|  |
| --- |
| Estrutura das anfetaminas
*Estrutura das Anfetaminas* |
| Nomenclatura IUPAC: 
*(RS)-1-fenilpropan-2-amina* |
| **Número CAS**  300-62-9 | **Código ATC**  N06B A01 |
| Fórmula química | C9H13N |
| Peso molecular | 135.2084 |
| Biodispoñibilidade | 4L/kg; baixa unión a proteínas plasmáticas (20%) |
| Metabolismo | Aclaramiento hepático e renal |
| semivida | 10-13 horas |
| Eliminación | Parte significativa inalterada |
| Categoría embarazo | C |
| Status legal | Psicotrópico: 
Lista II (EUA) 
Lista II (España) 
Lista II (Arxentina) 
Lista II (Chile) 
Lista II (México) 
Lista I (Venezuela) |
|

A **anfetamina** ou *d, l-anfetamina* é unha droga que se considera un axente adrenérxico sintético, potente estimulante do sistema nervioso central. A **dexanfetamina** (dextro-anfetamina), xorde da separación do composto racémico (d, l-anfetamina) nas súas dúas configuracións ópticas posibles, e a extracción daquela que corresponda ó isómero óptico dextroxiro.

A expresión  **anfetaminas** (forma plural da anterior) ten dúas acepcións posibles. A máis restrinxida, refírese á tríade formada polas substancias: anfetamina, dexanfetamina e metanfetamina. A outra connotación, aínda máis xeral alude tamén aos **estimulantes tipo-anfetamina** (**ATS**: acrónimo inglés de *Amphetamine-Type Stimulants*). Os ATS son a familia farmacolóxica integrada por compostos con estrutura química análoga ou derivada da molécula de anfetamina, con propiedades clínicas semellantes, e con grao de actividade farmacolóxica (potencia) comparable. Esta acepción é máis frecuente, e é a que imos empregar neste artigo (a non ser que se indique o contrario). Habilita para incluír tamén no grupo das anfetaminas a *estimulantes* como o metilfenidato (análogo estrutural) e o dexmetilfenidato; e a derivados químicos con propiedades *entactóxenas*, como o MDMA; e *anorexíxenas*, como o fenproporex, o dietilpropión (anfepramona), a afentermina, a benzfetamina, a fendimetrazina, sendo estas últimas as de menor potencia relativa.

Orixe
-----

L. Edelano sintetizou por primeira vez as anfetaminas en 1887. Pero ata 1920, querendo atopar un substituto sintético da efedrina, foi cando Gordon Alles descubriu que o composto orixinal de Edeleano, sulfato de anfetamina e o seu dextroisómero, aínda máis activo, o sulfato dextroanfetamínico, posuían a capacidade de estimular o sistema nervioso central. En 1931 comezaron a estudala en laboratorios farmacéuticos dos Estados Unidos e cinco anos despois, durante a Lei seca, Smith Kline & French, a empresa farmacéutica que adquiriu as patentes de Alles, a introduciu na práctica médica baixo o nome comercial de Benzedrina®. Case deseguido salíu ao mercado o seu isómero máis activo, a dextroanfetamina comercializada como Dexedrina®. Despois da súa inclusión nas listas de Substancias Controladas, ambos tipos de anfetamina apareceron no mercado negro norteamericano baixo apelativos vencellados cos seus efectos subxectivos tales como speed (velocidade) e uppers (activadores).

A denominación de anfetamina deriva de amina e esta a súa vez provén da palabra amoníaco. A anfetamina C9H13N, significa a(lfa) m(etil) f(enil) et(il) amina.

Química
-------

### Identificación

Tanto no mercado legal como no ilícito expéndense en solucións inxectables incoloras ou amareladas, en forma de po branco ou en tabletas e cápsulas de 10 a 15 mg. Strasenburg a ofrecía como Bifetamina T®, Smith Kline & French cos nomes de Benzedrina®, Dexedrina® e Dexamil® que é unha combinación de dextroamfetamina e amobarbital. En México, Rey-Mol ofreceu anfetamina como Obocel Complex®, e Warner Chilcott e Medix comercializaron dextroanfetamina como Lucofen® e Redotex® respectivamente. A nivel internacional, Abbot Laboratories, vendía hidrocloruro de anfetamina baixo o nome comercial de Mezedrina® ata antes do seu control internacional, hoxe se atopa nalgúns países baixo o nome de Desoxin® e Desbutal® cando se encontra combinado con pentobarbital sódico.

Synthesis

### Formas de adulteración

Adquiridas en establecementos farmacéuticos atópanse puras, no mercado negro poden estar adulteradas con efedrina, cafeína ou fenilpropanolamina, acompañadas de talco, xiz etc. a Súa aplicación intravenosa e case un suicidio tendo isto en conta.

Farmacoloxía
------------

### Mecanismo de acción e formas de emprego

Aínda que o máis común e a súa administración oral ou nasal, a anfetamina tamén pode ser inxectada por vía intravenosa. Se foi inxerida oralmente os seus efectos comezan arredor dos 30 minutos e poden prolongarse ata 10 horas; se foi inhalada ou inxectada os efectos son practicamente inmediatos aínda que duran menos.

