1,1,1-τριχλωραιθάνιο

Γενικά
------

Η χημική ένωση **1,1,1-τριχλωραιθάνιο** είναι χλωριούχος υδρογονάνθρακας που χρησιμοποιούνταν έως πρόσφατα ως βιομηχανικός διαλύτης. Ο χημικός του τύπος είναι CH3-CCl3

Το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο παράχθηκε για πρώτη φορά από το Γάλλο χημικό Ανρί Βικτόρ Ρενιό (Henri Victor Regnault) το 1840. Παραγόταν σε μεγάλες ποσότητες από τις χημικές βιομηχανίες από τα μέσα της δεκαετίας του 1950 και η παραγωγή του συνεχίστηκε μέχρι το 1995. Σήμερα είναι απαγορευμένο από το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ.

Παρασκευή
---------

Βιομηχανικά το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο συνήθως παρασκευάζεται με διαδικασία δύο βημάτων από βινυλοχλωρίδια. Στο πρώτο βήμα τα βινυλοχλωρίδια αντιδρούν με υδροχλωρικό οξύ στους 20-50οC για να παραχθεί 1,1-διχλωραιθάνιο. Αυτή η αντίδραση καταλύεται με χλωριούχο αργίλιο, χλωριούχο σίδηρο(ΙΙΙ) ή χλωριούχο ψευδάργυρο. Η χημική εξίσωση της αντίδρασης είναι:

CH2=CHCl + HCl --> CH3CHCl2

Το 1,1-διχλωραιθάνιο μετατρέπεται στη συνέχεια σε 1,1,1-τριχλωραιθάνιο αντιδρώντας με χλώριο και δημιουργία έντονης ακτινοβολίας.

CH3CHCl2 + Cl2 --> CH3CCl3 + HCl

Αυτή η χημική αντίδραση προχωρά με 80-90% απόδοση και το υδροχλωρικό οξύ που παράγεται από την αντίδραση μπορεί να ανακυκλωθεί και να ξαναχρησιμοποιηθεί στο πρώτο βήμα της διαδικασίας. Το κύριο προϊόν της αντίδρασης είναι το 1,1,2-τριχλωροαιθάνιο, από το οποίο μπορεί να απομονωθεί το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο με απόσταξη.

Ένα κάπως μικρότερο ποσοστό 1,1,1-τριχλωραιθανίου μπορεί να παραχθεί από την αντίδραση της χλωριούχου βινυλιδίνης και του υδροχλωρικού οξέος με την παρουσία του χλωριούχου σιδήρου (ΙΙΙ) ως καταλύτη:

CH2=CCl2 + HCl --> CH3CCl

Χρήσεις
-------

Το 1.1.1-τριχλωροαιθάνιο είναι πολύ καλός διαλύτης οργανικών ουσιών και υλικών και επίσης ένας από τους λιγότερο τοξικούς χλωριωμένους υδρογονάνθρακες. Πριν το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ χρησιμοποιούνταν στον καθαρισμό μεταλλικών επιφανειών, στις ηλεκτροβιομηχανίες ως ψεκαστικό σε φιάλη υπό πίεση και στα μελάνια, τις ζωγραφιές, τα αυτοκόλλητα και σε άλλα επικαλυπτικά στρώματα ως διαλυτικό. Ήταν, επίσης, πολύ αποτελεσματικό στην ασφαλή αφαίρεση των πολυβινυλοχλωριδίων (PVC) από τα χάλκινα και αργυρά νομίσματα, τα οποία αποθηκεύονταν σε δοχεία από PVC για αρκετά χρόνια. Ήταν επίσης ο κλασσικός καθαριστής των φωτογραφικών φιλμ. Είχε τη δυνατότητα να καθαρίζει σχεδόν τα πάντα από ένα φιλμ, χωρίς να κάνει πιο μαλακή ή γενικά να βλάπτει την επιφάνειά του. Άλλα διαλυτικά που ήταν γενικά διαθέσιμα έβλαπταν την επιφάνεια του φιλμ και γι’ αυτό το λόγο δεν είναι κατάλληλα για αυτή τη χρήση. Το επίσημο εναλλακτικό, Forane 141 είναι πολύ λιγότερο αποτελεσματικό και τείνει να αφήνει υπολείμματα. Πολλές από τις χρήσεις του 1,1,1-τριχλωραιθανίου (συμπεριλαμβανομένου του καθαρισμού του φιλμ) πραγματοποιούνταν πριν από τετραχλωράνθρακα CCl4, η χρήση του οποίου απαγορεύτηκε το 1970.

