Diferentes tipos de isómeros. A estereoquímica trata sobre os estereoisómeros.
A **estereoquímica** é unha rama da química, que estuda da disposición espacial relativa dos átomos que forman a estrutura das moléculas e a súa manipulación. Unha importante rama da estereoquímica é o estudo das moéculas quirais.

A estereoquímica céntrase no estudo dos estereoisómeros e abrangue todo o espectro da química orgánica, química inorgánica, bioquímica, química física e especialmente a química supramolecular. A estereoquímica inclúe métodos para determinar e describir estas relacións; o efecto sobre as propiedades físicas e biolóxicas que estas relacións teñen sobre as moléculas en cuestión, e a maneira na cal estas relacións inflúen na reactividade das moléculas (estereoquímica dinámica).

Historia e importancia
----------------------

Pode dicirse que Louis Pasteur foi o primeiro estereoquímico, porque observou en 1849 que os sales de ácido tartárico extraídos dos recipientes para a produción de viño podían facer rotar o plano da luz polarizada, pero que sales procedentes doutras fontes non. Esta propiedade, a única propiedade física na cal se diferencian os dous tipos de sales de tartarato, débese á isomería óptica. En 1874, Jacobus Henricus van 't Hoff e Joseph Le Bel explicaron a actividade óptica en termos da disposición tetraédrica dos átomos unidos ao carbono.

As regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog forman parte dun sistema que describe a estereoquímica dunha molécula. Ordenan os átomos situados arredor dun estereocentro dunha forma estándar, o que permite describir sen ambigüidades as posicións relativas deses átomos na molécula. Unha proxección de Fischer é unha forma simplificada de representar a estereoquímica arredor dun estereocentro.

### Exemplo da talidomida

Estruturas da talidomida.
Un exemplo moi citado da importancia da estereoquímica é o relacionado co desastre causado polo medicamento talidomida. A talidomida é un fármaco preparado en 1957 en Alemaña, que se prescribía para o tratamento dos mareos matutinos en mulleres preñadas. Descubriuse despois que o fármaco era teratoxénico, e causaba graves danos xenéticos aos embrións nas primeiras etapas do seu desenvolvemento, orixinando deformacións nos membros dos meniños. Algúns dos mecanismos que se propuxeron para explicar a súa teratoxenicidade teñen que ver coa diferente función biolóxica dos enantiómeros (*R*) e (*S*) da talidomida. No corpo humano, a talidomida sofre racemización, de modo que aínda que se administre só un dos enantiómeros, o outro enantiómero vaise producir dentro do corpo como resultado do metabolismo. Tendo en conta isto, é incorrecto dicir que un dos estereoisómeros é, na práctica, seguro mentres que o outro é teratoxénico. A talidomida úsase actualmente para o tratamento doutras doenzas, principalmente cancro e lepra, pero hai estritas regulacións e controis para evitar o seu uso polas mulleres embarazadas e impedir así deformacións fetais. Este desastre foi fundamental para que se esixisen estritos ensaios dos fármacos antes de poñelos a disposición de médicos e pacientes.

Tipos
-----

* Atropisomería
* Isomería cis-trans
* Isomería conformacional
* Diastereómeros
* Enantiómeros
* Rotámeros

Notas
-----

1. ↑  March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
2. ↑  Stephens TD, Bunde CJ, Fillmore BJ (June 2000). "Mechanism of action in thalidomide teratogenesis". *Biochemical Pharmacology* **59** (12): 1489–99. PMID 10799645. doi:10.1016/S0006-2952(99)00388-3.
3. ↑  Teo SK, Colburn WA, Tracewell WG, Kook KA, Stirling DI, Jaworsky MS, Scheffler MA, Thomas SD, Laskin OL (2004). "Clinical pharmacokinetics of thalidomide". *Clin Pharmacokinet.* **43** (5): 311–327. PMID 15080764. doi:10.2165/00003088-200443050-00004.
4. ↑  Francl, Michelle (2010). "Urban legends of chemistry". *Nature Chemistry* **2**: 600–601. Bibcode:2010NatCh...2..600F. doi:10.1038/nchem.750.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Quiralidade (química) (R/S, d/l)
* Química do estado sólido
* Fórmula esquelética (denominacións estereoquímicas nas fórmulas esqueléticas)

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q186011
* BNCF: 41523
* BNF: 11977612n
* BRE: 4165972
* EBID: ID
* GND: 4129569-9
* JSTOR: stereochemistry
* LCCN: sh85128002
* MAG: 71240020
* NDL: 00569570
* PSH: 5480

 |