Η **2-χλωραιθανόλη** ή **αιθυλενοχλωρυδρίνη** είναι μια από τις απλούστερες σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο ClCH2CH2OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει τα ακόλουθα (3) ισομερή θέσης:

1. χλωροξυαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCl, ο αιθυλεστέρας του υποχλωριώδους οξέος.
2. 1-χλωραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(Cl)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
3. μεθυλο(χλωρομεθυλ)αιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2Cl.

Στις κανονικές συνθήκες (25 °C, 1 atm) είναι ένα άχρωμο υγρό με ευχάριστη αιθέρια οσμή. Είναι μια ένωση διλειτουργική, αφού συνδυάζει τη χημική συμπεριφορά των αλκυλοχλωριδίων και των αλκοολών.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C-O | σ | 2sp3-2sp3 | 150 pm | 19% C+ O- |
| C-Cl | σ | 2sp3-3sp3 | 176 pm | 9% C+ Cl- |
| O-H | σ | 2sp3-1s | 96 pm | 32% H+ O- |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| O | -0,51 |
| Cl | -0,09 |
| Η (C-H) | +0,03 |
| C#2 | +0,03 |
| C#1 | +0,13 |
| Η (O-H) | +0,32 |
|

Παραγωγή
--------

### Από αιθένιο

Με επίδραση (προσθήκη) υποχλωριώδους οξέος (HOF) σε αιθένιο παράγεται 2-χλωραιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+HOCl{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CH\_{2}OH} }

* Το HOCl παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

{\displaystyle \mathrm {2H\_{2}O+Cl\_{2}{\xrightarrow {}}2HOCl} }

### Από αιθανοδιόλη-1,2

Με υποκατάση του ενός υδροξυλίου από χλώριο σε αιθανοδιόλη-1,2(CH3OH):

{\displaystyle \mathrm {HOCH\_{2}CH\_{2}OH+HCl{\xrightarrow {ZnCl\_{2}}}ClCH\_{2}CH\_{2}OH+H\_{2}O} }

### Από 1,2-διχλωραιθάνιο

Με υδρόλυση 1,2-διχλωραιθανιου:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}Cl+AgOH{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CH\_{2}OH+AgCl\downarrow } }

* Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν χλωραιθένιο ή και αιθίνιο, αποσπώντας ένα ή και δύο, αντίστοιχα, μόρια υδροφθορίου.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).

### Από χλωραιθανάλη

Με καταλυτική υδρογόνωση:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CHO+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}ClCH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Από χλωραιθανικό 2-χλωραιθυλεστέρα

Ο χλωραιθανικός 2-χλωραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-χλωραιθανόλη:

Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}COOCH\_{2}CH\_{2}Cl+{\frac {3}{2}}H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}2ClCH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Από 2-χλωραιθαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-χλωραιθαναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HNO\_{2}{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CH\_{2}OH+N\_{2}\uparrow +H\_{2}O} }
### Από οξιράνιο

Με επίδραση υδροχλωρίου σε οξιράνιο:

Οξιράνιο {\displaystyle \mathrm {+HCl{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CH\_{2}OH} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-χλωραιθανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων.
* Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το χλώριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το χλώριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

### Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου

#### Χλωραιθένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-χλωραιθανόλης παράγεται χλωραιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός 2-χλωραιθυλεστέρας (FCH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{2}=CHCl+H\_{2}O} }

#### Δι(2-χλωραιθυλ)αιθέρας

Παραγωγή δι(χλωραιθυλ)αιθέρα:

{\displaystyle \mathrm {2ClCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H\_{2}SO\_{4}}}ClCH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{2}Cl+H\_{2}O} }

#### Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:  

1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RCOOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}RCOOCH\_{2}CH\_{2}Cl+H\_{2}O} }

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH\_{2}CH\_{2}Cl+RCOOH} }

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH\_{2}CH\_{2}Cl+HX} }

* Όπου Py: πυριδίνη.

#### Οξείδωση

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται χλωραιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {5ClCH\_{2}CH\_{2}OH+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3ClCH\_{2}COOH+2K\_{2}SO\_{4}+4MnO+7H\_{2}O} }

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά χλωραιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, χλωραιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {3ClCH\_{2}CH\_{2}OH+2CrO\_{3}{\xrightarrow {-Cr\_{2}O\_{3},\;-3H\_{2}O}}3ClCH\_{2}CHO{\xrightarrow {+2CrO\_{3}}}3ClCH\_{2}COOH+Cr\_{2}O\_{3}} }

* Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην χλωραιθανάλη.

#### Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το χλώριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι):

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{3}CH\_{2}OH+HX{\xrightarrow {ZnX\_{2}}}ClCH\_{2}CH\_{2}X+H\_{2}O} }

### Χημικές αντιδράσεις του χλωρίου

#### Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του χλωρίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: βρώμιο ή ιώδιο):

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+NaX{\xrightarrow {}}XCH\_{2}CH\_{2}OH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) παράγεται 2-φθοραιθανόλη:

{\mathrm {2ClCH\_{2}CH\_{2}OH+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2FCH\_{2}CH\_{2}OH+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow }}

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανοδιόλη-1,2:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+AgOH{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}CH\_{2}OH+AgCl\downarrow } }

* Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν αιθανάλη, αποσπώντας υδραλογόνο.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH2CH2OΗ):

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RONa{\xrightarrow {}}ROCH\_{2}CH\_{2}OH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH2CH2ΟΗ). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH\_{2}CH\_{2}OH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από ακύλια

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH3):

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH\_{2}CH\_{2}OH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH2CH2CN):

