Estrutura química da putrescina.
A **putrescina** (ou butano-1,4-diamina) é unha substancia orgánica fedorenta  do grupo das poliaminas coa fórmula NH2CH2)4NH2. Esta relacionada coa cadaverina, xa que ambas as dúas se orixinan pola degradación dos aminoácidos nos organismos vivos e nos cadáveres, e ambas son tóxicas a doses altas. Estas dúas poliaminas son as responsables en grande medida do cheiro da carne en putrefacción, pero tamén contribúen ao cheiro do mal alento e da vaxinose bacteriana. Tamén se atopan no seme e nalgunhas microalgas, acompañando a moléculas relacionadas como a espermina e espermidina.

Historia
--------

A putrescina  e cadaverina  foron descritas por primeira vez en 1885 polo médico alamán Ludwig Brieger (1849–1919). O seu descubridor dixo: "Chameille a este [composto] "putrescina" da palabra latina *putresco*, que significa podre, decaído".

Produción
---------

A putrescina prodúcese a escala industrial por hidroxenación do succinonitrilo, o cal se obtén por adición de cianuro de hidróxeno ao acrilonitrilo. A putrescina faise reaccionar co ácido adípico rendendo a poliamida Nailon-4,6, que se comercializa como *Stanyl*.

A produción biotecnolóxica de putrescina a partir de materia prima renovable é unha alternativa prometedora que se está a ensaiar para a síntese química. Recentemente anunciouse a obtención dunha estirpe de bacterias *Escherichia coli* alteradas por enxeñaría xenética, que produce putrescina con bo rendemento en medios salinos minerais de glicosa.

Bioquímica
----------

A putrescina ataca á S-adenosil metionina descarboxilada e convértese en espermidina. A reacción está catalizada polo encima espermidina sintase.

A putrescina sintetízase en pequenas cantidades nas células en bo estado a partir da arxinina. Unha posibilidade é que a arxinina se converta en ornitina, e esta en putrescina pola acción da ornitina descarboxilase. Outra vía de síntese alternativa é: a arxinina convértese en agmatina, nunha reacción catalizada polo encima arxinina descarboxilase (ADC); despois agmatina transfórmase en carbamilputrescina pola agmatina imino hidroxilase (AIH), e, finalmente, a carbamilputrescina convértese en putrescina.

As poliaminas, entre as cales a putrescina é unha das máis simples, son factores de crecemento necesarios para a división celular.

Toxicidade
----------

A putrescina é tóxica a doses altas. Nas ratas ten unha toxicidade oral aguda de 2000 mg/kg de peso corporal.

Notas
-----

1. ↑  Haglund William (1996). CRC Press, ed. *Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains*. p. 100. ISBN 0849394341.
2. ↑  Lewis Robert Alan (1998). CRC Press, ed. *Lewis' Dictionary of Toxicology*. p. 212. ISBN 1566702232.
3. ↑  Kamhi Ellen, Ph.D. RN, HNC (2007). Celestial Arts, ed. *Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss*. p. 14. ISBN 1587612593. A ornitina é convertida polas bacterias intestinasis nunha substancia tóxica chamada putrescina, que, á súa vez, degrádase orixinando poliaminas, como a espermidina, espermina, e cadaverina.
4. ↑  Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen.
5. ↑  Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
6. ↑  Breve biografía de Ludwig Brieger Arquivado 03 de outubro de 2011 en Wayback Machine. (en alemán).
7. ↑  *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Nitriles* (7th Ed. ed.). Arquivado dende o orixinal o 10 de abril de 2020. Consultado o 2007-09-10.
8. ↑  "DSM Engineering Plastics". Arquivado dende o orixinal o 10-10-2007. Consultado o 08-11-20011.
9. ↑  Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Lee, Sang Yup (2009). "Metabolic engineering of Escherichia coli for the production of putrescine, a four carbon diamine". *Biotechnology and Bioengineering* (en inglés) **104** (4). doi:10.1002/bit.22502. Arquivado dende o orixinal o 15 de setembro de 2019. Consultado o 29 de marzo de 2019.
10. ↑  "Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats". Arquivado dende o orixinal o 01 de setembro de 2017. Consultado o 08 de novembro de 2011.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Poliamina
* Cadaverina

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q410190
* EBID: ID
* GEC: 0146136
* GND: 4147060-6
* MAG: 2777167505

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 110-60-1
* ChEBI: 17148
* ChEMBL: CHEMBL46257
* ChemSpider: 13837702
* DrugBank: 01917
* DTXSID: DTXSID4041107
* ECHA: 100.003.440
* HMDB: HMDB0001414
* IUPHAR: 2388
* KEGG: C02896
* KNApSAcK: C00001428
* MeSH: D011700
* MeSH: D02.092.211.415.701
* PubChem: 1045
* UNII: V10TVZ52E4

 |