Το **ιωδαιθάνιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και ιώδιο, με χημικό τύπο **C2H5I** και σύντομο συντακτικό τύπο **CH3CH2Ι**. Συντομογραφικά συμβολίζεται με τα σύμβολα **EtI** και **Halon 20001**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων, καθώς και στην κατηγορία των οργανιωδιούχων ενώσεων. Το καθαρό ιωδαιθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο, πτητικό και εύφλεκτο υγρό, με αιθέρια οσμή, ελάχιστα διαλυτό στο νερό. Έχει ιξώδες 0,556 mPa·s. Παράγεται (συνήθως) με θέρμανση αιθανόλης μαζί με ιώδιο και φωσφόρο Όταν, όμως, το ιωδαιθάνιο έρχεται σε επαφή με τον ατμοσφαιρικό αέρα, ιδιαίτερα υπό την επίδραση φωτός, καθώς επίσης και με την παραμονή διαλύματός του σε νερό, αποσυνθέτεται παράγοντας μια κίτρινη ή κοκκινωπή χροιά, που οφείλεται στο διαλυμένο παραγώμενο (στοιχειακό) ιώδιο. Μπορεί επίσης να παραχθεί με αντίδραση αιθανόλης και υδροϊωδικό οξύ, απομακρύνοντας με απόσταξη το έτσι παραγώμενο ιωδαιθάνιο. Αν χρειάζεται να αποθηκευθεί το ιωδαιθάνιο, αυτό γίνεται με την προσθήκη σκόνης (μεταλλικού) χαλκού, αργύρου και αιθανόλης, για να αποφευχθεί η γρήγορη αποσύνθεσή του (ιωδαιθανίου), αλλά ακόμη και με αυτήν τη μέθοδο τα δείγματα ιωδαιθανίου δεν κρατούν για περισσότερο από ένα έτος από την παραγωγή τους. Επειδή τα ιωδιούχα ιόντα (I-) είναι μια καλή «αποχωρούσα ομάδα», το ιωδαιθάνιο είναι άριστο αιθυλιωτικό μέσο. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη για την παραγωγή ελεύθερων ριζών υδρογόνου.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «ιωδαιθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «ιωδο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C-I | σ | 2sp3-5sp3 | 213,2 pm | 5‰ C+ I- |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| I | -0,005 |
| H | +0,03 |
| C#1 | -0,055 |
| C#2 | -0,09 |
|

Παραγωγή
--------

### Φωτοχημική ιωδίωση

Με φωτοχημική ιωδίωση αιθανίου:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{3}+I\_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH\_{3}CH\_{2}I+HI} }

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυϊωδοπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας αιθανίου.
* Γίνεται με πολύ αργό ρυθμό και ευνοείται περισσότητα από τη θερμότητα και όχι τόσο από την υπεριώδη ακτινοβολία).

### Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο

1. Με επίδραση υδροϊωδίου (HBr) σε αιθανόλη (CH3CH2OH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}I+H\_{2}O} }

* Συνήθως το υδροϊώδιο παρασκευάζεται επιτόπου (*«in citu»*) με την αντίδραση:

{\displaystyle \mathrm {2KI+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}K\_{2}SO\_{4}+2HI} }

2. Η υποκατάσταση του OH από I στη μεθανόλη μπορεί να γίνει και με ιωδιωτικά μέσα:
Με τριιωδιούχο φωσφόρο (PI3):

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}OH+PI\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}I+H\_{3}PO\_{3}} }

* Συνήθως ο τριιωδιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης *in citu*, με επίδραση ιωδίου σε ερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα στην αιθανόλη με την οποία αντιδρά ο παραγώμενος τριιωδιούχος φωσφόρος.

### Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X, όπου X εδώ F, Cl, Br):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+KI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}I+KX} }

### Προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο

Με προσθήκη υδροϊωδίου σε αιθένιο παράγεται αιθυλιωδίδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}I} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πιο γρήγορες σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται αιθανόλη (CH3CH2OH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+AgOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}OH+AgI\downarrow } }

#### Παραγωγή από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αιθυλαλκυλαιθέρα (CH3CH2OR):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+RONa{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}OR+NaI} }

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-3 (RC≡CCH2CH3). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH\_{2}CH\_{3}+NaI} }

#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό αιθυλεστέρα (RCOOCH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH\_{2}CH\_{3}+NaI} }

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει προπανονιτρίλιο (CH3CH2CN):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CN+NaI} }

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+RLi{\xrightarrow {}}RCH\_{2}CH\_{3}+LiI} }

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει αιθανοθειόλη (CH3CH2SH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+NaSH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SH+NaI} }

#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH\_{2}CH\_{3}+NaI} }

#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε αιθυλιωδίδιο (CH3CH2I) παράγεται φθοραιθάνιο:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}I+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}F+Hg\_{2}I\_{2}\downarrow } }

