Testosteroni.Metandienoni (metandrostenoloni).
**Anaboliset steroidit**, joita kutsutaan joissain tilanteissa **anabolis-androgeenisiksi steroideiksi** (**AAS**) ja yleiskielessä usein pelkästään steroideiksi, ovat testosteronin tapaan vaikuttavia hormonivalmisteita tai hormoneita. Myös testosteroni luokitellaan anaboliseksi steroidiksi. Ne kuuluvat rakenteeltaan *steroideihin* ja osin vaikutuksiltaan androgeeneihin, eli mieshormoneihin. Anaboliset steroidit edistävät ensisijaisesti lihasten kasvua ja valkuaisaineiden muodostumista. Tästä johtuu niiden muinaiskreikan kielestä johdettu rakentavaa tarkoittava nimitys *anabolinen*, koska ne edistävät kehon rakentavia toimintoja. Niillä on myös kyllin suurin annoksin muitakin vaikutuksia, kuten ruokahalun, punasolujen tuotannon kasvu, luiden kasvu ja miehille ominaisten eli *androgeenisten* piirteiden kehittyminen, kuten äänen madaltuminen ja parran kasvu.

Vaikutustensa vuoksi anabolisia steroideja käytetään joidenkin sairauksien hoidossa ja terapioissa, mutta myös urheilusuoritusta parantavina aineina ja dopingaineina etenkin voimaharjoittelussa ja kehonrakennuksessa.

Ei-lääketieteellisessä käytössä, kuten dopingkäytössä otetut määrät voivat olla jopa 10–100-kertaisia lääkekäyttöön verrattuna. Anabolisten steroidien käytöstä suurissa määrin pitkällä aikavälillä voi seurata pysyviä ja jopa kuolettavia terveydellisiä haittoja, vaikka suurin osa sivuvaikutuksista onkin väliaikaisia ja vaarattomia. Useimmilla alle vuoden dopingaineita käyttäneillä ammattiurheilijoilla haittavaikutukset jäävät vähäisiksi.

Anabolisia steroideja käytetään myös eläinlääketieteessä, dopingaineena kilpahevosilla ja mm. Yhdysvalloissa teuraskarjan lihasmassan kasvattamiseen. Niitä on myös löytynyt lisättynä joistakin internetissä myytävistä ravintolisistä ilman lisätyistä anabolisista steroideista kertovia merkintöjä.

Biokemia
--------

### Vaikutusmekanismi

Kaavakuva ihmisen androgeenireseptorista sitoutuneena testosteroniin. PDB-koodi 2AM9.
Rasvaliukoiset anaboliset steroidit läpäisevät solukalvon eri puolilla kehon soluja. Ne vaikuttavat suoraan solujen tumaan, joka säätelee keskeisesti solujen toimintaa, mutta ensin anaboliset steroidit sitoutuvat tumareseptoreiksi luokiteltaviin androgeenireseptoreihin (AR) solulimassa solun sisällä. Anabolisia steroideja sitova (aktivoitu) reseptori siirtyy satunnaisen liikkeen (diffuusion) avulla tuman sisälle, jossa se vaikuttaa DNA:han sitoutumalla siihen eri tavoin. DNA-sitoutumisella anaboliset steroidit vaikuttavat solun geeniekspressioon, eli solun kykyyn ilmaista geenejään lukemalla niiden koodia ja tuottamalla niiden ohjeiden mukaan lopullisina geenituotteina proteiineja ja/tai RNA:ta lisääntyneesti, vähentyneesti tai muuten eri tavalla.

Anaboliset steroidit voivat myös saada aikaan muihin solun osiin välittyviä viestiketjuja muunkin kuin vain geeniekspression kautta. Kemiallisesta rakenteestaan riippuen erilaiset anaboliset steroidit sitoutuvat eri affiniteeteillä AR:iin, eli toiset steroidit sitoutuvat helpommin kuin toiset.

Lopputuloksena edellä kuvattuja reittejä pitkin anaboliset steroidit kasvattavat lihaksia lisäämällä lihasten proteiinien tuottoa ja vähentämällä kuntoilusuorituksen jälkeiseen palautumiseen vaadittavaa aikaa. Anaboliset steroidit estävät kortisoli-stressihormonin lihaksia pilkkovaa (katabolisoivaa) vaikutusta ja tämä on mahdollisesti pääsyy palautumisajan lyhentymiseen. Anaboliset steroidit myös lisäävät solujen erikoistumista rasvasoluista lihassoluiksi, eli steroidit lisäävät lihassolujen lukumäärää. Anaboliset steroidit myös parantavat kehonkoostumusta rasvaisesta lihaksikkaammaksi kehonrasvaa polttamalla, koska anaboliset steroidit lisäävät kehon perustason energiankulutusta kasvattamalla lihasmassaa.

### Rakenteen vaikutus steroidin ominaisuuksiin

Steroidirunko IUPAC:n numeroinnilla. Liittyneet kemialliset ryhmät voivat muodostaa diastereomeerejä, jotka erotetaan toisistaan nimeämällä ne α- ja β-ryhmiksi. Yllä olevassa kuvassa 17α-metyyli olisi esim. taipunut poispäin katsojasta ja 17β-metyyli olisi katsojaan päin. Nämä esimerkkiryhmät olisivat kiinni hiilessä numero 17.
Steroidien anabolisia vaikutuksia lisäävät tyypillisesti:

* hiilten 1-2 (1-2C) alkylointi (esim. mesteroloni).
* 2-3C yhteen liittäminen pyratsolirenkaalla (stanotsololi) tai hapen lisääminen 2C tilalle heterosykliseksi renkaaksi (oksandronoloni).
* 3C ketoryhmän lisääminen (testosteroni).
* 7C α-alkylointi (bolasteroni).
* 17C Esterisidos (testosteronisypionaatti) tai alkylointi (17α-metyylitestosteroni).
* 19C metyyliryhmän poisto (nandroloni). Tämä myös vähentää androgeenisiä vaikutuksia.

Androgeenisiä vaikutuksia lisäävät tyypillisesti:

* 4-5C välinen yksöissidos (testosteronissa ym. tässä kohdassa on kaksoissidos).
* 7C α-metylaatio 19-nor-17-α-hydroksi-4-androsteneillä.
* 17C hydroksyyliryhmä (esim. testosteroni). OH hapettuminen karbonyyliksi vähentää androgeenistä vaikutusta (androsteenidioni).

Alla olevassa taulukossa esitetyllä norboletonilla on esim. voimakas anabolinen vaikutus ja testosteronilla suhteessa voimakkaan androgeeninen.


