Vidu ankaŭ: 2,4-Dukloroanilino, 2,5-Dukloroanilino, 2,6-Dukloroanilino, 3,4-Dukloroanilino, kaj 3,5-Dukloroanilino

|  |
| --- |
| 2,3-Dukloroanilino |
| Kemia formulo |  **C6H5Cl2N** |
| 2,3-Dukloroanilino |
| **Bastona kemia strukturo de la 2,3-Dukloroanilino** |
| 2,3-Dukloroanilino |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 2,3-Dukloroanilino** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
|  |
| CAS-numero-kodo | 608-27-5 |
| ChemSpider kodo | 21111810 |
| PubChem-kodo | 11844 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ senkolora, lumsensiva likvaĵo |
| Molmaso | 162,01784 g mol−1 |
| Denseco | 1,37 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 22,6°C  |
| Bolpunkto | 252°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5973 |
| Ekflama temperaturo | 115°C  |
| Solvebleco | Akvo:<1 x 10-3 g/LSolvebla en kloroformo, etila acetato kaj metanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 2635 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 06 – Venena substanco | 08 – Risko al sano |

|  |
| --- |
| 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301, H311, H315, H330, H331, H373, H400, H410 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+316, P302+352, P304+340, P316, P319, P320, P321, P330, P332+317, P361+364, P362+364, P391, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**2,3-Dukloroanilino** aŭ **anilino-2,3-duklorido** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **1,2,3-triklorobenzeno** kaj **sodamido**. Ĝi estas blanka aŭ senkolora, lumsensiva likvaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en kloroformo, etila acetato kaj metanolo. 2,3-Dukloroanilino posedas 6 karbonatomojn, 5 hidrogenatomojn, 2 kloratomojn kaj 1 nitrogenatomon. 

2,3-Dukloroanilino estas aromata amina kunmetaĵo kun la kemia formulo C6H3Cl2NH2. Ĝi estas grava peraĵo en la produktado de tinkturfarboj kaj aliaj kemiaj kombinaĵoj. Ĝi estas uzata en la sintezo de multaj organikaj substancoj, kaj en la produktado de farmaciaĵoj, kaj en la fabrikado de polimeroj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la kemia industrio kiel katalizilo, solvanto kaj peranto en kemiaj reakcioj. 2,3-Dukloroanilino estas senkolora likvaĵo kun akra odoro. Ĝi estas solvebla en alkoholo, kaj etero, kaj en la plej multaj organikaj solvantoj.

2,3-Dukloroanilino estas uzata en ampleksa gamo de sciencaj esploroj. Ĝi estas uzata en la sintezo de tinkturfarboj, farmaciaĵoj kaj polimeroj. Ĝi ankaŭ estas utiligata kiel katalizilo en organikaj reakcioj, kaj kiel solvanto por la eltiro de organikaj substancoj. Krome, 2,3-Dukloroanilino estas uzata en la sintezo de diversaj heterociklaj kombinaĵoj, kiel piridinoj kaj kinolinoj. Krome, ĝi estas uzata en la sintezo de azotinkturoj, kaj kiel peranto en la sintezo de diversaj aliaj organikaj kombinaĵoj.

2,3-Dukloroanilino spertas diversajn reakciojn, depende de la kondiĉoj. En la ĉeesto de katalizilo, ĝi povas sperti acid-katalizitan reakcion por formi kloro-anstataŭigitan anilinon. Ĝi ankaŭ povas sperti baz-katalizitan reakcion por formi kloro-anstataŭigitan aminon. Krome, ĝi povas sperti nukleofilan aromatan anstataŭan reakcion kun diversaj nukleofiloj, tiel kiel halogenoj, alkoholoj kaj aminoj.

2,3-Dukloroanilino estas toksa por homoj, kaj povas kaŭzi gamon da malfavoraj efikoj. Enspiro de la kunmetaĵo povas kaŭzi spiran iriton, kaj povas kaŭzi okulan kaj haŭtan iriton. Ingesto de la kunmetaĵo povas kaŭzi gastrointestinan iriton, kaj povas kaŭzi hepatan kaj renan damaĝojn. La kunmetaĵo ankaŭ estas ebla kancerogenaĵo, kaj estas klasifikata kiel kancerogena laŭ la Kategorio 2 fare de la Internacia Agentejo por Esplorado pri Kankro (IARC).

2,3-Dukloroanilino havas kelkajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratoriaj eksperimentoj. La kunmetaĵo estas relative malmultekosta kaj povas esti facile akirata de kemiaj provizantoj. Ĝi ankaŭ estas relative stabila, kaj povas esti stokata por longaj tempodaŭroj sen grava degenero. Aliflanke, la kunmetaĵo estas toksa, kaj devas esti pritraktata singarde. Krome, la kunmetaĵo estas volatila, kaj devus esti pritraktata en bone ventolata areo.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **sodamido** per traktado de **1,2,3-triklorobenzeno** kaj **sodamido**:

|  |
| --- |
| 1,2,3-Triklorobenzeno +sodamido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2,3-Dukloroanilino +natria klorido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **2,3-dukloroanilino** per traktado de **1,2,3-triaminobenzeno** kaj **kloro**:

|  |
| --- |
| 1,2,3-Triaminobenzeno +kloro {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2,3-Dukloroanilino +numero 2kloramino |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **2,3-dukloroanilino** per traktado de **2,3-duklorofenolo** kaj **sodamido**:

|  |
| --- |
| 2,3-Duklorofenolo +sodamido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2,3-Dukloroanilino +natria hidroksido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **2,3-dukloroanilino** per traktado de **2,3-dukloronitrobenzeno** kaj **kloramino**:

|  |
| --- |
| 2,3-Dukloronitrobenzeno +kloramino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2,3-Dukloroanilino +nitrila klorido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Karboksilata acido

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chembk
6. ↑  Chemnet
7. ↑  Echemi.com
8. ↑  BenchChem