Η χημική δομή της σορβιτόλης
Η **σορβιτόλη**, λιγότερο συχνά γνωστή ως **γλυκιτόλη**, είναι αλκοόλη-σάκχαρο με γλυκιά γεύση που το ανθρώπινο σώμα μεταβολίζει αργά. Μπορεί να ληφθεί με αναγωγή της γλυκόζης, η οποία αλλάζει την ομάδα αλδεϋδης (-CHO) σε μία πρωτοταγή αλκοολική ομάδα (-C(OH)Η2). Η περισσότερη σορβιτόλη παράγεται από άμυλο πατάτας, αλλά βρίσκεται επίσης στη φύση, για παράδειγμα σε μήλα, αχλάδια, ροδάκινα και δαμάσκηνα. Μετατρέπεται σε φρουκτόζη από τη σορβιτόλη-6-φωσφορική 2-αφυδρογονάση. Η σορβιτόλη είναι ισομερές της μαννιτόλης, μια άλλη αλκοόλη σακχάρου. Οι δύο διαφέρουν μόνο στον προσανατολισμό της ομάδας υδροξυλίου στον άνθρακα 2. Αν και παρόμοια, οι δύο αλκοόλες ζάχαρης έχουν πολύ διαφορετικές πηγές στη φύση, σημεία τήξης και χρήσεις. Έχει pKa 13,14 +/-.2

Σύνθεση
-------

Η σορβιτόλη μπορεί να συντεθεί μέσω αντίδρασης αναγωγή γλυκόζης στην οποία η μετατρεπόμενη ομάδα αλδεϋδης μετατρέπεται σε υδροξυλ-ομάδα. Η αντίδραση απαιτεί NADH και καταλύεται από την αναγωγάση αλδόζης. Η αναγωγή της γλυκόζης είναι το πρώτο βήμα της οδού πολυόλης του μεταβολισμού της γλυκόζης και εμπλέκεται σε πολλαπλές διαβητικές επιπλοκές.

Ο μηχανισμός περιλαμβάνει ένα υπόλειμμα τυροσίνης στη δραστική θέση της αναγωγάσης αλδεϋδης. Το άτομο υδρογόνου στο NADH μεταφέρεται στο ηλεκτρόφιλο άτομο άνθρακα της αλδεΰδης. Τα ηλεκτρόνια στον διπλό δεσμό αλδεΰδης άνθρακα-οξυγόνου μεταφέρονται στο οξυγόνο που αφαιρεί το πρωτόνιο στην πλευρική αλυσίδα τυροσίνης για να σχηματίσει την ομάδα υδροξυλίου. Ο ρόλος της ομάδας φαινολών τυροσίνης αναγωγάσης αλδεϋδης είναι να χρησιμεύσει ως γενικό οξύ για να παρέχει πρωτόνιο στο ανηγμένο οξυγόνο της αλδεΰδης στη γλυκόζη.

Χρήσεις
-------

### Γλυκαντική ουσία

Η σορβιτόλη είναι υποκατάστατο ζάχαρης και όταν χρησιμοποιείται σε τρόφιμα έχει τον αριθμό INS και τον αριθμό Ε 420. Η σορβιτόλη είναι περίπου 60% τόσο γλυκιά όσο η σακχαρόζη (επιτραπέζια ζάχαρη).

Η σορβιτόλη αναφέρεται ως θρεπτική γλυκαντική ουσία επειδή παρέχει διατροφική ενέργεια: 2,6 χιλιοθερμίδες (11 κιλοτζάουλ) ανά γραμμάριο έναντι των κατά μέσο όρο 4 χιλιοθερμίδων (17 κιλοτζάουλ) των υδατανθράκων. Χρησιμοποιείται συχνά σε διαιτητικές τροφές (συμπεριλαμβανομένων ποτών διατροφής και παγωτού), μέντας, σιρόπια για βήχα και τσίχλες χωρίς ζάχαρη. Τα περισσότερα βακτήρια δεν μπορούν να χρησιμοποιήσουν σορβιτόλη για ενέργεια, αλλά μπορούν να ζυμωθεί αργά στο στόμα από τον *Streptococcus mutans*, ένα βακτήριο που προκαλεί φθορά των δοντιών. Αντιθέτως, πολλές άλλες αλκοόλες σακχάρου, όπως η ισομάλτη και η ξυλιτόλη, θεωρούνται μη-οξινογόνες.

