**Толуен** (исто така познат како **толуол**) е супституиран ароматичен јаглеводород. Тоа е безбојна течност нерастворлива во вода со мирис поврзан со разредувачите на бои.Тоа е моно-супституиран дериват на бензен, кој се состои од метил група (CH3) поврзана со фенилна група. Како такво, неговото систематско име според МСЧПХ е **метилбензен**. Толуенот претежно се користи како индустриска суровина и како растворувач.

Како растворувач во некои видови разредувачи на боја, трајни маркери, контактен цемент и одредени видови лепила, толуенот понекогаш се користи како рекреативен инхалатор и има потенцијал да предизвика сериозна невролошка штета.

Историја
--------

Соединението за прв пат беше изолирано во 1837 година преку дестилација на борово масло од Пјер Џозеф Пелетие и Филип Нериус Валтер, кој го нарече *rétinnaphte (ретинафте)*. Во 1841 година, Анри Етјен Сент-Клер Девил изолирал јаглеводород од балзам од Толу (ароматичен екстракт од тропското колумбиско дрво *Myroxylon balsamum*), кој Девил го препознал како сличен на Волтеровата *rétinnaphte* и на бензенот; оттука тој го нарече новиот јаглеводород *benzoène (бензоен)*. Во 1843 година, Јонс Јакоб Берзелиус го препорачал името *toluin (толуин)*. Во 1850 година, францускиот хемичар Огист Каурс од дестилат од дрво изолирал јаглеводород кој го препознал како сличен на *benzoène* на Девил и кој Каурс го нарекол *toluène (толуен)*.

Хемиски својства
----------------

Растојанието помеѓу атомите на јаглеродот во прстенот на толуен е 0,1399 nm. Врската C-CH3 е подолга на 0,1524 nm, додека просечната должина на врската C-H е 0,111 nm.

Толуенот реагира како нормален ароматичен јаглеводород при електрофилна ароматична супституција. Бидејќи метил групата има поголеми својства за ослободување електрони (позитивен индуктивен ефект) од атом на водород во иста положба, толуенот е пореактивен од бензенот кон електрофилите. Се подложува на сулфонирање за да се добие р-толуенсулфонска киселина и хлорирање со Cl2 во присуство на FeCl3 или бромирање со Br2 и FeBr3 за да се добијат орто и пара изомери на хлоротолуен или бромотолуен.

Сулфонирање на толуен
Бромирање на толуен
Поважно, метил страничниот ланец во толуенот е подложен на оксидација. Толуенот реагира со калиум перманганат за да се добие бензоева киселина, а со хромил хлорид за да се добие бензалдехид (Етард реакција).

Оксидација на толуен со хромил хлорид
C-H врските на метил групата во толуен се бензилни, што значи дека се послаби од C-H врските кај поедноставните алкани. Одразувајќи ја оваа слабост, метил групата во толуен се подложува на халогенињаре во услови на слободни радикали. На пример, кога се загрева со N-бромосуцинимид (NBS) во присуство на AIBN, толуенот се претвора во бензил бромид. Истата конверзија може да се изврши со елементарен бром во присуство на УВ светлина или дури и сончева светлина.

Толуенот, исто така, може да биде бромиран со негово третирање со HBr и H2O2 во присуство на светлина.

C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr
C6H5CH2Br + Br2 → C6H5CHBr2 + HBr
Метил групата во толуен се подложува на депротонирање само со многу силни бази; неговата pKa се проценува на приближно 41. Целосна хидрогенизација на толуен дава метилциклохексан. Реакцијата бара висок притисок на водород и катализатор.

### Мешливост

Толуенот се меша (растворлив во сите пропорции) со етанол, бензен, диетил етер, ацетон, хлороформ, глацијална оцетна киселина и јаглерод дисулфид, но не се меша со вода.

Производство
------------

Толуенот природно се појавува на ниски нивоа во суровата нафта и е нуспроизвод во производството на бензин од каталитички реформатор или етиленски крекер. Тоа е исто така нуспроизвод од производството на кокс од јаглен. Конечното раздвојување и прочистување се врши со кој било од процесите на дестилација или екстракција со растворувач што се користат за ароматиката на BTX (бензен, толуен и ксиленски изомери).

