Οι μικρογκινίνες (εναλλακτικές ονομασίες: οσιλαγκινίνες, νοστογκινίνες, κυανοστατίνες) είναι γραμμικά μικροπεπτίδια, αποτελούμενα από 3 έως 6 αμινοξέα[1]. Παράγονται ως δευτερογενείς μεταβολίτες (κυανοπεπτίδια) από στελέχη ορισμένων γενών κυανοβακτηρίων όπως είδη των γενών *Microcystis*, *Planktothrix*, *Nostoc* και αποτελούν προϊόντα μη-ριβοσωμικής/πολυκετιδικής σύνθεσης (NRPS/PKS)[2].

Δομή μικρογκινινών και αμινοξικές παραλλαγές

Δομή
----

Οι μικρογκινίνες χαρακτηρίζονται από την παρουσία του β-αμινοξέος Ahda (3-αμινο-2-υδροξυ-δεκανοϊκό οξύ) και μπορούν να υποστούν τροποποιήσεις όπως χλωριώσεις, μεθυλιώσεις και συνδυασμό αυτών.

Συνολικά έχουν καταγραφεί τουλάχιστον 72 διαφορετικές ενώσεις που υπάγονται στις μικρογκινίνες. Mεγαλύτερη αμινοξική ποικιλομορφία παρατηρείται στη θέση 2[2].

Βιοδραστικότητα
---------------

Οι μικρογκινίνες λειτουργούν ως αναστολείς της δράσης του μετατρεπτικού ενζύμου της αγγειοτενσίνης (ACE inhibitors). Το γεγονός αυτό καθιστά τις μικρογκινίνες ενώσεις με φαρμακευτικό ενδιαφέρον, αφού θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν ως δραστικές ενώσεις σε φάρμακα, μεταξύ άλλων, κατά της υπέρτασης[1].

Επιπρόσθετα, μελετάται η επίδρασή τους σε ανθρώπινα ηπατικά καρκινικά κύτταρα[3] καθώς και η τοξικότητά τους σε καρκινοειδή[4].

Σε αντίθεση με άλλα κυανοπεπτίδια όπως οι μικροκυστίνες και οι νοντουλαρίνες, για τις μικρογκινίνες δεν έχουν αναφερθεί τοξικές επιδράσεις για τον άνθρωπο.

Η λειτουργική, οικολογική και εξελικτική τους σημασία δεν έχει εξακριβωθεί πλήρως[5].

*Planktothrix rubescens*, στελέχη αυτού του είδους παράγουν μικρογκινίνες

Σύνθεση
-------

Oι μικρογκινίνες βιοσυντίθεται από μη-ριβοσωμικές συνθάσες πεπτιδίων και πολυκετιδικές συνθετάσες (NRPS/PKS). Αυτά τα ένζυμα κωδικοποιούνται από γονιδιακές συστοιχίες και επιτελούν διακριτές λειτουργίες, σχηματίζοντας και τροποποιώντας το μεταβολίτη έως ότου αυτός λάβει τη τελική του δομή. Εικάζεται ότι η συναρμολόγηση των μικρογκινινών ξεκινά από το αμινοξύ Ahda, χαρακτηριστικό της χημικής τους δομής[2].

Οι μικρογκινίνες αποτελούν δευτερογενείς μεταβολίτες κυανοβακτηρίων και έχουν καταγραφεί να βιοσυντίθενται από στελέχη των γενών *Microcystis*, *Planktothrix*, *Woronichinia*, *Nostoc*, *Trichormus*, *Synechococcus*, *Dolichospermum*, *Planktolyngbya*, *Pseudanabaena*, *Anabaenopsis*, *Raphidiopsis*[1]. Οι γονιδιακές συστοιχίες των ενζύμων που συμμετέχουν στη σύνθεση των μικρογκινινών έχουν μελετηθεί σε στελέχη των ειδών *Microcystis aeruginosa*[6] και *Planktothrix rubescens*[7].

