Η **μεθυλαρσίνη** (αγγλικά: *methylarsine*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και αρσενικό, με μοριακό τύπο **CH5As**, αν και αποδίδεται συχνά και με τον ημισυντακτικό της τύπο **CH3AsH2**. Eίναι η απλούστερη οργανική αρσίνη και το «αρσενιούχο» ανάλογο της μεθαναμίνης και της μεθυλοφωσφίνης. Μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από τη «μητρική» ένωση «αρσίνη» (PH3), με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου της τελευταίας από μεθύλιο (CH3-). Ομοίως, βέβαια, μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχεται από το μεθάνιο, με αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου του τελευταίου από αρσύλιο (-AsH2).

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία **μεθυλαρσίνη** προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένη αρσίνη, δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από μεθύλιο (CH3).

Παραγωγή
--------

### Με οργανομαγνησιακή ένωση

Με επίδραση μεθυλομαγνησιοβρωμίδιου (CH3MgBr) σε χλωραρσίνη (AsH2Cl) παράγεται μεθυλαρσίνη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}Br+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}MgBr{\xrightarrow {+AsH\_{2}Cl}}CH\_{3}AsH\_{2}+MgClBr\downarrow } }

### Με μεθυλένιο

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε αρσίνη (AsH3) παράγεται μεθυλαρσίνη

{\displaystyle \mathrm {AsH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}AsH\_{2}+KCl+H\_{2}O} }

Χημική συμπεριφορά και παράγωγα
-------------------------------

### Αλκυλίωση

Η αντίδραση με αλκυλαλογονίδια γίνεται εύκολα, και η δευτεροταγής αλκυλομεθυλαρσίνη (RAsHCH3), που παράγεται, είναι σταθερότερη:

{\displaystyle \mathrm {RX+CH\_{3}AsH\_{2}{\xrightarrow {}}RAsHCH\_{3}+HX} }

### Αναγωγικές ικανότητες

Γενικά, οι ενώσεις του τρισθενούς αρσενικού, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως αναγωγικά μέσα, συνήθως για να αφαιρέσουν οξυγόνο ή θείο από διάφορες ενώσεις. Μερικά σχετικά παραδείγματα είναι τα ακόλουθα:

1. Αναγωγή θειοξειδίων (RSOR) σε θειαιθέρες (RSR):

{\displaystyle \mathrm {RSOR+CH\_{3}AsH\_{2}{\xrightarrow {}}RSR+CH\_{3}AsO} }

2. Αναγωγή νιτρωδοαλκανίων (RNO) σε αμίνες (RNH2)

{\displaystyle \mathrm {RNO+CH\_{3}AsH\_{2}{\xrightarrow {}}RNH\_{2}+CH\_{3}AsO} }

3. Αναγωγή οξιράνιου σε αιθένιο:

Οξιράνιο{\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}AsH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}AsO} }

4. Αναγωγή θειιράνιου σε αιθένιο:

Θειιράνιο{\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}AsH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{2}=CH\_{2}+CH\_{3}AsS} }

* Όπου τα R συμβολίζουν υδροκαρβύλια, και σε όποια ένωση αναφέρονται δύο από αυτά δεν είναι απαραίτητο να είναι ίδια μεταξύ τους.

### Επίδραση μεθυλενίου

Με επίδραση μεθυλενίου ([:CH2]) σε μεθυλαρσίνη παράγονται αιθυλαρσίνη (CH3CH2AsH2) και διμεθυλαρσίνη (CH3AsHCH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}AsH\_{2}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH\_{3}CH\_{2}AsH\_{2}+{\frac {2}{5}}CH\_{3}AsHCH\_{3}+KCl+H\_{2}O} }

Πηγές πληροφόρησης
------------------

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παραπομπές
----------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος NIST
2. ↑  Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
4. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
5. 1 2  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Ενώσεις και ορυκτά του αρσενικού |
| --- |
|  |
| Ανόργανες ενώσεις | 
AsH3  · AsCl3  · KAsO2 |
|  |
| Οργανικές ενώσεις | 
AsR3  · MeAsH2  · MeAsCl2  · EtAsCl2  · Αρσολάνιο |
|  |
| Ορυκτά του αρσενικού | 
Ααρίτης  · Αγαρδίτης  · Αδαμίτης  · Ανναβεργίτης  · Αρθουρίτης  · Αρσενόλιθος  · Αρσενιοσιδηρίτης  · Αρσενοπυρίτης  · Αττικαΐτης  · Γερσδορφίτης  ·  · Γεωργιαδεσίτης  · Εναργίτης  · Ερυθρίτης  · Ζαλεσιίτης  · Ηλιοφυλλίτης  · Θορικοσίτης  · Ιραρσίτης  · Καμαριζαΐτης  · Καρμινίτης  · Κοβαλτίτης  · Κονιχαλκίτης  · Λαβενδουλάνης  · Λαντλοκίτης  · Λεγκραντίτης  · Μερτιεΐτης  · Μιμητίτης  · Μιξίτης  · Μπωνταντίτης  · Νεάλιθος  · Νικελίνης  · Ολιβενίτης  · Ρενιερίτης  · Σανδαράχη (ερυθρά)  · Σανδαράχη (κίτρινη)  · Σαφφλορίτης  · Σκοροδίτης  · Σκουττερουδίτης  · Σπερρυλίτης  · Τενναντίτης  · Φαρμακοσιδηρίτης  · Ψευδαργυρολιβενίτης |

 |