Η χημική δομή της ***χαλκόνης***.
Η **χαλκόνη** (αγγλ. *chalcone*, γερμ. *chalcon*) είναι αρωματική ακόρεστη κετόνη -που ανήκει χημικά στα χαλκονοειδή- η οποία αποτελεί τη δομική μονάδα σε πλειάδα σημαντικών φυσικών ενώσεων που ονομάζονται *χαλκόνες*. Η ένωση αυτή (που είναι διφαινολικής δομής) απαντάται στη φύση σε δύο διαφορετικά ισομερή, τα οποία διαφέρουν ως προς τη διαμόρφωση του διπλού δεσμού.

Παραγωγή
--------

Η χαλκόνη μπορεί να παραχθεί από βενζαλδεΰδη, ακετοφαινόνη, και μια βάση, όπως το υδροξείδιο του νατρίου, με μία συμπύκνωση αλδόλης.

Παρασκευή της χαλκόνης με συμπύκνωση αλδόλης με κατάλυση από βάση βενζαλδεΰδης και ακετοφαινόνηςΠαρασκευή της χαλκόνης με συμπύκνωση αλδόλης με κατάλυση από βάση βενζαλδεΰδης και ακετοφαινόνης
Οι συγκεκριμένες θέσεις των χημικών δραστικών ομάδων της χαλκόνης.
Η ξανθοχουμόλη είναι πικρή ουσία που εξάγεται από τον λυκίσκο.

Χρήσεις
-------

Η χαλκόνη χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία. Τα παράγωγα με ομάδες υδροξυλίου και αλογόνα στους πυρήνες του βενζολίου έχουν βακτηριοστατική δράση. Τα παράγωγα διυδρο-χαλκόνης της ναριγγίνης και της νεοεσπεριδίνης έχουν γλυκαντικό χαρακτήρα (βλέπε διυδροχαλκόνη νεοεσπεριδίνης). 

Οι διϋδροχαλκόνες εμφανίζονται ως δευτερογενείς μεταβολίτες στα φυτά με δράση έναντι των λοιμώξεων.

Σε νεότερες έρευνες, ορισμένες 2-αμινο-χαλκόνες έχει βρεθεί να έχουν ικανή δράση έναντι όγκων κακοήθειας, όπως και ορισμένες χρήσεις στη φαρμακευτική χημεία.

Παράγωγες ενώσεις
-----------------

Η χαλκόνη μπορεί να αντικατασταθεί σε πολλές θέσεις. Για παράδειγμα, η ισολικουριτιγενίνη, ένα φυσικό προϊόν, υδροξυλιώνεται στις θέσεις 2', 4' και 4.

Η ξανθοχουμόλη, που βρίσκεται στον λυκίσκο (*Humulus lupulus*), είναι μια πολυ-υποκατεστημένη χαλκόνη. Οι υδροξυλιωμένες χαλκόνες περιλαμβάνουν επίσης ρομπτεΐνη, μπουτεΐνη και πεδισίνη.

Δείτε επίσης
------------

* Φλαβονοειδή
* Κιναμωμικό οξύ

Παραπομπές
----------

1. ↑  Wissenschaft-Online-Lexika: *Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie*, abgerufen 26. August 2008.
2. ↑  Tomás-Barberán, Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). «Flavanones, Chalcones and Dihydrochalcones - Nature, Occurrence and Dietary Burden». *Journal of the Science of Food and Agriculture* **80** (7): 1073–1080. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B.
3. ↑  E. P. Kohler, H. M. Chadwell (1922). «Benzalacetophenone». *Organic Syntheses* **2**: 1. doi:10.15227/orgsyn.002.0001.
4. ↑  Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). «Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives». *Current Topics in Medicinal Chemistry* **17** (28): 3146–3169. doi:10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193.
5. ↑  Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). «Antitumor agents. Part 202: Novel 2′-amino chalcones: design, synthesis and biological evaluation». *Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters* **10** (8): 699–701. doi:10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN 0960-894X. PMID 10782667.
6. ↑  Santos, Mariana B.; Pinhanelli, Vitor C.; Garcia, Mayara A.R.; Silva, Gabriel; Baek, Seung J.; França, Suzelei C.; Fachin, Ana L.; Marins, Mozart *και άλλοι*. (2017). «Antiproliferative and pro-apoptotic activities of 2′- and 4′-aminochalcones against tumor canine cells». *European Journal of Medicinal Chemistry* **138**: 884–889. doi:10.1016/j.ejmech.2017.06.049. ISSN 0223-5234. PMID 28738308. .
7. ↑  Zhuang, Chunlin; Zhang, Wen; Sheng, Chunquan; Zhang, Wannian; Xing, Chengguo; Miao, Zhenyuan (28 June 2017). «Chalcone: A Privileged Structure in Medicinal Chemistry». *Chemical Reviews* **117** (12): 7762–7810. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00020.
8. ↑  Palleros, Daniel R (2004). «Solvent-Free Synthesis of Chalcones». *Journal of Chemical Education* **81** (9): 1345. doi:10.1021/ed081p1345. Bibcode: 2004JChEd..81.1345P. .