Τρισδιάστατη απεικόνιση του μορίου ακρυλαμίδιου
Το **ακρυλαμίδιο** (ή ακρυλικό αμίδιο) είναι οργανική ένωση με τον χημικό τύπο CH2=CHC(O)NH2. Είναι ένα λευκό άοσμο στερεό, διαλυτό στο νερό και αρκετούς οργανικούς διαλύτες. Από χημικής άποψης, το ακρυλαμίδιο είναι ένα πρωτεύον αμίδιο υποκατεστημένο με βινύλιο (CONH2). Παράγεται βιομηχανικά κυρίως ως πρόδρομος των πολυακρυλαμιδίων, τα οποία έχουν πολλές χρήσεις ως υδατοδιαλυτά πυκνωτικά και κροκιδωτικά μέσα.

Το ακρυλαμίδιο σχηματίζεται σε καμένες περιοχές των τροφίμων, ιδιαίτερα σε αμυλούχα τρόφιμα όπως οι πατάτες, όταν μαγειρεύονται σε υψηλή θερμοκρασία, πάνω από 120 °C (248 °F). Αν και το διατροφικό ακρυλαμίδιο έχει χαρακτηριστεί ως ενδεχομένως καρκινογόνο για τον άνθρωπο, δεν υπάρχουν επαρκή επιστημονικά δεδομένα για αυτή τη συσχέτιση και απαιτείται περισσότερη έρευνα σε αυτόν τον τομέα.

Παραγωγή
--------

Το ακρυλαμίδιο μπορεί να παρασκευαστεί με ενυδάτωση ακρυλονιτριλίου:

CH2 =CHCN + H2O → CH2=CHC(O)NH2
Αυτή η αντίδραση καταλύεται από θειικό οξύ, διάφορα άλατα μετάλλων και το ένζυμο υδράση του νιτριλίου. Το 2008, υπολογίζεται ότι 750.000.000 kg πολυακρυλαμιδίου παρήχθησαν, κυρίως με τη χρήση ενζύμου.

Χρήσεις
-------

 Πρωτεΐνες των ερυθροκυττάρων που διαχωρίζονται με τη χρήση πηκτωμάτων πολυακρυλαμιδίου (SDS-PAGE)
Η πλειονότητα του ακρυλαμιδίου χρησιμοποιείται για την κατασκευή διαφόρων πολυμερών, ιδιαίτερα του πολυακρυλαμιδίου. Αυτό το υδατοδιαλυτό πολυμερές, το οποίο έχει πολύ χαμηλή τοξικότητα, χρησιμοποιείται ευρέως ως πυκνωτικό και κροκιδωτικός παράγοντας. Αυτές οι δράσεις είναι πολύτιμες για τον καθαρισμό του πόσιμου νερού, την αναστολή της διάβρωσης, την εξόρυξη ορυκτών και την παραγωγή χαρτιού. Οι γέλες πολυακρυλαμιδίου χρησιμοποιούνται συνήθως στην ιατρική και τη βιοχημεία για καθαρισμό και αναλύσεις.

Τοξικότητα και καρκινογένεση
----------------------------

Το ακρυλαμίδιο μπορεί να προκύψει σε ορισμένα μαγειρεμένα τρόφιμα μέσω μιας σειράς βημάτων από την αντίδραση του αμινοξέος ασπαραγίνη και γλυκόζης. Αυτή η συμπύκνωση, μία από τις αντιδράσεις Μαϊγιάρ, που ακολουθείται από αφυδρογόνωση παράγει *Ν-*(D-γλυκοζ-1-υλ)-L-ασπαραγίνη, η οποία κατά την πυρόλυση δημιουργεί ακρυλαμίδιο.

