|  |
| --- |
| 4-Vinilciklohekseno |
| Kemia formulo |  **C8H12** |
| Vinilciklohekseno |
| **Bastona kemia strukturo de la 4-Vinilciklohekseno** |
| Vinilciklohekseno |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 4-Vinilciklohekseno** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Etenilciklohekseno
* Vinila ciklohekseno
 |
| CAS-numero-kodo | 100-40-3 |
| ChemSpider kodo | 7218 |
| PubChem-kodo | 7499 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora, bruna aŭ kremkolora likvaĵo |
| Molmaso | 108,18328 g mol−1 |
| Denseco | 0,832 g/cm−3 |
| Fandpunkto | -105°C  |
| Bolpunkto | 126,5°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,4639 |
| Ekflama temperaturo | 20°C  |
| Solvebleco | Akvo:0,05 g/LSolvebla en benzeno, duetila etero kaj nafta etero. |
| Memsparka temperaturo | 269°C  |
| Mortiga dozo (LD50) | 2563 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 02 – Treege brulema | 07 – Toksa substanco |

|  |
| --- |
| 08 – Risko al sano |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H225, H304, H315, H351, H361, H412 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P203, P210, P273, P280, P301, P303, P361, P310, P318, P361, P353, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Vinilciklohekseno** aŭ **4-vinilciklohekseno** estas organika kombinaĵo rezultanta per kataliza kondensado de **1,3-butadueno** en ĉeesto de **fera nitrozilo**. Ĝi estas senkolora, bruna aŭ kremkolora likvaĵo kun forta odoro, nesolvebla en akvo, sed solvebla en benzeno, duetila etero kaj nafta etero.. Vinilciklohekseno posedas 8 karbonatomojn kaj 12 hidrogenatomojn. Vinilciklohekseno uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de solvantoj.

4-Vinilciklohekseno (4-VCH) estas multflanka kaj grava industria kemiaĵo, kiu estas uzata en diversaj aplikoj. 4-VCH estas nesaturita cikloalkeno, kiu estas uzata en la produktado de polimeroj, gluaĵoj, lubrikaĵoj kaj surfaktantoj, inter aliaj produktoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj, aromataĵoj kaj aliaj kunmetaĵoj. 4-VCH estas senkolora likvaĵo kun dolĉa odoro kaj bolpunkto de ĉirkaŭ 126,5°C. Ĝi estas solvebla en la plej multaj organikaj solvantoj, kaj ĝia kemia strukturo estas tre reakciema.

4-Vinilciklohekseno estas tipe sintezita per Friedel-Crafts alkiliga reakcio, kiu implicas la reakcion de vinila halogenido kun cikloheksila halogenido. La reakcio estas katalizita per acido, kiel aluminia klorido, kaj la produkto estas izolita per distilado. La reakcio postulas altajn temperaturojn kaj premojn, kaj la produkto povas esti poluita kun aliaj produktoj, kiel cikloheksilbromido.

4-Vinilciklohekseno estas uzata en diversaj sciencaj esplor-aplikoj. Ĝi estas utiligita kiel modelkunmetaĵo por studado de la konduto de nesaturitaj cicloalkenoj. Ĝi ankaŭ uzaras por studado de la strukturo kaj reakciemo de organikaj substancoj, same kiel por disvolvi novajn katalizilojn por organika sintezo. Krome, 4-Vinilciklohekseno estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj, aromataĵoj kaj aliaj kunmetaĵoj.

Rilate al la mekanismo de ago, tamen, oni kredas, ke la reakciemo de 4-Vinilciklohekseno ŝuldiĝas al ĝia nesaturita naturo, kiu permesas al ĝi sperti aldonajn reakciojn kun aliaj molekuloj. Krome, 4-Vinilciklohekseno estas tre reakciema pro sia cikla strukturo, kiu pliigas la probablecon de reakcio kun aliaj molekuloj.

La biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj de 4-Vinilciklohekseno ne estas bone komprenitaj. Tamen oni scias, ke 4-Vinilciklohekseno estas venena por homoj kaj bestoj, kaj ke ĝi povas kaŭzi iriton de haŭto kaj okuloj. Krome, 4-Vinilciklohekseno estis ligita al reprodukta kaj evolua tokseco en bestaj studoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-vinilciklohekseno** per kataliza kondensado de **1,3-butadueno** en ĉeesto de **fera nitrozilo**:

|  |
| --- |
| numero 21,3-Butadieno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{nitrozilo}]{Fera}}\,}}}Vinilciklohekseno |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-vinilciklohekseno** per traktado de **acetileno** kaj **1,3-butadieno**:

|  |
| --- |
| numero 2vinila klorido +1,3-Butadieno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Vinilciklohekseno +numero 2klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-vinilciklohekseno** per kondensado de **1,6-oktadueno** sekvata per reduktado de la cikla ringo:

|  |
| --- |
| 1,6-Oktadueno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}}Vinilciklohekseno |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Hidrokarbonido

Referencoj
----------

1. ↑  Chembk
2. ↑  Chemical Book Chemical Book
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  GuideChem
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  International Labour Organization
7. ↑  International Chemical Safety Cards
8. ↑  Cameo Chemicals
9. ↑  BenchChem

* Kategorio 4-Vinilciklohekseno en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)