Το **1,2-πενταδιένιο** (αγγλικά: *1,2-pentadiene*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο **C5H8** και ημισυντακτικό τύπο **CH3CH2CH=C=CH2**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκαδιενίων και στην κατηγορία των αλλενίων.

Το χημικά καθαρό 1,2-πενταδιένιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο υγρό.

Δομή
----

Αυτός ο υδρογονάνθρακας έχει μόριο που αποτελείται από τρία (3) άτομα υδρογόνου και ένα αιθύλιο (-CH2CH3) ενωμένα με μια τριάδα ατόμων άνθρακα, που συνδέονται μεταξύ τους με δύο διαδοχικούς διπλούς δεσμούς. Το #1 και το #3 άτομα άνθρακα, που περιέχει, βρίσκονται σε υβριδισμό sp², το #2 σε sp, ενώ τέλος τα #4 και #5 σε sp³. Τα άτομα C#1-C#3 είναι συγγραμμικά.

Οι δεσμοί, εκτός της συγγραμμικής ομάδας και της αιθυλομάδας, σχηματίζουν γωνίες περί τις 120°. Τα επίπεδα των δεσμών H-C#1-H και H-C#3-C#4 είναι κάθετα μεταξύ τους.

Η περιστροφή των δεσμών C=C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση ενός τουλάχιστον π-δεσμού.

Οι π-δεσμοί στο μόριο του 1,2-πενταδιενίου είναι υπεύθυνοι για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Η περιοχή των διπλών δεσμών χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, ιδιαίτερα περί το #2 άτομο άνθρακα,που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του 1,2-πενταδιενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π\* τροχιακά του 1,2-πενταδιενίου.

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμοί | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C#4-H
C#5-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C#1-H
C#3-H | σ | 2sp2-1s | 108,7 pm | 3% C- H+ |
| C#4-C#3 | σ | 2sp3-2sp2 | 151 pm |  |
| C#4-C#5 | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C#1=C#2 | σ
π | 2sp2-2sp
2py-2py | 131,4 pm |  |
| C#2=C#3 | σ
π | 2sp-2sp2
2pz-2pz | 131,4 pm |  |
| **Κατανομή φορτίων** σε ουδέτερο μόριο |
| C#5 | -0,09 |
| C#1
C#4 | -0,06 |
| C#3 | -0,03 |
| C#2 | 0,00 |
| H | +0,03 |
|

Παραγωγή
--------

### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων αλογόνου (X2) από 1,2,2,3-τετραλοπεντάνιο παράγεται 1,2-πενταδιένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CHXCX\_{2}CH\_{2}X+2Zn{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+2ZnX\_{2}} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων.
* Επειδή έχει δύο (2) διπλούς δεσμούς, υπάρχει η δυνατότητα για δύο (2) αντιδράσεις προσθήκης. Η προσθήκη που γίνεται πρώτη είναι η 1,2-.

### Καύση

* Με το οξυγόνο (O2) του αέρα καίγεται παρέχοντας φλόγα εξαιρετικά υψηλής θερμοκρασίας:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+7O\_{2}{\xrightarrow {}}5CO\_{2}+4H\_{2}O+3.038\;kJ} }

### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (O3, οζονόλυση) σε 1,2-πενταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη, προπανάλη και διοξείδιο του άνθρακα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+{\frac {4}{3}}O\_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CHO+HCHO+CO\_{2}} }

### Διυδροξυλίωση

* Η διυδροξυλίωση 1,2-πενταδιενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2):

1. Η επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγει 1-υδροξυ-2-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {5CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{2}OH+4MnO+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O} }

2. Η επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου (Η2Ο2) παράγει 1-υδροξυ-2-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{2}OH} }

3. Η μέθοδος Σάρπλες (*Sharpless*) παράγει 1-υδροξυ-2-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+OsO\_{4}+2H\_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{2}OH+K\_{2}[OsO\_{2}(OH)\_{4}]} }

