Sachverhalt:
A.
Am 19. Januar 2014 um ca. 01.00 Uhr waren der VW Passat mit Kennzeichen BE xxxxx und der Subaru Imprezza mit Kennzeichen BL yyyyyy auf den Autobahnabschnitten A6-Nord, A1-Ost und A6-Süd unterwegs. Im VW sassen W._ (Lenker), X._, Y._ und Z._. Im Subaru fuhren A._ (Lenker), B._ und C._. Die beiden Fahrgemeinschaften, welche sich nicht kannten, begannen sich durch verschiedene SVG-Widerhandlungen (Nichtwahren des Abstandes beim Hinter- und Nebeneinanderfahren, Ausbremsen, Überholspur nicht freigeben, Rechtsüberholen, Hinauswerfen von Gegenständen) gegenseitig zu provozieren. Auf der Strasse zwischen Worb und Rubigen zwang der VW-Fahrer den Subaru-Fahrer zu einem Zwischenstopp. Letzterer konnte über das Feld neben der Strasse am VW vorbei die Fahrt fortsetzen. Bei der Worbstrasse Nr. 25/27 bog er in ein Wohnquartier ein, wo er in der Nähe der zur Liegenschaft Worbstrasse 29 gehörenden Garagen den Subaru zu verstecken versuchte. W._ stellte den VW am Eingang zu dieser Zufahrt ab. Alle vier VW-Insassen stiegen aus und gingen in Richtung Subaru. Y._ öffnete die hintere rechte Türe des Subaru und verabreichte dem dort sitzenden B._ eine Ohrfeige. W._ stellte A._ zur Rede und nahm ihm Fr. 100.-- ab. Nach dem Wechseln der Hunderternote verteilte W._ das Geld gleichmässig auf alle VW-Insassen.
B.
Das Regionalgericht Bern-Mittelland verurteilte am 22. Mai 2015 W._ und Y._ unter anderem wegen Raubes, begangen am 19. Januar 2014 zum Nachteil von A._, und sprach gleichzeitig Z._ sowie X._ vom entsprechenden Vorwurf frei.
Die Generalstaatsanwaltschaft des Kantons Bern erhob Berufung beschränkt auf das ganze Urteil bezüglich X._ und Z._. Antragsgemäss sprach das Obergericht des Kantons Bern die beiden am 1. April 2016 des Raubes - begangen am 19. Januar 2014 in Rubigen, zum Nachteil von A._, gemeinsam mit W._ und Y._ - schuldig. Es verurteilte sie unter anderem zu Geldstrafen von 290 bzw. 280 Tagessätzen mit aufgeschobenem Vollzug während einer Probezeit von zwei Jahren sowie zu je einer Verbindungsbusse von Fr. 1'100.--.
C.
Während Z._ das Urteil des Obergerichts in Rechtskraft erwachsen liess, erhebt X._ hiegegen Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, das angefochtene Urteil "sei aufzuheben und zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen."

Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer rügt eine willkürliche Sachverhaltsfeststellung. Bei Beachtung der Beweiswürdigungsregel "in dubio pro reo" wäre die Vorinstanz zum gleichen Schluss gelangt wie das erstinstanzliche Gericht, wonach es nicht nur Z._, sondern auch dem Beschwerdeführer am Vorsatz hinsichtlich der Androhung von Gewalt zwecks Durchsetzung der Geldforderung gefehlt habe.
1.2. Die Vorinstanz hält für erwiesen, dass die vier VW-Insassen - wie der Beschwerdeführer bereits anlässlich der staatsanwaltlichen Einvernahme vom 28. März 2014 bestätigte - schon auf der Fahrt gemeinsam beschlossen, dem Subaru-Fahrer Geld abzunehmen. Ihm sei - ebenso wie den übrigen drei Insassen - klar gewesen, dass der Subaru-Fahrer das geforderte Geld nicht freiwillig übergeben würde. Alle vier Insassen seien aus dem bei der Worbstrasse Nr. 25/27 in etwa 40 Metern Entfernung vom Subaru abgestellten VW ausgestiegen und gemeinsam in Richtung Subaru gegangen. Auch der Beschwerdeführer (wie die drei übrigen VW-Insassen) habe durch das gemeinsame Aussteigen und den gemeinsamen Gang zum Subaru zwecks Durchsetzung der Geldforderung zumindest eventualvorsätzlich die Androhung von Gewalt in Kauf genommen. Die gegenteilige Einschätzung des erstinstanzlichen Gerichts in Bezug auf den Beschwerdeführer und Z._ sei lebensfremd. Die vier VW-Insassen hätten sich als Gruppe gefühlt und seien auch gegenüber dem Subaru-Fahrer als Gruppe aufgetreten.
