To **2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο** ή **2-μεθυλο-2-βουτυλοφθορίδιο**, είναι ένα αλκυλογονίδιο. Με βάση το χημικό τύπο του, C5H11F, έχει τα ακόλουθα επτά (7) ισομερές θέσης:

1. 1-φθοροπεντάνιο.
2. 2-φθοροπεντάνιο.
3. 3-φθοροπεντάνιο.
4. 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
5. 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
6. 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο.
7. Διμεθυλοφθοροπροπάνιο.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά κύρια αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το πρόθεμα «φθορο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Το αρχικό πρόθεμα «μεθυλο-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης ενός ατόμου άνθρακα. Ο αριθμός θέσης «-2-», δηλώνει τον αριθμό θέσης του ατόμου του άνθρακα με το οποίο ενώνεται το άτομο του φθορίου, για να διαχωριστεί η ένωση από την ισομερή της 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο. Για το αρχικό πρόθεμα επίσης χρειάζεται ο αριθμός θέσης 2-, γιατί και η θέση #3 είναι διαθέσιμη και επομένως δεν εννοείται. Τέλος το πρόθεμα μέθυλο- προτάσσεται του προθέματος φθορο-, γιατί μ < φ, σύμφωνα με την ελληνική αλφαβητική σειρά. Σημειώνεται ότι η αγγλόφωνη ονομασία της ένωσης είναι 1-fluoro-2-methylbutane, γιατί σύμφωνα με την αγγλική αλφάβητο είναι f < m.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C-F | σ | 2sp3-2sp3 | 139 pm | 43% C+ F- |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| F | -0,43 |
| H | +0,03 |
| C#1,#4,#1΄ | -0,09 |
| C#3 | -0,06 |
| C#2 | +0,47 |
|

Παραγωγή
--------

### Με φωτοχημική φθορίωση

Με φωτοχημική φθορίωση μεθυλοβουτάνιου παράγεται μίγμα 2-μεθυλο-2-φθοροβουτανίου, 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου, 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιου και 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιου:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+F\_{2}{\xrightarrow[ {\triangle }]{UV}}aCH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})CH\_{2}F+bCH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+cCH\_{3}CHFCH(CH\_{3})\_{3}+d(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH\_{2}F+HF}}

* Όπου a + b + c + d = 1.
* Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυφθοροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας μεθυλοβουτανίου.
* Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος διαχωρισμός.

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από φθόριο

Με επίδραση υδροφθορίου (HF) σε 2-μεθυλο-2-βουτανόλη (CH3CH2C(OH)(CH3)CH2OH):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}C(OH)(CH\_{3})\_{2}+HF{\xrightarrow {ZnF\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+H\_{2}O}}

* Συνήθως το υδροφθόριο παρασκευάζεται επιτόπου με την αντίδραση:

{\mathrm {2NaF+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}Na\_{2}SO\_{4}+2HF}}

### Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CCl(CH3)2):

{\mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CCl(CH\_{3})\_{2}+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow }}

### Με προσθήκη υδροφθορίου σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο ή σε μεθυλο-2-βουτένιο

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 2-μεθυλο-1-βουτένιο ή μεθυλο-2-βουτένιο παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})=CH\_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}}}  

ή
  

{\mathrm {CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+HF{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}}}

### Με προσθήκη υδροφθορίου σε κυκλοπροπάνιο

Με προσθήκη υδρφθορίου σε 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο:

1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο {\mathrm {+HF{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}}}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις έχουν παρόμοια ταχύτητα σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί ο μηχανισμός που επικρατεί σ' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι ο SN1.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται 2-μεθυλο-2-βουτανόλη (CH3CH2C(OH)(CH32):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+AgOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(OH)(CH\_{3})\_{2}+AgF}}

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει 2-αλκοξυ-2-μεθυλοβουτάνιο (CH3CH2C(OR)(CH32):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+RONa{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(OR)(CH\_{3})\_{2}+NaF}}

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο (RC≡CC(CH3)2CH2CH3). Π.χ.:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+NaF}}

