Fórmulas do ácido succínico e do succinato.
O **ácido succínico** ou ácido butanodioico, antigamente chamado esencia de ámbar é un ácido orgánico dicarboxílico de catro carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH2–COOH ou (C4H6O4). O seu nome deriva do latín *succinum*, que significa ámbar, de onde foi primeiramente obtido. Desempeña importantes funcións bioquímicas, xa que intervén no ciclo do ácido cítrico.

Cando está ionizado en forma de anión carboxilato, como sucede a pH celular, recibe o nome de **succinato**. Os ésteres do ácido succínico denomínanse alquil succinatos. Cando se une ao coencima A forma o succinil-CoA, molécula que intervén en múltiples reaccións metabólicas.

A temperaturas moderadas o ácido succínico puro forma cristais sólidos, incoloros e inodoros. O seu punto de fusión é de 185 °C e o de ebulición 235 °C. É un ácido combustible e corrosivo, que pode producir queimaduras. É un ácido diprótico. Os seus pK son: p*K*a1 = 4,2, p*K*a2 = 5,6.

A esencia ou espírito de ámbar foi obtido orixinalmente do ámbar, pulverizándoo e destilándoo. Aínda que antigamente se usou no tratamento dalgunhas doenzas, hoxe o ácido succínico úsase na industria dos alimentos e bebidas, principalmente como edulcorante (E-363), ou ás veces como suplemento dietético  Nos produtos farmacéuticos utilízase como excipiente e úsase para controlar a acidez. Tamén se usa en perfumaría e na fabricación de colorantes. A súa produción global estímase que é de 16 00 a 30 000 toneladas ao ano, cun crecemento anual do 10%.

Funcións bioquímicas
--------------------

O succinato é un dos compoñentes do ciclo do ácido cítrico e participa nunha das reaccións en que se ceden electróns á cadea de transporte electrónico:

succinato + FAD → fumarato + FADH2.
O encima succinato deshidroxenase é o único do ciclo do ácido cítrico que non está libre na matriz mitocondrial, senón que está situado na membrana mitocondrial interna, formando o complexo II da cadea, e pode ceder directamente electróns á ubiquinona da cadea de transporte electrónico.

O ácido succínico pode converterse en ácido fumárico por oxidación.

O dietil éster é un substrato na condensación de Stobbe.

O ácido succínico pode orixinarse como o subproduto da fermentación de azucres. Dálle a bebidas fermentadas como o viño e a cervexa un sabor que combina a sensación de salgado coa de amargo e ácido.

Intervén no ciclo do glioxilato, onde o encima isocitrato liase orixina succinato e glioxilato a partir de isocitrato. O ciclo do glioxilato permite ás plantas converter graxas en azucres. O succinato pasa despois dos glioxisomas ás mitocondrias.

Notas
-----

1. 1 2 3 4 5  GESTIS substance data base 37700 Succinic acid
2. ↑
3. ↑  "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 19 de febreiro de 2012. Consultado o 05 de agosto de 2011.
4. ↑  Lachman Leon, Joseph B. Schwartz (1990). *Pharmaceutical Dosage Forms--tablets*. p. 288. ISBN 9780824780449.
5. ↑  NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Succinic Acid
6. ↑  Peynaud, Emile (1984) Knowing and Making Wine.

Véxase tamén
------------

### Ligazóns externas

* MSDS Data Arquivado 11 de marzo de 2007 en Wayback Machine.
* FDA Arquivado 01 de xullo de 2007 en Wayback Machine.
* Succinic Acid
* Calculator: Water and solute activities in aqueous succinic acid

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q213050
* BNCF: 32780
* BNF: 155238362
* EBID: ID
* GND: 4431313-5
* LCCN: sh85129593
* MAG: 2781041046
* PSH: 6181

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 110-15-6
* ChEBI: 15741
* ChEMBL: CHEMBL576
* ChemSpider: 1078
* DrugBank: 00139
* DTXSID: DTXSID6023602
* E: E363
* ECHA: 100.003.402
* HMDB: HMDB0000254
* IEDB: 923997
* IUPHAR: 3637
* KEGG: C00042
* KNApSAcK: C00001205
* MeSH: D019802
* NDF-RT: N0000178335
* PubChem: 1110
* RxNorm: 37255
* UMLS: C0075429
* UNII: AB6MNQ6J6L

 |