Valkokärpässieni (*Amanita virosa*)
**Amatoksiinit** ovat sienimyrkkyjä. Ne ovat muun muassa valkokärpässienestä, kavalakärpässienestä ja myrkkynääpikästä löytyviä solumyrkkyjä. Kemiallisesti amatoksiinit ovat kahdeksan aminohappoa sisältäviä rengasrakenteisia peptidejä. Valkokärpässieni ja kavalakärpässieni sisältävät lisäksi virotoksiineja ja fallotoksiineja, jotka sisältävät seitsemän aminohappoa. Amatoksiineista merkittävin on alfa-amanitiini.

Esiintyminen luonnossa
----------------------

Amatoksiineja on esimerkiksi kavalakärpässienessä ja valkokärpässienessä sekä lukuisissa muissa hengenvaarallisissa sienilajeissa. Valkokärpässienimyrkytyksissä amatoksiineilla, etenkin alfa-amanitiinilla, on muihin myrkkyihin nähden merkittävin osuus. Kavalakärpässienessä on lisäksi enemmissä määrin muita tappavia myrkkyjä, kuten fallotoksiineja.

Grammassa tuoretta kavalakärpässientä on amatoksiinien tärkeintä aminohappoa alfa-amanitiinia noin 0,2–0,4 mg. Ihmiselle hengenvaarallinen annos on arviolta 5–8 mg, eli käytännössä yksi pieni sieni.

Toimintamekanismi
-----------------

Amatoksiinit imeytyvät huonosti ruoansulatuskanavasta. Ne pääsevät sappihappojen kuljetusmekanismin avulla maksasoluihin. Seerumissa olevat munuaisiin, jossa ne vahingoittavat munuaistiehyitä. Alfa-amanitiinilla on jonkin verran enterohepaattista kiertoa.

Toksiinit eivät tuhoudu esimerkiksi keitettäessä eivätkä ruoansulatuskanavan entsyymit kykene hajottamaan niitä. Amatoksiinit vaikuttavat solujen tumiin aiheuttaen proteiinisynteesin pysähtymisen
ja soluvaurion. Amatoksiinit vaurioittavat nautittuna maksaa, munuaisia ja suolta ja niiden on epäilty voivan vaikuttaa myös suoraan aivoihin. Esimerkiksi alfa-amanitiini estää mRNA-synteesiä ja täten proteiinisynteesiä sitomalla ja inhiboimalla eläinsolujen RNA-polymeraasi II -entsyymiä.

Suurin osa amatoksiineista on ihmiselle ja monille eläimille myrkyllisiä, mutta eivät kaikki. Ihmiselle vaaraton on esimerkiksi amanulliini. Yhdisteen tappava annos (LD50) on samaten hiirillä suurempi kuin amatoksiineilla keskimäärin, yli 20 mg/kg. Joillekin sieniä syöville etanoille amatoksiinit eivät ole ainakaan mainittavasti myrkyllisiä, ja siksi ne voivatkin syödä valkokärpässientä.

Myrkytystä hoidetaan ensisijaisesti poistamalla myrkky elimistöstä ja elintoimintojen tukitoimenpiteillä, sekä tarvittaessa maksansiirrolla. Silybiinin ja N-asetyylikysteiinin on havaittu mahdollisesti vähentävän kuolleisuutta. Toistuva lääkehiilen anto on eduksi suoleen erittyvän myrkyn sitomiseksi.

Amatoksiineja
-------------

Amatoksiinien perusrakenne, jossa viisi ryhmää määrittää kulloisenkin yhdisteen.
Amatoksiineihin kuuluvien yhdisteiden rakenteita ja LD50-arvoja:

| Yhdiste | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | LD50 hiirellä(mg/kg) |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| α-Amanitiini | NH2 | OH | OH | OH | OH | 0,3 |
| β-Amanitiini | OH | OH | OH | OH | OH | 0,5 |
| γ-Amanitiini | NH2 | OH | H | OH | OH | 0,2 |
| ε-Amanitiini | OH | OH | H | OH | OH | 0,3 |
| Amanulliini | NH2 | H | H | OH | OH | >20 |
| Amanulliinihappo | OH | H | H | OH | OH | >20 |
| Proamanulliini | NH2 | H | H | OH | H | >20 |
| Amaniini | OH | OH | OH | H | OH | 0,5 |
| Amaninamidi | NH2 | OH | OH | H | OH | 0,5 |

Katso myös
----------

* Fallotoksiini
* Virotoksiini

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4 5  Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: *Farmakologia ja toksikologia*. Medicina Oy, 2007. Sienimyrkytykset (PDF).  (Arkistoitu – Internet Archive)
2. ↑  Myrkkynääpikkä Evira.  [vanhentunut linkki]
3. ↑  Alberts, B. Johnson, A. Lewis, J. Raff, M. Roberts, K. & Walter, P.: *Molecular Biology of the Cell, 4th edition*. Garland Science, 2002. ISBN 0-8153-4072-9.  , s. 354
4. ↑  Zanotti G, Wieland T, Benedetti E, Di Blasio B, Pavone V, Pedone C.: Structure-toxicity relationships in the amatoxin series. Synthesis of S-deoxy[gamma(R)-hydroxy-Ile3]-amaninamide, its crystal and molecular structure and inhibitory efficiency. Yhdysvaltain terveysvirasto.
5. 1 2  J. Rittgen, M. Pütz, U. Pyell: Identification of forensically relevant oligopeptides of poisonous mushrooms with capillary electrophoresis-ESI-mass spectrometry Gesellschaft für Toxikologische und Forensische Chemie (GTFCh).
6. ↑  Myrkkysienet *Suomen Sieniseura*.  Arkistoitu 7.6.2012. Viitattu 20.9.2011.
7. ↑  Treatment of Amatoxin Poisoning: 20-Year Retrospective Analysis.  *Journal of Toxicology - Clinical Toxicology*, 2002, 40. vsk, nro 6, s. 715–757. Artikkelin verkkoversio.
8. ↑  Amaninamide *Toxin, Toxin-Target Database T3DB*.

Aiheesta muualla
----------------

* Amatoxins (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)

Amatoksiinit

* α-amanitiini
* β-amanitiini
* γ-amanitiini
* ε-amanitiini
* amanulliini
* amanulliinihappo
* proamanulliini
* amaniini
* amaninamidi