| Ακεναφθυλένιο |
| --- |
| Ακεναφθυλένιο |
| Γενικά |
| Όνομα | Ακεναφθυλένιο |
| Συνώνυμα | 1,8-αιθυλενοαφθαλίνιο |
| Χημικός τύπος | C12H8 |
| SMILES | c1cc2cccc3/C=C\c(c1)c23 |
| Μοριακό βάρος | 152,19 g/mol |
| Εμφάνιση | Κίτρινο κρυσταλλικό στερεό |
| Αριθμός CAS | 208-96-8 |
| Ιδιότητες |
| Σημείο τήξης | 90-92 °C |
| Σημείο βρασμού | 280 °C |
| Διαλυτότητα στο νερό | 0 kg/m3 (25 °C) |
| Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά |

Το *ακεναφθυλένιο'* είναι ένας κίτρινος κρυσταλλικός στερεός τρικυκλικός αρωματικός υδρογονάνθρακας με χημικό τύπο C12H8 και το μόριό του αποτελείται από ένα μόριο ναφθαλίνιου με μια «γέφυρα» αιθενίου ανάμεσα στα άτομα 1 και 8. Είναι συστατικό της λιθανθρακόπισσας. Ανόμοια με τους περισσότερους πολυλυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες, το ακεναφθυλένιο **δεν** παρουσιάζει το φαινόμενο του φθορισμού.

Παραγωγή
--------

1. Από ναφθαλίνιο και cis-1,2-διχλωροαιθένιο:

 {\displaystyle \mathrm {+cis-ClCH=CHCl{\xrightarrow {AlCl\_{3}}}2HCl+} }

Παράγωγα
--------

### Αντιδράσεις προσθήκης στην αιθυλενομάδα

1. Καταλυτική προσθήκη H2. Σχηματίζεται ακεναφθένιο:

 {\displaystyle \mathrm {+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}} } 

2. Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ). Σχηματίζεται 7-αλοακεναφθένιο:

 {\displaystyle \mathrm {+HX{\xrightarrow {Ni}}} } 7-αλοακεναφθένιο

3. Προσθήκη αλογόνου (X2). Σχηματίζεται 7,8-διαακεναφθένιο:

 {\displaystyle \mathrm {+X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}} } 7,8-διαακεναφθένιο

4. Προσθήκη υποαλογονώδους οξέος (ΗΟΧ). Σχηματίζεται 8-αλοακεναφθόλη-7:

 {\displaystyle \mathrm {+HOX{\xrightarrow {}}} } 8-αλοακεναφθόλη-7

5. Προσθήκη θειικού οξέος. Σχηματίζεται ακεναφθοσουλφονικό οξύ-7:

 {\displaystyle \mathrm {+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}} } ακεναφθοσουλφονικό οξύ-7

6. Προσθήκη νερού (ενυδάτωση). Σχηματίζεται ακεναφθόλη-7:

 {\displaystyle \mathrm {+H\_{2}O{\xrightarrow[{170^{C}}]{\pi .H\_{2}SO\_{4}}}} } ακεναφθόλη-7

7. Προσθήκη βορανίου. Σχηματίζεται ακεναφθοβοράνιο-7:

 {\displaystyle \mathrm {+BH\_{3}{\xrightarrow {}}} } ακεναφθοβοράνιο-7

8. Επίδραση αρ. KMnO4 (ισοδυναμεί με προσθήκη H2O2 και είναι επίσης εφικτή με χρήση, εναλλακτικά, μίγματος H2O2 και καρβονικού οξέος). Σχηματίζεται ακεναφθοδιόλη-7,8:

α. αρ. KMnO4:

 {\displaystyle \mathrm {\xrightarrow {\alpha \rho .KMnO\_{4}}} } ακεναφθοδιόλη-7,8

β. H2O2 και καρβονικό οξύ:

 {\displaystyle \mathrm {+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}} } ακεναφθοδιόλη-7,8

9. Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου. Σχηματίζεται ακεναφθοξείδιο-7,8:

 {\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{2}}O\_{2}{\xrightarrow[{1-2MPa,\;280^{o}C}]{Ag}}} } ακεναφθοξείδιο-7,8

10. Προσθήκη αλκυλαλογονιδίου:

 {\displaystyle \mathrm {+RX{\xrightarrow {}}} } 7-αλο-8-αλκυλοακεναφθένιο

11. Προσθήκη αλκοόλης (ROH):

 {\displaystyle \mathrm {+ROH{\xrightarrow {}}} } 8-αλκυλοακεναφθόλη-7

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Acenaphthylene Fact Sheet
2. ↑  «Safety (MSDS) data for acenaphthylene». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 11 Οκτωβρίου 2007. Ανακτήθηκε στις 28 Ιουλίου 2009.
3. ↑  To trans- ισομερές δείνει PhCH=CHCl.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

  


|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* GND: 4141229-1

 |

 |