Faits :
A.
A.a. Par jugement du 16 mars 2016, le Tribunal de première instance du canton de Genève (ci-après: Tribunal) a, sur requête de B._ SA, déclaré A._ en état de faillite dès ce jour à 14h15.
A.b. Par acte déposé le 24 mars 2016 devant la Cour de justice du canton de Genève (ci-après: Cour de justice), A._ a recouru contre ce jugement, concluant à son annulation et à sa réforme en ce sens que la requête de faillite est rejetée.
A.c. Par ordonnance du 24 mars 2016, reçue le 6 avril 2016 par A._, la Cour de justice a imparti à ce dernier un délai au 8 avril 2016 pour produire la " quittance pour solde " de l'Office des poursuites attestant du paiement (intérêts, frais et frais du Tribunal compris) de la dette en poursuite n° xxxx ou une lettre de retrait de la requête de faillite par la créancière.
A.d. Par décision du 29 mars 2016, la Cour de justice a " accordé la suspension de l'effet exécutoire attaché au jugement entrepris ".
A.e. Par arrêt du 25 avril 2016, communiqué pour notification aux parties le 28 avril 2016, la Cour de justice a rejeté le recours formé par A._ contre le jugement du 16 mars 2016, au motif que ce dernier n'avait produit aucun document dans le délai imparti.
B.
B.a. Par requête en restitution de délai expédiée le 3 mai 2016 à la Cour de justice, A._ a conclu, préalablement, à la suspension de l'effet exécutoire de l'arrêt du 25 avril 2016 et du jugement du 16 mars 2016, principalement, à la restitution du délai imparti par ordonnance du 24 mars 2016, et, cela fait, à l'annulation de l'arrêt du 25 avril 2016 et du jugement du 16 mars 2016, subsidiairement, au renvoi de la cause au Tribunal et, plus subsidiairement, à la reprise de l'instance.
B.b. Par arrêt du 10 mai 2016, communiqué pour notification aux parties le 19 mai 2016, la Cour de justice a rejeté la requête en restitution de délai formée le 3 mai 2016. Vu cette issue, la Cour de justice a indiqué dans les considérants de son arrêt que la requête en suspension de l'effet exécutoire de l'arrêt du 25 avril 2016 et du jugement du 16 mars 2016 était sans objet.
C.
Par acte posté le 30 mai 2016, A._ exerce un recours en matière civile au Tribunal fédéral contre les arrêts du 25 avril 2016 et du 10 mai 2016. Le recourant conclut à la réforme de l'arrêt du 10 mai 2016 en ce sens que la requête en restitution de délai du 3 mai 2016 est admise et que la suspension de l'effet exécutoire de l'arrêt du 25 avril 2016 et du jugement du 16 mars 2016 est ordonnée. Subsidiairement, il sollicite le renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision au sens des considérants. Le recourant sollicite par ailleurs d'être mis au bénéfice de l'assistance judiciaire pour la procédure fédérale.
Invitée à se déterminer sur la requête d'effet suspensif assortissant le recours, l'intimée a conclu à son rejet. La cour cantonale s'est, quant à elle, référée aux considérants de son arrêt.
Des observations sur le fond n'ont pas été requises.
D.
Par ordonnance présidentielle du 16 juin 2016, la requête d'effet suspensif assortissant le recours a été admise en ce sens que le prononcé de la faillite reste en force mais qu'aucun acte d'exécution de la décision attaquée ne doit être entrepris, les éventuelles mesures conservatoires déjà prises par l'Office en vertu des art. 162 ss, 170, 174 al. 3 et 221 ss LP demeurant toutefois en vigueur.

Considérant en droit :
1.
