A **bufotenina** (**5-HO-DMT**) é un derivado da triptamina relacionado co neurotransmisor serotonina. É un alcaloide que se encontra na pel dalgunhas especies de sapos, cogomelos, plantas superiores e mamíferos.

O nome bufotenina procede do nome do xénero de sapos *Bufo*, que comprende varias especies de sapos psicoactivos, especialmente *Incilius alvarius* (antes clasificado no xénero *Bufo*), que segrega bufotoxinas nas súas glándlas paratiroides. A buufotenina ten unha estrutura química similar que as substancias psicodélicas psilocina (4-HO-DMT), 5-MeO-DMT, e DMT, as cales tamén están presentes, xunto coa bufotenina, nalgúns fungos, plantas e especies de animais. A psicoactividade da bufotenina foi moi discutida.

Nomenclatura
------------

A bufotenina é tamén coñecida polos nomes químicos de 5-hidroxi-*N*,*N*-dimetiltriptamina (5-HO-DMT), *N*,*N*-dimetil-5-hidroxitriptamina, dimetil serotonina, e mappina.

Historia
--------

A bufotenina foi illada primeiramente da pel dun sapo e nomeada polo químico australiano Handovsky na Universidade de Praga durante a Primeira guerra mundial. A estrutura da bufotenina foi confirmada en 1934 polo laboratorio de Heinrich Wieland en Múnic, e os primeiros que informaron da síntese da bufotenina foron Toshio Hoshino e Kenya Shimodaira en 1935.

Fontes
------

### Sapos

A bufotenina é un constituínte químico do veleno e ovos de varias especies de sapos que pertencen (ou estiveron clasificados) ao xénero *Bufo*, pero especialmente do *Incilius alvarius* (antes *Bufo alvarius*), que é a única especie de sapo na cal a bufotenina está presente en cantidades dabondo grandes como para ter un efecto psicoactivo. Os extractos de veleno de sapo que conteñen bufotenina e outros compostos bioactivos, foron utilizados nalgunhas medicinas tradicionais como no *ch’an su* (probablemente derivado do *Bufo gargarizans*), que foi usado durante séculos na medicina tradicional chinesa.

O sapo foi "repetidamente representado na arte mesoamericana", o que, segundo interpretaron algúns autores, indica que os efectos da inxestión de secrecións de *Bufo* xa se coñecían en Mesoamérica desde había moitos anos; porén, outros dubidan de que esta arte proporcione suficientes "evidencias etnohistóricas" que apoien esta afirmación.

Ademais da bufotenina, os velenos de *Bufo* tamén conteñen glicósidos cardíacos similares á digoxina e a inxestión dese veleno pode ser mortal. A inxestión do veleno do sapo *Bufo* e os seus ovos por humanos orixinou varios informes de casos de envelenamento, algúns dos cales causaron mortes.

Informes contemporáneos indican que o veleno de sapo que contén bufotenina se está a utilizar como droga recreativa, porque se supoñía actuaba como afrodisíaco inxerida oralmente en forma de *ch’an su* (porén, *non*é afrodisíaca senón un veleno letal), e como un psicodélico, fumando ou inxeríndo oralmente o veleno ou pel seca de *Bufo*. O uso de *chan'su* e *love stone* (*pedra do amor*, unha preparación do veleno de sapo relacionada usada como afrodisíaco nas Indias Occidentais) tivo como resultado varios casos de enveleneamento e polo menos un caso de morte. A práctica de inxerir oralmente veleno de sapo foi denominada na cultura popular e na literatura científica como *lamber o sapo* e atraeu moita atención dos medios de comunicación. Albert Most, fundador da Igrexa do Sapo e da Luz, que é un dos que propoñen o uso espiritual do veleno do sapo *Bufo alvarius*, publicou un folleto titulado *Bufo alvarius: The Psychedelic Toad of the Sonoran Desert* en 1983, onde explicaba como extraer e fumar as súas secrecións.

