**হাইড্রক্সিমিথাইলেশন** হল একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যা CH2OH গ্রুপকে স্থাপন করে। রূপান্তরটি বিভিন্ন উপায়ে প্রয়োগ করা যেতে পারে এবং এটা শিল্প এবং জৈব রাসায়নিক প্রক্রিয়া উভয় ক্ষেত্রেই প্রযোজ্য।

ফর্মালডিহাইড এর সাথে হাইড্রক্সিমিথাইলেশন
----------------------------------------

হাইড্রোক্সিমিথাইলেশনের একটি সাধারণ পদ্ধতিতে সক্রিয় CH এবং NH বন্ধনের সাথে ফর্মালডিহাইডের বিক্রিয়া:

R3CH + CH2O → R3C-CH2OH
R2NH + CH2O → R2N-CH2OH
একটি সাধারণ সক্রিয় CH বন্ধন একটি প্রান্তীয় অ্যাসিটিলিন  বা অ্যালডিহাইডের আলফা প্রোটন দ্বারা সরবরাহ করা হয়।  শিল্পে, ফর্মালডিহাইডের সাথে অ্যাসিটালডিহাইডের হাইড্রোক্সিমিথাইলেশন পেন্টারিথ্রিটল উৎপাদনে ব্যবহৃত হয়:

PH বন্ধনগুলি ফর্মালডিহাইডের সাথে বিক্রিয়ার প্রবণ। টেট্রাকিস (হাইড্রোক্সিমিথাইল) ফসফোনিয়াম ক্লোরাইড ([P(CH2OH)4 ]Cl) ফসফাইন (PH3) থেকে এইভাবে উত্পাদিত হয়।

ডিমিথাইলেশনে হাইড্রক্সিমিথিলেশন
-------------------------------

৫-মিথাইলসাইটোসিন একটি সাধারণ এপিজেনেটিক মার্কার। হাইড্রোক্সিমিথিলেশন নামক একটি প্রক্রিয়ায় মিথাইল গ্রুপের জারণ দ্বারা মিথাইল গ্রুপটি পরিবর্তিত হয়: 

RCH3 + O → RCH2OH
এই অক্সিডেশন সাইটোসিনকে অপসারণ, পুনরুজ্জীবিত করায় একটি ভূমিকা পালন করে বলে মনে করা হয়।

প্রতিনিধি বিক্রিয়া
-------------------

অ্যালডিহাইডের একটি দ্বি-পদক্ষেপের হাইড্রোক্সিমিথাইলেশনের সাথে মিথাইলেনেশনের পরে হাইড্রোবোরেশন-অক্সিডেশন হয়: 

RCHO + Ph3P=CH2 → RCH=CH2 + Ph3 PO
RCH=CH2 + R2BH → RCH2 -CH2BR 2
RCH2 -CH2 BR2 + H2O2 → RCH2-CH2OH + "HOBR2"
সিলিমিথাইল গ্রীগনার্ড বিকারক হল কিটোনের হাইড্রোক্সিমিথাইলেশনের জন্য নিউক্লিওফিলিক বিকারক: 

R2C=O + ClMgCH2SiR'3 → R2C(OMgCl)CH2SiR'3
R2C(OMgCl)CH2SiR'3 + H2O + H2O2 → R2C(OH)CH 2OH + "HOSiR'3 "

হাইড্রোক্সিমিথাইলেটেড যৌগের বিক্রিয়া
-------------------------------------

হাইড্রোক্সিমিথাইলেটেড যৌগগুলির একটি সাধারণ প্রতিক্রিয়া হল একটি সক্রিয় XH বন্ধনের দ্বিতীয় সমতুল্যের সাথে আরও বিক্রিয়া করেঃ

হাইড্রোক্সিমিথাইলেশন: XH + CH2O → X-CH2OH
ক্রসলিংকিং: XH + X-CH2OH → X-CH2 -X + H2O
এই বিন্যাসটি ফেনোল-ফরমালডিহাইড ঘনীভবন ( বেকেলাইট, নোভোলাক এবং ক্যালিক্সারেনস ) থেকে বিভিন্ন পলিমার এবং রজন উৎপাদনে ফর্মালডিহাইডের ব্যবহার দ্বারা চিত্রিত হয়। ইউরিয়া-ফরমালডিহাইড রেজিনে অনুরূপ ক্রসলিংকিং ঘটে।

