Non confundir con Asteroide.
Recomendacións da IUPAC da denominación dos aneis (esquerda) e numeración dos átomos (dereita) do colestano, un esqueleto de esteroide prototípico. Os catro aneis A-D forman o núcleo do esterano (ou gonano) de todo esteroide.
Modelo do esteroide lanosterol. O número total de carbonos (30) indica a súa orixe triterpenoide.
Un **esteroide** é un composto orgánico que contén unha disposición específica de catro aneis cicloalcanos unidos, que se modifica pola unión de diversos grupos químicos (-OH, =O, -CH3, cadeas hidrocarbonadas) ou formación de dobres enlaces. Exemplos de esteroides son o colesterol, as hormonas sexuais estradiol e testosterona, os glicocortocoides, e fármacos antiinflamatorios como a dexametasona.

O esqueleto básico dos esteroides é o **cilcopentanoperhidrofenantreno** ou esterano, e está composto por catro aneis unidos formados en total por 17 átomos de carbono: tres son aneis de ciclohexano (designados A, B, e C na figura da dereita), que en conxunto forman o fenantreno, e o outro é un anel de ciclopentano (anel D). Os esteroides diferéncianse polos grupos funcionais unidos a este esqueleto de catro aneis e polo estado de oxidación dos aneis. Os esterois son un tipo especial de esteroide, que leva un grupo hidroxilo (OH) en posición 3 e ten un esqueleto derivado do colestano.

Existen centos de esteroides en plantas, animais e fungos. Todos os esteroides se sintetizan nas células a partir do lanosterol (en animais e fungos) ou a partir do cicloartenol (en plantas). Tanto o lanosterol coma o cicloartenol derivan da ciclación do triterpeno escualeno.

Estrutura
---------

Os esteroides conteñen o esqueleto do esterano ou un derivado del. Xeralmente presentan grupos metilo nos carbonos C-10 e C-13. No carbono C-17 pode haber unha cadea hidrocarbonada (alquilo). Ademais pode variar a configuración da cadea lateral e poden ter outros grupos metilo ou outros grupos funcionais, como o grupo hidroxilo no C-3 característico dos esterois ou grupos carbonilo (C=O).

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| Esqueleto básico dun esteroide, coas estereoorientacións estándar. R é unha cadea lateral. | Colestano, un esteroide típico. | Numeración dos átomos de carbono no esterano. |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| Colesterol, un esterol. | Ácido cólico (forma sales biliares). | Medroxestona. |

Clasificación
-------------

Dentro dos lípidos os esteroides considéranse lípidos insaponificables, xa que non conteñen ácidos graxos (coa excepción dos ésteres do colesterol). Están moi relacionados cos terpenos. Os esteroides poden clasificarse atendendo a diversos criterios.

### Clasificación taxonómica/funcional

Principais categorías de esteroides: 

* **Esteroides animais**
	+ Esteroides de insectos
		- Ecdisteroides como a ecdisterona ou a ecdisona.
	+ Esteroides de vertebrados
		- Hormonas esteroides
			* Os esteroides sexuais son un grupo de hormonas sexuais que producen a diferenciación sexual ou axudan á función reprodutiva. Inclúen os andróxenos, estróxenos, e proxestáxenos.
			* Os corticosteroides inclúen os glicocorticoides e mineralocorticoides. Os glicocorticoides regulan moitos aspectos do metabolismo e a función inmunitaria, e os mineralocorticoides axudan a manter o volume sanguíneo e o control renal da eliminación de electrólitos. A maioría dos esteroides de uso médico son corticosteroides.
			* Os esteroides anabólicos son un tipo de esteroides que interaccionan cos receptores dos andróxenos para incrementar a formación de músculo e óso. Hai esteroides anabólicos naturais e sintéticos.
		- Colesterol, que modula a fluidez das membranas da célula e é o principal constituínte dos depósitos nas paredes dos vasos sanguíneos implicadas na aterosclerose.
* **Esteroides de plantas**
	+ Fitosterois
	+ Brassinosteroides
* **Esteroides de fungos**
	+ Ergosterol

