**Фенол-формалдехидни смоли** (PF) или **фенолни смоли** (исто така ретко наречени фенопласти) ― синтетички полимери добиени со реакција на фенол или супституиран фенол со формалдехид. Користени како основа за бакелит, фенол-формалдехидните смоли биле првите комерцијални синтетички смоли (пластика). Тие се широко користени за производство на обликувани производи, вклучително и топчиња за билијард, лабораториски површини и како облоги и лепила. Некогаш тие биле првостепен материјал што бил користен за производство на плочи, но во голема мера биле заменети со епоксидни смоли и ткаенина од фиберглас, како и со материјалите за огноотпорни FR-4 кола.

Постојат два главни методи на производство. Едниот реагира со фенол и формалдехид директно за да произведе термореактивни мрежен полимер, додека другиот го ограничува формалдехидот за да произведе преполимер познат како новолак кој може да биде обликуван и потоа да биде вратен со додавање на повеќе формалдехид и топлина. Постојат многу варијации и во производството и во влезните материјали кои се користат за производство на широк спектар на смоли за посебни намени.

Образување и структура
----------------------

Синтеза на фенол-формалдехидна смолa
Фенол-формалдехидните смоли, како група, се образуваат со реакција на полимеризација со чекор на раст која може да биде киселинско или базно катализирано. Бидејќи формалдехидот постои претежно во раствор како динамична рамнотежа на олигомери на метилен гликол, концентрацијата на реактивниот облик на формалдехид зависи од температурата и Ph вредноста.

Фенолот реагира со формалдехид на орто и пара местата (места 2, 4 и 6) дозволувајќи до 3 единици формалдехид да се закачат на прстенот. Првичната реакција во сите случаи вклучува образување на хидроксиметил фенол:

HOC6H5 + CH2O → HOC6H4CH2OH
Хидроксиметилната група е способна да реагира или со друго слободно орто или пара место, или со друга хидроксиметилна група. Првата реакција дава метиленски мост, а втората образува етерски мост:

HOC6H4CH2OH + HOC6H5 → (HOC6H4)2CH2 + H2O
2 HOC6H4CH2OH → (HOC6H4CH2)2O + H2O
Дифенолот (HOC6 H4)2CH2 (понекогаш наречен „димер") се нарекува бисфенол F, кој е важен мономер во производството на епоксидни смоли. Бисфенол-F може дополнително да ги поврзе генерирачките три- и тетра-и повисоки фенолни олигомери.

Новолакови
----------

Сегмент на новолак, кој ја илустрира доминацијата на крезолните подединици и присуството на вкрстено поврзување.
Новолаковите се фенол-формалдехидни смоли со моларен однос формалдехид и фенол помал од еден. На местото на самиот фенол, тие често се произведуваат од крезоли (метилфеноли). Полимеризацијата е завршена со употреба на киселинска катализа како што се сулфурна киселина, оксална киселина, хлороводородна киселина и поретко, сулфонски киселини. Фенолните единици главно се поврзани со метиленски и/или етерски групи. Молекуларните тежини се ниски илјади, што одговара на околу 10-20 фенолни единици. Добиениот полимер е термопластичен и бара средство за стврднување или зацврстувач за да се образува термозатегнување.

Хексаметилентетрамин е зацврстувач додаден на вкрстено поврзување новолак. На температура поголема од 90 °C, образува метиленски и диметиленски амино мостови. Резолите може да се користат и како средство за стврднување (зацврстувач) за смолите од новолак. Во секој случај, средството за стврднување е извор на формалдехид кој обезбедува мостови помеѓу синџирите на новолакови, на крајот целосно поврзувајќи го системот.

Новолаковите имаат повеќекратна употреба како залепувач на гуми, смола со висока температура, врзивно средство за огноотпорни материјали поврзани со јаглерод, јаглеродни сопирачки, светлоотпорници и како средство за стврднување за епоксидни смоли.

Резоли
------

 Поедноставена општа структура на резол.
Базно катализираните фенол-формалдехидни смоли се направени со сооднос формалдехид/фенол поголем од еден (обично околу 1,5). Овие смоли се наречени резоли. Фенолот, формалдехидот, водата и катализаторот се мешаат во саканата количина, во зависност од смолата што треба да се образува, а потоа се загреваат. Првиот дел од реакцијата, околу 70 °C, образува густ црвено-кафеав леплив материјал, кој е богат со хидроксиметилни и бензилски етерски групи.

Брзината на базно катализираната реакција првично се зголемува со pH вредноста и достигнува максимум на околу pH = 10. Реактивниот вид е феноксидниот анјон (C6H5O−) образуван со депротонација на фенолот. Негативниот полнеж се делокализира над ароматичниот прстен, активирајќи ги местата 2, 4 и 6, кои потоа реагираат со формалдехидот.

Бидејќи се терморегулатори, хидроксиметилните феноли ќе се вкрстат при загревање на околу 120 °C за да се образуваат метиленски и метилетерски мостови преку елиминација на молекулите на водата. Во овој момент смолата е 3-димензионална мрежа, која е типична за полимеризирани фенолни смоли. Високото вкрстено поврзување му дава на овој вид на фенолна смола цврстина, добра термичка стабилност и хемиска непропустливост. Резолите се нарекуваат смоли со „еден чекор" бидејќи се лечат без вкрстено поврзување за разлика од новолаците, смола од „два чекора".

Резолите се главни материјали од полимерна смола кои широко се користат за лепење и лепење градежни материјали. Надворешна иверица, ориентирано праменски штици (ОСБ), инженерски ламинат под висок притисок се вообичаени примени.

