Qalaktozanın tsiklik formaları
**Qalaktoza** — Qalaktoza (/ɡəˈlæktoʊs/, galakto- + -ose, "süd şəkəri") bəzən Qal kimi qısaldılır, qlükoza qədər şirin və təxminən 65% saxaroza qədər şirin olan monosaxarid şəkərdir. Qlükoza molekulu ilə əlaqəli qalaktoza molekulu laktoza molekulunu əmələ gətirir.

Qalaktan hemiselülozda olan qalaktozanın polimer formasıdır və təbii polimer karbohidratlar sinfi olan qalaktanların nüvəsini təşkil edir.

Etimologiya
-----------

Qalaktoza sözü 19-cu əsrin ortalarında Çarlz Veysman tərəfindən yaradılmışdır və yunan qalaktosundan (süddən) və şəkərlər üçün ümumi kimyəvi şəkilçidən əmələ gəlmişdir. Etimologiya laktoza sözü ilə müqayisə edilə bilər, çünki hər ikisində "süd şəkəri" mənasını verən köklər var. Laktoza qalaktoza və qlükozadan ibarət bir disaxariddir.

Struktur
--------

Qalaktoza həm açıq zəncirli, həm də tsiklik formada mövcuddur. Açıq zəncirli formada zəncirin sonunda bir karbonil qrupu var.

Dörd izomer tsiklikdir, onlardan ikisi piranoz (altı üzvlü), ikisi furanoz (beş üzvlü) halqalıdır. Qalaktofuranoza bakteriyalarda, göbələklərdə və protozoalarda olur və ekzotsiklik 1,2-diol vasitəsilə ehtimal olunan immun lektin intelektin tərəfindən tanınır. Tsiklik formada alfa və beta adlı iki anomer var, çünki açıq zəncirli formadan tsiklik formaya keçid açıq zəncirli karbonilin yerində yeni bir stereomərkəzin yaradılmasını nəzərdə tutur. Beta formasında spirt qrupu ekvator vəziyyətində, alfa formasında isə spirt qrupu eksenel vəziyyətdədir.

Qalaktoza üçün İQ spektrləri təxminən 2500 sm-1 dalğa nömrəsindən 3700 sm-1 dalğa nömrəsinə qədər geniş, güclü uzanma göstərir.

Laktoza ilə əlaqə
-----------------

Qalaktoza monosaxariddir. Qlükoza (monosaxarid) ilə birləşdirildikdə, kondensasiya reaksiyası nəticəsində laktoza adlı bir disakarid yaranır. Laktozanın qlükoza və qalaktoza hidrolizi laktaza və β-qalaktozidaza fermentləri tərəfindən katalizlənir.

Təbiətdə laktoza ilk növbədə süd və süd məhsullarında olur. Nəticədə, süddən əldə edilən inqrediyentlərlə hazırlanmış müxtəlif qida məhsullarında laktoza ola bilər. Qalaktozu qlükozaya çevirən qalaktoza mübadiləsi Leloir yolu kimi tanınan bir mexanizmdə üç əsas ferment tərəfindən həyata keçirilir.

İnsan laktasiyasında süd vəzilərinin laktoza ifraz etməsini təmin etmək üçün qlükoza heksonogenez yolu ilə qalaktoza çevrilir. Bununla belə, ana südündəki laktozanın çoxu qandan alınan qalaktozadan sintez olunur və yalnız 35±6% de novo sintezdən qalaktozadan hazırlanır. Qliserin də süddə qalaktoza istehsalına kömək edir.

Qalaktoza mübadiləsi
--------------------

Qlükoza qalaktoza nisbətən daha sabitdir və qeyri-spesifik qlikokonjuqatların, zülal və ya lipidə bağlı ən azı bir şəkər olan molekulların əmələ gəlməsinə daha az həssasdır. Bir çoxları bu səbəbdən qalaktozadan qlükozaya sürətli çevrilmə yolunun bir çox növ arasında yüksək dərəcədə qorunduğunu düşünürlər.

