Desoxirribosa, o azucre que diferencia os nucleótidos do ADN e do ARN e que lle dá nome ao ADN.
Un **desoxirribonucleótido** é un tipo de nucleótido do que está constituído o ADN. O ADN está formado por millóns de desoxirribonucleótidos polimerizados, formando as súas dúas cadeas. Os desoxirribonucleótidos posúen a mesma estrutura que os ribonucleótidos: 

* unha base nitroxenada (composto cíclico con átomos de nitróxeno)
* un grupo fosfato
* unha pentosa (monosacárido de cinco carbonos), que neste caso é a desoxirribosa.

A principal diferenza entre un ribonucleótido e un desoxirribonucleótido é a molécula de azucre, que é a ribosa no ribonucleótido e a desoxirribosa no desoxirribonucleótido. Os dous azucres só se diferencian en que a ribosa ten un OH no carbono 2 e a desoxirribosa non (ten un hidróxeno), tal como se ve na figura. Por iso esta última se denomina 2-desoxirribosa ou ás veces 2'-desoxirribosa, xa que nun nucleótido se numeran con primas os carbonos do azucre e sen primas os carbonos da base nitroxenada. 
No ADN a desoxirribosa aparece ciclada en forma de D-desoxirribofuranosa e na súa forma anomérica beta (β-D-2'-desoxirribosa).

Ribosa (esquerda) e desoxirribosa (dereita).
Estrutura química do uracilo.
Timina ou 5-Metil-uracilo
Tamén hai unha diferenza nas bases nitroxenadas que normalmente aparecen en ribonucleótidos e desoxirribonucleótidos. Ambos os dous poden ter as bases adenina, guanina e citosina, pero normalmente a timina só aparece nos desoxirribonucleótidos e o uracilo só aparece nos desoxirribonucleótidos, e en moi raras ocasións se dá o contrario.

O uso de timina no ADN, en vez de utilizar uracilo, pode deberse a unha presión selectiva que axude a manter a integridade da secuencia xenética, xa que o grupo metilo da timina, facilita a reparación do ADN.

Existen dúas formas de sintetizar timina: Utilizando como precursor CDP (citidín difosfato), ou UDP (uridín difosfato). En ambos os casos, a transformación final a dTMP é catalizada polo encima timidilato sintetase.

Nomenclatura e estruturas químicas
----------------------------------


| Nomenclatura | Nome | Imaxe |
| --- | --- | --- |
| dAMP | Desoxiadenilato
(desoxiadenosina 5'-monofosfato) |  |
| dTMP | Desoxitimidilato 
(desoxitimidina 5'-monofosfato) |  |
| dCMP | Desoxicitidilato
(desoxicitidina 5'-monofosfato) |  |
| dGMP | Desoxiguanilato
(desoxiguanosina 5'-monofosfato) |  |

Estabilidade
------------

A pesar de que tanto o ADN coma o ARN son moléculas estables, o ADN é moito máis estable. Isto débese en gran parte, pero non exclusivamente, a estar constituído por desoxirribonucleótidos en vez de por ribonucleótidos.

O ARN, debido a que usa ribosa e posúe o grupo hidroxilo, é susceptible de hidrólise catalizada por bases. Se o grupo 2'-OH fose sacado da molécula, a taxa de hidrólise do ARN baixaría unhas 100 veces en condicións neutras. Desta maneira, é posible pensar que a eliminación do grupo hidroxilo da ribosa foi un paso evolutivo importante para permitir a existencia da complexidade de organismos que vemos hoxe.

Síntese de desoxirribonucleótidos
---------------------------------

Os desoxirribonucleótidos sintetízanse a partir dos ribonucleótidos, por redución do carbono 2' do anel de ribosa, por acción do encima **ribonucleótido redutase**. Este encima utiliza nucleótidos difosfato (NDP) na súa catálise:

{\displaystyle NDP{\xrightarrow[{redutase}]{Ribonucleotido}}dNDP+H\_{2}O}
A ribonucleótido redutase ao catalizar esta reacción, pasa a un estado oxidado inactivo. Porén, pode recobrar o seu carácter redutor por medio de dúas vías: a glutarredoxina, que actúa a través do glutatión ou a tiorredoxina, que actúa por medio da transferencia de hidróxenos do NADPH a través do seu grupo prostético FAD.

