Vidu ankaŭ: Izoapiolo

|  |
| --- |
| Apiolo |
|  |
| **Plata kemia strukturo de la Apiolo** |
|  |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Apiolo** |
|  |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Izoapiolo** |
|  |
| **Apiolo troviĝas en la foliaro de la Petroselo.** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Kamfora petroselo
 |
| Kemia formulo | **C12H14O4** |
| CAS-numero-kodo | 523-80-8 |
| ChemSpider kodo | 21106259 |
| PubChem-kodo | 10659 |
| Merck Index | 15,720 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blankaj kristaloj |
| Molmaso | 162,1852-1 |
| Denseco | 1,151g/cm−3 |
| Fandpunkto | 29,5 °C |
| Bolpunkto | 285 °C |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5367 |
| Ekflama temperaturo | 30 °C |
| Solvebleco | Akvo:Nesolvebla |
| Mortiga dozo (LD50) | 1515 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo-piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P301+312, P330 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Apiolo** estas fitokemiaĵo derivata el la fenilpropanoidoj trovata en la esencoleo de la *Petroselinum crispum*, en la foliaro de la *Apium graveolens* kaj en la plantoj de la familioj de la Piprujacoj, Apiacoj kaj Miristikacoj. Heinrich Christoph Link (1767-1851), apotekisto el Lepsiko, malkovris la substancon en 1715 tiel kiel verdecaj kristaloj ekstraktitaj per vaporo el la oleo de la petroselo.

Proprecoj
---------

En 1855 Joret kaj Eugène Homolle malkovris ke apiolo estis efika terapio en la traktado de la "amenoreo", manko de menstruo kaj kontraŭfebraĵo. Apiolo estas ne solvebla en malvarma aŭ varma akvo, kun akra odoro kaj gusto. Ĝi estas bruligebla kaj solvebla en alkoloj, acetono, benzeno, kloroformo, etero, glacia acetata acido, etila acetato kaj aliaj organikaj solvantoj.

En altaj dozoj ĝi estas toksa, irita kaj povas kaŭzi renaj aŭ hepataj damaĝoj. Mortokazoj pro abortopruvo per uzo de apiolo ofte estas raportataj. Hipokrato verkis pri petroselo kiel abortoherbo. Apiolo ankaŭ estas uzata por sintezado de la psikedela amfetamino nomata "DMMDA" aŭ 2,5-Dumetokso-3,4-Metileno-Duokso-Amfetamino, kiu unue estis sintezita de Alexander Shulgin (1925-2014).

La apiolo de aneto troviĝas en la esencaĵoj de aneto kaj de la Foeniculum vulgare. Ĝi diferenciĝas el la apiolo de petroselo per la pozicio de etera-oksida grupo. La agado de la kalio ankaŭ transformas ĝin en izoapiolon. Foliaro de petroselo enhavas ĉirkaŭ 0,04%-0,4% da esencoleoj kune kun a-pineno, b-pineno, mirceno, limoneno, α-felandreno, "p-cimeno", α-terpinoleno, α-terpineolo, apiolo kaj miristikino kiel ĉefaj konstituaĵoj.

Ĝia uzo estas ĝeneraligita en Usono, ofte kiel ergoapiolo aŭ apergolo, ĝis kiam tre toksa falsita produkto enhavanta apiolon kaj tri-orto-kresilfosfaton (ankaŭ fama kiel adulterantaĵo aldonita al jamajka zingibro) estis enkondukita en la amerikan merkaton. 1'-Sulfokso-metabolita formaĵo por apiolo estas proksimume 1/3 same aktiva kiel safrolo. Neniu karcinogeneco estis detektita kun petroselo-apiolo aŭ aneto-apiolo en musoj. Per oksidado kun kalia permanganato apiolo donas la korespondan aldehidon aŭ apiolata acido.

Likva apiolo havas karakterizan odoron kaj malagrablan, akran guston. Izoapiolo aŭ apiolo kaŭzas kapdoloron, forpaseman toksiĝon, apetitomankon, sonoradon en la oreloj, kaj vertiĝo, kaj estis siatempe utiligita kiel kontraŭperioda en febro post ripetitaj uzoj. Izoapiolo aŭ apiolo plenumas klaran agon sur la vazomotora sistemo kaj ekscitiĝo de la koro kaj pulsoj.

Sur klinika bazo, apiolo povas funkcii kiel antioksidiganto, kontraŭfungaĵo, kontraŭkanceraĵo, abortigaĵo, akaricidaĵo, fitotoksaĵo, kontraŭtumoraĵo, kaj kontraŭproliferaj agentoj. Apiololeo estas likvaĵo donita al beboj kun koliko, gastrointesta malkomforto, dentodoloro, refluo kaj aliaj stomakaj malsanoj.<ref>"Gripe water" aŭ anetoleo estas kontraŭkolika substanco donita al beboj.<ref>

Reakcioj
--------

### Reakcio 1

* En alkala medio apiolo estiĝas en izoapiolon:


|  |
| --- |
| apiolo{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{medio\,}]{alkala}}\,}}}izoapiolo |
|

### Reakcio 2

* Per traktado kun kalia permanganato apiolo estiĝas en "apiolatan acidon":


|  |
| --- |
| apiolo{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\;Acetata\,acido\,}]{KMnO\_{4}}}\,}}}apiolata acido |
|

Literaturo
----------

* New Remedies
* Herbal Drugs and Phytopharmaceuticals
* Handbook of Essential Oils
* Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology
* Henriette's Herbal Homepage
* Science Direct

Vidu ankaŭ
----------

* Terpenoj
* Izoapiolo

Referencoj
----------

1. 1 2  Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology
2. ↑  Handbook of Herbs and Spices
3. 1 2  Journal of the Society of Chemical Industry
4. ↑  Chemical Book
5. ↑  Antiperiodaĵoj estas substancoj kiuj malhelpas regulan ripetiĝon de simptomoj.
6. ↑  Antiproliferaĵoj estas substancoj kiuj inhibas la ĉelkreskojn aŭ la mutobliĝon de la ĉeloj.
7. ↑  Science Direct

* Kategorio Apiolo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)