Non confundir con ácido málico ou ácido malónico.

O **ácido maleico** ou **ácido *cis*-butenodioico** é un composto orgánico que é un ácido dicarboxílico, unha molécula con dous grupos carboxilo. A súa fórmula química é HO2CCHCHCO2H. O ácido maleico é o isómero *cis* do ácido butenodioico, mentres que o ácido fumárico é o seu isómero *trans*. Utilízase principalmente como precursor do ácido fumárico, e comparado co seu composto parental anhídrido maleico, o ácido maleico ten poucas aplicacións.

Propiedades físicas
-------------------

O ácido maleico é unha molécula menos estable que o ácido fumárico. A diferenza en *calor de combustión* é de 22,7 kJ·mol−1. A calor de combustión é de -1355 kJ/mol. O ácido maleico é máis soluble en auga que o ácido fumárico. O punto de fusión (descomposición) do ácido maleico (135 °C) é tamén moito menor que o do ácido fumárico (287 °C). Estas dúas propiedades do ácido maleico poden explicarse polo establecemento de pontes de hidróxeno intramoleculares que ten lugar no ácido maleico en detrimento de interaccións intermolecular, o que non é posibles no ácido fumárico por razóns xeométricas.

Produción e aplicacións industriais
-----------------------------------

Na industria, o ácido maleico derívase da hidrólise do anhídrido maleico, e este último prodúcese a partir da oxidación do benceno ou butano.

O ácido maleico é unha materia prima industrial para a produción de ácido glioxílico por ozonólise.

O ácido maleico pode utilizarse para formar sales de adición ácidas con fármacos para facelos máis estables, como o indacaterol maleato.

O ácido maleico utilízase tamén como un promotor de adhesión para diferentes substratos, como o nailon e os metais cubertos de zinc, como o aceiro galvanizado, en adhesivos baseados no metil metacrilato.

### Isomerización do ácido fumárico

O principal uso industrial do ácido maleico é a súa conversión en ácido fumárico. Esta conversión é unha isomerización, e é catalizada por diversos reactivos, como ácidos minerais e tiourea. A gran diferenza de solubilidade en auga co ácido fumárico fai que a purificación deste sexa doada.

O ácido maleico e o fumárico non se interconverten espontaneamente porque a rotación arredor dun dobre enlace carbono-carbono non é enerxeticamente favorable. Porén, a conversión do isómero *cis* no *trans* é posible por fotólise en presenza dunha pequena cantidade de bromo. A luz converte o bromo elemental nun radical bromuro, que ataca o alqueno nunha reacción de adición a un radical bromo-alcano; e agora xa é posible a rotación no enlace simple. Os radicais bromuro recombínanse e fórmase o ácido fumárico. Noutro método (usado como demostración de clase), o ácido maleico é transformado en ácido fumárico ao quentar ácido maleico nunha solución de ácido clorhídrico. A adición reversible (de H+) causa a libre rotación en torno ao enlace C-C central e a formación do máis estable e menos soluble ácido fumárico.

Outras reaccións
----------------

Aínda que non se realiza comercialmente, o ácido maleico pode converterse en anhídrido maleico por deshidratación, e en ácido málico por hidratación, e en ácido succínico por hidroxenación (etanol / paladio sobre carbono). Reacciona con tionil cloruro ou pentacloruro de fósforo para dar o cloruro de ácido maleico (non é posible illar o cloruro mono ácido). O ácido maleico, ao ser electrófilo, participa como dienófilo en moitas reaccións de Diels-Alder.

Maleatos
--------

O ión **maleato** é a forma ionizada do ácido maleico (non confundir con malato). O ión maleato é útil en bioquímica como inhibidor das reaccións das transaminases. Os ésteres do ácido maleico tamén se chaman maleatos, como por exemplo o dimetil maleato.

Notas
-----

1. ↑  Budavari, Susan, ed. (1996). *The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals* (en inglés) (12ª ed.). Merck. ISBN 0911910123.
2. 1 2  Rexistro  na GESTIS Substance Database do IFA
3. ↑  CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL. 1993
4. ↑  Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid Arquivado 02 de novembro de 2013 en Wayback Machine. Huntsman Petrochemical Corporation
5. ↑  M. N. G James, G. J. B Williams (1974). "A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid". *Acta Crystallographica*. B30 (5) (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626.
6. ↑  Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann and Norbert Fedtke "Maleic and Fumaric Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi 10.1002/14356007.a16\_053
7. ↑  "DSM glyoxylic acid production". Arquivado dende o orixinal o 30 de novembro de 2005. Consultado o 14 de agosto de 2015.  Arquivado 30 de novembro de 2005 en Wayback Machine.
8. ↑  Experimento de isomerización pola luz Arquivado 27 de novembro de 2005 en Wayback Machine. (da Universidade de Regensburg, con vídeo)
9. ↑  Kwesi Amoa (2007). "Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration". *Journal of Chemical Education* **84** (12): 1948. doi:10.1021/ed084p1948.

Véxase tamén
------------

### Ligazóns externas

|  |  |
| --- | --- |
|  | Commons ten máis contidos multimedia sobre:  ***Maleic acid*** |

* International Chemical Safety Card 1186
* Calculator: Water and solute activities in aqueous maleic acid

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q42038
* EBID: ID
* GEC: 0192487
* GND: 4168704-8
* MAG: 2781206178

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 110-16-7
* ChEBI: 18300
* ChEMBL: CHEMBL539648
* ChemSpider: 392248
* DrugBank: 04299
* DTXSID: DTXSID8021517
* ECHA: 100.003.403
* HMDB: HMDB0000176
* IUPHAR: 9630
* KEGG: C01384
* KNApSAcK: C00007417
* MeSH: C030272
* NCIt: C25951
* PubChem: 444266
* RxNorm: 1426330
* UNII: 91XW058U2C

 |