 *Ν-*(D-γλυκο-1-υλ)-L -ασπαραγίνη, πρόδρομος του ακρυλαμιδίου σε μαγειρεμένα τρόφιμα
Η ανακάλυψη το 2002 ότι ορισμένα μαγειρεμένα τρόφιμα περιέχουν ακρυλαμίδιο έστρεψε την προσοχή στις πιθανές βιολογικές επιδράσεις του. Ο IARC, το NTP και η EPA το έχουν ταξινομήσει ως πιθανό καρκινογόνο. Όμως επιδημιολογικές μελέτες (όσον αφορά το 2019) υποδηλώνουν ότι η διατροφική κατανάλωση ακρυλαμιδίου δεν αυξάνει σημαντικά τον κίνδυνο εμφάνισης καρκίνου στους ανθρώπους.

### Ευρώπη

Σύμφωνα με την EFSA, οι κύριοι κίνδυνοι τοξικότητας λόγω ακρυλαμιδίου είναι «νευροτοξικότητα, δυσμενείς επιπτώσεις στην ανδρική αναπαραγωγή, αναπτυξιακή τοξικότητα και καρκινογένεση». Ωστόσο, σύμφωνα με την έρευνά τους, δεν υπάρχει ανησυχία για μη νεοπλασματικές επιδράσεις. Επιπλέον, ενώ έχει αποδειχθεί η σχέση μεταξύ κατανάλωσης ακρυλαμιδίου και καρκίνου σε αρουραίους και ποντίκια, δεν είναι ακόμη σαφές εάν η κατανάλωση ακρυλαμιδίου έχει επίδραση στον κίνδυνο ανάπτυξης καρκίνου στους ανθρώπους και οι υπάρχουσες επιδημιολογικές μελέτες σε ανθρώπους είναι πολύ περιορισμένες και δεν δείχνουν οποιαδήποτε σχέση μεταξύ ακρυλαμιδίου και καρκίνου στον άνθρωπο. Οι εργαζόμενοι στη βιομηχανία τροφίμων που εκτίθενται σε διπλάσιο από το μέσο επίπεδο ακρυλαμιδίου δεν παρουσιάζουν υψηλότερα ποσοστά καρκίνου.

Το πρόγραμμα Heat-generated Food Toxicants (HEATOX) ήταν ένα πολυεπιστημονικό ερευνητικό πρόγραμμα που χρηματοδοτήθηκε από την Ευρωπαϊκή Επιτροπή και διήρκεσε από τα τέλη του 2003 έως τις αρχές του 2007. Οι στόχοι του ήταν να «εκτιμήσει τους κινδύνους για την υγεία που μπορεί να σχετίζονται με επικίνδυνες ενώσεις σε θερμικά επεξεργασμένα τρόφιμα, [και] να βρει μεθόδους μαγειρέματος/επεξεργασίας που ελαχιστοποιούν τις ποσότητες αυτών των ενώσεων, παρέχοντας έτσι ασφαλή, θρεπτικά και υψηλής ποιότητας τρόφιμα. γεμάτα». Διαπίστωσε ότι «οι ενδείξεις ότι το ακρυλαμίδιο ενέχει κίνδυνο καρκίνου για τους ανθρώπους έχουν ενισχυθεί»  και ότι «σε σύγκριση με πολλά ελεγχόμενα καρκινογόνα τρόφιμα, η έκθεση στο ακρυλαμίδιο ενέχει υψηλότερο εκτιμώμενο κίνδυνο για τους Ευρωπαίους καταναλωτές».

### Ηνωμένες Πολιτείες

Το ακρυλαμίδιο ταξινομείται ως εξαιρετικά επικίνδυνη ουσία στις Ηνωμένες Πολιτείες, όπως ορίζεται στην Ενότητα 302 του Νόμου Σχεδιασμού Έκτακτης Ανάγκης και της Κοινότητας για το δικαίωμα γνώσης (42 USC 11002) και υπόκειται σε αυστηρές απαιτήσεις αναφοράς από εγκαταστάσεις που το παράγουν, αποθηκεύουν ή χρησιμοποιούν σε σημαντικές ποσότητες.