### Други подготвителни правци

Толуенот може да се подготви со различни методи. На пример, бензенот реагира со метанол во присуство на цврста киселина и дава толуен:

{\displaystyle {\ce {C6H6 + CH3OH ->[t^o]C6H5CH3 + H2O}}}

Употреба
--------

### Прекурсор на бензен и ксилен

Толуенот главно се користи како прекурсор на бензенот преку хидродеалкилација:

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
Втората рангирана употреба вклучува нејзина диспропорција со мешавина од бензен и ксилен.

### Нитрирање

Нитирањето на толуен дава моно-, ди- и тринитротолуен, од кои сите се широко користени. Динитротолуенот е прекурсор на толуен диизоцијанат, кој се користи во производството на полиуретанска пена. Тринитротолуенот е експлозивот кој обично скратено се пишува TNT.

Синтеза на 2,4,6-тринитротолуен
### Оксидација

Бензоевата киселина и бензалдехидот се произведуваат комерцијално со делумна оксидација на толуен со кислород. Типични катализатори вклучуваат кобалт или манган нафтанати.

toluene oxidationОксидација на толен до бензоева киселина
### Растворувач

Толуенот е вообичаен растворувач, на пр. за бои, разредувачи на бои, силиконски заптивки, многу хемиски реактанти, гума, мастило за печатење, лепила (лепила), лакови, кожари за кожа и средства за дезинфекција.

### Гориво

Толуенот може да се користи како засилувач на октанскиот број во бензинските горива за мотори со внатрешно согорување, како и за млазното гориво. Толуенот со 86 % по волумен ги хранеше сите турбо мотори во Формула 1 во текот на 1980-тите, првпат пионер од тимот на Хонда. Останатите 14 % беа „полнител" на n-хептан, за да се намали бројот на октани за да се исполнат ограничувањата за гориво во Формула 1. Толуенот на 100 % може да се користи како гориво и за двотактни и за четиритактни мотори; сепак, поради густината на горивото и други фактори, горивото не испарува лесно освен ако претходно не се загрее на 70 °C (158 °F). Хонда го реши овој проблем во нивните Формула 1 болиди со насочување на линиите за гориво преку разменувач на топлина, црпејќи енергија од водата во системот за ладење за да го загрее горивото.

Во Австралија во 2003 година, беше откриено дека толуенот бил незаконски комбиниран со бензин во места за гориво за продажба како стандардно гориво за возила. Толуенот нема акциза за гориво, додека другите горива се оданочуваат со повеќе од 40 %, обезбедувајќи поголема профитна маржа за добавувачите на гориво. Степенот на замена на толуен не е одреден.

### Други употреби

Во лабораторија, толуенот се користи како растворувач за јаглеродни наноматеријали, вклучувајќи наноцевки и фулерени, а може да се користи и како индикатор за фулерен. Бојата на толуенскиот раствор на C60 е светло виолетова. Толуенот се користи како цемент за фини полистиренски комплети (со растворање и потоа фузија на површини) бидејќи може многу прецизно да се нанесе со четка и не содржи ниту еден дел од лепилото. Толуенот може да се користи за пукање на црвените крвни зрнца со цел да се извлече хемоглобин во биохемиските експерименти. Толуенот, исто така, се користел како течност за ладење поради неговите добри способности за пренос на топлина во натриумовите ладни стапици што се користат во јамките на системот на нуклеарниот реактор. Толуенот се користел и во процесот на отстранување на кокаинот од листовите на кока во производството на сирупот Кока-Кола.

Токсикологија и метаболизам
---------------------------

Главна статија: Toluene (toxicology)
Еколошките и токсиколошките ефекти на толуенот се опширно проучувани. Вдишување на толуен во ниски до умерени нивоа може да предизвика замор, збунетост, слабост, дејства од типот на пијанство, губење на меморијата, гадење, губење на апетит, губење на слухот, и губење на видот во боја. Некои од овие симптоми обично исчезнуваат кога ќе се прекине изложувањето. Вдишување на високи нивоа на толуен за кратко време може да предизвика зашеметеност, гадење или поспаност, несвестица, па дури и смрт. Сепак, толуенот е многу помалку токсичен од бензенот и како последица на тоа, во голема мера го заменил како ароматичен растворувач во хемиската подготовка. Американската агенција за заштита на животната средина (ЕПА) наведува дека канцерогениот потенцијал на толуенот не може да се процени поради недоволни информации. Во 2013 година, светската продажба на толуен изнесуваше околу 24,5 милијарди американски долари.

