|  |
| --- |
| Estrutura da quininaEstrutura da quinina
*Quinina* |
| **Quinina** |
| **Número CAS** | **[130-95-0]** |
| Fórmula química | C20H24N2O2 |
| Masa molecular | 324,42 |
|
| Propiedades físicas |
| Punto de fusión | 177 °C (descomponse lixeramente) |
| Punto de sublimación | 180 °C (en alto baleiro) |
| Densidade | 1.293 g/cm3 |
| Solubilidade | En auga, 1 g/1900 mlpH da solución saturada: 8,8Tamén é solúbel en:etanol (1 g/0,8 ml), éter anhidro (4 g/l), benceno (1 g/80 ml), cloroformo (1 g/1,2 ml) e glicerol (50 g/l) |
| Fluorescencia | Azul, intensifícase en ácido sulfúrico |
|

A **quinina** ou **chinchona**, C20H24N2O2, é un alcaloide natural, cristalino e de cor branca, e sabor moi amargo, que presenta propiedades antipiréticas, antipalúdicas e analxésicas, producido por distintas especies do xénero *Cinchona*.

A quinina era o principal composto empregado no tratamento da malaria até que foi substituída por outros medicamentos sintéticos máis eficaces, como a quinacrina, cloroquina e primaquina. E aínda se utiliza hoxe no tratamento da malaria resistente. Así memo intentou utilizarse para tratar doentes infectados con prións, pero cun éxito limitado.

É un composto empregado frecuentemente na adulteración da heroína.

Historia
--------

A codia da árbore da quina, que contén quinina, era coñecida polas súas propiedades curativas polos nativos americanos, pero non se incorporou ao acervo cultural europeo até que non foron descubertas as súas propiedades antimaláricas. A data exacta deste descubrimento é polémica: a malaria non existía en Suramérica, así que os nativos non podían coñecer as súas propiedades antimaláricas (aínda qure si as analxésicas e antitérmicas).

En 1638, as propiedades antim,aláricas da codia da quina foron descubertas pola condesa de Chinchón (esposa do vicerrei do Perú, Luis Fernández de Cabrera), cando observou que os curandeiros indios empregábana para tratar as febres, pero as referencias ás propiedades curativas da quinina e a súa exportación comezaran xa tempo atrás.

O nome científico *Cinchona* refírese directamente á condesa (Linneo transcribiu o son español 'chi' á maneira italiana: 'ci', o cal era frecuente na época).

O uso a grande escala da quinina como profiláctico da malaria ten, porén, a súa orixe en 1850, aínda que o seu uso remóntase, en Europa, e sen illar nin purificar, ao século XVII.

A árbore da quina, *Cinchona officinalis*, e outras similares, como *Cinchona pubescens*, seguen a ser as únicas fontes útiles de quinina. Porén, en tempos de guerra, intensificáronse os esforzos para lograr a súa síntese total. Os químicos estadounidenses R. B. Woodward e W. E. Doergin conseguiron sintetizala en 1944. Desde entón, conseguíronse outras sínteses totais máis eficaces, pero ningunha delas pode competir a nivel económico coas técnicas de illamento e purificación do alcaloide a partir de fontes naturais.

O uso da quinina a doses terapéuticas pode provocar **cinchonismo**; en doses altas ou casos raros, pode ser incluso letal, provocando un edema pulmonar agudo e fulminante. En doses moi elevadas pode provocar aborto espontáneo. Ademais, a quinina é considerada un axente teratóxeno de categoría X pola FDA estadounidense, o cal significa que pode causar defectos de nacemento (especialmente xordeira) si a toman as mulleres durante o embarazo. Actualmente séguese utilizando para combater a malaria, e tamén contra as cambras musculares (en forma de sulfato de quinina) e mesmo para a fabricación de produtos cosméticos.

Baixo a luz ultravioleta, a quinina na auga tónica faise fluorescente, malia que está presente nunha concentración desprezábel.
Ademais, a quinina úsase como potenciador do sabor na tónica, conferíndol a esta bebida o seu característico sabor amargo. Debido aos efectos secundarios de altas doses de quinina, a súa concentración limitouse pola FDA estadounidense a un máximo de 83 ppm. Este valor é aproximadamente unhas catro milésimas do empregado terapeuticamente. Os colonos británicos presentes na India, segundo a tradición, mesturaron a auga tónica empregada polos hindús con xenebra, para compensar co seu sabor o amargor da tónica, dando lugar ao coñecido cóctel *gin-tonic*.

A tónica, á parte de achegar enerxía, polo seu contido en quinina ten certas propiedades: induce a secreción reflexa das glándulas salivares e gástricas, á que segue unha vascularización da mucosa gástrica e certo grao de actividade da parede emuscular do estómago; desta forma refórzase o apetito e a dixestión resulta máis "rápida e completa", confirindo á tónica as súas propiedades dixestivas.

Reactividade
------------

Redución da quinina

Biosíntese
----------

A quinina procede biosinteticamente da estrictosidina.

Notas
-----

1. ↑  Paul M. Dewick (2009). *Medicinal natural products: a biosynthetic approach*. John Wiley and Sons. ISBN 9780470742761.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Cinchonismo

### Ligazóns externas

* Quinine en Inchem. *(en inglés)*
* Quinine *Cinchona officinalis* en raintree.com. Tropical Plant Database. *(en inglés)*
* Síntese catalítica estereoespecífica da quinina e a quinidina en Organic Chemistry Portal. *(en inglés)*
* Historia do tratamento da malaria en Malaria Site. *(en inglés)*
* ¿Qué es la quinina? *(en castelán)*

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q189522
* BNCF: 40198
* BNF: 11940835j
* BRE: 4666517
* EBID: ID
* GND: 4136724-8
* LCCN: sh85109880
* MAG: 2777617192
* NDL: 00565827

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ATC: P01BC01
* CAS: 130-95-0
* ChEBI: 15854
* ChEMBL: CHEMBL170
* ChemSpider: 84989
* DrugBank: 00468
* DTXSID: DTXSID0044280
* ECHA: 100.004.550
* IEDB: 131786
* IUPHAR: 2510
* KEGG: D08460
* KNApSAcK: C00002193
* MeSH: D011803
* MeSH: D03.132.206.719
* NDF-RT: N0000148011
* PubChem: 3034034
* RxNorm: 9071
* UMLS: C0034417
* UNII: A7V27PHC7A

 |