|  |
| --- |
| Metamfetamiini |
| Metamfetamiini |
| Metamfetamiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| *(S)-N-metyyli-2-amino-1-fenyylipropaani* |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 537-46-2 |
| ATC-koodi | N06BA03 |
| PubChem CID |  ? |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C10H15N |
| Moolimassa | 149,233 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| Synonyymit | N-metyyliamfetamiini; desoksiefedriini |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 170–175 °C |
| Kiehumispiste | 300–305 °C |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia |  ? |
| Puoliintumisaika | 5–30 |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa |  ? |

Pervitiinipakkaus
**Metamfetamiini** on amfetamiineihin kuuluva synteettinen stimulantti, joka tuottaa vahvan euforian tunteen. Metamfetamiini on voimakkaampaa kuin tavallinen amfetamiini ja voimakkaasti henkistä riippuvuutta aiheuttavaa. Puhdas metamfetamiini on väritöntä kidemäistä jauhetta.

Metamfetamiinilla on kaksi stereoisomeeria. Näistä levometamfetamiinia käytetään muun muassa Yhdysvalloissa hengitysteitä avaavissa lääkevalmisteissa (Vicks Inhaler) eikä sillä ole samanlaista huumaavaa vaikutusta kuin stereoisomeeri deksmetamfetamiinilla.

Deksmetamfetamiinia käytetään Yhdysvalloissa ADHD:n ja lihavuuden hoitoon lääkenimellä **Desoxyn**. Lääke vaatii reseptin.

Historia
--------

Kidemäistä metamfetamiinia.
Metamfetamiini syntetisoitiin ensimmäisen kerran Japanissa vuonna 1893. Toisen maailmansodan aikana sekä liittoutuneet että akselivallat jakoivat metamfetamiinia sotilailleen. Saksassa valmistetun metamfetamiinin tunnetuin tuotemerkki oli *Pervitin*, jonka vuoksi ainetta kutsuttiin Suomessa nimellä *pervitiini*. Rintamasotilaat kutsuivat ainetta "höökipilleriksi".

Myöhemmin aineen syntetisoi Temmlerin lääketehtaalle työskennellyt kemisti Berliinissä 1934 ja pervitiini-nimitys vakiintui tuolloin käyttöön tuotemerkistä. Lääke kaupallistettiin pian ja sitä markkinoitiin samoin kuin Yhdysvalloissa valmistettua bentsedriiniä. Pervitin-piristettä käyttivät muun muassa kuorma-autonkuljettajat, kotirouvat, urheilijat ja opiskelijat. Lääkkeeksi sitä määräsivät psykiatrit ja psykoterapeutit. Saksan armeija koekäytti pervitiiniä sodankäynnin apuna Saksan hyökätessä Puolaan 1. syyskuuta 1939. Pian sitä jaettiin yleisesti sotatoimissa ja stressitilanteissa oleville sotilaille ja upseereille kuten valiojoukoille ja lentäjille. Saksan maa- ja ilmavoimille toimitettiin vuoden 1940 huhtikuusta heinäkuuhun yli 35 miljoonaa tablettia pervitiiniä ja lääkeyritys Knollin valmistamaa versiota Isophania. Adolf Hitler käytti pervitiiniä piristeenä varsinkin sodan aikana ja vuodesta 1942 yleensä päivittäin.

Suomen ja Neuvostoliiton välisen Jatkosodan aikana Suomessa Neuvostoliittoa vastaan taistelleet saksalaisjoukot käyttivät yleisesti pervitiiniä. Muun muassa Saksan XIX armeijakunnan komentajana vuosina 1942–1943 palvellut, Ferdinand Schörner, käytti ainetta jatkuvasti suurissa määrin. Pervitiiniä jaettiin myös suomalaisille - muun muassa kaukopartiomiehille ja lentäjille. Pervitiiniä käytettiin myös kenttäsairaalassa lääkäreiden piristeenä.

Saksan armeijassa aineen todettiin aiheuttavan sotilaille harhoja ja unettomuutta ja jakelua vähennettiin kun Pervitin määriteltiin Saksassa huumausaineeksi kesäkuussa 1941. Osa jäljellä olevasta varastosta toimitettiin Suomen puolustusvoimille. Puolustusvoimilla oli elokuussa 1941 varastoituna 850 000 Pervitin-tablettia.

Neuvostoliiton suurhyökkäyksen aikana 1944 ainetta jaettiin rivimiehillekin. Myös Adolf Ehrnrooth käytti ainetta piristeenä suurhyökkäyksen aikaan.

