Sachverhalt:
A.
A._ (geb. 1943) lebt seit ihrer Pensionierung im Jahr 2007 von einer AHV-Rente und zeitweise bezogenen Ergänzungs- resp. Zusatzleistungen. Im April 2015 wurde sie aus ihrer Wohnung ausgewiesen (vgl. Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 19. März 2015); seither verfügt sie über keine eigene Unterkunft mehr.
Am 19. Dezember 2014 ersuchte A._ die Kindes- und Erwachsenenschutzbehörde der Stadt Zürich (KESB) um Prüfung einer Begleitbeistandschaft nach <ref-law> für administrative Belange und die Wohnungssuche. Mit Beschluss vom 18. Juni 2015 ordnete die KESB eine Vertretungsbeistandschaft mit Vermögensverwaltung nach Art. 394 und 395 ZGB an. Die Behörde definierte die Aufgaben der Beistandsperson in den Bereichen Wohnen, Gesundheit und medizinische Betreuung, soziales Wohl und administrative Angelegenheiten. Weiter sah die Behörde vor, dass die Beistandsperson die Betroffene beim Erledigen der finanziellen Angelegenheiten vertrete, insbesondere ihr Einkommen und allfälliges Vermögen sorgfältig verwalte. Dabei werde ihr diesbezüglich die Handlungsfähigkeit entzogen und der Beistandsperson entsprechend ausschliessliche Vertretungsbefugnis erteilt, mit Ausnahme eines auf A._ lautenden persönlichen Kontos. Die bezeichnete Beistandsperson wurde ermächtigt, die Post der Betroffenen soweit erforderlich zu öffnen.
Gegen den Beschluss der KESB vom 18. Juni 2015 erhob A._ Beschwerde an den Bezirksrat Zürich mit dem Antrag, von der Anordnung einer Vertretungsbeistandschaft mit Vermögensverwaltung sei abzusehen. Der Bezirksrat hiess das Rechtsmittel teilweise gut, indem er die Ermächtigung zum Öffnen von Postsendungen sowie die Einschränkung der Handlungsfähigkeit in finanziellen Belangen aufhob, den angefochtenen Beschluss aber im Übrigen bestätigte (Urteil vom 3. Dezember 2015).
B.
Mit Beschwerde an das Obergericht des Kantons Zürich beantragte A._, es sei auf eine Vertretungsbeistandschaft mit Vermögensverwaltung zu verzichten; zu bestätigen sei das Urteil des Bezirksrats, was die Aufhebung der Ermächtigung zum Öffnen von Postsendungen und der Einschränkung der Handlungsfähigkeit angehe. Das Obergericht hiess die Beschwerde teilweise gut. Es ordnete wiederum eine Vertretungsbeistandschaft mit Vermögensverwaltung für die Betroffene an und gab der Beistandsperson im Einzelnen auf,
"a) sie beim Erledigen der finanziellen Angelegenheiten und dem dazu erforderlichen Verkehr mit Banken, Post, Ämtern und Behörden zu vertreten, insbesondere ihr Einkommen und allfälliges Vermögen sorgfältig zu verwalten,
b) sie beim Erledigen der administrativen Angelegenheiten zu unterstützen und sie dabei namentlich im Verkehr mit den für Zusatz- und Versicherungsleistungen zuständigen Ämtern, Behörden, (Sozial-) Versicherungen und sonstigen Institutionen zu vertreten,
c) stets für eine angemessene Versicherungsdeckung namentlich durch Krankenkassen besorgt zu sein und sie dabei zu vertreten,
d) stets für eine geeignete Wohnsituation bzw. Unterkunft besorgt zu sein und sie bei allen in diesem Zusammenhang erforderlichen Handlungen zu unterstützen und zu vertreten.
2. Der Beistandsperson wird die Befugnis erteilt, an A._ gerichtete Postsendungen zu öffnen, soweit das zur Erfüllung der Vertretungsaufgaben der Beistandsperson erforderlich ist."
Zudem bestätigte das Obergericht die behördlich eingesetzte Beiständin und die Bestimmungen zu Organisation und Durchführung der Beistandschaft (Urteil vom 3. Februar 2016).
C.
A._ führte am 4. März 2016 Beschwerde in Zivilsachen mit den Rechtsbegehren, es sei von der Anordnung einer Vertretungsbeistandschaft mit Vermögensverwaltung abzusehen. Eventuell sei die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen, damit sie ein ordnungsgemässes Verfahren durchführe. Die Beschwerdeführerin ersucht zudem um aufschiebende Wirkung des Rechtsmittels und um unentgeltliche Rechtspflege.
