Το **κυκλοεξάνιο** είναι ένα κυκλοαλκάνιο με χημικό τύπο C6H12. Το κυκλοεξάνιο χρησιμοποιείται ως ένας μη πολικός διαλύτης για τη χημική βιομηχανία, αλλά και ως μια πρώτη ύλη για την παραγωγή άλλων χημικών προϊόντων, όπως το αδιπικό οξύ και την καπρολακτάμη, που και τα δυο χρησιμοποιούνται, με τη σειρά τους, ως ενδιάμεσες ύλες για την παραγωγή του νάυλον. Σε βιομηχανική κλίμακα, το κυκλοεξάνιο παράγεται με καταλυτική υδρογόνωση βενζολίου. Εξαιτίας των μοναδικών χημικών και διαμορφωτικών του ιδιοτήτων, το κυκλοεξάνιο χρησιμοποιείται από αναλυτικά εργαστήρια ως ένα πρότυπο. Στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή θερμοκρασία 25°C και πίεση 1 Ατμόσφαιρα (μονάδα), το κυκλοπεντάνιο είναι ένα άχρωμο υγρό, με μια διακριτική οσμή που θυμίζει αυτή προϊόντων καθαρισμού, σε ορισμένα από τα οποία πράγματι χρησιμοποιείται.

Ισομέρεια
---------

Με βάση το χημικό τύπο του, C6H12, το κυκλοεξάνιο έχει τα ακόλουθα ισομερή 23 θέσης:

1. 1-εξένιο.
2. 2-εξένιο.
3. 3-εξένιο.
4. 2-μεθυλο-1-πεντένιο.
5. 3-μεθυλο-1-πεντένιο.
6. 4-μεθυλο-1-πεντένιο.
7. 2-μεθυλο-2-πεντένιο.
8. 3-μεθυλο-2-πεντένιο.
9. Αιθυλοβουτένιο.
10. 2,3-διμεθυλο-1-βουτένιο.
11. 3,3-διμεθυλοβουτένιο.
12. 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο.
13. Μεθυλοκυκλοπεντάνιο.
14. Αιθυλοκυκλοβουτάνιο.
15. 1,1-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο.
16. 1,2-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο.
17. 1,3-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο.
18. Προπυλοκυκλοπροπάνιο.
19. Ισοπροπυλοκυκλοπροπάνιο.
20. 1-αιθυλο-1-μεθυλοκυκλοπροπάνιο.
21. 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο.
22. 1,1,2-τριμεθυλοκυκλοπροπάνιο.
23. 1,2,3-τριμεθυλοκυκλοπροπάνιο.

Δομή και φυσικές ιδιότητες
--------------------------

### Διαμόρφωση

Κύριο λήμμα: Διαμόρφωση κυκλοεξανίων
Ο εξαμελής δακτύλιος, από τον οποίο αποτελείται δομικά ο ανθρακικός σκελετός του μορίου του κυκλοεξανίου, δεν διαμορφώνεται στο σχήμα ενός κανονικού εξαγώνου. Με τη διαμόρφωση ενός επίπεδου εξαγώνου, το μόριο του εξαγώνου θα είχε αξιόλογη «ενέργεια τάσης δεσμών» λόγω γωνιακής παραμόρφωσης, γιατί σ' αυτό το σχήμα οι γωνίες δεν είναι ίσες με 109,5°. Θα υπήρχε ακόμη και αξιόλογη τάση στρέψης, γιατί όλοι οι δεσμοί με τα άτομα υδρογόνου θα βρίσκονταν σε εκλειπτικές θέσεις, αυξάνοντας έτσι την ενέργεια του συστήματος, λόγω μεγιστοποίησης των απώσεων (τα άτομα υδρογόνου έχουν ένα στατιστικό δ+ ηλεκτρικό φορτίο). Για τους παραπάνω λόγους, και για την ελαχιστοποίηση της ενέργειας (που συνεπάγεται μεγιστοποίηση της σταθερότητας) του συστήματος, το μόριο του κυκλοεξάνιου «υιοθετεί» την αποκαλούμενη «διαμόρφωση ανακλίντρου». Η δομή αυτή προτάθηκε για πρώτη φορά το 1890 από το Χέρμαν Σαξ (*Hermann Sachse*), αλλά κέρδισε ευρύτερη αποδοχή πολύ αργότερα. Αυτή η διαμόρφωση εξισώνει τις (νοητές) γωνίες μεταξύ των ατόμων άνθρακα στις 109,5°. Τα μισά (δηλαδή τα έξι (6) από τα άτομα υδρογόνου βρίσκονται στο (νοητό) επίπεδο του δακτυλίου, και ονομάζονται «ισημερινά», και τα υπόλοιπα είναι κάθετα στο επίπεδο αυτό, και ονομάζονται «αξονικά». Αυτή η διαμόρφωση επιτρέπει την πιο σταθερή δομή του μορίου του κυκλοεξανίου. Ωστόσο, βρέθηκε ότι ακόμη μια διαμόρφωση υπάρχει για το κυκλοεξάνιο, που είναι γνωστή ως «διαμόρφωση λουτήρα», αλλά τείνει να επαναδιαμορφωθεί στην ελάχιστα σταθερότερη διαμόρφωση ανακλίντρου. Αν ένα από τα άτομα υδρογόνου του κυκλοεξανίου υποκατασταθούν από κάποια ομάδα, η τελευταία είναι πιο πιθανό να βρεθεί συνδεμένη με μια ισημερινή θέση, γιατί η διαμόρφωση αυτή για τα μονοπαράγωγα του κυκλοεξανίου είναι ελάχιστα πιο σταθερή από την αλλη.

