**Hydroksimetyylifurfuraali** (C6H6O3) eli **5-hydroksimetyylifurfuraali** eli **5-hydroksimetyyli-2-furaldehydi** on heterosyklisiin aromaattisiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sen rakenne sisältää myös alkoholeille tunnusomaisen hydroksyyliryhmän. Yhdistettä muodostuu monista sokereista kuumennettaessa ja sitä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet
------------

Huoneenlämpötilassa hydroksimetyylifurfuraali on keltaista kiteistä ainetta, jolla on kamomillan kaltainen tuoksu. Se liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin, asetoniin ja etyyliasetaattiin ja vähäisemmissä määrin dietyylieetteriin ja bentseeniin. Kuumennettaessa happamissa olosuhteissa hydroksyylimetyylifurfuraalin vesiliuosta sen rengasrakenne avautuu ja muodostuu levuliinihappoa, joka voi edelleen syklisoitua uudelleen muodostaen angelikalaktoneja.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Hydroksyylimetyylifurfuraalia valmistetaan kuumentamalla biomassaa happamissa olosuhteissa, jolloin sen sisältämät ketoheksoosit reagoivat Maillard-reaktiolla muodostaen hydroksimetyylifurfuraalia. Yhdisteen puhdistaminen vesiliuoksesta tislaamalla ei onnistu toisin kuin furfuraalilla, joten tuote täytyy ensin uuttaa liuoksesta, minkä jälkeen se tislataan.

Hydroksimetyylifurfuraalia käytetään useiden orgaanisten yhdisteiden synteesien lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa levuliinihappoa, 5-hydroksimetyylifuroiinihappoa, 2,5-bis(hydroksimetyyli)furaania, 2,5-furaanidialdehydiä, 2,5-furaanidikarboksyylihappoa, 2,5-dimetyylifuraania ja 2,5-bis(aminometyyli)furaania. Näitä voidaan käyttää muun muassa muovien pehmentiminä hyödynnettävien polyesterien ja -amidien valmistuksessa. Yhdistettä voidaan käyttää myös eräiden fenolihartsien valmistuksessa.

Hydroksimetyylifurfuraalin muodostumista hiilihydraateista happamassa liuoksessa voidaan käyttää hiilihydraattien osoittamiseen, koska se reagoi fenolien kanssa muodostaen väriltään sinisiä yhdisteitä, jotka voivat myös saostua liuoksesta. Molischin testissä fenolina käytetään 2-naftolia, Bialin testissä reagenssina toimii orsinoli ja Seliwanoffin testissä resorsinoli.

Hydroksimetyylifurfuraali elintarvikkeissa
------------------------------------------

Hydroksimetyylifurfuraalia muodostuu moniin elintarvikkeisiin lämpökäsittelyn yhteydessä tapahtuvan Maillard-reaktion vuoksi ja se on yksi monille kuumennetuille elintarvikkeille tyypillisen ruskean värin aiheuttavista yhdisteistä. Luonnollisestikin sitä esiintyy pieniä määriä hunajassa ja sen määrä kasvaa lämpökäsittelyn seurauksena ja pitkän säilytyksen aikana. Hydroksimetyylifurfuraali saattaa olla karsinogeeninen yhdiste, minkä vuoksi sen pitoisuutta elintarvikkeissa seurataan. Yhdisteen pitoisuutta voidaan käyttää indikaattorina tuotteen tuoreudesta ja korkeasta laadusta. Esimerkiksi hunajassa suurin EU-direktiivin sallima hydroksimetyylifurfuraalin pitoisuus on 40 mg/kg, ja jotta hunaja saa laatumerkinnän saa yhdisteen pitoisuus olla korkeintaan 15 mg/kg..

Lähteet
-------

1. ↑  5-Hydroxymethylfurfural – Substance summary *PubChem*. NCBI. Viitattu 23.6.2015.
2. 1 2 3 4 5 6  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 841. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
3. ↑  Susan Budavari (päätoim.): *Merck Index*, s. 830. 12th Edition. Merck & Co. 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
4. 1 2  Albert S. Matlack: *Green Chemistry, Applications, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 23.6.2015
5. 1 2  Frieder W. Lichtenthaler: *Carbohydrates as Organic Raw Materials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.6.2015
6. 1 2  Donald L. Pavia: *Introduction to organic laboratory techniques*, s. 444–445. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534408336. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2015). (englanniksi)
7. ↑  Benjamin K. Simpson: *Food Biochemistry and Food Processing*, s. 587. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-30805-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2015). (englanniksi)
8. ↑  Yasmine Motarjemi, Huub Lelieveld: *Food Safety Management*, s. 287–288. Academic Press, 2013. ISBN 9780123815040. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2015). (englanniksi)
9. ↑  Suomalaisen laatuhunajan vaatimukset ja Hyvää Suomesta -merkin käyttöoikeus (docx) Suomen Mehiläishoitajain Liitto. Viitattu 23.6.2015.

Aiheesta muualla
----------------

* Human Metabolome Database (HMDB): 5-Hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): 5-Hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 5-Hydroxymethylfurfural (englanniksi)
* ChemBlink: 5-Hydroxymethylfurfural (englanniksi)