الصيغة العامة لثنائي الكبريتيد العضوي (التساهمي) مع الجذور R1 وR2. جسر ثنائي الكبريتيد موضح **بالأزرق** .
**ثنائي الكبريتيد** هي مجموعة وظيفية صيغتها 'R−**S−S**−R. وتسمى كذلك **رابطة-SS** وأحيانا **جسر ثنائي الكبريتيد**، وتُشتق عادة من تفاعل مجموعتي ثيول. الرابطة عبارة عن بيركبريتيد (بيرسلفيد)، مقارنة بالمجانس بيروكسيد ('R−O−O−R)، لكن هذا النمط من التسمية نادر الاستخدام باستثناء الإشارة إلى الهيدروكبريتيدات (مركبات R−S−S−H).

في الكيمياء العضوية يرمز ثنائي الكبريتيد عادة إلى الأنيون S22− (−S−S−) على سبيل المثال ثنائي كلوريد ثنائي الكبريت.

ثنائيات كبريتيد عضوية
---------------------

ثنائيات الكبريتيد المتناظرة هي مركبات صيغتها R2S2، ومعظم ثنائيات الكبريتيد المتواجدة في كيمياء الكبريت العضوية متناظرة. ثنائيات الكبريتيد غير المتناظرة (تسمى كذلك ثنائيات الكبريت المتباينة) هي مركبات صيغتها 'RSSR وهي أقل شيوعا في الكيمياء العضوية، لكن معظم ثنائيات الكبريتيد في الطبيعية غير متناظرة.


ثنائيات كبريتيد|  |  |  |  |  |
| FeS2"ذهب المغفلين" | S2Cl2مركب كيميائي صناعي شائع | سيستينرابط تشابكي في العديد من البروتينات | حمض الليبويكفيتامين | Ph2S2مركب كيميائي صناعي شائع |

خصائص
-----

روابط ثنائي الكبريتيد قوية، مع طاقة تفكك رابطة قدرها 60 كيلو كالوري/مول (251 كيلوجول.مول-1)، لكنها أضعف بـ 40% من الروابط C−C وC−H، في الغالب رابطة ثنائي الكبريتيد هي «الوصلة الأضعف» في العديد من الجزيئات. فضلا عن ذلك، لكونها تعكس قابلية استقطاب الكبريت ثنائي التكافؤ، رابطة S-S عرضة للتفكك بواسطة الكواشف القطبية سواء المحبة للإلكترون أو خاصة المحبة للنواة (Nu):

−RS−SR + Nu− → RS−Nu + RS
طول رابطة ثنائي الكبريتيد حوالي 2.05 أنغستروم، أطول بحوالي 0.5 أنغستروم عن الرابطة C-C. الدوران حول المحور S-S عرضة للحاجز المنخفض. تُظهر رابطة ثنائي الكبريتيد تفضيلا خاصا للزويا الزوجية التي تقارب 90°، وحين تقترب الزاوية من 0° أو 180° يكون ثنائي الكبريتيد مؤكسدا أفضل بشكل معتبر. تسمى ثنائيات الكبريتيد التي يكون فيها الجذران R متماثلان بالمتناظرة، ومن الأمثلة: ثنائي فينيل ثنائي الكبريتيد وثنائي ميثيل ثنائي الكبريتيد. حين لا يكون الجذران R متماثلان، يقال عن المركب أنه ثنائي كبريتيد غير متناظر أو مختلط.

رغم أن هدرجة ثنائي الكبريتيد في العادة غير عملية، إلا أن ثابت توازن التفاعل يمنح قياسا لاحتمال الاختزال المعياري لثنائي الكبريتيد:

RSSR + H2 → 2 RSH
قيمة القياس حوالي -250 ميلي فولت مقابل قطب الهيدروجين المعياري (الأس الهيدروجيني =7). بالمقارنة احتمال الاختزال المعياري للفيريدوكسين هو حوالي -430 ميلي فولت.

طالع أيضاً
----------

* ثنائي كبريتيد الهيدروجين
* ثنائي سيلينيد

مراجع
-----

1. ↑  Cremlyn، R. J. (1996). *An Introduction to Organosulfur Chemistry*. Chichester: John Wiley and Sons. ISBN:0-471-95512-4.
2. ↑  Sevier، C. S.؛ Kaiser، C. A. (2002). "Formation and transfer of disulphide bonds in living cells". *Nature Reviews Molecular Cell Biology*. ج. 3 ع. 11: 836–847. DOI:10.1038/nrm954. PMID:12415301.

| * ع
* ن
* ت
مجموعات وظيفية |
| --- |
| 

|  |  |  |  |  |  |
| --- | --- | --- | --- | --- | --- |
| المجموعات الحاوية على الكريون والهيدروجينوالأكسجين | 

|  |  |
| --- | --- |
| هيدروكربونات | 
* ألكيل (ميثيل، إيثيل، بروبيل، بوتيل، بنتيل)
* ألكين (أليل، فاينيل)
* ألكاين
* ألين
* بنزيل
* فينيل
* كربين
* كومولين
* جسر ميثيلين
* مجموعة ميثيلين
* ميثين

 |
| غير هيدروكربونية | 
* أكريلويل
* ألدهيد
* ألكوكسي (ميثوكسي)
* إستر
* أسيتوكسي
* أسيتيل
* أسيل
* أنهيدريد حمض
* إيبوكسيد
* إيثر
* بنزويل
* بيروكسيد (بيروكسيد عضوي)
* ديوكسيران
* كربونيل
* كربوكسيل
* كيتون
* هيدروكسيل

 |

 |
| مجموعات مكوّنة من C و H و O  مع وجود ذرة غير متجانسة واحدة | 

|  |  |
| --- | --- |
| نتروجين | 
* مركب آزو
* أكسيم
* أميد
* أمين
* إيميد
* إيمين
* إيزوسيانات
* إيزوسيانيد (إيزونتريل)
* سيانات
* مركب نترو
* مركب نتروزو
* نترين
* نتريل
* هيدرازون

 |
| فوسفور | 
* فوسفونات
* فوسفونيت

 |
| كبريت | 
* ثيال
* ثيوإستر
* ثيوإيثر
* ثيوكيتون
* ثيول
* ثنائي كبريتيد
* سلفوكسيد
* سلفون
* حمض السلفونيك

 |

 |
| مجموعات أخرى | 
* إيزوثيوسيانات
* ثيوسيانات

 |

 |

* أيقونة بوابةبوابة الكيمياء الحيوية
* أيقونة بوابةبوابة الكيمياء

|  |  |
| --- | --- |
| مشاريع شقيقة | في كومنز صور وملفات عن: ثنائي كبريتيد |



|  |  |
| --- | --- |
| التصنيفات الطبية | 
* **نظام فهرسة المواضيع الطبية (MeSH)**: D004220

 |
| المعرفات الخارجية | 
* **نظام اللغة الطبية الموحدة (UMLS CUI)**: C0012771
* **جستور (JSTOR)**: disulfides

 |

|  |  |
| --- | --- |
| ضبط استنادي: وطنية عدلها في ويكي بيانات | 
* قاعدة البيانات الوطنية التشيكية (NLCR AUT)

 |