חומצות שומן בלתי רוויות בתצורת טראנס (A) וציס (B)
**חומצת שומן טראנס** היא חומצה קרבוקסילית בלתי רוויה בעלת שרשרת פחמנים אליפטית, בה ישנו לפחות קשר כפול אחד עם מימנים בקונפורמציית טראנס. בניגוד לחומצת שומן בלתי רוויה בקונפורמציית ציס, חומצת שומן טראנס היא בעלת מבנה ליניארי יותר ולכן ההתארגנות במרחב תהיה צפופה יותר באופן שיוביל לטמפרטורת היתוך גבוהה יותר ולמרקם קשיח יותר בטמפרטורת החדר.

צריכה של שומן טראנס הוכחה כגורם סיכון למחלות שונות, לרבות מחלות לב, כבד וסרטן. ארגוני בריאות ברחבי העולם ממליצים להימנע לחלוטין מצריכה של שומן טראנס ולא לשלבו בתזונה יומיומית.

היסטוריה
--------

חומצות שומן טראנס התגלו לראשונה בשנת 1901 על ידי הכימאי הגרמני וילהלם נורמן (אנ'). נורמן ערך ניסויים עם זרזי הידרוגנציה על שומן נוזלי, וקיבל שומן מוצק למחצה, הידוע בשם שומן טראנס. בתהליך הידרוגנציה מוספים אטומי מימן למולקולה כך שקשרים בלתי-רוויים הופכים לרוויים. במהלך התגובה וכתלות בתנאים חלים גם שינויים נוספים בהם קשר כפול מסוג ציס הופך לקשר כפול מסוג טראנס.

תהליך ההידרוגנציה של חומצות שומן בלתי רוויות, עליו רשם נורמן פטנט בשנת 1903 אומץ לאחר מכן על ידי יצרניות המזון ברחבי העולם. עד אז, מוצרים המכילים שומנים בלתי רוויים היו רגישים לתגובת חמצון בעת חשיפה לאוויר וכתוצאה מכך היו בעל חיי מדף קצרים. לצורה יציבה של שומן בלתי רווי היה פוטנציאל להאריך משמעותית את חיי המדף ולשמר את הערך התזונתי של מגוון מזונות.

מוצר המזון המסחרי הראשון שפותח והכיל שומן טראנס היה חמאה צמחית של קריסקו שהוצגה בשנת 1911 על ידי חברת פרוקטר אנד גמבל.

תהליך ההידרוגנציה היה חשוב במיוחד בייצור של מרגרינה, ששימשה כתחליף חמאה כאשר זו הייתה במחסור במהלך מלחמת העולם השנייה. בעשורים העוקבים, השימוש בהידרוגנציה ובחומצות שומן טראנס לייצוב חיי המדף של מוצרי מזון גדל במהירות, ובשנות ה-80 יצרניות מזון ומסעדות רבות הפסיקו להשתמש בשומנים שונים והחליפו אותם במוצרים מבוססי שומן טראנס, בעלי נקודות עשן דומות, מפני שחשבו שהם בריאים יותר.

מבנה ותכונות של חומצות שומן טראנס
---------------------------------

ככלל, חומצות שומן יכולות להיות רוויות במימנים, חד בלתי רוויות (מכילות קשר כפול אחד) או רב בלתי רוויות (מכילות יותר מקשר כפול אחד). מבחינה כימית, שומני טראנס עשויים מאותן אבני יסוד כמו שומנים אחרים, אבל יש להם צורה שונה. במולקולות שומני טראנס, הקשר הכפול בין אטומי הפחמן הוא בתצורת הטראנס (מלטינית-בצד השני) ולא באותו הצד (ציס) כמו שומנים בלתי רוויים אחרים.

בקונפיגורציית ציס שנפוצה בטבע, שני השיירים הפחממנים של הקשר הכפול יפנו לאותו המישור (מעל או מתחת למישור הקשר), והמימנים יפנו שניהם למישור השני, באופן שגורם לכיפוף או לעיקול בשרשרת הפחמימנית. לעומת זאת, בקונפיגורציית טראנס השיירים הפחממניים של הקשר הכפול יפנו כל אחד למישור אחר וכך גם המימנים, באופן שמאפשר מבנה כמעט ליניארי הדומה לחומצות שומן רוויות, רק עם כיפוף קטן.

