Η **1-πενταναμίνη** ή **1-αμινοπεντάνιο** ή **πεντυλαμίνη** ή **αμυλαμίνη** ή **μονοπεντυλαμίνη** (**ΜPeΑ**: **M**ono**Pe**ntyl**A**mine) ή **1-αζεξάνιο** είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2NH2. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, ως μια πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας ποικιλίας άλλων χημικών ενώσεων, που περιλαμβάνουν βερνίκια, γαλακτωματοποιητές, φαρμακευτικά προϊόντα, καθώς και ως ένα αρωματικό μέσο.

Ισομερή
-------

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H13N, έχει τα ακόλουθα 16 ισομερή θέσης:

1. 2-πενταναμίνη ή **1-μεθυλοβουτυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2CH(ΝH2)CH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
2. 3-πενταναμίνη ή **(αιθυλοπροπυλ)αμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHΝH2.
3. 2-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή **2-μεθυλοβουτυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2ΝH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
4. 3-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή **3-μεθυλοβουτυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CH(CH2)2ΝH2.
5. 2-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή **(1,1-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(ΝH2)(CH3)2.
6. 3-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή **(1,2-διμεθυλοπροπυλ)αμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)ΝH2, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
7. διμεθυλοπροπαναμίνη ή **νεοπεντυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2ΝH2.
8. N-μεθυλο-1-βουταναμίνη ή **βουτυλομεθυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3ΝHCH3.
9. N-μεθυλο-2-βουταναμίνη ή **δευτεροταγής βουτυλομεθυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΝHCH3, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
10. 2,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή **ισοβουτυλομεθυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΝHCH3.
11. 2,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή **μεθυλοτριτοταγής βουτυλαμίνη**, (CH3)3CΝHCH3.
12. N-αιθυλο-1-προπαναμίνη ή **αιθυλοπροπυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2ΝHCH2CH3.
13. Ν-αιθυλο-2-προπαναμίνη ή **αιθυλισοπροπυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΝHCH2CH3.
14. N,N-διμεθυλο-1-προπαναμίνη ή **διμεθυλοπροπυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)2Ν(CH3)2.
15. N,N-διμεθυλο-2-προπαναμίνη ή **διμεθυλισοπροπυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΝ(CH3)2.
16. Ν-αιθυλο-N-μεθυλαιθαναμίνη ή **διαιθυλομεθυλαμίνη**, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2NCH3.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «1-πενταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «πεντα-» δηλώνει την παρουσία πέντε (5) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή
----

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με πεντύλιο.


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C-N | σ | 2sp3-2sp3 | 152 pm | 6% C+ Ν- |
| Ν-H | σ | 2sp3-1s | 101,7 pm | 17% N- H+ |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| N | -0,40 |
| C#5 | -0,09 |
| C#2-#4 | -0,06 |
| C#1 | 0,00 |
| H(CH2) | +0,03 |
| H(NH2) | +0,17 |
|

Παραγωγή
--------

### Με 1-πεντανόλη και χλωριούχο αμμώνιο

Η 1-πενταμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-πεντανόλη (CH3CH2CH2CH2CH2OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+NH\_{4}Cl{\xrightarrow[{-H\_{2}O}]{FeCl\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{3}Cl{\xrightarrow {NaOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+NaCl+H\_{2}O} }

* Συμπαρασκευάζονται διπεντυλαμίνη και τριπεντυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

### Με χλωριούχο αμμώνιο και πεντανάλη

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε πεντανάλη (CH3CH2CH2CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-πεντανιμίνη (CH3CH2CH2CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-πενταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-πενταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {NH\_{4}Cl+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NH\_{2}Cl+H\_{2}O{\xrightarrow[{-CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH}]{+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{3}Cl{\xrightarrow {+NaOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+NaCl+H\_{2}O} }

* Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε πεντνάλη, που δίνει 1-πεντανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-πενταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {NH\_{3}+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NH{\xrightarrow {+H\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με αμμωνία και πεντυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε πεντυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2X, μέθοδος Hofmann):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}X+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HX} }

* Συμπαρασκευάζονται διπεντυλαμίνη και τριπεντυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

### Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με πεντυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel): 

 {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}X{\xrightarrow[{+2H\_{2}O}]{H^{+}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+} } 

### Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 1-νιτροπεντανίου (CH3CH2CH2CH2CH2NO2):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NO\_{2}+2Fe+6HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+2H\_{2}O+2FeCl\_{3}} }

2. Με αναγωγή πεντανονιτρίλιου (CH3CH2CH2CH2CN)

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CN+2H\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

3. Με αναγωγή 1-πεντανιμίνης (CH3CH2CH2CH2CH=NH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NH+H\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+2H\_{2}O} }

### Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου

Με αποικοδόμηση εξαναμιδίου (CH3CH2CH2CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CONH\_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CO\_{2}+KBr} }

* Το BrOK παράγεται επιτόπου (*«in citu»*) με την αντίδραση:

{\displaystyle \mathrm {Br\_{2}+KOH{\xrightarrow {}}BrOK+HBr} }

### Με χλωραμίνη σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε πεντυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2CH2MgX):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}MgX{\xrightarrow {+NH\_{2}Cl}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+MgXCl} }

### Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε αιθυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-πενταναμίνη:

αιθυλοκυκλοπροπάνιο
{\displaystyle \mathrm {+NH\_{3}{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH3) σε μεθυλοκυκλοβουτάνιο, παράγεται 1-πενταναμίνη:

