Sachverhalt:
A.
A._ (Kläger, Beschwerdeführer) war vom 1. August 2010 bis zum 31. März 2012 als LKW-Chauffeur bei der C._ AG (Arbeitgeberin) mit Sitz in U._ angestellt und im Rahmen dieses Anstellungsverhältnisses bei der B._ SA (Beklagte, Beschwerdegegnerin) mit Sitz in V._ kollektiv krankentaggeldversichert.
Am 14. September 2011 erlitt der Kläger einen Berufsunfall und zog sich dabei eine Verletzung am linken Mittelfuss zu, welche seine Arbeitsfähigkeit zusammen mit einer ausgebrochenen Krankheit, dem Morbus Bechterew, in der Folge einschränkte. Auf den 31. März 2012 wurde das Arbeitsverhältnis aufgelöst, wobei die Schweizerische Unfallversicherung (SUVA) dem Kläger Taggelder bis zum 31. Juli 2015 gewährte.
B.
Der Kläger stellte sich auf den Standpunkt, er sei auch in der darauf folgenden Zeit vom 1. August 2015 bis 30. Juni 2016 zu 100% arbeitsunfähig sowie taggeldberechtigt gewesen und beantragte mit begründeter Klageschrift vom 13. Juli 2016 sowie geänderten Rechtsbegehren beim Versicherungsgericht des Kantons Aargau im Wesentlichen, die Beklagte sei zu verpflichten, ihm als Anteil seines in diesem Zeitraum entstandenen Anspruchs auf Taggeldleistungen Fr. 40'000.-- nebst Zins zu bezahlen, unter Vorbehalt weiterer Forderungen.
Mit Urteil vom 5. Juli 2017 wies das Versicherungsgericht des Kantons Aargau die Klage ab, da die Leistungsdauer der Krankentaggeldversicherung von 730 Tagen innerhalb von 900 aufeinanderfolgenden Kalendertagen am 1. August 2015 abgelaufen gewesen sei. Ferner sei die beklagte Versicherung - entgegen der Eventualbegründung des Klägers - nicht als Hilfsperson der Arbeitgeberin zu qualifizieren. Demnach habe die Beklagte nicht für eine allfällige Verletzung einer der Arbeitgeberin obliegenden Informationspflicht betreffend den Übertritt des Klägers in die Einzelversicherung einzustehen.
Das Gesuch des Klägers um unentgeltliche Rechtspflege wies das Versicherungsgericht zufolge Aussichtslosigkeit ebenfalls ab.
C.
Der Beschwerdeführer beantragt mit Beschwerde in Zivilsachen vom 12. September 2017, es sei unter Aufhebung des vorinstanzlichen Urteils festzustellen, dass die Leistungsdauer der Beschwerdegegnerin von 720 [gemeint wohl: 730] Tagen (innerhalb von 900 Tagen) ab dem 1. August 2015 zu laufen beginnt, eventuell sei festzustellen, dass die Beschwerdegegnerin dem Beschwerdeführer aufgrund der Tatsache, dass sie ihn bei Beendigung des Arbeitsverhältnisses nicht über die Möglichkeit des Übertritts in die Einzelversicherung informiert habe, dem Grundsatz nach schadenersatzpflichtig ist, wobei die Sache jeweils zur Weiterführung des Verfahrens an die Vorinstanz zurückzuweisen sei.
Gleichzeitig ersucht der Beschwerdeführer sowohl für das vorinstanzliche als auch für das bundesgerichtliche Verfahren um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege samt Rechtsvertretung.
Auf die Einholung von Vernehmlassungen wurde verzichtet.

Erwägungen:
1.
Das Bundesgericht prüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob ein Rechtsmittel zulässig ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.1 mit Hinweisen).
1.1. Zu beurteilen ist die Leistungspflicht aus einer Zusatzversicherung zur sozialen Krankenversicherung. Derartige Zusatzversicherungen unterstehen gemäss Art. 2 Abs. 2 des Bundesgesetzes betreffend die Aufsicht über die soziale Krankenversicherung vom 26. September 2014 (KVAG; SR 832.12) dem Bundesgesetz vom 2. April 1908 über den Versicherungsvertrag (Versicherungsvertragsgesetz, VVG; SR 221.229.1). Streitigkeiten aus solchen Versicherungen sind privatrechtlicher Natur, weshalb als Rechtsmittel an das Bundesgericht die Beschwerde in Zivilsachen gemäss <ref-law> das zulässige Rechtsmittel ist (<ref-ruling> E. 1.1; <ref-ruling> E. 2.1 mit Hinweisen).
