Η **1-επταναμίνη** ή **1-αμινεπτάνιο** ή **επτυλαμίνη** ή **μονοεπτυλαμίνη** (**ΜHepΑ**: **M**ono**Hep**tyl**A**mine) ή **1-αζοκτάνιο** είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «1-επταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτα-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή
----

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με επτύλιο.


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C-N | σ | 2sp3-2sp3 | 152 pm | 6% C+ Ν- |
| Ν-H | σ | 2sp3-1s | 101,7 pm | 17% N- H+ |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| N | -0,40 |
| C#7 | -0,09 |
| C#2-#6 | -0,06 |
| C#1 | 0,00 |
| H(CH2) | +0,03 |
| H(NH2) | +0,17 |
|

Παραγωγή
--------

### Με 1-επτανόλη και χλωριούχο αμμώνιο

Η προπυλαμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-επτανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+NH\_{4}Cl{\xrightarrow[{-H\_{2}O}]{FeCl\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{3}Cl{\xrightarrow {NaOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+NaCl+H\_{2}O} }

* Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

### Με χλωριούχο αμμώνιο και επτανάλη

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε επτανάλη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-επτανιμίνη (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-επταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-επταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {NH\_{4}Cl+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NH\_{2}Cl+H\_{2}O{\xrightarrow[{-CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH}]{+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{3}Cl{\xrightarrow {+NaOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+NaCl+H\_{2}O} }

* Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε επτνάλη, που δίνει 1-επτανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-επταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {NH\_{3}+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NH{\xrightarrow {+H\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με αμμωνία και επτυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε επτυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2X, μέθοδος Hofmann):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}X+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HX} }

* Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

### Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel): 

 {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}X{\xrightarrow[{+2H\_{2}O}]{H^{+}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+} } 

### Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 1-νιτρεπτανίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NO2):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NO\_{2}+2Fe+6HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+2H\_{2}O+2FeCl\_{3}} }

2. Με αναγωγή επτανονιτρίλιου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CN)

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CN+2H\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

3. Με αναγωγή 1-επτανιμίνης (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH=NH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NH+H\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+2H\_{2}O} }

### Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου

Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CONH\_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CO\_{2}+KBr} }

* Το BrOK παράγεται επιτόπου (*«in citu»*) με την αντίδραση:

{\displaystyle \mathrm {Br\_{2}+KOH{\xrightarrow {}}BrOK+HBr} }

### Με χλωραμίνη σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2MgX):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}MgX{\xrightarrow {+NH\_{2}Cl}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+MgXCl} }

### Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2})+NH\_{3}{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε προπυλοκυκλοβουτάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε προπυλοκυκλοβουτάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2})+NH\_{3}{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{3}CH\_{C}H\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}(CH\_{2}CH\_{2}CH(NH\_{2})]+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(NH\_{2})]+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-πεντυλαζιριδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-πεντυλαζιριδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}(CH\_{2}CH\_{2}NH)+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλαζετιδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-βουτυλαζετιδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH)+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{3}Cl} }

### Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+RX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHR+HX} }

### Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCOR+HX} }

### Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}N=CHR+H\_{2}O} }

### Οξείδωση

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτρεπτάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+3H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NO\_{2}+4H\_{2}O} }

### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-επταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{3}} }

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-επτυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HC\equiv CH{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{2}=CHNHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=NCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-επτυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CH\_{2}=CHCH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=CHCH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+4H\_{2}O} }

4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-επταναμίνη:

κυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-επτυλαμιναιθανόλη:

 {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CH\_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{17}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{17}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(NH\_{2})CH\_{3}+{\frac {2}{17}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{17}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{17}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{17}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{17}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{13}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{3}+KBr+H\_{2}O} }

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-οκταναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-οκταναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-επταναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-επταναμίνη.
5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-επταναμίνη.
6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 5-μεθυλο-1-επταναμίνη.
7. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 6-μεθυλο-1-επταναμίνη.
8. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-επταναμίνη.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-οκταναμίνης ~18%, 2-οκταναμίνης ~12%, 2-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12, 3-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%%, 4-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 5-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 6-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12% και Ν-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%.

