|  |
| --- |
| Tiamiini |
| Tiamiini |
| Tiamiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 2-[3-[(4-amino-2-metyylipyridimiin-5-yyli)metyyli]-4-metyyli-1,3-tiatsol-3-ium-5-yyli]etanoli |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 70-16-6 |
| ATC-koodi | A11DA01 |
| PubChem CID | 1130 |
| DrugBank | DB00152 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C12H17N4OS+ |
| Moolimassa | 265,355 g/mol |
| Synonyymit | aneuriini |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Tiheys | HCl: 0,4–0,51 g/cm³ |
| Sulamispiste | 248–250 °C HCl, hajoaa sulamatta |
| Liukoisuus veteen | HCl-suola on täysin vesiliukoinen |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | HCl: 3,7–5,3 % |
| Proteiinisitoutuminen | 10 % |
| Metabolia | erittyy muuntumattomana tai fosforyloituna |
| Puoliintumisaika | 9,5–18,5 vrk |
| Ekskreetio | virtsa |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | A(US); C(US) jos > 1,4 mg/vrk |
| Reseptiluokitus | itsehoitovalmiste (FI)  |
| Antotapa | nieltynä; sairauksissa: lihaspistos, pistos verenkiertoon |

**Tiamiini** eli **B1-vitamiini** on yksi ihmisen tarvitsemista vitamiineista. Se toimii fosfaatteja sitovissa muodoissaan välttämättömänä koentsyyminä monissa entsyymeissä. Esimerkiksi pyruvaattikarboksylaasi vaatii toimiakseen tiamiinidifosfaattia. Tiamiini on siten osana muun muassa energian eli ATP:n tuottoa. Sillä on koentsyymitoimintojensa lisäksi tosin muitakin käyttökohteita kehossa.

Keho ei varastoi tiamiinia. Siksi sitä tulisi saada usein ja kylliksi ravinnosta. Sen puutos aiheuttaa muun muassa beriberiä. Sianliha, herne ja tattari sisältävät erityisen paljon tiamiinia. Tiamiinia on runsaasti myös muissa viljoissa, lihoissa, pavuissa, linsseissä ja pähkinöissä. Viljojen tiamiini on pääosin kuoriosissa, kuten leseissä.

Tiamiini on välttämätön vitamiini kaikille monisoluisille eliöille. Mitkään eläimet, ihmiset mukaan lukien, eivät tiettävästi pysty valmistamaan tiamiinia. Sen sijaan melkein kaikki kasvit pystyvät sitä valmistamaan. Myös jotkin mikrobit tuottavat tiamiinia. Suolistomikrobit valmistavat sitä vähäisiä määriä ainakin nisäkkäiden paksusuolissa, mutta sieltä tiamiinin imeytyminen on mitätöntä. Imeytyminen on tehokasta lähinnä vain ohutsuolen alkupäästä.

Kemia
-----

Tiamiini on orgaaninen yhdiste, joka on kationina fysiologisessa pH:ssa (pH ~7.4). Se koostuu 4-metyylin ja 5-etanolin sitovasta tiatsolirenkaasta (4-metyyli-5-hydroksietyylitiatsolista), jonka typpeen on kiinnittynyt 5-metyleenisillan kautta pyrimidiinirengas, jossa on lisäksi 2-metyyli ja 6-amiini (2,5-dimetyyli-6-aminopyrimidiini).

Tiamiinilla on useita vitamiinina toimivia johdannaisia. Eräs näistä on rasvaliukoinen benfotiamiini. Muita on ovat esimerkiksi alla käsitellyt disulfidit.

### Fosfaattiesterit (TMP, TDP, TTP)

TDP eli TPP.
Tiamiinin OH-ryhmässä voi olla perättäin 3 fosfaattia. Jos fosfaatteja on 1, 2 tai 3, muodostuu vastaavasti tiamiinimonofosfaatti, tiamiinidifosfaatti tai tiamiinitrifosfaatti. Näitä kutsutaan vastaavasti lyhentein TMP, TDP ja TTP. TDP:tä kutsutaan myös tiamiinipyrofosfaatiksi eli TPP:ksi. Nämä kaikki voivat eliöissä yleensä muuntua toisikseen entsymaattisesti.

### Vapaaemäs

Fosfaattivapaan tiamiinin vapaaemäs kestää alle pH 5:ssä jopa 120–130 °C:n lämpötiloja, mutta on epävakaa neutraaleissa ja erityisesti yli pH 8:ssa. Tällöin se hajoaa lähinnä hapettumalla, ja sen liuokset muuntuvat kellertäviksi moninaisista hapettumistuotteista, joita ovat mm. tiamiinidisulfidi ja tiokromi. Tiamiinilla on 2 maksimiabsorbanssia aallonpituuksilla 235 ja 267 nm. Noin pH 3:ssa sillä on vain 1 maksimi 246 nm:ssä. Tätä UV-säteilyn absorptiota voidaan käyttää spektrofotometriseen pitoisuusmittaukseen, mutta menetelmä on epätarkka. Se ei lisäksi ole kovin herkkä, ja tiamiinipitoisuuden tulee mittauksessa olla suuri.

### Suolat

Tiamiinisuolat ovat kuivana vakaita. Siksi niitä käytetään lisäravinteissa, mutta myös ruuissa. Yleisimmät lisätyt suolat ovat tiamiinin mononitraatti (CAS 532-43-4) ja tiamiinin kloridi hydrokloridi (CAS 67-03-8), jota kutsutaan usein vain "tiamiinihydrokloridiksi". Mononitraatti on hydrokloridia vakaampi ja vähemmän hygroskooppinen, jonka vuoksi usein sitä käytetään ravintolisänä hydrokloridin sijaan.

Mononitraatti on valkeaa tai hiukan kellertävää kiteistä jauhetta. Siinä on vieno haju ja kitkerä maku. Se on niukasti vesiliukoista (~27 g/l, 25 °C), ja vähäliukoista metanoliin, etanoliin ja kloroformiin. Se ei liukene dietyylieetteriin. Se ei sula, vaan hajoaa lämpötilassa 198 °C. Sen tiheys on noin 0,35 g/cm3.

Hydrokloridi on hygroskooppinen, valkea, kiteinen ja lähes hajuton jauhe. Se on täysin vesiliukoinen (~1 kg/l), liukoinen glyseroliin (~56 g/l), vähäliukoinen metanoliin ja etanoliin, ja liukenematon mm. dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Se ei sula, vaan hajoaa 248–250 °C:n lämpötilassa. Sen vesiliuokset ovat happamia ja tiheys ~0,4–0,51 g/cm3.

