*Non confundir co ácido docosahexaenoico, que tamén se abrevia como DHA.*

A **dihidroxiacetona** ou **DHA** é un monosacárido de tres átomos de carbono (triosa) cun grupo cetona (cetosa), polo que pertence ao grupo das cetotriosas. Utilízase como ingrediente en produtos cosméticos para o bronceado, e derivados seus son importantes no metabolismo. Obtense xeralmente de fontes vexetais como a remolacha ou a cana de azucre, por fermentación da glicerina.

Propiedades químicas
--------------------

É unha cetotriosa coa fórmula C3H6O3. O seu aspecto é o dun po higroscópico cristalino de cor branca. Ten un sabor doce e un olor característico. É a máis simple de todas as cetosas, xa que, ao ter só 3 carbonos, non posúe quiralidade e é o único monosacárido sen actividade óptica. O seu estado normal é a dun dímero, que se pode disolver lentamente nunha solución dunha parte de auga e 15 de etanol. Cando está en forma de monómero é moi soluble en auga, etanol, éter etílico e acetona.

A dihidroxiacetona, xunto co gliceraldehido, pode sintetizarse artificialmente por oxidación suave da glicerina, con algún axente oxidante como o peróxido de hidróxeno e un sal ferroso que actúe como catalizador.

Bioloxía
--------

A forma fosforilada da dihidroxiacetona, a dihidroxiacetona fosfato (DHAP), é un importante intermediario do metabolismo que intervén na glicólise, gliconeoxénese, ciclo de Calvin da fotosíntese, e na síntese de lípidos  que conteñen glicerina.

Cando a DHA se combina con piruvato obtense un suplemento nutricional moi demandado polos deportistas, xa que tomado por vía oral potencia a biodegradación das graxas e incrementa a masa muscular.

Aplicacións
-----------

A dihidroxiacetona describiuse inicialmente na década de 1920 como un axente bronceador da pel, por científicos alemáns. Observouse que aplicada sobre a pel durante as irradiacións con raios X causaba o bronceado da pel.

Na década de 1950, Eva Wittgenstein da Universidade de Cincinnati retomou as investigacións relacionadas coa DHA. Os seus estudos proponían o uso da dihidroxiacetona como fármaco oral para o tratamento de nenos que padecían a glicoxenose, unha doenza relacionada con trastornos no metabolismo do glicóxeno. Os rapaces recibían durante o tratamento elevadas doses de dihidroxiacetona por vía oral que, ocasionalmente, podían derramarse sobre a súa pel. O persoal sanitario observou que as zonas da pel que estiveran en contacto coa dihidroxiacetona volvíanse escuras (bronceábanse) ás poucas horas da exposición. Eva Wittgenstein continuou os seus estudos probando solucións de dihidroxiacetona líquida na súa propia pel e demostrando desta forma o efecto pigmentario observado nos nenos con glicoxenose. Tamén demostrou que a dihidroxiacetona non penetraba alén do estrato córneo da pel, é dicir, da capa das células mortas da pel.

Estudos posteriores analizaron o efecto bronceador da dihidroxiacetona sobre a pel en pacientes que estaban recibindo tratamento para a vitilixe.

O efecto bronceador da DHA sobre a pel demostrouse que non é tóxico e similar á reacción de Maillard, descrita en 1912 por Louis Camille Maillard, e utilizada amplamente na industria alimentaria. A nivel molecular a dihidroxiacetona reacciona cos residuos de aminoácidos que forman parte das proteínas contidas na capa de queratina da superficie da pel. Varios aminoácidos poden reaccionar de formas diferentes coa dihidroxiacetona, xerando diferentes tonalidades de cor desde a amarela á castaña. Os pigmentos resultantes denomínanse melanoidinas, que son similares en cor á melanina, a substancia natural que existe en capas máis profundas da pel, volvéndoa bronceada cando se expón aos raios ultravioletas.

### Enoloxía

As bacterias *Acetobacter aceti* e *Gluconobacter oxydans* utilizan glicerina como fonte de carbono para formar dihidroxiacetona, que sintetizan por cetoxénese da glicerina. Isto pode afectar á calidade do sabor do viño, facéndoo máis doce. A dihidroxiacetona pode reaccionar co aminoácido prolina orixinando un aroma que lembra o cheiro da terra. Ademais, a dihidroxiacetona pode afectar á actividade antimicrobiana no viño, debido á súa capacidade de unir radicais SO2.

### Bronceado

A dihidroxiacetona considérase o aditivo autobronceador máis efectivo coñecido ata a data. 
Na década de 1970 a FDA (Food and Drug Administration) dos EEUU engadiu a dihidroxiacetona á lista de ingredientes cosméticos aprobados de forma permanente.

