**Կրկնակի կապ,** քիմիայում կովալենտային կապ է երկու ատոմների միջև, որը ներառում է չորս կապող էլեկտրոններ, ի տարբերություն միակի կապի, որտեղ երկուսն են։ Կրկնակի կապերն առավել հաճախ առաջանում են երկու ածխածնի ատոմների միջև, օրինակ՝ ալկեններում։ Կարող են գոյություն ունենալ նաև երկու տարբեր տարրերի միջև, օրինակ՝ կարբոնիլային խմբում ածխածնի և թթվածնի ատոմների միջև։ Կառուցվածքային բանաձևում կրկնակի կապը գծվում է որպես երկու զուգահեռ գծեր (=) երկու միացված ատոմների միջև։ Տպագրական առումով դրա համար օգտագործվում է հավասարման նշանը։ Կրկնակի կապերն առաջին անգամ ներմուծվել է ռուս քիմիկոս Ալեքսանդր Բուտլերովի կողմից։

Ածխածնի հետ կապված կրկնակի կապերն ավելի ամուր և կարճ են, քան միակի կապերը։ Կրկնակի կապերը հարուստ են էլեկտրոններով, ինչը նրանց պոտենցիալ ավելի ռեակտիվ է դարձնում ուժեղ էլեկտրոն ընդունիչի առկայության դեպքում (հալոգենի միացման ռեակցիա՝ հալոգենացում)։

* Կրկնակի կապով քիմիական միացություններ
* Էթիլեն  Ածխածին-ածխածին կրկնակի կապԷթիլեն Ածխածին-ածխածին կրկնակի կապ
* Ացետոն  Ածխածին- թթվածին կրկնակի կապԱցետոն Ածխածին- թթվածին կրկնակի կապ
* Դիմեթիլ սուլֆօքսիդ  ծծումբ-թթվածին կրկնակի կապԴիմեթիլ սուլֆօքսիդ ծծումբ-թթվածին կրկնակի կապ
* Դիազեն  Ազոտ- ազոտ կրկնակի կապԴիազեն Ազոտ- ազոտ կրկնակի կապ

Կրկնակի կապը ալկեններում
------------------------

Էթիլենի կմախքի կառուցվածքը
Կապի տեսակը կարելի է բացատրել օրբիտալի հիբրիդացման տեսանկյունից։ Էթիլենում ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ունի երեք sp2 օրբիտալ և մեկ p-օրբիտալ։ Երեք sp2 օրբիտալները գտնվում են ~120° անկյան հարթության վրա։ Իսկ p-օրբիտալը գտնվում է ուղղահայաց է նույն հարթությանը։ Երբ ածխածնի ատոմները մոտենում են միմյանց, sp2 օրբիտալներից երկուսը փոխծածկվում են՝ ձևավորելով σ(սիգմա) կապ։ Միևնույն ժամանակ երկու p-օրբիտալները մոտենում են (կրկին նույն հարթությունում) և կազմում են π(պի) կապ։ Առավելագույն փոխծածկի համար p-օրբիտալները պետք է մնան զուգահեռ, հետևաբար կենտրոնական կապի շուրջ պտույտը հնարավոր չէ։ Այս հատկությունը առաջացնում է ցիս-տրանս իզոմերիա։ Կրկնակի կապերն ավելի կարճ են, քան միակի կապերը, քանի որ p- օրբիտալի համընկնումը առավելագույնի է հասնում։

* 2 sp2  օրբիտալները մոտենում են sp2-sp2 սիգմա կապի ձևավորմանը2 sp2 օրբիտալները մոտենում են sp2-sp2 սիգմա կապի ձևավորմանը
* Երկու p-օրբիտալներ փոխծածկվում են՝ սիգմա հարթությանը զուգահեռ հարթությունում, π-կապ ձևավորելու համարԵրկու p-օրբիտալներ փոխծածկվում են՝ սիգմա հարթությանը զուգահեռ հարթությունում, π-կապ ձևավորելու համար
* π-կապը (կանաչ) էթիլենումπ-կապը (կանաչ) էթիլենում

Էթիլենի C=C կապի երկարությունը 0,133 նմ է, որը ավելի կարճ է, քան 0,154 նմ երկարությամբ էթանի C−C միակի կապը։ Կրկնակի կապը ավելի ամուր է,քան միակի կապը։ Այլընտրանքային ներկայացման դեպքում կրկնակի կապը առաջանում է երկու sp3 օրբիտալի համընկնման արդյունքում, ինչպես բանանային կապում։

