| Μηλικό Οξύ |
| --- |
| Μηλικό Οξύ |
| Γενικά |
| Όνομα | Υδροξυ-βουτανοδιοϊκό οξύ |
| Συνώνυμα | Μηλικό οξύ,υδροξυ-ηλεκτρικό οξύ |
| Χημικός τύπος | C4H6O5 |
| SMILES | OC(=O)CC(O)C(=O)O |
| Μοριακό βάρος | 134,09 g/mol |
| Εμφάνιση | Λευκοί κρύσταλλοι ή σκόνη |
| Αριθμός CAS | 6915-15-7 |
| Αριθμός EC | 230-022-8 |
| Ιδιότητες |
| Σημείο τήξης | L: 99-107°CD: 98-104°CD/L: 130-132°C |
| Σημείο βρασμού | - |
| Ειδικό βάρος | 1,601 |
| Διαλυτότητα στονερό | D/L: 55,8 g/100ml (20°C)D,L: πλήρως διαλυτό |
| Ασφάλεια |
| Ερεθιστικό |
| Προσδιορισμός κινδύνων | D/L: ΕπιβλαβέςD,L: Ερεθιστικό για τα μάτιακαι το δέρμα |
| Σημείο ανάφλεξης | - |
| Θερμοκρασία Αυτανάφλεξης | - |
| Φράσεις R/S | R: 22 (μόνο D/L),36/37/38S: 26,37/39 |
| MSDS | D/L Σύνδεσμος MSDS L Σύνδεσμος MSDS D Σύνδεσμος MSDS |
| Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά |

Το **μηλικό οξύ** (ή **μαλικό οξύ**) είναι ένα φυσικό οργανικό οξύ, που απαντάται σε ορισμένα φρούτα και λαχανικά, και ιδιαίτερα στα πράσινα μήλα, από τα οποία πήρε και το όνομά του. Ανήκει στην οικογένεια των α-υδρόξυ-καρβοξυλικών οξέων, καθώς τόσο το υδροξύλιο όσο και το καρβοξύλιο του είναι ενωμένα με το ίδιο άτομο άνθρακα. Χρησιμοποιείται κυρίως ως πρόσθετο τροφίμων, μέσο οξίνισης και αρωματισμού, με τον κωδικό Ε296.

Ιδιότητες
---------

Σε κανονικές συνθήκες είναι στερεό κρυσταλλικό ή σε μορφή σκόνης, υπόλευκο προς λευκό. Είναι εύκολα διαλυτό στο νερό, και γενικά θεωρείται ως ένα από τα ασθενέστερα οξέα που απαντώνται στα τρόφιμα.

Το μόριο του μηλικού οξέος περιέχει ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα, δηλαδή ένα άτομο άνθρακα το οποίο είναι ενωμένο με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες. Αποτέλεσμα αυτού είναι η ύπαρξη δύο οπτικών αντιπόδων και μίας ρακεμικής μορφής ανάλογα με τη δομή που έχει στο χώρο η ένωση ή ανάλογα με το πώς στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός. Έτσι υπάρχει το D-μηλικό οξύ και το L-μηλικό οξύ, το οποίο είναι αυτό που ανευρίσκεται στη φύση και το μόνο βιολογικά ενεργό. Η ρακεμική μορφή (D/L) είναι μείγμα των δύο παραπάνω ισομερών σε αναλογία 1 προς 1 και είναι οπτικά ανενεργή.

Το μηλικό οξύ είναι ένα από τα οργανικά οξέα του σταφυλιού, το οποίο αυξάνει την οξύτητα του κρασιού. Με την μυλογαλακτική ζύμωση, μετατρέπεται σε γαλακτικό οξύ, το οποίο όντας λιγότερο όξινο από το μηλικό, μειώνει την οξύτητα του κρασιού, πράγμα που είναι απαραίτητο για τα ερυθρά κρασιά και όχι τόσο στα λευκά στα οποία επιθυμούμε μεγαλύτερη οξύτητα.

