Faits :
A.
Le 14 septembre 2012, A._ a requis un permis de construire quatre chalets, comprenant chacun deux appartements de quatre pièces, sur la parcelle n° 263 de la commune de Rossinière. Statuant sur recours d'Helvetia Nostra contre l'arrêt cantonal du 26 mars 2013, le Tribunal fédéral a annulé le permis de construire délivré le 22 novembre 2012 par la Municipalité de Rossinière et renvoyé la cause à la commune pour nouvelle décision (arrêt 1C_429/2013 du 28 octobre 2013).
En réponse à un courrier de la municipalité, le constructeur a indiqué qu'il avait l'intention de bâtir des logements en résidence principale, qu'il s'engageait formellement à inscrire la mention de cette affectation au registre foncier, qu'il avait l'intention de vendre les logements, que la promotion n'avait pas été "activée" faute de certitudes quant à la délivrance du permis de construire.
Par décision du 23 avril 2015, la municipalité a rejeté la demande d'autorisation de construire. Statuant sur recours de l'intéressé, la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal du canton de Vaud a confirmé cette décision par arrêt du 4 mai 2016.
B.
Agissant par la voie du recours en matière de droit public, A._ demande au Tribunal fédéral de réformer l'arrêt attaqué en ce sens que l'autorisation de construire, assortie d'une charge sous la forme d'une restriction d'utilisation au sens de l'art. 7 al. 1 let. a de la loi fédérale du 20 mars 2015 sur les résidences secondaires (LRS; RS 702), est accordée. Le recourant conclut subsidiairement à l'annulation de l'arrêt attaqué et au renvoi de la cause au Tribunal cantonal pour nouvelle décision dans le sens des considérants.
La cour cantonale se réfère aux considérants de son arrêt. La commune, sans prendre de conclusions formelles, se détermine et expose les motifs pour lesquels elle a renoncé a délivré l'autorisation sollicitée. Le recourant réplique et persiste dans ses conclusions.

Considérant en droit :
1.
Dirigé contre une décision finale (<ref-law>) prise en dernière instance cantonale (art. 86 al. 1 let. d LTF) dans une cause de droit public (<ref-law>), le recours est en principe recevable, aucune des exceptions prévues à l'<ref-law> n'étant réalisée. Le recours a été déposé dans le délai prescrit (<ref-law>) si bien qu'il y a lieu d'entrer en matière.
2.
Le recourant fait valoir que les faits retenus par la cour cantonale ont été établis en violation du droit. Il en découlerait une violation de l'art. 7 al. 1 let. a, al. 3 et al. 4 LRS, dès lors qu'aucun abus manifeste de cette disposition n'aurait pu être établi par les autorités.
3.
Le Tribunal fédéral statue en principe sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>), sous réserve des cas prévus à l'<ref-law>. Selon l'<ref-law>, la partie recourante ne peut critiquer la constatation de faits que si ceux-ci ont été établis en violation du droit au sens de l'<ref-law> ou de manière manifestement inexacte - en particulier en violation de l'interdiction constitutionnelle de l'arbitraire - et pour autant que la correction du vice soit susceptible d'influer sur le sort de la cause. Si le recourant entend se prévaloir de constatations de faits différentes de celles de l'autorité précédente, il doit expliquer de manière circonstanciée en quoi les conditions d'une exception prévue par l'<ref-law> seraient réalisées. A défaut, il n'est pas possible de tenir compte d'un état de fait divergent de celui retenu dans l'acte attaqué. En particulier, le Tribunal fédéral n'entre pas en matière sur des critiques de type appellatoire portant sur l'état de fait ou sur l'appréciation des preuves (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 266; <ref-ruling> consid. 10.1 p. 445; <ref-ruling> consid. 5.1 p. 356 et les arrêts cités).
4.
4.1. Directement applicable (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 208; <ref-ruling> consid. 10.6 p. 257), l'art. 75b Cst. limite les résidences secondaires au maximum de 20 % du parc des logements et de la surface brute au sol habitable de chaque commune. Cette disposition ne vise pas seulement les constructions qui, selon les déclarations des intéressés, seront utilisées comme résidences secondaires, mais également celles qui pourraient être utilisées comme résidences secondaires (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 208 et les références citées).
Dans son ancienne teneur, l'art. 4 let. a de l'ordonnance sur les résidences secondaires (ORSec, RS 702.1) prévoyait que, dans les communes qui comptent une proportion de résidences secondaires supérieure à 20 %, des autorisations de construire ne peuvent être accordées que pour la construction de résidences qui seront utilisées comme résidence principale. L'art. 7 al. 1 let. a LRS comporte une réglementation semblable. Le nouvel <ref-law>, entré en vigueur en même temps que la LRS, prévoit que la servitude à mentionner au registre foncier en vertu de la LRS pour les logements soumis à une restriction d'utilisation doit avoir la teneur suivante: "résidence principale ou logement assimilé à une résidence principale au sens de l'art. 7, al. 1, let. a, LRS". L'art. 14 LRS prévoit en outre que l'obligation d'affectation en résidence principale peut être suspendue pendant une durée déterminée et renouvelable lorsque la preuve est faite que le logement a été vainement proposé sur le marché à un prix raisonnable (al. 1 let. b).
