**Glukaarihappo** (C6H10O8) on aldaarihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se tunnetaan myös triviaalinimellä **sakkariinihappo**. Yhdistettä tutkitaan biopohjaisena raaka-aineena kemikaalien, esimerkiksi polymeerien tuotantoon.

Ominaisuudet
------------

Huoneenlämpötilassa glukaarihappo on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin, mutta niukemmin dietyylieetteriin. Se on heikko happo ja sen pKa-arvo on 1,0·10-5. Hydroksyylikarboksyylihapoille tyypillisesti glukaarihappo muodostaa rengasrakenteisia estereitä eli laktoneita ja mahdollisia ovat sekä mono- että dilaktonit. Glukaarihappo on optisesti aktiivinen yhdiste. Mutarotaation vuoksi glukaarihapon ominaiskiertokyky vesiliuoksessa muuttuu ajan kuluessa arvosta +6,86 arvoon +20,6.

Glukaarihappoa muodostuu nisäkkäissä glukuronihapon aineenvaihduntatuotteena. Sitä esiintyy myös useissa hedelmissä ja vihanneksissa, erityisesti omenoissa ja sitrushedelmissä.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Nykyään glukaarihappoa valmistetaan pääasiassa hapettamalla tärkkelystä, glukoosia tai sakkaroosia väkevän typpihapon avulla. Typpihapon korvaamiseksi on pyritty löytämään katalyyttejä, joiden avulla tärkkelys tai glukoosi pystyttäisiin hapettamaan selektiivisesti glukaarihapoksi ilman hapen toimiessa hapettimena. Tehokkaimmaksi ovat osoittautuneet TEMPO-johdannaiset.

Glukaarihappoa tutkitaan lähtöaineeksi muiden yhdisteiden tuotantoon. Etuna ovat sen tuotannon raaka-aineiden halpa hinta ja hyvä saatavuus. Glukaarihapon estereitä ja polyhydroksipolyamideja on tutkittu hyvin haarautuneina polymeereinä korvaamaan nyloneita. Yhdiste voi sen kelaatiokyvyn vuoksi toimia hyvänä raaka-aineena myös pesuaineiden ja muiden pinta-aktiivisen aineiden valmistukselle. Rennovia kehittää prosessia, jossa glukaarihappo kyettäisiin pelkistämään vedyttämällä adipiinihapoksi. Vuonna 2016 julkaistun arvion mukaan glukaarihapon tekninen tuotanto ja käyttökohteet nousevat todennäköisesti merkittäviksi kymmenen vuoden sisällä.

Lähteet
-------

1. ↑  D-glucaric acid – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 12.6.2016.
2. 1 2 3  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 979. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. 1 2  Susan Budavari (päätoim.): *Merck Index*, s. 756. 12th Edition. Merck & Co. 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
4. 1 2 3  Satinder Kaur Brar,Saurabh Jyoti Sarma,Kannan Pakshirajan: *Platform Chemical Biorefinery*, s. 230–232. Elsevier, 2016. ISBN 9780128030042. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2016). (englanniksi)
5. 1 2  Frieder W. Lichtenthaler: *Carbohydrates as Organic Raw Materials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.6.2016
6. 1 2  Fabrizio Cavani,Stefania Albonetti,Francesco Basile,Alessandro Gandini: *Chemicals and Fuels from Bio-Based Building Blocks*, s. 158–167. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9783527698196. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2016). (englanniksi)
7. ↑  Mary Ann Curran: *Biobased Materials, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.6.2016
8. ↑  Judith P. Oppenheim & Gary L. Dickerson: *Adipic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 12.6.2016
9. ↑  Birgit Kamm, Patrick R. Gruber & Michael Kamm: *Biorefineries–Industrial Processes and Products, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 12.6.2016

Aiheesta muualla
----------------

* Human Metabolome Database (HMDB): D-Glucaric acid (englanniksi)
* DrugBank: Glucarate (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Glucaric acid (englanniksi)
* ChemBlink: D-Glucaric acid (englanniksi)