Η **1-προπαναμίνη** ή **προπυλαμίνη** (αγγλικά: *1-propylamine*, ***ΜPΑ**: **M**ono**P**ropyl**A**mine*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και άζωτο, με μοριακό τύπο **C3H9N** και ημισυντακτικό τύπο **C3H7NH2** ή **CH3CH2CH2NH2**. Είναι μια πρωτοταγής αμίνη. Η χημικά καθαρή («άνυδρη») 1-προπαναμίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό με έντονη οσμή που μοιάζει μ' αυτήν της αμμωνίας. Συμπεριφέρεται ως ασθενής βάση, με σταθερά διάστασης Kb = 4,7·10−4. Με βάση το μοριακό της τύπο, **C3H9N**, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

1. 2-προπαναμίνη ή **ισοπροπυλαμίνη**, μια πρωτοταγής αμίνη.
2. Ν-μεθυλαιθαναμίνη ή **αιθυλομεθυλαμίνη**, μια δευτεροταγής αμίνη.
3. N,N-διμεθυλομεθαναμίνη ή **τριμεθυλαμίνη**, μια τριτοταγής αμίνη.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «1-προπαναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή
----

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με προπύλιο.


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp³-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp³-2sp³ | 154 pm |  |
| C-N | σ | 2sp³-2sp³ | 152 pm | 6% C+ Ν- |
| Ν-H | σ | 2sp³-1s | 101,7 pm | 17% N- H+ |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| N | -0,40 |
| C#3 | -0,09 |
| C#2 | -0,06 |
| C#1 | 0,00 |
| H(CH2) | +0,03 |
| H(NH2) | +0,17 |
|

Παραγωγή
--------

### Κύρια βιομηχανική

Η προπυλαμίνη παράγεται βιομηχανικά (συνήθως) με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH), με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου, ως καταλύτη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH+NH\_{4}Cl{\xrightarrow[{-H\_{2}O}]{FeCl\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{3}Cl{\xrightarrow {+NaOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+NaCl+H\_{2}O} }

* Συμπαράγονται διπροπυλαμίνη και τριπροπυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

### Εναλλακτικές μέθοδοι

#### Με χλωριούχο αμμώνιο και προπανάλη

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH4Cl) σε προπανάλη (CH3CH2CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-προπανιμίνη (CH3CH2CH=NH2Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-προπαναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δίνει καθαρή 1-προπαναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {NH\_{4}Cl+CH\_{3}CH\_{2}CHO{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH=NH\_{2}Cl+H\_{2}O{\xrightarrow[{-CH\_{3}CH\_{2}COOH}]{+CH\_{3}CH\_{2}CHO}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{3}Cl{\xrightarrow {+NaOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+NaCl+H\_{2}O} }

* Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε προπανάλη, που δίνει 1-προπανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας 1-προπαναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {NH\_{3}+CH\_{3}CH\_{2}CHO{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH=NH{\xrightarrow {+H\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

#### Με αμμωνία και προπυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X, μέθοδος Hofmann):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}X+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HX} }

* Συμπαράγονται διπροπυλαμίνη και τριπροπυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

#### Με προπυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με προπυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel): 

{\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}X{\xrightarrow[{+2H\_{2}O,\;H^{+}}]{-KX}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+} }80x80px[νεκρός σύνδεσμος]

#### Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 1-νιτροπροπανίου (CH3CH2CH2NO2):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NO\_{2}+2Fe+6HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+2H\_{2}O+2FeCl\_{3}} }

2. Με αναγωγή προπανονιτρίλιου (CH3CH2CN)

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CN+2H\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

3. Με αναγωγή 1-προπανιμίνης (CH3CH2CH=NH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=NH+H\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+2H\_{2}O} }

#### Με αποικοδόμηση βουταναμιδίου

Με αποικοδόμηση βουταναμιδίου (CH3CH2CH2CONH2, μετάθεση Hofmann):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CONH\_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CO\_{2}+KBr} }

* Το BrOK παράγεται επιτόπου (*«in citu»*) με την αντίδραση:

{\displaystyle \mathrm {Br\_{2}+KOH{\xrightarrow {}}BrOK+HBr} }

#### Με χλωραμίνη σε αλοπροπυλομαγνήσιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH2Cl) σε αλοπροπυλομαγνήσιο (CH3CH2CH2MgX):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}MgX{\xrightarrow {+NH\_{2}Cl}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+MgXCl} }

#### Με προσθήκη αμμωνίας σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη αμμωνίας (NH3) σε κυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-προπαναμίνη:

κυκλοπροπάνιο{\displaystyle \mathrm {+NH\_{3}{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

#### Με προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνη

Με καταλυτική προσθήκη υδρογόνου σε κυκλοπροπαναμίνη παράγεται 1-προπαναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

#### Με προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνη

Με καταλύτική προσθήκη υδρογόνου σε αζετιδίνη παράγεται 1-προπαναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {+H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{3}Cl} }

### Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+RX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NHR+HX} }

### Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NHCOR+HX} }

### Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}N=CHR+H\_{2}O} }

### Οξείδωση

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) παράγοντας 1-νιτροπροπάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+3H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NO\_{2}+4H\_{2}O} }

### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-προπαναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{3}} }

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-προπυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-προπυλαιθανιμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HC\equiv CH{\xrightarrow {NaNH\_{2}}}CH\_{2}=CHNHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=NCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει N-προπυλο-2-βουτεν-1-αμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CH\_{2}=CHCH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=CHCH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+4H\_{2}O} }

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-προπαναμίνη:

κυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με οξιράνιο δίνει 2-προπυλαμιναιθανόλη:

 {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+CH\_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+{\frac {2}{9}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(NH\_{2})CH\_{3}+{\frac {2}{9}}CH\_{3}CH\_{2}CH(NH\_{2})CH\_{3}+{\frac {2}{9}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NHCH\_{3}+KBr+H\_{2}O} }

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-βουταναμίνη.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H. Παράγεται 2-βουταναμίνη.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-προπαναμίνη.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλυλο-1-προπαναμίνη.
Προκύπτει επομένως μείγμα 1-βουταναμίνης ~33%, 2-βουταναμίνης ~22%, 2-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22% και Ν-μεθυλο-1-προπαναμίνης ~22%.

Πηγές
-----

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
8. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. ↑  Τα
 δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of 
thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και 
προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
3. 1 2  Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», *Org. Synth.*,  ; *Coll. Vol.* **1**: 347
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
11. ↑  Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Αρχειοθετήθηκε 2012-09-12 at Archive.is, United States Patent 7161039.
12. 1 2  Νικολάου
 Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία 
Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985, σελ. 23-25, 
§2.3Γ.
13. ↑  Ν.
 Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, 
Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu =
 CH3CH2CH2NH.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αμίνες (NR3) |
| --- |
|  |
| Ανόργανες αμίνες | 
Φθοραμίνη (NH2F)  · Διφθοραμίνη (NHF2)  · Τριφθοριούχο άζωτο (NF3)  · Χλωραμίνη (NH2Cl)  · Βρωμαμίνη (NH2Br)  · Υδροξυλαμίνη (NH2OH)  · Θειυδροξυλαμίνη (NH2SH)  · Οξιδαμίνη (HNO)  · Σιλαναμίνη (SiH3NH2)  · Δισιλυλαμίνη (SiH3NHSiH3)  · Σιλανοδιαμίνη [SiH2(NH22)]   · Φωσφιναμίνη (PH2NH2) |
|  |
| Αλκαναμίνες | 
Μεθαναμίνη (MeNH2)  · Αιθαναμίνη (EtNH2)  · Διμεθυλαμίνη (Me2NH)  · 1-προπαναμίνη (PrNH2))  · 2-προπαναμίνη (iPrNH2)  · 1-πενταναμίνη (BuCH2NH2)  · 1-επταναμίνη [Bu(CH2)3]  |
|  |
| Αλκεναμίνες | 
Αιθεναμίνη (ViNH2)  · 1-προπεν-1-αμίνη (MeCH=CHNH2)  · 2-προπεν-1-αμίνη (ViCH2NH2)  · προπεν-2-αμίνη [Me2C(NH2)=CH2) |
|  |
| Ισοκυκλικές κυκλοαλκαναμίνες | 
Κυκλοπροπαναμίνη [(CH2CH(NH2)CH2)]  |
|  |
| Αλκανοτριαμίνες | 
1,2,3-προπανοτριαμίνη [H2NCH2CH(NH2)CH2NH2]  |
|  |
| Αρωματικές αμίνες | 
ανιλίνη (PhNH2)  · N-μεθυλανιλίνη (PhNHMe)  · Βενζυλαμίνη (BnNH2)  · ο-τολουϊδίνη [o-C6H4(Me)Ph]   · μ-τολουϊδίνη [μ-C6H4(Me)Ph]   · π-τολουϊδίνη [π-C6H4(Me)Ph]   · N-αιθυλανιλίνη (PhNHEt)  · 1-φαινυλαιθαναμίνη [PhCH(Me)NH2]   · [2-φαινυλαιθαναμίνη (BnCH2NH2)  · ο-αιθυλανιλίνη [o-C6H4(Et)Ph]   · 1-ναφθυλαμίνη  · 2-ναφθυλαμίνη |
|  |
| Ετεροκυκλικές αμίνες | 
Αζιριδίνη (C2H5N)  · Αζετιδίνη (C3H7N)  · Πυρρολιδίνη (C4H5N)  · 2,3-διυδροπυρρόλιο (C4H7N)  · 1H-αζεπίνη (C6H7N)  · Αζασιλιριδίνη (CH5NSi) |
|  |
| Ετεροαρωματικές αμίνες | 
Πυρρόλιο (C4H5N)  · Βενζαζεπίνη  · Δελταμίνη |
|  |
| Οργανικές αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Οργανικές υδροξυλαμίνες | 
N-μεθυλυδροξυλαμίνη (MeNHOH)  · N-αιθυλυδροξυλαμίνη (EtNHOH) |
|  |
| Κυαναμίδια | 
Κυαναμίδιο |

 |