Η χημική δομή της ταξιφολίνης
Η **ταξιφολίνη**, επίσης γνωστή ως **διυδροκουερσετίνη**, ανήκει στην υποκατηγορία φλαβανονολών στα φλαβονοειδή, η οποία με τη σειρά της είναι κατηγορία πολυφαινόλων. Εκχυλίζεται από φυτικά είδη όπως τη Σιβηρική λάρικα και το γαϊδουράγκαθο.

Στερεόκεντρα
------------

Η ταξιφολίνη έχει δύο στερεόκεντρα στον δακτύλιο C, σε αντίθεση με την κερσετίνη που δεν έχει κανένα. Για παράδειγμα, η (+)-ταξιφολίνη έχει (2R,3R)-διαμόρφωση, καθιστώντας την 1 στα 4 στερεοϊσομερή που περιλαμβάνουν 2 ζεύγη εναντιομερών.

Φυσική εξάπλωση
---------------

Η ταξιφολίνη βρίσκεται στο μη κολλώδες ρύζι βρασμένο με adzuki-meshi.

Μπορεί να απαντηθεί σε κωνοφόρα είδη, όπως την λάρικα, *Larix sibirica*, είδος της Ρωσίας, στο είδος πεύκου *Pinus roxburghii*, στο είδος γνήσιου κέδρου *Cedrus deodara* και στον Ασιατικό ίταμο *Taxus chinensis var. mairei*.

Απαντάται επίσης στο εκχύλισμα σιλυμαρίνης από τους σπόρους του γαϊδουράγκαθου.

Το είδος της Σιβηρικής λάρικας, του οποίου οι βελόνες, το ξύλωμα και κυρίως ο φλοιός περιέχουν ταξιφολίνη.
Η ταξιφολίνη υπάρχει και στα ξύδια που έχουν ωριμάσει σε ξύλο κερασιάς.

Η ταξιφολίνη, και γενικά τα φλαβονοειδή, απαντώνται σε πολλά ποτά και προϊόντα. Συγκεκριμένα, η ταξιφολίνη βρίσκεται σε τρόφιμα φυτικής προέλευσης όπως τα φρούτα, τα λαχανικά, το κρασί, το τσάι και το κακάο.

Φαρμακολογία
------------

Η ταξιφολίνη δεν είναι μεταλλαξιογόνος και είναι λιγότερο τοξική από την συναφή ένωση κουερσετίνη. Δρα ως δυνητικός χημειοπροληπτικός παράγοντας ρυθμίζοντας τα γονίδια μέσω ενός μηχανισμού που εξαρτάται από το ARE. Η ταξιφολίνη έχει δείξει ότι αναστέλλει την ανάπτυξη των καρκινικών κυττάρων των ωοθηκών με δοσοεξαρτώμενο τρόπο.

Η ταξιφολίνη έχει αποδειχθεί ότι έχει αντι-πολλαπλασιαστική δράση σε πολλούς τύπους καρκινικών κυττάρων αναστέλλοντας τη λιπογένεση των καρκινικών κυττάρων. Αναστέλλοντας τη συνθάση των λιπαρών οξέων στα καρκινικά κύτταρα, η ταξιφολίνη είναι σε θέση να αποτρέψει την ανάπτυξη και εξάπλωση των καρκινικών κυττάρων.

  

Η ικανότητα της ταξιφολίνης να διεγείρει το σχηματισμό ινιδίων και να προάγει τη σταθεροποίηση των ινιδιακών μορφών κολλαγόνου μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην ιατρική. Επίσης, η ταξιφολίνη ανέστειλε την κυτταρική μελανογένεση εξίσου αποτελεσματικά με την αρμπουτίνη, έναν από τους πιο ευρέως χρησιμοποιούμενους υποχρωματιστικούς παράγοντες στα καλλυντικά. Ωστόσο, η αρμπουτίνη δρα ως κερκετίνη δηλαδή ως εξαιρετικά μεταλλαξιογόνος, καρκινογόνος και τοξική.

Η ταξιφολίνη ενισχύει επίσης την αποτελεσματικότητα των συμβατικών αντιβιοτικών όπως η λεβοφλοξασίνη και η κεφταζιδίμη *in vitro*, οι οποίες έχουν δυνατότητα συνδυαστικής θεραπείας ασθενών που έχουν μολυνθεί από ανθεκτικό στη μεθικιλλίνη <i id="mwXw">Staphylococcus aureus</i> (MRSA).

Η ταξιφολίνη μπορεί να δράσει ως αντιφλεγμονώδες λόγω της ικανότητάς της να αναστέλλει τη σύνθεση της κυκλοοξυγενάσης αναστέλλοντας τη σύνθεση προσταγλανδινών.

Άλλα παρατηρούμενα οφέλη περιλαμβάνουν τη μείωση της συσσώρευσης βήτα-αμυλοειδούς στα αγγεία του εγκεφάλου, την αποκατάσταση της αγγειακής ακεραιότητας και τη βελτίωση της μνήμης στην εγκεφαλική αμυλοειδική αγγειοπάθεια, μια κατάσταση που συχνά συνδέεται με τη νόσο του Αλτσχάιμερ. Η γνωστική απόδοση έχει αυξηθεί ακόμη και σε νεαρούς υγιείς ενήλικες από τη χορήγηση ταξιφολίνης.

Η ταξιφολίνη έχει επίσης αποδειχθεί ότι είναι αντι-υπερλιπιδαιμική ένωση διατηρώντας το φυσιολογικό προφίλ λιπιδίων του ήπατος και διατηρώντας την απέκκριση λιπιδίων σε φυσιολογικά επίπεδα. Η ταξιφολίνη προλαμβάνει την υπερλιπιδαιμία μειώνοντας την εστεροποίηση της κυτταρικής σύνθεσης χοληστερόλης, φωσφολιπιδίων και τριακυλογλυκερόλης.