A bufotenina está tamén presente na secreción da pel de tres ras arbóreas hílidas do xénero *Osteocephalus* (*O. taurinus*, *O. oophagus* e *O. langsdorfii*) da selva do Amazonas e selva atlántica.

### Sementes de *Anadenanthera*

A bufotenina é un constitínte das sementes das árbores *Anadenanthera colubrina* e *Anadenanthera peregrina*. As sementes de Anadenanthera foron utilizadas como ingrediente en preparacións psicodélicas esnifadas en culturas indíxenas do Caribe, América Central e do Sur desde tempos precolombinos.

### Outras fontes

A bufotenina foi identificada como compoñente do látex da árbore *Brosimum acutifolium*, que utilizan como un psicodélico os xamáns de América do Sur, e nas sementes de *Mucuna pruriens*

Farmacoloxía
------------

### Captación e eliminación

Nas ratas, a bufotenina administrada subcutaneamente (1–100 μg/kg) distribúese principalmente nos pulmóns, corazón e sangue, e en moito menor grao, no encéfalo (hipotálamo, tronco cerebral, corpo estriado e córtex cerebral) e no fígado. Acada o pico de concentración nunha hora e é case completamente eliminada en 8 horas. En humanos, a administración intravenosa de bufotenina ten como resultado a excreción do 70% da droga inxectada en forma de 5-HIAA, un metabolito endóxeno da serotonina, mentres que aproximadamente o 4% é eliminado non metabolizado na urina. A bufotenina administrada oralmente sofre un intenso metabolismo de primeiro paso (presistémico) pola acción do enzima monoamino oxidase.

### Dose letal

A dose de toxicidade aguda (LD50) da bufotenina en roedores foi estimada en 200 a 300 mg/kg. A morte ocorre por paro respiratorio. En abril de 2017 un home surcoreano morreu de envelenamento por bufotenina despois de consumir sapos que confundira con ras comestibles.

### Effectos nos humanos

Desde a década de 1950 diversos estudos examinaron os efectos da bufotenina sobre o sistema nervioso e outros sistemas do organismo.

#### Fabing e Hawkins (1955)

En 1955, Fabing e Hawkins administraron bufotenina intravenosa a doses de ata 16 mg a presos da penitenciaría do estado de Ohio e estudaron os resultados. Observaron un efecto tóxico que dificultaba a circulación sanguínea causando unha cor morada na face. Fabing e Hawkins comentaron que os efectos psicodélicos da bufotenina eran "reminiscentes do LSD e mescalina pero desenvólvense e desaparecen máis rapidamente, indicando unha acción central rápida e unha rápida degradación da droga".

#### Isbell (1956)

In 1956, Harris Isbell nun experimento feito no hospital de Lexington, Kentucky non observou efectos coa bufotenina esnifada (a doses de 40&nbso;mg); pero cando se inxectaban intramuscularmente 10–12 mg observaron alucinacións "consistentes en xogos de cores, luces e deseños".

#### Turner e Merlis (1959)

Turner e Merlis (1959)  administraron bufotenina intravenosa a esquizofrénicos nun hospital de Nova York. Nun caso un dos pacientes estivo a piques de morrer por fibrilación auricular. Os autores concluíron que: "Debemos rexeitar que a bufotenina… é capaz de producir a intoxicación en fase aguda da Cohoba".

#### McLeod e Sitaram (1985)

Un estudo de 1985 feito por McLeod e Sitaram en humanos informou que a bufotenina intranasal a doses de 8 mg orixina profundos cambios emocionais e de percepción, con ansiedade, sensación de morte inminente e perturbacións visuais e rubor nas meixelas e fronte.

#### Ott (2001)

En 2001, o etnobotánico Jonathan Ott publicou os resultados dun estudo no cal se autoadministrou bufotenina por diversas vías e en diferentes doses. Informou de "efectos visionaros" con doses de 40 mg intranasais, e que era bastante relaxante. A doses de máis de 100 mg producía efectos psicodélicos.

A administración sublingual tiña os mesmos efectos que a intranasal. Administrada vaporizada producía efectos visuais cos ollos pechados (dose de 8 mg).