Εμφανίζεται επίσης φυσικά σε πολλά φρούτα και μούρα από δέντρα του γένους *Σόρβον*.

### Ιατρικές εφαρμογές

#### Καθαρτικό

Όπως συμβαίνει με άλλες αλκοόλες σακχάρου, τρόφιμα που περιέχουν σορβιτόλη μπορούν να προκαλέσουν γαστρεντερική δυσφορία. Η σορβιτόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως καθαρτικό όταν λαμβάνεται από το στόμα ή ως κλύσμα. Η σορβιτόλη λειτουργεί ως καθαρτικό αντλώντας νερό στο παχύ έντερο, διεγείροντας τις κινήσεις του εντέρου. Η σορβιτόλη έχει κριθεί ασφαλής για χρήση από τους ηλικιωμένους, αν και δεν συνιστάται χωρίς τη συμβουλή γιατρού. Η σορβιτόλη βρίσκεται σε μερικούς ξηρούς καρπούς και μπορεί να συμβάλει στην καθαρτική δράση των δαμάσκηνων. Η σορβιτόλη ανακαλύφθηκε για πρώτη φορά στον φρέσκο χυμό μούρων του φυτού αγριοσορβιά (Sorbus aucuparia) το 1872. Βρίσκεται επίσης στα μήλα, δαμάσκηνα, αχλάδια, κεράσια, χουρμάδες, ροδάκινα και βερίκοκα.

#### Άλλες ιατρικές εφαρμογές

Η σορβιτόλη χρησιμοποιείται σε μέσα βακτηριακής καλλιέργειας για να διακρίνει τα παθογόνα *Escherichia coli* O157: H7 από τα περισσότερα άλλα στελέχη του *Ε. Coli*, επειδή συνήθως δεν είναι σε θέση να ζυμώσει τη σορβιτόλη, σε αντίθεση με το 93% των γνωστών στελεχών *E.coli*.

Μια θεραπεία για υπερκαλιαιμία (αυξημένο κάλιο στο αίμα) χρησιμοποιεί σορβιτόλη και ιοντοανταλλακτική ρητίνη θειικού πολυστυρολίου του νατρίου (εμπορική ονομασία Kayexalate). Η ρητίνη ανταλλάσσει ιόντα νατρίου με ιόντα καλίου στο έντερο, ενώ η σορβιτόλη βοηθά στην εξάλειψή της. Το 2010, η αμερικανική FDA εξέδωσε προειδοποίηση για αυξημένο κίνδυνο γαστρεντερικής νέκρωσης με αυτόν τον συνδυασμό.

Η σορβιτόλη χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή μαλακών κάψουλων softgel για την αποθήκευση μεμονωμένων δόσεων υγρών φαρμάκων.

### Προϊόντα υγιεινής, καλλυντικά και τρόφιμα

Η σορβιτόλη χρησιμοποιείται συχνά στα σύγχρονα καλλυντικά ως υγραντικό και πυκνωτικό. Χρησιμοποιείται επίσης στο στοματικό διάλυμα και στην οδοντόκρεμα. Ορισμένες διαφανείς γέλες μπορούν να παρασκευαστούν μόνο με σορβιτόλη, λόγω του υψηλού δείκτη διάθλασής της.

Η σορβιτόλη χρησιμοποιείται ως κρυοπροστατευτικό πρόσθετο (αναμεμιγμένο με σακχαρόζη και πολυφωσφορικά άλατα νατρίου) στην παρασκευή σουρίμι, μιας επεξεργασμένης πάστας ψαριών. Χρησιμοποιείται επίσης ως υγραντικό σε ορισμένα τσιγάρα.

Πέρα από τη χρήση του ως υποκατάστατου ζάχαρης σε τρόφιμα με μειωμένη ζάχαρη, η σορβιτόλη χρησιμοποιείται επίσης ως υγραντικό σε μπισκότα και τρόφιμα χαμηλής υγρασίας όπως το φυστικοβούτυρο και οι κονσέρβες φρούτων. Στο ψήσιμο, είναι επίσης πολύτιμο επειδή λειτουργεί ως πλαστικοποιητής και επιβραδύνει τη διαδικασία αποξήρανσης. 

