Հետերոալլեններ — կարբոդիիմիդներ, իզոցիանատներ և կետեններ (վերևի երեք կառոջցվածքները) և ալլեն (ներքևում)
**Հետերոկումուլեններ**, կումուլեններ, որոնց կումուլացված կապերի ածխածնի ատոմներից մեկը կամ մի քանիսը տեղակալված են հետրոատոմով։ IUPAC-ի անվանակարգմամբ հետերոկումուլեններին են վերաբերվում այն միացությունները, որոնք ունեն երեք կամ ավելի կումուլացված կապեր, իսկ երկու կումուլացված կապերով հետորոկումուլենին անվանում են հետերոալլեն։

Հետերոալլեններին են վերաբերվում նաև անօրգանական հետերոալլենները (ածխածնի դիօքսիդ՝ O=C=O, ծծմբաածխածին՝ S=C=S)

Քիմիական հատկություններ
-----------------------

Հետերոալլենները հանդիսանում են էլեկտրոֆիլներ, որոնք փոխազդում են բազմաթիվ նուկլեոֆիլ ագենտների հետ։ Հետերոալլենների մոտ էլեկտրոֆիլ կենտրոն է ծառայում ածխածնի ատոմը և NuH տիպի նուկլեոֆիլների հետ ռեակցիան ընթանում է հետևյալ մեխանիզմով։

X=C=Y + NuH {\displaystyle \to } Nu-C(=Y)XH
Նուկլեոֆիլներից կարող են հանդես գալ CH-թթուները և իրենց անիոնները, այնպես էլ սպիրտները և ամինները։

Ալլենային կամ ացետիլենային շարքի Գրինյարի ռեակտիվների կամ CH-թթուների անիոնների հետ փոխազդեցությունը ընթանում է հետևյալ մեխանիզմով։

R2CH- + O=C=O {\displaystyle \to } R2CHCOO-
Me2C=C=CH- + O=C=O {\displaystyle \to } Me2C=C=CHCOO-
R-C≡C- + O=C=O {\displaystyle \to } R-C≡C-COO-
Նույն կերպող ընթանում է ծծբաածխածնի հետ ռեակցիան։

RMgX + S=C=S {\displaystyle \to } RCSS-,
Այս ռեակցիան հանդիսանում է դիթիոկարբոնաթթուների սինթեզի լավ միջոց։

Շատ հետերոկումուլենների համար բնորոշ են [2+2]-ցիկլամիացման ռեակցիաները՝ քառանդամանի ցիկլերի առաջացումով։

Իզոցիանատները դիմերվում են առաջացնելով ուրետդիոններ (1,2-ազետիդին-2,4-դիոններ)։

Նույն կերպով դիմերվում են նաև կետենները. կետոկետենները դիմերվում են առաջացնելով ցիկլոբութան-1,3-դիոն, իսկ ալդոկետոնները դիմերվում են առաջացնելով β-ալկիլիդեն-β-լակտոններ (դիկետեններ)։

|  |  |
| --- | --- |
| 2 Կետեն | {\displaystyle \longrightarrow } Дикетен |

Կետենների ցիկլամիացումը իմիններին տանում է β-լակտամային ցիկլերի առաջացմանը, որոնք հանդիսանում են β-լակտամային հակաբիոտիկների բաղադրամասը։

Գրականություն
-------------

* Elsevier, H. D. Verkruijsse, 2004, Synthesis of acetylenes, allenes and cumulenes: methods and techniques

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  heterocumulenes // IUPAG Gold Book
2. ↑  *Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of b-Lactam Synthesis* Thomas T. Tidwell, Angew. Chem. Int. Ed. **2008**, 47, 1016—1020 doi:10.1002/anie.200702965


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Ածխաջրածիններ |
| --- |
|  |
| Ալկաններ | Մեթան • Էթան • Պրոպան • Բութան • Պենտան • Հեքսան • Հեպտան • Օկտան • Նոնան • Դեկան • Ունդեկան • Դոդեկան • Տրիդեկան • Տետրադեկան • Հեքսադեկան • Էյկոզան |
|  |
| Ալկեններ | Էթիլեն • Պրոպիլեն • Բութիլեն • Պենտեն • Հեքսեն • Հեպտեն • Օկտեն |
|  |
| Ալկիններ | Ացետիլեն • Պրոպին • Բութին |
|  |
| Դիեններ | Ալլեն • Բութադիեն • Իզոպրեն • Ցիկլոբութադիեն |
|  |
| Պոլիենիններ | Վինիլացետիլեն • Դիացետիլեն • Կարոտին |
|  |
| Ցիկլոալկաններ | Ցիկլոպրոպան • Ցիկլոբութան • Ցիկլոպենտան • Ցիկլոհեքսան • Դեկալին • Ինդան |
|  |
| Արոմատիկ | Բենզոլ • Տոլուոլ • Քսիլոլ • Էթիլբենզոլ • Պրոպիլբենզոլ • Կումոլ • Ստիրոլ • Ֆենիլացետիլեն • Ինդան • Դիֆենիլ • Դիֆենիլմեթան • Տրիֆենիլմեթան • Տետրաֆենիլմեթան |
|  |
| Պոլիցիկլիկ | Նավթալին • Անտրացեն • Բենզանտրացեն • Պենտացեն • Ֆենանտրեն • Պիրեն • Բենզպիրեն • Ազուլեն • Քրիզեն |

 |