**Дехидроаскорбинска киселина** (**ДХК**) ― оксидиран облик на аскорбинска киселина (витамин Ц). Активно се увезува во ендоплазматичниот ретикулум на клетките преку глукозниот пренесувач. Таа е заробена во него со намалување назад до аскорбат со глутатион и други тиоли. Во групата на оксидирани аскорбински киселини спаѓа и (слободниот) хемиски радикал полудехидроаскорбинска киселина (ПДК).

Структура и физиологија
-----------------------


|  |
| --- |
|  |

|  |
| --- |
|  |

 Одозгора: аскорбинска киселина  
(намален облик на витамин Ц)  
Долу: дехидроаскорбинска киселина  
(номинална оксидиран облик на витамин Ц)Иако постои пренесувач зависен од натриум за витамин Ц, тој е присутен главно во посебни клетки, додека глукозниот пренесувач, најзначајни се GLUT1, транспортираат витамин Ц (во неговата оксидиран облик, ДХК) во повеќето клетки, каде што рециклирањето назад кон аскорбат го создава потребниот ензимски софактор и внатреклеточен антиоксиданс.

Структурата прикажана овде за ДХК е најчесто прикажаната структура во учебниците. Меѓутоа, овој 1,2,3-трикарбонил е премногу електрофилен за да преживее повеќе од неколку милисекунди во воден раствор. Вистинската структура прикажана со спектроскопски студии е резултат на брзото образување на хемикетал помеѓу 6-OH и 3-карбонилните групи. Забележана е и хидратација на 2-карбонилот. Животниот век на стабилизираниот вид обично се вели дека е околу 6 минути под биолошки услови. Уништувањето е резултат на неповратна хидролиза на естерската врска, со дополнителни реакции на разградување. Кристализацијата на растворите на ДХК дава пентациклична димерна структура со неодредена стабилност. Рециклирањето на аскорбат преку активен пренос на ДХК во клетките, проследено со намалување и повторна употреба, ја ублажува неможноста на луѓето да го синтетизираат од глукоза.

 Хидратациска рамнотежа на DHA - хемикеталната структура (средина) е доминантна.
### Пренос до митохондриите

Витаминот Ц се акумулира во митохондриите, каде што се произведуваат најголемиот дел од слободните радикали, со навлегување како ДХК преку глукозниот пренесувач GLUT10. Аскорбинската киселина го штити митохондријалниот геном и мембраната.

### Пренос до мозокот

Витаминот Ц не поминува од крвотокот во мозокот, иако мозокот е еден од органите кои имаат најголема концентрација на витамин Ц. Наместо тоа, ДХК се пренесува низ крвно-мозочната бариера преку пренесувачите GLUT1, а потоа се претвора назад во аскорбат.

Употреба
--------

Дехидроаскорбинската киселина се користи како додаток во исхраната со витамин Ц.

Како козметичка состојка, дехидроаскорбинската киселина се користи за подобрување на изгледот на кожата. Може да се користи во постапка за трајна бранувана коса и во постапка за сончање на кожата без сончева светлина.

Во медиум за раст на клеточна култура, дехидроаскорбинската киселина се користи за да се обезбеди навлегување на витамин Ц во видови на клетки кои не содржат пренесувачи на аскорбинска киселина.

Како фармацевтски агенс, некои истражувања наведуваат дека администрацијата на дехидроаскорбинска киселина може да обезбеди заштита од повреда на невроните по исхемичен мозочен удар. Книжевноста содржи многу извештаи за антивирусни ефекти на витаминот Ц, и една студија наведува дека дехидроаскорбинската киселина има посилни антивирусни ефекти и различен механизам на дејство од аскорбинската киселина. Растворите во вода што содржат аскорбинска киселина и бакарни јони и/или пероксид, што резултира со брза оксидација на аскорбинска киселина во дехидроаскорбинска киселина, се покажа дека поседуваат моќни, но краткотрајни антимикробни, антифунгални и антивирусни својства и се користат за лекување на гингивитис. пародонтална болест и забен плак. Фармацевтскиот производ по име Аскоксал е пример за таков раствор кој се користи како средство за плакнење уста како орален муколитички и профилактичен агенс против гингивитис. Растворот Аскоксал исто така е тестиран со позитивни резултати како третман за повторувачки мукокутан херпес, и како муколитички агенс кај акутни и хронични белодробни заболувања како што се емфизем, бронхитис и астма со вдишување на аеросол.