כיפופים אלו לאורך השרשרת משפיעים רבות על התארגנות המולקולות במרחב. ככל שיש פחות כיפופים, המולקולות ליניאריות יותר ולכן יכולות להתארגן קרוב אחת לשנייה, דבר שמתבטא בטמפרטורת התכה גבוהה יותר. חומצות שומן טראנס פחות ליניאריות מחומצות שומן רוויות אולם יותר ליניאריות מחומצות שומן בקונפורמציית ציס, ולכן עבור שלוש חומצות שומן עם אורך שרשרת פחמימנית זהה טמפרטורת ההתכה שלהן יהיו בהתאם לסדר – חומצות שומן רוויה > חומצת שומן טראנס > חומצת שומן ציס. בהתאם לכך, בטמפרטורת החדר, שמנים המכילים חומצות שומן רוויות וחומצות שומן מסוג טראנס יהיו מוצקים, ואילו שמנים המכילים חומצות שומן מסוג ציס יהיו נוזליים.

מקורות חומצות שומן טראנס
------------------------

המקור העיקרי בתזונת האדם לחומצת שומן טראנס הוא על ידי צריכת מזונות המכילים שומן מוקשה למחצה שעבר תהליך הידרוגנציה, בו נעשה שימוש במגוון מוצרים כגון מרגרינה, ובדברי מאפה בהם נעשה שימוש במרגרינה כגון: בורקס, מלאווח, ג'חנון, ופלים ועוגיות למיניהן. בתהליך ההידרוגנציה מוסיפים אטומי מימן לקשרים כפולים של חומצת שומן בלתי רוויה בנוכחות זרז מתכתי ובחימום לקבלת חומצת שומן טראנס או חומצת שומן רוויה לחלוטין. תהליך זה מפחית את כמות הקשרים הכפולים במולקולה וכתוצאה מכך מעלה את נקודת ההתכה באופן שגורם לקבלת שמנים מוקשים משמנים נוזליים.

מלבד זאת, קיים גם מקור טבעי לצריכה של חומצות שומן טראנס. חלק מחומצות השומן הבלתי רוויות שמעוכלות על ידי בעלי חיים מעלי גירה עוברות הידרוגנציה חלקית על ידי חיידקים מסוימים שנמצאים בכרס הפנימית. מסיבה זו מוצרי חלב, כמו גם שומן בקר ושומן כבש מכילים חומצות שומן טראנס באופן טבעי, כגון חומצה ואקסנית (אנ') וחומצה לינולאית מצומדת (אנ'). באחרונה קשר הטראנס נמצא במערכת מצומדת, והיא מוחרגת מהגדרת שומן טראנס בחוק. חומצות שומן טראנס טבעיות שונות במבנה המולקולרי שלהן מחומצות שומן טראנס שהתקבלו מהידרוגנציה של שמנים נוזליים.

השלכות בריאותיות
----------------

על אף שרוב המחקרים שבוצעו על חומצות שומן טראנס הם תצפיתיים, בוצעו גם מספר ניכר של מחקרים ניסיוניים על מנת לחקור את השפעות צריכת שומן טראנס על בריאות האדם. חלק מהמחקרים מבוסס על ניסויים שנעשו על תאים במעבדה, חלקם על ניסויים שנערכו על מודלים של בעלי חיים, וחלקם על בסיס ניסויים קליניים בבני אדם.

### בריאות הלב

הניסויים הקליניים שנעשו על בני אדם סיפקו הוכחות לכך שחומצות שומן טראנס משפיעות על ויסות תהליכים פיזיולוגיים כגון חילוף חומרים של שומנים, מצבי דלקת, עקה חמצונית (אנ'), לחץ רשתית אנדופלזמית (ER), אוטופגיה ואפופטוזיס. חוסר הוויסות של חלק מהמסלולים הביולוגיים האלו על ידי חומצות שומן טראנס הוצע כמנגנון בסיסי שמשפיע באופן שלילי על בריאות ותפקוד הלב. נמצא שצריכה עקבית של חומצות שומן טראנס גורמת לעלייה באחוז הליפופרוטאין LDL שמתפקד כנשא של כולסטרול מהכבד לדם, וירידה באחוזי ה-HDL שמתפקד כנשא של כולסטרול מהדם אל הכבד. שינויים אלו, לפי עדויות אפידמיולוגיות, עלולים להגביר את הסיכוי לחלות במחלות לב שונות.

### בריאות הכבד

בכבד קיים איזון סבוך בין הספיגה, אחסון, ייצור, הפרשה וחמצון של שומנים בכדי לשמור על הומאוסטזיס (מצב יציב) מקומי ומערכתי של השומנים. חילוף חומרים חריג של שומנים בכבד יכול להוביל לדיסליפידמיה ולמחלת הכבד השומני, שניים מגורמי הסיכון החשובים להפרעות בבריאות ותפקוד הלב. בניסויים שנערכו על עכברים, נמצא כי הצריכה של דיאטות המספקות 12%–20% מהאנרגיה כשומן טראנס לאורך תקופה של 7 עד 24 שבועות מקדמת נזק לכבד. יתר על כן, התגלה שקיימת הצטברות שומן בכבד של העכברים שניזונו בתזונה עשירה בחומצות שומן טראנס וכן אינדיקציות היסטולוגיות לשחמת ולמחלת הכבד השומני.

