*Non confundir coa planta chamada glicinia (xénero 'Wisteria') ou co xénero de plantas 'Glycine' (ao que pertence a soia).*

Fórmula da glicina ionizada.
A **glicina** (abreviadamente **Gly** ou **G**) é un α-aminoácido coa fórmula química NH2CH2COOH. A súa cadea lateral está formada só por un átomo de H, o que fai da glicina o aminoácido coa cadea lateral máis simple e o máis pequeno dos 20 aminoácidos proteicos. Os seus codóns son GGU, GGC, GGA e GGG.

A glicina é un sólido cristalino incoloro e doce. Forma parte das proteínas, pero tamén funciona como neurotransmisor. É único entre os aminoácidos en non ter un carbono asimétrico ou centro quiral (porque o seu carbono alfa está unido a dous substituíntes iguais, dous hidróxenos), polo que é o único aminoácido proteico que non ten isómeros D e L. Aínda que a súa cadea lateral formada por un só hidróxeno é hidrófoba, esta é tan pequena, que os grupos carboxilo e amino ionizados da molécula teñen grande influencia no conxunto, polo que pode existir establemente en medios hidrófilos ou hidrófobos.

Outro nome da glicina é **glicocola**, xa en desuso.

Produción e propiedades
-----------------------

A glicina foi descuberta en 1820, por Henri Braconnot fervendo xelatina con ácido sulfúrico.

A glicina elabórase industrialmente tratando ácido cloroacético con amoníaco:

ClCH2COOH + 2 NH3 → H2NCH2COOH + NH4Cl
Prodúcense desta maneira uns 15 millóns de kg anuais.

Nos Estados Unidos e o Xapón prodúcese por medio da reacción de Strecker. Segundo o proceso de fabricación que se utilice pode obterse un produto final con algúns residuos de cloruro pero ningún de sulfato ou o contrario.

Os seus valores de pK son 2,35 e 9,78, polo que por encima do pH 9,78, a maioría da glicina está en forma de amina aniónica co grupo carboxilo ionizado, H2NCH2CO2-. Por debaixo de pH 2,35, predomina a forma de carboxilo catiónico co grupo amino ionizado H3N+CH2CO2H. O seu punto isoeléctrico (pI) é 6,06.

A glicina en solución está en forma zwitteriónica. Nesta forma, as cargas parciais nos diferentes átomos determínanse usando o método de carga de Gasteiger, e son as seguintes: N (+0.2358), H (unido ao N) (+0.1964), C alfa (+0.001853), H (unido ao C alfa) (+0.08799), C do carbonilo (+0.085) e O do carbonilo (-0.5445).

Biosíntese
----------

A glicina non é esencial na dieta humana, xa que o corpo pode biosintetizala a partir de serina, que á súa vez deriva do 3-fosfoglicerato. Na maioría dos organismos, o encima serina hidroximetiltransferase cataliza esta transformación usando o cofactor fosfato de piridoxal:

serina + tetrahidrofolato → glicina + *N5*,*N10*-Metileno tetrahidrofolato + H2O
No fígado dos vertebrados, a síntese de glicina está catalizada pola glicina sintase. Esta conversión é doadamente reversible:

CO2 + NH4+ + *N5*,*N10*-Metileno tetrahidrofolato + NADH + H+ → Glicina + tetrahidrofolato + NAD+
A maioría das proteínas conteñen só pequenas cantidades de glicina. Unha notable excepción é o coláxeno, que contén un 35% de glicina.

Degradación
-----------

A glicina degrádase por tres posibles vías. A vía principal nos animais implica a catálise feita pola glicina sintase (ou encima que escinde a glicina), que é o mesmo que interviña na biosíntese, porque a vía de degradación é a inversa da de síntese:

Glicina + tetrahidrofolato + NAD+ → CO2 + NH4+ + *N5*,*N10*-Metileno tetrahidrofolato + NADH + H+
Unha segunda vía de degradación consta de dous pasos. O primeiro é o inverso da biosíntese a partir de serina coa hidroximetil transferase. A serina convértese despois en piruvato pola serina deshidratase. Por orixinar piruvato, que pode entrar na gliconeoxénese, a glicina considérase un aminoácido glicoxénico.

