|  |
| --- |
| Tiopentaalin molekyylirakenne |
| Tiopentaali |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| (RS)-[5-etyyli-4,6-diokso-5-(pentan-2-yyli)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yyli]sulfanidinatrium |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 76-75-5 |
| ATC-koodi | N01AF03N05CA19 |
| PubChem CID | 3000714 CID 3000714 |
| DrugBank | DB00599 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C11H17NO2SNa |
| Moolimassa | 242,34 g/mol |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 6–12 tuntia |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Induktio |

Natriumtiopentaalin molekyylirakenne jossa tiopentaali on liuotettuna keittosuolaliuokseen. Näin keittosuolan natrium muodostaa liuokseen positiivisen ionin tiopentaalin negatiivisen rikki-ionin kanssa.
**Tiopentaali** (C11H18N2O2S) on nopeasti vaikuttava, lyhytvaikutteinen barbituraatti, jonka keskeisin käyttötarkoitus on yleisanestesian aikaansaaminen laskimoon annostelemalla. Sen puoliintumisaika on 6–12 tuntia. Tiopentaali annostellaan **natriumtiopentaalina** (C11H17N2NaO2S) eli tiopentaalin natriumsuolana, joka muuttuu elimistössä tiopentaaliksi. Suomessa natriumtiopentaalia myydään nykyisin nimellä **Pentothal**, joka on kellertävää kuiva-ainetta injektioliuoksen valmistusta varten. Tiopentaali on ollut laajassa käytössä, mutta nykyisin länsimaissa propofoli on pitkälti syrjäyttänyt sen anestesiakäytössä.

Käyttö
------

Anestesiakäytössä tiopentaalia annetaan natriumtiopentaalina laskimonsisäisesti. Aine saavuttaa aivot 30–45 sekunnissa aiheuttaen tajuttomuuden. Minuutissa 60 % siitä on aivoissa ja sen pitoisuus siellä on huipussaan. Sen jälkeen aine alkaa levitä muualle kehoon ja 5–10 minuutissa pitoisuus on laskenut aivoissa siten, että tajunta palaa. Tunnissa metaboloituu 10–15 %. Tiopentaali antaa nopean ja syvän tiedottomuuden, jonka aikana anestesiapotilaan hengitystie voidaan turvata esimerkiksi intuboimalla, ja ylläpitoanestesia voidaan aloittaa. Tiopentaalia käytetään anestesian ylläpidossa vain harvoissa erityistapauksissa (esimerkiksi tehohoitoa vaativa *status epilepticus*). Normaali annos on noin 4–6 mg/kg. Kokeneiden nukutuslääkäreiden mukaan potilaalle ei tulisi antaa enempää kuin 1 g eikä missään tapauksessa enempää kuin 2 g tiopentaalia. Aine ei sovi liikalihaville potilaille.

Muu käyttö
----------

Tiopentaalia on käytetty kooman aiheuttamisessa ja ylläpitämisessä. Tiopentaalilla aiheutettua koomaa voidaan käyttää muulle hoidolle reagoimattoman kohonneen kallonsisäisen paineen hoitoon.

Eläinlääketieteessä tiopentaalia käytetään lemmikkieläinten nukutukseen ja lopettamiseen.

Eutanasian sallivissa maissa (Belgia ja Hollanti) aineella aikaansaadaan ensin kooma (20 mg/kg annos) jonka jälkeen annetaan kolminkertainen annos lihasrelaksanttia, kuten pankuronidibromidia.

Yhdysvalloissa tiopentaalia käytettiin vuoteen 2011 asti kuolemanrangaistuksen täytäntöönpanossa, joko pelkästään tai kahden muun lääkeaineen, pankuronibromidin ja kaliumkloridin kanssa. Nykyisissä sekoituksissa tiopentaali on korvattu pentobarbitaalilla taikka midatsolaamilla. Käytettäessä pelkästään tiopentaalia kuolema tulee 45 minuutissa ja yhdistelmässä 10 minuutissa. Teloituksessa ainetta annetaan 2–5 grammaa.

