Sachverhalt:
A.
Am 9. September 1986 wurde der Konkurs über die Einzelfirma von B._ eröffnet. Am 21. März 1988 wurden in diesem Konkurs zwei Verlustscheine ausgestellt. Sie betreffen zwei Forderungen der C._ AG über den Betrag von Fr. 35'847.10 bzw. Fr. 4'088.95. Beide Verlustscheine tragen auf der Rückseite eine auf den 10. Mai 1988 datierte Abtretungserklärung, wonach die Forderung über Fr. 35'847.10 bzw. Fr. 4'088.95 samt Nebenrechten an A._ abgetreten werde. Unterzeichnet sind die Abtretungen mit "A._, VR-Präsident, Einzelunterschrift". Am 10. März 1993 wurde der Konkurs über die C._ AG eröffnet; ihre Löschung erfolgte am 9. Juli 1998.
Im Jahre 2010 setzte A._ die beiden Verlustscheinforderungen im Gesamtbetrag von Fr. 39'936.05 gegen B._ in Betreibung (Zahlungsbefehl Nr. xxx des Betreibungsamtes Appenzeller Mittelland vom 29. Juni 2010). B._ erhob Rechtsvorschlag. Das Kantonsgericht von Appenzell Ausserrhoden erteilte am 25. Mai 2011 die provisorische Rechtsöffnung für Fr. 39'936.05. Die dagegen von B._ erhobenen Rechtsmittel blieben erfolglos (vgl. Urteil 5A_586/2011 vom 20. Oktober 2011).
B.
Am 23. Juni 2011 erhob B._ Aberkennungsklage beim Kantonsgericht Appenzell Ausserrhoden. Das Kantonsgericht wies die Klage mit Urteil vom 12. Mai 2015 ab und stellte fest, dass die Forderung von A._ über Fr. 39'936.05 besteht. Bereits am 5. Juni 2014 hatte das Kantonsgericht B._ die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung gewährt.
C.
Am 11. September 2015 erhob B._ Berufung an das Obergericht Appenzell Ausserrhoden. Am 22. September 2015 gewährte ihm das Obergericht die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.
Mit Entscheid vom 1. März 2016 hiess das Obergericht die Berufung gut und hob das Urteil des Kantonsgerichts vom 12. Mai 2015 auf. Es hiess die Klage von B._ gut und stellte fest, dass die mit Betreibungs-Nr. xxx des Betreibungsamts Appenzeller Mittelland vom 29. Juni 2010 in Betreibung gesetzte Forderung im Betrag von Fr. 39'936.05 nicht besteht.
D.
Am 9. September 2016 hat A._ (Beschwerdeführer) Beschwerde in Zivilsachen an das Bundesgericht erhoben. Er verlangt die Aufhebung des Entscheids des Obergerichts und die Abweisung der Aberkennungsklage. Allenfalls sei die Sache an das Obergericht zur Abnahme der Beweisaussage des Beschwerdeführers und zur Neubeurteilung zurückzuweisen.
Das Bundesgericht hat die Akten beigezogen. Das Obergericht hat auf Vernehmlassung verzichtet. B._ (Beschwerdegegner) beantragt mit Beschwerdeantwort vom 1. März 2017, die Beschwerde abzuweisen, soweit auf sie einzutreten sei. Allenfalls sei eine Neubeurteilung unter Berücksichtigung sämtlicher Einwände und Beweisanträge des Beschwerdegegners vorzunehmen. Zudem ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Der Beschwerdeführer hat sich am 10. März 2017 nochmals vernehmen lassen und der Beschwerdegegner hat darauf am 30. März 2017 geantwortet.
Am 12. Juni 2017 hat die Rechtsvertreterin des Beschwerdegegners eine Kostennote eingereicht.

Erwägungen:
1.
Die Beschwerde in Zivilsachen ist grundsätzlich zulässig (Art. 72 Abs. 1 und Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 74 Abs. 1 lit. b, Art. 75, Art. 76, Art. 90, Art. 100 Abs. 1 BGG). Auf einzelne Eintretensfragen ist im Sachzusammenhang einzugehen.
2.
Umstritten ist einzig das Datum der Abtretung der Verlustscheinforderungen. Der Beschwerdeführer hält daran festhält, dass die Forderungen am 10. Mai 1988 (wie auf den Abtretungserklärungen ausgewiesen) von der C._ AG an ihn selber abgetreten worden seien. Der Beschwerdeführer war Verwaltungsratspräsident der C._ AG und hat die Abtretungserklärungen unbestrittenermassen selber im Namen der C._ AG verfasst. Der Beschwerdegegner hat demgegenüber das Abtretungsdatum bestritten und geltend gemacht, die Forderungen seien erst nach dem Konkurs der C._ AG im Jahre 1993 abgetreten worden, womit die Abtretungen unwirksam seien. Der Bestand der Forderungen als solcher ist nicht bestritten.
Das Obergericht hat erwogen, strittig sei nicht die Echtheit der Urkunden, sondern ihre inhaltliche Richtigkeit. Damit sei <ref-law> nicht anwendbar und der Beschwerdeführer müsse beweisen, dass die Datierung der beiden Abtretungen richtig sei (dazu unten E. 3). Diesen Nachweis habe er nicht erbracht (dazu unten E. 4).
