Το **(2-)μεθυλο-2-βουτένιο** [ αγγλικά: (*2-)methyl-2-butene*] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο **C5H10** και ημισυντακτικό τύπο **CH3CH=C(CH3)2**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκενίων. Το χημικά καθαρό μεθυλο-2-βουτένιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο και πτητικό υγρό. Το μεθυλο-2-βουτένιο είναι β-αλκένιο. Συνήθως, παράγεται ως παραπροϊόν καταλυτικής ή θερμικής πυρόλυσης αργού πετρελαίου, συχνότερα κατά τη διάρκεια της παραγωγής αιθενίου και προπενίου, αλλά επίσης και μέσω θερμικής πυρόλυσης διαφόρων κλασμάτων υδρογονανθράκων, προερχόμενα από διεργασίες ανακύκλωσης πολυμερών. Σπάνια απομονώνεται ως μια ξεχωριστή ένωση. Είναι επιθυμητό συστατικό της βενζίνης. εφόσον έχει αριθμό οκτανίου 97,3.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «(2-)μεθυλο-2-βουτένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα στην «κύρια» αλυσίδα του μορίου της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες με χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τέλος, προηγείται υποχρεωτικά ο αριθμός θέσης (2-), του διπλού δεσμού του, γιατί υπάρχει και άλλη δυνατή και μη ισοδύναμη θέση. Μπροστά από την κύρια ονομασία, μπαίνει το πρόθεμα «μεθυλο», για την «πλευρική» μεθυλομάδα που περιέχει η ένωση, με το «2-», ως αριθμό θέσης, που όμως δεν είναι και αυτός απαραίτητος, εφόσον η τοποθέτηση της μεθυλομάδας στο άλλο άτομο άνθρακα οδηγεί στην ίδια ένωση.

Δομή
----

Αυτός ο υδρογονάνθρακας έχει μόριο που αποτελείται από ένα (1) άτομο υδρογόνου και τρία (3) μεθύλια (-CH3), ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων άνθρακα, που συνδέονται μεταξύ τους με ένα διπλό δεσμό. Όλα αυτά τα έξι (6) συνολικά άτομα [1 υδρογόνου + 5 άνθρακα (τα 2 με το διπλό δεσμό + τα 3 άτομα άνθρακα των τριών μεθυλίων] είναι ομοεπίπεδα. Η γωνία {\mathrm {\widehat {HCH}}} είναι 119°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp² υβριδισμό των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.

Ο π-δεσμός στο μόριο του μεθυλο-2-βουτενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Η περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του μεθυλο-2-βουτενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π\* τροχιακά του μεθυλο-2-βουτενίου.

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμοί | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C#1-H
C#4΄-H
C#1΄΄-H | σ | 2sp³-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C#2-H | σ | 2sp²-1s | 108,7 pm | 3% C- H+ |
| C#1-C#2
C#3-C#4
C#2-C#1΄ | σ | 2sp³-2sp² | 151 pm |  |
| C=C | σ
π | 2sp²-2sp²
2p-2p | 133,9 pm |  |
| **Κατανομή φορτίων** σε ουδέτερο μόριο |
| C#1΄,#4 | -0,09 |
| C#1,#3 | -0,06 |
| H | +0,03 |
|

Παραγωγή
--------

### Με αφυδάτωση αλκανόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-μεθυλο-2-βουτανόλης παράγεται (κυρίως) μεθυλο-2-βουτένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}C(OH)(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+H\_{2}O} }

### Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 2-αλο-2-μεθυλοβουτάνιο παράγεται (κυρίως) μεθυλο-2-βουτένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CX(CH\_{3})\_{2}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+NaX+H\_{2}O} }

### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 2,3-διαλο-2-μεθυλοβουτάνιο παράγεται μεθυλο-2-βουτένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHXCX(CH\_{3})\_{2}+Zn{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+ZnX\_{2}} }

### Με καταλυτική αφυδρογόνωση αλκανίων

Με καταλυτική αφυδρογόνωση μεθυλοβουτανίου, παράγεται (κυρίως) μεθυλο-2-βουτένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Pt}}CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+H\_{2}} }

### Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων

Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων [ μέθοδος Χόφφμανν *(Hoffmann)*] παράγεται και μεθυλο-2-βουτένιο. Π.χ.

