**1,2-Դիքլորէթան** ClCH2—СН2Cl, քլորօրգանական միացություն, անգույն, թափանցիկ հեղուկ, ունի բնորոշ հոտ, որը նման է քլորոֆորմի հոտին։ Ջրում գործնականորեն անլուծելի է։ Լավ լուծիչ է։ Դիքլորէթանը դասվում է թունավոր միացությունների դասին։

### Արտադրություն

Ամեն տարի Ամերիկայի Միացյալ Նահանգները, Արևմտյան Եվրոպան և Ճապոնիան միասին արտադրում են 17,5 միլիոն տոննա դիքլորէթան. Հիմնական ստացման ռեակցիան երկաթի (III) քլորիդ կալիզատկատորի ներկայությամբ քլորի և էթիլենի միացման ռեակցիան է։

{\displaystyle {\mathsf {H\_{2}C\!\!=\!\!CH\_{2}}}+{\mathsf {Cl\_{2}}}\rightarrow {\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!Cl}}}
Կա նաև մեկ այլ ռեակցիա, էթիլենի, թթվածնի և քլորաջրածնի փոխազդեցության ռեակցիան, որը կատալիզվում է պղնձի (II) քլորիդով։

{\displaystyle {\mathsf {2H\_{2}C\!\!=\!\!CH\_{2}}}+{\mathsf {4HCl}}+{\mathsf {O\_{2}}}\rightarrow {\mathsf {2Cl\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2H\_{2}O}}}

### Քիմիական հատկություններ

Ջրի հետ տաքացնելիս, ստացվում է էթիլենգլիկոլ։

{\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H\_{2}C\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Ca(OH)\_{2}}}\rightarrow {\mathsf {HO\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!OH}}+{\mathsf {CaCl\_{2}}}}
Ամոնիակի և դիքլորէթանի միաժամանակյա տաքացումից ստացվում է էթիլենդիամին.
{\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H\_{2}C\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {4NH\_{3}}}\rightarrow {\mathsf {H\_{2}N\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!NH\_{2}}}+{\mathsf {2NH\_{4}Cl}}}
փոխազդում է նատրիումի ցիանիդի հետ.

{\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!H\_{2}C\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2NaCN}}\rightarrow {\mathsf {NC\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!CN}}+{\mathsf {2NaCl}}}
Առաջացնում է տիոկոլ.

{\displaystyle {\mathsf {nCl\!\!-\!\!H\_{2}C\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Na\_{2}S\_{n}}}\rightarrow }{\displaystyle {\mathsf {(\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)\_{n}}}+{\mathsf {2nNaCl}}}
Փոխազդում է ալյումինի հետ։

### Կիրառություն

#### Վինիլքլորիդի ստացում

{\displaystyle {\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!CH\_{2}\!\!-\!\!Cl}}\rightarrow {\mathsf {H\_{2}C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {HCl}}}
#### Այլ կիրառություններ

Օգտագործվում է օրգանական նյութերի սինթեզում։ Օգտագործում են կոլորադյան բզեզների դեմ, որպես թունաքիմիկատ։ Օգտագործվում է նաև ռազմական նպատակներով։

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  1,2-dichloroethane
2. 1 2 3 4 5 6 7
3. ↑  *Bradley J. Williams A. J. Andrew S.I.D. Lang* Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // *Figshare* — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
4. ↑  J.A. Field & R. Sierra-Alvarez (2004)։ «Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds»։ *Rev. Environ. Sci. Biotechnol.* **3**: 185–254։ doi:10.1007/s11157-004-4733-8

Գրականություն
-------------

* Рабинович В.А. Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
* Ошин Л.А. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.
* Дебу К. И. Этилен хлористый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб. 1890—1907.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
|  ⛭   Թեմատիկ կայքեր | ChEMBL · Drugbank · KEGG · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · PDB · UNII |
|  |
| Բառարաններ և հանրագիտարաններ | Բրիտանիկա (օնլայն) · Մեծ նորվեգական · MESH ID |
|  |
| Չափորոշչային վերահսկողություն | GND: 4296839-2 · LCCN: sh85045438 · Microsoft: 2780106024 |

 |

|  |
| --- |
| *Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 3, էջ 413)։*  |