**Nepetalaktoni** on nimi usealle iridoidijohdannaisen stereoisomeerille. Nepetalaktoneita tuottavat aitokissanminttu ja useat muut kissanminttuihin (*Nepeta*) kuuluvat kasvit, joissa ne toimivat kasveja syöviä hyönteisiä karkottavina aineina. Nepetalaktoneita tuottavat myös monet kirvat, joissa ne toimivat sukupuoliferomoneina. Nepetalaktonit aiheuttavat aitokissanmintun vaikutukset kotikissoissa. Ne vaikuttavat havaittavasti vain noin 2/3:aan aikuisista kissoista, aiheuttaen niissä käytösmuutoksia, kuten kieriskelyä, tassuilla kurottelua ja poskilla puskemista. Ne vaikuttavat samoin myös moniin muihin kissaeläimiin, eritoten leijoniin ja jaguaareihin. McElvain ja kollegat eristivät ja nimesivät nepetalaktoniseoksen aitokissanmintusta ensimmäisinä vuonna 1941.

Rakenne ja ominaisuudet
-----------------------

Puolet nepetalaktonin stereoisomeereistä ja niistä usein käytetyt lyhenteet (esimerkiksi *cis-cis*- tai (*Z,Z*)-nepetalaktoni).
Nepetalaktonilla on 3 kiraliakeskusta. Sillä on siten 8 (=23) stereoisomeeriä.

(*Z,E*)-nepetalaktoni on väritön öljy. Sen kiehumispiste on 71 °C 0.05 mmHg paineessa. 25 °C:ssa sen tiheys on 1.0663 g/ml ja taitekerroin 1.4859.

Esiintyminen luonnossa
----------------------

*Nepeta*-suvun kasvit tuottavat neljää stereoisomeeriä: (*Z,Z*)-, (*Z,E*)-, (*E,Z*)- ja (*E,E*)-nepetalaktonia.*tarkistettava* Isomeerien keskinäinen yleisyys vaihtelee riippuen kasvilajista. (*Z,E*)- ja (*E,Z*)-nepetalaktonia on vähäisiä määriä myös rusokuusaman puussa, mutta siinä on enemmän aktinidiinia (CAS-numero 524-03-8), joka vaikuttaa nepetalaktonien tapaan joihinkin kissaeläimiin.

Nepetalaktoneita tuottavat myös kirvat, joissa ne toimivat sukupuoliferomoneina. Kirvoissa yleisin nepetalaktoni on (*Z,E*)-nepetalaktoni. Kirvoissa on tämän lisäksi yleisesti rakenteellisesti samankaltaista (1*R*,4α*S*,7*S*,7α*R*)-nepetalaktolia, joka toimii myös feromonina. Näiden kahden aineen suhteellinen yleisyys vaihtelee riippuen kirvalajista.

Vaikutukset kissaeläimissä
--------------------------

### Vaikutusten kesto ja teho eri lajeissa

Nepetalaktonit vaikuttavat kotikissoihin hajuaistin kautta. Nieltynä niillä ei ole vaikutusta. Ne vaikuttavat noin 2/3:aan aikuisista kissoista aiheuttaen niissä selkeästi havaittavia käytösmuutoksia. Muissa kissoissa vaikutukset ovat heikommin havaittavissa. Nepetalaktonit eivät vaikuta havaittavasti alle kolme kuukautta vanhoihin kissoihin. Myös steriloidut kissat ovat vähemmän herkkiä nepetalaktonien vaikutuksille, mutta ero steriloimattomiin kissoihin ei ole kovin merkittävä.

Kotikissoihin nepetalaktoni alkaa vaikuttaa nopeasti, ja sen vaikutukset kestävät niissä 5–15 minuuttia. Vaikutusten loputtua kissoille kehittyy tunnin tai muutaman tunnin pituinen toleranssi nepetalaktoneita kohtaan.

Leijonat (*Panthera leo*) ja jaguaarit (*Panthera onca*) ovat herkkiä nepetalaktoneille. Nepetalaktonien vaikutukset niissä voivat kestää jopa 60 minuuttia. Ne vaikuttavat myös leopardeihin (*Panthera pardus*). Nepetalaktonien kanssa rakenteellisesti samantapaisten nepetalaktolien, joita on esimerkiksi *Actinidia polygama* -kasvissa, on havaittu vaikuttavan amurinleopardeihin (*Panthera pardus orientalis*) ja ilveksiin (*Lynx lynx*). Nepetalaktonit eivät vaikuta juurikaan tiikereihin (*Panthera tigris*), punailveksiin (*Lynx rufus*), puumiin (*Puma concolor*) tai tiikerikissoihin (*Leopardus tigrinus*).

### Vaikutukset

Aikuisista kotikissoista noin 2/3 alkaa nepetalaktoneille altistuttuaan nuolla, haistella, syödä ja raapia nepetalaktonilähdettä sekä kieriä sen päällä. Kissat voivat myös alkaa kurotella tassuillaan, pudistella päätään, nuolla itseään ja maukua. Noin 1/3 aikuisista kissoista taas reagoi nepetalaktoneihin passiivisesti esimerkiksi asettumalla makuulle, hiljentymällä tai vähentämällä liikkumistaan. Samanlaisia ovat nepetalaktonien vaikutukset muissakin kissaeläimissä.

