|  |
| --- |
| Natriumstiboglukonaatti |
| Natriumstiboglukonaatti |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| Trinatrium-(4R,5S,6R)-2-[[(4R,5S,6R)-4-karboksylaatto-6-[(1R)-1,2-dihydroksietyyli]-5-hydroksi-2-okso-1,3,2λ5-dioksastibinan-2-yyli]oksi]-6-[(1R)-1,2-dihydroksietyyli]-5-hydroksi-2-okso-1,3,2λ5-dioksastibinaani-4-karboksylaatti |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 16037-91-5 |
| ATC-koodi | P01CB02 |
| PubChem | 16683012 |
| DrugBank | DB05630 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C12H20O17Sb2Na3· 9 H2O |
| Moolimassa | 910,914 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia |  ? |
| Puoliintumisaika | 2 tuntia |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | intramuskulaarinen, intravenoosi |

**Natriumstiboglukonaatti** (C12H20O17Sb2Na3· 9 H2O) on glukonihapon ja antimonin muodostama kompleksiyhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä leishmaniaasin hoitoon. Natriumstiboglukonaatti kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet
------------

Natriumstiboglukonaattikompleksi on rakenteeltaan monimutkainen ja sen tarkka rakenne tai koostumus ei ole tiedossa. Se on todennäköisesti polymeeri. Yhdiste liukenee veteen. Natriumstiboglukonaatin vaikutusmekanismi ei ole täysin selvillä. On mahdollista, että sen sisältämä antimoni pelkistyy hapetusluvulta +V hapetusluvulle +III ja tällä heptusluvulla antimoniyhdisteet ovat alkueläimille myrkyllisiä. Anntimoni vaikuttaa muun muassa alkueläinten glukoosin ja rasvahappojen aineenvaihduntaan, ATP:n muodostumiseen, proteiinien toimintaan ja voi katalysoida soluille haitallisten radikaalien muodostumista. Natriumstiboglukonaattia voidaan käyttää kaikkien leishmaniaasin muotojen hoitamiseen ja se annostellaan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Leishmaniaasia aiheuttavat alkueläimet voivat kehittää yhdisteelle vastustuskyvyn ja paikoitelleen 65 % tapauksista ei ole hoidettavissa tällä lääkeaineella. Natriumstiboglukonaatti on kuitenkin edelleen useissa paikoin ensilinjan hoitovaihtoehto leishmaniaasiin.

Haittavaikutukset
-----------------

Natriumstiboglukonaatti voi aiheuttaa nivel- ja lihaskipuja, pääkipua, anoreksiaa, anemiaa ja haimatulehduksen. Vakavia ovat vaikutukset sydämeen, joita voivat olla pidentynyt QT-aika tyhmihäiriöt ja sydämen sähköimpulssien muutokset kuten T-aallon inversio. Sydämen haittavaikutukset saattavat pahimmassa tapauksessa johtaa poltilaan kuolemaan.

Valmistus
---------

Natriumstiboglukonaattia valmistetaan kuumentamalla glukonihappoa kidevedellisen antimonipentoksidin kanssa. Muodostunut tuote neutraloidaan natriumhydroksidilla, jolloin muodostuu natriumstiboglukonaattia.

Lähteet
-------

1. 1 2 3  M. Lindsay Grayson (päätoim.): *Kucers' The Use of Antibiotics*, s. 3280–3289. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2019). (englanniksi)
2. ↑  WHO Model List of Essential Medicines  2017. WHO. Viitattu 13.6.2019. (englanniksi)
3. 1 2  John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: *Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases*, s. 510–511. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2019). (englanniksi)
4. 1 2  Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: *Antibiotic and Chemotherapy*, s. 407–408. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 13.6.2019). (englanniksi)
5. 1 2  Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: *Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2000.