Le recourant indique dans son acte de recours s'attaquer tant à l'arrêt du 25 avril 2016 qui a rejeté son recours contre le prononcé de faillite du 16 mars 2016 qu'à l'arrêt du 10 mai 2016 le déboutant des fins de sa requête en restitution de délai. Il ressort toutefois de la motivation et des conclusions du recours que celui-ci tend exclusivement à la réforme de l'arrêt du 10 mai 2016 dans le sens des conclusions prises dans la requête en restitution de délai du 3 mai 2016. Le recourant expose du reste que " seul l'arrêt du 10 mai 2016 fera l'objet de griefs ". Il y a donc lieu de considérer que le recours est dirigé contre la décision refusant la restitution de délai. Il s'agit là d'une décision finale (<ref-law>; arrêts 5A_927/2015 du 22 décembre 2015 consid. 1; 4A_137/2013 du 7 novembre 2013 consid. 7.3 non publié aux <ref-ruling>) rendue en matière de faillite (<ref-law>) par un tribunal supérieur ayant statué sur recours en dernière instance cantonale (art. 75 al. 1 et 2 LTF); le recours est ouvert indépendamment de la valeur litigieuse (art. 74 al. 2 let. d LTF); le recourant, qui a succombé devant l'autorité cantonale, a qualité pour recourir (<ref-law>). Le recours en matière civile, déposé en temps utile (<ref-law>) et selon les formes légales (art. 42 al. 1 à 3 LTF), est ainsi en principe recevable au regard des dispositions précitées.
2.
2.1. Le recours en matière civile peut être interjeté, notamment, pour violation du droit fédéral (<ref-law>), y compris le droit constitutionnel (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 247; <ref-ruling> consid. 2.4 p. 313). Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (<ref-law>). Cependant, compte tenu de l'exigence de motivation posée à l'art. 42 al. 1 et 2 LTF, à respecter sous peine d'irrecevabilité (<ref-law>), il n'examine que les questions juridiques qui sont soulevées devant lui; il n'est pas tenu de traiter, comme le ferait une autorité de première instance, toutes les questions juridiques qui se posent, lorsque celles-ci ne sont plus discutées devant lui. Dès lors qu'une question est discutée, le Tribunal fédéral n'est limité ni par les arguments soulevés dans le recours, ni par la motivation retenue par l'autorité précédente; il peut admettre un recours pour un autre motif que ceux qui ont été invoqués et il peut rejeter un recours en adoptant une argumentation différente de celle de l'autorité précédente (<ref-ruling> consid. 2 p. 88 s.). Le Tribunal fédéral n'examine la violation des droits fondamentaux que si le grief a été invoqué et motivé de façon claire et détaillée (" principe d'allégation "; <ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.4 in fine p. 400). Si le recourant se plaint de la violation de tels droits, il doit indiquer précisément quelle disposition constitutionnelle ou légale a été violée et démontrer, par une argumentation précise, en quoi consiste la violation (<ref-ruling> consid. 1.4 p. 287; <ref-ruling> consid. 1.4.2 p. 254). Le Tribunal fédéral n'entre pas en matière sur les critiques de nature appellatoire (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 266; <ref-ruling> consid. 3 p. 399).
2.2. Le Tribunal fédéral ne peut s'écarter des faits établis par l'autorité précédente que si ceux-ci l'ont été de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>) et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause (<ref-law>). Le recourant qui soutient que les faits ont été établis d'une manière manifestement inexacte (<ref-law>), c'est-à-dire que les constatations de fait sont arbitraires au sens de l'art. 9 Cst. (ATF <ref-ruling> consid. 1.2.2 p. 252), doit satisfaire au principe d'allégation susmentionné (cf. supra consid. 2.1), sous peine d'irrecevabilité. En matière d'appréciation des preuves et d'établissement des faits, il y a arbitraire lorsque l'autorité ne prend pas en compte, sans raison sérieuse, un élément de preuve propre à modifier la décision, lorsqu'elle se trompe manifestement sur son sens et sa portée, ou encore lorsque, en se fondant sur les éléments recueillis, elle en tire des constatations insoutenables (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 266).
En l'occurrence, le " bref rappel des faits " que le recourant croit utile de faire aux pages 5 et 6 de son recours sera ignoré en tant que les faits exposés ne sont pas expressément visés par le grief examiné ci-après (cf. infra consid. 4), qu'ils s'écartent de ceux contenus dans l'arrêt attaqué et que le recourant n'invoque, ni a fortiori ne démontre, leur établissement arbitraire ou que leur correction influerait sur le sort de la cause.
