Ազոտային հիմքերի կոմպլեմենտար միացում ՌՆԹ-ի մոլեկուլում, C-ն կապվել է G-ի հետ, իսկ A-ն՝ U-ի հետ (ազոտային հիմքերը նշված են կապույտ գույնով, իսկ ջրածնային կապերը՝ կարմիր գույնով)
ԴՆԹ-ի քիմիական կառուցվածք. ջրածնային կապերը նշված են կետագծերով

**Ազոտային հիմքեր** (անգլ.՝ Nucleobase), ազոտ պարունակող օրգանական միացություններ, որոնք ածխաջրի հետ կապված վիճակում հանդիպում են նուկլեոզիդներում, որոնք էլ հանդիսանում են ռիբոնուկլեինաթթվի (ՌՆԹ) և դեզօքսիռիբոնուկլեինաթթվի (ԴՆԹ) մոլեկուլների մոնոմերները։

Գենետիկայում այս միացություններին պարզապես անվանում են հիմքեր՝ շնորհիվ զույգեր առաջացնելու և իրար վրա դասավորվելու իրենց հատկությունների։ Հենց այդ հատկությունների հետևանքով ԴՆԹ-ն ձեռք է բերում կրկնակի պարույրի տեսք։

*Հիմք* բառի առկայությունը անվանման մեջ ունի պատմական նշանակություն, քանի որ այս միացությունների քիմիական հատկությունների մեջ են մտնում նաև թթվահիմնային ռեակցիաները, որոնք հայտնաբերվել են in vitro պայմաններում փորձեր կատարելու ժամանակ։

Դասակարգում
-----------

Հիմնական ազոտային հիմքերն են ցիտոզինը (ԴՆԹ և ՌՆԹ), գուանինը (ԴՆԹ և ՌՆԹ), ադենինը (ԴՆԹ և ՌՆԹ), թիմինը (ԴՆԹ) և ուրացիլը (ՌՆԹ) կամ կրճատ՝ C, G, A, T և U։ Քանի որ A, G, C և T հիմքերը հանդիպում են ԴՆԹ-ում, նրանք կոչվում են ԴՆԹ-հիմքեր։ Համանուն կերպով A, G, C և U հիմքերը կոչվում են ՌՆԹ-հիմքեր։ Ուրացիլն ու թիմինը գրեթե իդենտիկ մոլեկուլներ են, սակայն ուրացիլի մոտ բացակայում է 5' մեթիլային խումբը։ Ադենինը և գուանինը պատկանում են բիցիկլիկ միացությունների դասին, որոնք կոչվում են պուրիններ (կրճատ՝ R)։ Ցիտոզինը, թիմինը և ուրացիլը պիրիմիդիններ են (կրճատ՝ Y)։

ԴՆԹ-ի մոլեկուլում տեղի է ունենում երկու հանդիպակաց ազոտային հիմքերի միջև կապի առաջացում, ընդ որում A-ն կապվում է T-ի հետ, իսկ C-ն՝ G-ի հետ։ Պուրինները կապվում են պիրիմիդինների հետ միայն տարածական պատճառներից ելնելով. միայն այսպիսի համակցությունն է բերում ԴՆԹ-ի կրկնակի պարույրի առաջացմանը։ A-T և C-G զույգերի առաջացումը պարտադիր է, որպեսզի կոմպլեմենտար հիմքերի ամինային և կարբոնիլային խմբերի միջև առաջանան ջրածնային կապեր։

| Ազոտային հիմք | Հապավում | Տեղակայում |
| --- | --- | --- |
| Ադենին | A | ԴՆԹ, ՌՆԹ |
| Գուանին | G | ԴՆԹ, ՌՆԹ |
| Ցիտոզին | C | ԴՆԹ, ՌՆԹ |
| Թիմին | T | ԴՆԹ |
| Ուրացիլ | U | ՌՆԹ |
| Հիպոքսանտին | HX | ԴՆԹ, ՌՆԹ |
| Քսանտին | X | ԴՆԹ, ՌՆԹ |

