Η **2-φθοροπροπανάλη** ή **2-φθοροπροπιοναλδεΰδη** (αγγλικά: *2-fluoropropanal*) είναι οργανική χημική ένωση, που βρίσκεται σε δυο οπτικά ισομερή και περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **C3H5ΟF** και ημισυντακτικό τύπο **CH3CHFCHO**. Είναι μια αλαλδεΰδη, δηλαδή αλογονούχος αλδεΰδη.

Ισομέρεια
---------

Η 2-φθοροπροπανάλη βρίσκεται σε δυο οπτικά ισομερή, γιατί το #2 άτομο άνθρακα του μορίου της είναι οπτικά ενεργό κέντρο, αφού συνδέεται με τέσσερεις (4) διαφορετικές ομάδες: CH3-, H-, Cl- και -CHO. Ακόμη, με βάση τον μοριακό της τύπο, έχει τα ακόλουθα 23 ισομερή θέσης (+ 11 στερεοϊσομερή = 34 συνολικά):

1. 3-φθοροπροπανάλη, μια άλλη αλαλκανάλη με ημισυντακτικό τύπο **FCH2CH2CHO**.
2. Φθοροπροπανόνη, μια αλοκετόνη με ημισυντακτικό τύπο **CH3COCH2F**.
3. Προπανοϋλοφθορίδιο, ένα ακυλαλογονίδιο, με ημισυντακτικό τύπο **CH3CH2COF**.
4. 1-φθορο-1-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής του προπανοϋλοφθοριδίου, με ημισυντακτικό τύπο **CH3CCH=C(F)OH**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
5. 2-φθορο-1-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής της 2-φθοροπροπανάλης, με ημισυντακτικό τύπο **CH3CCF=CHOH**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
6. 3-φθορο-1-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής της 3-φθοροπροπανάλης, με ημισυντακτικό τύπο **FCH2CCH=CHOH**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
7. 1-φθορο-2-προπεν-1-όλη, μια ασταθής αλενόλη, που αφυδροφθοριώνεται τάχιστα σχηματίζοντας προπενόνη, με ημισυντακτικό τύπο **CH2=CHCH(F)OH**, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
8. 2-φθορο-2-προπεν-1-όλη, μια σταθερή αλενόλη, με ημισυντακτικό τύπο **CH2=CFCH2OH**.
9. 3-φθορο-2-προπεν-1-όλη, μια σταθερή αλενόλη, με ημισυντακτικό τύπο **FCH=CHCH2OH**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
10. Φθοροπροπεν-2-όλη, μια ασταθής αλενόλη, ελάσσονα ταυτομερής της φθοροπροπανόνης, με ημισυντακτικό τύπο **CH3C(OH)=CHF**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
11. Φθορομεθυλοξυαιθένιο, ένας αλαιθέρας, με ημισυντακτικό τύπο **CH2=CHOCH2F**.
12. 1-μεθοξυ-1-φθοραιθένιο, ένας αλαιθέρας, με ημισυντακτικό τύπο **CH2=CFOCH3**.
13. 1-μεθοξυ-2-φθοραιθένιο, ένας αλαιθέρας, με ημισυντακτικό τύπο **FCH=CHOCH3**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
14. 1-φθοροξυλο-1-προπένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με ημισυντακτικό τύπο **CH3CH=CHOF**, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
15. 1-φθοροξυλο-2-προπένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με ημισυντακτικό τύπο **CH2=CHCH2OF**.
16. 2-φθοροξυλοπροπένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με ημισυντακτικό τύπο **CH2C(OF)=CH2**.
17. 1-φθοροκυκλοπροπανόλη, μια ασταθής αλεικυκλική αλαλκοόλη, που αφυδροφθοριώνεται τάχιστα σχηματίζοντας κυκλοπροπένιο.
18. 2-φθοροκυκλοπροπανόλη, μια σταθερή αλεικυκλική αλκοόλη, σε δυο (2) γεωμετρικά ισομερή.
19. 2-φθοροξετάνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξετάνιου, σε δύο (2) οπτικά ισομερή.
20. 3-φθοροξετάνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξετάνιου.
21. 2-μεθυλο-2-φθοροξιράνιο, ένα από τα θυγατρικά οξιράνια.
22. 3-μεθυλο-2-φθοροξιράνιο, ένα από τα θυγατρικά οξιράνια.
23. Φθορομεθυλοξιράνιο, ένα από τα θυγατρικά οξιράνια.

