Sachverhalt:
A.
A.a. Der am 13. April 2014 verstorbene C._ (Erblasser) hinterliess seine vier erwachsenen Kinder als einzige gesetzliche Erben: D._, A._, F._ und E._. Allerdings tauchte ein Testament vom 30. Juli 2007 auf, in welchem C._ seine Kinder allesamt enterbt und B._ als Universalerbin eingesetzt hatte, mit der er offenbar bereits während der Ehe mit der Mutter der Kinder über Jahre eine Beziehung gepflegt hatte. Als Enterbungsgrund nannte er bei A._ ein Vergehen an ihm und seiner Ehefrau, wofür dieser rechtskräftig verurteilt worden sei. D._ und E._ enterbte er, weil sie das ehemalige Familienheim an sich gerissen hätten, und F._, weil sie sich nicht gegen das Vorgehen ihrer Brüder gestellt habe. Zudem habe er keinerlei Beistand von seinen Kindern erhalten, als er nach seiner Pensionierung in eine burnout-ähnliche Verfassung geraten sei.
A.b. Mit Urteil vom 30. Dezember 2015 wies das Kantonsgericht Schaffhausen die Klage von A._ gegen B._ auf Ungültigkeit des Testaments ab. Ebenfalls abgewiesen wurden die Herabsetzungsklage und - mangels Passivlegitimation - die gegen D._ und E._ gerichtete Klage auf Rückerstattung (offenbar im Zusammenhang mit der von den Brüdern gekauften Familienliegenschaft). Die Gerichtskosten auferlegte das Kantonsgericht A._ und verpflichtete diesen, B._ zu entschädigen.
A.c. Am 29. Januar 2016 erhob A._ gegen das Urteil des Kantonsgerichts Berufung ans Obergericht des Kantons Schaffhausen. Er beantragte, das angefochtene Urteil sei aufzuheben und das Testament vom 30. Juli 2007 sei für ungültig zu erklären. Eventuell sei die übermässige Verfügung im Testament zur Wahrung seines Pflichtteils herabzusetzen; alles unter Kosten- und Entschädigungsfolgen zu Lasten der Beklagten. Gleichzeitig ersuchte A._ darum, ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren und ihn von der Kostenvorschusspflicht zu befreien.
B.
B.a. Mit Verfügung vom 19. Juli 2016 wies das Obergericht das Gesuch von A._ um unentgeltliche Rechtspflege mangels Bedürftigkeit ab. Die gegen die Verfügung des Obergerichts vom 19. Juli 2016 von A._ erhobene Beschwerde wies das Bundesgericht am 19. Dezember 2016 ab (Urteil 5A_603/2016).
B.b. Mit Schreiben vom 25. Januar 2017 forderte das Obergericht A._ auf, bis 13. Februar 2017 den verlangten Kostenvorschuss von Fr. 6'000.-- zu leisten.
B.c. Am 3. Februar 2017 ersuchte A._ erneut um unentgeltliche Rechtspflege. Er begründete dies im Wesentlichen damit, dass er seit Juli 2016 nur noch Arbeitslosenhilfe erhalte, welche demnächst auslaufe, und er dann Sozialhilfe beziehen müsse.
B.d. Mit Verfügung vom 7. März 2017 hat das Obergericht das Gesuch von A._ um unentgeltliche Rechtspflege erneut abgewiesen, nun weil die Berufung aussichtslos sei, und ihm eine letzte Frist bis 31. März 2017 angesetzt, um den geforderten Vorschuss für die Staatsgebühr von Fr. 6'000.-- zu leisten.
C.
C.a. Mit Beschwerde vom 31. März 2017 wendet sich A._ (Beschwerdeführer) an das Bundesgericht. Er verlangt die unentgeltliche Prozessführung und Vertretung für das Verfahren vor dem Obergericht. Eventualiter sei die Sache an das Obergericht zu neuem Entscheid über die unentgeltliche Rechtspflege und Vertretung zurückzuweisen. Auch für das Verfahren vor dem Bundesgericht sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Vertretung zu gewähren.
C.b. Antragsgemäss hat das Bundesgericht der Beschwerde die aufschiebende Wirkung in dem Sinn gewährt, als die Vorinstanz aufgefordert wurde, bis zum Vorliegen des bundesgerichtlichen Entscheids keine Vorschüsse zu verlangen (Mitteilung/Verfügung vom 3. April 2017).
