|  |
| --- |
| Atropiinin kemiallinen rakenne |
| Atropiini |
| Atropiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| (*RS*)-(8-metyyli-8-atsabisyklo[3.2.1]oct-3-yl) 3-hydroksi-2-fenyylipropanoaatti |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 51-55-8 |
| ATC-koodi | A03BA01 |
| PubChem CID | 174174 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C17H23NO3 |
| Moolimassa | 289,37 g/mol |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 25–30 % |
| Proteiinisitoutuminen | 14–22% plasmaan |
| Metabolia | Hepaattinen, 50 % hydrolysoituu muiksi yhdisteiksi |
| Puoliintumisaika | Noin 2–4 tuntia |
| Ekskreetio | 50 % muuttumattomana virtsaan |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | C(US)  |
| Reseptiluokitus | reseptivalmiste (FI)  |
| Antotapa | Oraalinen, IV, IM, rektaalinen |

**Atropiini** eli **(±)-hyoskyamiini** on useissa koisokasveissa esiintyvä tropaanialkaloidi, jota käytetään lääkeaineena hermokaasu- ja torjunta-ainemyrkytyksissä sekä sydämen harvalyöntisyydessä (Suomessa kauppanimillä Atropin, Atropin Stragen ja Minims Atropine Sulphate). Atropiini annetaan tyypillisesti suonensisäisesti tai injektiona lihakseen, ja se vaikuttaa hermostossa asetyylikoliinin toiminnan estäjänä eli antikolinergina; tarkemmin sanottuna kilpailevana antagonistina kaikissa muskariinireseptorien alatyypeissä (M1–M5). Atropiinia saatetaan antaa myös silmätippoina, jolloin se lamaa silmän lihaksia saaden aikaan akkommodaatiohalvauksen. Atropiini on skopolamiinin ohella toinen merkittävimmistä ns. belladonna-alkaloideista.

Atropiini on yhteisnimitys (-)-hyoskyamiinille (myös nimellä hyoskyamiini, CAS-numero 101-31-5) ja (+)-hyoskyamiinille. Luonnossa aine on (-)-hyoskyamiinina, mutta eristyksessä rasemoituu (±)-hyoskyamiiniksi, joka tarkoittaa kummankin isomeerin raseemista seosta. (+)-hyoskyamiini on farmakologisesti tehotonta ja vaikutukset perustuvat nimenomaan (-)-hyoskyamiiniin.

Atropiinin tiheys on 1,194 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), kiehumispiste 760 mmHg paineessa 429,8 °C ja leimahduspiste 213,7 °C. 
Atropiini on tropiinihapon (C9H10O3) ja tropiinin (C8H15NO) esteri.

Atropiinia sisältäviä kasveja ovat muun muassa myrkkykoiso eli belladonna (*Atropa belladonna*), alruuna (*Mandragora officinarum*) ja hulluruoho (*Datura stramonium*). Myös muista koisokasvien (*Solanaceae*) heimoon kuuluvista kasveista on tavattu kyseistä yhdistettä.

Atropiinia ja skopolamiinia sisältäviä kasveja käytetään myös päihteinä, sillä niillä on hallusinogeeninen vaikutus.

Lääketieteellinen käyttö ja vaikutukset
---------------------------------------

*Katso myös: Antikolinergit*
Myrkkykoiso
Atropiini toimii sariinin kilpailevana inhibiittorina asetyylikoliinireseptoreihin, ja sitä annetaan sariinille altistuneille sotilaille ja sen teho perustuu parasympaattisen hermoston osittaiseen lamauttamiseen. Atropiini kumoaa muskariinin ja muiden parasympatomimeettien kolinergisiä vaikutuksia, ja sitä käytetäänkin punakärpässienimyrkytyksen hoitoon. Tällöin on kuitenkin oltava varovainen, koska atropiini voi vahvistaa punakärpässienen hermostoa lamaavaa vaikutusta, sillä sieni välittää vaikutuksensa pääosin aivan muilla mekanismeilla. Atropiinia käytetään myös organofosfaattimyrkytyksen hoitoon.

Atropiinia käytetään bradykardian hoitoon sydäninfarktin tai anestesian yhteydessä, sekä silmälääketieteessä mydriaattina eli silmäterän laajentajana ja sykloplegiittinä eli sädelihaksen lamauttajana.

Suun kautta otettuna atropiinin hyötyosuus on noin 30 % ja puoliintumisaika 4 tuntia. Osa tuhoutuu maksassa ja noin 50 % poistuu virtsassa vuorokauden sisällä.

Haittavaikutukset ja yliannostus
--------------------------------

*Katso myös: Antikolinergien haittavaikutukset*
Atropiinilla, kuten kaikilla antikolinergeillä, on useita akuutteja haittavaikutuksia. Atropiinin yliannostus laajentaa kasvojen ja kaulan ihon verisuonia. Yliannostuksen aiheuttamia keskushermosto-oireita voivat olla sekavuus, hallusinaatiot ja delirium-tila. Atropiini erittyy äidinmaitoon ja läpäisee istukan. Atropiinilla on huomattavasti vähemmän keskushermostovaikutuksia kuin skopolamiinilla, mikä johtuu todennäköisesti siitä, että se läpäisee veri-aivoesteen huonommin.

Lähteet
-------

1. ↑  Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: A03BA01 Fimea.
2. ↑  Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: S01FA01 Fimea.
3. 1 2 3 4 5 6 7  Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: *Farmakologia ja toksikologia*. Medicina Oy, 2007. Kolinergisiä muskariinireseptoreita salpaavat aineet (PDF).
4. ↑  New Scientist (s. 787) *books.google.com*.  29.9.1977. Viitattu 1.11.2011.

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Atropiini**.
* Monograph on Atropine (englanniksi)
* Kolinergisiä muskariinireseptoreita salpaavat aineet (Arkistoitu – Internet Archive)
* PubChem: Atropine (englanniksi)
* Human Metabolome Database (HMDB): Atropine (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
* DrugBank: Atropine (englanniksi)
* ChemSpider: Atropine (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Atropine (englanniksi)
* ChemBlink: Atropine (englanniksi)
* Liber Herbarum II: Atropiinia sisältäviä kasveja
* Food Component Database (FooDB): Atropine (englanniksi)
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Atropine