| **Αδενίνη** |
| --- |
| **Χημική Ονομασία** | 9*H*-Purin-6-amine |
| **Εναλλακτική Ονομασία** | 6-αμινοπουρίνη |
| **Χημικός Τύπος** | C5H5N5 |
| **Μοριακή Μάζα** | 135.13 g/mol |
| **Σημείο Τήξης** | 360 - 365 °C |
| **Νούμερο CAS** | 73-24-5 |
| **SMILES** | NC1=NC=NC2=C1N=CN2 |
| Χημική δομή της αδενίνης |
|

Η **αδενίνη**, (με διεθνές σύμβολο **Α**), είναι η μία από τις δύο βάσεις πουρίνες (η άλλη είναι η γουανίνη) που συμμετέχουν στη δομή των νουκλεοτιδίων των νουκλεϊκών οξέων DNA και RNA. Ελεύθερη απαντάται στο τσάι, καθώς επίσης και σε προϊόντα εκκρίσεως του οργανισμού όπως στα ούρα κ.λπ..  

Η αδενίνη (Α) αποτελεί μέρος του DNA που λέγεται νουκλεοτίδιο και σχηματίζει συμπληρωματική σύναψη βάσης πάντα με μια βάση πυριμιδίνης που λέγεται θυμίνη (Τ), μέσω του σχηματισμού δύο δεσμών υδρογόνου. Στο RNA, στη διάρκεια της μετεγγραφής, η αδενίνη (Α) συνδέεται ως συμπληρωματική πάντα με την ουρακίλη (U), και πάλι μεσω του σχηματισμού δύο δεσμών υδρογόνου.
Εκτός από το DNA και RNA η αδενίνη βρίσκεται επίσης και στα μόρια των ATP, ADP και AMP

Ενώσεις αδενίνης
----------------

Σύνδεση της αδενίνης με ριβόζη δίνει την αδενοσίνη, ενώ σύνδεση της αδενίνης με δεοξυριβόζη δίνει την δεοξυαδενοσίνη. Η αδενοσίνη και η δεοξυαδενοσίνη είναι νουκλεοσίδια.  

Σε περίπτωση φωσφορυλίωσης, η προσθήκη μιας φωσφορικής ομάδας, (λέγεται και φωσφορυλομάδα), **PO3−2** στην αδενοσίνη δίνει την μονοφωσφορική αδενοσίνη (AMP). Προσθήκη δύο φωσφορικών ομάδων στην αδενοσίνη δίνει τη διφωσφορική αδενοσίνη (ADP). Προσθήκη τριών φωσφορικών ομάδων στην αδενοσίνη οδηγεί στο σχηματισμό της τριφωσφορικής αδενοσίνης, γνωστής και ως ATP. Το ATP είναι η βασική μονάδα αποθήκευσης και μεταφοράς χημικής ενέργειας του κυττάρου (έχει χαρακτηριστεί και ως το ενεργειακό νόμισμα του κυττάρου) για την πραγματοποίηση των απαραίτητων χημικών αντιδράσεων. Μετά την "παράδοση" της ενέργειας που είναι αποθηκευμένη σε αυτό, το ATP μετατρέπεται σε ADP. Στη συνέχεια με προσθήκη μιας φωσφορικής ομάδας (και της συνεπαγόμενης ενέργειας), το ADP μπορεί να μετατραπεί πάλι σε ATP.

Το κυκλικό AMP (cAMP, 3'-5'-κυκλική μονοφωσφορική αδενοσίνη) στη δομή του οποίου συμμετέχει η αδενίνη, προέρχεται από το ATP και είναι ένας πολύ σημαντικός δευτερογενής αγγελιαφόρος (second messenger) που παίρνει μέρος σε πλήθος ενδοκυτταρικών διαδρομών μεταγωγής σήματος (intracellular signal transduction pathways). 

Μια άποψη γύρω από την προέλευση της ζωής είναι ότι το πρώτο μόριο αδενίνης προήλθε από τον πολυμερισμό (υπό κατάλληλες συνθήκες) πέντε μορίων υδροκυανίου (HCN).