3.
Gemäss <ref-law> (mit der Marginalie "Echtheit") hat die Partei, die sich auf eine Urkunde beruft, deren Echtheit zu beweisen, sofern die Echtheit von der andern Partei bestritten wird; die Bestreitung muss ausreichend begründet werden.
3.1. Massgebend für jede Auslegung ist in erster Linie der Wortlaut der fraglichen Bestimmung. Ist der Text nicht ganz klar und sind verschiedene Interpretationen möglich, so muss nach der wahren Tragweite der Bestimmung gesucht werden, wobei alle Auslegungselemente zu berücksichtigen sind (Methodenpluralismus). Dabei kommt es namentlich auf die Entstehungsgeschichte, auf den Zweck der Norm, auf die ihr zugrunde liegenden Wertungen und auf den Sinnzusammenhang an, in dem die Norm steht (<ref-ruling> E. 3.2 S. 372 f.; <ref-ruling> E. 3.3 S. 621; je mit Hinweisen).
3.2. Der Wortlaut von <ref-law> ist nicht eindeutig. Der Begriff "Echtheit" ("authenticité", "autenticità") kann Verschiedenes bedeuten. Das Eigenschaftswort "echt" (desgleichen "authentique" und "autentico") kann insbesondere ausdrücken, dass ein fragliches Objekt tatsächlich von derjenigen Person stammt, die als Urheber erkennbar ist (z.B. "ein echter Rembrandt" etc.). Andererseits kann es - über die blosse Urheberschaft hinaus - auf die Qualität des fraglichen Objekts als unverfälscht oder wahr verweisen (z.B. "echtes Gold", "echte Gefühle" oder "die Echtheit eines historischen Zeugnisses"). Der alltägliche Sprachgebrauch ist demnach uneinheitlich. Hingegen ist es im juristischen Sprachgebrauch verbreitet, von Echtheit einer Urkunde bloss dann zu sprechen, wenn die Identität ihres Verfassers in Frage steht, und diesen Aspekt damit scharf von der Frage der inhaltlichen Richtigkeit oder Wahrheit der Urkunde zu trennen (vgl. Urteil 5A.3/2007 vom 27. Februar 2007 E. 2 zu <ref-law>; MAX KUMMER, in: Berner Kommentar, Einleitung, Art. 1-10 ZGB, 1962, N. 39 zu <ref-law>; MICHEL MOOSER, in: Commentaire romand, Code civil I, 2010, N. 18 zu <ref-law>; STRATENWERTH/BOMMER, Schweizerisches Strafrecht, Besonderer Teil II, 7. Aufl. 2013, § 36 Rz. 4 ff. zu <ref-law> [Urkundenfälschung]; vgl. demgegenüber etwa den früheren Art. 230 der ZPO/BE, wo von der "Echtheit des Inhaltes oder der Unterschrift einer Urkunde" ["la vérité du contenu ou de la signature d'un titre" in der französischen Fassung] die Rede war, wobei mit Echtheit des Inhalts dessen Richtigkeit gemeint war [LEUCH/MARBACH/KELLERHALS/STERCHI, Die Zivilprozessordnung für den Kanton Bern, 5. Aufl. 2000, N. 1a zu <ref-law>/BE]).
3.3. In der bundesrätlichen Botschaft zur Schweizerischen Zivilprozessordnung wird der Begriff der Echtheit nicht ausdrücklich definiert. Die entscheidende Stelle lautet wie folgt (Botschaft vom 28. Juni 2006 zur Schweizerischen Zivilprozessordnung [ZPO], BBl 2006 7322 Ziff. 5.10.3 zu Art. 174-177 des Entwurfs) :
"Die Beweislast für die Echtheiteiner Urkunde trägt nach allgemeiner Regel (<ref-law>) jene Partei, die sich auf das Dokument beruft (Art. 175). Doch kann sich die Gegenpartei nicht einfach auf eine pauschale Bestreitung der Echtheit beschränken. Vielmehr muss sie konkrete Umstände dartun, die beim Gericht ernsthafte Zweifel an der Authentizität des Dokumentes (Inhalt oder Unterschrift) wecken."