Na terceira vía posible de degradación, a glicina convértese en glioxilato pola acción da D-aminoácido oxidase. O glioxilato é despois oxidado pola lactato deshidroxenase hepática a oxalato nunha reacción dependente do NAD+.

A vida media da glicina e a súa eliminación do corpo varía significativamente dependendo da dose. Nun estudo obtívose unha vida media para a glicina de entre 0,5 e 4,0 horas.

Funcións fisiolóxicas
---------------------

A glicina forma parte das proteínas, é precursor de diversos produtos naturais e funciona como neurotransmisor.

### Papel como intermediario biosintético

Nos eucariotas superiores, o ácido delta-aminolevulínico, precursor chave das porfirinas, biosintetízase a partir da glicina e o succinil-CoA. A glicina proporciona a subunidade central C2N de todas as purinas.

### Papel como neurotransmisor

A glicina é un neurotransmisor inhibitorio que funciona no sistema nervioso central, especialmente na medula espiñal, tronco cerebral e retina. Cando os receptores de glicina das neuronas están activados, o cloruro entra na neurona polos receptores ionotrópicos, orixinando un potencial sináptico inhibitorio. A estricnina é un forte antagonista da glicina nos receptores de glicina ionotrópicos, e a bicuculina é outro antagonista máis feble.

A glicina requírese como co-agonista xunto co glutamato para os receptores NMDA (ambos os dous deben unirse ao receptor). A diferenza do papel inhibitorio da glicina na medula espiñal, nos receptores glutaminérxicos (NMDA) é excitatoria.

A dose media letal (LD50) da glicina é 7930 mg/kg en ratas (oral), e xeralmente causa a morte por hiperexcitabilidade.

Algunhas probas indican que tomar 3000 mg de glicina antes de deitarse mellora a calidade do sono.

Aplicacións
-----------

Á parte dos seus usos farmacéuticos (a glicina favorece a absorción gástrica de certos medicamentos) e técnicos, a glicina é tamén un aditivo alimentario na comida para mascotas e alimentación animal, e úsase na alimentación humana como aditivo edulcorante e potenciador do sabor. Ademais a glicina serve como axente tamponante en antiácidos, analxésicos, antitranspirantes, cosméticos, e produtos de baño. Por último, a glicina ou os seus derivados, úsanse na produción de produtos de goma escuma, fertilizantes, ou complexantes de metais, e é un intermediario na fabricación do herbicida glifosato.

Glicina en forma zwitteriónica (á dereita) a pH neutro.

Presenza de glicina no espazo
-----------------------------

A detección de glicina no medio interestelar é obxecto de debate. En 2008, descubriuse unha molécula similar á glicina, o aminoacetonitrilo nunha nube de gas xigante da constelación de Saxitario polo Instituto de Radioastronomía Max Planck. En 2009 confirmouse a detección de glicina nunha mostra recollida en 2004 procedente do cometa Wild 2 pola nave da NASA Stardust, o que foi o primeiro descubrimento de glicina extraterrestre. Os partidarios da teoría da panspermia utilizaron este dato para apoiar a súa idea de que "sementes" de vida poden viaxar polo espazo e chegar a outros planetas.

