Ο **διαιθυλοθειαιθέρας** ή **διαιθυλοσουλφίδιο** (diethylsulphide, DES) ή **αιθυλοθειοαιθάνιο** ή **3-θειαβουτάνιο** είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH3CH2SCH2CH3 (ή ακόμη πιο συνοπτικά Et2S). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

1. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
3. βουτανοθειόλη-1
4. βουτανοθειόλη-2
5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Παραγωγή
--------

* Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

### Με διαλκυλίωση θειούχων αλάτων

Με διαλκυλίωση από αιθυλαλογονίδια θειούχων αλάτων παράγεται διαιθυλοθειαιθέρες:

{\displaystyle K\_{2}S+2CH\_{3}CH\_{2}X{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SCH\_{2}CH\_{3}+2KX}

### Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων αιθυλοθειόλης (π.χ. CH3SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}SK+CH\_{3}CH\_{2}X{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SCH\_{2}CH\_{3}+KX}

### Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή διμεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας:

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}SOCH\_{2}CH\_{3}+2HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SCH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O+I\_{2}}

Παράγωγα
--------

### Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX2) παράγονται διαιθυλοθειουδραργιρικά άλατα:

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}SCH\_{2}CH\_{3}+HgX\_{2}{\xrightarrow {}}[(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}SHg]X\_{2}}

### Επίδραση αλκυλαογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}SCH\_{2}CH\_{3}+RX{\xrightarrow {}}[R(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}S]X}

### Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς διαιθυλοσουλοφοξείδιο:

{\displaystyle CH\_{3}CH\_{2}SCH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SOCH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O}

Χρήσεις
-------

Ο διαιθυλοθειαιθέρας χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για άνυδρα ορυκτά και σε λουτρά επιμετάλλωσης για χρυσό και ασήμι.

Αναφορές και παρατηρήσεις
-------------------------

1. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ,266, §Β1.
2. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.Π4→3.
3. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3α.
4. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3β.
5. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3→4.
6. ↑  Merck index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 3801.

Πηγές
-----

* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.