Mit Schreiben vom 19. September 2017 erklärte das Obergericht auf eine Vernehmlassung zu verzichten unter Hinweis auf die Erwägungen im angefochtenen Entscheid.

Erwägungen:
1.
Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Entscheid (Art. 75 Abs. 1 BGG) über die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege. Dabei handelt es sich um einen Zwischenentscheid, der einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (Art. 93 Abs. 1 Bst. a BGG; <ref-ruling> E. 1.1 S. 283 f.), so dass die Beschwerde grundsätzlich offen steht. Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg jenem der Hauptsache (<ref-ruling> E. 1.1 S. 382; <ref-ruling> E. 2.2 S. 647 f.). Bei dieser handelt es sich um eine Zivilsache mit Fr. 30'000.-- übersteigendem Streitwert (Art. 72 Abs. 1 und Art. 74 Abs. 1 Bst. b BGG). Die Beschwerde in Zivilsachen ist damit auch gegen den Zwischenentscheid gegeben (vgl. bereits das in gleicher Sache ergangene Urteil 5A_603/2016 vom 19. Dezember 2016 E. 1).
2.
Zulässig sind im hiesigen Verfahren rechtliche Vorbringen im Sinne von Art. 95 f. BGG. Hingegen ist die obergerichtliche Sachverhaltsfeststellung für das Bundesgericht grundsätzlich verbindlich (Art. 105 Abs. 1 BGG). Will der Beschwerdeführer die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung beanstanden, so muss er in der Beschwerdeschrift mit klar und detailliert erhobenen und soweit möglich belegten Rügen (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246) dartun, inwiefern diese Feststellung offensichtlich unrichtig und damit willkürlich ist und inwiefern die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG; <ref-ruling> E. 4.2 S. 234; <ref-ruling> E. 1.5 S. 129 f.). Zum Sachverhalt gehören sowohl die Feststellungen über den streitgegenständlichen Lebenssachverhalt als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 17 f. mit Hinweisen). Das Rügeprinzip gilt auch, soweit der Beschwerdeführer die Verletzung verfassungsmässiger Rechte geltend macht (Art. 106 Abs. 2 BGG).
3.
3.1. Im Streit um die unentgeltliche Rechtspflege erwägt die Vorinstanz, dass laut dem Urteil des Kantonsgerichts der Erblasser urteils- bzw. testierfähig gewesen sei und bei ihm kein Willensmangel vorgelegen habe, als er am 30. Juli 2007 das strittige Testament errichtet habe. Das handschriftliche Testament vom 30. Juli 2007 sei daher gültig. Sodann habe das Kantonsgericht den Erblasser als befugt erachtet zu verfügen. Deshalb habe das Kantonsgericht sowohl die Ungültigkeits- als auch die Herabsetzungsklage des Beschwerdeführers abgewiesen.
Der Beschwerdeführer habe weder in der Klageschrift noch an der Hauptverhandlung vor Kantonsgericht in substanziierter Weise aufgezeigt, welche Umstände auf eine fehlende Urteilsfähigkeit des Erblassers zur Zeit der Testamentserstellung schliessen lassen würden. Ebensowenig lege er substanziierte Umstände dar, die auf einen mangelhaften Willen des Erblassers schliessen liessen. Der Beschwerdeführer erwähne zwar einen burnout-ähnlichen Zustand des Erblassers im Zeitpunkt der Pensionierung und dessen allgemeinen schlechten Gesundheitszustand. Zudem solle der Erblasser laut dem Beschwerdeführer an Depressionen gelitten haben und B._ hörig gewesen sein. Diese Hinweise seien jedoch laut dem Kantonsgericht allgemein gehalten und nicht näher substanziiert. Bei vorläufiger Prüfung der Rechtslage durch das Obergericht sei das Kantonsgericht zu Recht davon ausgegangen, dass in dieser Situation kein Anlass für eine Begutachtung bestanden habe. Die Auffassung des Kantonsgerichts, dass der Erblasser urteils- bzw. testierfähig gewesen sei, sei nach hier gebotener vorläufiger und summarischer Prüfung der Sach- und Rechtslage nicht zu beanstanden. Nicht mehr zu berücksichtigen seien die im Rahmen des Berufungsverfahrens erstmals eingereichten Unterlagen des Beschwerdeführers.
