Androstenediona.  
Número CAS: 63-05-8.   
Nome IUPAC: 4-Androstene-3,17-diona.  
Outros nomes: androst-4-ene-3,17-diona.
Modelo da androstenediona.
A **androstenediona**, tamén chamada **4-androstenediona**, é unha hormona esteroide de 19 carbonos  producida polas glándulas suprarrenais e os testículos e ovarios como un intermediario da ruta de formación do andróxeno testosterona e dos estróxenos estrona e estradiol.

Nos testículos prodúcena as células de Leydig. Na glándula suprarrenal prodúcese principalmente na zona reticular do córtex suprarrenal. Nos ovarios prodúcese nas células tecais.

Síntese
-------

Esteroidoxénese humana. A androstenediona está no centro.
A androstenediona é o precursor común das hormonas sexuais masculinas e femininas. Tamén se segrega como tal ao sangue unha certa cantidade de androstenediona, e pode ser convertida en testosterona ou estróxeno nos tecidos periféricos.

A androstenediona pode ser sintetizada de dúas maneiras. A vía principal implica a conversión da 17-hidroxipregnenolona en deshidroepiandrosterona por acción da 17,20-liase, coa posterior conversión da deshidroepiandrosterona en androstenediona catalizada polo encima 3beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. A vía secundaria implica a conversión da 17-hidroxiproxesterona, que xeralmente é precursora do cortisol, a androstenediona directamente pola acción da 17,20-liase. Por tanto, a 17,20-liase é requirida sempre para a síntese da androstenediona, independentemente da forma en que se sintetice.

A androstenediona é convertida en testosterona ou estróxeno. A conversión da androstenediona en testosterona require o encima 17 beta hidroxiesteroide deshidroxenase, entanto que a conversión da androstenediona en estróxeno (por exemplo, na estrona ou estradiol) require o encima aromatase.

A produción da androstenediona suprarrenal está regulada pola hormona adrenocorticotropa (ACTH), e a produción da androstenediona gonadal está regulada polas gonadotropinas. Nas mulleres premenopáusicas, as glándulas suprarrenais e os ovarios producen cada un arredor da metade da androstenediona total (arredor de 3 mg/día). Despois da menopausa, a produción de androstenediona redúcese aproximadamente á metade, principalmente debido á redución dos esteroides secretados polos ovarios. Porén, a androstenediona é o esteroide principal producido polo ovario posmenopáusico.

Función endócrina
-----------------

Nas mulleres, a androstenediona é liberada ao torrente sanguíneo polas células da teca folicular ovárica. A función que ten é fornecer substratos de androstenediona para a produción de estróxeno nas células da granulosa, xa que estas células carecen de 17,20-liase, que se require para a síntese de androstenediona. De igual xeito, as células tecais carecen do encima aromatase requirido para a produción de estróxenos. Por tanto, as células tecais e granulosas traballan conxuntamente para formaren o estróxeno.

Androstenediona como suplemento
-------------------------------

### Historia

A androstenediona foi fabricada como un suplemento dietético, a miúdo chamado ***andro*** (ou *andros*) e vendida en países como EEUU. O *andro* nos Estados Unidos era legal e podía mercarse sen receita médica e era de uso común polos bateadores nas Grandes Ligas de Béisbol na década de 1990. Porén, desde 1997 a androstenediona está prohibida pola Axencia Mundial Antidopaxe, e nos Xogos Olímpicos.

Ademais, nos Estados Unidos a Lei de Control de Esteroides Anabólicos de 2004 (*Anabolic Steroid Control Act of 2004*) e a modificación da Lei de Substancias Controladas (*Controlled Substance Act*) prohibiu o uso de esteroides anabolizantes, e a androstenediona foi considerada como tal (sorprendentemente, dada a pouca evidencia que hai de que teña propiedades anabolizantes), polo que tamén está prohibida desde 2005. A súa venda foi xa prohibida alí en 2004 pola FDA, alegando que o medicamento posúe riscos significativos para a saúde asociados comunmente cos esteroides.

