O **farnesol** é un composto orgánico natural de 15 carbonos pertencente aos alcohois sesquiterpenos acíclicos. En condicións estándar de presión e temperatura é un líquido incoloro. É insoluble en auga pero miscible con aceites.

O farnesol prodúcese a partir de compostos de isopreno de 5 carbonos en plantas e animais. Os derivados activados con fosfato do farnesol son os materiais básicos para a formación da maioría, se non todos, os sesquiterpenoides acíclicos. Estes compostos son duplicados para formar o escualeno de 30 carbonos, o cal á súa vez é o precursor dos esteroides en plantas, animais, e fungos. O farnesol e os seus derivados son importantes compostos a partir dos cales se inicia a síntese orgánica artificial e natural.

Usos
----

O farnesol está presente en moitos aceites esenciais como o de citronela (*Cymbopogon*), neroli (das flores da laranxeira amarga), *Cyclamen*, nardo, rosa, almiscre, bálsamo e tolu (de *Myroxylon toluiferum*). Utilízase en perfumaría para salientar os olores de perfumes florais doces. O seu método de acción para potenciar o recendo dos perfumes é funcionar como cosolvente que regula a volatilidade dos odorantes. Utilízase especialmente na perfumaría das lilas.

O farnesol é un pesticida natural para as carrachas e unha feromona para outros insectos.

Nun informe de 1994 realizado por cinco compañías fabricantes de cigarros, o farnesol estaba na lista dos 599 aditivos contidos nos cigarros, como ingrediente aromatizador.

Fontes naturais e síntese
-------------------------

O farnesol prodúcese a partir de compostos de isopreno en plantas e animais. Cando o xeranil pirofosfato reacciona co isopentenil pirofosfato, o resultado é o farnesil pirofosfato de 15 carbonos, o cal é un intermediario na biosíntese de sesquiterpenos como o farneseno. A oxidación pode despois proporcionar sesquiterpenoides como o farnesol. 

Farnesil pirofosfato.

Historia do nome
----------------

O farnesol encóntrase en extractos de flores e ten unha longa historia de uso en perfumaría. A substancia pura farnesol foi denominada así (entre 1900 e 1905) pola árbore acacia de Farnesio (*Vachellia farnesiana*), xa que as flores desa árbore eran as fontes comerciais da esencia floral na cal os químicos o identificaron, e coa adición da terminación ol propia dos alcohois. Esta especie de acacia, á súa vez, recibiu o seu nome polo cardeal Odoardo Farnese (1573-1626) da importante familia aristocrática italiana dos Farnesio (Farnese, en italiano), a cal (entre 1550 e o século XVII) tiña uns dos primeiros xardíns botánicos privados europeos nos xardíns Farnese de Roma. A árbore foi traída a ditos xardíns desde os seus lugares de orixe no Caribe e América Central.

Efectos sobre a saúde
---------------------

Suxeriuse que o farnesol funciona como quimiopreventivo e axente antitumoral. O farnesol utilízase como desodorizante en produtos cosméticos pola súa actividade antibacteriana. O farnesol está suxeito a restricións no seu uso en perfumaría xa que algunhas persoas poden quedar sensibilizadas a dito composto, aínda que as probas de que o farnesol pode causar alerxias en humanos son discutidas.

Funcións biolóxicas
-------------------

O farnesol é utilizado polo fungo patóxeno oportunista ou comensal *Candida albicans* como unha molécula para a percepción do quórum (*quorum sensing*) que inhibe a formación de filamentos.

Notas
-----

1. ↑  "List of Additives in Cigarettes". Arquivado dende o orixinal o 23 de maio de 2006. Consultado o 29 de abril de 2014.
2. ↑   Etymology of farnesol, accessed August 27, 2009.
3. ↑  HENRY TRIMBLE AND F. D. MACFARLAND. AMERICAN JOURNAL OF PHARMACY, Volume 57, #3, March, 1885
4. ↑  Joo JH, Jetten AM (June 2009). "Molecular mechanisms involved in farnesol-induced apoptosis". *Cancer Lett.* **287** (2): 123–35. PMC 2815016. PMID 19520495. doi:10.1016/j.canlet.2009.05.015.
5. ↑  Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I (2006). "Release of antimicrobial actives from microcapsules by the action of axillary bacteria". *Int J Cosmet Sci* **28** (2): 103–108. PMID 18492144. doi:10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x.
6. ↑  "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 30 de decembro de 2011. Consultado o 29 de abril de 2014.
7. ↑  "Copia arquivada" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 10 de febreiro de 2014. Consultado o 29 de abril de 2014.
8. ↑  "Quorum Sensing in the Dimorphic FungusCandida albicans Is Mediated by Farnesol". Arquivado dende o orixinal o 03 de febreiro de 2019. Consultado o 29 de abril de 2014.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Farnesilación
* Farneseno
* Farnesil pirofosfato
* Xeranilxeraniol

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q60194891
* MAG: 2779247237

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 4602-84-0
* ChEBI: 28600
* DrugBank: 02509
* DTXSID: DTXSID3032389
* ECHA: 100.022.731
* IUPHAR: 3215
* PubChem: 3327

 |