Vidu ankaŭ: Dufenilketono kaj Etenono

|  |
| --- |
| Dufenila etenono |
| Kemia formulo |  **C14H10O** |
| Dufenila keteno |
| **Bastona kemia strukturo de la Dufenila etenono** |
| Dufenila keteno |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Dufenila etenono** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Dufeniletenono
 |
| CAS-numero-kodo | 525-06-4 |
| ChemSpider kodo | 109691 |
| PubChem-kodo | 123069 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | ruĝo-oranĝeca solidaĵo |
| Molmaso | 194,2328 g mol−1 |
| Denseco | 1,063 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 49,2°C  |
| Bolpunkto | 267,5°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5780 |
| Ekflama temperaturo | 106,4°C  |
| Solvebleco | Akvo:nesolveblaSolvebla en etero kaj benzeno. |
| Mortiga dozo (LD50) | 575 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 02 – Treege brulema | 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H319, H400, H410, H411 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264+265, P273, P280, P305+351+338, P337+317, P391, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Dufenila keteno** aŭ **dufenila etenono** estas organika kombinaĵo rezultanta per reduktado de la **2,2-dufenilacetata acido**. Ĝi estas ruĝo-oranĝeca solidaĵo, nesolvebla en akvo. Dufenila keteno posedas 14 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 

Dufenilketeno estas tre reakciema organika komponaĵo, kiu apartenas al la familio de la ketenoj. Ĝi estas ruĝo-oranĝeca solidaĵo kiu estas tre malstabila kaj povas facile polimeriĝi aŭ malkomponiĝi. Dufenilketeno estis vaste uzata en scienca esplorado pro siaj unikaj proprecoj kaj eblaj aplikoj.

Dufenilketeno povas esti sintezita per diversaj metodoj, inkluzive de la termika malkomponiĝo de dufenilacetila klorido, la reakcio de dufenilaceta acido kun fosfora pentoksido, kaj la reakcio de benzeno kun karbona monoksido en ĉeesto de aluminia klorido. La plej ofte uzita metodo estas la termika malkomponiĝo de dufenilacetila klorido, kiu implicas varmigi la kunmetaĵon ĉe alta temperaturo en la foresto de aero.

Dufenilketeno estis vaste uzata en scienca esplorado pro siaj unikaj proprecoj kaj eblaj aplikoj. Ĝi estis utiligita kiel konstrubriko por la sintezo de diversaj organikaj substancoj, inkluzive de farmaciaĵoj, agrokemiaĵoj, kaj polimeroj. Dufenilketeno ankaŭ estis utiligita kiel reakciaĵo en organika sintezo, kiel ekzemple la sintezo de ciklopropanoj, benzofuranoj, kaj indoloj. Krome, dufenilketeno estis utiligita kiel antaŭulo por la sintezo de diversaj heterociklaj kunmetaĵoj, kiel ekzemple piridinoj kaj pirimidinoj.

Dufenilketeno estas tre reakciema pro la ĉeesto de la ketena funkcia grupo. Ĝi povas sperti diversajn reakciojn, inkluzive de cikloaldono, [2+2] cikloaldono, kaj Diels-Alder-reakcio. Dufenilketeno ankaŭ povas sperti polimerigon aŭ malkomponiĝon, depende de la reakcikondiĉoj. La mekanismo de ago de dufenilketeno estas kompleksa kaj dependas de la specifa reakcio kiun ĝi spertas.

Dufenilketeno ne estis vaste studita pro siaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Tamen, ĝi pruviĝis havi citotoksajn efikojn al kanceraj ĉeloj, igante ĝin ebla kandidato por kancerterapio. Dufenilketeno ankaŭ pruviĝis havi kontraŭinflamajn ecojn, kiuj povas esti utilaj en la kuracado de diversaj inflamaj malsanoj.

Dufenilketeno havas plurajn avantaĝojn por laboratorioeksperimentoj, inkluzive de ĝia alta reakciemo, multflankeco, kaj eblaj aplikoj en organika sintezo. Tamen, dufenilketeno estas tre malstabila kaj povas facile polimerigi aŭ malkomponiĝi, igante ĝin malfacila pritrakti kaj stoki. Ĝi ankaŭ postulas specialan ekipaĵon kaj kompetentecon por manipuli sekure.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **dufenila keteno** per reduktado de la **2,2-dufenilacetata acido**:

|  |
| --- |
| 2,2-Dufenilacetata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}}Dufenila keteno |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **dufenila keteno** per traktado de **2-klorodufenilacetila klorido**:

|  |
| --- |
| numero 2Dufenilacetila klorido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl\_{2}}]{Zn}}\,}}}numero 2Dufenila keteno |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **dufenila keteno** per reduktado de **1.2-etanoduono-1,2-dufenil-1-hydrazono**:

|  |
| --- |
| 1.2-Etanoduono-1,2-dufenil-1-hydrazono {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{H\_{2}N-NH\_{2}}]{[H]}}\,}}}Dufenila keteno |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **dufenila keteno** per traktado de **keteno** kaj **klorobenzeno**:

|  |
| --- |
| keteno +numero 2klorobenzeno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Dufenila keteno +numero 2klorida acido |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **dufenila keteno** per traktado de **benzilata acido** kaj **tionila klorido** sekvata per reduktado de la aromata klorderivaĵo en ĉeesto de **zinko**:

|  |
| --- |
| benzilata acido +SOCl2 {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}SO\_{3}}]{}}\,}}}2-Kloro-2,2-dufenilacetila klorido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,ZnCl\_{2}}]{Zn}}\,}}}Dufenila keteno |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Ketono

Referencoj
----------

1. ↑  GuideChem
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  Chemsrc
4. ↑  Chemnet
5. ↑  BenchChem
6. ↑  Staudinger, H. (1905). "Ketene, eine neue Körperklasse" (German) **38** (2), p. 1735–1739. doi:10.1002/cber.19050380283.