Το **αιθινυλοϊωδίδιο** ή **ιωδοαιθίνιο** ή **ιωδοακετυλένιο** είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C2HI και σύντομο συντακτικό HC≡CI. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα που περιέχει βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp-1s | 92 pm | 3% C- H+ |
| C≡C | σ | 2sp-2sp | 120 pm |  |
|  | π | 2py-2py |  |  |
|  | π | 2pz-2pz |  |  |
| C-I | σ | 2sp-5sp3 | 196,2 pm | 5‰ C+ I- |
|

Παραγωγή
--------

### Με απόσπαση υδραλογόνων

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1,1-τριιωδοαιθάνιο ή 1,1,2-τριιωδοαιθάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH).:

{\mathrm {CH\_{3}CI\_{3}+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+2NaI+2H\_{2}O}}  

ή  

{\mathrm {ICH\_{2}CHI\_{2}+2NaOH{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+2NaI+2H\_{2}O}}

### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,1,2,2-πενταϊωδοαιθάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται αιθινυλοϊωδίδιο:

{\mathrm {{\mathrm {I\_{2}CHCI\_{3}+2Zn{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+2ZnI\_{2}}}}}

### Με υποκατάσταση χλωρίου από ιώδιο

Με επίδραση ιωδιούχου νατρίου (NaI) σε αιθινυλοχλωρίδιο:

{\mathrm {HC\equiv CCl+NaI{\xrightarrow {}}HC\equiv CI+NaCl}}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, το οποίο είναι το καλύτερο για τέτοιες αντιδράσεις.

### Ενυδάτωση

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται ακετυλοϊωδίδιο (CH3COI)
:

{\mathrm {HC\equiv CI+H\_{2}O{\xrightarrow[ {H\_{2}SO\_{4}}]{Hg^{{2+}}}}CH\_{3}COI}}

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς ακετυλοϊωδίδιο.

### Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο:

{\mathrm {HC\equiv CI+HOX{\xrightarrow {}}XCH\_{2}COI}}

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

{\mathrm {2H\_{2}O+X\_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}}

* Ενδιάμεσα παράγεται αλαιθενόλη (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε αλοαιθανοϋλοϊωδίδιο.

### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση αιθινυλοϊωδίδιου σχηματίζεται αρχικά βινυλοϊωδίδιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) αιθυλοϊωδίδιο.:

{\mathrm {HC\equiv CI+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{2}=CHI{\xrightarrow[ {+H\_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CH\_{2}I}}

### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-ιωδοαιθένιο
και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1-ιωδο-1,1,2,2-τετρααλοαιθάνιο.:

{\mathrm {HC\equiv CI+X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}XCH=CXI{\xrightarrow[ {+X\_{2}}]{CCl\_{4}}}X\_{2}CHCX\_{2}I}}

### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αρχικά 1-αλο-1-ιωδοαιθένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-ιωδοαιθάνιο.:

{\mathrm {HC\equiv CI+HX{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CXI{\xrightarrow {+HX}}CH\_{3}CX\_{2}I}}

### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται 2-ιωδοπροπενονιτρίλιο:

{\mathrm {HC\equiv CI+HCN{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CICN}}

### Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H2O), παράγεται 2-ιωδο-2-προπενικό οξύ:

{\mathrm {HC\equiv CI+CO+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CICOOH}}

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-ιωδοπροπενικός αλκυλεστέρας:

{\mathrm {HC\equiv CI+CO+ROH{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CICOOR}}

### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση αιθινυλοϊωδίδιου, αντιστοϊχεί σε προσθήκη H2O2 και παράγει υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο: 

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4). Π.χ.:

{\mathrm {5HC\equiv CI+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5HOCH=C(I)OH+4MnO+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O}}   

{\mathrm {HOCH=C(I)OH{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}COI}}

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

{\mathrm {HC\equiv CI+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}HOCH=C(I)OH}}   

{\mathrm {HOCH=C(I)OH{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}COI}}

* Ενδιάμεσα παράγεται 1-ιωδοαιθενοδιόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε υδροξυαιθανοϋλοϊωδίδιο.

