Ο **μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας** ή **μεθυλοπροπυλοσουλφίδιο** (methylpropylsulphide, MPS) ή **1-μεθυλοθειοπροπάνιο** ή **2-θειαπεντάνιο** είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SCH3 (ή ακόμη πιο συνοπτικά PrSMe). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι άχρωμο ελάχιστα διάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

1. Διαιθυλοθειαιθέρας
2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
3. βουτανοθειόλη-1
4. βουτανοθειόλη-2
5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή
--------

* Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

### Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από μεθυλαλογονίδια αλάτων προπανοθειόλης (π.χ. CH3CH2CH2SK) ή προπυλίωση από προπυλαλογονίδια αλάτων μεθανοθειόλης (π.χ. CH3SK)
παράγεται μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SK+CH\_{3}X{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{3}SCH\_{3}+KX}  

ή  

{\displaystyle CH\_{3}SK+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}X{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{3}SCH\_{3}+KX}

### Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή μεθυλοπροπυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας:

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SOCH\_{3}+2HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SCH\_{3}+H\_{2}O+I\_{2}}

Παράγωγα
--------

### Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου(HgX2) παράγονται προπυλομεθυλοθειοϋδραργιρικά άλατα:

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SCH\_{3}+HgX\_{2}{\xrightarrow {}}[CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}(CH\_{3})SHg]X\_{2}}

### Επίδραση αλκυλαογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SCH\_{3}+RX{\xrightarrow {}}[R(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2})(CH\_{3})S]X}

### Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς μεθυλοπροπυλοσουλοφοξείδιο:

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SCH\_{3}+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SOCH\_{3}+H\_{2}O}

Χρήσεις
-------

* Προσθετικό οσμής σε αλμυρά, τροπικά φρούτα και λαχανικά.

Αναφορές και παρατηρήσεις
-------------------------

1. ↑  Όλα τα παρακάτω δεδομένα από εδώ
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ,266, §Β1.
3. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.Π4→3.
4. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3α.
5. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3β.
6. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3→4.

Πηγές
-----

* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.