To **1-χλωροβουτάνιο** ή **1-βουτυλοχλωρίδιο** είναι ένα υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες, T = 25 °C, P = 1 atm) αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C4H9F, έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης:

1. 2-χλωροβουτάνιο.
2. Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο.
3. Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «χλωροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αρχικός αριθμός θέσης «1-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του χλωρίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-χλωροβουτάνιο.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C-Cl | σ | 2sp3-3sp3 | 176 pm | 9% C+ Cl- |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| H | +0,03 |
| C#1 | +0,03 |
| C#2,#3 | -0,06 |
| C#4 | -0,09 |
| Cl | -0,09 |
|

Παραγωγή
--------

### Με φωτοχημική χλωρίωση

Με φωτοχημική χλωρίωση βουτανίου παράγεται μίγμα 1-χλωροβουτανίου και 2-χλωροβουτανίου:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+Cl\_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}0,28CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+0,72CH\_{3}CH\_{2}CHClCH\_{3}+HCl} }

* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας βουτανίου.
* Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροβουτανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός.

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+HCl{\xrightarrow {ZnCl\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+H\_{2}O} }

2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην 1-βουτανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα:

1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+POCl\_{3}+HCl} }

2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+PCl\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+H\_{3}PO\_{3}} }

3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+SO\_{2}+HCl} }

### Με προσθήκη χλωραιθανίου σε αιθένιο

Με προσθήκη χλωραιθάνιου σε αιθένιο παράγεται 1-χλωροβουτάνιο::

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}Cl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl} }

### Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-χλωροβουτάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}Cl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl} }

### Με προσθήκη υδροχλωρίου σε κυκλοβουτάνιο

Με προσθήκη υδροχλωρίου (ΗCl) σε κυκλοβουτάνιο παράγεται 1-χλωροβουτάνιο:

κυκλοβουτάνιο {\displaystyle \mathrm {+HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN2.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+AgOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+AgCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλoβουτυλαιθέρα (CH3CH2CH2CH2OR):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+RONa{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OR+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CCH2CH2CH2CH3). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό βουτυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει πεντανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CH2CN):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+NaCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CN+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+RLi{\xrightarrow {}}RCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+LiCl} }

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-βουτανοθειόλη (CH3CH2CH2CH2SH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+NaSH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αλκυλοβουτυλοθειαιθέρα (RSCH2CH2CH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2I):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+NaI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}I+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl) παράγεται 1-φθοροβουτάνιο:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}F+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-βουταναμίνη (CH3CH2CH2CH2NH2):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-βουταναμίνη (RNHCH2CH2CH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-βουταναμίνη [R'N(CH2CH2CH2CH3)R]:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})R+HCl} }

#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο N,N,N-τριαλκυλοβουτυλαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH2CH3)(R)R"]Cl}:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Cl} }

#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 1-βουτανοφωσφαμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+PH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}PH\_{2}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2NO2):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}NO\_{2}+AgCl} }

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Clriedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται βουτυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhH+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl{\xrightarrow {AlCl\_{3}}}PhCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+HCl} }

### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει βουτυλολίθιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Li+LiCl} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει βουτυλομαγνησιοχλωρίδιο :

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}MgCl} }

### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βουτάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+LiCl+AlCl\_{3}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βουτάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+ZnCl\_{2}} }

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου, παράγεται βουτάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+SiH\_{4}{\xrightarrow {BCl\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+SiH\_{3}Cl} }

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+RSnH\_{2}Cl} }

### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-χλωρεξάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl} }

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-χλωρο-1-εξένιο (CH3CH2CH2CH2CH=CHCl):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH=CHCl} }

3. Η αντίδραση του 1-χλωροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl{\xrightarrow {}}RCH\_{2}ClCH=CHCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} } (1,4-προσθήκη)
  

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} } (1,2-προσθήκη)
  

{\displaystyle \mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHClCH(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})CH=CH\_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})CHClCH=CH\_{2}} } (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-χλωρεπτάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl} }

