Το **2,3-πενταδιένιο** (αγγλικά: *2,3-pentadiene*) είναι οργανική χημική ένωση, σε δύο (2) οπτικά ισομερή, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο **C5H8** και ημισυντακτικό τύπο **CH3CH=C=CHCH3**. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκαδιενίων και στην κατηγορία των αλλενίων.

Το χημικά καθαρό 2,3-πενταδιένιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο και εξαιρετικά εύφλεκτο πτητικό υγρό.

Δομή
----

Αυτός ο υδρογονάνθρακας έχει μόριο, που αποτελείται από δύο (2) άτομα υδρογόνου και δύο (2) μεθύλια (-CH3) ενωμένα με μια τριάδα ατόμων άνθρακα, που συνδέονται μεταξύ τους με δύο διαδοχικούς διπλούς δεσμούς. Το #2 και το #4 άτομα άνθρακα, που περιέχει, βρίσκονται σε υβριδισμό sp², το #3 σε sp, ενώ τέλος τα #1 και #5 σε sp³. Τα άτομα C#2-C#4 είναι συγγραμμικά.

Οι δεσμοί, εκτός της συγγραμμικής ομάδας και των μεθυλομάδων, σχηματίζουν γωνίες περί τις 120°. Τα επίπεδα των δεσμών H-C#2-C#1 και H-C#4-C#5 είναι κάθετα μεταξύ τους.

Η περιστροφή των δεσμών C=C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση ενός τουλάχιστον π-δεσμού.

Οι π-δεσμοί στο μόριο του 2,3-πενταδιενίου είναι υπεύθυνοι για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Η περιοχή των διπλών δεσμών χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, ιδιαίτερα περί το #3 άτομο άνθρακα,που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις του 2,3-πενταδιενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα με τα π και π\* τροχιακά του 2,3-πενταδιενίου.

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμοί | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C#1-H
C#5-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C#2-H
C#4-H | σ | 2sp2-1s | 108,7 pm | 3% C- H+ |
| C#1-C#2
C#4-C#5 | σ | 2sp3-2sp2 | 151 pm |  |
| C#2=C#3 | σ
π | 2sp2-2sp
2py-2py | 131,4 pm |  |
| C#3=C#4 | σ
π | 2sp-2sp2
2pz-2pz | 131,4 pm |  |
| **Κατανομή φορτίων** σε ουδέτερο μόριο |
| C#1
C#5 | -0,09 |
| C#2
C#4 | -0,03 |
| C#3 | 0,00 |
| H | +0,03 |

Παραγωγή
--------

### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων αλογόνου (X2) από 2,3,3,4-τετραλοπεντάνιο παράγεται 1,2-πενταδιένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHXCX\_{2}CHXCH\_{3}+2Zn{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+2ZnX\_{2}} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Εμφανίζει όλες τις χαρακτηριστικές ιδιότητες των ακόρεστων υδρογονανθράκων.
* Επειδή έχει δύο (2) διπλούς δεσμούς, υπάρχει η δυνατότητα για δύο (2) αντιδράσεις προσθήκης. Η προσθήκη που γίνεται πρώτη είναι η 2,3-.

### Καύση

* Με το οξυγόνο (O2) του αέρα καίγεται παρέχοντας φλόγα εξαιρετικά υψηλής θερμοκρασίας:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+7O\_{2}{\xrightarrow {}}5CO\_{2}+4H\_{2}O+3.038\;kJ} }

### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (O3, οζονόλυση) σε 2,3-πενταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε αιθανάλη και διοξείδιο του άνθρακα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+{\frac {4}{3}}O\_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H\_{2}O}}2CH\_{3}CHO+CO\_{2}} }

### Διυδροξυλίωση

* Η διυδροξυλίωση 2,3-πενταδιενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη υπεροξειδίου του υδρογόνου (H2O2):

1. Η επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγει 2-υδροξυ-3-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {5CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5CH\_{3}CH\_{2}COCH(OH)CH\_{3}+4MnO+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O} }

2. Η επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου (Η2Ο2) παράγει 2-υδροξυ-3-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH\_{3}CH\_{2}COCH(OH)CH\_{3}} }

3. Η μέθοδος Σάρπλες (*Sharpless*) παράγει 2-υδροξυ-3-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+OsO\_{4}+2H\_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}COCH(OH)CH\_{3}+K\_{2}[OsO\_{2}(OH)\_{4}]} }

4. Η μέθοδος Γούντγαρντ (*Woodward*) παράγει 2-υδροξυ-3-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+2RCOOAg+I\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}COCH(OH)CH\_{3}+2AgI+2RCOOH} }

* Ενδιάμεσα των μεθόδων 1-4 παράγεται 3-πεντεν-2,3-όλη [CH3CH=C(OH)CH(OH)CH3, ασταθής ενόλη] που ισομερειώνεται σε 2-υδροξυ-3-πεντανόνη:

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 2,4-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 2,3-πενταδιένιο, παρουσία νερού (H2O). Αντίδραση Πρινς (*Prins*). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 2-μεθυλο-1-υδροξυ-3-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+HCHO+H\_{2}O{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}COCH(CH\_{3})CH\_{2}OH} }

* Ενδιάμεσα παράγεται 2-μεθυλο-3-πεντεν-1,3-διόλη [CH3CH=C(OH)(CH\_3)CH2OH, ασταθής ενόλη], που ισομερειώνεται σε 2-μεθυλο-1-υδροξυ-3-πεντανόνη.

### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται τελικά αιθανικό οξύ και διοξείδιο του άνθρακα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}COOH+CO\_{2}+4MnO\_{2}+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O} }

### Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος (H2SO4) και στη συνέχεια νερού (H2O, ενυδάτωση). Παράγεται 3-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}} }

Ενδιάμεσα παράγεται 2-πεντεν-3-όλη [CH3CH=C(OH)CH2CH3, ασταθής ενόλη] που ισομερειώνεται σε 3-πεντανόνη.

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου (Η2Ο2). Παράγεται τρι(1-μεθυλο-2-βουτενυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 3-πεντεν-2-όλη:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+BH\_{3}{\xrightarrow {}}[CH\_{3}CH=CHCH(CH\_{3})]\_{3}B{\xrightarrow {+3H\_{2}O\_{2}}}3CH\_{3}CH=CHCH(OH)CH\_{3}+H\_{3}BO\_{3}} }

* Προσθήκη διβορανίου (B2H4) έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Πρινς (*Prins*) με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε 2,3-πενταδιένιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 2-μεθυλο-2,3-πενταδιεν-1-όλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+HCHO{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH=C=C(CH\_{3})CH\_{2}OH} }

### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε 2,3-πενταδιένιο παράγεται 2-αλο-3-πεντανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+HOX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}COCHXCH\_{3}} }

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-αλο-2-πεντεν-2-όλη (ασταθής ενόλη), που τελικά ισομερειώνεται σε 1-αλοπεντανόνη.
* Η παραπάνω αντίδραση ισχύει όταν X: Cl, Br και I. Αν X = F, παράγεται 3-φθορο-3-πεντεν-2-όλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+HOF{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=CFCH(OH)CH\_{3}} }

### Αλογόνωση

1. Με προσθήκη αλογόνου (X2, αλογόνωση) σε 2,3-πενταδιένιο έχουμε προσθήκη στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλο-3-πεντένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 2,3,3,4-τετραλοπεντάνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}CH\_{3}CH=CXCHXCH\_{3}{\xrightarrow[{+X\_{2}}]{CCl\_{4}}}CH\_{3}CHXCX\_{2}CHXCH\_{3}} }

2. Υποκατάσταση σε αλλυλική θέση, δηλαδή σε α θέση ως προς τους διπλούς δεσμούς. Παράγεται 1-αλο-2,3-πενταδιένιο: Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+X\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH=C=CHCH\_{2}X+HX} }

* Η αλλυλική υποκατάσταση ευνοείται με ορισμένα ειδικά αντιδραστήρια αλογόνωσης ή σε υψηλές θερμοκρασίες.

### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX, υδραλογόνωση) σε 2,3-πενταδιένιο παράγεται αρχικά 3-αλο-3-πεντένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, 3,3-διαλοπεντάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=CXCH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {+HX}}CH\_{3}CH\_{2}CX\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN, υδροκυάνωση) σε 2,3-πενταδιένιο παράγεται 2-αιθυλο-2-βουτενoνιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+HCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=C(CH\_{2}CH\_{3})CN} }

### Καταλυτική αμμωνίωση

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH3). Παράγεται αρχικά 2-πεντεν-3-αμίνη, που τελικά ισομερειώνεται σε 3-πεντενιμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+NH\_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH\_{3}CH=C(NH\_{2})CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C=NH} }

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Π.χ. με μεθυλαμίνη παράγεται N-μεθυλο-2-πεντεν-3-αμίνη, που τελικά ισομερειώνεται σε Ν-μεθυλο-3-πεντανιμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+CH\_{3}NH\_{2}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH\_{3}CH=C(NHCH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C=NCH\_{3}} }

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Π.χ. με διμεθυλαμίνη παράγεται N,N-διμεθυλο-2-πεντεν-3-αμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=C=CHCH\_{3}+CH\_{3}NHCH\_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH\_{3}CH=C[N(CH\_{3})\_{2}]CH\_{2}CH\_{3}} }

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
* Όπου. Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

### Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Με επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σε προπένιο απουσία νερού, σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 5-μεθυλο-4-αιθυλιδενο-1,3-διοξάνιο και 4-μεθυλο-5-αιθυλιδενο-1,3-διοξάνιο:

