Vidu ankaŭ: 2,3-Duhidroksobenzoata acido, 2,4-Duhidroksobenzoata acido, 2,5-Duhidroksobenzoata acido, kaj 3,5-Duhidroksobenzoata acido

|  |
| --- |
| 3,4-Duhidrokso fenilmetanata acido |
| Kemia formulo |  **C7H6O4** |
| 3,4-Duhidroksobenzoata acido |
| **Bastona kemia strukturo de la 3,4-Duhidroksofenilmetanata acido** |
| 3,4-Duhidroksobenzoata acido |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 3,4-Duhidroksofenilmetanata acido** |
| Kremkoloraj kristaloj de protokatekolata acido |
| Kremkoloraj kristaloj de protokatekolata acido. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Protokatekolata acido
 |
| CAS-numero-kodo | 99-50-3 |
| ChemSpider kodo | 71 |
| PubChem-kodo | 72 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | kremkolora, bruna aŭ flaveca solidaĵo |
| Molmaso | 154,12224 g mol−1 |
| Denseco | 1,559 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 200°C  |
| Bolpunkto | 410,7°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,6710 |
| Acideco (pKa) | 4,48 |
| Ekflama temperaturo | 216,3°C  |
| Solvebleco | Akvo:18 g/LSolvebla en varma etero kaj etanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | >800 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335, H411 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P391, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**3,4-Duhidroksobenzoata acido** aŭ **Protokatekolata acido** estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la formiata acido kaj **4-Kloro-katekolo**. Ĝi estas kremkolora, bruna aŭ flaveca solidaĵo, iomete solvebla en akvo. 3,4-Duhidroksobenzoata acido posedas 7 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

3,4-Duhidroksobenzoata acido (3,4-DHBA) estas aromata kombinaĵo kiu apartenas la la familioj de la fenolaj karboksilatoj. Ĝi estas grava peraĵo por la sintezo de diversaj kombinaĵoj, inkluzive de farmaciaĵoj, tinkturfarboj, aromataĵoj kaj manĝaldonaĵoj. 3,4-DHBA ankaŭ estas konata kiel **protokatekolata acido**, kaj troviĝas nature en fruktoj kaj legomoj. Ĝi estas blanka kristala pulvoro kun fandpunkto de 200 °C kaj bolpunkto de 410,7 °C.

3,4-DHBA estas uzata en scienca esplorado pro siaj antioksidantaj, kontraŭinflamaj kaj kontraŭkancero-proprecoj. En vivo, ĝi estas uzata en bestaj studoj por taksi siajn efikojn kontraŭ inflamo, kancero kaj neŭrologiaj malsanoj. En vitro, ĝi estas uzata por studi siajn efikojn sur ĉelmultobliĝo, apoptozo, kaj genekspresio.

La mekanismo de ago de 3,4-DHBA ne estas tute komprenita. Oni supozas, ke ĝi funkcias kiel antioksidanto forkaptante reakciemajn oksigenajn speciojn kaj malhelpante lipidan peroksidadon. Ĝi ankaŭ supozeble havas kontraŭinflamajn efikojn malhelpante la produktadon de porinflamaj citokinoj. Plie, estas sugestite ke 3,4-DHBA povas stimuli apoptozon en kanceraj ĉeloj modulante la esprimon de apoptoz-rilataj genoj.

3,4-DHBA pruviĝis aktiva kontraŭ diversaj patogenoj kaj kanceraj ĉeloj. Ĝi pruviĝis malhelpi la kreskon de fungoj, bakterioj kaj virusoj, inkluzive de Staphylococcus aureus, Candida albicans, kaj herpeto de la simpla viruso. Aldone, ĝi pruvis kontraŭkanceran agadon kontraŭ diversaj tumoraj ĉelaj linioj, inkluzive de mamo, dika intesto kaj prostatkancero.

3,4-DHBA pruviĝis moduli la agadon de pluraj enzimoj, inkluzive de ciklooksigenazo-2, lipoksigenazo, kaj glutationa S-transferazo. Plie, ĝi pruviĝis malhelpi la produktadon de nitrogena monooksido kaj moduli la esprimon de genoj implicitaj en inflamo kaj apoptozo.

3,4-DHBA havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi estas relative malmultekosta kaj facile akirebla, kaj povas esti uzata en diversaj eksperimentoj. Tamen, ĝi ne estas tiel potenca kiel iuj aliaj kombinaĵoj, kaj ĝiaj efikoj povas varii depende de la koncentriĝo uzata. Aldone, ĝia mekanismo de ago ne estas plene komprenita, do necesas plia esplorado por pliklarigi ĝiajn efikojn.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **3,4-duhidroksobenzoata acido** per oksidado de **4-metilkatekolo**:

|  |
| --- |
| 3,4-Duhidrokso-tolueno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO\_{4}}}\,}}}3,4-Duhidroksobenzoata acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **3,4-duhidroksobenzoata acido** per traktado de **4-klorokatekolo** kaj **formiata acido**:

|  |
| --- |
| 4-klorokatekolo +formiata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3,4-Duhidroksobenzoata acido +klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **3,4-duhidroksobenzoata acido** per oksidado de **3,4-duhidroksobenzaldehido**:

|  |
| --- |
| 3,4-Dumetilbenzaldehido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K\_{2}CrO\_{4}}}\,}}}3,4-Duhidroksobenzoata acido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **3,4-duhidroksobenzoata acido** per oksidado de **3,4-duhidroksobenzila alkoholo**:

|  |
| --- |
| 3,4-duhidroksobenzila alkoholo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Mn\_{2}O\_{3}}}\,}}}3,4-Duhidroksobenzoata acido |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **3,4-duhidroksobenzoata acido** per traktado de **3,4-duklorobenzoata acido** kaj natria hidroksido:

|  |
| --- |
| 3,4-duklorobenzoata acido+numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Mn\_{2}O\_{3}}}\,}}}3,4-Duhidroksobenzoata acido +numero 2natria klorido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chembk
6. ↑  Chemnet
7. ↑  The Good Scents Company
8. ↑  BenchChem

* Kategorio 3,4-Duhidroksobenzoata acido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)