Im Hinblick auf die Enterbung erwägt die Vorinstanz, dass der Beschwerdeführer der Tätlichkeit, des mehrfachen Missbrauchs des Telefons, der Drohung, des mehrfachen Hausfriedensbruchs und der groben Verletzung von Verkehrsregeln schuldig gesprochen und zu sechs Monaten Gefängnis verurteilt worden sei. Die diesem Urteil zugrunde liegenden Taten könnten - bei vorläufiger Prüfung - als schwere Straftaten im Sinn von Art. 477 ZGB betrachtet werden. Insbesondere die gegen die Ehefrau des Erblassers ausgesprochene Drohung (er werde trotz Hausverbots zurück nach Hause kommen, um dort wieder zu randalieren und das Haus anzuzünden), der Hausfriedensbruch und die gegen den Erblasser sowie dessen Ehefrau gerichteten Tätlichkeiten würden sich im Rahmen eines familiären Näheverhältnisses als schwer erweisen. Daran vermöge die inzwischen vergangene Zeit nichts zu ändern, zumal eine Verzeihung unstreitig nicht vorliege. Die Auffassung des Kantonsgerichts, dass der Erblasser befugt gewesen sei, den Beschwerdeführer zu enterben, sei daher - wiederum nach vorläufiger und summarischer Prüfung der Sach- und Rechtslage - nicht zu beanstanden.
3.2. Der Beschwerdeführer macht geltend, dass die Frage der Urteilsfähigkeit zur Zeit der Testamentseröffnung "keineswegs liquid" sei. Entgegen den Ausführungen der Vorinstanz sei dies in der Klage, in der Replik und in der Berufung dargelegt und es seien Beweise für die Urteilsunfähigkeit offeriert worden (namentlich eine Krankengeschichte und ein Gutachten). Unter Verletzung des Rechts auf Beweis und des rechtlichen Gehörs hätten die Vorinstanzen jedoch die Abnahme dieser Beweise verweigert.
Beim zentralen Begriff der schweren Straftat handle es sich sodann um einen unbestimmten Rechtsbegriff, welcher in der Rechtsprechung wenige Konturen gefunden habe, einem grossen Ermessensspielraum unterliege und seriöser Auslegung bedürfe. Dass diese im angefochtenen Entscheid zu Unrecht zu seinen Ungunsten erfolge, lasse den Prozess keinesfalls als aussichtslos erscheinen. Es sei im bisherigen Verfahren deutlich aufgezeigt worden, dass der Erblasser selbst auch straffällig geworden sei. Bei den eigenen Straftaten handle es sich um einmalige Taten in Notwehr, welche B._ nichts angehen würden. Sodann habe C._ seinen Kindern auch schon früher mit Hausverbot und Enterbung gedroht. Darüber hinaus sei aktenwidrig erstmals in der angefochtenen Verfügung die Rede davon, dass er, der Beschwerdeführer, auch gegen seine Mutter tätlich geworden sei. Schliesslich liege auch kein besonderes Näheverhältnis zwischen ihm und dem Erblasser vor, da sich dieser längst nicht mehr im früher gemeinsamen Haus G._ aufgehalten habe. Der Erblasser habe seine Vaterrolle in geradezu grotesker Weise (nicht) wahrgenommen. Die Straftaten hätten unter diesem Gesichtspunkt gewürdigt werden müssen. Angesichts dieser Umstände sei die Berufung nötig und angezeigt gewesen, um ihm zu seinem Recht zu verhelfen. Sodann seien beide [gemeint wohl der Vater des Beschwerdeführers und der Beschwerdeführer selbst] in einer psychisch angeschlagenen Verfassung gewesen, was das Kantonsgericht ebenfalls nicht berücksichtigt habe, sich jedoch aus dem beiliegenden Gutachten ergebe. Schliesslich lägen die Straftaten schon lange zurück und sei die Strafe längst verbüsst. Dies könne nicht irrelevant sein, da seither viele weitere Dinge passiert seien, die darauf schliessen liessen, dass keine schwere Straftat im Sinne des Gesetzes vorliege (Scheidung der Eltern, Aufhebung der therapeutischen Wohngemeinschaft G._, Verkauf der Liegenschaften an die Brüder und eine Zahlung von Fr. 400'000.-- an B._).
