Η **πεντανάλη** ή **βαλεραλδεΰδη** (αγγλικά: *pentanal*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, Οξυγόνο και Υδρογόνο, με μοριακό τύπο **C5H10O**, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως **CH3CH2CH2CH2CHO** ή και (συντομογραφικά) **BuCHO**. Είναι μια από τις αλδεΰδες. Χρησιμοποιήθηκε στην αρωματοποιία, στη χημεία ρητινών και από τη βιομηχανία ελαστικών.

Παραγωγή
--------

### Υδροφορμυλίωση

Η πεντανάλη μπορεί να παραχθεί με υδροφορμυλίωση 1-βουτένιου:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=CH\_{2}+CO+H\_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO} }

* Χρειάζεται σχετικά ογκώδης καταλύτης, για να ευνοηθεί ο σχηματισμός πεντανάλης και όχι της ισομερούς της 2-μεθυλοβουτανάλης.

### Με επίδραση βουτυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα

Με επίδραση βουτυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}MgX{\xrightarrow {+HCOOR}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+ROMgX\downarrow } }

### Με μερική οξείδωση 1-πεντανόλης

Με μερική οξείδωση 1-πεντανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+Cr\_{2}O\_{3}+3H\_{2}O} }

#### Με έμμεση μερική αναγωγή πεντανικού οξέος

1. Αρχικά το βουτανικό οξύ μετατρέπεται σε πεντανοϋλοχλωρίδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COCl+SO\_{2}\uparrow +HCl} }

2. Το πεντανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς πεντανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COCl+H\_{2}{\xrightarrow {Pd}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+HCl} }

#### Με οζονόλυση 5-δεκένιου

Με οζονόλυση 5-δεκενίου παράγεται τελικά πεντανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=CHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {2}{3}}O\_{3}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO} }

#### Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 5,6-δεκανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 4,5-οκτανοδιόλη παράγεται βουτανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)CH(OH)CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+HIO\_{4}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+HIO\_{3}+H\_{2}O} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

Όταν η πεντανάλη εκτίθεται στον ατμοσφαιρικό αέρα οξειδώνεται από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο σε πεντανικό οξύ.

### Ταυτομέρεια με 1-πεντεν-1-όλη

Η πεντανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 1-πεντεν-1-όλη. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

### Αναγωγή προς 1-πεντανόλη

Μπορεί να αναχθεί προς 1-πεντανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}O)\_{4}]{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}4CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+LiAlO\_{2}} }

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {eta}}Pd\;{\acute {eta}}Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Αναγωγή προς πεντάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}N=NH{\xrightarrow {+KOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+N\_{2}} }

### Οξείδωση προς πεντανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+2MnO\_{2}+K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O} }

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+Cr\_{2}O\_{3}} }

3. Με οξυγόνο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+O\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CO\_{3}H{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO}}2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH} }

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+Ag\_{2}O{\xrightarrow {NH\_{4}NO\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+2Ag\downarrow } }

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+CuO{\xrightarrow {NH\_{4}NO\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COOH+Cu\_{2}O\downarrow } }

* Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

### Οξείδωση προς 2-οξοπεντανάλη

Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-οξοπεντανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+SeO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCHO+Se+H\_{2}O} }

### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε προπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 1,1-πεντανοδιόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+H\_{2}O{\rightleftarrows }CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)\_{2}} }

### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-βουτυλο-1,3-διοξολάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+HOCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } **2-βουτυλο-1,3-διοξολάνιο**

### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-βουτυλο-1,3-διθειολάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+HSCH\_{2}CH\_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } **2-βουτυλο-1,3-διθειολάνιο**

* Το 2-βουτυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας πεντάνιο και αιθάνιο:

**2-βουτυλο-1,3-διθειολάνιο** {\displaystyle \mathrm {+2Ni+2H\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+CH\_{3}CH\_{3}+2NiS} }

### Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+NH\_{2}A{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NA+H\_{2}O} }

* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 1-πεντανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NH+H\_{2}O} }

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-1-πεντανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NR+H\_{2}O} }

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 1-πεντανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+NH\_{2}OH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NOH+H\_{2}O} }

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 1-πεντανυδραζόνη και με περίσσεια πεντανάλης διπεντυλιδεναζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NNH\_{2}{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NN=CHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-πεντυλιδενο-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+NH\_{2}NHPh{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NNHPh+H\_{2}O} }

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-πεντυλιδενυδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+H\_{2}NNHCONH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=NNHCONH\_{2}+H\_{2}O} }

### Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-1-πεντανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-1-πεντεν-1-αμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH=CHN(R)R{\acute {}}+H\_{2}O} }

### Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυατό της, παράγεται αρχικά 2-βουτυλο-3-υδροξυεπτανάλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 2-βουτυλο-2-επτενάλη:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO{\xrightarrow {OH^{-}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)CH(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})CHO{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH=C(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})CHO+H\_{2}O} }

### Συμπύκνωση με α-αλεστέρες

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen, κατά την οποία τελικά παράγεται 2-πεντυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) έχουμε:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+XCH\_{2}COOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH\_{2}\;{\acute {\eta }}\;Na}}HX+} } **2-πεντυλο-1-καρβαλκοξυοξιράνιο**

### Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+XCH\_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=CH(X)Y+H\_{2}O} }

### Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλεξένιο-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+Ph\_{3}P^{+}C^{-}(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=CH(R)R{\acute {}}+Ph\_{3}PO} }

### Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η πεντανάλη. Π.χ.::

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυεξανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυεξανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+HCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)CN{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)COONH\_{4}{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)COOH+NH\_{4}Cl} }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-1-πεντανοσουλφονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+NaHSO\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)SO\_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)SO\_{3}H+NaCl} }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-πεντανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+RMgX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OMgX)R{\xrightarrow {+H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)R+Mg(OH)X\downarrow } }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωροπεντάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHCl\_{2}+POCl\_{3}} }

### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 1-πεντεν-1-όλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-1-πεντανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπεντανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH=CHOH+X\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CHXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CHXCHO+HX} }

### Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται πεντανονιτρίλιο και βουτυλαμινομεθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+HN\_{3}{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CN+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NHCHO+N\_{2}\uparrow } }

### Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-1-πεντανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυπεντάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+ROH{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OR)OH{\xrightarrow {+ROH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(OR)\_{2}+H\_{2}O} }

### Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε πεντανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινεξανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινεξανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+HCN+NH\_{3}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(NH\_{2})CN{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH(NH\_{2})COOH+NH\_{3}} }

### Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση πεντανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-βουτυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)
:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO{\xrightarrow {hv}}} } **2-βουτυλοξετάνιο**

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανάλη, 2-μεθυλοπεντανάλη, 3-μεθυλοπεντανάλη, 4-μεθυλοπεντανάλη, 2-εξανόνη και βουτυλοξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CHO+{\frac {2}{11}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH\_{2}CHO+{\frac {2}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}CHO+{\frac {2}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CHCH\_{2}(CH\_{3})CHO+{\frac {1}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{3}+KCl+H\_{2}O+{\frac {1}{11}}} }**βουτυλοξιράνιο**

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Kniel, Ludwig (1980). *Ethylene, keystone to the petrochemical industry*. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.  Unknown parameter `|coauthors=` ignored (`|author=` suggested) (βοήθεια)
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.1.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.3.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.4.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
13. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
23. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
24. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
25. ↑  E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». *Gazz. Chim. Ital.* **39**: 341.
26. ↑  G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». *Journal of the American Chemical Society* **76** (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.
27. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλδεΰδες |
| --- |
|  |
| Αλκανάλες | 
Μεθανάλη  · Αιθανάλη  · Προπανάλη  · Βουτανάλη  · Μεθυλοπροπανάλη  · Πεντανάλη  · 2-μεθυλοβουτανάλη  · 3-μεθυλοβουτανάλη  · Διμεθυλοπροπανάλη |
|  |
| Αλκανοδιάλες | 
Γλυοξάλη |
|  |
| Αλκενάλες | 
Προπενάλη  · 2-βουτενάλη  · 3-βουτενάλη |
|  |
| Κυκλοαλκανάλες | 
Κυκλοπροπυλομεθανάλη  · Κυκλοβουτυλομεθανάλη  · (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη  · (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη |
|  |
| Αλκινάλες | 
Προπινάλη |
|  |
| Αρωματικές αλδεύδες | 
Βενζαλδεΰδη  · 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη  · Φαινυλαιθανάλη  · Σαλικυλαλδεΰδη  · 3-υδροξυβενζαλδεΰδη  · 4-υδροξυβενζαλδεΰδη  · Βανιλλίνη  · Πιπερονάλη  · Φαινυλογλυοξάλη |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη  · Χλωραιθανάλη  · Βρωμαιθανάλη  · Ιωδαιθανάλη  · 2-φθοροπροπανάλη |
|  |
| Υδροξυαλδεΰδες | 
Υδροξυαιθανάλη  · 2-υδροξυπροπανάλη  · 2,3-διυδροξυπροπανάλη |

 |