**Sianida** adalah senyawa kimia yang mengandung **gugus siano** C≡N, dengan atom karbon terikat-tiga ke atom nitrogen.

Pada sianida anorganik, seperti natrium sianida dan kalium sianida, gugus CN ada sebagai **ion sianida** poliatomik yang bermuatan negatif (CN−); senyawa ini, yang merupakan garam dari asam sianida, adalah senyawa yang sangat beracun. Ion sianida bersifat isoelektronik dengan karbon monoksida dan nitrogen molekuler.

Sianida organik umumnya disebut nitril; gugus CN terhubung melalui ikatan kovalen dengan gugus bermuatan karbon, seperti metil (-CH3) pada metil sianida (asetonitril). Karena tidak melepas ion sianida, maka nitril umumnya lebih tidak beracun, atau seperti pada polimer tidak larut seperti serat akrilik, maka sama sekali tidak beracun kecuali jika dibakar.

Asam sianida (HCN) adalah senyawa berbentuk cairan yang mudah menguap, biasa digunakan dalam pembuatan asetonitril yang kemudian digunakan untuk produksi serat akrilik, karet sintetis, dan plastik. Sianida juga digunakan dalam berbagai proses kimia, seperti fumigasi, pengerasan besi dan baja, elektroplating, dan pemurnian bijih. Di alam, bahan - bahan yang mengandung sianida terdapat dalam beberapa biji buah, seperti lubang ceri dan biji apel.

Nomenklatur dan etimologi
-------------------------

Ion dari **sianida**, CN−.  

Dari atas:  

1. Struktur ikatan kovalen  

2. Model umum  

3. Permukaan berpotensi memiliki statis  

4. Pasangan karbon bebas
Dalam nomenklatur IUPAC, senyawa organik yang memiliki gugus fungsi C≡N- disebut nitril. Sehingga nitril adalah senyawa organik. Contoh nitril adalah CH3CN, asetonitril (juga dikenal sebagai *metil sianida*). Nitril biasanya tidak melepaskan ion sianida. Gugus fungsional dimana hidroksil dan sianida terikat pada karbon yang sama disebut sianohidrin. Tidak seperti nitril, sianohidridin memang melepaskan hidrogen sianida. Dalam kimia anorganik, garam yang mengandung ion C≡N− disebut sebagai **sianida**.

Kata ini berasal dari bahasa Yunani *kyanos*, yang berarti biru tua, sebagai hasil pertama kali diperoleh dari pemanasan pigmen yang dikenal sebagai biru Prusia.

Pengikatan
----------

Ion sianida menjadi molekul isoelektronik jika berikatan dengan karbon monoksida dan dengan molekul nitrogen.

Ketersediaan
------------

### Di alam

Pembersihan racun sianida dari Cassava di Nigeria
Sianida dapat diproduksi oleh bakteri, jamur, dan alga tertentu dan ditemukan di sejumlah tanaman. Sianida ditemukan dalam jumlah besar pada biji buah tertentu, mis. Almond pahit, aprikot, apel, dan buah persik. Pada tanaman, sianida biasanya terikat dengan molekul gula dalam bentuk *glikosida sianogenik*, sebagai pencegah tanaman terhadap herbivora (lihat Simbiosis mutualisme). Akar singkong (ubi kayu), dan makanan penting seperti kentang yang ditanam di negara tropis, juga mengandung glikosida sianogen.

Bambu Madagaskar (Cathariostachys madagascariensis) menghasilkan sianida sebagai pencegah penebangan. Sebagai tanggapan, lemur bambu emas, pemakan bambu, telah mengembangkan sifat toleransi yang tinggi terhadap sianida.

### Ruang antariksa

Radikal sianida ·CN telah ditemukan di ruang antariksa. Radikal sianida (disebut sianogen) digunakan untuk mengukur suhu awan gas antariksa.

### Pirolisis dan produk pembakaran

Hidrogen sianida dihasilkan oleh pembakaran atau mem-pirolisis bahan-bahan tertentu dalam kondisi kekurangan oksigen. Misalnya, dapat dideteksi pada knalpot mesin pembakaran internal dan asap tembakau. Plastik tertentu, terutama yang berasal dari akrilonitril, melepas hidrogen sianida saat dipanaskan atau dibakar.

