|  |
| --- |
| 3-Metokso-salikata acido |
| Kemia formulo |  **C8H8O4** |
| Gvajakolo-karboksilata acido |
| **Bastona kemia strukturo de la 3-Metokso-salikata acido** |
| Gvajakolo-karboksilata acido |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 3-Metokso-salikata acido** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 3-Metokso-salikata acido
* 2-Hidrokso-m-anizata acido
* 3-Metokso-2-hidrokso-benzoata acido
 |
| CAS-numero-kodo | 877-22-5 |
| ChemSpider kodo | 63328 |
| PubChem-kodo | 70140 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | kremkolora aŭ flava solidaĵo |
| Molmaso | 168,14912 g mol−1 |
| Denseco | 1,351 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 151°C  |
| Bolpunkto | 315,7°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5860 |
| Acideco (pKa) | 2,85 |
| Ekflama temperaturo | 131,6°C  |
| Solvebleco | Akvo:1,38 g/LSolvebla en DMSO, etanolo, kloroformo kaj etero. |
| Mortiga dozo (LD50) | 2056 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Gvajakolo-karboksilata acido** aŭ **3-metokso-salikata acido** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **3-kloro-2-metoksofenolo** kaj **formiata acido**. Ĝi estas kremkolora aŭ flava solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. Gvajakolo-karboksilata acido posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn. 

Gvajakolo-karboksilata acido (aŭ HMBA, Hidrokso-metokso-benzoata acido) estas nature okazanta kunmetaĵo trovata en plantoj kaj kelkaj fungoj. Ĝi estas fenola kunmetaĵo kun molekula pezo de 168,14 g/mol kaj fandopunkto de 151 °C. HMBA estis vaste studata en la lastaj jaroj pro ĝia potencialo kiel terapia agento en la traktado de diversaj malsanoj. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, scienc-esploraj aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj.

Gvajakolo-karboksilata acido estis studata pro siaj eblaj terapiaj efikoj en la traktado de diversaj malsanoj. Oni pruvis, ke ĝi posedas kontraŭinflamajn, kontraŭkancerajn, kontraŭ-mikrobajn, kaj kontraŭoksidajn ecojn. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ estis studata pro sia potencialo redukti la riskon de kardiovaskula malsano kaj diabeto, same kiel protekti kontraŭ neŭrodegeneraj malordoj. Krome, Gvajakolo-karboksilata acido estis esplorata pro sia kapablo moduli genekspresion kaj stimuli apoptozon.

La preciza mekanismo de ago de Gvajakolo-karboksilata acido ankoraŭ ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble agas kontrolante la agadon de pluraj enzimoj kaj riceviloj implicitaj en la reguligo de ĉelaj procezoj. Ekzemple, Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis malhelpi la agadon de ciklooksigenazo-2 (COX-2), enzimo implicata en inflamo kaj kancero. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ pruviĝis malhelpi la agadon de la enzimo 5-lipoksigenazo (5-LOX), kiu estas implicata en la produktado de porinflamaj perantoj. Plie, Gvajakolo-karboksilata acido estis montrata moduli la agadon de pluraj riceviloj, inkluzive de la estrogenricevilo, kiu estas implicata en la reguligo de ĉela kresko kaj diferencigo.

Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis peni diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Estis montrite moduli la esprimon de pluraj genoj implicitaj en inflamo, apoptozo, kaj ĉela kresko kaj diferencigo. Plie, Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis malhelpi la agadon de pluraj enzimoj implicitaj en inflamo, kiel ekzemple COX-2 kaj 5-LOX. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ pruviĝis posedi kontraŭ-oksidajn, kontraŭ-mikrobajn, kaj kontraŭ-kancero-proprecojn.

Gvajakolo-karboksilata acido estas relative facila kunmetaĵo por sintezi kaj estis vaste studata en la laboratorio. Ĝi ankaŭ estas relative ne-toksa kaj pruviĝis posedi diversajn terapiajn efikojn. Tamen, Gvajakolo-karboksilata acido ne estas tre stabila en akvaj solvaĵoj kaj estas sentema al lumo kaj varmo. Aldone, Gvajakolo-karboksilata acido ne estas solvebla en akvo, kio povas limigi ĝian uzon en iuj aplikoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **formiata acido** per traktado de **3-kloro-2-metoksofenolo** kaj **formiata acido**:

|  |
| --- |
| 3-Kloro-1-metoksofenolo +formiata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Gvajakolo-karboksilata acido +klorida acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **gvajakolo-karboksilata acido** per traktado de **3-kloro-salikata acido** kaj **natria metoksido**:

|  |
| --- |
| 3-Kloro-salikata acido +natria metoksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Gvajakolo-karboksilata acido +natria klorido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **gvajakolo-karboksilata acido** per traktado de **2-kloro-3-metokso-benzoata acido** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 2-Kloro-3-metokso-benzoata acido +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Gvajakolo-karboksilata acido +natria klorido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chembk
2. ↑  Chemical Book
3. ↑  GuideChem
4. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
5. ↑  Chemnet
6. ↑  Chemsrc
7. ↑  Carl Roth
8. ↑  Sigma Aldrich