**Eienskappe**| **Algemeen** |
| --- |
| Naam | Fumaarsuur  |
| IUSTC-naam | 2-buteendisuur |
| Struktuurformule vanStruktuurformule van  |
| Chemiese formule | C4H4O4 |
| Molêre massa | 116,07 [g/mol] |
| CAS-nommer |   |
| Voorkoms | Kleurlose kristalle met fruitagtige smaak |
| **Fasegedrag**   |
| Selkonstantes | a=761,9;b=1501,4;c=668,6A, β=112,0 °.   |
| Ruimtegroep | P21/c  |
| Nommer | 13 |
| Smeltpunt |  |
| Kookpunt | sublimeer 290°C |
| Digtheid | 1,635 |
| Oplosbaarheid | 0,63 [g/L] |
| **Suur-basis eienskappe** |
| pKa | 1ste=3,03; 2de=4,44 |
| **Veiligheid** |
| Flitspunt |   |
| LD50 | 10700 [mg/kg] (rot; oraal) |
| Tensy anders vermeld is alle data vir standaardtemperatuur en -druk toestande. |
|   |  |
| Portaal  Chemie |

**Fumaarsuur** of *trans*-2-buteendioïensuur is 'n organiese suur, meer spesifiek 'n dikarboksielsuur, met die chemiese formule C4H4O4.. Dit is 'n kleurlose kristallyne vastestof met 'n vrugtige smaak. Dit kom natuurlik in die meeste vrugte en groente voor. Fumaarsuur word in onder andere die *Fumaria officinalis*, korsmosse en *Cetraria islandica* aangetref.

Kristalstruktuur
----------------

Die stof kristalliseer in 'n sentrosimmetriese monokliniese kristalstruktuur. Die molekules is kop tot stert met waterstofbrûe aan mekaar verbind en vorm blaaie ewewydig aan de c-as. Dit verklaar hoekom die kristalle in hierdie vlak maklik gekloof kan word.

Sintese
-------

'n Moontlike sintese is die oksidasie van furfural met 'n chloraat (soos natrium- of kaliumchloraat) in die teenwoordigheid van 'n vanadium-gebaseerde katalisator (gewoonlik vanadium(V)oksied).

Die huidige industriële sintesemetode is nogtans gebaseer op die katalitiese isomerisasie van maleïensuur in 'n sterk suur oplossing. Maleïensuur is beskikbaar vanaf die hidrolise van maleïenanhidried, wat op sy beurt berei word deur benseen of butaan katalities te oksideer.

Eienskappe
----------

Fumaarsuur is 'n swak diprotiese suur waarvan die pKa 3.03 en 4.44 is. Dit is 'n uitstekende diënofiel in Diels-Alder-reaksies as gevolg van die teenwoordigheid van die elektronarme alkeen. Hierdie dubbelbinding ondergaan ook maklik addisiereaksies met byvoorbeeld waterstofhaliede.

Soute en esters van fumaarsuur word *fumarate* genoem. Die esters kan maklik berei word deur fumaarsuur en 'n alkohol te laat reageer in die teenwoordigheid van 'n suurkatalisator (gewoonlik swaelsuur of p-tolueensulfonsuur). Die soute kan berei word uit 'n klassieke suur-basis reaksie met 'n sterk basis.

Gebruike
--------

Fumaarsuur word gebruik in die vervaardiging van poliëster, sintetiese harse, poliole, verf en appelsuur.

Dit word algemeen gebruik as voedselbymiddel en dieetaanvullings en soms as 'n plaasvervanger vir wynsteensuur in drankies en bakpoeier. Die E-nommer van fumaarsuur is E297.

Fumaarsuur word soms gebruik in die behandeling van psoriase Dit lei tot 'n inhibisie van die selle van die epidermis se groei.

Biologie
--------

Onder fisiologiese toestande kom fumaarsuur in 'n anioniese vorm voor en word daarom *fumaraat* genoem. Fumaarsuur word deur selle gebruik om energie uit voedsel te produseer deur gebruik te maak van adenosientrifosfaat. Die menslike vel produseer ook fumaarsuur onder die invloed van sonlig.

Toksikologie en veiligheid
--------------------------

Fumaarsuur is skadelik en irriterend vir die oë en die spysverteringskanaal. Kontak met die vel kan ligte irritasie veroorsaak. Fumaarsuur is toksies vir die longe en die slymvliese. Langdurige of herhaalde blootstelling kan lei tot orgaanskade.