Բազմազանություն
---------------

Կրկնակի կապերով և միակի կապերով մոլեկուլներում p-օրբիտալի համընկնումը կարող է գոյություն ունենալ շղթայի մի քանի ատոմների մեջ՝ առաջացնելով իզոլացված համակարգ։ Իզոլացումը կարելի է գտնել այնպիսի համակարգերում, ինչպիսիք են դիենները և էնոնները։ Ցիկլային մոլեկուլներում իզոմերացումը կարող է հանգեցնել արոմատիկության։ Կումուլեններում երկու կրկնակի կապերը հարակից են։ Կրկնակի կապերը սովորական են երկրորդ պարբերության տարրերի՝ ածխածնի, ազոտի և թթվածնի համար, իսկ ավելի քիչ՝ բարձր պարբերության տարրերի համար։ Մետաղները նույնպես կարող են ներգրավվել մի քանի կապի մեջ մետաղական կապի շնորհիվ։

Խումբ 14 ալկենների հոմոլոգներ
-----------------------------

Կրկնակի կապով միացությունները, ալկենների հոմոլոգները, R2E=ER2 այժմ հայտնի են, որպես 14-րդ խմբի տարրեր։ Ի տարբերություն ալկենների, այս միացությունները հարթ չեն, այլ ընդունում են ցիս-տրանս կառուցվածքներ։ Այս փոփոխությունները ցայտուն են դառնում ավելի ծանր տարրերի համար։ Դիստանենում (Me3Si)2CHSn=SnCH(SiMe3) անագ-անագ կապի երկարությունը մի փոքր ավելի կարճ է, քան միակի կապի երկարությունը։ Յուրաքանչյուր անագի ատոմ՝ բրգաձև, ցիս-տրանս կառուցվածք ունի, ինչը թույլ է տալիս հեշտությամբ տարանջատվել լուծույթում և ձևավորել (Me3Si)2CHSn (կարբենի անալոգ)։ Կապը ներառում է երկու թույլ դոնորակցեպտորային կապեր, յուրաքանչյուր անագի ատոմ ունի մեկ դատարկ p-օրբիտալ։ Ի տարբերություն դիստանենի, դիսիլեններում սիլիցիումի ատոմը ունի հարթ կառուցվածք։ Դիպլումբենում Pb=Pb կապի երկարությունը ավելի երկար է, քան համապատասխան այլ միակի կապեր։ Այստեղ առկա, որոշ կրկնակի կապեր իրենց ուժով նման են ջրածնային կապին։ Քարթեր-Գոդարդ-Մալրիե-Տրինկիերի մոդելը կարող է օգտագործվել կապի բնույթը բնութագրելու համար։

Կրկնակի կապի տեսակները ատոմների միջև
------------------------------------

|  | C | O | N | S | Si | Ge | Sn | Pb |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| C | ալկեն | կարբոնիլային խումբ | իմիններ | թիոկետոն, թիոն |  |  |  |  |
| O |  | երկօքսիդ | նիտրոմիացություն | սուլֆօքսիդ, սուլֆոն, սուլֆոթթուներ, սուլֆաթթուներ |  |  |  |  |
| N |  |  | ազոմիացություն |  |  |  |  |  |
| S |  |  |  | դիսուլֆուր |  |  |  |  |
| Si | alkylidenesilanes |  |  |  | սիլեն |  |  |  |
| Ge |  |  |  |  |  | գերմանիում |  |  |
| Sn |  |  |  |  |  |  | դիստանեն |  |
| Pb |  |  |  |  |  |  |  | պլումբեն |

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  March, Jerry, 1929-1997. (1985)։ *Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure* (3rd ed.)։ New York: Wiley։ ISBN 0-471-88841-9։ OCLC 10998226
2. ↑  McMurry, John։ *Organic chemistry* (Ninth ed.)։ Boston, MA, USA։ ISBN 978-1-305-08048-5։ OCLC 907259297
3. ↑  Carey, Francis A. 1937- (2007)։ *Advanced organic chemistry*։ Sundberg, Richard J. 1938- (5th ed.)։ New York: Springer։ ISBN 978-0-387-44897-8։ OCLC 154040953
4. 1 2 3  Power Philip P. (1999)։ «π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements»։ *Chemical Reviews* **99** (12): 3463–3504։ PMID 11849028։ doi:10.1021/cr9408989
5. 1 2  Wang Yuzhong, Robinson Gregory H. (2009)։ «Unique homonuclear multiple bonding in main group compounds»։ *Chemical Communications* (Royal Society of Chemistry) (35): 5201–5213։ PMID 19707626։ doi:10.1039/B908048A

* Pyykkö Pekka, Riedel Sebastian, Patzschke Michael (2005)։ «Triple-Bond Covalent Radii»։ *Chemistry: A European Journal* **11** (12): 3511–20։ PMID 15832398։ doi:10.1002/chem.200401299

|  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա · Մեծ նորվեգական |
|  |
| Չափորոշչային վերահսկողություն | GND: 4150433-1 · Microsoft: 68381374 |

 |