### Προσθήκη αλκοολών

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται αλκυλο(1-ιωδοαιθενυλο)αιθέρας: 

{\mathrm {HC\equiv CI+ROH{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{2}=CIOR}}

### Προσθήκη καρβονικών οξέων

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε αιθινυλοϊωδίδιο παράγεται καρβονικός (1'-ιωδοαιθενυλο)εστέρας: 

{\mathrm {HC\equiv CI+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOCI=CH\_{2}}}

### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε αιθινυλοϊωδίδιο, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε φορμυλομεθανοϋλοϊωδίδιο:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CI+{\frac {2}{3}}O\_{3}{\xrightarrow {H\_{2}O}}OCHCOI} }

### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται ιωδοφορμυλομεθανικό οξύ:

{\mathrm {5HC\equiv CI+6KMnO\_{4}+3H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5HOOCOI+6MnO\_{2}+3K\_{2}SO\_{4}+3H\_{2}O}}

### Υποκατάσταση ιωδίου από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς αιθενάλη (CH2=C=O):

{\mathrm {HC\equiv CI+NaOH{\xrightarrow {-NaI}}HC\equiv COH{\xrightarrow {}}CH\_{2}=C=O}}

* Ενδιάμεσα παράγεται αιθινόλη (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς αιθενάλη.

### Παραγωγή αιθέρα

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αιθινυλοαλκυλολαιθέρα (HC≡COR):

{\mathrm {HC\equiv CI+RONa{\xrightarrow {}}HC\equiv COR+NaI}}

### Παραγωγή αλκαδιινίου

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο (RC≡CC≡CH). Π.χ.:

{\mathrm {HC\equiv CI+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC\equiv CH+NaI}}

### Παραγωγή εστέρα

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό αιθινυλεστέρα (RCOOC≡CH):

{\mathrm {HC\equiv CI+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC\equiv CH+NaI}}

### Παραγωγή νιτριλίου

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς προπινονιτρίλιο (ΗC≡CCN):

{\mathrm {HC\equiv CI+NaCN{\xrightarrow {}}HC\equiv CCN+NaI}}

### Παραγωγή αλκινίου

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο:

{\mathrm {HC\equiv CI+RLi{\xrightarrow {}}RC\equiv CH+LiI}}

### Παραγωγή θειάλης

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς αιθενοθειάλη (CH2=C=S):

{\mathrm {HC\equiv CI+NaSH{\xrightarrow {-NaI}}HC\equiv CSH{\xrightarrow {}}CH\_{2}=C=S}}

* Αρχικά παράγεται αιθινοθειόλη που ισομερειώνεται προς αιθενοθειάλη.

### Παραγωγή θειαιθέρα

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αιθινυλοαλκυλοθειαιθέρα (RSC≡CH):

{\mathrm {HC\equiv CI+RSNa{\xrightarrow {}}HC\equiv CSR+NaI}}

### Παραγωγή νιτροπαραγώγων

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτροαιθίνιο (ΗC≡CNO2):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CI+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}HC\equiv CNO\_{2}+AgI\downarrow } }

### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται αιθινυλολίθιο:

{\mathrm {HC\equiv CI+2Li{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}HC\equiv CLi+LiI}}

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CI+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}HC\equiv CMgI} }

### Παραγωγή αιθινυλοβενζολίου

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται αιθινυλοβενζόλιο:

{\mathrm {PhH+HC\equiv CI{\xrightarrow {AlI\_{3}}}PhC\equiv CH+HI}}

Χρήσεις
-------

Μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην παραγωγή πολλών παραγώγων.

Παραπομπές και σημειώσεις
-------------------------

1. ↑  Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(βινυλοϊωδίδιου)-2AM(υδρογόνου)
2. ↑  Δικτυακός τόπος ChemIndustry
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
15. 1 2 3 4 5 6 7 8  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = HC≡C, X = I.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HC≡C, X = I.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλκινυλοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλκινυλοφθορίδια | 
Φθοραιθίνιο  · 1-φθοροπροπίνιο  · 3-φθοροπροπίνιο |
|  |
| Αλκινυλοχλωρίδια | 
Χλωραιθίνιο  · 1-χλωροπροπίνιο |
|  |
| Αλκινυλοβρωμίδια | 
Βρωμαιθίνιο |
|  |
| Αλκινυλοϊωδίδια | 
Ιωδαιθίνιο |

 |