**Քլորոֆորմ** (**եռքլորմեթան, մեթիլքլորիդ, խլադոն 20**)՝ օրգանական ծագմամբ CHCl3 բանաձևով քիմիական նյութ։ Նորմալ պայմաններում եթերային հոտով և քաղցր համով անգույն, ցնդող հեղուկ է։ Ջրում գործնականորեն չի լուծվում՝ առաջացնում է 0,23 % զանգվածային բաժնով լուծույթ, լավ լուծվում է օրգանական լուծիչներում։ Չի վառվում։ Լույսի տակ և տաք վայրում երկար պահված քլորոֆորմի հետ աշխատանքներ տանելիս հնարավոր է թունավորում ֆոսգենով։

Պատմություն
-----------

Քլորոֆորմը հայտաբերվել է 1831 թվականին Սամուել Գուտրիի (Samuel Guthrie) կողմից որպես կաուչուկի լուծիչ, այնուհետ Լիբիխի (Justus von Liebig) և Սուբերեյնի (Eugène Soubeiran) կողմից՝ միմյանցից անկախ։

Քլորոֆորմի բանաձևը սահմանվել է ֆրանսիացի քիմիկոս Դյումայի (Dumas) կողմից։ Հենց նրա կողմից է առաջարկվել նաև «քլորոֆորմ» անվանումը, քանի որ այդ միացության հիդրոլիզից ստացվում էր մրջնաթթու (լատին․՝ formica` «մրջյուն»)։

Կլինիկական պրակտիկայում քլորոֆորմը որպես ընդհանուր ցավազրկող առաջին անգամ օգտագործվել է 1847 թվականին Հոլմս Քութի (Holmes Coote) կողմից, իսկ լայն օգտագործման մեջ դրվել է մանկաբարձ Ջեյմս Սիմփսոնի կողմից․ վերջինս այն օգտագործել է ծննդաբերական ցավերը մեղմելու համար։

Ֆիզիկական հատկություններ
------------------------

* Բեկման ցուցիչ՝ 1,44858 15 °C-ում
* Հալման ջերմաստիճան՝ −63,55 °C
* Եռման ջերմաստիճան՝ 61,152 °C
* Դիպոլ մոմենտ՝ 1,15 դեբայ
* Դիէլեկտրիկական թափանցելիություն՝ 4,806 20 °C-ում

Քիմիական հատկություններ
-----------------------

Ջրի հետ առաջացնում է ազեոտրոպ խառնուրդ (97,4 % քլորոֆորմ պարունակող խառնուրդի եռման ջերմաստիճանը՝ 56,2 °C)։

Ստացում
-------

Արդյունաբերության մեջ քլորոֆորմը ստանում են մեթանի կամ քլորմեթանի քլորացմամբ։ Ռեակցիոն խառնուրդը տաքացնում են մինչև 400—500 °C և տեղի են ունենում մի շարք ռեակցիաներ։ Նույն երևույթներն են տեղի ունենում նաև խառնուրդի վրա ուլտրամանուշակագույն ճառագայթների ազդեցության դեպքում․

{\displaystyle ~{\mathsf {CH\_{4}+Cl\_{2}\longrightarrow \ CH\_{3}Cl+HCl}}}

{\displaystyle ~{\mathsf {CH\_{3}Cl+Cl\_{2}\longrightarrow \ CH\_{2}Cl\_{2}+HCl}}}
{\displaystyle ~{\mathsf {CH\_{2}Cl\_{2}+Cl\_{2}\longrightarrow \ CHCl\_{3}+HCl}}}
{\displaystyle ~{\mathsf {CHCl\_{3}+Cl\_{2}\longrightarrow \ CCl\_{4}+HCl}}}
Ռեակցիաների արդյունքում առաջանում է խառնուրդ, որը պարունակում է մեթիլքլորիդ, երկքլորմեթան, քլորոֆորմ և քառաքլորմեթան։ Նյութերի բաժանումը իրականացվում է թորման միջոցով։ 

Լաբորատորիայում քլորոֆորմը կարելի է ստանալ նաև քլորակրի և ացետոնի կամ էթանոլի փոխազդեցությամբ։

