Sachverhalt:
A.
Die B._ GmbH war der Ausgleichskasse des Kantons Zug (nachfolgend: Ausgleichskasse) als beitragspflichtige Arbeitgeberin angeschlossen. Als einzige Organe waren A._ als Geschäftsführer sowie seine Ehefrau als Vorsitzende der Geschäftsführung (und Gesellschafterin) im Handelsregister eingetragen. Über die Gesellschaft wurde am 22. Januar 2014 der Konkurs eröffnet; am 5. September 2014 wurde das Verfahren mangels Aktiven eingestellt. Mit Verfügung vom 30. Oktober 2014 verpflichtete die Ausgleichskasse A._ zur Bezahlung von Schadenersatz für entgangene Sozialversicherungsbeiträge in der Höhe von Fr. 29'048.35. Daran hielt sie mit Einspracheentscheid vom 6. März 2015 fest.
B.
Dagegen erhob A._ Beschwerde. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug verneinte zunächst einen Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege (Zwischenentscheid vom 24. September 2015); anschliessend wies es das Rechtsmittel mit Entscheid vom 29. Oktober 2015ab.
C.
A._ lässt subsidiäre Verfassungsbeschwerde führen mit folgenden Rechtsbegehren: (1) Der Entscheid vom 29. Oktober 2015 sei vollumfänglich aufzuheben. (2) Die Sache sei zur ergänzenden Abklärung und Neubeurteilung an das kantonale Gericht zurückzuweisen. (3) Eventuell sei er zu verpflichten, für das Jahr 2009 für eine Lohnsumme von Fr. 10'000.- und für das Jahr 2010 für eine Lohnsumme von Fr. 21'433.- paritätische Lohnbeiträge nachzuleisten unter Berücksichtigung der geleisteten Zahlungen und Gutschriften. Ferner ersucht er um aufschiebende Wirkung der Beschwerde und um unentgeltliche Rechtspflege.
Die Ausgleichskasse schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung. A._ lässt eine weitere Eingabe einreichen.

Erwägungen:
1.
1.1. Die II. sozialrechtliche Abteilung ist zuständig für den Entscheid über die streitige Schadenersatzpflicht nach <ref-law> (<ref-law> und Art. 35 lit. a des Reglements für das Bundesgericht vom 20. November 2006 [BGerR; SR 173.110.131]; Urteil 9C_750/2012 vom 7. Februar 2013 E. 1).
1.2. Das Bundesgericht beurteilt Verfassungsbeschwerden gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen, soweit keine Beschwerde nach den Artikeln 72-89 zulässig ist (<ref-law>). Mit der Verfassungsbeschwerde kann die Verletzung von verfassungsmässigen Rechten gerügt werden (<ref-law>).
Der Streitwert liegt unter Fr. 30'000.-, weshalb die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ausgeschlossen ist (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 4 S. 54 ff.). Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör (<ref-law>) und des Willkürverbotes (<ref-law>). Die subsidiäre Verfassungsbeschwerde ist daher zulässig.
1.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat. Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Artikel 116 beruht (<ref-law>).
Das Bundesgericht prüft die Verletzung von Grundrechten nicht von Amtes wegen, sondern nur insoweit, als eine solche Rüge in der Beschwerde vorgebracht und begründet worden ist (Art. 117 in Verbindung mit <ref-law>). Diesbezüglich gilt eine qualifizierte Rügepflicht. Das Bundesgericht prüft nur präzise, d.h. klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen; auf rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt es nicht ein (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 53; <ref-ruling> E. 2.2 S. 246).
2.
Die Vorinstanz hat die Voraussetzungen für eine Arbeitgeberhaftung nach <ref-law> resp. für die subsidiäre Organhaftung des Beschwerdeführers (<ref-ruling>; <ref-ruling>; <ref-ruling> E. 5b S. 15; je mit Hinweisen; <ref-law> in der seit 1. Januar 2012 geltenden Fassung) bejaht und folglich die Schadenersatzforderung von insgesamt Fr. 29'048.35 bestätigt.
3.
3.1. Gemäss <ref-law> haben die Parteien Anspruch auf rechtliches Gehör. Dieser ist nicht verletzt, wenn ein Gericht auf die Abnahme beantragter Beweismittel verzichtet, weil es aufgrund der bereits abgenommenen Beweise seine Überzeugung gebildet hat und ohne Willkür (vgl. dazu E. 4.1) in vorweggenommener Beweiswürdigung annehmen kann, dass seine Überzeugung durch weitere Beweiserhebungen nicht geändert würde (antizipierende Beweiswürdigung; <ref-ruling> E. 5.3 S. 236 mit Hinweisen).
