|  |
| --- |
| Vanilino |
|  |
| **Plata kemia strukturo de la Vanilino** |
|  |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Vanilino** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Vanila aldehido
 |
| Kemia formulo | **C8H8O3** |
| CAS-numero-kodo | 121-33-5 |
| ChemSpider kodo | 13860434 |
| PubChem-kodo | 1183 |
| **Merck Index** | 15,10120 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blankaj agrablodoraj kristaloj |
| Molmaso | 152.149 g·mol−1 |
| Denseco | 1.056g cm−3 |
| Fandpunkto | 81 °C |
| Bolpunkto | 285 °C |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5877 |
| Ekflama temperaturo | 147 °C |
| Acideco (pKa) | 7.781 |
| Solvebleco | Akvo:10 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 1580 mg/kg (buŝe) |
| **Sekurecaj Indikoj** |
| Riskoj | R22 R36/37/38 R36 |
| Sekureco | S24/25 S22 S37/39 S26 |
| **Pridanĝeraj indikoj** |
| **Danĝero** 

|  |  |
| --- | --- |
| 
Noca
XnNoca por la sano | 
Irita
XiIrita |

 |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo-piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

  |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H317, H319 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P272, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P333+313, P337+313, P363, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

Difino
------

La vanilino estas fenolata aldehido, organika komponaĵo, kies molekula formulo estas C8H8O3. Inter ties funkciaj grupoj troviĝas aldehido, hidroksilo kaj etero. Ĝi estas la ĉefa komponaĵo de la vanilosema ekstraktado. La sinteza vanilino, anstataŭ la naturekstraktita vanilino, estas pli ofte uzata kiel gustigilo al nutraĵoj, trinkaĵoj kaj farmaciaĵoj. La vanilino kaj la etilvanilino uzatas de la nutroindustrio: la etilvanilino estas pli altkosta, sed ĝiaj proprecoj estas pli altestaraj. Ĝi malsimilas de la vanilino pro la aldono de iu etoksa grupo (-O-CH2CH3) surloke de la metoksa grupo (-O-CH3).

Proprecoj
---------

La natura vanilino estas miksaĵo de plurcentaj malsimilaj komponaĵoj krom la vanilino. La artefarita vanila gustigilo ofte estas solvaĵo de pura vanilino, kutime el sinteza origino. Pro la rareco kaj kareco de la naturekstraktita vanilo, ties sinteza preparado antaŭ longe trovis industrian intereson. La unua komerca sintezo de vanilino komencis pere de la pli solvebla naturkomponaĵo, la eŭgenolo. Nuntempe, la artefarita vanilino produktatas kaj el la gvajakolo, kaj el la lignino.

Vanila gustigilo surbaze de artefarita lignino supozeble estas pli gustoriĉa ol tiu gustigilo el oleaorigino: tiu diferenco sin apogas sur la ĉeesto de la acetovanilono, iu malpli kvanta komponaĵo, ekzistanta en la lignin-derivita produkto, kiu ne troviĝas en la vanilino sintezita el la gvajakolo.

Historio
--------

Vanilo kutime kultiviĝis de la mezoamerika antaŭkolomba popolo. Kiam Hernán Cortés konkeris Meksikion, la aztekoj havis la kutimon uzi ĝin kiel gustigilon. La eŭropanoj eksciis pri la ĉokolado kaj la vanilo ĉirkaŭ 1520.

La vanilo unue izoliĝis kiel relative pura substanco ĉirkaue de 1858 far la franca kemiisto Nicolas-Théodore Gobley, kiu akiris ĝin pere de vaporaĵo de la vanila ekstraktaĵo ĝis kompleta sekado, sekvata de rekristaliĝo de la rezultantaj solidaĵoj el varma akvo. En 1874, la germana sciencisto Ferdinand Tiemann kaj Wilhelm Haarmann deduktis ties kemian strukturon. Samtempe, oni malkovris sintezon por vanilino el la koniferino, iu gkukozido el la izoeŭgenolo trovata en la pinŝelo. Tiemann kaj Haarmann fondis kompanion, kaj komencis la unuan industriproduktadon de Vanilino, uzante propran procezon en Holzminden, Germanio. En 1876, Karl Reimer, sintezis vanilinon el la gvajakolo.

Sintezo de Vanilino far Karl Reimer  
ekde la gvajakolo

Trovejo
-------

La vanilino estas la ĉefa gustiga kaj aromatiga substanco trovata en la Vanilo. Vanilaj guŝoj submetitaj al traktado enhavas peze ĉirkaŭ 2% da vanilino. En alte kvalitaj vanilaj guŝoj, la relative pura vanilino videblas kiel blanka pulvoro aŭ leĝera kondensaĵo en la ekstera parto de la grajno. Ĝi ankaŭ troveblas en la *Leptotes bicolor*, iu speco de orkideo devenanta el Paragvajo kaj suda Brazilo, kaj en **Ruĝa ĉinpinarbo**. Malnovaj kverkaj bareloj donas iom da vanilinflaro al kelkaj vinoj, vinagroj kaj alkoholoj.

Vidu ankaŭ
----------

* Nicolas-Théodore Gobley(1811-1876)Nicolas-Théodore Gobley  
(1811-1876)
* EŭgenoloEŭgenolo
* GvajakoGvajako
* VaniloVanilo
* GvajakoloGvajakolo
* AcetovanilonoAcetovanilono

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  CarlRot
3. ↑  Pubchem
4. ↑  Ruĝa ĉinpinarbo aŭ *Pinus tabuliformis* estas alta arbo, ĉindevena, kies pulpo sekrecias kelkajn rezinojn, kiuj uzatas kiel artefarita saporiga vanilino.

* Kategorio Vanilino en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)