Vidu ankaŭ: 4-Merkaptotolueno, o-Krezolo, kaj m-Krezolo

|  |
| --- |
| p-Metila fenolo |
| Kemia formulo |  **C7H8O** |
| p-Krezolo |
| **Bastona kemia strukturo de la p-Metila fenolo** |
| p-Krezolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la p-Metila fenolo** |
| p-Krezolo estas allogaĵo por la moskitoj de la genro Anopheles |
| p-Krezolo estas allogaĵo por la moskitoj de la genro Anopheles. |
| CAS-numero-kodo | 106-44-5 |
| ChemSpider kodo | 13839082 |
| PubChem-kodo | 2879 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ flaveca solidaĵo, kun dolĉeca odoro, kiu malheliĝas sub sunekspozicio |
| Molmaso | 108,13992 g mol−1 |
| Denseco | 1,034 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 33,8°C  |
| Bolpunkto | 202°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5312 |
| Ekflama temperaturo | 89°C  |
| Solvebleco | Akvo:20 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 207 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 06 – Venena substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301, H311, H314 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P262, P264, P270, P280, P301+316, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P321, P330, P361+364, P363, P405, P501 |
|
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**p-Krezolo** aŭ **p-metila fenolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de tolueno kaj natria sulfato. Ĝi estas senkolora aŭ flaveca solidaĵo, kun dolĉeca odoro, kiu malheliĝas sub sunekspozicio, iomete solvebla en akvo. p-Krezolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 

p-Krezolo estas senkoloraj kristaloj ĉe media temperaturo. Ĝi estas iomete solvebla en akvo, kaj la akva solvaĵo estas malforte acida. Laŭ acideco, la kunmetaĵo egalrilatas al fenolo. p-Krezolo estas, interalie, kombinaĵo de homa, ĉevala kaj porka ŝvito. Oni trovis, ke ĝi altiras, interalie, inajn moskitojn de la genro Anopheles.

Preparado kaj uzo
-----------------

p-Krezolo kaj ĝiaj izomeroj troviĝas en karbogudro, kiu antaŭe estis la ĉeffonto de krezoloj. Tamen, la apartigo de m- kaj p-Krezoloj iĝas malfacile, ĉar iliaj proksimaj bolpunktoj malhelpas apartigon per distilado. Hodiaŭ, p-Krezolo estas plejparte produktita sinteze. La plej grava metodo estas la sulfonado de la tolueno uzanta densan sulfatan acidon en p-toluenosulfonatan acidon, kaj la rezulta sulfata acido estas varmigita kun natria hidroksido kaj natria sulfito je temperaturo de pli ol 300 °C, post kio p-Krezolo estas formita. Tre pura produkto ankaŭ povas esti sintezita per baza hidrolizo de p-klorotolueno aŭ per malkomponado de la p-cimena hidroperoksido kun acido.

p-Krezolo estas uzata por la produktado de antioksidantoj kaj stabiligiloj. El ĝi oni produktas grandajn kvantojn de 2,6-du-terc-butil-4-metilfenolo, aŭ buterigita hidroksiotolueno, kiu estas uzata kiel antioksidanto en kaŭĉuko kaj nutraĵoj. Aliaj kemiaĵoj produktitaj de p-Krezolo inkludas 2-terc-butil-4-metilfenolo kaj kelkajn kunmetaĵojn kaj novolak rezinojn uzatajn en la produktado de tinkturfarboj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **p-krezolo** per traktado de **tolueno** kaj **natria sulfato**:

|  |
| --- |
| tolueno +natria sulfato {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}SO\_{4}}}\,}}}p-Krezolo +natria sulfito |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **p-krezolo** per traktado de **tolueno** kaj **hidrogena peroksido**:

|  |
| --- |
| tolueno +hidrogena peroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}}p-Krezolo |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **p-krezolo** per hidrolizo de la **p-klorotolueno**:

|  |
| --- |
| p-Klorotolueno{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,HCl}]{H\_{2}O}}\,}}}p-Krezolo |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **p-krezolo** per traktado de **p-klorofenolo** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| p-Klorofenolo +metano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}p-Krezolo +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Fisher Scientific
6. ↑  Chemnet
7. ↑  Agilent