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  [Αρχείο: Διαδικτυακός τόπος chemexper]
2. ↑  [Αρχείο: Διαδικτυακός τόπος chemspider]
3. ↑  [Αρχείο: Διαδικτυακός τόπος tcichemicals]
4. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
5. 1 2  Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», *Org. Synth.*,  ; *Coll. Vol.* **1**: 347
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
13. 1 2 3 4 5 6  Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Αρχειοθετήθηκε 2012-09-12 at Archive.is, United States Patent 7161039.
14. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αμίνες (NR3) |
| --- |
|  |
| Ανόργανες αμίνες | 
Φθοραμίνη (NH2F)  · Διφθοραμίνη (NHF2)  · Τριφθοριούχο άζωτο (NF3)  · Χλωραμίνη (NH2Cl)  · Βρωμαμίνη (NH2Br)  · Υδροξυλαμίνη (NH2OH)  · Θειυδροξυλαμίνη (NH2SH)  · Οξιδαμίνη (HNO)  · Σιλαναμίνη (SiH3NH2)  · Δισιλυλαμίνη (SiH3NHSiH3)  · Σιλανοδιαμίνη [SiH2(NH22)]   · Φωσφιναμίνη (PH2NH2) |
|  |
| Αλκαναμίνες | 
Μεθαναμίνη (MeNH2)  · Αιθαναμίνη (EtNH2)  · Διμεθυλαμίνη (Me2NH)  · 1-προπαναμίνη (PrNH2))  · 2-προπαναμίνη (iPrNH2)  · 1-πενταναμίνη (BuCH2NH2)  · 1-επταναμίνη [Bu(CH2)3]  |
|  |
| Αλκεναμίνες | 
Αιθεναμίνη (ViNH2)  · 1-προπεν-1-αμίνη (MeCH=CHNH2)  · 2-προπεν-1-αμίνη (ViCH2NH2)  · προπεν-2-αμίνη [Me2C(NH2)=CH2) |
|  |
| Ισοκυκλικές κυκλοαλκαναμίνες | 
Κυκλοπροπαναμίνη [(CH2CH(NH2)CH2)]  |
|  |
| Αλκανοτριαμίνες | 
1,2,3-προπανοτριαμίνη [H2NCH2CH(NH2)CH2NH2]  |
|  |
| Αρωματικές αμίνες | 
ανιλίνη (PhNH2)  · N-μεθυλανιλίνη (PhNHMe)  · Βενζυλαμίνη (BnNH2)  · ο-τολουϊδίνη [o-C6H4(Me)Ph]   · μ-τολουϊδίνη [μ-C6H4(Me)Ph]   · π-τολουϊδίνη [π-C6H4(Me)Ph]   · N-αιθυλανιλίνη (PhNHEt)  · 1-φαινυλαιθαναμίνη [PhCH(Me)NH2]   · [2-φαινυλαιθαναμίνη (BnCH2NH2)  · ο-αιθυλανιλίνη [o-C6H4(Et)Ph]   · 1-ναφθυλαμίνη  · 2-ναφθυλαμίνη |
|  |
| Ετεροκυκλικές αμίνες | 
Αζιριδίνη (C2H5N)  · Αζετιδίνη (C3H7N)  · Πυρρολιδίνη (C4H5N)  · 2,3-διυδροπυρρόλιο (C4H7N)  · 1H-αζεπίνη (C6H7N)  · Αζασιλιριδίνη (CH5NSi) |
|  |
| Ετεροαρωματικές αμίνες | 
Πυρρόλιο (C4H5N)  · Βενζαζεπίνη  · Δελταμίνη |
|  |
| Οργανικές αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Οργανικές υδροξυλαμίνες | 
N-μεθυλυδροξυλαμίνη (MeNHOH)  · N-αιθυλυδροξυλαμίνη (EtNHOH) |
|  |
| Κυαναμίδια | 
Κυαναμίδιο |

 |