**Ուրացիլ** (խորհրդանիշ U կամ Ura), ՌՆԹ-ի չորս նուկլեոտիդներից մեկը։ Մյուսներն են ադենինը (A), ցիտոզինը (C) և գուանինը (G): ՌՆԹ-ում ուրացիլը միանում է ադենինին երկու ջրածնային կապերի միջոցով։ ԴՆԹ-ում ուրացիլային նուկլեոտիդը փոխարինվում է թիմինով (T): Ուրացիլը թիմինի դեմեթիլացված ձև է։

Ուրացիլը սովորական և բնական ծագում ունեցող պիրիմիդինի ածանցյալ է։ «Ուրացիլ» անվանումը ստեղծվել է 1885 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ռոբերտ Բեհրենդի կողմից, ով փորձում էր սինթեզել միզաթթվի ածանցյալները։ Սկզբնապես հայտնաբերվել է 1900 թվականին Ալբերտո Ասկոլիի կողմից, այն մեկուսացվել է խմորիչի նուկլեինի հիդրոլիզով։ այն հայտնաբերվել է նաև խոշոր եղջերավոր կենդանիների թիմուսում և փայծաղում, ծովատառեխի սերմնահեղուկում և ցորենի ծիլերում։ Այն չհագեցած միացություն է, որն ունի լույս կլանելու հատկություն։

Հիմնվելով Մուրչիսոնի երկնաքարում հայտնաբերված օրգանական միացությունների 12C/13C իզոտոպային հարաբերակցության վրա՝ ենթադրվում է, որ ուրացիլը, քսանտինը և հարակից մոլեկուլները կարող են ձևավորվել նաև արտաերկրային ճանապարհով,ոչ ԵՐկիր մոլորակում։ Սատուրնի համակարգում պտտվող Cassini տվյալները ցույց են տալիս, որ ուրացիլը կա նաև Տիտանի արբանյակի մակերեսին։

Հատկություններ
--------------

ՌՆԹ-ում ուրացիլային հիմքը զուգակցվում է ադենինի հետ և ԴՆԹ-ի տրանսկրիպացիայի ժամանակ փոխարինում է թիմինին։ Ուրացիլի մեթիլացումը առաջացնում է թիմին։ ԴՆԹ-ում ուրացիլով տիմինի էվոլյուցիոն փոխարինումը կարող է մեծացնել ԴՆԹ-ի կայունությունը և բարելավել ԴՆԹ-ի վերարտադրության արդյունավետությունը (քննարկվում է ստորև)։ Ուրացիլը զուգակցվում է ադենինի հետ ջրածնային կապի միջոցով։ Ադենինի հետ հիմքի զուգակցման ժամանակ ուրացիլը գործում է և՛ որպես ջրածնային կապի ընդունող, և՛ ջրածնային կապի դոնոր։ ՌՆԹ-ում ուրացիլը կապվում է ռիբոզային շաքարի հետ՝ առաջացնելով ռիբոնուկլեոտիդ ուրիդին։ Երբ ֆոսֆատը միանում է ուրիդինին, առաջանում է ուրիդին 5'-մոնոֆոսֆատ

Ուրացիլը ենթարկվում է ամիդ-իմիդային թթու տավտոմերային տեղաշարժերի, քանի որ ցանկացած միջուկային անկայունություն, որը մոլեկուլը կարող է ունենալ պաշտոնական արոմատիկության բացակայությունից, փոխհատուցվում է ցիկլային-ամիդային կայունությամբ։ Tնա ամիդային տաուտոմերը կոչվում է լակտամային կառուցվածք, մինչդեռ իմիդային թթու տաուտոմերը կոչվում է լակտամային կառուցվածք։ Այս տավտոմերային ձևերը գերակշռում են pH 7-ում։ Լակտամային կառուցվածքը ուրացիլի ամենատարածված ձևն է։

Ուրացիլի տավտոմերներ. ամիդ կամ լակտամային կառուցվածք (ձախ) և իմիդ կամ լակտիմ կառուցվածք (աջ)
Ուրացիլը նաև վերափոխում է իրեն՝ ձևավորելով նուկլեոտիդներ՝ ենթարկվելով մի շարք ֆոսֆորիբոսիլտրանսֆերազային ռեակցիաների։ Ուրացիլի քայքայման արդյունքում առաջանում են β-ալանինի, ածխածնի երկօքսիդի և ամոնիակ սուբստրատները։

C4H4N2O2→ H3NCH2CH2COO− + NH+4 + CO2
Ուրացիլի օքսիդատիվ քայքայումից առաջանում է միզանյութ և մալեյնաթթու H2O2 և Fe2+ կամ երկատոմային թթվածնի և Fe2+-ի առկայության դեպքում:.