Steroidien suhteelliset anaboliset ja androgeeniset vaikutukset| Aine | Suhteessa | Anabolinen | Androgeeninen | Suhde |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| Norboletoni (i) | TP | 3.44 | 0.15–0.17 | 20 |
| Noretandroloni (i) | TP | 0.77–1.0 | 0.06–0.38 | 2–16 |
| Oksandroloni (i) | 17α | 3.22 | 0.24 | 13 |
| Nandrolonidekanoaatti (i) | TP | 3.29–4.92 | 0.41–0.31 | 10.6–12.1 |
| Stanotsololi (n) | 17α | 2.0–3.7 | 0.33–0.52 | 6–10.6 |
| Oksimetoloni (n) | 17α | 3.2 | 0.45 | 7.1 |
| Metenoloniasetaatti (n) | 17α | 0.86 | 0.12 | 7 |
| Metyyliklosteboli (n) | 17α | 0.5 | 0.1–0.15 | 3-5 |
| Oksimesteroni (n) | 17α | 1.34 | 0.42–0.61 | 2.2–3.2 |
| Metandienoni (n) | 17α | 0.6 | 0.2 | 3 |
| Testosteroni (n) | 17α | 0.36 | 0.28–0.50 | 0.7–1.3 |
| n - nieltynä, i - ihon kautta, 17α - 17α-metyylitestosteroni, TP - testosteronipropionaatti |

17C esterisidos vähentää anabolisen steroidin lähinnä maksassa tapahtuvaa ensikierron metabolisoitumista toimimattomaan tai heikkovaikutteiseen muotoon. Esterisidos toimii entsyymeissä steerisenä esteenä, eli se suurentaa molekyyliä niin, etteivät sitä muokkaavat entsyymit saa otettua ainetta kunnolla sisäänsä ja pysty hapettamaan hydroksyyliryhmää, johon tiellä oleva karboksyylihappo on kiinnittynyt. Kaikki anaboliset steroidit kuten testosteroni eivät toimi kunnolla nieltynä koska tällöin valtaosa niistä päätyy suoraan maksaan metabolisoitavaksi ennen kuin ne pääsevät vaikuttamaan muihin kehon kudoksiin. Siksi testosteronia käytetään sellaisenaan lihaspistoksina tai voiteina, jolloin kaikki testosteroni ei heti läpikäy maksan metabolisia reittejä. Testosteronin undekaanihappo-esteri on kuitenkin niin suuri, että se toimii suun kautta nieltynä.

Steerinen este -vaikutuksen lisäksi pitkät rasvaliukoisuutta parantavat karboksyylihapot myös lisäävät steroidien päätymistä ohutsuolen nukasta rasvahappoja käsittelevään (ja maksan ohittavaan) imusuonistoon maksan porttilaskimojärjestelmän sijaan.

Jotta steroidin hyötyosuus suun kautta paranee, 17C voidaan myös α-alkyloida pysyvämmin väliaikaisemman ja helposti hydrolysoituvan esterisidoksen sijaan, kuten 17α-metyylitestosteronissa. Tämä aine on kuitenkin α-alkyloinnin vuoksi maksalle haitallinen kuten ovat myös monet muut 17α-alkyloidut steroidit.

Myös 1C metyyliryhmä lisää steroidin toimivuutta nieltynä, kuten metenolonin ja mesterolonin kohdalla, mutta ei suurissa määrin. Ihon kautta voiteena käytettynä 17C esterisidosta ei vaadita, koska ihon läpi imeytyminen ohittaa maksan ensikierron metabolia, ja siksi pelkkä 17C OH-ryhmän sisältävä aine toimii. Rasvaisen voiteen steroidissa voi silti olla liitettynä karboksyylihappo, jotta imeytyminen ihon lävitse verenkiertoon ei olisi liian nopeaa ja aine vaikuttaisi pitkään. Yleensä mitä pidempi karboksyylihappo on, sitä hitaammin steroidiesteri imeytyy pois voiteesta ihon läpi. Vereen päädyttyään steroidiesteri hydrolysoituu nopeasti ja alkaa vaikuttaa kudoksissa.

Käyttö
------

Anabolisia steroideja käytetään lihaspistoksina, suun kautta nieltynä, ihovoiteina ja laastareina aineesta ja käyttötarkoituksesta riippuen. Testosteroni ei esim. vaikuta merkittävästi suun kautta, joten sitä voidaan käyttää sellaisenaan vain lihaspistoksina tai voiteena. Jotkin testosteronin esterit kuten undekaanihappo-esteri toimii nieltynäkin. Steroideja ei pistetä suoneen, ainoastaan lihaksiin. Usein käytetään paksuja neuloja koska anaboliset steroidit ovat viskooseja ja pistokset tehdään isoon pakara- (*g. maximus*) tai ulompaan reisilihakseen (*v. lateralis*).

### Hoidot

Lihaspistoksena annettavaa testosteronisypionaattia.
Anabolisia steroideja käyttävät hoidot voidaan jakaa anabolisiin (kehoa rakentaviin), androgeenisiin (miehentäviin) ja muihin hoitoihin. Anabolisia steroideja käytetään:

#### anabolisissa hoidoissa

* luuytimen vahvistukseen leukemiaan tai munuaisten vajaatoimintaan liittyvässä luuytimen vajaatoiminnasta johtuvassa verenvähyydessä (hypoplastisessa anemiassa). Nykyään käytetään kuitenkin ensisijaisesti muunlaisia hormoneita (kuten epoetiini alfaa) edistämään luuytimen punasolu-esiasteiden (hematopoieettisten kantasolujen, HSC) muodostumista.
* lisäämään kasvua esim. alikasvuisilla lapsilla. Nykyään käytetään kuitenkin ensisijaisesti kasvuhormonia.
* lisäämään ruokahalua ja lihasmassaa esim. keuhkoahtauma-, syöpä- ja AIDS-potilailla tai muilla riutuvilla, eli kakeksiasta kärsivillä.
* estämään vanhojen miesten luiden harventumista ja parantamaan kehonkoostumusta rasvaisesta lihaksikkaammaksi.
* estämään osteoporoosia vaihdevuodet läpikäyneillä naisilla. Nandrolonidekanoaattia (nandrolonin kapriinihappoesteri) voidaan käyttää tähän, joskaan sen käyttö ei ole yleistä sen miesmäisiä piirteitä aiheuttavien sivuvaikutusten vuoksi.

#### androgeenisissä hoidoissa

* korvaushoitona miehillä, joilla testosteronitasot ovat liian matalat, sekä parantamaan miesten seksuaalisia haluja.
* murrosiän aikaansaamiseksi pojilla, joilla se on merkittävästi myöhässä.
* miesmäisiä piirteitä aikaansaavina aineina naisesta mieheksi sukupuolenkorjausprosessin läpikäyneillä tai läpikäyvillä henkilöillä.

