Το **τριμεθυλοσιλάνιο** ή **διμεθυλοσιλυλομεθάνιο** ή **μεθυλο-2-σιλαβουτάνιο** είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες:

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί τριυποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή τρία (3) άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από τρία (3) μεθύλια (CH3).
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου του έχει αντικατασταθεί από διμεθυλοσιλύλιο [(CH3)2].
3. Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #2 από πυρίτιο (Si).

Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης:

1. Προπυλοσιλάνιο ή **1-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3
2. Ισοπροπυλοσιλάνιο ή **2-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SiH3)CH3
3. Αιθυλομεθυλοσιλάνιο ή **μεθυλοσιλυλαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2CH3

Δομή
----

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του μεθυλοπροπανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-H είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp2-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
| C-Si | σ | 2sp2-3sp2 | 188 pm | 10,5% C- Si- |
| Si-H | σ | 3sp2-1s | 143 pm | 3% Si+ H- |
| **Γωνίες** |
| HCSi | 109° 28' |
| CSiH | 109° 28' |
| HCH | 109° 28' |
| HSiH | 109° 28' |
| **Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο**  |
| C | -0,195 |
| H (Si-H) | -0,03 |
| H (C-H) | +0,03 |
| Si | +0,345 |
|

Παραγωγή
--------

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3MgI) σε σιλυλινοτριχλωρίδιο (SiHCl3) παράγεται τριμεθυλοσιλάνιο:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}I+3Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}3CH\_{3}CH\_{2}MgI{\xrightarrow {+SiHCl\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiH+3MgClI\downarrow } }

### Με μεθυλολίθιο και σιλυλινοτριχλωρίδιο

Με επίδραση μεθυλολιθίου (CH3Li) σε σιλυλινοτριχλωρίδιο (SiHCl3) παράγεται τριμεθυλοσιλάνιο:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}X+6Li{\xrightarrow[{|Et\_{2}O|,-10^{o}C}]{-3LiX}}3CH\_{3}Li{\xrightarrow {+SiHCl\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiH+LiCl} }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

Το τριμεθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου. 

### Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-H (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [{\displaystyle {\ce {(CH3)3SiHNu}}}]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε τριμεθυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:. 

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+ANu{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiNu+AH} }

* Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
* Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
* Παραδείγματα:

#### Διμεθυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και τριμεθυλοσιλανόλη

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+H\_{2}O{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiOH+H\_{2}\uparrow } }

* A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλανόλη

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+ROH{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiOH+RH} }

* A = R, Nu = OH.

#### Αλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiOR]

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+ROR{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiOR+RH} }

* A = R, Nu = OR.

#### Αλκινυλοτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αλκινυλοτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiC ≡ CR]

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+RC\equiv CH{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiC\equiv CR+H\_{2}\uparrow } }

* A = H, Nu = RC ≡ C.

#### Καρβαλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και καρβαλκοξυτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiOOCR, εστέρας της τριμεθυλοσιλανόλης]

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+RCOOR{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiOOCR+RH} }

* A = R, Nu = RCOO.

#### Τριμεθυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλανονιτρίλιο 

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+RCN{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiCN+RH} }

* A = R, Nu = CN.

#### Αλκυλοτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αλκυλοτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)3SiR] 

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+RNa{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiR+NaH} }

* A = Na, Nu = R.

#### Τριμεθυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλανοθειόλη

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+RSH{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiSH+RH} }

* A = R, Nu = SH.

#### Αλκυλοθειοτριμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκυλοθειοτριμεθυλοσιλάνιο [(CH3)2SiHSR]

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+RSR{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiSR+RH} }

* A = R, Nu = SR.

#### Τριμεθυλοσιλιλαλογονίδιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και τριμεθυλοσιλυλοχλωρίδιο [(CH3)2SiHΧ]

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+RX{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiX+RH} }

* A = R, Nu = X.

#### Τριμεθυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και τριμεθυλοσιλαναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+NH\_{3}{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiNH\_{2}+H\_{2}\uparrow } }

* A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν-αλκυλοτριμεθυλοσιλαναμίνη [(CH3<sub32)SiNHR]:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+RNH\_{2}{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiNHR+H\_{2}\uparrow } }

* A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν,N-διαλκυλοτριμεθυλοσιλαναμίνη [(CH3)3SiNR2]:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+R\_{2}NH{\xrightarrow {BF\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}SiNR\_{2}+H\_{2}\uparrow } }

* A = Η, Nu = R2N.

### Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε τριμεθυλοσιλάνιο παράγονται αιθυλοδιμεθυλοσιλάνιου [CH3CH2SiH(CH3)2] και τετραμεθυλοσιλάνιου [(CH3)4Si]:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}SiH+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {9}{10}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(CH\_{3})\_{2}+{\frac {1}{10}}(CH\_{3})\_{4}Si+KCl+H\_{2}O} }

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
----------------------------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος AirLiquid
2. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
3. ↑  Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α.
5. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.
6. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Oργανικές ενώσεις του πυριτίου |
| --- |
|  |
| Αλκυλοσιλάνια | 
Μεθυλοσιλάνιο  · Αιθυλοσιλάνιο  · Διμεθυλοσιλάνιο  · Προπυλοσιλάνιο  · Ισοπροπυλοσιλάνιο  · Αιθυλομεθυλοσιλάνιο  · Τριμεθυλοσιλάνιο  · Βουτυλοσιλάνιο  · Δευτεροταγές βουτυλοσιλάνιο  · Ισοβουτυλοσιλάνιο  · Τριτοταγές βουτυλοσιλάνιο  · Μεθυλοπροπυλοσιλάνιο  · Ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιο  · Διαιθυλοσιλάνιο  · Αιθυλοδιμεθυλοσιλάνιο  · Τετραμεθυλοσιλάνιο |
|  |
| Αλκενυλοσιλάνια | 
Μεθυλενοσιλάνιο  · Αιθυλιδενοσιλάνιο |
|  |
| Κυκλοαλκυλοσιλάνια | 
Κυκλοπροπυλοσιλάνιο  · Κυκλοβουτυλοσιλάνιο  · (Kυκλοπροπυλομεθυλο)σιλάνιο  · Κυκλοπεντυλοσιλάνιο  · (Κυκλοβουτυλομεθυλο)σιλάνιο  · Κυκλοεξυλοσιλάνιο  · (1-μεθυλοκυκλοβουτυλομεθυλο)σιλάνιο |
|  |
| Αλαλκυλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο  · Φθορομεθυλοσιλάνιο |
|  |
| Αλκυλοδισιλάνια | 
Προπυλοδισιλάνιο |

 |