Το κυκλοεξάνιο έχει τη χαμηλότερη παραμόρφωση, τόσο γωνιακή όσο και στρέψης, από όλα τα άλλα κυκλοαλκάνια, οπότε το κυκλοεξάνιο θεωρείται ότι έχει συνολική «ενέργεια τάσης δεσμών» μηδέν (0). Αυτή η κατάσταση κάνει το κυκλοεξάνιο το πιο σταθερό κυκλοαλκάνιο και γι' αυτό παράγει την ελάχιστη θερμότητα (ανά μεθυλενική ομάδα), όταν καίγεται, όταν συγκρίνεται με τα άλλα κυκλοαλκάνια.

### Το στεροποιημένο κυκλοεξάνιο

Το κυκλοεξάνιο σχηματίζει δυο (2) κύριες κρυσταλλικές φάσεις, όταν βρίσκεται στη στερεή κατάσταση. Η «φάση I» είναι σταθερή μεταξύ 186 K και του σημείου τήξης του, δηλαδή τους 280 Κ. Είναι ένα «πλαστικό κρυσταλλικό», έκφραση που σημαίνει ότι τα μόριά του έχουν ένα βαθμό ελεύθερης περιστροφής. Σε θερμοκρασίες κάτω από τους 186 Κ, σχηματίζεται η «φάση II». Έχουν παρατηρηθεί άλλες δυο (2) μετασταθείς φάσεις (που χαρακτηρίζονται ως «φάση III» και «φάση IV», αντίστοιχα). Η «φάση III» παρατηρήθηκε ότι σχηματίζεται όταν το ψυχρό στερεό κυκλοεξάνιο υφίσταται πιέσεις πάνω από 30 MPa, ενώ η «φάση IV» παρατηρήθηκε αποκλειστικά μόνο αν το κυκλοεξάνιο περιέχει δευτέριο. Σημειώστε ότι η εφαρμογή πίεσης αυξάνει τις τιμές όλων των θερμοκρασιών μετάβασης.

Στερεές φάσεις κυκλοεξανίου| # | Συμμετρία | Χωρική ομάδα | a (Å) | b (Å) | c (Å) | Z | T (K) | P (MPa) |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| I | Κυβική | Fm3m | 8,1 |  |  | 4 | 195 | 0,1 |
| II | Μονοκλινής | C2/c | 11,23 | 6,44 | 8,20 | 4 | 115 | 0,1 |
| III | Ορθορομβική | Pmnn | 6,54 | 7,95 | 5,29 | 2 | 235 | 30 |
| IV | Μονοκλινής | P12(1)/n1 | 6,50 | 7,64 | 5,51 | 4 | 160 | 37 |

Παραγωγή
--------

Βιομηχανικά παράγεται με με καταλυτική υδρογόνωση βενζολίου: 

{\displaystyle \mathrm {PhH+3H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}} } 

:

Εναλλακτικά, υπάρχουν και οι ακόλουθες μέθοδοι:

### Με θέρμανση αλάτων δικαρβονικών οξέων με Ca ή Ba

Κατά τη θέρμανση επτανοδιικού ασβεστίου ή επτανοδιικού βαρίου παίρνουμε κυκλοεξανόνη. Στη συνέχεια αυτή ανάγεται προς το κυκλοεξάνιο. Π.χ. υδροξείδιο του ασβεστίου [Ca(OH)2]:

{\displaystyle \mathrm {HOOC(CH\_{2})\_{5}COOH+Ca(OH)\_{2}{\xrightarrow {\triangle }}2H\_{2}O+CaCO\_{3}+} }  
 {\displaystyle \mathrm {+2Zn+2HCl{\xrightarrow {Ni}}ZnCl\_{2}+ZnO+} } 

