Fórmula da isoleucina ionizada.
A **isoleucina** (abreviadamente **Ile** ou **I**) é un α-aminoácido coa fórmula HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. É un aminoácido esencial, que os humanos non poden sintetizar, polo que debe estar incluído nos alimentos da nosa dieta. Os seus codóns son AUU, AUC e AUA.

Presenta como cadea lateral unha cadea hidrocarbonada alífática ramificada, polo que se clasifica como aminoácido hidrofóbico ou non polar. Xunto coa treonina, a isoleucina é un dos dous aminoácidos que presentan quiralidade na súa cadea lateral. Existen teoricamente catro estereoisómeros posibles da isoleucina, entre eles dous posibles diastereoisómeros da L-isoleucina. Pero na natureza existe só nunha única forma, o enantiómero ácido (2*S*,3*S*)-2-amino-3-metilpentanoico. O aminoácido leucina é tamén igual á isoleucina pero cos grupos -CH3 colocados no extremo da cadea.

Biosíntese
----------

Como é un aminoácido esencial os animais non poden sintetizala, polo que debe ser tomada na dieta, xeralmente como compoñente das proteínas. Nas plantas e microorganismos, sintetízase en varios pasos a partir do ácido pirúvico e do alfa-cetoglutarato. Os encimas implicados nesta biosíntese son:

1. Acetolactato sintase (tamén chamada acetohidroxiácido sintase).
2. Acetohidroxiácido isomeroredutase.
3. Dihidroxiácido deshidratase.
4. Valina-3-metil-2-oxovalerato transaminase ou valina aminotransferase.

Síntese
-------

A isoleucina pode sintetizarse industrialmente nun proceso de múltiples fases a partir do 2-bromobutano e dietilmalonato. A isoleucina sintética coñécese deste 1905.

Catabolismo
-----------

A isoleucina é un aminoácido tanto glicoxénico coma cetoxénico. Despois de transaminarse co alfa-cetoglutarato o seu esqueleto carbonado pode converterse tanto en succinil-CoA coma en acetil-CoA. Cando se converte en succinil-CoA, este entra no ciclo do ácido cítrico para a súa conversión en oxalacetato para a gliconeoxénese (por tanto, é glicoxénico). Cando se converte en acetil-CoA, este pode entrar no ciclo do ácido cíclico ao condensarse co oxalacetato para formar citrato, pero tamén pode usarse para a síntese de ácidos graxos e corpos cetónicos (por tanto, é tamén cetoxénico).

A biotina, tamén denominada ás veces vitamina B7 é imprescindible para o catabolismo da isoleucina (e da leucina). Sen ela o organismo humano non podería degradar completamente a isoleucina e a leucina. A carencia de biotina e a mala degradación da isoleucina pode levar a diversas complicacións fisiolóxicas (relacionadas co mantemento do músculo e a síntese proteica, e metabolismo lipídico) e a trastornos cognitivos orixinados por fallos nas vías metabólicas xerais e os efectos irritantes do hidroxiisovalerato, un subproduto da catabolización incompleta da isoleucina.

Fontes alimenticias
-------------------

Aínda que este aminoácido non o poden producir os animais, pode almacenarse en grandes cantidades. Alimentos con gran contido de isoleucina son: ovos, proteína de soia, algas, pavo, polo, año, queixo, e peixe.

Notas
-----

1. ↑  IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". *Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc*. Consultado o 2007-05-17.
2. ↑  Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
3. ↑  OrgSynth. Marvel, C. S. Collvol 3, pages = 495, 1955, prep cv3p0495 dl-isoleucine Arquivado 08 de outubro de 2012 en Wayback Machine.
4. ↑  Bouveault and Locquin, Compt. rend. 141, 115 (1905).
5. ↑  "Copia arquivada". Arquivado dende o orixinal o 19 de outubro de 2013. Consultado o 12 de xullo de 2011.
6. ↑   Arquivado 19 de abril de 2010 en Wayback Machine. A lista está ordenada de maior a menor cantidade de isoleucina por 200 Calorias do alimento, non por volume ou peso.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* CD98

### Ligazóns externas

* Food Sources of Isoleucine *(en inglés)*
* Isoleucine and valine biosynthesis *(en inglés)*

| * v
* c
* e
Os 20 aminoácidos máis comúns |
| --- |
| Aminoácidos esenciais para os humanos | Fenilalanina ·  Isoleucina ·  Leucina ·  Lisina ·  Metionina ·  Treonina ·  Triptofano ·  Valina  ·  Histidina |
| Outros | Ácido aspártico ·  Ácido glutámico ·  Alanina ·  Arxinina ·  Asparaxina ·  Cisteína ·  Glutamina ·  Glicina ·  Prolina ·  Serina ·  Tirosina |
| **Principais familias bioquímicas**Alcaloides ·  Aminoácidos ·  Carbohidratos ·  Carotenoides ·  Cofactores enzimáticos ·  Esteroides ·  Flavonoides ·  Glicósidos ·  Lípidos ·  Péptidos ·  Policétidos ·  Tatrapirrois ·  Terpenos |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q484940
* BRE: 2002572
* EBID: ID
* GEC: 0117957
* MAG: 2777305461

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 73-32-5
* ChEBI: 17191
* ChEMBL: CHEMBL1233584
* ChemSpider: 6067
* DrugBank: 00167
* DTXSID: DTXSID1047441
* ECHA: 100.000.726
* HMDB: HMDB0000172
* IUPHAR: 3311
* KEGG: D00065
* KNApSAcK: C00001374
* MeSH: D007532
* NCIt: C29598
* NDF-RT: N0000146981
* PubChem: 6306
* RxNorm: 6033
* UNII: 04Y7590D77

 |