Το **προπανοσουλφονικό οξύ-1** ή **προπυλοσουλφονικό οξύ** (1-PSA, PropaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SO3H. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από προπύλιο (CH3CH2CH2-). Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -0,819), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θειικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.

Παραγωγή
--------

### Με οξείδωση προπανοθειόλης-1

Με οξείδωση προπανοθειόλης-1 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SH+3HNO\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+3HNO\_{2}} }

### Με επίδραση θειώδους νατρίου σε προπυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker

Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na2SO3) σε προπυλαλογονίδιο παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}X+Na\_{2}SO\_{3}{\xrightarrow {-NaX}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}Na{\xrightarrow {+HX}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+NaX} }

### Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε προπένιο

Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO3) σε προπένιο, παρουσία υπεροξειδίων ή υπεριώδους ακτινοβολίας, παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-1, που με οξύ δίνει προπανοσουλφονικό οξύ-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=CH\_{2}+NaHSO\_{3}{\xrightarrow[{hv}]{ROOR{\acute {}}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+NaCl} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων

Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλουθες αντιδράσεις, παράγοντας προπανοσουλφονικά άλατα-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}^{-}+H^{+}} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+Na{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}Na+{\frac {1}{2}}H\_{2}\uparrow } }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}Na+H\_{2}O} }

### Σουλφοναμίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 με αμμωνία (NH3), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειπροπανοσουλφοναμίδια-1 :

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{2}NH\_{2}+H\_{2}O} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{2}NHR+H\_{2}O} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{2}N(R)R{\acute {}}+H\_{2}O} }

### Σουλφαλογονίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοπροποξυαλογονίδια-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{2}Cl+POCl\_{3}+HCl} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{2}Cl+SO\_{2}\uparrow +HCl} }   

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{3}H+PX\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{2}X+H\_{3}PO\_{3}} }

* Για το σουλφοπροποξυφθορίδιο-1 προτιμάται η υποκατάσταση σε σουλφοπροποξυχλωρίδιο-1:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{2}Cl+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SO\_{2}F+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Δεδομένα από εδώ:
2. ↑  Δεδομένα από εδώ:
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ1.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ2.
5. ↑  Χωρίς την παρουσία αυτών παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-2
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ3.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ.270, §116Ε.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν.Α. Πετάση 1982, σελ.270, §116Ε.

Πηγές
-----

* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφρ. Α. Βάρβογλη, 1999.
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* 1982.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Σουλφονικά οξέα |
| --- |
|  |
| Μονοσουλφονικά οξέα | 
Μεθανοσουλφονικό οξύ  · Αιθανοσουλφονικό οξύ  · Προπανοσουλφονικό οξύ-1  · Προπανοσουλφονικό οξύ-2  · Βουτανοσουλφονικό οξύ-1 |

 |