Ենոլ
 Ենոլյատ
 Ենդիոլ

**Ենոլներ** (*ալկենոլներ*, **α-հիդրօքսիալկեններ**), R1R²C=CR³OH ընդհանուր քիմիական բանաձևով, կրկնակի կապի ածխածնի ատոմներից մեկին միացած հիդրօքսիլ խումբ պարունակող ալկեններ։ Ենոլ և ալկենոլ բառերը ծագում են "ալկեն" (կամ պարզապես -են) և "ալկոհոլ" բառերից։

Կրկնակի կապի երկու ծայրային ածխածնի ատոմներին հիդրօքիսիլ խմբեր միացած միացությունները կոչվում են **ենդիոլներ**։ Ենոլների դեպրոտոնացված մոլեկուլները կոչվում են **ենոլյատներ**։ **Ռեդուկտոններ** են կոչվում այն միացությունները, որոնք ունեն ենդիոլային կառուցվածք և պարունակում են կրկնակի կապին միացած կարբոնիլային խումբ։

Կետո-ենոլային տաուտոմերիա
-------------------------

Կետո-ենոլային տաուտոմերներ  
աջ մասում ենոլ ձևն է
Ենոլները փոխարկվում են α-ջրածնի ատոմ պարունակող կարբոնիլային միացությունների (կետոններ, ալդեհիդներ)։ Վերջանյութը մի կողմից ենթարկված է դեպրոտոնացման, իսկ մյուս կողմից՝ պրոտոնացման։ Տաուտոմերիայի այս տեսակը կոչվում է կետո-ենոլային տաուտոմերիա։

Ենոլային ձևը սովորաբար անկայուն է և շատ արագ վեր է ածվում կետոնի։ Պատճառը այն է, որ թթվածինը ավելի էլեկտրաբացասական է, քան ածխածինը։

### Բազմակարբոնիլային միացություների տուտոմերիա

1,3-դիկարբոնիլային և 1,3,5-տրիկարբոնիլային միացություններում (մոնո-) ենոլային ձևը գերակշռում է։ Սրա պատճառը առաջացող ներմոլեկուլային ջրածնային կապերն են։

Ջրածնային կապ կարբոնիլների միջև
Հավասարակշռության պահին մալոնդիալդեհիդի (OHCCH2CHO) ավելի քան 99% գտնվում է մոնո-ենոլի ձևով։ Այդ տոկոսը ավելի փոքր է 1,3-ալդեհիդ կետոնների և դիկետոնների համար (ացետիլացետոն։

Մալոնդիալդեհիդ, *1,3-դիկարբոնիլ*

Ենոլյատներ
----------

*Կետո-ենոլային տաուտոմերիայի* ժամանակ տեղի է ունենում կետոնի կամ ենոլի դեպրոտոնացում, որի ժամանակ առաջանում է ենոլյատ։

| Կետո-ենոլային տաուտոմերիա |
| --- |
|  |  |  |
| Կետո և ենոլ ձևի միջև փոխակերպում, α-C-ատոմի դեպրոտոնացում | Ենոլյատ անիոն | Ենոլյատի և ենոլի միջև փոխակերպում, ենոլյատի պրոտոնացում |

Էլեկտրոնային զույգի փոխանցումը ասկորբինաթթվի դեպրոտոնացման ժամանակ
### Ապատեղայնացում

Հիմնական հոդված՝ Ռեզոնանս (քիմիա)
Վալենտային կապերի տեսությունում այս երևույթը բացատրված է ռեզոնանսի երևույթով։ 

Մոլեկուլային օրբիտալների տեսությունում այս հանգամանքը բացատրված է երեք ապատեղայնացված մոլեկուլային օրբիտալներով, որոնցից երկուսը զբաղված են։

### Սելեկտիվ դեպրոտոնացում ենոլյատի առաջացման ժամանակ

α-ջրածնի ատոմ պարունակող կետոններում հնարավոր է դեպրոտոնացման երկու տարբեր եղանակ։ Ցածր ջերմաստիճաններում (-78 °C), ապրոտոնային լուծիչներում և խոշոր չհավասարակշռող հեղուկ հիմքերում (ԼԴԱ) "կինետիկական" պրոտոնը կարող է հեռացվել։ "Կինետիկական" պրոտոնը այն պրոտոնն է, որը տարածական տեսանկյունից ամենահասանելին է։

