Vidu ankaŭ: 2,4-Duhidroksobenzoata acido, 2,6-Duhidroksobenzoata acido, 3,4-Duhidroksobenzoata acido, kaj 3,5-Duhidroksobenzoata acido

|  |
| --- |
| Gentizata acido |
| Kemia formulo |  **C7H6O4** |
| 2,5-Duhidroksobenzoata acido |
| **Bastona kemia strukturo de la 2,5-Duhidroksofenilmetanata acido** |
| 2,5-Duhidroksobenzoata acido |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 2,5-Duhidroksofenilmetanata acido** |
| 2,5-Duhidroksobenzoata acido estis identigita en la Triticum aestivum |
| 2,5-Duhidroksobenzoata acido estis identigita en la Triticum aestivum. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Gentizilata acido
* 5-Hidrokso-salikata acido
* Gentianata acido\* Hidrokinono-karboksilata acido
 |
| CAS-numero-kodo | 490-79-9 |
| ChemSpider kodo | 3350 |
| PubChem-kodo | 3469 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ kremkolora, lumsensiva solidaĵo |
| Molmaso | 154,12224 g mol−1 |
| Denseco | 1,559 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 200°C  |
| Bolpunkto | 406,9°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,6710 |
| Acideco (pKa) | 2,97 |
| Ekflama temperaturo | 214°C  |
| Solvebleco | Akvo:solveblaSolvebla en DMSO, etero, etanolo, kaj metanolo, nesolvebla en kloroformo, karbona dusulfido kaj benzeno. |
| Mortiga dozo (LD50) | 800 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**2,5-Duhidroksobenzoata acido** aŭ **2,5-duhidroksofenilmetanata acido** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de la **2-klorohidrokinono** kaj formiata acido. Ĝi estas blanka aŭ kremkolora, lumsensiva solidaĵo, solvebla en akvo. 2,5-Duhidroksobenzoata acido posedas 7 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn. 

2,5-Duhidroksobenzoata acido (2,5-DHB) estas nature okazanta organika kombinaĵo apartenanta al la familio de hidroksibenzoa acido. Ĝi estas fenola kunmetaĵo kiu estas vaste distribuata en la naturo kaj troviĝas en diversaj plantoj kaj fruktoj. 2,5-DHB estas senkolora aŭ blanaka solidaĵo, kiu havas fandpunkton de 200°C. Ĝi havas diversajn uzojn en la scienca komunumo, inkluzive de sia uzo kiel reakciaĵo en organika sintezo, kiel biokemia enketo, kaj en la evoluo de farmaciaĵoj.

En vivo studoj de 2,5-Duhidroksobenzoata acido estis faritaj por esplori ĝiajn efikojn al la metabolo de diversaj kombinaĵoj. Aparte, ĝi estis uzata por studi la metabolon de drogoj, kiel la kontraŭfunga drogo **itrakonazolo**, kaj por studi la efikojn de diversaj dietaj kombinaĵoj sur la metabolo de drogoj. Ĝi ankaŭ estas uzata por studi la efikojn de diversaj kombinaĵoj sur la imunsistemo, inkluzive de la efikoj de polifenoloj sur la imunsistemo.

En vitro studoj de 2,5-Duhidroksobenzoata acido estis faritaj por esplori ĝiajn efikojn al diversaj ĉelaj procezoj, kiel ĉela proliferado kaj diferencigo. Ĝi ankaŭ estis uzata por studi la efikojn de diversaj kunmetaĵoj sur la agado de enzimoj, kiel ekzemple citokromo p450-enzimoj.

La preciza mekanismo de ago de 2,5-Duhidroksobenzoata acido ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble funkcias kiel inhibicianto de citokromo P450-enzimoj, kiuj estas implicitaj en la metabolo de drogoj kaj aliaj kombinaĵoj. Ĝi ankaŭ supozeble funkcias kiel antioksidanto, forkaptante liberajn radikalojn kaj protektante ĉelojn kontraŭ oksidiva damaĝo.

2,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis havi diversajn biologiajn agadojn. Ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn, antimikrobajn kaj kontraŭfungajn agadojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭkanceran agadon, kaj malhelpi la kreskon de tumorĉeloj.

2,5-Duhidroksobenzoata acido havas diversajn avantaĝojn por uzo en laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi estas relative stabila kunmetaĵo kaj estas facile akirata el naturaj fontoj. Ĝi ankaŭ estas netoksa kaj havas malaltan potencialon por bioakumulado. Tamen, ĝi estas relative multekosta kaj povas esti malfacile akiri en grandaj kvantoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **2,5-duhidroksobenzoata acido** per oksidado de la **metilhidrokinono**:

|  |
| --- |
| 2,5-Duhidroksotolueno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO\_{4}}}\,}}}2,5-Duhidroksobenzoata acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **2,5-duhidroksobenzoata acido** per traktado de la **2-klorohidrokinono** kaj **formiata acido**:

|  |
| --- |
| 2-klorohidrokinono+formiata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K\_{2}Cr\_{2}O\_{7}}}\,}}}2,5-Duhidroksobenzoata acido +klorida acido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **2,5-duhidroksobenzoata acido** per oksidado de **2,5-duhidroksobenzaldehido**:

|  |
| --- |
| 2,5-Dumetilbenzaldehido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K\_{2}CrO\_{4}}}\,}}}2,5-Duhidroksobenzoata acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **2,5-duhidroksobenzoata acido** per oksidado de **2,5-duhidroksobenzila alkoholo**:

|  |
| --- |
| 2,5-duhidroksobenzila alkoholo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Mn\_{2}O\_{3}}}\,}}}2,5-Duhidroksobenzoata acido |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **2,5-duhidroksobenzoata acido** per traktado de salikata acido en ĉeesto de kalia persulfato:

|  |
| --- |
| salikata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{K\_{2}S\_{2}O\_{7}}]{K\_{2}S\_{2}O\_{8}}}\,}}}2,5-Duhidroksobenzoata acido |
|

### Sintezo 6

* Preparado de la **natria hidroksido** per traktado de **5-bromosalikata acido** kaj natria hidroksido:

|  |
| --- |
| 5-Bromosalikata acido +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2,5-Duhidroksobenzoata acido +natria bromido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chembk
2. ↑  Chemical Book
3. ↑  GuideChem
4. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  Chemnet
7. ↑  Fisher Scientific
8. ↑  BenchChem