### Disulfidit

Tiamiinidisulfidissa (CAS 67-16-3) kahden tiamiinin välinen disulfidisidos niiden aukinaisten tiatsolirenkaiden rikkien välillä. Aine on hieman liukoinen mm. veteen, bentseeniin ja asetoniin. Se on fluoresoimaton, kellertävä ja kiteinen. Aine ei kuitenkaan nieltynä imeydy ja muunnu tehokkaasti vitamiinina toimivaksi tiamiiniksi.

Prosultiamiini.
Tiamiinista on useita keinotekoisia rasvaliukoisia disulfideja. Näitä on myös joissain kasveissa kuten sipuleissa. Disulfideissa aukinaiseen tiatsolirenkaaseen on disulfidisidoksella kiinnittynyt esim. allyyli (allitiamiini), propyyli (prosultiamiini) tai tetrahydrofurfuryyli (fursultiamiini). Punasoluissa nämä pelkistyvät glutationin vaikutuksesta ja muuntuvat sitten spontaanisti tiamiiniksi tiatsolirenkaan sulkevassa reaktiossa. Rasvaliukoisuuteensa perustuvan hyvän imeytymisen vuoksi niitä käytetään hoitona vakavaan tiamiinin puutokseen esim. alkoholisteilla.

### Reaktiot

Tiokromi ja sen fosfaattiesterit.
Tiamiini muuntuu emäksisissä liuoksissa hapettimen, esim. kaliumferrisyanidin, vaikutuksesta keltaiseksi tiokromiksi, jonka absorption maksimi on 375 nm, ja joka fluoresoi voimakkaasti sinisenä – emissiomaksimi on 432–435 nm. Reaktio on yleinen tiamiinin ja sen fosfaattiesterien läsnäolon osoittamiseksi mm. ruoka- ja kudosnäytteistä. Tällä voidaan myös määrittää tiamiinipitoisuus spektrofotometrisesti. Usein muilla näytteiden biomolekyyleillä ei ole vastaavia optisia ominaisuuksia samanlaisissa olosuhteissa. Lisäksi tiamiini reagoi pinkeiksi tai punertaviksi spektrofotometriseen analyysin sopiviksi johdannaisiksi diatsotoidun sulfaniilihapon, formaldehydin tai para-aminoasetofenonin kanssa. Nämä vaihtoehtoiset reaktiot ovat mm. vähemmän herkempiä.

Tiamiininäytteet yleensä preparoidaan happohydrolyysillä tai entsyymeillä, kuten tiaminaasien (kohta: tiaminaasit) tai muiden fosfataasien avulla. Tutkittavat aineet erotetaan ioninvaihtokromatografialla, kaasukromatografialla tai HPLC:llä. Analyysi tehdään fluoresenssiin tai UV-absorptioon perustuen, tai liekki-ionisaattorilla. Mikrobin kasvukykyyn perustuvassa mittauksessa käytetään usein *Lactobacillus viridescens*-bakteereita (kanta: ATCC 12706).

Yli pH 6 sulfiittiliuoksissa tiamiini katkeaa nopeasti ja peruuttamattomasti kahtia toimimattomaan muotoon sen metyleenisillasta (–CH2–). Reaktiolla on merkitystä ruokateollisuudessa, jossa käytetään sulfiitteja säilöntäaineina. Kloori (esim. kloorattu vesi) nopeuttaa samanlaisia reaktioita.

Toiminta eliöissä
-----------------

Ihmisillä ja monilla muilla eläimillä tiamiinidifosfaatti (TDP) toimii ainakin viidessä entsyymijärjestelmässä välttämättömänä koentsyyminä:

* pyruvaattidehydrogenaasikompleksi – tässä usein glukoosista glykolyysissä saatu pyruvaatti dekarboksyloituu TDP:n avulla asetyyli-CoA:ksi, joka menee sitten muualle, usein energiaa (ATP:tä) tuottavaan sitruunahappokiertoon.
* alfa-ketoglutaraattidehydrogenaasikompleksi – tässä sitruunahappokierron kompleksissa alfaketoglutaarihappo dekarboksyloituu TDP:n avulla sukkinyyli-CoA:ksi.
* haaraketjuisten alfa-ketohappojen dehydrogenaasikompleksi (BCKDH-kompleksi) – tässä L-leusiini, L-isoleusiini ja L-valiini, jotka ovat ensin muuntuneet transaminaatiolla alfa-ketohapoiksi, dekarboksyloituvat TDP:n avulla asyyli-CoA:ksi.
* transketolaasi – tässä Pentoosifosfaattireittiin osallistuvassa entsyymissä siirtyy TDP-avusteisesti kaksi hiiltä glykolialdehydinä yhdeltä sokerifosfaatilta (D-ksyluloosi-5-fosfaatilta) toiselle tai päinvastoin, eli sokeriketjut pidentyvät.
* 2-hydroksiasyyli-CoA-lyaasi 1 (HALC1) – katalysoi alfa-oksidaatiota peroksisomeissa 3-metyylin sisältävissä rasvahapoissa, kuten fytaanihapossa ja haarautumattomissa 2-hydroksidin sisältävissä rasvahappoissa. Rasvahapot siis lyhenevät yhdellä hiilellä muodostaen formyyli-CoA:n katketessaan hiilten 1 ja 2 välistä.

TDP voi olla koentsyyminä muissakin entsyymeissä, joita on vain tietyissä eliöissä. Esimerkkinä tästä ovat etanolikäymisen pyruvaattidekarboksylaasit, joita on mm. hiivoissa.

Hermosoluissa tiamiini osallistuu GABA:n takaisinottoon. Hermosolujen solulimassa tiamiini toimii koentsyymin roolissa asetyylikoliinin synteesissä. Tiamiinikationi on positiivisen varauksensa vuoksi hermostossa sähkövarauksen siirtävä molekyyli. Se osallistuu tätä kautta joihinkin hermoston toimintoihin. Tiamiini toimii antioksidanttina monen tyyppisten solujen solulimassa ja osallistuu myös immuunipuolustukseen.

