نمودار چوب سه بعدی بتاکاروتن
 رنگ نارنجی هویجها و رنگ بسیاری از میوه‌ها و سبزیجات دیگر و حتی برخی از حیوانات به دلیل وجود کاروتن است.
 فلامینگوی کوچک در Ngorongoro دهانه، تانزانیا. رنگ صورتی فلامینگوهای وحشی به دلیل وجود آستاگزانتین (یک کاروتنوئید) است که به دلیل رژیم غذایی خود که از آرتمیا تغذیه می‌کند، از آرتمیا جذب می‌کنند و اگر از رژیم غذایی بدون کاروتن استفاده کنند، سفید می‌شوند.
واژه **کاروتن** (همچنین **کاروتن،** از *carota* لاتین، به معنی «هویج») برای بسیاری از هیدروکربن‌های اشباع‌نشده مرتبط مورد استفاده قرار می‌گیرد که فرمول شیمیایی C 40 H x دارند.

خصوصیات
=======

1. معمولاً توسط گیاهان تولید می‌شوند و معمولاً توسط جانوران ساخته نمی‌شوند (به استثنای برخی شته‌ها و کنه‌های عنکبوتی که ژن‌های سنتز کننده را از قارچ‌ها به دست آورده‌اند).
2. کاروتن‌ها هیچ اتم اکسیژنی ندارند.
3. خاصیت شب‌تابی دارند و نورهای فرابنفش، بنفش و آبی را جذب می‌کرده و نور نارنجی یا قرمز و (در غلظتهای کم) نور زرد را منتشر می‌کنند.
4. آب‌گریز اند
5. معمولاً در گیاهان در کرومو پلاست یا کلروپلاست یافت می‌شوند.

کاروتن‌ها مسئول رنگ نارنجی هویج هستند، به همین دلیل این طبقه از مواد شیمیایی کاروتن نام گرفت، و عامل رنگ بسیاری از سایر میوه‌ها، سبزیجات و قارچ‌ها (به عنوان مثال، سیب زمینی شیرین، کانترل و گرمک نارنجی) است. کاروتنها همچنین مسئول رنگ نارنجی (اما نه همه رنگهای زرد) در شاخ و برگهای خشک هستند. آنها همچنین (در غلظت‌های کمتر) به چربی شیر و کره رنگ زرد می‌دهد. گونه‌های جانوری همه چیز خوار که به نسبت کم از کاروتنوئیدهای رژیمی رنگی به رتینوئیدهای بی‌رنگ تبدیل شده‌اند، در نتیجه احتباس کاروتنوئیدها از بخش سبزیجات رژیم غذایی خود دارای چربی بدن زرد رنگ هستند. چربی معمولی رنگ زرد در انسان و جوجه در نتیجه ذخیره چربی کاروتن‌ها از رژیم غذایی آنها است.

کاروتنها با جذب انرژی نور و انتقال انرژی نوری که جذب کرده‌اند به کلروفیل، به فتوسنتز کمک می‌کنند. آنها همچنین بافتهای گیاهی محافظت با کمک به جذب انرژی از اکسیژن یگانه، یک فرم هیجان زده از O مولکول اکسیژن 2 است که در طول فتوسنتز تشکیل شده‌است.

β- کاروتن از دو گروه رتینیل تشکیل شده‌است و در مخاط روده کوچک انسان توسط β-carotene 15،15'-monooxygenase به شبکیه، شکلی از ویتامین A تجزیه می‌شود. بتاکاروتن را می‌توان در کبد و چربی بدن ذخیره کرد و در صورت نیاز به شبکیه تبدیل کرد، بنابراین برای انسان و برخی دیگر از پستانداران به نوعی ویتامین A تبدیل می‌شود. کاروتن α-کاروتن و γ-کاروتن، با توجه به گروه retinyl تنها خود را (β- یونون حلقه)، همچنین به برخی از فعالیت‌های ویتامین A دارند (هر چند کمتر از β کاروتن)، به عنوان نشانی از اگزانتوفیل کاروتنوئید β- کریپتوکسانتین. همه سایر کاروتنوئیدها، از جمله لیکوپن، هیچ بتا حلقه و در نتیجه **هیچ** فعالیت ویتامین A (اگر چه ممکن است فعالیت آنتی‌اکسیدانی و فعالیت در نتیجه بیولوژیکی به روش‌های دیگر) است.

