|  |
| --- |
| DMMDA |
| DMMDA |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 1-(4,7-Dimetoksi-1,3-bentsodioksoli-5-yyli)propaan-2-amiini |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 15183-13-8 |
| ATC-koodi |  ? |
| PubChem CID |  ? |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C12H19NO4 |
| Moolimassa | 241,287 g/mol |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 170–175 °C |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus |  ? |
| Metabolia |  ? |
| Puoliintumisaika |  ? |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | nieltynä |

**DMMDA** eli **2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksiamfetamiini** on vähemmän tunnettu psykedeelinen muuntohuume. Alexander Shulgin kuvailee DMMDA:n synteesiä ja vaikutuksia kirjassaan PiHKAL.

Vaikutukset
-----------

Alexander Shulgin kuvailee DMMDA:n vaikutusten olevan pahoinvointi, mydriaasi, ataksia, visuaaliset hallusinaatiot, ajan hidastuminen ja depersonalisaatio. Shulginin mukaan yksi annos DMMDA:ta on 30–75 mg ja sen vaikutukset kestävät 6–8 tuntia. Shulgin väittää 75 mg suuruisen annoksen vastaavan 75–100 μg suuruista annosta LSD:tä.

Kemia
-----

Kemiallisesti katsottuna DMMDA on 4-substituoitu-2,5-dimetoksiamfetamiini eli niin sanottu DOx-yhdiste. Shulgin kommentoi kirjassaan, että samoin kuin TMA:lla DMMDA:lla on ainakin teoriassa 6 eri isomeeria. Toistaiseksi DMMDA-2 on ainoa toinen näistä isomeereista, jota on syntetisoitu. Teoriassa Crowea exalata ja Crowea angustifolia var. angustifolia kasvilajien kasviöljyn sisältämästä eksalatasiinistä eli 1-allyyli-2,6-dimetoksi-3,4-metyleenidioksibentseenistä voisi valmistaa DMMDA:n kolmannen isomeerin.

### Synteesi

Alexander Shulgin kuvailee PiHKAL-kirjassaan yhtä tapaa syntetisoida DMMDA:ta käyttäen prekursorina apiolia eli 1-allyyli-2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksibentseeniä. Aluksi apioli eristetään persiljan kasviöljystä jakotislaamalla. Apioli haihtuu 165–167:n celsiusasteen lämpötilassa ja 27:n elohopeamillimetrin paineessa. Sitten apiolia kohdistetaan isomerisaatioreaktioon lisäämällä se etanoliseen kaliumhydroksidiliuokseen ja lämmittämällä liuosta. Isomerisaation johdosta syntyy isoapiolia eli 2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksi-1-propenyylibentseeniä; apiolin sisältämä kahden hiilen välinen kaksoissidos vaihtaa paikkaa muodostaen isoapiolia. Sitten isoapioli kohdistetaan nitraukseen tetranitrometaanin avulla jääkylvyn lämpötilassa pyridiinin tehdessä reaktioseoksesta emäksisen, minkä johdosta syntyy 2-nitro-isoapiolia eli 1-(2,3-dimetoksi-3,4-metyleenidioksifenyyli)-2-nitropropeenia. 2-Nitro-isoapioli pelkistetään sitten DMMDA:n vapaaemäsmuotoon. 2-Nitro-isoapioli lisätään siis dietyylieetterin ja litiumalumiinihydridin liuokseen refluksointiolosuhteissa ja inertin eli reaktiokyvyttömän kaasun (kuten esimerkiksi heliumin) alla. Lopulta DMMDA:n vapaaemäsmuoto muutetaan DMMDA hydrokloridiksi.

* Alexander Shulginin kehittämä DMMDA:n synteesi apiolista.Alexander Shulginin kehittämä DMMDA:n synteesi apiolista.

Shulginin kehittämä DMMDA:n synteesi ei ole kovin turvallinen, koska se sisältää muun muassa tetranitrometaanin käyttöä. Tetranitrometaani on myrkyllinen, karsinogeeninen ja helposti räjähtävä aine. DMMDA:ta voi valmistaa myös esimerkiksi DMMDP2P:n eli 2,5-dimetoksi-3,4-metyleenidioksifenyylipropan-2-onin avulla. DMMDP2P:tä voi valmistaa apiolista esimerkiksi kohdistamalla se Wacker-hapetukseen p-Bentsokinonin kanssa. DMMDP2P:tä voi myös valmistaa isomerisoimalla apioli isoapioliksi, kohdistamalla se peretikka-hapetukseen ja lopulta hydrolyyttiseen dehydraukseen. Sitten lopulta DMMDP2P voidaan kohdistaa pelkistävään aminointiin ammoniumkloridin ja natriumsyanoboorihydridin kanssa, jonka johdosta syntyy DMMDA:ta.

Laki
----

DMMDA:ta ei ole toistaiseksi luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14  Alexander Shulgin: *Pihkal: A Chemical Love Story*. Transform Press, 1991. ISBN 0-9630096-0-5.
2. ↑   "Essential oils of the genus Crowea (Rutaceae)."  (July 1997). *Journal of Essential Oil Research* **9** (4): 401–409. doi:10.1080/10412905.1997.9700740.
3. ↑  National Toxicology Program: Tetranitromethane *Report On Carcinogens*. National Toxicology Program.
4. ↑   "Chemical markers from the peracid oxidation of isosafrole"  (Heinäkuu 2008). *Forensic Science International* **179** (1): 44–53. doi:10.1016/j.forsciint.2008.04.009. PMID 18508215.
5. ↑   "Centrally active N-substituted analogs of 3,4-methylenedioxyphenylisopropylamine (3,4-methylenedioxyamphetamine)"  (Helmikuu 1980). *Journal of Pharmaceutical Sciences* **69** (2): 192–195. doi:10.1002/jps.2600690220. PMID 6102141.
6. ↑  Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista *finlex.fi*.