Το **φθοροαιθίνιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο **C2HF**, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο **HC≡CF**. Ανήκει στα αλαλκίνια, δηλαδή στους άκυκλους με έναν τριπλό δεσμό αλυδρογονάνθρακες. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα, που περιέχει, βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp-1s | 92 pm | 3% C- H+ |
| C≡C | σ | 2sp-2sp | 120 pm |  |
|  | π | 2py-2py |  |  |
|  | π | 2pz-2pz |  |  |
| C-F | σ | 2sp-2sp3 | 122 pm | 43% C+ F- |
|

Παραγωγή
--------

### Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-1-φθοροαιθάνιο ή 1,2-διαλο-1-φθοροαιθάνιο ή και 1,1-διαλο-2-φθοροαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται φθοραιθίνιο.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CX\_{2}F+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CF+2NaX+2H\_{2}O} }  

ή  

{\displaystyle \mathrm {XCH\_{2}CHXF+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CF+2NaX+2H\_{2}O} }
  

ή  

{\displaystyle \mathrm {X\_{2}CHCH\_{2}F+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CF+2NaX+2H\_{2}O} }

### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο παράγεται φθοραιθίνιο:

{\displaystyle \mathrm {\mathrm {X\_{2}CHCX\_{2}F+2Zn{\xrightarrow {}}HC\equiv CF+2ZnX\_{2}} } }

### Από χλωραιθίνιο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωραιθίνιο παράγεται φθοραιθίνιο:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CCl+{\frac {1}{2}}Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow +HC\equiv CF} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.

### Αντιδράσεις προσθήκης στον τριπλό δεσμό

#### Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε φθοραιθίνιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοφθορίδιο (CH3COF)
:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+H\_{2}O{\xrightarrow[{H\_{2}SO\_{4}}]{Hg^{2+}}}CH\_{3}COF} }

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθοροαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς ακετυλοφθορίδιο.

#### Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε φθοραιθίνιο παράγεται αλαιθανοϋλοφθορίδιο:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+HOX{\xrightarrow {}}XCH\_{2}COF} }

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

{\mathrm {2H\_{2}O+X\_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}}

* Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλαιθανοϋλοφθορίδιο.

#### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση φθοραιθίνιου σχηματίζεται αρχικά φθοραιθένιο, και στη συνέχεια, με περίσσεια υδρογόνου φθοραιθάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{2}=CHF{\xrightarrow[{+H\_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CH\_{2}F} }

#### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε φθοραιθίνιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-φθοροαιθένιο,
και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροαιθάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}XCH=CXF{\xrightarrow[{+X\_{2}}]{CCl\_{4}}}X\_{2}CHCX\_{2}F} }

#### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε φθοραιθίνιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-φθοροαιθένιο και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, 1,1-διαλο-1-φθοροαιθάνιο.:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+HX{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CXF{\xrightarrow {+HX}}CH\_{3}CX\_{2}F} }

#### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε φθοραιθίνιο παράγεται 2-φθοροπροπενονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+HCN{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CFCN} }

#### Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O) σε φθοραιθίνιο, παράγεται 2-φθοροπροπενικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+CO+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CFCOOH} }

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH) σε φθοραιθίνιο, παράγεται 2-φθοροπροπενικός αλκυλεστέρας:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+CO+ROH{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CFCOOR} }

#### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση αιθινυλοφθορίδιου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανοϋλοφθορίδιο Μπορεί να γίνει με τους παρακάτω δυο τρόπους: 

1. Με επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) σε φθοραιθίνιο:

{\displaystyle \mathrm {5HC\equiv CF+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5HOCH=C(F)OH+4MnO+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O} }   

{\displaystyle \mathrm {HOCH=C(F)OH{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}COF} }

2. Επίδραση καρβοξυλικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου σε φθοραιθίνιο:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}HOCH=C(F)OH} }   

{\displaystyle \mathrm {HOCH=C(F)OH{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}COF} }

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθορο-1,2-αιθενοδιόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοφθορίδιο.

#### Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε φθοραιθίνιο παράγεται 1-αλκοξυ-1-φθοραιθάνιο: 

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+ROH{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{2}=CFOR} }

#### Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε φθοραιθίνιο παράγεται αλκυλοκαρβοξυλικός (1΄-φθοροαιθενυλ)εστέρας: 

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOCF=CH\_{2}} }

#### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε φθοραιθίνιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο, που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοφθορίδιο:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+{\frac {2}{3}}O\_{3}{\xrightarrow {H\_{2}O}}OCHCOF} }

#### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) σε φθοραιθίνιο παράγεται φθοροφορμυλομεθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {5HC\equiv CF+6KMnO\_{4}+3H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5HOOCOF+6MnO\_{2}+3K\_{2}SO\_{4}+3H\_{2}O} }

#### Επίδραση καρβονυλικών ενώσεων

Με επίδραση καρβονυλικής ένωσης (RCOR') παράγεται φθοραιθινυλοαλκοόλη:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+RCOR{\acute {}}{\xrightarrow {}}FC\equiv CC(OH)(R)R{\acute {}}} }

* όπου R,R' μπορεί να είναι και υδρογόνα.

#### Πολυμερισμός

* Τα προϊόντα πολυμερισμού του φθοραιθινίου ποικίλλουν ανάλογα με τις συνθήκες, που περιλαμβάνουν και την παρουσία (διαφορετικών κατά περίπτωση) καταλυτών:

1. Το φθοραιθίνιο **διμερίζεται** σχηματίζοντας 2,4-διφθοροβουτενίνιο, παρουσία χλωριούχου υποχαλκού (Cu2Cl2):

{\displaystyle \mathrm {2FC\equiv CH{\xrightarrow {Cu\_{2}Cl\_{2}}}FC\equiv CCF=CH\_{2}} }

2. Το φθοραιθίνιο **διμερίζεται** σχηματίζοντας διφθοροβουταδιίνιο, παρουσία οξειδωτικών μέσων, όπως τα ιόντα δισθενούς χαλκού (Cu2+). Αποσπούνται δύο πρωτόνια:

{\displaystyle \mathrm {2FC\equiv CH+Cu^{2+}{\xrightarrow {}}FC\equiv CC\equiv CF+Cu+2H^{+}} }

3. Το φθοραιθίνιο **τριμερίζεται** σχηματίζοντας 1,3,5-τριφθοροβενζόλιο, παρουσία σιδήρου:

{\displaystyle \mathrm {3FC\equiv CH{\xrightarrow {Fe}}1,3,5-C\_{6}H\_{3}F\_{3}} }

4. Το φθοραιθίνιο **τετραμερίζεται** σχηματίζοντας 1,3,5,7-τετραφθοροκυκλοοκτατετραένιο, παρουσία κυανιούχου νικελίου [Ni(CN)2], ανθρακασβέστιου (CaC2) και τετραϋδροφουρανίου (THF), σε θερμοκρασία 60°C και υπό πίεση 15 bar:

{\displaystyle \mathrm {4FC\equiv CH{\xrightarrow[{60^{o}C,\;15\;bar}]{Ni(CN)\_{2},\;CaC\_{2},\;THF}}1,3,5,7-C\_{8}H\_{4}F\_{4}} }

### Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου

#### Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο

Με υδρόλυση φθοραιθινίου με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) σχηματίζεται τελικά αιθενόνη (CH2=C=O):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+NaOH{\xrightarrow {-NaF}}HC\equiv COH{\xrightarrow {}}CH\_{2}=C=O} }

* Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς αιθενόνη.

#### Παραγωγή αιθέρα

Με επίδραση αλκοολικού άλατος (RONa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αιθινυλοαλκυλοαιθέρας (HC≡COR):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+RONa{\xrightarrow {}}HC\equiv COR+NaF} }

#### Παραγωγή αλκαδιινίου

Με επίδραση αλκινικού άλατος (RC≡CNa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αλαλκαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC\equiv CH+NaF} }

#### Παραγωγή εστέρα

Με επίδραση καρβοξυλικού άλατος (RCOONa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC\equiv CH+NaF} }

#### Παραγωγή νιτριλίου

Με επίδραση κυανιούχου νατρίου (NaCN) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+NaCN{\xrightarrow {}}HC\equiv CCN+NaF} }

#### Παραγωγή αλκινίου

Με επίδραση αλκυλολιθίου (RLi) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αλκίνιο:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+RLi{\xrightarrow {}}RC\equiv CH+LiF} }

#### Παραγωγή θειάλης

Με επίδραση όξινιου θειούχου νατρίου (NaSH) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αιθενοθειόνη (CH2=C=S):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+NaSH{\xrightarrow {-NaF}}HC\equiv CSH{\xrightarrow {}}CH\_{2}=C=S} }

* Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειόνη.