Ուրացիլը թույլ թթու է։ Բացասական լիցքը դրվում է թթվածնի անիոնի վրա և առաջացնում է 12-ից փոքր կամ հավասար pKa: Հիմնական pKa = −3,4, մինչդեռ թթվային pKa-ն = 9,389: Գազային փուլում ուրացիլն ունի չորս տեղայնություններ, որոնք ավելի թթվային են, քան ջուրը.

### ԴՆԹ-ում

Ուրացիլը հազվադեպ է հայտնաբերվել ԴՆԹ-ում, և դա կարող է լինել էվոլյուցիոն փոփոխություն՝ գենետիկ կայունությունը բարձրացնելու համար։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ցիտոսինը կարող է ինքնաբերաբար դեամինանալ՝ հիդրոլիտիկ դեամինացիայի միջոցով առաջացնելով ուրացիլ։ Հետևաբար, եթե գոյություն ունենար մի օրգանիզմ, որն իր ԴՆԹ-ում օգտագործեր ուրացիլ, ապա ցիտոզինի (որը ենթարկվում է հիմքերի զուգավորման գուանինի) դեամինացմանը ԴՆԹ-ի սինթեզի ընթացքում կհանգեցներ ուրացիլի ձևավորմանը (որը կզույգեր ադենինի հետ)։ Ուրացիլ-ԴՆԹ գլիկոզիդազը վերացնում է ուրացիլային հիմքերը երկշղթա ԴՆԹ-ից։ Հետևաբար, այս ֆերմենտը կճանաչի և կվերացնի ուրացիլի երկու տեսակները՝ բնական ներկառուցվածը և ցիտոզինի դեամինացիայի արդյունքում ձևավորվածը, ինչը կառաջարկի անհարկի և ոչ պատշաճ վերականգնողական գործընթացներ։

Ենթադրվում է, որ այս խնդիրը լուծվել է էվոլյուցիայի տեսանկյունից, այսինքն՝ ուրացիլը «պիտակավորելով» (մեթիլավորելով)։ Մեթիլացված ուրացիլը նույնական է թիմինին։ Այստեղից էլ առաջացել է այն վարկածը, որ ժամանակի ընթացքում թիմինը դարձել է ԴՆԹ-ում ստանդարտ՝ ուրացիլի փոխարեն։ Այսպիսով, բջիջները շարունակում են օգտագործել ուրացիլը ՌՆԹ-ում, և ոչ թե ԴՆԹ-ում, քանի որ ՌՆԹ-ն ավելի կարճ կյանք ունի, քան ԴՆԹ-ն, և ուրացիլի հետ կապված ցանկացած պոտենցիալ սխալ չի հանգեցնում տեւական վնասի։ Ըստ երևույթին, կա՛մ չի եղել էվոլյուցիոն ճնշում ՌՆԹ-ում ուրացիլը թիմինով փոխարինելու համար, կա՛մ ուրացիլն ունի որոշ քիմիական հատկություն, որն օգտակար է ՌՆԹ-ում, ինչի հետևանքով էլ բացակայում է թիմինը։ Ուրացիլ պարունակող ԴՆԹ-ը դեռ գոյություն ունի, օրինակ՝ 

* Մի քանի ֆագերի ԴՆԹ
* Էնդոպտերիգոտի զարգացում
* Հիպերմուտացիաներ ողնաշարավորների հակամարմինների սինթեզի ժամանակ.[*փա՞ստ*]

Սինթեզ
------

2009թ. հոկտեմբերին հրապարակված գիտական հոդվածում ՆԱՍԱ-ի գիտնականները հայտնել են, որ ուրացիլը վերարտադրել են պիրիմիդինից՝ այն ուլտրամանուշակագույն լույսի տակ տարածելով տիեզերանման պայմաններում։ Սա ենթադրում է, որ աշխարհում ՌՆԹ-ի ուրացիլի սկզբնական աղբյուրը կարող էր լինել պանսպերմիան։ Վերջերս՝ 2015 թվականի մարտին, ՆԱՍԱ-ի գիտնականները հայտնեցին, որ առաջին անգամ կյանքի լրացուցիչ բարդ ԴՆԹ և ՌՆԹ օրգանական միացություններ, ներառյալ ուրացիլը, ցիտոսինը և թիմինը, ձևավորվել են լաբորատորիայում արտաքին տիեզերքի պայմաններում՝ օգտագործելով սկզբնական քիմիական նյութեր, որպես պիրիմիդին, որը հայտնաբերված է երկնաքարերում։ Պիրիմիդինը, ինչպես պոլիցիկլիկ անուշաբույր ածխաջրածինները (PAHs)՝ Տիեզերքում հայտնաբերված ամենաածխածինով հարուստ քիմիական նյութը, հնարավոր է, որ ձևավորվել է կարմիր հսկաների կամ միջաստղային փոշու և գազային ամպերի մեջ, ըստ գիտնականների։

