Το **αιθυλολίθιο** (αγγλικά *ethyllithium*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και λίθιο, με εμπειρικό τύπο **C2H5Li**. Συμβολίζεται, επίσης, συχνά με τη συντομογραφία **EtLi**, που προέρχεται από την αγγλόφωνη ονομασία του ***Et**hyl**Li**thium*). Αυτή η οργανομεταλλική ένωση υιοθετεί μια ολιγομερική δομή τόσο σε κατάσταση διάλυσης, όσο και στη στερεή κατάσταση. Είναι πολύ δραστική ένωση και χρησιμοποποιείται διαλυμένη σε αιθέρες (ROR'), στη Συνθετική και στην Οργανομεταλλική Χημεία. Οι σχετικές εφαρμογές που χρησιμοποιούν αιθυλολίθιο απαιτούν άνυδρες συνθήκες, γιατί η ένωση αντιδρά ζωηρά με το νερό (H2O). Το οξυγόνο (O2) και το διοξείδιο του άνθρακα (CO2) είναι επίσης ασύμβατα με το αιθυλολίθιο. Συνήθως το αιθυλολίθιο δεν παρσκευάζεται επιτόπου, αλλά παραγγέλνεται σε μορφή διαλύματος σε διάφορους αιθέρες.

Ονοματολογία
------------

Από τις ονομασίες που χρησιμοποιούνται:

1. Η πρώτη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί ένωση λιθίου και αιθυλίου (CH3CH2).
2. Η δεύτερη προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο αιθάνιο (CH3CH3), δηλαδή ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από Li.
3. Η τρίτη και η τέταρτη είναι ταυτόσημες και προκύπτουν αν η ένωση θεωρηθεί (και είναι) ετεροπολική ένωση μετσξύ κατιόντος λιθίου (Li+) και ανιόντος αιθανιδίου (CH3CH2-). Η κατάληξη **«-ίδιο»** αντί **«-άνιο»** δηλώνει την ύπαρξη καρβανιόντος.

Δομή
----


|  |
| --- |
| **Δεσμοί** |
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
| C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C-C | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm |  |
| C--Li+ | ετ. | 2(sp3)8-1s2 | 231 pm | 100% C- Li+ |
| **Κατανομή φορτίων**σε ουδέτερο μόριο |
| C#1 | -1,06 |
| C#2 | -0,09 |
| H | +0,03 |
| Li | +1,00 |
|

Παραγωγή
--------

Το αιθυλολίθιο παράγεται με επίδραση μεταλλικού λιθίου (Li) σε αιθυλαλογονίδιο (CH3CH2X), συνήθως παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|):

{\displaystyle \mathrm {2Li+CH\_{3}CH\_{2}X{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et\_{2}O|}}CH\_{3}CH\_{2}Li+LiX} }

Χημική δραστηριότητα
--------------------

Το αιθυλολίθιο είναι μια ισχυρή βάση κατά Lewis και ένα ισχυρό πυρηνόφιλο αντιδραστήριο, εξαιτίας του αρνητικού ηλεκτρικού φορτίου που εμφανίζει το άτομο άνθρακα (C) #1. Γι' αυτό είναι ιδιαίτερα δραστικό έναντι δοτών ηλεκτρονίων και πρωτονίων. Για λόγους ασφαλείας, οι περισσότερες αντιδράσεις, που χρησιμοποιούν αιθυλολίθιο, πραγματοποπιούνται σε θερμοκρασίες μικρότερες της θεμοκρασίας δωματίου (20 °C).

### Με νερό

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το νερό (H2O), παράγοντας υδροξείδιο του λιθίου (LiΟΗ) και αιθάνιο (CH3CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+H\_{2}O{\xrightarrow {}}LiOH+CH\_{3}CH\_{3}\uparrow } }

### Με διοξείδιο του άνθρακα

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το διοξείδιο του άνθρακα (CO2), παράγοντας (τελικά) προπανικό οξύ (CH3CH2COOH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+CO\_{2}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}COOLi{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CH\_{2}COOH+LiCl} }

### Με αλκυλαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλιωμένα αλκάνια (REt):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+RX{\xrightarrow {}}RCH\_{2}CH\_{3}+LiX} }

### Με οργανοπολυαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με οργανοπολυαλογονίδια, πολυαιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας πολυαιθυλιωμένα αλκάνια. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}Li+CX\_{4}{\xrightarrow {}}C(CH\_{2}CH\_{3})\_{4}+4LiX} }

### Με αλκοόλες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλκοόλες (ROH), παράγοντας αλκοολικό λίθιο (ROLi) και αιθάνιο (CH3CH3):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+ROH{\xrightarrow {}}ROLi+CH\_{3}CH\_{3}\uparrow } }

