Η **πεντανόνη-3** ή **3-οξοπεντάνιο** ή **γ-κετοπεντάνιο** ή **διαιθυλοκετόνη** ή **διαιθυλοφορμαλδεΰδη**
είναι χημική ένωση με χημικό τύπο C5H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2COCH2CH3 ή συντομογραφικά Ετ2CO ή DEK (DiEthylKetone). Είναι η μια από τις κετόνες. Στην όψη είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό.

Ισομέρεια
---------

Με βάση το χημικό της τύπο, C5H10O, έχει τα ακόλουθα 71 ισομερή:

1. Πεντεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=CHOH.
2. Πεντεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHCH2OH.
3. Πεντεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2CH2OH.
4. Πεντεν-4-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2CH2OH.
5. Πεντεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2C(ΟΗ)=CH2.
6. Πεντεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=C(OH)CH3.
7. Πεντεν-3-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH(OH)CH3.
8. Πεντεν-4-όλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH(OH)CH3.
9. Πεντεν-1-όλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH=CH2.
10. Πεντεν-2-όλη-3 (ελάσσων ταυτομερές της πεντανόνης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)=CHCH3.
11. 2-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [2-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)=CHOH.
12. 3-μεθυλοβουτεν-1-όλη-1 (ελάσσων ταυτομερές της [3-μεθυλοβουτανάλης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH=CHOH.
13. 2-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)CH2OH.
14. 3-μεθυλοβουτεν-2-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CHCH2OH.
15. 2-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH(CH3)CH2OH.
16. 3-μεθυλοβουτεν-3-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CH2CH2OH.
17. Μεθυλοβουτεν-1-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHC(OH)=CH2.
18. Μεθυλοβουτεν-2-όλη-2 (ελάσσων ταυτομερές της [μεθυλοβουτανόνης) με σύντομο συντακτικό τύπο CH2C(CH3)=C(OH)CH3.
19. Αιθυλοπροπενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH2CH3)CH2OH.
20. Κυκλοπεντανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
21. 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο .
22. 2-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
23. 3-μεθυλοκυκλοβουτανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
24. κυκλοβουτυλομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
25. 1-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
26. 2-αιθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
27. 1-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
28. 2-κυκλοπροπυλοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
29. 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
30. 2,2-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
31. 2,3-διμεθυλοκυκλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
32. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
33. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο
34. Βινυλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH=CH2.
35. Βινυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3)2CHOCH=CH2.
36. Αιθυλοπροπεν-1-υλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHOCH2CH3.
37. Αιθυλαλλυλυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3=CHCΗ2OCH2CH3.
38. Αιθυλο(μεθυλοβινυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)OCH2CH3.
39. Βουτεν-1-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH=CHOCH3.
40. Βουτεν-2-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=CHCH2OCH3.
41. Βουτεν-3-υλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH2CH2OCH3.
42. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=C(CH3)OCH3.
43. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-1-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2C=CΗOCH3.
44. Μεθυλο-(1-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCΗ(CH3)OCH3.
45. Μεθυλο-(2-μεθυλοπροπεν-2-υλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CH3)CΗ2OCH3.
46. (Αιθυλοβινυλ)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(CΗ2CH3)OCH3.
47. Αιθυλοκυκλοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
48. Κυκλοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
49. Μεθυλο(1-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
50. Μεθυλο(2-μεθυλοκυκλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
51. (Κυκλοπροπυλομεθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο
52. Οξάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
53. 2-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
54. 3-μεθυλοοξολάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
55. 2-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
56. 3-αιθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
57. 2,2-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
58. 2,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
59. 2,4-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
60. 3,3-διμεθυλοξετάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
61. Προπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
62. Ισοροπυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
63. 2-αιθυλο-2-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
64. 2-αιθυλο-3-μεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
65. Τριμεθυλοξιράνιο με σύντομο συντακτικό τύπο
66. Πεντανάλη (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CHO.
67. 2-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 2-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CΗ3 )CHO.
68. 3-μεθυλοβουτανάλη (μείζον ταυτομερές της 3-μεθυλοβουτεν-1-όλης-1) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CHO.
69. Διμεθυλοπροπανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCHO.
70. Πεντανόνη-2 (μείζον ταυτομερές της πεντεν-1-όλης-2 και της πεντεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2COCH3.
71. Μεθυλοβουτανόνη (μείζον ταυτομερές της μεθυλοβουτεν-1-όλης-2 και της μεθυλοβουτεν-2-όλης-2) με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCOCH2CH3.

