**Alfa-** eli **α-tokoferyyliasetaatti** on keinotekoinen E-vitamiini. Se on kiraalinen ja ilmenee luonnon α-tokoferolista tuotettuna lähinnä 2*R*,4*R*,8*R*-stereoisomeerinä eli **RRR-α-tokoferyyliasetaattina**. Se tunnetaan myös **E-vitamiiniasetaattina**.

α-Tokoferyyliasetaattia käytetään monissa eri maissa hapettumisenestoaineena muun muassa ruuissa, muoveissa, ihovoiteissa ja muussakin kosmetiikassa. Voiteista se imeytyy ihon läpi soluihin ja hajoaa α-tokoferoliksi, joka toimii paikallisesti E-vitamiinina. USA:ssa joihinkin tetrahydrokannabinolia sisältäviin sähkösavukenesteisiin on lisätty tokoferyyliasetaattia. Nesteiden vaporisointi on tiettävästi tokoferyyliasetaatin takia aiheuttanut keuhkovaurioita ja kuolintapauksia USA:ssa muun muassa vuonna 2019.

Kemia
-----

α-Tokoferyyliasetaatti on rasvaliukoinen ja huoneenlämmössä neste. Se on kiraalinen. Sillä on 8 stereoisomeeriä. 2*R*,4*R*,8*R*- eli RRR-α-tokoferyyliasetaatti on yleisin isomeeri, sillä α-tokoferyyliasetaattia tuotetaan useimmin esteröimällä luonnossa yleiseen RRR-α-tokoferoliin etikkahappo. Asetaatti on kiinni tokoferolissa esterisidoksella.

Normaali-ilmakehän paineessa α-tokoferyyliasetaatti on vakaa 240 °C asti, jolloin se alkaa hajota kiehumatta. Se kiehuu alipaineessa: kiehumispiste on 184 °C paineessa 0.01 mmHg, 194 °C (0.025 mmHg) ja 224 °C (0.3 mmHg). Toisin kuin monet muut E-vitamiinit, α-tokoferyyliasetaatti ei hapetu/hajoa kovinkaan helposti ilmassa, valossa tai UV-säteilyssä. α-Tokoferyyliasetaatin taitekerroin 20 °C:ssa on 1.4950–14972.

α-Tokoferyyliasetaatti hydrolysoituu sopivissa oloissa tai nieltynä ihmiskehossa α-tokoferoliksi ja etikkahapoksi.

Asetaatin lisäksi tunnetaan monia muita α-tokoferolin estereitä.

Sähkösavukenesteet ja hengityselinvauriot
-----------------------------------------

Lokakuussa 2019 USA:n FDA esitti varoituksen, ettei yhdysvaltalaisten kannata käyttää tetrahydrokannabinolia (THC) sisältäviä sähkösavukenesteitä niihin liittyneiden keuhkovaurio- ja kuolintapauksien takia. Marraskuussa 2019 selvisi, että todennäköinen syy vaurioihin ja kuolintapauksiin on tokoferyyliasetaatti, jota on löydetty eritoten THC:tä sisältävistä nesteistä, joissa se toimii liuottimena. Tällaisten tokoferyyliasetaattia sisältävien nesteiden käyttö vaporisaattorilla sisään hengitettynä höyrynä aiheuttaa – mahdollisesti tokoferyyliasetaatin takia – keuhkovaurioita, joiden oireina ovat muun muassa hengitysvaikeudet, hengästyminen tai rintakivut. Lisäksi on ilmennyt oksentelua, ripulia, väsymystä tai kuumeisuutta. 2019 USA:ssa ilmeni noin 2000 sähkösavukkeiden käyttöön liittyvää hengityselinvauriotapausta. 39 henkilöä kuoli näihin vaurioihin.

Katso myös
----------

* Diasetyyli

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4 5  S Budavari et al: *The Merck index*, s. 1580. 12. painos. Merck, 1996. OCLC: 34552962. ISBN 9780911910124.
2. 1 2 3 4 5 6  Safety assessment of the substance α-tocopherol acetate for use in food contact materials.  *EFSA Journal*, 2016, 14. vsk, nro 3, s. 4412. doi:10.2903/j.efsa.2016.4412. ISSN 1831-4732. Artikkelin verkkoversio. [vanhentunut linkki]
3. 1 2  Final report on the safety assessment of tocopherol, tocopheryl acetate, tocopheryl linoleate, tocopheryl linoleate/oleate, tocopheryl nicotinate, tocopheryl succinate, dioleyl tocopheryl methylsilanol, potassium ascorbyl tocopheryl phosphate, and tocophersolan.  *International Journal of Toxicology*, 2002, 21. vsk, nro 3, s. 51–116. doi:10.1080/10915810290169819. ISSN 1091-5818. Artikkelin verkkoversio.
4. 1 2  Lung illnesses associated with use of vaping products.  *FDA*, 8.11.2019. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.11.2019.
5. ↑  Statement on consumer warning to stop using THC vaping products amid ongoing investigation into lung illnesses *FDA*.  9.10.2019. Viitattu 12.11.2019.
6. ↑  USA:n viranomaiset uskovat löytäneensä syyllisen sähkötupakoitsijoiden kuolemiin liitettyyn keuhkosairauteen *Yle Uutiset*.  9.11.2019. Viitattu 12.11.2019.

Aiheesta muualla
----------------

* PubChem: alpha-Tocopherol acetate
* KEGG: Tocopherol acetate
* DrugBank: alpha-Tocopherol acetate