**2C-B** eli **2,5-dimetoksi-4-bromifenetyyliamiini** on psykedeeli, joka kuuluu 2C-kemikaalien ryhmään. Ihmisissä se toimii päihteenä sitoutumalla osittaisagonistina 5-HT2A-serotoniinireseptoriin. 2C-B luokiteltu laittomaksi huumeeksi monissa maissa. 2C-B tunnetaan muun muassa myös nimillä **BDMPEA**, **MFT** ja **α-desmetyyli-DOB** (katso DOB).

Kemialliset ominaisuudet
------------------------

2C-B-jauhetta.
2C-B:n hydrokloridi (2C-B-HCl) on kiteinen jauhe, joka voi olla valkoista tai heikon vaaleanpunaista. 2C-B-HCl:n CAS-numero on 56281-37-9. Se on liukoinen veteen, etanoliin, DMSO:hon ja dimetyyliformamidiin.

Päihdekäyttö
------------

2C-B-tabletti.
Päihteenä 2C-B:tä käytetään yleensä suun kautta jauheen tai tablettien muodossa. Vaikutusten voimakkuuden kannalta 5–10 milligramman (mg) nieltyä annosta voidaan pitää heikkona, 10–25 mg annosta kohtalaisena ja 24–40 mg annosta vahvana. Erowid-sivuston mukaan 2C-B:n vaikutukset ovat vahvimmat 45–75 minuutin kuluttua annoksen nielemisestä ja vaikutukset kestävät 4–6 tuntia. Jotkin 2C-B:n käyttäjät käyttävät myös sitä nuuskaamalla.

2C-B:n vaikutukset ovat psykedeeleille tyypillisiä. Se aiheuttaa esimerkiksi tunto-, näkö- ja kuuloaistin kautta välittyviä hallusinaatioita ja tunnetilan muutoksia, kuten euforiaa, hermostuneisuutta, ahdistusta tai sekavuutta. Se nostaa syketiheyttä ja verenpainetta hieman vaikutustensa ajaksi. Se myös laajentaa pupilleja. Suuret 2C-B-annokset ovat hallusinogeenisiä, mutta pienet 2C-B-annokset voivat aiheuttaa jossain määrin MDMA:n kaltaisia vaikutuksia. 2C-B ei kuitenkaan ole yhtä selkeästi empatogeeninen aine kuin MDMA.

Ainakaan vuoteen 2018 mennessä yhtäkään 2C-B-yliannostuksen aiheuttamaa kuolemaa ei tiedetty tapahtuneen. Yksi tapaus tunnetaan, jossa kooltaan tuntematon 2C-B-annos aiheutti serotoniinioireyhtymän, epilepsiaa ja aivoturvotusta. Lisäksi tunnetaan ainakin kaksi tapausta, joista toisessa 2C-B:n käytön jälkeen ilmeni psykoosi ja toisessa aivojen verisuoniston vaskulopatia, mutta kummassakaan tapauksessa ei joko varmennettu 2C-B:n käyttöä potilailta otetuista näytteistä tai voitu sulkea pois sitä, että muut aineet olisivat aiheuttaneet nämä terveysongelmat.

Toimintamekanismi
-----------------

Ihmisissä 2C-B on ensisijaisesti 5-HT2A-serotoniinireseptorien osittaisagonisti. Tästä johtuvat sen psykedeeliset vaikutukset. Sen affiniteetti (Ki) tälle reseptorille on 6.9–8.6 nanomoolia per litra (nM) ja sen EC50 on 2.1–80 nM. Vertailun vuoksi LSD:n Ki on 3–5.3 nM ja EC50 44–260 nM samalle reseptorille. 2C-B sitoutuu myös ihmisten 5-HT1A-, 5-HT2B- ja 5-HT2C-serotoniinireseptoreihin agonistina, mutta heikommin. Sen affiniteetti näille on vastaavasti 240–311, 75–130 ja 43–47 nM.

Ihmissä 2C-B on myös hyvin heikko norepinefriinitransportterien (NET), dopamiinitransportterien (DAT) ja serotoniinitransportterien (SERT) estäjä. 2-CB on lisäksi heikko dopamiinireseptorien, H1-histamiinireseptorin ja α1A- sekä α2A-adrenergisten reseptorien agonisti.

