To **χλωροβενζόλιο** ή **χλωροβενζένιο** ή **φαινυλοχλωρίδιο** αρωματική χημική ένωση με χημικό τύπο C6H5Cl, που παριστάνεται συντομογραφικά ως PhCl. Είναι ένα παράγωγο του βενζολίου. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25 °C, P = 1 atm) είναι ένα άχρωμο εύφλεκτο υγρό που χρησιμοποείται ευρύτατα ως διαλύτης και ως ενδιάμεση ύλη για την παραγωγή άλλων χημικών.

Δομή
----


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp2-1s | 106 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp2-2sp2 | 147 pm |  |
| C-Cl | σ | 2sp2-3sp3 | 173 pm | 9% C+ Cl- |
| C#1...C#6' | π | 2p-2p | 147 pm |  |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| Cl | -0,09 |
| C#2-#6 | -0,03 |
| H | +0,03 |
| C#1 | +0,09 |
|

Παραγωγή
--------

### Με χλωρίωση βενζολίου

Με χλωρίωση βενζολίου παράγεται χλωροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhH+Cl\_{2}{\xrightarrow {FeCl\_{3}}}PhCl+HCl} }

### Με υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο

Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε φαινόλη (PhOH) πσράγεται χλωροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhOH+HCl{\xrightarrow {ZnCl\_{2}}}PhCl+H\_{2}O} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης

* Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αρυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, εκτός του φθορίου.

#### Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+NaOH{\xrightarrow {}}PhOH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+RONa{\xrightarrow {}}PhOR+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CPh+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από ακύλιο

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOPh+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από κυάνιο

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+NaCN{\xrightarrow {}}PhCN+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκύλιο

Με αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+RLi{\xrightarrow {}}PhR+LiCl} }

#### Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+NaSH{\xrightarrow {}}PhSH+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Με θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+RSNa{\xrightarrow {}}PhSR+NaCl} }

#### Υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωροβενζόλιο (PhCl) πσράγεται φθοροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {2PhCl+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2PhF+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

#### Υποκατάσταση από ιώδιο

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) παράγεται ιωδοβενζόλιο (PhI):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+NaI{\xrightarrow {}}PhI+NaCl} }

#### Υποκατάσταση από αμινομάδα

Με αμμωνία (NH3) παράγεται ανιλίνη (PhNH2):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+NH\_{3}{\xrightarrow {}}PhNH\_{2}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}PhNHR+HCl} }

#### Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Με δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄]:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}PhN(R)R{\acute {}}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Με φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+PH\_{3}{\xrightarrow {}}PhPH\_{2}+HCl} }

#### Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO2):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+AgNO\_{2}{\xrightarrow {}}PhNO\_{2}+AgCl} }

### Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+2Li{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}PhLi+LiCl} }

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}PhMgCl} }

### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται βενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {4PhCl+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4PhH+LiCl+AlCl\_{3}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+Zn+HCl{\xrightarrow {}}PhH+ZnClCl} }

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριχλωριούχου βορίου παράγεται βενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+SiH\_{4}{\xrightarrow {BCl\_{3}}}PhH+SiH\_{3}Cl} }

### Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθάνιο (PhCH2CH2Cl):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {}}PhCH\_{2}CH\_{2}Cl} }

2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-χλωραιθένιο (PhCH=CHCl):

{\displaystyle \mathrm {PhCl+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}PhCH=CH\_{2}Cl} }

3. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-χλωροπροπάνιο:

κυκλοπροπάνιο {\displaystyle \mathrm {+PhCl{\xrightarrow {}}PhCH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}Cl} }

4. Σε αλκαδιένια. Π.χ. με βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-χλωρο-2-βουτένιο.