4. Η μέθοδος Γούντγαρντ (*Woodward*) παράγει 1-υδροξυ-2-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+2RCOOAg+I\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{2}OH+2AgI+2RCOOH} }

* Ενδιάμεσα των μεθόδων 1-4 παράγεται 2-πεντενο-1,2-διόλη [CH3CH2CH=C(OH)CH2OH, ασταθής ενόλη] που ισομερειώνεται σε 1-υδροξυ-2-πεντανόνη:

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1,2-πενταδιένιο, παρουσία νερού (H2O). Αντίδραση Πρινς (*Prins*). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 1-υδροξυ-3-εξανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+HCHO+H\_{2}O{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{2}OH} }

* Ενδιάμεσα παράγεται 3-εξενο-1,3-διόλη [CH3CH2CH=C(OH)CH2CH2OH, ασταθής ενόλη], που ισομερειώνεται σε 1-υδροξυ-3-εξανόνη.

### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται τελικά προπανικό οξύ και διοξείδιο του άνθρακα:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+14KMnO\_{4}+7H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}COOH+6CO\_{2}+14MnO\_{2}+7K\_{2}SO\_{4}+10H\_{2}O} }

* Ενδιάμεσα παράγεται και μεθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+16KMnO\_{4}+8H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}COOH+3HCOOH+3CO\_{2}+16MnO\_{2}+16K\_{2}SO\_{4}+8H\_{2}O} }

### Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος (H2SO4) και στη συνέχεια νερού (H2O, ενυδάτωση). Παράγεται 2-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+H\_{2}O{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{3}} }

* Ενδιάμεσα παράγεται 2-πεντεν-2-όλη [CH3CH2CH=C(OH)CH3, ασταθής ενόλη] που ισομερειώνεται σε 2-πεντανόνη.

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου (Η2Ο2). Παράγεται τρι(2-πεντενυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 2-πεντεν-1-όλη:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+BH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3}CH\_{2}CH=CHCH\_{2})\_{3}B{\xrightarrow {+3H\_{2}O\_{2}}}3CH\_{3}CH\_{2}CH=CHCH\_{2}OH+H\_{3}BO\_{3}} }

* Προσθήκη διβορανίου (B2H4) έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Πρινς (*Prins*) με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 1,2-πενταδιένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2,3-εξαδιεν-1-όλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+HCHO{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CHCH\_{2}OH} }

### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 1,2-πενταδιένιο παράγεται 1-αλο-2-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+HOX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{2}X} }

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-2-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 1-αλοπεντανόνη.
* Η παραπάνω αντίδραση ισχύει όταν X: Cl, Br και I. Αν X = F, παράγεται 2-φθορο-2-πεντεν-1-όλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+HOF{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH=CFCH\_{2}OH} }

### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση 1,2-πενταδιενίου σχηματίζεται αρχικά 2-πεντένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) πεντάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH=CHCH\_{3}{\xrightarrow[{+H\_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

### Αλογόνωση

1. Με προσθήκη αλογόνου (X2, αλογόνωση) σε 1,2-πενταδιένιο έχουμε προσθήκη στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-2-πεντένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 1,2,2,3-τετραλοπεντάνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH=CXCH\_{2}X{\xrightarrow[{+X\_{2}}]{CCl\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CHXCX\_{2}CH\_{2}X} }

2. Υποκατάσταση σε αλλυλική θέση, δηλαδή σε α θέση ως προς τους διπλούς δεσμούς. Παράγεται 4-αλο-1,2-πενταδιένιο: Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+X\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CHXCH=C=CH\_{2}+HX} }

* Η αλλυλική υποκατάσταση ευνοείται με ορισμένα ειδικά αντιδραστήρια αλογόνωσης ή σε υψηλές θερμοκρασίες.

### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε 1,2-πενταδιένιο παράγεται αρχικά 2-αλο-2-πεντένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, 2,2-διαλοπεντάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH=CXCH\_{3}{\xrightarrow {+HX}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CX\_{2}CH\_{3}} }

### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε 1,2-πενταδιένιο παράγεται 2-μεθυλο-2-πεντενoνιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+HCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH=C(CH\_{3})CN} }

### Καταλυτική αμμωνίωση

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH3). Παράγεται αρχικά 2-πεντεν-2-αμίνη, που τελικά ισομερειώνεται σε 2-πεντενιμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+NH\_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH\_{3}CH\_{2}CH=C(NH\_{2})CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}C(CH\_{3})=NH} }

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται Ν-μεθυλο-2-πεντεν-2-αμίνη, που τελικά ισομερειώνεται σε Ν-μεθυλο-2-πεντανιμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+CH\_{3}NH\_{2}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH\_{3}CH\_{2}CH=C(NHCH\_{3})CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}C(CH\_{3})=NCH\_{3}} }

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται N,N-διμεθυλο-2-πεντεν-2-αμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+CH\_{3}NHCH\_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH\_{3}CH\_{2}CH=C[N(CH\_{3})\_{2}]CH\_{3}} }

### Καταλυτική φορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε 1,2-πενταδιένιο παράγεται 2-μεθυλο-2-πεντενάλη ή 3-εξενάλη. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+CO+H\_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}xCH\_{3}CH\_{2}CH=C(CH\_{3})CHO+(1-x)CH\_{3}CH\_{2}CH=CHCH\_{2}CHO} }

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
* Όπου {\mathrm {x\in [0,1]}}. Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

### Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 4-προπυλιδενο-1,3-διοξάνιο και 5-προπυλιδενο-1,3-διοξάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+2HCHO{\xrightarrow[{\chi \alpha \mu \eta \lambda {\acute {\eta }}\;\theta \epsilon \rho \mu o\kappa \rho \alpha \sigma {\acute {\iota }}\alpha }]{H\_{2}SO\_{4}}}{\frac {1}{2}}} } 116x116εσ[νεκρός σύνδεσμος] {\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}} } 

### Αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σε 1,2-πενταδιένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Ντιλς-Άλντερ) που οδηγεί σε παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε 4-προπυλιδενοκυκλοεξένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+CH\_{2}=CHCH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}} } 

### Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα (CO) σε 1,2--πενταδιένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Παύσον-Χαντ (*Pauson-Khand*) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντενόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται μείγμα από 4-προπυλιδενο-2-κυκλοπεντενόνη και 5-προπυλιδενο-2-κυκλοπεντενόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=C=CH\_{2}+HC\equiv CH+CO{\xrightarrow {Co\_{2}(CO)\_{8}}}{\frac {1}{2}}} }  {\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}} }

