Non confundir con carbeno.
En química, un **carbino** é un tipo de composto que contén un átomo de carbono univalente electricamente neutro con tres electróns non enlazados conectado con outro átomo por enlace simple. Un carbino ten a fórmula xeral R-C3•, onde R é un grupo monovalente e o 3• indica tres valencias non enlazadas.

É máis forte e máis ríxido que calquera outro material coñecido. De feito, o carbino é aproximadamente dúas veces máis forte que o grafeno e os nanotubos de carbono, que ata hai pouco eran os materiais máis fortes. O carbino ten unha longa lista de propiedades infrecuentes e moi desexables que o converten nun material interesante para unha ampla gama de aplicacións.
Os carbinos foron nomeados polo seu composto máis simple, o HC3•, o radical metilidino ou carbino (non substituído).

Fase gasosa/intermediario reactivo
----------------------------------

Un carbino pode obterse como un intermediario reactivo de curta duración. Por exemplo, o fluorometilidino (CF) pode detectarse en fase gasosa mediante espectroscopía como un intermediario na fotólise flash do CHFBr2. O átomo de carbono está xeralmente nun estado electrónico de dobrete: os electróns de valencia dispóñense como un radical (electrón desapareado) e un par de electróns, deixando un orbital atómico vacante, en vez de comportarse como un tri-radical. O átomo de carbono ten unha hibridación complexa, así que a análise da Regra de Hund simple dun átomo simple que contén tres orbitais p (ou catro orbitais híbridos sp3) non é correcto.

|  |  |
| --- | --- |
| dobrete (1 radical, 1 par, 1 orbital vacante). | cuartete (3 radicais). |

Ligando organometálico
----------------------

Os carbinos incorpóranse a complexos con metais de transición como un ligando trivalente. Por exemplo, en [WBr(CO)2(2,2'-bipiridina)C-Aril e [WBr(CO)2(PPh3)2C-NR2]. Un exemplo de como obter tales compostos sería facer reaccionar [W(CO)6] con diisopropilamida de litio para formar [(iPr2N)(OLi)C=W(CO)5]. Despois fáiselle reaccionar ou ben con bromuro de oxalilo ou ben con dibromuro de trifenilfosfina e despois con trifenilfosfina. Outro método é tratar un carbeno metoxi metálico cun ácido de Lewis.

Notas
-----

1. ↑  IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2a ed. (the "Gold Book") (1997). Versión corrixida online: (2006–) "carbinos"
2. ↑  Yakobson, Boris I.; Xu, Fangbo; Lee, Hoonkyung; Artyukhov, Vasilii I.; Liu, Mingjie (2013-08-09). "Carbyne from first principles: Chain of C atoms, a nanorod or a nanorope?" (en inglés). doi:10.1021/nn404177r.
3. ↑  Ruzsicska, B. P.; Jodhan, A.; Choi; H. K. J. Strausz, O. P.; Bell, T. N. (1983). "Chemistry of carbynes: reaction of CF, CCl, and CBr with alkenes". *J. Am. Chem. Soc.* **105**: 2489–2490. doi:10.1021/ja00346a072.
4. ↑  Detalles da súa reactividade e a dos carbenos relacionados móstranse neste enlace.
5. ↑  Jaeger, M.; Stumpf, R.; Troll, C.; Fischer, H. (2000). "Novel hepta-coordinated molybdenum(II) and tungsten(II) carbene complexes by oxidative decarbonylation of Mo(0) and W(0) carbene complexes". *Chem. Commun.*: 931–932. doi:10.1039/B002228O.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q2623215
* MAG: 2780696404
* NKC: ph301382

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChemSpider: 10605713

 |