Πηγές
-----

* Speight J. G. "Chemical and Process Design Handbook", McGraw-Hill, 2002.
* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος PubChem
2. ↑  Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
3. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
4. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Υδρογονάνθρακες, υδρογονανθρακικές ομάδες, υδροκαρβύλια και σχετικοί όροι |
| --- |
|  |
| Καρβένιααλκύλιααλκανοδιύλιααλκιλιδένια και αλκάνια | 
Μεθυλένιο  · ΠροπαδιενυλιδένιοΜεθυλομάδαΜεθανοδιυλομάδαΜεθυλιδενομάδαΜεθάνιο  · Αιθάνιο  · Προπάνιο  · Βουτάνια (Βουτάνιο  · Μεθυλοπροπάνιο)  · Πεντάνια (Πεντάνιο  · Μεθυλοβουτάνιο  · Διμεθυλοπροπάνιο)  · Εξάνια (Εξάνιο  · 2-μεθυλοπεντάνιο  · 3-μεθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοβουτάνιο  · 2,3-διμεθυλοβουτάνιο)  · Επτάνια (Επτάνιο  · 2-μεθυλεξάνιο  · 3-μεθυλεξάνιο  · Αιθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,3-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,4-διμεθυλοπεντάνιο  · 3,3-διμεθυλοπεντάνιο  · Τριμεθυλοβουτάνιο)  · Οκτάνια (Οκτάνιο  · 2-μεθυλεπτάνιο  · 3-μεθυλεπτάνιο  · 4-μεθυλεπτάνιο  · Αιθυλεξάνιο  · 2,2-διμεθυλεξάνιο  · 2,3-διμεθυλεξάνιο  · 2,4-διμεθυλεξάνιο) |
|  |
| Αλκένιααλκαδιένιακαι αλκατριένια | 
Αιθένιο  · Προπένιο  · Βουτένια (1-βουτένιο  · 2-βουτένιο  · Μεθυλοπροπένιο)  · Πεντένια (1-πεντένιο  · 2-πεντένιο  · 2-μεθυλο-1-βουτένιο  · 3-μεθυλο-1-βουτένιο  · μεθυλο-2-βουτένιο ) Προπαδιένιο  · Βουταδιένια (1,2-βουταδιένιο  · 1,3-βουταδιένιο)  · Πενταδιένια (1,2-πενταδιένιο  · 1,3-πενταδιένιο  · 1,4-πενταδιένιο  · 2,3-πενταδιένιο  · Μεθυλο-1,2-βουταδιένιο  · Ισοπρένιο)Κουμουλένιο |
|  |
| Αλκίνιακαι αλκενίνια | 
Αιθίνιο  · Προπίνιο  · Βουτίνια (1-βουτίνιο  · 2-βουτίνιο)  · Πεντίνια (1-πεντίνιο  · 2-πεντίνιο  · Μεθυλοβουτίνιο)Βουτενίνιο |
|  |
| Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες | 
Κυκλοπροπάνια (Κυκλοπροπάνιο  · Μεθυλοκυκλοπροπάνιο  · Αιθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο)  · Κυκλοβουτάνια (Κυκλοβουτάνιο  · Μεθυλοκυκλοβουτάνιο  · 1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο)  · Κυκλοπεντάνιο  · Κυκλοεξάνιο  · Κυκλοεπτάνιο  · Τετραεδράνιο  · Τετρακυκλάνιο
Κυκλοπροπένια (Κυκλοπροπένιο  · Μεθυλενοκυκλοπροπένιο  · 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο)  · 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο  · Κυκλοπεντένιο  · Φουλβένιο  · Φουλβαλένιο  · Κυκλοεπταδιένια (1,3-κυκλοεπταδιένιο  · 1,4-κυκλοεπταδιένιο)  · 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο  · Νορβορνένιο  · Νορβορναδιένιο
Κυκλοβουτίνιο |
|  |
| Αρένια και άλλοιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Βενζόλιο  · Τολουόλιο  · Φαινυλακετυλένιο  · Στυρόλιο  · Αιθυλοβενζόλιο  · ορθοξυλόλιο  · μεταξυλόλιο  · παραξυλόλιο  · Προπυλοβενζόλιο  · Κουμένιο  · Προπενυλοβενζόλιο  · Ισοπροπενυλοβενζόλιο  · Αλλυλοβενζόλιο  · ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο  · μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο  · Βενζοκυκλοβουτένιο  · Ναφθαλίνια (Ναφθαλίνιο  · 1-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο  · Σαποταλίνιο)  · Ινδένιο  · Ανθρακένιο  · Φαινανθρένιο  · Ακεναφθυλένιο  · Αζουλένιο |
|  |
| Αντιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Κυκλοβουταδιένιο  · Μεθυλοκυκλοβουταδιένιο  · Βενζοκυκλοβουταδιένιο  · Πενταλένιο  · Διφαινυλένιο |
|  |
| Σχετικοί γενικοί όροι | 
Ακόρεστη ένωση  · Κορεσμένη ένωση  · Αλεικυκλική ένωση  · Φυσικό αέριο  · Υγραέριο  · Πετρέλαιο  · Πολυμερισμός  · Πολυμερές  · Ισοτολουόλια  · Προπελλάνια |
|  |
| 
Μερικοί από τους γενικούς όρους δεν αναφέρονται μόνο στους υδρογονάνθρακες |

 |