Η **π-τολουϊδίνη** ή **4-μεθυλοβενζεναμίνη** ή **π-αμινομεθυλοβενζόλιο** ή **π-μεθυλανιλίνη** ή **π-μεθυλοβενζεναμίνη** είναι μια από τις τρεις (3) ισομερείς ενώσεις που έχουν την ονομασία «τολουϊδίνη». Πρόκειται για αρυλαμίνη όμοια σε συντακτικό τύπο με την ανιλίνη, εκτός από την παρουσία μιας μεθυλομάδας συνδεδεμένης σε π- (παρα-) θέση με το βενζολικό δακτύλιο. Οι χημικές ιδιότητες και των τριών (3) τολουϊδίνων είναι αρκετά παρόμοιες με αυτές της ανιλίνης και γενικά έχουν πολλές ιδιότητες κοινές με τις άλλες αρωματικές αμίνες. Εξαιτίας της αμινομάδας της που είναι άμεσα συνδεδεμένη με το βενζολικό δακτύλιο, η π-τολουϊδίνη είναι μια ασθενής βάση. Είναι δυσδιάλυτη σε καθαρό νερό, αλλά ευδιάλυτη σε όξινα υδατικά διαλύματα (αλλά και σε πολύ αλκαλικά). Σε συνθήκες δωματίου (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα φυλλώδες στερεό. Χρησιμοποιείται για την παραγωγή βερνικιών. Είναι πολύ τοξική και ύποπτη για καρκινογένηση σε ανθρώπους.

Παραγωγή
--------

### Από π-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο

#### Μέθοδος Hoffmann

Με επίδραση αμμωνίας σε π-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}X+2NH\_{3}{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+NH\_{4}X} }

* Μειονόκτημα της μεθόδου είναι ότι συμπαράγονται δι(π-μεθυλοφαινυλ)αμίνη και τρι(π-μεθυλοφαινυλ)αμίνη ακόμη και αλογονούχο τετρα(π-μεθυλοφαινυλ)αμμώνιο.

#### Με επίδραση νατραμίδιου σε π-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο

Με επίδραση διαλύματος νατραμίδιου σε π-μεθυλοφαινυλαλογονίδιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}X+NaNH\_{2}{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+NaX} }

#### Με αντιδραστήρια Grignard

Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και χλωραμίνης:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}MgX{\xrightarrow {+NH\_{2}Cl}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+MgXCl\downarrow } }

### Αναγωγή o-νιτροτολουολίου

Με αναγωγή π-νιτροτολουολίου:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NO\_{2}+3H\_{2}{\xrightarrow[{600^{o}C}]{Ni}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+2H\_{2}O} }  

ή  

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NO\_{2}+3Fe+6HCl{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+3FeCl\_{2}+2H\_{2}O} }

### Αποικοδόμηση π-μεθυλοβενζαμιδίου

Με αποικοδόμηαη π-μεθυλοβενζαμίδιου κατά Hofmann:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CONH\_{2}+Br\_{2}+4KOH{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+K\_{2}CO\_{3}+2KBr+2H\_{2}O} }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

### Οξεοβασική συμπεριφορά

1. Συμπεριφορά βάσης - Παράγει άλατα με οξέα.:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+H\_{2}O{\overrightarrow {\longleftarrow }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{3}^{+}+OH^{-}} }  

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HCl{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{3}^{+}Cl^{-}} }

2. Συμπεριφορά οξέος - Παράγει άλατα με ισχυρές βάσεις:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}{\overrightarrow {\longleftarrow }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH^{-}+H^{+}} }  

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+KOH{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH^{-}K^{+}+H\_{2}O} }

### Επίδραση νιτρώδους οξέος

* Το νιτρώδες οξύ είναι σχετικά ασταθές και γι' αυτό παράγεται συνήθως επί τόπου (*«in citu»*) με την παρακάτω αντίδραση:

{\displaystyle \mathrm {NaNO\_{2}+HCl{\xrightarrow {5^{o}C}}HNO\_{2}+NaCl} }

1. Παραγωγή π-διαζωμεθυλοβενζολοχλωρίδιου:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+HCl{\xrightarrow {5^{o}C}}[\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}N^{+}\equiv N]Cl^{-}+2H\_{2}O} }

2. Απαμίνωση - μετατροπή σε π-κρεσόλη:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}{\xrightarrow[{H^{+},H\_{2}O}]{\triangle }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}OH+H\_{2}O+N\_{2}\uparrow } }

3. Απαμίνωση - μετατροπή σε αλκυλο(π-μεθυλοφαινυλ)αιθέρα:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+ROH{\xrightarrow[{H^{+}}]{\triangle }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}OR+2H\_{2}O+N\_{2}\uparrow } }

4. Απαμίνωση - μετατροπή σε π-ιωδοτολουόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+KI{\xrightarrow {\triangle }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}I+H\_{2}O+KOH+N\_{2}\uparrow } }

5. Απαμίνωση - μετατροπή σε π-αλοτολουόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+CuX{\xrightarrow[{H^{+}}]{\triangle }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}X+H\_{2}O+CuOH\downarrow +N\_{2}\uparrow } }

* όπου X εδώ χλώριο ή βρώμιο.

