Ionización do ácido pirúvico.
O **ácido pirúvico** é un alfa-cetoácido orgánico de tres carbonos moi importante na bioquímica celular. A pH celular está ionizado formando o seu anión carboxilato denominado **piruvato**.

Pode orixinarse a partir da glicosa por glicólise, convertido de novo en azucres por gliconeoxénese, ou en ácidos graxos a través do acetil-CoA. Pode utilizarse para sintetizar alanina e etanol, ou para producir enerxía na respiración aerobia ou na fermentación homoláctica.

Descubriuse en 1834-35. En 1834, Théophile-Jules Pelouze destilou ácido tartárico e unha mestura de varios ácidos ) entre eles un que non foi identificado ata o ano seguinte por Jöns Jacob Berzelius, que o denominou ácido pirúvico.

Características químicas
------------------------

É un ácido de tres carbonos cun grupo carboxilo, un grupo ceto (C=O) no carbono 2 e un grupo CH3. É incoloro, de cheiro similar ao ácido acético, miscible en auga e soluble en etanol e dietiléter.
No laboratorio pode ser sintetizado por quentamento dunha mestura de ácido tartárico e bisulfato de potasio; ou pola hidrólise de cianuro de etanoílo, formado pola reacción de cloruro de etanoílo e cianuro de potasio:

CH3−CO−Cl + KCN → CH3−CO−CN + KCl
CH3−CO−CN → CH3−CO−COOH
É un ácido monoprótico, xa que pode liberar un catión hidróxeno formando o anión piruvato.

CH3−CO−COOH → CH3−CO−COO− + H+

Importancia biolóxica
---------------------

**Produción de enerxía**. O piruvato é un composto orgánico chave no metabolismo. É o produto final da glicólise, que se orixina por transformación do fosfoenolpiruvato (unha forma enol fosfatada) en piruvato (unha forma ceto) catalizada polo encima piruvato quinase. A glicólise é unha ruta metabólica central e universal na que a glicosa se escinde en dúas moléculas de piruvato e se orixina enerxía (2 ATP) e poder redutor (2 NADH). O ácido pirúvico pode despois formar moita máis enerxía se entra na respiración celular. En realidade o ácido pirúvico formado na glicólise pode ter dous destinos segundo as condicións da célula:

1. Se hai suficiente osíxeno na célula, o ácido pirúvico será descarboxilado na matriz da mitocondria polo complexo encimático piruvato deshidroxenase rendendo CO2, acetil-CoA e NADH. O acetil-CoA entrará no ciclo de Krebs e completará a respiración celular producindo gran cantidade de enerxía. Cada piruvato orixina 15 ATP.
2. Se non hai suficiente osíxeno na célula o piruvato é fermentado. A fermentación é un proceso anaeróbico. Nesta vía o piruvato redúcese a lactato permitindo rexenerar o NAD+ consumido na glicólise, aínda que non se produce enerxía (á parte dos 2 ATP da glicólise previa). Os animais realizan a fermentación homoláctica, que ten como produto final o ácido láctico, pero noutros organismos hai outros tipos de fermentación.

**Reaccións anapleróticas**. O piruvato pode orixinar oxalacetato, que é un metabolito do ciclo de Krebs, polo que esta é unha reacción de "recheo" do ciclo de Krebs ou reacción anaplerótica. O oxalacetato pode ser utilizado na gliconeoxénese para producir nova glicosa.

**Metabolito intermediario**. O piruvato é un metabolito chave na intersección de varias vías metabólicas. Pode ser convertido en carbohidratos por gliconeoxénese, en ácidos graxos ou en enerxía a través do acetil-CoA, no aminoácido alanina (por transaminación), e en etanol.

**Degradación de aminoácidos**. Na degradación dos esqueletos carbonados dos aminoácidos, hai cinco deles, a alanina, treonina, glicina, serina e cisteína, que orixinan piruvato. Este despois dá lugar a acetil-CoA.

**Derivados**. O seu derivado, o ácido bromopirúvico está sendo estudado como posible tratamento do cáncer na Johns Hopkins University en liñas de investigación que apoiarían a hipótese de Warburg sobre a orixe do cáncer.

Notas
-----

1. ↑  Dawson, R. M. C. et al. *Data for Biochemical Research*, Oxford, Clarendon Press, 1959.
2. ↑  Thomson Thomas (1838). "II. Of fixed acids Section". En J. B. Baillière - London. *Chemistry of organic bodies, vegetables*. p. 65. Consultado o December 1, 2010.
3. ↑  Thorpe Sir Thomas Edward (1922). "Glutaric acid". En Longmans, Green, and Co. - London. *A dictionary of applied chemistry* **3**. pp. 426–427. Consultado o December 1, 2010.

Bibliografía
------------

* George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr. David Master, "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate", Science, 289 (5483) (25 de agosto de 2000) pp. 1337 - 1340.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Descarboxilación do piruvato
* Ciclo do piruvato

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q213580
* BNCF: 33870
* EBID: ID
* GEC: 0132197
* GND: 4337268-5
* LCCN: sh85109371
* MAG: 2777179333
* NKC: ph705655

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 127-17-3
* ChEBI: 32816
* ChEMBL: CHEMBL1162144
* ChemSpider: 1031
* DrugBank: 00119
* DTXSID: DTXSID2021650
* ECHA: 100.004.387
* HMDB: HMDB0000243
* IUPHAR: 4809
* KEGG: C00022
* KNApSAcK: C00001200
* MeSH: D019289
* PubChem: 1060
* RxNorm: 35161
* UNII: 8558G7RUTR

 |