Η **βουτανοθειόλη-1** ή **βουτυλομερκαπτάνη** ή **2-υδροθειοβουτάνιο** ή **θειαπεντάνιο-1** είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2SH. Το μόριό της αποτελείται από μια βουτυλομάδα (CH3CH2CH2CH2-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της βουτανόλης-1. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή την πτητικότητα: η βουτανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από τη βουτανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Με βάση τον χημικό τύπο της, C4H10S, έχει έξι (6) ισομερή θέσης:

1. Βουτανoθειόλη-2 ή **δευτεροταγής βουτανoθειόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(SH)CH3 (σε δύο οπτικά ισομερή).
2. Μεθυλοπροπανoθειόλη-1 ή **ισοβουτανoθειόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2SH.
3. Μεθυλοπροπανoθειόλη-2 ή **τριτοταγής βουτανoθειόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CSH.
4. Διαιθυλοθειαιθέρας ή **αιθυλοθειοαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SCH2CH3.
5. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας ή **1-μεθυλοθειοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SCH3.
6. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας ή **2-μεθυλοθειοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHSCH3.

Παραγωγή
--------

### Από βουτυλαλογονίδιο

Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2CH2X) παράγεται βουτανοθειόλη-1:

{\displaystyle \mathrm {KHS+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}X{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+KX} }

### Από βουτανόλη-1

Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε βουτανόλη-1 (CH3CH2CH2CH2OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται βουτανοθειόλη-1:

{\displaystyle \mathrm {H\_{2}S+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow[{\triangle }]{ThO\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+H\_{2}O} }

Παράγωγα
--------

### Βουτανοθειολικά-1 άλατα

1. Η βουτανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει βουτανοθειολικά-1 άλατα (ή «βουτυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SNa+H\_{2}O} }

2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO):

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+HgO{\xrightarrow {}}(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}S)\_{2}Hg+H\_{2}O} }

### Θειολεστέρες

Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε βουτανοθειόλη-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+RCOOH{\xrightarrow {H^{+}}}RCOSCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

### Θειοκετάλες

Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+>C=O{\xrightarrow {H^{+}}}>C(SCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})\_{2}+H\_{2}O} }

### Διβουτυλοδιθειαιθέρας

Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διβουτυλοδιθειαιθέρας:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+2CuCl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SSCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+Cu\_{2}Cl\_{2}+2HCl} }

### Βουτανοσουλφονικό οξύ-1

Με οξείδωση βουτανοθειόλης-1 παράγεται βουτανοσουλφονικό οξύ-1 (CH3CH2CH2CH2SO3H):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+3HNO\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+3HNO\_{2}} }  
ή  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+3HIO\_{4}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+3HIO\_{3}} }

### Βουτάνιο

1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+(CH\_{3}CH\_{2}O)\_{3}P{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+(CH\_{3}CH\_{2}O)\_{3}PS} }

2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3): 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}SH+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;(Raney)}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}S} }

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
----------------------------------------

1. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α1.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.266, §11.2Α2.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B1.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B2.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B3.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B4.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B5.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B6.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B8.

Πηγές πληροφόρησης
------------------

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Θειόλες |
| --- |
|  |
| Αλκανοθειόλες | 
* Μεθανοθειόλη
* Αιθανοθειόλη
* Προπανοθειόλη-1
* Προπανοθειόλη-2
* Βουτανοθειόλη-1
* Βουτανοθειόλη-2
* Μεθυλοπροπανοθειόλη-1
* Μεθυλοπροπανοθειόλη-2
 |
|  |
| Αρωματικές θειόλες | 
Θειοφαινόλη |

 |