Το **βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3** ή **3-φθοροβουταδιένιο-1,2** ή **1-μεθυλο-1-φθοροαλλένιο** είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C4H5F και σύντομο συντακτικό CH3CF=C=CH2. Ανήκει στα αλκαδιενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με δύο (2) διπλούς δεσμούς, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (3) άτομα άνθρακα του αλλενικού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp2-sp-sp2. Έχει τα ακόλουθα δεκαέξι (16) ισομερή θέσης:

1. Βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροβουταδιένιο-1,2.
2. Βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-4 ή 4-φθοροβουταδιένιο-1,2.
3. Βουταδιεν-1,3-υλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροβουταδιένιο-1,3.
4. Βουταδιεν-1,3-υλοφθορίδιο-2 ή 2-φθοροβουταδιένιο-1,3.
5. Κυκλοβουτενυλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροκυκλοβουτένιο.
6. Κυκλοβουτενυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροκυκλοβουτένιο.
7. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-1 ή 2-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπένιο.
8. (3-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-1 ή 3-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπένιο.
9. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-3 ή 1-μεθυλο-3-φθοροκυκλοπροπένιο.
10. (3-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-3 ή 3-μεθυλο-3-φθοροκυκλοπροπένιο.
11. (Κυκλοπροπεν-1-υλομεθυλο)φθορίδιο ή 1-(φθορομεθυλο)κυκλοπροπένιο.
12. (Κυκλοπροπεν-2-υλομεθυλο)φθορίδιο ή 3-(φθορομεθυλο)κυκλοπροπένιο.
13. 1-μεθυλενο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο
14. (Φθορομεθυλενο)κυκλοπροπάνιο
15. 1-φθοροδικυκλοβουτάνιο
16. 2-φθοροδικυκλοβουτάνιο

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C1-H | σ | 2sp2-1s | 99 pm | 3% C- H+ |
| C4-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C=C | σ | 2sp2-2sp | 127 pm |  |
|  | π | 2py-2py |  |  |
|  | π | 2pz-2pz |  |  |
| C4-C3 | σ | 2sp3-2sp2 | 144 pm |  |
| C-F | σ | 2sp2-2sp3 | 129 pm | 43% C+ F- |
|

Παραγωγή
--------

### Με απόσπαση υδραλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου (HX) από 1,3-διαλο-3-φθοροβουτάνιο παράγεται βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3. Καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογονίδια (X) να μην είναι φθόριο.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CFXCH\_{2}CH\_{2}X+2NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+2NaX+2H\_{2}O} }

### Με απόσπαση αλογόνου

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου (X2) από 1,2,2,3-τετρααλο-1-φθοροβουτάνιο παράγεται βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1. Καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογονίδια (X) να μην είναι φθόριο.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CFXCX\_{2}CH\_{2}X+2Zn{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+2ZnX\_{2}} }

### Με υποκατάσταση σε βουταδιεν-1,2-υλοχλωρίδιο-3

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε βουταδιεν-1,2-υλοχλωρίδιο-3 (CH3CCl=C=CH2):

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CCl=C=CH\_{2}+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Επειδή έχει δύο (2) διπλούς δεσμούς, υπάρχει η δυνατότητα για δύο (2) αντιδράσεις προσθήκης. Λόγω της παρουσίας του ηλεκτραρνητικού φθορίου, η πρώτη προσθήκη γίνεται στο δεσμό #2 και η δεύτερη στο #1.
* Δίνει επίσης αντιδράσεις υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το συγκεκριμένο αλογόνο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.
* Τέλος υπάρχει και η δυνατότητα απόσπασης υδροφθορίου και παραγωγής βουτατριενίου.

### Αντιδράσεις προσθήκης

#### Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αρχικά 2-φθοροβουτεν-3-όλη-2, γιατί το ηλεκτραρνητικό υδροξύλιο έλκεται από το μερικό θετικό φορτίο του άνθρακα #3. Όμως οι αλκοόλες με αλογόνο στο ίδιο άτομο άνθρακα με το υδροξύλιο είναι ασταθείς και γι' αυτό η 2-φθοροβουτεν-3-όλη-2 αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας βουτενόνη. Τέλος, με προσθήκη από το υδροφθόριο που παράγεται προκύπτει 2-φθοροβουτανόνη, γιατί, στο διπλό δεσμό που απέμεινε, το #3 άτομο άνθρακα, που δεν έχει αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο, όπως το #4:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+H\_{2}O{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}C(F)(OH)CH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCH=CH\_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCHFCH\_{3}} }