Ott concluíu que a base conxugada de bufotenina tomada por vía intranasalou sublingual producía efectos similares aos do Yopo sen os síntomas periféricos tóxicos, como o rubor facial, obsevados noutros estudos nos cales a droga fora administrada por vía intravenosa.

### Asociación coa esquizofrenia e outras enfermidades mentais

Un estudo realizado a finais da década de 1960 informou da detección de bufotenina na urina de individuos esquizofrénicos; porén, as posteriores investigacións non conseguiron confirmar estes descubrimentos.

Outros estudos detectaron bufotenina endóxena en mostras de urina de individuos con outros trastornos psiquiátricos, como en nenos autistas. Outro estudo indicou que os criminais violentos paranoicos ou os que tiveron comportamentos violentos contra membros da súa familai teñen niveis de bufotenina máis altos na súa urina que outros criminais violentos.

Un estudo de 2010 utilizou a espectrometría de masas para detectar niveis de bufotenina na urina de individuos con trastorno de espectro autista grave, esquizofrenia e suxeitos asintomáticos. Os seus resultados indican niveis significativamente máis altos de bufotenina na urina de grupos con trastorno de espectro autista e esquizofrénicos cando os comparamos con individuos asintomáticos.

Status legal
------------

A bufotenina é unha droga ilegal en varios países. Por exemplo, nos Estados Unidos é ilegal e nivel federal e non se pode comprar, vender ou posuír.

