Vidu ankaŭ: 2,3-Duhidroksocinamata acido, Cepo, Hidroksobenzoata acido, Ferdinand Tiemann, Wilhelm Haarmann, kaj Apocinino

|  |
| --- |
| 4-Hidrokso-3-Metokso-benzoata acido |
| Kemia formulo |  **C8H8O4** |
| Vanilata acido |
| **Bastona kemia strukturo de la 4-Hidrokso-3-Metokso-benzoata acido** |
| Vanilata acido |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 4-Hidrokso-3-Metokso-benzoata acido** |
| Vanilata acido ĉeestas en la Angelica sinensis, herbo ĉinodevena, kiu estas uzata en tradicia ĉina medicino. |
| Vanilata acido ĉeestas en la Angelica sinensis, herbo ĉinodevena, kiu estas uzata en tradicia ĉina medicino.. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 4-Hidrokso-3-metoksobenzoata acido
 |
| CAS-numero-kodo | 121-34-6 |
| ChemSpider kodo | 8155 |
| PubChem-kodo | 8468 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ blanka, senodora, lumsensiva solidaĵo |
| Molmaso | 168,14912 g mol−1 |
| Denseco | 1,351 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 212°C  |
| Bolpunkto | 353,4°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5860 |
| Ekflama temperaturo | 149,4°C  |
| Solvebleco | Akvo:1,5 g/LSolvebla en DMSO, etanolo kaj etero. |
| Mortiga dozo (LD50) | 5020 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Vanilata acido** aŭ **4-hidrokso-3-metokso-benzoata acido** estas organika kombinaĵo rezultanta per oksidado de la vanilino. Ĝi estas senkolora aŭ blanka, senodora, lumsensiva solidaĵo, nesolvebla en akvo. Vanilata acido posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

Vanilata acido estas nature okazanta organika kombinaĵo, kiu troviĝas en diversaj plantoj, inkluzive de vanilfaboj kaj faboj. Ĝi estas aroma kombinaĵo kun agrabla odoro, kaj ĝi ankaŭ estas antaŭaĵo al la produktado de vanilino, populara gusto kaj bonodora aldonaĵo. Vanilata acido havas diversajn uzojn en la sciencaj kaj medicinaj kampoj, kaj estas vaste studata pro siaj eblaj terapiaj aplikoj. En ĉi tiu artikolo, ni esploros la sintezan metodon de vanilata acido, la sciencajn esplor-aplikojn, la mekanismon de ago, la biologian agadon, biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, farmakodinamikon, avantaĝojn kaj limojn por laboratoriaj eksperimentoj.

Vanilata acido havas diversajn sciencajn esplor-aplikojn, kaj en vivo kaj en vitro. En vivo, vanilata acido estas studata pro siaj eblaj terapiaj aplikoj, kiel ekzemple ĝiaj kontraŭinflamaj, antioksidaj kaj kontraŭkancero-propraĵoj. En vitro, vanilata acido estas utiligata kiel modelkunmetaĵo por studi la efikojn de malsamaj oksigenaj agentoj sur la oksigenado de aromaj kunmetaĵoj.

La mekanismo de ago de vanilacido ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas ke vanilata acido plenumas siajn terapiajn efikojn tra la inhibicio de la enzimo ciklooksigenazo (COX), kiu respondecas pri la produktado de inflamaj perantoj kiel ekzemple prostaglandinoj kaj leŭkotrienoj. Krome, vanilata acido pruviĝis havi antioksidajn proprietojn, kiuj povas helpi protekti ĉelojn kontraŭ oksidiva damaĝo.

Vanilata acido pruviĝis havi diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de kontraŭinflamaj, antioksidaj kaj kontraŭkanceraj proprecoj. Krome, vanilata acido estas konsiderata posedi antimikroban agadon kontraŭ gamo da bakterioj, inkluzive de Escherichia coli, **Salmonella typhimurium**, kaj **Staphylococcus aureus**.

Vanilata acido pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, inkluzive de la inhibicio de la enzima ciclooksigenazo kaj la produktado de prostaglandinoj kaj leŭkotrienoj. Krome, vanilata acido pruviĝis malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj, kaj ankaŭ redukti inflamon kaj oksidivan damaĝon.

La uzo de vanilata acido en laboratoriaj eksperimentoj havas diversajn avantaĝojn kaj limigojn. Unu el la ĉefaj avantaĝoj estas ĝia havebleco kaj malalta kosto. Ĝi ankaŭ estas relative facile sintezi kaj povas esti uzata en diversaj laboratoriaj eksperimentoj. Tamen, unu el la ĉefaj limigoj estas ĝia malalta solvebleco en akvo, kiu povas malfaciligi ĝian uzon en certaj eksperimentoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **vanilata acido** per oksidado de la **vanilino**:

|  |
| --- |
| vanilino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}}Vanilata acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **vanilata acido** per traktado de **3-kloro-4-hidrokso-benzoata acido** kaj **natria metoksido**:

|  |
| --- |
| 3-Kloro-4-hidrokso-benzoata acido +natria metoksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Vanilata acido +natria klorido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **vanilata acido** per traktado de **4-klorogvajakolo** kaj **formiata acido**:

|  |
| --- |
| 4-klorogvajakolo +formiata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Vanilata acido +klorida acido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **vanilata acido** per traktado de **4-kloro-3-metokso-benzoata acido** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 4-Kloro-3-metokso-benzoata acido +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Vanilata acido +natria klorido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemnet
5. ↑  Chembk
6. ↑  Chemsrc
7. ↑  Drugbank Online
8. ↑  Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences
9. ↑  BenchChem

* Kategorio Vanilata acido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)