|  |
| --- |
| Dimetyylitryptamiini |
| Dimetyylitryptamiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 3-[2-(Dimetyyliamino)etyyli]indoli |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 61-50-7 |
| ATC-koodi |  ? |
| PubChem CID | 6089 |
| DrugBank | DB01488 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C12H16N2 |
| Moolimassa | 188.27 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| Synonyymit | dimetyylitryptamiini |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 38–73 °C  |
| Liukoisuus veteen | runsasliukoinen vain happamiin vesiliuoksiin |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia | monoamiinioksidaasi A |
| Puoliintumisaika |  ? |
| Ekskreetio | virtsa |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | Prohibited (S9) (AU)Schedule III (CA)CD (UK) Schedule I(US)  |
| Antotapa | oraalinen (MAO-A-estäjän kanssa), inhalaatio, insufflaatio, intramuskulaarinen, intravenoosi |

***N,N*-Dimetyylitryptamiini** eli **DMT** on alkaloidi ja psykedeelinen päihde, jota monet kasvit ja ihmiset sekä muut eläimet tuottavat sisäsyntyisesti tryptofaanista. DMT:n rooli eläimissä on tuntematon. Ihmisiä sisäsyntyinen DMT ei päihdytä, sillä MAO-A- eli monoamiinioksidaasi A -entsyymit hajottavat sen nopeasti ja DMT:n tuotto on ihmiskehossa muutenkin päihtymiseen riittämätöntä.

Suomessa DMT on laiton huume. Nykyään DMT:tä käytetään päihteenä yleensä höyrystämällä sen konjugaattiemästä eli vapaata emästä ja hengittämällä höyry keuhkoihin. Tällä tavoin käytettynä DMT aiheuttaa parissa minuutissa ilmeneviä hyvin vahvoja hallusinaatioita, jotka ovat ohi usein jo 20 minuutissa.

Nopean MAO-A-välitteisen hajoamisensa takia DMT ei päihdytä suun kautta nautittuna, ellei sitä niellä yhdessä MAO-A:ta estävien aineiden eli MAO-A-estäjien kanssa. MAO-A-estäjien kanssa nielty DMT aiheuttaa noin neljän tunnin kestoisen päihtymyksen. Amazonin sademetsän alkuperäisasukkaat ovat käyttäneet DMT:tä suun kautta ayahuascajuoman muodossa nykypäivään asti ainakin tuhannen vuoden ajan. Juomassa on DMT:tä ja MAO-A-estäjiä sisältäviä kasveja.

Kemia
-----

### Ominaisuudet

DMT:tä.
Huoneenlämmössä DMT on konjugaattiemäsmuodossaan väriltään valkeaa tai kellertävää jauhetta, joka voi olla kiteistä tai amorfisen vahamaista. Emäsmuodossa DMT on tiettävästi polymorfinen, eikä sillä siksi ole selkeää sulamispistettä. DMT:n sulamispisteen on kirjallisuuslähteestä riippuen yleensä ilmoitettu olevan 45–49 °C. Äärimmillään sulamispisteen on esitetty olevan 38–73 °C. DMT:n emäsmuodon happovakio on 8.7. Emäsmuoto on rasvaliukoinen. Se liukenee siksi joihinkin poolittomiin liuottimiin, kuten kloroformiin ja dikloorimetaaniin. Emäsmuoto on poolisen amiininsa takia kuitenkin vähäliukoisempi hyvin poolittomiin liuottimiin, kuten heksaanin, kuin esimerkiksi poolisempaan kloroformiin. Emäsmuoto on myös liukoinen happamiin vesiliuoksiin. Se on runsasliukoinen esimerkiksi laimeaan etikkahappoon ja mineraalihappoihin. DMT:n fumaraatti- ja hydrokloridisuolat taas ovat suoraan vesiliukoisia.

### Eristäminen kasveista

DMT voidaan uuttaa helposti erilleen sitä paljon sisältävistä kasveista (katso: esiintyvyys kasveissa) esimerkiksi natriumhydroksidin tai jonkin muun vahvan emäksen vesiliuoksella. Tämä muuntaa DMT:n vesiliukoiseksi konjugaattiemäkseksi, joka uutetaan sopivaan poolittomaan liuottimeen, kuten heksaaniin. Lopuksi pooliton liuotin haihdutetaan pois, jolloin saadaan kiinteää DMT:tä.

Uutoksissa voi olla DMT:n lisäksi päihdyttäviä määriä kasviperäistä 5-metoksidimetyylitryptamiinia tai bufoteniinia, mikäli uutosta ei ole puhdistettu.

### Synteesi

DMT:tä voidaan syntetisoida usealla eri tavalla. Sitä ensi kerran valmistanut Manske (katso: historia) tuotti sitä metyloimalla tryptamiinia metyylijodidin avulla. Tässä reaktiossa muodostuu myös primäärisiä ja sekundäärisiä amiineita, joista DMT voidaan erottaa. Toinen varhainen DMT:n valmistamiseen käytetty synteesi on tryptamiinin pelkistävä aminointi formaldehydin ja natriumsyanoboorihydridin avulla. Uudenaikaisemmissa synteeseissä reagoidaan esimerkiksi indoli ja oksalyylikloridi keskenään. Tuote reagoidaan dimetyyliamiinin kanssa. Tämän jälkeen tuote eristetään ja sen kaksi karbonyyliryhmää pelkistetään litiumalumiinihydridin tai alumiinihydridin avulla.

