| Τρυγικό Οξύ |
| --- |
| Τρυγικό οξύ |
| Γενικά |
| Όνομα | 2,3-διυδροξυ-βουτανοδιοϊκό οξύ |
| Συνώνυμα | τρυγικό οξύ,2,3-διυδροξυ-ηλεκτρικό οξύ |
| Χημικός τύπος | C4H6O6 |
| SMILES | O=C(O)C(O)C(O)C(O)=O |
| Μοριακό βάρος | 150,09 g/mol |
| Εμφάνιση | Άχρωμοι κρύσταλλοι ή λευκή σκόνη |
| Αριθμός CAS | L-(+): 87-69-4D-(-): 147-71-7DL: 133-37-9i: 147-73-9 |
| Αριθμός EC | L-(+): 201-766-0D-(-): 205-695-6DL: 205-105-7i: 205-696-1 |
| Ιδιότητες |
| Σημείο τήξης | D,L: 172°C (445,15 K)DL: 206°C (479,15 K) |
| Σημείο βρασμού | - |
| Ειδικό βάρος | 1,75 – 1,80 |
| Διαλυτότητα στονερό | 1250 – 1330 g/l (20°C) |
| Ασφάλεια |
| Ερεθιστικό |
| Προσδιορισμός κινδύνων | Ερεθιστικό |
| Σημείο ανάφλεξης | 210°C (483,15 K) |
| Θερμοκρασία Αυτανάφλεξης | 425°C (698,15 K) |
| Φράσεις R/S | R: 36/37/38S: 26, 37/39 |
| MSDS | DL MSDS L MSDS D MSDS |
| Η κατάσταση αναφοράς είναι η πρότυπη κατάσταση εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά |

Το **τρυγικό οξύ** (ή παλαιότερα ταρταρικό οξύ) είναι ένα φυσικό οργανικό καρβοξυλικό οξύ με χημικό τύπο C4H6O6. Είναι ένα από τα πιο διαδεδομένα οξέα των φρούτων και το βρίσκουμε κυρίως στα σταφύλια όπου υπάρχει είτε ως ελεύθερο οξύ είτε με τη μορφή αλάτων καλίου, ασβεστίου ή μαγνησίου. Επίσης είναι ένα από τα βασικά οξέα του κρασιού.

Χρησιμοποιείται ως πρόσθετο στα τρόφιμα, με αριθμό Ε Ε334, κυρίως ως ρυθμιστής της οξύτητας αλλά και αντιοξειδωτικό ενώ έχει και πολλές βιομηχανικές εφαρμογές.

Είναι οπτικά ενεργός χημική ένωση, δηλαδή στρέφει το επίπεδο του πολωμένου φωτός κατά συγκεκριμένη γωνία ανάλογα με τη δομή του στο χώρο.

Ιστορία
-------

Το τρυγικό οξύ (για την ακρίβεια το όξινο τρυγικό κάλιο) ήταν ήδη γνωστό στους αρχαίους Έλληνες και Ρωμαίους με το όνομα τρυγία, ως παραπροϊόν της ζύμωσης των σταφυλιών. Η πρώτη παρασκευή του ελεύθερου οξέος αποδίδεται στον αλχημιστή Jabir Ibn Hayyan το 800 ενώ απομονώθηκε το 1769 από τον Σουηδό χημικό Carl Wilhelm Scheele. Το 1832 ο Γάλλος φυσικός Jean-Baptiste Biot παρατήρησε για πρώτη φορά την ικανότητα του οξέος να στρέφει το επίπεδο πόλωσης του πολωμένου φωτός ενώ στη συνέχεια ο χημικός Λουί Παστέρ (Louis Pasteur), μελετώντας τις κρυσταλλογραφικές, χημικές και οπτικές ιδιότητες του τρυγικού οξέος, έθεσε τις βάσεις για τον σημερινό κλάδο της Στερεοχημείας.

Ιδιότητες
---------

Το τρυγικό οξύ είναι στερεό, άχρωμο και άοσμο κρυσταλλικό σώμα ή σε μορφή λευκής σκόνης. Ανήκει στην οικογένεια των δι-καρβοξυλικών οξέων και είναι πολύ εύκολα διαλυτό στο νερό και στις αλκοόλες.

Περιέχει δύο ομοιοειδώς ασύμμετρα άτομα άνθρακα με αποτέλεσμα να τέσσερις στέρεο-ισομερείς μορφές: δύο οπτικούς αντίποδες, το φυσικό L-(+)-τρυγικό οξύ και η εναντιομερής μορφή του D-(-)-τρυγικό οξύ, η ρακεμική μορφή του (DL) η οποία είναι μείγμα των δύο παραπάνω ισομερών σε αναλογία 1 προς 1 (σταφυλικό οξύ) και τέλος η οπτικά ανενεργός μεσομορφή (μεσοτρυγικό οξύ):

```
        COOH             COOH           COOH        COOH
        |                |              |           |
     HO-C-Η            H-C-OH         H-C-OH     HO-C-H
        |                |          ----|---- = ----|----
      H-C-OH          HO-C-Η          H-C-OH     HO-C-H
        |                |              |           |
        COOH             COOH           COOH        COOH
 
D-(-)-τρυγικό οξύ  L-(+)-τρυγικό οξύ    Μέσοτρυγικό οξύ 
                                        (i-τρυγικό οξύ)
```

Στο μεσοτρυγικό οξύ, παρόλη την ύπαρξη δύο ασύμμετρων ατόμων άνθρακα, η συνολική δομή του μορίου είναι συμμετρική και γι' αυτό η ένωση είναι οπτικά ανενεργή.

