Η **2-προπανόλη** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με χημικό τύπο **C3H8O**, αν και παριστάνεται συχνά και με τους τύπους **(CH3)2CHOH**, **CH3CH(OH)CH3** και **iPrOH**. Στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο και πολύ εύφλεκτο υγρό με έντονη οσμή. Είναι η απλούστερη «δευτεροταγής αλκοόλη», δηλαδή το υδροξύλιο στο μόριό της είναι ενωμένο σε δευτεροταγές άτομο άνθρακα. Με βάση το χημικό της τύπο, C3H8O, έχει δύο (2) ισομερή θέσης, την 1-προπανόλη και τον αιθυλομεθυλαιθέρα.
Είναι συνθετικό υλικό, δηλαδή δεν απαντάται στη φύση. Χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες ως βιομηχανικός διαλύτης. Η ισοπροπανόλη ήταν το πρώτο εμπορικό πετροχημικό προϊόν που παρασκευάστηκε, στη δεκαετία του 1920, και θεωρείται το πρώτο προϊόν της τότε νέας εταιρίας *ExxonMobil*.

Ονοματολογία
------------

Η ονομασία «2-προπανόλη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-όλη» φανερώνει ότι περιέχει ένα υδροξύλιο ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα, δηλαδή ότι πρόκειται για αλκοόλη. Τέλος, στην αρχή τοποθετείται ο αριθμός θέσης του ατόμου άνθρακα στο οποίο συνδέεται το υδροξύλιο (2-), ώστε να υπάρχει διαχωρισμός των δυο ισομερών προπανολών.

Μοριακή δομή
------------


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C-O | σ | 2sp3-2sp3 | 150 pm | 19% C+ O- |
| O-H | σ | 2sp3-1s | 96 pm | 32% H+ O- |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| O | -0,51 |
| C#1,#3 | -0,09 |
| Η (C-H) | +0,03 |
| C#2 | +0,16 |
| Η (O-H) | +0,32 |
|

Παραγωγή
--------

### Από προπένιο

Από το προπένιο (παράγωγο του πετρελαίου) με ενυδάτωση παράγεται 2-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH=CH\_{2}+H\_{2}O{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}} }

### Από ισοπροπυλαλογονίδια

1. Με υδρόλυση ισοπροπυλαγολογονιδίων (CH3CHΧCH3) παράγεται 2-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHXCH\_{3}+AgOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+AgX\downarrow } }

* Ισχυρές βάσεις όπως το υδροξείδιο του νατρίου παράγουν προπένιο, αποσπώντας υδραλογόνο.
* Ως AgOH στην πράξη χρησιμοποιείται υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag2O).

2. Με επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί ισοπροπυλεστέρες (RCOOCH(CH3)2), που υδρολόνται προς 2-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHXCH\_{3}+RCOONa{\xrightarrow {-NaX}}RCOOCH(CH\_{3}){\xrightarrow {+NaOH}}RCOONa+CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}} }

### Από ισοπροπυλεστέρες

Με υδρόλυση ισοπροπυλεστέρων (RCOOCH(CH3)2) παράγεται 2-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {RCOOCH(CH\_{3})\_{2}+NaOH{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+RCOONa} }

### Από προπανόνη

Με αναγωγή προπανόνης (CH3CΟCH3):  

1. Με καταλυτική υδρογόνωση:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}COCH\_{3}+H\_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}} }

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4):

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}COCH\_{3}+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al((CH\_{3})\_{2}CHO)\_{4}]{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}4CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+LiAlO\_{2}} }

### Από 2-προπαναμίνη

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (ΗΝΟ2) σε 2-προπαναμίνη :

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(NH\_{2})CH\_{3}+HNO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+N\_{2}\uparrow +H\_{2}O} }
### Από μεθυλο-1-προπανόλη

Με αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας της μεθυλο-1-προπανόλης:

{\displaystyle \mathrm {3(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}OH+4KMnO\_{4}+2H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3(CH\_{3})\_{2}CHCOOH+4MnO\_{2}+2K\_{2}SO\_{4}+5H\_{2}O} }  

{\displaystyle \mathrm {2(CH\_{3})\_{2}CHCOOH+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}2(CH\_{3})\_{2}CHCOCl+H\_{2}SO\_{4}} }  

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCOCl+2NH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCONH\_{2}+NH\_{4}Cl} }  

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCONH\_{2}+2NaBrO{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(NH\_{2})CH\_{3}+Na\_{2}CO\_{3}+Br\_{2}} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(NH\_{2})CH\_{3}+HNO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+N\_{2}\uparrow +H\_{2}O} }

Φυσικές ιδιότητες
-----------------

Σε κανονικές συνθήκες είναι άχρωμο, πολύ εύφλεκτο υγρό, με οσμή που θυμίζει μείγμα αιθανόλης και ακετόνης. Είναι πλήρως διαλυτό στο νερό, την αιθανόλη, την ακετόνη, το χλωροφόρμιο και το βενζόλιο, ενώ είναι καλός διαλύτης για ένα μεγάλο αριθμό οργανικών ενώσεων.

Η 2-προπανόλη σχηματίζει αζεοτροπικό μείγμα με το νερό σε περιεκτικότητα 87,4% 2-προπανόλης. Έτσι είναι αδύνατη η παραγωγή υψηλότερης καθαρότητας ισοπροπανόλης μόνο με απλή κλασματική απόσταξη. Γι' αυτό το λόγο χρησιμοποιούνται πιο δαπανηρές μέθοδοι, όπως η χρήση κάποιου αφυδατικού μέσου ή η απόσταξη τριπλού αζεοτροπικού μίγματος με νερό και διισοπροπυλαιθέρα.

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αλκοολικά άλατα

1. Αντίδραση με αλκαλιμέταλλα:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+Na{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(ONa)CH\_{3}+{\frac {1}{2}}H\_{2}\uparrow } }

2. Αντίδραση με αμίδια μετάλλων::

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+NaNH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(ONa)CH\_{3}+NH\_{3}\uparrow } }

3. Αντίδραση με αιθινικά μέταλλα::

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+HC\equiv CNa{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(ONa)CH\_{3}+HC\equiv CH\uparrow } }

4. Αντίδραση με αντιδραστήρια Grignard::

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+RMgX{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH(OMgX)CH\_{3}+RH} }

* Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: νερό (H2O) > **προπανόλη-2** (CH3CH(OH)CH3) > αιθίνιο (HC ≡ CH) > αμμωνία (NH3) > μεθάνιο (CH4).

### Υποκατάσταση από αλογόνα

1. Αντίδραση με υδροϊώδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHICH\_{3}+H\_{2}O} }

2. Αντίδραση με άλλα αλογόνα (X: F, Cl, Br):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+HX{\xrightarrow {ZnX\_{2}}}CH\_{3}CHXCH\_{3}+H\_{2}O} }

3. Αντίδραση με ισχυρά χλωριωτικά μέσα:

1. Με PCl5:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHClCH\_{3}+POCl\_{3}+HCl} }

2. Με PCl3:

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+PCl\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}CHClCH\_{3}+H\_{3}PO\_{3}} }

* Η συγκεκριμένη μέθοδος εφαρμόζεται επίσης για την παραγωγή ισοπροπυλοβρωμίδιου από προπανόλη-2, με την ανάλογη χρήση του τριβρωμιούχου φωσφόρου.

