Σύζευξη βάσεων: Δύο ζεύγη βάσεων παράγονται από τέσσερα μονομερή νουκλεοτιδίων, οι νουκλεοβάσεις είναι *με γαλάζιο*. Η γουανίνη (G) συνδυάζεται με κυτοσίνη (C) μέσω *τριών* δεσμών υδρογόνου, *με κόκκινο*. Η αδενίνη (Α) συνδυάζεται με ουρακίλη (U) μέσω *δύο* δεσμών υδρογόνου *με κόκκινο*.
Οι νουκλεοβάσεις πουρίνης είναι μόρια συντηγμένου δακτυλίου.
Οι νουκλεοβάσεις πυριμιδίνης είναι απλά μόρια δακτυλίου.
Οι **νουκλεοβάσεις**, γνωστές και ως **αζωτούχες βάσεις** ή συχνά απλά *βάσεις*, είναι βιολογικές ενώσεις που περιέχουν άζωτο που σχηματίζουν νουκλεοζίτες, οι οποίοι, με τη σειρά τους, αποτελούν συστατικά των νουκλεοτιδίων, με όλα αυτά τα μονομερή να αποτελούν τα βασικά δομικά στοιχεία των νουκλεϊκών οξέων. Η ικανότητα των νουκλεοβάσεων να σχηματίζουν ζεύγη βάσεων και να συσσωρεύονται το ένα πάνω στο άλλο οδηγεί απευθείας σε ελικοειδείς δομές μακράς αλύσου όπως ριβονουκλεϊκό οξύ (RNA) και δεοξυριβονουκλεϊκό οξύ (DNA).

Πέντε νουκλεοβάσεις - αδενίνη (Α), κυτοσίνη (C), γουανίνη (G), θυμίνη (Τ) και ουρακίλη (U) - ονομάζονται *πρωτογενείς* ή *κανονικές*. Λειτουργούν ως οι θεμελιώδεις μονάδες του γενετικού κώδικα, με τις βάσεις A, G, C και T να βρίσκονται στο DNA ενώ οι A, G, C και U βρίσκονται στο RNA. Η θυμίνη και η ουρακίλη διακρίνονται απλώς από την παρουσία ή την απουσία μεθυλικής ομάδας στον πέμπτο άνθρακα (C5) αυτών των ετεροκυκλικών εξαμελών δακτυλίων.Επιπλέον, ορισμένοι ιοί έχουν αμινοαδενίνη (Z) αντί αδενίνης. Διαφέρει στο ότι έχει μια επιπλέον ομάδα αμίνης, δημιουργώντας έναν πιο σταθερό δεσμό με τη θυμίνη.

Η αδενίνη και η γουανίνη έχουν σκελετική δομή συντηγμένου δακτύλιος που προέρχεται από πουρίνη και έτσι ονομάζονται **βάσεις πουρίνης**. Οι αζωτούχες βάσεις πουρίνης χαρακτηρίζονται από την απλή τους αμινομάδα (ΝΗ2), στον C6 άνθρακα στην αδενίνη και στο C2 στη γουανίνη. Ομοίως, η δομή του απλού δακτυλίου της κυτοσίνης, της ουρακίλης και της θυμίνης προέρχεται από την πυριμιδίνη, οπότε αυτές οι τρεις βάσεις ονομάζονται **βάσεις πυριμιδίνης**. Καθένα από τα ζεύγη βάσεων σε μια τυπική διπλή-έλικα DNA περιλαμβάνει μια πουρίνη και μια πυριμιδίνη: είτε μία Α ζευγαρωμένη με μία Τ, είτε μία C σε συνδυασμό με μία G. Αυτά τα ζεύγη πουρίνης-πυριμιδίνης, τα οποία ονομάζονται *συμπληρωματικές βάσεις*, συνδέουν τους δύο κλώνους της έλικας και συγκρίνονται συχνά με τα σκαλοπάτια μιας σκάλας. Η σύζευξη πουρινών και πυριμιδινών μπορεί να προκύψει, εν μέρει, από διαστατικούς περιορισμούς, καθώς αυτός ο συνδυασμός επιτρέπει μια γεωμετρία σταθερού πλάτους για τη σπειροειδή έλικα του DNA. Οι συνδυασμοί A–T και C–G βασίζονται σε διπλούς ή τριπλούς δεσμούς υδρογόνου μεταξύ των ομάδων αμίνη και καρβονύλιο στις συμπληρωματικές βάσεις.

Νουκλεοβάσεις όπως αδενίνη, γουανίνη, ξανθίνη, υποξανθίνη, πουρίνη, 2,6-διαμινοπουρίνη και 6,8-διαμινοπουρίνη μπορεί να έχουν σχηματιστεί στο διάστημα καθώς και στη γη.