{\displaystyle \mathrm {PhCl+CH\_{2}=CHCH=CH\_{2}{\xrightarrow {}}PhCH\_{2}CH=CHCH\_{2}Cl} }

5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-χλωραιθάνιο:

 {\displaystyle \mathrm {+PhCl{\xrightarrow {}}ClCH\_{2}CH\_{2}OPh} }

### Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης

* Η παρουσία του χλωρίου απενεργοποιεί μερικώς τον αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες του βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο ορθο- και παρα- παράγωγα.

#### Νίτρωση

Με νίτρωση παράγει ορθονιτροχλωροβενζόλιο και παρανιτροχλωροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+HNO\_{3}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(NO\_{2})Cl+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(NO\_{2})Cl+H\_{2}O} }

#### Σουλφούρωση

Με σουλφούρωση παράγει ορθοχλωροβενζοσουλφονικό οξύ και παραχλωροβενζοσουλφονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(Cl)SO\_{3}H+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(Cl)SO\_{3}H+H\_{2}O} }

#### Αλογόνωση

Με αλογόνωση παράγει ορθοαλοχλωροβενζόλιο και παρααλοχλωροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+X\_{2}{\xrightarrow {FeX\_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(Cl)X+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(Cl)X+HX} }

* όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα.

#### Αλκυλίωση

Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοχλωροβενζόλιο και παρααλκυλοχλωροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+RX{\xrightarrow {AlX\_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(R)Cl+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(R)Cl+HX} }

#### Ακυλίωση

Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοχλωροβενζόλιο και παραακυλοχλωροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+RCOX{\xrightarrow {AlX\_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(Cl)COR+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(Cl)COR+HX} }

#### Υδροξυλίωση

Με υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροφαινόλη και παραχλωροφαινολη:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+XOH{\xrightarrow {AlX\_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(Cl)OH+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(Cl)OH+HX} }

#### Αμίνωση

Με αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοχλωροανιλίνη και παραχλωροανιλίνη:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+NH\_{2}X{\xrightarrow {AlX\_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(Cl)NH\_{2}+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(Cl)NH\_{2}+HX} }

#### Καρβοξυλίωση

Με καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοχλωροβενζοϊκό οξύ και παραχλωροβενζοϊκό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+XCOOH{\xrightarrow {AlX\_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(Cl)COOH+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(Cl)COOH+HX} }

#### Αναγωγή

Με υδρογόνωση παράγει χλωροκυκλοεξάνιο: 

{\displaystyle \mathrm {PhCl+3H\_{2}{\xrightarrow {Pt}}C\_{6}H\_{11}Cl} }

#### Οζονόλυση

Με Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη και φορμυλοαιθανοϋλοχλωρίδιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+2O\_{3}{\xrightarrow {}}2O=CHCH=O+OCHCOCl} }

#### Αλομεθυλίωση

Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοχλωροβενζόλιο και παρααλομεθυλοχλωροβενζόλιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+H\_{2}C=O+HX{\xrightarrow {ZnX\_{2}}}{\frac {2}{3}}o-C\_{6}H\_{4}(Cl)CH\_{2}X+{\frac {1}{3}}\pi -C\_{6}H\_{4}(Cl)CH\_{2}X+H\_{2}O} }

### Επίδραση καρβενίων

Με μεθυλένιο προς ορθοχλωροτολουόλιο, μεταχλωροτολουόλιο, παραχλωροτολουόλιο, 1-χλωροκυκλοεπτατρένιο, 2-χλωροκυκλοεπτατρένιο και 3-χλωροκυκλοεπτατρένιο:

{\displaystyle \mathrm {PhCl+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {5}{11}}C\_{6}H\_{4}(Cl)CH\_{3}+{\frac {6}{11}}C\_{7}H\_{7}Cl+KCl+H\_{2}O} }

Σημειώσεις και αναφορές
-----------------------

1. ↑  Manfred Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a06 233.pub2
2. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
3. ↑  Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.1.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Cl.
6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = Ph, X = Cl.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = Ph, X = Cl.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = Cl.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = Ph, X = Cl.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = Ph, X = Cl.
13. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
14. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.2.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.3.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 360, §16.5.5.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

