Το **φαινυλαιθανονιτρίλιο** ή **κυανομεθυλοβενζένιο** ή **βενζυλοκυανίδιο** είναι ένα αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCH2CN. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες αρωματικό υγρό.

Παραγωγή
--------

### Με αμινοξείδωση αιθλοβενζολίου

Με αμινοξείδωση αιθυλοβενζολίου παράγεται φαινυλοαιθανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {2PhCH\_{2}CH\_{3}+2NH\_{3}+3O\_{2}{\xrightarrow {}}2PhCH\_{2}CN+6H\_{2}O} }

### Με κυάνωση βενζυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε βενζυλογονίδιο (PhCH2X), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}X+KCN{\xrightarrow {}}PhCH\_{2}CN+KX} }

### Με αφυδάτωση φαινυλαιθαναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε φαινυλαιθαναμίδιο παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}CONH\_{2}{\xrightarrow {P\_{2}O\_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl\_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl\_{2}}}PhCH\_{2}CN+H\_{2}O} }

### Με αφυδάτωση φαινυλαιθανυδροξυλιμίνης

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε φαινυλαιθανυδροξυλιμίνη (PhCH2CH=NOH), παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}CH=NOH{\xrightarrow {P\_{2}O\_{5}\;{\acute {\eta }}\;(CH\_{3}CO)\_{2}O}}PhCH\_{2}CN+H\_{2}O} }

### Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση βενζυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται φαινυλαιθανονιτρίλιο: 

{\displaystyle \mathrm {NaCN+Cl\_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN} }  

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}PhCH\_{2}MgX{\xrightarrow {+ClCN}}PhCH\_{2}CN+MgXCl\downarrow } }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθαναμίδιο: 

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}CN+H\_{2}O{\xrightarrow {}}PhCH\_{2}CONH\_{2}} }

2. Με πλήρη υδρόλυση φαινυλαιθανονιτριλίου, παράγεται φαινυλαιθανκό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}CN+2H\_{2}O{\xrightarrow {}}PhCH\_{2}COOH+NH\_{3}} }

### Παραγωγή βενζυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται βενζυλοκετόνη

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(CH\_{2}Ph)=NMgX{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}PhCH\_{2}COR+Mg(OH)X\downarrow +NH\_{3}} }

### Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}CN+2H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται 2-φαινυλαιθαναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {2PhCH\_{2}CN+LiAlH\_{4}+2H\_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2PhCH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+LiAlO\_{2}} }

### Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(βενζυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

{\displaystyle \mathrm {PdCl\_{2}+2PhCH\_{2}CN{\xrightarrow {}}[PdCl\_{2}(PhCH\_{2}CN)\_{2}]} }

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
2. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
3. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
4. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
5. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, *Χημεία Οργανικών Ενώσεων*, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας*, 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: *Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας*, Θεσσαλονίκη 1983.

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Νιτρίλια |
| --- |
|  |
| Αλκανονιτρίλια | 
Αιθανονιτρίλιο  · Προπανονιτρίλιο  · Βουτανονιτρίλιο  · Μεθυλοπροπανονιτρίλιο  · Πεντανονιτρίλιο  · 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο  · 3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο |
|  |
| Αρωματικά νιτρίλια | 
Βενζονιτρίλιο  · Φαινυλαιθανονιτρίλιο  · ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο  · μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο  · π-μεθυλοβενζονιτρίλιο |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* GND: 4513556-3

 |

 |