Vidu ankaŭ: 2-Acetilfurano

|  |
| --- |
| Benzofuranila etanono |
| Kemia formulo |  **C8H6O2** |
| 2-Acetilbenzofurano |
| **Bastona kemia strukturo de la Benzofuranila etanono** |
| 2-Acetilbenzofurano |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Benzofuranila etanono** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 2-Acetilkumarano
* Benzofuranila etanono
 |
| CAS-numero-kodo | 1646-26-0 |
| ChemSpider kodo | 14690 |
| PubChem-kodo | 15435 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ flava solidaĵo |
| Molmaso | 160,17232 g mol−1 |
| Denseco | 1,161 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 71°C  |
| Bolpunkto | 271,3°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5880 |
| Ekflama temperaturo | 112,8°C  |
| Solvebleco | Akvo:nesolvebla |
| Mortiga dozo (LD50) | 5000 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**2-Acetilbenzofurano** (2-ABF) aŭ **benzofuranila etanono** estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetila klorido kaj 2-Benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ flava solidaĵo, nesolvebla en akvo. 2-Acetilbenzofurano posedas 8 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 2-Acetilbenzofurano uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj. 2-Acetilbenzofurano estas natura produkto derivata el plantoj kaj fungoj. Ĝi estas policikla aromata hidrokarbonido kun molekula pezo de 160,17 g/mol. 2-ABF estas vaste studata pro siaj multaj eblaj aplikoj en la kampoj de medicino kaj bioteknologio. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, scienca esploraplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratoriaj eksperimentoj.

2-Acetilbenzofurano povas esti sintezata per diversaj metodoj. La plej ofta metodo estas la Fischer-Speier sintezo, kiu implicas la reakcion de aldehido aŭ ketono kun aromata hidrokarbonido en la ĉeesto de acida katalizilo. Aliaj metodoj de sintezo inkludas la Grignard-reakcion, la Ullmann-reakcion, kaj la Barton-McCombie-reakcion.

2-Acetilbenzofurano estas studata pro ĝiaj eblaj aplikoj en la kampoj de medicino kaj bioteknologio. Ĝi estas uzata kiel neŭroprotekta agento, kontraŭoksidigaĵo, kontraŭinflama agento, kaj kontraŭkancera agento. Ĝi ankaŭ estas studata pro sia potencialo malhelpi la kreskon de bakterioj, fungoj kaj virusoj, same kiel ĝia kapablo funkcii kiel fotosensiganto. Plie, 2-Acetilbenzofurano estas studata pro sia potencialo reguligi la agadon de enzimoj kaj moduli genetikajn trajton.

Rilate al la mekanismo de ago de 2-Acetilbenzofurano, tamen, oni kredas, ke ĝi agas kiel kontraŭoksidigaĵo per eliminado de liberaj radikaloj kaj reduktigo de oksidiga streso. Ĝi ankaŭ supozeble funkcias kiel kontraŭinflama agento subpremante la produktadon de proinflamaj citokinoj kaj modulante la agadon de enzimoj implicataj en inflamo. Aldone, 2-Acetilbenzofurano verŝajne funkcias kiel kontraŭkancera agento malhelpante la kreskon de kanceraj ĉeloj kaj induktante apoptozon.

2-Acetilbenzofurano pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni pruvis, ke ĝi reduktas la oksidigan streson, reduktas inflamon, malhelpas la kreskon de bakterioj, fungoj kaj virusoj, modulas genesprimon kaj funkcias kiel fotosensiganto. Aldone, 2-Acetilbenzofurano pruviĝis havi neŭroprotektajn, kontraŭkancerajn kaj kontraŭinflamajn efikojn.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **2-Acetilbenzofurano** per traktado de **2-benzofurano** kaj **acetila klorido**:

|  |
| --- |
| 2-benzofurano +acetila klorido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-Acetilbenzofurano +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **2-acetilfurano** per traktado de **salikilaldehido** kaj **kloroacetono**:

|  |
| --- |
| salikilaldehido +kloroacetono {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-acetilbenzofurano +klorida acido +akvo |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **2-Acetila benzofurano** per traktado de **2-Benzofurano-karbaldehido** kaj **klorometano**:

|  |
| --- |
| 2-Benzofurano-karbaldehido +klorometano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-Acetilbenzofurano +klorida acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **2-Acetila benzofurano** per traktado de **2-Kloro-benzofurano** kaj **acetaldehido**:

|  |
| --- |
| 2-Kloro-benzofurano +acetaldehido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-Acetilbenzofurano +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Ketonoj

Referencoj
----------

1. ↑  DailyChem
2. ↑  Chemical Book
3. 1 2  Chemsrc
4. ↑  Chembk
5. ↑  GuideChem
6. ↑  BenchChem