Ο **αιθυλομεθυλαιθέρας** (EthylMethylEther, EME) ή **μεθυξυαιθάνιο** ή **αιθυλομεθυλοξείδιο** είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο **C3H8O** και ημισυντακτικό τύπο **CH3CH2OCH3**, που γράφεται επίσης συντομογραφικά **EtOMe**. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25°C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

1. 1-προπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OH.
2. 2-προπανόλη ή **ισοπροπανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH3.

Παραγωγή
--------

### Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με αλαιθάνιο (CH3CH2X) ή μεθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με αλομεθάνιο (CH3X) :

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}CH\_{3}ONa{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}X}}CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+NaX} }  

ή  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}ONa{\xrightarrow {+CH\_{3}X}}CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+NaX} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

Ως βάση κατά Λιούις, μπορεί να αντιδρά με οξέα κατά Λιούις σχηματίζοντας άλατα, ενώ αντιδρά βίαια με οξειδωτικά μέσα.

### Οξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια, κυρίως 1-μεθοξυαιθυλυδροϋπεροξείδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+O\_{2}{\xrightarrow {hv}}CH\_{3}OCH(O\_{2}H)CH\_{3}} }

### Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τρισθενή O+:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[(CH\_{3}CH\_{2})(CH\_{3})OH]^{+}} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+BF\_{3}{\xrightarrow {}}[(CH\_{3}CH\_{2})(CH\_{3})O][BF\_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[(CH\_{3}CH\_{2})(CH\_{3})O(R)][BF\_{4}]} }

### Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μείγμα μεθανόλης κσι αιθανόλης:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}OH+CH\_{3}CH\_{2}OH} }

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα μεθανόλης, ιωδομεθανίου, αιθανόλης και ιωδαιθανίου:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+HI{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}I+{\frac {1}{2}}CH\_{3}OH+{\frac {1}{2}}CH\_{3}I+{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}OH} }

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μείγμα ιωδομεθανίου, ιωδαιθανίου και νερού:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+2HI{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}I+CH\_{3}CH\_{2}I+H\_{2}O} }

### Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται 2-προπανόλη και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+CH\_{3}Li{\xrightarrow {-CH\_{4}}}CH\_{3}CH(OLi)CH\_{3}{\xrightarrow {+H\_{2}O}}CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+LiOH} }

### Επίδραση καρβενίων

Με παρεμβολή μεθυλενίου, παράγεται μεθυλοπροπυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{8}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+{\frac {3}{8}}CH\_{3}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{4}}(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+KCl+H\_{2}O} }

Θέματα ασφαλείας
----------------

Είναι εξαιρετικά εύφλεκτος και η εισπνοή του μπορεί να προκαλέσει ασφυξία ή ζάλη.

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2OCH2.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αιθέρες |
| --- |
|  |
| Διαλκυλαιθέρες | 
Διμεθυλαιθέρας (Me2O)  · Αιθυλομεθυλαιθέρας (EtOMe)  · Διαιθυλαιθέρας (Et2O)  · Μεθυλοπροπυλαιθέρας (PrOMe)  · Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (iPrOMe)  · Αιθυλοπροπυλαιθέρας (PrOEt)  · Αιθυλισοπροπυλαιθέρας (iPrOEt) |
|  |
| Αλκυλοκυκλοαλκυλαιθέρες | 
Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας (C3H5OMe)  · (C3H5OEt) |
|  |
| Αρωματικοί αιθέρες | 
Ανισόλη (PhOMe)  · Αλλυλοφαινυλαιθέρας (PhOCH2CH=CH2) |
|  |
| Ετεροκυκλικοί αιθέρες | 
Οξιράνιο (C2H4O)  · Μεθυλοξιράνιο [CH3(C2H3O)]   · Οξιρένιο (C2H2O)  · Οξετάνιο (C3H3)  · Τετραϋδροφουράνιο (C4H8)  · 2,3-διυδροφουράνιο (C4H6O)  · Φουράνιο (C4H4O)  · Τετραϋδροπυράνιο (C5H10O)  · Οξεπάνιο  · Οξεπίνιο  · Οξανορβορναδιένιο  · Φαινυλοξιράνιο  · Οξονίνιο  · 1,3-βενζοδιοξόλιο  · Χρωμάνιο  · 3-βενζοξεπίνιο |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (FCH2OMe) |
|  |
| 
Οι αρωματικοί αιθέρες που περιέχουν ένα τουλάχιστον αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων του αποκαλούνται αρυλαιθέρες. |

 |