Vidu ankaŭ: o-Krezolo kaj p-Krezolo

|  |
| --- |
| Toluenotiolo |
| Kemia formulo |  **C7H8S** |
| 4-Merkaptotolueno |
| **Bastona kemia strukturo de la Toluenotiolo** |
| 4-Merkaptotolueno |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Toluenotiolo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
|  |
| CAS-numero-kodo | 106-45-6 |
| ChemSpider kodo | 21111822 |
| PubChem-kodo | 7811 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ flaveca solidaĵo |
| Molmaso | 124,20652 g mol−1 |
| Denseco | 1,049 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 43°C  |
| Bolpunkto | 195°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5420 |
| Ekflama temperaturo | 69,5°C  |
| Solvebleco | Akvo:malmulte solveblaSolvebla en etanolo kaj etero. |
| Mortiga dozo (LD50) | 200 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 06 – Venena substanco |

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301, H302, H311, H312, H315, H318, H319, H330, H331, H332, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P261, P262, P264, P264+265, P270, P271, P280, P284, P301+316, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P305+354+338, P316, P317, P319, P320, P321, P330, P332+317, P337+317, P361+364, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Merkaptotolueno** aŭ **4-Metilbenzenotiolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **p-Klorotolueno** kaj sulfida acido. Ĝi estas blanka aŭ flaveca solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. 4-Merkaptotolueno posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 sulfuratomon.

4-Metilbenzenotiolo (4-MBT) estas organosulfura kunmetaĵo, flava likvaĵo kun forta, akra odoro. 4-MBT estas vaste uzata kemiaĵo pro ĝiaj diversaj aplikoj en la sciencaj kaj industriaj kampoj. Ĝi estas uzata en la sintezo de diversaj organikaj kombinaĵoj, kiel krudaĵo en la produktado de farmaciaĵoj kaj kiel antaŭaĵo de aliaj sulfuraj kombinaĵoj. 4-MBT ankaŭ povas havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, kio igis ĝin fokuso de scienca esplorado.

4-Metilbenzenotiolo havas diversajn aplikojn en scienca esplorado. Ĝi estas uzata kiel reakciaĵo en organika sintezo, kiel antaŭaĵo al aliaj sulfuraj kombinaĵoj, kaj kiel modela kombinaĵo por studi la metabolon de sulfuraj kombinaĵoj en la korpo. 4-Metilbenzenotiolo ankaŭ estis uzata en la studo de la efikoj de sulfuraj kombinaĵoj sur la medio, same kiel en la disvolviĝo de novaj drogoj kaj pesticidoj.

4-Metilbenzenotiolo estas konata interagi kun diversaj biologiaj molekuloj, inkluzive de proteinoj, enzimoj kaj DNA. Ĝi pruviĝis malhelpi la agadon de certaj enzimoj, same kiel ligi al certaj proteinoj kaj DNA. La preciza mekanismo de ago de 4-Metilbenzenotiolo estas ankoraŭ esplorita.

4-Metilbenzenotiolo pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. En laboratoriostudoj, ĝi estis trovita havi inhibician efikon al certaj enzimoj, same kiel ligi al certaj proteinoj kaj DNA. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi efikon sur la metabolo de sulfur-enhavantaj kombinaĵoj en la korpo, kaj ankaŭ havi efikon sur la imunsistemo. Krome, 4-Metilbenzenotiolo estis trovita havi efikon sur la evoluo de certaj specoj de kanceraj ĉeloj.

4-Metilbenzenotiolo estas utila kunmetaĵo por laboratoriaj eksperimentoj pro ĝia larĝa gamo de aplikoj. Ĝi estas relative facile sintezi, kaj ĝi pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Krome, ĝi estas relative sekura kunmetaĵo, kun neniu konata akuta tokseco. Tamen, 4-Metilbenzenotiolo povas esti malfacile labori kun pro ĝia volatileco (rapidboleco), kaj ĝi povas esti koroda al certaj materialoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-merkaptotolueno** per traktado de **p-klorotolueno** kaj **sulfida acido**:

|  |
| --- |
| p-Klorotolueno +sulfida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Merkaptotolueno +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-merkaptotolueno** per traktado de **p-kloro-tiofenolo** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| p-kloro-tiofenolo+metano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Merkaptotolueno +klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-merkaptotolueno** per traktado de **p-krezolo** kaj **sulfida acido**:

|  |
| --- |
| p-Krezolo +sulfida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Merkaptotolueno +akvo |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **4-merkaptotolueno** per traktado de **p-toluenosulfonila klorido** kaj **natria bisulfido**:

|  |
| --- |
| P-toluenosulfonila klorido +natria bisulfido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{varmo}}\,}}}4-Merkaptotolueno +natria klorido +sulfura duoksido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Tiolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chembk
6. ↑  Chemnet
7. ↑  Chembk
8. ↑  BenchChem