#### muissa hoidoissa

* rintasyövän hoitoon naisilla, mutta harvoin miesmäisiä piirteitä aiheuttavien sivuvaikutusten vuoksi.
* pienissä määrin terapiana vaihdevuodet läpikäyneillä naisilla.

### Urheilu- ja kuntoilukäyttö

*Katso myös: Doping*
DEA:n 2007 takavarikoimia anabolisia steroideja sisältäviä tabletteja ja pistettäviä nesteitä.
Anabolisia steroideja voidaan käyttää urheilulajeissa ammatti- ja harrastajapiireissä urheilusuoritusta parantavina ja lihasmassaa lisäävinä aineina. Anabolisten steroidien omatoimisesti annosteltuja kuureja kutsutaan käyttäjäpiireissä usein *sykleiksi* (eng. *cycle*), joihin saatetaan yhdistää muita aineita *stäkeiksi* (eng. *stacks*, eli pinoiksi). Usean aineen yhtäaikaisella käytöllä pyritään vahvistamaan muiden aineiden toivottavia vaikutuksia ja/tai vähentämään haittavaikutuksia. Käyttö on usein jaksoittaista ja kestää useasta viikosta kuukausiin. Käyttäjät lisäävät anabolisten steroidien annostusta hitaasti ja kuurin loppua kohden vähentävät määrää haittavaikutusten vähentämiseksi. Kehon rasituksen, sivuvaikutusten ja välillä dopingtestienkin läpäisemisen vuoksi käyttö on tavallisesti jaksoittaista jatkuvan käytön sijaan.

Annokset ovat usein 5–29-kertaisia tai jopa 10–100-kertaisia lääkekäyttöön verrattuna. Määrät voivat suurimmillaan olla esim. 400–500 mg testosteronia tai vastaavanlaisia steroideja per viikko. Ammattiurheilun dopingkäytön aineet ovat usein lyhytvaikutteisia, jotta niitä ei havaita dopingtesteissä.

2010 julkaistun 10396 suomalaista varusmiestä kattaneen kyselytutkimuksen mukaan 0,9 prosenttia oli joskus kokeillut anabolisia steroideja 2001–2007 aikana. Terveyden ja hyvinvoinnin laitoksen 2010 julkaiseman tutkimuksen mukaan noin 1 prosenttia suomalaisista on käyttänyt joskus jotain dopingainetta, joihin tutkimuksessa luettiin myös muitakin aineita kuin vain anaboliset steroidit. Käyttäneistä sukupuolittain 1,8 prosenttia oli miehiä ja 0,4 prosenttia naisia. Suurin käyttäjäryhmä olivat 35–44-vuotiaat miehet, joista käyttäneitä oli 3,5 prosenttia. Toiseksi suurin ryhmä olivat 25–34-vuotiaat miehet, joista käyttäneitä oli 2,1 prosenttia. THL:n tutkimuksen otanta oli 4 200 henkilöä ja se kohdistui koko väestöön, mutta painotetusti nuoriin yliotannalla heistä. Suomessa aktiivisia dopingaineiden (mm. anabolisten steroidien) käyttäjiä oli 2010 arviolta 5 000–10 000 henkeä väestössä. THL:n mukaan Suomessa kuoli 2007 kaksi henkilöä lähinnä anabolisten steroidien käytön seurauksena.

Maailmanlaajuisesti katsoen käyttö on verrattain yleistä Yhdysvalloissa, jossa säännöllisesti anabolisia steroideja käyttäviä on noin 1 prosenttia väestöstä eli 3 miljoonaa. Käyttö on myös suhteellisen yleistä Skandinaviassa, Brasiliassa, Euroopassa ja Isossa-Britanniassa. Itä-Aasiassa käyttö on harvinaista.

Anabolisia steroideja saatetaan antaa dopingaineena eläimille kuten kilpahevosille.

Vaikutukset
-----------

### Toivotut vaikutukset

Miesmäisiä piirteitä aikaansaavat vaikutukset on lueteltu seuraavassa kappaleessa sivuvaikutuksiin, vaikka ne voivat olla sukupuolenkorjauksessa toivottuja.

Yleisiä ja käyttötarkoituksesta riippuen toivottuja vaikutuksia ovat lihasten nopea kasvu, voimakkuuden lisääntyminen, oman kehon lihasmassan ja voiman normaalin ylärajan ylitys, kehonkoostumuksen parantuminen rasvaisesta lihaksikkaaksi, kestävyyden parantuminen, palautumisen nopeutuminen urheilusuorituksesta ja urheiluvammasta, liikunnan lihasvaurioiden väheneminen, kivun keston parantuminen, luutiheyden kasvu (luuston keston parantuminen), veren hapenottokyvyn kasvu punasolujen lisääntymisen kautta (veren hematokriitin ja hemoglobiinin kasvu), lisääntynyt rasvanpoltto (lipolyysi) ja kehon glykogeenivarastojen lisääntyminen.

### Sivu- ja muut vaikutukset

Alla on lueteltu joitakin anabolisten steroidien käyttöön selkeästi tai todennäköisesti liittyviä sivuvaikutuksia, joista kaikki eivät kuitenkaan ole yleisiä vaikutuksia.

Esim. psyykkinen riippuvuus anabolisiin steroideihin ei ole ongelma lääkekäytössä ja suurkäytössä riippuvuus kehittyy todennäköisesti vain ~30 prosenttia käyttäjistä, vaikka muut luetellut psyykkiset vaikutukset ovat suurkäyttäjillä yleisiä ja niiden voimistumisen tai ilmenemisen todennäköisyys kasvaa annoskokojen kasvaessa. Myös muiden sivuvaikutusten määrä ja voimakkuudet lisääntyvät annoskoon kasvaessa.

