Terfenyylien yleinen rakenne
**Terfenyyli** (C18H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä on kolme ominaisuuksiltaan muistuttavaa isomeeriä, jotka ovat o-terfenyyli, m-terfenyyli ja p-terfenyyli. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa seoksena lämmönsiirtonesteinä ja lämmönsiirtonesteiden valmistukseen.

Ominaisuudet
------------

Terfenyylin isomeerit ovat huoneenlämpötilassa värittömiä kiteisiä aineita. Epäpuhtauksien vuoksi ne ovat usein kellertäviä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin tai dietyylieetteriin. Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin riippuu kuitenkin isomeerista. Terfenyylin isomeerit reagoivat elektrofiilisilla aromaattisilla substituutioilla kuten halogenointi- tai nitrausreaktioilla. Substituutioreaktio voi tapahtua isomeerista riippuen yhteen, kahteen, kolmeen tai neljään asemaan. Terfenyyli on ärsyttävää ja siheuttaa kurkkukipua, yskää ja ihon punoitusta.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
| Isomeeri | o-terfenyyli | m-terfenyyli | p-terfenyyli |
| Rakenne |  |  |  |
| Tiheys | 1,14 g/cm3 | 1,164 g/cm3 | 1,236 g/cm3 |
| Sulamispiste | 56,2 °C | 87,5 °C | 212,7 °C |
| Kiehumispiste | 332 °C | 365 °C | 372 °C |
| Liukoisuus veteen (mg/l, 25 °C) | 1,239 | 1,511 | 0,01796 |
|

Valmistus ja käyttö
-------------------

Terfenyyliä valmistetaan bifenyylin tavoin kuumentamalla bentseeniä noin 500 °C:n lämpötilaan. Pienet määrät metanolia, etanolia tai asetonia edistävät reaktiota. Reaktiossa muodostuu isomeerien seos, jossa on usein noin 49 % m-terfenyyliä, 23 % p-terfenyyliä ja 8 % o-terfenyyliä. Riittävästi muista eroavan kiehumispisteensä vuoksi o-terfenyyli voidaan erottaa tislaamalla. Kaksi muuta isomeeria erotetaan toisistaan kiteyttämällä. Useimmiten erotusta ei tehdä.

Terfenyylin isomeerien seosta käytetään lämmönsiirtonesteinä esimerkiksi ydinreaktoreissa. Terfenyyleistä vlmistetaan vedytettyjä tai kloorattuja johdannaisia, joita käytetään myös lämmönsiirtonesteinä. Terfenyyleistä tehdään myös voiteluaineita. Puhtaista isomeereista m-terfenyyliä käytetään painovärien valmistamiseen ja p-terfenyyliä lasereissa.

Lähteet
-------

1. 1 2 3 4 5 6  Quentin E. Thompson: "Biphenyl and Terphenyls", teoksessa *Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2000.
2. 1 2 3 4  Roland Schmidt, Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: "Hydrocarbons", teoksessa *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2014.
3. 1 2 3 4 5  Alén, Raimo: *Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet*, s. 46–47. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
4. 1 2  Eula Bingham, Barbara Cohrssen: *Patty's Toxicology*, s. 237–238. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2023). (englanniksi)
5. ↑  Terfenyylin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.11.2023
6. ↑  Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: *Handbook of aqueous solubility data*, s. 1157–1158. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.7.2023). (englanniksi)
7. ↑  Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: *Industrial Aromatic Chemistry*, s. 334. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2023). (englanniksi)