Vidu ankaŭ: Pentilbenzeno kaj 2-Pentilbenzeno-1,3-duolo, kaj 5-Pentilbenzeno-1,3-duolo

|  |
| --- |
| 5-Pentila-1,3-benzenoduolo |
| Kemia formulo |  **C11H16O2** |
| Olivetolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 5-Pentila-1,3-benzenoduolo|5-Pentilrezorcinolo** |
| Olivetolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 5-Pentila-1,3-benzenoduolo|5-Pentilrezorcinolo** |
| Olivetolo ĉeestas en kelkaj specioj de likvenoj |
| Olivetolo ĉeestas en kelkaj specioj de likvenoj. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 1,3-duhidrokso-5-Pentilbenzeno
 |
| CAS-numero-kodo | 500-66-3 |
| ChemSpider kodo | 9949 |
| PubChem-kodo | 10377 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ flaveca solidaĵo kun malalta fandopunkto |
| Molmaso | 180,24684 g mol−1 |
| Denseco | 1068 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 47°C |
| Bolpunkto | 313,3°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5460 |
| Acideco (pKa) | 9,59 |
| Ekflama temperaturo | 148,7°C |
| Solvebleco | Akvo:malmulte solveblaSolvebla en DMF, DMSO, kloroformo kaj metanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 500 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 07 – Toksa substanco |

|  |  |
| --- | --- |
| 08 – Risko al sano | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335, H400 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P271, P273, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Olivetolo** aŭ **5-pentilrezorcinolo** estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la acetaldehido kaj 3-benzofurano. Ĝi estas blanka aŭ flaveca solidaĵo kun malalta fandopunkto, malmulte solvebla en akvo. Olivetolo posedas 11 karbonatomojn, 16 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 

Olivetolo, ankaŭ konata kiel 5-pentilrezorcinolo aŭ 5-pentila-1,3-benzenoduhidroksido, estas organika kombinaĵo trovata en certaj specioj de likenoj; ĝi ankaŭ estas antaŭaĵo en diversaj sintezoj de tetrahidrokanabinolo.

Olivetolo, ankaŭ konata kiel 5-metokso-1,2-metilenoduoksobenzeno, estas nature okazanta kunmetaĵo trovata en diversaj plantoj, kiel ekzemple la kanabo. Ĝi estas aromata hidrokarbonido kun molekula pezo de 180,18 g/mol kaj fandopunkto de 47°C. Olivetolo estis studata pro siaj eblaj kuracaj aplikoj, ĉar ĝi estas konsiderata posedi plurajn biologiajn agadojn, inkluzive de kontraŭinflamaj, antioksidaj kaj neŭroprotektaj ecoj. Ĉi tiu artikolo diskutos la sintezan metodon de olivetolo, ĝiaj sciencaj esplor-aplikoj, mekanismo de ago, biologia agado, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, farmkodinamiko, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj.

Olivetolo estis studita pro siaj eblaj medikamentaj aplikoj en vivo, ĉar ĝi estis trovita posedi plurajn biologiajn agadojn, inkluzive de kontraŭinflamaj, antioksidantaj, kaj neŭroprotektaj proprecoj. Ekzemple, olivetolo estis trovita posedi kontraŭinflaman agadon en musmodeloj de artrito kaj kolito, same kiel neŭroprotektan agadon en ratmodeloj kun cerba iskemio.

Olivetolo ankaŭ estis studata pro ĝiaj eblaj kuracaj aplikoj en vitro. En vitro-studoj oni trovis, ke olivetolo havas kontraŭinflamajn, antioksidajn kaj neŭroprotektajn ecojn. Ekzemple, olivetolo estis trovita redukti la produktadon de porinflamaj citokinoj en homaj makrofagoj, same kiel redukti la produktadon de reakciemaj oksigenspecioj en homaj neŭroblastomaj ĉeloj.

Rilate al la preciza mekanismo de ago de olivetolo, tamen, estis sugestite, ke olivetolo povas funkcii kiel antioksidanto per forigo de liberaj radikaloj kaj reduktado de oksidiva streso. Krome, olivetolo estis trovita moduli la agadon de pluraj ŝlosilaj enzimoj implicitaj en inflamo, kiel ekzemple cikloksigenazo-2, 5-lipoksogenazo, kaj sintezo de la nitrogena monooksido.

Oni trovis ke Olivetolo posedas plurajn biologiajn agadojn, inkluzive de kontraŭinflamaj, antioksidaj kaj neŭroprotektaj proprecoj. Krome, olivetolo estis trovita posedi kontraŭkancera agado en vitro, ĉar ĝi malhelpas la kreskon de pluraj kanceraj ĉeloj, inkluzive de homaj kojlokanceraj ĉeloj, homaj mamkancero-ĉeloj kaj homaj hepataj kanceraj ĉeloj.

Oni trovis, ke Olivetolo modulas la agadon de pluraj ŝlosilaj enzimoj implicitaj en inflamo, kiel ciklooksigenazo-2, 5-lipoksogenazo kaj sintezo de la nitrogena monooksido. Krome, olivetolo estis trovita redukti la produktadon de porinflamaj citokinoj en homaj makrofagoj, same kiel redukti la produktadon de reakciemaj oksigenspecioj en homaj neŭroblastomaj ĉeloj.

La ĉefa avantaĝo de uzado de olivetolo en laboratoriaj eksperimentoj estas, ke ĝi estas relative sekura kaj ne-toksa kunmetaĵo. Krome, olivetolo estas relative facile sintezebla kaj estas facile havebla. Tamen, unu el la ĉefaj limigoj de uzado de olivetolo en laboratoriaj eksperimentoj estas, ke ĝia preciza mekanismo de ago ankoraŭ ne estas plene komprenita.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **5-pentilbenzeno-1,3-duolo** per traktado de **5-klororezorcinolo** kaj **pentano**:

|  |
| --- |
| 5-Klororezorcinolo +pentano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}5-Pentilbenzeno-1,3-duolo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **5-pentilbenzeno-1,3-duolo** per traktado de **5-bromorezorcinolo** kaj **amilmagnezia bromido**:

|  |
| --- |
| 5-bromorezorcinolo +amilmagnezia bromido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}5-Pentilbenzeno-1,3-duolo +magnezia bromido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **5-pentilbenzeno-1,3-duolo** per traktado de **1,3-dukloro-5-pentilbenzeno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 1,3-Dukloro-5-pentilbenzeno +numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}5-Pentilbenzeno-1,3-duolo +numero 2natria klorido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Hidrokarbonido

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. 1 2 3  Chemsrc
4. ↑  Cymit Quimica