Το **παραξυλόλιο** ή **π-ξυλόλιο** ή **παραξυλένιο** ή **1,4-διμεθυλοβενζόλιο** ή **1,4-διμεθυλοβενζένιο** είναι ένα αρένιο, δηλαδή ένας αρωματικός υδρογονάνθρακας που το μόριό του περιέχει ένα δακτύλιο βενζολίου, και δύο μεθύλια σε απέναντι θέσεις του δακτυλίου. Έχει (μεταξύ άλλων) τα ακόλουθα ισομερή θέσης:

1. 1,3,6-κυκλοκτατριένιο
2. Αιθυλοβενζόλιο
3. ορθοξυλόλιο
4. μεταξυλόλιο

Χρησιμοποιείται σε μεγάλη κλίμακα για την παραγωγή του τερεφθαλικού οξέος, που με τη σειρά του παράγει πολυεστέρες. Το πολυμερές είναι γνωστό ως παρυλένιο. Το παραξυλένιο παράγεται με καταλυτική αναμόρφωση της νάφθας (ενός παράγώγου του πετρελαίου και διαχωρίζεται από άλλα συμπαράγωγα απόσταξη, απορρόφηση ή κρυστάλλωση κσι διεργασές αντιδράσεων ισομερείωσης από μεταξυλόλιο, ορθοξυλόλιο και αιθυλοβενζόλιο. Το σημείο τήξης του είναι το υψηλότερο ανάμεσα στα ισομερή του, αλλά η απλή κρυστάλλωση δεν επιτρέπει εύκολο καθαρισμό του, εξαιτίας του σχηματισμού σειράς ευτηκτικών μιγμάτων. Επίσης είναι πολύ εύφλεκτο.

Παραγωγή
--------

### Με μεθυλίωση τολουολίου

Με αιθυλίωση τολουολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοξυλόλιο και παραξυλόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{3}+CH\_{3}X{\xrightarrow {AlCl\_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+HX} }

* Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.

### Μέθοδος Fitting

Από παραδιαλοβενζόλιο (π-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται παραξυλόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}X\_{2}{\xrightarrow {+2CH\_{3}Na}}\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+2NaX} }

### Μέθοδος Grignard

Από παραδιαλοβενζόλιο (π-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται παραξυλόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}X\_{2}+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}\pi -C\_{6}H\_{4}MgX{\xrightarrow {+2CH\_{3}X}}\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+2MgX\_{2}} }

### Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων

1. Aπό (παραμεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται παραξυλόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})CH\_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})CH\_{2}COONa+H\_{2}O} }
  

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})CH\_{2}COONa+H\_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+NaHCO\_{3}} }

2. Aπό 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται παραξυλόλιο:

{\displaystyle \mathrm {2,5-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2}COOH+{\xrightarrow {}}2,5-C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}COONa+H\_{2}O} }
  

{\displaystyle \mathrm {2,5-C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}COONa+H\_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+NaHCO\_{3}} }

### Με αποξυγόνωση 2,5-διμεθυλοφαινόλης

Από 2,5-διμεθυλοφαινόλη, με αποξυγόνωση, παράγεται παραξυλόλιο::

{\displaystyle \mathrm {2,5-C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}OH+Zn{\xrightarrow {}}\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+ZnO} }

### Aπό βενζαλδεΰδη

Από παραμεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται παραξυλόλιο::

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}CHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}\pi -C\_{6}H\_{4}CH=NHNH\_{2}{\xrightarrow {KOH}}\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+N\_{2}\uparrow } }

Παράγωγα
--------

### Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει 2,5-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+HNO\_{3}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}2,5,1-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2}NO\_{2}+H\_{2}O} }

### Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει 2,5-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}2,5-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2}SO\_{3}H+H\_{2}O} }

### Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει 1-αλο-2,5-διμεθυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+X\_{2}{\xrightarrow {FeX\_{3}}}1,2,5-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2}X+HX} }

* όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
* Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως π-C6H4(CH3)CH2X.

### Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-αλκυλο-2,5-μεθυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+RX{\xrightarrow {AlX\_{3}}}1,2,5-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2}R+HX} }

### Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-ακυλο-2,5-μεθυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+RCOX{\xrightarrow {AlX\_{3}}}1,2,5-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2}COR+HX} }

### Υδροξυλίωση

Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλοφαινόλη:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+XOH{\xrightarrow {AlX\_{3}}}2,5-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2})OH+HX} }

### Αμίνωση

Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλανιλίνη:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+NH\_{2}X{\xrightarrow {AlX\_{3}}}2,5-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2}NH\_{2}+HX} }

### Καρβοξυλίωση

Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,5-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+XCOOH{\xrightarrow {AlX\_{3}}}2,5-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2}COOH+HX} }

### Αναγωγή

Με αναγωγή παράγει 1,4-διμεθυλοκυκλοεξάνιο: 

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+3H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}1,4-C\_{6}H\_{10}(CH\_{3})\_{2}} }

### Οζονόλυση

Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και οξοπροπανάλη:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+2O\_{3}{\xrightarrow {Zn}}+2CH\_{3}COCHO+HCOCHO} }

### Οξείδωση

Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται τερεφθαλικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}\pi -C\_{6}H\_{4}(COOH)\_{2}+2MnO\_{2}+2K\_{2}SO\_{4}+4H\_{2}O} }

### Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 1-αλομεθυλο-2,5-διμεθυλοβενζόλιο::

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+HCHO+HX{\xrightarrow {ZnX\_{2}}}1,2,5-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{2}CH\_{2}X+H\_{2}O} }

### Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο παράγει 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2,5-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και παρααιθυλομεθυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})\_{2}+CH\_{3}X+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{9}}\;1,2,4-C\_{6}H\_{3}(CH\_{3})\_{3}+{\frac {1}{3}}C\_{7}H\_{5}(CH\_{3})\_{2}+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+KX+H\_{2}O} }

Επίδραση στην υγεία
-------------------

Έχει χαρακτηριστεί ως ένα βλαβερό χημικό και πολύ καρκινογόνο. Είναι βλαβερό για την ανθρώπινη υγεία. Μπορεί να αναπνευσθούν ατμοί του, να καταπωθεί ή και να απορροφηθεί από το δέρμα. Έχει μια διεγερτική επίδραση στην αναπνευστική οδό και στα μάτια, ενώ υψηλές συγκεντρώσεις έχουν ναρκωτική επίδραση στο κεντρικό νευρικό σύστημα.

Aναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 
,σελ. 359, §16.4.3.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 
,σελ. 359, §16.4.5.
4. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.6α.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 
,σελ. 359, §16.4.6β.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.6β.
7. 1 2 3 4 5 6 7 8  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
9. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Υδρογονάνθρακες, υδρογονανθρακικές ομάδες, υδροκαρβύλια και σχετικοί όροι |
| --- |
|  |
| Καρβένιααλκύλιααλκανοδιύλιααλκιλιδένια και αλκάνια | 
Μεθυλένιο  · ΠροπαδιενυλιδένιοΜεθυλομάδαΜεθανοδιυλομάδαΜεθυλιδενομάδαΜεθάνιο  · Αιθάνιο  · Προπάνιο  · Βουτάνια (Βουτάνιο  · Μεθυλοπροπάνιο)  · Πεντάνια (Πεντάνιο  · Μεθυλοβουτάνιο  · Διμεθυλοπροπάνιο)  · Εξάνια (Εξάνιο  · 2-μεθυλοπεντάνιο  · 3-μεθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοβουτάνιο  · 2,3-διμεθυλοβουτάνιο)  · Επτάνια (Επτάνιο  · 2-μεθυλεξάνιο  · 3-μεθυλεξάνιο  · Αιθυλοπεντάνιο  · 2,2-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,3-διμεθυλοπεντάνιο  · 2,4-διμεθυλοπεντάνιο  · 3,3-διμεθυλοπεντάνιο  · Τριμεθυλοβουτάνιο)  · Οκτάνια (Οκτάνιο  · 2-μεθυλεπτάνιο  · 3-μεθυλεπτάνιο  · 4-μεθυλεπτάνιο  · Αιθυλεξάνιο  · 2,2-διμεθυλεξάνιο  · 2,3-διμεθυλεξάνιο  · 2,4-διμεθυλεξάνιο) |
|  |
| Αλκένιααλκαδιένιακαι αλκατριένια | 
Αιθένιο  · Προπένιο  · Βουτένια (1-βουτένιο  · 2-βουτένιο  · Μεθυλοπροπένιο)  · Πεντένια (1-πεντένιο  · 2-πεντένιο  · 2-μεθυλο-1-βουτένιο  · 3-μεθυλο-1-βουτένιο  · μεθυλο-2-βουτένιο ) Προπαδιένιο  · Βουταδιένια (1,2-βουταδιένιο  · 1,3-βουταδιένιο)  · Πενταδιένια (1,2-πενταδιένιο  · 1,3-πενταδιένιο  · 1,4-πενταδιένιο  · 2,3-πενταδιένιο  · Μεθυλο-1,2-βουταδιένιο  · Ισοπρένιο)Κουμουλένιο |
|  |
| Αλκίνιακαι αλκενίνια | 
Αιθίνιο  · Προπίνιο  · Βουτίνια (1-βουτίνιο  · 2-βουτίνιο)  · Πεντίνια (1-πεντίνιο  · 2-πεντίνιο  · Μεθυλοβουτίνιο)Βουτενίνιο |
|  |
| Αλεικυκλικοί υδρογονάνθρακες | 
Κυκλοπροπάνια (Κυκλοπροπάνιο  · Μεθυλοκυκλοπροπάνιο  · Αιθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,1-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο  · 1,2-διμεθυλοκυκλοπροπάνιο)  · Κυκλοβουτάνια (Κυκλοβουτάνιο  · Μεθυλοκυκλοβουτάνιο  · 1,2-διμεθυλενοκυκλοβουτάνιο)  · Κυκλοπεντάνιο  · Κυκλοεξάνιο  · Κυκλοεπτάνιο  · Τετραεδράνιο  · Τετρακυκλάνιο
Κυκλοπροπένια (Κυκλοπροπένιο  · Μεθυλενοκυκλοπροπένιο  · 1-αιθυλοκυκλοπροπένιο)  · 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο  · Κυκλοπεντένιο  · Φουλβένιο  · Φουλβαλένιο  · Κυκλοεπταδιένια (1,3-κυκλοεπταδιένιο  · 1,4-κυκλοεπταδιένιο)  · 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο  · Νορβορνένιο  · Νορβορναδιένιο
Κυκλοβουτίνιο |
|  |
| Αρένια και άλλοιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Βενζόλιο  · Τολουόλιο  · Φαινυλακετυλένιο  · Στυρόλιο  · Αιθυλοβενζόλιο  · ορθοξυλόλιο  · μεταξυλόλιο  · παραξυλόλιο  · Προπυλοβενζόλιο  · Κουμένιο  · Προπενυλοβενζόλιο  · Ισοπροπενυλοβενζόλιο  · Αλλυλοβενζόλιο  · ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο  · μετααιθυλομεθυλοβενζόλιο  · Βενζοκυκλοβουτένιο  · Ναφθαλίνια (Ναφθαλίνιο  · 1-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2-μεθυλοναφθαλίνιο  · 2,6-διμεθυλοναφθαλίνιο  · Σαποταλίνιο)  · Ινδένιο  · Ανθρακένιο  · Φαινανθρένιο  · Ακεναφθυλένιο  · Αζουλένιο |
|  |
| Αντιαρωματικοίυδρογονάνθρακες | 
Κυκλοβουταδιένιο  · Μεθυλοκυκλοβουταδιένιο  · Βενζοκυκλοβουταδιένιο  · Πενταλένιο  · Διφαινυλένιο |
|  |
| Σχετικοί γενικοί όροι | 
Ακόρεστη ένωση  · Κορεσμένη ένωση  · Αλεικυκλική ένωση  · Φυσικό αέριο  · Υγραέριο  · Πετρέλαιο  · Πολυμερισμός  · Πολυμερές  · Ισοτολουόλια  · Προπελλάνια |
|  |
| 
Μερικοί από τους γενικούς όρους δεν αναφέρονται μόνο στους υδρογονάνθρακες |

 |