Vidu ankaŭ: 3-Benzofuranono, Benzofurano, kaj Izobenzofurano

|  |
| --- |
| 2-Kumaranono |
| Kemia formulo |  **C8H6O2** |
| 2-Benzofuranono |
| **Bastona kemia strukturo de la 2-Kumaranono** |
| 2-Benzofuranono |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 2-Kumaranono** |
| Pterocarpus marsupium |
| Benzofuranono ĉeestas en la foliaro de la Pterocarpus marsupium. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 2-Kumaranono
* Izoftalido
 |
| CAS-numero-kodo | 553-86-6 |
| ChemSpider kodo | 61668 |
| PubChem-kodo | 68382 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ oranĝokolora likvaĵo |
| Molmaso | 134,13444 g mol−1 |
| Denseco | 1,264 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 49,8°C  |
| Bolpunkto | 249°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5850 |
| Ekflama temperaturo | 96,9°C  |
| Solvebleco | Akvo:nesolvebla |
| Mortiga dozo (LD50) | 5000 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**2-Benzofuranono** aŭ **2-kumaranono** estas organika kombinaĵo rezultanta el interagado de la **1,4-Duklorobutano** kaj **2-furanono**. Ĝi estas senkolora aŭ oranĝokolora likvaĵo, nesolvebla en akvo kun farmaciaj proprecoj. 2-Benzofuranono posedas 8 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 2-Benzofenono estas nature okazanta aroma komponaĵo kun ampleksa gamo de aplikoj. Ĝi estas biogenetike derivata kunmetaĵo, kiu estas produktata el diversaj organismoj, inkluzive de plantoj, fungoj kaj bakterioj. Ĝi estas ofta komponaĵo en esencaj oleoj kaj troviĝas en multaj manĝaĵoj, trinkaĵoj kaj farmaciaĵoj. 2-Benzofenono estas multflanka komponaĵo kun multaj malsamaj uzoj kaj aplikoj, inkluzive de scienca esplorado, medicinaj aplikoj kaj industriaj uzoj.

2-Benzofenono povas esti sintezata per diversaj metodoj, inkluzive de la uzo de Grignard-reakciaĵo, la uzo de Friedel-Crafts-reakcio, kaj la uzo de aldola kondensada reakcio. La Grignard-reakcia metodo estas la plej ofte uzata metodo por la sintezo de 2-Benzofenono. Tiu metodo implicas la uzon de Grignard-reakciaĵo por reakcii kun aroma kunmetaĵo por produkti la deziratan produkton. La Friedel-Crafts reakcio estas alia ofte uzata metodo por la sintezo de 2-Benzofenonoj. Ĉi tiu metodo implicas la uzon de alkila-halogenido kaj aroma komponaĵo por produkti la deziratan produkton. La aldola kondensado reakcio estas alia ofte uzata metodo por la sintezo de 2-Benzofenono. Ĉi tiu metodo implicas la uzon de aldehido kaj aroma komponaĵo por produkti la deziratan produkton.

2-Benzofenono havas ampleksan gamon de aplikoj en scienca esplorado. Ĝi estas ofte utiligata kiel modelkunmetaĵo en studoj de la strukturo kaj reakciemo de aromaj kunmetaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la studo de la biologiaj trajtoj en aromaj komponaĵoj kaj iliaj interagoj kun biologiaj sistemoj. Krome, 2-Benzofenono estas uzata en studoj pri la reakciemo de aromaj komponaĵoj kun aliaj molekuloj, kiel la proteinoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en studoj pri la agomekanismo de drogoj kaj aliaj komponaĵoj.

Rilate al la mekanismo de ago de 2-Benzofenono, tamen, ni povas aserti ke ĝi supozeble interagas kun diversaj biologiaj sistemoj, inkluzive de enzimoj, riceviloj kaj DNA. Ĝi supozeble interagas kun enzimoj per ligado al aktivaj ejoj sur iliaj surfacoj. Finfine, ĝi verŝajne interagas kun DNA per ligado al specifaj ejoj sur sia surfaco.

2-Benzofenono havas ampleksan gamon de biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Ĝi pruviĝis havi antimikrobajn kaj kontraŭinflamajn ecojn, same kiel kontraŭkancero-proprecojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi antioksidigajn kaj kontraŭ-alergiajn proprecojn. Krome, ĝi pruviĝis havi analgeziajn kaj kontraŭ-dolorajn ecojn. Fine, ĝi pruviĝis havi kontraŭ-diabetajn kaj kontraŭ-obezecajn ecojn.

Krom tio, kumaranonoj estas konataj kiel antioksidigaĵoj en fruktoj kaj legomoj kiel 4,6-duhidrokso-3(2H)-benzofuranono kiu estis izolata el kvercetino kaj kempferolo (Jorgensen et al. 1998). Simile (Krishnamachari et al. 2002), estis trovite ke nature okazanta anstataŭigata 2-benzofuranono en kvercetino estis aktiva en forkaptado de reakciemaj oksigenaj specioj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **2-benzofuranono** per traktado de **klorobenzeno** kaj **kloroacetata acido**:

|  |
| --- |
| klorobenzeno +kloroacetata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-benzofuranono +numero 2klorida acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **2-benzofuranono** per oksigenado de la **benzofurano**:

|  |
| --- |
| benzofurano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO\_{4}}}\,}}}2-benzofuranono |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **2-benzofuranono** per traktado de **1,4-Duklorobutano** kaj **2-furanono**:

|  |
| --- |
| 1,4-Duklorobutano +2-furanono {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-benzofuranono +numero 2klorida acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **2-benzofuranono** per traktado de **2-Klorofenolo** kaj **acetila klorido**:

|  |
| --- |
| 2-Klorofenolo +acetila klorido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}2-benzofuranono +numero 2klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Ketonoj

Referencoj
----------

1. ↑  Chembk
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemnet
5. ↑  Chemical Book
6. ↑  Chemsrc