Estrutura xeral da POEA
A **POEA** ou **polioxietilenamina** (tamén chamada **amina de sebo polietoxilado**) é un conxunto de surfactantes non iónicos derivados das graxas animais (sebo). Utilízanse principalmente como emulsificantes e humectantes para formulacións agroquímicas, como pesticidas e herbicidas (por exemplo, o glifosato).

Síntese
-------

A graxa animal é hidrolizada para orixinar unha mextura de ácidos graxos libres, tipicamente os ácidos oleico (37–43%), palmítico (24–32%), esteárico (20–25%), mirístico (3–6%) e linoleico (2–3%). Estes son despois convertidos en aminas graxas por medio do proceso do nitrilo antes de ser etoxiladas con óxido de etileno; isto fainos hidrosolubles e anfifílicos. A lonxitude da cola graxa e o grao de etoxilación determinan as propiedadeds globais do surfactante. Debido a isto, ao ser sintetizada a partir dun material impuro, a POEA é tamén unha mestura de compostos.

Propiedades
-----------

Como aditivo do glifosato (herbicida pesticida), este tensioactivo ten a misión de: 

* Mellorar a mollabilidade da superficie das plantas hidrófobas para unha cobertura máxima.
* Axudar á penetración a través da superficie da planta.
* Aumentar a fitotoxicidade da molécula activa que a acompaña e reforza.

Composición e uso
-----------------

A POEA utilizada como surfactante denomínase na literatura MON 0139 ou polioxietilenamina. Forma parte do herbicida Roundup. Unha amina de sebo etoxilado (CAS No. 61791-26-2), está na Lista 3 da Axencia de Protección Ambiental dos Estados Unidos de Ingredientes Inertes de Pesticidas.":14

Roundup Pro é unha formulación de glifosato que contén un surfactante "amina de sebo polietoxilado éster fosfato neutralizado". En 1997 non se publicou información en canto ás diferenzas químicas entre o surfactante en Roundup e Roundup Pro.:14

As concentracións de POEA van desde <1% en formulacións de glifosato listas para usar a concentracións do 21%. A POEA constitúe o 15% de formulacións de Roundup e o surfactante de amina de sebo polietoxilado éster fosfato neutralizado constitúe o 14,5% do Roundup Pro.:14

Os surfactantes engádense ao glifosato para permitir a captación efectiva de glifosato hidrosoluble a través das cutículas das plantas, que son hidrófobas e reduce a cantidade de glifosato lavado das plantas pola chuvia.:96

Efectos ambientais
------------------

A complexidade química da POEA fai que sexa difícil de estudar no medio ambiente.:96

A POEA é tóxica para especies acuáticas como peixes e anfibios. Como tamén outros surfactantes, pode afectar o transporte de membrana e pode a miúdo actuar como narcótico xeral.

En experimentos de laboratorio a POEA ten unha vida media nos solos de menos de 7 días. O lavado do solo asúmese que é mínimo e a vida media estimada en corpos de auga sería dunhas dúas semanas. Os experimentos de campo mostraron que a vida media da POEA en augas pouco profundas é dunhas 13 horas, "o que apoia máis o concepto de que calquera efecto potencial directo dos produtos formulados sobre os organismos en augas naturais é probable que ocorra en moi pouco tempo postratamento en vez de como resultado de toxicidade crónica ou postergada.":96

Unha revisión da literatura proporcionada pola EPA en 1997 encontrou que a POEA era xeralmente máis potente para causar toxicidade aos organismos acuáticos que o glifosato, e que a POEA se fai máis potente en ambientes máis alcalinos. (A potencia mídese pola dose letal media (LD50); unha baixa LD50 significa que só unha pequena dose da substancia chega para que sexa letal; unha LD50 alta significa que se necesita unha alta dose para que mate.) O glifosato ten unha LD50 que vai de ser 4,2 veces a da POEA para larvas de mosquito a pH 6,5, a ser 369 veces a da POEA para a troita arco da vella a pH 9,5 (como comparación, a pH 6,5 o LD50 do glifosato era 70 veces o da POEA para a troita arco da vella).:18 O valor de pH da maioría de ríos e lagos está entre 6,0 e 9,0; as especies de peixes son danadas pola auga que teña un valor de pH fóra deste rango.