#### Παραγωγή θειαιθέρα

Με επίδραση θειολικού νατρίου (RSNa) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρας (RSC≡CH):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+RSNa{\xrightarrow {}}HC\equiv CSR+NaF} }

#### Παραγωγή αιθινυλιωδιδίου

Με επίδραση ιωδιούχου νατρίου (NaI) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται ιωδαιθίνιο (HC≡CI):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+NaI{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+NaF} }

#### Παραγωγή νιτροπαραγώγων

Με επίδραση νιτρώδους αργύρου (AgNO2) σε φθοραιθίνιο σχηματίζεται νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO2):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}HC\equiv CNO\_{2}+AgF} }

#### Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhH+HC\equiv CF{\xrightarrow {AlF\_{3}}}PhC\equiv CH+HF} }

### Επίδραση καρβενίων

Τα καρβένια, όπως το μεθυλένιο, δίνουν αντιδράσεις παρεμβολής στους δεσμούς C-Η ή και σχηματισμού κυκλοπροπενικού δακτυλίου με αντίδραση προσθήκης τους στον τριπλό δεσμό. Έτσι, με επίδραση μεθυλενίου σε φθοραιθίνιο σχηματίζονται (κυρίως) 1-φθοροπροπίνιο και 1-φθοροκυκλοπροπένιο:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H\_{2}O+{\frac {1}{2}}CH\_{3}C\equiv CF+{\frac {1}{2}}} } 

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή ον έναν (1) δεσμό C-H: Προκύπτει 1-φθοροπροπίνιο, ένα φθοροαλκίνιο.
2. Προσθήκη στον έναν (1) τριπλό δεσμό: Προκύπτει 1-φθοροκυκλοπροπένιο, ένα φθοροκυκλοαλκένιο.
* Προκύπτει επομένως μίγμα 1-φθοροπροπίνιου ~50% και 1-φθοροκυκλοπροπενιου ~50%.
* Με τη χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH2I2) και ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CF+CH\_{2}I\_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI\_{2}+} }

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοφθορίδιου)-2AM(υδρογόνου)
2. ↑  Δικτυακός τόπος ChemFamily
3. ↑  Δικτυακός τόπος SciToys
4. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες και συμβολισμούς δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.9.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11α.
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11β.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11γ.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 159, §6.9.11δ.
23. 1 2 3 4 5 6 7 8 9  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
24. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = HC≡C, X = F.
25. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7. σελ. 155, §6.7.3, R = C≡CH