Zweifel an der Geltung des engen, juristisch-technischen Begriffs der Echtheit entzünden sich an der Klammerbemerkung im zuletzt zitierten Satz ("Inhalt oder Unterschrift"). Damit könnte eine Umschreibung des Begriffs der "Echtheit" gemeint sein, d.h. dass darunter sowohl die Echtheit der Unterschrift (d.h. der erkennbare Aussteller ist der tatsächliche Aussteller) als auch die Echtheit des Inhalts (d.h. dessen Richtigkeit oder Wahrheit) fallen. Diese Lesart ist aber nicht zwingend. Wenn man vom engen Begriff der Echtheit ausgeht (d.h. davon, dass das Dokument vom erkennbaren Urheber herrührt), könnte die in Klammern gesetzte Aufzählung nämlich auch bedeuten, dass die Zweifel an dieser Urheberschaft auf die Unterschrift (z.B. ungewöhnliches Schriftbild) oder den Inhalt des Dokumentes (z.B. ungewöhnlicher Inhalt für den angeblichen Aussteller oder sonstige Hinweise für ein nachträgliches Manipulieren, d.h. ein Verfälschen, einer eine echte Unterschrift tragenden Urkunde [vgl. STRATENWERTH/BOMMER, a.a.O., § 36 Rz. 14]) zurückgeführt werden können. Ein wenig ausführlicher äussert sich diesbezüglich der Bericht zum Vorentwurf (2003). Er enthält zwar ebenfalls keine ausdrückliche Definition der Echtheit. Zum entsprechenden Art. 171 des Vorentwurfs ("Die Partei, die sich auf eine Urkunde beruft, hat deren Echtheit zu beweisen, sofern diese von der andern Partei mit zureichenden Gründen bestritten wird.") hält der Bericht aber fest (S. 85) : "Die Beweisbedürftigkeit der Echtheit setzt somit eine substantiierte Bestreitung voraus, indem ernsthafte Zweifel an der Echtheit des Urkundeninhalts oder der Unterschrift namhaft zu machen sind." Es fällt auf, dass dabei gerade nicht von der Richtigkeit oder Wahrheit des Urkundeninhalts die Rede ist, obschon es hier ohne weiteres möglich gewesen wäre, dies so auszudrücken, wenn es der Absicht der Verfasser entsprochen hätte. Der Schluss darauf, dass folglich bloss die Urheberschaft von Urkundeninhalt und Unterschrift angesprochen werden sollte, ist aber keineswegs zwingend, wie der bereits genannte <ref-law>/BE zeigt. Insoweit lassen sich aus der Gesetzgebungsgeschichte keine massgeblichen Schlüsse ziehen.
Im Übrigen hat auch das Bundesgericht die Formulierung von der "Echtheit des Urkundeninhalts" bereits verwendet: In Bezug auf <ref-law> hat es erwogen, dass der Prozessgegner konkrete Umstände dartun müsse, die beim Gericht ernsthafte Zweifel an der Echtheit des Urkundeninhalts oder der Unterschrift weckten. Es musste aber bisher noch nicht entscheiden, ob damit bloss die Herkunft vom erkennbaren Aussteller gemeint ist (d.h. die Echtheit im engeren Sinne) oder auch die inhaltliche Richtigkeit der Urkunde (Urteil 4A_197/2016 vom 4. August 2016 E. 4; vgl. auch Urteil 4A_380/2016 vom 1. November 2016E. 3.2.2). Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers kann in dieser Hinsicht nichts abgeleitet werden aus dem die Parteien betreffenden Urteil 5A_586/2011 vom 20. Oktober 2011 (insbesondere E. 2.4.2). Dieses Urteil betraf (wie auch der dort zitierte <ref-ruling> E. 4.1.2 S. 143 f.; zu diesem Urteil auch unten E. 3.5) die Rechtsöffnung. Es schafft für das materielle Verfahren kein Recht. Im Übrigen wurde bloss festgehalten, die Vorbringen des damaligen Beschwerdeführers (des aktuellen Beschwerdegegners) seien nicht genügend gewesen, um die Beweiswürdigung des Obergerichts als willkürlich erscheinen zu lassen. Zur Auslegung von <ref-law> oder zu dessen Anwendbarkeit im Aberkennungsverfahren (oder im seinerzeitigen Rechtsöffnungsverfahren) äussert sich das genannte Urteil nicht.
3.4. Die Unsicherheit über den Begriff der Echtheit zeigt sich auch in der Lehre. Zahlreiche Autoren orientieren sich an der Botschaft (HANS SCHMID, in: Kurzkommentar ZPO, 2. Aufl. 2014, N. 2 zu <ref-law>; THOMAS SUTTER-SOMM, Schweizerisches Zivilprozessrecht, 3. Aufl. 2017, Rz. 813; LEUENBERGER/UFFER-TOBLER, Schweizerisches Zivilprozessrecht, 2. Aufl. 2016, Rz. 9.97; THOMAS WEIBEL, in: Sutter-Somm/Hasenböhler/Leuenberger [Hrsg.], Kommentar zur Schweizerischen Zivilprozessordnung, 3. Aufl. 2016, N. 1 ff., insb. N. 5 zu <ref-law>; MÉLANIE LAMBELET, in: Baker & McKenzie [Hrsg.], Schweizerische Zivilprozessordnung [ZPO], 2010, N. 1 zu <ref-law>; FABIENNE HOHL, Procédure civile, Tome I, 2. Aufl. 2016, Rz. 