| Chlorcianas |
| --- |
|  |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas |
| CAS numeris | [506-77-4] |
| PubChem | 10477 |
| Cheminė formulė | CNCl |
| Molinė masė | 61,46 g/mol |
| SMILES | C(#N)Cl |
|
| Rūgštingumas (p*Ka*) |  |
| Bazingumas (p*Kb*) |  |
| Valentingumas |  |
| Fizinė informacija |
| Tankis |  |
| Išvaizda | bespalvės dujos |
| Lydymosi t° | -6 °C |
| Virimo t° | -12,7 °C |
| Lūžio rodiklis (*n*D) |  |
| Klampumas |  |
| Tirpumas H2O | tirpus vandenyje |
| Šiluminis laidumas |  |
| log P |  |
| Garavimo slėgis |  |
| kH |  |
| Kritinis santykinis drėgnumas |  |
| Farmakokinetinė informacija |
| Biotinkamumas |  |
| Metabolizmas |  |
| Pusamžis |  |
| Pavojus |
| MSDS |  |
| ES klasifikacija |  |
| NFPA 704 | 

0
4
2
 
 |
| Žybsnio t° |  |
| Užsiliepsnojimo t° |  |
| R-frazės |  |
| S-frazės |  |
| LD50 |  |
| Struktūra |
| Kristalinė struktūra |  |
| Molekulinė forma |  |
| Dipolio momentas |  |
| Simetrijos grupė |  |
| Termochemija |
| Δf*H*~~o~~298 |  |
| Giminingi junginiai |
| Giminingi |  |
| Giminingi junginiai | cianidaibromcianas |
| Giminingos grupės |  |

**Chlorcianas**, *chlormetannitrilas*, *CK* – itin nuodingos bespalvės, lengvai besikondensuojančios dujos, kurių formulė CNCl. Tai triatomis pseudohalogenas, kurio molekulės atomai išsidėstę tiesėje.
  
Chemijos laboratorijose dažniau naudojamas bromcianas, kuris kambario temperatūroje yra kietas ir naudojamas biocheminėje analizėje.

Chlorciano sintezė ir savybės
-----------------------------

Nors formulė rašoma CNCl, molekulėje atomų išsidėstymo tvarka yra ClCN. Anglies ir chloro atomus jungia viengubas kovalentinis ryšys, o anglies ir azoto – trigubas.
  
Chlorcianas gaunamas natrio cianidą oksiduojant chloru. Vykstant reakcijai susidaro tarpinė ciano molekulė ((CN)2).

NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl
Chlorcianas yra molekulinis junginys, kurio molekulės yra polinės. Rūgščioje terpėje trimerizuojasi ir sudaro trimerą cianurchloridą.

Vandenyje chlorcianas lėtai hidrolizuojasi ir išsiskiria ciano vandenilis:

ClCN + H2O → HCN + HOCl

Chlorciano panaudojimas sintezėje
---------------------------------

CNCl yra naudingas organinės sintezės reagentas, jis yra sulfonilcianidų ir chlorsulfonilo izocianato pirmtakas.

Cheminis ginklas
----------------

Dėl didelio toksiškumo chlorcianas buvo naudotas kaip cheminis ginklas (karinis žymėjimas – **CK**). Pirmąkart jį panaudojo Antantės kariuomenė 1916 m. liepos mėn.

Chlorcianas išsyk pažeidžia organizmą vos palietęs akis ir kvėpavimo organus. Sąlyčio simptomai yra mieguistumas, rinorėja (tekėjimas iš nosies), ryklės skausmas, kosėjimas, dezorientacija, pykinimas, vėmimas, edema, sąmonės praradimas, traukuliai, paralyžius ir mirtis.. Jis ypač pavojingas, nes jo nesulaiko įprastiniai dujokaukių filtrai.

Veikimu chlorcianas yra analogiškas ciano vandeniliui, jam veikiant organizme irgi susidaro ciano jonai. Papildomai dar veikia ir kaip dirginantis cheminis ginklas, kadangi molekulės reaguoja su kai kuriais gleivinių receptoriais.

Medianinė mirtinoji koncentracija LC50 ore yra 11 mg·min./l.

Chlorcianas nėra kaupiamasis nuodas, jo veikimas pasireiškia išsyk. Koncentracijai pasiekus 0,002 mg/l pasireiškia dirginimasis veikimas, pasiekus 0,06 mg/l – prasideda gausus ašarojimas ir vokų spazmai. 0,4 mg/l koncentracija per 10 min. gali būti mirtina.

CK dėl polimerizacijos yra nestabilus junginys..

Chlorcianas yra sąraše junginių, kurių sintezę ir panaudojimą seka Cheminio ginklo draudimo organizacija.

Nuorodos
--------

1. ↑  Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. „Cyanogen Chloride" Inorganic Syntheses McGraw-Hill: New York, 1946; Vol. 2, p. 90.
2. ↑  Graf, R. „Chlorosulfonyl Isocyanate" *Organic Syntheses*, Collected Volume 5, pages 226ff.
3. ↑  Vrijland, M. S. A. „Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" *Organic Syntheses*, Collected Volume 6, p.727 (1988).
4. ↑  Chemical Weapons in World War I Archyvuota kopija 2010-09-19 iš Wayback Machine projekto.
5. ↑   Archyvuota kopija 2011-05-24 iš Wayback Machine projekto.
6. ↑  **FM 3-8 Chemical Reference handbook**; US Army; 1967