O **ácido indol-3-acético** ou **ácido indolacético** (**AIA** ou **IAA**) é a hormona de plantas natural máis común entre o grupo das auxinas. É a auxina máis coñecida, e foi suxeito de amplos estudos en fisioloxía vexetal. Quimicamente, o IAA é un ácido carboxílico no cal o grupo carboxilo está unido por medio dun grupo metileno á posición C-3 dun anel indol.

Biosíntese e actividade biolóxica
---------------------------------

*Artigo principal**:* Auxina.
O IAA prodúcese predominantemente nas células das xemas das plantas e nas follas moi novas. As plantas poden sintetizar IAA por varias vías biosintéticas independentes. Catro delas empezan polo triptófano, pero hai tamén unha vía biosintética independente do triptófano. As plantas producen principalmente IAA a partir de triptófano por medio do ácido indol-3-pirúvico. Na planta *Arabidopsis thaliana* o IAA tamén se produce a partir de triptófano a través da indol-3-acetaldoxima.

O IAA ten moitos efectos, como é típico das auxinas, como inducir o alongamento da célula e a división celular cos resultados que isto supón para o crecemento e desenvolvemento da planta. A unha escala máis grande, o IAA serve como molécula de sinalización necesaria para o desenvolvemento de órganos da planta e a coordinación do crecemento.

Fórmase a partir do triptófano, xunto co triptofol en ratas infectadas polo *Trypanosoma brucei gambiense*.

Análogos sintéticos
-------------------

Hai no mercado auxinas análogas sintéticas do ácido idolacético que poden ser máis baratas e metabolicamente estables, para o seu uso en horticultura, como o ácido indol-3-butírico (IBA) e o ácido 1-naftalenoacético (NAA).

Estudos feitos sobre o IAA na década de 1940 levaron ao descubrimento dos fenoxi herbicidas ácido 2,4-diclorofenoxiacético ácidos 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) e 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T). Igual que o IBA e o NAA, os 2,4-D e 2,4,5-T son análogos metabólica e ambientalmente máis estables do IAA. Porén, cando se pulverizan sobre plantas dicotiledóneas de folla larga, inducen un rápido e incontrolado crecemento, que finalmente as mata. Os primeiros introducíronse en 1946, e o seu uso estaba moi estendido na década de 1950.

Síntese
-------

Quimicamente, poden sintetizarse por reacción do indol co ácido glicólico en presenza dunha base a 250 °C:

Desenvolvéronse moitos métodos para a súa síntese desde a súa síntese orixinal a partir do indol-3-acetonitrilo.

Toxicidade para os órganos humanos
----------------------------------

Fixéronse poucas investigacións sobre os efectos do IAA nos humanos e os datos sobre a súa toxicidade son limitados. Non hai datos sobre efectos carcinóxenos, teratoxénicos, ou no desenvolvemento. O IAA está listado no seu MSDS como potencialmente mutaxénico para as células somáticas de mamíferos. Está listado como un irritante potencial da pel, ollos, e aparato respiratorio, e advírtese aos usuarios que non o inxiran. Os protocolos para a inxestión, inhalación, e exposición á pel e ollos son os estándar para os compostos moderadamente velenosos e inclúen lavar abondosamente a zona afectada de pel ou ollos, e respirar aire fresco en caso de inhalación, e acudir a un médico. Non hai que inducir vómitos no caso de inxestión. Na clasificación NFPA 704 de perigos para a saúde o IAA é de nivel 2, o que denota un risco de incapacitación temporal cunha exposición intensa ou prolongada, pero non crónica, e unha posibilidade de lesións residuais.

Outros usos
-----------

### Efectos no desenvolvemento do cerebro de embrión de rata

Fixéronse estudos para determinar os efectos do IAA e compostos químicos similares sobre o desenvolvemento do córtex cerebral durante a embrioxénese temperán. Un estudo feito en ratas determinou que tales compostos facían diminuír as actividades locomotoras dos embrións ou fetos. Ademais, o tratamento con IAA e o análogo 1(metil)-IAA orixinou un significativo decrecemento do tamaño dos cerebros (en relación co peso corporal) en animais que estaban no día embrionario 21.

### Cancro

O ácido indol-3-acético (IAA) e a HRP ou peroxidase do ravo picante (*Armoracia rusticana*) propuxéronse como posiblemente útiles na terapia do cancro. O IAA reacciona coa HRP. Desta maneira, as células etiquetadas con HRP poden ser matadas selectivamente, porque se producen radicais tóxicos ao producirse a reacción entre o IAA e a HRP. Pero deben facerse máis estudos antes de que poidan empezar os estudos clínicos.

