**اسید فرمیک** (**جوهر مورچه**) یا **متانوئیک اسید یا فورمیک اسید**، ساده‌ترین عضو گروه کربوکسیلیک اسیدها (اسیدهای آلی) است. فرمول شیمیایی آن HCOOH است و در طبیعت در نیش حشراتی مانند مورچه و زنبور یافت می‌شود. همچنین ترکیب عمده‌ی ماده گزش‌زا در برگ گزنه‌ است. ریشه لغوی فرمیک اسید از نام لاتینی مورچه (Formica) گرفته شده‌است، زیرا این ترکیب اولین بار از تقطیر تخریبی مورچه به‌دست آمد.

تاریخچه
-------

در سده ۱۵ میلادی شیمیدان‌ها و دانشمندان علوم طبیعی می‌دانستند که از تجمع مورچه‌ها بخارهای اسیدی متصاعد می‌شود. اولین بار **جان ری** طبیعت‌شناس انگلیسی در سال ۱۶۷۱ این اسید را از تقطیر توده‌ای از مورچه‌های مرده، جدا کرد. اما سنتز شیمیایی آن اولین بار توسط شیمی‌دان فرانسوی ژوزف گیلوساک از هیدروسیانیک اسید انجام گرفت. در سال ۱۸۵۵ شیمی‌دان فرانسوی دیگری به نام مارسلن برتولو فرمیک اسید را با استفاده از مونواکسید کربن سنتز کرد، شبیه روشی که امروزه مورد استفاده قرار می‌گیرد.

خواص عمومی اسید
---------------

فرمیک اسید به خوبی با آب و بیشتر حلال‌های آلی قطبی مخلوط می‌شود. در هیدروکربن‌ها هم تا حدی حل می‌شود. فرمیک اسید در فاز گازی و در هیدروکربن‌ها به صورت دیمرهایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل شده‌اند. در فاز گازی پیوند هیدروژنی میان مولکول‌های اسید فرمیک باعث انحراف از قانون گازهای ایده‌آل می‌شود. اسید فرمیک در حالت مایع و جامد شامل شبکه‌ای نامحدود از مولکول‌هایی است که با پیوند هیدروژنی به هم متصل هستند. بیشتر خواص اسید فرمیک همانند خواص سایر اسیدهای کربوکسیلیک می‌باشد اما آن نمی‌تواند آسیل کلرید ایجاد کند.

در صورت تشکیل هریک از این ترکیبات، تجزیه شده و مونواکسید کربن ایجاد می‌کنند. حرارت دادن اسید فرمیک باعث تجزیه آن به CO و H2O می‌شود که این اسید به آسانی احیاء شده و به فرمالدهید تبدیل می‌شود. اسید فرمیک تنها کربوکسیلیک اسیدی است که توانایی شرکت در واکنش‌های افزایشی به همراه آلکن‌ها را دارد. اسید فرمیک و آلکن‌ها به آسانی با هم واکنش داده و استرهای فرمات ایجاد می‌کنند. اسید فرمیک در حضور اسید سولفوریک و هیدروفلوئوریک اسید، در واکنش کخ شرکت کرده و اسیدهای کربوکسیلیک بزرگ‌تر ایجاد می‌کند.

### خواص فیزیکی اسید فرمیک

| نام آیوپاک | نام متداول | فرمول شیمیایی | وزن مولکولی | دمای ذوب | دمای جوش | چگالی | pKa |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| متانوئیک اسید | اسیدفرمیک | HCOOH | ۴۶٫۰۳ | ۸٫۴° | ۱۰۰٫۸° | ۱٫۲۲gr/Cm۳ | ۳٫۷۵ |
|

روش تولید
---------

در صنعت تولید ترکیبات شیمیایی، فرمیک اسید به مدت طولانی به‌عنوان ترکیبی که بهره‌وری کمتری را داراست، تلقی می‌شد. قسمت عمده اسید فرمیک به‌عنوان محصول فرعی در تولید سایر ترکیبات شیمیایی، به‌ویژه اسید استیک تولید می‌شود. اما با روند رو به رشد استفاده آن در مواد نگهدارنده و آنتی باکتریال در غذای دام، امروزه در صنعت به این منظور تولید می‌شود.

وقتی متانول و مونواکسید کربن در حضور یک باز قوی مانند سدیم منواکسید باهم واکنش می‌دهند، مشتقی از اسید فرمیک به نام متیل فرمات تولید می‌شود. این واکنش در فاز مایع در دمای درجه سانتیگراد و فشار ۴۰atm انجام می‌شود. از آبکافت (هیدرولیز) متیل فرمات، اسید فرمیک ایجاد می‌شود.