Notas
-----

1. ↑  The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 0-911910-28-X, 4386.
2. ↑  "Solubilities and densities". Prowl.rockefeller.edu. Arquivado dende o orixinal o 12 de setembro de 2017. Consultado o 2013-11-13.
3. ↑  Dawson, R.M.C. et al. *Data for Biochemical Research*, Oxford, Clarendon Press, 1959.
4. ↑  Definicións no *Dicionario da Real Academia Galega* e no Portal das Palabras para *glicina*.
5. ↑  Definicións no *Dicionario da Real Academia Galega* e no Portal das Palabras para *glicocola*.
6. ↑  R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. *The chemical composition of the proteins*. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 82. Consultado o January 18, 2010.
7. ↑  Ingersoll, A. W.; Babcock, S. H. (1932). "Hippuric acid". *Org. Synth.* **12**: 40. cv2p0328. .
8. ↑  Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker "Amino Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a02\_057.pub2
9. ↑  "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 27 de xullo de 2011. Consultado o 10 de xullo de 2011.
10. 1 2 3 4 5 6 7  Lehninger. *Biochemistry 4th*. pp. 127, 675–77, 844, 854. .
11. ↑  Hahn RG (1993). "Dose-dependent half-life of glycine". *Urological Research* **21** (4): 289–291. doi:10.1007/BF00307714.
12. ↑  "Safety (MSDS) data for glycine". The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University. 2005. Arquivado dende o orixinal o 20 de outubro de 2007. Consultado o 2006-11-01.
13. ↑  Yamadera W, Inagawa K, Chiba S, Bannai M, Takahashi M, Nakayama K (2007). "Glycine ingestion improves subjective sleep quality in human volunteers, correlating with polysomnographic changes". *Sleep and Biological rhythms* **5** (2): 126–131. doi:10.1111/j.1479-8425.2007.00262.x.
14. ↑  "Notice of Preliminary Determination of Sales at Less Than Fair Value: Glycine From India" Federal Register 72 (7 November 2007): 62827.
15. ↑  Snyder LE, Lovas FJ, Hollis JM; et al. (2005). "A rigorous attempt to verify interstellar glycine". *Astrophys J* **619** (2): 914–930. Bibcode:2005ApJ...619..914S. arXiv:astro-ph/0410335. doi:10.1086/426677.
16. ↑  Staff. "Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius 27 March 2008 - Science Daily". Consultado o 2008-09-16.
17. ↑  Reuters (18 August 2009). "Building block of life found on comet - Thomson Reuters 2009". Consultado o 2009-08-18.

Véxase tamén
------------

### Bibliografía

* Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC; et al. (2003). "Interstellar glycine". *Astrophys J* **593** (2): 848–867. Bibcode:2003ApJ...593..848K. doi:10.1086/375637.
* Rachel Nowak. "Amino acid found in deep space - 18 July 2002 - New Scientist". Consultado o 2007-07-01.

### Ligazóns externas

* Glycine at PDRHealth.com. *(en inglés)*
* Glycine cleavage system *(en inglés)*
* Glycine Therapy - A New Direction for Schizophrenia Treatment? *(en inglés)*
* "Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius". *ScienceDaily*. 27 March 2008.
* Guochuan E. Tsai (1 December 2008). "A New Class of Antipsychotic Drugs: Enhancing Neurotransmission Mediated by NMDA Receptors". *Psychiatric Times* **25** (14). Arquivado dende o orixinal o 03 de outubro de 2012. Consultado o 10 de xullo de 2011.
* ChemSub Online (Glycine). *(en inglés)*
* NASA scientists have discovered glycine, a fundamental building block of life, in samples of comet Wild 2 returned by NASA's Stardust spacecraft. Arquivado 14 de xaneiro de 2012 en Wayback Machine. *(en inglés)*

| * v
* c
* e
Os 20 aminoácidos máis comúns |
| --- |
| Aminoácidos esenciais para os humanos | Fenilalanina ·  Isoleucina ·  Leucina ·  Lisina ·  Metionina ·  Treonina ·  Triptofano ·  Valina  ·  Histidina |
| Outros | Ácido aspártico ·  Ácido glutámico ·  Alanina ·  Arxinina ·  Asparaxina ·  Cisteína ·  Glutamina ·  Glicina ·  Prolina ·  Serina ·  Tirosina |
| **Principais familias bioquímicas**Alcaloides ·  Aminoácidos ·  Carbohidratos ·  Carotenoides ·  Cofactores enzimáticos ·  Esteroides ·  Flavonoides ·  Glicósidos ·  Lípidos ·  Péptidos ·  Policétidos ·  Tatrapirrois ·  Terpenos |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q620730
* AAT: 300379977
* EBID: ID
* GEC: 0186278
* GND: 4157727-9
* LCCN: sh85055394
* MAG: 2777756961
* NKC: ph543034

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ATC: B05CX03
* CAS: 56-40-6
* ChEBI: 15428
* ChEMBL: CHEMBL773
* ChemSpider: 730
* DrugBank: 00145
* DTXSID: DTXSID9020667
* ECHA: 100.000.248
* HMDB: HMDB0000123
* IUPHAR: 727
* KEGG: D00011
* KNApSAcK: C00001361
* MeSH: D005998
* MeSH: D12.125.481
* NDF-RT: N0000146327
* PubChem: 750
* RxNorm: 4919
* UMLS: C0017890
* UNII: TE7660XO1C

 |