A **eritrulosa** é un monosacárido (azucre simple) de catro carbonos (tetrosa) que leva un grupo cetona no carbono 2, polo que pertence ao grupo das cetosas e é unha cetotetrosa. Aparece en moitas plantas e liques. Utilízase moito na industria cosmética, mesturado con dihidroxiacetona.

Características e reactividade
------------------------------

O OH do carbono 3 pode estar situado a dereita ou esquerda, orixinando respectivamente os isómeros D e L. O aspecto da eritrulosa é a dun líquido transparente de cor amarelada pálida. A eritrulosa é un ceto-azucre natural coa capacidade de reaccionar cos aminoácidos da proteína queratina, na epiderme da pel (o estrato externo córneo da pel), formando o polímero melanoidina. Esta reacción dá lugar á aparición dunha cor castaña temporal na pel, similar á que se produce na reacción de Maillard (como cando se cociña carne e se pon castaña). Non se trata dunha tintura ou un colorante, senón máis ben dunha reacción química que fai mudar a cor en toda a zona tratada, moi semellante ao que se produce nunha mazá cortada exposta ao osíxeno.
Na pel, o efecto é comparable ao que producen os raios ultravioletas (UV) do Sol. Porén, como a pel se vai rexenerando constantemente e se van perdendo as capas máis externas de células mortas (as que foron coloreadas polo tratamento), o bronceado é temporal, e pode durar de 2 a 10 días dependendo do tipo de aplicación e do tipo de pel.

Síntese e produción
-------------------

A eritrulosa obtense da fermentación oxidativa de mesoeritrol realizada pola bacteria *Gluconobacter frateuri*, seguida dunha serie de protocolos de purificación. O mesoeritrol é un azucre-alcohol que se pode atopar nas framboesas e outras plantas. O encima bacteriano mesoeritrol deshidroxenase realiza a oxidación do mesoeritrol a L-eritrulosa .

A eritrulosa como axente autobronceante
---------------------------------------

A eritrulosa e a dihidroxiacetona son moi similares en canto a composición, malia que a eritrulosa ten un carbono máis, polo que ambas reaccionan do mesmo xeito na superficie da pel. A eritrulosa dá lugar a un bronceado que se completa en 24-48 horas e perde a súa intensidade máis rápido cós bronceados producidos por dihidroxiacetona. Nalgunhas persoas, o ton do bronceado por eritrulosa é lixeiramente máis avermellado có bronceado por dihidroxoacetona, o cal podería deberse á sequidade da pel. Cando a eritrulosa se combina con dihidroxiacetona, o bronceado obtido permanece máis tempo e dá un mellor ton de cor á pel. A eritrulosa adoita presentar unha concentración do 1-3% nas cremas autobronceadoras (bronceadores sen sol).

Aínda que o produto máis utilizado nos autobronceadores é a dihidroxiacetona, hai persoas que son alérxicos a dito produto e poden substituíla por eritrulosa, que é máis difícil de obter e, por tanto, bastante máis cara. Porén, ao presentaren ambas as dúas unha estrutura tan semellante, é bastante común que os individuos sensibles á dihidroxiacetona tamén o sexan á eritrulosa.

A eritrulosa reacciona na superficie da pel e non parece que penetre alén da capa de células mortas. Os casos de sensibilidade dan lugar a dermatite, que ás veces poderían deberse a outras causas ou a outros compoñentes das cremas autobronceadoras, como os conservantes, os colorantes, as fragrancias ou os extractos de plantas.

Notas
-----

1. ↑   Moonmangmee D. et al. Department of Biological Chemistry, Faculty of Agriculture, Yamaguchi University, Japan. (2002) L-erythrulose production by oxidative fermentation is catalyzed by PQQ-containing membrane-bound dehydrogenase.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Dihidroxiacetona.
* Bronceado.

### Ligazóns externas

* Bronceado perfecto sen sol

| * v
* c
* e
Tipos de carbohidratos |
| --- |
| Xeral | Aldosa ·  Cetosa ·  Furanosa ·  Piranosa |
| Xeometría | Triosa ·  Tetrosa ·  Pentosa ·  Hexosa ·  Heptosa ·  Anómero ·  Conformación do ciclohexano ·  Mutarrotación |
| Pequenos/Grandes | Triosas: Dihidroxiacetona ·  Gliceraldehido ·  Tetrosas: Eritrosa ·  Eritrulosa ·  Treosa  ·  Heptosas: Sedoheptulosa |
| Pentosas | Arabinosa ·  Desoxirribosa ·  Lixosa ·  Ribosa ·  Ribulosa ·  Xilosa ·  Xilulosa |
| Hexosas | Alosa ·  Altrosa ·  Frutosa ·  Fucosa ·  Glicosa ·  Galactosa ·  Gulosa ·  Idosa ·  Manosa ·  Psicosa ·  Ramnosa ·  Sorbosa ·  Tagatosa ·  Talosa |
| Disacáridos | Lactosa ·  Maltosa ·  Sacarosa  ·  Isomaltosa  ·  Trehalosa ·  Celobiosa |
| Outros Oligosacáridos | Dextrina ·  Estaquiosa ·  Melecitosa ·  Maltodextrina ·  Rafinosa ·  |
| Polisacáridos | Celulosa ·  Dextrano  ·  Glicóxeno ·  Inulina ·  Amidón (Amilosa ·  Amilopectina) ·  Quitina  ·  Goma arábiga  ·  Hemicelulosa  ·  Pectina |
| Glicosaminoglicanos | Sulfato de condroitina ·  Sulfato de dermatán ·  Heparina ·  Sulfato de heparán ·  Hialurona ·  Sulfato de queratán |
| Aminoglicósidos | Amicacina ·  Apramicina ·  Estreptomicina ·  Xentamicina ·  Canamicina ·  Neomicina ·  Netilmicina ·  Paromomicina ·  Tobramicina |
| **Principais familias bioquímicas**Alcaloides ·  Aminoácidos ·  Carbohidratos ·  Carotenoides ·  Cofactores enzimáticos ·  Esteroides ·  Flavonoides ·  Glicósidos ·  Lípidos ·  Péptidos ·  Policétidos ·  Tatrapirrois ·  Terpenos |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q65557091
* MAG: 2775874625

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 40031-31-0
* ECHA: 100.129.795
* PubChem: 162406

 |