Sachverhalt:
A.
Die 1970 geborene A._, gelernte kaufmännische Angestellte, meldete sich am 14. Oktober 1996 bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Nach medizinischen und erwerblichen Abklärungen gewährte die IV-Stelle des Kantons Zürich (fortan: IV-Stelle) mit Wirkung ab 1. Juni 1996 bis 30. April 1997 eine ganze und ab 1. Mai 1997 eine halbe Invalidenrente (Verfügungen vom 15. Oktober 1998). Revisionsweise wurde die halbe Rente per 1. März 1999 auf eine ganze Invalidenrente erhöht (Beschluss vom 22. September 1999). Der Rentenanspruch wurde am 13. September 2001 und 8. Juni 2004 bestätigt (Invaliditätsgrad von 100 %).
Im Rahmen einer im September 2007 eingeleiteten Rentenrevision veranlasste die IV-Stelle eine psychiatrische Untersuchung durch PD Dr. med. B._ (Gutachten vom 17. März 2009) und bestätigte am 28. April 2009 den Anspruch auf eine ganze Invalidenrente (Invaliditätsgrad von 70 %), unter gleichzeitiger Auferlegung der Pflicht, sich einer fachpsychiatrischen Behandlung zu unterziehen. Im Zuge eines weiteren Revisionsverfahrens setzte die IV-Stelle mit Verfügung vom 24. Februar 2011 die ganze Rente mit Wirkung per 1. April 2011 auf eine halbe Invalidenrente herab, weil die Versicherte nunmehr einer 50 %-Tätigkeit nachgehe. Am 18. Mai 2012 machte die Versicherte eine Verschlechterung des Gesundheitszustands geltend. Die IV-Stelle gab eine erneute Begutachtung durch PD Dr. med. B._ in Auftrag (Expertise vom 10. Oktober 2014) und hob nach durchgeführtem Vorbescheidverfahrens mit Verfügung vom 22. Juni 2015 die Invalidenrente per Ende Juli 2015 auf, da keine Invalidität mehr ausgewiesen sei. Gleichzeitig entzog sie einer allfälligen Beschwerde die aufschiebende Wirkung.
B.
Eine hiergegen erhobene Beschwerde hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich nach Beiladung der Pensionskasse der Stadt Winterthur mit Entscheid vom 23. Dezember 2015 gut, soweit es darauf eintrat. Es hob die angefochtene Verfügung auf und stellte fest, dass A._ ab Juni 2012 Anspruch auf eine ganze Rente und ab Januar 2015 auf mindestens eine Dreiviertelsrente habe und wies die Sache an die IV-Stelle zurück, damit diese nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen (Prüfung der Frage, ob ein Soziallohn vorliege) über den Rentenanspruch ab Januar 2015 gegebenenfalls neu verfüge.
C.
Die IV-Stelle führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Antrag, der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 23. Dezember 2015 sei aufzuheben und ihre Verfügung vom 22. Juni 2015 sei zu bestätigen.
Während die Beschwerdegegnerin auf Abweisung der Beschwerde schliesst, lassen sich die Pensionskasse der Stadt Winterthur sowie das Bundesamt für Sozialversicherungen nicht vernehmen.

Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 und 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz auf Rüge hin oder von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 beruht, und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law> und <ref-law>).
1.2. Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen vor Bundesgericht nur so weit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>; <ref-ruling>), was in der Beschwerde näher darzulegen ist (<ref-ruling> E. 3 S. 395). Der vorinstanzliche Verfahrensausgang allein bildet noch keinen hinreichenden Anlass im Sinne von <ref-law> für die Zulässigkeit von unechten Noven, die bereits im kantonalen Verfahren ohne Weiteres hätten vorgebracht werden können. Das Vorbringen von Tatsachen, die sich erst nach dem angefochtenen Entscheid ereigneten oder entstanden (echte Noven), ist vor Bundesgericht unzulässig (<ref-ruling> E. 3.2.2.2 S. 548; <ref-ruling> E. 3.1.2 S. 123).
