Un isómero ***cis***: Cis-but-2-eno.
Un isómero ***trans***: Trans-but-2-eno.
En química orgánica, a **isomería *cis*/*trans*** (tamén chamada **isomería xeométrica**, **isomería de configuración**) é un tipo de estereoisomería que describe a orientación dos grupos funcionais nunha molécula. En xeral, ditos isómeros presentan dobres enlaces, os cales non poden rotar, pero poden tamén orixinarse en estruturas cíclicas, nas que a rotación dos enlaces está tamén moi restrinxida. Os isómeros *cis* e *trans* danse en moléculas orgánicas, pero tamén en complexos de coordinación inorgánicos.

Os termos *cis* e *trans* veñen do latín, e *cis* significa "no mesmo lado" e *trans* "no lado contrario" ou "a través". O termo "isomería xeométrica" considérase pola IUPAC un sinónimo obsoleto de "isomería *cis*/*trans*". Porén, utilízase ás veces como sinónimo de estereoisomería en xeral (por exemplo, a isomería óptica chámase ás veces isomería xeométrica); o termo correcto para a estereoisomería non óptica é diastereoisomería.

Esta isomería non debe confundirse coa isomería *E*–*Z*, que é unha descrición estereoquímica absoluta e non necesariamente coincide coa cis-trans. Ademais, os descritores cis e trans non se usan en casos de isomería conformacional nos que dúas formas xeométricas se interconverten facilmente, como a maioría das estruturas de enlaces simples de cadea aberta, para as cales se utilizan os termos "sin" e "anti".

En química orgánica
-------------------

Cando os grupos substituíntes están orientados na mesma dirección, o isómero denomínase *cis*, e cando os substituíntes están orientados en direccións opostas, o isómero denomínase *trans*. Un exemplo de isomería *cis*/*trans* dun pequeno composto hidrocarbonado dáse no 2-buteno (nas figuras de arriba).

Os compostos alicíclicos poden tamén presentar isomería *cis*/*trans*. Como exemplo de isómero xeométrico debido á estrutura do seu anel consideraremos o 1,2-diclorociclohexano:

|  |  |
| --- | --- |
|   |   |
| *trans*-1,2-diclorociclohexano | *cis*-1,2-diclorociclohexano |

### Comparación das propiedades físicas

Os isómeros *cis* e *trans* a miúdo teñen diferentes propiedades físicas. As diferenzas entre isómeros, en xeral, orixínanse polas diferenzas de forma das moléculas ou do momento dipolar global.

|  |  |
| --- | --- |
|  |  |
| *cis*-2-penteno | *trans*-2-penteno |
|  |  |
| *cis*-1,2-dicloroeteno | *trans*-1,2-dicloroeteno |
|  |  |
| ácido *cis*-butenodioico  (ácido maleico) | ácido *trans*-butenodioico  (ácido fumárico) |
|  |  |
| ácido oleico | ácido elaídico |

Estas diferenzas poden ser moi pequenas, como no caso do punto de ebulición dos alquenos de cadea liñal, como o 2-penteno, que é de 37 °C para o isómero *cis* e de 36 °C no isómero *trans*. As diferenzas entre os isómeors *cis* e *trans* poden ser maiores se están presentes enlaces polares, como nos 1,2-dicloroetenos. O isómero *cis* neste caso ten un punto de ebulición de 60,3 °C, mentres que o isómero *trans* teno de 47.5 °C. No isómero *cis* os dous momentos dipolares dos C-Cl polares combínanse para dar un momento dipolar conxunto, de modo que hai forzas dipolo-dipolo intermoleculares (ou forzas de Keesom), as cales se engaden ás forzas de dispersión de London e incrementan o punto de ebulición. No isómero *trans* isto non ocorre porque os momentos de enlace dos dous C-Cl se cancelan e a molécula ten un dipolo neto de cero (pero ten un cuadrupolo que non é cero).

Os dous isómeros do ácido butenodioico teñen diferenzas tan grandes nas súas propiedades e reactividades que se lles deron nomes completamente diferentes. O isómero *cis* chámase ácido maleico e o isómero *trans*, ácido fumárico. A polaridade é o que determina o punto de ebulición, xa que causa o incremento de forzas intermoleculares, incrementando dese xeito o punto de ebulición. Da mesma maneira, a simetría explica a determinación do punto de fusión relativo, xa que permite un mellor empaquetamento das moléculas en estado sólido, mesmo se isto non altera a polaridade da molécula. Un exemplo disto é a relación entre o ácido oleico e ácido elaídico; o ácido oleico, que é o isómero *cis*, ten un punto de fusión de 13,4 °C, o que fai que sexa líquido a temperaturas ambiente moderadas, mentres que o isómero *trans*, o ácido elaídico, ten un punto de fusión moito máis alto, de 43 °C, debido a que o isómero *trans* é máis recto e pode empaquetarse máis estreitamente e formar máis enlaces de van der Waals, polo que é sólido a temperatura ambiente moderada.