Παραγωγή
--------

### Με καταλυτική οξείδωση (2-φθοροπροπυλο)βενζόλιου

Με Καταλυτική οξείδωση (2-φθοροπροπυλο)βενζόλιου (PhCH2CHFCH3) παράγεται Φαινόλη (PhOH) και 2-φθοροπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}CFCH\_{2}+O\_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+CH\_{3}FCHCHO} }

### Με μερική οξείδωση 2-φθορο-1-προπανόλης

Με μερική οξείδωση 2-φθορο-1-προπανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το Τριοξείδιο του χρωμίου, παράγεται 2-φθοροπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CHFCH\_{2}OH+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CHFCHO+Cr\_{2}O\_{3}+3H\_{2}O} }

### Με οζονόλυση 2,5-διφθορο-3-εξενίου

Με οζονόλυση 2,5-διφθορο-3-εξενίου παράγεται τελικά 2-φθοροπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCH=CHCHFCH\_{3}+{\frac {2}{3}}O\_{3}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CHFCHO} }

### Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 2,5-διφθορο-3,4-εξανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 2,5-διφθορο-3,4-εξανοδιόλη παράγεται 2-φθοροπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCH(OH)CH(OH)CHFCH\_{3}+HIO\_{4}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CHFCHO+HIO\_{3}+H\_{2}O} }

### Από 2-χλωροπροπανάλη

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωροπροπανάλη παράγεται 2-φθοροπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CHClCHO+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CHFCHO+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Η 2-φθοροπροπανάλη δρα σχεδόν αποκλειστικά ως αλδεΰδη, γιατί ο δεσμός C-F είναι πολύ σταθερός και είναι σχετικά δύσκολη, αν και όχι αδύνατη, η υποκατάσταση ή του φθορίου. Οι τυχόν τέτοιες (παράπλευρες) αντιδράσεις δεν αναφέρονται, όπως και τα προϊόντα τους που είναι πολύ μειοψηφικά.

### Αντιδράσεις καρβονυλίου

#### Ταυτομέρεια με 2-φθοραιθενόλη

Η φθοραιθανάλη βρίσκεται πάντα σε Χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 2-φθορο1-προπεν-1-όλη. Αυτή η χημική ισορροπία, μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO\rightleftarrows CH\_{3}CF=CHOH} }

Το #2 άτομο άνθρακα συνδέεται με φθόριο, που είναι ηλεκτραρνητικότερο από το οξυγόνο, με το οποίο συνδέεται το #1. Έτσι, σε αντιδράσεις προσθήκης ενώσεων τύπου δ+ABδ- σε αυτήν, το αποτέλεσμα είναι CH3C(F)BCH(A)OH.

#### Αναγωγή προς 2-φθορο-1-προπανόλη

Με καταλυτική υδρογόνωση, μπορεί να αναχθεί η 2-φθοροπροπανάλη προς 2-φθορο-1-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CHFCH\_{2}OH} }

#### Αναγωγή προς 2-φθοροπροπάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς 2-φθοροπροπάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CHFCH\_{2}N=NH{\xrightarrow {KOH}}CH\_{3}CHFCH\_{3}+N\_{2}} }

#### Οξείδωση προς 2-φθοροπροπανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς 2-φθοροπροπανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CHFCHO+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CHFCOOH+2MnO\_{2}+K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O} }

2. Με Τριοξείδιο του χρωμίου:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CHFCHO+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CHFCOOH+Cr\_{2}O\_{3}} }

3. Με Οξυγόνο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+O\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCO\_{3}H{\xrightarrow {+CH\_{3}CHFCHO}}2CH\_{3}CHFCOOH} }

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+Ag\_{2}O{\xrightarrow {NH\_{4}NO\_{3}}}CH\_{3}CHFCOOH+2Ag\downarrow } }