Το ακρυλαμίδιο θεωρείται πιθανό επαγγελματικό καρκινογόνο από τις κυβερνητικές υπηρεσίες των ΗΠΑ και ταξινομείται ως καρκινογόνο της ομάδας 2Α από την IARC. Η Διοίκηση Ασφάλειας και Υγείας στην Εργασία και το Εθνικό Ινστιτούτο για την Επαγγελματική Ασφάλεια και Υγεία έχουν θέσει όρια δερματικής επαγγελματικής έκθεσης στο 0,03 mg/m 3 σε μια εργάσιμη ημέρα οκτώ ωρών.

### Γνωμοδοτήσεις οργανισμών υγείας

Το ψήσιμο των τροφίμων προκαλεί σημαντικές συγκεντρώσεις ακρυλαμιδίου. Αυτή η ανακάλυψη το 2002 οδήγησε σε διεθνείς ανησυχίες για την υγεία. Ωστόσο, μεταγενέστερη έρευνα διαπίστωσε ότι δεν είναι πιθανό τα ακρυλαμίδια στα καμένα ή καλά μαγειρεμένα τρόφιμα να προκαλούν καρκίνο στον άνθρωπο. Η Cancer Research UK κατηγοριοποιεί την ιδέα ότι η καμένη τροφή προκαλεί καρκίνο ως «μύθο».

Η Αμερικανική Αντικαρκινική Εταιρεία λέει ότι εργαστηριακές μελέτες έχουν δείξει ότι το ακρυλαμίδιο είναι πιθανό να είναι καρκινογόνο, αλλά όσον αφορά το 2019, τα στοιχεία από επιδημιολογικές μελέτες υποδηλώνουν ότι το διαιτητικό ακρυλαμίδιο είναι απίθανο να αυξήσει τον κίνδυνο εμφάνισης των πιο κοινών τύπων καρκίνου.

### Κίνδυνοι

Το ακρυλαμίδιο επίσης ερεθίζει το δέρμα και μπορεί να είναι ένας εκκινητής όγκου στο δέρμα, αυξάνοντας ενδεχομένως τον κίνδυνο για καρκίνο του δέρματος. Τα συμπτώματα της έκθεσης στο ακρυλαμίδιο περιλαμβάνουν δερματίτιδα στην εκτεθειμένη περιοχή και περιφερική νευροπάθεια.

### Μηχανισμός δράσης

 Το γλυκιδαμίδιο είναι ο επικίνδυνος μεταβολίτης που παράγεται από το ακρυλαμίδιο, το οποίο με τη σειρά του παράγεται με θέρμανση ορισμένων πρωτεϊνών.
Το ακρυλαμίδιο μεταβολίζεται στο γονοτοξικό παράγωγο γλυκιδαμίδιο. Από την άλλη πλευρά, το ακρυλαμίδιο και το γλυκιδαμίδιο μπορούν να αποτοξινωθούν μέσω σύζευξης με γλουταθειόνη.

Εμφάνιση στα τρόφιμα
--------------------

Το ακρυλαμίδιο ανακαλύφθηκε σε τρόφιμα, κυρίως σε αμυλούχα τρόφιμα, όπως πατατάκια, πατάτες τηγανιτές και ψωμί που είχε θερμανθεί σε πάνω από 120 °C (248 °F). Η παραγωγή ακρυλαμιδίου στη διαδικασία θέρμανσης αποδείχθηκε ότι εξαρτάται από τη θερμοκρασία. Δεν βρέθηκε σε τρόφιμα που είχαν βράσει ή σε φαγητά που δεν είχαν ζεσταθεί.

Το ακρυλαμίδιο έχει βρεθεί στο καβουρδισμένο τσάι κριθαριού, που στα ιαπωνικά ονομάζεται *mugicha*. Το κριθάρι ψήνεται έτσι ώστε να είναι σκούρο καφέ πριν το βυθιστεί σε ζεστό νερό. Η διαδικασία ψησίματος παρήγαγε 200–600 μικρογραμμάρια/κιλό ακρυλαμιδίου.

