To **μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο** ή **τριτοταγές βουτυλοχλωρίδιο** είναι ένα άχρωμο υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm). Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9Cl, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

1. 1-χλωροβουτάνιο.
2. 2-χλωροβουτάνιο.
3. Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο.

Είναι ελάχιστα αναμείξιμο κσι μόνο σε κολλοειδή διασπορά με το νερό, από το οποίο έχει την τάση να υφίσταται μια αργή υδρόλυση, σχηματίζοντας 2-μεθυλο-2-προπανόλη. Η ένωση είναι εύφλεκτη και πτητική και η κύρια χρήση της είναι ως αρχική ουσία για να δώσει αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης, για την παραγωγή πολλών και διαφόρων παραγώγων (δείτε παρακάτω για λεπτομέρειες).

Όταν το μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο αναμιγνύεται με το νερό, έναν πολικό και πρωτικό διαλύτη, μια αργή πυρηνόφιλη υποκατάσταση αρχίζει, με τον SN1 μηχανισμό, δηλαδή αρχίζοντας με μια διάσταση της μορφής:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl{\stackrel {H\_{2}O}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH\_{3})\_{3}C^{+}+Cl^{-}} }

Τελικά το τριτοταγές βουτυλοκατιόν που σχηματίζεται ενώνεται με το OH του νερού και απομένει υδροχλωρικό οξύ σε διάσταση:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}C^{+}+H\_{2}O{\xrightarrow {Cl^{-}}}(CH\_{3})\_{3}COH+H^{+}} }

Αυτά βέβαια ισχύουν όταν υπάρχουν μόνο νερό και μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο στο μίγμα, γιατί αν συνυπάρχει κάποιο ισχυρότερο πυρηνόφιλο αντιδραστήριο από το νερό, το τελικό αποτέλεσμα δεν είναι 2-μεθυλο-2-προπανόλη, γιατί το τριτοταγές βουτυλοκατιόν ενώνεται με το ισχυρότερο πυρηνόφιλο.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά κύρια αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός ατόμου άνθρακα. Ο αριθμός θέσης «-2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο. Για το αρχικό πρόθεμα δεν χρειάζεται αριθμός θέσης, γιατί μόνο η θέση #2 είναι διαθέσιμη και επομένως εννοείται. Τέλος το πρόθεμα μέθυλο- προτάσσεται του προθέματος χλωρο-, γιατί μ < χ, σύμφωνα με την ελληνική αλφαβητική σειρά. Σημειώνεται ότι η αγγλόφωνη ονομασία της ένωσης είναι 2-chloromethylpropane, γιατί σύμφωνα με την αγγλική αλφάβητο είναι c < m.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C-Cl | σ | 2sp3-3sp3 | 176 pm | 9% C+ Cl- |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| Cl | -0,09 |
| H | +0,03 |
| C#2 | +0,09 |
| C#1,#3,#1΄ | -0,09 |
|

Παραγωγή
--------

### Με φωτοχημική χλωρίωση

Με φωτοχημική χλωρίωση μεθυλοπροπανίου παράγεται μίγμα μεθυλο-2-χλωροπροπανίου και μεθυλο-1-χλωροπροπανίου:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CH+Cl\_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,64(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}Cl+0,36(CH\_{3})\_{3}CCl+HCl} }

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθυλοπροπανίου.
* Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε μεθυλο-2-προπανόλη ((CH3)3COH):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}COH+HCl{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CCl+H\_{2}O} }

* Η αντίδραση είναι η αντίστροφη πυρηνόφιλη υποκατάσταση της παραπάνω αναφερόμενης υδρόλυσης, η οποία αντιστρέφεται σε όξινο περιβάλλον. Ο μηχανισμός αποδίδεται με το ακόλουθο σχήμα:

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| **Βήμα 1** | **Βήμα 2** | **Βήμα 3** |
|  |  |  |
| Το οξύ πρωτονιώνει την αλκοόλη, σχηματίζοντας μια καλή «αποχωρούσα ομάδα» (νερό). | Το νερό αποσπάται από την πρωτονιωμένη τριτοταγή βουτανόλη, σχηματίζοντας ένα σχετικά σταθερό τριτοταγές καρβοκατιόν. | Το ανιόν χλωρίου επιδρά στο καρβοκατιόν, σχηματίζοντας μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο. |

