Aldehydi.
**Aldehydit** muodostavat orgaanisen yhdisteryhmän, jonka funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on terminaalinen karbonyyliryhmä -CHO, jota voidaan kutsua myös aldehydiryhmäksi.

Nimeäminen
----------

Aldehydit nimetään IUPAC:n sääntöjen mukaan lisäämällä alkaaniin *-aali*-pääte, esimerkiksi etaani : etanaali. Jos yhdisteessä on kaksi aldehydiryhmää, saa yhdiste päätteen *-diaali*, esimerkiksi butaanidiaali. Alifaattiset eli avoketjuiset aldehydit nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan. Aldehydeistä käytetään myös paljon niiden triviaalinimiä; esimerkiksi metanaali on formaldehydi ja etanaali asetaldehydi.

### Suoraketjuisten aldehydien nimeäminen

Suoraketjuiset aldehydit eli n-aldehydit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan seuraavasti:

**N-aldehydejä**| Systemaattinennimi | Kemiallinenkaava | CAS-numero | Muu nimi |
| --- | --- | --- | --- |
| Metanaali | CH2O | 50-00-0 | Formaldehydi |
| Etanaali | C2H4O | 75-07-0 | Asetaldehydi |
| Propanaali | C3H6O | 123-38-6 | Propioninialdehydi |
| Butanaali | C4H8O | 123-72-8 |  |
| Pentanaali | C5H10O | 110-62-3 | Valeraldehydi |
| Heksanaali | C6H12O | 66-25-1 |  |
| Heptanaali | C7H14O | 111-71-7 | Heptaldehydi |
| Oktanaali | C8H16O | 124-13-0 | Kapryylialdehydi |
| Nonanaali | C9H18O | 124-19-6 | Pelargonialdehydi |
| Dekanaali | C10H20O | 112-31-2 | Kapriinialdehydi |
| Undekanaali | C11H22O | 112-44-7 |  |
| Dodekanaali | C12H24O | 112-54-9 | Lauryylialdehydi |
| Tridekanaali | C13H26O | 10486-19-8 |  |
| Tetradekanaali | C14H28O | 124-25-4 |  |
| Pentadekanaali | C15H30O | 2765-11-9 |  |
| Heksadekanaali | C16H32O | 629-80-1 |  |
| Heptadekanaali | C17H34O | 629-90-3 |  |
| Oktadekanaali | C18H36O | 638-66-4 |  |
| Nonadekanaali | C19H38O | 17352-32-8 |  |
| Eikosanaali | C20H40O | 12001-36-4 |  |
| Heneikosanaali | C21H42O | 51227-32-8 |  |
| Dokosanaali | C22H44O | 57402-36-5 |  |
| Trikosanaali | C23H46O | 72934-02-2 |  |
| Tetrakosanaali | C24H48O | 57866-08-7 |  |
| Pentakosanaali | C25H50O | 58196-28-4 |  |
| Heksakosanaali | C26H52O | 26627-85-0 |  |
| Heptakosanaali | C27H54O | 72934-03-3 |  |
| Oktakosanaali | C28H56O | 22725-64-0 |  |
| Nonakosanaali | C29H58O | 72934-04-4 |  |
| Triakontanaali | C30H60O | 22725-63-9 |  |

Valmistus
---------

Aldehydejä valmistetaan primäärisiä alkoholeja hapettamalla:

{\displaystyle R-CH\_{2}OH+O\rightarrow R-CHO}

Hapettumisen jatkuessa syntyy vastaava karboksyylihappo:

{\displaystyle R-CHO+O\rightarrow R-COOH}

Ihmisen nauttima alkoholi (etanoli) muodostaa elimistössä hitaasti aldehydejä, jotka aiheuttavat runsaan alkoholin käytön seurauksena epämiellyttävän tuoksun uloshengitysilmaan useita tunteja myöhemmin.

Reaktiot
--------

Koska aldehydien sisältämä karbonyyliryhmä on poolinen (elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa, jolloin happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili positiivisen), siihen liittyy herkästi atomeja ja ioneja.

