Vidu ankaŭ: 4-Vinilkatekolo, 3-Metilkatekolo, 4-Metilkatekolo, 3-Etilkatekolo, kaj 4-Etilkatekolo

|  |
| --- |
| 2,3-Duhidroksostireno |
| Kemia formulo |   **C8H8O2** |
| 3-Vinilkatekolo |
| **Bastona kemia strukturo de la 2,3-Duhidroksostireno** |
| 3-Vinilkatekolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 2,3-Duhidroksostireno** |
| 3-Vinilkatekolo nature ĉeestas en la zingibro |
| 3-Vinilkatekolo nature ĉeestas en la zingibro. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
|  |
| CAS-numero-kodo | 113678-91-4 |
| ChemSpider kodo | 390001 |
| PubChem-kodo | 441226 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka solidaĵo |
| Molmaso | 136,15032 g mol−1 |
| Denseco | 1,213 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 64,2°C  |
| Bolpunkto | 277,5°C |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,6529 |
| Ekflama temperaturo | 137,7°C |
| Solvebleco | Akvo:3 g/LSolvebla en DMSO, kloroformo kaj metanolo. |
| Mortiga dozo (LD50) | 572 mg/kg (buŝe) |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 05 – Koroda substanco | 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H312, H315, H319, H332, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**3-Vinilkatekolo** aŭ **2,3-duhidroksostireno** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **3-kloro-katekolo** kaj **etileno**. Ĝi estas blanka solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. 3-Vinilkatekolo posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 2 oksigenatomojn.

3-Vinilkatekolo, ankaŭ konata kiel **2,3-duhidroksofenila-1-etileno**, estas natura kombinaĵo trovata en plantoj kiel zingibro kaj kurkumo. Ĝi akiris atenton en la lastaj jaroj pro sia potencialo kiel terapia agento en diversaj kampoj, inkluzive de kanceresplorado kaj neŭroprotektado. En ĉi tiu artikolo, ni esploros la sintezan metodon de 3-vinilkatekolo, ĝian sciencan esplor-aplikaĵon, mekanismon de ago, biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn, avantaĝojn kaj limojn por laboratorioeksperimentoj.

La sintezo de 3-vinilkatekolo povas esti atingata per pluraj metodoj, inkluzive de la uzo de paladiokataliziloj, elektrokemia oksigenado, kaj enzimaj reakcioj. Unu el la plej oftaj metodoj estas la paladio-katalizata perkupla reakcio inter 4-vinilfenolo kaj katekol en la ĉeesto de bazo. Ĉi tiu metodo donas 3-vinilkatekolon kun alta selektiveco kaj pureco.

3-Vinilkatekolo estas vaste studata pro sia potencialo kiel terapia agento en diversaj kampoj. En kanceresplorado, ĝi estas montrata indukti apoptozon (ĉelmorton) en kanceraj ĉeloj, igante ĝin promesplena kandidato por kancerotraktado. Aldone, 3-vinilkatekolo estas konsiderata havi neŭroprotektajn efikojn, igante ĝin ebla terapio por neŭrodegeneraj malsanoj kiel ekzemple Alzheimer kaj Parkinson.

La mekanismo de ago de 3-vinilkatekolo ne estas plene komprenita, sed ĝi verŝajne agas tra multoblaj vojoj. En kanceraj ĉeloj, ĝi pruviĝis indukti apoptozon aktivigante la kaspasan kaskadon kaj pliigante oksidivan streson. En neŭroprotekto, ĝi pruvis malhelpi la formadon de beta-amiloidaj plakoj kaj redukti inflamon en la cerbo.

Studoj montras, ke 3-vinilkatekolo havas diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. En kanceraj ĉeloj, ĝi pruviĝis malpliigi ĉelmultobligon kaj stimuli apoptozon. En neŭroprotekto, ĝi pruviĝis redukti inflamon kaj oksidavan streson en la cerbo. Aldone, 3-vinilkatekolo estas konsiderata havi antioksidajn kaj kontraŭinflamajn ecojn, igante ĝin ebla kuracado por diversaj malsanoj.

Unu el la avantaĝoj en la uzado de 3-vinilkatekolo en laboratorioeksperimentoj estas ĝia alta selektiveco kaj pureco kiam sintezita tra la paladio-katalizata perkupla reakcio. Aldone, ĝi pruviĝis havi malaltan toksecon en vitro, igante ĝin sekura kunmetaĵo por labori. Tamen, unu limigo estas ke la mekanismo de ago ne estas plene komprenita, malfaciligante ĝian uzon en eksperimentoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **3-vinilkatekolo** per traktado de **3-kloro-katekolo** kaj **etileno**:

|  |
| --- |
| 3-Kloro-katekolo +etileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3-Vinilkatekolo +klorida acido |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **3-vinilkatekolo** per traktado de **3-Vinilveratrolo** kaj **klorida acido**:

|  |
| --- |
| 4-Vinilveratrolo +numero 2klorida acido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3-Vinilkatekolo +numero 2metila klorido |
|

### Sintezo 3

* Preparado de la **3-vinilkatekolo** per traktado de **3,3-dukloro-stireno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| 2,3-Dukloro-stireno +numero 2natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3-Vinilkatekolo +numero 2natria klorido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Fenolo

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  BenchChem