Os **sesquiterpenos** son os terpenos de 15 carbonos, formados por tres unidades de isopreno (ou un monoterpeno e medio ; o prefixo sesqui significa 'un e medio'). Se conteñen modificacións como rearranxos e oxidacións que introducen átomos de oxíxeno, reciben o nome de **sesquiterpenoides**. Poden ser moléculas liñais ou ciclicas. Igual que os monoterpenoides, moitos sesquiterpenoides están presentes nos aceites esenciais de plantas. Ademais moitos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compostos antibióticos producidos polas plantas en resposta á aparición de microbios, e como inhibidores da alimentación dos herbívoros oportunistas.

Exemplos
--------

Os sesquiterpenos cíclicos son máis comúns que os monoterpenos cíclicos debido ao incremento da lonxitude da cadea e os dobres enlaces adicionais nos precursores dos sesquiterpenos. Ademais dos sistemas comúns de aneis de seis membros como o do zinxibereno (un constituínte do aceite de xenxibre), a ciclación dun extremo da cadea ao outro pode orixinar aneis macrocíclicos como o do humuleno.

O zinxibereno, un sesquiterpeno abundante no xenxibre.
O δ-cadineno, é un membro dunha familia de sesquiterpenos.
As humulonas son sesquiterpenoides que dan aroma á cervexa.
Os cadinenos conteñen dous aneis de seis membros fusionados. O cariofileno, un compoñente de moitos aceites esenciais como o aeite de trevo, contén un anel de nove membros fusionado a un anel de ciclobutano.

O vetivazuleno e o guaiazuleno son sesquiterpenoides biciclicos aromáticos.

Coa adición dun terceiro anel, as posibles estruturas son aínda máis variadas. Exemplos son o lonxifoleno, o copaeno e o alcohol patchoulol.

### Sesquiterpenoides

O esqueleto de FPP pode ser remodelado de diferentes xeitos e unido con distintos grupos funcionais, orixinando unha gran variedade de sesquiterpenoides. A xeosmina, o composto volátil que dá un sabor térreo e un olor a mofo á auga potable e o cheiro característico dos días de chuvia, é un sesquiterpenoide, producido por bacterias, especialmente cianobacterias, que están presentes nos solos e traídas de auga. A oxidación do farneseno orixina o sesquiterpenoide farnesol.

As lactonas sesquiterpénicas son un tipo común de sesquiterpenoides que conteñen un anel lactona, de aí o seu nome. Encóntranse en moitas plantas e poden causar reaccións alérxicas e toxicidade se se consomen en exceso, especialmente polo gando que pasta.

O termo merosesquiterpenoides foi acuñado en 1968 para describir moléculas desta clase que teñen unha orixe biosintética mixta, o que significa que os precursores isoprenoides como o isopentenil pirofosfato derivan tanto da vía do mevalonato coma da vía non do mevalonato.

Biosíntese
----------

Os esqueletos de sesquiterpenos proveñen dun percursor común: o farnesil pirofosfato:

Varios sesquiterpenos de esqueleto liñal prodúcense como derivados do farnesil pirofosfato. A hormona das plantas ácido abscísico é estruturalmente un sesquiterpeno; o seu precursor de 15 carbonos, a xantosina, non se sintetiza directamente de 3 unidades de isopreno senón que se produce por unha escisión oxidativa asimétrica dun carotenoide de 40 unidades.

Os sesquiterpenos monocíclicos xéranse por reaccións de ciclación do farnesil pirofosfato ou algúns dos seus derivados (pero o esqueleto de drimano fórmase por unha diciclación concertada):

Principais esqueletos sesquiterpénicos (inclúense os esqueletos transpostos e os escindidos)

Farnesanos
----------

|  |
| --- |
|  |
| **Farnesano** |

* Epoxifarnesanos

A merrekentrona D é un sesquiterpenfurano illado das raíces e os enxertos da planta *Merremia kentrokaulus*. A miomontanona obtívose de *Myoporum montanum*. A dendrolasina encóntrase nas secrecións defensivas da formiga *Lasius fuliginosus*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Botrilactona** | **Dendrolasina** |
|

Ciclofarnesanos simples
-----------------------

### Cicloneridiol

O ciclonerodiol é un metabolito illado de *Trichothecium* spp. *Fusarium culmorum*, *Gibberella fujikuroi* e *Trichoderma polysporum*, que contén un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano. O grupo do chokol está formado por un conxunto de terpenos illados do fungo endófito *Epichloe typhina* que presentan aneis de 5 membros, tales como os chokol A e F (que contén un esqueleto de 4-(2,3-dimetilciclopentil)pentano) e os chokol B, C, D e E (que conteñen un esqueleto de 6-(2,3-dimetilciclopentil)-2-metilheptano).

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **Ciclonerodiol** | **Chokol A** | **Chokol B** | **Chokol C** | **Chokol E** |

### 5,9-Ciclofarnesanos

O cetol Carney é un 5,9-ciclofarnesano illado de plantas do xénero *Myoporum*. O seu esqueleto de carbono é 1-(butan-2-il)-3-metil-2-(3-metilbutil)ciclopentano. Illáronse outros compostos con estrutura relacionada, tales como o cetol Brigalow, o cetol Kindon, o cetol Carr, o cetol Jackson, o cetol Warrego e o cetol Woogaroo. A curcumalactona é unha sesquiterpenlactona illada de *Curcuma wenyujin*. As ciclohidromiopironas e o eumorfistonol son compostos illados de *Eumorphia prostata*.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **5,9-Ciclofarnesano** | **Cetol Carney** | **Curcumalactona** | **Ciclodeshidromiopirona A** | **Xirinidona** |

* 

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **Abeo 14(7→6) 5,9-ciclofarnesano** | **Merrekentrona D** | **Miomontanona** | **Ciclodeshidromiopirona B** | **Eumorfistonol** |
|

Caulolactona

Herbasólido
-----------

Sesquiterpentropolonas
----------------------

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **1-(3-Metilbutil)-2-(propan-2-il)cicloheptano** | **Nootkatina** | **Cupresotropolona B** |

Herbertianos
------------

Os herbertianos (4-metil-2-(2-metilbutil)-1-(1-metiletil)ciclohexano, non confundir con herbertanos) son ciclofarnesanos obtidos a partir da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 5 e 10. Exemplos destes compostos son o humbertitol e o penlanfurano, illado da esponxa mariña *Dysidea fragilis*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Herbertiano** | **Penlanfurano** |

Derivados da ruta do bisabolano
-------------------------------

### Bisabolanos

Os bisabolanos (1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilciclohexano) son un grupo amplamente distribuído na natureza como compoñentes das plantas superiores. O sistema de numeración utilizado para os bisabolanos é o mesmo que o sistema do farnesano. Moitos bisabolanos contribúen ao aroma dos aceites esenciais, como o caso do zinxibereno, o cal é un constituínte do aceite esencial do xenxibre. O sesquicineol é outro caso dun compoñente que contribúe aos aromas de aceites esenciais de *Senecio subrubriflorus*, *Anthemis alpestris*, *Aydendron barbeyana* e *Boronia megastigma*. O ácido sidówico é un epoxibisabolano producido por *Aspergillus sydowi*. O Yingzhaosu A é un endoperóxido de bisabolano que se illou da planta medicinal chinesa *Artabotrys uncinatus*.

|  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |  |
| **Bisabolano** | **Zinxibereno** | **Sesquicineol** | **Ácido sidówico** | **Yingzhaosu A** | *Zingiber officinale* |

Os panicúlidos son bisabol-1,14-ólidos illados de *Andrographis paniculata*

A diperezona é un dímero de acoplamento por radicais libres illado de *Perezia alamani* var. *oolepis* e de *Coreocarpus arizonicus*

### Sesquicaranos

Os sesquicaranos (nome IUPAC 3,7-dimetil-7-(4-metil-pentil)biciclo-[4.1.0]heptano) son homólogos isoprénicos do carano. Un exemplo representativo é o sesquicareno, un sesquiterpeno illado da planta *Schisandra chinensis* ([α]25D = -76,9 (c, 0,82 en cloroformo)).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Sesquicarano** | **Sesquicareno** | *Schisandra chinensis* |

### Sesquisabinanos

Os sesquisabinanos son homólogos isoprénicos do sabinano. O nome IUPAC é 1-(1,5-dimetilhexil)-4-metilbiciclo[3.1.0]-hexano. O 12-sesquisabinenal é un composto illado dos aceites esenciais de varias especies de *Haplocarpha*

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Sesquisabinano** | **12-Sesquisabinenal** | *Haplocarpha* |

### Macrocarpanos

Os macrocarpanos foron illados de *Cupressus macrocarpa*

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Macrocarpano** | **β-Macrocarpeno** | ***ar*-macrocarpeno** |
|