Notas
-----

1. ↑  CID 10257. *PubChem.* Accessed on May 6, 2007.
2. ↑  Bufo Alvarius. *AmphibiaWeb.* Acceso o 6 de maio de 2007.
3. ↑  "DEA Drug Scheduling". U.S. Drug Enforcement Administration. Arquivado dende o orixinal o 20 de outubro de 2008. Consultado o 2007-08-11.
4. 1 2 3  Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE (1979). "Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations". *J Psychedelic Drugs* **11** (1–2): 61–9. PMID 392119. doi:10.1080/02791072.1979.10472093.
5. ↑  Hoshino, Toshio; Shimodaira, Kenya (1935). "Synthese des Bufotenins und über 3-Methyl-3-β-oxyäthyl-indolenin. Synthesen in der Indol-Gruppe. XIV". *Justus Liebig's Annalen der Chemie* **520** (1): 19–30. doi:10.1002/jlac.19355200104.
6. 1 2  Davis W, Weil A (1992). "Identity of a New World Psychoactive Toad". *Ancient Mesoamerica* **3**: 51–9. doi:10.1017/s0956536100002297.
7. ↑  Kennedy AB (1982). "Ecce Bufo: The Toad in Nature and in Olmec Iconography". *Current Anthropology* **23** (3): 273–90. doi:10.1086/202831.
8. ↑  Hitt M, Ettinger DD (1986). "Toad toxicity". *N Engl J Med* **314** (23): 1517–8. PMID 3702971. doi:10.1056/NEJM198606053142320.
9. ↑  Ragonesi DL (1990). "The boy who was all hopped up". *Contemporary Pediatrics* **7**: 91–4.
10. 1 2 3 4  Brubacher JR, Ravikumar PR, Bania T, Heller MB, Hoffman RS (1996). "Treatment of toad venom poisoning with digoxin-specific Fab fragments". *Chest* **110** (5): 1282–8. PMID 8915235. doi:10.1378/chest.110.5.1282.
11. ↑  Gowda RM, Cohen RA, Khan IA (2003). "Toad venom poisoning: resemblance to digoxin toxicity and therapeutic implications". *Heart* **89** (4): 14e–14. PMC 1769273. PMID 12639891. doi:10.1136/heart.89.4.e14.
12. ↑  Lever, Christopher (2001). *The Cane Toad: The History and Ecology of a Successful Colonist*. Westbury Academic & Scientific Publishing. ISBN 978-1-84103-006-7.
13. ↑  Rodrigues, R.J. Aphrodisiacs through the Ages: The Discrepancy Between Lovers’ Aspirations and Their Desires. ehealthstrategies.com
14. ↑  Centers for Disease Control and Prevention (CDC) (1995). "Deaths associated with a purported aphrodisiac—New York City, February 1993 – May 1995". *MMWR Morb Mortal Wkly Rep* **44** (46): 853–5, 861. PMID 7476839.
15. ↑  The Dog Who Loved to Suck on Toads. *NPR.* Acceso o 6 de maio de 2007.
16. ↑  Most, A. "Bufo avlarius: The Psychedelic Toad of the Sonoran Desert". erowid.org. Consultado o 2007-08-12.
17. ↑  How ‘bout them toad suckers? Ain’t they clods? Arquivado 28 de setembro de 2011 en Wayback Machine. *Smoky Mountain News.* Accessed on May 6, 2007
18. ↑  Costa TO, Morales RA, Brito JP, Gordo M, Pinto AC, Bloch C Jr (2005). "Occurrence of bufotenin in the Osteocephalus genus (Anura: Hylidae)". *Toxicon* **46** (4): 371–5. PMID 16054186. doi:10.1016/j.toxicon.2005.02.006.
19. 1 2  David B. Repke; Constantino Manuel Torres (2006). *Anadenanthera: visionary plant of ancient South America*. New York: Haworth Herbal Press. ISBN 978-0-7890-2642-2.
20. ↑  Pochettino, M. L.; Cortella, A. R.; Ruiz, M. (1999). "Hallucinogenic Snuff from Northwestern Argentina: Microscopical Identification of Anadenanthera colubrina var. cebil (Fabaceae) in Powdered Archaeological Material". *Economic Botany* **53** (2): 127–132. ISSN 0013-0001. JSTOR 4256172. doi:10.1007/BF02866491.
21. ↑  Capriles, José M.; Moore, Christine; Albarracin-Jordan, Juan; Miller, Melanie J. (2019-05-01). "Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America". *Proceedings of the National Academy of Sciences* (en inglés): 201902174. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.1902174116. Arquivado dende o orixinal o 28 de maio de 2019. Consultado o 01 de setembro de 2019.
22. ↑  Moretti C, Gaillard Y, Grenand P, Bévalot F, Prévosto JM (2006). "Identification of 5-hydroxy-tryptamine (bufotenine) in takini (Brosimumacutifolium Huber subsp. acutifolium C.C. Berg, Moraceae), a shamanic potion used in the Guiana Plateau". *J Ethnopharmacol* **106** (2): 198–202. PMID 16455218. doi:10.1016/j.jep.2005.12.022.
23. ↑  Chamakura RP (1994). "Bufotenine—a hallucinogen in ancient snuff powders of South America and a drug of abuse on the streets of New York City". *Forensic Sci Rev.* **6** (1): 2–18.
