Vidu ankaŭ: o-Krezolo kaj p-Krezolo

|  |
| --- |
| M-Krezolo |
| Kemia formulo |  **C7H8O** |
| m-Krezolo |
| **Bastona kemia strukturo de la M-Krezolo** |
| m-Krezolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la M-Krezolo** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Metilfenolo
 |
| CAS-numero-kodo | 108-39-4 |
| ChemSpider kodo | 21105871 |
| PubChem-kodo | 342 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ iomete helruĝa kun malalta fandopunkto |
| Molmaso | 108,13992 g mol−1 |
| Denseco | 1,038 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 11,6°C  |
| Bolpunkto | 202,3°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5460 |
| Ekflama temperaturo | 86,1°C  |
| Solvebleco | Akvo:23,5 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 242 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H312, H314, H315, H318, H332, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+317, P362+364, P363, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**m-Krezolo** aŭ **m-krezolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **3-kloro-tolueno** kaj natria hidroksido. Ĝi estas senkolora aŭ iomete helruĝa likvaĵo kun malalta fandopunkto, iomete solvebla en akvo. m-Krezolo posedas 7 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon. 

m-Krezolo estas unu el la ŝlosilaj volatilaj fenolaj komponantoj de bova graso. Ĝi ankaŭ estas unu el la ĉefaj kontribuantoj al la karakteriza gusto en bova viando. 3-Metilfenolo, anstataŭita fenolo, estas ofta akvomalpurigaĵo. Ĝi estas konsiderata toksa por fiŝoj kaj akva bioto, eĉ kiam ĉeestas en spurkvantoj.

m-Krezolo estas izomerformo de o-Krezolo kaj estas ĉefe uzata kiel peraĵo en la fabrikado de kemiaĵoj. Ĝi estas venena en naturo. Ĝi estas komponanto de karbogudro kreozoto kiu estas uzita por lignokonservado. Ĝi ankaŭ posedas baktericidan kaj fungicidan proprecon.

m-Krezolo, ankaŭ konata kiel meta-krezolo aŭ 3-hidroksotolueno, apartenas al la klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel metakrezoloj. Tiuj estas aromataj kunmetaĵoj enhavantaj metilfenolan strukturon, kiu konsistas el benzenringo portanta metilgrupon kaj hidroksilgrupon ĉe ringaj pozicioj 1 kaj 3, respektive.

m-Krezolo ekzistas kiel likvaĵo, solvebla (en akvo), kaj tre malforte acida kunmetaĵo (surbaze de ĝia pKa). m-Krezolo estis ĉefe detektita en salivo, feko, urino kaj sango. m-Krezolo ekzistas en ĉiuj eŭkariotoj, ekde gisto ĝis homoj. m-Krezolo ankaŭ estas devena kunmetaĵo por aliaj transformproduktoj, inkluzive de sed ne limigita al, amila metakrezolo, 4-nitro-m-Krezolo, kaj 4-(metilsulfanil)-m-Krezolo.

m-Krezolo estas feka, leda kaj medikamenta gustuma komponaĵo, kiu troviĝas en araba kafo, asparago kaj teo. Ĉi tio faras m-Krezolon ebla biosigno por la konsumo de ĉi tiuj manĝaĵoj. m-Krezolo estas potenciale toksa kunmetaĵo.

m-Krezolo estas senkolora likvaĵo kun dolĉa gudra odoro. Malleviĝas kaj miksiĝas malrapide kun akvo. m-Krezolo estas krezolo kun la metilsubstituanto ĉe pozicio 3 de la benzena ringo. Ĝi estas negrava urina metabolito de tolueno. Ĝi havas rolon kiel homa ksenobiotika metabolito.
​

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **m-krezolo** per traktado de **3-kloro-tolueno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 3-Kloro-tolueno +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}m-Krezolo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **m-krezolo** per traktado de **3-klorofenolo** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| 3-Klorofenolo +metano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}m-Krezolo +klorida acido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **4-Izopropila-m-krezolo** per traktado de **4-kloro-3-metilfenolo** kaj **izopropila klorido**:

|  |
| --- |
| 4-Kloro-3-metilfenolo +izopropila klorido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,ZnCl\_{2}}]{Zn}}\,}}}4-Izopropila-m-krezolo |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **timolo** per traktado de **m-krezolo** kaj **propeno**:

|  |
| --- |
| m-krezolo +propeno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}timolo |
|

  

### Sintezo 5

* Preparado de la **3-metil-2,4-dunitrofenolo** per traktado de **m-krezolo** kaj **nitrata acido**:

|  |
| --- |
| m-krezolo +numero 2nitrata acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3-Metil-2,4-dunitrofenolo +numero 2akvo |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenoloj

Referencoj
----------

1. ↑  GuideChem
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  Chemsrc
4. ↑  Chemnet
5. ↑  Chembk
6. ↑  Carl Roth