### Pada kimia koordinasi

Anion sianida adalah ligan untuk banyak logam transisi. Afinitas tinggi logam untuk anion ini dapat dikaitkan dengan muatan negatif, kekompakan, dan kemampuan untuk ikut serta dalam ikatan π. Ikatan kompleks terkenal meliputi:

* *heksasianida* [M(CN)6]3− (M=Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), yang berbentuk oktahedral.
* *tetrasianida*, [M(CN)4]2− (M=Ni, Pd, Pt), yang merupakan bangun geometri bujur sangkar;
* *diasida* [M(CN)2]- (M=Cu, Ag, Au), yang memiliki bangun geometri linear.

Di antara senyawa koordinasi sianida, yang paling penting adalah senyawa kalium *ferrosianida* yang terkoordinasi secara oktahedral, serta pigmen Biru Prusia, yang keduanya pada dasarnya tidak beracun karena ikatan sianida yang erat dengan atom besi pusat. Biru Prusia pertama kali secara tidak sengaja dibuat sekitar tahun 1706, dengan memanaskan molekul yang mengandung zat besi, karbon, dan nitrogen. Kemudian sianida berbentuk lain mulai dibuat kemudian (dan dinamai menurut namanya). Di antara banyak kegunaannya, biru Prusia memberikan warna biru dalam *blueprint*, proses pembiruan, dan *cyanotypes*.

Enzim yang disebut hidrogenase mengandung ligan sianida yang menempel pada besi di pusat aktifnya. Biosintesis sianida dalam proses hidrogenase [NiFe]- berasal dari karbamoil fosfat, yang diubah menjadi sisteinil tiosianat, pendonor CN−.

### Turunan organik

Artikel utama: Nitril
Karena nukleofilisitas anion sianida yang tinggi, gugus siano mudah dikategorikan ke dalam molekul organik dengan menempatkan gugus halida (mis. Klorida pada metil klorida). Secara umum, sianida organik disebut nitril. Dengan demikian, CH3CN dapat disebut metil sianida tetapi lebih sering disebut sebagai asetonitril. Dalam sintesis organik, sianida adalah sintesis C-1; yaitu dapat digunakan untuk memperpanjang rantai karbon satu per satu, sambil mempertahankan kemampuan untuk kembali difungsikan.[*butuh rujukan*]

RX + CN− → RCN + X− (substitusi nukleofilik) diikuti oleh:
1. RCN + 2 H2O → RCOOH + NH3 (proses hidrolisis dalam refluks dengan katalis asam mineral), atau
2. 2 RCN + LiAlH4 + (langkah kedua) 4 H2O → 2 RCH2NH2 + LiAl(OH)4 (dibawah refluks kering oleh eter, diikuti penambahan H2O)

Produksi
--------

Artikel utama: Hidrogen sianida § Produksi dan sintesis
Proses utama yang digunakan untuk memproduksi sianida adalah proses Andrussow, asam sianida diproduksi dari metana dan amoniak dengan bantuan oksigen dan katalis platina.

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O
Gas asam sianida dapat dilarutkan dalam larutan natrium hidroksida untuk menghasilkan natrium sianida.

Tingkat bahaya
--------------

Artikel utama: Keracunan sianida
Sebagian besar sianida sangat beracun. Anion sianida adalah inhibitor enzim sitokrom c oksidase (disebut juga aa3) pada kompleks keempat rantai transpor elektron (ditemukan pada membran mitokondria pada sel eukariotik). Sianida akan menempel ke besi dalam protein ini. Ikatan sianida dengan enzim ini akan mencegah transpor elektron dari sitokrom c ke oksigen. Akibatnya, rantai transpor elektron terganggu, artinya sel tidak dapat lagi memproduksi (secara aerobik) ATP untuk energi beraktivitas. Jaringan yang sangat mengandalkan respirasi aerobik, seperti sistem saraf pusat dan jantung, akan sangat terpengaruh.

Senyawa yang paling beracun adalah asam sianida, bentuknya gas pada suhu dan temperatur ruangan, oleh karena itu dapat terhirup. Oleh karena itu, respirator udara dengan sumber oksigen eksternal wajib dipakai ketika bekerja dengan asam sianida. Asam sianida akan dihasilkan ketika sianida labil diasamkan, karena sianida adalah asam lemah. Larutan alkali lebih aman digunakan karena tidak memunculkan gas asam sianid. Asam sianida juga dapat diproduksi pada pembakaran poliuretan; untuk alasan ini, poliuretan tidak disarankan untuk digunakan pada furnitur domestik dan penerbangan. Asam sianida yang terhirup oral dalam skala kecil (dalam bentuk sianida padat atau larutan sianida) pada angka 200 mg, atau sekitar 270 ppm sudah cukup untuk mengakibatkan kematian dalam hitungan menit.

