A **dieldrina** é un organoclorado producido orixinalmente en 1948 por J. Hyman & Co, Denver, como insecticida. A dieldrina está estreitamente relacionado coa aldrina, que reacciona formano dieldrina. A aldrina non é directamente tóxica para os insectos; oxídase no insecto para formar dieldrina, que é o composto activo. Tanto a dieldrina coma a aldrina reciben o seu nome pola reacción de Diels-Alder que se usa para formar a aldrina a partir dunha mestura de norbornadieno e hexaclorociclopentadieno.

Desenvolveuse orixinalmente na década de 1940 como alternativa ao DDT. A dieldrina demostrou ser moi efectiva como insecticida e foi moi utilizada durante as décadas de 1950, 1960 e principios da de 1970. A endrina é un estereoisómero da dieldrina.

Porén, é un contaminante orgánico extremadamente persistente; non se biodegrada doadamente. Ademais, tende a biomagnificarse a medida que circula pola cadea trófica. A exposición a longo prazo é tóxica para unha ampla variedade de animais, incluíndo os humanos, moito máis que para as súas dianas orixinais, os insectos. As persoas que inxiren a mantenta ou accidentalmente grandes cantidades de aldrina e dieldrina sofren convulsións (espasmos), e algunhas morren. Os traballadores que están expostos a cantidades menores deste composto, pero por un longo período de tempo, teñen dores de cabeza, mareos, irritabilidade, vómitos e movementos musculares incontrolados.  Por esta razón, agora o seu uso está prohibido na maior parte do mundo.

Foi ligada a problemas de saúde como o párkinson, o cancro de mama e danos nos sistemas inmunitario, reprodutivo e nervioso. Tamén é un perturbador endócrino, actuando como un estróxeno e antiandróxeno e pode afectar adversamente ao descenso testicular no feto masculino se unha muller preñada está exposta a ela.

Síntese
-------

A dieldrina pode formarse pola reacción de Diels-Alder do hexacloro-1,3-ciclopentadieno co norbornadieno seguida de epoxidación do produto de adición cun peroxiácido como o ácido peracético, como se mostra abaixo. 

Síntese da dieldrina.
### Metabolismo

O metabolismo da dieldrina ocorre por varias rutas. A hidratación do grupo epoxi leva á formación do trans diol e do ácido dicarboxílico. O diol é o metbolito máis importante producido polos coellos. Na rata, a ruta primaria do metabolismo é a hidroxilación do grupo CH2, que causa a produción do alcohol. Hai enlaces de hidróxeno entre o OH e o grupo epoxi. Excrétase nas feces. É probable que este sexa un exemplo da recirculación enterohepática, porque a bile contén o glucurónido. Este é probablemente cortado pola microflora intestinal. Na urina das ratas hai un interesante metabolito, descrito primeiramente por Klein. O grupo metileno da dieldrina lígase a un extremo do grupo CiC:CCl para formar unha estrutura de gaiola. O outro extremo do ClC:CCl orixinal é convertido en cetona. O mesmo metabolito é producido polo fotoisómero da dieldrina, no cal se produce a mesma estrutura de gaiola, pero o outro extremo do dobre enlace clorado orixinal forma un grupo CHCl.

Lexislación e historia
----------------------

Os compostos dieldrina e aldrina foron amplamente aplicados en zonas agrícolas de todo o mundo. A aldrina (CAS 309-00-2) e a dieldrina (CAS 60-57-1) son pesticidas ciclodienos organoclorados sintéticos usados para controlar pragas agrícolas de insectos subterráneos como as larvas das raíces, larvas de grilotálpidos e gurgullos.  Ambos os dous son tóxicos e bioacumulativos. A aldrina degrádase a dieldrina en sistemas vivos, pero a dieldrina pode resistir os procesos químicos de degradación bacteriana do medio ambiente.

A aldrina utilizouse para o control de pragas do solo (concretamente de térmites) nos cultivos de millo e patacas. A dieldrina foi un insecticida usado en froitas, solos e sementes. Persiste no solo cunha vida media de cinco anos en latitudes temperadas. Tanto a aldrina coma a dieldrina poden ser volatilizadas dos sedimentos e redistribuídas polas correntes de aire, contaminando áreas lonxe das súas fontes orixinais. Foi medida na vida silvestre do Ártico, o que indica un transporte a longa distancia desde as rexións agrícolas do sur.