Die KESB beantragt, die aufschiebende Wirkung sei nicht zu erteilen. Das Obergericht verzichtete auf eine Stellungnahme. Das Bundesgericht wies das Gesuch um aufschiebende Wirkung ab; das Interesse an der sofortigen Vollstreckung des angefochtenen Urteils überwiege das Interesse der Beschwerdeführerin am Aufschub der Vollstreckung (Verfügung vom 14. März 2016).
In der Sache holte das Bundesgericht keine Vernehmlassungen ein.

Erwägungen:
1.
Die Beschwerde richtet sich gegen den Endentscheid (<ref-law>) einer letzten kantonalen Instanz (<ref-law>). Der erwachsenenschutzrechtliche Entscheid ist öffentlich-rechtlicher Natur, steht aber in unmittelbarem Zusammenhang mit Zivilrecht (Art. 72 Abs. 2 lit. b Ziff. 6 BGG). Die Beschwerdeführerin hat am Verfahren vor der Vorinstanz teilgenommen (vgl. <ref-law>). Sie ist durch den angefochtenen Entscheid besonders berührt und hat ein schutzwürdiges Interesse an dessen Aufhebung (<ref-law>). Auf die rechtzeitig (<ref-law>) eingereichte Beschwerde ist grundsätzlich einzutreten.
2.
2.1. Strittig ist die Vertretungsbeistandschaft mit Vermögensverwaltung (Art. 394 und Art. 395 ZGB) im vorinstanzlich angeordneten Umfang.
2.2. Das Obergericht geht davon aus, die Betroffene anerkenne grundsätzlich eine Hilfsbedürftigkeit infolge eines Schwächezustandes im Sinne von Art. 388 Abs. 1 in Verbindung mit <ref-law>. Ein solcher Zustand sei denn auch aktenkundig. Der (medizinisch näher umschriebene) Schwächezustand manifestiere sich in einer Einschränkung der Fähigkeit, die Realität und damit ihre persönliche Situation und die Folgen ihrer wirtschaftlichen Lage adäquat zu erkennen und sich entsprechend zu verhalten. Ausserdem verfüge die Beschwerdeführerin über kein verbindliches, für Dritte erkennbares Domizil, was eine zweckmässige Erledigung ihrer administrativen Belange behindere. Eine Einkommens- und Vermögensverwaltung allein sei mit Blick auf die Situation der Betroffenen unzureichend, so dass ein Vertretungsrecht, einschliesslich der Befugnis zum Öffnen von Postsendungen, vorzusehen sei. Das gelte auch bezüglich der Sorge für eine hinreichende Versicherungsdeckung. In anderen administrativen Bereichen genüge es, die Betroffene zu unterstützen; damit trage man auch ihrem grossen Autonomiebedürfnis Rechnung. Die Suche nach einer Unterkunft wiederum sei nur erfolgversprechend, wenn die Beistandsperson nicht nur unterstützend wirke, sondern Vertretungsbefugnisse erhalte. Nicht erforderlich sei dagegen, das soziale Wohl der Betroffenen im Rahmen einer Vertretungsbeistandschaft zu fördern, zumal sie durchaus über soziale Kontakte verfüge. Nicht geeignet sei sodann eine Vertretung in medizinischen Belangen.
3.
3.1. Anhand der Verfahrensgeschichte bestreitet die Beschwerdeführerin zunächst die im angefochtenen Urteil zum Ausdruck kommende Auffassung, sie sei teilweise einverstanden mit einer Vertretungsbeistandschaft. Dieses Verständnis der Vorakten sei krass treuwidrig und widersprüchlich.
Das Obergericht stellt eine ambivalente Haltung der Betroffenen fest; sie habe ursprünglich selber eine (weniger weitgehende) erwachsenenschutzrechtliche Massnahme (Begleitbeistandschaft) verlangt (vgl. Schreiben vom 19. Dezember 2014), sich aber verschiedentlich auch gegen jegliche Beistandschaft verwahrt, namentlich indem sie eine Schutzbedürftigkeit bestreite. Entgegen der Darstellung in der Beschwerdeschrift handelt es sich bei diesen Feststellungen nicht um ein "zentrales Argument" für die strittige Massnahme: In keinem Punkt wird diese massgeblich damit begründet, die Beschwerdeführerin habe ihr (teilweise) zugestimmt. Die Vorinstanz hat die Vertretungsbeistandschaft vielmehr umfassend überprüft. Daher kann dahingestellt bleiben, wie die vor Obergericht gestellten Rechtsbegehren - auch im Lichte der dazugehörigen Begründung (dazu <ref-ruling>) - genau auszulegen gewesen wären.