1773; FRANCESCO TREZZINI, in: Commentario al Codice di diritto processuale civile svizzero [CPC], 2011, S. 845 f.; ANNETTE DOLGE, in: Basler Kommentar, Schweizerische Zivilprozessordnung, 2. Aufl. 2013, N. 2 zu <ref-law>). Während manche dabei die Formulierung der Botschaft wörtlich oder sinngemäss übernehmen, ohne diese näher zu erläutern, gehen andere ausdrücklich von der ersten, oben dargestellten Lesart der Botschaft aus, d.h. sie unterstellen einen weiten Begriff der "Echtheit" und subsumieren den Inhalt der Urkunde unter diesen Begriff der "Echtheit" (so ausdrücklich LAMBELET, a.a.O.). Nach anderen Lehrmeinungen ist von <ref-law> nur die Echtheit im engeren Sinne umfasst, d.h. nur die Frage, ob die Urkunde tatsächlich von derjenigen Person stammt, die als Urheber erkennbar ist (SVEN RÜETSCHI, in: Berner Kommentar, Schweizerische Zivilprozessordnung, 2012, N. 1 zu <ref-law>; STAEHELIN/STAEHELIN/GROLIMUND, Zivilprozessrecht, 2. Aufl. 2013, § 18 Rz. 99; HEINRICH ANDREAS MÜLLER, in: Brunner/Gasser/Schwander [Hrsg.], Schweizerische Zivilprozessordnung, 2. Aufl. 2016, N. 3 zu <ref-law>; ROGER GRONER, Beweisrecht, 2011, S. 88 und 216; FRANZ HASENBÖHLER, Das Beweisrecht der ZPO, Band 1, 2015, Rz. 5.34; wahrscheinlich auch SPÜHLER/DOLGE/GEHRI, Schweizerisches Zivilprozessrecht, 9. Aufl. 2010, 10. Kap. Rz. 187; PHILIPPE SCHWEIZER, in: CPC, Code de procédure civile commenté, 2011, N. 3 ff. zu <ref-law>). Wiederum andere verstehen unter dem Begriff der Echtheit zwar mehr als die Herkunft vom erkennbaren Urheber, wollen den Begriff der Echtheit aber dennoch nicht mit der inhaltlichen Richtigkeit gleichsetzen (GASSER/RICKLI, Schweizerische Zivilprozessordnung, 2. Aufl. 2014, N. 2 und 4 zu <ref-law>, die unter dem Begriff der Echtheit nicht nur die Fälschung der Unterschrift, sondern auch des Datums oder des Forderungsbetrags diskutieren). Wie bei einer solchen vermittelnden Lösung die Echtheit von der inhaltlichen Richtigkeit abzugrenzen wäre, bleibt jedoch unklar.
3.5. Für die Auslegung als bedeutsam erweist sich der Vergleich von <ref-law> mit <ref-law>. Nach <ref-law> (mit der Marginalie "Beweiskraft öffentlicher Register und Urkunden") erbringen öffentliche Register und öffentliche Urkunden für die durch sie bezeugten Tatsachen vollen Beweis, solange nicht die Unrichtigkeit ihres Inhalts nachgewiesen ist (ebenso <ref-law>). Diese Norm äussert sich somit zur inhaltlichen Richtigkeit (bzw. Wahrheit) einer bestimmten Art von Urkunden. Dass in der französischen Fassung in der Marginalie von "titres authentiques" die Rede ist, beeinflusst die Auslegung des Begriffs der "Echtheit" ("authenticité") in <ref-law> nicht, denn es handelt sich dabei um einen technischen Begriff der französischen Rechtssprache, mit dem öffentliche Urkunden (vgl. die italienische Fassung "documenti pubblici") bezeichnet werden. Daraus, dass in <ref-law> von der "Echtheit", in <ref-law> jedoch von der Unrichtigkeit die Rede ist, kann jedenfalls abgeleitet werden, dass damit verschiedene Konzepte bzw. Sachverhalte erfasst werden sollten. Dies schliesst zwar noch nicht aus, dass "Echtheit" in <ref-law> einen Oberbegriff für zwei verschiedene Sachverhalte darstellt, nämlich für Echtheit einer Urkunde im Sinne ihrer Erstellung durch den durch sie ausgewiesenen Urheber einerseits und ihre inhaltliche Richtigkeit andererseits (und <ref-law> nur von Letzterem spricht). Es wäre jedoch nahegelegen, auch in <ref-law> von der Richtigkeit der Urkunde zu sprechen, wenn dies (mit-) gemeint hätte sein sollen.
Gegen den Einbezug der inhaltlichen Richtigkeit in den Echtheitsbegriff von <ref-law> sprechen sodann inhaltliche Bedenken. Dadurch erhielten auch Privaturkunden eine gesteigerte Beweiskraft und würden sich diesbezüglich den öffentlichen Urkunden gemäss <ref-law> bzw. <ref-law> annähern. Das Mass der Steigerung in der Beweiskraft hinge davon ab, welche Anforderungen man an die Bestreitung der Echtheit gemäss <ref-law> stellen will (offengelassen in Urteil 5A_586/2011 vom 20. Oktober 2011 E. 2.4.2; vgl. MÜLLER, a.a.O., N. 5 ff. zu <ref-law>). Aufgrund des äusserst weit gefassten Urkundenbegriffs gemäss <ref-law>, der dynamisch angelegt ist und künftige Entwicklungen auffangen können soll (Botschaft, a.a.O.), sind in diesem Bereich pauschale Lösungen jedoch nicht angebracht.