Qalaktoza mübadiləsi üçün yuxarıda göstərilən mexanizmlər zəruridir, çünki insan bədəni qalaktozanı birbaşa enerjiyə çevirə bilmir və şəkərdən istifadə etmək üçün əvvəlcə bu proseslərdən birini keçməlidir.

Qalaktozemiya, Leluar yolundakı fermentlərdən birində genetik irsi mutasiyaya görə qalaktozanı düzgün parçalaya bilməməsidir. Nəticə etibarı ilə az miqdarda olsa belə istehlak qalaktosemiklər üçün zərərlidir.

Mənbələr
Qalaktoza süd məhsullarında, avokadoda, şəkər çuğundurunda, digər diş ətlərində və selikli qişalarda olur. O, həmçinin orqanizm tərəfindən sintez olunur, burada bir neçə toxumada qlikolipidlərin və qlikoproteinlərin bir hissəsini təşkil edir; və üçüncü nəsil etanol istehsalı prosesinin (makroyosunlardan) yan məhsuludur.

Klinik əhəmiyyəti
-----------------

Siçanların, siçovulların və Drosophilanın D-qalaktoza xroniki sistemli məruz qalması qocalmanın (qocalma) sürətlənməsinə səbəb olur. Bildirilib ki, D-qalaktoza (120 mq/Kg) yüksək dozada məruz qalma gəmiricilərdə sperma konsentrasiyasının və sperma hərəkətliliyinin azalmasına səbəb ola bilər və dərialtı tətbiq edildikdə yaşlanma modeli kimi geniş şəkildə istifadə edilmişdir. İki tədqiqat süddə qalaktoza və yumurtalıq xərçəngi arasında mümkün əlaqəni təklif etdi. Digər tədqiqatlar, hətta qüsurlu qalaktoza mübadiləsinin mövcudluğunda heç bir korrelyasiya göstərmir. Bu yaxınlarda, Harvard İctimai Sağlamlıq Məktəbi tərəfindən edilən birləşdirilmiş təhlil laktoza ehtiva edən qidalar və yumurtalıq xərçəngi arasında heç bir xüsusi korrelyasiya göstərmədi və gündə 30 q-da laktoza istehlakı riskində statistik olaraq əhəmiyyətsiz artımlar göstərdi. Mümkün riskləri müəyyən etmək üçün daha çox araşdırma lazımdır.

Davam edən bəzi tədqiqatlar göstərir ki, qalaktozun fokal seqmental qlomerulosklerozun (böyrək çatışmazlığı və proteinuriya ilə nəticələnən böyrək xəstəliyi) müalicəsində rolu ola bilər.

Qalaktoza ABO qan qrupu sistemində qan növünü təyin edən qan hüceyrələrində mövcud olan antigenlərin tərkib hissəsidir. O və A antigenlərində antigenlərin üzərində qalaktozanın iki monomeri, B antigenlərində isə qalaktozun üç monomeri var.

İki vahid qalaktoza, qalaktoza-alfa-1,3-qalaktozadan (alfa-qal) ibarət olan disakarid məməli ətində mövcud olan potensial allergen kimi tanınıb. Alpha-qal allergiyası tək ulduz gənə dişləmələri ilə baş verə bilər.

Natrium saxarin məhlulunda olan qalaktozun mədədaxili inyeksiya ilə birlikdə laboratoriya şəraitində yetkin dişi siçovullarda daddan qaçınmağa səbəb olduğu da aşkar edilmişdir. Bu ləzzətdən yayınmanın səbəbi hələ də məlum deyil, lakin siçovulların qaraciyərində qalaktozanı qlükozaya çevirmək üçün lazım olan fermentlərin səviyyəsinin azalmasının səbəb ola biləcəyi mümkündür.

Tarix
-----

1855-ci ildə E. O. Erdmann qeyd etdi ki, laktozanın hidrolizi qlükozadan başqa bir maddə də əmələ gətirir.