گونه‌های جانوری از نظر توانایی تبدیل رتینیل (بتا یونون) حاوی کاروتنوئیدها به شبکیه بسیار متفاوت هستند. گوشتخواران به‌طور کلی تبدیل کننده‌های ضعیفی از کاروتنوئیدهای حاوی رژیم غذایی یونون هستند. گوشتخواران خالص مانند موش خرماها فاقد β کاروتن ۱۵٬۱۵'-مونوکسیژینایز و می‌توانید هر کاروتنوئیدها به retinals در همه (و در نتیجه کاروتن بودن یک فرم از ویتامین A برای این گونه **نیست)** تبدیل کند. گربه‌ها می‌توانند اثری از بتاکاروتن را به رتینول تبدیل کنند، اگرچه این مقدار برای برآوردن نیاز روزانه به رتینول کافی نیست.

ساختار مولکولی
--------------

از نظر شیمیایی، کاروتن‌ها هیدروکربن‌های چند غیر اشباع هستند که حاوی ۴۰ اتم کربن در هر مولکول، تعداد متغیر اتم‌های هیدروژن و هیچ عنصر دیگری نیستند. برخی از کاروتن‌ها توسط حلقه‌های هیدروکربنی، در یک یا هر دو انتهای مولکول خاتمه می‌یابند. همه به چشم انسان رنگ می‌خورند، به دلیل سیستم‌های گسترده پیوندهای مضاعف دوگانه. کاروتن‌ها از نظر ساختاری تترترپن هستند، به این معنی که از چهار واحد ترپن ۱۰ کربنی، که به نوبه خود از هشت واحد ایزوپرن ۵ کربنی تشکیل می‌شوند، بیوشیمیایی سنتز می‌شوند.

کاروتنها در گیاهان به دو صورت اولیه که با حروف الفبای یونانی تعیین شده‌اند یافت می‌شوند: آلفا کاروتن (α-کاروتن) و بتا کاروتن (β-کاروتن). گاما-، دلتا-، اپسیلون- و زتا کاروتن (γ، δ، ε، و ζ-کاروتن) نیز وجود دارد. از آنجایی که هیدروکربن‌ها هستند و بنابراین اکسیژن ندارند، کاروتن‌ها محلول در چربی و نامحلول در آب هستند (برخلاف دیگر کاروتنوئیدها، گزانتوفیل‌ها، که حاوی اکسیژن هستند و بنابراین از نظر شیمیایی آبگریز نیستند).

