Το **βαλερικό οξύ** (αγγλικά *valeric acid*) είναι οργανική χημική ένωση με μοριακό τύπο **C5H10O2**, αν και συνηθέστερα παριστάνεται με τον ημισυντακικό του τύπο **CH3(CH2)3CO2H**. Πιο συγκεκριμένα, το βαλερικό οξύ είναι αλκανικό οξύ, δηλαδή αλειφατικό κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ, «ευθείας αλυσίδας». Όπως και τα υπόλοιπα (σχετικά) χαμηλής μοριακής μάζας καρβοξυλικά οξέα, το βαλερικό οξύ έχει πολύ δυσάρεστη οσμή. Βρίσκεται με φυσικό τρόπο στο πολυετές ανθοφόρο φυτό βαλεριάνα (*Valeriana officinalis*), από το οποίο προέρχεται και η εμπειρική ονομασία του (βαλερικό οξύ). Η κύρια εφαρμογή του είναι η σύνθεση εστέρων του, οι οποίοι έχουν ευχάριστες οσμές, αντίθετα από το «μητρικό» τους οξύ (βαλερικό οξύ), οπότε χρησιμοποιούνται σε αρώματα και κοσμητικά. Επίσης, ο βαλερικός αιθυλεστέρας (BuCOOEt) και ο βαλερικός πεντυλεστέρας (BuCOOCH2Bu) χρησιμοποιούνται ως προσθετικά τροφίμων, δίνοντάς τους φρουτώδη αρώματα.

Το βαλερικό οξύ φαίνεται να έχει παρόμοια δομή με το 4-υδροξυβουτανικό οξύ και με το νευροδιαβιβαστή 4-αμινοβουτανικό οξύ, αντιστοίχως, στο ότι είναι ένα μικρής αλυσίδας καρβοξυλικό οξύ, παρόλο που το βαλερικό οξύ δεν περιέχει υδροξυλομάδα ή αμινομάδα, όπως το 4-υδροξυβουτανικό οξύ και το 4-αμινοβουτανικό οξύ, που συνεισφέρουν σε βιολογικές δραστηριότητες, αντίστοιχα. Διαφέρει, όμως, από το βαλπροϊκό οξύ, στο ότι δεν περιέχει διακλάδωση τριών ατόμων άνθρακα.

Το μεβαλονικό οξύ [HOCH2CH2C(OH)(CH3)CH2COOH] παράγεται από το βαλερικό οξύ, με μεθυλίωση [και δύο (2) υδροξυλιώσεις].

Δομή
----

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C#2-#5-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C2#-C3 | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C#3-C4 | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C#4-C5 | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C#2-C1 | σ | 2sp3-2sp2 | 151 pm |  |
| C=O | σ | 2sp2-2sp2 | 132 pm | 19% C+ O- |
|  | π | 2p-2p |  |  |
| C-O | σ | 2sp2-2sp3 | 147 pm | 19% C+ O- |
| O-H | σ | 2sp3-1s | 96 pm | 32% O- H+ |
| **Γωνίες** |
| HCH | 109°28' |
| HCC | 109°28' |
| CCO | 120° |
| COO | 120° |
| OCO | 120° |
| COH | 104,45° |
| **Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο**  |
| Ο (OH) | -0,51 |
| Ο (=O) | -0.38 |
| C#5 | -0,09 |
| C#2-#4 | -0,06 |
| Η (HC) | +0,03 |
| Η (OH) | +0,32 |
| C#1 | +0,57 |
|

Παραγωγή
--------

### Με καρβοξυλίωση βουτυλαλογονιδίων

Με καρβοξυλίωση με διοξείδιο του άνθρακα (CO) βουτυλαλογονιδίων (CH3CH2CH2CH2X), μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται βαλερικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}MgX{\xrightarrow {+CO\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOMgX{\xrightarrow {+H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+Mg(OH)X\downarrow } }

### Με υδρόλυση πεντανονιτριλίου

Με υδρόλυση πεντανονιτριλίου (CH3CH2CH2CH2CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται βαλερικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CN+2H\_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}CCH\_{2}H\_{2}CH\_{2}COONH\_{4}{\xrightarrow {HCl}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+NH\_{4}Cl} }

### Με οξείδωση 5-δεκενίου, 1-πεντανόλης ή πεντανάλης

1. Με οξείδωση 5-δεκενίου (CH3CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH3) παράγεται βαλερικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=CHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+8KMnO\_{4}+4H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}6CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+8MnO\_{2}+4K\_{2}SO\_{4}+4H\_{2}O} }

2. Με οξείδωση 1-πεντανόλης (CH3CH2CH2CH2CH2OH) παράγεται βαλερικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+4MnO\_{2}+2K\_{2}SO\_{4}+5H\_{2}O} }

