**o-Nitrofenoli** eli **2-nitrofenoli** (C6H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja fenolin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa väri- ja lääkeaineita ja analyyttisessä kemiassa indikaattorina. o-Nitrofenoli on m- ja p-nitrofenolien isomeeri.

Ominaisuudet
------------

o-Nitrofenoli muodostaa molekyylinsisäisiä vetysidoksia
o-Nitrofenoli on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee niukasti veteen, mutta haihtuu helposti vesihöyryn mukana. Tämä johtuu yhdisteen hydroksyyli- ja nitroryhmien välisistä molekyylin sisäisistä vetysidoksista. o-Nitrofenoli liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste on heikko happo, jonka pKa-arvo on 7,22. Se on fenolia voimakkaampi happo, mikä johtuu nitroryhmän elektroneja puoleensavetävästä vaikutuksesta ja lisäksi nitroryhmä on orto-asemassa hydroksyyliryhmään nähden ja kykenee resonanssin kautta stabiloimaan hapen negatiivista varausta.

Valmistus ja käyttö
-------------------

o-Nitrofenolia valmistetaan hydrolysoimalla o-kloorinitrobentseeniä emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin avulla. Reaktiolämpötila kohotetaan hiljalleen 170 °C:n. Muodostuva o-nitrofenoli saostetaan tekemällä liuos happamaksi. Toinen tapa valmistaa sitä on fenolin nitraus ja tässä reaktiossa muodostuu lisäksi p-nitrofenolia. Isomeerit voidaan erottaa toisistaan vesihöyrytislauksella.

o-Nitrofenolia käytetään valmistettaessa lääkeaineita, väriaineita, valokuvauskemikaaleja ja hyönteismyrkkyjä. Pelkistämällä siitä saadaan o-aminofenolia. Yhdistettä voidaan käyttää pH-indikaattorina ja sen alkoholiliuos muuttuu värittömästä keltaiseksi pH-alueella 5–7. Värinmuutos ei ole kuitenkaan kovin selkeä. Analyyttisessä kemiassa sitä voidaan käyttää myös reagenssina glukoosin määritykseen.

Lähteet
-------

1. ↑  2-Nitrophenol – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 25.1.2015.
2. 1 2 3 4 5 6 7  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 210. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. 1 2 3  Gerald Booth: *Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.1.2015
4. 1 2  Susan Budavari (päätoim.): *Merck Index*, s. 1137. 12th Edition. Merck & Co. 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
5. 1 2 3  Thomas Scott, Mary Eagleson: *Concise encyclopedia chemistry*, s. 700. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.1.2015). (englanniksi)
6. ↑  Joseph M. Hornback: *Organic Chemistry*, s. 124. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.1.2015). (englanniksi)
7. ↑  Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: *Indicator Reagents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 25.1.2015

Aiheesta muualla
----------------

* O-Nitrofenolin kansainvälinen kemikaalikortti
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2-Nitrophenol (englanniksi)
* Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 2-Nitrophenol (englanniksi)
* ChemBlink: 2-Nitrophenol (englanniksi)