|  |
| --- |
| Ivermektiini |
| Ivermektiini |
| **Systemaattinen (IUPAC) nimi** |
|  ? |
| **Tunnisteet** |
| CAS-numero | 70288-86-7 |
| ATC-koodi | P02CB02 |
| PubChem | 3052 |
| DrugBank | DB00711 |
| **Kemialliset tiedot** |
| Kaava |  ? |
| Moolimassa |  ? |
| **Farmakokineettiset tiedot** |
| Hyötyosuus | 93 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 16 h |
| Ekskreetio | Ulosteet |
| **Terapeuttiset näkökohdat** |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | 
 |
| Antotapa | Oraalinen, topikaalinen |

**Ivermektiini** on makrosyklinen laktoneihin kuuluva lääkeaine. Sitä käytetään niin ihmis- kuin eläinlääketieteessäkin useiden loisten kuten syyhypunkin, päätäiden, jokisokeutta aiheuttavan *Onchocerca volvulus* -madon ja elefanttitautia aiheuttavien sukkulamatojen häätöön. Ivermektiini kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon.

Ominaisuudet ja käyttö
----------------------

Ivermektiini on seos kahdesta terpenoidilaktonista, jotka ovat 22,23-dihydroavermektiini B1a ja 22,23-dihydroavermektiini B1b. Seoksessa niitä on suhteessa 4:1. Ivermektiini ei liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi butanoniin ja propyleeniglykoliin. Ivermektiini tehoaa moniin loismatoihin sekä eräisiin hämähäkkieläimiin kuten syyhypunkkiin ja päätäihin. Ivermektiini sitoutuu GABA-aktivoituihin kloridikanaviin ja salpaa niiden toiminnan. Tämä johtaa solujen hyperpolarisaatioon ja loismatojen ja hämähäkkieläinten halvaantumiseen. Ivermektiini sitoutuu myös P-glykoproteiiniin ja estää sen toimintaa. Ivermektiiniä käytetään ihmisellä erityisesti jokisokeutta ja elefanttitautia aiheuttavien sukkulamatojen häätöön. Tämän lisäksi sitä voidaan käyttää myös syyhyn hoitoon ja päätäiden hävittämiseen. Eläinlääketieteessä sitä käytetään muun muassa sydänmatojen häätöön. Ivermektiini tehoaa erityisesti matojen toukkavaiheisiin.

Ivermektiiniä on haikailtu myös Covid-infektioon, ja kehitysmaissa, joissa on puutetta rokotteista, sitä käytetään tarkoitukseen laajalti. Tieteelliset tutkimusnäytöt puhuvat riittävää tehokkuutta vastaan. Koeputkioloissa on saatu aikaan viruksen monistumisen ehkäisyä, mutta näissä testeissä käytetyt lääkepitoisuudet ovat niin suuria, ettei niitä voi käyttää ihmisellä. Vuoden 2022 alkupuolella Oxfordissa on käynnissä Iso-Britannian laajuinen tutkimus Ivermektiinin tehokkuudesta Covid-19 hoitoon.

Haittavaikutukset
-----------------

Tyypillisimpiä ivermektiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat kuumeilu, flunssankaltaiset oireet, iho-oireet ja pääkipu. Haittavaikutukset voivat osittain johtua kuolleista loismadoista vapautuneista myrkyllisistä aineista ja kuolleiden matojen aiheuttamasta immuunipuolustuksen reaktiosta.

Valmistus
---------

Ivermektiini on puolisynteettinen yhdiste. *Streptomyces avermitilis* -bakteeri tuottaa avermektiiniä, joka vedytetään Wilkinsonin katalyytin läsnä ollessa, jolloin eräs kaksoissidoksista pelkistyy selektiivisesti.

Lähteet
-------

1. 1 2  Ivermectin *DrugBank*. Viitattu 21.3.2019. (englanniksi)
2. ↑  WHO Model List of Essential Medicines  2015. WHO. Viitattu 21.3.2019. (englanniksi)
3. ↑  Michael H. Fisher & Helmut Mrozik: *Antiparasitic Agents, Avermectins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.3.2019.
4. 1 2 3  Achim Harder: *Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 21.3.2019
5. ↑  Jouko Tuomisto: 60. Matolääkkeet ja ulkoloisten häätöön käytetyt lääkeaineet *Farmakologia ja toksikologia*. Medicina. Viitattu 21.3.2019.
6. 1 2  Jeffrey K. Aronson: *Meyler's Side Effects of Drugs*, s. 378–385. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2019). (englanniksi)
7. ↑  Toimitus: Pillerillä päin syyhypunkkia.  *Duodecim*, 1998, 114. vsk, nro 14, s. 1379. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 21.3.2019.
8. ↑  Krysta (Moffitt) Martin: *Veterinary Drugs, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 21.3.2019
9. ↑  Mark G. Papich: *Saunders Handbook of Veterinary Drugs*, s. 226. Elsevier, 2015. ISBN 9780323244855. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2019). (englanniksi)
10. ↑  David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: *Foye's principles of medicinal chemistry*, s. 883–884. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2019). (englanniksi)
11. ↑  Nykänen, Pekka: Ivermektiinin lupaukset murentuvat *Potilaan Lääkärilehti*.  6.8.2021. Viitattu 7.8.2021.
12. ↑  Eero Mäntymaa: Sami Antinniemi luottaa koronarokotteen sijasta vanhaan loislääkkeeseen – miljoonat käyttävät ivermektiiniä, jonka teho on kyseenalainen *Yle Uutiset*.  1.11.2021. Yle. Viitattu 1.11.2021.
13. ↑  Principle trial *principletrial.org*. Viitattu 3.2.2022.

Aiheesta muualla
----------------

* Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Ivermectin
* Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Ivermectin (englanniksi)