|  |
| --- |
| Metilglioksalo |
| Kemia formulo |  **C3H4O2** |
| Piruvaldehido |
| **Bastona kemia strukturo de la Metilglioksalo** |
| Piruvaldehido |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Metilglioksalo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Metilglioksalo
 |
| CAS-numero-kodo | 78-98-8 |
| ChemSpider kodo | 857 |
| PubChem-kodo | 880 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | flava aŭ malhelflaveca, lumsensiva, higroskopa likvaĵo kun tranĉa odoro |
| Molmaso | 72,06356 g mol−1 |
| Denseco | 1,045 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 25°C  |
| Bolpunkto | 72°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,3640 |
| Ekflama temperaturo | 2,5°C  |
| Solvebleco | Akvo:solveblaSolvebla en metanolo, etanolo, etero kaj benzeno. |
| Mortiga dozo (LD50) | 1380 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 07 – Toksa substanco |

|  |
| --- |
| 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H290, H302, H315, H317, H318, H319, H335, H341 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P203, P234, P261, P264, P264+265, P270, P271, P272, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P305+354+338, P317, P318, P319, P321, P330, P332+317, P333+313, P337+317, P362+364, P390, P403+233, P405, P406, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Piruvaldehido** (ankaŭ konata kiel **Metilglioksalo** aŭ **MGO**) estas organika kombinaĵo rezultanta per reduktado de **piruvata acido**. Ĝi estas flava aŭ malhelflaveca, lumsensiva, higroskopa likvaĵo kun tranĉa odoro, solvebla en akvo. Piruvaldehido posedas 3 karbonatomojn, 4 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 

Piruvaldehido estas metabolito de la glukozo, grava peranto en la metabolo de la karbonhidratoj. Ĝi estas tre reakciema kombinaĵo, kiu troviĝas en multaj manĝaĵoj kaj estas produktata endogene en la korpo. Piruvaldehido estas grava kunmetaĵo en la biokemiaj vojoj de multaj organismoj kaj estas studata grandskale pro siaj eblaj aplikoj en medicino, biokemio, kaj bioteknologio.

Piruvaldehido estas studata grandskale por siaj eblaj aplikoj en medicino, biokemio, kaj bioteknologio. Ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn kaj antioksidajn proprecojn, kaj estas uzata por trakti diversajn malsanojn, inkluzive de diabeto, kancero kaj kardiovaskula malsano. Krome, ĝi estas uzata por plibonigi la stabilecon de proteinoj kaj modifi la aktivecon de enzimoj. Ĝi ankaŭ estas uzata por modifi la ecojn de polimeraj materialoj kaj plibonigi la agadon de medicinaj enplantaĵoj.

Piruvaldehido estas tre reakciema kunmetaĵo, kaj ĝia reakciemo ŝuldiĝas al sia kapablo formi kovalentajn ligojn kun proteinoj kaj aliaj molekuloj. Ĝi povas interagi kun aminoacidoj, nukleaj acidoj kaj aliaj molekuloj, rezultigante la formadon de modifitaj proteinoj kaj aliaj molekuloj. Krome, ĝi povas interagi kun lipidoj, rezultante la formadon de modifitaj lipidoj. Tiuj modifitaj molekuloj tiam povas interagi kun aliaj molekuloj, kaŭzante la formadon de novaj molekuloj aŭ la modifo de ekzistantaj molekuloj.

Piruvaldehido pruviĝis havi kaj utilajn kaj malutilajn efikojn al biokemiaj kaj fiziologiaj procezoj. Krome, ĝi pruviĝis havi inhibician efikon sur la agado de enzimoj, kaj moduli la esprimon de genoj. La avantaĝoj de uzado de Piruvaldehido en laboratoriaj eksperimentoj inkluzivas ĝian malaltan koston kaj haveblecon, same kiel ĝian reakciemon. Ĝia reakciemo igas ĝin ideala kunmetaĵo por uzo en diversaj biokemiaj kaj fiziologiaj eksperimentoj. Tamen, ĝia reakciemo ankaŭ povas esti malavantaĝo, ĉar ĝi povas reakcii kun aliaj molekuloj kaj proteinoj, rezultante la formadon de modifitaj molekuloj aŭ proteinoj. Krome, ĝi povas esti toksa en altaj koncentriĝoj, kaj devas esti pritraktata singarde.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **piruvaldehido** per reduktado de **piruvata acido**:

|  |
| --- |
| Piruvata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{[H]}}\,}}}piruvaldehido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **natria hidrido** per traktado de **piruvoila klorido** kaj **natria hidrido**:

|  |
| --- |
| Piruvoila klorido +natria hidrido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Piruvaldehido +natria klorido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **piruvaldehido** per oksidado de **hidroksoacetono**:

|  |
| --- |
| hidroksoacetono {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{[O]}}\,}}}Piruvaldehido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **piruvaldehido** per traktado de **hidroksoacetono** kaj **propileno** en ĉeesto de kalia permanganato:

|  |
| --- |
| Hidroksoacetono +propileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{KMnO\_{4}}}\,}}}Piruvaldehido +acetono |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Aldehido

Referencoj
----------

1. ↑  Chembk
2. ↑  GuideChem
3. ↑  Chemical Book
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemnet
6. ↑  Carl Roth
7. ↑  BenchChem