**Tributyylitinaoksidi** eli **bis(tributyylitina)oksidi** tai **TBTO** (C24H54Sn2O) on tinan organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty laivojen pohjamaaleissa, puunsuoja-aineena ja tuholaismyrkkyinä, joskin nämä käyttökohteet ovat vähentyneen yhdisteen myrkyllisyyden vuoksi. Tributyylitinaoksidia voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
------------

Tributyylitinaoksidi on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin ja heksaaniin.

Tributyylitinaoksidi ei liukene veteen, minkä vuoksi se kertyy muun muassa merissä sedimentteihin ja hapettomissa olosuhteissa voi säilyä jopa kaksi vuotta. Yhdiste on erittäin myrkyllistä useille vesieliöille. Yhdiste on hyvin myrkyllistä ja ärsyttää ihoa silmiä ja limakalvoja. Tributyylitinaoksidille altistumisesta voi aiheutua syövytysvammoja ja höyryjen hengittäminen aiheuttaa pääkipua, kurkkukipua, hengityksen vaikeutumista voimakkaita vatsakipuja ja huonovointisuutta. Tributyylitinaoksidi on Euroopan kemikaaliviraston erityistä huolta aiheuttavien aineiden luettelossa.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Tributyylitinaoksidia valmistetaan käsittelemällä tributyylitinakloridia natriumhydroksidilla. Tributyylitinaoksidia on käytetty runsaasti puunsuoja-aineena homehtumista, lahoamista ja hyönteisten aiheuttamia vaurioita vastaan esimerkiksi ikkunoiden ja ovien puitteissa. Aineen etuna tässä käytössä on se, että tributyylitinaoksidi ei muuta puun alkuperäistä väriä eikä vaikuta maalien väreihin. Yhdistettä on käytetty myös maataloudessa hyönteismyrkkynä. Tärkeä aineen käyttökohde on ollut laivojen pohjamaaleissa estämään merirokkojen tarttumista ja skistosomiaasia aiheuttavien loisien kantajaeliöinä toimivien vesikotiloiden hävittämiseen. Tributyylitinaoksidia käytetään useiden organotinayhdisteiden synteesiin. Se reagoi muun muassa aryylihalogenidien kanssa korvaten halogeeniryhmän tributyylitinaryhmällä, substituutioreaktiolla ja additioreaktioilla esimerkiksi karbonyyliyhdisteiden kanssa.Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää hapetettaessa sekundäärisiä alkoholeja ja sulfideja, hapen tai typpeä sisältävien funktionaalisten ryhmien aktivointiin, rikinpoistoon molekyyleistä ja hydrolyysien katalyyttinä.

Lähteet
-------

1. ↑  TBTO – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 4.10.2015.
2. 1 2 3  George W. A. Milne: *Gardner's commercially important chemicals*, s. 74-75. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.10.2015). (englanniksi)
3. 1 2 3 4  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 809. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
4. 1 2 3  Günter G. Graf: *Tin, Tin Alloys, and Tin Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.10.2015
5. 1 2 3  Hans-Jürgen Schnorbach, Hans-Detlef Matthael & Franz Müller: *Molluskicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 4.10.2015
6. 1 2  Hiroshi Sano & Bernard Jousseaume: *Bis(tributyltin) Oxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis*, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.9.2015
7. 1 2  Eric Lichtfouse, Jan Schwarzbauer, Didier Robert: *Environmental Chemistry for a Sustainable World*, s. 270. Springer, 2011. ISBN 978-94-007-2441-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.10.2015). (englanniksi)
8. ↑  Tributyylitinaoksidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 4.10.2015
9. ↑  Ehdokasluettelo erityistä huolta aiheuttavista aineista lupamenettelyä varten Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 4.10.2015.
10. ↑  M. N. Gitlitz & M. K. Moran: *Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 4.10.2015
11. ↑  Alwyn G. Davies: *Organotin Chemistry*, s. 100, 108, 183-185. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60631-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.10.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

* Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Bis(tributyltin) oxide (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Tributyltin oxide (englanniksi)
* ChemBlink: Bis(tributyltin) oxide (englanniksi)