### Με μεθανάλη

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τη μεθανάλη (HCHO), αιθυλιώνοντάς τη και παράγοντας (τελικά) 1-προπανόλη (PrOH):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+HCHO{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OLi{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}OH+LiCl} }

### Με αλδεΰδες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλδεΰδες (RCHO), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας (τελικά) δευτεροταγείς αιθυλαλκοόλες (RCH(OH)Et):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+RCHO{\xrightarrow {}}RC(OLi)CH\_{2}CH\_{3}{\xrightarrow {+HCl}}RC(OH)CH\_{2}CH\_{3}+LiCl} }

### Με κετόνες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με κετόνες (RCOR'), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας (τελικά) τριτοταγείς αιθυλαλκοόλες (RC(Et)(OH)R'):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+RCOR{\acute {}}{\xrightarrow {}}RC(CH\_{2}CH\_{3})(OLi)R{\acute {}}{\xrightarrow {+HCl}}RC(CH\_{2}CH\_{3})(OH)R{\acute {}}+LiCl} }

### Με οξιράνιο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το οξιράνιο, παράγοντας 1-βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2OH):

Οξιράνιο {\displaystyle \mathrm {+CH\_{3}CH\_{2}Li{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OLi{\xrightarrow {+HCl}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}CH\_{2}OH+LiCl} }

### Με νιτρίλια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με νιτρίλια (RCN), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας (τελικά) αιθυλοκετόνες (RCOEt):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+RCN{\xrightarrow {}}RC(CH\_{2}CH\_{3})=NLi+{\xrightarrow[{+2HCl}]{+H\_{2}O}}RCOCH\_{2}CH\_{3}+NH\_{4}Cl+LiCl} }

### Με καρβοξυλικούς εστέρες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με καρβοξυλικούς εστέρες (RCOOR'), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας αιθυλοκετόνες (RCOEt):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+RCOOR{\acute {}}{\xrightarrow {}}RCOCH\_{2}CH\_{3}+R{\acute {}}OLi} }

### Με αλαμίνες

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλαμίνες (π.χ. NH2X), αιθυλιώνοντάς τες και παράγοντας αιθυλαμίνες (π.χ. CH3CH2NH2). Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+NH\_{2}X{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}NH\_{2}+LiX} }

### Με σιλυλαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με σιλυλαλογονίδια [SivH2v+1X], αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλοσιλάνια [SivH2v+1CH2CH3]. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+SiH\_{3}X{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}SiH\_{3}+LiX} }

### Με φωσφυλαλογονίδια

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με φωσφυλαλογονίδια (π.χ. PH2X), αιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας αιθυλοφωσφίνες (π.χ. CH3CH2PH2). Π.χ.: 

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+PH\_{2}X{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}PH\_{2}+LiX} }

### Με τριαλογονίδια του φωσφόρου

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τριαλογίδια του φωσφόρου (PX3), τριαιθυλιώνοντάς τα και παράγοντας τριαιθυλοφωσφίνη [(CH3CH2)3P]: 

{\displaystyle \mathrm {3CH\_{3}CH\_{2}Li+PX\_{3}{\xrightarrow {}}P(CH\_{2}CH\_{3})\_{3}+3LiX} }

### Με πενταλογονίδια του φωσφόρου

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με πενταλογίδια του φωσφόρου (PX5), πενταιθυλιώνοντάς τα, παράγοντας πενταιθυλοφωσφοράνιο [(CH3CH2)5P]:

{\displaystyle \mathrm {5CH\_{3}CH\_{2}Li+PX\_{5}{\xrightarrow {}}P(CH\_{2}CH\_{3})\_{5}+5LiX} }

### Με χλωριούχο υδράργυρο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με αλογονούχο υδράργυρο (HgΧ2), διαιθυλιώνοντάς τον, παράγοντας διαιθυλοϋδράργυρο [Hg(CH2CH3)2]:

{\displaystyle \mathrm {2CH\_{3}CH\_{2}Li+HgX\_{2}{\xrightarrow {}}Hg(CH\_{2}CH\_{3})\_{2}+2LiX} }

### Με χλωριούχο μόλυβδο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με το χλωριούχο μόλυβδο (PbCl2), τετραιθυλιώνοντάς τον, παράγοντας τετραιθυλομόλυβδο [Pb(CH2CH3)4]:

{\displaystyle \mathrm {4CH\_{3}CH\_{2}Li+2PbCl\_{2}{\xrightarrow {}}Pb(CH\_{2}CH\_{3})\_{4}+4LiCl+Pb} }

