To **μεθυλυδροϋπεροξείδιο** (αγγλικά: *methylhydroperoxide*) ή **μεθυλοδιοξειδάνιο** ή **υδροϋπεροξυμεθάνιο** είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο **CH4O2** και ημισυντακτικό τύπο **CH3O2H**. Είναι το απλούστερο οργανικό υπεροξείδιο και αποτελεί «τυπικό» υδατάνθρακα.

Παραγωγή
--------

Πολλές οργανομεταλλικές ενώσεις έχουν την τάση να εισάγουν μοριακό οξυγόνο σε δεσμούς C-M, όπου M μέταλλο, ενώ τα ηλεκτροθετικά μέταλλα είναι ευαίσθητα στην παρουσία νερού. Οι ιδιότητες αυτές αξιοποιούνται για την παραγωγή οργανικών υπεροξειδίων. 

Πιο συγκεκριμένα, το μεθυλυδροϋπεροξείδιο μπορεί να παραχθεί με επίδραση οξυγόνου σε μεθυλολίθιο ή μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH3MgX), ακολουθούμενη από υδρόλυση:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}Li+O\_{2}{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}CH\_{3}O\_{2}Li{\xrightarrow {+H\_{2}O}}CH\_{3}O\_{2}H+LiOH} }

ή
{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}MgX+O\_{2}{\xrightarrow {|Et\_{2}O|}}CH\_{3}O\_{2}MgX{\xrightarrow {+H\_{2}O}}CH\_{3}O\_{2}H+Mg(OH)X\downarrow } }

Χημική συμπεριφορά
------------------

### Αυτοδιάσπαση

Το μεθυλυδροϋπεροξείδιο είναι ασταθές και αυτοδιασπάται με εξώθερμη αντίδραση. Σε αραιά διαλύματα σχηματίζει ελεύθερες ρίζες CH3O• και •OH, που μπορούν να προκαλέσουν την έναρξη σειράς αντιδράσεων πολυμερισμού. Σε χημικά καθαρή μορφή μπορεί να χρειαστεί κάποια θερμότητα για την έναρξη της διαδικασίας, αλλά χρειάζεται προσοχή, γιατί η επιπλέον θερμότητα που παράγεται από την εξώθερμη διάσπαση κάνει τη διάσπαση αυτοεπιταχυνόμενη. Γενικά, έχουμε τις ακόλουθες αντιδράσεις διάσπασης:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}O\_{2}H{\xrightarrow {}}CH\_{3}O^{\bullet }+\ ^{\bullet }OH} }

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}O\_{2}H{\xrightarrow {\triangle }}CH\_{3}OH+|O|} }

### Ενεργό οξυγόνο

Το θεωρητικό ποσοστό σε «ενεργό οξυγόνο» για το μεθυλυδροϋπεροξείδιο είναι A[O]θ% = 16/48·100% ≈ 33,3%.

### Παραγωγή εποξειδίων από αλκένια

Οξειδώνει αλκένια στα αντίστοιχα εποξείδια. Για παράδειγμα, οξειδώνει αιθένιο σε οξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}O\_{2}H+CH\_{2}=CH\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}OH+} }Οξιράνιο[νεκρός σύνδεσμος]

### Αναγωγή σε μεθανόλη

Ανάγεται σε μεθανόλη από λιθιοαργιλιοϋδρίδιο και από εστέρες του φωσφορώδους οξέος. Οι τελευταἰοι οξειδώνονται στους αντίστοιχους εστέρες του φωσφορικού οξέος:

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}O\_{2}H+LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}OH+LiAlO\_{2}+2H\_{2}O} }

και
{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}O\_{2}H+R\_{3}PO\_{3}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}OH+R\_{3}PO\_{4}} }

### Μετατροπή σε μεθανάλη

Με επίδραση ισχυρής βάσης, όπως το υδροξείδιο του καλίου, το μεθυλυδροϋπεροξείδιο μπορεί να μετατραπεί σε μεθανάλη και νερό, μέσω ανασχηματισμού Kornblum–DeLaMare:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}O\_{2}H{\xrightarrow {KOH}}HCHO+H\_{2}O} }

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
* Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος LookChem
2. ↑  Διαδικτυακός τόπος PubChem
3. ↑  Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
4. ↑  «ASTM E298, Standard Test Methods for Assay of Organic Peroxides». ASTM. 2010.

|  |  |
| --- | --- |
| CC-BY-SA Μετάφραση | Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Organic peroxide  της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες). |

|  |  |
| --- | --- |
| CC-BY-SA Μετάφραση | Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Kornblum–DeLaMare rearrangement  της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 4.0. (ιστορικό/συντάκτες). |