Ուրացիլի բազմաթիվ լաբորատոր սինթեզներ կան։ Առաջին ռեակցիան սինթեզներից ամենապարզն է՝ ցիտոզինին ջուր ավելացնելով՝ ուրացիլ և ամոնիակ արտադրելու համար։

C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

Ուրացիլը սինթեզելու ամենատարածված ձևը խնձորաթթվի խտացումն է միզանյութի հետ՝ ծծմբաթթվի մեջ։

C4H4O4 + NH2CONH2 → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

Ուրացիլը կարող է նաև սինթեզվել թիուրացիլի կրկնակի տարրալուծմամբ ջրային քլորաքացախաթթվի մեջ

5,6-դիուրացիլի ֆոտոդեհիդրոգենացումը, որը սինթեզվում է միզանյութի հետ բետա-ալանինի փոխազդեցությամբ, առաջացնում է ուրացիլ

Ռեակցիաներ
----------

Ուրացիլը հեշտությամբ ենթարկվում է կանոնավոր ռեակցիաների՝ ներառյալ օքսիդացումը, նիտրացումը և ալկիլացումը։ Մինչդեռ ֆենոլի (PhOH) և նատրիումի հիպոքլորիտի (NaOCl) առկայության դեպքում ուրացիլը կարող է տեսանելի լինել ուլտրամանուշակագույն լույսի ներքո։ Ուրացիլը նաև կարող է ռեակցվել հալոգենների հետ մեկից ավելի ուժեղ էլեկտրոն դոնոր խմբերի առկայության պատճառով։

Ուրիդինի քիմիական կառուցվածքը
Ուրացիլը հեշտությամբ ենթարկվում է ռիբոզային շաքարների և ֆոսֆատների ավելացմանը, որպեսզի մասնակցի սինթեզին և հետագա ռեակցիաներին։ Ուրացիլը դառնում է ուրիդին, ուրիդին մոնոֆոսֆատ (UMP), ուրիդին դիֆոսֆատ (UDP), ուրիդին տրիֆոսֆատ (UTP) և ուրիդին դիֆոսֆատ գլյուկոզա (UDP-գլյուկոզա)։ Այս մոլեկուլներից յուրաքանչյուրը սինթեզվում է մարմնում և ունի հատուկ գործառույթներ։

Երբ ուրացիլը փոխազդում է անջուր հիդրազինի հետ, տեղի է ունենում առաջին կարգի կինետիկ ռեակցիա, և ուրացիլային օղակը բացվում է։ Եթե ռեակցիայի pH-ն ավելանում է մինչև 10,5, ապա ձևավորվում է ուրացիլային անիոն, ինչի արդյունքում ռեակցիան շատ ավելի դանդաղ է ընթանում։ Ռեակցիայի նույն դանդաղումը տեղի է ունենում, եթե pH-ն նվազում է՝ հիդրազինի պրոտոնացիայի պատճառով։ Ուրացիլի ռեակտիվությունը մնում է անփոփոխ, նույնիսկ եթե ջերմաստիճանը փոխվում է։

