Η χημική δομή της ερυθριτόλης
Η **ερυθριτόλη** είναι οργανική ένωση, συγκεκριμένα μια αλκοόλη-σάκχαρο (ή πολυόλη), που χρησιμοποιείται ως πρόσθετο τροφίμων και υποκατάστατο ζάχαρης. Εμφανίζεται φυσικά. Μπορεί να παρασκευαστεί από καλαμπόκι χρησιμοποιώντας ένζυμα και ζύμωση. Ο τύπος του είναι C4H10O4, ή HO(CH2)(CHOH)2(CH2)OH, συγκεκριμένα, ένα συγκεκριμένο στερεοϊσομερές με αυτόν τον τύπο.

Η ερυθριτόλη είναι 60–70% όσο γλυκιά όσο η σακχαρόζη (ζάχαρη), ωστόσο είναι σχεδόν μη θερμιδική και δεν επηρεάζει το σάκχαρο του αίματος ούτε προκαλεί τερηδόνα.

Ιστορία
-------

Η ερυθριτόλη ανακαλύφθηκε το 1848 από τον Σκωτσέζο χημικό Τζον Στένχαουζ. Η ερυθριτόλη απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1852. Το 1950 βρέθηκε σε μελάσα που ζυμώθηκε από μαγιά, και διατέθηκε στο εμπόριο τη δεκαετία του 1990 στην Ιαπωνία.

 Κρύσταλλοι ερυθριτόλης

Φυσική εμφάνιση και παραγωγή
----------------------------

Η ερυθριτόλη εμφανίζεται φυσικά σε ορισμένα φρούτα και τρόφιμα που έχουν υποστεί ζύμωση. Σε βιομηχανικό επίπεδο, παράγεται από γλυκόζη με ζύμωση με μαγιά, την Moniliella pollinis.

Χρήσεις, απορρόφηση και ασφάλεια
--------------------------------

Από το 1990, η ερυθριτόλη έχει ιστορικό ασφαλούς χρήσης ως γλυκαντικό και ενισχυτικό γεύσης σε προϊόντα τροφίμων και ποτών και έχει εγκριθεί για χρήση από κυβερνητικούς ρυθμιστικούς φορείς σε περισσότερες από 60 χώρες. Οι κατηγορίες ποτών για χρήση είναι ο καφές και το τσάι, τα υγρά συμπληρώματα διατροφής, τα μείγματα χυμών, τα αναψυκτικά και οι παραλλαγές προϊόντων με αρωματικό νερό, με τρόφιμα όπως γλυκίσματα, μπισκότα, επιτραπέζια γλυκαντικά και τσίχλες χωρίς ζάχαρη.

Η ερυθριτόλη απορροφάται γρήγορα στο αίμα, με τις μέγιστες ποσότητες να εμφανίζονται σε λιγότερο από δύο ώρες. Η πλειονότητα μιας από του στόματος δόσης (80 έως 90%) απεκκρίνεται αμετάβλητη στα ούρα εντός 24 ωρών. 

Ως έλεγχο ασφάλεια, οι επιστήμονες αξιολόγησαν δόσεις ερυθριτόλης όπου εμφανίζονταν συμπτώματα ήπιας γαστρεντερικής διαταραχής, όπως ναυτία, υπερβολικό φούσκωμα, κοιλιακό φούσκωμα ή πόνος και συχνότητα κοπράνων. Σε περιεκτικότητα 1,6% σε ποτά δεν θεωρείται ότι έχει καθαρτική δράση. Το ανώτερο όριο ανοχής ήταν 0,78 και 0,71 γραμμάρια ανά κιλό σωματικού βάρους σε ενήλικες και παιδιά, αντίστοιχα. Για την ασφαλή χρήση σε παιδιά, μια επιστημονική ομάδα της Ευρωπαϊκής Αρχής για την Ασφάλεια των Τροφίμων συνέστησε ότι το ανώτατο όριο περιεκτικότητας ανά μερίδα τροφίμου ή ποτού ήταν 0,6 γραμμάρια ανά κιλό σωματικού βάρους.

Διατροφικές και μεταβολικές πτυχές
----------------------------------

### Θερμιδική αξία και επισήμανση

Η διατροφική επισήμανση της ερυθριτόλης στα τρόφιμα διαφέρει από χώρα σε χώρα. Ορισμένες χώρες, όπως η Ιαπωνία και η Ευρωπαϊκή Ένωση (ΕΕ), το χαρακτηρίζουν ως μηδενικών θερμίδων.