تاریخ
-----

کشف کاروتن از آب هویج به عنوان هاینریش ویلهلم فردیناند واکنرودر شناخته می‌شود، یافته‌ای که در جستجوی داروهای ضد هلمیتیک به دست آمد، که او در سال ۱۸۳۱ منتشر کرد. او آن را در پوسته‌های کوچک یاقوتی قرمز محلول در اتر به دست آورد، که وقتی در چربی‌ها حل شد، "رنگ زرد زیبایی" ایجاد کرد. ویلیام کریستوفر Zeise طبیعت هیدروکربنی آن در ۱۸۴۷ به رسمیت شناخته شده، اما تجزیه و تحلیل خود را به او ترکیبی از C 5 H 8. این لئون آلبرت آرنو در سال ۱۸۸۶ بود که ماهیت هیدروکربوری خود را تأیید کرد و فرمول C 26 H 38 را ارائه داد که به ترکیب نظری C 40 H 56 نزدیک است. آدولف لیبن در مطالعاتی که در سال ۱۸۸۶ منتشر شد، در مورد ماده رنگ آمیزی در جسم زرد، ابتدا با کاروتنوئیدها در بافت حیوانات روبرو شد، اما ماهیت رنگدانه را تشخیص نداد. یوهان لودویگ ویلهلم Thudichum، در ۱۸۶۸–۱۸۶۹، پس از بررسی طیفی استریوسکوپی، اصطلاح "لوتئین "(لوتئین) را برای این دسته از مواد قابل تبلور زرد موجود در حیوانات و گیاهان به کار برد. ریچارد مارتین ویلستاتر، که در سال ۱۹۱۵ جایزه نوبل شیمی را دریافت کرد، عمدتاً به دلیل کار روی کلروفیل، ترکیب C 40 H 56 را تعیین کرد و آن را از گزانتوفیل مشابه اما اکسیژن دار C 40 H 56 O 2 متمایز کرد. با استفاده از هاینریش اشر، در سال ۱۹۱۰، لیکوپن از گوجه فرنگی جدا شد و نشان داده شد که ایزومر کاروتن است. کارهای بعدی که توسط اشر همچنین 'متفاوت لوتئال، رنگدانه در زرده تخم مرغ است که از کاروتن در جسم زرد گاو لاشه.

منابع غذایی
-----------

غذاهای زیر حاوی مقدار خوبی از کاروتن هستند:

* هویج
* گوجی‌بری
* گرمک
* منگو
* فلفل دلمه‌ای قرمز
* پاپایا
* اسفناج
* کلم برگ
* سیب‌زمینی شیرین
* گوجه‌فرنگی
* قاصدک
* کلم بروکلی
* کلم سبز
* کدو
* کدو تنبل
* مانیوک

اگر با چربی خورده شود، جذب این غذاها افزایش می‌یابد، زیرا کاروتن‌ها محلول در چربی هستند و اگر غذا برای چند دقیقه پخته شود تا دیواره سلولی گیاه شکافته شود و رنگ در هر مایع آزاد شود. ۱۲ میکروگرم بتاکاروتن غذایی معادل ۱ میکروگرم رتینول و ۲۴ میکروگرم α- کاروتن یا β-cryptoxanthin معادل ۱ را فراهم می‌کند میکروگرم رتینول

اشکال کاروتن
------------

 آلفاکاروتن
 بتاکاروتن
 گاماکاروتن
 دلتاکاروتن
دو ایزومر اولیه کاروتن، α- کاروتن و β-کاروتن، در موقعیت یک پیوند دوگانه (و در نتیجه هیدروژن) در گروه حلقوی در یک سر (انتهای سمت راست در نمودار سمت راست) متفاوت است.

بتا کاروتن رایج‌ترین شکل است و می‌تواند در میوه‌ها و سبزیجات برگ دار زرد، نارنجی و سبز یافت شود. به عنوان یک قاعده کلی، هر چه شدت رنگ نارنجی میوه یا سبزی بیشتر باشد، بتاکاروتن بیشتری نیز دارد.

کاروتن از سلولهای گیاهی در برابر اثرات مخرب اشعه ماوراء بنفش محافظت می‌کند. بتاکاروتن یک آنتی‌اکسیدان است.

بتا کاروتن و فیزیولوژی
----------------------

### بتاکاروتن و سرطان

مقاله ای در انجمن سرطان آمریکا می‌گوید که کمپین تحقیقات سرطان خواستار برچسب‌های هشداردهنده بر روی مکمل‌های بتاکاروتن است تا به افراد سیگاری هشدار دهد که چنین مکمل‌هایی ممکن است خطر ابتلا به سرطان ریه را افزایش دهند.

