Ο **μεθυλοπροπυλαιθέρας** (MethylPropylEther, MPE) ή **1-μεθυξυπροπάνιο** ή **μεθυλοπροπυλοξείδιο-1** είναι μια οργανική ένωση με χημικό τύπο C4H10Ο και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά PrOMe. Είναι ένας αιθέρας. Στην εμφάνιση, στις συνηθισμένες συνθήκες (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι ένα άχρωμο υγρό. Έχει τα ακόλουθα έξι (6) ισομερή:

1. Βουτανόλη-1 ή **κανονική βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH2OH.
2. Βουτανόλη-2 ή **δευτεροταγής βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(OH)CH3.
3. Μεθυλοπροπανόλη-1 ή **ισοβουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2OH.
4. Μεθυλοπροπανόλη-2 ή **τριτοταγής βουτανόλη** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)3COH.
5. Διαιθυλαιθέρας ή **αιθοξυαιθάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2OCH2CH3.
6. Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας ή **2-μεθοξυπροπάνιο** με σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHOCH3.

Παραγωγή
--------

### Αλκυλίωση αλκολικού άλατος

Μπορεί να παραχθεί με προπυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) ή μεθυλίωση προπανολικού-1 άλατος (π.χ. CH3CH2>CH2ONa) με μεθυλαλογονίδιο (CH3X) :

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}CH\_{3}ONa{\xrightarrow {+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}X}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+NaX} }  

ή  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH+Na{\xrightarrow {-{\frac {1}{2}}H\_{2}}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}ONa{\xrightarrow {+CH\_{3}X}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+NaX} }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

### Αυτοξείδωση

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+O\_{2}{\xrightarrow {hv}}CH\_{3}OCH(O\_{2}H)CH\_{2}CH\_{3})} }

### Επίδραση οξέων

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τετρασθενή O+:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+H^{+}{\xrightarrow {}}[(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2})(CH\_{3})OH]^{+}} }  

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+BF\_{3}{\xrightarrow {}}[(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2})(CH\_{3})O][BF\_{3}]{\xrightarrow {+RF}}[BF\_{4}][(CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2})(CH\_{3})O(R)]} }

### Υδρόλυση

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μίγμα μεθανόλης κσι προπανόλης-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+H\_{2}O{\xrightarrow {H^{+}}}CH\_{3}OH+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH} }

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα μεθανόλης, μεθυλοϊωδιδίου, προπανόλης-1 και προπυλοϊωδίδιου-1:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+HI{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}I+{\frac {1}{2}}CH\_{3}OH+{\frac {1}{2}}CH\_{3}I+{\frac {1}{2}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH} }

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μίγμα μεθυλοϊωδίδιου, προπυλοϊωδίδιου-1 και νερού:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+2HI{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}I+CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}I+H\_{2}O} }

### Μετάθεση Wittig

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται βουτανόλη-2 και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+CH\_{3}Li{\xrightarrow {-CH\_{4}}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OLi)CH\_{3}{\xrightarrow {+H\_{2}O}}CH\_{3}CH\_{2}CH(OH)CH\_{3}+LiOH} }

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγεται αιθυλοπροπυλαιθέρας, βουτυλομεθυλαιθέρας, ισοβουτυλομεθυλαιθέρας και μεθυλο(1-μεθυλοπροπυλ)αιθέρας:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{10}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{2}CH\_{3}+{\frac {3}{10}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OCH\_{3}+{\frac {1}{5}}(CH\_{3})\_{2}CHCH\_{2}OCH\_{3}+{\frac {1}{5}}CH\_{3}CH\_{2}CH(CH\_{3})OCH\_{3}+KCl+H\_{2}O} }

Εφαρμογές
---------

Χρησιμοποιήθηκε για ένα χρονικό διάστημα ως αναισθητικό, με τα εμπορικά ονόματα *Metopryl* και *Neothyl*, εναλλακτικό του διαιθυλαιθέρα, αλλά τα τελευταία χρόνια αντικαταστάθηκε με τη σειρά του από πιο σύγχρονα αναισθητικά.

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Δικτυακός τόππς LookChem
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH2OCH2.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αιθέρες |
| --- |
|  |
| Διαλκυλαιθέρες | 
Διμεθυλαιθέρας (Me2O)  · Αιθυλομεθυλαιθέρας (EtOMe)  · Διαιθυλαιθέρας (Et2O)  · Μεθυλοπροπυλαιθέρας (PrOMe)  · Ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (iPrOMe)  · Αιθυλοπροπυλαιθέρας (PrOEt)  · Αιθυλισοπροπυλαιθέρας (iPrOEt) |
|  |
| Αλκυλοκυκλοαλκυλαιθέρες | 
Κυκλοπροπυλομεθυλαιθέρας (C3H5OMe)  · (C3H5OEt) |
|  |
| Αρωματικοί αιθέρες | 
Ανισόλη (PhOMe)  · Αλλυλοφαινυλαιθέρας (PhOCH2CH=CH2) |
|  |
| Ετεροκυκλικοί αιθέρες | 
Οξιράνιο (C2H4O)  · Μεθυλοξιράνιο [CH3(C2H3O)]   · Οξιρένιο (C2H2O)  · Οξετάνιο (C3H3)  · Τετραϋδροφουράνιο (C4H8)  · 2,3-διυδροφουράνιο (C4H6O)  · Φουράνιο (C4H4O)  · Τετραϋδροπυράνιο (C5H10O)  · Οξεπάνιο  · Οξεπίνιο  · Οξανορβορναδιένιο  · Φαινυλοξιράνιο  · Οξονίνιο  · 1,3-βενζοδιοξόλιο  · Χρωμάνιο  · 3-βενζοξεπίνιο |
|  |
| Αλαιθέρες | 
Μεθυλο(φθορομεθυλ)αιθέρας (FCH2OMe) |
|  |
| 
Οι αρωματικοί αιθέρες που περιέχουν ένα τουλάχιστον αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων του αποκαλούνται αρυλαιθέρες. |

 |