Πυκνό υδατικό διάλυμα τρυγικού οξέος, παρουσία υδροϊωδίου και με θέρμανση για 6 – 8 ώρες σε θερμοκρασία όχι μεγαλύτερη από 120°C, ανάγεται σε ηλεκτρικό οξύ. Το νιτρικό οξύ το διασπά άμεσα σε οξαλικό οξύ και καρβονικά οξέα. Τέλος, από το τρυγικό οξύ μπορούν να παραχθούν διάφορα άλατά του, είτε ουδέτερα είτε όξινα, με πιο σημαντικά από αυτά το τρυγικό καλιονάτριο, το όξινο τρυγικό κάλιο και νάτριο και το τρυγικό κάλιοαντιμονύλιο ή εμετική τρυγία.

Παραγωγή
--------

Το φυσικό L-(+)-τρυγικό οξύ παρασκευάζεται βιομηχανικά από την τρυγία, δηλαδή το όξινο τρυγικό κάλιο το οποίο καθιζάνει κατά τη ζύμωση του γλεύκους στην παρασκευή του κρασιού. Αυτό στη συνέχεια θερμαίνεται με αραιό υδροχλωρικό οξύ και εξουδετερώνεται με υδροξείδιο του ασβεστίου. Στο τρυγικό ασβέστιο που παράγεται προστίθεται αραιό θειικό οξύ και παραλαμβάνεται το ελεύθερο L-(+)-τρυγικό οξύ το οποίο στρέφει προς τα δεξιά το επίπεδο του πολωμένου φωτός.

Το σταφυλικό (ρακεμικό τρυγικό) και το μεσοτρυγικό οξύ παρασκευάζονται αντίστοιχα από φουμαρικό και μηλεϊνικό οξύ κατά την επίδραση υπερμαγγανικού καλίου. Από τα άλατα του τρυγικού οξέος, το τρυγικό καλιονάτριο παρασκευάζεται από την τρυγία με επίδραση ανθρακικού νατρίου ενώ η εμετική τρυγία με προσθήκη οξειδίου του αντιμονίου.

Χρήσεις
-------

Το τρυγικό οξύ χρησιμοποιείται ως πρόσθετο τροφίμων με αριθμό Ε Ε334 όπως και τα άλατά του με κάλιο και νάτριο. Η κύρια χρήση του είναι ως ρυθμιστής της οξύτητας και βελτιωτικό γεύσης σε χυμούς, προϊόντα ζαχαροπλαστικής, μαρμελάδες, προϊόντα σοκολάτας. Αναμιγνύεται ιδανικά με τεχνητά και φυσικά αρωματικά ανθρακούχων ποτών και χυμών φρούτων. Αποτελεί, μαζί με το μηλικό οξύ, το κύριο οξύ του κρασιού και λειτουργεί ως ρυθμιστής του pH, δηλαδή της οξύτητας του κρασιού.

Βιομηχανικά χρησιμοποιείται στην βυρσοδεψία, σε φωτογραφικές εκτυπώσεις και για τον καθαρισμό και το γυάλισμα μεταλλικών επιφανειών καθώς σχηματίζει σύμπλοκα με ιόντα μετάλλων.

Από τα άλατά του το τρυγικό καλιονάτριο χρησιμοποιείται στην κατεργασία του τυριού και στην παρασκευή ήπιων καθαρτικών ουσιών, το όξινο τρυγικό κάλιο ως πρόσθετο στην τεχνητή ζύμη (baking powder), στις καραμέλες καθώς και σε διάφορες κατεργασίες μετάλλων όπως στον καθαρισμό μπρούτζινων αντικειμένων. Τέλος η εμετική τρυγία χρησιμοποιείται στην φαρμακευτική βιομηχανία, ως εντομοκτόνο και στην κατεργασία των μετάλλων.

Ασφάλεια - Υγεία
----------------

Το τρυγικό οξύ δεν μεταβολίζεται στο σώμα,επομένως αποβάλλεται στα ούρα χωρίς παρενέργειες ενώ δεν έχει αναφερθεί καμία αρνητική επίπτωση από τη χρήση του ως πρόσθετο τροφίμων.

Παρόλα αυτά σε μεγάλες δόσεις μπορεί να προκαλέσει διάφορες γαστρεντερικές διαταραχές, εμετό, μέχρι και το θάνατο.