Qalaktoza ilk dəfə 1856-cı ildə Lou Paster tərəfindən təcrid olunmuş və tədqiq edilmiş və onu "laktoza" adlandırmışdır. 1860-cı ildə Berthelot onu "qalaktoza" və ya "qlükoza laktiki" adlandırdı. 1894-cü ildə Emil Fişer və Robert Morrel qalaktozanın konfiqurasiyasını təyin etdilər.

İstinadlar
----------

1. ↑  *Zanetti, Maurizio; Capra, Donald J.* The Antibodies. CRC Press. 2003-09-02. 78. ISBN 9780203216514. 2022-09-20 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 2021-12-01.
2. ↑  "Charles Weismann in the 1940 Census". Ancestry (ingilis). 1 December 2021 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 26 December 2017.
3. ↑  *Nassau PM, Martin SL, Brown RE, Weston A, Monsey D, McNeil MR, və b.* "Galactofuranose biosynthesis in Escherichia coli K-12: identification and cloning of UDP-galactopyranose mutase". Journal of Bacteriology. 178 (4). February 1996: 1047–52. doi:10.1128/jb.178.4.1047-1052.1996. PMC 177764. PMID 8576037.
4. ↑  *Tefsen B, Ram AF, van Die I, Routier FH.* "Galactofuranose in eukaryotes: aspects of biosynthesis and functional impact". Glycobiology. 22 (4). April 2012: 456–69. doi:10.1093/glycob/cwr144. PMID 21940757.
5. ↑  "Ophardt, C. Galactose". 2006-09-08 tarixində orijinalından arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 2015-11-26.
6. ↑  *Tunki, Lakshmi; Kulhari, Hitesh; Vadithe, Lakshma Nayak; Kuncha, Madhusudana; Bhargava, Suresh; Pooja, Deep; Sistla, Ramakrishna.* "Modulating the site-specific oral delivery of sorafenib using sugar-grafted nanoparticles for hepatocellular carcinoma treatment". European Journal of Pharmaceutical Sciences (ingilis). 137. 2019-09-01: 104978. doi:10.1016/j.ejps.2019.104978. ISSN 0928-0987.
7. ↑  *Staff.* "Lactose Intolerance – National Digestive Diseases Information Clearinghouse". digestive.niddk.nih.gov. June 2009. November 25, 2011 tarixində orijinalından arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: January 11, 2014.
8. ↑  *Sunehag A, Tigas S, Haymond MW.* "Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 88 (1). January 2003: 225–9. doi:10.1210/jc.2002-020768. PMID 12519857.
9. ↑  *Sunehag AL, Louie K, Bier JL, Tigas S, Haymond MW.* "Hexoneogenesis in the human breast during lactation". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 87 (1). January 2002: 297–301. doi:10.1210/jc.87.1.297. PMID 11788663.
10. ↑  *Bosch AM.* "Classical galactosaemia revisited". Journal of Inherited Metabolic Disease. 29 (4). August 2006: 516–25. doi:10.1007/s10545-006-0382-0. PMID 16838075.  
 a 517 b 516 c 519
11. ↑  *Fridovich-Keil JL, Walter JH.* Galactosemia // In Valle D, Beaudet AL, Vogelstein B, Kinzler KW, Antonarakis SE, Ballabio A, Gibson KM, Mitchell G (eds.). The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease. 2018-06-26 tarixində orijinalından arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 2021-12-01.  
a 4 b 21 c 22 d 22
12. ↑  *Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; Stryer, Lubert.* "Stryer Biochemie". 2013. doi:10.1007/978-3-8274-2989-6. 2023-04-16 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 2021-12-01.
13. ↑  *Berry, Gerard T.* "Classic Galactosemia and Clinical Variant Galactosemia". Nih.gov. University of Washington, Seattle. 1993. PMID 20301691. 8 August 2022 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 17 May 2015.
