Η **ο-αιθυλανιλίνη** ή **2-αιθυλοβενζεναμίνη** ή **o-αιθυλαμινοβενζόλιο** ή **ο-αιθυλοβενζεναμίνη** είναι ένα παράγωγο της ανιλίνης.

Παραγωγή
--------

### Από o-θυλοφαινυλαλογονίδιο

#### Μέθοδος Hoffmann

Με επίδραση αμμωνίας σε o-αιθυλοφαινυλαλογονίδιο:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}X+2NH\_{3}{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+NH\_{4}X} }

* Μειονόκτημα της μεθόδου είναι ότι συμπαράγονται δι(ο-αιθυλοφαινυλ)αμίνη και τρι(ο-αιθυλοφαινυλ)αμίνη ακόμη και αλογονούχο τετρα(ο-αιθυλοφαινυλ)αμμώνιο.

#### Με επίδραση νατραμίδιου σε ο-αιθυλοφαινυλαλογονίδιο

Με επίδραση διαλύματος νατραμίδιου σε ο-αιθυλοφαινυλαλογονίδιο:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}X+NaNH\_{2}{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+NaX} }

#### Με αντιδραστήρια Grignard

Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και χλωραμίνης:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}MgX{\xrightarrow {+NH\_{2}Cl}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+MgXCl\downarrow } }

### Αναγωγή o-αιθυλονιτροβενζολίου

Με αναγωγή ο-αιθυλονιτροβενζόλιου:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NO\_{2}+3H\_{2}{\xrightarrow[{600^{o}C}]{Ni}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+2H\_{2}O} }  

ή  

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NO\_{2}+3Fe+6HCl{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+3FeCl\_{2}+2H\_{2}O} }

### Αποικοδόμηση ο-αιθυλοβενζαμιδίου

Με αποικοδόμηαη ο-αιθυλοβενζαμίδιου κατά Hofmann:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}CONH\_{2}+Br\_{2}+4KOH{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+K\_{2}CO\_{3}+2KBr+2H\_{2}O} }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

### Οξεοβασική συμπεριφορά

1. Συμπεριφορά βάσης - Παράγει άλατα με οξέα.:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+H\_{2}O{\overrightarrow {\longleftarrow }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{3}^{+}+OH^{-}} }  

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HCl{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{3}^{+}Cl^{-}} }

2. Συμπεριφορά οξέος - Παράγει άλατα με ισχυρές βάσεις:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}{\overrightarrow {\longleftarrow }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH^{-}+H^{+}} }  

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+KOH{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH^{-}K^{+}+H\_{2}O} }

### Επίδραση νιτρώδους οξέος

* Το νιτρώδες οξύ είναι σχετικά ασταθές και γι' αυτό παράγεται συνήθως επί τόπου (*«in citu»*) με την παρακάτω αντίδραση:

{\displaystyle \mathrm {NaNO\_{2}+HCl{\xrightarrow {5^{o}C}}HNO\_{2}+NaCl} }

1. Παραγωγή ο-αιθυλοδιαζωβενζολοχλωρίδιου:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+HCl{\xrightarrow {5^{o}C}}[o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}N^{+}\equiv N]Cl^{-}+2H\_{2}O} }

2. Απαμίνωση - μετατροπή σε ο-αιθυλοφαινόλη:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}{\xrightarrow[{H^{+},H\_{2}O}]{\triangle }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}OH+H\_{2}O+N\_{2}\uparrow } }

3. Απαμίνωση - μετατροπή σε αλκυλο(ο-αιθυλοφαινυλ)αιθέρα:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+ROH{\xrightarrow[{H^{+}}]{\triangle }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}OR+2H\_{2}O+N\_{2}\uparrow } }

4. Απαμίνωση - μετατροπή σε ο-αιθυλιωδοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+KI{\xrightarrow {\triangle }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}I+H\_{2}O+KOH+N\_{2}\uparrow } }

5. Απαμίνωση - μετατροπή σε ο-αιθυλαλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+CuX{\xrightarrow[{H^{+}}]{\triangle }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}X+H\_{2}O+CuOH\downarrow +N\_{2}\uparrow } }

* όπου X εδώ χλώριο ή βρώμιο.