### Acoranos

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Acorano** | **β-Acoradienol** | **Acorenona** | **15-Nor-2-acoren-4-ona** |

O bakerol é un **2-noracorano** illado de *Cupressus bakeri*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **2-Noracorano** | **Bakerol** |
|

### Cedranos

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Cedrano** | **3,12-Cedranediol** |

### Isocedranos

|  |
| --- |
|  |
| **Isocedrano** |

### Dupreziananos

Constituíntes de *Cupressus dupreziana* e *Juniperus thurifera*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Duprezianano** | **β-Duprezianeno** |

### Zizaanos

*Vetiveria zizanioides*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Zizaano** | **Ácido zizanoico** |

Aceite esencial de vetiver

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **12-Norzizaano** | **Isokhusimona** |

### Prezizaanos

O alcohol e o seu ácido presentes en *Vetiveria nigritana*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Prezizaano** | **(1β,2α,5β,8β)-7(15)-Prezizaen-12-ol**  |

### Cuparanos

O cuparano (1-metil-4-(1,2,2-trimetilciclopentil)ciclohexano) fórmase pola ciclación entre os carbonos 6 e 11 do bisabolano. Os cuparanos encontráronse en hepáticas, plantas superiores e organismos mariños. O δ-cuprenen-4-ol e o cuparadiepóxido son cuparanos illados da hepática *Jungermannia asplenioides* (Jungermanniaceae)

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Cuparano** | **δ-Cuprenen-4-ol** | **Cuparadiepóxido** | *Jungermannia asplenioides* |

Informouse de 14(7→6)-Abeo-2,7-cuparanos illados de hepáticas como o caso do isobazzaneno.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **14(7→6)-Abeo-2,7-cuparano** | **Isobazaneno** | *Bazzania* |

### Lauranos e ciclolauranos

Os lauranos (1-metil-4-(1,2,3-trimetilciclopentil)ciclohexano) encóntranse en algas vermellas particularmente en *Laurencia*. Os ciclolauranos poden ser considerados como ciclocuparanos pero poden aparecer nas fontes con lauranos.

*Laurencia*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Laurano** | **11-Laureno-1,10-diol** |
|  |  |
| **Ciclolaurano** | **Neolaurinterol** |
|

### Herbertanos

Os herbertanos (non confundir cos herbertianos) son un pequeno grupo de compostos illados das hepáticas e os fungos. Por exemplo o
**1,15-dihidroxiherberteno** e a **Herbertenona B** foron illados da hepática *Herbertus sakuraii*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Herbertano** | **1,15-Dihidroxiherberteno** | **Herbertenona B** |

### Tricotecanos

Os tricotecanos son epóxidos do esqueleto 1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano. A maioría dos tricotecanos conteñen un 12,13-epóxido (escirpano).
Os tricotecenos son un grupo de micotoxinas encontradas en grans alimenticios infectados por fungos dos xéneros *Baccharis*, *Cephalosporum*, *Myrothecium*, *Trichothecium*, *Stachyobotrys*, *Calonectria* e *Fusarium*. O 3-acetildesoxinivalenol é un contaminante típico. As verrucarinas son micotoxinas dos tricotecanos conxugados con ácidos dioicos.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **1-(1,2-dimetilciclopentil)-1,4-dimetilciclohexano** | **Escirpano** | **Isotricodermina** | **Verrucarina A** | *Fusarium oxysporum* |

A biosíntese dos tricotecanos parte do catión bisabolilo:

### Espirovetivanos (Vetispiranos)

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Espirovetivano** | **Lubiminol** |

### Chamigranos

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Chamigrano** | **Elatol** | **Esteperóxido B** |

### Widranos

Illado de *Juniperus sinensis*

|  |
| --- |
|  |
| **Widrano** |

### Ximnomitranos

Illados de *Gymnomitrion obtusum*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Ximnomitrano** | **Ximnomitrol** |

Derivados da ruta dos drimanos
------------------------------

### Drimanos

O drimano é un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encontra naturalmente no petróleo. É o prototipo estrutural de diversos metabolitos secundarios illados de fungos e plantas superiores. O primeiro composto deste tipo, o cal foi chamado drimenol, illouse da planta chilena *Drimys winteri*. Os esqueletos de drimano fórmanse por unha biciclación concertada de farnesil pirofosfato. Os compostos das series *ent-* tales como a iresina illáronse de plantas do xénero *Iresine*. Moitos destes compostos presentan actividade antialimentaria contra insectos. Os drimanos (decahidro-1,1,4a,5,6-pentametilnaftalenos) illáronse de fungos, esponxas e plantas superiores. A biosíntese elucidase como unha biciclación concertada do farnesil pirofosfato.

Os estereoisómeros da forma *ent-* tales como a iresina foron illados de plantas do xénero *Iresine* spp.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Drimano** | **Fetidona B** |

Informouse de 8,9-secodrimanos (8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona) do tabaco.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **8,9-Secodrimano** | **8,9-Seco-9(11)-drimen-8-ona** |

### Coloratanos

Os coloratanos (decahidro-1,2,4a,5,6-pentametilnaftalenos) son esqueletos de drimano transpostos onde o metilo da posición 4 migrou á posición 3. Atopáronse en plantas da familia Canellaceae. Un exemplo é o muzigadial, illado de *Warburgia ugandensis* e *Canella winterana*.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Coloratano** | **Muzigadial** | **4(13),7-Coloratadien-12,11-ólido** | *Canella winterana* |

Derivados da ruta do xermacrano
-------------------------------

### Xermacranos

Os xermacranos son un grupo de terpenos amplamente distribuídos na natureza.

O grupo dos xermacranos pode ser clasificado como:

* *Xermacranos simples:* Presentes nunha gran diversidade de organismos. As periplanonas son xermacranos epoxidados que funcionan como feromonas da cascuda americana. O crisandiol é un 1,4-epoxixermacreno illado de *Chrysanthemum morifolium*. Os tanacetoles son compostos illados de *Tanacetum*. A ciclaquenina és un compoñente de *Iva xanthifilia*.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **Xermacrano** | **Periplanona B** | **Crisandiol** | **Tanacetol B** | **Ciclaquenina** |

* Furanoxermacranos

|  |
| --- |
|  |
| **Furanoxermacrano** |

* 12,6-xermacranólidos

A epibalsamina foi illada de *Centaurea coronopifolia* e *Stizolophus balsamita*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Costunólido** | **9-Epibalsamina** |

* 12,8-xermacranólidos

A vernomigdina é un compoñente dos extractos de *Vernonia amygdalina*. O ineupatólido é unha sesquiterpenlactona de *Inula eupatorioides*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Vernomigdina** | **Ineupatólido** |
|

* 14,6-xermacranólidos

|  |
| --- |
|  |
| **Neoliacina** |
|

* 15,6-xermacranólidos

O ácido neoliacínico é un 15,6-xermacranólido da planta *Neolitsea aciculata*

|  |
| --- |
|  |
| **Ácido neoliacínico** |
|

* Norxermacranos
* Homoxermacranos,
* Secoxermacranos

### Elemanos

Os elemanos numéranse igual que os eudesmanos e xermacranos. Os elemanos fórmanse por transposición de Cope de 1(10), 4-xermacradienos. Por esta razón, moitos elemanos identificados poden ser compostos non naturais (formados polo proceso de purificación). Un exemplo é o 1,11-elemadien-15-al, illado do aceite vetiver de Haití. Algúns elemanos prodúcense por modificación oxidativa, como a vernolepina illada de *Vernonia amygdalina*.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **Elemano** | **1,11-Elemadien-15-al** | **Vernolepina** | **Temisina** | *Vernonia* |

O occidenol é un elemano oxepínico de *Thuja occidentalis*, *Thuja koraiensis* e *Nicotiana rustica*

### Cadinanos

|  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |  |  |
| **Decahidro-1,6-dimetil-4-isopropilnaftaleno** | **Cadinano** | **Muurolano** | **Bulgarano** | **Amorfano** | **Calameneno** | **Cadaleno** |

O primeiro informe do illamento dun cadinano en forma impura foi a mediados do século XX. Desde entón, outros esqueletos similares foron cadinenos amplamente distribuídos na natureza e na actualidade informouse de máis de 190. Mentres que o amorfinano ten orixe nun esqueleto de bisabolano,

o cadinano ten a súa orixe no xermacrano.