Наводи
------

1. 1 2  
May, J. M. (1998). „Ascorbate function and metabolism in the human erythrocyte". *Frontiers in Bioscience*. **3** (4): d1–10. doi:10.2741/a262. PMID 9405334.
2. ↑  
Welch, R. W.; Wang, Y.; Crossman, A. Jr.; Park, J. B.; Kirk, K. L.; Levine, M. (1995). „Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms". *Journal of Biological Chemistry*. **270** (21): 12584–12592. doi:10.1074/jbc.270.21.12584. PMID 7759506.
3. 1 2  
Lee, Y. C.; Huang, H. Y.; Chang, C. J.; Cheng, C. H.; Chen, Y. T. (2010). „Mitochondrial GLUT10 facilitates dehydroascorbic acid import and protects cells against oxidative stress: Mechanistic insight into arterial tortuosity syndrome". *Human Molecular Genetics*. **19** (19): 3721–33. doi:10.1093/hmg/ddq286. PMID 20639396.
4. ↑  
Kerber, R. C. (2008). „"As Simple as Possible, but Not Simpler"—The Case of Dehydroascorbic Acid". *Journal of Chemical Education*. **85** (9): 1237. Bibcode:2008JChEd..85.1237K. doi:10.1021/ed085p1237.
5. ↑  
Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M. (1993). „Analysis of the transformation products of dehydro-L-ascorbic acid by ion-pairing high-performance liquid chromatography". *Analytical Biochemistry*. **214** (1): 38–44. doi:10.1006/abio.1993.1453. PMID 8250252.
6. ↑  
Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska, R.; Battini, J. L.; Delaunay, J.; Sitbon, M.; Taylor, N. (2008). „Erythrocyte Glut1 triggers dehydroascorbic acid uptake in mammals unable to synthesize vitamin C". *Cell*. **132** (6): 1039–48. doi:10.1016/j.cell.2008.01.042. PMID 18358815.
7. ↑  Koliou, Eleftheria K.; Ioannou, Panayiotis V. (февруари 2005). „Preparation of dehydro-l-ascorbic acid dimer by air oxidation of l-ascorbic acid in the presence of catalytic amounts of copper(II) acetate and pyridine". *Carbohydrate Research* (англиски). **340** (2): 315–318. doi:10.1016/j.carres.2004.11.015. PMID 15639252.
8. 1 2  
Huang, J.; Agus, D. B.; Winfree, C. J.; Kiss, S.; Mack, W. J.; McTaggart, R. A.; Choudhri, T. F.; Kim, L. J.; Mocco, J. (2001). „Dehydroascorbic acid, a blood–brain barrier transportable form of vitamin C, mediates potent cerebroprotection in experimental stroke". *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America*. **98** (20): 11720–11724. Bibcode:2001PNAS...9811720H. doi:10.1073/pnas.171325998. PMC 58796. PMID 11573006.
9. ↑  Higdon, Jane (мај 2001). „The Bioavailability of Different Forms of Vitamin C". The Linus Pauling Institute. Посетено на 12 јануари 2023.
10. ↑  Kitt, D.Q. (2012), *Topical Dehydroascorbic Acid (Oxidized Vitamin C) Permeates Stratum Corneum More Rapidly Than Ascorbic Acid*, Посетено на 2012-07-31
11. ↑  US Patent 6,506,373 Архивирано на 25 декември 2020 г. (i14 јануари 2003)
12. ↑  U.S. Patent Application No. 10/685,073 Publication No. 20100221203 (објавено на 2 септември 2010)
13. ↑  
„Vitamin C antagonizes the cytotoxic effects of antineoplastic drugs". *Cancer Research*. **68** (19): 8031–8038. 2008. doi:10.1158/0008-5472.CAN-08-1490. PMC 3695824. PMID 18829561.
14. ↑  Jariwalla, R.J. & Harakeh S. (1997). Mechanisms underlying the action of vitamin C in viral and immunodeficiency disease. In L. Packer & J. Fuchs (Eds.), *Vitamin C in health and disease* (pp. 309-322). New York:Marcell Dekker, Inc.
15. ↑  
„Antiviral effects of ascorbic and dehydroascorbic acids in vitro". *International Journal of Molecular Medicine*. **22** (4): 541–545. 2008. doi:10.3892/ijmm\_00000053. PMID 18813862.
16. ↑  „Ericsson, Sten et al. "Anti Infectant Topical Preparations." U.S. Patent 3,065,139, filed November 9, 1954 and issued November 20, 1962" (PDF). Архивирано од изворникот (PDF) на 2016-03-04. Посетено на 2023-01-12.
17. 1 2  „Fine, Daniel. "Gel composition for reduction of gingival inflammation and retardation of dental plaque." U.S Patent 5,298,237, filed Jan.24, 1992 and issued March 29, 1994" (PDF). Архивирано од изворникот (PDF) на 2016-03-04. Посетено на 2023-01-12.
18. 1 2  „Topical treatment of recurrent mucocutaneous herpes with ascorbic acid-containing solution". *Antiviral Res*. **27** (3): 263–70. 1995. doi:10.1016/0166-3542(95)00010-j. PMID 8540748.
19. ↑  „Clinical evaluation of Ascoxal: a new mucolytic agent". *Anesthesia and Analgesia*. **45** (5): 531–534. 1966. doi:10.1213/00000539-196645050-00003. PMID 5330913.

