Naftaleeni on yksinkertainen PAH-yhdiste, jossa kaksi bentseenirengasta on sulautunut yhteen.
**Polysykliset aromaattiset hiilivedyt** eli **PAH-yhdisteet** (engl. *polycyclic aromatic hydrocarbons*) ovat yhteen liittyneistä aromaattisista renkaista koostuvia hiilivetyjä. PAH-yhdisteitä syntyy, kun orgaaninen aine, esimerkiksi puu, palaa epätäydellisesti. Monet PAH-yhdisteet aiheuttavat syöpää tai mutaatioita.

Esiintyminen
------------

PAH-yhdisteitä syntyy eniten teollisuudessa, liikenteessä ja muussa energiantuotannossa. Luonnossa PAH-yhdisteitä muodostuu metsäpaloissa ja tulivuorenpurkauksissa. PAH-yhdisteitä voi syntyä myös ruokaan, jos sitä savustetaan, grillataan tai kuivataan. Suuria pitoisuuksia on löydetty etenkin savustetusta kalasta, paahdetusta lihasta ja käristetyistä elintarvikkeista. Keskimäärin ihmiset saavat kuitenkin PAH-yhdisteitä selvästi enemmän tupakasta kuin ruoasta.

Hiiltä ja öljytuotteita käsittelevät työntekijät, kuten teiden päällystäjät, altistuvat usein PAH-yhdisteille. Myös terässulattojen ja hiilielektrodeja käyttävien alumiinitehtaiden sisäilmassa on mitattu korkeita PAH-pitoisuuksia. Englannissa havaittiin jo vuonna 1775, että noki aiheutti nuohoojille kivespussin syöpää.

PAH-yhdisteitä eristetään kivihiilitervasta, mutta niitä voidaan myös valmistaa laboratoriossa yksinkertaisemmista yhdisteistä.

Ominaisuudet
------------

PAH-yhdisteet ovat usein tasomaisia, bentseenirenkaista koostuvia yhdisteitä. Bentseenirenkaat ovat yleensä sulautuneet yhteen kuten naftaleenissa, mutta niitä voi yhdistää myös yksinkertainen sidos kuten bifenyylissä.

PAH-yhdisteet ovat kiinteitä aineita, eivätkä ne liukene veteen. Koska PAH-yhdisteet ovat myös hyvin pysyviä, ne kerääntyvät maaperään ja vajoavat vesistöissä sedimentteihin.

Bentso[a]pyreeni muuttuu elimistössä kuvan dioliepoksidiksi.
Monet PAH-yhdisteet ovat karsinogeenejä tai mutageenejä, eli ne aiheuttavat syöpää tai mutaatioita. Tällaiset yhdisteet voivat tuottaa hiirelle kasvaimen muutamassa kuukaudessa, jos niitä pannaan tämän iholle pienikin määrä. Syöpää eivät oikeastaan aiheuta itse PAH-yhdisteet vaan näiden aineenvaihduntatuotteet. Elimistö pyrkii yleensä muuttamaan PAH-yhdisteen vesiliukoisemmaksi, jotta se poistuisi helpommin. Esimerkiksi yleinen karsinogeeni bentso(a)pyreeni hapettuu entsyymin avulla dioliepoksidiksi. Dioliepoksidi voi reagoida DNA:n kanssa, mikä aiheuttaa mutaatioita. Lopulta solu ei pysty enää jakautumaan normaalisti.

Maaperän puhdistaminen
----------------------

Ilman maanvaihtoa polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä on vaikea poistaa maaperästä. Apuna on käytetty lahottajasieniä, erityisesti valkolahoa. Tähän on syynä se, että erityisesti nämä sienet kykenevät hajottamaan puun ligniiniä erittämiensä solunulkoisten entsyymien avulla. Valittava sieni määräytyy sen mukaan, miten se saa maaperästä ravintoa ja sietää ekologista kilpailua sekä maan raskasmetalleja. Toistaiseksi on lupaavia sienilajeja löytynyt orvakoiden, kaulussienten ja karvaslakkien kladeista.

Polysyklisia aromaattisia hiilivetyjä
-------------------------------------

* Antraseeni C14H10, CAS-numero 120-12-7
* Asenafteeni C12H10, CAS-numero 83-32-9
* Asenaftyleeni C12H8, CAS-numero 208-96-8
* Bentso(a)antraseeni (BaA) C18H12, CAS-numero 56-55-3
* Bentso(a)pyreeni (BaP) C20H12, CAS-numero 50-32-8
* Bentso(b)fluoranteeni (BbFA) C20H12, CAS-numero 205-99-2
* Fenantreeni C14H10, CAS-numero 85-01-8
* Fluoranteeni C16H10, CAS-numero 206-44-0
* Fluoreeni C13H10, CAS-numero 86-73-7
* Kryseeni C18H12, CAS-numero 218-01-9
* Naftaleeni C10H8, CAS-numero 91-20-3
* Pyreeni C16H10, CAS-numero 129-00-0

Lähteet
-------

1. ↑  Lyhenneluettelo  25.04.2013. Kotimaisten kielten keskus.  Arkistoitu 12.10.2013. Viitattu 23.6.2013.
2. ↑  Erika Winqvist: Sienet maaperänpuhdistuksessa.  *Sienilehti*, 2015, 67. vsk, nro 1, s. 11–15.  Suomen Sieniseura. ISSN 0357-1335.

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Polysykliset aromaattiset hiilivedyt**.
* Työterveyslaitos: PAH-yhdisteet ja niiden esiintyminen (Arkistoitu – Internet Archive)
* PAH-yhdisteiden tietokanta – NIST (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
* U.S. Department of Health and Human Services: Toxicological profile for polycyclic aromatic hydrocarbons, August 1995 (pdf) (englanniksi)