Sachverhalt:
A.
A._ (Kläger, Beschwerdeführer) bezieht seit dem Jahr 1991 eine ganze IV-Rente bei einem Invaliditätsgrad von 89 %. Im Jahr 2011 war der Kläger bei der C._ AG angestellt und über die Arbeitgeberin bei der B._ Versicherungen AG (Beklagte, Beschwerdegegnerin) krankentaggeldversichert. Nach einer Erkrankung im Herbst 2011 erhielt der Kläger ab dem 3. November 2011 Taggelder aus der Kollektivversicherung. Nach Beendigung des Versicherungsvertrags zwischen der C._ AG und der Beklagten trat der Kläger per 1. Januar 2012 in die Einzelversicherung "D._" über. Diese versichert ein Taggeld von Fr. 95.-- während maximal 730 Tagen, abzüglich einer Wartefrist von drei Tagen.
In der Folge leistete die Beklagte aus der Einzelversicherung Taggelder. Am 29. August 2013 teilte die Beklagte dem Kläger mit, am 1. November 2013 werde die maximale Leistungsdauer von 730 Tagen erreicht. Am 20. Dezember 2013 machte der Kläger gegenüber der Beklagten eine Forderung von Fr. 19'465.75 geltend, die er anschliessend mit Schreiben vom 14. November 2014 auf Fr. 24'600.85 erhöhte.
B.
Nachdem zwischen den Parteien keine Einigung erzielt werden konnte, erhob der Kläger am 21. April 2016 Klage am Obergericht Appenzell Ausserrhoden. Er beantragte, die Beklagte sei zu verpflichten, ihm Fr. 10'846.70 nebst Zins zu 5 % seit 20. September 2013 zu bezahlen.
Der Einzelrichter des Obergerichts kam im Urteil vom 15. Februar 2017 zusammenfassend zum Schluss, dass dem Kläger für den Zeitraum vom 10. Oktober bis 1. November 2013 weitere Taggelder von Fr. 1'549.05 und für den Zeitraum von März 2012 bis Februar 2013 zusätzliche Taggelder von Fr. 5'201.25 zustünden, womit sich sein Taggeldanspruch für die Jahre 2012 und 2013 auf Fr. 49'587.-- erhöhe. Davon seien bereits Fr. 36'055.75 ausbezahlt worden, was zu einem Saldo zu Gunsten des Klägers von Fr. 13'531.25 führe. Diesem Betrag sei der Prämienausstand von Fr. 7'170.90 gegenüberzustellen, womit ein Betrag von Fr. 6'360.35 zugunsten des Klägers verbleibe. In der Duplik mache die Beklagte erstmals geltend, mangels Zugang der Mahnung gelte die Rücktrittvermutung nach <ref-law> nicht und der Versicherungsvertrag dauere weiter. Der Kläger schulde ihr für den Zeitraum Juni 2013 bis Dezember 2016 Prämien in der Höhe von Fr. 40'702.20. Der Einzelrichter folgte dieser Auffassung der Beklagten und erwog, dass der Kläger der Beklagten ab Juni 2013 Prämien schulde. Im Umfang des Anspruchs des Klägers von Fr. 6'360.35 habe die Beklagte Verrechnung erklärt, was zum Untergang der Forderung des Klägers führe. Dementsprechend wies der Einzelrichter die Klage ab.
C.
Dagegen erhob der Beschwerdeführer Beschwerde in Zivilsachen und beantragt, der Entscheid des Einzelrichters des Obergerichts sei aufzuheben und seine Klage sei vollumfänglich gutzuheissen.
Die Beschwerdegegnerin beantragt die Abweisung der Beschwerde und die Bestätigung des vorinstanzlichen Entscheids. Die Vorinstanz verzichtete auf Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
Zu beurteilen ist die Leistungspflicht der Beschwerdegegnerin aus der Einzeltaggeldversicherung "D._", mithin einer Zusatzversicherung zur sozialen Krankenversicherung (vgl. Urteil 4A_47/2012 vom 12. März 2012 E. 2). Nach Art. 2 Abs. 2 des Bundesgesetzes vom 26. September 2014 betreffend die Aufsicht über die soziale Krankenversicherung (Krankenversicherungsaufsichtsgesetz, KVAG; SR 832.12) unterstehen derartige Zusatzversicherungen dem Bundesgesetz vom 2. April 1908 über den Versicherungsvertrag (Versicherungsvertragsgesetz, VVG; SR 221.229.1). Streitigkeiten aus solchen Versicherungen sind privatrechtlicher Natur, weshalb als Rechtsmittel an das Bundesgericht die Beschwerde in Zivilsachen gemäss <ref-law> in Betracht kommt (<ref-ruling> E. 1.1; <ref-ruling> E. 2.1 S. 441 f.).
