Sachverhalt:
A.
B._ (Kläger, Beschwerdegegner) betrieb seit 1997 unter der Einzelfirma C._ einen Fabrikationsbetrieb für Förderanlagen. Im November und Dezember 2008 führte er mit der A._ GmbH (Beklagte, Beschwerdeführerin) Gespräche über eine allfällige Firmenübernahme bzw. über den Kauf des Inventars aus seiner Werkstatt.
In den Akten befindet sich ein vom 14. Januar 2009 datierter, nicht unterzeichneter Vertragsentwurf, nach welchem der Maschinenpark und das Inventar der Einzelfirma des Klägers zu einem Pauschalpreis von Fr. 55'000.-- der Beklagten verkauft werden soll. Am 13. März 2009 unterzeichneten die Parteien sodann einen auf den 14. Januar 2009 datierten Kaufvertrag "betreffend Verkauf Maschinenpark und Inventar". Nach Unterzeichnung dieses Vertrags behauptete der Kläger, der Vertragsinhalt weiche von den tatsächlichen Willensäusserungen ab. In der Folge führten die Parteien erfolglos weitere Gespräche und Vertragsverhandlungen.
B.
Der Kläger machte am 13. März 2012 gegen die Beklagte eine Klage am Bezirksgericht March anhängig. Mit geändertem Rechtsbegehren vom 17. Juni 2013 beantragte er, die Beklagte sei zu verpflichten, ihm Fr. 40'700.-- zu bezahlen. Die Beklagte beantragte widerklageweise, der Kläger sei zu verpflichten, die von ihm eingeleitete Betreibung innert zehn Tagen nach rechtskräftiger Abweisung der Klage zurückzuziehen und deren Löschung zu beantragen. Mit Urteil vom 18. Dezember 2014 verpflichtete das Bezirksgericht die Beklagte, dem Kläger Fr. 35'000.-- zu bezahlen. Im Übrigen wies es die Klage ab. Sodann wurde die Beklagte im Sinne der Erwägungen für berechtigt erklärt, beim Betreibungsamt Wangen das Einsichtsrecht nach <ref-law> betreffend die Betreibung Nr. xxx (Zahlungsbefehl vom 5. November 2010) einschränken zu lassen. Im Übrigen wies es die Widerklage der Beklagten ab.
Eine von der Beklagten dagegen erhobene Berufung wies das Kantonsgericht Schwyz mit Urteil vom 29. Dezember 2015 ab.
C.
Die Beschwerdeführerin beantragt mit Beschwerde in Zivilsachen, das Urteil des Kantonsgerichts sowie das Urteil des Bezirksgerichts seien aufzuheben und es sei die Klage des Beschwerdegegners vollumfänglich abzuweisen.
Der Beschwerdegegner beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen und das Urteil des Kantonsgerichts sei zu bestätigen. Ausserdem ersucht er für das bundesgerichtliche Beschwerdeverfahren um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege mit Rechtsanwalt Urban Baumann als unentgeltlichen Rechtsbeistand.
Die Vorinstanz verzichtete auf Vernehmlassung.
Die Parteien reichten Replik und Duplik ein.

Erwägungen:
1.
1.1. Das Bundesgericht prüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob ein Rechtsmittel zulässig ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 1; je mit Hinweisen).
1.2. Soweit sich die Beschwerde gegen das Urteil des Bezirksgerichts richtet, kann darauf von vornherein nicht eingetreten werden, denn die Beschwerde in Zivilsachen ist nur gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen zulässig (<ref-law>). Beim Entscheid des Kantonsgerichts handelt es sich demgegenüber um einen Entscheid einer letzten kantonalen Instanz, gegen den die Beschwerde in Zivilsachen zulässig ist.
1.3. Da die Sachurteilsvoraussetzungen im Übrigen erfüllt sind, ist unter Vorbehalt einer rechtsgenüglichen Begründung (Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. Erwägung 2) auf die Beschwerde in Zivilsachen einzutreten.
2.
2.1. Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen nach Art. 95 und 96 BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet zwar das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>), doch prüft es, unter Berücksichtigung der allgemeinen Rüge- und Begründungspflicht im Beschwerdeverfahren (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), nur die geltend gemachten Vorbringen, falls allfällige weitere rechtliche Mängel nicht geradezu offensichtlich sind; es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (140 III 86 E. 2 mit Hinweisen).