Na década de 1980 apareceron no mercado novas fórmulas de autobronceadores que producían unha cor da pel moito máis natural que as primeiras aparecidas anos atrás, que tiveron moi boa acollido no mercado. Actualmente, a dihidroxiacetona é o principal compoñente activo en todos os produtos autobronceadores. Pode utilizarse soa ou en combinación con outros compoñentes bronceadores como a eritrulosa.

Os produtos autobronceadores conteñen dihidroxiacetona nun rango de concentracións do 1% ao 15%. A maioría deles están entre o 3% e o 5%, pero os máis profesionais conteñen do 5% ao 15% (a máis porcentaxe máis escuro é o bronceado). Os produtos con maior porcentaxe, xeran unha cor escura cunha única aplicación, pero tamén teñen maior probabilidade de crear veteados e tons desiguais. O bronceado artificial tarda de 2 a 4 horas en aparecer na superficie da pel, e o escurecemento continúa durante as seguintes 24-72 horas, dependendo do tipo de produto.

Unha vez que se produciu o bronceado, este non poderá eliminarse nin suando, nin lavándose con auga e xabón. Tardará de 3 a 10 días en ir esvaíndose de forma gradual, debido ao proceso normal de exfoliación da pel. Calquera proceso que contribúa á exfoliación da capa de células mortas da pel, como unha exfoliación artificial, inmersións prolongadas na auga ou suar durante longo tempo, comportará un aclaramento do bronceado.

A dihidroxiacetona non dana a pel, xa que non penetra nela, e considérase un axente bronceador seguro e un excelente suplemento nutricional. Os casos de dermatite por contacto provocados por dihidroxiacetona son extremedamente raros, aínda que certos estudos demostraron casos de dermatite severa en cans sen pelo mexicanos. Pero en moitos casos a sensibilidade adoita deberse a algún outro dos compoñentes existentes no produto.

Os autobronceadores baseados en dihidroxiacetona foron recomendados pola Fundación do Cáncer de Pel, a Asociación da Academia Americana de Dermatoloxía, a Asociación Canadense de Dermatoloxía e a Asociación Americana de Medicina.

### Seguridade

Durante as 24 horas posteriores á aplicación dun autobronceador, a pel é especialmente susceptible de sufrir danos pola luz solar, como se demostrou no estudo realizado polos laboratorios Gematria Test Lab (Berlín) dirixido por Katinka Jung en 2007. Neste estudo os científicos trataron mostras de pel con dihidroxiacetona e expuxéronas ao sol. Pasados 40 minutos desde a aplicación, atoparon máis dun 180% de radicais libres adicionais nas peles tratadas con dihidroxiacetona, en comparación coas peles non tratadas. Despois de aplicarse un autobronceador, deberíanse evitar exposicións longas ou excesivas ao sol, polo menos durante as 24 horas seguintes á aplicación. Existen cremas antioxidantes que poderían minimizar a produción destes radicais libres. Aínda que algúns autobronceadores conteñen filtros solares, o seu efecto non dura moito tempo tras a súa aplicación.

O estudo de Jung *et al.* confirmou os resultados preliminares nos que se propoñía que a dihidroxiacetona en combinación con dimetil isosorbide potencia o proceso de bronceado. Este estudo tamén encontrou que a dihidroxiacetona podía ter certos efectos nocivos sobre os aminoácidos e os ácidos nucleicos, o cal non era moi recomendable para a pel.

Notas
-----

1. ↑  Weast, Robert C. ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-74. ISBN 0-8493-0462-8.
2. ↑  HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Risk Management Authority, retrieved 2009-09-03
3. ↑  *Merck Index*, 12th Edition, **3225**.
4. ↑  Lehninger A. Principios de Bioquímica (1988). Omega. Páxina 596. ISBN 84-282-07380-0
5. ↑  "Pyruvate Biochemical Information". Arquivado dende o orixinal o 26 de xuño de 2007. Consultado o 23 de setembro de 2011.
6. ↑  Pyruvate combined with DHA as a supplement
7. ↑  "WHAT'S THAT STUFF?". *CENEAR* (en inglés) **78** (24): 26. 12 de xuño de2000. ISSN 0009-2347. Arquivado dende o orixinal o 01 de febreiro de 2019. Consultado o 23 de setembro de 2011.
8. ↑  WITTGENSTEIN E, GUEST GM (1961). "Biochemical effects of dihydroxyacetone". *J. Invest. Dermatol.* **37**: 421–6. PMID 14007781.
9. ↑  GOLDMAN L, WITTGENSTEIN E, BLANEY D, GOLDMAN J, SAWYER F (1961). "Studies of some physical properties of the dihydroxyacetone color complex". *J. Invest. Dermatol.* **36**: 233–4. PMID 13706567.
10. ↑  WITTGENSTEIN E, BERRY HK (1960). "Staining of skin with dihydroxyacetone". *Science* **132**: 894–5. PMID 13845496. doi:10.1126/science.132.3431.894.
11. 1 2  Drysdale, G.S. and Fleet, G.H. (1988). "Acetic acid bacteria in winemaking: a review". *American Journal of Enology Viticulture* **39**: 143–154.
12. ↑  Margalith, Pinhas *Flavor microbiology* Thomas, 1981. ISBN 0-398-04083-4
13. ↑  Roger B. Boulton, Vernon L. Singleton, Linda F. Bisson, Ralph E. Kunkee *Principles and Practices of Winemaking* Springer, 1999. ISBN 0-8342-1270-6
14. ↑  Eschenbruch R, Dittrich HH. (1986). "Metabolism of acetic acid bacteria in relation to their importance to wine quality". *Zentrablatt für Mikrobiologie* **141**: 279–289.
15. ↑  
	* FDA Approval of DHA Arquivado 03 de decembro de 2008 en Wayback Machine.
16. ↑  Kimura T. "Contact dermatitis caused by sunless tanning treatment with dihydroxyacetone in hairless descendants of Mexican hairless dogs." *Environ Toxicol.* 2008 Nov 17.
17. ↑  K Jung, M Seifert, Th Herrling, J Fuchs "UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents." *Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc.* 2008 May;69(5):1423-8. Epub 2007 Oct 10.
18. ↑  Benamar N, Laplante AF, Lahjomri F, Leblanc RM. "Modulated photoacoustic spectroscopy study of an artificial tanning on human skin induced by dihydroxyacetone." *Physiological Measurement* 2004 Oct;25(5):1199-210.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Eritrulosa

