**אֵלִימִינַצְיָה** (מאנגלית: **Elimination**; בעברית: **תגובת החסרה**) היא סוג של תגובה כימית האופיינית לתרכובות אורגניות.

תגובת אלימינציה מהווה במידה רבה את התגובה ההפוכה לתגובת סיפוח. בתגובת אלימינציה מאבדת תרכובת שני אטומים; במקומם נוצר קשר קוולנטי כפול בין שני אטומי הפחמן הסמוכים. האטומים העוזבים הם מתמירים—הם אינם מהווים חלק משרשרת הפחמנים הראשית של התרכובת.

בתגובות ההתמרה השכיחות ביותר חומר המוצא הוא הלואלקאן (אלקאן בעל אטום הלוגן) והתוצר הוא אלקן. שני האטומים העוזבים הם אטום ההלוגן ואטום מימן. תגובה זו היא אחת הדרכים העיקריות לסינתזה של אלקנים. **תגובת אלימינציה כפולה** של אלואלקאן המכיל שני הלוגנים מביאה לעזיבתם של ארבעה אטומים ולקבלת אלקין (פחמימן בעל קשר קוולנטי משולש).

בתגובת אלימינציה נדרש בסיס לואיס אשר יתקוף את אטום המימן העוזב. לבסיס לואיס, מעצם הגדרתו, זוג אלקטרונים לא-קושר. זוג זה יוצר קשר קוולנטי עם אטום המימן וגורם לניתוקו מהאלקאן. 

תגובת אלימינציה. חומר המוצא הוא ההלואלקאן 2-כלורו-2-מתיל פרופאן; התוצר הוא האלקן 2-מתיל פרופּן; בנוסף נוצר מימן כלורי

מנגנון
------

תגובות אלימינציה מתרחשות בשני מסלולים עיקריים: התהליך יכול להיות חד-שלבי (אזי מסומנת התגובה כ-**E2**) או דו-שלבי (**E1**). הספרה בסימון אינה מתייחסת למספר השלבים אלא למספר המולקולות המשפיעות על מהירות התגובה (ובמלים אחרות: המספר מציין את **סדר התגובה** בקינטיקה כימית). בתגובת E2 משפיע ריכוז שני המגיבים (בסיס הלואיס והאלקאן) על מהירות התגובה; זוהי תגובה דו-מולקולרית. בתגובת E1 משפיע רק ריכוז האלקאן על מהירות התגובה; זוהי תגובה חד-מולקולרית.

התגובה לפי מנגנון E1.
בתגובה זו שני שלבים נפרדים: ראשית מתנתק ההלוגן (ברום, באדום) מהאלקאן; האלקאן הופך לקרבוקטיון. בשלב השני תוקף בסיס לואיס (אשלגן אתאוקסיד, בכחול; אטום החמצן הוא התוקף, ולאשלגן אין כל תפקיד בתגובה) את אטום המימן הקשור לפחמן הסמוך לפחמן שממנו התנתק ההלוגן. התנתקות המימן מביאה ליצירת קשר כפול בין שני הפחמנים. בסיס הלואיס הופך לכוהל:

E1E1
התגובה לפי מנגנון E2.
התגובה מתרחשת בשלב יחיד, תוך היווצרות מצב מעבר בלתי-יציב אשר מתפרק לאחר שבריר שנייה (מצב המעבר מתואר מעל לחץ התגובה). תגובת E2 מתרחשת בנוכחות בסיס חזק (בעל זיקה חזקה ליוני מימן). הבסיס תוקף מיידית את אטום המימן באלקאן, מבלי "לחכות" להתנתקות ההלוגן. התנתקות ההלוגן מתרחשת לאחר יצירת הקשר הכפול. בתגובת E2 לא נוצר קרבוקטיון. תגובות E1 ו-E2 הפוכות, לפיכך, בסדר התרחשות הדברים:

E2E2

ראו גם
------

* כלל זייצב
* כלל הופמן

קישורים חיצוניים
----------------

| מיזמי קרן ויקימדיה |
| --- |
| ויקימילון ערך מילוני בוויקימילון: **אלימינציה** |
| ויקישיתוף תמונות ומדיה בוויקישיתוף: **אלימינציה (כימיה)** |

* ארז גרטי, חמש הריאקציות הכימיות הבסיסיות, במדור "מאגר המדע" באתר של מכון דוידסון לחינוך מדעי, 25 ביוני 2011
* אלימינציה, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

| תגובות כימיות |
| --- |
| מיון תגובות |
| על-פי מנגנון | 

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| ביקוע | הומוליזה • הטרוליזה |  |
| סיפוח | סיפוח אלקטרופילי • סיפוח נוקלאופילי • סיפוח רדיקלי • סיפוח ליצירת טבעת (ציקלואדיציה) |
| דחיסה |  |
| החסרה | החסרה מסדר ראשון (E1) • החסרה מסדר שני (E2) |
| התמרה | התמרה נוקלאופילית מסדר ראשון (SN1) • התמרה נוקלאופילית מסדר שני (SN2) • התמרה נוקלאופילית ארומטית (SNAr) |
| שחלוף | שחלוף 1,2 • תגובה פריציקלית • שיכול אוליפינים |
| סתירה |  |
| שיקוע |  |

 |
| על-פי תרמודינמיקה | 

|  |  |
| --- | --- |
| על-פי השינוי באנרגיה החופשית | תגובה אנדרגונית • תגובה אקסרגונית |
| על-פי השינוי באנתלפיה | תגובה אנדותרמית • תגובה אקסותרמית |

 |
| מונחים |
| קינטיקה של תגובות כימיות | תאוריית ההתנגשויות המולקולריות • אנרגיה חופשית • קבוע קצב • משוואת קצב • שלב קובע המהירות • אנרגיית שפעול • מצב מעבר • חומר ביניים • שיווי משקל כימי • טמפרטורה • לחץ • זרז |
| נושאים נוספים | סטריאוכימיה • סטריאוסלקטיביות • סטריאוספציפיות • כיראליות • אפקט סטרי • היברידיזציה • קונפיגורציה מולקולרית • רזוננס כימי • היפרקוניוגציה • מערכת מצומדת • ארומטיות • כלל הופמן • כלל זייצב • כלל מרקובניקוב • כללי וודוורד-הופמן |
| **פורטל כימיה** |

|  |  |
| --- | --- |
| בקרת זהויות עריכת הנתון בוויקינתונים | 
* NLI: 987007540847205171
* GND: 4125628-1
* LCCN: sh85042574
* NKC: ph381251

 |