### Antidot

Hidroksokobalamin bereaksi dengan sianida membentuk sianokobalamin, yang dapat dibuang secara aman oleh ginjal. Metode ini adalah salah satu metode menguntungkan dalam menghindari pembentukan metemoglobin. Perangkat antidot ini dijual dengan merk Cyanokit dan disetujui oleh FDA tahun 2006.

Antidot lama untuk sianida menggunakan 3 senyawa: butiran amil nitrit (dengan dihirup), natrium nitrit, dan natrium tiosulfat. Tujuan antidot ini adalah menghasilkan besi ferro (Fe3+) dalam jumlah besar untuk bersaing mendapatkan sianida dengan sitokrom a3 (sehingga sianida akan terikat ke antidot daripada ke enzim). Nitrit mengoksidasi hemoglobin menjadi metemoglobin, yang bersaing dengan sitokrom oksidase untuk mendapatkan ion sianida. Sianmetemoglobin terbentuk dan enzim sitokrom oksidase akan kembali didapat. Mekanisme utama untuk membuang sianida dari tubuh adalah konversi enzimatik menjadi tiosianat dengan enzim rhodanese dalam mitokondria. Tiosianat merupakan senyawa yang relatif tidak beracun dan bisa dibuang ginjal. Untuk mempercepat detoksifikasi, natrium tiosulfat digunakan untuk menyediakan donor sulfur bagi rhodanese untuk memproduksi tiosianat.

Penggunaan
----------

### Pertambangan

Artikel utama: Sianidisasi emas
Sianida utamanya diproduksi untuk pertambangan emas dan perak: senyawa ini membantu melarutkan logam ini dari bijihnya. Pada *proses sianida*, bijih grade tinggi dicampur dengan sianida (konsentrasi sekitar 2 kg NaCN per ton); bijih low-grade ditumpuk dan disemprot dengan larutan sianida (konsentrasi sekitar 1 kg NaCN per ton). Logam mulia ini akan membentuk kompleks dengan anion sianida membentuk turunan yang dapat larut, seperti [Au(CN)2]− and [Ag(CN)2]−.

4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 H2O → 4 Na[Au(CN)2] + 4 NaOH
Perak lebih "rendah" daripada emas dan umumnya di alam muncul sebagai sulfida, dalam hal redoks tidak diperlukan (tidak ada O2 diperlukan). Sebaliknya, reaksi perpindahan yang terjadi:

Ag2S + 4 NaCN + H2O → 2 Na[Ag(CN)2] + NaSH + NaOH
Larutan induk yang mengandung ion ini dipisahkan dari padatannya, kemudian dibuang ke kolam limbah. Logam akan diambil kembali dari larutan induk dengan reduksi dengan abu seng atau diadsorpsi dengan karbon aktif. Proses ini dapat menghasilkan masalah kesehatan dan lingkungan. Sejumlah bencana lingkungan muncul akibat kolam limbah yang luber.

Larutan sianida akan terhidrolisa cepat, terutama jika ada cahaya matahari. Senyawa ini dapat membawa logam berat seperti merkuri jika ada. Sianida juga digunakan pada elektroplating, di mana dapat menstabilkan ion logam pada larutan elektrolit sebelum terdeposisi.

### Kimia organik industri

Beberapa nitril diproduksi dalam skala besar, contoh adiponitril adalah prekursor nilon. Beberapa senyawa juga dihasilkan dengan menggabungkan asam sianida dengan alkena (hidrosianasi):
RCH=CH2 + HCN → RCH(CN)CH3. Katalis logam dibutuhkan untuk reaksi ini.

### Penggunaan Medis

Senyawa sianida, natrium nitroprusside terutama digunakan dalam kimia kesehatan untuk mengukur urine dalam badan ketone khususnya sebagai tindak lanjut untuk pasien diabetes.

#### Keracunan pada manusia

Keracunan sianida yang disengaja telah muncul pada banyak kejadian sepanjang sejarah.

Yang paling terkenal adalah asam sianida yang dilepas dari pelet Zyklon-B yang digunakan secara meluas pada pembunuhan massal ketika Holokaus, terutama di kamp konsentrasi. Diracun dengan gas asam sianida dalam kamar gas (garam asam sianida dijatuhkan ke asam kuat, seperti asam sulfat) adalah salah satu metode hukuman mati ketika terdakwa kemudian menghirup gas letal.

