Το **ισοπροπενυλοφθορίδιο** ή **προπυλενοφθορίδιο-2** ή **2-φθοροπροπένιο** έχει χημικό τύπο είναι C3H5F και σύντομο συντακτικό CH3CF=CH2. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

1. 1-φθοροπροπένιο.
2. 3-φθοροπροπένιο.
3. Φθοροκυκλοπροπάνιο.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-F | σ | 2sp2-2sp3 | 129 pm | 43% C+ F- |
| C1-H | σ | 2sp2-1s | 99 pm | 3% C- H+ |
| C=C | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm |  |
|  | π | 2p-2p |  |  |
| C-C | σ | 2sp3-2sp2 | 144 pm |  |
| C3-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
|

Παραγωγή
--------

### Από προπίνιο

Με μερική υδροφθορίωση αιθινίου παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C\equiv CH+HF{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF=CH\_{2}} }

### Από αλοφθοροπροπάνιο

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-2-φθοροπροπάνιο ή 2-αλο-2-φθοροαιθάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο:

{\displaystyle \mathrm {\mathrm {CH\_{3}CHFCH\_{2}X+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH\_{3}CF=CH\_{2}+NaX} } }  

ή  

{\displaystyle \mathrm {\mathrm {CH\_{3}CFXCH\_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH\_{3}CF=CH\_{2}+NaX} } }

### Με αφυδάτωση 2-φθοροπροπανόλης-1

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φθοροπροπανόλης-1 παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHFCH\_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CF=CH\_{2}+H\_{2}O} }

### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση αλογόνου (X2) από 1,2-διαλο-2-φθοροπροπάνιο παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο:

{\displaystyle \mathrm {\mathrm {CH\_{3}CFXCH\_{2}X+Zn{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF=CH\_{2}+ZnX\_{2}} } }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο διπλό του δεσμό, όσο και προσθήκης ή απόσπασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.
* Σε περίπτωση προσθήκης, το αρνητικότερο τμήμα της προσθηκόμενης ένωσης, προσελκύεται στο άτομο άνθρακα #2, λόγω της παρουσίας του ηλεκτραρνητικού φθορίου δημιουργείτσι μερικό θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα.

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται προπανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}CH\_{3}C(F)(OSO\_{3}H)CH\_{3}{\xrightarrow[{-H\_{2}SO\_{4}}]{+H\_{2}O}}CH\_{3}C(F)(OH)CH\_{3}{\xrightarrow {-HF}}CH\_{3}C(OH)=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH\_{3}} }

* Αρχικά παράγεται 2-φθοροπροπανόλη-2 που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας προπενόλη-2, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε προπανόνη.

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(2-φθοροπροπυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 2-φθοροπροπανόλη-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+BH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHFCH\_{2}BH\_{2}{\xrightarrow {+CH\_{3}CF=CH\_{2}}}(CH\_{3}CHFCH\_{2})\_{2}BH{\xrightarrow {+CH\_{3}CF=CH\_{2}}}(CH\_{3}CHFCH\_{2})\_{3}B{\xrightarrow {+3H\_{2}O\_{2}}}3CH\_{3}CHFCH\_{2}OH+H\_{3}BO\_{3}} }

* Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 2-φθοροπροπανόλη-2 που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας προπενόλη-2, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε προπανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+(CH\_{3}COO)\_{2}Hg+H\_{2}O{\xrightarrow[{-CH\_{3}COOH}]{Et\_{2}O}}CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}HgOOCCH\_{3}{\xrightarrow[{}]{+NaBH\_{4}+NaOH}}CH\_{3}C(F)(OH)CH\_{3}+Hg+CH\_{3}COONa+Na[BH\_{3}OH]} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}C(F)(OH)CH\_{3}{\xrightarrow {-HF}}CH\_{3}C(OH)=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH\_{3}} }

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε ισοπροπενυλοφθορίδιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 3-φθοροβουτεν-2-όλη-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+HCHO{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CF=CH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο παράγεται αλοπροπανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+HOX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}X{\xrightarrow {-HF}}CH\_{3}C(OH)=CHX{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH\_{2}X} }

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

{\mathrm {2H\_{2}O+X\_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}}

* Αρχικά παράγεται 1-αλο-2-φθοροπροπανόλη-2 που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας 1-αλοπροπεν-1-όλη-2, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε αλoπροπαόνη.

### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση ισοπροπενυλοφθορίδιου σχηματίζεται ισοπροπυλοφθορίδιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CHDCH\_{3}} }

### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-2-φθοροπροπάνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}++X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}CH\_{3}CFXCH\_{2}X} }

### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο παράγεται 2-αλο-2-φθοροπροπάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CFXCH\_{3}} }

### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο παράγεται μεθυλο-2-φθοροπροπανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+HCN{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHFCN} }

### Καταλυτική φορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε προπενυλοφθορίδιο παράγεται μίγμα 3-φθοροβουτανάλης και μεθυλο-2-φθοροπροπανάλης. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+CO+H\_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}x(CH\_{3})\_{2}CFCHO+(1-x)CH\_{3}CHFCH\_{2}CHO} }

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
* Όπου {\mathrm {x\in [0,1]}}. Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2: 

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

{\displaystyle \mathrm {5CH\_{3}CF=CH\_{2}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}OH+4MnO+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH\_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH\_{2}OH} }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}OH} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH\_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH\_{2}OH} }

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+OsO\_{4}+2H\_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}OH+K\_{2}[OsO\_{2}(OH)\_{4}]} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH\_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH\_{2}OH} }

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει προπανοδιόλη-1,2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+2RCOOAg+I\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}OH+2AgI+2RCOOH} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH\_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH\_{2}OH} }

* Στις μεθόδους 1-4 παράγεται αρχικά 2-φθοροπροπανοδιόλη-1,2 που αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας προπεν-1-οδιόλη-1,2 που με τη σειρά της ισομερειώνεται σε υδροξυπροπανόνη.