6. Απαμίνωση - μετατροπή σε ο-αιθυλοφθοροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+HBF\_{4}{\xrightarrow {\triangle }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}F+2H\_{2}O+BF\_{3}+N\_{2}\uparrow } }

7. Απαμίνωση - μετατροπή σε ο-αιθυλονιτροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+NaNO\_{2}{\xrightarrow[{HBF\_{4}}]{\triangle }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NO\_{2}+H\_{2}O+NaOH+N\_{2}\uparrow } }

8. Απαμίνωση - μετατροπή σε ο-αιθυλοθειοφαινόλη:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+KSH{\xrightarrow {\triangle }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}SH+H\_{2}O+KOH+N\_{2}\uparrow } }

9. Απαμίνωση - μετατροπή σε ο-αιθυλοβενζονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {2o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+2HNO\_{2}+Cu(CN)\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}CN+2H\_{2}O+Cu(OH)\_{2}\downarrow +2N\_{2}\uparrow } }

10. Απαμίνωση - μετατροπή σε ο-αιθυλοφαινυλαρύλιο:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+HNO\_{2}+A\_{r}H{\xrightarrow[{Cu^{+}}]{\triangle }}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}A\_{r}+2H\_{2}O+2N\_{2}\uparrow } }

### Αλκυλίωση αμινομάδας

Με αλκυλαλογονίδια.:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RX{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NHR+HX} }

* Η αντίδραση γίνεται ευκολότερα με αλκυλοϊωδίδια.

### Ακυλίωση αμινομάδας

1. Με ακυλαλογονίδια.:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NHCOR+HX} }

2. Με ανυδρίτες καρβονικών οξέων:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+(RCO)\_{2}O{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NHCOR+RCOOH} }

3. Με εστέρες:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RCOOR{\acute {}}{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NHCOR+R{\acute {}}OH} }

### Με άλλα ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια

1. Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει βάσεις του Shiff:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}N=CHR+H\_{2}O} }

2. Με φωσγένιο δίνει δι(ο-μεθυλοφαινυλ)ουρία:

{\displaystyle \mathrm {2o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+COCl\_{2}{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NHCONH(o-C\_{6}H\_{4}CH\_{2}CH\_{3})+2HCl} }

3. Με ισοκυανικό εστέρα:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RNCO{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NHCONHR} }

4. Με ισοκυανικό θειεστέρα:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+RNCS{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NHCSNHR} }

### Πυρηνόφλες υποκαταστάσεις

1. Ισονιτριλική αντίδραση::

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+CHCl\_{3}+3KOH{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}N^{+}\equiv C^{-}+3KCl+3H\_{2}O} }

2. Αντίδραση Hinsberg:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+PhSO\_{2}Cl{\xrightarrow {-HCl}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}SO\_{2}NHPh{\xrightarrow {+NaOH}}Na^{+}[o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}SO\_{2}N(o-C\_{6}H\_{4}CH\_{2}CH\_{3})]^{-}+H\_{2}O} }

### Αντιδράσεις του αρωματικού δακτυλίου

* Η παρουσία της αμινομάδας ενεργοποιεί τον βενζολικό δακτύλιο, οπότε οι αντίστοιχες αντιδράσεις γίνονται ταχύτερα σε σχέση με το τολουόλιο και παράγονται συχνά και πολυπαράγωγα της ο-τολουϊδίνης. Ορισμένα όμως αντιδραστήρια προσβάλλουν πρώτα την αμινομάδα. Σ' αυτήν την περίπτωση χρειάζεται «προστασία» της, συνήθως με οξικό ανυδρίτη. Η παρουσία της ακετυλομάδας όμως απενεργοπποιεί κάπως το σύστημα, οπότε ελαχιστοποιείται η παραγωγή πολυπαραγώγων και παρεμποδίζεται στερεοχημικά την παραγωγή ο-παραγώγων της ο-τολουϊδίνης. Τέλος με παρουσία οξέων σχηματίζεται πρωτονιώνεται η αμινομάδα και απενεργοποιείται ο αρωματικός δακτύλιος, με αποτέλεσμα να σχηματίζονται κυρίως μ-παράγωγα της ο-τολουϊδίνης.

1. Με νίτρωση παράγει:

α. 2-αιθυλο-4-νιτροβενζεναμίνη με προστασία:

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}+(CH\_{3}CO)\_{2}O{\xrightarrow {}}o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NHCOCH\_{3}+CH\_{3}COOH} }   

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NHCOCH\_{3}+HNO\_{3}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}H\_{2}O+2-CH\_{3}CH\_{2}-4-O\_{2}NC\_{6}H\_{3}NHCOCH\_{3}} }   

{\displaystyle \mathrm {2-CH\_{3}CH\_{2}-4-O\_{2}NC\_{6}H\_{3}NHCOCH\_{3}+NaOH{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}COONa+2-CH\_{3}CH\_{2}-4-O\_{2}NC\_{6}H\_{3}NH\_{2}} } 

β. 2-αιθυλο-3-νιτροβενζεναμίνη χωρίς προστασία.