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει βουτοξυ-2-χλωραιθάνιο:

 {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 1-χλωροβουτάνιο παράγεται 1-βουτένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH\_{3}CH\_{2}CH=CH\_{2}+NaCl+H\_{2}O} }

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+CH\_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl+{\frac {2}{9}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}Cl+{\frac {2}{9}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH\_{2}Cl+{\frac {2}{9}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CHClCH\_{3}+KBr+H\_{2}O} }

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH2-H. Παράγεται 1-χλωροπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 3-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιο.
4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: Παράγεται 2-χλωροπεντάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-χλωροπεντάνιου ~33%, 2-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιου ~22%, 3-μεθυλο-1-χλωροβουτάνιου ~22% και 2-χλωροπεντάνιου ~22%.

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2CH2, CH3CH2CHCH3, X = Cl.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2CH2CH2, X = Cl.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH2CH2CH3.
5. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, για Ε = CH2CH3 και Nu = Cl.
6. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3 και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2. σελ. 22-25
7. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2. σελ. 22-25
8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH2CH2CH3, X = Cl.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2CH2CH2, X = Cl.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2CH2CH3, X = Cl.
13. ↑  Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). *Preparative Polar Organometallic Chemistry I*. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)
14. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH2CH2CH2CH3, X = Cl.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2CH2CH3, X = Cl.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH2CH2CH3, X = Cl.
18. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
19. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
20. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, για Ε = CH3CH2CH2CH2 και Nu = Cl.
21. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2CH2 και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
22. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2CH2 και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
23. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2CH2 και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2. σελ. 22-25
24. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
25. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
26. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλυδρογονάνθρακες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ομόλογες σειρές και άλλαυποσύνολα αλυδρογονανθράκων | 
Αλκυλαλογονίδια (RX)  · Φθοροχλωράνθρακες (CFC) |
|  |
| Αλοκαρβένια | 
CCl2 |
|  |
| Αλκυλαλογονίδια ή(μον)αλαλκάνια | 
Φθορομεθάνιο (CH3F)  · Χλωρομεθάνιο (CH3Cl)  · Βρωμομεθάνιο (CH3Br)  · Ιωδομεθάνιο (CH3I)  · Φθοραιθάνιο (CH3CH2F)  · Χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl)  · Βρωμαιθάνιο (CH3CH2Br)  · Ιωδαιθάνιο (CH3CH2I)  · 1-φθοροπροπάνιο (CH3CH2CH2F)  · 2-φθοροπροπάνιο (CH3CHFCH3)  · 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)  · 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3)  · 1-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2CH2Br)  · 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CHBrCH3)  · 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)  · 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)  · 