*Véxase tamén**:* 4-androstenediol.
5-androstenediol.  
Nome IUPAC: (3*S*,8*R*,9*S*,10*R*,13*S*,14*S*,17*S*)-10,13-Dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1*H*-ciclopenta[a]fenantreno-3,17-diol.   
Número CAS: 521-17-5.
O **5-androstenediol** (**androst-5-ene-3beta,17beta-diol** ou 5-AED)  é un dos dous androstenediois (o outro é o 4-androstenediol, que se diferencia del pola posición do dobre enlace). É un esteroide, que é metabolito das hormonas androxénicas. Adquiriu importancia porque se investigou o seu potencial como unha contramedida para protexerse das radiacións. En EEUU foi estudado polo Instituto de Investigación de Radiobioloxía das Forzas Armadas (*Armed Forces Radiobiology Research Institute*) (AFRRI) e por Hollis-Eden Pharmaceuticals, que lle deron o nome comercial de ***Neumune*** e ensaiouse para o tratamento da síndrome de irradiación aguda.

Os ensaios clínicos feitos en monos Rhesus foron exitosos. Segundo un informe de Hollis-Eden, só o 12,5% dos 40 animais tratados con *Neumune* morreron en comparación co 32,5% no grupo tratado con placebo. Nos monos o *Neumune* diminuía a trombocitopenia e a anemia resultante dunha exposición a doses radioactivas moderadas e aumentaba as probabilidades de supervivencia en caso de irradiación forte. Nos humanos sans, aumentaba a taxa de plaquetas e de neutrófilos de igual maneira ca nos monos. Posteriormente, o Departamento de Saúde e Servizos Humanos dos EEUU (HHS) cancelou o contrato con Hollis-Eden en 2007.

O 5-androstenediol é un metabolito directo do esteroide máis abundante producido polo córtex suprarrenal humano, a deshidroepiandrosterona (DHEA). O 5-androstenediol sintetízase na glándula adrenal e nas gónadas a partir da DHEA por acción do encima 17beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. Despois é metabolizado a testosterona polo encima 3beta-hidroxiesteroide deshidroxenase. O 5-androstenediol é menos androxénico ca o 4-androstenediol, e estimula o sistema inmunolóxico. Cando se administra a ratas in vivo, o 5-androstenediol ten aproximadamente 1/70 do poder androxénico da DHEA, 1/185 do da androstenediona, e 1/475 do da testosterona. O valor do 5-androstenediol como contramedida para a radiación débese principalmente a que estimula a produción de glóbulos brancos e plaquetas.

Os androstenediois téñense usado como esteroides anabolizantes .

Biosíntese
----------

Esteroidoxénese. O 5-androstenediol está na parte inferior esquerda.

Notas
-----

1. ↑  ChemSpider 5-Androstenediol Arquivado 24 de outubro de 2012 en Wayback Machine.
2. ↑  CHEBI
3. ↑  PubChem compound
4. 1 2  Whitnall MH, Elliott TB, Harding RA; et al. (2000). "Androstenediol stimulates myelopoiesis and enhances resistance to infection in gamma-irradiated mice". *Int. J. Immunopharmacol.* **22** (1): 1–14. PMID 10684984. doi:10.1016/S0192-0561(99)00059-4.
5. ↑  Hollis-Eden Pharmaceuticals Reports Publication of Results Demonstrating the Ability of NEUMUNE(R) to Increase Survival in a Primate Model of Lethal Radiation Injury, February 26, 2007.
6. ↑  Government Nukes Hollis-Eden's Radiation Drug, by Val Brickates Kennedy and Angela Moore, March 8, 2007
7. ↑  US cancels radiation contract with Hollis-Eden Arquivado 12 de setembro de 2007 en Archive.is, March 9, 2007
8. ↑  Human Metaboloma Database
9. ↑  Coffey, DS (1988) "Androgen action and the sex accessory tissues". In E Knobil, J Neill (eds), The Physiology of Reproduction. Raven Press, New York, pp 1081-1119.
10. ↑  "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 08 de xaneiro de 2011. Consultado o 17 de maio de 2012.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q2817108
* MAG: 2779283022

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 521-17-5
* ChEBI: 2710
* ChEMBL: CHEMBL440283
* ChemSpider: 10188
* DrugBank: 01524
* DTXSID: DTXSID9022609
* ECHA: 100.007.553
* KEGG: C04295
* MeSH: D015114
* MeSH: D04.210.500.054.079.429.154.050
* PubChem: 10634
* UMLS: C0524764
* UNII: 95PS51EMXY

 |