Faits :
A.
A._ s'est vu délivrer un permis de conduire à l'essai pour les catégories B, B1, F, G, M le 19 août 2011; ce permis a été étendu aux catégories C, le 31 mai 2012, BE, CE et C1E, le 11 mars 2013.
A la suite d'un accident de la circulation survenu le 22 mai 2013, A._ a été condamné par ordonnance pénale du 7 octobre 2013 à une amende de 200 fr. pour violation simple des règles de la circulation; il lui était reproché de n'avoir pas respecté une distance suffisante avec le véhicule le précédant.
Par décision du 16 décembre 2013, après avoir repris sa procédure, suspendue à la demande de l'intéressé dans l'attente de l'issue de la cause pénale, le Service cantonal de la circulation routière et de la navigation du canton du Valais (ci-après: SCN) a prononcé le retrait du permis de conduire à l'essai pour une durée d'un mois et la prolongation d'une année de la période probatoire; ledit service a retenu contre A._ la commission d'une infraction de moyenne gravité aux règles de la circulation.
Saisi sur recours, le Conseil d'Etat du canton du Valais a confirmé cette décision le 19 novembre 2014. Le 22 décembre 2014, A._ a porté la cause devant la Cour de droit public du Tribunal cantonal du Valais. Par arrêt du 17 avril 2015, la cour cantonale a également confirmé le retrait du permis de conduire à l'essai pour une durée d'un mois et la prolongation de la période probatoire d'une année. Cet arrêt est définitif et exécutoire.
B.
En cours de procédure, le SCN a, sans rendre de décision formelle, remis à A._ un permis de conduire définitif valable dès le 19 août 2014, soit après l'écoulement d'une période d'exactement trois ans depuis la délivrance du permis de conduire à l'essai, intervenue le 19 août 2011.
Le retrait du permis de conduire, confirmé par arrêt du Tribunal cantonal du 17 avril 2015, a été exécuté du 28 janvier au 27 février 2016. Peu après l'exécution de cette mesure, le 11 mars 2016, le SCN a notifié à l'intéressé que le permis restitué n'était pas un permis définitif, mais un permis à l'essai prolongé a posteriori d'une année - jusqu'au 27 février 2017 - conformément à sa décision du 16 décembre 2013.

Le 22 mars 2016, A._ a requis du SCN qu'il reconsidère sa décision, estimant que la prolongation d'une année avait "bien eu lieu du 18.11.2014 au 19.11.2015, étant née à nouveau au moment de l'entrée en force de l'arrêt du 17 avril 2015 du Tribunal cantonal". Le refus de faire droit à cette requête, prononcé le 11 mai 2016 par le SCN, a fait l'objet d'un recours direct de l'intéressé au Tribunal fédéral (cause 1C_261/2016). Aux termes de son arrêt du 10 juin 2016, la Ire Cour de droit public du Tribunal fédéral a déclaré le recours irrecevable et a transmis la cause au Conseil d'Etat comme objet de sa compétence.
Par décision du 9 novembre 2016, le Conseil d'Etat a rejeté les conclusions de A._ dans la mesure de leur recevabilité. Le 3 décembre 2016, le prénommé a recouru contre cette décision à la Cour de droit public du Tribunal cantonal du Valais. Par arrêt du 9 février 2017, la cour cantonale a rejeté le recours. Cette dernière a en substance considéré que la durée de la procédure judiciaire relative au retrait du permis de conduire et à la prolongation de la période probatoire, respectivement la période durant laquelle l'intéressé était provisoirement au bénéfice d'un permis définitif, n'équivalait pas à une prolongation du permis de conduire à l'essai au sens de l'art. 15a al. 3 de la loi fédérale sur la circulation routière du 19 décembre 1958 (LCR; RS 741.01); le Tribunal cantonal a ainsi confirmé que le permis de conduire à l'essai était prolongé d'une année à compter de sa restitution, le 27 février 2016.
C.
Agissant par la voie du recours en matière de droit public, A._ demande essentiellement au Tribunal fédéral d'annuler la décision rendue par le SCN le 11 mars 2016 (portant sur le nouveau permis à l'essai) et d'ordonner au SCN de procéder à la restitution du permis de conduire définitif avec effet au 19 août 2015. Le recourant prend également des conclusions en dommages-intérêts et tort moral à hauteur d'au moins 50'000 fr.