#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό (1,1-διμεθυλοπροπυλ)εστέρα (RCOOCH2CH2CH(CH3)2):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+NaF}}

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει 2,2-διμεθυλοβουτανονιτρίλιο (CH3CH2C(CH3)2CN):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+NaCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(CN)(CH\_{3})\_{2}+NaF}}

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+RLi{\xrightarrow {}}RC(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+LiF}}

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουτανοθειόλη (CH3CH2C(SH)(CH32):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+NaSH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(SH)(CH\_{3})\_{2}+NaF}}

#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 2-αλκυλοθειο-2-μεθυλοβουτάνιο (RSC(CH3)2CH2CH3)2):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+RSNa{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(SR)(CH\_{3})\_{2}}}

#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 2-ιωδο-2-μεθυλοβουτάνιο (CH3CH2CI(CH3)2):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+NaI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CI(CH\_{3})\_{2}+NaF}}

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουταναμίνη (CH3CH2C(NH2)(CH3)2):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(NH\_{2})(CH\_{3})\_{2}+HF}}

#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-2-μεθυλο-2-βουταναμίνη (RNHC(CH3)2CH2CH3):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}RNHC(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+HF}}

#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-2-μεθυλο-2-βουταναμίνη [R'N(C(CH3)2CH2CH3)R]:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(C(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3})R+HF}}

#### Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει φθοριούχο N,N,N-τριαλκυλο(1,1-διμεθυλοπροπυλ)αμμώνιο [R'N(C(CH3)2CH2CH3)(R)R"]F}:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(C(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]F}}

#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουτανοφωσφαμίνη:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+PH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(PH\_{2})(CH\_{3})\_{2}+HF}}

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-νιτροβουττάνιο (CH3CH2C(NO2)(CH3)2):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(NO\_{2})(CH\_{3})\_{2}+AgF}}

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 2-μεθυλο-2-φαινυλοβουτάνιο:

{\mathrm {PhH+CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow {AlF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}C(Ph)(CH\_{3})\_{2}+HF}}

### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li σχηματίζει 1,1-διμεθυλοπροπυλολίθιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+2Li{\xrightarrow[ {-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}CLi(CH\_{3})\_{2}+LiF}}

2. Με μαγνήσιο (Mg) σχηματίζει 2-μεθυλο-2-βουτυλομαγνησιοφθορίδιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}C(MgF)(CH\_{3})\_{2}}}

### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοβουτάνιο:

{\mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+LiF+AlF\_{3}}}

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοβουτάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+ZnClF}}

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται μεθυλοβουτάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+SiH\_{4}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+SiH\_{3}F}}

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+RSnH\_{2}F}}

### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2C(CH3)2CH2CH2F):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{2}F}}

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθορο-1-πεντένιο (CH3CH2C(CH3)2CH=CHF):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})\_{2}CH=CHF}}

3. Η αντίδραση του 2-μεθυλο-2-φθοροβουτανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ:

{\mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow {}}RCH\_{2}FCH=CHCH\_{2}C(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3}}} (1,4-προσθήκη)
  

{\mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow {}}RCH=CHCHFCH\_{2}C(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3}}} (1,2-προσθήκη)
  

{\mathrm {RCH=CHCH=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHFCH(CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2})CH=CH\_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH\_{2}CH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2})CHFCH=CH\_{2}}} (3,4-προσθήκη)

4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 4,4-διμεθυλο-1-φθορεξάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}F}}

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει 1-(1΄,1΄-διμεθυλοπροποξυ)-2-φθοραιθάνιο:

 {\mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH\_{2}OC(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}CH\_{3}}}

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο παράγεται μίγμα 2-μεθυλο-1-βουτένιου και μεθυλο-2-βουτένιου:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+NaOH{\xrightarrow[ {\triangle }]{ROH}}{\frac {3}{4}}CH\_{3}CH\_{2}C(CH\_{3})=CH\_{2}+{\frac {1}{4}}CH\_{3}CH=C(CH\_{3})\_{2}+NaF+H\_{2}O}}