Այն միացությունը, որն առաջանում է, երբ ազոտային հիմքը գլիկոզիդային կապով կապվում է ռիբոզի կամ դեզօքսիռիբոզի 1' անոմերային ածխածնի ատոմի հետ, կոչվում է նուկլեոզիդ, իսկ այն նուկլեոզիդը, որի 5' ածխածնի ատոմին միացված են մեկ կամ մի քանի ֆոսֆատային խմբեր, կոչվում է նուկլեոտիդ։

Բացի ադենինից (A), ցիտոզինից (C), գուանինից (G), թիմինից (T) և ուրացիլից (U) ԴՆԹ-ն և ՌՆԹ-ն պարունակում են նաև այնպիսի ազոտային հիմքեր, որոնք առաջացել են նուկլեինաթթվի վերջնական մոլեկուլի ձևափոխման պատճառով։ ԴՆԹ-ում ամենահաճախ հանդիպող ձևափոխված ազոտային հիմքը 5-մեթիլցիտոզինն (m5C) է։ ՌՆԹ-ում հանդիպում են մի շարք այլ ազոտային հիմքեր, ինչպիսիք են պսևդոուրիդինը (Ψ), դիհիդրոուրիդինը (D), ինոզինը (I) և 7-մեթիլգուանոզինը (m7G)։

Հիպոքսանտինը և քսանտինը այն ազոտային հիմքերից են, որոնք առաջանում են մուտագեն գործոնների առկայության դեպքում։ Երկուսն էլ ստացվել են դեամինացման ռեակցիաներով (ամինո խմբի վերածում կարբոնիլային խմբի)։ Հիպոքսանտինը ստացվում է ադենինից, իսկ քսանտինը՝ գուանինից։ Նույն կերպով ցիտոզինի դեամինացումից առաջանում է ուրացիլ։

2011 թվականի օգոստոսին ՆԱՍԱ-ն հայտարարեց, որ Երկրի վրա հայտնաբերված երկնաքարերում պարունակվում են ազոտային հիմքեր, ինչպիսիք են ադենինը, գուանինը, քսանտինը, հիպոքսանտինը, պուրինը, 2,6-դիամինոպուրինը և 6,8-դիամինոպուրինը։ Ավելի ուշ հայտարարվեց, որ կա հնարավորություն, որ այդ նյութերը առաջացել են տիեզերքում։

Կառուցվածք
----------

Պուրին
Պիրիմիդին
* Ադենինի և գուանինի «կմախքը» կազմում է պուրինը, այդ պատճառով այս ազոտային հիմքերին անվանում են **պուրինային հիմքեր**։
* Ցիտոզինի, ուրացիլի և թիմինի «կմախքը» կազմում է պիրիմիդինը, այդ պատճառով այս ազոտային հիմքերին անվանում են **պիրիմիդինային հիմքեր**։

### Հիմնական ազոտային հիմքեր

Աղյուսակում ներկայացված են հիմնական ազոտային հիմքերը, նրանց համապատասխան ռիբոնուկլեոզիդները (նուկլեոզիդների տեսակ, որը պարունակում է ռիբոզի մոլեկուլ) և դեզօքսիռիբոնուկլեոզիդները (նուկլեոզիդների տեսակ, որը պարունակում է դեզօքսիռիբոզի մոլեկուլ)։

|  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| **Ազոտային հիմք** | Ադենին | Գուանին | Թիմին | Ցիտոզին | Ուրացիլ |
| **Ռիբոնուկլեոզիդ** | ԱդենոզինA | ԳուանոզինG | 5-մեթիլուրիդինT | ՑիտիդինC | ՈւրիդինU |
| **Դեզօքսիռիբոնուկլեոզիդ** | ԴեզօքսիադենոզինdA | ԴեզօքսիգուանոզինdG | ԹիմիդինdT | ԴեզօքսիցիտիդինdC | ԴեզօքսիուրիդինdU |
|

### Ձևափոխված պուրինային հիմքեր

Աղյուսակում ներկայացված են ադենոզինի և գուանոզինի ձևափոխված օրինակները։

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
| **Ազոտային հիմք** | Հիպոքսանտին | Քսանտին | 7-մեթիլգուանին |
| **Ռիբոնուկլեոզիդ** | ԻնոզինI | ՔսանտոզինX | 7-մեթիլգուանոզինm7G |
|

