|  |
| --- |
| Citronelila cianido |
| Kemia formulo |  **C10H17N** |
| Citronelila nitrilo |
| **Bastona kemia strukturo de la Citronelila cianido** |
| Citronelila nitrilo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Citronelila cianido** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Citronelila cianido
* 3,7-Dumetila-6-oktenonitrilo
 |
| CAS-numero-kodo | 51566-62-2 |
| ChemSpider kodo | 2297857 |
| PubChem-kodo | 3033030 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora likvaĵo kun freŝa metala citronodoro |
| Molmaso | 151,25172 g mol−1 |
| Denseco | 0,836 g/cm−3 |
| Fandpunkto | -15,9°C  |
| Bolpunkto | 233°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,4450 |
| Ekflama temperaturo | 122°C  |
| Solvebleco | Akvo:0,03776 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 500 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H319, H412 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264+265, P273, P280, P305+351+338, P337+317, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Citronelila nitrilo** aŭ **citronelila cianido** (Citronelila nitrilo, CITN) estas kemia kunmetaĵo uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun akra odoro kaj konsistas je unu nitrila grupo ligita al citronelila grupo. CITN estas uzata por studi la mekanismojn de ago de diversaj kunmetaĵoj, por esplori biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, same kiel por sintezi kunmetaĵojn por laboratorioeksperimentoj. En ĉi tiu artikolo, la sintezo-metodo, scienc-esploraj aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj, kaj estontaj uzoj de CITN estos diskutataj.

CITN povas esti sintezata per du malsamaj metodoj. La unua metodo implicas la reakcion de citronelalo kun nitril-enhava kunmetaĵo, kiel ekzemple akrilonitrilo. Tiu reakcio produktas nitrilon kaj hidroksicitronelalon kiel kromproduktoj. La dua metodo implikas la reakcion de citronelalo kun aldehid-enhava kunmetaĵo, kiel ekzemple acetaldehido. Tiu reakcio produktas aldehidon kaj hidroksicitronelalon kiel kromproduktoj.

CITN estis uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, inkluzive de la studo de la mekanismoj de ago de diversaj kunmetaĵoj, la enketo de biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, kaj la sintezo de kunmetaĵoj por laboratorioeksperimentoj. CITN estis uzata por studi la mekanismojn de ago de kunmetaĵoj kiel ekzemple antibiotikoj, hormonoj, kaj neŭrotransmisiiloj. Ĝi ankaŭ estas uzata por esplori la biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn de diversaj kunmetaĵoj. Plie, CITN estas uzata por sintezi kunmetaĵojn por laboratorioeksperimentoj, kiel ekzemple la sintezo de aliaj nitriloj, aldehidoj, kaj hidrokso-citronelaloj.

CITN verŝajne funkcias kiel protono-donacanto kaj hidrogenoliga akceptanto. Ĝi supozeble donacas protonojn al kunmetaĵoj kiuj enhavas bazajn grupojn, kiel ekzemple aminoj. Ĝi ankaŭ supozeble akceptas hidrogenajn ligojn de kunmetaĵoj kiuj enhavas acidajn grupojn, kiel ekzemple karboksilataj acidoj. Tiu mekanismo de ago permesas al CITN interagi kun gamo da kunmetaĵoj, kio igas ĝin utila por sciencesploraj aplikoj.

CITN pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĝi pruviĝis havi antimikrobajn, kontraŭfungajn, kaj kontraŭvirusajn ecojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭinflamajn kaj analgeziajn efikojn. Plie, CITN pruviĝis havi kontraŭkancerajn proprecojn, same kiel havi la kapablon identigi ĉelsignalajn vojojn.

La uzo de CITN en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn. Ĝi estas relative malmultekosta kunmetaĵo, kaj ĝi estas relative facile sintezi. Aldone, ĝi estas relative ne-toksa kunmetaĵo, kio faras ĝin sekura uzi en laboratoriaj eksperimentoj. Tamen, ekzistas ankaŭ kelkaj limigoj al la uzo de CITN en laboratorioeksperimentoj. Ĝi estas relative volatila kunmetaĵo, kiu povas malfaciligi ĝin stoki kaj manipuli. Aldone, ĝi havas relative malaltan solveblecon en akvo, kio povas malfaciligi ĝin uzi en certaj specoj de eksperimentoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **citronelila nitrilo** per traktado de **citronelila klorido** kaj **arĝenta (I) cianido**:

|  |
| --- |
| citronelila klorido +arĝenta (I) cianido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}citronelila nitrilo +arĝenta klorido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **citronelila nitrilo** per traktado de **citronelila benzoato** kaj **natria cianido**:

|  |
| --- |
| citronelila benzoato +natria cianido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}citronelila nitrilo +natria benzoato |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **citronelila nitrilo** per traktado de **citronelila formiato** kaj **cianida acido**:

|  |
| --- |
| citronelila formiato +cianida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}citronelila nitrilo +formiata acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **citronelila nitrilo** per senhidratigado de **citronelilamido** en ĉeesto de fosfora pentaoksido:

|  |
| --- |
| citronelilamido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{P\_{2}O\_{5}}}\,}}}Citronelila nitrilo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Ketonoj

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Privi Aroma Chemicals
5. ↑  Biosynth
6. ↑  The Good Scents Company
7. ↑  BenchChem