Το **νιτροαιθανικό οξύ** ή **νιτροοξικό οξύ** είναι ένα νιτροαλκανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο O2NCH2COOH. Οι κύριες χρήσεις του είναι ως καύσιμο σε ορισμένους αγώνες οχημάτων και ως αντιδραστήριο σε χημικές συνθέσεις.

Παραγωγή
--------

### Με νίτρωση αλομεθανικών οξέων

Με επίδραση νιτρώδους αργύρου (AgNO2) σε αλοαιθανικό οξύ (XCH2COOH) παράγεται νιτροαιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {XCH\_{2}COOH+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}COOH+AgX\downarrow } }

* Εναλλακτικά και με μικρότερη απόδοση μπορεί να χρησιμοποιηθεί ψυχρό και ελαφρά αλκαλικό διάλυμα νιτρώδους νατρίου (NaNO2):

{\displaystyle \mathrm {XCH\_{2}COOH+NaNO\_{2}{\xrightarrow {OH^{-}}}O\_{2}NCH\_{2}COOH+NaX} }

Αν το διάλυμα του νιτρώδους νατρίου είναι περισσότερο αλκαλικό απ' ότι πρέπει, λαμβάνεται υδροξυαιθανικό νάτριο (HOCH2COONa):

{\displaystyle \mathrm {XCH\_{2}COOH+2NaOH{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}COONa+NaX+H\_{2}O} }

### Με οξείδωση γλυκίνης

Με οξείδωση γλυκίνης με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) ή υπεροξύ (RCO3H) παράγεται νιτροαιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {H\_{2}NCH\_{2}COOH+3H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}COOH+4H\_{2}O} }  
ή  

{\displaystyle \mathrm {H\_{2}NCH\_{2}COOH+3RCO\_{3}H{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}COOH+3RCOOH+H\_{2}O} }

### Με καρβοξυλίωση νιτρομεθυλαλαγονιδίων

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO) νιτρομεθυλαλογονιδίων (O2NCH2X), μέσω αλομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται νιτροαιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}O\_{2}NCH\_{2}MgX{\xrightarrow {+CO\_{2}}}O\_{2}NCH\_{2}COOMgX{\xrightarrow {+H\_{2}O}}O\_{2}NCH\_{2}COOH+Mg(OH)X\downarrow } }

### Με υδρόλυση νιτροαιθανονιτριλίου

Με υδρόλυση νιτροαιθανονιτριλίου (O2NCH2CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται νιτροαιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}CN+2H\_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}O\_{2}NCH\_{2}COONH\_{4}{\xrightarrow {HCl}}O\_{2}NCH\_{2}COOH+NH\_{4}Cl} }

### Με οξείδωση 1,4-δινιτροβουτενίου-2, 2-νιτροαιθανόλης-1 ή νιτροαιθανάλης

1. Με οξείδωση 1,4-δινιτροβουτενίου-2(O2NCH2CH=CHCH2NO2) παράγεται νιτροαιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {3O\_{2}NCH\_{2}CH=CHCH\_{2}NO\_{2}+8KMnO\_{4}+4H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}6O\_{2}NCH\_{2}COOH+8MnO\_{2}+4K\_{2}SO\_{4}+4H\_{2}O} }

2. Με οξείδωση 2-νιτροαιθανόλης (O2NCH2CH2OH) παράγεται νιτροαιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {3O\_{2}NCH\_{2}CH\_{2}OH+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3O\_{2}NCH\_{2}COOH+4MnO\_{2}+2K\_{2}SO\_{4}+5H\_{2}O} }

3. Με οξείδωση νιτροαιθανάλης (O2NCH2CHO) παράγεται νιτροαιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {3O\_{2}NCH\_{2}CHO+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3O\_{2}NCH\_{2}COOH+2MnO\_{2}+K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O} }

### Από (νιτρομεθυλο)μηλονικό οξύ

Από (νιτρομεθυλο)μηλονικό οξύ [HOOCCH(CH2NO2)COOH] παράγεται νιτροαιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {HOOCCH(CH\_{2}NO\_{2})COOH{\xrightarrow {\triangle }}O\_{2}NCH\_{2}COOH+CO\_{2}\uparrow } }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### ΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα

Το νιτροαιθανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ. Αντιδρά με ορισμένα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}O\_{2}NCH\_{2}COO^{-}+H^{+}} }  
  
(Αντίδραση διάστασης)  

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+Na{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}COONa+H\_{2}\uparrow } }  
  
(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)  

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}COONa+H\_{2}O} }  

(Αντίδραση εξουδετέρωσης)

### Αποκαρβοξυλίωση

1. Με θέρμανση νιτροαιθανικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και νιτρομεθάνιο::

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}COONa+H\_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}NO\_{2}\uparrow +NaOH+CO\_{2}\uparrow } }

2. Με ηλεκτρόλυση νιτροαιθανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και 1,2-δινιτροαιθάνιο:

3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται 1,3-δινιτροπεοπανόνη:

{\displaystyle \mathrm {(O\_{2}NCH\_{2}COO)\_{2}Ca{\xrightarrow {\triangle }}O\_{2}NCH\_{2}COCH\_{2}NO\_{2}+CaCO\_{3}\downarrow } }

4. Με επίδραση βρωμίου σε νιτροαιθανικό άργυρο παράγεται νιτρομεθυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOAg+Br\_{2}{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}Br+AgBr\downarrow +CO\_{2}\uparrow } }

### Αναγωγή

1. Το νιτροαιθανικό οξύ ανάγεται με σίδηρο και υδροχλωρικό οξύ (HCl) προς γλυκίνη:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+2Fe+6HCl{\xrightarrow {}}H\_{2}NCH\_{2}COOH+2FeCl\_{3}+2H\_{2}O} }

2. Τo νιτροαιθανικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4) προς 2-αμινοαιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {2O\_{2}NCH\_{2}COOH+3LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}2H\_{2}NCH\_{2}CH\_{2}OH+3LiAlO\_{2}+4H\_{2}O} }

### Οξείδωση

Τo νιτροαιθανικό οξύ οξειδώνεται σε νιτροαιθανικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλον:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}O\_{2}NCH\_{2}CO\_{3}H+H\_{2}O} }

### Εστεροποίηση

Με επίδραση αλκοολών παράγονται νιτροαιθανικοί εστέρες:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}O\_{2}NCH\_{2}COOR+H\_{2}O} }

### Αλογόνωση

1. Με επίδραση αλογόνων, πσρουσία ερυθρού φωσφόρου, παράγεται αλονιτροαιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+X\_{2}{\xrightarrow {P}}O\_{2}NCH(X)COOH+HX} }

2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται νιτροαιθανοϋλαλογονίδια::

α. Με SOCl2:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}COCl+SO\_{2}+HCl} }

β. Με PCl5:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}COCl+POCl\_{3}+HCl} }

γ. Με PX3:

{\displaystyle \mathrm {3O\_{2}NCH\_{2}COOH+PX\_{3}{\xrightarrow {}}3O\_{2}NCH\_{2}COX+H\_{3}PO\_{3}} }

* Για το νιτροαιθανοϋλοφθορίδιο προτιμάται η υποκατάσταση σε νιτροαιθανοϋλοχλωρίδιο:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COCl+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}COF+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

### Επίδραση πυκνού θειικού ή υδροχλωρικού οξέος

Με επίδραση πυκνού θειικού οξέος (H2SO4) ή πυκνού υδροχλωρικού οξέος (HCl) παράγεται αιθανοδιικό οξύ::

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+H\_{2}O{\xrightarrow[{\triangle }]{\pi .H\_{2}SO\_{4}\;{\acute {\eta }}\;\pi .HCl}}HOOCCOOH+NH\_{2}OH} }

### Επίδραση καρβενίων

Με επίδραση καρβενίων παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:

{\displaystyle \mathrm {O\_{2}NCH\_{2}COOH+CH\_{2}N\_{2}{\xrightarrow {hv}}N\_{2}+{\frac {2}{5}}CH\_{3}CH(NO\_{2})COOH+{\frac {1}{5}}O\_{2}NCH\_{2}COOCH\_{3}+{\frac {1}{5}}} }{\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{5}}} }

* Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:

1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C2-H. Παράγεται 2-νιτροπροπανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
2. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται νιτροαιθανικός μεθυλεστέρας, ο μεθυλεστέρας του νιτροαιθανικού οξέος.
3. Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται 2-νιτρομεθυλο-2-υδροξυοξιράνιο, μια ετεροκυκλική αλκοόλη.
4. Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό N=O. Παράγεται N-καρβοξυμεθυλοαζα-2,4-διοξετιδίνη, ένα ετεροκυκλικό καρβονικό οξύ.

