Faits :
A.
A.a. A._, né le 25 janvier 1951, a travaillé comme ouvrier d'usine pour B._ AG jusqu'au 30 mai 2006, date à laquelle il a été mis en arrêt de travail total. Il a présenté le 26 septembre 2006 une première demande de prestations que l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) a rejetée le 29 octobre 2008. En bref, se fondant sur les rapports d'expertise du docteur C._, spécialiste en rhumatologie et médecine interne générale (du 23 octobre 2007), et d'examen clinique de la doctoresse D._, psychiatre auprès de son Service médical régional (du 25 février 2008), l'administration a retenu que l'assuré ne pouvait plus exercer son activité d'ouvrier qu'à mi-temps, mais était en revanche capable de travailler à 100% dans une activité adaptée; l'exercice (hypothétique) d'une telle activité était susceptible de lui procurer un revenu induisant une perte de gain de 10%, insuffisante pour ouvrir le droit à la rente.
Par la suite, l'office AI a refusé d'entrer en matière sur une deuxième demande de prestations que A._ lui avait présentée le 29 octobre 2010 (décision du 31 mai 2011).
A.b. Invoquant une péjoration de son état de santé, A._ s'est derechef annoncé à l'office AI, le 6 juin 2013. Il a notamment produit les avis de son médecin traitant, le docteur E._, spécialiste en médecine interne générale (rapports des 26 février et 3 mai 2013), ainsi que du docteur F._, spécialiste en neurologie (rapport du 22 octobre 2012). Entre autres mesures d'instruction, l'administration a confié une expertise au docteur G._, spécialiste en chirurgie orthopédique et traumatologie de l'appareil locomoteur, qui a rendu son rapport le 24 mars 2014. Le médecin a diagnostiqué une instabilité de l'articulation acromio-claviculaire droite dans le plan frontal, une instabilité du pivot central des deux genoux, ainsi qu'une hernie discale C5/C6 et C6/C7 sans compression radiculaire avec uncarthrose. Il a conclu à une incapacité entière de travail dans la profession habituelle, mais à une pleine capacité de travail dans une activité adaptée aux limitations fonctionnelles décrites. Le 19 février 2015, l'office AI a nié le droit de l'assuré à une rente d'invalidité, au motif que la perte de gain de 10%, identique à celle fixée par décision du 29 octobre 2008, était insuffisante pour admettre la prétention.
B.
Saisi d'un recours de A._, le Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour des assurances sociales, l'a rejeté par jugement du 2 novembre 2015.
C.
A._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement, dont il demande l'annulation. Il conclut principalement à l'octroi d'une rente entière d'invalidité à partir du 1 er janvier 2014, subsidiairement au renvoi de la cause à la juridiction cantonale, voire à l'office AI. Il requiert également le bénéfice de l'assistance judiciaire.

Considérant en droit :
1.
Le recours en matière de droit public (<ref-law>) peut être formé pour violation du droit selon l'art. 95 sv. LTF. Le Tribunal fédéral statue en principe sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>), sous réserve des cas prévus à l'<ref-law>. Cette disposition lui donne la faculté de rectifier ou compléter d'office l'état de fait de l'arrêt attaqué dans la mesure où des lacunes ou erreurs dans celui-ci lui apparaîtraient d'emblée comme manifestes. Quant au recourant, il ne peut critiquer la constatation de faits importants pour le jugement de la cause que si ceux-ci ont été constatés en violation du droit au sens de l'<ref-law> ou de manière manifestement inexacte (<ref-law>).
2.
Au vu des motifs et conclusions du recours (<ref-law>), le litige porte sur le droit du recourant à une rente de l'assurance-invalidité à partir du 1er janvier 2014, à la suite d'une troisième demande de prestations (présentée le 6 juin 2013). A cet égard, le jugement entrepris expose de manière complète les règles légales et la jurisprudence applicables en l'occurrence; il suffit donc d'y renvoyer.
3.
