|  |
| --- |
| Efedriini |
| Efedriini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| (1*R*,2*S*)-2-(metyyliamino)-1-fenyylipropan-1-oli |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 299-42-3 |
| ATC-koodi | R01AA03 |
| PubChem CID | 5032 |
| DrugBank | DB01364 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C10H15NO |
| Moolimassa | 165,23 |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 85 % |
| Metabolia | minimaalinen hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 3–6 tuntia |
| Ekskreetio | 22–99 % renaalinen |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | A(AU) A(US)  |
| Reseptiluokitus | Prescription Only (S4) (AU)Schedule VI (CA)P (UK)  |
| Antotapa | oraalisesti, suonensisäisesti, lihakseen, ihon alle, nuuskaamalla |

**Efedriini** on lääkeaine, jota on käytetty avaamaan hengitysteitä muun muassa astman ja keuhkoputkentulehdusten hoidossa. Piristävän vaikutuksensa takia sitä on käytetty myös dopingaineena. 1970-luvulla se määriteltiin kielletyksi dopingaineeksi.

Kemialliset ominaisuudet
------------------------

Efedriinin sulamispiste on 37–39 °C, kiehumispiste 255 °C, suhteellinen tiheys 1,124 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3) ja leimahduspiste 85 °C.

Koska efedriinimolekyylissä on kaksi kiraalista hiiliatomia, on sillä neljä optista isomeeria. Sen (1R,2S)-enantiomeeria ja sen peilikuvaa (1S,2R) sekä näiden raseemista seosta sanotaan efedriiniksi. Vastaavasti (1R,2R)- ja (1S,2S)-enantiomeereja sanotaan pseudoefedriiniksi. Pseudoefedriini on yhtenä lääkeaineena eräissä antihistamiinivalmisteissa, kuten Duact, Clarinase ja Cirrus.

Efedriiniä saadaan efedrojen suvun kasveista, jotka olivat todennäköisesti myös vedalaisuudessa ja varhaisessa zarathustralaisuudessa tunnetun rituaalijuoman, soman, ainesosa.

Efedriinistä valmistetaan metamfetamiinia (C10H15N) poistamalla kemiallisesti efedriinimolekyyleistä hydroksyyliryhmät.

Käyttö
------

Efedriiniä on käytetty 10–50 milligramman annoksina astman, yskän ja nuhan hoitoon. Sen käyttö on vähentynyt, kun hengitysteiden avaamiseen on kehitetty täsmälääkkeitä, jotka aiheuttavat vähemmän riippuvuutta ja muita sivuvaikutuksia. Suomessa efedriiniä on lääkevalmisteissa nimeltä Codesan Comp, Sir. Ephedrin ja Efedrin.

Kilpaurheilussa sitä on käytetty dopingaineena parantamaan rasituksensietokykyä ja estämään väsymystä. Muiden piristeiden tavoin efedriiniä käytetään voimaharjoittelussa räjähtävyyttä ja tehoa antamaan. Virtsan efedriini- tai metyyliefedriinipitoisuus (C11H17NO) ei saa ylittää pitoisuutta 10 mg/L. Efedriiniä tutkitaan vain kilpailujen yhteydessä otetuissa testeissä. ADT:n arvioima varoaika efedriinille on noin 4 vuorokautta.

Efedriini on luokiteltu lisäksi huumausaineiden lähtöaineeksi, koska siitä voidaan valmistaa designhuumeita.

Vaikutus ja haitat
------------------

Efedriini kiihottaa ja piristää sympaattista hermostoa. Sen vaikutus välittyy eteenpäin keskushermoston kautta. Efedriini on sukua amfetamiinille, mutta sen vaikutukset keskushermostoon ovat kuitenkin amfetamiinia vähäisemmät. Hermoston ulkopuoliset vaikutukset ovat kuitenkin voimakkaammat: se aiheuttaa verenpaineen nousua, sydämen lyöntitiheyden kasvua, keuhkoputkien laajentumista, tahdosta riippuvan lihaksiston verisuonten laajenemista, muiden verisuonten supistumista ja energia-aineenvaihdunnan kiihtymistä.

Efedriinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vapina, sydämen tykytys ja verenpaineen nousu. Herkille ihmisille ja suurina annoksina nautittuna se voi aiheuttaa sekavuutta ja vainoharhoja sekä vakavia rytmihäiriöitä. Rasituksen yhteydessä suuret lääkemäärät voivat aiheuttaa lämpöhalvauksen, vaarallisen rytmihäiriön ja jopa kuoleman.

* Vanhoja efedriinivalmisteita vuosilta 1932 ja 1940Vanhoja efedriinivalmisteita vuosilta 1932 ja 1940
* Efedra fragilis on efedrojen sukuun kuuluva kasvi, josta voidaan uuttaa efedriiniäEfedra fragilis on efedrojen sukuun kuuluva kasvi, josta voidaan uuttaa efedriiniä
* Nykyaikainen efedriiniyskänlääkeNykyaikainen efedriiniyskänlääke
* 30 mg efedriinitabletteja30 mg efedriinitabletteja

Katso myös
----------

* Efedrat
* Pseudoefedriini

Lähteet
-------

1. ↑  Ephedrine chemBlink. Viitattu 4.3.2014. (englanniksi)
2. ↑  Ahmed, Mukhtar: *Ancient Pakistan – An Archaeological History*, s. 152. Foursome Group, 2014. ISBN 9781499709827. Teoksen verkkoversio (viitattu 13.2.2017). (englanniksi)
3. 1 2 3 4 5  Seppälä, Timo: Efedriini Dopinglinkki / A-klinikkasäätiö.  Arkistoitu 4.3.2014. Viitattu 4.3.2014.
4. ↑  Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: R05FA02 Fimea.
5. ↑  Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: C01CA26 Fimea.
6. ↑  Taulukko I: Maailman antidopingsäännöstön mukainen urheilussa kiellettyjen aineiden ja menetelmien luettelo vuonna 2016 (Yläindeksien selitykset (Taulukot I ja II), kohta 6) *Suomen Antidopingtoimikunta ADT ry*.  Arkistoitu 12.8.2016. Viitattu 8.6.2016.

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Efedriini**.
* Terveysportti, metatesaurus: Efedriini
* PubChem: Ephedrine (englanniksi)
* Human Metabolome Database (HMDB): Ephedrine (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ephedrine (englanniksi)
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Ephedrine (englanniksi)

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

|  |  |
| --- | --- |
| Amfetamiinit | 3C-E |
4-FMP |
4-MTA |
Alfametyylidopamiini |
Amfetamiini |
Bentsfetamiini |
Bromo-DragonFLY |
Deksamfetamiini |
Dimetoksiamfetamiini |
DOB |
DOC |
DOI |
DOM |
Efedriini |
Fenfluramiini |
Katiini |
Levoamfetamiini |
Levometamfetamiini |
Lisdeksamfetamiini |
MBDB |
MDA |
MDE |
MDMA |
Metamfetamiini |
PMA |
Pseudoefedriini |
Tranyylisypromiini |
| Katekoliamiinit | Adrenaliini | 
Dopamiini |
Metyylidopa |
Noradrenaliini |
| Katinonit | 4-bromimetkatinoni |
Bupropioni |
Katinoni |
Mefedroni |
Metkatinoni |
Dimetyylikatinoni |
| Muut | 2C-B | 
2C-B-FLY |
2CBFly-NBOMe |
2C-C |
2C-D |
2C-E |
2C-F |
2C-I |
2C-N |
2C-SE |
2C-T |
2C-T-2 |
2C-T-4 |
2C-T-7 |
2C-T-8 |
2C-T-21 |
2C-TFM |
25C-NBOMe |
25I-NB34MD |
25I-NBF |
25I-NBMD |
25I-NBOMe |
25P-NBOMe |
25TFM-NBOMe |
Allyylieskaliini |
Eskaliini |
Fenformiini |
Fentermiini | 
HOT-7 |
Meskaliini | 
Metyylifenidaatti |
Synefriini |
Trifluorimeskaliini |
Tyramiini |