O isocadaleno é un 11(7→8)-abeo-1,3,5,7,9-cadinapentaeno illado de *Heterotheca inuloides*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Isocadaleno** | **4-Hidroxiisocadaleno** |
|

O isocalameno é un 15(4→3)-abeo-1,3,5-cadinano que se encontrou en plantas do xénero *Chiloscyphus* e *Bazzania*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Isocalameneno** | **Quiloscifenol A** |
|

A artemisina é un derivado da oxidación do ácido artemísico (un amorfano) illado da planta composta *Artemisia annua*. O esqueleto da artemisina corresponde ao 4,5-secoamorfano ou (*1R,2S,3R,4S*)-2-butil-1,3-dimetil-4-(propan-2-il)ciclohexano.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **4,5-Secoamorfano** | *Artemisia annua* |

### Oplopanos

Os oplopanos (1-etiloctahidro-4-metil-7-(1-metiletil)-1*H*-indeno) illáronse de plantas superiores. Son 3(4 → 5)-abeocadinanos. As pulioplopanonas son sesquiterpenos tipo oplopano de especies de *Pulicaria*

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Oplopano** | **Pulioplopanona A** | *Pulicaria* |
|

### Erinxenanos

Os erinxenanos son 13(11→12)-abeo-9-cadinanos de *Eryngium creticum*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Erinxenano** | **9-Erinxen-15-al** |

### 6(7 → 8)-abeocadinanos

O mutisiantol é un composto que é a base de varios compostos con esqueleto (*1S,3S*)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2,3-dihidro-1*H*-indeno. Foi illado por Bohlmann e colaboradores en 1979 a partir das raíces de *Mutisia homoeantha*. Este grupo consiste en esqueletos de 6(7 → 8)-abeocadinanos de *Jungia* e *Mutisia'.*

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **(*1S,3S*)-1,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-**
2,3-dihidro-1*H*-indeno | **Mutisiantol** | *Mutisia* |

### Eudesmanos

Os eudesmanos son denominados selinanos en literatura anterior á década de 1950. Os eudesmanos que presentan a configuración 4β,5α,7β,10β atópanse en plantas superiores mentres que os *ent*- eudesmanos encóntranse en hepáticas. Os eudesmados son sesquiterpenos moi diversos, con moitas variacións estruturais:

* *Eudesmanos e ent-eudesmanos* (decahidro-1,4a-dimetil-7-(1-metiletil)-naftaleno):

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Eudesmano** | **Xerina** | *Geraea viscida* |

* Eudesman-12,6-ólidos

|  |
| --- |
|  |
| **α-Santonina** |

* Eudesman-12,8-ólidos
* Furanoeudesmanos
* *Cicloeudesmanos:* O 6,8-ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol illouse da planta *Jatropha neopauciflora*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **6,8-Cicloeudesmano** | **6,8-Ciclo-4(15)-eudesmeno-1,2-diol** |

* *Secoeudesmanos:* O 6,7-seco-7(11)-eudesmen-6-al (*esqueleto base:* 2,6-Dimetil-2-(4-metil-3-pentenil)ciclohexano) foi illado por Adio a partir da hepática *Tritomaria polita*. O ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico é un 1,10-secoeudesmano illado de *Artemisia hugueti*. A azoridiona e o seu epímero α son 4,5-secoeudesmanos propios de *Cyperus rotundus* e *Laurus azorica*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **6,7-Secoeudesmano** | **6,7-Seco-7(11)-eudesmen-6-al** |
|  |  |
| **1,10-Secoeudesmano** | **Ácido 1,10-seco-3,5(10)-eudesmadien-12,6-olid-1-oico** |
|  |  |
| **4,5-Secoeudesmano** | **Azoridiona** |

* Noreudesmanos
* Agarofuranos e alcaloides tipo evonina. 2,6,10,10-tetrametil-11-oxatriciclo[7.2.1.01,6]dodecano.

|  |
| --- |
|  |
| **Dihidro-β-agarofurano** |

Os eudesmanos teñen valor quimiotaxonómico. Por exemplo, os agarofuranos e os alcaloides tipo evonina son indicadores quimiotaxonómicos da familia Celastraceae. A xerina é un composto illado de *Geraea viscida*.

### Xatamansanos

Estes compostos, chamados tamén valeranos (o esqueleto é un decahidro-4a,8a-dimetil-2-(1-metiletil)naftaleno) foron illados principalmente de *Valeriana*. Estes esqueletos son derivados de transposición do eudesmano onde o grupo metilo do carbono 4 migrou á posición 5. A xatamansona é un compoñente das raíces de *Valeriana officinalis* e *Nardostachys jatamansi* (de onde lle vén o nome: *jatamansi* → xatamansianos).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Xatamansano** | **Xatamansona** | *Valeriana officinalis* |

### Helmintosporanos

Illado de *Helminthosporium sativum* e *Cochliobolus sativus*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Helmintosporano** | **Helmintosporal** |

### Emotina

O esqueleto da emotina, o 1,4-dimetil-6-(propan-2-il)naftaleno, é un 14(10 → 1)-abeoeudesmano cun anel aromático A e o metilo da posición 10 migrado á posición 1. Estes compostos illáronse de *Emmotum nitens*, por exemplo a emotina C.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Emotina** | **Emotina C** | *Emmotum* |

### Opositanos

Os opositanos son 8(7 → 6)-abeoeudesmanos e encóntranse tanto en esponxas (*Axinella*) coma en plantas da familia Apiaceae (*Torilis japonica*, *Erigeron annuus*), Annonaceae (*Annona bullata*) e Araceae (*Homalomena occulta*) coma en organismos mariños. O seu esqueleto é un octahidro-3a,7-dimetil-1-(2-metilpropil)-1*H*-indeno.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Opositano** | **1-β-4(15),7(11)-Oppositadien-1-ol** | *Torilis japonica* |

### Farfuxina

O esqueleto da farfuxina, o 1,5-dimetil-3-(propan-2-il)naftaleno, consiste nun 14(10 → 9)-abeoeudesmano, o cal ten un anel aromático B e o metilo en posición 10 migrado á posición 9. As farfuxinas foron illadas de *Farfugium japonicum* (de onde lle vén o nome: *Farfugium* → farfuxina).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Farfuxina** | **Farfuxina A** | *Farfugium japonicum* |

### Gorgonanos

Os gorgonanos (decahidro-1,4a-dimetil-8-(1-metiletil)naftalenos) son derivados do eudesmano por unha migración do grupo isopropilo á posición 6. Estes terpenos foron illados de corais *Pseudopterogorgia americana* e *Saccogyna viticulosa*

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Gorgonano** | **β-Gorgoneno** | *Pseudopterogorgia americana* |
|

### Eremofilanos

Os eremofilanos derivan dos eudesmanos por migración do grupo metilo desde C-10 a C-5. Existe unha confusión na literatura sobre a numeración dos carbonos 14 e 15; a numeración bioxenética dada a continuación é a máis utilizada. Móstrase a estereoquímica normal, aínda que hai varias excepcións a esta. Igual que coas outras categorías máis grandes, os eremofilanos divídense en eremofilanos simples, eremophilanólidos e furanoeremofilanos, secoeremofilanos, abeoeremofilanos e noreremofilanos.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Eremofilano** | **Eremofilanólido** | **8,9-Secoeremofilano** |

|

Ácido 8,9-seco-1(10),7(11)-eremofiladien-8,12-olid-9-oico, illado de *Coleus xanthanthus*
### Quiloscifanos

Os quiloscifanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-7,7a-dimetil-1-(2-metilpropil)-*1H*-indeno. Bioxeneticamente son considerados 8(7 → 6)-abeoeremofilanos. Estes compostos illáronse de hepáticas. Por exemplo, a 10-α-7,10-anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona procede de *Lepidozia fauriana*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Quiloscifano** | **10-α-7,10-Anhidro-11,12-dihidroquiloscifolona** |

### Aristolanos

Os aristolanos (decahidro-1,1,7,7a-tetrametil-*1H*-ciclopropa-[a]naftalenos) foron illados de varias especies de plantas do xénero *Aristolochia* e de hepáticas. Defínense como 6,11-cicloeremofilanos. O 9-aristolen-12-al é un aristolano illado de hepáticas do xénero *Bazzania*. O α-feruleno é un composto relacionado encontrado en plantas vasculares (*Ferula communis* e *Acanthella cavernosa*), ademais de corais (*Pseudopterogorgia americana*).

