|  |
| --- |
| Etklorvynoli |
| Etklorvynoli |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| (E)-1-kloori-3-etyylipent-1-en-4-yn-3-oli |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 113-18-8 |
| ATC-koodi | N05CM08 |
| PubChem | 5281077 |
| DrugBank | DB00189 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C7H9ClO |
| Moolimassa | 144,60 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Kiehumispiste | 174 °C |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Proteiinisitoutuminen | 35–50 %% |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 10–20 tuntia |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Oraalinen |

**Etklorvynoli** eli **etklorvinoli** (etyyli-2-kloorivinyylietinyylimetanoli), *Arvynol* sekä *Placidyl* oli käytössä Suomessa 50-luvulta alkaen. Se on nykyään käytöstä poistettu lääkeaine, mutta sitä oli saatavilla vielä 70-luvun tietämillä. Etklorvynoli on lyhytvaikutteinen unilääke nukahtamisen helpottumista varten. Sen vaikutus kesti keskimäärin 2–5 tuntia. Etklorvynoli kuuluu tertiääristen karbinolien ryhmään, joita onnistuttiin syntetisoimaan 50-luvun keskivälin aikoihin. Lääkeaineen annoskoot ovat vaihdelleet välillä 250–750 mg.

Etklorvynoli oli kapseliin suljettuna nestemäisessä muodossa. Sen vaikutus alkoi suhteellisen nopeasti, noin 15–30 minuutissa. Lääke hajosi myös nopeasti elimistössä, mikä tapahtui maksassa. Samanaikainen alkoholin käyttö saattoi tehostaa etklorvynolin vaikutusta, jopa vaarallisessa suhteessa. Etklorvynolin käytön aikana saattoi kehittyä, tapatottumus eli habituaatio sekä lääkeriippuvuus. Siksi sillä ei katsottu olevan mitään selkeätä etuisuutta barbituraatteihin verrattuna.

Sivuoireet
----------

Sivuoireina on saattanut esiintyä ihottumaa, joskin vähäisissä määrin. Myös maksavaurioita on kuvattu.

Etklorvynoliin liittyvä lääkeainemyrkytys
-----------------------------------------

Terapia Fennica TF-74 kuvaa lääkeaineiden myrkytyksiä käsittelevässä osuudessaan, etklorvynolin ja etinamaatin ns. terapeuttista aluetta jopa erittäin kapeaksi. Tämä tarkoittaa lääkkeellä ilmaantuvan varsin herkästi toksisia ominaisuuksia. Lähdetiedon pohjalta jopa 10 × 250 mg:n (yhteismäärä tuolloin 2,5g) kapselin ottaminen olisi voinut koitua fataaliksi. Etklorvynolin aiheuttamia myrkytystiloja on kuvailtu varsin vakaviksi. Pääoireina esitettiin kapillaarivaurion aiheuttama keuhkoödeema (nesteen keräytyminen elimeen) sekä anuria.

Etinamaatti ja metyyliparafynoli
--------------------------------

Toinen samaan kemialliseen ryhmään kuulunut lääkeaine on ollut **etinamaatti** (1-etynyylisykloheksyylikarbamaatti). Sen markkinointiniminä on ollut *Valmid* ja *Valamin*.

Samaan tertiääristen karbinolien ryhmään lukeutuu vielä kolmas, joskin huomattavasti vähemmän tunnettu nukahtamislääke: **metyyliparafynoli** eli **metyylipentinoli**. Sen markkinointinimenä oli ollut *Dormison*.

Molempien annosmäärät 500 mg vaikuttavaa ainetta tablettia taikka kapselia kohden.

Lähteet
-------

* Vartiainen, I.: *Lääkeaineoppi*, WSOY-SHKS 1960. (s. 38)
* Lääketieteen kandidaattiseura ry. Helsinki, 1977: *1974 Therapia Fennica TF-74* (s. 606, 630, 643–644, 1121)
* Alfering-Olli-Tuomi: *Lääkkeet ja niiden käyttö*, WSOY-SHKS 1977 (s. 173)

### Viitteet

1. 1 2  Alfering-Olli-Tuomi: Lääkkeet ja niiden käyttö, WSOY-SHKS 1977: s. 173.
2. ↑  TF-74, 1977: s. 1121
3. 1 2  Vartiainen: Lääkeaineoppi, WSOY-SHKS 1960
4. ↑  TF-74, 1977: s. 1120

Aiheesta muualla
----------------

* PubChem: Ethchlorvynol (englanniksi)
* DrugBank: Ethchlorvynol (englanniksi)
* KEGG: Ethchlorvynol (englanniksi)