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**윈도우 95**(영어: Windows 95, 코드명: 시카고)는 마이크로소프트가 1995년 8월 24일에 출시한 그래픽 사용자 인터페이스 기반의 고객지향(consumer-oriented) PC용 운영 체제이다. 최초의 32비트 윈도우이며, 이전 버전의 윈도우에 비해 크나큰 변화가 있었다. 개발하는 동안 사용된 개발명은 "시카고"였다. 윈도우 95의 후속 버전은 윈도우 NT 4.0, 윈도우 98, 윈도우 98 SE이다.

CD로 발매된 최초의 윈도우이기도 하다. 윈도우 95를 설치하고 운영하려면 윈도우 포 워크그룹(Windows for Workgroups) 3.11과 마찬가지로 보호 모드를 실행할 수 있는 인텔 80386 호환 CPU가 필요하다.

개발
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 이 부분의 본문은 윈도우 95의 개발입니다.

추가ㆍ향상
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* 윈도우 95는 최초의 32비트 운영 체제이다. 윈도우 3.1만 하더라도 프로그램의 범주에 속했던 16비트의 운영 체제였다.(단 호환성을 위해 16비트를 혼용한다.)
* 최대 256자까지의 이름을 지을 수 있게 적용되었다.
* 최초로 시작 메뉴가 적용되었다. 이는 윈도우 8에서 제거되었다가 윈도우 8.1과 윈도우 10에서 다시 적용되었다. 물론 윈도우 7과는 다르지만 데스크톱 사용자들도 편하게 사용할 수 있게 만들어놓았다.
* 윈도우 클래식 테마(윈도우 고전 테마)는 윈도우 95에서 처음 채택되어 윈도우 Me 이후 윈도우 서버에 적용되어 윈도우 서버 2008 R2까지 기본 테마로 쓰였다. 또한 윈도우 7까지도 포함되어있어 설정이 가능하다.
* MS-DOS와 통합하며 도스에서 따로 구동할 필요가 없어졌다.
* 인터페이스가 윈도우 3.x 체제들에 비해 크게 향상되었다.
* 32비트 응용 프로그램의 선점형 다중 작업(Preemptive Multitasking)을 지원한다. 그러나 16비트 호환성을 위해 완벽한 선점형 다중 작업은 지원하지 못한다.
* 플러그 앤 플레이 규격을 실질적으로 적용했다.
* 윈도우 95부터는 사용자들이 이용하기 쉽게 설계되었다. 시작 버튼도 이에 해당한다.
* 시뮬레이션 구동이 원활하게 되었다.
* 윈도우 3.x에 비해 제어판의 기능이 강화되었다.
* DirectX가 최초로 적용되었다.

파일 포맷
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윈도우 포 워크그룹 3.11부터는, 파일을 관리하기 위해 16비트 리얼 모드 MS-DOS를 사용하지 않고 32비트 파일 접근을 사용한다. 또, 32비트 디스크 접근이 쓰이면서 하드 디스크를 제어하기 위해 PC의 BIOS를 사용하지 않게 되었다. 이렇게 되자 MS-DOS의 역할을 운영체제에서 보호 모드 윈도우 커널의 시작을 위한 부트 로더로 축소시키게 되었다.

MS-DOS는 호환성을 유지하기 위해 VxD라는 오래된 장치 제어기(장치 드라이버)를 불러오는 데에 쓰이기도 했지만, 마이크로소프트에서는 올바른 다중 작업과 시스템 안정성을 위해 오래된 드라이버의 사용을 자제하도록 했다. 제어판을 통해 MS-DOS의 어느 부분이 실행되고 있는지를 알 수 있었으며, MS-DOS 기능이 사용되지 않을 때 최적의 성능을 낼 수 있었다. 안전 모드로 실행할 때는 MS-DOS 스타일의 리얼 모드 장치 드라이버가 사용되긴 하였지만, 이는 고유의 보호 모드 장치 드라이버에 문제가 있을 때에만 사용되기 위한 것이었다.

