Μία λιγνάνη: χημική δομή της ***πινορεσινόλης***.
Οι **λιγνάνες** (αγγλ. *lignans*) είναι ομάδα πολυφαινολών χαμηλού μοριακού βάρους, οι περισσότερες από τις οποίες είναι διφαινόλες, που ανευρίσκονται στα φυτά, ιδιαίτερα στους σπόρους, στα δημητριακά ολικής αλέσεως, στα λαχανικά και στο ξύλωμα.

Ετυμολογία
----------

Η ονομασία τους προέρχεται από τη λατινική λέξη για το ξύλο, *lignum*. Ο συγκεκριμένος όρος (λιγνάνες) δεν θα πρέπει να συγχέεται με τη λιγνίνη.

Ρόλος
-----

Οι λιγνάνες είναι πρόδρομες ενώσεις των φυτοοιστρογόνων. Μπορούν να παίξουν ρόλο ως *αντιτροφοδοτικά* στην άμυνα των σπόρων και των φυτών έναντι των βλαβερών φυτοφάγων.

Βιοσύνθεση και μεταβολισμός
---------------------------

Χημικά, μία λιγνάνη και η λιγνίνη διαφέρουν ως προς το μοριακό τους βάρος, ήτοι, η πρώτη είναι μικρή και διαλυτή στο νερό, η δεύτερη είναι πολύπλοκο, υψηλού μοριακού βάρους πολυμερές, που είναι άπεπτο. 

Και οι δύο είναι πολυφαινολικές ουσίες που προέρχονται από οξειδωτική σύζευξη μονολιγνολών. Έτσι, οι περισσότερες λιγνάνες διαθέτουν πυρήνες C18, που προκύπτουν από το διμερισμό των προδρόμων ενώσεων της μορφής C9 (φαινολικού δακτυλίου + προπανίου). Η σύζευξη των λιγνολών γίνεται στο C8. 

Οκτώ κατηγορίες λιγνανών είναι γνωστές και διαχωρίζονται ως εξής: 

Μία λιγνάνη: χημική δομή της ***ματαιρεσινόλης***.
-φουροφουράνιο 

-φουράνιο 

-διβενζυλβουτάνιο

-διβενζυλβουτυρολακτόνη

-αρυλτετραλίνη

-αρυλναφθαλίνη

-διβενζοκυκλοοκταδιένιο και 

-διβενζυλβουτυρολακτόλη.

Πολλές λιγνάνες μπορούν να μεταβολιστούν από τη μικροχλωρίδα του εντέρου των θηλαστικών, παράγοντας τις λεγόμενες εντερολιγνάνες.

Πηγές σε τροφές
---------------

Οι σπόροι λιναριού και το σουσάμι περιέχουν υψηλά επίπεδα λιγνανών. Ο κύριος πρόδρομος της λιγνάνης που βρίσκεται στους λιναρόσπορους είναι η διγλυκοσίδη της σεκοϊσολαρικιρεσινόλης.

Άλλα τρόφιμα που περιέχουν λιγνάνες περιλαμβάνουν δημητριακά όπως, σίκαλη, σιτάρι, βρώμη και κριθάρι, σόγια, τόφου όπως επίσης στο μπρόκολο και το λάχανο και ορισμένα φρούτα, ιδιαίτερα στα βερίκοκα και στις φράουλες. Οι λιγνάνες δεν υπάρχουν στο σπορέλαιο και η περιεκτικότητά τους σε ολόκληρους ή αλεσμένους σπόρους μπορεί να ποικίλλει ανάλογα με τη γεωγραφική θέση, το κλίμα και την ωριμότητα της καλλιέργειας σπόρων και τη διάρκεια αποθήκευσης των σπόρων.

Η *σεκοϊσολαρικιρεσινόλη* και η *ματαιρεσινόλη* ήταν οι πρώτες φυτικές λιγνάνες που εντοπίστηκαν στα τρόφιμα. Τυπικά, η λαρισιρεσινόλη και η πινορεσινόλη συνεισφέρουν περίπου το 75% στη συνολική πρόσληψη λιγνάνης, ενώ η σεκοϊσολαρικιρεσινόλη και η ματαιρεσινόλη συμβάλλουν μόνο περίπου στο 25%.