Päihdekäyttö
------------

DMT:tä käytetään psykedeelisenä päihteenä. Sitä voidaan käyttää vaporisoimalla, pistosten kautta ja nuuskaamalla. Näillä tavoin käytettynä DMT aiheuttaa hyvin vahvoja hallusinaatioita, jotka ovat voimakkaimmillaan 3–10 minuutin kuluttua annoksen ottamisesta. Hallusinaatiot loppuvat 30 minuutin kuluessa. Lyhyt vaikutus johtuu DMT:n nopeasta hajoamisesta kehon monoamiinioksidaasi A -entsyymien (MAO-A) toimesta. Siksi DMT päihdyttää suun kautta nautittuna vain jos sitä niellään yhdessä MAO-A-estäjien kanssa. Nieltynä DMT:n vaikutukset alkavat tunnissa ja ne ovat ohi neljän tunnin kuluessa. Suun kautta otetut annokset ovat yleensä verrattain pieniä, jonka takia ne aiheuttavat heikompia hallusinaatioita kuin esimerkiksi vaporisoimalla käytetyt annokset. Peräruiskeen muodossa käytettynä DMT ei päihdytä, jos sitä ei käytetä yhdessä MAO-estäjien kanssa.

### Annostelu

#### Vaporisointi

DMT:n konjugaattiemästä eli vapaata emästä käytetään päihteenä höyrystämällä eli vaporisoimalla sitä ja hengittämällä höyry keuhkoihin. Tavallisin vaporisoitu annos on 40–50 milligrammaa (mg), mutta jopa 100 mg annoksia saatetaan käyttää. Vaporisoituna DMT alkaa vaikuttamaan vahvimmillaan muutamassa minuutissa ja päihtymys on ohi 30 minuutin kuluessa.

Changaa.
DMT:tä on alettu käyttämään vaporisoimalla 1960-luvulta alkaen. Vaporisointi on nykyään selvästi yleisin DMT:n käyttötapa. DMT:tä voidaan vaporisoida sellaisenaan tai polttamalla kasviseoksia, joihin on sekoitettu DMT:tä. Kasveina saatetaan käyttää esimerkiksi kannabista tai persiljaa. Vuodesta 2018 alkaen DMT:tä on alettu käyttämään myös sähköisissä vaporisaattoreissa, joiden nesteitä on tullut myyntiin muun muassa pimeään verkkoon. Jotkut taas käyttävät DMT:tä polttamalla kasviseoksia, joissa on DMT:n lisäksi MAO-estäjiä. MAO-estäjät pidentävät tällä tavoin käytetyn DMT:n vaikutuksia jopa 40 minuuttiin asti. Seoksessa saatetaan käyttää esimerkiksi amazoninajahuaskaliaania, joka sisältää MAO-estäjinä toimivia beetakarboliineja. Tällaista seosta kutsutaan usein nimellä changa. Changan ja sen nimen keksi australialainen Julian Palmer vuosina 2003–2004.

#### Pistokset

DMT:n suoloja voidaan käyttää päihteenä lihakseen tai verenkiertoon annetuin pistoksin. Lihaspistoksena annosteltuna DMT:n vaikutukset ovat vahvimmat 2–5 minuutin kuluttua pistoksen ottamisesta ja ne ovat ohi 30–60 minuutissa. Tyypillinen lihaspistoksena käytetty annos on 0.2–1 milligrammaa DMT-hydrokloridia tai -fumaraattia per kehonpainokilogramma (mg/kg).

Ihmisillä 0.2 mg/kg pistokset DMT:n fumaraattisuolaa verenkiertoon aiheuttavat heikkoja hallusinaatioita ja 0.4 mg/kg annokset hyvin vahvoja hallusinaatioita. Alle 0.1 mg/kg annokset eivät aiheuta hallusinaatioita. 0.2–0.4 mg/kg annoksin vaikutukset ovat vahvimmat 2 minuutin kuluttua annoksen ottamisesta ja ne ovat ohi 30 minuutissa.

#### Suun kautta

DMT päihdyttää suun kautta nautittuna vain jos sitä niellään yhdessä monoamiinioksidaasi A:n toimintaa estävien MAO-estäjien kanssa. DMT:tä voidaan käyttää suun kautta esimerkiksi ayahuascajuoman muodossa. Juoma sisältää DMT:tä ja erilaisia MAO-A:lle spesifisiä reversibeelejä MAO-estäjiä, kuten harmiinia ja harmaliinia. Nämä ovat turvallisempia kuin epäspesifiset irreversibeelit MAO-estäjät, kuten tranyylisypromiini tai feneltsiini, jotka aiheuttavat helpommin serotoniinioireyhtymän. Ayahuasca-annosten tilavuus on usein 0.1–0.2 litraa ja kussakin annoksessa on arviolta 9–42 mg DMT:tä, 17–280 mg harmiinia, 5–28 mg harmaliinia ja 4–150 mg tetrahydroharmiinia. Tetrahydroharmiini on heikko serotoniinin takaisinoton estäjä. Ayahuascan päihdyttävät vaikutukset alkavat noin 40 minuutin kuluttua annoksen juomisesta. Vaikutukset ovat vahvimmat 1–2 tunnin kuluttua ja ovat ohi noin 4 tunnissa.

