O **propeno**, tamén chamado **propileno** ou **metil etileno**, é un hidrocarburo insaturado coa fórmula química C3H6. Ten un dobre enlace e é o segundo membro máis simple dos alquenos.

Propiedades
-----------

A temperatura moderada e presións atmosféricas, o propeno é un gas incoloro e cun débil cheiro a petróleo.

O propeno ten unha maior densidade e punto de ebulición que o etileno debido á súa maior masa. Ten un punto de ebulición lixeiramente máis baixo que o propano, polo que é máis volátil. Carece de enlaces polares, aínda que a molécula ten un pequeno momento dipolar debido á súa reducida simetría (o seu grupo puntual é Cs).

O propeno ten a mesma fórmula empírica que o ciclopropano, pero os seus átomos están conectados de diferente modo, polo que son isómeros estruturais.

Aparición na natureza
---------------------

O propeno encóntrase na natureza como un subproduto dos vexetais e procesos de fermentación.

O 30 de setembro de 2013 a NASA anunciou que a nave orbitadora Cassini, que formaba parte da misión Cassini-Huygens, descubrira pequenas cantidades de propeno na atmosfera de Titán usando espectroscopia.

Produción
---------

O propeno prodúcese a partir de combustibles fósiles, como petróleo, gas natural e, en moita menor medida, carbón. O propeno é un subproduto da refinación do petróleo e o procesamento do gas natural. Durante o refinado do petróleo, o etileno (eteno), o propeno e outros compostos prodúcense como resultado do cracking de moléculas de hidrocarburos máis grandes para orixinar hidrocarburos de maior demanda. Unha fonte principal de propeno é o cracking da nafta usado para producir etileno, pero tamén resulta do cracking realizado para obter outros produtos. O propeno pode ser separado por destilación fraccionada a partir de mesturas de hidrocarburos obtidos a partir do cracking e outros procesos de refinado; o propeno de grao de refinaría é do 50 ao 70%.

Un cambio na industria a refinado de vapor de materias primas con rendementos de propeno relativamente menores e as demandas reducidas de gasolina para motores en certas áreas, reduciu a produción de propeno.

Ademais de como subproduto doutros procesos, os métodos de produción deliberada de propeno están facéndose cada vez máis significativos na industria. As tecnoloxías de produción deliberada inclúen:

A metátese de olefinas, tamén coñecida como desproporcionación, é unha reacción reversible entre etileno e butenos na cal rompen os dobres enlaces e despois son reformados para formar propeno. Conséguense rendementos de propeno duns 90 wt%. Esta opción pode tamén usarse cando non hai materia prima de buteno. Neste caso, parte do etileno alimenta unha unidade de dimerización de etileno que converte o etileno en buteno.

A deshidroxenación de propano converte o propano en propeno e o subproduto hidróxeno. O rendemento da produción de propeno a partir de propano é de aproximadamente 85 m%. Os subprodutos da reacción (principalmente hidróxeno) son xeralmente utilizados como combustibles para a reacción de deshidroxenación do propano. Como resultado, o propeno tende a ser o único produto útil, a non ser que exista demanda local de hidróxeno. Esta ruta é frecuentemente usada en certas rexións, como o Próximo Oriente, onde hai unha abundancia de propano procedente de operacións de petróleo/gas. Nesta rexión, o rendemento de propeno espérase que poida fornecer non só as necesidades locais, senón tamén a demanda crecente da China. Porén, como a oferta de gas natural nos Estados Unidos están incrementándose significativamente debido ao aumento da explotación de gas extraído de xistos, os prezos do propano están descendendo, e deste gas podería obterse propeno. As compañías químicas están xa planeando establecer plantas de deshidroxenación de propano nos Estados Unidos para aproveitar os baixos prezos da materia prima, obtido a partir de gas de xisto. Numerosas plantas están pensadas para a deshidroxenación do propano están actualmente en construción en todo o mundo. O proceso de deshidroxenación do propano pode realizarse por medio de varias tecnoloxías comerciais. As principais diferenzas entre elas están no catalizador empregado, o deseño do reactor e as estratexias para conseguir maiores taxas de conversión.

O método do metanol-a-olefinas/metanol-a-propeno converte gas de síntese (syngas) a metanol, e despois converte o metanol a etileno e/ou propeno. O proceso produce auga como subproduto. O gas de síntese prodúcese a partir da reformación de gas natural ou pola reformación inducida por vapor de produtos do petróleo como a nafta, ou por gasificación de carbón.