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην μεθυλο-2-προπανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}COH+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CCl+POCl\_{3}+HCl} }

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):

{\displaystyle \mathrm {3(CH\_{3})\_{3}COH+PCl\_{3}{\xrightarrow {}}3(CH\_{3})\_{3}CCl+H\_{3}PO\_{3}} }

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}COH+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CCl+SO\_{2}+HCl} }

### Με προσθήκη υδροχλωρίου σε μεθυλοπροπένιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου σε μεθυλοπροπένιο παράγεται μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}C=CH\_{2}+HCl{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CCl} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις έχουν παρόμοια ταχύτητα σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN1.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται μεθυλο-2-προπανόλη ((CH3)3COH):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+AgOH{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}COH+AgCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυμεθυλοπροπάνιο ((CH3)3COR):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+RONa{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}COR+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CC(CH3)3). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC(CH\_{3})\_{3}+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό τριτοταγή βουτυλεστέρα (RCOOC(CH3)3):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC(CH\_{3})\_{3}+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει διμεθυλοπροπανονιτρίλιο ((CH3)3CCN):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+NaCN{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CCN+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+RLi{\xrightarrow {}}RC(CH\_{3})\_{3}+LiCl} }

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει μεθυλο-2-προπανοθειόλη ((CH3)3CSH):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+NaSH{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CSH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλθειομεθυλοπροπάνιο ((CH3)3CSR):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}Cl+RSNa{\xrightarrow {}}RSC(CH\_{3})\_{3}+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει μεθυλο-2-ιωδοπροπάνιο ((CH3)3CI):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+NaI{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CI+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο (CH3)3CCl) παράγεται μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο:

{\mathrm {2(CH\_{3})\_{3}CCl+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2(CH\_{3})\_{3}CF+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow }}

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει μεθυλο-2-προπαναμίνη ((CH3)3CNH2):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+NH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CNH\_{2}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλομεθυλο-2-προπαναμίνη (RNHC(CH3)3):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}RNHC(CH\_{3})\_{3}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλομεθυλο-2-προπαναμίνη [R'N(C(CH3)3)R]:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}Cl+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CN(R)R{\acute {}}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο N,N,N-τριαλκυλο-τριτοταγές βουτυλαμμώνιο {[R'N(C(CH3)3)(R)R"]Cl}:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[(CH\_{3})\_{3}CN(R)(R{\acute {}})R{\acute {}}\ \;{\acute {}}\;]Cl} }

#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει μεθυλο-2-προπανοφωσφαμίνη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+PH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CPH\_{2}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει μεθυλο-2-νιτροπροπάνιο ((CH3)3CNO2):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CNO\_{2}+AgCl} }

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Clriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται μεθυλο-2-φαινυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhH+(CH\_{3})\_{2}CCl{\xrightarrow {AlCl\_{3}}}PhC(CH\_{3})\_{3}+HCl} }

### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει τριτοταγές βουτυλολίθιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}(CH\_{3})\_{3}CLi+LiCl} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει τριτοταγές βουτυλομαγνησιοχλωρίδιο :

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}(CH\_{3})\_{2}CMgCl} }

### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοπροπάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {4(CH\_{3})\_{3}CCl+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4(CH\_{3})\_{3}CH+LiCl+AlCl\_{3}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοπροπάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+Zn+HCl{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CH+ZnCl\_{2}} }

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοπροπάνιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+SiH\_{4}{\xrightarrow {BCl\_{3}}}(CH\_{3})\_{3}CH+SiH\_{3}Cl} }

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CH+RSnH\_{2}Cl} }

### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 3,3-διμεθυλο-1-χλωρβουτάνιο ((CH3)3CCH2CH2Cl):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CCH\_{2}CH\_{2}Cl} }

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 3,3-διμεθυλο-1-χλωρο-1-βουτένιο ((CH3)3CCH=CHCl):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CCH=CHCl} }