### Clasificación estrutural

Tamén se poden clasificar os esteroides pola súa estrutura química. Baséanse todos no esqueleto do esterano. Os principais son:

| Clase | Exemplos | Número de átomos de carbono |
| --- | --- | --- |
| Colestanos | colesterol | 27 |
| Colanos | ácido cólico | 24 |
| Pregnanos | proxesterona | 21 |
| Androstanos | testosterona | 19 |
| Estranos | estradiol | 18 |
|

Metabolismo
-----------

Os esteroides comprenden o estróxeno, cortisol, proxesterona, e testosterona entre outros. O estróxeno e a proxesterona prodúcense fundamentalmente no ovario e na placenta durante o embarazo, e a testosterona nos testículos. A testosterona tamén se pode converter en estróxeno para regular a subministración de cada un deles, tanto no corpo das mulleres coma no dos homes. Certas neuronas e células da glía do sistema nervioso central expresan os encimas que se precisan para a síntese local do neuroesteroide pregnano, tanto na síntese *de novo* coma doutras fontes. O paso limitante da actividade de síntese de esteroides é a conversión do colesterol en pregnenolona, que ocorre dentro da mitocondria.

Versión simplificada da última fase da vía de síntese de esteroides, na que o intermediato pirofosfato de isopentenilo (IPP) e pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) forman pirofosfato de xeranilo (GPP), escualeno e, finalmente, lanosterol, o primeiro esteroide formado nesta vía. Algúns intermediatos foron omitidos para maior claridade.
O **metabolismo de esteroides** é o conxunto de reaccións químicas no organismo que os producen, modifican, e consomen. Estas vías metabólicas inclúen:

* Biosíntese de esteroides. Fabricación de esteroides a partir de precursores máis simples.
* Esteroidoxénese. Interconversión de diferentes tipos de esteroides.
* Degradación de esteroides.

### Biosíntese de esteroides

Nesta vía anabólica orixínanse os esteroides a partir de precursores simples, o que se realiza de diferentes formas segundo a especie ou grupo de seres vivos, o que fai desta vía un obxectivo común no uso de antibióticos e outros fármacos antiinfecciosos. Ademais, o metabolismo dos esteroides humano é a diana dos medicamentos que diminúen o nivel de colesterol como as estatinas.

Nos humanos a biosíntese empeza na vía do mevalonato, co acetil-CoA como molécula básica, que forma pirofosfato de dimetilalilo e pirofosfato de isopentenilo. Nos seguintes pasos, o pirofosfato de dimetilalilo e o pirofosfato de isopentenilo forman lanosterol, o primeiro esteroide. As seguintes modificacións pertencen xa á subseguinte esteroidoxénese.

#### *A vía do mevalonato*

*Artigo principal**:* Vía do mevalonato.
Vía metabólica do mevalonato.
A vía do mevalonato ou vía da hidroximetilglutaril-CoA redutase comeza e remata co pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) e o pirofosfato de isopentenilo (IPP).

##### Regulación e retroalimentación

Varios encimas chave poden activarse por regulación da transcrición do ADN coa activación do SREBP (*Sterol Regulatory Element-Binding Protein-1 and -2*, proteínas 1 e 2 de unión ao elemento regulatorio do esterol). Este sensor intracelular detecta os niveis baixos de colesterol e estimula a produción endóxena pola vía da hidroximetilglutaril-CoA redutase, e o incremento da absorción celular de lipoproteínas mediante o receptor de membrana para as LDL (lipoproteínas de baixa densidade). A regulación desta vía tamén se consegue controlando os graos de tradución do ARNm, degradación da redutase e fosforilación.

