| Chloracetofenonas |
| --- |
|   |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas |
| 2-chloro-1-feniletanonas |
| CAS numeris | [532-27-4] |
| Cheminė formulė | C8H7ClO |
| Molinė masė | 154,59 g/mol |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)CCl |
|
| Rūgštingumas (p*Ka*) |  |
| Bazingumas (p*Kb*) |  |
| Valentingumas |  |
| Fizinė informacija |
| Tankis |  |
| Išvaizda | balti kristalai |
| Lydymosi t° | 54-56 °C |
| Virimo t° | 247 °C |
| Lūžio rodiklis (*n*D) |  |
| Klampumas |  |
| Tirpumas H2O | 1,640 g/1000 ml |
| Šiluminis laidumas |  |
| log P |  |
| Garavimo slėgis |  |
| kH |  |
| Kritinis santykinis drėgnumas |  |
| Farmakokinetinė informacija |
| Biotinkamumas |  |
| Metabolizmas |  |
| Pusamžis |  |
| Pavojus |
| MSDS |  |
| ES klasifikacija |  |
| NFPA 704 | 

1
2
0
 
 |
| Žybsnio t° | 118 °C |
| Užsiliepsnojimo t° |  |
| R-frazės |  |
| S-frazės |  |
| LD50 |  |
| Struktūra |
| Kristalinė struktūra |  |
| Molekulinė forma |  |
| Dipolio momentas |  |
| Simetrijos grupė |  |
| Termochemija |
| Δf*H*~~o~~298 |  |
| Giminingi junginiai |
| Giminingi |  |
| Giminingi junginiai |  |
| Giminingos grupės |  |

**Chloracetofenonas**, *CN*, *fenacilo chloridas* – chlorintas acetofenonas, naudojamas kaip žaliava organinėje chemijoje ir kaip lakrimatorius CN riaušių malšinimui.
  
Anksčiau naudotas kaip policinė priemonė demonstrantams vaikyti, nusikaltėliams suimti ir pan. Dabar chloracetofenoną vis labiau išstumia mažiau pavojingi lakrimatoriai CS, CR, OC, PAVA.

Sinonimai
---------

Santrumpos ginkluotosiose pajėgose: *CN* [JAV], *O-Salz* [Vokietija], *CAP* [D. Britanija], *Grandite* [Prancūzija], *ChAF* (*ХАФ*) ir *Čeriomucha* (*Черемуха*) [TSRS].

Prekiniai pavadinimai: *Tear gas*, *Mace*, *Mace CN*, *Curb*, *Phaser*, *перец*, *гражданская оборона* ir kt.

Kiti cheminiai pavadinimai: angl. *1-Chloroacetophenone, 2-Chloro-1-phenylethanone, Chloromethyl phenyl ketone, 2-chloro-1-phenylethanone, Phenacylchloride, Phenylchloromethylketone, alpha-Chloroacetophenone*.

Sintezė
-------

Chloracetofenonas parduodamas komercinėje prekyboje. Jis gali būti sintetinamas naudojant *Friedel-Crafts* acilinimą: benzenas paveikiamas chloroacetilo chloridu, katalizatoriumi naudojant aliuminio chloridą:

Savybės
-------

Kambario temperatūroje chloracetofenonas yra balti kristalai, kvepiantys ievomis ir žydinčiomis obelimis. Techninio grynumo chloracetofenonas būna nuo šiaudų geltonumo iki pilkos spalvos. Vandenyje praktiškai netirpsta, bet gerai tirpsta įprastiniuose organiniuose tirpikliuose – chloralkanuose, anglies disulfide, alifatiniuose alkoholiuose, esteriuose, ketonuose ir benzene. Taip pat tirpsta ir kai kuriose kovinėse nuodingosiose medžiagose, pvz. iprite, fosgene, chlorpikrine, chlorciane.
  
Termiškai atsparus, lydosi ir distiliuojasi neskildamas. Atsparus detonacijai.

Kovinis patvarumas
------------------

Chloacetofenonas mažai lakus, tačiau jo garai vietovę paverčia nepraeinama be dujokaukių.
  
Chloracetofenono tirpalai, priklausomai nuo užkrėtimo tankio, meteorologinių ir kitų sąlygų, vietovėje gali išsilaikyti valandomis ir dienomis. Chloracetofenono tirpalas chlorpikrine su chloroformo priedu (CNS receptūra) vasarą miške išsilaiko 2 valandas, o žiemą – iki savaitės; atviroje vietovėje vasarą – apie 1 valandą, o žiemą – apie 6 valandas.

