Fatti:
A.
A.a. B._, 1968, di professione gessatore, è stato attivo presso la ditta C._ in qualità di plafonatore dal 22 maggio 2012 fino al licenziamento comunicato il 30 novembre 2012 per il 31 dicembre 2012.
L'11 dicembre 2012 B._ è rimasto bloccato con la schiena su un cantiere, il medico curante dott. D._ ha diagnosticato una lombalgia con importante blocco funzionale e note depressive, con conseguente incapacità lavorativa. L'assicuratore malattia A._ SA, presso cui la ditta C._ era affiliata, ha assunto il caso e corrisposto indennità giornaliere per perdita di guadagno al 100% dall'11 dicembre 2012.
Esperiti gli accertamenti medico-amministrativi del caso, segnatamente la perizia del 20 dicembre 2013 ad opera del dott. F. E._, specialista FMH in chirurgia ortopedica - in cui veniva attestata un'incapacità lavorativa del 50% nella sua professione di gessatore e una capacità del 100% in attività leggere - con decisione del 18 settembre 2014 la A._ SA ha comunicato di sospendere le prestazioni - indennità giornaliere per un'incapacità lavorativa del 100% dall'11 dicembre 2012 al 31 gennaio 2014 e del 50% fino al 31 maggio 2014 per agevolare il reinserimento professionale -e chiudere il caso dal 1° giugno 2014. Considerata la tempestiva opposizione di B._ nell'ottobre del 2014, esperiti nuovi accertamenti medici - tra cui la perizia medica del 10 novembre 2015 della dott.ssa F. F._, specialista FMH in psichiatria e psicoterapia) - la A._ SA con decisione su opposizione del 10 dicembre 2015 ha confermato la sua pronuncia.
Il 7 gennaio 2016 B._ si è rivolto al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino chiedendo di versargli le residue indennità giornaliere al 100% dal 1° giugno al 30 novembre 2014, per un importo di fr. 31'597.15. Con giudizio dell'11 aprile 2016 il giudice di prime cure ha dapprima accertato la discordanza di opinioni dei medici intervenuti sullo stato di salute e sulla sua ripercussione sulla capacità lavorativa (evidenziando però che il Tribunale amministrativo federale aveva nel frattempo ordinato all'Ufficio assicurazione invalidità (di seguito: UAI) l'allestimento di una perizia pluridisciplinare nell'ambito della procedura volta a stabilire l'eventuale diritto a prestazioni ad opera dell'assicurazione invalidità), ha rilevato il corretto agire della Cassa malati che ha concesso a B._ un termine di adattamento di 4 mesi per cambiare occupazione, come infine ha evidenziato l'assenza del calcolo della perdita di guadagno malgrado una capacità residua totale in attività confacenti. Per questo motivo il giudice cantonale ha concluso per l'annullamento della pronuncia della A._ SA e il rinvio degli atti per i complementi istruttori necessari.
A.b. Con decisione del 13 giugno 2016 la A._ SA ha confermato l'incapacità lavorativa nella professione di gessatore nella misura del 50% e una capacità totale in attività adeguate e ha accertato un grado di incapacità al guadagno del 13,72% (confronto tra il guadagno annuale di B._ prima della malattia nella sua professione - fr. 74'995.20 - con il reddito ipotetico esigibile in una attività leggera e ripetibile di cui ai dati statistici - fr. 64'704.- -), ha chiuso il caso dal 1° giugno 2014, negato il diritto a ulteriori indennità giornaliere. Con decisione su opposizione del 31 agosto 2016 la A._ SA, premesso che ai sensi delle sue CGA una indennità giornaliera viene accordata con una incapacità al guadagno almeno del 25%, ha confermato la chiusura del caso dal 1° giugno 2014 con l'assenza del diritto a prestazione.
B.
