|  |
| --- |
| Kefaleksiini |
| Kefaleksiini |
| Kefaleksiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| (6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-fenyyliasetyyli]amino]-3-metyyli-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 15686-71-2 |
| ATC-koodi | J01DB01 |
| PubChem CID | 27447 |
| DrugBank | DB00567 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C16H17N3O4S |
| Moolimassa | 347,396 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 326,8 °C  |
| Liukoisuus veteen | 1,789 g/l |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | Hyvä |
| Proteiinisitoutuminen | 10–15 % |
| Metabolia | Ei metaboloidu |
| Puoliintumisaika | 0,9 h |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Oraalinen |

Kefalex 750 mg -lääkepakkaus ja läpipainolevy.
**Kefaleksiini** (C16H17SN3O4) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste on antibiootti ja sitä käytetään lääkkeenä useisiin bakteerien aiheuttamiin infektioihin. Kefaleksiini on WHO:n julkaisemalla tärkeimpien lääkeaineiden listalla. Kefaleksiinia myydään Suomessa valmistenimillä Kefalex ja Kefexin.

Vaikutusmekanismi ja käyttökohteet
----------------------------------

Kefaleksiini on yksi ensimmäisiä suun kautta annosteltavia ensimmäisen sukupolven kefalosporiiniantibiootteja ja se kehitettiin vuonna 1967. Kefaleksiinin antibioottinen teho perustuu muiden kefalosporiinien tavoin bakteerien soluseinän synteesin estoon. Se sitoutuu erityisiin bakteerin penisilliinejä sitovaan proteiiniin ja sitoutuessaan estää bakteerin soluseinän synteesin jatkumisen, mikä johtaa bakteerisolujen kuolemaan. Kefaleksiini tehoaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin. Se tehoaa muun muassa *Streptococcus*- ja *Staphylococcus*-sukujen lajeihin lukuun ottamatta metisilliinille resistenttiä *S. aureusta*. *Escherichia coli*a ja *Haemophilus influenzae*ta vastaan sen teho on heikompi.

Kefaleksiinia käytetään bakteerien aiheuttamien infektioiden muun muassa korvatulehduksien, märkäruven, ruusun ja nielutulehduksen hoidossa.

Haittavaikutukset
-----------------

Kefaleksiini on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine. Sen aiheuttamia sivuvaikutuksia voivat olla huonovointisuus, vatsakivut ja allerginen ihottuma.

Valmistus
---------

Kefaleksiini on puolisynteettinen yhdiste. Sitä valmistetaan 7-aminodeasetoksikefalosporiinihaposta ja joko fenyyliglysiinin anhydridistä tai amidista. Tämä reaktio suoritetaan tyypillisesti bioteknillisesti ja katalyyttinä toimii *Escherichia coli* -bakteerin tuottama penisilliiniasylaasientsyymi. Kefaleksiinin valmistus on ensimmäinen kaupallisesti merkittävä bioteknillinen sovellus tälle entsyymille.

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4  Cephalexin *DrugBank*. Viitattu 3.9.2014. (englanniksi)
2. 1 2 3 4  Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet *Farmakologia ja toksikologia*. Medicina. Viitattu 20.10.2023.
3. ↑  WHO Model List of Essential Medicines  2013. WHO. Viitattu 30.8.2014. (englanniksi)
4. ↑  Lääkehaku (FimeaWeb). Haku ATC-koodin mukaan: J01DB01 Fimea.
5. ↑  John Roberts: *Cephalosporins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.9.2014
6. ↑  Pekka Kujala: Suun kautta annettavien kefalosporiinien käyttö.  *Duodecim*, 1999, 115. vsk, nro 20, s. 2241–2247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.10.2023.
7. 1 2  Cephalexin *Drugs.com*. The American Society of Health-System Pharmacists. Viitattu 3.9.2014. (englanniksi)
8. ↑  Andreas Liese, Karsten Seelbach, Christian Wandrey: *Industrial Biotransformations*, s. 290–291. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60790-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.9.2014). (englanniksi)
9. ↑  Karlheinz Drauz, Harald Groger & Oliver May: *Enzyme Catalysis in Organic Synthesis*, s. 830. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32547-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.9.2014). (englanniksi)