**پروپن** که همچنین با نام **پروپیلن** یا **متیل‌اتیلن** نیز شناخته می‌شود از برش‌های سبک نفتی است که به راحتی به‌دست می‌آید. این ترکیب را می‌توان از کراکینگ پروپان با برش‌های سنگینتر (توسط بخار) تهیه کرد.

اتیلن و پروپیلن در شمار اصلی‌ترین محصولات پایه پتروشیمی قرار می‌گیرند که ارزش افزوده‌ای بیش از مواد اولیه پتروشیمی نظیر گاز و نفتا دارند. اما در این میان پروپیلن، به دلیل وضعیت عرضه و تقاضای متفاوت، نیازمند نگاه ویژه‌ای است. در سال‌های اخیر توجه زیاد تولیدکنندگان به اتیلن، منجر به گسترش تولید اتیلن در مقابل پروپیلن گردیده‌است؛ به خصوص آنکه در مهم‌ترین روش‌های معمول تولید پروپیلن نیز مقدار زیادی اتیلن تولید می‌شود. در مطلب حاضر، ضمن بررسی رشد بیشتر تقاضای پروپیلن نسبت به تولید آن و ایجاد نگرانی‌های شدید برای تولیدکنندگان اتیلن همچون کشور ما، به معرفی تکنولوژی‌های نوینی برای تولید پروپیلن پرداخت شده‌است که مشکلات روش‌های معمول را ندارند:
پروپیلن یکی از محصولات کلیدی پتروشیمیایی است که به عنوان خوراک برای تولید پلیمرهای مختلف و محصولات میانی به کار می‌رود. مهم‌ترین مشتقات پروپیلن عبارتند از: پلی‌پروپیلن، آکریلونیتریل، پروپیلن اکسید، فنول، اکسوالکل، اسید آکریلیک، ایزوپروپیل‌الکل، الیگومرها و دیگر مواد واسط مختلف که در نهایت به صورت مواد مورد نیاز صنایع الکترونیک، خودروسازی، ساختمان‌سازی، بسته‌بندی و نظیر آن مورد استفاده قرار می‌گیرند.

روش‌های متعارف تولید پروپیلن، عبارتند از ۱- کراکینگ بخار (تولید پروپیلن به صورت محصول جانبی تولید اتیلن) و ۲- بازیافت جریان‌های FCC پالایشگاه. معمولاً پروپیلن تولیدی این روش‌ها کم بوده و از بازده کافی برخوردار نمی‌باشد، از این رو بایستی وضعیت تقاضا برای پروپیلن در جهان را مطالعه کرده و پس از آن بررسی شود که آیا با این روش‌های متعارف می‌توان به تقاضای جهانی پاسخ گفت یا راهی جز توسعة تکنولوژی‌ها و یافتن روش‌های جایگزین تولید پروپیلن، به خصوص تولید پروپیلن بدون تولید اتیلن وجود ندارد.

عرضه و تقاضای پروپیلن در جهان
-----------------------------

تقاضای جهانی برای پروپیلن از ۱۶٫۴ میلیون تن در سال ۱۹۸۰ به حدود ۳۰ میلیون تن در سال ۱۹۹۰ رسیده که با رشدی معادل ۶٫۲ درصد روبرو بوده‌است. این میزان تقاضا در سال ۲۰۰۰ به حدود ۵۲ میلیون تن رسیده و پیش‌بینی می‌شود بین سال‌های ۲۰۰۱ تا ۲۰۱۰ با رشدی حدود ۵٫۱ درصد به میزان حدود ۸۲ میلیون تن در سال برسد.

افزایش رشد تقاضای پروپیلن در سطح جهان به دلیل افزایش تقاضا برای مشتقات آن، به ویژه پلی‌پروپیلن می‌باشد؛ به نحوی که در همان بازه سال‌های ۲۰۰۱ تا ۲۰۱۰ میزان تقاضا برای پلی‌پروپیلن با ۷٫۳ درصد رشد مواجه خواهد بود. از این‌رو اغلب کارشناسان بر این نکته که تقاضا و نیاز بازار به پروپیلن نسبت به تولید آن رشد سریع‌تری دارد، متفق‌القول می‌باشند.