Dass der Prozess nicht aussichtslos sei, ergebe sich sodann auch daraus, dass B._ ihm einen Vergleich angeboten habe. Hätte sie seine Begehren als aussichtslos beurteilt, wäre dies kaum der Fall gewesen. In der Folge habe das Obergericht das Verfahren mit Verfügung des Obergerichts vom 8. März 2016 sistiert. Leider sei die gewünschte Aussprache zufolge der ablehnenden Haltung von B._ nicht zustande gekommen, weshalb die Ansprüche dennoch auf dem Klageweg hätten weiter verfolgt werden müssen. Er sei auch nie zur Testamentseröffnung eingeladen worden, was es ermöglicht hätte, seine Ansprüche bereits in einem frühen Stadium zu besprechen und zu regeln. Schliesslich sei B._ auch nicht vor der Friedensrichterin erschienen, andernfalls der Prozess bereits dort hätte beendet werden können. Die Vorinstanz habe es unterlassen, auf diese Tatsachen hinzuweisen und diese zu berücksichtigen. Als Formfehler werde dies nicht einmal in der Prozessgeschichte erwähnt.
Nachdem die Ehe seiner Eltern geschieden, die therapeutische Wohngemeinschaft G._ aufgelöst, das Hofgut G._ an seine Brüder verkauft und sein Vater ohne sein Wissen seinem Leben selbst ein Ende gesetzt habe, habe letzterer ein Testament hinterlassen, in dem er krampfhaft Gründe gesucht habe, alle seine Kinder und die übrigen gesetzlichen Erben von der Erbfolge auszuschliessen und B._ als Universalerbin einzusetzen. Vor diesem Hintergrund dränge sich eine Neubeurteilung und eine korrekte Anhörung des Beschwerdeführers in dieser Angelegenheit förmlich auf. Dazu müssten auch alle eingereichten Unterlagen berücksichtigt werden.
4.
4.1. Im vorliegenden Fall steht fest, dass das Kantonsgericht erstinstanzlich über die Klage des Beschwerdeführers materiell befunden und diese abgewiesen hat. Dagegen hat der Beschwerdeführer Berufung erhoben und ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gestellt. Dieses hat die Vorinstanz infolge Aussichtslosigkeit abgewiesen. Einzig darüber ist im Rahmen dieses Beschwerdeverfahrens zu befinden (Art. 75 BGG). Soweit der Beschwerdeführer Kritik an der Abweisung seiner Klage durch das Kantonsgericht übt, ist er damit zum vornherein nicht zu hören. Ebenso wenig hilft ihm seine Behauptung, B._ hätte durch ihr Verhalten eine ausserprozessuale Verständigung vereitelt.
4.2. Eine Person hat Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn sie nicht über die erforderlichen Mittel verfügt (Art. 117 Bst. a ZPO) und ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint (Art. 117 Bst. b ZPO). Als aussichtslos im Sinn von Art. 117 Bst. b ZPO (und von Art. 29 Abs. 3 BV) sind Begehren anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese (zuletzt <ref-ruling> E. 2.2 S. 476; <ref-ruling> E. 9.1 S. 537). Geht es um die Frage, ob die unentgeltliche Rechtspflege für das Rechtsmittelverfahren gewährt wird, ist massgebend, ob das Rechtsmittel aus Sicht einer vernünftigen Partei hinreichend erfolgversprechend war. Die Prognose ist vom Inhalt des angefochtenen Entscheides sowie davon abhängig, in welchen Punkten sowie mit welchen Rügen und (allenfalls neuen) Tatsachen der Gesuchsteller sich gegen diesen Entscheid wendet und ob die Vorbringen im Rechtsmittel zulässig sind. Wird dem erstinstanzlichen Urteil nichts Substanzielles entgegengesetzt, besteht die Gefahr, dass das Rechtsmittel als aussichtslos beurteilt wird (Urteile 5D_164/2015 vom 11. Januar 2016 E. 5; 5A_145/2010 vom 7. April 2010 E. 3.3; 4A_193/2012 vom 20. August 2012 E. 2.2; 5D_76/2015 vom 5. Oktober 2015 E. 4.3). Niemand soll bloss deshalb prozessieren, weil er dies zu Lasten des Staates tun kann.
