Շշալցված ացետոն
**Ացետոն** (դիմեթիլ կետոն, պրոպանոն-2), օրգանական միացություն, որն ունի CH3—C(O)—CH3 բանաձևը, հագեցած կետոնների պարզագույն ներկայացուցիչը։

Իր անվանումն ացետոնը ստացել է լատիներեն acetum (քացախ) բառից։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ացետոնը հնում ստանում էին ացետատներից, որից հետո, ացետոնից ստանում էին սառցային քացախաթթու։

Հայտնագործում
-------------

Պարզագույն, միևնույն ժամանակ կարևորագույն կետոններից մեկը՝ ացետոնը, առաջին անգամ հայտնաբերվել է 1595 թվականին գերմանացի գիտնական Անդրեաս Լիբիավուսի կողմից՝ կապարի ացետատի չոր թորման արդյունքում։ Սակայն ճիշտ պարզաբանել քիմիական հատկություները և դասակարգել հաջողվեց միայն 1832 թվականին Ժան-Բատիստ Դյումային և Յուստուս ֆոն Լիբիխին։ Մինչև 1914 թվականը ացետոնը ստանում էին փայտի կոկսացմամբ, սակայն մեծացած պահանջարքի պատճառով մշակվեցին ստացման նոր մեթոդներ։

Ֆիզիկական հատկություններ
------------------------

Ացետոնը անգույն, շարժուն, հեշտ ցնդող հեղուկ է, բնութագրական սուր հոտով։ Ցանկացած հարաբերությամբ խառնվում է ջրի, էթիլ սպիրտի, մեթիլ սպիրտի, բենզոլի, դիէթիլ եթերի, և շատ այլ էստերների հետ և այլն։

**Հիմնական թերմոդինամիկական բնոոթագրեր**

* մակերևութային ակտիվություն՝ (20 °C)։ 23,7 մՆ/մ
* առաջացման ստանդարտ էնթալպիան ΔH (298 Կ)՝ −247,7 կՋ/մոլ
* առաջացման ստանդարտ էնդրոպիան S (298 Կ)՝ 200 Ջ/մոլ·Կ
* ստանդարտ մոլյար ջերմունակություն՝ 125 Ջ/մոլ·Կ
* հալման էնթալպիան ΔHհալ՝ 5,69 կՋ/մոլ
* եռման էնթալպիան ΔHեռ՝ 29,1 կՋ/մոլ
* այրման ջերմաքանակը Qp՝ 1829,4 կՋ/մոլ
* կրիտիկական ճնշում՝ 4,7 ՄՊա
* կրիտիկական խտություն՝ 0,273 գ/սմ3

**Թերմոքիմիական բնութագրեր**

* օդում բռնկման ջերմաստիճանը՝ −17,778 °C (-18 °C)
* օդում ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը՝ 465 °C
* պայթյունավտանգ կոնցենտրացիաների սահմանները՝ 2,6-12,8 %

**Օպտիկական հատկություններ**

* բեկման ցուցիչը՝ ( D-նատրիումի գծի համար)։
* 1,3591՝ (20 °C)
* 1,3588՝ (25 °C)
* դիսոցման աստիճանը՝ pKa = 20 (20 °C, ջուր)
* դիէլեկտրիկ թափանցելիությունը՝ (20 °C)։ 20,9
* մոլեկուլի դիպոլ մոմոնտը՝ (20 °C)։ 2,84 Դեբայ

**Քիմիական հատկություններ**

Ացետոնը հանդիսանում է առավել ակտիվ կետոններից, և տալիս է բիսուլֆիդային միացություն։

{\displaystyle {\mathsf {(CH\_{3})\_{2}CO+NaHSO\_{3}\longrightarrow (CH\_{3})\_{2}C(OH)SO\_{3}Na}}}
Հիմքերի ազդեցության տակ, մտնում է ալդոլ կոնդեսացիայի մեջ՝ առաջացնելով դիացետո սպիրտ։