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(1-(1'-φθοροαιθυλο)βινυλο)βοράνιο, μετά 3-φθοροοβουτεν-1-όλη-2, γιατί το βοράνιο ενεργεί στην προσθήκη με τη μορφή BH2 δ+-Hδ- και άρα το ηλεκτραρνητικό Hδ- έλκεται από το μερικό θετικό φορτίο του άνθρακα #3. Όμως οι αλκοόλες με υδροξύλιο σε άτομο άνθρακα με διπλό δεσμό είναι ασταθείς και ισομερειώνονται σε αλδεΰδες ή κετόνες. Στη συγκεκριμένη περίπτωση, η 3-φθοροοβουτεν-1-όλη-2 ισομερειώνεται προς 3-φθοροβουτανόνη:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+BH\_{3}{\xrightarrow {}}[CH\_{2}=C(CHFCH\_{3})]\_{3}B{\xrightarrow[{-H\_{3}BO\_{3}}]{+3H\_{2}O\_{2}}}3CH\_{3}CHFC(OH)=CH\_{2}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CHFCOCH\_{3}} }

* Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή. Παράγεται τελικά 2-φθοροβουτανόνη. όμοια με την περίπτωση #1.

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+(CH\_{3}COO)\_{2}Hg+H\_{2}O{\xrightarrow[{-CH\_{3}COOH}]{Et\_{2}O}}CH\_{3}C(F)(OH)C(HgOOCCH\_{3})=CH\_{2}{\xrightarrow {+NaBH\_{4}+NaOH}}CH\_{3}COCHFCH\_{3}+Hg+CH\_{3}COONa+Na[BH\_{3}OH]} }

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε βουτταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 4-φθοροπενταδιεν-2,3-όλη-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+HCHO{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CF=C=CHCH\_{2}OH} }

#### Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 παράγεται αρχικά 3-αλο-2-φθοροβουτεν-3-όλη-2, γιατί τα υποαλογονώδη οξέα δρουν στις προσθήκες με τη μορφή Xδ+OHδ- [εφόσον το αλογόνο (X) δεν είναι φθόριο] και το ηλεκτραρνητικότερο υδροξύλιο έλεκται από το μερικώς θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα #3. Όμως οι αλκοόλες με αλογόνο στο ίδιο άτομο άνθρακα με το υδροξύλιο είναι ασταθείς και γι' αυτό η 3-αλο-2-φθοροβουτεν-3-όλη-2 αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας 3-αλοβουτεν-3-όνη. Τέλος, με προσθήκη από το υδροφθόριο που παράγεται προκύπτει 3-αλο-3-φθοροβουτανόνη, γιατί, στο διπλό δεσμό που απέμεινε, το άτομο άνθρακα #3 έχει μερικό θετικό φορτίο, από την παρουσία του αλογόνου (X) και άρα έλκει το ηλεκτραρνητικό φθόριο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+HOX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF(OH)CX=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCX=CH\_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCFXCH\_{3}} }

* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

{\mathrm {2H\_{2}O+X\_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}}

* Αν το Χ είναι φθόριο, τότε η προσθήκη του υποφθοριώδους οξέος γίνεται με τη μορφή Fδ-OHδ+, γιατί το φθόριο είναι ηλεκτραρνητικότερο από το οξυγόνο. Άρα, παράγεται αρχικά 3,3-διφθοροβουτεν-1-όλη-2 που ισομερειώνεται σε 3,3-διφθοροβουτανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+HOF{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF\_{2}C(OH)=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CF\_{2}COCH\_{3}} }

#### Καταλυτική υδρογόνωση

Με καταλυτική υδρογόνωση βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιου-3 σχηματίζεται αρχικά βουεν-1-υλοφθορίδιο-3 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) βουτυλοφθορίδιο-2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CHFCH=CH\_{2}{\xrightarrow[{+H\_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH\_{3}CH\_{2}CHFCH\_{3}} }

#### Αλογόνωση

Με προσθήκη αλογόνου (X2) (αλογόνωση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 έχουμε προσθήκη στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά 2,3-διαλο-3-φθοροβουτένιο-1 και στη συνέχεια, με περίσσεια αλογόνου, 1,2,2,3-τετρααλο-3-φθοροβουτάνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+X\_{2}{\xrightarrow {CCl\_{4}}}CH\_{3}CFXCX=CH\_{2}{\xrightarrow[{+X\_{2}}]{CCl\_{4}}}CH\_{3}CFXCX\_{2}CH\_{2}X} }