Muu biokemia
------------

### Fosforylaatio

Tiamiinidifosfokinaasi (EC-numero 2.7.6.2) fosforyloi ATP:llä tiamiinin vapaaemäksestä TDP:tä:

ATP + tiamiini ⇌ AMP + TDP
TDP voi fosforyloitua tiamiinidifosfataasilla (EC 3.6.1.6) TMP:ksi:

H2O + TDP ⇌ Pi + TMP
Tiamiinidifosfaattikinaasi (EC 2.7.4.15) fosforyloi ATP:llä TDP:stä TTP:tä:

ATP + TDP ⇌ ADP + TTP
Suoliston alkalinen fosfataasi voi muuntaa tiamiinin vapaaemästä vähäisissä määrin TMP:ksi sopivien fosfaattiryhmän luovuttavien molekyylien läsnä ollessa.

### Imeytyminen

Tiamiini imeytyy tiettävästi kaikilla eläimillä pohjukaissuolesta ja ohutsuolen alkupäästä aktiivisella kuljetuksella eli energiaa kuluttaen suolen tiamiinipitoisuuden ollessa pieni, noin <2 µM. Aktiivisen kuljetuksen teho ei riitä suurissa pitoisuuksissa (>2 µM). Tällöin imeytyminen tapahtuu pääosin passiivisella diffuusiolla. Aktiivisen kuljetuksen pyrkimyksenä on taata jatkuva tiamiinin saanti vaikka sitä olisi ruuassa vähän. Aktiivinen kuljetus taas on rajoittunutta, jotta tiamiinia ei oteta kehoon yli tarpeen – tämä kuluttaisi turhaan energiaa.

Aktiivinen kuljetus tapahtuu ThTr1- ja ThTr2-välitteisesti. ThTr1 ja 2 ovat solukalvon lävistäviä kalvoproteiineja, joiden geenit ovat vastaavasti *SLC19A2* ja *SLC19A3*. Tiamiinin fosfaattiesterit defosforyloituvat entsymaattisesti vapaaemäksiksi ennen niiden ThTr-kuljetusta kalvon läpi. ThTr2 sijaitsee solukalvon ulkopuolella. Emäksen saapuessa soluun ThTr2:n kautta, protoni (H+) siirtyy samalla suoleen. ThTr1:iä on solussa veren puolella. Lähinnä ne siirtävät emäksiä vereen ottaen samalla H+ verestä sisään soluun. ThTr1:t ovat näistä kahdesta proteiinista pääasiallisia tiamiinin kuljettajia, sillä emäkset voivat fosforyloitua suolen sisäpinnan soluissa TDP:ksi tai TMP:ksi. Nämä voivat kulkeutua ThTr1:lle vaihtoehtoista reittiä pitkin RFC1-kalvoproteiinin (geeni *SLC19A1*) kautta vereen. RFC1 osallistuu myös folaattien kuljetukseen. Lisäksi ThTr1:ien toimimattomuus harvinaisessa TRMA-oireyhtymässä ei johda ihmisillä tiamiinin puutokseen.

Aktiiviseen kuljetukseen osallistuvat tiettävästi myös tietyt orgaaniset kationikuljettajat, OCT:t (eng. *organic cation transporter*), jotka ovat antiporttereita ja kuuluvat SLC22A-proteiinien superperheeseen. OCT:itä on useita, eikä tiedetä mikä niistä osallistuu tiamiinin kuljetukseen. Kuljetukseen osallistuvat myös ALP-kalvoproteiinit (eng. *alkaline/acid phosphatases*).

### Kuljetus

Eläimillä tiamiini fosforyloituu jälleen ja päätyy vereen. Ihmisten veren tiamiinipitoisuus on 5–12 µg/dl, josta noin 75 % on sisällä punasoluissa, 15 % valkosoluissa ja 10 % lähinnä albumiiniin sitoutuneena. Joillain eliöillä tiedetään olevan myös spesifisiä tiamiinia sitovia proteiineja.

Verestä tiamiinia soluihin päätyy passiivisesti, mutta myös proteiinivälitteisesti. Tiamiinia kuljettavat

* ThTr-1- ja ThTr-2-proteiinit
* orgaaniset kationikuljettajat (OCT)
* ALP-kalvoproteiinit (eng. *alkaline/acid phosphatases*)

### Varastoituminen

Tiamiini ei varastoidu kehoon ylimäärin. Sen saannin loppuessa, puutosoireet ilmenevät ihmisillä muutamassa viikossa. Aikuisilla ihmisillä kehossa on noin 30 mg tiamiinia, josta puolet on lihaksissa. Kaikesta tiamiinista noin 4/5-osaa on entsyymeissä TDP-koentsyyminä. Ihmisillä mm. sydämessä tiamiinipitoisuus on 0,28–0,79 mg/100 g, munuaisissa 0,24–0,58 mg/100 g, maksassa 0,20–0,76 mg/100 g ja aivoissa 0,14–0,44 mg/100 g. Tiamiinin puutoksessa pisimpään sen loppuminen kestää aivoista.

### Hajotus ja erittyminen

Ihmisillä tiamiinin puoliintumisaika vaihtelee kudoksesta toiseen, mutta se on noin 10–20 päivää. Ylimääräinen tiamiini erittyy nopeasti pois kehosta virtsan mukana – lähinnä tiamiinin vapaaemäksenä ja TMP:nä. Tiamiinin aineenvaihduntatuotteita tunnetaan kymmenittäin: niitä ovat muiden muassa 2-metyyli-4-amino-5-pyrimidiinikarboksyylihappo ja 4-metyylitiatsoli-4-etikkahappo.

### Tiaminaasit

Tiaminaasi-entsyymit hajottavat tiamiinia. Tyypin I tiaminaaseja on mm. makean veden kalojen elimiä ympäröivässä rasvassa, äyriäisissä ja simpukoissa, joissain merikaloissa ja mikrobeissa. Harvinaisempia tyypin II tiaminaaseja on lähinnä joissain mikrobeissa. Molemmat katkaisevat tiamiinin metyylisillan muodostaen pyrimidiini- ja tiatsoliyhdisteitä, mutta eri mekanismein. Tiaminaasit ovat toimimattomia ehjissä kudoksissa, mutta aktivoituvat solujen hajotessa. Bakteerien tiaminaasit ovat tosin eksoentsyymeitä: ne ovat sitoutuneena bakteerien solukalvoihin ja vaikuttavat siten joka tapauksessa bakteerin ulkopuoliseen ympäristöön. Tiaminaasien toiminnalla voi olla merkitystä ruuan säilytyksessä, valmistuksessa ja jopa sulamisessa suolistossa. Tiaminaasit usein menettävät toimivuutensa kuumennettaessa, eikä niillä siten ole merkitystä tavanomaisissa ihmisten ruokavaliossa. Eläimillä raaka ruoka voi kuitenkin johtaa puutokseen.

