Општа структура на сулфид со сино означена функционална група.
**Тиоетер** или **органски сулфид** — органосулфурна функционална група R–S–R'. Како и многу други соединенија што содржат сулфур, испарливите сулфиди имаат непријатен мирис. Сулфидот е сличен на етер, освен што содржи атом на сулфур наместо кислород. Групирањето на кислород и сулфур во периодниот систем сугерира дека хемиските својства на етерите и сулфидите се слични, иако во пракса тоа варира во зависност од примената.

Номенклатура
------------

Сулфидите понекогаш се нарекуваат тиоетери, особено во старата литература. (CH3)2S се нарекува диметилсулфид. Некои сулфиди се именувани со менување на заедничкото име за соодветниот етер. На пример, C6H5SCH 3 е метил фенил сулфид, но почесто се нарекува тиоанизол, бидејќи неговата структура е поврзана со онаа за анизол, C6H5OCH 3.

Современата систематска номенклатура во хемијата за тривалното име тиоетер е *сулфан*.

Структура и својства
--------------------

Аголот на врската C-S-C е приближно 90°. Растојанието CS во диметилсулфид е 1,81 Å.

Сулфидите се одликуваат со силен мирис, сличен на мирисот на тиол. Овој мирис ја ограничува примената на испарливи сулфиди. Во однос на нивните физички својства, тие наликуваат на етери, но се помалку испарливи, се топат на повисоки температури и се и помалку хидрофилни..

### Тиофен

Тиофените се посебна класа на хетероциклични соединенија што содржат сулфид.

Појава и апликации
------------------

Сулфидите се важни во биологијата, особено кај аминокиселината метионин и кофакторот биотин. Нафтата содржи многу органосулфурни соединенија, вклучително и сулфиди. Полифенилен сулфид претставува корисна високотемпературна пластика. К

 Избрани тиоетери, од лево: диметилсулфид, коензим-М, аминокиселина метионин, витамин биотин и инженерска пластика полифенилен сулфид .

Подготовка
----------

Сулфидите обично се подготвуваат со алкилирање на тиолите.

Ваквите реакции обично се изведуваат во присуство на база, која го претвора тиолот во понуклеофилен тиолат. Аналогно на тоа, реакцијата на дисулфидите со органолитиумските реагенси дава тиоетери

Алтернативно, сулфидите може да се синтетизираат со додавање на тиол кон алкен во реакцијата на тиол-ен.

Оваа реакција често се катализира со слободни радикали произведени од фотоиницијатор.

Реакции
-------

### Оксидација

Додека, генерално, етерите не се оксидираат при атмосфера на кислород, сулфидите можат лесно да се оксидираат до сулфоксиди (R–S(=O)–R ), кои самите можат дополнително да се оксидираат до сулфони (R–S(=O)  
2–R ). Водород пероксид е типичен оксиданс.

### Алкилација

Етерите тешко се алкилираат при атмосфера на кислород. Од другра страна, сулфидите лесно се алкилираат и даваат стабилни соли на сулфониум.

### Врзување за преодни метали

Во аналогија на нивната лесна алкилација, сулфидите се врзуваат за металите за да формираат тиоетерски комплекси. Тие се класифицирани како меки лиганди, но нивниот афинитет за метали е помал од типичните фосфини. Познати се хелатни тиоетери, како што е 1,4,7-тритиациклононан .

### Хидрогенолиза

Сулфидите се подложени на хидрогенолиза во присуство на одредени метали.

Наводи
------

1. ↑  Cremlyn, R. J. (1996). *An Introduction to Organosulfur Chemistry*. Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 0-471-95512-4.
2. ↑  Hellwinkel, Dieter (6 декември 2012). *Systematic Nomenclature of Organic Chemistry: A Directory to Comprehension and Application of its Basic Principles* (1. изд.). Springer Science & Business Media. стр. 131. ISBN 978-3-64256765-0. […] Individual species of the genus *thioether* can again most uniformly be named as *...sulfane* and *...sulfanyl* derivatives, respectively (formerly: *...sulfides* and *...thio* derivatives, respectively). […] *Cyclic sulfides* (thioethers) are treated as *heterocycles*, in the same way as their ether counterparts. *Polysulfides* substituted at both ends are named substitutively as *...polysulfanes* (formerly: *...polysulfides*). […] Занемарен непознатиот параметар `|quote-page=` (help) (230 pages)
3. ↑  Iijima, T.; Tsuchiy, S.; Kimura, M. (1977). „The Molecular Structure of Dimethyl Sulfide". *Bull. Chem. Soc. Jpn*. **50** (10): 2564. doi:10.1246/bcsj.50.2564.
4. ↑  D. Landini And F. Rolla (1978). „Sulfide Synthesis In Preparation Of Dialkyl And Alkyl Aryl Sulfides: Neopentyl Phenyl Sulfide". *Org. Synth*. **58**: 143. doi:10.15227/orgsyn.058.0143.
5. ↑  Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (22 February 2010). „Thiol-Ene Click Chemistry". *Angewandte Chemie International Edition*. **49** (9): 1540–1573. doi:10.1002/anie.200903924. PMID 20166107.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * п
* р
* у
Функционални групи |
| --- |
|  |
| Јаглеводороди (само C и H) | 
* Ален
* Алкен
	+ Винил
	+ Алил
	+ 1-пропенил
	+ Кротил
* Алкил
	+ Метил
	+ Етил
	+ Пропил
	+ Бутил
	+ Пентил
* Алкин
* Бензил
* Карбен
* Кумулен
* Метиленски мост
* Метилен
* Метин
* Фенил

 |
|  |
| СамоC, H и O | 

|  |  |
| --- | --- |
| R-O-R | 
* Ацетал
* Алкокси
	+ Метокси
* Диоксиран
* Епоксид
* Етер
* Етилендиокси
* Хидроксил
* Метилендиокси
* Перокси
	+ Органски

 |
|  |
| карбонилни | 
* Ацил
	+ Ацетил
	+ Акрилоил
	+ Бензоил
* Алдехид
* Кетон
* Инон

 |
|  |
| карбоксилни | 
* карбоксил
	+ Ацетокси
	+ Карбоксилен анхидрид
* Естер
	+ Ортоестер

 |

 |
|  |
| Само еден елемент,но неC, H и O | 

|  |  |
| --- | --- |
| Азот | 
* Амин
* Азо
* Карбамат
* Цијанат
* Хидразон
* Имид
* Имин
* Изоцијанат
* Изонитрил
* Нитрат
* Нитрен
* Нитрил
* Нитро
* Нитрозност
* Нитросокси
* Амид
* Оксим

 |
|  |
| Фосфор | 
* Фосфонат
* Фосфонски

 |
|  |
| Сулфур | 
* Дисулфид
* Персулфид
* Сулфо
* Сулфон
* Сулфонска киселина
* Сулфоксид
* Тијал
* Тиоестер
* Тионоестер
* Тиоетер
* Сулфино
* Сулфинил
* Сулфонил
* Тиокетон
* Тиол
* Тионил
* Тиосулфинат
* Тиосулфонат
* Тиоксантат
* Ксантат

 |
|  |
| Селен | 
* Селенол
* Селенонска киселина
* Селленинска киселина
* Селененска киселина
* Селон

 |
|  |
| Телур | 
* Телурол
* Телурокетон

 |
|  |
| *хало* | 
* Флуороетил

 |

 |
|  |
| Други | 
* Изотиоцијанат
* Фосфорамиди
* Сулфенил хлорид
* Сулфонамид
* Тиоцијанат

 |

 |