**Ominaisuudet**| **Yleistä** |
| --- |
| Nimi | **Eteeni** |
| Sidokset eivät ole oikeissa kulmissa
3D-malli eteenimolekyylistä (pallotikkumalli)
3D-malli eteenimolekyylistä (kalottimalli) |
| Kemiallinen kaava | CH2CH2 |
| Molekyylimassa | 28,05 g/mol |
| Synonyymit | Etyleeni |
| CAS-numero | 74-85-1 |
| YK-numero | 1038 |
| Varoitusmerkit |    |
| **Fysikaaliset ominaisuudet** |
| Sulamispiste | 104 K (−169,1 °C) |
| Kiehumispiste | 169,4 K (−103,7 °C) |
| Itsesyttymislämpötila | 763,1 K (490 °C) |
| Kolmoispiste | 104 K (−169 °C)
120 Pa |
| Kriittinen piste | 282,5 K (9,4 °C)
5,06 MPa |
| Δsub*H* | 44,5 kJ/mol |
| Δsulamis*H* | 3,35 kJ/mol |
| Δsulamis*S* | 32,2 J/(mol·K) |
| Δhaihtumis*H* | 13,5 kJ/mol |
| Liukoisuus | Liukenematon |
| **Nesteen ominaisuudet** |
| Δf*H*0neste |  ? kJ/mol |
| *S*0neste | 117,8 J/(mol·K) |
| *C*p | 67,4 J/(mol·K) |
| Tiheys | 577 kg/m3 |
| **Kaasun ominaisuudet** |
| Δf*H*0kaasu | 52,47 kJ/mol |
| *S*0kaasu | 219,32 J/(mol·K) |
| *C*p | 42,9 J/(mol·K) |

**Eteeni** (*etyleeni*) (C2H4 / CH2=CH2) on väritön, hajultaan makeahko, ilmaa kevyempi erittäin helposti syttyvä kaasu. Se on kaikkein yksinkertaisin alkeeni. Eteenimolekyyli koostuu kahdesta hiiliatomista ja neljästä vetyatomista. Hiiliatomien välillä on kaksoissidos. Sisältämänsä kaksoissidoksen takia eteeniä kutsutaan tyydyttymättömäksi hiilivedyksi tai olefiiniksi.

Molekyyli ei kykene kiertymään kaksoissidoksen ympäri ja kaikki kuusi atomia sijaitsevat samassa tasossa. Kahden hiili-vety-sidoksen välinen kulma on 117°, joka on erittäin lähellä ideaalista sp2-hybridisaatiota (120°).

Eteeniä tuotetaan öljyteollisuudessa lämpökrakkaamalla. Tässä prosessissa kaasumaisia tai kevyitä nestemäisiä hiilivetyjä lämmitetään pikaisesti 750–950 °C:ssa, jolloin aiheutuu lukemattomia vapaiden radikaalien reaktioita. Yleisesti näiden reaktioiden aikana suuremmat hiilivedyt hajoavat pienemmiksi ja tyydyttyneistä hiilivedyistä tulee tyydyttymättömiä.

Prosessin tuloksena on monimutkainen hiilivetysekoitus, jossa eteeni on yksi pääainesosista. Sekoituksesta erotellaan aineet kompressoimalla se nesteeksi ja tislaamalla useaan kertaan.

Eteenin käsittelyssä tulee olla varovainen, sillä se voi reagoida kiivaasti voimakkaiden hapettimien kanssa aiheuttaen palo- ja räjähdysvaaran. Eteenin reaktio voi olla vaarallisen voimakas ainakin seuraavien aineiden tai aineryhmien kanssa: alumiinikloridi, typpihappo, hiilitetrakloridi, orgaaniset peroksidit, otsoni, happi, bromitrikloorimetaani, kloori, typen oksidit, tetrafluorieteeni, kloorivety, kupari, fluori ja nitrometaani. Eteeni voi hajota räjähdysmäisesti yli 430 °C:n lämpötilassa ja yli 600 °C:ssa eteenille voi tapahtua räjähdysmäinen polymeroituminen.

Käyttö
------

Eteeni on useiden kemianteollisuuden tuotteiden raaka-aine, erityisesti muovien. Eteeniä polymeroimalla saadaan polyeteeniä, maailman käytetyintä muovia. Eteeniä klooraamalla saadaan 1,2-dikloorietaania (C2H4Cl2), josta valmistetusta vinyylikloridista (C2H3Cl) tehdään polyvinyylikloridi ((C2H3Cl)n). Eteenin reaktio bentseenin (C6H6) kanssa tuottaa etyylibentseeniä (C8H10), joka dehydrogenoidaan styreeniksi (eli fenyylietyleeniksi) (C6H5C2H3), joka polymeroidaan polystyreeniksi ((C8H8)n).

