Hopena, dikenal juga sebagai diploptena.
Kolesterol, senyawa sterol.
**Hopanoid** adalah senyawa pentasiklik (mengandung lima cincin) alami berdasarkan struktur kimia hopana. Triterpenoid pertama yang dikenal dalam kelompok ini adalah hidroksihopanona, diisolasi oleh dua kimiawan di *The National Gallery*, London yang sedang meneliti karet damar, resin alami yang digunakan sebagai pernis untuk pengecatan. Nama hopana diturunkan dari genus *Hopea* (suatu sumber resin) yang dinamai sesuai penemunya, seorang botanis, John Hope. Sejak awal ditemukan, hopanoid telah dikenal keberadaannya di alam dalam jumlah besar sebagai komponen bakteri dan organisme primitif lainnya. Sejumlah hopanoid ditemukan dalam reservoir petroleum, yang digunakan sebagai penanda biologis. Hopanoid tidak terdeteksi dalam arkea.

Peran biologis
--------------

Hopanoid memodifikasi sifat membran plasma, seperti fluiditas dan pembentukan *liquid ordered domain*, mempengaruhi permeabilitas membran, rigiditas dan karakteristik dalam bakteri lainnya, mirip seperti sterol (seperti kolesterol) dalam eukariota. Hubungan antara struktur biokimia dan fungsi seluler ini dapat dilihat dalam kesamaan struktur dasar diploptena, senyawa haponoid yang ditemukan dalam beberapa membran sel bakteri, dan kolesterol, suatu senyawa sterol yang ditemukan dalam membran eukariotik. Pada kebanyakan bakteri, hopanoid memiliki peran dalam pengaturan permeabilitas membran sel untuk beradaptasi pada kondisi lingkungan yang ekstrem. Mereka terbentuk dalam hyphae aerial (struktur bearing spora) dari prokaryotik bakteri tanah *Streptomyces*, di mana mereka meminimalkan kehilangan air melalui membran. Dalam actinomycete dari *Frankia*, hopanoid dalam membran diazovesicle menahan masuknya oksigen dengan membuat bilayer lemak yang lebih rapat dan kompak.

Hopanoid dalam paleobiologi
---------------------------

Hopanoid mungkin merupakan produk alam di bumi yang paling melimpah dan ada dalam bahan organik dari semua sedimen, tidak bergantung pada umur, asal, atau alamnya dan bermanfaat sebagai penanda biologis fosil dalam rekonstruksi evolusi dan geologi awal.

Hopanoid, termasuk 2-alfa-metilhopana dari fotosintesis bakteri (sianobakteri), ditemukan oleh Roger Summons dan koleganya sebagai fosil molekuler dari sediman berusia 2,7 miliar tahun di sekitar Pilbara, Australia. Adanya kelimpahan 2-alfa-metilhopana dalam serpihan ini mengindikasikan bahwa fotosintesis oksigenik terlibat 2,7 miliar tahun yang lalu, sebelum atmosfer teroksidasi. Meski demikian, telah ditemukan bahwa *Geobacter sulfurreducens* dapat mensintesis hopanol yang berbeda, meskipun bukan 2-metil-hopanol, ketika dikembangkan di bawah kondisi yang sangat anaerobik.

Referensi
---------

1. ↑  Mills J.S. Werner A.E.A. (1955). "The Chemistry of Dammar Resin". *Journal of the Chemical Society*: 3132–40.
2. ↑  Hunt, J. (2002). "Early developments in petroleum geochemistry". *Organic Geochemistry* **33**: 1025–1052. doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6
3. ↑  William W. Christie. "The AOCS Lipid Library. Sterols 4. Hopanoids and related lipids" Diarsipkan 2014-10-16 di Wayback Machine.. AOCS.
4. ↑  Larry L Barton (2005). *Structural and Functional Relationships in Prokaryotes*. Springer. ISBN 0-387-20708-2.
5. 1 2  Sáenz, JP.; Sezgin, E.; Schwille, P.; Simons, K. (Aug 2012). "Functional convergence of hopanoids and sterols in membrane ordering.". *Proc Natl Acad Sci U S A* **109** (35): 14236–40.doi:10.1073/pnas.1212141109. PMID 22893685.
6. ↑  Poralla K, Muth G, Härtner T (2000). "Hopanoids are formed during transition from substrate to aerial hyphae in Streptomyces coelicolor A3(2)". *FEMS Microbiol Lett* **189** (1): 93–5.doi:10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x. PMID 10913872.
7. ↑  Berry A, Harriott O, Moreau R, Osman S, Benson D, Jones A (1993). "Hopanoid lipids compose the *Frankia* vesicle envelope, presumptive barrier of oxygen diffusion to nitrogenase". *Proc Natl Acad Sci USA* **90** (13): 6091–4. Bibcode: 1993PNAS...90.6091B. doi:10.1073/pnas.90.13.6091. PMC 46873. PMID 11607408.
8. ↑  Ourisson G, Albrecht P. Hopanoids. 1. Geohopanoids: the most abundant natural products on earth? Acc Chem Res; 1992 25:398–402
9. ↑  Knoll A H (2003). *Life on a Young Planet: The first three billion years of evolution on the planet earth* (1st ed.). Princeton University Press. ISBN 0-691-00978-3.
10. ↑  Brocks J, Logan G, Buick R, Summons R (1999). "Archean molecular fossils and the early rise of eukaryotes". *Science* **285** (5430): 1033–6. doi:10.1126/science.285.5430.1033.PMID 10446042.
11. ↑  Fischer, W. W. Summons, R. E. Pearson, A. (2005). "Targeted genomic detection of biosynthetic pathways: anaerobic production of hopanoid biomarkers by a common sedimentary microbe". *Geobiology* **3**: 3340. doi:10.1111/j.1472-4669.2005.00041.x.