Estrutura química
Fórmula da metionina ionizada.
Modelo tridimensional
A **metionina** (abreviada como **Met** ou **M**) é un α-aminoácido coa fórmula química HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3, que forma parte das proteínas, polo que é un aminoácido proteinoxénico. É un aminoácido esencial cunha cadea lateral neutra non polar e con xofre. O seu punto isoeléctrico é 5,74.

Función
-------

O ciclo de Yang ou ciclo da metionina.
Xunto coa cisteína, a metionina é un dos aminoácidos proteicos que conteñen xofre. O seu derivado, a S-adenosilmetionina (SAM), serve como doante metilos. A metionina é un intermediario na biosíntese da cisteína, a carnitina, a taurina, a lecitina, a fosfatidilcolina e outros fosfolípidos. Unha conversión defectuosa da metionina pode causar ateroesclerose.

Este aminoácido úsano as plantas para a síntese de etileno. Este proceso coñécese como ciclo de Yang ou o ciclo da metionina.

A metionina está codificada por un só codón do código xenético, o AUG. Como este codón funciona tamén como codón de iniciación, todas as proteínas eucariotas e de arqueas empezan a traducirse empezando por metionina, aínda que modificacións postraducionais poden eliminala despois. Nas bacterias as proteínas empezan por *N*-formilmetionina.

Biosíntese
----------

A metionina é un aminoácido esencial, polo que non pode ser sintetizado polos humanos, e debe inxerirse na dieta. Nas plantas e microorganismos, a metionina sintetízase por unha vía que utiliza tanto ácido aspártico coma cisteína. Primeiro, o ácido aspártico convértese, vía β-aspartil-semialdehido, en homoserina, introducindo un par de grupos metilenos contiguos. A homoserina convértese en 0-succinilhomoserina, a cal reacciona coa cisteína para producir cistationina, que é escindida para dar paso á homocisteína. A posterior metilación do grupo tiol por folatos orixina a metionina. Tanto a cistationina-γ-sintetase coma a cistationina-β-sintetase requiren piridoxil-5’-fosfato como cofactor, mentres que a homocisteína metiltransferase require vitamina B12 como cofactor.

Os encimas que participan na biosíntese da metionina son:

* Aspartoquinase
* β-aspartato semialdehido deshidroxenase
* homoserina deshidroxenase
* homoserina acetiltransferase
* cistationina-γ-sintetase
* cistationina-β-liase
* metionina sintetase (en mamíferos, este paso é efectuado pola homocisteína metiltransferase)

Resumo metabólico da metionina.
(*S*)-metionina (esquerda) e (*R*)-metionina (dereita) en forma zwitteriónica a pH neutro.
*Encimas*:

* EC 2.1.1.- Metil Transferases SAM dependientes
* EC 2.1.1.5 Betaína-homocisteína S-metiltransferase
* EC 2.1.1.13 Metionina sintase
* EC 2.3.1.30 Serina acetiltransferase
* EC 2.3.1.46 Homoserina O-succiniltransferase
* EC 2.5.1.6 Metionina adenosiltransferase
* EC 2.5.1.47 Cisteína sintase
* EC 2.5.1.48 Cistationina γ-sintase
* EC 3.3.1.1 S-Adenosilhomocisteína hidrolase
* EC 4.1.1.57 Metionina descarboxilase
* EC 4.2.1.22 Cistationina-β-sintase
* EC 4.4.1.1 Cistationina γ -liase
* EC 4.4.1.8 Cistationina-β-liase

Sínteses
--------

A metionina racémica pode sintetizarse a partir do dietil sodio ftalimidomalonato por alquilación con cloroetilmetilsulfuro (ClCH2CH2SCH3) seguido de hidrólise e descarboxilación.

Degradación
-----------

Na súa degradación oxidativa a metionina orixina succinil-CoA, polo que é un aminoácido glicoxénico.

Outras vías bioquímicas
-----------------------

Aínda que os mamíferos non poden sintetizar metionina, esta pode utilizarse en diversas vías bioquímicas:

### Xeración de homocisteína

A metionina convértese en S-adenosilmetionina (SAM) por acción da metionina adenosiltransferase.

A S-adenosilmetionina serve como doante de metilos en moitas reaccións de metiltransferase e convértese en *S*-adenosilhomocisteína (SAH).

A Adenosilhomocisteinase converte a S-adenosilhomocisteína en homocisteína.

A homocisteína pode ter dous destinos: pode usarse para rexenerar a metionina, ou para formar cisteína.

### Rexeneración da metionina

A metionina pode rexenerarse a partir da homocisteína por acción da metionina sintase.

A homocisteína pode tamén remetilarse usando glicina betaína (NNN-trimetil glicina, TMG) a metionina pola acción do encima betaína-homocisteína metiltransferase (E.C.2.1.1.5, BHMT). Este encima supón o 1,5% de todas as proteínas solubles do fígado, e probas recentes suxiren que pode ter unha influencia maior ca a metionina sintase sobre a homeostase da metionina e homocisteína.

### Conversión a cisteína

A homocisteína pode converterse en cisteína.

* Cistationina-β-sintase (un encima PLP-dependente) combina a homocisteína e a serina para producir cistationina. Esta, en lugar de degradarse vía cistationina-β-liase, como na vía biosintética, escíndese en cisteína e α-cetobutirato por medio da cistationina-γ-liase.
* O encima α-cetoácido deshidroxenase converte o α-cetobutirato en propionil-CoA, o cal se metaboliza a succinil-CoA nun proceso en tres pasos.

