**Bisfenoli A** eli **BPA** (*4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani*) on muoviteollisuuden laajasti käyttämä monomeeri, josta polymeroimalla tehdään polykarbonaattimuovia ja epoksihartsia. Bisfenoli A:n leimahduspiste on 207 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila 600 °C. BPA esiintyy vapaana monomeerina kuiteissa ja muissa lämpöpapereissa.

Bisfenolia käytetään monissa kulutustuotteissa, ja sille altistuminen on laajaa.

Valmistus
---------

Bisfenoli A:ta valmistetaan nykyisin suuria määriä maailmanlaajuisesti. Vuonna 1980 sitä valmistettiin miljoona tonnia ja 2009 yli 2,2 miljoonaa tonnia.

Bisfenoli A:n syntetisoi ensimmäisen kerran venäläinen kemisti A. P. Dianin vuonna 1891. Yhdistettä valmistetaan kondensaatioreaktiossa, missä yksi yksikkö asetonia (josta tulee nimen "A") ja kaksi yksikköä fenolia reagoivat voimakkaan hapon (kuten suolahappo) toimiessa katalyyttina.

Bisfenoli A:n synteesi fenolista ja asetonista.

Haitallisuus
------------

Bisfenoli A on paljastunut huomattavan paljon aiemmin luultua myrkyllisemmäksi. EFSA on kiristänyt sen vuoksi bisfenoli A.n turvallisen saannin tasoa 20 000 kertaa aiempaa tiukemmaksi. Yli 90 prosentilla eurooppalaisista on vaarallisen korkea elimistön bisfenolipitoisuus.

Enimmäisrajan ylittävä bisfenolin saanti häiritsee immuunijärjestelmän toimintaa. 

Bisfenoli A kuuluu lisäksi niin sanottuihin hormonihäiriköihin, koska se reagoi elimistössä hormonin tavoin. BPA jäljittelee estrogeeneihin kuuluvaa estradiolia toimien ksenoestrogeeninä. Bisfenoli voi aiheuttaa myös erektiohäiriöitä ja lapsettomuutta. Odottavan äidin altistuminen bisfenoli A:lle saattaa häiritä sikiön kehitystä. Vedessä olevan bisfenoli A:n on havaittu häiritsevän myös kalojen hormonitoimintaa.

Suppean tutkimuksen mukaan autististen lasten elimistö ei poista bisfenoli A:ta yhtä tehokkaasti kuin muiden. Osalla lapsista autismioireet olivat sitä vakavampia, mitä heikompi heidän kykynsä poistaa bisfenolia oli.

Bisfenoli A: on epäilty myös aiheuttavan syöpään.

Käyttörajoitteet
----------------

Bisfenoli A:ta sisältäviä muoveja käytetään muun muassa säilyketölkkien ja lasten tuttipullojen sisäpinnoitteena, joka suojelee elintarviketta bakteereilta pitkän säilytyksen aikana. Sitä liukenee elintarvikkeeseen kuumennettaessa sekä UV-säteilyn, happojen tai emästen vaikutuksesta. 

Aine on kielletty EU-maista Tanskassa ja Ranskassa (11/2010), Kanada luokitteli aineen myrkylliseksi lokakuussa 2010. Myös Kiina on kieltänyt aineen käytön lapsille tarkoitetuissa tuotteissa. Yhdysvalloissa jätettiin kansalaisadressi sen kieltämiseksi, mutta Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA ei myöntynyt kieltoon todeten maaliskuun lopussa 2012, että kemikaalin vaaroista ei ole riittävää tieteellistä näyttöä.

### Suomessa

Suomessa bisfenoli A on hyväksytty käytettäväksi elintarvikemuovin raaka-aineena. Sille asetettu ainekohtainen siirtymäraja-arvo eli enimmäissiirtymä muovituotteesta elintarvikkeeseen on 0,6 mg/kg. Siedettävä päiväsaanti on 0,05 mg henkilön painokiloa kohti vuorokaudessa. BPA:ta sisältävien tuttipullojen valmistaminen kiellettiin Suomessa vuoden 2011 maaliskuun alusta ja myynti 2011 kesäkuun alusta EU:n asetuksella.