Aldehydit hapettuvat herkästi vastaavaksi karboksyylihapoksi.

{\displaystyle R-CHO+O\rightarrow R-COOH}

Hydrauksessa aldehydit pelkistyvät vastaavaksi primääriseksi alkoholiksi:

{\displaystyle R-CHO+H\_{2}\rightarrow R-CH\_{2}OH}

### Aldehydien hydraatit

Vesikin voi vesiliuoksessa liittyä aldehydin karbonyyliryhmään, mutta tällöin on kyseessä tasapainoreaktio. Tässä reaktiossa syntyvässä *aldehydin hydraatissa* on samaan hiiliatomiin sitoutuneena kaksi hydroksyyliryhmää (OH), esimerkiksi asetaldehydin hydraatissa: CH3 ·CH(OH)2. Tällaisesta hydraatista vesi lohkeaa myös esimerkiksi tislattaessa. Koska vesi irtoaa hydraatista helposti ja liuos sisältää aina myös vapaata aldehydiä, nämä hydraatit reagoivat aldehydien tavoin, minkä vuoksi niitä ei niissä esiintyvistä hydroksyyliryhmistä huolimatta pidetä alkoholeina.

Jos kuitenkin aldehydin α-hiileen liittyvät vetyatomit on korvattu jollakin voimakkaasti elektroneja vetävällä substituutilla, aldehydin hydraatti on kestävä. Sellainen on esimerkiksi kloraalihydraatti CCl3 · CH(OH)2. Siitä vesi ei lohkea spontaanisti, mutta se voidaan irrottaa ja aldehydi, kloraali, vapauttaa esimerkiksi väkevän rikkihapon avulla.

Aldehydejä
----------

* 3-metyyli-2-butenaali (C5H8O) CAS-numero 107-86-8
* 4-tiapentanaali (C4H8OS / CH3SCH2CH2CHO) CAS-numero 3268-49-3
* Akroleiini (CH2=CHCHO) CAS-numero 107-02-8
* Asetaldehydi (C2H4O / CH3CHO) CAS-numero 75-07-0
* Bentsaldehydi (C6H5CHO) CAS-numero 100-52-7
* Butyyrialdehydi (C4H8O / CH3-CH2-CH2-CHO) CAS-numero 123-72-8
* Etyyliheksaldehydi (C8H16O / C4H9CH(C2H5)CHO) CAS-numero 123-05-7
* Formaldehydi (H2CO) CAS-numero 50-00-0
* Furfuraali (C5H4O2 / C4H3OCHO) CAS-numero 98-01-1
* Glutaarialdehydi (C5H8O2 / OHC(CH2)3CHO) CAS-numero 111-30-8
* Glyoksaali (40% liuos) (C2H2O2 / OHCCHO) CAS-numero 107-22-2
* Isobutyyrialdehydi (C4H8O / (CH3)2CHCHO) CAS-numero 78-84-2
* Krotonaldehydi (C4H6O / CH3CH=CHCHO) CAS-numero 4170-30-3
* Metakryylialdehydi (C4H6O / CH2=C(CH3)CHO) CAS-numero 78-85-3
* o-Klooribentsaldehydi (C7H5ClO / ClC6H4CHO) CAS-numero 89-98-5
* Paraformaldehydi ((CH2O)n / HO(CH2O)nH) CAS-numero 30525-89-4
* Paraldehydi (C6H12O3) CAS-numero 123-63-7
* Propionialdehydi (C3H6O / CH3CH2CHO) CAS-numero 123-38-6
* Valeraldehydi (C5H10O / CH3(CH2)3CHO) CAS-numero 110-62-3

Lähteet
-------

1. 1 2  Raimo Alén: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä*, s. 253. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
2. 1 2 3  Pentti Mälkönen: "Aldehydien ja ketonien reaktiot", *Orgaaninen kemia*, s. 105–106. Otava, 1979. ISBN 951-1-03578-7.

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Aldehydit**.
* Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Aldehydit & ketonit
* IUPAC Gold Book: Aldehydes (englanniksi)