1.3.
1.3.1. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Die Sachverhaltsfeststellung kann vor Bundesgericht nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG). Offensichtlich unrichtig ist die Sachverhaltsfeststellung, wenn sie willkürlich ist (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266; <ref-ruling> E. 10.1 S. 445 mit Hinweisen; zum Begriff der Willkür <ref-ruling> E. 2.1 S. 18 f.; <ref-ruling> E. 3.2.5 S. 339; je mit Hinweisen). Eine entsprechende Rüge muss klar vorgebracht und substanziiert begründet werden. Auf rein appellatorische Kritik am angefochtenen Urteil tritt das Bundesgericht nicht ein (vgl. Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 1.3.1 S. 253; <ref-ruling> E. 2.3 S. 266 mit Hinweisen).
1.3.2. Gemäss der aus Art. 32 Abs. 1 BV fliessenden und in Art. 6 Ziff. 2 EMRK sowie Art. 10 Abs. 3 StPO verankerten Maxime "in dubio pro reo" ist bis zum gesetzlichen Nachweis ihrer Schuld zu vermuten, dass die einer strafbaren Handlung beschuldigte Person unschuldig ist (Art. 10 Abs. 1 StPO). Der Grundsatz "in dubio pro reo" besagt, dass sich das Strafgericht nicht von einem für den Angeklagten ungünstigen Sachverhalt überzeugt erklären darf, wenn bei objektiver Betrachtung Zweifel an der Erfüllung der tatsächlichen Voraussetzungen der angeklagten Tat bestehen. Das Gericht darf sich nicht nach Gutdünken und rein subjektivem Empfinden von der Schuld der angeklagten Person überzeugt zeigen. Bloss abstrakte und theoretische Zweifel sind aber ohne Bedeutung. Es müssen vielmehr erhebliche und nicht zu unterdrückende Zweifel vorliegen. Relevant sind mithin nur unüberwindliche Zweifel, d.h. solche, die sich nach der objektiven Sachlage aufdrängen (<ref-ruling> E. 7 S. 81 f.; <ref-ruling> E. 2a S. 40 ff.; je mit Hinweisen). Die Entscheidregel besagt indes nicht, dass bei sich widersprechenden Beweismitteln unbesehen auf den für den Angeklagten günstigeren Beweis abzustellen ist. Der Grundsatz "in dubio pro reo" kommt nur zur Anwendung, wenn nach erfolgter Beweiswürdigung als Ganzem relevante Zweifel verbleiben.
Ob der Grundsatz "in dubio pro reo" als Beweiswürdigungsregel verletzt ist, prüft das Bundesgericht unter dem Gesichtspunkt der Willkür (<ref-ruling> E. 7 S. 82 mit Hinweisen).
1.3.3. Soweit das Urteil auf der Grundlage von Indizien ergeht, ist nicht die isolierte Betrachtung jedes einzelnen Beweises, sondern deren gesamthafte Würdigung massgebend. Würdigt das erkennende Gericht einzelne seinem Entscheid zugrunde liegende, belastende Indizien willkürlich oder lässt es entlastende Umstände willkürlich ausser Acht, führt dies nicht zwingend zur Aufhebung des angefochtenen Urteils. Erforderlich ist, dass bei objektiver Würdigung des ganzen Beweisergebnisses offensichtlich erhebliche und schlechterdings nicht zu unterdrückende Zweifel an der Täterschaft zurückbleiben (Urteil 6B_913/2015 vom 19. Mai 2016 E. 1.3.3 mit Hinweis).
1.4.
1.4.1. Was der Beschwerdeführer gegen die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz vorbringt, erschöpft sich weitgehend in appellatorischer Kritik am angefochtenen Urteil, auf welche das Bundesgericht praxisgemäss nicht eintritt. Er hätte substanziiert darlegen müssen, inwiefern der angefochtene Entscheid im Ergebnis offensichtlich unhaltbar ist oder die tatsächlichen Feststellungen mit der wirklichen Situation in klarem Widerspruch stehen, und dass die vorhandenen Beweise andere Schlussfolgerungen geradezu aufdrängen. Der Beschwerdeführer begnügt sich weitgehend damit, den bestrittenen Feststellungen in tatsächlicher Hinsicht eigene Behauptungen gegenüberzustellen oder geltend zu machen, wie einzelne Indizien seiner Ansicht nach zu würdigen gewesen wären. Dies ist nicht geeignet, Willkür darzulegen.