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Aristolano** | **α-Feruleno** | **9-Aristolen-12-al** | *Bazzania trilobata* |

### Nardosinanos

Os narsidosanos son sesquiterpenos de organismos mariños que presentan o esqueleto base de decahidro-1,8a-dimetil-8-(1-metiletil)naftaleno. O Nardosinanol A é un furonardosinano de esponxas do xénero *Lemnalia*. Estes esqueletos son eremofilanos nos cales o grupo isopropilo migrou á posición 6. As paralemnolinas son derivados do nardosinano illados do coral *Paralemnalia thyrsoides*. A nardosinona é un nardosinano constituínte de *Nardostachys jatamansi*.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **Nardosinano** | **Paralemnolina M** | **Nardosinanol A** | **Nardosinona** | *Nardostachys grandiflora* |

### Cacaloides

O cacalol é un nafto[2,3-*b*]furano illado de *Psacalium decompositum* e posteriormente encontráronse compostos co esqueleto relacionado de 1,8-dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno. Illáronse de plantas dos xéneros *Cacalia* e *Psacalium*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **1,8-Dimetil-2-(propan-2-il)naftaleno** | **Cacalol** | *Cacalia* |

### Guaianos

Os guaianos (decahidro-1,4-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son un grupo de sesquiterpenos amplamente distribuído na natureza en forma de hidrocarburos, alcohois e sesquiterpenlactonas (guaianólidos). Estes sesquiterpenos son típicos da familia Asteraceae.

Este grupo pode clasificarse en:

* Guaianos simples

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Guaiano** | **Eurabidiol** | *Euriops* |

* 12,6-guaianólidos

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Kauniólido** | **Tapsigargina** |
|

* 12,8-guaianólidos

* Secoguaianos

Informouse de 3,4-secoguaianos (espicatólidos e zaluzaninas) illados de *Zaluzania grayana*, *Pseudelephantopus spicatus* e *Microliabum polymnioides* (Asteraceae). Por outro lado, os 1,10-secoguaianos atopáronse en *Cyperus articulatus* e *Alpinia oxyphylla*. Os xantanos (1-butil-2-metil-5-(1-metiletil)cicloheptanos) son 4,5-secoguaianos orixinalmente illados de *Xanthium*. Outro exemplo é a xiberodiona obtida dos extractos de *Sinularia gibberosa*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **3,4-secoguaianos** | **Espicatólido H** |
|  |  |
| **1,10-Secoguaiano** | **Mandasidiona** |
|  |  |
| **4,5-Secoguaiano (Xantano)** | **Xiberodiona** |

* Abeoguaianos: Informouse de diversos esqueletos producidos pola transposición de grupos metilo, como no caso do 11(7→6)-abeo-2-guaien-10-ol, illado da alga *Ulva fasciata*. Os pseudoguaianos (decahidro-4,8a-dimetil-7-(1-metiletil)azulenos) son abeoguaianos xerados pola migración dun metilo do carbono 4 á posición 5. Moitas veces o carbono 4 ten unha función orgánica con oxíxeno. A partenina é un exemplo de pseudoguaiano.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **11(7→6)-Abeo-2-guayen-10-ol** | **Pseudoguaiano** | **Partenina** |
|

* Dímeros de guaianos:

1) Dímeros tipo absintina: a absintina é un aduto Diels-Alder de dous guaianos.

2) Acoplamento por radicais libres: O bisnubenólido, o bisnubidiol e a bistataxacina son dímeros por acoplamento do **nubenólido.**
3) Dímeros tipo microlenina.
4) Dímeros tipo maritimólido
5) Punxiólidos
6) Gochnatiólidos
7) Vietlaninas
### Carabranos

Os carabranos (7-butil-1-metil-4-(1-metiletil)biciclo[4.1.0]heptanos) son un grupo de sesquiterpenos do tipo 5,10-cicloxantanos. Os curcarabranoles son carabranos illados de *Curcuma zedoaria*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Carabrano** | **Curcarabranol A** | *Curcuma zedoaria* |

### Aromadendranos

Os aromadendranos (decahidro-1,1,4,7-tetrametil-1*H*-cicloprop[*e*]azulenos) son 6,11-cicloguaianos. Outros derivados dos cicloguaianos son os 5,10-cicloaromadendranos, secoaromadendranos, incluíndo as plaxioquilinas (2,3-secoaromadendranos).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Aromadendrano** | 5,10-Cicloaromadendrano | 2,3-Secoaromadendrano |

### Cubebanos

Os **cubebanos** (octahidro-3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-1*H*-ciclopenta[1,3]ciclopropa[1,2]-bencenos) son 1,6-cicloguaianos. Foron identificados nos aceites esenciais de *Piper cubeba* (Piperaceae), *Jackiella javanica* (Jackiellaceae), *Eupatorium serotinum* e *Solidago canadensis* (Asteraceae).

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Cubebano** | **α-Cubebeno** | **11-Cubebanol** | *Piper cubeba* |

### Ivaxilaranos

Os ivaxilaranos (4,6b-dimetil-2-(propan-2-il)decahidrociclopropa[*e*]indenos) son 8,10-cicloguaianos. A ivaxilarina é un ivaxilaranólido de *Iva axillaris*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Ivaxilarano** | **Ivaxilarina** | *Iva* |

### Patchoulanos

Os patchoulanos (4,10,11,11-tetrametiltriciclo[5.3.1.01,5]undecanos) son 1,11-cicloguaianos. No aceite de patchouli illáronse varios esqueletos transpostos de patchoulano. O ciperenol e o α-patchouleno son sesquiterpenos tipo patchoulano abundantes nos aceites esenciais de varias especies de plantas pertencentes ás familias Lamiaceae (*Pogostemon*), Lauraceae (*Lindera*), Cyperaceae (*Cyperus*), Asteraceae (*Cirsium*), valerianaceae (*Nardostachys*) e Euphorbiaceae (*Joannesia*, *Sandwithia* e *Croton*).

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Patchoulano** | **Ciperenol** | **α-Patchouleno** | *Cyperus rotundus* |
|

A ciperadiona é un 4,5-secopatchoulano illado do aceite esencial de *Cyperus rotundus*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **4,5-Secopatchoulano** | **Ciperadiona** |
|

### Ishwaranos

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Ishwarano** | **Ishwaranol** |

  

### Valerenanos

Os valerenanos (octahidro-1,4-dimetil-7-(2-metilpropil)-1*H*-indeno) son 8(7 → 6)-abeoguaianos. Un exemplo é o α-valerenol e os seus derivados de oxidación, illados de plantas da familia Valerianaceae (*Valeriana*) e Asteraceae (*Zexmenia*).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Valerenano** | **α-Valerenol** | *Valeriana officinalis* |

### Daucanos

Os daucanos (decahidro-3a,6-dimetil-1-(1-metiletil)azulenos) son estruturas encontradas principalmente en plantas do xénero *Ferula*, *Blainvillea*, *Daucus*, *Rosa* e *Homalomena* así como os fungos *Trichoderma*, *Aspergillus* e *Gliocladium*.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **Daucano** | **2,8-Daucadieno-5,10-diol**  | **Tricocarano C** | **Isodaucenal** | *Homalomena* |

### Salviolanos

Os salviolanos (chamados tamén isodaucanos) son sesquiterpenos con esqueletos de decahidro-3a,7-dimetil-1-(1-metiletil)azuleno. Un exemplo destes compostos é o homalomenol E, illado de *Homalomena occulta*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Salviolano** | **Homalomenol E** |

Derivados da ruta do humulano
-----------------------------

### Humulanos e biciclohumulanos

O humulano é produto da ciclación do farnesil pirofosfato nas posicións 1 e 11. O humuleno encóntrase no lúpulo (*Humulus lupulus)*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Humulano** | **Humuleno** | Lúpulo (*Humulus lupulus*) |

### Cariofilanos

A ciclación do humulano nos carbonos 2 e 10 produce o esqueleto de cariofilano. O β-cariofileno illouse de varias plantas, tales como *Syzygium aromaticum* e *Cinnamomum zeylanicum*. O taedolidol é un diepoxicariofileno obtido do fungo endófito *Pestalotiopsis* sp. illado de *Pinus taeda*.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Cariofilano** | **β-Cariofileno** | **Taedolidol** | *Syzygium aromaticum* |

### Cariolanos

Illados de *Streptomyces* e *Botrytis*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Cariolano** | **3β,8α-Cariolanodiol** |
|

### Iludanos

Os iludanos son sesquiterpenos illados de fungos dos xéneros *Cyathus*, *Clitocybe*, *Pleurotus*, *Mycena* e *Russula* ademais de fentos dos xéneros *Hypolepis* e *Pteridium*.

*Nome IUPAC:* Decahydro-2',2',4',6'-tetrametilespiro[ciclopropano-1,5'-[*5H*]indeno]

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Iludano** | **Iluda-7,9(10)-dieno-3,14-diol** | *Mycena* |

### Protoiludanos

Os protoiludanos son estruturas sesquiterpénicas illadas de fungos dos xéneros *Armillaria*, *Coprinus*, *Fomitopsis*, *Omphalotus* e *Clitocybe*. O 6-protoiludeno é un sesquiterpeno de *Fomitopsis insularis* e *Omphalotus olearis*. Os meleólidos son ésteres protoiludánicos esterificados con ácido orselínico illados de *Armillaria mellea*.