{\displaystyle {\mathsf {2(CH\_{3})\_{2}CO{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH\_{3})\_{2}C(OH)CH\_{2}C(O)CH\_{3}}}}
վերականգնումը ցինկով մինչև պինակոին

{\displaystyle {\mathsf {2(CH\_{3})\_{2}CO{\xrightarrow {Zn}}(CH\_{3})\_{2}C(OH)C(OH)(CH\_{3})\_{2}}}}
բարձր ջերմաստիճանում (700 °C) առաջանում է կետեն

{\displaystyle {\mathsf {(CH\_{3})\_{2}CO\longrightarrow CH\_{2}{\text{=}}C{\text{=}}O+CH\_{4}}}}
հեշտությամբ կապում է ցիանոջրածին առաջացնելով ացետոն ցիանհիդրին

{\displaystyle {\mathsf {(CH\_{3})\_{2}CO+HCN\longrightarrow (CH\_{3})\_{2}C(OH)CN}}}
Ացետոնում ջրածնի ատոմները տեղակալվում են հալոգենների ատոմներով։ Քլորի և յոդի ազդեցությամբ հիմնային միջավայրում առաջացնում է քլորոֆորմ և յոդֆորմ։

Ստացում
-------

Ացետոնի համաշխարհային արտադրությունը հասնում է 6,9 տոննա տարեկան (2012 թ. տվյալներով) և շարունակում է աճել, արդյունաբերությունում ստացվում է ուղղակի ճանապարհով կամ անուղղակի պրոպենից։

**Կումոլային եղանակ**

Ացետոնի հիմնական մասը ստանում են կումոլային եղանակով երբ ացետոնը հանդիսանում է բենզոլի և ֆենոլի հետ միասին պրոդուկտ։

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{6}+CH\_{3}CH{\text{=}}CH\_{2}\longrightarrow C\_{6}H\_{5}CH(CH\_{3})\_{2}}}}
{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}CH(CH\_{3})\_{2}+O\_{2}\longrightarrow C\_{6}H\_{5}CH(OOH)(CH\_{3})\_{2}}}}
{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}CH(OOH)(CH\_{3})\_{2}\longrightarrow C\_{6}H\_{5}OH+(CH\_{3})\_{2}CO}}}
**Ստացումը իզոպրոպիլենից**

{\displaystyle {\mathsf {2(CH\_{3})\_{2}CH{\text{-}}OH+O\_{2}\longrightarrow 2(CH\_{3})\_{2}CO+H\_{2}O}}}
**Պրոպենի օքսիդացումից**

{\displaystyle {\mathsf {CH\_{3}CH{\text{=}}CH\_{2}+PdCl\_{2}+H\_{2}O\longrightarrow (CH\_{3})\_{2}CO+Pd+2HCl}}}
{\displaystyle {\mathsf {2Pd+4HCl+O\_{2}\longrightarrow 2PdCl\_{2}+2H\_{2}O}}}

Կիրառում
--------

Հանդիսանում է բազմաթիվ կարևոր քիմիական միացությունների սիթեզի համար. քացախաթթվի անհիդրիդի, կետենի, դիացետոնային սպիրտի, մեզիտիլի օքսիդի, մեթիլիզոբութիլկետոն, մեթիլմետակրիլատ, դիֆենիլպրոպոն և այլն։ Օրինակ՝

{\displaystyle {\mathsf {(CH\_{3})\_{2}CO+2C\_{6}H\_{5}OH\longrightarrow (CH\_{3})\_{2}C(C\_{6}H\_{4}OH)\_{2}}}}
Վերջինի լայն կիրառություն ունի պոլիկարբոնատների, պոլիուրիտանների և էպօքսիդային խեժերի սինթեզում։
Հանդիսանում է նաև բևեռային լուծիչ, զգալիորեն տարբերվում է անվտանգության տեսանկյունից՝ բենզինից, սկիպիդարից և կերոսինից։ Մասնավորապես օգտագործվում է։