Die Beschwerdeführerin reicht eine vom 14. Januar 2016 datierende Internet-Recherche zu den Akten, um eine "bessere Illustration" der bereits bekannten Aktivitäten der Beschwerdegegnerin zu erreichen. Tatsächlich bringt sie damit (auch) neue Sachverhaltselemente im Sinne von <ref-law> vor. Entgegen der Argumentation der Beschwerdeführerin hat nicht erst der vorinstanzliche Entscheid dazu Anlass gegeben, zumal die Aktivitäten der Beschwerdegegnerin bzw. die daraus abgeleiteten Ressourcen bereits im Rahmen des Vorbescheidverfahrens sowie im vorinstanzlichen Verfahren Thema waren. Diese neuen tatsächlichen Vorbringen haben deshalb letztinstanzlich unbeachtlich zu bleiben (<ref-law>; MEYER/DORMANN, in: Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 2. Aufl. 2011, N. 44 f. zu <ref-law>).
2.
Formell handelt es sich beim angefochtenen Entscheid betreffend den Zeitraum ab 1. Januar 2015 um einen Rückweisungsentscheid. Rückweisungsentscheide sind grundsätzlich Zwischenentscheide, welche nur unter den Voraussetzungen von Art. 92 oder 93 BGG beim Bundesgericht anfechtbar sind, auch wenn damit über materielle Teilaspekte der Streitsache entschieden wird (<ref-ruling> E. 4.2 und 4.3 S. 481 f.; <ref-ruling> E. 3.2 S. 790; <ref-ruling> E. 3.2 S. 316). Dispositiv-Ziffer 1 des angefochtenen Entscheids - mit Verweis auf die Erwägungen, wodurch diese Bestandteil des Dispositivs und bei Nichtanfechtung für die Verwaltung verbindlich werden (<ref-ruling> E. 1a S. 237; Urteil 9C_754/2014 vom 11. Juni 2015 E. 1.2, nicht publ. in: <ref-ruling>) - enthält materiellrechtliche Vorgaben, welche die Beschwerdeführerin bei ihrem neuen Entscheid befolgen muss. Mithin wird sie durch den angefochtenen Entscheid gezwungen, eine ihres Erachtens rechtswidrige Verfügung zu erlassen, die sie selber nicht wird anfechten können. Damit ist ein nicht wieder gutzumachender Nachteil im Sinne von <ref-law> gegeben (<ref-ruling> E. 4.2 S. 285 f. mit Hinweisen). Auf die Beschwerde ist einzutreten.
3.
Im angefochtenen Entscheid werden die für die Beurteilung der Streitsache massgeblichen materiell- und beweisrechtlichen Grundlagen gemäss Gesetz und Rechtsprechung zutreffend dargelegt. Dies betrifft namentlich die Bestimmungen und Grundsätze zu den Begriffen der Erwerbsunfähigkeit (<ref-law>) und der Invalidität (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>), zum nach dem Grad der Invalidität abgestuften Anspruch auf eine Invalidenrente (<ref-law>), zur Ermittlung des Invaliditätsgrades bei erwerbstätigen Versicherten nach der Einkommensvergleichsmethode (<ref-law>), zur Rentenrevision (<ref-law>) sowie zum Beweiswert und zur Beweiswürdigung medizinischer Berichte und Gutachten (<ref-ruling> E. 5.1 S. 232; <ref-ruling> E. 3 S. 352 ff. mit Hinweisen). Darauf wird verwiesen.
4.
