**Сек-бутилитиум** е хирален органолитиумски реагенс кој се користи како извор на *сек* -бутил карбанион во органската синтеза .

Синтеза
-------

*сек* -BuLi може да се подготви со реакција на *сек* -бутил халиди со литиум метал:

Својства
--------

### Физички својства

*сек* - Бутилитиумот е безбојна вискозна течност. Со помош на масена спектрометрија, беше утврдено дека чистото соединение има тетрамерна структура. Исто така постои и како тетрамери кога се раствораат во органски растворувачи како што се бензен, циклохексан или циклопентан. Растворот на циклопентан е откриен со спектроскопија 6 Li-NMR да има хексамерна структура на температури под -41 °C. Во растворувачите кои донираат електрони, како што е тетрахидрофуранот, постои рамнотежа помеѓу мономерните и димерните форми.

### Хемиски својства

Јаглерод-литиумската врска е многу поларна, што го прави јаглеродот основен, како и кај другите органолитиумски реагенси. *Сек* -бутиллитиум е поосновен од примарниот органолитиумски реагенс, *n* -бутиллитиум. Исто така е постерично попречено. *сек* -BuLi се користи за депротонации на особено слаби јаглеродни киселини каде што поконвенционалниот реагенс *n* -BuLi е незадоволителен. Сепак, тој е толку основен што неговата употреба бара поголема грижа отколку за *n* -BuLi. На пример , диетил етерот е нападнат со *сек* -BuLi на собна температура за неколку минути, додека етерските раствори на *n* -BuLi се стабилни.

Соединението полека се распаѓа на собна температура и побрзо на повисоки температури, давајќи литиум хидрид и мешавина од бутени .

Апликации
---------

Многу трансформации кои вклучуваат *сек* -бутиллитиум се слични на оние кои вклучуваат други органолитиумски реагенси.

Во комбинација со спартеин како хирален помошен супстанција, сек-бутиллитиумот е корисен при енантиселективни депрототонации. Ефикасно е и за литијација на арените.

Поврзано
--------

1. 1 2 3 . New York. Отсутно или празно `|title=` (help).
2. ↑  Hay, D. R.; Song, Z.; Smith, S. G.; Beak, P. (1988). „Complex-induced proximity effects and dipole-stabilized carbanions: kinetic evidence for the role of complexes in the α-lithiations of carboxamides". *J. Am. Chem. Soc.* **110** (24): 8145–8153. doi:10.1021/ja00232a029.
3. 1 2  Wietelmann, Ulrich; Bauer, Richard J. (2000-06-15), Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (уред.), „Lithium and Lithium Compounds", *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry* (англиски), Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: a15\_393, doi:10.1002/14356007.a15\_393, ISBN 978-3-527-30673-2, Посетено на 2022-05-07
4. ↑  Plavsic, D.; Srzic, D.; Klasinc, Leo (1986). „Mass spectrometric investigations of alkyllithium compounds in the gas phase". *The Journal of Physical Chemistry* (англиски). **90** (10): 2075–2080. doi:10.1021/j100401a020. ISSN 0022-3654.
5. ↑  Fraenkel, Gideon; Henrichs, Mark; Hewitt, Michael; Su, Biing Ming (1984). „Structure and dynamic behavior of a chiral alkyllithium compound: carbon-13 and lithium-6 NMR of sec-butyllithium". *Journal of the American Chemical Society* (англиски). **106** (1): 255–256. doi:10.1021/ja00313a052. ISSN 0002-7863.
6. ↑  Bauer, Walter.; Winchester, William R.; Schleyer, Paul von R. (1987-11-01). „Monomeric organolithium compounds in tetrahydrofuran: tert-butyllithium, sec-butyllithium, supermesityllithium, mesityllithium, and phenyllithium. Carbon-lithium coupling constants and the nature of carbon-lithium bonding". *Organometallics* (англиски). **6** (11): 2371–2379. doi:10.1021/om00154a017. ISSN 0276-7333.
7. ↑  Glaze, William H.; Lin, Jacob; Felton, E. G. (1965). „The Thermal Decomposition of sec-Butyllithium". *The Journal of Organic Chemistry* (англиски). **30** (4): 1258–1259. doi:10.1021/jo01015a514. ISSN 0022-3263.
8. ↑  Glaze, William H.; Lin, Jacob; Felton, E. G. (1966). „The Pyrolysis of Unsolvated Alkyllithium Compounds". *The Journal of Organic Chemistry* (англиски). **31** (8): 2643–2645. doi:10.1021/jo01346a044. ISSN 0022-3263.
9. ↑  Crépy, Karen V. L.; Imamoto, Tsuneo (2005). „Preparation of (S,S)-1,2-bis(*tert*-Butylmethylphosphino)ethane ((*S,S*)-t-bu-bisp\*) as a Rhodium Complex". *Organic Syntheses*. **82**: 22. doi:10.15227/orgsyn.082.0022.
10. ↑  Wang, X.; de Silva, S. O.; Reed, J. N.; Billadeau, R.; Griffen, E. J.; Chan, A.; Snieckus, V. (1995). „7-Methoxyphthalide". *Org. Synth*. **72**: 163. doi:10.15227/orgsyn.072.0163.