**o-Klooritolueeni** eli **2-klooritolueeni** (C7H7Cl) on orgaaninen yhdiste ja tolueenin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään teollisuudessa liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. o-Klooritolueenin isomeereja ovat m- ja p-klooritolueenit.

Ominaisuudet
------------

Huoneenlämpötilassa o-klooritolueeni on kirkasta nestettä. Yhdiste liukenee vain pienissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin, alkoholeihin, eettereihin ja ketoneihin. Aine myös muodostaa useiden orgaanisten yhdisteiden kanssa atseotrooppisia seoksia.

o-Klooritolueeni reagoi monella sekä aromaattisille klooriyhdisteille, että tolueeneille tyypillisillä tavoilla. Kloorattaessa yhdistettä pimeässä muodostuu neljän diklooritolueenin seos, jossa on pääasiassa 2,5-diklooritolueenia. Valon läsnä ollessa kloorautuu yhdisteen metyyliryhmä, jolloin muodostuu o-klooribentsyylikloridia, o-klooribentsaalikloridia tai o-klooribentsotrikloridia. Liittyvien klooriatomien määrää voidaan säädellä lisäämällä reaktioseokseen vetyperoksidia, joka pysäyttää reaktion. Metyyliryhmä voidaan myös hapettaa, jolloin tuotteena muodostuu o-klooribentsaldehydiä tai o-klooribentsoehappoa. o-Klooritolueenin aromaattiseen renkaaseen kiinnittynyt klooriatomi voidaan korvata muilla nukleofiileillä. Esimerkiksi reaktiossa natriumhydroksidin kanssa muodostuu o-kresolia ja reaktiolla ammoniakin kanssa syntyy o- ja m-toluidiinien seos. Yhdiste muodostaa useiden siirtymämetallien kuten raudan, koboltin ja kromin kanssa kompleksiyhdisteitä.

Valmistus ja käyttö
-------------------

o-Klooritolueenia valmistetaan tyypillisesti nestefaasissa tapahtuvassa tolueenin ja kloorin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään Lewis-happoa, kuten alumiinikloridia, rauta(III)kloridia, tina(IV)kloridia tai titaanitetrakloridia. Reaktiossa muodostuu isomeerien seos, jossa on katalyytistä riippuen 50–70 % o-klooritolueenia. Tuote puhdistetaan isomeereistaan tislaamalla alennetussa paineessa.

o-Klooritolueenia voidaan käyttää liuottimena valmistettaessa hydroksinaftolihappoarylidivärien valmistuksessa ja yhdessä muiden isomeerien kanssa metallipintojen pyhdistamisessa ja maalinohentimissa. Yhdisteestä syntetisoidaan useita kemikaaleja, joita käytetään muun muassa väriaineiden, lääkkeiden, maatalouskemikaalien kuten hyönteis- ja rikkaruohomyrkkyjen ja optisten kirkasteiden valmistuksessa.

Lähteet
-------

1. ↑  2-chlorotoluene – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 22.6.2014.
2. 1 2 3 4 5 6  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 80–81. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. ↑  Physical properties: 2-Chlorotoluene NLM Viitattu 22.6.2014
4. 1 2 3 4  Pravin Khandare & Ron Spohn: *Toluenes, Ring-Chlorinated, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.6.2014
5. 1 2 3  Uwe Beck & Eckhard Löser: *Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.6.2014
6. 1 2  Robert D. Ashford: *Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals*, s. 260. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

* o-Klooritolueenin kansainvälinen kemikaalikortti