Τρόφιμα που περιέχουν λιγνάνες:

| Πηγή | Ποσότητα λιγνάνης |
| --- | --- |
| Λιναρόσποροι | 3,01 mg ανά g |
| Σουσάμι | 0,4 mg ανά g |
| Λαχανικά *Brassica* | 0,3-0,8 mg ανά μισό φλιτζάνι |
| Φράουλες | 0,2 mg ανά μισό φλιτζάνι |

Επιδράσεις στην υγεία
---------------------

Οι λιγνάνες είναι η κύρια πηγή διαιτητικών φυτοοιστρογόνων στις τυπικές δίαιτες της αγοράς της Δύσης, παρόλο που οι περισσότερες έρευνες για τις πλούσιες σε φυτοοιστρογόνα δίαιτες έχουν επικεντρωθεί στις ισοφλαβόνες της σόγιας. 

Τα εντερολιγνικά προϊόντα της λιγνάνης, η εντεροδιόλη και η εντερολακτόνη έχουν ασθενή οιστρογονική δράση, αλλά μπορεί επίσης να ασκούν βιολογικές επιδράσεις μέσω μη οιστρογονικών μέσων. Η εντεροδιόλη και η εντερολακτόνη μπορεί να έχουν τη δυνατότητα να μειώσουν τον κίνδυνο ορισμένων μορφών καρκίνου και καρδιαγγειακών παθήσεων.

Παραπομπές
----------

1. ↑  «Lignans». Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Ανακτήθηκε στις 31 Ιουλίου 2017.
2. ↑  Φιλίππου, Ιωάννης (2014). *Χημεία και Χημική Τεχνολογία Ξύλου*. Θεσσαλονίκη: Εκδόσεις Γιαχούδη. σελ. 168.
3. ↑  From *lign-* (Latin, "wood") + *-an* (chemical suffix).
4. 1 2 3 4 5 6 7 8  «Lignans». Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Ανακτήθηκε στις 31 Ιουλίου 2017. "Lignans". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017.
5. ↑  Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). «Plant phenylpropanoids as emerging anti-inflammatory agents». *Mini Reviews in Medicinal Chemistry* **11** (10): 823–35. doi:10.2174/138955711796575489. PMID 21762105.
6. ↑  Saleem, Muhammad; Kim, Hyoung Ja; Ali, Muhammad Shaiq; Lee, Yong Sup (2005). «An update on bioactive plant lignans». *Natural Product Reports* **22** (6): 696–716. doi:10.1039/B514045P. PMID 16311631.
7. ↑  Umezawa, Toshiaki (2003). «Diversity in lignan biosynthesis». *Phytochemistry Reviews* **2** (3): 371–90. doi:10.1023/B:PHYT.0000045487.02836.32.
8. ↑  Adlercreutz, Herman (2007). «Lignans and Human Health». *Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences* **44** (5–6): 483–525. doi:10.1080/10408360701612942. PMID 17943494.
9. ↑  Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). «In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol». *Journal of Agricultural and Food Chemistry* **49** (7): 3178–86. doi:10.1021/jf010038a. PMID 11453749.
10. ↑  «Lignans». Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Ανακτήθηκε στις 31 Ιουλίου 2017. "Lignans". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017.
11. ↑  Landete, José (2012). «Plant and mammalian lignans: A review of source, intake, metabolism, intestinal bacteria and health». *Food Research International* **46** (1): 410–24. doi:10.1016/j.foodres.2011.12.023. .
12. ↑  Landete, José (2012). «Plant and mammalian lignans: A review of source, intake, metabolism, intestinal bacteria and health». *Food Research International* **46** (1): 410–24. doi:10.1016/j.foodres.2011.12.023. .
13. ↑  «Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol». *British Journal of Nutrition* **93** (3): 393–402. 2005. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880. .
14. ↑  «Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol». *British Journal of Nutrition* **93** (3): 393–402. 2005. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880. . Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". *British Journal of Nutrition*. **93** (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880.