Ο **μεθανικός προπυλεστέρας** ή **φορμικός προπυλεστέρας** ή **μυρμηκιικός προπυλεστέρας**, είναι ο εστέρας που παράγεται από την εστεροποίηση μεθανικού οξέος και προπανόλης-1. Έχει σύντομο συντακτικό τύπο HCOOCH2CH2CH3, που γράφεται συντομογραφικά HCOOPr. Είναι ένα άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική μέτριας ισχύος αλκοολική φρουτένια και γλυκιά οσμή, ανάλογα με τη συγκέντρωσή των ατμών του και την παρουσία προσμίξεων. Χρησιμοποιείται ως γευστικός ή αρωματικός παράγοντας σε μήλα, ζαχαροπλαστική, κεράσια, καφέδες, ξηρούς καρπούς και δαμάσκηνα. Όριο ανίχνευσης οσμής από ανθρώπους 10%. Τοξικότητα LD50 (σε ποντίκια) 3,98 g/kg.

Δομή
----


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C#1',#2',#3'-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C#1-H | σ | 2sp2-1s | 106 pm | 3% C- H+ |
| C#1'-C#2' | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C=O | σ | 2sp2-2sp2 | 132 pm | 19% C+ O- |
|  | π | 2p-2p |  |  |
| C#1-O | σ | 2sp2-2sp3 | 147 pm | 19% C+ O- |
| C#1'-O | σ | 2sp3-2sp3 | 150 pm | 19% C+ O- |
| **Γωνίες** |
| HC#1'H | 109°28' |
| HC#1'O | 109°28' |
| HC#1'C#2 | 109°28' |
| HC#1O | 120° |
| C#1OO | 120° |
| OC#1O | 120° |
| COC | 104,45° |
| **Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο**  |
| Ο (-O-) | -0,38 |
| Ο (=O) | -0,38 |
| C#3' | -0,09 |
| C#2' | -0,06 |
| Η (HC) | +0,03 |
| C#1' | +0,13 |
| C#1 | +0,54 |
|

Παραγωγή
--------

### Εστεροποίηση

Ο μεθανικός προπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης προπανόλης-1 (CH3CH2CH2OH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον:

{\displaystyle \mathrm {HCOOH+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O} }

### Αλκυλίωση

Ο μεθανικός προπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X):

{\displaystyle \mathrm {HCOONa+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}X{\xrightarrow {}}HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+NaX} }

### Ακυλίωση

Ο μεθανικός προπυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης προπανόλης-1 (CH3CH2CH2OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

{\displaystyle \mathrm {HCOX+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {}}HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+HX} }

2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

{\displaystyle \mathrm {H\_{2}CO\_{3}+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {}}HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+HCOOH} }

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

{\displaystyle \mathrm {HCOOR+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH{\overrightarrow {\longleftarrow }}HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+ROH} }

4. Με κετένη (H2C=C=O):

{\displaystyle \mathrm {H\_{2}C=C=O+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {}}HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}} }

Χημικές ιδιότητες
-----------------

### Σαπωνοποίηση

Ο μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH):

{\displaystyle \mathrm {HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}HCOONa+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Μετεστεροποίηση

Ο μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και προπανόλη-1:

{\displaystyle \mathrm {HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}HCOOR+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Αμμωνιόλυση

Ο μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH): 

{\displaystyle \mathrm {HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+NH\_{3}{\xrightarrow {}}HCONH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και προπυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3CH2CH2OMgX):

{\displaystyle \mathrm {HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCHO+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OMgX\downarrow } }

### Αναγωγή

Ο μεθανικός προπυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη (CH3OH) και προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

{\displaystyle \mathrm {HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+3Na+3CH\_{3}CH\_{2}OH{\xrightarrow {}}CH\_{3}OH+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH+3CH\_{3}CH\_{2}ONa} }

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

{\displaystyle \mathrm {HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {3}{2}}H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}OH+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH} }

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

{\displaystyle \mathrm {2HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}2CH\_{3}OH+2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH+LiAlO\_{2}} }

### Συμπύκνωση

Ο μεθανικός προπυλεστέρας δίνει χημική αντίδραση συμπύκνωσης με επίδραση νατρίου σε απρωτικούς διαλύτες, σχηματίζοντας αιθανοδιάλη και προπανολικό νάτριο (CH3CH2CH2ONa): 

{\displaystyle \mathrm {2HCOOCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+2Na{\xrightarrow {}}HCOCHO+2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}ONa} }

Αναφορές και παρατηρήσεις
-------------------------

1. ↑  Δικτυακός τόπος Thegoodscentscompany.com
2. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
3. ↑  Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
4. ↑  Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
11. ↑  Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH).
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.7α.

Πηγές
-----

* Ν. Αλεξάνδρου, *Γενική Οργανική Χημεία*, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
* Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Καρβοξυλικοί εστέρες |
| --- |
|  |
| Αλκανικοί αλκυλεστέρες | 
Μεθανικός μεθυλεστέρας  · Αιθανικός μεθυλεστέρας  · Μεθανικός αιθυλεστέρας  · Μεθανικός βινυλεστέρας  · Αιθανικός αιθυλεστέρας  · Προπανικός μεθυλεστέρας  · Μεθανικός προπυλεστέρας  · Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας |
|  |
| Αρωματικοί εστέρες | 
Μεθανικός φαινυλεστέρας  · Βενζοϊκός μεθυλεστέρας |
|  |
| Λακτόνες | 
Ακετολακτόνη  · β-προπιολακτόνη |

 |