Non confundir con ácido málico ou ácido maleico.
Ácido malónico.  
Número CAS: 141-82-2 .
O **ácido malónico** ou **ácido propanodioico** é un ácido dicarboxílico de 3 carbonos coa fórmula CH2(COOH)2. O nome procede do grego μᾶλον (*malon*), que significa "mazá".

O ácido malónico ten un esqueleto de 3 carbonos con dous grupos carboxilo (COOH), un en cada extremo da molécula, polo que é un ácido dicarboxílico. Os seus pKa son: pKa1=2,83, pKa2=5,69. Ten unha densidade de 1,619 g/cm3 e un punto de fusión de 135-136 °C.

Ión malonato (CH2(COO)22−).
A súa forma ionizada e os seus ésteres e sales denomínanse **malonatos**. O ión malonato ten os seus dous grupos carboxilo ionizados. Entre os malonatos destacaremos os seguintes:

* dietil malonato, (C2H5)2(C3H2O4),
* dimetil malonato, (CH3)2(C3H2O4),
* disodio malonato, Na2(C3H2O4).

Bioquímica
----------

Modelo do ácido malónico.
O sal de calcio do ácido malónico aparece en altas concentracións na remolacha. Existe no seu estado normal en forma de cristais brancos. O ácido malónico é o clásico exemplo de inhibidor competitivo: Actúa sobre a succinato deshidroxenase (complexo II) na cadea de transporte electrónico, competindo co succinato .
Algúns derivados do ácido malónico son importantes no metabolismo, como o seu tioéster malonil-CoA, que é importante no metabolismo de lípidos.

Obtención
---------

A preparación clásica do ácido malónico comeza a partir do ácido cloroacético:

O carbonato de sodio xera o sal sódico, que despois reacciona co cianuro de sodio para producir o sal do ácido cianoacético por medio dunha substitución nucleofílica. O grupo nitrilo pode hidrolizarse con hidróxido de sodio para dar malonato sódico, e coa acidificación do medio obtense o ácido malónico.

Reaccións orgánicas
-------------------

O ácido malónico condensase coa urea formando o ácido barbitúrico. O ácido malónico utilízase con frecuencia como enolato na condensación Knoevenagel ou condénsase con acetona para formar o ácido de Meldrum. Os ésteres do ácido malónico utilízanse tamén como -CH2COOH sinton na síntese de éster malónico.

Notas
-----

1. ↑  PubChem compound Malonic acid
2. ↑  Potter, V. R.; Dubois, K. P. (1943). "Studies on the Mechanism of Hydrogen Transport in Animal Tissues : Vi. Inhibitor Studies with Succinic Dehydrogenase". The Journal of general physiology 26 (4): 391–404. PMC 2142566. PMID 19873352. .
3. ↑  Dervartanian DV, Veeger C. (1964). "Studies on succinate dehydrogenase. I. Spectral properties of the purified enzyme and formation of enzyme-competitive inhibitor complexes". *Biochim. Biophys. Acta* **92**: 233–47. PMID 14249115.
4. ↑  Organic Synthesis. Malonic acid. Nathan Weiner. collvol 2. Páxina 376. prep= cv2p0376  Arquivado 14 de xuño de 2012 en Wayback Machine.

Ligazóns externas
-----------------

* pH-Spectrum of Disodium Malonate Arquivado 28 de xaneiro de 2012 en Wayback Machine.
* pH-Spectrum of Malonate-copper-complex Arquivado 13 de marzo de 2016 en Wayback Machine.
* Calculator: Water and solute activities in aqueous malonic acid

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q421972
* BNCF: 64190
* BNE: XX535099
* BNF: 151062439
* EBID: ID
* GEC: 0121306
* GND: 4168727-9
* LCCN: sh91001156
* MAG: 2776596982

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 141-82-2
* ChEBI: 30794
* ChEMBL: CHEMBL7942
* ChemSpider: 844
* DrugBank: 02175
* DTXSID: DTXSID7021659
* ECHA: 100.005.003
* HMDB: HMDB0000691
* KEGG: C00383
* KNApSAcK: C00001193
* PubChem: 867
* UNII: 9KX7ZMG0MK

 |