Η **αιθυλομεθυλοφωσφίνη** (αγγλικά: *ethylmethylphosphine*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φωσφόρο, με χημικό τύπο **C3H9P**. Eίναι μια δευτεροταγής (δηλαδή διυποκατεστημένη) οργανική φωσφίνη. Είναι το φωσφορούχο ανάλογο της αιθυλομεθυλαμίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «φωσφίνη» (PH3), με αντικατάσταση δύο (2) ατόμων υδρογόνου της τελευταίας από ένα (1) μεθύλιο (CH3-) και ένα (1) αιθύλιο (CH3CH2-). Με βάση το χημικό τύπο της (C3H9P) έχει τρία (3) ισομερή θέσης:

1. Προπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2PH2.
2. Ισοπροπυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(PH2)CH3.
3. Τριμεθυλοφωσφίνη, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3P.

Ονοματολογία
------------

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί φωσφαμίνη (συστηματική ονομασία, δηλαδή αμίνη με φωσφόρο αντί άζωτο) άκυκλη με δύο (2) άτομα άνθρακα, χωρίς διπλό ή τριπλό δεσμό και ένα επιπλέον μεθύλιο συνδεμένο με το άτομο του φωσφόρου.
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένο, από ένα μεθύλιο και ένα αιθύλιο, φωσφάνιο (συστηματική ονομασία, PH3).
3. Η τρίτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί διυποκατεστημένη, από ένα μεθύλιο και ένα αιθύλιο, φωσφίνη (παλαιότερη, αλλά πολύ πιο συνηθισμένη ονομασία, PH3).
4. Η τέταρτη είναι ονομασία που προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή βουτάνιο (CH3CH2CH2CH3) στο οποίο έχει αντικατασταθεί το #2 άτομο άνθρακα (C) με ένα άτομο φωσφόρου (P).

Παραγωγή
--------

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση αιθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3CH2MgBr) σε μεθυλοχλωροφωσφίνη (CH3PHCl):

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Br+2Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}MgBr}}
  

{\mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}MgBr+CH\_{3}PHCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}+2MgClBr\downarrow }}

### Με μεθυλίωση αιθυλοφωσφίνης

Με επίδραση αιθυλοφωσφίνης (CH3PH2) σε μεθυλαλογονίδιο (CH3X) παράγεται αιθυλομεθυλοφωσφίνη:

{\mathrm {CH\_{3}X+CH\_{3}CH\_{2}PH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}+HX}}

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

Η αιθυλομεθυλοφωσφίνη έχει έντονο πυρηνόφιλο χαρακτήρα, λόγω της μεγάλης επιδεκτικότητας πόλωσης του φωσφόρου. 

### Αλκυλίωση

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η τριτοταγής αιθυλοαλκυλομεθυλοφωσφίνη (RP(CH3)CH2CH3), που παράγεται είναι σταθερότερη:

{\mathrm {RX+CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}RP(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}+HX}}

### Αναγωγικές ικανότητες

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς φωσφόρου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

{\mathrm {RSOR+CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}RSR+CH\_{3}CH\_{2}PH(O)CH\_{3}}}

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

{\mathrm {RNO+CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}RNH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}PH(O)CH\_{3}}}

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

Οξιράνιο
{\mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}PH(O)CH\_{3}}}

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

Θειιράνιο
{\mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}PH(S)CH\_{3}}}

* Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

### Αντιδράσεις προσθήκης

Η αιθυλομεθυλοφωσφίνη, παρουσία ισχυρών βάσεων, όπως το υδροξείδιο του καλίου (KOH) σε διμεθυλοθειοξείδιο (CH3SOCH3, DMSO), δίνει αντιδράσεις προσθήκης σε αλκένια και αλκίνια. Παραδείγματα:

1. Προσθήκη στο αιθένιο. Παράγεται διαιθυλομεθυλοφωσφίνη:

{\mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}{\xrightarrow[ {DMSO}]{KOH}}(CH\_{3}CH\_{2})\_{2}PCH\_{3}}}

2. Προσθήκη στο αιθίνιο. Παράγεται αιθυλοβινυλομεθυλοφωσφίνη:

{\mathrm {HC\equiv CH+CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}{\xrightarrow[ {DMSO}]{KOH}}CH\_{2}=CHP(CH\_{3})CH\_{2}CH\_{3}}}

### Επίδραση μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αιθυλομεθυλοφωσφίνη παράγονται μεθυλοπροπυλοφωσφίνη, ισοπροπυλομεθυλοφωσφίνη, διαιθυλοφωσφίνη και αιθυλοδιμεθυλοφωσφίνη:

{\mathrm {CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}PHCH\_{3}+{\frac {1}{3}}(CH\_{3})\_{2}CHPHCH\_{3}+{\frac {1}{3}}CH\_{3}CH\_{2}PHCH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{7}}CH\_{3}CH\_{2}P(CH\_{3})\_{2}+KCl+H\_{2}O}}

Πηγές πληροφόρησης
------------------

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
----------------------------------------

1. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
3. 1 2 3  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.
4. 1 2 3 4  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §19.2, σελ. 294.
5. ↑  Arbuzova, S. N.; Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A. (2006). "Nucleophilic and free-radical additions of phosphines and phosphine chalcogenides to alkenes and alkynes". Arkivoc v (5): 12–36. doi:10.3998/ark.5550190.0007.503.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανικές ενώσεις του φωσφόρου |
| --- |
|  |
| Αλκυλοφωσφίνες | 
Μεθυλοφωσφίνη  · Αιθυλοφωσφίνη  · Διμεθυλοφωσφίνη  · Προπυλοφωσφίνη  · Ισοπροπυλοφωσφίνη  · Αιθυλομεθυλοφωσφίνη  · Τριμεθυλοφωσφίνη |
|  |
| Αλκενυλοφωσφίνες | 
Μεθυλενοφωσφίνη |

 |


|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Φωσφίνες (PR3) |
| --- |
|  |
| Ανόργανες φωσφίνες | 
Φωσφίνη  · Διφωσφίνη  · Υδροξυφωσφίνη  · Σιλυλοφωσφίνη (SiH3PH2)  · Φωσφιναμίνη (PH2NH2) |
|  |
| Οργανικές φωσφίνες | 
Μεθυλοφωσφίνη  · Αιθυλοφωσφίνη  · Διμεθυλοφωσφίνη  · Προπυλοφωσφίνη  · Ισοπροπυλοφωσφίνη  · Αιθυλομεθυλοφωσφίνη  · Τριμεθυλοφωσφίνη  · Μεθυλενοφωσφίνη |

 |