24. ↑  Fuller RW, Snoddy HD, Perry KW (1995). "Psilocin Tissue distribution, metabolism and effects of bufotenine administered to rats". *Neuropharmacology* **34** (7): 799–804. PMID 8532147. doi:10.1016/0028-3908(95)00049-C.
25. ↑  "South Korean man dies after eating toads". *BBC*. 21 April 2017.
26. ↑  Fabing HD, Hawkins JR (1956). "Intravenous bufotenine injection in the human being". *Science* **123** (3203): 886–7. Bibcode:1956Sci...123..886F. PMID 13324106. doi:10.1126/science.123.3203.886.
27. ↑  Turner WJ, Merlis S (1959). "Effects of some indolealkylamines on man". *Arch Neurol Psychiatry* **81** (1): 121–9. PMID 13605329. doi:10.1001/archneurpsyc.1959.02340130141020.
28. ↑  McLeod WR, Sitaram BR (1985). "Bufotenine reconsidered". *Acta Psychiatrica Scandinavica* **72** (5): 447–50. PMID 4091027. doi:10.1111/j.1600-0447.1985.tb02638.x.
29. ↑  Ott J (2001). "Pharmanopo-psychonautics: human intranasal, sublingual, intrarectal, pulmonary and oral pharmacology of bufotenine". *J Psychoactive Drugs* **33** (3): 273–81. PMID 11718320. doi:10.1080/02791072.2001.10400574.
30. ↑  Faurbye A, Pind K (November 1968). "Occurrence of bufotenin in the urine of schizophrenic patients and normal persons". *Nature* **220** (5166): 489. Bibcode:1968Natur.220..489F. PMID 5686166. doi:10.1038/220489a0.
31. ↑  Siegel M (October 1965). "A sensitive method for the detection of n,n-dimethylserotonin (bufotenin) in urine; failure to demonstrate its presence in the urine of schizophrenic and normal subjects". *J Psychiatr Res* **3** (3): 205–11. PMID 5860629. doi:10.1016/0022-3956(65)90030-0.
32. ↑  Pomilio AB, Vitale AA, Ciprian-Ollivier J, Cetkovich-Bakmas M, Gómez R, Vázquez G (1999). "Ayahoasca: an experimental psychosis that mirrors the transmethylation hypothesis of schizophrenia". *J Ethnopharmacol* **65** (1): 29–51. PMID 10350367. doi:10.1016/S0378-8741(98)00163-9.
33. ↑  Ciprian-Ollivier J, Cetkovich-Bakmas MG (1997). "Altered consciousness states and endogenous psychoses: a common molecular pathway?". *Schizophrenia Research* **28** (2–3): 257–65. PMID 9468359. doi:10.1016/S0920-9964(97)00116-3.
34. ↑  Carpenter WT Jr; Fink EB; Narasimhachari N; Himwich HE (1975). "A test of the transmethylation hypothesis in acute schizophrenic patients". *Am J Psychiatry* **132** (10): 1067–71. PMID 1058643. doi:10.1176/ajp.132.10.1067.
35. ↑  Takeda N, Ikeda R, Ohba K, Kondo M (November 1995). "Bufotenine reconsidered as a diagnostic indicator of psychiatric disorders". *NeuroReport* **6** (17): 2378–80. PMID 8747157. doi:10.1097/00001756-199511270-00024.
36. ↑  Takeda N (February 1994). "Serotonin-degradative pathways in the toad (*Bufo bufo japonicus*) brain: clues to the pharmacological analysis of human psychiatric disorders". *Comp Biochem Physiol Pharmacol Toxicol Endocrinol* **107** (2): 275–81. PMID 7749594. doi:10.1016/1367-8280(94)90051-5.
37. ↑  Räisänen MJ, Virkkunen M, Huttunen MO, Furman B, Kärkkäinen J (September 1984). "Increased urinary excretion of bufotenin by violent offenders with paranoid symptoms and family violence". *Lancet* **2** (8404): 700–1. PMID 6147728. doi:10.1016/S0140-6736(84)91263-7.
38. ↑  Emanuele E, Colombo R, Martinelli V, Brondino N, Marini M, Boso M, Barale F, Politi P (2010). "Elevated urine levels of bufotenine in patients with autistic spectrum disorders and schizophrenia". *Neuro Endocrinol Lett* **31** (1): 117–21. PMID 20150873.
39. ↑  §1308.11 Schedule I. Arquivado 27 de agosto de 2009 en Wayback Machine. deadiversion.usdoj.gov

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* 5-HO-DiPT
* Enteóxeno
* Triptamina
* Sapo psicoactivo

### Ligazóns externas

* Erowid's Bufotenin Vault
* TiHKAL entry on Bufotenin
* Bufotenin (5-HO-DMT) entry in TiHKAL • info Arquivado 17 de outubro de 2019 en Wayback Machine.

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q408915
* EBID: ID
* GEC: 0086500
* MAG: 2777445357

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 487-93-4
* ChEBI: 3210
* ChEMBL: CHEMBL416526
* ChemSpider: 9839
* DrugBank: 01445
* DTXSID: DTXSID0048894
* ECHA: 100.006.971
* IUPHAR: 144
* KEGG: C08299
* KNApSAcK: C00001402
* MeSH: D002027
* MeSH: D03.633.100.473.914.237.150
* PubChem: 10257
* UNII: 0A31347TZK

 |