**Պիրիդին**` վեցանդամանի հետերոցիկլիկ օրգանական միացություն, որը պարունակում է մեկ ատոմ ազոտ։ Նրա հոմալոգները և այլ պիրիդինային հիմքեր առաջին անգամ հայտնաբերվել են ոսկորների չոր թորումից ստացվող յուղի մեջ։

Պիրիդինը անգույն հեղուկ է, բնորոշ անդուր հոտով, խառնվում է ջրի հետ բոլոր հարաբերություններով։ Նա շատ լավ լուծիչ է շատ օրգանկան նյութերի համար։ Նրանում լավ լուծվում են անօրգանական աղերը՝ CuCl2,Cu2Cl2, ZnCl2,HgCl2, AgNO3:

Բացահայտման պատմություն
-----------------------

Պիրիդինը հայտնի էր դեռ ալքիմիկներին, բայց այս նյութը առաջին անգամ ուսումնասիրել է շոտլանդացի քիմիկոս Թոմաս Անդերսոնը 1851 թվականին։ Նա պիրիդինը առաջին անգամ հայտնաբերել է ոսկրերի չոր թորումից, որի արդյունքում ստացվել է անդուր հոտով անգույն հեղուկ։ 1869 թվականին Կերները անձնական նամակ է ուղարկել Կենիցարին, որտեղ առաջարկել է, որ պրիիդինը կարելի է դիտել որպես բենզոլ, որում մեկ СН խումբը փոխարինվում է ազոտով։ Ըստ Կյորների, այդպիսի բանաձևը ոչ միայն բացատրում է պիրիդինի սինթեզը, այլ նաև ցույց է տալիս թե ինչու պիրիդինային հիմքի գլխավոր անդամը ունի 5 ատոմ ածխածին։

Ստացում
-------

Ներկայումս պիրիդինի ստացման հիմնական աղբյուրը քարածխային խեժն է։

Քիմիական և ֆիզիկական հատկություններ
-----------------------------------

Պիրիդինը անգույն հեղուկ է, բնորոշ անդուր հոտով, խառնվում է ջրի հետ բոլոր հարաբերություններով։ Հալման ջերմաստիճանը՝ -42 °C, եռման՝ 115 °C, d420=0,982:

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| Պիրիդինի հետերոցիկլիկ վեցանդամների արտաքին տեսքը |

Պիրիդինըխառնվում է ջրի հետ բոլոր հարաբերություններով։ Նա շատ լավ լուծիչ է շատ օրգանական նյութերի հետ։ Կալիումի պերմանգանատի պիրիդինային լուծույթը հաճախ օգտագործում են օրգանական նյութերն օքսիդացնելու համար։ Իր մի քանի հատկություններով պիրիդինը հիշեցնում է բենզոլին։ Բենզոլի նման շատ կայուն է թթուների և օքսիդիչների ազդեցության տակ։ 


| Կրիտիկական չափեր |
| --- |
| Ճնշում | Ջերմաստիճան | Ծավալ |
| 6,70 ՄՊա | 620 K | 229 սմ3·մոլ−1 |
| Պարամետրերը ըստ Անտուանի հավասարման (340-426 °C) |
| A | B | C |
| 4,16272 | 1371,358 | −58,496 |
| **Ջերմաստիճանի կախվածությունը ճնշումից**(nach ΔVH0=A·exp(−β·Tr)·(1−Tr)β) zwischen 298 und 388 °C |
| A | β | Tc |
| 55,43 կՋ·մոլ−1 | 0,2536 | 620 K |

Պիրիդինը երրորդային ամին է և ունի նկատելի, բայց ոչ շատ ուժեղ հիմնային հատկություններ՝ նա թթուների հետ աղեր է առաջացնում, թթուների անհիդրիդների և տարբեր աղերի և հալոգենիդների հետ միացման տարբեր նյութեր է տալիս։ Միացումը իրականացվում է ազոտի մոտ եղած էլեկտրոնային զույգի միջոցով՝ 

1. պիրիդրոսուլֆոտրիօքսիդ 2. պիրիդիոբորաջրածին1. պիրիդրոսուլֆոտրիօքսիդ 2. պիրիդիոբորաջրածին
Ջրածնով առաջացման ժամանակ, ինչպես և ջրածնով պլատինի ներկայությամբ, պիրիդինը վերականգնվում է մինչև հեքսահդրոպիրիդին՝ պիպերիդին.

Պիրիդինի վրա քլոր կամ բրոմ ազդելիս սկզբում առաջանում է հալոգենի ոչ կայուն միացությունը ազոտի հետ։ Հալոգենները օղակի մեջ մտնում են հատկապես β-դիրքը միայն 300-400 °C տաքացնելիս.