Η προέλευση του όρου *βάση* αντικατοπτρίζει τις χημικές ιδιότητες αυτών των ενώσεων στις αντιδράσεις οξέος-βάσης, αλλά αυτές οι ιδιότητες δεν είναι ιδιαίτερα σημαντικές για την κατανόηση των περισσότερων από τις βιολογικές λειτουργίες νουκλεοβάσεων.

Δομή
----

Χημική δομή του DNA, που δείχνει τέσσερα ζεύγη νουκλεοβάσεων που παράγονται από οκτώ νουκλεοτίδια: η αδενίνη (Α) συνδέεται με θυμίνη (Τ) και η γουανίνη (G) συνδέεται με την κυτοσίνη (C). + Αυτή η δομή δείχνει επίσης την κατευθυνσιμότητα καθενός από τους δύο σκελετούς φωσφορικών-δεοξυριβόζης ή κλώνους. Οι κατευθύνσεις 5' προς 3' είναι: *κάτω* ο κλώνος στα αριστερά και *επάνω* ο κλώνος στα δεξιά. Οι κλώνοι στρέφονται ο ένας γύρω από τον άλλον για να σχηματίσουν μια δομή διπλής έλικας.
Στις πλευρές της δομής του νουκλεϊνικού οξέος, τα φωσφορικά μόρια συνδέουν διαδοχικά τους δύο δακτυλίους σακχάρου δύο γειτονικών μονομερών νουκλεοτιδίων, δημιουργώντας έτσι μια μακρά αλυσίδα βιομορίου. Αυτές οι ενώσεις αλυσίδας (chain-joins) - ένωση φωσφορικών με σάκχαρα (ριβόζη ή δεοξυριβόζη) δημιουργούν τους κλώνους του "σκελετού" για μονόκλωνο ή δίκλωνο βιομόριο. Στη διπλή έλικα του DNA, οι δύο κλώνοι προσανατολίζονται χημικά σε αντίθετες κατευθύνσεις, κάτι που επιτρέπει τη σύζευξη βάσεων παρέχοντας συμπληρωματικότητα μεταξύ των δύο βάσεων και η οποία είναι απαραίτητη για αντιγραφή του DNA ή μεταγραφή των κωδικοποιημένων πληροφοριών που βρίσκονται στο DNA.

Τροποποιημένες νουκλεοβάσεις
----------------------------

Το DNA και το RNA περιέχουν επίσης άλλες (μη πρωτογενείς) βάσεις που έχουν τροποποιηθεί μετά το σχηματισμό της αλυσίδας νουκλεϊκού οξέος. Στο DNA, η πιο κοινή τροποποιημένη βάση είναι η 5-μεθυλκυτοσίνη (m5C). Στο RNA, υπάρχουν πολλές τροποποιημένες βάσεις, συμπεριλαμβανομένων εκείνων που περιέχονται στους νουκλεοζίτες ψευδοουριδίνη (Ψ), διυδροουριδίνη (D), ινοσίνη (I) και 7-μεθυλογουανουσίνη (m 7G).

Η υποξανθίνη και η ξανθίνη είναι δύο από τις πολλές βάσεις που δημιουργήθηκαν μέσω της παρουσίας μεταλλαξιογόνου και οι δύο μέσω απαμίνωσης (αντικατάστασης της αμινομάδας με καρβονυλομάδα). Η υποξανθίνη παράγεται από αδενίνη, η ξανθίνη από γουανίνη και η ουρακίλη προκύπτει από απαμίνωση της κυτοσίνης.

### Τροποποιημένες νουκλεοβάσεις πουρίνης

Αυτά είναι παραδείγματα τροποποιημένης αδενοσίνης ή γουανοσίνης.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
| **Νουκλεοβάση** | Χημική δομή της υποξανθίνηςΥποξανθίνη | Χημική δομή της ξανθίνηςΞανθίνη | Χημική δομή της 7-μεθυλγουανίνης7-Μεθυλγουανίνη |
| **Νουκλεοζίτης** | Χημική δομή της ινοσίνηςΙνοσίνηI | Χημική δομή της ξανθοσίνηςΞανθοσίνηX | Χημική δομή της 7-μεθυλγουανοσίνης7-Μεθυλγουανοσίνηm7G |

### Τροποποιημένες νουκλεοβάσεις πυριμιδίνης

Αυτά είναι παραδείγματα τροποποιημένης κυτοσίνης, θυμίνης ή ουριδίνης.