3. Με οξείδωση πεντανάλης (CΗ3CH2CH2CH2CHO) παράγεται βαλερικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+2MnO\_{2}+K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O} }

### Από προπυλομηλονικό οξύ

Από προπυλομηλονικό οξύ [HOOCCH(CH2CH2CH3)COOH] παράγεται βαλερικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {HOOCCH(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})COOH{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+CO\_{2}\uparrow } }

* Το προπυλομηλονικό οξύ μπορεί να παραχθεί από το μηλονικό οξύ ως εξής:

{\displaystyle \mathrm {HOOCCH\_{2}COOH+2EtOH{\xrightarrow {-2H\_{2}O}}EtOOCCH\_{2}COOEt{\xrightarrow[{-{\frac {1}{2}}H\_{2}}]{+Na}}[EtOOCCHCOOEt]^{-}Na^{+}{\xrightarrow[{-NaBr}]{+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}Br}}EtOOCCH(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})COOEt} }  
{\displaystyle \mathrm {EtOOCCH(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})COOEt+2H\_{2}O{\xrightarrow {}}HOOCCH(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})COOH+2EtOH} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### ΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα

Το βαλερικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ (pKa = 4,82), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα οξέα. Τα εννέα (9) υδρογόνα του βουτυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα, αλλά παρόλα αυτά το βαλερικό οξύ αντιδρά με ορισμένα μέταλλα και βάσεις σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση υδρογόνου ή νερού αντίστοιχα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH{\rightleftarrows }CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COO^{-}+H^{+}} }

(Αντίδραση διάστασης)  
{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+Na{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COONa+H\_{2}\uparrow } }

(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)  
{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COONa+H\_{2}O} }  
(Αντίδραση εξουδετέρωσης)

### Αποκαρβοξυλίωση

1. Με θέρμανση βαλερικού νατρίου παίρνουμε διοξείδιο του άνθρακα και βουτάνιο::

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COONa+H\_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}\uparrow +NaOH+CO\_{2}\uparrow } }

2. Με ηλεκτρόλυση βαλερικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται διοξείδιο του άνθρακα και οκτάνιο:

3. Με θέρμανση αλάτων του με ασβέστιο (ή βάριο) παράγεται 5-εννεανόνη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COO)\_{2}Ca{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+CaCO\_{3}\downarrow } }

4. Με επίδραση βρωμίου σε βαλερικό άργυρο παράγεται βουτυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Hunsdiecker:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOAg+Br\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Br+AgBr\downarrow +CO\_{2}\uparrow } }

### Αναγωγή

Τo βαλερικό οξύ ανάγεται με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH4) προς 1-πεντανόλη:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+LiAlO\_{2}} }

### Οξείδωση

Τo βαλερικό οξύ οξειδώνεται σε βαλερικό υπεροξύ από το υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2), σε όξινο περιβάλλον:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CO\_{3}H+H\_{2}O} }

### Εστεροποίηση

* Με επίδραση αλκοολών παράγονται βαλερικοί εστέρες::

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+ROH{\rightleftarrows }CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOR+H\_{2}O} }

### Αλογόνωση

1. Με επίδραση αλογόνων, πσρουσία ερυθρού φωσφόρου, παράγεται α-αλοβαλερικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+X\_{2}{\xrightarrow {P}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CHXCOOH+HX} }

2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται πεντανυλαλογονίδια::

α. Με SOCl2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COCl+SO\_{2}+HCl} }

β. Με PCl5:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COCl+POCl\_{3}+HCl} }

γ. Με PX3:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+PX\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COX+H\_{3}PO\_{3}} }

* Για το πεντανυλοφθορίδιο προτιμάται η υποκατάσταση σε πεντανυλοχλωρίδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COCl+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COF+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

### Επίδραση καρβενίων

Με επίδραση καρβενίων παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+CH\_{2}N\_{2}{\xrightarrow {hv}}N\_{2}+{\frac {3}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+{\frac {2}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})COOH+{\frac {2}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}COOH+{\frac {2}{11}}+(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH\_{2}COOH+} }  
{\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOCH\_{3}+{\frac {1}{11}}} }

* Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#5-H. Παράγεται εξανικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#2-H. Παράγεται 2-μεθυλοβαλερικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#3-H. Παράγεται 3-μεθυλοβαλερικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
4. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#4-H. Παράγεται 4-μεθυλοβαλερικό οξύ, ένα καρβονικό οξύ.
5. Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται βαλερικός μεθυλεστέρας, ο μεθυλεστέρας του βαλερικού οξέος.
6. Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται 2-βουτυλο-2-οξιρανόλη, μια ετεροκυκλική αλκοόλη.

