**Piperidīns** (C5H11N) ir heterociklisks amīns - slāpekli saturošs organiskais savienojums. Piperidīns pieder pie sešlocekļu heterocikliem un to var uzskatīt par pilnīgi hidrogenētu piridīnu. Piperidīns ir bezkrāsains šķidrums ar īpatnēju amīnu smaku. Jaucas ar ūdeni un veido ar to azeotropu maisījumu (35% ūdens 92,8 °C temperatūrā). Piperidīns ir ļoti stipra bāze.

Vēsture
-------

Pirmo reizi piperidīnu ieguva Hanss Kristians Ersteds no pipariem 1819. gadā. 1894. gadā Alberts Ladenburgs un Šolcs veica pilnu piperidīna sintēzi.

Piperidīns savu nosaukumu ieguvis no latīņu vārda *Piper* - pipari. Gluži nejauši šis vārds izrādījās līdzīgs piridīna nosaukumam, kurš radies no grieķu vārda *pyr* - uguns, atšķirība ir tikai zilbē *pe* pēc pirmās zilbes. Tā kā piperidīns no piridīna atšķiras tikai ar to, ka tā dubultsaites ir pilnīgi piesātinātas ar ūdeņradi, piperidīna atvasinājumu triviālie nosaukumi vēsturiski tikuši veidoti no atbilstošajiem piridīna atvasinājumiem, iespraužot zilbi *pe* pēc pirmās zilbes. Līdz ar to piesātinātos pikolīnus (metilpiridīnus) sauc par pipekolīniem, lutidīnus (dimetilpiridīnus) par lupetidīniem, kolidīnus (trimetilpiridīnus) - par kopelidīniem, parvolīnus (tetrametilpiridīnus) - par parpevolīniem, bet pilnīgi hidrogenētu nikotīnskābi - par nipekotīnskābi.

Atrašanās dabā
--------------

Piperidīna gredzenu satur daudzi alkaloīdi. Pazīstami piperidīna atvasinājumi ir anabazīns (tabakas alkaloīds) un koniīns - plankumainā suņstobra alkaloīds. Piperidīna cikls ietilpst arī piperīna, kurš dod aso garšu melnajiem pipariem, molekulas sastāvā un dzēlējskudru (*Solenopsis*) toksīna solenopsīna sastāvā.

Iegūšana
--------

Iegūst, hidrogenējot piridīnu niķeļa vai molibdēna disulfīda katalizatora klātienē:

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH
Var iegūt arī, karsējot pentametilēndiamīna dihidrohlorīdu:

NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2·2HCl → C5H10NH·HCl

Molekulas uzbūve
----------------

Līdzīgi cikloheksānam, piperidīna molekula galvenokārt atrodas tā saucamajā *krēsla* konformācijā, kurai šeit ir divi varianti - kad pie slāpekļa atoma esošais ūdeņradis novietots aksiāli un ekvatoriāli.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| aksiālā konformācija | ekvatoriālā konformācija |

Īpašības
--------

Piperidīna īpašības galvenokārt līdzīgas otrējo amīnu īpašībām, piemēram, tas viegli veido sāļus, kā arī acilējas un alkilējas pie slāpekļa atoma.

Piperidīna ciklu var atvērt, vārot kopā ar HI.

Veido ciklisku imīnu, iedarbojoties ar hlorkaļķiem (rodas hloramīns, kurš dehidrohlorējas).

Karsējot sērskābē vara vai sudraba sāļu klātienē, dehidrogenējas līdz piridīnam.

Veido kompleksus ar smagajiem metāliem.

Izmantošana
-----------

Lieto organiskajā sintēzē par bāzisku katalizatoru un par medikamentu iegūšanas izejvielu. Izmanto arī par šķīdinātāju.

Literatūra
----------

* O. Neilands. Organiskā ķīmija. Rīga: Zvaigzne, 1977, 390. lpp.

|  |  |
| --- | --- |
|  | Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: ***Piperidīns*** |


 Svarīgākie heterocikli

| Heteroatomi | Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie | Piesātinātie | Nepiesātinātie |
| O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
| S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
| N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | PirolsPirolīnsIndols\*\*\*Karbazols\*\*\*\* | PiperidīnsHinuklidīns\* | PiridīnsHinolīns\*\*\*Izohinolīns\*\*\*Akridīns\*\*\*\* | Azepāns | Azepīns |
| 2O |  |  | Dioksetāns |  | Dioksolāns |  | Dioksāns |  |  |  |
| 2N |  |  |  | Diazets | PirazolidīnsImidazolidīns | PirazolsImidazolsPirazolīnsImidazolīns | Piperazīns | Pirazīns PirimidīnsPiridazīns | Diazepāns | Diazepīns |
| 3N |  |  |  |  |  | TriazolsBenztriazols\*\*\* |  | Triazīns |  |  |
| 4N |  |  |  |  |  | Tetrazols |  | Tetrazīns |  |  |
| 5N |  |  |  |  |  | Pentazols\*\* |  |  |  |  |
| S + N |  |  |  |  | Tiazolidīns | TiazolsIzotiazols | Tiomorfolīns | Tiazīns |  |  |
| O + N | Oksaziridīns |  |  |  |  | IzoksazolsOksazols | Morfolīns | Oksazīns |  |  |
| O + 2N |  |  |  |  |  | Furazāns |  | Oksadiazīns |  |  |

\*divi sajūgti sešlocekļu cikli    \*\*cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem    \*\*\*satur kondensētu benzola gredzenu    \*\*\*\*satur 2 kondensētus benzola gredzenus

 

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Autoritatīvā vadība | 
* WorldCat
* LCCN: sh85102400
* GND: 4174747-1
* SUDOC: 03135632X
* BNF: cb122587282 (data)

 |

 |