Notas
-----

1. ↑  Simon, Sibu; Petrášek, Jan (2011). "Why plants need more than one type of auxin". *Plant Science* **180** (3): 454–60. PMID 21421392. doi:10.1016/j.plantsci.2010.12.007.
2. ↑  Zhao, Yunde (2010). "Auxin Biosynthesis and Its Role in Plant Development". *Annual Review of Plant Biology* **61**: 49–64. PMC 3070418. PMID 20192736. doi:10.1146/annurev-arplant-042809-112308.
3. ↑  Mashiguchi, Kiyoshi; Tanaka, Keita; Sakai, Tatsuya; Sugawara, Satoko; Kawaide, Hiroshi; Natsume, Masahiro; Hanada, Atsushi; Yaeno, Takashi; Shirasu, Ken (2011). "The main auxin biosynthesis pathway in Arabidopsis". *Proceedings of the National Academy of Sciences* **108** (45): 18512–7. Bibcode:2011PNAS..10818512M. PMC 3215075. PMID 22025724. doi:10.1073/pnas.1108434108.
4. ↑  Won, Christina; Shen, Xiangling; Mashiguchi, Kiyoshi; Zheng, Zuyu; Dai, Xinhua; Cheng, Youfa; Kasahara, Hiroyuki; Kamiya, Yuji; Chory, Joanne (2011). "Conversion of tryptophan to indole-3-acetic acid by TRYPTOPHAN AMINOTRANSFERASES OF ARABIDOPSIS and YUCCAs in Arabidopsis". *Proceedings of the National Academy of Sciences* **108** (45): 18518–23. Bibcode:2011PNAS..10818518W. PMC 3215067. PMID 22025721. doi:10.1073/pnas.1108436108.
5. ↑  Sugawara, Satoko; Hishiyama, Shojiro; Jikumaru, Yusuke; Hanada, Atsushi; Nishimura, Takeshi; Koshiba, Tomokazu; Zhao, Yunde; Kamiya, Yuji; Kasahara, Hiroyuki (2009). "Biochemical analyses of indole-3-acetaldoxime-dependent auxin biosynthesis in Arabidopsis". *Proceedings of the National Academy of Sciences* **106** (13): 5430–5. Bibcode:2009PNAS..106.5430S. JSTOR 40455212. PMC 2664063. PMID 19279202. doi:10.1073/pnas.0811226106.
6. ↑  Short-Term Metabolism of [14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense. Henry Howard Stibbs and John Richard Seed, J Infect Dis. 1975, volume 131, issue 4, pages 459-462, doi 10.1093/infdis/131.4.459
7. ↑  Johnson, Herbert E.; Crosby, Donald G. (1964), "Indole-3-acetic Acid", Org. Synth. 44: 64 ; Coll. Vol. 5: 654 }}
8. ↑  Majima, Rikō; Hoshino, Toshio (1925). "Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von β-Indolyl-alkylaminen". *Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)* **58** (9): 2042–6. doi:10.1002/cber.19250580917.
9. ↑  "Indole-3-Acetic Acid: Material Safety Data Sheet." November 2008.
10. ↑  Furukawa, Satoshi; Usuda, Koji; Abe, Masayoshi; Ogawa, Izumi (2005). "Effect of Indole-3-Acetic Acid Derivatives on Neuroepithelium in Rat Embryos". *The Journal of Toxicological Sciences* **30** (3): 165–74. PMID 16141651. doi:10.2131/jts.30.165.
11. ↑  Kawano, T (2003). "Possible use of indole-3-acetic acid and its antagonist tryptophan betaine in controlled killing of horseradish peroxidase-labeled human cells". *Medical Hypotheses* **60** (5): 664–6. PMID 12710900. doi:10.1016/S0306-9877(03)00012-4.

|  |  |
| --- | --- |
|  | Commons ten máis contidos multimedia sobre:  ***Ácido indol-3-acético*** |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q411208
* EBID: ID
* GND: 4242054-4
* JSTOR: indoleacetic-acids
* LCCN: sh85065729
* MAG: 2778707554

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 87-51-4
* ChEBI: 16411
* ChEMBL: CHEMBL82411
* ChemSpider: 780
* DrugBank: 07950
* DTXSID: DTXSID5020738
* ECHA: 100.001.590
* HMDB: HMDB0000197
* KEGG: C00954
* KNApSAcK: C00000100
* MeSH: C030737
* PubChem: 802
* UNII: 6U1S09C61L

 |