A **safranina** (tamén chamada **Safranina O** ou **vermello básico 2**) é unha tingidura biolóxica usada en histoloxía e citoloxía. A safranina úsase como tinguidura de contraste nalgúns protocolos de tinguidura, e colorea os núcleos celulares de vermello. É o colorante de contraste clásico nas tinguiduras de Gram, e de endosporas. Pode usarse tamén para a detección de cartilaxe, mucina e os gránulos dos mastocitos.

A safranina ten a estrutura química mostrada na imaxe da dereita (ás veces descrita como **dimetil safranina**). Existe tamén a **trimetil safranina**, na que se engadiu un grupo metilo na posición *orto-* do anel inferior. Ambos os compostos compórtanse esencialmente igual nas aplicacións en tinguiduras biolóxicas, e a maioría dos fabricantes de safranina non distinguen entre as dúas. As preparacións de safranina comerciais adoitan conter unha mestura dos dous tipos.

A safranina tamén se usa como indicador redox en química analítica.

Safraninas
----------

As **safraninas** son os compostos azonio da 2,8-dimetil-3,7-diamino-fenazina simétrica. Obtéñense pola oxidación conxunta dunha molécula de *para*-diamina e dúas moléculas dunha amina primaria; pola condensación de compostos *para*-aminoazo con aminas primarias, e pola acción de *para*-nitrosodialqulanilinas con bases secundarias como a difenilmetafenilenodiamina. Son sólidos cristalinos que presentan unha cor característica verde metálica; son facilmente solubles en auga e tinguen de cor azul ou violeta. Son bases fortes e forman sales de monoácidos estables. A súa solución alcohólica presenta fluorescencia vermello amarelada. A fenosafranina non é moi estable no seu estado libre; o seu cloruro forma placas verdes. Pode ser facilmente diazotizada, e o sal de diazonio cando se ferve con alcohol rende aposafranina ou benceno indulina, C18H12N3. F. Kehrmann mostrou que a aposafranina podía ser diazotiada en presena de ácido sulfúrico concentrado frío, e o sal de diazonio fervido con alcohol rende sales de fenilfenazonio. A aposafranona, C18H12N2O, fórmase ao quentar aposafranina con ácido clorhídrico concentrado. Estes tres compostos poderían representarse como orto- ou para-quinonas. A "safranina" comercial é unha *orto*-tolusafranina. O primeiro colorante de anilina que foi preparado a escala industrial foi a mauveína, que foi obtida por Sir William Henry Perkin quentando anilina crúa con bicromato de potasio e ácido sulfúrico. A mauveína foi convertida en *parasafranina* (1,8-dimetil safranina) por Perkin en 1878 por perda oxidativa/redutiva do grupo 7-N-*para*-tolil.
Outra safranina ben coñecida é a fenosafranina (C.I. 50200, 3,7-diamino-5-fenilfenazinio cloruro), amplamente utilizada como tinguidura histolóxica, fotosensibilizador, e sonda redox.

Notas
-----

1. 1 2 3 4  "Safety Data Sheet: Safranin O" (PDF). *LabChem*. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 10 de marzo de 2016. Consultado o 10 March 2016.
2. ↑  "Safranin O" (PDF). *West Liberty*. Fisher Scientific.
3. ↑  Rosenberg L (1971). "Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage". *J Bone Joint Surg Am.* **53** (1): 69–82. PMID 4250366. Arquivado dende o orixinal (abstract) o 17 de abril de 2008. Consultado o 25 de agosto de 2016.
4. ↑  W. H. Perkin F.R.S. (1879). "LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters". *J. Chem. Soc. Trans.* **35**: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717.
5. ↑  Zucca, Paolo; Vinci, Carla; Rescigno, Antonio; Dumitriu, Emil; Sanjust, Enrico (14 April 2010). "Is the bleaching of phenosafranine by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by silica-supported 5,10,15,20-tetrakis-(sulfonatophenyl)porphine-Mn(III) really biomimetic?". *Journal of Molecular Catalysis A: Chemical* **321** (1-2): 27–33. doi:10.1016/j.molcata.2010.01.015.

*Este artigo incorpora texto da seguinte publicación en dominio público: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Safranine". Encyclopædia Britannica (11ª edición). Cambridge University Press.*

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q413672
* MAG: 2910020532

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 477-73-6
* ChemSpider: 2005991
* DTXSID: DTXSID60874047
* ECHA: 100.006.836
* MeSH: C009195
* PubChem: 2723800
* UMLS: C0073949
* UNII: XTX0YXU2HV

 |