### Antagonistit

Tunnetaan useita tiamiinin antagonisteja jotka siis estävät tiamiinin toimintaa kehossa – usein ottamalla sen paikan entsyymeissä ja tehden entsyymeistä toimimattomia. Oksitiamiini (CAS 136-16-3) on antagonisti, jossa tiamiinin amiini (–NH2) on korvautunut OH-ryhmällä. Aine ei läpäise veri-aivoestettä, joten se ei aiheuta tiamiinin puutosta keskushermostossa, ainoastaan muualla kehossa. Pyritiamiini (CAS 534-64-5) taas on keskushermostoonkin pääsevä antagonisti, joka aiheuttaa siten nopeasti keskushermoston tiamiinin puutoksesta johtuvaa ataksiaa ja kouristuksia. Edeltäviä aineita käytetään tutkimuksessa. Kolmas esimerkki taas on amprolium, joka on heikko antagonisti. Sitä käytetään lintujen kuten kanojen kokkidioosi-tautiin. Aine on vahva antagonisti taudin bakteereille ja tappaa ne, muttei tapa lintuja.

Suositukset ja saanti
---------------------

Suomalaisten ravintosuositusten mukaan 6–65-vuotiaan pitäisi joka vuorokausi saada tiamiinia keskimäärin 1 milligramma (mg), jos hänen energiantarpeensa on 2000 kilokaloria vuorokaudessa. Tämä ja alla olevan taulukon arvot ovat Suomen Valtion ravitsemusneuvottelukunnan ravitsemussuosituksia vuodelta 2018.


Suomen tiamiinisuositukset (milligrammaa vuorokaudessa)| Lapset | Miehet | Naiset | Raskaana
olevat |
| --- | --- | --- | --- |
| Ikä | mg | Ikä | mg | Ikä | mg | 1,5 mg |
| < 6 kk | a | 10–13 v | 1,1 | 10–13 v | 1,0 |
| 6–11 kk | 0,4 | 14–17 v | 1,4 | 14–17 v | 1,2 |
| 12–23 kk | 0,5 | 18–30 v | 1,4 | 18–30 v | 1,1 | Imettävät |
| 2–5 v | 0,6 | 31–60 v | 1,3 | 31–60 v | 1,1 | 1,6 mg |
| 6–9 v | 0,9 | 61–74 v | 1,2 | 61–74 v | 1,0 |
|  |  | ≥ 75 v | 1,2 | ≥ 75 v | 1,0 |
| a: Äidinmaito tai äidinmaidonkorvike tyydyttää alle 6 kk ikäisten ravinnetarpeet |

Vuonna 2017 tarkasteltiin 18–74-vuotiaiden suomalaisten ravitsemusta. Tuolloin miehet saivat tiamiinia keskimäärin 1,4 milligrammaa vuorokaudessa (mg/vrk) ja 0,2 mg per ruuasta ravintoenergiana saatu megajoule (mg/MJ). Naisilla nämä arvot olivat 1,1 mg/vrk ja 0,2 mg/MJ. Miehistä 52 % sai tiamiinia saantisuositusten mukaisesti ja 18 % alle keskimääräisen tarpeen (eli alle 1,2 mg/vrk). Naisilla nämä osuudet olivat vastaavasti 45 % ja 25 % (eli alle 0,9 mg/vrk). "Keskimääräinen tarve" tyydyttää ravinnetarpeen puolella väestöstä, mutta sitä hieman alhaisempi saanti ei silti välttämättä johda oireilevaan puutostilaan.

Liikasaanti
-----------

Euroopan elintarviketurvallisuusvirasto EFSA ei ole asettanut tiamiinin päiväsaannille ylärajaa. Tiamiini on verrattain turvallinen aine, sillä keho rajoittaa sen imeytymistä. Vasta noin satakertaisesti suositellun päiväsaannin ylittävät määrät (noin 100 milligrammaa) aiheuttavat ihmisillä allergisia reaktioita, päänsärkyä, heikkoutta ja kouristuksia. Koe-eläinten kuolemia hengityskatkoon on todettu annoksilla, jotka ovat noin tuhat kertaa riittävää päiväannosta suurempia.

Puutos
------

Tiamiinin puutos ravinnossa johtaa beriberiin. Puutostaudin oireisto tunnetaan jo muun muassa muinaisesta Kiinasta ja Malaijien saaristostakin 1600-luvulta, mutta sen syytä ei tunnettu ennen 1800-luvun loppua. Puutos jaetaan usein kuivaan ja kosteaan beriberiin, joiden erona on se, että edellistä hallitsevat neurologiset oireet, jälkimmäistä sydämen vajaatoiminnasta johtuvat turvotukset.

Puutos on länsimaissa harvinainen, ja sitä esiintyy lähinnä alkoholisteilla ravinnon puutteellisuuden vuoksi. Heillä valtaosan ravintoenergiasta korvaavat alkoholijuomat, joissa on vähän tiamiinia. Lisäksi alkoholijuoman etanoli estää tiamiinin imeytymistä suolistosta. Alkoholismissa tiamiinin puute voi ilmetä Wernicken enkefalopatiana tai Korsakoffin oireyhtymänä. Näiden ilmetessä yhdessä samalla henkilöllä tilaa kutsutaan Wernicke-Korsakoffin oireyhtymäksi, joka tunnetaan myös nimityksellä "wet brain". Muita sairauksia, jotka liittyvät tiamiinin puutokseen ja joskus lisäksi alkoholismiinkin, ovat aivosillan myelinolyysi (eng. *central pontine myelinolysis*) ja Marchiafava–Bignamin tauti. Länsi-Afrikassa kasvavan *Anaphe venata* -yöperhosen toukkien syönti aiheuttaa tiamiinipuutosta niissä runsain määrin olevien tiamiinia hajottavien tiaminaasi-entsyymien vuoksi – tila tunnetaan tässä yhteydessä Afrikan kausiluonteisena ataksiana (eng. *African seasonal ataxia*).

Itämeren lohissa esiintyvä M74-oireyhtymä johtuu tiamiinin puutteesta, jonka takia kalojen jälkeläiset kuolevat ruskuaispussivaiheessa. 1930-luvulla Yhdysvalloissa kettutarhauksessa raa'an kalan ruokinta ketuille aiheutti niillä tiamiinin puutosta kalojen tiaminaasien takia – tilaa kutsuttiin Chastekin paralyysiksi.

