Η **3-υδροξυβενζαλδεΰδη** (αγγλικά *3-hydroxybenzaldehyde*) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο **C7H6O2**, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (**C6H4)(3-ΟΗ)CHO**. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C6H4-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #3 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C6H4)(2-ΟΗ)CHO] και η 4-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C6H4)(4-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 3-υδροξυβενζαλδεΰδη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «**υδροξυβενζαλδεΰδες**». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).

Παραγωγή
--------

Η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη παράγεται (συνήθως) με πρόδρομη ένωση την 3-νιτροβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-NO2)CHO]. Η συγκεκριμένη παραγωγική οδός ξεκινά με αναγωγή της νιτροομάδας (NO2) σε αμινομάδα (-NH2). Με τον τρόπο αυτό η 3-νιτροβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-αμινοβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-NH2)CHO]. Ακολουθεί διαζωνίωση της αμινομάδας σε διαζωνιομάδα (-N2+), οπότε η 3-αμινοβενζαλδεΰδη μετατρέπεται σε 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-N2+)CHO]. Τέλος, η 3-διαζωνιοβενζαλδεΰδη υδρολύεται, σχηματίζοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη:

{\displaystyle \mathrm {+6|H|{\xrightarrow {}}2H\_{2}O+} }
{\displaystyle \mathrm {+NaNO\_{2}+HCl{\xrightarrow {}}H\_{2}O+NaOH+} }
{\displaystyle \mathrm {+H\_{2}O{\xrightarrow {}}HCl+N\_{2}+} }57x57εσ[νεκρός σύνδεσμος]

Βιοσύνθεση
----------

Η 3-υδροξυβενζυλαλκοολική δεϋδρογονάση είναι ένζυμο που οξειδώνει την 3-υδροξυβενζυλική αλκοόλη [(C6H4)(3-ΟΗ)CH2OH] με φωσφονικοτιδαμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADP+),  παράγοντας 3-υδροξυβενζαλδεΰδη, φωσφοϋδρονικοτιναμιδοαδενινοδινουκλοετίδιο (NADPH) και υδρογονοκατιόντα (H+).

{\displaystyle \mathrm {+NADP^{+}|{\xrightarrow {3-\upsilon \delta \rho o\xi \upsilon \beta \epsilon \nu \zeta \upsilon \lambda \alpha \lambda \kappa oo\lambda \iota \kappa {\acute {\eta }}\;\delta \epsilon {\ddot {\upsilon }}\delta \rho o\gamma o\nu {\acute {\alpha }}\sigma \eta }}NADPH+H^{+}+} }57x57εσ[νεκρός σύνδεσμος]

Εφαρμογές
---------

Μια γνωστή εφαρμογή της 3-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση μοναστρόλης.

Δείτε επίσης
------------

1. Βενζαλδεΰδη
2. 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη
3. Σαλικυλαλδεΰδη
4. 4-υδροξυβενζαλδεΰδη

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Αναφορές
--------

1. ↑  Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
2. ↑  m-HYDROXYBENZALDEHYDE, *Organic Syntheses*, Coll.
3. ↑  m-METHOXYBENZALDEHYDE Αρχειοθετήθηκε 2012-10-04 στο Wayback Machine. *Organic Syntheses*, Coll.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλδεΰδες |
| --- |
|  |
| Αλκανάλες | 
Μεθανάλη  · Αιθανάλη  · Προπανάλη  · Βουτανάλη  · Μεθυλοπροπανάλη  · Πεντανάλη  · 2-μεθυλοβουτανάλη  · 3-μεθυλοβουτανάλη  · Διμεθυλοπροπανάλη |
|  |
| Αλκανοδιάλες | 
Γλυοξάλη |
|  |
| Αλκενάλες | 
Προπενάλη  · 2-βουτενάλη  · 3-βουτενάλη |
|  |
| Κυκλοαλκανάλες | 
Κυκλοπροπυλομεθανάλη  · Κυκλοβουτυλομεθανάλη  · (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη  · (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη |
|  |
| Αλκινάλες | 
Προπινάλη |
|  |
| Αρωματικές αλδεύδες | 
Βενζαλδεΰδη  · 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη  · Φαινυλαιθανάλη  · Σαλικυλαλδεΰδη  · 3-υδροξυβενζαλδεΰδη  · 4-υδροξυβενζαλδεΰδη  · Βανιλλίνη  · Πιπερονάλη  · Φαινυλογλυοξάλη |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη  · Χλωραιθανάλη  · Βρωμαιθανάλη  · Ιωδαιθανάλη  · 2-φθοροπροπανάλη |
|  |
| Υδροξυαλδεΰδες | 
Υδροξυαιθανάλη  · 2-υδροξυπροπανάλη  · 2,3-διυδροξυπροπανάλη |

 |