Η **1-ναφθυλαμίνη** (αγγλικά *1-naphthylamine*) είναι αρωματική οργανική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο **C10H9N**. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια αρωματική αμίνη, που ανήκει στα «θυγατρικά» ναφθαλίνια. Κρυσταλλώνεται σε μορφή άχρωμων βελόνων, που τήκονται σε θερμοκρασία 50 °C. Έχει μια δυσάρεστη οσμή, εξαχνώνεται εύκολα, και γίνεται καφέ αν εκτεθεί στον αέρα. Είναι πρόδρομη ένωση για μια ποικιλία χρωστικών.

Παραγωγή
--------

Μπορεί να παραχθεί με αναγωγή 1-νιτροναφθαλινίου από σίδηρο και   υδροχλωρικό οξύ (HCl), περίπου στους 70 °C. Μετά,  το μείγμα της αντίδρασης εξουδετερώνεται με γάλα ασβέστου [Ca(OH)2], και η έτσι παραγώμενη  1-ναφθυλαμίνη αποστάζεται με υδρατμούς. 

Μπορεί, επίσης, να παραχθεί, με τη μορφή του ακετυλοπαραγώγου της, μετά από συνθέρμανση 1-ναφθόλης με οξικό νάτριο (CH3COONa), χλωριούχο αμμώνιο (NH4Cl) και οξικό οξύ (CH3COOH), με χλωριούχο ασβέστιο (CaCl2)-αμμωνία (NH3) στους 270 °C και τέλος συνθερμαίνοντας 2-φουροίκό οξύ, ανιλίνη (PhNH2), χλωριούχο ψευδάργυρο (ZnCl2) και ασβέστη (CaO) στους 300°C.

Αντιδράσεις
-----------

Με οξειδωτικά μέσα, όπως ο τριχλωριούχος σίδηρος (FeCl3), δίνει ένα μπλε ίζημα, σε αλατούχα διαλύματα. Το χρωμικό οξύ (H2CrO4) μετατρέπει την 1-ναφθυλαμίνη σε 1-ναφθοκινόνη. 

Με νάτριο βραστό σε αμυλική αλκοόλη ανάγει την 1-ναφθυλαμίνη στην επίσης αρωματική τετραϋδρο-1-ναφθυλαμίνη, μια ένωση που έχει τις ιδιότητες των αρωματικών αμινών, μπορεί να σχηματίσει διαζωενώσεις και δεν έχει την αμμωνιακή οσμή. Εφόσον δεν σχηματίζει προϊόν προσθήκης με βρώμιο (Br2), η αναγωγή λαμβάνει μέρος μόνο σε έναν μόνο από τους δακτυλίους, και λόγω του αρωματικού χαρακτήρα της, η ένωση πρέπει να είναι σε αυτόν το δακτύλιο, ο οποίος δεν περιέχει την αμινομάδα. Αυτή η τετραϋδροένωση δίνει αδιπικό οξύ, όταν οξειδώνεται από το υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). 

Με υδρόλυση στους 200 °C παρουσία θειικού οξέος (H2SO4), μετατρέπει την 1-ναφθυλαμίνη σε 1-ναφθόλη.

Eφαρμογές
---------

Τα παράγωγα της 1-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ χρησιμοποιούνται για την παραγωγή αζωχρωμάτων. Αυτές οι χρωστικές έχουν τη σημαντική ιδιότητα της βαφής άμορφου βάμβακος. Το πιο σημαντικό παράγωγο είναι το 1-αμινο-4-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ, που παράγεται μετά από συνθέρμανση 1-ναφθυλαμίνης με θειικό οξύ στους 170-180 °C, παρουσία 3% οξαλικού οξέος (HOOCCOOH). Σχηματίζει μικρές βελόνες, πολύ λίγο διαλυτές στο νερό. Κατά την επίδραση με το δις(διαζόνιο), που είναι παράγωγο της βενζιδίνης, το 1-αμινο-4-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ δίνει «Ερυθρό του Κογκό.

