**ტოლუოლი** ან **ტოლუენი:** ( / ˈ t ɒ l. j u iː n / ), ასევე ცნობილი როგორც **ტოლუოლი** ( / ˈ t ɒ l. j u. ɒ l , - ɔː l , - oʊ l / ),(ზოგადი ფორმულა C7H8) არის შემცვლელი არომატული ნახშირწყალბადი  ქიმიური ფორმულით C 6 H 5 CH 3 , ხშირად შემოკლებით PhCH 3 , სადაც Ph ნიშნავს ფენილ ჯგუფს. ეს არის უფერო, წყალში უხსნადი სითხე, რომელსაც აქვს საღებავების გამათხელებლების სუნი. ეს არის მონო-ჩანაცვლებული ბენზოლის წარმოებული, რომელიც შედგება მეთილის ჯგუფისგან (CH 3 ), რომელიც მიმაგრებულია ფენილ ჯგუფზე ერთი ბმის საშუალებით. როგორც ასეთი, მისი სისტემატური **IUPAC** სახელია მეთილბენზოლი. ტოლუენი ძირითადად გამოიყენება როგორც სამრეწველო ნედლეული და გამხსნელი .

როგორც გამხსნელი ზოგიერთი ტიპის საღებავის გამათხელებელში , მუდმივ მარკერებში , კონტაქტურ ცემენტში და გარკვეული ტიპის წებოში, ტოლუენი ზოგჯერ გამოიყენება როგორც რეკრეაციული ინჰალანტი  და აქვს ძლიერი ნევროლოგიური ზიანის მიყენების პოტენციალი.

|  |  |
| --- | --- |
| 
პორტალი:ქიმია
 | ***პორტალი ქიმია*** |

ისტორია
-------

ნაერთი პირველად იზოლირებული იქნა 1837 წელს პიერ ჯოზეფ პელეტიესა და ფილიპ ნერიუშ ვალტერის მიერ ფიჭვის ზეთის დისტილაციით , რომლებმაც მას *რეტინნაფტე* უწოდეს.  1841 წელს ჰენრი ეტიენ სენტ-კლერ დევილმა გამოყო ნახშირწყალბადი ტოლუს ბალზამისგან (ტროპიკული კოლუმბიური ხის *Myroxylon balsamum- ის არომატული ექსტრაქტი), რომელიც დევილმა აღიარა უოლტერის რეტინაფტისა* და ბენზოლის მსგავსი ; ამიტომ მან ახალ ნახშირწყალბადს *ბენზოენი* უწოდა.  1843 წელს იონს იაკობ ბერცელიუსმა რეკომენდაცია გაუწია სახელს *ტოლუინი*.  1850 წელს ფრანგმა ქიმიკოსმა ოგიუსტ კაჰურსმა ხის დისტილატიდან გამოყო ნახშირწყალბადი, რომელიც მან აღიარა, როგორც დევილის *ბენზოენის* მსგავსი და რომელსაც კაჰურსმა უწოდა *ტოლუენი* .

ქიმიური თვისებები
-----------------

ნახშირბადის ატომებს შორის მანძილი ტოლუენის რგოლში არის 0,1399 ნმ. C-CH 3 ბმა უფრო გრძელია 0,1524 ნმ-ზე, ხოლო CH ბმის საშუალო სიგრძეა 0,111 ნმ. 

  

### ზარის რეაქციები [ რედაქტირება ]

ტოლუოლი რეაგირებს როგორც ჩვეულებრივი არომატული ნახშირწყალბადი ელექტროფილური არომატული ჩანაცვლებისას.  იმის გამო, რომ მეთილის ჯგუფს აქვს უფრო მეტი ელექტრონის გამოყოფის თვისებები, ვიდრე წყალბადის ატომს იმავე მდგომარეობაში, ტოლუოლი უფრო რეაქტიულია ვიდრე ბენზოლი ელექტროფილების მიმართ. ის გადის სულფონაციას *პ* -ტოლუენსულფონის მჟავის მისაღებად და ქლორირებას Cl 2 -ით FeCl 3- ის თანდასწრებით ქლოროტოლუენის ორთო და პარა იზომერების მისაღებად .