Solche Pauschallösungen über die inhaltliche Beweiskraft aller Arten von Urkunden wären mit der bisherigen Rechtstradition nicht ohne weiteres vereinbar. Die Botschaft hält zwar fest, dass der Entwurf bei der Bestreitung der Echtheit eine besondere Substantiierung verlange und diesbezüglich herrschende Lehre und Praxis kodifiziere (Botschaft, a.a.O.). Da die Botschaft die angebliche Lehre und Praxis nicht benennt, lässt sich jedoch nicht nachvollziehen, an welche konkreten Fälle und an welchen Echtheitsbegriff dabei gedacht war. Was die Beweiskraft von Privaturkunden betraf, gab es kantonal unterschiedliche Regelungen (dazu WALTHER J. HABSCHEID, Schweizerisches Zivilprozess- und Gerichtsorganisationsrecht, 2. Aufl. 1990, Rz. 682). Vereinzelt ergaben sich entsprechende Regeln aus Bundesrecht oder aus der bundesgerichtlichen Rechtsprechung. So sprach das Bundesgericht in <ref-ruling> E. 4.1.2 S. 143 f. von einer tatsächlichen Vermutung für die Richtigkeit der im Rechtsöffnungstitel festgestellten Tatsachen und die Echtheit der Unterschriften, sofern der Titel nicht von vornherein verdächtig erscheint (vgl. auch <ref-ruling>). In der Folge wurde dem Bestreitenden auferlegt, die Fälschung glaubhaft zu machen. Allerdings bezog sich das Urteil ausdrücklich bloss auf die provisorische Rechtsöffnung und in der Sache ging es nur um die Echtheit der Unterschrift. In <ref-ruling> E. 3 S. 309 wurde sodann - unter bestimmten Voraussetzungen - von einer tatsächlichen Vermutung der Richtigkeit des eigenhändigen Testaments (insbesondere des Datums) ausgegangen.
Wie es sich mit solchen Einzelfällen unter der ZPO verhält, braucht an dieser Stelle nicht beurteilt zu werden. Angesichts der Bandbreite der als Urkunden denkbaren Dokumente und der Vielzahl der Verfahrensarten, auf die <ref-law> anwendbar ist, erscheint es nicht als angebracht, generell und unbesehen davon auszugehen, die inhaltliche Richtigkeit der Urkunde erscheine in besonderem Masse verlässlich und verdiene die in <ref-law> unterstellte erhöhte Glaubwürdigkeit. Dadurch würden ausserdem die Beweislastverteilung gemäss <ref-law> und auch der Grundsatz der freien Beweiswürdigung (<ref-law>) relativiert, obschon beide Grundsätze ausweislich der Botschaft auch bei der Beurteilung von Urkunden gelten sollen (Botschaft, a.a.O. 7322 und 7323).
Wenn die Botschaft im Zusammenhang mit den gesteigerten Anforderungen an die Bestreitung der Echtheit einer Urkunde auf die herrschende Lehre und Praxis verweist, so ist demnach eher davon auszugehen, dass sie etwas anderes im Auge hatte: Im Rahmen von <ref-law> oder auch allgemein wurde in der Lehre nämlich eine ungeschriebene, tatsächliche Vermutung postuliert für die Echtheit im engeren Sinne (d.h. die Übereinstimmung des tatsächlichen mit dem erkennbaren Aussteller), falls die Urkunde unverdächtig erscheint, so dass dem Bestreitenden erhöhte Begründungsanforderungen aufzuerlegen seien (vgl. Urteil 5A.3/2007 vom 27. Februar 2007 E. 2; STEPHAN WOLF, in: Berner Kommentar, Einleitung, Art. 1-9 ZGB, 2012, N. 43 zu <ref-law>; KUMMER, a.a.O., N. 39 zu <ref-law>; AUGUST EGGER, Zürcher Kommentar, Einleitung und Personenrecht, 2. Aufl. 1930 [Nachdruck 1978], N. 11 zu <ref-law>; MOOSER, a.a.O., N. 18 zu <ref-law>; VOGEL/SPÜHLER, Grundriss des Zivilprozessrechts, 8. Aufl. 2006, 10. Kap. Rz. 113). In der aktuellen Lehre wird denn auch vertreten, dass sich <ref-law> an diesen früheren Auffassungen orientiert (MOOSER, a.a.O., Fn. 48; WOLF, a.a.O.).
3.6. Von der Echtheit von Urkunden ist schliesslich noch in <ref-law> die Rede (vgl. Urteil 5A_467/2014 vom 18. Dezember 2014 E. 2.4). Danach kann eine Urkunde zwar in Kopie eingereicht werden, doch kann das Gericht oder eine Partei die Einreichung des Originals oder einer amtlich beglaubigten Kopie verlangen, wenn begründete Zweifel an der Echtheit bestehen. Mit der Vorlage des Originals kann abgeklärt werden, ob zwischen der zuerst eingereichten Kopie und dem Original Abweichungen bestehen. Dies kann durchaus auf Zweifel an der inhaltlichen Richtigkeit der zuerst vorgelegten Kopie zurückgeführt werden, deren Beweiswert durch die Vorlage des Originals widerlegt wird. <ref-law> bedingt jedoch nicht, dass der Begriff der Echtheit in <ref-law> gleich ausgelegt werden müsste und die in <ref-law> statuierte erhöhte Glaubwürdigkeit auf die inhaltliche Richtigkeit der Urkunde ausgedehnt werden müsste.