|  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- |
| **Νουκλεοβάση** | Χημική δομή της διυδροουρακίλης5,6-διυδροουρακίλη | Χημική δομή της 5-μεθυλκυτοσίνης5-Μεθυλκυτοσίνη | Χημική δομή της 5-υδροξυμεθυλκυτοσίνη5-Υδροξυμεθυλκυτοσίνη |
| **Νουκλεοζίτης** | Χημική δομή της διυδροουριδίνηςΔιυδροουριδίνηD | Χημική δομή της 5-μεθυλκυτιδίνης5-Μεθυλκυτιδίνηm5C |  |

Τεχνητές νουκλεοβάσεις
----------------------

Υπάρχει μεγάλος αριθμός αναλόγων νουκλεοβάσεων.
Οι πιο κοινές εφαρμογές χρησιμοποιούνται ως φθορίζοντες ανιχνευτές, είτε άμεσα είτε έμμεσα, όπως το αμινοαλλυλο νουκλεοτίδιο, οι οποίοι χρησιμοποιούνται για την επισήμανση του cRNA ή του cDNA σε μικροσυστοιχίες (microarrays). Αρκετές ομάδες εργάζονται για εναλλακτικά "επιπλέον" ζεύγη βάσεων για την επέκταση του γενετικού κώδικα, όπως ισογουανίνη και ισοκυτοσίνη ή οι φθορίζουσες 2-αμινο-6-(2-θειενυλ)πουρίνη και πυρρολ-2-καρβαλδεϋδη.

Στην ιατρική, πολλά νουκλεοσιδικά ανάλογα (nucleoside analogues) χρησιμοποιούνται ως αντικαρκινικοί και αντιιικοί παράγοντες. Η ιική πολυμεράση ενσωματώνει αυτές τις ενώσεις με μη κανονικές βάσεις. Αυτές οι ενώσεις ενεργοποιούνται στα κύτταρα με μετατροπή σε νουκλεοτίδια. χορηγούνται ως νουκλεοσίδια (νουκλεοζίτες) καθώς τα φορτισμένα νουκλεοτίδια δεν μπορούν να διασχίσουν εύκολα τις κυτταρικές μεμβράνες.Τουλάχιστον ένα σύνολο νέων ζευγών βάσεων έχει ανακοινωθεί από τον Μάιο του 2014.

Πρεβιοτική συμπύκνωση νουκλεοβάσεων με ριβόζη
---------------------------------------------

Για να κατανοήσουμε πώς προέκυψε η ζωή απαιτείται η γνώση χημικών οδών που επιτρέπουν το σχηματισμό των βασικών δομικών στοιχείων της ζωής υπό εύλογες πρεβιοτικές συνθήκες. Σύμφωνα με την υπόθεση του κόσμου RNA (RNA world), τα ελεύθερα αιωρούμενα ριβονουκλεοτίδια ήταν παρόντα στην πρωτόγονη σούπα. Αυτά ήταν τα θεμελιώδη μόρια που συνδυάστηκαν σε σειρά για να σχηματίσουν το RNA. Μόρια τόσο πολύπλοκα όσο το RNA πρέπει να έχουν δημιουργηθεί από μικρά μόρια των οποίων η αντιδραστικότητα διέπεται από φυσικοχημικές διεργασίες. Το RNA αποτελείται από νουκλεοτίδια πουρίνης και πυριμιδίνης, και τα δύο είναι απαραίτητα για αξιόπιστη μεταφορά πληροφοριών, και επομένως από την δαρβινική εξέλιξη. Οι Nam et al. κατέδειξαν την άμεση συμπύκνωση των νουκλεοβάσεων με ριβόζη για να δώσουν ριβονουκλεοζίτες σε υδατικά μικροσταγονίδια, ένα βασικό βήμα που οδηγεί στο σχηματισμό RNA. Παρόμοια αποτελέσματα ελήφθησαν από τους Becker et al.

