Vidu ankaŭ: Dumetilbenzeno, m-Ksileno, kaj p-Ksileno

|  |
| --- |
| 1,2-Ksilolo |
| Kemia formulo |  **C8H10** |
| o-Ksileno |
| **Bastona kemia strukturo de la 1,2-Ksilolo|1,2-Dumetilbenzeno** |
| o-Ksileno |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 1,2-Ksilolo|1,2-Dumetilbenzeno** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 1,2-Dumetilbenzeno
* o-Ksilolo
* 1,2-Ksileno
 |
| CAS-numero-kodo | 95-47-6 |
| ChemSpider kodo | 6967 |
| PubChem-kodo | 7237 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ flava likvaĵo |
| Molmaso | 106,1674 g mol−1 |
| Denseco | 0,879 g/cm−3 |
| Fandpunkto | -28,3°C  |
| Bolpunkto | 144°C  |
| Ekflama temperaturo | 31°C  |
| Solvebleco | Akvo:1,75 x 10-1 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 3608 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 02 – Treege brulema | 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H226, H312, H315, H332 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P317, P321, P332+317, P362+364, P370+378, P403+235, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**o-Ksileno** aŭ **1,2-dumetilbenzeno** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **1,2-dukloro-benzeno** kaj **metano**. Ĝi estas senkolora aŭ flava likvaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. o-Ksileno posedas 8 karbonatomojn kaj 10 hidrogenatomojn. 

O-Ksileno (ankaŭ konata kiel orto-Ksileno, o-Ksilolo, kaj 1,2-dumetilbenzeno) estas aromata hidrokarbonido konsistanta el benzenringo kun du metilgrupoj alkroĉitaj al la ortopozicioj. Ĝi estas senkolora, brulema likvaĵo kun dolĉa odoro kaj estas ĉefe uzata kiel antaŭaĵo en la produktado de ftalata anhidrido. Ĝi ankaŭ estas utiligata kiel solvanto por nitrocelulozo, rezinoj, kaj oleoj, kaj estas ingredienco de aŭtomobila benzino. Krom ĝiaj komercaj uzoj, o-Ksileno ankaŭ estas studata pro siaj sciencaj aplikoj en laboratorioeksperimentoj.

O-Ksileno estas uzata en gamo da sciencaj esploraplikoj, inkluzive de la sintezo de organikaj substancoj, la studo de reakcimekanismoj, kaj la analizo de metabolaj vojoj. Ĝi estas utiligata kiel solvanto en la sintezo de diversaj organikaj substancoj, kiel ekzemple polimeroj, tinkturfarboj, kaj farmaciaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la studo de reakcimekanismoj, ĉar ĝi estas relative simpla aromata hidrokarbonido kiu povas esti uzata por studi la efikojn de diversaj kataliziloj kaj reakcikondiĉoj. Krome, o-Ksileno estas uzata en la analizo de metabolaj vojoj, ĉar ĝi povas esti metaboligata per bakterioj kaj aliaj organismoj por produkti metabolajn peraĵojn.

La mekanismo de ago de o-Ksileno ankoraŭ ne estas plene komprenita. Onikredatas ke la du metilgrupoj alkroĉitaj al la ortopozicioj de la benzenringo pliigas la reakciemon de la molekulo, permesante al ĝi reakcii pli facile kun aliaj kunmetaĵoj. Plie, la ĉeesto de la du metilgrupoj pliigas la solveblecon de la molekulo, permesante al ĝi esti pli facile uzata en laboratorioeksperimentoj.

O-Ksileno estas konsiderata kiel media malpurigaĵo, ĉar ĝi estas liberigata en la atmosferon ekde industriaj procezoj. En homoj, eksponiĝo al o-Ksileno povas kaŭzi iriton de la okuloj, nazo kaj gorĝo, same kiel kapdolorojn, kapturnojn kaj naŭzojn. Longtempa ekspozicio povas kaŭzi damaĝon al la hepato, renoj kaj nerva sistemo. En bestoj, eksponiĝo al o-Ksileno povas kaŭzi damaĝon al la hepato, renoj kaj genera sistemo.

La ĉefa avantaĝo de uzado de o-Ksileno en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia relativa simpleco kaj malalta kosto. Plie, ĝi estas relative ne-toksa kunmetaĵo kaj estas facile solvebla en organikaj solvantoj, igante ĝin ideala solvanto por diversaj reakcioj. Tamen, o-Ksileno povas esti volatila kaj brulema, kaj ĝia uzo en laboratoriaj eksperimentoj devas esti pritraktata zorge.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **o-ksileno** per traktado de **1,2-dukloro-benzeno** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| 1,2-Dukloro-benzeno +numero 2metano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}o-Ksileno +numero 2klorida acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **o-ksileno** per traktado de **benzeno** kaj **klorometano**:

|  |
| --- |
| benzeno +klorometano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}o-Ksileno +klorida acido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **o-ksileno** per traktado de **1,2-duamino-benzeno** kaj **klorometano**:

|  |
| --- |
| 1,2-Duamino-benzeno +numero 2klorometano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Ag^{+}}}\,}}}o-Ksileno +numero 2kloramino |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **o-ksileno** per traktado de **1,2-dunitro-benzeno** kaj **klorometano**:

|  |
| --- |
| 1,2-Dunitro-benzeno +numero 2klorometano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Ag^{+}}}\,}}}o-Ksileno +numero 2nitrila klorido |
|

  

### Sintezo 5

* Preparado de la **metano** per traktado de **2-kloro-tolueno** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| 2-kloro-tolueno +metano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}o-Ksileno +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Hidrokarbonido

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemnet
6. ↑  National Institute of Standards and Technology
7. ↑  Fisher Scientific