Η ταξιφολίνη, καθώς και πολλά άλλα φλαβονοειδή, έχει βρεθεί ότι δρα ως μη εκλεκτικός ανταγωνιστής των υποδοχέων οπιοειδών, αν και με κάπως ασθενή συγγένεια.  Η ταξιφολίνη παρουσιάζει πολλά υποσχόμενες φαρμακολογικές δραστηριότητες στη διαχείριση φλεγμονών, όγκων, μικροβιακών λοιμώξεων, οξειδωτικού στρες, καρδιαγγειακών και ηπατικών διαταραχών.

Παραπομπές
----------

1. ↑  Title = Global Taxifolin Market Size was USD 167.90 Million in 2022| URL =  | Date = 14 August 2023 | Website =
2. ↑  «Quercetin». *pubchem.ncbi.nlm.nih.gov*.
3. ↑  «(+)-taxifolin (CHEBI:17948)». *www.ebi.ac.uk*.
4. ↑  Takahama (2016-10-01). «Antioxidative flavonoids in adzuki-meshi (rice boiled with adzuki bean) react with nitrite under simulated stomach conditions». *Journal of Functional Foods* **26**: 657–666. doi:10.1016/j.jff.2016.08.032. .
5. 1 2  «Extractives in bark of different conifer species growing in Pakistan». *Holzforschung* **63** (5): 551–558. August 2009. doi:10.1515/HF.2009.095.
6. ↑  Li, Cunfang (2008). «Chemistry of Chinese yew, Taxus chinensis var. mairei». *Biochemical Systematics and Ecology* **36** (4): 266–282. doi:10.1016/j.bse.2007.08.002.
7. ↑  Cerezoa, Ana B.; Tesfayea, Wendu; Soria-Díazb, M.E.; Torijac, M. Jesús; Mateoc, Estíbaliz; Garcia-Parrillaa, M. Carmen; Troncosoa, Ana M. (2010). «Effect of wood on the phenolic profile and sensory properties of wine vinegars during ageing». *Journal of Food Composition and Analysis* **23** (2): 175–184. doi:10.1016/j.jfca.2009.08.008.
8. ↑  Brusselmans, K.; Vrolix, R.; Verhoeven, G.; Swinnen, J. (2005). «Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids Is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity». *Journal of Biological Chemistry* **280** (7): 5636–5645. doi:10.1074/jbc.m408177200. PMID 15533929.
9. ↑  Makena, Patrudu S.; Pierce, Samuel C.; Chung, King-Thom; Sinclair, Scott E. (2009). «Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA». *Environmental and Molecular Mutagenesis* **50** (6): 451–9. doi:10.1002/em.20487. PMID 19326464.
10. ↑  Lee, Saet Byoul; Cha, Kwang Hyun; Selenge, Dangaa; Solongo, Amgalan; Nho, Chu Won (2007). «The Chemopreventive Effect of Taxifolin Is Exerted through ARE-Dependent Gene Regulation». *Biological & Pharmaceutical Bulletin* **30** (6): 1074–9. doi:10.1248/bpb.30.1074. PMID 17541156.
11. ↑  Luo, Haitao; Jiang, Bing-Hua; King, Sarah; Chen, Yi Charlie (2008). «Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids». *Nutrition and Cancer* **60** (6): 800–9. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980.
12. ↑  Brusselmans, Koen; Vrolix, Ruth; Verhoeven, Guido; Swinnen, Johannes V. (2005). «Induction of Cancer Cell Apoptosis by Flavonoids is Associated with Their Ability to Inhibit Fatty Acid Synthase Activity». *Journal of Biological Chemistry* **280** (7): 5636–5645. doi:10.1074/jbc.M408177200. PMID 15533929.
13. ↑  Tarahovsky, Y. S.; Selezneva, I. I.; Vasilieva, N. A.; Egorochkin, M. A.; Kim, Yu. A. (2007). «Acceleration of fibril formation and thermal stabilization of collagen fibrils in the presence of taxifolin (dihydroquercetin)». *Bulletin of Experimental Biology and Medicine* **144** (6): 791–4. doi:10.1007/s10517-007-0433-z. PMID 18856203.
14. ↑  An, Sang Mi; Kim, Hyo Jung; Kim, Jung-Eun; Boo, Yong Chool (2008). «Flavonoids, taxifolin and luteolin attenuate cellular melanogenesis despite increasing tyrosinase protein levels». *Phytotherapy Research* **22** (9): 1200–7. doi:10.1002/ptr.2435. PMID 18729255.
15. ↑  «Antibacterial and synergy of a flavanonol rhamnoside with antibiotics against clinical isolates of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)». *Phytomedicine* **18** (11): 990–3. August 2011. doi:10.1016/j.phymed.2011.02.013. PMID 21466953.
16. ↑  Saftar Asmi, K. et al.
17. ↑  Saito, 2017
18. ↑  Shinozaki, 2023
19. ↑  Das, A.; Baidya, R.; Chakraborty, T.; Samanta, A. K.; Roy, S. Pharmacological basis and new insights of taxifolin: A comprehensive review.
20. ↑  «Flavonoids as opioid receptor ligands: identification and preliminary structure-activity relationships». *J. Nat. Prod.* **70** (8): 1278–82. August 2007. doi:10.1021/np070194x. PMID 17685652.
21. ↑  Sunil, Christudas; Xu, Baojun (2019). «An insight into the health-promoting effects of taxifolin (dihydroquercetin)». *Phytochemistry* **166**: 112066. doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2019.112066. PMID 31325613.