Fórmula química xeral dos compostos azo.
Os **compostos azo**, **azocompostos**, **compostos azoicos** ou **azoderivados** son compostos químicos que levan o grupo funcional R-N=N-R', no cal R e R' poden ser un arilo ou un alquilo. A IUPAC define estes compostos como: "Derivados do diazeno (diimida), HN=NH, nos que ambos os hidróxenos son substituídos por grupos hidrocarbilo, por exemplo, PhN=NPh azobenceno ou difenildiazeno." Os derivados máis estables conteñen dous grupos arilo. O grupo N=N denomímase **grupo azo**. O nome azo procede de *azote*, termo francés (e tamén galego) que significa nitróxeno, derivado do grego *a* (non) + *zoe* (vivir).

Moitos destes compostos son importantes tinturas e pigmentos. En 1884 sintetizouse o vermello congo, un colorante azoico que se empregou para tinguir algodón, e actualmente os colorantes azoicos son os máis utilizados na industria téxtil.

Tinturas e pigmentos
--------------------

miniatura|200px|Unha tintura azo amarela.
Cando o grupo azo está conxugado con dous aneis aromáticos, o composto que o contén absorbe radiación electromagnética no espectro visible, polo que presenta coloración e, ademais, esta é intensa. Isto fai que se empreguen como colorantes na industria téxtil, papeleira, alimentaria etc. Como consecuencia da п-deslocalización que presentan, os compostos azo de arilo teñen vivas cores, especialmente vermellas, laranxas e amarelas. Estas tinturas ou colorantes denomínanse **colorantes azo**, un exemplo dos cales é a Laranxa Dispersa 1. Outro exemplo é o p-dimetilaminoazobenceno, que se ten empregado como colorante na margarina. A presenza doutros grupos no composto pode provocar que este absorba a distintas lonxitudes de onda, dando lugar a colorantes de diversas cores. Tamén poden facer que o composto absorba a luz con maior ou menor intensidade. Igualmente, algúns grupos (por exemplo grupos sulfónicos) serven para que o composto sexa soluble no medio no que se vai aplicar.

Algúns compostos azo, como o laranxa de metilo, utilízanse como indicadores ácido-básicos porque teñen diferentes cores nas súas formas de ácido ou sal. A maioría dos discos DVD-R/+R e algúns CD-R usan pigmentos azuis azo na capa de gravación. O desenvolvemento dos colorantes azo foi un paso importante no desenvolvemento da química industrial.

Os pigmentos azo utilizados na industria están formados por partículas inicialmente incoloras (xeralmente arxilas), que se colorean utilizando compostos azo. Os pigmentos azo son importantes na elaboración de varios tipos de pinturas, incluíndo pinturas artísticas. Teñen unhas propiedades de cor excelentes, principalmente na gama do amarelo ao vermello, e son resistentes á luz. A resistencia á luz depende non só das propiedades do composto azo orgánico, senón tamén do modo en que se absorben no portador do pigmento. Moitos pigmentos azo non son tóxicos, aínda que algúns como o laranxa de dinitroanilina, a laranxa de orto-nitroanilina, ou os pigmentos laranxa 1, 2, e 5 son mutaxénicos. Ademais, en varios casos estudados asociouse aos pigmentos azo co carcinoma de célula basal.

Química orgánica
----------------

### Compostos azo de arilo

Os compostos azo de arilo son xeralmente especies químicas estables e cristalinas. O azobenceno é un exemplo prototípico de composto azo aromático. Aparece xeralmente como o isómero *trans*, pero se sofre fotólise, convértese no isómero *cis*. Os compostos azo aromáticos poden sintetizarse utilizando unha reacción de acoplamento azo, a cal consiste nunha reacción de substitución electrofílica na que un catión aril diazonio é atacado por outro anel arilo, especialmente un anel substituído con grupos doantes de electróns. Como os sales de diazonio son a miúdo inestables ás temperaturas moderadas dunha habitación, as reaccións de acoplamento azo realízanse normalmente a temperaturas de conxelación. A oxidación das hidrazinas (R-NH-NH-R') tamén dá lugar a compostos azo. Os colorantes azo derivados da bencidina son carcinóxenos, e a exposición a eles foi asociada clasicamente ao cancro de vexiga. Por esta razón, a produción de colorantes azo de bencidina foi interrompida na década de 1980 "nos países industrializados occidentais máis importantes".