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλυδρογονάνθρακες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ομόλογες σειρές και άλλαυποσύνολα αλυδρογονανθράκων | 
Αλκυλαλογονίδια (RX)  · Φθοροχλωράνθρακες (CFC) |
|  |
| Αλοκαρβένια | 
CCl2 |
|  |
| Αλκυλαλογονίδια ή(μον)αλαλκάνια | 
Φθορομεθάνιο (CH3F)  · Χλωρομεθάνιο (CH3Cl)  · Βρωμομεθάνιο (CH3Br)  · Ιωδομεθάνιο (CH3I)  · Φθοραιθάνιο (CH3CH2F)  · Χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl)  · Βρωμαιθάνιο (CH3CH2Br)  · Ιωδαιθάνιο (CH3CH2I)  · 1-φθοροπροπάνιο (CH3CH2CH2F)  · 2-φθοροπροπάνιο (CH3CHFCH3)  · 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)  · 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3)  · 1-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2CH2Br)  · 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CHBrCH3)  · 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)  · 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)  · 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CHFCH3)  · Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2F]   · Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο [(CH3)3CF]   · 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl)  · 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)  · Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2Cl]   · Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο [(CH3)3CCl]   · 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br)  · 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHFCH3)  · 3-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CHFCH2CH3)  · 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CH(CH3)CH2F]   · 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CF(CH3)2]   · 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCHFCH3]   · 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F]   · Διμεθυλοφθοροπροπάνιο [(CH3)3CCH2F]  |
|  |
| Διαλαλκάνια | 
Διφθορομεθάνιο (CH2F2)   · Διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2)  · Φθοροχλωρομεθάνιο (CH2ClF)  · Βρωμοφθορομεθάνιο (CH2BrF)  · Ιωδοφθορομεθάνιο (CH2FI)  · Ιωδοχλωρομεθάνιο (CH2ClI)  · [1,1-διφθοραιθάνιο (CH3CHF2)  · 1,2-διφθοραιθάνιο (FCH2CH2F)  · 1,1-διφθοροπροπάνιο (CH3CH2CHF2) |
|  |
| Αλαλκένια | 
Φθοραιθένιο (CH2=CHF)  · Χλωραιθένιο (CH2=CHCl)  · Βρωμαιθένιο (CH2=CHBr)  · Ιωδαιθένιο (CH2=CHI)  ·
 · 1-φθοροπροπένιο (CH3CH=CHF)  · 2-φθοροπροπένιο (CH3CF=CH2)  · 3-φθοροπροπένιο (FCH2CH=CH2) |
|  |
| Αλοκυκλοαλκάνια | 
Φθοροκυκλοπροπάνιο (CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοπροπάνιο (CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοπροπάνιο (CH2CHBrCH2)  · Ιωδοκυκλοπροπάνιο (CH2CHICH2)  · Φθοροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHBrCH2) |
|  |
| Τριαλαλκάνια | 
Φθοροφόρμιο (CHF3)  · Διφθοροχλωρομεθάνιο (CHClF2)  · Βρωμοδιφθορομεθάνιο (CHBrF2)  · Διφθοριωδομεθάνιο (CHF2I)  · Διχλωροφθορομεθάνιο (CHCl2F)  · Χλωροφόρμιο (CHCl3)  · Ιωδοφόρμιο (CHI3)  · 1,1,1-τριφθοραιθάνιο (CH3CH2CF3)  · 1,1,1-τριχλωραιθάνιο (CH3CCl3) |
|  |
| Διαλαλκένια | 
1,1-διφθοραιθένιο (CH2=CF2) |
|  |
| Αλαλκίνια | 
Φθοραιθίνιο (HC≡CF)  · Χλωραιθίνιο (HC≡CCl)  · Βρωμαιθίνιο (HC≡CBr)  · Ιωδαιθίνιο (HC≡CI)  · 1-φθοροπροπίνιο (CH3C≡CF)  · 3-φθοροπροπίνιο (FCH2C≡CH)  · 1-χλωροπροπίνιο (CH3C≡CCl) |
|  |
| Αλαλκαδιένια ήαλκαδιενυλαλογονόδια | 
Φθοροπροπαδιένιο (CH2=C=CHF)  · Βρωμοπροπαδιένιο (CH2=C=CHBr)  · Ιωδοπροπαδιένιο (CH2=C=CHI)  · 1-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CH=C=CHF)  · 3-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CF=C=CH2) |
|  |
| Τετραλαλκάνια | 
Τετραφθοράνθρακας (CF4)  · Διφθοροδιχλωρομεθάνιο (CCl2F2) |
|  |
| Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες | 
Φθοροβενζόλιο (PhF)  · Χλωροβενζόλιο (PhCl)  · Βρωμοβενζόλιο (PhBr)  · Ιωδοβενζόλιο (PhI)  · Φθορομεθυλοβενζόλιο (PhCH2F)  · DDT  · 1-φθοροναφθαλίνιο  · 1-χλωροναφθαλίνιο |

 |
|  |
| Αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη (FCH2CH2OH)  · 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (CH3OCH2F)  · Διοξίνες |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη (FCH2CHO)  · Χλωραιθανάλη (ClCH2CHO)  · Βρωμαιθανάλη (BrCH2CHO)  · Ιωδαιθανάλη (ICH2CHO) |
|  |
| Αλοξυλοαλκάνια | 
Φθοροξυλομεθάνιο (CH3OF)  · Χλωροξυλομεθάνιο (CH3OCl)  · Βρωμοξυλομεθάνιο (CH3OBr)  · Ιωδοξυλομεθάνιο (CH3OI) |
|  |
| Ακυλαλογονίδια | 
Μεθανοϋλοφθορίδιο (HCOF)  · Μεθανοϋλοχλωρίδιο (HCOCl)  · Μεθανοϋλοβρωμίδιο (HCOBr)  · Μεθανοϋλιωδίδιο (HCOI)  · Αιθανοϋλοφθορίδιο (CH3COF)  · Αιθανοϋλοχλωρίδιο (CH3COCl)  · Αιθανοϋλοβρωμίδιο (CH3COBr) |
|  |
| Αλοξέα | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωραιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| Αλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F)  · (Φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3) |

 |