Metabolia
---------

Ihmisissä 2C-B:n aminoryhmä hapettuu aldehydiksi monoamiinioksidaasien vaikutuksesta. Aldehydeistä osa hapettuu aldehydidehydrogenaasilla karboksyylihapoksi tuottaen 4-bromi-2,5-dimetoksifenyylietikkahappoa (2C-B-CBA). Osa aldehydeistä taas pelkistyy alkoholidehydrogenaasilla alkoholiksi tuottaen 2-bromi-2,5-dimetoksifenyylietyylialkoholin (2C-B-ALC). 2C-B-CBA:n ja 2C-B-ALC:n OH-ryhmä voi glukuronidoitua. Myös muita aineenvaihduntatuotteita voi muodostua ja osa niistä muodostuu P450-entsyymien kautta. Ihmisissä 2C-B-CBA on ollut pääasiallinen virtsaan poistuva aineenvaihduntatuote kun 2C-B:tä on käytetty suun kautta. Pieni osa 2C-B:stä poistuu virtsaan sellaisenaan ja muina aineenvaihduntatuotteina.

Historia
--------

Alexander Shulgin syntetisoi 2C-B:n ensimmäisenä vuonna 1974, jolloin hän myös havaitsi sen psykedeeliset vaikutukset koehenkilöissä. 2C-B:tä havaittiin käytettävän laajemmin päihteenä ensi kerran vuonna 1985 USA:ssa. Sitä myytiin 1980- ja 1990-luvuilla muun muassa nimillä *Nexus, Erox, Performax, Toonies, Bromo, Spectrum* ja *Venus* laillisena korvikkeena USA:ssa tuolloin hiljattain kielletylle MDMA:lle. 2C-B puolestaan kiellettiin USA:ssa vuonna 1995.

Euroopassa 2C-B:n käyttö yleistyi 1990-luvulla. Esimerkiksi Alankomaissa sitä havaittiin käytettävän ensi kerran vuonna 1995, josta alkaen sitä ruvettiin myymään laillisesti ja avoimesti, kunnes se kiellettiin vuonna 1997. Vuonna 2001 2C-B lisättiin YK:n vuoden 1971 psykotrooppisten aineiden luetteloon laittomaksi psykotrooppiseksi aineeksi.

Vuoden 2015 arvion mukaan 2C-B:n käyttö oli ainakin tuolloin verrattain yleistä Euroopassa ja Australiassa suhteessa moniin muihin muuntohuumeisiin.

Katso myös
----------

* 2C-B-FLY
* NBOMe
* Psykedeeliset tryptamiinit‎
* Lysergihapon amidit
* Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4 5  E Papaseit et al: Acute pharmacological effects of 2C-B in humans: an observational study.  *Frontiers in Pharmacology*, 2018, 9. vsk. PubMed:29593537. doi:10.3389/fphar.2018.00206. ISSN 1663-9812. Artikkelin verkkoversio.
2. 1 2  D Luethi et al: Monoamine receptor interaction profiles of 4-thio-substituted phenethylamines (2C-T drugs).  *Neuropharmacology*, 2018, 134. vsk, nro Pt A, s. 141–148. PubMed:28720478. doi:10.1016/j.neuropharm.2017.07.012. ISSN 1873-7064. Artikkelin verkkoversio.
3. 1 2 3 4 5 6  T Kanamori et al: Analysis of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine abuser's urine: identification and quantitation of urinary metabolites.  *Journal of Forensic Sciences*, 2013, 58. vsk, nro 1, s. 279–287. PubMed:23066942. doi:10.1111/j.1556-4029.2012.02289.x. ISSN 1556-1057. Artikkelin verkkoversio.
4. 1 2  AC Moffat et al: *Clarke's analysis of drugs and poisons: in pharmaceuticals, body fluids and postmortem material*, s. 1056–1678. 4. painos. Pharmaceutical Press, 2011. ISBN 9780853697114.
5. ↑  2C-B (hydrochloride) *caymanchem.com*.  Arkistoitu 12.11.2020. Viitattu 10.2.2020.
6. ↑  Erowid 2C-B Vault: Basics *www.erowid.org*. Viitattu 9.2.2021.
7. ↑  F Caudevilla-Gálligo et al: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects.  *Journal of Psychopharmacology*, 2012, 26. vsk, nro 7, s. 1026–1035. PubMed:22234927. doi:10.1177/0269881111431752. ISSN 1461-7285. Artikkelin verkkoversio.
8. 1 2  AS Spoelder et al: Unexpected serotonin syndrome, epileptic seizures, and cerebral edema following 2,5‐dimethoxy‐4‐bromophenethylamine ingestion.  *Journal of Forensic Sciences*, 2019, 64. vsk, nro 6, s. 1950–1952. PubMed:31643086. doi:10.1111/1556-4029.14214. ISSN 0022-1198. Artikkelin verkkoversio.
9. 1 2 3  BV Dean et al: 2C or Not 2C: phenethylamine designer drug review.  *Journal of Medical Toxicology*, 2013, 9. vsk, nro 2, s. 172–178. PubMed:23494844. doi:10.1007/s13181-013-0295-x. ISSN 1556-9039. Artikkelin verkkoversio.
10. 1 2  D González, M Torrens, M Farré: Acute effects of the novel psychoactive drug 2C-B on emotions.  *BioMed Research International*, 2015. PubMed:26543863. doi:10.1155/2015/643878. ISSN 2314-6133. Artikkelin verkkoversio.
11. 1 2  A Rickli et al: Receptor interaction profiles of novel N-2-methoxybenzyl (NBOMe) derivatives of 2,5-dimethoxy-substituted phenethylamines (2C drugs).  *Neuropharmacology*, 2015, 99. vsk, s. 546–553. PubMed:26318099. doi:10.1016/j.neuropharm.2015.08.034. ISSN 1873-7064. Artikkelin verkkoversio.
12. ↑  T Kanamori et al: Synthesis and analysis of glucuronic acid-conjugated metabolites of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine.  *Journal of Forensic Sciences*, 2017, 62. vsk, nro 2, s. 488–492. PubMed:27874182. doi:10.1111/1556-4029.13266. ISSN 1556-4029. Artikkelin verkkoversio.
13. ↑  AT Sulgin, MF Carter: Centrally active phenethylamines.  *Psychopharmacology Communications*, 1975, 1. vsk, nro 1, s. 93–98. doi:10.1.1.691.2063. Artikkelin verkkoversio.
14. ↑  FA Ragan et al: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine: identification of a new street drug.  *Journal of Analytical Toxicology*, 1985, 9. vsk, nro 2, s. 91–93. doi:10.1093/jat/9.2.91. ISSN 0146-4760. Artikkelin verkkoversio.
15. ↑  D Boer et al: More data about the new psychoactive drug 2C-B.  *Journal of Analytical Toxicology*, 1999, 23. vsk, nro 3, s. 227–228. PubMed:10369336. doi:10.1093/jat/23.3.227. ISSN 0146-4760. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla
----------------