4.3. Die Kritik des Beschwerdeführers am angefochtenen Urteil ist berechtigt. Es ist unzulässig, einen erstinstanzlichen Entscheid "nach summarischer Prüfung" für haltbar zu erklären, um daraus auf Aussichtslosigkeit der Berufung zu schliessen. Erstens hätte die Vorinstanz die Aussichten vorab anhand der Berufungsschrift prüfen müssen. Zweitens beinhaltet der Begriff der Aussichtslosigkeit definitionsgemäss eine gewisse Offensichtlichkeit. Dass nach summarischer Prüfung Argumente dafür sprechen, dass das erstinstanzliche Urteil möglicherweise zu bestätigen wäre, reicht hierfür nicht aus.
Die Berufung des Beschwerdeführers kann nicht als zum vornherein aussichtslos bezeichnet werden. Dies gilt insbesondere für die Frage, ob das Kantonsgericht den Beweisantrag des Beschwerdeführers, die Urteilsfähigkeit des Erblassers begutachten zu lassen, mangels ausreichender Substanziierung ablehnen durfte. Dass die Berufung in dieser im Wesentlichen prozessrechtlichen Frage chancenlos ist, kann nicht gesagt werden. Zu kurz greift es auch, wenn die Vorinstanz auf die dem Beschwerdeführer vorgeworfenen Straftaten hinweist, um damit die mutmassliche Rechtmässigkeit seiner Enterbung zu begründen: Der Beschwerdeführer bestreitet die ihm vorgeworfenen Straftaten gar nicht; er ist aber der Meinung, dass diese mit Blick auf die Besonderheiten des konkreten Falls, in denen sich auch der Erblasser strafbarerer Handlungen schuldig machte und seine familienrechtlichen Verpflichtungen vernachlässigte, für eine Enterbung nicht genügen. Diese Sicht der Dinge, mit der sich die Vorinstanz nicht näher auseinandersetzt, ist nicht abwegig. Art. 477 Ziff. 1 ZGB verlangt immerhin eine Straftat gegen einen Angehörigen, was anhand sämtlicher Umstände inkl. der Beziehung zwischen den betreffenden Personen zu beurteilen ist. Ob eine schwere Verletzung der familienrechtlichen Pflichten vorliegt, soweit die Enterbung gestützt auf Art. 477 Ziff. 2 ZGB betrachtet werden sollte, oder nicht, hängt von den Umständen des konkreten Falls, von den Sitten und Anschauungen der betreffenden Kreise und auch vom Verhalten des Erblassers ab, wobei dem Richter bei der Beurteilung der verschiedenen Umstände ein grosses Ermessen zusteht (Urteil <ref-ruling> E. 3b S. 307). Vorliegend ist gemäss Vorbringen in der Berufung auch die Verletzung familienrechtlicher Pflichten durch den Erblasser zu prüfen. Zu berücksichtigen ist schliesslich auch, dass nach bundesgerichtlicher Rechtsprechung eine auf Art. 477 Ziff. 2 ZGB gestützte Enterbung nur in Frage kommt, wenn eine klare diesbezügliche Verfügung von Todes wegen vorliegt (Art. 479 Abs. 1 ZGB; Urteil 5C.76/1994 vom 15. Mai 1995 E. 3a mit Hinweisen).
Nach dem Gesagten kann schliesslich offen bleiben, ob die Vorinstanz das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege auch deshalb nicht als aussichtslos bezeichnen durfte, weil sie die Berufung nicht nur B._ zur Stellungnahme zustellte, sondern zusätzlich eine Suspendierung des Verfahrens billigte, um ausserprozessual eine Lösung zu ermöglichen.
5.
Die Beschwerde erweist sich damit als begründet. Das vorinstanzliche Urteil ist aufzuheben und die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen, damit diese sich zur Frage der Bedürftigkeit des Beschwerdeführers äussert. Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Kanton nicht kosten-, wohl aber entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 3 und Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege erweist sich damit als gegenstandslos. Die Entschädigung ist direkt dem Rechtsvertreter auszurichten.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen, die Verfügung des Obergerichts des Kantons Schaffhausen vom 7. März 2017 aufgehoben und die Sache zu neuem Entscheid im Sinn der Erwägungen an die Vorinstanz zurückgewiesen.
2.
Es werden keine Gerichtskosten gesprochen.
3.
Der Beschwerdegegner hat den Beschwerdeführer mit Fr. 2'000.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 27. September 2017
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Die Gerichtsschreiberin: Friedli-Bruggmann