Βιβλιογραφία
------------

1. ↑  «Μια ιστοσελίδα αφιερωμένη στον αλχημιστή Jabir Ibn Haiyan». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 2 Μαρτίου 2009. Ανακτήθηκε στις 18 Σεπτεμβρίου 2009.
2. ↑  Η ιστορία του τρυγικού οξέος.
3. ↑  Το τρυγικό οξύ στην ιστοσελίδα *Henriette's Herbal*.
4. ↑  Ηλεκτρονική Εγκυκλοπαίδεια Βritannica.
5. ↑  «Το τρυγικό οξύ στο κρασί». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 21 Ιουλίου 2006. Ανακτήθηκε στις 13 Σεπτεμβρίου 2006.
6. ↑  Μία σελίδα με πληροφορίες για τα πρόσθετα τροφίμων.

Εξωτερικοί Σύνδεσμοι
--------------------

|  |  |
| --- | --- |
| Commons logoCommons logo | Τα Wikimedia Commons έχουν πολυμέσα σχετικά με το θέμα   **Τρυγικό οξύ** |

* Η πυκνότητα υδατικών διαλυμάτων τρυγικού οξέος.
* Τοξικολογική εκτίμηση του τρυγικού οξέος.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Καρβοξυλικά οξέα |
| --- |
|  |
| **Αλκανικά οξέα** | 
Μυρμηκικό οξύ  · Οξικό οξύ  · Προπιονικό οξύ  · Βουτυρικό οξύ  · Ισοβουτυρικό οξύ  · Βαλερικό οξύ  · Καπροϊκό οξύ  · Εναθικό οξύ  · Καπρυλικό οξύ  · Πελαργονικό οξύ  · Καπρικό οξύ  · Λαυρικό οξύ  · Μυριστικό οξύ  · Παλμιτικό οξύ  · Στεαρικό οξύ  · Αραχιδικό οξύ  · Βαχενικό οξύ  · Λιγνοκερικό οξύ |
|  |
| **Αλκενικά οξέα** | 
Ακρυλικό οξύ  · Κροτονικό οξύ  · 3-βουτενικό οξύ  · Μεθυλοπροπενικό οξύ |
|  |
| **Αλκινικά οξέα** | 
Προπιολικό οξύ |
|  |
| **Αλκαδιενικά οξέα** | 
Σορβικό οξύ |
|  |
| **Αλκανοδιικά οξέα** | 
Οξαλικό οξύ  · Μηλονικό οξύ  · Ηλεκτρικό οξύ  · Γλουταρικό οξύ  · Αδιπικό οξύ |
|  |
| **Αλκενοδιικά οξέα** | 
Μηλεϊνικό οξύ  · Φουμαρικό οξύ |
|  |
| **Αρωματικά οξέα** | 
Βενζοϊκό οξύ  · Φαινυλαιθανικό οξύ  · Κιναμωμικιό οξύ  · Βενζιλικό οξύ  · Φθαλικό οξύ  · Ισαφθαλικό οξύ  · Τερεφθαλικό οξύ  · Ανθρανιλικό οξύ  · Σαλικυλικό οξύ  · Ασπιρίνη  · π-αμινοσαλικυλικό οξύ  · Γαλλικό οξύ  · μ-Διγαλλικό οξύ |
|  |
| **Αλαλκανικά οξέα** | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωροξικό οξύ  · Βρωμαιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπιονικό οξύ  · 3-φθοροπροπανικό οξύ  · 2-φθοροβουτανικό οξύ |
|  |
| **Διαλαλκανικά οξέα** | 
Διφθοροξικό οξύ  · Φθοροχλωραιθανικό οξύ  · 2,2-διφθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| **Τριαλαλκανικά οξέα** | 
Τριφθοραιθανικό οξύ |
|  |
| **Αλαλκενικά οξέα** | 
2-φθοροπροπενικό οξύ |
|  |
| **Υδροξυοξέα** | 
Γλυκολικό οξύ  · Γαλακτικό οξύ  · Υδρακρυλικό οξύ  · Μηλικό οξύ  · Τρυγικό οξύ  · Κιτρικό οξύ |
|  |
| **Αλδεϋδοξέα** και **κετοξέα** | 
Οξαιθανικό οξύ  · Πυροσταφυλικό οξύ  · α-κετοβουτυρικό οξύ  · Ακετοξικό οξύ |
|  |
| **Υδροθειοξέα** | 
Θειογλυκολικό οξύ |
|  |
| **Νιτροαλκανικά οξέα** | 
Νιτρομεθανικό οξύ  · Νιτροαιθανικό οξύ  · 2-νιτροπροπανικό οξύ  · 3-νιτροπροπανικό οξύ  · 2-νιτροβουτανικό οξύ  · 3-νιτροβουτανικό οξύ  · 4-νιτροβουτανικό οξύ |

 |


|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* WorldCat
* LCCN: sh85132706
* GND: 4189476-5
* BNF: cb12265250b (data)
* NKC: ph184803

 |

 |