14. ↑  *Pourmemar E, Majdi A, Haramshahi M, Talebi M, Karimi P, Sadigh-Eteghad S.* "Intranasal Cerebrolysin Attenuates Learning and Memory Impairments in D-galactose-Induced Senescence in Mice". Experimental Gerontology. 87 (Pt A). January 2017: 16–22. doi:10.1016/j.exger.2016.11.011. PMID 27894939.
15. ↑  *Cui X, Zuo P, Zhang Q, Li X, Hu Y, Long J, Packer L, Liu J.* "Chronic systemic D-galactose exposure induces memory loss, neurodegeneration, and oxidative damage in mice: protective effects of R-alpha-lipoic acid". Journal of Neuroscience Research. 84 (3). August 2006: 647–54. doi:10.1002/jnr.20899. PMID 16710848.
16. ↑  *Zhou YY, Ji XF, Fu JP, Zhu XJ, Li RH, Mu CK, və b.* "Gene Transcriptional and Metabolic Profile Changes in Mimetic Aging Mice Induced by D-Galactose". PLOS ONE. 10 (7). 2015-07-15: e0132088. Bibcode:2015PLoSO..1032088Z. doi:10.1371/journal.pone.0132088. PMC 4503422. PMID 26176541.
17. ↑  *Cramer DW.* "Lactase persistence and milk consumption as determinants of ovarian cancer risk". American Journal of Epidemiology. 130 (5). November 1989: 904–10. doi:10.1093/oxfordjournals.aje.a115423. PMID 2510499.
18. ↑  *Cramer DW, Harlow BL, Willett WC, Welch WR, Bell DA, Scully RE, Ng WG, Knapp RC.* "Galactose consumption and metabolism in relation to the risk of ovarian cancer". Lancet. 2 (8654). July 1989: 66–71. doi:10.1016/S0140-6736(89)90313-9. PMID 2567871.
19. ↑  *Goodman MT, Wu AH, Tung KH, McDuffie K, Cramer DW, Wilkens LR, və b.* "Association of galactose-1-phosphate uridyltransferase activity and N314D genotype with the risk of ovarian cancer". American Journal of Epidemiology. 156 (8). October 2002: 693–701. doi:10.1093/aje/kwf104. PMID 12370157.
20. ↑  *Fung WL, Risch H, McLaughlin J, Rosen B, Cole D, Vesprini D, Narod SA.* "The N314D polymorphism of galactose-1-phosphate uridyl transferase does not modify the risk of ovarian cancer". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 12 (7). July 2003: 678–80. PMID 12869412.
21. ↑  *McCarthy ET, Sharma M, Savin VJ.* "Circulating permeability factors in idiopathic nephrotic syndrome and focal segmental glomerulosclerosis". Clinical Journal of the American Society of Nephrology. 5 (11). November 2010: 2115–21. doi:10.2215/CJN.03800609. PMID 20966123.
22. ↑  *Raven PH, Johnson GB.*  Mills CJ (ed.). Understanding Biology (3rd). WM C. Brown. 1995. 203. ISBN 978-0-697-22213-8.
23. ↑  *Sclafani, Anthony; Fanizza, Lawrence J; Azzara, Anthony V.* "Conditioned Flavor Avoidance, Preference, and Indifference Produced by Intragastric Infusions of Galactose, Glucose, and Fructose in Rats". Physiology & Behavior (ingilis). 67 (2). 1999-08-15: 227–234. doi:10.1016/S0031-9384(99)00053-0. ISSN 0031-9384.
24. ↑  *Erdmann, Eduard Otto.* Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo [*Dissertation on milk sugar and starch*] (Tezis) (latın). University of Berlin. 1855.
25. ↑  "Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, pharmaceutischen und technischen Chemie" [Annual report on progress in pure, pharmaceutical, and technical chemistry] (alman). 1855. 671–673. 2022-04-26 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 2021-12-01. see especially p. 673.