Vidu ankaŭ: 2,4-Duamino-tolueno, 2,5-Duamino-tolueno, 2,6-Duamino-tolueno, kaj 3,4-Duamino-tolueno

|  |
| --- |
| 3,5-Duaminotolueno |
| Kemia formulo |  **C7H10N2** |
| 3,5-Toluenoduamino |
| **Bastona kemia strukturo de la 3,5-Toluenoduamino** |
| 3,5-Toluenoduamino |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 3,5-Toluenoduamino** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 5-Metila-1,3-benzenoduamino
 |
| CAS-numero-kodo | 26764-44-3108-71-4496-72-0 |
| ChemSpider kodo | 7663 |
| PubChem-kodo | 7951 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ bruna solidaĵo |
| Molmaso | 122,16988 g mol−1 |
| Denseco | 1,107 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 83,1°C 98,1°C  |
| Bolpunkto | 284°C 217,6°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,6360 |
| Ekflama temperaturo | 152,9°C  |
| Solvebleco | Akvo:solveblaSolvebla en etero kaj alkoholo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 100 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P264+265, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+317, P337+317, P362+364 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**3,5-Toluenoduamino** aŭ **5-Metila-1,3-benzenoduamino** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **3,5-duklorotolueno** kaj **sodamido**. Ĝi estas blanka aŭ bruna solidaĵo, solvebla en akvo. 3,5-Toluenoduamino posedas 7 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 2 nitrogenatomojn.

3,5-Diaminotolueno (3,5-DAT) estas aromata amina kombinaĵo, kiu estas uzata kiel antaŭaĵo en la sintezo de larĝa gamo da organikaj kombinaĵoj. Ĝi estas senkolora, kristala solido kun fandopunkto de 83.1 °C kaj bolpunkto de 284 °C. Ĝi estas solvebla en akvo, alkoholo, kaj plejmulto el la organikaj solvantoj. 3,5-DAT estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, de Biokemiaj kaj Fiziologiaj efikoj ĝis laboratoriaj eksperimentoj.

3,5-Diaminotolueno estas uzata en diversaj sciencaj esploroj. Ĝi estas utiligata kiel reakciaĵo en la sintezo de organikaj substancoj, kiel ekzemple tinkturfarboj, farmaciaĵoj, kaj insekticidoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de polimeroj kaj aliaj materialoj. Plie, ĝi estas uzata en la studo de Biokemiaj kaj Fiziologiaj efikoj, kiel ekzemple la inhibicio de proteinsintezo kaj la reguligo de genesprimo.

La mekanismo de ago de 3,5-Diaminotolueno ne estas plene komprenita. Tamen oni kredas, ke ĝi agas kiel inhibicianto de proteina sintezo. Ĝi supozeble ligiĝas al la ribosomo, malhelpante la formadon de peptidaj ligoj kaj tiel blokante proteinsintezon. Plie, estas sugestite ke ĝi povas funkcii kiel inhibicianto de genekspresio, ĉar oni pruvis ke ĝi ligiĝas al la DNA kaj malhelpas transskribon.

3,5-Duaminotolueno pruviĝis havi diversajn Biokemiajn kaj Fiziologiajn efikojn. Estas montrite malhelpi proteinsintezon, reguligi genekspresion, kaj malhelpi ĉelan proliferadon. Krome, ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn kaj kontraŭ-bakteriajn efikojn.

La ĉefa avantaĝo pri la uzo de 3,5-Diaminotolueno en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia malalta kosto kaj facila havebleco. Plie, ĝi estas relative stabila kunmetaĵo kaj ne estas facile degradata per lumo aŭ varmo. Tamen, ekzistas iuj limigoj al ĝia uzo. Ĝi estas venena kunmetaĵo kaj devas esti pritraktata zorge. Aldone, povas esti malfacile apartiĝi de aliaj kunmetaĵoj en reakcia miksaĵo, kaj ĝi povas esti malfacile purigebla.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **3,5-toluenoduamino** per reduktado de **3,5-dunitrotolueno**:

|  |
| --- |
| 3,5-Dunitrotolueno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{[H]}}\,}}}3,5-Toluenoduamino |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **3,5-toluenoduamino** per traktado de **3,5-duklorotolueno** kaj **sodamido**:

|  |
| --- |
| 3,5-Duklorotolueno +numero 2sodamido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3,5-Toluenoduamino +numero 2natria klorido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **3,5-toluenoduamino** per traktado de **3,5-toluenodusulfonata acido** kaj **amonia hidroksido**:

|  |
| --- |
| 3,5-Toluenodusulfonata acido +numero 2amoniako{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3,5-Toluenoduamino +numero 2sulfonata acido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **3,5-toluenoduamino** per traktado de **1,3-duamino-5-klorobenzeno** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| 1,3-Duamino-5-klorobenzeno +metano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3,5-Toluenoduamino +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Amino

Referencoj
----------

1. ↑  New Jersey Department of Health and Senior Services
2. ↑  GuideChem GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. 1 2  Chembk
5. ↑  Chemnet
6. ↑  Chemsrc
7. ↑  Cameo Chemicals