Ο **βενζοϊκος μεθυλεστέρας** ή **νιοβέλαιο** είναι ο μεθυλεστέρας του βενζοϊκού οξέος και ένας αρωματικός καρβοξυλικός εστέρας. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα υγρό με φρουτένια οσμή.

Παραγωγή
--------

### Εστεροποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης μεθανόλης (CH3OH) και βενζοϊκού οξέος (PhCOOH) σε όξινο περιβάλλον:

{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+CH\_{3}OH{\xrightarrow {H^{+}}}PhCOOCH\_{3}+H\_{2}O} }

### Αλκυλίωση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης βενζοϊκού νατρίου (PhCOONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X):

{\displaystyle \mathrm {PhCOONa+CH\_{3}X{\xrightarrow {}}PhCOOCH\_{3}+NaX} }

### Ακυλίωση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης μεθανόλης (CH3OH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με βενζοϋλαλογονίδιο (PhCOX):

{\displaystyle \mathrm {PhCOX+CH\_{3}OH{\xrightarrow {}}PhCOOCH\_{3}+HX} }

2. Με άλλον βενζοϊκό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, PhCOOR):

{\displaystyle \mathrm {PhCOOR+CH\_{3}OH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCOOCH\_{3}+ROH} }

Χημικές ιδιότητες
-----------------

### Σαπωνοποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας βενζοϊκό νάτριο (PhCOONa) και μεθανόλη (CH3OH):

{\displaystyle \mathrm {PhCOOCH\_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}PhCOONa+CH\_{3}OH} }

### Μετεστεροποίηση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας βενζοϊκό αλκυλεστέρα και μεθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {PhCOOCH\_{3}+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCOOR+CH\_{3}OH} }

### Αμμωνιόλυση

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας βενζαμίδιο (PhCONH2) και μεθανόλη (CH3OH): 

{\displaystyle \mathrm {PhCOOCH\_{3}+NH\_{3}{\xrightarrow {}}PhCONH\_{2}+CH\_{3}OH} }

### Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας βενζοκετόνη (PhCOR) και μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3OMgX):

{\displaystyle \mathrm {PhCOOCH\_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH\_{3}OC(Ph)(R)OMgX{\xrightarrow {}}PhCOR+PhOMgX\downarrow } }

### Αναγωγή

Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας βενζυλική αλκοόλη (PhCH2OH) και μεθανόλη (CH3OH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

{\displaystyle \mathrm {PhCOOCH\_{3}+3Na+3CH\_{3}CH\_{2}OH{\xrightarrow {}}PhCH\_{2}OH+CH\_{3}OH+3CH\_{3}CH\_{2}ONa} }

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

{\displaystyle \mathrm {PhCOOCH\_{3}+{\frac {3}{2}}H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH\_{2}OH+CH\_{3}OH} }

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

{\displaystyle \mathrm {2PhCOOCH\_{3}+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}LiAl(OCH\_{3})\_{2}(OCH\_{2}Ph)\_{2}{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}2PhCH\_{2}OH+2CH\_{3}OH+LiAlO\_{2}} }

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος BioSite
2. ↑  Διαδικτυακός τόπος NIST
3. ↑  Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
10. ↑  Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει μεθανόλη (CH3OH).
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Καρβοξυλικοί εστέρες |
| --- |
|  |
| Αλκανικοί αλκυλεστέρες | 
Μεθανικός μεθυλεστέρας  · Αιθανικός μεθυλεστέρας  · Μεθανικός αιθυλεστέρας  · Μεθανικός βινυλεστέρας  · Αιθανικός αιθυλεστέρας  · Προπανικός μεθυλεστέρας  · Μεθανικός προπυλεστέρας  · Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας |
|  |
| Αρωματικοί εστέρες | 
Μεθανικός φαινυλεστέρας  · Βενζοϊκός μεθυλεστέρας |
|  |
| Λακτόνες | 
Ακετολακτόνη  · β-προπιολακτόνη |

 |