Слично на многу други растворувачи како што се 1,1,1-трихлороетан и некои алкилбензени, се покажа дека толуенот делува како некомпетитивен антагонист на NMDA рецепторот и позитивен алостеричен модулатор за ГАБАА рецептор. Дополнително, се покажа дека толуенот покажува ефекти слични на антидепресивите кај глодарите во тестот за принудно пливање (FST) и тестот за суспензија на опашката (TST), најверојатно поради неговите NMDA антагонистички својства.

Толуенот понекогаш се користи како рекреативен инхалатор („шмркање на лепак"), најверојатно поради неговите еуфорични и разединувачки ефекти.

Толуенот ги инхибира возбудливите јонски канали како што се NMDA рецепторот, никотинскиот ацетилхолин рецептор и серотонин 5-HT3 рецепторот. Исто така, ја потенцира функцијата на инхибиторните јонски канали, како што се ГАБАА и глицинските рецептори. Покрај тоа, толуенот ги нарушува напонските калциумови канали и јонските канали затворени со ATP.

### Рекреативна употреба

Толуенот се користи како интоксикативен инхалатор на начин ненаменет од производителите. Луѓето вдишуваат производи што содржат толуен (на пример, разредувач за боја, контактен цемент, лепило за модели итн.) поради неговото опојно дејство. Поседувањето и употребата на толуен и производи што го содржат се регулирани во многу јурисдикции, поради наводната причина за спречување на малолетниците да ги добијат овие производи за рекреативни цели на дрога. Од 2007 година, 24 американски држави имаа закони со кои се казнува употребата, поседувањето со намера за употреба и/или дистрибуцијата на такви инхаланти. Во 2005 година, Европската унија ја забрани општата продажба на производи што се состојат од повеќе од 0,5% толуен.

### Биоремедијација

Неколку видови габи, вклучувајќи ги *Cladofialophora*, *Exophiala*, *Leptodontidium* (*syn.* *Leptodontium*), *Pseudeurotium zonatum* и *Cladosporium sphaerospermum* и одредени видови бактерии можат да го разградат толуенот користејќи го како извор на јаглерод и енергија.