Die Beschwerde richtet sich gegen einen Endentscheid (<ref-law>) einer oberen kantonalen Gerichtsinstanz, die als einzige kantonale Instanz im Sinne von <ref-law> in Verbindung mit <ref-law> entschieden hat. Die Beschwerde ist in diesem Fall streitwertunabhängig zulässig (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2.2, 799 E. 1.1). Da auch die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen erfüllt sind, ist unter Vorbehalt einer rechtsgenügenden Begründung (vgl. Erwägung 2) grundsätzlich auf die Beschwerde einzutreten.
2.
2.1. Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen nach Art. 95 und 96 BGG gerügt werden. Die Beschwerde ist hinreichend zu begründen, andernfalls wird darauf nicht eingetreten (<ref-ruling> E. 2.1). In der Beschwerdeschrift ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>). Unerlässlich ist, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Die beschwerdeführende Partei soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die sie im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (<ref-ruling> E. 2 S. 89, 115 E. 2 S. 116).
Der Beschwerdeführer ist nach dem Gesagten nicht zu hören, wenn er bloss vorbringt, dass er sich weiterhin auf Ziff. 5.3 lit. d AVB berufe, ohne dabei eine hinreichende Rüge nach den oben genannten Grundsätzen zu erheben.
2.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den streitgegenständlichen Lebenssachverhalt als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1 mit Hinweisen). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 2 S. 117; <ref-ruling> E. 1.5). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein können (<ref-law>).
Für eine Kritik am festgestellten Sachverhalt gilt das strenge Rügeprinzip von <ref-law> (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266 mit Hinweisen). Die Partei, welche die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern diese Voraussetzungen erfüllt sein sollen (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18 mit Hinweisen). Wenn sie den Sachverhalt ergänzen will, hat sie zudem mit präzisen Aktenhinweisen darzulegen, dass sie entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen prozesskonform eingebracht hat (<ref-ruling> E. 2 S. 90). Genügt die Kritik diesen Anforderungen nicht, können Vorbringen mit Bezug auf einen Sachverhalt, der vom angefochtenen Entscheid abweicht, nicht berücksichtigt werden (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18).
3.
3.1. Der Beschwerdeführer beanstandet die vorinstanzliche Auslegung der Ziff. 9.4 der allgemeinen Versicherungsbedingungen, "Gemeinsame Bestimmungen", in Kraft seit 1. Januar 2010 (AVB), bezüglich der Berechnung der Überentschädigungsgrenze für den Zeitraum von Mai bis November 2013. Für die Koordination zwischen der IV-Rente und den Taggeldleistungen sei vom versicherten Verdienst der Kollektivversicherung der ehemaligen Arbeitgeberin in der Höhe von Fr. 119.05 auszugehen, anstatt von dem in der Einzelversicherung versicherten Taggeld von Fr. 95.--. Dies weil "die versicherten Leistungen in der Einzelversicherung gleich hoch sein sollen wie vorher in der Kollektivversicherung". Die AVB würden sodann keine technischen Begriffe wie "versicherter Verdienst" verwenden. Ziff. 9.4 AVB wolle schlicht ausschliessen, dass dem Versicherten ein Gewinn erwachse. Da ausgeschlossen sei, dass der versicherte Verdienst in der Kollektivversicherung bereits einen Gewinn enthalte, könne bis zu diesem Betrag auch in der Einzelversicherung, welche die technischen Werte zwar anders definiere, aber das Gleiche versichern wolle, kein Gewinn im Sinne von Ziff. 9.4 AVB entstehen.