6. Απαμίνωση - μετατροπή σε π-φθοροτολουόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+HBF\_{4}{\xrightarrow {\triangle }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}F+2H\_{2}O+BF\_{3}+N\_{2}\uparrow } }

7. Απαμίνωση - μετατροπή σε π-νιτροτολουόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+NaNO\_{2}{\xrightarrow[{HBF\_{4}}]{\triangle }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NO\_{2}+H\_{2}O+NaOH+N\_{2}\uparrow } }

8. Απαμίνωση - μετατροπή σε π-θειοκρεσόλη:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+KSH{\xrightarrow {\triangle }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}SH+H\_{2}O+KOH+N\_{2}\uparrow } }

9. Απαμίνωση - μετατροπή σε π-μεθυλοβενζονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {2\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+2HNO\_{2}+Cu(CN)\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}CN+2H\_{2}O+Cu(OH)\_{2}\downarrow +2N\_{2}\uparrow } }

10. Απαμίνωση - μετατροπή σε π-μεθυλοφαινυλαρύλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+A\_{r}H{\xrightarrow[{Cu^{+}}]{\triangle }}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}A\_{r}+2H\_{2}O+2N\_{2}\uparrow } }

### Αλκυλίωση αμινομάδας

Με αλκυλαλογονίδια.:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RX{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NHR+HX} }

* Η αντίδραση γίνεται ευκολότερα με αλκυλοϊωδίδια.

### Ακυλίωση αμινομάδας

1. Με ακυλαλογονίδια.:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NHCOR+HX} }

2. Με ανυδρίτες καρβονικών οξέων:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+(RCO)\_{2}O{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NHCOR+RCOOH} }

3. Με εστέρες:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RCOOR{\acute {}}{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NHCOR+R{\acute {}}OH} }

### Με άλλα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια

1. Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει βάσεις του Shiff:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}N=CHR+H\_{2}O} }

2. Με φωσγένιο δίνει δι(π-μεθυλοφαινυλ)ουρία:

{\displaystyle \mathrm {2\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+COCl\_{2}{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NHCONH(\pi -C\_{6}H\_{4}CH\_{3})+2HCl} }

3. Με ισοκυανικό εστέρα:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RNCO{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NHCONHR} }

4. Με ισοκυανικό θειεστέρα:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RNCS{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NHCSNHR} }

### Πυρηνόφλες υποκαταστάσεις

1. Ισονιτριλική αντίδραση::

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+CHCl\_{3}+3KOH{\xrightarrow {}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}N^{+}\equiv C^{-}+3KCl+3H\_{2}O} }

2. Αντίδραση Hinsberg:

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+PhSO\_{2}Cl{\xrightarrow {-HCl}}\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}SO\_{2}NHPh{\xrightarrow {+NaOH}}Na^{+}[\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}SO\_{2}N(\pi -C\_{6}H\_{4}CH\_{3})]^{-}+H\_{2}O} }

### Αντιδράσεις του αρωματικού δακτυλίου

* Η παρουσία της αμινομάδας ενεργοποιεί τον βενζολικό δακτύλιο, οπότε οι αντίστοιχες αντιδράσεις γίνονται ταχύτερα σε σχέση με το τολουόλιο και παράγονται συχνά και πολυπαράγωγα της π-τολουϊδίνης. Ορισμένα όμως αντιδραστήρια προσβάλλουν πρώτα την αμινομάδα. Σ' αυτήν την περίπτωση χρειάζεται «προστασία» της, συνήθως με οξικό ανυδρίτη. Η παρουσία της ακετυλομάδας όμως απενεργοπποιεί κάπως το σύστημα, οπότε ελαχιστοποιείται η παραγωγή πολυπαραγώγων και παρεμποδίζεται στερεοχημικά την παραγωγή ο-παραγώγων της π-τολουϊδίνης. Τέλος με παρουσία οξέων σχηματίζεται πρωτονιώνεται η αμινομάδα και απενεργοποιείται ο αρωματικός δακτύλιος, με αποτέλεσμα να σχηματίζονται κυρίως μ-παράγωγα της π-τολουϊδίνης.

