מבנה כימי של אתיל ציאנואקרילט, המהווה קודמן לדבקים מסחריים רבים
**ציאנואקרילטים** (כינוי מדעי: **Cyanoacrylate** או בקיצור **CA**) הם משפחה של דבקים חזקים ומהירי פעולה לשימושים תעשייתיים, רפואיים וביתיים. הם מופקים מאתיל ציאנואקרילט ואסטרים קשורים. קבוצת הציאנואקרילט במונומר מתפלמרת במהירות בנוכחות מים ליצירת שרשראות ארוכות וחזקות. יש להם רעילות קלה.

ציאנואקרילטים ספציפיים כוללים מתיל 2-ציאנואקרילט (MCA), אתיל 2-ציאנואקרילט (ECA, נמכר בדרך כלל בשמות מסחריים כגון "סופר גלו", או טאוגוסיי), n-BCA, אוקטיל ציאנואקרילט. ו 2-octyl cyanoacrylate (המשמש ביישומים רפואיים, וטרינרים ועזרה ראשונה). אוקטיל ציאנואקרילט פותח כדי להתמודד עם בעיית הרעילות וכדי להפחית גירוי בעור ותגובה אלרגנית. דבקי ציאנואקרילט ידועים לעיתים באופן כללי בתור "דבקים מיידיים" (בישראל נפוץ בכינוי "דבק 3 שניות", "דבק כוח" או "סופר גלו"). הקיצור "**CA**" משמש בדרך כלל בעגה המקצועית עבור ציאנואקרילט בדרגה תעשייתית.

פיתוח
-----

הפטנט המקורי על ציאנואקרילט הוגש ב-1947 על ידי חברת BF Goodrich כפועל יוצא של חיפוש אחר חומרים המתאימים לכוונות פלסטיק שקוף של רובה למאמץ המלחמתי. ב-1942, צוות מדענים בראשות הארי קובר ג'וניור נתקל בתרכובת שדבקה בכל מה שבאה איתו במגע. הצוות דחה את האופציה לישימות החומר בזמן המלחמה, אך בשנת 1951, בזמן שעבדו כחוקרים עבור איסטמן קודאק, קובר ועמית, פרד ג'וינר, גילו מחדש את הציאנואקרילטים. השניים הבינו את הפוטנציאל המסחרי, וצורה של הדבק נמכרה לראשונה ב-1958 תחת הכותרת "Eastman #910" (לימים "Eastman 910").

במהלך שנות ה-60, איסטמן קודאק מכר ציאנואקרילט ל- Loctite, אשר בתורה ארזה מחדש והפיץ אותו תחת שם מותג אחר "Loctite Quick Set 404". בשנת 1971, Loctite פיתחה טכנולוגיית ייצור משלה והציגה קו משלה של ציאנואקרילט, הנקרא "סופר בונדר". Loctite צברה במהירות נתח שוק, ובסוף שנות ה-70 אנליסטים העריכו שהיא עלתה על נתח השוק של איסטמן קודאק בשוק הציאנואקרילט התעשייתי בצפון אמריקה. חברת National Starch and Chemical Company רכשה את עסק הציאנואקרילט של קודאק ושילבה אותו עם מספר רכישות שבוצעו במהלך היווצרות Permabond בשנות ה-70. יצרנים אחרים של ציאנואקרילט כוללים את LePage (חברה קנדית שנרכשה על ידי הנקל ב-1996), חטיבת Permabond של National Starch and Chemical, שהייתה חברת בת של יוניליוור. ביחד, Loctite, Eastman ו- Permabond היוו כ-75% משוק הציאנואקרילט התעשייתי. נכון ל 2019 Permabond המשיכה לייצר את נוסחת ה-910 המקורית.