Дополнителна книжевност
-----------------------

* „Recycling of vitamin C by a bystander effect". *J Biol Chem*. **278** (12): 10128–33. 2003. doi:10.1074/jbc.M210686200. PMID 12435736.

Надворешни врски
----------------

* 

* Дехидроаскорбинска киселина на Ризницата ?

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * п
* р
* у
Витамини (А11) |
| --- |
|  |
| Масно-растворливи | 

|  |  |
| --- | --- |
| А | 
* α-каротин
* β-каротин
* ретинол#
* третиноин

 |
|  |
| Д | 
* **Д2**
	+ ергостерол
	+ ергокалцифером#
* **Д3**
	+ 7-дехидрохолестерол
	+ превитамин Д3
	+ холекалциферол
	+ 25-хидроксихолекалциферол
	+ калцитриол (1,25-дихидроксихолекалциферол)
	+ калцитронска киселина
* **Д4**
	+ дихидроергокалциферол
* **Д5**
* **аналози на Д**
	+ алфакалцидол
	+ дихидротахистерол
	+ калципотриол
	+ каталцитол
	+ парикалцитол

 |
|  |
| Е | 
* токоферол
	+ алфа
	+ бета
	+ гама
	+ делта
* рокотриенол
	+ алфа
	+ бета
	+ гама
	+ делта
* токоферсолан

 |
|  |
| К | 
* нафтохинон
* филохинон (К1)
* менахинони (К2)
* менадион (К3)‡
* менадиол(К4)

 |

 |
|  |
| Водо-растворливи | 

|  |  |
| --- | --- |
| Б | 
* **B1**
	+ тиамин#
* **аналози на Б1**
	+ ацефуртиамин
	+ алитиамин
	+ бенфотиамин
	+ фурсултиамин
	+ октотиамин
	+ просултиамин
	+ сулбутиамин
* **Б2**
	+ рибофлавин#
* **Б3**
	+ ниацин
	+ никотинамид#
* **Б5**
	+ пантотенска киселина
	+ декспантенол
	+ пантетин
* **Б6**
	+ пиридоксин#, пиридоксалфосфат
	+ пиридоксамин
* **Б7**
	+ биотин
* **Б9**
	+ фолна киселина
	+ дихидрофолна киселина
	+ фолинска киселина
	+ левомефолна киселина
* **Б12**
	+ цијанокобаламин
	+ хидроксокобаламин
	+ метилкобаламин
	+ кобамамид
* холин

 |
|  |
| Ц | 
* аскорбинска киселина#
* дехидроаскорбинска киселина

 |

 |
|  |
| 
* 
* #НЛ-СЗО
* ‡повлечен од пазарот
* клинички испитувања:
	+ †III фаза
	+ §никогаш до III фаза

 |

 |