3.1. Examinant l'évolution de l'état de santé de l'assuré depuis l'année 2008 jusqu'en février 2015 à la lumière des rapports médicaux au dossier, la juridiction cantonale a constaté que l'assuré souffrait d'une pathologie dégénérative rachidienne cervicale C5/C6 et C6/C7 associée à une sténose canalaire C5/C6, dont seule la composante dégénérative, associée à une instabilité de l'articulation acromio-claviculaire droite, revêtait une nature incapacitante. Ces atteintes ne suffisaient cependant pas à modifier l'exigibilité médicale telle qu'arrêtée en 2008, lorsque l'office intimé avait retenu que le recourant était capable de travailler à 100% dans une activité adaptée, respectant les limitations fonctionnelles alors mises en évidence. Faisant siennes les conclusions du docteur G._, l'autorité judiciaire cantonale a retenu que l'état de santé de l'assuré n'avait pas connu de changement notable susceptible d'influer sur sa capacité de travail et sa capacité de gain, de manière à motiver une révision du droit à la rente.
3.2. Les premiers juges ont par ailleurs écarté l'argument du recourant selon lequel, âgé de presque 64 ans au moment où la décision litigieuse avait été rendue, il devait être considéré comme un assuré d'âge avancé au sens de la jurisprudence et mis au bénéfice d'une rente entière d'invalidité. Ils ont retenu que l'on pouvait exiger du recourant qu'il exploitât sa capacité résiduelle de travail sur le marché de l'emploi, le cas échéant en se reconvertissant dans une nouvelle profession. En effet, selon eux, au moment déterminant où l'ensemble de la situation médicale avait permis de définir la capacité de travail de l'assuré - soit à l'issue de l'examen de la doctoresse D._, le 25 février 2008 (date de la reddition de son rapport) -, celui-ci était âgé d'à peine 57 ans, de sorte qu'il se trouvait encore loin de l'âge à partir duquel la jurisprudence considérait généralement qu'il n'existait plus de possibilité réaliste de mise en valeur de la capacité de travail sur un marché du travail supposé équilibré. L'écoulement du temps - qui ne constituait pas une atteinte à la santé au sens des art. 3 et 4 LPGA et était un paramètre inéluctable pour tous les assurés - ne pouvait pas en soi légitimer l'augmentation d'une rente, ni justifier, à lui seul, l'octroi d'une telle prestation en cas d'entrée en matière sur une nouvelle demande. La situation du recourant n'était par ailleurs pas comparable à celle d'assurés se trouvant confrontés à un changement d'activité au seuil de leur retraite, puisqu'il savait depuis 2008 qu'un tel changement était exigible de sa part du point de vue du droit de l'assurance-invalidité.
4.
4.1. En tant que le recourant se plaint tout d'abord d'une violation de l'<ref-law>, parce que la juridiction cantonale aurait appliqué cette disposition à la fois "pour la question de l'entrée en matière sur la nouvelle demande de prestations AI et pour celle du fond", son grief est mal fondé.
L'art. 87 al. 2 et 3 RAI régit les conditions auxquelles l'administration est tenue d'entrer en matière sur une demande de révision ou une nouvelle demande de prestations présentée par l'assuré. Or du moment que l'office intimé était entré en matière sur la nouvelle demande du recourant par sa décision du 19 février 2015, le seul point à trancher pour le tribunal saisi de son recours était celui de savoir si, en raison d'une aggravation de l'état de santé de l'assuré et des effets de cette aggravation sur le plan économique, le degré d'invalidité avait subi une modification significative depuis la décision du 29 octobre 2008 - sur les bases de comparaison dans le temps, cf. <ref-ruling> - et atteignait désormais un taux suffisant pour ouvrir le droit à une prestation (<ref-ruling> consid. 2 p. 114; ULRICH MEYER/ MARCO REICHMUTH, Rechtsprechung des Bundesgerichts zum IVG, 3 ème éd., n° 120 ad art. 30-31 LAI).
