*Para o xénero de bolboretas ver* Chalcona (bolboreta).

A **chalcona** (ou calcona) é unha cetona aromática e unha enona que forma a parte central dun tipo de compostos biolóxicos importantes, que se denominan en conxunto chalconoides ou tamén chalconas. A chalcona ou bencilidenoacetofenona é o membro parental de toda a serie das chalconas. A chalcona está formada por unha molécula de prop-2-enal ou acroleína enlazada en cada extremo a un grupo fenilo. A chalcona existe en forma de dous posibles isómeros (Z e E) en función da disposición dos substituíntes que leve arredor do dobre enlace central.

Propiedades químicas
--------------------

As chalconas teñen dous máximos de absorción a 280 nm e 340 nm. A súa masa molecular é 208.26 g/mol, e a súa densidade 1,071 g/cm3.

Reaccións químicas
------------------

### Biosíntese

A chalcona sintetízase de forma natural nun grande número de especies de plantas seguindo a vía metabólica dos fenilpropanoides. A fenilalanina é primeiro transformada en ácido cinámico, que se transforma en ácido paracumárico que forma despois un tioéster co coencima A chamado 4-cumaroíl-CoA. Este último reacciona despois con 3 moléculas de malonil-CoA que acaban ciclándose e formando un segundo grupo fenilo, formando así a chalcona.

fenilalanina  {\displaystyle {\xrightarrow {PAL}}}  ácido cinámico  {\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}} ácido paracumárico

ácido paracumárico + coencima A {\displaystyle {\xrightarrow {4CL}}} 4-cumaroíl-CoA

4-cumaroíl-CoA + 3 malonil-CoA  {\displaystyle {\xrightarrow {CHS}}}  chalcona + 4 CoA + 3 CO2

*PAL*: *fenialanina amoníaco-liase*, *C4H* : *cinamato 4-hidroxilase*, *4CL*: *4-cumarato-CoA ligase*, *CHS* : *chalcona sintase*.

A chalcona pode despois ser transformada por ciclación interna en flavonoide.

Outra reacción próxima similar serve para a produción de floretina, a partir de 4-cumaroíl-CoA e 3 moléculas de malonil-CoA, pola acción doutro encima, a narinxinina-chalcona sintase.

### Síntese

As chalconas poden prepararse por condensación aldólica entre un benzaldehido e unha acetofenona en presenza de hidróxido de sodio como catalizador.

Preparación da chalcona.
Esta reacción funciona sen necesidade de ningún solvente, polo que é unha reacción en estado sólido. Nun estudo investigando sínteses de *química verde*, as chalconas foron sintetizadas a partir dos mesmos materiais iniciais en auga a alta temperatura (de 200 a 350 °C).

Alternativamente, as chalconas substituídas foron sintetizadas por condensación mediada por piperidina para evitar reaccións laterais como condensacións múltiples, polimerizacións, e rearranxos.

### Outras reaccións

Un exemplo é a redución de carbonilo da chalcona polo tributiltín hídrido:

|  |
| --- |
| Redución conxugada de chalcona.Redución conxugada de chalcona. |
| Redución conxugada de chalcona |

Tamén se desenvolveu unha versión asimétrica desa reacción.

Notas
-----

1. ↑  *Merck Index*, 11th Edition, **2028**.
2. ↑  Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
3. ↑  Toda, F. et al. *J. Chem. Soc. Perkin Trans. I*, **1990**, 3207.
4. ↑  Palleros, D. R. *J. Chem. Educ.*, **81**, 1345 (2004).
5. ↑  Comisar, C. M. and Savage, P. E. *Green Chem.*, **6** (2004), 227 - 231. doi 10.1039/b314622g
6. ↑  P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem. 47, 81 (2010).
7. ↑  Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). "Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones". *Tetrahedron Letters* **7** (20): 2221. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.
8. ↑  Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). "Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction". *Journal of the American Chemical Society* **122** (28): 6797. doi:10.1021/ja0009525.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Floricina
* Chalconoide
* Neohesperidina dihidrocalcona

### Ligazóns externas

* Chalcone on reference.md Arquivado 25 de setembro de 2020 en Wayback Machine.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q899416
* MAG: 2780764945

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 614-47-1
* ChEBI: 48965
* ChemSpider: 553346
* DTXSID: DTXSID20873536
* ECHA: 100.002.119
* HMDB: HMDB0003066
* KEGG: C01484
* MeSH: D002599
* MeSH: D02.522.818.222.500
* PubChem: 637760
* UNII: 5S5A2Q39HX

 |