#### Aditif makanan

Karena kestabilannya yang tinggi akan kompleksnya dengan besi, ferrosianida (natrium ferrosianida E535, kalium ferrosianida E536, dan kalsium ferrosianida E538) tidak akan terdekomposisi ke level mematikan dalam tubuh manusia dan digunakan dalam industri makanan sebagai, contohnya agen anticaking pada garam dapur.

Referensi
---------

1. ↑  "cyanide | chemical compound". *britannica.com* (dalam bahasa bahasa Inggris). Britannica.com. Diakses tanggal 1 Februari 2016. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
2. ↑  "Environmental and Health Effects of Cyanide". International Cyanide Management Institute. 2006. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-11-30. Diakses tanggal 4 August 2009.
3. ↑  Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.[*halaman dibutuhkan*]
4. ↑  G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.[*halaman dibutuhkan*]
5. 1 2  Anon (27 January 2004). "Facts about cyanide:Where cyanide is found and how it is used". *CDC Emergency preparedness and response*. Centers for Disease Control and Prevention. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-04-15. Diakses tanggal 13 April 2010.
6. ↑  "CDC | Facts About Cyanide". *bt.cdc.gov* (dalam bahasa bahasa Inggris). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-04-15. Diakses tanggal 1 Februari 2016. Cyanide is contained in cigarette smoke and the combustion products of synthetic materials such as plastics. Combustion products are substances given off when things burn. In manufacturing, cyanide is used to make paper, textiles, and plastics. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
7. ↑  IUPAC Gold Book *nitriles*
8. ↑  NCBI-MeSH *Nitriles*
9. ↑  Greenwood, N. N.; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.[*halaman dibutuhkan*]
10. ↑  G. L. Miessler and D. A. Tarr "Inorganic Chemistry" 3rd Ed, Pearson/Prentice Hall publisher, ISBN 0-13-035471-6.[*halaman dibutuhkan*]
11. ↑  "ToxFAQs for Cyanide". Agency for Toxic Substances and Disease Registry. July 2006. Diakses tanggal 2008-06-28.
12. ↑  Vetter, J. (2000). "Plant cyanogenic glycosides". *Toxicon*. **38** (1): 11–36. doi:10.1016/S0041-0101(99)00128-2. PMID 10669009.
13. ↑  Jones, D. A. (1998). "Why are so many food plants cyanogenic?". *Phytochemistry*. **47** (2): 155–162. doi:10.1016/S0031-9422(97)00425-1. PMID 9431670.
14. ↑  Pieniazek, Piotr A.; Bradforth, Stephen E.; Krylov, Anna I. (2005-12-07). "Spectroscopy of the Cyano Radical in an Aqueous Environment" (PDF). *The Journal of Physical Chemistry A*. **110** (14): 4854–65. Bibcode:2006JPCA..110.4854P. doi:10.1021/jp0545952. PMID 16599455. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2008-09-11. Diakses tanggal 2019-02-08.
15. ↑  Roth, K. C.; Meyer, D. M.; Hawkins, I. (1993). "Interstellar Cyanogen and the Temperature of the Cosmic Microwave Background Radiation" (pdf). *The Astrophysical Journal*. **413** (2): L67–L71. Bibcode:1993ApJ...413L..67R. doi:10.1086/186961.
16. ↑  Sharpe, A. G. Kimia Kompleks Cyano dari Logam Transisi; Academic Press: London, 1976
17. ↑  Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). *Inorganic Chemistry*. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
18. ↑  Reissmann, Stefanie; Hochleitner, Elisabeth; Wang, Haofan; Paschos, Athanasios; Lottspeich, Friedrich; Glass, Richard S.; Böck, August (2003). "Taming of a Poison: Biosynthesis of the NiFe-Hydrogenase Cyanide Ligands". *Science*. **299** (5609): 1067–70. Bibcode:2003Sci...299.1067R. doi:10.1126/science.1080972. PMID 12586941.
19. ↑  Andrussow, Leonid (1927). "Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)". *Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft* (dalam bahasa German). **60** (8): 2005–18. doi:10.1002/cber.19270600857.  Parameter `|trans_title=` yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
20. ↑  Andrussow, L. (1935). "Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure". *Angewandte Chemie* (dalam bahasa German). **48** (37): 593–5. doi:10.1002/ange.19350483702.  Parameter `|trans_title=` yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
21. ↑  Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). *Lehniger Principles of Biochemistry* (edisi ke-3rd). New York: Worth Publishers. hlm. 668,670–71,676. ISBN 1-57259-153-6.
22. 1 2  Biller, José (2007). *Interface of neurology and internal medicine* (edisi ke-illustrated). Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 939. ISBN 0-7817-7906-5. , Chapter 163, page 939
23. ↑  *Cyanide Toxicity* di eMedicine
24. ↑  Chaudhary, M.; Gupta, R. "Cyanide Detoxifying Enzyme: Rhodanese" Current Biotechnology, 2012, vol. 1, pp. 327-335. doi:10.2174/2211550111201040327
25. ↑  Rubo, Andreas; Kellens, Raf; Reddy, Jay; Steier, Norbert; Hasenpusch, Wolfgang (2006). "Alkali metal cyanides". *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. doi:10.1002/14356007.i01\_i01.
26. ↑  Bernan (2008). *Medical Management of Chemical Casualties Handbook* (edisi ke-4). Government Printing Off. hlm. 41. ISBN 0-16-081320-4. , Extract p. 41
27. ↑  Bender, David A.; Bender, Arnold Eric (1997). *Benders' dictionary of nutrition and food technology* (edisi ke-7). Woodhead Publishing. hlm. 459. ISBN 1-85573-475-3.  Extract of page 459
28. ↑  Schulz, Horst D.; Hadeler, Astrid; Deutsche Forschungsgemeinschaft (2003). *Geochemical processes in soil and groundwater: measurement—modelling—upscaling*. Wiley-VCH. hlm. 67. ISBN 3-527-27766-8. [*pranala nonaktif permanen*] Extract of page 67[*pranala nonaktif permanen*]

