|  |
| --- |
| Desomorfiini |
| Desomorfiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 4,5-α-epoksi-17-methyylimorfinaani-3-ol |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 427-00-9 |
| ATC-koodi | -- |
| PubChem CID | 5362456 |
| DrugBank | DB01531 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C17H21NO2 |
| Moolimassa | 271.354 g/mol |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia | Hepaattinen 90% |
| Puoliintumisaika | 1,5 - 2 h |
| Ekskreetio | Renaalinen 70-80%, biliaarinen 5% |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | Controlled (S8) (AU)Schedule I (CA)Class A (UK) Schedule I(US)  |
| Riippuvuusalttius | Hyvin korkea |
| Antotapa | Oraalinen, Intravenoosinen, Intramuskulaarinen |

**Desomorfiini** eli **dihydrodesoksimorfiini** on opiaattijohdannainen, jonka Lyndon Frederick Small keksi vuonna 1932 Yhdysvalloissa. Se tunnetaan nykyään paremmin **Krokodil**-huumeena, mikä on kotitekoista epäpuhdasta desomorfiinia. Huumetta esiintyi ensimmäisenä Venäjällä Siperiassa vuonna 2002.

Desomorfiini lääkkeenä
----------------------

Desomorfiini eli dihydrodesoksimorfiini on opiaattijohdannainen. Se on morfiinin johdannainen, jossa 6-hiilen hydroksyyliryhmä on poistettu ja 7,8-hiilien kaksoissidos tyydytetty.

### Käyttötarkoitus

Lääkettä on markkinoitu Sveitsissä valmistenimellä *Permonid*. Yhdysvalloissa lääkettä markkinoitiin rauhoittavana lääkkeenä sekä kivunlievitykseen.

Sillä on unettava ja kipua lievittävä vaikutus ja se on 8–10 kertaa morfiinia voimakkaampaa. Sen vaikutus on nopeampi ja rajumpi kuin heroiinilla, mutta kestää lyhyemmän aikaa.

### Valmistus

Desomorfiinin valmistus alkaa α-klorokodidista, jota saadaan kodeiinin ja tionyylikloridin reaktiolla. Katalyyttisellä pelkistämisellä α-klorokodidi antaa dihydrodesoksikodeiinia, josta saadaan desomorfiinia demetylaatiolla.

Krokodil-huume
--------------

**Krokodil** (ven. Крокодил, suom.  *krokotiili*) on kotitekoisen desomorfiinin venäläinen nimitys. Krokodil on saanut nimensä siitä, että käyttäjien iho muuttuu ensin suomuiseksi, ennenkuin se mätänee pois. Nimi on muunnelma aineen esiasteesta α-klorokodidista.

### Levinneisyys

Ainetta esiintyi ensimmäistä kertaa Siperiassa ja Venäjän itäisissä osissa vuonna 2002, ja se on sittemmin levinnyt kaikkialle Venäjän alueella ja naapurimaihin. Aineen käyttäjiä on arvion mukaan muutamasta sadasta tuhannesta miljoonaan. Syksyllä 2013 ilmoitettiin aineen levinneen Yhdysvaltoihin, jossa se on aiheuttanut kuolemantapauksia. Ainetta on tavattu myös Suomessa.

### Valmistusprosessi ja epäpuhtaudet

Kodeiinin metoksiryhmä pelkistetään hydroksyyliryhmäksi, toinen hydroksyyliryhmä pelkistetään vedyksi ja tyydytetään 7.- 8. -hiilten välinen kaksoissidos.Krokodilia valmistavat ja käyttävät sellaiset narkomaanit, joilla ei ole varaa ostaa heroiinia. Sitä valmistetaan apteekeista vapaasti saatavista käsikauppatavaroista kodeiinista ja jodista. Kotivalmistajat käyttävät kodeiinin pelkistämiseen jodia ja punaista fosforia. Tarvittava punainen fosfori saadaan tavallisten tulitikkurasioiden raapaisupinnoista. Liuottimina voidaan käyttää bensiiniä, tinneriä tai suolahappoa. Aineet maksavat vain 500 ruplaa (noin 11 €). Grammasta kodeiinia saa tällä tavalla vajaassa tunnissa 500 mg desomorfiinia eli 80–160 annosta (á 3–6 mg). Prosessissa syntyy myrkyllisiä ja reaktiivisia sivutuotteita, ja lopputuloksena on desomorfiinia, jossa on joukossa epäpuhtauksina jodia, fosforia ja muita sivutuotteita, jotka ovat käyttäjälle tuhoisia. 