3.7. Unter Berücksichtigung all dieser Umstände ist davon auszugehen, dass <ref-law> nur die Echtheit im engeren Sinne erfasst, d.h. nur die Frage beschlägt, ob die Urkunde tatsächlich vom erkennbaren Aussteller stammt, nicht jedoch Fragen der inhaltlichen Richtigkeit des Dokumentes. Das Obergericht hat damit die Frage, ob das Datum der Abtretungserklärungen zutrifft, zu Recht nicht nach <ref-law> beurteilt. Es kann demnach offenbleiben, ob der Beschwerdegegner nicht ohnehin seine Bestreitung der Richtigkeit des Datums der Abtretungserklärungen im Sinne von <ref-law> ausreichend begründet hätte, wenn diese Norm anwendbar gewesen wäre.
4.
4.1. In der Folge hat das Obergericht dem Beschwerdeführer gestützt auf <ref-law> zu Recht die volle Beweislast für die Korrektheit des Datums der beiden Abtretungen auferlegt.
In seiner Beweiswürdigung hat das Obergericht zunächst festgehalten, die Datierung einer Abtretungsurkunde sei zwar ein Indiz dafür, dass der richtige Zeitpunkt verurkundet worden sei. Vorliegend spreche allerdings in hohem Masse gegen die Beweiskraft der beiden Abtretungen, dass der Beschwerdeführer mit sich selbst kontrahiert und sich dadurch selber begünstigt habe. Mit dem Abschluss der Geschäfte habe sich ihm die reelle Möglichkeit geboten, seine private finanzielle Situation zu verbessern. Die Zessionsurkunden stellten vom Beweiswert her deshalb blosse Parteibehauptungen dar. Falls die Forderungen tatsächlich am 10. Mai 1988 abgetreten worden seien, so sei dies rund eineinhalb Monate nach Ausstellung der Verlustscheine und rund fünf Jahre vor der Konkurseröffnung über die C._ AG erfolgt. Es sei davon auszugehen, dass solche Geschäfte üblicherweise in der Jahresrechnung verbucht würden, denn die Verlustscheine stellten für die C._ AG immerhin ein Aktivum in der Höhe von rund Fr. 40'000.-- dar. Dasselbe gelte für die vom Beschwerdeführer behauptete Gegenleistung für angeblich privat aus der Konkursmasse des Beschwerdegegners herausgekaufte Gegenstände. Der Beschwerdeführer habe sich damit begnügt, einzig auf die umstrittenen Urkunden und seine Beweisaussage zu verweisen, obschon die Rückdatierung der Zessionen bereits im Rechtsöffnungsverfahren Thema gewesen sei. Er habe nicht einmal behauptet, dass entsprechende Buchungen in der Geschäftsbuchhaltung vorgenommen worden seien. Neben der Geschäftsbuchhaltung hätte der Beschwerdeführer auch weitere Beweismittel anbieten können, z.B. Personen aus dem geschäftlichen oder privaten Umfeld, denen er von den Zessionen erzählt hat (Revisionsstelle, Buchhaltungsstelle, Mitarbeiter, Familienmitglieder, Bekannte aus dem geschäftlichen Umfeld etc.). Dies habe er aber nicht getan. Auf die Abnahme seiner Beweisaussage könne im Sinne einer antizipierten Beweiswürdigung verzichtet werden, da seine Aussagen aufgrund der Umstände nicht geeignet wären, eine andere Beurteilung herbeizuführen. Somit sei dem Beschwerdeführer der Beweis für die Richtigkeit der auf den Abtretungserklärungen enthaltenen Datierung nicht gelungen. Folglich habe er auch nicht bewiesen, dass er im Zeitpunkt der Ausstellung des Zahlungsbefehls tatsächlich Gläubiger der Forderung gegen den Beschwerdegegner gewesen sei. Damit sei die Aberkennungsklage gutzuheissen und festzustellen, dass die vom Beschwerdeführer gegen den Beschwerdegegner in Betreibung gesetzte Forderung über Fr. 39'936.05 nicht bestehe.
4.2. Der Beschwerdeführer kritisiert den vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt bzw. die Beweiswürdigung in verschiedener Hinsicht.
4.2.1. Der vorinstanzlich festgestellte Sachverhalt ist für das Bundesgericht grundsätzlich verbindlich (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts bzw. die Beweiswürdigung kann nur gerügt werden, wenn die Feststellung offensichtlich unrichtig - d.h. willkürlich (<ref-ruling> E. 1.5 S. 130 mit Hinweis) - ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (<ref-law>). Will der Beschwerdeführer die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten, muss er darlegen, inwiefern die genannten Voraussetzungen erfüllt sein sollen (<ref-ruling> E. 4.2 S. 234; <ref-ruling> E. 5.1 S. 356). Bei der Rüge der offensichtlich unrichtigen Sachverhaltsfeststellung gilt das strenge Rügeprinzip (<ref-law>) und es ist demnach anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids klar und detailliert darzulegen, inwiefern die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung willkürlich sein soll. Demzufolge genügt es nicht, einen von den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz abweichenden Sachverhalt zu behaupten. Auf solche rein appellatorische Kritik am Sachverhalt tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. 1.4.2 und 1.4.3 S. 254 f.; <ref-ruling> E. 2.2 S. 246; <ref-ruling> E. 5.1 S. 356).
