| **Piridina** |
| --- |
| Piridina |
| Nome IUPAC | Piridina |
| Outros nomes | Azabenceno, Azina, py |
| Fórmula empírica | C5H5N |
| Masa molecular | 79,10 g/mol |
| Estado físico/Cor | Líquido/Incoloro |
| Número CAS | 110-86-1 |
| Propiedades |
| Densidade | 0,9819 g/cm³ a 20 °C |
| Punto de fusión | –41,16 °C (232,0º K) |
| Punto de ebulición | 115,2 °C (388º K) |
| Solubilidade en auga | Miscíbel en auga |
| Información de seguridade |
| F: Inflamable X: Nocivo |
| Frases R: **R11-20**, **R21**, **R22**
Frases S: **S26-28** |
| Exenciónes e Referencias |
|

A **piridina** (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) é un líquido incoloro de olor desagradábel, similar ao do peixe en mal estado. Pertence á familia dos compostos heterocíclicos aromáticos, e está estruturalmente relacionada co benceno, sendo a única diferenza entre eles a substitución dun grupo CH do anel bencénico por un átomo de nitróxeno.

O olor pode chegar a ser nauseabundo e provocar esbirros.

Historia
--------

Thomas Anderson.
A piridina impura foi sen dúbida preparada polos primeiros alquimistas ao quentaren ósos de animais e outras materias orgánicas, pero a referencia documentada máis temperá adxudícaselle ao científico escocés Thomas Anderson.

En 1849, Anderson examinou o contido do aceite obtido a través do qucemanto a altas temperaturas de ósos animais. Entre outras substancias, separou do aceite un líquido incoloro de olor desagradábel, a partir do cal illou piridina pura dous anos despois. Describiuna como altamente solúbel en auga, facilmente solúbel en ácidos concentrados e en sales despois de quentala, e levemente solúbel en aceites. Debido á súa inflamabilidade, Anderson chamou á nova substancia *piridina*, do grego antigo πῦρ (pyr) que significa *fogo*. O sufixo *-idina* se engade de acordo coa nomenclatura química, como en toluidina, para indicar que un carbono do ciclo contén un átomo de nitróxeno.

A estrutura química da piridina foi determinada décadas despois do seu descubrimento. Wilhelm Körner (1869) e James Dewar (1871) suxeriron independentemente que, analogamente á quinoleína e ao naftaleno, a estrutura da piridina derivaba do benceno mediante a substitución dn C-H por un átomo de nitróxeno. A suxestión de Körner e Dewar foi despis confirmada experimentalmente cando a piridina foi reducida a piperidina con alcohol de sodio. 

En 1876, William Ramsay combinou acetileno con cianuro de hidróxeno foemando piridina nun forno de aceiro ao vermello. Esta foi a primeira síntese dun composto heteroaromático.

Os métodos contemporáneos de produción de piridina teñen un baixo rendemento e unha demanda crecente para o composto require da busca de novas rutas para sintetizala. Un punto de inflexión ocorreu en 1924 cando o químico ruso Alekséi Chichibabin desenvolveu a síntese de piridina de Chichibabin, a cal utiliza reactivos relativamente baratos. Este método aínda se usa hoxe en día na produción industrial da piridina.

Nomenclatura
------------

O nome sistemático da piridina, dentro da nomenclatura de Hantzsch-Widman recomendada pola IUPAC, é *azina*. Porén, os nomes sistemáticos para compostos simples son raramente utilizados, polo que a nomenclatura dos heterociclos segue aos nomes comúns. A IUPAC non recomenda o uso de *azina* en vez de *piridina*. A numeración dos átomos do anel da piridina comeza no nitróxeno. Tamén se utiliza a distribución das posicións dos carbonos segundo o alfabeto grego (α-γ) e cando se fala dos padróns de substitución en hidrocarburos aromáticos utilízase (*orto*, *meta* e *para*). Aquí α (*orto*), β (*meta*) e γ (*para*) refíerense ás posiciónes 2, 3 e 4 do anel, respectivamente. O nome sistemático dos derivados de piridina é *piridinil*, onde a posición do substituinte é precedida por un número. Poréno neste caso tamén a IUPAC non aconsella o uso, optando polo nome común *piridil* en vez do sistemático. O derivado catiónico formado pola adición de un electrófilo ao nitróxeno chámase *piridinio*.

