Pyretroideihin kuuluvan alletriinin rakennekaava.
**Pyretroidit** ovat keinotekoisia hyönteismyrkkyjä, jotka muistuttavat eräiden krysanteemilajien sisältämiä pyretriinejä. Pyretroidit ovat yleisesti käytettyjä hyönteismyrkkyjä, sillä ne eivät kerry ympäristöön ja ovat verrattain vaarattomia esimerkiksi ihmisille, muille nisäkkäille ja linnuille. Pyretroideja käytetään maataloudessa, mutta myös kotikäytössä esimerkiksi hyttysmyrkyissä ja ihmisten tai koirien täitä tai syyhypunkkeja hävittävissä shampoissa tai sumutteissa. Alletriini on ensimmäinen kehitetty pyretroidi. Yhdysvaltojen maatalousministeriö (USDA) kehitti sen 1949. Jotkin pyretroidit ovat menettämässä torjuntakykyään eliöiden, esimerkiksi rapsikuoriaisen, vastustuskyvyn kasvaessa niihin.

Kemia
-----

Pyretroideihin kuuluva fenvaleraatti. Rakenteessa ei ole syklopropyyliä, mutta siinä on α-syanoryhmä.
Pyretroidien määritelmä ei ole täsmällinen ja se pohjautuu niiden rakenteen sijaan pikemminkin aineiden biologiseen toimintoon. Yleensä pyretroideissa on 2,2-dimetyylisyklopropyylikarboksyylihappo (CAS-numero 14590-53-5), jossa on esterisidoksella kiinni jokin suuri alkoholi. Syklopropyyliä ei ole kaikissa pyretroideissa, kuten fenvaleraatissa. Tietyissä pyretroideissa on α-syanoryhmä, joka on siis esterisidoksen alkoholin ensimmäisessä hiilessä. Joissakin pyretroideissa, kuten etofenproksissa, on esterin sijaan eetteri. Joissakin taas ei ole kumpaakaan, kuten silafluofenissa. Pyretroideissa on usein monia kiralikeskuksia ja vain tietyt stereoisomeerit toimivat hyönteismyrkkyinä. Pyretroidit ovat rasvaliukoisia.

Pyretroideihin kuuluva silafluofeni. Rakenteessa on esterin tilalla piiatomi.

Toimintamekanismi
-----------------

Pyretroidit ovat hermomyrkkyjä, jotka estävät hermosignaalien välittymistä hyönteisissä. Tämä tappaa hyönteisten hermosoluja aiheuttaen muun muassa kouristelua, halvaantumisen ja lopulta hyönteisen kuoleman. Pyretroidit sitoutuvat hermosoluissa oleviin jänniteherkkiin natriumkanaviin (ionikanavia), joita on useita erilaisia. Pyretroidit saavat kanavat pysymään auki normaalia pidempään vakauttamalla kanavien auki olevia rakenteita. Tämä johtaa hallitsemattomaan natriumionien virtaan kanavan läpi, jolloin solun sisä- ja ulkopuolen välinen ionipitoisuusero tasoittuu. Hermosolu siis depolarisoituu. Eroa vaaditaan hermosignaalien tuottoon, joten pyretroidien vaikutuksesta signaali ei enää pysty välittymään. Pyretroidit eivät sitoudu tehokkaasti esimerkiksi ihmisten tai muiden nisäkkäiden natriumkanaviin.

Turvallisuus
------------

### Ihmiset

Pyretroideille voi altistua niiden päätyessä iholle, hengitysilmaan tai jos aineita niellään. Pyretroidit eivät sitoudu tehokkaasti ihmisten tai muiden nisäkkäiden natriumkanaviin. Ne myös imeytyvät ihmiskehoon heikosti ihon läpi ja maksa muuntaa niitä tehokkaasti muiksi aineiksi. Ei ole vahvaa näyttöä siitä, että toistuva altistus verrattain pienille määrille pyretroideja olisi haitallista.