μεθυλοκυκλοβουτάνιο
{\displaystyle \mathrm {+NH\_{3}{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-αιθυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}(CH\_{2}CH\_{2}CH(NH\_{2})]+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-μεθυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(NH\_{2})]+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλαζιριδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-προπυλαζιριδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}(CH\_{2}CH\_{2}NH)+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

### Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-αιθυλαζετιδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H2) σε 2-αιθυλαζετιδίνη, παράγεται 1-πενταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH)+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{3}Cl} }

### Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+RX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHR+HX} }

### Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCOR+HX} }

### Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}N=CHR+H\_{2}O} }

### Οξείδωση

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτροπεντάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+3H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NO\_{2}+4H\_{2}O} }

### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-πενταναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{3}} }

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-πεντυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HC\equiv CH{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{2}=CHNHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=NCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-πεντυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CH\_{2}=CHCH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=CHCH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+4H\_{2}O} }

4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-πενταναμίνη:

κυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-πεντυλαμιναιθανόλη:

 {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CH\_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{13}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{13}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(NH\_{2})CH\_{3}+{\frac {2}{13}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{13}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{13}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{13}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{3}+KBr+H\_{2}O} }

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-εξαναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-εξαναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-πενταναμίνη.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-εξαναμίνης ~23%, 2-εξαναμίνης ~15%, 2-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15, 3-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%%, 4-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15% και Ν-μεθυλο-1-πενταναμίνης ~15%.

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Flick, Ernest W. (1998). *Industrial Solvents Handbook* (5th ed. έκδοση). Park Ridge, NJ: William Andrew. σελ. 695. ISBN 0-8155-1413-1. CS1 maint: Extra text (link)
2. ↑  "JECFA Evaluations-PENTYLAMINE. Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives" (January 31, 2006). Retrieved on 2008-07-25
3. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
4. 1 2  Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», *Org. Synth.*,  ; *Coll. Vol.* **1**: 347
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
12. 1 2 3 4 5 6  Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Αρχειοθετήθηκε 2012-09-12 at Archive.is, United States Patent 7161039.
13. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH3CH2CH2CH2CH2NH.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αμίνες (NR3) |
| --- |
|  |
| Ανόργανες αμίνες | 
Φθοραμίνη (NH2F)  · Διφθοραμίνη (NHF2)  · Τριφθοριούχο άζωτο (NF3)  · Χλωραμίνη (NH2Cl)  · Βρωμαμίνη (NH2Br)  · Υδροξυλαμίνη (NH2OH)  · Θειυδροξυλαμίνη (NH2SH)  · Οξιδαμίνη (HNO)  · Σιλαναμίνη (SiH3NH2)  · Δισιλυλαμίνη (SiH3NHSiH3)  · Σιλανοδιαμίνη [SiH2(NH22)]   · Φωσφιναμίνη (PH2NH2) |
|  |
| Αλκαναμίνες | 
Μεθαναμίνη (MeNH2)  · Αιθαναμίνη (EtNH2)  · Διμεθυλαμίνη (Me2NH)  · 1-προπαναμίνη (PrNH2))  · 2-προπαναμίνη (iPrNH2)  · 1-πενταναμίνη (BuCH2NH2)  · 1-επταναμίνη [Bu(CH2)3]  |
|  |
| Αλκεναμίνες | 
Αιθεναμίνη (ViNH2)  · 1-προπεν-1-αμίνη (MeCH=CHNH2)  · 2-προπεν-1-αμίνη (ViCH2NH2)  · προπεν-2-αμίνη [Me2C(NH2)=CH2) |
|  |
| Ισοκυκλικές κυκλοαλκαναμίνες | 
Κυκλοπροπαναμίνη [(CH2CH(NH2)CH2)]  |
|  |
| Αλκανοτριαμίνες | 
1,2,3-προπανοτριαμίνη [H2NCH2CH(NH2)CH2NH2]  |
|  |
| Αρωματικές αμίνες | 
ανιλίνη (PhNH2)  · N-μεθυλανιλίνη (PhNHMe)  · Βενζυλαμίνη (BnNH2)  · ο-τολουϊδίνη [o-C6H4(Me)Ph]   · μ-τολουϊδίνη [μ-C6H4(Me)Ph]   · π-τολουϊδίνη [π-C6H4(Me)Ph]   · N-αιθυλανιλίνη (PhNHEt)  · 1-φαινυλαιθαναμίνη [PhCH(Me)NH2]   · [2-φαινυλαιθαναμίνη (BnCH2NH2)  · ο-αιθυλανιλίνη [o-C6H4(Et)Ph]   · 1-ναφθυλαμίνη  · 2-ναφθυλαμίνη |
|  |
| Ετεροκυκλικές αμίνες | 
Αζιριδίνη (C2H5N)  · Αζετιδίνη (C3H7N)  · Πυρρολιδίνη (C4H5N)  · 2,3-διυδροπυρρόλιο (C4H7N)  · 1H-αζεπίνη (C6H7N)  · Αζασιλιριδίνη (CH5NSi) |
|  |
| Ετεροαρωματικές αμίνες | 
Πυρρόλιο (C4H5N)  · Βενζαζεπίνη  · Δελταμίνη |
|  |
| Οργανικές αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Οργανικές υδροξυλαμίνες | 
N-μεθυλυδροξυλαμίνη (MeNHOH)  · N-αιθυλυδροξυλαμίνη (EtNHOH) |
|  |
| Κυαναμίδια | 
Κυαναμίδιο |

 |