Παραγωγή
--------

### Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίου

Με καταλυτική οξείδωση 3-φαινυλοπεντανίου [PhCH(CH2CH3)2] παράγεται φαινόλη (PhOH) και πεντανόνη-3:

{\displaystyle \mathrm {PhCH(CH\_{2}CH\_{3})\_{2}+O\_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}} }

### Με οργανομαγνησιακές ενώσεις

1. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2MgX) σε προπανικό αλκυλεστέρα (CH3CH2COOR) παράγεται πεντανόνη-3:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}MgX{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}COOR}}CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+Mg(OR)X\downarrow } }

2. Με επίδραση αιθυλομαγνησιοαλογονίδιου (CH3CH2MgX) σε προπανονιτρίλιο παράγεται πεντανόνη-3:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}MgX{\xrightarrow {+CH\_{3}CN}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C=NMgX{\xrightarrow[{H^{+}}]{+2H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH\_{3}} }

### Με οξείδωση πεντανόλης-3

Με οξείδωση πεντανόλης-3 [CH3CH2CH(OH)CH2CH3] παράγεται πεντανόνη-3:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{2}CH\_{3}+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+Cr\_{2}O\_{3}+3H\_{2}O} }

* Βιομηχανικά, η οξείδωση αυτή γίνεται και μέσω καταλυτικής αφυδρογόνωσης:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{2}}O\_{2}{\xrightarrow {Cu,\;Zn,\;Sn}}CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

### Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίου

Με πυρόλυση προπανικού ασβεστίου [(CH3CH2COO)2Ca] παράγεται πεντανόνη-3:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2}COO)\_{2}Ca{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+CaCO\_{3}\downarrow } }

### Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3

Με οζονόλυση 3,4-διαιθυλεξένιου-3 παράγεται πεντανόνη-3:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C=C(CH\_{2}CH\_{3})\_{2}+{\frac {2}{3}}O\_{3}{\xrightarrow[{H\_{2}O}]{Zn}}2CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}} }

### Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διαιθυλεξένιο-3

Με επίδραση υπερμαγγανικού καλίου σε 3,4-διαιθυλεξένιο-3 παράγεται πεντανόνη-3:

{\displaystyle \mathrm {3(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C=C(CH\_{2}CH\_{3})\_{2}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}6CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+4MnO\_{2}+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O} }

* Υπερβολικά έντονες οξειδωτικές συνθήκες μπορούν να οδηγήσουν σε παραπέρα οξείδωση, με διάσπαση της πεντανόνης-3, σχηματίζοντας αιθανικό οξύ.

### Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 3,4-διαιθυλεξνοδιόλη-3,4 παράγεται πεντανόνη-3:

{\displaystyle \mathrm {3(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C(OH)C(OH)(CH\_{2}CH\_{3})\_{2}+HIO\_{4}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+HIO\_{3}+H\_{2}O} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Ταυτομέρεια με πεντεν-2-όλη-3

Η προπανόνη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της πεντεν-2-όλη-3. Μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:


### Αναγωγή προς πεντανόλη-3

Μπορεί να αναχθεί προς πεντανόλη-3 με τις ακόλουθες μεθόδους

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al((CH\_{3}CH\_{2}C)\_{2}CHO)\_{4}]{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}4CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{2}CH\_{3}+LiAlO\_{2}} }

2. Με καταλυτική υδρογόνωση:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCCH\_{2}H\_{3}+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{2}CH\_{3}} }

### Αναγωγή προς πεντάνιο

1. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH(N=NH)CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {+KOH}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+N\_{2}} }