Le Tribunal cantonal a renoncé à se déterminer. Egalement appelé à se prononcer, l'Office fédéral des routes (OFROU) conclut au rejet du recours.
Considérant en droit :
1.
Le Tribunal fédéral examine d'office la recevabilité des recours qui lui sont soumis.
En raison de l'effet dévolutif complet du recours au Tribunal cantonal (cf. <ref-ruling> consid. 1.2 p. 104 et les arrêts cités), la recevabilité des conclusions du recours, essentiellement dirigées contre la décision du SCN du 11 mars 2016, est douteuse. On comprend néanmoins des motifs développés dans son mémoire (cf. <ref-ruling> consid. 1 p. 102) que le recourant s'en prend à l'arrêt de la cour cantonale du 9 février 2017; dans cette mesure, le recours est dirigé contre une décision finale (<ref-law>) prise en dernière instance cantonale (art. 86 al. 1 let. d LTF) dans le domaine des mesures administratives de retrait du permis de conduire (<ref-law>), et apparaît recevable, aucune des exceptions prévues à l'<ref-law> n'étant réalisée. Sont en revanche irrecevables, les conclusions par lesquelles le recourant demande l'allocation de dommages-intérêts fondés sur la responsabilité des agents de l'Etat: celles-ci sont étrangères à l'objet du litige (<ref-law>; cf. arrêt 1C_453/2014 du 23 février 2015 consid. 2.1 et les arrêts cités).
Le recourant, qui a pris part à la procédure cantonale, est particulièrement touché par la décision attaquée, qui confirme la délivrance d'un nouveau permis de conduire à l'essai pour une période d'une année et non la restitution d'un permis de conduire définitif; il a un intérêt digne de protection à son annulation. Il bénéficie ainsi de la qualité pour recourir au sens de l'<ref-law>.
2.
Le mémoire de recours doit contenir les conclusions et les motifs à l'appui de celles-ci (<ref-law>). Les motifs doivent exposer succinctement en quoi l'acte attaqué viole le droit (<ref-law>). Pour satisfaire à cette exigence, la partie recourante doit discuter les motifs de la décision entreprise et indiquer précisément en quoi elle estime que l'autorité précédente a méconnu le droit. Il faut qu'à la lecture de son exposé, on comprenne clairement quelles règles de droit auraient été, selon elle, transgressées par l'autorité cantonale (<ref-ruling> consid. 2 p. 89 et les références).
Les griefs de violation des droits fondamentaux sont en outre soumis à des exigences de motivation accrues (<ref-law>). La partie recourante doit alors indiquer les principes constitutionnels qui n'auraient pas été respectés et expliquer de manière claire et précise en quoi ces principes auraient été violés (cf. <ref-ruling> consid. 2.8 p. 494; <ref-ruling> consid. 1.4 p. 287).
3.
Dans une première partie de son écriture, le recourant se prévaut de l'<ref-law>, disposition prévoyant en substance que la partie recourante ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'<ref-law>. On cherche toutefois en vain dans l'argumentation développée par le recourant un quelconque élément susceptible de remettre en cause l'état de fait cantonal; ses critiques relèvent essentiellement du fond de la cause et seront examinées ultérieurement dans la mesure où elles répondent aux exigences de motivation rappelées ci-dessus. Dans ces circonstances, il n'y a pas lieu de s'écarter des faits souverainement établis par les juges cantonaux (<ref-law>).
4.
Se plaignant pêle-mêle de la violation de différentes garanties constitutionnelles, en particulier du principe de la proportionnalité, du principe de la légalité (art. 5 al. 1 Cst.), de celui de l'égalité de traitement (art. 8 al. 1 Cst.) ou encore du droit d'être entendu (art. 29 al. 2 Cst.), le recourant soutient que l'instance précédente ne pouvait lui infliger une prolongation a posteriori de son permis de conduire à l'essai en application de l'<ref-law>; selon lui, cette prolongation aurait d'ores et déjà été exécutée entre le 19 août 2014 et le 27 janvier 2016, période durant laquelle il était (provisoirement) titulaire d'un permis de conduire définitif.