Il 21 settembre 2016 B._ si è rivolto al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino chiedendo l'annullamento della decisione su opposizione del 31 agosto 2016 e il versamento dell'indennità di malattia al 100% dal 1° giugno al 30 novembre 2014 per un importo di fr. 32'583.15 e interessi di mora del 5%.
Con giudizio del 21 dicembre 2016 la Corte cantonale ha accolto il gravame nel senso che all'insorgente sono state riconosciute indennità giornaliere del 26% per la perdita di guadagno causata dalla malattia che gli ha provocato un'inabilità lavorativa totale nella sua ultima professione, dal 1° giugno 2014 fino a esaurimento del suo diritto.
C.
Il 30 gennaio 2017 la A._ SA (timbro postale) inoltra ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, cui chiede di annullare il giudizio del Tribunale cantonale e di confermare le sue decisioni, nel senso che B._ non ha diritto a ulteriori prestazioni oltre a quelle già ricevute, dunque nessuna prestazione dal 1° giugno 2014. Con complemento del 3 febbraio 2017 (timbro postale) la A._ SA trasmette copia della decisione dell'UAI del 19 gennaio 2017, ribadendo quanto evidenziato nel gravame e sottolineando che anche volendo considerare i parametri ritenuti dall'UAI il grado di invalidità sarebbe sempre inferiore al 25%.
D.
Il 31 gennaio 2017 (timbro postale) B._ presenta ugualmente ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, cui chiede di annullare il giudizio cantonale e ordinare alla Cassa malati di versargli l'indennità malattia in misura del 100% dal 1° giugno 2014 al 30 novembre 2014 per un importo di fr. 32'583.15, oltre interessi del 5%. In via subordinata egli chiede l'allestimento di una perizia arbitrale.

Diritto:
1.
I ricorsi di B._ e della A._ SA concernono fatti di ugual natura e pongono gli stessi temi di diritto materiale, per cui si giustifica la congiunzione delle cause e la resa di una sola sentenza (art. 24 cpv. 2 PC combinato con l'art. 71 LTF).
2.
Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale esamina d'ufficio l'applicazione del diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF), non essendo vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità precedente. Tuttavia, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione imposto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, il cui mancato rispetto conduce all'inammissibilità del gravame (art. 108 cpv. 1 lett. b LTF), esso considera di regola solo gli argomenti proposti nell'atto di ricorso (<ref-ruling> consid. 2 pag. 89 con riferimenti). Quanto ai fatti, in linea di principio il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF) e vi si può scostare solo se è stato eseguito in modo manifestamente inesatto (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 18, rispettivamente 137 I 58 consid. 4.1.2 pag. 62 seg.) o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF), e a condizione che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (art. 97 cpv. 1 LTF).
3.
3.1. Considerate le conclusioni delle parti, l'oggetto della lite concerne il diritto di B._ alle indennità giornaliere per la malattia insorta l'11 dicembre 2012 da parte della A._ SA dopo il 31 maggio 2014 e fino ad esaurimento del diritto.
3.2. Nei considerandi del giudizio impugnato, la Corte cantonale ha già esposto in maniera dettagliata le norme legali e i principi giurisprudenziali applicabili. A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione.
4.
4.1. Conformemente all'art. 99 cpv. 1 LTF possono essere addotti nuovi fatti e nuovi mezzi di prova soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore. A tale riguardo, B._ afferma di essere inabile al lavoro al 100% da sempre, e a comprova allega documentazione medica degli ultimi mesi. A parte il certificato del 25 ottobre 2015 del dott. U. Biasetti già considerato dall'autorità inferiore, per quelli anteriori al giudizio impugnato (segnatamente i certificati del dott. D._ del 4 novembre e del 5 dicembre 2016 e quello del 25 novembre 2016 del dott. N. Poloni, B._ non spiega perché la decisione dell'autorità inferiore darebbe motivo di addurre fatti e mezzi di prove nuovi (art. 99 cpv. 1 LTF; "unechte Nova"; cfr. <ref-ruling> consid. 3 pag. 395). Infine il certificato medico del 9 gennaio 2017 del D._ è un nuovo mezzo di prova successivo al giudizio impugnato e pertanto già di per sé inammissibile ("echte Nova"; cfr. fra tante, <ref-ruling> consid. 1.2 pag. 22; <ref-ruling> consid. 3.2.2.2 pag. 548). Per questo motivo la documentazione valetudinaria inammissibile non può essere considerata nella presente vertenza.