Das kantonale Gerichterwog, der letzten rechtskräftigen Rentenverfügung vom 24. Februar 2011 habe der psychiatrische Bericht des Dr. med. C._ vom 18. Oktober 2010 zugrunde gelegen, welcher von einer psychischen Stabilisierung der Beschwerdegegnerin ausgegangen sei, sowie die Tatsache, dass die Beschwerdegegnerin bei der D._ eine 50 %ige Anstellung innegehabt habe. Nach Würdigung der revisionsweise eingeholten Unterlagen, insbesondere des psychiatrischen Gutachtens des PD Dr. med. B._ vom 17. Oktober 2014, gelangte es zum Schluss, es sei von einer Arbeitsfähigkeit in einer adaptierten Tätigkeit von 30 % ab März 2012 und einer solchen von 40 % ab September 2014 auszugehen. Damit liege im Vergleich mit dem Sachverhalt, welcher der Verfügung vom 24. Februar 2011 zugrunde gelegen habe, zunächst eine Verschlechterung und alsdann eine leichte Verbesserung des Gesundheitszustands vor. Folglich sei der Invaliditätsgrad unabhängig von früheren Beurteilungen neu festzusetzen. Der von der IV-Stelle angeführte Standpunkt, aufgrund der psychischen Ressourcen sei der Beschwerdegegnerin eine 100 %ige Erwerbstätigkeit zumutbar, vermöge kein Abweichen von der gutachtlich attestierten 60 %igen Arbeitsunfähigkeit zu begründen. Die andauernde Persönlichkeitsänderung nach Extrembelastung (F62.0) sowie der Verdacht auf eine kombinierte Persönlichkeitsstörung (F61.0) gehörten nicht zu den psychosomatischen Leiden, womit die mit <ref-ruling> erfolgte Praxisänderung keine Rolle spiele (vgl. dazu nunmehr Urteil 8C_730/2015 vom 24. Februar 2016 E. 4.2).
5.
5.1. Die Beschwerdeführerin rügt eine Verletzung von <ref-law> sowie eine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung durch die Vorinstanz. Entgegen dem angefochtenen Entscheid könne - auch wenn das Gutachten des PD Dr. med. B._ grundsätzlich beweiskräftig sei - der vom Experten attestierten Arbeitsunfähigkeit nicht unbesehen gefolgt werden. Gerade die Tatsache, dass die Beschwerdegegnerin trotz ihres Gesundheitsschadens in der Lage sei, nebst ihrer Arbeitstätigkeit in einem 40 %-Pensum noch verschiedene private Tätigkeiten weitgehend uneingeschränkt auszuüben, zeuge von ihren zahlreichen Ressourcen: Seit 2002 sei die Beschwerdegegnerin alleinerziehende Mutter eines Sohnes. Für diesen bereite sie die Mahlzeiten zu, sie begleite ihn an den Wochenenden an Handballturniere und unter der Woche an Trainings. Abends gehe sie in der Nachbarschaft Kaffee trinken und unterhalte sich jeweils mit dem Personal. Selten besuche sie ein Konzert und hin und wieder tätige sie Korrekturen an der Website ihrer Tanzlehrerin. Daneben engagiere sie sich im Elternrat der Schule, sei politisch aktiv und habe 2001 die Sektion der Partei E._ in F._ gegründet. 2009 habe sie erfolgreich eine Ausbildung zur Tanztherapeutin beendet und behandle unregelmässig Kunden. Zudem habe sie bis Oktober 2013 regelmässig betagte Menschen in Altersheimen besucht und habe auch heute noch Kontakt mit einem bald 80-jährigen Architekten. Entgegen den offensichtlich unrichtigen Feststellungen des kantonalen Gerichts handle es sich bei diesen Aktivitäten nicht um nur punktuelle Tätigkeiten. Namentlich das Aufziehen eines Kindes als alleinerziehende Mutter sei anspruchsvoll und fordernd. Auch das starke politische Engagement - die Beschwerdeführerin sei nicht einfach ein passives Parteimitglied, sondern habe bei der Gründung der Parteisektion des Wohnortes mitgewirkt - erschöpfe sich in der Regel nicht nur in der Teilnahme an den (monatlichen) Sitzungen, sondern setze zeitintensive Vorbereitungen voraus. Auch wenn die genannten Aktivitäten teilweise nicht in den für die Revision massgeblichen Zeitraum fielen, zeigten sie doch, dass die Beschwerdegegnerin auch 2001 und 2009 - als sie eine ganze Rente bezogen habe und der Gesundheitszustand schlechter als heute gewesen sei - über zahlreiche Ressourcen verfügt habe. Aufgrund dieses derart hohen Aktivitätsniveaus sei die attestierte Arbeitsfähigkeit von nur 30 bzw. 40 % nicht konsistent. Ferner seien die objektiven Befunde bei der Begutachtung absolut unauffällig ausgefallen, womit der Schweregrad der Erkrankung als leicht zu beurteilen sei. Schliesslich scheine der Leidensdruck bei einer gänzlich fehlenden Therapie während längerer Zeit fraglich. Es sei der Beschwerdegegnerin zumutbar, ihre zweifellos vorhandenen, für Freizeitaktivitäten genutzten Ressourcen im Erwerbsbereich einzusetzen. Mithin sei die invalidisierende Wirkung des diagnostizierten Gesundheitsschadens zu verneinen.
