|  |
| --- |
| Naprokseeni |
| Naprokseeni |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| (2S)-2-(6-metoksinaftalen-2-yyli)propaanihappo |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 22204-53-1 |
| ATC-koodi | G03CC02 |
| PubChem CID | 156391 |
| DrugBank | DB00788 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C14H14O3 |
| Moolimassa | 230,26 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 153 °C |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 95 % |
| Proteiinisitoutuminen | 99 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | n. 15 tuntia |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Oraalinen, rektaalinen |

Pronaxen 250 mg on suomalainen ilman reseptiä myytävä naprokseenivalmiste.
**Naprokseeni** ((+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-yyli)propaamihappo) (kauppanimillä Alpoxen, Miranax (natriumnaprokseeni), Naprometin, Napromex, Naproxen ja Pronaxen) on tulehduskipulääke, jota käytetään mm. reuman ja reumaattisten niveltulehdusten hoitoon, nivelrikon ja kihdin hoitoon, vammojen ja leikkausten jälkeisten tulehdus- ja kiputilojen jälkihoitoon, hammassärkyyn, suukirurgian toimenpiteiden aiheuttamaan kipuun, kuumeeseen, kuukautiskipuihin, runsaisiin kuukautisiin eli menorrhagiaan sekä migreenin ehkäisyyn ja hoitoon.

Naprokseenin vaikutus perustuu syklo-oksigenaasientsyymien ja sitä kautta prostaglandiinisynteesin estoon, jolloin kuume alenee ja tulehdusta sekä kipua voimistavien välittäjäaineiden vapautuminen vähenee. Naprokseeni vaikuttaa epäselektiivisesti sekä 1- että 2-tyypin syklo-oksigenaasientsyymeihin.

Kemiallisesti naprokseeni on propionihappojohdos kuten sitä yleisemmässä käytössä olevat ibuprofeeni ja ketoprofeeni.
Keskeisin ero näihin verrattuna on merkittävästi pidempi puoliintumisaika (12–15 tuntia) ja siten pitkäkestoisempi vaikutus, minkä ansiosta naprokseeni soveltuu pitkäkestoisen tai kroonisen kivun lievitykseen. Naprokseenin maksimivaste saavutetaan noin 2 tuntia lääkkeen ottamisesta.

Naprokseenilla on samoja haittavaikutuksia kuin muillakin tulehduskipulääkkeillä. Tavallisimmin naprokseeni voi aiheuttaa ruoansulatuskanavan limakalvoärsytystä ja -vaurioita, epätavallisemmin munuaishaittoja, sydänhaittoja, maksahaittoja tai ihoreaktioita. Haittojen riskejä lisäävät korkea ikä, aikaisemmin sairastettu ulkus, samanaikainen glukokortikoidien, veren hyytymistä estävien lääkkeiden, SSRI-masennuslääkkeiden tai muiden tulehduskipulääkkeiden käyttö sekä helikobakteeri-infektio.

Naprokseenia sisältävät lääkevalmisteet olivat Suomessa yksinomaan reseptivalmisteita vuoden 2015 joulukuuhun saakka, jolloin ensimmäinen 250 mg:n valmiste (katso kuva) tuotiin myyntiin apteekin lisäneuvontaa vaativana itsehoitolääkkeenä (LVI).

Lähteet
-------

* Pronaxen® 250 mg tabletti valmisteyhteenveto – Lääkelaitos (Arkistoitu – Internet Archive)
* Pronaxen® 25 mg/ml oraalisuspensio valmisteyhteenveto – Lääkelaitos (Arkistoitu – Internet Archive)

### Viitteet

1. 1 2  Koulu.M, Tuomisto.J: *Farmakologia ja Toksikologia*. Kustannus Oy Medicina, 2007, 7.p. ISBN 978-951-97316-2-9. Teoksen verkkoversio (viitattu 18.09.2008).
2. ↑  Kipulääke naprokseenia saa nyt ilman reseptiä LVI-lääkkeenä healthberry.fi 02.12.2015, viitattu 3.12.2015

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Naprokseeni**.
* Terveysportti: Naprokseeni
* PubChem: Naproxen (englanniksi)
* DrugBank: Naproxen (englanniksi)
* KEGG: Naproxen (englanniksi)
* ChemBlink: Naproxen (englanniksi)

Kipulääkkeet eli analgeetit

|  |  |
| --- | --- |
| Tulehduskipulääkkeet | asetyylisalisyylihappo | 
deksibuprofeeni |
diflunisaali | 
diklofenaakki |
etorikoksibi |
flurbiprofeeni | 
ibuprofeeni | 
indometasiini | 
ketoprofeeni |
ketorolaakki |
mefenaamihappo |
meloksikaami | 
naprokseeni |
parekoksibi |
piroksikaami |
propyfenatsoni | 
rofekoksibi | 
selekoksibi |
sulindaakki |
tolfenaamihappo |
valdekoksibi |
| Opioidit | alfentaniili | 
buprenorfiini | 
dekstropropoksifeeni | 
dihydrokodeiini | 
endorfiini |
etyylimorfiini | 
fentanyyli | 
heroiini | 
hydrokodoni |
hydromorfoni |
karfentaniili | 
kodeiini | 
metadoni | 
morfiini | 
nalbufiini | 
oksikodoni | 
oksimorfoni |
pentatsosiini | 
petidiini |
propoksifeeni | 
remifentaniili | 
sufentaniili | 
tebaiini |
tilidiini | 
tramadoli |
| Muut | parasetamoli | 
kannabinoidit (lääkekannabis) |