**Բենզոլ** կամ բենզեն (**C6H6**, **PhH**), քիմիական բանաձևը՝ {\displaystyle C\_{6}H\_{6}}, օրգանական միացություն, պարզագույն արոմատիկ ածխաջրածին։ Բենզոլը կանոնավոր վեցանկյուն է, որում C – C կապի երկարությունը 0,1407 նմ է, իսկ կովալենտային անկյունը՝ 130°։ Ածխածին–ածխածին և ածխածին–ջրածին σ–կապերը գոյանում են ածխածնի sp2 hիբրիդային օրբիտալների վրածածկից՝ առաջացնելով հարթ ցիկլիկ σ–կմախք։

Պատմություն
-----------

Մաքուր վիճակում բենզոլը 1833 թվականին ստացել է Էյլարդ Միչերլիխը բենգոյական թթվի կալցիումական աղի չոր թորումից, որտեղից էլ՝ բենզոլ անվանումը։ Նույնիսկ ածխածնի քառավալենտության հաստատումից և ալկեններում ու ալկիններում չհագեցած կապ հասկացությունը մտցնելուց հետո բենզոլի կառուցվածքը մնաց հանելուկային, քանի որ, այդքան չհագեցած լինելով, այն պասիվ էր միացման ռեակցիաներում։

Բենզոլի հայտնաբերման պատմությունը
Կլաուսի կողմից (1867), Դյուվար (1867), Ալբերտ Լադենբուրգ (1869), Հենրի Արմստրոնգ (1887),

Ֆիզիկական հատկություններ
------------------------

Անգույն, յուրահատուկ հոտով, դյուրաշարժ, ցնդող հեղուկ է։ Հալման ջերմաստիճանը՝ 5,5 °С, եռմանը՝ 80,1 °С, խտությունը՝ 879, 1 կգ/մ³։ Լավ է լուծվում օրգանական լուծիչներում, վատ՝ ջրում։ Բենզոլը ջրի հետ առաջացնում է 69,25 °С ում եռացող ազեոտրոպ խառնուրդ։

Քիմիական հատկություններ
-----------------------

Բենզոլի մոլեկուլն ունի 6-րդ կարգի սիմետրիայի առանցք և հարթ է, π էլեկտրոնների տեսքը ունի փակված միասնական էլեկտրոնային համակարգի ձև։ Ստանում են քարածխի չոր թորման արդյունքներից և նավթի արոմատացմամբ։ Բենզոլը քիմիական արդյունաբերության կարևորագույն ելանյութերից է։
Բենզոլը չի գունազրկում կալիումի պերմանգանատի ջրային լուծույթն ու բրոմաջուրը։

* բենզոլը սովորական պայմաններում չի օքսիդանում,
* բենզոլը սովորական պայմաններում միացման ռեակցիա չի տալիս և դրանով տարբերվում է ալկեններից։

##### Տեղակալման ռեակցիաներ

Հալոգենացում
Բրոմի և քլորի հետ բենզոլը փոխազդում է միայն կատալիզատորի առկայությամբ։ Որպես կատալիզատոր վերցնում են մետաղների անջուր հալոգենիդներ (AICI3, AIBr3, FeCI3, FeIBr3, SnCI4, TiCI4 և այլն)։ Բրոմացման կամ քլորացման արդյունքում առաջանում են բենզոլի համապատասխան բրոմ կամ քլորածանցյալները.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{6}+Cl\_{2}{\xrightarrow[{}]{FeCl\_{3}}}C\_{6}H\_{5}Cl+HCl}}}
Bilan de la chloration du benzène ; réactifs : benzène et 3 dichlore ; produit : 1,2,3,4,5,6hexachlorocyclohexaneChloration radicalaire du benzène
Որպես ռեակցիայի արգասիք անջատվում է նաև քլորաջրածին, որը կլանում են ջրով և ստացված լուծույթում հայտաբերում քլորիդ իոնը արծաթի նիտրատի լուծույթով։

Նիտրացում
Ռեակցիան իրականացվում է նիտրացնող խառնուրդով (խիտ ծծմբական և ազոտական թթուների խառնուրդ), և ստացվում է նիտրոբենզոլ.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{6}+HNO\_{3}{\xrightarrow[{}]{H\_{2}SO\_{4}}}C\_{6}H\_{5}NO\_{2}+H\_{2}O}}}
Ալկիլացում
Բենզոլային օղակի ջրածնի ատոմի տեղակալումը ալկիլ խմբով անվանվում է ալկիլացում և ընթանում է ալկիլ հալոգենիդների կամ ալկենների և բենզոլի փոխազդեցությունից՝ AICI3, FeCI3, FeBr3 կատալիզատորների առկայությամբ (ՖրիդելԿրաֆտսի ռեակցիա)։