1. Με νίτρωση παράγει:

α. Αν προστατευτεί η αμινομάδα δεν παράγει τίποτε γιατί η π-θέση καλύπτεται από τη μεθυλομάδα και η ο-θέση παρεμποδίζεται στερεοχημικά από την παρουσία της ακετυλομάδας:
β. 4-μεθυλο-3-νιτροβενζεναμίνη χωρίς προστασία.

{\displaystyle \mathrm {\pi -CH\_{3}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}NH\_{2}+HNO\_{3}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}H\_{2}O+4-CH\_{3}-3-O\_{2}NC\_{6}H\_{3}NH\_{2}} }

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Α.
2. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.1,
3. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.2,
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, 359, §16.4.7α
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β4.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β2α.
7. ↑  Για τις συνθήκες στην πρώτη αντίδραση: Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.
8. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 325, §18.2Δ,
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.1. και §10.5.2α.
10. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 329, §18.3ΑΠρ8.16. και Πρ8.18.
11. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 330, §18.3Β.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1α.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1β.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1γ.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1δ
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1ε.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1ζ.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1η.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1θ.
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1ι.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2Α.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.4.
23. 1 2  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Γ.
24. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 298, §18.5.4.
25. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Δ2.
26. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Δ3.
27. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Δ4.
28. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3E1.
29. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3E2.
30. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 398, §18.5.5ΑΒ και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 334, §18.3H.
31. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 334, §18.3H3.
32. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 398, §18.5.5Β

Πηγές
-----

1. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
2. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αμίνες (NR3) |
| --- |
|  |
| Ανόργανες αμίνες | 
Φθοραμίνη (NH2F)  · Διφθοραμίνη (NHF2)  · Τριφθοριούχο άζωτο (NF3)  · Χλωραμίνη (NH2Cl)  · Βρωμαμίνη (NH2Br)  · Υδροξυλαμίνη (NH2OH)  · Θειυδροξυλαμίνη (NH2SH)  · Οξιδαμίνη (HNO)  · Σιλαναμίνη (SiH3NH2)  · Δισιλυλαμίνη (SiH3NHSiH3)  · Σιλανοδιαμίνη [SiH2(NH22)]   · Φωσφιναμίνη (PH2NH2) |
|  |
| Αλκαναμίνες | 
Μεθαναμίνη (MeNH2)  · Αιθαναμίνη (EtNH2)  · Διμεθυλαμίνη (Me2NH)  · 1-προπαναμίνη (PrNH2))  · 2-προπαναμίνη (iPrNH2)  · 1-πενταναμίνη (BuCH2NH2)  · 1-επταναμίνη [Bu(CH2)3]  |
|  |
| Αλκεναμίνες | 
Αιθεναμίνη (ViNH2)  · 1-προπεν-1-αμίνη (MeCH=CHNH2)  · 2-προπεν-1-αμίνη (ViCH2NH2)  · προπεν-2-αμίνη [Me2C(NH2)=CH2) |
|  |
| Ισοκυκλικές κυκλοαλκαναμίνες | 
Κυκλοπροπαναμίνη [(CH2CH(NH2)CH2)]  |
|  |
| Αλκανοτριαμίνες | 
1,2,3-προπανοτριαμίνη [H2NCH2CH(NH2)CH2NH2]  |
|  |
| Αρωματικές αμίνες | 
ανιλίνη (PhNH2)  · N-μεθυλανιλίνη (PhNHMe)  · Βενζυλαμίνη (BnNH2)  · ο-τολουϊδίνη [o-C6H4(Me)Ph]   · μ-τολουϊδίνη [μ-C6H4(Me)Ph]   · π-τολουϊδίνη [π-C6H4(Me)Ph]   · N-αιθυλανιλίνη (PhNHEt)  · 1-φαινυλαιθαναμίνη [PhCH(Me)NH2]   · [2-φαινυλαιθαναμίνη (BnCH2NH2)  · ο-αιθυλανιλίνη [o-C6H4(Et)Ph]   · 1-ναφθυλαμίνη  · 2-ναφθυλαμίνη |
|  |
| Ετεροκυκλικές αμίνες | 
Αζιριδίνη (C2H5N)  · Αζετιδίνη (C3H7N)  · Πυρρολιδίνη (C4H5N)  · 2,3-διυδροπυρρόλιο (C4H7N)  · 1H-αζεπίνη (C6H7N)  · Αζασιλιριδίνη (CH5NSi) |
|  |
| Ετεροαρωματικές αμίνες | 
Πυρρόλιο (C4H5N)  · Βενζαζεπίνη  · Δελταμίνη |
|  |
| Οργανικές αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Οργανικές υδροξυλαμίνες | 
N-μεθυλυδροξυλαμίνη (MeNHOH)  · N-αιθυλυδροξυλαμίνη (EtNHOH) |
|  |
| Κυαναμίδια | 
Κυαναμίδιο |

 |