Το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ θεώρησε το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο ως μια από τις ουσίες που ευθύνεται για την καταστροφή της στοιβάδας του όζοντος (Ο3) και απαγόρευσε τη χρήση του αρχικά το 1996. Από τότε η παρασκευή και η χρήση του σταμάτησε σταδιακά σχεδόν σε όλο τον κόσμο.

Το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο γενικά δεν θεωρείται πολικό διαλυτικό, αλλά αφού και τα τρία ηλεκτραρνητικά άτομα χλωρίου βρίσκονται στην ίδια πλευρά του μορίου, είναι ελαφρώς πολικό, κάτι που το κάνει ένα καλό διαλυτικό για οργανικές ουσίες, οι οποίες δε διαλύονται με εντελώς μη πολικές ουσίες, όπως το C6H18 (εξάνιο). Το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο σε εργαστηριακές μεθόδους λογικής ανάλυσης έχει αντικατασταθεί από άλλα διαλυτικά.

Ασφάλεια
--------

Παρόλο που δεν είναι τοξικό, όπως πολλές παρόμοιες ουσίες, το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο όταν εισπνέεται ή τρώγεται λειτουργεί ως κατευναστικό του νευρικού συστήματος και μπορεί να προκαλέσει αποτελέσματα παρόμοια με αυτά της μέθης, όπως ζαλάδα, μπέρδεμα και, σε αρκετά μεγάλες, ποσότητες λιποθυμία και θάνατο.

Παρατεταμένη επαφή του υγρού με το δέρμα μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα την αφαίρεση των λιπιδίων από αυτό, με αποτέλεσμα το συνεχή ερεθισμό του.

Έρευνες σε πειραματόζωα έδειξαν ότι το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο δεν παραμένει στο σώμα για μεγάλες χρονικές περιόδους. Παρόλ’ αυτά, συνεχής έκθεση σε αυτό έχει συνδεθεί με παρενέργειες στο συκώτι, τους νεφρούς και την καρδιά. Έγκυες γυναίκες θα πρέπει να αποφεύγουν την έκθεση, επειδή η ουσία έχει συνδεθεί με γεννήσεις μη φυσιολογικών ατόμων σε πειραματόζωα.

