Նիտրոմիացությունների կառուցվածքային բանաձևը
**Նիտրոմիացություններ** այն նյութերն են, որոնք պարունակում են նիտրո խումբ՝ NO2, որի ազոտի ատոմն անմիջապես միացած է ածխածնի ատոմի հետ։ O-նիտրոմիացությունները և N-նիտրոմիացությունները բաժանվում են առանձին դասերի՝ նիտրոեսթերներ (օրգանական նիտրատներ) և նիտրոամիններ։

Նիտրոմիացություններ են նիտրոմեթանը՝ CH3-NO2, նիտրոէթանը՝ C2H5-NO2 և այլն։ Նրանք ազոտային թթվի էսթերների իզոմերներն են, եռում են ավելի բարձր ջերմաստիճաններում։ Վերականգնելիս նիտրոմիացությունները փոխարկվում են ամինների, իսկ ազոտային թթվի էսթերները վերականգնելիս ստացվում են ալկոհոլներ և ամոնիակ՝

{\displaystyle {\mathsf {C\_{2}H\_{5}NO\_{2}+3H\_{2}\rightarrow C\_{2}H\_{5}NH\_{2}+2H\_{2}O}}}
{\displaystyle {\mathsf {C\_{2}H\_{5}ONO+3H\_{2}\rightarrow C\_{2}H\_{5}OH+NH\_{3}+H\_{2}O}}}

Անվանակարգ
----------

The ter Meer reactionThe ter Meer reaction
Կախված R ռադիկալի կառուցվածքից, տարբերվում են ալիֆատիկ (սահմանային և ոչ սահմանային), ացիկլիկ արոմատիկ և հետերոցիկլիկ նիտրոմիացություններ։ Ըստ ածխածնի ատոմի բնույթի, որի հետ կապված է նիտրոխումբը, տարբերվում են՝ առաջնային, երկրորդային և երրորդային նիտրոմիացություններ։

Նիտրոխմբի կառուցվածք
--------------------

Նիտրոմիացության մոլեկուլում ազոտի ատոմը միացած է թթվածնի յուրաքանչյուր ատոմի հետ կրկնակի կապով, ապա նիտրոմիացության էլեկտրոնային բանաձևը կհասնի օկտետի կանոնին, ազոտի ատոմը շրապատված կլինի տասը էլեկտրոններով։

Ազոտի ատոմը և թթվածինը գտնվում են sp2 հիբրիդային վիճակում, իսկ կապերը N-O՝, կապի երկարությունը 0,122 նմ, O-N-O անկյունը՝ 127°, C-N կապի երկարություն՝ 0,147 նմ։

Ստացում
-------

Մ. Ի. Կոնովալովը (1886) հայտնագործեց, որ ճարպային շարքի նիտրոմիացություններ կարող են ստացվել սահմանային ածխաջրածինները նոսր ազոտական թթվի հետ փակ խողովակներում մինչև 130-140° տաքացնելով.

* Նիտրիտացմամբ.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{2}H\_{5}Br+AgNO\_{2}\rightarrow C\_{2}H\_{5}NO\_{2}+AgBr}}}

* Արոմատիկ ածխաջրածնի նիտրատացմամբ։

Ֆիզիկական հատկություններ
------------------------

Նիտրոպարաֆինների ստորին հոմոլոգները անգույն հեղուկներ են, ունեն դուրեկան հոտ, լուծվում են սպիրտներում և եթերի հետ։ Նրանք չեն անցկացնում էլեկտրական հոսանք, ջրում վատ լուծելի են և չեզոք նյութեր են։ Սակայն առաջնային և երկրորդային նիտրոմիացությունները դանդաղ լուծվում են կծու ալկալիների լուծույթներում, որի ժամանակ տեղի է ունենում ալկալու չեզոքացում։

Քիմիական հատկություններ
-----------------------

Առաջնայի և երկրորդային նիտրոմիացությունների մոլեկուլներում նիտրո խմբին միացված ածխածնի ջրածինը ընդունակ է մետաղներով տեղակալվելու։ Այսպես՝ եթե նիտրոէթանի C2H5-NO2 և նատրիումի էթիլատի սպիրտային լուծույթները խառնենք իրար, ապա կառաջանա բյուրեղային նստվածք, որը կունենա C2H4NaNO2 բաղադրությունը։

Այս մետաղական ածանցյալները ջրում հեշտ են լուծվում։ Ըստ էլեկտրահաղորդականության նրանց ջրային լուծույթում լավ դիսոցվում են և լակմուսի նկատմամբ առաջացնում են չեզոքացման ռեակցիաներ, այսինքն ուժեղ թթուների աղեր են։ Նիտրոմիացությունների թթվային ձևին հաճախ անվանում են իզոնիտրոմիացություններ։ Մետաղական ածանցյալին թթու անվանելիս առաջանում է թթվյին ձևը, որը իզոմերվում է չեզոք նիտրոմիացության։

