|  |
| --- |
| Kinolino |
|  |
| **Plata kemia strukturo de la Kinolino** |
|  |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Kinolino** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * Leŭkolo
* Leŭkolino
* Benzo-piridino
 |
| Kemia formulo | **C9H7N** |
| CAS-numero-kodo | 91-22-5 |
| ChemSpider kodo | 6780 |
| PubChem-kodo | 7047 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | senkolora aŭ malforte flavkolora oleeca odoranta substanco |
| Molmaso | 129162 g·mol−1 |
| Denseco | 1,093g cm−3 |
| Fandpunkto | 237 °C |
| Refrakta indico | {\displaystyle n\_{761}^{20}} 1,6262 |
| Solvebleco | Akvo:Malmulte solvebla |
| Mortiga dozo (LD50) | 331 mg/kg (buŝe) |
| **Sekurecaj Indikoj** |
| Riskoj | R21 R22 |
| Sekureco | S26 S27 S28 S29 S30 S31 S32 S33 S34 S35 S36 |
| **Pridanĝeraj indikoj** |
| **Danĝero** 

|  |  |
| --- | --- |
| 
Toksa
TToksa | 
Irita
XiIrita |

|  |  |
| --- | --- |
| 
Damaĝaj substancoj
NDamaĝajsubstancoj | 
Noca
XnNoca por la sano |

 |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 06 – Venena substanco | 07 – Toksa substanco |

|  |  |
| --- | --- |
| 08 – Risko al sano | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H311, H315, H319, H335, H341, H350, H370, H373, H400, H410 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P314, P321, P330, P332+313, P337+313, P361, P362, P363, P391, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

La **Kinolino** estas kemia heterocikla aromata kombinaĵo kun kemia formulo C9H7N. Ĝi estas substanco higroskopa kaj kun forta odoro. Maljuniĝintaj specimenoj, ĉefe kiam elmontritaj sub la suno, fariĝas flavaj kaj poste brunaj. Kinolino estas malmulte solvebla en malvarma akvo sed facile dissolviĝas en varma akvo kaj en la plejmulto de la organikaj solvantoj.

La kinolino, samkiel multaj el ties derivaĵoj trovas multajn uzojn en la merkato, kaj la kinino, estas alkaloido trovata en plantoj. Tiel kiel la ozikinolino, ĝi estas izoelektra molekulo de la naftaleno. Sub la meditemperaturo ĝi prezentiĝas kiel likvaĵo kun alta bolpunkto kaj koloro palflava. Ĝi estas uzatas kiel solvanto en la reakcioj pri dekarboksiligo de la organikaj kombinaĵoj.

Okazejoj kaj izolado
--------------------

La kinolino estas unue ekstraktita el la karbogudro de Friedlieb Ferdinand Runge. La karbogudro restas la ĉefa komerca fonto por kinolino. Tiel kiel aliaj nitrogenaj heterociklaj kombinaĵoj, samkiel piridino-derivaĵoj, la kinolino ofte raportiĝas kiel vivmedia malpurigilo asociita al firmaoj produktantaj naftoardezojn aŭ ŝtonkarbo, kaj ankaŭ troveblas kiel restaĵo de lokoj por lignotraktado. Pro ties rilative malalta akva solvebleco, la kinolino posedas signifoplenajn potencialon por moviĝo en la vivmedio, kaj tio kondukas al akvomalpurigado. La kinolino estas facile malkomponebla de certaj organismoj, tiel kiel la Rhodococcus Tipo Q1, kiu izoliĝis el la grundo kaj kotoj de paperfabriko.

Kinolino ĉeestas en etaj amasoj da krudoleo ene de kruda petrolo kaj en nedistilitaj dizelaj frakcioj.

### Sintezo 1

* Reakcio de Knorr: Preparado de *kinolino* per interagado de *acetanilido* kun *duklorometano* en ĉeesto de sulfata acido:


|  |
| --- |
| acetanilido + duklorometano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H\_{2}SO\_{4}}}\,}}}kinolino + 2 klorida acido + akvo |
|

Reakcioj
--------

### Reakcio 1

* Preparado de *2-kloro-kinolino* (CAS-numero 612-62-4) per traktado de kloro sur kinolino:


|  |
| --- |
| kinolino+kloro{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}2-kloro-kinolino+klorida acido |
|

### Reakcio 2

* Preparado de *2-hidrokso-kinolino* (CAS-numero 59-31-4) per traktado de natria hidroksido sur *2-kloro-kinolino*:


|  |
| --- |
| 2-kloro-kinolino+natria hidroksido{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}hidrokso-kinolino+natria klorido |
|

### Reakcio 3

* Preparado de *kinolina sulfato* (CAS-numero 41949-04-6) per rekta reakcio inter *kinolino* kaj sulfata acido:


|  |
| --- |
| kinolino{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{H\_{2}SO\_{4}}}\,}}}kinolina sulfato |
|

Uzoj
----

Kinolino estas uzata en la fabrikado de tinkturoj, en la preparado de hidroksokinolina sulfato kaj niacino. Ĝi ankaŭ uzatas kiel solvanton por rezinoj kaj terpenoj.

Kinolino estas ĉefe uzata krudmaterialo por la produktado de aliaj specialaj kemiaĵoj. Ĉirkaŭ 4 mil tunoj estas jare produktataj laŭ raporto publikigita en 2005. Ĝia ĉefa uzado estas kiel antaŭaĵo por la 8-hidroksokinolino, kiu estas multeuza kelata agento kaj antaŭaĵo por pesticidoj. Ĝiaj 2- kaj 4-metilaj derivaĵoj estas antaŭaj materialoj por tinkturoj surbaze de cianinoj. La oksidigo de la kinolinoj estigas la kinolinatan acidon aŭ piridino-2,3-dukarboksilata acido, kiu estas la krudmaterialo por herbicido kies komerca nomo estas "Assert".

Komponaĵoj
----------

* Kinolono

Referencoj
----------

1. ↑  Pubchem
2. ↑  PubChem
3. ↑  PubChem
4. ↑  Synthetic Approaches in Organic Chemistry, Raj K. Bansal
5. ↑  ChemSpider
6. ↑  Environmental Degradation and Transformation of Organic Chemicals, Alasdair H. Neilson, Ann-Sofie Allard
7. 1 2  ChemSpider
8. ↑  ChemSpider

|  |  |
| --- | --- |
| Portala ikono | Portalo pri Kemio |

* Kategorio Kinolino en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)