**Organokatalyysi** on katalyysin laji, jossa katalyytteinä toimivat metalliyhdisteiden sijaan tyypillisesti molekyylimassaltaan suhteellisen pienikokoiset orgaaniset yhdisteet. Organokatalyyttien tutkimus on herättänyt huomiota erityisesti 2000-luvulla.

Organokatalyysiluokat
---------------------

Tyypillisimmät organokatalyytit ovat amiineja tai muita aminoryhmiä sisältäviä yhdisteitä kuten aminohappoja, ureoita, tioureoita tai niiden johdannaisia. Käytettyjä ovat muun muassa kiina-alkaloidit ja proliini. Hyvän enantioylimäärän saavuttamiseksi käytettävä katalyytti on kiraalinen. Organokatalyyttien on todettu olevan tehokkaita muun muassa aldoliadditioissa, Michael-additioissa, Mannich-reaktioissa, Diels–Alder-reaktioissa, vedytyksissä ja epoksidoinneissa. Organokatalyyttien etuna metalliatomeja sisältäviin katalyytteihin on alhaisempi myrkyllisyys, helppo kierrätettävyys, usein alhaisempi hinta ja vedensietokyky. Organokatalyyttien katalyyttinen aktiivisuus on kuitenkin usein alhaisempi kuin siirtymämetallikatalyyteillä, minkä vuoksi reaktioissa tulee saman konversion saavuttamiseksi käyttää suurempaa katalyyttimäärää tai pidempiä reaktioaikoja.

### Kovalenttinen nukleofiilinen ja happo-emäskatalyysi organokatalyyteillä

Tyypillisimmin organokatalyytteinä käytetään nukleofiilisia kiraalisia amiineja. Amiinit toimivat reaktioissa elektronipareja luovuttavina Lewis-emäksinä. Esimerkiksi aldolireaktioissa amiinit muodostavat karbonyyliyhdisteistä helpommin reagiovia enamiineja.  Aldolireaktioissa organokatalyyteillä on saavutettu hyvin korkeita saantoja ja jopa 99%:n enantioylimäärä.

Molekyylin sisäinen aldoliadditio, jossa organokatalyyttinä on proliini.
Lewis-happamuuden tai -emäksisyyden lisäksi organokatalyytit voivat toimia myös tavanomaisina happoemäskatalyytteinä eli toimia protonin luovuttajina tai vastaanottajina. Eräissä molekyyleissä on sekä hapan että emäksinen ryhmä. Esimerkkinä tästä ovat aminohapot ja kiina-alkaloidit. Erilaisia funktionaalisia ryhmiä sisältävät orgaaniset yhdisteet toimivat myös tehokkaina faasinsiirtokatalyytteinä.

### Katalyysi vetysitoutumisen kautta

Nukleofiilisessa katalyysissä organokatalyytit nopeuttavat reaktiota kovalenttisen sitoutumisen kautta muodostaen reaktiivisempia välivaiheita. Eräät organokatalyytit, erityisesti tioureajohdannaiset, katalysoivat reaktioita myös ilman kovalenttista sitoutumista vetysidoksien muodostumisen avulla. Näillä katalyyteillä on saatu lupaavia tuloksia muun muassa Claisen-toisiintumisissa ja typen ja hiilen väliseen kaksoissidokseen tapahtuvissa additioreaktioissa.

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4 5  Petri Pihko, Anniina Erkkilä & Antti Pohjakallio: Organokatalyysi on tuhansien mahdollisuuksien työkalu.  *Kemia*, 2005, 32. vsk, nro 1, s. 36–38.
2. 1 2  W. L. F. Armarego,Christina Chai: *Purification of Laboratory Chemicals*, s. 139. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.10.2013). (englanniksi)
3. 1 2 3 4 5 6 7 8  Hans-Ulrich Blaser, Andreas Pfaltz & Helma Wennemers: *Chiral Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 15.5.2014
4. 1 2  Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: *Organic Chemistry*, s. 1127–1128. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

* Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Organokatalyysi** Wikimedia Commonsissa