**Թրթնջկաթթու** (Էթանդիթթու կամ օքսալաթթու)՝ HOOC-COOH, հագեցած երկհիմն պարզ օրգանական թթու։ Թրթնջկաթթուն որպես հոմոլոգ շարքի առաջին ներկայացուցիչ, մրջնաթթվի նման, իր կառուցվածքով և քիմիական հատկություններով տարբերվում է մնացած թթուներից։

Կարբոնաթթուների բոլոր դասի ներկայացուցիչները տեղակայված են կարբօքսիլային խմբով, իսկ թրթնջկաթթվի սահմանում այն չի տարածվում։ Թրթնջկաթթուն կարելի է դիտել որպես իրար հետ կապված երկու կարբօքսիլային խմբեր։ Թրթնջկաթթուն առաջին անգամ սինթեզել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդրիխ Վյոլերը 1824 թվականին։

Ստացում
-------

Թրթնջկաթթվի աղերն ստացվում են մրջնաթթվի աղերը 400 °C ում տաքացնելիս, ազատ վիճակում՝ աղերը թթուներով մշակելիս։ Թրթնջկաթթվի ստացման համար մշակված է նոր եղանակ՝ ածխածնի երկօքսիդից և ջրածնից։
Թրթնջկաթթուն բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ C2H2O4•2H2O. այն կարելի է ստանալ նաև հիդրոսկոպիկ բյուրեղների ձևով։

Թրթնջկաթթուն առաջանում է օրգանական շատ նյութերի օքսիդացման ժամանակ։ Նրա ստացման հիմնական եղանակը կայանում է փայտանյութի տաշեղները ալկալիներով մշակելու և առաջացած վերջանյութերը միաժամանակ օդի թթվածնով օքսիդացնելու մեջ։

Թրթնջկաթթվի ստացման առավել հայտնի եղանակներից է CO-ի և նատրիումի ֆորմիատի փոխազդեցությունը.

{\displaystyle {\mathsf {NaOH+CO\ {\xrightarrow[{}]{}}\ HCOONa{\xrightarrow[{-H\_{2}}]{}}\ NaOOC{\text{-}}COONa\ {\xrightarrow[{}]{H^{+}}}\ HOOC{\text{-}}COOH}}}

Ֆիզիկական հատկություններ
------------------------

Ասեղնաձև բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 189,5 °C, խտությունը՝ 1653 կգ/մ3 (18,5 °C-ում)։ Բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ՝ HOOC—COOH·H2O, անգույն բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 101,5 °C: 100 մ ջրում, 15 °C-ում լուծվում է 9,5 գրամ թրթնջկաթթու։ Առաջացնում է թթու և չեզոք աղեր, էսթերներ, ամիդներ են։ Բավականին ուժեղ թթու է. նրա էլեկտրոլիտիկ դիսոցման հաստատունը մոտավորապես 2000 անգամ ավելի մեծ է քացախաթթվի դիսոցման հաստատունից։

Քիմիական հատկություններ
-----------------------

Արագ տաքացնելիս թրթնջկաթթուն քայքայվում է.

{\displaystyle {\mathsf {HCOOH-COOH\rightarrow HOOCH+CO\_{2}\uparrow }}}
Եթե տաքացումը կատարվի ծծմբական թթվի ներկայությամբ, ապա ռեակցիային մասնակցող նյութերը կհանդիսանան միայն ածխաթթու գազը, ածխածնի օքսիդը և ջուրը.

{\displaystyle {\mathsf {HCOOH-COOH\rightarrow CO+CO\_{2}+H\_{2}O\uparrow }}}
Թրթնջկաթթվի բնորոշ հատկությունն այն է, որ նա հեշտությամբ օքսիդանում է, որի դեպքում առաջանում է ածխաթթու գազ և ջուր։

Լաբորատորիայում թրթնջկաթթուն հաճախ օգտագործում են քլորաջրածնի և յոդաջրածնի ստացման համար։

{\displaystyle {\mathsf {H\_{2}C\_{2}O\_{4}+Cl\_{2}\rightarrow 2HCl\uparrow +2CO\_{2}\uparrow }}}
Ինչպես նաև թրթնջկաթթուն կիրառում են քլորի դիօքսիդի լաբորատոր սինթեզում.

{\displaystyle {\mathsf {2KClO\_{3}+H\_{2}C\_{2}O\_{4}\rightarrow K\_{2}CO\_{3}+2ClO\_{2}\uparrow +CO\_{2}\uparrow +H\_{2}O}}}

Կիրառություն
------------

Տարածված է բնության մեջ, նրա թթու կալիումական աղը՝ HCOO-COOK, գտնվում է թրթնջուկի և թթվառվույտի մեջ, թրթնջակաթթվական կալցիումը՝ (COO)2Ca շատ բույսերում։

Թրթնջկաթթու տարածված է բույսերում, գլխավորապես կալցիումի աղի ձևով։ Աննշան քանակի թրթնջկաթթու կա կենդանիների և մարդու օրգանիզմում։ 
Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը կիրառվում են վերլուծական քիմիայում որպես վերականգնիչներ, ինչպես նաև արհեստական ներկերի արտադրության մեջ։

Թունավորություն
---------------

Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը թունավոր են, ՍԹԿ ջրամբարի ջրերում 0,2 մգ/լ է։

Գրականություն
-------------

* Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
* *Зефиров Н.С. и др.* т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9
* Тутурин Н. Н. Щавелевая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб. 1890—1907.
* Арциховский В. М. Щавелевая кислота в растениях // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб. 1890—1907.

Արտաքին հղումներ
----------------

* NIOSH Guide to Chemical Hazards (CDC)
* "Oxalic acid". ChemicalLand21.com. Արխիվացված է the original 2012 թ․ հունվարի 30-ին. Retrieved 2015 թ․ փետրվարի 17.
* Table: Oxalic acid content of selected vegetables (USDA) Archived 2005-10-24 at the Wayback Machine.
* Alternative link: Table: Oxalic Acid Content of Selected Vegetables (USDA)
* About rhubarb poisoning (The Rhubarb Compendium) Archived 2008-10-16 at the Wayback Machine.
* Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) The Oxalate Content of Food 2008 (PDF) Archived 2011-09-02 at the Wayback Machine.

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  oxalic acid
2. 1 2 3

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Թեմատիկ կայքեր | ChEMBL · Drugbank · KEGG · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · UNII |
|  |
| Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա (11-րդ) · Բրիտանիկա · Բրոքհաուսի և Եփրոնի · Բրոքհաուսի և Եփրոնի փոքր · Մեծ կատալոնական · Մեծ նորվեգական · MESH ID · Universalis |
|  |
| Չափորոշչային վերահսկողություն | BNF: 12266424k · GND: 4173006-9 · LCCN: sh85096288 · Microsoft: 2781346138, 2908726593 |

 |

|  |
| --- |
| *Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 4, էջ 227)։*  |