**Eienskappe**| **Algemeen** |
| --- |
| Naam | Fenolformaldehiedhars |
| Struktuurformule vanStruktuurformule van  |
| Chemiese formule | (C8H6O2)n |
| Molêre massa | 134,18 [g/ml] (monomeer) |
| CAS-nommer | 9003-35-4 |
| **Fasegedrag** |
| Smeltpunt | geen (ontbind 190-210 °C) |
| Kookpunt |  |
| Digtheid | 1,7- 2,0 [g/cm3] |
| Oplosbaarheid |   |
| Hardheid | 81,4 - 146 MPa (Vickers)  |
| Warmtekapasiteit | 1,04 - 1,16 [J/gK] |
| **Suur-basis eienskappe** |
| pKa |  |
| **Veiligheid** |
| Flitspunt |   |
| LD50 | >5 [g/kg] (oraal; rot) |
| Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. |
|   |  |

**Fenolformaldehiedharse** (**fenolharse** of fenoplaste) is sintetiese polimere wat verkry word deur die reaksie van fenol of 'n gesubstitueerde fenol met formaldehied. Hulle was die basis vir bakeliet die eerste kommersiële sintetiese hars. Hulle is dikwels gebruik vir die vervaardiging van gevormde produkte, insluitend biljartballe, laboratorium-toonbanke, en as bedekkings en kleefmiddels. Hulle was op 'n tyd die primêre materiaal wat gebruik is vir die vervaardiging van gedrukte stroombane, maar is grootliks vervang met epoksieharse en veselglas-lap, soos met vuurbestande FR-4-stroombaanmateriaal.

Daar is twee hoofproduksiemetodes. Die een laat fenol en formaldehied direk reageer om 'n termoverhardbare netwerkpolimeer te produseer, terwyl die ander die formaldehied beperk om 'n prepolimeer bekend as **novolak** te produseer wat gevorm en dan gehard kan word met die byvoeging van meer formaldehied en hitte. Daar is baie variasies in beide produksie- en insetmateriaal wat gebruik word om 'n wye verskeidenheid harse vir spesiale doeleindes te vervaardig.

Vorming en struktuur
--------------------

Fenol-formaldehiedharse, as 'n groep, word deur trapgroeiing gevorm wat óf deur 'n suur óf deur'n basis gekataliseer kan word. Aangesien formaldehied in oplossing hoofsaaklik bestaan ​​as 'n dinamiese ewewig van metileenglikol-oligomere, hang die konsentrasie van die *reaktiewe* vorm van formaldehied af van die temperatuur en pH.

Fenol reageer met formaldehied op die orto- en paraplekke (posisies 2, 4 en 6) van die ring. Dit laat toe dat tot 3 eenhede formaldehied aan die ring geheg word. Die aanvanklike reaksie behels in alle gevalle die vorming van 'n hidroksimetielfenol:

{\displaystyle HOC\_{6}H\_{5}+CH\_{2}O\rightarrow HOC\_{6}H\_{4}CH\_{2}OH}
Die hidroksimetielgroep is in staat om met óf 'n ander vry orto- of paraposisie te reageer, óf met 'n ander hidroksimetielgroep. Die eerste reaksie gee 'n metileenbrug, en die tweede vorm 'n eterbrug:

{\displaystyle HOC\_{6}H\_{4}CH\_{2}OH+HOC\_{6}H\_{5}\rightarrow (HOC\_{6}H\_{4})\_{2}CH\_{2}+H\_{2}O}
{\displaystyle 2HOC\_{6}H\_{4}CH\_{2}OH\rightarrow (HOC\_{5}H\_{4}CH\_{2})\_{2}O+H\_{2}O}
Die difenol (HOC6H4)2CH2 word soms die "dimeer" genoem of bisfenol-F. Dit is 'n belangrike monomeer vir die vervaardiging van epoksieharse. Bisfenol-F kan verder verbind en tri- en tetra- en hoër fenololigomere vorm.

Novolaks
--------

Segment van 'n novolak, wat die oorheersing van kresol-subeenhede en die teenwoordigheid van kruisbindings illustreer.
Novolaks (of novolakke) is fenolformaldehiedharse wat se molêre verhouding van formaldehied tot fenol minder as een is. In die plek van fenol self word hulle dikwels uit kresole (metielfenole) vervaardig. Die polimerisasie word tot voltooiing gebring deur suurkatalise soos deur swaelsuur, oksaalsuur, soutsuur en (selde) sulfonsuur. Die fenoliese eenhede word hoofsaaklik deur metileen- en/of etergroepe verbind. Die molekuulmassa is in die lae duisende, wat ooreenstem met ongeveer 10–20 fenol-eenhede. Die polimeer wat verkry word is termoplasties en benodig 'n uithardingsmiddel of verharder om 'n termoverhardsel te vorm.

Heksamieleentetramien is 'n verharder wat bygevoeg word om novolak te kruisbind. By 'n temperatuur hoër as 90 °C vorm dit metileen- en dimetileenaminobrûe. Resole kan ook as 'n uithardingsmiddel vir novolakharse gebruik word. In beide gevalle is die uithardingsmiddel 'n bron van formaldehied wat brûe tussen novolakkettings verskaf. Uiteindelik sal dit die hars heeltemal kruisbind.

