A **desoxirribosa** ou máis precisamente a **2-desoxirribosa**, é un monosacárido de 5 carbonos (pentosa) cun grupo aldehido (aldosa) coa fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H. O seu nome indica que é un desoxiazucre, o que significa que deriva doutro azucre, a ribosa, pola perda dun átomo de osíxeno, que estaba situado no OH do carbono 2. Como as pentosas arabinosa e ribosa só difiren pola estereoquímica no C2, a 2-desoxirribosa e a 2-desoxiarabinosa son moléculas equivalentes, pero úsase practicamente sempre o nome 2-desoxirribosa porque o precursor biolóxico na síntese desta molécula é a ribosa e non a arabinosa. É o azucre que forma parte dos nucleótidos do ADN.

O seu nome IUPAC é 2-desoxi-D-ribosa. É moi soluble en auga, con aspecto de sólido branco cristalizada, masa molar 134,13 g/mol, e punto de fusión 91 °C.

A desoxirribosa foi descuberta por Phoebus Levene en 1929.

Estrutura
---------

Existen varios isómeros coa fórmula H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H, pero pódense distinguir pola posición dos seus OH. Na desoxirribosa todos os hidroxilos están situados para o mesmo lado na proxección de Fischer. A 2-desoxirribosa ten dous enantiómeros: D e L. O biolóxicamente importante é a D-2-deoxyribose. A súa imaxe especular, que raramente se encontra, é a L-2-desoxirribosa. A D-2-desoxirribosa é un precursor do ADN. A 2-desoxirribosa é unha aldopentosa, é dicir, un monosacárido con cinco átomos de carbono e un grupo aldehido.
Pode ter os anómeros α ou β. No ADN existe o β.

En solución acuosa, a desoxirribosa existe fundamentalmente como unha mestura de tres estruturas: a forma linear H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H e dúas formas cíclicas, a desoxirribofuranosa ("C3'-endo"), que presenta un anel pentagonal e é a que aparece no ADN, e a desoxirribopiranosa ("C2'-endo"), cun anel hexagonal. Esta última forma é a predominante (mentres que a forma C3'-endo é a predominante na ribosa).

Equilibrio químico da desoxirribosa en disolución.

Importancia biolóxica
---------------------

Como compoñente do ADN, a 2-desoxiribosa ten unha enorme importancia biolóxica. Nos nucleótidos a desoxirribosa únese polo OH do seu carbono 1' en posición β á base nitroxenada e polo OH do carbono 5' ao fosfato. Os enlaces fosfodiéster entre os nucleótidos establécense entre o OH do carbono 3' da desoxirribosa e o fosfato do outro nucleótido.

Os esqueletos do ARN e ADN son estruturalmente similares, pero o ARN ten unha soa cadea, leva ribosa e é máis pequeno. A ausencia do grupo 2' OH na desoxirribosa é aparentemente a responsable da maior flexibilidade mecánica do ADN comparada coa do ARN, o cal lle permite adoptar a conformación en dobre hélice, e tamén (nos eucariotas) compactarse enrolándose no pequeno espazo do núcleo celular.

Derivados importantes bioloxicamente da desoxirribosa son os nucleótidos mono-, di-, e trifosfatos, que funcionan como unidades na síntese do ADN.

### Biosíntese

A desoxirribosa sintetízase a partir da ribosa 5-fosfato por encimas chamados ribonucleótido redutases. Estes encimas catalizan o proceso de desoxixenación.

Véxase tamén
------------

* Ribosa
* Ribulosa
* Arabinosa
* ADN

Notas
-----

1. ↑  Modelo:Merck11th
2. ↑  C Bernelot-Moens and B Demple (1989), *Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.*. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, pp. 587–600.
3. ↑  C.Michael Hogan. 2010. *Deoxyribonucleic acid*. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC

| * v
* c
* e
Tipos de carbohidratos |
| --- |
| Xeral | Aldosa ·  Cetosa ·  Furanosa ·  Piranosa |
| Xeometría | Triosa ·  Tetrosa ·  Pentosa ·  Hexosa ·  Heptosa ·  Anómero ·  Conformación do ciclohexano ·  Mutarrotación |
| Pequenos/Grandes | Triosas: Dihidroxiacetona ·  Gliceraldehido ·  Tetrosas: Eritrosa ·  Eritrulosa ·  Treosa  ·  Heptosas: Sedoheptulosa |
| Pentosas | Arabinosa ·  Desoxirribosa ·  Lixosa ·  Ribosa ·  Ribulosa ·  Xilosa ·  Xilulosa |
| Hexosas | Alosa ·  Altrosa ·  Frutosa ·  Fucosa ·  Glicosa ·  Galactosa ·  Gulosa ·  Idosa ·  Manosa ·  Psicosa ·  Ramnosa ·  Sorbosa ·  Tagatosa ·  Talosa |
| Disacáridos | Lactosa ·  Maltosa ·  Sacarosa  ·  Isomaltosa  ·  Trehalosa ·  Celobiosa |
| Outros Oligosacáridos | Dextrina ·  Estaquiosa ·  Melecitosa ·  Maltodextrina ·  Rafinosa ·  |
| Polisacáridos | Celulosa ·  Dextrano  ·  Glicóxeno ·  Inulina ·  Amidón (Amilosa ·  Amilopectina) ·  Quitina  ·  Goma arábiga  ·  Hemicelulosa  ·  Pectina |
| Glicosaminoglicanos | Sulfato de condroitina ·  Sulfato de dermatán ·  Heparina ·  Sulfato de heparán ·  Hialurona ·  Sulfato de queratán |
| Aminoglicósidos | Amicacina ·  Apramicina ·  Estreptomicina ·  Xentamicina ·  Canamicina ·  Neomicina ·  Netilmicina ·  Paromomicina ·  Tobramicina |
| **Principais familias bioquímicas**Alcaloides ·  Aminoácidos ·  Carbohidratos ·  Carotenoides ·  Cofactores enzimáticos ·  Esteroides ·  Flavonoides ·  Glicósidos ·  Lípidos ·  Péptidos ·  Policétidos ·  Tatrapirrois ·  Terpenos |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q192454
* EBID: ID
* GEC: 0098308
* MAG: 2777709666

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 36792-88-8
* ChemSpider: 388661
* DTXSID: DTXSID60190259
* HMDB: HMDB0003224
* IEDB: 149165
* KEGG: C01801
* KNApSAcK: C00001115
* PubChem: 439576
* UNII: Z9I45OZ8PJ

 |