Vidu ankaŭ: 1,3,5-Benzenotrikarbaldehido

|  |
| --- |
| Benzenotrikarboksilata acido |
| Kemia formulo |  **C9H6O6** |
| 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido |
| **Bastona kemia strukturo de la 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido** |
| 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido** |
| Blankaj kristaloj de 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido |
| Blankaj kristaloj de 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Trimezata acido
* Trikarboksobenzeno
 |
| CAS-numero-kodo | 554-95-0 |
| ChemSpider kodo | 10665 |
| PubChem-kodo | 11138 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ blanka lumsensiva solidaĵo |
| Molmaso | 210,14304 g mol−1 |
| Denseco | 1,654 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 374°C  |
| Bolpunkto | 561,4°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,6638 |
| Ekflama temperaturo | 307,4°C  |
| Solvebleco | Akvo:26,3 g/LSolvebla en metanolo kaj etanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 5000 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido** aŭ **trimezata acido** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **1,3,5-triklorobenzeno** kaj **formiata acido**. Ĝi estas senkolora aŭ blanka lumsensiva solidaĵo, solvebla en akvo kaj nepolaraj organikaj solvantoj. 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido posedas 9 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 6 oksigenatomojn. 

1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido, ankaŭ konata kiel **trikarboksobenzeno**, estas organika kombinaĵo kunmetata de tri karboksilaj grupoj (COOH) ligitaj al benzenringo. Ĝi estas grava struktura kombinanto de multaj naturaj kaj sintezaj materialoj, inkluzive de polimeroj, rezinoj kaj tinkturfarboj. La kunmetaĵo ankaŭ estas uzata en la sintezo de aliaj molekuloj, kiel ekzemple farmaciaĵoj, tinkturfarboj, kaj aromataĵoj. Trikarboksobenzeno estas multflanka molekulo, kiu povas esti uzata en diversaj aplikoj, ekde industria ĝis medicina.

Trikarboksobenzeno estas uzata en gamo da sciencesploraplikoj, inkluzive de la studo pri enzim-katalizitaj reakcioj, protein-konformaj ŝanĝoj, kaj la sintezo de novaj materialoj. La kombinaĵo ankaŭ estas uzata por studi la efikojn de pH sur la stabileco de proteinoj, kaj ankaŭ por esplori la efikojn de drogmetabolo sur la korpo. Plie, 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido estas studata pro siaj eblaj aplikoj en drogo administrado kaj kanceroterapio.

Trikarboksobenzeno estas potenca inhibicianto de pluraj enzimoj, kiel ekzemple citokromo P450 kaj citokromo c oksidazo. La kunmetaĵo ligiĝas al la aktiva loko de tiuj enzimoj, malhelpante ilian katalizadon de iliaj respektivaj reakcioj. Plie, 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido pruviĝis ligi kaj malhelpi la agadon de aliaj proteinoj, kiel ekzemple transkribaj faktoroj kaj riceviloj.

Trikarboksobenzeno pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni pruvis, ke la kombinaĵo reduktas inflamon kaj oksidivan streson, kaj ankaŭ malhelpas la kreskon de iuj specoj de kanceraj ĉeloj. Aldone, 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido pruviĝis havi kontraŭinflamajn, kontraŭfungajn kaj kontraŭ-bakteriajn efikojn.

La uzo de 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido en laboratorio-eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn. La kunmetaĵo estas relative malmultekosta kaj facile akirebla, kaj ĝi estas tre solvebla en diversaj solvantoj. Plie, 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido pruviĝis relative stabila en akvaj solvaĵoj, igante ĝin ideala por diversaj laboratorioeksperimentoj. La ĉefa limigo de uzado de 1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido en laboratoriaj eksperimentoj estas, ke ĝi estas relative malforta inhibilo de enzimoj, kio signifas, ke ĝi eble ne taŭgas por certaj specoj de studoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **1,3,5-benzenotrikarboksilata acido** per oksidado de **mezitileno**:

|  |
| --- |
| mezitileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}Cr\_{2}O\_{7}}}\,}}}1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **1,3,5-benzenotrikarboksilata acido** per traktado de **1,3,5-triklorobenzeno** kaj **formiata acido**:

|  |
| --- |
| 1,3,5-Triklorobenzeno +numero 3formiata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido +numero 3klorida acido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **1,3,5-benzenotrikarboksilata acido** per traktado de **floroglucinolo** kaj **natria formiato**:

|  |
| --- |
| floroglucinolo +numero 3natria formiato {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido +numero 3natria hidroksido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **1,3,5-benzenotrikarboksilata acido** per traktado de **1,3,5-Triaminobenzeno** kaj **formiata acido**:

|  |
| --- |
| 1,3,5-Triaminobenzeno +numero 3formiata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido+numero 3amoniako |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **natria formiato** per traktado de **1,3,5-Trinitrobenzeno** kaj **natria formiato**:

|  |
| --- |
| 1,3,5-Trinitrobenzeno +numero 3natria formiato {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido +numero 3natria nitrito |
|

### Sintezo 6

* Preparado de la **1,3,5-benzenotrikarboksilata acido** per traktado de **izoftalata acido** kaj **kloroformiata acido**:

|  |
| --- |
| izoftalata acido +numero 3kloroformiata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,3,5-Benzenotrikarboksilata acido +numero 3klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Karboksilata acido

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. 1 2  GuideChem
3. ↑  Chemspider
4. ↑  Chemnet
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  benchchem.com/product/b108450#page-pos-properties BenchChem