Η **2-φθοραιθανόλη** ή **αιθυλενοφθορυδρίνη** είναι η απλούστερη σταθερή αλαλκανόλη (δηλαδή μονοαλογονούχα άκυκλη κορεσμένη μονοαλκοόλη). Έχει σύντομο συντακτικό τύπο FCH2CH2OH. Με βάση το χημικό τύπο της έχει τα ακόλουθα (3) ισομερή θέσης:

1. φθοροξυαιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OF, ο αιθυλαιθέρας του υποφθοριώδους οξέος.
2. 1-φθοραιθανόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(F)OH, ασταθής αλαλκανόλη που αυτοϋδροφθοριώνεται παράγοντας αιθανάλη.
3. μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH2F.

Η 2-φθοραιθανόλη, στις κανονικές συνθήκες (25 °C, 1 atm), είναι ένα άχρωμο τοξικό υγρό. Αναπτύχθηκε για να χρησιμοποιηθεί ως τρωκτικοκτόνο, εντομοκτόνο και ακαρεοκτόνο. Μάλιστα εξαιτίας της εύκολης οξείδωσής της προς φθοραιθανικό οξύ (FCH2COOH) είναι πολύ τοξική, αν και πολύ λιγότερο από τη 2,2-διφθοραιθανόλη (F2CHCH2OH) και την 2,2,2-τριφθοραιθανόλη (F3CCH2OH).

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «2-φθοραιθανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα: Η ονομασία διαιρείται σε δύο (2) κύρια τμήματα: Το δεξί αναφέρεται στη δομή της «κύριας ανθρακικής» αλυσίδας που φέρει την «κύρια χαρακτητιστική ομάδα», εφόσον υπάρχει και προβλέπεται γι' αυτήν χαρακτηριστική κατάληξη, ενώ το αριστερό στους «υποκαταστάτες» (δηλαδή τυχόν «δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες» ή και κύριες χαρακτηριστικές ομάδες για τις οποίες δεν έχουν προβλεδθεί χαρακτηριστικές καταλήξεις) ή και τις «διακλαδώσεις» (δηλαδή τυχόν δευτερεύουσες ανθρακικές αλυσίδες). Στη συγκεκριμένη ένωση, υπάρχει το αρχικό πρόθεμα «φθορ(ο)-» που δηλώνει την ύπαρξη ενός (1) ατόμου φθορίου ως δευτερεύουσας χαρακτηριστικής ομάδας, που ενώνεται στο άτομο #2 της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, όπως δείχνει ο αρχικός αριθμός θέσης «#2-». Ως προς το τμήμα που αφορά την κύρια ανθρακική αλυσιδα ισχύουν τα ακόλουθα: το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει μια υδροξυομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C-O | σ | 2sp3-2sp3 | 150 pm | 19% C+ O- |
| C-F | σ | 2sp3-2sp3 | 139 pm | 43% C+ F- |
| O-H | σ | 2sp3-1s | 96 pm | 32% H+ O- |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| O | -0,51 |
| F | -0,43 |
| Η (C-H) | +0,03 |
| C#1 | +0,13 |
| Η (O-H) | +0,32 |
| C#2 | +0,37 |
|

Παραγωγή
--------

### Από 2-χλωραιθανόλη

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH):

{\mathrm {2ClCH\_{2}CH\_{2}OH+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2FCH\_{2}CH\_{2}OH+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow }}

### Από αιθένιο

Με επίδραση (προσθήκη) υποφθοριώδους οξέος (HOF) σε αιθένιο παράγεται 2-φθοραιθανόλη:

{\mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+HOF{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH\_{2}OH}}

* Το HOF παράγεται συνήθως επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

{\mathrm {2H\_{2}O+F\_{2}{\xrightarrow {}}2HOF}}

### Από αιθανοδιόλη-1,2

Με υποκατάση του ενός υδροξυλίου από φθόριο σε αιθανοδιόλη-1,2(CH3OH):

