Η **φθοραιθανάλη** ή **φθορακεταλδεΰδη** (αγγλικά: *fluoroethanal*) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο **C2H3ΟF** και ημισυντακτικό τύπο **FCH2CHO**. Είναι μια από τις απλούστερες αλαλδεΰδες, δηλαδή αλογονούχος αλδεΰδη.

Ισομέρεια
---------

Με βάση τον μοριακό της τύπο έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:

1. Αιθανοϋλοφθορίδιο, ένα ακυλαλογονίδιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COF.
2. Φθοροξυαιθένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHOF.
3. 1-φθοραιθενόλη, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(F)OH, έλασσον ταυτομερές του αιθανοϋλοφθορίδιου.
4. 2-φθοραιθενόλη, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH=CHOH, έλασσον ταυτομερές της φθοραιθανάλης.
5. Φθοροξιράνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξιρανίου.

Παραγωγή
--------

### Με καταλυτική οξείδωση (2-φθοραιθυλο)βενζόλιου

Με καταλυτική οξείδωση (2-φθοραιθυλο)βενζόλιου (PhCH2CH2F) παράγεται φαινόλη (PhOH) και φθοραιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {PhCH\_{2}CH\_{2}F+O\_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+FCH\_{2}CHO} }

### Με μερική οξείδωση 2-φθοραιθανόλης

Με μερική οξείδωση 2-φθοραιθανόλης, με σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το τριοξείδιο του χρωμίου:

{\displaystyle \mathrm {3FCH\_{2}CH\_{2}OH+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3FCH\_{2}CHO+Cr\_{2}O\_{3}+3H\_{2}O} }

### Με οζονόλυση 1,4-διφθορο-2-βουτένιου

Με οζονόλυση 1,4-διφθορο-2-βουτενίου παράγεται τελικά φθοραιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CH=CHCH\_{2}F+{\frac {2}{3}}O\_{3}{\xrightarrow {}}2FCH\_{2}CHO} }

### Με επίδραση υπεριωδικού οξέως σε 1,4-διφθορο-2,3-βουτανοδιόλη

Με επίδραση υπεριωδικού οξέος σε 1,4-διφθορο-2,3-βουτανοδιόλη παράγεται φθοραιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CH(OH)CH(OH)CH\_{2}F+HIO\_{4}{\xrightarrow {}}2FCH\_{2}CHO+HIO\_{3}+H\_{2}O} }

### Από χλωραιθανάλη

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε χλωραιθανάλη, παράγεται φθοραιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {2ClCH\_{2}CHO+Hg\_{2}F\_{2}{\xrightarrow {}}2FCH\_{2}CHO+Hg\_{2}Cl\_{2}\downarrow } }

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
------------------------------

* Η φθοραιθανάλη δρα σχεδόν αποκλειστικά ως αλδεΰδη, γιατί ο δεσμός C-F είναι πολύ σταθερός και είναι σχετικά δύσκολη, αν και όχι αδύνατη, η υποκατάσταση ή ή απόσπαση του φθορίου. Οι τυχόν τέτοιες (παράπλευρες) αντιδράσεις δεν αναφέρονται, όπως και τα προϊόντα τους που είναι πολύ μειοψηφικά.

### Αντιδράσεις καρβονυλίου

#### Ταυτομέρεια με 2-φθοραιθενόλη

Η φθοραιθανάλη βρίσκεται πάντα σε χημική ισορροπία με την ταυτομερή της 2-φθοραιθενόλη. Αυτή η χημική ισορροπία, μπορεί να καταλυθεί προς την επιθυμητή κατεύθυνση με παρουσία οξέων ή βάσεων:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO\rightleftarrows FCH=CHOH} }

* Το #2 άτομο άνθρακα συνδέεται με φθόριο, που είναι ηλεκτραρνητικότερο από το οξυγόνο, με το οποίο συνδέεται το #1. Έτσι, σε αντιδράσεις προσθήκης ενώσεων τύπου δ+ABδ- σε αυτήν, το αποτέλεσμα είναι CH(F)BCH(A)OH.