Katso myös
----------

* Bisfenolit, taulukko bisfenoliyhdisteistä

Lähteet
-------

1. ↑  Fiege, Helmut & Voges, Heinz-Werner & Hamamoto, Toshikazu & Umemura, Sumio & Iwata, Tadao & Miki, Hisaya & Fujita, Yasuhiro & Buysch, Hans-Josef & Garbe, Dorothea & Paulus, Wilfried: *Phenol Derivatives*. Kirjasarja *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*. Weinheim: Wiley-VCH, 2002.
2. ↑  "Experts demand European action on plastics chemical", Reuters, 22 June 2010.
3. ↑  Dianin:   *Žurnal russkogo fiziko-himitšeskogo obštšestva*, 1891, 23. vsk, s. 492.
4. ↑  Zincke, Theodor: Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride.  *Justus Liebigs Annalen der Chemie*, 1905, 343 (saksaksi). vsk, s. 75–99.
5. ↑  Uglea, Constantin V. & Negulescu, Ioan I.: *Synthesis and Characterization of Oligomers*, s. 103. CRC Press, 1991. ISBN 0849349540.
6. 1 2  Haastattelu – EEA tarkastelee ihmisten altistumista bisfenoli A:lle — Euroopan ympäristökeskus.  **Virhe: Lehtiviitemallineessa julkaisuparametri on pakollinen. [ Ohje ]**, {{{Vuosi}}}. Artikkelin verkkoversio.  fi
7. ↑  Bisfenoli A - THL *Terveyden ja hyvinvoinnin laitos*.  12.12.2023. Viitattu 21.3.2024.
8. 1 2 3  Bisfenoli A on hormonihäirikkö *yle.fi*. Viitattu 31.7.2016.
9. ↑  Morrison, John H.: Environmental estrogens impact primate brain.  *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America*, 16.9.2008, nro 37, s. 13705–13706. doi:10.1073/pnas.0807272105. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
10. ↑  Jani Kaaro: Yleinen muoviyhdiste aiheuttaa erektiohäiriöitä *Helsingin Sanomat*.  13.11.2009.  Arkistoitu 23.10.2013. Viitattu 29.3.2018.
11. ↑  Haastattelu – EEA tarkastelee ihmisten altistumista bisfenoli A:lle — Euroopan ympäristökeskus.  **Virhe: Lehtiviitemallineessa julkaisuparametri on pakollinen. [ Ohje ]**, {{{Vuosi}}}. Artikkelin verkkoversio.  fi
12. ↑  Study Suggests Association between Autism and BPA Plasticizer *Autism Speaks*.  25.7.2012. Viitattu 31.7.2016.
13. ↑  Bisfenoli A:n käyttö tuttipullojen valmistuksessa kielletään Maa- ja metsätalousministeriö[vanhentunut linkki]
14. 1 2  Yhdysvallat ei kiellä vaaralliseksi epäiltyä BPA-kemikaalia *Yle Uutiset*.  27.4.2012. Viitattu 29.3.2018.
15. ↑  EU kieltää bisfenoli A -kemikaalin tuttipulloissa  25.11.2010. Yle.fi. Viitattu 25.11.2010.

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Bisfenoli A**.
* THL – Bisfenoli A
* Evira: EFSAlta päivitetty arvio bisfenoli A:sta (Arkistoitu – Internet Archive) 25.7.2008, viitattu 3.3.2011
* WWF:n tiedote bisfenoli A:sta
* Bisfenoli-A:n kansainvälinen kemikaalikortti
* PubChem: Bisphenol A (englanniksi)
* Toxin, Toxin-Target Database (T3DB): Bisphenol A (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Bisphenol A (englanniksi)