### Ձևափոխված պիրիմիդինային հիմքեր

Աղյուսակում ներկայացված են ցիտիդինի, թիմիդինի և ուրիդինի ձևափոխված օրինակները։

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
| **Ազոտային հիմք** | 5,6-դիհիդրոուրացիլ | 5-մեթիլցիտոզին | 5-հիդրօքսիմեթիլցիտոզին |
| **Ռիբոնուկլեոզիդ** | ԴիհիդրոուրիդինD | 5-մեթիլցիտիդին m5C |  |
|

Նոր ազոտային հիմքեր
-------------------

Հիմնական հոդված՝ Նուկլեինաթթուների նմանակներ
Գոյություն ունեն ազոտային հիմքերի բազմաթիվ նմանակներ, որոնց հիմնական կիրառության ոլորտը կազմում են ֆլուորեսցենտային հետազոտությունները։ Օրինակ՝ ամինոալիլ նուկլեոտիդը օգտագործվում է միկրոչիպերերում՝ կոմպլեմենտար ԴՆԹ-ն և ՌՆԹ-ն նշանադրելու համար։ Որոշ գիտական խմբեր աշխատում են հավելյալ ազոտային հիմքերի զույգերի ստեղծման վրա, որպեսզի ընդարձակվի գենետիկական կոդը։ Նման ազոտային հիմքերից են իզոգուանինը և իզոցիտոզինը կամ ֆլուորեսցենտային 2-ամինո-6-(2-թիենիլ) պուրինը և պիրոլ-2-կարբալդեհիդը։

Բժշկության մեջ նուկլեոզիդների նմանակները օգտագործվում են որպես հակաքաղցկեղային և հակավիրուսային նյութեր։ Վիրալ պոլիմերազը միացնում է այս միացություններին ոչ կանոնական հիմքերի հետ։ Այս միացությունները ակտիվանում են բջիջներում փոխարկվելով նուկլեոտիդների։ Նրանք ընդունվում են ինչպես նուկլեոզիդներ, քանի որ լիցքավորված նուկլեոտիդները չեն կարող հեշտությամբ թափանցել բջջապատի միջով։ Ամենաքիչը մեկ նոր ազոտային հիմքերի զույգ է հայտարարվել 2014 թվականի մայիսի դրությամբ։

Հետաքրքիր փաստեր
----------------

* 1997 թվականին նկարահանված ամերիկյան գիտաֆանտաստիկ Գատտակա (անգլ.՝ Gattaca) ֆիլմի անվանումը կազմված է գուանինի, ադենինի, թիմինի և ցիտոզինի՝ ԴՆԹ-ի չորս ազոտային հիմքերի անվանումների սկզբնատառերից։

Տես նաև
-------

* Նուկլեոզիդ
* Նուկլեոտիդ

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  BIOL2060: Translation
2. ↑  "Role of 5' mRNA and 5' U snRNA cap structures in regulation of gene expression" - Research - Retrieved 13 December 2010.
3. ↑  T Nguyen, D Brunson, C L Crespi, B W Penman, J S Wishnok, and S R Tannenbaum, DNA damage and mutation in human cells exposed to nitric oxide in vitro, Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 April 1; 89(7): 3030–3034
4. ↑  Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. (2011 թ․ օգոստոսի 11). "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". PNAS. doi:10.1073/pnas.1106493108. Արխիվացված է the original 2011 թ․ սեպտեմբերի 18-ին. Retrieved 2011 թ․ օգոստոսի 15–ին. `{{cite web}}`: Unknown parameter `|dead-url=` ignored (`|url-status=` suggested) (help)
5. ↑  Steigerwald, John (2011 թ․ օգոստոսի 8). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". ՆԱՍԱ. Արխիվացված է the original 2015 թ․ հունիսի 23-ին. Retrieved 2011 թ․ օգոստոսի 10–ին. `{{cite web}}`: Unknown parameter `|dead-url=` ignored (`|url-status=` suggested) (help)
6. ↑  ScienceDaily Staff (2011 թ․ օգոստոսի 9). "DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests". ScienceDaily. Retrieved 2011 թ․ օգոստոսի 9–ին.
7. ↑  D.A. Malyshev et al. "A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet," Nature, doi:10.1038/nature13314, 2014