Monessa osavaltiossa teloituksia jouduttiin lykkäämään syksyllä 2010, koska tiopentaalia ei ollut saatavilla. Tammikuussa 2011 lääkeyhtiö Hospira ilmoitti lopettavansa aineen tuotannon, koska ei halua sitä käytettävän teloituksissa. Tutkimuksissa on havaittu, että monet tuomitut olivat saaneet liian pienen määrän tiopentaalia ennen teloitusta. Se voi johtaa siihen, että tuomittu kokee tuskallisen ja hitaan tukehtumiskuoleman ollen samalla täysin tietoinen, mutta kykenemätön liikuttamaan lihastakaan pankuronibromidin takia.

Jotkin osavaltiot, kuten Nebraska ja Etelä-Dakota ovat kääntyneet intialaisen lääkkeenvalmistajan puoleen aineen saamisen varmistamiseksi.

Lähteet
-------

1. 1 2  Valmisteyhteenveto (Abbott Scandinavia AB) *Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot (Summary of Product Characteristics, SPC)*. Lääkelaitos. Viitattu 11.1.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
2. 1 2  Valmisteyhteenveto[vanhentunut linkki]
3. ↑  Roger E. Kelley,: Status Epilepticus Louisiana State University Medical Center Shreveport, Louisiana, E. J. Mayeaux, Jr..  Arkistoitu 18.10.2008. Viitattu 10.1.2009. (englanniksi)
4. ↑  J.P.J. van Gestel, H. J. Blussé van Oud-Alblas, M. Malingré, F. F.T. Ververs, K. P.J. Braun ja O. van Nieuwenhuizen: Propofol and thiopental for refractory status epilepticus in children *Neurology*.  2005. American Academy of Neurology.  Arkistoitu 21.8.2008. Viitattu 11.1.2009. (englanniksi)
5. ↑  Barbiturate Coma (Arkistoitu – Internet Archive) trauma.org
6. ↑  Neuroanestesiologit maailmalla (Arkistoitu – Internet Archive) Pdf
7. ↑  Myrkkyruiskeen ainesosa loppui, USA lykkää teloituksia Julkaisija = Iltalehti *iltalehti.fi*. Viitattu 4.9.2010.
8. ↑  Amerikkalaisyhtiö lopettaa teloitusaineen valmistamisen *iltasanomat*.  22.01.2011.  Arkistoitu 23.1.2011. Viitattu 24.1.2010.
9. ↑  Hemali Chhapia: US death row injection comes from Mumbai firm *Times of India*.  5 April 2011.  (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

* Pentothal Natrium 500 mg ja 2,5 g injektiokuiva-aineen valmisteyhteenveto[vanhentunut linkki]
* Terveysportti, metatesaurus: Tiopentaali
* PubChem: Thiopental (englanniksi)
* DrugBank: Thiopental (englanniksi)
* KEGG: Thiopental (englanniksi)

Barbituraatit

* alfenaali
* allobarbitaali
* amobarbitaali
* aprobarbitaali
* barbeksakloni
* barbitaali
* barbitaalinatrium
* bentsobarbitaali
* bentsyylibutyylibarbitaali
* brallobarbitaali
* butabarbitaali
* butalbitaali
* etallobarbitaali
* fenobarbitaali
* fenobarbitaalinatrium
* fetarbitaali
* heksobarbitaali
* heptabarbitaali
* metarbitaali
* metioturiaatti
* metituraali
* metoheksitaali
* metyylifenobarbitaali
* nealbarbitaali
* pentobromitaali
* pentobarbitaali
* probarbitaali
* proksibarbaali
* reposaali
* sekobarbitaali
* sekbutabarbitaali
* sigmodaali
* syklobarbitaali
* talbutaali
* tetrabarbitaali
* tialbarbitaali
* tiamylaali
* tiopentaali
* tiosekonaali
* tiotetrabarbitaali
* vinbarbitaali
* vinyylibitaali