Moléculas quirais: son imaxes especulares mais non superpoñibles.
Dous enantiómeros ou isómeros ópticos dun composto orgánico con carbonos asimétricos, a glicosa.
En química os **enantiómeros** (ou **isómeros ópticos**) son unha clase de estereoisómeros tales que na parella de compostos isómeros un é imaxe especular do outro e non son superpoñibles, de xeito similar ao que ocorre coas dúas mans dunha persoa. A enantiomería é un tipo de estereoisomería. O termo deriva do grego ἐνάντιος, *enantios* (oposto), e μέρος, *meros* (parte ou porción).
Os compostos enantiopuros son mostras que posúen, dentro dos límites de detección, só unha das dúas moléculas quirais.

Un obxecto quiral e a súa imaxe especular denomínanse tamén enantiomorfos ou formas enantiomorfas. A isomería óptica denomínase tamén enantiomerismo,

Propiedades
-----------

As dúas formas enantiómeras teñen as mesmas propiedades físicas agás a interacción coa luz polarizada (a cal oscila nun só plano): un isómero desvía o plano de polarización cara á dereita, e o outro isómero desvíao en dirección contraria.

Os dous enantiómeros da talidomida: a (R)-(+)-talidomida (á dereita) é sedante e non teratóxena; o seu isómero óptico, a (S)-(-)-talidomida (á esquerda) presenta acción teratóxena.
Tamén teñen as mesmas propiedades químicas, excepto se reaccionan con outras moléculas quirais. Os enantiómeros presentan moi diferente actividade biolóxica, e a maioría das moléculas presentes nos seres vivos son quirais. Por exemplo, a R(-)adrenalina é máis potente que a S(+)adrenalina.

A mestura en cantidades equimolares de cada enantiómero nunha solución denomínase mestura racémica, a cal é opticamente inactiva.

Polarímetro da marca Kruess para medidas de rotación específica.

Características
---------------

As moléculas que conteñen un só estereocentro (carbono asimétrico, centro estereoxénico ou centro quiral) son sempre opticamente activas (quirais).
Aínda que isto non é certo necesariamente para algunhas moléculas con máis dun estereocentro. Este é o caso das formas *meso*, as cales teñen centros asimétricos que son iguais e opostos, polo que a molécula é opticamente inactiva, como ocorre co ácido meso-tartárico.
Os enantiómeros teñen as mesmas propiedades químicas e físicas, a excepción da súa resposta ante a luz polarizada (actividade óptica), polo que se denominan **isómeros ópticos**.

As moléculas aquirais, sen estereocentros, son opticamente inactivas.

A rotación específica da luz polarizada, que se mide utilizando un polarímetro, é unha propiedade física característica da estrutura de cada enantiómero, da súa concentración e do disolvente empregado na medición.

{\displaystyle {\left[\alpha \right]}\_{D}^{25^{\circ }}}
A medida da rotación específica indica a composición enantiomérica do produto.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| Enantiómero | Rotación específica | Imaxe | Enantiómero | Rotación específica |
| (-)-2-Bromobutano | -23.1º |  | (+)-2-Bromobutano | +23.1º |
| Ácido (-)-2-aminopropanoico  (L)-(-)-Alanina | -8.5º |  | Ácido (+)-2-aminopropanoico  (D)-(+)-Alanina | +8.5º |
| Ácido (+)-2-hidroxipropanoico  Ácido (+)-láctico | +3.8º |  | Ácido (-)-2-hidroxipropanoico  Ácido (-)-láctico | -3.8º |
| (R)-(+)-Limoneno | +94º |  | (S)-(-)-Limoneno | -94º |

Representación
--------------

Na proxección de Fischer, os enlaces horizontais apuntan cara a adiante e os enlaces verticais cara a atrás.
Por comodidade, os enantiómeros adoitan representarse por medio da **proxección de Fischer**. Esta consiste en imaxinar que se observa a molécula de tal maneira que dous dos enlaces (representados horizontalmente) están cara a adiante e os outros dous (representados verticalmente) cara a atrás. Desta maneira fórmase unha especie de cruz, co carbono asimétrico no centro, que se mostra como a intersección das liñas. Os grupos que se encontren na liña horizontal (X, Z) están cara a adiante, e os verticais (W, Y) na parte de atrás.

Nomenclaturas
-------------

### Formas dextro e levo

Enantiómeros.
Un enantiómero que fai rotar o plano da luz polarizada á dereita (no sentido das agullas do reloxo), dise que é **dextrorrotatorio**, **dextroxiro** ou unha **forma dextro**, e xeralmente se lle coloca diante do seu nome unha letra "de" minúscula (**d**), ou un signo positivo (**+**). Se fai rotar o plano á esquerda, é **levorrotatorio**, **levoxiro** ou unha **forma levo**, e pode colocárselle como prefixo un "ele" minúsculo (**l**), ou un signo negativo (**-** ).