* 4-bromopiridina4-bromo  
piridina
* 2,2′-bipiridina2,2′-bipiridina
* Ácido piridina-2,6-dicarboxílico (Ácido dipicolínico)Ácido piridina-2,6-dicarboxílico (Ácido dipicolínico)
* Catión piridinioCatión piridinio

Existencia na natureza
----------------------

A piridina encóntrase e numerosos compostos relacionados coa vida (pero non na súa forma pura), entre eles o NAD, a nicotina, a vitamina B3 ou niacina e a vitamina B6 ou piridoxina. Os derivados saturados da piridina, tales como a piperidina e as piperideínas, tamén se encontran presentes en compostos tales como a coniína, a manoxirimicina, a peletierina, a mimosina, a anabasina e a anaferina. Algunhas piridinas relacionadas co ácido nicotínico son os alcaloides da palma *Areca catechu* (arecolina, guvacina), a ricinina das sementes do rícino, a hermidina de *Mercurialis annua*, e a trigonelina da *Trigonella foenum-graecum*. Varias plantas da familia das celastráceas producen ésteres do ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado cunha molécula de ácido 2-metilbutírico) e sesquiterpenos tipo agarofurano. Exemplos destes alcaloides son a maitolina, maitina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, as hipocratinas e as emarxinatinas. As betalaínas e as betaninas tamén conteñen aneis de piridina. 

Porén, a piridina pura non está moi estendida na natureza. É unha substancia nociva se se inhala, inxire ou se se absorbe pola pel. Reduce a fertilidade masculina e feminina e está considerada como un carcinóxeno. Os síntomas de exposición máis comúns son: dor de cabeza, tose, dificultade respiratoria, larinxite, náuseas e vómitos.

Na natureza, na súa forma máis prexudicial, encóntrase nas follas e nasa raíces da beladona (*Atropa belladonna*), e no malvarisco (*Althaea officinalis*). Pero como quedou dito, os derivados da piridina encóntranse en certas biomoléculas como os nucleótidos de piridina e en alcaloides. Na vida diaria encóntranse trazas de piridina como compoñentes volátiles de compostos orgánicos que se xeran nos procesos de torrado e enlatado, como é o caso do polo frito, sukiyaki, bacon frito, no queixo Beaufort, o aroma do café, o té negro e o mel de xirasol. O fume do tabaco, e o da marihuana, conteñen piridina.

