Μοριακός τύπος ενός φλαβονοειδούς: της 2-φαινυλο-1,4-βενζοπυρόνης.)
Μοριακή δομή της ισοφλαβόνης.
Τυπική δομή νεοφλαβονοειδών.
Τα **φλαβονοειδή** (*αγγλ.* Flavonoids) αποτελούν μια από τις μεγαλύτερες χημικές κατηγορίες δευτερογενών μεταβολιτών που απαντώνται στο φυτικό βασίλειο. Παρόλο που δεν σχετίζονται με την επιβίωση ενός φυτού, προσδίδουν στα φυτά έντονα χρώματα και διαδραματίζουν σημαντικό ρόλο στην προστασία τους από παθογόνους μικροοργανισμούς, υπεριώδη ακτινοβολία και φυτοφάγα ζώα. Τα ζώα και οι μύκητες δε διαθέτουν τη δυνατότητα σύνθεσης φλαβονοειδών, με εξαίρεση το κοράλι *Echinophora lamellosa*  και τους μύκητες *Aspergillus candidus*  και *Phallus impudicus*. Η πρόσληψη φλαβονοειδών μέσω της τροφής σε πολλές περιπτώσεις έχει δειχθεί ότι είναι ευεργετική για τον άνθρωπο.

Χημική δομή
-----------

Ο όρος φλαβονοειδή χρησιμοποιείται για να περιγράψει ένα ευρύ σύνολο φυσικών προϊόντων που σχηματίζουν έναν ανθρακικό σκελετό με 15 ατόμα άνθρακα διατεταγμένα σε δύο αρωματικούς δακτυλίους που ενώνονται με μία γέφυρα τριών ανθράκων (C6-C3-C6). Τα φλαβονοειδή διακρίνονται σε επιμέρους ομάδες όπως τις ανθοκυανίνες, φλαβόνες, φλαβονόνες, διϋδροφλαβονόλες, χαλκόνες, φλαβονόλες, φλαβάνες, προανθοκυανιδίνες και τα ισοφλαβονοειδή .

Βασική δομή ανθρακικού σκελετού των φλαβονοειδών.

| Υποκατηγορίες | Τροφές και ποτά |
| --- | --- |
| Φλαβονόλες | κρεμμύδι, μπρόκολο, μήλο, κεράσι, μούρα, τσάι, κόκκινο κρασί |
| Φλαβόνες | θυμάρι, μαϊντανός |
| Φλαβανόνες | εσπεριδοειδή |
| Κατεχίνες | μήλο, τσάι |
| Ανθοκυανιδίνες | κεράσι, σταφύλι |
| Ισοφλαβόνες | σόγια, όσπρια |
|

Λειτουργίες στα φυτά
--------------------

Τα φλαβονοειδή βοηθούν τα φυτά να αντεπεξέλθουν σε αντίξοες περιβαλλοντικές συνθήκες, όπως η υδατική καταπόνηση , τα εδάφη πλούσια σε τοξικά μέταλλα , η υπεριώδης ακτινοβολία  και μεγάλη ένταση φωτεινής ακτινοβολίας. Η βιοσύνθεση τους μπορεί να λάβει χωρά είτε κατά τη φυσιολογική ανάπτυξη και αύξηση των φυτών είτε μετά από τραυματισμό, μόλυνση ή έκθεση σε συνθήκες καταπόνησης. Στην πρώτη περίπτωση χαρακτηρίζονται ως προσχηματισμένα φλαβονοειδή, ενώ στη δεύτερη ως επαγόμενα .

Η έκκριση των φλαβονοειδών λειτουργεί ως σήμα παραγωγής απαραίτητων συστατικών για τη ανάπτυξη χρήσιμων συμβιωτικών οργανισμών στα φυτά. Επιπρόσθετα, συμμετέχουν στην εκδήλωση φαινομένων αλληλοπάθειας. Άλλες χρήσιμες για τα φυτά ιδιότητές τους είναι η συμβολή στην επούλωση τραυμάτων  στην προστασία των καρπών , αλλά και η επίδραση σε επιβλαβείς για τα φυτά μικροοργανισμούς, παρεμποδίζοντας τις βιολογικές τους λειτουργίες .

Δράσεις στον άνθρωπο
--------------------

Πολλά φλαβονοειδή έχουν σπασμολυτικές, αντιαλλεργικές, διουρητικές και ανθελμινθικές δράσεις. Η συμβολή τους στην ανθρώπινη υγεία έχει αποδειχθεί σε πολλές περιπτώσεις ευεργετική, καθώς ενεργοποιούν ένζυμα τα οποία μειώνουν την πιθανότητα εμφάνισης συγκεκριμένων τύπων καρκίνου, καρδιακών παθήσεων και εκφυλιστικών παθήσεων που σχετίζονται με τη γήρανση. Κάποιες από αυτές τις ουσίες συμβάλλουν επίσης στην καλύτερη υγεία των δοντιών και τη μείωση της εκδήλωσης κοινών ασθενειών όπως η γρίπη.

Τα κόκκινα φασόλια, το ρόδι και οι διάφοροι τύποι βατόμουρων θεωρούνται τροφές πολύ υψηλής περιεκτικότητας σε φλαβονοειδή, ενώ πολλά κόκκινα και κίτρινα φρούτα και λαχανικά καθώς και κάποιοι ξηροί καρποί αποτελούν επίσης καλές πηγές αυτών των φυτικών συστατικών. Εκτός από τα τρόφιμα, τα φλαβονοειδή μπορούν να προσληφθούν με την κατανάλωση ποτών και αφεψημάτων με χαρακτηριστικά παραδείγματα το κόκκινο κρασί και το πράσινο τσάι.

