**Formaldehidoak** H-CHO formula kimikoa duten konposatu kimiko organikoak dira, metanal ere esaten zaienak. Izan ere, azken hori da IUPACen nomenklatura sistematikoaren arabera egokiagoa den izena. Aldehido funtzio-taldea duen konposatu sinpleena da. Giro-tenperaturan gas kolorgea da, eta haren irakite-tenperatura -19ºC-koa da.

Formaldehidoak espontaneoki polimerizatu, eta paraformaldehidoak ematen dituzte. Konposatu hau naturan agertzen ez denez, metanoa edo metanola katalitikoki oxidatuz sintetizatzen da industrian. Beste konposatu kimiko batzuekin erraz konbinatzen da, hala nola fenolekin, aminekin eta urarekin, eta industrian oso erabilgarriak diren polimeroak ematen ditu. Konposatu kartzinogeno moduan sailkatuta dago, arnasbideen eta azalaren narritadurak eragiten baititu.

Historia
--------

Aleksandr Butlerov (1828-86)  kimikari errusiarrak sintetizatu zuen lehen aldiz formaldehidoa 1859. urtean eta, *Dioxymethylen* [CH3-O-(CH2-O)n-CH3] zehazteaz batera: C4H4O4. Konposatuaren propietate fisiko eta kimikoen deskribapena egiteko funtsezko lana egin zuen Butlerov-ek, bai eta paraformaldehidoa isolatzeko eta hexametilenotetramina sintetizatzeko ere.

Aleksandr Butlerov eta August Wilhelm von Hofmann
Formula kimikoa definitzeko orduan akats bat egin zuela geroago jakin zen, 1869. urtean August Wilhelm von Hofmann zientzialariak konposatua era egokian identifikatu zuenean. Hofmann-ek formaldehidoa sintetizatzea lortu zuen metanola eta airea Pt katalizatzaileen laguntzaz erreakzionaraziz.

Beranduago, 1886. urtean Loew-ek formaldehidoaren Cu katalizatzaile bidezko sintesia asmatu zuen eta, 1910. urtean Blank-ek Pt katalizatzailearen bidezko sintesiaren prozedura patentatu zuen. Formaldehidoaren ekoizpen industriala Alemanian hasi zen 1888. urtean eta AEBetan 1901. urtean; hala ere, ekoizpena murritza izan zen 1910. urtera arte. Duela urte batzuk, formaldehido kantitate gero eta handiagoak sintetizatzen ari dira, adibidez, gas naturalaren oxidazioaren bidez.

Egiturak
--------

Formaldehidoak hainbat egitura izan ditzake, dituen karbonoek askotariko formak hartzen dituztelako. Hauek dira formaldehidoek azaltzen dituzten egiturak:

* Formaldehido molekularra, gas kolorgea dena. Gas honek usain korrosiboa dauka eta egonkorra da 150°C-an. Bestelako tenperaturetan, polimerazioa gerta daiteke.
* 1,3,5- trioxanoa (CH2O formularekin), solido zuria da eta disolbatzaile organikotan disolbatzen da. Horrela, degradazioa ekiditen da.
* Paraformaldehidoa ( HO(CH2O)nH formularekin) ere solido zuria da, baina disolbagaitza da disolbatzaile gehienetan.
* Metanodiola ( CH2(OH)2 formularekin) zenbait oligomerorekiko orekan aurki daitekeen egitura da.

Formalina izan zen 1893an esleitu zitzaion izen komertziala.

Loturak eta egiturak:

Egiturari erreparatuta, formaldehidoak karbono atomo zentrala du, eta oxigeno atomo bati lotura bikoitza baten bitartez loturik eta hidrogeno atomo bakoitzari bi lotura bakunen bidez loturik dagoena.  

Molekula planoa da, Y itxurakoa. Horretaz gain, C2v talde puntualean sailkatzen da.

Sintesia
--------

#### Laborategiko sintesia

1859.urtean Aleksandr Butlerov-ek  formaldehidoa lehen aldiz sintetizatu zuela pentsatuz, *dioximetilen* moduan izendatu zuen lehenengoa, formula enpiriko okerra erabili baitzuen (C4H4O4). August Wilhelm von Hofmann izan zen formaldehidoa sintetizatzea lortu zuen lehenengoa, metanol-lurruna airean platino-katalizatzaileen laguntzaz erreakzionaraziz. Gaur egun, Hoffmann-en metodoak bide industrialaren oinarria izaten jarraitzen du.

#### Sintesi industriala

Formaldehidoaren sintesi industriala  metanolaren (CH3OH) oxidazio katalitiko partzialean oinarritzen da, eta katalizatzaile solidoak erabiltzen ditu, hala nola burdin(III) oxidoa, burdin(III) molibdatoa edo banadio oxidoa.

