| Pikrino rūgštis |
| --- |
|  |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas |
| 2,4,6-Trinitrofenolis |
| CAS numeris | [88-89-1] |
| RTECS numeris | TJ7875000 |
| Cheminė formulė | C6H3N3O7,C6H5OH(NO2)3 |
| Molinė masė | 229,10 g/mol |
| SMILES | O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O |
|
| Rūgštingumas (p*Ka*) | 0,38 |
| Bazingumas (p*Kb*) |  |
| Valentingumas |  |
| Fizinė informacija |
| Tankis |  |
| Išvaizda | bespalvis arba gelsvas skystis |
| Lydymosi t° | 122,5 °C |
| Virimo t° | > 300 °C (Sprogsta) |
| Lūžio rodiklis (*n*D) |  |
| Klampumas |  |
| Tirpumas H2O | 1,40 g/100 ml |
| Šiluminis laidumas |  |
| log P |  |
| Garavimo slėgis |  |
| kH |  |
| Kritinis santykinis drėgnumas |  |
| Farmakokinetinė informacija |
| Biotinkamumas |  |
| Metabolizmas |  |
| Pusamžis |  |
| Pavojus |
| MSDS |  |
| ES klasifikacija |  |
| NFPA 704 | 

3
3
4
 
 |
| Žybsnio t° |  |
| Užsiliepsnojimo t° |  |
| R-frazės | R1 R10 R36 R37 R38 |
| S-frazės | S28 S35 S37 S45 |
| LD50 |  |
| Struktūra |
| Kristalinė struktūra |  |
| Molekulinė forma |  |
| Dipolio momentas |  |
| Simetrijos grupė |  |
| Termochemija |
| Δf*H*~~o~~298 |  |
| Giminingi junginiai |
| Giminingi grupė |  |
| Giminingi junginiai |  |
| Giminingos grupės |  |

**Pikrino rūgštis** (melinitas, trinitrofenolis, T.N.P) (angl. *picric acid*) – kristalinė gelsvos spalvos, karti sprogstamoji medžiaga.

Fizikinės ir cheminės savybės
-----------------------------

Lyginamasis svoris 1,6 kg/l. Šaltame vandenyje tirpsta blogai, karštame truputį geriau. Gerai presuojasi iki 1,8 kg/l tankio. Lydosi +122,5 °C temperatūroje. 

Chemiškai patvari, bet labai aktyvi medžiaga. Pagal šiuolaikinius saugos reikalavimus pikrino rūgštis saugoma vandenyje. Sausa ji gana jautri smūgiams ir trinčiai. Laikoma stikliniuose ar plastikiniuose induose, kadangi su metalais (išskyrus alavą) reaguoja sudarydama druskas, vadinamais *pikratais*, kurie dar pavojingesni, nes jautresni už pikrino rūgštį.

Sprogstamosios savybės
----------------------

Energija – 980 kcal/kg.

Detonacijos greitis:

* 4965 m/s (kai tankis 0,97 g/cm³)
* 6510 m/s (kai tankis 1,40 g/cm³)
* 7480 m/s (kai tankis 1,70 g/cm³)

Dega energingai (energingiau už trotilą), labai rūkstančia liepsna. Didesnis nei 200 g kiekis, degdamas atviroje erdvėje gali detonuoti. Uždaroje talpyklėje net mažas kiekis degdamas detonuoja. 

Pikrino rūgšties jautrumas mechaniniam ir šiluminiam poveikiui truputį didesnis nei trotilo. Peršauta gali sprogti. Pikrino rūgštis palyginus su trotilu jautresnė detonacijai. Presuota ir miltelių pavidalo sprogsta nuo detonatoriaus Nr. 8. Lieta – nuo tarpinio detonatoriaus arba detonuoja sprogus kitai SM, kai šios medžiagos kontaktuoja. Švari pikrino rūgštis, taip pat įvairūs jos lydiniai su dinitronaftalinu naudojami kai kurių sprogmenų užtaisymui. Sumaišius kalio hidroksidą su pikrino rūgštimi gaunamas nebloga inicijuojanti sprogstamoji medžiaga.

Pikrino rūgšties sprogmenų laikymo trukmė priklauso nuo laikymo sąlygų, tačiau ne daugiau 15-20 metų. Šaudmenyse – ne daugiau pusės metų. 

Melinitas nuodingas. Jį masiškai naudojo Pirmajame pasauliniame kare, ir tuomet sproginėjant artilerijos sviediniams su melinito užtaisais sprogimo metus susidarančios dujos (azoto dioksidas) veikė kaip dusinančios dujos (panašiai į fosgeną ar difosgeną). Ne kartą užfiksuoti atvejai, kai blindažuose besislėpusius kareivius visus rasdavo negyvus, nors melinito sviediniai sproginėjo aplink slėptuvę, bet į ją nepataikė. 

Melinitą naudoję sprogdintojai skųsdavosi galvos skausmais, dusuliu, silpnumu, ašarojimu, rankų odos pageltonavimu, odos opų atsiradimu. Pasitaikydavo, kada jie susirgdavo astma.

Melinito naudojimas TSRS
------------------------

Antrojo pasaulinio karo metais TSRS priverstinai naudojo nedidelius kiekius melinito kaip trotilo pakaitalą aviabombose, sviediniuose, sprogdinamiesiems užtaisams. 