Օգտագործումը
------------

Ուրացիլի օգտագործումը օգնում է իրականացնել բազմաթիվ ֆերմենտների սինթեզ, որոնք անհրաժեշտ են բջիջների աշխատանքի համար՝ կապված ռիբոզների և ֆոսֆատների հետ։ Uracil-ը ծառայում է որպես ալոստերիկ կարգավորիչ և կոֆերմենտ կենդանիների և բույսերի ռեակցիաների համար։ UMP-ն վերահսկում է կարբամոիլ ֆոսֆատ սինթետազի և ասպարտատ տրանսկարբամոյլազի ակտիվությունը բույսերում, մինչդեռ UDP-ն և UTP-ն կարգավորում են CPSase II-ի ակտիվությունը կենդանիների մոտ։ UDP-գլյուկոզան կարգավորում է գլյուկոզայի փոխակերպումը գալակտոզայի լյարդում և այլ հյուսվածքներում ածխաջրերի նյութափոխանակության գործընթացում։ Ուրացիլը նաև մասնակցում է պոլիսախարիդների կենսասինթեզին և ալդեհիդներ պարունակող շաքարների տեղափոխմանը։ Ուրացիլը կարևոր է բազմաթիվ քաղցկեղածին նյութերի, օրինակ՝ ծխախոտի ծխի մեջ հայտնաբերված թունավոր նյութերի դետոքսիկացման համար։ Ուրացիլը նաև պահանջվում է դետոքսիկացնելու համար շատ դեղամիջոցներ, ինչպիսիք են կանաբինոիդները (THC) և մորֆին (օփիոիդներ)։ Այն կարող է նաև փոքր-ինչ մեծացնել քաղցկեղի առաջացման վտանգը արտասովոր դեպքերում, երբ օրգանիզմում ֆոլաթթվի չափազանց շատ պակաս կա։

Ուրացիլը կարող է օգտագործվել որպես դեղագործական միջոց։ Երբ տարրական ֆտորը փոխազդում է ուրացիլի հետ, նրանք արտադրում են 5-ֆտորուրացիլ։ 5-Fluorouracil-ը հակաքաղցկեղային դեղամիջոց է (հակամետաբոլիտ), որն օգտագործվում է որպես ուրացիլ վերածվելու համար նուկլեինաթթվի վերարտադրության գործընթացում։ Քանի որ 5-ֆտորուրացիլն իր ձևով նման է ուրացիլին, բայց չի ենթարկվում նույն քիմիական հատկություններին ինչ ուրացիլը, ապա կարող ենք ասել,որ դեղամիջոցն արգելակում է ՌՆԹ-ի տրանսկրիպցիոն ֆերմենտները՝ դրանով իսկ արգելափակելով ՌՆԹ-ի սինթեզը և դադարեցնելով քաղցկեղային բջիջների աճը։ Ուրացիլը կարող է օգտագործվել նաև կոֆեինի սինթեզում։ Ուրացիլը նաև արդյունք է ցույց տվել որպես ՄԻԱՎ-ի վիրուսային կապսիդի ինհիբիտոր։ Ուրացիլի ածանցյալներն ունեն հակատուբերկուլյոզային և հակալեյշմանային ակտիվություն։

Ուրացիլը կարող է օգտագործվել լոլիկի մանրէաբանական աղտոտվածությունը որոշելու համար։ Ուրացիլի առկայությունը վկայում է պտղի կաթնաթթվային բակտերիաների աղտոտման մասին։ Թունաքիմիկատներում օգտագործվում են ուրացիլի ածանցյալները, որոնք պարունակում են դիազինի օղակ։ Ուրացիլի ածանցյալները ավելի հաճախ օգտագործվում են որպես հակաֆոտոսինթետիկ թունաքիմիկատներ՝ ոչնչացնելով բամբակի, շաքարի ճակնդեղի, շաղգամի, սոյայի, ոլոռի, արևածաղկի մշակաբույսերի, խաղողի, հատապտուղների տնկարկների և այգիների մոլախոտերը։

Խմորիչի մեջ ուրացիլային կոնցենտրացիաները հակադարձ համեմատական են ուրացիլային պերմեազին։