Macht die beschwerdeführende Partei eine Verletzung des Willkürverbots von <ref-law> geltend, genügt es nicht, wenn sie einfach behauptet, der angefochtene Entscheid sei willkürlich (<ref-ruling> E. 3 S. 352; <ref-ruling> E. 5.5). Willkür liegt nicht schon dann vor, wenn eine andere Lösung ebenfalls in Betracht zu ziehen oder gar vorzuziehen wäre, sondern nur, wenn der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (<ref-ruling> E. 2.1; <ref-ruling> E. 5.1 S. 22; <ref-ruling> E. 4.1; <ref-ruling> E. 2.1). Dass die von Sachgerichten gezogenen Schlüsse nicht mit der eigenen Darstellung der beschwerdeführenden Partei übereinstimmen, belegt keine Willkür (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266 mit Hinweisen). Erforderlich ist zudem, dass der Entscheid nicht nur in der Begründung, sondern auch im Ergebnis willkürlich ist (<ref-ruling> E. 2.1 S. 19 mit Hinweisen).
2.2. Die Beschwerde ist innert der Beschwerdefrist vollständig begründet einzureichen (vgl. <ref-law>). Vor Bundesgericht findet in der Regel nur ein Schriftenwechsel statt (<ref-law>). Kommt es zu einem zweiten Schriftenwechsel, darf die beschwerdeführende Partei die Replik nicht dazu verwenden, ihre Beschwerde zu ergänzen oder zu verbessern (<ref-ruling> E. 1.7; <ref-ruling> E. 3.3.4). Mit Rügen, welche die beschwerdeführende Partei bereits in der Beschwerde hätte erheben können, ist sie nach Ablauf der Beschwerdefrist ausgeschlossen (<ref-ruling> E. 2.2; <ref-ruling> E. 1.7; <ref-ruling> E. 3.3.4 mit Hinweisen). Die Replik ist nur zu Darlegungen zu verwenden, zu denen die Ausführungen in der Vernehmlassung eines anderen Verfahrensbeteiligten Anlass geben (vgl. <ref-ruling> E. 2.2). Soweit die Beschwerdeführerin in ihrer Replik darüber hinausgeht, kann sie nicht gehört werden.
2.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den Lebenssachverhalt, der dem Streitgegenstand zugrunde liegt, als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1). Das Bundesgericht kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 2 S. 117; <ref-ruling> E. 1.5). Entsprechende Rügen sind überdies bloss zulässig, wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>).
Die Partei, welche die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern diese Voraussetzungen erfüllt sein sollen (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18, 264 E. 2.3 S. 266; je mit Hinweisen). Wenn sie den Sachverhalt ergänzen will, hat sie zudem mit Aktenhinweisen darzulegen, dass sie entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen prozesskonform eingebracht hat (<ref-ruling> E. 2 S. 90). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>), was in der Beschwerde näher darzulegen ist (<ref-ruling> E. 3). Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18).
Von vornherein kann die Beschwerdeführerin nicht gehört werden, soweit sie sich auf Inhalte der Besprechungsprotokolle der Parteien vom 2. und 20. April 2009 oder auf Aussagen des ehemaligen Rechtsvertreters des Beschwerdegegners beruft, soweit diese im vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt keine Stütze finden bzw. darüber hinausgehen und sie keine Sachverhaltsrügen nach den oben erwähnten Grundsätzen erhebt, insbesondere nicht mit präzisen Aktenhinweisen aufzeigt, dass sie diese Tatsachen bereits vor der Vorinstanz prozesskonform angerufen hätte.
3.
