|  |
| --- |
| Amoksisilliini |
| Amoksisilliini |
| Amoksisilliini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 7-[2-amino-2-(4-hydroksifenyyli)-asetyyli]amino-3,3-dimetyyli-6-okso-2-tia-5-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-4-karboksyylihappo |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 26787-78-0 |
| ATC-koodi | J01CA04 |
| PubChem CID | 33613 |
| DrugBank | APRD00248 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C16H19N3O5S |
| Moolimassa | 365,4 g/mol |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 95 % oraalisesti |
| Metabolia | vähemmän kuin 30 % biotransformoituu maksassa |
| Puoliintumisaika | 61,3 minuuttia |
| Ekskreetio | renaalinen |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | A(AU)  |
| Reseptiluokitus | POM (UK)  |
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosinen |

Amoxin 500 mg -lääkepakkaus
**Amoksisilliini** on beetalaktaami­ryhmään kuuluva antibiootti, joka luokitellaan penisilliinin puolisynteettisiin johdannaisiin aminopenisilliineihin. Amoksisilliinin teho perustuu muiden beetalaktaamien tavoin bakteerin soluseinän rakentamisessa tarvittavan peptidoglykaanin synteesin estoon. Amoksisilliinin kemiallinen kaava on C16H19N3O5S, moolimassa 365,4 g/mol ja CAS-numero 26787-78-0.

Käyttö
------

Amoksisilliinia käytetään penisilliinin tavoin hoitamaan monien grampositiivisten bakteerien aiheuttamia infektioita. Se tehoaa lisäksi penisilliiniä paremmin gramnegatiivisia sauvabakteereita kuten *Haemophilus influenzae*ta vastaan. Amoksisilliini on yleensä tehokas myös *Salmonella*-, *Shigella*-, *E. coli*- ja *Listeria*-bakteereihin. Amoksisilliinia valmistetaan myös yhdistettynä beetalaktamaasientsyymin estäjään klavulaanihappoon, jolloin yhdistelmävalmisteen vaikutuskirjo on laajempi.

Amoksisilliinilla hoidetaan muun muassa välikorvantulehdusta, poskiontelontulehdusta, keuhkoputkentulehdusta, virtsatieinfektioita ja joitakin sukupuolitauteja.

Amoksisilliinille resistentit bakteerit
---------------------------------------

Staphylococcus aureus- ja Moraxella catarrhalis -kannoista yli 90 % on resistenttejä, n. kolmannes Shigella-kannoista, 20 % H. Influenzae -kannoista, 25 % virtsan E. coli -kannoista ja suuri osa ulkomaista alkuperää olevista salmonelloista. Luonnostaan resistenttejä ovat Bacteroides fragilis, klebsiellat, indolipositiiviset proteukset, Serratia, Citrobacter ja Pseudomonas.

Haittavaikutukset
-----------------

Yleisimmät amoksisilliinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat ihottuma, ripuli, pahoinvointi ja vatsakivut. Lääkkeellä hoidetuista henkilöistä 1–4 prosenttia saa allergisen reaktion, joka voi ilmetä kutinana, nokkosrokkona tai angioödeemana. Harvinaisia haittavaikutuksia ovat luuydinlama, anafylaktinen reaktio ja maksa- tai munuaisvauriot.

Katso myös
----------

* Aikajana antibiooteista

Lähteet
-------

1. 1 2  Koulu, Tuomisto (toim.): *Farmakologia ja toksikologia.* Medicina, 6. painos (2001), s. 803–826. ISBN 951-97316-1-X
2. 1 2  Pharmaca Fennica 2007.
3. ↑  Lääkelaitos, valmisteyhteenvedot, Amorion (Arkistoitu – Internet Archive)

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Amoksisilliini**.
* Terveysportti, metatesaurus: Amoksisilliini
* KEGG: Amoxicillin (englanniksi)
* ChemBlink: Amoxicillin (englanniksi)