|  |
| --- |
| Fusidiinihappo |
| Fusidiinihappo |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 2-[(1S,2S,5R,6S,7S,10S,11S,13S,14Z,15R,17R)-13-(asetyloksi)-5,17-dihydroksi-2,6,10,11-tetrametyylitetrasyklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekan-14-yylideeni]-6-metyylihept-5-eenihappo |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 6990-06-3 |
| ATC-koodi | D06AX01 |
| PubChem | 3000226 |
| DrugBank | DB02703 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C31H48O6 |
| Moolimassa | 516,694 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 91 % |
| Proteiinisitoutuminen | 97–99 % |
| Metabolia |  ? |
| Puoliintumisaika | 5–6 tuntia |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | oraalinen |

**Fusidiinihappo**, kemialliselta nimeltään *2-[(1S,2S,5R,6S,7S,10S,11S,13S,14Z,15R,17R)-13-(asetyloksi)-5,17-dihydroksi-2,6,10,11-tetrametyylitetrasyklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekan-14-yylideeni]-6-metyylihept-5-eenihappo*, on antibiootti, joka tehoaa grampositiivisiin bakteereihin kuten streptokokkeihin ja stafylokokkeihin. Gramnegatiivisista kokkibakteereista lääkkeelle ovat koeputkessa herkkiä Neisseria-suvun lajit kuten gonokokki ja meningokokki. Lääkkeellä on todettu tehoa myös mykobakteereihin. Suurimman käytön lääke on saanut pinnallisissa tulehduksissa kuten silmien ja ihon tulehduksissa. Sitä voi nauttia myös sisäisesti esimerkiksi tabletteina, mutta se on paljon esimerkiksi tavallisia penisilliinejä kalliimpaa. Aineen on kehittänyt lääkeyhtiö Leo Pharma jo 1960-luvulla ja se on yhä käytössä. Fusidiinihappo eristettiin alun perin Fusidium coccineum sienestä.
Fusidiinihappo on kiinteää ainetta ja sen kemiallinen kaava on C31H48O6, moolimassa 516,709 g/mol, sulamispiste 192.5 °C ja CAS-numero 6990-06-3.

Rakenne ja toiminta
-------------------

Fusidiinihappo on rakenteeltaan steroidi, vaikka siltä puuttuvat tyypilliset steroidien hormoniominaisuudet. Suun kautta nautittuna aine erittyy maksaan, jossa se hajoaa, mutta myös muihin kudoksiin kuten sappeen. Aine sitoutuu voimakkaasti veren proteiineihin. Sillä on lyhyehkö puoliintumisaika elimistössä, alle kuusi tuntia. Selkäydinnesteeseen aine ei kulkeudu lainkaan ja virtsaankin vain vähäisessä määrin. Lääke haittaa bakteerien valkuaissynteesiä. Lääkkeen hyvä puoli on sen kapea bakteerikirjo eli se ei häiritse paljonkaan elimistön muuta mikrobikantaa. Myöskään allergisoituminen lääkkeelle ei ole yleistä eikä se aiheuta juurikaan ristiallergioita toisten lääkkeiden kanssa. Huonona puolena on resistenssin nopea kehittyminen lääkettä vastaan, mistä syystä sitä ei tulisi käyttää turhan pitkään eikä ilman bakteerin herkkyysmääritystä. Haittavaikutuksina on mainittu ruoansulatuskanavan oireet.

Paikallishoidossa kuten ihovoiteissa fusidiinihapon ohella voidaan antaa jotakin glukokortikoidia. Tableteissa fusidiinihappo on **natriumfusidaatti**na (C31H47NaO6), joka on fusidiinihapon suola.

Lähteet
-------

1. ↑  Keryn J. Christiansen: Fusidic Acid Antimicrobe. Viitattu 9.3.2015 (englanniksi).
2. ↑  Eva Kiura: Fusidiinihappo silmätulehdusten hoidossa: katsaus kliinisestä vaikuttavuudesta, kustannusvaikuttavuudesta ja turvallisuudesta  2013. Ohtanen.  Arkistoitu 2.4.2015. Viitattu 9.3.2015.
3. ↑  Fusidiinihappo tehoaa märkärupeen  28.1.2012. Suomalainen lääkäriseura Duodecim: Terveyskirjasto.  Arkistoitu 2.4.2015. Viitattu 9.3.2015.
4. ↑  JD Wilkinson: Fusidic Acid in Dermatology  1998. US National Library of Medicine National Institutes of Health. Viitattu 9.3.2015 (englanniksi).
5. ↑  *Pharmaca Fennica*, s. 251–252. Lääketietokeskus, 2013. ISSN 0355-7472.
6. ↑  Pekka Männistö ja Jouko Tuomisto: "Muut bakteerilääkkeet", *Farmakologia ja toksikologia*, s. 691–692. Helsinki: Kandidaattikustannus Oy, 1982. ISBN 91-99395-7-1.
7. ↑  Lääkeinfo.fi - FUCICORT emulsiovoide  22.10.2014. Leo Pharma. Viitattu 9.3.2015.

Aiheesta muualla
----------------

* PubChem: Fusidic acid (englanniksi)
* Human Metabolome Database (HMDB): Fusidic Acid (englanniksi)
* DrugBank: Fusidic Acid (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Fusidic acid (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Sodium fusidate (englanniksi)