|  |
| --- |
| 5-Metilrezorcinolo |
| Kemia formulo |  **C7H8O2** |
| Orcinolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 3,5-Duhidrokso-tolueno|5-Metilrezorcinolo** |
| Orcinolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 3,5-Duhidrokso-tolueno|5-Metilrezorcinolo** |
| Orcinolo |
| Orcinolo estas komerce akirebla |
| Letharia vulpina |
| Orcinolo ĉeestas en multaj specioj de likenoj. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 3,5-Duhidrokso-tolueno
* 5-Metila-3,4-benzenoduhidroksido
* 3-Hidrokso-5-metilfenolo
* 5-metilrezorcinolo
 |
| CAS-numero-kodo | 504-15-4 |
| ChemSpider kodo | 13839080 |
| PubChem-kodo | 10436 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | cindrokolora aŭ malhele rozkolora, higroskopa solidaĵo |
| Molmaso | 124,13932 g mol−1 |
| Denseco | 1,21 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 109°C  |
| Bolpunkto | 290°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5950 |
| Ekflama temperaturo | 128,5°C  |
| Solvebleco | Akvo:80 g/LSolvebla en etanolo, etero, benzeno, malmulte solvebla en kloroformo kaj karbona dusulfido. |
| Mortiga dozo (LD50) | 844 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P264+265, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+317, P337+317, P362+364 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Orcinolo** aŭ **3,5-Duhidrokso-tolueno** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **3,5-duklorotolueno** kaj **natria hidroksido**. Ĝi estas cindrokolora aŭ malhele rozkolora, higroskopa solidaĵo, tre solvebla en akvo, etanolo, etero, benzeno, malmulte solvebla en kloroformo kaj karbona dusulfido. Orcinolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 

Orcinolo estas nature okazanta fenolo, trovata en diversaj fontoj kiel likenoj, fungoj kaj plantoj. Ĝi estas aroma kunmetaĵo kun dolĉa, ligneca kaj tera odoro. Ĝi havas ampleksan gamon de aplikoj en la scienca esplorkampo, kaj estas uzata en la sintezo de diversaj kombinaĵoj, kiel farmaciaĵoj, tinkturfarboj kaj aromoj. Orcinolo estas konsiderata havi gamon da biologiaj agadoj kaj farmakologiaj efikoj, kaj estas studata pro siaj eblaj terapiaj avantaĝoj. Ĉi tiu artikolo diskutos la sintezan metodon por la Orcinolo, ĝiaj sciencaj esplor-aplikoj, mekanismo de agado, biologiaj agadoj, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, farmakodinamiko, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj.

Orcinolo havas diversajn sciencajn esplor-aplikojn, kaj en vivo kaj en vitro. En vivaj aplikoj oni inkludas la studon de ĝiaj efikoj al ĉelsignalado, metabolaj vojoj, kaj genekspresio. En vitraj aplikoj oni inkluzivas la uzon de Orcinolo en la sintezo de diversaj kunmetaĵoj, kiel ekzemple medikamentoj, tinkturfarboj kaj aromoj.

Orcinolo estas konsiderata funkcii kiel inhibicianto de pluraj enzimoj, inkluzive de ciklooksigenazo-2 (COX-2), lipoksigenazo (LOX), kaj citokromo P450 (CYP). Ĝi ankaŭ estas konsiderata interagi kun diversaj riceviloj, inkluzive de la dopamina D2-ricevilo, la serotonina 5-HT2A-ricevilo, kaj la histamina H1-ricevilo.

Oni trovis, ke Orcinolo havas diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de antioksidantaj, kontraŭinflamaj kaj kontraŭkanceraj agadoj. Ĝi ankaŭ estas konsiderata havi kontraŭ-bakteriajn, kontraŭ-fungajn, kaj kontraŭ-virusajn agadojn.

Oni trovis, ke Orcinolo havas diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, inkluzive de la inhibicio de la agado de pluraj enzimoj, la aktivigo de diversaj riceviloj kaj la modulado de diversaj metabolaj vojoj.

Orcinolo estas relative sekura kunmetaĵo por uzi en laboratorioeksperimentoj, kaj estas relative facile akiri kaj stoki. Tamen, estas grave noti, ke Orcinolo estas potenciale toksa kunmetaĵo kaj devas esti pritraktata zorge.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **orcinolo** per traktado de **5-klororezorcinolo** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| 5-Klororezorcinolo +metano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Orcinolo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **orcinolo** per traktado de **3,5-duklorotolueno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 3,5-Duklorotolueno +numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Orcinolo +numero 2natria klorido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **orcinolo** per senkarboksiligo de la **orselinata acido** kaj **orcinolo**:

|  |
| --- |
| Orselinata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CO\_{2}}]{}}\,}}}Orcinolo |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **3,5-dumetoksotolueno** per traktado de **orcinolo** kaj **dumetila sulfato** en ĉeesto de kalcia karbonato:

|  |
| --- |
| Orcinolo +dumetila sulfato {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K\_{2}CO\_{3}}}\,}}}3,5-Dumetoksotolueno +sulfata acido |
|

  

### Sintezo 5

* Preparado de la **orcinolo** per hidratigo de la **3,5-duaminotolueno**:

|  |
| --- |
| 3,5-Duaminotolueno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,2\,NH\_{3}}]{2\,H\_{2}O}}\,}}}Orcinolo |
|

### Sintezo 6

* Preparado de la **orcinolo** per traktado de **3,5-toluenodusulfonata acido** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 3,5-Toluenodusulfonata acido +numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Orcinolo +numero 2natria bisulfito |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  Laboratory Scientific Supplies Pvt. Ltd
4. ↑  Sigma Aldrich
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  Chemnet
7. ↑  Fisher Scientific
8. ↑  BenchChem
9. ↑  Organic Syntheses