Piridina, sebuah contoh senyawa heterosiklik yang sederhana
**Senyawa heterosiklik** atau **heterolingkar** adalah sejenis senyawa kimia yang mempunyai **struktur cincin** yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen yang merupakan bagian dari cincin tersebut. Senyawa-senyawa heterosiklik dapat berupa cincin aromatik sederhana ataupun cincin non-aromatik. Beberapa contohnya adalah piridina (C5H5N), pirimidina (C4H4N2) dan dioksana (C4H8O2).

Perlu diperhatikan pula senyawa-senyawa seperti *siklopropana* dan *sikloheksana* bukanlah senyawa heterosiklik. Senyawa tersebut hanyalah sikloalkana. Prefiks 'siklik' merujuk pada struktur cincin, sedangkan 'hetero' merujuk pada atom selain karbon. Banyak senyawa heterosiklik yang merupakan zat karsinogenik.

**Kimia heterosiklik** adalah cabang ilmu kimia yang berkutat secara eksklusif terhadap sintesis, sifat-sifat, dan aplikasi heterolingkar.

Cincin beranggota-3
-------------------

Heterolingkar dengan tiga atom pada cincin lebih reaktif dikarenakan oleh terikan cincin. Senyawa yang memiliki satu heteroarom pada umumnya lebih stabil. Senyawa dengan dua heteroatom lebih biasa muncul sebagai zat antara reaktif. Heterolingkar beranggota-3 yang umum:

| Heteroatom | Jenuh | Takjenuh |
| --- | --- | --- |
| Nitrogen | Aziridina |  |
| Oksigen | Etilena oksida (epoksida, oksirana) | Oksirena |
| Sulfur | Tiirana (episulfida) |  |

Cincin beranggota-4
-------------------

| Heteroatom | Jenuh | Takjenuh |
| --- | --- | --- |
| Nitrogen | Azetidina |  |
| Oxygen | Oksetana |  |
| Sulfur | Tietana, ditietana | Ditiet |

Cincin beranggota-5
-------------------

Pada Heterolingkar beranggota-5, senyawa takjenuhnya sering lebih stabil oleh karena aromatisitas.

| Heteroatom | Jenuh | Takjenuh |
| --- | --- | --- |
| Nitrogen | tetrahidropirola (pirolidina) | Dihidropirola (pirolina), Pirola |
| Oksigen | Dihidrofuran, tetrahidrofuran | Furan |
| Sulfur | Dihidrotiofena, tetrahidrotiofena | Tiofena |
| Arsen |  | Arsola |

Sekelompok besar senyawa cincin beranggota-5 dengan dua heteroatom secara kolektif dinamakan azola. Ditiolana mempunyai dua atom sulfur.

Cincin beranggota-6
-------------------

Cincin beranggota enam dengan heteroatom tunggal:

| Heteroatom | Jenuh | Takjenuh |
| --- | --- | --- |
| Nitrogen | Piperidina | Piridina |
| Oksigen | Tetrahidropiran | Piran |
| Sulfur | Tiana | Tiina (thiapirana) |

Dengan dua heteroatom:

| Heteroatom | Jenuh | Takjenuh |
| --- | --- | --- |
| Nitrogen | Piperazina | Diazina |
| Nitrogen / oksigen | Oksazina |  |
| Nitrogen / sulfur |  | Tiazina |
| Sulfur | Ditiana |  |
| Oksigen | Dioksana |  |

Amina heterosiklik dan kanker
-----------------------------

Beberapa amina heterosiklik (*Heterocyclic amine*), HCA, yang terdapat pada daging yang dimasak ditemukan memiliki sifat karsinogenik. Riset menunjukkan bahwa memasak daging tertentu pada temperatur tinggi akan menghasilkan senyawa-senyawa yang tidak ditemukan pada daging mentah. HCA terbentuk ketika asam amino dan kreatina (senyawa yang ditemukan pada otot) bereaksi pada temperatur tinggi. Para periset telah mengidentifikasi 17 HCA berbeda yang dihasilkan dari pemasakan daging otot. Beberapa sumber protein seperti susu, telur, tahu, dan daging organ seperti hati memiliki kandungan HCA yang sangat sedikit atau hampir tidak ada ketika dimasak.

Referensi
---------

1. ↑  
Eicher, T.; Hauptmann, S. (2nd ed. 2003). *The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications*. Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.  Periksa nilai tanggal di: `|date=` (bantuan)Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
2. ↑  "Heterocyclic Amines in Cooked Meats". National Cancer Institute. 15 Sep 2004. Diakses tanggal 2007-08-09.

Pranala luar
------------

* Nomenclature, IUPAC
* Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC
* List of known and probable carcinogens, American Cancer Society
* Diarsipkan 2020-09-08 di Wayback Machine. List of known carcinogens by the State of California, Proposition 65 (more comprehensive)