Vidu ankaŭ: 3-Vinilkatekolo, 3-Metilkatekolo, 4-Metilkatekolo, 3-Etilkatekolo, kaj 4-Etilkatekolo

|  |
| --- |
| 3,4-Duhidrokso-stireno |
| Kemia formulo |  **C8H8O2** |
| 4-Vinilkatekolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 3,4-Duhidrokso-stireno** |
| 4-Vinilkatekolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 3,4-Duhidrokso-stireno** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 3,4-Duhidrokso-stireno
 |
| CAS-numero-kodo | 6053-02-7 |
| ChemSpider kodo | 133430 |
| PubChem-kodo | 151398 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ flaveca, lumsensiva solidaĵo |
| Molmaso | 136,15032 g mol−1 |
| Denseco | 1,213 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 69°C  |
| Bolpunkto | 275,5°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,6537 |
| Acideco (pKa) | 9,62 |
| Ekflama temperaturo | 136,5°C  |
| Solvebleco | Akvo:3 g/LSolvebla en DMSO, kloroformo kaj metanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 572 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H312, H315, H319, H332, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Vinilkatekolo** aŭ **3,4-duhidrokso-stireno** estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetaldehido kaj 3-benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ flaveca, lumsensiva solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. 4-Vinilkatekolo posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

4-Vinilkatekolo estas natura organika kombinaĵo, kiu estas vaste uzata en scienca esplorado. Ĝi ankaŭ estas konata kiel 3,4-duhidroksovinilbenzeno aŭ 4-Vinilkatekolo. Ĉi tiu kombinaĵo estas derivaĵo de fenilpropanoido kaj troviĝas en diversaj plantoj, inkluzive de fruktoj, legomoj kaj herboj. La kemia strukturo de 4-Vinilkatekolo konsistas el benzena ringo kun du hidroksilaj grupoj kaj vinila grupo ligita al ĝi.

4-Vinilkatekolo estas vaste uzata en scienca esplorado pro siaj unikaj proprecoj. Ĝi pruviĝis posedi antioksidajn, kontraŭinflamajn, kaj kontraŭkancero-proprecojn. La kunmetaĵo ankaŭ estas trovita havi eblajn aplikojn en la kampo de organika elektroniko pro sia kapablo formi stabilajn kaj konduktajn filmojn.

Rilate al la mekanismo de ago de 4-Vinilkatekolo, tamen, oni kredas, ke ĝi funkcias kiel libera radikalo kaj malhelpas la agadon de iuj enzimoj implicitaj en oksida streso kaj inflamo.

Studoj montris, ke 4-Vinilkatekolo havas kelkajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni trovis, ke ĝi protektas kontraŭ oksida streso, reduktas inflamon kaj induktas apoptozon en kanceraj ĉeloj. La kombinaĵo ankaŭ pruviĝis havi neŭroprotektajn efikojn kaj plibonigi kognan funkcion.

La avantaĝoj de uzado de 4-Vinilkatekolo en laboratorio-eksperimentoj inkluzivas ĝian malaltan toksecon, altan stabilecon kaj facilecon de sintezo. Tamen, la kunmetaĵo havas limigitan solveblecon en akvo, kiu povas malfaciligi labori en akvaj medioj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-vinilkatekolo** per traktado de **4-kloro-katekolo** kaj **etileno**:

|  |
| --- |
| 4-Kloro-katekolo +etileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilkatekolo +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-vinilkatekolo** per traktado de **4-Vinilveratrolo** kaj **klorida acido**:

|  |
| --- |
| 4-Vinilveratrolo +numero 2klorida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilkatekolo +numero 2metila klorido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-vinilkatekolo** per traktado de **3,4-dukloro-stireno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 3,4-Dukloro-stireno +numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilkatekolo +numero 2natria klorido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenoloj

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. 1 2  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemnet
6. ↑  BenchChem

* Kategorio 4-Vinilkatekolo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)