מונומרים
--------

בצורתו הנוזלית, ציאנואקרילט מורכב ממונומרים של מולקולות אסטר ציאנואקרילט. למתיל 2-ציאנואקרילט (CH2 =C(C≡N)COOCH3 ) יש מסה מולקולרית של 111.1 גרם/מול, נקודת הבזק של 79°C, וצפיפות של 1.1 גרם/מ"ל.  לאתיל 2-ציאנואקרילט ((CH 2 =C(C≡N)COOCH2 CH3 )) יש משקל מולקולרי של 125 גרם/מול ונקודת הבזק של יותר מ 75°C. כדי להקל על טיפול קל, דבק ציאנואקרילט מיוצר לעיתים קרובות עם מרכיב כגון סיליקה מוקצפת כדי להפוך אותו לצמיג יותר או דמוי ג'ל. לאחרונה, תצורות זמינות עם תוספים המגבירים את חוזק הגזירה, ויוצרים קשר עמיד יותר. תוספים כאלה עשויים לכלול גומי, כמו ב"אולטרה ג'ל" של Loctite, או אחרים שאינם מצוינים.

באופן כללי, קבוצות האקריל עוברות במהירות פילמור צמיחת שרשרת בנוכחות מים (במיוחד יוני הידרוקסיד), ויוצרות שרשראות ארוכות וחזקות, המחברים את המשטחים הצמודים זה לזה. מכיוון שנוכחות של לחות גורמת לדבק להתקבע, חשיפה לרמות הלחות הרגילות באוויר גורמת לעור דק להתחיל להיווצר תוך שניות, מה שמאט מאוד את התגובה; לפיכך, ציאנואקרילטים מיושמים כשכבות דקות כדי להבטיח שהתגובה תתפתח במהירות להדבקה.

לדבקים של ציאנואקרילט יש חיי מדף קצרים - כשנה מהייצור אם הם לא נפתחים, וחודש אחד לאחר הפתיחה.

 פילמור של מתיל 2-ציאנואקרילט

לקריאה נוספת
------------

* derma+flex QS 510k Letter:
* LiquiBand 510k Letter:
* Fernandez, Tania & Bliskovsky, Val (2 בינואר 2003). "Cyanoacrylate Technology: Stay Glued". *test.pharmabiz.com*. נבדק ב-2022-05-04. `{{cite web}}`:  (עזרה)
* Hayes, Sharon Caskey (11 ביולי 2004). "Discovery of Super Glue helped land Coover in National Inventors Hall of Fame". *Kingsport Times-News*. `{{cite news}}`:  (עזרה)
* Jueneman, F. (באוגוסט 1981). "Stick it to um". *Industrial Research & Development*. p. 19. `{{cite news}}`:  (עזרה)
* Perry, L. C. "An evaluation of acute incisional strength with Traumaseal surgical tissue adhesive wound closure". *Dimensional Analysis Systems Inc*.
* Quinn, J. & Kissack, J. (1994). "Tissue Adhesives for Laceration Repair During Sporting Events". *Clinical Journal of Sport Medicine*. **4** (4): 245–248. doi:10.1097/00042752-199410000-00006. S2CID 71430908.
* Schwade, Nathan D. (10 באפריל 2002). "Wound Adhesives, 2-Octyl Cyanoacrylate". *eMedicine article*. `{{cite news}}`:  (עזרה)
* Vinters, H. V.; Galil, K. A.; Lundie, M. J.; Kaufmann, J. C. (1985). "The histotoxicity of cyanoacrylates. A selective review". *Neuroradiology*. **27** (4): 279–291. doi:10.1007/BF00339559. PMID 3900798. S2CID 23297580.

קישורים חיצוניים
----------------

ויקישיתוף מדיה וקבצים בנושא **ציאנואקרילט** בוויקישיתוף
* ציאנואקרילט, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

הערות שוליים
------------

1. ↑  "Inventor of the Week Archive". Lemelson-MIT Program. בספטמבר 2004. אורכב מ-המקור ב-3 במאי 2009. נבדק ב-21 בספטמבר 2021. `{{cite web}}`:  (עזרה)
2. ↑  HBS, "Loctite Corporation: Industrial Product Group," 15 July 1991, p.3
3. ↑  "Permabond 910 Technical Datasheet" (PDF). *www.permabond.com*. 6 באוגוסט 2020. נבדק ב-22 באוגוסט 2021. `{{cite web}}`:  (עזרה)
4. ↑  "ICSC 1272 - METHYL 2-CYANOACRYLATE".

|  |  |
| --- | --- |
| בקרת זהויות עריכת הנתון בוויקינתונים | 
* NLI: 987007558564405171
* GND: 4351248-3
* LCCN: sh86004636

 |