#### Αναγωγή προς 2-φθοραιθανόλη

Με καταλυτική υδρογόνωση, μπορεί να αναχθεί η 2-φθοραιθανάλη προς 2-φθοραιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+H\_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}FCH\_{2}CH\_{2}OH} }

#### Αναγωγή προς φθοραιθάνιο

Μπορεί να αναχθεί προς φθοραιθάνιο με την μεθόδο Wolff-Kishner

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}FCH\_{2}CH\_{2}N=NH{\xrightarrow {KOH}}CH\_{3}CH\_{2}F+N\_{2}} }

#### Οξείδωση προς φθοραιθανικό οξύ

Μπορεί να οξειδωθεί προς φθοραιθανικό οξύ;

1. Με υπερμαγγανικό κάλιο:

{\displaystyle \mathrm {3FCH\_{2}CHO+2KMnO\_{4}+H\_{2}SO\_{4}{\xrightarrow {}}3FCH\_{2}COOH+2MnO\_{2}+K\_{2}SO\_{4}+H\_{2}O} }

2. Με τριοξείδιο του χρωμίου:

{\displaystyle \mathrm {3FCH\_{2}CHO+2CrO\_{3}{\xrightarrow {}}3FCH\_{2}COOH+Cr\_{2}O\_{3}} }

3. Με οξυγόνο:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+O\_{2}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CO\_{3}H{\xrightarrow {+FCH\_{2}CHO}}2FCH\_{2}COOH} }

4. Με αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+Ag\_{2}O{\xrightarrow {NH\_{4}NO\_{3}}}FCH\_{2}COOH+2Ag\downarrow } }

5. Με αντιδραστήρια Fehling:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+CuO{\xrightarrow {NH\_{4}NO\_{3}}}FCH\_{2}COOH+Cu\_{2}O\downarrow } }

* Οι αντιδράσεις #4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες και χρησιμοποιούνται γενικά για την ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

#### Προσθήκη ύδατος

Με προσθήκη ύδατος σε φθοραιθανάλη παράγεται, σε χημική ισορροπία, η μη απομονώσιμη ασταθής 2-φθορο-1,1-αιθανοδιόλη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+H\_{2}O\rightleftarrows FCH\_{2}CH(OH)\_{2}} }

#### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-φθορομεθυλο-1,3-διοξολάνιο:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+HOCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } **2-φθορομεθυλο-1,3-διοξολάνιο**

#### Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης

Με προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-φθορομεθυλο-1,3-διθειολάνιο:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+HSCH\_{2}CH\_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H\_{2}O+} } **2-φθορομεθυλο-1,3-διθειολάνιο**

* Το 2-φθορομεθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί να υποστεί αποθείωση Raney με νικέλιο και υδρογόνο, σχηματίζοντας μίγμα από φθοραιθάνιο και αιθάνιο:

**2-φθορομεθυλο-1,3-διθειολάνιο** {\displaystyle \mathrm {+2H\_{2}{\xrightarrow[{Ni}]{\triangle }}CH\_{3}CH\_{2}F+CH\_{3}CH\_{3}+2H\_{2}S} }

#### Αντιδράσεις με αζωτούχες ενώσεις

Αντιδρά με αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων του γενικού τύπου NH2A, όπου το A μπορεί να είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα και διάφορα άλλα. Με βάση το γενικό τύπο η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+NH\_{2}A{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH=NA+H\_{2}O} }

* Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Με αμμωνία παράγεται 2-φθοραιθανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = H:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+NH\_{3}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH=NH+H\_{2}O} }

2. Με πρωτοταγείς αμίνες (RNH2) παράγεται Ν-αλκυλο-2-φθοραιθανιμίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = R:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+RNH\_{2}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH=NR+H\_{2}O} }

3. Με υδροξυλαμίνη παράγεται 2-φθοραιθανοξίμη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = OH:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+NH\_{2}OH{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH=NOH+H\_{2}O} }

4. Με υδραζίνη παράγεται αρχικά 2-φθοραιθανυδραζόνη και με περίσσεια αιθανάλης δι(2-φθοραιθυλεν)αζίνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NH2:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+NH\_{2}NH\_{2}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}FCH\_{2}CH=NNH\_{2}{\xrightarrow {+FCH\_{2}CHO}}FCH\_{2}CH=NN=CHCH\_{2}F} }

5. Με φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(2-φθοραιθυλενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NHPh::

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+NH\_{2}NHPh{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH=NNHPh+H\_{2}O} }

6. Με υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(2-φθοραιθυλεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από την παραπάνω γενική με A = NCONH2:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+H\_{2}NNHCONH\_{2}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH=NNHCONH\_{2}+H\_{2}O} }

#### Συμπύκνωση με δευτεροταγείς αμίνες

Με επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-φθοραιθανόλη, η οποία στη συνέχεια με αφυδάτωση μπορεί να δώσει Ν,Ν-διαλκυλo-(2-φθορ)αιθεναμίνη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H\_{2}SO\_{4}}}FCH=CHN(R)R{\acute {}}+H\_{2}O} }