Наводи
------

1. ↑  *Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)*. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
2. 1 2 3  Haynes, p. 3,514
3. ↑  Запис  во Базата на супстанции GESTIS на Институтот за безбедност и здравје при работа
4. 1 2 3 4 5  „Џебен водич за опасните хемиски материи #0619". Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
5. ↑  Haynes, p. 5,164
6. ↑  Haynes, p. 5,176
7. ↑  Haynes, p. 3,579
8. ↑  Haynes, p. 6,258
9. ↑  Haynes, p. 6,246
10. ↑  Haynes, p. 9,66
11. 1 2  „Toluene". *Immediately Dangerous to Life and Health*. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
12. „NFPA Chemicals". New Environment, Inc. Архивирано од изворникот 2021-11-14. Посетено на 2015-03-13.
13. ↑  McKeown NJ (Feb 1, 2015). Tarabar A (уред.). „Toluene Toxicity, Background, Pathophysiology, Epidemiology". WebMD Health Professional Network. Архивирано од изворникот March 9, 2016. Посетено на March 22, 2016.
14. ↑  Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (June 1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults". *Annals of Internal Medicine*. **94** (6): 758–62. doi:10.7326/0003-4819-94-6-758. PMID 7235417.
15. ↑  Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (February 1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". *Australian and New Zealand Journal of Medicine*. **14** (1): 39–43. doi:10.1111/j.1445-5994.1984.tb03583.x. PMID 6087782.
16. ↑  Pelletier PJ and Walter FN (1837) "Examen des produits provenant du traitement de la résine dans la fabrication du gaz pour l'éclairage" Архивирано на 21 октомври 2016 г. (Examination of products arising from the treatment of resin during the production of illuminating gas), *Comptes rendus*, **4** : 898–899.
17. ↑  Pelletier PJ and Walter FN (1838) "Examen des produits provenant du traitement de la résine dans la fabrication du gaz pour l'éclairage," Архивирано на 13 септември 2022 г. *Annales de Chimie et de Physique*, 2nd series, **67** : 269–303. Toluene is named on pp. 278–279: *"Nous désignerons la substance qui nous occupe par le nom de* rétinnaphte*, qui rappelle son origine et ses propriétés physiques (ρητίνη-νάφτα)."* (We will designate the substance that occupies us by the name of *rétinnaphte*, which recalls its origin and its physical properties (ρητίνη-νάφτα [resin-naphtha]).
18. ↑  Deville, H. (1841) "Recherches sur les résines. Étude du baume de Tolu" Архивирано на 21 октомври 2016 г. (Investigations of resins. Study of Tolu balsam), *Comptes rendus*, **13** : 476–478.
19. ↑  Deville, H. (1841) "Recherches chimiques sur les résines; Premier mémoire" Архивирано на 2 мај 2021 г. (Chemical investigations of resins; first memoir), *Annales de Chimie et de Physique*, 3rd series, **3** : 151–195. Deville names toluene on p. 170: *"J'ai adopté, pour le corps qui m'occupe dans ce moment, le nom de* benzoène*, qui rappelle, dans les baumes dont il provient, ce caractère presque générique qui est de contenir de l'acide benzoïque."* (I've adopted, for this substance that occupies me at the moment, the name *benzoène*, which recalls, in the balsams from which it comes, that character which is contained in benzoic acid.)
20. ↑  Wisniak J (2004). „Henri Étienne Sainte-Claire Deville: A physician turned metallurgist". *Journal of Materials Engineering and Performance*. **13** (2): 117–118. Bibcode:2004JMEP...13..117W. doi:10.1361/10599490418271. S2CID 95058552.
21. ↑  Berzelius, Jacob (1843) *Jahres Berichte*, **22** : 353–354. Архивирано на 13 септември 2022 г..
22. ↑  Cahours A (1850). „Recherches sur les huiles légères obtenues dans la distillation du bois" [Investigations of light oils obtained by the distillation of wood]. *Comptes Rendus* (French). **30**: 319–323 (320). Архивирано од изворникот 2016-03-01. Посетено на 2015-08-02.CS1-одржување: непрепознаен јазик (link)
23. ↑  Wisniak J (October 2013). „Auguste André Thomas Cahours". *Educación Química*. **24** (4): 451–460. doi:10.1016/S0187-893X(13)72500-X.
24. ↑  Haynes, p. 9.53
25. ↑  Vogel AS, Furniss BS, Hannaford AJ, Tatchell AR, Smith PW (1989). *Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry* (PDF) (5. изд.). New York: Longman/Wiley. ISBN 0582462363.
26. ↑  Wade LG (2003). *Organic Chemistry* (5. изд.). Upper Saddle River, New Jersey: Prentice Hall. стр. 871. ISBN 013033832X.
27. ↑  March J (1992). *Advanced Organic Chemistry* (4. изд.). New York: Wiley. стр. 723. ISBN 0471581488.
28. ↑  Podgoršek A, Stavber S, Zupan M, Iskra J (2006). „Free Radical Bromination by the H2O2–HBr System on water". *Tetrahedron Letters*. **47** (40): 7245–7247. doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109.
29. ↑  Henry Hsieh, Roderic P. Quirk. *Anionic Polymerization: Principles and Practical Applications*. стр. 41.
30. ↑  „Toluene, Semiconductor Grade, 99% min, Thermo Scientific | Fisher Scientific". *www.fishersci.com*. Посетено на 2022-04-26.
31. 1 2 3 4  „Toluene", *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27\_147.pub2
32. ↑  Wade LG (2014). *Organic Chemistry* (Pearson new international. изд.). Harlow: Pearson Education Limited. стр. 985. ISBN 978-1-292-02165-2.
33. ↑  „Dual cure, low-solvent silicone pressure sensitive adhesives – General Electric Company". Архивирано од изворникот 2012-10-04. Посетено на 2008-02-15.
34. ↑  *Honda Formula One Turbo-charged V-6 1.5L Engine* (PDF). SAE International Congress and Exposition. February 27 – March 3, 1989. Архивирано (PDF) од изворникот September 11, 2017. Посетено на September 11, 2017.
35. ↑  „Scam on petrol sparks spot tests". *Liberty Oil*. Архивирано од изворникот на 3 March 2016.
36. ↑  „The World Today Archive – Authorities yet to acknowledge petrol scam problem". *Australian Broadcasting Corporation*. Архивирано од изворникот 2012-11-10. Посетено на 2009-09-04.
37. ↑  Merory J (1968). *Food Flavorings: Composition, Manufacture and Use* (2. изд.). Westport, CT: AVI Publishing Company, Inc..
38. ↑  Hogan CM (2011), „Sulfur", Во Jorgensen A, Cleveland CJ (уред.), *Encyclopedia of Earth*, Washington DC: National Council for Science and the Environment, Архивирано од изворникот 28 October 2012, Посетено на 26 October 2012
39. ↑  Chang SJ, Chen CJ, Lien CH, Sung FC (August 2006). „Hearing loss in workers exposed to toluene and noise". *Environmental Health Perspectives*. **114** (8): 1283–6. doi:10.1289/ehp.8959. PMC 1552019. PMID 16882540.
40. ↑  Morata TC, Nylén P, Johnson AC, Dunn DE (1995). „Auditory and vestibular functions after single or combined exposure to toluene: a review". *Archives of Toxicology*. **69** (7): 431–43. doi:10.1007/s002040050196. PMID 8526738. S2CID 22919141.
41. ↑  Kishi R, Eguchi T, Yuasa J, Katakura Y, Arata Y, Harabuchi I, и др. (January 2001). „Effects of low-level occupational exposure to styrene on color vision: dose relation with a urinary metabolite". *Environmental Research*. **85** (1): 25–30. Bibcode:2001ER.....85...25K. doi:10.1006/enrs.2000.4227. PMID 11161648.
42. ↑  "Health Effects of Toluene" Архивирано на 25 ноември 2010 г. Canadian Centre for Occupational Health and Safety.
43. ↑  "Toluene Toxicity Physiologic Effects" Архивирано на 12 октомври 2016 г. Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
44. ↑   Архивирано на 6 март 2015 г. EPA
45. ↑  Ceresana. „Toluene – Study: Market, Analysis, Trends – Ceresana". Архивирано од изворникот 2017-04-29. Посетено на 2015-04-14.
46. 1 2 3  Cruz SL, Soberanes-Chávez P, Páez-Martinez N, López-Rubalcava C (June 2009). „Toluene has antidepressant-like actions in two animal models used for the screening of antidepressant drugs". *Psychopharmacology*. **204** (2): 279–86. doi:10.1007/s00213-009-1462-2. PMID 19151967. S2CID 2235023.
47. ↑  „Toluene". Архивирано од изворникот 2019-02-16. Посетено на 2019-02-15.
48. ↑  Spigel S (8 July 2009). „State Laws on Inhalant Use". Архивирано од изворникот 25 February 2015. Посетено на 13 April 2015.
49. ↑  „EU sets 0.1% limit on use of toluene, TCB". *ICIS*. Reed Business Information. 24 September 2005. Архивирано од изворникот 18 July 2018. Посетено на 18 July 2018.
50. ↑  Prenafeta-Boldu FX, Kuhn A, Luykx DM, Anke H, van Groenestijn JW, de Bont JA (April 2001). „Isolation and characterisation of fungi growing on volatile aromatic hydrocarbons as their sole carbon and energy source". *Mycological Research*. **105** (4): 477–484. doi:10.1017/S0953756201003719. Архивирано од изворникот 2017-09-22. Посетено на 2018-04-20.

