54685577.
66. 1 2  Bozzano, Giulia; Manenti, Flavio (2016-09-01). „Efficient methanol synthesis: Perspectives, technologies and optimization strategies". *Progress in Energy and Combustion Science* (англиски). **56**: 71–105. doi:10.1016/j.pecs.2016.06.001. ISSN 0360-1285.
67. ↑  Boyle discusses the distillation of liquids from the wood of the box shrub in: Robert Boyle, *The Sceptical Chymist* (London, England: J. Cadwell, 1661), pp. 192–195.
68. 1 2  A report on methanol to the French Academy of Sciences by J. Dumas and E. Péligot began during the Academy's meeting of 27 October 1834 and finished during the meeting of 3 November 1834. See: *Procès-verbaux des séances de l'Académie*, **10** : 600–601. Available on: Gallica. The complete report appears in: J. Dumas and E. Péligot (1835) "Mémoire sur l'espirit de bois et sur les divers composés ethérés qui en proviennent" (Memoir on spirit of wood and on the various ethereal compounds that derive therefrom), *Annales de chimie et de physique*, **58** : 5–74; from page 9: *Nous donnerons le nom de* méthylène *(1) à un radical ... (1) Μεθυ, vin, et υλη, bois; c'est-à-dire vin ou liqueur spiritueuse du bois.* (We will give the name methylene (1) to a radical ... (1) *methy*, wine, and *hulē*, wood; that is, wine or spirit of wood.)
69. ↑  For a report on the International Conference on Chemical Nomenclature that was held in April 1892 in Geneva, Switzerland, see:

	* Armstrong, Henry E (1892). „The International Conference on Chemical Nomenclature". *Nature*. **46** (1177): 56–9. Bibcode:1892Natur..46...56A. doi:10.1038/046056c0.
	* Armstrong's report is reprinted with the resolutions in English in: Armstrong, Henry (1892). „The International Conference on Chemical Nomenclature". *The Journal of Analytical and Applied Chemistry*. **6** (1177): 390–400. Bibcode:1892Natur..46...56A. doi:10.1038/046056c0. p. 398: 15. The alcohols and the phenols are named after the hydrocarbon from which they derive, terminated with the suffix *ol* (ex. pentanol, pentenol, etc.).
70. ↑  Halderman, James D.; Martin, Tony (2009). *Hybrid and alternative fuel vehicles*. Pearson/Prentice Hall. ISBN 978-0-13-504414-8.
71. ↑  Ronald Smith (1 December 2011). „Methanol to Gasoline: A Private Report by the Process Economics Program" (PDF). Посетено на 4 December 2019.

Надворешни врски
----------------

* Меѓународна картичка за хемиска безбедност 0057 (англиски)
* Methyl Alcohol (Methanol) CDC/NIOSH, links to safety information
* CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Methyl Alcohol
* Methanol Fact Sheet – National Pollutant Inventory

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * п
* р
* у
Алкохоли |
| --- |
|  |
| По потрошувачка | 

|  |  |
| --- | --- |
| Присутни воалкохолните пијалаци | 
* 1-пропанол
* 2-метил-1-бутанол
* Етанол
* Изоамил алкохол
* Изобутанол
* Фенетил алкохол
* *терт*-амил алкохол
* *терт*-бутил алкохол
* Триптофол

 |
|  |
| Медицински | 
* Етхлорвимол
* Метилпентинол
* Метанолско труење
	+ Етанол

 |
|  |
| Токсични алкохоли | 
* Изопропил алкохол
* Метанол

 |

 |
|  |
| Првичниалкохоли (1°) | 

|  |  |
| --- | --- |
| Метанол | 
* 4-метилциклохексанметанол
* Аминометанол
* Циклохексилметанол
* Метоксиметанол
* Метилазоксиметанол
* Трифлуорометанол

