| **Ιωδοχλωρομεθάνιο** |
| --- |
| 
 |
| Συστηματικό όνομα | Ιωδοχλωρομεθάνιο |
| CASNo | 593-71-5 |
| SMILES | C(Cl)I |
| *Δομικές ιδιότητες* |
| Χημικός τύπος | CH2ClI |
| *Φυσικές ιδιότητες* |
| Εμφάνιση: | άχρωμο υγρό |
| Μοριακή μάζα | 176,38 amu |
| Σημείο τήξης (1 atm) |  |
| Σημείο βρασμού (1 atm) | 108-109 °C |
| Πυκνότητα (1 atm) | 2.416 kg/m3 |
|

Το **χλωριωδομεθάνιο** ή **μεθυλενοχλωριωδίδιο**, αλλά συμβολίζεται επίσης συχνά συντομογραφικά ως **Halon-10101**, είναι μια άχρωμη υγρή οργανική ένωση της ομόλογης σειράς των διαλογονοαλκανίων. Θεωρητικά προκύπτει από το μεθάνιο, αν αντικατασταθούν δύο (2) άτομα υδρογόνου από ένα άτομο χλωρίου και ένα ιωδίου. Έτσι προκύπτει ο χημικός του τύπος: CH2ClI στη θέση αυτού του μεθανίου (CH4).

Μοριακή δομή
------------

|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλετρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-Cl | σ | 2sp3-3sp3 | 176 pm | 9% C+ Cl- |
| C-I | α | 2sp3-5sp3 | 210 pm | 5‰ C+ I- |
|

Παραγωγή
--------

1. Με επίδραση NaI σε διχλωρομεθάνιο:

{\displaystyle CH\_{2}Cl\_{2}+NaI{\xrightarrow {}}CH\_{2}ClI+NaCl}

* Συμπαράγεται διιωδομεθάνιο. Είναι σχετικά εύκολη η απομόνωση του χλωροϊωδομεθανίου με απόσταξη, λόγω σημαντικής διαφοράς σημείων ζέσεως.

Χημικές ιδιότητες
-----------------

### Αντιδράσεις υποκατάστασης

* Το I (ιώδιο) και υποκαθιστά και αποκαθίσταται ευκολότερα από το Cl. Γι' αυτό στις παρακάτω αντιδράσεις είναι ευκολότερο να ληφθούν σχετικά μεγάλες αποδόσεις σε προϊόντα υποκατάστασης μόνο του ιωδίου. Αν είναι επιθυμητή η υποκατάσταση δυο αλογόνων είναι καλύτερα να προτιμηθεί διιωδομεθάνιο, διβρωμομεθάνιο ή διχλωροαιθάνιο.

1. Υδρόλυση προς χλωρομεθανόλη:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+NaOH{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}OH+NaI}

2. Επίδραση με RONa προς χλωρομεθυλενοαλκυλαιθέρα:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+RONa{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}OR+NaI}

3. Επίδραση με RC≡CNa προς 1-χλωροαλκίνιο-2:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH\_{2}Cl+NaI}

4. Με RCOONa προς χλωρομεθυλενοαλκυλεστέρα:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH\_{2}Cl+NaI}

5. Με NaCN προς χλωροαιθανονιτρίλιο:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+NaCN{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CN+NaI}

6. Με RNa προς αλκυλοχλωρίδιο:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+RNa{\xrightarrow {}}RCH\_{2}Cl+NaI}

7. Με NaSH προς χλωρομεθανοθειόλη:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+NaSH{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}SH+NaI}

8. Με RSNa προς χλωρομεθυλενοαλκυλοθειαιθέρα:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH\_{2}Cl+NaI}

9. Με NaI προς διιωδομεθάνιο:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+NaI{\xrightarrow {}}CH\_{2}I\_{2}+NaCl}

10. Με NH3 προς χλωρομεθυλεναμίνη:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+NH\_{3}{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}NH\_{2}+HI}

11. Με RNH2 προς χλωρομεθυλεναλκυλαμίνη:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH\_{2}Cl+HI}

12. Με R1NHR2 προς χλωρομεθενοδιαλκυλαμίνη:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+R\_{1}NHR\_{2}{\xrightarrow {}}R\_{1}N(CH\_{2}Cl)R\_{2}+HI}

13. Με PH3 προς χλωρομεθυλενοφωσφίνη:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+PH\_{3}{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}PH\_{2}+HI}

14. Με NaNO2 προς χλωρονιτρομεθάνιο:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+NaNO\_{2}{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}NO\_{2}+NaI}

### Αναγωγή

* Η απόδοση της μερικής αναγωγής, που περιγράφεται παρακάτω, είναι σχετικά μεγαλύτερη σε σύγκριση με τα αντίστοιχα διαλογονομεθάνια ενός είδους αλογόνου.

1. Με NaBH4:

{\displaystyle 4CH\_{2}ClI+NaBH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}Cl+NaI+BI\_{3}}

2. Με υδρογόνο «εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

{\displaystyle CH\_{2}ClI+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH\_{3}Cl+2ZnClI}

Παραπομπές και σημειώσεις
-------------------------

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Διαλαλκάνια |
| --- |
|  |
| Διφθοραλκάνια | 
* Διφθορομεθάνιο
* 1,1-διφθοραιθάνιο
* 1,2-διφθοραιθάνιο
 |
|  |
| Διχλωραλκάνια | 
* Διχλωρομεθάνιο
* 1,1-διχλωραιθάνιο
* 1,2-διχλωραιθάνιο
 |
|  |
| Διβρωμαλκάνια | 
* Διβρωμομεθάνιο
* 1,1-διβρωμαιθάνιο
* 1,2-διβρωμαιθάνιο
 |
|  |
| Διιωδαλκάνια | 
* Διιωδομεθάνιο
* 1,1-διιωδαιθάνιο
* 1,2-διιωδαιθάνιο
 |
|  |
| Μικτά διαλαλκάνια | 
* Φθοροχλωρομεθάνιο
* Βρωμοφθορομεθάνιο
* Ιωδοφθορομεθάνιο
* Βρωμοχλωρομεθάνιο
* Ιωδοχλωρομεθάνιο
* Βρωμιωδομεθάνιο
 |

 |