با وجود چنین رشدی، امروزه بیش از ۲۵٪ طرح‌های جدید کراکینگ در پتروشیمی جهان که در سال‌های ۲۰۰۳ تا ۲۰۰۶ مورد بهره‌برداری قرار می‌گیرند، محصولات بر پایه اتان تولید کرده و مقدار کمی پروپیلن تولید خواهند نمود. در نتیجه، افزایش تقاضا برای مشتقات کلیدی پروپیلن نظیر پلی‌پروپیلن‌ها و محدودیت تولید، پتانسیل افزایش بیشتر قیمت پروپیلن را به دنبال خواهد داشت.

تکنولوژی‌های تولید پروپیلن
--------------------------

### الف- تکنولوژی‌های معمول (بازدهی پایین)

تکنولوژی‌هایی که عموماً در حال حاضر جهت تولید پروپیلن به کار می‌رود، کراکینگ بخار و بازیافت جریان‌های پالایشگاهی می‌باشد:

#### ۱- کراکینگ بخار

پروپیلن یکی از محصولات جانبی تولید اتیلن از طریق کراکینگ بخار می‌باشد. در تولید پروپیلن از این روش دو نکته مطرح است که یکی انتخاب خوراک و دیگری شدت و دشواری عملکرد فرایند می‌باشد. به دلیل محدودیت تولید اتیلن به واسطه اشباع بازار، تولیدکنندگان باید خوراک و فرایندی را انتخاب کنند که حداقل اتیلن ممکن را تولید نماید.

#### ۲- بازیافت جریان‌های پالایشگاهی

پروپیلن به صورت یک جریان رقیق در پروپان حاصل از فرایندهای پالایشی، نظیر کراکینگ کاتالیزوری سیال بستر (FCC) و کاهش گرانروی از طریق کراکینگ گرمایی قابل استحصال می‌باشد. نسبت پروپان به پروپیلن در این فرایندها بسته به فرایند، خوراک، وضعیت عملکرد و کاتالیست متفاوت می‌باشد. به‌طور متوسط و معمول تولید پروپیلن از طریق این روش نیز مانند روش قبل نسبتاً کم می‌باشد.

توسعه اقتصادی در مناطق در حال توسعه و نیاز به بنزین بیشتر به عنوان سوخت وسایل نقلیه منجر به گسترش پالایشگاه‌ها و ایجاد پالایشگاه‌های بزرگتر می‌گردد که افزایش پروپیلن تولیدی از واحدهایی نظیر FCC را به همراه خواهد داشت. اما فقدان تجهیزات بازیافت‌کننده این پروپیلن تولیدی، یکی از مشکلاتی است که در حال حاضر گریبانگیر برخی پالایشگاه‌های این مناطق بوده و در آینده نیز احتمال بروز آن وجود دارد.

### ب- تکنولوژی‌های نوین (بازدهی مناسب)

با توجه به بازده پایین و مشکلاتی نظیر تولید مازاد محصولاتی چون اتیلن، توسعه تکنولوژی‌های جدید تولید پروپیلن بسیار ضروری است. برخی از این تکنولوژی‌ها که توسط شرکت‌های مختلف صاحب لیسانس ابداع شده و در برخی موارد مورد بهره‌برداری قرار گرفته‌اند عبارتند از:

#### ۱- هیدروژن‌زدایی از پروپان

هیدروژن‌زدایی از پروپان تکنولوژی است که به سهولت از طریق صاحبان لیسانس متعدد قابل دسترسی بوده و امروزه به‌طور متعارف به کار برده می‌شود. استفاده از این تکنولوژی در مناطقی مانند خاورمیانه و آسیای شرقی که عرضه کوتاه‌مدت پروپیلن مد نظر است، می‌تواند مناسب باشد.

اقتصادی بودن این روش بستگی شدیدی به خوراک و هزینه استحصال آن دارد. کارشناسان nexant بر این عقیده‌اند که از نظر اقتصادی، چنانچه تهیه لیسانس‌های مناسب این تکنولوژی به وسیله تولیدکنندگانی که از خوراک فراوان با قیمت پایین بهره می‌برند صورت پذیرد، این تکنولوژی به یک تکنولوژی قابل رشد و مناسب تبدیل خواهد شد. شرکت‌های لینده، Oleflex و فیلیپس از جمله دارندگان لیسانس این فرایند می‌باشند.

