Vidu ankaŭ: Vitamino A kaj Retinolo

|  |
| --- |
| Retinaldehido |
| Kemia formulo |  **C20H28O** |
| Retinalo |
| **Bastona kemia strukturo de la Retinaldehido** |
| Retinalo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Retinaldehido** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Retinaldehido
 |
| CAS-numero-kodo | 116-31-4 |
| ChemSpider kodo | 553582 |
| PubChem-kodo | 638015 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | flava aŭ oranĝokolora, lumsensiva, higroskopa solidaĵo |
| Molmaso | 284,44172 g mol−1 |
| Denseco | 0,948 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 63°C  |
| Bolpunkto | 421,4°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5410 |
| Ekflama temperaturo | 205,4°C  |
| Solvebleco | Akvo:malmulte solveblaSolvebla en Dumetil-formiamido, DMSO, metanolo, etila acetato kaj kloroformo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 2000 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 07 – Toksa substanco | 08 – Risko al sano |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H360, H413 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P203, P264, P270, P273, P280, P301+317, P302+352, P318, P321, P330, P332+317, P362+364, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Retinalo** aŭ **retinaldehido** estas organika kombinaĵo rezultanta el reduktado de la retinolo. Ĝi estas flava aŭ oranĝokolora, lumsensiva, higroskopa solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. Retinalo posedas 20 karbonatomojn, 28 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. Retinalo uzatas en kemiaj sintezoj kaj en la preparado de farmaciaĵoj kaj aromataĵoj. Retinalo (ankaŭ konata kiel retinaldehido) estas poliena kromoforo. Retinalo, ligita al proteinoj nomitaj opsinoj, estas la kemia bazo de vida fototransduktado, la lum-detekta stadio de vida percepto (vidado).

Kelkaj mikroorganismoj uzas retinalon por konverti lumon en metabolan energion. Fakte, lastatempa studo sugestas, ke la plej multaj vivantaj organismoj sur nia planedo antaŭ 3 miliardoj da jaroj uzis retinalon por konverti sunlumon en energion prefere ol klorofilo. Ĉar retinalo sorbas plejparte verdan lumon kaj transdonas purpuran lumon, tio kaŭzis la Purpuran Teran Hipotezon.

Estas multaj formoj de vitamino A - ĉiuj el kiuj estas konvertitaj al retinalo, kiuj ne povas esti produktataj sen ili. Retinalo mem estas konsiderata kiel formo de vitamino A kiam manĝata de besto. La nombro da malsamaj molekuloj kiuj povas esti konvertitaj al retinalo varias de specio al specio. Retinalo estis origine nomita retineno, kaj estis renomita post kiam ĝi estis malkovrita esti aldehido de la vitamino A.

Vertebruloj konsumas retinan rekte de viando, aŭ ili produktas retinan de karotenoidoj - aŭ de α-karoteno aŭ β-karoteno - kiuj ambaŭ estas karotenoj. Ili ankaŭ produktas ĝin ekde **β-kriptoksantino**, speco de ksantofilo. Tiuj karotenoidoj devas esti akiritaj el plantoj aŭ aliaj fotosintezaj organismoj. Neniu alia karotenoido povas esti transformitaj fare de bestoj al retinalo. Iuj karnomanĝuloj tute ne povas konverti karotenoidojn. La aliaj ĉefaj formoj de vitamino A - retinolo kaj alia parte aktiva formo, konata kiel retinata acido - ambaŭ povas esti produktitaj ekde retinalo.

Senvertebruloj kiel ekzemple insektoj kaj kalmaroj uzas hidrokso-havajn formojn de retinalo en siaj vidaj sistemoj, kiuj devenas de konvertiĝo ekde aliaj ksantofiloj.

La usona biokemiisto George Wald kaj aliaj skizis la vidan ciklon antaŭ 1958. Pro sia laboro, Wald gajnis parton de la Nobel-premio pri Fiziologio aŭ Medicino (en 1967) kun Haldan Keffer Hartline kaj Ragnar Granit.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* En ĉeesto de lumo **cis-retinalo** iĝas en **trans-retinalon** :

|  |
| --- |
| cis-Retinalo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{lumo}}\,}}}trans-Retinalo |
|

### Sintezo 2

* Konvertado de beta-karoteno en **retinolon** kaj **retinalon** en ĉeesto de iliaj respektivaj enzimoj:

Konvertado de la beta-karoteno en retinolo kaj retinalo.

Vidu ankaŭ
----------

* Aldehido

Referencoj
----------

1. ↑  GuideChem
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  Chemsrc
4. ↑  Chembk
5. ↑  Chemnet