### Vaikutusmekanismi

Kissaeläinten nenän limakalvojen hajuaistista vastaavien aistinsolujen altistus nepetalaktoneille ja nepetalaktoleille lisäävät β-endorfiinin eritystä vereen. Tämä endorfiini aktivoi agonistina µ-opioidireseptoreita ja toimii siten samaan tapaan kuin esimerkiksi morfiini tai muut opioidit. µ-opioidireseptorien antagonistina toimivan naloksonin taas on osoitettu estävän nepetalaktonien ja nepetalaktolien vaikutuksia kotikissoissa. β-endorfiinin sisäsyntyinen eritys on säädeltyä, joten nepetalaktonit tai nepetalaktolit eivät aiheuta opioidien vieroitusoireita kissaeläimille. Kotikissojen on osoitettu reagoivan ilmeisesti ainakin (*E,Z*)- ja (*Z,E*)-nepetalaktoniin. Näistä kumpaakin, mutta eritoten (*Z,E*)-isomeeria, on esimerkiksi aitokissanmintussa.

### Evolutiivinen syy vaikutuksiin

Kissaeläimet reagoivat nepetalaktoneita sisältäviin kasveihin nuolemalla niitä ja hieromalla niitä turkkiinsa. Nepetalaktonit ja nepetalaktolit karkottavat erilaisia sairauksia levittäviä hyönteisiä. Nepetalaktolien on esimerkiksi osoitettu karkottavan tiikerihyttysiä. Kissaeläimet tapaavat saalistaa väijymällä paikallaan ja hiipimällä. Turkissa nepetalaktoneista on etua, sillä ne estävät hyönteisiä tulemasta kissaeläimen lähelle tämän liikkuessa hitaasti väijymisen tai hiipimisen yhteydessä. Kissaeläinten reagoinnin nepetalaktoneihin on siksi arveltu olevan evoluution kannalta suotuisa ominaisuus ja siten säilyneen useassa kissaeläinlajissa.

Katso myös
----------

* Rohtovirmajuuri

Lähteet
-------

1. 1 2 3  W. M. Haynes ym.: "3. Physical constants of organic compounds", *CRC handbook of chemistry and physics*, s. 408-409. 95. p.. CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689. (englanniksi)
2. 1 2  B. R. Lichman ym.: The evolutionary origins of the cat attractant nepetalactone in catnip.  *Science Advances*, 2020, 6. vsk, nro 20. PubMed:32426505. doi:10.1126/sciadv.aba0721. ISSN 2375-2548. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)
3. 1 2 3 4 5  L. T. Espín-Iturbe ym.: Active and passive responses to catnip (Nepeta cataria) are affected by age, sex and early gonadectomy in male and female cats.  *Behavioural Processes*, 2017, 142. vsk, s. 110–115. PubMed:28698045. doi:10.1016/j.beproc.2017.06.008. ISSN 0376-6357. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)
4. ↑  S. M. McElvain, R. D. Bright, P. R. Johnson: The constituents of the volatile oil of catnip. I. nepetalic acid, nepetalactone and related compounds.  *Journal of the American Chemical Society*, 1941, 63. vsk, nro 6, s. 1558–1563. doi:10.1021/ja01851a019. ISSN 0002-7863. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)
5. ↑  N. Zimmermann ym.: Stereoselective synthesis of trans-fused iridoid lactones and their identification in the parasitoid wasp Alloxysta victrix, Part I: Dihydronepetalactones.  *Beilstein Journal of Organic Chemistry*, 2012, 8. vsk, nro 1, s. 1246–1255. PubMed:23019455. doi:10.3762/bjoc.8.140. ISSN 1860-5397. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)
6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10  R. Uenoyama ym.: The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes.  *Science Advances*, 2021, 7. vsk, nro 4. doi:10.1126/sciadv.abd9135. ISSN 2375-2548. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)
7. ↑  N. H. Sherden ym.: Identification of iridoid synthases from Nepeta species: Iridoid cyclization does not determine nepetalactone stereochemistry.  *Phytochemistry*, 2018, 145. vsk, s. 48–56. PubMed:29091815. doi:10.1016/j.phytochem.2017.10.004. ISSN 0031-9422. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)
8. 1 2  S. Bol ym.: Responsiveness of cats (Felidae) to silver vine (Actinidia polygama), Tatarian honeysuckle (Lonicera tatarica), valerian (Valeriana officinalis) and catnip (Nepeta cataria).  *BMC Veterinary Research*, 2017, 13. vsk. PubMed:28302120. doi:10.1186/s12917-017-0987-6. ISSN 1746-6148. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)
9. ↑  T. F. Döring: How aphids find their host plants, and how they don't.  *Annals of Applied Biology*, 2014, 165. vsk, nro 1, s. 3–26. doi:10.1111/aab.12142. ISSN 1744-7348. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)
10. 1 2 3  J. O. Hill ym.: Species-characteristic responses to catnip by undomesticated felids.  *Journal of Chemical Ecology*, 1976, 2. vsk, s. 239–253. doi:10.1007/BF00987747. ISSN 1573-1561. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)
11. ↑  L. S. Resende ym.: Influence of cinnamon and catnip on the stereotypical pacing of oncilla cats (Leopardus tigrinus) in captivity.  *Journal of applied animal welfare science*, 2011, 14. vsk, nro 3, s. 247–254. PubMed:22044295. doi:10.1080/10888705.2011.576981. ISSN 1532-7604. Artikkelin verkkoversio.  (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

* PubChem: Nepetalactone
* KEGG: Nepetalactone cis-trans-form
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Nepetalactone
* Pherobase: nepetalactone
* Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Nepetalactone (englanniksi)