**Proantozianidinak** edo **tanino kondentsatuak** flabanol loturaz konposatutako egitura polimerikoak dira. Flabonoideak dietako konposatu polifenoliko ugarienak dira, zehazki flabanolak flabonoide mota nagusienetarikoa da eta hauek naturan epikatekina edo epikatekina galato moduan aurkitzen dira forma monomeriko edota polimeriko moduan, beraz polimero hauei proantozianidinak deritze.

Proantozianidinak 1947.urtean aurkituak izan ziren Jacques Masquelierrengatik. Honek pinuaren azaletik eta mahatsaren hazietatik proantozianidina oligomerikoak erauzteko teknika garatu eta proposatu zuen.

Proantozianidina oligomeriko eta polimerikoak landare erreinuan aurki daitezke, fruta eta baietan, hazi, lore eta hostoetan. Tea, kafea, txokolatea, ardo beltza eta mahatsaren azal eta haziaren ehunduraren, kolorearen eta zapore idorgarri eta mingotsaren arduradunak dira neurri handi batean.

Mahats haziaren erauzkina proantozianidina iturri nagusia da. Hauek katekina, epikatekina eta azido galikoaren esterez (flabonoide motak) osatutako dimero, trimero eta tetrameroak dira.

Egitura
-------

1. irudia.Proantozinidinen egitura orokorra.
Egitura aldetik, aurretik aipatu den bezala, proantozianidinak flabanol loturaz konposatutako egitura polimerikoak dira, zeinetan hauen polimerizazio graduaren, hidroxilo talde kopuruaren, eraztun aromatikoen kokalekuaren eta forma espazialaren arabera ezberdindu egiten diren. Hauek guztiak, ondorengo egitura hartzen dute: (1. irudia).

Honetaz gain, egitura homogeneo bat eduki dezakete flabanol bakar batez osatuta bai eta egitura misto bat eduki unitate monomerikoez osatutakoa (epikatekina polimeroak gehiengoa osatzen dute).(2. irudia)

| Familia | Flavan-3-ol | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| Prozianidinak | (epi)katekina | H | OH | OH | OH | H |
| Propelargonidinak | (epi)afzelekina | H | OH | H | OH | H |
| Profisetinidinak | (epi)fisetinidola | H | OH | OH | H | H |
| Prodelfinidinak | (epi)galokatekina | OH | OH | OH | OH | H |
| Progibourtinidinak | (epi)gibourtinidola | H | OH | H | H | H |
| Prorobinetinidinak | (epi)robinetinidola | OH | OH | OH | H | H |
| Prodistenidinak | (epi) distenidina | H | H | H | OH | H |
| Proterakakinidinak | (epi)oritina | H | OH | H | H | OH |
| Promelakakinidinak | (epi)meskitola | OH | OH | H | H | OH |

2. Irudia. Proantozianidina eratzaileen Flavan-3-ol egitura nagusiak  

Proantozianidinen loturaren arabera, A motatakoa edo B motatakoa izan daiteke. B motatakoetan, flavan-3-ol unitateak, karbono - karbono loturaren bitartez elkartuta daude (C4-C6 edo C4-C8 aren bitartez). B motatakoak nagusiki, kakao, sagarra, tea, mahatsa, etab-etan aurki daitezke.

A motatako loturak, aipatutako lotura interflabanikoaz gain, bigarren karbono eta zazpigarren karbonoaren hidroxiloarekin lotura dauka, hauek aran, kakahuete, ahuakate, kanela eta kurrian aurki daitezke.

A eta B motatako proantozianidinak

Erabilera nutritiboa
--------------------

Substantzia hauen xurgapen eta metabolizazioan, hainbat azukre edo azidoren elkarketak eta disolbagarritasun faktoreak eragina dute. Konposatu polifenolikoen polimerizazio graduak ere determinatu dezake hesteko xurgapena. Proantozianidinak ez dira hestean xurgatzen eta kolonera iristean mikrobiota bakterioanoagatik metabolizatzen dira.

Honi buruzko egindako ikerketek diote, proantozianidinen xurgapena nahiko baxua dela, hau pareta interstiziala osatzen duten enterozitoek xurgatu ezin dutelako gertatzen da. Xurgapena gertatzen den heinean, konposatu polifenolikoak heste eta gibelean elkartzen dira metilazio, glukuronidazio, sulfatazio edo hauen konbinazioen prozesuen bitartez. Proantozianidinaren xurgapen gutxiegitasunaz gain, hainbat efektu fisiologiko eragin ditzake bakterioen degradazioa (azido fenolikora) baino lehen edo lehenago txegoste-hodian.

