Το ακετυλοσαλικυλικό οξύ.
Τρισδιάστατη περιστρεφόμενη απεικόνιση της χημικής ουσίας.
Η **ασπιρίνη** είναι ένα από τα πιο διαδεδομένα φάρμακα. Χημικώς, η ασπιρίνη ονομάζεται **ακετυλοσαλικυλικό οξύ** και χρησιμοποιείται ευρέως ως αναλγητικό, αντιπυρετικό, και αντιφλεγμονώδες, όπως και για τον πονοκέφαλο και τους πόνους των μυών και των αρθρώσεων.

Χρησιμοποιείται επίσης μακροχρόνια σε άτομα υψηλού κινδύνου για ισχαιμική νόσο. Θεωρείται ως ένα από τα κυριότερα φάρμακα που έχουν ανακαλυφθεί, ενώ ακόμα και σήμερα κανένα φάρμακο δεν χρησιμοποιείται τόσο ευρέως όσο η ασπιρίνη. Ανήκει στα μη στεροειδή αντιφλεγμονώδη φάρμακα (ΜΣΑΦ), ενώ καταστέλλει επίσης τη φυσιολογική λειτουργία των αιμοπεταλίων.

Φυσικές ιδιότητες
-----------------

Είναι λευκή, κρυσταλλική, ελαφρώς όξινη ουσία, με σημείο τήξης τους 135 °C.

Χημικές ιδιότητες
-----------------

Αποσυντίθεται ταχέως σε διαλύματα οξικού αμμωνίου και γενικώς σε διαλύματα οξικών, ανθρακικών, κιτρικών αλάτων ή υδροξειδίων των αλκαλίων (Li, K, Na, Rb, Cs). Είναι σταθερό σε ξηρό αέρα, αλλά σταδιακά υδρολύεται σε επαφή με υγρασία προς οξικό και σαλικυλικό οξύ (αλλιώς, ιτεϋλικό οξύ). Στα διαλύματα αλκαλίων η υδρόλυση είναι ταχεία.

Σύντομη ιστορία
---------------

Η θεραπευτική επίδραση σκευασμάτων που περιέχουν ουσίες παρόμοιες με αυτή της ασπιρίνης ήταν γνωστή ήδη από την αρχαιότητα. Ο Ιπποκράτης περιγράφει το φλοιό της ιτιάς (*Salix*) (ο οποίος, σήμερα, είναι γνωστό ότι περιέχει μια ουσία που ονομάζεται σαλικίνη) και τον συνιστά ως ίαμα κατά του πυρετού και των πόνων.

Το 1853 ο Αλσατός χημικός Σαρλ Φρεντερίκ Ζεράρτ (Charles Frédéric Gerhardt) ήταν ο πρώτος που παρασκεύασε το δραστικό συστατικό της ασπιρίνης, το ακετυλοσαλικυλικό οξύ αναμιγνύοντας ακετυλοχλωρίδιο με σαλικυλικό νάτριο. Ο νεαρός τότε χημικός ονόμασε το προϊόν της (βίαιης) αντίδρασης αυτών των συστατικών «σαλικυλικο - οξικό ανυδρίτη». Το 1897 ο χημικός Φέλιξ Χόφμαν, της γερμανικής εταιρείας Μπάγιερ, ανέπτυξε, με κατεργασία του σαλικυλικού οξέος με ακετυχλωρίδιο, το καινοτομικό **ακετυλοσαλικυλικό οξύ**. Έτσι, το 1899, η εταιρεία είχε δημιουργήσει ένα νέο φάρμακο με βάση αυτή την ουσία και το κυκλοφόρησε στο εμπόριο με την επωνυμία «Ασπιρίνη» (επεξήγηση: *Α-* για το ακετυλοχλωρίδιο, *σπιρ-* για το είδος *Spiraea ulmaria* που περιέχει σαλικυλικό οξύ, και *-ινη* συνηθισμένη τότε κατάληξη για φάρμακα). Οι πωλήσεις του φαρμάκου κυριολεκτικά εκτοξεύονται.

