Alkane with 5 carbon atomsПредлошка:SHORTDESC:Alkane with 5 carbon atoms

**Пентан** е органско соединение, со формула C5H12, — алкан со пет јаглеродни атоми. Терминот може да се однесува на која било од трите структурни изомери, или на нивна мешавина: во номенклатурата IUPAC, сепак, **пентан** значи исклучиво *n' '-пентански изомери; другите два се нарекуваат изопентан (метилбутан) и неопентан (диметилпропан). Циклопентанот не е изомер на пентан бидејќи има само 10 водородни атоми каде пентанот има 12.*

Пентаните се компоненти на некои горива и се користат како специјални растворувачи во лабораторија. Нивните својства се многу слични на оние на бутанот и хексанот.

Индустриски употреби
--------------------

Пентаните се некои од примарните дувачки средства кои се користат во производството на полистиренска пена и други пени. Вообичаено, за оваа намена се користи мешавина од n-, i- и сè повеќе циклопентан.

Киселински катализирана изомеризација дава изопентан, кој се користи за производство на високооктански горива.

Поради нивната ниска точка на вриење, ниската цена и релативната безбедност, пентаните се користат како работен медиум во геотермални енерегетски станици и во органски Ранкинов циклус. Се користи и во некои мешани разладни средства.

Пентаните се растворувачи во многу обични производи, на пр. во некои пестициди.

Лабораториска употреба
----------------------

Пентаните се релативно евтини и се најиспарливи течни алкани на собна температура, така што тие често се користат во лабораторија како растворувач што може лесно и брзо да се испари. Меѓутоа, поради нивната неполарна способност и недостаток на функционална група тие се раствораат само неполарни и соединенија богати со алкил групи. Пентаните се мешливи со најчестите неполарни растворувачи како што се хлоројаглерод, ароматичните соединенија и етер.

Тие често се користат во течната хроматографија.

Физички својства
----------------

Точката на вриење на пентанските изомери се движат од околу 9 до 36 °C. Како што е случајот со другите алкани, подебело разгранетите изомери имаат тенденција да имаат пониска точка на вриење.

Истото важи и за точката на топењеи на алканските изомери, а онаа на изопентанот е за 30 °C пониска од онаа на *n*-пентанот. Сепак, точката на топење на неопентан, најтешко разгранет од трите, е 100 °C „повисока" од онаа на изопентанот. Аномално високата точка на топење на неопентан му се припишува на тетраедарските молекули поблиску спакувани во цврста форма; ова објаснување е контрадикторно со фактот дека неопентан има помала густина од другите два изомери, а високата точка на топење е всушност предизвикана од значително помалата ентропија на соединување на неопентанот.

Разгранетите изомери се постабилни (имаат помала топлина на формирање и топлина на согорување) од n-пентанот. Разликата е 1,8 kcal/mol за изопентан и 5 kcal/mol за неопентан.

Ротацијата околу две централни единечни C-C врски од *n*-пентан произведува четири различни конформации.

Реакции и појава
----------------

Како и другите алкани, пентаните се во голема мера нереактивни при собна температура и стандардни услови - сепак, со доволна енергија на активирање (на пр. отворен пламен), тие лесно оксидираат за да формираат јаглерод диоксид и вода:

C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O + heat/energy
Како и другите алкани, пентаните подлежат на хлорирање:

C5H12 + Cl2 → C5H11Cl + HCl
Ваквите реакции се неселективни; со *n*-пентанот, а резултатот е мешавина од 1-, 2- и 3-хлоропентан, како и повеќе високохлорирани деривати. Може да се случи и друга радикална халогенација.

Пентанот е компонента на издишаниот здив за некои поединци. Производ на деградација на незаситени масни киселини, неговото присуство е поврзано со одредени болести и канцери.

Наводи
------

1. ↑  International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). *Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013*. The Royal Society of Chemistry. стр. 59. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ↑  Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines". *Proceedings of the Royal Society of London*. **15**: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
3. 1 2 3 4 5  „Џебен водич за опасните хемиски материи #0486". Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
4. ↑  „n-Pentane". *Immediately Dangerous to Life and Health*. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
5. ↑  Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2002). „Hydrocarbons". *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13\_227. ISBN 978-3527306732.CS1-одржување: користи параметар authors (link)
6. ↑  Milne, G.W.A. уред. (2005). *Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties*. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
7. ↑  Wei, James (1999). „Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points". *Industrial & Engineering Chemistry Research*. American Chemical Society (ACS). **38** (12): 5019–5027. doi:10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
8. ↑  From the values listed at Standard enthalpy change of formation (data table).
9. ↑  Good, W.D (1970). „The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes". *The Journal of Chemical Thermodynamics*. Elsevier BV. **2** (2): 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
10. ↑  Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane". *J. Phys. Chem. A*. **113** (6): 1012–9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
11. ↑  Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). „Variation in volatile organic compounds in the breath of normal humans". *Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications*. **729** (1–2): 75–88. doi:10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.

Надворешни врски
----------------

* International Chemical Safety Card 0534 at ILO.org
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards at CDC.gov
* Phytochemical data for pentane at Ars-grin.gov

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
| 

| * п
* р
* у
Алкани |
| --- |
|  |
| 
* Метан (CH4)
* Етан (C2H6)
* Пропан (C3H8)
* Бутан (C4H10)
* Пентан (C5H12)
* Хексан (C6H14)
* Хептан (C7H16)
* Октан (C8H18)
* Нонан (C9H20)
* Декан (C10H22)
* Ундекан (C11H24)
* Додекан (C12H26)
* Тридекан (C13H28)
* Тетрадекан (C14H30)
* Пентадекан (C15H32)
* Хексадекан / Цетан (C16H34)
* Хептадекан (C17H36)
* Октадекан (C18H38)
* Нонадекан (C19H40)
* Икозан (C20H42)

 |

 |