Ο **μεθανικός φαινυλεστέρας** ή **μυρμηκικός φαινυλεστέρας** ή **φορμικός φαινυλεστέρας** είναι ο φαινυλεστέρας του μεθανικού οξέος και ο απλούστερος αρωματικός καρβοξυλκός εστέρας.

Παραγωγή
--------

### Εστεροποίηση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση εστεροποίησης φαινόλης (PhOH) και μεθανικού οξέος (HCOOH) σε όξινο περιβάλλον:

{\displaystyle \mathrm {HCOOH+PhOH{\xrightarrow {H^{+}}}HCOOPh+H\_{2}O} }

### Αλκυλίωση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση αλκυλίωσης μεθανικού νατρίου (HCOONa) με φαινυλαλογονίδιο (PhX):

{\displaystyle \mathrm {HCOONa+PhX{\xrightarrow {}}HCOOPh+NaX} }

### Ακυλίωση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ακυλίωσης φαινόλης (PhOH), με τις ακόλουθες χημικές ενώσεις:

1. Με φορμυλαλογονίδιο (HCOX):

{\displaystyle \mathrm {HCOX+PhOH{\xrightarrow {}}HCOOPh+HX} }

2. Με ανθρακικό οξύ (H2CO3):

{\displaystyle \mathrm {H\_{2}CO\_{3}+PhOH{\xrightarrow {}}HCOOPh+HCOOH} }

3. Με άλλον μεθανικό αλκυλεστέρα (μετεστεροποίηση, HCOOR):

{\displaystyle \mathrm {HCOOR+PhOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}HCOOPh+ROH} }

Χημικές ιδιότητες
-----------------

### Σαπωνοποίηση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση σαπωνοποίησης με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανικό νάτριο (HCOONa) και φαινόλη (PhOH):

{\displaystyle \mathrm {HCOOPh+NaOH{\xrightarrow {}}HCOONa+PhOH} }

### Μετεστεροποίηση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση μετεστεροποίησης με αλκοόλη (ROH), σχηματίζοντας μεθανικό αλκυλεστέρα και φαινόλη:

{\displaystyle \mathrm {HCOOPh+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}HCOOR+PhOH} }

### Αμμωνιόλυση

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση αμμωνιόλυσης με αμμωνία (NH3), σχηματίζοντας μεθαναμίδιο (HCONH2) και φαινόλη (PhOH): 

{\displaystyle \mathrm {HCOOPh+NH\_{3}{\xrightarrow {}}HCONH\_{2}+PhOH} }

### Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντίδραση επίδρασης οργανομαγνησιακών ενώσεων (RMgX), σχηματίζοντας αλδεΰδη (RCHO) και φαινυλομαγνησιοαλογονίδιο (PhOMgX):

{\displaystyle \mathrm {HCOOPh+RMgX{\xrightarrow {}}PhOCH(R)OMgX{\xrightarrow {}}RCHO+PhOMgX\downarrow } }

### Αναγωγή

Ο μεθανικός φαινυλεστέρας δίνει αντιδράσεις οξειδοαναγωγής, σχηματίζοντας μεθανόλη και φαινόλη (PhOH):

1. Με νάτριο (Na) και αιθανόλη (CH3CH2OH):

{\displaystyle \mathrm {HCOOPh+3Na+3CH\_{3}CH\_{2}OH{\xrightarrow {}}PhOH+CH\_{3}OH+3CH\_{3}CH\_{2}ONa} }

2. Με διυδρογόνο (H2) και νικέλιο (Ni):

{\displaystyle \mathrm {HCOOPh+{\frac {3}{2}}H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhOH+CH\_{3}OH} }

3. Με λιθιοαργιλιοτετραϋδρίδιο (LiAlH4):

{\displaystyle \mathrm {2HCOOPh+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}LiAl(OCH\_{3})\_{2}(OPh)\_{2}{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}2PhOH+2CH\_{3}OH+LiAlO\_{2}} }

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος LookChem.
2. ↑  Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το θειικό οξύ (H2SO4), για να απορροφά το παραγόμενο νερό (H2O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της αμφίδρομης αντίδρασης προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.2.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.
9. ↑  Το τελευταίο με υδρόλυση σχηματίζει φαινόλη (PhOH).
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Καρβοξυλικοί εστέρες |
| --- |
|  |
| Αλκανικοί αλκυλεστέρες | 
Μεθανικός μεθυλεστέρας  · Αιθανικός μεθυλεστέρας  · Μεθανικός αιθυλεστέρας  · Μεθανικός βινυλεστέρας  · Αιθανικός αιθυλεστέρας  · Προπανικός μεθυλεστέρας  · Μεθανικός προπυλεστέρας  · Μεθανικός ισοπροπυλεστέρας |
|  |
| Αρωματικοί εστέρες | 
Μεθανικός φαινυλεστέρας  · Βενζοϊκός μεθυλεστέρας |
|  |
| Λακτόνες | 
Ακετολακτόνη  · β-προπιολακτόνη |

 |