3.
La Cour de justice a considéré que l'allégation du recourant selon laquelle il avait été psychologiquement empêché de prendre connaissance de l'ordonnance du 24 mars 2016 en raison de problèmes personnels n'avait pas été rendue suffisamment vraisemblable, aucun moyen de preuve n'ayant été produit à son appui. Le recourant avait d'ailleurs été en mesure de former un recours, le 24 mars 2016, contre le jugement du 16 mars 2016, avait indiqué avoir soldé sa dette, avait réclamé à la Poste l'ordonnance du 24 mars 2016, et s'était adressé à un avocat afin de déposer une requête en restitution de délai le 3 mai 2016. Il avait ainsi été en mesure, à plusieurs reprises, d'agir dans le cadre de sa faillite sans être empêché par les problèmes dont il prétend souffrir. Pour le surplus, la Cour de justice a estimé qu'il n'était pas déterminant, pour statuer sur la requête en restitution de délai, que le requérant ait soldé sa dette ou que l'Office des poursuites ait été fermé jusqu'au 1er avril 2016. En raison de cette dernière circonstance, un délai plus long que celui usuel avait précisément été imparti pour produire la quittance sollicitée. Le recourant n'avait formé aucune demande de prolongation du délai imparti au motif que l'Office des poursuites n'aurait pas été en mesure de délivrer des documents au public après sa réouverture.
4.
Le recourant se plaint d'une appréciation inexacte des faits et d'une violation de l'interdiction de l'arbitraire (art. 9 Cst.) en relation avec l'<ref-law>. Lui reprochant la " légèreté de son analyse des faits ", il soutient que la Cour de justice a apprécié les faits de manière insoutenable. Au lieu d'examiner ses explications, elle s'était en effet contentée de " ne retenir qu'une partie des faits " et de " se retrancher derrière le manque de moyen de preuve produit " en lien avec ses allégations.
A l'appui de son grief, le recourant expose que la Cour de justice a estimé à tort qu'il n'avait pas rendu vraisemblables les circonstances excusables l'ayant conduit à ne pas produire les pièces demandées dans le délai imparti à cet effet. Si elle avait " raisonnablement " examiné les faits, la cour cantonale aurait constaté qu'il avait adopté un comportement anormal ne correspondant pas à celui d'un entrepreneur qui, depuis 1996, exploite avec succès un restaurant. Le simple examen des faits et de leur déroulement démontre que le trouble psychique allégué est vraisemblable, " pour ne pas dire démontré ". Ainsi, chaque fois qu'il avait eu connaissance oralement des éléments concernant la créance en poursuite, il avait immédiatement effectué toutes les démarches qui lui semblaient nécessaires sur la base notamment des indications fournies par l'Office des faillites, à savoir recourir contre le jugement de faillite, verser le montant de la créance, intérêts et frais compris, ainsi que consulter un avocat après le rejet de son recours. En revanche, chaque fois que les informations relatives à la procédure d'exécution forcée lui avaient été communiquées par écrit, il n'avait effectué aucune démarche: il n'avait pas fait opposition au commandement de payer, n'avait pas réglé le montant de la créance, n'avait pas transmis de pièces au Tribunal de première instance malgré la communication de dit tribunal, n'avait pas non plus transmis de pièces en deuxième instance malgré l'ordonnance du 24 mars 2016 ni n'avait demandé de délai (supplémentaire) pour les produire.