*Nome IUPAC:* decahidro-3,6,6,7b-tetrametil-*1H*-ciclobut[e]-indeno.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Protoiludano** | **6-Protoiludeno** | **Meleólido E** | *Fomitopsis* |

A armilasina é un 14-norprotoiludano esterificado co ácido orselínico. Tamén foron illados de *Armillaria mellea*.

*Nome IUPAC:* decahidro-6,6,7b-trimetil-*1H*-ciclobut[e]-indeno.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **14-Norprotoiludano** | **Armilasina** | *Armilaria melea* |

A estrutura do fomosano corresponde á dun 8,9-secoprotoiludano. A iludosina é un fomosano illado do extracto do fungo *Omphalotus illudens*.

*Nome IUPAC:* 1,1-dimetil-3-[1-metil-2-(propan-2-il)ciclobutil]ciclopentano.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Fomosano** | **Iludosina** | *Omphalotus illudens* |

### Iludalanos

Os iludalanos pódense considerar como 4,6-secoilludanos. Estes esqueletos atópanse en fungos (xéneros *Clitocybe*, *Fomes* e *Onychium*) e fentos (xéneros *Pityrogramma*, *Hypolepis*, *Dennstaedtia*, *Equisetum* e *Cibotium*). Os fungos do xénero *Ripartites* e *Russula* producen iludalanos fenólicos (riparois e rusuxaponois.)

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Iludalano** | **Rusuxaponol I** | **Riparol B** | *Ripartites* |

O cibrodol é un 10,11-secoiludalano illado do fungo *Cyathus buller*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **10,11-Secoiludalano** | **Cibrodol** |
|

Cerapicanos
-----------

|  |
| --- |
|  |
| **Caratopicano** |

Ceratiopicanos
--------------

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Ceratopicano** | **Ceratopicanol** |
|

Hirsutanos
----------

En esponxas do xénero *Haliclona* e *Gloeostereum incarnatum*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Hirsutano** | **Hirsutanol A**  | **Gloeosteretriol** |

### Pentalenanos

Illados de *Streptomyces*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Pentalenano** | **Ácido pentalénico** | *Streptomyces* |

### Himachalanos

Os himachalanos (decahidro-2,5,9,9-tetrametil-*1H*-benzocicloheptenos) son sesquiterpenos illados de plantas da familia Pinaceae (*Cedrus*), Asteraceae (*Artemisia*, *Lasianthaea*, *Blumea* e *Acritopappus*). A bacciferina A é un himachalano de *Cipadessa baccifera* (Meliaceae).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Himachalano** | **Bacciferina A** | *Cipadessa baccifera* |

### Africananos

Os africananos son decahidro-3,3,5,7b-tetrametil-1*H*-cicloprop[*e*]azulenos. O africantriol é un composto con este esqueleto base que é producido por *Streptomyces* (cepa HKI0297) e o octocoral *Lemnalia africana*. Por outro lado, a **10-anxeloiloxi-2-africanen-4-ona** foi illada da planta *Senecio oxyriifolius*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Africanano** | **Africantriol** | **10-Angeloiloxi-2-africanen-4-ona** |

### Lonxipinanos

Os lonxipinanos (2,6,6,9-tetrametiltriciclo[5.4.0.02,8]undecanos) son 2,7-ciclohimachalanos. Estes esqueletos foron detectados en aceites esenciais de Asteraceae (*Lavandula*, *Stevia*, *Artemisia*, *Tanacetum*, *Santolina*) e Lamiaceae (*Lavandula*). A 2-longipinanona é un lonxipinano *Artemisia filifolia*. O oblonguifoliol é un constituínte de *Santolina oblongifolia* e *Santolina viscosa.*

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **Lonxipinano** | **α-Lonxipineno** | **2-Lonxipinanona** | **Oblonguifoliol** | *Santolina* |

### Lonxifolanos

Os lonxifolanos teñen a estrutura de decahidro-4,8,8,9-tetrametil-1,4-metanoazuleno. O lonxifoleno (chamado tamén xunipeno) é un lonxifolano amplamente distribuído no reino vexetal, sobre todo en especies dos xéneros *Pinus* e *Juniperus*. O 7(15)-lonxifolen-5-ol é un lonxifolano de *Juniperus conferta*.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Lonxifolano** | **Xunipeno** | **7(15)-Lonxifolen-5-ol** | *Juniperus conferta* |

### Lonxibornanos

Os lonxibornanos (decahidro-4,5,5,8a-tetrametil-1,4-metanoazulenos) son 3,7-ciclohimachalanos. Estes compostos están distribuídos en varias especies de coníferas dos xéneros *Juniperus*, *Pinus*, *Cupressus*, *Dacrydium* e *Cedrus*. Un exemplo destes compostos é o kuromatsuol (chamado tamén xuniperol ou 4β-lonxiborneol).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Lonxibornano** | **Kuromatsuol** | *Dacrydium* |

Outros esqueletos
-----------------

### Brasilanos

Os brasilanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-1,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)-*1H*-indeno. Illáronse de moluscos do xénero *Aplysia*. Este esqueleto toma o seu nome de *Aplysia brasilensis* (sinónimo: *Aplysia fasciata*).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Brasilano** | **Brasilenol** | *Aplysia brasilensis* |

### Hodgsonox

Os hodgsonoxes son sesquiterpenos illados da hepática *Lepidolaena hodgsoniae*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **1-Etil-2-(pentan-2-il)-4-(propan-2-il)ciclopentano** | **Hodgsonox** | **Hodgsonox B**  |

### Artemona

A artemona é un sesquiterpeno irregular de *Artemisia pallens*, *Artemisia abrotanum* e *Polygonum barbatum*.

### Tapsanos

Os tapsanos (octahidro-1,2,3a,7,7,7a-hexametil-1*H*-indenos) foron illados de plantas do xénero *Thapsia*. O tapsanol é un 14,15 epoxitapsano illado da planta *Thapsia villosa* (Apiaceae*).*

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Tapsano** | **Tapsanol** | *Thapsia villosa* |

### Ácido helepuberínico

### Kumepaloxano

Aliacanos
---------

Os aliacanos son sesquiterpenos con esqueleto base de octahidro-2,2,4-trimetil-7-(1-metiletil)-*1H*-indeno. Illáronse dos fungos *Marasmius alliaceus* e os primnatrienos aromáticos de *Primnoeides*. Os primnatrienos son aneis aromáticos dos aliacanos.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **Aliacano** | **Primnatrienona** | **Aliacol B** | **Aliacólido II** | *Marasmius alliaceus* |

O rusulanorol, illado de *Russula delica* é un exemplo dun esqueleto que corresponde a un abeo-11(4→3)-12-noraliacano.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Rusulanorol A** | *Russula delica* |
|

Lipifolianos
------------

|  |
| --- |
|  |
| **Lipifoliano** |

Pinguisanos
-----------

Os **pinguisanos** (5-etiloctahidro-1,3a,4,7a-tetrametil-1*H*-indenos) illáronse de hepáticas (*Trocholejeunea*, *Porella*, *Aneura*). Poden clasificarse en:

*Tapsanos simples*: un exemplo destes compostos é o pinguisanol obtido de varias especies de *Porella*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Pinguisano** | **Pinguisanol** | *Porella* |

*Furanopinguisanos*: a pinguisanina é un exemplo deste tipo de compostos; foi illada de *Porella platyphylla*.

|  |
| --- |
|  |
| **Pinguisanina** |

*Abeopinguisanos*: o pinguisanólido e a espirodensifolina B son 7(6→5)-abeopinguisanos que se atoparon nas hepáticas *Porella platyphylla* e *Frullanoides densifolia*, respectivamente.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **7(6→5)-Abeopinguisano** | **Pinguisanólido** | **Espirodensifolina B** |

Fukinanos
---------

Os fukinanos (octahidro-2,3a,4-trimetil-2-(1-metiletil)-1*H*-indenos) illáronse de *Petasites japonicus*. Tamén se illaron do coral *Coelogorgia*.

|  |
| --- |
|  |
| **Fukinano** |

Picrotoxanos
------------

Os picrotoxanos (octahidro-1,4,7a-trimetil-5-(1-metiletil)-1*H*-indenos) son compoñentes amargos e tóxicos de plantas da familia Orchidaceae. En xeral están altamente oxixenados. Poden clasificarse en:

* *Picrotoxanos simples*: os dendronobilósidos son picrotoxanos illados de orquídeas do xénero *Dendrobium*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Picrotoxano** | **Dendronobilósido A** |

* *Picrotoxanólidos*: o exemplo típico é a picrotoxinina, unha toxina antagonista dos receptores GABAA illada de varias plantas, tales como *Anamirta cocculus* e *Menispermum cocculus*.

|  |
| --- |
|  |
| **Picrotoxinina** |

Perforanos
----------

Os perforanos teñen esqueleto de decahidro-1,4,7,9a-tetrametil-*1H*-benzocicloheptano. Atopáronse nas algas do xénero *Laurencia* (como o caso do guadalupol) e no molusco *Aplysia*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Perforano** | **Perforenona** | **Guadalupol** |

Pacifigorxianos
---------------

Os pacifigorxianos son esqueletos de sesquiterpenos encontrados en corais do xénero *Pacifigorgia* e de hepáticas do xénero *Frullania*.

