Piridina, un composto heterocíclico con carbonos e un nitróxeno nos seus vértices.
Ciclo-octaxofre, un composto homocíclico.
Un **composto heterocíclico** é un composto cíclico no que os átomos situados nos vértices do seu anel (membros do anel) son de polo menos dous elementos químicos distintos. A **química heterocíclica** é a rama da química que estuda a síntese, propiedades e aplicacións destes **heterociclos**. A diferenza dos heterociclos, os compostos nos que os átomos membros do anel son todos do mesmo elemento químico denomínanse compostos homocíclicos.

Aínda que os compostos heterocíclicos poden ser inorgánicos, a maioría deles conteñen polo menos un carbono no anel. Os átomos que non son de carbono ou hidróxeno denomínanse normalmente en química orgánica heteroátomos, mais isto é xeralmente en comparación cunha cadea feita só por carbonos. Isto non impide que un composto como a borazina (que non ten ningún átomo de carbono) sexa denominado tamén "heterocíclico". A IUPAC recomenda usar a nomenclatura de Hantzsch-Widman para nomear os compostos heterocíclicos.

Os compostos heterocíclicos poden ser saturados, insaturados, aromáticos ou non aromáticos:


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| **Heterociclos** | 

|  |  |
| --- | --- |
|   | Saturados |
|   |
| insaturados | 

|  |  |
| --- | --- |
|   | Non aromáticos |
|   |
|   | Aromáticos |
|   |

 |
|   |

 |
|   |

Clasificación baseada na estrutura electrónica
----------------------------------------------

Resulta útil clasificar os compostos heterocíclicos atendendo á súa estrutura electrónica. Os heterociclos saturados compórtanse como derivados acíclicos. Así, a piperidina e o tetrahidrofurano son aminas e éteres convencionais, con perfís estéricos modificados. Por tanto, o estudo da química heterocíclica céntrase especialmente nos derivados insaturados, e a maioría dos traballos e aplicacións implican aneis de 5 e 6 membros sen tensión. Están incluídos a piridina, o tiofeno, o pirrol e o furano. Outra importante clase de heterociclos é a dos que están fusionados con aneis de benceno, os cales coa piridina, tiofeno, pirrol e furano forman quinolinas, benzotiofenos, indois, e benzofuranos, respectivamente. A fusión de dous aneis bencénicos dá lugar a unha terceira gran familia de compostos, que son, respectivamente, acridina, dibenzotiofeno, carbazol, e dibenzofurano. Os aneis insaturados poden clasificarse segundo a participación do heteroátomo no sistema pi.

Aneis de 3 membros
------------------

Os heterociclos con tres átomos no anel son máis reactivos debido á tensión de anel. Os que teñen un heteroátomo son, en xeral, estables. Os que teñen dous heteroátomos é máis probable que aparezan como intermediarios reactivos.  

Heterociclos de tres membros comúns que teñen **un** só heteroátomo son:

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno | Aziridina | Azirina |
| Oxíxeno | Oxirano (óxido de etileno, epóxidos) | Oxireno |
| Xofre | Tiirano (episulfuros) | Tiireno |

Entre os que teñen **dous** heteroátomos están:

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno |  | Diazirina |
| Nitróxeno/oxíxeno | Oxaziridina |  |
| Oxíxeno | Dioxirano |  |

Aneis de 4 membros
------------------

Oxeto.
Oxetonio (como catión).
Tieto.
Tietonio (como catión).
Compostos que posúen **un** heteroátomo:

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno | Azetidina | Azeto |
| Oxíxeno | Oxetano | Oxetonio (como catión; oxeto) |
| Xofre | Tietano | Tietonio (como catión; tieto) |

Compostos con **dous** heteroátomos:

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno | Diazetidina |  |
| Oxíxeno | Dioxetano | Dioxeto |
| Xofre | Dihietano | Ditieto |

Aneis de 5 membros
------------------

Con heterociclos de 5 átomos, o composto insaturado é frecuentemente máis estable debido á aromaticidade. Os nomes en cursiva son mantidos pola IUPAC a pesar de que non seguen a nomenclatura de Hantzsch-Widman.

Aneis de 5 membros que presentan **un** heteroátomo:

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno | *Pirrolidina* (Azolidina non se usa) | *Pirrol* (Azol non se usa) |
| Oxíxeno | *Tetrahidrofurano* (Oxolano é raro) | *Furano* (Oxol non se usa) |
| Xofre | Tiolano | *Tiofeno* (Tiol non se usa) |
| Boro | Borolano | Borol |
| Fósforo | Fosfolano | Fosfol |
| Arsénico | Arsolano | Arsol |
| Antimonio | Estibolano | Estibol |
| Bismuto | Bismolano | Bismol |
| Silicio | Silolano | Silol |
| Estaño | Estannolano | Estannol |

Os compostos cun anel de 5 membros que conteñen **dous** heteroátomos, polo menos un dos cales é nitróxeno; denomínanse en conxunto azois. Os tiazois e isotiazois conteñen un átomo de xofre e outro de nitróxeno no anel. Os ditiolanos teñen dous átomos de xofre.