Le recourant reproche en outre à la Cour de justice d'avoir " involontairement " retenu que, pour faire valoir son droit à la restitution de délai, il aurait dû consulter dès la connaissance de l'arrêt du 25 avril 2016 un spécialiste afin que ce dernier établisse un certificat médical, seule pièce qu'il aurait pu produire pour démontrer son trouble psychique. Or, selon lui, il est " objectivement très compliqué de trouver, dans la région genevoise, un psychologue ou un psychiatre prêt à recevoir rapidement pour une première consultation, sans qu'un risque vital ne soit engagé " et " quand bien même [il] aurait eu la chance de pouvoir consulter dans un bref délai, aucun psychologue ou psychiatre un peu sérieux n'aurait établi un certificat médical attestant d'un trouble psychique (...) après une seule séance ". Rejeter une requête en restitution de délai au motif qu'aucune pièce n'avait été produite à l'appui du trouble psychique allégué revenait à " pousse[r] involontairement les citoyens à se procurer des certificats médicaux de complaisance pour faire valoir leur[s] droit[s] ".
Le recourant estime enfin que la décision querellée est choquante et arbitraire dans son résultat: elle l'empêchait de démontrer sa solvabilité, ainsi que le paiement de sa dette et de tous les frais et intérêts y relatifs; de plus, la fermeture de son restaurant et le licenciement de ses employés ne pouvaient être évités. Même s'il obtenait par la suite la révocation de sa faillite, son restaurant fermé entretemps aura perdu toute sa valeur et le manque à gagner sera irrécupérable.
4.1. Aux termes de l'<ref-law>, le tribunal peut accorder un délai supplémentaire ou citer les parties à une nouvelle audience lorsque la partie défaillante en fait la requête et rend vraisemblable que le défaut ne lui est pas imputable ou n'est imputable qu'à une faute légère (al. 1). La requête est présentée dans les dix jours qui suivent celui où la cause du défaut a disparu (al. 2). Si une décision a été communiquée, la restitution ne peut être requise que dans les six mois qui suivent l'entrée en force de la décision (al. 3).
Le défaut doit découler d'une absence de faute ou d'une faute légère. L'<ref-law> est ainsi moins sévère que les <ref-law>, 13 al. 1 PCF, 33 al. 4 LP et 94 al. 1 CPP, lesquelles dispositions subordonnent la restitution à l'absence de toute faute (arrêt 5A_927/2015 précité consid. 5.1 et les références, publié in SJ 2016 I 285). La faute légère vise tout comportement ou manquement qui, sans être acceptable ou excusable, n'est pas particulièrement répréhensible, tandis que la faute grave suppose la violation de règles de prudence vraiment élémentaires qui s'imposent impérieusement à toute personne raisonnable (arrêt 5A_927/2015 précité consid. 5.1 et les références). Le point de savoir quelles circonstances excusables une partie a rendu vraisemblables concerne l'appréciation des preuves et constitue une question de fait. En revanche, dire si la faute de la partie requérante peut encore être qualifiée de légère au regard des constatations de fait souveraines de l'autorité précédente est une question de droit (arrêt 5A_927/2015 précité consid. 5.1 et les références).
Il suffit que les conditions (matérielles) d'application de l'<ref-law> soient rendues vraisemblables par le requérant, qui supporte le fardeau de la preuve. La requête de restitution doit ainsi être motivée, c'est-à-dire indiquer l'empêchement, et accompagnée des moyens de preuve disponibles. Le tribunal appelé à se prononcer sur la requête de restitution dispose d'une marge d'appréciation (arrêt 5A_927/2015 précité consid. 5.1 et les références).