O cracking catalítico fluído (FCC) de alta severidade usa a tecnoloxía tradicional FCC en severas condicións (maiores proporcións catalizador-petróleo, maiores taxas de inxección de vapor, maiores temperaturas etc.) para así maximizar a cantidade de propeno e outros produtos lixeiros. Unha unidade FCC de alta severidade é alimentada xeralmente con parafinas e residuos, e produce un 20–25 m% de propeno sobre a materia prima, xunto con maiores volumes de gasolina para motores e subprodutos destilados.

En Europa e Norteamérica a produción de propeno permaneceu estática en arredor de 35 millóns de toneladas do 2000 ao 2008, pero foise incrementando no leste de Asia, principalmente en Singapur e a China. A produción mundial total de propeno é actualmente aproximadamenrte a metade que a de etileno.

Usos
----

Despois do etileno, o propeno é o segundo produto de partida máis importante para as producións na industria petroquímica. É a materia prima para obter unha ampla variedade de produtos. En 2013 procesáronse en todo o mundo uns 85 millóns de toneladas de propeno. Os fabricantes do plástico polipropileno consomen case dous terzos de toda a produción de propeno. Os usos finais do polipropileno son películas, fibras, contedores, empaquetado, tapóns e peches. O propeno tamén se usa para a produción de importantes compostos químicos como o óxido de propileno, acrilonitrilo, cumeno, butiraldehido e ácido acrílico.

O propeno e o benceno son convertidos en acetona e fenol por medio do proceso do cumeno (ou de Hock). O propeno tamén se usa para producir isopropanol (propan-2-ol), acrilonitrilo, óxido de propileno e epiclorohidrina.
A actual produción industrial de ácido acrílico implica a oxidación parcial catalítica do propeno. O propeno é tamén un intermediario na oxidación selectiva do propano nunha etapa a ácido 
acrílico.
Na industria e obradoiros, o propeno é utilizado como combustible alternativo ao acetileno en soldadura e oxicorte, soldadura e quentamento de metais para conseguir dobralos. Converteuse nun produto estándar en produtos da compañía BernzOmatic e outros en substitutos de MAPP (metilacetileno-propadieno propano), agora que o verdadeiro gas MAPP xa non está dispoñible.

Reaccións
---------

O propeno lembra outros alquenos en que sofre reaccións de adición electrófila de forma relativamente fácil a temperaturas moderadas. A debilidade relativa do seu dobre enlace explica a súa tendencia a reaccionar con substancias que poden orixinar esta transformación. As reaccións como alqueno inclúen: polimerización, oxidación, haloxenación e hidrohaloxenación, alquilación, hidratación, oligomerización, e hidroformilación.

### Combustión

O propeno sofre reaccións de combustión de maneira similar a outros alcanos. En presenza de oxíxeno suficiente ou en exceso, o propeno arde formando auga e dióxido de carbono.

{\displaystyle {\ce {\underbrace {2C3H6} \_{propeno}+\underbrace {9O2} \_{oxixeno}->\underbrace {6CO2} \_{dioxido\ de\ carbono}+\underbrace {6H2O} \_{auga}}}}
Cando hai insuficiente oxíxeno para unha combustión total, prodúcese unha combustión incompleta na que se forman tamén monóxido de carbono e/ou feluxe (carbono).

{\displaystyle {\ce {\underbrace {C3H6} \_{propeno}+\underbrace {2O2} \_{oxixeno}->\underbrace {3H2O} \_{auga}+\underbrace {2C} \_{\underset {(feluxe)}{carbono}}+\underbrace {CO} \_{monoxido\ de\ carbono}}}}

Seguridade ambiental
--------------------

O propeno é un produto da combustión nos incendios forestais, fumes de cigarros, e escapes de vehículos de motor e aeronaves. É unha impureza nlgúns gases de calefaccións. As concentracións de propeno observadas estaban no rango entre 0,1 e 4,8 partes por mil millóns (ppb) no aire de zonas rurais, entre 4 e 10,5 ppb no aire urbano, e entre 7 e 260 ppb en mostras de aire industrial.