*Nome IUPAC:* octahidro-1,5-dimetil-4-(2-metilpropil)-*1H*-indeno.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Pacifigorgiano** | **2,10-Pacifigorgiadieno** | *Frullania* |

Asteriscanos
------------

Os asteriscanos son sesquiterpenos illados de *Asteriscus* (Asteraceae).

*Nome IUPAC:* Decahidro-2,2,4,8-tetrametil-*1H*-ciclopentacicloocteno.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Asteriscano** | **Ácido 15-asteriscanoico** | *Asteriscus* |

Punctaporonanos
---------------

|  |
| --- |
|  |
| **Punctaporonano** |

Pleurotelanos
-------------

|  |
| --- |
|  |
| **Pleurotelano** |

Fomanosanos
-----------

|  |
| --- |
|  |
| **Fomanosano** |

Esterpuranos
------------

Os esterpuranos son sesquiterpenos relacionados biosinteticamente cos iludanos. Illáronse dos fungos *Merulis* e *Stereum*.

*Nome IUPAC:* decahidro-2a,5,5,7-trimetil-*1H*-ciclobut[*f*]-indeno.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Esterpurano** | **Ácido esterpúrico** | *Stereum (Chondrostereum) purpureum)* |

Lactaranos
----------

Os lactaranos son sesquiterpenos illados case exclusivamente de *Lactarius*. A rusulactarororrufina é un lactarano de *Russula brevipes*.

*Nome IUPAC:* 2,2,4,6,7-Pentametildecahidroazuleno.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |  |
| **Lactarano** | **Piperalol** | **Velerolactona** | **Rusulactarororufina** | *Lactarius piperatus* |

Illáronse 8-norlactaranos dos fungos *Lactarius*, como o caso da 8-norlactaranolactona.

A lactaronecatorina A é un 8,9-secolactarano de *Lactarius*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **8,9-Secolactarano** | **Lactaronecatorina A** |
|

Isolactaranos
-------------

Os isolactaranos foron illados de fungos *Lactarius*.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Isolactarano** | **Isolactarorufina** | **Merulidial** | **Merulactona** |

Merulanos
---------

Illados de *Merulius tremellosus*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Merulano** | **Meruliolactona** | *Merulius tremellosus* |

Marasmanos
----------

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Marasmano** | **Velutinol** |

Tremulanos
----------

Os tremulanos constitúen unha clase de sesquiterpenos que se caracterizan por ter o esqueleto 2,2,4,5,8-pentametildecahidroazuleno.
O primeiro composto con este esqueleto illouse en 1993 a partir do saprófito do chopo *Phellinus tremulae*. Os conocenois illáronse de *Conocybe siliginea*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Tremulano** | **Conocerol B** | *Conocybe siliginea* |

Tamén se atoparon 5,6-secotemulanos (conocenólidos A e B) en *Conocybe siliginea*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **5,6-Secotemulano** | **Conocenólido A** | **Conocenólido B** |
|

Furodisinas
-----------

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Furodisina** | **3-Etildecahidro-1,1,6-trimetilnaftaleno** |

Botridial
---------

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Botridial** | **Octahidro-1,1,3,3,4,5-hexametil-1*H*-indeno** |

Clovanos
--------

Illados de *Rumphella antipathies*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Clovano** | **9α-hidroxiclovan-2-ona** |

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **5,10-Secoclovano** | **Rumfelclovano B** |

Precapnelanos
-------------

Illados de *Capnella imbricata*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Precapnelano** | **Precapneladieno** |

Cicloprecapnelano
-----------------

Illados de *Laurencia viridis*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Cicloprecapnelano** | **Viridianol** |

Capnelanos
----------

Illados do coral *Capnella imbricata*.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Capnelano** | **δ-Capneleno** | **9(12)-Capneleno-8,10,13-triol** |

Cucumanos
---------

Illados de *Macrocystidia cucumis*

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Cucumano** | **Cucumina E**  | **Cucumina F** |
|

Silfinanos
----------

Illados de *Leptosphaeria maculans*. e *Phoma lingum*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Silfinano** | **Fomalairdenol A** |

Silfihiperfolianos
------------------

Illados de *Artemisia*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Silfihiperfoliano** | **6-Silfiperfoleno-3,5-diona** |

Presilfiperfolianos
-------------------

Illados de *Senecio anteuphorbium* e de *Echinops giganteus*

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Presilfiperfoliano** | **(2β,5β,8β)-Presilfiperfolanotriol** | **Presilfiperfol-7-eno** |

Illado de *Echinops giganteus* var. *lelyi*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **11(7→8)-Abeopresilfiperfolano** | **7-Camerunanol** |

Isocomanos
----------

Illado de *Schistostephium*  (Asteraceae).

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Isocomano** | **2-Isocomen-13-ol** |

Panasinsanos
------------

Illados de *Panax ginseng*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Panasinsano** | **β-Panasinseno** |

Modhefanos
----------

Illados de *Liabum eggersii*. e *Isocoma wrightii*

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **Modhefano** | **2-Modhefen-12-ol** | **2-Modhefeno** |

Quadranos
---------

Illados de *Aspergillus terreus*.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Cuadrano** | **Cuadrona** | **Terreciclol** | **Suberosenol A** |

Canferanos
----------

Obtidos de *Cinnamomum camphora*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Canferano** | **Canferenol** |

Canferenanos
------------

Illados de *Illicium tsangii*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Canferenano** | **11-Canfereneno-4,10-diol** |

α-Santalanos
------------

|  |
| --- |
|  |
| **α-Santalano** |

β-Santalanos
------------

Illados do aceite esencial do sándalo (*Santalum album*).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
|  |  |  |
| **β-Santalano** | **Ácido β-santálico** | **β-Santalol** |

Sativanos
---------

Illados de *Helminthosporium sativum*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Sativano** | **Ylangocanfeno** |

Copacanfanos
------------

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Copacanfano** | **Copacanfanol** |

Ciclocopacanfanos
-----------------

Illados de *Vetiveria zizanioides*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Ciclocopacanfano** | **Ciclocopacanfenol** |

Sinularanos
-----------

Illados de *Sinularia mayi*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Sinularano** | **Sinulareno** |

Ciclosinularanos
----------------

Illados de *Clavularia inflata*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Ciclosinularano** | **Ciclosinularan-12-ol** |

Copaanos
--------

Illados de *Cyperus rotundus*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Copaano** | **Copadieno** |

Rotundanos
----------

Os seus ésteres illados de *Trixis vautheri*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Rotundano** | **13,15-Dihidroxirotundeno** |

Tuiopsanos
----------

Os tuiopsanos foron illados de plantas (*Microbiota decussata*), hepáticas e fungos (*Xylaria carpophila*).