### Compostos azo de alquilo

Os compostos azo alifáticos (R e/ou R' = alifático) encóntranse menos comunmente que os compostos azo de arilo. Un exemplo é o dietildiazeno, EtN=NEt. A temperaturas elevadas ou con irradiación, os enlaces carbono-nitróxeno (C-N) de certos compostos azo de arilo rompen liberando gas nitróxeno (N2) para xeraren radicais libres. Debido a este proceso, algúns compostos azo alifáticos utilízanse como iniciadores de radicais. Debido á súa inestabilidade, os compostos azo alifáticos teñen o risco de estoupar.

Un composto azo de alquilo comercialmente importante é o azobisisobutironitrilo (AIBN) que se usa moito como iniciador de polimerización. Realiza o seu labor de iniciador por descomposición química, eliminando unha molécula de gas nitróxeno para formar dous radicais 2-cianoprop-2-il:

Estes radicais poden iniciar polimerizaciós de radicais libres e outras reaccións inducidas por radicais. Por exemplo, unha mestura de estireno e anhídrido maleico en tolueno reacciona ao quentala, formando o copolímero ao engadir AIBN. O AIBN prodúcese ao converter acetona cianohidrina nun derivado hidrazina, seguido dunha oxidación:

2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl

Regulación europea
------------------

Certos colorantes azo poden descompoñerse en condicións redutoras liberando certas aminas aromáticas nocivas. Na Unión Europea está prohibida desde 2003 a fabricación e venda de mercadorías de consumo que conteñan aminas aromáticas incluídas nunha lista de aminas nocivas, que se orixinaron a partir dos colorantes azo. Foron poucos os produtos que se viron afectados, xa que só un pequeno número de colorantes contiñan estas aminas.

Notas
-----

1. 1 2  IUPAC GoldBook Azo compounds 2013
2. ↑  Definicións no *Dicionario da Real Academia Galega* e no Portal das Palabras para *azote*.
3. 1 2  European Ban on Certain Azo Dyes Arquivado 13 de agosto de 2012 en Wayback Machine. Dr. A. Püntener and Dr. C. Page, Quality and Environment, TFL
4. ↑  Tucson University. "Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists". *Tucson University Studies*. Arquivado dende o orixinal o 10 de maio de 2009. Consultado o 24 de decembro de 2013.
5. ↑  Eva Engel, Heidi Ulrich, Rudolf Vasold, Burkhard König, Michael Landthaler, Rudolf Süttinger, Wolfgang Bäumler (2008). "Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb". *Dermatology* **216** (1): 76–80. PMID 18032904. doi:10.1159/000109363.
6. ↑  H. T. Clarke and W. R. Kirner (1941), "Methyl Red", Org. Synth. ; Coll. Vol. 1: 374
7. ↑  March, J. "Advanced Organic Chemistry" 5th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
8. ↑  Golka K, Kopps S, Myslak ZW (2004). "Carcinogenicity of azo colorants: influence of solubility and bioavailability". *Toxicology Letters* **151** (1): 203–10. PMID 15177655. doi:10.1016/j.toxlet.2003.11.016.  Review.
9. ↑  Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi 10.1002/14356007.a03\_245.
10. ↑  Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. (1988), "Azoethane", Org. Synth. ; Coll. Vol. 6: 78
11. ↑  Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi 10.1002/14356007.a13\_177.

| * v
* c
* e
Grupos funcionais |
| --- |
| 
Acetilo ·  Acetoxi ·  Acroloíl ·  Acilo ·  Alcohol ·  Aldehido ·  Alcano ·  Alqueno ·  Alquino ·  Alcoxi ·  Amida ·  Amina ·  Azo ·  Benceno ·  Carbeno ·  Carbonilo ·  Carboxilo ·  Cetona ·  Cianato ·  Disulfuro ·  Éster ·  Éter ·  Epóxido ·  Haloalcano ·  Hidrazona ·  Hidroxilo ·  Imida ·  Imina ·  Isocianato ·  Isonitrilo ·  Isotiocianato ·  Metilo ·  Metileno ·  Metino ·  Nitrilo ·  Nitro ·  Nitroso ·  Organofosforado ·  Oxima ·  Peróxido ·  Fosfonoso e Fosfónico (ácido) ·  Piridina ·  Sulfona ·  Sulfónico (ácido) ·  Sulfóxido ·  Tiocianato ·  Tioéster ·  Tioéter ·  Tiol ·  Urea
 |
| Ver tamén Clasificación química |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q322251
* BNCF: 31880
* BNF: 12327858k
* BRE: 1804928
* EBID: ID
* JSTOR: azo-compounds
* LCCN: sh85010652
* MAG: 2777307218
* NDL: 00560443
* NKC: ph388526
* PSH: 6056

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 37533
* MeSH: D001391
* UMLS: C0004501

 |