مجله پزشکی نیوانگلند در سال ۱۹۹۴ مقاله ای در مورد کارآزمایی منتشر کرد که رابطه بین مکمل‌های روزانه بتاکاروتن و ویتامین E (α- توکوفرول) و بروز سرطان ریه را مورد بررسی قرار داد. این مطالعه با استفاده از مکمل‌ها انجام شد و محققان از ارتباط اپیدمیولوژیک بین میوه‌ها و سبزیجات غنی از کاروتنوئید و کاهش میزان سرطان ریه مطلع بودند. این تحقیق به این نتیجه رسید که هیچ گونه کاهش سرطان ریه در شرکت کنندگان در استفاده از این مکمل‌ها مشاهده نشد و علاوه بر این، این مکمل‌ها، در واقع، ممکن است اثرات مضر داشته باشند.

مجله موسسه ملی سرطان و مجله پزشکی نیوانگلند در سال ۱۹۹۶ مقالاتی دربارهٔ کارآزمایی با هدف تعیین ویتامین A (به شکل رتینیل پالمیتات) و بتاکاروتن (حدود ۳۰ میلی‌گرم در روز، که ۱۰ برابر میزان مصرف روزانه مرجع است) هرگونه اثر مفیدی برای پیشگیری از سرطان داشت. نتایج نشان *داد* خطر ابتلا به سرطان ریه و پروستات برای شرکت کنندگانی که مکمل بتاکاروتن را مصرف کرده بودند و در اثر مصرف سیگار یا آزبست دچار تحریک ریه شده بودند، باعث شد تا آزمایش زودهنگام متوقف شود.

مروری بر کلیه کارآزمایی‌های تصادفی کنترل شده در ادبیات علمی توسط Cochrane Cooperation *که در JAMA* در سال ۲۰۰۷ منتشر شد، نشان داد که بتا کاروتن مصنوعی مرگ و میر را ۱ تا ۸ *افزایش می‌دهد.* ٪ (ریسک نسبی ۱٫۰۵، فاصله اطمینان 95% 1.01-1.08). با این حال، این متا آنالیز شامل دو مطالعه بزرگ در مورد افراد سیگاری بود، بنابراین مشخص نیست که این نتایج در مورد عموم مردم صدق می‌کند. این بررسی فقط تأثیر آنتی‌اکسیدان‌های مصنوعی را مورد بررسی قرار داد و نتایج را نباید به اثرات احتمالی میوه‌ها و سبزیجات تبدیل کرد.

### β- کاروتن و شناخت

گزارش اخیر نشان داد که ۵۰ میلی‌گرم بتاکاروتن هر روز در یک مطالعه روی بیش از ۴۰۰۰ پزشک با میانگین مدت درمان ۱۸ سال از کاهش شناختی جلوگیری می‌کند.

### β- کاروتن و حساسیت به نور

بتاکاروتن خوراکی برای افرادی که از پروتوپورفیری اریتروپویتیک رنج می‌برند تجویز می‌شود. این کار باعث می‌شود تا آنها از حساسیت به نور رهایی یابند.

### کاروتنمی

کاروتنمی یا هایپرکاروتنمی کاروتن اضافی است، اما بر خلاف ویتامین A اضافی، کاروتن غیر سمی است. اگرچه هایپرکاروتنمی خطرناک نیست، اما می‌تواند منجر به نارنجی پوست (کاروتنودرمی) شود، اما نه ملتحمه چشم (بنابراین به راحتی آن را از زردی متمایز می‌کند). این اغلب با مصرف مقدار زیادی هویج همراه است، اما همچنین می‌تواند نشانه ای از بیماری‌های خطرناک تر باشد.

ب-کاروتن و فناوری نانو
----------------------

بتا کاروتن و مولکول‌های لیکوپن را می‌توان در نانولوله‌های کربنی قرار داد و خواص نوری نانولوله‌های کربنی را افزایش داد. انتقال انرژی کارآمد بین رنگ محصور شده و نانولوله اتفاق می‌افتد - نور توسط رنگ جذب می‌شود و بدون اتلاف قابل توجهی به نانولوله کربنی تک جداره (SWCNT) منتقل می‌شود. کپسول باعث افزایش پایداری شیمیایی و حرارتی مولکول‌های کاروتن می‌شود. همچنین به انزوا و خصوصیات فردی آنها اجازه می‌دهد.