Ayahuascan sijaan DMT:tä saatetaan käyttää suun kautta myös kapselien muodossa, joissa on DMT:n lisäksi MAO-estäjiä, kuten synteettistä harmaliinia tai pilviharmikkia. Kapseleita kutsutaan joskus nimellä pharmahuasca.

### Vaikutukset

Verenkiertoon pistetty DMT voi aiheuttaa suurin annoksin (esimerkiksi 0.4 milligrammaa DMT:tä per kehonpainokilogramma) sekunneissa voimistuvan kokemuksen, jossa käsitys omasta kehosta katoaa. Samalla ilmenee vahvoja silmät auki ja kiinni näkyviä psykedeelisiä hallusinaatioita, jotka ilmenevät monimutkaisina ja värikkäinä kuvioina. Suuret annokset voivat aiheuttaa myös ääniharhoja. Kokemukseen liittyy vahvoja ja nopeasti muuttuvia tunteita, kuten pelkoa, ahdistusta, euforiaa tai rauhallisuutta. Kokemus voi myös aiheuttaa harhan lämmön tunteesta tai tuntemuksen kehon lentämisestä tai leijumisesta. Myös kokemus ajan kulusta voi vääristyä. Osa hallusinaatioista voi ilmetä erilaisten olentojen muodossa. Esimerkiksi 2561 DMT:tä vaporisoimalla käyttänyttä henkilöä kattaneessa kyselytutkimuksessa useimmat kuvailivat olentojen ilmenneen heille näköaistin kautta, telepaattisesti tai äänien kautta. Olentoja kuvailtiin usein muun muassa yliluonnollisiksi tai avaruusolentojen kaltaisiksi. Huolimatta DMT-kokemuksen voimakkuudesta, pitivät eräässä tutkimuksessa 435 DMT:tä vaporisoimalla käyttänyttä henkilöä DMT:stä saatua mielihyvää keskimäärin verrannollisena niellyn LSD:n aiheuttamaan mielihyvään ja DMT:n aiheuttamaa mielihyvää hieman suurempana kuin nuuskatusta ketamiinista saatua mielihyvää.

Ayahuascan aiheuttamat hallusinaatiot ilmenevät esimerkiksi esineiden muotojen ja värien vääristymisenä sekä monimutkaisten kuvioiden ilmestymisenä esineisiin. Myös silmät kiinni näkyy monimutkaisia kuvioita. Hallusinaatioita seuraavat usein nopeasti sekavuuden, vainoharhaisuuden ja pelon tuntemukset. Kokemus voi tuoda traumaattisia muistoja mieleen ja aiheuttaa oivalluksia omaan elämään liittyvissä asioissa. Negatiivisia kokemuksia seuraa voimakas oksentelu ja mahdollisesti ripuli, jotka johtuvat vastaavasti kiertäjähermon ja suoliston stimulaatiosta ylimääräisen serotoniinin vaikutuksesta. Kehon serotoniinipitoisuudet kasvavat ayahuascan sisältämien MAO-estäjien takia. Oksentelua seuraavat yleensä positiiviset kokemukset, kuten mielihyvän tunne, tuntemukset yhtenäisyydestä maailmankaikkeuden kanssa, tuntemukset yliluonnollisten olentojen kohtaamisesta tai muut henkiset kokemukset. Myös käsitys ajan kulusta kokemuksen aikana voi vääristyä.

DMT laajentaa pupilleja (mydriaasi). Se myös lisää hieman verenpainetta, sydämen syketiheyttä ja kehon sisälämpötilaa. Nämä muutokset tapahtuvat annoskoosta riippuvaisesti ja ilmenevät vain DMT:n vaikutuksen ajan.

### Toleranssi

DMT poikkeaa toleranssin suhteen LSD:n kaltaisista pitkävaikutteisista psykedeeleistä, sillä ihmisten kohdalla DMT:n subjektiiviset vaikutukset eivät heikkene merkittävästi jos sitä käytetään lyhyellä aikavälillä toistuvasti. Esimerkiksi 1996 julkaistussa satunnaistetussa kaksoissokkokokeessa neljä kertaa perättäin 30 minuutin välein suonensisäisesti annetuista DMT-annoksista kukin tuntui kokeeseen osallistuneista yhtä vahvoilta. Merkittävää DMT-toleranssia ei myöskään ole havaittu kehittyvän eläinkokeissa.

