Το **διφθοριωδομεθάνιο** είναι ένα αέριο τριαλομεθάνιο (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, 1 atm), καθώς και ένας υδριωδοφθοράνθρκας.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «διφθοριωδομεθάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «μεθ-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «διφθορ(ο)-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης και το ακολουθούμενο «ιωδ(ο)-» δηλώνει την παρουσία ενός ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης. Το «διφθορο-» μπαίνει πρώτο, γιατί τα προθέματα υποκαταστατών ή διακλαδώσεων μπαίνουν κατά αλφαβητική σειρά και δ < ι.

Μοριακή δομή
------------

Η μοριακή δομή του είναι τετραεδρική, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο κσι τα υπόλοιπα στις κορυφές.


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-F | σ | 2sp3-2sp3 | 139 pm | 43% C+ F- |
| C-I | σ | 2sp3-5sp3 | 213,2 pm | 5‰ C+ I- |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| F | -0,43 |
| I | -0,005 |
| H | +0,03 |
| C | +0,865 |
|

Παραγωγή
--------

### Με υποκατάσταση ιωδίου από φθόριο

Με επίδραση τριφθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε τριιωδομεθάνιο:

{\mathrm {CHI\_{3}+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}CHF\_{2}I+Hg\_{2}I\_{2}\downarrow }}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Χαρακτηρίζεται από την ύπαρξη δυο διαφορετικών αλογόνων στο μόριό του. Το ιώδιο υποκαθίσταται ή αποσπάται πολύ πιο εύκολα, με αποτέλεσμα να δίνει εύκολα διφθοροπαράγωγα.

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρολύεται με υδροξείδιο του νατρίου προς διφθορομεθανόλη που μετατρέπεται τελικά σε μονοξείδιο του άνθρακα και υδροφθόριο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+NaOH{\xrightarrow {-NaI}}F\_{2}CHOH{\xrightarrow {-HF}}HCOF{\xrightarrow {}}CO+HF}}

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με RONa αρχικά προς αλκοξυδιφθορομεθάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς διαλκοξυφθορομεθάνιο και τελικά τριαλκοξυμεθάνιο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+RONa{\xrightarrow {-NaI}}F\_{2}CHOR{\xrightarrow[ {-NaF}]{+RONa}}ROCHFOR{\xrightarrow {+RONa}}(RO)\_{3}CH+NaF}}

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με RC≡CNa αρχικά προς 1,1-διφθοροαλκίνιο-2, στη συνέχεια, με περίσσεια RC≡CNa, προς 1,5-διαλκυλο-3-φθοροπενταδιίνιο και τελικά προς 3-αλκινυλο-1,5-διαλκυλοπενταδιίνιο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+RC\equiv CNa{\xrightarrow {-NaI}}RC\equiv CCHF\_{2}{\xrightarrow[ {-NaF}]{+RC\equiv CNa}}RC\equiv CCHFC\equiv CR{\xrightarrow {+RC\equiv CNa}}(RC\equiv C)\_{3}CH+NaF}}

#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με RCOONa αρχικά προς αλκανικό διφθορομεθυλεστέρα, στη συνέχεια, με περίσσεια RCOONa, προς διαλκανικό φθορομεθυλοδιεστέρα και τελικά προς τριαλκανικό μεθυλοτριεστέρα:

{\mathrm {CHF\_{2}I+RCOONa{\xrightarrow {-NaI}}RCOOCHF\_{2}{\xrightarrow[ {-NaF}]{+RCOONa}}RCOOCHFOOCR{\xrightarrow {+RCOONa}}(RCOO)\_{3}CH+NaF}}

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με NaCN αρχικά προς διφθοραιθανονιτρίλιο, στη συνέχεια, με περίσσεια NaCN, προς φθοροπροπανοδινιτρίλιο και τελικά κυανοπροπανοδινιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CHF\_{2}I+NaCN{\xrightarrow {-NaI}}F\_{2}CHCN{\xrightarrow[{-NaF}]{+NaCN}}NCCHFCN{\xrightarrow {+NaCN}}CH(CN)\_{3}+NaF} }

