Η **φαινυλαιθανάλη** (αγγλικά phenylethanal) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο **C8H8O**, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο **PhCH2CHO** ή και συντομογραφικά **BnCHO**. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η φαινυλαιθανάλη αποτελείται δομικά από μια βενζυλομάδα (Bn- ή PhCH2-) και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί αρωματική αλδεΰδη, που αξιοποιείται βιομηχανικά, για την παραγωγή αρωμάτων, γευστικών πρόσθετων και πολυμερών.

Βατομουριά

Φυσική παρουσία
---------------

Η φαινυλαιθανάλη παρουσιάζεται εκτενώς στη φύση, γιατί μπορεί να βιοσυνθεθεί, προερχόμενη από το αμινοξύ φαινυλαλανίνη [BnCH(NH2)COOH]. Φυσικές πηγές της ένωσης συμπεριλαμβάνουν τη σοκολάτα, το φαγόπυρο, τα μήλα, τα βατόμουρα, τις πατάτες, τα ροδάκινα, τον ταμάρινδο, τις ντομάτες, και 

διάφορα λουλούδια, όπως ο υάκινθος. Ακόμη, χρησιοποιείται ως φερομόνη επικοινωνίας, από διάφορες τάξεις εντόμων. Σε ιδιαίτερα υψηλές συγκεντρώσεις βρέθηκε στο ηλιέλαιο Βραζιλίας *Lecythis usitata var. Paraensis* (28,2 %), στο σπορέλαιο *Mori* από *Eschweilera coriacea* (2,4%) και στο εκχύλισμα κιχωρίου (1,04 %).

Παραγωγή
--------

Η παραγωγή φαινυλαιθανάλης μπορεί να επιτευχθεί μέσω διαφόρων συνθετικών οδών, και από πολλές πρόδρομες ενώσεις. Αξιοσημείωτα παραδείγματα συπεριλαμβάνουν:

### Ισομερισμός φαινυλοξιρανίου

Ο ισομερισμός φαινυλοξιρανίου μπορεί να επιτευχθεί με όξινη κατάλυση:

70x70εσ[νεκρός σύνδεσμος]{\displaystyle \mathrm {{\xrightarrow {H^{+}}}BnCHO} }

### Αφυδρογόνωση 2-φαινυλαιθανόλης

Η καταλυτική αφυδρογόνωση 2-φαινυλαιθανόλης (PhCH2CH2OH), με χρήση αργύρου (Ag) ή χρυσού (Au), ως καταλύτες:

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow[{Ag\ {\acute {\eta }}\ Au}]{\triangle }}BnCHO+H\_{2}} }

Η ίδια αντίδραση μπορεί να πραγματοποιηθεί και με οξείδωση 2-φαινυλαιθανόλης με χρωμικό οξύ (H2CrO4):

{\displaystyle \mathrm {3PhCH\_{2}CH\_{2}OH+2H\_{2}CrO\_{4}{\xrightarrow {}}3BnCHO+Cr\_{2}O\_{3}+5H\_{2}O} }

### Αντίδραση Ντάρζενς

Η αντίδραση Ντάρζενς (*Darzens reaction*) μεταξύ βενζαλδεΰδης (PhCHO) και χλωροαιθανικών εστέρων (ClCH2COOR) οδηγεί σε παραγωγή φαινυλαιθανάλης:

{\displaystyle \mathrm {PhCHO+ClCH\_{2}COOR{\xrightarrow {RONa}}} }

{\displaystyle \mathrm {\xrightarrow[{2.HCl}]{1.+NaOH}} }

{\displaystyle \mathrm {{\xrightarrow {\triangle }}BnCHO+CO\_{2}\uparrow } }

### Οξείδωση Γουέικερ

Με οξείδωση Γουέικερ (*Wacker process*) στυρενίου (από ατμοσφαιρικό οξυγόνο), χρησιμοποιώντας διχλωριούχο παλλάδιο (PdCl2) και διχλωριούχο χαλκό (CuCl2), ως καταλύτες, παράγεται φαινυλαιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {PhCH=CH\_{2}+[PdCl\_{4}]^{2-}+H\_{2}O{\xrightarrow {}}BnCHO+Pd+2HCl+2Cl^{-}} }

Η αναγέννηση των καταλυτών γίνεται με τις ακόλουθες αντιδράσεις:

{\displaystyle \mathrm {Pd+2CuCl\_{2}+2Cl^{-}{\xrightarrow {}}[PdCl\_{4}]^{2-}+2CuCl} }
{\displaystyle \mathrm {4CuCl+O\_{2}+4HCl{\xrightarrow {}}4CuCl\_{2}+2H\_{2}O} }

### Οξείδωση κυκλοοκτατετραενίου

Με οξείδωση κυκλοοκτατετραενίου με υδατικό διάλυμα θειικού υδραργύρου (HgSO4), παράγεται φαινυλαιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {+H\_{2}O{\xrightarrow {HgSO\_{4}}}BnCHO} }

### Αποικοδόμιση Στρέκερ

Με αποικοδόμιση Στρέκερ (*Strecker degradation*) φαινυλαλανίνης [PhCH2CH(NH2)COOH], παράγεται φαινυλαιθανάλη.:

Όπου εδώ R = Bn.

