Vidu ankaŭ: Oksamido kaj Dutioksamido

|
|  |
| **Oksaloacetata acido** |
| Oksaloacetata acido |
| **Bastona kemia strukturo de la Oksaloacetata acido** |
| Oksaloacetata acido |
| **3D kemia strukturo de la Oksaloacetata acido** |
| Alternativa(j) Nomo(j) |
| Oksobutanodiojka acidoKetosukcenata acido2-okso-butanodiojka acido |
| Kemia formulo | **C4H4O5** |
| PubChem-kodo | 970 |
| ChemSpider kodo | 945 |
| CAS-numero-kodo | 328-42-7 |
| Karakterizaĵoj |
| Acideco (pKa) | 0.18 |
| Molmaso | 132.07156 g·mol-1 |
| Smiles | C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O |
| Denseco | 1.6 g/cm3 |
| Refrakta indico | 1.5 (hipoteza) |
| Fandopunkto | 161 °C (322 ℉; 434 K)(malkomponiĝa temperaturo) |
| Bolpunkto | 341.9 °C at 760 mmHg (hipoteza) |
| Akva solvebleco | Solvebla en akvo (0.1 g/ml)etero, acetonokaj etil-acetata ketono. |
| pKa | 13,02 |
|
| Sekurecaj Indikoj |
| Riskoj | R34 |
| Sekureco | S20 S26 S36/37/39 S39/45 |
| Pridanĝeraj indikoj |
| Danĝero | 

|  |
| --- |
| 
Koroda
CKoroda |

 |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo-piktogramo | 

|  |
| --- |
| 05 – Koroda substanco |

  |
| GHS Signalvorto | Damaĝo |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H314 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P280, P305+351+338, P310 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**Oksaloacetata acido** estas kristaleca organika kombinaĵo kun kemia formulo **HO2CC(O)CH2CO2H**. En la formo de ties konjuga bazo, ĝi estas peranto de multenombraj procezoj okazanta en besta organismo. Ĝi partoprenas en pluraj procezoj pri: glukoneogenezo, ciklo de ureo, Glioksilata ciklo, aminoacida sintezo, sintezo de grasacidoj kaj en la ciklo de la citrata acido.

Proprecoj
---------

La oksaloacetata acido suferas sinsekvajn malprotonigojn por estigi la duoblan anjonon:

**HO2CC(O)CH2CO2H is in a disfavored equilibrium with −O2CC(O)CH2CO2H + H+ ... pKa = 2.22**

**−O2CC(O)CH2CO2H is in a disfavored equilibrium with −O2CC(O)CH2CO2− + H+ ... pKa = 3.89**

En pli alta pH, la enolizebla protono joniĝas:

**−O2CC(O)CH2CO2− is in a disfavored equilibrium with −O2CC(O−)CHCO2− + H+ ... pKa = 13.03**

La enolaj formoj de la oksaloacetata acido estas aparte stabila, tiom ke la du taŭtomeroj posedas malsimilajn fandopunktojn (152 °C por la izoformo *cis* kaj 184 °C por la izoformo *trans*).

Biosintezo
----------

La oksaloacetata acido troviĝas en pluraj formoj en naturo. La ĉefa akireblaĵo estas pere de oksidado de la maldekstrorotacia Maleata acido, katalizita de la maleata malhidrogenazo. Ĝi estiĝas el la kondensiĝo de Piruvata acido, gvidata per la hidrolizo de la ATP:

**CH3C(O)CO2− + HCO3− + ATP is in a disfavored equilibrium with −O2CCH2C(O)CO2− + ADP + Pi**

Okazanta en la meozofilio de plantoj, ĉi-procezo plenumiĝas pere de la fosfoenolpiruvata acido, katalizita de la piruvata karboksilazo. La oksaloacetata acido estas ankaŭ estigebla pere de malkomponiĝo de la aspartata acido.

