**Глицерол** (уште познат како **глицерин** во англиската литература), претставува едноставен триол. Тоа е нетоксична, безбојна, без мирис, вискозна течност со сладок вкус. Глицеролскиот столб се наоѓа во липидите познати како глицериди. Бидејќи има антимикробни и антивирусни својства, широко се користи во третмани за рани и изгореници. Спротивно на тоа, исто така се користи како медиум за бактериска култура. Може да се користи како ефикасен маркер за мерење на заболување на црниот дроб. Исто така, широко се користи како засладувач во прехранбената индустрија и како навлажнувач во фармацевтска индустрија. Поради неговите три хидроксилни групи, глицеролот се меша со вода и е хигроскопски по природа.

Структура
---------

Иако е ахирална молекула, глицеролот е прохирален во однос на реакциите на еден од двата примарни алкохоли. Така, со супституираните деривати, стереоспецифично нумерирање ја означува молекулата со префикс *sn*- пред името на стеблото на молекулата
.

Производство
------------

Глицеролот генерално се добива од растителни и животински извори каде што се јавува во триглицеридите, естерите на ​​глицерол со долг синџири од карбоксилни киселини. Хидролиза, сапонификација или трансестерификација на овие триглицериди произведува глицерол, како и дериват на масните киселини.
Триглицеридите може да се сапонифицираат со натриум хидроксид за да се добие глицерол и масна натриумова сол или сапун.

Типични растителни извори вклучуваат соја или палма. Лој добиен од животинско потекло е друг извор. Во САД и Европа се произведуваат приближно 950.000 тони годишно. Само во САД од 2000 до 2004 година се произведувале 350.000 тони глицерол годишно. Директивата на ЕУ 2003/30/EC поставила барање 5,75% од нафтените горива да се заменат со биогорива во сите земји-членки до 2010 година. Во 2006 година било предвидено дека до 2020 година производството ќе биде шест пати повеќе од побарувачката, создавајќи вишок на глицерол како нуспроизвод на производството на биогориво.

Глицеролот од триглицериди се произведува во голем обем, но суровиот производ е со променлив квалитет, со ниска продажна цена од 0,02–0,05 УСД за килограм во 2011 година. Ваквиот гливерол може да се прочисти, но процесот е скап. Дел од глицеролот се согорува за енергија, но неговата топлинска вредност е мала.

Суровиот глицерол од хидролизата на триглицеридите може да се прочисти со третман со активен јаглерод за отстранување на органски нечистотии, алкали за отстранување на естерите на глицерол што не реагирале и јонска размена за отстранување на соли. Глицерол со висока чистота (поголема од 99,5%) се добива со повеќестепена дестилација; неопходна е вакуумска комора поради високата точка на вриење (290 °C)
.

### Синтетички глицерол

Иако обично не е исплатливо, глицеролот може да се произведува на различни начини од пропен. Процесот на епихлорохидрин е најважен: тој вклучува хлорирање на пропилен за да се добие алил хлорид, кој се оксидира со хипохлорит до дихлорохидрин, кој реагира со силна основа за давање епихлорохидрин. Епихлорохидринот може да се хидролизира до глицерол. Процесите без хлор од пропилен вклучуваат синтеза на глицерол од акролеин и пропилен оксид
.

Поради големото производство на биодизел од масти, каде што глицеролот е отпаден производ, побарувачката на гливеролот е во опаѓање. Така, синтетичките процеси не се економски. Поради прекумерното снабдување, се прават напори за претворање на глицеролот во синтетички прекурсори, како што се акролеин и епихлорохидрин.

Употреба
--------

### Индустрија за храна

Во храната и пијалоците, глицеролот служи како навлажнувач, растворувач и засладувач и може да помогне за зачувување на храната. Исто така се користи како полнење во комерцијално подготвена со малку маснотии храна (на пр. колачиња) и како згуснувач во ликер. Глицеролот и водата се користат за зачувување на одредени видови лисја од растенија. Како замена за шеќер, има приближно 27 килокалории на лажичка (шеќерот има 20) и е 60% слатко како сахароза. Не ги храни бактериите кои формираат дентален плак и предизвикуваат забни шуплини. Означен е како E422. Се додава во глазура (замрзнување) за да се спречи да се стегне премногу.

Како што се користи во храната, глицеролот е категоризиран од страна на САД Академија за исхрана и диететика како јаглехидрат. Управа за храна и лекови (FDA) во САД ги вклучува сите калорични макронутриенти, исклучувајќи ги белковините и мастите. Глицеролот има калориска густина слична на шеќерот во маса, но понизок гликемиски индекс и различна метаболичка патека во телото.

Се препорачува и како додаток при употреба на полиол засладувачи како што се еритритол и ксилитол кои имаат ефект на ладење, поради неговиот загреан ефект во устата.

### Медицински, фармацевтски и употреба за лична негаs

Шише глицерин купено во аптека
Personal lubricants commonly contain glycerol
Glycerol is an ingredient in products such as hair gel
Glycerol suppositories used as laxatives
Глицеринот е благо антимикробно и антивирусно средство и е третман за рани одобрен од FDA. Црвениот крст известува дека 85% раствор на глицерин покажува бактерицидно и антивирусно дејство, а раните третирани со глицерин покажуваат намалено воспаление по приближно два часа. Поради ова, широко се користи во производите за нега на рани, вклучително и хидрогел за листовите на нозете базирани на глицерин за изгореници и друга нега на рани. Тој е одобрен за сите видови нега на рани, освен за изгореници од трет степен и се користи за пакување на донаторска кожа што се користи во кожни графтови.

