En bioquímica unha **hexosa** é un monosacárido de seis átomos de carbono, coa fórmula xeral C6H12O6. As hexosas clasifícanse segundo o grupo funcional que presenten en **aldohexosas**, que levan o grupo aldehido no carbono 1, e **cetohexosas**, que levan o grupo cetona no carbono 2.

Aldohexosas
-----------

As aldohexosas teñen catro centros quirais, polo que poden orixinar ata 16 estereoisómeros (24). A configuración D/L depende da orientación do grupo hidroxilo unido ao carbono 5, que está á dereita nas formas D, e non ten que ver coa súa actividade óptica (desviación do plano da luz polarizada en dislución). Nos isómeros L o OH dese carbono (e os de todos os demais carbonos asimétricos) están orientados de maneira contraria aos D. 
As oito D-aldohexosas son:

* D-Alosa
* D-Altrosa
* D-Glicosa
* D-Manosa
* D-Gulosa
* D-Idosa
* D-Galactosa
* D-Talosa

Destes isómeros D, todos excepto a D-altrosa aparecen na natureza, a pesar de que o isómero L, a L-altrosa, si foi atopado en estirpes da bacteria *Butyrivibrio fibrisolvens*.

Se as colocamos na orde alosa, altrosa, glicosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa, as proxeccións de Fischer das D-aldohexosas seguen un patrón. A alosa ten os seus catro grupos OH á dereita. No carbono 2 os grupos hidroxilo alternan a dereita e esquerda. No carbono 3, nas dúas primeiras están á dereita, nas dúas seguintes á esquerda, nas dúas seguintes á dereita outra vez e nas dúas últimas á esquerda. No carbono 4, as catro primeiras téñeno á dereita e as outras catro á esquerda. No carbono 5, todas o teñen á dereita (por iso son isómeros D).

### Hemiacetais cíclicos

Sábese desde 1926 que as aldosas de 6 carbonos forman en disolución hemiacetais cíclicos. O diagrama inferior mostra as formas hemiacetal da D-glicosa e D-manosa.

Os carbonos numerados na forma liñal (cadea aberta) corresponden aos mesmos carbonos numerados nas formas hemiacetálicas. A formación do hemiacetal causa que o carbono 1, que non era asimétrico na forma aberta, se converta en asimétrico na forma cíclica. Isto significa que tanto a glicosa coma a manosa (e as demais hexosas) poden ter dúas formas cíclicas isómeras dependendo da posición do OH nese carbono, chamadas anómeros alfa e beta. En disolución, existe un equilibrio entre as dúas formas. Como a forma de cadea aberta non cristaliza, as dúas formas cíclicas poden separarse cando están cristalizadas. Por exemplo, a D-glicosa pode formar un cristal alfa que ten unha rotación específica de +112° (desvía o plano da luz polarizada 112º á dereita) e un punto de fusión de 146 °C, e forma tamén un cristal beta que ten unha rotación específica de +19° e un punto de fusión de 150 °C.

Cetohexosas
-----------

As cetohexosas teñen 3 centros quirais e, por tanto, oito posibles estereoisómeros (23). Destes, só os catro isómeros D se atopan na natureza. Poden formar hemicetais cíclicos.

* D-psicosa
* D-frutosa
* D-sorbosa
* D-tagatosa

Só as hexosas que aparecen na natureza son fermentables polos lévedos.

Notas
-----

1. ↑  Patent
 |country=US |number=4966845 |title=Microbial production of L-altrose |invent1=Stack; Robert J. |status= patent |gdate=1990-10-30
|assign1=Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
 |class=
2. 1 2  Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Allyn and Bacon, ed. *Organic Chemistry* (2nd ed.).  Library of Congress catalog 66-25695

Véxase tamén
------------

* Triosa
* Pentosa
* Glicosa

| * v
* c
* e
Tipos de carbohidratos |
| --- |
| Xeral | Aldosa ·  Cetosa ·  Furanosa ·  Piranosa |
| Xeometría | Triosa ·  Tetrosa ·  Pentosa ·  Hexosa ·  Heptosa ·  Anómero ·  Conformación do ciclohexano ·  Mutarrotación |
| Pequenos/Grandes | Triosas: Dihidroxiacetona ·  Gliceraldehido ·  Tetrosas: Eritrosa ·  Eritrulosa ·  Treosa  ·  Heptosas: Sedoheptulosa |
| Pentosas | Arabinosa ·  Desoxirribosa ·  Lixosa ·  Ribosa ·  Ribulosa ·  Xilosa ·  Xilulosa |
| Hexosas | Alosa ·  Altrosa ·  Frutosa ·  Fucosa ·  Glicosa ·  Galactosa ·  Gulosa ·  Idosa ·  Manosa ·  Psicosa ·  Ramnosa ·  Sorbosa ·  Tagatosa ·  Talosa |
| Disacáridos | Lactosa ·  Maltosa ·  Sacarosa  ·  Isomaltosa  ·  Trehalosa ·  Celobiosa |
| Outros Oligosacáridos | Dextrina ·  Estaquiosa ·  Melecitosa ·  Maltodextrina ·  Rafinosa ·  |
| Polisacáridos | Celulosa ·  Dextrano  ·  Glicóxeno ·  Inulina ·  Amidón (Amilosa ·  Amilopectina) ·  Quitina  ·  Goma arábiga  ·  Hemicelulosa  ·  Pectina |
| Glicosaminoglicanos | Sulfato de condroitina ·  Sulfato de dermatán ·  Heparina ·  Sulfato de heparán ·  Hialurona ·  Sulfato de queratán |
| Aminoglicósidos | Amicacina ·  Apramicina ·  Estreptomicina ·  Xentamicina ·  Canamicina ·  Neomicina ·  Netilmicina ·  Paromomicina ·  Tobramicina |
| **Principais familias bioquímicas**Alcaloides ·  Aminoácidos ·  Carbohidratos ·  Carotenoides ·  Cofactores enzimáticos ·  Esteroides ·  Flavonoides ·  Glicósidos ·  Lípidos ·  Péptidos ·  Policétidos ·  Tatrapirrois ·  Terpenos |

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q339725
* GEC: 0114144
* JSTOR: hexoses
* MAG: 2776393687

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* ChEBI: 18133
* MeSH: D006601

 |