**Mentoli** on vahamaista, kiteistä, väritöntä tai valkoista, huoneenlämmössä kiinteää terpenoideihin kuuluvaa ainetta. Sitä saadaan piparminttu- ja muista minttuöljyistä ja valmistetaan synteettisesti. Luonnossa esiintyvän mentolin päämuoto on (−)-mentoli eli levomentoli, joka on järjestäytyneenä (1R,2S,5R)-konfiguraatioon. Mentolille on ominaista voimakas minttumainen tuoksu.

Mentolin muita nimityksiä ovat mm. 3-p-menthanoli, heksahydrotymoli, menthomentholi ja piparminttukamferi. Mentolin raseemisen muodon CAS-numero on 89-78-1 ja (−)-isomeerin 2216-51-5.

Rakenne
-------

Mentolilla on 8 erilaista stereoisomeeria. (−)-mentoli ja sen enantiomeeri (+)-mentoli ovat stabiileimmat 8 eri isomeerista, koska niissä isopropyyli-, alkoholi- ja metyyliryhmät ovat renkaan kanssa samassa tasossa "ekvatoriaalisesti". Raseemisella mentolilla on 2 kidemuotoa. Levomentolilla on 4 kidemuotoa, joista stabiilein on (α)-muoto, joka on tuttu leveistä neulamaisista kiteistään. Alla mentolin isomeerit:

Mentolin isomeerien rakenteet

Käyttö
------

Mentolia käytetään monissa eri tuotteissa eri syistä. Näitä tuotteita ovat mm:

* Huulivoiteet (esimerkiksi Mentholatum Lipbalm)
* Yskänlääkkeet (esimerkiksi Tintus)
* Kutinavoiteet ja -linimentit (esimerkiksi mentolirisiiniöljysprii vesirokkokutinaan)
* Kylmägeelit (esimerkiksi Ice Power)
* Nuhasumutteet (esimerkiksi Otrivin Menthol)
* Höyryhengitysvalmisteet (esimerkiksi Vicks Vaporub -voide, yhdessä muun muassa kamferin ja eukalyptuksen kanssa)
* Auringon polttaman ihon hoitovalmisteet, yhdistettynä esimerkiksi aaloen kanssa
* Savukkeissa vähentämään kurkun ärsytystä ja peittämään pahaa hengityksen hajua
* Hammashygieniatuotteissa raikastamaan hengitystä
* Purukumeissa ja makeisissa
* Parfyymeissa
* Kauneudenhoitotuotteissa
* Orgaanisen kemian synteeseissä kiraalisena apuaineena

Terapeuttiset vaikutukset
-------------------------

Mentolilla on paikallisesti käytettynä kipuja lievittävää ja kutinaa poistavaa vaikutusta. Se aiheuttaa ihon punoituksen laajentamalla verisuonia ja vilkastuttamalla verenkiertoa. Se tuottaa viileän tuntemuksen, joka välittyy keskushermostoon mentolin stimuloidessa aistihermopäätteen TRPM8-ionikanavareseptoreita. Mentoli on ihoa ärsyttävä aine, mutta se voi rauhoittaa ihonalaisten kudosten tulehdusta. Mentolipitoisia kylmägeelejä käytetään erilaisten pienten kipujen, kuten niska-, hartia- ja selkäkivun, nivelrikkosäryn ja nivelkuluman lievitykseen mahdollisesti yhdessä särkylääkkeen kanssa. Mentolilla on terapeuttista vaikutusta myös hengitysteissä. Se voi lievittää esim. keuhkoputken tulehdukseen ja poskiontelotulehdukseen liittyviä oireita esim. nenän tukkoisuutta ja kurkkukipua.

Haittavaikutuksia
-----------------

Mentoli voi aiheuttaa yliherkkyysreaktioita. Se voi esimerkiksi aiheuttaa iholle levitettynä kontaktidermatiitin. Suurten määrien nauttiminen sisäisesti voi aiheuttaa samoja oireita kuin kamferi esim. voimakasta vatsakipua, pahoinvointia, uneliaisuutta ja kooman.

Katso myös
----------

* Kamferi
* Kapsaisiini
* Isomeria

Lähteet
-------

1. 1 2  Sweetman SC ym. Martindale: The complete Drug Reference. 34th ed. Menthol. Great Britain: The Pharmaceutical Press, 2005

Aiheesta muualla
----------------

CommonsCommons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta **Mentoli**.
* PubChem: Menthol (englanniksi)
* PubChem: Levomenthol (englanniksi)
* Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Menthol (englanniksi)
* Topical menthol-a human model for cold pain by activation and sensitization of C nociceptors