Το **μεθανοϋλοχλωρίδιο** ή **φορμυλοχλωρίδιο** (formyl chloride) με χημικό τύπο CHClO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.

Δομή
----

Το μόριο του μεθανοϋλοχλωρίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp2-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
| C=O | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | 19% C+ O- |
|  | π | 2p-2p |  |  |
| C-Cl | σ | 2sp2-3sp3 | 176 pm | 9% C+ Cl- |
| **Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο**  |
| O | -0,38 |
| Cl | -0,09 |
| H | +0,03 |
| C | +0,44 |
|

Παραγωγή
--------

1. Με επίδραση χλωριωτικών μέσων σε μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοχλωρίδιο::

1. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):

{\displaystyle \mathrm {HCOOH+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}HCOCl+SO\_{2}+HCl} }

2. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):

{\displaystyle \mathrm {HCOOH+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}HCOCl+POCl\_{3}+HCl} }

3. Με τριχλωριούχο φωσφόρο PCl3:

{\displaystyle \mathrm {3HCOOH+PCl\_{3}{\xrightarrow {}}3HCOCl+H\_{3}PO\_{3}} }

2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl)

{\displaystyle \mathrm {HCOONa+PhCOCl{\xrightarrow {}}HCOCl+PhCOONa} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αυτοδιάσπαση

{\displaystyle \mathrm {HCOCl{\xrightarrow {}}HCl+CO} }

### Υδρόλυση

* Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+H\_{2}O{\xrightarrow {}}HCOOH+HCl} }

### Αλκοόλυση

* Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε μεθανικό μεθυλεστέρα

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+ROH{\xrightarrow {}}HCOOR+HCl} }

### Αμμωνιόλυση

Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο:

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+2NH\_{3}{\xrightarrow {}}HCONH\_{2}+NH\_{4}Cl} }

### Αμινόλυση

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο:

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}HCONHR+HCl} }

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}HCON(R)R{\acute {}}+HCl} }

### Επίδραση καρβονικού άλατος

Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος:

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+HCOONa{\xrightarrow {}}HCO\_{3}CH+NaCl} }

### Επίδραση αρωματικών ενώσεων

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη:

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+PhH{\xrightarrow {AlCl\_{3}}}PhCHO+HCl} }

### Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοχλωρίδιο:

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}HCOMgCl} }

### Αναγωγή

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+H\_{2}{\xrightarrow[{-HCl}]{Ni}}HCHO{\xrightarrow[{+H\_{2}}]{Ni}}CH\_{3}OH} }

2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη::

{\displaystyle \mathrm {2HCOCl+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH\_{3}O)\_{2}Cl\_{2}]{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}2CH\_{3}OH+Li[Al(OH)\_{2}Cl\_{2}]} }

### Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+CH\_{2}N\_{2}{\xrightarrow {-HCl}}HCOCHN\_{2}{\xrightarrow[{-N\_{2}}]{Ag\_{2}O}}CH\_{2}=CO{\xrightarrow {+H\_{2}O}}CH\_{3}COOH} }

### Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου

Με επίδραση Hg2F2 σε μεθανοϋλοχλωρίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο:

{\displaystyle \mathrm {HCOCl+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}HCOF+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος NIST
2. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
3. ↑  LeBlanc, Jr. O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. "Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride" The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
4. ↑  Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.
6. ↑  Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, "Formylating Agents" Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Cl αντί F.
7. 1 2 3 4 5  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = Cl.
10. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Ακυλαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Ακυλαλογονίδια μονοκαρβονικών αλειφατικών οξέων | 
Μεθανοϋλοφθορίδιο  · Μεθανοϋλοχλωρίδιο  · Μεθανοϋλοβρωμίδιο  · Μεθανοϋλιωδίδιο  · Αιθανοϋλοφθορίδιο  · Αιθανοϋλοχλωρίδιο  · Αιθανοϋλοβρωμίδιο |

 |