5.2. Die Beschwerdegegnerin verweist im Wesentlichen auf den vorinstanzlichen Entscheid und wendet ein, mit der Vorinstanz seien die gesellschaftlichen und politischen Aktivitäten allerhöchstens punktuell. Diese Aktivitäten seien dem Gutachter bekannt gewesen und von ihm bei der Beurteilung der Restarbeitsfähigkeit gebührend berücksichtigt worden.
6.
6.1. Im psychiatrischen Gutachten des PD Dr. med. B._ wurden als Diagnosen mit Auswirkung auf die Arbeitsfähigkeit eine andauernde Persönlichkeitsänderung nach Extrembelastung (F62.0) sowie der Verdacht auf eine kombinierte Persönlichkeitsstörung (F61.0) gestellt. Dass dem Gutachten in diagnostischer Hinsicht Beweiswert zukommt, ist unbestritten und gibt zu keinen Bemerkungen Anlass. Umstritten ist hingegen die vom Experten daraus abgeleitete 70 %ige Arbeitsunfähigkeit ab März 2009 (ausgenommen die Zeiträume von August 2010 bis März 2011 und von November 2011 bis Februar 2012 mit je 50 %iger Arbeitsunfähigkeit) bzw. 60 %ige Arbeitsunfähigkeit ab September 2014. Wie die Beschwerdeführerin zu Recht vorbringt, ist es eine frei überprüfbare Rechtsfrage, ob die im Gutachten des PD Dr. med. B._ gestellten psychiatrischen Diagnosen einen invalidisierenden Gesundheitsschaden nach <ref-law> darstellen (<ref-ruling> E. 3.1 f. S. 195 f.; Urteil 8C_441/2015 vom 21. August 2015 E. 3). Im psychiatrischen Kontext kommt es grundsätzlich nicht auf die Diagnose, sondern einzig darauf an, welche Auswirkungen eine Erkrankung auf die Arbeitsfähigkeit hat. Massgebend ist in erster Linie der lege artis erhobene psychopathologische Befund und der Schweregrad der Symptomatik (statt vieler: Urteile 9C_190/2016 vom 20. Juni 2016 E. 4 und 9C_634/2015 vom 15. März 2016 E. 6.1; je mit Hinweisen).
6.2. Was den im Rahmen der Begutachtung erhobenen psychopathologischen Befund betrifft, so fiel dieser durchgehend unauffällig aus: Die Beschwerdegegnerin sei allseits orientiert und bewusstseinsklar gewesen, habe psychomotorisch keinerlei Auffälligkeiten gezeigt sowie eine unauffällige Auffassungsgabe, unauffällige kognitive und intellektuelle Ressourcen, sprachmotorisch seien überhaupt keine Auffälligkeiten zu verzeichnen gewesen, das formale und das inhaltliche Denken seien in der Untersuchung jederzeit unauffällig gewesen, die affektive Schwingungsfähigkeit und der affektive Rapport seien gut gewesen, die Grundstimmung sei euthym bis subdepressiv, aber nie wirklich depressiv gewesen.
