Metyyli-2-syanoakrylaatti molekyylin rakenne.
**Syanoakrylaatit** ovat ryhmä voimakkaita ja nopeasti kovettuvia liimoja, joita käytetään teollisuudessa, lääketieteessä ja kotitalouksissa. Niitä sisältäviä liimoja kutsutaan usein **pikaliimoiksi** tai **superliimoiksi**.

Syanoakrylaatteihin kuuluvat muun muassa metyyli-2-syanoakrylaatti, etyyli-2-syanoakrylaatti, *n*-butyyli-2-syanoakrylaatti ja oktyyli-2-syanoakrylaatti, joista viimeiseksi mainittu kehitettiin vähemmän haitalliseksi vaihtoehdoksi lääketieteen käyttöön muiden syanoakrylaattien lievän myrkyllisyyden, allergisoivuuden ja ihoärsyttävyyden vuoksi.

Kehityshistoria
---------------

Harry Wesley Coover Jr. 2010.
Alkuperäisen patentin syanoakrylaatille haki Yhdysvalloissa Goodrich Company vuonna 1942 osana kehitystyötä, jossa etsittiin sopivia läpinäkyviä muovimateriaaleja aseiden tähtäimiin. 1942 Harry Wesley Coover Jr. johtama tutkijoiden ryhmä sattui löytämään kaikkeen tarttuvan liimamaisen yhdisteen. Työskennellessään Eastman Kodak yritykselle 1951 Coover ja hänen kollegansa tajusivat syanoakrylaattien kaupallisen merkityksen ja 1958 myytiin ensimmäinen kaupallinen syanoakrylaattiliima nimeltä *Eastman #910*.

Vietnamin sodan aikana syanoakrylaatteja alettiin käyttää lääketieteellisiin tarkoituksiin. Kenttäkirurgit käyttivät niitä sotavammoihin ensiapuna muun muassa ruiskuttamalla syanoakrylaatteja avohaavoihin estämään verenvuotoa välittömästi. Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA antoi myöhemmin luvan syanoakrylaattien käyttöön lääketieteessä esimerkiksi valtimoiden yhdistämiseen, haavaumien paikkaamiseen ja hammaslääketieteellisiin tarkoituksiin.

Kemialliset ominaisuudet
------------------------

Nestemäisinä syanoakrylaatit koostuvat yksittäisistä molekyyleistä, eli monomeereistä. Liiman kovettuessa monomeerit polymerisoituvat ketjuiksi.

Metyyli-2-syanoakrylaatin polymerisaatio. Nu on jokin nukleofiili.
Metyyli-2-syanoakrylaatin (CH2=C(CN)COOCH3 tai C5H5NO2) molekyylimassa on 111,1 g/mol, leimahduspiste 79 °C ja tiheys 1,1 g/ml 20 °C:ssa.

Etyyli-2-syanoakrylaatin (C6H7NO2) molekyylimassa on 125,127 g/mol, leimahduspiste 82,78 °C ja tiheys 1,04 g/ml 20 °C:ssa.

Käyttö
------

Etyyli-2-syanoakrylaattipohjaisia liimoja voidaan käyttää useimpien materiaalien liimaamiseen. Syanoakrylaatteja ei suositella käytettäväksi lasin tai lasitettujen pintojen liimaamiseen. Liimakohta voi aluksi olla voimakas, mutta heikkenee aikaa myöten. Muita epäsopivia käyttökohteita ovat silikonikumit, kuumat pinnat, suurta liiman joustavuutta vaativat kohdat, luuposliini, polypropeeni-, PTFE- ja polyeteenimuovit.

Suojakäsineiden käyttö on suositeltavaa. Liimaustilan tulisi olla avoin ja hyvin tuuletettu. Liimattavien pintojen tulee olla puhtaat ja kuivat: puhdistuksessa voidaan käyttää esimerkiksi nopeasti pois haihtuvaa ja rasvoja liuottavaa asetonia. Parempi pitävyys saadaan karhentamalla liimattavia pintoja ennen liimausta esimerkiksi hiekkapaperilla. Liima tarttuu 5–45 sekunnissa, jona aikana liimattavia kappaleita kannattaa painaa kevyesti vastakkain: pitävyys on sitä parempi, mitä lähempänä liimattavat pinnat toisiaan ovat. Liima kovettuu täysin 12–72 tunnissa. Syanoakrylaatit kestävät hyvin rasvaliukoisia (poolittomia) liuottimia kuten öljyjä, dietyylieetteriä ja tolueenia, mutta huonosti vesiliukoisia kuten natriumhydroksidia, etikkahappoa ja asetonia. Syanoakrylaatit kestävät kylmää, mutta ne ovat termoplastisia, eli ne muuttuvat helposti muovautuviksi korkeissa lämpötiloissa. 80 °C on suositeltu maksimikäyttölämpötila, vaikka liima voi pitää lyhytaikaisesti vielä 120 °C lämpötilassa. PTFE-, polypropeeni- ja polyeteenimuovit kannattaa pintakäsitellä plasma- tai koronapurkauksin ennen liimausta.

