**Млечната киселина** е органско соединение со хемиска формула CH3CH(OH)COOH. Таа е бела, кристална супстанца, со кисел вкус и растворлива е во вода. Кога е во течна агрегатна состојба, таа е безбојна. Се добива по природен и синтетски пат. Бидејќи има хидроксилна група во непосредна близина на карбоксилната група, млечната киселина се класифицира како алфа-хидрокси киселина. Кога е во форма на својата конјугирана база, наречена лактат, таа игра значајна улога во разни биохемиски процеси.

Во раствор, протонот од карбоксилната група може да се јонизира, што резултира со добивање на лактатен анјон CH3CH(OH)COО-. Во споредба со оцетната киселина, нејзината *pKa* вредност е за една единица помала, што значи дека млечната киселина се депротонира десет пати полесно отколку оцетната киселина. Повисоката киселост е последица на меѓумолекулската водородна врска помеѓу α-хидроксилната група и карбоксилната група.

Млечната киселина е хирална супстанца, која се состои од два оптички изомери. Едниот изомер е познат како L-(+)-млечна киселина или (S)-млечна киселина, а другиот како D-(-)-млечна киселина или (R)-млечна киселина. Смесата од двата изомери со еднакви количини се нарекува DL-млечна киселина или рацемска млечна киселина.

Структурни формули на L-(лево) и D-(десно) изомерите на млечна киселина.
Млечната киселина е хигроскопна. DL-млечната киселина се меша со вода и со етанол над точката на топење, која е околу 17 или 18 °C. Чистите D-млечна киселина и L-млечна киселина имаат повисоки точки на топење.

Кај животните, L-лактатот постојано се произведува од пируват со помош на ензимот лактат дехидрогеназа (LDH) во процес на ферментација, за време на нормалниот метаболизам и при вежбање. Концентрацијата не се зголемува сѐ додека стапката на продукција не ја надмине стапката на елиминација на лактатот, што е регулирано од бројни фактори, вклучувајќи ги монокарбоксилатните транспортери, концентрацијата и изоформата на LDH и оксидативниот капацитет на ткивата. Концентрацијата на лактат во крвта обично изнесува 1-2 mmol/L во мирување, но може да се зголеми над 20 mmol/L за време на интензивен физички напор, па дури до 25 mmol/L после физичкиот напор.

Во индустријата, ферментацијата на млечната киселина се прави со бактерии на млечно-киселинско вриење, кои ги претвораат простите јаглехидрати, како што се глукоза, сахароза или галактоза, во млечна киселина. Овие бактерии можат да се најдат и во усната празнина, а млечната киселина која ја продуцираат е одговорна за појава на кариес.

Во медицината, лактатот е една од главните компоненти на лактатниот Рингеров и Хартманов раствор. Овие интравенозни раствори содржат катјони на натриум и калиум, заедно со лактатни и хлоридни анјони растворени во дестилирана вода, во концентрации изотонични со човечката крв. Најчесто се користи за замена на течности по губење на крв поради траума, изгореници или при хируршки интервенции.

Историја
--------

Млечната киселина за првпат била изолирана од кисело млеко, од страна на шведскиот хемичар Карл Вилхелм Шеле, во 1780 година. Името на ова соединение е изведено од латинскиот збор за млеко. Во 1808 година, Јенс Јакоб Берцелиус открил дека млечната киселина (всушност, L-лактатот), исто така, се продуцира во мускулите за време на физички напор. Структурата на млечната киселина ја открил Јоханес Вислиценус во 1873 година.

Во 1856 година, Луј Пастер го открил *Lactobacillus* и неговата улога во создавањето на млечна киселина. Млечната киселина почнала комерцијално да се произведува од германската аптека Берингер Ингелхајм, во 1895 година.

Во 2006 година, глобалното производство на млечна киселина достигнало 275.000 метрички тони со просечен годишен прираст од 10%.

Производство
------------

Млечната киселина се произведува индустриски со бактериска ферментација на јаглехидрати (шеќер, скроб) или со хемиска синтеза од ацеталдехид, кој се добива од јаглен или од сирова нафта. Во 2009 година, најголем процент од млечната киселина (70-90%) бил произведен по пат на ферментација. Производството на рацемска млечна киселина, составена од смеса на D и L стереоизомерите во однос 1:1, или од смеса со до 99,9% L-млечна киселина, е можно со микробна ферментација. Индустриско производството на D-млечна киселина со ферментација е можно, но е потешко.

#### Производство со ферментација

Ферментираните млечни производи се добиваат индустриски со ферментација на млеко или сурутка со помош на бактериските видови од родот *Lactobacillius*: *Lactobacillus acidophilus*, *Lactobacillus casei*, *Lactobacillus delbrueckii* subsp. *bulgaricus* (*Lactobacillus bulgaricus*) и *Lactobacillus helveticus*, а исто така и од *Streptococcus salivarius* subsp. *thermophilus* (*Streptococcus thermophilus*) и *Lactococcus lactis*.