Die Vorinstanz erwog bezüglich dem vom 14. Januar 2009 datierten, nicht unterzeichneten Vertragsentwurf, dass sich der Kaufgegenstand auf den Maschinenpark und das Inventar der Einzelfirma des Beschwerdegegners beziehe, die zu einem Pauschalpreis von Fr. 55'000.-- an die Beschwerdeführerin verkauft werden soll. Der Beschwerdegegner behaupte, dieser Vertrag sei am 14. Januar 2009 von den Parteien unterzeichnet worden, die Beschwerdeführerin habe jedoch das einzige unterzeichnete Exemplar am 13. März 2009 vernichtet, als die Parteien auf Verlangen der Beschwerdeführerin einen abgeänderten Vertragsentwurf unterzeichnet hätten. Unbestritten sei, dass die Parteien nach dem 14. Januar 2009 mehrere Erfüllungshandlungen vorgenommen haben. So habe die Beschwerdeführerin nach dem 14. Jaunar 2009 eine Zahlung von Fr. 10'000.-- geleistet, einen Teil des Inventars des Beschwerdegegners verkauft und die Umschreibung der [CAD-Softwarelizenz] D._ eingeleitet. Ohne vertragliche Grundlage hätte die Beschwerdeführerin diese Erfüllungshandlungen kaum vorgenommen. Bereits daraus sei zu schliessen, dass am 14. Januar 2009 ein Vertrag zustande gekommen sei. Sodann habe die Beschwerdeführerin den Beschwerdegegner mit Schreiben vom 30. Juni 2009 darüber informiert, dass sie Fr. 800.-- für die "Hälfte der Januarmiete" bezahlen werde. Gemäss Ziffer 8 des Kaufvertrages [vom 14. Januar 2009] sei der Maschinenpark und das Inventar in der Werkstatt des Beschwerdegegners sofort abzuholen, andernfalls sich der Käufer an den Mietkosten zu beteiligen habe. In diesem Zusammenhang überzeuge die Behauptung des Beschwerdegegners, wonach die Maschinen und das Inventar erst am 29. Januar 2009 von der Beschwerdeführerin übernommen worden seien, weil sie ihre eigene Werkstatt erst im Januar 2009 bezogen habe. Ohne eine entsprechende vertragliche Grundlage vom 14. Januar 2009 hätte die Beschwerdeführerin die Hälfte der Miete des Beschwerdegegners für den Monat Januar 2009 nicht bezahlt. Aufgrund dieser Erfüllungshandlungen sei hinreichend erstellt, dass am 14. Januar 2009 ein Vertrag zustande gekommen sei.
Zu prüfen bleibe, so die Vorinstanz weiter, ob der am 13. März 2009 unterzeichnete Kaufvertrag (datiert vom 14. Januar 2009) gültig zustande gekommen sei und ob mit diesem Vertrag derjenige vom 14. Januar 2009 noviert worden sei, weil gemäss Wortlaut des Ersteren alle vorherigen Verträge ersetzt würden. Die Vorinstanz ging zunächst auf den Inhalt des Vertrags vom 13. März 2009 ein und stellte unter anderem fest, dass nach Ziffer 2 der Kaufpreis "wiederum auf Fr. 55'000.-- beziffert" worden sei, wobei dieser Kaufpreis - abweichend vom Vertrag vom 14. Januar 2009 - in Fr. 20'000.-- für das Inventar und Fr. 35'000.-- für den Namen C._ und deren geistiges Eigentum aufgeteilt worden sei. Die Vorinstanz würdigte anschliessend die Korrespondenz und Besprechungsprotokolle der Parteien und kam zum Schluss, dass aufgrund der Korrespondenz davon auszugehen sei, dass die Parteien bezüglich des geistigen Eigentums keinen Konsens erzielt hätten. Da es sich dabei um einen objektiv wesentlichen Punkt handle, sei zu schliessen, dass dem Vertrag vom 13. März 2009 kein tatsächlicher Konsens der Parteien zu Grunde liege. Der Kaufvertrag vom 13. März 2009 sei nicht gültig zustande gekommen, weshalb die vertragliche Vereinbarung vom 14. Januar 2009 auch nicht noviert worden sei. Der "Kaufpreis für den Maschinenpark und das Inventar etc." betrage demnach pauschal Fr. 55'000.--.