Pranala luar
------------

* ATSDR medical management guidelines for cyanide poisoning (US)
* Cyanide intoxication Diarsipkan 2006-01-07 di Wayback Machine. by Charles Stewart
* HSE recommendations for first aid treatment of cyanide poisoning (UK)
* Hydrogen cyanide and cyanides (CICAD 61)
* IPCS/CEC Evaluation of antidotes for poisoning by cyanides
* National Pollutant Inventory - Cyanide compounds fact sheet Diarsipkan 2006-05-17 di Wayback Machine.
* Eating apple seeds is safe despite the small amount of cyanide

| * l
* b
* s
Gugus fungsi |
| --- |
| 

|  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Hanya karbon,hidrogendan oksigen | 

|  |  |
| --- | --- |
| Hidrokarbon | 
* Alena
* Alkana
* Alkena (Alil, Vinil)
* Alkil (Metil, Etil, Propil, Butil)
* Alkuna
* Benzil
* Fenil
* Jembatan metilena
* Karbena
* Kumulena
* Metilena
* Metin

 |
| Lainnya | 
* Asetoksi
* Asetil
* Akriloil
* Asil
* Aldehida
* Alkohol
* Alkoksi
* Benzoil
* Dioksirana
* Epoksida
* Ester
* Eter
* Etilendioksi
* Hidroksil
* Karboksil
* Karbonil
* Keton
* Metilendioksi
* Peroksida
* Turunan benzena
* Turunan piridina

 |

 |
| Hanya satuunsurselainC, H, O | 

|  |  |
| --- | --- |
| Nitrogen | 
* Amida organik
* Amina
* Hidrazon
* Imida
* Imina
* Isosianat
* Isonitril
* Nitrena
* Nitril
* Oksima
* Senyawa azo
* Senyawa nitro
* Senyawa nitroso
* Sianat

 |
| Fosfor | 
* Fosfonat
* Fosfonit

 |
| Sulfur | 
* Asam sulfonat
* Disulfida
* Sulfon
* Sulfoksida
* Tial
* Tioester
* Tioeter
* Tioketon
* Tiol

 |
| Selenium | 
* Asam selenonat
* Asam seleninat
* Asam selenenat
* Selenol

 |
| Telurium | 
* Telurol

 |

 |
| Lainnya | 
* Fosforamida
* Isotiosianat
* Sulfenil klorida
* Sulfonamida
* Tiosianat
* Urea

 |

 |
| Lihat pula *klasifikasi kimia* |

| Pengawasan otoritas Sunting ini di Wikidata |
| --- |
| Umum | 
* Integrated Authority File (Jerman)

 |
| Perpustakaan nasional | 
* Amerika Serikat
* Jepang
* Republik Ceko

 |
| Lain-lain | 
* Microsoft Academic
	+ 2

 |