Φυσικό τερεβινθέλαιο του πεύκου.
Χημική δομή του α-πινενίου: το κύριο χημικό συστατικό στο τερεβινθέλαιο των πεύκων.
Το **τερεβινθέλαιο** (αγγλ. *turpentine, terebinthine, oil of turpentine, wood turpentine*), ή αλλιώς **έλαιο τερεβινθίνης**, ***νέφτι*** **του** **ξύλου**, **τερεβινθίνη**, είναι φυσικό προϊόν που σε ρευστή μορφή λαμβάνεται κατά τη συλλογή ρητίνης (ρετσινιού), βλ. ρητίνευση, από ζωντανά δέντρα κυρίως πεύκα, και στην Ελλάδα ιδίως από χαλέπιο, τραχεία και μαύρη πεύκη.

Ετυμολογία
----------

Η λέξη *τερεβινθέλαιο* προέρχεται από την ελληνική λέξη τερεβινθίνη *(αγγλ. terebinthine)* που εξάγεται από το ουσιαστικό *τερέβινθος*, το όνομα από το ομώνυμο είδος δέντρου.

Γενικά στοιχεία
---------------

Από τα αρχαία χρόνια το φυσικό (γνήσιο) τερεβινθέλαιο θεωρείται σημαντική φυσική ουσία για τον άνθρωπο για ποικίλες θεραπευτικές ή μη χρήσεις.

Το φυσικό τερεβινθέλαιο δεν θα πρέπει να συγχέεται με το νέφτι -ή τον νέφτη- που είναι πετρελαϊκό προϊόν και έχει διαφορετική χημική σύνθεση. Το τερεβινθέλαιο, ή *νέφτι του ξύλου*, χρησιμοποιείται κυρίως ως διαλύτης και επίσης αποτελεί πρώτη ύλη για διάφορες οργανικές συνθέσεις.

Η τερεβινθίνη ή τερεβινθέλαιο είναι άθροισμα χημικών ενώσεων, ουσιαστικά συνίσταται από τερπένια, κυρίως τα μονοτερπένια α-πινένιο και β-πινένιο, συμπεριλαμβανομένων επίσης σε μικρότερες ποσότητες καρενίου, καμφενίου, διπεντενίου, λεμονένιου, μυρσένιου, τερπινολενίου κ.ά.

Το ορυκτό νέφτι ή άλλα αποστάγματα πετρελαίου χρησιμοποιούνται εκτεταμένα σήμερα για την αντικατάσταση του φυσικού τερεβινθέλαιου – αν και οι χημικές ενώσεις που το αποτελούν είναι πάρα πολύ διαφορετικές. 

Το τερεβινθέλαιο είναι το "υγρό" μέρος του ρετσινιού των πεύκων, ενώ το "στερεό" μέρος του ρετσινιού είναι το κολοφώνιο (αγγλ. *rosin, colophony*).

Εκχύλισμα δέντρων
-----------------

 Συλλογή ελαιορητίνης με τη *μέθοδο Herty* στη βόρεια Φλόριντα, περίπου το 1936
 Συλλογή τερεβινθίνης στη Γεωργία (ΗΠΑ), περίπου το 1906
 Αποστακτήριο τερεβινθίνης στη Βόρεια Καρολίνα των ΗΠΑ
Μία από τις αρχαιότερες, φυσικές πηγές τερεβινθίνης ήταν ο τερέβινθος (*Pistacia terebinthus*), ένα μεσογειακό δέντρο που σχετίζεται άμεσα με το φιστίκι. 

Σημαντικά πεύκα για τη συλλογή της τερεβινθίνης περιλαμβάνουν τα εξής είδη: την παραθαλάσσια πεύκη (*Pinus pinaster*), την τραχεία πεύκη και τη χαλέπιο πεύκη (*Pinus halepensis*), το πεύκο του *Masson* (*Pinus massoniana*), το πεύκο της Σουμάτρας (*Pinus merkusii*) και τα πεύκα των νότιων Πολιτειών των ΗΠΑ, τα λεγόμενα *Southern Pines* (*Pinus palustris*, *Pinus taeda,* *Pinus elliottii,* *Pinus ponderosa*).

