**Mikotoksin** adalah istilah yang digunakan untuk merujuk pada toksin yang dihasilkan oleh cendawan. Lebih lengkapnya, mikotoksin didefinisikan sebagai produk alami dengan bobot molekul rendah yang dihasilkan sebagai metabolit sekunder dari cendawan berfilamen dan dapat menyebabkan penyakit bahkan kematian pada manusia, hewan, tumbuhan, maupun mikroorganisme lainnya.

Jenis-jenis
-----------

Terdapat enam jenis mikotoksin utama yang sering merugikan manusia, yaitu aflatoksin, citrinin, ergot alkaloid, fumonisin, ochratoxin, patulin, trichothecene, dan zearalenone.

### Aflatoksin

Artikel utama: Aflatoksin
Struktur kimia aflatoksin B1.
Sebagian besar aflatoksin dihasilkan oleh *Aspergillus flavus* Link dan juga *A. parasiticus* Speare. Kedua cendawan tersebut hidup optimal pada suhu 36-38 °C dan menghasilkan toksin secara maksimum pada suhu 25-27 °C. Pertumbuhan cendawan penghasil aflatoksin biasanya dipicu oleh humiditas/kelembaban sebesar 85% dan hal ini banyak ditemui di Afrika sehingga kontaminasi Alflatoksin pada makanan menjadi masalah umum di benua tersebut. Untuk menghindari kontaminasi aflatoksin, biji-bijian harus disimpan dalam kondisi kering, bebas dari kerusakan, dan bebas hama.

### Citrinin

Struktur kimia Citrinin.
Citrinin pertama kali diisolasi dari *Penicillium citrinum* Thom pada tahun 1931. Mikotoksin ini ditemukan sebagai kontaminan alami pada jagung, beras, gandum, *barley*, dan gandum hitam (*rye*). Citrinin juga diketahui dapat dihasilkan oleh berbagai spesies *Monascus* dan hal ini menjadi perhatian terutama oleh masyarakat Asia yang menggunakan *Monascus* sebagai sumber zat pangan tambahan. *Monascus* banyak dimanfaatkan untuk diekstraksi pigmennya (terutama yang berwarna merah) dan dalam proses pertumbuhannya, pembentukan toksin citrinin oleh *Monascus* perlu dicegah.

### Ergot Alkaloid

Ergot alkaloid diproduksi oleh berbagai jenis cendawan, tetapi yang utama adalah golongan *Clavicipitaceae*. Dulunya kontaminasi senyawa ini pada makanan dapat menyebabkan epidemik keracunan ergot (ergotisme) yang dapat ditemui dalam dua bentuk, yaitu bentuk gangren (*gangrenous*) dan kejang (*convulsive*). Pembersihan serealia secara mekanis tidak sepenuhnya memberikan proteksi terhadap kontaminasi senyawa ini karena beberapa jenis gandum masih terserang ergot dikarenakan varietas benih yang digunakan tidak resiten terhadap *Claviceps purpurea*, penghasil ergot alkaloid. Pada hewan ternak, ergot alkoloid dapat menyebabkan *tall fescue toxicosis* yang ditandai dengan penurunan produksi susu, kehilangan bobot tubuh, dan fertilitas menurun.

### Fumonisin

Struktur kimia Fumonisin.
Fumonisin ditemukan pada tahun 1988 pada *Fusarium verticilloides* dan *F. proliferatum* yang sering mengontaminasi jagung. Namun, selain kedua spesies tersebut masih banyak cendawan yang dapat menghasilkan fumonisin. Toksin jenis ini stabil dan tahan pada berbagai proses pengolahan jagung sehingga dapat menyebabkan penyebaran toksin pada dedak, kecambah, dan tepung jagung. Konsentrasi fumonisin dapat menurun dalam proses pembuatan pati jagung dengan penggilingan basah karena senyawa ini bersifat larut air.

### *Ochratoxin*

Struktur kimia *ochratoxin* A
*Ochratoxin* dihasilkan oleh cendawan dari genus *Aspergillus*, *Fusarium*, and *Penicillium* dan banyak terdapat di berbagai macam makanan, mulai dari serealia, babi, ayam, kopi, bir, *wine*, jus anggur, dan susu. Secara umum, terdapat tiga macam *ochratoxin* yang disebut *ochratoxin* A, B, dan C, tetapi yang paling banyak dipelajari adalah *ochratoxin* A karena bersifat paling toksik di antara yang lainnya. Pada suatu penelitian menggunakan tikus dan mencit, diketahui bahwa *ochratoxin* A dapat ditransfer ke individu yang baru lahir melalui plasenta dan air susu induknya. Pada anak-anak (terutama di Eropa), kandungan *ochratoxin* A di dalam tubuhnya relatif lebih besar karena konsumsi susu dalam jumlah yang besar. Infeksi *ochratoxin* A juga dapat menyebar melalui udara yang dapat masuk ke saluran pernapasan.

