Vidu ankaŭ: 2-Hidrokso-acetofenono kaj 4-Hidrokso-acetofenono

|  |
| --- |
| 3-Acetilfenolo |
| Kemia formulo |  **C8H8O2** |
| 3-Hidrokso-acetofenono |
| **Bastona kemia strukturo de la 3-Acetilfenolo** |
| 3-Hidrokso-acetofenono |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 3-Acetilfenolo** |
| 3-Hidrokso-acetofenono ĉeestas en la Chrysothamnus viscidiflorus |
| 3-Hidrokso-acetofenono ĉeestas en la Chrysothamnus viscidiflorus. |
| Blankaj kristaloj de 3-hidroksoacetofenono |
| Blankaj kristaloj de 3-hidroksoacetofenono. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * m-Hidroksoacetofenono
 |
| CAS-numero-kodo | 121-71-1 |
| ChemSpider kodo | 21105920 |
| PubChem-kodo | 8487 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka solidaĵo |
| Molmaso | 136,15032 g mol−1 |
| Denseco | 1,1 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 96°C  |
| Bolpunkto | 296°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5523 |
| Ekflama temperaturo | 115,8°C  |
| Solvebleco | Akvo:nesolvebla |
| Mortiga dozo (LD50) | 1500 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**3-Hidrokso-acetofenono** aŭ **3-acetilfenolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **m-klorofenolo** kaj **acetaldehido**. Ĝi estas blanka, aersensiva kaj lumsensiva solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 3-Hidrokso-acetofenono posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

3-Hidrokso-acetofenono (3-HAP) estas sinteza kombinaĵo vaste uzata en ampleksa gamo de sciencaj esploroj. Ĝi estas multflanka kombinaĵo kun ampleksa gamo de biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. 3-HAP estas uzata en kaj en vivo kaj en vitro studoj, same kiel en laboratorioeksperimentoj. Ĉi tiu artikolo diskutos la sintezmetodojn de 3-HAP, ĝian mekanismon de ago, ĝian biologian agadon, biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, farmakodinamikon, avantaĝojn kaj limigojn por laboratorioeksperimentoj.

3-HAP povas esti sintezata per diversaj metodoj. Unu el la plej ofte uzataj metodoj estas la reakcio de fenilhidrazino kun etila acetoacetato en alkala medio. Ĉi tiu reakcio estas kutime farata en akva solvaĵo je temperaturo de ĉirkaŭ 80 °C. Aliaj metodoj de sintezo inkluzivas la reakcion de fenilhidrazino kun etila acetoacetato en acida medio, la reakcion de fenilhidrazino kun acetofenono en alkala medio, kaj la reakcion de etilacetoacetato kun fenilhidrazino en acida medio.

3-HAP estas uzata en ampleksa gamo de sciencaj esploraj aplikoj. Ĝi estas uzata kaj en vivaj kaj en vitraj studoj, same kiel en laboratorioeksperimentoj. En vivaj studoj oni inkludas la studon pri la efikoj de 3-HAP sur la imunsistemo, la nerva sistemo, kaj la kardiovaskula sistemo. En vitro studoj oni fokusas sur la efikoj de 3-HAP sur ĉelkulturoj kaj histokulturoj. Laboratoriaj eksperimentoj konsideras la efikojn de 3-HAP sur biokemiaj kaj fiziologiaj procezoj.

La preciza mekanismo de ago de 3-HAP ankoraŭ ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble funkcias kiel inhibicianto de la enzimo acetilkolinesterazo (AChE), kiu estas implicata en la rompo de acetilkolino, neŭrotransmisiilo kiu ludas gravan rolon en la nerva sistemo. Ĝi ankaŭ verŝajne funkcias kiel agonisto de la G protein-kunligata ricevilo, kiu estas implicata en la reguligo de multaj fiziologiaj procezoj.

3-HAP pruviĝis havi larĝan gamon da biologiaj agadoj. Ĝi pruviĝis havi antioksidajn, kontraŭinflamajn kaj kontraŭkancero-agadojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭbakteriajn kaj kontraŭvirusajn agadojn. Krome, 3-HAP pruviĝis havi neŭroprotektajn, kardioprotektajn, kaj hepatoprotektajn agadojn.

3-HAP pruviĝis havi larĝan gamon de biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Ĝi pruviĝis redukti la nivelojn de oksidiva streso, inflamo kaj apoptozo. Ĝi ankaŭ pruviĝis redukti la nivelojn de kolesterolo, trigliceridoj kaj LDL-kolesterolo. Krome, 3-HAP pruviĝis redukti la nivelojn de citokinoj kaj kemokinoj, same kiel redukti la nivelojn de pluraj hormonoj, inkluzive de kortizolo, adrenalino kaj noradrenalino.

La farmakodinamiko de 3-HAP ankoraŭ ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble funkcias kiel inhibicianto de la enzimo acetilkolinesterazo (AChE), kiu estas implicata en la rompo de acetilkolino, neŭrotransmisiilo kiu ludas gravan rolon en la nerva sistemo. Ĝi ankaŭ verŝajne funkcias kiel agonisto de la G protein-kuplita ricevilo, kiu estas implicata en la reguligo de multaj fiziologiaj procesoj.

La uzo de 3-HAP en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn. Ĝi estas relative malmultekosta kunmetaĵo, kiu estas facile sintezebla kaj havebla en diversaj formoj. Ĝi ankaŭ estas relative stabila kaj povas esti stokata por longaj tempodaŭroj sen grava degenero. Tamen, ekzistas kelkaj limigoj al la uzo de 3-HAP en laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi ne estas solvebla en akvo, do ĝi devas esti solvata en organikaj solvantoj antaŭ uzo. Ĝi ankaŭ estas sentema al lumo kaj aero, do ĝi devas esti stokata en malhela, hermetika ujo.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **3-hidrokso-acetofenono** per traktado de **m-klorofenolo** kaj **acetaldehido**:

|  |
| --- |
| p-klorofenolo +acetaldehido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3-Hidrokso-acetofenono +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **3-hidrokso-acetofenono** per hidrolizo de la **p-kloro-acetofenono**:

|  |
| --- |
| m-kloro-acetofenono {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}O}}\,}}}3-Hidrokso-acetofenono +klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **acetata anhidrido** per traktado de **fenolo** kaj **acetata anhidrido**:

|  |
| --- |
| fenolo +acetata anhidrido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3-Hidrokso-acetofenono +acetata acido |
|

### Sintezo 4

* Rearanĝo de Fries: Preparado de la **3-hidrokso-acetofenono** per struktura rearanĝo de la **fenila acetato**:

|  |
| --- |
| fenila acetato {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3-Hidrokso-acetofenono |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemnet
5. ↑  Chemsrc
6. ↑  Oxford Lab Fine Chem LLP

* Kategorio 3-Hidrokso-acetofenono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)