Глицеролот се користи во медицинска, фармацевтска и лична нега како препарат, често како средство за подобрување на мазноста, како подмачкувач и како навлажнувач на кожата.

Ихтиоза и ксероза се ослободуваат со локална употреба на глицерин. Се наоѓа во алергени за имунотерапија, сируп за кашлица, еликсир и паста за заби, миење уста, производи за нега на кожата , креми за бричење, производи за нега на коса, сапун и личен лубрикант на база на вода. Во цврсти дозирани форми како таблети, глицеролот се користи како средство за задржување таблети. За човечка исхрана, глицеролот е класифициран од FDA меѓу шеќерни алкохол (деривати на шеќери кои содржат една -OH група) како калоричен макронутриент. Глицеролот исто така се користи во банкарство на крв за зачувување на црвените крвни зрнца пред замрзнување.

Глицеролот е компонента на глицерин сапун. Етерично масло се додаваат за мирис. Овој вид на сапун го користат луѓе со чувствителна, лесно иритирачка кожа бидејќи ја спречува сувоста на кожата со своите навлажнувачки својства. Ја црпи влагата низ слоевите на кожата и го забавува или спречува прекумерното сушење и испарување.

Земен ректално, глицеролот функционира како лаксатив така што ја иритира аналната мукоза и предизвикува хиперосмотичен ефект, проширување на дебело црево со вовлекување вода во него за да се индуцира перисталтика што резултира со евакуација. Може да се администрира неразреден или како супозиторија или како мал волумен (2–10 ml) клизма. Алтернативно, може да се администрира во разреден раствор, како што е 5%, како високоволуменска клизма.

Ако се зема орално (често се меша со овошен сок за да се намали неговиот сладок вкус), глицеролот може да предизвика брзо, привремено намалување на внатрешен притисок на окото. Ова може да биде корисно за првичниот итен третман на сериозно покачен очен притисок.

Во 2017 година, истражувањата покажале дека пробиотската бактерија *Limosilactobacillus reuteri* може да се надополни со глицерол за да се подобри неговото производство на антимикробни супстанции во човечкото црево. Ова било потврдено дека е исто толку ефикасно како антибиотикот ванкомицин во инхибиција на инфекцијата *Clostridioides difficile* без да има значително влијание врз целокупниот микробен состав на цревата.

Глицеролот исто така бил инкорпориран како компонента на био-мастило во областа на биопечатење. Содржината на глицерол делува за да додаде вискозност на био-мастилото без додавање големи белковински, сахариди или молекули на гликобелковина.

### Ботанички екстракти

Кога се користи за екстракции со методот на „тинктура", особено како 10% раствор, глицеролот спречува танините да се таложат во етанолните екстракти од растенијата (тинктури). Се користи и како алтернатива „без алкохол" на етанолот како растворувач при подготовка на екстракции од билки. Помалку е екстрактивен кога се користи во стандардна методологија на тинктура. Тинктурите базирани на алкохол, исто така, може да го отстранат алкохолот и да го заменат со глицерол поради неговите зачувувачки својства. Таквите производи не се „без алкохол" во научна или регулаторна смисла на FDA, бидејќи глицеролот содржи три хидроксилни групи. Производителите често извлекуваат билки во топла вода пред да додадат глицерол за да направат глицерит.

Кога се користи како примарен „вистински" растворувач за ботаничка екстракција без алкохол во методологиите кои не се засноваат на тинктура, глицеролот покажал дека поседува висок степен на екстрактивна разноврсност за ботанички материи, вклучително и отстранување на бројни конституенти и сложени соединенија, со екстрактивна моќ што може да спореди со онаа на алкохолот и растворите на вода-алкохол. Глицеролот поседува висока екстрактивна моќ кој се користи во динамични (критични) методологии за разлика од стандардните методологии за пасивно „тинктурирање" кои се подобро прилагодени за алкохолот. Глицеролот поседува суштинско својство да не ги денатурира или да ги прави состојките на ботаниката инертни како алкохолите (етанол, метанол и така натаму). Глицеролот е стабилен агенс за зачувување на ботанички екстракти што, кога се користи во соодветни концентрации во база на растворувач за екстракција, не дозволува превртување или ублажување на редукција-оксидација на состојките на готовиот екстракт, дури и во текот на неколку години.И глицеролот и етанолот се остварливи средства за зачувување. Глицеролот е бактериостатски во своето дејство, а етанолот има бактерицидно дејство.

### Течност за електронски цигари

Глицеринот често се користи во електронските цигари за да се создаде пареа
Глицеринот, заедно со пропилен гликол е вообичаена компонента на е-течноста, раствор кој се користи за електронски испарувачи (електронски цигари). Овој глицерол се загрева со атомизатор (намотка за греење често направена од Kanthal жица), произведувајќи аеросол кој доставува никотин до корисникот.