Die Sachverhaltsfeststellung bzw. Beweiswürdigung erweist sich als willkürlich, wenn das Gericht Sinn und Tragweite eines Beweismittels offensichtlich verkannt hat, wenn es ohne sachlichen Grund ein wichtiges und entscheidwesentliches Beweismittel unberücksichtigt gelassen oder wenn es auf der Grundlage der festgestellten Tatsachen unhaltbare Schlussfolgerungen gezogen hat. Willkür liegt nur vor, wenn nicht bloss die Begründung eines Entscheides, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist. Sie ist aber nicht schon dann gegeben, wenn eine andere Lösung ebenfalls in Betracht zu ziehen oder gar vorzuziehen wäre. Dass die von Sachgerichten gezogenen Schlüsse nicht mit der eigenen Darstellung des Beschwerdeführers übereinstimmen, belegt keine Willkür (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266; <ref-ruling> E. 3.1 S. 178; je mit Hinweisen).
4.2.2. Der Beschwerdeführer macht zunächst geltend, die Verlustscheine hätten für die C._ AG kein Aktivum in der Höhe von Fr. 40'000.-- dargestellt. Zum Zeitpunkt der Abtretung eineinhalb Monate nach ihrer Ausstellung seien sie nicht werthaltig gewesen.
Die beanstandete Äusserung des Obergerichts über den Wert der Verlustscheine bezieht sich offenbar auf ihren Nominalwert und nicht auf ihre Werthaltigkeit zu einem Zeitpunkt kurz nach ihrer Ausstellung. Im Übrigen ändert der Einwand nichts an der vorinstanzlichen Würdigung, dass die Abtretung von Verlustscheinforderungen üblicherweise verbucht würde. Darauf geht der Beschwerdeführer nicht ein. Ebenso wenig ändert sich grundsätzlich daran, dass er mit dem Erwerb der Verlustscheine seine private finanzielle Situation verbessern konnte. Selbst wenn die Verlustscheine kurz nach ihrer Ausstellung wertlos gewesen sein sollten, so konnte der Beschwerdeführer darauf spekulieren, mit der Abtretung seine private finanzielle Situation zumindest längerfristig zu verbessern. Die Ausstellung von Verlustscheinen und die prozessualen Möglichkeiten, die sie eröffnen (<ref-law>), beruhen gerade auf der Annahme, dass Verlustscheine zwar allenfalls nicht kurz nach ihrer Errichtung, so aber doch längerfristig - je nach wirtschaftlicher Erholung des Konkursiten - werthaltig sind. Bereits die Tatsache der Abtretung zeigt, dass der Beschwerdeführer davon ausging, die Verlustscheine stellten bereits jetzt einen Vermögenswert dar oder sie könnten dies in Zukunft tun, denn ansonsten wäre die Übertragung der Verlustscheinforderungen wirtschaftlich sinnlos gewesen.
4.2.3. Der Beschwerdeführer wendet sodann ein, aufgrund der Ergebnisse des Rechtsöffnungsverfahrens habe kein Anlass bestanden, weitere Beweismittel (z.B. Buchhaltungsunterlagen) vorzulegen. Ernsthafte Zweifel an der Richtigkeit des Abtretungsdatums seien dort verneint worden. Der Beschwerdeführer übergeht damit den Unterschied zwischen dem Rechtsöffnungsverfahren und dem materiellen Aberkennungsprozess. In letzterem trifft den Gläubiger die Beweislast für seinen Anspruch. Die Ergebnisse des Rechtsöffnungsverfahrens sind dabei grundsätzlich nicht relevant.
4.2.4. Der Beschwerdeführer macht ausserdem geltend, Selbstkontrahieren sei nicht verboten, da er (zusammen mit seiner Ehefrau) einziger Aktionär der C._ AG gewesen sei. Zudem habe das Obergericht das Argument überraschend vorgebracht und er habe dazu nicht Stellung nehmen können.
Vor Obergericht ging es nicht darum, ob dem Beschwerdeführer das Selbstkontrahieren (d.h. seine doppelte Beteiligung an der Abtretung einerseits als Organ der C._ AG als Zedentin und andererseits als Erwerber [Zessionar]) erlaubt war oder nicht. Das Obergericht hat einzig festgehalten, dass er dadurch sich selber begünstigt hat, und dies den Beweiswert der Abtretungsurkunden herabsetze. Dieser Schluss ist nicht willkürlich, zumal solche Geschäfte aufgrund ihrer Struktur, d.h. der Beteiligung nur einer Person, eher für Manipulationen anfällig sind als Geschäfte mit mehreren Beteiligten. Der Spielraum für Manipulationen ist von vornherein kleiner, wenn mehrere Personen an einem Geschäft beteiligt sind, da die Mitbeteiligten entweder in die Manipulation eingeweiht oder diesbezüglich getäuscht werden müssten. In beweismässiger Hinsicht könnten die Mitbeteiligten sodann zusätzlich über die Umstände des Geschäftsabschlusses Auskunft geben. Es spielt ausserdem keine Rolle, ob der Beschwerdegegner oder die Gerichte früher auf das Argument des Selbstkontrahierens abgestellt oder hingewiesen hatten. Aufgrund der vom Beschwerdeführer selber gewählten Form der Abtretung musste er mit diesem Argument rechnen und es lag an ihm als Beweisbelastetem, allfällige Zweifel daran mit geeigneten Beweisangeboten zu zerstreuen.