Како почетен материјал во индустриското производство на млечна киселина, која потоа се користи за хемиски синтези, може да послужи речиси секој извор на јаглехидрати кој содржи C5/C6 шеќери. Најчесто се употребуваат чиста сахароза, глукоза од скроб и сиров сок од шеќерна репка. Бактериите на млечно-киселинско вриење се делат на две групи: хомоферментативни бактерии, како *Lactobacillus casei* и *Lactococcus lactis*, кои произведуваат два мола на лактат од еден мол на глукоза, и хетероферментативни видови кои произведуваат еден мол на лактат од еден мол на глукоза, како и јаглерод диоксид и оцетна киселина/етанол.

#### Хемиско производство

Рацемичната млечна киселина се произведува во индустријата со додавање на водороден цијанид на ацеталдехид и со последователна хидролиза на формираниот лактонитрил. Синтезата и на рацемична и на енантиомерно-чиста млечна киселина е, исто така, можна и со други почетни материјали (винил ацетат, глицерол, итн.) со употреба на каталитички постапки.

Поврзано
--------

* Хидроксибутерна киселина
* Киселини во вино
* Биоразградлива пластика
* Забен кариес
* Тиолактична киселина
* Лактат дехидрогеназа

Наводи
------

1. ↑  Dawson, R. M. C.; и др. (1959). *Data for Biochemical Research*. Oxford: Clarendon Press.
2. ↑  Silva, A. M.; Kong, X.; Hider, R. C. (2009). „Determination of the p*K*a value of the hydroxyl group in the alpha-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems". *Biometals*. **22** (5): 771–778. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. PMID 19288211.
3. 1 2 3  Sigma-Aldrich Co. DL-Млечна киселина acid. Посетено на 2013-07-20.
4. ↑  Performance, UC Davis Health, Sports Medicine and Sports. „Lactate Profile | UC Davis Sports Medicine". *www.ucdmc.ucdavis.edu* (англиски). Посетено на 2018-07-09.
5. ↑  Goodwin, Matthew L.; Harris, James E.; Hernández, Andrés; Gladden, L. Bruce (2007-7). „Blood lactate measurements and analysis during exercise: a guide for clinicians". *Journal of Diabetes Science and Technology*. **1** (4): 558–569. doi:10.1177/193229680700100414. ISSN 1932-2968. PMC 2769631. PMID 19885119. Проверете ги датумските вредности во: `|date=` (help)CS1-одржување: PMC-формат (link)
6. ↑  Badet, C.; Thebaud, N. B. (2008-05-19). „Ecology of Lactobacilli in the Oral Cavity: A Review of Literature". *The Open Microbiology Journal*. **2** (1): 38–48. doi:10.2174/1874285800802010038. ISSN 1874-2858.
7. ↑  Nascimento, M. M.; Gordan, V.V.; Garvan, C. W.; Browngardt, C. M.; Burne, R. A. (2009-02-12). „Correlations of oral bacterial arginine and urea catabolism with caries experience". *Oral Microbiology and Immunology* (англиски). **24** (2): 89–95. doi:10.1111/j.1399-302x.2008.00477.x. ISSN 0902-0055. PMC 2742966. PMID 19239634.CS1-одржување: PMC-формат (link)
8. ↑  Aas, Jørn A.; Griffen, Ann L.; Dardis, Sara R.; Lee, Alice M.; Olsen, Ingar; Dewhirst, Floyd E.; Leys, Eugene J.; Paster, Bruce J. (2008-04-01). „Bacteria of Dental Caries in Primary and Permanent Teeth in Children and Young Adults". *Journal of Clinical Microbiology* (англиски). **46** (4): 1407–1417. doi:10.1128/JCM.01410-07. ISSN 0095-1137. PMID 18216213. Архивирано од изворникот на 2018-06-30. Посетено на 2018-07-09.
9. ↑  Caufield, P.W.; Li, Y.; Dasanayake, A.; Saxena, D. (2006-12-13). „Diversity of Lactobacilli in the Oral Cavities of Young Women with Dental Caries". *Caries Research* (англиски). **41** (1): 2–8. doi:10.1159/000096099. ISSN 0008-6568.
10. ↑  „Compound Sodium Lactate Solution for Infusion BP - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (eMC)". *www.medicines.org.uk* (англиски). Посетено на 2018-07-09.
11. ↑  Scheele, Carl Wilhelm; Schäfer, Gottfried Heinrich; Hebenstreit, Ernst Benjamin Gottlieb (1788). *Caroli Guil. Scheele Opuscula chemica et physica*. Lipsiae : In officina libr. Io. Godofr. Mülleriana.
12. ↑  Jöns Jacob Berzelius (1808). *Föreläsningar i Djurkemien* (шведски). Delen.
13. ↑  Jöns Jakob Berzelius (friherre) (1808). *Lärbok i Kemien* (шведски). H. A. Nordström.
14. ↑  „Boehringer Ingelheim - Drug Manufacturer History & Products". *Drugwatch.com* (англиски). Посетено на 2018-07-09.
15. ↑  *A History of Lactic Acid Making - A Chapter in the History of Biotechnology | H. Benninga | Springer* (англиски).
16. ↑  Endres, Hans-Josef; Siebert-Raths (2009-06-04). *Technische Biopolymere. Rahmenbedingungen, Marktsituation, Herstellung, Aufbau und Eigenschaften* (германски). München: Carl Hanser Verlag GmbH & Co. KG. стр. 103. ISBN 9783446416833.CS1-одржување: датум и година (link)
17. ↑  Auras, Rafael; Lim, Loong-Tak; Selke, Susan E. M.; Tsuji, Hideto, уред. (2010-09-15). „Poly(Lactic Acid)" (англиски). doi:10.1002/9780470649848. Наводот journal бара `|journal=` (help)
18. ↑  *Biology of Microorganisms on Grapes, in Must and in Wine* (холандски).
19. ↑  Shuklov, I. A.; Dubrovina, N. V.; Kühlein, K.; Börner, A. (2016-10-04). „Chemo-Catalyzed Pathways to Lactic Acid and Lactates". *Advanced Synthesis & Catalysis* (англиски). **358** (24): 3910–3931. doi:10.1002/adsc.201600768. ISSN 1615-4150.

