|  |
| --- |
| **Metilenbluo** |
| Klorido de metil-tionino |
| (dimetilamino)-3,7 fenazationo |
| Kristaloj de metilenbluo |
| **Alternativa(j) nomo(j)** |
| Klorido de bis-(dimetilamino)-3,7 fenazationo
* Klorido de metiltionino
* Svisa bluo
* Aizena metilenbluo
 |
| Kemia formulo | **C16H18ClN3S** |
| PubChem-kodo | 6099 |
| ChemSpider kodo | 5874 |
| CAS-numero-kodo | 61-73-4 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | malhelverdaj kristaloj aŭpolvo kun malforta odoro |
| Molmaso | 319.85 g mol−1 |
| Smiles | CN(C)c1ccc2c(c1)sc-3cc(=[N+](C)C)ccc3n2. [Cl-] |
| Denseco | 1.757 g/cm3 (likva) |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,4720 |
| Fandopunkto | 100-110  °C |
| Bolpunkto | 180  °C (~453 K)(kun malkomponiĝo) |
| Solvebleco | Akvo:43.6 mg/L at 25  °C* Etanolo
* Kloroformo
* Nesolvebla en Duetila etero
* Iomete solvebla en piridino.
 |
| Mortiga dozo (LD50) | 1180 mg/kg |
| Ekflama temperaturo | 190  °C |
| **Sekurecaj Indikoj** |
| Risko | * R22
* R36/37/38
 |
| Sekureco | * S22
* S26
* S36/37/39
 |
| **Pridanĝeraj indikoj** |
| **Danĝero** 

|  |
| --- |
| 
Noca
XnNoca por la sano |

 |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo-piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 02 – Treege brulema | 07 – Toksa substanco |

|  |
| --- |
| 08 – Risko al sano |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H226, H302, H332, H370 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P301, P303+361+353, P304+340, P308+311, P312, P312, P330, P370+378, P403+235, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25  °C kaj 100 kPa) |

**Metilenbluo** estas aromata heterocikla kombinaĵo, malhele verda solido, solvebla en akvo, estigante bluan solvaĵon, senodoran, kun kemia formulo C16H18ClN3S kaj mola maso 319,85 g/mol. La metilenbluo uzatas kiel bakteriloga kolorigilo kaj kiel hidrogenogenera indikilo. Ĝi estas vaste uzata en la plej diversaj kampoj tiel kiel biologiaj kaj kemiaj. Metilenbluo estas medikamento blukolora, vendata en ordinaraj farmacioj.

Ĝi estas uzata kiel antidoto indikita al pacientoj kiuj prezentas simptomojn pri hipoksio, mensaj perturboj, **takikardio**, dispneo, toraksa doloro kaj kazoj de venenado kontraŭ la neŭrotoksino ifosfamido. Oni ne devas konfuzi la metilenbluon kun la "metilbluo" (C37H27N3Na2O9S3) kiu estas alia histologa kolorigilo, nek kun la "nova metilenbluo" (C18H22N3S:SCl ZnCl2), nek kun la variaĵoj de la metilpupuro (C24H28N3Cl), ofte uzataj kiel pH indikiloj.

Historio
--------

Metilenbluo posedas longan uzohistorion en la kampoj histologiaj kaj mikrobiologiaj. Kvankam ĝi estas produktata en diversaj gradoj, tiu uzata por biologiaj eksperimentoj estas la "metilenblua klorido". Alia salo same disponeblas, nome, la "metilenblua tiocianato" uzata kiel redoksa indikilo en laktotestoj kaj ne devas uziĝi kiel biologia makulilo por bakteri-identigoj.

Metilenbluo estis unue preparita en 1876 de la germana kemiisto Henriko Karo (1834- 1910). En la "Listo de la Esencaj Medikamentoj" publikigita de la Monda Organizaĵo pri Sano ĝi enviciĝas kiel unu el la plej gravaj kuraciloj necesaj por la baza sansistemo.

Metilenbluo estis unue priskribita kiel la "unua tute sinteza drogo uzata en medicino". Ĝia uzo en la malari-traktado estis disvolvita de la bakteriologoj "Paul Guttmann" (1834-1893) kaj Paul Ehrlich (1854-1915), en 1891. Komence Ehrlich provis uzi la metilenbluon kiel kontraŭdolorilon, tamen, en 1899, iu kuracisto ĝenova, Pietro Bodoni, publikigis raporton pri la sedativaj efikoj de la metilenbluo en la pluraj formoj de psikozo. La blua tinkturo ŝajne kvietigis la pacientojn, kaj Bodoni, kune kun liaj sekvantoj, komencis uzi ĝin en la respektivaj menshospitaloj.

