|  |
| --- |
| Nystatiini |
| Nystatiini |
| Nystatiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| (4E,6E,8E,10E,14E,16E,18S,19R,20R,21S,35S)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4-Amino-3,5-dihydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-19,25,27,29,32,33,35,37-oktahydroksi-18,20,21-trimetyyli-23-okso-22,39-dioksabisyklo[33.3.1]nonatriakonta-4,6,8,10,14,16-heksaeeni-38-karboksyylihappo |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 1400-61-9 |
| ATC-koodi | A07AA02 |
| PubChem | 44424838 |
| DrugBank | DB00646 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C47H75NO17 |
| Moolimassa | 926.09 g/mol |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 160–250 °C hajoaa sulamatta |
| Liukoisuus veteen | 4 mg/ml, 28 °C |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia |  ? |
| Puoliintumisaika |  ? |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | nieltynä, imeskelytabletteina, voiteena |

**Nystatiini** on makrolidi ja sienilääke. Eri maissa sitä käytetään muun muassa ihon sienitartunnoissa voiteena paikallisesti ja suutartunnoissa nesteliuoksina tai pastilleina. Kuurit kestävät pari viikkoa. Se toimii muun muassa hiivasienitulehduksiin. Nieltynä se imeytyy suolistosta huonosti kehoon. Suomessa sitä käytetään ensisijaisesti suun sienitartuntoihin.

Nystatiinin kauppanimiä ovat muun muassa Nystimex, Nystatin, Mycostatin ja Flagyl Comp. Jälkimmäinen on metronidatsolin yhdistelmälääke.

*Streptomyces noursei* -aktinobakteerit tuottavat nystatiinia, joista tutkijat Elizabeth Lee Hazen ja Rachel Fuller Brown eristivät sen 1950 Albanyssa. "Nystatiini" tulee sanasta *New York State*.

Annostus
--------

Nystatiinin annostelussa käytetään kansainvälistä yksikköä (IU). 100 milligrammaa (mg) nystatiinia on noin 5710 IU. Ihovoiteena vuorokausiannokset aikuisille ovat noin 200 000–600 000 IU eli 35–105 mg. Liuokset ja pastilliannokset ovat likimain samaa kokoluokkaa.

Haittavaikutukset
-----------------

Nystatiini voi aiheuttaa suuhun pahan maun. Tämä on yleisin sivuvaikutus. Harvinaisempia ovat muun muassa oksentelu, pahoinvointi, ruokahaluttomuus ja vatsakivut.

Kemia
-----

Nystatiini on vaalean kellertävä kiinteä aine. Lämmitys, happi ja valo nopeuttavat sen hajoamista. Hajoaminen kiihtyy noin 160 °C:ssa. Se hajoaa huoneenlämpöisissä vesiliuoksissa hitaasti. 100 °C:ssa pH-arvon 7 vesiliuoksissa se säilyy hyvin ainakin 10 minuutin ajan.

28 °C:ssa sen liukoisuus metanoliin on 11.2 mg/ml, etanoliin 1.2 mg/ml, hiilitetrakloridiin 1.23 mg/ml, kloroformiin 0.48 mg/ml, bentseeniin, 0.28 mg/ml ja etyleeniglykoliin 8.75 mg/ml.

Toimintamekanismi
-----------------

Nystatiini on ionofori. Se tuottaa tiettyjen sienien solukalvoihin ionikanavia useista nystatiinimolekyyleistä. Siten ne päästävät hallitsemattomasti ioneita kalvon eri puolin. Tämä purkaa kalvojen välisiä elintärkeitä ionipitoisuuseroja, joka johtaa solun kuolemaan. Solukalvoissa nystatiini sitoutuu ergosteroliin voimakkaammin kuin kolesteroliin. Siksi sen vaikutukset kohdistuvat lähinnä sienisoluihin eläinsolujen sijaan. Muun muassa *Aspergillus*- ja *Candida*-sienien soluissa on paljon ergosterolia, jota ei ole eläinsoluissa.

Katso myös
----------

* Amfoterisiini B

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4  S Budavari et al: *The Merck index*, s. 1067. 12. painos. Merck, 2000. OCLC: 46987702. ISBN 9781584881292.
2. 1 2 3 4 5  X Lyu et al: Efficacy of nystatin for the treatment of oral candidiasis: a systematic review and meta-analysis.  *Drug Design, Development and Therapy*, 2016, 10. vsk, s. 1161–1171. PubMed:27042008. doi:10.2147/DDDT.S100795. ISSN 1177-8881. Artikkelin verkkoversio.
3. ↑  JH Meurman: Lääkkeet suusairauksien hoidon apuna - Sic! *sic.fimea.fi*.  Arkistoitu 30.9.2019. Viitattu 30.9.2019.
4. ↑  Nystatin *Drugs.com*. Viitattu 30.9.2019.
5. ↑  A Homei et al: *Fungal disease in Britain and the United States 1850-2000: mycoses and modernity*, s. 78-79. Palgrave Macmillan, 2013. ISBN 9781137377012. Teoksen verkkoversio.
6. ↑  B Dobias, EL Hazen: Nystatin.  *Chemotherapy*, 1961, 3. vsk, nro 2, s. 108–119. doi:10.1159/000219536. ISSN 0009-3157. Artikkelin verkkoversio.
7. ↑  WHO International Biological Reference Preparations *WHO*.  Arkistoitu 17.4.2018.
8. ↑  K Boukari et al: Confined nystatin polyenes in nanopore induce biologic ionic selectivity.  *Journal of Nanomaterials*, 2016, s. 1–9. doi:10.1155/2016/2671383. ISSN 1687-4110. Artikkelin verkkoversio.
9. ↑  HP Rang et al: *Rang and Dale's pharmacology*, s. 654-655. 8. painos. Elsevier, 2016. ISBN 9780702053627.

Aiheesta muualla
----------------

* KEGG: Nystatin
* HMDB: Nystatin