Vidu ankaŭ: Pentilbenzeno, 2-Pentilbenzeno-1,3-duolo, 5-Pentilbenzeno-1,3-duolo, 4-Propilkatekolo, kaj 4-Metilkatekolo

|  |
| --- |
| 1,3-Duhidrokso-benzeno |
| Kemia formulo |  **C6H6O2** |
| Rezorcinolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 1,3-Duhidrokso-benzeno** |
| Rezorcinolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 1,3-Duhidrokso-benzeno** |
| Karakterizaj kristaloj de rezorcinolo |
| Karakterizaj kristaloj de rezorcinolo. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * m-Duhidroksobenzeno
* 1,3-Duhidroksobenzeno
* meta-hidrokinono
* rezorcino
 |
| CAS-numero-kodo | 108-46-3 |
| ChemSpider kodo | 4878 |
| PubChem-kodo | 5054 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ palflava lumsensiva solidaĵo kun malagrabla odoro |
| Molmaso | 110,11244 g mol−1 |
| Denseco | 1,27 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 111°C  |
| Bolpunkto | 280°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,6120 |
| Ekflama temperaturo | 127°C  |
| Solvebleco | Akvo:1400 g/LSolvebla en etanolo, pentanolo, etero, glicerolo, malmulte solvebla en kloroformo, karbona dusulfido kaj benzeno. |
| Memsparka temperaturo | 608°C |
| Mortiga dozo (LD50) | 5000 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 07 – Toksa substanco |

|  |  |
| --- | --- |
| 08 – Risko al sano | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H400 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P264+265, P270, P273, P280, P301+317, P302+352, P305+351+338, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P391, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Rezorcinolo** aŭ **1,3-duhidrokso-benzeno** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **1,3-benzenodusulfonata acido** kaj natria hidroksido. Ĝi estas blanka aŭ palflava lumsensiva solidaĵo kun malagrabla odoro, 1400 g/l en akvo. Rezorcinolo posedas 6 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 

Farmaciaj sekundaraj normoj por aplikado en kvalito-kontrolo, provizas farmaciajn laboratoriojn kaj fabrikistojn per oportuna kaj kostefika alternativo al la preparado de internaj labornormoj. Rezorcinolo, duhidroksa fenolo, estas ŝlosila kunmetaĵo de harkolorigaj produktoj. Ĝi estas vaste uzata kiel antisepsa kaj reduktas komplikaĵojn el doloraj nodoj en pacientoj suferantaj de Hidradenitis suppurativa (HS) aŭ hidrosadenito.

Rezorcinolo, duhidroksa fenolo, estas ŝlosila kunmetaĵo de harkolorigaj produktoj. Studoj en B16-F10 melanomaj ĉeloj malkaŝis, ke ĝi minimumigas melaninan produktadon, igante ĝin ebla hipopigmenta agento.

Rezorcinolo estas tre blanka kristala solidaĵo, kiu fariĝas rozkolora sur eksponiĝo al lumo se ne tute pura. Ĝi kaŭzas brulvundojn kvankam ekbruligo estas malfacila. Irita al haŭto kaj okuloj. Toksa pro haŭta sorbado. Uzata por fari plastojn kaj farmaciaĵojn.

1,3-Benzenoduolo, ankaŭ konata kiel resorcino aŭ m-hidrokinono, apartenas al la klaso de organikaj kombinaĵoj konataj kiel rezorcinoloj. Rezorcinoloj estas kunmetaĵoj enhavantaj rezorcinol-duonon, kiu estas benzenringo portanta du hidroksilgrupojn ĉe pozicioj 1 kaj 3. 1,3-Benzenoduolo ekzistas kiel solida, solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa).

Ene de la ĉelo, 1,3-benzenduolo situas ĉefe en la citoplasmo. 1,3-Benzenoduolo ankaŭ estas deveniga kunmetaĵo por aliaj transformproduktoj, inkluzive de sed ne limigita al, 5-(pentadeka-8, 11, 14-trien-1-ila)rezorcinolo monometiletero, 5-(pentadeca-8, 11). , 14-trien-1-il)rezorcinol, kaj 3-metoksofenolo. 1,3-Benzenoduolo estas krema substanco, arda, kaj ŝimogusta kombinaĵo, kiu troveblas en alkoholaj trinkaĵoj, cerealoj kaj cerealaj produktoj, kafo kaj kafaĵoj, kaj java pruno. Ĉi tio faras 1,3-benzenduolo ebla biomarkilo por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj. 1,3-Benzenoduolo estas potenciale toksa kunmetaĵo.