Τα επίπεδα ακρυλαμιδίου φαίνεται να αυξάνονται καθώς τα τρόφιμα θερμαίνονται για μεγαλύτερες χρονικές περιόδους. Αν και οι ερευνητές εξακολουθούν να μην είναι σίγουροι για τους ακριβείς μηχανισμούς με τους οποίους σχηματίζεται το ακρυλαμίδιο στα τρόφιμα, πολλοί πιστεύουν ότι είναι υποπροϊόν της αντίδρασης Μαϊγιάρ. Σε τηγανητά ή ψημένα προϊόντα, το ακρυλαμίδιο μπορεί να παραχθεί από την αντίδραση μεταξύ ασπαραγίνης και αναγωγικών σακχάρων (φρουκτόζη, γλυκόζη, κ.λπ.) ή δραστικών καρβονυλίων σε θερμοκρασίες άνω των 120 °C (248 °F).

Μεταγενέστερες μελέτες έχουν βρει ακρυλαμίδιο σε μαύρες ελιές, αποξηραμένα δαμάσκηνα, αποξηραμένα αχλάδια, καφέ, και φιστίκια.

Εμφάνιση στα τσιγάρα
--------------------

Το κάπνισμα είναι σημαντική πηγή ακρυλαμιδίου. Έχει αποδειχθεί σε μια μελέτη ότι προκαλεί αύξηση των επιπέδων ακρυλαμιδίου στο αίμα τρεις φορές μεγαλύτερη από οποιονδήποτε διατροφικό παράγοντα.

