β-propiolactona, formada a partir do ácido beta- hidroxipropiónico.
Formación dunha lactona a partir do ácido valérico.
Unha **lactona** é un éster cíclico, que se pode considerar o produto da condensación dun grupo alcohólico (-OH) e un grupo carboxilo (-COOH) pertencentes á mesma molécula. Caracterízase por presentr un anel formado por dous ou máis átomos de carbono e un só osíxeno, que leva un grupo cetona (C=O) nun dos átomos de carbono adxacentes ao outro osíxeno.

Nomenclatura
------------

Nomenclatura das lactonas: α-acetolactona, β-propiolactona, γ-butirolactona, e δ-valerolactona.
As lactonas noméanse xeralmente segundo o nome da molécula ácida precursora (*aceto* = 2 carbonos, *propio* = 3, *butiro* = 4, *valero* = 5, *capro* = 6 etc.), co sufixo *-lactona* ao final e un prefixo de letra grega que especifica o número de carbonos no heterociclo, é dicir, a distancia entre o -OH relevante para a formación da lactona e o grupo -COOH no seu esqueleto. O primeiro átomo de carbono despois do grupo -COOH do composto orixinal denomínase α, o segundo β, e así sucesivamente. Por tanto, os prefixos tamén indican o tamaño do anel da lactona: α-lactona = anel de 3 membros, β-lactona = de 4 membros, γ-lactona = de 5 etc.

Outro sufixo utilizado para as lactonas é *-ólido*, utilizado para os nomes de clases de substancias, como por exemplo: *butenólido*, *macrólido*, *cardenólido* ou *bufadienólido*.

Etimoloxía
----------

O nome lactona deriva do composto cíclico chamado lactida, que se forma por deshidratación do ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) CH3-CH(OH)-COOH. O ácido láctico, á súa vez, recibe ese nome porque foi orixinalmente illado do leite acedo. Unha deshidratación interna na mesma molécula de ácido láctico orixinará unha alfa-propiolactona, que é unha lactona cun anel de 3 membros.

Fontes naturais
---------------

As lactonas son común entre os seres vivos. Moitos compostos importantes son lactonas, como o ácido ascórbico e outras lactonas de azucres ácidos. A lactona 3-metil-4-octanólido atópase nos carballos e noutras plantas, e dálle aroma ao whisky (gardado en bocois de madeira de carballo ).

Síntese
-------

Para a síntese de lactonas poden aplicarse moitos métodos da síntese de ésteres. Por exemplo, na síntese industrial de oxandrolona a reacción básica para a formación da lactona é unha redución orgánica- esterificación:

Síntese de oxandrolona.
Na halolactonización, un alqueno é atacado por un halóxeno por medio dunha adición electrofílica co intermediato catiónico atrapado intramolecularmente por un ácido carboxílico adxacente, como por exemplo nesta iodolactonización:

iodolactonización.
Outro método específico denomínase esterificación de Yamaguchi.

Reaccións
---------

A estrutura máis estable das lactonas é a dos aneis de 5 membros das γ-lactonas e a dos de 6 membros das δ-lactonas porque, como en todas as moléculas cíclicas orgánicas, os aneis dese tamaño minimizan a tensión dos ángulos de enlace. As γ-lactonas son tan estables que, en presenza de ácidos diluídos a temperatura moderada, os 4-hidroxiácidos (R-CH(OH)-(CH2)2-COOH) sofren inmediatamente unha espontánea esterificación e ciclación para formar unha lactona. As β-lactonas existen, pero só poden obterse por métodos especiais. As α-lactonas poden detectarse por espectrometría de masas como especies químicas transitorias nalgunhas reaccións.