4.2. Face à l'interdiction générale de dépasser le seuil de 20 % de résidences secondaires dans une commune, on ne peut exclure que certains constructeurs soient tentés de contourner la réglementation en déclarant faussement qu'ils entendent utiliser leur construction en tant que résidence principale ou l'affecter en résidence touristique mise à disposition du public. Un abus de droit manifeste ne saurait toutefois être admis que s'il apparaît d'emblée que le projet ne pourra pas être utilisé comme annoncé, notamment en raison de l'insuffisance de la demande de résidences principales dans la commune en question pour le type d'objets concernés, et/ou en présence d'autres indices concrets (<ref-ruling> consid. 2.2 p. 209).
En droit public, le principe de la bonne foi est explicitement consacré par l'art. 5 al. 3 Cst., en vertu duquel les organes de l'Etat et les particuliers doivent agir de manière conforme aux règles de la bonne foi. Il y a fraude à la loi - forme particulière d'abus de droit - lorsqu'un justiciable évite l'application d'une norme imposant ou interdisant un certain résultat par le biais d'une autre norme permettant d'aboutir à ce résultat de manière apparemment conforme au droit (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 209 s.; <ref-ruling> consid. 4.1). La norme éludée doit alors être appliquée nonobstant la construction juridique destinée à la contourner (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 210; <ref-ruling> consid. 5.1 p. 72; <ref-ruling> consid. 6.1 p. 177 et les arrêts cités).
Pour être sanctionné, un abus de droit doit apparaître manifeste. L'autorité qui entend faire appliquer la norme éludée doit établir l'existence d'une fraude à la loi, ou du moins démontrer l'existence de soupçons sérieux dans ce sens. Cette appréciation doit se faire au cas par cas, en fonction des circonstances d'espèce (<ref-ruling> consid. 2.5 p. 210 et la jurisprudence citée).
4.3. Dans le contexte de l'art. 75b Cst. et de ses dispositions d'application, il n'y a pas lieu d'assouplir la répartition du fardeau de la preuve dans ce domaine en exigeant du constructeur qu'il prouve d'emblée le respect de l'affectation prévue. Toutefois, il appartient à l'autorité chargée de la délivrance des permis de construire de s'assurer que les conditions posées pourront être respectées (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 215; arrêt 1C_546/2015 du 23 juin 2016 consid. 2.5).
Il s'agit de vérifier si, en prétendant vouloir construire une résidence principale (but en soi admissible au regard de la norme constitutionnelle) selon la définition des art. 2 al. 2 et 3 LRS, l'intéressé n'a pas d'emblée pour objectif de contourner l'interdiction découlant de l'art. 75b Cst. et de l'art. 6 LRS en réalisant, à terme, une résidence secondaire. Il en va de même s'il envisage d'emblée, toujours en prétendant vouloir construire une résidence principale, de faire usage de l'art. 14 LRS qui permet de suspendre cette affectation lorsqu'il n'existe pas de demande pour un tel logement à un prix raisonnable. Il s'agit donc de fraude à la loi dans le sens classique du terme (<ref-ruling> consid. 2.4 p. 210).
Le Tribunal fédéral recherche s'il existe des indices concrets mettant d'emblée en doute la volonté ou la possibilité d'utiliser l'immeuble comme résidence principale. Ces indices peuvent, selon les circonstances, concerner la situation de l'immeuble (zone de construction, accessibilité toute l'année, éloignement des lieux de travail), sa conception même (dans l'optique d'une occupation à l'année), éventuellement son prix, les circonstances tenant à la personne qui entend y habiter, lorsque celle-ci est connue (résidence actuelle, lieu de travail, déclarations d'intention de l'intéressé lui-même). Lorsque le ou les futurs occupants ne sont pas connus (logements destinés à la vente ou à la location), le critère principal est celui de la demande de résidences principales dans le même secteur (<ref-ruling> consid. 2.4 p. 210).
5.
