**Tioeter** edo **sulfuro** funtzio-talde organiko bat da eter funtzio-taldearen analogoa non bi kate karbonatuen artean zubi egiten duen atomoa sufrea da eta ez oxigenoa: R-S-R'. Sufrea duten konposatu asko bezala tioeter lurrunkorrei kiratsa darie.

Sufre eta oxigenoa taula periodikoan talde bereko elementuak direnez, anfigenoak bi-biak, eterren eta tioeterren kimikak ezaugarri amankomunak ditu kasu askotan.

Nomenklatura
------------

IUPAC-ek sulfuro izendapena lehenesten du kimika-literatura modernorako. Alabaina, bi izendapenak dabiltza. Adibidez, (CH3)2S dimetil sulfuro gisa ezagutzen da, baina C6H5SCH3-ri tioanisol esaten zaio eskuarki *metilfenil sulfuroren* ordez, bere kide den anisolarenkin analogiaz, C6H5OCH3.

Ezaugarriak
-----------

Tioeterren ezaugarri behienena beren usain sendoa da, kirasdunak izatea alegia. Usaina erabilerarako muga da tioeter lurrunkorren kasuan. Ezaugarri fisikoei gagozkielarik, eterren oso antzekoak dituzte, baina ez dira horren lurrunkorrak, fusio-puntua handiagoa dute eta ez dira horren hidrofilikoak.

Tioeterrak agente inportanteak dira biologian, bereziki metionina aminoazidoaren eta biotina kofaktorearen bidez.

Sintesia
--------

Tioeterrak prestatzeko ohiko bidea tiolen alkilazioa da. Erreakzio hauek base baten aurrean jazoten dira eskuarki.

{\displaystyle {\ce {RBr + HS-R' -> RSR' + HBr}}}

Beste sintesibide bat da disulfuroak konposatu organolitikoekin edo Grignaden erreaktiboekin tratatzea.

{\displaystyle {\ce {R3CLi + R'S-SR'' -> R3CSR' + R''SLi}}}

Adizio-erreakzioen bidez ere sintetiza daitezke alkenoak tiolekin tratatuz. Maiz fotohasarazle bat baliatzen da erreakzio abiarazteko.

{\displaystyle {\ce {R-CH=CH2 + HS-R' -> R-CH2CH2-S-R'}}}

Erreakzioak
-----------

Eterrak orohar oxigenoak oxidatzen ez baditu ere, tioeterrak errazki oxidatzen dira sulfoxidora zein gerora sulfonara oxida daitekeen. Hidrogeno peroxidoa izaten da oxidatzaile tipikoa. Adibidez:

1. 1,4,7-tritiaziklononanoa{\displaystyle {\ce {S(CH3)2 + H2O2 -> OS(CH3)2 + H2O}}}, dimetil sulfoxidoa
2. {\displaystyle {\ce {OS(CH3)2 + H2O2 -> O2S(CH3)2 + H2O}}}, dimetil sulfona

Tioeterretako sufre-atomoa erraz alkila daiteke, eterren oxigenoarekin pasatzen ez den bezala. Sulfonio gatz egonkorrkl erdiesten dira, trimetilsulfonio ioduroaren modukoak.

{\displaystyle {\ce {S(CH3)2 + CH3I -> [S(CH3)3]^+I^-}}}

Tioeterrek trantsizio-metalekin konposatu konplexuak eratzen dituzte.. Adibidez, 1,4,7-tritiaziklononanoak tioeter ziklikoak hiru hortzetako estekatzaile moduan jokatzen du.

Erreferentziak
--------------

1. ↑   «ZT Hiztegi Berria» *zthiztegia.elhuyar.eus* (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).
2. ↑   Cremlyn, R. J. W..  (1996). *An introduction to organosulfur chemistry.*  Wiley ISBN 0-585-26572-0. PMC 45729835. (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).
3. ↑   Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - thioethers (T06354)» *goldbook.iupac.org* (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).
4. ↑   Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N..  (2010-02-17). «Thiol-Ene Click Chemistry» *Angewandte Chemie International Edition* 49 (9): 1540–1573. doi:10.1002/anie.200903924. ISSN 1433-7851. (Noiz kontsultatua: 2022-03-02).

Kanpo estekak
-------------

|  |  |
| --- | --- |
| Autoritate kontrola | 
* **Wikimedia proiektuak**
* Wd Datuak: Q727732
* Commonscat Multimedia: Thioethers

---

* **Identifikadoreak**
* AAT: 300391386
* **Kimikako identifikadoreak**
* ChEBI: 16385

 |

* Wd Datuak: Q727732
* Commonscat Multimedia: Thioethers