|  |
| --- |
| Duhidroŝavikolo |
| Kemia formulo |  **C9H12O** |
| 4-Propilfenolo |
| **Bastona kemia strukturo de la p-Hidrokso-fenilpropano** |
| 4-Propilfenolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la p-Hidrokso-fenilpropano** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Duhidroŝavikolo
 |
| CAS-numero-kodo | 645-56-7 |
| ChemSpider kodo | 12060 |
| PubChem-kodo | 12580 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ flava likvaĵo |
| Molmaso | 136,19368 g mol−1 |
| Denseco | 0,983 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 22°C 21,4°C  |
| Bolpunkto | 232,6°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5229 |
| Ekflama temperaturo | 106,1°C  |
| Solvebleco | Akvo:1,427 g/LSolvebla en alkoholo kaj grasoj. |
| Mortiga dozo (LD50) | 500 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H312, H314, H315, H318, H332, H335, H412 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P264, P280, P301+330+331, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P321, P363, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Propilfenolo** aŭ **p-hidrokso-fenilpropano** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **4-bromofenolo** kaj **propilmagnezia bromido**. Ĝi estas senkolora aŭ flava likvaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 4-Propilfenolo posedas 9 karbonatomojn, 12 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 4-Propilfenolo apartenas al la klaso de organikaj kombinaĵoj konataj kiel fenilpropanoj.

4-Propilfenolo, ankaŭ konata kiel p-propilfenolo, estas aromata kemia kombinaĵo uzata en diversaj industriaj kaj sciencaj aplikoj. Ĝi estas senkolora, kristala likvaĵo kun molekula pezo de 136,19 g/mol kaj fandopunkto de 21,4°C. 4-Propilfenolo estas derivaĵo de fenolo, kiu estas organika kombinaĵo kun hidroksila grupo ligita al benzena ringo. 4-Propilfenolo estas malmulte solvebla en akvo kaj sed solvebla en nepolaraj solvantoj, kaj estas uzata en la sintezo de diversaj aliaj kombinaĵoj.

4-Propilfenolo estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, inkluzive kiel reakciaĵo en organika sintezo, kiel katalizilo en la polimerigo de stireno, kaj kiel solvanto en la sintezo de polimeroj. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel reakciaĵo en la sintezo de diversaj aliaj kombinaĵoj, kiel p-hidroksobenzoata acido, **p-klorofenolo** kaj p-nitrofenolo. Aldone, 4-Propilfenolo estas uzata en la sintezo de farmaciaĵoj, kiel ibuprofeno kaj naprokseno.

La mekanismo de ago de la 4-Propilfenolo plejparte dependas de ĝia apliko. En organika sintezo, 4-Propilfenolo agas kiel nukleofilo, atakante elektrofilajn speciojn kiel karbonilojn kaj karboksilatajn cidojn. En la polimerigo de stireno, 4-Propilfenolo agas kiel katalizilo, antaŭenigante la polimerigon de la stirena monomero. En la sintezo de farmaciaĵoj, 4-Propilfenolo agas kiel reakciaĵo, formante kovalentajn ligojn kun aliaj molekuloj.

4-Propilfenolo ne estis vaste studata pro siaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Tamen, ĝi povas esti toksa al akvaj organismoj, kaj estas konsiderita danĝera substanco fare de la EPA usona instituto pri vivmedio. Aldone, 4-Propilfenolo estas konsiderata haŭta iritanto en homoj, kaj devas esti pritraktita singarde.

La ĉefa malavantaĝo uzi 4-Propilfenolon en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia malalta solvebleco en akvo kaj polaraj solvantoj. Ĉi tio malpermesas ĝin esti uzata en diversaj reakcioj kaj sintezoj. Aldone, 4-Propilfenolo estas relative malmultekosta, igante ĝin kostefika reakciaĵo. Tamen, pro ĝia tokseco, 4-Propilfenolo devas esti pritraktata singarde, kaj taŭgaj sekurecaj protokoloj devas esti sekvataj kiam oni laboras kun la kombinaĵo.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-propilfenolo** per traktado de **4-klorofenolo** kaj **propano**:

|  |
| --- |
| 4-klorofenolo +propano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Propilfenolo +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-propilfenolo** per traktado de **4-bromofenolo** kaj **propilmagnezia bromido**:

|  |
| --- |
| 4-bromofenolo +propilmagnezia bromido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Propilfenolo +magnezia bromido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-propilfenolo** per traktado de **1-kloro-4-propilbenzeno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 1-kloro-4-propilbenzeno +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Propilfenolo +natria klorido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **kloropropano** per traktado de **4-klorofenolo** kaj **kloropropano**:

|  |
| --- |
| 4-klorofenolo +kloropropano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl\_{2}}]{Zn}}\,}}}4-Propilfenolo |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **4-propilfenolo** per reduktado de la **ŝavikolo**:

|  |
| --- |
| ŝavikolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}}4-Propilfenolo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem GuideChem
3. ↑  Chemsrc
4. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
5. ↑  Chemnet
6. ↑  Chembk
7. ↑  Chemsrc
8. ↑  Fisher Scientific