Vidu ankaŭ: 1,3,5-Benzenotrikarbaldehido kaj 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido

|  |
| --- |
| 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksaldehido |
| Kemia formulo |  **C9H6O4** |
| 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido |
| **Bastona kemia strukturo de la 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksaldehido** |
| 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksaldehido** |
| CAS-numero-kodo | 81502-74-1 |
| ChemSpider kodo | 2073793 |
| PubChem-kodo | 2794902 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ flaveca solidaĵo |
| Molmaso | 178,14424 g mol−1 |
| Denseco | 1,449 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 107°C 179°C  |
| Bolpunkto | 282,9°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,7174 |
| Ekflama temperaturo | 139,1°C  |
| Solvebleco | Akvo:6,94 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | >2000 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido** aŭ **2-hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksaldehido** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **2-Hidrokso-1,3,5-triklorobenzeno** kaj **formaldehido**. Ĝi estas blanka aŭ flaveca solidaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido posedas 9 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido (2-HBT) estas multflanka kunmetaĵo kun eblaj aplikoj en diversaj sciencaj kampoj. 2-HBT estas hidrofila, hidrosolvebla kunmetaĵo, kiu estas derivaĵo de benzeno kaj havas tri karbonilgrupojn. Ĝi estas grava peranto por la sintezo de aliaj kunmetaĵoj, kaj estas studata pro siaj eblaj aplikoj en medikamenta kemio, biokemio, kaj farmakologio.

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, kiel medikamenta kemio, biokemio kaj farmakologio. En medikamenta kemio, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas uzata kiel komenca materialo por la sintezo de aliaj kombinaĵoj, kiel kontraŭmalariaj drogoj. En biokemio, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas uzata en la sintezo de enzimo-inhibiciantoj, kiuj povas esti uzataj por studi la mekanismon pri la agado de la enzimoj. En farmakologio, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas uzata kiel komenca materialo por la sintezo de drogoj, kiel kontraŭkanceraj drogoj.

La mekanismo de ago de 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido ne estas plene komprenita. Tamen, estas konata ke 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas reakcii kun proteinoj kaj aliaj biomolekuloj, formante kompleksojn kiuj povas ŝanĝi ilian strukturon kaj funkcion. Ekzemple, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas reakcii kun enzimoj, formante kompleksojn kiuj povas malhelpi ilian agadon. Krome, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas reakcii kun DNA, formante kompleksojn kiuj povas ŝanĝi genesprimon.

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas studata pro siaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. En vitro-studoj oni montris, ke 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj, kaj povas indukti apoptozon en kanceraj ĉeloj. En vivaj studoj montris, ke 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido povas redukti inflamon kaj povas redukti la severecon de astmaj simptomoj. Krome, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido pruviĝis havi kontraŭ-bakteriajn kaj kontraŭ-fungajn proprecojn.

2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido havas plurajn avantaĝojn por laboratorio-eksperimentoj. Ĝi estas iomete akvosolvebla kunmetaĵo, kiu faciligas labori kun en akvaj solvaĵoj. Krome, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas relative malmultekosta kaj povas esti sintezata facile. Tamen, 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido estas reakciema kunmetaĵo, kaj povas reakcii kun aliaj molekuloj en la laboratorio, kiu povas limigi ĝian uzon en kelkaj eksperimentoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido** per reduktado de **2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarboksilata acido**:

|  |
| --- |
| 2-Hydroxy-1,3,5-benzenotrikarboksilata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}}2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido** per oksidado de la **mezitolo**:

|  |
| --- |
| mezitolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}Cr\_{2}O\_{7}}}\,}}}2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido** per oksidado de **2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trimetanolo**:

|  |
| --- |
| 2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trimetanolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{[O]}}\,}}}2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido** per traktado de **2-Hidrokso-1,3,5-triklorobenzeno** kaj **formaldehido**:

|  |
| --- |
| 2-Hidrokso-1,3,5-Triklorobenzeno +numero 3formaldehido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-Hidrokso-1,3,5-benzenotrikarboksaldehido +numero 3klorida acido |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **2-hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido** per traktado de **2-hidroksobenzeno-1,3-dukarbaldehido** kaj **formiila klorido**:

|  |
| --- |
| 2-Hidroksobenzeno-1,3-Dukarbaldehido +formiila klorido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-Hidroksobenzeno-1,3,5-trikarbaldehido +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Aldehido

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chembk
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  Chemnet
7. ↑  Ambeed
8. ↑  BenchChem