긴 파일 이름
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VFAT 파일 시스템을 통해 윈도우 95에서 새로 지원하기 시작한 긴 파일 이름 기능을 사용하려면 32비트 파일 접근이 필요했다. 윈도우 응용 프로그램은 물론 윈도우에서 실행되는 도스용 응용 프로그램에서 긴 파일 이름이 지원되었다. 긴 파일 이름을 사용하려면 더 긴 경로 이름의 버퍼와 새로운 시스템 호출을 사용해야 했기에 약간의 조작이 필요했다. MS-DOS와 경쟁 관계에 있던 도스 호환 운영체제들은 긴 파일 이름을 사용하기 위해 업그레이드가 필요했다. 또한, 긴 파일 이름을 지원하지 않는 종전 버전의 도스용 유틸리티 프로그램을 사용해 파일을 다룰 경우 긴 파일 이름이 없어지는 문제가 있었다. 윈도우 3.1x에서 업그레이드하는 경우, 설치되어 있는 도스 유틸리티들 가운데 호환되지 않는 프로그램을 자동으로 찾아 사용되지 않도록 하였다. 긴 파일 이름을 지원하지 않는 오래된 유틸리티(MS-DOS 6.22에 포함된, 조각을 모을 때 쓰는 defrag 등)를 꼭 써야 될 때에는 윈도우 95 설치 CD에 함께 제공되는 LFNBACK 프로그램을 가지고 따로 긴 파일 이름을 백업하고 복구해야만 한다.

기타
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인터넷 익스플로러 4에 포함되어 있던 윈도우 데스크톱 업그레이드 옵션을 사용하면 윈도우 95, 윈도우 NT 4.0 인터페이스를 윈도우 98의 것과 비슷하게 바꿀 수 있었다. 이후의 인터넷 익스플로러 버전에는 이 옵션이 포함되지 않았지만, 한 번 설치한 경우 자동으로 삭제되지는 않았다.

초창기의 베타 버전에는 "내비게이터"(Navigator)라는 그래픽 인터페이스가 포함되어 있었는데, 사용자는 집 안의 여러 곳을 나타내는 그림으로 이루어져 있는 화면에서 각 항목을 상징하는 그림을 선택하여 프로그램을 시작하거나 작업을 수행할 수 있었다. 예를 들어, 커피 테이블 위에 놓여 있는 메모장을 클릭해서 마이크로소프트 웍스를 실행할 수 있었다. 이 기능은 후에 마이크로소프트 밥이라는 이름을 달고 따로 출시되었다.

또한 윈도우 95에 지원가능한 최신의 윈도우 미디어 플레이어는 윈도우 미디어 플레이어 7.0이며 윈도우 Me에 포함되어 출시된 버전이다.

윈도우 95는 당시 뉴스에 보도될 정도로 많은 판매량을 올렸다.

한글 윈도우 95는 이후 출시되는 윈도우 시리즈와는 달리 외래어가 사용되지 않았다.

영문 윈도우 95 원본의 용량은 약 33MB이다.

인터넷 익스플로러
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윈도우 95 OEM 서비스 릴리즈 1 (OSR1)은 윈도우에 인터넷 익스플로러(개발명: 오해어 O'Hare)가 포함된 버전이었다. 인터넷 익스플로러 제거 옵션은 없었으나, 사용자가 원하면 쉽게 제거할 수 있었다. 윈도우 95에서 지원되는 마지막 인터넷 익스플로러 버전은 2000년에 출시된 5.5로 윈도우 Me에 포함되어 출시된 버전이다.