Ιστορία
-------

Η αδενίνη διαχωρίστηκε για πρώτη φορά από τα νουκλεϊνικά οξέα το 1891, και πρωτο-παρασκευάσθηκε συνθετικά από τον Γερμανό χημικό Έμιλ Φίσερ το 1897. Παλαιότερα η αδενίνη ονομαζόταν και **Βιταμίνη B4**. Αυτός ο όρος έχει σήμερα εγκαταλειφθεί και η αδενίνη έχει πάψει πλέον να θεωρείται βιταμίνη.

Εξωτερικοί σύνδεσμοι
--------------------

|  |  |
| --- | --- |
| Commons logoCommons logo | Τα Wikimedia Commons έχουν πολυμέσα σχετικά με το θέμα   **Αδενίνη** |

* Computational Chemistry Wiki

|  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| 

| π • σ • ε
Νουκλεϊκά οξέα και οι δομικές τους υπομονάδες |
| --- |
|  |
| Νουκλεοβάσεις | 
* Πουρίνες
	+ Αδενίνη
	+ Γουανίνη
	+ Υποξανθίνη
	+ Ξανθίνη
* Πυριμιδίνες
	+ Ουρακίλιο
	+ Θυμίνη
	+ Κυτοσίνη
 |
|  |
| Νουκλεοζίτες | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ριβονουκλεοζίτες | 
* Αδενοσίνη (**Α**)
* Γουανοσίνη (**G**)
* 5-Μεθυλουριδίνη (**m5U**)
* Ουριδίνη (**U**)
* 5-Μεθυλκυτιδίνη (**m5C**)
* Κυτιδίνη (**C**)
* Ψευδοουριδίνη (**Ψ**)
* Ινοσίνη (**I**)
* Ξανθοσίνη (**X**)
 |
|  |
| Δεσόξυριβονουκλεοζίτες | 
* Δεσοξυαδενοσίνη (**dA**)
* Δεσοξύγουανοσίνη (**dG**)
* Θυμιδίνη (**dΤ**)
* Δεοξυουριδίνη (**dU**)
* Δεοξυκυτιδίνη (**dC**)
* Δεσοξυινοσίνη (**dI**)
* Δεσοξυξανθοσίνη (**dX**)
 |

 |
|  |
| Νουκλεοτίδια | 

|  |  |
| --- | --- |
| Ριβονουκλεοτίδια | 
* Μονοφωσφορικά
	+ AMP
	+ GMP
	+ m5UMP
	+ UMP
	+ CMP
	+ IMP
	+ XMP

* Διφωσφορικά
	+ ADP
	+ GDP
	+ m5UDP
	+ UDP
	+ CDP

* Τριφωσφορικά
	+ ATP
	+ GTP
	+ m5UTP
	+ UTP
	+ CTP
	+ ITP
	+ XTP

* Κυκλικά ριβονουκλεοτίδια
	+ cAMP
	+ cGMP
	+ c-di-GMP
	+ c-di-AMP
	+ cADPR
	+ cGAMP
 |
|  |
| Δεοξυριβονουκλεοτίδια | 

* Μονοφωσφορικά
	+ dAMP
	+ dGMP
	+ dTMP
	+ dUMP
	+ dCMP
	+ dIMP
	+ dXMP

* Διφωσφορικά
	+ dADP
	+ dGDP
	+ dTDP
	+ dUDP
	+ dCDP

* Τριφωσφορικά
	+ dATP
	+ dGTP
	+ dTTP
	+ dUTP
	+ dCTP
	+ dITP
	+ dXTP

 |

 |

 |

|  |  |  |
| --- | --- | --- |
| 

|  |  |
| --- | --- |
| Καθιερωμένοι όροι | 
* WorldCat
* LCCN: sh85000834
* GND: 4141398-2
* BNF: cb12265046j (data)
* BNE: XX548738

 |

 |