تولید
-----

 مزارع استخری جلبک در وایالا، استرالیای جنوبی، برای تولید بتاکاروتن استفاده می‌شد.
بیشتر تولید مصنوعی کاروتن در جهان از یک مجتمع تولیدی واقع در فریپورت، تگزاس و متعلق به DSM تأمین می‌شود. دیگر تأمین کننده اصلی BASF[] همچنین از یک فرایند شیمیایی برای تولید بتاکاروتن استفاده می‌کند. این تأمین کنندگان مجموعاً ۸۵ درصد از بتاکاروتن موجود در بازار را به خود اختصاص می‌دهند.[] در اسپانیا Vitatene تولید طبیعی β کاروتن قارچ trispora Blakeslea، به عنوان نشانی DSM اما در مقدار پایین‌تر از حد زمانی که به عملیات β کاروتن مصنوعی خود مقایسه شده‌است. در استرالیا، بتاکاروتن آلی توسط Aquacarotene Limited از جلبک‌های خشک دریایی *Dunaliella salina* که در استخرهای برداشت واقع در کاراتا، استرالیای غربی رشد می‌کنند، تولید می‌شود. BASF استرالیا همچنین بتاکاروتن را از ریز جلبک‌هایی که در دو منطقه در استرالیا رشد کرده‌اند تولید می‌کنند که بزرگترین مزارع جلبک جهان هستند. در پرتغال، شرکت بیوتکنولوژی صنعتی Biotrend در حال تولید تمام *ترانس-* β-کاروتن از باکتریهای غیر ژنتیکی اصلاح شده از جنس *Sphingomonas* جدا شده از خاک است.

کاروتن‌ها همچنین در روغن پالم، ذرت و شیر گاوهای شیری یافت می‌شوند ،[] و باعث شیر گاو به نور زرد، بسته به خوراک از گاو، و مقدار چربی در شیر (شیر با چربی بالا، مانند آنها تولید شده توسط گرنزی گاو، تمایل به زرد شود، زیرا محتوای چربی خود را باعث می‌شود که آنها حاوی کاروتن بیشتری باشند).

کاروتن‌ها همچنین در برخی از گونه‌های موریانه یافت می‌شوند، جایی که ظاهراً از رژیم غذایی حشرات گرفته شده‌است.

### سنتز جامع

در حال حاضر دو روش متداول برای سنتز جامع بتا کاروتن وجود دارد. روش اول توسط BASF توسعه داده شد و بر اساس واکنش ویتینگ توسط خود ویتینگ به عنوان دارنده حق ثبت اختراع می‌باشد:

دومی یک واکنش گرینیارد است، توسط هافمن لا روش از the original synthesis اینهوفن و همکاران توضیح داده شده‌است. آنها هر دو متقارن هستند؛ سنتز BASF C20 + C20 و سنتز Hoffman-La Roche C19 + C2 + C19 است.

نامگذاری
--------

کاروتن‌ها کاروتنوئیدهایی هستند که اکسیژن ندارند. کاروتنوئیدهای حاوی مقداری اکسیژن به عنوان زانتوفیل شناخته می‌شوند.

دو سر مولکول بتاکاروتن از نظر ساختاری یکسان هستند **و حلقه‌های β** نامیده می‌شوند. به‌طور خاص، گروه نه اتم کربن در هر انتها یک حلقه β تشکیل می‌دهند.

مولکول α- کاروتن دارای یک حلقه β در یک سر است. انتهای دیگر آن **حلقه ε** نامیده می‌شود. چیزی به نام "حلقه α" وجود ندارد.

