Η **θουγιόνη** είναι φυσική δίκυκλη μονοτερπενική κετόνη, που έχει δύο διαστερεομερείς δομές στη φύση: την (-)-α-θουγιόνη και την (+)-β-θουγιόνη. Εκτός από αυτές, υπάρχουν δύο άλλες εναντιομερείς δομές που δεν εντοπίζονται φυσικά. Η θουγιόνη έχει οσμή παρόμοια με αυτή της μενθόλης (μέντα) και, σε καθαρή μορφή, είναι άχρωμο υγρό.

Βρίσκεται άφθονη στο αιθέριο έλαιο του φασκόμηλου, αλλά επίσης σε άλλα φυτά, όπως ο κέδρος, η αψιθιά, η ρίγανη, η τούγια και το χρυσάνθεμο.

Όσον αφορά τη χρήση της και τους κανονισμούς, υπάρχει έντονο ενδιαφέρον για περιορισμό των ποσοτήτων α- και β-θουγιόνης λόγω της τοξικότητάς τους σε υψηλές συγκεντρώσεις στον ανθρώπινο οργανισμό και λόγω των πολλών πηγών προέλευσής τους. Τα όρια που έχουν θεσπιστεί καλύπτουν το σύνολο της θουγιόνης, και η χρήση τους καθορίζεται ανάλογα με την α- και β-θουγιόνη. Στα τρόφιμα και ποτά τα επιτρεπτά της όρια μειώνονται, και πρόσφατα αυτά αυξάνονται για τα φαρμακευτικά βότανα. Σήμερα, στην Ελλάδα τα εθνικά όρια έχουν αντικατασταθεί από όρια που καθορίζονται σε μονογραφίες για ειδικά σκευάσματα ή από έγγραφα σχετικά με την α-και β-θουγιόνη στα φυτικά φαρμακευτικά προϊόντα.

Ο Ευρωπαϊκός Οργανισμός Φαρμάκων ορίζει ως ημερήσια αποδεκτή πρόσληψη α- και β-θουγιόνης για το φασκόμηλο *Salvia officinalis* στα 5 mg/άτομο για διάρκεια χρήσης 2 εβδομάδων. Τα εθνικά όρια σε ορισμένες χώρες της Ευρωπαϊκής Ένωσης έχουν αντικατασταθεί από όρια που ορίζονται σε επιμέρους μονογραφίες ή συχνά για κάποια φυτικά φαρμακευτικά προϊόντα.

Όσον αφορά την τοξικότητα, η α- και β-θουγιόνη ενεργοποιούν τους υποδοχείς GABA, προκαλώντας πιθανούς μυϊκούς σπασμούς. Επιπλέον, η α-θουγιόνη μειώνει την ευαισθησία του υποδοχέα 5-ΗΤ3, έχοντας ψυχοτρόπες δράσεις. Η ηπατική δράση της α-θουγιόνης μπορεί να αυξήσει τον κίνδυνο παρενεργειών. Στον μέρος της τοξικότητας, είναι σημαντικό να έχουμε ελεγχόμενη χρήση και βέλτιστη κατανάλωση, όχι μόνο για το φασκόμηλο αλλά και για όλα τα φαρμακευτικά φυτά.

Παραπομπές
----------

1. ↑  Richert, Clemens; Krupp, Felix; Frey, Wolfgang (2020). «Absolute Configuration of Small Molecules by Co‐Crystallization». *Angew. Chem. Int. Ed.* **59** (37): 15875–15879. doi:10.1002/anie.202004992. PMID 32441841.
2. ↑  «Essential Oils from Dalmatian Sage (*Salvia officinalis* L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites». *J. Agric. Food Chem.* **47** (5): 2048–2054. 1999. doi:10.1021/jf981170m. PMID 10552494.
3. ↑  «Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone». *Helv. Chim. Acta* **80** (3): 623–639. 1997. doi:10.1002/hlca.19970800302.
4. ↑  «Absinthe: attention performance and mood under the influence of thujone». *J. Stud. Alcohol* **65** (5): 573–81. 2004. doi:10.15288/jsa.2004.65.573. PMID 15536765. .

Εξωτερικοί σύνδεσμοι
--------------------

* Absinthe absolved Αρχειοθετήθηκε 2012-03-19 στο Wayback Machine. *Cern Courier*
* The Shaky History of Thujone
* «Chemical composition of vintage preban absinthe with special reference to thujone, fenchone, pinocamphone, methanol, copper, and antimony concentrations». *J. Agric. Food Chem.* **56** (9): 3073–81. May 2008. doi:10.1021/jf703568f. PMID 18419128.