Σύμφωνα με τις απαιτήσεις επισήμανσης του Οργανισμού Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ (FDA), έχει θερμιδική αξία 0,2 θερμίδες ανά γραμμάριο (95% λιγότερη από τη ζάχαρη και άλλους υδατάνθρακες). Ο FDA δεν έχει αποφασίσει ο ίδιος σχετικά το καθεστώς της ερυθριτόλης ως γενικά αναγνωρισμένη ως ασφαλή (GRAS), αλλά έχει αποδεχθεί το συμπέρασμα ότι η ερυθριτόλη είναι GRAS όπως υποβλήθηκε από αρκετούς κατασκευαστές τροφίμων.

### Ανθρώπινη πέψη

Στο σώμα, η περισσότερη ερυθριτόλη απορροφάται στην κυκλοφορία του αίματος στο λεπτό έντερο, και στη συνέχεια, ως επί το πλείστον, απεκκρίνεται αμετάβλητη στα ούρα. Περίπου το 10% εισέρχεται στο κόλον.

Σε μικρές δόσεις, η ερυθριτόλη δεν προκαλεί κανονικά καθαρτικά αποτελέσματα και αέρια ή φούσκωμα, όπως συχνά παρατηρείται μετά από κατανάλωση άλλων παρόμοιων υδατανθράκων (όπως μαλτιτόλη, σορβιτόλη, ξυλιτόλη και λακτιτόλη). Περίπου το 90% απορροφάται πριν εισέλθει στο παχύ έντερο και δεδομένου ότι η ερυθριτόλη δεν αφομοιώνεται από τα βακτήρια του εντέρου, το υπόλοιπο 10% απεκκρίνεται με τα κόπρανα.

Μεγάλες δόσεις μπορεί να προκαλέσουν ναυτία, εντερικούς ήχους και υδαρή κόπρανα. Στους άνδρες, δόσεις μεγαλύτερες από 0,66 g/kg σωματικού βάρους και στις γυναίκες, δόσεις μεγαλύτερες από 0,8 g/kg σωματικού βάρους, έχουν καθαρτική δράση και προκαλούν διάρροια σε υψηλότερες δόσεις (πάνω από 50 γραμμάρια). Σπάνια, η ερυθριτόλη μπορεί να προκαλέσει αλλεργική κνίδωση.

### Επίπεδα σακχάρου και ινσουλίνης στο αίμα

Η ερυθριτόλη δεν επιδρά στα επίπεδα σακχάρου ή ινσουλίνης στο αίμα και επομένως μπορεί να γίνει αποτελεσματικό υποκατάστατο της ζάχαρης για τους διαβητικούς.

### Βακτήρια του στόματος

Η ερυθριτόλη είναι φιλική προς τα δόντια. Δεν μπορεί να μεταβολιστεί από στοματικά βακτήρια, επομένως δεν συμβάλλει στην τερηδόνα. Επιπλέον, η ερυθριτόλη, όπως και η ξυλιτόλη, έχει αντιβακτηριακή δράση κατά του στρεπτόκοκκου, μειώνει την οδοντική πλάκα και μπορεί να είναι προστατευτική έναντι της τερηδόνας.

Παραγωγή
--------

Η ερυθριτόλη παράγεται βιομηχανικά ξεκινώντας με την ενζυμική υδρόλυση του αμύλου από το καλαμπόκι για τη δημιουργία γλυκόζης. Στη συνέχεια, η γλυκόζη ζυμώνεται με μαγιά ή άλλο μύκητα για να παραχθεί ερυθριτόλη. Άλλες μέθοδοι όπως η ηλεκτροχημική σύνθεση βρίσκονται υπό ανάπτυξη. Μια γενετικά τροποποιημένη μεταλλαγμένη μορφή της *Yarrowia lipolytica*, ενός ζυμομύκητα, έχει βελτιστοποιηθεί για παραγωγή ερυθριτόλης με ζύμωση, χρησιμοποιώντας γλυκερόλη ως πηγή άνθρακα και υψηλή οσμωτική πίεση για αύξηση των αποδόσεων έως και 62%.