Dum tiu periodo antaŭ la unua mondmilito, esploristoj kiel Ehrlich kredis ke la drogoj kaj la tinkturoj havis la saman rolon, en la kolorigado de la patogenoj kun la eblo damaĝi ilin. Metilenbluo plu estis uzata dum la dua mondmilito, tamen la soldatoj laŭŝajne ne ŝatis ĝin. Malgraŭ tio, la uzo de la drogo en la malari-traktado antaŭnelonge reviviĝis. La blua urino uzatis por observado de la psikiatraj pacientoj rilate al la uzo de la medikamento. Do, ekde 1890 ĝis la nunaj tagoj, la intereso pri antidepresivaj drogoj kaj aliaj psikotropaj efektoj estis ĉiam kreskanta, kaj ĝi iĝis la ĉefa komponaĵo pri la esploro kiu rezultis en la malkovro de la "klorpromazino", unuafoje sintezita de la kuracisto Henri Laborit (1914-1995).

Metilenbluo estas ia unuamina oksidaza inhibanto, kaj kiam injekitata intravejne en dozoj pli altaj ol 5 mg/kg, kapablas precipiti seriozan serotoninan toksecon, konatan kiel serotonina sindromo, kiam kombinita kun ajna selektiva inhibanto pri serotonina rekapto aŭ alia inhibanto je serotonina rekapto tiel kiel duloksetino, sibutramino, venlafaksino, klomipramino aŭ imipramino. Metilenbluo kaŭzas hemolizan anemion en portantoj de G6PD enzima deficienco.

Preparado
---------

La metilena bluo estas preparata per traktado de la dumetila-4-fenilenaduamino kun hidrogena sulfido dissolvita en hidrogena klorido, sekvata de oksidado kun "fera (III) klorido". Laŭ la ekvacio:

Preparado de metilenbluo

Medicinaj uzoj
--------------

Metilena bluo estas komponaĵo de ofte priskribita urina sendolorigilo, anti-infekciaĵo kaj anti-spasmaĵo konata kiel "Prosed", ia drogokombinaĵo kiu same enhavas "salikilatan acidon", "benzoatan acidon" kaj hiosciaminan sulfaton

Kombinaĵo kun lumo
------------------

La metilenbluo en kunaĵo kun lumo ofte uzatas en la traktado de rezistaj skvamaj psoriazoj, Aidoso asociita al "Sarkomo de Kapozo", "Orientonila viruso", kaj en la malaktivigo de la "staphylococcus aureus", HIV -1 hepatito, anasa hepatito B, "adenovirusaj vektoroj", kaj hepatito C. La fenotiazinaj tinkturoj kaj lumo antaŭlonge konatas pro ties virucidaj proprecoj de pli ol 80 jaroj. En kelkaj cirkonstancoj, la kombinado povas damaĝi la DNA-on kaj kaŭzi kanceron.

Meta-hemoglobinemio
-------------------

Dum multaj raportoj rakontas ke la metilenbluo posedas oksidigajn proprecojn, ĝiaj efikoj kiel oksidiga agento okazas nur en tre altaj dozoj. En farmakologiaj dozoj ĝi posedas reduktigajn proprecojn. Dank'al al tiu proprecoj la metilenbluo uzatas kiel medikamento en la traktado pri meta-hemoglobinemio. Ĉi-malsano povas aperi el ingestado de certaj farmaciaj toksinoj aŭ faboj. Normale, la meta-hemoglobino estas ree reduktita al hemoglobino pere de la metemoglobinaj reduktazaj enzimoj NADH- aŭ NADPH-dependaj.

Kiam grandaj kvantoj da meta-hemoglobino okazas sekve al toksinoj, la meta-hemoglobinaj reduktazoj estas tute detruitaj. Metilena bluo, kiam injektita intravejne kiel antidoto, estas unue reduktita al la blua leŭkometileno, kiu sekve reduktas la grupon heman de la meta-hemoglobino al hemoglobino. Metilenbluo povas redukti la duonvivon de la meta-hemoglobino el horoj al minutoj. Tamen, en pli altaj dozoj, lal metilenbluo induktas al meta- hemoglobinemio, inversigante la procezon.

Metilenbluo same blokas la akumulon da unucikla gvanozina unufosfato per inhibado de la gvanilata ciklaza enzimo: ĉi-reakcio rezultas en reduktita respondo de la sangovazoj al la GMP-dependaj vazodilatantoj samkiel "nitrata oksido" aŭ karbona monooksido. Medicinaj ekipoj pri korkirurgioj opinias tion tre utila rilate al traktado de ekstreme malalta sangopremo, kiu eble okazas dum korkirurgioj bezonantaj artefaritan aorto- koran ponton. Similaj uzoj okazas en la traktado de hipotensio asociita al superregantaj infekcioj aŭ sepsoj.

