|  |
| --- |
| Sulfapyridiini |
| Sulfapyridiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
| 4-amino-N-pyridin-2-yylibentseenisulfonamidi |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 144-83-2 |
| ATC-koodi | J01EB04 |
| PubChem | 5336 |
| DrugBank | DB00891 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava | C11H11N3O2S |
| Moolimassa | 249,298 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
| **Fysikaaliset tiedot** |
| Sulamispiste | 191–193 °C  |
| Liukoisuus veteen | 0,29 g/l |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 60–80 % |
| Proteiinisitoutuminen | noin 50 % |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 6–14 tuntia |
| Ekskreetio |  ? |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa |  ? |

**Sulfapyridiini** (C11H11SN3O2) on sulfonamideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on aiemmin käytetty antibioottina muun muassa keuhkokuumeen hoidossa, mutta nykyään sitä käytetään antibioottina lähinnä eläinlääketieteessä. Yhdistettä voidaan käyttää myös ihokeliakian hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö
----------------------

Sulfapyridiini on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin tai asetoniin. Sulfapyridiini kehitettiin 1937–1938 britannialaisen kemianteollisuusyhtiön May & Bakerin laboratoriossa. Sulfapyridiini oli merkittävä kehitysaskel, sillä se oli ensimmäinen antibiootti, joka tehosi pneumokokkien aiheuttamaan keuhkokuumeeseen. Yhdistettä käytettiin lähinnä 1940-luvulla muun muassa keuhkokuumeen ja aivokalvontulehduksen ja tippurin hoitoon ja sen korvasivat ihmislääketieteessä nopeasti uudemmat sulfonamidit ja penisilliinit, joilla oli vähemmän haittavaikutuksia. Sulfapyridiinin kerrotaan olleen lääkkeen, joka pelasti Ison-Britannian pääministerin Winston Churchillin hengen hänen saatuaan keuhkokuumeen joulukuussa 1943. Nykyään sitä voidaan käyttää ihokeliakian hoitoon.

Haittavaikutukset
-----------------

Sulfapyridiini voi aiheuttaa agranulosytoosia eli jyvässolujen tavallista vähäisempää määrää veressä. Lisäksi se on myrkyllistä maksalle ja munuaisille ja saattaa kiteytyä virtsaan aiheuttaen munuaisvaurioita.

Valmistus
---------

Sulfapyridiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2-aminopyridiini reagoi p-asetamidobentseenisulfonyylikloridin kanssa muodostaen amidin. Seuraavassa vaiheessa asetamidoryhmä hydrolysoidaan kuumentamalla emäksisessä vesiliuoksessa, jolloin muodostuu sulfapyridiiniä.

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 627. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
2. 1 2 3  Sulfapyridine *DrugBank*. Viitattu 14.8.2019. (englanniksi)
3. ↑  Susan Budavari (päätoim.): *Merck Index*, s. 1528. 12th Edition. Merck & Co. 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
4. ↑  Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: *Antibiotic and Chemotherapy*, s. 4. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 14.8.2019). (englanniksi)
5. ↑  John E. Lesch: *The First Miracle Drugs*, s. 158–181. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0-19-518775-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2019). (englanniksi)
6. 1 2  M. Lindsay Grayson (päätoim.): *Kucers' The Use of Antibiotics*, s. 1590–1591, 1603. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.8.2019). (englanniksi)