Reformasi secara besar-besaran yang dilakukan pemerintah Hindia Belanda, khususnya di wilayah Jawa Timur, dilaksanakan pada tahun 1928. Sesuai dengan keputusan resmi pemerintah Hindia Belanda, dengan Staatsblad 1925 No. 622, tentang Organisasi Administrasi (bestuursorganisatie). Dengan merujuk staatsblad itu, pada tanggal 25 Mei 1928, pemerintah mengeluarkan Staatsblad 1928 No. 145, tentang Reformasi Administrasi Pemerintahan di Jawa Timur (Bestuurshervorming. Oost Java), yang berlaku sejak 1 Juli 1928. Isi pokok dari Staatsblad ini, adalah pembagian atau pemecahan wilayah karesidenan dan kabupaten di Jawa Timur, serta tindakan-tindakan terkait lainnya, antara lain :

***- Tiga orang bupati baru, akan diangkat untuk pertama kalinya masing-masing untuk kabupaten Krakasaan, Lumajang dan Jember.***

Dengan mengacu pada staatsblad ini, maka kemudian lahirlah 3 kabupaten dan 3 bupati baru di Jawa Timur, yang belum pernah dibentuk sebelumnya, terdiri dari kabupaten, bupati pertama, dan tanggal pengangkatan :

1. Kabupaten Kraksaan, Raden Tumenggung Djojodiprodjo, 1 Juli 1928.

2. Kabupaten Lumajang, Raden Tumenggung Kartoadiredjo, 1 Juli 1928.

3. Kabupaten Jember, Raden Tumenggung Wirjodinoto, 17 September 1928.

  

Bupati Kraksaan yang pertama adalah "Mas Djojodiprodjo" yang lahir 17 April 1871, mulai berkarir sebagai seorang pegawai di Kantor Residen di Probolinggo sejak bulan September 1891. Pada bulan Maret 1898 diangkat menjadi wakil jaksa di Kraksaan, sedangkan pada bulan Oktober 1902 diangkat sebagai jaksa di Probolinggo. Pada bulan Januari 1909 diangkat menjadi asisten wedono Pasru Jambé (di Lumajang), setelah itu diangkat menjadi patih pada bulan Januari 1915, juga bertindak sebagai wedana dari kota Probolinggo. Pada bulan Januari 1916 ia menjadi penjabat Bupati Probolinggo, pada bulan Mei 1920 ia menjadi patih di Kraksaan.

Dengan Staatsblad No. 318 tahun 1928, status Kraksaan ditingkatkan menjadi "regentschap" atau "kabupaten" yang mandiri. Dengan Keputusan Pemerintah tanggal 18 Juni 1928, Mas Djojodiprodjo diangkat menjadi Bupati Kraksaan. Sejak 1 Juli 1928 ia menjadi "bupati yang pertama" di Kraksaan, dan dilantik secara resmi oleh Gubernur Jawa Timur "W. Ch. Hardeman" pada hari Rabu, 3 Oktober 1928. Sejak diangkat ini, ia dianugerahi gelar bangsawan "Raden" dan gelar resmi "Tumenggung", menjadi "Raden Tumenggung Djojodiprodjo".

Pemerintah telah mengakui jasa penting pegawai negeri ini dengan menganugerahkan kepadanya bintang jasa emas kecil pada 22 Agustus 1922, sementara ia diangkat sebagai Perwira Ordo Oranye Nassau dengan Keputusan Kerajaan tanggal 29 Juli 1927. Dengan Keputusan Pemerintah 24 Agustus 1931, ia dianugerahi gelar "Ario", menjadi "Raden Tumenggung Ario Djojodiprodjo".

Beliau berhasil melakukan banyak pekerjaan dalam waktu singkat kepemimpinannya, dalam memajukan kemakmuran daerah dengan cara yang lebih dari biasanya. Diantaranya pembangunan sistem jalan khusus di dalam dan sekitar Kraksaan, untuk memperbaiki posisi kota Kraksaan yang memanjang secara khas. Juga ada pembangunan sebuah fasilitas renang yang indah dan modern, yang dibuka di Jabung tepat di luar kota, sementara pasar baru juga harus disebutkan secara khusus.

Dalam usia 61 tahun, Bupati Kraksaan Raden Tumenggung Ario Djojodiprodjo meninggal dunia pada hari Sabtu, 3 September 1932. Sore harinya pukul setengah dua prosesi pemakaman berangkat dari rumah kematian di Bago ke Kabupaten di Kraksaan, di mana beberapa pejabat dari kabupaten telah berkumpul untuk memberikan penghormatan terakhir.

Setelah upacara secara Islam yang biasa di kabupaten, prosesi pemakaman berangkat sekitar pukul 3 menuju pemakaman di Sumberkareng dekat Probolinggo, di mana banyak pejabat tinggi baik Eropa maupun pribumi yang hadir. Mobil jenazah diikuti oleh barisan panjang mobil dan karangan bunga yang tak terhitung jumlahnya menutupi usungan jenazah.

Setelah wafatnya ini tidak ada penerus dari keluarga almarhum bupati, yang dianggap cocok oleh pemerintah untuk menjabat sebagai Bupati yang baru.

Dalam keaadaan resesi ekonomi (malaise) di tahun 1930-an, turunnya harga gula dan ditutupnya pabrik gula di Kraksaan, menunda pelantikan bupati baru. Keadaan ini diperparah dengan berturut-turutnya gagal panen padi akibat wabah "walang sangit" di tahun-tahun berikutnya.

Hubungan kuno Probolinggo dan Kraksaan yang berasal dari ras yang sama, adat istiadat dan sarana penghidupan mereka yang hanya berbeda sedikit satu sama lain. Tidak adanya penerus dari keluarga bupati lama yang cocok serta gagal panen padi secara berturut-turut, dan tentunya penghematan anggaran, adalah faktor utama keberadaan Kabupatan Kraksaan tidak dapat dipertahankan. Pemerintah kemudian menghapus Kabupaten Kraksaan dan menggabungkannya dengan Kabupaten Probolinggo. Pemerintah melantik bupati baru penggabungan wilayah Kabupaten Probolinggo dan Kabupaten Kraksaan di tahun 1935, yaitu R. A. A. Poedjo.

Dengan demikian Raden Tumenggung Ario Djojodiprodjo, adalah "bupati pertama" sekaligus "bupati terakhir", yang pernah menjabat di Kabupaten Kraksaan selama lebih dari 4 tahun. Karesidenan Probolinggo yang sejak 1928 dipisahkan dari Karesidenan Pasuruan, dihapus dan digabungkan dengan Karesidenan Malang. Demikian juga halnya dengan Karesidenan Pasuruan, dihapus dan digabungkan dengan Karesidenan Malang, dengan pusat karesidenan di Malang.