Biokemiaj sintezoj
------------------

La oksaloacetata acido estas peranto en la ciklo de la citrata acido, kie ĝi reakcias kun acetil-KoA por formi citraton, katalizita de la citrata sintazo. Ĝi ankaŭ partoprenas en la glukoneogenezo, ciklo de ureo, Glioksilata ciklo, aminoacida sintezo, kaj sintezo de grasacidoj. Oksaloacetata acido same estas potenca inhibanto de la Komplekso 2 aŭ sukcenata malhidrogenazo.

Glukoneogenezo
--------------

Glukoneogenezo estas metabola procezo konsistanta je serio da dekunu reakcioj enzimo-katalizitaj. Ĝi rezultas en la glukozogenerado ekde ne-karbonhidrataj substratoj. La origino de ĉi-procezo okazas en la mitokondria matrico, kie troviĝas la piruvataj molekuloj. La piruvata mokelulo suferas karboksilazon pere de interveno de la enzimo piruvata karboksilazo, aktivigita per molekuloj de ATP kaj akvo. Ĉi-reakcio rezultas en la formiĝo de la oksaloacetato. La NADH reduktas la oksaloacetaton al malato. Ĉi-transformiĝo estas necesa por transportado de la molekulo ekster la mitokondrio. Troviĝanta en la Citozolo, la malato ree oksidiĝas al oksaloacetato uzante NAD+. Poste, la oksaloacetato restas en la citozolo, kie okazas la resto de la reakcio. Oksaloacetato estas tiam malkarboksiligita kaj fosforiligita de la fosfoenolpiruvata karboksokinazo kaj ĝi fariĝas 2-fosfoeneolpiruvato per uzo de GTP kiel fosfata fonto. Post okazado de ĉi-procezo, kelkaj aliaj kemiaj reakcioj partoprenas (kie la oksaloacetato ne estas aktivata) ĝis kiam glukozo estiĝas.

Cicklo de ureo
--------------

La ciklo de ureo estas metabola mekanismo rezultanta en la formado de ureo per uzo de du amoniaj molekuloj kaj unu bikarbonata molekulo. Ĉi-procezo kutime okazas en la hepataj ĉeloj. La reakcioj rilatantaj al la ciklo de ureo estigas NADH. Ĉi-NADH estas estigebla per du manieroj. Unu el ili uzas oksaloacetaton. En la citozolo ĉeestas la fumarataj molekuloj. La fumarato estas transformebla en malaton per aktivado de la enzimo fumarazo. La maleato suferas la agoj de la maleata malhidrogenaza enzimo fariĝante oksaloacetato kaj estigante unu molekulon de NADH. Post tio, la oksaloacetato estos reciklita al aspartato, ĉar la trans-aminazoj preferas ĉi-ketoacidojn anstataŭ la aliajn. Ĉi-reciklado konservas la nitrogenofluon en la ĉelon.

Interrilato de la oksaloacetata acido, malikata acido kaj aspartata acido

Glioksilata ciklo
-----------------

La glioksilata ciklo estas varianto de la ciklo de la citrata acido. Ĝi estas anabola procezo okazanta en plantoj kaj bakterioj uzantaj la enzimojn izocitratan liazon kaj maleatan sintazon. Kelkaj perantaj etapoj de la ciklo estas iomete malsimilaj el la ciklo de la citrata acido, tamen, oksaloacetata havas la saman funkcion en ambaŭ procezoj. Ĉi-tiu signifas ke la oksaloacetato en ĉi-ciklo ankaŭ agas kiel primara reakcianto kaj fina produkto, pro la fakto ke oksaloacetato estas komponata produkto de la glioksilata ciklo ĉar ties kompletigo de la ciklo enkorpiĝas du molekulojn da acetil-KoA.

Sintezo de grasacidoj
---------------------

En la antaŭaj etapoj la acetil-KoA translokiĝas el la mitokondrio al la citoplasmo kie kuŝas la sintazo de la grasacido. La acetil-KoA estas transportata kiel citrato, kiu antaŭe formiĝis en la mitokondria matrico de la acetil-KoA kaj oksaloacetato. Ĉi-reakcio ĝenerale komencas en la ciklo de la citrata acido, tamen, kiam energionecezo ne bezonatas, ĝi estas transportata al la citoplasmo, kie ĝi fine rompigas kiel citoplasma acetil-KoA kaj oksaloacetato.