ტოლუოლის ნიტრაცია იძლევა მონო-, დი- და ტრინიტროტოლუენს, რომლებიც ფართოდ გამოიყენება. დინიტროტოლუენი არის ტოლუენ დიიზოციანატის წინამორბედი , პოლიურეთანის ქაფის წინამორბედი. ტრინიტროტოლუენი (TNT) არის ასაფეთქებელი ნივთიერება.

ტოლუოლის სრული ჰიდროგენიზაცია იძლევა მეთილციკლოჰექსანს. რეაქცია მოითხოვს წყალბადის და კატალიზატორის მაღალ წნევას .

  

### გვერდითი ჯაჭვის რეაქციები [ რედაქტირება ]

ტოლუოლში მეთილის ჯგუფის CH ბმები ბენზილისაა , ამიტომ ისინი უფრო სუსტია ვიდრე CH ბმები მარტივ ალკანებში. ამ სისუსტის ასახვით, მეთილის ჯგუფი ტოლუენში განიცდის სხვადასხვა სახის თავისუფალ რადიკალურ რეაქციას. მაგალითად, როდესაც თბება *N-* ბრომოსუკცინიმიდით (NBS) AIBN-ის თანდასწრებით , ტოლუოლი გარდაიქმნება ბენზილის ბრომიდად. იგივე გარდაქმნა შეიძლება განხორციელდეს ელემენტარული ბრომით ულტრაიისფერი შუქის ან თუნდაც მზის შუქის არსებობისას.

ტოლუენი ასევე შეიძლება ბრომირებული იყოს მისი HBr და H 2 O 2 დამუშავებით სინათლის თანდასწრებით. 

C 6 H 5 CH 3 + Br 2 → C 6 H 5 CH 2 Br + HBr
ბენზოინის მჟავა და ბენზალდეჰიდი კომერციულად წარმოიქმნება ტოლუოლის ნაწილობრივი დაჟანგვით ჟანგბადით. ტიპიური კატალიზატორები მოიცავს კობალტის ან მანგანუმის ნაფთენატებს.  დაკავშირებული, მაგრამ ლაბორატორიული მასშტაბის ოქსიდაციები მოიცავს კალიუმის პერმანგანატის გამოყენებას ბენზოინის მჟავას და ქრომილ ქლორიდის ბენზალდეჰიდის მისაღებად ( ეტარდის რეაქცია ).

* Oxidation of tolueneOxidation of toluene

მეთილის ჯგუფი ტოლუოლში განიცდის დეპროტონაციას მხოლოდ ძალიან ძლიერი ფუძეებით; მისი p *K* a არის დაახლოებით 41. 

  

### შერწყმა

ტოლუოლი ერევა (იხსნება ყველა პროპორციით) ეთანოლთან , ბენზოლთან , დიეთილის ეთერთან , აცეტონთან , ქლოროფორმთან , გამყინვარების ძმარმჟავასთან და ნახშირბადის დისულფიდთან , მაგრამ შეურევია წყალთან.

წარმოება
--------

ტოლუოლი ბუნებრივად გვხვდება ნედლ ნავთობში დაბალ დონეზე და წარმოადგენს ქვეპროდუქტს ბენზინის წარმოებაში კატალიზური რეფორმატორის ან ეთილენის კრეკერის მიერ. ის ასევე წარმოადგენს ნახშირისგან კოქსის წარმოების ქვეპროდუქტს. საბოლოო განცალკევება და გაწმენდა ხდება დისტილაციის ან გამხსნელის ექსტრაქციის ნებისმიერი პროცესით, რომელიც გამოიყენება BTX არომატიზატორებისთვის (ბენზოლი, ტოლუოლი და ქსილენის იზომერები). 