Ruokapitoisuudet
----------------

Täysjyväviljat, lihat (erityisesti sianliha), soija ja muut pavut, linssit, pähkinät ja leivinhiiva sisältävät paljon tiamiinia. Viljoissa tiamiini on pääosin kuoriosissa, kuten leseissä, joten niiden poistaminen laskee tiamiinipitoisuuksia suuresti. Myös säilytys- ja valmistustapa vaikuttaa ruuan tiamiinipitoisuuteen. Tiamiini hajoaa emäksisissä tai neutraaleissa oloissa erityisesti kuumennettaessa. Pakastaminen hidastaa tiamiinin hajoamista, mutta sulatusvesien mukana osa tiamiinista voi poistua. Lihan paistaminen konvektiolla (mm. paistinpannulla) johtaa jopa 25–85 % tiamiinin menetykseen ja leivän paisto 5–35 % menetykseen. Kasvisten keitto tai höyrytys johtaa 0–60 % menetykseen. Maidon pastörointi aiheuttaa 9–20 % menetyksen. Kasvisten ja hedelmien säilytys huoneenlämmössä vähentää tiamiinipitoisuutta 0–20 %:lla.

Eläinperäisissä ruuissa tiamiinista 95–98 % on fosfaattiestereinä (kohta: fosfaattiesterit). Näistä 80–85 % on tiamiinidifosfaattia (TDP:tä). Kasveissa voi olla suhteessa hieman enemmän fosfaatitonta tiamiinia.


Ruokien tiamiinipitoisuuksiaa (mg/100 g)| Heinäkasvit ja jauhot | Pavut ja pähkinät | Lihat |
| --- | --- | --- |
| Kaurahiutale | 0,763 | Cashewpähkinä, kuivapaahdettu | 0,2 | Ankka, paahdettu | 0,26 |
| Maissijauho, täysjyvä | 0,246 | Härkäpapu, keitetty | 0,097 | Kalkkuna, iholla, paahdettu | 0,057 |
| Ohraryyni | 0,083 | Kidneypapu, keitetty | 0,16 | Kana, iholla, paahdettu | 0,06 |
| Pasta, täysjyvä, keitetty | 0,108 | Kikherne, keitetty | 0,116 | Kirjolohi (viljelemätön), paistettu | 0,152 |
| Riisi, tumma, keitetty | 0,096 | Linssi, keitetty | 0,169 | Makrilli, paistettu, kuivattu | 0,159 |
| Riisi, valkoinen, keitetty | 0,02 | Maapähkinä, kuivapaahdettu | 0,438 | Nauta (vasikka), maksa, käristetty | 0,24 |
| Ruisjauho, puolikarkea | 0,287 | Manteli, kuivapaahdettu | 0,130 | Nauta, kylki, ¼ rasvaa, pariloitu | 0,08 |
| Soijajauho, rasvainen | 0,412 | Parapähkinä, kuivapaahdettu | 1 | Nauta, munuainen, pariloitu | 0,67 |
| Vehnäjauho, täysjyvä | 0,447 | Pekaanipähkinä, kuivapaahdettu | 0,317 | Sika, jalka, vähärasvainen, paahdettu | 0,69 |
| Vehnälese | 0,523 | Pistaasi, kuivapaahdettu | 0,423 | Silli, säilyke | 0,036 |
| Vehnänalkio | 1,882 | Voipapu, keitetty | 0,14 | Turska, paistettu | 0,088 |
| Kasvikset ja ruokasienet | Hedelmät ja marjat | Lehmänmaitotuotteet |
| Bataatti, kuorimaton, uunipaistettu | 0,073 | Aitoviikuna | 0,06 | Briejuusto | 0,07 |
| Herne | 0,266 | Ananas | 0,092 | Camembertjuusto | 0,028 |
| Jääsalaatti | 0,046 | Appelsiini | 0,087 | Cheddarjuusto | 0,027 |
| Keltasipuli | 0,042 | Aprikoosi | 0,03 | Edamjuusto | 0,037 |
| Keräkaali, keitetty | 0,057 | Avokado | 0,108 | Maito, rasvaton | 0,036 |
| Kukkakaali, keitetty | 0,042 | Banaani | 0,260 | Raejuusto, 1 % rasvaa | 0,021 |
| Kurkku | 0,024 | Hunajameloni | 0,036 | Sinihomejuusto | 0,029 |
| Lanttu | 0,082 | Karviainen | 0,04 | Voi | 0,005 |
| Maissi, keltainen | 0,2 | Luumu | 0,043 | Kerma, 31,3 % rasvaa | 0,02 |
| Parsa, keitetty | 0,123 | Mango | 0,058 | Herajauhe, makea | 0,50 |
| Parsakaali, keitetty | 0,055 | Mansikka | 0,02 | Jugurtti, 3,3 % rasvaa | 0,04 |
| Peruna, kuorimaton, uunipaistettu | 0,105 | Mustaherukka | 0,05 | Muut |
| Pinaatti | 0,078 | Mustikka | 0,048 | Kananmuna, keitetty | 0,066 |
| Porkkana | 0,097 | Omena | 0,017 | Rintamaito (ihmisen) | 0,014 |
| Punajuuri, keitetty | 0,027 | Persikka | 0,017 | Rypsiöljy | 0 |
| Selleri | 0,046 | Päärynä | 0,02 | Oliiviöljy | 0 |
| Siitake, kuivattu | 0,3 | Vadelma | 0,03 | Olut, lager | 0,006 |
| Tomaatti | 0,059 | Viinirypäle | 0,036 | Leivinhiiva, tuore (puristehiiva) | 0,71 |
| a: ruuat ovat raakoja eli valmistamattomia ellei toisin mainita. Pitoisuudet ovat keskimääräisiä. |

Nimet ja historia
-----------------

Varhaisimmat kirjalliset kuvaukset tiamiininpuutoksesta eli beriberistä ovat nykyisen Kiinan alueelta. Esimerkiksi alkemiaa harrastanut ylhäisön jäsen Ge Hong (281–341) kuvaili 300-luvulla kirjoittamassa kirjassaan *Zhou hou bei ji fang* (eng. *Emergency Formulas to Keep up Your Sleeve*) sairautta nimeltä *jiao qi*, jossa jiao tiettävästi tarkoitti jalkaa. Sairaus aiheutti muun muassa tunnottomuutta, heikkoutta ja turvotusta jaloissa. Hän kuvaili tilan paranevan esimerkiksi soijaviinillä ja marunayrteillä, mutta aiheuttavan kuoleman ilman hoitoa. Jiao qin tiedetään nykyään olevan sama tila kuin beriberi. Muita varhaisia kuvauksia jiao qistä ovat Chao Yuanfangin (550–630) kuvaukset kirjassaan *Zhu bing yuan hou lun* (eng. *Sources and Symptoms of All Diseases*) ja Sun Simiaon (581–682) kuvaukset kirjassaan *Bei ji qian jin yao fang* (eng. *Essential Emergency Formulas Worth a Thousand in Gold*).

