**Դիացետիլեն**, C4H2 քիմիական բանաձևով չհագեցած ածխաջրածին, որը պարունակում է երեք միակի և երկու եռակի կապեր։ Սենյակային ջերմաստիճանում անգույն գազ է։ Դիացետիլենը պոլիինների դասի առաջին ներկայացուցիչն է։ "Դիացետիլեն" անունը գալիս է երկու C-C եռակի կապերից և նրա հնարավոր գոյացումումից ացետիլենի երկու մոլեկուլներից, բայց դա չի նշանակում, որ դիացետիլենը ացետիլենի դիմեր է՝ բութենինի և ցիկլոբութադիենի նման։

Տարածվածություն
---------------

Դիացետիլենը հայտնաբերվել է Տիտանի և CRL 618 պրոտոերկրային միգամածության մթնոլորտներում։ Ենթադրվում է, որ Տիտանի մթնոլորտում դիացետիլենը առաջացել է ացետիլենի և նրա ֆոտոլիզից առաջացած էթինիլ ռադիկալի (C2H) միջև ռեակցիայից։ Այդ ռադիկալը կարող է հարձակվել եռակի կապի վրա և ռեակցվել նույնիսկ շատ ցածր ջերմաստիճաններում։ Դիացետիլեն նաև հայտնաբերվել է Լուսնի վրա։

Քիմիական հատկություններ
-----------------------

Դիացետիլենը լուշվում է օրգանական լուծիչներում` դիմեթիլֆորմամիդում, բենզոլում, ացետոնում, ինչպես նաև ջրում (1 ծավալ ջրում` 4,6 ծավալ դիացետիլեն)։ Քիմիական հատկություններով դիացետիլենը նման է ացետիլենին,, սակայն ավելի պայթյունավտանգ է։ 
Այն կայուն է 0 °C ցածր ջերմաստիճաններում, իսկ սենյակային ջերմաստիճանում պոլիմերվում է։

Դիացետիլենը փոխազդելով Cu(I)-ի աղերի ամոնիակային լուծույթների հետ առաջացնում է պայթող ացետիլենիդներ։ Դիացետիլենի մոլեկուլում մեթինային ջրածնի ատոմները կարող են տեղակալվել ինչպես երկուսն էլ (Յոցիչի ռեակտիվների ստացում), այնպես էլ միայն մեկը (Մաննիխի ռեակցիա)։

Դիացետիլենը ռեակցվում է ացետոնի հետ առաջացնելով «դիինդիոլ»` օրգանական սինթեզում լայնորեն օգտագործվող ռեակտիվ։

2CH3—C(O)—CH3 + C4H2 → HO—C(CH3)2—C2—C2—C(CH3)2—OH

Դիացետիլենի եռակի կապերին միացումը ընթանում է փուլ առ փուլ։ Նրա հիդրումից հնարավոր է ստանալ դիվինիլ, քլորացումից` հեքսաքլոր-2-բութեն, սպիրտների և ջրի հետ փոխազդեցությունից՝ դիացետիլ, ալկիլամինների և թիոլների հետ փոխազդեցությունից՝ վինիլացետիլենի ածանցյալներ։ 
Դիացետիլեն առաջանում է նաև մեթանի կռեկինգից (ելք ~ 1,2–2 %)։ Այդ ստանում են նաև ացետիլենի դիմերումից (կատալիզատոր՝ CuCl) և 1,4-դիքլոր-2-բութինի կամ 1,2,3,4-տետրաբրոմբութանի դեհիդրոքլորացումից։

Ստացում
-------

Լաբորատոր պայմաններում դիացետիլեն ստանում են չոր ալկալիով *ն*-բութանի և բրոմի 1։4 մոլային հարաբերությամբ ռեակցիայից ստացված տետրահալոգենածանցյալից բրոմաջրածնական թթվի էլիմինացումով։

C4H10 + 4Br2 → H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4HBr

H3C—CBr2—CBr2—CH3 (88%) + 4NaOH → C4H2 + 4NaBr + 4H2O

Այս նյութը հնարավոր է նաև ստանալ ցածր ջերմաստիճանում կալիումի պերօքսիդով 1,4-դիքլոր-2-բութինի դեհիդրոհալոգենացումից։

ClCH2C≡CCH2Cl → HC≡C-C≡CH

Թունավոր հատկություններ
-----------------------

Բարձր կոնցենտրացիաների դեպքում դիացետիլենը առաջացնում է շնչառության կանգ։

Տես նաև
-------

* Ացետիլեն

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  1,3-Butadiyne
2. ↑  "The Multiplying Mystery of Moonwater" Archived 2012-07-15 at Archive.is, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
3. ↑  Verkruijsse H. D. Brandsma L. (1991)։ «A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne»։ *Synthetic Communications* **21** (5): 657։ doi:10.1080/00397919108020833

Գրականություն
-------------

* Физер Л. Физер М. Реагенты для органического синтеза, т. 1, М. 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

Արտաքին հղումներ
----------------

* Դիացետիլենի քայքայում
* Դիացետիլեն Archived 2011-05-03 at the Wayback Machine.
* Ացետիլենային ածխաջրածիններ Archived 2011-05-03 at the Wayback Machine.
* Maretina Irina A, Trofimov Boris A (2000)։ «Diacetylene: a candidate for industrially important reactions»։ *Russian Chemical Reviews* **69** (7): 591։ doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Ածխաջրածիններ |
| --- |
|  |
| Ալկաններ | Մեթան • Էթան • Պրոպան • Բութան • Պենտան • Հեքսան • Հեպտան • Օկտան • Նոնան • Դեկան • Ունդեկան • Դոդեկան • Տրիդեկան • Տետրադեկան • Հեքսադեկան • Էյկոզան |
|  |
| Ալկեններ | Էթիլեն • Պրոպիլեն • Բութիլեն • Պենտեն • Հեքսեն • Հեպտեն • Օկտեն |
|  |
| Ալկիններ | Ացետիլեն • Պրոպին • Բութին |
|  |
| Դիեններ | Ալլեն • Բութադիեն • Իզոպրեն • Ցիկլոբութադիեն |
|  |
| Պոլիենիններ | Վինիլացետիլեն • Դիացետիլեն • Կարոտին |
|  |
| Ցիկլոալկաններ | Ցիկլոպրոպան • Ցիկլոբութան • Ցիկլոպենտան • Ցիկլոհեքսան • Դեկալին • Ինդան |
|  |
| Արոմատիկ | Բենզոլ • Տոլուոլ • Քսիլոլ • Էթիլբենզոլ • Պրոպիլբենզոլ • Կումոլ • Ստիրոլ • Ֆենիլացետիլեն • Ինդան • Դիֆենիլ • Դիֆենիլմեթան • Տրիֆենիլմեթան • Տետրաֆենիլմեթան |
|  |
| Պոլիցիկլիկ | Նավթալին • Անտրացեն • Բենզանտրացեն • Պենտացեն • Ֆենանտրեն • Պիրեն • Բենզպիրեն • Ազուլեն • Քրիզեն |

 |

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Թեմատիկ կայքեր | UNII |
|  |
| Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա (օնլայն) · Բրոքհաուսի և Եփրոնի · Universalis |
|  |
| Չափորոշչային վերահսկողություն | Microsoft: 2777671527 |

 |