출시본
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| 출시본 | 버전 | 출시년도 | 코드네임 | 인터넷 익스플로러 | USB | FAT32 | DMA | DirectX | MS-DOS |
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| 윈도우 95 오리지널 | 4.00.950 | 1995년 | 시카고 (Chicago) | 미포함 | 미지원 | 미지원 | 미지원 | 미지원 | 7.0 |
| 윈도우 95 PLUS! 확장팩 | 4.00.950 (4.40.310) | 1996년 | 프로싱 (Frosting) | 1.0 | 미지원 | 미지원 | 미지원 | 미지원 | 7.0 |
| Service Pack 1 / OSR 1 | 4.00.950a (4.00.951) | 1996년 | 부여되지 않음 | 2.0 | 미지원 | 미지원 | 미지원 | 미지원 | 7.0 |
| OSR 2 | 4.00.950B (4.00.1111) | 1996년 | 디트로이트 (Detroit) | 3.0 | 미지원 | 지원 | 지원 | 2.0a | 7.1 |
| OSR 2.1 / USB 지원 OSR2 | 4.00.950B (4.03.1212-릴리즈 빌드
4.03.1214-보안 패치를 받은 빌드) | 1997년 | 부여되지 않음 | 3.0 | 지원 | 지원 | 지원 | 2.0a | 7.1 |
| OSR 2.5 | 4.00.950C (4.03.1216) | 1997년 | 부여되지 않음 | 4.0 | 지원 | 지원 | 지원 | 5.0 | 7.1 |
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최소 시스템 요구 사항은 인텔 80386 DX 이상의 CPU, 4 메가바이트의 RAM, 50 MB의 하드 디스크의 남은 공간이었다. 이 같은 최소 시스템 요구 사항은 기존의 윈도우 3.1x 사용자들을 최대한 흡수하기 위한 것이었다. 그러나 최소 시스템 사양으로 윈도우 95를 설치할 경우 가상 메모리를 과도하게 사용하게 되므로 기본적인 시스템 운용 외에는 어떠한 작업을 하는 데에도 어려움이 많았다. 그리고 네트워크 장비나 다른 확장 장치가 설치되어 있을 경우, 4 메가바이트 용량의 RAM으로는 시동이 되지 않을 때도 있었다. 또, 386 SX CPU로도 설치는 되었지만, 더 심각한 성능 저하를 겪어야 했다. 최적의 성능을 위해서 마이크로소프트는 인텔 80486 또는 호환 기종, 8 메가바이트의 RAM을 권장했다.

윈도우 95의 바로 다음 후속 버전으로 윈도우 NT 4.0과 윈도우 98이 출시되었으며, 윈도우 XP까지 직접 업그레이드가 가능하다. 2011년 12월 31일자로 마이크로소프트는 윈도우 95를 (마이크로소프트의 제품 수명 정책에 따라) 단종시켰으며 모든 지원을 중단했다.

당시 일부 컴퓨터에는 시디롬 드라이브가 없었기 때문에, 윈도우 95는 플로피 디스크와 시디롬 등 두 가지 판으로 출시되었다. 플로피 디스크 판은 인터넷 익스플로러 등의 일부 기능을 제외시킨 뒤 DMF로 포맷된 13장의 플로피 디스크에 담겨 출시되었다. 윈도우 95용 마이크로소프트 플러스 역시 플로피 디스크 판으로도 출시되었다.

한국어판
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**윈도우 95 한글판**(출시 당시 제품명은 "마이크로소프트 한글 윈도우 95 운영체제")은 1995년 11월 28일에 출시되었다. 한글 처리를 위해 영문판보다 높은 사양의 시스템이 필요했다. 그래서 한국어판을 설치하려면 적어도 6 메가바이트의 메모리에(12 메가바이트 이상 권장) 55-60 메가바이트의 하드 디스크의 공간이 남아 있어야 했다. 윈도우 95 한국어판에서는 기존의 한글 MS-DOS에서 쓰이던 완성형 한글 코드를 단순 확장시킨 확장 완성형(통합형) 한글 코드를 지원하였으며, 확장 완성형에 대응하지 않는 기존의 응용 프로그램에 대해서는 완성형과 확장 완성형 한글 코드를 선택할 수 있도록 하였다. 한글판은 한글 글꼴 파일인 바탕(BATANG.TTC)과 굴림(GULIM.TTC)을 포함하고 있다.

재밋거리
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* 브라이언 이노(Brian Eno)는 윈도우 95 시작 소리(start-up sound)를 작곡했다.
* 시디롬 판의 윈도우 95 제품에는 위저(Weezer)의 "Buddy Holly"와 에디 브리켈(Edie Brickell)의 "Good Times" 등 뮤직 비디오 2개가 들어 있었다. 또한 빌 플림튼(Bill Plymton)의 짧은 애니메이션도 몇 개 들어 있었다.
* 시디롬 판에는 Hover! 게임이 포함되어 있었다.