Ο **ισοπροπυλομεθυλαιθέρας** (IsopropylMethylEther, IME) ή **2-μεθυξυπροπάνιο** ή **ισοπροπυλομεθυλοξείδιο** είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C4H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHOCH3 που γράφεται επίσης συντομογραφικά iPrOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:

1. Βουτανόλη-1 ή **κανονική βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2OH.
2. Βουτανόλη-2 ή **δευτεροταγής βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH3.
3. Μεθυλοπροπανόλη-1 ή **ισοβουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2OH.
4. Μεθυλοπροπανόλη-2 ή **τριτοταγής βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3COH.
5. Διαιθυλαιθέρας ή **αιθοξυαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2CH3.
6. Μεθυλοπροπυλαιθέρας ή **1-μεθοξυπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH3.

Παραγωγή
--------

### Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με ισοπροπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με ισοπροπυλαλογονίδιο [(CH3)2CHX] ή μεθυλίωση προπανολικού-2 άλατος [π.χ. (CH3)2CHONa] με μεθυλαλογονίδιο (CH3X) :

{\mathrm {CH\_{3}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}CH\_{3}ONa{\xrightarrow {+(CH\_{3})\_{2}CHX}}(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+NaX}}  

ή  

{\mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHOH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}(CH\_{3})\_{2}CHONa{\xrightarrow {+CH\_{3}X}}(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+NaX}}

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

{\mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+O\_{2}{\xrightarrow {hv}}(CH\_{3})\_{2}C(O\_{2}H)OCH\_{3}}}

### Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[((CH\_{3})\_{2}CH)(CH\_{3})OH]^{+}} }  

{\mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+BF\_{3}{\xrightarrow {}}[((CH\_{3})\_{2}CH)(CH\_{3})O][BF\_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[BF\_{4}][((CH\_{3})\_{2}CH)(CH\_{3})O(R)]}}

### Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-2:

{\mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}OH+(CH\_{3})\_{2}CHOH}}

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-2 και ισοπροπυλοϊωδίδιου:

{\mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+HI{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}(CH\_{3})\_{2}CHI+{\frac {1}{2}}CH\_{3}OH+{\frac {1}{2}}CH\_{3}I+{\frac {1}{2}}(CH\_{3})\_{2}CHOH}}

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, ισοπροπυλοϊωδίδιου και νερού:

{\mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+2HI{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}I+(CH\_{3})\_{2}CHI+H\_{2}O}}

### Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται μεθυλοπροπανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

{\mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+CH\_{3}Li{\xrightarrow {-CH\_{4}}}(CH\_{3})\_{2}C(OLi)CH\_{3}{\xrightarrow {+H\_{2}O}}(CH\_{3})\_{2}C(OH)CH\_{3}+LiOH}}

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας, αιθυλοϊσοπροπυλαιθέρας και μεθυλο(2-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας:

{\mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})OCH\_{3}+{\frac {3}{10}}(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{2}CH\_{3}+{\frac {1}{10}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}OCH\_{3}+KCl+H\_{2}O}}

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Δικτυακός τόπος ChemCAS
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = (CH3)2CHOCH2.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αιθέρες |
| --- |
|  |
| Διαλκυλαιθέρες | 
Διμεθυλαιθέρας (Me2O)  · Αιθυλομεθυλαιθέρας (EtOMe)  · Διαιθυλαιθέρας (Et2O)  · Μεθυλοπροπυλαιθέρας (PrOMe)  · Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (iPrOMe)  · Αιθυλοπροπυλαιθέρας (PrOEt)  · Αιθυλισοπροπυλαιθέρας (iPrOEt) |
|  |
| Αλκυλοκυκλοαλκυλαιθέρες | 
Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας (C3H5OMe)  · (C3H5OEt) |
|  |
| Αρωματικοί αιθέρες | 
Ανισόλη (PhOMe)  · Αλλυλοφαινυλαιθέρας (PhOCH2CH=CH2) |
|  |
| Ετεροκυκλικοί αιθέρες | 
Οξιράνιο (C2H4O)  · Μεθυλοξιράνιο [CH3(C2H3O)]   · Οξιρένιο (C2H2O)  · Οξετάνιο (C3H3)  · Τετραϋδροφουράνιο (C4H8)  · 2,3-διυδροφουράνιο (C4H6O)  · Φουράνιο (C4H4O)  · Τετραϋδροπυράνιο (C5H10O)  · Οξεπάνιο  · Οξεπίνιο  · Οξανορβορναδιένιο  · Φαινυλοξιράνιο  · Οξονίνιο  · 1,3-βενζοδιοξόλιο  · Χρωμάνιο  · 3-βενζοξεπίνιο |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (FCH2OMe) |
|  |
| 
Οι αρωματικοί αιθέρες που περιέχουν ένα τουλάχιστον αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων του αποκαλούνται αρυλαιθέρες. |

 |