**Eienskappe**| **Algemeen** |
| --- |
| Naam | Fenolftaleïen  |
| IUSTC-naam | 3,3-Bis(4-hidroksifeniel)-2-bensofuran-1(3*H*)-oon  |
| Ander name | 3,3-Bis(4-hidroksifeniel)isobensofuran-1(3*H*)-oon |
| Struktuurformule van FenolftaleïenStruktuurformule van Fenolftaleïen |  |
| Chemiese formule | C20H14O4 |
| Molêre massa | 318,33 g/mol |
| CAS-nommer | 77-09-8   |
| Voorkoms | wit vastestof |
| **Fasegedrag** |
| Smeltpunt | 258-263 °C |
| Kookpunt |  |
| Digtheid | 1,28 g/cm3 (32 °C) |
| Oplosbaarheid | 400 mg/L (in water) |
| **Suur-basis eienskappe** |
| pKa |  |
| **Veiligheid** |
| Flitspunt |  |
| Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. |
|   |  |

**Fenolftaleïen** is 'n organiese chemiese verbinding met die formule C20H14O4. Dit word dikwels gebruik as 'n algemene pH-aanduider in suur-basis titrasies. Vir hierdie toepassing word dit kleurloos in suuroplossings en pienk in basiese oplossings. Dit behoort tot die klas kleurstowwe wat bekend staan as ftaleïenkleurstowwe. Dit dien ook as 'n komponent van die universele aanwyser, tesame met metielrooi, broomtimolblou en timolblou.

Sintese
-------

Fenolftaleïen kan gesintetiseer word deur kondensasie van ftaalsuuranhydried met twee ekwivalente fenol onder suur toestande (vandaar die naam). Dit is in 1871 ontdek deur Adolf von Baeyer.

Sintese van fenolftaleïenSintese van fenolftaleïen

Die reaksie kan ook gekataliseer word deur 'n mengsel van sinkchloried en tionilchloried.

Gebruike
--------

### pH-aanwyser

Fenolftaleïen is effens oplosbaar in water en word gewoonlik in alkohole opgelos vir gebruik in eksperimente. Dit is 'n swak suur wat H+-ione in oplossing kan verloor. Die nie-geïoniseerde fenolftaleïenmolekule is kleurloos, die geprotoneerde fenolftaleïen ioon (HIn+) is oranje en die degeprotoneerde fenolftaleïen ioon (In2-) is pienk. Wanneer 'n basis bygevoeg word aan 'n oplossing wat fenolftaleïen bevat, skuif die ewewig tussen die nie-geïoniseerde en die gedeprotoneerde toestande ten gunste van die gedeprotoneerde toestand, aangesien H+-ione uit die oplossing verwyder word. In sterk basiese oplossings word fenolftaleïen in sy In(OH)3− vorm omgeskakel, en die pienk kleur ondergaan 'n geleidelike vervaagende reaksie en word heeltemal kleurloos bo pH 13,0.

### Vermaak

Fenolftaleïen word in speelgoed gebruik, byvoorbeeld as 'n onderdeel van verdwynende ink, of verdwynende kleurstof op die *Hollywood Hair* Barbiepop se hare. In die ink word dit gemeng met natriumhidroksied, wat met koolstofdioksied in die lug reageer. Hierdie reaksie lei daartoe dat die pH onder die kleurveranderingsdrempel daal namate waterstofione deur die reaksie vrygestel word:

OH−(aq) + CO2(g) → CO2−3(aq) + H+(aq).
Om Barbie se hare met die "tower" grafiese patrone te ontwikkel, word die ink met 'n oplossing van hidroksied gespuit, wat lei tot die voorkoms van die verborge grafika deur dieselfde meganisme as vir kleurverandering in alkaliese oplossing. Die patroon sal uiteindelik weer verdwyn as gevolg van die reaksie met koolstofdioksied. Timolftaleïen word vir dieselfde doel en op dieselfde manier gebruik as 'n blou kleur verlang word.

### Mediese gebruike

Fenolftaleïen word al meer as 'n eeu lank as 'n lakseermiddel gebruik, maar word nou verwyder van oor-die-toonbank-lakseermiddels weens kommer dat dit kanker kan veroorsaak.

'n gereduseerde vorm van fenolftaleïen, fenolftalien, wat kleurloos is, word in 'n toets gebruik om stowwe te identifiseer wat vermoedelik bloed bevat, wat algemeen bekend staan ​​as die Kastle–Meyer-toets. 'n Droë monster word met 'n depper of filterpapier versamel. 'n Paar druppels alkohol, dan 'n paar druppels fenolftalien en uiteindelik 'n paar druppels waterstofperoksied word op die monster gedrup. As die monster hemoglobien bevat, word dit pienk na die toevoeging van die peroksied, as gevolg van die ontstaan ​​van fenolftaleïen. 'n Positiewe toets dui aan dat die monster hemoglobien bevat en dus waarskynlik bloed is. 'n Vals positief kan die gevolg wees van die teenwoordigheid van stowwe met katalitiese aktiwiteit soortgelyk aan hemoglobien. Hierdie toets is nie vernietigend vir die monster nie; dit kan gehou word en in verdere toetse gebruik word. Hierdie toets het dieselfde reaksie met bloed van enige dier waarvan die bloed hemoglobien bevat, insluitend byna alle gewerwelde diere; verdere toetse is nodig om vas te stel of dit van 'n mens afkomstig is.

### Ander

Struktuur van *β*-sikodekstrien
Dit word ook gebruik as 'n model organiese verbinding in die evaluering van die vangdoeltreffendheid van verskillende siklodekstrienkonstruksies.

Kyk ook
-------

* Ftaalsuur