En alia etapo de la cicklo necesas la NADPH por la sintezo de la grasacidoj. Parto de tiu redukta povo generiĝas kiam la citozola oksaloacetato reiras al la mitokondrio dum la interna mitokondria tavolo restas nepermeabla al oksaloacetato. Unue la oksaloacetato reduktiĝas al malato pere de NADH. Poste, la malato malkarboksiligita al piruvato. Tiam, ĉi piruvato facile eniras en la mitokondrion, kie ĝi ree karboksiliĝas al oksaloacetato per la piruvata karboksilazo. Tiamaniere ke, la transmetado de la acetil-KoA okazanta el la mitokondrio eksteren de la ĉelo ene de la citoplasmo, estigas la molekulon de NADH. La entuta reakcio, kiu estas spontanea, estas jene sintezita:

**HCO3− + ATP + acetyl-CoA is in a disfavored equilibrium with ADP + Pi + malonyl-CoA**

Sintezo de aminoacidoj
----------------------

Sintezo de la oksaloacetataj kaj piruvataj aminoacidojSintezo de la oksaloacetataj kaj piruvataj aminoacidoj
Ses esencaj aminoacidoj kaj tri neesencaj estas sintezitaj el la oksaloacetata kaj piruvata acidoj. Aspartato kaj alanino formiĝas respektive el la oksaloacetata kaj piruvata acidoj, pere de la trans-aminiigo de la glutamato. Asparagino, metionino, lizino kaj treonino estas sintezitaj per la aspartato, kaj sen ĝi, aspartato ne estiĝus nek la aliaj aminoacidoj produktiĝus.

Vidu ankaŭ
----------

* Adenozina trifosfatoAdenozina trifosfato
* AminoacidoAminoacido
* Aspartata acidoAspartata acido
* Citrata acidoCitrata acido
* Fumarata acidoFumarata acido
* GlukozoGlukozo
* Maleata acidoMaleata acido
* Malikata acidoMalikata acido
* Malonata acidoMalonata acido
* Nikotinamida Adenina DinukleotidoNikotinamida Adenina Dinukleotido
* Piruvata acidoPiruvata acido

Referencoj
----------

1. ↑  ChemSpider
2. ↑  Sigma Aldrich
3. 1 2  Color Atlas of Biochemistry, Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm
4. 1 2  Biochemistry, B. D. Hames, N. M. Hooper
5. 1 2  Comparative Animal Biochemistry, Klaus Urich
6. 1 2  Enantioselective Synthesis of Beta-Amino Acids, Eusebio Juaristi, V. A. Soloshonok
7. 1 2  Fatty acid metabolism and its regulation
8. ↑  Fungal Physiology, David H. Griffin
9. ↑  Modern Physical Organic Chemistry, Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty
10. ↑  Chemical and Biological Aspects of Pyridoxal Catalysis: Proceedings of a ... E. E. Snell, P. M. Fasella, A. Braunstein
11. ↑  Introductory Botany: Plants, People, and the Environment, Media Edition, Linda Berg
12. ↑  ChemSpider
13. ↑  Walker's Pediatric Gastrointestinal Disease, Ronald (Professor of Paediatrics Kleinman
14. ↑  Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal ... Paul M. Dewick
15. ↑  Encyclopedia of Biological Chemistry
16. ↑  Encyclopedia of Biological Chemistry
17. ↑  Blood Chemistry and CBC Analysis, Dicken Weatherby, Scott Ferguson
18. ↑  ChemSpider
19. ↑  Chemistry and Methods of Enzymes, James B. Sumner, G. Fred Somers
20. ↑  Biological Inorganic Chemistry: Structure and Reactivity, Ivano Bertini
21. ↑  Progress in Medicinal Chemistry, F.D. King, G. Lawton
22. ↑  Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal ... Paul M. Dewick
23. ↑  Cell Chemistry and Physiology: Part I, Part 1, Edward Bittar

* Kategorio Oksaloacetata acido en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)