Sachverhalt:
A.
Das Bezirksgericht Zürich sprach X._ am 15. September 2015 des Raubs, des mehrfachen Diebstahls, des mehrfachen Fahrens ohne Berechtigung, der Entwendung eines Motorfahrzeugs zum Gebrauch, des mehrfachen Hausfriedensbruchs, der unrechtmässigen Aneignung, der üblen Nachrede sowie des geringfügigen Diebstahls schuldig. Es verurteilte ihn zu einer unbedingten Freiheitsstrafe von 16 Monaten unter Anrechnung des ausgestandenen Freiheitsentzugs von 267 Tagen sowie zu einer Busse von Fr. 300.--. X._ trat die Freiheitsstrafe am 15. September 2015 an. Das Strafende fiel auf den 21. April 2016.
Am 5. November 2015 wurde X._ durch das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich per 10. November 2015 bedingt entlassen, nachdem er zwei Drittel der Strafe verbüsst hatte. Das Amt für Justizvollzug setzte die Probezeit auf ein Jahr fest und ordnete für deren Dauer Bewährungshilfe an.
Die Direktion der Justiz und des Innern wies den von X._ eingereichten Rekurs am 16. Februar 2016 ab. Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich am 20. Juni 2016 ab.
B.
X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, das Urteil des Verwaltungsgerichts sei aufzuheben, und die Sache sei zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
C.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich beantragt die Abweisung der Beschwerde, verzichtet aber auf eine Vernehmlassung zur Sache. Das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich verzichtet ebenfalls stillschweigend auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
Die Beschwerdeschrift hat ein Rechtsbegehren zu enthalten (<ref-law>). Gemäss <ref-law> darf das Bundesgericht nicht über die Begehren der Parteien hinausgehen (Abs. 1). Heisst es die Beschwerde gut, so entscheidet es in der Sache selbst oder weist diese zu neuer Beurteilung an die Vorinstanz zurück (Abs. 2). Da die Beschwerde ans Bundesgericht grundsätzlich ein reformatorisches Rechtsmittel ist, muss der Beschwerdeführer einen Antrag in der Sache stellen. Ein blosser Rückweisungsantrag reicht ausnahmsweise aus, wenn das Bundesgericht im Falle der Gutheissung in der Sache nicht selbst entscheiden könnte. Die Beschwerdebegründung kann zur Interpretation des Rechtsbegehrens beigezogen werden (<ref-ruling> E. 1.2 S. 135 f. mit Hinweis).
Aus der Begründung der Beschwerde folgt, dass der nicht anwaltlich vertretene Beschwerdeführer sich sinngemäss gegen die Bewährungshilfe wendet. Ein Antrag in der Sache liegt in diesem Sinne vor. Auf die Beschwerde kann grundsätzlich eingetreten werden.
2.
2.1. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz eine Verletzung des rechtlichen Gehörs vor. Die sogenannte "Abklärung Risikoorientierter Sanktionenvollzug" (nachfolgend: ROS-Bericht) sei ihm als eigentliche Grundlage des vorinstanzlichen Entscheids erst nach der Entlassung aus dem Gefängnis zugestellt worden. Die Gehörsverletzung könne nicht durch die Rechtsmittelinstanz geheilt werden (Beschwerde S. 1 f.).
2.2. Die Vorinstanz erwägt, die Direktion der Justiz und des Innern habe eine Gehörsverletzung bejaht, da das Amt für Justizvollzug dem Beschwerdeführer keine Gelegenheit eingeräumt habe, zum entscheidrelevanten ROS-Bericht Stellung zu nehmen. Die Gehörsverletzung könne geheilt werden, wenn der Mangel in der Rechtsmittelinstanz kompensiert werde. Zudem müsse die obere Instanz die von der Gehörsverletzung betroffenen Aspekte mit derselben Kognition überprüfen können wie die Vorinstanz. Diese Voraussetzungen seien mit der Verfügung der Direktion der Justiz und des Innern erfüllt. Eine Rückweisung hätte einen formalistischen Leerlauf dargestellt und dem grundrechtlichen Anspruch auf Beurteilung innert angemessener Frist widersprochen (Entscheid S. 7).
2.3. Der Anspruch auf rechtliches Gehör ist grundrechtlich gewährleistet (<ref-law>) und garantiert den betroffenen Personen ein persönlichkeitsbezogenes Mitwirkungsrecht im Verfahren. Die Parteien haben insbesondere Anspruch auf Äusserung zur Sache vor Fällung des Entscheids, auf Abnahme ihrer erheblichen, rechtzeitig und formrichtig angebotenen Beweise und auf Mitwirkung an der Erhebung von Beweisen oder zumindest auf Stellungnahme zum Beweisergebnis (<ref-ruling> E. 3.4 S. 102 f.; <ref-ruling> E. 3.2 S. 270; je mit Hinweisen).