Η χρήση τους στη βιομηχανία
---------------------------

Συχνή είναι η χρήση των φλαβονοειδών στη βιομηχανία τροφίμων ως χρωστικές, προσθετικά γεύσης  αλλά και ως προστατευτικά τροφίμων που οξειδώνονται εύκολα. Επίσης, χρησιμοποιούνται σε μεγάλο βαθμό στη φαρμακευτική βιομηχανία , ενώ σημαντικός είναι ο ρόλος τους και στη βιομηχανία των καλλυντικών εξαιτίας των αντιοξειδωτικών και των καταπραϋντικών ιδιοτήτων και αντιοιδηματικών δράσεών τους

Βιβλιογραφικές Αναφορές
-----------------------

1. ↑  Buer CS, Imin N, Djordjevic MA (2010) Flavonoids: New Roles for Old Molecules. J Integr Plant Biol, 52:98-111
2. ↑  Sanduja R, Martin GE, Weinheimer AJ, Alam M, Hossain MB, Van der Helm D (1984) Secondary metabolites of the coelenterate Echinopora lamellosa. J Heterocycl Chem, 21:845-848]
3. ↑  Bird AE, Marshall AC (1969) Structure of chlorflavonin. J Chem Soc C: Organic, 19:2418-2420
4. ↑  Marchelli R, Vining LC (1973) The biosynthetic origin of chlorflavonin, a flavonoid antibiotic from Aspergillus candidus. Canad J Biochem, 51:1624-1629
5. ↑  Gottlieb OR (1975) Flavonols. In Harborne JB, Mabry TJ, Mabry Η (eds) The Flavonoids. Chapman and Hall, London, pp296-375
6. ↑  Bohm BA (1975) Chalcones, aurones and dihydrochalcones. In Harborne JB, Mabry TJ, Mabry Η (eds) The Flavonoids. Chapman and Hall, London, pp442-404
7. 1 2 3  Keller RB (2009) Flavonoids: Biosynthesis, Biological Effects and Dietary Sources, Nutrition and diet research progress series. Nova Science Publishers, Incorporated, 2009, New York, pvii ISBN 1607416220, 9781607416227
8. ↑  Heim KE, Tagliaferro AR, Bobilya DJ (2002) Flavonoid antioxidants: chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J Nutr Biochem, 13:572-584
9. ↑  Taiz L, Zeiger E (2002) Plant Physiology (2002) Sinauer Associates Inc, Massachusetts
10. ↑  Iwashina T (2000) The structure and distribution of the flavonoids in plants. J Plant Res, 113:287-299
11. ↑  Martens S, Mithöfer A (2005) Flavones and flavones synthases. Phytochemistry, 66:2399-2407
12. 1 2 3  Tattini M, Galardi C, Pinelli P, Massai R, Remorini D, Agati G (2004) Differential acumulation of flavonoids and hydroxycinnamates in leaves of Ligustrum vulgare under excess light and drought stress. New Phytol, 163:547-561
13. ↑  Ryan KG, Swinny EE, Markham KR, Winefield C (2002) Flavonoid gene expression and UV photoprotection in transgenic and mutant Petunia leaves. Phytochemistry, 59:23-32
14. ↑  Treutter D (2006) Significance of flavonoids in plant resistance: a review. Environ Chem Lett, 4:147-157
15. ↑  Hungria M, Stacey G (1997) Molecular signals exchanged between host plants and rhizobia: basic aspects and potential application in agriculture. Soil Biol Biochem, 29:819-830
16. ↑  Chou CH (1999) Roles of allelopathy in plant biodiversity and sustainable agriculture. Crit Rev Plant Sci, 18:609-636
17. ↑  Inderjit, Gross E (2000) Plant phenolics: potential role in aquatic and terrestrial ecosystems. In: Martens S, Treutter D, Forkmann G (eds) Polyphenols, pp206-234
18. ↑  Feucht W, Treutter D (1999) The role of flavan-3-ols and proanthocyanidins in plant defence. In: Inderjit S, Dakshini KMM, Foy CL (eds) Principles and practices in plant ecology. CRC Press, Boca Raton, pp307-338
19. ↑  Lattanzio V, Cardinali A, Palmieri S (1994) The role of phenolics in the potsharvest physiology of fruits and vegetables: browning reactions and fungal diseases. Ital J Food Sci, 1:3-22
20. ↑  Lattanzio V (2003) Bioactive polyphenols: their role in quality and storability of fruit and vegetables. J Appl Bot, 77:128-146
21. ↑  Skadhauge B, Thomsen K, von Wettstein D (1997) The role of barley testa layer and its flavonoid content in resistance to Fusarium infections. Hereditas, 126:147-160
22. ↑  Seitz U, Bonn G, Oefner P, Popp M (1991) Isotachophoretic analysis of flavonoids and phenolcarboxylic acids of relevance to phytopharmaceutical industry. J Chromatogr A, 559:499-504
23. 1 2  Hari RK, Patel TR, Martin AM (1994) An overview of pigment production in biological systems: functions, biosynthesis, and applications in food industry. Food Rev Int, 10:49-70
24. ↑  Benavente-García O, Castillo J, Marin FR, Ortuño A, Del Río JA (1997) Uses and properties of citrus flavonoids. J Agr Food Chem, 45:4505-4515
25. ↑  Arct J, Pytkowska K (2008) Flavonoids as components of biologically active cosmeceuticals. Clin dermatol, 26:347-357