**Хексаметилентетрамин**, познат и како **метенамин**, **хексамин** или **уротропин**, е хетероциклично органско соединение со формулата (CH2)6N4. Ова бело кристално соединение е високо растворливо во вода и поларни органски растворувачи. Има структура слична на кафез, слична на адамантан. Корисно е во синтезата на други органски соединенија, вклучувајќи пластика, фармацевтски производи и гумени адитиви. Се сублимира во вакуум на 280 °C.

Синтеза, структура, реактивност
-------------------------------

Хексаметилентетрамин бил откриен од Александар Батлеров во 1859 година   Се подготвува индустриски со комбинирање на формалдехид и амонијак : 

Реакцијата може да се спроведе во гасна фаза и во раствор.

Молекулата има тетраедрална структура слична на кафез, слична на адамантан. Четири темиња се окупирани од азотни атоми, кои се поврзани со метиленски групи. Иако молекуларната форма ја дефинира кафезот, во внатрешноста нема празен простор за врзување на други атоми или молекули, за разлика од крунските етери или поголемите криптонски структури.

Молекулата се однесува како аминска база, подложна на протонација и *N* - алкилација (на пр. кватерниум-15 ).

Употреба
--------

Доминантна употреба на хексаметилентетрамин е во производството на прашкасти или течни препарати од фенолни смоли и соединенија за обликување на фенолни смола, каде што се додава како компонента за стврднување. Овие производи се користат како врзувачи, на пр. во облоги за сопирачки и спојки, абразивни производи, неткаен текстил, формирани делови произведени со процеси на обликување и огноотпорни материјали. 

### Медицинска употреба

Како сол на манделична киселина (метенамин манделат) или сол на хипуринска киселина (метенамин хипурат),  се користи за третман на инфекција на уринарниот тракт. Во кисела средина, се верува дека метенаминот делува како антимикробно средство со претворање во формалдехид.   Систематски преглед на неговата употреба за оваа намена кај возрасни жени покажала дека нема доволно докази за корист и потребни се дополнителни истражувања.  Студија во Обединетото Кралство покажала дека метенаминот е исто толку ефикасен како дневни антибиотици со ниски дози во спречувањето на ИУТ кај жените кои доживуваат повторливи ИУТ.  

Метенаминот делува како антиперспирант без рецепт поради адстрингентното својство на формалдехидот. 

### Хистолошки дамки

Дамки од метенамин сребро се користат за боење во хистологијата, вклучувајќи ги следниве типови:

* Метенамин сребрена дамка на Гроко, широко користена како параван за габични организми .
* Џонсова дамка, метенамин сребро- Периодична киселина-Шиф што дамки за базалната мембрана, искористувајќи ја да ја видите „шилестата" гломеруларна базална мембрана поврзана со мембранозен гломерулонефритис .

### Цврсто гориво

Заедно со 1,3,5-триоксан, хексаметилентетрамин е компонента на таблетите за гориво со хексамин што ја користат камперите, хобистите, војската и организациите за помош за загревање на храна за кампување или воени оброци. Гори без дим, има висока енергетска густина од 30,0 мегаџули на килограм (MJ/kg), не се втечнува додека гори и не остава пепел, иако неговите испарувања се токсични.

Стандардизирано 0,149 g таблети метенамин (хексамин) се користат во лабораториите за заштита од пожар како чист и репродуктивен извор на оган за тестирање на запаливоста на теписите и теписоните. 

### Додаток за храна

Хексаметилен тетрамин или хексамин исто така се користи како додаток на храна како конзерванс ( INS број 239). Тој е одобрен за употреба за оваа намена во ЕУ,  каде што е наведен под Е бројот E239, но не е одобрен во САД, Русија, Австралија или Нов Зеланд. 

### Реагенс во органската хемија

Хексаметилентетрамин е разновиден реагенс во органската синтеза.  Се користи во реакцијата Даф (формилација на арени), реакцијата Сомелет (конвертирање на бензил халиди во алдехиди), и во реакцијата Делепин (синтеза на амини од алкил халиди). 

### Експлозиви

Хексаметилентетраминот е основната компонента за производство на RDX и, следствено, C-4 како и октоген, хексамин динитрат, хексамин диперхлорат и HMTD .

Историски употреби
------------------

Хексаметилентетрамин за прв пат бил воведен во медицинската средина во 1895 година како уринарен антисептик.  Сепак, се користел само во случаи на кисела урина, додека борната киселина се користела за лекување на инфекции на уринарниот тракт со алкална урина.  Научникот Де Едс открил дека постои директна корелација помеѓу киселоста на средината на хексаметилентетрамин и брзината на неговото распаѓање.  Затоа, неговата ефикасност како лек во голема мера зависела од киселоста на урината, а не од количината на администрираниот лек.  Во алкална средина, било откриено дека хексаметилентетрамин е речиси целосно неактивен. 