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CHFCH3)  · Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2F]   · Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο [(CH3)3CF]   · 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl)  · 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)  · Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2Cl]   · Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο [(CH3)3CCl]   · 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br)  · 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHFCH3)  · 3-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CHFCH2CH3)  · 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CH(CH3)CH2F]   · 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CF(CH3)2]   · 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCHFCH3]   · 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F]   · Διμεθυλοφθοροπροπάνιο [(CH3)3CCH2F]  |
|  |
| Διαλαλκάνια | 
Διφθορομεθάνιο (CH2F2)   · Διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2)  · Φθοροχλωρομεθάνιο (CH2ClF)  · Βρωμοφθορομεθάνιο (CH2BrF)  · Ιωδοφθορομεθάνιο (CH2FI)  · Ιωδοχλωρομεθάνιο (CH2ClI)  · [1,1-διφθοραιθάνιο (CH3CHF2)  · 1,2-διφθοραιθάνιο (FCH2CH2F)  · 1,1-διφθοροπροπάνιο (CH3CH2CHF2) |
|  |
| Αλαλκένια | 
Φθοραιθένιο (CH2=CHF)  · Χλωραιθένιο (CH2=CHCl)  · Βρωμαιθένιο (CH2=CHBr)  · Ιωδαιθένιο (CH2=CHI)  ·
 · 1-φθοροπροπένιο (CH3CH=CHF)  · 2-φθοροπροπένιο (CH3CF=CH2)  · 3-φθοροπροπένιο (FCH2CH=CH2) |
|  |
| Αλοκυκλοαλκάνια | 
Φθοροκυκλοπροπάνιο (CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοπροπάνιο (CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοπροπάνιο (CH2CHBrCH2)  · Ιωδοκυκλοπροπάνιο (CH2CHICH2)  · Φθοροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHBrCH2) |
|  |
| Τριαλαλκάνια | 
Φθοροφόρμιο (CHF3)  · Διφθοροχλωρομεθάνιο (CHClF2)  · Βρωμοδιφθορομεθάνιο (CHBrF2)  · Διφθοριωδομεθάνιο (CHF2I)  · Διχλωροφθορομεθάνιο (CHCl2F)  · Χλωροφόρμιο (CHCl3)  · Ιωδοφόρμιο (CHI3)  · 1,1,1-τριφθοραιθάνιο (CH3CH2CF3)  · 1,1,1-τριχλωραιθάνιο (CH3CCl3) |
|  |
| Διαλαλκένια | 
1,1-διφθοραιθένιο (CH2=CF2) |
|  |
| Αλαλκίνια | 
Φθοραιθίνιο (HC≡CF)  · Χλωραιθίνιο (HC≡CCl)  · Βρωμαιθίνιο (HC≡CBr)  · Ιωδαιθίνιο (HC≡CI)  · 1-φθοροπροπίνιο (CH3C≡CF)  · 3-φθοροπροπίνιο (FCH2C≡CH)  · 1-χλωροπροπίνιο (CH3C≡CCl) |
|  |
| Αλαλκαδιένια ήαλκαδιενυλαλογονόδια | 
Φθοροπροπαδιένιο (CH2=C=CHF)  · Βρωμοπροπαδιένιο (CH2=C=CHBr)  · Ιωδοπροπαδιένιο (CH2=C=CHI)  · 1-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CH=C=CHF)  · 3-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CF=C=CH2) |
|  |
| Τετραλαλκάνια | 
Τετραφθοράνθρακας (CF4)  · Διφθοροδιχλωρομεθάνιο (CCl2F2) |
|  |
| Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες | 
Φθοροβενζόλιο (PhF)  · Χλωροβενζόλιο (PhCl)  · Βρωμοβενζόλιο (PhBr)  · Ιωδοβενζόλιο (PhI)  · Φθορομεθυλοβενζόλιο (PhCH2F)  · DDT  · 1-φθοροναφθαλίνιο  · 1-χλωροναφθαλίνιο |

 |
|  |
| Αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη (FCH2CH2OH)  · 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (CH3OCH2F)  · Διοξίνες |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη (FCH2CHO)  · Χλωραιθανάλη (ClCH2CHO)  · Βρωμαιθανάλη (BrCH2CHO)  · Ιωδαιθανάλη (ICH2CHO) |
|  |
| Αλοξυλοαλκάνια | 
Φθοροξυλομεθάνιο (CH3OF)  · Χλωροξυλομεθάνιο (CH3OCl)  · Βρωμοξυλομεθάνιο (CH3OBr)  · Ιωδοξυλομεθάνιο (CH3OI) |
|  |
| Ακυλαλογονίδια | 
Μεθανοϋλοφθορίδιο (HCOF)  · Μεθανοϋλοχλωρίδιο (HCOCl)  · Μεθανοϋλοβρωμίδιο (HCOBr)  · Μεθανοϋλιωδίδιο (HCOI)  · Αιθανοϋλοφθορίδιο (CH3COF)  · Αιθανοϋλοχλωρίδιο (CH3COCl)  · Αιθανοϋλοβρωμίδιο (CH3COBr) |
|  |
| Αλοξέα | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωραιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| Αλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F)  · (Φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3) |

 |