| **{{PAGENAME}}** |
| --- |
|  |
| Nome IUPAC |  |
| Outros nomes | Frutosa 2,6-bifosfato |
| Fórmula empírica | C6H14O12P2 |
| Masa molecular | 340.116 g/mol |
| Estado físico/Cor |  |
| Número CAS | 79082-92-1 |
| Propiedades |
| Densidade |  |
| Punto de fusión |  |
| Punto de ebulición |  |
| Solubilidade en auga |  |

A **frutosa 2,6-bisfosfato** (ou **frutosa 2,6-difosfato** ou frutosa-2,6-difosfato), abreviada Fru-2,6-*P*2, é un monosacárido de seis carbonos (hexosa) que leva unidos dous grupos fosfato nos carbonos 2 e 6. Orixínase a partir da frutosa 6-fosfato e ATP pola acción do encima 
bifuncional fosfofrutoquinase 2/frutosa-2,6-bisfosfatase (PFK-2/FBPase-2), que tamén a degrada. A importancia da frutosa 2,6-bisfosfato débese a que é un metabolito que afecta alostericamente á actividade dos encimas fosfofrutoquinase 1 (PFK-1) e frutosa-1,6-bisfosfatase (FBPase-1) para así regular a glicólise e a gliconeoxénese.

A síntese de Fru-2,6-*P*2 realízase por medio da fosforilación dunha molécula de frutosa 6-fosfato utilizando un dos fosfatos do ATP nunha reacción catalizada pola porción PFK-2 do encima bifuncional fosfofrutoquinase 2/frutosa-2,6-bisfosfatase. A degradación lévaa a cabo a outra porción dese encima (FBPase) e é unha desfosforilación que rende frutosa 6-fosfato e Pi.

Un esquema da reacción de degradación da frutosa 2,6-bisfosfato a frutosa 6-fosfato pode verse en:.

Efectos no metabolismo da glicosa
---------------------------------

A Fru-2,6-*P*2 activa fortemente a degradación da glicosa na glicólise por medio dunha modulación alostérica da fosfofrutoquinase-1. Os niveis elevados de Fru-2,6-*P*2 no fígado activan alostericamente a fosfofrutoquinase-1 ao incrementar a afinidade do encima pola frutosa 6-fosfato, mentres que decrece a súa afinidade polas moléculas inhibitorias ATP e citrato. A concentracións fisiolóxicas, a fosfofrutoquinase-1 está case completamente inactiva, pero a interacción coa Fru-2,6-*P*2 activa o encima e estimula a glicólise, potenciando a degradación da glicosa.

Produción e regulación
----------------------

A concentración de Fru-2,6-*P*2 nas células está controlada pola regulación da síntese e degradación do encima PFK-2/FBPase-2. Os reguladores principais deste son as hormonas insulina, glicagón, e adrenalina, que afectan ao encima por medio de reaccións de fosforilación/desfosforilación. A liberación da hormona glicagón causa a produción de adenosina monofosfato cíclica (AMPc), que activa unha proteína quinase dependente de AMPc. Esta quinase desfosforila o encima PFK-2/FBPase-2 nun residuo de serina N-terminal, e o ATP activa a actividade FBPase-2 e inhibe a actividade PFK-2 do encima, o que reduce os niveis de Fru-2,6-*P*2 na célula. Ao diminuíren as concentracións de Fru-2,6-*P*2, a glicólise comeza a quedar inhibida e a gliconeoxénese activada. A insulina causa a resposta oposta. Se está presente máis Fru-2,6-*P*2, ten lugar a activación da PFK-1 para estimular a glicólise e inhibir a gliconeoxénese.

Regulación da produción de sacarosa na fotosíntese
--------------------------------------------------

A Fru-2,6-*P*2 xoga un importante papel na regulación das triosas fosfato, que son uns dos produtos do ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese. No ciclo de Calvin, recíclanse 5/6 das triosas fosfato para rexenerar a ribulosa 1,5-bisfosfato necesaria para recomezar o ciclo. O restante 1/6 das triosas fosfato poden converterse en hexosas que formarán sacarosa ou serán almacenadas como amidón. A Fru-2,6-*P*2 inhibe a produción de frutosa 6-fosfato, que é un elemento necesario para a síntese de sacarosa (disacárido formado por glicosa e frutosa). Cando as reaccións luminosas da fotosíntese son intensas, prodúcense nas reaccións escuras triosas fosfato constantemente e a produción de Fru-2,6-*P*2 é inhibida, polo que se pode producir sacarosa. A produción de Fru-2,6-*P*2 está activada cando as plantas están na escuridade e non hai fotosíntese nin produción de triosas fosfato.

Notas
-----

1. ↑  ChemSpider
2. 1 2  PubChem compound Frutose 2,6-diphospate
3. ↑  MeSH name
4. ↑  Wu C, Khan SA, Peng LJ, Lange AJ (2006). "Roles for fructose-2,6-bisphosphate in the control of fuel metabolism: beyond its allosteric effects on glycolytic and gluconeogenic enzymes". *Adv. Enzyme Regul.* **46** (1): 72–88. PMID 16860376. doi:10.1016/j.advenzreg.2006.01.010.
5. 1 2  Lange AJ. "fructose-2,6-bisphosphate". University of Minnesota. Arquivado dende o orixinal o 26 de febreiro de 2012.
6. 1 2  Kurland IJ, Pilkis SJ (1995). "Covalent control of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-bisphosphatase: insights into autoregulation of a bifunctional enzyme". *Protein Sci.* **4** (6): 1023–37. PMC 2143155. PMID 7549867. doi:10.1002/pro.5560040601.
7. ↑  KEGG REACTION: R02730
8. ↑  Smith WE, Langer S, Wu C, Baltrusch S, Okar DA (2007). "Molecular coordination of hepatic glucose metabolism by the 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6- bisphosphatase:glucokinase complex". *Mol. Endocrinol.* **21** (6): 1478–87. PMID 17374851. doi:10.1210/me.2006-0356.
9. ↑  Nielsen TH, Rung JH, Villadsen D (2004). "Fructose-2,6-bisphosphate: a traffic signal in plant metabolism". *Trends Plant Sci.* **9** (11): 556–63. PMID 15501181. doi:10.1016/j.tplants.2004.09.004.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Frutosa-2,6-bisfosfatase
* Frutosa 1,6-bisfosfato

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q417484
* MAG: 2777284241

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 79082-92-1
* ChEBI: 28602
* ChemSpider: 21106440
* DTXSID: DTXSID90897603
* HMDB: HMDB0001047
* KEGG: C00665
* KNApSAcK: C00007441
* PubChem: 105021

 |