Jiao qi päätyi käsitteenä japanin kieleen viimeistään 500-luvulla. Japaniksi sana kirjoitetaan muodossa 脚気, joka japanilaisen lausumistapansa vuoksi kirjoitetaan latinalaisin aakkosin usein muodossa *kakke*. Taas *beriberi*-sanan alkuperä on tuntematon. Sen on esitetty olevan peräisin malaijin, sinhalin, hindin tai arabian kielestä. Portugalilaiset olivat ensimmäisiä Intiaan siirtokuntia perustaneita eurooppalaisia. Siten eräs varhaisimmista eurooppalaisten kirjaamista beriberihavainnoista ovat portugalilaisen historioitsija Diogo do Couton 1568 kirjoittamat kuvaukset nykyisen Intian alueelta. Paikalliset kutsuivat Gouton mukaan sairautta nimellä *berbere*. Eräs toinen tunnettu tautia kuvannut varhainen eurooppalainen oli alankomaalainen lääkäri Jacob de Bondt. Hän kirjoitti 1642 kirjassaan *De medicina Indorum* beriberistä, jota hän oli havainnut Länsi-Intian saaristossa.

1880-luvulla beriberi alkoi yleistyä Japanissa. Tuolloin Japanin armeijan sotilaista kymmenillä tuhansilla oli beriberi ja Venäjän-Japanin sodan aikana 1904–1905 sairaustapausten määrä oli lähes 200 000. Vuonna 1882 japanilainen Takaki Kanehiro esitti beriberin johtuvan liian yksinkertaisesta ja "vähätyppisestä" ruokavaliosta. Hän todisti ensimmäisenä laajoissa kokeissa normaalisti lähes pelkkää valkoista riisiä syövillä japanilaisilla sotilailla monipuolisemman ruuan parantavan tilan. Vuonna 1897 Christiaan Eijkman havaitsi kanoilla suorittamissaan eläinkokeessa beriberin aiheutuvan täysin kuoritusta eli valkoisesta riisistä. Tumma riisi eli osin kuorimaton riisi ruuassa paransi tilan. Hän esitti virheellisesti riisin tärkkelyksen olevan suurissa määrin myrkyllistä ja jonkin kuorien aineen toimivan "vastamyrkkynä". Vuonna 1901 Gerrit Grijns esitti Eijkmanille teoriansa, jonka mukaan riisin kuorissa olisi yksittäinen aine, joka on välttämätön ravintoaine, eikä tärkkelys olisikaan myrkyllistä. Tiamiinin esitettiin siis olevan olemassa 1897 tai 1901 tulkinnasta riippuen. Nimeä "tiamiini" tästä toistaiseksi vielä hypoteettisesta aineesta alettiin käyttämään vasta paljon myöhemmin. Aluksi nimenä oli vain "antineuriittinen vitamiini".

1910 Umetarō Suzuki ja 1911 Kazimierz Funk eristivät tiamiinin epäpuhtaana. Molemmat tunnistivat sen olevan aine, joka estää beriberiä. 1912 K. Funk nimesi löydöksensä *vitamiiniksi* eli elintärkeäksi amiiniksi (eng. *vital amine*). B1 taas tulee Cornelia Kennedyn 1916 keksimästä tavasta jakaa vitamiinit, joita tunnettiin tuolloin vain 2, rasvaliukoiseksi A:ksi ja vesiliukoiseksi B:ksi. Esitellessään nimeämistavan, eivät hän ja kollegat käyttäneet kirjainten ohessa liitettä "vitamiini", sillä he pitivät tätä elintärkeyteen viittaavaa sanaa löydetyille aineille liian suuren painoarvon antavana nimenä. A-vitamiini löydettiin ennen tiamiinia. Numero 1 tulee myös löytymisjärjestyksestä. Riboflaviini (B2-vitamiini) löydettiin 1927. 1928 Tiamiini ja riboflaviini nimettiin ensi kerran vitamiineiksi B1 ja B2.

1926 Barend Coenraad Petrus Jansen ja Willem Frederik Donath eristivät tiamiinin hyvin puhtaana suolana. 1933 mennessä tiamiinin empiirinen kaava oli selvillä lähinnä Robert Runnels Williamsin kokeiden ansiosta.

1935 B. C. P. Jansen ehdotti tiamiinille nimeä *aneuriini* sen havaittujen hermotulehdusta estävien eli anti-neuriittisten (aneuristen) vaikutusten vuoksi. Hän piti myös vitamiinien nimiä B1, B2, C, D1, D2 jne. epäloogisina, koska esimerkiksi B-vitamiinit eivät ole keskenään toiminnoiltaan tai kemialtaan samanlaisia. Samanlaista nimeämistapaa seuraavat D1- ja D2-vitamiinit taas ovat kaikin puolin samankaltaisia. Nimeä aneuriini käytettiin vain lyhyen aikaa ja lähinnä vain Isossa-Britanniassa.

1935 R. R. Williams ehdotti B1-vitamiinille nimeä tiamiini. Etuliite tulee kreikan kielen sanasta rikki, *thios*, ja pääte vitamiinista. Williams halusi löydetyn aineen kuvastavan sen oletettua kemiallista rakennetta. Aneuriini taas kuvasti sen biologisia ominaisuuksia, jotka tunnettiin huonosti. Lisäksi Williamsin mukaan aneuriini saattaisi antaa virheellisen käsityksen siitä, että aine voisi liittyä jotenkin aneurysmaan. 1936 R. R. Williams selvitti tiamiinin rakenteen. 1936 R. R. Williams ja J. K. Cline syntetisoivat tiamiinin.

