Vidu ankaŭ: 2,5-Heksanoduono, 2,5-Heksanoduolo, 1,2-Heksanoduolo, 1,3-Heksanoduolo, kaj 1,4-Heksanoduolo

|  |
| --- |
| 1,6-Heksametilena glikolo |
| Kemia formulo |  **C6H14O2** |
| 1,6-Heksanoduolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 1,6-Heksametilena duolo** |
| 1,6-Heksanoduolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 1,6-Heksametilena duolo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 1,6-Heksametilena glikolo
 |
| CAS-numero-kodo | 629-11-8 |
| ChemSpider kodo | 13839416 |
| PubChem-kodo | 12374 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ blanka higroskopa solidaĵo |
| Molmaso | 118,17596 g mol−1 |
| Denseco | 0,963 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 42,5°C  |
| Bolpunkto | 250°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,4570 |
| Ekflama temperaturo | 101,7°C  |
| Solvebleco | Akvo:500 g/L |
| Memsparka temperaturo | 320°C |
| Mortiga dozo (LD50) | 3000 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 02 – Treege brulema | 07 – Toksa substanco |

|  |
| --- |
| 08 – Risko al sano |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H373 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P264, P264+265, P280, P302+352, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**1,6-Heksanoduolo** aŭ **1,6-Heksametilena glikolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per hidratigado de la **1,6-heksametilenaduamino**. Ĝi estas senkolora aŭ blanka higroskopa solidaĵo, solvebla en akvo. 1,6-Heksanoduolo posedas 6 karbonatomojn, 14 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

1,6-Heksanoduolo (1,6-HD) estas organika kombinaĵo kiu apartenas al la familio de glikoloj. Ĝi estas klara, senkolora, movebla likvaĵo kun iomete dolĉa odoro. La kemia formulo de 1,6-HD estas C6H14O2. Ĝi estas vaste uzata solvanto en la farmaciaj, manĝaĵoj kaj kosmetikaj industrioj. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel stabiligilo kaj konservaĵo en la produktado de polimeroj, polioloj kaj poliuretanoj.

1,6-Heksanoduolo povas esti sintezita per diversaj metodoj. La plej ofta metodo estas la rekta hidratigo de ciklohekseno (Sintezo 8), kiu implicas la reakcion de ciklohekseno kun akvo en la ĉeesto de acida katalizilo. Ĉi tiu metodo estas kostefika kaj donas altpuran produkton. Aliaj metodoj de sintezo inkludas la reakcion de cikloheksanol kun formaldehido, la reakcion de ciklohekseno kaj **etilena glikolo**, kaj la reakcion de ciklohekseno kaj etilenoksido.

1,6-Heksanoduolo havas diversajn sciencajn esplor-aplikojn, kaj en vivo kaj en vitro.

La mekanismo de ago de 1,6-Heksanoduolo ne estas plene komprenita. Ĝi supozeble funkcias kiel substrato por la enzimo alkoholdehidrogenazo, kiu katalizas la oksigenadon de alkoholoj al aldehidoj kaj ketonoj. Ĝi ankaŭ supozeble funkcias kiel protonakceptanto, kiu helpas stabiligi la peranton de la reakcio.

1,6-Heksanoduolo estis trovita havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni trovis, ke ĝi havas protektan efikon sur la hepato, reno kaj koro. Ĝi ankaŭ estis trovita havi protektan efikon sur la gastrointestina vojo, same kiel protektan efikon sur la centra nerva sistemo.

En vivaj studoj 1,6-Heksanoduolo estis uzata por studi ĝiajn efikojn al la kardiovaskula sistemo, la imunsistemo kaj la centra nervosistemo. Ĝi estis uzata kiel modela kunmetaĵo por studi la farmakokinetikon de drogoj kaj taksi la efikojn de drogoj sur la homa korpo.

En vitro-studoj 1,6-Heksanoduolo estis uzata por studi ĝiajn efikojn en la ĉelkulturoj kaj por taksi la efikojn de drogoj sur ĉelkulturoj. Ĝi ankaŭ estis utiligita kiel modelkunmetaĵo por studi la farmakokinetikon de medikamentoj kaj taksi la efikojn de medikamentoj sur ĉelkulturoj.

1,6-Heksanoduolo estis trovita havi diversajn biologiajn agadojn. Ĝi pruviĝis havi antioksidajn, kontraŭinflamajn kaj kontraŭ-mikrobajn agadojn. Ĝi ankaŭ estis trovita havi kontraŭ-kanceron, kontraŭ-virusajn, kaj kontraŭ-fungajn agadojn.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **1,6-heksanoduolo** per hidratigado de la **1,6-heksametilenaduamino**:

|  |
| --- |
| 1,6-Heksametilenaduamino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{medio}]{Acida}}\,}}}1,6-Heksanoduolo |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **1,6-heksanoduolo** per traktado de **1,6-dujodoheksano** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 1,6-Dujodoheksano +numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,6-Heksanoduolo +numero 2natria jodido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **1,6-heksanoduolo** per hidratigado de la **1,5-heksadueno**:

|  |
| --- |
| 1,5-Heksadueno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}} 1,6-Heksanoduolo |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **1,6-heksanoduolo** per reduktado de la **adipata acido**:

|  |
| --- |
| adipata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,6-Heksanoduolo |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **1,6-heksanoduolo** per hidratigado de **1,3-butadueno** kaj **karbona unuoksido**:

|  |
| --- |
| 1,3-Butadueno +karbona unuoksido +akvo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}} 1,6-Heksanoduolo |
|

### Sintezo 6

* Preparado de la **1,6-heksametilenaduamino** per traktado de la **1,6-Heksanoduolo** sub alta temperaturo kaj premo:

|  |
| --- |
| 1,6-Heksanoduolo +numero 2amoniako{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{kajpremo}]{alta\,temperaturo}}\,}}}1,6-Heksametilenaduamino+akvo |
|

### Sintezo 7

* Preparado de la **oksepano** per oksidado de la **1,6-heksanoduolo**:

|  |
| --- |
| 1,6-Heksanoduolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}}oksepano |
|

### Sintezo 8

* Preparado de la **1,6-heksanoduolo** per hidratigado de la **ciklohekseno**:

|  |
| --- |
| ciklohekseno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}O}}\,}}}1,6-Heksanoduolo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Alkoholo

Referencoj
----------

1. ↑  Chembk
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  GuideChem
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemnet
6. ↑  CDH Fine Chemical
7. ↑  BenchChem

* Kategorio 1,6-Heksanoduolo en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)