**Սալիցիլաթթու**, **օքսիբենզոյական թթու** (լատ.՝ salix «ուռենի», անունից է ծագել) պարզագույն արոմատիկ օքսիթթու։ Սալիցիլաթթու միաժամանակ թթու է և ֆենոլ։ Նրա մոլեկուլում հիդրօքսիլը և կարբօքսիլը գտնվում են միմյանց նկատմամաբ օրթո-դիրքերում։ Սալիցիլաթթվի ածանցյալները գտնվում են որոշ բույսերի մեջ. օրինակ ուռենու տերևներում և կեղևում։

Ֆիզիկական հատկություններ
------------------------

Անգույն բյուրեղներ են, ջրում վատ են լուծվում, օրգանական լուծիչներում՝ լավ։ Հալման ջերմաստիճանը 159 օС Է, եռմանը՝ 211°С։ Լայնորեն տարածված է բնության մեջ, հիմնականում գլիկոզիդի ձևով։ Արդյունաբերության մեջ ստացվում է ֆենոլի կարբօքսիլացմամբ։ Սալիցիլաթթուն օժտված է թույլ հականեխիչ, գրգռող և կերատոլիտիկ (եղջերալուծիչ) հատկություններով։ Օգտագործում են քսուքների, մածուկների, փոշիների և լուծույթների ձևով՝ մաշկային հիվանդությունների բուժման նպատակով։ Սալիցիլաթթուի նատրիումական աղը (նատրիումի սալիցիլատ), ամիդը (սալիցիլամիդ) և ացետիլսալիցիլաթթուն (ասպիրին) մարմնի ջերմաստիճանն իջեցնող, հակառևմատիկ, հակաբորբոքային և ցավը հանգըստացնող, պամինասալիցիլաթթուն ՝ հակաաուբերկուլոզային միջոցներ են։ Սալիցիլաթթուն օգտագործում են սննդամթերքները պահածոյացնելու, երկաթի և պղնձի գունաչափական որոշման, թորիումը այլ տարրերից անջատելու նպատակով, ինչպես նաև ազոներկերի և հոտավետ նյութերի արտադրության մեջ։

Քիմիական հատկություններ
-----------------------

Տեխնիկայում սալիցիլաթթուն ստանում են նատրիումի ֆենոլատը ածխաթթու գազի հետ ավտոկլավներում մինչև 130 °C տաքացնելով։ Այդ ժամանակ ստացվում է սալիցիլաթթվական նատրիում.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{5}ONa+CO\_{2}\ {\xrightarrow {180^{o}C}}\ C\_{6}H\_{4}(ONa)COOH}}}
Ստացված աղը քայքայքայում են աղաթթվով.

{\displaystyle {\mathsf {C\_{6}H\_{4}(ONa)COOH+HCl\ {\xrightarrow {}}\ C\_{6}H\_{4}(OH)COOH+NaCl}}}
Սալիցիլաթթուն բյուրեղական նյութ է, դժվար լուծելի է սառը ջրում, հալվում է 159 °C-ում, ֆենոլի նման երկաթի տրիքլորիդի հետ տալիս է մանուշակագույն գունավորում։

Սալիցիլաթթուն արագ տաքացնելիս նրանից պոկվում է CO2, իսկ ինքը փոխարինվում է ֆենոլի։
Սալիցիլաթթվի լուծույթին բրոմաջրով ազդելիս տեղի է ունենում կարբօքսիլ խմբի դուրս մղումը բրոմով և նստում է սպիտակ բյուրեղական, դժվարալուծ 2,4,6 - տրիբրոմֆենոլը.

Herstellung von 3,5-Dibromsalicylsäure durch Bromierung von Salicylsäure in Eisessig.
Սալիցիլաթթուն էսթերներ է գոյացնում ինչպես սպիրտների և ֆենոլների, այնպես էլ թթուների հետ միանալիս։

Սալիցիլաթթվի էսթերները քացախաթթվի հետ հայտնի է ասպիրինի անունով։ Նա կարող է ստացվել սալիցիլաթթվի վրա ացետիլքլորիդ ազդելով։
Ասպիրինը լայն կիրառվող դեղանյութերից մեկն է։

##### Սալոլ

Սալիցիլաթթվի էսթերը ֆենոլի հետ կոչվում է *սալոլ*։
Սալոլն ստանալու համար տաքացնում են նատրիումի սալիցիլատի և ֆենոլի խառնուրդը ֆոսֆորի տրիքլորիդի հետ։ Այսպիսով, միջանկյալ նյութը հանդիսանում է սալիցիլաթթվի քլորանհիդրիդը։
Սալոլը կիրառվում է որպես ախտահանիչ նյութ աղիքային հիվանդությունների ժամանակ։ Նա առանց փոփոխություններ կրելու անցնում է ստամոքսով, բայց ենթարկվում է հիդրոլիզի աղիների հիմնային միջավայրում։

Սալիցիլաթթուն կանխում է խմորումն ու նեխումը։ Դրա համար էլ նրան օգտագործում են սննդամթերքները, խմիչքները կոնսերվացիայի ենթարկելիս։ Սալիցիլաթթուն կիսահումք է շատ ներկանյութերի պատրաստման համար։ Սալիցիլաթթվին համապատասխանում են սալիցիլալդեհիդը և սալիցիլալկոհոլը։

* ՍալիցիլաթթուՍալիցիլաթթու
* սալիցիլալդեհիդսալիցիլալդեհիդ

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  salicylic acid
2. ↑  *Bradley J. Williams A. J. Andrew S.I.D. Lang* Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // *Figshare* — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Գրականություն
-------------

* I. Raskin Role of Salicylic Acid in Plants. Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology, June 1992, Vol. 43, Pages 439—463
* *Курц А Л. Ливанцов М. В. Ливанцова Л. И.* Фенолы и хиноны.
* *В. Ф. Крамаренко*. Токсикологическая химия.
* Salicylic Acid — A Plant Hormone. Hayat, S.; Ahmad, A. (Eds.) 2007, Approx. 400 p. Springer, Berlin, Hardcover
* Vlot A.C. Dempsey D.A. Klessig D.F. Salicylic Acid, a Multifaceted Hormone to Combat Disease // Annu. Rev. Phytopathol. 2009. 47: 177—206.

Արտաքին հղումներ
----------------

* Salicylic acid MS Spectrum
* Safety MSDS data Archived 2009-02-03 at the Wayback Machine.
* International Chemical Safety Cards | CDC/NIOSH

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Թեմատիկ կայքեր | ChEMBL · Drugbank · IUPHAR · KEGG · KEGG · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · UNII |
|  |
| Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա (օնլայն) · Բրոքհաուսի և Եփրոնի · Մեծ կատալոնական · Մեծ նորվեգական · Մեծ ռուսական · MESH ID |
|  |
| Չափորոշչային վերահսկողություն | BNF: 13174049h · GND: 4178954-4 · LCCN: sh85116754 · Microsoft: 2778221352, 2909151924 · NDL: 00570211 |

 |

|  |
| --- |
| *Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 10, էջ 118)։*  |