### Антифриз

Како и етилен гликол и пропилен гликол, глицеролот е нејонски космотроп кој формира силни водородни врски со молекулите на водата, натпреварувајќи се со вода-вода водородни врски. Оваа интеракција го нарушува формирањето на мраз. Минималната температура на точката на замрзнување е околу −38 °C (−36 °F) што одговара на 70% глицерол во вода.

Глицеролот историски се користел како анти-фриз за автомобилски апликации пред да биде заменет со етилен гликол, кој има пониска точка на замрзнување. Додека минималната точка на замрзнување на мешавината глицерол-вода е повисока од мешавината на етилен гликол-вода, глицеролот не е токсичен и се преиспитува за употреба во автомобилски апликации.

Во лабораторија, глицеролот е вообичаена компонента на растворувачите за ензимски реагенси складирани на температури под 0 °C (32 °F) поради намалување на температура на замрзнување. Исто така се користи како криопротектор каде што глицеролот се раствора во вода за да се намали оштетувањето од кристалите на мраз на лабораториските организми кои се складирани во замрзнати раствори, како што се габи, бактерии, нематоди и ембриони од цицачи. Некои организми како мурската жаба произведуваат глицерол за да преживеат ниски температури за време на хибернација.

### Хемиски интермедијари

Глицеролот се користи за производство на нитроглицерин, кој е суштинска состојка на различни експлозиви како што се динамит, гелигнит и погони како кордит. Потпирањето на производството на сапун за снабдување со глицерол како копродукт го отежнило зголемувањето на производството, за да се задоволи побарувачката, за време на војната. Оттука, процесите на синтетички глицерол биле приоритети на националната одбрана во деновите пред Втората светска војна. Нитроглицеринот, познат и како глицерил тринитрат (GTN) најчесто се користи за ублажување на ангина пекторис, земен во форма на подјазични таблети, фластери или како аеросол спреј.

Трифункционалните полиетер полиол се произведуваат од глицерол и пропилен оксид. Оксидација на глицерол дава мезоксална киселина. Дехидрирачкиот глицерол дава хидроксиацетон.

### Амортизација на вибрации

Глицеролот се користи како полнење за манометар за влажни вибрации. Надворешните вибрации, од компресори, мотори, пумпи итн. произведуваат хармонични вибрации во Бурдонов мерач што може да предизвика иглата да се движи прекумерно, давајќи неточни отчитувања. Прекумерното замавнување на иглата може да ги оштети и внатрешните запчаници или другите компоненти, предизвикувајќи предвремено абење. Глицеролот, кога се истура во мерачот за да го замени воздушниот простор, ги намалува хармониските вибрации што се пренесуваат на иглата, зголемувајќи го животниот век и доверливоста на мерачот.

### Филмска индустрија

Гцеролот го користат декораторите на сетови кога снимаат сцени со вода за да спречат пребрзо сушење на пределот наменет да изгледа влажен.

Глицеринот исто така се користи во создавањето на театрален чад и магла како компонента на течноста што се користи во машина за магла како замена за гликолот, кој се покажа дека е надразнувач ако изложувањето е продолжено.

#### Ултразвучна спојка

Глицеролот понекогаш може да се користи како замена за вода во ултразвучно тестирање, бидејќи има поволно повисока акустична импеданса (2,42 MRayl наспроти 1,483 MRayl за вода) додека е релативно безбеден, нетоксичен, некорозивен и има релативно ниска цена.

### Гориво со внатрешно согорување

Глицеролот исто така се користи за напојување на дизел генератори кои снабдуваат електрична енергија за серијата електрични тркачки автомобили FIA Формула Е.

### Истражување за употреба

Било спроведено истражување за производство на додадената вредност на производите од глицерол добиен од производство на биодизел. Примери (настрана од согорувањето на отпадниот глицерол):

* Производство на водороден гас
* Глицерин ацетат е потенцијален додаток за гориво.
* Глицеролот е еден од најкористените адитиви за скроб термопластика.
* Конверзија во пропилен гликол
* Конверзија во акролеин
* Конверзија во етанол
* Конверзија во епихлорохидрин, суровина за епоксидни смоли

Метаболизам
-----------

Глицеролот е прекурсор за синтеза на триацилглицерол и на фосфолипид во црниот дроб и масното ткиво. Кога телото користи складирани масти како извор на енергија, глицеролот и масните киселини се ослободуваат во крвотокот.

Глицеролот главно се метаболизира во црниот дроб. Инјекциите на глицерол може да се користат како едноставен тест за оштетување на црниот дроб, бидејќи неговата стапка на апсорпција од црниот дроб се смета за точна мерка за здравјето на црниот дроб. Метаболизмот на глицерол е намален и кај цирозата и кај замастување на црниот дроб.

Нивото на глицеролот во крвта е многу покачено за време на дијабетес и се верува дека е причина за намалената плодност кај пациенти кои страдаат од дијабетес и метаболички синдром. Нивото на глицерол во крвта кај дијабетичните пациенти во просек е три пати повисоко од здравите контроли. Утврдено е дека директниот третман на тестисите со глицерол предизвикува значително долгорочно намалување на бројот на сперматозоиди. Понатамошното тестирање на оваа тема било напуштено поради неочекуваните резултати, бидејќи тоа не било целта на експериментот.