A l'inverse de ce que prétend le recourant, cet examen matériel doit être effectué de manière analogue à celui d'un cas de révision au sens de l'<ref-law>; il s'agit de vérifier si la modification du degré d'invalidité rendue vraisemblable par l'assuré est effectivement survenue. A défaut, la nouvelle demande est rejetée (cf. <ref-ruling> consid. 3a p. 198 et l'arrêt cité). En alléguant que l'<ref-law> ne permet pas une telle application par analogie des règles sur la révision d'une rente à toute nouvelle demande de rente après un précédent refus, le recourant nie la jurisprudence constante du Tribunal fédéral relative aux <ref-law>, 41 aLAI (abrogé au 1er janvier 2013) et 17 LPGA (entre autres arrêts, <ref-ruling> consid. 3a p. 198). Son argument relatif à l'exigence d'une base légale (qui se résume à l'affirmation selon laquelle "il faudrait alors pour cela une base légale") ne précise pas en quoi la délégation de compétence prévue à l'<ref-law> serait insuffisante. Il ne permet au demeurant pas d'établir que les conditions d'une modification de la jurisprudence seraient réalisées (à ce sujet, cf. <ref-ruling> consid. 6.1 p. 312 ss; <ref-ruling> consid. 6.1 p. 361).
4.2. En ce qui concerne ensuite les conditions de la révision au sens de l'<ref-law>, appliquées par analogie, le recourant ne conteste pas sérieusement les constatations de la juridiction cantonale selon lesquelles son état de santé n'a pas connu de changement notable susceptible d'influencer la capacité de travail, les atteintes dégénératives ne suffisaient pas à modifier l'exigibilité médicale telle qu'arrêtée en 2008, les limitations fonctionnelles déterminantes quant à l'activité adaptée exigible n'avaient pas subi d'évolution notable et l'étendue de la capacité de travail résiduelle était restée entière (sans diminution de rendement).
Le recourant affirme certes que son état de santé s'est clairement dégradé depuis 2008. Il se limite toutefois à opposer sa propre appréciation de la situation médicale à celle des premiers juges, sans démontrer en quoi leurs constatations seraient manifestement inexactes ou le résultat auquel ils ont abouti en fonction de leur analyse des pièces médicales serait insoutenable, voire arbitraire, de sorte qu'il n'y a pas lieu de s'en écarter (consid. 1 supra).
4.3. Enfin, le grief essentiel du recourant a trait à la prise en considération par la juridiction cantonale de son âge en 2008 (57 ans), au lieu de son âge "actuel" (singulièrement celui de 64 ans au moment de la décision litigieuse en février 2015), pour retenir qu'il serait exigible de sa part qu'il change de profession et mette à profit sa capacité résiduelle de travail. Il soutient que le degré d'invalidité doit être fixé à nouveau sur la base d'un état de fait complet, sans référence à des évaluations antérieures de l'invalidité, de sorte qu'on ne saurait considérer qu'il puisse aujourd'hui se reconvertir professionnellement ou disposer de possibilités de travail. Une appréciation globale de sa situation devrait conduire à admettre une invalidité, le "facteur de l'âge avancé" ne pouvant être négligé.
4.3.1. Selon la jurisprudence, l'âge de la personne assurée constitue de manière générale un facteur étranger à l'invalidité qui n'entre pas en considération pour l'octroi de prestations. S'il est vrai que ce facteur - comme celui du manque de formation ou les difficultés linguistiques - joue un rôle non négligeable pour déterminer dans un cas concret les activités que l'on peut encore raisonnablement exiger d'un assuré, il ne constitue pas, en règle générale, une circonstance supplémentaire qui, à part le caractère raisonnablement exigible d'une activité, est susceptible d'influencer l'étendue de l'invalidité, même s'il rend parfois difficile, voire impossible la recherche d'une place et, partant, l'utilisation de la capacité de travail résiduelle (arrêt I 377/98 du 28 juillet 1999 consid. 1 et les références, in VSI 1999 p. 246).
