Estrutura química do  
 benzo[*a*]pireno.
Estrutura química do benzo[*e*]pireno.
Un **benzopireno** é un composto orgánico coa fórmula C20H12. Desde un punto de vista estrutural, os isómeros incoloros do benzopireno son hidrocarburos pentacíclicos e son produtos de fusión do pireno e un grupo fenileno. Dúas especies isómeras do benzopireno son o benzo[*a*]pireno e o, menos común, benzo[*e*]pireno. Pertencen á clase química dos hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Características
---------------

Compostos relacionados cos benzopirenos son os ciclopentapirenos, dibenzopirenos, indenopirenos e naftopirenos. O benzopireno é un compoñente da pez e aparece xunto con outras especies aromáticas pentacíclicas relacionadas como o piceno, os benzofluorantenos, e o perileno. Emítense de forma natural durante os incendios forestais e as erupcións volcánicas e poden tamén atoparse no alcatrán de hulla, fume dos cigarros, fume da combustión da madeira, e de comidas queimadas ou torradas como o café. Os fumes que se orixinan de goteos de graxas de alimentos que caen en brasas de carbón vexetal son ricos en benzopirenos, os cales poden condensarse en alimentos feitos á grella.

Os benzopirenos son problemáticos porque se intercalan no ADN, interferindo coa transcrición. Considéranse contaminantes e carcinóxenos. Foron especialmente ben investigados os mecanismos de acción das modificacións do ADN relacionadas co benzo[*a*]pireno e relaciónanse coa actividade do citocromo P450 da subclase 1A1 (CYP1A1). Aparentemente, a alta actividade do CYP1A1 na mucosa intestinal impide que entren cantidades importantes do benzo[*a*]pireno inxerido no sangue portal e na circulación sistémica. O mecanismo de detoxificación intestinal (pero non o hepático) parece depender de receptores que recoñecen compoñentes da superficie bacteriana (TLR2).

Existen probas que ligan o benzo[*a*]pireno coa formación de cancro pulmonar.

En 2014 a NASA anunciou a preparación dunha base de datos moi mellorada para rastrear no Universo hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAHs), entre os que se inclúen os benzopirenos. Considérase que máis do 20% do carbono existente no Universo pode estar asociado con PAHs, que son os posibles materiais de partida para a formación de vida extraterrestre (abioxénese). Os PAHs puideron terse formado pouco despois do Big Bang, están moi estendidos por todo o Universo, e están asociados coas estrelas novas e os exoplanetas.

Notas
-----

1. ↑  W. D. Betts "Tar and Pitch" in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/0471238961.20011802052020.a01 10.1002/0471238961.20011802052020.a01
2. ↑  Larsson, B. K.; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). "Polycyclic aromatic hydrocarbons in grilled food". *J Agric Food Chem.* **31** (4): 867–873. PMID 6352775. doi:10.1021/jf00118a049.
3. ↑  Uno, S.; Dalton, TP; Dragin, N; Curran, CP; et al. (2006). "Oral Benzo[a]pyrene in Cyp1 knockout mouse lines: CYP1A1 important in detoxication, CYP1B1 metabolism required for immune damage independent of total-body burden and clearance rate". *Mol Pharmacol.* **69** (4): 1103–1112. PMID 16377763. doi:10.1124/mol.105.021501.
4. ↑  Uno, S.; Dragin, N; Miller, ML; Dalton, TP; et al. (2008). "Basal and inducible CYP1 mRNA quantitation and protein localization throughout the mouse gastrointestinal tract". *Free Radic Biol Med.* **44** (4): 570–83. PMC 2754765. PMID 17997381. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2007.10.044.
5. ↑  Do, KN; Fink, LN; Jensen, TE; Gautier, L; Parlesak, A (2012). Lebedeva, Irina V, ed. "TLR2 controls intestinal carcinogen detoxication by CYP1A1". *PLoS ONE* **7** (3): e32309. PMC 3307708. PMID 22442665. doi:10.1371/journal.pone.0032309.
6. ↑  Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M.-s.; Pfeifer, G. P. (1996). "Preferential Formation of Benzo[a]pyrene Adducts at Lung Cancer Mutational Hotspots in P53". *Science* **274** (5286): 430–2. PMID 8832894. doi:10.1126/science.274.5286.430.
7. ↑  Hoover, Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". *NASA*. Arquivado dende o orixinal o 10 de maio de 2020. Consultado o February 22, 2014.

|  |  |
| --- | --- |
|  | Wikimedia Commons ten máis contidos multimedia na categoría:  ***Benzopireno*** |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q1501961
* MAG: 2779229383

 |