**p-Kresoli** eli **para-kresoli** fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa hapettumisenesto- ja stabilointiaineiden ja muiden kemikaalien valmistuksessa. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. p-Kresoli on m-kresolin ja o-kresolin isomeeri.

Ominaisuudet
------------

p-Kresoli on huoneenlämpötilassa värittömiä kiteitä. Se liukenee hieman veteen, ja vesiliuos on heikosti hapan. Happamuudeltaan yhdiste vastaa fenolia.

p-Kresoli on muun muassa ihmisen, hevosen ja sian hien komponentti. Sen on todettu houkuttelevan muun muassa horkkahyttysten (*Anopheles*) suvun naarashyttysiä.

Valmistus ja käyttö
-------------------

p-Kresolia ja sen isomeereja esiintyy kivihiilitervassa, joka oli aikaisemmin kresolien tärkein lähde. Ongelmaksi kuitenkin muodostuu m- ja p-kresolien erotus, koska niiden lähekkäiset kiehumispisteet estävät erottamisen tislaamalla. Nykyisin p-kresolia valmistetaan pääosin synteettisesti. Tärkein menetelmä on tolueenin sulfonointi väkevän rikkihapon avulla p-tolueenisulfonihapoksi ja muodostuvaa sulfonihappoa kuumennetaan natriumhydroksidin ja natriumsulfiitin kanssa yli 300 °C:n lämpötilassa, jolloin muodostuu p-kresolia. Erittäin puhdasta tuotetta voidaan syntetisoida myös p-klooritolueenin emäshydrolyysillä tai hajottamalla p-symeenihydroperoksidia hapolla.

p-Kresolia käytetään hapettumisenestoaineiden ja stabilointiaineiden valmistukseen. Siitä valmistetaan suuria määriä kumin ja elintarvikkeiden hapettumisenestoaineena käytettävää 2,6-di-tert-butyyli-4-metyylifenolia eli butyloitua hydroksitolueenia. Muita p-kresolista valmistettavia kemikaaleja ovat muun muassa 2-tert-butyyli-4-metyylifenoli ja eräät väriaineiden valmistuksessa käytettävät yhdisteet ja novolakkahartsit.

Lähteet
-------

1. ↑  4-Cresol – Substance summary NCBI. Viitattu 8. toukokuuta 2012.
2. 1 2 3 4 5 6  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 179. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. ↑  Physical properties: p-Cresol NLM Viitattu 08.05.2012
4. ↑  P-Kresolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 8.5.2012
5. 1 2 3   John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: *Alkylphenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2003 Teoksen verkkoversio Viitattu 08.05.2012
6. 1 2 3  Helmut Fiege: *Cresols and Xylenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 8.5.2012
7. ↑  Elissa A. Hallem, A. Nicole Fox, Laurence J. Zwiebel & John R. Carlson: Olfaction: Mosquito receptor for human-sweat odorant.  *Nature*, 2004, 427. vsk, s. 212–213. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.5.2012.  (englanniksi)
8. ↑  Brendan Borrell: Why study pig odor? *Scientific American*.  2009. Viitattu 8.5.2012. (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

* Human Metabolome Database (HMDB): p-Cresol (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): 4-Methylphenol (englanniksi)
* DrugBank: P-Cresol (englanniksi)
* Toxin and Toxin Target Database (T3DB): p-Cresol (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Cresol (englanniksi)
* Pherobase: Floral Compound - p-cresol (englanniksi)
* Pherobase: Semiochemical - p-cresol (englanniksi)
* p-Cresol Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. USDA(englanniksi)