|  |
| --- |
| Metilciklopentenolono |
| Kemia formulo |  **C6H8O2** |
| Cikloteno |
| **Plata kemia strukturo de la cikloteno** |
| Cikloteno |
| **Tridimensia kemia strukturo de la cikloteno** |
|  |
| **Cikloteno estas unu el la multenombraj komponaĵoj de la Arabia kofeo.** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 3-Metila-2-Hidrokso-2-ciklopenteno
 |
| CAS-numero-kodo | 80-71-7 |
| ChemSpider kodo | 6408 |
| PubChem-kodo | 6660 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka solidaĵo |
| Molmaso | 112,128g mol−1 |
| Denseco | 1,225 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 105°C  |
| Bolpunkto | 212,2°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,4532 |
| Ekflama temperaturo | 59,3°C  |
| Solvebleco | Akvo:13,8 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | >5000 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 02 – Treege brulema | 07 – Toksa substanco |

|  |
| --- |
| 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H317, H318, H319 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P272, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P310, P321, P332+313, P333+313, P337+313, P362, P363, P391, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Cikloteno** aŭ **2-Hidrokso-3-metila-2-ciklopentenono** estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la nesaturitaj keto-alkoholoj, trovata en naturo en diversaj plantoj. Cikloteno estas blanka solidaĵo kun agrabla odoro, iomete solvebla en akvo kaj solvebla en alkoholoj kaj aliaj nepolaraj organikaj solvantoj.

Cikloteno prezentas ketonan grupon, hidroksilan grupon kaj metilan grupon ĉiuj ligitaj al 2-ciklopentenila grupo. Ĝi konsistas je 6 karbonatomoj, 8 hidrogenatomoj kaj 2 oksigenatomoj. Cikloteno posedas antifungajn kaj antibakteriajn proprecojn.

Proprecoj
---------

La kunmetaĵo unue estis izolita el la betulligna vinagro en 1912 fare de la apotekisto Julius Meyerfeld (1834-1909). Li mem priskribis la odoron kiel aparte agrablan kaj la guston dolĉecan, iom arda, rememoriganta glicirizon kaj freŝajn juglandojn.

Cikloteno normale ekzistas sub la enola formo kun unu ketona grupo kaj unu enola grupo. Tamen, ĝi spertas ketonan-enolan taŭtomerion (kun du ketonaj grupoj kaj unu metila grupo), tiel ke, depende, de la mediaj kondiĉoj - precipe en acidaj solvaĵoj - la ketona formo, kiu estas duketono, ankaŭ okazas.

Uzoj
----

Metilciklopentenolono uzatas ĉefe en parfumfabrikado pro ĝia kvazaŭkaramela odoro. Ĝi kontribuas por la gusto kaj odoro de multaj manĝaĵoj inklude de vinoj, kafo, papriko kaj salmo. Ĝi foje alnomatas acerolaktono ĉar ĝi okazas tiel kiel acerosiropo (tamen ĝi ne estas laktono).

Ketona-enola taŭtomerio de la cikloteno, tie kie la enola formo (1) elstariĝas.

Vidu ankaŭ
----------

* Ciklotena valerato
* Ciklotena izovalerato
* Ciklotena kaproato

Referencoj
----------

1. ↑  The Good Scents Company
2. ↑  National Institute of Standards Technology
3. ↑  GuideChem GuideChem
4. ↑  Chemical book
5. ↑  Chemnet
6. ↑  Chemsrc
7. ↑  Chemindex
8. ↑  FAO Food and Agriculture Organization of the United Nations

* Kategorio Cikloteno en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)