Vidu ankaŭ: Kurkumino

|  |
| --- |
| 2-Metokso-4-vinilfenolo |
| Kemia formulo |  **C9H10O2** |
| 4-Vinilgvajakolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 2-Metokso-4-vinilfenolo** |
| 4-Vinilgvajakolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 2-Metokso-4-vinilfenolo** |
| Rostado de kafoj produktas 4-vinilgvajakolon |
| Rostado de kafoj produktas 4-vinilgvajakolon. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Hesperetolo
* 4-Vinil-1-hidrokso-2-metokso-benzeno
 |
| CAS-numero-kodo | 7786-61-0625120-95-8 |
| ChemSpider kodo | 325 |
| PubChem-kodo | 332 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ malhela, lumsensiva solidaĵo kun malalta fandopunkto |
| Molmaso | 150,1772 g mol−1 |
| Denseco | 1,11 g/cm−31,089g/ml |
| Fandpunkto | 32,3°C  |
| Bolpunkto | 245°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5780 |
| Ekflama temperaturo | 111,3°C  |
| Solvebleco | Akvo:7,42 g/LSolvebla en kloroformo, DMSO, etila acetato kaj metanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 778 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P264+265, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+317, P337+317, P362+364 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Vinilgvajakolo** aŭ **2-metokso-4-vinilfenolo** estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetaldehido kaj 3-benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ malhela, lumsensiva solidaĵo kun malalta fandopunkto, malmulte solvebla en akvo. 4-Vinilgvajakolo posedas 9 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

4-Vinilgvajakolo (4-VG) estas organika kombinaĵo de la fenola klaso, kun kemia formulo de C8H10O2. Ĝi estas senkolora likvaĵo kun karakteriza odoro kaj estas uzata en diversaj aplikoj, inkluzive kiel sinteza peraĵo, aromata, antisepsa kaj kontraŭmikroba agento. Ĉi tiu kunmetaĵo estis vaste studita pro siaj eblaj aplikoj en diversaj sciencaj kampoj, kaj ĝia mekanismo de ago kaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj estis esploritaj.

4-Vinilgvajakolo estis vaste studita pro siaj eblaj aplikoj en diversaj sciencaj kampoj. Ĝi estis utiligita kiel sinteza peraĵo en la produktado de tinkturfarboj, aromataĵoj, kaj farmaciaĵoj, kaj estis studita pro siaj eblaj aplikoj en la kampoj de biokemio, farmakologio, kaj medicino. Krome, 4-Vinilgvajakolo estis uzata en la sintezo de diversaj aliaj kombinaĵoj, kiel 2-metokso-4-metilfenolo, 2-metokso-4-metiltiofenolo kaj 2-metokso-4-metiltioacetofenolo.

La mekanismo de ago de 4-Vinilgvajakolo ne estas plene komprenita, sed oni kredas, ke ĝi funkcias kiel antimikroba agento interrompante la bakterian ĉelmembranon. Oni pensas, ke 4-Vinilgvajakolo ligiĝas al la ĉela membrano kaj interrompas la membran integrecon, rezultigante la liberigon de intraĉelaj kombinaĵoj kaj la morto de la ĉelo. Krome, 4-Vinilgvajakolo supozeble malhelpas la kreskon de bakterioj malhelpante la metabolon de esencaj nutraĵoj.

4-Vinilgvajakolo pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. En vitro-studoj oni elmontris, ke 4-Vinilgvajakolo estas efika kontraŭmikroba agento, kun agado kontraŭ diversaj bakterioj, inkluzive de Escherichia coli, **Staphylococcus aureus** kaj **Pseudomonas aeruginosa**. Krome, 4-Vinilgvajakolo pruviĝis havi kontraŭfungan agadon, kun agado kontraŭ Candida albicans, **Aspergillus niger**, kaj **Trichophyton mentagrophytes**. Krome, 4-Vinilgvajakolo pruviĝis havi antioksidan agadon, kaj pruviĝis malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj en vitro.

4-Vinilgvajakolo havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratorio-eksperimentoj. Unu el la ĉefaj avantaĝoj uzi 4-Vinilgvajakolon estas ĝia malalta kosto kaj havebleco. Krome, 4-Vinilgvajakolo estas relative sekura por manipuli, havas malaltan tokseco-profilon, kaj estas facile sintezata. Tamen, ekzistas ankaŭ iuj limigoj al uzado de 4-Vinilgvajakolo, kiel ĝia malstabileco en la ĉeesto de lumo kaj aero, ĝia sensiveco al varmo kaj acido, kaj ĝia relative malalta solvebleco en akvo.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-vinilgvajakolo** per senkarboksiligo de la **ferulata acido**:

|  |
| --- |
| ferulata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,CO\_{2}}]{}}\,}}}4-Vinilgvajakolo |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-vinilgvajakolo** per traktado de **4-klorogvajakolo** kaj **etileno**:

|  |
| --- |
| 4-Klorogvajakolo +etileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilgvajakolo +klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-vinilgvajakolo** per traktado de **2-kloro-4-vinilfenolo** kaj **natria metoksido**:

|  |
| --- |
| 2-Kloro-4-vinilfenolo +natria metoksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilgvajakolo +natria klorido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **4-vinilgvajakolo** per traktado de **2-kloro-4-metokso-fenolo** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 1-Kloro-2-metokso-stireno +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilgvajakolo+natria klorido |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **kurkumino** per traktado de "2-metokso-vinilfenolo "kaj "malonila klorido":


|  |
| --- |
| numero 22-metokso-4-vinilfenolo+malonila klorido{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}kurkumino+numero 2klorida acido |

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  GuideChem
2. ↑  Chembk
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemnet
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  Yeast Metabolome Database