Nach Einsicht
in den Entscheid des Obergerichts des Kantons Schaffhausen vom 19. April 2016, mit welchem die Beschwerde des A._ gegen den Nichteintretensentscheid der Arbeitslosenkasse des Kantons Schaffhausen vom 13. November 2015 abgewiesen wurde, soweit darauf einzutreten war,
in die von A._ gegen den vorgenannten Entscheid beim Bundesgericht mit Eingabe vom 9. Mai 2016 (Poststempel) erhobene Beschwerde,
in die Mitteilung des Bundesgerichts vom 11. Mai 2016, worin namentlich auf die gesetzlichen Formerfordernisse von Rechtsmitteln hinsichtlich Begehren und Begründung sowie auf die nur innert der Beschwerdefrist noch bestehende Verbesserungsmöglichkeit hingewiesen worden ist,
in die daraufhin dem Bundesgericht zugestellte Eingabe des A._ vom 17. Mai 2016 (Poststempel) mit dem Gesuch um Erstreckung der Rechtsmittelfrist sowie um Bewilligung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung,
in die Verfügung des Bundesgerichts vom 19. Mai 2016, worin A._ auf die nicht mögliche Erstreckung der Rechtsmittelfrist sowie auf die Voraussetzungen für die unentgeltliche Verbeiständung (möglicher Beizug eines Rechtsanwaltes) hingewiesen worden ist,

in Erwägung,
dass eine Beschwerde an das Bundesgericht gemäss Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG u.a. die Begehren und deren Begründung zu enthalten hat, wobei in der Begründung in gedrängter Form darzulegen ist, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt; die Vorbringen müssen sachbezogen sein, damit aus der Beschwerdeschrift ersichtlich ist, in welchen Punkten und weshalb der angefochtene Entscheid beanstandet wird (<ref-ruling> E. 1.3 S. 452; <ref-ruling> E. 1 S. 337 f. mit Hinweisen),
dass die Eingaben des Beschwerdeführers vom 9. und 17. Mai 2016diesen Mindestanforderungen offensichtlich nicht genügen, da sie sich in keiner Weise mit der Begründung des angefochtenen Entscheids der Vorinstanz auseinandersetzen und insbesondere nicht darlegen, weshalb das kantonale Gericht mit der Bestätigung des Nichteintretensentscheides vom 13. November 2015 bzw. der Abweisung des Gesuchs um Wiederherstellung der Frist durch die Verwaltung eine Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG begangen resp. eine für den Entscheid wesentliche, offensichtlich unrichtige oder unvollständige Sachverhaltsfeststellung im Sinne von <ref-law> getroffen haben sollte,
dass deshalb mit den Eingaben vom 9. und 17. Mai 2016 keine gültigen Rechtsmittel eingereicht worden sind, obwohl das Bundesgericht den Beschwerdeführer auf die entsprechenden Anforderungen an Rechtsmittel und die nur innert der Beschwerdefrist noch bestehende Verbesserungsmöglichkeit bezüglich der mangelhaften Eingaben am 11. bzw. 19. Mai 2016 ebenso ausdrücklich hingewiesen hat wie auf die Möglichkeit des Beizugs eines Rechtsanwaltes, wovon jedoch in der Folge kein Gebrauch gemacht worden ist,
dass demnach auf die - offensichtlich unzulässige - Beschwerde in Anwendung von <ref-law> nicht eingetreten werden kann,
dass es sich vorliegend rechtfertigt, von der Erhebung von Gerichtskosten für das bundesgerichtliche Verfahren umständehalber abzusehen (<ref-law>), womit sich das sinngemässe Gesuch um unentgeltliche Prozessführung als gegenstandslos erweist,
dass hingegen das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung für das letztinstanzliche Verfahren zufolge Aussichtslosigkeit der Rechtsvorkehr abzuweisen ist (<ref-law>), zumal eine Erstreckung der Beschwerdefrist ausser Betracht fällt, worauf das Bundesgericht den Beschwerdeführer am 19. Mai 2016 aufmerksam gemacht hat,
dass in den Fällen des <ref-law> das vereinfachte Verfahren zum Zuge kommt und der Abteilungspräsident zuständig ist,

erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3.
Das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung wird abgewiesen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Obergericht des Kantons Schaffhausen und dem Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 23. Mai 2016
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Maillard
Der Gerichtsschreiber: Batz