### הריון

חומצות שומן טראנס עוברות מגוף האם לגוף העובר. ניסויים שנערכו על בעלי חיים מראים שצריכה מוגברת של חומצות שומן טראנס מעכבת יצירת שרשראות ארוכות של חומצות שומן רב בלתי רוויות, ובאופן תאורטי תופעה דומה יכולה להתרחש בבני אדם. חומצות שומן רב בלתי רוויות חשובות להתפתחות העוברים והתינוקות, ולהתפתחות מערכת העצבים והראייה שלהם. מחקרים הראו שצריכת כמויות גדולות של חומצות שומן טראנס הייתה מלווה בהימצאות כמויות קטנות של חומצות שומן רב בלתי רוויות בדם של תינוקות, ולהפך. בנוסף לכך, חלק מאותם מחקרים מצאו את אותו היחס בין צריכת חומצות שומן טראנס לבין אורך ההריון, גובה ומשקל התינוק.

### סרטן

הקשר בין צריכת חומצות שומן טראנס עם סוגים שונים של סרטן נחקר רבות בעשורים האחרונים, ובחלוקה לסוגי סרטן ניתן לומר כי:

* **סרטן השד:** לא נמצא סיכון מוגבר באופן מיוחד אלא אצל נשים בגיל המעבר.
* **סרטן הערמונית:** נמצא שצריכת חומצות שומן טראנס מגבירה את הסיכון לסרטן הערמונית.
* **סרטן המעי הגס:** נשים, אנשים עם עודף משקל, ואנשים מבוגרים נמצאים בסיכון יותר מוגבר בעת צריכת חומצות שומן טראנס.
* **סרטן הלבלב:** נמצאו תוצאות סותרות, מחקר אחד הראה שהצריכה מגבירה את הסיכון, אך מחקר אחר הראה שדווקא מפחיתה את הסיכון.
* **סרטן במערכת העיכול העליונה:** נערך רק מחקר אחד שזיהה סיכון מוגבר לסרטן הפה, הלוע, והוושט בעת צריכה מוגברת של חומצות שומן טראנס שמקורן משומן מעלי גירה ולא משמנים שעברו הידרוגנציה חלקית. מצד שני, נמצא סיכון מוגבר לסרטן הקיבה מצריכת שמנים שעברו הידרוגנציה חלקית.
* **סרטן עור (עם וללא מלנומה):** נמצא סיכון מוגבר עם צריכת חומצות שומן טראנס אצל נשים.
* **סרטן ריאות:** נמצא סיכון מוגבר אצל נשים בעת צריכת חומצות שומן טראנס שמקורן משמן דגים שעבר הידוגנציה חלקית, אך לא נמצא קשר עם חומצות שומן טראנס מסוגים אחרים.
* **סרטן מערכת הרבייה:** כמה מחקרים הראו שצריכת חומצות שומן טראנס מגבירה את הסיכון, אבל רוב המחקרים מראים שאין קשר.
* **סרטן במערכת העצבים:** לא נמצא קשר.
* **סרטן מערכת השתן (שלפוחית השתן, כליות):** מלבד יחס הפוך בין חומצות שומן טראנס שמקורם מדגים וסרטן שלפוחית השתן (יחס הפוך: כמויות קטנה מהראשון במקביל סיכוי מוגבר לשני או להפך), לא נמצא קשר משמעותי עם החשיפה לחומצות טראנס.
* **לימפומה שאינה הודג'קין**: הקשר עדיין לא ברור, נערכו מחקרים שבדקו את תלות הסיכון בצריכת חומצות טראנס ממקורות שונים, אבל כל מחקר הראה תוצאה שונה.
* **לוקמיה (סרטן הדם):** לא נמצא קשר.

### אלרגיות

מחקר אקולוגי חקר את הקשר בין צריכת חומצות שומן טראנס לבין שכיחות של אלרגיות שונות בעשר מדינות באירופה, והראה כי צריכת חומצות שומן טראנס ממקור טבעי (בעלי חיים מעלי גירה), עשויה להפחית את השכיחות של מחלות אלו, בהשוואה לצריכת חומצות שומן טראנס ממקור שאינו טבעי (הידרוגנציה). כמו כן, מחקרים שונים הראו שלחשיפה טבעית לחומצות שומן טראנס ממקור טבעי בתחילת החיים יש השפעות חיוביות על הפחתת הסיכוי למחלות אלרגיות.

טרם ברור המנגנון בו חומצות שומן טראנס ממקור בעלי חיים מעלי גירה משפיעות על הגוף.