Sodan aikana ja sen jälkeen Pervitin-tabletteja oli varsin yleisesti tarjolla mustassa pörssissä. Sotien jälkeen Pervitin-nimellä kuluttajille myyty lääke ei enää sisältänyt metamfetamiinia, vaan lähinnä kofeiinia ja aspiriinia.

Aihetodisteiden perusteella suomalaishiihtäjien arvellaan käyttäneen pervitiiniä jo 1930-luvun hiihtokilpailuissa. Erkki Vettenniemi kertoo kirjassaan *Suomalainen hiihtodoping, Punssia, pillereitä ja punasoluja* (SKS 2017) pervitiinin käytöstä Lahden MM-kisoissa 1958 seuraavaa: "Suomalaisen sisun voitto, Helsingin Sanomat riemuitsi. Saman tulkinnan tarjoaa Hakulisen elämäkerta: Suoritustani voidaan kyllä näyttönä oikeasta suomalaisesta sisusta. Lahden MM-kisoissa 1958 kuvaaja onnistui tallentamaan pervitiinitabletin syöttämisen Hakuliselle, ja koska tätä vauhdinantajaa kutsuttiin muun muassa sisupilleriksi, suomalaiseen sisuun vetoaminen ei ollut turhaa puhetta."

Sodan päätyttyä Japanin armeijalta jäänyt suuri metamfetamiinivarasto johti käytön räjähdysmäiseen kasvuun Japanissa. 1950-luvulla metamfetamiinin käyttö reseptivalmisteissa kasvoi Yhdysvalloissa voimakkaasti. Metamfetamiinia markkinoitiin amfetamiinin ohella lääkkeenä kaikenlaisiin vaivoihin liikalihavuudesta masennukseen.*lähde?* Nykyään metamfetamiini on laiton huumausaine useimmissa maissa.

Vaikutukset
-----------

Amfetamiinitabletteja
Vasemmalla normaalisti toimiva dopamiinisolu, oikealla metamfetamiinin vaikutus. Siniset pallot ovat dopamiinia ja punaiset metamfetamiinia.
Metamfetamiini vaikuttaa keskushermostoon stimuloimalla monoamiinien tuotannosta vastaavia hermovälittäjiä. Tämä aiheuttaa *taistele tai pakene* -tyylisen reaktion, jossa sydämen syke, verenpaine ja verensokeri ovat koholla ja pupillit laajentuneet. Vaikutus tuottaa myös keskittymiskyvyn ja valppauden parantumista sekä ruokahalun ja väsymisen tunteen vähenemistä. Vaikutukset koetaan useimmiten hyvän olon ja älykkyyden tunteen voimistumisena. Metamfetamiinin tuottamat vaikutukset ovat tavallista amfetamiinia huomattavasti voimakkaampia, samoin vaikutuksen loppuessa vieroitusoireet saattavat olla hyvinkin paljon pahemmat kuin tavallisella amfetamiinilla. Metamfetamiinin jatkuvan käytön on raportoitu aiheuttavan aluksi "petollisen kuherruskuukauden", jolloin käyttäjä ei välttämättä huomaa lainkaan aineen huonoja puolia. Tämäkin ns. "kuherruskuukausi" on henkilökohtaista ja aineen huonot puolet saattavat ilmetä jo ensimmäisellä käyttökerralla hyvinkin voimakkaina. 

### Kroonisen käytön vaikutukset

Metamfetamiinin huonot puolet korostuvat pidempiaikaisessa jatkuvassa käytössä.

Metamfetamiinin käytöstä johtuvaksi epäiltyjä hammasvaurioita.
* vahva henkinen riippuvuus
* masennus
* psykoosi
* erektiohäiriö
* kognitiivisten toimintojen heikkenemistä
* hammasmätä
* immuunijärjestelmän heikkeneminen
* normaalien nautintojen heikkeneminen
* kuolema

### Yliannostus

Metamfetamiinin yliannostuksen oireisiin kuuluvat esimerkiksi sydämen sykkeen ja verenpaineen nousu sekä virtsaamisvaikeudet.

Käyttö
------

Metamfetamiinia voidaan käyttää oraalisesti, nuuskaamalla, polttamalla ja suonensisäisesti. Metamfetamiini on vesiliukoista joten myös suonensisäinen käyttö on mahdollista.

Vuonna 2012 Suomessa takavarikoitiin 15 kiloa metamfetamiinia.

Aineenvaihdunta
---------------

Metamfetamiinilla on todettu olevan ainakin seitsemän eri aineenvaihduntatuotetta, joista tärkeimmät ovat amfetamiini ja 4-hydroksimetamfetamiini. Suun kautta annosteltuna 30–54 % metamfetamiinista erittyy virtsan mukana muuttumattomana ja 10–23 % amfetamiinina. Suonensisäisesti annosteltuna 45 % erittyy muuttumattomana ja 7 % amfetamiinina. Käyttötavasta riippuen amfetamiinipitoisuus on suurimmillaan 10–24 tuntia metamfetamiinin annostelusta.

