Το **προπανονιτρίλιο** ή **αιθυλοκυανίδιο** ή **κυαναιθάνιο** ή **1-αζαβουτίνιο-1** είναι ένα νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με αιθέρια, γλυκιά οσμή. Με βάση τον χημικό τύπο, C3H5N, έχει τα ακόλουθα εικοσιένα (21) ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

1. Προπιν-1-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C ≡ CNH2.
2. Προπιν-2-αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CCH2NH2.
3. N-μεθυλαιθιναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο HC ≡ CNHCH3.
4. Προπαδιεναμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=CHNH2.
5. Προπεν-1-ιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C=C=NH.
6. Προπεν-2-ιμίνη1 με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHCH=NH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
7. N-μεθυλαιθενιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C=NCH3.
8. Ν-βινυλομεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHN=CH2.
9. Προπανισονιτρίλιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2N=C.
10. Κυκλοπροπεν-1-αμίνη.
11. Κυκλοπροπεν-2-αμίνη.
12. Κυκλοπροπανιμίνη
13. 1,1,3-επαζωπροπάνιο ή **αζετίνη-1**.
14. 1,3-επαζωπροπένιο ή **αζετίνη-2**.
15. 1,2,2-επαζωπροπάνιο ή **2-μεθυλαζιρίνη-1**.
16. 1,1,2-επαζωπροπάνιο ή **3-μεθυλαζιρίνη-1**.
17. 1,2-επαζω-N-μεθυλαιθένιο ή **N-μεθυλαζιρίνη-2**.
18. 1,2-επαζωπροπένιο-1 ή **2-μεθυλαζιρίνη-2**.
19. 1,2-επαζωπροπένιο-2 ή **2-μεθυλεναζιριδίνη**.
20. 1,2-επαζωκυκλοπροπάνιο.
21. 1,2,3-επαζωπροπάνιο.

Δομή
----


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C ≡ Ν | σ | 2sp-2sp | 118 pm | 6% C+ N- |
|  | π | 2py-2py |  |  |
|  | π | 2pz-2pz |  |  |
| C#1-C#2 | σ | 2sp3-2sp | 147 pm |
| C#2-C#3 | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |
| **Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο** |
| N | -0,18 |
| C#3 | -0,09 |
| C#2 | -0,06 |
| Η (H-C) | +0,03 |
| C#1 | +0,18 |
|

Παραγωγή
--------

### Με κυάνωση αιθυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X), παράγεται προπανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+KCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CN+KX} }

* Σύμφωνα με μια παραλλαγή της παραπάνω η επίδραση κυανιούχου καλίου γίνεται σε όξινο θειικό αιθυλεστέρα (CH3CH2OSO3H):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}OSO\_{3}H+KCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CN+KHSO\_{4}} }

### Με αφυδάτωση προπαναμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε προπαναμίδιο παράγεται προπανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CONH\_{2}{\xrightarrow {P\_{2}O\_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl\_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CN+H\_{2}O} }

### Με αφυδάτωση προπανυδροξυλιμίνης-1

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή αιθανικού ανυδρίτη [(CH3CO)2O] σε προπανυδροξυλιμίνη-1 (CH3CH2CH=NOH), παράγεται προπανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH=NOH{\xrightarrow {P\_{2}O\_{5}\;{\acute {\eta }}\;(CH\_{3}CO)\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CN+H\_{2}O} }

### Με επίδραση αιθυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση αιθυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται προπανονιτρίλιο: 

{\displaystyle \mathrm {NaCN+Cl\_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}MgX{\xrightarrow {+ClCN}}CH\_{3}CH\_{2}CN+MgXCl\downarrow } }

### Υδροκυάνωση αιθενίου

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN υδροκυάνωση) σε αιθένιο παράγεται προπανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+HCN{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CN} }

### Καταλυτικη υδρογόνωση προπενονιτριλίου

Με μερική καταλυτική υδρογόνωση προπενονιτρίλιου παράγεται προπανονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CHCN+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CN} }

* Το προπενονιτρίλιο παράγεται βιομηχανικά με καταλυτική αμινοξείδωση προπενίου:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH=CH\_{2}+2NH\_{3}+3O\_{2}{\xrightarrow {}}2CH\_{2}=CHCN+6H\_{2}O} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση προπανονιτριλίου, παράγεται προπαναμίδιο: 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CN+H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CONH\_{2}} }

2. Με πλήρη υδρόλυση προπανονιτριλίου, παράγεται προπανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CN+2H\_{2}O{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}COOH+NH\_{3}} }

### Υδροχλωρίωση

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) παράγεται χλωριούχο 1-χλωροπροπανιμμώνιο-1: 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CN+2HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(Cl)=NH\_{2}Cl} }

### Αμμωνίωση

Με επίδραση αμμωνίας παράγεται 1-ιμινοπροπαναμίνη-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CN+NH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}C(=NH)NH\_{2}} }

### Παραγωγή αιθυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται αιθυλοκετόνη

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(CH\_{2}CH\_{3})=NMgX{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}RCOCH\_{2}CH\_{3}+Mg(OH)X\downarrow +NH\_{3}} }

### Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται προπαναμίνη-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CN+2H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}} }

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται προπαναμίνη-1:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}CN+LiAlH\_{4}+2H\_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}NH\_{2}+LiAlO\_{2}} }

### Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(αιθυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

{\displaystyle \mathrm {PdCl\_{2}+2CH\_{3}CH\_{2}CN{\xrightarrow {}}[PdCl\_{2}(CH\_{3}CH\_{2}CN)\_{2}]} }

Τοξικότητα
----------

Το προπανονιτρίλιο είναι δηλητηριώδες όταν θερμαίνεται μέχρι διάσπασης ή όταν επιδρά πάνω του οξύ, γιατί παράγεται υδροκυάνιο. Το ίδιο το προπανονιτρίλιο έχει αποδειχθεί ότι είναι τερατογόνο, γιατί κατά το μεταβολισμό του παράγονται διάφορα κυανιούχα προϊόντα.

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το *Table of periodic properties of thε Elements*, Sagrent-Welch Scientidic Company και *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
2. ↑  LeBlanc, Jr. O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. "Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride" The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
3. ↑  Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
4. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
5. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
6. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ3
7. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
8. ↑  First Five-Year Review Report for Kalama Specialty Chemicals, Beaufort, Beaufort County, South Carolina, United States Environmental Protection Agency
9. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1
10. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.2
11. ↑  Willhite, Calvin C.; Ferm, Vergil H.; Smith, Roger P. (1981). «Teratogenic effects of aliphatic nitriles». *Teratology* **23** (3): 317–323. doi:10.1002/tera.1420230306. PMID 6266064.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, *Χημεία Οργανικών Ενώσεων*, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας*, 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: *Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας*, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Νιτρίλια |
| --- |
|  |
| Αλκανονιτρίλια | 
Αιθανονιτρίλιο  · Προπανονιτρίλιο  · Βουτανονιτρίλιο  · Μεθυλοπροπανονιτρίλιο  · Πεντανονιτρίλιο  · 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο  · 3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο |
|  |
| Αρωματικά νιτρίλια | 
Βενζονιτρίλιο  · Φαινυλαιθανονιτρίλιο  · ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο  · μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο  · π-μεθυλοβενζονιτρίλιο |

 |