### Διάφορες χρήσεις

Ένα μείγμα σορβιτόλης και νιτρικού καλίου είχε κάποια επιτυχία ως ερασιτεχνικό καύσιμο πυραύλων.

Η σορβιτόλη αναγνωρίζεται ως ένα πιθανό βασικό χημικό ενδιάμεσο για την παραγωγή καυσίμων από πόρους βιομάζας. Τα κλάσματα υδατανθράκων σε βιομάζα όπως η κυτταρίνη υφίστανται διαδοχική υδρόλυση και υδρογόνωση παρουσία μεταλλικών καταλυτών για την παραγωγή σορβιτόλης. Η πλήρης αναγωγή της σορβιτόλης ανοίγει το δρόμο για αλκάνια, όπως το εξάνιο, να μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως βιοκαύσιμα. Το απαιτούμενο υδρογόνο για αυτήν την αντίδραση μπορεί να παραχθεί με καταλυτική αναμόρφωση της υδατικής φάσης της σορβιτόλης.

Ιατρική σημασία
---------------

Η αναγωγάση αλδόζης είναι το πρώτο ένζυμο στην οδό αναγωγάσης σορβιτόλης-αλδόζης υπεύθυνο για την αναγωγή της γλυκόζης σε σορβιτόλη, καθώς και για την αναγωγή της γαλακτόζης σε γαλακτιτόλη. Πάρα πολύ σορβιτόλη παγιδευμένη σε κύτταρα του αμφιβληστροειδούς, τα κύτταρα του φακού και τα κύτταρα Schwann που μυελινώνουν τα περιφερειακά νεύρα, είναι συχνό αποτέλεσμα μακροχρόνιας υπεργλυκαιμίας που συνοδεύει τον κακώς ελεγχόμενο διαβήτη. Αυτό μπορεί να βλάψει αυτά τα κύτταρα, οδηγώντας σε αμφιβληστροειδοπάθεια, καταρράκτη και περιφερική νευροπάθεια, αντίστοιχα. Οι αναστολείς της αναγωγάσης της αλδόζης, οι οποίοι είναι ουσίες που αποτρέπουν ή επιβραδύνουν τη δράση της αναγωγάσης της αλδόζης, εξετάζονται επί του παρόντος ως τρόπος πρόληψης ή καθυστέρησης αυτών των επιπλοκών.

Η σορβιτόλη ζυμώνεται στο παχύ έντερο και παράγει λιπαρά οξέα βραχείας αλυσίδας, τα οποία είναι ευεργετικά για τη συνολική υγεία του παχέος εντέρου.

Ανεπιθύμητες ενέργειες
----------------------

Τα άτομα με κοιλιοκάκη χωρίς θεραπεία παρουσιάζουν συχνά δυσαπορρόφηση σορβιτόλης, ως αποτέλεσμα της βλάβης του λεπτού εντέρου. Η δυσαπορρόφηση της σορβιτόλης είναι μια σημαντική αιτία για επίμονα συμπτώματα σε ασθενείς που βρίσκονται ήδη σε δίαιτα χωρίς γλουτένη. Η δοκιμή αναπνοής σορβιτόλης υδρογόνου έχει προταθεί ως εργαλείο για την ανίχνευση κοιλιοκάκης λόγω της αυστηρής συσχέτισης μεταξύ της τιμής αποκοπής και των εντερικών βλαβών. Ωστόσο, αν και μπορεί να ενδείκνυται για ερευνητικούς σκοπούς, δεν συνιστάται ακόμη ως διαγνωστικό εργαλείο στην κλινική πρακτική.

Έχει σημειωθεί ότι η σορβιτόλη που προστίθεται στο σουλφονικό νάτριο πολυστυρολίου (SPS, που χρησιμοποιείται στη θεραπεία της υπερκαλιαιμίας ) μπορεί να προκαλέσει επιπλοκές στο γαστρεντερικό σωλήνα, όπως αιμορραγία, διάτρητα έλκη του παχέος εντέρου, ισχαιμική κολίτιδα και νέκρωση του παχέος εντέρου, ιδιαίτερα σε ασθενείς με ουραιμία. Οι παράγοντες κινδύνου για βλάβη που προκαλείται από σορβιτόλη περιλαμβάνουν την ανοσοκαταστολή, την υπογλυκαιμία, τη μετεγχειρητική ρύθμιση, την υπόταση μετά την αιμοκάθαρση και την περιφερική αγγειακή νόσο. Η SPS-σορβιτόλη θα πρέπει επομένως να χρησιμοποιείται προσεκτικά στη διαχείριση της υπερκαλιαιμίας.

