**Syklo-okteeni** (C8H14) on sykloalkeeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa polymeerien raaka-aineena ja organometallikemiassa ligandina. Syklo-okteenilla esiintyy cis-trans-isomeriaa.

Ominaisuudet
------------

Huoneenlämpötilassa syklo-okteeni on väritön neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.

Syklo-okteeni on rengaskooltaan pienin sykloalkeeni, jolla sekä cis- että trans-isomeerit ovat stabiileja huoneenlämpötilassa. Cis-syklo-okteeni on näistä kahdesta isomeerista stabiilimpi johtuen trans-syklo-okteenin suuresta rengasjännityksestä. Cis-isomeeri on energialtaan 38 kJ/mol alhaisempi kuin trans-isomeeri. Yhdisteen cis-isomeerilla on useita konformaatioita, joista laskennallisesti alhaisimmalla energiatilalla olevia konformaatioita on 4. Trans-isomeerilla on kaksi konformaatiota. Yhdisteen isomeerit voidaan isomerisoida säteilyttämällä aallonpituudeltaan 185 nm olevalla säteilyllä. Syklo-okteenin trans-isomeeri on kiraalinen, vaikka sillä ei ole kiraliakeskusta.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Syklo-okteenin valmistusprosessi on kaksivaiheinen. Ensimmäisessä vaiheessa butadieeni dimerisoidaan 1,5-syklo-oktadieeniksi, joka pelkistetään osittain vedyttämällä syklo-okteeniksi. Katalyytteinä käytetään jalometallikatalyyttejä ja ylipelkistyminen syklo-oktaaniksi estetään käyttämällä vähän vetyä ja kontrolloimalla lämpötilaa. Näin muodostuu cis-syklo-okteenia. Trans-syklo-okteenia valmistetaan cis-isomeerista säteilyttämällä pentaani- tai metanoliliuoksessa ja muodostamalla siitä hopeasuola lisäämällä hopeanitraattia. Näin muodostuva hopeasuola voidaan erottaa ja trans-isomeeri vapautuu suolaa kuumentamalla.

Syklo-okteenia käytetään pääasiassa polyoktenameeripolymeerien valmistamiseen. Nämä ovat elastomeereja, joilla on alhainen kiteisyys. Syklo-okteenin polyoktenameerejä valmistetaan niin kutsutulla renkaanavaamispolymeroinneilla ja mekanismiltaan se on olefiinimetateesireaktio. Katalyyttinä käytetään joko volframi- tai molybdeenisuoloja. Ensimmäisen kerran syklo-okteenista polymeerejä valmisti tällä tavoin kemian nobelisti Giulio Natta vuonna 1965. Euroopassa tätä polymeeriä valmistaa Degussa ja vuosituotanto on 12 000 tonnia.

Lähteet
-------

1. ↑  Cyclooctene – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 7.2.2015.
2. 1 2 3 4 5  Yury V. Kissin: *Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 7.2.2015
3. ↑  William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: *CRC Handbook of Chemistry and Physics*, s. 3.136. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.2.2015). (englanniksi)
4. 1 2  William M. Horspool, Francesco Lenci: *CRC handbook of organic photochemistry and photobiology*. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.2.2015). (englanniksi)
5. ↑  William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: *Organic Chemistry*, s. 194. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982. Teoksen verkkoversio (viitattu 7.2.2015). (englanniksi)
6. ↑  Ulrich Neuenschwander & Ive Hermans: The Conformations of Cyclooctene: Consequences for Epoxidation Chemistry.  *The Journal of Organic Chemistry*, 2011, 76. vsk, nro 24, s. 10236–10240. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.2.2015.  (englanniksi)
7. 1 2  Hermann Meisenheimer, Roland Steiger, André Marbach, Klaus M. Diedrich, John Dunn & Gerhard Karall: *Rubber, 6. Synthesis by Radical and Other Mechanisms, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 7.2.2015