O **peróxido de hidróxeno** que, en solución acuosa, é coñecido comercialmente como **auga osixenada**, é un líquido claro de fórmula química H2O2. É un pouco máis viscoso que a auga, ten propiedades oxidantes fortes, é incoloro á temperatura ambiente e ten un característico sabor amargo. Ten propiedades oxidantes fortes, polo que é un axente branqueador moi poderoso. Emprégase como desinfectante, oxidante e como propelente en foguetes.

O peróxido de hidróxeno é unha especie reactiva de osíxeno e é o peróxido máis simple, xa que ten un único enlace osíxeno-osíxeno. Decomponse a modo cando se expón á luz, e rapidamente na presenza de compostos orgánicos ou reactivos. Gárdase normalmente cun estabilizador nunha solución lixeiramente acídica nunha botella escura que impide o paso da luz. O peróxido de hidróxeno se atopa en sistemas biolóxicos, incluído o corpo humano. Enzimas que usan ou descompoñen o peróxido de hidróxeno se clasifican como peroxidasas.

Estrutura
---------

O peróxido de hidróxeno e unha molécula non planar cunha simetría (retorta) C2; isto foi mostrado por primeira vez por Paul-Antoine Guiguère en 1950 usando espectroscopía de infravermellos. Aínda que o enlace O-O é un enlace sinxelo, esta molécula ten unha barreira de rotación entre enantiómeros relativamente alta, de 386cm-1 (4.62 kJ/mol) mediante a configuración trans, e 2460 cm−1 (29.4 kJ/mol) mediante a configuración cis. Crese que estas barreiras son causadas pola repulsión entre os pares solitarios de electróns dos átomos de osíxeno adxacentes e os efectos dipolares entre os enlaces O-H. Para comparar, a barreira rotacional do etano (C2H6) é 1040 cm−1 (12.4 kJ/mol).

O ángulo dihedral de aproximadamente 100° entre os dous enlaces O-H fai que esta molécula sexa quiral. Trátase do enantiómero máis pequeno e simple. Relacionado con isto, propúxose que as interaccións enantioespecíficas dun enantiómero en vez doutro puideran levar a amplificación dunha forma enantiomérica dos ácidos ribonucleicos, dando así á orixe da homoquiralidade no mundo do ARN.

Comparación con compostos análogos
----------------------------------

O peróxido de hidróxeno ten varios análogos estruturais con tipos de enlace Hm-X-X-Hn (na táboa inferior se inclúe a auga para comparación). Ten o máis alto punto teórico de ebulición desta serie (X = O, N, S). O seu punto de fusión é tamén bastante alto, comparable ao da hidracina e auga: soamente hidroxilamina cristaliza máis rápido de forma significativa, indicando a gran forza das pontes de hidróxeno do peróxido de hidróxeno. Difosfano e disulfuro de hidróxeno posúen débiles pontes de hidróxeno e teñen pouca similitude química co peróxido de hidróxeno. Estruturalmente falando, estes análogos todos adoptan estruturas tortas similares, debido á repulsión entre os adxacentes pares solitarios de electróns.

Propiedades de H2O2 e os seus análogos  
Valores marcados con \* son extrapolados| Nome | Fórmula | Peso molecular(g/mol) | Punto defusión (°C) | Punto deebulición (°C) |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| Peróxido de hidróxeno | HOOH | 34.01 | −0.43 | 150.2\* |
| Auga | HOH | 18.02 | 0.00 | 99.98 |
| Disulfuro de hidróxeno | HSSH | 66.15 | −89.6 | 70.7 |
| Hidracina | H2NNH2 | 32.05 | 2 | 114 |
| Hidroxilamina | NH2OH | 33.03 | 33 | 58\* |
| Difosfano | H2PPH2 | 65.98 | −99 | 63.5\* |

Descubrimento
-------------

Foi descuberto por Louis Jacques Thénard en 1818 como resultado da mestura de peróxido de bario con ácido nítrico (tamén descubriu que, substituíndo o ácido nítrico con ácido clorhídrico, o proceso melloraba). O peróxido de hidróxeno fórmase conxuntamente co cloruro de bario, sendo ambos solubles en auga. O cloruro de bario pódese eliminar precipitándoo mediante o uso de ácido sulfúrico,. 