### Käyttö huumeena ja seuraukset

Huume injektoidaan suonensisäisesti, ja käyttäjä kokee mielihyvää noin 90 minuutin ajan. Yhden annoksen vaikutus kestää 2–3 tuntia. Desomorfiinin riippuvuuspotentiaali on erittäin korkea.

Huumeen sisältämien epäpuhtauksien takia aiheutuu herkästi tulehduksia ja ihoon kuolioita. Kuolioiden takia amputaatiot ovat yleisin seuraus, kun luukudos – erityisesti alaleuka – alkaa hajota huumeeseen jääneen fosforin myrkyttämänä. Huumeen epäpuhtaudet tukkivat verisuonia piikityskohdasta, joka saa piikityskohdan kudokset kuolemaan verenpuutteesta ja mädäntymään. Mädäntyminen etenee aina luuhun saakka.

Verenmyrkytys on myös mahdollinen seuraus. Kuten muutkin suonensisäiset huumeidenkäyttäjät, ovat krokodilin käyttäjät vaarassa altistua HIV:lle ja hepatiitti C:lle. Krokodilin käyttäjän keskimääräinen elinikä on 2–3 vuotta huumeen käytön aloittamisesta.

Lähteet
-------

1. 1 2 3  Krokodil (Arkistoitu – Internet Archive) New York State, Office of Alcoholism and Substance Abuse Services; 2012.
2. 1 2  Desomorphine, drug for the poor, kills all of its victims
3. 1 2 3 4 5  The Curse of the Crocodile (Arkistoitu – Internet Archive)
4. ↑  SciShow: Krokodil, fake pot and the real chemistry of drugs *youtube.com*.
5. ↑  Casy AF, Pargitt RY. Opioid analgesics, chemistry and receptors. 1986, Plenum Press, New York. p 32. ISBN 0306421305
6. ↑  Bognar R, Makleit S. New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine. (German). *Arzneimittelforschung*. 1958 Jun;8(6):323-5. PMID 13546093
7. ↑  Janssen PA. A review of the chemical features associated with strong morphine-like activity. *British Journal of Anaesthesia*. 1962 Apr;34(4):260-268. PMID 14451235
8. ↑  Sargent LJ, May EL. Agonists--antagonists derived from desomorphine and metopon. *Journal of Medicinal Chemistry*. 1970 Nov;13(6):1061-3. PMID 4098039
9. ↑  Mosettig E, Cohen FL, Small LF. Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called Alpha-Dehydrodesoxycodeine: Bis-Di-hydrodesoxycodeine. *Journal of the American Chemical Society* 1932; 54:793-801.
10. ↑  Eddy NB, Howes HA. Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives. *Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics*. 1935; 55(3):257-267.
11. ↑  15 vankilareissua ennen nelikymppisiä – Vankilakierteessä vaeltaa satoja naisia, kuuntele heidän tarinansa *Yle Uutiset*. Viitattu 17.1.2021.
12. 1 2 3  Flesh-rotting 'krokodil' drug emerges in USA
13. ↑  Heroiini ravistelee Parikkalaa (Arkistoitu – Internet Archive) Etelä-Saimaa 3.8.2012.
14. ↑  Krokodildrog misstänks ha kommit till Helsingfors Yle 11.09.2014.
15. ↑  Iltalehti: Ihon mädättävä huume Venäjällä leviää

Aiheesta muualla
----------------

* Desomorphine PubChem(englanniksi)
* DrugBank: Desomorphine (englanniksi)
* Krokodil: The drug that eats junkies *The Independent*.  22.6.2011. Viitattu 31.8.2011. (englanniksi)
* Graafinen video väärinkäytön fysiologisista sivuvaikutuksista
* Hirviöhuume krokodil rantautunut Suomeen - käyttäjillä kuoliovaara MTV 26.11.2014.
* Karmea huume saapui Venäjältä Suomeen – "Syö käyttäjänsä" Yle 26.11.2014.

Opioidit

* alfentaniili
* buprenorfiini
* dekstropropoksifeeni
* dihydrokodeiini
* endorfiini
* etyylimorfiini
* fentanyyli
* heroiini
* hydrokodoni
* hydromorfoni
* karfentaniili
* kodeiini
* metadoni
* morfiini
* nalbufiini
* oksikodoni
* oksimorfoni
* pentatsosiini
* petidiini
* propoksifeeni
* remifentaniili
* sufentaniili
* tebaiini
* tramadoli