##### Միացման ռեակցիաներ

Բենզոլը դժվարությամբ է մտնում միացման ռեակցիաների մեջ, քանի որ միացման ռեակցիաների հետևանքով արոմատիկությունը խախտվում է, վերանում է օղակը կայունացնող 6–էլեկտրոնանոց ընդհանուր ամպը։

Հիդրում
Ջրածնի միացումը բենզոլին և իր հոմոլոգներին ընթանում է բարձր ջերմաստիճանի և ճնշման պայմաններում՝ մետաղական կատալիզատորների առկայությամբ.

{\displaystyle \mathrm {C} \_{6}\mathrm {H} \_{6}+6\ \mathrm {H} \_{2}\ \rightarrow \ \mathrm {C} \_{6}\mathrm {H} \_{12}}
Քլորացում
Քլորի միացումը բենզոլին ռադիկալային մեխանիզմով ընթացող ռեակցիա է և իրականացվում է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ու տաքացման պայմաններում։ Բենզոլի ռադիկալային քլորացումը հանգեցնում է հեքսաքլորցիկլոհեքսանի (հեքսաքլորան)՝ առաջացմանը, որը վնասատու միջատների դեմ պայքարի միջոց է.

{\displaystyle \mathrm {C} \_{6}\mathrm {H} \_{6}+3\ \mathrm {Cl} \_{2}\mathrm {C} \_{6}\ \rightarrow \ \mathrm {C} \_{6}\mathrm {H} \_{6}\mathrm {Cl} \_{6}}
##### **Օքսիդացում և այրում**

Բենզոլը չի օքսիդանում նույնիսկ ուժեղ օքսիդիչներով (KMnO4, K2CrO4 և այլն)։ Դա հաստատվել է փորձով։ Բենզոլն օդում այրվում է ծխացող բոցով, ինչը պայմանավորված է բենզոլի մոլեկուլում ածխածնի մեծ զանգվածային բաժնով.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{6}+15O\_{2}{\xrightarrow[{}]{}}12CO\_{2}+6H\_{2}O}}}

Բենզոլի կիրառում
----------------

Բենզոլը կիրառվում է որպես լուծիչ և ներքին այրման շարժիչների վառելիքի որակի լավացման հավելանյութ, այն ելանյութ է օրգանական միացություններից շատ շատերի սինթեզի համար։ Նիտրացման ռեակցիայով ստացվում է նիտրոբենզոլ՝ C6H5NO2, որն անիլինի ստացման սկզբնանյութն է, իսկ անիլինից ստացվում են շատ մեծ թվով դեղանյութեր և ներկանյութեր։ Բենզոլի քլորացումից ստացված քլորբենզոլն օգտագործվում է որպես լուծիչ։ Բենզոլն օգտագործվում է նաև օծանելիքի ստացման համար։ Այն ելանյութ է բարձրամոլեկուլային միացությունների մոնոմերների սինթեզի համար։

Բենզոլի հոմոլոգներն օգտագործվում են որպես լուծիչներ, ինչպես նաև զանազան ներկանյութեր, դեղանյութեր, պայթուցիկ, հոտավետ նյութեր ստանալու համար և այլն։ Բենզոլի և մյուս ածխաջրածինների քլորածանցյալները թունաքիմիկատներ են և գյուղատնտեսության մեջ օգտագործվում են որպես բույսերի պաշտպանության քիմիական միջոցներ, օրինակ՝ հեքսաքլորցիկլոհեքսանը, որն ստացվում է բենզոլին քլոր միացնելիս, և հեքսաքլորբենզոլը, որն ստացվում է բենզոլի ջրածինները քլորով տեղակալելիս։ Լայն կիրառություն ունի ստիրոլը, որը հեշտությամբ պոլիմերվում է՝ առաջացնելով արժեքավոր պոլիմեր՝ պոլիստիրոլ. Օգտագործվում է ֆենոլի, ացետոնի, ստիրոլի, պայթուցիկ նյութերի, ներկանյութերի, օծանելիքի, միջատասպանների արտադրություններում։ Բենզոլի գոլորշիները օրգանիզմի համար թունավոր են։ Շնչառական ուղիներով և մաշկի միջով օրգանիզմ թափանցելով՝ բենզոլն առաջացնում է սուր և քրոնիկական թունավորումներ։ Թունավորման նշաններն են՝ գլխացավ, գլխապտույտ, սրտխառնոց, փսխում, արյան ճնշման անկում, ծանր թունավորման դեպքերում՝ ցնցումներ և գիտակցության կորուստ։

