Το **αιθυλομεθυλοσιλάνιο** ή **μεθυλοσιλυλαιθάνιο** ή **2-σιλαβουτάνιο** είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες:

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή δύο άτομα υδρογόνου έχουν αντικατασταθεί από ένα μεθύλιο (CH3) και ένα αιθύλιο (CH3CH2).
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθυλοσιλύλιο (CH3SiH2).
3. Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #2 από πυρίτιο (Si).

Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης:

1. Προπυλοσιλάνιο ή **1-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3
2. Ισοπροπυλοσιλάνιο ή **2-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SiH3)CH3
3. Τριμεθυλοσιλάνιο ή **διμεθυλοσιλυλομεθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiH

Δομή
----

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του βουτανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp2-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp2-2sp2 | 154 pm |  |
| C-Si | σ | 2sp2-3sp2 | 188 pm | 10,5% C- Si- |
| Si-H | σ | 3sp2-1s | 143 pm | 3% Si+ H- |
| **Γωνίες** |
| HCSi | 109° 28' |
| CSiH | 109° 28' |
| HCH | 109° 28' |
| HSiH | 109° 28' |
| **Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο**  |
| C#1' | -0,195 |
| C#1 | -0,165 |
| C#2 | -0,09 |
| Η (Si-H) | -0,03 |
| Η (C-H) | +0,03 |
| Si | +0,27 |
|

Παραγωγή
--------

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3CH2MgI) σε μεθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3SiH2Cl) ή μεθυλομαγνησιοϊωδίδιου (CH3MgI) σε αιθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3CH2SiH2Cl) παράγεται αιθυλομεθυλοσιλάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}I+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}MgI{\xrightarrow {+CH\_{3}SiH\_{2}Cl}}CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+MgClI\downarrow }}  

ή  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}I+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}MgI{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}Cl}}CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+MgClI\downarrow } }

### Με προπυλολίθιο και σιλυλοχλωρίδιο

Με επίδραση αιθυλολιθίου (CH3CH2Li) σε μεθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3SiH2Cl) ή μεθυλολίθιου (CH3Li) αιθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3CH2SiH2Cl) παράγεται αιθυλομεθυλοσιλάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+2Li{\xrightarrow[ {|Et\_{2}O|,-10^{o}C}]{-LiX}}CH\_{3}CH\_{2}Li{\xrightarrow {+CH\_{3}SiH\_{2}Cl}}CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+LiCl}}  

ή  

{\mathrm {CH\_{3}X+2Li{\xrightarrow[ {|Et\_{2}O|,-10^{o}C}]{-LiX}}CH\_{3}Li{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}Cl}}CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+LiCl}}

### Με αντιδράσεις προσθήκης

1. Με προσθήκη μεθυλοσιλανίου σε αιθένιο παράγεται μεθυλοσιλυλαιθάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}SiH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}} }

2. Με προσθήκη υδρογόνου σε Si-μεθυλοεπισιλαιθάνιο παράγεται μεθυλοσιλυλαιθάνιο:

{\mathrm {(CH\_{2}CH\_{2}SiH)CH\_{3}+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}}}

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

Το αιθυλομεθυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου. 

### Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [CH3CH2SiH2NuCH3]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε αιθυλομεθυλοοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:. 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+ANu{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(Nu)CH\_{3}+AH} }

* Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
* Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
* Παραδείγματα:

#### Αιθυλομεθυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλομεθυλοσιλανόλη

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(OH)CH\_{3}+H\_{2}\uparrow }}

* A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και αιθυλομεθυλοσιλανόλη

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+ROH{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(OH)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = OH.

#### Αιθυλαλκοξυμεθυλοοσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλαλκοξυμεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(OR)CH3)

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+ROR{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(OR)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = OR.

#### Αιθυλαλκινυλομεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλαλκινυλομεθυλοσιλάνιο [CH3CH2SiH(C ≡ CR)CH3]

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+RC\equiv CH{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(C\equiv CR)CH\_{3}+H\_{2}\uparrow }}

* A = H, Nu = RC ≡ C.

#### Αιθυλοκαρβαλκοξυμεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλοκαρβαλκοξυμεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(OOCR)CH3, εστέρας της αιθυλομεθυλοσιλανόλης)

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+RCOOR{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(OOCR)CH\_{3}+RH} }

* A = R, Nu = RCOO.

#### Αιθυλομεθυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και αιθυλομεθυλοσιλανονιτρίλιο 

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+RCN{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(CN)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = CN.

#### Αιθυλαλκυλομεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αιθυλαλκυλομεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(R)CH3) 

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+RNa{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(R)CH\_{3}+NaH}}

* A = Na, Nu = R.

#### Αιθυλομεθυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και αιθυλομεθυλοσιλανοθειόλη

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+RSH{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(SH)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = SH.

#### Αιθυλαλκυλοθειομεθυλοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αιθυλαλκυλοθειομεθυλοσιλάνιο (CH3CH2SiH(SR)CH2)

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+RSR{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(SR)2CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = SR.

#### Αιθυλομεθυλοσιλιλαλογονίδιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και αιθυλομεθυλοσιλυλοχλωρίδιο (CH3CH2SiH(Χ)CH3)

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+RX{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(X)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = X.

#### Αιθυλομεθυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλομεθυλοοσιλαναμίνη:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+NH\_{3}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(NH\_{2})CH\_{3}+H\_{2}\uparrow }}

* A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλο-Ν-αλκυλομεθυλοσιλαναμίνη (CH3CH2SiH(NHR)CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+RNH\_{2}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(NHR)CH\_{3}+H\_{2}\uparrow } }

* A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αιθυλο-Ν,N-διαλκυλομεθυλοσιλαναμίνη (CH3CH2SiH(NR2)CH3):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+R\_{2}NH{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(NR\_{2})CH\_{3}+H\_{2}\uparrow }}

* A = Η, Nu = R2N.

### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει αιθυλομεθυλοσιλυλαιθάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}SiHCH\_{3}}}

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αιθυλομεθυλοσιλυλαιθένιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CHSiH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}}}

3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-αιθυλομεθυλοσιλυλοβουτένιο-2:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+CH\_{2}=CHCH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=CHCH\_{2}SiH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+4H\_{2}O}}

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει 1-αιθυλομεθυλοσιλυλοπροπάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SiH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}}}

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει αιθυλομεθυλοσιλυλοξυαιθάνιο:

 {\mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}OSiH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}}}

### Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλομεθυλοσιλάνιο παράγονται μεθυλοπροπυλοσιλάνιο, διαιθυλοσιλάνιο,ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιο, και αιθυλοδιμεθυλοσιλάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{10}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{3}+{\frac {3}{10}}CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{5}}(CH\_{3})\_{2}CHSiH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{5}}CH\_{3}CH\_{2}SiH(CH\_{3})\_{2}+KCl+H\_{2}O}}

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
----------------------------------------

1. ↑  Χρησιμοποιήθηκε η μοριακή μάζα του ισομερούς ισοπροπυλοσιλάνιου.
2. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
3. ↑  Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α.
5. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.
6. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
7. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = H-.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Oργανικές ενώσεις του πυριτίου |
| --- |
|  |
| Αλκυλοσιλάνια | 
Μεθυλοσιλάνιο  · Αιθυλοσιλάνιο  · Διμεθυλοσιλάνιο  · Προπυλοσιλάνιο  · Ισοπροπυλοσιλάνιο  · Αιθυλομεθυλοσιλάνιο  · Τριμεθυλοσιλάνιο  · Βουτυλοσιλάνιο  · Δευτεροταγές βουτυλοσιλάνιο  · Ισοβουτυλοσιλάνιο  · Τριτοταγές βουτυλοσιλάνιο  · Μεθυλοπροπυλοσιλάνιο  · Ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιο  · Διαιθυλοσιλάνιο  · Αιθυλοδιμεθυλοσιλάνιο  · Τετραμεθυλοσιλάνιο |
|  |
| Αλκενυλοσιλάνια | 
Μεθυλενοσιλάνιο  · Αιθυλιδενοσιλάνιο |
|  |
| Κυκλοαλκυλοσιλάνια | 
Κυκλοπροπυλοσιλάνιο  · Κυκλοβουτυλοσιλάνιο  · (Kυκλοπροπυλομεθυλο)σιλάνιο  · Κυκλοπεντυλοσιλάνιο  · (Κυκλοβουτυλομεθυλο)σιλάνιο  · Κυκλοεξυλοσιλάνιο  · (1-μεθυλοκυκλοβουτυλομεθυλο)σιλάνιο |
|  |
| Αλαλκυλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο  · Φθορομεθυλοσιλάνιο |
|  |
| Αλκυλοδισιλάνια | 
Προπυλοδισιλάνιο |

 |