|  |
| --- |
| 6-monoasetyylimorfiini |
| 6-monoasetyylimorfiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroksi-3-metyyli-2,4,4a,7,7a,13-heksahydro-1H-4,12-metanobentsofuro[3,2-e]isokinolin-7-yyli]asetaatti |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 2784-73-8 |
| ATC-koodi |  ? |
| PubChem | 5462507 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C19H21NO4 |
| Moolimassa | 327,374 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia |  ? |
| Puoliintumisaika |  ? |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Intravenoosi |

**6-Monoasetyylimorfiini** (6-MAM) tai 6-asetyylimorfiini on opioidi sekä yksi heroiinin kolmesta metaboliitista. Toiset kaksi ovat morfiini ja 3-monoasetyylimorfiini (3-MAM), joka on näistä vähiten aktiivinen. 6-MAM:in kemiallinen kaava on C19H21NO4. Se on 6–8 kertaa heroiinia vahvempaa.

Heroiinista muodostuu kehossa nopeasti 6-asetyylimorfiinia, joka edelleen metaboloituu morfiiniksi tai poistuu kehosta virtsan mukana. Koska 6-MAM on vain heroiinin metaboliitti, sen havaitseminen virtsasta varmistaa käytetyksi opioidiksi heroiinin. 6-MAM säilyy virtsassa vain 24 tuntia. Yhdistettä muodostuu myös luontaisesti kehossa, mutta niin pieniä määriä, että virtsanäytteessä oleva 6-MAM on käytännössä aina heroiinin käytöstä peräisin.

Heroiinilla on lyhyt puoliintumisaika ja aivojen esteraasientsyymit metabolisoivat sen nopeasti. Se tartuu heikosti μ-opioidireseptoriin johtuen asetyyliryhmästä, joka peittää 3-hydroksiryhmän, joka ko. reseptorissa tarvitaan. Sen vuoksi heroiini on vain esihuume, jonka metaboliitit voivat vasta tarttua μ-opioidireseptoriin.

"Musta terva"-heroiinia
6-Monoasetyylimorfiinilla on vapaa 3-hydroksiryhmä joten se on välittömästi bioaktiivinen, sen takia 6-MAM on hiukan heroiinia voimakkaampaa. Laittomassa huumeidenvalmistuksessa ei kuitenkaan voida asetyloida morfiinista vain 6-hydroksia tekemättä samaa myös 3-hydroksille.*selvennä**lähde?* Se on mahdollista tehdä käyttämällä etikkahappoa sopivan katalyytin kanssa, koska se ei ole tarpeeksi vahva asetyloimaan 3-hydroksia mutta pystyy kyllä 6-hydroksiin, jolloin muodostuu 6-Monoasetyylimorfiinia.*lähde?* "Meksikon musta terva" on nimitys vähemmän puhdistetulle heroiinille, jota valmistetaan latinalaisessa Amerikassa ja jossa 6-MAM on jäänyt lopputuotteeseen.*lähde?* Sen vuoksi "Musta terva" on yhtä potenttia kuin puhdistetut heroiinit.*lähde?*

Heroiinin asetyyliryhmät. 6-MAM:ssa ylempi korvautuu vedyllä muodostaen HO-ryhmän

Lähteet
-------

1. ↑  Euforisoivat analgeetit (Arkistoitu – Internet Archive)
2. ↑  Weitz CJ, Lowney LI, Faull KF, Feistner G, Goldstein A. 6-Acetylmorphine: a natural product present in mammalian brain.[vanhentunut linkki]" *Proceedings of the National Academy of Science U S A*. 1988 Jul;**85**(14):5335-8. PMID 3393541
3. ↑  Inturrisi CE, Schultz M, Shin S, Umans JG, Angel L, Simon EJ. "Evidence from opiate binding studies that heroin acts through its metabolites." *Life Sciences*. 1983;**33** Suppl 1:773-6. doi:10.1016/0024-3205(83)90616-1 PMID 6319928
4. ↑  Ricerca Italiana - PRIN - Role of morphine glucuronides in heroin addiction (Arkistoitu – Internet Archive)
5. ↑  Tasker RA, Vander Velden PL, Nakatsu K. "Relative cataleptic potency of narcotic analgesics, including 3,6-dibutanoylmorphine and 6-monoacetylmorphine." *Progress in Neuropsychopharmacology and Biological Psychiatry*. 1984;**8**(4-6):747-50. PMID 6543399