Valmistus
---------

Valmistus efedriinistä
Metamfetamiinin valmistus on yksinkertaista, mutta valmistuksessa käytettävistä kemikaaleista osa on erittäin herkästi syttyviä tai syövyttäviä. Erityisen vaarallisia ovat eristämisessä ja puhdistamisessa käytetyt liuottimet. Laittomissa metamfetamiinilaboratorioissa on sattunut lukuisia tulipaloja ja räjähdyksiä haihtuvien ja syttyvien yhdisteiden huolimattoman käsittelyn vuoksi. Tarvittavat raaka-aineet ovat monissa maissa saatavilla kodin kemikaaleina ja lääkeaineina (efedriini/pseudoefedriini) reseptivapaasti – esimerkiksi flunssa- ja allergialääkkeissä.

Yleensä metamfetamiinia valmistetaan Hapetus-pelkistysreaktiolla efedriinistä tai pseudoefedriinistä. Näistä aineista on mahdollista muuttaa 93,4 % metamfetamiiniksi, mutta tyypillisessä laittomassa laboratoriossa saadaan muutettua 50–75 %.*lähde?*

Useimmissa valmistustavoissa efedriinimolekyylin hydroksyyliryhmälle tehdään protonaatio eli siihen lisätään vetyioni (H+). Yleisin pienissä laboratorioissa käytetty menetelmä tunnetaan Yhdysvalloissa nimellä "Red, White, and Blue Process" (suom. *punainen, valkoinen ja sininen -prosessi*). Nimi viittaa tarvittaviin aineisiin, jotka ovat punainen fosfori, efedriini (valkoinen) ja jodi (purppurainen), josta tehdään vetyjodidia. Australialaisten rikollisjärjestöjen tiedetään käyttäneen punaisen fosforin korvikkeena fosforihappoa tai hypofosforihappoa. Valmistusmenetelmä on vaarallinen kokemattomille kemisteille, koska siinä syntyy sivutuotteena fosfiinia, joka on hengitettynä äärimmäisen myrkyllistä*lähde?*.

Toinen yleinen valmistustapa, jota kutsutaan myös *natsimenetelmäksi*, on käyttää Birchin hapetus-pelkistystä metallisen litiumin avulla. Litium saadaan ei-ladattavista litiumparistoista ja se korvaa vaikeasti saatavilla olevan metallisen natriumin. Tämäkin menetelmä on vaarallinen, sillä alkalimetallit (käytettävä litium tai natrium) ja prosessissa tarvittava vedetön ammoniakki ovat erittäin reaktiivisia ja nestemäisen kiehuvan ammoniakin lämpötila tekee prosessin räjähdysalttiiksi lisättäessä tarvittavia reagensseja.

Käännös suomeksiKäännös suomeksi Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.   
Alkuperäinen artikkeli: en:Methamphetamine#Synthesis

Lainsäädäntö
------------

Metamfetamiini on kansainvälisesti luokiteltu laittomaksi psykotrooppiseksi aineeksi YK:n vuoden 1971 psykotrooppisten aineiden luettelossa. Suomessa metamfetamiini on luokiteltu rikoslaissa tarkoitetuksi **erittäin vaaralliseksi huumausaineeksi**. Erittäin vaarallisella huumausaineella tarkoitetaan huumausainetta, jonka käyttöön liittyy virheellisestä annostelusta johtuva hengenvaara, lyhytaikaisestakin käytöstä johtuva vakavan terveydellisen vaurion vaara tai voimakkaat vieroitusoireet (rikoslaki 50:5 §). Erittäin vaarallisen huumausaineen valmistuksesta, myynnistä, maahantuonnista ja hallussapidosta voidaan tuomita muiden edellytysten täyttyessä törkeänä huumausainerikoksena.

Katso myös
----------

* Huumeiden historia Suomessa

Lähteet
-------

* Werner Maser: *Adolf Hitler*. Kirjayhtymä, 1973. ISBN 951-26-0951-7.
* Tapio Onnela: Kemiallista vauhtia Luettu 4.11.2007
* Andreas Ulrich: Hitler's Drugged Soldiers Luettu 4.11.2007
* Tommi Nieminen: Tästä mummi ei puhunut.  *Helsingin Sanomat*, 5.4.2008, s. D 1–2. Helsinki:  Sanoma News. ISSN 0355-2047. HS Arkisto (maksullinen). Viitattu 5.4.2009.