3. Η αντίδραση του μεθυλο-2-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+(CH\_{3})\_{3}CCl{\xrightarrow {}}RCH\_{2}ClCH=CHC(CH\_{3})\_{3}} } (1,4-προσθήκη)
  

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+(CH\_{3})\_{3}CCl{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH\_{2}C(CH\_{3})\_{3}} } (1,2-προσθήκη)
  

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+(CH\_{3})\_{3}CCl{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHClCH(C(CH\_{3})\_{3})CH=H\_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(C(CH\_{3})\_{3})CHClCH=CH\_{2}} } (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4,4-διμεθυλο-1-χλωορπεντάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+(CH\_{3})\_{3}CCl{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{3}CCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl} }

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει τυριτοταγές βουτοξυ-2-χλωραιθάνιο:

 {\displaystyle \mathrm {+(CH\_{3})\_{3}CCl{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CH\_{2}OC(CH\_{3})\_{3}} }

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο παράγεται μεθυλοπροπένιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}Cl+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}(CH\_{3})\_{2}C=CH\_{2}+NaCl+H\_{2}O} }

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{3}CCl+CH\_{2}N\_{2}{\xrightarrow {hv}}CH\_{3}CH\_{2}CCl(CH\_{3})\_{2}+N\_{2}\uparrow } }

* Προκύπτει πάντα ένα μόνο προϊόν. Συγκεκριμένα, αν χρησιμοποιηθεί μεθυλένιο παράγεται μόνο το 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο.

