Vidu ankaŭ: 3-Hidrokso-acetofenono kaj 4-Hidrokso-acetofenono

|  |
| --- |
| 2-Acetilfenolo |
| Kemia formulo |  **C8H8O2** |
| 2-Hidrokso-acetofenono |
| **Bastona kemia strukturo de la 2-Acetilfenolo** |
| 2-Hidrokso-acetofenono |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 2-Acetilfenolo** |
| 2-Hidrokso-acetofenono ĉeestas en la Carissa carandas |
| 2-Hidrokso-acetofenono ĉeestas en la Carissa carandas. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 2-Acetilfenolo
 |
| CAS-numero-kodo | 118-93-4 |
| ChemSpider kodo | 21105920 |
| PubChem-kodo | 8375 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ flava likvaĵo kun odoro je herbo hakita |
| Molmaso | 136,15032 g mol−1 |
| Denseco | 1,131 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 4,86°C  |
| Bolpunkto | 218,4°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5587 |
| Ekflama temperaturo | 87,5°C  |
| Solvebleco | Akvo:0,2 g/LSolvebla en etanolo, etero, acetata acido, benzeno kaj kloroformo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 2127 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**2-Hidrokso-acetofenono** aŭ **2-acetilfenolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **2-klorofenolo** kaj **acetaldehido**. Ĝi estas senkolora aŭ flava likvaĵo kun odoro je herbo hakita, nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 2-Hidrokso-acetofenono posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

2-Hidrokso-acetofenono (2-HAP) estas hidroksilata derivaĵo de acetofenono, kunmetaĵo trovata en multaj naturaj produktoj. Ĝi estas multflanka kombinaĵo vaste uzata en diversaj aplikoj, inkluzive en la sintezo de farmaciaĵoj, en la disvolviĝo de bio-bazaj materialoj kaj en la produktado de manĝaldonaĵoj kaj aromoj.

2-Hidrokso-acetofenono estas studata pro sia ebla uzo en la traktado de kancero, diabeto kaj aliaj malsanoj. Oni trovis, ke ĝi malhelpas la kreskon de pluraj specoj de kanceraj ĉeloj en bestaj modeloj, inkluzive de mamo, kojlo kaj hepataj kanceraj ĉeloj. Oni ankaŭ trovis, ke ĝi reduktas sangan glukozon en diabetaj musoj.

2-Hidrokso-acetofenono estas studata pro sia ebla uzo en la traktado de bakteriaj infektoj. Ĝi malhelpas la kreskon de pluraj specoj de bakterioj, inkluzive de **Escherichia coli**, **Staphylococcus aureus**, kaj **Pseudomonas aeruginosa**. Ĝi ankaŭ estas trovata malhelpi la kreskon de pluraj specoj de fungoj, inkluzive de Candida albicans kaj Aspergillus niger.

Oni trovis, ke 2-Hidrokso-acetofenono malhelpas la agadon de pluraj enzimoj, inkluzive de ciklooksigenazo-2 (COX-2), lipoksigenazo (LOX), kaj matricaj metaloproteinazoj (MMPoj). Ĝi ankaŭ estas konsiderata malhelpi la agadon de pluraj transkribaj faktoroj, inkluzive de nuklea faktoro-kappa B (NF-κB), aktiviga-proteino-1 (AP-1), kaj signaltransduktilo kaj aktiviganto de transskribo-3 (STAT-3) .

Oni trovis, ke 2-Hidrokso-acetofenono posedas kontraŭinflamajn, kontraŭoksidajn kaj kontraŭkancerajn agadojn. Ĝi estas trovata redukti inflamon en bestaj modeloj de artrito kaj redukti oksidivan damaĝon en vitro. Ĝi ankaŭ estas konsiderata indukti apoptozon en pluraj specoj de kanceraj ĉeloj, inkluzive de mamo, kojlo kaj hepataj kanceraj ĉeloj.

2-Hidrokso-acetofenono povas influi sur pluraj biokemiaj kaj fiziologiaj procezoj. Estas konsiderata malhelpi la agadon de pluraj enzimoj, inkluzive de ciklooksigenazo-2 (COX-2), lipoksigenazo (LOX), kaj matricaj metaloproteinazoj (MMPoj). Ĝi povas influi sur la esprimo de pluraj genoj, inkluzive de tiuj implicitaj en la reguligo de apoptozo, ĉela cikloprogresado, kaj ĉela supervivado.

2-Hidrokso-acetofenono estas relative stabila kombinaĵo, kiu estas facile sintezebla kaj stokebla. Ĝi ankaŭ estas relative ne-toksa, igante ĝin taŭga por uzo en laboratoriaj eksperimentoj. Tamen, ĝi ne estas tiel potenca kiel kelkaj aliaj kunmetaĵoj, kaj ĝiaj efikoj povas esti limigitaj en kelkaj aplikoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **2-hidrokso-acetofenono** per traktado de **2-klorofenolo** kaj **acetaldehido**:

|  |
| --- |
| 2-klorofenolo +acetaldehido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-Hidrokso-acetofenono +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **2-hidrokso-acetofenono** per hidrolizo de la **o-kloro-acetofenono**:

|  |
| --- |
| p-kloro-acetofenono {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}O}}\,}}}2-Hidrokso-acetofenono +klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **acetata anhidrido** per traktado de **fenolo** kaj **acetata anhidrido**:

|  |
| --- |
| fenolo +acetata anhidrido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-Hidrokso-acetofenono +acetata acido |
|

### Sintezo 4

* Rearanĝo de Fries: Preparado de la **2-hidrokso-acetofenono** per struktura rearanĝo de la **fenila acetato**:

|  |
| --- |
| fenila acetato {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-Hidrokso-acetofenono |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **2-hidrokso-acetofenono** per traktado de **fenolo** kaj **acetila klorido**:

|  |
| --- |
| fenolo +acetila klorido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-Hidrokso-acetofenono +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo
* Alkoholo

Referencoj
----------

1. ↑  Chembk
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemnet
6. ↑  Merck Millipore
7. ↑  Chemical Book

* Kategorio 2-Hidrokso-acetofenono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)