Цитирани извори
---------------

* Haynes, William M. уред. (2016). *CRC Handbook of Chemistry and Physics* (97th. изд.). CRC Press. ISBN 9781498754293.

Надворешни врски
----------------

|  |  |
| --- | --- |
| Ризница | „Толуен" на Ризницата ? |

* ATSDR – Case Studies in Environmental Medicine: Toluene Toxicity U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
* Toluene CDC – NIOSH Workplace Safety and Health Topic (DHHS)
* OSHA-NIOSH 2018. Preventing Hearing Loss Caused by Chemical (Ototoxicity) and Noise Exposure Safety and Health Information Bulletin (SHIB), Occupational Safety and Health Administration and the National Institute for Occupational Safety and Health. SHIB 03-08-2018. DHHS (NIOSH) Publication No. 2018-124.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * п
* р
* у
Јаглеводороди |
| --- |
|  |
| Заситениалифатичнијаглеводороди | 

|  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| АлканиC*n*H2*n* + 2 | 

|  |  |
| --- | --- |
| Линеарни | 
* Метан
* Етан
* Пропан
* Бутан
* Пентан
* Хексан
* Хептан
* Октан
* Нонан
* Декан

 |
|  |
| Разгранети | 
* Изобутан
* Изопентан
* 3-метилпентан
* Неопентан
* Изохексан
* Изохептан
* Изооктан
* Изононан
* Изодекан

 |

 |
|  |
| Циклоалкани | 
* Циклопропан
* Циклобутан
* Циклопентан
* Циклохексан
* Циклохептан
* Циклооктан
* Циклононан
* Циклодекан

 |
|  |
| Алкилциклоалкани | 
* Метилциклопропан
* Метилциклобутан
* Метилциклопентан
* Метилциклохексан
* Изопропилциклохексан