Referencoj
----------

1. ↑  Sigma Aldrich
2. ↑   Pro Lab. Arkivita el la originalo je 2017-07-13. Alirita 2017-06-19.
3. ↑  Advances in Cyclophosphamide Research and Application: 2012 Edition ...[*rompita ligilo*]
4. ↑  Travelers' Malaria, Patricia Schlagenhauf-Lawlor
5. ↑  New Strategies Combating Bacterial Infection, Iqbal Ahmad, Farrukh Aqil
6. ↑  La Reppublica
7. ↑  NCBI Resources
8. ↑  Chemical & Engineering News
9. ↑  La unuaminaj oksidazaj inhibantoj are kemiaj substancoj kiuj inhibas la aktivecon de la unuamina oksidaza enzima familio. Tiuj medikamentoj posedas longan uzohistorion kiel kemiaĵoj preskribitaj por la traktado de la deprimo.
10. ↑  Drugs.com
11. ↑  Medicine.net
12. ↑  Medicine.net
13. ↑  Medline Plus
14. ↑  Medline Plus
15. ↑  Drugs.com
16. ↑  Hemoliza anemio: aŭ favismo estas tipo de anemio pro hemolizo au nenormala kolapso de la ruĝaj sangoĉeloj.
17. ↑  G6PD aŭ Glukoza-6-fosfata malhidrogenazo estas enzimo, ĉeestanta en ĉiuj organismoj, kiu provizas ĉelojn de NADPH kaj pentozoj por la sintezo de la nukleataj acidoj.
18. ↑  Drugs.com
19. ↑   Universitato de Kalifornio. Arkivita el la originalo je 2015-10-29. Alirita 2015-06-16.
20. ↑  NCBI Resources
21. ↑  MedlinePlus
22. ↑  Toxicology Handbook, Lindsay Murray, Mark Little, Ovidiu Pascu, Kerry Anne Hoggett
23. ↑  American Journal of Therapeutics
24. ↑  Manual of Clinical Hematology, Joseph Mazza
25. ↑  Principles Of Clinical Toxicology, Third Edition, Thomas A Gossel
26. ↑  Leŭkometinbluo (kiu estas senkolora) estas la reduktita formo de la metilenbluo (kiu estas blukolora).

Literaturo
----------

* Medical Toxicology, Richard C. Dart]
* NCBI Resources
* Sigma Aldrich
* Drugs.com
* New World Encyclopedia
* Chlorine Chemistry Arkivigite je 2015-03-27 per la retarkivo Wayback Machine
* USA Food and Drug Administration
* PharmGkb
* Optical Absortion of Methylene blue
* Studies on blood cell metabolism
* Life in the Fastlane
* Oxford Journals
* Brain Protips Arkivigite je 2015-07-03 per la retarkivo Wayback Machine
* Metilenbluo kiel antidoto kontraŭ cianuretoj
* Methylene Blue Cures
* American Society for Microbiology[*rompita ligilo*]
* GenChem Arkivigite je 2016-03-05 per la retarkivo Wayback Machine
* Openni.nlm
* 123RF
* BioSearch Technologies

Vidu ankaŭ
----------

* Alzheimer-malsanoAlzheimer-malsano
* Aromataj hidrokarbonidojAromataj hidrokarbonidoj
* Benzoata acidoBenzoata acido
* BromotimolbluoBromotimolbluo
* FenolftaleinoFenolftaleino
* HemoglobinoHemoglobino
* Ichthyophthirius multifiliis**Ichthyophthirius multifiliis**
* Klorpromazino**Klorpromazino**
* Kolorigaĵo de Wright**Kolorigaĵo de Wright**
* MalarioMalario
* Meta-hemoglobinoMeta-hemoglobino
* Metilenoverdo**Metilenoverdo**
* MetiloranĝoMetiloranĝo
* Niktonamida adenino dunukleotidoNiktonamida adenino dunukleotido
* Nova metilenbluo**Nova metilenbluo**
* Parkinsona malsanoParkinsona malsano
* Reakcianto de Fehling**Reakcianto de Fehling**
* Salikilata acido**Salikilata acido**
* Edward Jenner(1749-1823)Edward Jenner  
(1749-1823)
* Philipp Lorenz Geiger(1785-1836)Philipp Lorenz Geiger  
(1785-1836)
* William Jenner(1815-1898)William Jenner  
(1815-1898)
* Heinrich Caro(1834-1910)Heinrich Caro  
(1834-1910)
* Paul Guttmann(1834-1893)Paul Guttmann  
(1834-1893)
* Hans Christian Gram(1853-1938)Hans Christian Gram  
(1853-1938)
* Paul Ehrlich(1854-1915)Paul Ehrlich  
(1854-1915)
* Almroth Wright(1861-1947)Almroth Wright  
(1861-1947)
* Dmitri Leonidovich Romanovsky(1861-1921)Dmitri Leonidovich Romanovsky  
(1861-1921)
* William Boog Leishman(1865-1926)William Boog Leishman  
(1865-1926)
* Gustav Giemsa(1867-1948)Gustav Giemsa  
(1867-1948)
* James Homer Wright(1869-1928)James Homer Wright  
(1869-1928)

Eksteraj ligiloj
----------------

* Kategorio Metilenbluo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

### Prezentaĵoj de Youtube

* Zorgante vian fiŝon per la uzo de metilenbluo
* Kancertraktado, maljuniĝo kaj frenezaĵo per metilenbluo
* Reakcio per metilenbluo
* Eksperimento kun metilenbluo
* Kemia eksperimento: blua botelo
* Ekvilibro de la blua botelo


|  |  |
| --- | --- |
| Portala ikono | Portalo pri Kemio |

  

|  |  |
| --- | --- |
|   | Bonvolu atenti la konsilon rilate al artikoloj pri medicinaj temoj! |