### Με διαμοριακή συμπύκνωση διεστέρων δικαρβονικών οξέων

Η διαμοριακή συμπύκνωση δύο διεστέρων δικαρβονικών οξέων, από τους οποίους ο ένας είναι του οξαλικού οξέως και ο άλλος του εξανοδιικού οξέος, γίνεται με επίδραση μεταλλικού νατρίου. Με τον τρόπο αυτό σχηματίζεται δικετοδικαρβονικός διεστέρας με εξαμελή δακτύλιο. Στη συνέχεια αυτός ανάγεται προς σαπωνοποείται προς το αντίστοιχο δικαρβονικό άλας. Το τελευταίο διαποκαρβοξυλιώνεται προς την αντίστοιχη κυκλοδικετόνη, που τελικά ανάγεται προς το αντίστοιχο κυκλοαλκάνιο:

{\displaystyle \mathrm {ROOCCOOR+ROOC(CH\_{2})\_{4}COOR+2Na{\xrightarrow {}}2RONa+H\_{2}+} } **1,4-δι(αλκυλοκαρβοξυλο)-2,3-κυκλοεξαδιόνη**  

**1,4-δι(αλκυλοκαρβοξυλο)-2,3-κυκλοεξαδιόνη** {\displaystyle \mathrm {+2NaOH{\xrightarrow {}}2ROH+} } **1,4-δι(νατριοκαρβοξυλο)-2,3-κυκλοεξαδιόνη**
  

**1,4-δι(νατριοκαρβοξυλο)-2,3-κυκλοεξαδιόνη** {\displaystyle \mathrm {{\xrightarrow {\triangle }}2NaOH+2CO\_{2}+} } **1,2-κυκλοεξανοδιόνη**
  

**1,2-κυκλοεξανοδιόνη** {\displaystyle \mathrm {+4Zn+4HCl{\xrightarrow {Ni}}2ZnO+2ZnCl\_{2}+} } 

* Τα αλκύλια R δεν είναι υποχρεωτικό να είναι ίδια. Χρησιμοποιήθηκε το ίδιο σύμβολο για λόγους απλότητας.

### Εξαμελής δακτύλιος με αντίδραση Diels–Adler

Κατά την επίδραση «συζυγούς» αλκαδιενίου (διένιου) σε αιθένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε κυκλοεξένιο. Το τελευταίο μπορεί να υδρογονωθεί καταλυτικά, σχηματίζοντας κυκλοεξάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{2}=CHCH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}} } 
  

 {\displaystyle \mathrm {+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}} }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

Το καθαρό κυκλοεξάνιο είναι μάλλον (σχετικά) αδρανές, αφού είναι ένας μη πολικός, υδρόφοβος υδρογονάνθρακας. Μπορεί να αντιδράσει με σουπεροξέα, όπως το μίγμα υδροφθορίου και πενταφθοριούχου αντιμονίου, το οποίο «εξαναγκάζει» το κυκλοεξάνιο να πρωτονιωθεί και να υποστεί πυρόλυση. Τα υποκατεστημένα κυκλοεξάνια, ωστόσο, μπορεί να είναι δραστικά κάτω από μια ποικιλία συνθηκών, και έτσι πολλά από αυτά είναι σημαντικά για την Οργανική Χημεία. Ακόμη, το κυκλοεξάνιο είναι πολύ εύφλεκτο.

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  [www.elmhurst.edu/.../515gasolinecpd.html Παν/μιο Έλμχερστ]
2. 1 2  Mayer, J.; Urban, S.; Habrylo, S.; Holderna, K.; Natkaniec, I.; Würflinger, A.; Zajac, W. (1991). "Neutron Scattering Studies of C6H12 and C6D12 Cyclohexane under High Pressure". Physica status solidi (b) 166 (2): 381. doi:10.1002/pssb.2221660207.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982:154, §6.5.Α1. ν = 4.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982:154, §6.5.Α3. ν = 1.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.

