Estrutura química do glicolaldehido.
O **glicolaldehido** (HOCH2-CH=O), tamén chamado 2-hidroxiacetaldehido ou 2-hidroxietanal, é a menor molécula posible que conteña á vez un grupo aldehido e un grupo hidroxilo (OH). Considérase unha diosa, a única posible, é dicir un monosacárido de dous átomos de carbono, aínda que as diosas non cumpren estritamente a definición de monosacárido.

Formación
---------

O glicolaldehido é un intermediario na reacción formosa (formosa é a contracción de *form*aldehido e ald*osa*), que consiste na formación de azucres a partir de aldehidos.

O glicolaldehido pode formarse a partir de diversos precursores, incluíndo o aminoácido glicina.

Pode tamén formarse a partir da frutosa-6-fosfato por acción do encima transcetolase nunha variante da ruta da glicólise, chamada ruta da pentosa fosfato. Na reacción a frutosa-6-fosfato escíndese en eritrosa-4-fosfato e glicolaldehido (o cal está formado polos carbonos 1 e 2 da frutosa-6-fosfato). O glicolaldehido é transferido polo coencima pirofosfato de tiamina (especializado na transferencia de grupos aldehido) na ruta da pentosa fosfato ; o glicolaldehido permanece unido ao pirofosfato de tiamina no encima, formando o chamado glicolaldehido activo .

No metabolismo da urea pode formarse glicolaldehido. Dúas moléculas de glicolaldehido poden condensar para formar eritrosa-4-fosfato, que ingresa na vía da pentosa fosfato.

O glicolaldehido no espazo
--------------------------

Detectouse a presenza de glicolaldehido no espazo interestelar. Foi identificada a molécula nunha nube xigante de gas e po situada preto do centro da nosa galaxia, a Vía Láctea, e máis recentemente nunha rexión onde se están formando estrelas , o que indica que as reaccións químicas que teñen lugar no espazo orixinan moléculas orgánicas. O glicolaldehido podería ser unha molécula importante na orixe da vida, xa que pode orixinar ribosa, o azucre do ARN, ao reaccionar coa acroleína .

Notas
-----

1. ↑  Marstokk, K.-M. & Møllendal, H. (1973). "Microwave Spectra of Isotopic Glycolaldehydes, Substitution Structure, Intramolecular Hydrogen Bond and Dipole Moment" (PDF). *J. Mol. Struct.* **19**: 259–270.
2. ↑  W. McGilvery. Conceptos Bioquímicos. Google Books
3. ↑  Hollis, J.M. Lovas, F.J. & Jewell, P.R. (2000). "Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar" (PDF). *The Astrophysical Journal* **540** (2): 107–110. Bibcode:2000ApJ...540L.107H. doi:10.1086/312881. Arquivado dende o orixinal (PDF) o 03 de decembro de 2008. Consultado o 23 de outubro de 2011.
4. ↑  Beltran, M. T.; Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R. (11/2008). "First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center". eprint arXiv:0811.3821.
5. ↑  "Cold Sugar in Space Provides Clue to the Molecular Origin of Life". National Radio Astronomy Observatory. September 20, 2004. Consultado o 23 de outubro de 2011.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Diosa
* Triosa

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q899877
* MAG: 2776651935

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 141-46-8
* ChEBI: 17071
* ChemSpider: 736
* DTXSID: DTXSID4074693
* ECHA: 100.004.987
* HMDB: HMDB0003344
* IEDB: 1338200
* KEGG: C00266
* KNApSAcK: C00007457
* PubChem: 756
* UNII: W0A0XPU08U

 |