4.2. Il complemento di ricorso di A._ SA del 3 febbraio 2017 non può essere considerato in quanto tardivo, perché prodotto fuori termine (art. 48 cpv.1 LTF).
5.
5.1. Per giurisprudenza consolidata, gli accertamenti dell'autorità giudiziaria di ricorso in merito al danno alla salute, alla capacità lavorativa dell'assicurato e all'esigibilità di un'attività professionale - nella misura in cui quest'ultimo giudizio non si fonda sull'esperienza generale della vita - riguardano questioni di fatto che possono essere riesaminate da questa Corte solo in maniera molto limitata (cfr. consid. 2; <ref-ruling> consid. 3.2 pag. 398).
5.2. La Corte Cantonale, vagliata la documentazione valetudinaria (comprensiva delle valutazioni mediche dei curanti, dei medici fiduciari della Cassa malati e degli specialisti intervenuti su mandato dell'AI nella relativa procedura), ha fatto proprie le conclusioni della perizia pluridisciplinare SAM del 16 agosto 2016 (consulto neurologico, reumatologico, psichiatrico e neuropsicologico), ritenendo le diagnosi con influenza sulla capacità lavorativa di "sindrome depressiva persistente (ICD-10, F34.1), sindrome cervico e lombovertebrale soprattutto a livello L4-L5 e L5-S1, senza deficit neurologici di tipo radicolare". Quale gessatore la capacità lavorativa è stata valutata al 50% dal giugno 2014 mentre, in un'attività adeguata, all'80% dal giugno 2014 al giugno 2015 e in seguito da luglio 2015 al 75%, vista la presa a carico psichiatrica (presenza durante tutto il giorno ma con rendimento ridotto).
5.3. La A._ SA censura l'apprezzamento, a suo dire erroneo, del grado di abilità lavorativa residua in attività adeguate di B._, postulando anche in questa sede il 100% come già valutato nelle precedenti pronunce sulla base delle proprie indagini mediche. Il Tribunale cantonale avrebbe operato una valutazione delle prove del tutto errata, incompleta e anzi anche arbitraria, segnatamente in quanto si sarebbe "essenzialmente (se non unicamente) " basato sulla valutazione reumatologica del dott. G._ emanata nell'ambito della pratica AI, dove non era nemmeno parte. A mente della A._ SA il dott. G._ avrebbe espresso una valutazione da un punto di vista psichico, ciò che esulerebbe dalle sue competenze. In questo modo, il Tribunale cantonale avrebbe in particolare tralasciato le valutazioni ortopediche e psichiatriche dei suoi medici di riferimento, ovvero il dott. E._ e la dott.ssa F._. La Cassa malati rimprovera segnatamente una violazione del diritto di essere sentito per non aver minimamente considerato la relazione della dott.ssa F._ del 10 novembre 2015.
5.4. B._ rimprovera al Tribunale cantonale di non aver considerato la numerosa documentazione medica dei propri medici curanti, accordando valore probatorio esclusivamente alle perizie dell'UAI, i cui specialisti, al contrario dei medici curanti, non lo hanno in cura da tanto tempo e in modo costante. Egli contesta ancora una sua qualsivoglia capacità lavorativa residua: i suoi medici curanti avrebbero inequivocabilmente dimostrato la sua inabilità al lavoro in misura del 100% che perdura tuttora.
6.
