**Kobolttoseeni** eli **bis(syklopentadienyyli)koboltti(II)** (C10H10Co) on metalloseeneihin kuuluva koboltin organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää katalyyttinä, pelkistimenä ja muiden orgaanisten kobolttiyhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet
------------

Huoneenlämpötilassa kobolttoseeni on hyvin tummanviolettia kiteistä ainetta. Se reagoi hyvin helposti ilman hapen ja kosteuden kanssa ja sitä tulee säilyttää ja käsitellä suojakaasun alaisuudessa. Kobolttoseeni on paramagneettinen yhdiste. Aine kuuluu niin sanottuihin sandwich-yhdisteisiin, ja koboltti-ioni on kahden syklopentadienyyliligandin välissä. Näiden ligandien konformaatio voi olla kohdakkainen tai lomittainen. Kobolttoseeni hapettuu helposti kellanvihreäksi stabiiliksi kobolttoseniumioniksi (C10H10Co+), joka on hyvin stabiili ja on isoelektroninen ferroseenin kanssa. Ferroseenin tavoin syklopentadienyyliligandit voivat kuitenkin reagoida nukleofiilien kanssa. Kobolttoseeni liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin. Kobolttoseeni kykenee interkalatoitumaan eräisiin siirtymämetallien sulfidien ja selenidien kidehilaan.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Kobolttoseenia voidaan valmistaa vedettömän kobolttikloridin ja syklopentadienyylinatriumin välisellä reaktiolla tetrahydrofuraanin toimiessa liuottimena. Kobolttisuolana voidaan käyttää myös tetraammiinikoboltti(II)kloridia tai -tiosyanaattia. Tässä tapauksessa ensin muodostuu kobolttoseenin ammiinikompleksi, joka hajoaa kobolttoseeniksi kuumennettaessa alennetussa paineessa 80–90 °C:n lämpötilaan.

Kobolttoseenia voidaan käyttää orgaanisessa kemiassa pelkistimenä ja muiden organokobolttiyhdisteiden valmistukseen. Sitä voidaan käyttää myös katalyyttinä esimerkiksi valmistettaessa 2-metyylipyridiiniä asetonitriilistä ja etyynistä.

Lähteet
-------

1. ↑  Bis(cyclopentadienyl)cobalt – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 15.7.2016.
2. 1 2 3  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 834. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. ↑  Albrecht Salzer: *Organometallic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 15.7.2016
4. 1 2  N.N. Greenwood & A. Earnshaw: *Chemistry of the Elements*, s. 1143. 2nd Edition. Butterworth Heinemann, 1997. ISBN 0-7506-3365-4. (englanniksi)
5. 1 2 3  Peter L. Pauson: *Bis(cyclopentadienyl)cobalt, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis*, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 15.7.2016
6. ↑  Ionel Haiduc,Frank Thomas Edelmann: *Supramolecular Organometallic Chemistry*, s. 68–69. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-61355-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.7.2015). (englanniksi)
7. ↑  W. L. F. Armarego, Christina Chai: *Purification of Laboratory Chemicals*, s. 673. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2016). (englanniksi)
8. ↑  Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: *Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.7.2016