Vidu ankaŭ: Undekanonitrilo kaj Tridekanonitrilo

|  |
| --- |
| Dodekanonitrilo |
| Kemia formulo |  
C12H23N |
| Dodekanonitrilo |
| **Bastona kemia strukturo de la Dodekanonitrilo** |
| Dodekanonitrilo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Dodekanonitrilo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Undekila cianido
* Ciano-undekila
* Laŭronitrilo
 |
| CAS-numero-kodo | 2437-25-4 |
| ChemSpider kodo | 16177 |
| PubChem-kodo | 17092 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora likvaĵo |
| Molmaso | 181,32136 g mol−1 |
| Denseco | 0,827 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 4°C  |
| Bolpunkto | 276,4°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,4360 |
| Ekflama temperaturo | 108,3°C  |
| Solvebleco | Akvo:2,51 x 10-3 g/LSolvebla en etanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | >2000 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H400, H410 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+317, P362+364, P391, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Dodekanonitrilo** aŭ **undekila cianido**(ankaŭ konata kiel laŭronitrilo aŭ 12CN) estas organika komponaĵo kunmetata de 12 karbonatomoj kaj unu nitrogenatomo. Ĝi estas senkolora, senodora kaj brulema likvaĵo kun bolpunkto de 276,4°C. Dodekanonitrilo estas grava industria kemiaĵo uzata en la produktado de diversaj esteroj, alkidaj rezinoj, kaj plastigiloj. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel solvanto por organikaj substancoj kaj kiel reakciaĵo por organika sintezo. Krome, dodekanenitrilo estas studata pro siaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, kaj ĝiaj eblaj aplikoj en scienca esplorado.

Dodekanonitrilo povas esti sintezata per diversaj metodoj, inkluzive de la reakcio de laŭrata acido kun nitrata acido, la reakcio de laŭrata acido kun sulfata acido, kaj la reakcio de laŭrata acido kun natria nitrito. La plej ofta metodo estas la reakcio de laŭrata acido kun nitrata acido, kiu produktas miksaĵon de dodekanenitrilo kaj nitrogena oksido. La nitrogena oksido tiam estas forigata per distilado, forlasante puran dodekanenitrilon.

Dodekanonitrilo estas uzata en gamo da sciencaj esploraj aplikoj, inkluzive de la studo de ĝiaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Ekzemple, ĝi estis uzata por studi la efikojn de nervaj gasagentoj sur la nerva sistemo, kaj kiel modela komponaĵo por studi la strukturon kaj funkcion de enzimoj. Krome, dodekanenitrilo estas uzata en la sintezo de diversaj kunmetaĵoj, inkluzive de esteroj, alkidaj rezinoj kaj plastigiloj.

La mekanismo de ago de dodekanenitrilo ne estas plene komprenata. Tamen, oni kredas, ke la komponaĵo agas kiel inhibitoro de certaj enzimoj, kiel acetilkolinesterazo, kiu estas implicata en la rompo de acetilkolino, neŭrotransmisiilo. Krome, estas sugestata ke dodekanenitrilo ankaŭ povas funkcii kiel agonisto de certaj riceviloj, kiel ekzemple la nikotina acetilkolina ricevilo.

Rilate al la biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj de dodekanenitrilo, tamen, studoj montras, ke la komponaĵo havas neŭrotoksan efikon, kaj oni konstatas ke ĝi havas inhibician efikon sur certaj enzimoj, kiel ekzemple acetilkolinesterazo. Krome, estis sugestita ke dodekanenitrilo ankaŭ povas funkcii kiel agonisto de certaj riceviloj, kiel ekzemple la nikotina acetilkolina ricevilo.

La avantaĝoj de uzado de dodekanenitrilo en laboratorioeksperimentoj inkludas ĝian malaltan koston, ĝian haveblecon, kaj ĝian malaltan toksecon. Krome, ĝi estas relative facile sintezi kaj povas esti uzata en larĝa gamo de aplikoj. Tamen, ekzistas kelkaj limigoj al uzado de dodekanenitrilo en laboratoriaj eksperimentoj. Ekzemple, la kunmetaĵo estas brulema kaj povas esti volatila, do ĝi devas esti pritraktata zorge. Krome, la komponaĵo havas malaltan bolpunkton, do ĝi devas esti konservata ĉe malaltaj temperaturoj dum stokado kaj uzo.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **dekanonitrilo** per sendidratigado de **dekanamido** en ĉeesto de fosfora pentaoksido:

|  |
| --- |
| dodekanamido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{P\_{2}O\_{5}}}\,}}}dodekanonitrilo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **dekanonitrilo** per traktado de **klorodecano** kaj **natria cianido**:

|  |
| --- |
| kloroundekano +natria cianido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}dodekanonitrilo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **dekanonitrilo** per traktado de **klorodecano** kaj **cianida acido**:

|  |
| --- |
| kloroundekano +cianida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}dodekanonitrilo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **dekanonitrilo** per oksidigo de **nonilamino**:

|  |
| --- |
| dodekilamino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{CuO}}\,}}}dodekanonitrilo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Nitriloj

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chembk
6. ↑  Chemnet
7. ↑  The Good Scents Company
8. ↑  Fisher Scientific
9. ↑  BenchChem