Το **βενζονιτρίλιο** ή **κυανοβενζένιο** ή **φαινυλοκυανίδιο** είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με γλυκιά οσμή αμυγδάλου.

Παραγωγή
--------

### Με αμινοξείδωση τολουολίου

Με αμινοξείδωση τολουολίου παράγεται βενζονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {2PhCH\_{3}+2NH\_{3}+3O\_{2}{\xrightarrow {}}2PhCN+6H\_{2}O} }

### Με κυάνωση φαινυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε φαινυλαλογονίδιο (PhX), παράγεται βενζονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhX+KCN{\xrightarrow {}}PhCN+KX} }

### Με αφυδάτωση βενζαμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), σε βενζαμίδιο παράγεται βενζονιτρίλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCONH\_{2}{\xrightarrow {P\_{2}O\_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl\_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl\_{2}}}PhCN+H\_{2}O} }

### Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βενζονιτρίλιο: 

{\displaystyle \mathrm {NaCN+Cl\_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN} }  

{\displaystyle \mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+ClCN}}PhCN+MgXCl\downarrow } }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζαμίδιο: 

{\displaystyle \mathrm {PhCN+H\_{2}O{\xrightarrow {}}PhCONH\_{2}} }

2. Με πλήρη υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζοϊκό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {PhCN+2H\_{2}O{\xrightarrow {}}PhCOOH+NH\_{3}} }

### Παραγωγή φαινυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται φαινυλοκετόνη

{\displaystyle \mathrm {PhCN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(Ph)=NMgX{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}PhCOR+Mg(OH)X\downarrow +NH\_{3}} }

### Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βενζυλαμίνη:

{\displaystyle \mathrm {PhCN+2H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH\_{2}NH\_{2}} }

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βενζυλαμίνη:

{\displaystyle \mathrm {2PhCN+LiAlH\_{4}+2H\_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2PhCH\_{2}NH\_{2}+LiAlO\_{2}} }

### Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(φαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

{\displaystyle \mathrm {PdCl\_{2}+2PhCN{\xrightarrow {}}[PdCl\_{2}(PhCN)\_{2}]} }

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Συνήθως χρησιμοποιείται φαινυλοβρωμίδιο.
2. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ1.
3. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2. και σελ. 297, §13.2.Δ2
4. ↑  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 297, §13.2.Δ4
5. 1 2  *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας* Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, *Χημεία Οργανικών Ενώσεων*, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, *ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ*, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ν.Α. Πετάση: *Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας*, 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: *Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας*, Θεσσαλονίκη 1983.

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Νιτρίλια |
| --- |
|  |
| Αλκανονιτρίλια | 
Αιθανονιτρίλιο  · Προπανονιτρίλιο  · Βουτανονιτρίλιο  · Μεθυλοπροπανονιτρίλιο  · Πεντανονιτρίλιο  · 2-μεθυλοβουτανονιτρίλιο  · 3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο |
|  |
| Αρωματικά νιτρίλια | 
Βενζονιτρίλιο  · Φαινυλαιθανονιτρίλιο  · ο-μεθυλοβενζονιτρίλιο  · μ-μεθυλοβενζονιτρίλιο  · π-μεθυλοβενζονιτρίλιο |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* GND: 4144554-5

 |

 |