Kristalliline fruktoos
**Fruktoos** ehk **levuloos** ehk **puuviljasuhkur** on üks monosahhariididest ning selle molekulvalem on C6H12O6. Fruktoos on glükoosi isomeer.

Fruktoos, nagu ka teised monosahhariidid, imendub seedimise käigus otse vereringesse. Fruktoos on suhkrutest kõige magusam. Fruktoosi avastas prantsuse keemik Augustin-Pierre Dubrunfaut 1847. aastal. Puhas kuiv fruktoos on valge, magus, lõhnatu, kristalne tahke aine ja on kõikidest suhkrutest kõige paremini vees lahustuv. Seda sisaldub palju mees, puuviljades, õites, marjades ja enamikus juurviljades. Kuna fruktoos avastati esimest korda puuviljades, siis sellest on ka tekkinud nimetus "puuviljasuhkur". Taimedes võib fruktoos esineda nii monosahhariidina kui ka disahhariidi koostises. Viimasel juhul on see sahharoosi, mis on glükoosi ja fruktoosi monomeeridest koosnev disahhaariid koostises. Sahharoosis on need monomeerid omavahel seotud glükosiidsideme abil.

Kõige moodsamad köögi- ja puuviljad on aretatud nii, et nad sisaldaksid palju rohkem suhkruid kui nende metsikud esivanemad.

Tööstuslikus tootmises tehakse fruktoosi suhkruroost, suhkrupeedist või maisist ning on olemas kolm majanduslikult tähtsat vormi. Kristalliline fruktoos on monosahhariid: kuivatatud ja jahvatatud ning puhta sisaldusega. Suure fruktoosisisaldusega maisi siirup (HFCS) on fruktoosi ja glükoosi segu. Kolmandaks vormiks on sahharoos. Kõiki fruktoosi vorme lisatakse toitudesse maitsestamiseks, maitse tugevdamiseks ja ka pruunistamiseks mõne toidu puhul, näiteks pagaritoodete juures.

Keemilised omadused
-------------------

**Joonis 1.** Suhe lahtise ahelaga vormi ja tsükliliste vormide (pooltatsetaalide) isomeeride vahel
**Joonis 2.** Fruktoosi D- ja L-isomeerid
Fruktoos on kuuesüsinikuline polühüdroksüketoon. Nagu öeldud, on tegemist glükoosi isomeeriga, mis tähendab, et neil mõlemal on sama molekulvalem (C6H12O6), kuid erinev struktuur. Nagu sahhariididel üldiselt, esinevad ka fruktoosil D- ja L-vorm. Nende eristamine toimub lahtiste ahelate võrdlemisel, olukorras, kus neid vaadeldakse vertikaalses asendis (vt Joonis 2). Kui eelviimase süsiniku küljes olev OH-rühm paikneb paremal pool, on tegemist D-vormiga, ning kui see paikneks süsinikust vasakul pool, oleks tegemist L-vormiga. Viimast vormi eksisteerib vähem. Kristalliline fruktoos omandab poolatsetaali ja sisemiste vesiniksidemete stabiilsuse tõttu tsüklilise struktuuri. See toimub sisemolekulaarse reaktsiooni järel, kus 6. või 5. süsiniku juures olev OH-rühm reageerib aldehüüdrühmaga (=O), mis fruktoosi puhul asub 2. süsiniku juures. Kui reaktsioonis osaleb 6. süsiniku OH-rühm, tekib tsükliline vorm, mida nimetatakse formaalse nimetuse järgi D-fruktopüranoosiks. 5. süsiniku juures oleva OH-rühmaga reaktsiooni puhul tekib D-fruktofuranoos.