Sprogdinimo darbams 1941-1945 m. melinitas buvo tiekimas presuotas į sprogdinimo plyteles (po 75, 200, 400 g) medinėse dėžėse:

* 400 g plytelės buvo 10×5×5 cm dydžio, su lizdu sprogdikliui šone.
* 200 g plytelės buvo 10×5×2,5 cm dydžio, su lizdu sprogdikliui gale.
* 75 g plytelės buvo cilindrinės, 3 cm skersmens ir 7 cm ilgio, su su lizdu sprogdikliui gale. Skersmuo atitiko grąžto skersmenį, kad cilndrus būtų galima sudėti į uolienose išgręžtas skyles.

Plytelės būdavo įpakuotos į parafinuotą popierių (raudoną, geltoną ir pilką ar pilkžalį), su užrašu „melinito plytelė" (*мелинитовая шашка*). Sprogdiklio lizdo vieta būdavo pažymėta juodu skrituliu. Plytelės būdavo sudėtos į 32 kg (~25 kg melinito) ar 26 kg (~19 kg melinito) sveriančias medines žaliai dažytas dėžes. Dėžės irgi galėjo būti naudojamos kaip melinito užtaisai, tam jose irgi buvo paruošti lizdai sprogdikliams. 

Pasibaigus karui TSRS ir vėliau Rusija melinito nebegamino. Paskutinės atsargos sunaudotos 1966-1968 m.

Kitas panaudojimas
------------------

Pikrino rūgšties tirpalas stipriai nudažo odą ir audinius geltona spalva, todėl naudota kaip geltonas dažiklis. Dar XIX amžiuje ji buvo naudojama audiniams dažyti, kol Paryžiuje 1871 m. vienas tekstilės fabrikas sprogo taip, kad jo neliko nė žymės. 

Kartais šlapią pikrino rūgštį naudoja gyvuliams žymėti (laikinoms žymėms), nes reaguodama su odos baltymais nudažo juos tamsiai rudai, ir ši spalva išsilaiko iki mėnesio. 

Pikrino rūgštį naudoja analizinėje metalų, rūdų ir mineralų chemijoje.

Ją naudoja ir mikroskopijoje kaip dažą preparatams dažyti. 

XX a. pradžioje pikrino rūgštį naudojo farmacijoje kaip antiseptiką, kaip vaistą nuo maliarijos, herpeso ir vėjaraupių. 2007 m. Kolumbuse (*Columbus*; Viskonsino valstija, JAV) buvo įvykis, kai teko kviesti išminuotojų komandą, nes vaistinėje aptiko dar nuo Pirmojo pasaulinio karo laikų stovėjusį butelį su pikrino rūgštimi.

Gamyba
------

Gaminama iš fenolio, azoto rūgšties. Sieros rūgštis – katalizatorius. Nitrinimo reakcija.

Savamoksliai sprogdintojai TNP sintetina iš aspirino (acetilsalicilo rūgšties).

Istorija
--------

Pikrino rūgštis pirmąkart paminėta alcheminiuose Johano Glauberio (*Johann Rudolf Glauber*) 1742 m. darbuose. Pradžioje ją gaudavo nitrindami tokias medžiagas kaip ragas, šilkas, indigas, natūralios dervos. Pirmąkart susintetino iš fenolio ir nustatė cheminę sandarą 1841 m. 

Iki 1830 m buvo manoma, kad sprogstamoji medžiaga yra tik pikratai. 1873 m. Hermanas Šprengelis (*Hermann Sprengel*) įrodė, kad galima detonuoti pikrino rūgštį. Jo tyrimais pasiremdamas prancūzų chemikas *Eugene Turpin* užpatentavo presuotos ir lietos pikrino rūgšties panaudojimą sprogdinimo užtaisuose ir artilerijos sviediniuose. 

Netrukus visos didžiosios valstybės ėmė naudoti pikrino rūgštį kaip sprogalus. 1887 m. Prancūzija ėmė naudoti **melinitą** – pikrino rūgštį su nedidele trinitroceliuliozės priemaiša. 1888 m. Britanija ėmė Lydd'e (Kento grafystė) gaminti panašų mišinį, kurį pavadino **liditu** (angl. *lyddite*). Japonija naudojo dar kiek patobulintą mišinį pikrino rūgšties pagrindu **šimozę** (angl. *schimose*). 1904-1905 m. Rusijos-Japonijos karo metu Rusijos eskadra Cusimos mūšį pralaimėjo iš dalies ir dėl artilerijos sviedinių kokybės – japonų laivų artilerijos sviediniai, užtaisyti šimoze, buvo efektyvesni už rusiškus, užtaisytus piroksilinu.

Tačiau XX a. pikrino rūgštį nustojo naudoti kaip sprogalus (ją pakeitė trinitrotoluolas), kadangi ji reaguoja su šaudmenų metalu ir sudaro itin jautrius pikratus.

Nuorodos
--------

* Struktūra Archyvuota kopija 2007-03-26 iš Wayback Machine projekto.
* Sprogstamosios medžiagos. Melinitas – Взрывчатые вещества. Мелинит