*Novolak* het veelvuldige gebruike as kleefmiddel vir bande, hoëtemperatuurhars, bindmiddel vir koolstofgebonde vuurvaste materiale, koolstofremme en as verhardingsmiddel vir epoksieharse.

Resole
------

Vereenvoudigde algemene struktuur van 'n resol
Basisgekataliseerde fenolformaldehiedharse word met 'n formaldehied-tot-fenolverhouding van groter as een (gewoonlik ongeveer 1,5) vervaardig. Hierdie harse word resole genoem. Fenol, formaldehied, water en katalisator word in die verlangde hoeveelheid gemeng, afhangende van die hars wat gevorm moet word, en word dan verhit. Die eerste deel van die reaksie, by ongeveer 70 °C, vorm 'n dik rooibruin klewerige materiaal, wat ryk is aan hidroksimetiel- en bensieletergroepe.

Die tempo van die basis-gekataliseerde reaksie neem aanvanklik toe met pH, en bereik 'n maksimum by ongeveer pH = 10. Die reaktiewe spesie is die fenoksiedanioon (C6H5O−) wat deur deprotonasie van fenol gevorm word. Die negatiewe lading word gedelokaliseer oor die aromatiese ring en aktiveer posisies 2, 4 en 6, wat dan met die formaldehied reageer.

Hidroksimetielfenole is termoverhardsels. Hulle sal kruisbind wanneer hulle verhit word tot ongeveer 120 °C om metileen- en metieleterbrûe te vorm deur eliminasie van watermolekules. Op hierdie punt is die hars 'n 3-dimensionele netwerk, wat tipies is vir gepolimeriseerde fenoliese harse. Die hoë mate van kruisbinding gee hierdie tipe fenoliese hars sy hardheid, goeie termiese stabiliteit en chemiese ondeurdringbaarheid. Na resole word verwys as "eenstap" harse aangesien hulle sonder 'n kruisbinder verhard, anders as novolakke, wat 'n "tweestap" hars is.

Resole is belangrike polimere harsmateriale wat 
wyd gebruik word vir die lym en binding van boumateriaal. Buitelaaghout, georiënteerde draadborde (OSB) en hoëdruklaminaat is tipiese toepassings.

Kruisbinding en die formaldehied/fenol-verhouding
-------------------------------------------------

Wanneer die molêre verhouding van formaldehied:fenol een bereik, word in teorie alle fenol via metileenbrûe aan mekaar gekoppel, wat een enkele molekule genereer, en die sisteem is heeltemal gekruisbind. Dit is hoekom novolakke (F:P <1) nie hard word sonder die byvoeging van 'n kruisbindingsmiddel nie, en hoekom resole met die formule F:P >1 wel verhard.

Toepassings
-----------

Fenoliese harse word in talle industriële produkte aangetref. Fenoliese laminate word gemaak deur een of meer lae van 'n basismateriaal soos papier, veselglas, of katoen met fenoliese hars te impregneer en die harsversadigde basismateriaal onder hitte en druk te lamineer. Die hars polimeriseer volledig (verhard) tydens hierdie proses en vorm die termoverharde polimeermatriks. Die basismateriaalkeuse hang af van die beoogde toepassing van die finale produk. Papierfenole word gebruik in die vervaardiging van elektriese komponente soos deurslaanborde ofin huishoudelike laminate. Glasfenole is veral geskik vir gebruik in hoëspoedlaers. Fenoliese mikroballonne word gebruik vir digtheidsbeheer. Die bindmiddel in remskoene en koppelaarskywe is fenoliese hars. Paxolin is papier wat met sintetiese hars gebind word. Dit word gebruik om toonbanke te maak. Nog 'n gebruik van fenoliese harse is die vervaardiging van duroplast, wat bekend is in Trabant motors.

Soms kies mense veselversterkte fenoliese harsdele omdat hul termiese uitsettingskoëffisiënt nou ooreenstem met dié van die aluminium wat vir ander dele van 'n stelsel gebruik word, soos in vroeë rekenaarsen in Duramold.

Die Nederlandse skilderyvervalser Han van Meegeren het fenolformaldehied met sy olieverf gemeng voordat hy die voltooide doek gebak het, om die uitdroging van die verf deur die eeue te vervals.

Atmosferiese herbetredingsruimtetuie gebruik fenolformaldehiedhars as 'n sleutelkomponent in ablatiewe hitteskerms (bv. AVCOAT op die Apollo-modules). Aangesien die hitteskerm-veltemperatuur 1000-2000 °C kan bereik, piroliseer die hars as gevolg van aërodinamiese verhitting. Hierdie reaksie absorbeer aansienlike termiese energie, wat die dieper lae van die hitteskild isoleer. Die uitgassing van pirolisereaksieprodukte en die verwydering van verkoolde materiaal deur wrywing (ablasie) dra ook by tot voertuigisolasie, deur die hitte wat in daardie materiale geabsorbeer word meganies weg te voer.