Polyfenyleenivinyleenin rakenne
**Polyfenyleenivinyleeni** eli **PPV** on tyydyttymätön ja aromaattinen polymeeri. Sitä käytetään esimerkiksi orgaanisen elektroniikan komponenttien valmistamiseen.

Ominaisuudet
------------

Polyfenyleenivinyleenin molekyylimassa on tavanomaisesti 10 000–100 000 g/mol. Polymeerin kiteisyysaste on 45–80 % ja yhdiste ei liukene veteen eikä orgaanisiin liuottimiin. Se myös kestää hyvin useiden muiden kemikaalien vaikutuksia. Polyfenyleenivinyleeni on itsessään sähköneriste, mutta douppaamalla saadaan sähkönjohtavuutta kasvatettua. Usein käytettyjä douppausaineita ovat esimerkiksi jodi, rauta(III)kloridi, rikkihappo ja arseenipentafluoridi. Doupatun polyfenyleenivinyleenin sähkönjohtavuus on 1·10-3–2 800 S/cm.

Valmistus ja käyttö
-------------------

Polyfenyleenivinyleenin valmistamiseen on useita tapoja, ja yleisimmät niistä perustuvat sulfoniumsuolojen käyttöön. 1,4-bis(kloorimetyyli)bentseeni reagoi dimetyylisulfonin tai tetrahydrotiofeenin kanssa sulfoniumsuolaksi. Tätä sulfoniumsuolaa kuumennetaan happamissa tai emäksisissä oloissa noin 80 °C:n lämpötilaan, jolloin muodostuu polyfenyleenivinyleeniä. Niin kutsutussa Gilch-menetelmässä 1,4-bis(kloorimetyyli)bentseeniä reagoi kalium-tert-butoksidin kanssa esipolymeeriksi, josta muodostuu polyfenyleenivinyleeniä kuumennettaessa edelleen emäksisissä oloissa.

Ensimmäiset yhdisteen valmistusmenetelmät perustuivat Wittig-reaktioon. Siinä lähtöaineina ovat tereftaalialdehydi ja 1,4-bis(kloorimetyyli)bentseenistä johdettu fosfoniumsuola.

Muita polyfenyleenivinyleenin valmistustapoja ovat esimerkiksi tereftaalialdehydin ja 1,4-bis(syanometyyli)bentseenin Knoevenagel-kondensaatio, Heck-reaktiot ja renkaanavautumismetateesit.



Polyfenyleenivinyleenistä valmistetaan kalvoja ja kuituja. Käyttökohteita ovat esimerkiksi orgaaniset ledit, transistorit, kondensaattorit, aurinkokennot ja sensorit.

Lähteet
-------

1. 1 2 3  Bernardo A. Frontana Uribe & Alex U. Palma-Cando: *Conducting Polymers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2022
2. 1 2 3 4  Herbert Naarmann: "Polymers, Electrically Conducting", teoksessa *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, John Wiley & Sons, New York, 2000.
3. 1 2 3  Peter Zarras & Jennifer Irvin: "Electrically Active Polymers", teoksessa *Encyclopedia of Polymer Science and Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2003.
4. 1 2 3 4 5  Michael O. Wolf: "Poly(p-phenylenevinylene)", teoksessa *Encyclopedia of Polymer Science and Technology*, John Wiley & Sons, New York, 2003.
5. 1 2  George Wypych: *Handbook of Polymers*, s. 581–583. ChemTech Publishing, 2022. ISBN 978-1-927885-96-3. (englanniksi)
6. 1 2 3 4 5  Akhil K. Poddar, Siddharth S. Patel & Hitesh D. Patel: Synthesis, characterization and applications of conductive polymers: A brief review.  *Polymers for Advanced Technologies*, 2021, 32. vsk, nro 12, s. 4616-4641. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.3.2024.  (englanniksi)
7. 1 2 3 4 5  Joyita Banerjee & Kingshuk Dutta: A short overview on the synthesis, properties and major applications of poly(p-phenylene vinylene).  *Chemical Papers*, 2021, 75. vsk, s. 5139–5151. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.3.2024.  (englanniksi)