### Reaktsioonid

#### Fruktoos ja kääritamine

Fruktoosi kääritatakse anaeroobselt – hapnikku mitte sisaldavas keskkonnas – bakterite või pärmi poolt. Pärmi ensüümid muundavad suhkrud (fruktoosi või glükoosi) etanooliks ja süsihappegaasiks. Viimane säilib vabanedes lahustunud kujul vees, kus see saavutab tasakaaluseisundi süsihappega. Tasakaal ei saabu, kui kääritamiskamber jäetakse avatuks, st õhk (sh hapnik) pääseb kääritamis- ehk fermentatsiooniprotsessile ligi. Lahustunud süsihappegaas ja süsihape põhjustavad kääritatud jookides karboniseerituse (mullide teke).

#### Fruktoos ja Maillardi reaktsioon

Fruktoos läbib Maillardi reaktsiooni – mitteensümaatiline pruunistumine – koos aminohapetega. Kuna fruktoos esineb suuremal hulgal avatud ahelaga struktuurina kui glükoos, siis reaktsiooni algusfaasi protsessid toimuvad fruktoos puhul kiiremini kui glükoosi puhul. Sellest tulenevalt on fruktoos potentsiaalselt võimeline mõjutama toidu maitseomadusi, ülemäärast pruunistumist (vähendab või suurendab), kogust, pehmust jne.

#### Dehüdradatsioon

Fruktoos dehüdreerub üsna kergesti. See protsess võib tulevikus olla osa odavast ja süsinikuvabast süsteemist, kus saab toota taimedest bensiini või diislit.

Füüsikalised ja funktsionaalsed omadused
----------------------------------------

### Suhteline magusus

Lisaks odavusele on peamine põhjus, miks fruktoosi nii palju toitude ja jookide juures kasutatakse, tema suur suhteline magusus. Fruktoos on kõige magusam looduslikult esinev süsivesinik. Üldiselt võib öelda, et fruktoos on 1,73 korda magusam kui sahharoos. Siiski magusam on fruktoosi viielüliline vorm, kuuelüliline vorm on umbes sama magususega nagu sahharoos. Fruktoosi kuuelülilise vormi tekkeni viib tema soojendamine.

**Joonis 3.** Suhkrute ja sünteetiliste magustajate suhteline magusus
Fruktoosi magusust tajub inimene varem (kiiremini) ning maitse ja intensiivsuse maksimumi kujunemine ja samuti maksimumi kadumine toimuvad kiiremini kui teiste suhkrute puhul.

### Fruktoosi lahustuvus ja kristalliseerumine

Fruktoos on parema lahustuvusega kui teised suhkrud, kuid sellest tulenevalt on fruktoosi vesilahusest väga raske kristalliseerida. Suhkrute segud nagu kommid, mis sisaldavad fruktoosi, on pehmemad kui need, mis ei sisalda fruktoosi. See nähtus tulenebki fruktoosi heast lahustuvusest.

### Külmumispunkt

Fruktoosil on suurem mõju külmumispunki alandamisele kui disahhariididel või oligosahhariididel. See võib mängida läbi jääkristallide formeerumise vähendamise olulist rolli puuviljade rakuseinade terviklikkusel. Muidugi pole see omadus teretulnud külmalt serveeritavate (jäätise) magustoitude puhul.

### Fruktoosi ja tärklise funktsionaalsus toidus

Fruktoos suurendab tärklise viskoossust järsemalt ja saavutab suurema lõpliku viskoossuse kui sahharoos. Põhjuseks on asjaolu, et see alandab temperatuuri, mis soodustab tärklise geeliks muutumist.

Paljud kunstlikud magustajad ei sobi kodus küpsetamisel kasutamiseks, kuid paljusid traditsiooniliste retseptidega toite (väikeste kohandustega) on võimalik valmistada fruktoosi abil.