 |
|  |
| Бициклоалкани | 
* Хаусан (бицикло[2.1.0]пентан)
* Норборнан (бицикло[2.2.1]хептан)
* Декалин (бицикло[4.4.0]декан)

 |
|  |
| Полициклоалкани | 
* Адамантан
* Дијамантоид
* Перхидрофенантрен
* Стеран
* Кубан
* Призман
* Додекаедран
* Баскетан
* Черчан
* Пагодан
* Твистан

 |
|  |
| Други | 
* Спироалкани

 |

 |
|  |
| Незаситениалифатичнијаглеводороди | 

|  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| АлкениC*n*H2*n* | 

|  |  |
| --- | --- |
| Линеарни | 
* Етен
* Пропен
* Бутен
* Пентен
* Хексен
* Хептен
* Октен
* Нонен
* Децен

 |
|  |
| Разгранети | 
* Изобутен
* Изопентен
* Изохексен
* Изохептен
* Изооктен
* Изононен
* Изодецен

 |

 |
|  |
| АлкиниC*n*H2*n* − 2 | 

|  |  |
| --- | --- |
| Линеарни | 
* Етин
* Пропин
* Бутин
* Пентин
* Хексин
* Хептин
* Октин
* Нонин
* Декин

 |
|  |
| Разгранети | 
* Изопентин
* Изохексин
* Изохептин
* Изооктин
* Изононин
* Изодекин

 |

 |
|  |
| Циклоалкени | 
* Циклопропен
* Циклобутен
* Циклопентен
* Циклохексен
* Циклохептен
* Циклооктен
* Циклононен
* Циклодецен

 |
|  |
| Алкилциклоалкени | 
* Метилциклопропен
* Метилциклобутен
* Метилциклопентен
* Метилциклохексен
* Изопропилциклохексен

 |
|  |
| Бициклоалкени | 
* Норборнен

 |
|  |
| Циклоалкини | 
* Циклопропин
* Циклобутин
* Циклопентин
* Циклохексин
* Циклохептин
* Циклооктин
* Циклононин
* Циклодекин

 |
|  |
| Диени | 
* Пропадиен
* Бутадиен
* Пентадиен
* Хексадиен
* Хептадиен
* Октадиен
* Нонадиен
* Декадиен

 |
|  |
| Други | 
* Алкатриен
* Алкадиен
* Кумулен
* Циклооктатетраен
* Циклододекатриен
* Енин

 |

 |
|  |
| Ароматичнијаглеводороди | 

|  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| ПАЈ | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ацени | 
* Нафтален
* Антрацен
* Тетрацен
* Пентацен
* Хексацен
* Хептацен

 |
|  |
| Други | 
* Азулен
* Флуорен
* Хелицени
* Циркулени
* Бутален
* Фенантрен
* Хризен
* Пирен
* Коранулен
* Кекулен

 |

 |
|  |
| Алкилбензени | 
* Толуен

|  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| C2-бензени | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ксилени | 
* *o*-ксилен
* *m*-ксилен
* *p*-ксилен

 |
|  |
| Други | 
* Етилбензен

 |

 |
|  |
| C3-бензени | 

|  |  |
| --- | --- |
| Триметилбензени | 
* Мезитилен
* Псевдокумен
* Хемелитен

 |
|  |
| Други | 
* Кумен
* *n*-пропилбензен
* 4-етилтолуен

 |

 |
|  |
| C4-бензени | 

|  |  |
| --- | --- |
| Цимени | 
* *o*-цимен
* *m*-цимен
* *p*-цимен

 |
|  |
| Тетраметилбензени | 
* Дурен
* Пренитен
* Изодурен

 |
|  |
| Други | 
* *n*-бутилбензен
* *сек*-бутилбензен
* *терт*-бутилбензен
* Изобутилбензен

 |

 |
|  |
| Други | 
* Хексаметилбензен
* 2-фенилхексан
* 1,3,5-Триетилбензен
* 1,3,5-Трихептилбензен

 |

 |
|  |
| Винилбензени | 
* Стирен
* Дивинилбензен
* 4-винилтолуен

 |
|  |
| Други | 
* Бензен
* Циклопропенилиден
* Фенилацетилен
* *транс*-пропенилбензен

 |

 |
|  |
| Други | 
* Анулени
* Анулини
* Алициклични соединенија
* Вазелин

 |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Нормативна контрола | 
* WorldCat
* LCCN: sh85135907
* GND: 4185632-6
* BNF: cb123654235 (податоци)
* NDL: 00573330

 |

 |