Το **αιθυλοκυκλοπροπάνιο** (αγγλικά *Εthylcyclopropane*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο **C5H10** ή πιο αναλυτικά **(C3H5)CH2CH3**. Πιο συγκεκριμένα, είναι ένας αλεικυκλικός υδρογονάνθρακας. Δομικά αποτελείται από έναν κυκλοπροπανικό δακτύλιο (δηλαδή ανήκει στα «θυγατρικά» κυκλοπροπάνια) και από μια αιθυλομάδα (CH3CH2-). Το αιθυλοκυκλοπροπάνιο ανήκει στην ομόλογη σειρά των κυκλοαλκανίων, δηλαδή των κορεσμένων υδρογονανθράκων με έναν (τουλάχιστον) δακτύλιο.

Παραγωγή
--------

### Ενδομοριακή αντίδραση Freund

Με την τροποποιημένη αντίδραση Φρέουντ (*Freund reaction*) με Zn, που δίνει μεγαλύτερη απόδοση στην ενδομοριακή αντίδραση. Σ' αυτήν την περίπτωση η στοιχειομετρική εξίσωση της αντίδρασης γίνεται:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CHBrCH\_{2}CH\_{2}Br+Zn{\xrightarrow {}}ZnBr\_{2}+} }Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Η απόδοση είναι μέτρια, γιατί παράλληλα με την ενδομοριακή αντίδραση διεξάγεται αναπόφευκτα και διαμοριακή, τα κύρια προϊόντα της οποίας είναι τα ακόλουθα τρία (3):

1. 3,8-διβρωμοδεκάνιο (CH3CH2CHBrCH2CH2CH2CH2CHBrCH2CH3).
2. 3-αιθυλο-1,6-διβρωμοκτάνιο [CH3CH2CHBrCH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH2Br].
3. 3,4-διαιθυλο-1,6-διβρωμεξάνιο [BrCH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2Br].

### Με χρήση καρβενίου

Με παρεμβολή αιθυλιδενίου (καρβένιο) σε κυκλοπροπάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CHN\_{2}{\xrightarrow {hv}}N\_{2}\uparrow +} } Αιθυλοκυκλοπροπάνιο

Χημικές ιδιότητες
-----------------

### Οξείδωση

1. Όπως όλα τα κυκλοαλκάνια, το αιθυλοκυκλοπροπάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα (CO2) και νερό (H2O):

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο{\displaystyle \mathrm {+{\frac {15}{2}}O\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}5CO\_{2}+5H\_{2}O+3.402J} }

* Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη, δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O2.
* Στην αναφερόμενη θερμότητα καύσεως εμπεριέχεται και η χημική ενέργεια που έχει αποθηκευθεί ως ενέργεια παραμόρφωσης κατά το σχηματισμό του τριμελούς δακτυλίου και απελευθερώνεται με την καύση. Η ενέργεια αυτή για τριμελή ισοκυκλικό ανθρακούχο δακτύλιο υπολογίστηκε, όπως αναφέρεται στο κυκλοπροπάνιο, σε 117 kJ/mole.

2. Παραγωγή υδραερίου:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+5H\_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}5CO+10H\_{2}} }

3. Καταλυτική οξείδωση:  
Με καταλυτική οξυγόνωση δίνει (κυρίως) 2-αιθυλοξετάνιο:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο{\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}O\_{2}{\xrightarrow[{1-2MPa,\;\triangle }]{Ag}}} } 

4. Με υπερμαγγανικό κάλιο προς 1-αιθυλοκυκλοπρονόλη:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο{\displaystyle \mathrm {+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}2MnO\_{2}+K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O+} } 

### Καταλυτική υδρογόνωση-1,3

Με καταλυτική υδρογόνωση - Παράγεται (κυρίως) πεντάνιο.

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

### Υδραλογόνωση-1,3

Με υδραλογόνο (ΗΧ) - Παράγεται (κυρίως) 2-αλοπετάνιο:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(X)CH\_{2}CH\_{3}} }

### Υδροξυαλογόνωση-1,3

Με υπαλογονώδες οξύ (HOX) - Παράγεται (κυρίως) 1-αλο-3-πεντανόλη:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο{\displaystyle \mathrm {+HOX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{2}CH\_{2}X} }

### Ενυδάτωση-1,3

Με επίδραση θειικού οξέως σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo παράγεται (κυρίως) όξινος θειικός 3-πεντυλεστέρας [CH3CH2CH(SO4H)CH2CH3], που υδρολύεται σχηματίζοντας 3-πεντανόλη [CH3CH2CH(OH)CH2CH3]:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο{\displaystyle \mathrm {+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OSO\_{3}H)CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow[{-H\_{2}SO\_{4}}]{+H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{2}CH\_{3}} }

### Διυδροξυλίωση-1,3

Με επίδραση υπεροξείδιο του υδρογόνου σε αιθυλοκυκλοπροπάνιo, παρουσία καρβοξυλκών οξέων παράγεται (κυρίως) 1,3-πεντανοδιόλη:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο{\displaystyle \mathrm {+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Διαλογόνωση-1,3

Παράγεται (κυρίως) 1,3-διαλοπεντάνιο:

Αιθυλοκυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}XCH\_{2}CH\_{2}CHXCH\_{2}CH\_{3}} }

Αναφορές και παρατηρήσεις
-------------------------

1. ↑  Δικτυακός τόπς Lookchem
2. ↑  Η πλήρης συστηματική ονομασία του θα ήταν 1-αιθυλοκυκλοπροπάνιο, αλλά ο αριθμός θέσης παραλήπεται ως πλεονασμός, επειδή δεν υπάρχει άλλο αιθυλοκυκλοπροπάνιο για να υπάρχει ανάγκη διάκρισης.
3. ↑  G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. .
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.
5. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 46 §4.4.4.
6. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.21, §1.1.
7. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
8. ↑  ΔHC-C= +347 kJ/mol
9. ↑  ΔHC-H = +415 kJ/mol
10. ↑  ΔHO-O=+146 kJ/mol

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982