Вкрстено поврзување и соодносот формалдехид/фенол
-------------------------------------------------

Кога моларниот однос на формалдехид:фенол ќе достигне еден, теоретски секој фенол е поврзан заедно преку метиленски мостови, создавајќи една единствена молекула, а системот е целосно вкрстено поврзан. Ова е причината зошто новолаковите (F:P <1) не се стврднуваат без додавање на средства за вкрстено поврзување, и зошто резолите со формулата F:P >1 ќе се стврднат.

Примени
-------

Фенолните смоли се наоѓаат во огромен број индустриски производи. Фенолните ламинати се направени со ставање на еден или повеќе слоеви на основен материјал како хартија, фиберглас или памук со фенолна смола и ламинирање на основниот материјал заситен со смола под топлина и притисок. Смолата целосно се полимеризира за време на оваа постапка образувајќи термозацврстена полимерна матрица. Изборот на основниот материјал зависи од планираната примена на готовиот производ. Хартиените феноли се користат во производството на електрични компоненти како што се пробивачките плочи, во ламинатите за домаќинство и во хартиените композитни панели. Стаклените феноли се особено добро прилагодени за употреба на пазарот на лежишта со голема брзина. За контрола на густината се користат фенолни микробалони. Средството за врзување во нормалните (органски) влошки за сопирачките, чевлите на сопирачките и дисковите на спојката се фенолна смола. Хартија со споена со синтетичка смола, направена од фенолна смола и хартија, се користи за изработка на шалтери. Друга употреба на фенолни смоли е изработката на дуропласт, славно користен во автомобилите Трабант.

Фенолните смоли се користат и за изработка на надворешна иверица попозната како иверица отпорна на временски услови и вриење, бидејќи фенолните смоли немаат точка на топење, туку само точка на распаѓање во температурната зона од 220 °C и повисоко.

Фенолната смола се користи како врзивно средство во компонентите на суспензијата на двигателот на звучникот кои се направени од ткаенина.

Топчињата за билијард со повисоко ниво се направени од фенолни смоли, за разлика од полиестерите што се користат во поевтините комплети.

Понекогаш луѓето избираат делови од фенолна смола засилени со влакна бидејќи нивниот коефициент на топлинско проширување тесно се совпаѓа со оној на алуминиумот што се користи за други делови од системот, како во раните сметачки системи и Дурамолд.

Холандскиот фалсификатор на слики Хан ван Мегерен го измешал фенол-формалдехид со неговите маслени бои пред да го испече готовото платно, со цел да го лажира сушењето на бојата низ вековите.

Трговски имиња
--------------

Туфнолска (новотекстна) плоча.
* Бакелит (Bakelite) првично бил направен од фенолна смола и брашно од дрво.
* Ебонол (Ebonol) е фенолна смола исполнета со хартија, дизајнирана како замена за абоносово дрво во жичени и дрвени дувачки инструменти.
* Новотекст (Novotext) е фенолен засилен со памучни влакна, користејќи случајно ориентирани влакна.
* Оејзис флорал фоум (Oasis Floral Foam) е „фенолна пена со отворени ќелии која лесно ја впива водата и се користи како основа за цветни аранжмани".
* Паксолин (Paxolin) е хартиен производ поврзан со смола што долго време се користи како основен материјал за печатени кола, иако се заменува со композити од фиберглас во многу апликации.
* Туфнол (Tufnol) е ламинирана пластика достапна како лист и шипки, која е направена од слоеви хартија или ткаенина кои се натопени со фенолна смола и притиснати на топлина. Неговата висока отпорност на масла и растворувачи го направија погоден за многу инженерски апликации.
* Ричлит (Richlite) е фенолна смола исполнета со хартија со многу намени, од маси и даски за сечење до табли за гитара.

Биоразградување
---------------

Фенол-формалдехидот се разградува од белата гниење габа *Phanerochaete chrysosporium*.

Поврзано
--------

* Уреа-формалдехид
* Пара терциерна бутилфенолна формалдехидна смола

Наводи
------

1. ↑  „Phenoplasts". *polymerdatabase.com*. Посетено на 26 декември 2022.
2. 1 2  A. Gardziella, L.A. Pilato, A. Knop, Phenolic Resins: Chemistry, Applications, Standardization, Safety and Ecology, 2nd edition, Springer, 2000
3. ↑  Wolfgang Hesse "Phenolic Resins" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19\_371.
4. ↑  Ralph Dammel (1993). „Basic Chemistry of Novolaks". *Diazonaphthoquinone-based Resists*. Int. Soc. Optical Engineering. ISBN 9780819410191.
5. ↑  
J. G. Ferguson, W. E. Grutzner, D. C. Koehler,
R. S. Skinner, M. T. Skubiak, and D. H. Wetherell.
"No. 1 ESS Apparatus and Equipment".
The Bell System Technical Journal.
1964.
p. 2417.
6. ↑  
„Smithers Oasis Resource Center". Архивирано од изворникот на 7 April 2008. Посетено на 2010-10-21.
7. ↑  Godwin, R. (April 2015). „What is Tufnol?". *ahistoryoftufnol.org*. Архивирано од изворникот на 2018-09-02. Посетено на 2022-12-26.
8. ↑  Gusse AC; Miller PD; Volk TJ (July 2006). „White-rot fungi demonstrate first biodegradation of phenolic resin". *Environmental Science and Technology*. **40** (13): 4196–9. Bibcode:2006EnST...40.4196G. doi:10.1021/es060408h. PMID 16856735.