Propionil-CoA.   
 Número CAS: 317-66-8 .
Propionil-CoA coa fórmula do coencima A simplificada.
O **propionil-coencima A** ou **propionil-CoA** é un tioéster formado pola unión dun grupo propionilo (derivado do ácido propiónico) co coencima A, coa fórmula C24H40N7O17P3S. Como os compoñentes da molécula se enlazan por enlace tioéster uníndose por un átomo de xofre (S), ás veces a molécula pode aparecer escrita así: propionil-S-CoA.

Papel no metabolismo animal
---------------------------

### Produción

O propionil-CoA pode orixinarse das seguintes formas:

* Fórmase como un produto da beta-oxidación de ácidos graxos de cadea impar .
* Orixínase tamén no metabolismo dos aminoácidos isoleucina e valina e metionina, os cales son aminoácidos glicoxénicos, xa que o propionil-CoA pode transformarse en succinil-CoA e este entrar na gliconeoxénese e producir glicosa .
* É un produto derivado do ácido alfa-cetobutírico, o cal á súa vez é un produto da degradación dos aminoácidos treonina e metionina.

### Funcións metabólicas

Nos mamíferos, o propionil-CoA utilízase para formar succinil-CoA (intermediario do ciclo do ácido tricarboxílico), por medio do metilmalonil-CoA.

Primeiro, o propionil-CoA convértese en (S)-metilmalonil-CoA pola acción do encima propionil-CoA carboxilase, un encima dependente da biotina, que tamén require bicarbonato e ATP .

Este produto convértese seguidamente en (R)-metilmalonil-CoA en reacción catalizada pola metilmalonil-CoA racemase.

O (R)-Metilmalonil-CoA é convertido en succinil-CoA, un intermediario do ciclo do ácido tricarboxílico, pola metilmalonil-CoA mutase, un encima que require cobalamina para catalizar a migración do enlace entre carbonos.

O modo de funcionamento da metilmalonil-CoA mutase empeza coa rotura do enlace entre o 5' CH2- do 5'-deoxiadenosil e o cobalto da cobalamina, o cal está no seu estado de oxidación 3+ (cobalto (III)), e que produce un radical 5'-deoxiadenosil e cobalamina no seu estado de oxidación reducido cobalto (II).

Seguidamente, este radical extrae un átomo de hidróxeno do grupo metilo do metilmalonil-CoA, o cal xera un radical metilmalonil-CoA. Crese que este radical forma un enlace carbono-cobalto co coencima, o cal vai seguido do rearranxo do esqueleto carbonado do substrato, producindo así un radical succinil-CoA. Este radical despois segue extraendo hidróxenos da molécula anteriormente producida 5'-deoxiadenosina, creando outra vez un radical deoxiadenosil, o cal ataca ao coencima para volver a formar o complexo inicial.

Coñécese un defecto no encima metilmalonil-CoA mutase, que orixina aciduria metabólica, un trastorno perigoso que causa unha acidificación do pH sanguíneo.

Nos ruminantes  a conversión de propionato en succinil-CoA é moi importante, porque as bacterias dos seus estómagos fermentan a maior parte da glicosa procedente da celulosa inxerida polo animal, orixinando diversos ácidos (acetato, lactato, propionato, butirato), e o propionato producido como resultado destas fermentacións vai ser utilizado para rexenerar a glicosa, xa que se converte en propionil-CoA e este, como se viu antes, pode transformarse en succinil-CoA, o cal pode entrar nas vías da gliconeoxénese produtoras de glicosa.

Papel no metabolismo de plantas, insectos e microorganismos
-----------------------------------------------------------

En plantas e insectos  o propionil-CoA metabolízase a acetato dun modo moi diferente, similar á beta-oxidación. Non se coñecen todos os detalles desta ruta metabólica, pero parece que implica a formación de acrilil-CoA, e despois de 3-hidroxipropionil-CoA. Este é metabolizado con perda do carbono 1 do 3-hidroxipropionil-CoA en forma de CO2, e o carbono 3 pasa a ser o carbono 1 do acetato.

Os microorganismos posúen moitas vías metabólicas por medio das cales poden producir e utilizar o propionato.

Notas
-----

1. ↑  PubChem compound Propionyl-coenzyme A
2. ↑  ChemSpider
3. 1 2 3  A. Lehninger. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 521, 544, 570. ISBN 84-282-0738-0
4. 1 2  Halarnkar P, Blomquist G (1989). "Comparative aspects of propionate metabolism". *Comp. Biochem. Physiol. B* **92** (2): 227–31. PMID 2647392. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Tioéster
* Coencima A

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q2640914
* EBID: ID
* MAG: 2777004522

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 317-66-8
* ChEBI: 15539
* ChemSpider: 83731
* DrugBank: 02912
* DTXSID: DTXSID10185594
* ECHA: 100.005.698
* IUPHAR: 5248
* KEGG: C00100
* PubChem: 92753
* UNII: H7HQA57V5H

 |