Vidu ankaŭ: 1,3,5-Trinitrobenzeno, 1,3,5-Triaminobenzeno, kaj 1,3,5-Trihidroksobenzeno

|  |
| --- |
| 1,3-dunitro-benzeno |
| Kemia formulo |  **C6H4N2O4** |
| 1,3-Dunitrobenzeno |
| **Bastona kemia strukturo de la 1,3-dunitro-benzeno** |
| 1,3-Dunitrobenzeno |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 1,3-dunitro-benzeno** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * m-Dunitrobenzeno
* 1,3-Dunitrobenzolo
 |
| CAS-numero-kodo | 99-65-0 |
| ChemSpider kodo | 7172 |
| PubChem-kodo | 7452 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ flava solidaĵo |
| Molmaso | 168,10884 g mol−1 |
| Denseco | 1,575 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 89,5°C  |
| Bolpunkto | 301,5°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,6122 |
| Ekflama temperaturo | 136,9°C  |
| Solvebleco | Akvo:530 g/LSolvebla en benzeno, toluolo, kloroformo, etila acetato, kaj etanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 74,7 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 06 – Venena substanco | 08 – Risko al sano |

|  |
| --- |
| 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H300, H310, H330, H373, H400, H410 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+316, P302+352, P304+340, P316, P319, P320, P321, P330, P361+364, P391, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**1,3-Dunitrobenzeno** aŭ **m-Dunitro-benzeno** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de benzeno kaj nitrata acido. Ĝi estas flava solidaĵo, tre solvebla en akvo kaj solvebla en benzeno, toluolo, kloroformo, etila acetato, kaj etanolo. 1,3-Dunitrobenzeno posedas 6 karbonatomojn, 4 hidrogenatomojn, 4 oksigenatomojn kaj 2 nitrogenatomojn.

1,3-Dunitrobenzeno (1,3-DNB) estas organika kombinaĵo vaste uzata en la laboratorio kiel reakciaĵo por diversaj kemiaj reakcioj. Ĝi estas flava kristala solidaĵo kun molekula pezo de 168,10 g/mol kaj fandopunkto de 89,5℃. 1,3-DNB havas fortan, karakterizan odoron kaj estas solvebla en akvo. 1,3-DNB havas ampleksan gamon de aplikoj en organika sintezo, inkluzive en la produktado de farmaciaĵoj, tinkturfarboj, pigmentoj kaj eksplodaĵoj.

1,3-Dunitrobenzeno estas grupigata sub la familio de nitroaromataj kombinaĵoj, kiuj trovas aplikon en la produktado de pesticidoj, eksplodaĵoj, polimeroj, ktp. Ili povas prezenti eblan riskon al la ekosistemo, pro sia toksa naturo.

1,3-Dunitrobenzeno estas Dunitrobenzeno kiu estas benzeno disubstituata ĉe pozicioj 1 kaj 3 per nitrogrupoj. Ĝi havas rolon kiel neŭrotoksino. 1,3-Dunitrobenzeno kaj 1,3,5-trinitrobenzene estas sintezaj substancoj, kiuj estas uzataj en eksplodaĵoj. Ambaŭ substancoj estas flavaj kristal-similaj solidoj ĉe media temperaturo. Ili povas ekzisti en aero en tre malgrandaj kvantoj kiel polvo aŭ vaporo, kaj povas dissolviĝi en certaj likvaĵoj. Se tiu substanco estas metata sub tre altan varmon, ĝi eksplodos. Ili havas nenian odoron aŭ guston. M-Dunitrobenzeno estas flava solidaĵo kun iometa odoro kaj sinkas en akvo.

1,3-Dunitrobenzeno havas diversajn aplikojn en scienca esplorado. Ĝi estas ofte uzata kiel reakciaĵo en organika sintezo por produkti farmaciaĵojn, tinkturfarbojn, pigmentojn kaj eksplodaĵojn. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de aliaj nitro-kunmetaĵoj kaj nitrozaj kombinaĵoj. Krome, 1,3-Dunitrobenzeno estas uzata en la sintezo de polimeroj kaj en la produktado de brulaldonaĵoj.

La mekanismo de ago de 1,3-Dunitrobenzeno ne estas plene komprenita. Tamen, oni kredas ke la nitrogrupoj sur la molekulo povas esti reduktitaj por formi nitrozan grupon, kiu tiam povas reakcii kun aliaj molekuloj por formi novajn kunmetaĵojn. Plie, la nitrogrupoj povas esti oksigenigitaj por formi nitritajn jonojn, kiuj tiam povas reakcii kun aliaj molekuloj por formi novajn kunmetaĵojn.

1,3-Dunitrobenzeno estas toksa por homoj kaj bestoj. Enspiro de la kombinaĵo povas kaŭzi iriton de la okuloj kaj spira vojo, same kiel kapdolorojn, kapturnojn kaj naŭzon. Longtempa eksponiĝo al 1,3-Dunitrobenzeno povas konduki al hepato, reno kaj spira damaĝo. Aldone, 1,3-Dunitrobenzeno estas mutagenaĵo kaj povas kaŭzi genetikajn mutaciojn en ĉeloj.

La ĉefa avantaĝo en la uzado de la 1,3-Dunitrobenzeno en laboratoriaj eksperimentoj estas ĝia malalta kosto kaj havebleco. Aldone, 1,3-Dunitrobenzeno estas relative stabila kaj povas esti stokata dum longaj tempoj. Tamen, 1,3-Dunitrobenzeno estas venena kaj devas esti pritraktata zorge. Aldone, ĝi povas produkti toksajn kromproduktojn, kiel nitrogenajn oksidojn, kiu povas esti danĝeraj por homoj kaj la medio.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **1,3-Dunitrobenzeno** per traktado de **benzeno** kaj **nitrata acido**:

|  |
| --- |
| benzeno +numero 2nitrata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,3-Dunitrobenzeno +numero 2akvo |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **1,3-Dunitrobenzeno** per traktado de **1,3-dukloro-benzeno** kaj **natria nitrito**:

|  |
| --- |
| 1,3-Dukloro-benzeno +numero 2natria nitrito {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,3-Dunitrobenzeno +numero 2natria klorido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **1,3-Dunitrobenzeno** per traktado de **1,3-duaminobenzeno** kaj **kloramino**:

|  |
| --- |
| 1,3-Duaminobenzeno +numero 2kloramino {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,3-Dunitrobenzeno +numero 2klorida acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **1,3-Dunitrobenzeno** per traktado de **rezorcinolo** kaj **nitrita acido**:

|  |
| --- |
| rezorcinolo +numero 2nitrita acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}1,3-Dunitrobenzeno +numero 2akvo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Nitratoj

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  GuideChem
3. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemnet
6. ↑  Santa Cruz Biotechnology
7. ↑  Fisher Scientific
8. ↑  BennchChem