Proantozianidinen bakterioen aurkako lehenengo mekanismoa, birusaren bilgarrian edo zelula ostalariaren mintzean proteinen elkartzea dela uste da. Honela, birusaren elkartzean oztopatuz eta mintz plasmatikoaren sartzea.

Eginkizunak
-----------

Proantozianidinen propietateak:

* Neurobabesleak
* Kardiobabesleak
* Antifungikoak
* Antimikrobianoak
* Antioxidatzaileak
* Antiinflamatorioak

Aipatutakoak, hainbat gaixotasunen prebentzioarekin eta tratamenduarekin erlazionatzen dira, besteak beste, sindrome metabolikoarekin erlazionatuta daude. Bestalde, proantozianidinak zelula urogenitaletan atxikitzen den E coliaren inhibizioa eragiten du, modu honetan gernu-aparatuko infekzioak saihestuz.

Beraien jarduera, proantozianidinek proteinei lotzeko gaitasunarekin zuzenki erlazionatuta dago, hauek hidroxilo taldearen (OH) erreaktibotasunaren bidez jarduten dute. Horrela izanik, mekanismo epigenetikoetan aldaketak sortzeko gaitasuna dute. Hauek dira sortu ditzaketen aldaketak:

* Histonan aldaketak
* DNAren metilazioan aldaketak
* MikroRNAn aldaketak

Ondorioz, entzimen jardueran, zelulen seinalizazioan, geneen espresioan eta zelularen funtzionaltasunaren erregulazioan aldaketak sortzen dituzte. Geneen espresioa aktibatzeko eta geneak isiltzeko duten gaitasuna dela eta sortuko dira aurretik aipatutako aldaketak. DNAren sekuentzian elkarrekintzak sortuko dituzte; itzulgarriak izango direnak.

Gaixotasun batzuekiko tratamendu gisa interesgarriak izan daitezkeela ikusi da. Hipermetilazioan, DNA metiltransferasaren (DNMT) aktibitatea areagotua egoten da minbizi zeluletan. Dietako proantozianidinek DNMTaren aktibitatearen inhibizioa eragiten dute eta, era horretan, hipermetilazioa partzialki alderantzikatzen dute.

Geneetan aldaketak sortu ditzaketenez, zuzenean proteinen funtzioetan, entzimen aktibitatean, hartzaileen loturetan, ligandoetan eta transkripzio faktoreen DNAren loturetan eragiten dute. Adibidez, katalasa, superoxido dismutasa (SOD), plutationina peroxidasa (GPx) eta glutationina-S-transferasa (GST) entzimen aktibitatean eragin zuzena daukate, hauen espresioa edota aktibitatea areagotzen baitute.

Bestalde, erradikal askeen eta estres oxidatiboaren kontrako jarduera dute proantozianidinek; hori dela eta, antioxidatzaile propietatea dute, hidroxilo (OH) taldeek erradikal askeak neutralizatzeko gaitasuna dutelako. ROS (Reactive Oxygen Species) konposatuen (adibidez, superoxidoak eta peroxidoak) murrizketa bultzatzen dute, erradikal hauek neutralizatzeko gaitasuna baitute.

Proantrozianidinek gaixotasun kardiobaskularren prebentzioan parte hartzen dute, aurretik aipatu den bezala. Bihotzekoak edo jarioak, normalean, bihotzera edota burmuinera heltzen den odolaren blokeoa dela eta gertatzen dira; proantozianidinek odol basoak blokeatzen dituzten LDL kolesterolaren oxidazioa inhibituz jarduten dute. 

Kolagenoaren egonkortzean eta elastinaren mantentzean ere erabakigarriak direla ikusi da. Bi proteina hauek organoen ehun konektiboan bereziki garrantzitsuak dira. Proantozianidinek kolagenasaren, elastasaren, hialuronidasaren eta beta glukoronidasaren jarduera inhibitzen dute erraia babestuz. Hori dela eta dute propietate kardiobabeslea.

