|  |
| --- |
| Mitotaani |
| Mitotaani |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 1-kloori-2-[2,2-dikloori-1-(4-kloorifenyyli)etyyli]bentseeni |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 53-19-0 |
| ATC-koodi | L01XX23 |
| PubChem CID | 4211 |
| DrugBank | DB00648 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C14H10Cl4 |
| Moolimassa | 320,02 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 76–78 °C  |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Proteiinisitoutuminen | 6 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 18-159 d |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Oraalinen |

**Mitotaani** (C14H10Cl4) on kloorattuihin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä lisämunuaiskuorten kasvainten ja Cushingin oireyhtymän hoidossa.

Ominaisuudet, käyttö ja valmistus
---------------------------------

Mitotaani on huoneenlämpötilassa kiteistä kiinteää ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee etanoliin, tetrakloorimetaaniin ja hiilivetyihin. Mitotaani metaboloituu maksassa hydroksyloiduksi johdannaiseksi, josta muodostuu edelleen happokloridijohdannainen. Nämä aineenvaihduntatuotteet sitoutuvat lisämunuaisen kuorikerrokseen ja estävät steroidihormonien kuten pregnenolonin ja kortisolin synteesiä. Synteesin estyminen johtuu hydroksyloivien entsyymien ja kolesterolin sivuketjua hajottavien entsyymien inhibitiosta. Mitotaania käytetään erityisesti laajalle levinneen lisämunuaisen syövän hoidossa ja silloin kuin kasvain tuottaa runsaasti steroidihormoneja. Sen lisäksi käytetään leikkaushoitoa ja muita solunsalpaajia esimerkiksi streptotsosiinin, etoposidin, doksorubisiinin ja sisplatiinin kanssa.

Mitotaanilla on useita haittavaikutuksia. Tyypillisiä ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Lisäksi lääkeaine voi aiheuttaa anoreksiaa. Mitotaanihoidon aikana kortisolin biosynteesi vähenee, minkä vuoksi potilaiden tulee ottaa kortisolilisää. Mitotaani voi aiheuttaa myös neurologisia haittavaikutuksia, jotka voivat ilmetä muun muassa dysartriana, unettomuutena ja huimauksena. Jopa hieman yli neljänneksellä potilaista haittavaikutukset ovat niin vakavia, että hoito joudutaan keskeyttämään.

Mitotaania valmistetaan 2,2-dikloori-1-(o-kloorifenyyli)etanolin ja klooribentseenin välisellä reaktiolla rikkihapon toimiessa katalyyttinä.

Lähteet
-------

1. 1 2 3  Susan Budavari (päätoim.): *Merck Index*, s. 1063-1064. 12th Edition. Merck & Co. 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
2. 1 2  Mitotane *DrugBank*. Viitattu 26.7.2017. (englanniksi)
3. 1 2  Timo Sane: Mitotaani lisämunuaissyövän hoidossa.  *Duodecim*, 2010, 126. vsk, nro 17, s. 2040-2046. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.11.2023.
4. ↑  Robert C. Bast, Jr. Carlo M. Croce, William N. Hait, Waun Ki Hong, Donald W. Kufe, Martine Piccart-Gebhart, Raphael E. Pollock, Ralph R. Weichselbaum, Hongyang Wang, James F. Holland: *Holland-Frei Cancer Medicine*. John Wiley & Sons, 2017. ISBN 978-1-119-00083-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.7.2017). (englanniksi)
5. 1 2  Edward R. Laws Jr, Louise Pace: *Cushing's Disease: An Often Misdiagnosed and Not So Rare Disorder*, s. 113-114. Academic Press, 2016. ISBN 9780128043400. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.7.2017). (englanniksi)