Παραπομπές
----------

1. ↑  «Does burnt food give you cancer?». *University of Birmingham* (στα Αγγλικά). Ανακτήθηκε στις 30 Σεπτεμβρίου 2022.
2. ↑  «Can Burnt Toast Cause Cancer?». *Healthline* (στα Αγγλικά). 7 Μαΐου 2021. Ανακτήθηκε στις 30 Σεπτεμβρίου 2022.
3. 1 2 3  «Acrylamide and Cancer Risk». American Cancer Society. 11 Φεβρουαρίου 2019. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 20 Νοεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 15 Μαρτίου 2023.
4. 1 2 3 4 5  «Can eating burnt foods cause cancer?». Cancer Research UK. 15 Οκτωβρίου 2021.
5. ↑  Başaran, Burhan; Çuvalcı, Burcu; Kaban, Güzin (2023-01). «Dietary Acrylamide Exposure and Cancer Risk: A Systematic Approach to Human Epidemiological Studies» (στα αγγλικά). *Foods* **12** (2): 346. doi:10.3390/foods12020346. ISSN 2304-8158. PMID 36673439. PMC PMC9858116. .
6. ↑  Mendel Friedman (2003). «Chemistry, Biochemistry, and Safety of Acrylamide. A Review». *J. Agric. Food Chem.* **51** (16): 4504–4526. doi:10.1021/jf030204+. PMID 14705871.
7. ↑  «Scientific Opinion on acrylamide in food». *EFSA Journal* **13** (6). June 2015. doi:10.2903/j.efsa.2015.4104.
8. ↑  «Acrylamide and Cancer Risk». National Cancer Institute (U.S. Department of Health and Human Services). 5 Δεκεμβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 23 Απριλίου 2018.
9. 1 2  Heat-generated Food Toxicants; Identification, Characterisation and Risk Minimisation.
10. ↑  HEATOX, Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation.
11. ↑  HEATOX project completed – brings new pieces to the Acrylamide Puzzle.
12. ↑  «40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities». *Edocket.access.gpo.gov* (Government Printing Office). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις February 25, 2012.. Ανακτήθηκε στις October 29, 2011.
13. 1 2  Dotson, GS (April 2011). «NIOSH skin notation (SK) profile: acrylamide [CAS No. 79-06-1.»]. *DHHS (NIOSH) Publication No. 2011-139*. .
14. ↑  Centers for Disease Control and Prevention (1994). «Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide».
15. ↑  «Scientific Opinion on acrylamide in food». *EFSA Journal* **13** (6). 2015. doi:10.2903/j.efsa.2015.4104.
16. ↑  Friedman, Mendel (2003). «Chemistry, Biochemistry, and Safety of Acrylamide. A Review». *Journal of Agricultural and Food Chemistry* **51** (16): 4504–4526. doi:10.1021/jf030204+. PMID 14705871.
17. ↑  «Acrylamide: your questions answered». *Food Standards Agency*. 3 Ιουλίου 2009. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 12 Φεβρουαρίου 2012.
18. ↑  Tareke, Eden; Rydberg, Per; Karlsson, Patrik; Eriksson, Sune; Törnqvist, Margareta (August 2002). «Analysis of Acrylamide, a Carcinogen Formed in Heated Foodstuffs». *Journal of Agricultural and Food Chemistry* **50** (17): 4998–5006. doi:10.1021/jf020302f. PMID 12166997.
19. ↑  Ono, H.; Chuda, Y.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yada, H.; Ishizaka, M.; Kobayashi, H.; Yoshida, M. (March 2003). «Analysis of acrylamide by LC-MS/MS and GC-MS in processed Japanese foods». *Food Additives and Contaminants* **20** (3): 215–220. doi:10.1080/0265203021000060887. PMID 12623644.
20. ↑  Jung, MY; Choi, DS; Ju, JW (2003). «A Novel Technique for Limitation of Acrylamide Formation in Fried and Baked Corn Chips and in French Fries». *Journal of Food Science* **68** (4): 1287–1290. doi:10.1111/j.1365-2621.2003.tb09641.x. .
21. ↑  Mottram D.S.; Wedzicha B.L.; Dodson A.T. (2002). «Acrylamide is formed in the Maillard reaction». *Nature* **419** (6906): 448–449. doi:10.1038/419448a. PMID 12368844.
22. ↑  Van Noorden, Richard (5 Δεκεμβρίου 2007). «Acrylamide cancer link confirmed». *Chemistry World*.
23. 1 2  Cosby, Renata (20 Σεπτεμβρίου 2007). «Acrylamide in dried Fruits». *ETH Life*. Swiss Federal Institute of Technology Zurich. Ανακτήθηκε στις 29 Μαΐου 2017.
24. 1 2  De Paola, Eleonora L; Montevecchi, Giuseppe; Masino, Francesca; Garbini, Davide; Barbanera, Martino; Antonelli, Andrea (February 2017). «Determination of acrylamide in dried fruits and edible seeds using QuEChERS extraction and LC separation with MS detection». *Food Chemistry* **217**: 191–195. doi:10.1016/j.foodchem.2016.08.101. PMID 27664625.
25. ↑  Mucci, Lorelei A.; Sandin, Sven; Bälter, Katarina; Adami, Hans-Olov; Magnusson, Cecilia; Weiderpass, Elisabete (16 March 2005). «Acrylamide Intake and Breast Cancer Risk in Swedish Women». *JAMA* **293** (11): 1322–1327. doi:10.1001/jama.293.11.1326. PMID 15769965.
26. ↑  «Public Health Statement for Acrylamide». *ATSDR*. CDC. Δεκεμβρίου 2012.
27. ↑  Vesper, H. W.; Bernert, J. T.; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, G. L. (1 November 2007). «Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans». *Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention* **16** (11): 2471–2478. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058. PMID 18006939.
28. ↑  Thonning Olesen, Pelle; Olsen, Anja; Frandsen, Henrik; Frederiksen, Kirsten; Overvad, Kim; Tjønneland, Anne (8 January 2008). «Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study». *International Journal of Cancer* **122** (9): 2094–2100. doi:10.1002/ijc.23359. PMID 18183576.

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* WorldCat
* LCCN: sh87000368
* GND: 4323198-6
* NKC: ph238360

 |

 |