3. Με SOCl2:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+SOCl\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHClCH\_{3}+SO\_{2}\uparrow +HCl} }

### Προπένιο

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-προπανόλης παράγεται προπένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει διισοπροπυλαιθέρα, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται ο όξινος θειικός ισοπροπυλεστέρας (CH3CH(OSO3H)CH3), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H\_{2}SO\_{4}}}CH\_{3}CH=CH\_{2}+H\_{2}O} }

### Διισοπροπυλαιθέρας

Παραγωγή διισοπροπυλαιθέρα:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H\_{2}SO\_{4}}}(CH\_{3})\_{2}CHOCH(CH\_{3})\_{2}+H\_{2}O} }

### Καρβοξυλικοί εστέρες

Αντίδραση με ακυλιωτικά μέσα:  

1. Εστεροποίηση με καρβοξυλικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+RCOOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}RCOOCH(CH\_{3})\_{2}+H\_{2}O} }

2. Εστεροποίηση με ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH(CH\_{3})\_{2}+RCOOH} }

3. Εστεροποίηση με ακυλαλογονίδιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH(CH\_{3})\_{2}+HX} }

* Όπου Py: πυριδίνη.

### Οξείδωση

Με τριοξείδιο του χρωμίου (CrO3 παράγεται προπανόνη :

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3CH\_{3}COCH\_{3}+Cr\_{2}O\_{3}} }

### Ανοικοδόμηση προς μεθυλο-1-προπανόλη

Υπάρχουν δύο (2) μέθοδοι για ανοικοδόμηση 2-προπανόλης προς μεθυλο-1-προπανόλη:  

Αρχίζουν και οι δύο με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά μεθυλοπροπανονιτρίλιου:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHICH\_{3}+H\_{2}O} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHICH\_{3}+NaCN{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCN+NaI} }

1. Υδρόλυση μεθυλοπροπανονιτρίλιου προς μεθυλοπροπανικό οξύ και μετά αναγωγή προς μεθυλο-1-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCN+2H\_{2}O{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCOOH+NH\_{3}} }  

{\displaystyle \mathrm {2(CH\_{3})\_{2}CHCOOH+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}2(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}OH+LiAlO\_{2}} }

2. Αναγωγή προς μεθυλο-1-προπαναμίνη και μετατροπή της τελευταίας σε μεθυλο-1-προπανόλη:

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCN+2H\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}NH\_{2}} }  

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}NH\_{2}+HNO\_{2}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}OH+N\_{2}\uparrow } }

### Ανοικοδόμηση προς 3-μεθυλο-1-βουτανόλη

Αρχίζει με την παραγωγή ισοπροπυλοϊωδίδιου και μετά, με επίδραση οξιρανίου σε προπυλομαγνησιοϊωδίδιο, παράγεται 3-μεθυλο-2-βουτανόλη:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHICH\_{3}+H\_{2}O} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CHICH\_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH(MgI)CH\_{3}} }  

Οξιράνιο{\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH(MgI)CH\_{3}{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH\_{2}OMgI} }  

{\displaystyle \mathrm {(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH\_{2}OMgI+H\_{2}O{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}CH\_{2}OH+Mg(OH)I\downarrow } }

### Προσθήκη σε εποξυαιθάνιο

Με επίδραση σε εποξυαιθάνιο παράγεται 2-ισοπροποξυαιθανόλη:

Οξιράνιο{\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}{\xrightarrow {}}(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{2}CH\_{2}OH} }

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-βουτανόλη, μεθυλο-2-προπανόλη και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{4}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{3}+{\frac {1}{8}}(CH\_{3})\_{3}COH+{\frac {1}{8}}(CH\_{3})\_{2}CHOCH\_{3}+KCl+H\_{2}O} }

Χρήσεις
-------

Χρησιμοποιείται ευρέως για την παραγωγή ακετόνης είτε με αφυδρογόνωση είτε με οξείδωση, καταλυτικές διαδικασίες που πραγματοποιούνται στους 500 °C και 2,5 με 3,5 bar:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}{\xrightarrow[{2,5-3,5\;bar}]{500^{o}C}}CH\_{3}COCH\_{3}+H\_{2}} }
  

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH(OH)CH\_{3}+O\_{2}{\xrightarrow[{2,5-3,5\;bar}]{500^{o}C}}2CH\_{3}COCH\_{3}+2H\_{2}O} }

Η συνολική απόδοση της διαδικασίας μπορεί να φτάσει το 90%.