{\displaystyle {\ce {BaO2 + 2HCl -> BaCl2 + H2O2}}}
{\displaystyle {\ce {BaCl2 + H2SO4 -> BaSO4 + 2HCl}}}
{\displaystyle {\ce {BaO2 + H2SO4 -> BaSO4 + H2O2}}}
A determinación da estrutura molecular do peróxido de hidróxeno resultou ser moi difícil. En 1892, o físico-químico italiano Giacomo Carrara (1864-1925) determinou o seu peso molecular por descenso crioscópico, o cal confirmou que a súa fórmula molecular era H2O2. Como mínimo media ducia de hipotéticas estruturas moleculares parecían consistentes coa evidencia dispoñible. En 1934, o matemático inglés William Penny e o físico escocés Gordon Sutherland propuxeron a estrutura molecular do peróxido de hidróxeno que era moi similar á actualmente aceptada, .

Produción industrial
--------------------

A día de hoxe, o peróxido de hidróxeno manufactúrase case de forma exclusiva polo proceso da antraquinona, que foi orixinalmente desenvolvido por BASF en 1939. Este proceso comeza pola redución dunha antraquinona (como a 2-etilantraquinona ou o 2-amil derivativo) á correspondente antrahidroquinona, típicamente por hidroxenación sobre un catalizador de paladio. Na presenza de osíxeno, a antrahidroquinona se autoxida: os átomos febles de hidróxeno dos grupos hidroxi transfírense á molécula de osíxeno, para dar lugar ao peróxido de hidróxeno, rexenerando á antraquinona neste proceso. A maioría dos procesos comerciais conseguen esta oxidación burbulleando aire comprimido a través dunha solución de antrahydroquinona. O peróxido de hidróxeno se extrae da solución e a antraquinona se recicla para repetir os ciclos de hidroxenación e oxidación,.

A reacción neta do proceso catalizado pola antraquinona é:

{\displaystyle {\ce {H2 + O2 -> H2O2}}}
O prezo do proceso depende moito da reciclaxe efectiva dos solventes de extracción, do catalista hidroxenador e da quinona, que adoita ser cara.

Dispoñibilidade
---------------

O peróxido de hidróxeno está normalmente dispoñible como unha solución en auga. Está normalmente dispoñible en farmacia a unha concentración 3 e 6% (peso/peso). Para o seu uso en laboratorio, as solucións máis comúns son de 30% (peso/peso, equivalente a 9.8M). Solucións de peróxido de hidróxeno con concentracións máis altas tamén están dispoñibles, pero dado o potencial de solucións maiores de 68% de convertirse en vapor de auga e oxíxeno, e a temperatura deste vapor incrementando canto máis alta sexa a concentración, estas solucións son moito máis perigosas de manipular e precisan de coidados especiais e do seu almacenamento en áreas dedicadas.

Produción e metabolismo do peróxido de hidróxeno celular
--------------------------------------------------------

O peróxido de hidróxeno prodúcese en humanos e outros animais como un produto de relativa curta vida en procesos bioquímicos. A concentracións elevadas (>0.1μM) é tóxico para as células. Isto débese á oxidación de proteínas, membranas lipídicas e ADN. Este dano pode deberse á reacción directa do peróxido de hidróxeno ou a súa decomposición (en presenza de metales) no radical hidroxilo (OH·), un composto altamente oxidante que oxida case calquera molécula que se atope arredor .

A principal fonte do peróxido de hidróxeno celular provén da dismutación do anión superóxido (O2–·), ben de forma espontánea ou catalizada pola enzima superóxido dismutasa (SOD).

2 O-·  
2 + 2 H+  
 → O  
2 + H  
2O  
2

As principais fontes de produción do anión superóxido en humanos e outros animais son: (i) as NADPH oxidasas, presentes nas membranas celulares, e (ii) os complexos I e III da cadea de transporte de electróns mitocondrial,. Ademais, existe produción directa de peróxido de hidróxeno no peroxisoma, que posúe enzimas que producen peróxido de hidróxeno a partir da oxidación de ácidos graxos, D-amino ácidos e xantina, entre outros compostos.

Hai dous grupos principais de enzimas que descompoñen o peróxido de hidróxeno:

(i) A catalasa, que descompón 2 moléculas de peróxido de hidróxeno en auga e osíxeno, grazas ao seu grupo hemo no sitio activo.

{\displaystyle {\ce {2H2O2 -> 2 H2O + O2}}}
(ii) A tiol peroxidasa, que descompón 1 molécula de peróxido de hidróxeno en auga, grazas a un extremadamente reactivo grupo tiol do aminoácido cisteína no seu sitio activo (citación requirida). Neste proceso un dos átomos de oxíxeno se transfire ao grupo tiol (R-SH), xerando un intermediario coñecido como ácido sulfénico (R-SOH) (citación requirida). Este intermediario é de vida curta e tende a reaccionar cun grupo tiol veciño (outra cisteína da mesma proteína ou dunha proteína veciña), xerando un disulfuro (R-S-S-R') e liberando unha molécula de auga..

