Ο **αιθυλοπροπυλαιθέρας** (EthylPropyllEther, EPE) ή **1-αιθυξυπροπάνιο** ή **αιθυλοπροπυλοξείδιο-1** είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C5H12Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH2CH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOEt. Είναι ένας αιθέρας. Έχει τα ακόλουθα δεκατρία (13) ισομερή:

1. Πεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2CH2OH.
2. Πεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH(OH)CH3.
3. Πεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH2CH3.
4. 2-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH2OH.
5. 3-μεθυλοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2CH2OH.
6. 2-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(OH)(CH3)2.
7. 3-μεθυλοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(OH)CH3.
8. Διμεθυλοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CCH2OH.
9. Βουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2ΟCH3.
10. Μεθυλo(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)ΟCH3.
11. Ισοβουτυλομεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2ΟCH3.
12. (Διμεθυλαιθυλο)μεθυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3CΟCH3.
13. Αιθυλισοπροπυλαιθέρας με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHΟCH2CH3.

Παραγωγή
--------

### Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με προπυλαλογονίδιο-1 (CH3CH2CH2X) ή αιθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2CH2ONa) με αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X) :

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}ONa{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}X}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+NaX}}  

ή  

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}ONa{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}X}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+NaX}}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+O\_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}OCH(O\_{2}H)CH\_{2}CH\_{3})+{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH(O\_{2}H)OCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3})}}

### Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2})(CH\_{3}CH\_{2})OH]^{+}}}  

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+BF\_{3}{\xrightarrow {}}[(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2})(CH\_{3}CH\_{2})O][BF\_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[BF\_{4}][(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2})(CH\_{3}CH\_{2})O(R)]}}

### Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα αιθανόλης κσι προπανόλης-1:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}CH\_{2}OH+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH}}

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα αιθανόλης, αιθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+HI{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}I+{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}OH+{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}I+{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH}}

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα αιθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+2HI{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}I+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}I+H\_{2}O}}

### Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο) και σχεδόν ισομοριακό μίγμα πεντανόλης-3 και πεντανόλης-2:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+CH\_{3}Li{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OLi)CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(OLi)CH\_{3}+CH\_{4}}}\uparrow   

{\mathrm {{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OLi)CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(OLi)CH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH(OH)CH\_{3}+LiOH}}

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοβουτυλαιθέρας, διπροπυλαιθέρας, αιθυλισοβουτυλαιθέρας, αιθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας και ισοπροπυλοπροπυλαιθέρας:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{4}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{4}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{6}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+}}  

{\mathrm {+{\frac {1}{6}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})OCH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{6}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH(CH\_{3})\_{2}+KCl+H\_{2}O}}

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Δικτυσκός τόπος ChemYQ
2. ↑  Δικτυακός τόπος PubChem
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH2OCH2CH2.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αιθέρες |
| --- |
|  |
| Διαλκυλαιθέρες | 
Διμεθυλαιθέρας (Me2O)  · Αιθυλομεθυλαιθέρας (EtOMe)  · Διαιθυλαιθέρας (Et2O)  · Μεθυλοπροπυλαιθέρας (PrOMe)  · Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (iPrOMe)  · Αιθυλοπροπυλαιθέρας (PrOEt)  · Αιθυλισοπροπυλαιθέρας (iPrOEt) |
|  |
| Αλκυλοκυκλοαλκυλαιθέρες | 
Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας (C3H5OMe)  · (C3H5OEt) |
|  |
| Αρωματικοί αιθέρες | 
Ανισόλη (PhOMe)  · Αλλυλοφαινυλαιθέρας (PhOCH2CH=CH2) |
|  |
| Ετεροκυκλικοί αιθέρες | 
Οξιράνιο (C2H4O)  · Μεθυλοξιράνιο [CH3(C2H3O)]   · Οξιρένιο (C2H2O)  · Οξετάνιο (C3H3)  · Τετραϋδροφουράνιο (C4H8)  · 2,3-διυδροφουράνιο (C4H6O)  · Φουράνιο (C4H4O)  · Τετραϋδροπυράνιο (C5H10O)  · Οξεπάνιο  · Οξεπίνιο  · Οξανορβορναδιένιο  · Φαινυλοξιράνιο  · Οξονίνιο  · 1,3-βενζοδιοξόλιο  · Χρωμάνιο  · 3-βενζοξεπίνιο |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (FCH2OMe) |
|  |
| 
Οι αρωματικοί αιθέρες που περιέχουν ένα τουλάχιστον αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων του αποκαλούνται αρυλαιθέρες. |

 |