Կոմպլեքսի առաջացումը
Պիրոկատեխին
Ռեզորցին
Հիդրոխինոն
Միոինոզիտոլ
Մալեինաթթու
Ֆումարաթթու
Ֆթալաթթու
Տերեֆտալաթթու
**Բազմատոմ սպիրտներ**՝ այն միացությունները, որոնց կազմում միևնույն ֆունկցիոնալ խումբը հանդիպում է մեկից ավելի անգամ, ժամանակակից անվանումն է *պոլիոլներ* (դիոլներ, տրիոլներ և այլն)։ Այդ խմբին են պատկանում բազմատոմ ացիկլիկ և ցիկլիկ սպիրտները, բազմահիմն թթուները, դիամինները, որոնք ունեն կիրառման լայն ասպարեզ, իսկ ածանցյալները՝ կարևոր դեր նյութափոխանակության մեջ։

* CH2OH-CH2-OH-1,2-դիհիդրօքսիէթան (էթիլենգլիկոլ)
* CH2OH-CHOH-CH2-OH-1,2,3-տրիհիդրօքսիպրոպան, ինոզիտ (գլիցերին)

Բոլոր բազմատոմ սպիրտներում հիդրօքսիլ խմբերը ածխածնի տարբեր ատոմների մոտ են։ Երկատոմ սպիրտները, որոնք միևնույն ածխածնի ատոմի մոտ երկու OH-խումբ ունեն, անկայուն են և անջատելով ջուր, անմիջապես փոխարկվում են կարբոնիլային միացության (ալդեհիդ կամ կետոն)

**R-CH(OH)2 \to  RCHO + H2O**

Պոլիոլների անվան մեջ հիդրօքսիլային խմբերի թիվը և դիրքը նշվում են համապատասխան թվերով և վերջածանցներով` -դիոլ, -տրոլ և այլն։

Հատկություններ
--------------

Էթիլենգլիկոլը տոքսիկ հեղուկ է, օգտագործվում է որպես անտիֆրիզ։ նրա հալման ջերմաստիճանը -12°C , իսկ եռմանը` 197°C է։

Գլիցերինը լայն կիրառում ունի քսուկների պատրաստման համար, մտնում է մի շարք կենսաբանական կարևոր նշանակություն ունեցող միացությունների՝ օճառացվող լիպիդների (ճարպերի, ֆոսֆոլիպիդների, գլիկոլիպիդների և այլն) կազմի մեջ։ Բազմատոմ սպիրտները համեմատ միատոմ սպիրտների ցուցաբերում են ավելի բարձր թթայնություն, ինչը պայմանավորված է հիդրօքսիլ խմբերի միմյանց հանդեպ դրսևորվող բացասական ինդուկտիվ էֆեկտով։

Քիմիական հատկություններով բազմատոմ սպիրտները նման են միատոմ սպիրտներին։ Սպիրտային խմբերը կարող են լինել առաջնային, երկրորդային, երրորդային և ռեակցիային կարող են մասնակցել միաժամանակ մեկ կամ մի քանի սպիրտային խումբ։ Այդ հատկության վրա է հիմնված դիոլային ֆրագմենտի հայտնաբերման ռեակցիան։ Բազմատոմ սպիրտները որոշ ծանր մետաղների հիդրօքսիդների հետ հիմնային միջավայրում առաջացնում են գունավոր ներկոմպլեքսային (խելատային) միացություններ։ Մասնավորապես, պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ առաջանում է վառ կապույտ գույնի կոմպլեքս։

Էթիլենգլիկոլի դեհիդրատացման արդյունքում, կախված պայմաններից, առաջանում է էթիլենօքսիդ (ներմոլեկուլային դեհիդրատացում) կամ դիօքսան (միջմոլեկուլային դեհիդրատացում), որը լավ լուծիչ է բայց բավականին տոքսիկ։

Գլիցերինը տաքացնելիս անջատում է ջուր և առաջանում է α,β-չհագեցած ալդեհիդ-ակրոլեին։

**HOCH2CH(OH)-CH2OH \to  H2C=CH-CHO + 2 H2O**

Կիրառություն
------------

Բժշկության մեջ լայն կիրառում ունեն գլիցերինի որոշ բարդ եթերները։ Գլիցերինի եռնիտրատը (1 % սպիրտային լուծույթ) օգտագործվում է որպես անոթալայնիչ, գլիցերոֆոսֆատները, ֆոսֆոլիպիդները որպես ընդհանուր կազդուրող միջոց թաղանթային ախտահարումների ժամանակ։ Ֆոսֆորական թթվի և գլիցերինի փոխազդեցության արդյունքում առաջանում է α- և β- գլիցերոֆոսֆատների խառնուրդ։

Ցիկլիկ դիոլներից կարևոր կենսաբանական դեր ունեն պիրոկատեխինը, ռեզորցինը, հիդրոխինոնը։

Պիրոկատեխինը բիոլոգիապես ակտիվ միացությունների նորադրենալի և ադրենալինի կառուցվածքային բաղադրամասն է։ Հիդրոխինոնը մտնում է մի շարք օքսիդավերականգնման պրոցեսների միացությունների կազմի մեջ։

Վեցատոմ ցիկլիկ սպիրտ ինոզիտի ֆոսֆորական էսթերները կենդանի օրգանիզմներում կատարում են երկրորդային մեսենջերների դեր՝ ներբջջային կարգավորիչներ են։ Առավել լայն տարածում ունի միոինոզիտոլը։

Ացիկլիկ և ցիկլիկ դիկարբոնաթթուները նույնպես պատկանում են պոլիֆունկցիոնալ միացությունների խմբին։

* HOOC-COOH
* HOOC-CH2-COOH
* HOOC-CH2-CH2-COOH
* HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH

Նեխման պրոցեսների ընթացքում առաջացող դիամինները ունեն տոքսիկ հատկություններ և հայտնի են որպես դիակային թույներ՝

1,4-դիամինբութան, պուտրեսցին|H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

1,5-դիամինպենտան, կադավերին|H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2