Vidu ankaŭ: Mezitileno, 1,3,5-Trietilbenzeno, kaj 1,3,5-Tripropilbenzeno

|  |
| --- |
| Mezitolo |
| Kemia formulo |  **C9H12O** |
| Mezitolo |
| **Bastona kemia strukturo de la Mezitolo** |
| Mezitolo |
| **Tridimensia kemia strukturo de la Mezitolo** |
| 2,4,6-trimetilfenolo okazas nature en rosmareno |
| 2,4,6-trimetilfenolo okazas nature en la rosmareno. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 2,4,6-Trimetilfenolo
 |
| CAS-numero-kodo | 527-60-6 |
| ChemSpider kodo | 10248 |
| PubChem-kodo | 10698 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | kremkolora solidaĵo |
| Molmaso | 136,19368 g mol−1 |
| Fandpunkto | 72,3°C  |
| Bolpunkto | 215,8°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5368 |
| Ekflama temperaturo | 96,7°C  |
| Solvebleco | Akvo:1,008 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | >2000 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 02 – Treege brulema | 07 – Toksa substanco |

|  |  |
| --- | --- |
| 08 – Risko al sano | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H314, H315, H318, H335, H373, H411 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P260, P261, P264, P264+265, P271, P273, P280, P301+330+331, P302+352, P302+361+354, P304+340, P305+354+338, P316, P317, P319, P321, P332+317, P362+364, P363, P391, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Mezitolo** aŭ **2,4,6-Trimetilfenolo** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **jodomezitileno** kaj **natria hidroksido**. Ĝi estas kremkolora solidaĵo, malmulte solvebla en akvo sed solvebla en nepolaraj organikaj solvantoj. Mezitolo posedas 9 karbonatomojn, 12 hidrogenatomojn kaj 1 oksigenatomon.

2,4,6-Trimetilfenolo, ankaŭ konata kiel 2,4,6-TMP, estas sinteza aromata kombinaĵo uzata en la sintezo de diversaj organikaj kombinaĵoj. Ĝi estas blanka kristala solidaĵo kun malforta odoro kaj fandopunkto de 72,3 °C. Ĝi estas solvebla en la plej multaj organikaj solvantoj, inkluzive de etanolo, acetono, kaj benzeno. 2,4,6-TMP ankaŭ estas uzata kiel komenca materialo en la sintezo de diversaj aliaj organikaj kombinaĵoj.

2,4,6-Trimetilfenolo estas uzata en diversaj sciencaj esploroj. Ĝi estas uzata kiel komenca materialo en la sintezo de diversaj organikaj kombinaĵoj, inkluzive de farmaciaĵoj kaj agrokemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de polimeroj, tinkturfarboj kaj kataliziloj. Aldone, ĝi estas uzata en la sintezo de biocidoj, antioksidantoj kaj aliaj specialaj kemiaĵoj.

2,4,6-Trimetilfenolo estas aromata kombinaĵo, kio signifas, ke ĝi enhavas benzenan ringon. Ĉi tiu ringo estas kunmetata de alternaj duoblaj kaj unuopaj ligoj, kiuj permesas al ĝi stabiligi sin kaj reakcii kun aliaj kunmetaĵoj. La aromata naturo de la kunmetaĵo ankaŭ donas al ĝi pli altan afinecon por elektron-riĉaj molekuloj, kiel ekzemple tiuj trovitaj en biologiaj sistemoj. Tio permesas al ĝi interagi kun biologiaj molekuloj, kiel ekzemple proteinoj kaj enzimoj, kaj influi ilian funkcion.

2,4,6-Trimetilfenolo estas studata pro siaj eblaj biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj. Oni kredas ke ĝi malhelpas la agadon de certaj enzimoj, inkluzive de citokromo P450 kaj lipoksigenazaj enzimoj. Aldone, ĝi pruviĝis agi kiel antioksidanto, forkaptante liberajn radikalojn kaj malhelpante lipidan peroksidadon. Ĝi ankaŭ pruviĝis moduli la esprimon de certaj genoj, inkluzive de tiuj implicitaj en inflamo kaj oksidiva streso.

2,4,6-Trimetilfenolo estas utila komenca materialo en diversaj laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi estas relative malmultekosta kaj facile akirebla, kaj ĝi estas solvebla en la plej multaj organikaj solvantoj. Krome, ĝi estas stabila kaj havas relative malaltan toksecon. Tamen, estas grave noti, ke la kombinaĵo estas tre brulema, kaj ĝi devas esti pritraktata zorge.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **mezitolo** per oksidado de la **mezitileno** en ĉeesto de perokso-monofosfata acido:

|  |
| --- |
| mezitileno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{H3PO\_{5}}}\,}}}Mezitolo |
|

### Sintezo 2

* Preparado de la **mezitolo** per traktado de **jodomezitileno** kaj **natria hidroksido**:

|  |
| --- |
| jodomezitileno +natria hidroksido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Mezitolo +natria jodido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **metano** per traktado de **2-hidrokso-1,3,5-triklorobenzeno** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| 2-Hidrokso-1,3,5-triklorobenzeno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}numero 3metano +Mezitolo +numero 3klorida acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **mezitolo** per traktado de **4-kloro-2,6-dumetilfenolo** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| 4-Kloro-2,6-dumetilfenolo +metano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Mezitolo +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Aldehido

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  Chemsrc
4. ↑  Chemnet
5. ↑  Chembk
6. ↑  Sigma Aldrich
7. ↑  BenchChem