Notas e bibliografía
--------------------

* Nelson, David (2004). "Nucleotides and Nucleic Acids". *Lehninger's Principles of Biochemistry*. W.H.Freeman. 0716743396.
* Nelson, David (2004). "Biosynthesis of Amino Acids, Nucleotides, and Related Molecules". *Lehninger's Principles of Biochemistry*. W.H.Freeman. 0716743396.

1. 1 2  Berg's Biochemistry. Section 2.2.7 - DNA Is a Stable Storage Form for Genetic Information
2. ↑  Timidilato Sintetase na base de datos KEGG
3. ↑  Reacción obtida desde a base de datos KEGG
4. ↑  Wang S; Kool E.T. Origins of the large differences in stability of DNA and RNA helices: C-5 methyl and 2'-hydroxyl effects. *Biochemistry* **34**(12):4125-32 (Marzo, 1995)PubMed
5. ↑  Jordan A.; Reichard P. Ribonucleotide reductases. *Annu Rev Biochem*, **67**:71-98 (1998) PubMed
6. ↑  Deoxyribonucleotides Synthesized by the Reduction of Ribonucleotides Through a Radical Mechanism

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* ADN.
* ARN.
* Nucleótido.

| * v
* c
* e
Tipos de ácidos nucleicos |
| --- |
| Bases nitroxenadas | Púricas (Purina): Adenina ·  Guanina ·  Hipoxantina ·  Xantina ·  Pirimidínicas (Pirimidina): Citosina ·  Timina ·  Uracilo |
| Nucleósidos | Adenosina ·  Uridina ·  Guanosina ·  Citidina ·  Desoxiadenosina ·  Timidina ·  Desoxiguanosina ·  Desoxicitidina  ·  Inosina |
| Nucleótidos (nucleósidos monofosfato) | AMP ·  UMP ·  GMP ·  CMP ·  Derivados cíclicos: AMPc ·  GMPc |
| Nucleósidos difosfato | ADP ·  UDP ·  GDP ·  CDP ·  Derivados cíclicos: ADPRc |
| Nucleósidos trifosfato | ATP ·  UTP ·  GTP ·  CTP |
| Desoxinucleótidos e desoxirribonucleósidos difosfato e trifosfato | Monofosfatos: dAMP ·  dTMP (ou TMP) ·  dGMP ·  dCMP ·  dUMP  ·  Difosfatos: dADP ·  dTDP ·  dGDP ·  dCDP ·  dUDP  ·  Trifosfatos: dATP ·  dTTP ·  dGTP ·  dCTP |
| Ácidos ribonucleicos | ARNm  ·  ARNt  ·  ARNr (5S, 16S, 23S, 18S, 5,8S, 28S)  ·  snRNA  ·  snoRNA  ·  ARNin (microARN  ·  siRNA  ·  piRNA)  ·  ARNnc  ·  ARNtm |
| Ácidos desoxirribonucleicos | ADNmt ·  ADNcp ·  ADNc |
| Análogos de ácidos nucleicos | AGN ·  APN ·  ATN ·  Morfolino ·  interferencia de ARN |
| Secuencias | Plásmido ·  Cósmido ·  CAB (ou BAC) ·  CAH (ou HAC) ·  CAL (ou YAC) ·  PAC ·  Cromosoma ·  Oligonucleótido |
| **Principais familias bioquímicas**Alcaloides ·  Aminoácidos ·  Carbohidratos ·  Carotenoides ·  Cofactores enzimáticos ·  Esteroides ·  Flavonoides ·  Glicósidos ·  Lípidos ·  Péptidos ·  Policétidos ·  Tatrapirrois ·  Terpenos |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q28751
* GEC: 0271135
* JSTOR: deoxyribonucleotides
* MAG: 2780349520

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 4431
* MeSH: D003854
* MeSH: D13.695.201
* UMLS: C0011529

 |