Fruktoosi allikad toidus
------------------------

Looduslikult fruktoosi sisaldavad on puuviljad, köögiviljad (kaasa arvatud suhkruroog) ja mesi. Tavaliselt toimub edasine fruktoosi kontsentreerimine just nendest allikatest. Kõige suurema fruktoosisisaldusega toiduallikateks peale kristallilise fruktoosi on veel toidud, mis sisaldavad tavalist lauasuhkrut (sahharoos), suure fruktoosisisaldusega maisisiirupit, agaavisiirupit, mett, vahtrasiirupit ja puuviljamahla – need sisaldavad protsentuaalselt ühe toidu serveerimise korra kohta, võrreldes teiste sarnaste toitude ja koostisosadega, kõige enam fruktoosi. Fruktoos esineb toidus kas vabalt monosahhariidina või seotuna glükoosiga sahharoosis (disahhariidi kujul). Fruktoos, glükoos ja sahharoos saavad toidus esineda koos, kuid nende osakaalud võivad olulisel määral erineda.

Tavaliste puuviljade ja köögiviljade suhkrute sisaldus on välja toodud tabelis 1. Üldiselt on toitudes, mis sisaldavad vaba fruktoosi, fruktoosi ja glükoosi suhe enam-vähem 1:1 – see tähendab, et toitudes on fruktoosi ja glükoosi ühepalju. Kui suhte (fruktoos : glükoos) väärtus on suurem kui üks, siis on fruktoosi osakaal suurem. Näitena võib siin tuua õuna ja pirni. Kui aga väärtus on alla ühe, nagu aprikoosi või virsiku puhul, siis on suurem glükoosi osakaal.

Õuna- ja pirnimahl pakuvad erilist huvi lastearstidele, kuna suur fruktoosisisaldus võib lastel põhjustada kõhulahtisust. Seda rakkude tõttu, mis paiknevad soolestikus ja millel on väiksem võime omastada (väike afiinsus) vaba fruktoosi kui glükoosi või sahharoosi. Sellises olukorras jäävad fruktoosi molekulid soolestikku, langetades sealse keskkonna osmootset potentsiaali (st suureneb aineosakeste hulk, mis seovad veemolekule) ning seeläbi ka veepotentsiaali. Kuna vesi liigub piirkonda, kus on väiksem veepotentsiaal, siis koguneb see sellises olukorras soolestikku ja põhjustab osmootse kõhulahtisuse.

Tabel 1 näitab ka sahharoosi sisaldust puu- ja köögiviljades. Suhkruroos ja suhkrupeedis on suur sahharoosi kontsentratsioon, seega neid kasutatakse majanduslikult sahharoosi tootmiseks. Ekstraheeritud (lähteainetest eraldatud) suhkruroog ja suhkrupeet mahl puhastatakse lisanditest ja mustusest ning kontsentreeritakse üleliigse vee eemaldamisega. Lõppsaaduseks on 99,9% puhas sahharoos. Sahharoosi sisaldavateks suhkruteks on tavaline valge granuleeritud lauasuhkur ja tuhksuhkur ning pruun suhkur.