{\mathrm {HOCH\_{2}CH\_{2}OH+HF{\xrightarrow {ZnF\_{2}}}FCH\_{2}CH\_{2}OH+H\_{2}O}}

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

{\mathrm {2NaF+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}Na\_{2}SO\_{4}+2HF}}

### Από 1,2-διφθοραιθάνιο

Με μερική υδρόλυση 1,2-διφθοραιθανιου:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}F+AgOH{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH\_{2}OH+AgF}}

* Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν φθοραιθένιο ή και αιθίνιο, αποσπώντας ένα ή και δύο, αντίστοιχα, μόρια υδροφθορίου.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O):

{\mathrm {Ag\_{2}O+H\_{2}O{\xrightarrow {}}2AgOH}}

### Από φθοραιθανάλη

Με καταλυτική υδρογόνωση:

{\mathrm {FCH\_{2}CHO+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}FCH\_{2}CH\_{2}OH}}

### Από φθοραιθανικό 2-φθοραιθυλεστέρα

Ο φθοραιθανικός 2-φθοραιθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας 2-φθοραιθανόλη: 

Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

{\mathrm {FCH\_{2}COOCH\_{2}CH\_{2}F+{\frac {3}{2}}H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}2FCH\_{2}CH\_{2}OH}}

### Από 2-φθοραιθαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-φθοραιθαναμίνη :

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+HNO\_{2}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH\_{2}OH+N\_{2}\uparrow +H\_{2}O}}
### Από οξιράνιο

Με επίδραση υδροφθορίου σε οξιράνιο:

Οξιράνιο {\mathrm {+HF{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH\_{2}OH}}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Όπως όλες οι σταθερές αλαλκοόλες η 2-φθοραιθανόλη συνδυάζει τις χημικές ιδιότητες των αλκοολών και των αλκυλαλογονιδίων, αν και ειδικά το φθόριο είναι το χειρότερο από τα υπόλοιπα αλογονόνα για τέτοιου είδους αντιδράσεις.
* Παρακάτω αποφεύχθηκε η αναφορά στο αποτέλεσμα χρήσης αντιδραστηρίων που αντιδρούν και με το υδροξύλιο και το φθόριο, γιατί το αποτέλεσμα δεν είναι γενικό. Ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να ευνοηθεί η αντίδραση μόνο με το υδροξύλιο, μόνο με το φθόριο ή και με τα δύο ταυτόχρονα.

### Χημικές αντιδράσεις του υδροξυλίου

#### Φθοραιθένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φθοραιθανόλης παράγεται φθοραιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός 2-φθοραιθυλεστέρας (FCH2CH2OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow[ {>150^{o}C}]{\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{2}=CHF+H\_{2}O}}

#### Δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρας

Παραγωγή δι(2-φθοραιθυλ)αιθέρα:

{\mathrm {2FCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow[ {<140^{o}C}]{H\_{2}SO\_{4}}}FCH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{2}F+H\_{2}O}}

#### Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:  

1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RCOOH\overrightarrow \longleftarrow RCOOCH\_{2}CH\_{2}F+H\_{2}O}}

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH\_{2}CH\_{2}F+RCOOH}}

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH\_{2}CH\_{2}F+HX}}

* Όπου Py: πυριδίνη.

#### Οξείδωση

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4). Παράγεται φθοραιθανικό οξύ:

{\mathrm {5FCH\_{2}CH\_{2}OH+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3FCH\_{2}COOH+2K\_{2}SO\_{4}+4MnO+7H\_{2}O}}

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3). Παράγεται αρχικά φθοραιθανάλη και στη συνέχεια, με περίσσεια τριοξειδίου του χρωμίου, φθοραιθανικό οξύ:

{\mathrm {3FCH\_{2}CH\_{2}OH+2CrO\_{3}{\xrightarrow {-Cr\_{2}O\_{3},\;-3H\_{2}O}}3FCH\_{2}CHO{\xrightarrow {+2CrO\_{3}}}3FCH\_{2}COOH+Cr\_{2}O\_{3}}}

* Η διαφορά είναι ότι στην περίπτωση #2, η οξείδωση μπορεί να σταματήσει στην φθοραιθανάλη.