Die Vorinstanz ging alsdann auf die weitere Korrespondenz und Besprechungsprotokolle der Parteien ein und erwog, dass auch diese weder "einen tatsächlichen noch einen rechtlichen Konsens" bezüglich des Kaufvertrags vom 13. März 2009 hinreichend zu begründen vermöchten. Die Parteien hätten zwar beabsichtigt, einen neuen Vertrag zu erstellen, seien aber nicht einig geworden. Damit werde die vertragliche Vereinbarung vom 14. Januar 2009 nicht noviert und die Beschwerdeführerin schulde dem Beschwerdegegner total Fr. 55'000.-- für den Maschinenpark und das Inventar der Einzelfirma C._ des Beschwerdegegners. Dass die Beschwerdeführerin bereits Fr. 20'000.-- geleistet habe, werde nicht bestritten, weshalb die Erstinstanz die Beschwerdeführerin zu Recht verpflichtet habe, dem Beschwerdegegner noch Fr. 35'000.-- zu bezahlen.
4.
4.1. Gegen diese vorinstanzliche Beurteilung bringt die Beschwerdeführerin vor, dass die Tatsache des Vertragsschlusses [vom 14. Januar 2009] betreffend die Übertragung des Inventars des Beschwerdegegners zwischen den Parteien nicht umstritten sei, dessen Inhalt hingegen schon. Sie macht dabei einzig geltend, die Parteien hätten für das Inventar nicht einen Preis Fr. 55'000.-- vereinbart, sondern lediglich einen von Fr. 20'000.--. Es sei willkürlich, wenn die Vorinstanz, von der Übertragung des Inventars und der Zahlung von Fr. 10'000.-- auf die Vereinbarung eines Kaufpreises von Fr. 55'000.-- schliesse. Weder die Zahlung von Fr. 10'000.-- noch die Tatsache, dass der Vertragsentwurf vom 14. Januar 2009 gerade nicht unterzeichnet gewesen sei, würde eine derartige Schlussfolgerung nahelegen. Im Weiteren sei es willkürlich, wenn die Erstinstanz, deren Begründung sich die Vorinstanz zu eigen mache, erwogen habe, dass mit Blick auf die Inventarliste der Preis von Fr. 55'000.-- realistischer sei als ein Preis von Fr. 20'000.--. Entscheidend sei nicht der von den Vorinstanzen vermutete "objektive" Wert des Inventars, sondern lediglich der übereinstimmende gegenseitige Wille der Parteien. Schliesslich habe die Erstinstanz, deren Begründung die Vorinstanz übernommen habe, erwogen, dass sich der Beschwerdegegner aus dem Verkauf eine gewisse Absicherung mit Blick auf die Finanzierung seiner Pension versprochen habe. Es sei abwegig den Blickwinkel des Beschwerdegegners hinsichtlich seiner Pension auf die Beschwerdeführerin zu übertragen.
4.2. Der Inhalt eines Vertrages ist wie dessen Bestand durch Auslegung der Willensäusserungen der Parteien zu bestimmen. Ziel der Vertragsauslegung ist es, in erster Linie den übereinstimmenden wirklichen Willen der Parteien festzustellen (vgl. <ref-law>). Diese subjektive Vertragsauslegung beruht auf Beweiswürdigung, die vorbehältlich der Ausnahmen von Art. 97 und 105 BGG der bundesgerichtlichen Überprüfung entzogen ist. Steht eine tatsächliche Willensübereinstimmung fest, bleibt für eine Auslegung nach dem Vertrauensgrundsatz kein Raum. Erst wenn eine tatsächliche Willensübereinstimmung unbewiesen bleibt, sind zur Ermittlung des mutmasslichen Parteiwillens die Erklärungen der Parteien aufgrund des Vertrauensprinzips so auszulegen, wie sie nach ihrem Wortlaut und Zusammenhang sowie den gesamten Umständen verstanden werden durften und mussten. Massgebend ist dabei der Zeitpunkt des Vertragsabschlusses. Nachträgliches Parteiverhalten ist bei der Auslegung nach dem Vertrauensprinzip nicht von Bedeutung; es kann höchstens - im Rahmen der Beweiswürdigung - auf einen tatsächlichen Willen der Parteien schliessen lassen. Das Bundesgericht überprüft diese objektivierte Auslegung von Willenserklärungen als Rechtsfrage, wobei es an Feststellungen des kantonalen Richters über die äusseren Umstände sowie das Wissen und Wollen der Beteiligten grundsätzlich gebunden ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 3.1 S. 632 mit Hinweisen).