Циркулирачкиот глицерол не гликoзира белковини како што тоа го прават гликозата или фруктозата и не доведува до формирање на напреден краен производ за гликација (AGEs). Кај некои организми, компонентата на глицерол може директно да влезе во метаболитичките патишта на гликолизата и, на тој начин, да обезбеди енергија за клеточниот метаболизам (или, потенцијално, да се претвори во гликоза преку гликонеогенеза).

Пред да може глицеролот да навлезе во метаболитичката патека на гликолизата или гликонеогенезата (во зависност од физиолошките услови), тој мора да се претвори во нивниот минтермедиер глицералдехид 3-фосфат.
Ензимот глицерол киназа е присутен главно во црниот дроб и бубрезите, но исто така и во другите телесни ткива, вклучувајќи ги мускулите и мозокот. Во масното ткиво, глицерол 3-фосфат се добива од дихидроксиацетон фосфат со ензимот глицерол-3-фосфат дехидрогеназа

Глицеролот има многу ниска токсичност кога се внесува орално; неговата LD50 орална доза за стаорци е 12600 mg/kg и 8700 mg/kg за глувци. Се чини дека не предизвикува токсичност кога се вдишува, иако промените во зрелоста на клетките се случиле во мали делови од белите дробови кај животните под највисоката измерена доза.

Историски случаи на контаминација со диетилен гликол
----------------------------------------------------

На 4 мај 2007 година, ФДА ги советувала сите американски производители на лекови да ги тестираат сите серии на глицерол за контаминација диетилен гликол. Ова следело по појавата на стотици фатални труења во Панама како резултат на фалсификувана увозна царинска декларација од панамската увозна/извозна фирма Aduanas Javier de Gracia Express, S. A. Поевтиниот диетилен гликол бил повторно означен како поскап глицерол. Помеѓу 1990 и 1998 година, наводно, се случиле инциденти на труење со ДЕГ во Аргентина, Бангладеш, Индија и Нигерија и резултирале со стотици смртни случаи. Во 1937 година, повеќе од сто луѓе починале во Соединетите Држави откако проголтале еликсир сулфаниламид контаминиран со ДЕГ, лек кој се користи за лекување на инфекции.

Етимологија
-----------

Потеклото на *gly-* и *glu*- префиксите за гликоли и шеќери е од старогрчки γλυκύς *glukus* што значи слатко.

Поврзано
--------

* Диоксалин
* Епихлорохидрин
* Нитроглицерин
* Олеохемикалии
* Сапунификација
* Трансестерификација