* Συνολικά δηλαδή εννέα (11) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.

Πηγές
-----

* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Τα δεδομένα προέρχονταιεν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
2. ↑  Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.
6. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Καρβοξυλικά οξέα |
| --- |
|  |
| Αλκανικά οξέα | 
* Μυρμηκικό οξύ (C1)
* Οξικό οξύ (C2)
* Προπιονικό οξύ (C3)
* Βουτυρικό οξύ (C4)
* Ισοβουτυρικό οξύ (C4)
* Βαλερικό οξύ (C5)
* Καπροϊκό οξύ (C6)
* Οινανθικό οξύ (C7)
* Καπρυλικό οξύ (C8)
* Πελαργονικό οξύ (C9)
* Καπρικό οξύ (C10)
* Ενδεκυλικό οξύ (C11)
* Λαυρικό οξύ (C12)
* Τριδεκυλικό οξύ (C13)
* Μυριστικό οξύ (C14)
* Πενταδεκυλικό οξύ (C15)
* Παλμιτικό οξύ (C16)
* Μαργαρικό οξύ (C17)
* Στεατικό οξύ (C18)
* Νοναδεκυλικό οξύ (C19)
* Αραχιδικό οξύ (C20)
* Ενεικοσυλικό οξύ (C21)
* Βαχενικό οξύ (C22)
* Τριεικοσυλικό οξύ (C23)
* Λιγνοκερικό οξύ (C24)
 |
|  |
| Αλκενικά οξέα | 
* Ακρυλικό οξύ
* Κροτονικό οξύ
* 3-βουτενικό οξύ
* Μεθυλοπροπενικό οξύ
 |
|  |
| Αλκινικά οξέα | 
Προπιολικό οξύ |
|  |
| Αλκαδιενικά οξέα | 
Σορβικό οξύ |
|  |
| Αλκανοδιικά οξέα | 
* Οξαλικό οξύ
* Μηλονικό οξύ
* Ηλεκτρικό οξύ
* Γλουταρικό οξύ
* Αδιπικό οξύ
 |
|  |
| Αλκενοδιικά οξέα | 
* Μηλεϊνικό οξύ
* Φουμαρικό οξύ
 |
|  |
| Αρωματικά οξέα | 
* Βενζοϊκό οξύ
* Φαινυλαιθανικό οξύ
* Κιναμωμικιό οξύ
* Βενζιλικό οξύ
* Φθαλικό οξύ
* Ισαφθαλικό οξύ
* Τερεφθαλικό οξύ
* Ανθρανιλικό οξύ
* Σαλικυλικό οξύ
* Ασπιρίνη
* π-αμινοσαλικυλικό οξύ
* Γαλλικό οξύ
* μ-Διγαλλικό οξύ
 |
|  |
| Αλαλκανικά οξέα | 
* Φθοραιθανικό οξύ
* Χλωροξικό οξύ
* Βρωμαιθανικό οξύ
* 2-φθοροπροπιονικό οξύ
* 3-φθοροπροπανικό οξύ
* 2-φθοροβουτανικό οξύ
 |
|  |
| Διαλαλκανικά οξέα | 
* Διφθοροξικό οξύ
* Φθοροχλωραιθανικό οξύ
* 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ
 |
|  |
| Τριαλαλκανικά οξέα | 
Τριφθοραιθανικό οξύ |
|  |
| Αλαλκενικά οξέα | 
2-φθοροπροπενικό οξύ |
|  |
| Υδροξυοξέα | 
* Γλυκολικό οξύ
* Γαλακτικό οξύ
* Υδρακρυλικό οξύ
* Μηλικό οξύ
* Τρυγικό οξύ
* Κιτρικό οξύ
 |
|  |
| Αλδεϋδοξέα και κετοξέα | 
* Οξαιθανικό οξύ
* Πυροσταφυλικό οξύ
* α-κετοβουτυρικό οξύ
* Ακετοξικό οξύ
 |
|  |
| Υδροθειοξέα | 
Θειογλυκολικό οξύ |
|  |
| Νιτροαλκανικά οξέα | 
* Νιτρομεθανικό οξύ
* Νιτροαιθανικό οξύ
* 2-νιτροπροπανικό οξύ
* 3-νιτροπροπανικό οξύ
* 2-νιτροβουτανικό οξύ
* 3-νιτροβουτανικό οξύ
* 4-νιτροβουτανικό οξύ
 |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* GND: 4187355-5

 |

 |

|  |  |
| --- | --- |
| CC-BY-SA Μετάφραση | Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Valeric acid  της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες). |