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado (e parcialmente insaturado) |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno/nitróxeno | *Imidazolidina* *Pirazolidina* | *Imidazol* (Imidazolina)*Pirazol* (Pirazolina) |
| Nitróxeno/oxíxeno | OxazolidinaIsoxazolidina | Oxazol (Oxazolina)Isoxazol |
| Nitróxeno/xofre | TiazolidinaIsotiazolidina | Tiazol (Tiazolina)Isotiazol |
| Oxíxeno/oxíxeno | Dioxolano |  |
| Xofre/xofre | Ditiolano |  |

Existe tamén un gran grupo de compostos de aneis de 5 membros con **tres** heteroátomos. Un exemplo son os ditiazois que conteñen dous xofres e un nitróxeno.

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| 3 × Nitróxeno |  | Triazois |
| 2 × Nitróxeno / 1 × oxíxeno |  | FurazanoOxadiazol |
| 2 × Nitróxeno / 1 × xofre |  | Tiadiazol |
| 1 × Nitróxeno / 2 × xofre |  | Ditiazol |

Compostos con aneis de 5 membros e **catro** heteroátomos son:

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| 4 × Nitróxeno |  | Tetrazol |
|

Con **cinco** heteroátomos, o composto pode ser considerado inorgánico en vez de heterocíclico. O pentazol é o composto insaturado con todos os heteroátomos nitróxenos.

Aneis de 6 membros
------------------

Pirano.
Pirilio (cmo catión).
Tiopirano.
Tiopirilio (como catión).
Os aneis de 6 membros que teñen **un** só heteroátomo son (os nomes en cursiva son mantidos pola IUPAC a pesar de que non seguen a nomenclatura de Hantzsch-Widman):

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno | *Piperidina* (Azinano non se usa) | *Piridina* (Azina non se usa) |
| Oxíxeno | Oxano | *Pirano* (ou pirilio como catión; 2*H*-Oxina ou oxinio non se usan) |
| Xofre | Tiano | *Tiopirano* (ou tiopirilio como catión; 2*H*-Tiina ou tiinio non se usan) |
| Silicio | Salinano | Silina |
| Xermanio | Xerminano | Xermina |
| Estaño | Estanninano | Estannina |
| Boro | Borinano | Borinina |
| Fósforo | Fosfinano | Fosfinina |
| Arsénico | Arsinano | Arsinina |

Con **dous** heteroátomos:

| Heteroátomo | Saturatdo | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno / nitróxeno | *Piperazina* | Diazinas |
| Oxíxeno / nitróxeno | *Morfolino* | Oxazina |
| Xofre / nitróxeno | *Tiomorfolino* | Tiazina |
| Oxíxeno / oxíxeno | Dioxano | Dioxina |
| Xofre / xofre | Ditiano | Ditiina |

Con **tres** heteroátomos:

| Heteroátomo | Saturatdo | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno |  | Triazina |
| Oxíxeno | Trioxano |  |
| Xofre | Tritiano |  |

Con **catro** heteroátomos:

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno |  | Tetrazina |

O composto hipotético con **seis** heteroátomos de nitróxeno sería a hexazina.

Aneis de 7 membros
------------------

Con aneis de 7 membros, o heteroátomo debe poder proporcionar un orbital pi baleiro (por exemplo, o boro) para que poida haber unha estabilización aromática "normal"; doutro modo, pode ser posible a homoaromaticidade. Entre os compostos **cun** só heteroátomo están:

| Heteroátomo | Saturatdo | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno | Azepano | Azepina |
| Oxíxeno | Oxepano | Oxepina |
| Xofre | Tiepano | Tiepina |
|

Entre os que teñen **dous** heteroátomos están:

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno | Homopiperazina | Diazepina |
| Nitróxeno/xofre |  | Tiazepina |

Aneis de 8 membros
------------------

| Heteroátomo | Saturado | Insaturado |
| --- | --- | --- |
| Nitróxeno | Azocano | Azocina |
| Xofre |

Imaxes e nomenclatura
---------------------

*Artigo principal**:* Nomenclatura dos compostos heterocíclicos.
Os heterociclos de 3 a 10 membros noméanse pola nomenclatura de Hantzsch-Widman ampliada; a cal, foi adoptada pola IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.