### სხვა მოსამზადებელი გზები

ტოლუოლის მომზადება შესაძლებელია სხვადასხვა მეთოდით. მაგალითად, ბენზოლი რეაგირებს მეთანოლთან მყარი მჟავის თანდასწრებით ტოლუოლის მისაღებად:

იყენებს
-------

ტოლუენი ერთ-ერთი ყველაზე უხვად წარმოებული ქიმიკატია. მისი ძირითადი გამოყენებაა (1) როგორც ბენზოლის და ქსილენების წინამორბედი , (2) როგორც გამხსნელი გამათხელებლების, საღებავების, ლაქების , ადჰეზივებისთვის და (3) როგორც ბენზინის დანამატი. 

### ბენზოლისა და ქსილენების წინამორბედი

ტოლუენი გარდაიქმნება ბენზოლად ჰიდროდეალკილირების გზით :

C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4
მისი ტრანსალკილაცია იძლევა ბენზოლისა და ქსილენის ნარევს .

### გამხსნელი

იგი ფართოდ გამოიყენება საღებავების, საღებავების , რეზინის, ქიმიურ, წებოს, ბეჭდვისა და ფარმაცევტულ მრეწველობაში, როგორც გამხსნელი.  ფრჩხილის ლაქი, ფუნჯის საწმენდი საშუალებები და ლაქების მოსაშორებელი საშუალებები შეიძლება შეიცავდეს ტოლუენს. მას ასევე იყენებს ასაფეთქებელი ნივთიერებების (TNT) წარმოება. ტოლუენი ასევე გვხვდება სიგარეტის კვამლში და მანქანის გამონაბოლქვში. თუ არ არის ჰაერთან კონტაქტში, ტოლუოლი შეიძლება უცვლელი დარჩეს ნიადაგში ან წყალში დიდი ხნის განმავლობაში. 

ტოლუენი არის ჩვეულებრივი გამხსნელი , მაგალითად , საღებავებისთვის , საღებავის გამათხელებლების, სილიკონის დალუქვისთვის,  მრავალი ქიმიური რეაქტიული ნივთიერებისთვის , რეზინის , საბეჭდი მელანისთვის, წებოებისთვის (წებოებისთვის), ლაქებისთვის , ტყავის მთრიმლავებისთვის და სადეზინფექციო საშუალებებისთვის. 

### საწვავი

ტოლუენი არის ოქტანის გამაძლიერებელი ბენზინის საწვავში შიდა წვის ძრავებისთვის , ასევე თვითმფრინავის საწვავის და ტურბო ძრავებისთვის ფორმულა 1 -ში. 

ავსტრალიაში 2003 წელს აღმოჩნდა, რომ ტოლუენი არალეგალურად იყო შერწყმული ბენზინთან საწვავის ობიექტებში გასაყიდად, როგორც მანქანის სტანდარტული საწვავი. ტოლუენი არ ითვალისწინებს საწვავის აქციზის გადასახადს, ხოლო სხვა საწვავი იბეგრება 40%-ზე მეტით, რაც უზრუნველყოფს საწვავის მომწოდებლების მოგების დიდ ზღვარს. ტოლუენის ჩანაცვლების ხარისხი დადგენილი არ არის. 

### ნიშების აპლიკაციები

ლაბორატორიაში ტოლუენი გამოიყენება როგორც გამხსნელი ნახშირბადის ნანომასალებისთვის, მათ შორის ნანომილები და ფულერენი, ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც ფულერენის ინდიკატორი. C 60 -ის ტოლუენის ხსნარის ფერი არის ნათელი მეწამული. ტოლუენი გამოიყენება როგორც ცემენტი თხელი პოლისტიროლის კომპლექტებისთვის (ზედაპირების დაშლით და შემდეგ შერწყმით), რადგან ის შეიძლება გამოყენებულ იქნას ძალიან ზუსტად ჯაგრისით და არ შეიცავს წებოს დიდ ნაწილს. ტოლუენი შეიძლება გამოყენებულ იქნას სისხლის წითელი უჯრედების გასახსნელად , ჰემოგლობინის გამოსაყოფად ბიოქიმიურ ექსპერიმენტებში. ტოლუენი ასევე გამოიყენებოდა როგორც გამაგრილებელი, სითბოს გადაცემის კარგი შესაძლებლობების გამო ნატრიუმის ცივ ხაფანგებში, რომლებიც გამოიყენება ბირთვული რეაქტორის სისტემის მარყუჟებში. ტოლუენი ასევე გამოიყენებოდა კოკაინის ფოთლებიდან კოკაინის ამოღების პროცესში კოკა-კოლას სიროფის წარმოებაში.