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+CuO{\xrightarrow {NH\_{4}NO\_{3}}}CH\_{3}CHFCOOH+Cu\_{2}O\downarrow } }

* Οι αντιδράσεις #4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

#### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε 2-φθοροπροπανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2-φθορο-1,1-προπανοδιόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+H\_{2}O\rightleftarrows CH\_{3}CHFCH(OH)\_{2}} }

#### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται **2-φθοροπροπυλο-1,3-διοξολάνιο**:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+HOCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } **2-φθοροπροπυλο-1,3-διοξολάνιο**

#### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+HSCH\_{2}CH\_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } **2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο**

* Το 2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας μίγμα από 2-φθοροπροπάνιο και αιθάνιο:

**2-φθοροπροπυλο-1,3-διθειολάνιο** {\displaystyle \mathrm {+2H\_{2}{\xrightarrow[{Ni}]{\triangle }}CH\_{3}CHFCH\_{3}+CH\_{3}CH\_{3}+2H\_{2}S} }

#### Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+NH\_{2}A{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH=NA+H\_{2}O} }

\* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με Αμμωνία παράγεται 2-φθορο-1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH=NH+H\_{2}O} }

2. Με πρωτοταγείς Αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-2-φθορo-1-προπανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH=NR+H\_{2}O} }

3. Με Υδροξυλαμίνη παράγεται 2-φθορo-1-προπανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+NH\_{2}OH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH=NOH+H\_{2}O} }

4. Με Υδραζίνη παράγεται αρχικά 2-φθορo-1-προπανυλυδραζόνη και με περίσσεια αιθανάλης δι(2-φθορο-1-προπυλεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CHFCH=NNH\_{2}{\xrightarrow {+CH\_{3}CHFCHO}}CH\_{3}CHFCH=NN=CHCHFCH\_{3}} }

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(2-φθορο-1-προπυλενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+NH\_{2}NHPh{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH=NNHPh+H\_{2}O} }

6. Με Υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(2-φθορο-1-προπυλεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+H\_{2}NNHCONH\_{2}{\xrightarrow {}}FCH\_{3}CH=NNHCONH\_{2}+H\_{2}O} }

#### Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-φθορο-1-προπανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλo-(2-φθορο)-1-προπεν-1-αμίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CF=CHN(R)R{\acute {}}+H\_{2}O} }

#### Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+XCH\_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}CH\_{3}CF=CH(X)Y+H\_{2}O} }

#### Συμπύκνωση με α-αλεστέρες

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την Αντίδραση Darzen. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2-φθοραιθυλοξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+XCH\_{2}COOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH\_{2}\;{\acute {\eta }}\;Na}}HX+} } **1-καρβαλκοξυ-2-φθοραιθυλοξιράνιο**

#### Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,2-διαλκυλο-3-φθορο-1-προπένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+Ph\_{3}P^{+}C^{-}(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF=CH(R)R{\acute {}}+Ph\_{3}PO} }

#### Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η 2-φθοροπροπανάλη. Π.χ.::

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυ-3-φθοροβουτανονιτρίλιο, από το οποίο με Υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυ-3-φθοροβοουτανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+HCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH(OH)CN{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}CH\_{3}CHFCH(OH)COONH\_{4}{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CHFCH(OH)COOH+NH\_{4}Cl} }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-2-φθορο-1-προπανοσουλφονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+NaHSO\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH(OH)SO\_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CHFCH(OH)SO\_{3}H+NaCl} }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-υδροξυ-2-φθορο-1-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+RMgX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH(OMgX)R{\xrightarrow {+H\_{2}O}}CH\_{3}CHFCH(OH)R+Mg(OH)X\downarrow } }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωρο-2-φθορο-1-προπάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCHCl\_{2}+POCl\_{3}} }

#### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 2-φθορο-1-προπεν-1-όλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-φθορο-1-προπανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά 2-αλο-2-φθοροπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CHOH+X\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CFXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CFXCHO+HX} }

#### Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται 2-φθοροπροπανονιτρίλιο και 2-φθοραιθυλαμινομεθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CHFCHO+HN\_{3}{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CHFCN+CH\_{3}CHFNHCHO+N\_{2}\uparrow } }

#### Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-2-φθορο-1-προπανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυ-2-φθοροπροπάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+ROH{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}CHFCH(OR)OH{\xrightarrow {+ROH}}CH\_{3}CHFCH(OR)\_{2}+H\_{2}O} }

#### Τριμερισμός

Με επίδραση οξέος μπορεί να υποστεί τριμερισμό προς 2,4,6-τρι(1-φθοραιθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CHFCHO{\xrightarrow {H^{+}}}} } + **2,4,6-τρι(1-φθοραιθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο**

#### Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε 2-φθορo-1-προπανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-3-φθοροβουτανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-3-φθοροβουτανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+HCN+NH\_{3}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}CH\_{3}CHFCH(NH\_{2})CN{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}CH\_{3}CHFCH(NH\_{2})COOH+NH\_{3}} }

#### Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση φθοραιθανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-φθοραιθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}CHFCHO{\xrightarrow {hv}}} } **2-φθοραιθυλοξετάνιο**

### Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες αλαιθανάλες των άλλων αλογόνων.

#### Υποκατάσταση από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε 2-φθοροπροπανάλη παράγεται 2-χλωροπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CHFCHO+CaCl\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CHClCHO+CaF\_{2}\downarrow } }

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται 1-φαινυλοπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {PhH+CH\_{3}CHFCHO{\xrightarrow {AlF\_{3}}}PhCH(CH\_{3})CHO+HF} }

### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται 1-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CHFCHO+2LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH+LiF+AlF\_{3}+LiAlO\_{2}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται 1-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+2Zn+3HF{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH+2ZnF\_{2}} }

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+SiH\_{4}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CHO+SiH\_{3}F} }

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Παράγεται προπανάλη. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CHO+RSnH\_{2}F} }

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοροπροπανάλη παράγεται (κυρίως) προπενάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH\_{2}=CHCHO+NaF+H\_{2}O} }

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-φθοροβουτανάλη, μεθυλο-2-φθοροπροπανάλη, 2-φθοροβουτανόνη και (1-φθοραιθυλ)οξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCHO+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CHFCHO+{\frac {1}{6}}(CH\_{3})\_{2}CFCHO+{\frac {1}{6}}CH\_{3}CHFCOCH\_{3}+KCl+H\_{2}O+{\frac {1}{6}}} } (**1-φθοραιθυλ)οξιράνιο**

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2. και σελ. 187, §7.3.3α.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2 και §9.5.5β
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.5b.
22. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
23. ↑  E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». *Gazz. Chim. Ital.* **39**: 341.
24. ↑  G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». *Journal of the American Chemical Society* **76** (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.
25. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
26. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α
27. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
28. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
29. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
30. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
31. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλδεΰδες |
| --- |
|  |
| Αλκανάλες | 
Μεθανάλη  · Αιθανάλη  · Προπανάλη  · Βουτανάλη  · Μεθυλοπροπανάλη  · Πεντανάλη  · 2-μεθυλοβουτανάλη  · 3-μεθυλοβουτανάλη  · Διμεθυλοπροπανάλη |
|  |
| Αλκανοδιάλες | 
Γλυοξάλη |
|  |
| Αλκενάλες | 
Προπενάλη  · 2-βουτενάλη  · 3-βουτενάλη |
|  |
| Κυκλοαλκανάλες | 
Κυκλοπροπυλομεθανάλη  · Κυκλοβουτυλομεθανάλη  · (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη  · (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη |
|  |
| Αλκινάλες | 
Προπινάλη |
|  |
| Αρωματικές αλδεύδες | 
Βενζαλδεΰδη  · 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη  · Φαινυλαιθανάλη  · Σαλικυλαλδεΰδη  · 3-υδροξυβενζαλδεΰδη  · 4-υδροξυβενζαλδεΰδη  · Βανιλλίνη  · Πιπερονάλη  · Φαινυλογλυοξάλη |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη  · Χλωραιθανάλη  · Βρωμαιθανάλη  · Ιωδαιθανάλη  · 2-φθοροπροπανάλη |
|  |
| Υδροξυαλδεΰδες | 
Υδροξυαιθανάλη  · 2-υδροξυπροπανάλη  · 2,3-διυδροξυπροπανάλη |

 |