Vidu ankaŭ: Dekanonitrilo kaj Dodekanonitrilo

|  |
| --- |
| Dekano-cianido |
| Kemia formulo |  **C11H21N** |
| Undekanonitrilo |
| **Bastona kemia strukturo de la Undekanonitrilo** |
| Undekanonitrilo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Undekanonitrilo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Dekila cianido
* Dekano-cianido
* Ciano-dekano
 |
| CAS-numero-kodo | 2244-07-7 |
| ChemSpider kodo | 15853 |
| PubChem-kodo | 16722 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora likvaĵo |
| Molmaso | 167,29448 g mol−1 |
| Denseco | 0,82 g/cm−3 |
| Fandpunkto | -5,8°C  |
| Bolpunkto | 253°C  |
| Ekflama temperaturo | 100,6°C  |
| Solvebleco | Akvo:nesolveblaSolvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. |
| Mortiga dozo (LD50) | >2000 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H312, H315, H319, H332, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Undekanonitrilo** aŭ **dekila cianido** estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la nitriloj. Ĝi estas senkolora, senodora likvaĵo, kiu estas tre brulema kaj havas bolpunkton de 253°C. Ĝi estas uzata en diversaj industriaj aplikoj, inkluzive kiel solvanto, kemia interaĵo kaj fuelaldonaĵo. Ĝi ankaŭ estas uzata en laboratorioj por scienca esplorado pro siaj unikaj proprecoj. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, sciencaj esplor-aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratoriaj eksperimentoj, kaj estontaj uzoj de la undekanonitrilo.

Undekanonitrilo estas sintezata per diversaj metodoj, inkluzive de la hidrolizo de undekanoila klorido, la reakcio de 1-bromo-undekano kun natria cianido, kaj la reakcio de 1-kloroundekano kun natria azido. La hidrolizo de undekanoila klorido implikas la reakcion de undekanoila klorido kun solvaĵo de natria hidroksido, rezultigante la formadon de undekanonitrilo kaj natria klorido. La reakcio de 1-bromo-undekano kun natria cianido implicas la reakcion de 1-bromo-undekano kun natria cianido en solvanto, kiel ekzemple dumetila formiamido, rezultigante la formadon de undekanonitrilo kaj natria bromido. La reakcio de 1-kloro-undekano kun natriazido implicas la reakcion de 1-kloroundekano kun natriazido en solvaĵo, kiel ekzemple acetonitrilo, rezultigante la formadon de undekanonitrilo kaj natria klorido.

Undekanonitrilo havas diversajn sciencajn esplor-aplikojn. Ĝi estas uzata kiel solvanto por la sintezo de organikaj substancoj, kiel reakciaĵo en kemiaj reakcioj, kaj kiel fuelaldonaĵo. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de polimeroj, farmaciaĵoj kaj aliaj materialoj. Aldone, ĝi povas esti uzata kiel katalizilo en la produktado de polimeroj, kiel katalizilo en la produktado de farmaciaĵoj, kaj kiel reakcianto en la produktado de aliaj materialoj. Krome, ĝi povas esti uzata kiel solvanto en la eltiro de organikaj substancoj el plantoj kaj bestoj, kiel reakciilo en la sintezo de aliaj organikaj substancoj, kaj kiel fuelaldonaĵo en la produktado de motoraj brulaĵoj.

Undekanonitrilo funkcias kiel solvanto por diversaj kemiaj reakcioj. La nitrila grupo de la molekulo havas fortan dipolan momenton, kio permesas al ĝi funkcii kiel Lewis-bazo kaj formi hidrogenajn ligojn kun aliaj molekuloj. Ĉi tio permesas al ĝi solvi diversajn organikajn komponaĵojn, inkluzive de karbonhidratoj, proteinoj kaj lipidoj. Plie, la nitrilgrupo povas funkcii kiel nukleofilo kaj reakcii kun elektrofiloj, permesante al ĝi funkcii kiel katalizilo en gamo da kemiaj reakcioj.

Undekanonitrilo estas ĝenerale konsiderata kiel ne-toksa kaj ne-irita. Ĝi ne estas sorbata tra la haŭto kaj ne produktas iujn ajn observeblajn efikojn en homoj. Tamen, ĝi povas esti irata al la okuloj kaj spirvojo se enspirata en altaj koncentriĝoj. Krome, ĝi estas brulema kaj devas esti pritraktata singarde.

Undekanonitrilo havas kelkajn avantaĝojn kaj limigojn por laboratorioeksperimentoj. Unu avantaĝo estas, ke ĝi estas relative ne-toksa kaj ne-irita solvanto, igante ĝin taŭga por uzo en diversaj laboratorioj. Aldone, ĝi havas relative malaltan bolpunkton, igante ĝin taŭga por uzo en diversaj reakcioj. Tamen, ĝi estas tre brulema kaj devas esti pritraktata singarde. Plie, ĝi ne estas tre solvebla en akvo, igante ĝin malracia por uzo en akvaj solvaĵoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **undekanonitrilo** per sendidratigado de **decanamido** en ĉeesto de fosfora pentaoksido:

|  |
| --- |
| decanamido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{P\_{2}O\_{5}}}\,}}}undekanonitrilo +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **undekanonitrilo** per traktado de **klorodekano** kaj **natria cianido**:

|  |
| --- |
| klorodekano +natria cianido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}undekanonitrilo +klorida acido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **undekanonitrilo** per traktado de **klorodekano** kaj **cianida acido**:

|  |
| --- |
| klorodekano +cianida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}undekanonitrilo +klorida acido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **undekanonitrilo** per oksidigo de **dekilamino**:

|  |
| --- |
| dekilamino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{CuO}}\,}}}undekanonitrilo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Nitriloj

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  Chemsrc
3. ↑  GuideChem
4. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
5. ↑  Chemnet
6. ↑  BenchChem