1.2. Das Versicherungsgericht des Kantons Aargau entscheidet gemäss § 14 des Einführungsgesetzes des Kantons Aargau zur Schweizerischen Zivilprozessordnung vom 23. März 2010 (EG ZPO AG; SAR 221.200) als einzige kantonale Instanz Streitigkeiten aus Zusatzversicherungen zur sozialen Krankenversicherung im Sinne von <ref-law> (<ref-law>), womit das Streitwerterfordernis (<ref-law>) nicht gilt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2.2, 799 E. 1.1). Die Beschwerde richtet sich gegen einen Endentscheid (<ref-law>). Der Beschwerdeführer ist mit seinen Anträgen unterlegen (<ref-law>) und die Beschwerdefrist ist eingehalten (<ref-law>). Die Beschwerde ist - unter Vorbehalt hinreichender Begründung (Art. 42 Abs. 2 i.V.m. <ref-law>) - zulässig.
1.3. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen oder eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen. Mit Blick auf die Begründungspflicht der beschwerdeführenden Partei (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) behandelt es aber grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind; es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 2 S. 116; <ref-ruling> E. 1.3; <ref-ruling> E. 1.4 S. 400).
2.
Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe Art. 6 Ziff. 1 EMRK und <ref-law> verletzt, weil sie ohne rechtsgenügliche Begründung angenommen habe, dass die Leistungsdauer spätestens zum Zeitpunkt des letzten Tages der Versicherungsdeckung, folglich am 30. April 2012, zu laufen begann.
2.1. Nach ständiger Rechtsprechung hat das Gericht seinen Entscheid zwar zu begründen, doch wird nicht gefordert, dass es sich mit allen Parteistandpunkten einlässlich auseinandersetzt und jedes einzelne Vorbringen ausdrücklich widerlegt. Vielmehr kann es sich auf die für den Entscheid wesentlichen Punkte beschränken. Die Begründung muss jedoch so abgefasst sein, dass sich die Betroffenen über die Tragweite des Entscheids Rechenschaft geben und ihn in voller Kenntnis der Sache an die höhere Instanz weiterziehen können. In diesem Sinne müssen wenigstens kurz die Überlegungen genannt werden, von denen sich das Gericht hat leiten lassen und auf die sich sein Entscheid stützt (Urteil 4A_131/2017 vom 21. September 2017 E. 4.3.3, zur Publikation vorgesehen; <ref-ruling> E. 3.2.4 S. 41; <ref-ruling> E. 3.2.1; <ref-ruling> E. 6.2; je mit Hinweisen).
2.2. Die Vorinstanz führte aus, dass der Beschwerdeführer bis am 31. März 2012 bei der Arbeitgeberin angestellt war. Gemäss Art. 13 der Allgemeinen Versicherungsbedingungen (AVB) der Beschwerdegegnerin erlösche sodann die Versicherungsdeckung für die einzelne versicherte Person 30 Tage nach ihrem Ausscheiden aus dem versicherten Personenkreis, weshalb zu Recht unbestritten sei, dass nur die bis am 30. April 2012 eingetretenen wirtschaftlichen Folgen von Krankheit versichert seien. Hieraus schloss die Vorinstanz, dass der 30. April 2012 der letzte mögliche Tag gewesen sei, an welchem das Ereignis noch hätte eintreten können, um von der Versicherung gedeckt zu sein und somit auch der letzte Tag, an dem die Leistungsdauer von 730 Tagen (innerhalb von 900 Tagen) hätte zu laufen beginnen können. Die Vorinstanz ist damit ihrer Begründungspflicht nachgekommen.
3.
Der Beschwerdeführer erblickt eine Verletzung des Vertrauensprinzips (<ref-law>) darin, dass die Vorinstanz in Anwendung von Art. 5.2 i.V.m. 5.3 lit. c AVB davon ausgegangen sei, die Leistungspflicht beginne nach Ablauf der Wartefrist, weshalb sie Tage mit reduzierten Leistungen infolge Leistungen Dritter für die Berechnung der Leistungsdauer voll mitgezählt habe. Diese AVB-Klauseln seien ungewöhnlich und deshalb für den global zustimmenden Kunden unverbindlich.