3.2.
3.2.1. Wiederum von krasser Treuwidrigkeit und Widersprüchlichkeit spricht die Beschwerdeführerin bezüglich des Umstandes, dass das Obergericht in einem früheren mietrechtlichen Ausweisungsverfahren die Bestellung einer Vertretung im Sinne von <ref-law> sowie die Benachrichtigung der KESB nach Abs. 2 dieser Bestimmung - in ähnlicher Besetzung - als nicht erforderlich bezeichnet habe. Aus einem solchen Umstand kann die Beschwerdeführerin indessen nichts für ihren Rechtsstandpunkt ableiten: Eine abweichende Sichtweise desselben Gerichts in einem anderen Verfahren und in einem anderen rechtlichen Zusammenhang darf den erwachsenenschutzrechtlichen Entscheid offenkundig nicht präjudizieren.
3.2.2. Die Beschwerdeschrift enthält des Weitern spekulative Überlegungen dazu, welchen anderen Ausgang das Ausweisungsverfahren hätte nehmen können, wenn der Betroffenen damals eine amtliche Rechtsvertretung gestellt worden wäre. Daraus kann keinesfalls abgeleitet werden, der Einschluss der Sorge für die Wohnsituation in das Mandat der Vertretungsbeistandschaft sei bundesrechtswidrig. So oder anders sind die Wohnverhältnisse fraglos untragbar geworden, weshalb eine diesbezügliche Vertretungszuständigkeit der Beistandsperson unabhängig vom Ausgang des Ausweisungsverfahrens notwendig geworden wäre.
3.3. Die Beschwerdeführerin macht sodann geltend, mit ihrer AHV-Rente von monatlich rund Fr. 1'500.-- lebe sie unter dem Existenzminimum. An sich hätte sie Anspruch auf Zusatzleistungen von Fr. 6'900.-- jährlich (vgl. nunmehr die Verfügung des stadtzürcherischen Amts für Zusatzleistungen zur AHV/IV vom 10. Dezember 2015). Wenn die Zusatzleistungen ordnungsgemäss ausbezahlt worden wären, hätte ein Grossteil der Schulden von Fr. 73'000.-- (aus den Jahren 2010 bis 2015) gar nicht entstehen können. Der Zugang zu Ergänzungsleistungen sei ihr mittels teils schikanöser Melde- und Mitwirkungsauflagen zumindest erschwert worden. Praktisch alle Probleme bei der Bewältigung des Alltags hingen mit ihrer prekären finanziellen Situation zusammen; wäre sie finanziell besser gestellt, wären wohl kaum erwachsenenschutzrechtliche Vorkehrungen in die Wege geleitet worden. Die angeordnete Massnahme erweise sich als indirekte Diskriminierung aufgrund ihrer sozialen Stellung (<ref-law>). Ihre Schwierigkeiten bei der Lebensbewältigung seien armutsbedingt; nicht ersichtlich sei, was eine Vertretungsbeistandschaft mit Vermögensverwaltung daran ändern könnte.
Dabei übersieht die Beschwerdeführerin zum einen, dass der vorinstanzlich festgestellte Schwächezustand (<ref-law>) - und nicht die Mittellosigkeit - die strittigen Vorkehrungen veranlasst hat. Das gilt sinngemäss auch hinsichtlich des Standpunktes, es liege vor allem an ihren prekären finanziellen Verhältnissen und an den Schulden, dass die Suche nach einer passenden Wohngelegenheit bisher nicht erfolgreich war. Die finanzielle Notlage hat wohl dazu beigetragen, dass der Schwächezustand zu einer erheblichen Hilfsbedürftigkeit (namentlich wegen der Obdachlosigkeit) geführt hat; sie ist aber keineswegs der vorherrschende Grund für die strittige Vorkehr. Zum andern ist die Mittellosigkeit gerade Folge der Hilfsbedürftigkeit. Die Beschwerdeführerin war offenbar über längere Zeit hinweg nicht in der Lage, ihr zustehende Ergänzungs- und Zusatzleistungen (vgl. Art. 2 Abs. 1 und 2 ELG; Erich Gräub, Zusatzleistungen zur AHV und IV, in Recht der Sozialen Sicherheit, Steiger-Sackmann/Mosimann [Hrsg.], 2014, S. 904 Ziff. 26.3) erhältlich zu machen (vgl. aber unten E. 3.4.1 a.E.). Dies inskünftig dauerhaft zu ändern gehört zu den Aufgaben der Beiständin.