3.2. Der Beschwerdeführer rügt in Bezug auf die Anrechnung der Kosten für zwei Hotelaufenthalte (Fr. 19'708.- und Fr. 15'261.-) als beitragspflichtiges Einkommen des Jahres 2009 eine Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör (<ref-law>). Die Vorinstanz habe weder ihn selbst noch den von ihm als Zeugen angerufenen Geschäftspartner dazu befragt, ob die Hotelaufenthalte dem Aufbau und der Fortführung von Geschäftsaktivitäten dienten und somit geschäftsmässig begründet gewesen seien. Sie habe zu Unrecht von ihm verlangt, eine entsprechende Bestätigung des angerufenen Zeugen vorzulegen.
3.3. Inwiefern der vorinstanzliche Verzicht auf weitere Abklärungen unzulässig, d.h. willkürlich sein soll (E. 3.1), ist damit weder nachvollziehbar dargelegt (E. 1.3) noch sonstwie ersichtlich. Insbesondere trifft es nicht zu, dass das kantonale Gericht eine Bestätigung des (allenfalls potentiellen) Geschäftspartners für unabdingbar hielt; vielmehr machte es mit seinem Hinweis auf eine solche deutlich, dass keine konkreten Anhaltspunkte für die behauptete Geschäftsbeziehung aktenkundig sind. Dem setzt denn auch der Beschwerdeführer nichts entgegen.
4.
4.1. Gemäss <ref-law> hat jede Person Anspruch darauf, von den staatlichen Organen ohne Willkür behandelt zu werden. Nach der Rechtsprechung ist eine Entscheidung willkürlich, wenn sie eine Norm oder einen klaren und unumstrittenen Rechtsgrundsatz offensichtlich schwer verletzt, sich mit sachlichen Gründen schlechthin nicht vertreten lässt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft. Das Bundesgericht hebt einen Entscheid jedoch nur auf, wenn nicht bloss die Begründung, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist. Willkürliche Rechtsanwendung liegt zudem nicht schon vor, wenn eine andere Lösung vertretbar oder sogar vorzuziehen wäre (<ref-ruling> E. 2.4 S. 5; <ref-ruling> E. 4.1 S. 133).
4.2. Hinsichtlich der unbezahlt gebliebenen Beitragsforderung für das Jahr 2013 (Fr. 21'633.20) beruft sich der Beschwerdeführer auf das Willkürverbot (<ref-law>) resp. auf das Verbot der (materiellen) Rechtsverweigerung (<ref-law>). Er bringt vor, das kantonale Gericht habe aktenwidrig angenommen, dass es sich beim fraglichen Betrag nicht bloss um die Differenz zwischen den monatlich in Rechnung gestellten - und vollständig bezahlten - Akonto-Beiträgen und den tatsächlich geschuldeten Beiträgen handle. Entgegen der vorinstanzlichen Auffassung sei die Gesellschaft auch nicht verpflichtet gewesen, über die Löhne resp. die Beiträge monatlich abzurechnen. Die Abrechnungsperiode umfasse das gesamte Kalenderjahr (<ref-law> [SR 831.101]). Die Abrechnung und die Ausgleichszahlung für das Jahr 2013 seien erst nach der Konkurseröffnung, d.h. als er gar nicht mehr für die Gesellschaft disponieren konnte, fällig geworden (Art. 36 Abs. 2 und Abs. 4 Satz 2 AHVV). Damit stellt er die Widerrechtlichkeit und sein Verschulden als Voraussetzungen für eine Haftung nach <ref-law> in Abrede. Hingegen bestreitet er nicht, dass die Beiträge für das Jahr 2013 (samt Verwaltungs- und Betreibungskosten, Mahngebühren und Verzugszinsen) insgesamt Fr. 35'544.60 ausmachten und - nach Berücksichtigung von Zahlungen und Gutschriften in Höhe von Fr. 13'911.40 - der entsprechende Schaden Fr. 21'633.20 beträgt.
