| Dibenzoksazepinas |
| --- |
|   |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas |
| dibenz[b,f][1,4]oksazepinas |
| CAS numeris | [257-07-8] |
| Cheminė formulė | C13H9NO |
| Molinė masė | 195,22 g/mol |
| SMILES | N\1=C\c3c(Oc2c/1cccc2)cccc3 |
|
| Rūgštingumas (p*Ka*) |  |
| Bazingumas (p*Kb*) |  |
| Valentingumas |  |
| Fizinė informacija |
| Tankis |  |
| Išvaizda | blyškiai geltona kristalinė medžiaga |
| Lydymosi t° | 73 °C |
| Virimo t° | 339 °C |
| Lūžio rodiklis (*n*D) |  |
| Klampumas |  |
| Tirpumas H2O | 0,008 g/100 ml |
| Šiluminis laidumas |  |
| log P |  |
| Garavimo slėgis |  |
| kH |  |
| Kritinis santykinis drėgnumas |  |
| Farmakokinetinė informacija |
| Biotinkamumas |  |
| Metabolizmas |  |
| Pusamžis |  |
| Pavojus |
| MSDS |  |
| ES klasifikacija |  |
| NFPA 704 |  |
| Žybsnio t° |  |
| Užsiliepsnojimo t° |  |
| R-frazės |  |
| S-frazės |  |
| LD50 |  |
| Struktūra |
| Kristalinė struktūra |  |
| Molekulinė forma |  |
| Dipolio momentas |  |
| Simetrijos grupė |  |
| Termochemija |
| Δf*H*~~o~~298 |  |
| Giminingi junginiai |
| Giminingi |  |
| Giminingi junginiai |  |
| Giminingos grupės |  |

**Dibenzoksazepinas** (angl. *dibenzoxazepine*), *CR dujos* (angl. *CR gas*), *dibenz[b, f][1,4]oksazepinas* – cheminis junginys, naudojamas kaip lakrimatorius ir laikinai iš rikiuotės išvedantis agentas.

Dibenzoksazepiną 1962 m. susintetino R. Higinbotas ir H. Sušickis.
CR kaip priešriaušinę priemonę XX a. 7-to dešimtmečio pradžioje įvedė D. Britanijos gynybos ministerija.

Fizinės savybės
---------------

Dibenzoksazepinas normaliomis sąlygomis yra blyškiai geltona kristalinė medžiaga su pipirišku kvapu. Menkai tirpsta vandenyje ir jame neskyla. CR paprastai gaminama kaip mikrodalelių suspensija skystyje, kurio pagrindinis komponentas yra propilenglikolis.

Nors dibenzoksazepinas ir vadinamas *CR dujomis*, kambario temperatūroje jis yra kieta medžiaga.

Dibenzoksazepino darinys yra priešpsichozinis vaistas loksapinas (angl. *loxapine*), bet, skirtingai nei pats dibenzoksazepinas, loksapinas nėra dirginamoji medžiaga.

CR dujos paprastai gaunamos iššovus granatą (angl. *canister*), kuri įkaista ir išskiria pastovią aerozolio čiurkšlę, sudarančią ašarinio veikimo debesį.

Poveikis
--------

CR dujos yra lakrimatorius, kuris veikia aktyvuodamas TRPA1 kanalus.

CR poveikis yra 6-10 kartų stipresnis nei CS dujų. CR efektai:

* labai dirgina odą, ypač prie gleivinių;
* sukelia vokų spazmą (blefarospazmą) ir laikiną aklumą;
* sukelia kosulį, dusulį ir paniką.

Taip veikdamos CR dujos išsyk atima žmogaus gebėjimą veikti. Įtariama, kad dibenzoksazepinas yra kancerogenas. Dideli kiekiai CR dujų gali būti mirtini. Blogai ventiliuojamose patalpose žmogus per keletą minučių gali įkvėpti mirtiną dozę. Mirties priežastis būna plaučių edema ir uždusimas.

Poveikio požymiai pasirodo, kai CR koncentracija būna 0,0002 mg/l. 0,003 mg/l koncentracija sukelia nepakenčiamą dirginimą.

Mirtina dibenzoksazepino dozė LD50 ore yra 350 mg·min/l.

Ant paviršių patekusios CR dalelės gali išlikti iki 60 dienų. Ant odos patekusios CR dujos (aerozolio dalelės) veikia stipriau kai oda drėksta. Sušlapusios CR dalelėmis užterštos odos vietas labai skauda, skausmas gali trukti iki 2 parų po odos užteršimo.
Ant odos patekę 2 mg sauso dibenzoksazepino per 10 minučių (poveikio sparta priklauso nuo odos drėgnumo) sukelia paraudimą, 5 mg – deginimą ir eritemą, 20 mg – nepakeliamą skausmą.

Medicininė pagalba daugiausia paliatyvi. Pašalinami užteršti drabužiai. Akys ir oda nuplaunami, akių skausmą gali palengvinti nuskausminamaisiais.

Literatūra
----------

* В. Н. Александров, В. И. Емельянов Отравляющие вещества – Москва, Военное изд-во – 1990

Šaltiniai
---------

1. 1 2  Higginbo R, Suschitzky H (1962). „Synthesis of Heterocyclic Compounds. 2. Cyclisation of O-Nitrophenyl Oxygen Ethers". *J. Chem. Soc.*: 2367–2370. doi:10.1039/jr9620002367.
2. ↑  Gijsen HJ, Berthelot D, Zaja M, Brône B, Geuens I, Mercken M (2010 m. spalio mėn.). „Analogues of Morphanthridine and the Tear Gas Dibenz[b,f][1,4]oxazepine (CR) as Extremely Potent Activators of the Human Transient Receptor Potential Ankyrin 1 (TRPA1) Channel". *J Med Chem*. **53** (19): 7011–7020. doi:10.1021/jm100477n. PMID 20806939.`{{cite journal}}`: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
3. ↑  „Tear Gases: CR - Dibenzoxazepine". Zarc International, Inc. Suarchyvuotas originalas 2007-12-21. Nuoroda tikrinta November 22, 2011.

Nuorodos
--------

* Dibenz(b, f)(1,4)oxazepine – Junginio santrauka