Protonasi anilina oleh asam membentuk ion anilium yang larut dalam air.
Dalam kimia, **protonasi** adalah penambahan proton (H+) pada suatu atom, molekul, atau ion, menghasilkan asam konjugasi. Sebagai contoh di antaranya:

* Protonasi air oleh asam sulfat:
H2SO4 + H2O is in equilibrium with H3O+ + HSO−4
* Protonasi isobutena dalam pembentukan karbokation:
(CH3)2C=CH2 + HBF4 is in equilibrium with (CH3)3C+ + BF−4
* Protonasi amonia dalam pembentukan amonium klorida dari amonia dan hidrogen klorida:
NH3(g) + HCl(g) → NH4Cl(s)

Protonasi adalah proses penambahan kation hidrogen (ion H+) ke suatu senyawa, umumnya nukleofil, karena ion H+ adalah elektrofil.

Protonasi adalah reaksi kimia yang sangat mendasar dan merupakan tahapan dalam banyak proses katalitik dan stoikiometrik. Beberapa ion dan molekul dapat mengalami lebih dari satu protonasi dan dilabeli sebagai polibasa, yang biasanya terdapat pada banyak makromolekul biologis. Protonasi dan deprotonasi (pelepasan proton) terjadi dalam sebagian besar reaksi asam-basa; mereka adalah inti dari sebagian besar teori reaksi asam-basa. Suatu asam Brønsted–Lowry didefinisikan sebagai suatu zat kimia yang memprotonasi zat lain. Setelah memprotonasi substrat, massa dan muatan spesi tersebut bertambah masing-masing satu unit, membuatnya sebagai tahapan penting dalam beberapa prosedur analitik seperti spektrometri massa semburan elektron. Protonasi dan deprotonasi suatu molekul atau ion dapat mengubah banyak sifat kimia lainnya, tidak hanya massa dan muatan, seperti perubahan hidrofilisitas, potensial reduksi, dan sifat optisnya.

Laju protonasi dan deprotonasi
------------------------------

Protonasi terkadang bersifat cepat, sebagian dikarenakan mobilitas proton yang cepat dalam banyak pelarut. Laju protonasi terkait erat dengan keasaman dari spesi yang memprotonasi: protonasi oleh asam lemah lebih lambat dibandingkan protonasi basa yang sama oleh asam kuat. Laju protonasi dan deprotonasi dapat sangat lambat ketika protonasi memicu terjadinya perubahan struktur yang signifikan.

Reversibilitas dan katalisis
----------------------------

Protonasi biasanya bersifat reversibel (dapat bolak-balik), dan struktur serta pengikatan basa konjugasinya biasanya tidak mengalami perubahan terhadap protonasi. Dalam beberapa kasus, namun, protonasi memicu terjadinya isomerisasi, sebagai contoh *cis*-alkena dapat diubah menjadi *trans*-alkena menggunakan sejumlah tertentu dari agen protonasi katalitik. Banyak enzim, seperti serin hidrolase, beroperasi melalui mekanisme yang melibatkan protonasi substrat secara bolak-balik.

Lihat pula
----------

* Konstanta disosiasi asam
* Autoionisasi molekuler

Referensi
---------

1. ↑  Zumdahl, S. S. (1986). *Chemistry* (dalam bahasa Inggris). Lexington, MA: Heath. ISBN 0-669-04529-2.
2. ↑  Kramarz, K. W.; Norton, J. R. (1994). "Slow Proton Transfer Reactions in Organometallic and Bioinorganic Chemistry". *Progress in Inorganic Chemistry* (dalam bahasa Inggris). **42**: 1–65. doi:10.1002/9780470166437.ch1.
3. ↑  Smith, Patrick B.; Dye, James L.; Cheney, John; Lehn, Jean Marie (1981). "Proton cryptates. Kinetics and thermodynamics of protonation of the [1.1.1] macrobicyclic cryptand". *J. Am. Chem. Soc.* (dalam bahasa Inggris). **103** (20): 6044–6048. doi:10.1021/ja00410a009.
4. ↑  Hunter, Edward P.; Lias, S. G. (1982). "Protonation of C3H6 isomers: isotope exchange and isomerization". *J. Phys. Chem.* (dalam bahasa Inggris). **86** (14): 2769–2775. doi:10.1021/j100211a042.
5. ↑  Driant, T.; Nachon, F.; Ollivier, C.; Renard, P. Y.; Derat, E. (2017). "On the Influence of the Protonation States of Active Site Residues on AChE Reactivation: A QM/MM Approach". *Chembiochem.* (dalam bahasa Inggris). **18** (7): 666–675. doi:10.1002/cbic.201600646. PMID 28106328. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)