{\displaystyle {\ce {H2O2 + R1-SH -> H2O + R1-SOH}}}
{\displaystyle {\ce {R1-SOH + R2-SH -> H2O + R1-S-S-R2}}}
(iii) A glutatión peroxidasa, que descompón 1 molécula de peróxido de hidróxeno en auga. O mecanismo é similar ao da tiol peroxidasa pero emprega un grupo selenol, do aminoácido non canónico selenocisteína.

Información xeral
-----------------

O peróxido de hidróxeno gasoso aparece naturalmente en cantidades pequenas no aire. É inestábel e descomponse rapidamente en osíxeno e auga con liberación de calor. Aínda que non sexa inflamábel, é un axente oxidante poderoso que pode causar a combustión espontánea en contacto con materia orgánica ou algúns metais como o cobre ou o bronce.

Atópase en concentracións baixas (3-9%) en moitos produtos domésticos de uso medicinal e como clarexador da roupa e o cabelo. Na industria, o peróxido de hidróxeno emprégase en concentracións máis elevadas para clarexar tecidos e pasta de papel, como combustíbel para axuste e corrección nas traxectorias de naves espaciais. Na medicina utilízase como desinfectante ou axente esterilizante en autoclaves de plasma. Na área química úsase como compoñente da espuma de goma orgánica e outras substancias químicas. Tamén se utiliza para medir a actividade dalgunhas enzimas, como a catalase.

Tamén se lle fai actuar en diversos mecanismos de degradación de aminoácidos (en asociación con amino-oxidases), por causa do seu poder oxidante elevado. Pode actuar tamén na fotosíntese (ciclo do glioxilato) e na síntese de glicosa a partir de fontes que non conteñan carbohidratos (gliconeoxénese).

A auga osixenada utilízase tamén nos branqueamentos dentarios. Colócase na superficie dos dentes e actívase mediante un LED que facilita a penetración no esmalte dentario, actuando sobre os compostos cromóforos (confiren cor), quer da dentina, quer do esmalte, alterándoos ou eliminándoos.

O control do ASSET para probar vehículos non tripulados de reentrada atmosférica subescalados levaba propulsores de reacción de peróxido de hidróxeno.