#### Συμπύκνωση με «ενεργές» μεθυλενομάδες

Με την επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων του γενικού τύπου XCH2Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως π.χ. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε την αντίδραση Knoevenagel:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+XCH\_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}FCH\_{2}CH=CH(X)Y+H\_{2}O} }

#### Συμπύκνωση με α-αλεστέρες

Με επίδραση α-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε την αντίδραση Darzen. Π.χ. με αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH2COOR) τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2-φθορομεθυλοξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+XCH\_{2}COOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH\_{2}\;{\acute {\eta }}\;Na}}HX+} } **1-καρβαλκοξυ-2-φθορομεθυλοξιράνιο**

#### Επίδραση φωσφοροϋλιδίων

Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph3P+C-(R)R'] έχουμε τη λεγόμενη αντίδραση Wittig, με την οποία παράγεται 1,2-διαλκυλο-3-φθορο-1-προπένιο:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+Ph\_{3}P^{+}C^{-}(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH=CH(R)R{\acute {}}+Ph\_{3}PO} }

#### Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων

Είναι δυνατή η προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων στο διπλό δεσμό C=Ο που περιέχει η φθοραιθανάλη. Π.χ.::

1. Με προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυ-3-φθοροπροπανονιτρίλιο, από το οποίο με υδρόλυση μπορεί να παραχθεί 2-υδροξυ-3-φθοροπροπανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+HCN{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH(OH)CN{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}FCH\_{2}CH(OH)COONH\_{4}{\xrightarrow {+HCl}}FCH\_{2}CH(OH)COOH+NH\_{4}Cl} }

2. Με προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-2-φθοραιθανοσουλφονικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+NaHSO\_{3}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH(OH)SO\_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}FCH\_{2}CH(OH)SO\_{3}H+NaCl} }

3. Με προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-υδροξυ-2-φθοραιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+RMgX{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CH(OMgX)R{\xrightarrow {+H\_{2}O}}FCH\_{2}CH(OH)R+Mg(OH)X\downarrow } }

4. Με προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωρο-2-φθοραιθάνιο:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+PCl\_{5}{\xrightarrow {}}FCH\_{2}CHCl\_{2}+POCl\_{3}} }

#### Αλογόνωση

Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη του στην ταυτομερή 2-φθοραιθενόλη. Παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλο-2-φθοραιθανόλη που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοφθοραιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {FCH=CHOH+X\_{2}{\xrightarrow {}}CHFXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CHFXCHO+HX} }

#### Επίδραση υδραζωτικού οξέος

Με επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται φθοραιθανονιτρίλιο και φθορομεθυλαμινομεθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {2FCH\_{2}CHO+HN\_{3}{\xrightarrow {H\_{2}SO\_{4}}}FCH\_{2}CN+FCH\_{2}NHCHO+N\_{2}\uparrow } }

#### Προσθήκη αλκοολών

Με προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-2-φθοραιθανόλη και έπειτα, με περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυ-2-φθοραιθάνιο:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+ROH{\xrightarrow {H^{+}}}FCH\_{2}CH(OR)OH{\xrightarrow {+ROH}}FCH\_{2}CH(OR)\_{2}+H\_{2}O} }

#### Τριμερισμός

Με επίδραση οξέος μπορεί να υποστεί τριμερισμό προς 2,4,6-τρι(φθορομεθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο:

{\displaystyle \mathrm {3FCH\_{2}CHO{\xrightarrow {H^{+}}}} } + **2,4,6-τρι(φθορομεθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο**

#### Αντίδραση Stracker

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε 2-φθοραιθανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-3-φθοροπροπανονιτρίλιο και στη συνέχεια, με υδρόλυση, 2-αμινο-3-φθοροπροπανικό οξύ:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+HCN+NH\_{3}{\xrightarrow {-H\_{2}O}}FCH\_{2}CH(NH\_{2})CN{\xrightarrow {+2H\_{2}O}}FCH\_{2}CH(NH\_{2})COOH+NH\_{3}} }

#### Φωτοχημική προσθήκη σε αλκένια

Με επίδραση φθοραιθανάλης σε αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-φθορομεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi):

{\displaystyle \mathrm {CH\_{2}=CH\_{2}+FCH\_{2}CHO{\xrightarrow {hv}}} } **2-φθορομεθυλοξετάνιο**

### Αντιδράσεις υποκατάστασης του φθορίου

* Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τις αντίστοιχες αλαιθανάλες των άλλων αλογόνων.

