| **2-φθορο-1-χλωροαιθένιο** |
| --- |
|  | 
 |
| Συστηματικό όνομα | 2-φθορο-1-χλωροαιθένιο |
| CASNo | 460-16-2 |
| SMILES | FCCCl |
| *Δομικές ιδιότητες* |
| Χημικός τύπος | C2H2FCl |
| Σύντομος συντακτικός τύπος | FCH=CHCl |
| *Φυσικές ιδιότητες* |
| Εμφάνιση: | αέριο |
| Μοριακή μάζα | 80,49 amu |
| Σημείο τήξης (1 atm) |  |
| Σημείο βρασμού (1 atm) | 10 °C |
|

Το **2-φθορο-1-χλωροαιθένιο** ή **2-φθορο-1-χλωροαιθυλένιο** είναι μια αέρια οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοαλκενίων. Θεωρητικά προκύπτει από το αιθένιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο χλωρίου και ένα φθορίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: C2H2FCl στη θέση αυτού του αιθενίου (C2H4). Με βάση το χημικό του τύπο η ένωση έχει ένα ισομερές θέσης, το 1-φθορο-1-χλωροαιθένιο και δυο γεωμετρικά Ε-, Ζ- ή cis-, trans-.

Μοριακή δομή
------------

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλετρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp2-1s | 99 pm | 3% C- H+ |
| C-Cl | σ | 2sp2-3sp3 | 166 pm | 9% C+ Cl- |
| C-F | σ | 2sp2-2sp3 | 138 pm | 43% C+ F- |
| C=C | σπ | 2sp2-2sp22p-2p | 134 pm |  |
|

* Όλες οι γωνίες είναι 120ο.

Παραγωγή
--------

1. Με επίδραση Hg2F2 σε 1,2-διχλωροαιθένιο:

2ClCH=CHCl+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2FCH=CHCl+Hg\_{2}Cl\_{2}

* Συμπαράγεται 1,2-διφθοροαιθένιο.

Χημικές ιδιότητες
-----------------

Το Cl και υποκαθιστά και αποκαθίσταται ευκολότερα από το F. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του χλωρίου. Επίσης η παρουσία του διπλού δεσμού επιτρέπει μεγάλο αριθμό αντιδράσεων προσθήκης. 

  

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

1. Υδρόλυση με AgOH προς 2-φθοροαιθανάλη:

FCH=CHCl+AgOH{\xrightarrow {-AgCl}}FCH=CHOH{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH=O

2. Επίδραση με RONa προς φθοροαιθενυλοαλκυλαιθέρα:

FCH=CHCl+RONa{\xrightarrow {}}FCH=CHOR+NaCl

3. Επίδραση με RC≡CNa προς φθοροαλκενίνιο:

FCH=CHCl+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH=CHF+NaCl

4. Με RCOONa προς φθοροαιθενυλενοαλκυλεστέρα:

FCH=CHCl+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH=CHF+NaCl

5. Με NaCN προς 3-φθοροπροπενονιτρίλιο:

FCH=CHCl+NaCN{\xrightarrow {}}FCH=CHCN+NaCl

6. Με RNa προς αλκενυλοφθορίδιο:

FCH=CHCl+RNa{\xrightarrow {}}RCH=CHF+NaCl

7. Με NaSH προς 2-φθοροαιθανοθειάλη:

FCH=CHCl+NaSH{\xrightarrow {-NaCl}}FCH=CHSH{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH=S

8. Με RSNa προς φθοροαιθενυλοαλκυλοθειαιθέρα:

FCH=CHCl+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH=CHF+NaCl

9. Με NaI προς 1-ιωδο-2-φθοροαιθένιο:

FCH=CHCl+NaI{\xrightarrow {}}FCH=CHI+NaCl

10. Με NH3 προς φθοροαιθενυλαμίνη:

FCH=CHCl+NH\_{3}{\xrightarrow {}}FCH=CHNH\_{2}+HCl

* Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.

11. Με RNH2 προς φθοροαιθενυλοαλκυλαμίνη:

FCH=CHCl+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH=CHF+HCl

* Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.

12. Με R1NHR2 προς φθοροαιθενυλοδιαλκυλαμίνη:

FCH=CHCl+R\_{1}NHR\_{2}{\xrightarrow {}}R\_{1}N(CH=CHF)R\_{2}+HCl

* Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.

13. Με PH3 προς φθοροαιθενυλοοφωσφίνη:

FCH=CHCl+PH\_{3}{\xrightarrow {}}FCH=CHPH\_{2}+HCl

* Συμπαραγωγή πολλών παραπροϊόντων.

14. Με NaNO2 προς 1-φθορο-2-νιτροαιθένιο:

FCH=CHCl+NaNO\_{2}{\xrightarrow {}}FCH=CHNO\_{2}+NaCl

### Αναγωγή

1. Με NaBH4:

4FCH=CHCl+NaBH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{2}=CHF+NaCl+BCl\_{3}

2. Με υδρογόνο «εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

FCH=CHCl+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CHF+2ZnCl\_{2}

### Προσθήκη στο διπλό δεσμό

1. Καταλυτική προσθήκη H2. Σχηματίζεται 2-φθορο-1-χλωροαιθάνιο:

FCH=CHCl+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}FCH\_{2}CH\_{2}Cl

2. Προσθήκη υδραλογόνου (ΗΧ). Σχηματίζεται 1-αλο-1-φθορο-2-χλωροαιθάνιο:

FCH=CHCl + HX → FXCHCHCH2Cl

3. Προσθήκη αλογόνου (X2). Σχηματίζεται 1,2-διαλο-2-φθορο-1-χλωροαιθάνιο.

FCH=CHCl+X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}FXCHCHXCl

4. Προσθήκη υποαλογονώδους οξέος (ΗΟΧ). Σχηματίζεται 2-αλο-2-χλωροαιθανάλη:

FCH=CHCl + ΗΟΧ → ClXCHCH(F)OH → ClXCHCH=Ο + HF 

5. Προσθήκη θειικού οξέος. Σχηματίζεται 1-φθορο-2-χλωροαιθανοσουλφονικό οξύ:

FCH=CHCl + Η2SO4 → ClCH2CH(F)SO3H

6. Προσθήκη νερού (ενυδάτωση). Σχηματίζεται 2-χλωροαιθανάλη:

FCH=CHCl+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CH(F)SO\_{3}H{\xrightarrow[ {-H\_{2}SO\_{4}}]{+H\_{2}O}}ClCH\_{2}CH(F)OH{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CH=O+HF

7. Προσθήκη βορανίου. Σχηματίζεται 2-φθορο-1-χλωροαιθανοβοράνιο:

FCH=CHCl + ΒΗ3 → FCH2CH(Cl)ΒΗ2

* +++

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Το AgOH προκύπτει από εναιώρημα Ag2Ο σε Η2Ο

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982


|  |  |
| --- | --- |
| CC-BY-SA Μετάφραση | Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Chloroiodomethane  της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες). |