* **Ryhmittäin**:
	+ **Miehillä**: väliaikainen kivesten surkastuminen, sukupuolihormonien tuotannon lasku, sperman laadun heikkeneminen, impotenssi, eturauhasen syöpä, rintojen kehitys (gynekomastia), kestoerektio (priapismi).
	+ **Naisilla**: kuukautisten epäsäännöllisyys, pysyvä klitoriksen kasvu, kohdun surkastumien, rintojen surkastuminen, sikiövauriot (teratogeenisyys).
	+ **Lapsilla ja murrosikäisillä**: luiden kasvulevyn (epifyysilevyn, lamina epiphysialis) ennenaikainen luutuminen ja tähän voi liittyä keskenkasvuisuutta. Pojille voi tulla ennenaikainen murrosikä. Tytöille voi kehittyä miessukupuolen piirteitä.
* **Maksa**: maksavaurio (hepatotoksisuus), sapen vuodon estyminen maksasta pohjukaissuoleen (kolestaasi), verikertymät maksassa (peliosis hepatis), maksakasvaimet (hepaattinen adenooma ja karsinooma). Maksan toiminnan ongelmia esiintyy lähinnä vain 17α-alkyloituja steroideja käytettäessä.
* **Verenkierto**: korkea verenpaine, veritulppa, valtimonkovettumatautia edistävät muutokset (mm. LDL kasvu verenkuvassa), sydämen vasemman kammion lihaksen pysyvä ylikasvu, pysyvä rytmihäiriöherkkyys, sydänsähkökäyrän häiriö (QT-dispersio).
* **Virtsaelimet**: äkillinen munuaisten vajaatoiminta, tietynlainen munuaisten hiussuonikerästen arpeutuminen (fokaali segmentaalinen glomeruloskleroosi), kertymät munuaisten hiussuonikerästen tyvikalvoilla ja kalvon paksuuntuminen (membranoproliferatiivinen glomerulonefriitti), pahanlaatuinen munuaiskasvain (Wilmsin kasvain).
* **Muut**: lihasvenähdykset ja -repeämät, äänen madaltuminen, ennenaikainen miestyypin kaljuuntuminen, akne, liiallinen karvankasvu (hirsutismi), nesteturvotus, insuliiniresistenssi, lihasten märkiminen.
* **Verenkuva**: kohonnut kokonaiskolesteroli, yli 70 prosenttia kohonnut LDL ("paha kolesteroli"), 20–70 prosenttia laskenut HDL ("hyvä kolesteroli"), laskenut apo-A1, laskenut apo-B, kohonnut kreatiinikinaasi (CK), kohonnut ureatyppipitoisuus (BUN), laskenut immunoglobuliini A (IgA), kohonnut alaniiniaminotransferaasi (ALT), kohonnut aspartaattiaminotransferaasi (AST), normaali glutamyylitransferaasi (GGT).
* **Psyykkiset**: mielialanvaihtelut, aggressiivisuus, masennus, psykoosi, psyykkinen riippuvuus, vieroitusoireet, mania.

Erittäin yleisiä sivuvaikutuksia ovat akne, rintojen kehittyminen miehille (gynekomastia) ja kuurin loppua kohden seksuaalisten halujen väliaikainen vähentyminen. Muita yleisiä vaikutuksia ovat siittiöiden lukumäärän väheneminen, kivesten surkastuminen, impotenssi ja väliaikainen hedelmättömyys, joista jälkimmäistä voi esiintyä myös naisilla. Vakavia nuorillakin suurkäyttäjillä esiintyviä haittavaikutuksia ovat mm. aivo- ja sydäninfarkti, kammiovärinä ja veritulpat, jotka voivat johtaa äkkikuolemaan.

Steroidien avulla saatu lihasmassa ja voimatasot alkavat hävitä kuurin loputtua.

Yllä: testosteroni aromatisoituu aromataasilla estradioli-naishormoniksi. Alla: mekanismi.
Gynekomastiaa kehonrakentajalla ennen leikkausta vasemmalla ja lopputulos gynekomastian poistoleikkauksen jälkeen oikealla.
Rintojen kehittyminen voi olla kivuliasta. Niiden kehittyminen miehillä johtuu lähinnä verenkierron mieshormoneina toimivien anabolisten steroidien rakenteen aromatisoitumisesta kemiallisesti aromataasi entsyymillä naishormoneiksi ja/tai maksan toiminnan häiriintymisestä. Häiriintyminen johtaa muutokseen kehon testosteroni-estrogeeni -tasapainossa estrogeenien suuntaan. Monet anabolisten steroidien käyttäjistä ottavat rintojen kehittymisen estämiseksi antiestrogeenejä (estrogeenireseptorien salpaajia), kuten tamoksifeeniä ja klomifeeniä tai toisella tapaa vaikuttavaa anastrotsolia. Näiden aineiden toimivuudesta tässä tarkoituksessa ei kuitenkaan ole vahvaa tieteellistä näyttöä ja niillä on omat sivuvaikutuksensa.

Akne johtuu talirauhasten lisääntyneestä taliöljyn erityksestä. Akne voi olla hyvin voimakasta ja sitä esiintyy erityisesti rinnassa, selässä ja kasvoissa.

Hedelmättömyys voi alkaa noin kuukauden kuluttua käytön aloittamisesta. Se johtuu kehon oman testosteronin tuotannon vähenemisestä miehillä ja gonadotropiinien naisilla, mutta myös muista sivuvaikutuksista, kuten impotenssista. Keho vähentää omien sukupuolihormonien tuottoa ulkoisen mieshormonin korvatessa/häiritessä kehon omaa tuotantoa ja paluu normaalitilaan vaatii aikaa. Lääkehoito ai yleensä ole välttämätöntä. Hedelmättömyys kestää käytön lopettamisesta kuukausista hieman yli vuoteen. Jotkut suurkäyttäjät ottavat antiestrogeenejä tai istukkahormonia saadakseen kiveksiensä mieshormonien tuoton palaamaan normaaliksi.

Dihydrotestosteroni (DHT, androstanoloni), joka muodostuu testosteronin kaksoissidoksen pelkistyessä yksöissidokseksi.
Käytettäessä testosteronia anabolisena steroidina sen pelkistyminen dihydrotestosteroniksi (DHT) 5α-reduktaasi entsyymillä voi ennenaikaistaa kaljuuntumista, niillä, keillä siihen on perinnöllinen taipumus. Testosteroni itsessään voi aiheuttaa kaljuuntumista naisilla. Käyttämästään anabolisesta steroidista riippuen, jotkut suurkäyttäjät ottavat 5α-reduktaasin estäjiä, kuten finasteridiä, kaljuuntumisen estämiseksi. Estäjiä käytetään vain testosteronin, sen estereiden, metyylitestosteronin ja fluoksimesteronin kanssa. Stanotsololin tai muiden vastaavanlaisten aineiden käytön yhteydessä estäjillä ei ole vaikutusta, koska ne eivät metabolisoidu DHT:ksi.

Maksalle verrattain haitaton testosteroni (vasemmalla) ja sen maksalle haitallinen 17α-alkyloitu muoto, 17α-metyylitestosteroni (oikealla). Ainoa ero molekyyleissä on hiileen numero 17 lisätty metyyliryhmä.
Maksan toiminnan ongelmia esiintyy lähinnä vain 17α-alkyloituja anabolisia steroideja käyttävillä. 17α-alkyloituja steroideja ovat mm. 17α-metyylitestosteroni, fluoksimesteroni, oksandronoloni ja stanotsoloni. Hepatotoksisuuteen liittyy maksassa saatavilla olevan pelkistyneen glutationin (GSH) määrän vähenemiseen. GSH toimii haitallisilta radikaali-yhdisteiltä suojaavana aineena, joita muodostuu kehossa jatkuvasti. GSH vähenemisestä seuraa happi- ja typpiradikaalien määrän lisääntyminen maksassa. Nämä aiheuttavat nekroottista maksasolujen kuolemaa ja ohjelmoitua solukuolemaa. Muut steroidien käyttöön liittyvät maksan ongelmat aiheutuvat pitkälti tuntemattomilla mekanismeilla. Maksan verikertymät (peliosis hepatis) ja maksakasvaimet ovat harvinaisia, mutta todennäköisyys saada kasvaimia suurenee mitä pidempään käyttö jatkuu. Anabolisia steroideja lääkkeenä käyttäneet ja kolestaasiin kuolleet ovat olleet lähinnä vanhoja ja heikkoja ihmisiä, joten havaittu yhteys steroidien käytön ja kolestaasin välillä ei ole välttämättä kovin vakuuttava.