1.4.2. Entgegen dem Beschwerdeführer hat sich die Vorinstanz mit dem abweichenden Standpunkt des erstinstanzlichen Gerichts hinsichtlich des gemeinsamen Vorsatzes in Bezug auf die Durchsetzung einer Geldforderung unter Androhung von Gewalt eingehend auseinander gesetzt. Der Beschwerdeführer zeigt nicht auf, inwiefern die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung, wonach die vier VW-Insassen praktisch in einem Kreis gestanden und gegenüber dem Subaru-Fahrer als Gruppe aufgetreten seien, das Willkürverbot verletze. Auch wenn er allenfalls mit Z._ im Vergleich zu den beiden übrigen VW-Insassen unwesentlich weiter vom Subaru-Fahrer entfernt stand, hielt er sich gemäss angefochtenem Urteil doch in unmittelbarer Nähe und Hörweite zum Gespräch zwischen A._, W._ und Y._ auf. Dass das in tatsächlicher Hinsicht von der Vorinstanz nicht offensichtlich unrichtig festgestellte Verhalten des Beschwerdeführers unüberwindliche Zweifel an der gemeinsamen Absicht der vier VW-Insassen begründen würde, wonach einzig der Beschwerdeführer nicht mit der Androhung von Gewalt zwecks Durchsetzung der zuvor gemeinsam beschlossenen Geltendmachung einer Geldforderung gegenüber dem Subaru-Fahrer habe rechnen müssen, ist nicht ersichtlich und wird nicht dargelegt. Was der der Beschwerdeführer gegen die Feststellung des schon während der Autofahrt gemeinsam gefassten Beschlusses der VW-Insassen betreffend Geldforderung vorbringt, beschränkt sich auf rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid. Die vier VW-Insassen waren dem bereits durch den Schikanestopp verängstigten Subaru-Fahrer (und seinen beiden im Subaru sitzen gebliebenen Kollegen) nicht nur nach Köpfen, sondern auch hinsichtlich der Körperstatur klar überlegen. Auch die vorinstanzliche Würdigung der Aussagen des Subaru-Fahrers bezüglich dessen Wahrnehmungen in Bezug auf den vierten VW-Insassen ist unter Mitberücksichtigung der Angaben des Beschwerdeführers anlässlich der Einvernahme während der erstinstanzlichen Hauptverhandlung nicht zu beanstanden.
1.4.3. Beschlossen die vier VW-Insassen schon während der Autofahrt, dem Subaru-Fahrer Geld abzunehmen, und war (auch) dem Beschwerdeführer gemäss angefochtenem Entscheid klar, dass der Subaru-Fahrer das Geld nicht freiwillig herausgeben würde, ist die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung jedenfalls nicht als willkürlich zu bezeichnen. Auch wenn die vier VW-Insassen über die Mittel der Durchsetzung ihrer Geldforderung gegenüber dem Subaru-Fahrer inhaltlich vorgängig keine konkreten Absprachen getroffen hatten, war ihnen allen - auch dem Beschwerdeführer - nach der vorangehenden Verfolgungsjagd mit Schikanestopp und entsprechender Druckausübung bewusst, dass der in Angst und Schrecken versetzte Subaru-Fahrer das Geld nur unter Androhung von Nachteilen herausgeben würde. Dass die Vorinstanz unüberwindliche Zweifel an dieser Sachverhaltsfeststellung übersehen und in Verletzung des Willkürverbots auf eine Mittäterschaft des Beschwerdefühers beim Raub vom 19. Januar 2014 in Rubigen zum Nachteil von A._ geschlossen hätte, ist nicht erkennbar und wird nicht substantiiert geltend gemacht. Vielmehr hat der Beschwerdeführer gemäss angefochtenem Entscheid mit dem gemeinsamen Aussteigen aus dem VW, der gemeinsamen Annäherung an den Subaru-Fahrer und der Kreisbildung um den Subaru-Fahrer herum zumindest eventualvorsätzlich die Gewaltandrohung zwecks Durchsetzung der Geldforderung in Kauf genommen. Die Vorinstanz hat somit den rechtserheblichen Sachverhalt ohne Verletzung des Willkürverbots und des Grundsatzes "in dubio pro reo" festgestellt.
1.5.