Gainera, minbiziarekin ere harremana badu. Apoptosia, zelulen berrikuntzan determinatzailea da, oreka mantentzeko beharrezkoa da; kaltetutako, zahartutako edo mutatutako zelulak heriotzara bultzatzen ditu, minbizirik sortu ez dadin. Proantozianidinak, antoziadina eta flabonoideekin batera, HeLa (Minbizi zelulak dira, zelulen kultiboan erabiltzen direnak) zelulen ugaritzea inhibitzen dutela frogatu da, DNA molekulen apurkortasuna eta apoptosi gaitasuna areagotuz zelula horietan. Ikerketa honetan, Bax (Apoptosia faboratzen duen preoteina, Bcl-2 proteinen familiakoa, kanpo mitokondria mintzean aurkitzen dena) eta kaptasa 3 proteinen (DNA apurketa eta apoptosia burutzeko behar diren egitura aldaketak egiteko beharrezkoa den proteina) espresioan areagotzea zegoela ikusi zen. 

Horretaz gain, obesitatea gehiegizko gantzaren pilaketaren ondorioz sortzen da, gainera, behin obesitatea garatzean, intsulinarekiko erresistentzia garatzeko probabilitatea asko areagotzen da, II Motako diabetesa garatzeko arriskua areagotuz ere. Proantoazianidinak, hesteko lipasa eta amilasaren aktibitatea gutxitzen dute, ondorioz lipidoen eta glukosaren xurgapena murrizten dute. Gainera, proantozianidina denak ere ez dira xurgatzen, xurgatzen ez direnak, asetasun sentipenean eragiten dutela ikusi da, honek, burmuinera heltzen diren txegoste-aparatuko seinalearen erregulazioan eraginez.

Are gehiago, proantozianidinak, biogenesi mitokondriala ere aktibatzen dute, zelulen lipolisi gaitasuna areagotuz. Efektu hauetako batzuk, AMPKen (Adenosine monophosphate-activated protein kinase ) aktibazioarekin erlazionatu dira. AMPK aktibitatearen ondorioz, termogenesia eta energi gastua areagotzen du, gihar ehun eskeletikoan eta gantz-ehunean. Azkenik, proantozianidinak hipergluzemia modula dezakeen GLP-1 (glucagon-like peptide-1) aktibazioan dute eragina.

Sorburuak
---------

Proantozianidinen iturriak eta hauen kopurua elikagaian: 

* Mahats gorria (44-76mg/100g)
* Mahats beltza
* Mahats haziak
* Ahabia (88-261mg/100g)
* Marrubiak (97-183mg/100g)
* Sagar azala (89-147mg/100g)
* Urkia
* Gingko biloba
* Ardo beltza (24-70mg/100g)
* Itsasoko hesilaharra
* Pinuaren azala (Pycnogenol)
* Kakaoa (90-322mg/100g)
* Kanela

Hauetatik iturri gehigarri ohikoena mahats hazi erauzkinak dira, zeinak E bitamina baino funtzio antioxidatzaile hobea izaten duten. Mahats haziaren aterakinak bioflabonoide naturalak ditu, proantozianidinak deritzenak, hauek mintz zelularren kalteak konpontzen lagunduko dute.

Gomendioak
----------

Aurretik aipatu denez, proantozianidinak, osasunerako onuragarriak direla frogatu egin da. Hala ere, ez dago inongo daturik hauen ahorakin dietetikoaren inguruan. Hori dela eta, 1994-1996. urteetan Estatu Batuetako haurren elikagaietan dauden proantozianidina kantitateak ikertu zituzten. Ondorio gisa honakoa atera zuten:

- Lau eta sei hilabeteko haurrek, 1,3mg/pertsona eta sei eta hamar hilabeteko haurrek 26,9mg/pertsona proantozianidina hartzen dute.

- Bi urtetik gorako haurrek 57,7mg/pertsona eguneko hartzen dute.

- Bi eta bost urte bitartekoek, 68,2mg/ pertsona eguneko hartzen dute.

- 60 urtetik gorako pertsonek, 70,8mg/pertsona eguneko hartzen due.

Erlazionatutako gaixotasunak
----------------------------

Mahats beltzak, hainbat konposatu polifenoliko dauzka, hala nola, fitoalexinak, proantozianidinak eta flabonoideak, zeinak gaixotasun kardiobaskularrak pairatzeko arriskua murrizten duten, hau da, efektu antioxidatzaile positibo bat adierazten dute estres oxidatiboarekin erlazionatutako gaixotasunetan. Baita ezbehar zerebrobaskularra izatekoa ere.
Emakumeetan ITUa prebenitzeko indiziotan oinarriturik, ikusi da baduela eragina honen prebentzioan. Honetaz gain, hainbat konplikazio diabetiko geldiarazten laguntzen duela ere egiaztatu da, hala nola; neuropatiak, erretinopatiak eta nefropatiak.
Bestalde, Proantozianidak minbiziaren aurkako propietateak dituela ikusi da. Laborategian, molekula hauen eransketak hainbat zelula kantzerigenoren hazkuntza inhibitzen du, batez ere kolonetik deribatuak. Molekula hauek ere, angiogenesi bidezko hainbat odol-hodiren hazkuntza eragozteko propietateak dauzkate, honela, hainbat mikrotumore latentzia fasean mantenduz.