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλυδρογονάνθρακες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ομόλογες σειρές και άλλαυποσύνολα αλυδρογονανθράκων | 
Αλκυλαλογονίδια (RX)  · Φθοροχλωράνθρακες (CFC) |
|  |
| Αλοκαρβένια | 
CCl2 |
|  |
| Αλκυλαλογονίδια ή(μον)αλαλκάνια | 
Φθορομεθάνιο (CH3F)  · Χλωρομεθάνιο (CH3Cl)  · Βρωμομεθάνιο (CH3Br)  · Ιωδομεθάνιο (CH3I)  · Φθοραιθάνιο (CH3CH2F)  · Χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl)  · Βρωμαιθάνιο (CH3CH2Br)  · Ιωδαιθάνιο (CH3CH2I)  · 1-φθοροπροπάνιο (CH3CH2CH2F)  · 2-φθοροπροπάνιο (CH3CHFCH3)  · 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)  · 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3)  · 1-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2CH2Br)  · 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CHBrCH3)  · 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)  · 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)  · 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CHFCH3)  · Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2F]   · Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο [(CH3)3CF]   · 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl)  · 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)  · Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2Cl]   · Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο [(CH3)3CCl]   · 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br)  · 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHFCH3)  · 3-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CHFCH2CH3)  · 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CH(CH3)CH2F]   · 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CF(CH3)2]   · 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCHFCH3]   · 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F]   · Διμεθυλοφθοροπροπάνιο [(CH3)3CCH2F]  |
|  |
| Διαλαλκάνια | 
Διφθορομεθάνιο (CH2F2)   · Διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2)  · Φθοροχλωρομεθάνιο (CH2ClF)  · Βρωμοφθορομεθάνιο (CH2BrF)  · Ιωδοφθορομεθάνιο (CH2FI)  · Ιωδοχλωρομεθάνιο (CH2ClI)  · [1,1-διφθοραιθάνιο (CH3CHF2)  · 1,2-διφθοραιθάνιο (FCH2CH2F)  · 1,1-διφθοροπροπάνιο (CH3CH2CHF2) |
|  |
| Αλαλκένια | 
Φθοραιθένιο (CH2=CHF)  · Χλωραιθένιο (CH2=CHCl)  · Βρωμαιθένιο (CH2=CHBr)  · Ιωδαιθένιο (CH2=CHI)  ·
 · 1-φθοροπροπένιο (CH3CH=CHF)  · 2-φθοροπροπένιο (CH3CF=CH2)  · 3-φθοροπροπένιο (FCH2CH=CH2) |
|  |
| Αλοκυκλοαλκάνια | 
Φθοροκυκλοπροπάνιο (CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοπροπάνιο (CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοπροπάνιο (CH2CHBrCH2)  · Ιωδοκυκλοπροπάνιο (CH2CHICH2)  · Φθοροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHBrCH2) |
|  |
| Τριαλαλκάνια | 
Φθοροφόρμιο (CHF3)  · Διφθοροχλωρομεθάνιο (CHClF2)  · Βρωμοδιφθορομεθάνιο (CHBrF2)  · Διφθοριωδομεθάνιο (CHF2I)  · Διχλωροφθορομεθάνιο (CHCl2F)  · Χλωροφόρμιο (CHCl3)  · Ιωδοφόρμιο (CHI3)  · 1,1,1-τριφθοραιθάνιο (CH3CH2CF3)  · 1,1,1-τριχλωραιθάνιο (CH3CCl3) |
|  |
| Διαλαλκένια | 
1,1-διφθοραιθένιο (CH2=CF2) |
|  |
| Αλαλκίνια | 
Φθοραιθίνιο (HC≡CF)  · Χλωραιθίνιο (HC≡CCl)  · Βρωμαιθίνιο (HC≡CBr)  · Ιωδαιθίνιο (HC≡CI)  · 1-φθοροπροπίνιο (CH3C≡CF)  · 3-φθοροπροπίνιο (FCH2C≡CH)  · 1-χλωροπροπίνιο (CH3C≡CCl) |
|  |
| Αλαλκαδιένια ήαλκαδιενυλαλογονόδια | 
Φθοροπροπαδιένιο (CH2=C=CHF)  · Βρωμοπροπαδιένιο (CH2=C=CHBr)  · Ιωδοπροπαδιένιο (CH2=C=CHI)  · 1-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CH=C=CHF)  · 3-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CF=C=CH2) |
|  |
| Τετραλαλκάνια | 
Τετραφθοράνθρακας (CF4)  · Διφθοροδιχλωρομεθάνιο (CCl2F2) |
|  |
| Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες | 
Φθοροβενζόλιο (PhF)  · Χλωροβενζόλιο (PhCl)  · Βρωμοβενζόλιο (PhBr)  · Ιωδοβενζόλιο (PhI)  · Φθορομεθυλοβενζόλιο (PhCH2F)  · DDT  · 1-φθοροναφθαλίνιο  · 1-χλωροναφθαλίνιο |

 |
|  |
| Αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη (FCH2CH2OH)  · 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (CH3OCH2F)  · Διοξίνες |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη (FCH2CHO)  · Χλωραιθανάλη (ClCH2CHO)  · Βρωμαιθανάλη (BrCH2CHO)  · Ιωδαιθανάλη (ICH2CHO) |
|  |
| Αλοξυλοαλκάνια | 
Φθοροξυλομεθάνιο (CH3OF)  · Χλωροξυλομεθάνιο (CH3OCl)  · Βρωμοξυλομεθάνιο (CH3OBr)  · Ιωδοξυλομεθάνιο (CH3OI) |
|  |
| Ακυλαλογονίδια | 
Μεθανοϋλοφθορίδιο (HCOF)  · Μεθανοϋλοχλωρίδιο (HCOCl)  · Μεθανοϋλοβρωμίδιο (HCOBr)  · Μεθανοϋλιωδίδιο (HCOI)  · Αιθανοϋλοφθορίδιο (CH3COF)  · Αιθανοϋλοχλωρίδιο (CH3COCl)  · Αιθανοϋλοβρωμίδιο (CH3COBr) |
|  |
| Αλοξέα | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωραιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| Αλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F)  · (Φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3) |

 |