Notas
-----

1. ↑  "Fichas internacionales de seguridad química (FISQ)". Arquivado dende o orixinal o 18 de decembro de 2008. Consultado o 14 de marzo de 2011.
2. ↑  Fichas de datos de seguridade (FDS).
3. ↑  Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
4. ↑  A. Weissberger (Ed.), A. Klingberg (ed.), R. A. Barnes, F. Brody, P. R. Ruby: *Pyridine and its Derivatives*, Volume 1, 1960. New York: Interscience Pub.
5. ↑  Anderson, T. (1849): *Transactions of Royal Society of Edinburg*, **16**: 123.
6. 1 2  Von Anderson, Th. (1849). "Producte der trocknen Destillation thierischer Materien". *Annalen der Chemie und Pharmacie* **70**: 32. doi:10.1002/jlac.18490700105.
7. ↑  Anderson, Th. (1851). "Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien". *Annalen der Chemie und Pharmacie* **80**: 44. doi:10.1002/jlac.18510800104.
8. ↑  Körner, W. (1869): *Giorn. academ. Palermo*, vol. 5.
9. ↑  Dewar, J. (1871): *Chem. News*, **23**: 38.
10. ↑  Albert Ladenburg & Leonard Dobbin (2015): *Lectures on the history of the development of chemistry since the time of Lavoisier*. Newark, New Jersey: Palala Press. ISBN 978-1-3473-0859-2, pp. 283–287.
11. ↑  Raj K. Bansal (2010): *Heterocyclic Chemistry*. 5th edition. New Delhi, India: New Age International Pvt. Ltd. ISBN 978-8-1224-3143-8, p. 216.
12. ↑  "A. Henninger, aus Paris. 12. April 1877". *Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft* **10**: 727. 1877. doi:10.1002/cber.187701001202.
13. 1 2  Pyridine, *IARC Monogrpahs* Vol. 77. Washington D.C.: OSHA 1985.
14. ↑  Tscihtschibabin, A. E. (1924). "Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen". *Journal für praktische Chemie* **107**: 122. doi:10.1002/prac.19241070110.
15. ↑  S. Shimizu, N. Watanabe, T. Kataoka, T. Shoji, N. Abe, S. Morishita & H. Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" en *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a22\_399
16. ↑  Powell, W. H. (1983). "Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for hetero mono-cycles" (PDF). *Pure and Applied Chemistry* **55**: 409–416. doi:10.1351/pac198855020409.
17. ↑  D. Hellwinkel: *Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie*, 4th ed. p. 45, Belin: Springer, Berlin. ISBN 3-5406-3221-2.
18. ↑  G. A. Burdock, ed. (1995): *Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients*, Vol. II, 3rd Edition. Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-2710-5.
19. ↑  A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger & M. Zobel (2005): *Lebensmittel-Lexikon*, 4th ed. p. 450, Behr. ISBN 3-8994-7165-2.
20. ↑  Tang, Jian; Jin, Qi Zhang; Shen, Guo Hui; Ho, Chi Tang; Chang, Stephen S. (1983). "Isolation and identification of volatile compounds from fried chicken". *Journal of Agricultural and Food Chemistry* **31**: 1287.
21. ↑  Shibamoto, Takayuki; Kamiya, Yoko; Mihara, Satoru (1981). "Isolation and identification of volatile compounds in cooked meat: sukiyaki". *Journal of Agricultural and Food Chemistry* **29**: 57.
22. ↑  Ho, Chi Tang; Lee, Ken N.; Jin, Qi Zhang (1983). "Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon". *Journal of Agricultural and Food Chemistry* **31**: 336.
23. ↑  Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978). "Occurrence of sesquiterpene in mountain cheese volatiles". *Journal of Agricultural and Food Chemistry* **26**: 364.
24. ↑  Aeschbacher, H. U.; Wolleb, U.; Löliger, J.; Spadone, J. C.; Liardon, R. (1989). "Contribution of coffee aroma constituents to the mutagenicity of coffee". *Food and Chemical Toxicology* **27** (4): 227–32.
25. ↑  Vitzthum, Otto G.; Werkhoff, Peter; Hubert, Peter (1975). "New volatile constituents of black tea flavored". *Journal of Agricultural and Food Chemistry* **23**: 999.
26. ↑  A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger & M. Zobel (2005): *Lebensmittel-Lexikon*, 4th ed. p. 226, Behr. ISBN 3-8994-7165-2.
27. ↑  Curvall, Margareta; Enzell, Curt R.; Pettersson, Bertil (1984). "An evaluation of the utility of four in vitro short term tests for predicting the cytotoxicity of individual compounds derived from tobacco smoke". *Cell Biology and Toxicology* **1** (1): 173.
28. ↑  Schmeltz, Irwin; Hoffmann, Dietrich (1977). "Nitrogen-containing compounds in tobacco and tobacco smoke". *Chemical Reviews* **77**: 295.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q210385
* AAT: 300380263
* BNCF: 20921
* BNF: 12152312z
* BRE: 3140544
* EBID: ID
* GEC: 0132101
* GND: 4176469-9
* JSTOR: pyridines
* LCCN: sh85109332
* MAG: 2779485729
* NDL: 00569116

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 110-86-1
* ChEBI: 16227
* ChEMBL: CHEMBL266158
* ChemSpider: 1020
* DTXSID: DTXSID9021924
* ECHA: 100.003.464
* HMDB: HMDB0000926
* IEDB: 140099
* KEGG: C00747
* NIOSH: 0541
* PubChem: 1049
* UNII: NH9L3PP67S

 |