Επιδράσεις υπερβολικής δόσης
----------------------------

Η κατάποση μεγάλων ποσοτήτων σορβιτόλης μπορεί να οδηγήσει σε κοιλιακό άλγος, μετεωρισμό και ήπια έως σοβαρή διάρροια. Συνήθης κατανάλωση σορβιτόλης άνω των 20 γραμμαρίων την ημέρα ως κόμμι χωρίς ζάχαρη έχει οδηγήσει σε σοβαρή διάρροια, προκαλώντας ακούσια απώλεια βάρους ή ακόμη και απαιτώντας νοσηλεία. Σε πρώιμες μελέτες, μια δόση 25g σορβιτόλης, που καταναλώθηκε όλη την ημέρα, παρήγαγε καθαρτικό αποτέλεσμα μόνο στο 5% των ατόμων. Ως αποτέλεσμα του μεγάλου μοριακού βάρους της σορβιτόλης, όταν καταναλώνονται μεγάλες ποσότητες σορβιτόλης, μόνο μια μικρή ποσότητα σορβιτόλης απορροφάται στο λεπτό έντερο και το μεγαλύτερο μέρος της σορβιτόλης εισέρχεται στο κόλον, με επακόλουθες γαστρεντερικές επιδράσεις.

Παραπομπές
----------

1. ↑  Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (2006). «Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality». *Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America* **103** (49): 18842–7. doi:10.1073/pnas.0605873103. PMID 17132742. Bibcode: 2006PNAS..10318842T.
2. ↑  Kearsley, M. W.; Deis, R. C. Sorbitol and Mannitol. In Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology; Ames: Oxford, 2006; pp 249-249-261.
3. ↑  SciFinderWeb
4. ↑  «Reduction of Glucose». *butane.chem.uiuc.edu*.
5. ↑  Sugar substitute
6. ↑  Campbell· Farrell (2011). *Biochemistry* (Seventh έκδοση). Brooks/Cole. ISBN 978-1-111-42564-7.
7. ↑  Hayes, C. (October 2001). «The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence». *Journal of Dental Education* **65** (10): 1106–1109. doi:10.1002/j.0022-0337.2001.65.10.tb03457.x. ISSN 0022-0337. PMID 11699985.
8. ↑  Nicolas, Guillaume G.; Lavoie, Marc C. (January 2011). «[Streptococcus mutans and oral streptococci in dental plaque»]. *Canadian Journal of Microbiology* **57** (1): 1–20. doi:10.1139/w10-095. ISSN 1480-3275. PMID 21217792. .
9. ↑  Nelson· Cox (2005). *Lehninger Principles of Biochemistry* (Fourth έκδοση). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
10. ↑  «sorbitol». *Cancer Drug Guide*. American Cancer Society. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 30 Ιουνίου 2007.
11. ↑  Lederle, FA (1995). «Epidemiology of constipation in elderly patients. Drug utilisation and cost-containment strategies». *Drugs & Aging* **6** (6): 465–9. doi:10.2165/00002512-199506060-00006. PMID 7663066.
12. ↑  Stacewicz-Sapuntzakis, M; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). «Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?». *Critical Reviews in Food Science and Nutrition* **41** (4): 251–86. doi:10.1080/20014091091814. PMID 11401245.
13. ↑  Panda, H. (2011). *The Complete Book on Sugarcane Processing and By-Products of Molasses (with Analysis of Sugar, Syrup and Molasses)*. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. σελ. 416. ISBN 978-8178331447.
14. ↑  «Laboratory investigation of hemorrhagic colitis outbreaks associated with a rare Escherichia coli serotype». *Journal of Clinical Microbiology* **18** (3): 512–20. September 1983. doi:10.1128/JCM.18.3.512-520.1983. PMID 6355145. PMC 270845.. *«The organism does not ferment sorbitol; whereas 93% of E. coli of human origin are sorbitol positive»*.
15. ↑  «Necrotizing enterocolitis in a 850 gram infant receiving sorbitol-free sodium polystyrene sulfonate (Kayexalate): clinical and histopathologic findings». *J Perinatol* **27** (4): 247–9. April 2007. doi:10.1038/sj.jp.7211677. PMID 17377608.
