Trifenilfosfato struktūra
**Trifenilfosfatas** **(TPhP)** – tai cheminis junginys, kurio formulė yra OP(OC6H5)3. Ši bespalvė kieta medžiaga yra fosforo rūgšties ir fenolio esteris (triesteris). Jis naudojamas kaip plastifikatorius ir antipirenas įvairiais atvejais ir įvairiuose gaminiuose.

Paruošimas
----------

Trifenilfosfatas yra ruošiamas atliekant fosforo oksichlorido ir fenolio SN2 reakciją.

Panaudojimas
------------

Trifenilfosfatas yra plačiai panaudojamas kaip antipirenas ir plastifikatorius. Jis naudojamas kaip antipirenas tokioms įvairioms medžiagoms, kaip elektroninė įranga, PVC, hidrauliniai skysčiai, klijai, nagų lakai ir rezinai. Jo veikimo mechanizmas yra toks: pirmiausia, per terminę dekompoziciją susidaro fosforo rūgštis. Ji reaguoja ir susidaro pirofosforo rūgštis, kuri, kuomet ji sukondensuota, blokuoja karščio perdavimą. Tai yra vienas iš efektyviausių antipirenų kai kuriems polimerams, kuris yra aktyvus tik kaip priedas dujinėje formoje. Polibromintų difenileterių (PBDE) sumažėjęs naudojimas padidino TPhP naudojimą.

TPhP taip pat naudojamas kaip plastifikatorius lakuose ir hidrauliniuose skysčiuose. Ypač daug dėmesio sulaukia nagų lakas, kuriam galėtų būti naudojamas TPhP.

Toksikologija
-------------

Informacijos apie toksikologinį TPhP poveikį nėra daug. Nors ir iš pradžių buvo tikimasi, jog jis turės nedidelę įtaką, tačiau atsiranda įrodymų, kad jo efektas nėra visiškai nedarantis žalos. Trifenilfosfatas turi žemą ūminį toksiškumą kontaktuojant su oda arba burna. Taip pat vis daugėja tyrimų, kurie sieja TPhP su reprodukciniu ir vystymosi toksiškumu, neurotoksiškumu, metabolizmo sutrikdymu, poveikiu endokrininei sistemai ir genotoksiškumu. Be to, TPhP indukuoja didelį estrogeninį aktyvumą. Vienu tyrimu nustatyta, kad didesnės koncentracijos negu darančios minimalų poveikį yra randamos Barzdotėse ir Gėlavandeniuose ešeriuose. Tai rodo, kad TPhP didelėmis koncentracijomis yra aplinkoje ir gali turėti neigiamą ekologinį efektą. Europos Chemikalų agentūra laiko TPhP „labai toksišku" vandens gyvybei, potencialiai turinčiu ilgai išliekantį efektą.

Kitaip negu dauguma išliekančių organinių teršalų, TPhP turi mažą afiniškumą lipidams. Tačiau, vis tiek buvo rastas šio junginio biokaupimasis įvairiomis koncentracijomis žuvyse, kuris priklauso nuo lyties, maitinimosi ir metabolinio efektyvumo. Nepaisant to, mechanizmai, paaiškinantys, kodėl ir kaip TPhP kaupiasi, nėra žinomi.

Aplinkos transportas ir transformacijos
---------------------------------------

Trifenilfosfatas yra nustatytas aplinkoje. Žinoma, kad kiti triarilfosfatai patenka į vandens aplinka dėl lakumo ir iš plastiko, per hidraulinio skysčio nuotekius ir, retesniais atvejais, per gamybinius procesus. TPhP į aplinką patenka per industrinį naudojimą, t. y. gamybos procesą, ir per naudojimą patalpose, pavyzdžiui, per dažus ir elektroninę įrangą. Kaip ir kiti fosforą turintys antipirenai, TPhP plačiai randamas nuosėdose, dirvožemyje, vidaus dulkėse ir ore.

Kai TPhP patenka į vandenį, jis biodegraduoja gana greitai tiek aerobinėmis, tiek anaerobinėmis sąlygomis ir jis neatitinka kriterijų, kad būtų kategorizuojamas kaip išliekantis. Tačiau, nors ir šis junginys greitai suyra ir nesikaupia, jis lengvai aptinkamas dėl didelių kiekių, kuriais jis yra naudojamas. 2014 metais Jungtinių Valstijų Aplinkos Apsaugos Agentūra pridėjo TPhP į Toksiškų Medžiagų Kontrolės akto Darbo Plano Chemikalams sąrašą todėl, kad junginys turi „ūminį ir chronišką vandens toksiškumą". „vidutinį bioakumuliacijos potencialą" ir „vidutinį išliekamumą aplinkoje". Tačiau dar vis nėra pakankamai informacijos, kad būtų galima vertinti TPhP poveikį aplinkai.

Šaltiniai
---------

1. 1 2  *Phosphorus Compounds, Organic*. 2000-01-01.
2. ↑  Stapleton, Heather M. (2009-08-13). „Detection of Organophosphate Flame Retardants in Furniture Foam and U.S. House Dust". *Environmental Science & Technology* (anglų) **43** (19): 7490–7495. PMID 19848166. doi:10.1021/es9014019.
3. 1 2 3  van der Veen, Ike (2012-08-01). „Phosphorus flame retardants: Properties, production, environmental occurrence, toxicity and analysis". *Chemosphere* **88** (10): 1119–1153. PMID 22537891. doi:10.1016/j.chemosphere.2012.03.067.
4. 1 2  Mendelsohn, Emma. „Nail polish as a source of exposure to triphenyl phosphate".
5. ↑  „Thyroid hormone-disrupting activity and ecological risk assessment of phosphorus-containing flame retardants by in vitro, in vivo and in silico approaches".
6. 1 2 3  „TPhP exposure disturbs carbohydrate metabolism, lipid metabolism, and the DNA damage repair system in zebrafish liver".
7. ↑  „Assessing in-vitro estrogenic effects of currently-used flame retardants".
8. 1 2  „Potential Estrogenic Effects of Phosphorus-Containing Flame Retardants".
9. ↑  Hou, Rui (2016-06-01). „Review of OPFRs in animals and humans: Absorption, bioaccumulation, metabolism, and internal exposure research". *Chemosphere* **153**: 78–90. PMID 27010170. doi:10.1016/j.chemosphere.2016.03.003.
10. ↑  „Organophosphorus flame retardants and phthalate esters in indoor dust from different microenvironments: Bioaccessibility and risk assessment".
11. ↑  „Organophosphate Flame Retardants in Indoor Dust from Egypt: Implications for Human Exposure".
12. ↑  „Organophosphate and Halogenated Flame Retardants in Atmospheric Particles from a European Arctic Site".