4.1. Selon l'<ref-law>, le permis de conduire est tout d'abord délivré à l'essai pour trois ans (al. 1). Lorsque celui-ci est retiré au titulaire parce qu'il a commis une infraction, la période probatoire est prolongée d'un an. Si le retrait expire après la fin de cette période, la prolongation commence à compter de la date de restitution du permis de conduire. Cette disposition est concrétisée par l'art. 35 de l'ordonnance réglant l'admission des personnes et des véhicules à la circulation routière du 27 octobre 1976 (OAC; RS 741.51). Aux termes de l'<ref-law>, si le titulaire du permis de conduire à l'essai commet une infraction entraînant le retrait du permis de conduire des catégories et des sous-catégories et que ce retrait échoit pendant la période probatoire, l'autorité délivre un nouveau permis de conduire à l'essai; la nouvelle période probatoire prend fin une année après la date d'échéance du permis de conduire à l'essai retiré. Si le retrait du permis échoit après la période probatoire, l'autorité délivre un nouveau permis à l'essai. La nouvelle période probatoire prend fin une année après la date de sa délivrance (<ref-law>).
4.2. Il ressort du dossier que l'entrée en force de la décision du SCN du 16 décembre 2013, ordonnant le retrait d'un mois du permis à l'essai et la prolongation d'une année de la période probatoire, a été temporairement empêchée par les recours successifs déposés par le recourant. En raison de ces procédures judiciaires pénale et administrative, pendantes à l'échéance, le 19 août 2014, de la première période probatoire de trois ans (cf. <ref-law>), ni le retrait du permis de conduire à l'essai ni sa prolongation ne bénéficiaient alors encore de l'autorité de la chose jugée; le SCN a partant délivré à l'intéressé "provisoirement un permis définitif" en application des art. 15a al. 2 et 15b al. 1 et 2 LCR. Par arrêt du 17 avril 2015, le Tribunal cantonal a confirmé la décision du SCN du 16 décembre 2013, que le recourant a exécutée en déposant son permis de conduire entre le 28 janvier et le 27 février 2016. A l'issue de l'exécution de cette mesure, le SCN n'a pas restitué au recourant le permis définitif octroyé "provisoirement", mais lui a délivré un nouveau permis de conduire à l'essai d'une durée d'une année, en application des art. 15a al. 3 2 e phrase LCR et 35 al. 2 2 e phrase OAC, selon la décision du 16 décembre 2013. Dans son arrêt du 9 février 2017, le Tribunal cantonal a confirmé cette solution, jugeant en substance que, dans le cas contraire, l'<ref-law> procurerait un avantage au contrevenant qui, par exemple, "en recourant contre un retrait de son permis à l'essai, parviendrait à en différer l'exécution au-delà de l'ultime jour de la période transitoire".
4.3. Il n'est à ce stade plus contesté que l'infraction commise durant la première période probatoire de trois ans implique la prolongation du permis de conduire à l'essai pour une durée d'une année, conformément à l'<ref-law>. Le recourant soutient cependant, tout comme devant l'instance précédente, que cette prolongation ne pouvait plus lui être imposée a posteriori, à compter de la fin de l'exécution du retrait du permis, le 27 février 2016, et pour une année, jusqu'au 28 février 2017. A le suivre, le temps de la procédure de recours contre la décision du 16 décembre 2013, respectivement l'intervalle durant lequel il était au bénéfice d'un permis de conduire définitif, devraient déjà être assimilés à une telle prolongation. Selon lui, en application des principes dégagés de l'<ref-ruling> (en particulier consid. 5.3), une infraction commise, par hypothèse, dans cet intervalle, aurait nécessairement - indépendamment de la titularité d'un permis (provisoirement) définitif - conduit à une annulation du permis à l'essai au sens de l'<ref-law>; cela commanderait, d'après le recourant, d'assimiler cette période à du temps d'essai et de la déduire de la période probatoire restant à exécuter en application de la décision du 16 décembre 2013, exécutoire depuis l'arrêt non contesté du Tribunal cantonal du 17 avril 2015. A défaut, la durée du permis à l'essai serait portée à plus de cinq ans (du 19 août 2011 au 27 février 2017), alors que la loi, en particulier l'<ref-law>, limiterait celle-ci à quatre ans.
