Tobramicina.   
Nome IUPAC: (2*S*,3*R*,4*S*,5*S*,6*R*)-4-amino-2-{[(1*S*,2*S*,3*R*,4*S*,6*R*)-4,6-diamino-3-{[(2*R*,3*R*,5*S*,6*R*)-3-amino-6-(aminometil)-5-hidroxioxan-2-il]oxi}-2-hidroxiciclohexil]oxi}-6-(hidroximetil)oxano-3,5-diol.
Modelo da estrutura da tobramicina.
A **tobramicina** é un antibiótico do grupo dos aminoglicósidos derivado da bacteria *Streptomyces tenebrarius*. É un antibiótico de amplo espectro utilizado no tratamento de diversas infeccións, especialmente de bacterias gramnegativas que afectan ao tracto xenital feminino, como *Escherichia coli*, *Chlamydia trachomatis* ou gonococos, e serve como profilaxe para as conxuntivites bacterianas nos neonatos, e no tratamento de infeccións oculares .
É particularmente útil en aerosol para os pacientes con fibrose quística e doenzas pulmonares crónicas con colonización ou infección por *Pseudomonas aeruginosa*. Prefírese a tobramicina á xentamicina para tratar as infeccións pneumónicas por *Pseudomonas aeruginosa* porque ten unha mellor penetración nos pulmóns e mellor actividade antibacteriana.

Presenta un espectro de actividade *in vivo* similar ao da xentamicina. A resistencia bacteriana á tobramicina é similar á da xentamicina, porque actúan os mesmos encimas inactivadores.

A tobramicina é estruturalmente moi parecida á kanamicina. Pode sintetizarse a partir da kanamicina B ou obterse de caldos de fermentación de *Streptomyces tenebrarius* .

Modo de acción
--------------

A tobramicina funciona uníndose aos ribosomas bacterianos, e impedindo a tradución correcta das proteínas, o que orixina a morte da bacteria.

Administración
--------------

Como é típico nos aminoglicósidos, a tobramicina non pode atravesar as paredes do tracto gastrointestinal, polo que para un uso sistémico hai que administrala por vía intravenosa, ou intramuscular, e tamén se pode administrar en colirios oculares, ou pode ser administrada con nebulizador por vía nasal. Os pacientes con fibrose quística xeralmente a inhalan nebulizada para suprimir as infeccións por *Pseudomonas aeruginosa*. A tobramicina tamén se combina con dexametasona (glicocorticoide) nas solucións oftálmicas como *TobraDex*.

A compañía Bausch & Lomb Pharmaceuticals produce unha solución de tobramicina estéril en gotas oculares cunha concentración de tobramicina do 0,3%. Está mesturada con benzalkonio cloruro ao 0,01% como conservante. Estas concentracións equivalen a 3 mg por mL e 0,1 mg por mL, respectivamente.

Estase comprobando unha formulación de tobramicina micronizada nebulizada para o tratamento da sinusite.

Efectos secundarios
-------------------

Como outros aminoglicósidos a tobramicina ten ototoxicidade, polo que pode producir xordeira ou perda do sentido do equilibrio (vértigos), especialmente en individuos xeneticamente susceptibles. Estes individuos teñen xeralmente unha mutación normalmente inofensiva, pero que permite que a tobramicina afecte especialmente ás células do oído medio.

A tobramicina pode ser tamén moi nefrotóxica, polo que pode afectar aos riles, particularmente se se acumulan múltiples doses ao longo dun tratamento.

Poden presentarse alerxias.

Por todas estas razóns, cando se administra tobramicina por vía parenteral, hai que dosificala de acordo co peso corporal do paciente, e existen varias fórmulas para calcular a dosificación. Os niveis séricos de tobramicina son monitorizados durante o tratamento.

Notas
-----

1. ↑  Definición
2. ↑  Penetration of tobramycin sulphate into the human eye.
3. ↑  Pontificia Universidad Javeriana, Bogotá. "Aminoglicósidos. Aplicaciones Prácticas" Arquivado 02 de abril de 2015 en Wayback Machine. (en español). Último acceso 16 de outubro, 2011.
4. ↑  Theodor Dingermann (Hrsg.), Rudolf Hänsel (Hrsg.), Ilse Zündorf (Hrsg.): *Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen*. Springer Verlag Berlin; 1. Auflage 2002; ISBN 3-540-42844-5; S. 309 ff.
5. ↑  "Nebulized Tobramycin in treating bacterial Sinusitis". 2008. Arquivado dende o orixinal o 06 de setembro de 2012. Consultado o 16 de outubro de 2011.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Aminoglicósidos
* Antibióticos

| * v
* c
* e
Tipos de carbohidratos |
| --- |
| Xeral | Aldosa ·  Cetosa ·  Furanosa ·  Piranosa |
| Xeometría | Triosa ·  Tetrosa ·  Pentosa ·  Hexosa ·  Heptosa ·  Anómero ·  Conformación do ciclohexano ·  Mutarrotación |
| Pequenos/Grandes | Triosas: Dihidroxiacetona ·  Gliceraldehido ·  Tetrosas: Eritrosa ·  Eritrulosa ·  Treosa  ·  Heptosas: Sedoheptulosa |
| Pentosas | Arabinosa ·  Desoxirribosa ·  Lixosa ·  Ribosa ·  Ribulosa ·  Xilosa ·  Xilulosa |
| Hexosas | Alosa ·  Altrosa ·  Frutosa ·  Fucosa ·  Glicosa ·  Galactosa ·  Gulosa ·  Idosa ·  Manosa ·  Psicosa ·  Ramnosa ·  Sorbosa ·  Tagatosa ·  Talosa |
| Disacáridos | Lactosa ·  Maltosa ·  Sacarosa  ·  Isomaltosa  ·  Trehalosa ·  Celobiosa |
| Outros Oligosacáridos | Dextrina ·  Estaquiosa ·  Melecitosa ·  Maltodextrina ·  Rafinosa ·  |
| Polisacáridos | Celulosa ·  Dextrano  ·  Glicóxeno ·  Inulina ·  Amidón (Amilosa ·  Amilopectina) ·  Quitina  ·  Goma arábiga  ·  Hemicelulosa  ·  Pectina |
| Glicosaminoglicanos | Sulfato de condroitina ·  Sulfato de dermatán ·  Heparina ·  Sulfato de heparán ·  Hialurona ·  Sulfato de queratán |
| Aminoglicósidos | Amicacina ·  Apramicina ·  Estreptomicina ·  Xentamicina ·  Canamicina ·  Neomicina ·  Netilmicina ·  Paromomicina ·  Tobramicina |
| **Principais familias bioquímicas**Alcaloides ·  Aminoácidos ·  Carbohidratos ·  Carotenoides ·  Cofactores enzimáticos ·  Esteroides ·  Flavonoides ·  Glicósidos ·  Lípidos ·  Péptidos ·  Policétidos ·  Tatrapirrois ·  Terpenos |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q1758380
* MAG: 2778974779

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ATC: J01GB01
* CAS: 32986-56-4
* ChEBI: 28864
* ChEMBL: CHEMBL1747
* ChemSpider: 33377
* DrugBank: 00684
* DTXSID: DTXSID8023680
* ECHA: 100.046.642
* IUPHAR: 10930
* KEGG: D00063
* MeSH: D014031
* MeSH: D09.408.051.476.600.800
* NDF-RT: N0000146911
* PubChem: 36294
* RxNorm: 10627
* UMLS: C0040341
* UNII: VZ8RRZ51VK

 |