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = (CH3)3C, (CH3)2CHCH2, X = Cl.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = (CH3)2CHCH2, X = Cl.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = (CH3)3C.
5. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, για Ε = Η και Nu = Cl.
6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
8. ↑  Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = C(CH3)3, X = Cl.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = C(CH3)3, X = Cl.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = (CH3)3C, X = Cl.
12. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = (CH3)3C, X = Cl.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = (CH3)3C, X = Cl.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = (CH3)3C, X = Cl.
16. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
17. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
18. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, για Ε = (CH3)3C και Nu = Cl.
19. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = (CH3)3C και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
20. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = (CH3)3C και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
21. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = (CH3)3C και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2. σελ. 22-25
22. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
23. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
24. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλυδρογονάνθρακες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ομόλογες σειρές και άλλαυποσύνολα αλυδρογονανθράκων | 
Αλκυλαλογονίδια (RX)  · Φθοροχλωράνθρακες (CFC) |
|  |
| Αλοκαρβένια | 
CCl2 |
|  |
| Αλκυλαλογονίδια ή(μον)αλαλκάνια | 
Φθορομεθάνιο (CH3F)  · Χλωρομεθάνιο (CH3Cl)  · Βρωμομεθάνιο (CH3Br)  · Ιωδομεθάνιο (CH3I)  · Φθοραιθάνιο (CH3CH2F)  · Χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl)  · Βρωμαιθάνιο (CH3CH2Br)  · Ιωδαιθάνιο (CH3CH2I)  · 1-φθοροπροπάνιο (CH3CH2CH2F)  · 2-φθοροπροπάνιο (CH3CHFCH3)  · 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)  · 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3)  · 1-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2CH2Br)  · 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CHBrCH3)  · 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)  · 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)  · 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CHFCH3)  · Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2F]   · Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο [(CH3)3CF]   · 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl)  · 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)  · Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2Cl]   · Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο [(CH3)3CCl]   · 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br)  · 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHFCH3)  · 3-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CHFCH2CH3)  · 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CH(CH3)CH2F]   · 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CF(CH3)2]   · 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCHFCH3]   · 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F]   · Διμεθυλοφθοροπροπάνιο [(CH3)3CCH2F]  |
|  |
| Διαλαλκάνια | 
Διφθορομεθάνιο (CH2F2)   · Διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2)  · Φθοροχλωρομεθάνιο (CH2ClF)  · Βρωμοφθορομεθάνιο (CH2BrF)  · Ιωδοφθορομεθάνιο (CH2FI)  · Ιωδοχλωρομεθάνιο (CH2ClI)  · [1,1-διφθοραιθάνιο (CH3CHF2)  · 1,2-διφθοραιθάνιο (FCH2CH2F)  · 1,1-διφθοροπροπάνιο (CH3CH2CHF2) |
|  |
| Αλαλκένια | 
Φθοραιθένιο (CH2=CHF)  · Χλωραιθένιο (CH2=CHCl)  · Βρωμαιθένιο (CH2=CHBr)  · Ιωδαιθένιο (CH2=CHI)  ·
 · 1-φθοροπροπένιο (CH3CH=CHF)  · 2-φθοροπροπένιο (CH3CF=CH2)  · 3-φθοροπροπένιο (FCH2CH=CH2) |
|  |
| Αλοκυκλοαλκάνια | 
Φθοροκυκλοπροπάνιο (CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοπροπάνιο (CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοπροπάνιο (CH2CHBrCH2)  · Ιωδοκυκλοπροπάνιο (CH2CHICH2)  · Φθοροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHBrCH2) |
|  |
| Τριαλαλκάνια | 
Φθοροφόρμιο (CHF3)  · Διφθοροχλωρομεθάνιο (CHClF2)  · Βρωμοδιφθορομεθάνιο (CHBrF2)  · Διφθοριωδομεθάνιο (CHF2I)  · Διχλωροφθορομεθάνιο (CHCl2F)  · Χλωροφόρμιο (CHCl3)  · Ιωδοφόρμιο (CHI3)  · 1,1,1-τριφθοραιθάνιο (CH3CH2CF3)  · 1,1,1-τριχλωραιθάνιο (CH3CCl3) |
|  |
| Διαλαλκένια | 
1,1-διφθοραιθένιο (CH2=CF2) |
|  |
| Αλαλκίνια | 
Φθοραιθίνιο (HC≡CF)  · Χλωραιθίνιο (HC≡CCl)  · Βρωμαιθίνιο (HC≡CBr)  · Ιωδαιθίνιο (HC≡CI)  · 1-φθοροπροπίνιο (CH3C≡CF)  · 3-φθοροπροπίνιο (FCH2C≡CH)  · 1-χλωροπροπίνιο (CH3C≡CCl) |
|  |
| Αλαλκαδιένια ήαλκαδιενυλαλογονόδια | 
Φθοροπροπαδιένιο (CH2=C=CHF)  · Βρωμοπροπαδιένιο (CH2=C=CHBr)  · Ιωδοπροπαδιένιο (CH2=C=CHI)  · 1-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CH=C=CHF)  · 3-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CF=C=CH2) |
|  |
| Τετραλαλκάνια | 
Τετραφθοράνθρακας (CF4)  · Διφθοροδιχλωρομεθάνιο (CCl2F2) |
|  |
| Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες | 
Φθοροβενζόλιο (PhF)  · Χλωροβενζόλιο (PhCl)  · Βρωμοβενζόλιο (PhBr)  · Ιωδοβενζόλιο (PhI)  · Φθορομεθυλοβενζόλιο (PhCH2F)  · DDT  · 1-φθοροναφθαλίνιο  · 1-χλωροναφθαλίνιο |

 |
|  |
| Αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη (FCH2CH2OH)  · 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (CH3OCH2F)  · Διοξίνες |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη (FCH2CHO)  · Χλωραιθανάλη (ClCH2CHO)  · Βρωμαιθανάλη (BrCH2CHO)  · Ιωδαιθανάλη (ICH2CHO) |
|  |
| Αλοξυλοαλκάνια | 
Φθοροξυλομεθάνιο (CH3OF)  · Χλωροξυλομεθάνιο (CH3OCl)  · Βρωμοξυλομεθάνιο (CH3OBr)  · Ιωδοξυλομεθάνιο (CH3OI) |
|  |
| Ακυλαλογονίδια | 
Μεθανοϋλοφθορίδιο (HCOF)  · Μεθανοϋλοχλωρίδιο (HCOCl)  · Μεθανοϋλοβρωμίδιο (HCOBr)  · Μεθανοϋλιωδίδιο (HCOI)  · Αιθανοϋλοφθορίδιο (CH3COF)  · Αιθανοϋλοχλωρίδιο (CH3COCl)  · Αιθανοϋλοβρωμίδιο (CH3COBr) |
|  |
| Αλοξέα | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωραιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| Αλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F)  · (Φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3) |

 |