Vidu ankaŭ: 2,4-Duamino-tolueno, 2,5-Duamino-tolueno, 2,6-Duamino-tolueno, kaj 3,5-Duamino-tolueno

|  |
| --- |
| 3,4-Toluenoduamino |
| Kemia formulo |  **C7H10N2** |
| 3,4-Duaminotolueno |
| **Bastona kemia strukturo de la 3,4-Toluenoduamino** |
| 3,4-Duaminotolueno |
| **Tridimensia kemia strukturo de la 3,4-Toluenoduamino** |
| Alternativa(j) nomo(j) |
| * 3,4-Duaminotoluolo
 |
| CAS-numero-kodo | 496-72-0 |
| ChemSpider kodo | 9908 |
| PubChem-kodo | 10332 |
| **Fizikaj proprecoj** |
| Aspekto | bruna aŭ cindrokolora solidaĵo |
| Molmaso | 122,16988 g mol−1 |
| Denseco | 1,052 g/cm−3 |
| Fandpunkto | 88,8°C  |
| Bolpunkto | 262,3°C  |
| Refrakta indico | n\_{{761}}^{{20}} 1,5810 |
| Acideco (pKa) | 4,59 |
| Ekflama temperaturo | 125,8°C  |
| Solvebleco | Akvo:16 g/L |
| Mortiga dozo (LD50) | 73 mg/kg (buŝe)  |
| **GHS etikedigo de kemiaĵoj** |
| GHS Damaĝo Piktogramo | 

|  |  |
| --- | --- |
| 06 – Venena substanco | 07 – Toksa substanco |

|  |  |
| --- | --- |
| 08 – Risko al sano | 09 – Noca por vivmedio |

 |
| GHS Signalvorto | Damaĝa substanco |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H301, H302, H312, H315, H317, H319, H332, H335, H341, H350, H361, H373, H411 |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P203, P260, P261, P264, P264+265, P270, P271, P272, P273, P280, P301+316, P301+317, P302+352, P304+340, P305+351+338, P317, P318, P319, P321, P330, P332+317, P333, P337+317, P362+364, P391, P403+233, P405, P501 |
| Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo(25 °C kaj 100 kPa) |

**3,4-Duaminotolueno** aŭ **3,4-toluenoduamino** estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de **3,4-duklorotolueno** kaj **sodamido**. Ĝi estas bruna aŭ cindrokolora solidaĵo, solvebla en akvo. 3,4-Duaminotolueno posedas 7 karbonatomojn, 10 hidrogenatomojn kaj 2 nitrogenatomojn. 

3,4-Duaminotolueno estas organika kombinaĵo apartenanta al la familio de la aromataj aminoj derivata el la tolueno kaj estas uzata kiel krudmaterialo en la produktado de diversaj produktoj, tiel kiel tinkturfarboj, farmaciaĵoj kaj plastaĵoj. Ĝi ankaŭ estas uzata kiel katalizilo en la produktado de poliuretanoj, poliureoj kaj poliamidoj.

3,4-Duaminotolueno estas vaste uzata en scienca esplorado, ĉefe en la kampoj de biokemio, fiziologio kaj farmakologio. Ĝi estas uzata en la sintezo de diversaj kombinaĵoj, kiel poliuretanoj, poliureoj kaj poliamidoj, same kiel en la sintezo de aminoacidoj, peptidoj kaj proteinoj. Ĝi ankaŭ estas uzata en la sintezo de diversaj farmaciaĵoj, kiel ekzemple antibiotikoj kaj kontraŭvirusaj medikamentoj.

3,4-Duaminotolueno estas aromata amino, kio signifas, ke ĝi havas benzenan ringon kun nitrogenatomo alkroĉata al ĝi. Tiu strukturo permesas al ĝi funkcii kiel nukleofilo, signifante ke ĝi povas reakcii kun aliaj molekuloj donacante elektronojn. Ĉi tiu estas la mekanismo per kiu ĝi estas uzata en la sintezo de diversaj kombinaĵoj, kiel poliuretanoj, poliureoj kaj poliamidoj.

3,4-Duaminotolueno pruviĝis havi diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Ĝi pruviĝis malhelpi la kreskon de certaj specioj de bakterioj, kiel ekzemple Escherichia coli kaj Staphylococcus aureus. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭinflaman efikon kaj havi efikon sur la metabolo de karbonhidratoj, lipidoj kaj proteinoj.

La uzo de 3,4-Duaminotolueno en laboratoriaj eksperimentoj havas plurajn avantaĝojn. Ĝi estas relative malmultekosta kaj facile akirebla, kaj ĝi ankaŭ estas relative stabila kaj netoksa. Tamen, ekzistas iuj limigoj al ĝia uzo. Ĝi ne estas tre solvebla en akvo, kaj povas esti malfacile purigi kaj izoli de aliaj kombinaĵoj.

Sintezoj
--------

### Sintezo 1

* Preparado de la **3,4-toluenoduamino** per reduktado de **3,4-dunitrotolueno**:

|  |
| --- |
| 3,4-Dunitrotolueno {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{-\,H\_{2}O}]{[H]}}\,}}}3,4-Toluenoduamino |
|

  

### Sintezo 2

* Preparado de la **3,4-toluenoduamino** per traktado de **3,4-duklorotolueno** kaj **sodamido**:

|  |
| --- |
| 3,4-Duklorotolueno +numero 2sodamido {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3,4-Toluenoduamino +numero 2natria klorido |
|

  

### Sintezo 3

* Preparado de la **3,4-toluenoduamino** per traktado de **3,4-toluenodusulfonata acido** kaj **amonia hidroksido**:

|  |
| --- |
| 3,4-Toluenodusulfonata acido +numero 2amoniako{\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{K\_{2}CO\_{3}}}\,}}}3,4-Toluenoduamino +numero 2sulfonata acido |
|

  

### Sintezo 4

* Preparado de la **3,4-toluenoduamino** per traktado de **4-Kloro-o-fenilenoduamino** kaj **metano**:

|  |
| --- |
| 3,4-Duamino-klorobenzeno +metano {\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}}3,4-Toluenoduamino +klorida acido |
|

Vidu ankaŭ
----------

* Amino

Referencoj
----------

1. ↑  Chemical Book
2. ↑  EPA United States Environmental Protection Agency
3. ↑  Chemsrc
4. ↑  Chemnet
5. ↑  [xxx Chemical Book]
6. ↑  Sigma Aldrich