Dihidrotestosterona.  
Número CAS: 521-18-6.   
Nome IUPAC: 17β-hidroxi-5α-androstan-3-ona.  
Outros nomes: (5α,17β)-17-Hidroxiandrostan-3-ona.
Modelo da dihidrotestosterona.
A **dihidrotestosterona** (**DHT**), tamén chamada **5α-dihidrotestosterona** (**5α-DHT**) ou **androstanolona** (DCI), é un andróxeno, metabolito biolóxico activo da hormona esteroide testosterona. A DHT sintetízase principalmente na próstata, testículos, folículos pilosos e glándulas suprarrenais por acción do encima 5α-redutase. Este encima reduce o dobre enlace entre os carbonos 4 e 5 da hormona testosterona.

Efectos no desenvolvemento sexual
---------------------------------

Testosterona na que se ve a diferenza coa dihidrotestosterona no dobre enlace 4,5 no anel A da esquerda.
Nos homes, aproximadamente o 5% da testosterona é sometida a unha redución-5α para formar un andróxeno máis potente, a dihidrotestosterona. A DHT ten unha afinidade polo receptor androgénico tres veces máis alta ca a testosterona e de 15-30 veces máis alta cós andróxenos suprarrenais. Durante a embrioxénese, a DHT desempeña un papel esencial na formación dos xenitais externos masculinos, e no adulto actúa como o andróxeno principal na próstata e folículos pilosos.

Un exemplo que ilusta a importancia da DHT para o desenvolvemento das características sexuais secundarias é a doenza conxénita deficiencia de 5-alfa-redutase. Esta doenza pode orixinar pseudohermafroditismo. Os individuos con esta condición presentan xeralmente tanto próstatas coma xenitais masculinos subdesenvolvidos. Estes individuos son usualmente criados como nenas debido á falta dun órgano xenital masculino visible. No inicio da puberdade, estes individuos teñen niveis de DHT moi baixos, pero os seus niveis de testosterona elévanse normalmente. A súa musculatura desenvólvese igual ca no resto dos adultos. Despois da puberdade, os homes con esta condición teñen unha grande deficiencia de pelo pubiano e corporal, e non teñen alopecia androxénica.

A diferenza doutros andróxenos como a testosterona, a DHT non pode ser transformada en estradiol polo encima aromatase. Este feito pode utilizarse en investigación para distinguir entre os efectos da testosterona unida a un receptor de andróxenos e os causados pola testosterona transformada en estradiol e posteriormente unida aos receptores de estróxenos.

Patoloxía
---------

No home, a DHT é o factor principal na aparición de alopecia androxénica. Porén, a alopecia feminina é máis complexa, e a DHT é só unha das varias causas posibles. Os niveis elevados de DHT na muller poden provocar o desenvolvemento de caracteres sexuais masculinos andróxinos, incluíndo un agravamento da voz ou a presenza de pilosidade facial. 
A DHT ten un papel no desenvolvemento e exacerbación da hiperplasia benigna de próstata, e tamén no cáncer prostático por medio do agrandamento desta glándula. Porén, existen evidencias de que a DHT ten, paradoxalmente, efectos case nulos sobre o crecemento da próstata. Este descubrimento abriu o debate sobre o uso da DHT en vez da testosterona en terapias de substitución de andróxenos. O crecemento e diferenciación prostáticos son altamente dependentes das hormonas sexuais, especialmente da DHT.
A DHT tamén participa no desenvolvemento dalgúns casos de acne.

Tratamento
----------

Os inhibidores da 5α-redutase son principalmente utilizadas para o tratamento de dúas condicións, a alopecia androxénica e a hiperplasia benigna de próstata. Estes inclúen a *finasterida*, prescrita para ambas as condicións, e a *dutasterida*, prescrita principalmente para a hiperplasia benigna prostática. A dutasterida é tres veces máis potente ca a finasterida, e inhibe o encima de tipo II produtor de DHT e é 100 veces máis potente inhibindo o encima de tipo I. Actualmente, a administración de DHT non é frecuente no tratamento contra a deficiencia de andróxenos.

Investigación recente
---------------------

Segundo os científicos da Escola de Medicina da Universidade de Boston, os fármacos do tipo inhibidores da 5α-redutase (5α-RIs) entre os que se encontran a finasterida (de nome comercial *Propecia* e *Proscar*) e a dutasterida poderían causar perda de libido, disfunción eréctil, disfunción exaculatoria e potencial depresión nalgúns homes.

Metabolismo
-----------

A DHT convértese en 3α-androstanodiol e 3β-androstanodiol.