Pitkävaikutteiset psykedeelit muodostavat toleranssin myös toisiaan kohtaan. Esimerkiksi LSD:n viimeaikainen käyttö heikentää meskaliinin vaikutuksia ja päinvastoin, mutta LSD:n viimeaikainen käyttö heikentää DMT:n vaikutuksia vain hieman. Esimerkiksi 1964 julkaistussa tutkimuksessa, jossa koehenkilöille annettiin LSD:tä lihaspistoksena lähes päivittäin noin 30 päivän ajan, havaittiin lihaspistoksena annostellun DMT:n vaikutusten heikentyneen vain vähän verrattuna tilanteeseen, jossa LSD-toleranssia ei ollut.

### Turvallisuus

DMT ei aiheuta vieroitusoireita tai merkittävää psyykkistä riippuvuutta. Ihmisten DMT:n LD50-arvoja ei tiedetä, mutta niiden on eräässä tutkimuksessa arvioitu olevan 1.6 milligrammaa DMT:tä per kehonpainokilogramma (mg/kg) verenkiertoon pistettynä ja 8 mg/kg suun kautta ayahuascan muodossa nautittuna. Tappavat annokset saattavat siis olla paljon suurempia kuin päihdekäytön annokset, sillä päihdekäytössä verenkiertoon pistetyt annokset ovat usein enintään 0.4 mg/kg. Ayahuascan muodossa DMT:tä niellään taas usein noin 0.4–1 mg/kg. Nämä arviot ihmisten LD50-arvoista ovat kuitenkin hyvin epätarkkoja, sillä ne pohjautuvat hiirien LD50-arvoihin. Nämä hiirten LD50-arvot ovat 47 mg/kg vatsakalvon sisään pistettynä ja 32 mg/kg verenkiertoon pistettynä.

Vuonna 2019 julkaistussa kirjallisuuskatsauksessa ei löydetty kuolintapauksia, jotka johtuivat DMT:n käytöstä ayahuascan muodossa. Ayahuasca voi kuitenkin sisältämiensä MAO-estäjien takia aiheuttaa vaarallisen serotoniinioireyhtymän eritoten jos sitä käytetään yhdessä muiden serotoniinioireyhtymälle altistavien aineiden kanssa.

Eräässä haastattelututkimuksessa tarkasteltiin 121 henkilöä, jotka olivat käyttäneet monien muiden päihteiden lisäksi DMT:tä vaporisoimalla tai ayahuascan ainakin kerran. Viidestä DMT:n päihdekäytön turvallisuutta koskevasta väittämästä näistä henkilöistä 55% valitsi DMT:n käytön olevan "hyvin turvallista" ja 38% "aika turvallista". Koehenkilöistä 51% piti DMT:n yleisimpänä haittavaikutuksena pahaa matkaa eli pelottavaa tai muulla tavoin psyykkisesti negatiivista kokemusta. Toisessa tutkimuksessa 435 DMT:tä vaporisoinutta henkilöä piti DMT:tä keskimäärin hieman turvallisempana päihteenä kuin LSD:tä, psilosybiinisieniä tai ketamiinia.

Esiintyvyys kasveissa
---------------------

DMT:tä sisältävissä kasveissa voi olla jonkin verran myös bufoteniinia tai 5-metoksidimetyylitryptamiinia (5-MeO-DMT), jotka ovat myös psykedeelejä. DMT:tä on erityisen paljon tietyissä *Phalaris-, Delosperma-, Acacia-, Desmodium-, Mimosa-, Virola- ja Psychotria*-sukujen kasveissa. Esimerkiksi shamaanikahvikin (*Psychotria viridis*) kuivatuissa lehdissä on DMT:tä 0.1–0.66 massaprosenttia. Shamaanikahvikkia onkin siksi käytetty perinteisesti ayahuascajuoman valmistukseen. Suomessa kasvavassa ruokohelvessä (*Phalaris arundinacea*) on myös DMT:tä, mutta sen pitoisuudet ovat verrattain pieniä. Esimerkiksi eräässä tutkimuksessa kuivatun ruokohelven DMT:n, 5-MeO-DMT:n ja gramiinin yhteenlasketun pitoisuuden mitattiin olevan enintään 0.3 massaprosenttia runsaspitoisimmissa kasvinosissa. DMT:tä on vähäisiä määriä myös *Anadenanthera colubrina*- ja *Anadenanthera peregrina* -kasveissa, mutta niiden pääasiallinen vaikuttava aine on bufoteniini. Etelä-Amerikan alkuperäisasukkaat ovat perinteisesti valmistaneet näistä *Anadenanthera*-suvun kasveista psykedeelinä vaikuttavaa nuuskaa tai juomaa.

Biokemia
--------

### Biosynteesi

DMT:n biosynteesi.
Sisäsyntyisesti tuotettua DMT:tä on löydetty monista kasveista ja eläimistä, myös ihmisistä. Eläimissä DMT muodostuu L-tryptofaanista. Dopadekarboksilaasi (AADC) dekarboksyloi L-tryptofaanin tryptamiiniksi. Amiini-N-metyylitransferaasi (INMT) siirtää kahdelta S-adenosyylimetioniinilta (SAM) kaksi metyyliryhmää tryptamiinin amiiniryhmään, jolloin muodostuu DMT-molekyyli.