6.1. Le censure dalle parti sono infondate e non trovano riscontro nel giudizio cantonale. Infatti contrariamente a quanto sostenuto da entrambi i ricorrenti, il Tribunale cantonale non ha omesso di vagliare la documentazione valetudinaria da loro prodotta. La Corte cantonale ha difatti menzionato tutte le valutazioni valetudinarie agli atti da lei ritenute - tra cui gli atti dei curanti e quelli degli specialisti della A._ SA (in particolare al consid. 2.6 del giudizio impugnato viene menzionata la relazione della dott.ssa F._ del 10 novembre 2015, di modo che non è data la pretesa violazione del diritto di essere sentito, trattandosi in realtà di una questione di apprezzamento delle prove, ossia di una censura sul merito della controversia) - sia in tale procedura che anche nell'ambito della precedente vertenza giudiziaria che si era conclusa con il giudizio di rinvio per nuovi accertamenti d'ordine medico ed economico dell'11 aprile 2016 (cfr. consid. 2.6 del giudizio impugnato), illustrando poi in modo esauriente la scelta di orientarsi sulle conclusioni dei periti SAM, il cui referto adempie i presupposti giurisprudenziali per accordare pieno valore probante (sul valore probatorio di un atto medico, cfr. <ref-ruling> consid. 5.1 pag. 232; <ref-ruling> consid. 31 pag. 352 con riferimenti).
6.2. I ricorrenti omettono sostanzialmente di menzionare su quali punti rimproverano realmente alla giurisdizione cantonale - se non con affermazioni apodittiche - di aver commesso un errore manifesto o aver apprezzato in maniera insostenibile gli atti, avendo fatte proprie le conclusioni di cui alla perizia SAM del 16 agosto 2016. Non spetta al Tribunale federale procedere a un nuovo apprezzamento delle prove amministrate ma ai ricorrenti dimostrare che l'apprezzamento del giudice cantonale è manifestamente inesatto, rispettivamente arbitrario (art. 106 cpv. 2 LTF; su tale nozione oltre al consid. 2 cfr. <ref-ruling> consid. 2.4 pag. 5).
6.3. In particolare il rimprovero della A._ SA al Tribunale cantonale di aver considerato unicamente la valutazione reumatologica del perito dott. G._ del 17 maggio 2016 - il quale avrebbe considerato l'aspetto psichiatrico di B._ (cfr. sindrome del dolore cronico) e non quello fisico - è infondato, in quanto ancora una volta in contrasto con quanto accertato dalla Corte cantonale. In effetti, se al considerando 2.8 all'inizio del giudizio impugnato, i giudici cantonali hanno riferito quanto evidenziato dal perito reumatologo dott. G._, con una formulazione, se estrapolata dal suo contesto, discutibile ("per contro un reumatologo è in grado di riscontrare delle problematiche psichiche e di relazionarle con una diffusa dolenzia qualificandola di carattere fibromialgico"), la Corte cantonale ha in seguito specificato di potersi fondare sulle conclusioni tratte dal reumatologo, in quanto fanno parte di una valutazione pluridisciplinare e come tali possono essere perfezionate nell'ambito della valutazione globale che ne discende, dopo che tutti gli specialisti si sono consultati tra di loro. Così è avvenuto nel caso in rassegna. Come accertato dal Tribunale cantonale, le conclusioni peritali - per quanto attiene al tema litigioso della capacità lavorativa residua in attività adeguate - si fondano su un'esauriente discussione tra i periti).
Infine, nemmeno il tentativo di B._ di sminuire la perizia valorizzando le conclusioni dei medici curanti, in quanto lo avrebbero seguito in maniera costante e per più tempo, può essere condiviso. Il fatto che il medico curante lo segua da più tempo non è un criterio ritenuto dalla giurisprudenza per apprezzare il valore probatorio di un rapporto valetudinario (cfr. DTF <ref-ruling> consid. 3b/aa pag. 352 con riferimenti). Per contro la prassi prevede che, di principio, deve essere considerato con la necessaria prudenza l'avviso dei medici curanti a causa dei particolari legami che essi hanno con il paziente (cfr. DTF <ref-ruling> consid. 3b/cc pag. 353), per cui, secondo esperienza comune, il medico curante propende generalmente, in caso di dubbio, a favore del paziente in ragione del rapporto di fiducia che ne è sotteso.
