**הידרוקסיל** (**Hydroxyl**) המסומן לעיתים בנוסחה: R**OH,** הוא קבוצה פונקציונלית, המורכבת מאטום אחד של חמצן ואטום אחד של מימן הקשורים בקשר קוולנטי דרך החמצן אל קבוצה אחרת של אטומים או אל אטום בודד. הקבוצה נקראת כך כאשר אין בה מטען עודף. צמד האטומים OH ללא מטען עודף נקרא **הרדיקל ההידרוקסילי.** 

לעומת המצב בהידרוקסיל, כאשר צמד אטומי החמצן והמימן OH מחוברים בקשר יוני, וישנו אלקטרון עודף, המקנה ליון מטען חשמלי שלילי **-OH**, הם נקראים יון **הידרוקסיד**, ובאנגלית: **Hydroxide**

מודל תלת-ממדי של קבוצה הידרוקסילית
שמה של הקבוצה מורכב מהשורשים היווניים **הידרו** (קיצור של "מימן") ו**אוקסי** (קיצור של "חמצן").

הידרוקסיל
---------

קבוצת ההידרוקסיל מסוגלת ליצור קשרי מימן עם אטומי מימן במולקולות אחרות (ובעיקר: עם מים), עובדה המקנה קוטביות מסוימת לכל התרכובות בהן קיימת קבוצת הידרוקסיל.

התרכובות האורגניות הפשוטות ביותר המכילות קבוצת הידרוקסיל הן ה**כהלים**. כוהל יכול להכיל יותר מקבוצת הידרוקסיל אחת; **דיולים** מכילים שתי קבוצות, **טריולים** - שלוש, וכן הלאה.

נגזרות של כהלים מכילות גם הן קבוצת הידרוקסיל. **אנולים**, למשל, מכילים קבוצת הידרוקסיל הצמודה לקשר קוולנטי כפול בין שני אטומי פחמן.

קיימות כמה נגזרות לקבוצת ההידרוקסיל עצמה: קבוצת **אלדהיד** (מסומלת **CHO** ולעולם לא **COH**, כדי להבדילה מאטום פחמן הקשור לקבוצת הידרוקסיל) וקבוצת **קרבוקסיל** (**COOH**; שמה מורכב מהמילים **קרבוניל** ו**הידרוקסיל**).

כהלים מתנהגים לעיתים כחומצות ולעיתים כבסיסים. כבסיסים הם מסוגלים להגיב עם חומצות קרבוקסיליות לקבלת מלחים אורגניים הקרויים **אסטרים**, והמכילים את הקבוצה הפונקציונלית **COO**.

**פחמימות** מכילות קבוצות הידרוקסיל רבות; כמעט לכל אטום פחמן בסוכרים קשורה קבוצת הידרוקסיל. קיומה או היעדרה של קבוצת הידרוקסיל באחד מאטומי הפחמן של הסוכר **ריבוז**, המהווה מרכיב בכל ה**נוקלאוטידים**, יוצר את אחד ההבדלים העיקריים בין DNA ל-RNA.

השיירים של שלוש **חומצות אמינו** (סרין, תראונין וטירוזין) מסתיימים בקבוצת הידרוקסיל, המקנה להן קוטביות חשמלית. זירחון קבוצת ההידרוקסיל, קרי הוספת יון זרחה ({\displaystyle \ \_{PO\_{4}^{-3}}}) אליה, מגדיל באופן ניכר את הקוטביות החשמלית של השייר האמיני. כך גדלה ההידרופיליות של השייר ומסיסותו במים ובחומרים קוטביים אחרים משתפרת. זירחון שיירים באתרי מפתח לאורך החלבון עשוי לשנות את הקיפול המרחבי שלו וכך להשמיש או להשבית אותו.

הידרוקסיד
---------

נוכחות של יוני הידרוקסיד בתמיסה מימית נקראת **בסיסיות**. ערך ה-pOH של תמיסה מהווה מדד לבסיסיותה, והוא למעשה היפוכו של ערך ה-pH, המודד חומציות. ניתן לחשב את ערך ה-pOH על ידי החסרת ערך ה-pH מ-14. לדוגמה, תמיסה בעלת pH=2 היא בעלת pOH=12.

תרכובת של מתכת עם יון הידרוקסיד היא תמיד בסיס. הידרוקסידים של המתכות האלקליות, ובמיוחד **נתרן הידרוקסידי** (**NaOH**) ו**אשלגן הידרוקסידי** (**KOH**) הם בסיסים חזקים מאוד, המסוגלים לאכל כמעט כל חומר. כשהידרוקסיד מגיב עם חומצה מתקבל מלח, וכמה מהמלחים הידועים ביותר נוצרים בתגובות כאלו, ביניהם מלח בישול, הנוצר כשנתרן הידרוקסידי מגיב עם **חומצת מימן כלורי**.

קישורים חיצוניים
----------------

| מיזמי קרן ויקימדיה |
| --- |
| ויקימילון ערך מילוני בוויקימילון: **הידרוקסיל** |
| ויקישיתוף תמונות ומדיה בוויקישיתוף: **הידרוקסיל** |

| קבוצות פונקציונליות |
| --- |
| פחמימנים | אלקיל (מתיל, אתיל, פרופיל, בוטיל, פנתיל) • אלקן (ויניל, אליל) • אלקין • קרבן • בנזיל • הלואלקאן • אלן • קומולן • פניל |  |
| תרכובות חמצן | הידרוקסיל (כוהל) • קרבוניל • קטון • אלדהיד • אציל • קרבונט • חומצה קרבוקסילית • אנהידריד • אסטר • הידרופראוקסיד • פראוקסיד • אתר • המיאצטל • המיקטאל • אצטל • קטאל• חומצה דיקרבוקסילית • אצטיל • אצטוקסי • אקרילואיל • אלקוקסי (מתוקסי) • בנזויל • דיאוקסירן • אפוקסיד • אורתו-אסטר • ינון |
| תרכובות חנקן | אמין • אמיד • קרבאמאט • אימין • אימיד • אזיד • אזו • ציאנט • איזוציאנט • ציאניד • ניטריל • איזוניטריל • הידרזון • ניטראט • ניטריט • ניטרו • ניטרוסו • אוקסים • פירידין • הידרזון • איזוניטריל • ניטרן |
| תרכובות זרחן | פוספין • חומצה פוספונית • פוספאט • פוספודיאסטר |
| תרכובות גופרית | תיול • תיואתר • דיסולפיד • סולפוקסיד • סולפון • חומצה סולפינית • חומצה סולפונית • תיוציאנט • איזותיוציאנט • תיוקטון • תיאל • תיואסטר • סולפונאמיד • פרסולפיד • תיוניל |
| תרכובות ביוכימיות | חומצת שומן (ח.קרבוקסילית) • חלבון (פולי-אמיד) • פחמימה (קטון או אלדהיד) |

|  |  |
| --- | --- |
| בקרת זהויות עריכת הנתון בוויקינתונים | 
* NLI: 987007534688305171
* GND: 4160994-3
* LCCN: sh90004255

 |