Վաճառվող քլորոֆորմը որպես կայունացուցիչ պարունակում է էթիլ սպիրտ (1—2 %), որը կապտում է լույսի տակ և թթվածնի առկայությամբ երկար պահպանվող քլորոֆորմում առաջացող խիստ թունավոր ֆոսգեն։ Քլորոֆորմը կիրառվում է Բեյլշտեյնի փորձարկման ժամանակ․ այս ռեակցիայի ընթացքում պղնձի իոնների շնորհիվ բոցը ներկվում է կապտականաչավուն գույնով։

{\displaystyle ~{\mathsf {5CuO+2CHCl\_{3}\longrightarrow \ 3CuCl\_{2}+2CO\_{2}+H\_{2}O+2Cu}}}

Կիրառություն
------------

XIX դարի վերջում և XX դարի սկզբում քլորոֆորմը վիրահատությունների ժամանակ օգտագործվում էր որպես ցավազրկող։ Քլորոֆորմը որպես ցավազրկող առաջինը 1848 թվականին կիրառել է շոտլանդացի բժիշկ Սիմփսոնը։ Ռուսաստանում այն որպես ցավազրկող առաջինը օգտագործել է Ն․ Պիրագովը։ Հետագայում քլորոֆորմը փոխարինվել է ավելի անվտանգ ցավազրկող միջոցներով։

Քլորոֆորմը հանդիսանում է քլորերկֆտորմեթանի՝ ֆրեոնի (խլադոն-22) ստացման աղբյուր։ Վերջինս ստանում են Սվարթսի ռեակցիայով, որի ընթացքում քլորոֆորմի երկու քլորի ատոմ փոխարինվում է ֆտորի ատոմներով՝ ծարիրի (V) քլորիդի առկայությամբ ֆտորաջրածին փոխազդելով։

{\displaystyle {\mathsf {CHCl\_{3}+2HF{\xrightarrow {SbCl\_{5}}}CF\_{2}HCl+2HCl}}}

Քլորոֆորմը դեղագործության մեջ օգտագործվում է որպես լուծիչ, ինչպես նաև ներկերի և միջատասպան նյութերի արտադրության ժամանակ։

Դեյտերիում պարունակող քլորոֆորմը (CDCl3)միջուկային մագնիսական ռեզոնանսի (ՄՄՌ) ընթացքում օգտագործվում է որպես լուծիչ։

Քլորոֆորմի հայտնաբերում
-----------------------

Հետազոտվող լուծույթից փորձանոթի մեջ լցնել 1-2 մլ և ավելացնել նատրիումի հիդրօքսիդի 10 %-ոց 1 մլ լուծույթ։ Փորձանոթը 3-5 րոպե տևողությամբ զգուշությամբ տաքացնել գազայրիչի բոցի վրա։ Լուծույթը սառեցնելուց հետո այն թթվեցնել ազոտական թթվով և ավելացնել արծաթի նիտրատի 1 % զանգվածային բաժնով 0,5 մլ լուծույթ։ Ամոնիակում լուծվող սպիտակ նստվածքի ի հայտ գալը խոսում է հետազոտվող լուծույթի մեջ քլորոֆորմի առկայության մասին։ Սակայն այս ռեակցիան մենահատուկ չէ, նման ռեակցիա են տալիս նաև այլ քլորօրգանական միացություններ (քլորալհիդրատ, քառաքլորածխածին, երկքլորէթան և այլն).

