Vidu ankaŭ: Katekolo, Katekolamino, 3-Metilkatekolo, 4-Etilkatekolo, Norepinefrino, kaj Epinefrino

|  |
| --- |
| p-Metilkatekolo |
| Kemia formulo |   **C7H8O2** |
| 4-Metilkatekolo |
| **Bastona kemia strukturo de la p-Metilkatekolo** |
| 4-Metilkatekolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la p-Metilkatekolo** |
| Pli ol 79 kombinaĵoj de la katekola familio ĉeestas en la narcisoj |
| Pli ol 79 kombinaĵoj de la katekola familio ĉeestas en la narcisoj. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 4-Metila-1,2-benzenoduolo
* Duhidrokso-tolueno
 |
| CAS-numero-kodo | 452-86-8 |
| ChemSpider kodo | 9564 |
| PubChem-kodo | 9958 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ malhela solidaĵo |
| Molmaso | 124,13932 g mol−1 |
| Denseco | 1,129 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 66,7°C  |
| Bolpunkto | 247,7°C  |
| Ekflama temperaturo | 121,1°C  |
| Solvebleco | Akvo:solveblaSolvebla en acetono, etanolo, etero kaj tolueno. |
| Mortiga dozo (LD50) | 56 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Metilkatekolo** aŭ **p-metilkatekolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **4-metilgvajakolo** kaj **klorida acido**. Ĝi estas blanka aŭ malhela solidaĵo, solvebla en akvo. 4-Metilkatekolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

4-Metilkatekolo, el la familio de la gvajakoloj, estas aroma organika kombinaĵo, kiu estas vaste uzata en la kemiaj, farmaciaj kaj kosmetikaj industrioj. Ĝi estas nature okazanta kunmetaĵo trovata en lignofumo, karbogudro, kaj kreosoto, kaj ankaŭ estas trovata en gamo da plantospecioj. En la laboratorio, 4-Metilkatekolo estas uzata kiel reakciaĵo en la sintezo de diversaj kombinaĵoj, kiel solvanto kaj kiel peraĵo en la sintezo de aromataj kombinaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la produktado de farmaciaĵoj, tinkturfarboj kaj aliaj aromataĵoj.

**En vivo**, 4-Metilkatekolo estas uzata en la studo de siaj efikoj al la hepato, la kardiovaskula sistemo kaj la imunsistemo. Ĝi ankaŭ estis uzata en la studo de siaj efikoj kontraŭ kanceraj ĉeloj, kaj kiel antioksidanto.

**En vitro**, 4-Metilkatekolo estas uzata en la studo de siaj efikoj al enzimoj, proteinoj, kaj aliaj biologiaj molekuloj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la studo de siaj efikoj al ĉelvivebleco, ĉelproliferado, kaj ĉelmorto.

Rilate al la mekanismo de ago de la 4-Metilkatekolo, tamen, oni supozas, ke ĝi funkcias kiel antioksidanto per forigo de liberaj radikaloj kaj malhelpante lipidan peroksidadon. Ĝi ankaŭ supozeble havas kontraŭinflamajn kaj kontraŭkancero-proprecojn.

Oni trovis, ke 4-Metilkatekolo havas diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de antioksidantaj, kontraŭinflamaj kaj kontraŭkanceraj agadoj. Ĝi ankaŭ estas trovita havi protektan efikon kontraŭ oksida streso, kaj pruviĝis malhelpi la formadon de DNA-damaĝo kaj ĉelmorto.

4-Metilkatekolo estis trovita havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĝi pruvis malhelpi la agadon de enzimoj implicitaj en la metabolo de drogoj kaj toksinoj, same kiel enzimoj implicitaj en la metabolo de grasaj acidoj. Ĝi ankaŭ estas trovita malhelpi la agadon de certaj proteinoj implicitaj en la reguligo de inflamo, ĉela proliferado, kaj apoptozo.

La uzo de 4-Metilkatekolo en laboratoriaj eksperimentoj havas kelkajn avantaĝojn kaj limigojn. La ĉefa avantaĝo uzi 4-Metilkatekolon estas ĝia havebleco, ĉar ĝi estas vaste disponebla en la laboratorio. Krome, ĝi estas relative malmultekosta kaj facile uzebla. Tamen, unu limigo de uzado de 4-Metilkatekolo estas, ke ĝiaj efikoj al biologiaj sistemoj ne estas bone komprenitaj, kaj tial ĝia uzo en laboratoriaj eksperimentoj devas esti farita singarde.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **p-metilkatekolo** per traktado de **4-metilgvajakolo** kaj **klorida acido**:

|  |
| --- |
| 4-Metilgvajakolo +klorida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}p-metilkatekolo +metila klorido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-metilkatekolo** per traktado de **2-kloro-4-metilfenolo** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 2-Kloro-4-metilfenolo +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Metilkatekolo +natria klorido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-metilkatekolo** per traktado de **3,4-duklorotolueno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 3,4-Duklorotolueno +numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Metilkatekolo +numero 2natria klorido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Katekolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemnet
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  Chembk
7. ↑  b155104 BenchChem