|  |  |
| --- | --- |
|  |  *See artikkel räägib ainest; aineklassi kohta vaata artiklit Puriinid* |

---

Puriini struktuurivalem
**Puriin** (tähis **R**) on bitsükliliste heteroaromaatsete ühendite hulka kuuluv keemiline aine, mille molekulis on neli lämmastikuaatomit. Molekuli ehitus sarnaneb indooli omaga, kuid 3. 5. ja 7. positsioonis on süsinikuaatomi ja vesinikuaatomi asemel lämmastikuaatom. Molekuli võib vaadelda koosnevana pürimidiini ja imidasooli tsüklitest (ta on lihtsaim [4,5-*d*]pürimidiin). Sellepärast on aine teised nimed **3,5,7-triasaindool** ja **7*H*-imidaso[4,5-*d*]pürimidiin**. Molekulivalem on C5C4N4.

CAS-i registreerimisnumber on 120-73-0.

Puriin on puriinide aineklassi põhiliige.

Levik
-----

Puriin looduses vabalt ei esine, küll aga esineb selle derivaate.

Saamine ja tootmine
-------------------

Puriini sai esmakordselt 1884 Emil Fischer kusihappe kuumutamise teel.

Puriini toodetakse aminoatsetonitriilist ja formamiidist või ftalimiidatsetonitriilist ja tris-formaminometaanist. Teine viis põhineb Wilhelm Traube leiutatud Traube sünteesil 4,5-diaminopürimidiinist ja veevabast sipelghappest.

Füüsikalised omadused
---------------------

Puriin on normaaltingimustel tahke, moodustab rombilise kristallvõrega värvilisi nõelakujulisi kristalle.

Aine molaarmass on 120,11 g·mol−1, tihedus 1,22 g·cm−3.

Sulamistemperatuur on 217 °C.

Puriin lahustub hästi vees, kuumas etanoolis ja benseenis, lahustub halvasti dietüüleetris, atsetoonis ja kloroformis.

Tahke puriini põlemisentalpia on −2708 kJ·mol−1, vastav tekkeentalpia 169,4 kJ·mol−1.

Keemilised omadused
-------------------

Puriini molekuli võib käsitada kondenseerunud ringsüsteemina, mis koosneb heterotsüklilistest ühenditest pürimidiinist (punane) ja imidasoolist (roheline).

Puriini struktuur (9*H*-isomeer)
7*H*-puriin on tasakaalus oma isomeeri 9*H*-puriiniga.

Puriini tautomeeria

Ohutus ja mürgisus
------------------

Puriin ei kuulu ohtlike ainete hulka.

Keskmine surmav annus rottidel intraperitoneaalsel manustamisel on 800 mg·kg−1.

Uurimislugu
-----------

Puriini sai esmakordselt 1884 Emil Fischer kusihappe kuumutamise teel. Nime pani ta kokku ladina sõnast *purus* 'puhas' koos sõnaga *uricus* 'kusi-' (kusihappe nimetuses *acidum uricum*), sest kusihape on puriini derivaat ja seega on puriin kusihape "puhtal kujul". Aastal 1898 Fischer ka sünteesis puriini esimesena.

Derivaadid
----------

 *Pikemalt artiklis Puriinid*
### Puriinalkaloidid

 *Pikemalt artiklis Puriinalkaloidid*
Puriini derivaadi ksantiini derivaatide seas on ka mõned alkaloidid:

Puriinalkaloidid| Nimi | Põhistruktur | R1 | R2 | R3 |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| Kofeiin | Puriinalkaloidide struktuurivalem | –CH3 | –CH3 | –CH3 |
| Teobromiin | –H | –CH3 | –CH3 |
| Teofülliin | –CH3 | –CH3 | –H |

Kirjandus
---------

* D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh. The crystal and molecular structure of purine. – *Acta Crystallographica*, 1965, 19, lk 573–580. Resümee ja algus.
* D. R. Kirklin, E. S. Domalski: Enthalpy of combustion of purine. – *The Journal of Chemical Thermodynamics*, 1984, 16, lk 633–642. Resümee.

Välislingid
-----------

* Sissekanne PubChemis
* TOXNET
* sigmaaldrich.com