Επίσης, είναι ενδιάμεσο ενός κύκλου μεταβολισμού σακχάρων σε ζώντες οργανισμούς μεγάλης βιολογικής σημασίας (κύκλος κιτρικού οξέος – κύκλος του Krebs), μέρος της διαδικασίας κατά την οποία οι ζωντανοί οργανισμοί μετατρέπουν την τροφή σε ενέργεια. Επιπλέον, είναι το μοναδικό συστατικό που συμμετέχει στην παραπάνω διαδικασία, το οποίο έχει συσχετιστεί πέραν κάθε αμφιβολίας με τη φυσική δραστηριότητα και την παραγωγή ενέργειας στο ανθρώπινο σώμα. Η σωματική αντοχή των ανθρώπων συνδέεται άμεσα με σημαντική αύξηση των ενζύμων που προκαλούν τον μεταβολισμό του μηλικού οξέος με αποτέλεσμα σήμερα να κυκλοφορούν αρκετά συμπληρώματα διατροφής με βάση το συγκεκριμένο συστατικό.

Με αναγωγή, παρουσία υδροϊωδίου, μετατρέπεται σε ηλεκτρικό οξύ, ενώ με οξείδωση παρουσία νιτρικού οξέος σε οξαλικό οξύ. Τέλος, με θέρμανση παρουσία ατμών θειικού οξέος υπόκειται σε αντίδραση συμπύκνωσης με ένα ακόμα μόριο μηλικού οξέος δίνοντας κουμαλινικό οξύ:

Παρασκευή κουμαλινικού οξέος

Χρήσεις
-------

Το μηλικό οξύ χρησιμοποιείται στα τρόφιμα ως μέσο οξίνισης και αρωματισμού και ως σταθεροποιητικό χρώματος στους χυμούς μήλου και γκρέιπφρουτ.

Στην ιατρική χρησιμοποιείται για την παρασκευή διαφόρων εστέρων και κυρίως για την παρασκευή μηλικού σιδήρου, που χρησιμοποιείται κατά της αναιμίας.

Παραγωγή
--------

Το D/L-μηλικό οξύ παρασκευάζεται κατά την επίδραση νερού στο μηλεϊνικό ή στο φουμαρικό οξύ, καθώς και με αναγωγή του σταφυλικού οξέος (ρακεμική μορφή του τρυγικού οξέος).

Το D-μηλικό οξύ παρασκευάζεται κατά την αναγωγή με υδροϊώδιο του D-τρυγικού οξέος, καθώς και από το L-μηλικό οξύ σύμφωνα με την παρακάτω πορεία, στην οποία το L-μηλικό οξύ, παρουσία πενταχλωριούχου φωσφόρου υπόκειται σε αναστροφή κατά Walden δίνοντας D-χλωρο-ηλεκτρικό οξύ ενώ στη συνέχεια παρουσία υδροξειδίου του αργύρου δεν συμβαίνει αναστροφή κατά Walden και παίρνουμε το D-μηλικό οξύ:

```
 L-μηλικό οξύ ( παρουσία PCl5)  → D-χλωρο-ηλεκτρικό οξύ (παρουσία AgOH) → D-μηλικό οξύ
```

Κίνδυνοι για την υγεία
----------------------

Το L-μηλικό οξύ είναι ένα φυσικό συστατικό των τροφίμων και μεταβολίζεται εύκολα από το ανθρώπινο σώμα. Γι' αυτό τον λόγο δεν θεωρείται επικίνδυνο και δεν έχει τεθεί ανώτατο όριο ημερήσιας κατανάλωσης. Αντίθετα για το D-μηλικό οξύ παραμένουν αμφιβολίες για το κατά πόσο ο ανθρώπινος οργανισμός έχει τη δυνατότητα να το μεταβολίζει.

Οι υψηλές συγκεντρώσεις της συγκεκριμένης ένωσης στις παιδικές τροφές έχουν απαγορευθεί, καθώς τα μικρά παιδιά δεν έχουν την ικανότητα να μεταβολίζουν μεγάλες ποσότητες μηλικού οξέος.