16. ↑  «Kayexalate (sodium polystyrene sulfonate) powder». *fda.gov*. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 4 Μαΐου 2015. Ανακτήθηκε στις 12 Ιουλίου 2015.
17. ↑  «Home – Catalent». *catalent.com*. Ανακτήθηκε στις 12 Ιουλίου 2015.
18. ↑  «Sorbitol 70%». *bttcogroup.in*. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 10 Ιουλίου 2020. Ανακτήθηκε στις 12 Ιουλίου 2015.
19. ↑  Medina, J.R.; Garrote, R.L. (2002). «The effect of two cryoprotectant mixtures on frozen surubí surimi». *Brazilian Journal of Chemical Engineering* **19** (4): 419–424. doi:10.1590/S0104-66322002000400010. ISSN 0104-6632.
20. ↑  «Gallaher Group». *gallaher-group.com*. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 27 Δεκεμβρίου 2008. Ανακτήθηκε στις 12 Ιουλίου 2015.
21. ↑  *Chemical and functional properties of food saccharides*. Tomasik, Piotr. Boca Raton: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728.
22. ↑  «Richard Nakka's Experimental Rocketry Web Site». *nakka-rocketry.net*. Ανακτήθηκε στις 12 Ιουλίου 2015.
23. ↑  Metzger, Jürgen O. (2006). «Production of Liquid Hydrocarbons from Biomass». *Angewandte Chemie International Edition* **45** (5): 696–698. doi:10.1002/anie.200502895. PMID 16374789.
24. ↑  Shrotri, Abhijit; Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Gurav, Hanmant; Chilukuri, Satyanarayana V. (2012). «Conversion of cellulose to polyols over promoted nickel catalysts». *Catalysis Science & Technology* **2** (9): 1852–1858. doi:10.1039/C2CY20119D.
25. ↑  Tanksale, Akshat; Beltramini, Jorge Norberto; Lu, GaoQing Max (2010). «A review of catalytic hydrogen production processes from biomass». *Renewable and Sustainable Energy Reviews* **14** (1): 166–182. doi:10.1016/j.rser.2009.08.010.
26. ↑  Nishikawa, T; Edelstein, D; Du, XL; Yamagishi, S; Matsumura, T; Kaneda, Y; Yorek, MA; Beebe, D *και άλλοι*. (2000). «Normalizing mitochondrial superoxide production blocks three pathways of hyperglycaemic damage». *Nature* **404** (6779): 787–90. doi:10.1038/35008121. PMID 10783895. Bibcode: 2000Natur.404..787N.
27. ↑  «Sorbitol: a hazard for diabetics?». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 10 Ιουλίου 2012.
28. 1 2  Islam, M. S.; Sakaguchi, E (2006). «Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats». *World Journal of Gastroenterology* **12** (47): 7635–7641. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635. PMID 17171792.
29. ↑  «Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption». *Eur Rev Med Pharmacol Sci* **17** (Suppl 2): 26–9. 2013. PMID 24443064. .
30. ↑  Mohamad Erfani, Yougandhar Akula, Touraj Zolfaghari, Hilary I. Hertan (2010). «Sodium Polystyrene Sulfonate (SPS): Sorbitol-induced Colonic Necrosis» (PDF). *Practical Gastroenterology* (Case report). Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο (PDF) στις 8 Μαΐου 2013. CS1 maint: Πολλαπλές ονομασίες: authors list (link)
31. ↑  Kathleen Doheny (10 Ιανουαρίου 2008). «Sweetener Side Effects: Case Histories». WebMD Medical News. Ανακτήθηκε στις 10 Ιανουαρίου 2008.
32. ↑  Peters, Ronald; Lock, R. H. (1958-09-13). «Laxative Effect of Sorbitol». *British Medical Journal* **2** (5097): 677–678. doi:10.1136/bmj.2.5097.677. ISSN 0007-1447. PMID 13572866.