Բութադիեն-1,3
**Դիեններ**, երկու ածխածին-ածխածին կրկնակի կապ պարունակող ածխաջրածինների դաս։

Դաակարգում
----------

Կրկնակի կապերի դիրքերի հաշվին դիենները լինում եմ մի քանի տեսակի՝ 

* զուգորդված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են մեկ պարզ կապով (1,3-դիեններ)
* ալլեններ, երբ կրկնակի կապերը միմյանց հաջորդում են (1,2-դիեններ)
* իզոլացված դիեններ, երբ կրկնակի կապերը անջատված են իրարից մեկից ավելի պարզ կապերով

Որոշ դիեններ։ **A** - 1,2-պրոպադիեն (ալլեն), **B** - Իզոպրեն (2-մեթիլ-1,3-բութադիեն), **C** - 1,3-բութադիեն, **D** - 1,5-ցիկլոօկտադիեն, **E** - Նորբորնադիեն, **F** - Դիցիկլոպենտադիեն. **G** - Լինոլեինաթթու
Դիենների հետերոհոմոլոգ միացություններում ածխածնի մեկ ատոմ տեղակալված է հետերոատոմով և այդ պատճառով այդ միացությունները անվանում են *հետերոդիեններ*։

Սովորաբար դիենների շարքին են դասում ացիկլիկ և ցիկլիկ 1,3-դիենները, որոնք առաջացնում են, համապատասխանաբար {\displaystyle ~C\_{n}H\_{2n-2}} և {\displaystyle ~C\_{n}H\_{2n-4}} ընդհանուր քիմիական բանաձևերով հոմոլոգիական շարքեր։

Ացիկլիկ դիենները հանդիսանում են ալկինների կառուցվածքային իզոմերները։

Ֆիզիկական հատկություններ
------------------------

Փոքր մոլեկուլային զանգվածով դիենները անգույն, հեշտ եռացող հեղուկներ են (իզոպրենի եռման ջերմաստիճանը` 34 °C, 2,2-դիմեթիլ-1,3-բութադիենինը` 68,78 °C, 1,3-ցիկլոպենտադիենինը` 41,5 °C): 1,3-բութադիենը և ալլենը գազեր են (Tեռ` −4,5 °C և −34 °C համապատասխանաբար)։

Զուգորդված դիենները հանդես են գալիս երկու տարբեր կոնֆորմացիաների տեսքով՝ ցիսոիդային (s-*ցիս*-ձև) և տրանսոիդային (s-*տրանս*-ձև), որոնք կարող են փոխակերպվել մեկը մյուսի։ Ավելի կայուն է տրանսոիդային կոնֆորմացիան։

Քիմիական հատկություններ
-----------------------

Դիենների քիմիական հատկությունները պայմանավորված են զուգորդված կրկնակի կապերով։ Եթե իզոլացված դիենների քիմիական հատկությունները նման են ալկեններին, ապա ալլենները և 1,3-դիենները ցուցաբերում են իրենց բնորոշ քիմիական ռեակցիաներ։

### Ալլենների ռեակցիաներ

Ալլեններում կենտրոնական sp-հիբրիդացված ածխածնի ատոմը հանդիսանում է էլեկտրոֆիլ կենտրոն և մտնում է ռեակցիաների մեջ փափուկ նուկլեոֆիլների հետ առաջացնելով վինիլային և ալլիլային ածանցյալներ։

CH2=C=CH2 + PhSH \to  CH2=C(SPh), CH3 + CH2=CH-CH2SPh
Ալլենների sp-հիբրիդացված ատոմի էլեկտրոֆիլությունը աճում է էլեկտրոակցեպտոր խմբերի հաշվին և այս դեպքում նուկլեոֆիլի միացումը գնում է հենց այդ ատոմի հետ։

CH2=C=CHCOOR + NuH \to  CH2=CNuCH2COOR + CH3C(Nu)=CHCOOR
Թթվային կատալիզի պայմաններում ալլենների հիդրատացումից նախ առաջանում է ենոլ, որը հետագայում ենթարկվում է տաուտոմերիայի և առաջանում է ացետոն։

CH2=С=CH2 + H2O \to  [CH2=С(OH)CH3] \to  CH3COCH3
Հիմքերի կամ թթուների առկայության դեպքում ալլենները կարող են ենթարկվել պրոտոտրոպային վերախմբավորման առաջացնելով 1,3-դիեններ։

RCH2CH=C=CH2 \to  RCH=CHCH=CH2
### 1,3-դիենների ռեակցիաներ

1,3-դիենների ռեակցիաների սպեցիֆիկությունը պայմանավորված է կրկնակի կապերի զուգորդմամբ պայմանավորված մեզոմերիայով։

Արդյունքն այն է, որ զուգորդված դիեններին միացման ռեակցիաները գնում են 1,4-միացման մեխանիզմով, քանի որ այդ դեպքում միջանկյալ կարբկատիոնը ունենում է բարձր ռեզոնանսային կայունություն։

CH2=CH-CH=CH2 + X+ \to  XCH2-CH=CH-CH2+
XCH2-CH=CH-CH2+ + Y- \to  XCH2-CH=CH-CH2Y
Х = Hal, H, Y = Hal, OH

Զուգորդված դիենները հեշտ պոլիմերվում են առաջացնելով կաուչուկներ։

Այս դիենները փոխազդում են նաև ալկենների և այլ դիենոֆիլների հետ առաջացնելով [4+2]-միացման վերջանյութ (Դիլս-Ալդերի ռեակցիա)։)

### Այլ ռեակցիաներ

Զուգորդված դիենները տալիս են միաժամանակ և 1,2, և 1,4-միացման ռեակցիաներ։ Նմանատիպ մի ռեակցիայի օրինակ է ստորև բերված ռեակցիան։

