|  |
| --- |
| Mebendatsoli |
| Mebendatsoli |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| Metyyli-N-(6-bentsoyyli-1H-bentsimidatsol-2-yyli)karbamaatti |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 31431-39-7 |
| ATC-koodi | P02CA01 |
| PubChem CID | 4030 |
| DrugBank | DB00643 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C16H13N3O3 |
| Moolimassa | 295,294 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 288,5 °C  |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 5–10 % |
| Proteiinisitoutuminen | 90–95 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2,5–5,5 h |
| Ekskreetio | Ulosteiden mukana |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Oraalinen |

**Mebendatsoli** (C16H13N3O3) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatojen aiheuttamien infektioiden hoidossa.

Ominaisuudet, vaikutusmekanismi ja käyttökohteet
------------------------------------------------

Huoneenlämpötilassa mebendatsoli on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin, dimetyylisulfoksidiin ja muurahaishappoon.

Mebendatsoli sitoutuu tubuliiniproteiiniin ja estää sen polymeroitumisen mikrotubuluksiksi, joilla on useita elintärkeitä tehtäviä soluissa. Lisäksi aine estää glukoosin ottoa soluihin, minkä vuoksi loismato nääntyy lopulta glykogeenivarantojen ehtyessä. Mebendatsoli tehoaa useisiin sukkulamatoihin kuten kihomatoon, koukkumatoihin, piiskamatoihin ja suolinkaiseen. Lisäksi sille ovat alttiita heisimadot.

Haittavaikutukset
-----------------

Tyypillisimmät mebendatsolin aiheuttamat sivuvaikutukset ovat vatsakivut ja ripuli. Harvinaisena voi esiintyä leukopeniaa. Mebendatsoli on teratogeenista, minkä vuoksi se ei sovi raskaana oleville naisille.

Synteesi
--------

Mebendatsolisynteesin lähtöaineet ovat 3,4-diaminobentsofenoni ja N-metoksikarbonyyli-S-metyyli-isotiourea. 3,4-Diaminobentsofenonia valmistetaan nitraamalla 4-klooribentsofenonia ja tämän jälkeen klooriatomi korvataan aminoryhmällä nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla ammoniakin kanssa. Viimeisessä vaiheessa nitroryhmä pelkistetään vedyttämällä aminoryhmäksi. N-metoksikarbonyyli-S-metyylitioureaa valmistetaan metyylikloroformaatin ja S-metyylitiourean välisellä reaktiolla..

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4 5  Achim Harder: *Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 13.3.2015
2. 1 2 3  Albendazole *DrugBank*. Viitattu 13.3.2015. (englanniksi)
3. ↑  Susan Budavari (päätoim.): *Merck Index*, s. 982. 12th Edition. Merck & Co. 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
4. ↑  John Becher: *Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.3.2015.
5. 1 2  Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot.  *Duodecim*, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.10.2023.
6. ↑  Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: *Synthesis of essential drugs*, s. 583–584. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.3.2015). (englanniksi)