Տրիֆենիլֆոսֆինի կառուցվածքային բանաձև
**Ֆոսֆիններ**, ֆոսֆորօրգանական միացություններ, ֆոսֆինի ածանցյալներ, որտեղ ջրածնի ատոմը կամ ատոմները տեղակալված են մեկ (RPH2 - առաջնային ֆոսֆիններ), երկու (PHR2 - երկրորդային ֆոսֆիններ) կամ երեք (PR3 - երրորդային ֆոսֆիններ) ածխաջրածնային տեղակալիչներով։

Ֆիզիկական հատկություններ
------------------------

Դասի ցածր ներկայացուցիչները հեղուկներ են, որոնցից ամենացնդողները ինքնաբոցավառվում են օդում։ Ֆոսֆինների բարձր ներկայացուցիչները բնորոշ հոտով հեշտ հալվող պինդ նյութեր են, որոնք լավ են լուծվում օրգանական լուծիչներում, բայց չեն լուծվում ջրում։ Ֆոսֆինները անգույն են։

Առաջնային և երկրորդային ֆոսֆինների ԻԿ-սպեկտրում առկա է P—H կապին բնորոշ կլանման գիծ 2270-2290 սմ−1 մարզում։ 31P ՄՄՌ սպեկտրում առաջնային ֆոսֆինների քիմիական շեղումը 85% ֆոսֆորական թթվի համեմատ կազմում է -110 — -163 մ.մ. երկրորդային ֆոֆինների մոտ՝ -40 — -90 մ.մ. երրորդային ֆոսֆինների մոտ՝ -166 — +7։ Առաջնային ֆոսֆինների սպին-սպինային փոխազդեցության հաստատունը կազմում է 162 — 210 Հց, իսկ երկրորդայինների համար՝ 178 — 240 Հց։

Ստացում
-------

* Ֆոսֆինի և հալոգենածանցյալների միջև ռեակցիայից (վերջանյութերի քանակական հարաբերությունը կախված է ռեակցիայի կատարման պայմաններից)։

{\displaystyle {\mathsf {PH\_{3}{\xrightarrow[{}]{CH\_{3}I}}CH\_{3}PH\_{2}+(CH\_{3})\_{2}PH+(CH\_{3})\_{3}P+[(CH\_{3})\_{4}P]^{+}I^{-}}}}
* Ֆոսֆոնիումի աղերից

{\displaystyle {\mathsf {PH\_{4}I+CH\_{3}I\rightarrow CH\_{3}PH\_{2}+2HI}}}
* Գրինյարի ռեակցիայով

{\displaystyle {\mathsf {PCl\_{3}+3RMgCl\rightarrow R\_{3}P+3MgCl\_{2}}}}

Քիմիական հատկություններ
-----------------------

Ֆոսֆինները համարվում են թույլ հիմքեր և նրանց հիմնայնությունը թուլանում է տեղակալիչների թվի քչացման հետ մեկտեղ (R3P » R2PH > RPH2)։ Ֆոսֆինները առաջացնում են թթուներ պրոտոնային թթուների հետ, իսկ Լյուիսի թթուների և անցողիկ մետաղների հետ առաջացնում են կոմպլեքս միացություններ։

Ֆոսֆինները համարվում են նուկլեոֆիլներ։ Երրորդային ֆոսֆինները ալկիլացվում են առաջացնելով ֆոսֆոնիումային աղեր։

{\displaystyle {\mathsf {R\_{3}P+RHal\rightarrow [R\_{4}]Hal}}}
Առաջնային և երկրորդային ֆոսֆինները միանում են կարբոնիլային միացություններին առաջացնելով α-հիդրօքսիալկիլֆոսֆիններ։

{\displaystyle {\mathsf {R\_{2}PH+R^{1}CHO\rightarrow R\_{2}PCH(OH)R^{1}}}}
Ալկալիական մետաղների ազդեցությամբ առաջնային և երկրորդային ֆոսֆինները ենթարկվում են դեպրոտոնացման առաջացնելով համապատասխան ֆոսֆիդներ, որոնք իրենց հերթին կարող են ալկիլացվել առաջացնելով երրորդային ֆոսֆիններ։

{\displaystyle {\mathsf {R\_{2}PH{\xrightarrow[{}]{Na}}R\_{2}PNa{\xrightarrow[{}]{R^{1}X}}R\_{2}R^{1}P}}}
Ֆոսֆինները հեշտությամբ օքսիդացվում են թթվածնով։

