Ácido D-β-hidroxibutírico co seu OH no carbono β ou carbono 3.  
Número CAS: 300-85-6.  
Nome IUPAC: Ácido 3-hidroxibutanoico.
O **ácido β-hidroxibutírico** (tamén chamado **ácido 3-hidroxibutírico**  ou, cando está ionizado, **β-hidroxibutirato**) é un hidroxiácido que se considera un corpo cetónico. É un composto de 4 carbonos cun grupo carboxilo e un grupo OH no carbono 3 (ou carbono β, xa que é o 2º despois do carboxilo). A posición do OH é o que lle dá os seus nomes alternativos β-hidroxi ou 3-hidroxi. Ao pH celular normal está ionizado en forma de β-hidroxibutirato. É un composto quiral que ten dous enantiómeros, o ácido D-β-hidroxibutírico e o ácido L-β-hidroxibutírico. Son isómeros do β-hidroxibutirato, o α-hidroxibutirato (co OH no carbono 2) e o γ-hidroxibutirato (co OH no carbono 4). Desde un punto de vista metabólico e fisiolóxico considérase un corpo cetónico, xunto coa acetona e o acetoacetato, pero, en realidade, desde un punto de vista químico non contén ningún grupo cetona, xa que é un hidroxiácido carboxílico. Igual que ocorre cos outros corpos cetónicos, o β-hidroxibutirato tamén aumenta a súa concentración no corpo durante a cetose.

Nos humanos, o β-hidroxibutirato sintetízase no fígado a partir do acetil-CoA. Primeiro o acetil-CoA trnsfórmase en tres pasos encimáticos en acetoacetato libre, que é logo reducido a D-β-hidroxibutirato polo encima β-hidroxibutirato deshidroxenase, que é un encima da membrana mitocondrial interna ligado ao NAD+. O β-hidroxibutirato pode utilizarse como unha fonte de enerxía para o cerebro cando os niveis de glicosa sanguíneos son baixos.. O acetoacetato e o β-hidroxibutirato son transportados polo sangue aos tecidos periféricos, onde poden ser oxidados. 

Os pacientes diabéticos poden analizar a súa urina ou sangue para saber se teñen cetoacidose diabética. Na cetoacidose alcohólica, este corpo cetónico prodúcese en grandes concentracións. Os dous tipos de cetoacidose orixinan un aumento da proporción β-hidroxibutirato: oxalacetato, o que dá lugar a un estancamento do ciclo do ácido cítrico e un desvío da glicosa cara á produción de corpos cetónicos.

Na industria, pode utilizarse para a síntese de plásticos biodegradables, como o poli(3-hidroxibutirato). Este polímero pode ser producido bioloxicamente por diversas bacterias, que o usan como fonte carbonada de enerxía; a produción é especialmente abundante na bacteria *Alcaligenes eutrophus*.

Notas
-----

1. ↑  PubChem compound 3-hydroxybutyric acid
2. ↑  ChemSpider β-Hydroxybutyric acid
3. ↑  CHEBI 3-hydroxybutyric acid
4. ↑  O. E. Owen; et al. (1967). "Brain Metabolism during Fasting". *The Journal of Clinical Investigation* **46** (10): 1589–1595. PMC 292907. PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650.
5. ↑  Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga (1988). "Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate". *Macromolecules* **21** (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012.

Véxase tamén
------------

* Cetoxénese
* Corpo cetónico

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q223092
* EBID: ID
* MAG: 2780619205

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 300-85-6
* ChEBI: 20067
* ChEMBL: CHEMBL1162496
* ChemSpider: 428
* DTXSID: DTXSID60859511
* ECHA: 100.005.546
* HMDB: HMDB0000357
* MeSH: D020155
* MeSH: D02.241.081.114.937.349
* PubChem: 441
* UNII: TZP1275679

 |