|  |
| --- |
| 4-aminosalisyylihappo |
| 4-aminosalisyylihappo |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 4-amino-2-hydroksibentsoehappo |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 65-49-6 |
| ATC-koodi | J04AA01 |
| PubChem | 4649 |
| DrugBank | DB00233 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C7H7NO3 |
| Moolimassa | 153,135 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 150,5 °C |
| Liukoisuus veteen | 1,69 g/l |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Proteiinisitoutuminen | 50–60 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika |  ? |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Oraalinen |

**4-Aminosalisyylihappo** (myös **Aminosalyyli**, para-aminosalisyylihappo, para-aminosalyyli (PAS), p-aminosalisyylihappo) on tuberkuloosilääke, joka muistuttaa hieman asetyylisalisyylihappoa (Aspirin, Disperin) mutta poikkeaa siitä muun muassa typpeä sisältävän aminoryhmän vuoksi. PAS:ia on käytetty tehostamaan antituberkuloottisten lääkeaineiden vaikutusta hidastamalla niiden hajaantumista elimistössä, toisin sanoen se aiheuttaa tarkoituksellisesti tehollisten lääkeaineiden puolintumisajan pidentämistä elimistössä.

Aminosalyyli saapui käyttöön vuonna 1944. Sitä käytettiin kombinoidun eli yhdistelmähoidon yhtenä osana ainakin streptomysiinin (SM) sekä isoniatsidin (INH) ohella. Aminosalyylia annettiin tavanomaisesti pitkiä jaksoja ja huomattavia määriä tuberkuloosipotilaille. Lääkkeen vuosikausiannostus saattoi olla 10–16 grammaa vuorokaudessa. Se tekisi kuukausien – ehkä vuosienkin kestäessä, jopa kilogrammoihin yltävän lääkeainemäärän. Tässä oletettuna hoitoajan maksimina on esitetty kaksi vuotta.

Aminosalyylin teho perustuu siihen, että bakteerien kasvu rajoittuu. Se on siis vaikutukseltaan *bakteriostaattinen* eikä *bakterisidinen*. Antibakteerista eli bakteereja tappavaa tasoa sen lääkitysteho ei varsinaisesti ole. Vaikutustavaltaan para-aminosalyyli muistuttaa sulfonamideja siinä, että se kilpailee elimistössä foolihapon raaka-aineena toimivan para-aminobentsoehapon (PABA) kanssa ja vaikeuttaa näin bakteereille tärkeää foolihapon synteesiä..

Sivuvaikutukset ja vasta-aiheet
-------------------------------

Lääkkeellä oli useita sivuvaikutuksia: pahoinvointi, ripulointi, ihottumat, sekä oksentelua ja vatsakipuja.Tätä lääkitystä saavalle oli usein vaikeata pitkien hoitokuurien sietäminen ja jatkuva säännönmukainen lääkkeen ottaminen, joka saattoi tehdä pahoinvoivaksi ja aiheuttaa vatsakipuja. Usein saatettiin tarvita antasideja, hoitamaan PAS:sta aiheutuneita vatsavaivoja.

Tuore vatsahaava oli selvä vasta-aihe para-aminosalyylin käytölle.

Para-aminosalyyli on otettu maailmalla uudelleen käyttöön tuberkuloosin yleistyessä 2010-luvulla, ja se annetaan suolistossa hajoavina enterorakeina, jotka eivät rasita mahalaukkua yhtä paljon kuin vanhanaikaiset rakeet.

PAS:n korvaava lääke
--------------------

PAS:n korvasi myöhemmin EMB eli etambutoli. Se aiheutti vähempiä sivuvaikutuksia ja harvemmin. EMB omasi kuitenkin näölle vahingollisia haittavaikutuksia.

Katso myös
----------

* Tuberkuloosi

Lähteet
-------

* Ilmari Vartiainen: Lääkeaineoppi/Farmakologia: SHKS/WSOY, 1960 Porvoo (s. 235)
* Tuomi-Alfering-Olli: Lääkkeet ja niiden käyttö, SHKS/WSOY, 1977 s. 133–134 ISBN 951-0-06936-1

### Viitteet

1. 1 2 3 4  Vartiainen I. 1960: s. 235
2. 1 2  Lääkkeet ja niiden käyttö, 1977: s. 133
3. ↑  Jouko Tuomisto ja Pekka Männistö: "Yleistä mikrobilääkkeistä", *Farmakologia ja toksikologia*, s. 634–635. Kolmas painos. Helsinki: Kandidaattikustannus, 1982. ISBN 951-99395-7-1.
4. ↑  Annikka Kalliokoski: Uutta lääkkeistä: Para-aminosalisyylihappo *fimea.fi*.  17.11.2014.  Arkistoitu 4.5.2019. Viitattu 11.6.2019.
5. ↑  Lääkkeet ja niiden käyttö, 1977: s. 134

Aiheesta muualla
----------------

* DrugBank: Aminosalicylic Acid (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Aminosalicylic acid (englanniksi)
* ChemBlink: 4-Aminosalicylic acid (englanniksi)