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει αιθαναμίνη (CH3CH2NH2):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}NH\_{2}+HI} }

#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH\_{2}CH\_{3}+HI} }

#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH2CH3)R]:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH\_{2}CH\_{3})R+HI} }

#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH3)(R)R"]I}:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH\_{2}CH\_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]I} }

#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει αιθανοφωσφαμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+PH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}PH\_{2}+HI} }

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει νιτραιθάνιο (CH3CH2NO2):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}NO\_{2}+AgI\downarrow } }

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhH+CH\_{3}CH\_{2}I{\xrightarrow {AlCl\_{3}}}PhCH\_{2}CH\_{3}+HI} }

### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθυλολίθιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}I+LiI} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}MgI}}

### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθάνιο:

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}I+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{3}+LiI+AlCl\_{3}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{3}+ZnICl} }

3. Με υδροϊώδιο (HI):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{3}+I\_{2}}}

4. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+SiH\_{4}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{3}+SiH\_{3}I} }

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{3}+RSnH\_{2}I} }

### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}I} }

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-βουτένιο (CH3CH2CH=CHI):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH=CH\_{2}I} }

3. Η αντίδραση του ιωδαιθανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}I{\xrightarrow {}}RCH\_{2}ICH=CHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} } (1,4-προσθήκη)
  

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}I{\xrightarrow {}}RCH=CHCHICH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} } (1,2-προσθήκη)
  

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}I{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHICH(CH\_{2}CH\_{3})CH=H\_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH\_{2}CH\_{3})CHICH=CH\_{2}} } (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδοπεντάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}I{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}I} }

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-ιωδαιθάνιο:

 {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}I{\xrightarrow {}}ICH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}} }

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροβρωμίου (HI) από αιθυλιωδίδιο παράγεται αιθένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH\_{2}=CH\_{2}+NaI+H\_{2}O} }

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+CH\_{2}N\_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {3}{5}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}I+{\frac {2}{5}}CH\_{3}CHICH\_{3}+N\_{2}\uparrow } }

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-ιωδοπροπάνιου ~60% και 2-ιωδοπροπάνιου ~40%.

Εφαρμογές
---------

Το ιωδαιθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως βαρύ υγρό για αναλύσεις ορυκτών και στην οργανική σύνθεση.

Υγεία και ασφάλεια
------------------

Οι ατμοί του ιωδαιθανίου σε συνδυασμό με αέρα και θέρμανση πάνω από την ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξής του, σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα.

