**Dibenzotiofen** -kimyəvi formulu C12H8S olan üç qatılaşdırılmış tsikldan ibarət üzvi heterosiklik maddədir: bir tiofen və iki benzol tsikli.

Alınması
--------

Dibenzotiofen bir neçə yolla sintez edilə bilər. Birinci üsul ultrabənövşəyi radiasiyanın (civə lampası) təsiri altında 45-60 saat ərzində 2-yod-2'-metiltiobifenilin radikal tsiklləşməsindən ibarətdir.

центр

Digər üsul tiol qrupunda allil bromidlə alkilləşən və karboksil qrupunda fenil efiri əmələ gələn tiosalisil turşusunun istifadəsinə əsaslanır. Alınmış birləşmənin 650 °C-də vakuumda pirolizindən 88% səmərə ilə dibenzotiofen əldə edilir.
центр

Molekuldaxili aromatik elektrofil əvəzetmə reaksiyasına əsaslanan dibenzotiofenin alınması üsulu da işlənib hazırlanmışdır. 2-Brombifenil, bromun litiumla əvəz edilməsinə məruz qalır və halogenin yerinə bir metiltiol qrupu əmələ gələrək, dimetil disulfid ilə reaksiyaya girir. Sonra sulfoksidə oksidləşir, bundan sonra trifluormetansülfonil turşusunun təsiri altında dehidratasiyaya uğrayır , elektrofil tsiklləşməyə daxil edilir. Yaranan məhsulun demetiləşməsi dibenzotiofenə gətirib çıxarır:
центр

Dibenzotiofen benzinin aralıq məhsulunun anion tsiklləşməsi əsaslanan üsulla alınmışdır. Bunun üçün birinci mərhələdə 2-florotiofenol (Ulmana görə) mis oksidin iştirakı ilə 2-xlornitrobenzol ilə kombinasiyaya daxil edilir. Sonra nitro qrup dəmirlə reduksiya edilir və nəticədə yaranan amin qrup yodla əvəz olunur. Üçlübutil litium ilə təmizləmə dibenzofurana gətirib çıxarır:
центр

Beləliklə, dibenzotiofen 2,2'-diyodbifenildən və kükürd xammalı olan kalium sulfid və ya karbon disulfiddən sintez edilə bilər:

Kimyəvi xassələri
-----------------

Dibenzotiofen kükürd atomunun donor aktivliyinə görə 2 və 8-ci mövqelərdə halogenləşir. Əgər o, sulfona oksidləşirsə, onda qrup akseptor olur və halogenləşmə 3 və 7-ci mövqelərdə baş verir. Çox vaxt dibenzotiofen yodlaşdırılır, bromlaşdırılır və nəticədə halogen törəmələri daha da funksionallaşdırılır.

4 və 6-cı mövqelərin modikikasiyası orto-litiumlaşmanın köməyilə həyata keçirilir. Reaksiya şəraitindən asılı olaraq monolitium və dilitium törəmələrini almaq mümkündür: güclü qələvi mühitdə və tsikloheksanda qaynadıqda litiumlaşma iki dəfə baş verir, aşağı temperaturda isə mololitium törəməsi əmələ gəlir. Bundan əlavə, bu birləşmələr müəyyən elektrofillərlə reaksiyaya daxil edilir.

Mənbə
-----

* Benoit G. Dibenzothiophene (İngilis dili) // Üzvi Sintez üçün Reagentlərin Ensiklopediyası. - Wiley, 2014. - doi: 10.1002/047084289x.rn01695.
* Катализаторы гидроочистки 2017 / Солодова Н.Л. Нурмухаметова А.Р.
* Облагораживание тяжелого нефтяного сырья в чистой воде 2017 / Елецкий П.М. Соснин Г.А. Заикина О.О. Кукушкин Р.Г. Яковлев В.А.
* Современные процессы переработки угля 2009 / Николаева С. В. Латыпова Ф. Н. Шавшукова С. Ю.
* Гидрооблагораживание высокосернистых дизельных фракций 2015 / Лахова А.И. Петрова А.Н. Петров С.М. Баранов Д.В.
* Кинетические следствия образования серосодержащих соединений в процессе гидроочистки дизельной фракции нефти
* 2013 / Кривцова Надежда Игоревна, Иванчина Эмилия Дмитриевна, Занин Игорь Константинович, Ландл2ь Юлия Ивановна, Татаурщиков Антон Андреевич

1. ↑  dibenzothiophene (ing.).
2. ↑  *Bradley J. Williams A. J. Andrew S.I.D. Lang* Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // *Figshare* 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2