Χημικές ιδιότητες
-----------------

### Θερμότητα διαλύματος

Η ερυθριτόλη έχει ισχυρό ψυκτικό αποτέλεσμα όταν διαλύεται στο νερό, το οποίο συχνά συγκρίνεται με το ψυκτικό αποτέλεσμα των γεύσεων μέντας. Το αποτέλεσμα ψύξης είναι παρόν μόνο όταν η ερυθριτόλη δεν έχει ήδη διαλυθεί στο νερό, όπως σε ένα γλάσο με ερυθριτόλη, σε μπάρα σοκολάτας, τσίχλα ή σκληρή καραμέλα. Το ψυκτικό αποτέλεσμα της ερυθριτόλης είναι πολύ παρόμοιο με αυτό της ξυλιτόλης και μεταξύ των ισχυρότερων ψυκτικών επιδράσεων όλων των αλκοολικών υδατανθράκων. Η ερυθριτόλη έχει p *K* a 13.903 στο 18 °C.

Βιολογικές ιδιότητες
--------------------

Σύμφωνα με μια μελέτη του 2014, η ερυθριτόλη λειτουργεί ως εντομοκτόνο τοξικό για τη μύγα *Drosophila melanogaster*, μειώνοντας την κινητική ικανότητα και μειώνοντας τη μακροζωία ακόμη και όταν υπήρχαν διαθέσιμα θρεπτικά σάκχαρα.

Η ερυθριτόλη χρησιμοποιείται κατά προτίμηση από τη *Brucella* spp. Η παρουσία ερυθριτόλης στους πλακούντες των κατσικιών, των βοοειδών και των χοίρων έχει προταθεί ως εξήγηση για τη συσσώρευση βακτηρίων *Brucella* που βρίσκονται σε αυτές τις θέσεις.