Formox prozesuaren bidez, metanolak eta oxigenoak 250-400 ºC-an erreakzionatzen dute, burdin oxidoaren presentzian katalizatzaile solidoekin konbinatuz, molibdeno edo banadioa, eta formaldehidoa ematen dute, hurrengo erreakzioaren arabera:

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

Zilarrean oinarrituriko katalizatzaileak tenperatura altuagoetan lan egiten du, 650 ºC inguruan. Bi erreakzio kimikok formaldehidoa ematen dute zilarrezko katalizatzaileari esker, aurrekoak eta hurrengo deshidrogenazio-erreakzioak:

CH3OH → CH2O + H2

Formaldehido kantitate txikiak zenbait material organiko eta ez-organikoren, eta zenbait polimeroen konbustio prozesuan askatzen dira. Horregatik, tabakoaren kean formaldehido-kontzentrazio altuak aurki daitezke.

#### Naturan

Naturan, hurrengo erreakzioaren arabera, serina aminoazidotik formaldehidoa sortzen da glizinarekin batera:

HOCH2CH(NH2)COOH → CH2O + H2C(NH2)CO2H

Erreakzio hori PLP duen entzima batek katalizatzen du, serina hidroximetiltransferasa, hain zuzen ere.

Bestalde, mikroorganismo metilotrofoek formaldehidoa ekoitzen dute, hurrengo erreakzioaren arabera:

CH3OH → CH2O + 2e- + 2H+

Goiko erreakzio hori metanol deshidrogenasa entzimak katalizatzen du.

Erreakzioak
-----------

Formaldehidoa disolbagarria da uretan baldintza jakin batzuk betetzen direnean: 400 mL gas/L ur, 20°C-an. Erreakzio hori gertatzen denean formaldehidoa degradatu, eta paraformaldehido polimeroa ematen du. Horretaz gain, trimero ziklikoa ere sor daiteke.  

Formaldehidoaren oxidazio-erreakzioan azido formikoa lortzen da eta, bigarren urrats batean, ura eta karbono dioxidoa.

Toxizitatea/arriskuak
---------------------

Ingurumenean agertzen den formaldehidoa, materialen erreketaren ondorioz eratzen dena da nagusiki. Oro har, konposatu honen kantitate gehiena etxebizitzatik dator, etxebizitzetan erabiltzen diren produktu askok isurtzen baitute formaldehidoa, esate baterako, latexak eta azkazal-esmalteek.

Formaldehidoaren arrisku-piktogramak
Intoxikazioak modu askotan gerta badaitezke ere, azalaren, begien edo ingestioaren bidez adibidez, intoxikazio-modu nagusia arnasbideetan zeharrekoa da. Formaldehidoa sudurraren eta arnasbide nagusien bidez azkar xurgatzen da eta, azalean zehar, aldiz, kantitate txikiak xurgatzen dira soilik. Behin organismo barruan finkatuta, formaldehidoa degradatu eta formiatoa eta karbono dioxidoa eratzen dira modu azkarrean. Intoxikazioak sortzen dituen sintomen artean daude eztula, buruko mina, oka egiteko gogoak, arnasbideen narritadura, azaleko narritadura, negargura, ikusmen lausoa, begietako mina eta begien gorritzea. Ingestioaren bidezko intoxikazioa gertatuz gero, kantitate handiak hartuz gero, oka egitea, koman sartzea eta heriotza ere eragin ditzake formaldehidoak.

Konposatu horren pean luzaro eta maiz egoteak minbizia eragin dezake gizakietan eta, horregatik, araututa eta mugatuta dago pertsona batek profesionalki izan dezakeen esposizioa. Ingurumenean egon daitekeen mugako balioa 0,6 ppm-koa edo 0,74 mg/m3-koa da denbora motzetarako, eta 0,3 ppm-koa edo 0,37 mg/m3-koa eguneroko esposiziorako. Balio horiek ezin dira gainditu segurtasun baldintzak mantentzeko.

Erabilerak
----------

Formaldehidoa industria kimikoko konposatu organiko garrantzitsuenetarikoa da. ERCROS enpresak 788.000 t urtean ekoizten ditu eta, BASF enpresak, aldiz, 500.000 t urtean. Hainbat produktu ekoizteko erabiltzen da, besteak beste, melamina, bakelita eta sendagaiak.

#### Desinfektatzaileen ekoizpena

Antzina, formaldehidoa desinfektatzaile modura erabili ohi zen urarekin nahastuta eta, gaur egun, lagin biologikoak eta gorpuak kontserbatzeko erabiltzen da, oro har, uretan %5eko diluzioan.

