**Nikkeloseeni** eli **bis(syklopentadienyyli)nikkeli** (C10H10Ni) on metalloseeneihin kuuluva nikkelin organometalliyhdiste. Yhdistettä on tutkittu käytettäväksi polymerointikatalyyttinä ja siitä voidaan valmistaa muita nikkelin organometalliyhdisteitä.

Ominaisuudet
------------

Huoneenlämpötilassa nikkeloseeni on syvänvihreää kiteistä ainetta. Se on veteen liukenematonta, mutta liukenee esimerkiksi eettereihin. Nikkeloseeni kuuluu niin kutsuttuihin sandwich-yhdisteisiin ja nikkeli-ioni on kahden syklopentadienyyliligandin välissä. Yhdiste hapettuu suhteellisen helposti kellanoranssiksi nikkeloseniumioniksi (C10H10Ni+), mutta on suhteellisen inertti ilman vaikutuksille hapettuen kuitenkin hitaasti. Nikkeloseeni on yksi harvoista organometalliyhdisteistä, joilla on sitoutumisessa käytettävissään 20 elektronia tavanomaisen 18 elektronin sijaan ja näistä kaksi on hajottavilla molekyyliorbitaaleilla. Tämän vuoksi nikkeloseenilla on tavanomaisesta poikkeavia kemiallisia ominaisuuksia. Se esimerkiksi muodostaa helposti kolmikerroksisen nikkeloseenijohdannaisen, syklopentadienyyliligandit reagoivat hyvin helposti nukleofiilien kanssa ja korvautuvat helposti muilla orgaanisilla ja epäorgaanisilla ligandeilla esimerkiksi 1,5-syklo-oktadieeni-, karbonyyli- tai nitrosyyliligandeilla. Nikkeloseeni sublimoituu alennetussa paineessa noin 80 °C:n lämpötilassa. Yhdiste on paramagneettista ja karsinogeenista.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Tyypillisin tapa valmistaa nikkeloseenia on liuottaa syklopentadienyylikaliumia dimetoksietaaniin ja lisätä tähän liuokseen nikkelikloridin dimetyylisulfoksidiliuosta. Muita tapoja ovat nikkelibromidin ja syklopentadienyylinatriumin välinen reaktio ja nikkelibromidin reaktio syklopentadieenin kanssa trietyyliamiinin toimiessa emäksenä.

Nikkeloseenia on tutkittu käytettäväksi alkeenien esimerkiksi butadieenin polymerointikatalyyttinä. Lisäksi se katalysoi myös muita alkeenien reaktioita kuten oligomeroitumisia, isomeroitumisia ja hydrosilylaatioreaktioita. Siitä voidaan valmistaa myös muita organonikkeliyhdisteitä kuten Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0):aa tai syklopentadienyyli nikkeli nitrosyylia.

Lähteet
-------

1. ↑  Bis(cyclopentadienyl)nickel – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 16.7.2016.
2. ↑  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 834. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. 1 2 3 4  Keith Lascelles, Lindsay G. Morgan, David Nicholls & Detmar Beyersmann: *Nickel Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 16.7.2016
4. 1 2  D. H. Antonsen & Dayal T. Meshri: *Nickel Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 16.7.2016
5. ↑  Albrecht Salzer: *Organometallic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 16.7.2016
6. 1 2  N.N. Greenwood & A. Earnshaw: *Chemistry of the Elements*, s. 1170. 2nd Edition. Butterworth Heinemann, 1997. ISBN 0-7506-3365-4. (englanniksi)
7. ↑  Didier Astruc: *Organometallic Chemistry and Catalysis*, s. 266. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-46128-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.7.2016). (englanniksi)
8. ↑  Robert H. Crabtree: *The Organometallic Chemistry of The Transition Metals*, s. 146. 4th Edition. John Wiley & Sons, 2005. ISBN 0-471-66256-9. (englanniksi)
9. ↑  Wolfgang A. Herrmann: *Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry*, s. 14. Thieme, 1999. ISBN 978-3131030610. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.7.2016). (englanniksi)