**Fenoksaproppi-etyyli** (C18H16ClNO5) on fenoksipropionaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Ominaisuudet
------------

Huoneenlämpötilassa fenoksaproppi-etyyli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, etyyliasetaattiin, heksaaniin ja erityisesti tolueeniin tai asetoniin. Yhdiste on optisesti aktiivista ja biologisen aktiivisuuden omaavaa R-enantiomeeria kutsutaan myös nimellä fenoksaproppi-P-etyyli (CAS 71283-80-2).

Fenoksaproppi-etyyli hydrolysoituu kasveissa varsinaiseksi herbisidinä toimivaksi yhdisteeksi fenoksapropiksi (C16H12ClNO5). Lisäksi muodostuu 6-kloori-2,3-dihydrobentsoksatsol-2-onia ja 4-hydroksifenoksipropaanihappoa. Fenoksaproppi-etyylin aineenvaihduntatuotteet vaikeuttavat kasvien tarvitsemien rasvahappojen biosynteesiä estämällä asetyylikoentsyymi-A-karboksylaasientsyymin toimintaa. Yhdiste tehoaa ruohovartisiin rikkakasveihin esimerkiksi rikkapuntarpäähän.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Fenoksaproppi-etyyliä valmistetaan 2-klooripropaanihaposta johdetun etyyli-4-kloorifenoksi-2-propionaatin ja 6-klooribentsoksatsolin välisellä reaktiolla. Fenoksaproppi-P-etyyliä valmistetaan käyttämällä 2-klooripropaanihapon S-enantiomeeria.

Fenoksaproppi-etyyliä käytetään torjumaan rikkaruohoja muun muassa ruis-, ohra-, vehnä-, peruna-, papu-, sokerijuurikas-, puuvilla- sekä maapähkinäviljelmillä. Lisäksi sitä käytetään myös nurmilla ja golfkentillä. Fenoksaproppi-etyyli on hyväksytty käytettäväksi 75 maassa muun muassa Euroopan unionin alueella. Fenoksaproppi-etyylin kanssa voidaan käyttää vehnäviljelmillä fenkloratsolia, joka kiihdyttää fenoksaproppi-etyylin hydrolysoitumista fenoksapropiksi ja siten estää ainetta vahingoittamasta muita kuin rikkaruohoja. Vehnässä muodostuu fenoksiproppikonjugaatteja, esimerkiksi glutationin kanssa, jotka eivät ole fytotoksisia, mutta näitä konjugaatteja ei muodostu rikkaruohoissa.

Lähteet
-------

1. ↑  Fenoxaprop-ethyl – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 4.9.2015.
2. 1 2 3 4 5 6 7  Franz Müller & Arnold P. Applebyki: *Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 4.9.2015
3. 1 2  Susan Budavari (päätoim.): *Merck Index*, s. 676. 12th Edition. Merck & Co. 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
4. 1 2 3  Richard P. Pohanish: *Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals*, s. 445–446. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)
5. 1 2  Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: *The Pesticide Encyclopedia*, s. 197–198. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)
6. ↑  Hiroyasu Aizawa: *Metabolic Maps*, s. 63. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-045605-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)
7. ↑  Bertold Hock,Erich F. Elstner: *Plant Toxicology*, s. 483. CRC Press, 2004. ISBN 9780203023884. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla
----------------

* Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Fenoxaprop-ethyl (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fenoxaprop-ethyl (englanniksi)
* ChemBlink: Fenoxaprop-p-ethyl (englanniksi)
* PubChem: Fenoxaprop (englanniksi)