1.5.1. Im Übrigen rügt der Beschwerdeführer eine Verletzung des Anklageprinzips. Aus der Anklageschrift (pag. 265 f.) gehe nicht hervor, was genau ihm vorgeworfen werde. Es sei darin nicht die Rede davon, dass er beabsichtigt habe, die Insassen des Subaru auszunehmen.
1.5.2. Nach dem Anklagegrundsatz bestimmt die Anklageschrift den Gegenstand des Gerichtsverfahrens (Umgrenzungsfunktion; Art. 9 und Art. 325 StPO; Art. 29 Abs. 2 und Art. 32 Abs. 2 BV; Art. 6 Ziff. 1 und Ziff. 3 lit. a und b EMRK). Das Gericht ist an den in der Anklage wiedergegebenen Sachverhalt gebunden (Immutabilitätsprinzip), nicht aber an dessen rechtliche Würdigung durch die Anklagebehörde (vgl. Art. 350 StPO). Die Anklage hat die der beschuldigten Person zur Last gelegten Delikte in ihrem Sachverhalt so präzise zu umschreiben, dass die Vorwürfe in objektiver und subjektiver Hinsicht genügend konkretisiert sind. Das Akkusationsprinzip bezweckt zugleich den Schutz der Verteidigungsrechte der beschuldigten Person und dient dem Anspruch auf rechtliches Gehör (Informationsfunktion; <ref-ruling> E. 3.4.1; <ref-ruling> E. 1.3; <ref-ruling> E. 6.2 f.; <ref-ruling> E. 2a; je mit Hinweisen). Die beschuldigte Person muss unter dem Gesichtspunkt der Informationsfunktion aus der Anklage ersehen können, wessen sie angeklagt ist. Das bedingt eine zureichende Umschreibung der Tat. Entscheidend ist, dass der Betroffene genau weiss, welcher konkreter Handlungen er beschuldigt und wie sein Verhalten rechtlich qualifiziert wird, damit er sich in seiner Verteidigung richtig vorbereiten kann. Er darf nicht Gefahr laufen, erst an der Gerichtsverhandlung mit neuen Anschuldigungen konfrontiert zu werden (vgl. <ref-ruling> E. 1b; Urteile 6B_492/2015 vom 2. Dezember 2015 E. 2.2, nicht publiziert in: <ref-ruling>; 6B_1151/2015 vom 21. Dezember 2016 E. 2.2; je mit Hinweisen).
1.5.3. Dass die Anklage allen vier VW-Insassen in Bezug auf deren am 19. Januar 2014 in Rubigen gegenüber von A._ unter Androhung von Gewalt durchgesetzten Geldforderung ein mittäterschaftliches Vorgehen vorwirft, ist nicht ernsthaft in Frage zu stellen. So hat die Staatsanwaltschaft allen vier VW-Insassen im Wesentlichen auch denselben, grundsätzlich gleich formulierten Sachverhalt zur Last gelegt. Daraus geht klar hervor, dass sie schon während der Fahrt beschlossen, die Insassen des Subaru "auszunehmen". Auch wenn der Vorschlag ursprünglich von einem der vier VW-Insassen geäussert worden sein mag, lässt doch das beschriebene Verhalten der übrigen drei Insassen nur den Schluss zu, dass sich gemäss Anklage alle vier VW-Insassen diesem Vorschlag schon während der Autofahrt angeschlossen hatten und im weiteren Verlauf des Geschehens ausserhalb des abgestellten VW in Rubigen gemeinsam als Gruppe auftraten und handelten. Daran ändert nichts, dass in der Folge nur W._ und/oder Y._ im Gespräch mit A._ die mit der Gewaltandrohung verknüpfte Geldforderung stellten und nur Y._ gegenüber einem der Subaru-Mitfahrer eine Tätlichkeit beging. Zur Unterstützung des Wortführers bildeten die übrigen drei VW-Insassen Teil der Drohkulisse zwecks Durchsetzung der Geldforderung gegenüber dem bereits durch den Schikanestopp verängstigten Subaru-Fahrer.