 Хексаметилентетрамина од Баер ( IG Farben )
Хексаметилентетрамин исто така се користел како метод за лекување на војниците изложени на фосген во Првата светска војна. Последователните студии покажале дека големите дози на хексаметилентетрамин обезбедуваат одредена заштита ако се земаат пред изложување на фосген, но никаква заштита ако се земаат потоа.

Производители
-------------

Од 1990 година бројот на европските производители се намалува. Француската фабрика SNPE се затворила во 1990 година; во 1993 година, производството на хексаметилентетрамин во Леуна, Германија престанало; во 1996 година, италијанскиот објект Агролинц се затворил; во 2001 година, британскиот продуцент Борден се затворил; во 2006 година, производството во Чемко, Република Словачка, било затворено. Останатите производители вклучуваат INEOS во Германија, Caldic во Холандија и Hexion во Италија. Во САД, Ели Лили и компанијата престанале да произведуваат таблети со метенамин во 2002 година  Во Австралија, хексамин таблетите за гориво се произведуваат од Thales Australia Ltd. Во Мексико, Хексамин го произведува Abiya.

Наводи
------

1. ↑  „Ueber einige Derivate des Jodmethylens" [On some derivatives of methylene iodide]. *Ann. Chem. Pharm.* (германски). **111** (2): 242–252. 1859. doi:10.1002/jlac.18591110219.
2. ↑  „Ueber ein neues Methylenderivat" [On a new methylene derivative]. *Ann. Chem. Pharm.* (германски). **115** (3): 322–327. 1860. doi:10.1002/jlac.18601150325.
3. 1 2  „Methenamine: a forgotten drug for preventing recurrent urinary tract infection in a multidrug resistance era". *Expert Review of Anti-Infective Therapy*. **12** (5): 549–554. May 2014. doi:10.1586/14787210.2014.904202. PMID 24689705.
4. ↑  „Evaluation of methenamine for urinary tract infection prevention in older adults: a review of the evidence". *Therapeutic Advances in Drug Safety*. **10**: 2042098619876749. 2019. doi:10.1177/2042098619876749. PMC 6759703. PMID 31579504.
5. ↑  „Use of methenamine hippurate to prevent urinary tract infections in community adult women: a systematic review and meta-analysis". *The British Journal of General Practice* (Systematic review). **71** (708): e528–e537. July 2021. doi:10.3399/BJGP.2020.0833. PMC 8136580 Проверете ја вредноста `|pmc=` (help). PMID 34001538 Проверете ја вредноста `|pmid=` (help).
6. ↑  „Methenamine is as good as antibiotics at preventing urinary tract infections". *NIHR Evidence* (англиски). 2022-12-20. doi:10.3310/nihrevidence\_55378.
7. ↑  „Alternative to prophylactic antibiotics for the treatment of recurrent urinary tract infections in women: multicentre, open label, randomised, non-inferiority trial". *BMJ*. **376**: e068229. March 2022. doi:10.1136/bmj-2021-0068229. PMC 8905684 Проверете ја вредноста `|pmc=` (help). PMID 35264408 Проверете ја вредноста `|pmid=` (help).CS1-одржување: display-автори (link)
8. ↑  „The use of Methenamine as an antiperspirant for amputees". *Prosthetics and Orthotics International*. **20** (3): 172–175. December 1996. doi:10.3109/03093649609164439. PMID 8985996.
9. 1 2  „*Re: Equialence of methenamine Tablets Standard for Flammability of Carpets and Rugs*" (PDF). Alan H. Schoen. July 29, 2004. Архивирано од изворникот (PDF) на 2008-10-05.
10. ↑  UK Food Standards Agency: „Current EU approved additives and their E Numbers". Посетено на 2011-10-27.
11. ↑  Australia New Zealand Food Standards Code„Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Посетено на 2011-10-27.
12. ↑  „Hexamethylenetetramine, A Versatile Reagent in Organic Synthesis". *Synthesis*. **1979** (3): 161–176. 1979. doi:10.1055/s-1979-28602.
13. ↑  „An Experimental Study of the Antiseptic Value in the Urine of the Internal Use of Hexamethylenamin". *JAMA: The Journal of the American Medical Association*. **61** (18): 1601. 1913. doi:10.1001/jama.1913.04350190019006.
14. 1 2 3  „On Urinary Antiseptics". *British Medical Journal*. **98**: 685–686. 1913.
15. ↑  „Hexamine as an Urinary Antiseptic: I. Its Rate of Hydrolysis at Different Hydrogen Ion Concentrations. II. Its Antiseptic Power Against Various Bacteria in Urine". *British Journal of Urology*. **7** (1): 9–32. 1935. doi:10.1111/j.1464-410X.1935.tb11265.x. ISSN 0007-1331.
16. ↑  „The methenamine misunderstanding in the therapy of phosgene poisoning". *Archives of Toxicology*. **46** (3–4): 199–206. December 1980. doi:10.1007/BF00310435. PMID 7016075.