Το **βουτίνιο-2** (βιβλιογραφικά κυριαρχούσα ελληνική έκδοση της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή **2-βουτίνιο** ή **βουτ-2-ίνιο** (άλλες ελληνικές εκδόσεις της κατά IUPAC ονοματολογίας) ή **διμεθυλακετυλένιο** ή **διμεθυλαιθίνιο** (ονομασίες κατά τις οποίες η ένωση θεωρείται παράγωγη του αιθίνιου) είναι το μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων, δηλαδή ένας ακόρεστος, άκυκλος υδρογονάνθρακας με ένα τριπλό δεσμό. Ο χημικός της τύπος είναι: C4H6, ενώ ο σύντομος συντακτικός της: CH3C≡CCH3. Είναι ένα υγρό που χρησιμοποιείται ευρύτατα ως καύσιμο και ως πρώτη ύλη σύνθεσης άλλων οργανικών ενώσεων. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, του τριπλού δεσμού, που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Τα άλλα βρίσκλνται σε sp3 υβριδισμό. Έχει οκτώ (8) ισομερή:

1. Το βουτίνιο-1: Ένα αλκίνιο.
2. Το βουταδιένιο-1,2: Ένα αλκαδιένιο.
3. Το βουταδιένιο-1,3: Ένα αλκαδιένιο.
4. Το κυκλοβουτένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
5. Το 1-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
6. Το 3-μεθυλοκυκλοπροπένιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
7. Το μεθυλενοκυκλοπροπάνιο: Ένα κυκλοαλκένιο.
8. Το δικυκλοβουτάνιο: Ένα δικυκλοαλκάνιο.

Παραγωγή
--------

### Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 2,2-διαλοβουτάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), παράγεται βουτίνιο-2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CX\_{2}CH\_{3}+2NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+2NaX+2H\_{2}O} }

### Με απόσπαση αλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται βουτίνιο-2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CX\_{2}CX\_{2}CH\_{3}+2Zn{\xrightarrow {}}CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+2ZnX\_{2}} }

### Με διμεθυλίωση αιθινίου

Το αιθινικό δινάτριο μπορεί να διμεθυλιωθεί με μεθυλαλογονίδιο:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CH+2Na{\xrightarrow {-H\_{2}}}NaC\equiv CNa{\xrightarrow {+2CH\_{3}X}}CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+2NaX} }

* Επειδή η παραπάνω διμεθυλίωση είναι σχετικά δύσκολη, μπορεί να γίνει σε δύο (2) στάδια, δηλαδή μέσω ενδιάμεσης παραγωγής προπινίου:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}HC\equiv CNa{\xrightarrow {+CH\_{3}X}}CH\_{3}C\equiv CH+NaX} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}CH\_{3}C\equiv CNa{\xrightarrow {+CH\_{3}X}}CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+NaX} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων:

### Καύση

* Με το οξυγόνο του αέρα **καίγεται** παρέχοντας κυανή φλόγα υψηλότατης θερμοκρασίας:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+{\frac {7}{2}}O\_{2}{\xrightarrow {}}4CO\_{2}+3H\_{2}O+2.381\;kJ} }

### Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε βουτίνιο-2, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται βουτανόνη (CH3CH2COCH3)
:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {Hg^{2+}}}CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{3}} }

* Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε βουτανόνη .

### Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) βουτίνιο-2 παράγεται 3-αλοβουτανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+HOX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHXCOCH\_{3}} }

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

{\mathrm {2H\_{2}O+X\_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}}

* Ενδιάμεσα παράγεται 3-αλοβουτεν-2-όλη-2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-αλοβουτανόνη.

### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση βουτίνιου-2 σχηματίζεται αρχικά E-βουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}E-CH\_{3}CH=CHCH\_{3}{\xrightarrow[{+H\_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

* Μπορεί να παραχθεί ειδικά Z-βουτένιο-2 με λίγο διαφορετική υδρογόνωση:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+2NH\_{3}+2Na{\xrightarrow {}}Z-CH\_{3}CH=CHCH\_{3}+2NaNH\_{2}} }

### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βουτίνιο-2 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλοβουτένιο-2
και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 2,2,3,3-τετρααλοβουτάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}CH\_{3}CHX=CHXCH\_{3}{\xrightarrow[{+X\_{2}}]{CCl\_{4}}}CH\_{3}CX\_{2}CX\_{2}CH\_{3}} }

### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά 2-αλοβουτένιο-2 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 2,2-διαλοβουτάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=CXCH\_{3}{\xrightarrow {+HX}}CH\_{3}CH\_{2}CX\_{2}CH\_{3}} }

### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-μεθυλοπροπεν-2-νιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+HCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=C(CH\_{3})CN} }

### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση βουτίνιου-2 , αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει 3-υδροξυβουτανόνη:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {5CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5CH\_{3}CH(OH)COCH\_{3}+4MnO+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O} }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

{\displaystyle \mathrm {5CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH\_{3}CH(OH)COCH\_{3}} }

* Ενδιάμεσα παράγεται βουτεν-2-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-υδροξυβουτανόνη.

### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται βουτανοδιόνη:

{\displaystyle \mathrm {5CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5CH\_{3}COCOCH\_{3}+4MnO\_{2}+2K\_{2}SO\_{4}+6H\_{2}O} }

### Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε βουτίνιο-2 παράγεται 2-αλκοξυβουτένιο-2: 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+ROH{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH=C(OR)CH\_{3}} }

### Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε βουτίνιο-2 παράγεται καρβονικός 1'-μεθυλοπροπεν-1'-υλεστέρας: 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOC(CH\_{3})=CHCH\_{3}} }

### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε βουτίνιο-2 παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε βουτανοδιόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+{\frac {2}{3}}O\_{3}{\xrightarrow {H\_{2}O}}CH\_{3}COCOCH\_{3}} }

### Προσθήκη καρβενίων

Κατά την προσθήκη μεθυλενίου σε βουτίνιο-2 σχηματίζονται πεντίνιο-1 και 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H\_{2}O+{\frac {6}{7}}CH\_{3}CH\_{2}C\equiv CCH\_{3}+{\frac {1}{7}}} }

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C4-Η και στους τρεις (3) δεσμούς C1-H: Προκύπτει πεντίνιο-2, ένα αλκίνιο.
2. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπένιο, ένα κυκλοαλκένιο.
* Προκύπτει επομένως μίγμα πεντινίου-2 ~56% και 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπενίου ~14%.
* Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CCH\_{3}+CH\_{2}I\_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI\_{2}+} }

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.10α.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7. σελ. 155, §6.7.3, R = CH2=CH

Πηγές
-----

* Speight J. G. "Chemical and Process Design Handbook", McGraw-Hill, 2002.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* NIST Chemistry WebBook page for 1-butyne

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλκίνια |
| --- |
|  |
| Εξωτερικά αλκίνια | 
* Αιθίνιο
* Προπίνιο
* Βουτίνιο-1
* Πεντίνιο-1
* Μεθυλοβουτίνιο
 |
|  |
| Εσωτερικά αλκίνια | 
* Βουτίνιο-2
* Πεντίνιο-2
 |

 |