این اسامی و نامهای مشابه شان برای انتهای مولکولهای کاروتنوئید اساس یک طرح نامگذاری سیستماتیک را تشکیل می‌دهند که بر اساس آن:

* الفاکاروتن **β,ε-کاروتن** است
* بتاکاروتن **β، β-کاروتن** است
* گاماکاروتن (با یک حلقه β و یک انتهای بدون چرخه که *psi* نامیده می‌شود) **β، ψ-کاروتن** است.
* دلتاکاروتن (با یک حلقه ε و یک انتهای بدون چرخه) **ε، ψ-کاروتن** است.
* اپسیلون کاروتن **ε، ε-کاروتن** است
* لیکوپن **ψ، ψ-کاروتن** است

زتا کاروتن پیش ساز بیوسنتزی نوروسپورن است، که پیش‌ساز لیکوپن می‌باشد، که لیکوپن، به نوبه خود، پیش‌ساز تولید آلفاکاروتن از طریق ε آلفا است.

افزودنی غذایی
-------------

کاروتن همچنین به عنوان ماده ای برای رنگ آمیزی محصولات مانند آب‌میوهها، کیکها، دسرها، کره (لبنیات) و مارگارین استفاده می‌شود. این ماده برای استفاده به عنوان یک افزودنی غذایی در اتحادیه اروپا (فهرست شده به عنوان افزودنی E160a) استرالیا و نیوزلند (فهرست شده در 160a) و ایالات متحده تأیید شده‌است.