Bezüglich der (erwerblichen) Auswirkungen der diagnostizierten Störung bzw. Verdachtsdiagnose fällt auf, dass der Experte die Arbeitsfähigkeit von 30 % ab März 2009 bzw. von 40 % ab September 2014 explizit mit den zu diesen Zeitpunkten bestehenden Anstellungen in ebendiesen Pensen begründete (" Arbeitsfähigkeit von 40 %, weil die Expl. seither eine 40 % Stelle belegt"). Mithin scheint es sich damit weniger um eine medizinisch-theoretische Schätzung der Arbeitsfähigkeit zu handeln, als vielmehr um die Annahme, die effektiv ausgeübten Pensen entsprächen gleichsam der maximal zumutbaren Arbeitsfähigkeit. Diese Annahme einer Arbeitsfähigkeit in einer adaptierten Tätigkeit (Arbeiten ohne viel Verantwortung und ohne leitende Funktion, bei wohlwollender und angenehmer Interaktion mit Vorgesetzten und Mitarbeitern, ohne nennenswerte Spannungsfelder) von 30 % bzw. 40 % wird vom Gutachter denn auch nicht hinreichend substanziell begründet (vgl. dazu <ref-ruling> E. 3.2 S. 196). Soweit er als Begründung für die Unzumutbarkeit eines höheren Pensums auf das Scheitern der Beschwerdegegnerin in der 50 %igen bzw. alsdann 60 %igen Anstellung bei der D._ verweist - wobei die Beschwerdegegnerin gemäss eigenen Angaben nach der Kündigung des Geschäftsleiters im Grunde ein 80 %-Pensum ausgeübt habe - vermag dies nicht zu überzeugen. Nach den gegenüber dem Sachverständigen gemachten Ausführungen scheiterte die Beschwerdegegnerin nicht an der pensenmässig zu hohen Arbeitsbelastung, sondern explizit an der zu grossen Verantwortung: Seit dem Weggang des Geschäftsleiters per Ende 2010 hätten ihr Leitungsfunktionen oblegen - Leitung der Buchhaltung und des Sekretariats, Leitung von vielen abendlichen Sitzungen -, in welchen sie Sparmassnahmen habe durchsetzen müssen und daher von verschiedenen Berufsgruppen immer wieder "unter Beschuss genommen" bzw. "gemobbt" worden sei. Diese anhaltenden Spannungen hätten sie mit der Zeit derart belastet, dass sie ein weiteres Mal nervlich zusammengebrochen sei. Diese im Rahmen der Exploration gemachten, vom Experten durchgehend als glaubhaft bzw. authentisch qualifizierten Angaben deuten in keiner Weise darauf hin, dass die Beschwerdegegnerin die zunächst 50 %ige bzw. in der Folge 60 %ige Anstellung ohne die Leitungsfunktion bzw. die daraus resultierenden schwer belastenden zwischenmenschlichen Interaktionen, welche ihr gemäss Gutachten aufgrund des psychischen Leidens bzw. dem damit einhergehenden Mangel an robusten innerpsychischen Ressourcen unzumutbar sind, nicht prästiert hätte. Dasselbe gilt im Übrigen für das im November 2011 begonnene 50 % Praktikum bei der integrierten Psychiatrie Bülach. Dieses habe sie nach drei Monaten abgebrochen, weil sie die schizophrenen Patienten als sehr belastend erlebt habe.