Το βάλσαμο του Καναδά, που ονομάζεται επίσης τερεβινθίνη του Καναδά ή *βάλσαμο ελάτης*, είναι ένα φυσικό τερεβινθέλαιο που προέρχεται από την ελαιορητίνη της ελάτη της βαλσαμικής (*Abies balsamea*).

Μετατροπή ελαιορητίνης σε τερεβινθέλαιο
---------------------------------------

Η ακατέργαστη ελαιορητίνη που συλλέγεται από τα δέντρα μπορεί να εξατμιστεί με απόσταξη με ατμό σε χάλκινο αποστακτήριο. 

Το κολοφώνιο παραμένει στον πάτο και καθιζάνει μετά την απόσταξη της τερεβινθίνης. Το τερεβινθέλαιο μπορεί εναλλακτικά να συμπυκνωθεί από καταστροφική απόσταξη που διενεργείται σε κορμούς πεύκων.

Η ελαιορητίνη μπορεί επίσης να εξαχθεί από τεμαχισμένα κούτσουρα πεύκου, ρίζες ή κλαδέματα χρησιμοποιώντας το ελαφρύ του κλάσματος βαριάς νάφθας (δηλ. βρασμός στους 90 με 115 βαθμούς Κελσίου) από διυλιστήριο αργού πετρελαίου. Η εκχύλιση με αντίθετο ρεύμα πολλαπλών σταδίων χρησιμοποιείται συνήθως ώστε η φρέσκια νάφθα να έρχεται πρώτα σε επαφή με το ξύλο που έχει εκπλυθεί σε προηγούμενα στάδια και η νάφθα με τερεβινθίνη από τα προηγούμενα στάδια να έρχεται σε επαφή με φρέσκο ξύλο πριν από την απόσταξη υπό κενό για την ανάκτηση της νάφθας από το τερεβινθέλαιο. Το εκπλυμένο ξύλο ατμίζεται σθεναρά (βλ. πίεση υπό ατμό) για την πρόσθετη ανάκτηση της νάφθας πριν από την καύση για ανάκτηση ενέργειας.

Κατά την παραγωγή χημικού ξυλοπολτού από πεύκα ή άλλα κωνοφόρα, θειϊκή τερεβινθίνη μπορεί να συμπυκνωθεί από το αέριο που παράγεται στους χωνευτές πολτού κατά τη χημική διεργασία Kraft (αλκαλική πολτοποίηση). Η μέση απόδοση της ακατέργαστης θειϊκής τερεβινθίνης είναι 5-10 kg/t πολτού.

Μπορεί να γίνει καύση της στα χωνευτήρια, αλλιώς, η θειική τερεβινθίνη για να εξαχθεί καθαρή απαιτεί μέτρα περαιτέρω επεξεργασίας για την αφαίρεση υπολειμμάτων θειούχων ενώσεων.

Χρήσεις
-------

### Διαλύτης

Ως διαλύτης, το νέφτι χρησιμοποιείται για την αραίωση χρωμάτων με βάση το λάδι, για την παραγωγή βερνικιών και ως πρώτη ύλη για τη χημική βιομηχανία. Η χρήση του ως διαλύτης στις βιομηχανικές χώρες έχει αντικατασταθεί σε μεγάλο βαθμό από τα πολύ φθηνότερα υποκατάστατα τερεβινθίνης που λαμβάνονται από το πετρέλαιο. Ένα διάλυμα από τερεβινθίνη και κερί μέλισσας ή κερί καρναούμπα έχει χρησιμοποιηθεί από καιρό ως κερί επίπλων.

### Πρώτη ύλη για οργανικές ενώσεις

Το νέφτι χρησιμοποιείται επίσης ως πηγή πρώτων υλών στη σύνθεση αρωματικών χημικών ενώσεων. Η καμφορά, η λιναλοόλη, η άλφα-τερπινεόλη και η γερανιόλη που χρησιμοποιούνται στο εμπόριο παράγονται συνήθως από άλφα-πινένιο και βήτα-πινένιο, τα οποία είναι δύο από τα κύρια χημικά συστατικά της τερεβινθίνης. Αυτά τα πεύκα διαχωρίζονται και καθαρίζονται με απόσταξη. Το μείγμα διτερπενίων και τριτερπενίων που μένει ως υπόλειμμα μετά την απόσταξη τερεβινθίνης πωλείται ως κολοφώνιο .

