**Bentsyylibentsoaatti** (C14H12O2) on bentsoehapon ja bentsyylialkoholin esteri. Yhdistettä käytetään hajusteissa ja eläinlääketieteessä ja lääketieteessä hyönteisten torjuntaan. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Esiintyminen luonnossa ja ominaisuudet
--------------------------------------

Bentsyylibentsoaattia esiintyy useissa kasveissa kuten hyasinteissa, tuberosassa (*Polianthes tuberosa*), nunnanarsississa (*Narcissus jonquilla*), tarhaneilikassa ja eräissä kasviuutteissa kuten tolu- ja perubalsameissa.

Huoneenlämpötilassa bentsyylibentsoaatti on väritöntä nestettä tai valkoisia kiteitä. Yhdisteellä on monille aromaattisille yhdisteille tyypillinen miellyttävä kukkaismainen tuoksu. Yhdiste on veteen liukenematon, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Bentsyylibentsoaattia voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa bentsyylialkoholin ja bentsoehapon suora esteröinti happamissa olosuhteissa, bentsyylikloridista tai bentsyylialkoholista ja natriumbentsoaatista trietyyliamiinin läsnä ollessa, metyylibentsoaatin ja bentsyylialkoholin välinen vaihtoesteröintireaktio metallibentsyylioksidien läsnä ollessa ja bentsaldehydistä Tishchenko-reaktiolla.

Bentsyylibentsoaattia käytetään kukkaistuoksuissa fiksatiivina ja synteettisten myskien liuottimena. Muita käyttökohteita ovat käyttö purukumeissa ja leivonnaisissa, muovien ja selluloosanitraattituotteiden pehmentimenä, hyönteisten kuten punkkien ja hyttysten karkottamiseen niin ihmisistä kuin karjastakin ja syyhyn hoito. Aineella on myös spasmolyyttisiä ominaisuuksia, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää myös astma- ja yskänlääkkeissä.

Lähteet
-------

1. ↑  Benzyl benzoate – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 29.7.2014.
2. 1 2 3 4 5 6 7  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 406-407. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. 1 2 3  Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: *Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.7.2014
4. 1 2  Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg: *Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.7.2014
5. ↑  George A. Burdock: *Encyclopedia of food and color additives*, s. 263. CRC Press, 1997. ISBN 9780849394164. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.7.2014). (englanniksi)
6. 1 2  Friedrich Brühne & Elaine Wright: *Benzyl Alcohol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.7.2014

Aiheesta muualla
----------------

* Bentsyylibentsoaatin kansainvälinen kemikaalikortti
* Human Metabolome Database (HMDB): Benzyl Benzoate (englanniksi)
* DrugBank: Benzyl Benzoate (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Benzyl benzoate (englanniksi)
* ChemBlink: Benzyl-benzoate (englanniksi)
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Benzyl benzoate (englanniksi)
* Pherobase: Floral Compound - benzyl benzoate (englanniksi)
* Pherobase: Semiochemical - benzyl benzoate (englanniksi)