Vidu ankaŭ: 1,3,5-Trietilbenzeno kaj 1,3,5-Tripropilbenzeno

|  |
| --- |
| 1,3-5-Trimetilbenzeno |
| Kemia formulo |  **C9H12** |
| Mezitileno |
| **Bastona kemia strukturo de la 1,3-5-Trimetilbenzeno** |
| Mezitileno |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 1,3-5-Trimetilbenzeno** |
| Senkolora specimeno de la mezitileno |
| Senkolora specimeno de la mezitileno. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 1,3-5-Trimetilbenzeno
 |
| CAS-numero-kodo | 108-67-8 |
| ChemSpider kodo | 7659 |
| PubChem-kodo | 7947 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora likvaĵo |
| Molmaso | 120,19428 g mol−1 |
| Denseco | 0,864 g/cm−3 |
| Fandpunkto | -44,9°C -45°C  |
| Bolpunkto | 166,7°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5017 |
| Ekflama temperaturo | 44,4°C  |
| Solvebleco | Akvo:2,9 g/LSolvebla en etanolo, benzeno kaj eteroj. |
| Mortiga dozo (LD50) | 5000 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 02 – Treege brulema | 07 – Toksa substanco |

|  |
| --- |
| 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H226, H335, H411 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P273, P280, P303+361+353, P304+340, P319, P370+378, P391, P403+233, P403+235, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Mezitileno** aŭ **1,3-5-trimetilbenzeno** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **m-ksileno** kaj **klorometano**. Ĝi estas senkolora likvaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en multaj nepolaraj organikaj solvantoj. Mezitileno posedas 9 karbonatomojn kaj 12 hidrogenatomojn.

Proprecoj
---------

Mezitileno, ankaŭ konata kiel 1,3,5-trimetilbenzeno, estas aromata hidrokarbonido kunmetata de tri metilgrupoj alkroĉitaj al benzenringo. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun dolĉa odoro kaj estas solvebla en etanolo, etero kaj benzeno. Mezitileno estas multflanka kemiaĵo kiu havas larĝan gamon de aplikoj en la kemia industrio, inkluzive de uzo kiel solvanto, brulaĵo-aldonaĵo, kaj kiel krudmaterialo por la sintezo de aliaj kunmetaĵoj. Krome, Mezitileno estas studata pro siaj eblaj kuracaj kaj terapiaj aplikoj. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, scienca esploro aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorio eksperimentoj de la mezitileno.

Mezitileno estas studata pro siaj eblaj kuracaj kaj terapiaj aplikoj. Aparte, ĝi estas esplorata pro siaj kontraŭinflamaj, kontraŭbakteriaj kaj kontraŭoksidaj proprecoj. Ĝi ankaŭ estas utiligata kiel solvanto en la sintezo de aliaj kunmetaĵoj, kiel ekzemple medikamentoj kaj insekticidoj. Krome, Mezitileno estas studata pro ĝia ebla uzo kiel brulaĵo-aldonaĵo kaj pro sia kapablo redukti motoremisiojn.

La preciza mekanismo de ago de Mezitileno ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas, ke la aromata ringo de la Mezitileno interagas kun ĉelaj membranoj kaj proteinoj en la korpo, kondukante al la observitaj kontraŭinflamaj, kontraŭbakteriaj kaj kontraŭoksidaj efikoj. Krome, Mezitileno supozeble efikas sur la metabolo de grasaj acidoj kaj proteinoj.

Mezitileno estas studata pro siaj eblaj kuracaj kaj terapiaj aplikoj. Ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn, kontraŭ-bakteriajn, kaj kontraŭ-oksidajn ecojn. Krome, ĝi pruvis redukti la produktadon de proinflamaj citokinoj kaj malhelpi la aktivecon de enzimoj implicitaj en la metabolo de grasaj acidoj kaj proteinoj. Mezitileno ankaŭ pruviĝis redukti la produktadon de reakciemaj oksigenspecioj (ROS) kaj redukti la produktadon de porinflamaj perantoj.

Mezitileno havas plurajn avantaĝojn por uzo en laboratorioeksperimentoj. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun dolĉa odoro, faciligante ĝian manipulado kaj stokado. Ĝi ankaŭ estas relative malmultekosta kaj facile havebla. Krome, ĝi estas solvebla en etanolo, etero kaj benzeno, igante ĝin taŭga por diversaj laboratoriaj eksperimentoj. Tamen, Mezitileno estas brulema likvaĵo, kaj tial devas esti pritraktata singarde.

Historio
--------

Mezitileno unue estas preparata en 1837 fare de Robert Kane (1809-1890), irlanda apotekisto, varmigante acetonon kun densa sulfata acido. Li nomis sian novan substancon "mezitileno" ĉar la germana apotekisto Carl Reichenbach nomis acetonon "mesit" (el la greka μεσίτης, la peranto), kaj Kane kredis ke lia reakcio senhidratigis la "mesit"-on, konvertante ĝin al la alkeno, "mezitileno". Tamen, la persistemo de Kane rilate al la kemia kunmetaĵo ("empiria formulo") de la mezitileno estis malĝusta. La ĝusta empiria formulo estas disponigata fare de August W. von Hofmann en 1849. En 1866 Adolf von Baeyer donis ĝustan empirian formulon de mezitileno; tamen kun malĝusta strukturo de tetraciklo-nonano. Decida pruvo ke mezitileno estas trimetilbenzeno estis provizita de Albert Ladenburg en 1874; tamen, supozante malĝustan benzenstrukturon de la prismano.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **klorometano** per traktado de **m-ksileno** kaj **klorometano**:

|  |
| --- |
| m-Ksileno+numero 3klorometano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Mezitileno +numero 3klorida acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **mezitileno** per aldola kondensado de la **acetono**:

|  |
| --- |
| numero 3acetono {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Mezitileno +numero 3akvo |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **mezitileno** per traktado de **1,3,5-trihidroksobenzeno** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| numero 2floroglucinolo +numero 3metano{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[H^{+}]}}\,}}}numero 2Mezitileno +numero 3akvo |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **mezitileno** per trimerigo de la **metilacetileno**:

|  |
| --- |
| numero 3metilacetileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Mezitileno |
|

  

### Sintezo 5

* Preparado de la **uvitata acido** per oksidado de la **mezitileno**:

|  |
| --- |
| Mezitileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}Cr\_{2}O\_{7}}}\,}}}Uvitata acido |
|

  

### Sintezo 6

* Preparado de la **2,4,6-trimetilamino** per traktado de **mezitileno** kaj **kloramino**:

|  |
| --- |
| Mezitileno +kloramino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2,4,6-Trimetilamino +klorida acido |
|

### Sintezo 7

* Preparado de la **mezitolo** per oksidado de la **mezitileno**:

|  |
| --- |
| Mezitileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}O\_{2}}}\,}}}mezitolo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Hidrokarbonido

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chembk
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  Chemnet
7. ↑  Merck Millipore
8. ↑  BenchChem