Η πολύπλοκη χημική δομή της λουπεόλης
Η **λουπεόλη** (αγγλ. *lupeol*) είναι φυσική οργανική ουσία που έχει πεντακυκλική μορφή και ως τριτερπενοειδές (-C30) φέρει μία υδροξυλική ομάδα (-ΟΗ). Απαντάται στη φύση και έχει αποδειχθεί ότι έχει πολύτιμες φαρμακευτικές χρήσεις, όπως αντικαρκινική, επουλωτική και αντιφλεγμονώδη δράση.

Εξάπλωση
--------

Ανευρίσκεται σε ποικιλία φυτών όπως στο μάνγκο, το είδος *Acacia visco* και το είδος *Abronia villosa*. Απαντάται επίσης στα είδη *Taraxacum spp*. των οποίων οι ρίζες αξιοποιούνταν (άγνωστο πως;) από τους αρχαίους Αιγύπτιους και Έλληνες. Απαντάται επίσης ως κύριο συστατικό στα φύλλα του *Camellia japonica*.

Σύμφωνα με πρόσφατη μελέτη στην Ελλάδα, η λουπεόλη απαντάται σε μικρή ποσότητα και στα φύλλα της ελληνικής καστανιάς (*Castanea sativa*).

Ολική σύνθεση
-------------

Η πρώτη ολική σύνθεση της λουπεόλης αναφέρθηκε από τον βιοχημικό *Gilbert Stork* κ.ά.

Το 2009, οι ερευνητές *Surendra & Corey* ανέφεραν μια πιο αποτελεσματική και εναντιοεκλεκτική ολική σύνθεση της λουπεόλης, ξεκινώντας από (1E,5E )-8-[(2S)-3,3-διμεθυλοξιραν-2-υλ]-2,6-διμεθυλοοκτα-1 οξικό 5-διενυλεστέρα με χρήση της πολυκυκλοποίησης.

Βιοσύνθεση
----------

Η λουπεόλη σε αρκετούς οργανισμούς παράγεται βιοχημικά από εποξείδιο σκουαλενίου. Ως ενδιάμεσες σχηματίζονται σκελετοί τετρακυκλικών τριτερπενίων νταμμαράνης και μπαχαράνης. Οι αντιδράσεις καταλύονται από το ένζυμο, συνθάση της λουπεόλης.

Πρόσφατη μελέτη σχετικά με τη μεταβολομική των φύλλων του είδους *Camellia japonica* αποκάλυψε ότι η λουπεόλη παράγεται από εποξείδιο σκουαλενίου,όπου το σκουαλένιο παίζει τον ρόλο του ως πρόδρομη ένωση.

Φαρμακολογία
------------

Η λουπεόλη έχει πολύπλοκη φαρμακολογική δράση εμφανίζοντας αντιμικροβιακές, αντιφλεγμονώδεις, αντικαρκινικές και χημειοπροληπτικές ιδιότητες.

Ο φλοιός της σημύδας (*Betula pendula*) περιέχει σημαντική ποσότητα λουπεόλης
Μοντέλα που εκπονήθηκαν σε ζώα υποδηλώνουν ότι η λουπεόλη μπορεί να δρα και ως αντιφλεγμονώδης παράγων. Μελέτη του 1998 έδειξε ότι η λουπεόλη μειώνει το πρήξιμο άκρων σε αρουραίους κατά 39%, σε σύγκριση με 35% από τυποποιημένη ένωση ελέγχου, την ινδομεθακίνη.

Διαφορετική μελέτη βρήκε επίσης κάποια δράση της ως αναστολέας διπεπτιδυλικής πεπτιδάσης-4 και αναστολέας προλυλ ολιγοπεπτιδάσης σε υψηλές συγκεντρώσεις.

Επίσης από άλλες έρευνες φάνηκε να αποτελεί αποτελεσματικό αναστολέα σε εργαστηριακά μοντέλα καρκίνου του προστάτη και του δέρματος.

Ως αντιφλεγμονώδης παράγων, η λουπεόλη λειτουργεί κυρίως στο σύστημα ιντερλευκίνης. Η λουπεόλη μειώνει την παραγωγή IL-4 (ιντερλευκίνη 4) από τα κύτταρα Τ-βοηθού τύπου 2.

Η λουπεόλη φαίνεται να έχει αντισυλληπτική δράση λόγω της ανασταλτικής της δράσης στο κανάλι ασβεστίου του σπέρματος (*CatSper*).