NH এবং PH বন্ধনের হাইড্রোক্সিমি্লেথাইশন প্রায়ই ক্ষার দ্বারা বিপরীত বিক্রিয়া হতে পারে। এই বিক্রিয়াটি ট্রিস (হাইড্রোক্সিমিথাইল) ফসফিন তৈরির দ্বারা দেখানো হয়েছে: 

[P(CH2OH4]Cl + NaOH → P(CH2OH)3 + H2O + H2 C=O + NaCl
ক্লোরিনেটিং বিকারকের উপস্থিতিতে পরিচালিত হলে, হাইড্রোক্সিমিথাইলেশন ক্লোরোমিথাইলেশনের দিকে পরিচালিত করে যেমনটি ব্ল্যাঙ্ক ক্লোরোমিথাইলেশন দ্বারা দেখানো হয়েছে।

সম্পর্কিত
---------

* হাইড্রোক্সিথাইলেশনে CH2CH2OH গ্রুপের ইনস্টলেশন জড়িত, যেমনটি ইথোক্সিলেশনে অনুশীলন করা হয়।
* অ্যামিনোমিথিলেশন প্রায়শই এসচেনমোসারের লবণ দিয়ে প্রভাবিত হয়, [(CH3)2NCH2]OTf

তথ্যসূত্র
---------

1. ↑  John Hooz; Jorge Cabezas (১৯৯০)। "Propargylation of Alkyl Halides: (E)-6,10-Dimethyl-5,9-Undecadien-1-Yne and (E)-7,11-Dimethyl-6,10-Dodecadien-2-yn-1-ol": 120। ডিওআই:10.15227/orgsyn.069.0120।
2. ↑  Robert K. Boeckman Jr; Douglas J. Tusch (২০১৫)। "Organocatalyzed Direct Asymmetric α-Hydroxymethylation of Aldehydes": 320–327। ডিওআই:10.15227/orgsyn.092.0320 অবাধে প্রবেশযোগ্য।
3. ↑  Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas (২০০৬)। "Phosphorus Compounds, Organic"। *উলম্যানস এনসাইক্লোপিডিয়া অব ইন্ডাস্ট্রিয়াল কেমিস্ট্রি*। ওয়েইনহেইম: উইলি-ভিসিএইচ। ডিওআই:10.1002/14356007.a19\_545.pub2। উদ্ধৃতি টেমপ্লেট ইংরেজি প্যারামিটার ব্যবহার করেছে (link)
4. ↑  Greco, Carolina M.; Kunderfranco, Paolo (২০১৬)। "DNA hydroxymethylation controls cardiomyocyte gene expression in development and hypertrophy": 12418। ডিওআই:10.1038/ncomms12418। পিএমআইডি 27489048। পিএমসি 4976219 অবাধে প্রবেশযোগ্য।
5. ↑  Eric J. Leopold (১৯৮৬)। "Selective Hydroboration of a 1,3,7-Triene: Homogeraniol": 164। ডিওআই:10.15227/orgsyn.064.0164।
6. ↑  Kohei Tamao; Neyoshi Ishida (১৯৯০)। "Nucleophilic Hydroxymethylation by the (Isopropoxydimethylsilyl)Methyl Grignard Reagent: 1-(Hydroxymethyl)Cyclohexanol from Cyclohexanone": 96। ডিওআই:10.15227/orgsyn.069.0096।
7. ↑  M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini (২০১১)। *Synthesis of the Water-Soluble Bidentate (P,N) Ligand PTN(Me)*। Inorganic Syntheses। পৃষ্ঠা 92–108। ডিওআই:10.1002/9780470651568.ch5। উদ্ধৃতি শৈলী রক্ষণাবেক্ষণ: একাধিক নাম: লেখকগণের তালিকা (link)
8. ↑  Gaudry, Michel; Jasor, Yves (১৯৭৯)। "Regioselective Mannich Condensation with Dimethyl(Methylene)Ammonium Trifluoroacetate: 1-(Dimethylamino)-4-Methyl-3-Pentanone": 153। ডিওআই:10.15227/orgsyn.059.0153।