3.4.
3.4.1. Sodann rügt die Beschwerdeführerin als bundesrechtswidrig, dass das Obergericht der Beistandsperson erneut die Befugnis verliehen hat, Postsendungen zu öffnen; dies, nachdem der Bezirksrat die entsprechende Ziffer des KESB-Beschlusses zuvor aufgehoben hat. Dabei handle es sich um einen massiven und nicht zu rechtfertigenden Eingriff in das Recht auf Privatsphäre (<ref-law>) und das strafrechtlich geschützte Briefgeheimnis (<ref-law>). Die Vorinstanz begründe nicht, weshalb sie dies als verhältnismässig erachte.
Weiter verstosse es gegen die Dispositionsmaxime im Rechtsmittelverfahren, das Verbot der Schlechterstellung, den Anspruch auf rechtliches Gehör und den Grundsatz der Verfahrensfairness, dass das Obergericht den Aufgabenkatalog um die Sicherstellung einer angemessenen (Kranken-) Versicherungsdeckung erweitert habe, nachdem keine der Vorinstanzen dies vorgesehen habe und mit dieser Anordnung auch nicht gerechnet werden konnte. Diese Form der Vertretung sei in der Sache denn auch nicht angezeigt. Die Beschwerdeführerin habe selber für eine Krankenversicherung gesorgt: Einer Verfügung des städtischen Amtes für Zusatzleistungen zur AHV/IV vom 10. Dezember 2015 sei zu entnehmen, dass von dem ab Januar 2016 bestehenden Anspruch auf Ergänzungsleistungen von monatlich Fr. 589.--ein Betrag von Fr. 423.80 als Prämienzahlung direkt an eine Krankenkasse überwiesen werde.
3.4.2. Es trifft zu, dass die Vorinstanz das beistandschaftliche Mandat um die angesprochenen beiden Punkte erweitert hat. Weder die Befugnis, Postsendungen zu öffnen, noch die Vertretung in Versicherungsangelegenheiten figurierten im bezirksrätlichen Entscheiddispositiv. Nachdem die Beschwerdeführerin nunmehr aber obligatorisch krankenpflegeversichert ist, erweist sich die erwachsenenschutzrechtliche Vorkehr insoweit als gegenstandslos. Diesbezüglich fehlt es am Rechtsschutzinteresse und kann auf die Beschwerde nicht eingetreten werden. Die Sorge für weiteren notwendigen Versicherungsschutz (und das dazugehörende stellvertretende Handeln der Beistandsperson) fällt ohne Weiteres unter die Erledigung administrativer Angelegenheiten. Dass das Obergericht das Mandat mit Bezug auf Versicherungsangelegenheiten spezifiziert hat, begründet keine unzulässige Ausdehnung des Verfahrensgegenstandes und keine Reformatio in peius. Die Beschwerdeführerin widerspricht sich hier insofern selbst, wenn sie an anderer Stelle rügt, es bleibe vollkommen unklar, wie die Vertretungsbeistandschaft betreffend administrative Angelegenheiten zu verstehen sei; das Obergericht habe der KESB "eine Blankovollmacht bzw. Pauschalermächtigung" erteilt (Beschwerdeschrift S. 15 Ziff. 4.1 ff.).
Bei der Befugnis zum Öffnen von Postsendungen handelt es sich ebenfalls nicht um eine eigenständige Aufgabe, welche den Umfang des Prozessgegenstandes mitbestimmen würde. Aus dieser Spezifikation des Aufgabenkatalogs ergeben sich daher keine formellrechtlichen Weiterungen. Angesichts der eingehenden Feststellungen der Vorinstanz insbesondere über das gesundheitliche Befinden der Beschwerdeführerin und ihre Wohnsituation hat sie kein Bundesrecht verletzt, wenn sie - im Gegensatz noch zum Bezirksrat - davon ausgegangen ist, die Beistandsperson könne die ihr überbundenen Aufgaben nicht sachgerecht erfüllen, sofern es ihr nicht möglich sei, Postsendungen im Rahmen des Erforderlichen zu öffnen (angefochtenes Urteil E. 3.3.2 und 3.3.3). Daher sind entsprechende Eingriffe in grundrechtsgeschützte Positionen - soweit die jeweiligen Schutzbereiche überhaupt effektiv tangiert sind - gerechtfertigt (<ref-law>).
