Non confundir con inol.
Enol.
Enolato.
Enodiol.
Redutona.
Tautómeros ceto-enol  
Á dereita a forma enol.
Un **enol** ou **alquenol** é un alqueno (hidrocarburo cun dobre enlace entre carbonos) que leva unido un grupo hidroxilo a un dos átomos de carbono do dobre enlace. Un alqueno que leve un hidroxilo unido en cada un dos carbonos do dobre enlace denomínase **enodiol**. Os anións desprotonados dos enois reciben o nome de **enolatos**. Unha **redutona** é un composto que ten unha estrutura de enodiol cun grupo carbonilo adxacente.

O dobre enlace C=C co grupo OH adxacente dálle aos enois e enodiois as súas características químicas, que fan que presenten tautomería ceto-enólica. Na tautomería ceto-enol, os enois interconvértense coas cetonas ou aldehidos.

As palabras enol e alquenol proceden de *alqueno* ou do prefixo *en* que indica dobre enlace, e da terminación *ol* dos alcohois, indicando o seu grupo hidroxilo.

Tautomería ceto-enólica
-----------------------

Os enois interconvértense con compostos con grupos carbonilo que teñen un hidróxeno alfa, como cetonas e aldehidos. O composto é desprotonado nun lado e protonado noutro, á vez que se intercambia a posición dun enlace sinxelo e outro dobre. Estes cambios denomínanse tautomería ceto-enólica.

A forma enol é xeralmente inestable e cambia rapidamente á forma ceto (cetona), debido á maior electronegatividade do osíxeno, que lle permite formar enlaces máis fortes.

### Tautomería en compostos multicarbonados

Porén, en compostos 1,3-dicarbonil e 1,3,5-tricarbonil predominan as formas (mono-)enol. Isto débese á formación intramolecular de enlaces de hidróxeno e posiblemente a unha doada transferencia de protóns interna.

Enlace de hidróxeno entre carbonilos.
Así, no equilibrio, aproximadamente o 99% das moléculas de propanodial (OHCCH2CHO) están na forma mono-enol. A porcentaxe é menor para as 1,3-aldehido cetonas e dicetonas, como a acetilacetona.

Propanodial, a *1,3-dicarbonil*

Enolatos
--------

Formación dun enolato.
Cando ocorre a tautomería ceto-enol, o ceto ou o enol é desprotonado e fórmase un anión chamado enolato como intermediato da reacción. Os enolatos son xeralmente moi básicos. Nos enolatos a carga aniónica deslocalízase no osíxeno e o carbono. Os enolatos son estabilizados en certo grao por esta deslocalización da carga sobre tres átomos. Nas descricións clásicas do enlace, fundamentalmente na teoría do enlace de valencia, isto explicábase por un fenómeno chamado resonancia (unha explicación máis moderna dáa a teoría dos orbitais moleculares). 

| Keto-enol-tautomerism |
| --- |
|  |  |  |
| Interconversión entre as formas ceto e enolato; desprotonación do átomo de carbono α. | Anión enolato, descrito en termos de resonancia. Á esquerda o carbanión. | Interconversión entre o enolato e o enol; protonación do enolato. |

Movemento de pares de electróns na desprotonación do ácido ascórbico (vitamina C), convertendo un enodiol (esquerda) nun enolato (dereita).

Enodiois
--------

Un enodiol é un alqueno cun grupo hidroxilo unido a cada un dos carbonos do dobre enlace C=C. Os enediois son intermediatos de reacción na transformación Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.

Tautomería cetol-enodiol. No medio o enodiol. A esquerda e dereita dous isómeros aciloína.

Redutonas
---------

Os enodiois cun grupo carbonilo adxacente ao grupo enodiol denomínanse redutonas. A estrutura enodiol estabilízase por resonancia, como resultado da tautomería co carbonilo adxacente. Por tanto, o equilibrio químico produce principalmente a forma enodiol en vez da ceto. As redutonas son axentes redutores fortes, eficaces antioxidantes e ácidos bastante fortes.
Exemplos de redutonas son o tartronaldehido, o ácido redúctico e o ácido ascórbico.

| Exemplos de redutonas |
| --- |
|  |  |  |
| Tartronaldehido |  Ácido redúctico  | Ácido ascórbico(Vitamina C) |

Notas
-----

1. ↑  W. Caminati, J.-U. Grabow (2006). "The C2v Structure of Enolic Acetylacetone". *Journal of the American Chemical Society* **128** (3): 854–857. PMID 16417375. doi:10.1021/ja055333g.
2. ↑  Nic, M.; Jirat, J.; Kosata, B. eds. (2006–). "enolates". IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Online ed.). doi:10.1351/goldbook.E02123. ISBN 0-9678550-9-8. Enolates.
3. ↑  Chemistry of Enolates and Enols - Acidity of alpha-hydrogens
4. ↑  Nic, M.; Jirat, J.; Kosata, B. eds. (2006–). "reductones". IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Online ed.). doi:10.1351/goldbook.R05224. ISBN 0-9678550-9-8. Reductones.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Cetona
* Enolase
* Inol

### Ligazóns externas

* Enols and enolates in biological reactions
* Enols, Enolates and Tautomerism

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q408053
* BRE: 1977832
* EBID: ID
* GEC: 0102732
* GND: 4152307-6
* MAG: 2777495281
* Treccani: enolo

 |