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με RNa αρχικά προς (διφθορομεθυλ)αλκάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια RNa, προς διαλκυλοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριαλκυλομεθάνιο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+RNa{\xrightarrow {-NaI}}RCHF\_{2}{\xrightarrow[ {-NaF}]{+RNa}}RCHFR{\xrightarrow {+RNa}}R\_{3}CH}}

#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με αρχικά RSNa προς (αλκυλοθειο)διφθορομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια RSNa, προς δι(αλκυλοθειο)φθορομεθάνιο και τελικά προς τρι(αλκυλοθειο)μεθάνιο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+RSNa{\xrightarrow {-NaI}}RSCHF\_{2}{\xrightarrow[ {-NaF}]{+RSNa}}RSCH\_{2}SR{\xrightarrow {+RSNa}}(RS)\_{3}CHJ+NaF}}

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) αρχικά προς διφθορομεθαναμίνη, στη συνέχεια, με περίσσεια αμμωνίας, προς φθορομεθανοδιαμίνη και τελικά μεθανοτριαμίνη:

{\mathrm {CHF\_{2}I+NH\_{3}{\xrightarrow {-HI}}F\_{2}CHNH\_{2}{\xrightarrow[ {-HF}]{+NH\_{3}}}FCH(NH\_{2})\_{2}{\xrightarrow {+NH\_{3}}}CH(NH\_{2})\_{3}+HF}}

#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη (PH3) αρχικά προς διφθορομεθανοφωσφαμίνη, στη συνέχεια, με περίσσεια φωσφίνης, προς φθορομεθανοδιφωσφαμίνη και τελικά προς μεθανοτριφωσφαμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CHF\_{2}I+PH\_{3}{\xrightarrow {-HI}}F\_{2}CHPH\_{2}{\xrightarrow[{-HF}]{+PH\_{3}}}FCH(PH\_{2})\_{2}{\xrightarrow {+PH\_{3}}}CH(PH\_{2})\_{3}+HF} }

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με NaNO2 αρχικά προς διφθορονιτρομεθάνιο, στη συνέχεια, με περίσσεια νιτρώδους νατρίου, προς δινιτροφθορομεθάνιο, και τελικά προς τρινιτρομεθάνιο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+NaNO\_{2}{\xrightarrow {-NaI}}F\_{2}CHNO\_{2}{\xrightarrow[ {-NaF}]{NaNO\_{2}}}CH\_{2}(NO\_{2})\_{2}{\xrightarrow {NaNO\_{2}}}CH(NO\_{2})\_{3}+NaF}}

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται αρχικά (διφθορομεθυλο)βενζόλιο, στη συνέχεια, με περίσσεια βενζολίου, προς διφαινυλοφθορομεθάνιο και τελικά προς τριφαινυλομεθάνιο:

{\mathrm {PhH+CHF\_{2}I{\xrightarrow[ {-HI}]{AlI\_{3}}}PhCHF\_{2}{\xrightarrow[ {+PhH-HF}]{AlF\_{3}}}PhCHFPh{\xrightarrow[ {+PhH}]{AlF\_{3}}}Ph\_{3}CH}}

### Αναγωγή

1. Με LiAlH4, παράγεται μεθάνιο:

{\mathrm {4CHF\_{2}I+3LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{4}+2LiF+LiI+2AlF\_{3}+AlI\_{3}}}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, παράγεται αρχικά διφθορομεθάνιο, στη συνέχεια φθορομεθάνιο και τελικά μεθάνιο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+Zn+HCl{\xrightarrow {-ZnClI}}CH\_{2}F\_{2}{\xrightarrow[ {-ZnClF}]{+Zn+HI}}CH\_{3}F{\xrightarrow {+Zn+HI}}CH\_{4}+ZnClF}}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθάνιο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+SiH\_{4}{\xrightarrow {BF\_{3}}}2CH\_{4}+SiHF\_{2}I}}

