Η **επιχλωρυδρίνη** (σε συντομογραφία *ECH*) είναι οργανοχλωριούχος χημική ένωση και εποξείδιο, που απαντάται ως άχρωμο υγρό, με πολύ έντονη οξεία οσμή, όπως το σκόρδο. Είναι μέτρια διαλυτή στο νερό, αλλά αναμιγνύεται με τους περισσότερους πολικούς διαλύτες. Είναι χηλικό μόριο που απαντάται ως ρακεμικό μείγμα δεξιών και αριστερών εναντιομερών. 

Η επιχλωρυδρίνη είναι επικίνδυνη χημική ουσία και απαιτούνται ειδικά μέτρα προφύλαξης και προστασίας. Πρόσθετα χαρακτηρίζεται ως εξαιρετικά αντιδραστική ηλεκτροφιλική ένωση, η οποία ευρέως χρησιμοποιείται στην παραγωγή της γλυκερόλης, όπως και πλαστικών, εποξικών ρητινών, εποξυ- διαλυτών, και ελαστομερών.

Παραγωγή
--------

Η επιχλωρυδρίνη από παλαιότερα παράγεται από το αλλυλικό χλωρίδιο σε δύο στάδια, κατά πρώτον, αρχίζοντας με την προσθήκη υποχλωροειδούς οξέος, το οποίο παρέχει ένα μείγμα δύο ισομερικών αλκοολών, ήτοι:

Στο δεύτερο στάδιο, το μείγμα αυτό επιδέχεται επεξεργασία με καυστικό νάτριο -ως ισχυρή βάση- για να παράσχει το εποξείδιο:

Με αυτή τη μέθοδο παράγονται παγκοσμίως περισσότεροι από 2.160.000 τόνοι επιιχλωρυδρίνης (στοιχεία έτους 2022).

### Συνθετικοί οδοί της γλυκερόλης

Η ένωση αυτή περιγράφηκε για πρώτη φορά το 1848 από τον Γάλλο χημικό Μαρσελέν Μπερτελό. Η σύνθεση απομονώθηκε κατά τη διάρκεια μελετών σχετικά με τις αντιδράσεις μεταξύ της γλυκερόλης και του αέριου υδροχλωρίου.

Δοκιμάζοντας το πείραμα του Μπερτελό, φυτά γνωστά ως φυτά γλυκερόλης-επιχλωρυδρίνης (GTE) έχουν καλλιεργηθεί σε εμπορική κλίμακα. Αυτή η τεχνολογία αξιοποιεί τη διαθέσιμη εύκολα, φτηνή γλυκερόλη από την επεξεργασία των βιοκαυσίμων.

Σε τεχνολογία που αναπτύχθηκε από την πολυεθνική εταιρεία Dow Chemical, η γλυκερόλη υποβάλλεται σε δύο αντιδράσεις υποκατάστασης, όταν εκτίθεται με υδροχλώριο με την παρουσία ως καταλύτη του καρβοξυλικού οξέος. Είναι το ίδιο ενδιάμεσο που σχηματίζεται στη διαδικασία χλωριούχου αλλυλίου/υποχλωριούχου οξέος, και στη συνέχεια επεξεργάζεται με μια ισχυρή βάση για να σχηματίσει τελικώς την επιχλωρυδρίνη.

### Άλλες οδοί σύνθεσης

Οι διαδρομές που περιλαμβάνουν λιγότερα κλωριζόμενα ενδιάμεσα προϊόντα συνεχίζουν να προσελκύουν ενδιαφέρον. 

Μια τέτοια διαδικασία συνεπάγεται την εποξείδωση του χλωριούχου αλλυλίου.

Εφαρμογές
---------

### Σύνθεση γλυκερόλης και εποξικών ρητινών

Η επιχλωρυδρίνη μετατρέπεται κυρίως σε διγλυσιδιλή αιθέρα της διφαινόλης Α, βασικό μεταβατικό στοιχείο για την πατασκευή των εποξικών ρητινών. Είναι επίσης πρόδρομος ένωση των μονομερών για άλλες ρητίνες και πολυμερή. Μια άλλη χρήση είναι η μετατροπή της σε συνθετική γλυκερόλη. 

Ωστόσο, η ταχεία αύξηση της παραγωγής βιοντίζελ, όπου η γλυκερόλη αποτελεί απόβλητο, έχει οδηγήσει σε υπερβολική ποσότητα γλυκερόλης στην παγκόσμια αγορά, καθιστώντας αυτή τη διαδικασία μη βιώσιμη οικονομικώς. Η συνθετική γλυκερόλη χρησιμοποιείται σήμερα μόνο σε ευαίσθητες φαρμακευτικές και βιοτεχνολογικές εφαρμογές, όπου τα πρότυπα ποιότητας είναι πολύ αυστηρά.

### Εφαρμογές

Η επιχλωρυδρίνη αποτελεί μια ευέλικτη πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση πολλών οργανικών ενώσεων. Για παράδειγμα, μετατρέπεται σε νιτρικό γλυκιδύλιο, ένα ενεργειακό ενδιάμεσο που χρησιμοποιείται σε εκρηκτικές ύλες και σε προωθητικές καύσιμες ύλες.