ტოქსიკოლოგია და მეტაბოლიზმი
---------------------------

მთავარი სტატია: ტოლუოლი (ტოქსიკოლოგია)

ტოლუოლის ეკოლოგიური და ტოქსიკოლოგიური ეფექტები ფართოდ არის შესწავლილი. 

ტოლუოლი აღიზიანებს თვალებს, კანს და სასუნთქ გზებს. ის ნელა შეიწოვება კანის მეშვეობით. მას შეუძლია გამოიწვიოს სისტემური ტოქსიკურობა ინჰალაციის ან გადაყლაპვისას. ინჰალაცია ექსპოზიციის ყველაზე გავრცელებული გზაა. ტოლუენით მოწამვლის სიმპტომებს მიეკუთვნება ცენტრალური ნერვული სისტემის ეფექტები (თავის ტკივილი, თავბრუსხვევა, ძილიანობა, ატაქსია , ეიფორია , ტრემორი , ჰალუცინაციები , კრუნჩხვები და კომა), ქიმიური პნევმონიტი , რესპირატორული დეპრესია, პარკუჭოვანი არითმიები , ბალანსის დარღვევა , გულისრევა. 

ტოლუოლის დაბალ და ზომიერ დონეზე ინჰალაციამ შეიძლება გამოიწვიოს დაღლილობა, დაბნეულობა, სისუსტე, მთვრალი ტიპის მოქმედებები, მეხსიერების დაკარგვა, გულისრევა, მადის დაკარგვა, სმენის დაკარგვა ,  და ფერის მხედველობის დაკარგვა.  ზოგიერთი ეს სიმპტომი ჩვეულებრივ ქრება ექსპოზიციის შეწყვეტისას. ტოლუოლის მაღალი დონის მოკლე დროში ჩასუნთქვამ შეიძლება გამოიწვიოს თავბრუსხვევა, გულისრევა ან ძილიანობა, გონების დაკარგვა და სიკვდილიც კი.  თუმცა, ტოლუენი გაცილებით ნაკლებად ტოქსიკურია, ვიდრე ბენზოლი , და შედეგად, იგი მეტწილად შეცვალა, როგორც არომატული გამხსნელი ქიმიურ მომზადებაში. აშშ -ს გარემოს დაცვის სააგენტო (EPA) აცხადებს, რომ ტოლუოლის კანცეროგენული პოტენციალის შეფასება შეუძლებელია არასაკმარისი ინფორმაციის გამო.  2013 წელს ტოლუოლის მსოფლიო გაყიდვებმა შეადგინა დაახლოებით 24,5 მილიარდი აშშ დოლარი. 

ტოლუოლი ხდება როგორც შიდა ჰაერის დამაბინძურებლები მთელ რიგ პროცესებში, მათ შორის ელექტროქირურგიაში და შეიძლება ამოღებულ იქნეს ჰაერიდან გააქტიურებული ნახშირბადის ფილტრით. 

მრავალი სხვა გამხსნელის მსგავსად, როგორიცაა 1,1,1-ტრიქლოროეთანი და ზოგიერთი ალკილბენზოლი , ტოლუოლი ნაჩვენებია, რომ მოქმედებს როგორც არაკონკურენტული NMDA რეცეპტორის ანტაგონისტი და GABA A რეცეპტორების დადებითი ალოსტერიული მოდულატორი.  დამატებით, ნაჩვენებია, რომ ტოლუენი ავლენს ანტიდეპრესანტების მსგავს ეფექტებს მღრღნელებში იძულებითი ცურვის ტესტში (FST) და კუდის შეჩერების ტესტში (TST),  სავარაუდოდ მისი NMDA ანტაგონისტური თვისებების გამო.