##### Farmacoloxía

Certos medicamentos alteran a vía do mevalonato:

* Estatinas (usadas na hipercolesterolemia).
* Bisfosfonatos (usados no tratamento de varias doenzas dexenerativas dos ósos).

##### Plantas e bacterias

En plantas, protozoos Apicomplexa (como o plasmodio da malaria) e bacterias, utilízase unha vía alternativa á do mevalonato, que usa piruvato e gliceraldehido 3-fosfato como substratos.

#### *Do pirofosfato de dimetilalilo ao lanosterol*

O pirofosfato de isopentenilo e o pirofosfato de dimetilalilo doan unidades de isopreno, que se ensamblan e modifican para formar terpenos e isoprenoides, que son unha gran clase de lípidos entre os que están os carotenoides, uns dos principais produtos naturais das plantas.

Agora as unidades de isopreno únense para formar escualeno e despois sofren un pregamento e forman aneis para orixinar o lanosterol. O lanosterol pode despois converterse noutros esteroides como o colesterol e ergosterol.

Esteroidoxénese nos seres humanos.
### Esteroidoxénese

A esteroidoxénese é o proceso biolóxico polo cal os esteroides se xeran a partir do colesterol e transfórmanse noutros esteroides. As vías metabólicas da esteroidoxénese difiren entre as especies. As vías da esteroidoxénese humana móstranse na figura.
Entre os produtos orixinados na esteroidoxénese están:

* andróxenos
	+ testosterona
* estróxenos e proxesterona
* corticoides
	+ cortisol
	+ aldosterona

### Eliminación

Os esteroides oxídanse principalmente por acción dos encimas citocromo P450 oxidases, como a CYP3A4. Estas reaccións encimáticas introducen osíxeno nos aneis do esteroide e permiten que outros encimas rompan a estrutura dos aneis, para formar ácidos biliares como produtos finais. Estes ácidos biliares poden despois ser eliminados pola bile segregada no fígado. A expresión deste xene da oxidase pode ser regulada (aumentada) polo sensor de esteroides PXR cando hai unha concentración sanguínea alta de esteroides.

Notas
-----

1. 1 2  G. P. Moss (1989). "Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989)". *Pure & Appl. Chem.* **61** (10): 1783–1822. doi:10.1351/pac198961101783. Arquivado dende o orixinal o 24 de marzo de 2012. Consultado o 16 de xullo de 2011.  "IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989". *Eur. J. Biochem.* **186** (3): 429–58. 1989. PMID 2606099. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x.
2. ↑  "Lanosterol biosynthesis". Arquivado dende o orixinal o 08 de marzo de 2011. Consultado o 16 de xullo de 2011.
3. ↑  PubChem; CAS Number: 203-64-5 Arquivado 08 de xullo de 2011 en Wayback Machine.
4. ↑  britannica.com > Facts about gonane: steroids, as discussed in steroid (chemical compound): Steroid numbering system and nomenclature Arquivado 29 de xuño de 2011 en Wayback Machine. Retrieved on Feb 13, 2010
5. ↑  Rossier MF (2006). "T channels and steroid biosynthesis: in search of a link with mitochondria". *Cell Calcium.* **40** (2): 155–64. PMID 16759697. doi:10.1016/j.ceca.2006.04.020.
6. ↑  Grochowski L, Xu H, White R (2006). "Methanocaldococcus jannaschii uses a modified mevalonate pathway for biosynthesis of isopentenyl diphosphate". *J Bacteriol* **188** (9): 3192–8. PMC 1447442. PMID 16621811. doi:10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006.
7. ↑  Lichtenthaler H (1999). "The 1-Dideoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants". *Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol* **50**: 47–65. PMID 15012203. doi:10.1146/annurev.arplant.50.1.47.
8. 1 2  Kuzuyama T, Seto H (2003). "Diversity of the biosynthesis of the isoprene units". *Nat Prod Rep* **20** (2): 171–83. PMID 12735695. doi:10.1039/b109860h.
9. ↑  Dubey V, Bhalla R, Luthra R (2003). "An overview of the non-mevalonate pathway for terpenoid biosynthesis in plants" (PDF). *J Biosci* **28** (5): 637–46. PMID 14517367. doi:10.1007/BF02703339.
10. 1 2  Schroepfer G (1981). "Sterol biosynthesis". *Annu Rev Biochem* **50**: 585–621. PMID 7023367. doi:10.1146/annurev.bi.50.070181.003101.
11. ↑  Lees N, Skaggs B, Kirsch D, Bard M (1995). "Cloning of the late genes in the ergosterol biosynthetic pathway of Saccharomyces cerevisiae—a review". *Lipids* **30** (3): 221–6. PMID 7791529. doi:10.1007/BF02537824.
12. ↑  Pikuleva IA (2006). "Cytochrome P450s and cholesterol homeostasis". *Pharmacol. Ther.* **112** (3): 761–73. PMID 16872679. doi:10.1016/j.pharmthera.2006.05.014.
13. ↑  Zollner G, Marschall HU, Wagner M, Trauner M (2006). "Role of nuclear receptors in the adaptive response to bile acids and cholestasis: pathogenetic and therapeutic considerations". *Mol. Pharm.* **3** (3): 231–51. PMID 16749856. doi:10.1021/mp060010s.
14. ↑  Kliewer S, Goodwin B, Willson T (2002). "The nuclear pregnane X receptor: a key regulator of xenobiotic metabolism". *Endocr. Rev.* **23** (5): 687–702. PMID 12372848. doi:10.1210/er.2001-0038.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Esteroide anabólico
* Lípidos
* Citocromo P450