#### Υποκατάσταση υδροξυλίου από αλογόνα

Σε όξινο περιβάλλον το υδροξύλιο γίνεται καλύτερη αποχωρούσα ομάδα από το φθόριο, οπότε (όπου X: F, Cl, Br, Ι):

{\mathrm {FCH\_{3}CH\_{2}OH+HX{\xrightarrow {ZnX\_{2}}}FCH\_{2}CH\_{2}X+H\_{2}O}}

### Χημικές αντιδράσεις του φθορίου

#### Υποκατάσταση από άλλο αλογόνο

Σε ουδέτερο περιβάλλον ευνοείται η υποκατάσταση του φθορίου από όλα τα υπόλοιπα αλογόνα (εδώ X: χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο):

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+NaX{\xrightarrow {}}XCH\_{2}CH\_{2}OH+NaF}}

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς αιθανοδιόλη-1,2:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+AgOH{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}CH\_{2}OH+AgF}}

* Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν αιθανάλη, αποσπώντας υδραλογόνο.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς 2-αλκοξυαιθανόλη (ROCH2CH2OΗ):

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RONa{\xrightarrow {}}ROCH\_{2}CH\_{2}OH+NaF}}

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκιν-3-όλες (RC≡CCH2CH2ΟΗ). Π.χ.:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH\_{2}CH\_{2}OH+NaF}}

#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (2-υδροξυαιθυλ)εστέρα (RCOOCH3):

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH\_{2}CH\_{2}OH+NaF}}

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς 3-υδροξυπροπανονιτρίλιο (HOCH2CH2CN):

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+NaCN{\xrightarrow {}}HOCH\_{2}CH\_{2}CN+NaF}}

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκοόλη-1:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RLi{\xrightarrow {}}RCH\_{2}CH\_{2}OH+LiF}}

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρύλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς 2-υδροθειαιθανόλη (HSCH2CH2ΟH):

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+NaSH{\xrightarrow {}}HSCH\_{2}CH\_{2}OH+NaF}}

#### Υποκατάσταση από αλκυλοσουλφύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς 2-(αλκυλοθει)αιθανόλη:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH\_{2}CH\_{2}OH+NaF}}

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

1. Με αμμωνία (NH3) προς 2-αμιναιθανόλη:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+NH\_{3}{\xrightarrow {}}H\_{2}NCH\_{2}CH\_{2}OH+HF}}

2. Με πρωτοταγή αμίνη (RNH2) προς 2-αλκυλαμιναιθανόλη:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH\_{2}CH\_{2}OH+HF}}

3. Με δευτεροταγή αμίνη (RNHR) προς 2-διαλκυλαμιναιθανόλη:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+RNHR{\xrightarrow {}}R\_{2}NCH\_{2}CH\_{2}OH+HF}}

* Όπου R όχι οπωσδήποτε ίδια.

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) προς νιτρομεθάνιο (CH3NO2):

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}O\_{2}NCH\_{2}CH\_{2}OH+AgF}}

#### Υποκατάσταση από αρύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-φαινυλαιθανόλη:

{\mathrm {PhH+FCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {AlF\_{3}}}PhCH\_{2}CH\_{2}OH+HF}}

#### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4). Παράγεται αιθανόλη:

{\mathrm {4FCH\_{2}CH\_{2}OH+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}OH+LiF+AlF\_{3}}}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ. Παράγεται αιθανόλη:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}OH+ZnClF}}

### Εσωτερική απόσπαση υδροφθορίου

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-φθοραιθανόλη παράγεται οξιράνιο:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+NaOH{\xrightarrow {}}NaF+H\_{2}O+}} Οξιράνιο

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-φθοροπροπανόλη-1, 1-φθοροπροπανόλη-2 και μεθυλο(2-φθοραιθυλ)αιθέρας:

{\mathrm {FCH\_{2}CH\_{2}OH+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{5}}CH\_{3}CHFCH\_{2}OH+{\frac {2}{5}}CH\_{3}CH(OH)CH\_{2}F+{\frac {1}{5}}FCH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+KCl+H\_{2}O}}

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Οι αλομεθανόλες και οι 1-αλαιθανόλες είναι όλες ασταθείς. Ασταθέστατες είναι και όλες οι αλαιθενόλες και όλες οι αλαιθινόλες. Οι δε άλλες 2-αλαιθανόλες είναι σταθερές αλλά τυπικά είναι λίγο πιο σύνθετες, αφού διαθέτουν βαρύτερα αλογόνα.
2. ↑  Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Fluorine Compounds, Organic" in *Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry*, Wiley-VCH, 2007, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11\_349
3. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH2OH, X = F.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
11. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
20. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2OH, X = F.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2ΟΗ, X = F.
23. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, CH2CH2ΟΗ, X = F.
24. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 15.
25. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2OH.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλκοόλες |
| --- |
|  |
| Αλκανόλες | 
Μεθανόλη  · Αιθανόλη  · 1-προπανόλη  · 2-προπανόλη  · 1-βουτανόλη  · 2-βουτανόλη  · Μεθυλο-1-προπανόλη  · Μεθυλο-2-προπανόλη |
|  |
| Αλκενόλες | 
Αιθενόλη  · 1-προπεν-1-όλη  · 1-προπεν-2-όλη  · 2-προπενόλη  · 1-βουτεν-1-όλη  · 2-βουτεν-1-όλη  · 3-βουτεν-1-όλη |
|  |
| Κυκλοαλκανόλες | 
Κυκλοπροπανόλη  · Κυκλοβουτανόλη  · 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη  · 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη  · Κυκλοπροπυλομεθανόλη  · Κυκλοπεντανόλη  · 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη  · 2-χλωραιθανόλη  · 2-βρωμαιθανόλη |
|  |
| Αλκινόλες | 
Αιθινόλη |
|  |
| Αλκανοδιόλες | 
Μεθανοδιόλη  · 1,1-αιθανοδιόλη  · 1,2-αιθανοδιόλη  · 1,1-προπσανοδιόλη  · 1,2-προπανοδιόλη  · 1,3-προπανοδιόλη  · 2,2-προπανοδιόλη  · 1,2-βουτανοδιόλη |
|  |
| Αλκενοδιόλες | 
1,1-αιθενοδιόλη  · 1,2-αιθενοδιόλη |
|  |
| Αλκοξυαλκανοδιόλες | 
Οξυδιμεθανόλη |
|  |
| Αλκανοτριόλες | 
Ορθοαιθανικό οξύ  · Γλυκερίνη |
|  |
| Αλκανοτετρόλες | 
Ερυθριτόλη |
|  |
| Αρωματικές αλκοόλες | 
Φαινόλη  · Ανόλη  · Βενζυλική αλκοόλη  · Ορθοκρεσόλη  · Μετακρεσόλη  · Παρακρεσόλη  · 4-βινυλοφαινόλη  · (Πυρο)κατεχόλη  · Ρεσορκινόλη  · Υδροκινόνη  · Χαβικόλη  · Κινναμυλική αλκοόλη  · Πυρογαλλόλη  · Φλωρογλυκινόλη  · Πικρικό οξύ  · Αδρεναλίνη  · 1-ναφθόλη  · 2-ναφθόλη  · Αζουρόλη |
|  |
| Ετεροκυκλικές αλκοόλες | 
Οξιρανόλη |
|  |
| Ετεροαρωματικές αλκοόλες | 
Τρυπτοφόλη |
|  |
| 
Μερικές αλκενόλες, αλκινόλες και αλκανοδιόλες είναι ασταθείς. Οι αρωματικές αλκοόλες με υδροξύλιο απευθείας ενωμένο με το αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων του αποκαλούνται αρενόλες, υποσύνολο των οποίων αποτελούν οι φαινόλες. |

 |