Πηγές
-----

* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Υδρογονάνθρακες, υδρογονανθρακικές ομάδες, υδροκαρβύλια και σχετικοί όροι |
| --- |
|  |
| Καρβένιααλκύλιααλκανοδιύλιααλκιλιδένια και αλκάνια | 
Μεθυλένιο  · ΠροπαδιενυλιδένιοΜεθυλομάδαΜεθανοδιυλομάδαΜεθυλιδενομάδαΜεθάνιο  · Αιθάνιο  · Προπάνιο  · Βουτάνια (Βουτάνιο  · Μεθυλοπροπάνιο)  · Πεντάνια (Πεντάνιο  · Μεθυλοβουτάνιο  · Διμεθυλοπροπάνιο)  · Εξάνια (Εξάνιο  · 2-μεθυλοπεντάνιο  · 3-μεθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοβουτάνιο  · 2,3-διμεθυλοβουτάνιο)  · Επτάνια (Επτάνιο  · 2-μεθυλεξάνιο  · 3-μεθυλεξάνιο  · Αιθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,3-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,4-διμεθυλοπεντάνιο  · 3,3-διμεθυλοπεντάνιο  · Τριμεθυλοβουτάνιο)  · Οκτάνια (Οκτάνιο  · 2-μεθυλεπτάνιο  · 3-μεθυλεπτάνιο  · 4-μεθυλεπτάνιο  · Αιθυλεξάνιο  · 2,2-διμεθυλεξάνιο  · 2,3-διμεθυλεξάνιο  · 2,4-διμεθυλεξάνιο) |
|  |
| Αλκένιααλκαδιένιακαι αλκατριένια | 
Αιθένιο  · Προπένιο  · Βουτένια (1-βουτένιο  · 2-βουτένιο  · Μεθυλοπροπένιο)  · Πεντένια (1-πεντένιο  · 2-πεντένιο  · 2-μεθυλο-1-βουτένιο  · 3-μεθυλο-1-βουτένιο  · μεθυλο-2-βουτένιο ) Προπαδιένιο  · Βουταδιένια (1,2-βουταδιένιο  · 1,3-βουταδιένιο)  · Πενταδιένια (1,2-πενταδιένιο  · 1,3-πενταδιένιο  · 1,4-πενταδιένιο  · 2,3-πενταδιένιο  · Μεθυλο-1,2-βουταδιένιο  · Ισοπρένιο)Κουμουλένιο |
|  |
| Αλκίνιακαι αλκενίνια | 
Αιθίνιο  · Προπίνιο  · Βουτίνια (1-βουτίνιο  · 2-βουτίνιο)  · Πεντίνια (1-πεντίνιο  · 2-πεντίνιο  · Μεθυλοβουτίνιο)Βουτενίνιο |
|  |
| Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες | 
Κυκλοπροπάνια (Κυκλοπροπάνιο  · Μεθυλοκυκλοπροπάνιο  · Αιθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο)  · Κυκλοβουτάνια (Κυκλοβουτάνιο  · Μεθυλοκυκλοβουτάνιο  · 1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο)  · Κυκλοπεντάνιο  · Κυκλοεξάνιο  · Κυκλοεπτάνιο  · Τετραεδράνιο  · Τετρακυκλάνιο
Κυκλοπροπένια (Κυκλοπροπένιο  · Μεθυλενοκυκλοπροπένιο  · 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο)  · 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο  · Κυκλοπεντένιο  · Φουλβένιο  · Φουλβαλένιο  · Κυκλοεπταδιένια (1,3-κυκλοεπταδιένιο  · 1,4-κυκλοεπταδιένιο)  · 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο  · Νορβορνένιο  · Νορβορναδιένιο
Κυκλοβουτίνιο |
|  |
| Αρένια και άλλοιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Βενζόλιο  · Τολουόλιο  · Φαινυλακετυλένιο  · Στυρόλιο  · Αιθυλοβενζόλιο  · ορθοξυλόλιο  · μεταξυλόλιο  · παραξυλόλιο  · Προπυλοβενζόλιο  · Κουμένιο  · Προπενυλοβενζόλιο  · Ισοπροπενυλοβενζόλιο  · Αλλυλοβενζόλιο  · ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο  · μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο  · Βενζοκυκλοβουτένιο  · Ναφθαλίνια (Ναφθαλίνιο  · 1-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο  · Σαποταλίνιο)  · Ινδένιο  · Ανθρακένιο  · Φαινανθρένιο  · Ακεναφθυλένιο  · Αζουλένιο |
|  |
| Αντιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Κυκλοβουταδιένιο  · Μεθυλοκυκλοβουταδιένιο  · Βενζοκυκλοβουταδιένιο  · Πενταλένιο  · Διφαινυλένιο |
|  |
| Σχετικοί γενικοί όροι | 
Ακόρεστη ένωση  · Κορεσμένη ένωση  · Αλεικυκλική ένωση  · Φυσικό αέριο  · Υγραέριο  · Πετρέλαιο  · Πολυμερισμός  · Πολυμερές  · Ισοτολουόλια  · Προπελλάνια |
|  |
| 
Μερικοί από τους γενικούς όρους δεν αναφέρονται μόνο στους υδρογονάνθρακες |

 |