Vidu ankaŭ: Heksanonitrilo, Heptanonitrilo, kaj Nonanonitrilo

|  |
| --- |
| Heptila cianido |
| Kemia formulo |  **C8H15N** |
| Oktanonitrilo |
| **Bastona kemia strukturo de la Heptila cianido** |
| Oktanonitrilo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Heptila cianido** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Kaprilonitrilo
* Heptila cianido
* Heptano-cianido
 |
| CAS-numero-kodo | 124-12-9 |
| ChemSpider kodo | 29026 |
| PubChem-kodo | 31286 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ palflava likvaĵo |
| Molmaso | 125,21384 g mol−1 |
| Denseco | 0,814 g/cm−3 |
| Fandpunkto | -45,6°C  |
| Bolpunkto | 199°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,4257 |
| Ekflama temperaturo | 73,9°C  |
| Solvebleco | Akvo:0,155 mg/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 1764 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H312, H315, H332, H400 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P317, P321, P330, P332+317, P362+364, P391, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Oktanonitrilo** aŭ **heptila cianido** estas organika komponaĵo konsistanta je ok karbonatomoj, unu nitrogenatomo, kaj dekkvin hidrogenatomoj. Ĝi estas senkolora likvaĵo ĉe vivmedia temperaturo, kun bolpunkto de 199 °C kaj fandopunkto de -45,6 °C. Ĝi estas nesolvebla en akvo kaj havas malaltan nivelon de tokseco. Oktanonitrilo estas uzata en diversaj industrioj, inkluzive de produktado de medikamentoj, agrikulturaj kemiaĵoj kaj industriaj solvantoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la fabrikado de polimeroj, plastoj kaj kaŭĉuko.

La sintezo de Oktanonitrilo estas tipe plenumita per du-ŝtupa procezo. En la unua paŝo, la reakcio de natria cianido kun etilena oksido produktas natrian salon de oktanenitrilo. Ĉi tiu salo tiam estas reakciata kun klorida acido por produkti Oktanonitrilon. Alternative, la reakcio de natria cianido kun etilena glikolo donas la natrian salon de oktanenitrilo, kiu tiam povas esti reakciita kun klorida acido por produkti Oktanonitrilon.

Oktanonitrilo estas vaste studita en kaj en vitro kaj en vivaj eksperimentoj. En vitraj studoj oni pruvis, ke Oktanonitrilo povas esti uzata por studi la reguligon de genara ekspresio, proteina sintezo kaj ĉelsignalaj vojoj. En vivaj studoj oni montris, ke Oktanonitrilo povas esti uzata por studi la efikojn de diversaj drogoj sur la centra nervosistemo, la kardiovaskula sistemo kaj la imunsistemo.

Rilate al la mekanismo de ago de Oktanonitrilo, tamen, ĝi verŝajne funkcias kiel agonisto ĉe certaj G-proteinaj kunligitaj riceviloj, kiuj povas konduki al la aktivigo de intraĉelaj signalaj vojoj. Krome, Oktanonitrilo pruviĝis interagi kun certaj enzimoj, kiuj povas influi la metabolon de iuj drogoj.

Oktanonitrilo pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni pruvis, ke ĝi malhelpas la agadon de certaj enzimoj, kiel citokromo P450, kiu povas influi sur la metabolo de iuj drogoj. Ĝi ankaŭ pruviĝis influi la esprimon de certaj genoj, kiuj povas influi la evoluon kaj funkcion de certaj histoj. Krome, Oktanonitrilo estas montrita kontroli la agadon de certaj neŭrotransmisiaj riceviloj, kiuj povas influi sur la funkciado de la centra nervoza sistemo.

La uzo de Oktanonitrilo en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn. Ĝi estas malmultekosta, facile akirebla, kaj relative ne-toksa. Krome, ĝi estas relative stabila kaj povas esti stokita dum longaj tempoj. La ĉefa limigo de uzado de Oktanonitrilo en laboratoriaj eksperimentoj estas, ke ĝiaj efikoj povas varii depende de la koncentriĝo kaj la daŭro de ekspozicio.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **oktanonitrilo** per sendidratigado de **oktanamido** en ĉeesto de fosfora pentaoksido:

|  |
| --- |
| oktanamido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{P\_{2}O\_{5}}}\,}}}Octanonitrilo +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **oktanonitrilo** per traktado de **klorooktano** kaj **natria cianido**:

|  |
| --- |
| klorooktano +natria cianido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Octanonitrilo +klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **oktanonitrilo** per traktado de **klorooktano** kaj **cianida acido**:

|  |
| --- |
| klorooktano +cianida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Octanonitrilo +klorida acido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **oktanonitrilo** per oksidado de **oktilamino**:

|  |
| --- |
| Octilamino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{CuO}}\,}}}Octanonitrilo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Nitriloj

Referencoj
----------

1. ↑  GuideChem
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  Chembk
4. ↑  Chemnet
5. ↑  BenchChem

* Kategorio Oktanonitrilo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)