3.2. AGB-Klauseln sind, wenn sie in Verträge übernommen werden, grundsätzlich nach denselben Prinzipien auszulegen wie andere vertragliche Bestimmungen (<ref-ruling> E. 3.3; <ref-ruling> E. 2 S. 6; je mit Verweisen). Entscheidend ist demnach in erster Linie der übereinstimmende wirkliche Wille der Vertragsparteien und in zweiter Linie, falls ein solcher nicht festgestellt werden kann, die Auslegung der Erklärungen der Parteien aufgrund des Vertrauensprinzips. Dabei ist vom Wortlaut der Erklärungen auszugehen, welche jedoch nicht isoliert, sondern aus ihrem konkreten Sinngefüge heraus zu beurteilen sind. Demnach ist der vom Erklärenden verfolgte Regelungszweck massgebend, wie ihn der Erklärungsempfänger in guten Treuen verstehen durfte und musste (<ref-ruling> E. 3.3; <ref-ruling> E. 2.3 S. 398; je mit Hinweisen). Das Bundesgericht überprüft diese objektivierte Auslegung von Willenserklärungen als Rechtsfrage, wobei es an Feststellungen des kantonalen Richters über die äusseren Umstände sowie das Wissen und Wollen der Beteiligten grundsätzlich gebunden ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 3.3 mit Hinweisen).
3.3. Die Vorinstanz erwog, die Parteien stimmten darin überein, dass die vom Beschwerdeführer bezogenen Leistungen der Invalidenversicherung auf das Taggeld anzurechnen seien. Umstritten sei, von welchem Wert die IV-Rente abzuziehen sei. Der Beschwerdeführer gehe von dem in der Kollektivversicherung versicherten Verdienst von Fr. 119.05 aus, ziehe davon die von der Beschwerdegegnerin berechneten Fr. 27.65 IV-Leistungen ab und gelange so zu einem Taggeldanspruch von Fr. 91.40. Die Beschwerdegegnerin subtrahiere demgegenüber die Fr. 27.65 vom in der Einzelversicherung versicherten Taggeld von Fr. 95.--, was einen Betrag von Fr. 67.35 ergebe.
Ziff. 9.4 AVB lege, so die Vorinstanz weiter, unter dem Titel "Überversicherung" fest, dem Versicherten dürfe aus den Leistungen nach diesen AVB unter Berücksichtigung der Leistung von Dritten kein Gewinn erwachsen. Der Begriff "Gewinn" werde indessen nicht definiert und sein Inhalt sei deshalb durch Auslegung zu bestimmen. Ein übereinstimmender wirklicher Wille sei von keiner Partei behauptet oder nachgewiesen worden. Mithin sei nach dem mutmasslichen Parteiwillen zu fragen. Bei einem in der Höhe fix vereinbarten Taggeld könne der effektive Erwerbsausfall keine Rolle spielen. Damit könne als Gewinn nur jene Leistungen verstanden werden, welche die Deckung des versicherten Verdienstes oder aber des versicherten Taggeldes übersteigen würden. Im vorliegenden Fall seien der versicherte Verdienst und das versicherte Taggeld identisch. Es müsse deshalb nicht geklärt werden, welche Variante der Gewinnberechnung zugrunde zu legen sei. Daraus folge, dass Ziffer 9.4 AVB im vorliegenden Fall in dem Sinne habe verstanden werden dürfen, dass die Überentschädigungsgrenze auf Fr. 95.-- festgelegt werde. Der Vollständigkeitshalber sei anzufügen, dass die Ziffern 9.1.1 und 9.2 AVB die Koordination mit Leistungen Dritter sowie der Sozialversicherungen lediglich dem Grundsatz nach vorsehen würden, ohne sich zur Grenze der Überentschädigung zu äussern. Aus diesen beiden Ziffern könne für die hier zu beantwortende Frage deshalb nichts abgeleitet werden. Hinsichtlich des Zeitraums Mai bis November 2013 sei somit dem Standpunkt der Beschwerdegegnerin zu folgen und der Tagessatz bei Fr. 67.35 zu belassen.