Στη δεκαετία του 1950 οι πωλήσεις της ασπιρίνης γνωρίζουν σημαντική πτώση, καθώς αρχίζει να κυκλοφορεί στο εμπόριο η παρακεταμόλη, η οποία εμφανίζει παρόμοιες αναλγητικές ιδιότητες με λιγότερες παρενέργειες. Ωστόσο, το 1948, ο καλιφορνέζος γιατρός Λόρενς Κρέιβεν (Lawrence Craven) παρατήρησε ότι κανείς από τους 400 ασθενείς του, στους οποίους είχε χορηγήσει ασπιρίνη, δεν είχε υποστεί καρδιακή προσβολή. Καταλήγει στο συμπέρασμα ότι «μια ασπιρίνη την ημέρα» μπορεί να μειώσει σημαντικά τον κίνδυνο καρδιακής προσβολής. Η ασπιρίνη γνωρίζει εκ νέου αύξηση των πωλήσεών της, οι οποίες παραμένουν σταθερές μέχρι σήμερα.

Η πραγματική δράση της ασπιρίνης διευκρινίστηκε στις αρχές της δεκαετίας του 1970, όταν διαπιστώθηκε ότι αναστέλλει την παραγωγή προσταγλανδινών (ουσίες που προκαλούν φλεγμονή) από τον οργανισμό.

Χρήση
-----

Χρησιμοποιείται ως αναλγητικό, αντιπυρετικό και αντιφλεγμονώδες. Σε χαμηλές δόσεις λαμβάνεται και ως αντισυγκολλητικό των αιμοπεταλίων (*αντιθρομβωτικό*). Δεν θα πρέπει να λαμβάνεται από άτομα με ανεπάρκεια ενζύμου G6PD, καθώς επίσης και (με εξαίρεση ελάχιστες ειδικές νόσους) από άτομα κάτω των 16 ετών, επειδή υπάρχει κίνδυνος εμφάνισης του συνδρόμου Ράι / Reye (υψηλός πυρετός, κεφαλαλγία, έντονοι έμετοι, λήθαργος και ενδεχομένως ακόμα και κώμα και σύντομος θάνατος) και με προσοχή από άτομα που λαμβάνουν αντιπηκτική αγωγή (π.χ. Sintrom). Απόλυτη αντένδειξη το γαστροδωδεκακτυλικό έλκος. Πολλοί άνθρωποι παίρνουν ασπιρίνη για να μειώσουν τον κίνδυνο καρδιακής προσβολής. Η ασπιρίνη έχει την ιδιότητα να βοηθά στο να μην δημιουργούνται θρομβώσεις στην καρδιά ή ακόμη και στον εγκέφαλο και, έτσι, να αποφεύγονται ακόμη και εγκεφαλικά επεισόδια. Την ανακάλυψη αυτή έκανε ο γιατρός Λόρενς Κρέιβεν γύρω στα 1950, όταν παρατήρησε ασυνήθιστες αιμορραγίες σε παιδιά που έπαιρναν ασπιρίνη για να αντιμετωπίσουν τον πόνο μετά από εγχείρηση αμυγδαλών.

Η ιδιότητα της ασπιρίνης να λεπταίνει το αίμα, την καθιστά επικίνδυνη να λαμβάνεται από λίγες μέρες πριν από χειρουργικές επεμβάσεις ως και αρκετές ημέρες μετά, γιατί δύναται να προκαλέσει ακατάσχετη αιμορραγία. Επίσης οι γυναίκες την αποφεύγουν κατά την έμμηνο ρύση.

