Vidu ankaŭ: Hidrokinono, 1,4-Benzokinono, 1,2-Dumetoksobenzeno, kaj 1,4-Dumetoksobenzeno

|  |
| --- |
| o-Benzokinono |
| Kemia formulo |  **C6H4O2** |
| 1,2-Benzokinono |
| **Bastona kemia strukturo de la o-Benzokinono** |
| 1,2-Benzokinono |
| **Tridimensia kemia strukturo de la o-Benzokinono** |
| Pseudomonas mendocina estas specio de bakterioj, kiuj metaboligas benzoatan acidon produktante 1,2-benzokinono pere de la katekolo |
| Pseudomonas mendocina estas specio de bakterioj, kiuj metaboligas benzoatan acidon produktante 1,2-benzokinono pere de la katekolo. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Benzokinkono
* o-Benzokinono
* 3,5-Cikloheksadueno-1,2-duketono
 |
| CAS-numero-kodo | 583-63-1 |
| ChemSpider kodo | 10941 |
| PubChem-kodo | 11421 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | flava aŭ ruĝa, volatila solidaĵo |
| Molmaso | 108,09656 g mol−1 |
| Denseco | 1,256 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 83°C  |
| Bolpunkto | 213,3°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5017 |
| Ekflama temperaturo | 76,4°C  |
| Solvebleco | Akvo:16,1 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 135 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 06 – Venena substanco | 07 – Toksa substanco |

|  |
| --- |
| 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301, H311, H315, H319, H341, H351 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P203, P262, P264, P264+265, P270, P280, P301+316, P302+352, P305+351+338, P316, P318, P321, P330, P332+317, P337+317, P361+364, P362+364, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**1,2-Benzokinono** ankaŭ konata kiel **benzokinkono** estas organika kombinaĵo rezultanta per oksidado de la **katekolo**. Ĝi estas flava aŭ ruĝa, volatila solidaĵo, solvebla en akvo. 1,2-Benzokinono posedas 6 karbonatomojn, 4 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

1,2-Benzokinono, ankaŭ konata kiel katekol-kinono aŭ O-kinono, apartenas al la klaso de organikaj kombinaĵoj konataj kiel o-benzokinono. Tiuj estas benzokinonoj kie la du C=O-grupoj estas alkroĉitaj ĉe la 1- kaj 2-pozicioj, respektive. 1,2-Benzokinono estis detektita, sed ne kvantigata en pluraj malsamaj manĝaĵoj, kiel kokoj (Gallus gallus), verda teo, ruĝa teo, hejmaj porkoj (Sus scrofa domestica), kaj nigra teo. Ĉi tio povus igi 1,2-Benzokinonon ebla biomarkilo por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj. Surbaze de literatura recenzo signifa nombro da artikoloj estas publikigitaj pri 1,2-Benzokinono.

1,2-Benzokinono estas vaste studata pro siaj biologiaj kaj farmakologiaj proprecoj. Ĝi pruviĝis havi kontraŭkanceran, kontraŭbakterian, kontraŭfungan, kaj kontraŭvirusan agadojn. Kinono ankaŭ estas utiligata kiel Redoksa-peranto en elektrokemiaj biosensiloj kaj kiel katalizilo en organikaj reakcioj. Krome, kinono estas utiligata kiel modelkunmetaĵo por studi la strukturon kaj funkcion de biologiaj molekuloj kiel ekzemple enzimoj kaj proteinoj.

La mekanismo de ago de 1,2-Benzokinono baziĝas sur ĝia kapablo sperti redokso-reakciojn. Kinono povas akcepti elektronojn de reduktantaj agentoj kiel ekzemple NADH aŭ FADH2, kaj tiam transdoni tiujn elektronojn al elektronakceptantoj kiel ekzemple oksigeno aŭ citokromo c. Ĉi tiu procezo generas reakciemajn oksigenajn speciojn (ROS) kiel superoksidanjonon, hidrogenan peroksidon kaj hidroksilradikalon, kiuj povas difekti ĉelajn kombinentojn kiel DNA, proteinojn kaj lipidojn. Kinono ankaŭ povas formi aduktojn kun proteinoj kaj nukleaj acidoj, kondukante al ŝanĝeblaj funkcio kaj strukturo.

La biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj de 1,2-Benzokinono dependas de la dozo kaj ekspontempo. Ĉe malaltaj koncentriĝoj, kinono povas funkcii kiel antioksidanto detruante ROS kaj protektante ĉelojn kontraŭ oksidiva streso. Ĉe altaj koncentriĝoj, kinono povas indukti oksidivan streson kaj damaĝi ĉelojn. Kinono estas montrata influi la agadon de enzimoj kiel ekzemple citokromo P450, glutationa peroksidazo, kaj katalazo. Kinono ankaŭ povas moduli la esprimon de genoj implicitaj en oksidiva streso, inflamo, kaj apoptozo.

1,2-Benzokinono havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratoriaj eksperimentoj. Unu avantaĝo estas ĝia kapablo generi ROS-on kaj indukti oksidativan streson, kiu povas esti utila por studi la efikojn de oksidativa streso sur ĉela funkcio kaj signalaj vojoj. Kinono ankaŭ povas esti utiligata kiel Redoksa-peranto en elektrokemiaj biosensiloj, permesante la detekton de biomolekuloj kiel ekzemple glukozo, kolesterolo, kaj DNA. Unu limigo estas la ebla tokseco de kinono, kiu povas influi la disponeblecon kaj funkcion de ĉeloj. Kinono ankaŭ povas reakcii kun aliaj kunmetaĵoj en la eksperimenta sistemo, kaŭzante la formadon de aduktoj kaj artefaktoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **1,2-benzokinono** per oksidado de la **katekolo**:

|  |
| --- |
| Katekolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K\_{2}Cr\_{2}O\_{7}}}\,}}}1,2-Benzokinono |
|

  

### Sintezo 2

* Biologie **1,2-benzokinono** estiĝas per reduktado de la **dopamino**:

|  |
| --- |
| dopamino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}}1,2-Benzokinono +etilamino |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **1,2-benzokinono** per traktado de **gvajakolo** kaj **klorida acido** sekvata per oksidado de la katekolo:

|  |
| --- |
| gvajakolo +klorida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{H\_{3}C-Cl}]{}}\,}}}Katekolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K\_{2}Cr\_{2}O\_{7}}}\,}}}1,2-Benzokinono |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Ketono

Referencoj
----------

1. ↑  GuideChem
2. 1 2  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  Chemnet
4. ↑  Chemical Book
5. ↑  HMDB