Os **padróns de substitución en hidrocarburos aromáticos** ou **padróns de substitucións en arenos** forman parte da química orgánica dos derivados do benceno e definen a posición dos substituíntes distintos do hidróxeno en relación aos átomos de carbono do hidrocarburo aromático.

Substitución *orto*, *meta* e *para* en derivados disubstituídos
----------------------------------------------------------------

 Principais padróns de substitución en hidrocarburos aromáticos.
Os átomos de carbono do anel hexagonal do benceno chámanse do 1 ao 6, comezando polo carbono que ten un substituyente distinto do hidróxeno e mantendo os números utilizados como localizadores o máis baixos posible.

* Na **substitución *orto***, os dous substituíntes ocupan posicións un á beira do outro, que se numeran como carbonos 1 e 2. Na figura, estas posicións foron indicadas cos símbolos R e orto.
* Na **substitución *meta***, os dous substituíntes ocupan as posicións 1 e 3. Na figura, estas posicións foron indicadas cos símbolos R e meta.
* Na **substitución *para***, os dous substituíntes ocupan posicións opostas 1 e 4. Na figura, estas posicións foron indicadas cos símbolos R e par.

As toluidinas serven como exemplo destes tres tipos de substitución.

Substitución *ipso*, *meso* e *peri*
------------------------------------

* substitución en posición ipso. substitución en posición *ipso*.
* substitución en posición meso. substitución en posición *meso*.
* substitución en posición peri. substitución en posición *peri*.

* A **substitución en posición *ipso*** describe un composto con dous substituíntes que comparten a mesma posición do anel nun composto intermedio dunha substitución aromática electrófila.
* A **substitución en posición *meso*** refírese aos substituíntes que ocupan unha posición bencílica. Vese en compostos como calixarenos e acridinas.
* A **substitución *peri*** prodúcese en compostos como os naftalenos por substituíntes nas posicións 1 e 8.

Substitución *cine* e *tele*
----------------------------

* Na **substitución *cine***, o grupo que entra ocupa unha posición adxacente á que ocupa o grupo que sae. Por exemplo, a substitución de cine obsérvase na química dos arinos.
* A **substitución *tele*** ocorre cando a nova posición se afasta do anel en máis dun átomo.

Orixe
-----

Os prefixos ***orto*** (*ortho)*, ***meta*** e ***para*** derivan do grego e significan *recto* ou *correcto*, *seguinte* ou *despois*, e *semellante* ou *similar*, respectivamente. A relación co significado actual pode non ser tan obvia. A designación *orto* utilizouse historicamente para designar o composto nai, e un isómero chamábase composto "*meta"*. Por exemplo, os nomes tradicionais ácido ortofosfórico e ácido metafosfórico non teñen nada que ver cos compostos aromáticos. Do mesmo xeito, o nome *para* reservouse só para compostos estreitamente relacionados. Berzelius chamou orixinalmente á forma racémica do ácido aspártico *ácido paraaspártico* (ou simplemente ácido racémico, outro termo obsoleto desde 1830).

O uso dos nomes **orto**, **meta** e **para** para aneis de benceno con dous substituíntes comezou con Wilhelm Körner no período 1866–1874 aínda que optou por reservar o prefixo *orto* para o isómero 1,4 e o prefixo *meta* para o isómero 1,2. A nomenclatura actual (de novo diferente á actual) foi introducida pola Sociedade Química en 1879.

Exemplos
--------

Un exemplo do uso desta nomenclatura dáse nos isómeros do cresol:

Catecol (orto), resorcinol (meta) e a hidroquinona (para) tamén son isómeros:

O ácido ftálico (orto) ten dous isómeros, o isómero meta ou ácido isoftálico e o isómero para ou ácido tereftálico :

Notas
-----

1. ↑  "bUSCatermos; hidrocarburos aromáticos, arenos". *aplicacions.usc.es*. Consultado o 2022-07-05.
2. ↑  Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. "IUPAC - cine-substitution (C01081)". *goldbook.iupac.org*. Consultado o 2022-07-05.
3. ↑  Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. "IUPAC - tele-substitution (T06256)". *goldbook.iupac.org*. Consultado o 2022-07-05.
4. ↑  *The Origins of the Ortho-, Meta-, and Para- Prefixes in Chemical Nomenclature*, William B. Jensen, Journal of Chemical Education • Vol. 83 Nº 3 Marzo p. 356 **2006**

Véxase tamén
------------

|  |  |
| --- | --- |
|  | Wikimedia Commons ten máis contidos multimedia na categoría:  ***Padróns de substitución en arenos*** |

### Outros artigos

* Aromaticidade
* Hidrocarburo aromático
* Hidrocarburo aromático policíclico

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q902363
* MAG: 2776846020

 |