Η επιχλωρυδρίνη αντιδρά με αλκαλικά νιτρικά, όπως το νιτρικό νάτριο (ή νίτρο της Χιλής) παράγοντας γλυσιδιλική νιτράτη και χλωριούχο αλκάλι. Χρησιμοποιείται επίσης ως διαλύτης για κυτταρίνη, ρητίνες και βαφές, και έχει βρει χρήση ως καπνογόνος ουσία για παθογονα έντομα.

Πολυμερή που παρασκευάζονται από επιχλωρυδρίνη, π.χ. ρητίνες πολυαμιδίου-επιχλωρυδρίνης, χρησιμοποιούνται στη μηχανική ενίσχυση ινών του χαρτιού και στην βιομηχανία τροφίμων για την παραγωγή τσακών τσαγιού, φίλτρων καφέ και σαλαμιού καθώς και στον καθαρισμό πόσιμου ύδατος.

Σημαντική βιοχημική εφαρμογή της επιχλωρυδρίνης είναι η χρήση της ως χημικός διασταυρωτής για την παραγωγή χρωματογραφικών ρητινών τύπου *Sephadex* από δεξτρίνες.

Ασφάλεια
--------

Η επιιχλωρυδρίνη ταξινομείται από τα διεθνή όργανα και εθνικούς φορείς υγείας ως πιθανή καρκινογόνος ένωση για τον άνθρωπο.

Παρατεταμένη κατανάλωση υψηλών επιπέδων επιχλωρυδρίνης μπορεί να οδηγήσει σε προβλήματα υγείας στο στομάχι και σε αυξημένο κίνδυνο καρκίνου.

Η επαγγελματική έκθεση στην επιχλωρυδρίνη μέσω της εισπνοής μπορεί να οδηγήσει σε ερεθισμό των πνευμόνων και σε πολύ αυξημένο κίνδυνο καρκίνου του πνεύμονα.

Παραπομπές
----------

1. ↑  «EPA consumer factsheet». Epa.gov. Ανακτήθηκε στις 2 Δεκεμβρίου 2011.
2. ↑  Braun, G. (1936). «Epichlorohydrin and Epybromohydrin». *Organic Syntheses* **16**: 30. doi:10.15227/orgsyn.016.0030.
3. ↑  «Epichlorohydrin global market volume 2022-2030». *Statista*. 5 Ιουλίου 2023. Ανακτήθηκε στις 13 Μαρτίου 2024.
4. ↑  Berthelot, Marcellin (1854). «Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux». *Ann. Chim. Phys.*. Série 3 **41**: 216–319. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2015-04-02.. Ανακτήθηκε στις 2015-03-02.
5. ↑  Doris de Guzman (20 Ιανουαρίου 2011). «Growing glycerine-to-ECH plants». ICIS Green Chemicals. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 19 Απριλίου 2012. Ανακτήθηκε στις 5 Μαρτίου 2012.
6. ↑  Bell, Bruce M.; Briggs, John R.; Campbell, Robert M.; Chambers, Susanne M.; Gaarenstroom, Phil D.; Hippler, Jeffrey G.; Hook, Bruce D.; Kearns, Kenneth *και άλλοι*. (2008). «Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process» (full text reprint). *CLEAN - Soil, Air, Water* **36** (8): 657. doi:10.1002/clen.200800067. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2012-07-18.. Ανακτήθηκε στις 2012-03-05.
7. ↑  Jun Li; Gongda Zhao; Shuang Gao; Ying Lv; Jian Li; Zuwei Xi (2006). «Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions». *Org. Process Res. Dev.* **10** (5): 876–880. doi:10.1021/op060108k.
8. ↑  Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2012). «Epoxy Resins». *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry* (Weinheim: Wiley-VCH). doi:10.1002/14356007.a09\_547.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
9. ↑  Taylor, Phil (16 Οκτωβρίου 2008). «Synthetic glycerine is back (but never really went away)!». *In-Pharma Technologist*. Ανακτήθηκε στις 29 Νοεμβρίου 2018.
10. ↑  Gould, R.F.  *Advanced Propellant Chemistry*, ACS Chemistry Series 54, 1966
11. ↑  «Suburban Water Testing Labs:Epichlorohydrin Fact Sheet». H2otest.com. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 5 Απριλίου 2012. Ανακτήθηκε στις 2 Δεκεμβρίου 2011.
12. ↑  «Government of Canada Chemical Substances: Oxirane,(chloromethyl)-(Epichlorohydrin) CAS Registry Number 106-89-8». 13 Φεβρουαρίου 2008. Ανακτήθηκε στις 7 Μαΐου 2013.
13. ↑  «GE Healthcare Life Sciences - Instructions for Sephadex Media». .gelifesciences.com. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 18 Φεβρουαρίου 2012. Ανακτήθηκε στις 2 Δεκεμβρίου 2011.
14. ↑  «EPA Integrated Risk Information System: Epichlorohydrin (CASRN 106-89-8)». Ανακτήθηκε στις 7 Μαΐου 2013.
15. ↑  «Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin». Ανακτήθηκε στις 7 Μαΐου 2013.
16. ↑  «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Epichlorohydrin». Ανακτήθηκε στις 20 Σεπτεμβρίου 2013.
17. ↑  «Basic Information about Epichlorohydrin in Drinking Water». Ανακτήθηκε στις 7 Μαΐου 2013.
18. ↑  «Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin». Ανακτήθηκε στις 7 Μαΐου 2013.