INMT:tä ja AADC:tä on havaittu olevan samoissa soluissa muun muassa ihmisten ja rottien aivosoluissa, joten aivojen arvellaan tuottavan DMT:tä. INMT:tä ja AADC:tä on löydetty myös muista kudoksista, mutta esimerkiksi rottien kohdalla näitä entsyymeitä ei pääsääntöisesti ole löydetty samoista soluista. Entsyymit kuitenkin ilmenevät samanaikaisesti esimerkiksi rottien lisämunuaisydinten soluissa.

### Reseptorisitoutuminen

Ihmisissä DMT sitoutuu keskushermoston 5-HT2A-reseptoreihin osittaisagonistina, josta sen psykedeeliset vaikutukset johtuvat. Myös muut psykedeelit toimivat samalla tavoin. DMT sitoutuu merkittävän affiniteetin omaavana agonistina myös joihinkin muihin 5-HT- eli serotoniinireseptoreihin ja TAA1-reseptoreihin (TAAR1). DMT on myös sigma-1-reseptorien agonisti, mutta sen affiniteetti niille on noin 100-kertaa pienempi kuin esimerkiksi 5-HT2A-reseptorille.

### Metabolia

Ihmiskehossa DMT hajoaa ensisijaisesti monoamiinioksidaasi A -entsyymien (MAO-A) vaikutuksesta indoli-3-etikkahapoksi (IIA). Toinen merkittävä hajoamisreitti on DMT:n N-oksidaatio DMT-amiinioksidiksi. Nämä aineenvaihduntatuotteet eivät ole päihdyttäviä. DMT:n hajoaminen ihmisissä ja muissa eläimissä on nopeaa. Esimerkiksi rotilla vatsakalvoon pistetyn DMT:n puoliintumisaika on noin 15 minuuttia. Ihmisillä DMT poistuu kehosta pääosin virtsan kautta aineenvaihduntatuotteiksi muuntuneena. IIA on pääasiallinen aineenvaihduntatuote DMT-amiinioksidin sijaan myös silloin kun DMT:tä käytetään MAO-A:ta estäviä beetakarboliineja sisältävän ayahuascan muodossa.

* Indoli-3-etikkahappo eli IIA.Indoli-3-etikkahappo eli IIA.
* DMT-amiinioksidi.DMT-amiinioksidi.

### Toiminta

DMT:n rooli eläimissä on tuntematon. Pieniä DMT-pitoisuuksia on kuitenkin löydetty eri eläinlajien aivoista. Sen on siksi ehdotettu toimivan esimerkiksi välittäjäaineena.

Rick Strassman teoretisoi kirjassaan *DMT: The Spirit Molecule* (2001) ihmisen käpyrauhasen muun muassa erittävän DMT:tä kuoleman aikana aiheuttaen siten kuolemanrajakokemuksen. Väite on levinnyt DMT:hen liittyvään populaarikulttuuriin, vaikka teoria on ilmeisimmin väärä. Rauhanen painaa noin 200 mg, joten se on pienen kokonsa takia kyvytön tuottamaan ja erittämään hallusinaatioihin vaaditun määrän DMT:tä (noin 25 mg) niin nopeasti (minuuteissa), etteivätkö kehon monoamiinioksidaasit ehtisi hajottaa tuotettua DMT:tä. DMT:tä ei myöskään ole osoitettu kertyvän aivoihin kylliksi, jotta se voisi vapautua kerralla suurissa määrin. Käpyrauhanen ei välttämättä edes ole keskeinen DMT:n tuotossa, sillä käpyrauhasensa kirurgisesti menettäneiden rottien DMT:n tuotto aivoissa on likimain yhtä runsasta kuin normaaleilla rotilla. Lisäksi käpyrauhasen kirurginen poisto ei vaikuta merkittävästi ihmisten terveyteen, joten se ei ole kovin tärkeä DMT:n lähde ihmisaivoissa jos oletetaan, että DMT:llä edes on jokin tärkeä tehtävä ihmiskehossa.

Historia
--------

Vuonna 2019 ilmoitettiin Boliviasta löydetystä noin tuhat vuotta vanhasta pussista ja rituaalivälineistä, joista löydettiin jäämiä muun muassa DMT:stä ja harmiinista. Nämä ovat ayahuascan ainesosia, joten ihmiset ovat ilmeisesti käyttäneet ayahuascaa Etelä-Amerikassa ainakin noin vuodesta 1000 asti.

Ehkä ensimmäisen kuvauksen Amazonin sademetsän alkuperäisasukkaiden ayahuascarituaaleista on kirjoittanut jesuiitta Pablo Maroni vuonna 1737. Maroni myös mainitsee sanan "ayahuasca" kirjoituksissaan. Toinen varhainen kuvaus rituaaleista on jesuiitta Franz Xavier Veiglin vuonna 1798 julkaisemassa kirjoituksessa, jotka hän pohjaa vuonna 1768 Amazonin sademetsän alueella näkemiinsä rituaaleihin. Maroni teki havaintonsa oletettavasti Amazonin Napo-sivujoen lähellä ja Veigl Pohjois-Perussa. Kenties ensimmäinen subjektiivinen kuvaus ayahuascapäihtymyksestä löytyy vasta ecuadorilaisen maantieteilijän Manuel Villacinevan vuonna 1858 julkaisemasta kirjasta. Kirjassa hän kertoo lyhyesti kokemistaan hallusinaatioistaan juotuaan ketshuaa puhuvien intiaanien valmistamaa ayahuascaa Napo-sivujoen lähellä.