{\displaystyle {\mathsf {CH\_{3}PH\_{2}{\xrightarrow[{}]{[O]}}CH\_{3}P(O)H\_{2}{\xrightarrow[{}]{[O]}}CH\_{3}P(O)(OH)H{\xrightarrow[{}]{[O]}}CH\_{3}P(O)(OH)\_{2}}}}
{\displaystyle {\mathsf {(CH\_{3})\_{2}P{\xrightarrow[{}]{[O]}}(CH\_{3})\_{2}P(O)H{\xrightarrow[{}]{[O]}}(CH\_{3})\_{2}P(O)OH}}}
{\displaystyle {\mathsf {(CH\_{3})\_{3}P{\xrightarrow[{}]{[O]}}(CH\_{3})\_{3}PO}}}
Նույն կերպով ընթանում է ֆոսֆինների ռեակցիան ծծմբի հետ, որի ժամանակ առաջանում է ֆոսֆինսուլֆիդ։

{\displaystyle {\mathsf {(CH\_{3})\_{3}P+S\rightarrow (CH\_{3})\_{3}PS}}}
Առաջնային և երկրորդային ֆոսֆինները հալոգենացվում են առաջացնելով համապատասխան հալոգենֆոսֆիններ։

{\displaystyle {\mathsf {R\_{2}PH+Cl\_{2}\rightarrow R\_{2}PCl+HCl}}}
Երրորդային ֆոսֆինները հալոգենների հետ առաջացնում են դիհալոգենֆոսֆորաններ։

{\displaystyle {\mathsf {R\_{3}P+Cl\_{2}\rightarrow R\_{3}PCl\_{2}+D}}}
Հալոգենֆոսֆինների հալոգենացումից առաջանում են հալոգենֆոսֆորաններ։

Կիրառություն
------------

Տրիֆենիլֆոսֆինը կիրառվում է մետաղօրգանական կոմպլեքս միացությունների սինթեզում որպես լիգանդ։ Այն կիրառվում է նաև Սոնոգաշիրի ռեակցիայում և որպես հիդրման կատալիզատոր (Ուիլկինսոնի կատալիզատոր)։

Թունավորություն
---------------

Ֆոսֆինները շատ թունավոր են։

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  Ֆոսֆիններ // IUPAC Gold Book

Գրականություն
-------------

* Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л. Химия 1975, сс. 242—244.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Օրգանական միացությունների դասեր |
| --- |
|  |
| Ածխաջրածիններ | Ալկաններ · Ալկեններ · Արեններ · Ալկիններ · Դիեններ · Ցիկլոալկաններ |
|  |
| Թթվածին պարունակող | Սպիրտներ · Եթերներ · Ալդեհիդներ · Կետոններ · Կետեններ · Կարբոնաթթուներ · Էսթերներ · Օրթոեթերներ · Ածխաջրեր · Ճարպեր · Խինոններ · Ֆենոլներ · Ենոլներ · Օքսիթթուներ · Օքսոթթուներ |
|  |
| Ազոտ պարունակող | Ամիններ · Ամինների օքսիդներ · Ամիդներ · Հիդրազիդներ · Նիտրոմիացություններ · Նիտրոզոմիացություններ · Օքսիմներ · Նիտրիլներ · Իզոնիտրիլներ · Ամինաթթուներ · Սպիտակուցներ · Պեպտիդներ |
|  |
| Ծծումբ պարունակող | Թիոլներ  · Օրգանական սուլֆիդներ  · Սուլֆօքսիդներ · Սուլֆոններ  · Թիոէսթերներ · Դիսուլֆիդներ · Ծծմբաթթուներ · Թիոալդեհիդներ · Թիոկետոններ · Թիոկարբոնաթթուներ |
|  |
| Ֆոսֆոր պարունակող | Ֆոսֆիններ · Ֆոսֆոնական թթուներ · Ֆոսֆինական թթուներ · Ֆոսֆոնային թթուներ · Նուկլեինաթթուներ · Նուկլեոտիդներ |
|  |
| Հալոգեն պարունակող | Ֆտորօրգանական միացություններ · Քլորօրգանական միացություններ · Բրոմօրգանական միացություններ · Յոդօրգանական միացություններ |
|  |
| Սիլիցիում պարունակող | Սիլաններ · Սիլազաններ · Սիլթիաններ · Սիլօքսաններ · Սիլիկոններ |
|  |
| Տարրօրգանական | Բորօրգանական · Անագօրգանական · Կապարօրգանական · Ալյումինիումօրգանական · Սնդիկօրգանական · Մետաղօրգանական միացություններ |
|  |
| Այլ կարևոր դասեր | Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ · Ցիկլիկ միացություններ · Պերֆտորածխաջրածիններ |

 |