| بنزوئیک اسید |
| --- |
|  |
| شناسنامه |
| نام‌گذاری آیوپاک | Benzoic acid |
| جرم مولی | ۱۲۲٫۱۲ گرم بر مول |
| نما (ظاهر) | جامد سفید |
| دمای ذوب | ۱۲۲٫۴ درجه سانتی‌گراد |
| دمای جوش | ۲۴۹٫۲ درجه سانتی‌گراد |
| چگالی | ۱٫۲۶۵۹ گرم بر میلی لیتر(در ۱۵ درجهٔ سلسیوس) |
| فشار بخار | Not available |
| pH | ۳/۰
محلول یک درصد |
| حلالیت در آب | کم محلول در آب سرد |
| چگالی نسبی بخار | ۴٫۲۱ (نسبت به هوا) |
|

**بنزوئیک اسید**، (C۷H۶O۲ (C۶H۵COOH، یک ترکیب بلوری بی‌رنگ (سفید دیده می‌شود) است. بنزوئیک اسید ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می‌باشد.  
این ماده یک اسید ضعیف به‌شمار می‌رود. از نمک‌های آن به عنوان نگهدارنده‌های غذایی استفاده می‌شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می‌شود. ضمناً این ترکیب از تمشک و توت فرنگی به دست می‌آید.

تاریخچه
-------

بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده‌ای سنتی به نام gum benzoin به‌دست آورد.  
در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.

روشهای تهیه
-----------

### روش تجاری

یکی از روش‌های تجاری ساخت بنزوئیک اسید، اکسایش جزئی تولوئن با گاز [

اکسیژن در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنات است که با بازدهٔ

بالا و رعایت اصول محیط زیستی (شیمی سبز) انجام می‌شود که تصویر واکنش مربوط را
در زیر می‌بینید:
  

### روش آزمایشگاهی

بنزوئیک اسید مادهٔ ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونهٔ تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم.  
که برای اینکار استفاده از روش تبلور مجدد با دو حلال با حلال‌های اتانول و آب بسیار مناسب می‌باشد.  
ولی در هر صورت می‌توان آن را به روش‌های زیر نیز سنتز کرد:

#### با هیدرولیز

از هیدرولیز بنزونیتریل، بنزآمید در محیط‌های اسیدی یا بازی شدید می‌توان بنزوئیک اسید یا آنیون آن را به‌دست آورد

#### از بنزالدهید

همچنین می‌توان با استفاده از واکنش کانیزارو ی تقاطعی بنزوئیک اسید را از بنزالدهید ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می‌بینید:
  

#### از بنزیل الکل

همچنین می‌توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد.  
در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ فیلتر شود تا منگنز دی‌اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می‌شود تا بلورهای بنزوئیک اسید تشکیل شود.

مصارف
-----

### به عنوان خوراک واحدهای صنعتی

#### برای تهیهٔ بنزیل کلرید

بنزیل کلرید (C۶H۵COCl) از واکنش تیونیل کلرید (یا پنتاکلرید فسفر یا تری کلرید فسفر یا فسژن) با بنزوئیک اسید به دست می‌آید. با استفاده از بنزیل کلرید می‌توان بسیاری از مشتقات بنزوئیک اسید را ساخت از جمله بنزیل بنزوآت که یک طعم دهندهٔ مصنوعی می‌باشد.

#### برای تهیهٔ فنول

فنول (C۶H۵OH) از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای ۳۰۰oC الی ۴۰۰oC به‌دست می‌آید. البته این فرایند می‌تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالتII در ۲۰۰oC هم انجام پذیرد. فنول (Phenol) نیز استفاده‌های بسیاری دارد، که مهم‌ترین آن‌ها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می‌باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.

#### وبرای ساخت بسیاری مواد دیگر

### نگهدارندهٔ غذا

بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگهدارندهٔ غذا مصرف دارند که به نام‌های E212, E۲۱۱، E۲۱۰ و E۲۱۳ شناخته می‌شوند. هر کدام از این نمک‌ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک‌های سدیم، پتاسیم یا کلسیم تهیه می‌شوند.  
در اصل بنزوئیک اسید از رشد قارچها، مخمرها و بعضی باکتریها جلوگیری می‌کند. نحوهٔ اثر بنزوئیک اسید اینگونه‌است که در ابتدا بنزوئیک اسید جذب سلول می‌شود، اگر pH درون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق Phosphofructokinase به میزان ۹۵٪ کاهش می‌یابد و این خود باعث نابودی آن‌ها می‌شود. مقدار معمول استفاده از بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگه دارنده بین ۰٫۰۵٪-۰٫۱٪ می‌باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوئیک اسید استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین‌المللی غذا موجود است.  
البته نگرانی‌هایی وجود دارد مبنی بر اینکه بنزوئیک اسید با آسکوربیک اسید (ویتامین C) موجود در نوشابه‌ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم (ولی در دراز مدت خطرناک) بنزن تولید می‌شود.