2. Μπορεί να αναχθεί προς πεντάνιο με την αντίδραση Clemensen

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+ZnO+ZnCl\_{2}} }

### Οξείδωση προς πεντανοδιόνη-2,3

1. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 με χρήση διοξειδίου του σεληνίου

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+SeO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}COCOCH\_{3}+Se+H\_{2}O} }

2. Μπορεί να οξειδωθεί προς πεντανοδιόνη-2,3 μέσω νιτρώδωσης, δηλαδή επίδρασης νιτρώδους οξέος

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+HNO\_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}CH\_{2}COC(=NOH)CH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}CH\_{2}COCOCH\_{3}+NH\_{2}OH} }

### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε πεντανόνη-3 παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής πεντανοδιόλη-3,3:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH\_{3}CH\_{2}C(OH)\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

### Προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιόλης-1,2 παράγεται 2,2-διαιθυλο-1,3-διοξολάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+HOCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } 

### Προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2

Με προσθήκη αιθανοδιθειόλης-1,2 παράγεται 2,2-διαιθυλο-1,3-διθειολάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+HSCH\_{2}CH\_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } 

* Το 2,2-διαιθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας πενττάνιο και αιθάνιο:

 {\displaystyle \mathrm {+2Ni+2H\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+CH\_{3}CH\_{3}+2NiS} }

### Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+NH\_{2}A{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(=NA)CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται πεντανιμίνη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(=NH)CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλοπεντανιμίνη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(=NR)CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται πεντανοξίμη-3. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{3}+NH\_{2}OH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(=NOH)CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά πεντανυδραζόνη-3 και με περίσσεια πεντανάλης-3 δι(1-αιθυλοπροπυλιδεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}C(=NNH\_{2})CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C=NN=C(CH\_{2}CH\_{3})\_{2}} }

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(1'-αιθυλοπροπυλιδενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+NH\_{2}NHPh{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(=NHPh)CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(1'-αιθυλοπροπυλιδεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}NNHCONH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(=NCONH\_{2})CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

### Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)πεντανόλη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλοπεντεν-2-αμίνη-3:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(=NRR{\acute {}})CH\_{2}CH\_{3}{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}CN(R)R{\acute {}}=CHCH\_{3}+H\_{2}O} }

### Αλδολική συμπύκνωση

Με επίδραση βάσης έχουμε τη λεγόμενη αλδολική συμπύκνωση, η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά 5-αιθυλο-4-μεθυλο-6-υδροξυεπτανόνη-3, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει 5-αιθυλο-4-μεθυλο-επτεν-4-όνη-3:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {OH^{-}}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C(OH)CH(CH\_{3})COCH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C=C(CH\_{3})COCH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

### Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+XCH\_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}CH\_{3}CH\_{2}C(=CH(X)Y)CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην πεντεν-2-όλη-3. Παράγεται αρχικά η ασταθής 2,3-διαλοπεντανόλη-3 που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλοπεντανόνη-3:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}C(OH)=CHCH\_{3}+X\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CX(OH)CHXCH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}COCHXCH\_{3}+HX} }

### Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθάνιου παράγεται 2,2-διαιθυλοξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+CH\_{2}N\_{2}{\xrightarrow {}}N\_{2}\uparrow +} } 

### Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος (αντίδραση Achmidt) παράγεται N-αιθυλοπροπταναμίδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+HN\_{3}{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CONHCH\_{2}CH\_{3}+N\_{2}\uparrow } }

### Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε πεντανόνη-3 παράγεται αρχικά 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αιθυλο-2-αμινοβουτανικό οξύ (ένα μη πρωτεϊνικό αμινοξύ):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+HCN+NH\_{3}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C(NH\_{2})CN{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C(NH\_{2})COOH+NH\_{3}} }

### Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση πεντανόνης-3 σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2,2-διαιθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)
:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {hv}}} } 

### Επίδραση ισχυρών οξειδωτικών συνθηκών

Με ισχυρά οξειδωτικά μέσα και δραστικές συνθήκες, είναι δυνατή η οξείδωση της πεντανόνης-3 προς προπανικό οξύ και αιθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}COOH+CH\_{3}COOH+2MnO\_{2}+4K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O} }