#### Υδραλογόνωση

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 παράγεται αρχικά 3-αλο-3-φθοροβουτένιο-1, γιατί το ηλεκτραρνητικό αλογόνο έλκεται από το μερικό θετικό ηλεκτρικό φορτίο του ατόμου άνθρακα #3, και στη συνέχεια, με περίσσεια υδραλογόνου, 2,3-διαλο-2-φθοροβουτάνιο, γιατί τo άτομο #1 του διπλού δεσμού που απέμεινε έχει μερικό αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο και απωθεί το ηλεκτραρνητικό φθόριο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CFXCH=CH\_{2}{\xrightarrow {+HX}}CH\_{3}CFXCXCH\_{3}} }

#### Υδροκυάνωση

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 παράγεται αρχικά 2-μεθυλο-2-φθοροβουτεν-3-νιτρίλιο, γιατί το υδροκυάνιο μετέχει σε αντιδράσεις προσθήκης με τη μορφή Hδ+CNδ- και άρα η κυανοομάδα έλεκται από το μερικό θετικό ηλεκτρικό φορίο του ατόμου άνθρακα #3. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδροκυανίου παράγεται 2,3-διμεθυλο-2-φθοροβουτανοδινιτρίλιο, γιατί τo άτομο #4 του διπλού δεσμού που απέμεινε έχει μερικό αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο και απωθεί την ηλεκτραρνητικότερη κυανομάδα (CN).

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+HCN{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CHCF(CH\_{3})CN{\xrightarrow {+HCN}}NCCH(CH\_{3})CF(CH\_{3})CN} }

#### Καταλυτική φορμυλίωση

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H2) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 παράγεται κανονικά αρχικά 2-μεθυλο-2-φθοροβουτεν-3-άλη, γιστί η μεθανάλη (HCHO), που παράγεται από το μονοξείδιο του άνθρακα και το υδρογόνο, μετέχει στις αντιδράσεις προσθήκης με τη μορφή Hδ+CHOδ-, οπότε η ομάδα CHO έλκεται το άτομο άνθρακα #3, που έχει μερικό θετικό φορτίο από τη σύνδεσή του με το πολύ ηλεκτραρνητερο φθόριο. Στη συνέχεια, με περίσσεια υδραερίου (CO + H2) παράγεται 2,3-διμεθυλο-2-φθοροβουτανοδιάλη, γιατί τo άτομο #4 του διπλού δεσμού που απέμεινε έχει μερικό αρνητικό ηλεκτρικό φορτίο και απωθεί την ηλεκτραρνητικότερη φορμυλομάδα (CHO).

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+CO+H\_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}CH\_{2}=CHCF(CH\_{3})CHO{\xrightarrow {+CO+H\_{2}}}HCOCH(CH\_{3})CF(CH\_{3})CHO} }

* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.

#### Διυδροξυλίωση

Η διυδροξυλίωση βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιου-3, αντιστοιχεί σε προσθήκη H2O2:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει βουτανοδιόνη:

{\displaystyle \mathrm {5CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}5CH\_{3}COCOCH\_{3}+4MnO+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O+5HF} }

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει βουτανοδιόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+H\_{2}O\_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH\_{3}C(F)(OH)C(OH)=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCOCH\_{3}+HF} }

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει βουτανοδιόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+OsO\_{4}+2H\_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCOCH\_{3}+HF+K\_{2}[OsO\_{2}(OH)\_{4}]} }

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει βουτανοδιόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+2RCOOAg+I\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}COCOCH\_{3}+HF+2AgI+2RCOOH} }

* Ενδιάμεσα των μεθόδων 1-4 παράγεται 2-φθοροβουτεν-3-διόλη-2,3 (ασταθής ενόλη) που αφυδροφθοριώνεται και ισομερειώνεται σε βουτανοδιόνη.

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται 3-μεθυλο-4-υδροξυ-3-φθοροβουτανόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+HCHO+H\_{2}O{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}HOCH\_{2}C(F)(CH\_{3})C(OH)=CH\_{2}{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}C(F)(CH\_{3})COCH\_{3}} }

* Ενδιάμεσα παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτεν-3-διόλη-1,3 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 3-μεθυλο-4-υδροξυ-3-φθοροβουτανόνη.