### دارو

اسید بنزوئیک جزئی از پماد Whitfield است که برای درمان بیماری‌های قارچی پوست و مو استفاده می‌شود.

خطرات بنزوئیک اسید
------------------

بنزوئیک اسید یک محرک پوست و چشم است. پس باید از تماس آن با پوست و چشم خودداری شود. انجمن دولتی بهداشت صنعتی آمریکا ان را در طبقهٔ A4 یعنی غیرقابل طبقه‌بندی به عنوان سرطان زای انسانی قرار داده‌است.

پانویس
------

1. ↑  «GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (۲۰۰۶)». بایگانی‌شده از اصلی در ۲۶ سپتامبر ۲۰۰۷. دریافت‌شده در ۳۱ اوت ۲۰۱۰.
2. ↑  «EUROPEAN PARLIAMENT AND COUNCIL DIRECTIVE No ۹۵/۲/EC of 20 February 1995 on food additives other than colours and sweeteners (Consleg-versions do not contain the latest changes in a law)» (PDF). بایگانی‌شده از اصلی (PDF) در ۱۹ آوریل ۲۰۰۳. دریافت‌شده در ۳۱ اوت ۲۰۱۰.
3. ↑   BfR article
4. ↑  «Whitfield Ointment». بایگانی‌شده از اصلی در ۹ اکتبر ۲۰۰۷. دریافت‌شده در ۳۱ اوت ۲۰۱۰.
5. ↑  Charles Owens Wilson; Ole Gisvold; John H. Block (2004). *Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical*. Lippincott Williams & Wilkins. pp. ۲۳۴. ISBN 0781734819.`{{cite book}}`: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

منابع
-----

* ویکی‌پدیای انگلیسی

|  |  |
| --- | --- |
|  | در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ بنزوئیک اسید موجود است. |

|  |  |
| --- | --- |
| داده‌های کتابخانه‌ای: کتابخانه‌های ملی ویرایش در ویکی‌داده | 
* آلمان
* اسرائیل
* ایالات متحده آمریکا

 |

| * ن
* ب
* و
گروه‌های عاملی |
| --- |
| 

|  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| تنها کربن،هیدروژنو اکسیژن | 

|  |  |
| --- | --- |
| هیدروکربن‌ها | 
* آلن (شیمی)
* آلکن (آلیل، وینیل)
* گروه آلکیل (متیل · اتیل · پروپیل · بوتیل · پنتیل)
* آلکین
* بنزیل
* کاربن (شیمی)
* کومولن
* پل متیلن
* گروه متیلن
* گروه متین
* گروه فنیل

 |
| دیگر گروه‌ها | 
* استال
* استوکسی
* استیل
* آکریلویل
* آسیل
* آلدئید
* آلکوکسی (متوکسی)
* بنزویل
* کربونیل
* کربوکسیلیک اسید
* دی‌اکسیران
* اپوکساید
* استر
* اتر
* اتیلن‌دی‌اکسی
* هیدروکسیل
* کتون
* متیلن‌دی‌اکسی
* پروکسی (پراکسید آلی)

 |

 |
| تنها یک عنصر به‌ غیر از کربن، هیدروژن و اکسیژن | 

|  |  |
| --- | --- |
| نیتروژن | 
* آمین
* آمید
* آزو
* ایمید
* ایمین
* ایزوسیانات
* ایزوسیانید
* اکسیم
* نیترن
* نیتریل
* نیتریت
* نیترو
* نیتروزو
* سیانات
* هیدرازون

 |
| فسفر | 
* فسفونات
* فسفونیت

 |
| گوگرد | 
* دی‌سولفید
* سولفون
* سولفونیک اسید
* سولفوکسید
* تیال
* تیواستر
* تیواتر
* تیوکتون
* تیول

 |
| سلنیوم | 
* سلون
* سلنول
* سلنونیک اسید
* سلنینیک اسید
* سلننیک اسید

 |
| تلوریوم | 
* تلورول
* تلوروکتون

 |

 |
| دیگر گروه‌ها | 
* ایزوتیوسیانات
* سولفنیل کلرید
* تیوسیانات

 |

 |
| همچنین ببینید: *طبقه‌بندی مواد شیمیایی* · *نام‌گذاری آیوپاک* (در شیمی معدنی · در شیمی آلی) |