Наводи
------

1. ↑  International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). *Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013*. The Royal Society of Chemistry. стр. 690. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. 1 2 3 4 5  „Џебен водич за опасните хемиски материи #0302". Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
3. ↑  „glycerin\_msds". Архивирано од изворникот 8 March 2020. Посетено на 7 May 2018.
4. ↑  Segur, J. B.; Oberstar, H. E. (1951). „Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions". *Industrial & Engineering Chemistry*. **43** (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.
5. ↑  Dams, Rosemeri I.; Viana, Michael B.; Guilherme, Alexandre A.; Silva, Camila M.; Dos Santos, André B.; Angenent, Largus T.; Santaella, Sandra T.; Leitão, Renato C. (2018). „Production of medium-chain carboxylic acids by anaerobic fermentation of glycerol using a bioaugmented open culture". *Biomass and Bioenergy*. **118**: 1–7. doi:10.1016/j.biombioe.2018.07.023. S2CID 106010541. Архивирано од изворникот 21 February 2022. Посетено на 16 September 2021.
6. 1 2 3 4  Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta (2006). „Glycerol". *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. doi:10.1002/14356007.a12\_477.pub2. ISBN 3527306730.
7. ↑  Hirschmann, H. (1960-10-01). „The Nature of Substrate Asymmetry in Stereoselective Reactions". *Journal of Biological Chemistry*. **235** (10): 2762–2767. doi:10.1016/S0021-9258(18)64537-5. PMID 13714619.
8. ↑  „IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN)". *European Journal of Biochemistry*. **2** (2): 127–131. 1967-09-01. doi:10.1111/j.1432-1033.1967.tb00116.x. PMID 6078528.
9. ↑  Alfieri A, Imperlini E, Nigro E, Vitucci D, Orrù S, Daniele A, Buono P, Mancini A (2017). „Effects of Plant Oil Interesterified Triacylglycerols on Lipemia and Human Healthy". *International Journal of Molecular Sciences*. **19** (1): E104. doi:10.3390/ijms19010104. PMC 5796054. PMID 29301208.
10. ↑  Nilles, Dave (2005). „A Glycerin Factor". Biodiesel Magazine. Архивирано од изворникот 8 November 2007. Посетено на 21 February 2022.
11. ↑  San Kong, Pei; Kheireddine Aroua, Mohamed; Ashri Wan Daud, Wan Mohd (2016). „Conversion of crude and pure glycerol into derivatives: A feasibility evaluation". *Renewable and Sustainable Energy Reviews*. **63**: 533–555. doi:10.1016/j.rser.2016.05.054.
12. ↑  Sims, Bryan (25 October 2011). „Clearing the way for byproduct quality: why quality for glycerin is just as important for biodiesel". *Biodiesel Magazine*. Архивирано од изворникот 29 April 2021. Посетено на 21 February 2022.
13. ↑  Yu, Bin (2014). „Glycerol". *Synlett*. **25** (4): 601–602. doi:10.1055/s-0033-1340636.
14. ↑  Gouin, Francis R. (1994). „Preserving flowers and leaves" (PDF). *Maryland Cooperative Extension Fact Sheet*. **556**: 1–6. Архивирано (PDF) од изворникот 21 January 2018. Посетено на 20 January 2018.
15. ↑  Nikolov, Ivan (20 April 2014). „Functional Food Design Rules". Архивирано од изворникот 30 April 2021. Посетено на 21 February 2022.
16. ↑  Stout, Edward I.; McKessor, Angie (February 2012). „Glycerin-Based Hydrogel for Infection Control". *Advances in Wound Care*. **1** (1): 48–51. doi:10.1089/wound.2011.0288. PMC 3839013. PMID 24527279.
17. ↑  *Ichthyosis: New Insights for the Healthcare Professional* (англиски). ScholarlyEditions. 22 July 2013. стр. 22. ISBN 9781481659666.
18. ↑  Mark G. Lebwohl; Warren R. Heymann; John Berth-Jones; Ian Coulson (19 September 2017). *Treatment of Skin Disease E-Book: Comprehensive Therapeutic Strategies* (англиски). Elsevier Health Sciences. ISBN 9780702069130.
19. ↑  „Glycerin Enema". Drugs.com. Архивирано од изворникот 6 November 2012. Посетено на 17 November 2012.
20. ↑  „glycerin enema". *NCI Drug Dictionary*. National Cancer Institute. 2 February 2011. Архивирано од изворникот 2 May 2019. Посетено на 2019-05-02.
21. ↑  E. Bertani; A. Chiappa; R. Biffi; P. P. Bianchi; D. Radice; V. Branchi; S. Spampatti; I. Vetrano; B. Andreoni (2011), „Comparison of oral polyethylene glycol plus a large volume glycerine enema with a large volume glycerine enema alone in patients undergoing colorectal surgery for malignancy: a randomized clinical trial", *Colorectal Disease*, **13** (10): e327–e334, doi:10.1111/j.1463-1318.2011.02689.x, PMID 21689356, S2CID 32872781
22. ↑  „Glycerin (Oral Route)". Mayo Foundation for Medical Education and Research. Архивирано од изворникот 27 November 2012. Посетено на 17 November 2012.
23. ↑  Spinler, Jennifer K.; Auchtung, Jennifer; Brown, Aaron; Boonma, Prapaporn; Oezguen, Numan; Ross, Caná L.; Luna, Ruth Ann; Runge, Jessica; Versalovic, James; Peniche, Alex; Dann, Sara M. (October 2017). „Next-Generation Probiotics Targeting *Clostridium difficile* through Precursor-Directed Antimicrobial Biosynthesis". *Infection and Immunity*. **85** (10): e00303–17. doi:10.1128/IAI.00303-17. ISSN 1098-5522. PMC 5607411. PMID 28760934.
24. ↑  Atala, Anthony; Yoo, James J.; Carlos Kengla; Ko, In Kap; Lee, Sang Jin; Kang, Hyun-Wook (March 2016). „A 3D bioprinting system to produce human-scale tissue constructs with structural integrity". *Nature Biotechnology*. **34** (3): 312–319. doi:10.1038/nbt.3413. ISSN 1546-1696. PMID 26878319. S2CID 9073831.
25. ↑  Long, Walter S. (14 January 1916). „The Composition of Commercial Fruit Extracts". *Transactions of the Kansas Academy of Science*. **28**: 157–161. doi:10.2307/3624347. JSTOR 3624347.
26. ↑  Does alcohol belong in herbal tinctures? Архивирано на 12 октомври 2007 г. newhope.com
27. ↑  „Glycerine: An Overview" (PDF). *aciscience.org*. The Soap and Detergent Association. 1990. Архивирано (PDF) од изворникот 1 June 2019.
28. ↑  Lawrie, James W. (1928) *Glycerol and the glycols – production, properties and analysis*. The Chemical Catalog Company, Inc. New York, NY.
29. ↑  Leffingwell, Georgia and Lesser, Miton (1945) *Glycerin – its industrial and commercial applications*. Chemical Publishing Co. Brooklyn, NY.
30. ↑  *The manufacture of glycerol* – Vol. III (1956). The Technical Press, LTD. London.
31. ↑  Dasgupta, Amitava; Klein, Kimberly (2014). „4.2.5 Are Electronic Cigarettes Safe?". *Antioxidants in Food, Vitamins and Supplements: Prevention and Treatment of Disease*. Academic Press. ISBN 9780124059177. Архивирано од изворникот 16 April 2021. Посетено на 16 August 2017.