La jurisprudence a toutefois reconnu que lorsqu'il s'agit d'évaluer l'invalidité d'un assuré qui se trouve proche de l'âge donnant droit à la rente de vieillesse, il faut procéder à une analyse globale de la situation et se demander si, de manière réaliste, cet assuré est en mesure de retrouver un emploi sur un marché équilibré du travail. Cela revient à déterminer, dans le cas concret qui est soumis à l'administration ou au juge, si un employeur potentiel consentirait objectivement à engager l'assuré, compte tenu notamment des activités qui restent exigibles de sa part en raison d'affections physiques ou psychiques, de l'adaptation éventuelle de son poste de travail à son handicap, de son expérience professionnelle et de sa situation sociale, de ses capacités d'adaptation à un nouvel emploi, du salaire et des contributions patronales à la prévoyance professionnelle obligatoire, ainsi que de la durée prévisible des rapports de travail (<ref-ruling> consid. 3.1 p. 459 s. et les références).
Le moment où la question de la mise en valeur de la capacité (résiduelle) de travail pour un assuré proche de l'âge de la retraite sur le marché de l'emploi doit être examinée correspond au moment auquel il a été constaté que l'exercice (partiel) d'une activité lucrative était médicalement exigible, soit dès que les documents médicaux permettent d'établir de manière fiable les faits y relatifs (<ref-ruling> consid. 3.3 p. 461 s.; voir aussi JACQUES-ANDRÉ SCHNEIDER, L'âge et ses limites en matière d'assurance-invalidité, de chômage et de prévoyance professionnelle étendue, in Grenzfälle in der Sozialversicherung, 2015, p. 5).
4.3.2. Comme le fait valoir à juste titre le recourant, lorsqu'avec une nouvelle demande l'assuré rend vraisemblable une modification des circonstances déterminantes pour fonder le droit à une rente (consid. 3.2 supra), sa situation doit faire l'objet d'un nouvel examen complet du point de vue des faits et du droit (<ref-ruling> consid. 4b p. 200; cf. aussi, pour le cas de la révision, <ref-ruling> consid. 2.3 p. 10 s.). L'âge de l'assuré au moment de la nouvelle demande, respectivement au moment où l'exigibilité de l'exercice d'une activité lucrative (à temps partiel) est établie de manière fiable, constitue une circonstance parmi d'autres qui doit être appréciée, dans les limites rappelées ci-avant (consid. 4.3.1 supra) lors du réexamen de la situation.
Sous cet angle, c'est bien l'âge du recourant au moment où les observations du docteur G._ ont, le 24 mars 2014, permis de confirmer l'exigibilité d'une activité adaptée à plein temps, dans le cadre de l'instruction relative à la nouvelle demande, qui est déterminant. Le recourant ne saurait cependant s'en prévaloir pour fonder désormais le droit à une rente d'invalidité.
En effet, selon les constatations de la juridiction cantonale qui lient le Tribunal fédéral (consid. 4.2), la situation du recourant au regard des éléments déterminants pour la prétention en cause n'a pas connu d'évolution significative depuis le moment où le droit à la rente d'invalidité a été nié une première fois: son état de santé et les répercussions sur la capacité de travail dans une activité adaptée - toujours exigible à un taux de 100% - sont restés les mêmes. Le seul facteur qui s'est modifié est l'âge du recourant. Il n'appartient toutefois pas à l'assurance-invalidité de prendre en charge toutes les situations dans lesquelles la personne assurée n'est pas en mesure de retrouver un emploi sur un marché équilibré du travail en raison de son âge. Comme l'a mis en évidence la juridiction cantonale, l'écoulement du temps - qui ne constitue pas une atteinte à la santé au sens des art. 3 et 4 LPGA et qui est un paramètre inéluctable pour tous les assurés - ne peut en soi légitimer l'octroi d'une rente d'invalidité ou son augmentation, après un premier refus ou une allocation seulement partielle d'une rente (cf. arrêts 9C_156/2011 du 6 septembre 2011 consid. 4.2 et 9C_50/2010 du 6 août 2010 consid. 5).
