O xeranilxeranil pirofosfato é o material de partida para a biosíntese de diterpenos.
Os **diterpenos** son unha clase de compostos químicos formados por catro unidades de isopreno (ou dous monoterpenos), xeralmente coa fórmula molecular C20H32. Son biosintetizados polas plantas, animais e fungos por medio da vía da HMG-CoA redutase, na que o intermediario principal é o xeranilxeranil pirofosfato. Os diterpenos son a base de importantes compostos biolóxicos como o retinol, retinal e fitol. Teñen propiedades antimicrobianas e antiinflamatorias.

Estruturas
----------

Taxadieno: un diterpeno tricíclico.
Igual que a maioría dos terpenos, os diterpenos poden presentar un enorme número de estruturas, que poden dividirse grosso modo polo número de aneis que teñan.

| Número de aneis | Exemplos |
| --- | --- |
| 0 | Fitano |
| 1 | Cembreno A |
| 2 | Esclareno, Labdano |
| 3 | Abietano, Taxadieno |
| 4 | Estemareno, Estemodeno |

Biosíntese
----------

Os diterpenos derívanse pola adición dunha unidade IPP a un FPP para formar xeranilxeranil pirofosfato. A partir deste último conséguese unha gran diversidade estrutural grazas a dúas clases de encimas: as diterpeno sintases e os citocromos P450. As plantas e cianobacterias producen varios diterpenos. O xeranilxeranilpirofosfato é tamén o precursor da síntese do fitano pola acción do encima xeranilxeranil redutase. Este composto utilízase para a biosíntese de tocoferois e o grupo funcional fitil utilízase na formación da clorofila *a*, ubiquinonas, plastoquinona e filoquinona.

Diterpenoides
-------------

O retinol, un diterpenoide que é unha das formas da vitamina A en animais.O retinol, un diterpenoide que é unha das formas da vitamina A en animais.
O fitol, un diterpenoide utilizado na biosíntese da vitamina E e K1.O fitol, un diterpenoide utilizado na biosíntese da vitamina E e K1.

Os diterpenos son definidos formalmente como hidrocarburos e, por tanto, non conteñen heteroátomos (distintos do C e H). As estruturas funcionalizadas con esqueleto C20 poden denominarse máis propiamente **diterpenoides**, aínda que na literatura científica ambos os termos se usan a miúdo de forma intercambiable. Para a IUPAC os terpenoides conteñen oxíxeno en varios gruos funcionais e pode faltarlles ou teren cambiado algún grupo funcional, mentres que os terpenos son hidrocarburos. Aínda que hai moitas estruturas de terpenos, poucas son bioloxicamente significativas; ao contrario, os diterpenoides posúen unha rica farmacoloxía e inclúen importantes compostos co o o retinol e o fitol.

### Taxanos

Os taxanos son unha clase de diterpenoides que presentan un núcleo de taxadieno. Prodúcenos as plantas do xénero *Taxus* (teixos) e son amplamente usados como axentes de quimioterapia.

Outros
------

* *Dodonaea petiolaris* produce o diterpeno ácido *ent*-3β-acetoxi-15,16-epoxilabda-8(17),13(16),14-trien-18-oico (C22H28O6) ou o seu enantiómero.
* *Salvia divinorum* produce a Salvinorina A, un fármaco psicoterápico.

Notas
-----

1. ↑  Eberhard Breitmaier (2006). "Diterpenes". *Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones*. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.ch4.
2. ↑  Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". *Topics in Current Chemistry* **209**: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X\_2.
3. ↑  Pattanaik B, Lindberg P (January 2015). "Terpenoids and their biosynthesis in cyanobacteria". *Life* **5** (1): 269–93. PMC 4390852. PMID 25615610. doi:10.3390/life5010269.
4. ↑  "terpenoids". *Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book")* (2ª ed.). IUPAC.  (2006–) [1997].
5. ↑  "terpenes". *Compendium of Chemical Terminology (the "Gold Book")* (2ª ed.). IUPAC.  (2006–) [1997].
6. ↑  Rowinsky, MD, Eric K. (February 1997). "THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS". *Annual Review of Medicine* **48** (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.
7. ↑  Jefferies, P. R.; Payne, T. G.; Raston, C. L.; White, A. H. (1981). "The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris". *Australian Journal of Chemistry* **34** (5): 1001–1007. doi:10.1071/CH9811001.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Abeotaxano
* Monoterpeno
* Sesquiterpeno
* Triterpeno

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q59447
* EBID: ID
* JSTOR: diterpenes
* MAG: 2776710815

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 35190
* MeSH: D004224
* MeSH: D02.455.849.291

 |