Vidu ankaŭ: Pentanonitrilo, Heptanonitrilo, kaj Oktanonitrilo

|  |
| --- |
| Kapronitrilo |
| Kemia formulo |  **C6H11N** |
| Heksanonitrilo |
| **Bastona kemia strukturo de la Kapronitrilo** |
| Heksanonitrilo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Kapronitrilo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Pentametilena cianido
* Kaproata cianido
 |
| CAS-numero-kodo | 628-73-9 |
| ChemSpider kodo | 11846 |
| PubChem-kodo | 12352 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ palflava likvaĵo |
| Molmaso | 97,16008 g mol−1 |
| Denseco | 0,809 g/cm−3 |
| Fandpunkto | -80,3°C  |
| Bolpunkto | 164,5°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,4067 |
| Ekflama temperaturo | 43,3°C  |
| Solvebleco | Akvo:malmulte solveblaSolvebla en etanolo kaj duetila etero. |
| Mortiga dozo (LD50) | 463 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H226, H302, H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P370+378, P403+233, P403+235, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Heksanonitrilo** aŭ **kapronitrilo** (ankaŭ konata kiel kapronitrilo aŭ pentametilena cianido) estas organika komponaĵo kun molekula formulo **C6H11N**. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun akra odoro. Heksanonitrilo estas multflanka kemiaĵo, kiu havas ampleksan gamon de aplikoj en la kampoj de esplorado, industrio kaj medicino. Ĝi estas konsiderinda komponanto en la sintezo de multaj organikaj komponaĵoj, inkluzive de drogoj, polimeroj kaj aliaj materialoj. Ĝiaj unikaj proprecoj igas ĝin ideala komenca materialo por multaj laboratoriaj eksperimentoj.

Heksanonitrilo povas esti sintezata laŭ kelkaj manieroj. La plej ofta metodo estas la reakcio inter acetonitrilo kaj natria hidroksido. Ĉi tiu reakcio produktas miksaĵon de heksanonitrilo kaj natria acetato. La heksanonitrilo tiam estas apartigata el la natria acetato per distilado. Aliaj metodoj de sintezo inkludas la reakcion inter heksanalo kaj amoniako, la reakcion de hexanal kun hidrogena cianido, kaj la reakcion de hexanal kun kalia cianido.

Heksanonitrilo estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj. Ĝi estas uzata kiel komenca materialo por la sintezo de aliaj organikaj komponaĵoj, kiel drogoj, polimeroj kaj aliaj materialoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la produktado de alt-efikaj polimeroj kaj en la sintezo de monomeroj por la produktado de polimeroj. Krome, heksanonitrilo estas uzata kiel solvanto en diversaj kemiaj reakcioj kaj kiel reakciaĵo en la sintezo de aliaj organikaj komponaĵoj.

Heksanonitrilo estas organika komponaĵo kiu povas reakcii kun aliaj komponaĵoj por formi novajn komponaĵojn. La mekanismo de ago de heksanonitrilo baziĝas sur sia kapablo reakcii kun aliaj kunmetaĵoj por formi novajn kunmetaĵojn. Heksanonitrilo povas reakcii kun diversaj komponaĵoj, inkluzive de acidoj, bazoj kaj aliaj organikaj komponaĵoj. La reakcio de heksanonitrilo kun aliaj kunmetaĵoj estas konata kiel nukleofila aldono. Tiu speco de reakcio implicas la aldonon de nukleofilo (elektronriĉa specio) al elektrofilo (elektronmanka specio).

Heksanonitrilo havas diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn sur la korpo. Ĝi povas funkcii kiel neŭrotoksino, kaŭzante nervan damaĝon kaj paralizon. Ĝi ankaŭ povas funkcii kiel mutageno, kaŭzante genetikajn mutaciojn. Krome, heksanonitrilo povas agi kiel iritaĵo, kaŭzante haŭtoiriton kaj spiro-iriton. Ĝi ankaŭ povas funkcii kiel depresiaĵo, kaŭzante dormemon kaj sedativecon.

Heksanonitrilo havas kelkajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratorioeksperimentoj. Unu el la ĉefaj avantaĝoj de uzado de heksanonitrilo estas ĝia malalta kosto kaj havebleco. Ĝi ankaŭ estas relative ne-toksa kaj havas malaltan vaporpremon, igante ĝin ideala por uzo en fermataj sistemoj. Tamen, heksanonitrilo ankaŭ estas tre brulema kaj devas esti pritraktata zorge. Krome, ĝi havas malaltan bolpunkton kaj estas facile volatiligata, malfaciligante ĝin stoki kaj transporti.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **heksanonitrilo** per sendidratigado de **heksanamido** en ĉeesto de fosfora pentaoksido:

|  |
| --- |
| heksanamido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{P\_{2}O\_{5}}}\,}}}Heksanonitrilo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **heksanonitrilo** per traktado de **kloropentano** kaj **natria cianido**:

|  |
| --- |
| kloropentano +natria cianido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Heksanonitrilo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **heksanonitrilo** per traktado de **kloropentano** kaj **cianida acido**:

|  |
| --- |
| kloropentano +cianida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Heksanonitrilo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **heksanonitrilo** per oksidigo de **heksilamino**:

|  |
| --- |
| Heksilamino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{CuO}}\,}}}Heksanonitrilo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Nitriloj

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chembk
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  Chemnet
7. ↑  BenchChem