**Etilenxlorhidrin** (2-xloretanol) kimyəvi formulu HOСН2—CH2Cl olan xlorüzvi birləşmədir. Bifunksional birləşmələrə aiddir. Üzvi sintezdə geniş istifadə olunur. Çox zəhərlidir.

Tarixi
------

Etilenxlorhidrini ilk dəfə 1859-cu ildə Fransız kimyaçısı A.Vürs lehimlənmiş boruda etilenqlikolu doymuş hidrogen xloridlə qızdırmaqla almışdır. A.Vürs onun yüksək reaksiya qabiliyyətli olmasına dair çoxlu nümunələr vermişdir.

Fiziki xassələri
----------------

Etilenxlorhidrin uçucu özlü mayedir, efir iyinə bənzər xoşagəlim iyə malikdir, suda, etanolda, dietilefirində, asetonda, 1,2-dixloretanda və xloroformda yaxşı həll olur, Karbondördxloriddə və karbohidrogenlərdə az həll olur. Müxtəlif tipli birləşmələr üçün, qeyri-üzvi birləşmələrin duzlarından tutmuş sellilozanın efirlərinə kimi çox yaxşı həlledicidir. Etilenxlorhidrin su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir (etilenxlorhidrinin kütləsinə nəzarən 42,3%). Azeotrop qarışıq 97,85°С qaynayır.

Kimyəvi xassələri
-----------------

Etilenxlorhidrin halloid 5 atomu hesabına yüksək reaksiya qabiliyyətinə malikdir.
Etilenxlorhidrin istər spirtlər və istərsə də hallogenəvəzlləyici1 biləşmələr üçün xarakterik reaksiyalara daxil olur.

* *Dehidroxlorlaşma reaksiyası*

Qələvi iştirakı ilə etilenxlorhidrin asanlıqla hidratlaşaraq etilenqlikola1 çevrilir:

{\displaystyle {\mathsf {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+NaOH\rightarrow HOCH\_{2}CH\_{2}OH+NaCl}}}
* *Xlorlaşma reaksiyası*

Etilenxlorhidrinin xlorlaşma reaksiyası maye fazada 70-90 °С temperaturada gedir. Reaksiya etanolun iştirakı ilə aparıldığı halda xloral və hidrogenxlorid əmələ gəlir. Xloralın çıxımı suyun1 iştirakı ilə çoxalır:

{\displaystyle {\mathsf {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+3Cl\_{2}{\xrightarrow[{}]{[t<90^{o}C]}}CCl\_{3}CHO+4HCl}}}
* *Oksidləşmə reaksiyaları*

Etilenxlorhidrin güclü oksidləşdiricilərin, məsələn nitrat turşusu və ya xrom anhidridinin iştirakı ilə oksidləşərək monoxlorsirkə turşusunu əmələ gətirir:

{\displaystyle {\mathsf {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+3/2O\_{2}{\xrightarrow[{-H\_{2}O}]{CrO\_{3}/HNO\_{3}}}CH\_{2}ClCOOH}}}
* *Hidratlaşma reaksiyası*

Katalizatorların (məsələn kalsiumkarbonatda palladium, nikel) və ya natrium amalqaması +su iştirakı ilə etilenxlorhidrinin hidratlaşması zamanı etil spirti alınır:

{\displaystyle {\mathsf {ClCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow[{}]{[H\_{2};kat:Pd+CaCO\_{3};Na/Hg+H\_{2}O]}}CH\_{3}CH\_{2}OH+HCl}}}
* *Dehidratlaşma reaksiyası*

Etilenxlorhidrini az miqdarda qatı sulfat turşusu ilə qaynatdıqda bis(β-xloretilefiri)1alınır:

{\displaystyle {\mathsf {2ClCH\_{2}CH\_{2}OH{\xrightarrow[{}]{[H\_{2}SO\_{4}]}}(ClCH\_{2}CH\_{2})\_{2}O+H\_{2}O}}}
* *Hidroliz reaksiyası*

Etilenxlorhidrini qələvilərin iştirakı ilə qızdırdıqda asanlıqla etilenqlikola çevrilir:

{\displaystyle {\mathsf {ClCH\_{2}CH\_{2}OH+H\_{2}O{\xrightarrow[{}]{[NaHCO\_{3},NaOH]}}HOCH\_{2}CH\_{2}OH+HCl}}}
Etilenxlorhidrin alkoqolyatlarla qarşılıqlı təsirdə olaraq etilenqlikolun monoefirini1 əmələ gətirir:

**ClCH2CH2OH + C2H5ONa → C2H5OCH2CH2OH + NaCl**

* *Aminləşmə reaksiyası*

Etilenxlorhidrin ammonyakın sulu məhlulu ilə qarşılıqlı təsirdə olaraq mono-, di-, trietanolamin1 əmələ gətirir: 

**ClCH2CH2OH + 3NH3 → HOCH2CH2NH2 + (HOCH2CH2)2NH + (HOCH2CH2)3N**

* *Efirləşmə reaksiyası*

Etilenxlorhidrin karbon turşuları və ya onların xloranhidridləri ilə reaksiyaya girərək β- xloretilefirlərini əmələ gətirir:

**ClCH2CH2OH + RCOOH → ROCOCH2CH2Cl**

Eyni qaydada etilenxlorhidrinlə mineral turşuların xloranhidridləri də reaksiyaya daxil olur:

**2ClCH2CH2OH + SO2Cl2→ (ClCH2CH2O)2SO2**

**3ClCH2CH2OH + POCl3 → (ClCH2CH2O)3PO**

  

* *Əvəzetmə reaksiyaları*

Əvəzetmə reaksiyaları qələvi metalların duzlarının iştirakı ilə gedir:

**ClCH2CH2OH + MeX→ CH2XCH2OH + MeCl**

Haradakı Ме — Na, K, X — F, Br, CN.