32. ↑  Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda (2007). „An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base". *SAE Technical Paper Series*. SAE Technical Paper Series. **1**. doi:10.4271/2007-01-4000.
33. ↑  Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin Архивирано на 14 септември 2017 г.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012
34. ↑  Shekhovtsov, Sergei V.; Bulakhova, Nina A.; Tsentalovich, Yuri P.; Zelentsova, Ekaterina A.; Meshcheryakova, Ekaterina N.; Poluboyarova, Tatiana V.; Berman, Daniil I. (January 2022). „Metabolomic Analysis Reveals That the Moor Frog *Rana arvalis* Uses Both Glucose and Glycerol as Cryoprotectants". *Animals* (англиски). **12** (10): 1286. doi:10.3390/ani12101286. ISSN 2076-2615. PMC 9137551 Проверете ја вредноста `|pmc=` (help). PMID 35625132 Проверете ја вредноста `|pmid=` (help).
35. ↑  Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (2003). „One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO". *Advanced Synthesis & Catalysis*. **345** (3): 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043.
36. ↑  *Pneumatic Systems: Principles and Maintenance* by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74 Предлошка:ISBN?
37. ↑  Chemicals in Film[*мртва врска*] reagent.co.uk
38. ↑  Acoustic Properties for Liquids Архивирано на 27 октомври 2016 г. nde-ed.org
39. ↑  Formula E uses pollution-free glycerine to charge cars. fiaformulae.com. 13 September 2014
40. ↑  Johnson, Duane T.; Taconi, Katherine A. (2007). „The glycerin glut: Options for the value-added conversion of crude glycerol resulting from biodiesel production". *Environmental Progress*. **26** (4): 338–348. doi:10.1002/ep.10225.
41. ↑  Marshall, A. T.; Haverkamp, R. G. (2008). „Production of hydrogen by the electrochemical reforming of glycerol-water solutions in a PEM electrolysis cell". *International Journal of Hydrogen Energy*. **33** (17): 4649–4654. doi:10.1016/j.ijhydene.2008.05.029.
42. ↑  Melero, Juan A.; Van Grieken, Rafael; Morales, Gabriel; Paniagua, Marta (2007). „Acidic mesoporous silica for the acetylation of glycerol: Synthesis of bioadditives to petrol fuel". *Energy & Fuels*. **21** (3): 1782–1791. doi:10.1021/ef060647q.
43. ↑  Özeren, Hüsamettin D.; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (2020-02-01). „Prediction of plasticization in a real biopolymer system (starch) using molecular dynamics simulations". *Materials & Design* (англиски). **187**: 108387. doi:10.1016/j.matdes.2019.108387. ISSN 0264-1275.
44. ↑  Özeren, Hüsamettin Deniz; Guivier, Manon; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (2020-04-07). „Ranking Plasticizers for Polymers with Atomistic Simulations; PVT, Mechanical Properties and the Role of Hydrogen Bonding in Thermoplastic Starch". *ACS Applied Polymer Materials*. **2** (5): 2016–2026. doi:10.1021/acsapm.0c00191.
45. ↑  Dow Chemical Company (15 март 2007). "Dow achieves another major milestone in its quest for sustainable chemistries". Соопштение за печат.
46. ↑  Ott, L.; Bicker, M.; Vogel, H. (2006). „The catalytic dehydration of glycerol in sub- and supercritical water: a new chemical process for acrolein production". *Green Chemistry*. **8** (2): 214–220. doi:10.1039/b506285c.
47. ↑  Watanabe, Masaru; Iida, Toru; Aizawa, Yuichi; Aida, Taku M.; Inomata, Hiroshi (2007). „Acrolein synthesis from glycerol in hot-compressed water". *Bioresource Technology*. **98** (6): 1285–1290. doi:10.1016/j.biortech.2006.05.007. PMID 16797980.
48. ↑  Abdullah, Anas; Zuhairi Abdullah, Ahmad; Ahmed, Mukhtar; Khan, Junaid; Shahadat, Mohammad; Umar, Khalid; Alim, Md Abdul (March 2022). „A review on recent developments and progress in sustainable acrolein production through catalytic dehydration of bio-renewable glycerol". *Journal of Cleaner Production* (англиски). **341**: 130876. doi:10.1016/j.jclepro.2022.130876. S2CID 246853148 Проверете ја вредноста `|s2cid=` (help).
49. ↑  Yazdani, S. S.; Gonzalez, R. (2007). „Anaerobic fermentation of glycerol: a path to economic viability for the biofuels industry". *Current Opinion in Biotechnology*. **18** (3): 213–219. doi:10.1016/j.copbio.2007.05.002. PMID 17532205.
50. ↑   (27 јуни 2007). "Engineers Find Way To Make Ethanol, Valuable Chemicals From Waste Glycerin". Соопштение за печат.
51. ↑  Dow Chemical Company (26 март 2007). "Dow Epoxy advances glycerine-to-epichlorohydrin and liquid epoxy resins projects by choosing Shanghai site". Соопштение за печат.
52. ↑  Glycerol clearance in alcoholic liver disease. Gut (British Society of Gastroenterology). 1982 Apr; 23(4): 257–264. D G Johnston, K G Alberti, R Wright, P G Blain
53. ↑  "Fatty liver disrupts glycerol metabolism in gluconeogenic and lipogenic pathways in humans". September 2018 *The Journal of Lipid Research*, 59, 1685–1694. Jeffrey D. Browning, Eunsook S. Jin1, Rebecca E. Murphy, and Craig R. Malloy
54. ↑  *Molecular Human Reproduction*, Volume 23, Issue 11, November 2017, pp. 725–737
55. ↑  Tildon, J. T.; Stevenson, J. H. Jr.; Ozand, P. T. (1976). „Mitochondrial glycerol kinase activity in rat brain". *The Biochemical Journal*. **157** (2): 513–516. doi:10.1042/bj1570513. PMC 1163884. PMID 183753.
56. ↑  Newsholme, E. A.; Taylor, K (May 1969). „Glycerol kinase activities in muscles from vertebrates and invertebrates". *Biochem. J*. **112** (4): 465–474. doi:10.1042/bj1120465. PMC 1187734. PMID 5801671.
57. ↑  Jenkins, BT, Hajra, AK (1976). „Glycerol Kinase and Dihydroxyacetone Kinase in Rat Brain" (PDF). *Journal of Neurochemistry*. **26** (2): 377–385. doi:10.1111/j.1471-4159.1976.tb04491.x. hdl:2027.42/65297. PMID 3631. S2CID 14965948. Архивирано од изворникот 21 February 2022. Посетено на 27 August 2019.
58. ↑  „FDA Advises Manufacturers to Test Glycerin for Possible Contamination". U.S. Food and Drug Administration. 4 May 2007. Архивирано од изворникот 7 May 2007. Посетено на 8 May 2007.
59. ↑  Walt Bogdanich (6 May 2007). „From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine". *The New York Times*. Архивирано од изворникот 26 September 2015. Посетено на 8 May 2007.
60. ↑  „10 Biggest Medical Scandals in History". 20 February 2013. Архивирано од изворникот 8 January 2022. Посетено на 21 February 2022.
61. ↑  Lang, Les (2007-07-01). „FDA Issues Statement on Diethylene Glycol and Melamine Food Contamination". *Gastroenterology* (англиски). **133** (1): 5–6. doi:10.1053/j.gastro.2007.05.013. ISSN 0016-5085. PMID 17631118. Архивирано од изворникот 21 February 2022. Посетено на 25 December 2020.
62. ↑  glyco- Архивирано на 30 април 2021 г. dictionary.com

