Η **μεθυλοφωσφίνη** (αγγλικά: *methylphosphine*) είναι οργανική χημική ένωση, με μοριακό τύπο **CH5P**, αν και αποδίδεται συχνά και με τον ημισυντακτικό της τύπο **H2PCH3**. Eίναι η απλούστερη οργανική φωσφίνη και αποτελεί το «φωσφορούχο» ανάλογο της μεθαναμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το μεθάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από φωσφύλιο (-PH2). Η χημικά καθαρή μεθυλοφωσφίνη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι δύσοσμο αέριο, που μπορεί να συμπυκνωθεί σε άχρωμο υγρό.

Ονοματολογία
------------

1. Η ονομασία **μεθανοφωσφαμίνη** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με ένα (1) άτομο άνθρακα και χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό.
2. Η ονομασία **μεθυλοφωσφάνιο** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).
3. Η ονομασία **μεθυλοφωσφίνη** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).
4. Η ονομασία **φωσφυλομεθάνιο** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφύλιο (συστηματική ονομασία, PH2).
5. Η ονομασία **φωσφινομεθάνιο** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από φωσφινομάδα (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH2).
6. Η ονομασία **φωσφαιθάνιο** είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή αιθάνιο (CH3CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Μοριακή δομή
------------

Η μοριακή δομή της μεθυλοφωσφίνης συνδυάζει την τετραεδρική δομή του μεθανίου, με την αντικατάσταση του ενός ατόμου υδρογόνου από το άτομο του φωσφόρου, με την τριγωνική πυραμιδική της φωσφίνης, με την αντικατάσταση του ενός ατόμου υδρογόνου από το άτομο του άνθρακα. Ο δεσμός άνθρακα - φωσφόρου είναι ελαφρά πολωμένος κατά την έννοια Cδ--Pδ+, επειδή ο άνθρακας έχει υψηλότερη ηλεκτραρνητικότητα από το φωσφόρο (2,55 έναντι 2,19 κατά Paouling). 

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp³-1s | 109 pm | 3% C– H+ |
| C-P | σ | 2sp³-3sp³ | 187 pm | 3% C– P+ |
| P-H | σ | 3sp³-1s | 142 pm | 0% |
| **Κατανομή φορτίων** σε ουδέτερο μόριο |
| C | -0,12 |
| H(PH2) | 0,00 |
| P | +0,03 |
| H(CH2) | +0,03 |
|

Παραγωγή
--------

### Από άλατα φωσφιδίου

Μπορεί να παραχθεί με μεθυλίωση αλάτων φωσφιδίου:

{\displaystyle \mathrm {KPH\_{2}+CH\_{3}I\xrightarrow {} CH\_{3}PH\_{2}+KI} }

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3MgBr) σε χλωροφωσφίνη (PH2Cl) παράγεται μεθυλοφωσφίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}Br+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}MgBr{\xrightarrow {+PH\_{2}Cl}}CH\_{3}PH\_{2}+MgClBr\downarrow } }

### Με μεθυλένιο

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε φωσφίνη (PH3) παράγεται μεθυλοφωσφίνη

{\displaystyle \mathrm {PH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}PH\_{2}+KCl+H\_{2}O} }

### Με μεθυλίωση φωσφίνης

Με επίδραση μεθυλαλογονιδίου (CH3X) σε φωσφίνη παράγεται μεθυλοφωσφίνη

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}X+PH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}PH\_{2}+HX} }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

Η ένωση παρουσιάζει τις χαρακτηριστικές ιδιότητες μιας πρωτοταγούς αλκυλοφωσφίνης, δηλαδή χημικής ένωσης του γενικού τύπου RPH2. Έχουν έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου. 

### Οξεοβασικές ιδιότητες

Η μεθυλοφωσφίνη μπορεί να υδρογονωθεί από οξέα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}PH\_{2}+H^{+}\xrightarrow {} CH\_{3}PH\_{3}^{+}} }

To CH3PH3+ ονομάζεται **μεθυλοφωσφώνιο**. 

Μπορεί, όμως, και να αποπρωτονιωθεί από ισχυρές βάσεις:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}PH\_{2}+OH^{-}\xrightarrow {} CH\_{3}PH^{-}+H\_{2}O} }

Το CH3PH– ονομάζεται **μεθυλοφωσφίδιο**.

### Αναγωγικές ικανότητες

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, συνήθως για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

{\displaystyle \mathrm {RSOR+CH\_{3}PH\_{2}{\xrightarrow {}}RSR+CH\_{3}PO} }

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

{\displaystyle \mathrm {RNO+CH\_{3}PH\_{2}{\xrightarrow {}}RNH\_{2}+CH\_{3}PO} }

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

Οξιράνιο{\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}PH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}PO} }

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

Θειιράνιο{\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}PH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}PS} }

Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους. 

Ακόμη, μπορεί να οξειδωθεί, ακόμη και από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, παράγοντας μεθυλοφωσφονικό οξύ: 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}PH\_{2}+O\_{2}\xrightarrow {} CH\_{3}PHO\_{2}H} }

### Αλκυλίωση

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αλκυλομεθυλοφωσφίνη (RPHCH3), που παράγεται, είναι σταθερότερη:

{\displaystyle \mathrm {RX+CH\_{3}PH\_{2}{\xrightarrow {}}RPHCH\_{3}+HX} }

* Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

### Επίδραση μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε μεθυλοφωσφίνη παράγονται αιθυλοφωσφίνη (CH3CH2PH2) και διμεθυλοφωσφίνη (CH3PHCH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}PH\_{2}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH\_{3}CH\_{2}PH\_{2}+{\frac {2}{5}}CH\_{3}PHCH\_{3}+KCl+H\_{2}O} }

Πηγές πληροφόρησης
------------------

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δικτυακός τόπος Briannica
* Δικτυακός τόπος ChEBI

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
----------------------------------------

1. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες[*νεκρός σύνδεσμος*] κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων[*νεκρός σύνδεσμος*] άνθρακας[*νεκρός σύνδεσμος*], υδρογόνο[*νεκρός σύνδεσμος*] και άζωτο[*νεκρός σύνδεσμος*].
3. ↑  Jolly, William L.· Paine, Robert (5 Ιανουαρίου 2007). Jolly, William L. επιμ. *Inorganic Syntheses*. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. σελίδες 124–126. ISBN 978-0-470-13242-5.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
5. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
7. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
8. 1 2 3  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
9. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανικές ενώσεις του φωσφόρου |
| --- |
|  |
| Αλκυλοφωσφίνες | 
Μεθυλοφωσφίνη  · Αιθυλοφωσφίνη  · Διμεθυλοφωσφίνη  · Προπυλοφωσφίνη  · Ισοπροπυλοφωσφίνη  · Αιθυλομεθυλοφωσφίνη  · Τριμεθυλοφωσφίνη |
|  |
| Αλκενυλοφωσφίνες | 
Μεθυλενοφωσφίνη |

 |