Das Äusserungsrecht verpflichtet die Behörde, den Beteiligten von dem ihrer Entscheidung zugrunde zu legenden Sachverhalt und von allen dem Gericht eingereichten Eingaben und Vernehmlassungen Kenntnis und gleichzeitig Gelegenheit zur Äusserung dazu zu geben (vgl. <ref-law>; HAUSER/SCHWERI/HARTMANN, Schweizerisches Strafprozessrecht, 6. Aufl. 2005, § 55 Rz. 5). Das Äusserungsrecht in Bezug auf Eingaben der Verfahrensbeteiligten, unteren Instanzen und Behörden umfasst mithin auch das effektive Recht auf Replik (vgl. dazu <ref-ruling> E. 2.2 S. 99 f.). § 8 und 9 des Verwaltungsrechtspflegegesetzes des Kantons Zürich vom 24. Mai 1959 (VRG; LS 175.2) regeln das Akteneinsichtsrecht als Teilgehalt des verfassungsmässigen Anspruchs auf rechtliches Gehör.
Eine nicht besonders schwerwiegende Verletzung des rechtlichen Gehörs kann ausnahmsweise als geheilt gelten, wenn die betroffene Person die Möglichkeit erhält, sich vor einer Rechtsmittelinstanz zu äussern, die sowohl den Sachverhalt wie auch die Rechtslage frei überprüfen kann. Unter dieser Voraussetzung ist darüber hinaus - im Sinne einer Heilung des Mangels - selbst bei einer schwerwiegenden Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör von einer Rückweisung der Sache an die Vorinstanz abzusehen, wenn und soweit die Rückweisung zu einem formalistischen Leerlauf und damit zu unnötigen Verzögerungen führen würde, die mit dem (der Anhörung gleichgestellten) Interesse der betroffenen Partei an einer beförderlichen Beurteilung der Sache nicht zu vereinbaren wären (<ref-ruling> E. 2.3.2 S. 197 f. mit Hinweisen; Urteil 2C_289/2015 vom 5. April 2016 E. 2.8.1 mit Hinweisen, zur Publikation vorgesehen).
2.4. Das Amt für Justizvollzug ordnete für die Dauer der Probezeit Bewährungshilfe an. Es stellte dazu unter anderem auf den ROS-Bericht vom 22. September 2015 ab. Der Beschwerdeführer erhielt keine Kenntnis vom besagten Bericht (vgl. etwa die Aktennotiz der Besprechung vom 28. Oktober 2015, die den Bericht unerwähnt lässt; vorinstanzliche Akten act. 9/5/3.1) und deshalb auch keine Möglichkeit zur Stellungnahme. Damit verletzte das Amt für Justizvollzug den Gehörsanspruch des Beschwerdeführers in schwerer Weise.
Das rechtliche Gehör wurde aus einem weiteren Umstand missachtet. Bei der Prüfung der Frage der bedingten Entlassung ist nach <ref-law> der Gefangene anzuhören. Ein Verzicht auf eine persönliche Anhörung ist grundsätzlich möglich, wenn eine bedingte Entlassun g von vornherein feststeht und keine Bewährungshilfe respektive Weisungen vorgesehen sind oder aber sich der Betroffene mit den entsprechenden Auflagen einverstanden erklärt (vgl. im Einzelnen Cornelia Koller, in: Basler Kommentar, Strafrecht, Bd. I, 3. Aufl. 2013, N. 28 f. zu <ref-law>; vgl. auch <ref-ruling>). Dass der Beschwerdeführer, wie das Amt für Justizvollzug meint, "am 28. September 2015 ausdrücklich auf eine persönliche Anhörung verzichtet" hätte, geht in dieser Klarheit zumindest aus dem schriftlichen Gesuch gleichen Datums nicht hervor. Nicht nur beantwortete der Beschwerdeführer die Frage betreffend die persönliche Anhörung zweideutig. Klärungsbedürftig blieb auch sein Standpunkt zu einer allfälligen Bewährungshilfe (vgl. vorinstanzliche Akten act. 9/5/2.2 Seite 8). Einen Monat später stellte sich der Beschwerdeführer auf den Standpunkt, er wünsche und benötige keine Unterstützung (vorinstanzliche Akten act. 9/5/3.1). Nicht erkennbar ist, inwiefern die Anhörung des Beschwerdeführers delegiert wurde. Eine persönliche Anhörung durch das verfügende Amt wäre deshalb geboten gewesen.
Die Vorinstanz erwägt, die Verletzung des rechtlichen Gehörs sei im Rechtsmittelverfahren geheilt worden und die Direktion der Justiz und des Innern habe am 16. Februar 2016 zu Recht von einer Rückweisung abgesehen. Ihr kann nicht beigepflichtet werden. Inwiefern eine Rückweisung ein blosser formalistischer Leerlauf dargestellt hätte, wird weder von den Vorinstanzen dargelegt, noch ist solches ersichtlich. Damit war eine Heilung der (schweren) Gehörsverletzung nicht möglich, und die Rüge der Gehörsverletzung ist begründet. Selbst wenn infolge Zeitablaufs und mit Blick auf die sich dem Ende neigende Probezeit die Frage der Bewährungshilfe unbeantwortet bleiben wird, wird die Vorinstanz die Kosten- und Entschädigungsfolgen neu regeln müssen.