Alsdann ist nicht nachvollziehbar, weshalb der Experte den halben Tag, an welchem die Beschwerdegegnerin einen Raum mietete und dort Entspannungs- und Bewegungstherapien anbot, im Rahmen der zumutbaren Arbeitsfähigkeit gänzlich ausser Acht liess. Dass die Beschwerdegegnerin de facto sehr selten Kunden gehabt habe, vermag dies nicht schlüssig zu erklären. Wie Dr. med. G._, Facharzt für Psychiatrie und Psychotherapie, zu Handen der Unfallversicherung überzeugend darlegte, brachte sie mit diesem Angebot eine Kapazität der psychophysischen Leistungsfähigkeit von 10 % zum Ausdruck, welche bezüglich des krankheitsbedingten Ausmasses der Arbeitsunfähigkeit zu berücksichtigen wäre. Der Umstand, dass dieses Arbeitsangebot mangels Nachfrage zumeist als unbenutzte Zeit offen blieb, ist kein medizinisch-theoretisch ausgewiesener Grund, welcher die Postulierung einer krankheitsbedingten Einschränkung der Arbeitsfähigkeit zulässt.
Schliesslich kommt hinzu, dass die Beschwerdegegnerin trotz ihren psychischen Beschwerden unbestrittenermassen in der Lage war, zahlreiche familiäre, soziale und politische Aktivitäten offenbar ohne Einschränkungen auszuüben. Dies auch ab September 2014, als sie eine 40 %-Stelle innehatte. Selbst wenn mit Gutachter und Vorinstanz hinsichtlich der einzelnen Aktivitäten von lediglich punktuellen Einsätzen ausgegangen würde, was gerade in Bezug auf das politische Engagement fraglich erscheint, letztlich aber offen blieben kann, so spricht doch die Gesamtheit der ausgeübten Aktivitäten für das Vorhandensein von hinreichenden Ressourcen, die das Ausüben einer vollumfänglichen Erwerbstätigkeit erlauben.
6.3. Aufgrund des vorstehend Gesagten ist es für den Rechtsanwender schlechterdings nicht nachvollziehbar, dass die vom psychiatrischen Sachverständigen gestellten Diagnosen sich im erwerblichen Bereich in dem Sinne auswirken sollen, dass die Beschwerdegegnerin nicht in der Lage wäre, in einer ihrem Leiden optimal angepassten Tätigkeit mehr als ein 40 %-Pensum zu bestreiten. Vielmehr lassen die genannten Umstände darauf schliessen, dass von der Beschwerdegegnerin nunmehr trotz des Gesundheitsschadens erwartet werden kann (<ref-law>), in einer adaptierten Tätigkeit in einem rentenausschliessenden Umfang erwerbstätig zu sein. Damit ist mit der Beschwerdeführerin ein invalidisierender Gesundheitsschaden zu verneinen. Insoweit ist der vorinstanzliche Entscheid bundesrechtswidrig.
6.4. Die revisionsweise Aufhebung der Invalidenrente trotz langjährigem Rentenbezug (Urteil 9C_228/2010 vom 26. April 2011 E. 3, publ. in: SVR 2011 IV Nr. 73 S. 220) setzt in concreto keine administrativen Weiterungen voraus: Angesicht dessen, dass seit April 2011 wieder eine erhebliche Restarbeitsfähigkeit bestand und die Beschwerdegegnerin im Zeitpunkt der angefochtenen Verfügung in einem 40 %-Pensum erwerbstätig war, zieht der Zugewinn an Leistungsfähigkeit praxisgemäss keinen zusätzlichen Eingliederungsbedarf nach sich (Urteil 9C_768/2009 vom 10. September 2010 E. 4.1.2 i.f.). Folglich ist der angefochtene Entscheid aufzuheben und die Verfügung der Beschwerdeführerin vom 22. Juni 2015 zu bestätigen.
7.
Die unterliegende Beschwerdegegnerin trägt die Verfahrenskosten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen. Der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 23. Dezember 2015 wird aufgehoben und die Verfügung der IV-Stelle des Kantons Zürich vom 22. Juni 2015 bestätigt.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3.
Die Sache wird zur Neuverlegung der Kosten des vorangegangenen Verfahrens an das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich zurückgewiesen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, der Pensionskasse der Stadt Winterthur, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 6. Januar 2017
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Glanzmann
Der Gerichtsschreiber: Furrer