Επίσης χρησιμοποιείται ως βιομηχανικός διαλύτης χαμηλού κόστους, και ως καθαριστικό ιδιαίτερα στην περίπτωση ηλεκτρονικών συσκευών, όπως ακροδέκτες κυκλωμάτων, μαγνητικές ταινίες, κεφαλές οδηγών δισκέτας, οθόνες υπολογιστών και ηλεκτρονικές πλακέτες (κάρτες γραφικών, ήχου, μητρικές πλακέτες κλπ.). Ως αντιψυκτικό, ως πρώτη ύλη της φαρμακευτικής βιομηχανίας, αντισηπτικό και για την παραγωγή διάφορων προπυλεστέρων. Τέλος, χρησιμοποιείται ως πρόσθετο, διαλύτης-φορέας (carrier solvent) σε πολλά αναψυκτικά.

Κίνδυνοι για την υγεία
----------------------

Η ισοπροπανόλη είναι πολύ εύφλεκτη και σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα με τον αέρα, γι' αυτό θα πρέπει να αποθηκεύεται σε προστατευμένο μέρος, μακριά από θερμότητα, και να χρησιμοποιείται σε καλά αεριζόμενους χώρους και με τη βοήθεια προστατευτικών γαντιών.

Το μεγαλύτερο ποσοστό της ισοπροπυλικής αλκοόλης οξειδώνεται στο συκώτι προς ακετόνη, η οποία πιθανότατα στη συνέχεια μεταβολίζεται σε κάποιο οξικό ή μυρμηκικό άλας και τελικά σε διοξείδιο του άνθρακα.

Σε περίπτωση κατάποσης ή εισπνοής μεγάλων ποσοτήτων, μπορεί να προκαλέσει υπνηλία, ναυτία, αναισθησία ακόμα και το θάνατο.

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
2. ↑  Δηλαδή άτομο άνθρακα που ενώνεται με άλλα δύο άτομα άνθρακα.
3. ↑  «Manufacturing Isopropyl Alcohol». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 22 Σεπτεμβρίου 2006. Ανακτήθηκε στις 1 Σεπτεμβρίου 2006.
4. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of the Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3α.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.197, §8.2.3β.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.5.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 218, §9.2.2.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 197, §8.2.2α.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.6.
12. 1 2 3  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.2.7.
13. ↑  «ChemicalLand21». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 13 Μαΐου 2017. Ανακτήθηκε στις 1 Σεπτεμβρίου 2006.
14. ↑  Μείγμα που δεν είναι δυνατό να διαχωριστεί στα συστατικά του με απόσταξη.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3α.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.
23. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.
24. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
25. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.
26. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.
27. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.
28. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.
29. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6β.
30. ↑  Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1. σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = (CH3)2CHO-.
31. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH2OH.
32. ↑  Η Ισοπροπυλική αλκοόλη στα αναψυκτικά
33. ↑  Μια σελίδα αφιερωμένη στις επιπτώσεις της ισοπροπανόλης στην υγεία των ανθρώπων