* G. Hong (葛洪)G. Hong (葛洪)
* S. Simiao (孙思邈)S. Simiao (孙思邈)
* D. CoutoD. Couto
* J. BondtJ. Bondt
* T. KanehiroT. Kanehiro
* G. GrijnsG. Grijns

Lähteet
-------

* J Zempleni et al: *Handbook of vitamins*. 4. painos. Taylor & Francis, 2007. ISBN 9780849340222.
* GF Combs et al: *The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health*. 3. painos. Elsevier Academic Press, 2008. ISBN 9780121834937.
* DW McCandless: *Thiamine deficiency and associated clinical disorders*. Humana Press, 2010. ISBN 9781607613107. doi:10.1007/978-1-60761-311-4.
* HA Smith: *Forgotten disease: illnesses transformed in Chinese medicine*. Stanford University Press, 2017. ISBN 9781503603509. doi:10.1093/jhmas/jry029.

### Viitteet

1. 1 2 3 4 5  Scientific Opinion on the safety and efficacy of vitamin B 1 (thiamine mononitrate and thiamine hydrochloride) as a feed additive for all animal species based on a dossier submitted by DSM Nutritional Products: Vitamin B1 (thiamine mononitrate and thiamine hydrochloride) for all animal species.  *EFSA Journal*, marraskuu 2011, 9. vsk, nro 11, s. 2413. doi:10.2903/j.efsa.2011.2413. Artikkelin verkkoversio.
2. ↑  HA Smithline, M Donnino, DJ Greenblatt: Pharmacokinetics of high-dose oral thiamine hydrochloride in healthy subjects.  *BMC Clinical Pharmacology*, 4.2.2012, 12. vsk, nro 4. PubMed:22305197. doi:10.1186/1472-6904-12-4. ISSN 1472-6904. Artikkelin verkkoversio.
3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14  Zempleni, s. 263–267
4. 1 2  Combs, s. 270
5. 1 2 3 4 5 6  Zempleni, s. 268–272
6. ↑  Thiamine Pregnancy and Breastfeeding Warnings *Drugs.com*. Viitattu 4.3.2019.
7. ↑  Thiamine Dosage Guide with Precautions *Drugs.com*. Viitattu 4.3.2019.
8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  S Manzetti, J Zhang, D van der Spoel: Thiamin function, metabolism, uptake, and transport.  *Biochemistry*, 11.2.2014, 53. vsk, nro 5, s. 821–835. PubMed:24460461. doi:10.1021/bi401618y. ISSN 1520-4995. Artikkelin verkkoversio.
9. 1 2  MS Eram, K Ma: Decarboxylation of Pyruvate to Acetaldehyde for Ethanol Production by Hyperthermophiles.  *Biomolecules*, 21.8.2013, 3. vsk, nro 3, s. 578–596. PubMed:24970182. doi:10.3390/biom3030578. ISSN 2218-273X. Artikkelin verkkoversio.
10. ↑  Tiamiinia, eniten. Fineli elintarvikehaku *fineli.fi*. Viitattu 6.10.2021.
11. 1 2  A McCann et al: Comparable Performance Characteristics of Plasma Thiamine and Erythrocyte Thiamine Diphosphate in Response to Thiamine Fortification in Rural Cambodian Women.  *Nutrients*, 29.6.2017, 9. vsk, nro 7. PubMed:28661435. doi:10.3390/nu9070676. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
12. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  Zempleni, s. 255–258
13. ↑  O Stanger et al: *Water soluble vitamins: clinical research and future application*, s. 203. Springer Science+Business Media B.V, 2012. ISBN 9789400721999. doi:10.1007/978-94-007-2199-9.
14. 1 2  A Greb, R Bitsch: Comparative bioavailability of various thiamine derivatives after oral administration.  *International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics*, huhtikuu 1998, 36. vsk, nro 4, s. 216–221. PubMed:9587048. ISSN 0946-1965. Artikkelin verkkoversio.
15. 1 2 3  Combs, s. 38, 57
16. ↑  *The Merck index*, s. 1463. 12. painos. Chapman & Hall Electronic Pub. Division, 2000. ISBN 9781584881292.
17. 1 2 3 4 5 6 7  Combs, s. 266–269
18. 1 2 3  Zempleni, s. 258–261
19. ↑  Combs, s. 53
20. ↑  Combs, s. 63
21. 1 2  G Brown: Defects of thiamine transport and metabolism.  *Journal of Inherited Metabolic Disease*, heinäkuu 2014, 37. vsk, nro 4, s. 577–585. PubMed:24789339. doi:10.1007/s10545-014-9712-9. ISSN 1573-2665. Artikkelin verkkoversio.
22. 1 2  *Suomalaiset ravitsemussuositukset 2014*, s. 49, 51. 5. painos. Valtion ravitsemusneuvottelukunta, 2018. ISBN 9789524538015. Teoksen verkkoversio.
23. ↑  L Valsta et al: *Ravitsemus Suomessa - FinRavinto 2017 -tutkimus*, s. 61, 100. Terveyden ja hyvinvoinnin laitos, 2018. ISBN 9789523432383. Teoksen verkkoversio.
24. ↑  Overview on Tolerable Upper Intake Levels as derived by the Scientific Committee on Food (SCF) and the EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (NDA) (pdf) *EFSA*.  2018. Viitattu 6.3.2019.
25. 1 2 3  Combs, s. 276–278
26. 1 2 3 4 5 6  KJ Carpenter: The Discovery of Thiamin.  *Annals of Nutrition and Metabolism*, 2012, 61. vsk, nro 3, s. 219–223. doi:10.1159/000343109. ISSN 1421-9697. Artikkelin verkkoversio.
27. 1 2 3 4  Christiaan Eijkman ja Sir Frederick Hopkins: Antineuritic Vitamin and Beriberi *Nobel Prize Lecture (alkup.)*.  1929. Viitattu 26.3.2019.
28. ↑  Zempleni, s. 273–274
29. ↑  Wet Brain from Alcohol: Signs, Symptoms, and Recovery 25.11.2020 viitattu 13.12.2020
30. ↑  McCandless, s. 65–80
31. ↑  McCandless, s. 103–149
32. ↑  PJ Vuorinen et al: The thiamine deficiency syndrome M74, a reproductive disorder of Atlantic salmon (Salmo salar) feeding in the Baltic Sea, is related to the fat and thiamine content of prey fish.  *ICES Journal of Marine Science*, 1.5.2012, 69. vsk, nro 4, s. 516–528. doi:10.1093/icesjms/fss041. ISSN 1054-3139. Artikkelin verkkoversio.
33. ↑  CA Evans, WE Carlson, RG Green: The Pathology of Chastek Paralysis in Foxes.  *The American Journal of Pathology*, tammikuu 1942, 18. vsk, nro 1, s. 79–91. PubMed:19970620. ISSN 0002-9440. Artikkelin verkkoversio.
34. ↑  Combs, s. 528–560
35. 1 2 3 4 5 6  ME Ensminger et al: *The concise encyclopedia of foods & nutrition*, s. Ensminger, "Chapter 6 F". CRC Press, 1995. ISBN 9780849344558.
36. ↑  Smith, s. 4, 26–28, 44
37. ↑  CA Benedict: Forgotten Disease: Illnesses Transformed in Chinese Medicine by Hilary A. Smith (review).  *Bulletin of the History of Medicine*, 25.10.2018, 92. vsk, nro 3, s. 550–551. doi:10.1353/bhm.2018.0059. ISSN 1086-3176. Artikkelin verkkoversio.
38. ↑  S Simiao: *Bei ji qian jin yao fang*. Uudelleenpainos. Beijing Shi, 1982. Teoksen verkkoversio.
39. ↑  Smith, s. 3, 124
40. 1 2  Smith, s. 118–119
41. ↑  McCandless, s. 31
42. ↑  J de Bondt: *De medicina Indorum*. Hackius Franciscus, 1642. Teoksen verkkoversio.
43. 1 2 3 4  KC Carter: The germ theory, beriberi, and the deficiency theory of disease.  *Medical History*, huhtikuu 1977, 21. vsk, nro 2, s. 119–136. PubMed:325303. doi:10.1017/S0025727300037662. ISSN 0025-7273. Artikkelin verkkoversio.
44. ↑  C Eijkman: Eine Beri Beri-ähnliche Krankheit der Hühner.  *Archiv für pathologische Anatomie und Physiologie und für klinische Medicin*, 1.6.1897, 148. vsk, nro 3, s. 523–532. doi:10.1007/BF01937576. ISSN 1432-2307. Artikkelin verkkoversio.
45. ↑  G Grijns: Over polyneuritis gallinarum.  *Geneesk. Tijdscht. Ned. Ind.*, 1901.
46. ↑  U Suzuki, T Shimamura: Active constituent of rice grits preventing bird polyneuritis.  *Tokyo Kagaku Kaishi*, 1911, 32. vsk, s. 4–7, 144–146, 335–358. Artikkelin verkkoversio.
47. ↑  C Funk: On the chemical nature of the substance which cures polyneuritis in birds induced by a diet of polished rice.  *The Journal of Physiology*, 22.12.1911, 43. vsk, nro 5, s. 395–400. PubMed:16993097. doi:10.1113/jphysiol.1911.sp001481. ISSN 0022-3751. Artikkelin verkkoversio.
48. ↑  C Funk: The etiology of the deficiency diseases. (Arkistoitu) *J. St. Med.*, 1912, 20. vsk, s. 341–368. Artikkelin verkkoversio.
49. ↑  Combs, s. 4
50. ↑  PB Swan: Cornelia Kennedy (1881–1969).  *The Journal of Nutrition*, 1.4.1994, nro 4, s. 455–460. doi:10.1093/jn/124.4.455. ISSN 0022-3166. Artikkelin verkkoversio.
51. ↑  EV McCollum, C Kennedy: The Dietary Factors Operating in the Production of Polyneuritis.  *Journal of Biological Chemistry*, 1916, 493. vsk, nro 24. Artikkelin verkkoversio.
52. ↑  H Chick, MH Roscoe: The dual nature of water-soluble vitamin B. II.  *Biochemical Journal*, 1928, 22. vsk, nro 3, s. 790–799. PubMed:16744083. doi:10.1042/bj0220790. ISSN 0264-6021. Artikkelin verkkoversio.
53. 1 2  BCP Jansen: Identity of Vitamin B2 and Flavine and the Nomenclature of Vitamins.  *Nature*, helmikuu 1935, nro 3407, s. 267. doi:10.1038/135267a0. ISSN 1476-4687. Artikkelin verkkoversio.
54. 1 2  RR Williams: The chemistry of thiamin (vitamin B1).  *Journal of the American Medical Association*, 5.3.1938, 110. vsk, nro 10, s. 727–732. doi:10.1001/jama.1938.62790100003008. ISSN 0002-9955. Artikkelin verkkoversio.
55. ↑  Combs, s. 21
56. ↑  RR Williams: Structure of vitamin B1.  *Journal of the American Chemical Society*, 1.6.1936, 58. vsk, nro 6, s. 1063–1064. doi:10.1021/ja01297a515. ISSN 0002-7863. Artikkelin verkkoversio.
57. ↑  RR Williams, JK Cline: Synthesis of Vitamin B1.  *Journal of the American Chemical Society*, 1.8.1936, 58. vsk, nro 8, s. 1504–1505. doi:10.1021/ja01299a505. ISSN 0002-7863. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Tiamiini**.
* Fineli: Tiamiinin lähteet ruoka-aineissa
* Linus Pauling Institute: Thiamin (englanniksi)
* Human Metabolome Database (HMDB): Thiamine (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): Thiamine (englanniksi)
* Thiamine diphosphate Dependent Enzymes Engineering Database (TEED): tietokanta tunnetuista TDP-entsyymeistä (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Thiamine (englanniksi)
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Thiamine (englanniksi)
* Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Vitamin B1 (Thiamine) (englanniksi)