Likaisten anabolisten steroidien käyttöön tai epähygieeniseen käyttötapaan lihaspistoksin liittyy infektion riski (esim. *S. aureus*, B- ja hepatiitti C). Pistäminen voi myös tapahtua väärin: pistos verisuoneen lihaksen sijaan voi aiheuttaa esim. keuhkoveritulpan. Pimeissä laboratorioissa tuotettujen anabolisten steroidien käyttöön liittyy lisäksi altistuminen syntetisoiduissa steroideissa mahdollisesti oleville epäpuhtauksille.

Historia
--------

Adolf Butenandt eristi ja kuvaili 1931 androsteronin, heikon mieshormonin, 15 000 litrasta ihmisvirtsaa. Hormonina vahvemman testosteronin kuvaili Enrest Lacquer 1935 eristettyään sitä 10 mg 100 kg määrästä härän kiveksistä Amsterdamissa. Samana vuonna sen syntetisoivat toisistaan riippumatta A. Butenandt Göttingenissä ja viikkoa myöhemmin Leopold Ružička Baselissa. 1935 Ružička ja hänen työtoverinsa tuottivat lisäksi ensimmäiset synteettiset anaboliset steroidit: 17α-metyylitestosteronin, mestanolonin ja metandriolin. Osin näistä löydöistään johtuen Butenandt ja Ružička saivat jaetun kemian Nobel-palkinnon 1939.

Pian synteesien julkaisun jälkeen testosteronia alettiin käyttämään ihon alaisina pelletteinä ja pistoksina, johtuen sen toimimattomuudesta nieltynä. Myös muita anabolisia steroideja otettiin käyttöön. Joitakin, kuten 17α-metyylitestosteronia käytettiin suun kautta, mutta tämän aineen laaja käyttö lopetettiin pian sen maksaa vaurioittavan vaikutuksen vuoksi. Aineita alettiin käyttämään miesten sukupuolielinten alikehittyneisyyden (hypogonadismin) eri muotojen hoitoon. 1956 mennessä 256 anabolista steroidia ynnä muuta mieshormonia oli kuvattu kirjallisuudessa ja 1976 määrä oli jo yli 1 000.

Steroideja käyttivät tiettävästi ensimmäisinä maailmassa lihasmassan lisäämiseen 1940-luvun lopulla USA:n länsirannikolla jotkin kehonrakentajat. Järjestelmällisen dopingkäytön urheilussa aloitti mahdollisesti Neuvostoliitto vuonna 1954. Anabolisten steroidien urheilukäytön edelläkävijänä myöhemmin toiminut lääkäri John Bosley Ziegler kuvaili tuolloin neuvostoliittolaisten testosteronin käyttöä Wienissä 1954 järjestetyissä painonnoston maailmanmestaruuskilpailuissa. 1959 Ziegler suoritti anabolisilla steroideilla kokeita antamalla niitä urheilijoille. 1965 mennessä aineiden käyttö oli levinnyt laajalle kehonrakentajien ja muiden urheilijoiden joukkoon. Kansainvälinen olympiakomitea kielsi anabolisten steroidien käytön 1974 alkaen olympialaisissa, jolloin niitä käytettiin laajalti eri olympialajeissa.

Kiellot urheilulajeissa ja dopingtestaus johtivat uusien steroidin johdannaisten kehittämiseen, joita standardisoidut suppeat testit eivät pystyisi havaitsemaan. Vuonna 2003 löydettiin tetrahydrogestrinoni (THG). Se oli ensimmäinen tunnettu designersteroidi eli anabolinen steroidi, jota lääkeyritys ei ollut kehittänyt alkujaan lääketieteelliseen käyttöön. THG:tä voidaan valmistaa gestrinonin kolmoissidoksen pelkistämällä.

Yleisiä anabolisia steroideja
-----------------------------

Nandroloni.
Nandrolonisypionaatti, eli sypionihapolla esteröity nandroloni.
Yleisesti lääkkeinä käytettyjä anabolisia steroideja ovat mm. testosteroni ja useat sen esterit, kuten testosteroniundekanoaatti, testosteronienantaatti, testosteronisypionaatti ja testosteronipropionaatti, joissa testosteronin hiilen 17β hydroksyyliryhmä on esteröity. Lääkekäytön nandroloniestereitä ovat nandrolonidekanoaatti ja nandrolonifenyylipropionaatti. Muita aineita ovat stanotsololi, metandienoni.

On myös designersteroideja, joita ei käytetä lääketieteessä. Näistä esimerkkejä ovat trenbolonienanthaatti, desoksimetyylitestosteroni, tetrahydrogestrinoni ja metyylistenboloni.

Eläinlääketieteessä käytetään mm. boldenonia ja trenbolonia. Rehuun lisättyä trenboloniasetaattia käytetään Yhdysvalloissa laajalti teuraskarjan lihasmassan lisäykseen.

Lihasmassan lisäykseen yleisesti suun kautta käytettyjä anabolisia steroideja ovat mm. metandienoni, metyylitestosteroni, oksandroloni, oksimetoloni, stanotsololi, etyylistrenoli, fluoksimesteroni ja danazoli. Lihaspistoksin otettuja ovat mm. testosteroni, nandroloni, boldenoni, metenoloni, trenboloni, stanotsololi ja drostanoloni (dromostanoloni).

Lista anabolisista steroideista
-------------------------------

Alla on esimerkkejä anabolisista steroideista suluissa olevine CAS-numeroineen. Lista on epätäydellinen ja anabolisia steroideja tunnetaan tuhansia.