4.4. Comme l'a souligné la doctrine, le présent cas de figure n'est pas expressément réglé par la loi; en effet, ni l'<ref-law> ni l'<ref-law> ne règlent expressément et dans le détail la question d'une prolongation du permis de conduire à l'essai pour les cas dans lesquels l'autorité administrative ne prendrait connaissance d'une infraction qui aurait entraîné la prolongation de la période probatoire du permis à l'essai qu'après la délivrance du permis de durée illimitée ou alors - comme en l'espèce - en cas de contestation d'une infraction et d'attente du jugement pénal avec délivrance "provisoire" d'un permis de durée illimitée (cf. CÉDRIC MIZEL, Droit et pratique illustrée du retrait du permis de conduire, 2015, n.83.1.5, p. 635 s.). Il convient néanmoins, avec le Conseil d'Etat et la cour cantonale, d'admettre que, dans cette hypothèse, la prolongation doit intervenir a posteriori, à savoir à l'issue de l'exécution du retrait du permis de conduire prononcé en raison de la première infraction.
En effet, à défaut de décision définitive et exécutoire quant à la prolongation de la période probatoire, la validité du permis de conduire à l'essai prend automatiquement fin trois ans après sa délivrance (cf. <ref-law>), sans que la loi ne prévoie de possibilité pour l'autorité compétente de prolonger ce temps d'essai, notamment en cas de procédure judiciaire pendante assortie de l'effet suspensif (cf. <ref-law> a contrario). Le permis à l'essai est alors échu (cf. <ref-law> par opposition à l'art. 95 al. 1 let. c LCR; voir également Rapport de la Commission des transports et des télécommunications du Conseil national du 22 avril 2010, in FF 2010 3584 ch. 4) et l'autorité administrative est tenue de délivrer un permis de conduire définitif, à tout le moins provisoirement, si l'intéressé a suivi la formation complémentaire prescrite et déposé le certificat en attestant (<ref-law> et <ref-law>; cf. arrêt 6B_1019/2016 du 24 mai 2017, destiné à publication, consid. 1.4.2 et 1.4.4; Message du Conseil Fédéral du 31 mars 1999 concernant la modification de la loi fédérale sur la circulation routière, in FF 1999 4130 ch. 21 et art. 15a al. 3 P-LCR, in FF 1999 4156; JÜRG BICKEL, Basler Kommentar, Strassenverkehrsgesetz, 2014, n. 2 ad <ref-law>); en l'occurrence, l'arrêt cantonal ne permet pas de déduire que ces conditions - qui ne sont d'ailleurs pas réellement discutées - ne seraient pas réalisées. A l'issue d'une telle procédure judiciaire, en cas de confirmation de la décision de retrait du permis de conduire à l'essai et de la prolongation de la période probatoire, l'une des conditions nécessaire à l'octroi d'un permis définitif - à savoir l'écoulement complet de la période d'essai (cf. <ref-law>; Message, FF 1999 4130) - n'est plus réalisée de sorte que ce permis définitif doit être retiré en application de l'<ref-law> (dans le même sens, cf. CÉDRIC MIZEL, op.cit., n. 83.1.5, p. 635 s.); quant à la prolongation de la période probatoire, qui se matérialise par la délivrance d'un nouveau permis de conduire à l'essai (cf. <ref-law>) d'une durée d'une année, celle-ci doit impérativement commencer à courir dès la fin de l'exécution de la mesure de retrait sanctionnant la première infraction, en application des art. 15a al. 3 2e phrase LCR et 35 al. 2 OAC.
