Το **αιθανοσουλφονικό οξύ** ή **αιθυλοσουλφονικό οξύ** (ESA, EthaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SO3H. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από αιθύλιο (CH3CH2-). Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -1,283), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θεικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.

Παραγωγή
--------

### Με οξείδωση αιθανοθειόλης

Με οξείδωση αιθανοθειόλης παράγεται αιθανοσουλφονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SH+3HNO\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+3HNO\_{2}} }

### Με επίδραση θειώδους νατρίου σε αιθυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker

Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na2SO3) σε αιθυλαλογονίδιο παράγεται αιθανοσουλφονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+Na\_{2}SO\_{3}{\xrightarrow {-NaX}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}Na{\xrightarrow {+HX}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+NaX} }

### Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε αιθένιο

Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO3) σε αιθένιο παράγεται αιθανοσουλφονικό νάτριο, που με οξύ δίνει αιθανοσουλφονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+NaHSO\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+NaCl} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων

Το αιθανοσουλφονικό οξύ είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλοθες αντιδράσεις, παράγοντας αιθανοσουλφονικά άλατα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}^{-}+H^{+}} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+Na{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}Na+{\frac {1}{2}}H\_{2}\uparrow } }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}Na+H\_{2}O} }

### Σουλφοναμίδια

Το αιθανοσουλφονικό οξύ με αμμωνία (NH3), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειαιθανοσουλφοναμίδια :

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{2}NH\_{2}+H\_{2}O} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{2}NHR+H\_{2}O} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{2}N(R)R{\acute {}}+H\_{2}O} }

### Σουλφαλογονίδια

Το αιθανοσουλφονικό οξύ με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοαιθοξυαλογονίδια:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{2}Cl+POCl\_{3}+HCl} }   

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SO\_{2}Cl+SO\_{2}\uparrow +HCl} }   

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}SO\_{3}H+PX\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CH\_{2}SO\_{2}X+H\_{3}PO\_{3}} }

* Για το σουλφοαιθοξυφθορίδιο προτιμάται η υποκατάσταση σε σουλφοαιθοξυχλωρίδιο:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}SO\_{2}Cl+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{3}CH\_{2}SO\_{2}F+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Δεδομένα από εδώ
2. ↑  Δεδομένα από εδώ
3. 1 2  *Chemexper*, *Ethanesulfonic acid* [on line]
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ1.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ2.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 266, §11.2Ζ3.
7. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ.270, §116Ε.

Πηγές
-----

* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999.
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982.

|  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Σουλφονικά οξέα |
| --- |
|  |
| Μονοσουλφονικά οξέα | 
Μεθανοσουλφονικό οξύ  · Αιθανοσουλφονικό οξύ  · Προπανοσουλφονικό οξύ-1  · Προπανοσουλφονικό οξύ-2  · Βουτανοσουλφονικό οξύ-1 |

 |