Tabel 1. Tavaliste taimsete toitude suhkrusisaldus (g / 100 g)| Toit | Kõiksüsivesikud | Kogusuhkur | Vabafruktoos | Vabaglükoos | Sahharoos | Fruktoos/GlükoosSuhe | Sahharoosi%kogu suhkrust |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| *Puuviljad* |   |   |   |   |   |   |   |
| Õun | 13,8 | 10,4 | 5,9 | 2,4 | 2,1 | 2,0 | 19,9 |
| Aprikoos | 11,1 | 9,2 | 0,9 | 2,4 | 5,9 | 0,7 | 63,5 |
| Banaan | 22,8 | 12,2 | 4,9 | 5,0 | 2,4 | 1,0 | 20,0 |
| Viigimari, kuivatatud | 63,9 | 47,9 | 22,9 | 24,8 | 0,07 | 0,93 | 0,001 |
| Viinamari | 18,1 | 15,5 | 8,1 | 7,2 | 0,2 | 1,1 | 1,0 |
| Virsik | 9,5 | 8,4 | 1,5 | 2,0 | 4,8 | 0,9 | 56,7 |
| Pirn | 15,5 | 9,8 | 6,2 | 2,8 | 0,8 | 2,1 | 8,0 |
| Ananass | 13,1 | 9,9 | 2,1 | 1,7 | 6,0 | 1,1 | 60,8 |
| Ploom | 11,4 | 9,9 | 3,1 | 5,1 | 1,6 | 0,66 | 0,16 |
| *Köögiviljad* |   |   |   |   |   |   |   |
| Punane peet | 9,6 | 6,8 | 0,1 | 0,1 | 6,5 | 1,0 | 96,2 |
| Porgand | 9,6 | 4,7 | 0,6 | 0,6 | 3,6 | 1,0 | 70,0 |
| Magus mais | 19,0 | 3,2 | 0,5 | 0,5 | 2,1 | 1,0 | 64,0 |
| Magus punane pipar | 6,0 | 4,2 | 2,3 | 1,9 | 0,0 | 1,2 | 0,0 |
| Magussibul | 7,6 | 5,0 | 2,0 | 2,3 | 0,7 | 0,9 | 14,3 |
| Maguskartul | 20,1 | 4,2 | 0,7 | 1,0 | 2,5 | 0,9 | 60,3 |
| Jamss | 27,9 | 0,5 | tr | tr | tr | na | tr |
| Suhkruroog |  | 13–18 | 0,2–1,0 | 0,2–1,0 | 11–16 | 1,0 | 100 |
| Suhkrupeet |  | 17–18 | 0,1–0,5 | 0,1–0,5 | 16–17 | 1,0 | 100 |

Kõik väärtused on antud grammides (g) 100 grammi toidu kohta. Fruktoosi ja glükoosi suhe on arvutatud järgmiselt: vaba fruktoosi ja poole sahharoosi summa on jagatud vaba glükoosi ja poole sahharoosi summaga. Poole sahharoosi hulga lisamine on vajalik, kuna viimane koosneb pooleldi fruktoosist ja pooleldi glükoosist. Selle tulemusena saadakse kogu fruktoosi ja kogu glükoosi hulk.

Fruktoosi leidub ka eespool mainitud suure fruktoosisisaldusega maisisiirupis (HFCS), mis on sünteetiliselt toodetud magustaja. HFCS-i tootmise toormena kasutatakse hüdrolüüsitud maisitärklist. Läbi ensümaatilise protsessi muudetakse glükoosi molekulid fruktoosiks. Kokku eksisteerib 3 eri tüüpi HFCS, mida eristatakse erineva fruktoosisisalduse alusel: HFCS-42, HFCS-55 ja HFCS-90. Number ühendi nime järel näitab protsenti, kui suur on sünteesitud fruktoosi osahulk siirupis. Seega HFCS-90-s on fruktoosi kontsentratsioon kõige suurem ning seda kasutatakse tihti HFCS-55 tootmiseks. Viimast kasutatakse magustajana näiteks alkoholivabades jookides, HFCS-42 samal ajal kasutatakse paljudes töödeldud toitudes ja küpsetatud toodetes.

Roo- ja peedisuhkrut on kasutatud põhilise magustajana toidutööstuses läbi sajandite. Koos HFCS arendamisega on siiski toimunud suured muutused eritüüpi magustajate tarbimises. Nagu jooniselt on näha, toimus see muutus 1970. aastatel. Vastupidi populaarsele seisukohale, et HFCS kasutusele võtmine ja tarbimise suurendamine on oluliselt suurendanud ka fruktoosi tarbimist, ei ole summaarne fruktoosi tarbimine dramaatiliselt muutunud. Granuleeritud suhkur on 99,9% puhas sahharoos, mis tähendab, et seal on võrdses koguses nii fruktoosi kui glükoosi. Kõige enam kasutatavad HFCS vormid HFCS-42 ja HFCS-55 sisaldavad enam-vähem ühepalju fruktoosi ja glükoosi (üks rohkem glükoosi, teine rohkem fruktoosi). Jooniselt on ka näha, et HFCS on mõneti sahharoosi kui magustaja välja vahetanud. Võib ka öelda, et hoolimata väikestest muutustest magustajate kasutamises on fruktoosi ja glükoosi tarbimise suhe siiski võrdlemisi konstantseks jäänud.