ტოლუენი ზოგჯერ გამოიყენება როგორც რეკრეაციული ინჰალატორი ("წებოს სუნი"), სავარაუდოდ მისი ეიფორიული და დისოციაციური ეფექტის გამო. 

ტოლუოლი აინჰიბირებს აგზნების იონურ არხებს, როგორიცაა NMDA რეცეპტორი , ნიკოტინის აცეტილქოლინის რეცეპტორი და სეროტონინის 5-HT 3 რეცეპტორი. ის ასევე აძლიერებს ინჰიბიტორული იონური არხების ფუნქციას, როგორიცაა GABA A და გლიცინის რეცეპტორები. გარდა ამისა, ტოლუოლი არღვევს ძაბვით შემოსაზღვრულ კალციუმის არხებს და ატფ-შეზღუდულ იონურ არხებს. 

### რეკრეაციული გამოყენება

ტოლუენი გამოიყენება როგორც ტოქსიკური ინჰალატორი მწარმოებლების მიერ დაუგეგმავი გზით. ადამიანები ისუნთქებენ ტოლუენის შემცველ პროდუქტებს (მაგ. საღებავის გამათხელებელი , საკონტაქტო ცემენტი , მაკორექტირებელი კალმები, მოდელის წებო და ა.შ.) მისი დამათრობელი ეფექტის გამო. ტოლუოლისა და მისი შემცველი პროდუქტების ფლობა და გამოყენება რეგულირდება ბევრ იურისდიქციაში, იმ სავარაუდო მიზეზით, რომ არასრულწლოვანებმა არ მიიღონ ეს პროდუქტები რეკრეაციული ნარკოტიკების მიზნებისთვის. 2007 წლის მდგომარეობით, აშშ-ს 24 შტატში იყო კანონი, რომელიც აჯარიმებდა ამგვარი ინჰალანტების გამოყენებას, გამოყენებას განზრახ ფლობას და/ან გავრცელებას.  2005 წელს ევროკავშირმა აკრძალა პროდუქციის საერთო გაყიდვა, რომელიც შედგებოდა 0,5%-ზე მეტი ტოლუენისგან. 

### ბიორემედიაცია

სოკოების რამდენიმე სახეობა, მათ შორის *Cladofialophora* , *Exophiala* , *Leptodontidium* ( სინ. *Leptodontium* ), *Pseudeurotium zonatum* და *Cladosporium sphaerospermum* , და ბაქტერიების გარკვეულ სახეობებს შეუძლიათ დაშალონ ტოლუენი მისი, როგორც ნახშირბადის და ენერგიის წყაროს გამოყენებით.