Πηγές
-----

1. Βάρβογλης Α. "Χημεία Οργανικών Ενώσεων", Θεσσαλονίκη 1986.
2. Μανωλκίδης Κ. Μπέζας Κ. "Στοιχεία οργανικής χημείας", Έκδοση 13η, Αθήνα 1985.
3. Αλεξάνδρου Ν. Ε. "Γενική Οργανική Χημεία, Δομή-Φάσματα-Μηχανισμοί", Τόμοι 1ος και 2ος, Θεσσαλονίκη 1985.
4. Τσακιστράκης Α. "Οργανική Χημεία", Αθήνα 1993
5. Κεχαγιόγλου Α. Χ. "Βιομηχανική Οργανική Χημεία", Θεσσαλονίκη 1989.
6. Morrison R. T. Boyd R. N. "Οργανική Χημεία" Τόμοι 1ος,2ος,3ος, Μετάφραση:Σακαρέλλος-Πηλίδης-Γεροθανάσης, Ιωάννινα 1991.
7. Meislich H. Nechamkin H. Sharefkin J. "Οργανική Χημεία", Μετάφραση:Βάρβογλης Α. Αθήνα 1983.
8. Ιακώβου Π. "Οργανική Χημεία. Σύγχρονη Θεωρία και Ασκήσεις", Θεσσαλονίκη 1995.
9. Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
10. Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
11. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
13. Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
14. Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλκοόλες |
| --- |
|  |
| Αλκανόλες | 
Μεθανόλη  · Αιθανόλη  · 1-προπανόλη  · 2-προπανόλη  · 1-βουτανόλη  · 2-βουτανόλη  · Μεθυλο-1-προπανόλη  · Μεθυλο-2-προπανόλη |
|  |
| Αλκενόλες | 
Αιθενόλη  · 1-προπεν-1-όλη  · 1-προπεν-2-όλη  · 2-προπενόλη  · 1-βουτεν-1-όλη  · 2-βουτεν-1-όλη  · 3-βουτεν-1-όλη |
|  |
| Κυκλοαλκανόλες | 
Κυκλοπροπανόλη  · Κυκλοβουτανόλη  · 1-μεθυλοκυκλοπροπανόλη  · 2-μεθυλοκυκλοπροπανόλη  · Κυκλοπροπυλομεθανόλη  · Κυκλοπεντανόλη  · 1-μεθυλοκυκλοβουτανόλη |
|  |
| Αλαλκοόλες | 
2-φθοραιθανόλη  · 2-χλωραιθανόλη  · 2-βρωμαιθανόλη |
|  |
| Αλκινόλες | 
Αιθινόλη |
|  |
| Αλκανοδιόλες | 
Μεθανοδιόλη  · 1,1-αιθανοδιόλη  · 1,2-αιθανοδιόλη  · 1,1-προπσανοδιόλη  · 1,2-προπανοδιόλη  · 1,3-προπανοδιόλη  · 2,2-προπανοδιόλη  · 1,2-βουτανοδιόλη |
|  |
| Αλκενοδιόλες | 
1,1-αιθενοδιόλη  · 1,2-αιθενοδιόλη |
|  |
| Αλκοξυαλκανοδιόλες | 
Οξυδιμεθανόλη |
|  |
| Αλκανοτριόλες | 
Ορθοαιθανικό οξύ  · Γλυκερίνη |
|  |
| Αλκανοτετρόλες | 
Ερυθριτόλη |
|  |
| Αρωματικές αλκοόλες | 
Φαινόλη  · Ανόλη  · Βενζυλική αλκοόλη  · Ορθοκρεσόλη  · Μετακρεσόλη  · Παρακρεσόλη  · 4-βινυλοφαινόλη  · (Πυρο)κατεχόλη  · Ρεσορκινόλη  · Υδροκινόνη  · Χαβικόλη  · Κινναμυλική αλκοόλη  · Πυρογαλλόλη  · Φλωρογλυκινόλη  · Πικρικό οξύ  · Αδρεναλίνη  · 1-ναφθόλη  · 2-ναφθόλη  · Αζουρόλη |
|  |
| Ετεροκυκλικές αλκοόλες | 
Οξιρανόλη |
|  |
| Ετεροαρωματικές αλκοόλες | 
Τρυπτοφόλη |
|  |
| 
Μερικές αλκενόλες, αλκινόλες και αλκανοδιόλες είναι ασταθείς. Οι αρωματικές αλκοόλες με υδροξύλιο απευθείας ενωμένο με το αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων του αποκαλούνται αρενόλες, υποσύνολο των οποίων αποτελούν οι φαινόλες. |

 |