Alınması
--------

Etilenxlorhidrini laboratoriyada etilenqlikolu hidrogen xloridlə qızdırmaqla alırlar:

**HOCH2CH2OH + HCl → ClCH2CH2OH + H2O**

Etilenxlorhidrini su iştirakı ilə etilenə xlorat turşusunun təsiri ilə də almaq olar:

**H2C=CH2 + HOCl → ClCH2CH2OH**

Bu üsulla etilenxlorhidrin həmçinin sənayedə də alınır.
Etilenoksidinin hidrogen xloridlə reaksiyası zamanı istilik ayrılır və etilenxlorhidrin alınır:

**C2H4O + HCl → ClCH2CH2OH**

Tətbiqi
-------

Üzvi sintezdə həlledici kimi istifadə olunur (asetilsellilozanı həll edir). Həmçinin oksiranın, tiodiqlikolun,bir sıra boya maddələrinin, epoksid qatranlarının, pestisidlərin və dərman preparatlarının sintezində istifadə olunur. O, etilenqlikolun və onun törəmələrinin, xüsusən dinitroqlikolun alınmasında geniş istifadə olunur. Etilenxlorhidrin Meyer1,2 reaksiyası üzrə ipritin alınması üçün əsas xammal hesab edilir.
Etilenxlorhidrin etanolaminlərin alınması üçün xammaldır. Etanolaminlər texniki qazların təmizlənməsində və yuyucu maddələrin alınmasında istifadə olunur.Etilenxlorhidrin İlk dəfə sənayedə sintetik indiqonun alınmasında istifadə olunub.

Toksokoloji təsiri
------------------

Əsəb sistemlərinə, maddələr mübadiləsinə təsir edən güclü zəhərdir, selikli qişanı zədələyir, dəri vasitəsilə orqanizmə asanlıqla keçir. Etilenxlorhidrinin buxarları daha təhlükəli hesab edilir.

Mənbə
-----

* ↑ Перейти к:1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Ошин Л.А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
* ↑ Перейти к:1 2 3 4 5 6 7 8 9 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед.наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 395-396. — 592 с. — 49 000 экз.
* ↑ Перейти к:1 2 3
* ↑ P. Ballinger, Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795–798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01489A008
* ↑ Перейти к:1 2 Динцес А.И. Основы технологии нефтехимического синтеза. — 1960. — 852 с.
* ↑ Бродович А.И. Этилен коксового газа как сырьё для органического синтеза. — М: Металлургиздат, 1963. — 326 с.
* ↑ Зыков Д,Д. Общая химическая технология органических веществ. — второе издание. — М. 1966. — 608 с.

İstinadlar
----------

1. ↑  .
2. ↑  *Ballinger P. Long F. A.* Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 (ing.). // *J. Am. Chem. Soc.* / P. J. Stang ACS, 1960. Vol. 82, Iss. 4. P. 795–798. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01489A008

Xarici keçidlər
---------------

|  |  |
| --- | --- |
|  Bu şablona bax   Lüğətlər və ensiklopediyalar | Böyük rus |
| Normativ yoxlama | GND: 4393438-9 · Microsoft: 2778245659 |

| ⛭Üzvi xlor birləşmələri |
| --- |
| Alkanlar və Tsikloalkanlar | Dixlormetan • Xloretan • Xlormetan • Xloroform • Polistirol • Tetraxlormetan • Tsikloheksilxlorid • Tsikloalkanlar • 1,1-dixloretan • 1,2-dixloretan • 1,1,1-Trixloretan • 1,1,2-Trixloretan • 1,1,2,2-Trixloretan |
| Alkenlər və Alkinlər | Allilxlorid • Xloropren • Vinilxlorid |
| Spirtlər, Ketonlar, Aldehidlər | Etilenxlorhidrin • Xloral • Epixlorhidrin |
| Turşu və Anhidrid | Dixloroasetik turşu • Monoxlorsirkə turşusu |
| Aromatik birləşmələr | Adipostatin A • Aromatiklik termini • Aspartam • Benzilxlorid • Benzimidazol • Benzotriflüorid • Xlorbenzol • Xlorasetonfenon • 1-Xlornaftalin • İnden • Qrafen • 5-O-MetilMirisetin • Naftilaminlər • Piridazin • Timin |
| Elementli üzvi birləşmələr(Azot, Fosfor, Arsen, Kükürd) | Xlorofos • Xlorpikrin • Lyuizit |
| Polimerlər | Polivinil xlorid |