Δείτε επίσης
------------

* Νουκλεοσίδιο
* Νουκλεοτίδιο

Παραπομπές
----------

1. ↑  Soukup, Garrett A. (2003). «Nucleic Acids: General Properties». *eLS* (στα Αγγλικά). American Cancer Society. doi:10.1038/npg.els.0001335. ISBN 9780470015902.
2. ↑
3. ↑  «Section 25.2, Purine Bases Can Be Synthesized de Novo or Recycled by Salvage Pathways.». *Biochemistry. 5th Edition*.. Ανακτήθηκε στις 2019-12-11.
4. ↑  «Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases». *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America* (PNAS) **108** (34): 13995–8. August 2011. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMID 21836052. PMC 3161613. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2011-09-18.. Ανακτήθηκε στις 2011-08-15.
5. ↑  Steigerwald, John (8 Αυγούστου 2011). «NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space». NASA. Ανακτήθηκε στις 10 Αυγούστου 2011.
6. ↑  ScienceDaily Staff (9 Αυγούστου 2011). «DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests». *ScienceDaily*. Ανακτήθηκε στις 9 Αυγούστου 2011.
7. ↑  Stavely, Brian E. «BIOL2060: Translation». *www.mun.ca*. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 5 Αυγούστου 2020. Ανακτήθηκε στις 17 Αυγούστου 2020.
8. ↑  "Role of 5' mRNA and 5' U snRNA cap structures in regulation of gene expression" – Research – Retrieved 13 December 2010.
9. ↑  «DNA damage and mutation in human cells exposed to nitric oxide in vitro». *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America* **89** (7): 3030–4. April 1992. doi:10.1073/pnas.89.7.3030. PMID 1557408.
10. ↑  «A third base pair for the polymerase chain reaction: inserting isoC and isoG». *Nucleic Acids Research* **32** (6): 1937–41. 2004. doi:10.1093/nar/gkh522. PMID 15051811.
11. ↑  «Fluorescent probing for RNA molecules by an unnatural base-pair system». *Nucleic Acids Research* **35** (16): 5360–69. 2007. doi:10.1093/nar/gkm508. PMID 17693436.
12. ↑  «Nucleic acid analogues». *Bionity.com*. Lumitos. Ανακτήθηκε στις 2 Απριλίου 2021.
13. ↑  «A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet». *Nature* **509** (7500): 385–8. May 2014. doi:10.1038/nature13314. PMID 24805238.
14. ↑  Nam I, Nam HG, Zare RN. Abiotic synthesis of purine and pyrimidine ribonucleosides in aqueous microdroplets. Proc Natl Acad Sci U S A. 2018 Jan 2;115(1):36-40. doi: 10.1073/pnas.1718559115. Epub 2017 Dec 18. PMID 29255025; PMCID: PMC5776833
15. ↑  Becker S, Feldmann J, Wiedemann S, Okamura H, Schneider C, Iwan K, Crisp A, Rossa M, Amatov T, Carell T. Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides. Science. 2019 Oct 4;366(6461):76-82. doi: 10.1126/science.aax2747. PMID 31604305.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι
--------------------

* Base pairing in DNA Double Helix (shows specific hydrogen bonds)

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Νουκλεϊκά οξέα και οι δομικές τους υπομονάδες |
| --- |
|  |
| Νουκλεοβάσεις | 
* Πουρίνες
	+ Αδενίνη
	+ Γουανίνη
	+ Υποξανθίνη
	+ Ξανθίνη
* Πυριμιδίνες
	+ Ουρακίλιο
	+ Θυμίνη
	+ Κυτοσίνη
 |
|  |
| Νουκλεοζίτες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ριβονουκλεοζίτες | 
* Αδενοσίνη (**Α**)
* Γουανοσίνη (**G**)
* 5-Μεθυλουριδίνη (**m5U**)
* Ουριδίνη (**U**)
* 5-Μεθυλκυτιδίνη (**m5C**)
* Κυτιδίνη (**C**)
* Ψευδοουριδίνη (**Ψ**)
* Ινοσίνη (**I**)
* Ξανθοσίνη (**X**)
 |
|  |
| Δεσόξυριβονουκλεοζίτες | 
* Δεσοξυαδενοσίνη (**dA**)
* Δεσοξύγουανοσίνη (**dG**)
* Θυμιδίνη (**dΤ**)
* Δεοξυουριδίνη (**dU**)
* Δεοξυκυτιδίνη (**dC**)
* Δεσοξυινοσίνη (**dI**)
* Δεσοξυξανθοσίνη (**dX**)
 |

 |
|  |
| Νουκλεοτίδια | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ριβονουκλεοτίδια | 
* Μονοφωσφορικά
	+ AMP
	+ GMP
	+ m5UMP
	+ UMP
	+ CMP
	+ IMP
	+ XMP

* Διφωσφορικά
	+ ADP
	+ GDP
	+ m5UDP
	+ UDP
	+ CDP

* Τριφωσφορικά
	+ ATP
	+ GTP
	+ m5UTP
	+ UTP
	+ CTP
	+ ITP
	+ XTP

* Κυκλικά ριβονουκλεοτίδια
	+ cAMP
	+ cGMP
	+ c-di-GMP
	+ c-di-AMP
	+ cADPR
	+ cGAMP
 |
|  |
| Δεοξυριβονουκλεοτίδια | 

* Μονοφωσφορικά
	+ dAMP
	+ dGMP
	+ dTMP
	+ dUMP
	+ dCMP
	+ dIMP
	+ dXMP

* Διφωσφορικά
	+ dADP
	+ dGDP
	+ dTDP
	+ dUDP
	+ dCDP

* Τριφωσφορικά
	+ dATP
	+ dGTP
	+ dTTP
	+ dUTP
	+ dCTP
	+ dITP
	+ dXTP

 |

 |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* GND: 4248593-9

 |

 |