* androsteenidioli (521-17-5)
* androsteenidioni (63-05-8)
* bolasteroni (1605-89-6)
* boldenoni
* danatsoli (17230-88-5)
* dehydroepiandrosteroni (DHEA, 53-43-0)
* dehydrokloorimetyylitestosteroni (CDMT, 2446-23-3)
* dihydrotestosteroni (DHT)
* drostanoloni (dromostanoloni, 58-19-5)
* fluoksimesteroni (76-43-7)
* formeboloni (2454-11-7)
* gestrinoni (16320-04-0)
* kalusteroni (17021-26-0)
* klosteboli (1093-58-9)
* kvinboloni (2487-63-0)
* mestanoloni (metyyliandrostenoloni, 521-11-9)
* mesteroloni (1424-00-6)
* metandienoni (metandrostenoloni, 72-63-9)
* metandrioli (521-10-8)
* metenoloni (153-00-4)
* metyyliklosteboli (klorometyylitestosteroni, 5785-58-0)
* 17α-metyylitestosteroni (58-18-4)
* miboleroni (3704-09-4)
* nandroloni
* norboletoni
* noretandroloni (52-78-8)
* oksaboloni (4721-69-1)
* oksandroloni (53-39-4)
* oksimesteroni (145-12-0)
* oksimetoloni (434-07-1)
* stanotsoli (10418-03-8)
* testosteroni
* tetrahydrogestrinoni (THG)
* tiboloni (5630-53-5)
* trenboloni (10161-33-8)

Katso myös
----------

* Anabolia
* Kasvuhormoni
* Dopingaineet ja -menetelmät
* Saksan demokraattinen tasavalta olympialaisissa
* Andreas Krieger