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  uracil
2. ↑  CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—546. — ISBN 978-1-4987-5428-6
3. ↑  *Bradley J. Williams A. J. Andrew S.I.D. Lang* Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // *Figshare* — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
4. ↑  CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—97. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. 1 2 3 4 5 6  Garrett RH, Grisham CM (1997). *Principles of Biochemistry with a Human Focus*. United States: Brooks/Cole Thomson Learning.
6. ↑  Behrend R (1885). «Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe» [Experiments on the synthesis of substances in the uric acid series]. *Annalen der Chemie*. **229** (1–2): 1–44. doi:10.1002/jlac.18852290102. «Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar.» [The same compound is therefore represented as the methyl derivative of the compound, which I will arbitrarily endow with the name ‘*uracil*’.]
7. ↑  Ascoli A (1900). «Über ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins» [On a new cleavage product of nucleic acid from yeast]. *Zeitschrift für Physiologische Chemie*. **31** (1–2): 161–164. doi:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161. Արխիվացված է օրիգինալից 2018 թ․ մայիսի 12-ին.
8. 1 2 3 4 5 6  Brown DJ, Evans RF, Cowden WB, Fenn MD (1994). Taylor EC (ed.). *The Pyrimidines*. Heterocyclic Compounds. Vol. 52. New York, NY: Wiley. ISBN 9780471506560. Արխիվացված օրիգինալից 2018 թ․ մայիսի 12-ին.
9. 1 2  Horton HR, Moran LA, Ochs RS, Rawn DJ, Scrimgeour KG (2002). *Principles of Biochemistry* (3rd ed.). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 9780130266729.
10. ↑  Martins Z, Botta O, Fogel ML, Sephton MA, Glavin DP, Watson JS, և այլք: (2008). «Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite». *Earth and Planetary Science Letters*. **270** (1–2): 130–136. arXiv:0806.2286. Bibcode:2008E&PSL.270..130M. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026. S2CID 14309508.
11. ↑  «We may all be space aliens: Study». *AFP*. 2009 թ․ օգոստոսի 20. Արխիվացված օրիգինալից 2008 թ․ հունիսի 17-ին. Վերցված է 2011 թ․ օգոստոսի 14-ին.
12. ↑  Clark RN, Pearson N, Brown RH, Cruikshank DP, Barnes J, Jaumann R, և այլք: (2012). «The Surface Composition of Titan». *American Astronomical Society*. **44**: 201.02. Bibcode:2012DPS....4420102C.
13. ↑  «MadSciNet: The 24-hour exploding laboratory». *www.madsci.org*. Արխիվացված օրիգինալից 2005 թ․ հուլիսի 18-ին.
14. ↑  Zorbach WW, Tipson RS (1973). *Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry: Physical and physicochemical aids in determination of structure*. Vol. 2. New York, NY: Wiley-Interscience. ISBN 9780471984184.
15. ↑  Kurinovich MA, Lee JK (2002). «The acidity of uracil and uracil analogs in the gas phase: Four surprisingly acidic sites and biological implications». *Journal of the American Society for Mass Spectrometry*. **13** (8): 985–995. doi:10.1016/S1044-0305(02)00410-5. PMID 12216739.
16. ↑  Békési A, Vértessy BG (2011). «Uracil in DNA: error or signal?». *Science in School*: 18. Արխիվացված է օրիգինալից 2016 թ․ մարտի 23-ին.
17. ↑  Wang Z, Mosbaugh DW (March 1988). «Uracil-DNA glycosylase inhibitor of bacteriophage *PBS2*: cloning and effects of expression of the inhibitor gene in *Escherichia coli*». *Journal of Bacteriology*. **170** (3): 1082–1091. doi:10.1128/JB.170.3.1082-1091.1988. PMC 210877. PMID 2963806.
18. ↑  Marlaire R (2009 թ․ նոյեմբերի 5). «NASA reproduces a building block of life in laboratory». NASA. Արխիվացված օրիգինալից 2016 թ․ մարտի 4-ին. Վերցված է 2015 թ․ մարտի 5-ին.
19. ↑  Marlaire R (2015 թ․ մարտի 3). «NASA Ames reproduces the building blocks of life in laboratory». NASA. Արխիվացված օրիգինալից 2015 թ․ մարտի 5-ին. Վերցված է 2015 թ․ մարտի 5-ին.
20. ↑  Chittenden GJ, Schwartz AW (1976). «Possible pathway for prebiotic uracil synthesis by photodehydrogenation». *Nature*. **263** (5575): 350–351. Bibcode:1976Natur.263..350C. doi:10.1038/263350a0. PMID 958495. S2CID 4166393.
