Diplopteno, un hopanoide.
Colesterol, un esterol.
Os **hopanoides** son compostos pentacíclicos (con 5 aneis) naturais baseados na estrutura química do triterpeno hopano e parecidos aos esterois, presentes nas membranas bacterianas. A súa función principal é darlle rixidez á membrana plasmática bacteriana, función que nas membranas dos eucariotas fai o colesterol, o cal está ausente nas membranas de case todos os procariotas (agás nas bacterias metanótrofas e nos micoplasmas). Nas imaxes do comezo da páxina pode verse a similitude nos aneis I, II e III entre a estrutura do diplopteno (hopanoide) e o colesterol (esterol).

En moitas bacterias os hopanoids poden xogar un importante papel no axuste da permeabilidade da membrana plasmática e na adaptación a condicións ambientais extremas. No caso da bacteria *Streptomyces* do solo, os hopanoides fórmanse nas hifas aéreas (estruturas que levan esporas), onde se pensa que minimizan a perda de auga a través da membrana cara ao aire.

Na fermentación alcohólica das bacterias *Zymomonas mobilis* os hopanoides poden tamén ter unha función na adaptación da membrana celular á acumulación de etanol e aos cambios de temperatura, o cal inflúe nas funcións da membrana. No actinomicete *Frankia*, os hopanoides das diazovesículas probablemente restrinxen a entrada de oxíxeno ao faceren que a bicapa lipídica sexa máis impermeable e compacta.

Nos xacementos de petróleo atópanse diversos hopanoides, que se usan como marcadores biolóxicos.

Hopanoides en paleobioloxía
---------------------------

Atopáronse hopanoides preservados en xacementos xeolóxicos moi antigos, sinal da actividade naquela época de seres vivos que os producían. Os hopanoides do tipo dos 2-alfa-metilhopanos das cianobacterias (bacterias fotosintéticas), foron descubertos por Roger Summons e os seus colegas como moléculas fósiles preservadas nas lousas de Pilbara, Australia. A presenza de abundantes 2-alfa-metilhopanos nesas rochas pode indicar que a fotosíntese oxixénica evolucionou hai 2.700 millóns de anos segundo a datación das rochas, bastante antes de que a atmosfera terrestre se fixese oxidante. Pensábase que os hopanoides se producían só en condicións aerobias, pero Fischer et al. demostraron que bacterias anaerobias como *Geobacter sulfurreducens* poden sintetizar diversos hopanois, aínda que non 2-metil-hopanois, cando crecen en condicións estritamente anaerobias. Os 2-metil-hopanos de arqueas tamén poderían ter sido producidos por cianobacterias ancestrais que predasen a fotosíntese oxixénica.

Andrew H. Knoll, en *Life on a Young Planet* (2003), especialmente no capítulo 6 (*The Oxygen Revolution*), explica a utilidade dos biomarcadores fósiles moleculares de hopanoides para a reconstrución das primeiras fases da evolución e da xeoloxía na Terra.

Notas
-----

1. ↑  Madigan M; Martinko J; Parker J (2003). Pearson-Prentice Hall, ed. *Brock Biología de los Microorganismos* (10ª ed.). p. 68. ISBN 0-13-066271-2.
2. ↑  Poralla K, Muth G, Härtner T (2000). "Hopanoids are formed during transition from substrate to aerial hyphae in Streptomyces coelicolor A3(2)". *FEMS Microbiol Lett* **189** (1): 93–5. PMID 10913872. doi:10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x.
3. ↑  Berry A, Harriott O, Moreau R, Osman S, Benson D, Jones A (1993). "Hopanoid lipids compose the *Frankia* vesicle envelope, presumptive barrier of oxygen diffusion to nitrogenase". *Proc Natl Acad Sci USA* **90** (13): 6091–4. PMC 46873. PMID 11607408. doi:10.1073/pnas.90.13.6091.
4. ↑  Hunt, J. (2002). "Early developments in petroleum geochemistry". Organic Geochemistry 33: 1025–1052. doi: 10.1016/S0146-6380(02)00056-6.
5. ↑  Brocks J, Logan G, Buick R, Summons R (1999). "Archean molecular fossils and the early rise of eukaryotes". *Science* **285** (5430): 1033–6. PMID 10446042. doi:10.1126/science.285.5430.1033.
6. ↑  Fischer, W. W. Summons, R. E. Pearson, A. (2005). "Targeted genomic detection of biosynthetic pathways: anaerobic production of hopanoid biomarkers by a common sedimentary microbe". *Geobiology* **3**: 3340. doi:10.1111/j.1472-4669.2005.00041.x.
7. ↑  Knoll A H (2003). Princeton University Press, ed. *Life on a Young Planet: The first three billion years of evolution on the planet earth* (1st ed.). ISBN 0-691-00978-3.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q108573225
* MAG: 167195282

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 51963
* KEGG: C06084

 |