Ai ricorrenti va infine ricordato che il solo fatto che uno o più medici curanti esprimano un'opinione contraddittoria non è sufficiente a rimettere in discussione una perizia ordinata dall'amministrazione e a imporre nuovi accertamenti (cfr. sentenza 9C_303/2015 dell'11 dicembre 2015 consid. 3.2).
I ricorrenti non hanno dimostrato che la giurisdizione cantonale è incorsa nell'arbitrio fondandosi sulle conclusioni della perizia SAM del 16 agosto 2016. Ne consegue la reiezione dei ricorsi su tale punto.
7.
7.1. La Corte cantonale, accertato che dal giugno 2014 B._ era in grado di svolgere la sua professione di gessatore solo nella misura del 50% mentre in una adeguata nella misura dell'80%, ne ha vagliato le conseguenze economiche.
7.1.1. Il Tribunale cantonale ha operato il confronto dei redditi utilizzando i dati ricavati dall'inchiesta svizzera sulla struttura dei salari (ISS) edita dall'Ufficio federale di statistica, concretamente un reddito da valido nel 2014 di fr. 68'281.22 con un reddito da invalido di fr. 66'138.41, quest'ultimo diminuito dapprima del 20% per considerare la sua ridotta capacità lavorativa e in seguito del 5% per tener presente le circostanze personali, giungendo così all'importo di fr. 50'265.19. L'incapacità al guadagno è del 26%.
7.1.2. La A._ SA disapprova le deduzioni dal reddito ipotetico da invalido operate dal Tribunale cantonale. Essa confronta il reddito da valido di fr. 68'281.22 con quello da invalido di fr. 66'138.41 (quest'ultimo nella sua totalità visto che essa insiste sulla capacità lavorativa al 100% in attività adeguata e sull'assenza di motivi per una riduzione sociale), non raggiungendo quindi la soglia minima del 25%.
7.1.3. B._ postula il confronto tra il guadagno annuo nella sua professione presso la ditta C._ di fr. 74'995, 20 e il reddito ipotetico di fr. 0.- considerata la sua pretesa inabilità al 100% in qualsiasi professione, giungendo a indennità giornaliere al 100%.
7.2. Le regole legali e giurisprudenziali sulle modalità di confronto dei redditi sono questioni di diritto liberamente riesaminabili (<ref-ruling> consid. 3.4 pag. 348; <ref-ruling> consid. 1 pag. 30).
7.3. B._ non può pretendere il reddito da valido (su tale nozione cfr. <ref-ruling> consid. 4.3.1 pag. 224 con riferimenti) che percepiva dalla ditta C._, considerato che dagli accertamenti del Tribunale cantonale è emerso che egli era stato licenziato il 30 novembre 2012 con effetto al 31 dicembre 2012. Questo significa che indipendente dal danno alla salute B._ non avrebbe più percepito un reddito dalla ditta C._. Vista la sua lunga esperienza quale gessatore la Corte cantonale, come del resto la A._ SA, potevano ragionevolmente presumere che egli avrebbe continuato l'attività di gessatore. Per questo motivo l'importo di fr. 68'281.22 ritenuto dal Tribunale cantonale in applicazione dei dati statistici relativi al ramo costruzione, peraltro non contestato dalla A._ SA, merita conferma.
7.4. Il reddito da invalido accertato dal Tribunale cantonale in base ai dati statistici per un'attività semplice di tipo fisico o manuale di fr. 66'138.41, non contestato nel suo complesso dalla A._ SA, merita pertanto conferma.
