**پیرول** یک ترکیب هتروسیکلیک، معطر، آلی، یک حلقه پنج عضوی با فرمول C4H4NH و cas number 109-97-7 می‌باشد. این ماده یک مایع فرار بی‌رنگ با بویی آمین مانند است که با قرار گرفتن در معرض هوا به‌راحتی تیره می‌شود. پیرول‌ها اجزای ماکروسیکل‌های پیچیده‌تر، از جمله پورفیرینوژن‌ها و محصولات مشتق شده از آن، از جمله پورفیرین‌های هِم، کلرین‌ها، باکتریوکلرین‌ها، و کلروفیل‌ها هستند. 

**پیرول** با یک آنیون سیکلوپنتادینیل ایزوالکترونیک است اما به دلیل بار هسته‌ای بالاتر روی نیتروژن از نظر الکتریکی خنثی است. اتم‌های ناهمگن N، O و S در حلقه می توانند خنثی باشند یا بار مثبت داشته باشند. در واقع، هترواتم‌ها در یک سیستم مزدوج حلقوی از طریق جفت الکترون‌های مشترک یا تکی خود که در مداری عمود بر صفحه حلقه حضور دارند، شرکت می‌کنند. در سیستم حلقه هتروسیکلیک مزدوج پنج عضوی، همه اتم‌های حلقه sp2 هیبرید شده و اوربیتال‌های هیبریدی همسطح معادل 3 را تشکیل می‌دهند، و اوربیتال p که عمود بر اوربیتال هیبریدی است، توسط یک جفت الکترون اشغال شده است. در مورد **پیرول**، سه اوربیتال هیبریدی سه پیوند کووالانسی تشکیل می‌دهند: دو پیوند با اتم‌های کربن مجاور و سومی با اتم‌های هیدروژن. جفت الکترون‌های به اشتراک گذاشته نشده موجود در اوربیتال p نیتروژن در تشکیل یک سیستم الکترونی 6π که مسئول ویژگی آروماتیک آن است شرکت می‌کند.

کاربرد پیرول
------------

ترکیبات هتروسیکلیک به طور گسترده در طبیعت پراکنده شده‌اند و نقش حیاتی در متابولیسم تمام سلول‌های زنده دارند. ترکیبات هتروسیکلیک متعددی هم طبیعی و هم مصنوعی از نظر فارماکولوژیک فعال هستند و استفاده بالینی دارند.

**پیرول** دارای طیف گسترده‌ای از کاربردها به عنوان داروسازی، مواد شیمیایی کشاورزی و محصولات دامپزشکی است. آنها همچنین به عنوان آنتی اکسیدان‌ها، توسعه دهندگان، حساس کننده‌ها، بازدارنده‌های خوردگی و رنگ‌های کوپلیمری مفید می‌باشند.

این موارد به عنوان پیش ساز در سنتز محصولات طبیعی مهم استفاده شده‌اند. رزرپین یک آلکالوئید ایندول است که برای درمان رفتارهای روان پریشی و همچنین برای کنترل فشار خون بالا استفاده می‌شود. آجمالین و استریکنین آلکالوئیدهای ایندول هستند که در آنها اولی به عنوان یک عامل ریتمیک استفاده می‌شود، در حالی که دومی یک آفت‌کش بسیار سمی است. ساکسیتوکسین، یک نوروتوکسین، یک فرآورده طبیعی دریایی است که توسط قطعات گوانیدینیم مشخص می‌شود.

نگارخانه
--------

* 
*

جستارهای وابسته
---------------

* ترکیب شیمیایی
* نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع
-----

xchem

* «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.

| * ن
* ب
* و
حلقه آروماتیک ساده |
| --- |
| تک‌حلقه‌ای | 

|  |  |
| --- | --- |
| سه عضوی | 
* بوریرن
* سیکلوپرپنون

 |
| پنج عضوی | 
* فوران
* پیرول
* ایمیدازول
* تیوفن
* فسفول
* پیرازول
* اکسازول
* ایزوکسازول
* تیازول
* تری‌آزول
* تترازول
* پنتازول

 |
| شش عضوی | 
* بنزن
* پیریدین
* پیرازین
* پیریمیدین
* پیریدازین
* تری‌آزین
* تترازین
* پنتازین
* هگزازین

 |
| هقت عضوی | 
* بورپین
* تروپون

 |
| نه عضوی | 
* آزونین

 |
| هجده عضوی | 
* سیکلواکتادکانونانن

 |

 |
| دوحلقه‌ای | 

|  |  |
| --- | --- |
| پنج عضوی + پنج عضوی | 
* دیازاپنتالن
* تینوتیوفن
* تریتیاپنتالن

 |
| پنج عضوی + شش عضوی | 
* بنزوفوران
* ایزوبنزوفوران
* ایندول
* ایزوایندول
* بنزوتیوفن
* بنزو(سی)تیوفن
* بنزوفسفول
* بنزیمیدازول
* پورین
* ایندازول
* بنزوکسازول
* بنزی‌اکسازول
* بنزوتیازول

 |
| شش عضوی + شش عضوی | 
* نفتالین
* کینولین
* ایزوکینولین
* کینوکسالین
* کینازولین
* سینولین
* فتالازین

 |
| پنج عضوی + هفت عضوی | 
* آزولن

 |

 |

|  |  |
| --- | --- |
| آیکون خرد | این یک مقالهٔ خرد شیمی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید. |