Nalgúns países europeos e nos Estados Unidos estableceuse un Valor Límite Limiar de 500 partes por millón (ppm) para a exposición laboral (media ponderada no tempo en 8 horas). Considérase un composto orgánico volátil (COV) e as súas emisións foron reguladas por moitos gobernos, pero, en países como EUA, non está na lista da EPA de contaminantes do aire perigosos. Ten unha vida media relativamente curta, e crese que no se bioacumula.

O propeno ten unha baixa toxicidade aguda por inhalación. A inhalación deste gas pode causar efectos anestésicos e, en concentracións moi altas, inconsciencia.

Almacenamento e manipulación
----------------------------

Como o propeno é volátil e inflamable, deben tomarse precaucións para evitar o risco dun incendio cando se manipula este gas. Se o propeno se carga nalgún equipamento que poida causar ignición, dito equipamento debería ser apagado mentres se carga, descarga, conecta ou desconecta.
O proeno almacénase xeralmente como líquido a presión, aínda que tamén é posible almacenalo con seguridade como gas a temperatura ambiente en contedores axeitados.

Farmacoloxía
------------

O propeno actúa como un depresor do sistema nervioso central polo seu agonismo alostérico co receptor GABAA. Un exceso de exposición a este gas pode causar sedación e amnesia, que progresa ao coma e á morte por un mecanismo equivalente á sobredose de benzodiazepina. A inhalación deliberada pode tamén ter como resultado a morte por asfixia.

Notas
-----

1. ↑  *Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)*. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 31. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
2. ↑
3. ↑  "Spacecraft finds propylene on Saturn moon, Titan". UPI.com. 2013-09-30. Consultado o 2013-11-12.
4. ↑  "Cassini finds ingredient of household plastic on Saturn moon". Spacedaily.com. Consultado o 2013-11-12.
5. 1 2 3 4 5  "Product Safety Assessment(PSA): Propylene". Dow Chemical Co. Arquivado dende o orixinal o 22 de xuño de 2013. Consultado o 04 de xullo de 2017.
6. 1 2  "Propylene Production via Metathesis, Technology Economics Program". by Intratec, ISBN 978-0-615-61145-7, Q2 2012.
7. ↑  Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, páxinas 7766-9
8. ↑  Giovanni Maggini (2012-06-28). "Technology Economics: Propylene via Propane Dehydrogenation". Slideshare.net. Consultado o 2013-11-12.
9. ↑  Giovanni Maggini (2013-04-17). "Technology Economics: Propylene via Propane Dehydrogenation, Part 3". Slideshare.net. Consultado o 2013-11-12.
10. ↑  Organic Chemistry 6th edition, McMurry,J. Brooks/Cole Publishing, Pacific Grove USA (2005)
11. 1 2  "Market Study: Propylene (segunda edición), Ceresana, decembro de 2014". ceresana.com. Arquivado dende o orixinal o 02 de decembro de 2020. Consultado o 2015-02-03.
12. ↑  Budavari, Susan, ed. (1996). "8034. Propylene". *The Merck Index, Twelfth Edition*. New Jersey: Merck & Co. pp. 1348–1349.
13. ↑  J.G.L. Fierro (Ed.) (2006). *Metal Oxides, Chemistry and Applications*. CRC Press. p. 414–455.
14. ↑  "The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts". *Journal of Catalysis* **311**: 369–385. Marzo de 2014. doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008.
15. ↑  "Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol". *ACS Catalysis* **3** (6): 1103–1113. 7 de xuño de 2013. doi:10.1021/cs400010q.
16. ↑  "Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid". *Journal of Catalysis* **285** (1): 48–60. Xaneiro de 2012. doi:10.1016/j.jcat.2011.09.012.
17. ↑  *Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts*. pp. 3–24, 93.
18. ↑  Por exemplo, "MAPP-Pro"
19. ↑  Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth edition, 1996, ISBN 0471-52689-4 (v.20), page 261

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q151324
* BNCF: 24425
* BNF: 12267502s
* BRE: 3180575
* EBID: ID
* GND: 4175940-0
* JSTOR: propylene
* LCCN: sh85107493
* MAG: 2777954637
* PSH: 5950
* Treccani: propilene

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 115-07-1
* ChEBI: 16052
* ChEMBL: CHEMBL117213
* ChemSpider: 7954
* DTXSID: DTXSID5021205
* ECHA: 100.003.693
* KEGG: C11505
* PubChem: 8252
* RxNorm: 1314239
* UNII: AUG1H506LY

 |