4.3. Die Rüge der Beschwerdeführerin geht fehl. Zunächst ist festzuhalten, dass die Vorinstanz, entgegen der Auffassung der Beschwerdeführerin, weder erwog, dass der Kaufpreis von Fr. 55'000.-- den "objektiven Wert des Inventars" darstelle, noch berücksichtigte sie für die Bestimmung des Kaufpreises die Pensionierung des Beschwerdegegners. Diese Vorbringen der Beschwerdeführerin gehen daher ins Leere.
Die Vorinstanz verwies vielmehr auf den von den Parteien nicht unterzeichneten Vertragsentwurf vom 14. Januar 2009 und stellte fest, dass danach der Maschinenpark und das Inventar der Einzelfirma des Beschwerdegegners zu einem Pauschalpreis von Fr. 55'000.-- an die Beschwerdeführerin verkauft werden soll. Sie erwog anschliessend, dass aufgrund der Erfüllungshandlungen, namentlich, weil die Beschwerdeführerin nach dem 14. Januar 2009 eine Zahlung von Fr. 10'000.-- geleistet, einen Teil des Inventars des Beschwerdegegners verkauft, die Umschreibung einer Lizenz eingeleitet und die Hälfte der Miete für die Werkstatt für den Januar 2009 bezahlt habe, es "hinreichend erstellt [sei], dass am 14. Januar 2009 ein Vertrag zustande" gekommen sei. Die Vorinstanz schloss damit in der Beweiswürdigung aufgrund des nachträglichen Parteiverhaltens auf einen tatsächlich übereinstimmenden Willen der Parteien. Sie stützte sich bezüglich des Kaufpreises, zumindest implizit, auf den Vertragsentwurf vom 14. Januar 2009, wonach der Kaufpreis für den Maschinenpark und das Inventar der Einzelfirma des Beschwerdegegners "pauschal Fr. 55'000.--" betrage, und berücksichtige auch, dass im Vertrag vom 13. März 2009 der Kaufpreis von den Parteien "wiederrum auf Fr. 55'000.-- beziffert" worden sei. Inwiefern es geradezu unhaltbar sein soll (vgl. Erwägung 2.1), wenn die Vorinstanz gestützt darauf schloss, dass sich die Parteien am 14. Januar 2009 tatsächlich übereinstimmend darauf geeinigt haben, dass der Kaufpreis für den Maschinenpark und das Inventar der Einzelfirma des Beschwerdegegners Fr. 55'000.-- betrage, vermag die Beschwerdeführerin mit ihren Ausführungen nicht darzulegen.
Weitere Rechtsverletzungen macht die Beschwerdeführerin nicht geltend, zumindest nicht hinreichend, sodass die Beschwerde nach dem Ausgeführten abzuweisen ist, soweit darauf eingetreten werden kann.
5.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird die Beschwerdeführerin kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 1 BGG).
Das Gesuch des Beschwerdegegners um unentgeltliche Rechtspflege wird damit in Bezug auf die Gerichtskosten gegenstandslos. Dies gilt indessen nicht in Bezug auf den unentgeltlichen Rechtsbeistand, da dem Rechtsvertreter des Beschwerdegegners im Fall seiner Bestellung als unentgeltlicher Rechtsbeistand bei Uneinbringlichkeit der Parteientschädigung aus der Bundesgerichtskasse ein Honorar bezahlt werden müsste (<ref-law>). Da die gesetzlichen Voraussetzungen erfüllt sind (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG) und auch die Notwendigkeit einer rechtlichen Verbeiständung zu bejahen ist, ist sein Gesuch daher insoweit gutzuheissen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
3.
Das Gesuch des Beschwerdegegners um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird gutgeheissen, soweit es nicht gegenstandslos geworden ist, und dem Beschwerdegegner wird in der Person von Rechtsanwalt Urban Baumann ein Rechtsbeistand beigegeben.
4.
Die Beschwerdeführerin hat den Rechtsvertreter des Beschwerdegegners für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'500.-- zu entschädigen. Im Fall der Uneinbringlichkeit der Parteientschädigung wird Rechtsanwalt Urban Baumann als unentgeltlichen Rechtsbeistand des Beschwerdegegners aus der Bundesgerichtskasse ein Honorar von Fr. 2'500.-- ausgerichtet.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht Schwyz, 1. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 27. Juni 2016
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Kiss
Der Gerichtsschreiber: Brugger