### Ligazóns externas

* Nomenclatura dos esteroides do Queen Mary - Universidade de Londres.
* Esteroidoxénese.

| * v
* c
* e
Tipos de lípidos |
| --- |
| Xeral | Anfipático ·  Micela ·  Saponificación ·  Graxa saturada ·  Graxa insaturada ·  Ácido graxo esencial |
| Ácidos graxos | Ácido palmítico ·  Ácido esteárico ·  Ácido oleico ·  Ácido linoleico ·  Ácido α-linolénico ·  Ácido araquidónico |
| (Acil)glicéridos | Monoglicéridos ·  Diglicéridos ·  Triglicéridos ·  |
| Ceras | Ceras |
| Fosfoglicéridos | Fosfatidilcolina ·  Fosfatidiletanolamina ·  Fosfatidilserina ·  Fosfatidilinositol ·  Fosfatidilglicerol ·  Cardiolipina ·  Lecitina ·  Ácido fosfatídico ·  Ácido lisofosfatídico |
| Esfingolípidos | Ceramidas ·  Esfingomielinas ·  Glicoesfingolípidos  ·  |
| Glicolípidos | Gangliósidos ·  Cerebrósidos ·  Globósidos ·  |
| Esteroides | Esterol ·  Colesterol  ·  Lanosterol ·  Corticoides ·  Esteroides sexuais |
| Terpenos | Escualeno ·  Carotenoides (Carotenos ·  Xantofilas) |
| Eicosanoides | Prostanoides (Prostaglandinas ·  Prostaciclinas ·  Tromboxanos) ·  Leucotrienos |
| Compoñentes | Esfingosina ·  Glicerol ·  Isopreno ·  Colina ·  Etanolamina ·  Serina ·  Inositol ·  Fosfato |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q177911
* BNCF: 5209
* BNF: 11933319f
* BRE: 4166135
* EBID: ID
* GEC: 0106443
* GND: 4057379-5
* JSTOR: steroids
* LCCN: sh85128057
* MAG: 2780902042
* NDL: 00571767
* NKC: ph249410
* PSH: 6048

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 35341
* KEGG: C00377
* MeSH: D013256
* MeSH: D04.210.500

 |