### משקל הגוף

השפעות ארוכות הטווח של צריכת חומצות שומן טראנס על שומן ומשקל הגוף לא הוערכו בניסויים מבוקרים בבני אדם בשל מגבלות אתיות. לפיכך, ניסויים מבוקרים בפרימטים הם האלטרנטיבה הטובה ביותר להערכת ההשפעות האלו. ניסוי אקראי מבוקר הראה שפרימטים שניזונו בדיאטה עשירה בחומצות שומן טראנס הגיעו למשקל גבוה יותר מאשר אלו שניזונו בדיאטה עשירה בחומצות שומן חד בלתי רוויות.

רגולציה וחקיקה
--------------

כתוצאה מההשלכות הבריאותיות הרבות שכרוכות בצריכת שומן טראנס חלק ניכר מהמדינות בעולם הובילו ליישום תקנות חדשות המחייבות הצהרת חומצות שומן כולל תכולת חומצות שומן טראנס על התוויות של מוצרי המזון ותוספי התזונה.

קנדה הייתה המדינה הראשונה שהציגה סימון של התוכן של חומצות שומן טראנס במוצרי מזון עוד בתחילת שנת 2003.

ב-11 ביולי 2003 פרסם ה-FDA תקנות בנושא סימון תזונתי של חומצות שומן טראנס. אלה דורשים כי חומצות שומן טראנס יוצהרו בתווית התזונתית של מזונות ותוספי תזונה בשורה נפרדת מיד מתחת לקו להצהרה של חומצות שומן רוויות, שנכנס לתוקף ב-1 בינואר 2006.

במדינת ישראל, סימון חומצות שומן טראנס במזון ארוז מראש, בנוסף לסימון חומצות שומן רוויות וכולסטרול, נכנס בפועל לתוקף מ-1 בפברואר 2014. כמו כן, חובת סימון השומנים תקפה כבר משיעור של 2% שומן במוצר ומעלה, ולא ממצב של 4.5% שומן במוצר כפי שהיה קודם. לכל מוצר מזון שמכיל 2% שומן ומעלה, יכלול הסימון התזונתי את שיעורם של כל אחד מרכיבי השומן, כלומר יפורט איזה סוגי שומן יש במוצר: חומצות שומן רוויות, חומצות שומן טראנס וכולסטרול.

קישורים חיצוניים
----------------

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא **חומצת שומן טראנס** בוויקישיתוף
* יעל דרור, שומן טראנס במזון: 10 המאכלים המזיקים ביותר, באתר ynet, 17 ביוני 2015
* חומצת שומן טראנס, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

הערות שוליים
------------

1. ↑  Xuyang Chen, Diqi Zhao, Xun Mao, Yinyin Xia, Maternal Dietary Patterns and Pregnancy Outcome, **Nutrients** 8, 2016-06-07, עמ' 351 doi: 10.3390/nu8060351
2. 1 2 3  Masanori Semma, Trans Fatty Acids: Properties, Benefits and Risks, **Journal of Health Science** 48, 2002, עמ' 7–13 doi: 10.1248/jhs.48.7
3. 1 2 3 4  Antwi-Boasiako Oteng, Sander Kersten, Mechanisms of Action of trans Fatty Acids, **Advances in Nutrition (Bethesda, Md.)** 11, 2020-05-01, עמ' 697–708 doi: 10.1093/advances/nmz125
4. 1 2 3  Steen Stender, Jørn Dyerberg, Influence of Trans Fatty Acids on Health, **Annals of Nutrition and Metabolism** 48, 2004, עמ' 61–66 doi: 10.1159/000075591
5. ↑  Nathalie Michels, Ina Olmer Specht, Berit L Heitmann, Veronique Chajès, Dietary trans-fatty acid intake in relation to cancer risk: a systematic review and meta-analysis, **Nutrition Reviews** 79, 2021-06-04, עמ' 758–776 doi: 10.1093/nutrit/nuaa061
6. ↑  Weijia Wu, Lizi Lin, Bijun Shi, Jin Jing, The effects of early life polyunsaturated fatty acids and ruminant trans fatty acids on allergic diseases: A systematic review and meta-analysis, **Critical Reviews in Food Science and Nutrition** 59, 2019-06-17, עמ' 1802–1815 doi: 10.1080/10408398.2018.1429382
7. ↑  D. Mozaffarian, A. Aro, W. C. Willett, Health effects of trans-fatty acids: experimental and observational evidence, **European Journal of Clinical Nutrition** 63 Suppl 2, 2009-05, עמ' S5–21 doi: 10.1038/sj.ejcn.1602973
8. ↑  נכנסה לתוקף בישראל חובת סימון שומן טראנס על גבי אריזות מזון ארוז, באתר משרד הבריאות, ‏2014-04-01

**הבהרה:** המידע בוויקיפדיה נועד להעשרה בלבד ואינו מהווה ייעוץ רפואי.