#### ۲- روش تحول اولفین‌ها (Olefin Metathesis)

در این روش، اتیلن به پروپیلن تبدیل می‌شود. یکی از ویژگی‌های این روش استفاده از خوراک اتیلن می‌باشد؛ چرا که تولیدکنندگان اتیلن می‌توانند با استفاده از این تکنولوژی، مازاد اتیلن خود را به پروپیلن تبدیل نمایند. روش تبدیل اولفین‌ها می‌تواند از طریق اضافه شدن به کراکرهای بخار، به منظور تولید پروپیلن از طریق واکنش تبدیل شکست اتیلن به همراه مقداری مخلوط بوتیلن به‌عنوان محصول جانبی به کار رود. این روش در واحد لیوندل در تگزاس به کار رفته و همچنین به وسیلهٔ شرکت میتسویی جهت افزایش ظرفیت تولید پروپیلن واحد خود در ژاپن به کار برده شده‌است. این روش به‌وسیله شرکت‌های توتال‌فیناالف و BASF در حال توسعه می‌باشد.

#### ۳- تکنولوژی‌های تبدیل متانول به اولفین و پروپیلن (MTP و MTO)

تکنولوژی‌های MTP و MTO، تکنولوژی‌هایی هستند که متانول را به اولفین و پروپیلن تبدیل می‌نمایند. این فرایندهای کاتالیستی در کشورهای چین و نیجریه مورد توجه قرار گرفته و برنامه‌ریزی‌هایی جهت استفاده از این تکنولوژی‌ها در این کشورها صورت پذیرفته‌است. اقتصادی بودن این دو فرایند با توجه به هزینه نسبتاً بالای راه‌اندازی واحدهای آنها، بستگی به وجود منابع گاز در دسترس دارد. در چنین حالتی علاوه بر تولید پروپیلن مورد نیاز، ارزش افزوده لازم برای گاز طبیعی نیز به دست خواهد آمد. شرکت‌های UOP، هیدرو، اکسان موبیل و لورگی، صاحب لیسانس این تکنولوژی‌ها می‌باشند.

#### ۴- سایر روش‌ها

روش‌هایی نظیر پیرولیز کاتالیستی، تبدیل داخلی اولفین‌ها (Olefin Interconversion) و DCC نیز از دیگر روش‌های جدید تولید پروپیلن هستند که در مرحله توسعه و تکمیل می‌باشند.

ضعف خاورمیانه در تولید پروپیلن
------------------------------

در حال حاضر صنعت تولید پروپیلن در خاورمیانه به‌دلیل به‌کارگیری تکنولوژی‌های با بازدهی پایین، کوچک می‌باشد؛ اما با توجه به دسترسی به منابع گاز طبیعی ارزان و ویژگی‌های جغرافیایی مناسب، دارای پتانسیل بالایی جهت گسترش تولید این ماده پتروشیمیایی می‌باشد. عمده پروپیلن خاورمیانه از طریق فرایند کراکینگ بخار تولید می‌گردد که تولید اتیلن مازاد را به همراه دارد. استفاده از گاز طبیعی به عنوان خوراک پتروشیمی، منجر به استفاده واحدهای کراکینگ از خوراک اتان شده که این امر این مناطق را به بزرگترین مناطق تولید اتیلن و مشتقات آن تبدیل کرده‌است. در مقابل، این مناطق در زمینه تولید پروپیلن و مشتقات آن از قدرت کمتری برخوردار هستند.

این کمبود تولید تا حد زیادی به استفاده از خوراک اتان بستگی دارد. زیرا پروپیلن تولیدی از شکست نفتا حدود ۰٫۵ تا ۰٫۶ تن به ازای هر تن اتیلن می‌باشد، در حالیکه پروپیلن حاصله از فرایند شکست اتان کمتر از ۰٫۰۵ تن به ازای هر تن اتیلن است.

در سال ۲۰۰۰ حدود ۸۶ درصد پروپیلن حاصله در خاورمیانه به وسیله فرایند کراکینگ تولید شده و ۱۲ درصد دیگر از طریق واحدهای FCC و ۲ درصد باقی‌مانده نیز از طریق واردات تأمین گردیده‌است. بیشترین برنامه‌های تدوین شده برای ایجاد ظرفیت‌های جدید پروپیلن در شکل کراکینگ بخار در عربستان سعودی و ایران دنبال شده‌است.

