Vidu ankaŭ: 1,2-Dumetoksobenzeno, 1,3-Dumetoksobenzeno, 1,4-Dumetoksobenzeno, 4-Etilveratrolo, 4-Metilveratrolo, kaj 4-Propilveratrolo

|  |
| --- |
| 3,4-Dumetoksostireno |
| Kemia formulo |   **C10H12O2** |
| 4-Vinilveratrolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 3,4-Dumetoksostireno** |
| 4-Vinilveratrolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 3,4-Dumetoksostireno** |
| Vinilveratrolo ĉeestas en la rostita kafo |
| Vinilveratrolo ĉeestas en la rostita kafo. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 4-Etenila-1,2-Dumetokso-benzeno
 |
| CAS-numero-kodo | 6380-23-0 |
| ChemSpider kodo | 55329 |
| PubChem-kodo | 61400 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ palflava lumsensiva likvaĵo kun agrabla odoro |
| Molmaso | 164,20408 g mol−1 |
| Denseco | 1,109 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 23,4°C  |
| Bolpunkto | 259,4°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5310 |
| Ekflama temperaturo | 95,9°C  |
| Solvebleco | Akvo:1,109 g/LSolvebla en kloroformo, etila acetato kaj metanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 575 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 08 – Risko al sano |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H319, H341, H351, H412 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264+265, P280, P305+351+338, P337+317 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Vinilveratrolo** aŭ **3,4-dumetoksostireno** estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetaldehido kaj 3-benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ palflava lumsensiva solidaĵo kun agrabla odoro, malmulte solvebla en akvo. 4-Vinilveratrolo posedas 10 karbonatomojn, 12 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

4-Vinilveratrolo (4-VV) estas aromata kombinaĵo, kiu estas ofte uzata en organika sintezo kaj kiel konstrubriko por diversaj kombinaĵoj. 4-Vinilveratrolo estas senkolora likvaĵo kun akra odoro kaj estas tre brulema. Ĝi estas grava peranto en la sintezo de multaj farmaciaĵoj, organikaj kombinaĵoj kaj polimeroj. 4-Vinilveratrolo ankaŭ estas uzata en la fabrikado de kaŭĉuko kaj plastaj produktoj, same kiel en la produktado de insekticidoj, herbicidoj kaj fungicidoj.

4-Vinilveratrolo estas uzata en diversaj sciencaj esploroj. Ĝi estas utiligata kiel modelkunmetaĵo por studi la reakciemon de aromaj kunmetaĵoj en organika sintezo. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de diversaj farmaciaĵoj, organikaj kombinaĵoj kaj polimeroj. Krome, 4-Vinilveratrolo estas uzata en la studo de la mekanismo de ago de iuj enzimoj, kiel citokromo P450, kaj kiel substrato por la studo de drogmetabolo.

4-Vinilveratrolo estas metaboligata en la korpo per la citokromo P450-sistemo. La citokromo P450-enzimoj respondecas pri la oksigenado de diversaj kombinaĵoj, inkluzive de la 4-Vinilveratrolo. La oksigenado de 4-Vinilveratrolo rezultigas la formadon de kelkaj metabolitoj, inkluzive de 4-metoksobenzaldehido, 4-metoksobenzoata acido kaj 4-metoksobenzila alkoholo.

La metabolaj produktoj de 4-Vinilveratrolo pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. 4-Metoksobenzaldehido pruviĝis havi antioksidan agadon, dum 4-metoksobenzoata acido pruviĝis havi kontraŭinflaman aktivecon. 4-Metoksobenzila alkoholo pruviĝis havi kontraŭ-bakterian agadon. Krome, 4-Vinilveratrolo pruviĝis kiel substrato por la citokromo P450-enzimoj, kiuj estas implicitaj en la metabolo de drogoj kaj aliaj kombinaĵoj.

4-Vinilveratrolo estas utila kunmetaĵo por laboratoriaj eksperimentoj pro ĝia havebleco, malalta kosto kaj relative malalta tokseco. Ĝi ankaŭ estas relative facila por manipuli kaj stoki, kaj ĝi estas stabila en normalaj laboratoriokondiĉoj. Tamen, ĝi estas brulema kaj devas esti pritraktata zorge. Krome, ĝi havas fortan odoron, do ĝi devus esti uzata en bone ventolata areo.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-vinilveratrolo** per traktado de **3,4-dukloro-stireno** kaj **metanolo**:

|  |
| --- |
| 3,4-Dukloro-stireno +numero 2metanolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilveratrolo +numero 2klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-vinilveratrolo** per traktado de **4-kloro-1,2-dumetoksobenzeno** kaj **etileno**:

|  |
| --- |
| 4-Kloro-1,2-dumetoksobenzeno +etileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Vinilveratrolo +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenoloj

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  Chembk
3. ↑  GuideChem
4. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
5. 1 2  Chemnet
6. ↑  Chembk