Η **μεθυλοπροπανάλη** ή **ισοβουτυραλδεΰδη** (αγγλικά: *merhylpropanal*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, Οξυγόνο και Υδρογόνο, με μοριακό τύπο **C4H8O**, αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως **(CH3)2CHCHO** ή και (συντομογραφικά) **iPrCHO**. Είναι μια από τις αλδεΰδες. Πιο συγκεκριμένα, η μεθυλοπροπανάλη είναι μια αλδεΰδη, ισομερής της βουτανάλης. Η μεθυλοπροπανάλη συμπαράγεται συχνά ως παραπροϊόν της υδροφορμυλίωσης προπένιου. Η οσμή της περιγράφηκε ως παρόμοια με αυτήν βρεγμένων δημητριακών ή άμυλου. Δείνει την αντίδραση Κανιτζάρο (*Cannizaro reaction*), παρόλο που έχει α-άτομο υδρογόνου.

Ισομέρεια
---------

Με βάση το μοριακό της τύπο, C4H8O, έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) ισομερή θέσης:

1. 1-βουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της βουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOH.
2. 2-βουτεν-1-όλη ή **3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OH.
3. 3-βουτεν-1-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OH.
4. 2-βουτεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CH2.
5. 2-βουτεν-2-όλη (ελάσσων ταυτομερές της βουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(OH)CH3.
6. 3-βουτεν-2-όλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(OH)CH3.
7. Μεθυλο-1-προπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της μεθυλοπροπανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHOH.
8. Μεθυλο-2-προπενόλη ή **2-μεθυλαλλυλική αλκοόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2OH.
9. Αιθυλοβινυλαιθέρας ή **αιθοξυαιθένιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH=CH2.
10. Μεθυλο-1-προπενυλαιθέρας ή **1-μεθοξυπροπένιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=CHCH3.
11. Μεθυλο-2-προπενυλαιθέρας ή **3-μεθοξυπροπένιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2CH=CH2.
12. Μεθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας ή **2-μεθοξυπροπένιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OC(CH3)=CH2.
13. Βουτανάλη, με ημισυντακτικό τύπο CH3CH2CH2CHO.
14. Βουτανόνη (κύριο ταυτομερές) της 2-βουτεν-2-όλης και της 2-βουτεν-3-όλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH3.
15. Κυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
16. 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
17. 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
18. Κυκλοπροπυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
19. Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο .
20. Οξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
21. 2-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
22. 3-μεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
23. Αιθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
24. 2,2-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .
25. 2,3-διμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο .

Παραγωγή
--------

### Βιομηχανική

Η συνηθισμένη βιομηχανική μέθοδος παραγωγής είναι με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε προπένιο. Η διεργασία ονομάζεται «υδροφορμυλίωση»:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=CH\_{2}+CO+H\_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}(CH\_{3})\_{2}CHCHO} }

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
* Χρειάζεται να χρησιμοποιηθεί ένας σχετικά όχι ογκώδης καταλύτης, για να ευνοηθεί ο σχηματισμός μεθυλοπροπανάλης και όχι της ισομερούς της βουτανάλης.

Αρκετά εκατομμύρια τόννοι μεθυλοπροπανάλης παράγονται ετησίως παγκόσμια.
Ισχυρά ορυκτά οξέα καταλύουν την ισομερείωση της μεθυλο-2-προπεν-1-όλης σε μεθυλοπροπανάλη.
Μπορεί επίσης να παραχθεί μεθυλοπροπανάλη βιοχημικά, χρησιμοποιώντας γεννετικά τροποποιημένα βακτήρια.

### Άλλες διαθέσιμες μέθοδοι

#### Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα

Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοαλογονίδιου σε φορμικό εστέρα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHXCH\_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH(MgX)CH\_{3}{\xrightarrow {+HCOOR}}(CH\_{3})\_{2}CHCHO+ROMgX\downarrow } }

#### Με μερική οξείδωση μεθυλο-1-προπανόλης

Με μερική οξείδωση μεθυλο-1-προπανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

{\displaystyle \mathrm {3(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}OH+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3(CH\_{3})\_{2}CHCHO+Cr\_{2}O\_{3}+3H\_{2}O} }

#### Με έμμεση μερική αναγωγή μεθυλοπροπανικού οξέος

1. Αρχικά το μεθυλοπροπανικό οξύ μετατρέπεται σε μεθυλοπροπανοϋλοχλωρίδιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCOOH+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCOCl+SO\_{2}\uparrow +HCl} }

2. Το μεθυλοπροπανοϋλοχλωρίδιο ανάγεται καταλυτικά άμεσα προς μεθυλοπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCOCl+H\_{2}{\xrightarrow {Pd}}(CH\_{3})\_{2}CHCHO+HCl} }

#### Με οζονόλυση 2,5-διμεθυλο-3-εξένιου

Με οζονόλυση 2,5-διμεθυλο-4-εξενίου παράγεται τελικά μεθυλοπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCH=CHCH(CH\_{3})\_{2}+{\frac {2}{3}}O\_{3}{\xrightarrow {}}2(CH\_{3})\_{2}CHCHO} }

#### Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,5-διμεθυλο-3,4-εξανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,5-διμεθυλο-3,4-εξανοδιόλη παράγεται μεθυλοπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)CH(OH)CH(CH\_{3})\_{2}+HIO\_{4}{\xrightarrow {}}2(CH\_{3})\_{2}CHCHO+HIO\_{3}+H\_{2}O} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Οξειδοαναγωγή Canizzaro

Με επίδραση υδροξειδίου του καλίου γίνεται οξειδοαναγωγή Cannizzaro, παρόλο που η μεθυλοπροπανάλη περιέχει α-άτομο υδρογόνου,οπότε παράγεται μεθυλο-1-προπανόλη και μεθυλοπροπανικό κάλιο:

{\displaystyle \mathrm {2(CH\_{3})\_{2}CHCHO+KOH{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH<sub>2</sub>OH+(CH\_{3})\_{2}CHCOOK} }

### Αναγωγή προς μεθυλο-1-προπανόλη

Μπορεί να αναχθεί προς μεθυλο-1-προπανόλη με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

{\displaystyle \mathrm {4(CH\_{3})\_{2}CHCHO+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al((CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}O)\_{4}]{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}4(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}OH+LiAlO\_{2}} }

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {eta}}Pd\;{\acute {eta}}Pt}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}OH} }

### Αναγωγή προς μεθυλοπροπάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς μεθυλοπροπάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}N=NH{\xrightarrow {+KOH}}(CH\_{3})\_{3}CH+N\_{2}} }

### Οξείδωση προς μεθυλοπροπανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς μεθυλοπροπανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CHO+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COOH+2MnO\_{2}+K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O} }

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

{\displaystyle \mathrm {3(CH\_{3})\_{2}CHCHO+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3(CH\_{3})\_{2}CHCOOH+Cr\_{2}O\_{3}} }

3. Με οξυγόνο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+O\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCO\_{3}H{\xrightarrow {+(CH\_{3})\_{2}CHCHO}}2(CH\_{3})\_{2}CHCOOH} }

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+Ag\_{2}O{\xrightarrow {NH\_{4}NO\_{3}}}(CH\_{3})\_{2}CHCOOH+2Ag\downarrow } }

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+CuO{\xrightarrow {NH\_{4}NO\_{3}}}(CH\_{3})\_{2}CHCOOH+Cu\_{2}O\downarrow } }

* Οι αντιδράσεις 4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

### Οξείδωση προς μεθυλο-2-υδροξυπροπανάλη

Μπορεί να οξειδωθεί προς μεθυλο-2-υδροξυπροπανάλη με χρήση διοξειδίου του σεληνίου

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+SeO\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}C(OH)CHO+Se} }

### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε προπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής μεθυλοπροπανοδιόλη-1,1:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+H\_{2}O{\overrightarrow {\longleftarrow }}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)\_{2}} }

### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-ισοπροπυλο-1,3-διοξολάνιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+HOCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } 

### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-ισοπροπυλο-1,3-διθειολάνιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+HSCH\_{2}CH\_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } 

* Το 2-ισοπροπυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας μεθυλοπροπάνιο και αιθάνιο:

 {\displaystyle \mathrm {+2Ni+2H\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}(CH\_{3})\_{3}CH+CH\_{3}CH\_{3}+2NiS} }

### Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+NH\_{2}A{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH=NA+H\_{2}O} }

* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 2-μεθυλο-1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+NH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH=NH+H\_{2}O} }

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλομεθυλο-1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHH=NR+H\_{2}O} }

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται μεθυλο-1-προπανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+NH\_{2}OH{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH=NOH+H\_{2}O} }

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 2-μεθυλο-1-προπανυδραζόνη και με περίσσεια προπανάλης δι(μεθυλοπροπυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}(CH\_{3})\_{2}CHCH=NNH\_{2}{\xrightarrow {+(CH\_{3})\_{2}CHCHO}}(CH\_{3})\_{2}CHCH=NN=CHCH(CH\_{3})\_{2}} }

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(μεθυλοπροπυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+NH\_{2}NHPh{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH=NNHPh+H\_{2}O} }

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(μεθυλοπροπυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+H\_{2}NNHCONH\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH=NNHCONH\_{2}+H\_{2}O} }

### Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-μεθυλο-1-προπανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλο-2-μεθυλο-1-προπεν-1-αμίνη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}(CH\_{3})\_{2}C=CHN(R)R{\acute {}}+H\_{2}O} }

### Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 2,2,4-τριμεθυλο-3-υδροξυπεντανάλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 2,2,4-τριμεθυλοπεντεν-3-άλη:

{\displaystyle \mathrm {2(CH\_{3})\_{2}CHCHO{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)C(CH\_{3})\_{2}CHO{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}(CH\_{3})\_{2}C=CHC(CH\_{3})\_{2}CHO+H\_{2}O} }

### Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+XCH\_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH\_{3})\_{2}CHCH=CH(X)Y+H\_{2}O} }

### Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,1-διαλκυλο-3-μεθυλο-1-βουτένιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+Ph\_{3}P^{+}C^{-}(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH=CH(R)R{\acute {}}+Ph\_{3}PO} }

### Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η μεθυλοπροπανάλη. Π.χ.::

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+HCN{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)CN{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)COONH\_{4}{\xrightarrow {+HCl}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)COOH+NH\_{4}Cl} }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται μεθυλο-1-υδροξυπροπανοσουλφονικό οξύ-1:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+NaHSO\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)SO\_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)SO\_{3}H+NaCl} }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 2-μεθυλο-1-αλκυλοπροπανόλη-1:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+RMgX{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OMgX)R{\xrightarrow {+H\_{2}O}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OH)R+Mg(OH)X\downarrow } }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται μεθυλο-1,1-διχλωροπροπάνιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCHCl\_{2}+POCl\_{3}} }

### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή μεθυλοπροπεν-1-όλης. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλομεθυλο-1-προπανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλομεθυλοπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}C=CHOH+X\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CXCH(X)OH{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CXCHO+HX} }

### Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο και ισοπροπυλαμινομεθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {2(CH\_{3})\_{2}CHCHO+HN\_{3}{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}(CH\_{3})\_{2}CHCN+(CH\_{3})\_{2}CHNHCHO+N\_{2}\uparrow } }

### Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-2-μεθυλο-1-προπανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυ-2-μεθυλοπροπάνιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+ROH{\xrightarrow {H^{+}}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OR)OH{\xrightarrow {+ROH}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(OR)\_{2}+H\_{2}O} }

### Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε μσθυλοπροπανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, βαλίνη (ένα πρωτεϊνικό αμινοξύ):

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+HCN+NH\_{3}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(NH\_{2})CN{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}(CH\_{3})\_{2}CHCH(NH\_{2})COOH+NH\_{3}} }

### Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση βουτανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-ισοπροπυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)
:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+(CH\_{3})\_{2}CHCHO{\xrightarrow {hv}}} } 

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-μεθυλοβουτανάλη, διμεθυλοπροπανάλη, μεθυλοβουτανόνη και ισοπροπυλοξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCHO+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CHO+{\frac {1}{9}}(CH\_{3})\_{3}CCHO+{\frac {1}{9}}(CH\_{3})\_{2}CHCOCH\_{3}+KCl+H\_{2}O+} }   

{\displaystyle \mathrm {+{\frac {1}{9}}} }

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Eintrag zu CAS-Nr. 78-84-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
Datenblatt Isobutyraldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. September 2010 (PDF).
2. ↑  Kniel, Ludwig (1980). *Ethylene, eystone to the petrochemical industry*. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.  Unknown parameter `|coauthors=` ignored (`|author=` suggested) (βοήθεια)
3. ↑  Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner "Butanals" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04\_447
4. ↑  Atsumi, Shota; Wendy Higashide; James C. Liao (November 2009). "Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde". Nature Biotechnology 27 (12): 1177–1180. doi:10.1038/nbt.1586. PMID 19915552.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.1.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.3.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.4.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.4.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
16. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
23. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
24. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
25. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
26. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
27. ↑  E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». *Gazz. Chim. Ital.* **39**: 341.
28. ↑  G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». *Journal of the American Chemical Society* **76** (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.
29. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλδεΰδες |
| --- |
|  |
| Αλκανάλες | 
Μεθανάλη  · Αιθανάλη  · Προπανάλη  · Βουτανάλη  · Μεθυλοπροπανάλη  · Πεντανάλη  · 2-μεθυλοβουτανάλη  · 3-μεθυλοβουτανάλη  · Διμεθυλοπροπανάλη |
|  |
| Αλκανοδιάλες | 
Γλυοξάλη |
|  |
| Αλκενάλες | 
Προπενάλη  · 2-βουτενάλη  · 3-βουτενάλη |
|  |
| Κυκλοαλκανάλες | 
Κυκλοπροπυλομεθανάλη  · Κυκλοβουτυλομεθανάλη  · (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη  · (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη |
|  |
| Αλκινάλες | 
Προπινάλη |
|  |
| Αρωματικές αλδεύδες | 
Βενζαλδεΰδη  · 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη  · Φαινυλαιθανάλη  · Σαλικυλαλδεΰδη  · 3-υδροξυβενζαλδεΰδη  · 4-υδροξυβενζαλδεΰδη  · Βανιλλίνη  · Πιπερονάλη  · Φαινυλογλυοξάλη |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη  · Χλωραιθανάλη  · Βρωμαιθανάλη  · Ιωδαιθανάλη  · 2-φθοροπροπανάλη |
|  |
| Υδροξυαλδεΰδες | 
Υδροξυαιθανάλη  · 2-υδροξυπροπανάλη  · 2,3-διυδροξυπροπανάλη |

 |