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| * n
* k
* m
Vitamiinit |
| --- |
|  |
| Rasvaliukoiset | 

|  |  |
| --- | --- |
| A | 
* retinoidit
	+ retinoli
	+ retinaali
	+ retinoiinihappo
* karotenoidit
	+ α-karoteeni
	+ β-karoteeni
	+ β-kryptoksantiini

 |
|  |
| D | 
* D2 ergokalsiferoli
* D3 kolekalsiferoli

 |
|  |
| E | 
* tokoferolit
	+ α
	+ β
	+ γ
	+ δ
* tokotrienolit
	+ α
	+ β
	+ γ
	+ δ

 |
|  |
| K | 
* K1 fyllokinoni
* K2 menakinonit
	+ MK-4
	+ MK-7
* K3 menadioni
* K4 useita
* K5 4-amino-2-metyyli-1-naftoli
* K6 2-metyylinaftaleeni-1,4-diamiini
* K7 4-amino-3-metyyli-1-naftoli

 |

 |
|  |
| Vesiliukoiset | 

|  |  |
| --- | --- |
| B | 
* B1 tiamiini
* B2 riboflaviini
* B3 niasiini
* B5 pantoteenihappo
* B6-vitamiinit
* B7 biotiini
* B9 foolihappo
* B12 kobalamiinit

 |
|  |
| C | 

 |

 |

 |