2.5. Die Vorinstanz erwägt, der ROS-Bericht sei ohne persönliche Befragung des Beschwerdeführers verfasst worden. Gleichwohl sei darauf abzustellen, da der Bericht aktengestützt und unter Berücksichtigung der Meldungen der involvierten Fachpersonen erfolgt sei (Entscheid S. 6). Der Vollständigkeit wegen ist dazu Folgendes festzuhalten. Dass das Amt für Justizvollzug nebst den Führungsberichten des Gefängnisses Limmattal vom 17. September 2015 und des Gefängnisses Affoltern vom 30. September 2015 (vgl. <ref-law>) auf den ROS-Bericht abstellt, ist grundsätzlich nicht zu beanstanden. Hingegen kann nicht der Schluss gezogen werden, eine persönliche Befragung des Probanden sei in jedem Fall nicht angezeigt. Die Vorinstanz verweist auf die hier nicht einschlägige bundesgerichtliche Rechtsprechung zum Aktengutachten (vgl. dazu <ref-ruling> E. 2f S. 58; Urteil 6B_1006/2015 vom 4. April 2016 E. 2.3 mit Hinweisen). Die fehlende persönliche Befragung kann die Beweisqualität tangieren. Darauf ist nicht näher einzugehen, ebenso wenig auf den nur auf einigen wenigen Aktenstücken fussenden ROS-Bericht.
3.
Der Beschwerdeführer verweist auf seine Beschwerdeschrift vom 4. März 2016 und seine Rekursschrift vom 16. November 2015 im kantonalen Verfahren und bringt vor, es seien nicht sämtliche Punkte beurteilt worden. Damit wirft er der Vorinstanz vor, verschiedene Argumente nicht entgegengenommen respektive nicht geprüft und sinngemäss sein rechtliches Gehör verletzt zu haben. Auf die Rüge ist nicht einzutreten. Der Beschwerdeführer legt nicht näher dar, mit welchen wesentlichen tatsächlichen Behauptungen respektive rechtlichen Einwänden er nicht gehört wurde. Die Begründung der Beschwerde muss in der Beschwerdeschrift selbst enthalten sein, und der blosse Verweis auf Ausführungen in anderen Rechtsschriften oder auf die Akten reicht nicht aus (<ref-ruling> E. 4 S. 421; <ref-ruling> E. 2.8.1 S. 54; je mit Hinweisen). Die Beschwerde genügt den Begründungsanforderungen nicht (<ref-law>).
Ebenso wenig ist auf die Beschwerde einzutreten, soweit der Beschwerdeführer weitere Kritikpunkte nahezu stichwortartig aufführt. Um der Begründungspflicht im Sinne von <ref-law> zu genügen, muss sich der Beschwerdeführer mit den Erwägungen des angefochtenen Entscheids auseinandersetzen und klar aufzeigen, inwiefern die Vorinstanz Recht verletzt (<ref-ruling> E. 2 S. 88 f. mit Hinweisen). Dies ist hier nicht der Fall. Soweit die Vorinstanz auf den Strafrest von 163 Tagen und die einjährige Probezeit eingeht, wird dies im Übrigen vom Beschwerdeführer vor Bundesgericht nicht mehr beanstandet.
4.
Der Beschwerdeführer obsiegt teilweise, soweit er eine Verletzung seines rechtlichen Gehörs rügt (ROS-Bericht sowie persönliche Anhörung im Sinne von <ref-law>). Das angefochtene Urteil ist aufzuheben und die Sache zur neuen Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Im Übrigen ist auf die Beschwerde nicht einzutreten.
Die Parteien werden im Umfang ihres Unterliegens kostenpflichtig (<ref-law>). Da der Beschwerdeführer in erster Linie aufgrund der Gehörsverletzung eine Rückweisung der Sache an die Vorinstanz verlangt und damit durchdringt, rechtfertigt es sich, ihm keine Kosten aufzuerlegen. Dem Kanton Zürich sind keine Verfahrenskosten aufzuerlegen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gegenstandslos.
Der Beschwerdeführer ist vor dem Bundesgericht nicht anwaltlich vertreten. Besondere persönliche Aufwendungen macht er nicht geltend. Es ist ihm deshalb keine Entschädigung zuzusprechen (<ref-ruling> E. 4 S. 446 mit Hinweis).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen. Das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 20. Juni 2016 wird aufgehoben und die Sache zur neuen Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen. Im Übrigen wird auf die Beschwerde nicht eingetreten.
2.
Es werden keine Kosten erhoben.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, Einzelrichter, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 2. November 2016
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Faga