A **endrina** (ou o **endrín** ou **Endrin**) é un composto organoclorado artificial producido inicialmente en 1950 polas compañías Shell e Velsicol Chemical Corporation, que foi usado principalmente como insecticida, e tamén como rodenticida. É un sólido inodoro e incoloro, aínda que as mostras comerciais son xeralmente de cor abrancazada. A endrina tamén se vendeu en forma de solución emulsionable comercializada co nome Endrex. O composto endrina fíxose tristemente famoso por ser un contaminante orgánico persistente e por esa razón está prohibido en moitos países. Non está clasificado como mutáxeno ou carcinóxeno, pero si como composto tóxico.

Cando chega ao medio ambiente a endrina aparece como aldehido ou cetona de endrina e pode encontrarse principalmente en sedimentos de fondo ou corpos de auga. A exposición á endrina pode ocorrer por inhalación, inxestión de substancias que a conteñan, ou contacto coa pel. Unha vez que entra no corpo, almacénase nas graxas corporais e pode actuar como neurotoxina sobre o sistema nervioso central, o cal pode causar convulsións, ataques epilépticos, ou mesmo a morte.

Produción
---------

A endrina prodúcese por unha ruta de pasos múltiples a partir do hexaclorociclopentadieno. A adición Diels-Alder de acetileno dá lugar a un isómero do hexacloronorbornadieno. Este composto sofre unha segunda adición Diels-Alder, esta vez con ciclopentadieno. O derivado policíclico resultante epoxídase para dar a endrina. A endrina é un estereoisómero da dieldrina, e ten unha estrutura similar á da aldrina.

Usos
----

A maioría da endrina (un 80%) utilizábase en forma de spray para controlar as pragas de insectos nas plantacións de algodón. O resto utilizábase principalmente para protexer as colleitas de arroz, e ás veces de cana de azucre, e en limitadas cantidades as de cereais e remolacha azucreira, e en Australia as de tabaco e coles. Ocasionalmente utilizouse para controlar os roedores polos produtores de orquídeas, que o aplicaban no chan baixo as árbores en outono e primavera en solución en aceite mineral. Tense utilizado como un tratamento das sementes de algodón nos Estados Unidos, e de sementes de feixóns en Australia. En Malaisia tense utilizado unha disolución emulsificable de endrina para eliminar peixes predadores indesexados.

Prohibición
-----------

J. Hyman & Company desenvolveu a endrina en 1950 e Shell International obtivo licenza para producila nos Estados Unidos e os Países Baixos. Velsicol foi outro produtor nos Países Baixos. A endrina usouse en todo o mundo ata os inicios da década de 1970. Debido á súa toxicidade, foi prohibida ou fortemente restrinxida en moitos países. En 1982, Shell deixou de producila.

Actualmente, o uso da endrina está prohibido en moitos países. Igual que outros pesticidas organoclorados similares, é lipófila, polo que tende a bioacumularse en tecidos graxos dos organismos, principalmente daqueles que viven na auga. Aínda que algunhas estimacións indican que a súa vida media no solo é duns 10 anos, a EPA (Axencia de Protección Ambiental) dos EEUU ten datos recentes que a elevan a 14 anos. En comparación coa dieldrina, a endrina é menos persistente no medio ambiente.

A endrina é un praguicida prohibido, polo Convenio de Rotterdam, para todo uso. A endrina foi excluída da lista de substancias activas autorizadas para o uso en produtos de protección de plantas en 1969. Está prohibida a produción, uso e comercialización de todos os produtos de protección de plantas que conteñan endrina de acordo coa lista anual adoptada de ingredientes activos prohibidos para o uso en produtos de protección de plantas baixo a Acta de Protección de Plantas desde 2003.

Efectos sobre a saúde e o medio ambiente
----------------------------------------

### Riscos coñecidos para a saúde humana

A endrina é tóxica cun LD50 (dose letal, 50%) de 17,8 e 7,5 mg/kg (oral, en ratas). O envelenamento agudo por endrina en humanos afecta principalmente ao sistema nervioso. Os alimentos contaminados con endrina teñen causado diversos casos de envelenamentos por todo o mundo, que afectaron especialmente aos nenos. Se é inxerida por vía oral, a endrina elimínase principalmente polas feces. Debido á súa toxicidade pode ser perigosa se se manipula incorrectamente. A endrina é absorbida rapidamente e tóxica por vía oral, por contacto coa pel e por inhalación. 
Actúa como un estimulante do sistema nervioso central. Unha dose oral de 0,25 mg/kg de peso corporal, causa convulsións nos seres humanos. Os síntomas poden aparecer entre 20 minutos e 12 horas despois da inxestión accidental ou sobreexposición esaxerada, e poden incluír dor de cabeza, mareo, náusea, vómito, debilidade nas pernas e convulsións, e ás veces é mortal. 
Os compostos organoclorados poden causar depresión respiratoria e tamén sensibilizar o 
corazón a catecolaminas endóxenas, dando lugar a arritmia cardíaca e, en casos de exposición severa, a fibrilación ventricular e paro cardíaco. A depresión respiratoria pode dar lugar a acidose metabólica.