کاربرد ویژه
-----------

اسید فرمیک بیشتر به‌عنوان نگهدارنده (جلوگیری از فاسد شدن) و آنتی باکتریال در غذای دام استفاده می‌شود. پاشیدن مقداری از آن روی علف تازه خشک شده از فساد و پوسیدگی آن جلوگیری کرده و مواد مغذی آن را تا حد بالایی حفظ می‌کند. برای جلوگیری از فساد غذای زمستانی دام‌ها در مجتمع‌های بزرگ دامداری از این ماده استفاده می‌شود.

اسید فرمیک در مرغداری‌ها برای از بین بردن باکتری سالمونلا به غذای مرغ‌ها اضافه می‌شود. این ترکیب همچنین به مقدار ناچیز در صنعت نساجی و دباغی استفاده می‌شود. برخی از مشتقات آن مانند استرهای فرمات در صنعت خوشبوکننده‌ها مورد استفاده قرار می‌گیرند.

ایمنی
-----

بیشترین خطر فرمیک اسید در تماس پوست یا چشم با مایع یا بخار غلیظ آن است. تماس پوست با مایع یا بخار آن باعث سوختگی شیمیایی و در صورت تماس با چشم ممکن است باعث ایجاد آسیب‌های دائمی در چشم شود. تنفس بخار آن موجب تحریک و سوزش دستگاه نفسی می‌شود. از آنجا که ممکن است مقادیری CO در بخار اسید فرمیک موجود باشد باید در نگهداری، حمل و نقل و استفاده از آن نکات ایمنی کاملاً رعایت شود.

سازمان غذا و داروی آمریکا مقدار مجاز بخار اسید فرمیک در هوای محیط کار را ۵ppm اعلام کرده‌است. اسید فرمیک به آسانی متابولیزه شده و از بدن دفع می‌شود. اما با این همه قرار گرفتن مداوم در معرض آن باعث ایجاد عوارض مزمن مثل ایجاد حساسیت‌های پوستی می‌شود. آزمایش روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می‌دهد که قرار گرفتن طولانی در معرض اسید فرمیک باعث ایجاد جهش ژنی و آسیب‌های کلیوی و کبدی می‌شود.

منابع
-----

1. ↑  پاب‌کم 284
2. ↑  Brown, H. C. et al. , in Braude, E. A. and Nachod, F. C. , *Determination of Organic Structures by Physical Methods*, Academic Press, New York, 1955.

رشد

|  |  |
| --- | --- |
|  | در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ فرمیک اسید موجود است. |

|  |  |
| --- | --- |
| داده‌های کتابخانه‌ای: کتابخانه‌های ملی ویرایش در ویکی‌داده | 
* فرانسه (داده‌ها)
* آلمان
* اسرائیل
* ایالات متحده آمریکا

 |

| * ن
* ب
* و
   ترکیبات هیدروژن |
| --- |
|  H۳AsO۳ •  H۳AsO۴ •  HAt •  HBF۴ •  HBr •  HBrO •  HBrO۲ • HBrO۳ •  HBrO۴ •  HCl •  HClO •  HClO۲ •  HClO۳ •  HClO۴ •  HCN •  HCNO •  H۲CrO۴/H۲Cr۲O۷ •  H۲CO۳ •  HF •  HFO •  HI •  HIO •  HIO۲ •  HIO۳ •  HIO۴ •  H۲MoO۴ •  HNC •  HNCO •  HNO •  HNO۳ •  H۲N۲O۲ •  HNO۵S •  H۳NSO۳ •  H۲O •  H۲O۲ •  H۲O۳ •  H۳PO۲ •  H۳PO۳ •  H۳PO۴ •  H۴P۲O۷ •  H۵P۳O۱۰ •  H۲PtCl۶ •  H۲S •  H۲Se •  H۲SeO۳ •  H۲SeO۴ •  H۴SiO۴ •  H۲SiF۶ •  H۲SO۳ •  H۲SO۴ •  H۲SO۵ •  H۲S۲O۳ •  H۲S۲O۶ •  H۲S۲O۷ •  H۲S۲O۸ •  H۲Te •  H۲TeO۳ •  H۶TeO۶ •  H۴TiO۴ •  H۲Po •  H۳VO۴ 
 |