* 2C-B:n Erowid-portaali (englanniksi)
* PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
* isomerdesign.com (englanniksi)
* PubChem: 2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethylamine (englanniksi)
* DrugBank: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (englanniksi)
* 2C-B:n ja muiden päihteiden synteesi (englanniksi)

2C-sarjan kemikaalit
2C-B -
2C-C -
2C-D -
2C-E -
2C-F -
2C-G -
2C-G-3 -
2C-G-4 -
2C-G-5 - 
2C-G-N -
2C-H -
2C-I -
2C-N -
2C-O -
2C-O-4 -
2C-P -
2C-SE -
2C-T -
2C-T-2 - 
2C-T-4 - 
2C-T-7 -
2C-T-8 -
2C-T-9 -
2C-T-13 -
2C-T-15 -
2C-T-17 -
2C-T-21 -
2C-TFM


Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

|  |  |
| --- | --- |
| Amfetamiinit | 3C-E |
4-FMP |
4-MTA |
Alfametyylidopamiini |
Amfetamiini |
Bentsfetamiini |
Bromo-DragonFLY |
Deksamfetamiini |
Dimetoksiamfetamiini |
DOB |
DOC |
DOI |
DOM |
Efedriini |
Fenfluramiini |
Katiini |
Levoamfetamiini |
Levometamfetamiini |
Lisdeksamfetamiini |
MBDB |
MDA |
MDE |
MDMA |
Metamfetamiini |
PMA |
Pseudoefedriini |
Tranyylisypromiini |
| Katekoliamiinit | Adrenaliini | 
Dopamiini |
Metyylidopa |
Noradrenaliini |
| Katinonit | 4-bromimetkatinoni |
Bupropioni |
Katinoni |
Mefedroni |
Metkatinoni |
Dimetyylikatinoni |
| Muut | 2C-B | 
2C-B-FLY |
2CBFly-NBOMe |
2C-C |
2C-D |
2C-E |
2C-F |
2C-I |
2C-N |
2C-SE |
2C-T |
2C-T-2 |
2C-T-4 |
2C-T-7 |
2C-T-8 |
2C-T-21 |
2C-TFM |
25C-NBOMe |
25I-NB34MD |
25I-NBF |
25I-NBMD |
25I-NBOMe |
25P-NBOMe |
25TFM-NBOMe |
Allyylieskaliini |
Eskaliini |
Fenformiini |
Fentermiini | 
HOT-7 |
Meskaliini | 
Metyylifenidaatti |
Synefriini |
Trifluorimeskaliini |
Tyramiini |