3.1. Die Geltung vorformulierter allgemeiner Geschäftsbedingungen wird gemäss der Rechtsprechung durch die Ungewöhnlichkeitsregel eingeschränkt. Danach sind von der global erklärten Zustimmung zu allgemeinen Vertragsbedingungen alle ungewöhnlichen Klauseln ausgenommen, auf deren Vorhandensein die schwächere oder weniger geschäftserfahrene Partei nicht gesondert aufmerksam gemacht worden ist. Der Verfasser von allgemeinen Geschäftsbedingungen muss nach dem Vertrauensgrundsatz davon ausgehen, dass ein unerfahrener Vertragspartner ungewöhnlichen Klauseln nicht zustimmt. Die Ungewöhnlichkeit beurteilt sich aus der Sicht des Zustimmenden im Zeitpunkt des Vertragsabschlusses. Für einen Branchenfremden können deshalb auch branchenübliche Klauseln ungewöhnlich sein. Die Ungewöhnlichkeitsregel kommt jedoch nur dann zur Anwendung, wenn neben der subjektiven Voraussetzung des Fehlens von Branchenerfahrung die betreffende Klausel objektiv beurteilt einen geschäftsfremden Inhalt aufweist. Dies ist dann zu bejahen, wenn sie zu einer wesentlichen Änderung des Vertragscharakters führt oder in erheblichem Masse aus dem gesetzlichen Rahmen des Vertragstypus fällt. Je stärker eine Klausel die Rechtsstellung des Vertragspartners beeinträchtigt, desto eher ist sie als ungewöhnlich zu qualifizieren (<ref-ruling> E. 3.1; <ref-ruling> E. 2.1 S. 7; je mit Hinweisen).
Das Bundesgericht prüft die Anwendung der Ungewöhnlichkeitsregel als Rechtsfrage frei (<ref-law>; <ref-ruling> E. 3.4; <ref-ruling> E. 2.2 mit Hinweisen).
3.2. Es ist unbestritten, dass der streitgegenständliche Versicherungsvertrag zwischen der (ehemaligen) Arbeitgeberin als Versicherungsnehmerin und der Beschwerdegegnerin abgeschlossen wurde; der Beschwerdeführer war als Versicherungsnehmer beim Vertragsschluss nicht beteiligt. Der Beschwerdeführer begründet nicht andeutungsweise, inwiefern die Arbeitgeberin als unerfahrene und branchenfremde Person qualifiziert werden könnte. Folglich ist die Ungewöhnlichkeitsregel nicht anzuwenden.
Doch selbst bei Anwendung der Ungewöhnlichkeitsregel könnten die entsprechenden Klauseln weder als subjektiv noch als objektiv ungewöhnlich beurteilt werden, zumal es der Beschwerdeführer unterlässt, eine Geschäftsfremdheit anhand vergleichbarer Versicherungsverträge aufzuzeigen und auch nicht ersichtlich ist, inwiefern die Bestimmungen zu einer wesentlichen Änderung des Vertragscharakters im Sinne vorstehender Erwägungen führen würden. Vielmehr erscheint es naheliegend, dass die Leistungspflicht nach Ablauf der Wartefrist beginnt (Art. 5.2 AVB) und Tage, an welchen Dritte geleistet haben, für die Berechnung der Leistungsdauer voll zählen (Art. 5.3 lit. c AVB).
Somit kann der Vorinstanz keine Verletzung des Vertrauensprinzips nach <ref-law> vorgeworfen werden.
4.
Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe <ref-law> i.V.m. <ref-law> verletzt, indem sie die Arbeitgeberin gegenüber der Beschwerdegegnerin nicht als Hilfsperson betrachtet hat und demnach eine Schadenersatzpflicht aufgrund einer allfälligen Verletzung der Informationspflicht durch die Arbeitgeberin verneinte.
4.1. Bei Kollektivverträgen, die anderen Personen als dem Versicherungsnehmer einen direkten Leistungsanspruch verleihen, ist der Versicherungsnehmer verpflichtet, diese Personen über den wesentlichen Inhalt des Vertrages sowie dessen Änderungen und Auflösung zu unterrichten. Der Versicherer stellt dem Versicherungsnehmer die zur Information erforderlichen Unterlagen zur Verfügung (<ref-law>). Soweit das VVG keine besonderen Vorschriften enthält, finden auf den Versicherungsvertrag die Bestimmungen des Obligationenrechts Anwendung (<ref-law>). Dies gilt auch für <ref-law>, wonach derjenige, der die Erfüllung einer Schuldpflicht oder die Ausübung eines Rechtes aus einem Schuldverhältnis, wenn auch befugterweise, durch eine Hilfsperson vornehmen lässt, dem andern den Schaden zu ersetzen hat, den die Hilfsperson in Ausübung ihrer Verrichtungen verursacht.