5.1. En l'occurrence, la cour cantonale a certes constaté que la commune de Rossinière était bien desservie en liaisons routières et transports publics et que les environs disposaient des infrastructures répondant aux besoins d'habitants en résidences principales. La parcelle concernée est toutefois située dans les hauts du village, à 400 m du centre, hors périmètre du centre local selon le plan directeur cantonal. La cour cantonale s'est en outre référée aux explications de la municipalité, selon laquelle il n'y a pas de réel besoin en logements principaux pour la commune. L'autorité communale a même précisé que, depuis 25 à 30 ans, le rythme de développement de nouvelles constructions avait été faible et que jamais un projet de l'ampleur du projet litigieux, à savoir de plusieurs bâtiments simultanément, n'avait été autorisé. A l'échelle régionale, de nombreux appartements seraient inoccupés au Pays d'Enhaut et la demande de logements primaires aurait fortement chuté. Les premiers juges ont encore constaté que la population de Rossinière était de 565 personnes au 31 décembre 2015 et que la commune avait connu, au cours des six précédentes années, une diminution de 69 habitants. La cour cantonale a enfin tenu les arguments du constructeur (absence de logements disponibles en résidence principale auprès de la centrale de réservations de la région, les investissements engagés dans le projet ou encore la délivrance d'une autorisation de construire pour une autre parcelle) pour non décisifs.
5.2. Le recourant se plaint de ce que les éléments précités aient été tenus par la cour cantonale pour établis sur la seule base des déclarations de la commune. Or, lorsque la municipalité indique qu'aucun projet de cette ampleur n'a jamais vu le jour sur le territoire communal, il s'agit d'un fait négatif. Dans ce contexte, on peut attendre du constructeur qui conteste cet élément qu'il apporte la preuve du contraire ou qu'il le rende à tout le moins vraisemblable (cas échéant en désignant les moyens de preuve qu'il souhaite obtenir de la commune). Le recourant ne fait rien de tel, se contentant d'affirmer appellatoirement que les faits retenus par la commune puis la cour cantonale sont infondés. Quant au faible rythme de développement, si cette constatation n'est certes pas étayée par des données chiffrées que la commune aurait pu collecter, elle est étroitement liée à l'absence de constructions de l'ampleur du projet litigieux, que l'on vient d'évoquer, ainsi qu'à l'évolution de la population. Ce second élément, comme on le verra ci-dessous, est décisif en l'espèce, contrairement à ce qu'allègue le recourant.
Le recourant déplore en outre que la cour cantonale n'ait pas tenu compte des pièces qu'il avait produites pour considérer la demande en résidences principales comme avérée. Il s'agit de déclarations très générales d'un agent immobilier et de deux particuliers, produites en instance cantonale seulement, relatives à un éventuel intérêt pour le projet. Ces pièces sont largement insuffisantes pour démontrer un intérêt certain pour les huit logements projetés en résidence principale. Aussi, le recourant ne parvient-il pas à démontrer l'arbitraire des faits retenus par la cour cantonale.
En tout état, la critique du recourant à l'égard des faits retenus par la cour cantonale doit être écartée.
5.3. Le recourant considère que l'évolution de la population résidente au cours des six dernières années ne serait pas un critère pertinent. Les statistiques de départs et d'arrivées dans la commune ne sauraient, selon lui, permettre de déterminer le taux de vacance des logements. Tel n'est effectivement pas le cas, la détermination du taux de vacance nécessitant de connaître le nombre de logements total et le nombre de logements libres. En revanche, le nombre de départs et d'arrivées ainsi que la baisse de la population qui peut en l'occurrence en être déduite permet de démontrer une disponibilité des logements. Or, contrairement à ce qu'allègue le recourant, ce fait est essentiel en l'espèce. En effet, une constante diminution de la population génère de la disponibilité dans les logements non seulement existants, mais, surtout, qui se prêtent idéalement à une affectation en résidence principale.
Cumulée à la constatation des autorités selon laquelle aucun projet de ce genre n'a jamais été réalisé sur le territoire communal et à la déduction que les autorités en tirent, à savoir que le développement de la commune est faible, et en l'absence de toutes autres circonstances particulières en vertu desquelles les logements libérés ne pourraient plus être repourvus (non alléguées en l'espèce), cette statistique est propre à démontrer l'absence de besoin de nouveaux logements. A cela s'ajoute que la zone considérée n'est pas incluse dans un périmètre de centre local prévu au sens du plan directeur cantonal. A cet égard, la critique du recourant est au demeurant purement appellatoire, ce d'autant qu'il ne saurait remettre en cause cette planification à l'occasion d'une demande d'autorisation de construire. En résumé, compte tenu de tous ces éléments, il est manifeste que les habitations projetées ne pourraient être affectées en résidence principale.
Enfin, il importe peu que le promoteur du projet ait pour réelle intention de mettre le logement sur le marché des résidences principales. Si de telles intentions ne sont pas réalistes, un contournement des règles légales doit être retenu. En outre, la possibilité qu'offre l'art. 14 LRS rend sans pertinence une prétendue prise de risque financier alléguée par le constructeur.
6.
Il résulte de ce qui précède que le recours doit être rejeté et l'arrêt cantonal confirmé. Le recourant, qui succombe, supportera les frais de justice (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
Les frais judiciaires, arrêtés à 3'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
3.
Le présent arrêt est communiqué aux mandataires du recourant, à la Municipalité de Rossinière et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de droit administratif et public.
Lausanne, le 21 février 2017
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Merkli
La Greffière : Sidi-Ali