Vidu ankaŭ: Izoŝavikola propionato, Izoŝavikolo, Estragolo, kaj Ŝavikola propionato

|  |
| --- |
| 4-Alilpirokatekolo |
| Kemia formulo |  **C9H10O2** |
| Hidroksoŝavikolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 4-Alilpirokatekolo** |
| Hidroksoŝavikolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 4-Alilpirokatekolo** |
| Hidroksoŝavikolo ĉeestas en la vera cinamomo |
| Hidroksoŝavikolo ĉeestas en la vera cinamomo. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Hydrokso-ŝavikolo
* 3,4-Duhidrokso-alilbenzeno
* 1,2-Duhidrokso-4-alilbenzeno
* Hidrokso-ŝavikolo
 |
| CAS-numero-kodo | 1126-61-0 |
| ChemSpider kodo | 63940 |
| PubChem-kodo | 70775 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ bruna solidaĵo |
| Molmaso | 170,1772 g mol−1 |
| Denseco | 1,148 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 64,6°C  |
| Bolpunkto | 289,2°C  |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,5860 |
| Acideco (pKa) | 9,83 |
| Ekflama temperaturo | 141,7°C  |
| Solvebleco | Akvo:2,5 g/LSolvebla en acetono kaj benzeno. |
| Mortiga dozo (LD50) | 560 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H312, H315, H319 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P264+265, P270, P280, P301+317, P302+352, P305+351+338, P317, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Hidroksoŝavikolo** aŭ **1,2-Duhidrokso-4-alilbenzeno** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **2-kloro-5-alilfenolo** kaj **natria hidroksido**. Ĝi estas blanka aŭ bruna solidaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Hidroksoŝavikolo posedas 9 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn. 

4-Alilkatekolo estas malgranda molekulo vaste studata pro siaj eblaj aplikoj en la farmaciaj kaj medicinaj kampoj. Ĝi estas grava kunmetaĵo pro sia unika strukturo kaj proprecoj, kiuj igas ĝin valora ilo por esplorado kaj disvolviĝo de drogoj kaj aliaj terapiaj agentoj. 4-Alilkatekolo estas derivaĵo de benzeno kaj enhavas alilgrupon, kiu estas nesaturata alifata hidrokarbonido. Ĉi tiu molekulo estas vaste studata por siaj biologiaj trajtoj, kaj ĝiaj eblaj aplikoj en la medicinaj kaj farmaciaj industrioj.

4-Alilkatekolo estas vaste studata por ĝiaj eblaj aplikoj en la kampoj de biokemio kaj farmakologio. Aparte, ĝi estas uzata en la disvolviĝo de drogoj kaj aliaj terapiaj agentoj. En vivaj studoj oni montris, ke 4-Alilkatekolo povas agi kiel kontraŭinflama agento, kaj ankaŭ povas esti uzata por trakti doloron kaj inflamon. Studoj en vitro pruvis, ke 4-Alilkatekolo povas malhelpi la kreskon de kanceraj ĉeloj, kaj ankaŭ povas esti uzata por trakti iujn specojn de kancero.

La preciza mekanismo de ago de 4-Alilkatekolo ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas, ke la molekulo ligiĝas al certaj proteinoj kaj enzimoj en la korpo, kaj modulas iliajn agadojn. Ĉi tio povas rezulti en diversajn fiziologiajn efikojn, kiel la inhibicio de inflamo, la inhibicio de kancerĉela kresko kaj la stimulado de la imunsistemo.

4-Alilkatekolo estas trovata posedi gamon da biologiaj agadoj. Precipe, ĝi pruviĝis posedi kontraŭinflamajn, kontraŭkancerajn kaj imunomodulajn agadojn. Krome, 4-Alilkatekolo estas trovata posedi antioksidajn kaj kontraŭ-mikrobajn agadojn.

4-Alilkatekolo estas trovata moduli la agadojn de diversaj enzimoj kaj proteinoj en la korpo, rezultante en diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĉi tiuj inkluzivas la inhibicion de inflamo, la inhibicion de kancero-ĉela kresko, la stimulado de la imunsistemo kaj la modulado de la agadoj de certaj neŭrotransmisiiloj.

La uzo de 4-Alilkatekolo en laboratoriaj eksperimentoj provizas kelkajn avantaĝojn. Unue, la molekulo estas relative facile sintezebla kaj estas facile havebla. Due, ĝi estas vaste studata, kaj ĝiaj farmakologiaj ecoj estas bone komprenitaj. Finfine, ĝi estas relative sekura uzi en laboratoriaj eksperimentoj. Tamen, ekzistas iuj limigoj al la uzo de 4-Alilkatekolo en laboratoriaj eksperimentoj. Ekzemple, la molekulo ne taŭgas por uzo en homoj, kaj ĝiaj efikoj ne estas plene komprenitaj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **hidroksoŝavikolo** per traktado de **2-kloro-5-alilfenolo** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 2-Kloro-5-alilfenolo +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Hidroksoŝavikolo +natria klorido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **hidroksoŝavikolo** per traktado de **2-kloro-4-alila-fenolo** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 2-kloro-4-alila-fenolo +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Hidroksoŝavikolo +natria klorido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **hidroksoŝavikolo** per traktado de **4-kloro-katekolo** kaj **propileno**:

|  |
| --- |
| 4-Kloro-katekolo +propileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Hidroksoŝavikolo +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Karboksilata acido

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency[*rompita ligilo*]
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemnet
6. ↑  MCE MedChemExpress
7. ↑  Cayman Chemical[*rompita ligilo*]
8. ↑  BenchChem