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
|  |  |  |  |
| **Tuiopsano** | **Tuiopsano** | **7-Tuiopsanol** | **Xilcarpina C** |

Pseudowidrano
-------------

Illado de *Thujopsis dolabrata*.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Pseudowidrano** | **α-Pseudowidreno** |

Bourbonanos
-----------

Illados de *Nephthea erecta*

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| **Bourbonano** | **11-Bourbonen-7β-ol** |

Notas
-----

1. ↑  Eberhard Breitmaier (2006). "Sesquiterpenes". *Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones*. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch3. (require subscrición (?)).
2. ↑  Izaguirre G, Taylor WD (June 1995). "Geosmin and 2-methylisoborneol production in a major aqueduct system". *Water Science and Technology* **31** (11): 41–48. doi:10.1016/0273-1223(95)00454-u.
3. ↑  "Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock". *Cornell CALS*. Cornell University. Consultado o December 29, 2018.
4. ↑  Simpson, Thomas J.; Ahmed, Salman A.; Rupert McIntyre, C.; Scott, Fiona E.; Sadler, Ian H. (1997-03-17). "Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor". *Tetrahedron* (en inglés) **53** (11): 4013–4034. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/S0040-4020(97)00015-X.
5. ↑  Paul M. Dewick (2009). *Medicinal natural products: a biosynthetic approach*. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
6. ↑  K. Jenett-Siems, K. Siems, L. Witte and E. Eich, *J. Nat. Prod.* (2001) v.64:p.1471
7. ↑  P. L. Metra and M. D. Sutherland. *Tetrahedron Lett.* (1983) v.24:p.1749
8. ↑   *On the biosynthesis of dendrolasin, a body constituent of the ant Lasius fuliginosus Latr*. Waldner EE, Schlatter C, Schmid H. *Helv Chim Acta.* (1969) v.52(1):pp. 15-24.
9. ↑  Fujita, T. et al. Chem. Pharm. Bull. (1984) 32, 4419
10. ↑  Yoshihara, T. et al. *Tet. Lett.* (1985) 26:5551- 5554
11. ↑  Koshino, H. et al. *Agric. Biol. Chem.* (1989) 53:789- 796
12. ↑  Sutherland, M.D. et al. *Aust. J. Chem.* (1989) 42:1995
13. ↑  Inayama, S. et al. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2179- 2182; 1986, 34, 5122- 5132
14. ↑  Bohlmann, F. et al. Phytochemistry, 1978, 17, 1155
15. ↑   Takano et al. Journal of Heterocyclic Chemistry. Volume 34, Issue 4, pages 1111–1114.
16. ↑   Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). "Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil". Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297–300.
17. ↑  Bohlmann, F. et al. Phytochemistry, 1982, 21, 1697
18. ↑  Hamasaki, T. et al. Agric. Biol. Chem. 1975, 39, 2337
19. ↑  Liang, X.T. et al. Huaxue Xuebao, 1979, 37, 215- 230
20. ↑  Allison, A.J. et al. Chem. Comm. 1968, 1493
21. ↑  Joseph-Nathan, P. et al. Phytochemistry, 1982, 21, 1129
22. ↑  Ohta, Y. et al. Tet. Lett. 1968, 1251
23. ↑  Cool, L.G.Phytochemistry, 2005, 66, 249- 260
24. ↑  Cool, L.G. et al. Phytochemistry, 1994, 36, 1283
25. ↑  Piovetti, L. et al. Phytochemistry, 1977, 16, 103
26. ↑  Hanayama, N. et al. Tetrahedron, 1973, 29, 945
27. ↑  Pal, S.K. et al. Tet. Lett. 1998, 39, 8889- 8890
28. ↑  Weyerstahl, P. et al. Flavour Fragrance J. 2000, 15, 61- 68; 395- 412
29. ↑  Nagashima, F. et al. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1309- 1317
30. ↑  Wu, C.-L. et al. Tet. Lett. 1983, 39, 2657- 2661
31. ↑  Cameron, A.F. et al. JCS(B), 1969, 692- 697
32. ↑  Sun, J. et al. J. Nat. Prod. 2005, 68, 915- 919
33. ↑  Grove J.F. *Prog. Chem. Org. Nat. Prod.* (2007) 88:63–130.
34. ↑  Kwon et al. Biotechnology and Bioprocess Engineering (2010) 15(1): 167-172
35. ↑  Connolly, J.D. et al. JCS Perkin 1, 1974, 2487- 2493
36. ↑  Alexander, R. et al. *Chem. Comm.* (1983) 226- 228
37. ↑  Appel, H.H. 1948. Scientia (Chile) 15, 31.
38. 1 2  Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev. 76, 425.
39. 1 2  Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc. 80, 2593.
40. 1 2  Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep. 8, 309;319.
41. ↑  Messchendorp, L. Gols, G.J.Z. van Loon, J.J.A. *Entomol. Experiment. Appl.* (2000) 95:217.
42. ↑  Hlubucek, J.R. et al. Acta Chem. Scand. Ser. B, 1974, 28, 18
43. ↑  Kubo, I. et al. Tet. Lett. 1977, 18, 4553- 4556
44. ↑  El-Feraly, F.S. et al. Chem. Comm. 1978, 75- 76
45. ↑  Brown, D.S. et al. (1992) Heterocycles, 34, 807.
46. ↑  Fischer, N.H. et al. (1979) Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 38, 47.
47. ↑  Fischer, N.H. (1990) Recent Adv. Phytochem. 24, 161.
48. ↑  Okada, K et al.. "Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B". Journal of Chemical Ecology (1990) 16(9):2605–2614
49. ↑  Osawa, T. et al. Tet. Lett. 1974, 1569
50. ↑  Appendino, G. et al. Phytochemistry, 1983, 22, 509
51. ↑  Bohlmann, F. et al. Phytochemistry, 1979, 18, 1892
52. ↑  Öksüz, S. et al. Phytochemistry, 1986, 25, 535- 537
53. ↑  Suleimenov, E.M. et al. Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2005, 41, 556-
54. ↑  Kupchan, S.M. et al. JOC, 1969, 34, 3908- 3911
55. ↑  Herz, W. et al. JOC, 1980, 45, 4838
56. ↑  Weyerstahl, P. et al. *Flavour Fragrance J.* (2000) 15: 61- 83
57. ↑  Laekeman G. M. *Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology*
(1985) Vol.331(1):108-113
58. ↑  Von Rudloff, E. et al. Can. J. Chem. 1964, 42, 421- 425
59. ↑  Bordoloi, M. et al. (1989) *Phytochemistry* 28(8):2007
60. ↑  Manobjyoti Bordoloi, Vishunu S. Shukla, Subhan C. Nath, Ram P. Sharma. **Naturally Occurring Cadinenes.** *Phytochemistry* (1989) 28(8):2007-2037
61. ↑  Bohlmann, F. et al. Chem. Ber. 1976, 109, 2021
62. ↑  Chang, R.-C. et al. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 1999, 46, 191- 195
63. ↑  Ma, B. et al. Helv. Chim. Acta, 2007, 90, 52- 57
64. ↑  Triana, J. et al. J. Nat. Prod. 2005, 68, 523- 531
65. ↑  Ayoub, N.A. et al. Pharmazie, 2003, 58, 674- 676
66. ↑  García, A. et al. Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 16- 29
67. ↑  Adio, A.M. et al. Phytochemistry, 2003, 64, 637- 644
68. ↑  Marco, J.A. et al. Phytochemistry, 1994, 37, 477
69. ↑  Ohira, S. et al. Phytochemistry, 1998, 47, 1577- 1581
70. ↑  Fraga, B.M. et al. Z. Naturforsch. C, 2001, 56, 503- 505
71. ↑  Rodriguez, E. et al. Phytochemistry, 1979, 18, 1741- 1742
72. ↑  Banerjee, D.K.J. Indian Chem. Soc. 1972, 49, 1
73. ↑  De Mayo, P. et al. Can. J. Chem. 1965, 43, 1357
74. ↑  de Oliviera, A.B. et al. Phytochemistry, 1974, 13, 1199- 1204
75. ↑  Itokawa, H. et al. Chem. Lett. 1983, 1253
76. ↑  Iijima, T. et al. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 545- 549
77. ↑  Wang, Y.-F. et al. Chem. Biodiversity, 2007, 4, 925- 931
78. ↑  Tada, M. et al. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 463- 465
79. ↑  Bilayet Hossain, M. et al. JACS, 1968, 90, 6607
80. ↑  Hackl, T. et al. Phytochemistry, 2004, 65, 2261- 2275
81. ↑  Pinder, A.R. *Prog. Chem. Org. Nat. Prod.* (1977) 34, 82.
82. ↑  Paul, C. et al. Phytochemistry, 2001, 58, 789- 798
83. ↑  Wu, C.-L. et al. Phytochemistry, 1992, 31, 4213
84. ↑  Bishara, A. et al. J. Nat. Prod. 2008, 71, 375- 380
85. ↑  Wang, G.-H. et al. Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 30- 33
