Το **μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο** ή **3-μεθυλοβενζονιτρίλιο** ή **μ-τολουνιτρίλιο** ή **3-κυανοτολουόλιο** ή **μ-κυανοτολουόλιο** ή **3-μεθυλοβενζενοκαρβονιτρίλιο** είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο μ-CH3C6H4CN. Είναι άχρωμο προς ανοικτό κίτρινο υγρό.

Παραγωγή
--------

### Με κυάνωση μ-μεθυλοφαινυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε μ-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο (μ-CH3C6H4X), παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}X+KCN{\xrightarrow {}}\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN+KX} }

### Με αφυδάτωση μ-μεθυλοβενζαμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε μ-μεθυλοβενζαμίδιο παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CONH\_{2}{\xrightarrow {P\_{2}O\_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl\_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl\_{2}}}\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN+H\_{2}O} }

### Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση μ-μεθυλοφαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο: 

{\displaystyle \mathrm {NaCN+Cl\_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN} }  

{\displaystyle \mathrm {\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}MgX{\xrightarrow {+ClCN}}\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN+MgXCl\downarrow } }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζαμίδιο: 

{\displaystyle \mathrm {\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN+H\_{2}O{\xrightarrow {}}\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CONH\_{2}} }

2. Με πλήρη υδρόλυση μ-μεθυλοβενζονιτριλίου, παράγεται μ-μεθυλοβενζοϊκό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN+2H\_{2}O{\xrightarrow {}}\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}COOH+NH\_{3}} }

### Παραγωγή μ-μεθυλοφαινυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται μ-μεθυλοφαινυλοκετόνη

{\displaystyle \mathrm {\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(\mu -C\_{6}H\_{4}CH\_{3})=NMgX{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}COR+Mg(OH)X\downarrow +NH\_{3}} }

### Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

{\displaystyle \mathrm {\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN+2H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CH\_{2}NH\_{2}} }

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται μ-μεθυλοβενζυλαμίνη:

{\displaystyle \mathrm {2\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN+LiAlH\_{4}+2H\_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CH\_{2}NH\_{2}+LiAlO\_{2}} }

### Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(μ-μεθυλοφαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

{\displaystyle \mathrm {PdCl\_{2}+2\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN{\xrightarrow {}}[PdCl\_{2}(\mu -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN)\_{2}]} }

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος ChemicalLand21
2. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
3. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
4. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
5. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, *Χημεία Οργανικών Ενώσεων*, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας*, 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: *Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας*, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Νιτρίλια |
| --- |
|  |
| Αλκανονιτρίλια | 
Αιθανονιτρίλιο  · Προπανονιτρίλιο  · Βουτανονιτρίλιο  · Μεθυλοπροπανονιτρίλιο  · Πεντανονιτρίλιο  · 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο  · 3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο |
|  |
| Αρωματικά νιτρίλια | 
Βενζονιτρίλιο  · Φαινυλαιθανονιτρίλιο  · ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο  · μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο  · π-μεθυλοβενζονιτρίλιο |

 |