#### Οζονόλυση

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 , παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε μεθανάλη, αιθανοϋλόφθορίδιο και διοξείδιο του άνθρακα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+{\frac {4}{3}}O\_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H\_{2}O}}HCHO+CO\_{2}+CH\_{3}COF} }

#### Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) παράγεται τελικά διοξείδιο του άνθρακα και αιθανοϋλοφθορίδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}2CO\_{2}+CH\_{3}COF+4MnO\_{2}+2K\_{2}SO\_{4}+2H\_{2}O} }

* Ενδιάμεσα παράγεται και μεθανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}HCOOH+CH\_{3}COF+CO\_{2}+2MnO\_{2}+K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O} }

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) αρχικά προς βουταδιεν-2,3-όλη-2 και τελικά προς βουτενόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+AgOH{\xrightarrow {-AgF}}CH\_{3}C(OH)=C=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CHCOCH\_{3}} }

#### Παραγωγή αιθέρα

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλο(1-μεθυλοπροπαδιενυλο)αιθέρα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+RONa{\xrightarrow {}}CH\_{2}=C=C(CH\_{3})OR+NaF} }

#### Παραγωγή αλκαδιενίνιου

Με αλκινικά άλατα (RC?CNa) προς αλκαδιενίνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC(CH\_{3})=C=CH\_{2}+NaF} }

#### Παραγωγή εστέρα

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (1'-μεθυλοπροπαδιενυλο)εστέρα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC(CH\_{3})=C=CH\_{2}+NaF} }

#### Παραγωγή νιτριλίου

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς μεθυλοβουταδιενονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+NaCN{\xrightarrow {}}CH\_{2}=C=C(CH\_{3})CN+NaF} }

#### Παραγωγή αλκαδιένιου

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+RLi{\xrightarrow {}}RC(CH\_{3})=C=CH\_{2}+LiF} }

#### Παραγωγή θειόνης

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) αρχικά προς βουταδιεν-2,3-θειόλη-2 και τελικά προς βουτενοθειόνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+NaSH{\xrightarrow {-NaF}}CH\_{3}C(SH)=C=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CHCSCH\_{3}} }

#### Παραγωγή θειαιθέρα

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλο(1-μεθυλοπροπαδιενυλο)θειαιθέρα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+RSNa{\xrightarrow {}}CH\_{2}=C=C(CH\_{3})SR+NaF} }

#### Παραγωγή νιτροπαραγώγων

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς 3-νιτροβουταδιένιο-1,2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}C(NO\_{2})=C=CH\_{2}+AgF} }

#### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται (1-μεθυλοπροπαδιενυλο)λίθιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+2Li{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CLi=C=CH\_{2}+LiI} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}C(MgI)=C=CH\_{2}} }

#### Παραγωγή φαινυλοπροπαδιενίου

Με (1-μεθυλοπροπαδιενυλ)ίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 3-φαινυλοβουταδιένιο-1,2:

{\displaystyle \mathrm {PhH+CH\_{3}CF=C=CH\_{2}{\xrightarrow {AlF\_{3}}}PhC(CH\_{3})=C=CH\_{2}+HF} }

### Αντιδράσεις απόσπασης

Υπάρχει και η δυνατότητα απόσπασης υδροφθορίου για την παραγωγή βουτατριένιου(CH2=C=C=CH2):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CF=C=CH\_{2}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH\_{2}=C=C=CH\_{2}+NaF+H\_{2}O} }

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές και παρατηρήσεις
-------------------------

1. ↑  Δύο συνεχόμενοι διπλοί δεσμοί
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3. και §6.8.1.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4. και §6.8.1.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
14. 1 2 3 4 5 6 7 8 9  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2=C=CH, X = I.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH2=C=C(CH3), X = F.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλκαδιενυλοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλκαδιένυλοφθορίδια | 
Φθοροπροπαδιένιο  · 1-φθοροβουταδιένιο-1,2  · 3-φθοροβουταδιένιο-1,2 |
|  |
| Αλκαδιενυλοχλωρίδια | 
Χλωροπροπαδιένιο |
|  |
| Αλκαδιενυλοβρωμίδια | 
Βρωμοπροπαδιένιο |
|  |
| Αλκαδιενυλοϊωδίδια | 
Ιωδοπροπαδιένιο |

 |