Non confundir con glicerol 1-fosfato (configuración *S*).

O ***sn*-glicerol 3-fosfato** é o composto iónico orgánico coa fórmula HOCH2CH(OH)CH2OPO32-. É un dos tres estereoisómeros do éster de ácido fosfórico dibásico (HOPO32-) e glicerol. É un compoñente dos glicerofosfolípidos.  Por razóns históricas, tamén se coñece como **L-glicerol 3-fosfato**, **D-glicerol 1-fosfato**, **ácido L-α-glicerofosfórico**.

Biosíntese
----------

O glicerol 3-fosfato sintetízase reducindo a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), un intermediario da glicólise. A redución catalízaa a glicerol-3-fosfato deshidroxenase. A DHAP e, por tanto, o glicerol 3-fosfato poden tamén sintetizarse a partir de aminoácidos e intermediarios do ciclo do ácido cítrico a través da ruta da gliceroneoxénese.

DHAP + NAD(P)H + H+ → G1P + NAD(P)+
Tamén se sintetiza por fosforilación do glicerol, o cal xérase por hidrólise de graxas. Esta esterificación é catalizada pola glicerol quinase.

Glicerol + ATP → G3P + ADP

Metabolismo e función biolóxica
-------------------------------

Os glicerofosfolípidos teñen tres compoñentes: grupos lipídicos de ácidos graxos (laranxa), un esqueleto molecular de glicerol (branco) e un éster 3-fosfato (verde)
O glicerol 3-fosfato é o material de partida para a síntese *de novo* de glicerolípidos. En eucariotas, primeiro é acilado na súa posición *sn*-1 pola encima mitocondrial ou do retículo endoplasmático glicerol-3-fosfato O-aciltransferase. Un segundo grupo acilo colócase seguidamente na posición *sn*-2 formando ácidos fosfatídicos.

G1P + Acil-CoA → Ácido lisofosfatídico + CoA
A glicerol-1-fosfatase cataliza a hidrólise do glicerol 3-fosfato para rexenerar glicerol, permitindo que a fermentación do glicerol para producir glicerol a partir de glicosa a través da ruta glicolítica. Varios organismos expresan este encima.

G3P + H2O → Glicerol + Pi

Sistema de lanzadeira
---------------------

*Artigo principal**:* Lanzadeira do glicerol-fosfato.
As glicerol-3-fosfato deshidroxenases están localizadas no citosol e na cara intermembrana da membrana mitocondrial interna. O glicerol 3-fosfato (G3P) e a dihidroxiacetona fosfato (DHAP) son moléculas moi pequenas que poden permear a membrana mitocondrial externa a través de porinas e ser lanzadas entre dúas deshidroxenases. Usando este sistema de lanzadeira, o NADH xerado polo metabolismo citosólico, por exemplo na glicólise, reoxídase a NAD+ reducindo a DHAP a G3P, e o equivalente redutor pode utilizarse para xerar un gradiente protónico a través da membrana mitocondrial interna acoplando e oxidando o G3P e reducindo quinonas.

A lanzadeira do glicerol 3-fosfato é un sistema de reforzo de emerxencia para subministrar a enerxía que demandan as neuronas.

Desfosforilación
----------------

O glicerol 3-fosfato é o substrato do encima fosfoglicolato fosfatase (PGP ou G3PP) atopado en mamíferos en 2015. Suxeriuse despois que a actividade da G3PP ten unha función regulatoria no metabolismo central e na resposta ao estrés.

Glicerol 1-fosfato
------------------

O glicerol 1-fosfato, ás veces chamado D-glicerol 3-fosfato, é o enantiómero do glicerol 3-fosfato. A maioría dos organismos superiores usan o 3-fosfato ou configuración L no esqueleto molecular dos glicerolípidos. O 1-fosfato encóntrase especificamente en lípidos de arqueas.

Notas
-----

1. ↑  Este artigo usa a numeración estereoespecífica na que a estereoconfiguración non se especifica explicitamente.
2. 1 2   Outros nomes igualmente apropiados en contextos bioquímicos son **glicerol-3-fosfato**, **3-*O*-fosfonoglicerol**, **3-fosfoglicerol**;G. P. Moss (ed.). "Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance". Arquivado dende o orixinal o 2016-12-08. Consultado o 2015-05-20.  e **Gro3P**.
3. 1 2 3 4  Mugabo Y, Zhao S, Seifried A, Gezzar S, Al-Mass A, Zhang D, Lamontagne J, Attane C, Poursharifi P, Iglesias J, Joly E, Peyot ML, Gohla A, Murthy Madiraju SR, Prentki M (xaneiro de 2016). "Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase: Role in metabolism and signaling in pancreatic ß-cells and hepatocytes". *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America* **113** (4): E430–E439. PMC 4743820. PMID 26755581. doi:10.1073/pnas.1514375113.
4. ↑  "Neuronal Back-up System Discovered". 30 de agosto de 2022.
5. ↑  Possik E, Schmitt C, Al-Mass A, Bai Y, Cote L, Morin J, Erb H, Oppong A, Kahloan W, Parker JA, Murthy Madiraju SR, Prentki M (January 2022). "Phosphoglycolate phosphatase homologs act as glycerol-3-phosphate phosphatase to control stress and healthspan in C. elegans". *Nature Communications* **177** (1): E177. PMC 8752807 `|pmc=` incorrecto (Axuda). PMID 35017476 `|pmid=` incorrecto (Axuda). doi:10.1038/s41467-021-27803-6.
6. ↑  Caforio, Antonella; Driessen, Arnold J.M. (2017). "Archaeal phospholipids: Structural properties and biosynthesis" (PDF). *Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids* **1862** (11): 1325–1339. PMID 28007654. doi:10.1016/j.bbalip.2016.12.006.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Glicerol 1-fosfato
* Glicerol 2-fosfato

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q2739882
* EBID: ID
* GEC: 0112209
* MAG: 2776943536

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 57-03-4
* ChEBI: 14336
* ChEMBL: CHEMBL358320
* ChemSpider: 734
* DTXSID: DTXSID6023105
* ECHA: 100.000.279
* HMDB: HMDB0000126
* IEDB: 130695
* IUPHAR: 4740
* KEGG: C03189
* PubChem: 754
* UNII: 9NTI6P3O4X

 |