Haitat
------

Syanoakrylaatit voivat aiheuttaa vaurioita päätyessään iholle tai silmiin liimaten näitä voimakkaasti. Syanoakrylaatit kuitenkin lähtevät iholta itsestään aikaa myöten noin neljässä päivässä.

Syanoakrylaattien höyryt ärsyttävät hengitysteitä, sillä ne kovettuvat (polymerisoituvat) välittömästi päätyessään esimerkiksi nenän ja hengitysteiden sisäpinnoille. Toistuva altistuminen voi pienelle osuudelle väestöstä aiheuttaa nuhankaltaisia yliherkkyysoireita.

Syanoakrylaatit reagoivat usein hyvin kiivaasti lämpöä vapauttaen (eksotermisesti) puuvillan ja lampaanvillan kanssa mahdollisesti aiheuttaen palovammoja tai tulipalon vaaran. Näistä tai joistakin muista materiaaleista tehtyjä hansikkaita ei kannata siksi käyttää syanoakrylaattiseoksia käsiteltäessä.

Säilyvyys
---------

Syanoakrylaatit säilyvät huoneenlämmössä noin vuoden avaamattomana paketissa valmistuksen jälkeen ja enimmillään 9 kuukautta avattuna. Pakastettuna ja valolta suojattuna jotkin syanoakrylaattiseokset voivat säilyä käyttökelpoisina lähes loputtoman pitkään. Ennen käyttöä niiden tulee kuitenkin antaa lämmetä huoneenlämpötilaan. Huono säilyvyys johtuu syanoakrylaattien jähmettymisestä ja kovettumisesta aikaa myöten. Jähmettyneen seoksen ohennuksessa voidaan käyttää pienemmän molekyylipainon syanoakrylaattiyhdistettä.

Lähteet
-------

1. ↑  AE Ardis: Preparation of monomeric alkyl alpha-cyano-acrylates (Patentti US 2467927 A) *google.com*. Viitattu 10.10.2017.
2. 1 2  Lemelson-MIT Program *web.mit.edu*.  Arkistoitu. Viitattu 10.10.2017.
3. ↑  Pubchem: Mecrylate *pubchem.ncbi.nlm.nih.gov*. Viitattu 10.10.2017.
4. ↑  Pubchem: Ethyl 2-cyanoacrylate *pubchem.ncbi.nlm.nih.gov*. Viitattu 10.10.2017.
5. 1 2  technical data sheet - Loctite *loctiteproducts.com*.  Arkistoitu. Viitattu 11.10.2017.
6. 1 2 3  SICOMET *hybris.cms.henkel.com*.  Arkistoitu. Viitattu 11.10.2017.
7. ↑  TFE Clarke: Cyanoacrylate glue burn in a child-lessons to be learned.  *Journal of plastic, reconstructive & aesthetic surgery*, heinäkuu 2011, 64. vsk, nro 7, s. e170–173. PubMed:21481658. doi:10.1016/j.bjps.2011.03.009. ISSN 1878-0539. Artikkelin verkkoversio.
8. ↑  SC Reddy: Superglue injuries of the eye.  *International Journal of Ophthalmology*, 18.10.2012, 5. vsk, nro 5, s. 634–637. PubMed:23166877. doi:10.3980/j.issn.2222-3959.2012.05.18. ISSN 2222-3959. Artikkelin verkkoversio.
9. ↑  Saksankielinen ensiapuohje Industrieverband Klebstoffe e.V..  Arkistoitu. Viitattu 11.10.2017.
10. 1 2  Frequently Asked Questions CA PLUS Adhesives, Inc.  Arkistoitu. Viitattu 11.10.2017.
11. ↑  RE Bélanger, M Marcotte, F Bégin: Burns and beauty nails.  *Paediatrics & Child Health*, maaliskuu 2013, 18. vsk, nro 3, s. 125–126. PubMed:24421671. ISSN 1205-7088. Artikkelin verkkoversio.
12. ↑  WEICON Contact Cyanoacrylate Adhesives WEICON.  Arkistoitu 25.5.2014. Viitattu 11.10.2017.
13. ↑  Master bond MB series cyanoacrylates Master Bond Inc.  Arkistoitu. Viitattu 11.10.2017.