Το **ισοπροπυλοσιλάνιο** ή **2-σιλυλοπροπάνιο** ή **μεθυλο-1-σιλαπροπάνιο** είναι ένα αλκυλοσιλάνιο. Από τις παραπάνω ονομασίες:

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από ισοπροπύλιο (CH3CHCH3).
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο προπάνιο (CH3CH2CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου του #2 ατόμου άνθρακα έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (SiH3).
3. Η τρίτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή μεθυλοπροπάνιο [(CH3)3CH] στο οποίο έχει αντικατασταθεί το άτομο άνθρακα (C) #1 από πυρίτιο (Si).

Με βάση το χημικό τύπο του, C2H8Si, έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερές θέσης:

1. Προπυλοσιλάνιο ή **1-σιλυλοπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2SiH3
2. Αιθυλομεθυλοσιλάνιο ή **μεθυλοσιλυλαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SiH2CH3
3. Τριμεθυλοσιλάνιο ή **διμεθυλοσιλυλομεθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3SiH

Δομή
----

Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του μεθυλοπροπάνιου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling).

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp2-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp2-2sp2 | 154 pm |  |
| C-Si | σ | 2sp2-3sp2 | 188 pm | 10,5% C- Si- |
| Si-H | σ | 3sp2-1s | 143 pm | 3% Si+ H- |
| **Γωνίες** |
| HCSi | 109° 28' |
| CSiH | 109° 28' |
| HCH | 109° 28' |
| HSiH | 109° 28' |
| **Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο**  |
| C#2 | -0,135 |
| C#1,#1' | -0,09 |
| Η (Si-H) | -0,03 |
| Η (C-H) | +0,03 |
| Si | +0,195 |
|

Παραγωγή
--------

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση ισοπροπυλομαγνησιοϊωδίδιου [CH3CH(MgI)CH3] σε σιλυλοχλωρίδιο (SiH3Cl) παράγεται ισοπροπυλοσιλάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CHICH\_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH(MgI)CH\_{3}{\xrightarrow {+SiH\_{3}Cl}}CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+MgClI\downarrow }}

### Με ισοπροπυλολίθιο και σιλυλοχλωρίδιο

Με επίδραση ισοπροπυλολιθίου (CH3CHLiCH3) σε σιλυλοχλωρίδιο (SiH3Cl) παράγεται προπυλοσιλάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHXCH\_{3}+2Li{\xrightarrow[{|Et\_{2}O|,-10^{o}C}]{-LiX}}CH\_{3}CHLiCH\_{3}{\xrightarrow {+SiH\_{3}Cl}}CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+LiCl} }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

Το ισοπροπυλοσιλάνιο έχει ισχυρές αναγωγικές ιδιότητες, καθώς συνδυάζει τη συμπεριφορά καρβιδίου με εκείνη υδριδίου. 

### Πυρηνόφιλη υποκατάσταση

Διάφορα πυρηνόφιλα (Nu-) αντιδραστήρια, διασπούν, ανάλογα με τις συνθήκες, το δεσμό C-Si ή έναν από τους δεσμούς Si-Η (πιο εύκολα). Οι μηχανισμοί που επικρατούν είναι οι SN2 και SNi. Στην πρώτη περίπτωση σχηματίζεται ενδιάμεσο ασταθές προϊόν γενικού τύπου [(CH3)2CHSiH3Nu]- με δομή τριγωνικής διπυραμίδας, αφού το πυρίτιο μπορεί να αξιοποιεί και τα 3d τροχιακά του με υβριδισμό 3sp3d. Η γενική μορφή της πυρηνόφιλης υποκατάστασης σε ισοπροπυλοσιλάνιο είναι η ακόλουθη:. 

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+ANu{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}Nu)CH\_{3}+AH}}

* Με ANu συμβολίζεται πυρηνόφιλο αντιδραστήριο.
* Ο ρόλος του BF3 είναι να σχηματίζει το ενδιάμεσο σύμπλοκο [ANu-BF] και διευκολύνει την ενεργοποίηση του ANu.
* Παραδείγματα:

#### Ισοπροπυλοσιλανόλη

1. Με επίδραση νερού (H2O) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και ισοπροπυλοσιλανόλη

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}OH)CH\_{3}+H\_{2}\uparrow }}

* A = H, Nu = OH.

2. Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στην αλκοόλη αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανόλη

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+ROH{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}OH)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = OH.

#### Αλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση αιθέρα (ROR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον αιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2OR)CH2]

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+ROR{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}OR)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = OR.

#### Αλκινυλισοοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση αλκινίων (RC ≡ CH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και αλκινυλισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2C ≡ CR)CH2]

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+RC\equiv CH{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}C\equiv CR)CH\_{3}+H\_{2}\uparrow }}

* A = H, Nu = RC ≡ C.

#### Καρβαλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση εστέρα (RCOOR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στον εστέρα αλκάνιο (RH) και καρβαλκοξυϊσοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2OOCR)CH2], εστέρας της ισοπροπυλοσιλανόλης)

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+RCOOR{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}OOCR)CH\_{3}+RH} }

* A = R, Nu = RCOO.

#### Ισοπροπυλοσιλανονιτρίλιο

Με επίδραση νιτριλίων (RCN) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο νιτρίλιο αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανονιτρίλιο 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+RCN{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}CN)CH\_{3}+RH} }

* A = R, Nu = CN.

#### Αλκυλισοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση οργανομεταλλικών ενώσεων (π.χ RNa) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο υδρίδιο (π.χ. NaH) και αλκυλισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2R)CH2] 

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+RNa{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}R)CH\_{3}+NaH}}

* A = Na, Nu = R.

#### Ισοπροπυλοσιλανοθειόλη

Με επίδραση θειόλης (RSH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στη θειόλη αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλανοθειόλη

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+RSH{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}SH)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = SH.

#### Αλκυλοθειισοπροπυλοσιλάνιο

Με επίδραση θειαιθέρα (RSR) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο στο θειαιθέρα αλκάνιο (RH) και αλκυλοθειισοπροπυλοσιλάνιο [CH3CH(SiH2SR)CH2] 

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+RSR{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}SR)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = SR.

#### Ισοπροπυλοσιλιλαλογονίδιο

Με επίδραση αλκυλαλογονίδιου (RX) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο (RH) και ισοπροπυλοσιλυλαλογονίδιο [CH3CH(SiH2X)CH2]

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+RX{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}X)CH\_{3}+RH}}

* A = R, Nu = X.

#### Ισοπροπυλοσιλαναμίνες

1. Με επίδραση αμμωνίας (NH3) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και ισοπροπυλοσιλαναμίνη:

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+NH\_{3}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}NH\_{2})CH\_{3}+H\_{2}\uparrow }}

* A = H, Nu = NH2.

2. Με επίδραση πρωτοταγούς αμίνης (RNH2) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν-αλκυλισοπροπυλοσιλαναμίνη [CH3CH(SiH2NHR)CH2]:

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+RNH\_{2}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}NHR)CH\_{3}+H\_{2}\uparrow }}

* A = Η, Nu = RNH.

3. Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (R2NH) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγεται υδρογόνο και Ν,N-διαλκυλισοπροπυλοσιλαναμίνη [CH3CH(SiH2NR2)CH2]:

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+R\_{2}NH{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CH(SiH\_{2}NR\_{2})CH\_{3}+H\_{2}\uparrow }}

* A = Η, Nu = R2N.

### Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει 2-αιθυλοσιλυλοπροπάνιο:

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}}}

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει ισοπροπυλοσιλυλαιθένιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CHSiH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}} }

3. Προσθήκη σε συζηγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 δίνει 1-ισοπροπυλοσιλυλοβουτένιο-2:

{\mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+CH\_{2}=CHCH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH=CHCH\_{2}SiH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}+4H\_{2}O}}

4. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει 2-προπυλοσιλυλοπροπάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\mathrm {+CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}SiH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}}}

5. Προσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει ισοπροπυλοσιλυλοξυαιθάνιο:

 {\mathrm {+CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}OSiH\_{2}CH(CH\_{3})\_{2}}}

### Παρεμβολή μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε ισοπροπυλοσιλάνιο παράγονται δευτεροταγές βουτυλοσιλάνιο, τριτοταγές βουτυλοσιλάνιο και ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{5}}CH\_{3}CH\_{2}CH(SiH\_{3})CH\_{3}+{\frac {1}{10}}(CH\_{3})\_{3}C(SiH\_{3})+{\frac {3}{10}}(CH\_{3})\_{2}CHSiH\_{2}CH\_{3}+KCl+H\_{2}O} }

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
----------------------------------------

1. ↑  Δικτυακός τόπος Columbia Analysis Services
2. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
3. ↑  Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α.
5. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.
6. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
7. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = H-.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Oργανικές ενώσεις του πυριτίου |
| --- |
|  |
| Αλκυλοσιλάνια | 
Μεθυλοσιλάνιο  · Αιθυλοσιλάνιο  · Διμεθυλοσιλάνιο  · Προπυλοσιλάνιο  · Ισοπροπυλοσιλάνιο  · Αιθυλομεθυλοσιλάνιο  · Τριμεθυλοσιλάνιο  · Βουτυλοσιλάνιο  · Δευτεροταγές βουτυλοσιλάνιο  · Ισοβουτυλοσιλάνιο  · Τριτοταγές βουτυλοσιλάνιο  · Μεθυλοπροπυλοσιλάνιο  · Ισοπροπυλομεθυλοσιλάνιο  · Διαιθυλοσιλάνιο  · Αιθυλοδιμεθυλοσιλάνιο  · Τετραμεθυλοσιλάνιο |
|  |
| Αλκενυλοσιλάνια | 
Μεθυλενοσιλάνιο  · Αιθυλιδενοσιλάνιο |
|  |
| Κυκλοαλκυλοσιλάνια | 
Κυκλοπροπυλοσιλάνιο  · Κυκλοβουτυλοσιλάνιο  · (Kυκλοπροπυλομεθυλο)σιλάνιο  · Κυκλοπεντυλοσιλάνιο  · (Κυκλοβουτυλομεθυλο)σιλάνιο  · Κυκλοεξυλοσιλάνιο  · (1-μεθυλοκυκλοβουτυλομεθυλο)σιλάνιο |
|  |
| Αλαλκυλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο  · Φθορομεθυλοσιλάνιο |
|  |
| Αλκυλοδισιλάνια | 
Προπυλοδισιλάνιο |

 |