Os **monoterpenos** son unha clase de terpenos que están formados por dúas unidades de isopreno e teñen a fórmula molecular C10H16. Os monoterpenos poden ser liñais ou cíclicos. Os monoterpenos modificados que conteñen oxíxeno ou perderon un grupo metilo denomínanse **monoterpenoides**. Os monoterpenos e monoterpenoides son moi diversos. Son relevantes para a industria farmacéutica, cosmética, alimentaria e a agricultura. Entre eles están substancias que dan aromas ás plantas, como o limoneno, mentol ou xeraniol.

Biosíntese
----------

Os monoterpenos derivan biosinteticamente de unidades de isopentenil pirofosfato (IPP), o cal se forma a partir de acetil-CoA coa intermediación do ácido mevalónico pola vía da HMG-CoA redutase. Coñécese unha vía biosintética alternativa do IPP, non relacionada coa anterior, propia dalgunhas bacterias e dos plastidios das plantas, que se chama vía do MEP-(2-metil-D-eritritol-4-fosfato), que se inicia a partir de azucres de 5 carbonos. En ambas as vías, o IPP isomerízase a DMAPP pola acción do encima isopentenil pirofosfato isomerase.

O isopentenil pirofosfato (IPP) e o dimetilalil pirofosfato (DMAPP) condénsanse producindo xeranil pirofosfato, precursor de todos os terpenos e terpenoides.
O xeranil pirofosfato é o precursor dos monoterpenos e monoterpenoides. Na biosíntese intervén a terpeno sintase.

A eliminación do grupo pirofosfato do xeranil pirofosfato leva á formación de monoterpenos acíclicos (liñais) como o ocimeno e os mircenos. A hidrólise dos grupos fosfato orixina o monoterpenoide acíclico prototípico xeraniol. Modificacións adicionais e oxidacións proporcionan compostos como o citral, citronelal, citronelol, linalool e moitos outros. Moitos monoterpenos que se encontran en organismos mariños están haloxenados, como o halomón.

* Monoterpenos seleccionados
* MircenoMirceno
* O mentol é un monoterpenoide.O mentol é un monoterpenoide.
* O limoneno, composto oloroso da pel dos cítricos.O limoneno, composto oloroso da pel dos cítricos.
* A carvona é un monoterpenoide.A carvona é un monoterpenoide.

As unidades de isopreno, ademais de formaren estruturas liñais, poden formar aneis, dando lugar a monoterpenos ciclicos. O tamaño dos aneis máis común en monoterpenos é o de seis membros. Un exemplo clásico é a ciclación do xeranil pirofosfato orixinando o limoneno.

Os terpinenos, felandrenos e terpinoleno fórmanse de maneira similar. A hidroxilación de calquera destes compostos seguida de deshidratación pode orixinar o p-cimeno aromático. Importantes terpenoides derivados de terpenos monocñiclicos son o mentol, timol, carvacrol e moitos outros.

O xeranil pirofosfato pode tamén sufrir unhas reaccións de ciclación secuencial para formar monoterpenos bicíclicos, como o pineno, que é un dos compoñentes primarios da resina de piñeiro.

Outros monoterpenos bicíclicos son: careno, sabineno, canfeno e tuieno. O alcanfor, borneol e eucaliptol son exemplos de monoterpenoides bicíclicos que conteñen grupos funcionais cetona, alcohol e éter, respectivamente.

Papel no clima
--------------

Os monoterpenos son emitidos á atmosfera polos bosques e forman aerosoles que se propuxo que serven como núcleos de condensación das nubes. Ditos aerosoles poden incrementar o brillo das nubes e contribuír así a arrefriar o clima.

Usos
----

Varios derivados de monoterpenos teñen actividade antibacteriana, como o linalool. Outros utilízanse como aromas, como o mentol.

Notas
-----

1. ↑  Eberhard Breitmaier (2006). "Hemi‐ and Monoterpenes". *Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones*. doi:10.1002/9783527609949.ch2.
2. ↑  Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes". *Topics in Current Chemistry* **209**: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X\_2.
3. ↑  Kumari, I.; Ahmed, M.; Akhter, Y. (2017). "Evolution of catalytic microenvironment governs substrate and product diversity in trichodiene synthase and other terpene fold enzymes". *Biochimie* **144**: 9. PMID 29017925. doi:10.1016/j.biochi.2017.10.003.
4. ↑  Pazouki, L.; Niinemets, Ü. (2016). "Multi-Substrate Terpene Synthases: Their Occurrence and Physiological Significance". *Frontiers in Plant Science* **7**: 1019. PMC 4940680. PMID 27462341. doi:10.3389/fpls.2016.01019.
5. ↑  D. V. Spracklen; B. Bonn; K. S. Carslaw (2008). "Boreal forests, aerosols and the impacts on clouds and climate" (PDF). *Philosophical Transactions of the Royal Society A* **366** (1885): 4613–26. Bibcode:2008RSPTA.366.4613S. PMID 18826917. doi:10.1098/rsta.2008.0201.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Diterpeno
* Iridoide
* Sesquiterpeno
* Triterpeno

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q32528
* EBID: ID
* JSTOR: monoterpenes
* MAG: 2777671706

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 35187
* MeSH: D039821
* MeSH: D02.455.849.575

 |