### Φαρμακευτικό ελιξίριο

Το φυσικό τερεβινθέλαιο, όπως βέβαια και τα αποστάγματα πετρελαίου λ.χ. το ανθρακέλαιο και η κηροζίνη, χρησιμοποιούνται ιατρικά -από την αρχαιότητα- ως τοπικές και εσωτερικές θεραπείες στο σπίτι. 

Τοπικά, το τερεβινθέλαιο έχει χρησιμοποιηθεί για εκδορές και πληγές, ως θεραπεία για τις ψείρες, και όταν αναμιγνύεται με ζωικό λίπος έχει χρησιμοποιηθεί ως τρίψιμο στο στήθος, ή ως εισπνεύσιμος ατμός, για παθήσεις της μύτης και του λαιμού. Τα προϊόντα του γνωστού προϊόντος *Vicks* (λ.χ. *Vicks chest rubs*) περιέχουν λίγο τερεβινθέλαιο -από πεύκο- στις συνθέσεις τους, αν και αυτό δεν είναι το κύριο ενεργό συστατικό τους.

Το τερεβινθέλαιο, που σήμερα πλέον θεωρείται ως πολύ επικίνδυνο για κατανάλωση, ήταν κάποτε ένα κοινό φάρμακο μεταξύ των ναυτικών κατά την Εποχή των Ανακαλύψεων. Ήταν ένα από τα πολλά προϊόντα που μεταφέρθηκαν στο στόλο του σπουδαίου εξερευνητή Φερδινάνδου Μαγγελάνου κατά τον πρώτο περίπλου της Γης.

Λαμβάνεται εσωτερικά και επίσης χρησιμοποιήθηκε ως θεραπεία για τα εντερικά παράσιτα. Αυτό πλέον θεωρείται ιδιαιτέρως επικίνδυνο, λόγω της επιβεβαιωμένης τοξικότητας της εν λόγω ουσίας.

Τα κλύσματα τερεβινθίνης, ένα πολύ δραστικό καθαρτικό, είχαν χρησιμοποιηθεί στο παρελθόν για την επίμονη και δριμεία δυσκοιλιότητα. Βέβαια, κλύσματα από τερεβινθίνη -εν είδει πολιτικής τιμωρίας- δόθηκαν χορηγήθηκαν βίαια και σε πολιτικούς αντιφρονούντες στην Αργεντινή μετά την ανεξαρτησία. 

### Διάφορες χρήσεις

* Προστίθεται σε πολλά προϊόντα καθαρισμού και υγιεινής λόγω των αντισηπτικών ιδιοτήτων και του *καθαρού* αρώματος που το χαρακτηρίζει.
* Στις αρχές του 19ου αιώνα στην Αμερική, σε ορισμένες περιπτώσεις αξιοποιήθηκε ως καύσιμο σε λάμπες ως φθηνή εναλλακτική λύση στο λάδι φαλαινών. Χρησιμοποιούνταν πιο συχνά για το φωτισμό εξωτερικού χώρου λόγω της έντονης οσμής του. Ένα μείγμα αιθανόλης και τερεβινθίνης -που ονομάστηκε ως καμφίνη- χρησίμευε ως βασικό καύσιμο της λάμπας αντικαθιστώντας το έλαιο φαλαινών μέχρι την εμφάνιση και της κηροζίνης.
* Το 1946, ο Σοϊτσίρο Χόντα τροφοδότησε τις πρώτες μοτοσυκλέτες μάρκας *Honda* με μείγμα βενζίνης και τερεβινθίνης ώστε να καλύψει την οσμή της βενζίνης, λόγω έλλειψής της στην Ιαπωνία μετά τον Β' Παγκόσμιο πόλεμο.
* Στο βιβλίο του με τίτλο: *If Only They Could Talk*, ο κτηνίατρος και συγγραφέας Τζέιμς Χέριοτ περιγράφει τη χρήση της αντίδρασης του τερεβινθελαίου με το ιώδιο για να *«εισχωρήσει το ιώδιο στους ιστούς»* - ή ίσως απλώς να εντυπωσιάσει τον πελάτη που παρακολουθεί μια θεαματική θεραπεία.
* Τερεβινθέλαιο είχε προστεθεί εκτενώς στο τζιν κατά τη διάρκεια του λεγόμενου, *Gin Craze*.

