**Limoneeni** (C10H16) on monosyklinen terpeeni, jota on useiden kasvien eteerisissä öljyissä. Sitä esiintyy kahtena enantiomeerina ja raseemisena seoksena. Kumpaakin enantiomeerimuotoa tuottaa kasveissa eri synteesi. Limoneenia käytetään hajusteissa sekä muiden yhdisteiden synteesissä.

Esiintyminen kasveissa ja biosynteesi
-------------------------------------

Limoneeni on optisesti aktiivinen yhdiste, jota esiintyy kahtena enantiomeerina, R-(+)-limoneenina eli d-limoneenina ja S-(-)-limoneenina eli l-limoneenina sekä raseemisena seoksena, jota kutsutaan dipenteeniksi. R-limoneeni on sitruunantuoksuinen yhdiste, jota on sitrus­hedelmien ja erityisesti sitruunan kuoressa. Limoneenin osuus kuoren eteerisistä öljyistä on jopa 90 %. S-limoneeni on harvinaisempi, ja sitä sisältävät muun muassa minttu, tilli, kumina ja tähtianis. S-limoneenin tuoksu muistuttaa appelsiinia. Raseemisena seoksena limoneenia on havu­puiden, erityisesti mäntyjen neulasissa.

Kasveissa limoneenia muodostaa limoneenisyntaasientsyymi geranyylipyrofosfaatista. Eri enantiomeereja tuottavat eri syntaasit: R-limoneenin muodostumista katalysoi (4R)-(+)-limoneenisyntaasi ja S-limoneenin muodostumista (4S)-(-)-limoneenisyntaasi. Kummankin entsyymin katalysoimassa reaktiossa välivaiheena on neryylikationin muodostuminen ja sen syklisoituminen.

Teollinen tuotanto ja käyttö
----------------------------

R-limoneenia eristetään sitrushedelmien kuorista, jotka ovat mehuntuotannon jätevirta. S-limoneenia tuotetaan eristämällä tietyistä eteerisistä öljyistä, mutta sen pitoisuus öljyissä on usein melko pieni ja tuotteen hinta korkea. Limoneenia voidaan myös valmistaa mäntytärpätistä happojen avulla, jolloin tärpätin sisältämät α- ja β-pineenit isomeroituvat limoneeniksi. Näin tuotetaan raseemisia seoksia, joiden puhtaus vaihtelee.

Limoneenia käytetään hajusteena muun muassa pesuaineissa. Erityisesti limoneenin R-enantiomeeri on tärkeä muiden yhdisteiden lähtöaine. Siitä voidaan valmistaa muun muassa R-(-)karvonia nitrosyylikloridilla käsittelemällä ja symeeniä dehydraamalla. Limoneenia voidaan käyttää myös liuottimena korvaamaan haitallisia halogenoituja hiilivetyjä.

Lähteet
-------

1. ↑  Limonene – Substance summary NCBI. Viitattu 16. toukokuuta 2012.
2. 1 2 3 4 5  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 35. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. ↑  Physical properties: Limonene NLM Viitattu 16.05.2012
4. 1 2 3  Charles S. Sell: *Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2006 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.05.2012
5. 1 2 3  Fahlbusch, K.-G. Hammerschmidt, F.-J. Panten, J. Pickenhagen, W. Schatkowski, D. Bauer, K. Garbe, D. and Surburg, H. 2003. *Flavors and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.*, John Wiley & Sons, New York, 2003 Teoksen verkkoversio DOI: 10.1002/14356007.a11\_141 Viitattu 16.05.2012 (englanniksi)
6. ↑  Paul M. Dewick: *Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach*, s. 5–27. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.05.2012). (englanniksi)
7. ↑  Finian J. Leeper, John C. Vederas: *Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids*, s. 66. Springer, 2000. ISBN 978-3540665731. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.05.2012). (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Limoneeni**.
* Limoneenin kansainvälinen kemikaalikortti

* Human Metabolome Database (HMDB): (+)-Limonene (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): Limonene (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): (R)-Limonene (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): (S)-Limonene (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): (±)-Limonene (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): d-Limonene (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (-)-Limonene (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): dl-Limonene (englanniksi)
* Pherobase: Floral Compound - limonene (englanniksi)
* Pherobase: Floral Compound - R-limonene (englanniksi)
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Limonene (englanniksi)