### O Proxecto Andro

O "Proxecto Andro", levado a cabo por investigadores médicos da *East Tennessee State University*, mostrou que o suplemento "Andro" (androstenediona/androstenediol) non incrementa a masa nin a forza muscular.

### Efectos biolóxicos

Un estudo indicou que a androstenediona incrementa os niveis séricos de testosterona durante un período de oito horas en homes cunha dose de 300 mg por día, pero unha dose de 100 mg non ten efectos significativos nos niveis de testosterona. Porén, os niveis de estradiol aumentaron despois de administrar doses de 100 mg ou de 300 mg. O estudo tamén informou que os niveis séricos de estróxenos e testosterona produciron efectos moi distintos entre individuos. Unha revisión de 2006 resumiu varios estudos que examinaron os efectos da androstenediona no adestramento de forza. A doses entre 50 mg e 100 mg por día, o *andro* non tivo efectos na forza nin no tamaño muscular nin tampouco nos niveis de graxa corporal. Outro estudo utilizou unha dose diaria de 300 mg de androstenediona combinado con varios outros suplementos, e tamén encontrou que non había un incremento na forza muscular comparado cun grupo control que non tomou os suplementos. Os autores do estudo especularon que niveis suficientemente altos poderían levar a un incremento no tamaño e forza muscular. Porén, debido á prohibición federal dos suplementos con androstenediona, é difícil levar a cabo novas investigacións sobre os seus efectos positivos e negativos. Os autores do estudo tamén concluíron que a xente non debería usar suplementos con androstenediona debido á falta de evidencia de efectos beneficiosos, e pola ampla variación na resposta individual ao suplemento, e o risco de efectos secundarios descoñecidos.

Como a androstenediona é en parte convertida en estróxenos, as persoas que tomen este suplemento poden ter efectos secundarios estroxénicos, aínda que ningún dos estudos citados no parágrafo anterior usaron doses suficientemente altas para tiraren conclusións.

Outras imaxes
-------------

* Conversión de androstenediona en estrona Conversión de androstenediona en estrona
* DeshidroepiandrosteronaDeshidroepiandrosterona
* 17-Hidroxiproxesterona17-Hidroxiproxesterona
* TestosteronaTestosterona
* EstronaEstrona

Notas
-----

1. ↑  CHEBI
2. ↑  PubChem compound Androstenedione
3. ↑  ChemSpider Androstenedione Arquivado 21 de xaneiro de 2012 en Wayback Machine.
4. ↑  Medical Physiology, Boron & Boulpaep, ISBN 1-4160-2328-3, Elsevier Saunders 2005. Updated edition. Page 1155
5. ↑  "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 08 de decembro de 2012. Consultado o 12 de marzo de 2012.
6. ↑
7. ↑  "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 26 de xullo de 2011. Consultado o 12 de marzo de 2012.
8. ↑  "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 20 de outubro de 2009. Consultado o 12 de marzo de 2012.
9. ↑  Leder, B. Longcope, C. Catlin, D. Ahrens, B. Shoenfeld, D. and Finkelstein, J.: "Oral Androstenedione Administration and Serum Testosterone Concentrations in Young Men", *JAMA*, 283(6):779-782
10. ↑  Brown, G. Vukovich, M. and King, D.:"Testosterone Prohormone Supplements", *Medicine and Science in Sports and Exercise*, 38(8):1451-1461.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Andróxeno
* Esteroide anabólico
* Testosterona

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q411064
* EBID: ID
* MAG: 2776683971

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 63-05-8
* ChEBI: 16422
* ChEMBL: CHEMBL274826
* ChemSpider: 5898
* DrugBank: 01536
* DTXSID: DTXSID8024523
* ECHA: 100.000.504
* HMDB: HMDB0000053
* IEDB: 135869
* IUPHAR: 2860
* KEGG: D00051
* KNApSAcK: C00003644
* MeSH: D000735
* MeSH: D04.210.500.054.079.329
* NDF-RT: N0000148795
* PubChem: 6128
* RxNorm: 784
* UMLS: C0002860
* UNII: 409J2J96VR

 |