{\displaystyle {\mathsf {CHCl\_{3}+4NaOH\rightarrow 3NaCl+HCOONa+2H\_{2}O}}}
{\displaystyle {\mathsf {NaCl+AgNO\_{3}\rightarrow AgCl\downarrow +NaNO\_{3}}}}

Մաքրում
-------

Մաքրման գործընթացը կազմված է մի քանի փուլից։ Սկզբում քլորոֆորմը թափահարում են խիտ ծծմբական թթվի հետ, այնուհետ լվանում են ջրով, չորացնում են կալցիումի քլորիդի կամ մագնեզիումի սուլֆատի օգնությամբ և ենթարկում թորման։ Քլորոֆորմի մաքրությունը ստուգում են ֆիլտրի թղթի վրայից գոլորշիացման միջոցով․ գոլորշիացումից հետո հոտ պետք է չլինի։ Սուր, գրգռող հոտը խոսում է որպես խառնուկ քլորի, քլորաջրածնի կամ ֆոսգենի առկայության մասին։

Օրգանիզմի վրա ազդեցություն
--------------------------

Քլորոֆորմի գոլորշիներ ներշնչելը կործանարար ազդեցություն ունի կենտրոնական նյարդային համակարգի վրա։ Կարճ ժամանակահատվածում 0,09 % քլորոֆորմ պարունակող օդ ներշնչելը կարող է առաջացնել գլխապտույտ, հոգնածություն և գլխացավ։ Քլորոֆորմի մշտական ազդեցությունից կարող են առաջանալ լյարդի և երիկամի հիվանդություններ։ Երկրագնդի բնակչության մոտ 10 % քլորոֆորմի նկատմամբ ունի ալերգիա, որն արտահայտվում է ջերմության բարձրացումով (40 °C)։ Առաջացնում է փսխում․ հետվիրահատական շրջանում հիվանդների մոտ փսխման երևույթները կազմում են 75-80 % ։

Կենդանիների վրա փորձարկումները ցույց են տվել, որ 0,003 % քլորոֆորմ պարունակող օդ շնչած հղի առնետների և մկների մոտ դիտվել էր վիժում։ Նման երևույթ էր դիտվել նաև այն առնետների մոտ, որոնց սննդի հետ տրվել էր քլորոֆորմ։ Քլորոֆորմ շնչած առնետների և մկների հաջորդ սերունդների մոտ բնածին խանգարումները ավելի մեծ բաժին էին կազմում։

Քլորոֆորմի ազդեցությունը մարդկանց վերարտադրողության վրա քիչ է ուսումնասիրված։ 2-10 րոպե տևողությամբ մեծ խտությամբ քլորոֆորմ ներշնչելը կարող է բերել մահացու ելքի։ Ենթադրաբար մուտածին է և ուռուցքածին։ 

Օրգանիզմ թափանցելուց հետո այն բավականին արագ դուրս է բերվում արտաշնչվող օդի միջոցով՝ 15-20 րոպե անց 30-50 %, 1 ժամ անց՝ մոտ 90 %։

Օրգանիզմում քլորոֆորմի մնացած քանակությունը ենթարկվում է փոխակերման՝ առաջացնելով ածխածնի երկօքսիդ և քլորաջրածին.

{\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl\_{3}+2H\_{2}O+O\_{2}\longrightarrow \ 2CO\_{2}\uparrow +6HCl\uparrow }}}
Ոչ պատշաճ պահպանման դեպքում օդի թթվածնի հետ քլորոֆորմը փոխազդում է՝ առաջացնելով խիստ թունավոր ֆոսգեն․

{\displaystyle ~{\mathsf {2CHCl\_{3}+O\_{2}\longrightarrow \ 2COCl\_{2}\uparrow +2HCl\uparrow }}}

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  CHLOROFORM
2. 1 2 3 4 5 6
3. 1 2  CHLOROFORM
4. 1 2  *Bradley J. Williams A. J. Andrew S.I.D. Lang* Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // *Figshare* — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
5. ↑  "Хлороформ ⌬ органические растворители на Chemical Region". Արխիվացված է the original 2009 թ․ հոկտեմբերի 27-ին. Retrieved 2019 թ․ հուլիսի 11. `{{cite web}}`: Unknown parameter `|dead-url=` ignored (`|url-status=` suggested) (help)
6. ↑  Промышленные фторорганические продукты: справочное издание / Б.Н. Максимов, В.Г. Барабанов, И.Л. Серушкин и др.. — 2-е, перераб. и доп.. — СПб: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X
7. ↑
8. ↑  *В. Ф. Крамаренко* Токсикологическая химия. — К.: Выща шк. 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0