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+NaCN{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}CH\_{2}CN+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RLi{\xrightarrow {}}RCH\_{2}CH\_{2}OH+LiCl} }

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειοαιθανόλη (HSCH2CH2ΟH):

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+NaSH{\xrightarrow {}}HSCH\_{2}CH\_{2}OH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH\_{2}CH\_{2}OH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

1. Με αμμωνία (NH3) προς 2-αμιναιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+NH\_{3}{\xrightarrow {}}H\_{2}NCH\_{2}CH\_{2}OH+HCl} }

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς 2-αλκυλαμιναιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH\_{2}CH\_{2}OH+HCl} }

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμιναιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+RNHR{\xrightarrow {}}R\_{2}NCH\_{2}CH\_{2}OH+HCl} }

* Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτρομεθάνιο (CH3NO2):

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}CH\_{2}OH+AgCl\downarrow } }

#### Υποκατάσταση από αρύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {PhH+ClCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {AlCl\_{3}}}PhCH\_{2}CH\_{2}OH+HCl} }

#### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

{\displaystyle \mathrm {4ClCH\_{2}CH\_{2}OH+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}OH+LiCl+AlCl\_{3}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}OH+ZnCl\_{2}} }

### Εσωτερική απόσπαση υδροχλωρίου

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 2-χλωραιθανόλη παράγεται οξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+NaOH{\xrightarrow {}}NaCl+H\_{2}O+} } Οξιράνιο

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-χλωροπροπανόλη-1, 1-χλωροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-χλωραιθυλ)αιθέρας:

{\displaystyle \mathrm {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+CH\_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{5}}CH\_{3}CHClCH\_{2}OH+{\frac {2}{5}}CH\_{3}CH(OH)CH\_{2}Cl+{\frac {1}{5}}ClCH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+KBr+H\_{2}O} }

Βιοχημικές ιδιότητες
--------------------

Η 2-χλωραιθανόλη είναι ένας μεταβολίτης της διάσπασης του 1,2-διχλωραιθανίου. Μετά η η 2-χλωραιθανόλη οξειδώνεται σε χλωραιθανάλη και τελικά σε χλωραιθανικό οξύ. Αυτή η μεταβολική οδός είναι τοπική, αφού μεγάλες ποσότητες 1,2-διχλωραιθανίου χρησιμοποιούνται ετησίως για την παραγωγή χλωραιθενίου.

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH2OH, X = Cl.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
8. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
17. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2OH, X = Cl.
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2ΟΗ, X = Cl.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, CH2CH2ΟΗ, X = Cl.
22. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 15.
23. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2OH.
24. ↑  1. Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F. "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation", Biodegradation, 1994, volume 5, pp. 249-57.doi:10.1007/BF00696463

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλκοόλες |
| --- |
|  |
| Αλκανόλες | 
Μεθανόλη  · Αιθανόλη  · 1-προπανόλη  · 2-προπανόλη  · 1-βουτανόλη  · 2-βουτανόλη  · Μεθυλο-1-προπανόλη  · Μεθυλο-2-προπανόλη |
|  |
| Αλκενόλες | 
Αιθενόλη  · 1-προπεν-1-όλη  · 1-προπεν-2-όλη  · 2-προπενόλη  · 1-βουτεν-1-όλη  · 2-βουτεν-1-όλη  · 3-βουτεν-1-όλη |
|  |
| Κυκλοαλκανόλες | 
Κυκλοπροπανόλη  · Κυκλοβουτανόλη  · 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη  · 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη  · Κυκλοπροπυλομεθανόλη  · Κυκλοπεντανόλη  · 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη  · 2-χλωραιθανόλη  · 2-βρωμαιθανόλη |
|  |
| Αλκινόλες | 
Αιθινόλη |
|  |
| Αλκανοδιόλες | 
Μεθανοδιόλη  · 1,1-αιθανοδιόλη  · 1,2-αιθανοδιόλη  · 1,1-προπσανοδιόλη  · 1,2-προπανοδιόλη  · 1,3-προπανοδιόλη  · 2,2-προπανοδιόλη  · 1,2-βουτανοδιόλη |
|  |
| Αλκενοδιόλες | 
1,1-αιθενοδιόλη  · 1,2-αιθενοδιόλη |
|  |
| Αλκοξυαλκανοδιόλες | 
Οξυδιμεθανόλη |
|  |
| Αλκανοτριόλες | 
Ορθοαιθανικό οξύ  · Γλυκερίνη |
|  |
| Αλκανοτετρόλες | 
Ερυθριτόλη |
|  |
| Αρωματικές αλκοόλες | 
Φαινόλη  · Ανόλη  · Βενζυλική αλκοόλη  · Ορθοκρεσόλη  · Μετακρεσόλη  · Παρακρεσόλη  · 4-βινυλοφαινόλη  · (Πυρο)κατεχόλη  · Ρεσορκινόλη  · Υδροκινόνη  · Χαβικόλη  · Κινναμυλική αλκοόλη  · Πυρογαλλόλη  · Φλωρογλυκινόλη  · Πικρικό οξύ  · Αδρεναλίνη  · 1-ναφθόλη  · 2-ναφθόλη  · Αζουρόλη |
|  |
| Ετεροκυκλικές αλκοόλες | 
Οξιρανόλη |
|  |
| Ετεροαρωματικές αλκοόλες | 
Τρυπτοφόλη |
|  |
| 
Μερικές αλκενόλες, αλκινόλες και αλκανοδιόλες είναι ασταθείς. Οι αρωματικές αλκοόλες με υδροξύλιο απευθείας ενωμένο με το αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων του αποκαλούνται αρενόλες, υποσύνολο των οποίων αποτελούν οι φαινόλες. |

 |