4.2. Die Vorinstanz hat zu Recht ausgeführt, dass einzig die (ehemalige) Arbeitgeberin als Versicherungsnehmerin gesetzlich (<ref-law>) verpflichtet war, den versicherten Beschwerdeführer über die Vertragsauflösung und eine allfällige Möglichkeit des Übertritts in eine Einzelversicherung zu informieren. Wie die Vorinstanz zudem zutreffend erwogen hat, verpflichten auch Art. 20.6 und Art. 23 AVB einzig die Versicherungsnehmerin, die aus dem Unternehmen austretenden Arbeitnehmer spätestens am letzten Arbeitstag schriftlich über ihr Übertrittsrecht und die entsprechende Frist zu informieren. Mangels einer entsprechenden gesetzlichen oder vertraglichen Informationspflicht der Beschwerdegegnerin gegenüber dem Beschwerdeführer fehlt es schon an einer delegierbaren Schuldpflicht im Sinne von <ref-law>. Folglich kann der Beschwerdeführer aus dieser Bestimmung keine Verantwortlichkeit der Beschwerdegegnerin für eine allfällige Verletzung der Informationspflicht durch die Arbeitgeberin ableiten.
Demnach ist der Vorinstanz keine unrichtige Anwendung von Art. 97 Abs. 1 i.V.m. <ref-law> vorzuwerfen.
Damit erübrigt es sich, auf die Rügen zur Subeventualbegründung der Vorinstanz einzugehen (Verletzung des Vertrauensprinzips sowie von <ref-law>), wonach ein Übertritt in die Einzeltaggeldversicherung nicht möglich gewesen wäre.
5.
Der Beschwerdeführer bringt vor, die Vorinstanz habe seinen Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege (<ref-law> und <ref-law>) verletzt, indem sie sein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege abwies.
5.1. Nach <ref-law> hat jede Person, die nicht über die erforderlichen Mittel verfügt, Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint. Mit <ref-law> wird der als verfassungsrechtliche Minimalgarantie in <ref-law> verankerte Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung auf Gesetzesstufe geregelt (<ref-ruling>17 E. 2.2.3 mit Hinweisen). Die Voraussetzungen der unentgeltlichen Rechtspflege gemäss Art. 117 f. ZPO stimmen dabei mit denjenigen der Minimalgarantie von <ref-law> überein, deren Einhaltung das Bundesgericht in rechtlicher Hinsicht mit freier Kognition prüft (<ref-ruling> E. 4.1; Urteile 4D_62/2015 vom 9. März 2016 E. 3, nicht publ. in: <ref-ruling>; 4A_384/2015 vom 24. September 2015 E. 3 mit Hinweisen).
Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung sind Begehren als aussichtslos anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie - zumindest vorläufig - nichts kostet. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich aufgrund einer vorläufigen und summarischen Prüfung der Prozessaussichten, wobei die Verhältnisse im Zeitpunkt der Einreichung des Gesuchs massgebend sind (<ref-ruling> E. 5.1; <ref-ruling> E. 2.2; <ref-ruling> E. 2.2.4).
5.2. Wie vorstehend erwogen, ist die Leistungsdauer für die Ausrichtung von Krankentaggelder abgelaufen. Zudem kann die Beschwerdegegnerin aufgrund klarer Rechtslage nicht für eine allfällige Informationspflichtverletzung durch die Arbeitgeberin verantwortlich gemacht werden. Der Vorinstanz ist demnach keine Verletzung von <ref-law> und <ref-law> vorzuwerfen, wenn sie angesichts dieser Rechtslage die Verlustgefahren als weitaus grösser als die Gewinnaussichten betrachtete und dementsprechend das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege zufolge Aussichtslosigkeit abwies.
6.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Da sich die Beschwerde von vornherein als aussichtslos erweist, kann dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren nicht entsprochen werden (vgl. Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Die Gerichtskosten sind dem unterliegenden Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Eine Parteientschädigung ist der Beschwerdegegnerin mangels Aufwands für das bundesgerichtliche Verfahren nicht zuzusprechen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Es wird keine Parteientschädigung zugesprochen.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Versicherungsgericht des Kantons Aargau, 3. Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 8. Dezember 2017
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Kiss
Der Gerichtsschreiber: Hug