3.4. Dagegen bringt der Beschwerdeführer vor, dass ein wirklicher Wille der Parteien in den Prozess eingebracht worden sei und von der Vorinstanz hätte berücksichtigt werden müssen. Er beruft sich diesbezüglich aber bloss auf Aussagen in den vorinstanzlichen Rechtsschriften und bringt pauschal und ohne weitere Begründung vor, dass deren Nichtberücksichtigung vom Bundesgericht korrigiert werden könne. Damit zeigt er nicht auf, dass die Feststellung der Vorinstanz, ein übereinstimmender wirklicher Wille sei weder behauptet noch bewiesen worden, unhaltbar sei. Vor allem der fehlende Beweis lässt sich mit dem blossen Hinweis auf angebliche Aussagen in den Rechtsschriften nicht umstossen.
Im Weiteren wiederholt der Beschwerdeführer gegen die vorinstanzliche Auslegung der Versicherungsbedingungen nach dem Vertrauensprinzip seine Behauptung, dass für die Berechnung der Überentschädigungsgrenze nach Ziff. 9.4 AVB nicht auf das versicherte Taggeld von Fr. 95.-- der Einzelversicherung abgestellt werden soll, sondern auf den (höheren) versicherten Verdienst von Fr. 119.05 aus der Kollektivversicherung mit seiner ehemaligen Arbeitgeberin. Er begründet diese Auslegung von Ziff. 9.4 AVB einzig mit dem von ihm vertretenen Postulat, dass die versicherten Leistungen in der Einzelversicherung "gleich hoch sein sollen wie vorher in der Kollektivversicherung", ohne aber aufzuzeigen, inwiefern die Vorinstanz Bundesrecht verletzt hätte, indem sie dieses Postulat nicht aufnahm.
Weitere Umstände, gestützt auf die geschlossen werden könnte, dass der Beschwerdeführer die AVB-Bestimmung nach Treu und Glauben in dem von ihm behaupteten Sinne verstehen durfte und musste, werden vom Beschwerdeführer nicht vorgebracht und sind im vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt auch nicht erkennbar. Damit vermag der Beschwerdeführer die vorinstanzliche Auslegung der Ziff. 9.4 AVB nicht als bundesrechtswidrig auszuweisen.
4.
Der Beschwerdeführer wendet sich sodann gegen die von der Vorinstanz vorgenommene Verrechnung seines Taggeldanspruchs mit den ausstehenden Prämienansprüchen der Beschwerdegegnerin. Er macht einzig geltend, dass der Versicherungsvertrag durch Austausch übereinstimmender Willensäusserungen im Sinne von <ref-law> aufgehoben worden sei und der Beschwerdegegnerin entsprechend keine Prämienforderungen zustehen würden. Er stützt sich dabei einzig auf tatsächliche Elemente, die im vorinstanzlichen Sachverhalt nicht festgestellt wurden, nämlich auf seinen angeblichen Antrag zur Vertragsaufhebung, auf das allfällige Motiv der Beschwerdegegnerin und das angebliche konkludente Verhalten der Parteien in der Zeit vom 24. Januar 2014 bis zum 15. Dezember 2016, ohne dabei rechtsgenügliche Sachverhaltsrügen nach den oben erwähnten Grundsätzen zu erheben (vgl. Erwägung 2.2). Damit ist er nicht zu hören.
Dass gestützt auf den vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt geschlossen werden müsste, dass zwischen dem Beschwerdeführer und der Beschwerdegegnerin der Versicherungsvertrag durch Austausch übereinstimmender Willensäusserungen im Sinne von <ref-law> aufgehoben worden wäre (vgl. dazu: Urteil 4A_437/2007 vom 5. Februar 2008 E. 2.4.2), macht der Beschwerdeführer nicht geltend, zumindest nicht hinreichend. Es hat damit sein Bewenden.
5.
Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit auf sie eingetreten werden kann. Die Gerichtskosten sind entsprechend dem Ausgang des Verfahrens dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Der Beschwerdegegnerin, die nicht durch einen extern mandatierten Anwalt vertreten ist, steht keine Parteientschädigung zu (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG; BGE <ref-ruling> E. 4).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht Appenzell Ausserrhoden, Einzelrichter, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 28. August 2017
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Kiss
Der Gerichtsschreiber: Brugger