### Riscos coñecidos para o medio ambiente

A endrina é moi tóxica para as especies animais acuáticas, especialmente peixes, invertebrados acuáticos, e fitoplancto. Bioacumúlase rapidamente en peixes, pero isto desaparece rapidamente cando se interrompe a exposición. Cando se usaba, a endrina esta entraba na cadena trófica dos mamíferos, aves, peixes e outros seres vivos. É moi tóxica para aves, peixes e outras especies acuáticas e para as abellas. Como outros insecticidas organoclorados, a endrina influirá negativamente no proceso de reprodución das aves por intoxicación aguda, mortal e fraqueza da casca do ovo. Non persiste durante moito tempo na auga, pero pode persistir nos sedimentos. 
Non mostra efectos significativos nos microorganismos do solo: concentracións entre 10, 100 ou 1000 mg/kg no solo non teñen efecto na descomposición da materia orgánica, desnitrificación, metanoxénese, redución do sulfato, ou na evolución do dióxido de carbono en condicións anaeróbicas.

É moi persistente no medio ambiente pola súa insolubilidade na auga, alta solubilidade nas graxas, absorción na materia particulada e resistencia á degradación química, física e microbiolóxica.

* No aire asóciase principalmente con materia particulada, mais poden existir pequenas cantidades na fase de vapor, que reaccionan con radicais hidroxilo cunha vida media de 1,45 horas e se fotodegrada a γ-cetoendrina cunha vida media de 7 días.
* Absórbese fortemente no solo, onde queda inmobilizada e persiste cunha vida media de 12 anos (entre 10 e 14). Pode pasar ás augas subterráneas en certas condicións. Poden volatilizarse pequenas cantidades do solo ou pasar ao aire levada por partículas de po.
* Non se hidroliza nin biotransforma na auga e a vida media pode variar desde 16 semanas a moitos anos. Absórbese en grandes cantidades nos sedimentos.

Os *factores de bioacumulación* (FBA) para a endrina varían desde 2.720 a 12.600 cunha FBA para os
peixes desde 1.335 a 10.000; os FBA para Niveis Tróficos 3 e 4 son 15.033,47 e 13.048,54,
respectivamente; os valores para a *magnificación* ecolóxica en peixes e caracois son 1.335 e 49.218 respectivamente; e os valores para o índice de biodegradabilidade en peixes e caracois son 0,009 e 0,0124 respectivamente.

Notas
-----

1. ↑  "Endrin". *Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)*. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Consultado o 19 March 2015.
2. ↑  PRTR España Endrina - ENDRÍN
3. 1 2  The National Poison Centre. "Poison Control: Dangers of 'persistent organic pollutants' in the environment". Arquivado dende o orixinal o 20 de xaneiro de 2008. Consultado o 09 de outubro de 2013.
4. 1 2  Robert L. Metcalf "Insect Control" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a14\_263
5. ↑  "Endrin (CASRN 72-20-8)". *Integrated Risk Information System*. United States Environmental Protection Agency. September 1988. Consultado o March 2015.
6. 1 2  "Toxicological Profile for Endrin" (PDF). *Agency for Toxic Substances and Disease Registry*. United States Department of Health and Human Services. August 1996. Consultado o March 2015.
7. ↑  Berry, Walter (August 2003). "Procedures for the Derivation of Equilibrium Partitioning Sediment Benchmarks (ESBs) for the Protection of Benthic Organisms: Endrin" (PDF). *EPA: Office of Research and Development*.
8. ↑  "Some Acute and Chronic Effects of Endrin on the Brain" (PDF). Federal Aviation Administration: Office of Aviation Medicine. July 1970. Consultado o 14 March 2015.
9. ↑  Soong Min Kong. "Shell 'Endrix' Used as a Fish Toxicant." The Progressive Fish-Culturist, vol. 22 (1960), issue 2, page 93.
10. ↑  van Esch, G. T.; van Heemstra-Lequin, E. A. H. (1992). "Environmental Health Criteria 130: Endrin". *International Programme on Chemical Safety*. World Health Organization. Consultado o March 2015.
11. ↑  "Technical Factsheet on: ENDRIN" (PDF). EPA. Consultado o 4 March 2013.
12. ↑  WHO report: 1970 Evaluations of some pesticide residues in food. 1970
13. ↑  FBA ou BAF: factor de bioacumulación = razón entre as concentracións do organismo/auga ou medio, aínda que o proceso se realice pasando por outros organismos.
14. ↑  Biomagnificación ou magnificación: é o proceso de bioconcentración que se produce nos organismos dunha cadea trófica a través dos alimentos inxeridos na cadea trófica.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Aldrina
* Dieldrina

### Ligazóns externas

* 1970 Evaluations of some pesticide residues in food
* ToxFAQs™ Endrina (Endrin)

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q423354
* MAG: 2780335518

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 72-20-8
* ChEBI: 81526
* ChEMBL: CHEMBL2356732
* ChemSpider: 10308856
* DTXSID: DTXSID6020561
* ECHA: 100.000.705
* HMDB: HMDB0031211
* KEGG: C18124
* MeSH: D004732
* NIOSH: 0252
* PubChem: 12358480
* UNII: OB9NVE7YCL

 |