Anel tricíclico de isoaloxazina, do cal derivan as flavinas.
Riboflavina.
A **flavina** (7,8-dimetil-isoaloxazina) é unha base nitroxenada derivada da substancia heterocíclica nitroxenada de tres aneis e dous grupos oxo, chamada isoaloxazina, baseada na pteridina. O seu nome procede do latín *flavus* (amarelo), xa que a súa forma oxidade é amarela (e a súa forma reducida é incolora).

Da flavina deriva o **grupo flavina** ou grupo **flavínico** que aparece en moitos compostos orgánicos importantes. A fonte bioquímica deste grupo é a vitamina riboflavina (vitamina B2). Na riboflavina, a flavina está unida a unha unidade de (1,2,3,4,5-pentanopentol), o cal se obtén da modificacion do grupo aldehido dunua ribosa liñal. O grupo flavínico pode unirse á adenosina difosfato (ADP) para formar o coencima flavín adenín dinucleótido (FAD), ou pode formar unha forma fosforilada da riboflavina, que é o coencima flavín mononucleótido (FMN), os cales interveñen en deshidroxenacións. Estes dous coencimas poden ser grupos prostéticos de proteínas chamadas flavoproteínas.

O grupo flavina pode sufrir reaccións de oxidación-redución, xa que pode aceptar dous electróns (un electrón á vez nun proceso en dous pasos ou dous electróns á vez). A súa redución realízase coa adición de átomos de hidróxeno a átomos específicos de nitróxeno dos aneis de isoaloxazina:

Equilibrio entre formas oxidada (esquerda) e totalmente reducida (dereita) do grupo flavina.

As formas oxidadas e reducidas están en rápido equilibrio coa forma semiquinona (radical), xa que o radical dura moi pouco:

Flox + FlredH2 ⇌ FlH•
onde Flox é a flavina oxidada, FlredH2 é a flavina reducida (ao captar dous hidróxenos) e FlH• é a forma semiquinona (adición dun só hidróxeno).

En 1937, Paul Karrer recibiu o Premio Nobel de Química polas súas investigacións sobre os carotenoides, flavinas e as vitaminas A e B2.

Fotorredución
-------------

Tanto as flavinas libres coma as unidas a proteínas son fotorreducibles, é dicir, poden ser reducidas pola luz, por medio dun mecanismo mediado por varios compostos orgánicos, como algúns aminoácidos, ácidos carboxílicos e aminas.

FAD/FADH2
---------

FAD.
FMN.
O flavín adenín dinucleótido ou dinucleótido de flavina e adenina (FAD) é un grupo que está unido a moitos encimas como, por exemplo, a ferredoxina-NADP+ redutase, a monoamino oxidase, a D-aminoácido oxidase, glicosa oxidase, xantina oxidase, e acil-CoA deshidroxenase.

O FADH2 é a forma totalmente reducida do FAD. O FADH2 é un grupo prostético que se forma na succinato deshidroxenase, un encima que intervén no ciclo do ácido cítrico. Na fosforilación oxidativa, o FADH2 cede electróns á cadea de transporte de electróns mitocondrial.

FMN/FMNH2
---------

O flavín mononucleótido ou mononucleótido de flavina (FMN) funciona como grupo prostético que se atopa en encimas como a NADH deshidroxenase, *E.coli* nitrorredutase e NADPH deshidroxenase. A súa forma reducida é o FMNH2, formada por captación polo FMN de hidróxenos do substrato encimático, reducíndose e oxidando o substrato.

Notas
-----

1. 1 2  Massey, Vincent; M. Stankovich, Peter Hemmerich (1978). "Light-Mediated Reduction of Flavoproteins with Flavins as Catalysts" (PDF). *Biochemistry* **17** (1): 1–8. PMID 618535. doi:10.1021/bi00594a001. Consultado o 2013-01-12.

* Voet, D.; Voet, J.G. (2004). *Biochemistry* (3rd ed.). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-39223-5

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Pteridina
* Pterina

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q174337
* BNCF: 57018
* BNF: 12287101r
* EBID: ID
* GND: 4154578-3
* LCCN: sh85049030
* MAG: 33093398

 |