### Viitteet

1. 1 2  The clinical toxicology of metamfetamine Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM. Clinical Toxicology 2010 Aug;48(7):675–94
2. ↑  Lee, Steven J.: "Blue meth, super ice, crank, tina, chicken feed", *Overcoming Crystal Meth Addiction*, s. 16. New York: Marlowe & Company, 2006. ISBN 1-56924-313-1. (englanniksi)
3. ↑  Tapio Onnela: Kemiallista vauhtiaLuettu 4.11.2007
4. 1 2  Historiallinen Aikakauskirja 4/2009 s.506
5. ↑  Robert N. Proctor: *The Nazi War on Cancer*, s. 154–155. Princeton University Press, 2000. ISBN 0691070512.
6. ↑  Hitler's Drugged Soldiers
7. ↑  Kemiallista vauhtia
8. ↑  Maser: 219–237
9. ↑  Oopiumia yskänlääkkeeksi ja heroiinia kipuun – vielä ehdit nähdä, miten sodan vammoja lääkittiin Yle 4.8.2015.
10. ↑  Nieminen/HS 5.4.2008
11. ↑  Sisutabletteja/Ylioppilaslehti 5.10.2001,
12. ↑  Onko mummolassa metamfetamiinia kaapin perällä? – "Ei todellakaan kannata kokeilla" Yle 9.3.2015.
13. ↑  Erkki Hujanen: Sotilaille kehitetty pervitiini tunnettiin hiih­to­pii­reis­sä si­su­pil­le­ri­nä, siivitti vauhtia myös suomalaisiin.  *Kaleva.fi*, 14.1.2019.  Kalevamedia.
14. ↑  List of psychotropic substances under international control (.pdf) *incb.org*.  Arkistoitu 5.12.2005. Viitattu 27.2.2023. (englanniksi)
15. ↑  *Goodman & Gilman's Pharmacological Basis of Therapeutics*. New York: McGraw-Hill, 2010. ISBN 978-0-07-162442-8. Teoksen verkkoversio (viitattu 27.2.2023). (englanniksi)
16. ↑  Terveyden ja Hyvinvoinnin laitos: Huumetilanne Suomessa 2013 s. 137
17. ↑  Methamphetamine DrugBank, päivätty 24.2.2017.
18. ↑  UNODC - Bulletin on Narcotics - Volume LI, Nos. 1 and 2, 1999 - *United Nations : Office on Drugs and Crime*. Viitattu 27.2.2023. (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Metamfetamiini**.
* PubChem: Methamphetamine (englanniksi)
* DrugBank: Methamphetamine (englanniksi)
* Erik Eggers: Peppige Panzerschokolade (saksaksi) Luettu 4.11.2007
* Piriöverit erämaassa Helsingin Sanomat 26.5.2002.
* Sotasisua pillereistä Hakkapeliitta 15/1941 -lehdessä julkaistu artikkeli

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

|  |  |
| --- | --- |
| Amfetamiinit | 3C-E |
4-FMP |
4-MTA |
Alfametyylidopamiini |
Amfetamiini |
Bentsfetamiini |
Bromo-DragonFLY |
Deksamfetamiini |
Dimetoksiamfetamiini |
DOB |
DOC |
DOI |
DOM |
Efedriini |
Fenfluramiini |
Katiini |
Levoamfetamiini |
Levometamfetamiini |
Lisdeksamfetamiini |
MBDB |
MDA |
MDE |
MDMA |
Metamfetamiini |
PMA |
Pseudoefedriini |
Tranyylisypromiini |
| Katekoliamiinit | Adrenaliini | 
Dopamiini |
Metyylidopa |
Noradrenaliini |
| Katinonit | 4-bromimetkatinoni |
Bupropioni |
Katinoni |
Mefedroni |
Metkatinoni |
Dimetyylikatinoni |
| Muut | 2C-B | 
2C-B-FLY |
2CBFly-NBOMe |
2C-C |
2C-D |
2C-E |
2C-F |
2C-I |
2C-N |
2C-SE |
2C-T |
2C-T-2 |
2C-T-4 |
2C-T-7 |
2C-T-8 |
2C-T-21 |
2C-TFM |
25C-NBOMe |
25I-NB34MD |
25I-NBF |
25I-NBMD |
25I-NBOMe |
25P-NBOMe |
25TFM-NBOMe |
Allyylieskaliini |
Eskaliini |
Fenformiini |
Fentermiini | 
HOT-7 |
Meskaliini | 
Metyylifenidaatti |
Synefriini |
Trifluorimeskaliini |
Tyramiini |