Εφαρμογές
---------

### Αρώματα και γεύσεις

Η οσμή της χημικά καθαρής φαινυλαιθανάλης έχει περιγραφεί ότι θυμίζει μέλι, γλυκό, τριαντάφυλλο, πρασινάδα ή χορτάρι. Προστίθεται, λοιπόν, σε αρώματα για να αποδώσει την οσμή υάκινθου, νάρκισσου ή τριανταφύλλου. Για παρόμοιους λόγους, η φαινυλαιθανάλη έχει προστεθεί σε αρωματικά τσιγάρα και ποτά. Ιστορικά, πριν από τη (σύγχρονη) ανάπτυξη της βιοτεχνολογίας, η φαινυλαιθανάλη χρησιμοποιήθηκε για την παραγωγή φαινυλαλανίνης, μέσω της σύνθεσης Στρέκερ, ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή ασπαρτάμης.

### Πολυμερή

Η φαινυλαιθανάλη χρησιμοποιείται για τη σύνθεση πολυεστέρων , όπου και χρησιμεύει ως υλικό που ελέγχει την ταχύτητα αντίδρασης, κατά τη διάρκεια του πολυμερισμού.

### Φυσική Ιατρική

Η φαινυλαιθανάλη για την αντιβιοτική δραστηριότητα της θεραπείας Μαγκότ.

### Πρόδρομη ένωση φαινελζίνης

Θεωρητικά, ο σχηματισμός υδραζόνης και η επακόλουθη αναγωγή (υδρογόνωση) της φαινυλαιθυλιδενυδραζίνης (RCH2CH=NNH2), δίνει φαινελζίνη (PhCH2CH2NHNH2).

Δραστικότητα
------------

Η φαινυλαιθανάλη περιέχει συχνά προσμείξεις από πολυστυρολοξείδιο, λόγω της ιδιαίτερης αστάθειας του α-πρωτονίου της και της δραστικότγτας της αλδεϋδομάδας. Η αλδολική συμπύκνωση δίνει ένα αρχικό διμερές, που αρχίζει, με τη σειρά του, μια σειρά από δότες και δέκτες αντίδρασης Μίχαελ (*Michael reaction*).

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
2. 1 2 3 4  Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido (2014). «Aldehydes, Araliphatic». *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry* **1**. doi:10.1002/14356007.m01\_m03.pub2. ISBN 9783527334773. .
3. ↑  Schnermann, Petra; Schieberle, Peter (1997). «Evaluation of Key Odorants in Milk Chocolate and Cocoa Mass by Aroma Extract Dilution Analyses». *Journal of Agricultural and Food Chemistry* **45** (3): 867–872. doi:10.1021/jf960670h.
4. ↑  «Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS». *Food Chemistry* **112** (1): 120–124. 2009. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
5. ↑  El-Sayed, Ashraf. «Semiochemical-2-phenylacetaldehyde». *The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals*. Extensive Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Ιουνίου 2017. Ανακτήθηκε στις 26 Νοεμβρίου 2014.
6. ↑  Datenblatt *Phenylacetaldehyde* bei *The Good Scents Company*, 25. Juli 2008.
7. ↑  Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Jürgen, Falbe; Lappe, Peter; Jürgen, Weber; Frey, Guido (2014). «Aldehydes, Araliphatic». *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry* **1**. doi:10.1002/14356007.m01\_m03.pub2. ISBN 9783527334773. .
8. ↑  Salla; O. Bergada; P. Salagre; Y. Cesteros; F. Medina; J. E. Sueiras; T. Montanari: *Isomerisation of styrene oxide to phenylacetaldehyde by fluorinated mordenites using microwaves*, in: *Journal of Catalysis*, **2005**, *232*, S. 239–245; doi:10.1016/j.jcat.2004.10.011.
9. ↑  Reppe, Walter; Schlichting, Otto; Klager, Karl; Toepel, Tim (1948). «Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen». *Justus Liebigs Annalen der Chemie* **560** (1): 1–92. doi:10.1002/jlac.19485600102.
10. ↑  Kunichika, Sango (1953). «Cyclopolyolefins Derived from Acetylene». *Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University* **31** (5): 323–335. .
11. ↑  Schonberg, Alexander; Radwan, Moubacher (1952). «The Strecker Degradation of α-Amino Acids». *Chemical Reviews* **52** (2): 261–277. doi:10.1021/cr60156a002.
12. ↑  Pavillard, E.R.; Wright, E. A. (1957). «An Antibiotic from Maggots». *Nature* **180**: 916–917. doi:10.1038/180916b0. PMID 13483556.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλδεΰδες |
| --- |
|  |
| Αλκανάλες | 
Μεθανάλη  · Αιθανάλη  · Προπανάλη  · Βουτανάλη  · Μεθυλοπροπανάλη  · Πεντανάλη  · 2-μεθυλοβουτανάλη  · 3-μεθυλοβουτανάλη  · Διμεθυλοπροπανάλη |
|  |
| Αλκανοδιάλες | 
Γλυοξάλη |
|  |
| Αλκενάλες | 
Προπενάλη  · 2-βουτενάλη  · 3-βουτενάλη |
|  |
| Κυκλοαλκανάλες | 
Κυκλοπροπυλομεθανάλη  · Κυκλοβουτυλομεθανάλη  · (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη  · (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη |
|  |
| Αλκινάλες | 
Προπινάλη |
|  |
| Αρωματικές αλδεύδες | 
Βενζαλδεΰδη  · 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη  · Φαινυλαιθανάλη  · Σαλικυλαλδεΰδη  · 3-υδροξυβενζαλδεΰδη  · 4-υδροξυβενζαλδεΰδη  · Βανιλλίνη  · Πιπερονάλη  · Φαινυλογλυοξάλη |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη  · Χλωραιθανάλη  · Βρωμαιθανάλη  · Ιωδαιθανάλη  · 2-φθοροπροπανάλη |
|  |
| Υδροξυαλδεΰδες | 
Υδροξυαιθανάλη  · 2-υδροξυπροπανάλη  · 2,3-διυδροξυπροπανάλη |

 |