### Παρεμβολή καρβενίων

* Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+CH\_{2}N\_{2}{\xrightarrow {hv}}{\xrightarrow {}}{\frac {6}{11}}CH\_{3}CF(CH\_{2}CH\_{3})\_{2}+{\frac {3}{11}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CF(CH\_{3})\_{2}+{\frac {2}{11}}(CH\_{3})\_{2}CHCF(CH\_{3})\_{2}+N\_{2}\uparrow }}

* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C#1,#1΄H2-H. Παράγεται 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιο.
2. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#4H-H: Παράγεται 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιο.
3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#3H-H: Παράγεται 2,3-διμεθυλο-2-φθοροβουτάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 3-μεθυλο-3-φθοροπεντάνιου ~54%, 2-μεθυλο-2-φθοροπεντάνιου ~27% και 2,3-διμεθυλο-1-φθοροβουτάνιου ~18%.

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος ChemicalBook
2. ↑  Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
3. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH3CH2C(CH3)2, X = F.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
7. ↑  Πραγματοποιείται και με υποκατάσταση βρωμίου ή ιωδίου, αλλά πιο αργά και δύσκολα.
8. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, για Ε = Η και Nu = F.
9. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2. σελ. 22-25
10. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH3CH2C(CH3)2, X = F.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2C(CH3)2, X = F.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH3CH2C(CH3)2, X = F.
14. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2C(CH3)2, X = F.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3CH2C(CH3)2, X = F.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3CH2C(CH3)2, X = F.
18. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
19. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
20. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, για Ε = CH3CH2C(CH3)2 και Nu = F.
21. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2C(CH3)2 και Nu = F με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
22. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2C(CH3)2 και Nu = F με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
23. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3. σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2C(CH3)2 και Nu = F σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2. σελ. 22-25
24. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = F.
25. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
26. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλυδρογονάνθρακες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ομόλογες σειρές και άλλαυποσύνολα αλυδρογονανθράκων | 
Αλκυλαλογονίδια (RX)  · Φθοροχλωράνθρακες (CFC) |
|  |
| Αλοκαρβένια | 
CCl2 |
|  |
| Αλκυλαλογονίδια ή(μον)αλαλκάνια | 
Φθορομεθάνιο (CH3F)  · Χλωρομεθάνιο (CH3Cl)  · Βρωμομεθάνιο (CH3Br)  · Ιωδομεθάνιο (CH3I)  · Φθοραιθάνιο (CH3CH2F)  · Χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl)  · Βρωμαιθάνιο (CH3CH2Br)  · Ιωδαιθάνιο (CH3CH2I)  · 1-φθοροπροπάνιο (CH3CH2CH2F)  · 2-φθοροπροπάνιο (CH3CHFCH3)  · 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)  · 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3)  · 1-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2CH2Br)  · 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CHBrCH3)  · 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)  · 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)  · 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CHFCH3)  · Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2F]   · Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο [(CH3)3CF]   · 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl)  · 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)  · Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2Cl]   · Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο [(CH3)3CCl]   · 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br)  · 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHFCH3)  · 3-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CHFCH2CH3)  · 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CH(CH3)CH2F]   · 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CF(CH3)2]   · 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCHFCH3]   · 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F]   · Διμεθυλοφθοροπροπάνιο [(CH3)3CCH2F]  |
|  |
| Διαλαλκάνια | 
Διφθορομεθάνιο (CH2F2)   · Διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2)  · Φθοροχλωρομεθάνιο (CH2ClF)  · Βρωμοφθορομεθάνιο (CH2BrF)  · Ιωδοφθορομεθάνιο (CH2FI)  · Ιωδοχλωρομεθάνιο (CH2ClI)  · [1,1-διφθοραιθάνιο (CH3CHF2)  · 1,2-διφθοραιθάνιο (FCH2CH2F)  · 1,1-διφθοροπροπάνιο (CH3CH2CHF2) |
|  |
| Αλαλκένια | 
Φθοραιθένιο (CH2=CHF)  · Χλωραιθένιο (CH2=CHCl)  · Βρωμαιθένιο (CH2=CHBr)  · Ιωδαιθένιο (CH2=CHI)  ·
 · 1-φθοροπροπένιο (CH3CH=CHF)  · 2-φθοροπροπένιο (CH3CF=CH2)  · 3-φθοροπροπένιο (FCH2CH=CH2) |
|  |
| Αλοκυκλοαλκάνια | 
Φθοροκυκλοπροπάνιο (CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοπροπάνιο (CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοπροπάνιο (CH2CHBrCH2)  · Ιωδοκυκλοπροπάνιο (CH2CHICH2)  · Φθοροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHBrCH2) |
|  |
| Τριαλαλκάνια | 
Φθοροφόρμιο (CHF3)  · Διφθοροχλωρομεθάνιο (CHClF2)  · Βρωμοδιφθορομεθάνιο (CHBrF2)  · Διφθοριωδομεθάνιο (CHF2I)  · Διχλωροφθορομεθάνιο (CHCl2F)  · Χλωροφόρμιο (CHCl3)  · Ιωδοφόρμιο (CHI3)  · 1,1,1-τριφθοραιθάνιο (CH3CH2CF3)  · 1,1,1-τριχλωραιθάνιο (CH3CCl3) |
|  |
| Διαλαλκένια | 
1,1-διφθοραιθένιο (CH2=CF2) |
|  |
| Αλαλκίνια | 
Φθοραιθίνιο (HC≡CF)  · Χλωραιθίνιο (HC≡CCl)  · Βρωμαιθίνιο (HC≡CBr)  · Ιωδαιθίνιο (HC≡CI)  · 1-φθοροπροπίνιο (CH3C≡CF)  · 3-φθοροπροπίνιο (FCH2C≡CH)  · 1-χλωροπροπίνιο (CH3C≡CCl) |
|  |
| Αλαλκαδιένια ήαλκαδιενυλαλογονόδια | 
Φθοροπροπαδιένιο (CH2=C=CHF)  · Βρωμοπροπαδιένιο (CH2=C=CHBr)  · Ιωδοπροπαδιένιο (CH2=C=CHI)  · 1-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CH=C=CHF)  · 3-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CF=C=CH2) |
|  |
| Τετραλαλκάνια | 
Τετραφθοράνθρακας (CF4)  · Διφθοροδιχλωρομεθάνιο (CCl2F2) |
|  |
| Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες | 
Φθοροβενζόλιο (PhF)  · Χλωροβενζόλιο (PhCl)  · Βρωμοβενζόλιο (PhBr)  · Ιωδοβενζόλιο (PhI)  · Φθορομεθυλοβενζόλιο (PhCH2F)  · DDT  · 1-φθοροναφθαλίνιο  · 1-χλωροναφθαλίνιο |

 |
|  |
| Αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη (FCH2CH2OH)  · 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (CH3OCH2F)  · Διοξίνες |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη (FCH2CHO)  · Χλωραιθανάλη (ClCH2CHO)  · Βρωμαιθανάλη (BrCH2CHO)  · Ιωδαιθανάλη (ICH2CHO) |
|  |
| Αλοξυλοαλκάνια | 
Φθοροξυλομεθάνιο (CH3OF)  · Χλωροξυλομεθάνιο (CH3OCl)  · Βρωμοξυλομεθάνιο (CH3OBr)  · Ιωδοξυλομεθάνιο (CH3OI) |
|  |
| Ακυλαλογονίδια | 
Μεθανοϋλοφθορίδιο (HCOF)  · Μεθανοϋλοχλωρίδιο (HCOCl)  · Μεθανοϋλοβρωμίδιο (HCOBr)  · Μεθανοϋλιωδίδιο (HCOI)  · Αιθανοϋλοφθορίδιο (CH3COF)  · Αιθανοϋλοχλωρίδιο (CH3COCl)  · Αιθανοϋλοβρωμίδιο (CH3COBr) |
|  |
| Αλοξέα | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωραιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| Αλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F)  · (Φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3) |

 |