7.5. La A._ SA contesta per vari motivi la deduzione operata dalla Corte cantonale dal reddito da invalido determinato sulla base dell'ISS per considerare le particolarità professionali e personali del caso (cfr. sul tema <ref-ruling> consid. 5b/aa in fine pag. 80). Il Tribunale cantonale, premesso che eccezionalmente sostituisce il suo apprezzamento a quello dell'assicuratore malattia, considerato che i periti SAM avevano ritenuto l'esistenza delle limitazioni funzionali di carico che permettevano solo un'attività medico-leggera senza particolari sforzi per il rachide, movimenti ripetitivi di flessione ed estensione del tronco, lavori prolungati in posizioni non ergonomiche, ha considerato una riduzione del 5%, in luogo di quanto deciso dalla Cassa malati, che non aveva ritenuto esservi motivi sufficienti per accordare tale riduzione.
7.5.1. La censura di A._ SA, secondo cui in assenza di limiti funzionali e con un'abilità al lavoro al 100% non sono date deduzioni, non può essere seguita per quanto detto in precedenza (cfr. consid. 5, 6 e 7.1).
7.5.2. A._ SA contesta altresì la riduzione operata dalla Corte cantonale benchè B._ non l'avesse né addotta né motivata. Essa censura anche la violazione della giurisprudenza federale, estrapolando una parte della sentenza 9C_264/2016, in cui si evidenzia che una tale riduzione non è automatica nel caso in cui per motivi di salute lavori pesanti non sono più eseguibili ma risultano esigibili solo attività leggere. Tali critiche non meritano accoglimento, considerato che A._ SA sembra confondere le regole di procedura dinnanzi alla Corte cantonale e quelle avanti al Tribunale federale. Per quanto qui di rilievo conformemente all'art. 61 LPGA il Tribunale cantonale, stabilisce i fatti determinanti e valuta liberamente le prove, senza essere vincolato dalle conclusioni delle parti. Diverso è davanti al Tribunale federale (cfr. consid. 2), dove sapere se si debba procedere a una riduzione del salario statistico in considerazione di circostanze particolari (legate all'handicap della persona o ad altri fattori) è una questione di diritto liberamente riesaminabile, per contro, l'estensione di tale riduzione in un caso concreto costituisce una questione attinente al potere di apprezzamento (cfr. su tale questione <ref-ruling> consid. 5.1 pag. 72 seg.; <ref-ruling> consid. 3.3 pag. 399).
Nel caso in rassegna questa Corte non ha motivi per distanziarsi dalle conclusioni del Tribunale cantonale di applicare una riduzione. Estrapolare una conclusione riferita a un caso specifico con le sue particolarità è inidoneo a contrastare le conclusioni dei primi giudici previo esame di tutte le peculiarità del caso concreto. Va infine rilevato che se le limitazioni sono state considerate una prima volta per fissare la capacità lavorativa residua, esse sono parimenti uno dei criteri riconosciuti dalla giurisprudenza per giustificare una riduzione del reddito da invalido, segnatamente per le persone tenute a lavorare in modo solo parziale a causa delle loro affezioni (cfr. sentenza 9C_690/2016 del 27 aprile 2017 consid. 5 in fine). In tale senso non sono giustificate le censure alla Corte cantonale di essersi riferita a criteri inappropriati
7.6. I ricorsi anche su tale aspetto di natura economica devono essere respinti.
8.
Il giudizio cantonale merita pertanto conferma. Le spese seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF) e non si assegnano ripetibili ad autorità vincenti (art. 68 cpv. 3 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Le cause 9C_81/2017 e 9C_92/2017 sono congiunte.
2.
I ricorsi sono respinti.
3.
Le spese giudiziarie relative alla causa 9C_92/2017 di fr. 500.- sono poste a carico di B._.
4.
Le spese giudiziarie relative alla causa 9C_81/2017 di fr. 500.- sono poste a carico di A._ SA.
5.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.