4.2. En l'espèce, force est de constater que le grief du recourant, dirigé contre les constatations de fait de la décision attaquée et l'appréciation qui en a été faite par la cour cantonale, ne respecte pas les exigences de motivation découlant du principe d'allégation (cf. supra consid. 2.1 et 2.2). Le recourant se borne en définitive à présenter sa propre appréciation des faits relatifs au trouble psychique dont il serait affecté, sans démontrer que la cour cantonale n'aurait manifestement pas compris le sens et la portée d'un moyen de preuve, omis sans raisons objectives de tenir compte de certaines preuves pertinentes ou opéré des déductions insoutenables (cf. supra consid. 2.2). A cet égard, la différence de réaction alléguée entre les communications orales et écrites dans la procédure litigieuse repose sur des faits ne ressortant pas de la décision querellée, sans que le recourant explique sur quels moyens de preuve - omis par la cour cantonale - ils se fondent. A lire la requête en restitution de délai, seuls trois allégués sont en lien avec la motivation présentée par le recourant. Le premier concerne un téléphone de l'Office des faillites l'informant du jugement de faillite et de la marche à suivre pour recourir; la preuve offerte à l'appui de cette allégation consiste en le jugement de faillite du 16 mars 2016, lequel ne mentionne pas cet appel téléphonique. Les deuxième et troisième allégués concernent un téléphone de l'Office des faillites (en la personne du dénommé C._), par lequel le recourant a été informé de l'arrêt du 25 avril 2016 rejetant son recours, et sa démarche subséquente consistant à contacter un avocat; à titre de moyens de preuves, le recourant a offert uniquement sa propre audition s'agissant du téléphone de l'office et l' " absence de preuve contraire " pour ce qui est du contact avec son avocat. Sur le vu de ces allégués et des preuves offertes, l'on ne voit pas sur quelle base la cour cantonale aurait dû instruire - si tant est que le recourant se plaigne de cela -, respectivement tenir pour établis les faits dont le recourant entend tirer argument dans le présent recours.
Au demeurant, au vu de la jurisprudence ci-dessus rappelée, la décision entreprise se justifie par le seul motif que le recourant n'a pas accompagné sa requête en restitution de délai d'un certificat médical attestant de son état psychique. Il ressort en effet de dite requête que le recourant a allégué " travers[er] depuis quelques mois de lourdes difficultés psychologiques suite au départ de son épouse et suite à la réaction de rejet que sa fille a eu à son égard en raison de ladite séparation " et " subi[r] également un très grand surmenage confinant au burn out en raison du départ de son épouse ". Il a ajouté que " suite à la séparation, [il] a[vait] eu un comportement oscillant entre une dépression et un burn out qui l'empêchait notamment d'ouvrir sa correspondance et de prendre connaissance des courriers qui lui étaient adressés ". Face à de tels allégués relatifs à un déficit de santé inscrit dans une certaine durée, il n'est pas contraire au droit fédéral, ni a fortiori arbitraire, de considérer que la seule " audition du requérant " offerte à leur appui est insuffisante et d'exiger de celui qui requiert une restitution de délai qu'il produise un certificat médical attestant des troubles psychiques allégués. Pour le surplus, les conséquences " involontaires " que le recourant entend prêter à la décision déférée ne reposent que sur d'improbables conjectures, qui ne sauraient être de nature à valablement remettre en cause la motivation cantonale. Quant aux conséquences liées au prononcé de faillite, elles sont sans rapport avec les motifs retenus par la cour cantonale pour rejeter la requête en restitution de délai et sont donc dénuées de toute pertinence.
Autant que recevable, le moyen ne peut être que rejeté.
5.
En définitive, le recours est rejeté dans la mesure de sa recevabilité, aux frais de son auteur (<ref-law>). La requête d'assistance judiciaire est rejetée, les conclusions du recourant étant d'emblée dépourvues de chances de succès (<ref-law>). Il n'y a pas lieu d'allouer de dépens à l'intimée, qui a succombé sur effet suspensif et n'est pas représentée par avocat (<ref-law>).
L'octroi de l'effet suspensif ne se rapporte qu'aux mesures d'exécution, ce qui dispense de fixer à nouveau la date de l'ouverture de la faillite (arrêts 5A_606/2014 du 19 novembre 2014 consid. 6.1; 5A_446/2014 du 27 octobre 2014 consid. 6.1 et les arrêts cités).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La requête d'assistance judiciaire du recourant est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Il n'y a pas lieu d'allouer de dépens.
5.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Chambre civile de la Cour de justice du canton de Genève, à l'Office des faillites du canton de Genève, à l'Office du registre du commerce du canton de Genève et au Registre foncier du canton de Genève.
Lausanne, le 5 juillet 2016
Au nom de la IIe Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : von Werdt
La Greffière : Hildbrand