|  |
| --- |
| Brimonidiini |
| Brimonidiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 5-bromi-N-(4,5-dihydro-1H-imidatsol-2-yyli)kinoksaliini-6-amiini |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 59803-98-4 |
| ATC-koodi | D11AX21 |
| PubChem CID | 2435 |
| DrugBank | DB00484 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C11H10N5Br |
| Moolimassa | 292,14 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 252 °C  |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 2 h |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Okulaarinen, topikaalinen |

**Brimonidiini** (C11H10BrN5) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä glaukooman ja ruusufinnien hoitamiseen.

Ominaisuudet ja käyttö
----------------------

Brimonidiini on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta.

Brimonidiini vaikuttaa salpaamalla α-adrenergisiä reseptoreja. Tämän seurauksena silmänpaine laskee. Silmänpainetta laskee myös brimonidiinin silmän kammioveden synteesiä estävä vaikutus. Brimonidiinia käytetään erityisesti avokulmaglaukooman hoidossa. Lääkeaine on suhteellisen lyhytvaikutteinen (puoliintumisaika 2 h) ja lääkettä annostellaan silmätippoina tyypillisesti kolme kertaa päivässä. Brimonidiinin on myös havaittu iholle annosteltavana geelinä vähentävän ruusufinneihin liittyvää kasvojen punoitusta. Ainetta käytetään lääketieteessä yleisesti tartraattisuolana.

Haittavaikutukset
-----------------

Brimonidiinin haittavaikutuksia voivat olla silmien pinnan kuivuminen sekä allergiset oireet, jotka voivat ilmetä vasta kuukausien kuluttua hoidon aloittamisesta. Erityisesti iäkkäillä glaukoomapotilailla haittavaikutuksina voi ilmetä keskushermosto-oireita esimerkiksi huimausta, uneliaisuutta ja sekavuutta. Brimonidiinilla on yhteisvaikutuksia alkoholin ja muiden keskushermostoon vaikuttavien aineiden kanssa.

Synteesi
--------

Brimonidiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2,4-dinitroaniliini pelkistetään 1,2,4-triaminobentseeniksi, joka reagoi tämän jälkeen glyoksaalin kanssa muodostaen kinoksaliinirakenteen. Yhdiste bromataan ja reaktio ammoniumtiosyanaatin kanssa johtaa välituotteeseen. Tämä välituote reagoi etyleenidiamiinin kanssa muodostaen brimonidiinia.

Lähteet
-------

1. 1 2  Susan Budavari (päätoim.): *Merck Index*, s. 225–226. 12th Edition. Merck & Co. 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
2. ↑  Brimonidine *DrugBank*. Viitattu 2.9.2016. (englanniksi)
3. 1 2  Marko Määttä & Päivi Puska: Glaukooman lääkehoito.  *Duodecim*, 2009, 125. vsk, nro 15, s. 1657–1663. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.9.2016.
4. ↑  Matti Hannuksela: Brimonidiini glaukoomalääkkeestä ruusufinnipunoituksen vaalentajaksi?  *Duodecim*, 2012, 125. vsk, nro 10, s. 1011. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.9.2016.
5. 1 2  Neil T. Choplin,Carlo E. Traverso: *Atlas of Glaucoma*, s. 211. CRC Press, 2014. ISBN 9781482209228. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.9.2016). (englanniksi)
6. ↑  Robert D. Ashford: *Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals*, s. 167. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)