Vidu ankaŭ: 2-Hidrokso-acetofenono kaj 3-Hidrokso-acetofenono

|  |
| --- |
| Piceolo |
| Kemia formulo |  **C8H8O2** |
| 4-Hidrokso-acetofenono |
| **Bastona kemia strukturo de la Acetilfenila hidroksido** |
| 4-Hidrokso-acetofenono |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Acetilfenila hidroksido** |
| 4-Hidrokso-acetofenono povas izoliĝi el la Ophryosporus macrodon |
| 4-Hidrokso-acetofenono povas izoliĝi el la Ophryosporus macrodon. |
| CAS-numero-kodo | 99-93-4 |
| ChemSpider kodo | 7189 |
| PubChem-kodo | 7469 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ kremkolora solidaĵo |
| Molmaso | 136,15032 g mol−1 |
| Denseco | 1,109 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 109°C  |
| Bolpunkto | 313°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5527 |
| Acideco (pKa) | 8,05 |
| Ekflama temperaturo | 121,2°C  |
| Solvebleco | Akvo:10 g/LSolvebla en varma akvo, acetono, etanolo kaj etero. |
| Mortiga dozo (LD50) | 2000 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H317, H319, H335, H411 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P272, P273, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P333, P317, P337+317, P362+364, P391, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**4-Hidrokso-acetofenono** aŭ **acetilfenila hidroksido** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **p-klorofenolo** kaj **acetaldehido**. Ĝi estas blanka aŭ kremkolora solidaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. 4-Hidrokso-acetofenono posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

4-Hidroksoacetofenono (4-HAP) estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la aromataj ketonoj. Ĝi estas senkolora, kristala solidaĵo kun malforta odoro. 4-HAP estas uzata en diversaj aplikoj, inkluzive de farmaciaĵoj, kosmetikaĵoj kaj industriaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel konstrubloko por la sintezo de aliaj organikaj substancoj. 4-HAP estas multflanka kunmetaĵo kun multaj eblaj uzoj kaj aplikoj.

4-Hidroksoacetofenono havas diversajn sciencajn esplor-aplikojn. Ĝi povas esti uzata kaj en vivaj kaj en vitraj studoj. En vivaj studoj implicas la uzon de vivantaj organismoj, dum en vitro studoj estas faritaj en laboratoriokunteksto uzanta ne-vivantajn kombinaĵojn.

En vivaj studoj uzantaj 4-Hidroksoacetofenonon estas faritaj por esplori ĝian mekanismon de ago, biologian agadon, kaj biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĝi estas uzata en studoj pri la efikoj de drogoj sur la centra nerva sistemo, kaj ankaŭ en studoj pri farmakokinetiko kaj farmakodinamiko de drogoj.

In vitraj studoj uzantaj 4-Hidroksoacetofenono estas faritaj por esplori ĝian mekanismon de ago, biologian agadon, kaj biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĝi estas uzata en studoj de la efikoj de medikamentoj sur ĉelkulturoj, same kiel studoj pri la metabolo, sorbado, kaj distribuado de medikamentoj.

La mekanismo de ago de 4-Hidroksoacetofenono ne estas bone komprenita. Oni kredas, ke ĝi funkcias kiel agonisto sur la serotonina ricevilo, kiu estas implicata en la reguligo de humoro, apetito kaj dormo. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭinflamajn kaj kontraŭoksidajn ecojn.

4-Hidroksoacetofenono pruviĝis havi diversajn biologiajn agadojn. Ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn, kontraŭoksidajn kaj kontraŭ-bakteriajn ecojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi modulan efikon sur la imunsistemo.

4-Hidroksoacetofenono pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Oni pruvis, ke ĝi malhelpas la liberigon de neŭrotransmisiiloj, kiel dopamino kaj serotonino. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi modulan efikon sur la imunsistemo, same kiel kontraŭinflamajn kaj kontraŭoksidajn ecojn.

La avantaĝoj pri uzado de 4-Hidroksoacetofenono en laboratoriaj eksperimentoj inkluzivas ĝian altan purecon kaj rendimenton, ĝian multfllankecon kaj ĝian haveblecon. La ĉefa limigo de uzado de 4-Hidroksoacetofenono en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia manko de specifeco. Ĝi pruviĝis influi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn procezojn, kaj ĝiaj efikoj eble ne estas specifaj por la dezirata rezulto.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **4-hidrokso-acetofenono** per traktado de **p-klorofenolo** kaj **acetaldehido**:

|  |
| --- |
| p-klorofenolo +acetaldehido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Hidrokso-acetofenono +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **4-hidrokso-acetofenono** per hidrolizo de la **p-kloro-acetofenono**:

|  |
| --- |
| p-kloro-acetofenono {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}O}}\,}}}4-Hidrokso-acetofenono +klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **acetata anhidrido** per traktado de **fenolo** kaj **acetata anhidrido**:

|  |
| --- |
| fenolo +acetata anhidrido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Hidrokso-acetofenono +acetata acido |
|

### Sintezo 4

* Rearanĝo de Fries: Preparado de la **4-hidrokso-acetofenono** per struktura rearanĝo de la **fenila acetato**:

|  |
| --- |
| fenila acetato {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Hidrokso-acetofenono |
|

### Sintezo 5

* Preparado de la **4-hidrokso-acetofenono** per traktado de **fenolo** kaj **acetila klorido**:

|  |
| --- |
| fenolo +acetila klorido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}4-Hidrokso-acetofenono +klorida acido |
|

### Sintezo 6

* Preparado de la **paracetamolo** per traktado de **4-hidrokso-acetofenono** kaj **kloramino**:

|  |
| --- |
| 4-Hidrokso-acetofenono +kloramino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}paracetamolo +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo
* Ketono

Referencoj
----------

1. ↑  Chembk
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemnet
6. ↑  Chemical Book
7. ↑  Fisher Scientific

* Kategorio 4-Hidrokso-acetofenono en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)