4.5. Contrairement à ce que soutient le recourant en se référant à l'<ref-ruling> (en particulier consid. 5.3), cette systématique imposée par le droit fédéral ne conduit pas à sanctionner l'administré faisant valoir ses droits par une mise à l'épreuve dépassant trois ans, prolongeable d'une année en cas d'infraction, telle que voulue par le législateur (<ref-ruling> consid. 5.1 p. 455; Message p. 4129 s.). Cette jurisprudence porte en effet essentiellement sur la question de savoir si les conséquences lourdes prévues par l'art 15a al. 4 et 5 LCR ne trouvent application qu'en cas de récidive, c'est-à-dire seulement après la fin de l'exécution d'une précédente mesure administrative - comme dans le cadre de la cascade de sanctions prévue par les <ref-law> (cf. <ref-ruling> consid. 5.3 p. 455 et les références) -, ou si, au contraire, celles-ci doivent déjà entrer en considération avant que cette mesure soit purgée, voire même avant que la décision l'ordonnant devienne définitive et exécutoire. Penchant pour ce second terme de l'alternative, le Tribunal fédéral a jugé, se fondant sur la lettre de la loi, que l'<ref-law> ne prévoit pas un cas de récidive au sens technique ("Rückfall"), mais plutôt une simple réitération ("Wiederholung"), réalisée déjà lorsque la seconde infraction intervient, pendant la période probatoire, avant même l'exécution de la mesure, voire avant que la décision portant sur la première infraction soit définitive et exécutoire. L'<ref-ruling> consid. 5.3 ne dit en revanche rien d'une infraction commise hors d'une période probatoire, en particulier après la délivrance, même à titre provisoire, dans l'attente de l'issue d'une procédure judiciaire pendante, d'un permis définitif. Rien ne commande partant de tirer d'une infraction perpétrée dans cet intervalle les conséquences définies par le législateur en matière de permis de conduire à l'essai (en particulier l'annulation; <ref-law>); seules sont dans ce cadre applicables les mesures prévues aux <ref-law> (y compris un retrait préventif, suivi d'un retrait de sécurité, dans l'hypothèse où la sécurité routière serait compromise), à l'exclusion du régime particulier prévu par l'<ref-law>. Cette solution est certes insatisfaisante et présente une certaine incohérence: elle a pour effet d'entrecouper la période probatoire, soumise à des règles particulières liées au but éducatif poursuivi (cf. <ref-ruling> consid. 5.1 p. 454), par un régime de permis définitif. Elle s'impose toutefois pour des motifs de sécurité du droit, l'intéressé étant, d'une part, formellement titulaire d'un permis définitif lors de la commission de la seconde infraction et, d'autre part, la décision portant sur sa première infraction n'étant, par définition, pas encore définitive et exécutoire; cette solution s'impose également d'un point de vue systématique, la loi ne permettant pas la prolongation du permis à l'essai au motif d'une procédure pendante (cf. consid. 4.4), le législateur n'ayant d'ailleurs pas voulu que la période probatoire de trois ans soit prolongée de plus d'une année (cf. Message p. 4130).
4.6. Sur le vu de ce qui précède, c'est à bon droit que le Tribunal cantonal a confirmé qu'un nouveau permis de conduire à l'essai d'une durée d'une année avait été délivré au recourant, à l'échéance de l'exécution du retrait du permis de conduire; la période probatoire d'ensemble finalement imposée au recourant étant conforme au droit fédéral, en particulier à l'<ref-law>, c'est en vain que ce dernier se plaint d'une violation du principe de la légalité (art. 5 al. 1 Cst.) et de celui de la proportionnalité (art. 36 al. 3 Cst.). Pour le surplus, on ne discerne pas non plus en quoi l'appréciation du Tribunal cantonal violerait le principe de l'égalité de traitement ou encore le droit d'être entendu du recourant, ce dernier ne l'explique d'ailleurs pas, au mépris des exigences de motivation déduites des art. 42 al. 2 et 106 al. 2 LTF (cf. consid. 2).
4.7. Le grief doit ainsi être rejeté dans la mesure de sa recevabilité.
5.
Les considérants qui précèdent conduisent au rejet du recours dans la mesure de sa recevabilité. Vu l'extrême complexité et les lacunes présentées par la législation, le présent arrêt est rendu sans frais (<ref-law>). Il n'est pas alloué de dépens (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3.
Le présent arrêt est communiqué à la mandataire du recourant, au Conseil d'Etat du canton du Valais, au Tribunal cantonal du canton du Valais, Cour de droit public, et à l'Office fédéral des routes.
Lausanne, le 24 mai 2017
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Merkli
Le Greffier : Alvarez