Esta droga absórbese ben a través do tacto gastrointestinal e se distribúe rapidamente por todos os tecidos e líquidos orgánicos acadando altas concentracións no cerebro e o líquido cefalorraquídeo. Ao tratarse dunha amina simpaticomimética actúa como agonista nos receptores de adrenalina e noradrenalina inhibindo a súa recaptura e provocando un efecto prolongado de estimulación no SNC. Afecta o hipotálamo, sitio onde se localizan os centros reguladores da fame e a saciedade ocasionando falta de apetito, e pénsase que interactúa tamén cos transportadores responsables da captación de dopamina e 5-HT.

### Usos terapéuticos

No 1936 a anfetamina ofrecíase para manter despertos ós pacientes tratados con sedantes, máis adiante recomendouse contra o catarro e conxestións nasais, contra o mareo e contra a depresión. No 1970 Smith Kline e French asegura que «o efecto estimulante da Dexedrina axuda a recuperar o optimismo e a agudeza mental inducindo unha sensación de enerxía e benestar, e normaliza o interese, capacidade e actividade para o traballo.». Na actualidade utilizase baixo control médico para tratar os rarísimos casos de narcolepsia (ataques intermitentes de sono profundo), trastorno do déficit de atención con hiperactividade (TDAH), depresión mental e obesidade patolóxica.

### Dosificación

As doses leves de sulfato de anfetamina e dextroanfetamina van de 10 a 30 mg; as medias de 40 a 60 mg; e as altas de 70 a 90 mg. Doses maiores os 100 mg en suxeitos sen tolerancia poderían resultar fatais.

### Efectos psicolóxicos e fisiolóxicos

Os seus efectos subxectivos son parecidos aos da cocaína, aínda que moitos coñecedores sinalan que son máis perceptibles e intensos. Jerome H. Jaffe asegura que en probas de laboratorio, os suxeitos familiarizados coa cocaína non poden distinguir entre os efectos subxectivos de 16 mg de cocaína e os producidos por 10 mg de dextroanfetamina cando ambas se administran por vía intravenosa. Porén, danse conta despois porque a duración dos efectos da cocaína é bastante breve; ten unha vida media de só 50 minutos, mentres que a vida media da anfetamina é de arredor de 10 horas e a da metanfetamina é de cerca de 5 horas.

En xeral, sábese que as anfetaminas aumenta o estado de alerta e a iniciativa, hai falta soñar, diminúe a sensación de fatiga, mellora o ánimo, a confianza e a habilidade para concentrarse. Adoita haber euforia e verborrea. Tamén se incrementa a capacidade física en doses baixas ou medias; as altas poden provocar efectos opostos, depresión mental e fatiga. A partir de probas psicométricas demostrouse que doses baixas de anfetamina aumentan o coeficiente de intelixencia nunha proporción media de oito puntos.

A nivel físico, as doses baixas provocan aumento na actividade espontánea, intranquilidade, axitación, estimulación do centro respiratorio, sequidade bucal, sabor metálico, perda de apetito, aceleración do ritmo cardíaco, elevación da presión sanguínea e dilatación de pupilas. Doses altas poden producir náuseas, sudación, dores de cabeza e visión borrosa. Aceleran e desincronizan o electroencefalograma; aumentan a incidencia de ondas de alta frecuencia e reducen a amplitude e duración das ondas delta que se presentan logo dun período prolongado de insomnio.

O uso prolongado de anfetamina pode ocasionar anorexia, desnutrición, problemas cardíacos e pulmonares, así como serios problemas renais e hepáticos. Tamén se lle atribúe a chamada psicose anfetamínica que conduce á comisión de actos irracionais e de violencia repentina acompañados de paranoia e delirios.

### Potencial de dependencia

A tolerancia é moi alta e desenvólvese con excepcional rapidez. Iniciando con doses terapéuticas de 10 a 30 mg, logo de tres ou catro semanas os usuarios regulares poden necesitar ata 500 mg para experimentar os mesmos efectos; cantidade que afecta gravemente a persoas sen hábito. Aínda que non causa dependencia física en sentido estrito, o potencial de dependencia psicolóxica é bastante elevado.

| * v
* c
* e
Anfetaminas |
| --- |
| 
* Anfetamina / Benzedrina (dl-Amphetamine)
* Dextroanfetamina (Dexedrina)
* Metanfetamina (Desoxiefedrina)
* Fluoroanfetamina (4-FMP)
* Metiltioanfetamina (4-MTA)
* Benzfetamina
* MDMA (Éxtase)
* MDA
* MDEA
* Parametoxianfetamina (PMA)

 |

| * v
* c
* e
Estimulantes |
| --- |
| 
* Adrafinil
* Adrenalina
* Anfetamina
* Armodafinil
* Cafeína
* Cocaína
* Efedrina
* Metilfenidato
* Modafinilo
* Nicotina

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q179452
* BNCF: 73149
* EBID: ID
* GEC: 0077594
* GND: 4122043-2
* MAG: 2777193897
* NDL: 00560259
* Treccani: anfetamina

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ATC: N06BA01
* CAS: 300-62-9
* ChEBI: 132233
* ChEMBL: CHEMBL405
* ChemSpider: 13852819
* DrugBank: 00182
* DTXSID: DTXSID4022600
* ECHA: 100.005.543
* HMDB: HMDB0014328
* IUPHAR: 4804
* KEGG: C07514
* MeSH: D000661
* MeSH: D02.092.471.683.152.110
* NDF-RT: N0000147705
* PubChem: 3007
* RxNorm: 725
* UMLS: C0002658
* UNII: CK833KGX7E

 |