Ճիշտ նույն երևույթը տեղի է ունենում երկրորդային նիտրոմիացությունների մոտ։ Նրանք ևս կարող են ռեակցիայի մեջ մտնել երկու տաուտոմեր ձևերով։

Նիտրոմիացությունների վերականգնում (Զինինի ռեակցիա)
{\displaystyle {\mathsf {RNO\_{2}{\xrightarrow[{}]{[H]}}RNH\_{2}+2H\_{2}O}}}
Կոնդեսացման ռեակցիա
Տաուտոմեր նիտրոմիացություններ.
Նեֆի ռեակցիա
{\displaystyle {\mathsf {R\_{2}CHNO\_{2}\rightarrow R\_{2}CO}}}

Ներկայացուցիչներ
----------------

* Տետրանիտրոմեթան
* Նիտրոցիկլոհեքսան
* Նիտրոբենզոլ
* Տրինիտրոտոլուոլ

* ՆիտրոբենզոլՆիտրոբենզոլ
* 1,3,5-Տրինիտրբենզոլ1,3,5-Տրինիտրբենզոլ
* 2-նիտրոպրոպան2-նիտրոպրոպան

Կիրառվում են ներկանյութերի, դեղերի, պայթուցիկ նյութերի արտադրությունում։

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  nitro compounds // IUPAC Gold Book

Գրականություն
-------------

* *Кнунянц И. Л. и др.* т.3 Мед-Пол // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — 639 с. — 50 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8
* K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona։ Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.
* W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona։ EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0.
* H. Feuer y A.T. Nielsen (Eds.) (1990). Nitro Compounds. Recent Advances in Synthesis and Chemistry. New York։ VCH publishers.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Օրգանական միացությունների դասեր |
| --- |
|  |
| Ածխաջրածիններ | Ալկաններ · Ալկեններ · Արեններ · Ալկիններ · Դիեններ · Ցիկլոալկաններ |
|  |
| Թթվածին պարունակող | Սպիրտներ · Եթերներ · Ալդեհիդներ · Կետոններ · Կետեններ · Կարբոնաթթուներ · Էսթերներ · Օրթոեթերներ · Ածխաջրեր · Ճարպեր · Խինոններ · Ֆենոլներ · Ենոլներ · Օքսիթթուներ · Օքսոթթուներ |
|  |
| Ազոտ պարունակող | Ամիններ · Ամինների օքսիդներ · Ամիդներ · Հիդրազիդներ · Նիտրոմիացություններ · Նիտրոզոմիացություններ · Օքսիմներ · Նիտրիլներ · Իզոնիտրիլներ · Ամինաթթուներ · Սպիտակուցներ · Պեպտիդներ |
|  |
| Ծծումբ պարունակող | Թիոլներ  · Օրգանական սուլֆիդներ  · Սուլֆօքսիդներ · Սուլֆոններ  · Թիոէսթերներ · Դիսուլֆիդներ · Ծծմբաթթուներ · Թիոալդեհիդներ · Թիոկետոններ · Թիոկարբոնաթթուներ |
|  |
| Ֆոսֆոր պարունակող | Ֆոսֆիններ · Ֆոսֆոնական թթուներ · Ֆոսֆինական թթուներ · Ֆոսֆոնային թթուներ · Նուկլեինաթթուներ · Նուկլեոտիդներ |
|  |
| Հալոգեն պարունակող | Ֆտորօրգանական միացություններ · Քլորօրգանական միացություններ · Բրոմօրգանական միացություններ · Յոդօրգանական միացություններ |
|  |
| Սիլիցիում պարունակող | Սիլաններ · Սիլազաններ · Սիլթիաններ · Սիլօքսաններ · Սիլիկոններ |
|  |
| Տարրօրգանական | Բորօրգանական · Անագօրգանական · Կապարօրգանական · Ալյումինիումօրգանական · Սնդիկօրգանական · Մետաղօրգանական միացություններ |
|  |
| Այլ կարևոր դասեր | Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ · Ցիկլիկ միացություններ · Պերֆտորածխաջրածիններ |

 |

|  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա (օնլայն) · Բրոքհաուս · Մեծ կատալոնական · Մեծ կատալոնական · Նոր · MESH ID |
|  |
| Չափորոշչային վերահսկողություն | GND: 4136117-9 · Microsoft: 2780554229 · NDL: 00568573 · NKC: ph249384 |

 |