Patulin
-------

struktur kimia patulin.
Patulin dihasilkan oleh *Penicillium*, *Aspergillus*, *Byssochlamys*, dan spesies yang paling utama dalam memproduksi senyawa ini adalah *Penicillium expansum*. Toksin ini menyebabkan kontaminasi pada buah, sayuran, sereal, dan terutama adalah apel dan produk-produk olahan apel sehingga untuk diperlukan perlakuan tertentu untuk menyingkirkan patulin dari jaringan-jaringan tumbuhan. Contohnya adalah pencucian apel dengan cairan ozon untuk mengontrol pencemaran patulin. Selain itu, fermentasi alkohol dari jus buah diketahui dapat memusnahkan patulin.

*Trichothecene*
---------------

Struktur kimia *trichothecenes*.
Terdapat 37 macam *sesquiterpenoid* alami yang termasuk ke dalam golongan *trichothecene* dan biasanya dihasilkan oleh *Fusarium*, *Stachybotrys*, *Myrothecium*, *Trichodemza*, dan *Cephalosporium*. Toksin ini ditemukan pada berbagai serealia dan biji-bijian di Amerika, Asia, dan Eropa. Toksin ini stabil dan tahan terhadapa pemanasan maupun proses pengolahan makanan dengan *autoclave*. Selain itu, apabila masuk ke dalam pencernaan manusia, toksin akan sulit dihidrolisis karena stabil pada pH asam dan netral. Berdasarkan struktur kimia dan cendawan penghasilnya, golongan *trichothecene* dikelompakan menjadi 4 tipe, yaitu A (gugus fungsi selain keton pada posisi C8), B (gugus karbonil pada C8), C (epoksida pada C7,8 atau C9,10) dan D (sistem cincin mikrosiklik antara C4 dan C15 dengan 2 ikatan ester).

### Zearalenone

Struktur kimia *zearalenone*.
*Zearalenone* adalah senyawa estrogenik yang dihasilkan oleh cendawan dari genus *Fusarium* seperti *F. graminearum* dan *F. culmorum* dan banyak mengkontaminasi nasi jagung, tetapi juga dapat ditemukan pada serelia dan produk tumbuhan. Senyawa toksin ini stabil pada proses penggilingan, penyimpanan, dan pemasakan makanan karena tahan terhadap degradasi akibat suhu tinggi. Salah satu mekanisme toksin ini dalam menyebabkan penyakit pada manusia adalah berkompetisi untuk mengikat reseptor estrogen.

Efek pada manusia
-----------------

Banyak mikotoksin yang dapat menyebabkan berbagai penyakit pada manusia melalui makanan, salah satunya adalah kontaminasi citrinin pada produk keju karena proses fermentasi keju yang melibatkan *P. citrinum* dan *P. expansum* penghasil citrinin. Pada manusia dan hewan, citrinin dapat menyebabkan penyakit kronis, di antaranya dapat terjadi akibat toksisitas pada ginjal dan terhambatnya kerja enzim yang berperan dalam respirasi. Aflatoksin merupakan senyawa karsinogenik yang dapat memicu timbulnya kanker liver pada manusia karena konsumsi susu, daging, atau telur yang terkontaminasi dalam jumlah tertentu. Kehilangan tanaman pangan akibat kontaminasi aflatoksin juga sangat merugikan manusia, baik petani maupun kalangan industri hasil pertanian di dunia. Pada laki-laki, kandungan ochratoxin A yang terlalu tinggi di dalam tubuhnya dapat menyebabkan kanker testis.

Efek pada hewan
---------------

Aflatoksin dapat menyebabkan penyakit liver pada hewan (terutama aflatoksin B1) yang ditandai dengan produksi telur, susu, dan bobot tubuh yang menurun. Untuk mereduksi atau mengeliminasi efek aflatoksin pada hewan, dapat digunakan amoniasi dan beberapa molekul penyerap. Pada ayam petelur, babi, sapi, tikus, dan mencit, toksin fumonisin sulit siserap namun penyebarannya sangat cepat dan ditemukan dapat tertimbun di hati dan ginjal hewan hingga menyebabkan kerusakan oksidatif. Senyawa ochratoxin A bersifat karsinogenik, mutagenik, teratogenik, dan mampu menimbulkan gejala imunosupresif pada berbagai hewan. Pada ternak babi, senyawa zearalenone dapat menyebabkan kelainan reproduksi yang disebut vulvovaginitis.

