**Գլիցերալդեհիդ** (գլիցերին), C3H6O3 քիմիական բանաձևով եռշաքար մոնոսաքարիդ։ Բոլոր ալդոզներից այն ամենապարզն է։ Քաղցր, անգույն, բյուրեղային պինդ նյութ է, որը միջանկյալ միացություն է ածխաջրերի նյութափոխանակության մեջ։ Բառը գալիս է գլիցերինի և ալդեհիդի միացումից, որտեղ գլիցերինի մեկ ալկոհոլային խումբը օքսիդացված է ալդեհիդի։

Կառուցվածք
----------

Գլիցերալդեհիդն ունի մեկ քիրալ կենտրոն և երկու տարբեր էնանթիոմերներ՝ հակառակ օպտիկական պտույտով.

* Ըստ հարաբերական կոնֆիգուրացիայի՝ տարբերում ենք D- և L-անվանկարգ, որտեղ լատին․՝ Dexter նշանակում է «աջ», կամ լատին․՝ Laevo նշանակում է «ձախ»
* R/S անվանակարգ, որտեղ R՝ լատին․՝ Rectus նշանակում է «աջ», կամ S՝ լատին․՝ Sinister նշանակում է «ձախ»։

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  | (*R*)-գլիցերալդեհիդ(+)-գլիցերալդեհիդ | (*S*)-գլիցերալդեհիդ(−)-գլիցերալդեհիդ |
| Ֆիշերի պրոյեկցիա | D-glyceraldehyde | L-glyceraldehyde |
| Կմախքային բանաձև | D-glyceraldehyde | L-glyceraldehyde |
| Տարածական բանաձև | D-glyceraldehyde | L-glyceraldehyde |

Թեև գլիցերալդեհիդի օպտիկական պտույտը R-ի համար (+) է, իսկ S-ի համար (−), այն նույն չէ բոլոր մոնոսաքարիդների համար։ Ստերեոքիմիական կոնֆիգուրացիան կարող է որոշվել միայն քիմիական կառուցվածքով, մինչդեռ օպտիկական պտույտը կարող է որոշվել էմպիրիկ եղանակով (փորձով)։

Մոլեկուլային երկրաչափությունը վերագրվել է (+)- գլիցերալդեհիդին 19-րդ դարի վերջին, ինչպես հաստատվել է 1951 թվականին ռենտգենյան բյուրեղագրությամբ։

Անվանակարգ
----------

Գլիցերալդեհիդի D- և L- ձևերը օգտագործվում են որպես ածխաջրերի ստանդարտ կոնֆիգուրացիա։ Մոնոսախարիդները բացարձակ կոնֆիգուրացիայով նույնական են (R)- գլիցերալդեհիդի վերջին ստերեոկենտրոնում, օրինակ՝ C5-ը գլյուկոզայում։

Քիմիական սինթեզ
---------------

Գլիցերալդեհիդ կարելի է ստանալ դիհիդրօքսիացետոնի հետ միասին գլիցերինի օքսիդացումով․ ջրածնի պերօքսիդը և երկաթի աղը որպես կատալիզատորներներ են հանդես գալիս։

Ցիկլոհեքսիդենային ացետատը կարող է առաջանալ նաև մանիտոլի օքսիդատիվ ճեղքման հետևանքով։

Կենսաքիմիա
----------

Գլիցերին դեհիդրոգենազ ֆերմենտը (NADP+) ունի երկու ելանյութ՝ գլիցերին և NADP+, և 3 վերջնանյութ՝ D-գլիցերալդեհիդ, NADPH և H+։

Գլիցերալդեհիդի (գլիցերալդեհիդ 3-ֆոսֆատ) և դիհիդրոքսիացետոնի (դիհիդրօքսիացետոն ֆոսֆատ) ֆոսֆատների փոխակերպումը, որը կատալիզվում է տրիֆոսֆատ իզոմերազ ֆերմենտի միջոցով, գլիկոլիզի միջանկյալ փուլն է։

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  glyceraldehyde
2. ↑  *Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays* Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL doi:10.1038/168271a0
3. ↑  «22.03: The D and L Notation»։ *Chemistry LibreTexts* (անգլերեն)։ 2015-03-19։ Վերցված է 2022-01-09
4. ↑  Dhatrak N. R. Jagtap T. N. Shinde A. B. (2022)։ «Preparation of 1,2:5,6-Di-O-cyclohexylidene-D-mannitol and 2,3-Cyclohexylidene-D-glyceraldehyde»։ *Organic Syntheses* **99**: 363–380։ doi:10.15227/orgsyn.099.0363  `|doi-access=` պարամետրը գոյություն չունի (օգնություն); `|s2cid=` պարամետրը գոյություն չունի (օգնություն)
5. ↑  Kormann Alfred W. Hurst Robert O. Flynn T.G. (1972)։ «Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle»։ *Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology* (անգլերեն) **258** (1): 40–55։ PMID 4400494։ doi:10.1016/0005-2744(72)90965-5

|