Ենդիոլներ
---------

Կրկնակի կապի երկու ածխածնի ատոմներին հիդրօքիսիլ խմբեր միացած միացությունները կոչվում են **ենդիոլներ**։ Ենդիոլները հանդիսանում են ալդոզներից կետոզների ստացման միջանկյալ նյութ (ինտերմեդիատ)։

Կետոլ-ենդիոլային տաուտոմերիա  
 կենտրոնում ենդիոլն է, իսկ ձախ և աջ մասերում ացիլոինների իզոմերները

Ռեդուկտոններ
------------

**Ռեդուկտոններ** են կոչվում այն միացությունները, որոնք ունեն ենդիոլային կառուցվածք և պարունակում են կրկնակի կապին միացած կարբոնիլային խումբ։ Ենդիոլային կառուցվածքը ստաբիլանում է ի հաշիվ ռեզոնանսի, որն առաջանում է կարբոնիլային խմբի հետ տաուտոմերիայից։ Այդ պատճառով հավասարակշռության պահին գերակշռում է ենդիոլային կառուցվածքը, այլ ոչ թե կետոնայինը։ Ռեդուկտոնները ուժեղ վերականգնիչ միացություններ են (հակաօքսիդանտներ) և ուժեղ թթուներ։ Նման ռեդուկտոնների օրինակներ են տարտրոնալդեհիդը, ռեդուկտաթթուն և ասկորբինաթթուն։

| Ռեդուկտոնների օրինակներ |
| --- |
|  |  |  |
| տարտրոնալդեհիդ | ռեդուկտաթթու | ասկորբինաթթու(Վիտամին C) |

Տես նաև
-------

* Կետոններ
* Ալդեհիդներ

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  W. Caminati, J.-U. Grabow (2006)։ «The C2v Structure of Enolic Acetylacetone»։ *Journal of the American Chemical Society* **128** (3): 854–857։ PMID 16417375։ doi:10.1021/ja055333g
2. ↑  Chemistry of Enolates and Enols - Acidity of alpha-hydrogens(անգլ.)

Արտաքին հղումներ
----------------

* Enols and enolates in biological reactions(անգլ.)

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Օրգանական միացությունների դասեր |
| --- |
|  |
| Ածխաջրածիններ | Ալկաններ · Ալկեններ · Արեններ · Ալկիններ · Դիեններ · Ցիկլոալկաններ |
|  |
| Թթվածին պարունակող | Սպիրտներ · Եթերներ · Ալդեհիդներ · Կետոններ · Կետեններ · Կարբոնաթթուներ · Էսթերներ · Օրթոեթերներ · Ածխաջրեր · Ճարպեր · Խինոններ · Ֆենոլներ · Ենոլներ · Օքսիթթուներ · Օքսոթթուներ |
|  |
| Ազոտ պարունակող | Ամիններ · Ամինների օքսիդներ · Ամիդներ · Հիդրազիդներ · Նիտրոմիացություններ · Նիտրոզոմիացություններ · Օքսիմներ · Նիտրիլներ · Իզոնիտրիլներ · Ամինաթթուներ · Սպիտակուցներ · Պեպտիդներ |
|  |
| Ծծումբ պարունակող | Թիոլներ  · Օրգանական սուլֆիդներ  · Սուլֆօքսիդներ · Սուլֆոններ  · Թիոէսթերներ · Դիսուլֆիդներ · Ծծմբաթթուներ · Թիոալդեհիդներ · Թիոկետոններ · Թիոկարբոնաթթուներ |
|  |
| Ֆոսֆոր պարունակող | Ֆոսֆիններ · Ֆոսֆոնական թթուներ · Ֆոսֆինական թթուներ · Ֆոսֆոնային թթուներ · Նուկլեինաթթուներ · Նուկլեոտիդներ |
|  |
| Հալոգեն պարունակող | Ֆտորօրգանական միացություններ · Քլորօրգանական միացություններ · Բրոմօրգանական միացություններ · Յոդօրգանական միացություններ |
|  |
| Սիլիցիում պարունակող | Սիլաններ · Սիլազաններ · Սիլթիաններ · Սիլօքսաններ · Սիլիկոններ |
|  |
| Տարրօրգանական | Բորօրգանական · Անագօրգանական · Կապարօրգանական · Ալյումինիումօրգանական · Սնդիկօրգանական · Մետաղօրգանական միացություններ |
|  |
| Այլ կարևոր դասեր | Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ · Ցիկլիկ միացություններ · Պերֆտորածխաջրածիններ |

 |