Tanto a aldrina coma a dieldrina foron prohibidas na maioría dos países desenvolvidos, pero a aldrina aínda se usa como termiticida en Malaisia, Tailandia, Venezuela e partes de África. No Canadá a súa venda estaba restrinxida a metade da década de 1970, e foi retirada do uso en 1984.

A dieldrina foi excluída da lista de substancias activas autorizadas para o uso en produtos de protección de plantas en 1969 baixo a Lei para a protección de plantas contra pragas e pestes, en numerosos países. Quedou prohibida a produción, uso e comercialización de todos os produtos de protección de plantas que conteñen dieldrina. A dieldrina foi designada como un produto químico de Consentimento Fundamentado Previo do Convenio de Roterdam. O uso e exportación da dieldrina está prohibido pola lexislación da Unión Europea (regulación/directriz 79/117/EEC (1981) + 850/2004).

Notas
-----

1. 1 2 3  "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0206". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
2. ↑  "Dieldrin". *Immediately Dangerous to Life and Health*. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. ↑  Jorgenson JL. Aldrin and dieldrin: A review of research on their production environmental deposition and fate, bioaccumulation, toxicology, and epidemiology in the United States. Environ Health Perspect 2001;109(Supp1):113-39
4. ↑  "Aldrin/Dieldrin | ToxFAQs™ | ATSDR". *wwwn.cdc.gov*. Consultado o 2023-03-02.
5. ↑  Andersen HR, Vinggaard AM, Rasmussen TH, Gjermandsen IM, Bonefeld-Jørgensen EC (febreiro de 2002). "Effects of currently used pesticides in assays for estrogenicity, androgenicity, and aromatase activity in vitro". *Toxicology and Applied Pharmacology* **179** (1): 1–12. PMID 11884232. doi:10.1006/taap.2001.9347.
6. ↑  Jubb AH (1975). *Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products*. Londres: Wiley. ISBN 978-0-471-85014-4.
7. ↑  Pang S, Lin Z, Li J, Zhang Y, Mishra S, Bhatt P, Chen S (2022-03-29). "Microbial Degradation of Aldrin and Dieldrin: Mechanisms and Biochemical Pathways". *Frontiers in Microbiology* **13**: 713375. PMC 9002305 `|pmc=` incorrecto (Axuda). PMID 35422769 `|pmid=` incorrecto (Axuda). doi:10.3389/fmicb.2022.713375.
8. ↑  Orris P. Chary L. Perry K. & Asbury J. 2000. Persistent Organic Pollutants. (POPs) and human health. World Federation of Public Health Associations'.
9. ↑  Environment Canada. "Descriptions of some toxic contaminants found in the Pacific and Yukon Region". *Ecoinfo*. Arquivado dende o orixinal o 13 March 2012.
10. ↑  Pesticides Action Network Europe What substances are banned and authorised in the EU market? Ver táboa 2.

### Ligazóns externas

* Dieldrin linked to earlier onset of Parkinson's disease
* Dieldrin and Breast Cancer: a Literature Review, Australian National University / Doctors for the Environment Australia Arquivado 2009-10-07 en Wayback Machine.
* Mandocdoc, M. and David, C.P. 2008. Dieldrin Contamination of the Groundwater in a Former US Military Base (Clark Air Base, Philippines). CLEAN Air, Soil, Water Journal 36 (10–11), 870-874.
* International Programme on Chemical Safety
* CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

|  |  |
| --- | --- |
| Control de autoridades | 
* Wd: Q423992
* EBID: ID
* GEC: 0099093
* MAG: 2776640376

 |

|  |  |
| --- | --- |
| Identificadores | 
* CAS: 60-57-1
* ChEBI: 34696
* ChEMBL: CHEMBL1873703
* ChemSpider: 10292746
* DTXSID: DTXSID9020453
* ECHA: 100.000.440
* KEGG: C13718
* MeSH: D004026
* MeSH: D02.455.526.439.371
* NIOSH: 0206
* PubChem: 969491
* UNII: I0246D2ZS0

 |