* Συνολικά δηλαδή πέντε (5) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

Αναφορές και παρατηρήσεις
-------------------------

1. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.244, §10.3.1.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.246, §10.5.7.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.
6. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
12. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2B2α.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.247, §10.6.6.

Πηγές
-----

* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Καρβοξυλικά οξέα |
| --- |
|  |
| **Αλκανικά οξέα** | 
Μυρμηκικό οξύ  · Οξικό οξύ  · Προπιονικό οξύ  · Βουτυρικό οξύ  · Ισοβουτυρικό οξύ  · Βαλερικό οξύ  · Καπροϊκό οξύ  · Εναθικό οξύ  · Καπρυλικό οξύ  · Πελαργονικό οξύ  · Καπρικό οξύ  · Λαυρικό οξύ  · Μυριστικό οξύ  · Παλμιτικό οξύ  · Στεαρικό οξύ  · Αραχιδικό οξύ  · Βαχενικό οξύ  · Λιγνοκερικό οξύ |
|  |
| **Αλκενικά οξέα** | 
Ακρυλικό οξύ  · Κροτονικό οξύ  · 3-βουτενικό οξύ  · Μεθυλοπροπενικό οξύ |
|  |
| **Αλκινικά οξέα** | 
Προπιολικό οξύ |
|  |
| **Αλκαδιενικά οξέα** | 
Σορβικό οξύ |
|  |
| **Αλκανοδιικά οξέα** | 
Οξαλικό οξύ  · Μηλονικό οξύ  · Ηλεκτρικό οξύ  · Γλουταρικό οξύ  · Αδιπικό οξύ |
|  |
| **Αλκενοδιικά οξέα** | 
Μηλεϊνικό οξύ  · Φουμαρικό οξύ |
|  |
| **Αρωματικά οξέα** | 
Βενζοϊκό οξύ  · Φαινυλαιθανικό οξύ  · Κιναμωμικιό οξύ  · Βενζιλικό οξύ  · Φθαλικό οξύ  · Ισαφθαλικό οξύ  · Τερεφθαλικό οξύ  · Ανθρανιλικό οξύ  · Σαλικυλικό οξύ  · Ασπιρίνη  · π-αμινοσαλικυλικό οξύ  · Γαλλικό οξύ  · μ-Διγαλλικό οξύ |
|  |
| **Αλαλκανικά οξέα** | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωροξικό οξύ  · Βρωμαιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπιονικό οξύ  · 3-φθοροπροπανικό οξύ  · 2-φθοροβουτανικό οξύ |
|  |
| **Διαλαλκανικά οξέα** | 
Διφθοροξικό οξύ  · Φθοροχλωραιθανικό οξύ  · 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| **Τριαλαλκανικά οξέα** | 
Τριφθοραιθανικό οξύ |
|  |
| **Αλαλκενικά οξέα** | 
2-φθοροπροπενικό οξύ |
|  |
| **Υδροξυοξέα** | 
Γλυκολικό οξύ  · Γαλακτικό οξύ  · Υδρακρυλικό οξύ  · Μηλικό οξύ  · Τρυγικό οξύ  · Κιτρικό οξύ |
|  |
| **Αλδεϋδοξέα** και **κετοξέα** | 
Οξαιθανικό οξύ  · Πυροσταφυλικό οξύ  · α-κετοβουτυρικό οξύ  · Ακετοξικό οξύ |
|  |
| **Υδροθειοξέα** | 
Θειογλυκολικό οξύ |
|  |
| **Νιτροαλκανικά οξέα** | 
Νιτρομεθανικό οξύ  · Νιτροαιθανικό οξύ  · 2-νιτροπροπανικό οξύ  · 3-νιτροπροπανικό οξύ  · 2-νιτροβουτανικό οξύ  · 3-νιτροβουτανικό οξύ  · 4-νιτροβουτανικό οξύ |

 |