86. ↑  Schulte KE, Glauch G, Rücker G (1965). "Nardosinon, ein neuer Inhaltsstoff von *Nardostachys chinensis* Batalin" [Nardosinone, a new constituent of *Nardostachys chinensis* Batalin]. *Tetrahedron Letters* (en alemán) **6** (35): 3083–3084. PMID 5828044. doi:10.1016/S0040-4039(01)89226-1.
87. ↑  Romo et al. The constituents of Cacalia decomposita A. Gray. Structures of cacaloland cacalone. *Tetrahedron* (1964) 20:2331-2337
88. ↑  Fischer, N.H. et al. (1990) Recent Adv. Phytochem. 24, 161
89. ↑  Spring, O. et al. Phytochemistry, 1995, 39, 609- 612
90. ↑  Díaz, O.J. et al. Phytochemistry, 2004, 65, 2557- 2560
91. ↑  Nyasse, B. et al. Phytochemistry, 1988, 27, 3319- 3321
92. ↑  Xu, F. et al. J. Nat. Prod. 2004, 67, 569- 576
93. ↑  Ahmed, A.F. et al. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1208- 1212
94. ↑  Chakraborty, K. et al. Eur. J. Med. Chem. (Chim. Ther.), 2010, 45, 2237- 2244
95. ↑  Yoshikawa, M. et al. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1186- 1188
96. ↑  Thiessen, W.E.Acta Cryst. B, 1977, 33, 3838- 3842
97. ↑  Nagashima, F. et al. Phytochemistry, 2005, 66, 1662- 1670
98. ↑  Herz, W. et al. JOC, 1966, 31, 3232
99. ↑  Nerali, S.B. et al. Tet. Lett. 1967, 8, 2447- 2449
100. ↑  Ruecker, G. et al. Phytochemistry, 1976, 15, 224
101. ↑  Sonwa, M.M. et al. Phytochemistry, 2001, 58, 799- 810
102. ↑  Bos, R. et al. Phytochemistry, 1986, 25, 133-
103. ↑  Bohlmann, F. et al. Chem. Ber. 1980, 113, 2410-
104. ↑  Hashidoko, Y. et al. Phytochemistry, 1991, 30, 3729- 3739; 1993, 32, 387- 390
105. ↑  Macìas, F.A. et al. J. Nat. Prod. 2000
106. ↑  Fraga, B.M. (1989) in Studies in Natural Products Chemistry, (ed. Atta-ur-Rahman) Elsevier, Amsterdam, p. 721.
107. ↑  Gonzaléz, A.G. et al. (1995), Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 64, 1.
108. ↑  Hu, Y.-M. et al. Phytochemistry, 2008, 69, 2367- 2373
109. ↑  Magnani, R.F. et al. Z. Naturforsch. C, 2003, 58, 319- 324
110. ↑  Z. Yang et al. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1430.
111. ↑   J. Ascari et al. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1007.
112. ↑  Weber, D. et al. Z. Naturforsch. C, 2006, 61, 663- 669
113. ↑   Castillo, et al. Phytochemistry, 1997,44, 901
114. ↑  Nozoe, S. et al. Tet. Lett. 1977, 1381
115. ↑  Yang et al. Yaoxue Xuebao, 1991, 26, 117 (Chem. Abstr. 1991, 115, 89082).
116. ↑  Arnone et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 1787.
117. ↑  Weber, D. et al. Z. Naturforsch. C, 2006, 61, 663- 669
118. ↑  Yoshikawa, K. et al. Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 311- 314
119. ↑  Ayer et al. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1917
120. ↑  Wang, G.-Y.-S. et al. Tetrahedron, 1998, 54, 7335- 7342
121. ↑  Gao, J. et al. Acta Pharm. Sci. 1992, 27, 33- 36
122. ↑  Seto, H. et al. Tet. Lett. 1978, 19, 4411- 4412
123. ↑  Lin, L.-G. et al. J. Nat. Prod. 2008, 71, 628- 632
124. ↑  Hu, J.-F. et al. J. Antibiot. 2003, 56, 747- 754
125. ↑  Jurek, J. et al. J. Nat. Prod. 1993, 56, 508- 513
126. ↑  Bohlmann, F. et al. Phytochemistry, 1978, 17, 1669
127. ↑  Bohlmann, F. et al. Phytochemistry, 1983, 22, 503
128. ↑  De Pascual Teresa, J. et al. Phytochemistry, 1986, 25, 1185- 1190
129. ↑  Dev, S. *Prog. Chem. Org. Nat. Prod.* (1981) 40:49.
130. ↑  Akiyoshi, S. et al. Tetrahedron, 1960, 9, 237- 239
131. ↑  Barlow, A.J. et al. J. Nat. Prod. 2005, 68, 825- 831
132. ↑  Naegeli, P. et al. Tet. Lett. 1970, 11, 5021- 5024
133. ↑  Akhila, A. et al. Tet. Lett. 1986, 27, 5885- 5888
134. 1 2  De Pascual Teresa, J. et al. Phytochemistry, 1986, 25, 703
135. ↑  Yaoita, Y. et al. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1003- 1005
136. ↑  Asakawa, Y. et al. Phytochemistry, 1978, 17, 457- 460
137. ↑  Asakawa, Y. et al. J. Chem. Res. Synop. 1987, 82
138. ↑  Connolly, J.D.Proc. Phytochem. Soc. Eur. 1990, 29, 41
139. ↑  Tori, M. et al. Phytochemistry, 1993, 32, 335
140. ↑  Fischer, N.H. et al. *Prog. Chem. Org. Nat. Prod.* (1979) 38: 47.
141. ↑  Zhao, W. et al. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1196- 1200
142. ↑  Clark, E.P.JACS, 1935, 57, 1111
143. ↑  Jarboe, C.H. et al. J. Med. Chem. 1968, 11, 729- 731
144. ↑  Howard, B.M. et al. Phytochemistry, 1979, 18, 1224- 1225
145. ↑  Paul, C. et al. Phytochemistry, 2001, 57, 307- 313
146. ↑  El Dahmy, S. et al. Tetrahedron, 1985, 41, 309
147. ↑  Ayer, W.A. et al. Tetrahedron, Suppl. No. 1, 1981, 379
148. ↑  Magnusson, G. et al. Acta Chem. Scand. 1973, 27, 1573; 2396
149. ↑  Cruz, Can. J. Chem. 1997, 75, 834.
150. ↑  Bosetti, A. et al. Phytochemistry, 1989, 28, 1427
151. ↑  Daniewski, W.M. et al. Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. Sci. Chim. 1975, 23, 639- 641
152. ↑  Daniewski, W.M. et al. Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. Sci. Chim. 1970, 18, 585
153. ↑  Sterner, O. et al. Tetrahedron, 1990, 46, 2389
154. ↑  Ayer, W. A.; Cruz, E. R. J. Org. Chem. (1993) 58:7529–7534.
155. ↑  Liu, D.-Z. et al. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1503- 1506
156. ↑  Chung et al. Bull.Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 119
157. ↑  Ayanoglu, E. et al. Tetrahedron, 1979, 35, 1035- 1039
158. ↑  Norte, M. et al. Tet. Lett. 1994, 35, 4607
159. ↑  Chang, C.-H. et al. J. Nat. Prod. 2008, 71, 619- 621
160. ↑  Pedras, M.S.C. et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3291- 3294
161. ↑  Pedras, M.S.C. et al. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2469- 2475
162. ↑  Weyerstahl, P. et al. Phytochemistry, 1991, 30, 3349
163. ↑  Bohlmann, F. et al. Phytochemistry, 1982, 21, 1331
164. ↑  Collado et al. Nat. Prod. Rep.1998, 15, 187
165. ↑  Weyerstahl, P. et al. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1205- 1212
166. ↑  Bohlmann, F. et al. Phytochemistry, 1983, 22, 1623
167. ↑  Yoshihara, K. et al. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2078
168. ↑  Bohlmann, F. et al. Phytochemistry, 1980, 19, 579- 582
169. ↑  Zalkow, L.H. et al. J. Nat. Prod. 1979, 42, 96
170. ↑  Nakagawa, M. et al. Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2279- 2283
171. ↑  Ranieri, R.L.Tet. Lett. 1978, 19, 499- 502
172. ↑  Hikino, H. et al. Tet. Lett. 1967, 5069
173. ↑  Ngo, K.-S. et al. Phytochemistry, 1999, 50, 1213- 1218
174. ↑  Buchbauer, G. et al. Annalen, 1990, 119- 121
175. ↑  de Mayo, P. et al. JACS, 1965, 87, 3275
176. ↑  Homma, A. et al. Tet. Lett. 1970, 231
177. ↑  Beechan, C.M. et al. Tet. Lett. 1977, 2395- 2398
178. ↑  Braekman, J.C. et al. Tetrahedron, 1981, 37, 179- 186
179. ↑  Kapadia, V.H. et al. Tet. Lett. 1967, 4661
180. ↑  Bohlmann, F. et al. Phytochemistry, 1981, 20, 1649
181. ↑  Raldugin, V.A. et al. Khim. Prir. Soedin. 1981, 17, 163- 169; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 124- 129
182. ↑  Yin et al. Nat.Prod. Bioprospect. 2011, 1, 75
183. ↑  Ito, S. et al. Tet. Lett. 1974, 1041- 1043
184. ↑  Cheng, S.-Y. et al. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1449- 1453

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q80218
* BRE: 3659349
* EBID: ID
* JSTOR: sesquiterpenes
* MAG: 2776211264

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 35189
* MeSH: D012717
* MeSH: D02.455.849.765
* UMLS: C0036847

 |