| Zomanas |
| --- |
|  |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas |
| 2-(fluorometilfosforil)oksi-3,3-dimetilbutanas |
| CAS numeris | [96-64-0] |
| PubChem | 7305 |
| Cheminė formulė | C7H16FO2P |
| Molinė masė | 17,0304 g/mol |
| SMILES | CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F |
|
| Rūgštingumas (p*Ka*) |  |
| Bazingumas (p*Kb*) |  |
| Valentingumas |  |
| Fizinė informacija |
| Tankis |  |
| Išvaizda | bespalvis skystis vaisių kvapu |
| Lydymosi t° | -42 °C (231 K) |
| Virimo t° | 198 °C (471 K) |
| Lūžio rodiklis (*n*D) |  |
| Klampumas |  |
| Tirpumas H2O | 1,5 %, kai 25°С |
| Šiluminis laidumas |  |
| log P |  |
| Garavimo slėgis |  |
| kH |  |
| Kritinis santykinis drėgnumas |  |
| Farmakokinetinė informacija |
| Biotinkamumas |  |
| Metabolizmas |  |
| Pusamžis |  |
| Pavojus |
| MSDS |  |
| ES klasifikacija |  |
| NFPA 704 | 

1
4
1
 
 |
| Žybsnio t° |  |
| Užsiliepsnojimo t° |  |
| R-frazės |  |
| S-frazės |  |
| LD50 |  |
| Struktūra |
| Kristalinė struktūra |  |
| Molekulinė forma |  |
| Dipolio momentas |  |
| Simetrijos grupė |  |
| Termochemija |
| Δf*H*~~o~~298 |  |
| Giminingi junginiai |
| Giminingi |  |
| Giminingi junginiai |  |
| Giminingos grupės |  |

**Zomanas** (NATO kodas - **GB**) – labai nuodingas cheminis junginys, priskiriamas nervus paralyžiuojančioms kovinėms nuodingosioms medžiagoms. Pažeidžia nervų sistemą blokuodamas fermentą cholinesterazę.

Zomanas priskiriamas masinio naikinimo ginklams. Jo gamyba griežtai prižiūrima, o kaupimas draudžiamas pagal 1993 m. Cheminių ginklų konvenciją. Zomanas priskiriamas vadinamajai G grupei nervus paralyžiuojančių medžiagų, kuriai priklauso GA (tabunas), GB (zarinas), GF (ciklozarinas).

Savybės
-------

Zomanas yra lakus, korozyvus skystis, kuris grynas būna bespalvis, silpno kvapo. Dažniau jis būna nelabai grynas, tuomet jis nuo geltonos iki rudos spalvos, o kvapas primena kamparo kvapą.

Zomano ir acetilcholinesterazės komplekso erdvinė sandara buvo nustatyta 1999 m. (Millard et al.; 1999).

Cheminis ginklas
----------------

Pirmieji pažeidimo požymiai pasireiškia, kai ekspozicijos lygis pasiekia 0,0005 mg/l per minutę – vyzdžių susiaurėjimas, apsunkintas kvėpavimas. Medianinė mirtinoji koncentracija veikiant pro kvėpavimo takus yra 0,03 mg·min/l. Mirtina koncentracija rezorbuojantis pro odą – 2 mg/kg.
  
Medianinė mirtinoji ekspozicija LCt50 žmonėms yra 70 mg·min/m³. Zomanas yra labiau mirtinas ir patvaresnis negu zarinas (už zariną nuodingesnis 2,5 karto) ar tabunas, bet mažiau mirtinas ir patvarus už ciklozariną.

Ruošiant purškimui GD gali būti sutirštinamas akriloido kopolimeru. Zomanas gali būti ir dvinaris cheminis ginklas, jo pirmtakai yra metilfosfonilo difluoridas ir pinakolilo alkoholio bei amino mišinys.

Apsauga nuo zomano – dujokaukė ir odos apsaugos priemonės. Priešnuodis – atropinas.

Istorija
--------

Zomaną 1944 m. atrado Ričardas Kunas (*Richard Kuhn*, Vokietija). Tai buvo paskutinė karo metais atrasta nervus paralyžiuojanti kovinė nuodingoji medžiaga. GF buvo atrasta jau po karo, 1949 m. Zomanui buvo priskirtas kodas GD.

Sintezė
-------

Zomano gamyba labai panaši į zarino gamybą. Skiriasi tuo, kad vietoj izopropano alkoholio naudojamas pinakolilo alkoholis.

MeP(O)Cl2 + MeP(O)F2 + (CH3)3 CCH(CH3)OH → MePO(F)OCH(CH3)C(CH3)3 + HCl

Nuorodos
--------

* United States Senate, 103d Congress, 2d Session. (May 25, 1994). Material Safety Data Sheet – Lethal Nerve Agents Somain (GD and Thickened GD) Archyvuota kopija 2013-09-12 iš Wayback Machine projekto.. Nuoroda tikrinta Nov. 6, 2004.
* Millard CB, Kryger G, Ordentlich A; et al. (1999 m. birželio mėn.). „Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level". *Biochemistry*. **38** (22): 7032–9. doi:10.1021/bi982678l. PMID 10353814. `{{cite journal}}`: Explicit use of et al. in: `|author=` (pagalba)CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)