Lähteet
-------

1. 1 2  Anaboliset steroidit ja terveys Kustannus Oy Duodecim.  Arkistoitu 3.4.2018. Viitattu 30.3.2018.
2. 1 2 3 4 5 6  F Hartgens, H Kuipers: Effects of androgenic-anabolic steroids in athletes.  *Sports Medicine*, 2004, 34. vsk, nro 8, s. 513–554. PubMed:15248788. doi:10.2165/00007256-200434080-00003. ISSN 0112-1642. Artikkelin verkkoversio.
3. 1 2 3  RE Osta et al.: Anabolic steroids abuse and male infertility.  *Basic and Clinical Andrology*, 6.2.2016, nro 26. PubMed:26855782. doi:10.1186/s12610-016-0029-4. ISSN 2051-4190. Artikkelin verkkoversio.
4. 1 2 3  G Kanayama et al.: Anabolic-Androgenic Steroid Dependence: An Emerging Disorder.  *Addiction*, joulukuu 2009, 104. vsk, nro 12, s. 1966–1978. PubMed:19922565. doi:10.1111/j.1360-0443.2009.02734.x. ISSN 0965-2140. Artikkelin verkkoversio.
5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19  AT Kicman: Pharmacology of anabolic steroids.  *British Journal of Pharmacology*, kesäkuu 2008, 154. vsk, nro 3, s. 502–521. PubMed:18500378. doi:10.1038/bjp.2008.165. ISSN 0007-1188. Artikkelin verkkoversio.
6. 1 2  P Toutain: Veterinary medicines and competition animals: the question of medication versus doping control.  *Handbook of Experimental Pharmacology*, 2010, nro 199, s. 315–339. PubMed:20204593. doi:10.1007/978-3-642-10324-7\_13. ISSN 0171-2004. Artikkelin verkkoversio.
7. 1 2  EJ Durhan et al.: Identification of Metabolites of Trenbolone Acetate in Androgenic Runoff from a Beef Feedlot.  *Environmental Health Perspectives*, huhtikuu 2006, 114. vsk, nro Suppl 1, s. 65–68. PubMed:16818248. doi:10.1289/ehp.8055. ISSN 0091-6765. Artikkelin verkkoversio.
8. ↑  N Baume et al: Research of stimulants and anabolic steroids in dietary supplements.  *Scandinavian Journal of Medicine & Science in Sports*, helmikuu 2006, 16. vsk, nro 1, s. 41–48. PubMed:16430680. doi:10.1111/j.1600-0838.2005.00442.x. ISSN 0905-7188. Artikkelin verkkoversio.
9. ↑  DN Lavery, IJ Mcewan: Structure and function of steroid receptor AF1 transactivation domains: induction of active conformations.  *Biochemical Journal*, 1.11.2005, 391. vsk, nro Pt 3, s. 449–464. PubMed:16238547. doi:10.1042/BJ20050872. ISSN 0264-6021. Artikkelin verkkoversio.
10. ↑  BJ Cheskis: Regulation of cell signalling cascades by steroid hormones.  *Journal of Cellular Biochemistry*, 1.9.2004, 93. vsk, nro 1, s. 20–27. PubMed:15352158. doi:10.1002/jcb.20180. ISSN 0730-2312. Artikkelin verkkoversio.
11. ↑  IG Brodsky, P Balagopal, KS Nair: Effects of testosterone replacement on muscle mass and muscle protein synthesis in hypogonadal men--a clinical research center study.  *The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism*, lokakuu 1996, 81. vsk, nro 10, s. 3469–3475. PubMed:8855787. doi:10.1210/jcem.81.10.8855787. ISSN 0021-972X. Artikkelin verkkoversio.
12. ↑  RC Hickson, SM Czerwinski, MT Falduto, AP Young: Glucocorticoid antagonism by exercise and androgenic-anabolic steroids.  *Medicine and Science in Sports and Exercise*, kesäkuu 1990, 22. vsk, nro 3, s. 331–340. PubMed:2199753. ISSN 0195-9131. Artikkelin verkkoversio.
13. ↑  R Singh et al.: Androgens stimulate myogenic differentiation and inhibit adipogenesis in C3H 10T1/2 pluripotent cells through an androgen receptor-mediated pathway.  *Endocrinology*, marraskuu 2003, 144. vsk, nro 11, s. 5081–5088. PubMed:12960001. doi:10.1210/en.2003-0741. ISSN 0013-7227. Artikkelin verkkoversio.
14. ↑  α (alpha), β (beta) *goldbook.iupac.org*. International Union of Pure and Applied Chemistry. doi:/10.1351/goldbook.A00003.  Viitattu 4.4.2018.
15. 1 2 3 4  P Frati et al.: Anabolic Androgenic Steroid (AAS) Related Deaths: Autoptic, Histopathological and Toxicological Findings.  *Current Neuropharmacology*, tammikuu 2015, 13. vsk, nro 1, s. 146–159. PubMed:26074749. doi:10.2174/1570159X13666141210225414. ISSN 1570-159X. Artikkelin verkkoversio.
16. 1 2  AG Fragkaki et al.: Structural characteristics of anabolic androgenic steroids contributing to binding to the androgen receptor and to their anabolic and androgenic activities. Applied modifications in the steroidal structure.  *Steroids*, helmikuu 2009, 74. vsk, nro 2, s. 172–197. PubMed:19028512. doi:10.1016/j.steroids.2008.10.016. ISSN 0039-128X. Artikkelin verkkoversio.
17. 1 2  A Kimergård, J McVeigh: Variability and dilemmas in harm reduction for anabolic steroid users in the UK: a multi-area interview study.  *Harm Reduction Journal*, 2.7.2014, nro 11, s. 19. PubMed:24986546. doi:10.1186/1477-7517-11-19. ISSN 1477-7517. Artikkelin verkkoversio.
18. ↑  S Basaria, JT Wahlstrom, AS Dobs: Clinical review 138: Anabolic-androgenic steroid therapy in the treatment of chronic diseases.  *The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism*, marraskuu 2001, 86. vsk, nro 11, s. 5108–5117. PubMed:11701661. doi:10.1210/jcem.86.11.7983. ISSN 0021-972X. Artikkelin verkkoversio.
19. ↑  MB Ranke, JR Bierich: Treatment of growth hormone deficiency.  *Clinics in Endocrinology and Metabolism*, elokuu 1986, 15. vsk, nro 3, s. 495–510. PubMed:2429792. ISSN 0300-595X.
20. ↑  NP Gullett, G Hebbar, TR Ziegler: Update on clinical trials of growth factors and anabolic steroids in cachexia and wasting1234.  *The American Journal of Clinical Nutrition*, huhtikuu 2010, 91. vsk, nro 4, s. 1143S–1147S. PubMed:20164318. doi:10.3945/ajcn.2010.28608E. ISSN 0002-9165. Artikkelin verkkoversio.
21. ↑  AM Kenny et al.: Effects of transdermal testosterone on bone and muscle in older men with low bioavailable testosterone levels.  *The Journals of Gerontology. Series A, Biological Sciences and Medical Sciences*, toukokuu 2001, 56. vsk, nro 5, s. M266–272. PubMed:11320105. ISSN 1079-5006.
22. ↑  NH Baum, CA Crespi: Testosterone replacement in elderly men.  *Geriatrics*, syyskuu 2007, 62. vsk, nro 9, s. 15–18. PubMed:17824721. ISSN 1936-5764.
23. ↑  RM Francis: Androgen replacement in aging men.  *Calcified Tissue International*, lokakuu 2001, 69. vsk, nro 4, s. 235–238. PubMed:11730258. ISSN 0171-967X.
24. 1 2  Brent C Mangus: *Pharmacology application in athletic training*, s. 151-. Philadelphia: F.A. Davis Company, 2005. OCLC: 908670797. ISBN 9780803620278. Teoksen verkkoversio.
25. ↑  SR Davis: The therapeutic use of androgens in women.  *The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology*, huhtikuu 1999, 69. vsk, nro 1-6, s. 177–184. PubMed:10418991. ISSN 0960-0760.
26. ↑  E Nieschlag et al: Repeated intramuscular injections of testosterone undecanoate for substitution therapy in hypogonadal men.  *Clinical Endocrinology*, joulukuu 1999, 51. vsk, nro 6, s. 757–763. PubMed:10619981. ISSN 0300-0664. Artikkelin verkkoversio.
27. ↑  K Shah, C Montoya, RK Persons: Clinical inquiries. Do testosterone injections increase libido for elderly hypogonadal patients?.  *The Journal of Family Practice*, huhtikuu 2007, 56. vsk, nro 4, s. 301–303. PubMed:17403329. ISSN 1533-7294. Artikkelin verkkoversio.
28. ↑  S Arslanian, C Suprasongsin: Testosterone treatment in adolescents with delayed puberty: changes in body composition, protein, fat, and glucose metabolism.  *The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism*, lokakuu 1997, 82. vsk, nro 10, s. 3213–3220. PubMed:9329341. doi:10.1210/jcem.82.10.4293. ISSN 0021-972X. Artikkelin verkkoversio.
29. 1 2  GL Warne, S Grover, JD Zajac: Hormonal therapies for individuals with intersex conditions: protocol for use.  *Treatments in Endocrinology*, 2005, 4. vsk, nro 1, s. 19–29. PubMed:15649098. ISSN 1175-6349.