Notas
-----

1. ↑  ChEBI European Bioinformatics Institute
2. ↑  PubChem compound Dihydrotestosterone
3. ↑  "ChemSpider". Arquivado dende o orixinal o 21 de outubro de 2012. Consultado o 13 de marzo de 2012.
4. ↑  
Principles of Orthomolecularism | Google books
5. ↑  National Center for Biotechnology Information (NCBI) | The Effect of 5α-Reductase Inhibition With Dutasteride and Finasteride on Bone Mineral Density, Serum Lipoproteins, Hemoglobin, Prostate Specific Antigen and Sexual Function in Healthy Young Men
6. ↑  "DHT | Is It All Bad? | Mesomorphosis.com". Arquivado dende o orixinal o 16 de outubro de 2011. Consultado o 13 de marzo de 2012.
7. ↑
8. ↑  "Dihydrotestosterone: a rationale for its use as a non-aromatizable androgen replacement therapeutic agent". Arquivado dende o orixinal o 02 de xuño de 2009. Consultado o 13 de marzo de 2012.
9. ↑  What Is DHT? What is its Role in Hair Loss? | Medical News TODAY
10. ↑  American Hair Loss Association | Women's Hair Loss / Causes of Hair Loss
11. ↑  "Prostate Enlargement (Benign Prostatic Hyperplasia". *ehealthMD*. Arquivado dende o orixinal o 05 de xuño de 2011. Consultado o 13 de marzo de 2012.
12. ↑  Dihydrotestosterone: a rationale for its use as a non-aromatizable androgen replacement therapeutic agent.
13. ↑  Prostate Size and Risk of High-Grade, Advanced Prostate Cancer and Biochemical Progression After Radical Prostatectomy: A Search Database Study | Journal of Clinical Oncology
14. ↑  "Update on Dutasteride". *IAHRS Hair Transplant & Hair Loss Info Center*. Arquivado dende o orixinal o 23 de decembro de 2009. Consultado o 13 de marzo de 2012.
15. ↑  Estudio advierte que medicina contra la calvicie podría afectar salud sexual *(en castelán)*
16. ↑  Fertil Steril. 1995 Oct;64(4):736-9.
Metabolism of dihydrotestosterone to 5 alpha-androstane-3 alpha, 17 beta-diol glucuronide is greater in the peripheral compartment than in the splanchnic compartment. University of Southern California School of Medicine, Los Angeles, USA.

Ligazóns externas
-----------------

| * v
* c
* e
Sistema endócrino: hormonas |
| --- |
| Glándulasendócrinas | 

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Eixe Hipotalámico-hipofisario | 

|  |  |
| --- | --- |
| Hipotálamo | GnRH ·  TRH ·  dopamina ·  CRH ·  GHRH/somatostatina  ·  hormona concentradora da melanina |
| Neurohipófise | Vasopresina ·  Oxitocina |
| Adenohipófise | Con subunidade α (FSH, LH, TSH) ·  prolactina ·  Derivadas da POMC (CLIP, ACTH, MSH, endorfinas, lipotropina) ·  hormona do crecemento (GH) |

 |
| Eixe adrenal |  **Córtex adrenal:** aldosterona ·  cortisol ·  DHEA **Medula adrenal:** adrenalina (epinefrina) ·  noradrenalina (norepinefrina) |
| Eixe tiroide |  **Tiroide:** hormona tiroide (T3 e T4) ·  calcitonina **Paratiroide:** hormona paratiroide (PTH) |
| Eixe gonadal | **Testículo:** testosterona ·  AMH ·  inhibina
 **Ovario:** estróxeno (estradiol) ·  proxesterona ·  activina  ·  inhibina ·  relaxina (embarazo) 
 **Placenta:** hCG (con subunidade α) ·  HPL ·  estróxeno ·  proxesterona |
| Outros |  **Páncreas:** glicagón ·  insulina ·  amilina ·  somatostatina ·  polipéptido pancreático
 **Glándula pineal:** melatonina |

 |
| Outrosórganos | **Timo:** timosina ·  timopoetina ·  timulina
*Aparato dixestivo:*  **Estómago:** gastrina ·  ghrelina ·   **Duodeno:**  colecistoquinina ·  GIP ·  secretina ·  motilina ·  VIP ·   **Íleo:**  enteroglicagón · péptido YY ·  **Fígado/**outros: factor de crecemento similar á insulina (IGF-1, IGF-2)
 **Tecido adiposo:** leptina ·  adiponectina ·  resistina
**Esqueleto:** osteocalcina
 **Riles:** *Aparato xustaglomerular* (renina) ·  *células peritubulares* (EPO) ·  calcitriol ·  prostaglandina
 **Corazón:** péptido natriurético auricular (ANP)  ·  péptido natriurético cerebral (BNP) |
| Tipos: *Hormona peptídica* ·  *Hormona esteroide* ·  *Hormona derivada de aminoácidos* |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q411054
* EBID: ID
* MAG: 2779881493

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ATC: A14AA01
* CAS: 521-18-6
* ChEBI: 16330
* ChEMBL: CHEMBL27769
* ChemSpider: 10189
* DrugBank: 02901
* DTXSID: DTXSID9022364
* ECHA: 100.007.554
* HMDB: HMDB0002961
* IEDB: 135868
* IUPHAR: 2856
* KEGG: C03917
* MeSH: D013196
* MeSH: D04.210.500.054.040.248
* PubChem: 10635
* RxNorm: 10379
* UNII: 08J2K08A3Y

 |