ცნობები
-------

1. Haynes, p. 3.514
2. **^** Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
3. ^ Jump up to:***a*** ***b*** ***c*** ***d*** ***e***
4. **^** Haynes, p. 5.164
5. **^** Haynes, p. 5.176
6. **^** Haynes, p. 3.579
7. **^** Haynes, p. 6.258
8. **^** Haynes, p. 6.246
9. **^** Haynes, p. 9.66
10. **^** Haynes, pp. 5.39, 5.67
11. ^ Jump up to:***a*** ***b*** ***c*** Haynes, p. 16.30
12. ^ Jump up to:***a*** ***b***
13. ^ Jump up to:***a*** ***b*** ***c*** ***d*** ***e***
14. **^** Pelletier PJ and Walter FN (1837) "Examen des produits provenant du traitement de la résine dans la fabrication du gaz pour l'éclairage" Archived 2016-10-21 at the Wayback Machine (Examination of products arising from the treatment of resin during the production of illuminating gas), *Comptes rendus*, **4** : 898–899.
15. **^** Pelletier PJ and Walter FN (1838) "Examen des produits provenant du traitement de la résine dans la fabrication du gaz pour l'éclairage," Archived 2022-09-13 at the Wayback Machine *Annales de Chimie et de Physique*, 2nd series, **67** : 269–303. Toluene is named on pp. 278–279: *"Nous désignerons la substance qui nous occupe par le nom de* rétinnaphte*, qui rappelle son origine et ses propriétés physiques (ρητίνη-νάφτα)."* (We will designate the substance that occupies us by the name of *rétinnaphte*, which recalls its origin and its physical properties (ρητίνη-νάφτα [resin-naphtha]).
16. **^** Deville, H. (1841) "Recherches sur les résines. Étude du baume de Tolu" Archived 2016-10-21 at the Wayback Machine (Investigations of resins. Study of Tolu balsam), *Comptes rendus*, **13** : 476–478.
17. **^** Deville, H. (1841) "Recherches chimiques sur les résines; Premier mémoire" Archived 2021-05-02 at the Wayback Machine (Chemical investigations of resins; first memoir), *Annales de Chimie et de Physique*, 3rd series, **3** : 151–195. Deville names toluene on p. 170: *"J'ai adopté, pour le corps qui m'occupe dans ce moment, le nom de* benzoène*, qui rappelle, dans les baumes dont il provient, ce caractère presque générique qui est de contenir de l'acide benzoïque."* (I've adopted, for this substance that occupies me at the moment, the name *benzoène*, which recalls, in the balsams from which it comes, that character which is contained in benzoic acid.)
18. **^** Berzelius, Jacob (1843) *Jahres Berichte*, **22** : 353–354. Archived 2022-09-13 at the Wayback Machine.
19. **^** Haynes, p. 9.53
20. ^ Jump up to:***a*** ***b***
21. `cite journal}}`: Cite journal requires `|journal=` (help)
22. **^** "Health Effects of Toluene" Archived 2010-11-25 at the Wayback Machine, Canadian Centre for Occupational Health and Safety.
23. **^** "Toluene Toxicity Physiologic Effects" Archived 2016-10-12 at the Wayback Machine, Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
24. **^** [1] Archived 2015-03-06 at the Wayback Machine, EPA
25. ^ Jump up to:***a*** ***b*** ***c***

გარე ბმულები [ რედაქტირება ]
----------------------------

Wikimedia Commons აქვს მედია დაკავშირებული ***ტოლუოლთან*** .

***ვიკიციტატაში არის ციტატები ტოლუენთან*** დაკავშირებით .

* ATSDR – შემთხვევის შესწავლა გარემოსდაცვით მედიცინაში: ტოლუენის ტოქსიკურობა აშშ-ს ჯანმრთელობისა და ადამიანური სერვისების დეპარტამენტი (საჯარო დომენი)
* ამერიკული სამრეწველო ჰიგიენის ასოციაცია , ყურის შხამები , სინერგისტი, 2018 წლის ნოემბერი.
* Toluene CDC - NIOSH სამუშაო ადგილის უსაფრთხოებისა და ჯანმრთელობის თემა (DHHS)
* OSHA-NIOSH 2018. ქიმიური (ოტოტოქსიურობა) და ხმაურის ზემოქმედებით გამოწვეული სმენის დაკარგვის პრევენცია უსაფრთხოებისა და ჯანმრთელობის საინფორმაციო ბიულეტენი (SHIB) , შრომის უსაფრთხოებისა და ჯანმრთელობის ადმინისტრაცია და შრომის უსაფრთხოებისა და ჯანმრთელობის ეროვნული ინსტიტუტი. SHIB 03-08-2018. DHHS (NIOSH) გამოცემა No 2018-124.
* ტოქსიკური უბედურება: ჩინელი ბავშვები ავადდებიან ახლად გაშლილი სასკოლო ტრასების ორთქლის შესუნთქვის შემდეგ , South China Morning Post, 2015 წ.

1. ↑   (2014) „Front Matter", *Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)*. Cambridge:  The Royal Society of Chemistry,   გვ. 139. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. „Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names)."
2. 1 2 3  Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health.  დაარქივებულია ორიგინალიდან — 2019-09-01. ციტირების თარიღი: 2019-09-01.