### Με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με τετραχλωριούχο ζιρκόνιο (ZrCl4), εξαιθυλιώνοντάς το και παράγοντας εξαιθυλοζιρκονιοδιλίθιο [Li2[Zr(CH2CH3)6] :

{\displaystyle \mathrm {6CH\_{3}CH\_{2}Li+ZrCl\_{4}{\xrightarrow {}}Li\_{2}[Zr(CH\_{2}CH\_{3})\_{6}]+4LiCl} }

### Με μεθυλένιο

Το αιθυλολίθιο αντιδρά με μεθυλένιο ([:CH2]), σχηματίζοντας προπυλολίθιο (PrLi) και ισοπροπυλολίθιο (iPrLi):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{3}CH\_{2}Li+CH\_{2}N\_{2}{\xrightarrow {UV}}{\frac {3}{5}}CH\_{3}CH\_{2}CH\_{2}Li+{\frac {2}{5}}CH\_{3}CHLiCH\_{3}+N\_{2}\uparrow } }

Πηγές πληροφόρησης
------------------

1. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
2. «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
3. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
4. Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
5. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
6. Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
7. Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986

Παραπομπές
----------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος NIST
2. ↑  Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
3. ↑  Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Ο ιονισμός βασίζεται στην ηλεκτραρνητικότητα κατά Paoulig των στοιχείων.
4. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Β
5. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §199, §8.4.1δ, με Li αντί MgX, Η αντί R.
6. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §283, §12.2.1, με Li αντί MgX, CH3CH2 αντί R.
7. 1 2  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §6.2.4, με Li αντί MgX.
8. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §199, §8.4.1δ, με Li αντί MgX.
9. 1 2  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1,, με Li αντί MgX.
10. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.2.4.1, με Li αντί MgX.
11. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. §152, §8.4.5.5, με Li αντί MgX.
12. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 226, §9.3.1β, με Li αντί MgX.
13. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 226, §9.3.1α, με Li αντί MgX.
14. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 248, §10.2.2γ, με Li αντί MgX.
15. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.4Α, με Li αντί MgI και SiH3X αντί SiCl4.
16. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr, CH3CH2 αντί Φ και PH2X αντί PCl3.
17. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr και CH3CH2 αντί Φ και Χ αντί Cl.
18. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.1, με Li αντί MgBr, CH3CH2 αντί Φ και PΧ5 αντί PCl3.
19. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Γ, με Li αντί MgCl, CH2CH3 αντί R.
20. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 268, §11.5Δα, με Li αντί MgCl, CH2CH3 αντί R.
21. ↑  Morse, P. M.; Girolami, G. S. "Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal-Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]" *Journal of the American Chemical Society* **1989**, *111*, 4114-6. doi:10.1021/ja00193a061
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Ενώσεις και ορυκτά λιθίου (Li) |
| --- |
|  |
| Ανόργανες ενώσεις λιθίου | 
LiAlCl4  · LiΑlΗ4  · LiAlO2  · LiBF4  · LiBH4  · LiBO2  · LiB3O5  · Li2B4O7  · LiBr  · Li2CO3  · Li2C2  · LiCl  · LiClO  · LiClO3  · HClO4  · LiCoO2  · LiF  · LiFO  · LiH  · LiI  · LiIO3  · Li2IrO3  · Li2MoO4  · LiNH2  · Li2NH  · Li3N  · LiNO2  · LiNO3  · LiNbO3  · LiOH  · LiO2  · Li2O  · Li2O2  · LiPF6  · LiPtO3  · Li2Po  · Li2RuO3  · Li2S  · LiSH  · Li2SO3  · Li2SO4  · LiSiH3  · Li2SiO3  · LiTaO3  · Li2TiO3  · LiYF4 |
|  |
| Οργανικές ενώσεις λιθίου | 
Οργανολιθιακές ενώσεις  · MeLi  · EtLi  · PrLi  · PhLi  · MeOLi  · AcOLi  · Ασπαραγινικό λίθιο  · Κιτρικό λίθιο  · Λιθιοδιισοπροπυλαμίδιο  · Οροτικό λίθιο  · Ηλεκτρικό λίθιο  · Στεατικό λίθιο  · 12-υδροξυστεατικό λίθιο |
|  |
| Ορυκτά λιθίου | 
Αμβλυγωνίτης  · Ελβαΐτης  · Ευκρυπτίτης  · Ζαβουυελίτης  · Ζιννβαλδίτης  · Λεπιδοΐτης  · Πεταΐτης  · Πατσοτταΐτης  · Σαλιοτίτης  · Σποδουμένιο  · Σουγιλίτης  · Τζανταρίτης  · Τουρμαλίνης |

 |