|  |
| --- |
| Moksifloksasiini |
| Moksifloksasiini |
| Moksifloksasiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 7-[(4aS,7aS)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-oktahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yyli]-1-syklopropyyli-6-fluori-8-metoksi-4-oksokinoliini-3-karboksyylihappo |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 151096-09-2 |
| ATC-koodi | J01MA14 |
| PubChem | 152946 |
| DrugBank | DB00218 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C21H24N3FO4 |
| Moolimassa | 401,432 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 85–90 % |
| Proteiinisitoutuminen | noin 40–50 % |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 12 tuntia |
| Ekskreetio | renaalinen |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | oraalinen, intravenoosi, silmätipat |

**Moksifloksasiini** (C21H24N3O4F) on fluorokinoloneihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään antibioottina lääketieteessä ja eläinlääketieteessä useiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen. Moksifloksasiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
----------------------

Moksifloksasiini kuuluu niin kutsuttuihin neljännen sukupolven fluorokinoloneihin. Sen vaikutus perustuu siihen, että se estää bakteerien DNA-gyraasientsyymin toimintaa ja tällöin bakteerit eivät kykene lisääntymään. Lääkeaine on laajakirjoinen ja tehoaa grampositiivisista bakteereista erityisesti kokkeihin kuten strepto-, stafylo- ja enterokokkeihin. Lisäksi se tehoaa mykobakteereihin ja gramnegatiivisiin enterobakteereihin esimerkiksi kolibakteeriin. Moksifloksasiini annostellaan tablettina, ruiskeena suoneen tai silmätippoina. Moksifloksasiinia voidaan käyttää muun muassa keuhkokuumeen, keuhkotulehdusten, hengityselinten infektioiden, poskiontelontulehdusten, ihotulehdusten, silmätulehdusten ja tuberkuloosin hoitamiseen.

Haittavaikutukset
-----------------

Tyypillisimmät moksifloksasiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten ripuli. Muita haittavaikutuksia ovat huimaus, pääkipu, uneliaisuus sekä sydämen QT-ajan piteneminen.

Valmistus
---------

Moksifloksasiinin rakenteessa on kaksi keskeistä rakenneyksikköä, jotka ovat kinoliiniosa ja pyrrolopyridiiniosa. Yhdisteelle on kehitetty enantioselektiivinen synteesi ja kinoliiniosan synteesi lähtee 2,4,5-trifluori-3-metoksi-1-karbonyylikloridista ja pyrrolopyridiiniosan synteesin lähtöaine on kinoliinihappo.

Lähteet
-------

1. 1 2  Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 53. Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet *Farmakologia ja toksikologia*. Medicina. Viitattu 13.5.2019.
2. 1 2 3  M. Lindsay Grayson (päätoim.): *Kucers' The Use of Antibiotics*, s. 2085–2102. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.5.2019). (englanniksi)
3. ↑  WHO Model List of Essential Medicines  2017. WHO. Viitattu 13.5.2019. (englanniksi)
4. ↑  Axel Kleemann: *Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
5. ↑  Douglas Scott Johnson, Jie Jack Li: *The art of drug synthesis*, s. 54–57. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-75215-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.5.2019). (englanniksi)