4.2.5. Schliesslich hält es der Beschwerdeführer für haltlos, die offerierte Beweisaussage nicht abzunehmen. Er sieht den Anspruch auf rechtliches Gehör (<ref-law>, <ref-law>) und die Pflicht zur Abnahme der angebotenen Beweise (<ref-law>, <ref-law>) verletzt.
Sowohl unter dem Gesichtspunkt des rechtlichen Gehörs wie auch unter dem Gesichtspunkt des Rechts auf Beweis (zum gegenseitigen Verhältnis Urteil 4A_228/2012 vom 28. August 2012 E. 2.3, nicht publ. in: <ref-ruling>, mit Hinweisen) kann das Gericht auf eine Beweisabnahme verzichten, wenn die Beweisanträge eine nicht erhebliche Tatsache betreffen oder offensichtlich untauglich sind oder wenn es aufgrund bereits abgenommener Beweise seine Überzeugung gebildet hat und ohne Willkür in vorweggenommener (antizipierter) Beweiswürdigung annehmen kann, dass seine Überzeugung durch weitere Beweiserhebungen nicht geändert würde (zum Ganzen <ref-ruling> E. 3.3 S. 64; <ref-ruling> E. 6.3.1 S. 299; <ref-ruling> E. 5.3 S. 236; <ref-ruling> E. 5.3 S. 148; Urteile 4A_571/2016 vom 23. März 2017 E. 4.1; 4A_445/2016 vom 16. Februar 2017 E. 4.3; 4A_228/2012 vom 28. August 2012 E. 2.3, nicht publ. in: <ref-ruling>; 5A_877/2013 vom 10. Februar 2014 E. 4.1.3, in: SJ 2014 I S. 312; 4A_45/2012 vom 12. Juli 2012 E. 2.1).
Das Obergericht hat in antizipierter Beweiswürdigung auf die Abnahme der Beweisaussage (<ref-law>) des Beschwerdeführers verzichtet, da seine Aussagen aufgrund der Umstände nicht geeignet wären, eine andere Beurteilung herbeizuführen. Mit anderen Worten erachtet das Obergericht die Abnahme der Beweisaussage aufgrund der konkreten Umstände insofern als untaugliches Beweismittel, als sie nichts daran zu ändern vermöchte, dass dem Beschwerdeführer der Nachweis der Richtigkeit des Abtretungsdatums nicht gelungen ist. Dieser Schluss ist nicht unhaltbar, denn das Obergericht hat die vorhandenen Beweismittel (Urkunden) gewürdigt und auf das Fehlen anderer, nach seiner Beurteilung naheliegender Beweismittel (insbesondere Buchhaltungsunterlagen) hingewiesen. Der Beschwerdeführer macht zwar geltend, er würde bei einer Befragung die Korrektheit des Abtretungsdatums bestätigen, doch kann er damit angesichts der übrigen Umstände nicht dartun, dass das Obergericht diesfalls zwingend den Beweis hätte als erbracht ansehen müssen. Daran ändert auch der Hinweis auf die mit einer Beweisaussage verbundenen Straffolgen nichts (<ref-law> i.V.m. <ref-law>).
5.
Die Beschwerde ist damit abzuweisen, soweit auf sie eingetreten werden kann.
6.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens trägt der Beschwerdeführer die Gerichtskosten (<ref-law>). Er hat den Beschwerdegegner angemessen zu entschädigen (<ref-law> i.V.m. Art. 4 des Reglements vom 31. März 2006 über die Parteientschädigung und die Entschädigung für die amtliche Vertretung im Verfahren vor dem Bundesgericht [SR 173.110.210.3]). Das Gesuch des Beschwerdegegners um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung (<ref-law>) wird damit gegenstandslos, soweit es die Gerichtskosten betrifft. Hingegen ist es gutzuheissen für den Fall, dass die vom Beschwerdeführer geschuldete Parteientschädigung nicht erhältlich gemacht werden kann. Der dem Beschwerdegegner als unentgeltliche Vertreterin beizuordnenden Rechtsanwältin Denise Dornier-Zingg ist diesfalls eine reduzierte Entschädigung aus der Bundesgerichtskasse zu entrichten. Der Beschwerdegegner hat der Gerichtskasse dafür Ersatz zu leisten, wenn er später dazu in der Lage sein sollte (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch des Beschwerdegegners um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen, soweit es nicht als gegenstandslos abzuschreiben ist. Ihm wird Rechtsanwältin Denise Dornier-Zingg als unentgeltliche Rechtsvertreterin beigeordnet.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 3'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Der Beschwerdeführer hat den Beschwerdegegner mit Fr. 4'000.-- zu entschädigen.
5.
Bei Uneinbringlichkeit der Parteientschädigung wird Rechtsanwältin Dornier-Zingg mit Fr. 3'000.-- aus der Bundesgerichtskasse entschädigt.
6.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht Appenzell Ausserrhoden, 1. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 3. Juli 2017
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Der Gerichtsschreiber: Zingg