{\displaystyle \mathrm {o-CH\_{3}CH\_{2}C\_{6}H\_{4}NH\_{2}NH\_{2}+HNO\_{3}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}H\_{2}O+2-CH\_{3}CH\_{2}-3-O\_{2}NC\_{6}H\_{3}NH\_{2}} }

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος PubChem
2. ↑  Διαδικτυακός τόπος Chemindustry
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Α.
4. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.1,
5. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.2,
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, 359, §16.4.7α
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β4.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β2α.
9. ↑  Για τις συνθήκες στην πρώτη αντίδραση: Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.
10. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 325, §18.2Δ,
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.1. και §10.5.2α.
12. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 329, §18.3ΑΠρ8.16. και Πρ8.18.
13. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 330, §18.3Β.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1α.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1β.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1γ.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1δ
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1ε.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1ζ.
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1η.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1θ.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 399, §18.6.1ι.
23. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2Α.
24. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 245, §10.5.4.
25. 1 2  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Γ.
26. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 298, §18.5.4.
27. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Δ2.
28. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Δ3.
29. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3Δ4.
30. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3E1.
31. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 331, §18.3E2.
32. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 398, §18.5.5ΑΒ και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 334, §18.3H.
33. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 334, §18.3H3.
34. ↑  Προστασία αμινομάδας.
35. ↑  Μόνο π-νίτρωση παραγώγου λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης της ο-νίτρωσης από την αρκετά ογκώδη αμινακετυλοομάδα.
36. ↑  Αποπροστασία αμινομάδας.
37. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 398, §18.5.5Β

Πηγές
-----

1. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
2. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αμίνες (NR3) |
| --- |
|  |
| Ανόργανες αμίνες | 
Φθοραμίνη (NH2F)  · Διφθοραμίνη (NHF2)  · Τριφθοριούχο άζωτο (NF3)  · Χλωραμίνη (NH2Cl)  · Βρωμαμίνη (NH2Br)  · Υδροξυλαμίνη (NH2OH)  · Θειυδροξυλαμίνη (NH2SH)  · Οξιδαμίνη (HNO)  · Σιλαναμίνη (SiH3NH2)  · Δισιλυλαμίνη (SiH3NHSiH3)  · Σιλανοδιαμίνη [SiH2(NH22)]   · Φωσφιναμίνη (PH2NH2) |
|  |
| Αλκαναμίνες | 
Μεθαναμίνη (MeNH2)  · Αιθαναμίνη (EtNH2)  · Διμεθυλαμίνη (Me2NH)  · 1-προπαναμίνη (PrNH2))  · 2-προπαναμίνη (iPrNH2)  · 1-πενταναμίνη (BuCH2NH2)  · 1-επταναμίνη [Bu(CH2)3]  |
|  |
| Αλκεναμίνες | 
Αιθεναμίνη (ViNH2)  · 1-προπεν-1-αμίνη (MeCH=CHNH2)  · 2-προπεν-1-αμίνη (ViCH2NH2)  · προπεν-2-αμίνη [Me2C(NH2)=CH2) |
|  |
| Ισοκυκλικές κυκλοαλκαναμίνες | 
Κυκλοπροπαναμίνη [(CH2CH(NH2)CH2)]  |
|  |
| Αλκανοτριαμίνες | 
1,2,3-προπανοτριαμίνη [H2NCH2CH(NH2)CH2NH2]  |
|  |
| Αρωματικές αμίνες | 
ανιλίνη (PhNH2)  · N-μεθυλανιλίνη (PhNHMe)  · Βενζυλαμίνη (BnNH2)  · ο-τολουϊδίνη [o-C6H4(Me)Ph]   · μ-τολουϊδίνη [μ-C6H4(Me)Ph]   · π-τολουϊδίνη [π-C6H4(Me)Ph]   · N-αιθυλανιλίνη (PhNHEt)  · 1-φαινυλαιθαναμίνη [PhCH(Me)NH2]   · [2-φαινυλαιθαναμίνη (BnCH2NH2)  · ο-αιθυλανιλίνη [o-C6H4(Et)Ph]   · 1-ναφθυλαμίνη  · 2-ναφθυλαμίνη |
|  |
| Ετεροκυκλικές αμίνες | 
Αζιριδίνη (C2H5N)  · Αζετιδίνη (C3H7N)  · Πυρρολιδίνη (C4H5N)  · 2,3-διυδροπυρρόλιο (C4H7N)  · 1H-αζεπίνη (C6H7N)  · Αζασιλιριδίνη (CH5NSi) |
|  |
| Ετεροαρωματικές αμίνες | 
Πυρρόλιο (C4H5N)  · Βενζαζεπίνη  · Δελταμίνη |
|  |
| Οργανικές αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Οργανικές υδροξυλαμίνες | 
N-μεθυλυδροξυλαμίνη (MeNHOH)  · N-αιθυλυδροξυλαμίνη (EtNHOH) |
|  |
| Κυαναμίδια | 
Κυαναμίδιο |

 |