Χρησιμοποιήθηκε, επίσης, για την παραγωγή της απτιγανέλης.

Ασφάλεια
--------

Η 1-ναφθυλαμίνη αναφέρεται ως μία από τις 13 καρκινογόνες ουσίες που καλύπτονται από τα Γενικά Πρότυπα Βιομηχανίας OSHA.

Αναφορές
--------

1. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. ↑  Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17\_009.
3. ↑  OSHA Standard 1910.1003

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αμίνες (NR3) |
| --- |
|  |
| Ανόργανες αμίνες | 
Φθοραμίνη (NH2F)  · Διφθοραμίνη (NHF2)  · Τριφθοριούχο άζωτο (NF3)  · Χλωραμίνη (NH2Cl)  · Βρωμαμίνη (NH2Br)  · Υδροξυλαμίνη (NH2OH)  · Θειυδροξυλαμίνη (NH2SH)  · Οξιδαμίνη (HNO)  · Σιλαναμίνη (SiH3NH2)  · Δισιλυλαμίνη (SiH3NHSiH3)  · Σιλανοδιαμίνη [SiH2(NH22)]   · Φωσφιναμίνη (PH2NH2) |
|  |
| Αλκαναμίνες | 
Μεθαναμίνη (MeNH2)  · Αιθαναμίνη (EtNH2)  · Διμεθυλαμίνη (Me2NH)  · 1-προπαναμίνη (PrNH2))  · 2-προπαναμίνη (iPrNH2)  · 1-πενταναμίνη (BuCH2NH2)  · 1-επταναμίνη [Bu(CH2)3]  |
|  |
| Αλκεναμίνες | 
Αιθεναμίνη (ViNH2)  · 1-προπεν-1-αμίνη (MeCH=CHNH2)  · 2-προπεν-1-αμίνη (ViCH2NH2)  · προπεν-2-αμίνη [Me2C(NH2)=CH2) |
|  |
| Ισοκυκλικές κυκλοαλκαναμίνες | 
Κυκλοπροπαναμίνη [(CH2CH(NH2)CH2)]  |
|  |
| Αλκανοτριαμίνες | 
1,2,3-προπανοτριαμίνη [H2NCH2CH(NH2)CH2NH2]  |
|  |
| Αρωματικές αμίνες | 
ανιλίνη (PhNH2)  · N-μεθυλανιλίνη (PhNHMe)  · Βενζυλαμίνη (BnNH2)  · ο-τολουϊδίνη [o-C6H4(Me)Ph]   · μ-τολουϊδίνη [μ-C6H4(Me)Ph]   · π-τολουϊδίνη [π-C6H4(Me)Ph]   · N-αιθυλανιλίνη (PhNHEt)  · 1-φαινυλαιθαναμίνη [PhCH(Me)NH2]   · [2-φαινυλαιθαναμίνη (BnCH2NH2)  · ο-αιθυλανιλίνη [o-C6H4(Et)Ph]   · 1-ναφθυλαμίνη  · 2-ναφθυλαμίνη |
|  |
| Ετεροκυκλικές αμίνες | 
Αζιριδίνη (C2H5N)  · Αζετιδίνη (C3H7N)  · Πυρρολιδίνη (C4H5N)  · 2,3-διυδροπυρρόλιο (C4H7N)  · 1H-αζεπίνη (C6H7N)  · Αζασιλιριδίνη (CH5NSi) |
|  |
| Ετεροαρωματικές αμίνες | 
Πυρρόλιο (C4H5N)  · Βενζαζεπίνη  · Δελταμίνη |
|  |
| Οργανικές αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Οργανικές υδροξυλαμίνες | 
N-μεθυλυδροξυλαμίνη (MeNHOH)  · N-αιθυλυδροξυλαμίνη (EtNHOH) |
|  |
| Κυαναμίδια | 
Κυαναμίδιο |

 |