Toxikotasunari dagokionez, orokorrean ez dute toxikotasunik sortzen, nahiz eta espezie batzuek toxikotasun maila oso baxua izan. Bestalde, ez da proantozianidina molekula duten elikagaien kontsumo normala egiten duten pertsonengan efektu txarrik ezagutu.

Erreferentziak
--------------

1. ↑   **(Ingelesez)** He, Fei; Pan, Qiu-Hong; Shi, Ying; Duan, Chang-Qing.  (2008-10-28). «Biosynthesis and Genetic Regulation of Proanthocyanidins in Plants» *Molecules* 13 (10): 2674–2703. doi:10.3390/molecules13102674. ISSN 1420-3049. PMID 18971863. PMC PMC6245171. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
2. ↑   Cheynier, Véronique.  (01 2005). «Polyphenols in foods are more complex than often thought» *The American Journal of Clinical Nutrition* 81 (1 Suppl): 223S–229S. doi:10.1093/ajcn/81.1.223S. ISSN 0002-9165. PMID 15640485. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
3. ↑   Schwitters, Bert..  (1995). *OPC in practice : the hidden story of proanthocyanidins, nature's most powerful and patented antioxidant.*  (3rd ed. argitaraldia) Alfa Omega Editrice ISBN 8886035136. PMC 45289285. (Noiz kontsultatua: 2019-05-01).
4. ↑   **(Ingelesez)** Lea, Andrew G. H.; Timberlake, Colin F..  (1974). «The phenolics of ciders. 1. Procyanidins» *Journal of the Science of Food and Agriculture* 25 (12): 1537–1545. doi:10.1002/jsfa.2740251215. ISSN 1097-0010. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
5. ↑   **(Ingelesez)** Hümmer, Wolfgang; Schreier, Peter.  (2008). «Analysis of proanthocyanidins» *Molecular Nutrition & Food Research* 52 (12): 1381–1398. doi:10.1002/mnfr.200700463. ISSN 1613-4133. (Noiz kontsultatua: 2019-05-13).
6. 1 2 3   **(Gaztelaniaz)** Luisa Mateos Martín, Maria.  (2013). *Relación estructura/actividad de proantocianidinas procedentes de fuentes naturales de origen vegetal.*  Departamento de química analítica, 50-51 or..
7. ↑   Erdem, Yavuz; Tekiner, Ayhan; Erkoc, Yavuz Selim; Yilmaz, Muhammet Bahadır; Celik, Haydar; Yildirim, Ali Erdem; Tekiner, Ayse Selda; Bayar, Mehmet Akif.  (2015). «Antiedema effects of proanthocyanidin on experimental traumatic brain edema» *Turkish Neurosurgery* 25 (1): 85–89. doi:10.5137/1019-5149.JTN.10359-14.2. ISSN 1019-5149. PMID 25640551. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
8. ↑   Sato, M.; Bagchi, D.; Tosaki, A.; Das, D. K..  (2001-09-15). «Grape seed proanthocyanidin reduces cardiomyocyte apoptosis by inhibiting ischemia/reperfusion-induced activation of JNK-1 and C-JUN» *Free Radical Biology & Medicine* 31 (6): 729–737. ISSN 0891-5849. PMID 11557310. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
9. ↑   Rane, Hallie S.; Bernardo, Stella M.; Howell, Amy B.; Lee, Samuel A..  (2014-2). «Cranberry-derived proanthocyanidins prevent formation of Candida albicans biofilms in artificial urine through biofilm- and adherence-specific mechanisms» *The Journal of Antimicrobial Chemotherapy* 69 (2): 428–436. doi:10.1093/jac/dkt398. ISSN 1460-2091. PMID 24114570. PMC PMCPMC3937597. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
10. ↑   LaPlante, Kerry L.; Sarkisian, Simon A.; Woodmansee, Suzanne; Rowley, David C.; Seeram, Navindra P..  (2012-9). «Effects of cranberry extracts on growth and biofilm production of Escherichia coli and Staphylococcus species» *Phytotherapy research: PTR* 26 (9): 1371–1374. doi:10.1002/ptr.4592. ISSN 1099-1573. PMID 22294419. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
