|  |
| --- |
| p-Vinilfenolo |
| Kemia formulo |  **C8H8O** |
| 4-Vinilfenolo |
| **Bastona kemia strukturo de la p-Vinilfenolo** |
| 4-Vinilfenolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la p-Vinilfenolo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Hidrokso-stireno
* 1-Vinila-4-hidrokso-benzeno
 |
| CAS-numero-kodo | 2628-17-324979-70-2 |
| ChemSpider kodo | 56234 |
| PubChem-kodo | 62453 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ oranĝokolora, higroskopa kaj lumsensiva solidaĵo |
| Molmaso | 120,15092 g mol−1 |
| Denseco | 1,055 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 73,5°C  |
| Bolpunkto | 206,2°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,4440 |
| Ekflama temperaturo | 73°C  |
| Solvebleco | Akvo:nesolvebla |
| Mortiga dozo (LD50) | >5000 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 02 – Treege brulema | 05 – Koroda substanco |

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 08 – Risko al sano |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301, H302, H310, H311, H314, H315, H317, H318, H330, H334, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P233, P260, P261, P262, P264, P264+265, P270, P271, P272, P280, P284, P301+316, P301+317, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P317, P319, P320, P321, P330, P332+317, P333, P317, P342+316, P361+364, P362+364 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Vinilfenolo** aŭ **p-vinilfenolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per oksidado de la **4-etilfenolo**. Ĝi estas senkolora aŭ oranĝokolora, higroskopa kaj lumsensiva solidaĵo, nesolvebla en akvo. 4-Vinilfenolo posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon.

4-Vinilfenolo (4-VP) estas multflanka organika komponaĵo kun ampleksa gamo de aplikoj en la scienca, industria kaj medicina kampoj. Ĝi estas membro de la fenola familio kaj estas karakterizita per sia aroma ringa strukturo kaj fenola hidroksilgrupo. 4-VP ankaŭ estas konata kiel p-vinilfenolo, 4-hidroksistireno, kaj p-stirenolo. Ĝi estas senkolora, kristala solido kun malforta, agrabla odoro kaj estas solvebla en akvo kaj multaj organikaj solvantoj. 4-VP estas uzata en diversaj aplikoj, inkluzive kiel peraĵo en la sintezo de aliaj organikaj kombinaĵoj, kiel reakciaĵo en biokemia kaj medicina esplorado, kaj kiel polimeriga inhibitoro.

4-VP estas vaste uzata en scienca esplorado pro siaj multflankaj ecoj. Ĝi estas uzata kiel reakciaĵo en la sintezo de ampleksa vario de organikaj komponaĵoj, inkluzive de farmaciaĵoj, tinkturfarboj, aromoj kaj rezinoj. Ĝi ankaŭ estas utiligita kiel katalizilo en la polimerigo de vinilaj monomeroj, kiel ekzemple stireno, akrilonitrilo, kaj vinilacetato. 4-VP ankaŭ estas uzata en la sintezo de poliesteroj, poliuretanoj kaj poliamidoj. Aldone, ĝi estas uzata kiel reakciaĵo en biokemia kaj medicina esplorado, same kiel en la sintezo de polimeroj kaj farmaciaĵoj.

Rilate al la mekanismo de ago, tamen, ĝi verŝajne rilatas al sia kapablo funkcii kiel elektrondonacanto aŭ akceptanto. Ĝi supozeble funkcias kiel elektrondonacanto en la oksigenado de la stireno, kiu kondukas al la formado de la 4-VP-produkto. Plie, 4-VP verŝajne funkcias kiel elektronakceptanto en la redukto de aldehidoj kaj ketonoj, kondukante al la formado de alkoholoj. Ĝi ankaŭ verŝajne funkcias kiel elektrondonacanto en la polimerigo de vinilaj monomeroj.

4-VP estis studita pro ĝiaj eblaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. En bestostudoj, 4-VP pruviĝis indukti apoptozon en kanceraj ĉeloj kaj malhelpi la kreskon de certaj bakterioj. Ĝi ankaŭ pruviĝis malpliigi inflamon kaj posedi kontraŭoksidajn propraĵojn. Plie, 4-VP pruviĝis malhelpi la agadon de certaj enzimoj, kiel ekzemple ciklooxigenazo-2 kaj lipooksigenazo, kiuj estas implicitaj en la inflama respondo.

La uzo de 4-VP en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn. Ĝi estas relative malmultekosta kaj facile havebla, igante ĝin ideala reakciaĵo por esplorado. Plie, ĝi estas multflanka kombinaĵo kaj povas esti uzata en diversaj reakcioj, inkluzive de la sintezo de aliaj organikaj kombinaĵoj, la polimerigo de vinilaj monomeroj kaj la inhibicio de certaj enzimoj. Tamen, 4-VP povas esti toksa kaj povas kaŭzi haŭtan kaj okulan iriton, do ĝi devas esti pritraktata singarde.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-vinilfenolo** per oksidado de la **4-etilfenolo**:

|  |
| --- |
| 4-Etilfenolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilfenolo |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **etileno** per traktado de **p-klorofenolo** kaj **etileno**:

|  |
| --- |
| p-klorofenolo +etileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilfenolo +klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-vinilfenolo** per traktado de **p-klorofenolo** kaj **vinila klorido** en ĉeesto de '**zinko**:

|  |
| --- |
| p-klorofenolo +vinila klorido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl\_{2}}]{Zn}}\,}}}4-Vinilfenolo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Hidrokarbonido

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemnet
6. ↑  Chembk
7. ↑  The Good Scents Company
8. ↑  BenchChem

* Kategorio 4-Vinilfenolo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)