در زمینه استفاده از تکنولوژی‌های نوین، «هیدروژن‌زدایی از پروپان» اولین گزینه‌ای است که مورد توجه قرار گرفته‌است. عربستان سعودی با احداث دو واحد «هیدوژن‌زدایی» اولین کشور در خاورمیانه‌است که به استفاده از این تکنولوژی‌ها در تولید پروپیلن روی آورده‌است.

نتیجه‌گیری
----------

توجه تولیدکنندگان مواد پتروشیمیایی در خاورمیانه به نیاز بازار و آگاهی نسبت به نیازهای رو به رشدی نظیر پروپیلن، لازمه پیوستن به بزرگترین صادرکنندگان در عرصه جهانی در حوزه صنعت پتروشیمی می‌باشد؛ امری که عمده کشورهای خاورمیانه نظیر ایران از آن غافل می‌باشند.

عدم روی‌آوردن به تولید پروپیلن و واردکردن آن از سوی کشورهایی چون قطر و امارات عربی متحده تا سال ۲۰۰۳ و تولید نسبی آن در ایران در حد تأمین بخشی از نیازهای داخلی از پیامدهای این غفلت می‌باشد. چنانچه روند برنامه‌ریزی و سرمایه‌گذاری در زمینه تولید پروپیلن و مشتقات آن با همین سرعت نه چندان مناسب فعلی ادامه یابد، علاوه بر از دست رفتن بازار کشورهای هم‌جوار واردکننده پروپیلن، بازارهای جهانی مناسبی چون چین با سه میلیون و سیصد هزار تن واردات را نیز از دست خواهیم داد. این امر به معنی ناکارآمدی در کسب و تسلط بر بازار جهانی یکی از عمده‌ترین محصولات پایه صنعت پتروشیمی است که مسئولین ما رویکرد اصلی آن را گسترش تولیدات در این زمینه خوانده‌اند.

در کنار این مسایل باید توجه داشت که در توسعه تولید پروپیلن و مشتقات آن، رعایت کلیه جوانب و انجام مطالعات لازم و بررسی میزان عرضه و تقاضا در سال‌های گذشته، حال و آینده بسیار ضروری است. زیرا هرگونه شتابزدگی و عمل بر پایه آمار موسساتی نظیر CMAIو SRI در آینده، تولیدکنندگان را با مسایلی نظیر بحران بازار اتیلن و مشتقات آن و کاهش نسبی قیمتها مواجه خواهد ساخت. اصولاً چنانچه داده‌ها و گزارش‌ها موسسات مطالعاتی از این دست مورد بررسی قرارگیرند، مشخص می‌شود که ترغیب تولیدکنندگان در حال توسعه به تولید بیشینه مواد خام، پایه و میانی و در نتیجه کاهش قیمت و سوق یافتن بازار به سمت تأمین منافع مصرف‌کنندگانی نظیر آمریکای شمالی و اروپا از اهداف اساسی این موسسات می‌باشد.

منابع
-----

* CMAI Report, World Propylene supply study
* www.chemsystems.com/search/docs/prospectus/ POPS03-Prospectus.pdf
* www.chemsystems.com/search/docs/prospectus/ MC-Propylene-pros.pd

| * ن
* ب
* و
آلکن‌ها |
| --- |
| آلکن‌ها | 
* اتن (C2H4)
* پروپن (C3H6)
* بوتن (C4H8)
* پنتن (C5H10)
* هگزن (آلکن) (C6H12)
* هپتن (C7H14)
* اکتن (C8H16)
* نونن (C9H18)
* دکن (C10H20)

 |
| روش‌های تهیه | 
* هیدروهالوژن‌زدایی
* واکنش آب‌گیری
* Semihydrogenation از آلکین
* واکنش بمفورد استیونز
* واکنش بارتون–کلاگ
* سنتز اولفین بورد
* حذف چوگایف
* واکنش کوپ
* سنتز اولفین کوری–وینتر
* Grieco elimination
* حذف هافمن
* واکنش هورنر–وادزورث–امونز
* یددار کردن هیدرازون
* اولفینی‌شدن جولیا
* اولفینی‌شدن کافمن
* واکنش مک‌موری
* واکنش پیترسون
* واکنش رامبرگ–بکلوند
* واکنش شاپیرو
* اولفینی‌کردن تاکای
* واکنش ویتیگ
* Olefin metathesis
* واکنش ان (آلدر-ان)
* بازآرایی کوپ