11. ↑   Pinent, Montserrat; Castell-Auví, Anna; Genovese, Maria Inés; Serrano, Joan; Casanova, Angela; Blay, Mayte; Ardévol, Anna.  (2016-01-15). «Antioxidant effects of proanthocyanidin-rich natural extracts from grape seed and cupuassu on gastrointestinal mucosa» *Journal of the Science of Food and Agriculture* 96 (1): 178–182. doi:10.1002/jsfa.7079. ISSN 1097-0010. PMID 25582348. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
12. ↑   Wang, Ying; Stevens, Victoria L.; Shah, Roma; Peterson, Julia J.; Dwyer, Johanna T.; Gapstur, Susan M.; McCullough, Marjorie L..  (2014-04-15). «Dietary flavonoid and proanthocyanidin intakes and prostate cancer risk in a prospective cohort of US men» *American Journal of Epidemiology* 179 (8): 974–986. doi:10.1093/aje/kwu006. ISSN 1476-6256. PMID 24567173. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
13. ↑   Salvadó, M. Josepa; Casanova, Ester; Fernández-Iglesias, Anabel; Arola, Lluis; Bladé, Cinta.  (2015-4). «Roles of proanthocyanidin rich extracts in obesity» *Food & Function* 6 (4): 1053–1071. doi:10.1039/c4fo01035c. ISSN 2042-650X. PMID 25669490. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
14. ↑   Davidson, Elyad; Zimmermann, Benno F.; Jungfer, Elvira; Chrubasik-Hausmann, Sigrun.  (2014-3). «Prevention of urinary tract infections with vaccinium products» *Phytotherapy research: PTR* 28 (3): 465–470. doi:10.1002/ptr.5047. ISSN 1099-1573. PMID 23922238. (Noiz kontsultatua: 2019-04-30).
15. 1 2 3   Bladé, Cinta; Aragonès, Gerard; Arola-Arnal, Anna; Muguerza, Begoña; Bravo, Francisca Isabel; Salvadó, M. Josepa; Arola, Lluis; Suárez, Manuel.  (2016-1). «Proanthocyanidins in health and disease» *BioFactors (Oxford, England)* 42 (1): 5–12. doi:10.1002/biof.1249. ISSN 1872-8081. PMID 26762288. (Noiz kontsultatua: 2019-05-08).
16. 1 2   Smeriglio, Antonella; Barreca, Davide; Bellocco, Ersilia; Trombetta, Domenico.  (06 2017). «Proanthocyanidins and hydrolysable tannins: occurrence, dietary intake and pharmacological effects» *British Journal of Pharmacology* 174 (11): 1244–1262. doi:10.1111/bph.13630. ISSN 1476-5381. PMID 27646690. PMC PMCPMC5429339. (Noiz kontsultatua: 2019-05-08).
17. ↑   **(Gaztelaniaz)** «Proantocianidina» *Informativo Natural* (Noiz kontsultatua: 2019-05-01).
18. ↑   Gu, Liwei; Kelm, Mark A.; Hammerstone, John F.; Beecher, Gary; Holden, Joanne; Haytowitz, David; Gebhardt, Susan; Prior, Ronald L..  (2004-3). «Concentrations of proanthocyanidins in common foods and estimations of normal consumption» *The Journal of Nutrition* 134 (3): 613–617. doi:10.1093/jn/134.3.613. ISSN 0022-3166. PMID 14988456. (Noiz kontsultatua: 2019-05-13).
19. ↑   «El Efecto de los Flavonoides en las Enfermedades Relacionadas con la Edad» *www.bago.com* (Noiz kontsultatua: 2019-05-01).
20. ↑   Gingras D, Béliveau R.  (2008). *Los alimentos contra el cáncer.*  RBA Libros.

Kanpo estekak
-------------

|  |  |
| --- | --- |
| Autoritate kontrola | 
* **Wikimedia proiektuak**
* Wd Datuak: Q415265
* Commonscat Multimedia: Proanthocyanidins

---

* **Medikuntzako identifikadoreak**
* MeSH: D044945
* **Kimikako identifikadoreak**
* ChEBI: 26267

 |

* Wd Datuak: Q415265
* Commonscat Multimedia: Proanthocyanidins