**Metil metakrilatoa** (MMA) konposatu organikoa da CH2=C(CH3)COOCH3 formula duena. Likido korlorgea da, azido metakrilikoaren ester metilikoa, eta monomero gisa usatzen da poli(metil metakrilato) plastiko gardena ekoizteko.

Sintesia
--------

Metil metakrilatoaren produkzioa oso handia denez hainbat metodo baliatzen dira industrian monomeroa lortzeko.

### Zianohidrinaren bidea

Azetona zianohidrina azido sulfurikoarekin tratatzen da eta bi urratsetako prozesu baten bidez metil metakrilatoa lortzen da. Lehen urratsean metakrilamidaren ester sulfurikoa ekoizten da,

{\displaystyle {\ce {(CH3)2C(OH)CN + H2SO4 -> (CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2.}}}

zeinek metanol bidezko transesterifikazioren bidez monomeroa ematen duen.

{\displaystyle {\ce {(CH3)2C(OSO3H)C(O)NH2 + CH3OH ->CH2 =C(CH3)C(O)OCH3 + NH4HSO4}}}

### Etilenotik abiatuta

Etilenoa lehengaitzat harturik bi bide daude metil metakrilatoa sintetizatzeko: metil propionatoaren bidea eta propanalaren bidea

#### Propionatoaren bidea

Bi urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoa karbono(II) oxidoz eta metanolez erreakzionarazten da metil propionatoa lortuaz.

{\displaystyle {\ce {C2H4 + CO + CH3OH ->CH3CH2COOCH3}}}

Bigarren urratsean metil propionatoa metanolarekin erreakzionarazten da katalizatzaile egoki bat usatuz, zesio oxidoa adibidez, metil metakrilatoa erdietsiz.

{\displaystyle {\ce {CH3CH2CO2CH3 + CH2O -> CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O}}}

#### Propanalaren bidea

Hiru urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoaren hidroformilazioari ekiten zaio propanala sintetizatzeko.

{\displaystyle {\ce {CH2=CH2 +HCHO-> CH3CH2CHO}}}

Bigarren pauso gisa, propanala formaldehidoz tratatzen da metakroleina lortuaz.

{\displaystyle {\ce {CH3CH2CHO + HCHO-> CH2=C(CH3)CHO +H2O}}}

Azkenik, metakroleina airez oxidatzen da metil metakrilatoa emanez.

{\displaystyle {\ce {CH2=C(CH3)CHO +1/2O2 -> CH2=C(CH3)COOCH3}}}

Isobutilenoa azido metakrilikoara oxidatzen da eta, segidan, azidoa metanol bidez esterifikatzen da metil metakrilatoa emanez.

{\displaystyle {\ce {CH2=C(CH3)2 + O2 -> CH2=CH(CH3)COOH}}}

{\displaystyle {\ce {CH2=C(CH3)COOH + CH3OH -> CH2=C(CH3)COOCH3}}}

Erabilera
---------

Metil metakrilatoaren produkzioaren % 75etik gora poli(metil metakirlato) polimeroa sintetizatzeko usatzen da. Bestetik kopolimeroak prestatzeko ere baliatzen da, etsenplurako, *metil metakrilato-butadieno-estireno* kopolimeroa.

Ikus, gainera
-------------

* azido metakriliko
* etil metakrilato
* butil metakrilato
* poli(metil metakrilato)

Erreferentziak
--------------

1. ↑   **(Ingelesez)** PubChem. «Methyl methacrylate» *pubchem.ncbi.nlm.nih.gov* (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).
2. ↑   **(Ingelesez)** «Organic Syntheses Procedure» *orgsyn.org* (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).
3. ↑    *Handbook of industrial chemistry and biotechnology : volume 1 and 2.*  (12th ed. argitaraldia) Springer 2012 ISBN 978-1-4614-4259-2. PMC 825818188. (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).
4. 1 2   **(Ingelesez)** Nagai, Koichi.  (2001-11-30). «New developments in the production of methyl methacrylate» *Applied Catalysis A: General* 221 (1): 367–377. doi:10.1016/S0926-860X(01)00810-9. ISSN 0926-860X. (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).

Kanpo estekak
-------------

|  |  |
| --- | --- |
| Autoritate kontrola | 
* **Wikimedia proiektuak**
* Wd Datuak: Q382897
* Commonscat Multimedia: Methyl methacrylate

---

* **Identifikadoreak**
* GND: 4169674-8
* LCCN: sh89000008
* NDL: 00567622
* AAT: 300379456
* **Hiztegiak eta entziklopediak**
* Britannica: url
* **Medikuntzako identifikadoreak**
* MeSH: D020366
* **Kimikako identifikadoreak**
* Número CAS: 80-62-6
* RTECS: OZ5075000
* ChEBI: 34840
* ChEMBL: CHEMBL49996
* ChemSpider: 6406
* PubChem: 6658
* UNII: 196OC77688
* KEGG: C14527
* SMILES: ID
* InChI: ID
* InChI key: ID
* **Biologiako identifikadoreak**
* MGI: 80-62-6

 |

* Wd Datuak: Q382897
* Commonscat Multimedia: Methyl methacrylate