|  | Heterociclos saturados | Heterociclos completamente insaturados |
| --- | --- | --- |
| Heteroátomo | Nitróxeno | Oxíxeno | Xofre | Nitróxeno | Oxíxeno | Xofre |
| Ciclos de 3 compoñentes |
| **Nome IUPAC** | Aziridina | Oxirano | Tiirano | Azirina | Oxireno | Tiireno |
| **Nome común** | etilenamina | óxido de etileno | sulfuro de etileno | - | óxido de acetileno | sulfuro de acetileno |
| **Estrutura** |  |  |  |  |  |  |
| Ciclos de 4 compoñentes |
| **Nome IUPAC** | Azetidina | Oxetano | Tietano | Azeto | Oxetonio | Tietonio |
| **Estrutura** |  |  |  |  |  |  |
| Ciclos de 5 compoñentes |
| **Nome IUPAC** | Azolidina | Oxolano | Tiolano | Azol | Oxol | Tiol |
| **Nome común** | Pirrolidina | Tetrahidrofurano | Tetrahidrotiofeno | Pirrol | Furano | Tiofeno |
| **Estrutura** |  |  |  |  |  |  |
| Ciclos de 6 compoñentes |
| **Nome IUPAC** | Azinano | Oxano | Tiano | Azina | Oxinio | Tiinio |
| **Nome común** | Piperidina | Tetrahidropirano | Tetrahidrotiopirano | Piridina | Pirilio | Tiopirilio |
| **Estrutura** |  |  |  |  |  |  |
| Ciclos de 7 compoñentes |
| **Nome IUPAC** | Azepano | Oxepano | Tiepano | Azepina | Oxepina | Tiepina |
| **Estrutura** |  |  |  |  |  |  |
| Ciclos de 8 compoñentes |
| **Nome IUPAC** | Azocano | Oxocano | Tiocano | Azocina | Oxocinio | Tiocinio |
| **Estrutura** |  |  |  |  |  |  |
| Ciclos de 9 compoñentes |
| **Nome IUPAC** | Azonano | Oxonano | Tionano | Azonina | Oxonina | Tionina |
| **Estrutura** |  |  |  |  |  |  |
| Ciclos de 10 compoñentes |
| **Nome IUPAC** | Azecano | Oxecano | Tiecano | Azecina | Oxecinio | Tiecinio |
| **Estrutura** |  |  |  |  |  |  |

Aneis fusionados
----------------

Os sistemas de aneis heterocíclicos que derivan formalmente da fusión doutros aneis, tanto carbocíclicos coma heterocíclicos, teñen diversos nomes comúns e sistemáticos. Por exemplo, en heterociclos de nitróxeno insaturados fusionados a benceno, o pirrol dará indol ou isoindol dependendo da orientación. O análogo da piridina é a quinolina ou a isoquinolina. Para a azepina co anel bencénico, o nome preferido é benzazepina. Igualmente, os compostos con dous aneis bencénicos fusionados cos heterociclos centrais son o carbazol, a acridina, e a dibenzoazepina.

Historia da química heterocíclica
---------------------------------

A historia da química heterocíclica empezou no século XIX, en paralelo co desenvolvemento da química orgánica. Algúns desenvolvementos salientables son:  

1818: Brugnatelli illa o aloxano a partir de ácido úrico.  

1832: Dobereiner produces furfural (un furano) ao tratar amidón con ácido sulfúrico.  

1834: Runge obtén pirrol por destilación seca de ósos.  

1906: Friedlander sintetiza o colorante índigo, o que fixo que a produción industrial de tinturas desprazase á anterior próspera produción agrícola.  

1936: Treibs illa derivados da clorofila de petróleo cru, explicando a orixe biolóxica do petróleo.  

1951: Descríbense as regras de Chargaff, salientando o papel dos compostos heterocíclicos (purinas e pirimidinas) no ADN.

Explotación comercial
---------------------

As compañías líderes que posúen un gran número de patentes relacionadas on compostos heterocíclicos son Bayer, Merck, Ciba-Geigy, Pfizer, Eli Lily, BASF, Hoffmann La Roche, ER Sqibb, Warner Lambert e Hoechst.

Notas
-----

1. ↑  IUPAC Gold Book *heterocyclic compounds*
2. ↑  IUPAC Goldbook *homocyclic compounds*
3. 1 2  McNaught, Alan D. (1992). Universidad de Murcia, ed. *"La nomenclatura de heterociclos"*. ISBN 84-7684-348-8.
4. ↑  E. Campaigne "Adrien Albert and the Rationalization of Heterocyclic Chemistry" J. Chemical Education 1986, Volume 6, 860. doi 10.1021/ed063p860
5. ↑  "Compañías co maior número de patentes relacionadas con compostos heterocíclicos.". Arquivado dende o orixinal o 24 de setembro de 2015. Consultado o 07 de abril de 2015.

Véxase tamén
------------

### Ligazóns externas

|  |  |
| --- | --- |
|  | Commons ten máis contidos multimedia sobre:  ***Composto heterocíclico*** |

* Nomenclatura de Hantzsch-Widman, IUPAC
* Aminas heterocíclicas na carne cociñada, CDC EUA
* Lista de carcinóxenos coñecidos e probables, American Cancer Society Arquivado 13 de decembro de 2003 en Wayback Machine.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q193430
* BNCF: 23305
* BNE: XX528450
* BNF: 12117283k
* BRE: 2356851
* EBID: ID
* LCCN: sh85060525
* MAG: 2778818824
* NDL: 00563641
* NKC: ph167608
* PSH: 5997

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 5686
* MeSH: D006571
* MeSH: D03
* UMLS: C0019398

 |