Παραπομπές
----------

1. ↑  Vasudevan, D. M. (2013). *Textbook of biochemistry for medical students*. New Delhi: Jaypee Brothers Medical Publishers (P) Ltd. σελ. 81. ISBN 978-93-5090-530-2.
2. ↑  Moon, HJ; Jeya, M; Kim, IW; Lee, JK (April 2010). «Biotechnological production of erythritol and its applications.». *Applied Microbiology and Biotechnology* **86** (4): 1017–25. doi:10.1007/s00253-010-2496-4. PMID 20186409.
3. 1 2  Kawanabe, J.; Hirasawa, M.; Takeuchi, T.; Oda, T.; Ikeda, T. (1992). «Noncariogenicity of erythritol as a substrate». *Caries Research* **26** (5): 358–62. doi:10.1159/000261468. PMID 1468100.
4. ↑   The discovery of erythritol, which Stenhouse called "erythroglucin", was announced in: Stenhouse, J. (January 1, 1848). «Examination of the proximate principles of some of the lichens». *Philosophical Transactions of the Royal Society of London* **138**: 63–89; see especially p. 76. doi:10.1098/rstl.1848.0004.
5. 1 2  Boesten, D.M.P.H.J.; den Hartog, G.J.M.; de Cock, P. (2015). «Health effects of erythritol». *Nutrafoods* **14** (3): 3–9. doi:10.1007/s13749-014-0067-5.
6. ↑  Shindou, T.; Sasaki, Y.; Miki, H.; Eguchi, T.; Hagiwara, K.; Ichikawa, T. (1988). «Determination of erythritol in fermented foods by high performance liquid chromatography» (pdf). *Shokuhin Eiseigaku Zasshi* **29** (6): 419–22. doi:10.3358/shokueishi.29.419. .
7. 1 2  «GRAS notices: erythritol». US Food and Drug Administration. 16 Νοεμβρίου 2018. Ανακτήθηκε στις 8 Δεκεμβρίου 2018.
8. 1 2 3 4  Scientific Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food, European Food Safety Authority (2015). «Scientific Opinion on the safety of the proposed extension of use of erythritol (E 968) as a food additive». *EFSA Journal* **13** (3): 4033. doi:10.2903/j.efsa.2015.4033. ISSN 1831-4732.
9. ↑  (2008) European Commission Directive 2008/100/EC. Quote: "Erythritol is a polyol, and according to the current rules as provided for in Article 5(1) of Directive 90/496/EEC, its energy would be calculated using the conversion factor for polyols, namely 10 kJ/g (2,4 kcal/g). Using this energy conversion factor would not fully inform the consumer about the reduced energy value of a product achieved by the use of erythritol in its manufacture. The Scientific Committee on Food in its opinion on erythritol, expressed on March 5, 2003, noted that the energy provided by erythritol was less than 0,9 kJ/g (less than 0,2 kcal/g). Therefore it is appropriate to adopt a suitable energy conversion factor for erythritol. Current regulations (Reg. (EC) 1169/2011) preserve this conversion factor at 0 kcal/g for energy value calculation purposes."
10. 1 2  Arrigoni, E.; Brouns, F.; Amadò, R. (November 2005). «Human gut microbiota does not ferment erythritol». *British Journal of Nutrition* **94** (5): 643–46. doi:10.1079/BJN20051546. PMID 16277764. .
11. ↑  Munro, I. C.; Berndt, W. O.; Borzelleca, J. F. (December 1998). «Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data». *Food and Chemical Toxicology* **36** (12): 1139–74. doi:10.1016/S0278-6915(98)00091-X. PMID 9862657. .
12. 1 2  Storey, D.; Lee, A.; Bornet, F.; Brouns, F. (Mar 2007). «Gastrointestinal tolerance of erythritol and xylitol ingested in a liquid». *European Journal of Clinical Nutrition* **61** (3): 349–54. doi:10.1038/sj.ejcn.1602532. PMID 16988647. .
13. ↑  «Gastrointestinal Disturbances Associated with the Consumption of Sugar Alcohols with Special Consideration of Xylitol: Scientific Review and Instructions for Dentists and Other Health-Care Professionals». *Int J Dent* **2016**: 5967907. 2016. doi:10.1155/2016/5967907. PMID 27840639.
14. ↑  Hino, H.; Kasai, S.; Hattori, N.; Kenjo, K. (Mar 2000). «A case of allergic urticaria caused by erythritol». *The Journal of Dermatology* **27** (3): 163–65. doi:10.1111/j.1346-8138.2000.tb02143.x. PMID 10774141. .
15. ↑  «Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data». *Food Chem. Toxicol.* **36** (12): 1139–74. December 1998. doi:10.1016/S0278-6915(98)00091-X. PMID 9862657. .
16. 1 2 3  de Cock, Peter (2012). «Erythritol». *Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology*. σελίδες 213–41. ISBN 9781118373941.
17. ↑  Clara Piccirillo, PhD (28 Ιανουαρίου 2014). «How Is Erythritol Made? Manufacture of a Low-Calorie Sugar Substitute». Decoded Science. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Οκτωβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 18 Ιουλίου 2016.
18. ↑  Elaine Watson (April 10, 2013). «'Green electrochemistry' could pave way for more cost effective production of erythritol, says trailblazing DFI Corp». .
19. ↑  Fickers, P; Carly, F (8 February 2018). «Erythritol production by yeasts: a snapshot of current knowledge». *Yeast* **35** (7): 455–66. doi:10.1002/yea.3306. ISSN 1097-0061. PMID 29322598.
20. ↑  Wohlfarth, C. (2006). *CRC handbook of enthalpy data of polymer-solvent systems*. CRC / Taylor & Francis. σελ. 3. ISBN 978-0-8493-9361-7.
21. ↑  Jasra, R. V.; Ahluwalia, J. C. (1982). «Enthalpies of Solution, Partial Molal Heat Capacities and Apparent Molal Volumes of Sugars and Polyols in Water». *Journal of Solution Chemistry* **11** (5): 325–38. doi:10.1007/BF00649291 (inactive 28 February 2022). ISSN 1572-8927. .
22. ↑  O'Neil, M. J. (2006). «Erythritol». *The Merck Index – an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals*: 629.
23. ↑  Baudier, K.M.; Kaschock-Marenda, S.D.; Patel, N.; Diangelus, K.L.; O'Donnell, S.; Marenda, D.R. (2014). «Erythritol, a Non-Nutritive Sugar Alcohol Sweetener and the Main Component of Truvia, Is a Palatable Ingested Insecticide». *PLOS ONE* **9** (6): e98949. doi:10.1371/journal.pone.0098949. PMID 24896294. Bibcode: 2014PLoSO...998949B.
24. ↑  Petersen, Erik; Rajashekara, Gireesh; Sanakkayala, Neelima; Eskra, Linda; Harms, Jerome; Splitter, Gary (2013). «Erythritol triggers expression of virulence traits in Brucella melitensis». *Microbes and Infection* **15** (6–7): 440–449. doi:10.1016/j.micinf.2013.02.002. ISSN 1286-4579. PMID 23421980.