 |
|  |
| Етанол | 
* 1-аминоетанол
* 2,2,2-трихлороетанол
* 2,2,2-трифлуороетанол
* 2-(2-етоксиетокси)етанол
* 2-(2-метоксиетокси)етанол
* 2-бутоксиетанол
* 2-хлороетанол
* 2-етоксиетанол
* 2-флуороетанол
* 2-меркаптоетанол
* 2-метоксиетанол
* Аминоетилетаноламин
* Диетилетаноламин
* Диметилетаноламин
* Етанол
* Етаноламин
* *N*,*N*-диизопропиламиноетанол
* *N*-метилетаноламин
* Феноксиметанол
* Трибромоетанол

 |
|  |
| Бутанол | 
* 2-метил-1-бутанол
* Изобутанол
* *n*-бутанол

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC1 — C9 | 
* Метанол
* Етанол
* 1-пропанол
* 1-бутанол
* 1-пентанол
* 1-хексанол
* 1-хептанол
* 1-октанол (каприл)
* 1-нонанол (пеларгонски)

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC10 — C19 | 
* 1-деканол (капрински)
* 1-ундеканол (хендецил)
* 1-додеканол (лаурил)
* 1-тридеканол
* 1-тетрадеканол (миристил)
* 1-пентадеканол
* 1-хексадеканол (цетил / палмитил)
* 1-хептадеканол
* 1-октадеканол (стеарил)
* 1-нонадеканол

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC20 — C29 | 
* 1-икозанол (арахидил)
* 1-хенеикозанол
* 1-докозанол (бехенил)
* 1-трикозанол
* 1-тетракозанол (лигноцерил)
* 1-пентакозанол
* 1-хексакозанол (церил)
* 1-хептакозанол
* 1-октакозанол (клујтил / монтанил)
* 1-нонакозанол

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC30 — C39 | 
* 1-триаконтанол (мелисил/ мирицил)
* 1-хентриаконтанол
* 1-дотриаконтанол (лацерил)
* 1-тритриаконтанол
* 1-тетратриаконтанол (гедил)
* 1-пентатриаконтанол
* 1-хексатриаконтанол
* 1-хептатриаконтанол
* 1-октатриаконтанол
* 1-нонатриаконтанол

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC40 — C49 | 
* 1-тетраконтанол
* 1-хентетраконтанол
* 1-дотетраконтанол
* 1-тритетраконтанол
* 1-тетратетраконтанол
* 1-пентатетраконтанол
* 1-хексатетраконтанол
* 1-хептатетраконтанол
* 1-октатетраконтанол
* 1-нонатетраконтанол

 |

* 2-етилхексанол
* Алил алкохол
* Анисил алкохол
* Бензил алкохол
* Цинамил алкохол
* Кротил алкохол
* Фурфурил алкохол
* Изоамил алкохол
* Неопентил алкохол
* Никотинил алкохол
* Перилил алкохол
* Фенетил алкохол
* Пренол
* Пропаргил алкохол
* Салицил алкохол
* Триптофол
* Ванилил алкохол
* Вератрол алкохол
 |
|  |
| Вторични алкохоли (2°) | 
* 1-фенилетанол
* 2-бутанол
* 2-деоксиеритритол
* 2-хептанол
* 3-хептанол
* 2-хексанол
* 3-хексанол
* 3-метил-2-бутанол
* 2-нонанол
* 2-октанол
* 2-пентанол
* 3-пентанол
* Циклохексанол
* Циклопентанол
* Циклопропанол
* Дифенилметанол
* Изопропанол
* Пинаколил алкохол
* Пирклов алкохол
* Пропилен гликол метил етер

 |
|  |
| Третични алкохоли (3°) | 
* 2-метил-2-пентанол
* 2-метилхептан-2-ол
* 2-метилхексан-2-ол
* 3-метил-3-пентанол
* 3-метилоксан-3-ол
* Диацетон алкохол
* Етхлорвинол
* Метилпентинол
* Нонафлуоро-*терт*-бутил алкохол
* *терт*-амил алкохол
* *терт*-бутил алкохол
* Трифенилетанол
* Трифенилемтанол

