|  |
| --- |
| 5-metoksidimetyylitryptamiini |
| 5-metoksidimetyylitryptamiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 2-(5-metoksi-1H-indoli-3-yl)-N,N-dimetyylietaaliamiini |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 1019-45-0 |
| ATC-koodi |  ? |
| PubChem CID | 1832 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C13H18N2O |
| Moolimassa | 218,298 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia |  ? |
| Puoliintumisaika |  ? |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa |  ? |

*Bufo alvarius* sammakon iho erittää 5-metoksidimetyylitryptamiiniä.
**5-metoksidimetyylitryptamiini** (**5-MeO-DMT**, **N,N-dimetyyli-5-metoksitryptamiini**) on hyvin voimakas psykedeelinen tryptamiini, jota esiintyy luonnossa kasvikunnassa ja muutamissa sammakkolajeissa.

5-metoksidimetyylitryptamiiniä valmistettiin synteettisesti ensimmäisen kerran vuonna 1936. Vuonna 1959 sitä eristettiin *Anadenanthera peregrinan* siemenistä, joita käytetään Yopo-nuuskan yhtenä valmistusaineena.

5-metoksidimetyylitryptamiini O-demetyloituu bufoteniiniksi (5-HO-DMT).

Annostus ja vaikutukset
-----------------------

Puhtaassa muodossa 5-metoksidimetyylitryptamiini nautitaan polttamalla, nuuskaamalla tai injektoimalla, ja se on aktiivinen jopa 2 milligramman annoksilla. 5-metoksidimetyylitryptamiini on aktiivinen myös oraalisesti, jos sitä nautitaan samanaikaisesti monoamiinioksidaasi-inhibiittoreiden kanssa. Tutkija Jonathan Ottin mukaan 5-metoksidimetyylitryptamiini on aktiivinen oraalisesti myös ilman MAO-estäjiä, jos annostus on yli 30 milligrammaa.

Vaikutukset alkavat poltettaessa tai injektoidessa muutamassa sekunnissa, nuuskatessa minuuteissa. Kokemuksen kuvataan usein muistuttavan kuolemanrajakokemusta. Pääasialliset vaikutukset kestävät poltettaessa 5–10 minuuttia. Nuuskatessa varsinaiset vaikutukset ovat huomattavasti vähemmän intensiivisiä, ja ne kestävät keskimäärin 15–25 minuuttia.

Kemia
-----

Yhdysvaltalainen tutkija Hamilton Morris kehitti menetelmän valmistaa 5-MeO-DMT:tä 5-metoksitryptamiinin vapaaemäksestä pelkistävän aminoinnin myötä.

Laki
----

5-MeO-DMT luokiteltiin Suomessa 19.12.2014 valtioneuvoston asetuksessa kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista.

5-MeO-DMT luokiteltiin Suomessa sosiaali- ja terveysministeriön toimesta huumausaineeksi vuonna 2023.

Katso myös
----------

* Dimetyylitryptamiini (DMT)
* Psilosybiini (4-PO-DMT)
* Psilosiini (4-HO-DMT)
* O-Asetyylipsilosiini (4-AcO-DMT)
* 2C
* NBOMe
* Psykedeeliset fenetyyliamiinit
* Lysergihapon amidit

Lähteet
-------

1. ↑  Shen et al: Psychedelic 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine: Metabolism, Pharmacokinetics, Drug Interactions, and Pharmacological Actions.  *Current drug metabolism*, lokakuu 2010, 11. vsk, nro 8, s. 659–666. PubMed:20942780. doi:10.2174/138920010794233495.   (englanniksi)
2. ↑  Barbara E. Bauer: Hamilton Morris Synthesizes 5-MeO-DMT in "Pharmacopeia" *Psychedelic Science Review*.  (englanniksi)
3. ↑
4. ↑  Lisää muuntohuumeita kiellettyjen listalle  31.8.2023. Sosiaali- ja terveysministeriö. Viitattu 9.9.2023.

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **5-metoksidimetyylitryptamiini**.
* Human Metabolome Database (HMDB): 5-Methoxydimethyltryptamine (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): 5-Methoxydimethyltryptamine (Arkistoitu) (englanniksi)
* PheroBase: Semiochemical - o-methylbufotenine (englanniksi)
* 5-MeO-DMT Erowid-portaalissa.
* 5-MeO-DMT isomerdesign.com-portaalissa.
* KEGG: 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine (englanniksi)
* PubChem Substance Record: Methoxydimethyltryptamines (englanniksi)

Tryptamiinit

* 5-MeO-DIPT
* 5-MeO-DMT
* 5-MeO-MIPT
* AET
* AMT
* bufoteniini
* DET
* DMT
* DPT
* ibogaiini
* johimbiini
* LSD
* melatoniini
* psilosiini
* psilosybiini
* ritsatriptaani
* serotoniini
* sumatriptaani
* tryptamiini
* tryptofaani