Το **προπανοσουλφονικό οξύ-2** ή **ισοπροπυλοσουλφονικό οξύ** (2-PSA, PropaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SO3H)CH3. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από ισοπροπύλιο [(CH3)2CH-]. Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -1,189), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θειικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.

Παραγωγή
--------

### Με οξείδωση προπανοθειόλης-2

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SH)CH\_{3}+3HNO\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+3HNO\_{2}} }

### Με επίδραση θειώδους νατρίου σε ισοπροπυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker

Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na2SO3) σε ισοπροπυλαλογονίδιο παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(X)CH\_{3}+Na\_{2}SO\_{3}{\xrightarrow {-NaX}}CH\_{3}CH(SO\_{3}Na)CH\_{3}{\xrightarrow {+HX}}CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+NaX} }

### Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε προπένιο

Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO3) σε προπένιο παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-2, που με οξύ δίνει προπανοσουλφονικό οξύ-2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=CH\_{2}+NaHSO\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(SO\_{3}Na)CH\_{3}{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+NaCl} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλουθες αντιδράσεις, παράγοντας προπανοσουλφονικά άλατα-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH\_{3}CH(SO\_{3}^{-})CH\_{3}+H^{+}} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+Na{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(SO\_{3}Na)CH\_{3}+{\frac {1}{2}}H\_{2}\uparrow } }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(SO\_{3}Na)CH\_{3}+H\_{2}O} }

### Σουλφοναμίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με αμμωνία (NH3), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειπροπανοσουλφοναμίδια-2 :

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(SO\_{2}NH\_{2})CH\_{3}+H\_{2}O} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(SO\_{2}NHR)CH\_{3}+H\_{2}O} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(SO\_{2}N(R)R{\acute {}})CH\_{3}+H\_{2}O} }

### Σουλφαλογονίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοπροποξυαλογονίδια-2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(SO\_{2}Cl)CH\_{3}+POCl\_{3}+HCl} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(SO\_{2}Cl)CH\_{3}+SO\_{2}\uparrow +HCl} }   

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH(SO\_{3}H)CH\_{3}+PX\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH(SO\_{2}X)CH\_{3}+H\_{3}PO\_{3}} }

* Για το σουλφοπροποξυφθορίδιο-2 προτιμάται η υποκατάσταση σε σουλφοπροποξυχλωρίδιο-2:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH(SO\_{2}Cl)CH\_{3}+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH(SO\_{2}F)CH\_{3}+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Δεδομένα από εδώ:
2. ↑  Δεδομένα από εδώ:
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ1.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ2.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ3.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ.270, §116Ε.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν.Α. Πετάση 1982, σελ.270, §116Ε.

Πηγές
-----

* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφρ. Α. Βάρβογλη, 1999.
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* 1982.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Σουλφονικά οξέα |
| --- |
|  |
| Μονοσουλφονικά οξέα | 
Μεθανοσουλφονικό οξύ  · Αιθανοσουλφονικό οξύ  · Προπανοσουλφονικό οξύ-1  · Προπανοσουλφονικό οξύ-2  · Βουτανοσουλφονικό οξύ-1 |

 |