21. 1 2 3  Kochetkov, N. K; Budovskii, E. I, eds. (1972). *Organic Chemistry of Nucleic Acids*. Vol. Part B. New York: Plenum Press. doi:10.1007/978-1-4684-2973-2. ISBN 9781468429756.
22. 1 2 3  Brown EG (1998). Brown EG (ed.). *Ring Nitrogen and Key Biomolecules: The biochemistry of* N*-heterocycles*. Boston, MA: Lluwer Academic Publishers. doi:10.1007/978-94-011-4906-8. ISBN 9780412835704. S2CID 9708198.
23. ↑  Olson KC, Sun D, Chen G, Sharma AK, Amin S, Ropson IJ, Spratt TE, Lazarus P (2011). «Characterization of Dibenzo[*a*,*l*]pyrene-*trans*-11,12-diol (Dibenzo[*def*,*p*]chrysene) Glucuronidation by UDP-Glucuronosyltransferases». *Chemical Research in Toxicology*. **24** (9): 1549–1559. doi:10.1021/tx200178v. PMC 3177992. PMID 21780761.
24. ↑  Mazur A, Lichti CF, Prather PL, Zielinska AK, Bratton SM, Gallus-Zawada A, Finel M, Miller GP, Radomińska-Pandya A, Moran JH (2009). «Characterization of human hepatic and extrahepatic UDP-glucuronosyltransferase enzymes involved in the metabolism of classic cannabinoids». *Drug Metabolism and Disposition*. **37** (7): 1496–1504. doi:10.1124/dmd.109.026898. PMC 2698943. PMID 19339377.
25. ↑  De Gregori S, De Gregori M, Ranzani GN, Allegri M, Minella C, Regazzi M (2012). «Morphine metabolism, transport and brain disposition». *Metabolic Brain Disease*. **27** (1): 1–5. doi:10.1007/s11011-011-9274-6. PMC 3276770. PMID 22193538.
26. ↑  Mashiyama ST, Courtemanche C, Elson-Schwab I, Crott J, Lee BL, Ong CN, և այլք: (2004). «Uracil in DNA, determined by an improved assay, is increased when deoxynucleosides are added to folate-deficient cultured human lymphocytes». *Analytical Biochemistry*. **330** (1): 58–69. doi:10.1016/j.ab.2004.03.065. PMID 15183762.
27. ↑  Zajac MA, Zakrzewski AG, Kowal MG, Narayan S (2003). «A novel method of caffeine synthesis from uracil». *Synthetic Communications*. **33** (19): 3291–3297. doi:10.1081/SCC-120023986. S2CID 43220488.
28. ↑  Ramesh, Deepthi; Mohanty, Amaresh Kumar; De, Anirban; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Sethumadhavan, Aiswarya; Muthuvel, Suresh Kumar; Mani, Maheswaran; Kannan, Tharanikkarasu (2022 թ․ հունիսի 7). «Uracil derivatives as HIV-1 capsid protein inhibitors: design, in silico, in vitro and cytotoxicity studies». *RSC Advances* (անգլերեն). **12** (27): 17466–17480. Bibcode:2022RSCAd..1217466R. doi:10.1039/D2RA02450K. ISSN 2046-2069. PMC 9190787. PMID 35765450.
29. ↑  Ramesh, Deepthi; Sarkar, Deblina; Joji, Annu; Singh, Monica; Mohanty, Amaresh K.; G. Vijayakumar, Balaji; Chatterjee, Mitali; Sriram, Dharmarajan; Muthuvel, Suresh K.; Kannan, Tharanikkarasu (April 2022). «First‐in‐class pyrido[2,3‐*d*]pyrimidine‐2,4(1*H*,3*H*)‐diones against leishmaniasis and tuberculosis: Rationale, in vitro, ex vivo studies and mechanistic insights». *Archiv der Pharmazie* (անգլերեն). **355** (4): 2100440. doi:10.1002/ardp.202100440. ISSN 0365-6233. PMID 35106845. S2CID 246474821.
30. ↑  Hidalgo A, Pompei C, Galli A, Cazzola S (2005). «Uracil as an Index of Lactic Acid Bacteria Contamination of Tomato Products». *Journal of Agricultural and Food Chemistry*. **53** (2): 349–355. doi:10.1021/jf0486489. PMID 15656671.
31. 1 2  Pozharskii AF, Soldatenkov AT, Katritzky AR (1997). *Heterocycles in Life and Society: An introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in science, technology, medicine, and agriculture*. New York, NY: John Wiley and Sons. ISBN 9780471960348.
32. ↑  Séron K, Blondel MO, Haguenauer-Tsapis R, Volland C (1999). «Uracil-induced down-regulation of the yeast uracil permease». *Journal of Bacteriology*. **181** (6): 1793–1800. doi:10.1128/JB.181.6.1793-1800.1999. PMC 93577. PMID 10074071 – via jb.asm.org.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Թեմատիկ կայքեր | ChEMBL · Drugbank · IUPHAR · KEGG · KEGG · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · UNII |
|  |
| Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա · Մեծ կատալոնական · Մեծ նորվեգական · MESH ID · Treccani |
|  |
| Չափորոշչային վերահսկողություն | GND: 4187149-2 · Microsoft: 36978096, 2779554091, 2908654090 |

 |

* Uracil MS Spectrum