### Ligazóns externas

* How Stuff Works Arquivado 14 de xaneiro de 2007 en Wayback Machine.
* FDA Tanning Pill commets
* Skincancer.org on Sunless tanners
* American Academy of Dermatology on Self Tanners
* DHA and Vitiligo
* DHA as a Vitiligo option
* Self Tanning lotions as a skin safe alternative to UV tanning
* The American Cancer Society on Sunless Tanners Arquivado 01 de novembro de 2007 en Wayback Machine.
* New Zealand Dermatological Society recommends sunless tanners

| * v
* c
* e
Tipos de carbohidratos |
| --- |
| Xeral | Aldosa ·  Cetosa ·  Furanosa ·  Piranosa |
| Xeometría | Triosa ·  Tetrosa ·  Pentosa ·  Hexosa ·  Heptosa ·  Anómero ·  Conformación do ciclohexano ·  Mutarrotación |
| Pequenos/Grandes | Triosas: Dihidroxiacetona ·  Gliceraldehido ·  Tetrosas: Eritrosa ·  Eritrulosa ·  Treosa  ·  Heptosas: Sedoheptulosa |
| Pentosas | Arabinosa ·  Desoxirribosa ·  Lixosa ·  Ribosa ·  Ribulosa ·  Xilosa ·  Xilulosa |
| Hexosas | Alosa ·  Altrosa ·  Frutosa ·  Fucosa ·  Glicosa ·  Galactosa ·  Gulosa ·  Idosa ·  Manosa ·  Psicosa ·  Ramnosa ·  Sorbosa ·  Tagatosa ·  Talosa |
| Disacáridos | Lactosa ·  Maltosa ·  Sacarosa  ·  Isomaltosa  ·  Trehalosa ·  Celobiosa |
| Outros Oligosacáridos | Dextrina ·  Estaquiosa ·  Melecitosa ·  Maltodextrina ·  Rafinosa ·  |
| Polisacáridos | Celulosa ·  Dextrano  ·  Glicóxeno ·  Inulina ·  Amidón (Amilosa ·  Amilopectina) ·  Quitina  ·  Goma arábiga  ·  Hemicelulosa  ·  Pectina |
| Glicosaminoglicanos | Sulfato de condroitina ·  Sulfato de dermatán ·  Heparina ·  Sulfato de heparán ·  Hialurona ·  Sulfato de queratán |
| Aminoglicósidos | Amicacina ·  Apramicina ·  Estreptomicina ·  Xentamicina ·  Canamicina ·  Neomicina ·  Netilmicina ·  Paromomicina ·  Tobramicina |
| **Principais familias bioquímicas**Alcaloides ·  Aminoácidos ·  Carbohidratos ·  Carotenoides ·  Cofactores enzimáticos ·  Esteroides ·  Flavonoides ·  Glicósidos ·  Lípidos ·  Péptidos ·  Policétidos ·  Tatrapirrois ·  Terpenos |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q409618
* MAG: 2779735320

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 96-26-4
* ChEBI: 16016
* ChEMBL: CHEMBL1229937
* ChemSpider: 650
* DrugBank: 01775
* DTXSID: DTXSID0025072
* ECHA: 100.002.268
* HMDB: HMDB0001882
* KEGG: D07841
* MeSH: D004098
* NDF-RT: N0000148108
* PubChem: 670
* RxNorm: 3430
* UMLS: C0012322
* UNII: O10DDW6JOO

 |