Η **διμεθυλοφωσφίνη** (αγγλικά: *dimethylphosphine*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο **C2H7P**. Eίναι η απλούστερη δευτεροταγής (δηλαδή διυποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της διμεθυλαμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση δύο (2) ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από δύο (2) μεθύλια (CH3-). Με βάση το χημικό τύπο της (C2H7P) έχει ένα (1) ισομερές θέσης, την αιθυλοφωσφίνη.

Ονοματολογία
------------

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με ένα (1) άτομο άνθρακα, χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό και ένα επιπλέον μεθύλιο συνδεμένο με το άτομο του φωσφόρου.
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένο από δύο μεθύλια φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3).
3. Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένη δύο μεθύλια φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3).
4. Η τέταρτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή προπάνιο (CH3CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #2 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Παραγωγή
--------

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3MgBr) σε διχλωροφωσφίνη (PHCl2) παράγεται διμεθυλοφωσφίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}Br+2Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}MgBr} }
  

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}MgBr+PHCl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}PHCH\_{3}+2MgClBr\downarrow } }

### Με μεθυλίωση μεθυλοφωσφίνης

Με επίδραση μεθυλοφωσφίνης (CH3PH2) σε μεθυλαλογονίδιο (CH3X) παράγεται διμεθυλοφωσφίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}X+CH\_{3}PH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}PHCH\_{3}+HX} }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

Η διμεθυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου.

### Αλκυλίωση

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η τριτοταγής αλκυλοδιμεθυλοφωσφίνη [RP(CH3)2], που παράγεται είναι σταθερότερη:

{\displaystyle \mathrm {RX+CH\_{3}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}RP(CH\_{3})\_{2}+HX} }

### Αναγωγικές ικανότητες

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

{\displaystyle \mathrm {RSOR+CH\_{3}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}RSR+(CH\_{3})\_{2}PHO} }

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

{\displaystyle \mathrm {RNO+CH\_{3}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}RNH\_{2}+(CH\_{3})\_{2}PHO} }

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

Οξιράνιο
{\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CH\_{2}+(CH\_{3})\_{2}PHO} }

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

Θειιράνιο
{\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CH\_{2}+(CH\_{3})\_{2}PHS} }

* Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

### Αντιδράσεις προσθήκης

Η διμεθυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια. Παραδείγματα:

1. Προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται αιθυλοδιμεθυλοφωσφίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}PHCH\_{3}{\xrightarrow[{DMSO}]{KOH}}CH\_{3}CH\_{2}P(CH\_{3})\_{2}} }

2. Προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται βινυλοδιμεθυλοφωσφίνη:

{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CH+CH\_{3}PHCH\_{3}{\xrightarrow[{DMSO}]{KOH}}CH\_{2}=CHP(CH\_{3})\_{2}} }

### Επίδραση μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε διμεθυλοφωαφίνη παράγονται αιθυλομεθυλοφωσφίνη και τριμεθυλοφωσφίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}PHCH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {6}{7}}CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}+{\frac {1}{7}}P(CH\_{3})\_{3}+KCl+H\_{2}O} }

Πηγές πληροφόρησης
------------------

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
----------------------------------------

1. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
3. 1 2 3  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
4. 1 2 3 4  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
5. ↑  Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. (2006). "Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes". Arkivoc v (5): 12–36. doi:10.3998/ark.5550190.0007.503.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανικές ενώσεις του φωσφόρου |
| --- |
|  |
| Αλκυλοφωσφίνες | 
Μεθυλοφωσφίνη  · Αιθυλοφωσφίνη  · Διμεθυλοφωσφίνη  · Προπυλοφωσφίνη  · Ισοπροπυλοφωσφίνη  · Αιθυλομεθυλοφωσφίνη  · Τριμεθυλοφωσφίνη |
|  |
| Αλκενυλοφωσφίνες | 
Μεθυλενοφωσφίνη |

 |


|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Φωσφίνες (PR3) |
| --- |
|  |
| Ανόργανες φωσφίνες | 
Φωσφίνη  · Διφωσφίνη  · Υδροξυφωσφίνη  · Σιλυλοφωσφίνη (SiH3PH2)  · Φωσφιναμίνη (PH2NH2) |
|  |
| Οργανικές φωσφίνες | 
Μεθυλοφωσφίνη  · Αιθυλοφωσφίνη  · Διμεθυλοφωσφίνη  · Προπυλοφωσφίνη  · Ισοπροπυλοφωσφίνη  · Αιθυλομεθυλοφωσφίνη  · Τριμεθυλοφωσφίνη  · Μεθυλενοφωσφίνη |

 |