**Բենզոիլ քլորիդը**, նաև **քլորի բենզոիլը**, **բենզոյաթթվի քլորիդն է**, քլորօրգանական միացություն է՝ C7H 5ClO էմպիրիկ բանաձևով։ Լայնորեն օգտագործվող հումքը օրգանական սինթեզում։

Ֆիզիկաքիմիական հատկությունները
------------------------------

Այն անգույն հեղուկ է, օդում թեթևակի մխող, սուր և գրգռիչ հոտով, ջրում վատ է լուծվում, լավ լուծվում էածխածնի դիսուլֆիդում և օրգանական լուծիչներում ( դիէթիլ եթեր, բենզոլ, քլորոֆորմ ) ։ Շարժուն քլորի ատոմի առկայության դեպքում այն հեշտությամբ մտնում է թթվային քլորիդներին բնորոշ ռեակցիաների մեջ, սակայն չի արձագանքում այնքան բուռն, որքան ցածր ճարպաթթուների քլորիդները ։ Ջրի հետ այն դանդաղորեն է ռեակցիայի մեջ մտնում ( հիդրոլիզը ուժեղանում է եռացող ջրում կամ ալկալային լուծույթների ազդեցության տակ)՝ առաջացնելով բենզոաթթու .

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}COCl+H\_{2}O\rightarrow C\_{6}H\_{5}COOH+HCl}}}

Վերականգնվում է ջրածնով պալադիումի առկայության դեպքում ինչի արդյունքում առաջանում է բենզալդեհիդ.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}COCl+H\_{2}{\xrightarrow[{}]{Pd}}C\_{6}H\_{5}COH+HCl}}}

Արոմատիկ ածխաջրածինների հետ մտնում է կոնդեսացման ռեակցիայի մեջ՝ ձևավորելով դիարիլ կետոններ ( Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիա ).

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}COCl+C\_{6}H\_{6}{\xrightarrow[{}]{AlCl\_{3}}}C\_{6}H\_{5}-CO-C\_{6}H\_{5}+HCl}}}

Բենզոիլ քլորիդի պերօքսիդների հետ փոխազդեցությամբ ձևավորվում է բենզոիլ պերօքսիդ.

{\displaystyle {\mathsf {2C\_{6}H\_{5}COCl+Na\_{2}O\_{2}{\xrightarrow[{}]{0^{o}C}}(C\_{6}H\_{5}COO)\_{2}+2NaCl}}}

Ստացումը
--------

Լաբորատորիայում բենզոիլ քլորիդը ստացումն իրականացվում է բենզոյաթթվի լուծույթը ըստ հետևյալ ռեակցիայի ֆոսֆորի պենտաքլորիդի հետ փոխազդելով.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}COOH+PCl\_{5}\rightarrow C\_{6}H\_{5}COCl+POCl\_{3}+HCl}}}

Հնարավոր է նաև կիրառել այն որպես սիլիցիումի տետրաքլորիդը քլորացնող նյութ  .

{\displaystyle {\mathsf {4C\_{6}H\_{5}COOH+SiCl\_{4}\rightarrow Si(OCOC\_{6}H\_{5})\_{4}+4HCl}}}

{\displaystyle {\mathsf {Si(OCOC\_{6}H\_{5})\_{4}+SiCl\_{4}\rightarrow 4C\_{6}H\_{5}COCl+2SiO\_{2}}}}

Արդյունաբերության մեջ բենզոիլ քլորիդը ստացվում է կատալիզատորների առկայությամբ բենզոտրիքլորիդի ջրով կամ կարբոքսիլաթթվի (մասնավորապես քացախաթթվի ) լուծույթով հիդրոլիզից .

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}CCl\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow[{}]{FeCl\_{3}/AlCl\_{3}/ZnCl\_{2}}}C\_{6}H\_{5}COCl+2HCl}}}

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}CCl\_{3}+CH\_{3}COOH{\xrightarrow[{}]{FeCl\_{3}/AlCl\_{3}/ZnCl\_{2}}}C\_{6}H\_{5}COCl+CH\_{3}COCl+HCl}}}

Ֆոսգենի փոխազդեցությունը բենզոաթթվի հետ.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}COOH+COCl\_{2}{\xrightarrow[{}]{FeCl\_{3}}}C\_{6}H\_{5}COCl+CO\_{2}+HCl}}}

Հնարավոր է նաև բենզոլդեհիդից բենզոիլ քլորիդ ստանալու մեթոդ՝ վերջինիս քլորացման կամ ածխածնի քառաքլորիդի հետ փոխազդեցության ենթարկելու միջոցով.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}COH+Cl\_{2}\rightarrow C\_{6}H\_{5}COCl+HCl}}}

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}COH+CCl\_{4}\rightarrow C\_{6}H\_{5}COCl+CHCl\_{3}}}}

Կիրառությունը
-------------

Բենզոիլ քլորիդի մեծ մասն օգտագործվում է որպես արիլացնող (բենզոիլացնող) նյութ, մասնավորապես ինդիգոիդ ներկերի սինթեզի ժամանակ. այն նաև կիրառվում է բենզոիլ պերօքսիդ, բենզոյան անհիդրիդ ստանալու համար, ինչպես նաև դեղամիջոցների արտադրության մեջ։

Անվտանգությունը
---------------

Բենզոիլ քլորիդը այրվող նյութ է։ Այն ունի ուժեղ գրգռիչ ազդեցություն (իրրիտանտ) աչքերի լորձաթաղանթի, շնչուղիների և մաշկի վրա։ Առաջացնում է լակրիմացիա - արցունքաբեր է։ Արդյունաբերական արտադրության աշխատանքային տարածքի օդում ՍԹԿ-ն 5 մգ/մ 3 է։

Նշումներ
--------

1. ↑  BENZOYL CHLORIDE
2. ↑  *David R. Lide, Jr.* Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. ↑  *Храмкина М.Н.* Практикум по органическому синтезу. — 5-е. — Л.: Химия, 1988. — С. 121. — 312 с. — ISBN 5—7245—0024—8
4. ↑  *Чичибабин А.Е.* Основные начала органического химии. — М.: ГХИ, 1957. — Т. 2. — С. 290. — 770 с.
5. ↑  *Юрьев Ю. К* Практические работы по органической химии. — вып.3, 2-е изд.. — М.: Типография издательства МГУ, 1964. — С. 252-253.