Πηγές
-----

* Speight J. G. "Chemical and Process Design Handbook", McGraw-Hill, 2002.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος PubChem
2. ↑  Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
3. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
4. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Υδρογονάνθρακες, υδρογονανθρακικές ομάδες, υδροκαρβύλια και σχετικοί όροι |
| --- |
|  |
| Καρβένιααλκύλιααλκανοδιύλιααλκιλιδένια και αλκάνια | 
Μεθυλένιο  · ΠροπαδιενυλιδένιοΜεθυλομάδαΜεθανοδιυλομάδαΜεθυλιδενομάδαΜεθάνιο  · Αιθάνιο  · Προπάνιο  · Βουτάνια (Βουτάνιο  · Μεθυλοπροπάνιο)  · Πεντάνια (Πεντάνιο  · Μεθυλοβουτάνιο  · Διμεθυλοπροπάνιο)  · Εξάνια (Εξάνιο  · 2-μεθυλοπεντάνιο  · 3-μεθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοβουτάνιο  · 2,3-διμεθυλοβουτάνιο)  · Επτάνια (Επτάνιο  · 2-μεθυλεξάνιο  · 3-μεθυλεξάνιο  · Αιθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,3-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,4-διμεθυλοπεντάνιο  · 3,3-διμεθυλοπεντάνιο  · Τριμεθυλοβουτάνιο)  · Οκτάνια (Οκτάνιο  · 2-μεθυλεπτάνιο  · 3-μεθυλεπτάνιο  · 4-μεθυλεπτάνιο  · Αιθυλεξάνιο  · 2,2-διμεθυλεξάνιο  · 2,3-διμεθυλεξάνιο  · 2,4-διμεθυλεξάνιο) |
|  |
| Αλκένιααλκαδιένιακαι αλκατριένια | 
Αιθένιο  · Προπένιο  · Βουτένια (1-βουτένιο  · 2-βουτένιο  · Μεθυλοπροπένιο)  · Πεντένια (1-πεντένιο  · 2-πεντένιο  · 2-μεθυλο-1-βουτένιο  · 3-μεθυλο-1-βουτένιο  · μεθυλο-2-βουτένιο ) Προπαδιένιο  · Βουταδιένια (1,2-βουταδιένιο  · 1,3-βουταδιένιο)  · Πενταδιένια (1,2-πενταδιένιο  · 1,3-πενταδιένιο  · 1,4-πενταδιένιο  · 2,3-πενταδιένιο  · Μεθυλο-1,2-βουταδιένιο  · Ισοπρένιο)Κουμουλένιο |
|  |
| Αλκίνιακαι αλκενίνια | 
Αιθίνιο  · Προπίνιο  · Βουτίνια (1-βουτίνιο  · 2-βουτίνιο)  · Πεντίνια (1-πεντίνιο  · 2-πεντίνιο  · Μεθυλοβουτίνιο)Βουτενίνιο |
|  |
| Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες | 
Κυκλοπροπάνια (Κυκλοπροπάνιο  · Μεθυλοκυκλοπροπάνιο  · Αιθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο)  · Κυκλοβουτάνια (Κυκλοβουτάνιο  · Μεθυλοκυκλοβουτάνιο  · 1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο)  · Κυκλοπεντάνιο  · Κυκλοεξάνιο  · Κυκλοεπτάνιο  · Τετραεδράνιο  · Τετρακυκλάνιο
Κυκλοπροπένια (Κυκλοπροπένιο  · Μεθυλενοκυκλοπροπένιο  · 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο)  · 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο  · Κυκλοπεντένιο  · Φουλβένιο  · Φουλβαλένιο  · Κυκλοεπταδιένια (1,3-κυκλοεπταδιένιο  · 1,4-κυκλοεπταδιένιο)  · 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο  · Νορβορνένιο  · Νορβορναδιένιο
Κυκλοβουτίνιο |
|  |
| Αρένια και άλλοιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Βενζόλιο  · Τολουόλιο  · Φαινυλακετυλένιο  · Στυρόλιο  · Αιθυλοβενζόλιο  · ορθοξυλόλιο  · μεταξυλόλιο  · παραξυλόλιο  · Προπυλοβενζόλιο  · Κουμένιο  · Προπενυλοβενζόλιο  · Ισοπροπενυλοβενζόλιο  · Αλλυλοβενζόλιο  · ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο  · μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο  · Βενζοκυκλοβουτένιο  · Ναφθαλίνια (Ναφθαλίνιο  · 1-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο  · Σαποταλίνιο)  · Ινδένιο  · Ανθρακένιο  · Φαινανθρένιο  · Ακεναφθυλένιο  · Αζουλένιο |
|  |
| Αντιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Κυκλοβουταδιένιο  · Μεθυλοκυκλοβουταδιένιο  · Βενζοκυκλοβουταδιένιο  · Πενταλένιο  · Διφαινυλένιο |
|  |
| Σχετικοί γενικοί όροι | 
Ακόρεστη ένωση  · Κορεσμένη ένωση  · Αλεικυκλική ένωση  · Φυσικό αέριο  · Υγραέριο  · Πετρέλαιο  · Πολυμερισμός  · Πολυμερές  · Ισοτολουόλια  · Προπελλάνια |
|  |
| 
Μερικοί από τους γενικούς όρους δεν αναφέρονται μόνο στους υδρογονάνθρακες |

 |