Biosíntese de poliaminas
------------------------

As poliaminas espermina e espermidina requiren a transferencia dun sustituínte 3-aminopropil ao nitróxeno dunha molécula de putrescina ou de espermina. Dito grupo obtense por descarboxilación da S-adenosilmetionina (SAM). Cando se sintetiza a espermina ou a espermidina, o S-metiltiorribósido sofre unha serie de transformacións de tal maneira que se recupere a metionina. Dita vía coñécese como **Vía de salvamento da metionina** ("*Methionine Salvage Pathway*")

Vía de salvamento da metionina
*Encimas*:

* EC 1.13.11.54 Acirreductona dioxixenase dependente de ferro (II).
* EC 1.13.11.53 Acirreductona dioxixenase dependente de níquel (II)
* EC 2.5.1.22 Espermina sintase
* EC 2.6.1.5 Tirosina transaminase (tamén pode transaminar metionina)
* EC 2.7.1.100 S-Metil-5-tiorribosa quinase
* EC 3.1.3.77 Acirredutona sintase
* EC 3.2.2.16 Metiltioadenosina nucleosidase
* EC 4.1.1.50 S-Adenosilmetionina descarboxilase
* EC 4.2.1.109 Metiltiorribulosa 1-fosfato deshidratase
* EC 5.3.1.23 S-metil-5-tiorribosa-1-fosfato isomerase

Outras biosínteses
------------------

A metionina está implicada na biosíntese de etileno, a nicotianamina, as salinosporamidas e varios glicosinolatos tales como a sinigrina, a glicoqueirolina, a glicoerucina, a glicoiberina, a glicoiberverina, a glicorrafanina e o sulforrafano

Aspectos dietéticos
-------------------

Podemos atopar niveis bastante altos de metionina nas sementes de sésamo, noces do Brasil, peixe , carne e outras sementes. Existen numerosas froitas e vexetais que apenas conteñen metionina. A maioría dos legumes, ten unha cantidade moi baixa de metionina. É costume frecuente en moitas partes do mundo a combinación de alimentos que complementan a súa composición en aminoácidos, como cereais (con metionina) e legumes (con lisina).

A metionina racémica adoita engadirse como ingrediente á comida para mascotas.

Notas
-----

1. ↑  Modelo:RubberBible62nd.
2. ↑  Dawson, R.M.C.; et al. (1959). *Data for Biochemical Research*. Oxford: Clarendon Press.
3. ↑  Jonathan W. Wray, Robert H. Abeles (1995). "The Methionine Salvage Pathway in Klebsiella pneumoniae and Rat Liver IDENTIFICATION AND CHARACTERIZATION OF TWO NOVEL DIOXYGENASES". *The Journal of Biological Chemistry,* **270**: 3147–3153. doi:10.1074/jbc.270.7.3147.
4. ↑  Heilbronn J, Wilson J, Berger BJ. (1999). "Tyrosine aminotransferase catalyzes the final step of methionine recycling in *Klebsiella pneumoniae*.". *J Bacteriol.* **181** (6): 1739–47.
5. ↑
6. ↑
7. ↑  Yolande A. Chan,Angela M. Podevels,Brian M. Kevanya, Michael G. Thomas (2009). "Biosynthesis of polyketide synthase extender units". *Natural Product Reports* **26**: 103. doi:10.1039/b801658p.
8. ↑
9. ↑  Paul M. Dewick (2009). *Medicinal natural products: a biosynthetic approach*. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Cisteína
* Ciclo da metionina
* *N*-formilmetionina

### Ligazóns externas

* Methionine *(en inglés)*
* Metionina *(en castelán)*
* Health Library *(en inglés)*

| * v
* c
* e
Os 20 aminoácidos máis comúns |
| --- |
| Aminoácidos esenciais para os humanos | Fenilalanina ·  Isoleucina ·  Leucina ·  Lisina ·  Metionina ·  Treonina ·  Triptofano ·  Valina  ·  Histidina |
| Outros | Ácido aspártico ·  Ácido glutámico ·  Alanina ·  Arxinina ·  Asparaxina ·  Cisteína ·  Glutamina ·  Glicina ·  Prolina ·  Serina ·  Tirosina |
| **Principais familias bioquímicas**Alcaloides ·  Aminoácidos ·  Carbohidratos ·  Carotenoides ·  Cofactores enzimáticos ·  Esteroides ·  Flavonoides ·  Glicósidos ·  Lípidos ·  Péptidos ·  Policétidos ·  Tatrapirrois ·  Terpenos |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q180341
* BNCF: 20748
* BNF: 12152818d
* EBID: ID
* GEC: 0123319
* LCCN: sh85084391
* MAG: 2780912031

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 59-51-8
* ChEBI: 16811
* ChEMBL: CHEMBL274119
* ChemSpider: 853
* DrugBank: 13972
* DTXSID: DTXSID9020821
* ECHA: 100.000.393
* KEGG: D04983
* MeSH: D064697
* MeSH: D02.886.030.676.089
* NDF-RT: N0000147268
* PubChem: 876
* RxNorm: 9100
* UMLS: C0034504
* UNII: 73JWT2K6T3

 |