2,6-դիքլոր-9-թիոբիցիկլո[3.3.1]նոնան, սինթեզ և ռեակցիաներ
#### Մետատեզիսի ռեակցիաներ

Դիենները լավ ելանյութեր են հանդիսանում ցիկլի փակման մետատեզիսի ռեակցիաներում։ Այս ռեակցիաների կատալիզատորներ են հանդիսանում մետաղների կոմպլեքս միացությունները։

Ստացում
-------

* Լեբեդևի ռեակցիա

CH3-CH2-OH+CH3-CH2-OH --Al2O3, ZnO, t--> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
Այս ռեակցիան կարելի է պատկերացնել, որպես էթիլ սպիրտի երկու մոլեկուլների դեհիդրում և միաժամանակյա միջմոլեկուլային դեհիդրատացում։

* Ալկալու սպիրտային լուծույթով ալկանների հալոգենածանցյալների էլիմինացումից

CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O

Տես նաև
-------

* Ալկիններ
* Պոլիենիններ

Ծանոթագրություններ
------------------

1. ↑  dienes // IUPAC Gold Book
2. ↑  author = Roger Bishop | collvol = 9 | collvolpages = 692 | prep = CV9P0692| title = 9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione}}Díaz, David Díaz, Converso Antonella, Sharpless K. Barry, Finn M. G. (2006)։ «2,6-Dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Multigram Display of Azide and Cyanide Components on a Versatile Scaffold»։ *Molecules* **11** (4): 212–218։ doi:10.3390/11040212 (չաշխատող հղում)


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Ածխաջրածիններ |
| --- |
|  |
| Ալկաններ | Մեթան • Էթան • Պրոպան • Բութան • Պենտան • Հեքսան • Հեպտան • Օկտան • Նոնան • Դեկան • Ունդեկան • Դոդեկան • Տրիդեկան • Տետրադեկան • Հեքսադեկան • Էյկոզան |
|  |
| Ալկեններ | Էթիլեն • Պրոպիլեն • Բութիլեն • Պենտեն • Հեքսեն • Հեպտեն • Օկտեն |
|  |
| Ալկիններ | Ացետիլեն • Պրոպին • Բութին |
|  |
| Դիեններ | Ալլեն • Բութադիեն • Իզոպրեն • Ցիկլոբութադիեն |
|  |
| Պոլիենիններ | Վինիլացետիլեն • Դիացետիլեն • Կարոտին |
|  |
| Ցիկլոալկաններ | Ցիկլոպրոպան • Ցիկլոբութան • Ցիկլոպենտան • Ցիկլոհեքսան • Դեկալին • Ինդան |
|  |
| Արոմատիկ | Բենզոլ • Տոլուոլ • Քսիլոլ • Էթիլբենզոլ • Պրոպիլբենզոլ • Կումոլ • Ստիրոլ • Ֆենիլացետիլեն • Ինդան • Դիֆենիլ • Դիֆենիլմեթան • Տրիֆենիլմեթան • Տետրաֆենիլմեթան |
|  |
| Պոլիցիկլիկ | Նավթալին • Անտրացեն • Բենզանտրացեն • Պենտացեն • Ֆենանտրեն • Պիրեն • Բենզպիրեն • Ազուլեն • Քրիզեն |

 |

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * դ
* ք
* խ
Օրգանական միացությունների դասեր |
| --- |
|  |
| Ածխաջրածիններ | Ալկաններ · Ալկեններ · Արեններ · Ալկիններ · Դիեններ · Ցիկլոալկաններ |
|  |
| Թթվածին պարունակող | Սպիրտներ · Եթերներ · Ալդեհիդներ · Կետոններ · Կետեններ · Կարբոնաթթուներ · Էսթերներ · Օրթոեթերներ · Ածխաջրեր · Ճարպեր · Խինոններ · Ֆենոլներ · Ենոլներ · Օքսիթթուներ · Օքսոթթուներ |
|  |
| Ազոտ պարունակող | Ամիններ · Ամինների օքսիդներ · Ամիդներ · Հիդրազիդներ · Նիտրոմիացություններ · Նիտրոզոմիացություններ · Օքսիմներ · Նիտրիլներ · Իզոնիտրիլներ · Ամինաթթուներ · Սպիտակուցներ · Պեպտիդներ |
|  |
| Ծծումբ պարունակող | Թիոլներ  · Օրգանական սուլֆիդներ  · Սուլֆօքսիդներ · Սուլֆոններ  · Թիոէսթերներ · Դիսուլֆիդներ · Ծծմբաթթուներ · Թիոալդեհիդներ · Թիոկետոններ · Թիոկարբոնաթթուներ |
|  |
| Ֆոսֆոր պարունակող | Ֆոսֆիններ · Ֆոսֆոնական թթուներ · Ֆոսֆինական թթուներ · Ֆոսֆոնային թթուներ · Նուկլեինաթթուներ · Նուկլեոտիդներ |
|  |
| Հալոգեն պարունակող | Ֆտորօրգանական միացություններ · Քլորօրգանական միացություններ · Բրոմօրգանական միացություններ · Յոդօրգանական միացություններ |
|  |
| Սիլիցիում պարունակող | Սիլաններ · Սիլազաններ · Սիլթիաններ · Սիլօքսաններ · Սիլիկոններ |
|  |
| Տարրօրգանական | Բորօրգանական · Անագօրգանական · Կապարօրգանական · Ալյումինիումօրգանական · Սնդիկօրգանական · Մետաղօրգանական միացություններ |
|  |
| Այլ կարևոր դասեր | Ածխաջրածինների հալոգենածանցյալներ · Ցիկլիկ միացություններ · Պերֆտորածխաջրածիններ |

 |