 |
| واکنش‌ها | 
* هیدروژنه کردن
* هالوژن‌دار کردن
* هیدراسیون
* واکنش افزایشی الکترون دوست
* واکنش اکسی‌جیوه‌دار کردن
* Hydroboration
* Cyclopropanation
* اپوکساید کردن
* دی‌هیدروکسیل‌دار کردن
* ازون‌کافت
* هیدروهالوژن‌دار کردن
* پلیمریزاسیون
* واکنش دیلز–آلدر
* فرایند واکر
* هیدروژن‌زدایی
* واکنش ان (آلدر-ان)
* واکنش فریدل–کرافتس
* ازون‌کافت

 |

|  |  |
| --- | --- |
| داده‌های کتابخانه‌ای: کتابخانه‌های ملی ویرایش در ویکی‌داده | 
* فرانسه (داده‌ها)
* آلمان
* اسرائیل
* ایالات متحده آمریکا

 |

| * ن
* ب
* و
مولکول‌های فضای بیرونی |
| --- |
| مولکول‌ها | 

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| دواتمی | 
* آلومینیوم مونوکلرید
* مونوفلورید آلومینیوم
* اکسید آلومینیوم (II)
* آرگونیوم
* مونوفسفید کربن
* کربن مونوسولفید
* کربن مونوکسید
* کاربید سیلیسیوم
* سیانوژن رادیکال
* کربن دواتمی
* Fluoromethylidynium
* یون هلیوم هیدرید
* هیدروژن کلرید
* هیدروژن فلوئورید
* هیدروژن (مولکولی)
* رادیکال هیدروکسیل
* اکسید آهن (II)
* Magnesium monohydride cation
* متیلیدین
* نیتریک اکسید
* نیتروژن (مولکولی)
* ایمیدوژن
* گوگرد مونونیترید
* اکسیژن (مولکولی)
* فسفر مونوکسید
* فسفر مونونیترید
* پتاسیم کلرید
* کاربید سیلیسیوم
* سیلیکون نیترید
* سولفانیل
* سیلیسیوم مونوسولفید
* سدیم کلرید
* سدیم یدید
* سولفانیل
* مونواکسید گوگرد
* اکسید تیتانیوم

 |  |
| سه‌اتمی | 
* آلومینیم هیدروکسید
* Aluminium isocyanide
* آزانیل
* کربن دی‌اکسید
* کربونیل سولفید
* CCP radical
* یون هالونیوم
* دیازنیلیوم
* دی‌کربن منوکسید
* Disilicon carbide
* رادیکال اتینیل
* Formyl radical
* هیدروژن سیانید (HCN)
* هیدروژن ایزوسیانید (HNC)
* سولفید هیدروژن
* هیدروپروکسیل
* Iron cyanide
* Isoformyl
* Magnesium cyanide
* Magnesium isocyanide
* متیلن
* N2H+
* نیتروز اکسید
* نیتروکسیل
* ازون
* متیل‌ایدین‌فسفان
* پتاسیوم سیانید
* کاتیون تری‌هیدروژن
* سدیم سیانید
* سدیم هیدروکسید
* Silicon carbonitride
* c-Silicon dicarbide
* SiNC
* گوگرد دی‌اکسید
* Thioformyl
* تیوکسواتنیلیدن
* تیتانیوم دی‌اکسید
* تری‌کربن
* آب

 |
| چهار اتمی | 
* استیلن
* آمونیاک
* ایزوسیانیک اسید
* پلی‌این
* Cyclopropynylidyne
* فرمالدهید
* فولمینیک اسید
* HCCN
* هیدروژن پراکسید
* Hydromagnesium isocyanide
* ایزوسیانیک اسید
* تیوسیانیک اسید
* Ketenyl
* Methylene amidogen
* رادیکال متیل
* پروپینیلیدین
* پروتون‌دهیd کربن دی‌اکسید
* پروتون‌دهیd هیدروژن سیانید
* Silicon tricarbide
* Thioformaldehyde
* تری‌کربن مونوکسید
* تری‌کربن مونوسولفید
* تیوسیانیک اسید