Πρόσφατες έρευνες δείχνουν ότι η ασπιρίνη μπορεί να βοηθά στην πρόληψη εμφάνισης καρκινικών όγκων, όπως αυτών του στομάχου, των εντέρων ή ακόμη και του μαστού. Η ασπιρίνη βοηθά στην μείωση των οιστρογόνων, που θεωρούνται υπεύθυνα για τη δημιουργία καρκίνου του μαστού στις γυναίκες.

Παρά το γεγονός, όμως, ότι η ασπιρίνη θεωρείται «καλό» φάρμακο για την πρόληψη και θεραπεία πολλών ασθενειών, οι γιατροί συνιστούν ότι κανείς δεν θα πρέπει να παίρνει ασπιρίνη χωρίς την έγκριση του γιατρού, γιατί η λήψη της όχι μόνο δεν είναι ασφαλής για όλα τα άτομα, αλλά μπορεί επίσης να αλληλεπιδράσει με άλλα φάρμακα και να προκαλέσει κακό. Ιδίως οι γυναίκες σε κατάσταση εγκυμοσύνης θα πρέπει να αποφεύγουν να παίρνουν ασπιρίνη. Παρόλα τα προβλήματα όμως, η ασπιρίνη δεν παύει να είναι ένα από τα παλαιότερα και πιο διαδεδομένα φάρμακα στον κόσμο.

Παραπομπές
----------

1. ↑
2. ↑
3. ↑
4. ↑  J. M. Berg· J. L. Tymoczko· G. J. Gatto· L. Stryer (2015). *Βιοχημεία*. Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης. σελ. 1082. [*νεκρός σύνδεσμος*]
5. ↑  «#1 Doctor Recommended Aspirin Brand | Bayer Aspirin». *www.wonderdrug.com* (στα Αγγλικά). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 24 Απριλίου 2012. Ανακτήθηκε στις 22 Δεκεμβρίου 2017.
6. ↑  Gerhardt, Ch. (1853-01-01). «Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren» (στα αγγλικά). *Justus Liebigs Annalen der Chemie* **87** (1): 57–84. doi:10.1002/jlac.18530870107. ISSN 1099-0690. .
7. ↑  J. M. Berg· J. L. Tymoczko· G. J. Gatto· L. Stryer (2015). *Βιοχημεία*. Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης. σελ. 1083. [*νεκρός σύνδεσμος*]
8. ↑  Αρισομένης Φερτάκης (2007). *Εθνικό Συνταγολόγιο*. Αθήνα: Εθνικός Οργανισμός Φαρμάκων. σελ. 521.

Βιβλιογραφία
------------

* Καλλιόπη Στάση: «Ασπιρίνη: 200 χρόνια νεότητας», *Περισκόπιο της Επιστήμης*, τεύχος 215 (Μάρτιος 1998), σσ. 22-29.
* «The aspirin story - from willow to wonder drug». *British Journal of Haematology* **177** (5): 674–683. June 2017. doi:10.1111/bjh.14520. PMID 28106908.
* «What's in a name? Aspirin and the American Medical Association». *Bulletin of the History of Medicine* **61** (3): 343–66. 1987. PMID 3311247. .
* «Aspirin». *How Products Are Made*. **1**. Thomson Gale. 2005. .

Εξωτερικοί σύνδεσμοι
--------------------

|  |  |
| --- | --- |
| wiktionary logowiktionary logo | Το *Βικιλεξικό* έχει σχετικό λήμμα:  **ασπιρίνη**  |

|  |  |
| --- | --- |
| Commons logoCommons logo | Τα Wikimedia Commons έχουν πολυμέσα σχετικά με το θέμα   **Ασπιρίνη** |