Toxicidade humana
-----------------

Unha revisión publicada en 2000, avaliou estudos que se realizaran con propósitos reguladores así como informes de investigación publicados. Encontrou que "non había toxicidade significativa en estudos agudos, subcrónicos e crónicos. A exposición ocular directa á formulación concentrada de Roundup pode ter como resultado a irritación transitoria, mentres que as dilucións das fumigacións normais causan, como máximo, só efectos mínimos. Os datos de xenotoxicidade para o glifosato e o Roundup foron estimados usando unha estratexia que valora o peso das evidencias e criterios de avaliación estándar. Non houbo probas convincentes de que houbese un dano directo ao ADN in vitro ou in vivo, e conclíuse que o Roundup e os seus compoñentes non posúen un risco para a produción de mutacións herdables/somáticas en humanos. ...O glifosato, AMPA e POEA non eran teratoxénicos ou tóxicos no desenvolvemento.... Igualmente non haoubo efectos adversos en tecidos reprodutores nos animais tratados con glifosato, AMPA ou POEA en estudos crónicos e/ou subcrónicos. Os resultados a partir de estudos estándar con estes materiais tampouco puideron mostrar ningún efecto indicativo de modulación endócrina. Por tanto, conclúese que o uso do herbicida Roundup non ten como resultado efectos adversos no desenvolvemento, reprodución ou sistemas endócrinos en humanos e outros mamíferos. ... Concluíuse que, nas condicións actuais e esperadas de uso, o herbicida Roundup non posúe un risco para a raúde humana."

Outra revisión, publicada en 2004, dixo que con respecto ás formulacións do glifosato, "os estudos experimentais suxiren que a toxicidade do surfactante, polioxietilenamina (POEA), é maior que a toxicidade do glifosato só e as formulacions comerciais soas. Hai evidencias insuficientes para concluír que as preparacións de glifosato que conteñen POEA son máis tóxicas que as que conteñen os surfactantes alternativos. Aínda que os surfactantes probablemente contribúen á toxicidade aguda das formulacións de glifosato, o peso das evidencias está en contra de que os surfactantes potencien a toxicidade do glifosato."

Notas
-----

1. 1 2 3 4  Gary L. Diamond and Patrick R. Durkin Effects of Surfactants on the Toxicitiy of Glyphosate, with Specific Reference to RODEO Report submitted to Leslie Rubin, COTR, Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS). Biotechnology, Biologics and Environmental Protection, Environmental Analysis and Documentation, United States Department of Agriculture, February 6, 1997
2. 1 2  Bradberry SM, Proudfoot AT, Vale JA. Glyphosate poisoning Toxicol Rev. 2004;23(3):159-67. Review. (subscription required)
3. 1 2 3 4  Dean G. Thompson Ecological Impacts of Major Forest-Use Pesticides Ecological Impacts of Toxic Chemicals, Bentham Science Publishers Ltd, 2011, Chapter 5, 88-110. Cita: "...debido á complexidade química do surfactante POEA e a dificultade resultante de analizar para matrices ambientais complexas, o compartimento ambiental da POEA en ecosistemas forestais naturais non foi estudada especificamente."
4. ↑  Robertson-Bryan, Inc (1 May 2004). "Technical Memorandum pH Requirements of Freshwater Aquatic Life" (PDF). www.waterboards.ca.gov. p. 15. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 25 de outubro de 2020.
5. ↑  Williams GM, Kroes R, Munro IC. Safety evaluation and risk assessment of the herbicide Roundup and its active ingredient, glyphosate, for humans Regul Toxicol Pharmacol. 2000 Apr;31(2 Pt 1):117-65. Review.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q426288
* MAG: 2776416240

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 61791-26-2
* DTXSID: DTXSID6051273
* ECHA: 100.105.649

 |