Rezorcinolo estas benzenduolo kiu estas benzena duhidroksilata ĉe pozicioj 1 kaj 3. Ĝi havas rolon kiel eritropoetina inhibitaĵo kaj sensiviganto. Ĝi estas benzenduolo kaj membro de la rezorcinoloj.

Datenoj pri la specifaj mekanismoj de ago de rezorcinolo ne ŝajnas esti facile alireblaj en la literaturo. Tamen, la efikeco de la agento en traktado de diversaj topikaj, dermatologiaj kondiĉoj kaŭzantaj kontraŭbakteriajn kaj keratolizajn agojn ŝajnas deveni de la inklino de rezorcinolo al proteina precipitaĵo. Aparte, ŝajnas, ke rezorcinolo indikita por trakti aknon, dermiton aŭ ekzemon en diversaj haŭtaj prizorgaj topikaj aplikoj kaj ŝeloj rondiras ĉirkaŭ la kapablo de la kunmetaĵo precipiti haŭtajn proteinojn de la traktita haŭto.

En bestostudoj, rezorcinolo malsukcesis indukti toksecon de la tiroida glando (TG), krom se farmakokinetaj/toksokinetikaj (PK/TK) kondiĉoj estis manipulitaj (ekz. injekto de rezorcinolo en oleo aŭ apliko en malrapida liberiga formulo). Studo en ratoj pri dugeneracia reprodukta tokseco lastatempe finita detektis neniajn adversajn efikojn. Rezorcinolo-konsumado per trinkakvo ĝis la trinkebleca limo rezultigis mezajn ĉiutagajn konsumojn de 233 mg/kg en maskloj kaj 304 mg/kg (dum pariĝo kaj gravedeco) aŭ 660 mg/kg (dum mamnutrado) en inoj.

Libera rezorcinolo en sanga plasmo estis apenaŭ konstatebla en kelkaj parencaj bestoj, indikante rapidan metabolon. Ĉi tiu mallonga revizia komunikado ofertas perspektivon pri la endanĝerigo de la funkcio de la bariero de la homa haŭto kiel verŝajna kaŭzo de drastaj pliigoj en rezorcinola sorbado. Kune kun multoblaj ĉiutagaj aplikoj dum multaj monatoj en la hiperemia, inflama, kaj lezita homa haŭto multe pli alta sorbado verŝajne kaŭzis la raportitan homan toksecon. Fenoloj oksigeneblaj al kinonoj kaŭzas ĉesigon de protoplasma fluado en nitella & elodea canadensis, ankaŭ malhelpante agadon de la adenozina trifosfatazo.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **rezorcinolo** per traktado de **1,3-benzenodusulfata acido** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 1,3-Benzenodusulfata acido +numero 4natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Rezorcinolo +numero 2natria sulfito+numero 2akvo |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **rezorcinolo** per traktado de **1,3-dukloro-benzeno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 1,3-Dukloro-benzeno +numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Rezorcinolo +numero 2natria klorido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **rezorcinolo** per traktado de **m-ksilolo** kaj **hipoklorita acido**:

|  |
| --- |
| m-ksilolo +numero 2hipoklorita acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Rezorcinolo +numero 2klorida acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **rezorcinolo** per reduktado de la **ftalata anhidrido**:

|  |
| --- |
| ftalata anhidrido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}}Rezorcinolo |
|

  

### Sintezo 5

* Preparado de la **1,3-cikloheksano-duono** per reduktado de la **rezorcinolo**:

|  |
| --- |
| rezorcinolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H]}}\,}}}1,3-cikloheksano-duono |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Katekolo

Referencoj
----------

1. ↑  GuideChem
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  Chemnet
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chembk
6. ↑  Hidradenitis suppurativa (HS), foje konata kiel akneo inversa aŭ Verneuil-malsano, estas longperspektiva dermatologia kondiĉo karakterizita per la apero de inflamaj kaj ŝvelintaj buloj.
7. ↑  BenchChem