Παραπομπές και σημειώσεις
-------------------------

1. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. ↑  Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 3753
3. ↑  Δείτε την ενότητα «παραγωγή» για περισσότερες σχετικές λεπτομέρειες.
4. ↑  Datenblatt Iodoethane, ReagentPlus®, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juni 2012 (PDF).
5. 1 2 3  Eintrag zu CAS-Nr. 75-03-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).
6. ↑  Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger: Taschenbuch der Chemie. Harri Deutsch, 2005, ISBN 978-3-81711760-4, S. 453 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
7. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2, X = Ι.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH3, X = I.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH3.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.3, R = CH3CH2.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
13. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH3, X = I.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2, X = I.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH3, X = I.
18. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
19. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2, X = I.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH3, X = I.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH3, X = I.
23. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §1.1. σελ.14
24. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
25. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
26. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, για Ε = CH2CH3 και Nu = I.
27. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
28. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
29. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH2CH3 και Nu = I σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2. σελ. 22-25
30. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = I.
31. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
32. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CHI ή CH2CH2I.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλυδρογονάνθρακες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ομόλογες σειρές και άλλαυποσύνολα αλυδρογονανθράκων | 
Αλκυλαλογονίδια (RX)  · Φθοροχλωράνθρακες (CFC) |
|  |
| Αλοκαρβένια | 
CCl2 |
|  |
| Αλκυλαλογονίδια ή(μον)αλαλκάνια | 
Φθορομεθάνιο (CH3F)  · Χλωρομεθάνιο (CH3Cl)  · Βρωμομεθάνιο (CH3Br)  · Ιωδομεθάνιο (CH3I)  · Φθοραιθάνιο (CH3CH2F)  · Χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl)  · Βρωμαιθάνιο (CH3CH2Br)  · Ιωδαιθάνιο (CH3CH2I)  · 1-φθοροπροπάνιο (CH3CH2CH2F)  · 2-φθοροπροπάνιο (CH3CHFCH3)  · 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)  · 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3)  · 1-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2CH2Br)  · 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CHBrCH3)  · 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)  · 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)  · 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CHFCH3)  · Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2F]   · Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο [(CH3)3CF]   · 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl)  · 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)  · Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2Cl]   · Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο [(CH3)3CCl]   · 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br)  · 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHFCH3)  · 3-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CHFCH2CH3)  · 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CH(CH3)CH2F]   · 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CF(CH3)2]   · 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCHFCH3]   · 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F]   · Διμεθυλοφθοροπροπάνιο [(CH3)3CCH2F]  |
|  |
| Διαλαλκάνια | 
Διφθορομεθάνιο (CH2F2)   · Διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2)  · Φθοροχλωρομεθάνιο (CH2ClF)  · Βρωμοφθορομεθάνιο (CH2BrF)  · Ιωδοφθορομεθάνιο (CH2FI)  · Ιωδοχλωρομεθάνιο (CH2ClI)  · [1,1-διφθοραιθάνιο (CH3CHF2)  · 1,2-διφθοραιθάνιο (FCH2CH2F)  · 1,1-διφθοροπροπάνιο (CH3CH2CHF2) |
|  |
| Αλαλκένια | 
Φθοραιθένιο (CH2=CHF)  · Χλωραιθένιο (CH2=CHCl)  · Βρωμαιθένιο (CH2=CHBr)  · Ιωδαιθένιο (CH2=CHI)  ·
 · 1-φθοροπροπένιο (CH3CH=CHF)  · 2-φθοροπροπένιο (CH3CF=CH2)  · 3-φθοροπροπένιο (FCH2CH=CH2) |
|  |
| Αλοκυκλοαλκάνια | 
Φθοροκυκλοπροπάνιο (CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοπροπάνιο (CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοπροπάνιο (CH2CHBrCH2)  · Ιωδοκυκλοπροπάνιο (CH2CHICH2)  · Φθοροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHBrCH2) |
|  |
| Τριαλαλκάνια | 
Φθοροφόρμιο (CHF3)  · Διφθοροχλωρομεθάνιο (CHClF2)  · Βρωμοδιφθορομεθάνιο (CHBrF2)  · Διφθοριωδομεθάνιο (CHF2I)  · Διχλωροφθορομεθάνιο (CHCl2F)  · Χλωροφόρμιο (CHCl3)  · Ιωδοφόρμιο (CHI3)  · 1,1,1-τριφθοραιθάνιο (CH3CH2CF3)  · 1,1,1-τριχλωραιθάνιο (CH3CCl3) |
|  |
| Διαλαλκένια | 
1,1-διφθοραιθένιο (CH2=CF2) |
|  |
| Αλαλκίνια | 
Φθοραιθίνιο (HC≡CF)  · Χλωραιθίνιο (HC≡CCl)  · Βρωμαιθίνιο (HC≡CBr)  · Ιωδαιθίνιο (HC≡CI)  · 1-φθοροπροπίνιο (CH3C≡CF)  · 3-φθοροπροπίνιο (FCH2C≡CH)  · 1-χλωροπροπίνιο (CH3C≡CCl) |
|  |
| Αλαλκαδιένια ήαλκαδιενυλαλογονόδια | 
Φθοροπροπαδιένιο (CH2=C=CHF)  · Βρωμοπροπαδιένιο (CH2=C=CHBr)  · Ιωδοπροπαδιένιο (CH2=C=CHI)  · 1-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CH=C=CHF)  · 3-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CF=C=CH2) |
|  |
| Τετραλαλκάνια | 
Τετραφθοράνθρακας (CF4)  · Διφθοροδιχλωρομεθάνιο (CCl2F2) |
|  |
| Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες | 
Φθοροβενζόλιο (PhF)  · Χλωροβενζόλιο (PhCl)  · Βρωμοβενζόλιο (PhBr)  · Ιωδοβενζόλιο (PhI)  · Φθορομεθυλοβενζόλιο (PhCH2F)  · DDT  · 1-φθοροναφθαλίνιο  · 1-χλωροναφθαλίνιο |

 |
|  |
| Αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη (FCH2CH2OH)  · 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (CH3OCH2F)  · Διοξίνες |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη (FCH2CHO)  · Χλωραιθανάλη (ClCH2CHO)  · Βρωμαιθανάλη (BrCH2CHO)  · Ιωδαιθανάλη (ICH2CHO) |
|  |
| Αλοξυλοαλκάνια | 
Φθοροξυλομεθάνιο (CH3OF)  · Χλωροξυλομεθάνιο (CH3OCl)  · Βρωμοξυλομεθάνιο (CH3OBr)  · Ιωδοξυλομεθάνιο (CH3OI) |
|  |
| Ακυλαλογονίδια | 
Μεθανοϋλοφθορίδιο (HCOF)  · Μεθανοϋλοχλωρίδιο (HCOCl)  · Μεθανοϋλοβρωμίδιο (HCOBr)  · Μεθανοϋλιωδίδιο (HCOI)  · Αιθανοϋλοφθορίδιο (CH3COF)  · Αιθανοϋλοχλωρίδιο (CH3COCl)  · Αιθανοϋλοβρωμίδιο (CH3COBr) |
|  |
| Αλοξέα | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωραιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| Αλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F)  · (Φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3) |

 |