4.3.3. A la suite des premiers juges, on constate que le recourant ne se trouve pas dans la même situation qu'un assuré qui présente pour la première fois une demande de prestations peu d'années avant d'atteindre l'âge ouvrant le droit à des prestations de l'assurance-vieillesse et survivants et dont l'assurance-invalidité exige, par le biais de la prise en considération du revenu qu'il peut obtenir en exerçant l'activité qui peut raisonnablement être exigée de lui (<ref-law>), un changement (hypothétique) d'activité. Dans le cas d'une demande initiale, il s'agit de déterminer les effets concrets d'une atteinte à la santé sur la capacité de travail et les conséquences économiques qui en découlent au moment de la naissance du droit à la rente. L'intéressé se trouve alors confronté pour la première fois à l'exigence d'un éventuel changement d'activité.
Lors d'une nouvelle demande ou d'une révision du droit aux prestations, il s'agit d'examiner si un changement de circonstances important susceptible d'influencer le taux d'invalidité évalué antérieurement s'est produit. Dans cette constellation, l'assuré sait en raison de la procédure antérieure qu'un changement d'activité est attendu de sa part, conformément aux règles régissant l'assurance-invalidité. En conséquence, si la seule modification réside dans l'écoulement du temps et, partant, a trait à "l'âge avancé" de l'assuré, ce facteur en soi ne peut entraîner l'application de la jurisprudence rendue à ce sujet et publiée in <ref-ruling> consid. 3.1 p. 459 (consid. 4.3.1 supra). Admettre le contraire reviendrait à faire prendre en charge par l'assurance-invalidité les répercussions économiques de l'écoulement du temps pour les assurés auxquels le droit à une rente (ou à une rente plus élevée) a été nié une première fois, à la seule condition qu'ils présentent une nouvelle demande ou une demande de révision au moment où ils se trouvent proches de l'âge donnant le droit à la rente de vieillesse (arrêts 9C_156/2011 et 9C_50/2010 cités).
A l'inverse de ce que prétend le recourant, il ne s'agit pas de "fermer définitivement la porte à toute nouvelle demande de l'assuré", mais de ne pas faire supporter à l'assurance-invalidité les seuls effets du facteur de l'âge - en principe, étranger à l'invalidité - en relation avec la reprise d'une activité adaptée dans les cas où l'intéressé aurait dû par le passé envisager un changement d'activité, auquel l'assurance-invalidité n'aurait pas manqué de le rendre attentif. En l'absence de toute autre modification des circonstances liées à l'état de santé de l'assuré en tant que tel ou de ses répercussions sur la capacité de travail (résiduelle), il n'y a dès lors pas lieu de prendre en considération "l'âge avancé" au sens de la jurisprudence y relative et reconnaître, par ce biais uniquement, le droit de l'assuré à la rente ou à une augmentation de celle-ci, au terme d'une procédure portant sur une nouvelle demande de rente ou une révision du droit à celle-ci au sens de l'<ref-law>.
4.4. Il résulte de ce qui précède que le recours doit être rejeté.
5.
Les frais afférents à la présente procédure seront supportés par le recourant qui succombe (<ref-law>). Il a cependant déposé une demande d'assistance judiciaire visant à la dispense des frais judiciaires et à la désignation d'un avocat d'office. Les conditions d'octroi étant réalisées (art. 64 al. 1 et 2 LTF), l'assistance judiciaire lui est accordée. Il est toutefois rendu attentif au fait qu'il devra rembourser la Caisse du Tribunal fédéral, s'il retrouve ultérieurement une situation financière lui permettant de le faire (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
La demande d'assistance judiciaire est admise. Me Philippe Nordmann est désigné comme avocat d'office du recourant.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 800 fr., sont mis à la charge du recourant. Ils sont toutefois supportés provisoirement par la Caisse du Tribunal fédéral.
4.
Une indemnité de 2800.- fr. est allouée à l'avocat du recourant à titre d'honoraires à payer par la Caisse du Tribunal fédéral.
5.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour des assurances sociales, et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 4 mars 2016
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Glanzmann
Le Greffier : Cretton