Надворешни врски
----------------

|  |  |
| --- | --- |
| Ризница | „Млечна киселина" на Ризницата ? |

* Пластика добиена од пченка Архивирано на 21 ноември 2013 г. (англиски)
* Млечна киселина: информации и ресурси (англиски)
* Млечната киселина не е непријател на мускулите, туку гориво (англиски)

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * п
* р
* у
Лактати |
| --- |
|  |
| 

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| C3H6O3 |  |  |  | He |
| LiC3H5O3 | Be(C3H5O3)2 |  |  | NH4C3H5O3 | C6H8O5 |  | Ne |
| NaC3H5O3 | Mg(C3H5O3)2 | Al(C3H5O3)3 |  |  |  |  | Ar |
| KC3H5O3 | Ca(C3H5O3)2 |  | Sc(C3H5O3)3 | Ti(C12H20O12) | V(C3H5O3)2V(C3H5O3)3 | Cr(C3H5O3)2Cr(C3H5O3)3 | Mn(C3H5O3)2 | Fe(C3H5O3)2Fe(C3H5O3)3 | Co(C3H5O3)2 | Ni(C3H5O3)2 | CuC3H5O3Cu(C3H5O3)2 | Zn(C3H5O3)2 | Ga(C3H5O3)3 |  |  |  |  | Kr |
| RbC3H5O3 | Sr(C3H5O3)2 |  | Y(C3H5O3)3 | Zr(C3H5O3)4 | Nb(C3H5O3)5 | Mo(C3H5O3)2Mo(C3H5O3)3Mo(C3H5O3)4 | Tc(C3H5O3)4 | Ru(C3H5O3)3 | Rh(C3H5O3)3 | Pd(C3H5O3)2 | AgC3H5O3 | Cd(C3H5O3)2 | In(C3H5O3)3 | Sn(C3H5O3)2 |  |  |  |  |
| CsC3H5O3 | Ba(C3H5O3)2 | \* | Lu(C3H5O3)3 | Hf(C3H5O3)4 |  |  |  |  |  | Pt(C3H5O3)2 |  | Hg2(C3H5O3)2 Hg(C3H5O3)2 | TlC3H5O3 | Pb(C3H5O3)2 |  |  |  | Rn |
| Fr | Ra(C3H5O3)2 | \*\* | Lr | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og |
|  |   |
| \* | La(C3H5O3)3 | Ce(C3H5O3)3 | Pr(C3H5O3)3 | Nd(C3H5O3)3 | Pm | Sm(C3H5O3)3 | Eu(C3H5O3)3 | Gd(C3H5O3)3 | Tb(C3H5O3)3 | Dy(C3H5O3)3 | Ho(C3H5O3)3 | Er(C3H5O3)3 | Tm(C3H5O3)3 | Yb(C3H5O3)3 |
| \*\* | Ac(C3H5O3)3 | Th(C3H5O3)4 | Pa(C3H5O3)5 | U(C3H5O3)4U(C3H5O3)5 | Np(C3H5O3)4 | Pu(C3H5O3)3 |  |  | Bk |  |  | Fm | Md | No |

 |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Нормативна контрола | 
* WorldCat
* LCCN: sh85073866
* GND: 4114596-3
* BNF: cb12290064w (податоци)
* NDL: 00568760
* NKC: ph613273

 |

 |