פרוקטוז
אלפא-D-פרוקטוז
בטא-D-פרוקטוז
בטא-L-פרוקטוז
**פֿרוקטוז** (Fructose), הקרוי גם **סוכר פירות**, הוא חד-סוכר, שמצוי בסוגי מזון רבים. השם הכימי הרשמי של התרכובת הוא Levulose. פרוקטוז מהווה אחד מסוכרי הדם החשובים, יחד עם גלוקוז וגלקטוז. סוגי המזון הבאים מכילים כמות ניכרת של פרוקטוז (בדרך כלל יחד עם גלוקוז וסוכרוז):

* דבש – מכיל כ-40% פרוקטוז.
* פירות עץ
* ענבים
* מלון
* ירקות שורש
* בצלים

בנוסף, פרוקטוז נגזר במהלך העיכול בגוף מסוכרוז, שהוא דו-סוכר המורכב מגלוקוז ומפרוקטוז. בתא פרוקטוז מפורק כחלק מתהליך הגליקוליזה לקבלת מולקולת ה-ATP עתירת האנרגיה. לחלופין, התא מכיל אנזימים אשר יכולים להפוך פרוקטוז לגלוקוז ולאחר מכן לאגור את הגלוקוז בצורת גליקוגן.

האינדקס הגליקמי (GI) של פרוקטוז (32) נמוך בהשוואה לסוכרוז, בזכות המסלול המטבולי הארוך שהוא עובר בשלב פירוקו בכבד. פרוקטוז גם מתוק יותר מסוכרוז בכ-15-80%. לכן, יש הממליצים על פרוקטוז לחולי סוכרת. מנגד, במחקרים שנעשו על מכרסמים נמצא כי תזונה עתירת-פרוקטוז מובילה לעמידות לאינסולין וכן קשורה במספר פתולוגיות נוספות (להלן, השלכות בריאותיות), ומכאן שאינו מומלץ לחולי סוכרת.

מבנה מולקולרי
-------------

פרוקטוז הוא חד-סוכר, בעל נוסחה כימית הזהה לגלוקוז (C\_{6}H\_{{12}}O\_{{6}}), אך בעל מבנה שונה ממנו – גלוקוז ופרוקטוז הם איזומרים. בעוד גלוקוז בעל קבוצת אלדהיד על פחמן 1 ולכן הוא אלדוז, פרוקטוז הוא קטוז כיוון שהוא מכיל קבוצת קטון. השינוי במבנה הוא שגורם לכך שפרוקטוז מתוק יותר מגלוקוז. פרוקטוז שייך למשפחת ההקסוזות (Hexose) – סוכרים בעלי 6 פחמנים, כמו בגלוקוז קיימות 4 צורות סטריאואיזומריות של פרוקטוז – שילובים של אלפא ובטא, D ו-L. בתמיסה מתקיים שיווי משקל בין בצורה הפתוחה ל-2 צורות טבעתיות: צורה מחומשת (fructofuranose) הנוצרת מתגובת קבוצת הOH שעל פחמן 5 עם הפחמן הקרבונילי (מספר 2) וטבעת משושה (fructopyranose) הנוצרת מתגובה של OH שעל פחמן 6 עם פחמן 2. בתמיסה יהיו כ 70% מהמולקולות בטבעת משושה ו-22% כטבעת מחומשת.

הצורות האיזומריות של פרוקטוז
בדו סוכרים הוא נמצא לרוב במבנה של טבעת מחומש (פוראנוז).

השלכות בריאותיות
----------------

על מנת לעבור בזרם הדם, נזקק פרוקטוז לגלוקוז. המעבר נעשה דרך מסלול ה-GLUT. לכן, בהיעדר גלוקוז, פרוקטוז אינו נספג היטב, ועודפיו מועברים אל המעי, שם בין השאר הוא עשוי לתרום להיווצרות גז ולהתייבשות. מכך עלולות להיווצר תופעות שליליות נוספות, כגון כאבי בטן, שלשולים ואף טחורים, הכול בתלות במזון נוסף שנצרך על ידי הגוף.

פרוקטוז נקשר לא מעט גם להשמנת יתר ורמות LDL וטריגליצרידים גבוהות מן הרגיל.
תת ספיגה של פרוקטוז היא הפרעת עיכול נפוצה אשר משפיעה על עד כ-30% מהאוכלוסייה במדינות המערב, ישנן השערות ששכיחות התופעה במדינות אסיה נמוכה יותר אך עדיין יחסית גבוהה, עד כ-10%.

קישורים חיצוניים
----------------

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא **פרוקטוז** בוויקישיתוף
* פרוקטוז, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
* נטלי שמש, האם סוכר פירות בריא יותר?, באתר מדע גדול, בקטנה, 22 במאי 2017

הערות שוליים
------------

1. ↑  IS Hwang, H Ho, BB Hoffman and GM Reaven, Fructose-induced insulin resistance and hypertension in rats, *Hypertension*, Vol 10, 512-516.
2. ↑  AW Thorburn, LH Storlien, AB Jenkins, S Khouri and EW Kraegen, Fructose-induced in vivo insulin resistance and elevated plasma triglyceride levels in rats, *American Journal of Clinical Nutrition*, Vol 49, 1155-1163.
3. ↑  ראו למשל: Stanhope KL, et al. Consuming fructose-sweetened, not glucose-sweetened, beverages increases visceral adiposity and lipids and decreases insulin sensitivity in overweight/obese humans, *Journal of Clinical Investigaion*, 2009 May;119(5):1322-34.
4. ↑  ד"ר דינה ראלט (PhD),‏ פרוקטוז וסירופ התירס, כדאי להיזהר... 27 בספטמבר 2009.

| סוגי פחמימות |
| --- |
| גאומטריה מולקולרית | אנומר • מוטרוטציה |
| חד-סוכרים | 

|  |  |
| --- | --- |
| פנטוזות | אלדופנטוזות (אראבינוז • ליקסוז • קסילוז • ריבוז) • קטופנטוזות (ריבולוז • קסילולוז) |
| הקסוזות | אלדוהקסוזות (אידוז • אלוז • אלטרוז • גולוז • גלוקוז • גלקטוז • טלוז • מנוז) • קטוהקסוזות (טגטוז • סורבוז • פסיקוז • פרוקטוז) |

 |
| דו-סוכרים | איזומלטוז • איזומלטולוז • טורנוז • טרהלוז • לקטוז • לקטולוז • מלטוז • סוכרוז • צלוביוז |
| אוליגו-סוכרים אחרים | מלטודקסטרין • ציקלודקסטרין |
| רב-סוכרים | אינולין • גליקוגן • המיצלולוז • כיטין • סיבים תזונתיים • עמילן (עמילוז • עמילופקטין) • פקטין • תאית |

|  |  |
| --- | --- |
| בקרת זהויות עריכת הנתון בוויקינתונים | 
* NLI: 987007552997205171
* BnF: cb12426795f (data)
* GND: 4155521-1
* LCCN: sh85052102
* NDL: 01214659
* NKC: ph355396

 |

**הבהרה:** המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.