Kanadalainen kemisti Richard Helmuth Fredrick Manske syntetisoi DMT:tä ensimmäisen kerran maailmassa vuonna 1931, muttei havainnut aineen olevan psykedeeli. Brasilialainen mikrobiologi Oswaldo Gonçalves de Lima oli ensimmäinen DMT:tä luonnosta löytänyt tutkija. Hän eristi sitä vuonna 1946 *Mimosa tenuiflora* -kasvin juurikaarnasta, jonka hän keräsi Pernambucossa. Hän kutsui ainetta nigeriiniksi. Useat muut tutkijat löysivät DMT:tä eri kasveista, mutta vasta unkarilainen kemisti ja psykiatri Stephen Szára havaitsi aineen olevan psykedeeli antaessaan sitä 20:lle koehenkilölle lihaspistoksina vuonna 1956. Szára vertasi aineen vaikutuksia meskaliinin ja LSD:n vaikutuksiin.

Vuonna 1961 Julius Axelrod löysi amiini-N-metyylitranferaasin (INMT) kaneista ja ehdotti että DMT:tä saattaisi muodostua INMT:n vaikutuksesta sisäsyntyisesti eläimissä. Löydös aloitti sisäsyntyiseen DMT:hen kohdistuvan tutkimuksen.

Lainsäädäntö
------------

### Suomessa

DMT on luokiteltu Suomessa laittomaksi huumeeksi. DMT:tä luontaisesti sisältävää kasvimateriaalia ei kuitenkaan välttämättä luokitella huumeeksi. Esimerkiksi vuonna 2016 Rovaniemen hovioikeudessa käräjäoikeuden asettama ehdollinen huumausainerikostuomio peruttiin tapauksessa, jossa kaksi suomalaismiestä oli tilannut Tanskasta noin kilogramman verran *Mimosa hostilis* -kasvin juurikaarnaa, jonka DMT:n pitoisuudeksi mitattiin "2.3 prosenttia". *M. hostilis* on aiemmin ollut Fimean lääkeluettelossa, joten sen hallussapito tai maahantuonti on siten voinut johtaa lääkerikokseen. *M. hostilis* kuitenkin poistettiin lääkeaineluettelosta vuonna 2019. Lääkkeeksi kuitenkin luetaan yhä muun muassa *Psychotria viridis*, jossa on luontaisesti paljon DMT:tä.

### Muualla

* YK: DMT luokiteltiin laittomaksi huumausaineeksi vuonna 1971 YK:n Psykotrooppisia aineita koskevassa yleissopimuksessa.
* Yhdysvallat: Ykkösluokitus huumausaineluettelossa (Schedule I drug).
* Kanada: Kolmosluokitus huumausaineluettelossa (Schedule III drug).
* Iso-Britannia: Ykkösluokitus huumausaineluettelossa (Schedule I/Class A drug).
* Brasilia: Brasiliassa on uskonnollisia liikkeitä, jotka käyttävät ayahuascaa uskonnollisissa menoissaan.

Lähteet
-------

* TJ Wolff: *The touristic use of ayahuasca in Peru: expectations, experiences, meanings and subjective effects*. Springer Fachmedien, 2020. ISBN 9783658293734. doi:10.1007/978-3-658-29373-4.
* BC Labate et al: *The internationalization of ayahuasca*. LIT Verlag, 2011. ISBN 9783643901484. Teoksen verkkoversio.

