|  |
| --- |
| Vankomysiini |
| Vankomysiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroksi-4,6-dimetyylioksan-2-yyli]oksi-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-22-(2-amino-2-oksoetyyli)-5,15-dikloori-2,18,32,35,37-pentahydroksi-19-[[(2R)-4-metyyli-2-(metyyliamino)pentanoyyli]amino]-20,23,26,42,44-pentaokso-7,13-dioksa-21,24,27,41,43-penta-atsaoktasyklo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentakonta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadekaeeni-40-karboksyylihappo |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 1404-90-6 |
| ATC-koodi | A07AA09 |
| PubChem CID | 14969 |
| DrugBank | APRD01287 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C66H75N9Cl2O24 |
| Moolimassa | 1449,3 g/mol |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | vähäistä |
| Metabolia | Erittyy muuttumattomana |
| Puoliintumisaika | 4–11 tuntia (aikuiset)6–10 päivää (päivää, munuaisten vajaatoimintaa potevat) |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | B2 (Au), B (USA) |
| Reseptiluokitus | S4 (Au), POM (UK), ?-only (U.S.) |
| Antotapa | intravenoosinen, oraalinen |

**Vankomysiini** on glykopeptidiryhmään kuuluva antibiootti. Se on tehokas lääke grampositiivisia bakteereja vastaan, mutta käyttöä rajaavat vankomysiinin monet haittavaikutukset. Vankomysiinin kemiallinen kaava on C66H75Cl2N9O24, moolimassa 1449,3 g/mol ja CAS-numero 1404-90-6.

Historia
--------

Vankomysiinin eristi ensimmäisen kerran tutkija EC Kornfeld Borneon viidakoista saadusta maanäytteestä, ja ainetta tuottavalle bakteerille annettiin nimeksi *Streptomyces orientalis*. Vankomysiini tuli markkinoille vuonna 1958 kauppanimellä *Vancocin*.

Toiminta
--------

Vankomysiinin toimintamekanismi on bakteerin soluseinän muodostumisen estäminen. Bakteerit eivät yleensä kehitä resistenssiä vankomysiinille. Lääke tehoaa pääasiassa grampositiivisiin bakteereihin. Vankomysiini täytyy annostella suoneen, koska se ei imeydy suolistosta ja aiheuttaa ärsytystä lihakseen pistettäessä.

Käyttö
------

Vankomysiinillä on paljon haittavaikutuksia, joten sitä käytetään lähinnä "viimeisen linjan lääkkeenä" vaarallisissa bakteeri-infektioissa. Yleisesti ottaen vankomysiinillä on kaksi käyttöaihetta. Sillä hoidetaan infektioita, joiden aiheuttaja on muille antibiooteille resistentti stafylokokki, kuten MRSA (metisilliiniresistentti *Staphylococcus aureus*) tai MRSE (multiresistentti *Staphylococcus epidermis*). Vankomysiiniä käytetään suun kautta otettuna myös *Clostridium difficile*-superinfektion hoitoon, jos muut lääkkeet eivät tehoa.

Haittavaikutukset
-----------------

Vankomysiini on varsin myrkyllinen lääke, jolla on useita haittavaikutuksia. Tavallisia (yli 1 prosentti potilaista) haittavaikutuksia ovat suoneen annosteltaessa paikallinen kipu, tromboflebiitti ja allergiset reaktiot, jotka voivat ilmetä nokkosihottumana, punoituksena, hengenahdistuksena (hengityksen vaikeutuminen) tai kutinana. Harvinaisia (0,1–1 prosenttia) sivuvaikutuksia ovat kuulon alenema ja munuaisvauriot. Erittäin harvinaisia (alle 0,1 prosenttia) haittoja ovat muun muassa kuume, huimaus, tinnitus, pahoinvointi, toksinen epidermaalinen nekrolyysi (kuoliosta johtuva kudoksen irtoaminen), anafylaksia (äkillinen ja vakava allerginen reaktio), trombosytopenia (verihiutaleniukkuus), neutropenia ja eosinofilia.

Katso myös
----------

* Aikajana antibiooteista

Lähteet
-------

1. 1 2  Koulu, Tuomisto (toim.): *Farmakologia ja toksikologia.* Medicina, 6. painos (2001), s. 803–826. ISBN 951-97316-1-X
2. ↑  Pharmaca Fennica (internet-versio). *Vankomysiini.* Aineisto päivitetty 6.1.2007. Sivu luettu 9.2.2007.

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Vankomysiini**.
* DrugBank: Vancomycin (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Vancomycin (englanniksi)
* ChemBlink: Vancomycin (englanniksi)