**Piridīns** (C5H5N) ir heterociklisks, slāpekli saturošs, aromātisks organiskais savienojums. Tas pieder pie sešlocekļu heterocikliem. Piridīns ir bezkrāsains šķidrums ar raksturīgu asu, nepatīkamu smaku. Jaucas ar ūdeni un organiskiem šķīdinātājiem. Piridīns ir vāja bāze un ar stiprām neorganiskām skābēm veido sāļus (tos sauc par piridīnija sāļiem, piemēram, piridīnija perhlorāts). Viegli veido kompleksos savienojumus un dubultsāļus.

Vēsture
-------

Pētot kaulu eļļu, ko ieguva kaulu sausajā destilācijā, ķīmiķis Andersons 1846. gadā ieguva nepazīstamu vielu, kuru varēja uzskatīt par benzola analogu, kam viena CH grupa aizvietota ar slāpekļa atomu (šo domu pirmo reizi izteica Kerners 1869. gadā privātā vēstulē Kanicāro). Pēc gada Djuārs (*Dewar*) neatkarīgi no Kernera ieteica šo pašu formulu, kuru vēlāk savos darbos apstiprināja arī citi ķīmiķi. 1879. gadā A. Višegradskis minēja iespēju, ka visas "augu bāzes", kā tolaik dēvēja alkaloīdus, ir piridīna vai hinolīna atvasinājumi, bet 1880. gadā Kēnigss pat ierosināja par alkaloīdiem saukt tikai tās augu bāzes, ko var uzskatīt par piridīna derivātiem. Tomēr mūsdienās par alkaloīdiem uzskata daudz vairāk vielu.

Atrašanās dabā
--------------

Piridīna gredzens ir daudzu alkaloīdu un citu dabasvielu molekulu struktūras pamatā. Pazīstami piridīna atvasinājumi ir nikotīnskābe (PP vitamīns), piridoksīns (B6 vitamīns), nikotīns, anabazīns.

Iegūšana
--------

Iegūst galvenokārt no akmeņogļu darvas, koksa gāzes un darvas ūdeņiem. Piridīna atvasinājumus var iegūt, noārdot daudzus dabas produktus.

Piridīna atvasinājumus laboratoriski iegūst Hanča sintēzē - β-dikarbonilsavienojumu reakcijā ar amonjaku un aldehīdiem. Oksidējot radušos 1,4-dihidropiridīna atvasinājumus, iegūst piridīna atvasinājumus.

Var sintezēt no acetaldehīda, formaldehīda un amonjaka (sk. Čičibabina piridīna sintēze):

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O + H2
Augstā temperatūrā katalizatoru (alumīnija oksīda) klātienē reaģējot aldehīdiem ar amonjaku, notiek dažādas aldolās kondensācijas, imīnu veidošanās, dehidratācijas un dehidrogenēšanas reakcijas, kas noved pie ciklizācijas un piridīna atvasinājumu veidošanās.

Piridīnu var sintezēt tieši no acetilēna un ciānūdeņraža (šī reakcija analoģiska benzola sintēzei no acetilēna).

Īpašības
--------

Piridīna īpašības līdzīgas trešējo amīnu īpašībām - tas veido N-oksīdus un N-alkilpiridīnija sāļus. Kompleksos savienojumos piridīns var būt ligands (σ-donors).

Vienlaicīgi piridīnam piemīt aromātisko savienojumu raksturīgās īpašības - tas iesaistās nukleofilās aizvietošanas reakcijās (galvenokārt *orto*-pozīcijā). Tā reaģētspēja apmēram līdzīga nitrobenzola reaģētspējai.

Elektrofilās aizvietošanas reakcijās piridīns reaģē visai neaktīvi un *meta*-pozīcijā. Tas izskaidrojams ar elektronu sadalījuma izmaiņām piridīna gredzenā slāpekļa atoma klātbūtnes dēļ. 

Dažas piridīna elektrofilās aizvietošanas reakcijas
Piridīna gredzens ir ļoti stabils un neoksidējas ne ar CrO3, ne KMnO4.

Izmantošana
-----------

Lieto krāsvielu, medikamentu, insekticīdu sintēzei, piperidīna un aminopiridīna iegūšanai, kā reaģentu analītiskajā ķīmijā. Izmanto spirta denaturēšanai. Piridīns ir labs organisks šķīdinātājs.

Literatūra
----------

* O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 712.-718. lpp.

|  |  |
| --- | --- |
|  | Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: ***Piridīns*** |


 Svarīgākie heterocikli

| Heteroatomi | Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie |
| O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
| S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
| N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | PirolsPirolīnsIndols\*\*\*Karbazols\*\*\*\* | PiperidīnsHinuklidīns\* | PiridīnsHinolīns\*\*\*Izohinolīns\*\*\*Akridīns\*\*\*\* | Azepāns | Azepīns |
| 2O |  |  | Dioksetāns |  | Dioksolāns |  | Dioksāns |  |  |  |
| 2N |  |  |  | Diazets | PirazolidīnsImidazolidīns | PirazolsImidazolsPirazolīnsImidazolīns | Piperazīns | Pirazīns PirimidīnsPiridazīns | Diazepāns | Diazepīns |
| 3N |  |  |  |  |  | TriazolsBenztriazols\*\*\* |  | Triazīns |  |  |
| 4N |  |  |  |  |  | Tetrazols |  | Tetrazīns |  |  |
| 5N |  |  |  |  |  | Pentazols\*\* |  |  |  |  |
| S + N |  |  |  |  | Tiazolidīns | TiazolsIzotiazols | Tiomorfolīns | Tiazīns |  |  |
| O + N | Oksaziridīns |  |  |  |  | IzoksazolsOksazols | Morfolīns | Oksazīns |  |  |
| O + 2N |  |  |  |  |  | Furazāns |  | Oksadiazīns |  |  |

\*divi sajūgti sešlocekļu cikli    \*\*cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    \*\*\*satur kondensētu benzola gredzenu    \*\*\*\*satur 2 kondensētus benzola gredzenus

 

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Autoritatīvā vadība | 
* WorldCat
* LCCN: sh85109332
* GND: 4176469-9
* BNF: cb12152312z (data)
* NDL: 00569116

 |

 |