A **glicociamina** (ou **guanidinoacetato**) é un metabolito da glicina no cal o grupo amino foi convertido nunha guanidina por guanilación (transferencia dun grupo guanidina desde a arxinina). En organismos vertebrados é transformada despois en creatina por metilación.

A glicociamina utilízase como suplemento e como aditivo alimentario nas granxas de polos. Porén, o metabolismo da creatina a partir da glicociamina no fígado causa unha depleción de grupos metilo. Isto causa un aumento dos niveis de homocisteína. A glicociamina xoga un papel no metabolismo dos aminoácidos serina, treonina e prolina.

Produción
---------

### Síntese bioquímica

A glicociamina fórmase nos mamíferos principalmente nos riles por transferencia do grupo guanidina da L-arxinina polo encima L-Arg:Gly-amidinotransferase (AGAT) ao aminoácido glicina. A partir de L-arxinina, prodúcese ornitina, que se metaboliza no ciclo da urea por carbamoilación da citrulina.

Vía biosintética da glicociamina.

Nun paso posterior, a glicociamina metílase a creatina con *S*-adenosil metionina polo encima guanidinoacetato N-metiltransferase (GAMT). A creatina libérase ao torrente sanguíneo.

### Síntese química

O ácido guanidinoacético prepapouno primeiramente en 1861 Adolph Strecker pola reacción da cianamida coa glicina en solución acuosa:

Formación de ácido guanidinoacético a partir de cianamida + glicina.

A glicina pode tamén converterse en glicociamina con *S*-metilisotiourea ou con *O*-alquilisourea como axente de guanilación.

Formación de ácido guanidinoacético a partir de S-meisotiourea.

A literatura de patentes recente describe a síntese de glicociamina por oxidación catalítica de etanolamina a glicina e a subseguinte reacción con cianamida en solución acuosa con alto rendemento, análogo á síntese de creatina que empeza con 2-metilaminoetanol a partir de sarcosina.

GAA a partir de etanolamina

Esta ruta sintética suprime a formación de dihidrotriazina tóxica e outros subprodutos indesexados, como o ácido iminodiacético.

Propiedades
-----------

O ácido guanidinoacético producido industrialmente véndese como un po fino branco ou amarelado, que está granulado para mellorar a súa manipulación, medida e captación con amidón en agregados cun diámetro medio de 200-400 microns. O granulado proporciona unha estbilidade a longo prazo á glicociamina. O tempo de caducidade do guanidinoacetato en solución acuosa ácida é significativamente máis alto que o da creatina, a cal cíclase a creatinina na catálise ácida.

Usos
----

### Como suplemento

Unha serie de estudos mostrou que unha combinación de betaína e glicociamina mellora os síntomas de pacientes con doenzas crónicas, incluíndo enfermidades cardíacas, sen toxicidade. A betaína pode proporcionar un grupo metilo á glicociamina, a través da metionina, pola formación de creatina. En conxunto, dito tratamento produce menos fatiga, maior forza e resistencia e unha maior sensación de benestar. Os pacientes con descompensación cardíaca (arteriosclerose ou enfermidade reumática) e insuficiencia cardíaca conxestiva tiñan as funcións sanguíneas melloradas. Os pacientes gañaron peso (balance de nitróxeno mellorado) e tiñan síntomas máis leves de artrite e asma e un aumento da libido, e as persoas que padecían hipertensión arterial experimentaron unha redución transitoria da presión arterial. Ademais, os estudos mostran un incremento da tolerancia á glicosa tanto en persoas diabéticas coma en non diabéticas.

### Como aditivo alimentario

O ácido guanidinoacético é un aditivo alimentario nutricional aprobado pola Comisión Europea para polos para o seu engorde, para bácoros desleitados e porcos adultos para o engorde. Suponse que en animais aos que se lle dá unha "dieta vexetariana" (sen proteína animal) para unha maior conversión dos alimentos, gañan máis peso e melloran o incremento muscular xa a doses baixas.

Os posibles beneficios da suplementación con glicociamina non poden ser aínda estimados de forma conclusiva, nin en animais nin en atletas de alto rendemento. A inxesta simultánea de substancias que proporcionan metilos como as betaína parece aconsellable debido ao risco de formación de homocisteína só con glicociamina.

Notas
-----

1. ↑  M. Strecker, Jahresber. Fortschr. Chem. Verw. (1861), 530, doi 10.1002/jlac.18611180303
2. ↑  H.I. Wheeler, H.F. Merriam, J.Amer.Chem.Soc. **29** (1903), 478–492.
3. ↑  Alzchem: *NCN Chemistry News* (PDF; 844 kB), Ausgabe 1/2011.
4. ↑  US 8227638, F. Thalhammer, T. Gastner, "Process for preparing creatine, creatine monohydrate and guanidinoacetic acid", concedida o 2012-07-24, asignada a Alzchem Trostberg GmbH
5. ↑  US 2010143703, S. Winkler et al. "Abrasion-resistant free-flowing glycocyamine-containing mouldings and methods for their production", concedida o 2010-06-10.
6. ↑   Borsook H, Borsook ME. The biochemical basis of betaine-glycocyamine therapy. Ann West Med Surg 1951;5:825–9.
7. ↑  Borsook ME, Borsook H. Treatment of cardiac decompensation with betaine and glycocyamine. Ann West Med Surg 1951;5:830–55.
8. ↑   Van Zandt V, Borsook H. New biochemical approach to the treatment of congestive heart failure. Ann West Med Surg 1951;5:856–62.
9. ↑   Stuart AS Craig (setembro de 2004). "Betaine in human nutrition". *American Journal of Clinical Nutrition* **80** (3): 539–549. PMID 15321791. doi:10.1093/ajcn/80.3.539. Consultado o 2010-02-10.
10. ↑  COMMISSION IMPLEMENTING REGULATION (EU) 2016/1768 of 4 October 2016 concerning the authorisation of guanidinoacetic acid as a feed additive for chickens for fattening, weaned piglets and pigs for fattening and repealing Commission Regulation (EC) No 904/2009
11. ↑  EP 1758463, T. Gastner, H.-P. Krimmer, "GUANIDINO ACETIC ACID USED AS AN ANIMAL FOOD ADDITIVE", issued 2007-12-26, assigned to Degussa AG.
12. ↑  S.M. Ostojic et al. *Co-administration of methyl donors along with guanidinoacetic acid reduces the incidence of hyperhomocysteinaemia compared with guanidinoacetic acid administration alone*, Br. J. Nutr. (2013), xaneiro 28:1-6 doi 10.1017/S0007114512005879 10.1017/S0007114512005879

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Guanidinoacetato quinase

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q2740979
* MAG: 2776529435

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 352-97-6
* ChEBI: 16344
* ChEMBL: CHEMBL281593
* ChemSpider: 743
* DrugBank: 02751
* ECHA: 100.005.936
* HMDB: HMDB0000128
* IUPHAR: 5325
* KEGG: C00581
* MeSH: C004946
* PubChem: 763
* UMLS: C0061626
* UNII: GO52O1A04E

 |