Vidu ankaŭ: Pentilbenzeno, 2-Pentilbenzeno-1,3-duolo, Rezorcinolo, kaj 5-Pentilbenzeno-1,3-duolo

|  |
| --- |
| 1,3-Duhidrokso-4-pentilbenzeno |
| Kemia formulo |  **C11H16O2** |
| 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 1,3-Duhidrokso-4-pentilbenzeno** |
| 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 1,3-Duhidrokso-4-pentilbenzeno** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
|  |
| CAS-numero-kodo | 533-24-4 |
| ChemSpider kodo | 61584 |
| PubChem-kodo | 68287 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ flaveca solidaĵo kun malalta fandopunkto |
| Molmaso | 180,24684 g mol−1 |
| Denseco | 1,068 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 72,5°C  |
| Bolpunkto | 315°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5103 |
| Ekflama temperaturo | 149,8°C |
| Solvebleco | Akvo:2 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 510 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 07 – Toksa substanco |

|  |  |
| --- | --- |
| 08 – Risko al sano | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335, H400 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Pentilbenzeno-1,3-duolo** aŭ **1,3-duhidrokso-4-rezorcinolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **4-klororezorcinolo** kaj pentano. Ĝi estas blanka aŭ flaveca solidaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo posedas 11 karbonatomojn, 16 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

4-Pentilbenzeno-1,3-duolo, ankaŭ konata kiel 4-Pentilaresorcinolo, estas aromata organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la alkilaj dufenoloj. Ĝi estas senkolora kristala solido, kiu estas solvebla en alkoholo, etero kaj aliaj organikaj solvantoj. 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo estas uzata en la sintezo de diversaj drogoj kaj estis studita pro siaj eblaj biomedicinaj aplikoj. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, scienca esploro aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorio eksperimentoj.

4-Pentilbenzeno-1,3-duolo estis studita pro siaj eblaj biomedicinaj aplikoj. Ĝi estas konsiderata potenca inhibiciaĵo de la enzimo ciklooksigenazo-2 (COX-2). Ĉi tiu enzimo estas implicita en la sintezo de **prostaglandinoj**, kiuj estas implicitaj en inflamo kaj doloro. Inhibicio de ĉi tiu enzimo povas konduki al kontraŭinflamaj kaj analgeziaj efikoj. 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo ankaŭ estis studata pro siaj eblaj kontraŭkanceraj efikoj. Oni trovis, ke ĝi malhelpas la kreskon de pluraj specoj de kanceraj ĉeloj, inkluzive de mamo, kolorekta, prostato kaj pulma kancero.

Rilate al la mekanismo de ago de la 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo, tamen, ĝi supozeble agas malhelpante la enzimon ciklooksigenazo-2 (COX-2), kiu estas implicita en la sintezo de prostaglandinoj. Inhibicio de ĉi tiu enzimo kondukas al kontraŭinflamaj kaj analgeziaj efikoj. 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo ankaŭ povas agi malhelpante la kreskon de kanceraj ĉeloj.

Oni trovis, ke 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo havas kontraŭinflamajn, analgeziajn kaj kontraŭkancerajn efikojn. Oni trovis, ke ĝi malhelpas la enzimon ciklooksigenazo-2 (COX-2), kiu estas implicita en la sintezo de prostaglandinoj. Inhibicio de ĉi tiu enzimo kondukas al kontraŭinflamaj kaj analgeziaj efikoj. 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo ankaŭ estis trovita malhelpi la kreskon de pluraj specoj de kanceraj ĉeloj, inkluzive de mamo, kolorekta, prostato kaj pulmo-kancero-ĉeloj.

La ĉefa avantaĝo uzi 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia kapablo malhelpi la enzimon ciklooksigenazo-2 (COX-2). Ĉi tiu enzimo estas implicita en la sintezo de prostaglandinoj, kiuj estas implicitaj en produktado de inflamo kaj doloro. Inhibicio de ĉi tiu enzimo povas konduki al kontraŭinflamaj kaj analgeziaj efikoj. 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo ankaŭ estis trovita malhelpi la kreskon de pluraj specoj de kanceraj ĉeloj, igante ĝin ebla kontraŭkancera agento.

La ĉefa limigo uzi 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia limigita havebleco. Ĝi ne estas facile havebla en grandaj kvantoj, kaj ĝi povas esti malfacile akiri. Krome, 4-Pentilbenzeno-1,3-duolo ne estas akvosolvebla, kio povas malfaciligi ĝian uzon en kelkaj eksperimentoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-pentilbenzeno-1,3-duolo** per traktado de **4-klororezorcinolo** kaj **pentano**:

|  |
| --- |
| 4-Klororezorcinolo +pentano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Pentilbenzeno-1,3-duolo +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-pentilbenzeno-1,3-duolo** per traktado de **4-bromorezorcinolo** kaj **amilmagnezia bromido**:

|  |
| --- |
| 4-bromorezorcinolo +amilmagnezia bromido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Pentilbenzeno-1,3-duolo +magnezia bromido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-pentilbenzeno-1,3-duolo** per traktado de **1,3-dukloro-4-pentilbenzeno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 1,3-Dukloro-4-pentilbenzeno +numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Pentilbenzeno-1,3-duolo +numero 2natria klorido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Hidrokarbonido

Referencoj
----------

1. ↑  GuideChem GuideChem
2. ↑  Chembk
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. 1 2  Chemsrc
5. ↑  Chemical Book