Επίσης έχει αποδειχθεί ότι η λουπεόλη επιφέρει αντι-αγγειογενετικά και αντικαρκινικά αποτελέσματα μέσω της μείωσης της ρύθμισης του *TNF-alpha* και του *VEGFR-2*.

Το ευρέως γνωστό, αντιφλεγμονώδες εθνοφαρμακευτικό φυτό *Camellia japonica* περιέχει το αντιφλεγμονώδες συστατικό, λουπεόλη, στα φύλλα του.

Δείτε επίσης
------------

* Μπετουλίνη
* Μπετουλινικό οξύ

Παραπομπές
----------

1. 1 2 3 4  Majumder, Soumya; Ghosh, Arindam; Bhattacharya, Malay (2020-08-27). «Natural anti-inflammatory terpenoids in Camellia japonica leaf and probable biosynthesis pathways of the metabolome». *Bulletin of the National Research Centre* **44** (1): 141. doi:10.1186/s42269-020-00397-7. ISSN 2522-8307.
2. ↑  «Το θαύμα της καστανιάς». *Το θαύμα της καστανιάς*. Ανακτήθηκε στις 24 Ιανουαρίου 2023.
3. ↑  «Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa». *Phytochemistry Letters* **4** (2): 72–74. June 2011. doi:10.1016/j.phytol.2010.08.004. PMID 21617767.
4. ↑  «Το θαύμα της καστανιάς - νέα - Το Βήμα Online». *Ειδήσεις - νέα - Το Βήμα Online*. 5 Φεβρουαρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 24 Ιανουαρίου 2023.
5. ↑  «Total synthesis of lupeol». *Journal of the American Chemical Society* **93** (19): 4945. 1971. doi:10.1021/ja00748a068.
6. ↑  «A short enantioselective total synthesis of the fundamental pentacyclic triterpene lupeol». *Journal of the American Chemical Society* **131** (39): 13928–9. October 2009. doi:10.1021/ja906335u. PMID 19788328.
7. ↑  «Solanum lycopersicum lupeol biosynthesis». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 17 Ιουλίου 2012.
8. 1 2  Margareth B. C. Gallo; Miranda J. Sarachine (2009). «Biological activities of Lupeol». *International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences* **3** (Special Issue 1): 46–66. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2010-10-25. .
9. ↑   Isolation of triterpene-rich extracts from outer birch bark by hot water and alkaline pre-treatment or the appropriate choice of solvents
10. ↑  «Anti-inflammatory activity of lupeol and lupeol linoleate in rats». *Journal of Ethnopharmacology* **76** (1): 77–80. June 2001. doi:10.1016/S0378-8741(01)00175-1. PMID 11378285.
11. ↑  «Flavonoids with prolyl oligopeptidase inhibitory activity isolated from Scutellaria racemosa Pers». *Fitoterapia* **81** (6): 552–6. September 2010. doi:10.1016/j.fitote.2010.01.018. PMID 20117183.
12. ↑  «Protective effects of lupeol and mango extract against androgen induced oxidative stress in Swiss albino mice». *Asian Journal of Andrology* **10** (2): 313–8. March 2008. doi:10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x. PMID 18097535.
13. ↑  «Preventive effects of lupeol on DMBA induced DNA alkylation damage in mouse skin». *Food and Chemical Toxicology* **45** (11): 2331–5. November 2007. doi:10.1016/j.fct.2007.06.002. PMID 17637493.
14. ↑  «Lupeol modulates NF-kappaB and PI3K/Akt pathways and inhibits skin cancer in CD-1 mice». *Oncogene* **23** (30): 5203–14. July 2004. doi:10.1038/sj.onc.1207641. PMID 15122342.
15. ↑  «Suppression of T lymphocyte activity by lupeol isolated from Crataeva religiosa». *Phytotherapy Research* **20** (4): 279–87. April 2006. doi:10.1002/ptr.1852. PMID 16557610. .
16. ↑  «Regulation of the sperm calcium channel CatSper by endogenous steroids and plant triterpenoids». *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America* **114** (22): 5743–5748. May 2017. doi:10.1073/pnas.1700367114. PMID 28507119.
17. ↑  «Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α». *PLOS ONE* **12** (12): e0189628. 2017-12-12. doi:10.1371/journal.pone.0189628. PMID 29232409. Bibcode: 2017PLoSO..1289628K.