Արտաքին հղումներ
----------------

* ԴՆԹ-ի կրկնակի պարույրում ազոտային հիմքերի կապում Archived 2006-06-21 at the Wayback Machine.
* Կամրջակային նուկլեինաթթուներ

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Նուկլեինաթթուների տեսակները |
| --- |
|  |
| Բաղկացուցիչներ | Ազոտային հիմք  • Նուկլեոզիդ  • Նուկլեոտիդ  • Դեզօքսինուկլեոտիդ |
|  |
| Ռիբոնուկլեինաթթուներ(կոդավորող / չկոդավորող) | 

|  |  |
| --- | --- |
| Տրանսլյացիա | Մեսենջեր/ինֆորմացիոն  • Փոխադրող  • Ռիբոսոմային   • Փոխադրող-ինֆորմացիոն  |
|  |
| Կարգավորիչ | Ինտերֆերենցիա (միկրո  • կարճ ինտերֆերացիոն   • piwi)
  • Անտիսենս  • Պրոցեսինգ (մանր կորիզային   • մանր կորիզակային   • Y ՌՆԹ) |
|  |
| Այլ | Առաջնորդող  • Մանր սեղմիչ   • Մանր ժամանակավոր   • Հակառակ գործող մանր ինտերֆերացիոն  • Ենթագենոմային մեսենջեր |

 |
|  |
| Դեզօքսիռիբոնուկլեինաթթու | Կոմպլեմենտար  • Քլորոպլաստային  • Գենոմային   • Միտոքոնդրիալ |
|  |
| Անալոգներ | Քսենո  (գլիկոլ   • թրեոզ  • հեքսոզ)  • Փակված  • Պեպտիդ  • Մորֆոլինո |
|  |
| Կլոնային վեկտոր | Ֆագեմիդ  • Պլազմիդ  • Լամբդա ֆագ  • Կոսմիդ  • Ֆոսմիդ  • Արհեստական քրոմոսոմ |

 |

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Օրգանական միացությունների դասեր |
| --- |
|  |
| Ածխաջրածիններ | Ալկաններ · Ալկեններ · Արեններ · Ալկիններ · Դիեններ · Ցիկլոալկաններ |
|  |
| Թթվածին պարունակող | Սպիրտներ · Եթերներ · Ալդեհիդներ · Կետոններ · Կետեններ · Կարբոնաթթուներ · Էսթերներ · Օրթոեթերներ · Ածխաջրեր · Ճարպեր · Խինոններ · Ֆենոլներ · Ենոլներ · Օքսիթթուներ · Օքսոթթուներ |
|  |
| Ազոտ պարունակող | Ամիններ · Ամինների օքսիդներ · Ամիդներ · Հիդրազիդներ · Նիտրոմիացություններ · Նիտրոզոմիացություններ · Օքսիմներ · Նիտրիլներ · Իզոնիտրիլներ · Ամինաթթուներ · Սպիտակուցներ · Պեպտիդներ |
|  |
| Ծծումբ պարունակող | Թիոլներ  · Օրգանական սուլֆիդներ  · Սուլֆօքսիդներ · Սուլֆոններ  · Թիոէսթերներ · Դիսուլֆիդներ · Ծծմբաթթուներ · Թիոալդեհիդներ · Թիոկետոններ · Թիոկարբոնաթթուներ |
|  |
| Ֆոսֆոր պարունակող | Ֆոսֆիններ · Ֆոսֆոնական թթուներ · Ֆոսֆինական թթուներ · Ֆոսֆոնային թթուներ · Նուկլեինաթթուներ · Նուկլեոտիդներ |
|  |
| Հալոգեն պարունակող | Ֆտորօրգանական միացություններ · Քլորօրգանական միացություններ · Բրոմօրգանական միացություններ · Յոդօրգանական միացություններ |
|  |
| Սիլիցիում պարունակող | Սիլաններ · Սիլազաններ · Սիլթիաններ · Սիլօքսաններ · Սիլիկոններ |
|  |
| Տարրօրգանական | Բորօրգանական · Անագօրգանական · Կապարօրգանական · Ալյումինիումօրգանական · Սնդիկօրգանական · Մետաղօրգանական միացություններ |
|  |
| Այլ կարևոր դասեր | Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ · Ցիկլիկ միացություններ · Պերֆտորածխաջրածիններ |

 |