  


|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Οργανοαλογονίδια |
| --- |
|  |
| Αλυδρογονάνθρακες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ομόλογες σειρές και άλλαυποσύνολα αλυδρογονανθράκων | 
Αλκυλαλογονίδια (RX)  · Φθοροχλωράνθρακες (CFC) |
|  |
| Αλοκαρβένια | 
CCl2 |
|  |
| Αλκυλαλογονίδια ή(μον)αλαλκάνια | 
Φθορομεθάνιο (CH3F)  · Χλωρομεθάνιο (CH3Cl)  · Βρωμομεθάνιο (CH3Br)  · Ιωδομεθάνιο (CH3I)  · Φθοραιθάνιο (CH3CH2F)  · Χλωραιθάνιο (CH3CH2Cl)  · Βρωμαιθάνιο (CH3CH2Br)  · Ιωδαιθάνιο (CH3CH2I)  · 1-φθοροπροπάνιο (CH3CH2CH2F)  · 2-φθοροπροπάνιο (CH3CHFCH3)  · 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl)  · 2-χλωροπροπάνιο (CH3CHClCH3)  · 1-βρωμοπροπάνιο (CH3CH2CH2Br)  · 2-βρωμοπροπάνιο (CH3CHBrCH3)  · 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)  · 2-ιωδοπροπάνιο (CH3CHICH3)  · 1-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροβουτάνιο (CH3CH2CHFCH3)  · Μεθυλο-1-φθοροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2F]   · Μεθυλο-2-φθοροπροπάνιο [(CH3)3CF]   · 1-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Cl)  · 2-χλωροβουτάνιο (CH3CH2CHClCH3)  · Μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο [(CH3)2CHCH2Cl]   · Μεθυλο-2-χλωροπροπάνιο [(CH3)3CCl]   · 1-βρωμοβουτάνιο (CH3CH2CH2CH2Br)  · 1-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2F)  · 2-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CH2CHFCH3)  · 3-φθοροπεντάνιο (CH3CH2CHFCH2CH3)  · 2-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CH(CH3)CH2F]   · 2-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [CH3CH2CF(CH3)2]   · 3-μεθυλο-2-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCHFCH3]   · 3-μεθυλο-1-φθοροβουτάνιο [(CH3)2CHCH2CH2F]   · Διμεθυλοφθοροπροπάνιο [(CH3)3CCH2F]  |
|  |
| Διαλαλκάνια | 
Διφθορομεθάνιο (CH2F2)   · Διχλωρομεθάνιο (CH2Cl2)  · Φθοροχλωρομεθάνιο (CH2ClF)  · Βρωμοφθορομεθάνιο (CH2BrF)  · Ιωδοφθορομεθάνιο (CH2FI)  · Ιωδοχλωρομεθάνιο (CH2ClI)  · [1,1-διφθοραιθάνιο (CH3CHF2)  · 1,2-διφθοραιθάνιο (FCH2CH2F)  · 1,1-διφθοροπροπάνιο (CH3CH2CHF2) |
|  |
| Αλαλκένια | 
Φθοραιθένιο (CH2=CHF)  · Χλωραιθένιο (CH2=CHCl)  · Βρωμαιθένιο (CH2=CHBr)  · Ιωδαιθένιο (CH2=CHI)  ·
 · 1-φθοροπροπένιο (CH3CH=CHF)  · 2-φθοροπροπένιο (CH3CF=CH2)  · 3-φθοροπροπένιο (FCH2CH=CH2) |
|  |
| Αλοκυκλοαλκάνια | 
Φθοροκυκλοπροπάνιο (CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοπροπάνιο (CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοπροπάνιο (CH2CHBrCH2)  · Ιωδοκυκλοπροπάνιο (CH2CHICH2)  · Φθοροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHFCH2)  · Χλωροκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHClCH2)  · Βρωμοκυκλοβουτάνιο (CH2CH2CHBrCH2) |
|  |
| Τριαλαλκάνια | 
Φθοροφόρμιο (CHF3)  · Διφθοροχλωρομεθάνιο (CHClF2)  · Βρωμοδιφθορομεθάνιο (CHBrF2)  · Διφθοριωδομεθάνιο (CHF2I)  · Διχλωροφθορομεθάνιο (CHCl2F)  · Χλωροφόρμιο (CHCl3)  · Ιωδοφόρμιο (CHI3)  · 1,1,1-τριφθοραιθάνιο (CH3CH2CF3)  · 1,1,1-τριχλωραιθάνιο (CH3CCl3) |
|  |
| Διαλαλκένια | 
1,1-διφθοραιθένιο (CH2=CF2) |
|  |
| Αλαλκίνια | 
Φθοραιθίνιο (HC≡CF)  · Χλωραιθίνιο (HC≡CCl)  · Βρωμαιθίνιο (HC≡CBr)  · Ιωδαιθίνιο (HC≡CI)  · 1-φθοροπροπίνιο (CH3C≡CF)  · 3-φθοροπροπίνιο (FCH2C≡CH)  · 1-χλωροπροπίνιο (CH3C≡CCl) |
|  |
| Αλαλκαδιένια ήαλκαδιενυλαλογονόδια | 
Φθοροπροπαδιένιο (CH2=C=CHF)  · Βρωμοπροπαδιένιο (CH2=C=CHBr)  · Ιωδοπροπαδιένιο (CH2=C=CHI)  · 1-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CH=C=CHF)  · 3-φθορο-1,2-βουταδιένιο (CH3CF=C=CH2) |
|  |
| Τετραλαλκάνια | 
Τετραφθοράνθρακας (CF4)  · Διφθοροδιχλωρομεθάνιο (CCl2F2) |
|  |
| Αρωματικοί αλυδρογονάνθρακες | 
Φθοροβενζόλιο (PhF)  · Χλωροβενζόλιο (PhCl)  · Βρωμοβενζόλιο (PhBr)  · Ιωδοβενζόλιο (PhI)  · Φθορομεθυλοβενζόλιο (PhCH2F)  · DDT  · 1-φθοροναφθαλίνιο  · 1-χλωροναφθαλίνιο |