### Viitteet

1. 1 2  A Gaujac et al: Investigations into the polymorphic properties of N,N-dimethyltryptamine by X-ray diffraction and differential scanning calorimetry.  *Microchemical Journal*, 2013, 110. vsk, s. 146–157. doi:10.1016/j.microc.2013.03.009. ISSN 0026-265X. Artikkelin verkkoversio.
2. 1 2 3 4  AM Brito-da-Costa et al: Toxicokinetics and toxicodynamics of ayahuasca alkaloids N,N-dimethyltryptamine (DMT), harmine, harmaline and tetrahydroharmine: clinical and forensic impact.  *Pharmaceuticals*, 2020, 13. vsk, nro 11, s. 334. doi:10.3390/ph13110334. Artikkelin verkkoversio.
3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10  SA Barker: N, N-Dimethyltryptamine (DMT), an endogenous hallucinogen: past, present, and future research to determine Its role and function.  *Frontiers in Neuroscience*, 2018, 12. vsk. PubMed:30127713. doi:10.3389/fnins.2018.00536. ISSN 1662-4548. Artikkelin verkkoversio.
4. 1 2  J Riba et al: Metabolism and disposition of N,N-dimethyltryptamine and harmala alkaloids after oral administration of ayahuasca.  *Drug Testing and Analysis*, 2012, 4. vsk, nro 7-8, s. 610–616. PubMed:22514127. doi:10.1002/dta.1344. ISSN 1942-7611. Artikkelin verkkoversio.
5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9  J Hamill et al: Ayahuasca: psychological and physiologic effects, pharmacology and potential uses in addiction and mental illness.  *Current Neuropharmacology*, 2019, 17. vsk, nro 2, s. 108–128. PubMed:29366418. doi:10.2174/1570159X16666180125095902. ISSN 1570-159X. Artikkelin verkkoversio.
6. 1 2 3 4 5 6  TM Carbonaro, MB Gatch: Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine.  *Brain research bulletin*, 2016, 126. vsk, nro Pt 1, s. 74–88. PubMed:27126737. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016. ISSN 0361-9230. Artikkelin verkkoversio.
7. 1 2 3  DE Nichols: N,N-dimethyltryptamine and the pineal gland: separating fact from myth.  *Journal of Psychopharmacology*, 2018, 32. vsk, nro 1, s. 30–36. PubMed:29095071. doi:10.1177/0269881117736919. ISSN 1461-7285. Artikkelin verkkoversio.
8. 1 2  Valtioneuvoston asetus huumausaineina… 543/2008 *finlex.fi*. Viitattu 7.12.2017.
9. 1 2 3 4 5  AR Winstock, S Kaar, R Borschmann: Dimethyltryptamine (DMT): prevalence, user characteristics and abuse liability in a large global sample.  *Journal of Psychopharmacology*, 2014, 28. vsk, nro 1, s. 49–54. PubMed:24284475. doi:10.1177/0269881113513852. ISSN 1461-7285. Artikkelin verkkoversio.
10. 1 2 3 4  MJ Miller et al: Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America.  *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America*, 2019, 116. vsk, nro 23, s. 11207–11212. PubMed:31061128. doi:10.1073/pnas.1902174116. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
11. 1 2  GN Rossi et al: Internet method for the extraction of N,N -dimethyltryptamine from Mimosa hostilis roots: Does it really extract dimethyltryptamine?  *Journal of Psychedelic Studies*, 2019, nro 1, s. 1–6. doi:10.1556/2054.2019.009. ISSN 2559-9283. Artikkelin verkkoversio.
12. 1 2  V Cakic, J Potkonyak, A Marshall: Dimethyltryptamine (DMT): subjective effects and patterns of use among Australian recreational users.  *Drug and Alcohol Dependence*, 2010, 111. vsk, nro 1, s. 30–37. PubMed:20570058. doi:10.1016/j.drugalcdep.2010.03.015. ISSN 0376-8716. Artikkelin verkkoversio.
13. ↑  NV Cozzi, PF Daley: Synthesis and characterization of high-purity N,N-dimethyltryptamine hemifumarate for human clinical trials.  *Drug Testing and Analysis*, 2020, 12. vsk, nro 10, s. 1483–1493. PubMed:32608093. doi:10.1002/dta.2889. ISSN 1942-7611. Artikkelin verkkoversio.
14. 1 2 3 4 5 6  RS Gable: Risk assessment of ritual use of oral dimethyltryptamine (DMT) and harmala alkaloids.  *Addiction*, 2007, 102. vsk, nro 1, s. 24–34. PubMed:17207120. doi:10.1111/j.1360-0443.2006.01652.x. ISSN 0965-2140. Artikkelin verkkoversio.
15. ↑  PA de Smet: A multidisciplinary overview of intoxicating enema rituals in the western hemisphere.  *Journal of Ethnopharmacology*, 1983, 9. vsk, nro 2-3, s. 129–166. PubMed:6677814. doi:10.1016/0378-8741(83)90031-4. ISSN 0378-8741. Artikkelin verkkoversio.
16. 1 2 3  BC Labate et al: *The world Ayahuasca diaspora: reinventions and controversies*, s. 152–154. Routledge, 2017. ISBN 9781472466631. Teoksen verkkoversio.
17. ↑  Reilly Capps: DMT vape pens help bring world's strangest drug into everyday life *Rooster Magazine*.  23.10.2018.  Arkistoitu 25.11.2020. Viitattu 21.11.2020.