3.5. Unter dem Gesichtspunkt der Verhältnismässigkeit (<ref-law>) ist schliesslich kaum bedeutsam, dass das aktuelle erwachsenenschutzrechtliche Verfahren durch das Schreiben der Beschwerdeführerin vom 19. Dezember 2014 in Gang gesetzt wurde (vgl. oben E. 3.1). Hätte sie selber diesen Schritt nicht getan, wäre das Verfahren - angesichts der vielfältigen Gründe, die zur Anordnung der strittigen Vorkehrungen geführt haben - mit hoher Wahrscheinlichkeit durch einen anderen Anlass initiiert worden. Dem Obergericht kann somit unter dem Titel des rechtlichen Gehörs resp. der Begründungspflicht nicht vorgeworfen werden, es habe im angefochtenen Entscheid nicht ausdrücklich gewürdigt, dass die Beschwerdeführerin nur eine Begleitbeistandschaft beantragt hat.
Die Beschwerdeführerin moniert darüber hinaus sinngemäss, die Vorinstanz sei ihrer Begründungspflicht auch hinsichtlich des Ermessens, wie es ihr für die Bezeichnung einer erforderlichen und geeigneten Massnahme zustehe (<ref-law>; Urteil 5A_795/2014 vom 14. April 2015 E. 4.2.2), nicht genügend nachgekommen. Sie betont, autonom und handlungsfähig bleiben zu wollen. Mit dem Bezirksrat bestimmte das Obergericht denn auch, dass die Handlungsfähigkeit der Beschwerdeführerin nicht eingeschränkt wird. Unter diesen Umständen erscheint die Wahl einer Vertretungs- anstelle einer Begleitbeistandschaft eher als Ergebnis der Suche nach einer ausreichend wirksamen Massnahme denn als ein Problem der Verhältnismässigkeit im Sinne einer möglichst schonenden Ausgestaltung der Beistandschaft. Auch hier ist der angefochtene Entscheid nicht unzureichend motiviert: Die Vorinstanz legt für die verschiedenen Aufgaben der Beistandsperson jeweils ausführlich dar, inwieweit die Vertretungsbefugnisse sachlich begründet sind.
3.6. Die Bezeichnung der Beistandsperson und die Bestimmungen zu Organisation und Durchführung der Beistandschaft (Dispositiv-Ziff. 1/3. des vorinstanzlichen Urteils in Verbindung mit Dispositiv-Ziff. 3 des KESB-Beschlusses vom 18. Juni 2015) sind nicht angefochten.
4.
Insgesamt ist die Vertretungsbeistandschaft mit Vermögensverwaltung in der vorinstanzlichen Fassung rechtens. Die Beschwerde ist abzuweisen.
5.
5.1. Dem Gesuch der Beschwerdeführerin um unentgeltliche Rechtspflege im bundesgerichtlichen Verfahren kann entsprochen werden. Mit Blick auf den Verfahrenshergang erscheint die Beschwerde (knapp) nicht als von vornherein aussichtslos. Die Prozessarmut ist aktenkundig (vgl. Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Rechtsanwalt Michael Brülhart wird als amtlicher Rechtsbeistand für das bundesgerichtliche Verfahren bestellt.
5.2. Mit Blick auf den Ausgang des Verfahrens wird die Beschwerdeführerin grundsätzlich kostenpflichtig (<ref-law>). Zufolge Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege werden die Gerichtskosten indessen vorläufig auf die Bundesgerichtskasse genommen. Die Beschwerdeführerin leistet Ersatz, falls sie später dazu in der Lage ist (<ref-law>). Das gilt auch hinsichtlich der Entschädigung an den Rechtsvertreter der Beschwerdeführerin (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird gutgeheissen. Der Beschwerdeführerin wird Rechtsanwalt Michael Brülhart, Zürich, als amtlicher Rechtsbeistand bestellt.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden der Beschwerdeführerin auferlegt, einstweilen aber auf die Bundesgerichtskasse genommen.
4.
Rechtsanwalt Michael Brülhart wird ein Honorar von Fr. 2'000.-- aus der Bundesgerichtskasse ausbezahlt.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien, der Kindes- und Erwachsenenschutzbehörde der Stadt Zürich und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 23. August 2016
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Der Gerichtsschreiber: Traub