#### Υποκατάσταση από χλώριο

Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε φθοραιθανάλη παράγεται χλωραιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {2FCH\_{2}CHO+CaCl\_{2}{\xrightarrow {}}2ClCH\_{2}CHO+CaF\_{2}\downarrow } }

#### Υποκατάσταση από φαινύλιο

Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζόλιο παράγεται φαινυλαιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {PhH+FCH\_{2}CHO{\xrightarrow {AlF\_{3}}}PhCH\_{2}CHO+HF} }

### Αναγωγή

1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται αιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {4FCH\_{2}CHO+2LiAlH\_{4}{\xrightarrow {}}4CH\_{3}CH\_{2}OH+LiF+AlF\_{3}+LiAlO\_{2}} }

2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθανόλη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+2Zn+3HF{\xrightarrow {}}CH\_{3}CH\_{2}OH+2ZnF\_{2}} }

3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθανάλη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+SiH\_{4}{\xrightarrow {BF\_{3}}}CH\_{3}CHO+SiH\_{3}F} }

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+RSnH\_{3}{\xrightarrow {}}CH\_{3}CHO+RSnH\_{2}F} }

### Αντίδραση απόσπασης

Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από φθοραιθανάλη παράγεται αιθενόνη:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH\_{2}=CO+NaF+H\_{2}O} }

### Επίδραση καρβενίων

Παρεμβολή καρβενίων, π.χ. με μεθυλενίου παράγονται 2-φθοροπροπανάλη, φθοροπροπανόνη και φθορομεθυλοξιράνιο:

{\displaystyle \mathrm {FCH\_{2}CHO+CH\_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH\_{3}CHFCHO+{\frac {1}{4}}FCH\_{2}COCH\_{3}+KCl+H\_{2}O+{\frac {1}{4}}} } **φθορομεθυλοξιράνιο**

Αναφορές και σημειώσεις
-----------------------

1. ↑  Διαδικτυακός τόπος NIST
2. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.2.
3. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.4.
4. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.2.6.
5. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
6. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
7. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2. και σελ. 187, §7.3.3α.
8. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.3α.
9. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.1,2.
10. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5α.
11. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.
12. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.2 και §9.5.5β
13. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
14. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.7.
15. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.9.
16. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.10.
17. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.11.
18. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.
19. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
20. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.15.
21. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.3.
22. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.221, §9.6.5b.
23. ↑  «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
24. ↑  E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». *Gazz. Chim. Ital.* **39**: 341.
25. ↑  G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». *Journal of the American Chemical Society* **76** (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.
26. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σελ.54
27. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α
28. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β.
29. ↑  Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
30. ↑  SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
31. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
32. ↑  Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές
-----

* Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, *Οργανική Χημεία*, Αθήνα 1972
* Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
* SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
* Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Αλδεΰδες |
| --- |
|  |
| Αλκανάλες | 
Μεθανάλη  · Αιθανάλη  · Προπανάλη  · Βουτανάλη  · Μεθυλοπροπανάλη  · Πεντανάλη  · 2-μεθυλοβουτανάλη  · 3-μεθυλοβουτανάλη  · Διμεθυλοπροπανάλη |
|  |
| Αλκανοδιάλες | 
Γλυοξάλη |
|  |
| Αλκενάλες | 
Προπενάλη  · 2-βουτενάλη  · 3-βουτενάλη |
|  |
| Κυκλοαλκανάλες | 
Κυκλοπροπυλομεθανάλη  · Κυκλοβουτυλομεθανάλη  · (1-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη  · (2-μεθυλοκυκλοπροπυλο)μεθανάλη |
|  |
| Αλκινάλες | 
Προπινάλη |
|  |
| Αρωματικές αλδεύδες | 
Βενζαλδεΰδη  · 4-μεθυλοβενζαλδεΰδη  · Φαινυλαιθανάλη  · Σαλικυλαλδεΰδη  · 3-υδροξυβενζαλδεΰδη  · 4-υδροξυβενζαλδεΰδη  · Βανιλλίνη  · Πιπερονάλη  · Φαινυλογλυοξάλη |
|  |
| Αλαλδεΰδες | 
Φθοραιθανάλη  · Χλωραιθανάλη  · Βρωμαιθανάλη  · Ιωδαιθανάλη  · 2-φθοροπροπανάλη |
|  |
| Υδροξυαλδεΰδες | 
Υδροξυαιθανάλη  · 2-υδροξυπροπανάλη  · 2,3-διυδροξυπροπανάλη |

 |