 |
| پنج اتمی | 
* آمونیوم یون
* پلی‌این
* کربودی‌ایمید
* سیانامید
* سیانواستیلن
* Cyanoformaldehyde
* سیانومتیل
* سیکلوپروپنیلیدن
* اسید فرمیک
* Isocyanoacetylene
* کتن
* متان
* گروه متوکسی
* Methylenimine
* Propadienylidene
* پروتون‌دهیd فرمالدهید
* Protonated formaldehyde
* سیلان
* گرافین

 |
| شش اتمی | 
* استونیتریل
* Cyanobutadiynyl radical
* E-Cyanomethanimine
* سیکلوپروپنون
* دی‌استیلن
* اتیلن
* فرم‌آمید
* HC4N
* کتنیمین
* متان‌تیول
* متانول
* متیل ایزوسیانید
* پلی‌این
* پروپینال
* پروتون‌دهیd سیانواستیلن

 |
| هفت اتمی | 
* استالدهید
* اکریلونیتریل
	+ اکریلونیتریل
* Cyanodiacetylene
* اتیلن اکساید
* گلیکولونیتریل
* رادیکال هگزاتری‌ئینل
* پروپین
* متیل آمین
* متیل ایزوسیانات
* وینیل الکل

 |
| هشت اتمی | 
* استیک اسید
* آمینواستونیتریل
* Cyanoallene
* اتانیمین
* گلیکول‌آلدئید
* Heptatrienyl radical
* پلی‌این
* پلی‌این
* متیل فرمات
* اکرولین

 |
| نه اتمی | 
* استامید
* پلی‌این
* پلی‌این
* دی‌متیل اتر
* اتانول
* پلی‌این
* رادیکال اوکتاتترائینیل
* پروپن
* پروپان‌نیتریل

 |
| ده اتمی و بیشتر | 
* استون
* بنزن
* بنزونیتریل
* فولرن باکمینستر (C60, C60+, fullerene, buckyball)
* ک۷۰ فولرین
* Cyanodecapentayne
* Cyanopentaacetylene
* Cyanotetra-acetylene
* اتیلن گلیکول
* اتیل فرمات
* متیل استات
* Methyl-cyano-diacetylene
* پلی‌این
* پروپیون‌آلدهید
* بوتیرونیتریل
* پیریمیدین

 |

 |
| دوتریوممولکول‌ها | 
* آمونیاک
* آمونیوم یون
* فرمالدهید
* فرمالدهید بین ستاره‌ای
* آب سنگین
* هیدروژن سیانید
* هیدروژن دوترید
* هیدروژن ایزوسیانید
* پروپین
* N2D+
* کاتیون تری‌هیدروژن

 |
| اثبات نشده | 
* آنتراسن
* دی‌هیدروکسی استون
* متوکسی‌اتان
* گلیسین
* گرافین
* H2NCO+
* کربن
* نفتالین
* فسفین
* پیرن (ترکیب آلی)
* سیلیسیوم مونوهیدرید

 |
| وابسته | 
* پیدایش حیات
* اخترزیست‌شناسی
* اخترشیمی
* اخترفیزیک اتمی و مولکولی
* فرمول شیمیایی
* Circumstellar envelope
* غبار کیهانی
* پرتو کیهانی
* کیهان‌شیمی
* Diffuse interstellar band
* اولین شواهد حیات
* زیست فرازمینی
* Extraterrestrial liquid water
* Forbidden mechanism
* Homochirality
* گرد و غبار میان‌کهکشانی
* محیط میان‌سیاره‌ای
* محیط میان‌ستاره‌ای
* Photodissociation region
* Iron–sulfur world theory
* کروژن
* Molecules in stars
* Nexus for Exoplanet System Science
* ترکیب آلی
* فضای بیرونی
* فرضیه دنیای ناشی از هیدروکربن‌های آروماتیک چندحلقه‌ای
* پان‌اسپرمیا
* هیدروکربن آروماتیک چندحلقه‌ای (PAH)
* دنیای آران‌ای
* طیف‌بینی
* تولین

 |
| 
* **اخترشیمی**
* نشان درگاه درگاه اخترشناسی
* نشان درگاه درگاه زیست‌شناسی
* نشان درگاه درگاه شیمی

 |