4.3. Auch wenn mit dem Beschwerdeführer anzunehmen wäre, dass es sich beim Schadensbetrag von Fr. 21'633.20 ausschliesslich um die Beitragsausgleichszahlung für das Jahr 2013 handelt, lässt sich nichts für ihn ableiten: Einerseits entsteht die Beitragspflicht nicht erst mit der Rechnungsstellung durch die Ausgleichskasse, sondern unmittelbar mit der Leistung der Arbeit. Die Beiträge sind bei Realisierung des Lohn- oder Entschädigungsanspruchs eines Arbeitnehmers geschuldet und die Beitragsforderungen werden ex lege monatlich zur Zahlung fällig, wenn wie hier die jährliche Lohnsumme Fr. 200'000.- übersteigt (Art. 34 Abs. 1 und 3 AHVV; Urteil 9D_1/2013 vom 25. September 2013 E. 3.5 mit Hinweisen). Einer (Akonto-) Rechnung der Ausgleichskasse bedarf es dazu nicht. Der Geschäftsführer einer GmbH, der nicht rechtzeitig die Zahlung (oder Sicherstellung) der geschuldeten Beiträge veranlasst (e), hat grundsätzlich für den gesamten Schadensbetrag einzustehen (Urteil 9C_851/2015 vom 29. Januar 2016 E. 4.3). Anderseits haben die Arbeitgeber (resp. die für sie handelnden Organe) der Ausgleichskasse wesentliche Änderungen der Lohnsumme während des laufenden Jahres zu melden (<ref-law>). Unterbleibt eine solche Meldung, ist dies grundsätzlich als rechtswidrig und (zumindest) grobfahrlässig zu qualifizieren (Urteil H 239/03 vom 25. Oktober 2004 E. 3.4 Abs. 1). Diesbezüglich stellt sich der Beschwerdeführer auf den Standpunkt, dass die Akonto-Beiträge aufgrund der Lohnabrechnung des Vorjahres in Rechnung gestellt worden seien. Das impliziert, dass die Lohnsumme angesichts des Verhältnisses zwischen dem Fehlbetrag und den Beitragszahlungen (vgl. E. 4.2 in fine) ganz erheblich erhöht worden sein müsste, was eine entsprechende Meldung erfordert hätte. Dass eine solche erfolgt sein soll, wird indessen nicht geltend gemacht.
Die Vorinstanz hat demnach weder eine Norm oder einen klaren und unumstrittenen Rechtsgrundsatz offensichtlich schwer verletzt, noch ist sie sonstwie in Willkür verfallen, wenn sie in Bezug auf die Schadenersatzforderung von Fr. 21'633.20 (Beitragsausfall 2013) die Voraussetzungen der Haftung bejaht hat. Im Übrigen ist in diesem Zusammenhang selbst eine "einfache" Rechtsverletzung nicht ersichtlich. Die Beschwerde ist auch in diesem Punkt unbegründet. Dass der angefochtene Entscheid in anderer Weise ein verfassungsmässiges Recht verletzen soll, wird nicht vorgebracht.
5.
Mit dem Entscheid in der Sache wird das Gesuch um aufschiebende Wirkung der Beschwerde gegenstandslos.
6.
6.1. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend hat der Beschwerdeführer grundsätzlich die Gerichtskosten, die sich nach <ref-law> (i.V.m. Ziff. 1 des Tarifs vom 31. März 2006 für die Gerichtsgebühren im Verfahren vor dem Bundesgericht [SR 173.110.210.1]) bemessen, zu tragen (<ref-law>). Über sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG) kann praxisgemäss mit dem abschliessenden Urteil entschieden werden (vgl. THOMAS GEISER, in: Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 2. Aufl. 2011, N. 40 zu <ref-law>).
6.2. Das Bundesgericht befreit eine Partei, die nicht über die erforderlichen Mittel verfügt, auf Antrag von der Bezahlung der Gerichtskosten und von der Sicherstellung der Parteientschädigung, sofern ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint (<ref-law>). Wenn es zur Wahrung ihrer Rechte notwendig ist, bestellt das Bundesgericht der Partei einen Anwalt oder eine Anwältin (<ref-law>). Bedürftig im Sinne von <ref-law> ist eine Person, wenn sie ohne Beeinträchtigung des für sie und ihre Familie nötigen Lebensunterhaltes nicht in der Lage ist, die Prozesskosten zu bestreiten (<ref-ruling> E. 2.5.1 S. 232).
6.3. In Bezug auf die Bedürftigkeit beschränkt sich der Beschwerdeführer darauf, einerseits kurz seine Einkunfts- und Vermögenslosigkeit darzulegen und anderseits auf die (neu eingereichte und daher ohnehin unzulässige; vgl. <ref-law>) Verfügung des Kantonsgerichts Luzern vom 6. Juli 2015 zu verweisen, mit der ihm unentgeltliche Rechtspflege gewährt wurde. Es fehlt indessen jegliche Auseinandersetzung mit dem (unangefochten gebliebenen) vorinstanzlichen Entscheid vom 24. September 2015. Darin verneinte das Verwaltungsgericht des Kantons Zug einleuchtend einen Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege: Angesichts des aufwendigen resp. "gehobenen", von den Eltern des Beschwerdeführers finanzierten Lebensstils der Familie schloss es eine prozessuale Bedürftigkeit trotz "rein rechnerischer Mittellosigkeit" aus. Dass sich am dabei zugrunde liegenden Sachverhalt etwas geändert haben soll, ist nicht ersichtlich und wird auch nicht geltend gemacht. Folglich besteht mangels Bedürftigkeit im Sinne von <ref-law> kein Anspruch auf unentgeltliche Prozessführung oder unentgeltlichen Rechtsbeistand.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Verfassungsbeschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 26. Februar 2016
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Glanzmann
Die Gerichtsschreiberin: Dormann