Надворешни врски
----------------

* Mass spectrum of glycerol Архивирано на 13 февруари 2022 г.
* CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Glycerin (mist)

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * п
* р
* у
Алкохоли |
| --- |
|  |
| По потрошувачка | 

|  |  |
| --- | --- |
| Присутни воалкохолните пијалаци | 
* 1-пропанол
* 2-метил-1-бутанол
* Етанол
* Изоамил алкохол
* Изобутанол
* Фенетил алкохол
* *терт*-амил алкохол
* *терт*-бутил алкохол
* Триптофол

 |
|  |
| Медицински | 
* Етхлорвимол
* Метилпентинол
* Метанолско труење
	+ Етанол

 |
|  |
| Токсични алкохоли | 
* Изопропил алкохол
* Метанол

 |

 |
|  |
| Првичниалкохоли (1°) | 

|  |  |
| --- | --- |
| Метанол | 
* 4-метилциклохексанметанол
* Аминометанол
* Циклохексилметанол
* Метоксиметанол
* Метилазоксиметанол
* Трифлуорометанол

 |
|  |
| Етанол | 
* 1-аминоетанол
* 2,2,2-трихлороетанол
* 2,2,2-трифлуороетанол
* 2-(2-етоксиетокси)етанол
* 2-(2-метоксиетокси)етанол
* 2-бутоксиетанол
* 2-хлороетанол
* 2-етоксиетанол
* 2-флуороетанол
* 2-меркаптоетанол
* 2-метоксиетанол
* Аминоетилетаноламин
* Диетилетаноламин
* Диметилетаноламин
* Етанол
* Етаноламин
* *N*,*N*-диизопропиламиноетанол
* *N*-метилетаноламин
* Феноксиметанол
* Трибромоетанол

 |
|  |
| Бутанол | 
* 2-метил-1-бутанол
* Изобутанол
* *n*-бутанол

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC1 — C9 | 
* Метанол
* Етанол
* 1-пропанол
* 1-бутанол
* 1-пентанол
* 1-хексанол
* 1-хептанол
* 1-октанол (каприл)
* 1-нонанол (пеларгонски)

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC10 — C19 | 
* 1-деканол (капрински)
* 1-ундеканол (хендецил)
* 1-додеканол (лаурил)
* 1-тридеканол
* 1-тетрадеканол (миристил)
* 1-пентадеканол
* 1-хексадеканол (цетил / палмитил)
* 1-хептадеканол
* 1-октадеканол (стеарил)
* 1-нонадеканол

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC20 — C29 | 
* 1-икозанол (арахидил)
* 1-хенеикозанол
* 1-докозанол (бехенил)
* 1-трикозанол
* 1-тетракозанол (лигноцерил)
* 1-пентакозанол
* 1-хексакозанол (церил)
* 1-хептакозанол
* 1-октакозанол (клујтил / монтанил)
* 1-нонакозанол

