Fórmulas do ácido cítrico (esquerda) e do citrato a pH celular (dereita).
O **ácido isocítrico** é un ácido orgánico de 6 carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH(COOH)–CHOH–COOH, que intervén no ciclo do ácido cítrico. Contén tres grupos carboxilo (-COOH), polo que é un ácido tricarboxílico, e un -OH. É isómero do ácido cítrico.

É un ácido feble, e a pH celular os seus grupos carboxilo están ionizados, polo que está en forma do anión **isocitrato**. Os seus sales e ésteres tamén son isocitratos.

O isocitrato no ciclo do ácido cítrico
--------------------------------------

O isocitrato é unha das moléculas intermediarias do ciclo do ácido cítrico ou de Krebs. Durante algúns anos despois da formulación deste ciclo entre os investigadores persistían as dúbidas sobre cal era o primeiro produto formado a partir da condensación do oxalacetato cos carbonos do acetil-CoA procedentes do piruvato. Sabíase que era un ácido tricarboxílico, pero non se sabía cal, xa que podía ser o citrato, o isocitrato ou o cis-aconitato, polo que ao ciclo se lle chamou "ciclo do ácido tricarboxílico". Despois soubose con certeza que era o citrato, polo que se lle chamou "ciclo do ácido cítrico".

No ciclo do ácido cítrico, o isocitrato fórmase a partir do citrato nunha reacción de isomerización catalizada polo encima aconitase, na que o -OH do citrato cambia de carbono. Na reacción fórmase un produto intermedio chamado cis-aconitato, que normalmente non se disocia do centro activo do encima, e que orixina rapidamente o isocitrato. Citrato e isocitrato son, pois, isómeros.

Na seguinte reacción do ciclo o isocitrato convértese en alfa-cetoglutarato nunha descarboxilación catalizada pola isocitrato deshidroxenase. O citrato perde un dos grupos -COOH en forma de CO2 á vez que se deshidroxena, formando NADH. Por tanto, parte do CO2 e do poder redutor formado no ciclo do ácido cítrico procede do isocitrato

Isocitrato no ciclo do glioxilato
---------------------------------

O ciclo do glioxilato pode considerarse unha variante do ciclo do ácido cítrico que teñen as plantas e algúns microorganismos, que lles permite transformar graxas en azucres. O isocitrato participa nel. Neste ciclo o isocitrato orixínase a partir do citrato pola mesma reacción do ciclo do ácido cítrico. Pero a reacción seguinte é distinta, xa que o encima isocitrato liase escinde o isocitrato en glioxilato e succinato. Este succinato será o que se desvíe á gliconeoxénese para producir azucres.

Usos
----

O ácido isocítrico úsase comunmente como marcador para detectar a autenticidade e calidade dos produtos frutícolas, principalmente os zumes de cítricos No zume de laranxa auténtico, por exemplo, a proporción de ácido cítrico/ácido D-isocítrico é normalmente menor de 130. Un valor de ácido isocítrico maior ca este pode ser un indicio de adulteración no zume.

Notas
-----

1. 1 2  Lehninger A. (1988). Omega, ed. *Principios de Bioquímica*.
2. ↑  "CEU- Universidad San Pablo" (PDF). Arquivado dende o orixinal (PDF) o 03 de novembro de 2018. Consultado o 16 de agosto de 2011.  Arquivado 03 de novembro de 2018 en Wayback Machine.
3. ↑  Kvasnička, František; Voldřich, Michal; Pyš, Petr; Vinš, Ivan (2002-12). "Determination of Isocitric Acid in Citrus Juice—A Comparison of HPLC, Enzyme Set and Capillary Isotachophoresis Methods". *Journal of Food Composition and Analysis* (en inglés) **15** (6): 685–691. doi:10.1006/jfca.2002.1101.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q288927
* EBID: ID
* MAG: 2780067489

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 320-77-4
* ChEBI: 30887
* ChEMBL: CHEMBL539669
* ChemSpider: 1161
* DrugBank: 01727
* DTXSID: DTXSID60861871
* ECHA: 100.005.713
* HMDB: HMDB0000193
* KEGG: C00311
* KNApSAcK: C00001188
* PubChem: 1198

 |