4. Με υδροϊώδιο (HI):

{\mathrm {CHF\_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH\_{2}F\_{2}+I\_{2}}}

### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1,1-διφθορο-3-ιωδοπροπάνιο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {}}ICH\_{2}CH\_{2}CHF\_{2}}}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3,3-διφθορο-1-ιωδοπροπένιο

{\mathrm {CHF\_{2}I+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}ICH=CHCHF\_{2}}}

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1,1-διφθορο-4-ιωδοβουτάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\mathrm {+CHF\_{2}I{\xrightarrow {}}ICH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHF\_{2}}}

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 5,5-διφθορο-1-ιωδοπεντένιο-2.

{\mathrm {CHF\_{2}I+CH\_{2}=CHCH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}ICH\_{2}CH=CHCH\_{2}CHF\_{2}}}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει διφθορο(2-ιωδαιθοξυ)μεθάνιο:

 {\mathrm {+CHF\_{2}I{\xrightarrow {}}ICH\_{2}CH\_{2}OCHF\_{2}}}

### Παραγωγή καρβενίων και παραγώγων

#### Παραγωγή και παρεμβολή διφθορομεθυλενίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου του καλίου αποσπάται υδροχλώριο παράγοντας διφθορομεθυλένιο:

{\mathrm {CHF\_{2}I+KOH{\xrightarrow {}}[:CF\_{2}]+KI+H\_{2}O}}

* Το ασταθές φθορομεθυλένιο στη συνέχεια συμπεριφέρεται σα δίριζα και παρεμβάλλεται σε δεσμούς C-Η ή προσθέτεται σε πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του. Παράγεται 1,1,2,2-τετρααφθοροιωδαιθάνιο:

{\mathrm {2CHF\_{2}I+KOH{\xrightarrow {}}F\_{2}CHCF\_{2}I+KI+H\_{2}O}}

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται μίγμα από 3,3-διφθοροπροπένιο και διφθοροκυκλοπροπάνιο:

{\mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CHF\_{2}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {4}{5}}F\_{2}CHCH=CH\_{2}+KI+H\_{2}O+{\frac {1}{5}}(CH\_{2}CF\_{2}CH\_{2})}}

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται μίγμα από 3,3-διφθοροπροπίνιο και 3,3-διφθοροκυκλοπροπένιο:

{\mathrm {HC\equiv CH+CHF\_{2}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}F\_{2}CHC\equiv CH+KI+H\_{2}O+{\frac {1}{3}}(F\_{2}CCH=CH)}}

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο. Παράγεται μίγμα από (διφθορομεθυλο)βενζόλιο και 7,7-διφθοροκυκλοεπτατριένιο:

{\mathrm {PhH+CHF\_{2}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}PhCHF\_{2}+KI+H\_{2}O+{\frac {1}{2}}(F\_{2}CCH=CHCH=CH=CH)}}

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη. Παράγεται μίγμα από διφθοραιθανάλη και 2,2-διφθορεποξυαιθάνιο (2,2-διφθοροξιράνιο):

{\mathrm {HCHO+CHF\_{2}I+KOH{\xrightarrow {}}KI+H\_{2}O+{\frac {2}{3}}F\_{2}CHCHO+{\frac {1}{3}}(F\_{2}CCH\_{2}O)}}

#### Παραγωγή και παρεμβολή φθορομεθυλενίου

* Είναι δυνατή η απόσπαση FI με χρήση ιδιαίτερα ηλεκτροθετικών μετάλλων όπως κάλιο, νάτριο, μαγνήσιο ή και ψευδάργυρος, παράγοντας φθορομεθυλένιο. Τα δισθενή μέταλλα ευνοούν ιδιαίτερα τις κυκλικές προσθήκες. Έτσι έχουμε τα ακόλουθα παραδείγματα:

1. Παρεμβολή στον εαυτό του. Παράγεται 1,1,2-τριφθορο-1-ιωδαιθάνιο:

{\mathrm {2CHF\_{2}I+Zn{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CF\_{2}I+ZnFI}}

2. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό φθοροκυκλοπροπάνιο:

{\mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CHF\_{2}I+Zn{\xrightarrow {}}ZnFI+}} 

3. Παρεμβολή και προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό 3-φθοροκυκλοπροπένιο:

{\mathrm {HC\equiv CH+CHF\_{2}I+Zn{\xrightarrow {}}ZnFI+(FCHCH=CH)}}

4. Παρεμβολή και προσθήκη στο βενζόλιο. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό 7-φθοροκυκλoεπτατριένιο:

{\mathrm {PhH+CHF\_{2}I+Zn{\xrightarrow {}}ZnFI+(FCHCH=CHCH=CHCH=CH)}}

5. Παρεμβολή και προσθήκη στη μεθανάλη. Παράγεται σε μεγάλο ποσοστό εποξυφθοραιθάνιο:

{\mathrm {HCHO+CHF\_{2}I+Zn{\xrightarrow {}}ZnFI+}}

Παραπομπές και σημειώσεις
-------------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
2. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
4. 1 2 3 4 5 6 7 8  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
9. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
10. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

  

