**Dimetil sulfatoa** (CH3O)2SO2 formulako konposatua da, sintesi organikoan erabilera oparoa duena. Metanolak eta azido sulfurikoak eratutako diester bat da. Bere formula sarri (CH3)2SO4 edo Me2SO4, ematen da non CH3 eta Me-k metilo taldea adierazten duten.

Dimetil sulfatoa likido oliotsu kolorgea da tipularen antzeko usaina du. Oso toxikoa da alkilatze-agente sendo guztiak legez.

Historia
--------

Dimetil sulfatoa XIX. mendearen hasieran deskubritu zen eta urte batzuk geroago J.P. Claessonek bere prestakuntza sakon aztertu zuen. Lehen Mundu Gerra arma kimiko moduan baliatu zen.

Ekoizpena
---------

Laborategian sintetiza daiteke dimetil sulfatoa hainbat metodori segituz.

Manerarik errazena da azido sulfurikoa metanolez esterifikatzea.

{\displaystyle {\ce {2 CH3OH + H2SO4 -> (CH3)2SO4 + 2H2O}}}

Komertzialki prestatzeko ordea beste prozesu bat usatzen da: dimetil eterra sufre trioxidoarekin erreakzionaraziz.

{\displaystyle {\ce {(CH3)2O + SO3 -> (CH3)2SO4}}}

Erabilera
---------

Dimetil sulfatoa fenolak, aminak eta tiolak metilatzeko baliatzen da sintesi organikoan. Metilo talde bat bigarrena baino azkarragoa transferitzen da. Metilazioa SN2 erreakzio baten bidez pasatzen da. Beste metilazio-erreaktibo batzuekin konparatuta industriak dimetil sulfatoa nahiago izaten du oso erreaktiboa izateaz gain merkea delako.

Dena dela, oso toxikoa denez, toxikotasun txikiagoagoko beste metilazio-erreaktibo batzuk ere usatzen dira, nahiz eta garestiagoak eta ez horren eraginkorrak izan, adibidez, metil ioduroa edo dimetil karbonatoa oxigenoa metilatzeko.

### Oxigenoaren metilazioa

Fenolak metilatzeko oso ohikoa da dimetil sulfatoa. Halaber, hainbat alkohol metilatzeko ere balia daiteke, etsenplurako tert-butil alkohola.

{\displaystyle {\ce {2 (CH3)3COH + (CH3O)2SO2 -> 2 (CH3)3COCH3 + H2SO4}}}

Alkoholxidoen gatzak ere aise metilatzen dira dimetil sulfatoarekin.

{\displaystyle {\ce {RO-Na + (CH3O)2SO2 -> ROCH3 + Na(CH3)SO4}}}

Azukreak ere metila daitezke dimetil sulfatoaren bidez.

### Nitrogenoaren metilazioa

Dimetil sulfatoa erabil daiteke amonio kuaternarioaren gatzak edo amina tertziarioak sintetizatzeko. Bi kasuetan aminaren nitrogenoa metilatzen da.

{\displaystyle {\ce {C6H5CH=NC4H9 + (CH3O)2SO2 -> C6H5CH=N+(CH3)C4H9 + CH3OSO3-}}}

eta,

{\displaystyle {\ce {CH3(C6H4)NH2 + (CH3O)2SO2 (in NaHCO3 aq.) -> CH3(C6H4)N(CH3)2 + Na(CH3)SO4}}}

### Sufrearen metilazioa

Merkaptanoak eta bere gatzak erraz metilatzen dira dimetil sulfatoaren bidez.

{\displaystyle {\ce {RS-Na + (CH3O)2SO2 -> RSCH3 + Na(CH3)SO4}}}

Tioesterrak prestatzeko baliatzen da, halaber.

{\displaystyle {\ce {RC(O)SH + (CH3O)2SO2 -> RC(O)S(CH3) + HOSO3CH3}}}

Toxikotasuna
------------

Dimetil sulfatoa kartzinogenoa eta mutagenoa, oso pozoitsua, korrosibo eta ingurumenarentzat kaltegarria da. Dimetil sulfatoak larruazalaren, mukosen eta digestio-aparatuaren bidez absorbitzen da eta heriotza eragin dezake arnas-aparatuaren erreakzioren bidez. Begiei ere erasotzea ohikoa da. Usain sakonik ez duenez eta berehalako narritadurarik sortzen ez duenez ez dago seinalerik airean egon daitekeen kontzentrazio hilgarria adierazteko.

Erreferentziak
--------------

1. ↑   **(Frantsesez)** Dumas, J.& Péligot, E..  (1835). *Mémoire sur l'esprit de bois et sur les divers composés ethérés qui en proviennent.*  Annales de Chimie et de Physique. 2nd series, 58:, 5–74 or..
2. ↑   **(Alemanez)** Claesson, Peter.  (1879). *Ueber die neutralen und sauren Sulfate des Methyl- und Aethylalkohols.*  Journal für praktische Chemie, 19, 231–265 or..
3. ↑   Shirley, David Allen.  (1964). *Organic chemistry.*  Holt, Rinehart and Winston (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
4. ↑   Shieh, Wen-Chung; Dell, Steven; Repič, Oljan.  (2001-12-01). «1,8-Diazabicyclo[5.4.0undec-7-ene (DBU) and Microwave-Accelerated Green Chemistry in Methylation of Phenols, Indoles, and Benzimidazoles with Dimethyl Carbonate»] *Organic Letters* **3** (26): 4279–4281. doi:10.1021/ol016949n. ISSN 1523-7060. (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
5. ↑   «DuPont Dimethyl Sulfate» *web.archive.org* 2008-11-19 (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
6. ↑   **(Ingelesez)** Haworth, Walter Norman.  (1915-01-01). «III.—A new method of preparing alkylated sugars» *Journal of the Chemical Society, Transactions* **107** (0): 8–16. doi:10.1039/CT9150700008. ISSN 0368-1645. (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
7. ↑   **(Ingelesez)** «National Toxicology Program: 14th Report on Carcinogens» *National Toxicology Program (NTP)* (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
8. 1 2   **(Ingelesez)** Rippey, J. C. R.; Stallwood, M. I..  (2005-12-01). «Nine cases of accidental exposure to dimethyl sulphate—a potential chemical weapon» *Emergency Medicine Journal* **22** (12): 878–879. doi:10.1136/emj.2004.015800. ISSN 1472-0205. PMID 16299199. (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).

Kanpo estekak
-------------

|  |  |
| --- | --- |
| Autoritate kontrola | 
* **Wikimedia proiektuak**
* Wd Datuak: Q413421
* Commonscat Multimedia: Dimethyl sulfate

---

* **Identifikadoreak**
* GND: 4224255-1
* LCCN: sh87000374
* **Hiztegiak eta entziklopediak**
* Britannica: url
* **Medikuntzako identifikadoreak**
* MeSH: C007482
* **Kimikako identifikadoreak**
* Número CAS: 77-78-1
* RTECS: WS8225000
* ChEBI: 59050
* ChEMBL: CHEMBL162150
* ChemSpider: 6252
* PubChem: 6497
* UNII: JW5CW40Z50
* KEGG: C19177
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* **Biologiako identifikadoreak**
* MGI: 77-78-1

 |

* Wd Datuak: Q413421
* Commonscat Multimedia: Dimethyl sulfate