Vidu ankaŭ: Metilvanilino, Veratrila alkoholo, kaj 1,2-Dumetoksobenzeno

|  |
| --- |
| 3,4-Dumetokso-benzoata acido |
| Veratrilata acido |
| **Bastona kemia strukturo de la 3,4-Dumetokso-benzoata acido** |
| Veratrilata acido |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 3,4-Dumetokso-benzoata acido** |
| Veratrilata acido ĉeestas en la Hypericum_laricifolium |
| Veratrilata acido ĉeestas en la Hypericum laricifolium. |
| Alternativa(j) nomo(j) |
|  |
| CAS-numero-kodo | 93-07-2 |
| ChemSpider kodo | 6854 |
| PubChem-kodo | 7121 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | blanka aŭ flava solidaĵo |
| Molmaso | 182,176 g mol−1 |
| Denseco | 1,436 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 181°C  |
| Bolpunkto | 302,9°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5330 |
| Acideco (pKa) | 4,35 |
| Ekflama temperaturo | 120,9°C  |
| Solvebleco | Akvo:0,5 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 800 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |
| --- |
| 07 – Toksa substanco |

 |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H302, H315, H319, H335 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P261, P264, P264+265, P270, P271, P280, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P319, P321, P330, P332+317, P337+317, P362+364, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Veratrilata acido** aŭ **3,4-dumetokso-benzoata acido** estas organika kombinaĵo rezultanta per oksidado de la **veratrila aldehido**. Ĝi estas blanka aŭ flava solidaĵo, nesolvebla en akvo. Veratrilata acido posedas 9 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

Veratrilata acido (3,4-dumetokso-benzoata acido aŭ DMB) estas kemia kunmetaĵo apartenanta al la klaso de benzoataj acidoj. Ĝi estas aromata organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la aromataj karboksilataj acido. Ĝi estas blanka, kristala solidaĵo kun frostopunkto de 181 °C kaj bolpunkto de 302,9 °C. DMB estas grava kemia interaĵo uzata en la fabrikado de farmaciaĵoj, aromoj, tinkturfarboj, kaj aliaj kemiaj produktoj.

Veratrilata acido havas larĝan gamon de aplikoj en scienca esplorado. Ĝi estas uzata en en vivo kaj en vitro studoj kiel modela kunmetaĵo por studi la strukturon kaj funkcion de benzoataj derivaĵoj. Aldone, Veratrilata acido estas uzata en studoj por esplori la biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn de diversaj drogoj kaj kemiaĵoj.

Veratrilata acido estas uzata en vivaj studoj por esplori la farmakokinetikon kaj farmakodinamikon de diversaj medikamentoj kaj kemiaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata por studi la metabolon kaj toksecon de drogoj kaj kemiaĵoj en bestaj modeloj.

Veratrilata acido estas uzata en in vitro studoj por esplori la biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn de diversaj drogoj kaj kemiaĵoj. Ĝi estas uzata por studi la mekanismon de ago de drogoj kaj kemiaĵoj, same kiel iliajn efikojn al enzimoj, riceviloj kaj aliaj biologiaj celoj.

Rilate al la mekanismo de ago de la Veratrilata acido, tamen, ĝi verŝajne funkcias kiel agonisto ĉe certaj riceviloj, kiel ekzemple la benzodiazepina ricevilo, kaj kiel inhibitoro de certaj enzimoj, kiel ekzemple ciklooksigenazo.

Veratrilata acido pruviĝis posedi diversajn biologiajn agadojn, inkluzive de kontraŭinflama, kontraŭkancera kaj kontraŭmikroba agado. Plie, ĝi pruviĝis posedi kontraŭkonvulsian, anksiolizan kaj analgezian aktivecon.

Veratrilata acido pruviĝis posedi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĝi sukcesas moduli la agadon de diversaj enzimoj kaj riceviloj, same kiel influi la esprimon de diversaj genoj. Krom tio, ĝi kapablas influi diversajn fiziologiajn procezojn, kiel inflamon, ĉelmorton kaj ĉelmultobligon.

La uzo de Veratrilata acido en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn. Ĝi estas relative malmultekosta kunmetaĵo, kaj ĝi estas facile sintezata el diversaj komencaj materialoj. Aldone, ĝi havas ampleksan gamon da biologiaj agadoj, igante ĝin utila ilo por studi la efikojn de drogoj kaj kemiaĵoj. Tamen, ekzistas iuj limigoj al ĝia uzo. Ekzemple, ĝia mekanismo de ago ne estas bone komprenita, kaj ĝia farmakodinamiko ne estas bone karakterizita.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **veratrilata acido** per oksidado de la **veratrila aldehido**:

|  |
| --- |
| veratrila aldehido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO\_{4}}}\,}}}Veratrilata acido |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **veratrilata acido** per oksidado de la **veratrila alkoholo**:

|  |
| --- |
| veratrila alkoholo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K\_{2}Cr\_{2}O\_{7}}}\,}}}Veratrilata acido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **veratrilata acido** per traktado de **4-kloroveratrolo** kaj **kloroformiata acido** en ĉeesto de zinko:

|  |
| --- |
| 4-kloroveratrolo +kloroformiata acido{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{ZnCl\_{2}}]{Zn}}\,}}}Veratrilata acido +klorida acido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **kloroformiata acido** per traktado de **3,4-Duklorobenzoata acido** kaj **natria metoksido**:

|  |
| --- |
| 3,4-Duklorobenzoata acido+numero 2natria metoksido{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}Veratrilata acido +numero 2natria klorido |
|

### Sintezo 4

* Preparado de la **veratrilata acido** per oksidado de la **4-metilveratrolo** :

|  |
| --- |
| 4-Metilveratrolo {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{KMnO\_{4}}}\,}}}Veratrilata acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Karboksilata acido

Referencoj
----------

1. ↑  GuideChem
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  Chemnet
4. ↑  Chemsrc
5. ↑  Chemical Book
6. ↑  Chemicalland21
7. ↑  BenchChem