18. 1 2  RJ Strassman et al: Dose-response study of N,N-dimethyltryptamine in humans. II. Subjective effects and preliminary results of a new rating scale.  *Archives of General Psychiatry*, 1994, 51. vsk, nro 2, s. 98–108. PubMed:8297217. doi:10.1001/archpsyc.1994.03950020022002. ISSN 0003-990X. Artikkelin verkkoversio.
19. ↑  AK Davis et al: Survey of entity encounter experiences occasioned by inhaled N,N-dimethyltryptamine: Phenomenology, interpretation, and enduring effects.  *Journal of Psychopharmacology*, 2020, 34. vsk, nro 9, s. 1008–1020. PubMed:32345112. doi:10.1177/0269881120916143. ISSN 0269-8811. Artikkelin verkkoversio.
20. ↑  RJ Strassman, CR Qualls, LM Berg: Differential tolerance to biological and subjective effects of four closely spaced doses of N,N-dimethyltryptamine in humans.  *Biological Psychiatry*, 1996, 39. vsk, nro 9, s. 784–795. PubMed:8731519. doi:10.1016/0006-3223(95)00200-6. ISSN 0006-3223. Artikkelin verkkoversio.
21. ↑  DE Rosenberg et al: The effect of N,N-dimethyltryptamine in human subjects tolerant to lysergic acid diethylamide.  *Psychopharmacologia*, 1964, 5. vsk, s. 217–227. PubMed:14138757. doi:10.1007/BF00413244. Artikkelin verkkoversio.
22. 1 2  AY Simão et al: Toxicological aspects and determination of the main components of ayahuasca: a critical review.  *Medicines*, 2019, 6. vsk, nro 4. PubMed:31635364. doi:10.3390/medicines6040106. ISSN 2305-6320. Artikkelin verkkoversio.
23. ↑  JL Hagman, GC Marten, AW Hovin: Alkaloid concentration in plant parts of reed canarygrass of varying maturity.  *Crop Science*, 1975, 15. vsk, nro 1, s. 41–43. doi:10.2135/cropsci1975.0011183X001500010012x. ISSN 1435-0653. Artikkelin verkkoversio. [vanhentunut linkki]
24. 1 2  JG Dean et al: Biosynthesis and extracellular concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in mammalian brain.  *Scientific Reports*, 2019, 9. vsk, nro 1, s. 93–33. PubMed:31249368. doi:10.1038/s41598-019-45812-w. ISSN 2045-2322. Artikkelin verkkoversio.
25. ↑  BR Sitaram et al: In vivo metabolism of 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine and N,N-dimethyltryptamine in the rat.  *Biochemical Pharmacology*, 1987, 36. vsk, nro 9, s. 1509–1512. PubMed:3472526. doi:10.1016/0006-2952(87)90118-3. ISSN 0006-2952. Artikkelin verkkoversio.
26. 1 2  Labate (2011), s. 30
27. ↑  FX Veigl: *Vormaliger mißionar der gesellschaft Jesu. Gründliche*
nachrichten über die verfassung der landschaft von maynas in Süd-Amerika bis zum jahre 1768*, s. 189. Nürnberg, Saksa: Zeh, 1798. Teoksen verkkoversio.*
28. ↑  Wolff, s. 30
29. ↑  M Villavicencio: *Geografia de la Republica del Ecuador*, s. 373. Robert Graighead, 1858. OCLC: 66589380. Teoksen verkkoversio.
30. ↑  Labate (2011), s. 105
31. ↑  RFH Manske: A synthesis of the methyltryptamines and some derivatives.  *Canadian Journal of Research*, 1931, 5. vsk, nro 5, s. 592–600. doi:10.1139/cjr31-097. ISSN 1923-4287. Artikkelin verkkoversio.
32. 1 2 3  Wolff, s. 63–81
33. ↑  S Szára: Dimethyltryptamin: its metabolism in man; the relation of its psychotic effect to the serotonin metabolism.  *Experientia*, 1956, 12. vsk, nro 11, s. 441–442. PubMed:13384414. doi:10.1007/BF02157378. ISSN 1420-9071. Artikkelin verkkoversio.
34. ↑  J Axelrod: Enzymatic formation of psychotomimetic metabolites from normally occurring compounds.  *Science*, 1961, 134. vsk, nro 3475, s. 343. PubMed:13685339. doi:10.1126/science.134.3475.343. ISSN 0036-8075. Artikkelin verkkoversio.
35. 1 2  Perttu Ruokangas: Netistä tilattu yrtti ei ollutkaan huumetta – tuomio nurin *yle.fi*.  18.8.2016. Viitattu 21.11.2020.
36. ↑  Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskuksen päätös lääkeluettelosta (201/2016).  *Oikeusministeriö*, 2019. ISSN 1455-8904. Artikkelin verkkoversio.
37. ↑  Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskuksen päätös lääkeluettelosta (415/2019).  *Oikeusministeriö*, 2019. ISSN 1455-8904. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Dimetyylitryptamiini**.
* Human Metabolome Database: Dimethyltryptamine (englanniksi)
* Food Component Database (FooDB): Dimethyltryptamine (englanniksi)
* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): N,N-Dimethyltryptamine (englanniksi)
* DMT:n Erowid-portaali
* TiHKAL-kirjan DMT-kappale osoitteessa Erowid
* Liber Herbarum II: Luettelo dimetyylitryptamiinia sisältävistä kasveista
* DMT:n ja muiden päihteiden synteesejä

Tryptamiinit

* 5-MeO-DIPT
* 5-MeO-DMT
* 5-MeO-MIPT
* AET
* AMT
* bufoteniini
* DET
* DMT
* DPT
* ibogaiini
* johimbiini
* LSD
* melatoniini
* psilosiini
* psilosybiini
* ritsatriptaani
* serotoniini
* sumatriptaani
* tryptamiini
* tryptofaani