Նման ձևով միայն պիրիդինը խիտ ծծմբական թթվի հետ 300 °C-ից բարձր տաքացնելիս կարելի է ստանալ պիրիդին-3 սուլֆոնաթթու։ 3-նիտրոպիրիդինը ստացվում է սիլիտրայի և ծծմբական թթվի խառնուրդով 300 °C-ում նիտրացնելու միջոցով։

Ավելի հեշտ է ռեակցիայի մեջ մտնում ալկալիական մետաղների հետ։ Պիրիդինը նատրիումի ամիդի հետ տաքացնելիս հեշտ ստացվում է ά- և γ-ամինոպիրիդիններ (Ա. Ե. Չիչիբաբին).

ά-ամինոպիրիդիդինը (հալման ջերմաստիճանը 57,5 °C) կիրառվում է պիրիդինի շատ ածանցյալների ստացման համար, հատկապես նա օգտագործվում է կարևոր սուլֆամիդային դեղանյութ՝ սուլֆիդինի ստացման համար.

Կծու ալկալիները տաքացնելիս պիրիդինի վրա ազդում են նատրիումի ամիդի նման։ Այդ ժամանակ անջատվում է ջրածին և գոյանում է 2 և 4-օքսիպիրիդիններ։ Այս միացությունները կարող են ստացվել նաև համապատասխան ամինոպիրիդիների վրա ազոտական թթվով ազդելով։

Օքսիպիրիդիները նման են ֆենոլներին, նրանք գունավոր ռեակցիա են տալիս երկաթի քլորիդի հետ, լուծվում են ջրային ալկալիներում։ ά- և γ-օքսիպիրիդիները պինդ նյութեր են (ά-օքսիպիրիդինի հալման ջերմաստիճանը 107 °C է, γ-օքսիպիրիդինը՝ 148 °C), նրանք տաուտոմեր ձևով անցնում են կետոմիացությունների՝ պիրիդոնների.

Պիրիդինի կարբոնաթթուները կարող են ստացվել պիրիդինի հոմոլոգների և այլ ածանցյալների վրա օքսիդիչներ ազդելով։ 2-մեթիլպիրիդինից (ά-պիկոլին) ստացվում է *պիկոլինաթթու*։ Նշենք նիկոտինաթթուն (պիրիդին-3-կարբոնաթթուն), հալման ջերմաստիճանը 207 °C է, որը կարելի է ստանալ նիկոտինը ազոտական թթվով օքսիդացնելիս կամ խինոլինաթթվից տաքացնելով։ Այս թթուն վիտամին B-կազմող նյութերի խառնուրդի կարևոր բաղադրիչներից մեկն է։

Կիրառություն
------------

Սուլֆիդինը օգտագործվում է վարաքիչ շատ հիվանդությունների դեմ, հատկապես թոքաբորբի և մենինգիտի ժամանակ։

Անվտանգություն
--------------

Պիրիդինը թունավոր է, ազդում է նյարդային համակարգի, մաշկի վրա։

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  PYRIDINE
2. 1 2 3 4 5 6 7
3. ↑  *Bradley J. Williams A. J. Andrew S.I.D. Lang* Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // *Figshare* — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
4. ↑  David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Fluid Properties, S. 6-67.
5. ↑  J. P. McCullough, D. R. Douslin, J. F. Messerly, I. A. Hossenlopp, T. C. Kincheloe, G. Waddington: *Pyridine: experimental and calculated chemical thermodynamic properties between 0 and 1500 K. a revised vibrational assignment*, in: *J. Am. Chem. Soc.*, **1957**, *79*, S. 4289–4295; doi:10.1021/ja01573a014.
6. ↑  V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, ISBN 0-632-01529-2.

Գրականություն
-------------

* Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
* Пиридин — статья из Большой советской энциклопедии
* Д. А. Хардин Пиридин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона։ В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб. 1890—1907.
* Joule, J. A. and Mills, K. (2010)։ *Heterocyclic Chemistry* (5th ed.)։ Chichester: Blackwell Publishing։ ISBN 1-4051-3300-7
* Lide, D. R. ed. (2009)։ *Handbook of Chemistry and Physics* (90th ed.)։ Boca Raton: CRC Press։ ISBN 978-1-4200-9084-0

Արտաքին հղումներ
----------------

* Synthesis and propierties of pyridines at chemsynthesis.com
* International Chemical Safety Card 0323
* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
* Synthesis of pyridines (overview of recent methods)

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Թեմատիկ կայքեր | ChEMBL · KEGG · PDB · PDB · UNII |
|  |
| Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա · Բրոքհաուսի և Եփրոնի · Բրոքհաուսի և Եփրոնի փոքր · Մեծ կատալոնական · Մեծ նորվեգական · Universalis |
|  |
| Չափորոշչային վերահսկողություն | BNF: 12152312z · GND: 4176469-9 · LCCN: sh85109332 · Microsoft: 2779485729 · NDL: 00569116 |

 |