**Natriumsyanoboorihydridi** (NaBH3CN) on natrium- ja syanoboorihydridi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä mietona ja selektiivisenä pelkistimenä.

Ominaisuudet
------------

Huoneenlämpötilassa natriumsyanoboorihydridi on valkoista hyvin hygroskooppista kiteistä aineista. Monista muista boorihydrideistä poiketen yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, eikä hydrolysoidu pH:n ollessa yli 3. Se liukenee hyvin myös polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja tetrahydrofuraaniin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin kuten hiilivetyihin se ei liukene. Syanoryhmän elektroneja puoleensavetävä vaikutus tekee natriumsyanoboorihydridistä natriumboorihydridiä heikomman pelkistimen. Esimerkiksi aldehydit ja ketonit se pelkistää alkoholeiksi vain happamissa olosuhteissa. Sen sijaan imiinit se pelkistää amiineiksi neutraaleissa olosuhteissa. Näiden lisäksi se pelkistää myös polarisoituneita alkeeneja, epoksideja, oksiimeja sekä alkyylihalogenidit hiilivedyiksi.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Natriumsyanoboorihydridiä valmistetaan tyypillisesti joko vetysyanidin ja natriumboorihydridin tai natriumsyanidin ja boraaniin tetrahydrofuraanikompleksin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktioissa käytetään tetrahydrofuraania. Yhdistettä muodostuu myös elohopeasyanidin ja natriumboorihydridin välisellä reaktiolla.

NaBH4 + HCN → NaBH3CN + H2
BH3·THF + NaCN → NaBH3CN + THF
Natriumsyanoboorihydridia käytetään runsaastipelkistimenä pelkistävissä aminoinneissa, koska se pelkistää reaktio-olosuhteissa iminium-yhdisteet amiineiksi huomattavasti nopeammin kuin karbonyyliyhdisteitä alkoholeiksi. Sitä käytetään mietona pelkistimenä myös useissa muissa reaktioissa. Yhdistettä voidaan myös käyttää eräiden metallien, kuten koboltin, nikkelin, kromin, kuparin ja hopean saostamiseen vesiliuoksista. Yhdistettä käytetään myös biokemiallisissa tutkimuksissa pelkistämään karbonyyliyhdisteiden ja aminoryhmien välille muodostuvia imiinejä.

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4  Tim Eggeman :*Hydrides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 30.4.2015
2. 1 2 3 4  Peter Rittmeyer & Ullrich Wietelmann: *Hydrides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.4.2015
3. ↑  William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: *CRC Handbook of Chemistry and Physics*, s. 4.89. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.4.2015). (englanniksi)
4. 1 2  Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins & Matthew L. Crawley: *Sodium Cyanoborohydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis*, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 30.4.2015
5. 1 2  Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: *Organic Chemistry*, s. 234–235. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
6. 1 2  Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: *Advanced Organic Chemistry B: Reactions and synthesis*, s. 399. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)
7. ↑  Greg T. Hermanson: *Bioconjugate Techniques*, s. 864–865. Academic Press, 2013. ISBN 9780123822390. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.4.2015). (englanniksi)