**Joonis 4.** Rafineeritud suhkrute tarbimise muutus USA-s

Fruktoosi seedimine ja imendumine organismis
--------------------------------------------

Nagu me juba teame, esineb fruktoos toitudes monosahhariidina (vaba fruktoos) või disahhariidina (sahharoosi koostises). Vaba fruktoos omastatakse soolestiku poolt otse. Sahharoosi kujul esinev fruktoos seeditakse täielikult aga juba peensooles. Kui sahharoosi molekulid interakteeruvad peensoole rakkudega, siis ensüüm sahharaas katalüüsib sahharoosi molekuli lõhkumist, et tekiks üks glükoosi ja üks fruktoosi ühik. Fruktoos imendub peensooles, seejärel siseneb maksa värativeeni ning suundub maksa.

**Joonis 5.** Sahharoosi hüdrolüüs glükoosiks ja fruktoosiks katalaasi abil
Fruktoosi imendumise mehhanism peensooles pole siiski täielikult teada ja arusaadav. Mõned tõendid viitavad aktiivsele transpordile, sest fruktoosi liikumise puhul rakku on täheldatud liikumist vastu kontsentratsiooni gradienti. Siiski toetab enamik uuringuid teooriat, mille kohaselt fruktoos imendub limaskesta membraanis hõlbustatud transpordi teel, kaasates endaga GLUT5 transportvalgud. Kuna fruktoosi kontsentratsioon on suurem raku sees, siis ta on võimeline liikuma vastu kontsentratsiooni gradienti enterotsüüti (sooleseinarakud) vaid transportvalkude abiga. Enterotsüüdist välja (näiteks kapillaaridesse) võib fruktoos liikuda GLUT2 või GLUT5 abiga. Kuid kuna GLUT2 valkudel on suurem võime fruktoosi transportida, siis sellest tulenevalt enamik fruktoosi transpordist enterotsüütidest välja toimubki läbi GLUT2.

**Joonis 6.** Soolestiku suhkru transpordi valgud
### Imendumisvõime ja -määr

Fruktoosi imendumisvõime monosahhariidi vormina varieerub vähem kui 5 grammist kuni 50 grammini. Konkreetse väärtuse esinemine selle vahemiku ulatuses sõltub sissesöödava fruktoosi hulgast. Uuringud näitavad, et suurim imendumismäär esineb olukorras, kus glükoosi ja fruktoosi on enam-vähem võrdses koguses. Sellest tulenevalt on fruktoosi tarbimine disahhariidina tema imendumismäära seisukohalt kõige otstarbekam. On täheldatud, et GLUT5 väikese koguse puhul võib tema ülekandemäär olla üleküllastunud, st üle kantava fruktoosi kogus on GLUT5 koguse kohta liiga suur. Imendumist saab suurendada glükoosi kaasabil. Üks väljapakutud mehhanisme selle fenomeni kohta on glükoosist sõltuv fruktoosi kotransport. Lisaks kasvab GLUT5 vahendatud fruktoosi ülekande aktiivsus suurema koguse fruktoosi tarbimise tagajärjel. Fruktoosi esinemine rakus põhjustab intensiivsema GLUT5 mRNA transkriptsiooni, viies transportvalkude hulga suurenemiseni. Katsed on näidanud, et suure fruktoosisisaldusega toidu tarbimine võib transportvalkude hulka suurendada 2 korda ning seda juba 3 tunni möödudes pärast vastava dieedi alustamist.