جستارهای وابسته
---------------

* آنتی‌اکسیدان
* شب تابی

ارجاعات
-------

1. ↑  Mosby’s Medical, Nursing and Allied Health Dictionary, Fourth Edition, MosbypoopBook 1994, p. 273
2. ↑  "carotene". *Online Etymology Dictionary*.
3. ↑  Boran Altincicek; Jennifer L. Kovacs; Nicole M. Gerardo (2011). "Horizontally transferred fungal carotenoid genes in the two-spotted spider mite *Tetranychus urticae*". *Biology Letters*. **8** (2): 253–257. doi:10.1098/rsbl.2011.0704. PMC 3297373. PMID 21920958.
4. ↑  Eichhorn 2013, p. 72.
5. ↑  Green AS, Tang G, Lango J, Klasing KC, Fascetti AJ (2011). "Domestic cats convert ((2) H(8))-β-carotene to ((2) H(4))-retinol following a single oral dose". *Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition*. **96** (4): 681–92. doi:10.1111/j.1439-0396.2011.01196.x. PMID 21797934.
6. ↑  Theodore L. Sourkes, "The Discovery and Early History of Carotene,"
7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14  Higdon 2016.
8. ↑  Ajila CM, Prasada Rao UJ (2008). "Determination of carotenoids and their esters in fruits of *Lycium barbarum* Linnaeus by HPLC-DAD-APCI-MS". *J Pharm Biomed Anal*. **47** (4–5): 812–8. doi:10.1016/j.jpba.2008.04.001. PMID 18486400.
9. ↑  Adewusi, Steve R A; Bradbury, J Howard (1993). "Carotenoids in cassava: Comparison of open-column and HPLC methods of analysis". *Journal of the Science of Food and Agriculture*. **62** (4): 375. doi:10.1002/jsfa.2740620411.
10. ↑  "Carotenoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 1 August 2016. Retrieved 19 August 2019.
11. ↑  "British Cancer Organization Calls for Warning Labels on Beta-Carotene". 2000-07-31. Archived from the original on 2006-12-04. Retrieved 2007-03-15.
12. ↑  The Alpha-Tocopherol, Beta Carotene Cancer Prevention Study Group (1994). "The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers". *N Engl J Med*. **330** (15): 1029–35. doi:10.1056/NEJM199404143301501. PMID 8127329.
13. ↑  Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD, et al. (1996). "Risk factors for lung cancer and for intervention effects in CARET, the Beta-Carotene and Retinol Efficacy Trial" (PDF). *J Natl Cancer Inst*. **88** (21): 1550–9. doi:10.1093/jnci/88.21.1550. PMID 8901853.
14. 1 2  Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD, et al. (1996). "Effects of a combination of beta carotene and vitamin A on lung cancer and cardiovascular disease" (PDF). *N Engl J Med*. **334** (18): 1150–5. doi:10.1056/NEJM199605023341802. PMID 8602180.
15. ↑  Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C (2007). "Mortality in randomized trials of antioxidant supplements for primary and secondary prevention: systematic review and meta-analysis". *JAMA*. **297** (8): 842–57. doi:10.1001/jama.297.8.842. PMID 17327526.
16. ↑  See the letter to JAMA by Philip Taylor and Sanford Dawsey and the reply by the authors of the original paper.
17. ↑  Grodstein F, Kang JH, Glynn RJ, Cook NR, Gaziano JM (Nov 2007). "A randomized trial of beta carotene supplementation and cognitive function in men: the Physicians' Health Study II". *Arch Intern Med*. **167** (20): 2184–90. doi:10.1001/archinte.167.20.2184. PMID 17998490.
18. ↑  Mathews-Ross, Michelene (1977). "Beta Carotene Therapy for Erythropoietic Protoporphyria and Other Photosensitivity Diseases". *Archives of Dermatology*. **113** (9): 1229–1232. doi:10.1001/archderm.1977.01640090077011. PMID 900968.
19. ↑  Yanagi, Kazuhiro; Iakoubovskii, Konstantin; Kazaoui, Said; Minami, Nobutsugu; Maniwa, Yutaka; Miyata, Yasumitsu; Kataura, Hiromichi (2006). "Light-Harvesting Function of β-Carotene Inside Carbon Nanotubes" (PDF). *Phys. Rev. B*. **74** (15): 155420. Bibcode:2006PhRvB..74o5420Y. doi:10.1103/PhysRevB.74.155420. Archived from the original (PDF) on 2 اكتبر 2020. Retrieved 29 September 2021. `{{cite journal}}`: Check date values in: `|archive-date=` (help)
20. ↑  Saito, Yuika; Yanagi, Kazuhiro; Hayazawa, Norihiko; Ishitobi, Hidekazu; Ono, Atsushi; Kataura, Hiromichi; Kawata, Satoshi (2006). "Vibrational Analysis of Organic Molecules Encapsulated in Carbon Nanotubes by Tip-Enhanced Raman Spectroscopy". *Jpn. J. Appl. Phys*. **45** (12): 9286–9289. Bibcode:2006JaJAP..45.9286S. doi:10.1143/JJAP.45.9286.
21. ↑  Wittig G. ; Pommer H. : *DBP 954247, **1956***
22. ↑  Wittig G. ; Pommer H. (1959). *Chem. Abstr*. 53: 2279
23. ↑  US patent 2609396, Inhoffen Hans Herloff & Pommer Horst, "Compounds with the carbon skeleton of beta-carotene and process for the manufacture thereof", published 1952-09-02
24. ↑  UK Food Standards Agency: "Current EU approved additives and their E Numbers". Retrieved 2011-10-27.
25. ↑  Australia New Zealand Food Standards Code"Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients". Retrieved 2014-12-22.
26. ↑  US FDA: "Food Additive Status List". Retrieved 2014-12-22.

منابع
-----

* Eichhorn, Susan (2013). *Raven Biology of Plants*. ISBN 1-4292-1961-0.
* Higdon, Jane (1 August 2016). "Carotenoids". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. Retrieved 19 August 2019.`{{cite web}}`: نگهداری یادکرد:تاریخ و سال (link)

