|  |
| --- |
| 4-Kumarinolo |
| Kemia formulo |  **C9H6O3** |
| 4-Hidrokso-kumarino |
| **Bastona kemia strukturo de la 4-Kumarinolo** |
| 4-Hidrokso-kumarino |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 4-Kumarinolo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Benzotetronata acido
* 4-Hidrokso-2H-kromen-2-ono
* Kumarinolo
 |
| CAS-numero-kodo | 1076-38-622105-09-5 |
| ChemSpider kodo | 10254753 |
| PubChem-kodo | 54682930 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ flava solidaĵo |
| Molmaso | 162,14484 g mol−1 |
| Denseco | 1,446 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 214°C  |
| Bolpunkto | 352,4°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,6678 |
| Ekflama temperaturo | 165,4°C |
| Solvebleco | Akvo:4 x 10-3 g/LSolvebla en metanolo, etanolo, dumetilformiamido kaj DMSO. |
| Mortiga dozo (LD50) | 2000 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H317, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Hidrokso-kumarino** aŭ **4-kumarinolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **fenolo** kaj **malonata acido**. Ĝi estas blanka aŭ flava solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 4-Hidrokso-kumarino posedas 9 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 3 oksigenatomojn. 

4-Hidroksokumarino, ankaŭ konata kiel kumarinohidroksido, estas nature okazanta fenola kombinaĵo trovata en multaj plantoj kaj manĝaĵoj. Ĝi estas derivaĵo el kumarino, kiu estas membro de la benzopirona familio. Ĝi estas uzata en multaj malsamaj aplikoj, inkluzive kiel gusto-aldonaĵo, antikoagulanto, kaj kiel farmacia agento. Kumarino ankaŭ estas ofta kombinaĵo en parfumoj kaj aromaĵoj.

4-Hidroksokumarino estas uzata en diversaj sciencaj esploraj aplikoj, inkluzive kiel antikoagulanto, gusto-aldonaĵo kaj farmacia agento. Ĝi estas utiligata kiel antikoagulanto en studoj de sangokoaguliĝo kaj trombocita agregacio, kaj kiel gustoaldonaĵo en manĝaĵoj kaj trinkaĵoj. Aldone, ĝi estas uzata kiel farmacia agento en studoj pri drogmetabolo kaj drog-interagoj.

La mekanismo de ago de 4-Hidroksokumarino ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble funkcias kiel inhibicianto de la enzimo citokromo P450, kiu respondecas pri la metabolo de multaj drogoj. Aldone, ĝi supozeble malhelpas la enzimon trombinon, kiu estas implicata en la formado de sangokoagulaĵoj.

4-Hidroksokumarino pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĝi pruviĝis malhelpi la enzimon citokromo P450, kiu estas implicata en la metabolo de multaj drogoj. Aldone, ĝi pruviĝis malhelpi la enzimon trombinon, kiu estas implicata en la formado de sangaj koagulaĵoj. Krome, ĝi pruviĝis havi antikoagulan agadon, kiu povas esti utila en la antaŭzorgo de sangokoagulaĵoj.

La uzo de 4-Hidroksokumarino en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn kaj limigojn. Unu avantaĝo estas ke ĝi estas relative malmultekosta kunmetaĵo kiu estas facile havebla. Aldone, ĝi pruviĝis malhelpi la enzimon citokromon P450, kiu estas implicata en la metabolo de multaj drogoj. Tamen, oni devas rimarki, ke 4-Hidroksokumarino estas relative malstabila kunmetaĵo kaj povas degradiĝi kun la tempo, kio povas limigi ĝian utilecon en laboratoriaj eksperimentoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-Hidrokso-kumarino** per traktado de **2-hidrokso-acetofenono** kaj **duetila karbonato** en ĉeesto de **natria hidrido**:

|  |
| --- |
| 2-Hidrokso-acetofenono +duetila karbonato {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[NaH]}}\,}}}4-Hidrokso-kumarino +numero 2etanolo |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-Hidrokso-kumarino** per traktado de **fenolo** kaj **malonata acido**:

|  |
| --- |
| fenolo +malonata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{ZnCl\_{2}\,+\,POCl\_{3}}}\,}}}4-Hidrokso-kumarino +numero 2akvo |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-Hidrokso-kumarino** per traktado de **4-klorokumarino** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 4-Klorokumarino +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Hidrokso-kumarino +natria klorido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **4-hidrokso-kumarino** per traktado de **kumarino** kaj **hipoklorita acido**:

|  |
| --- |
| kumarino +hipoklorita acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Hidrokso-kumarino +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  Chemnet
4. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
5. 1 2  Chemsrc
6. ↑  Science Direct
7. ↑  Fisher Scientific