**Pirols** (C4H5N) ir heterociklisks, slāpekli saturošs, aromātisks organiskais savienojums. Svaigi pārdestilēts pirols ir bezkrāsains eļļains šķidrums bez nepatīkamas smakas un praktiski nešķīstošs ūdenī. Gaisā tas ātri kļūst dzeltens, vēlāk brūns un sasveķojas.

Vēsture
-------

Pirolu tīrā veidā ieguva Andersens 1858. gadā, karsējot kaulu miltus. Vielas ķīmisko struktūru noskaidroja Ādolfs fon Beiers 1870. gadā, pamatojoties uz pirola oksidēšanos hromskābes klātienē līdz maleīnimīdam un pirola veidošanos, destilējot sukcinimīdu kopā ar cinka putekļiem.

Atrašanās dabā
--------------

Pirola gredzens ir sastopams lielāku molekulu sastāvā (porfirīns — hlorofila, hemoglobīna un citu vielu komponents)

Brīvā veidā pirols ir akmeņogļu darvas sastāvdaļa.

Īpašības
--------

Pirola grupas savienojumi, iedarbojoties tvaika veidā, nokrāso spilgti sarkanu sālsskābē samitrinātu priedes skaliņu. No tā cēlies pirola nosaukums (grieķu: *pyrros* — 'ugunskrāsā' + latīņu: *ol(eum)* — 'eļļa').

Pirols ir visai vāja bāze, salīdzinot ar citiem heterocikliskajiem amīniem, jo slāpekļa atoma nedalītais elektronu pāris ir delokalizēts aromātiskajā gredzenā. Pirols iesaistās elektrofilās aizvietošanas reakcijās pie 2. un 5. oglekļa atoma.

Hidrogenējot pirolu, var iegūt pirolidīnu (C4H9N). Tam aizvietojot 2. oglekli ar karbonilgrupu un ūdeņradi pie slāpekļa ar vinilgrupu, iegūst vinilpirolidonu. Tas ir monomērs, no kura iegūst polivinilpirolidonu, kas ir ūdenī šķīstošs polimērs.


 Svarīgākie heterocikli

| Heteroatomi | Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie |
| O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
| S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
| N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | PirolsPirolīnsIndols\*\*\*Karbazols\*\*\*\* | PiperidīnsHinuklidīns\* | PiridīnsHinolīns\*\*\*Izohinolīns\*\*\*Akridīns\*\*\*\* | Azepāns | Azepīns |
| 2O |  |  | Dioksetāns |  | Dioksolāns |  | Dioksāns |  |  |  |
| 2N |  |  |  | Diazets | PirazolidīnsImidazolidīns | PirazolsImidazolsPirazolīnsImidazolīns | Piperazīns | Pirazīns PirimidīnsPiridazīns | Diazepāns | Diazepīns |
| 3N |  |  |  |  |  | TriazolsBenztriazols\*\*\* |  | Triazīns |  |  |
| 4N |  |  |  |  |  | Tetrazols |  | Tetrazīns |  |  |
| 5N |  |  |  |  |  | Pentazols\*\* |  |  |  |  |
| S + N |  |  |  |  | Tiazolidīns | TiazolsIzotiazols | Tiomorfolīns | Tiazīns |  |  |
| O + N | Oksaziridīns |  |  |  |  | IzoksazolsOksazols | Morfolīns | Oksazīns |  |  |
| O + 2N |  |  |  |  |  | Furazāns |  | Oksadiazīns |  |  |

\*divi sajūgti sešlocekļu cikli    \*\*cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    \*\*\*satur kondensētu benzola gredzenu    \*\*\*\*satur 2 kondensētus benzola gredzenus

 

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Autoritatīvā vadība | 
* WorldCat
* LCCN: sh85109365
* GND: 4176520-5
* NDL: 00569118

 |

 |