پیوند به بیرون
--------------

* وب سایت β-Caro توسط Martha Evens ، دانشکده شیمی، دانشگاه بریستول
* راهنمای سلامتی برکلی برای مکمل‌های غذایی
* بتا کاروتن در مرکز پزشکی دانشگاه مریلند
* Carotene در سرعنوان‌های موضوعی پزشکی (MeSH) در کتابخانهٔ ملی پزشکی ایالات متحدهٔ آمریکا

|  |  |
| --- | --- |
| داده‌های کتابخانه‌ای: کتابخانه‌های ملی ویرایش در ویکی‌داده | 
* فرانسه (داده‌ها)
* اسرائیل
* ایالات متحده آمریکا
* ژاپن

 |

| * ن
* ب
* و
انواع ترپنها و ترپنوئیدها (# واحد ایزوپرن) |
| --- |
| شکل‌های پایه: | 
* Acyclic (linear, *cis* and *trans* forms)
* تک حلقه (single ring)
* Bicyclic (2 rings)
* Iridoids (cyclopentane ring)
* Iridoid glycosides (iridoids bound to a sugar)
* استروئیدs (4 rings)

 |
| ترپن (1) | 
* ایزوپرن (C5H8)
* پرینول
* ۳-متیل‌بوتانوئیک اسید

 |
| مونوترپن (C10H16)(2) | 

|  |  |
| --- | --- |
| Acyclic | 
* اوسیمن
* میرسن

 |
| تک حلقه | 
* لیمونن
* Terpinene
* فلاندرن
* اومبلولون

 |
| Bicyclic | 
* پینن (بتا-پینن و آلفا-پینن)
* کامفن
* توجن
* سابینن
* Carene

 |

 |
| مونوترپنوئیدها (2,اصلاح شده) | 

|  |  |
| --- | --- |
| Acyclic | 
* لینالول
* سیترونلال
* سیترال
* Citronellol
* گرانیول
* گرانیل پیروفسفات

 |
| تک حلقه | 
* گریپ‌فروت مرکاپتان
* منتول
* سیمن
* تیمول
* Perillyl alcohol
* کارواکرول

 |
| Bicyclic | 
* کافور
* برنئول
* اوکالیپتول
* هالومون
* پینن
* آسکاریدول

 |

 |
| Sesquiterpenoids (3) | 
* فازنسیل پیروفسفات
* Artemisinin
* بیسابولول

 |
| Diterpenoids (4) | 
* Geranylgeranyl pyrophosphate
* جیبرلین
* رتینول
* Retinal
* فیتول
* پاکلیتاکسل
* فورسکولین
* افیدیکولین
* سالوینورین

 |
| ترپن (5) | 
* geranylfarnesol

 |
| Triterpenoids (6) | 

|  |  |
| --- | --- |
| استروئیدs | 
* فیتواسترولs
	+ Campesterol
	+ beta Sitosterol
	+ gamma sitosterol
	+ استیگمسترول
* توکوفرولs
* کلسترول
* تستوسترون
* کلکلسیفرول (Vit D)
* اکدیسونs

 |
| سایر | 
* ساپونینs
* Squalane
* لانوسترول
* Acids
	+ اولئانولیک اسید
	+ اسید اورسولیک
	+ بتولینیک اسید
	+ مورونیک اسید

 |

 |
| Sesquarterpenes/oids (7) | 
* ferrugicadiol
* tetraprenylcurcumene

 |
| Tetraterpenoids(کاروتنوئیدs) (8) | 

|  |  |
| --- | --- |
| کاروتنها | 
* آلفا کاروتن
* بتاکاروتن
* Gamma-Carotene
* دلتا-کاروتن
* لیکوپن
* نوروسپورن
* فیتوفلون
* فیتون

 |
| زانتوفیلs: | 
* کانتاگزانتین
* کریپتوزانتین
* زآگزانتین
* آستاکسانتین
* لوتئین
* Rubixanthin

 |

 |
| ترپنs (many) | 
* شیره گیاهی، انگم، لاتکس of many plants, e.g. لاستیک طبیعی

 |
| Norisoprenoids (modified) | 
* 3-oxo-α-ionol
* 7,8-dihydroionone

 |
| سنتز | 
* Terpene synthase enzymes (many), having in common a Terpene synthase N terminal domain (دومین پروتئین)

 |
| ایزوپرن فعال شده | 
* ایزوپنتنیل پیروفسفات (IPP)
* دی‌متیل‌آلیل پیروفسفات (DMAPP)

 |