### Οξείδωση Baeyer - Villiger

Με οξείδωση Baeyer - Villiger από καρβονικό υπεροξύ (RCO3H) παράγονται προπανικός αιθυλεστέρας και καρβονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+RCO\_{3}H{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}COOCH\_{2}CH\_{3}+RCOOH} }

### Παραγωγή διόλης

Με επίδραση νατρίου ή μαγνησίου σε πεντανόνη-3 παράγεται τελικά 3,4-διαιθυλοεξανοδιόλη-3,4:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+2Na{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}C(ONa)CH\_{3}CH\_{3}){\xrightarrow {}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C(ONa)C(ONa)CH\_{2}CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}C(OH)C(OH)CH\_{2}CH\_{3})\_{2}+2NaOH} }

### Προσθήκη ορθοφορμικών εστέρων

Με προσθήκη ορθοφορμικού εστέρα [(RO)3CH, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια] έχουμε το σχηματισμό 3,3-διαλκοξυπεντάνιου:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCCH\_{2}H\_{3}+(RO)\_{3}CH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(OR)\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+HCOOR} }

### Συμπύκνωση με εστέρες

Με επίδραση καρβονικών εστέρων (RCOOR, όπου τα αλκύλια R, όχι απαραίτητα ίδια) σε πεντανόνη-3, παρουσία προπανολικού νατρίου ή νατραμιδίου παράγονται 3-αλκοξυπεντανόνη-2 και αλκοόλη: 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+RCOOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OR)COCH\_{3}+ROH} }

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται εξανόνη-3, 2-μεθυλοπεντανόνη-3, 3-μεθυλοπεντανόνη και 2,2-διαιθυλοξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {6}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}COCH\_{2}CH\_{3}+{\frac {4}{11}}CH\_{3}CH\_{2}COCH(CH\_{3})\_{2}+KCl+H\_{2}O+{\frac {1}{11}}} }

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1α.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.1β.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.4α.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5β.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.6α.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.152, §6.2.6β.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.4.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
15. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
23. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
24. ↑  E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». *Gazz. Chim. Ital.* **39**: 341.
25. ↑  G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». *Journal of the American Chemical Society* **76** (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.
26. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.1.
27. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.3.
28. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.4.
29. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.6.
30. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 223, §9.7.8.
31. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Κετόνες |
| --- |
|  |
| Αλκανόνες | 
* Προπανόνη
* Βουτανόνη
* 2-πεντανόνη
* 3-πεντανόνη
* Μεθυλοβουτανόνη
* 2-εξανόνη
* 3-εξανόνη
* 3-μεθυλο-2-πεντανόνη
* 4-μεθυλο-2-πεντανόνη
* 4-μεθυλο-2-πεντανόνη
* Μεθυλο-3-πεντανόνη
* Διμεθυλοβουτανόνη
 |
|  |
| Αλκενόνες | 
* Κετένες
* Βουτενόνη
* Πεντεν-3-όνη
* Πεντεν-4-όνη
* Πεντεν-1-όνη
* Μεθυλοβουτενόνη
* Εξεν-3-όνη-2
* Εξεν-4-όνη-2
* Εξεν-5-όνη-2
* 3-μεθυλοπεντεν-3-όνη-2
* 4-μεθυλοπεντεν-3-όνη-2
* 3-μεθυλοπεντεν-4-όνη-2
* 4-μεθυλοπεντεν-4-όνη-2
 |
|  |
| Κυκλοαλκανόνες | 
Κυκλοπροπανόνη |
|  |
| Αρωματικές κετόνες | 
* Ακετοφαινόνη
* Βενζοφαινόνη
* Βενζίλιο
* Βενζοΐνη
* Νινυδρίνη
* Προπιοφαινόνη
* Τροπόνη
* Τροπολόνη
* Φαινυλοπροπανόνη
 |
|  |
| Ετεροκυκλικές κετόνες | 
* 3-οξετανόνη
* 2-ακετυλοφουράνιο
 |

 |