Notas
-----

1. ↑  Easton, M. F.; Mitchell, A. G.; Wynne-Jones, W. F. K. (1952). "The behaviour of mixtures of hydrogen peroxide and water. Part 1.?Determination of the densities of mixtures of hydrogen peroxide and water". *Transactions of the Faraday Society* **48**: 796. doi:10.1039/TF9524800796.
2. ↑  "Hydrogen peroxide". *Immediately Dangerous to Life and Health*. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. ↑   Hill, C. N. (2001). A Vertical Empire: The History of the UK Rocket launch and Space Programme, 1950–1971. Imperial College Press. ISBN 978-1-86094-268-6.
4. ↑  Giguère, Paul A. (1950). "The Infra‐Red Spectrum of Hydrogen Peroxide" (PDF). Journal of Chemical Physics. 18 (1):88. .
5. ↑  Giguère, Paul A. (1983). "Molecular association and structure of hydrogen peroxide". Journal of Chemical Education. 60 (5): 399–401.
6. ↑  Hunt, Robert H.; Leacock, Robert A.; Peters, C. Wilbur; Hecht, Karl T. (1965). "Internal-Rotation in Hydrogen Peroxide: The Far-Infrared Spectrum and the Determination of the Hindering Potential" (PDF). The Journal of Chemical Physics. 42 (6): 1931.
7. ↑  Ball, Rowena; Brindley, John (2016). "The Life Story of Hydrogen Peroxide III: Chirality and Physical Effects at the Dawn of Life". Origins of Life and Evolution of Biospheres. 46 (1): 81–93.
8. ↑  L. J. Thénard (1818) "Observations sur des nouvelles combinaisons entre l’oxigène et divers acides," Annales de chimie et de physique, 2nd series, vol. 8, pages 306-312; a destacar a páxina 308.
9. ↑  Jones, C. W.; Clark, J. H. (1999). Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives. Royal Society of Chemistry.
10. ↑  G. Carrara (1892) "Sul peso molecolare e sul potere rifrangente dell' acqua ossigenata", Atti della Reale Accademia dei Lincei, series 5, 1 (2) : 19–24.
11. ↑  W. C. Schumb, C. N. Satterfield, and R. L. Wentworth (1 December 1953) "Report no. 43: Hydrogen peroxide, Part two" at the Wayback Machine, Office of Naval Research, Contract No. N5ori-07819 On p. 178. Os autores presentan seis modelos hipotéticos para a estrutura molecular do peróxido de hidróxeno. Na páxina 184, a presente estrutura considérase a máis próxima á correcta, aínda que se mantiña unha pequena dúbida ao respecto
12. ↑  Penney, W. G.; Sutherland, G. B. B. M. (1934). "The theory of the structure of hydrogen peroxide and hydrazine". Journal of Chemical Physics. 2 (8): 492–498.
13. ↑   Penney, W. G.; Sutherland, G. B. B. M. (1934). "A note on the structure of H2O2 and H4N2 with particular reference to electric moments and free rotation". Transactions of the Faraday Society. 30: 898–902.
14. ↑  Campos-Martin, Jose M.; Blanco-Brieva, Gema; Fierro, Jose L. G. (2006). "Hydrogen Peroxide Synthesis: An Outlook beyond the Anthraquinone Process". Angewandte Chemie International Edition. 45 (42): 6962–6984.
15. ↑  H. Riedl and G. Pfleiderer, U.S. Patent 2,158,525 (2 October 1936 in USA, and 10 October 1935 in Germany) to I. G. Farbenindustrie, Germany
16. ↑  Campos-Martin, Jose M.; Blanco-Brieva, Gema; Fierro, Jose L. G. (2006). "Hydrogen Peroxide Synthesis: An Outlook beyond the Anthraquinone Process". Angewandte Chemie International Edition. 45 (42): 6962–6984.
17. ↑   Sies, H.; Jones, D.P (2020). Reactive oxygen species (ROS) as pleiotropic physiological signalling agents. Nature Reviews Molecular Cell Biology. 21: 363–383
18. ↑  Imlay J.(2008). Cellular defenses against superoxide and hydrogen peroxide. Annual Review of Biochemistry 77:755-76.
19. ↑  Chouchani E.T. Pell V.R. James A.M. Work L.M. Saeb-Parsy K. Frezza C. Krieg T. Murphy M.P. (2016). A Unifying Mechanism for Mitochondrial Superoxide Production during Ischemia-Reperfusion Injury. Cell Metabolism 23(2):254-263. .
20. ↑  Hernasanz-Agustín,P.Enríquez,J.A.(2021) Generation of Reactive Oxygen Species by Mitochondria.Antioxidants (Basel) 10(3):415.
21. ↑  Schrader,M.; Fahimi H.D (2006). Peroxisomes and oxidative stress. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research. 1763(12):1755-1766.
22. ↑  Chelikani P, Fita I, Loewen PC (January 2004). "Diversity of structures and properties among catalases". Cellular and Molecular Life Sciences. 61 (2): 192–208.
23. ↑  Flohé, L. Toppo ,S. Cozza, G. and Ursini,F (2011) A Comparison of Thiol Peroxidase Mechanisms. Antioxidants & Redox Signaling. 2011.763-780.
24. ↑  Flohé, L. Toppo ,S. Cozza, G. and Ursini,F (2011) A Comparison of Thiol Peroxidase Mechanisms. Antioxidants & Redox Signaling. 2011.763-780.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q171877
* AAT: 300379452
* BNF: 119510333
* BRE: 1922229
* EBID: ID
* GND: 4189281-1
* LCCN: sh85063431
* MAG: 533411734
* NDL: 00565090
* PSH: 5887

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ATC: A01AB02
* CAS: 7722-84-1
* ChEBI: 16240
* ChEMBL: CHEMBL71595
* ChemSpider: 763
* DrugBank: 11091
* DTXSID: DTXSID2020715
* ECHA: 100.028.878
* HMDB: HMDB0003125
* KEGG: D00008
* MeSH: D006861
* MeSH: D01.248.497.158.685.750.424
* NDF-RT: N0000147686
* NIOSH: 0335
* PubChem: 784
* RxNorm: 5499
* UMLS: C0020281
* UNII: BBX060AN9V

 |

---

|  |  |
| --- | --- |
| Este artigo tan só é un bosquexo |  *Este artigo sobre química é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.* *Existen igualmente outros artigos relacionados con este tema nos que tamén podes contribuír.* |

---