Η χημική δομή της τζουγλόνης.
Η **τζουγλόνη** (αγγλ. *juglone*), που ονομάζεται επίσης 5-υδροξυ-1,4-ναφθαλενοδιόνη (βάσει *IUPAC*), είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C10H6O3. Στη βιομηχανία τροφίμων η τζουγλόνη είναι εμπορικά γνωστή ως *C.I. Natural Brown 7* και *C.I. 75500*. Χημικώς είναι αδιάλυτη στο βενζόλιο αλλά διαλυτή στο διοξάνιο, από το οποίο κρυσταλλώνεται, και μετατρέπεται σε κίτρινες βελόνες. Είναι ένα ισομερές της λαοσόνης η οποία είναι η ένωση χρώσης στο φύλλο της χένας.

Γενικά
------

Η τζουγλόνη εμφανίζεται -με φυσικό τρόπο- στα φύλλα, τις ρίζες, τους φλοιούς, τους καρπούς (το επικάρπιο) και το φλοιό των φυτών της οικογένειας *Juglandaceae*, ιδιαίτερα της μαύρης καρυδιάς *Juglans nigra*. Είναι ***αλληλοπαθητική*** ουσία που έχει υψηλή τοξικότητα και καθυστερεί την ανάπτυξη η εξαφανίζει πολλούς τύπους φυτών και δένδρων. Μερικές φορές χρησιμοποιείται ως ζιζανιοκτόνο, ως βαφή για υφάσματα και μελάνια, όπως επίσης και ως χρωστική ουσία για τρόφιμα και καλλυντικά.

Οι βλαβερές επιπτώσεις των ειδών της καρυδιάς σε άλλα φυτά έχουν παρατηρηθεί για τουλάχιστον δύο χιλιετίες. Οι αρχαίοι Έλληνες και επίσης και οι Ρωμαίοι χρησιμοποιούσαν το καρύδι για τις κυτταροτοξικές του ιδιότητες, όπως και οι κάτοικοι των νότιων Πολιτειών της Αμερικής για να μαζεύουν εύκολα ψάρια όταν πετούσαν κομμένους φλοιούς στο νερό με τα ψάρια. Ωστόσο, η τζουγλόνη δεν ήταν χημικά απομονωμένη μέχρι τη δεκαετία του 1850. Δύο ερευνητές, ο A. Vogel Jr. και ο C. Reischauer, κατάφεραν να απομονώσουν την ένωση από την καρυδιά το 1851. Η ένωση ήταν γνωστή ως *νουκίνη* εκείνη την εποχή. Στη συνέχεια, η ένωση συντέθηκε και χαρακτηρίστηκε για πρώτη φορά το 1887 από τους A. Bernthsen και A. Semper.

Χρήσεις
-------

Χρησιμοποιείται περιστασιακά ως ζιζανιοκτόνο. Παραδοσιακά, η τζουγλόνη έχει χρησιμοποιηθεί ως φυσική βαφή για ρούχα και υφάσματα, ιδιαίτερα για μαλλί, και ως μελάνι. Λόγω της τάσης της να δημιουργεί σκούρους καφέ-πορτοκαλί λεκέδες, η τζουγλόνη έχει επίσης χρήση ως χρωστική ουσία για τρόφιμα και καλλυντικά, όπως λ.χ. βαφές μαλλιών.

Μελετάται επί του παρόντος η εν λόγω χημική ουσία για τις αντικαρκινικές της ιδιότητες. Έχει αποδειχθεί ότι μειώνει την πιθανότητα εντερικών όγκων σε αρουραίους που έχουν εκτεθεί σε καρκινογόνες ουσίες. Ένα από τα πιθανά μονοπάτια μέσω των οποίων η τζουγλόνη επιτυγχάνει τις αντικαρκινικές του ιδιότητες είναι μέσω του σχηματισμού της ρίζας ημικινόνης (semiquinone). Η ρίζα ημικινόνης προκαλεί το σχηματισμό ριζών ανιόντων υπεροξειδίου που μπορεί να οδηγήσουν σε απόπτωση όταν υπάρχουν σε μεγάλες συγκεντρώσεις. Αυτή η μετατροπή από ρίζα τζουγλόνης σε ημικινόνη που προκαλεί το σχηματισμό της ρίζας ανιόντος υπεροξειδίου λαμβάνει χώρα στα μιτοχόνδρια καθώς και στο κυτταρόπλασμα.

Παραπομπές
----------

1. ↑  Soderquist, Charles J. (1973). «Juglone and allelopathy». *Journal of Chemical Education* **50** (11): 782–3. doi:10.1021/ed050p782. PMID 4747927. Bibcode: 1973JChEd..50..782S. .
2. ↑  Chen, L; Na-Shun, B. Y.; Zhang, J; Yu, J; Gu, W. W. (Jun 2009). «Effect of juglone on the ultrastructure of human liver cancer BEL-7402 cells». *Nan Fang Yi Ke da Xue Xue Bao* **29** (6): 1208–11. PMID 19726363. .
3. ↑  Sugie, S.; Okamoto, K.; Rahman, K. M. W.; Tanaka, T.; Kawai, K.; Yamahara, J.; Mori, H. (1998). «Inhibitory effects of plumbagin and juglone on azoxymethane-induced intestinal carcinogenesis in rats». *Cancer Lett* **127** (1–2): 177–183. doi:10.1016/s0304-3835(98)00035-4. PMID 9619875.
4. ↑  Ji, Yu-Bin; Qu, Zhong-Yuan; Zou, Xiang (2011). «Juglone-induced apoptosis in human gastric cancer SGC-7901 cells via the mitochondrial pathway». *Experimental and Toxicologic Pathology* **63** (1–2): 69–78. doi:10.1016/j.etp.2009.09.010. PMID 19815401.
5. ↑  Inbaraj, J. Johnson; Chignell, Colin F. (2004). «Cytotoxic Action of Juglone and Plumbagin: A Mechanistic Study Using HaCaT Keratinocytes». *Chemical Research in Toxicology* **17** (1): 55–62. doi:10.1021/tx034132s. PMID 14727919.