Deste modo, os alquenos *trans*, que son menos polares e máis simétricos, teñen un menor punto de ebulición e maior de fusión, e os alquenos *cis*, que xeralmente son máis polares e menos simétricos, teñen maiores puntos de ebulición e menores de fusión.

No caso dos isómeros xeométricos orixinados debido a dobres enlaces, e, en particular, cando ambos os substituíntes son iguais, obsérvanse algunhas tendencias xerais. Estas tendencias poden atribuírse ao feito de que os dipolos dos substituíntes en *cis* se suman para dar un momento dipolar total.

### Notación E/Z

O bromo ten maior prioridade segundo as regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog ca o cloro, polo que este alqueno é o isómero *Z*.

*Artigo principal**:* Notación E-Z.
O sistema *cis*/*trans* para nomear isómeros non é efectivo cando hai máis de dous substituíntes diferentes no dobre enlace. Nese caso debe utilizarse a notación *E*/*Z*. A denominación *Z* (do alemán *zusammen*) significa "xuntos" e corresponde xeralmente ao termo *cis*; mentres que *E* (do alemán *entgegen*) significa "oposto" e correspóndese xeralmente co *trans*. De todos modos, non sempre se dá a coincidencia *Z* = cis e *E* = trans.

Que unha configuración molecular se deba designar *E* ou *Z* está determinado polas regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog, na que aos números atómicos máis altos se lles dá maior prioridade. Para cada un dos dous átomos do dobre enlace, cómpre determinar a prioridade de cada substituínte. Se ambos os substituíntes de maior prioridade están do mesmo lado, esta disposición é *Z*; e se están en lados opostos é *E*.

En química inorgánica
---------------------

A isomería cis-trans pode tamén presentarse en compostos inorgánicos, principalmente en diazenos e compostos de coordinación.

### Diazenos

Os diazenos (e os relacionados difosfenos) poden mostrar isomería *cis*-*trans*. Igual ca nos compostos orgánicos, o isómero *cis* é xeralmente o máis reactivo dos dous, e é o único que pode reducir alquenos e alquinos a alcanos, pero por diferente razón: o isómero *trans* non pode aliñar os seus hidróxenos de xeito adecuado para reducir o alqueno, pero o isómero *cis*, pola súa forma diferente, si pode.

|  |  |
| --- | --- |
|   |   |
| *trans*-diazeno | *cis*-diazeno |

### Complexos de coordinación

Nos complexos de coordinación inorgánicos con xeometrías octaédricas ou planas cadradas, hai tamén isómeros *cis*, nos que os ligandos similares están máis xuntos, e *trans*, nos que están máis afastados.

Os dous complexos isómeros, cisplatino e transplatino.
Por exemplo, hai dous isómeros planos cadrados de Pt(NH3)2Cl2, como xa explicou Alfred Werner en 1893. O isómero *cis*, cuxo nome completo é *cis*-diaminadicloroplatino(II), como demostrou en 1969 Barnett Rosenberg, ten actividade antitumoral, e é agora unha droga quimioterápica coñecida como cisplatino. Polo contrario, o isómero *trans* (transplatino) non ten actividade anticanceríxena útil. Cada un dos isómeros pode sintetizarse utilizando o efecto trans para controlar cal dos isómeros se produce.

|  |  |
| --- | --- |
| cis-[Co(NH3)4 Cl2]+. | trans-[Co(NH3)4 Cl2]+. |
| *cis*-[Co(NH3)4 Cl2]+ | *trans*-[Co(NH3)4 Cl2]+ |

Para os complexos octaédricos de fórmula MX4Y2, existen tamén dous isómeros. (Aquí M é un átomo de metal, e X e Y son dous tipos diferentes de ligandos.) No isómero *cis*, os dous ligandos Y son adxacentes formando 90°, como se ve nos dous átomos de cloro que se mostran en verde no *cis*-[Co(NH3)4Cl2]+, á esquerda. No isómero *trans* da dereita, os dous átomos de Cl están en lados opostos do átomo central de Co.

Un tipo de isomería relacionada nos complexos octaédricos MX3Y3 é a isomería facial-meridional (ou *fac*/*mer*), na cal os diferentes tipos de ligandos son *cis* ou *trans*. Pode caracterizarse se un composto carbonilo metálico é fac ou mer utilizando espectroscopía infravermella.

Notas
-----

1. ↑  "IUPAC Gold Book - geometric isomerism". Goldbook.iupac.org. Consultado o 2012-12-28.
2. ↑  "Chemicalland values". Chemicalland21.com. Consultado o 2012-12-28.
3. ↑  CRC Handbook of Chemistry and Physics, 60th Edition (1979-80), p.C-298

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Notación *E*-*Z*
* Isómero
* Isomería estrutural

### Ligazóns externas

* IUPAC definición de "estereoisomería"
* IUPAC definición de "isomería xeométrica"
* IUPAC definición de "isómeros cis-trans"

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q283611
* EBID: ID
* GND: 4148046-6
* MAG: 176788430
* PSH: 5481

 |