Non confundir con Fosfatidiletanolamina.

A **fosfoetanolamina** ou **fosforiletanolamina** (2-aminoetil dihidroxenofosfato ) é o éster do ácido fosfórico e a etanolamina. É un compoñente metabólico utilizado polas células na síntese de fosfolípidos.

Funcións
--------

Presente na membrana plasmática de células animais. Participa na síntese de fosfatidiletanolamina no retículo endoplasmático, e tamén en varias rutas metabólicas do metabolismo mitocondrial, síntese de acetilcolina, e síntese hormonal 

Pode ter función antitumoral ou antiproliferativa, e estimular a apoptose. A fosfoetanolamina está intimamente relacionada cos mecanismos de regulación do potencial de membrana mitocondrial .

Aspectos médicos
----------------

Diversos estudos indican que hai unha relación entre a variación da concentración de fosfoetanolamina e a enfermidade de Alzheimer, isquemia, epilepsia, e cáncer. Ten unha similitude estrutural co neurotransmisor GABA

Biosíntese e síntese
--------------------

A biosíntese nas células humanas de fosfoetanolamina está catalizada polo encima etanolamina quinase, que transfire un grupo fosfato do ATP á etanolamina, para formar fosfoetanolamina. Posteriormente, noutras dúas reaccións encimáticas máis, fórmase CDP-etanolamina, que cede a fosfoetanolamina a un diacilglicérido, formando fosfatidiletanolamina.

Tamén se orixina no metabolismo dos esfingolípidos. A esfingosina-1-fosfato é degradada por unha liase a hexadecanal e fosfoetanolamina.

Outras sínteses de fosfoetanolamina que non se realizan nas células e que teñen un interese académico ou industrial son:

A fosfoetanolamina pode obterse por reacción da oxazolidin-2-ona co ácido fosfórico.

Síntese de fosfoetanolamina.
Outra vía é a apertura do anel de aziridina polo ácido fosfórico.

Síntese da fosfoetanolamina a partir de aziridina.

Historia
--------

En 1936 E.L. Outhouse illou a fosfoetanolamina de tumores malignos bovinos, informando por primeira vez da existencia deste composto libre na natureza, e posteriormente outros investigadores  encontraron a fosfoetanolamina nos intestinos de ratos e en tecidos cerebrais de bovinos.

Posteriormente Cherbuliez e colaboradores sintetizaron, caracterizaron e analizaron o comportamento químico de moitos ésteres fosfóricos, publicando traballos sobre o tema. A síntese descrita por estes investigadores comprendía diversos pasos e subprodutos.

Notas
-----

1. ↑  ChemSpider
2. ↑  PubChem Compound. Phosphorylethanolamine
3. ↑  Corazzi L, Porcellati G, Freydz L, Binaglia L, Roberti, R. Arienti, G. J. Neurochem. V. 46, p.202-207, 1986)
4. ↑  Maire J.C.E. Wurtman R.J. Biol. Psychiatry. V. 8, p. 637-642, 1984
5. ↑  J.S. Modica.Napolitano, P.F. Renshaw. Ethanolamine and phosphoethanolamine inhibit mitochondrial function in vitro: implications for mitochondrial dysfunction hypothesis in depression and bipolar disorder
6. ↑  Ellison, D. W.; Beal, M. F.; Martin, J. B. In phosphoethanolamine and ethanolamine are decreased in alzheimer-s disease and Huntington´s disease. Brain Res. v.417 p. 389-392, 1987); Faingold, C.L. (Locomotor behaviors in generalized convulsions are hierarchically driven from specific brain-stem nuclei in the network subserving audiogenic seizures. Ann. N.Y. Acad. Sci. v. 860, p. 566-569, 1998)
7. ↑  CHEBI O-phosphoethamolamine.
8. ↑  Jones, en: *Chemistry and Industry* **1956**, 1454.
9. ↑  H. N. Christensen: *Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites*, en: *Journal of Biological Chemistry|J. Biol. Chem.* **1940**, *135*, 399–401.
10. ↑  Outhouse E.L. Biochem J. v. 30, p. 197-201, 1936
11. ↑  Nature. v. 14, p. 65-76, 1950); Folsch G, Osterberg R. Biol Chem. v. 234 p. 2298-2303, 1959

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Etanolamina
* Fosfatidiletanolamina
* Fosfocolina

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q418826
* LCCN: sh2021000012
* MAG: 2778961492

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 1071-23-4
* ChEBI: 17553
* ChEMBL: CHEMBL146972
* ChemSpider: 990
* DrugBank: 01738
* DTXSID: DTXSID5061453
* ECHA: 100.012.717
* HMDB: HMDB0000224
* KEGG: C00346
* MeSH: C005448
* PubChem: 1015
* UNII: 78A2BX7AEU

 |