Παραπομπές
----------

1. ↑  «Μηλικό οξύ». *Scienceshop.gr*. 28 Σεπτεμβρίου 2017. Ανακτήθηκε στις 28 Σεπτεμβρίου 2017.
2. ↑  «Μυλογαλακτική ζύμωση». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 29 Σεπτεμβρίου 2007. Ανακτήθηκε στις 4 Σεπτεμβρίου 2006.
3. ↑  «Μία σελίδα αφιερωμένη στο μηλικό οξύ από την Greatvista Chemicals». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 31 Αυγούστου 2006. Ανακτήθηκε στις 4 Σεπτεμβρίου 2006.
4. ↑  Τοξικολογική εκτίμηση του μηλικού οξέος από τον Οργανισμό των Ηνωμένων Εθνών για την Παγκόσμια Υγεία.
5. ↑  Μία σελίδα με πληροφορίες για τα πρόσθετα τροφίμων.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Καρβοξυλικά οξέα |
| --- |
|  |
| **Αλκανικά οξέα** | 
Μυρμηκικό οξύ  · Οξικό οξύ  · Προπιονικό οξύ  · Βουτυρικό οξύ  · Ισοβουτυρικό οξύ  · Βαλερικό οξύ  · Καπροϊκό οξύ  · Εναθικό οξύ  · Καπρυλικό οξύ  · Πελαργονικό οξύ  · Καπρικό οξύ  · Λαυρικό οξύ  · Μυριστικό οξύ  · Παλμιτικό οξύ  · Στεαρικό οξύ  · Αραχιδικό οξύ  · Βαχενικό οξύ  · Λιγνοκερικό οξύ |
|  |
| **Αλκενικά οξέα** | 
Ακρυλικό οξύ  · Κροτονικό οξύ  · 3-βουτενικό οξύ  · Μεθυλοπροπενικό οξύ |
|  |
| **Αλκινικά οξέα** | 
Προπιολικό οξύ |
|  |
| **Αλκαδιενικά οξέα** | 
Σορβικό οξύ |
|  |
| **Αλκανοδιικά οξέα** | 
Οξαλικό οξύ  · Μηλονικό οξύ  · Ηλεκτρικό οξύ  · Γλουταρικό οξύ  · Αδιπικό οξύ |
|  |
| **Αλκενοδιικά οξέα** | 
Μηλεϊνικό οξύ  · Φουμαρικό οξύ |
|  |
| **Αρωματικά οξέα** | 
Βενζοϊκό οξύ  · Φαινυλαιθανικό οξύ  · Κιναμωμικιό οξύ  · Βενζιλικό οξύ  · Φθαλικό οξύ  · Ισαφθαλικό οξύ  · Τερεφθαλικό οξύ  · Ανθρανιλικό οξύ  · Σαλικυλικό οξύ  · Ασπιρίνη  · π-αμινοσαλικυλικό οξύ  · Γαλλικό οξύ  · μ-Διγαλλικό οξύ |
|  |
| **Αλαλκανικά οξέα** | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωροξικό οξύ  · Βρωμαιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπιονικό οξύ  · 3-φθοροπροπανικό οξύ  · 2-φθοροβουτανικό οξύ |
|  |
| **Διαλαλκανικά οξέα** | 
Διφθοροξικό οξύ  · Φθοροχλωραιθανικό οξύ  · 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| **Τριαλαλκανικά οξέα** | 
Τριφθοραιθανικό οξύ |
|  |
| **Αλαλκενικά οξέα** | 
2-φθοροπροπενικό οξύ |
|  |
| **Υδροξυοξέα** | 
Γλυκολικό οξύ  · Γαλακτικό οξύ  · Υδρακρυλικό οξύ  · Μηλικό οξύ  · Τρυγικό οξύ  · Κιτρικό οξύ |
|  |
| **Αλδεϋδοξέα** και **κετοξέα** | 
Οξαιθανικό οξύ  · Πυροσταφυλικό οξύ  · α-κετοβουτυρικό οξύ  · Ακετοξικό οξύ |
|  |
| **Υδροθειοξέα** | 
Θειογλυκολικό οξύ |
|  |
| **Νιτροαλκανικά οξέα** | 
Νιτρομεθανικό οξύ  · Νιτροαιθανικό οξύ  · 2-νιτροπροπανικό οξύ  · 3-νιτροπροπανικό οξύ  · 2-νιτροβουτανικό οξύ  · 3-νιτροβουτανικό οξύ  · 4-νιτροβουτανικό οξύ |

 |


|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* WorldCat
* LCCN: sh85080149
* GND: 4205751-6
* BNF: cb131915367 (data)

 |

 |