**מתילאמין** היא תרכובת אורגנית שנוסחתה CH3NH2. המיתלאמין הוא גז חסר צבע הוא נגזרת של אמוניה אך עם אטום מימן אחד מוחלף בקבוצת מתיל. זהו האמין הראשוני הפשוט ביותר.

מתילאמין נמכר כתמיסה במתנול, אתנול, טטרהידרופורן או מים, או כגז במיכלי מתכת בלחץ. מבחינה תעשייתית, מתילמין מועבר בצורתו הבסיסית בקרונות בלחץ. יש לו ריח חזק הדומה לדגים רקובים. מתילמין משמש כאבן בניין לסינתזה של תרכובות אחרות זמינות מסחרית.

ייצור תעשייתי
-------------

מתילאמין מיוצר באופן מסחרי על ידי תגובה של אמוניה עם מתנול בנוכחות זרז אלומינוסיליקט. כמוהו מיוצרים גם דימתילאמין וטרימתילאמין; קינטיקה של התגובה ויחסי המגיבים קובעים את היחס בין שלושת המוצרים. המוצר המועדף ביותר ביניהם הוא הטרימתילאמין.

בדרך זו, יוצרו כ-115,000 טון בשנת 2005.

שיטות מעבדה
-----------

מתילמין הוכן לראשונה בשנת 1849 על ידי צ'ארלס-אדולף וורץ באמצעות הידרוליזה של מתיל איזוציאנט ותרכובות קשורות.  דוגמה לתהליך זה כוללת את השימוש בסידור מחדש של הופמן, כדי להפיק מתילאמין מגז אצטמיד וברום.  

במעבדה, מתילאמין הידרוכלוריד מוכן בקלות בשיטות שונות אחרות. שיטה אחת כוללת טיפול בפורמלדהיד באמוניום כלוריד .

[CH2=NH2]Cl + CH2O + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH

ניתן להמיר את מלח ההידרוכלוריד חסר הצבע לאמין על ידי הוספת בסיס חזק, כגון נתרן הידרוקסיד (NaOH):

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

שיטה נוספת כוללת הפחתת ניטרומתאן עם אבץ וחומצה הידרוכלורית. 

שיטה נוספת לייצור מתילאמין היא דקרבוקסילציה ספונטנית של גליצין עם בסיס חזק במים.

תגובתיות ויישומים
-----------------

מתילאמין הוא נוקלאופיל טוב מכיוון שהוא אמין ללא הפרעה. כאמין הוא נחשב לבסיס חלש.

השימוש בו בכימיה אורגנית הוא נפוץ. כמה תגובות הכוללות ריאגנטים פשוטים כוללות: עם פוסגן ל- methyl isocyanate, עם פחמן דו-גופרי ונתרן הידרוקסיד לנתרן מתיל-דיתיוקרבמט, עם כלורופורם ובסיס למתיל איזוציאניד ועם תחמוצת אתילן ל- methylethanolamines. למתילאמין נוזלי יש תכונות המסה מקבילות לאלו של אמוניה נוזלית.

כימיקלים מייצגים מסחרית המיוצרים מתילאמין כוללים את התרופות אפדרין ותיאופילין, חומרי ההדברה קרבפורן, קרבריל ומתאם נתרן, והממסים *N* -methylformamide ו- *N* -methylpyrrolidon. הכנה של כמה פעילי שטח ומפתחי צילום דורשים מתילאמין כאבן בניין.

כימיה ביולוגית
--------------

מתילאמין נוצר כתוצאה מרקבון ומהווה מצע למתנוגנזה .

תקן
---

בארצות הברית, מתילאמין מפוקח על ידי ה-המנהל לאכיפת סמים (DEA) בשל השימוש בו בייצור לא חוקי של מתאמפטמין .

בתרבות
------

בסדרה שובר שורות, וולטר ווייט וג'סי פינקמן משתמשים במתילאמין כחלק מתהליך לסינתזה של מתאמפטמין.

קישורים חיצוניים
----------------

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא **מתילאמין** בוויקישיתוף

הערות שוליים
------------

1. ↑  Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". *Catalysis Today*. **37** (24): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
2. ↑  Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), *Comptes rendus* …, **28** : 223-226.
3. ↑  Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). *Practical Organic Chemistry* (4th ed.). London: Longman. p. 128. ISBN 9780582444072.
4. ↑  Cohen, Julius (1900). *Practical Organic Chemistry* (2nd ed.). London: Macmillan and Co. Limited. p. 72.
5. ↑  Gatterman, Ludwig & Wieland, Heinrich (1937). *Laboratory Methods of Organic Chemistry*. Edinburgh, UK: R & R Clark, Limited. pp. 157–158.
6. ↑  Peter Scott, ed. (13 באוקטובר 2009). *Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis*. p. 80. ISBN 9780470749050. ...an unhindered amine such as methylamine `{{cite book}}`:  (עזרה)
7. ↑  Debacker, Marc G.; Mkadmi, El Bachir; Sauvage, François X.; Lelieur, Jean-Pierre; Wagner, Michael J.; Concepcion, Rosario; Kim, Jineun; McMills, Lauren E. H.; Dye, James L. (1996). "The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?". *Journal of the American Chemical Society*. **118** (8): 1997. doi:10.1021/ja952634p.
8. ↑  Thauer, R. K. (1998). "Biochemistry of methanogenesis: A tribute to Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture". *Microbiology*. **144** (9): 2377–406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487.
9. ↑  Frank, R. S. (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". *Journal of Forensic Sciences*. **28** (1): 18–31. doi:10.1520/JFS12235J. PMID 6680736.

|  |  |
| --- | --- |
| בקרת זהויות עריכת הנתון בוויקינתונים | 
* NLI: 987007529312805171
* GND: 4399221-3
* LCCN: sh85084423

 |