 |
|  |
| Хидрични алкохоли | 

|  |  |
| --- | --- |
| Монохидрички алкохоли | 
* Метанол
* Етанол
* Изопропанол

 |
|  |
| Дихидрични алкохоли | 
* Етилен гликол
* Пропилен гликол

 |
|  |
| Трихидрички алкохоли | 
* Глицерол

 |
|  |
| Полихидрички алкохоли | 
* Пентаеритритол

 |

 |
|  |
| Амил алкохоли | 
* 2,2-диметилпропан-1-ол
* 2-метилбутан-1-ол
* 2-метилбутан-2-ол
* 3-метилбутан-1-ол
* 3-метилбутан-2-ол
* Пентан-1-ол
* Пентан-2-ол
* Пентан-3-ол

 |
|  |
| Ароматични алкохоли | 
* Бензил алкохол
* 2,4-дихлоробензил алкохол
* 3-нитробензил алкохол

 |
|  |
| Заситенимасни акохоли | 
* Цетостеарил алкохол
* Деканол
* Лаурил алкохол
* Миристил алкохол
* Нонанол
* Октанол
* Тридеканол
* Ундеканол

 |
|  |
| Разгранети инезаситенимасни акохоли | 
* 3-метил-3-пентанол
* Еруцил алкохол
* Линоленил алкохол
* Линолеил алкохол
* Олеил алкохол
* Палмитолеил алкохол
* терт-амил алкохол
* терт-бутил алкохол

 |
|  |
| Шеќерни алкохоли | 

|  |  |
| --- | --- |
| C1 — C7 | 
* Метилен гликол (C1)
* Етилен гликол (C2)
* Глицерол (C3)
* Еритритол (C4)
* Треитол (C4)
* Арабитол (C5)
* Рбитол (C5)
* Ксилитол (C5)
* Манитол (C6)
* Сорбитол (C6)
* Галактитол (C6)
* Идитол (C6)
* Волемитол (C7)

 |
|  |
| Деоксишеќерни алкохоли | 
* Фуцитол

 |
|  |
| Циклични шеќерни алкохоли | 
* Инозитол

 |
|  |
| Глицилглицитоли | 
* Малтитол
* Лактитол
* Изомалт
* Малтотриитол
* Малтотетраитол
* Полиглицитол

 |

 |
|  |
| Терпенски алкохоли | 

|  |  |
| --- | --- |
| Монотерпен алкохоли | 
* Борнеол
* Цитронелол
* Гераниол
* Линалоол
* Ментол
* Нерол
* Родинол
* Терпинеол

 |
|  |
| Сесквитерпенски алкохоли | 
* Бисаболол
* Фарнезол
* Неролидол
* Пачулол

 |
|  |
| Дитерпенски алкохоли | 
* Фитол

 |

 |
|  |
| Диалкохоли | 
* 1,4-бутандиол
* 1,5-пентандиол
* 2-метил-2-пропил-1,3-пропандиол
* Диетолпропандиол
* Етилен гликол

 |
|  |
| Триалкохоли | 
* Глицерол

 |
|  |
| Стероли | 
* Холестерол
* Ергостерол
* Ланостерол
* β-ситостерол
* Стигмастерол

 |
|  |
| Флуороалкохоли | 
* 1,3-дифлуоро-2-пропанол
* 2,2,2-трифлуороетанол
* 2-флуороетанол
* Нонафлуоро-*терт*-бутил алкохол
* Трифлуорометанол

 |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Нормативна контрола | 
* WorldCat
* LCCN: sh85084383
* GND: 4128696-0
* BNF: cb11955518j (податоци)
* NDL: 00567624
* NKC: ph122775

 |

 |