1.5.4. Was der Beschwerdeführer hiegegen vorbringt, ist offensichtlich unbegründet. Insbesondere bestätigte er selber anlässlich der staatsanwaltschaftlichen Einvernahme vom 28. März 2014, "die Gruppe" habe gemeinsam "schon im Auto beschlossen", dem Subaru-Fahrer für die verlorene Zeit Fr. 50.-- abzunehmen. Auch wenn in der Anklageschrift nicht explizit von Mittäterschaft die Rede ist, steht doch fest und geht daraus unmissverständlich hervor, dass die Staatsanwaltschaft den wiederholt als Gruppe ausdrücklich im Einzelnen konkret genannten vier VW-Insassen in Bezug auf den Tatbestand des Raubes denselben Sachverhalt vorwirft. Auch hinsichtlich der verschiedenen Rollen bei der Tatausführung hat sich der Beschwerdeführer mit Blick auf die Anklageschrift nicht irren können. Dass er als Teil der Drohkulisse die Gesprächsführer W._ und/oder Y._ bei der Durchsetzung der Geldforderung in Rubigen gegenüber dem Subaru-Fahrer offensichtlich durch Teilnahme an der physisch überlegenen Präsenz mitunterstützte, steht gemäss Anklageschrift fest. Schliesslich haben laut Anklage alle vier VW-Insassen den Deliktsbetrag nach der Tat gleichmässig unter sich aufgeteilt.
1.5.5. Wie bereits ausgeführt (E. 1.5.2 hievor), ist das Gericht an den in der Anklage wiedergegebenen Sachverhalt gebunden, nicht aber an dessen rechtliche Würdigung durch die Anklagebehörde. Die Charakterisierung des Beschwerdeführers als Mittäter durch die Vorinstanz betrifft nicht eine Sachverhaltsfrage, sondern eine Rechtsfrage, die vom Gericht, losgelöst von der jeweiligen Darstellung in der Anklageschrift, zu entscheiden ist (Urteil 6B_209/2010 vom 2. Dezember 2010 E. 3.3). Zudem ist der Nachweis des zur Last gelegten Sachverhalts im Beweisverfahren zu führen, nicht in der Anklageschrift (Urteil 6B_557/2012 vom E. 2.6 mit Hinweis auf <ref-ruling> E. 1d S. 7 betreffend die StPO/GR). Entgegen dem Beschwerdeführer hat die Vorinstanz den Anklagegrundsatz nicht verletzt, indem sie - abweichend von der ersten Instanz - die gesamten Umstände und die Situation vor Ort im Zusammenhang mit dem zureichend umschriebenen Tatvorwurf bundesrechtskonform mitberücksichtigte und aus der reinen Anwesenheit des Beschwerdeführers - als weiterer Mittäter - in der Gruppe der VW-Insassen bei ihrer zahlenmässigen Übermacht gegenüber dem Subaru-Fahrer auf einen wesentlichen Tatbeitrag des Beschwerdeführers schloss. Zutreffend verwies das kantonale Gericht darauf, dass praxisgemäss auch bei spontanen, nicht geplanten Aktionen oder unkoordinierten Straftaten Mittäterschaft möglich ist (vgl. Urteil 6B_208/2015 vom 24. August 2015 E. 12.2), und es genügt, wenn der eventualvorsätzliche gemeinsame Tatentschluss konkludet zum Ausdruck kommt (BGE 135 IV E. 2.3.1 S. 155 mit Hinweisen). Unter den gegebenen Umständen war die den Mittätern zuvor nicht im Wortlaut bekannte Gewaltandrohung, welche W._ gegenüber dem Subaru-Fahrer schliesslich zur Unterstreichung der Geldforderung verlauten liess, für die Anklage des Beschwerdeführers nicht von Bedeutung, weil dem Subaru-Fahrer die Bedrohlichkeit der Situation - auch nach zutreffender Einschätzung des Beschwerdeführers - schon allein aus der vorangehenden Sachverhaltsentwicklung und der übermächtigen Präsenz der vier VW-Insassen bei der Geldübergabe hinreichend bewusst war.
1.5.6. Nach dem Gesagten ist mit Blick auf die Anklageschrift vom 26. Mai 2014 in Bezug auf den gegenüber dem Beschwerdeführer erhobenen Strafvorwurf des Raubes keine Verletzung des Anklageprinzips ersichtlich.
1.6. Hat die Vorinstanz den rechtserheblichen Sachverhalt bundesrechtskonform festgestellt und auch den Anklagegrundsatz nicht verletzt, ist die Bejahung der Erfüllung des objektiven und subjektiven Tatbestandes von Art. 140 Ziff. 1 StGB durch den Beschwerdeführer in Mittäterschaft mit den übrigen drei VW-Insassen gemäss angefochtenem Entscheid nicht zu beanstanden.
2.
Die Beschwerde ist folglich abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist wegen Aussichtslosigkeit abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 BGG). Der Beschwerdeführer hat die bundesgerichtlichen Kosten zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 3'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, 2. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 8. Mai 2017
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Hochuli