Viited
------

1. ↑  "Facts about Fructose". *www.fructose.org* (inglise). Vaadatud 01.11.2011.
2. ↑  Fruton, J.S. Molecules of Life 1972, Wiley-Interscience
3. ↑  Hyvonen, L. & Koivistoinen, P (1982). "Fructose in Food Systems". Birch, G.G. & Parker, K.J (toim). *Nutritive Sweeteners*. London & New Jersey: Applied Science Publishers. Lk 133–144. ISBN 0-85334-997-5.`{{cite book}}`: CS1 hooldus: mitu nime: autorite loend (link)
4. ↑  Säde Viirlaid. Orgaaniline keemia I – 12. Hapnikku sisaldavad looduslikud ühendid, Tartu: 2009
5. ↑  "Institute of Organic Chemistry". Originaali arhiivikoopia seisuga 3. oktoober 2006.
6. 1 2  McWilliams, Margaret (2001). *Foods: Experimental Perspectives, 4th Edition*. Upper Saddle River, NJ : Prentice Hall. ISBN 0130212822.
7. ↑  Keusch, P. "Yeast and Sugar- the Chemistry must be right". Originaali arhiivikoopia seisuga 31. juuli 2012. Vaadatud 16. juunil 2022.`{{cite web}}`: CS1 hooldus: robot: algse URL-i olek teadmata (link)
8. ↑  Dills, WL (1993). "Protein fructosylation: Fructose and the Maillard reaction". *Journal of Clinical Nutrition*. **58**: 779–787.
9. ↑  Huber, G. W.; Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044–4098. DOI 10.1021/cr068360d
10. 1 2 3  Hanover, LM; White, JS (1993). "Manufacturing, composition, and application of fructose". *Journal of Clinical Nutrition*. **58**: 724s-732.
11. ↑  "Oregon State University. "Sugar Sweetness"". Originaali arhiivikoopia seisuga 28. aprill 2003. Vaadatud 28. aprillil 2003.
12. 1 2  Fructose in our diet:
13. ↑  White, DC; GN, Lauer (1990). "Predicting gelatinization temperature of starch/sweetener system for cake formulation by differential scanning calorimetry I. Development of a model". *Cereal Foods Wold*. **35**: 728–731.
14. ↑  Recipe Information for home baking at
15. ↑  Park, KY; AE, Yetley (1993). "Intakes and food sources of fructose in the United States". *American Journal of Clinical Nutrition*. **58** (5 Suppl): 737S–747S. PMID 8213605.
16. ↑  Riby, JE; Fujisawa T, Kretchmer N (1993). "Fructose absorption". *American Journal of Clinical Nutrition*. **58** (5 Suppl): 748S–753S. PMID 8213606.
17. ↑  Kretchmer, N; Hollenbeck CB (1991). "Sugars and Sweeteners". CRC Press, Inc. `{{cite journal}}`: viitemall journal nõuab parameetrit `|journal=` (juhend)
18. ↑  "www.nal.usda.gov". Originaali arhiivikoopia seisuga 3. märts 2015. Vaadatud 4. novembril 2011.
19. ↑  Guthrie, FJ; Morton FJ (2000). "Food sources of added sweeteners in the diets of Americans". *Journals of American Dietetic Association*. **100**: 43–51. DOI:10.1016/S0002-8223(00)00018-3.
20. ↑  Stipanuk, Marsha H (2006). "Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition, 2nd Edition". W.B. Saunders, Philadelphia, PA. `{{cite journal}}`: viitemall journal nõuab parameetrit `|journal=` (juhend)
21. ↑  Fujisawa, T; Riby J, Kretchmer N (1991). "Intestinal absorption of fructose in the rat". *Gastroenterology*. **101**: 360–367. PMID 206591.
22. ↑  Ushijima, K; Fujisawa T, Riby J, Kretchmer N (1991). "Absorption of fructose by isolated small intestine of rats is via a specific saturable carrier in the absence of glucose and by the disaccharidase-related transport system in the presence of glucose". *Journal of Nurtition*. **125** (8): 2156–2164. PMID 7643250.`{{cite journal}}`: CS1 hooldus: mitu nime: autorite loend (link)
23. ↑  Ferraris, R (2001). "Dietary and developmental regulation of intestinal sugar transport". *Journal of Biochemistry*. **360** (Pt 2): 265–276. DOI:10.1042/0264-6021:3600265. PMC 1222226. PMID 11716754.