|  |
| --- |
| Gentamisiini |
| Gentamisiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
|  ? |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 1403-66-3 |
| ATC-koodi | J01GB03 |
| PubChem | 3467 |
| DrugBank | DB00798 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava |  ? |
| Moolimassa |  ? |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 102–108 °C  |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 80–90 % (injektio) |
| Proteiinisitoutuminen | 0–25 % |
| Metabolia |  ? |
| Puoliintumisaika | noin 2–3 tuntia |
| Ekskreetio | renaalinen |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | intramuskulaarinen, intravenoosi |

**Gentamisiini** tai **gentamysiini** on seos aminoglykosideihin kuuluvia orgaanisia yhdisteitä. Sitä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen. Gentamisiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Rakenne, ominaisuudet ja käyttö
-------------------------------

Gentamisiini C1
Gentamisiini C1a
Gentamisiini C2
Gentamisiini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1964 aktinobakteereihin kuuluvasta *Micromonospora purpurea*-lajista. Sitä tuottavat myös eräät muut *Micromonospora*-suvun lajit. Gentamisiini on seos kolmea yhdistettä gentamisiini C1:tä, gentamisiini C1a:ta ja gentamisiini C2:ta ja seoksessa on kaikkia komponentteja suunnilleen yhtä paljon. Nämä yhdisteet muistuttavat rakenteeltaan toisiaan ja jokaisessa niistä on kolmen aminosokerin purpurosamiinin, 2-deoksistreptamiinin ja garosamiinin muodostama perusrunko. Gentamisiini on valkoista amorfista ainetta, joka liukenee hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, pyridiiniin ja dimetyyliformamidiin. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +146. Yhdisteen tuotanto lääkekäyttöön perustuu biotekniseen prosessiin *M. purpurea*n avulla

Gentamisiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomin 30S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Grampositiivisista bakteereista gentamisiini tehoaa stafylokokkeihin, mukaan lukien eräät MRSA-kannat, ja *Listeria*-suvun bakteereihin. Muut grampositiiviset bakteerit ovat vastustuskykyisiä. Vaikutuskirjo gramnegatiivisia bakteereja vastaan on laajempi. Gentamisiini tehoaa esimerkiksi *Pseudomonas aeruginosa*an ja moniin enterobakteereihin kuten kolibakteeriin ja *Salmonella*- ja *Klebsiella*-sukujen lajeihin. Lääkeaine annostellaan tyypillisesti ruiskeena suoneen tai lihakseen. Gentamisiinia voidaan käyttää esimerkiksi keuhkokuumeen, virtsatietulehduksen, verenmyrkytyksen, aivokalvontulehduksen, endokardiitin ja ihotulehdusten hoitamiseen. Eläinlääketieteessä gentamisiinia käytetään hevosten, lihakarjan ja siipikarjan antibioottina.

Gentamisiini on hyvin myrkyllistä välikorvan tasapainoelimelle. Sitä voidaan käyttää Ménièren tautiin liittyvän huimauksen poistamiseen.

Haittavaikutukset
-----------------

Merkittävin gentamisiinin haittavaikutus on sen myrkyllisyys sisäkorvan vestibulaarielimille. Tämän seurauksena gentamisiini voi aiheuttaa kuulon huononemista ja jopa kuurouden. Yhdiste on myös myrkyllistä munuaisille ja sen tiedetään aiheuttaneen munuaistulehduksia. Muita mahdollisia haittavaikutuksia ovat allergiset oireet kuten ihottuma ja maksan entsyymiarvojen muutokset.

Lähteet
-------

1. 1 2  Susan Budavari (päätoim.): *Merck Index*, s. 745. 12th Edition. Merck & Co. 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
2. 1 2 3 4 5 6  M. Lindsay Grayson (päätoim.): *Kucers' The Use of Antibiotics*, s. 964–981. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2019). (englanniksi)
3. ↑  WHO Model List of Essential Medicines  2017. WHO. Viitattu 25.4.2019. (englanniksi)
4. 1 2  Donald McGregor: *Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2000.
5. 1 2  Axel Kleemann: *Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
6. 1 2  Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: *Synthesis of essential drugs*, s. 480. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2019). (englanniksi)
7. ↑  Mark G. Papich: *Saunders Handbook of Veterinary Drugs*, s. 338–339. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.4.2019). (englanniksi)
8. ↑  35 artiklan menettelyyn liittyvä lausunto, joka koskee gentamisiinia sisältäviä eläinlääkkeitä, jotka annetaan injektionesteenä, liuoksena hevosille (pdf) Euroopan Lääkevirasto, Eläinlääkejaosto. Viitattu 25.4.2019.
9. ↑  Miikka Peltomaa & Jukka Kokkonen: Korvaperäinen huimaus – mitä tiedetään, miten hoidetaan?.  *Dudoecim*, 1998, 114. vsk, nro 18, s. 1812. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 25.4.2019.