O **ácido acetoacético** (tamén chamado **ácido diacético** ou **ácido 3-oxobutanoico**) é un composto orgánico do grupo dos cetoácidos, e é un dos corpos cetónicos que se forman no noso metabolismo. Ten catro carbono, un grupo carboxilo e un grupo cetona no carbono 3. É o beta-cetoácido máis simple que existe, e igual cós demais membros desta clase é un composto inestable. Cando está ionizado chámase **acetoacetato**, igual que os seus sales.

Síntese e propiedades
---------------------

O ácido acetoacético é un ácido feble (igual cá maioría dos ácidos carboxílicos alquílicos). Pode obterse quimicamente por hidrólise do etil acetoacetato seguida de acidificación do anión.
En xeral, o ácido acetoacético xérase a 0 °C e utilízase in situ inmediatamente. Descomponse a velocidade moderada a acetona e dióxido de carbono:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
A forma ácida ten unha vida media de 140 minutos a 37 °C en auga, e a forma básica (o anión) é máis estable e ten unha vida media de 130 horas, o cal quere dicir que reacciona 50 veces máis amodo.

Metabolismo
-----------

A pH celular normal actúa como acetoacetato. Xunto coa acetona e o beta-hidroxibutirato é un dos corpos cetónicos do metabolismo. No fígado humano e doutros mamíferos o exceso de acetil-CoA formado durante a beta-oxidación dos ácidos graxos desvíase á formación de corpos cetónicos. En tres pasos encimáticos o acetil-CoA orixina acetoacetato, o cal pode transformarse despois en acetona e beta-hidroxibutirato. O acetoacetato e o beta-hidroxibutirato poden ser transportados polo sangue a outros tecidos, onde poden ser oxidados pola vía do ciclo do ácido cítrico para producir enerxía. Durante o xexún ou en certas circunstancias (diabetes mellitus por exemplo) os corpos cetónicos acumúlanse no sangue orixinando cetose .

Os aminoácidos cetoxénicos durante a súa degradación poden orixinar acetoacetil-CoA e este pode ser transformado en acetoacetato. Ditos aminoácidos son: triptófano, lisina, leucina, tirosina, e fenilalanina .

Detección
---------

Cando queremos detectar a presenza de corpos cetónicos na urina, en realidade está presente na urina unha mestura de acetona, beta-hidroxibutirato e acetoacetato, pero xeralmente o que se detecta nas probas é o acetoacetato. Isto faise utilizando tiras reactivas cubertas de *nitroprusside* ou un reactivo similar. Este reactivo muda de cor de rosa a púrpura en presenza de acetoacetato.

Notas
-----

1. ↑  "Front Matter". *Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)*. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
2. ↑  Dawson, R. M. C. et al. *Data for Biochemical Research*, Oxford, Clarendon Press, 1959.
3. ↑  Robert C. Krueger (1952). "Crystalline Acetoacetic Acid". *Journal of the American Chemical Society* **74** (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521.
4. ↑  George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963). Arquivado 27 de setembro de 2007 en Wayback Machine.
5. ↑  Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". *Aust. J. Chem.* **20** (9): 1823–8. doi:10.1071/CH9671823.
6. 1 2  A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. 1988. Páxinas 524, 536, 544. ISBN 84-282-0738-0

Véxase tamén
------------

* Corpo cetónico
* Acetona
* Ácido beta-hidroxibutírico

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q409692
* EBID: ID
* GEC: 0074260
* MAG: 2780049321

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 541-50-4
* ChEBI: 15344
* ChEMBL: CHEMBL1230762
* ChemSpider: 94
* DrugBank: 01762
* DTXSID: DTXSID00202441
* HMDB: HMDB0000060
* KEGG: C00164
* KNApSAcK: C00007458
* PubChem: 96
* UNII: 4ZI204Y1MC

 |