 |
|  |
| Αλαμίνες | 
N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF)  · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH2NH2)  · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF2)  · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF) |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη (FCH2CH2OH)  · 2-χλωραιθανόλη (ClCH2CH2OH) |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (CH3OCH2F)  · Διοξίνες |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη (FCH2CHO)  · Χλωραιθανάλη (ClCH2CHO)  · Βρωμαιθανάλη (BrCH2CHO)  · Ιωδαιθανάλη (ICH2CHO) |
|  |
| Αλοξυλοαλκάνια | 
Φθοροξυλομεθάνιο (CH3OF)  · Χλωροξυλομεθάνιο (CH3OCl)  · Βρωμοξυλομεθάνιο (CH3OBr)  · Ιωδοξυλομεθάνιο (CH3OI) |
|  |
| Ακυλαλογονίδια | 
Μεθανοϋλοφθορίδιο (HCOF)  · Μεθανοϋλοχλωρίδιο (HCOCl)  · Μεθανοϋλοβρωμίδιο (HCOBr)  · Μεθανοϋλιωδίδιο (HCOI)  · Αιθανοϋλοφθορίδιο (CH3COF)  · Αιθανοϋλοχλωρίδιο (CH3COCl)  · Αιθανοϋλοβρωμίδιο (CH3COBr) |
|  |
| Αλοξέα | 
Φθοραιθανικό οξύ  · Χλωραιθανικό οξύ  · 2-φθοροπροπανικό οξύ |
|  |
| Αλοσιλάνια | 
Μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F)  · (Φθορομεθυλο)σιλάνιο (FCH2SiH3) |

 |