Η **φουρφουρυλική αλκοόλη** (αγγλ. *furfuryl alcohol*) είναι μια οργανική ένωση που ανήκει στις αλκοόλες και περιέχει ένα φουράνιο υποκατεστημένο με μια ομάδα υδροξυμεθυλίου. 

Είναι άχρωμη, υγρή αλλά τα παλαιωμένα δείγματά της έχουν κεχριμπαρένιο χρώμα. Έχει μια ελαφριά οσμή καψίματος και πολύ πικρή γεύση. Είναι αναμίξιμη με το νερό αλλά σε ασταθές διάλυμα. Πρόσθετα, είναι διαλυτή σε όλους τους κοινούς οργανικούς διαλύτες.

Η χημική δομή της φουρφουρυλικής αλκοόλης.

Σύνθεση
-------

Η φουρφουρυλική αλκοόλη παρασκευάζεται βιομηχανικά με υδρογόνωση της φουρφουράλης η οποία συνήθως παράγεται από υπολείμματα βιομάζας όπως το καλαμποκάλευρο ή το ζαχαροκάλαμο. Ως εκ τούτου, η φουρφουρυλική αλκοόλη μπορεί να θεωρηθεί μια "πράσινη" οικολογική χημική ένωση. Έχει διερευνηθεί επίσης η παραγωγή φουρφουρυλικής αλκοόλης απευθείας από ξυλόζη χρησιμοποιώντας καταλύτες στερεού οξέος (λ.χ. οξαλικού, ταρταρικού ή κιτρικού οξέος).

Αντιδράσεις
-----------

Υφίσταται πολλές αντιδράσεις, συμπεριλαμβανομένων αντιδράσεων Ντιλς-Άλντερ σε ηλεκτρόφιλα αλκένια και αλκίνια. Η υδροξυμεθυλίωση δίνει 1,5-δις(υδροξυμεθυλ)φουράνιο. Η υδρόλυσή της αποδίδει λεβουλινικό οξύ. 

Κατά την επεξεργασία της με οξέα, με θερμότητα και καταλύτες, η φουρφουρυλική αλκοόλη μπορεί να πολυμεριστεί σε μια ρητίνη, γνωστή και πολυ(φουρφουρυλική αλκοόλη). 

Η υδρογόνωση της φουρφουρυλικής αλκοόλης μπορεί να αποδώσει υδροξυμεθυλικό παράγωγο τετραϋδροφουρανίου και 1,5-πεντανοδιόλης. Στην αντίδραση Achmatowicz, γνωστή και ως αναδιάταξη Achmatowicz, η φουρφουρυλική αλκοόλη μετατρέπεται σε διυδροπυράνιο.

Εφαρμογές
---------

Η κύρια χρήση της φουρφουρυλικής αλκοόλης είναι ως μονομερές για τη σύνθεση ρητινών φουρανίου. Αυτά τα πολυμερή χρησιμοποιούνται σε θερμοσκληρυνόμενα σύνθετα υλικά πολυμερούς μήτρας, τσιμέντα, κόλλες, επιστρώσεις και ρητίνες χύτευσης/χυτηρίου.

Ο πολυμερισμός περιλαμβάνει μια καταλυόμενη από οξύ πολυσυμπύκνωση, που συνήθως δίνει ένα μαύρο προϊόν με σταυροδεσμούς. Μια απλοποιημένη αναπαράσταση φαίνεται παρακάτω:

  

Λόγω του χαμηλού μοριακού βάρους της, η φουρφουρυλική αλκοόλη μπορεί να εμποτίσει τα κύτταρα του ξύλου, όπου μπορεί να πολυμεριστεί και να συνδεθεί χημικώς με το ξύλο με θερμότητα και καταλύτες, ή πρόσθετες ενώσεις ως αντιδρώντα. Το τροποποιημένο ξύλο έχει βελτιωμένη σταθερότητα διαστάσεων, υψηλή σκληρότητα και μεγάλη ανθεκτικότητα στις βιολογικές αλλοιώσεις από μύκητες και έντομα. Οι καταλύτες της αντίδρασης φουρφουρυλίωσης του ξύλου (συνήθως πεύκου) μπορεί να περιλαμβάνουν χλωριούχο ψευδάργυρο, κιτρικό ή μυρμηκικό οξύ, καθώς και βορικά.

Ασφάλεια
--------

Η μέση θανατηφόρος δόση για τη φουρφουρυλική αλκοόλη κυμαίνεται από 160 έως 400 mg/kg (αρουραίοι ή κουνέλια, από στόματος λήψη).

Παραπομπές
----------

1. ↑  Mariscal, R.; Maireles-Torres, P.; Ojeda, M.; Sádaba, I.; López Granados, M. (2016). «Furfural: a Renewable and Versatile Platform Molecule for the Synthesis of Chemicals and Fuels». *Energy Environ. Sci.* **9** (4): 1144–1189. doi:10.1039/C5EE02666K. ISSN 1754-5692. .
2. ↑  Gómez Millán, Gerardo; Sixta, Herbert (23 September 2020). «Towards the Green Synthesis of Furfuryl Alcohol in a One-Pot System from Xylose: a Review». *Catalysts* **10** (10): 1101. doi:10.3390/catal10101101.
3. ↑  Brydson, J. A. (1999). «Furan Resins». Στο: J. A. Brydson. *Plastics Materials* (Seventh έκδοση). Oxford: Butterworth-Heinemann. σελίδες 810–813. ISBN 9780750641326.
4. ↑  «IFC, applications of furfuryl alcohol». *IFC, supplier in furfural and furfuryl alcohol*. Ανακτήθηκε στις 26 Δεκεμβρίου 2021.
5. ↑  Choura, Mekki; Belgacem, Naceur M.; Gandini, Alessandro (January 1996). «Acid-Catalyzed Polycondensation of Furfuryl Alcohol: Mechanisms of Chromophore Formation and Cross-Linking». *Macromolecules* **29** (11): 3839–3850. doi:10.1021/ma951522f. Bibcode: 1996MaMol..29.3839C.
6. ↑  Schneider, Marc H.; Westin, Mats; Lande, Stig (2010-01-01). «Furfurylated wood». *Access Science*. doi:10.1036/1097-8542.YB090069.. Ανακτήθηκε στις 2021-12-26.
7. ↑  Alfred J. Stamm (1977). «Chapter 9». *Wood Technology: Chemical Aspects*. ACS Symposium Series. **43**. Washington: American Chemical Society. σελίδες 141–149. ISBN 9780841203730.
8. ↑  Baysal, Ergun; Ozaki, S.Kiyoka; Yalinkilic, MustafaKemal (21 August 2004). «Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates». *Wood Science and Technology*. doi:10.1007/s00226-004-0248-2.