As reaccións das lactonas son similares ás dos ésteres, como se exemplifica para as gamma-lactonas nas seguintes seccións:

### Hidrólise

Ao quentar unha lactona cunha base (hidróxido de sodio) hidrolízase orixinando o composto orixinal do que procede, é dicir, o composto de cadea liñal bifuncional (cos dous grupos químicos que reaccionaron formando a lactona). Unha vez en forma de ésteres de cadea liñal, a reacción de hidrólise-condensación das lactonas é reversible, e está en equilibrio químico. Porén, a constante de equilibrio da reacción de hidrólise das lactonas é menor cá do éster de cadea liñal, é dicir, os produtos (hidroxiácidos) están menos favorecidos no caso das lactonas. Isto débese a que, aínda que as entalpías da hidrólise de ésteres e lactonas son case iguais, a entropía da hidrólise de lactonas é menor cá entropía dos ésteres de cadea liñal. Os ésteres de cadea liñal orixinan dous produtos na súa hidrólise, facendo que o cambio de entropía sexa máis favorable ca no caso das lactonas, as cales orixinan un só produto.

### Redución

Unha lactona pode ser reducida a un diol utilizando hidruro de litio alumino en éter seco. A reacción de redución rompe primeiro o enlace éster da lactona, e despois reduce o grupo carboxilo a alcohol (-OH). Por exemplo, as gamma-lactonas redúcense a butan-1,4-diol, (CH2(OH)-(CH2)2-CH2(OH).

### Aminólise

As lactonas tamén reaccionan con amonio etanólico, que primeiro rompe o enlace éster e despois reaciona co grupo carboxilo -COOH, debido ás propiedades básicas do amonio, para formar un grupo disfuncional, é dicir, alcohol e amida. As gamma-lactonas reaccionan rendendo CH2(OH)-(CH2)2-CO-NH2.

### Reacción de Michael

As lactonas sesquiterpenos, que se encontran en moitas plantas, poden reaccionar con outras moléculas pola reacción de Michael.

Aplicacións
-----------

### Prevención da formación de biofilmes

As furanonas brominadas mostraron certa efectividade na prevención da formación de biofilmes (capas formadas polo crecemento bacteriano sobre diversas superficies). Unha especie, a *Salmonella enterica* serovar Typhimurium mostrou un incremento da súa susceptibilidade ao tratamento antimicrobiano.

Exemplos
--------

* β-propiolactona.β-propiolactona.
* γ-butirolactona (GBL)γ-butirolactona (GBL)
* D-glicono-δ-lactona (E575)D-glicono-δ-lactona (E575)
* ε-caprolactonaε-caprolactona

* Macrólidos

### Dilactonas

Conteñen dous ésteres cíclicos intramoleculares.

* Ácido eláxico (ácido hexahidroxidifénico dilactona)
* Ácido flavogalónico dilactona, que se pode encontrar en sementes de *Rhynchosia volubilis* e en *Shorea laeviforia*
* Lactida
* Ácido tergálico dilactona, que se pode encontrar en sementes de *Rhynchosia volubilis*
* Ácido valoneico dilactona, que se illou do cerne de *Shorea laeviforia*

Notas
-----

1. ↑  *March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure* Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0
2. ↑  The whiskey lactones
3. ↑  "Whiskey barrels". Arquivado dende o orixinal o 07 de decembro de 2011. Consultado o 10 de decembro de 2011.
4. ↑  *Development of a Commercial Process to Produce Oxandrolone* John E. Cabaj, David Kairys, and Thomas R. Benson Org. Process Res. Dev.; **2007**; 11(3) pp 378 - 388; (Article) doi 10.1021/op060231b
5. ↑  Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.164 (1990); Vol. 64, p.175 (**1986**) Ligazón.
6. ↑  Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz, John C. Poutsma and Robert R. Squires (1997), *Generation of α-acetolactone and the acetoxyl diradical •CH2COO• in the gas phase*. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, Volumes 165-166, November issue, Pages 71-82. doi:10.1016/S0168-1176(97)00150-X
7. ↑  Janssens JC, Steenackers H, Robijns S, Gellens E, et. al. (2008), Brominated furanones inhibit biofilm formation by Salmonella enterica serovar Typhimurium. Appl Environ Microbiol. 2008 Nov. 74(21):6639-48. PMID 18791004

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Lactama, unha amida cíclica
* Lactima, unha imida cíclica
* N-acil homoserina lactona

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q59078
* BRE: 2641674
* EBID: ID
* GND: 4166378-0
* JSTOR: lactones
* LCCN: sh85073870
* MAG: 2776612806
* NDL: 00569268

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 25000
* MeSH: D007783
* MeSH: D02.540
* UMLS: C0022947

 |