Εξάπλωση
--------

Η πρώτη αναφορά σε μικρογκινίνες πραγματοποιήθηκε το 1993 στην Ιαπωνία[8]. Λόγω της σποραδικής καταγραφής τους σε σύγκριση με άλλα κυανοπεπτίδια και με δεδομένη την παγκόσμια εξάπλωση των γενών κυανοβακτηρίων τα οποία τις βιοσυνθέτουν, εκτιμάται ότι η παρουσία μικρογκινινών είναι υποκαταγεγραμμένη[5].

Η ύπαρξη μικρογκινινών έχει αναφερθεί και σε δείγματα φυτοπλαγκτικών ανθίσεων σε ελληνικά λιμναία οικοσυστήματα (μεταξύ άλλων: Κερκίνης, Καστοριάς, Μικρής Πρέσπας, Βιστωνίδας), με συνολικά υψηλό πλήθος και ποικιλότητα. Συγκεκριμένα, από τις 72 διαφορετικές ενώσεις μικρογκινινών που καταγράφηκαν έως το 2020, οι 51 βρέθηκαν και σε δείγματα από ύδατα της Ελλάδας, με τις 36 να αποτελούν νέες καταγραφές για την επιστήμη[1].

Παραπομπές
----------

1. 1 2 3 4  Zervou, Sevasti - Kiriaki; Gkelis, Spyros; Kaloudis, Triantafyllos; Hiskia, Anastasia; Mazur-Marzec, Hanna (2020-06). «New microginins from cyanobacteria of Greek freshwaters» (στα αγγλικά). *Chemosphere* **248**: 125961. doi:10.1016/j.chemosphere.2020.125961. .
2. 1 2 3  Welker, Martin; Von Döhren, Hans (2006-07). «Cyanobacterial peptides — Nature's own combinatorial biosynthesis» (στα αγγλικά). *FEMS Microbiology Reviews* **30** (4): 530–563. doi:10.1111/j.1574-6976.2006.00022.x. ISSN 1574-6976. .
3. ↑  Ujvárosi, Andrea Zsuzsanna; Hercog, Klara; Riba, Milán; Gonda, Sándor; Filipič, Metka; Vasas, Gábor; Žegura, Bojana (2020-02). «The cyanobacterial oligopeptides microginins induce DNA damage in the human hepatocellular carcinoma (HepG2) cell line» (στα αγγλικά). *Chemosphere* **240**: 124880. doi:10.1016/j.chemosphere.2019.124880. .
4. ↑  Bober, Beata; Bialczyk, Jan (2017-06). «Determination of the toxicity of the freshwater cyanobacterium Woronichinia naegeliana (Unger) Elenkin» (στα αγγλικά). *Journal of Applied Phycology* **29** (3): 1355–1362. doi:10.1007/s10811-017-1062-1. ISSN 0921-8971. PMID 28572709. PMC PMC5429910. .
5. 1 2  Janssen, Elisabeth M.-L. (2019-03). «Cyanobacterial peptides beyond microcystins – A review on co-occurrence, toxicity, and challenges for risk assessment» (στα αγγλικά). *Water Research* **151**: 488–499. doi:10.1016/j.watres.2018.12.048. .
6. ↑   *Microginin producing proteins and nucleic acids encoding a microginin gene cluster as well as methods for creating novel microginins*, 2006-12-01, ανακτήθηκε στις 2020-05-28
7. ↑  Rounge, Trine B; Rohrlack, Thomas; Nederbragt, Alexander J; Kristensen, Tom; Jakobsen, Kjetill S (2009). «A genome-wide analysis of nonribosomal peptide synthetase gene clusters and their peptides in a Planktothrix rubescens strain» (στα αγγλικά). *BMC Genomics* **10** (1): 396. doi:10.1186/1471-2164-10-396. ISSN 1471-2164. PMID 19706155. PMC PMC2739229. .
8. ↑  Okino, Tatsufumi; Matsuda, Hisashi; Murakami, Masahiro; Yamaguchi, Katsumi (1993-01). «Microginin, an angiotensin-converting enzyme inhibitor from the blue-green alga Microcystis aeruginosa» (στα αγγλικά). *Tetrahedron Letters* **34** (3): 501–504. doi:10.1016/0040-4039(93)85112-A. .