Akuutti myrkytys eli suuri kerta-annos pyretroideja voi aiheuttaa ihmisillä kasvojen tunnottomuutta, kutinaa, ihon polttelua, sekavuutta, oksentelua ja vakavammissa tapauksissa lihasten nykimistä. Hengenvaarallinen ja mahdollisesti kuolettava myrkytys vaatii yleensä sen, että myrkkyä syödään. Tällöin voi ilmetä kouristelua, kooma, verenvuotoa, keuhkoedeema, munuaisvaurio, matala verenpaine tai liian hidas hengitystiheys, jonka hoito vaatii hengityskoneen käyttöä.

### Muut eliöt

Pyretroidit ovat myrkyllisiä kissoille, mutteivat esimerkiksi koirille. Kissoilla myrkytys aiheuttaa useimmin kouristelua, kuumeisuutta tai ataksiaa. Kissan myrkytys voi johtua esimerkiksi siitä, että kissan täiden tappamiseen käytetään koirille tarkoitettuja pyretroidituotteita. Ero johtuu siitä, että kissoilla pyretroidien käsittely (tarkkaan ottaen glukuronidaatio) maksassa on hitaampaa kuin koirilla, eli myrkky kertyy kissan kehoon koiria helpommin.

Pyretroidit ovat myrkyllisiä matelijoille, sammakkoeläimille ja kaloille. Ne eivät ole käytännössä myrkyllisiä linnuille.

Muutamia pyretroideja
---------------------

* Alfa-sypermetriini C22H19Cl2NO3, CAS 67375-30-8
* Deltametriini C22H19Br2NO3, CAS 52918-63-5
* Esfenvaleraatti C25H22ClNO3, CAS 66230-04-4
* Lambdasyhalotriini C23H19ClF3NO3, CAS 91465-08-6
* Permetriini C21H20Cl2O3, CAS 52645-53-1
* Pralletriini C19H24O3, CAS 23031-36-9
* Sypermetriini C22H19Cl2NO3, CAS 52315-07-8
* Tau-fluvalinaatti C26H22ClF3N2O3, CAS 102851-06-9

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4 5  AM Ramchandra, B Chacko, PJ Victor: Pyrethroid Poisoning.  *Indian Journal of Critical Care Medicine*, 2019, 23. vsk, nro Suppl 4, s. S267–S271. PubMed:32021002. doi:10.5005/jp-journals-10071-23304. ISSN 0972-5229. Artikkelin verkkoversio.
2. 1 2 3  RC Gupta et al: *Veterinary toxicology: basic and clinical principles*, s. 676-677. Elsevier, 2007. ISBN 9780123704672. doi:10.1016/B978-012370467-2/50153-X.
3. 1 2  K Ujihara: The history of extensive structural modifications of pyrethroids.  *Journal of Pesticide Science*, 2019, 44. vsk, nro 4, s. 215–224. PubMed:31777441. doi:10.1584/jpestics.D19-102. ISSN 1348-589X. Artikkelin verkkoversio.
4. ↑  KS Silver et al: Voltage-gated sodium channels as insecticide targets.  *Advances in insect physiology*, 2014, 46. vsk, s. 389–433. PubMed:29928068. doi:10.1016/B978-0-12-417010-0.00005-7. ISSN 0065-2806. Artikkelin verkkoversio.
5. ↑  CJ Burns, TP Pastoor: Pyrethroid epidemiology: a quality-based review.  *Critical Reviews in Toxicology*, 2018, 48. vsk, nro 4, s. 297–311. PubMed:29389244. doi:10.1080/10408444.2017.1423463. ISSN 1040-8444. Artikkelin verkkoversio.
6. ↑  LA Boland, JM Angles: Feline permethrin toxicity: retrospective study of 42 cases.  *Journal of Feline Medicine and Surgery*, 2010, 12. vsk, nro 2, s. 61–71. PubMed:19897392. doi:10.1016/j.jfms.2009.09.018. ISSN 1532-2750. Artikkelin verkkoversio.
7. ↑  ME Ortiz-Santaliestra et al: Validity of fish, birds and mammals as surrogates for amphibians and reptiles in pesticide toxicity assessment.  *Ecotoxicology*, 2018, 27. vsk, nro 7, s. 819–833. PubMed:29492806. doi:10.1007/s10646-018-1911-y. ISSN 1573-3017. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla
----------------

* Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Pyretroidit** Wikimedia Commonsissa