Toksiškumas
-----------

Pagal įvairius paskaičiavimus chloracetofenonas (CN) yra dukart toksiškesnis už CS.


| Koncentracija (mg/m³) | Poveikis |
| --- | --- |
| 0,05–0,3 | Minimali veiksminga koncentracija, per 10 s sukelia lengvą suerzinimą |
| 0,07–0,4 | Pirmas įkvėpimas sukelia sukelia dirginimą nosies gleivinėje |
| 0,1–0,7 | Kvapo pajutimo slenkstis |
| 1,9 | Koncentracija pažadina miegantį |
| 20–50 | ICt50 — koncentracija išveda iš rikiuotės apie 50 % bandomųjų
(mg·min/m³) |
| 7 000 | LCt50 — vidutinė mirtina dozė (grynas aerozolis, mg·min/m³) |
| 14 000 | LCt50 — vidutinė mirtina dozė (granata, mg·min/m³) |

Apsinuodijimo požymiai
----------------------

Chloracetofenonas – tipiškas lakrimatorius. Jis kvėpavimo takus dirgina gerokai mažiau negu CS ir OS. Pradeda veikti po 0,5–2 min. veikimo trukmė – 5–30 min. Simptomai ima dingti po 1–2 val. Buvimas CN debesyje daugiau kaip 5 min. laikomas pavojingu.

Akys. Ašarojimas ir aštrus skausmas. Į akis patekęs tirpalas gali nudeginti ir sukelti ragenos drumstumą, susilpninti regą.

Kvėpavimo takai. Dilgčiojimas nosyje, lengvas deginimas gerklėje. Nuo didelės koncentracijos – išskyros iš nosies, skausmas gerklėje, galimas apsunkintas kvėpavimas, kosulys.

Oda. Dirginantis veikimas, susidaro pūslės, panašios į nudegimo. Labiau veikia drėgną odą. C

Riaušių malšinimo ginklas
-------------------------

Chloroacetofenonas buvo ištirtas anksti, bet Pirmajame ir Antrajame pasauliniuose karuose jo nenaudojo. Buvo naudojamas JAV kariuomenės Vietnamo kare. Dėl didelio toksiškumo beveik visai išstumtas iš vartosenos mažiau pavojingo lakrimatoriaus CS.

CN vis tiekiamas sukarintoms ir policijos pajėgoms aerozolio balionėliuose, kurie vadinami *Mace* ('buožė') arba *Tear gas* ('ašarinės dujos'). Jį išstumia pipirinis purškalas (angl. *pepper spray*, kuris sparčiau paveikia ir greičiau sklinda negu CN.
  
Pavadinimas *Mace* paplito todėl, kad pirmasis JAV gamintojas, gaminęs CN aerozolinius balionėlius, šį žodį panaudojo kaip prekinį pavadinimą. Vėliau žodis *Mace* tapo bendru ašarinio veikimo aerozolinių balionėlių pavadinimu.

Chloracetofenonas kaip ir CS dirgina burnos, nosies, akių, trachėjos ir bronchų gleivines. Jo poveikis gali sukelti nualpimą, pusiausvyros ir orientacijos praradimą. Rečiau pasireiškia odos sudirginimai ir alerginis dermatitas.

Didesnės koncentracijos pažeidžia ragenos epitelį, sukelia junginės išburkimą. Žinomi bent penki atvejai, kai CN paveikti žmonės mirė nuo plaučių pažeidimų ir/ar asfiksijos.

Nuorodos
--------

1. ↑  Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955), ω-Chloroisonitrosoacetophenone", *Org. Synth.; Coll. Vol.* **3**: 191
2. ↑  *Франке З*. Химия отравляющих веществ. — М.:Химия, 1973. − Т.1. − 440 с.
3. ↑  Blain PG (2003). „Tear gases and irritant incapacitants. 1-chloroacetophenone, 2-chlorobenzylidene malononitrile and dibenz[b, f]-1,4-oxazepine". *Toxicol Rev*. **22** (2): 103–10. PMID 15071820. Suarchyvuotas originalas 2011-06-05. Nuoroda tikrinta 2010-08-22.