{\displaystyle \mathrm {[RCH\_{2}CH\_{2}N^{+}(CH\_{3})\_{2}C(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3}]OH^{-}{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+RCH\_{2}CH\_{2}N(CH\_{3})\_{2}+H\_{2}O} }

### Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίου σε αιθανάλη [ μέθοδος Βίττινγκ *(Wittig)]* παράγεται μεθυλο-2-βουτένιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {Ph\_{3}P^{+}-^{-}C(CH\_{3})\_{2}+CH\_{3}CHO{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+Ph\_{3}PO} }

Παράγωγα
--------

### Τέλεια καύση

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+{\frac {15}{2}}O\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}5CO\_{2}+5H\_{2}O+3.285\;kJ} }

### Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος (H2SO4) και στη συνέχεια νερού (H2O, ενυδάτωση). Παράγεται 2-μεθυλο-2-βουτανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(OSO\_{3}H)(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow {+H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}C(OH)(CH\_{3})\_{2}+H\_{2}SO\_{4}} }

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου (Η2Ο2). Παράγεται τρι(3-μεθυλο-2-βουτυλο)βοράνιο, και στη συνέχεια 3-μεθυλο-2-βουτανόλη:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+BH\_{3}{\xrightarrow {}}[(CH\_{3})\_{2}CHCH(CH\_{3})]\_{3}B{\xrightarrow {+3H\_{2}O\_{2}}}3(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)CH\_{3}+H\_{3}BO\_{3}} }

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο [(CH3CH2)2Hg] και έπειτα αναγωγή. Παράγεται 2-μεθυλο-2-βουτανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+(CH\_{3}COO)\_{2}Hg+H\_{2}O{\xrightarrow[{-CH\_{3}COOH}]{Et\_{2}O}}CH\_{3}CH(HgOOCCH\_{3})C(OH)(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow {+NaBH\_{4}+NaOH}}CH\_{3}CH\_{2}C(OH)(CH\_{3})\_{2}+Hg+CH\_{3}COONa+Na[BH\_{3}OH]} }

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Πρινς (*Prins*) με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο, απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2,3-διμεθυλο-2-βουτεν-1-όλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+HCHO{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}(CH\_{3})\_{2}C=C(CH\_{3})CH\_{2}OH} }