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε ισοπροπενυλοφθορίδιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται τελικά 4-υδροξυβουτανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+HCHO+H\_{2}O{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CF(OH)CH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}{\xrightarrow {}}CH\_{3}C(OH)=CHCH\_{2}OH{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH\_{2}CH\_{2}OH} }

* Σχηματίζεται αρχικά 3-φθοροβουτανοδιόλη-1,3 που αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας βουτεν-2-διόλη-1,3 που ισομερειώνεται τελικά σε 4-υδροξυβουτανόνη.

### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε ακετυλοφθορίδιο και μεθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+{\frac {2}{3}}O\_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H\_{2}O}}CH\_{3}COF+HCHO} }

### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγονται ακετυλοφθορίδιο και μεθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {5CH\_{3}CF=CH\_{2}+6KMnO\_{4}+3H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5CH\_{3}COF+5HCOOH+6MnO\_{2}+3K\_{2}SO\_{4}+3H\_{2}O} }

### Πολυμερισμός

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού ισοπροπενυλοφθορίδιου, που όλα παράγουν ισοπολυπροπυλοφθορίδιο (IPPF):  

1. Κατιονικός. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {vCH\_{3}CF=CH\_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}[-CF(CH\_{3})CH\_{2}-]\_{v}} }

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {vCH\_{3}CF=CH\_{\xrightarrow {ROOR}}[-CF(CH\_{3})CH\_{2}-]\_{v}} } 
* Όπου v ο βαθμός πολυμερισμού.

### Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς προπανόνη :

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+AgOH{\xrightarrow {-AgF}}CH\_{3}C(OH)=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH\_{3}} }

* Αρχικά σχηματίζεται προπεν-1-όλη-2 που ισομερειώνεται προς προπανόνη.

### Παραγωγή αιθέρα

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλο(μεθυλοβινυλ)αιιθέρα :

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+RONa{\xrightarrow {}}ROC(CH\_{3})=CH\_{2}+NaF} }

### Παραγωγή αλκενινίου

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CC(CH3)=CH2). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC(CH\_{3})=CH\_{2}+NaF} }

### Παραγωγή εστέρα

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (μεθυλοβινυλ)εστέρα [RCOOC(CH3)=CH2]:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC(CH\_{3})=CH\_{2}+NaF} }

### Παραγωγή νιτριλίου

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς μεθυλοπροπενονιτρίλιο (CH3CH=CHCN):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+NaCN{\xrightarrow {}}CH\_{2}=C(CH\_{3})CN+NaF} }

### Παραγωγή αλκενίου

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+RLi{\xrightarrow {}}RC(CH\_{3})=CH\_{2}+LiF} }

### Παραγωγή θειάλης

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς προπανοθειόνη (CH3CSCH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+NaSH{\xrightarrow {-NaF}}CH\_{3}C(SH)=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CSCH\_{3}} }

* Αρχικά παράγεται προπενοθειόλη που ισομερειώνεται προς προπανοθειάνη.

### Παραγωγή θειαιθέρα

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλομεθυλοβινυλοθειαιθέρα (RSCH=CHCH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+RSNa{\xrightarrow {}}RSC(CH\_{3})=CH\_{2}+NaF} }

### Παραγωγή νιτροπαραγώγων

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 2-νιτροπροπένιο [CH2=C(NO2CH3)]:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}C(NO\_{2})=CH\_{2}+AgF} }

### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπεν-1-υλολίθιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+2Li{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CLi=CH\_{2}+LiF} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=CH\_{2}+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}C(MgF)=CH\_{2}} }

### Παραγωγή στυρολίου

Με βινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου πσράγεται 2-φαινυλοπροπένιο:

{\displaystyle \mathrm {PhH+CH\_{3}CF=CH\_{2}{\xrightarrow {AlF\_{3}}}PhC(CH\_{3})=CH+HF} }

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1. X = F
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
15. 1 2 3 4 5 6 7 8  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3C=CH2, X = F.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3C=CH2, X = F.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλκενυλοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλκενυλοφθορίδια | 
Φθοραιθένιο  · 1-φθοροπροπένιο  · 2-φθοροπροπένιο  · 3-φθοροπροπένιο |
|  |
| Αλκενυλοχλωρίδια | 
Χλωραιθένιο  · 1-χλωροπροπένιο  · 2-χλωροπροπένιο  · 3-χλωροπροπένιο |
|  |
| Αλκενυλοβρωμίδια | 
Βρωμαιθένιο  · 1-βρωμοπροπένιο  · 2-βρωμοπροπένιο  · 3-βρωμοπροπένιο |
|  |
| Αλκενυλοϊωδίδια | 
Ιωδαιθένιο  · 1-ιωδοπροπένιο  · 2-ιωδοπροπένιο  · 3-ιωδοπροπένιο |

 |