Un **dobre enlace** ou enlace dobre en química é un enlace químico entre dous elementos químicos no que están implicados catro electróns de enlace en lugar dos habituais dous. O dobre enlace máis común é o que se establece entre dous átomos de carbono, tal como o dos alquenos. Hai moitos tipos de dobre enlace entre dous átomos diferentes, por exemplo no grupo carbonilo entre un átomo de carbono e outro de oxíxeno. Outros dobres enlaces comúns encóntranse en compostos azo (N=N), iminas (C=N) e sulfóxidos (S=O). Nas fórmulas esqueléticas dos compostos o dobre enlace debúxase como dúas liñas paralelas (=) entre os dous átomos conectados; tipograficamente úsase o signo igual.

Os dobres enlaces son máis fortes que os enlaces covalentes simples e os dobres enlaces son máis curtos (de menor lonxitude) e ríxidos (en canto a capacidade de rotar dos átomos implicados). A orde de enlace é dous. Os dobres enlaces son tamén ricos en electróns, o que os fai reactivos.

No metabolismo hai encimas especializados en formar ou eliminar dobres enlaces chamados liases.

Os dobres enlaces poden orixinar isomerías como a ceto-enol (pola posición do dobre enlace) ou a cis-trans (polas posicións dos substituíntes unidos aos carbonos ligados por dobre enlace). Poden orixinar tamén resonancia, como no enlace peptídico.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| etileno | acetona | dimetil sulfóxido |
| **Compostos químicos comúns con dobres enlaces** |

Enlace
------

O tipo de enlace pode explicarse en termos de hibridación de orbitais. No etileno cada átomo de carbono ten tres orbitais sp2 e un orbital p. Os tres orbitais sp2 dispóñense nun plano formando ángulos de 120°. O orbital p é perpendicular a ese plano. Cando se aproximan os átomos de carbono, solápanse dous dos orbitais sp2 para formar un enlace sigma. Ao mesmo tempo, aproxímanse os dous orbitais p (no mesmo plano) e xuntos forman un enlace pi. Para ter un solapamento máximo, os orbitais p teñen que permanecer paralelos, e, por tanto, a rotación arredor do enlace central non é posible. Esta propiedade dá lugar a isomería cis-trans. Os dobres enlaces son de menor lonxitude que os simples porque o solapamento dos orbitais p está maximizado.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| Dobre enlace. |  | Dobre enlace. |
| *Dous orbitais sp2 (dun total de 3) achéganse para formar un enlace sigma sp2-sp2.* |  | *Dous orbitais p solápanse para formar un enlace pi nun plano paralelo ao plano sigma.* |
|

A lonxitude de enlace do enlace C=C é de 133 pm (picómetro), polo que é máis curta que a lonxitude do enlace C−C no etano, que é de 154 pm. O dobre enlace é tamén máis forte, 636 (KJ/mol) fronte 368 kJ/mol, pero non é o dobre, xa que o enlace pi é máis feble que o enlace sigma debido a un solapamento pi menos efectivo.

Nunha representación alternativa, o dobre enlace orixínase a partir de dous orbitais sp3 solapados como nun enlace flexionado ou banana.

Tipos de dobres enlaces entre átomos
------------------------------------

|  | C | O | N | S |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| C | alqueno | grupo carbonilo | imina | tiocetona, tial |
| O |  | dioxíxeno | composto nitroso | sulfóxido, sulfona, ácido sulfínico, ácido sulfónico |
| N |  |  | composto azo |  |
| S |  |  |  | dixofre |

Variacións
----------

Nas moléculas con dobres enlaces alternados con enlaces simples, pode existir solapamento de orbitais p en múltiples átomos dunha cadea, dando lugar a un sistema conxugado (enlaces conxugados). A conxugación pode encontrarse en dienos e enonas. En moléculas cíclicas, a conxugación pode orixinar aromaticidade. Os cumulenos teñen dous dobres enlaces adxacentes.

Os dobres enlaces son comúns nos elementos do período 2 da táboa periódica carbono, nitróxeno, e oxíxeno, e menos comúns en elementos de períodos superiores. Os metais tamén poden establecer múltiples enlaces nun enlace múltiple metal-ligando.

Cis e trans
-----------

*Artigo principal**:* Isomería cis-trans.
A posición dos grupos químicos substituíntes unidos a carbonos enlazados por dobres enlaces en compostos orgánicos determina que estes substituíntes con respecto ao dobre enlace poidan estar en disposición *cis* ou *trans*. Cando os grupos químicos substituíntes están ambos ao mesmo lado do dobre enlace, a disposición é *cis*, como se ve cos átomos de cloro no *cis*-1,2-dicloroeteno da figura. Se están a distinto lado, é *trans*, como se ve nos átomos de cloro no *trans*-1,2-dicloroeteno da figura. Na terceira figura móstranse dobres enlaces *cis* e *trans* en cadeas hidrocarbonadas como as dos ácidos graxos. 

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| *cis*-1,2-dicloroeteno | *trans*-1,2-dicloroeteno | Dobres enlaces *cis* e *trans* en cadeas hidrocarbonadas como as dos ácidos graxos |

Notas
-----

1. ↑  March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7.
2. ↑  *Organic Chemistry* 2nd Ed. John McMurry.
3. ↑  *Advanced Organic Chemistry* Carey, Francis A. Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007.

* Pyykkö, Pekka; Riedel, Sebastian; Patzschke, Michael (2005). "Triple-Bond Covalent Radii". *Chemistry - A European Journal* **11** (12): 3511–20. PMID 15832398. doi:10.1002/chem.200401299.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Enlace covalente
* Triplo enlace

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q258652
* EBID: ID
* GND: 4150433-1
* MAG: 68381374

 |