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Καρβοξυλικά οξέα |
| --- |
|  |
| Αλκανικά οξέα | 
* Μυρμηκικό οξύ (C1)
* Οξικό οξύ (C2)
* Προπιονικό οξύ (C3)
* Βουτυρικό οξύ (C4)
* Ισοβουτυρικό οξύ (C4)
* Βαλερικό οξύ (C5)
* Καπροϊκό οξύ (C6)
* Οινανθικό οξύ (C7)
* Καπρυλικό οξύ (C8)
* Πελαργονικό οξύ (C9)
* Καπρικό οξύ (C10)
* Ενδεκυλικό οξύ (C11)
* Λαυρικό οξύ (C12)
* Τριδεκυλικό οξύ (C13)
* Μυριστικό οξύ (C14)
* Πενταδεκυλικό οξύ (C15)
* Παλμιτικό οξύ (C16)
* Μαργαρικό οξύ (C17)
* Στεατικό οξύ (C18)
* Νοναδεκυλικό οξύ (C19)
* Αραχιδικό οξύ (C20)
* Ενεικοσυλικό οξύ (C21)
* Βαχενικό οξύ (C22)
* Τριεικοσυλικό οξύ (C23)
* Λιγνοκερικό οξύ (C24)
 |
|  |
| Αλκενικά οξέα | 
* Ακρυλικό οξύ
* Κροτονικό οξύ
* 3-βουτενικό οξύ
* Μεθυλοπροπενικό οξύ
 |
|  |
| Αλκινικά οξέα | 
Προπιολικό οξύ |
|  |
| Αλκαδιενικά οξέα | 
Σορβικό οξύ |
|  |
| Αλκανοδιικά οξέα | 
* Οξαλικό οξύ
* Μηλονικό οξύ
* Ηλεκτρικό οξύ
* Γλουταρικό οξύ
* Αδιπικό οξύ
 |
|  |
| Αλκενοδιικά οξέα | 
* Μηλεϊνικό οξύ
* Φουμαρικό οξύ
 |
|  |
| Αρωματικά οξέα | 
* Βενζοϊκό οξύ
* Φαινυλαιθανικό οξύ
* Κιναμωμικιό οξύ
* Βενζιλικό οξύ
* Φθαλικό οξύ
* Ισαφθαλικό οξύ
* Τερεφθαλικό οξύ
* Ανθρανιλικό οξύ
* Σαλικυλικό οξύ
* Ασπιρίνη
* π-αμινοσαλικυλικό οξύ
* Γαλλικό οξύ
* μ-Διγαλλικό οξύ
 |
|  |
| Αλαλκανικά οξέα | 
* Φθοραιθανικό οξύ
* Χλωροξικό οξύ
* Βρωμαιθανικό οξύ
* 2-φθοροπροπιονικό οξύ
* 3-φθοροπροπανικό οξύ
* 2-φθοροβουτανικό οξύ
 |
|  |
| Διαλαλκανικά οξέα | 
* Διφθοροξικό οξύ
* Φθοροχλωραιθανικό οξύ
* 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ
 |
|  |
| Τριαλαλκανικά οξέα | 
Τριφθοραιθανικό οξύ |
|  |
| Αλαλκενικά οξέα | 
2-φθοροπροπενικό οξύ |
|  |
| Υδροξυοξέα | 
* Γλυκολικό οξύ
* Γαλακτικό οξύ
* Υδρακρυλικό οξύ
* Μηλικό οξύ
* Τρυγικό οξύ
* Κιτρικό οξύ
 |
|  |
| Αλδεϋδοξέα και κετοξέα | 
* Οξαιθανικό οξύ
* Πυροσταφυλικό οξύ
* α-κετοβουτυρικό οξύ
* Ακετοξικό οξύ
 |
|  |
| Υδροθειοξέα | 
Θειογλυκολικό οξύ |
|  |
| Νιτροαλκανικά οξέα | 
* Νιτρομεθανικό οξύ
* Νιτροαιθανικό οξύ
* 2-νιτροπροπανικό οξύ
* 3-νιτροπροπανικό οξύ
* 2-νιτροβουτανικό οξύ
* 3-νιτροβουτανικό οξύ
* 4-νιτροβουτανικό οξύ
 |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* WorldCat
* LCCN: sh85008731
* GND: 4000351-6
* NDL: 00577498

 |

 |