### Nomenclatura D-L

*Artigo principal**:* Nomenclatura D-L.
Pártese da proxección de Fischer: proxéctase a molécula sobre o plano do papel coas seguintes condicións:

1. A cadea carbonada sitúase en vertical, cos grupos que a integran en dirección á parte posterior do plano.
2. A cadea oriéntase coa parte máis oxidada cara a arriba e a máis reducida cara a abaixo.
3. Os substituíntes que non integran a cadea carbonada quedan horizontais e están dirixidos cara a parte anterior do plano.

Cando se aplica este convenio, chamamos **isómero D** ao que presenta o grupo funcional á dereita desde o punto de vista do observador, e chamamos **isómero L** ao que o ten cara á esquerda.

* Nas pentosas e hexosas considérase grupo funcional o grupo OH do penúltimo carbono (por ser o carbono asimétrico máis afastado do grupo aldehido ou cetona.)
* Nos aminoácidos considérase grupo funcional ao grupo amino (NH2) do segundo carbono (chamado *carbono α*.)

### Nomenclatura R-S

Exemplo de aplicación das regras de Cahn-Ingold-Prelog.
Unha forma non experimental de nomealos é a que segue as regras de Cahn-Ingold-Prelog: Consiste en numerar os grupos ou átomos enlazados ao carbono asimétrico, de acordo coa súa prioridade (o número 1 ao máis importante e o 4 ao de menor importancia), se seguindo o sentido das agullas do reloxo (sen contar ao de menor importancia) esta numeración segue a mesma dirección de ditas agullas colócase un R (do latín *rectus*), entanto que se o fai en sentido contrario ás agullas do reloxo ponse un S (do latín *sinister*). No caso de que o grupo ou átomo con menor prioridade se encontre adiante segundo a proxección de Fisher (na horizontal), considérase que se está vendo desde atrás da molécula, polo que se considera ao revés. Noutras palabras se segundo Cahn-Ingold-Prelog, é R debe agora considerarse como S. No caso de que exista máis dun carbono asimétrico debe colocarse xunto á letra R ou S, o número do carbono correspondente.
A prioridade do átomo está definida en primeiro lugar polo seu número atómico ou peso atómico en orde crecente (normalmente o de menor prioridade adoita a ser un hidróxeno), e en segundao lugar polo número atómico dos átomos aos que está enlazado, considerando os dobres enlaces como se estivese unido a dous deses átomos e de maneira análoga os triplos enlaces como se estivese unido a tres deses átomos.

Separación de enantiómeros
--------------------------

A separación de enantiómeros presentes nunha mestura racémica denomínase **resolución**. Os métodos de resolución máis utilizados son:

* **Resolución química**. Consiste na separación dos enantioméros por conversión da mestura racémica nunha mestura de diastereoisómeros. Para iso, a mestura de enantiómeros faise reaccionar cun composto quiral, denominado **axente de resolución**, de modo que os enantiómeros se transforman en diastereoisómeros, os cales poden separarse por destilación, cristalización ou cromatografía. Unha vez separados, procédese á eliminación do axente de resolución para obter cada un dos enantiómeros puros.
* **Resolución cromatográfica**. Baséase na utilización de técnicas cromatográficas empregando como fase estacionaria un composto quiral. A separación baséase na diferente interacción de ambos os enantiómeros coa fase estacionaria quiral. O enantiómero que forma complexos máis estables coa fase estacionaria quiral móvese máis lentamente que o enantiómero que forma complexos menos estables; como resultado, elúen a diferentes velocidades e sepáranse ao longo da columna.

Notas
-----

1. ↑  IUPAC Gold Book. Compendium of Chemical Terminology, 2ª ed. (1997). Versión en liña: (2006-) "enantiomer"
2. ↑  IUPAC Gold Book. Compendium of Chemical Terminology, 2ª ed. (1997). Versión en liña: (2006-) "enantiomerically pure (enantiopure)"
3. ↑  Medicamentos: Un viaje a lo largo de la evolución histórica del descubrimiento de fármacos Volume 2. Enrique Raviña Rubira, Editorial da Universidade de Santiago de Compostela, 2008. ISBN 8498870089. Páxina 816
4. ↑  Química farmacéutica. En: Remington Farmacia. The Science and Practice of Pharmacy. Volume 1. Alfonso R. Gennaro, Ed. Médica Panamericana, 2003. ISBN 9500618664. Páxina 532
5. ↑  Tratado de Química Orgánica: Tomo 1 (1ª parte). Química Orgánica sistemática. F. Klages. Editorial Reverté, 1968. ISBN 8429173145. Páxina 21
6. ↑  Nomenclatura D-L. Curso de biomoléculas. Juan Manuel González Mañas. Universidade do País Vasco.

Véxase tamén
------------

### Outros artigos

* Isomería.
* Carbono asimétrico.
* Diastereoisómero.
* Nomenclatura D-L.
* Configuración absoluta R-S.

  


|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q494483
* GEC: 0101580
* JSTOR: enantiomers
* MAG: 486523
* PSH: 5484

 |