30. ↑  JC Allegra et al.: Metastatic breast cancer: preliminary results with oral hormonal therapy.  *Seminars in Oncology*, joulukuu 1985, 12. vsk, nro 4 Suppl 6, s. 61–64. PubMed:3909420. ISSN 0093-7754.
31. ↑  M Garefalakis, M Hickey: Role of androgens, progestins and tibolone in the treatment of menopausal symptoms: a review of the clinical evidence.  *Clinical Interventions in Aging*, maaliskuu 2008, 3. vsk, nro 1, s. 1–8. PubMed:18488873. ISSN 1176-9092. Artikkelin verkkoversio.
32. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  JR Hoffman, NA Ratamess: Medical Issues Associated with Anabolic Steroid Use: Are They Exaggerated?.  *Journal of Sports Science & Medicine*, 1.6.2006, 5. vsk, nro 2, s. 182–193. PubMed:24259990. ISSN 1303-2968. Artikkelin verkkoversio.
33. ↑  Steroid Cycles and Stacks *steroid.com*.  Arkistoitu 19.3.2015. Viitattu 30.3.2018.
34. ↑  Anabolic Steroid Cycles *anabolics.com*.  Arkistoitu 3.4.2018. Viitattu 30.3.2018.
35. 1 2 3 4  MJ Casavant et al.: Consequences of use of anabolic androgenic steroids.  *Pediatric Clinics of North America*, elokuu 2007, 54. vsk, nro 4, s. 677–690. PubMed:17723870. doi:10.1016/j.pcl.2007.04.001. ISSN 0031-3955. Artikkelin verkkoversio.
36. ↑  Anabolic Steroids Connecticut State Department of Consumer Protection.  Arkistoitu 3.4.2018. Viitattu 3.4.2018.
37. 1 2  M Salasuo: Dopingaineiden käytön yleisyys  28.8.2014. Dopinglinkki.  Arkistoitu 1.6.2017. Viitattu 29.3.2018.
38. ↑  VM Mattila et al.: Anabolic‐androgenic steroid use among young Finnish males.  *Scandinavian Journal of Medicine & Science in Sports*, 1.4.2010, 20. vsk, nro 2. doi:10.1111/j.1600-0838.2009.00953.x/abstract. ISSN 1600-0838. Artikkelin verkkoversio.
39. ↑  P Hakkarainen, L Metso, M Salasuo: Hamppuikäpolvi, sekäkäyttö ja doping : vuoden 2010 huumekyselyn tuloksia.  *Yhteiskuntapolitiikka*, 2011, 76. vsk, nro 4, s. 397-412.  Artikkelin verkkoversio.
40. ↑  M Salasuo, E Vuori, M Piispa, P Hakkarainen: Suomalainen huumekuolema 2007 – Poikkitieteellinen tutkimus oikeuslääketieteellisistä kuolinsyyasiakirjoista. (julkaisu 99) *Nuorisotutkimusseura*, 2009. Helsinki:  Yliopistopaino. ISBN: 0789522451972. ISSN 1787-0070.  Arkisto (pdf).
41. ↑  J Yu et al.: Effects of Long Term Supplementation of Anabolic Androgen Steroids on Human Skeletal Muscle.  *PLoS ONE*, 10.9.2014, 9. vsk, nro 9. PubMed:25207812. doi:10.1371/journal.pone.0105330. ISSN 1932-6203. Artikkelin verkkoversio.
42. ↑  KJ Brower: Anabolic steroid abuse and dependence.  *Current Psychiatry Reports*, lokakuu 2002, 4. vsk, nro 5, s. 377–387. PubMed:12230967. ISSN 1523-3812.
43. 1 2 3 4 5 6 7 8  E Turillazzi et al.: Side effects of AAS abuse: an overview.  *Mini Reviews in Medicinal Chemistry*, toukokuu 2011, 11. vsk, nro 5, s. 374–389. PubMed:21443513. ISSN 1875-5607. Artikkelin verkkoversio.
44. ↑  S Achar, A Rostamian, SM Narayan: Cardiac and Metabolic Effects of Anabolic-Androgenic Steroid Abuse on Lipids, Blood Pressure, Left Ventricular Dimensions, and Rhythm.  *The American journal of cardiology*, 15.9.2010, 106. vsk, nro 6, s. 893–901. PubMed:20816133. doi:10.1016/j.amjcard.2010.05.013. ISSN 0002-9149. Artikkelin verkkoversio.
45. ↑  R Pertusi, RD Dickerman, WJ McConathy: Evaluation of aminotransferase elevations in a bodybuilder using anabolic steroids: hepatitis or rhabdomyolysis?.  *The Journal of the American Osteopathic Association*, heinäkuu 2001, 101. vsk, nro 7, s. 391–394. PubMed:11476029. ISSN 0098-6151. Artikkelin verkkoversio.
46. ↑  LC Herlitz et al.: Development of Focal Segmental Glomerulosclerosis after Anabolic Steroid Abuse.  *Journal of the American Society of Nephrology*, tammikuu 2010, 21. vsk, nro 1, s. 163–172. PubMed:19917783. doi:10.1681/ASN.2009040450. ISSN 1046-6673. Artikkelin verkkoversio.
47. ↑  H Vierhapper et al.: Production rates of testosterone and of dihydrotestosterone in female pattern hair loss.  *Metabolism: Clinical and Experimental*, heinäkuu 2003, 52. vsk, nro 7, s. 927–929. PubMed:12870172. ISSN 0026-0495. Artikkelin verkkoversio.
48. ↑  Finasteride *steroid.com*.  Arkistoitu 3.4.2018. Viitattu 3.4.2018.
49. ↑  M Neri et al.: Anabolic androgenic steroids abuse and liver toxicity.  *Mini Reviews in Medicinal Chemistry*, toukokuu 2011, 11. vsk, nro 5, s. 430–437. PubMed:21443508. ISSN 1875-5607. Artikkelin verkkoversio.
50. ↑  O Friedman, E Arad, OB Amotz: Body Builder’s Nightmare: Black Market Steroid Injection Gone Wrong: a Case Report.  *Plastic and Reconstructive Surgery Global Open*, 29.9.2016, 4. vsk, nro 9. PubMed:27757350. doi:10.1097/GOX.0000000000001040. ISSN 2169-7574. Artikkelin verkkoversio.
51. ↑  M Russell, A Storck, M Ainslie: Acute respiratory distress following intravenous injection of an oil-steroid solution.  *Canadian Respiratory Journal : Journal of the Canadian Thoracic Society*, 2011, 18. vsk, nro 4, s. e59–e61. PubMed:22059184. ISSN 1198-2241. Artikkelin verkkoversio.
52. 1 2  E Nieschlag, S Nieschlag: Testosterone deficiency: a historical perspective.  *Asian Journal of Andrology*, 2014, 16. vsk, nro 2, s. 161–168. PubMed:24435052. doi:10.4103/1008-682X.122358. ISSN 1008-682X. Artikkelin verkkoversio.
53. 1 2 3  JL Dotson, RT Brown: The history of the development of anabolic-androgenic steroids.  *Pediatric Clinics of North America*, elokuu 2007, 54. vsk, nro 4, s. 761–769, xi. PubMed:17723875. doi:10.1016/j.pcl.2007.04.003. ISSN 0031-3955. Artikkelin verkkoversio.
54. ↑  L Ruzicka, MW Goldberg, HR Rosenberg: Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung.  *Helvetica Chimica Acta*, 1935, 18. vsk, nro 1, s. 1487–1498. doi:10.1002/hlca.193501801203. ISSN 1522-2675. Artikkelin verkkoversio.
55. 1 2  W Schänzer: Metabolism of anabolic androgenic steroids.  *Clinical Chemistry*, heinäkuu 1996, 42. vsk, nro 7, s. 1001–1020. PubMed:8674183. ISSN 0009-9147. Artikkelin verkkoversio.
56. ↑  The Nobel Prize in Chemistry 1939 Nobel Media AB.  Arkistoitu 3.4.2018. Viitattu 28.3.2018.
57. 1 2  N Wade: Anabolic Steroids: Doctors Denounce Them, but Athletes Aren't Listening.  *Science (New York, N.Y.)*, 30.6.1972, 176. vsk, nro 4042, s. 1399–1403. PubMed:17834639. doi:10.1126/science.176.4042.1399. ISSN 0036-8075. Artikkelin verkkoversio.
58. ↑  KD Fitch: Androgenic-anabolic steroids and the Olympic Games.  *Asian Journal of Andrology*, toukokuu 2008, 10. vsk, nro 3, s. 384–390. PubMed:18385900. doi:10.1111/j.1745-7262.2008.00377.x. ISSN 1008-682X. Artikkelin verkkoversio.
59. ↑  TC Malvey, TD Armsey: Tetrahydrogestrinone: the discovery of a designer steroid.  *Current Sports Medicine Reports*, elokuu 2005, 4. vsk, nro 4, s. 227–230. PubMed:16004834. ISSN 1537-8918.
60. ↑  KL Becker, JP Bilezikian: *Principles and practice of endocrinology and metabolism*, s. 1185–1186. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins, 2001. OCLC: 54866044. ISBN 9780781717502. Teoksen verkkoversio.
61. ↑  CD Rahnema, LE Crosnoe, ED Kim: Designer steroids – over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem.  *Andrology*, maaliskuu 2015, 3. vsk, nro 2, s. 150–155. PubMed:25684733. doi:10.1111/andr.307. ISSN 2047-2927. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla
----------------

* Duodecim-seura, terveyskirjasto: Anaboliset steroidit
* Suomen Dopinglainsäädäntö (Arkistoitu – Internet Archive)