Պայքարի հուսալի միջոցը լավ օդափոխումն է։ Բենզոլի թույլատրելի քանակն օդում 20 մգ/մ³ է։

Ծանոթագրություններ
------------------

* Տեսաձայնային նյութեր Վիքիպահեստում

1. ↑  benzene
2. ↑  Hazardous Substances Data Bank
3. 1 2 3 4  *David R. Lide, Jr.* Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
4. 1 2  BENZENE
5. 1 2
6. 1 2  *Smith J. M. H.C. Van Ness, M.M. Abbott* Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics // *J. Chem. Educ.* — ACS, 1950. — Vol. 27, Iss. 10. — P. 789. — ISSN 0021-9584; 1938-1328 — doi:10.1021/ED027P584.3
7. ↑  Claus, Adolph K.L. (1867) *Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie* (Theoretical considerations and their applications to the classification scheme of organic chemistry), Freiburg, Germany, p. 207
8. ↑  Dewar, James (1867) "On the oxidation of phenyl alcohol, and a mechanical arrangement adapted to illustrate structure in the non-saturated hydrocarbons," *Proceedings of the Royal Society of Edinburgh* **6**: 82–86.
9. ↑  Ալբերդ Լամբերգ (1869) "Bemerkungen zur aromatischen Theorie" (Observations on the aromatic theory), *Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft* **2**: 140–142.
10. ↑  Armstrong, Henry E. (1887) "An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds," *Journal of the Chemical Society*, **51**, 258–268; see p. 264.

Գրականություն
-------------

* The benzene molecule - The Feynman Lectures on Physics

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Ածխաջրածիններ |
| --- |
|  |
| Ալկաններ | Մեթան • Էթան • Պրոպան • Բութան • Պենտան • Հեքսան • Հեպտան • Օկտան • Նոնան • Դեկան • Ունդեկան • Դոդեկան • Տրիդեկան • Տետրադեկան • Հեքսադեկան • Էյկոզան |
|  |
| Ալկեններ | Էթիլեն • Պրոպիլեն • Բութիլեն • Պենտեն • Հեքսեն • Հեպտեն • Օկտեն |
|  |
| Ալկիններ | Ացետիլեն • Պրոպին • Բութին |
|  |
| Դիեններ | Ալլեն • Բութադիեն • Իզոպրեն • Ցիկլոբութադիեն |
|  |
| Պոլիենիններ | Վինիլացետիլեն • Դիացետիլեն • Կարոտին |
|  |
| Ցիկլոալկաններ | Ցիկլոպրոպան • Ցիկլոբութան • Ցիկլոպենտան • Ցիկլոհեքսան • Դեկալին • Ինդան |
|  |
| Արոմատիկ | Բենզոլ • Տոլուոլ • Քսիլոլ • Էթիլբենզոլ • Պրոպիլբենզոլ • Կումոլ • Ստիրոլ • Ֆենիլացետիլեն • Ինդան • Դիֆենիլ • Դիֆենիլմեթան • Տրիֆենիլմեթան • Տետրաֆենիլմեթան |
|  |
| Պոլիցիկլիկ | Նավթալին • Անտրացեն • Բենզանտրացեն • Պենտացեն • Ֆենանտրեն • Պիրեն • Բենզպիրեն • Ազուլեն • Քրիզեն |

 |

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Թեմատիկ կայքեր | ChEMBL · KEGG · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · UNII |
|  |
| Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա (11-րդ) · Բրիտանիկա · Բրոքհաուսի և Եփրոնի · Բրոքհաուսի և Եփրոնի · Բրոքհաուսի և Եփրոնի փոքր · Մեծ կատալոնական · Մեծ նորվեգական · Մեծ սովետական (1 հրտ.) · MESH ID · Treccani · Universalis |
|  |
| 

|  Չափորոշչային վերահսկողություն |
| --- |
|  |
| BNF: 120494267 · GND: 4144541-7 · LCCN: sh85013229 · Microsoft: 2777691172 · NDL: 00560611 · NKC: ph249385 |

 |

 |

|  |
| --- |
| *Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 2, էջ 392)։*  |