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλυδρογονάνθρακες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ομόλογες σειρές και άλλαυποσύνολα αλυδρογονανθράκων | 
Αλκυλαλογονίδια (RX)  · Φθοροχλωράνθρακες (CFC) |
|  |
| Αλοκαρβένια | 
CCl2 |
|  |
| Αλκυλαλογονίδια ή(μον)αλαλκάνια | 
Φθορομεθάνιο (CH3F)  · Χλωρομεθάνιο (CH3Cl)  · Βρωμομεθάνιο (CH3Br)  · Ιωδομεθάνιο (CH3I)  · Φθοραιθάνιο (CH3CH2F)  · Χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl)  · Βρωμαιθάνιο (CH3CH2Br)  · Ιωδαιθάνιο (CH3CH2I)  · 1-φθοροπροπάνιο (CH3CH2CH2F)  · 2-φθοροπροπάνιο (CH3CHFCH3)  · 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)  · 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3)  · 1-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2CH2Br)  · 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CHBrCH3)  · 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)  · 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)  · 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CHFCH3)  · Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2F]   · Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο [(CH3)3CF]   · 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl)  · 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)  · Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2Cl]   · Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο [(CH3)3CCl]   · 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br)  · 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHFCH3)  · 3-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CHFCH2CH3)  · 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CH(CH3)CH2F]   · 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CF(CH3)2]   · 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCHFCH3]   · 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F]   · Διμεθυλοφθοροπροπάνιο [(CH3)3CCH2F]  |
|  |
| Διαλαλκάνια | 
Διφθορομεθάνιο (CH2F2)   · Διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2)  · Φθοροχλωρομεθάνιο (CH2ClF)  · Βρωμοφθορομεθάνιο (CH2BrF)  · Ιωδοφθορομεθάνιο (CH2FI)  · Ιωδοχλωρομεθάνιο (CH2ClI)  · [1,1-διφθοραιθάνιο (CH3CHF2)  · 1,2-διφθοραιθάνιο (FCH2CH2F)  · 1,1-διφθοροπροπάνιο (CH3CH2CHF2) |
|  |
| Αλαλκένια | 
Φθοραιθένιο (CH2=CHF)  · Χλωραιθένιο (CH2=CHCl)  · Βρωμαιθένιο (CH2=CHBr)  · Ιωδαιθένιο (CH2=CHI)  ·
 · 1-φθοροπροπένιο (CH3CH=CHF)  · 2-φθοροπροπένιο (CH3CF=CH2)  · 3-φθοροπροπένιο (FCH2CH=CH2) |
|  |
| Αλοκυκλοαλκάνια | 
Φθοροκυκλοπροπάνιο (CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοπροπάνιο (CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοπροπάνιο (CH2CHBrCH2)  · Ιωδοκυκλοπροπάνιο (CH2CHICH2)  · Φθοροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHBrCH2) |
|  |
| Τριαλαλκάνια | 
Φθοροφόρμιο (CHF3)  · Διφθοροχλωρομεθάνιο (CHClF2)  · Βρωμοδιφθορομεθάνιο (CHBrF2)  · Διφθοριωδομεθάνιο (CHF2I)  · Διχλωροφθορομεθάνιο (CHCl2F)  · Χλωροφόρμιο (CHCl3)  · Ιωδοφόρμιο (CHI3)  · 1,1,1-τριφθοραιθάνιο (CH3CH2CF3)  · 1,1,1-τριχλωραιθάνιο (CH3CCl3) |
|  |
| Διαλαλκένια | 
1,1-διφθοραιθένιο (CH2=CF2) |
|  |
| Αλαλκίνια | 
Φθοραιθίνιο (HC≡CF)  · Χλωραιθίνιο (HC≡CCl)  · Βρωμαιθίνιο (HC≡CBr)  · Ιωδαιθίνιο (HC≡CI)  · 1-φθοροπροπίνιο (CH3C≡CF)  · 3-φθοροπροπίνιο (FCH2C≡CH)  · 1-χλωροπροπίνιο (CH3C≡CCl) |
|  |
| Αλαλκαδιένια ήαλκαδιενυλαλογονόδια | 
Φθοροπροπαδιένιο (CH2=C=CHF)  · Βρωμοπροπαδιένιο (CH2=C=CHBr)  · Ιωδοπροπαδιένιο (CH2=C=CHI)  · 1-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CH=C=CHF)  · 3-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CF=C=CH2) |
|  |
| Τετραλαλκάνια | 
Τετραφθοράνθρακας (CF4)  · Διφθοροδιχλωρομεθάνιο (CCl2F2) |
|  |
| Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες | 
Φθοροβενζόλιο (PhF)  · Χλωροβενζόλιο (PhCl)  · Βρωμοβενζόλιο (PhBr)  · Ιωδοβενζόλιο (PhI)  · Φθορομεθυλοβενζόλιο (PhCH2F)  · DDT  · 1-φθοροναφθαλίνιο  · 1-χλωροναφθαλίνιο |

 |
|  |
| Αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη (FCH2CH2OH)  · 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (CH3OCH2F)  · Διοξίνες |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη (FCH2CHO)  · Χλωραιθανάλη (ClCH2CHO)  · Βρωμαιθανάλη (BrCH2CHO)  · Ιωδαιθανάλη (ICH2CHO) |
|  |
| Αλοξυλοαλκάνια | 
Φθοροξυλομεθάνιο (CH3OF)  · Χλωροξυλομεθάνιο (CH3OCl)  · Βρωμοξυλομεθάνιο (CH3OBr)  · Ιωδοξυλομεθάνιο (CH3OI) |
|  |
| Ακυλαλογονίδια | 
Μεθανοϋλοφθορίδιο (HCOF)  · Μεθανοϋλοχλωρίδιο (HCOCl)  · Μεθανοϋλοβρωμίδιο (HCOBr)  · Μεθανοϋλιωδίδιο (HCOI)  · Αιθανοϋλοφθορίδιο (CH3COF)  · Αιθανοϋλοχλωρίδιο (CH3COCl)  · Αιθανοϋλοβρωμίδιο (CH3COBr) |
|  |
| Αλοξέα | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωραιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| Αλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F)  · (Φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3) |

 |