Επικινδυνότητα
--------------

Ως οργανικός διαλύτης, οι ατμοί του τερεβινθελαίου μπορούν να ερεθίσουν το δέρμα και τα μάτια. Επίσης, η εν λόγω ουσία μπορεί βλάψει τους πνεύμονες και το αναπνευστικό σύστημα, καθώς και το κεντρικό νευρικό σύστημα όταν εισπνέεται για μεγάλο χρονικό διάστημα και να προκαλέσει βλάβη στο νεφρικό σύστημα κατά την κατάποση, πέραν των άλλων προβλημάτων που προκαλεί.

Η κατάποση μπορεί να προκαλέσει αίσθημα καύσου, κοιλιακό άλγος, ναυτία, έμετο, σύγχυση, σπασμούς, διάρροια, ταχυκαρδία, απώλεια των αισθήσεων, αναπνευστική ανεπάρκεια, ακόμη και θάνατο.

Η διεθνής *Υπηρεσία Υγιεινής και Ασφάλειας στην Εργασία* (*OSHA*) έχει ορίσει ως νόμιμο όριο (δηλ. επιτρεπόμενο όριο έκθεσης) για την έκθεση του ανθρώπου σε τερεβινθίνη -στον χώρο εργασίας- τα 100 ppm (560 mg/m3) για ωράριο εργασίας 8 ωρών.

Το ίδιο όριο ασφαλείας καθιερώθηκε και από το *Εθνικό Ινστιτούτο για την Ασφάλεια και την Υγεία στην Εργασία* (*NIOSH*) ως το συνιστώμενο όριο έκθεσης. Στα επίπεδα των 800 ppm (4480 mg/m3) και άνω, η τερεβινθίνη είναι επικίνδυνη για τη ζωή και την υγεία μας.