Πηγές
-----

* Speight J. G. "Chemical and Process Design Handbook", McGraw-Hill, 2002.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος Pubchem
2. ↑  Διαδικτυακός τόπος researchgate.net
3. ↑  Σημείωση ο αριθμός θέσης για τον υποκαταστάτη (μεθύλιο) δεν είναι απαραίτητος, γιατί η #2 θέση είναι η μόνη διαθέσιμη εφόσον ο διπλός δεσμός βρίσκετα μεταξύ των #2 κάι #3 ατόμων άνθρακα.
4. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
5. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.4.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Υδρογονάνθρακες, υδρογονανθρακικές ομάδες, υδροκαρβύλια και σχετικοί όροι |
| --- |
|  |
| Καρβένιααλκύλιααλκανοδιύλιααλκιλιδένια και αλκάνια | 
Μεθυλένιο  · ΠροπαδιενυλιδένιοΜεθυλομάδαΜεθανοδιυλομάδαΜεθυλιδενομάδαΜεθάνιο  · Αιθάνιο  · Προπάνιο  · Βουτάνια (Βουτάνιο  · Μεθυλοπροπάνιο)  · Πεντάνια (Πεντάνιο  · Μεθυλοβουτάνιο  · Διμεθυλοπροπάνιο)  · Εξάνια (Εξάνιο  · 2-μεθυλοπεντάνιο  · 3-μεθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοβουτάνιο  · 2,3-διμεθυλοβουτάνιο)  · Επτάνια (Επτάνιο  · 2-μεθυλεξάνιο  · 3-μεθυλεξάνιο  · Αιθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,3-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,4-διμεθυλοπεντάνιο  · 3,3-διμεθυλοπεντάνιο  · Τριμεθυλοβουτάνιο)  · Οκτάνια (Οκτάνιο  · 2-μεθυλεπτάνιο  · 3-μεθυλεπτάνιο  · 4-μεθυλεπτάνιο  · Αιθυλεξάνιο  · 2,2-διμεθυλεξάνιο  · 2,3-διμεθυλεξάνιο  · 2,4-διμεθυλεξάνιο) |
|  |
| Αλκένιααλκαδιένιακαι αλκατριένια | 
Αιθένιο  · Προπένιο  · Βουτένια (1-βουτένιο  · 2-βουτένιο  · Μεθυλοπροπένιο)  · Πεντένια (1-πεντένιο  · 2-πεντένιο  · 2-μεθυλο-1-βουτένιο  · 3-μεθυλο-1-βουτένιο  · μεθυλο-2-βουτένιο ) Προπαδιένιο  · Βουταδιένια (1,2-βουταδιένιο  · 1,3-βουταδιένιο)  · Πενταδιένια (1,2-πενταδιένιο  · 1,3-πενταδιένιο  · 1,4-πενταδιένιο  · 2,3-πενταδιένιο  · Μεθυλο-1,2-βουταδιένιο  · Ισοπρένιο)Κουμουλένιο |
|  |
| Αλκίνιακαι αλκενίνια | 
Αιθίνιο  · Προπίνιο  · Βουτίνια (1-βουτίνιο  · 2-βουτίνιο)  · Πεντίνια (1-πεντίνιο  · 2-πεντίνιο  · Μεθυλοβουτίνιο)Βουτενίνιο |
|  |
| Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες | 
Κυκλοπροπάνια (Κυκλοπροπάνιο  · Μεθυλοκυκλοπροπάνιο  · Αιθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο)  · Κυκλοβουτάνια (Κυκλοβουτάνιο  · Μεθυλοκυκλοβουτάνιο  · 1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο)  · Κυκλοπεντάνιο  · Κυκλοεξάνιο  · Κυκλοεπτάνιο  · Τετραεδράνιο  · Τετρακυκλάνιο
Κυκλοπροπένια (Κυκλοπροπένιο  · Μεθυλενοκυκλοπροπένιο  · 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο)  · 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο  · Κυκλοπεντένιο  · Φουλβένιο  · Φουλβαλένιο  · Κυκλοεπταδιένια (1,3-κυκλοεπταδιένιο  · 1,4-κυκλοεπταδιένιο)  · 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο  · Νορβορνένιο  · Νορβορναδιένιο
Κυκλοβουτίνιο |
|  |
| Αρένια και άλλοιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Βενζόλιο  · Τολουόλιο  · Φαινυλακετυλένιο  · Στυρόλιο  · Αιθυλοβενζόλιο  · ορθοξυλόλιο  · μεταξυλόλιο  · παραξυλόλιο  · Προπυλοβενζόλιο  · Κουμένιο  · Προπενυλοβενζόλιο  · Ισοπροπενυλοβενζόλιο  · Αλλυλοβενζόλιο  · ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο  · μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο  · Βενζοκυκλοβουτένιο  · Ναφθαλίνια (Ναφθαλίνιο  · 1-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο  · Σαποταλίνιο)  · Ινδένιο  · Ανθρακένιο  · Φαινανθρένιο  · Ακεναφθυλένιο  · Αζουλένιο |
|  |
| Αντιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Κυκλοβουταδιένιο  · Μεθυλοκυκλοβουταδιένιο  · Βενζοκυκλοβουταδιένιο  · Πενταλένιο  · Διφαινυλένιο |
|  |
| Σχετικοί γενικοί όροι | 
Ακόρεστη ένωση  · Κορεσμένη ένωση  · Αλεικυκλική ένωση  · Φυσικό αέριο  · Υγραέριο  · Πετρέλαιο  · Πολυμερισμός  · Πολυμερές  · Ισοτολουόλια  · Προπελλάνια |
|  |
| 
Μερικοί από τους γενικούς όρους δεν αναφέρονται μόνο στους υδρογονάνθρακες |

 |