|  |
| --- |
| Trimetil cikloheksenilbutenono |
| Kemia formulo |  **C13H20O** |
|
| Alfa-Damaskono |
| **Bastona kemia strukturo de la Beta-damaskono** |
| Beta-Damaskono |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Beta-damaskono** |
| Rosa rugosa |
|  β-damaskono estas karotenoido kiu kontribuas por la parfumo de la Rosa rugosa. Siavice, damaskonoj formiĝas per degradiĝo de la karotenoidoj. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 1-(2,6,6-trimetil-2-cikloheksen-1-il)but-2-en-1-ono
 |
| CAS-numero-kodo | 23726-91-2 |
| ChemSpider kodo | 29724 |
| PubChem-kodo | 5374527 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | palflava likvaĵo kun verde herba, fenola kaj flora citrodoro |
| Molmaso | 192,3012 g mol−1 |
| Denseco | 0,907 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 26°C  |
| Bolpunkto | 271,2°C 253°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,4980 |
| Ekflama temperaturo | 108°C  |
| Solvebleco | Akvo:nesolvebla |
| Mortiga dozo (LD50) | 5000 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H317, H411 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P272, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P333+313, P362, P363, P391, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Damaskono** aŭ **1-(2,6,6-trimetil-2-cikloheksen-1-il)but-2-en-1-ono** estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la ciklaj ketonoj. Ĝi estas palflava likvaĵo kun verde herba, fenola kaj flora citrodoro, nesolvebla en akvo. Damaskono posedas 13 karbonatomojn, 20 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. Damaskono uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromaĵoj. Alfa, Beta kaj Gama Damaskonoj estas bonodoraj kombinaĵoj, kiu ofte troviĝas en diversaj fruktoj kaj floroj. Ili estas senkoloraj likvaĵoj kun dolĉa flora odoro, kiu estas vaste uzata en parfumfarado kaj kiel gustiga agento en la nutraĵa industrio. Alfa-Damaskono ankaŭ estas konata pro ĝiaj eblaj biomedicinaj aplikoj. En ĉi tiu artikolo, ni esploros la sintezmetodojn, sciencan esplor-aplikaĵon, mekanismon de ago, biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, avantaĝojn kaj limigojn por laboratoriaj eksperimentoj, kaj estontajn direktojn de la damaskonoj.

Beta-damaskono estiĝas per oksidado de la beta-ionono (bildo supra) en ĉeesto de oksigenigaj agentoj.
Alfa-Damaskono povas esti sintezata per pluraj metodoj, inkluzive de la oksigenado de alfa-ionono, la cikligo de 3,7-dumetila-2,6-oktaduenalo, kaj per kondensado de citralo kun acetono. La plej ofte uzata metodo estas la oksigenado de alfa-ionono, kiu implicas la reakcion de alfa-ionono kun oksigenigaj agentoj kiel ekzemple kalia permanganato aŭ kromia trioksido.

Alfa-Damaskono estas vaste studata pro ĝiaj eblaj biomedicinaj aplikoj. Oni raportas, ke ĝi posedas kontraŭinflamajn, antioksidigajn kaj kontraŭtumorajn propriecojn. Alfa-Damaskono ankaŭ pruviĝis havi pozitivan efikon sur la nerva sistemo, plibonigante la kognan funkcion kaj reduktante angoron. Rilate al la mekanismo de ago de alfa-Damaskono, tamen, oni kredas ke ĝiaj biologiaj efikoj estas kontrolataj per la modulado de diversaj signaligaj vojoj, inkluzive de la MAPK/ERK, PI3K/Akt, kaj NF-κB-vojoj.

Alfa-Damaskono pruviĝis havi larĝan gamon de biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Estis raportite redukti la produktadon de inflamaj citokinoj, kiel ekzemple TNF-α kaj IL-6, kaj pliigi la agadon de antioksidantaj enzimoj, kiel ekzemple SOD kaj CAT. Alfa-Damaskono ankaŭ pruviĝis malhelpi la kreskon kaj proliferadon de kanceraj ĉeloj.

Unuaj rozaj ketonoj estis malkovritaj en 1965, de kemiistoj P. Ruzicka kaj D-ro Demole per analizado de la rozo-ekstraktaĵoj. Ĉi tio malfermis la vojon por sintezi gravan molekulan kategorion de la parfumindustrio.

Vidu ankaŭ
----------

* Ketonoj

Referencoj
----------

1. ↑  The Good Scents Company
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Alfa Aesar
6. ↑  Chemnet
7. ↑  Chemsrc
8. ↑  MAPK/ERK estas ĉeno de proteinoj en la ĉelo, kiu komunikas signalon de ricevilo sur la surfaco de la ĉelo al la DNA en la kerno de la ĉelo.
9. ↑  PI3K ankaŭ nomataj fosfatidil-inozitolo 3-kinazoj, estas familio da enzimoj implicitaj en ĉelaj funkcioj kiel ekzemple ĉelkresko, proliferado, diferencigo, mobileco, supervivo kaj intraĉela trafiko, kiuj siavice estas implicitaj kun la kancero.
10. ↑  BenchChem