Δείτε επίσης
------------

* Νέφτι
* Ρετσίνα
* Κολοφώνιο
* Τερπένια
* Μονοτερπένια
* Ρητίνευση
* Διαλύτης

Παραπομπές
----------

1. ↑
2. ↑  Mayer, Ralph (1991). *The Artist's Handbook of Materials and Techniques* (Fifth έκδοση). New York: Viking. σελ. 404. ISBN 0-670-83701-6.
3. ↑  «Η χρήση της ρητίνης, η ρητίνευση και η προστασία των δασών». *Πεμπτουσία*. 9 Ιουλίου 2012. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 13 Νοεμβρίου 2018. Ανακτήθηκε στις 8 Φεβρουαρίου 2022.
4. ↑  Barnhart, R. K. (1995). *The Barnhart Concise Dictionary of Etymology*. New York: Harper Collins. ISBN 0-06-270084-7.
5. ↑  «Οι θαυματουργές θεραπευτικές ιδιότητες και οφέλη του Πεύκου». *Alfavita*. 26 Σεπτεμβρίου 2016. Ανακτήθηκε στις 8 Φεβρουαρίου 2022.
6. ↑  Φιλίππου, Ιωάννης (2014). *Χημεία και Χημική Τεχνολογία Ξύλου*. Θεσσαλονίκη: Εκδόσεις Γιαχούδη. σελ. 165-167.
7. ↑  Kent, James A. *Riegel's Handbook of Industrial Chemistry* (Eighth Edition) Van Nostrand Reinhold Company (1983) (ISBN 0-442-20164-8) p.569
8. ↑  Owens, J.N.· Lund, H.G. (2009). *Forests And Forest Plants - Volume II*. EOLSS Publications. σελ. 232. ISBN 978-1-905839-39-1. Ανακτήθηκε στις 8 Φεβρουαρίου 2022.
9. ↑  Kent p.571
10. ↑  Kent, James A. *Riegel's Handbook of Industrial Chemistry* (Eighth Edition) Van Nostrand Reinhold Company (1983) (ISBN 0-442-20164-8)ISBN 0-442-20164-8 p.569
11. ↑  Kent pp.571&572
12. ↑  Stenius, Per, επιμ. (2000). «2». *Forest Products Chemistry*. Papermaking Science and Technology. **3**. Finland. σελίδες 73–76. ISBN 952-5216-03-9.
13. ↑  Kent p.572
14. ↑  «Surviving 'The Spanish Lady' (Spanish flu), 06:09, Residents of a small Alberta town recall their deadly brush with 1918's Spanish flu». CBC Digital Archives. 10 Απριλίου 2003. Lay summary. A turpentine and hot water, and [wring hot towels out of there], and put it on their chest and back. --Elsie Miller (nee Smith)
15. ↑  «DailyMed - VICKS VAPORUB (camphor- synthetic, eucalyptus oil, and menthol ointment». *dailymed.nlm.nih.gov*. Ανακτήθηκε στις 5 Μαΐου 2021.
16. ↑  Laurence Bergreen (2003). *Over the edge of the world : Magellan's terrifying circumnavigation of the globe*. ISBN 0066211735. Ανακτήθηκε στις 14 Σεπτεμβρίου 2009.
17. ↑
18. ↑  «Home Remedies - American Memory Timeline- Classroom Presentation». *American Memory Timeline*. The Library of Congress. Ανακτήθηκε στις 6 Φεβρουαρίου 2017.
19. ↑  «ICSC 1063 - TURPENTINE». *www.inchem.org*.
20. ↑  «Turpentine enema». *Biology-Online Dictionary*. Biology-Online. 7 Οκτωβρίου 2019. Ανακτήθηκε στις 26 Δεκεμβρίου 2019.
21. ↑  "Ribbons and Rituals". In Problems in Modern Latin American History. Ed. Chasteen and Wood. Oxford, UK: Scholarly Resources, 2005. p. 97
22. ↑  Charles H. Haswell. «Reminiscences of New York By an Octogenarian (1816 - 1860)».
23. ↑  «The "Whale Oil Myth"». *PBS NewsHour*. 20 Αυγούστου 2008.
24. ↑  «Honda History». Smokeriders.com.
25. ↑  *If Only They Could Talk*. 28 Ιουνίου 2012. Ανακτήθηκε στις 28 Ιουνίου 2018. , summarised at «James Herriot Books». Ανακτήθηκε στις 28 Ιουνίου 2018. [*νεκρός σύνδεσμος*]
26. ↑  Rohrer, Finlo (28 July 2014). «When gin was full of sulphuric acid and turpentine». *BBC News*.. Ανακτήθηκε στις 2 January 2018.
27. ↑  «CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Turpentine - Symptoms». *www.cdc.gov*. Ανακτήθηκε στις 27 Νοεμβρίου 2015.
28. ↑  «Turpentine». International Programme on Chemical Safety, World Health Organization.
29. ↑
30. ↑  «CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Turpentine». *www.cdc.gov*. Ανακτήθηκε στις 27 Νοεμβρίου 2015.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι
--------------------

* + Inchem.org, IPCS INCHEM Turpentine classification, hazard, and property table.
	+ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Turpentine
	+ FAO.org Αρχειοθετήθηκε 2019-02-04 στο Wayback Machine. Gum naval stores: Turpentine and rosin from pine resin
	+ FloridaMemory.com, Florida State Archive photographs of turpentine camps and laborers
	+ HCHSonline.org Αρχειοθετήθηκε 2007-02-22 στο Wayback Machine. Timber and Turpentine Industries
	+ Distil my beating heart
	+ Florida's "Turpmtine" Camps
	+ Turpentine Industry at A History of Central Florida Podcast