* լաքերի արտադրությունում
* պայթուցիկ նյութերի արտադրությունում
* դեանյութերի սինթեզ
* սոսինձներում որպես լուծիչ
* տարբեր արտադրական պրոցեսներում, որպես լվացող միջոց
* գործիքների լվացնելու միջոց

Առանց ացետոնի հնարավոր չէ պատկերացնել, ացետիլենի տեղափողությունը անհնար է պատկերացնել, հայտնի է, որ
մաքուր ացետիլենը պայթյունավտանգ է։ Դրա համար էլ օգտագործվում է, պարզ տարաներ մեջը լցված ացետոն։ 1 լիտր ացետոնում լուծվում է մինչև 250 լիտր ացետիլեն։
Օգտագործվում է նաև բազմաթիվ բուսական միջոցների էքստրակցիայի համար։

Լաբորատոր կիրառումը

Օրգանական քիմիայում կիրառվում է, որպես ապրոտոն պոլյար լուծիչ ալկիլացման ռեակցիաների համար։

{\displaystyle {\mathsf {ArOH+RCl+K\_{2}CO\_{3}\longrightarrow ArOR+KCl+KHCO\_{3}}}}
Ալյումինի ալկոհոլատի ներկայությամբ սպիրտների օքսիդցման համար

{\displaystyle {\mathsf {RR'CH{\text{-}}OH+(CH\_{3})\_{2}CO\longrightarrow RR'CO+(CH\_{3})\_{2}CH{\text{-}}OH}}}
Օգտագործվում է սառցե բաղնիքների պատրաստման համար ՛՛չոր սառույցի՛՛ և հեղուկ ամոնյակի հետ միախառնելիս (մինչև −78 °C)։
Լաբորատորիայում օգտագործում են ամանները լվանալու, շուտ չորացնելու համար շնորհիվ ցածր գնի, քիչ տոկսիկության և հեշտ ցնդելու հետևանքով։
Լաբորատոր պայմաններում մաքրելու համար ացետոնը թորում են նոսր կալիումի պերմանգանատի լուծույթի ներկայությամբ։

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  acetone
2. ↑
3. 1 2 3 4  *David R. Lide, Jr.* Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
4. 1 2  ACETONE
5. ↑  *Bradley J. Williams A. J. Andrew S.I.D. Lang* Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // *Figshare* — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
6. ↑
7. ↑  *Chiang Y. Kresge A. J. Tang Y. S. Wirz J.* The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution // *J. Am. Chem. Soc.* / P. J. Stang — ACS, 1984. — Vol. 106, Iss. 2. — P. 460—462. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA00314A055
8. ↑  Химическая энциклопедия. — М: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 230. — 625 с.
9. ↑  Рабинович В. А. Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А. Ефимова А. И.. — Издание 3-е, переработанное и дополненное. — Л.:: Химия, 1991. — С. 328-329. — 432 с. — ISBN 5-7245-0703-X.
10. ↑  Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. — 11ed.. — Wiley-interscience, 2004. — С. 22-23


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Թեմատիկ կայքեր | ChEMBL · KEGG · KEGG · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · UNII |
|  |
| Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա (11-րդ) · Բրիտանիկա · Բրոքհաուսի և Եփրոնի · Բրոքհաուսի և Եփրոնի փոքր · Մեծ կատալոնական · Մեծ կատալոնական · Մեծ նորվեգական · MESH ID · Universalis |
|  |
| 

|  Չափորոշչային վերահսկողություն |
| --- |
|  |
| BNF: 119847890 · GND: 4141244-8 · LCCN: sh85000462 · LNB: 000296755 · Microsoft: 2781213060 · NDL: 00560382 · NKC: ph118249 |

 |

 |

|  |
| --- |
| *Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 2, էջ 159)։*  |