Vesi liittyy yksinkertaisiin alkeeneihin tuottaen alkoholia, ROH. Tätä prosessia kutsutaan hydratoitumiseksi. Teollisuudessa tätä prosessia käytetään alkoholien tuotannossa. Prosessi vaati rikkihappoa katalysaattoriksi ja riittävän korkean lämpötilan.

Eteeniä käytettiin myös aikoinaan yleisanestesiaan, mutta se on korvattu vuosien saatossa syttymättömillä kaasuilla.

Koska eteeni on myös kasvihormoni, sitä voidaan hyödyntää kasvituotannossa. Esimerkiksi hedelmäpuiden käsittely eteenillä saa hedelmät kypsymään samaan aikaan.

Maailmanlaajuinen eteenin tuotanto oli 107 miljoonaa tonnia vuonna 2005 ja 109 miljoonaa tonnia vuonna 2006.

Eteeni kasvihormonina
---------------------

Eteeni saa aikaan kasveissa mm. hedelmien kypsymistä ja lehtien vanhenemista. Eteeniä tuottuu etenkin kypsyvissä hedelmissä ja ikääntyvissä solukoissa. Mikäli kukkiva kasvi sijoitetaan hedelmien läheisyyteen, saattaa niistä erittyvä eteeni aikaistaa kasvin lakastumista. Etenkin banaanit, omenat ja tomaatit muodostavat eteeniä eikä niitä sen takia kannata sijoittaa leikkokukkien läheisyyteen.

Eteeni aiheuttaa myös solujen leveyskasvua muuttamalla solun kasvusuuntaan vaikuttavien mikrotubulusten orientaatiota. Eteenin vaikutuksesta kaksisirkkaisella itävällä taimella säilyy sen koukkumainen mullan läpi tunkeutumista helpottava rakenne, kunnes taimi on päässyt valoon. Eteenillä on vaikutusta myös juurikarvojen muodostumiseen ja kasvin kasvamiseen maata pitkin vaakasuoraan.

Eteeni toimii myös eräillä eliöillä semiokemikaalina eli kemiallisten viestien välittäjäaineena.

Lähteet
-------

1. ↑  Eteeni (etyleeni) *Käyttöturvallisuustiedote*.  24.2.2016. Sigma-Aldrich. Viitattu 9.3.2018. (suomeksi)
2. ↑  OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene (PDF) inchem.org.  Arkistoitu 24.9.2015. Viitattu 24.4.2016.
3. ↑  Wang K, Li H, Ecker J (2002). "Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks". *Plant Cell* **14** (Suppl): 131–151. doi:10.1105/tpc.001768. PMID 12045274.
4. ↑  Nattrass L. (22.7.2010) NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol. National Non-Food Crops Centre
5. ↑  Wsoy: Aine ja energia: Kemian tietokirja 2005
6. ↑  Pherobase: Semiochemical – ethylene (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Eteeni**.
* Eteenin kansainvälinen kemikaalikortti
* OVA-ohje: Eteeni (Arkistoitu – Internet Archive)
* Etyleeni ja kasvikset, jotka tuottavat etyleenia tai ovat sille arkoja[vanhentunut linkki]
* PubChem: Ethylene (englanniksi)
* Human Metabolome Database (HMDB): Ethylene (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): Ethylene (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ethylene (englanniksi)
* ChemBlink: Ethylene (englanniksi)
* Inchem: Ethylene CAS N°: 74-85-1 (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Ethylene (englanniksi)

Yksinkertaisimmat hiilivedyt

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Alkaanit | 

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| metaani | etaani | propaani | butaani | pentaani | heksaani | heptaani | oktaani | nonaani | dekaani | undekaani | dodekaani |
| CH4 | C2H6 | C3H8 | C4H10 | C5H12 | C6H14 | C7H16 | C8H18 | C9H20 | C10H22 | C11H24 | C12H26 |

 |
| Alkeenit | 

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|   | eteeni | propeeni | buteeni | penteeni | hekseeni | hepteeni | okteeni | noneeni | dekeeni | undekeeni | dodekeeni |
|   | C2H4 | C3H6 | C4H8 | C5H10 | C6H12 | C7H14 | C8H16 | C9H18 | C10H20 | C11H22 | C12H24 |

 |
| Alkyynit | 

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
|   | etyyni | propyyni | butyyni | pentyyni | heksyyni | heptyyni | oktyyni | nonyyni | dekyyni | undekyyni | dodekyyni |
|   | C2H2 | C3H4 | C4H6 | C5H8 | C6H10 | C7H12 | C8H14 | C9H16 | C10H18 | C11H20 | C12H22 |

 |