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC30 — C39 | 
* 1-триаконтанол (мелисил/ мирицил)
* 1-хентриаконтанол
* 1-дотриаконтанол (лацерил)
* 1-тритриаконтанол
* 1-тетратриаконтанол (гедил)
* 1-пентатриаконтанол
* 1-хексатриаконтанол
* 1-хептатриаконтанол
* 1-октатриаконтанол
* 1-нонатриаконтанол

 |
|  |
| ПраволанченизаситениC40 — C49 | 
* 1-тетраконтанол
* 1-хентетраконтанол
* 1-дотетраконтанол
* 1-тритетраконтанол
* 1-тетратетраконтанол
* 1-пентатетраконтанол
* 1-хексатетраконтанол
* 1-хептатетраконтанол
* 1-октатетраконтанол
* 1-нонатетраконтанол

 |

* 2-етилхексанол
* Алил алкохол
* Анисил алкохол
* Бензил алкохол
* Цинамил алкохол
* Кротил алкохол
* Фурфурил алкохол
* Изоамил алкохол
* Неопентил алкохол
* Никотинил алкохол
* Перилил алкохол
* Фенетил алкохол
* Пренол
* Пропаргил алкохол
* Салицил алкохол
* Триптофол
* Ванилил алкохол
* Вератрол алкохол
 |
|  |
| Вторични алкохоли (2°) | 
* 1-фенилетанол
* 2-бутанол
* 2-деоксиеритритол
* 2-хептанол
* 3-хептанол
* 2-хексанол
* 3-хексанол
* 3-метил-2-бутанол
* 2-нонанол
* 2-октанол
* 2-пентанол
* 3-пентанол
* Циклохексанол
* Циклопентанол
* Циклопропанол
* Дифенилметанол
* Изопропанол
* Пинаколил алкохол
* Пирклов алкохол
* Пропилен гликол метил етер

 |
|  |
| Третични алкохоли (3°) | 
* 2-метил-2-пентанол
* 2-метилхептан-2-ол
* 2-метилхексан-2-ол
* 3-метил-3-пентанол
* 3-метилоксан-3-ол
* Диацетон алкохол
* Етхлорвинол
* Метилпентинол
* Нонафлуоро-*терт*-бутил алкохол
* *терт*-амил алкохол
* *терт*-бутил алкохол
* Трифенилетанол
* Трифенилемтанол

 |
|  |
| Хидрични алкохоли | 

|  |  |
| --- | --- |
| Монохидрички алкохоли | 
* Метанол
* Етанол
* Изопропанол

 |
|  |
| Дихидрични алкохоли | 
* Етилен гликол
* Пропилен гликол

 |
|  |
| Трихидрички алкохоли | 
* Глицерол

 |
|  |
| Полихидрички алкохоли | 
* Пентаеритритол

 |

 |
|  |
| Амил алкохоли | 
* 2,2-диметилпропан-1-ол
* 2-метилбутан-1-ол
* 2-метилбутан-2-ол
* 3-метилбутан-1-ол
* 3-метилбутан-2-ол
* Пентан-1-ол
* Пентан-2-ол
* Пентан-3-ол

 |
|  |
| Ароматични алкохоли | 
* Бензил алкохол
* 2,4-дихлоробензил алкохол
* 3-нитробензил алкохол

 |
|  |
| Заситенимасни акохоли | 
* Цетостеарил алкохол
* Деканол
* Лаурил алкохол
* Миристил алкохол
* Нонанол
* Октанол
* Тридеканол
* Ундеканол

 |
|  |
| Разгранети инезаситенимасни акохоли | 
* 3-метил-3-пентанол
* Еруцил алкохол
* Линоленил алкохол
* Линолеил алкохол
* Олеил алкохол
* Палмитолеил алкохол
* терт-амил алкохол
* терт-бутил алкохол

 |
|  |
| Шеќерни алкохоли | 

|  |  |
| --- | --- |
| C1 — C7 | 
* Метилен гликол (C1)
* Етилен гликол (C2)
* Глицерол (C3)
* Еритритол (C4)
* Треитол (C4)
* Арабитол (C5)
* Рбитол (C5)
* Ксилитол (C5)
* Манитол (C6)
* Сорбитол (C6)
* Галактитол (C6)
* Идитол (C6)
* Волемитол (C7)

 |
|  |
| Деоксишеќерни алкохоли | 
* Фуцитол

 |
|  |
| Циклични шеќерни алкохоли | 
* Инозитол

 |
|  |
| Глицилглицитоли | 
* Малтитол
* Лактитол
* Изомалт
* Малтотриитол
* Малтотетраитол
* Полиглицитол

 |

 |
|  |
| Терпенски алкохоли | 

|  |  |
| --- | --- |
| Монотерпен алкохоли | 
* Борнеол
* Цитронелол
* Гераниол
* Линалоол
* Ментол
* Нерол
* Родинол
* Терпинеол

 |
|  |
| Сесквитерпенски алкохоли | 
* Бисаболол
* Фарнезол
* Неролидол
* Пачулол

 |
|  |
| Дитерпенски алкохоли | 
* Фитол

 |

 |
|  |
| Диалкохоли | 
* 1,4-бутандиол
* 1,5-пентандиол
* 2-метил-2-пропил-1,3-пропандиол
* Диетолпропандиол
* Етилен гликол

 |
|  |
| Триалкохоли | 
* Глицерол

 |
|  |
| Стероли | 
* Холестерол
* Ергостерол
* Ланостерол
* β-ситостерол
* Стигмастерол

 |
|  |
| Флуороалкохоли | 
* 1,3-дифлуоро-2-пропанол
* 2,2,2-трифлуороетанол
* 2-флуороетанол
* Нонафлуоро-*терт*-бутил алкохол
* Трифлуорометанол

 |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Нормативна контрола | 
* WorldCat
* LCCN: sh85055393
* GND: 4157721-8
* BNF: cb121449106 (податоци)
* NDL: 00562650
* NKC: ph475858

 |

 |