Aplikasi
--------

Ergot alkaloid telah lama dimanfaatkan dalam dunia medis karena memiliki kemiripan struktur dengan neurotransmiter manusia memberikan berbagai pengaruh fisiologi pada manusia sehingga digunakan untuk mengembangkan obat-obatan pada masa depan. Selain itu, ergot alkaloid juga digunakan dalam berbagai riset untuk mengetahui dan perawatan kelainan fisiologis pada manusia. Senyawa *trichothecene* pernah dimanfaatkan sebagai senjata biologis di Laos, Kampuchea, dan Afganistan pada akhir tahun 1970-an dan awal 1980-an. Peristiwa tersebut dikenal sebagai hujan kuning (yellow rain) dan menyebabkan berbagai gejala penyakit pada masyarakat sipil di ketiga negara tersebut, seperti pendarahan, vertigo, mual, demam, dan pusing. Beberapa korban yang berhasil selamat dari peristiwa itu menceritakan bahwa adanya hujan senyawa kuning di langit membuat masyarakat tiba-tiba menderita rasa panas, kejang-kejang, dan pendarahan internal parah hingga mengakibatkan kematian. Hal serupa juga dialami tentara Yaman dan Afganistan ketika diserang oleh Uni Soviet. Mereka diserang dengan roket yang ditembakkan dari helikopter dan melepaskan senyawa yang menyebabkan awan berwarna kekuningan kemudian korban mengalami muntah darah dan kematian secara tiba-tiba.

Referensi
---------

1. ↑  Alvi Yani (2009). "Detoksifikasi Biologis Berbagai Mikotoksin pada Bahan Pangan". *Balai Pengkajian Teknologi Pertanian Lampung*. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2014-01-18.
2. ↑  (Inggris) J. W. Bennett, M. Klich (2003). "Mycotoxins". *Clinical Microbiology Reviews*. **16** (3): 497–516. doi:10.1128/CMR.16.3.497–516.2003 Periksa nilai `|doi=` (bantuan). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-07-06.  Parameter `|month=` yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
3. ↑  (Inggris) Gwiazdowska D, Pawlak-Lemanska K (2009). "Removal of zearalenone by propionibacteria in the simulated human gastrointestinal tract" (PDF). *ISM Conference 2009*: 119. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2014-01-23.  Parameter `|month=` yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
4. 1 2 3 4  (Inggris) Hamed K. Abbas (2005). *Aflatoxin and food safety*. CRC Press. ISBN 978-0-8247-2303-3.
5. 1 2  (Inggris) "Production and Analysis of Citrinin in Corn" (PDF). *Applied and Environmental Microbiology*. **36** (3): 408–411. 1978.  Parameter `|month=` yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
6. 1 2  (Inggris) P.J. BLANC, M.O. LORET, G. GOMA (1995). "Production of Citrinin by Various species of Monascus" (PDF). *Biotechnology Letters*. **17** (3): 291–294.  Parameter `|month=` yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link) [*pranala nonaktif permanen*]
7. 1 2 3 4 5 6  (Inggris) Kent Kainulainen (2003). "Ergotism and ergot alkaloids – a review" (PDF). *Essay in Pharmacognosy - Uppsala University*. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2007-06-10.
8. 1 2 3 4  (Inggris) European Commission Health & Consumer Protection Directorate-General (2000). "PART 31: Fumonisin B1 (FB1)" (PDF).
9. 1 2 3 4 5 6 7  (Inggris) Jack D. Thrasher. "Ochratoxin and Ochratoxicosis" (PDF). [*pranala nonaktif permanen*]
10. 1 2 3  (Inggris) CA/RCP (2003). [www.codexalimentarius.net/download/standards/405/CXC\_050e.pdf "Code Of Practice For The Prevention And Reduction Of Patulin Contamination In Apple Juice And Apple Juice Ingredients In Other Beverages"] Periksa nilai `|url=` (bantuan) (PDF).
11. ↑  (Inggris) A.CIEGLER (1978). "Trichothecenes: Occurrence and Toxicoses" (PDF). *foumal ofFood Protection*. **41** (5): 399–403.  Parameter `|month=` yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)[*pranala nonaktif permanen*]
12. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10  (Inggris) Selma Yazar, Gülden Z. Omurtag (2008). "Fumonisins, Trichothecenes and Zearalenone in Cereals". *Int. J. Mol. Sci.*: 2062–2090.  Teks "doi 10.3390/ijms9112062
 "akan diabaikan (bantuan)
13. ↑  (Inggris) Bailly J.D. Querin A.; Le Bars-Bailly S. Benard G. Guerre P. (2002). "Citrinin Production and Stability in Cheese". *Journal of Food Protection*. **65** (8): 1317–1321(5).  Parameter `|month=` yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
14. ↑  (Inggris) M. Ellin Doyle, Food Research Institute, Carol E. Steinhart, Barbara A. Cochrane (1993). *Food safety 1993*. CRC Press. ISBN 978-0-8247-9156-8. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
15. 1 2 3  (Inggris) "Aflatoxin" (PDF). Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2008-10-13. Diakses tanggal 2010-05-04.  Parameter `|first1=` tanpa `|last1=` di Authors list (bantuan)
16. 1 2 3  (Inggris) "Yellow Rain". TIME Inc. 14 September 1981. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2010-10-15.  Parameter `|first1=` tanpa `|last1=` di Authors list (bantuan)