|  |
| --- |
| Siprofloksasiini |
| Siprofloksasiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 1-syklopropyyli-6-fluori-4-okso-7-piperatsin-1-yyli-kinoliini-3-karboksyylihappo |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 85721-33-1 |
| ATC-koodi | J01MA02 |
| PubChem CID | 2764 |
| DrugBank | APRD00424 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C17H18N3FO3 |
| Moolimassa | 331,346 g/mol |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 69 % |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 4 tuntia |
| Ekskreetio | renaalinen |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | B3(AU) C(US)  |
| Reseptiluokitus | reseptivalmiste (FI)  |
| Antotapa | oraalinen, suonensisäinen, topikaalinen |

**Siprofloksasiini** on fluorokinolonien ryhmään kuuluva antibiootti. Se oli ensimmäinen laajaan käyttöön levinnyt ja edelleen markkinoilla oleva fluorokinoloniantibiootti. Siprofloksasiinin vaikutusmekanismina on bakteerien DNA-gyraasiksi kutsutun entsyymin toiminnan estäminen, mikä johtaa DNA:n replikoitumisen häiriintymiseen. Kyseessä on bakterisidinen lääke. Suomessa siprofloksasiinia myydään muun muassa kauppanimellä Ciproxin®.

Käyttö
------

Siprofloksasiini on laajakirjoinen antibiootti, joka tehoaa useisiin grampositiivisiin ja gramnegatiivisiin bakteereihin. Sitä käytetään pääasiassa virtsatieinfektioiden, suolistoinfektioiden ja luuinfektioiden hoitoon. Lääke tehoaa myös tippurin aiheuttajaan, *Neisseria gonorrhoeae* -bakteeriin.

Siprofloksasiinia käytetään hengitystieinfektioihin, pitkittyneisiin tai toistuviin korva- tai nenän sivuonteloinfektioihin, virtsatieinfektiohin, kivesinfektioihin, naisten sukupuolielinten infektioihin, maha-suolikanavan infektioihin, vatsansisäisiin infektioihin, iho- ja pehmytkudosinfektioihin, luuston ja nivelten infektioihin, infektioiden hoitoon ja infektioiden ehkäisyyn potilailla, joilla on alhainen määrä valkosoluja (neutropenia), Neisseria meningitidis -bakteerin aiheuttamien infektioiden ehkäisyyn sekä keuhkopernarutolle altistumistilanteisiin. Siprofloksasiinia voidaan käyttää yhdessä muiden antibioottien kanssa vaikeisiin infektioihin tai useiden eri bakteerien aiheuttamiin infektioihin.

Yhteisvaikutukset
-----------------

Siprofloksasiinin tehoa alentaa antasidit, kivennäisainelisät, sukralfaatti, polymeeriset fosfaatinsitojat (esim. sevelameeri) sekä kalsiumia, magnesiumia ja rautaa sisältävät lääkkeet ja ravinnelisät. Siprofloksasiini ei sovi maitotuotteiden kanssa otettavaksi.

Siprofloksasiinia ei saa käyttää titsanidiinin kanssa, koska yhtäaikainen käyttö voi aiheuttaa mm. alhaista verenpainetta tai uneliaisuutta.

Siprofloksasiinin yhteydessä varfariinin ja muiden suun kautta otettavien antikoagulanttien käyttö tulee kertoa lääkärille. Sama koskee myös probenesidia, metotreksaattia, teofylliiniä, titsanidiinia, klotsapiinia, ropinirolia ja fenytoiinia.

Siprofloksasiini saattaa suurentaa verenkiertohäiriöiden hoitoon käytetyn pentoksifylliinin sekä kofeiinin pitoisuutta veressä.

Haittavaikutukset
-----------------

Siprofloksasiinin yleisimpiä haittavaikutuksia ovat vatsavaivat, kuten ripuli, pahoinvointi ja ruokahaluttomuus. Lääke voi myös aiheuttaa keskushermosto-oireita ja allergisia reaktioita. Harvoin voi esiintyä muun muassa valoherkkyyttä ja kuulo-, näkö- tai hajuaistin häiriöitä. Siprofloksasiini voi aiheuttaa sikiölle nivelrustovaurioita, joten sen käyttö raskauden aikana on kielletty.

Euroopan lääkevirasto EMA arvioi kaikkien kinoloni- ja fluorokinoloniantibioottien turvallisuutta niiden jopa pitkäaikaisten hermosto- ja lihasvaikutusten sekä nivelvaikutusten vuoksi. Toistaiseksi näitä tulisi välttää lievien infektioiden hoidossa.

Katso myös
----------

* Aikajana antibiooteista

Lähteet
-------

1. 1 2  Koulu, Tuomisto (toim.): Farmakologia ja toksikologia. Medicina, 6. painos (2001), s. 852–855. ISBN 951-97316-1-X
2. ↑  PAKKAUSSELOSTE Ciproxin / Siprofloksasiini *Lääketietokeskus*.
3. ↑  Kinoloni- ja fluorokinoloni-antibioottien pitkäaikaishaittojen arviointi alkaa *fimea.fi*.  15.2.2017.  Arkistoitu 13.10.2018. Viitattu 13.10.2018.

Aiheesta muualla
----------------

* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ciprofloxacin (englanniksi)