#### Ehungintza

Formaldehidoa zimurrik edo tolestura gabeko oihalak fabrikatzeko erabil daiteke. Gaur egun, formaldehidoaren toxizitatea dela eta, ezin da gainditu %0,15, eta arropa erabili aurretik garbitzea gomendatzen da.

#### Kosmetikoak

Kosmetiko batzuen kontserbatzaile gisa erabil daiteke formaldehidoa,besteak beste, xaboietan eta gorputzerako kremetan. Nolanahi ere, kaltegarritzat hartzen ez diren kantitateetan agertzen denean ere, alergiak edo dermatitisa eragin ditzake zenbait pertsonatan.

#### Biozidak

Europar Batasunak, formaldehidoak dituen propietate kartzinogenoak direla eta, haren biozida moduko erabilera debekatu da Biozida Produktuen Zuzentarauaren (98/8/EC) bidez.

#### Droga-kontrola

Formaldehidoak eta azido sulfuriko 18 M kontzentratuak erabiltzen dira Marquis deritzon erreaktiboa ekoitzeko, alkaloideak eta beste konposatu batzuk identifikatzeko erabiltzen dena.

#### Argazkigintza

Argazkigintzan, formaldehidoa kontzentrazio baxuetan erabiltzen da C-41 prozesuan non kolorezko film kromogenikoak garatzen diren eta azken garbiketa-fasean egonkortzaile moduan erabiltzen den.

Erreferentziak
--------------

* Artikulu honen edukiaren zati bat *Lur hiztegi entziklopediko*tik edo *Lur entziklopedia tematiko*tik txertatu zen 2011/12/27 egunean. Egile-eskubideen jabeak, Eusko Jaurlaritzak, hiztegi horiek CC-BY 3.0 lizentziarekin argitaratu ditu, Open Data Euskadi webgunean.

1. ↑   Yi, Jae Kyo; Spektor, Alexander.  (2023-03-01). «Abstract P2-20-09: Enhancement of anti-tumor immunity in ER+ breast cancer through dual inhibition of MCL1 and caspases» *Cancer Research* 83 (5\_Supplement): P2–20-09-P2-20-09.  doi:10.1158/1538-7445.sabcs22-p2-20-09. ISSN 1538-7445. (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).
2. 1 2   Butlerow, A..  (1859). «Ueber einige Derivate des Jodmethylens» *Annalen der Chemie und Pharmacie* 111 (2): 242–252.  doi:10.1002/jlac.18591110219. ISSN 0075-4617. (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).
3. ↑   Harnack, Adolf von; Köhnke, Otto.  (1900). *Geschichte der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, im Auftrage der Akademie bearb.*  Reichsdruckerei (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).
4. ↑   **(Ingelesez)** «Definition of FORMALIN» *www.merriam-webster.com* 2023-10-31 (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).
5. ↑   Greenwood, Norman N..  (1997). *Chemistry of the Elements.*  Butterworth-Heinemann. 1291 or. ISBN 978-0-08-037941-8..
6. ↑   **(Ingelesez)** Wang, Chien-Tsung; Ro, Shih-Hung.  (2005-05). «Nanocluster iron oxide-silica aerogel catalysts for methanol partial oxidation» *Applied Catalysis A: General* 285 (1-2): 196–204.  doi:10.1016/j.apcata.2005.02.029. (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).
7. ↑   **(Ingelesez)** Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Gamer, Armin Otto; Hilt, Albrecht.  (2000-06-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Formaldehyde» *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry* (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA)  doi:10.1002/14356007.a11\_619. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).
8. ↑   **(Ingelesez)** Kamps, Jos J. A. G.; Hopkinson, Richard J.; Schofield, Christopher J.; Claridge, Timothy D. W..  (2019-11-07). «How formaldehyde reacts with amino acids» *Communications Chemistry* 2 (1)  doi:10.1038/s42004-019-0224-2. ISSN 2399-3669. (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).
9. ↑   **(Ingelesez)** «Agency for Toxic Substances and Disease Registry» *www.atsdr.cdc.gov* 2023-10-16 (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).
10. ↑   «Annex: Directive 98/8/EC of the European Parliament and of the Council of 16 February 1998 Concerning the Placing of Biocidal Products on the Market» *The Biocides Business*: 301–365. 2002-04-11  doi:10.1002/352760197x.app1. (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).
11. ↑   «KODAK: Retailer & Photofinishing Solutions (B2B): Processing (Z) Manuals: Z-131» *web.archive.org* 2016-06-15 (Noiz kontsultatua: 2023-11-08).

**Luanda errorea in Modulu:Autoritate\_kontrola at line 552:attempt to index field 'datavalue' (a nil value).**